DE1767715C3 - Verwendung von N-Trifluoromethylphenyl-N',N'-dimethylharnstoff in Zuckerrüben - Google Patents

Verwendung von N-Trifluoromethylphenyl-N',N'-dimethylharnstoff in Zuckerrüben

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DE1767715C3
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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Description

CH3
dadurch gekennzeichnet, daß Zuckerrübenkulturen behandelt werden.
20
Es sind schon herbizide Mittel welche N-3-TrifluormethylphenyI-N',N'-dimethyI-harnstoff (A) und N-4-Trifluormeth.yI-N',N'-diinethyI-harnstoff (B) als aktive Komponente enthalten, bekanntgeworden (vgl. die Britische Patentschrift Nr. 9 14 779). Es wird dort auch eine gewisse Selektivität der genannten Harnstoffe für Zea mays gezeigt. Die herbizide Wirkung dieser beiden Verbindungen wurde in Biochem. und Biophys. Acta 112 (1966), Seiten 381 -391, experimentell und rechnerisch nachgewiesen.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß
N-4-Trifluormethyl-phenyl-N',N'-dimethyl-harnstoff ausgezeichnet geeignet ist, in Zuckerrübenkulturen Unkräuter zu bekämpfea
Gegenstand der Erfindung ist daher das im Patentanspruch gekennzeichnete Verfahren.
In einem Feldversuch wurden die Verbindungen (A) und (B) für den selektiven Einsatz in Zuckerrüben verglichen. Es zeigte sich überraschenderweise, daß die Verbindung (B) eine gute Wirkung gegen Unkräuter besitzt, ohne die Zuckerrüben zu schädigen, während die Verbindung (A) die Zuckerrüben sehr stark schädigte.
Dieses Resultat ist sehr überraschend, weil in anderen Versuchen die Verbindung (B) als Herbizid eher stärker ist.
Die Formulierung der Verbindungen (A) und (B) erfolgte in einer der in der Britischen Patentschrift Nr. 9 14 779 offenbarten üblichen Art und Weise.
Beispiel 1
In einem Feldversuch wurden Zuckerrüben ausgesät und 1 Tag nach der Saat mit den aus der Tabelle ersichtlichen Verbindungen und Aufwandmengen behandelt.
Bei der Auswertung 3 Wochen nach Applikation wurden folgende Resultate erzielt:
Kultur Verbindung (A) 0,75 ,0 1,5 Verbindung (B) 0,75 1,0 ,5
kg/ AS 4 : } 2 kg/AS 9 8 7
0,5 2 I 0,5 2 I
Zuckerrüben 4 1 I 9 1 I
Urtica urens 2 2 1 2 3 2
Galinsoga parv. 2 1 1 2 I I
Setaria virid. 3 1 1 3 I I
Portulaca öl. 2 I
Stellaria med. I I
Legende: I = unkrautfrei (100% Wirkung) resp. Totalschaden.
2 = gute Wirkung bzw. starke Schaden.
3 - gute bis befriedigende Wirkung bzw. sehr starke Schaden. 9 = keine Schaden.
Beispiel 2 Es zeigt sich, daß die Verbindung (B) als Totalherbizid
„ .., , _ , IU .. ., vt mit 5,0 kg A.S7ha bedeutend stärker wirkt, als
Prüfung als Totalherb.z.d Verbindung (A). Die starke Wirkung von (B) im Vergleich zu (A) zeigt Um so überraschender ist die gute selektive
die folgende Tabelle. Die Aufwandmenge betrug 5,0 kg Eigenschaft von (B) gegenüber Zuckerrüben bei
Wirkstoff je Hektar. vergleichbar guter Unkrautwirkung.
Verbindung (B)
Verbindung (Λ)
Grasvegetalion I 2
Ajuga reptans 1 5
Salvia pratensis I 4
Plantago maior I 3
Schema: I = vollständige Unkrautvernichtung.
2 = gute Wirkung - vereinzelt schwache Pflanzen.
3 = befriedigend - mehrere Pflanzen überlebend. 5 = unbefriedigende Wirkung.
9 = wie unbehandelte Konirolle.
Beispiel 3 Gewächshausversuch
Im Gewächshaus wurden die folgenden Verbindungen für ihre Eignung als selektive Herbizide im Vor- und Nachauflaufeinsatz für verschiedene Kulturen geprüft.
Geprüfte Verbindungen:
NH-CON(CHj)2
gemäß vorliegender Erfindung,
ferner
NH-CONHCHj
Benzthiazuron,
(belgische P.S. 6 47 740),
CICH = CCI-CH2-S-CO-N(C3H7JsO)2 Diallat,
CI2C = CCI-CH2-S-CO-N(C3H7ISo)2 Trial IaL
Methode
Im Gewächshaus wurden Samen verschiedener Unkräuter und Kulturpflanzen in Saatschalen, die mit einer Erde-Sand-Mischung gefüllt waren ausgesät und dann bei optimalen Bedingungen von Licht, Wärme und Feuchtigkeit hochgezogen.
Die Versuchssubstanz wurde al* 0,1 %-Emulsion appliziert, weiche durch Verdünnen mit Wasser aus einem Emulsionskonzentrat, bestehend aus:
Vorauflauf, Gewächshaus
20 Teilen Wirkstoff
7OTeUeXyIoI
IO Teile eines Dispergator^, bestehend aus einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und Calciumdodecylbenzolsulfonat
hergestellt wurde.
Im Vorauflaufverfahren wurde die 0,1%-Emulsioii am Tage nach der Aussaat in einer Aufwandmenge, die 4,2, 1 und 0,5 kg/ha entspricht, auf die Saatschalen gespriihL Die Kontrolle wurde 4 Wochen nach der Behandlung durchgeführt.
Im Nachauflaufverfahren ließ man die Samen keimen und die Pflanzen gedeihen, bis sie nach 12 Tagen das 2—3-Blattstadium erreicht hauen. Dann wurde die 0,1%-EmuIsicn des Wirkstoffes über die Pflanzen gesprüht in Mengen, die eine Aufwandmenge von λ, 2,1 und 03 kg/ha entsprach. Die Kontrolle des Versuchs erfolgte 15 Tage nach der Behandlung. Die Auswertung der Versuche erfolgte nach dem folgenden Schema:
9 Pflanze unbeschädigt, wie Kontrolle
7—8 Leichte Schäden, Pflanze erholt sich
4—6 Zunehmende Schaden
2-3 Schwere Schaden
1 Pflanze abgestorben
— Pflanze oder entsprechende Konzentration nicht geprüft
Tes' übstanz (B) 2 I 3 kg/ha Benzthiazuron 2 1 V2 Triallat PvI 9 v?
Aufwandmenge in V2 9
4 I 1 4 7 9 9 4 9 9 9
Pflanze 1 I I 8 9 9 9 7 9
Gerste 1 3 4 2 5 9 9 9 8 9 9 9
Weizen I 2 3 6 6 6 8 9 7 7 9 9
Mais I 2 2 5 7 9 9 9 9 9 9 9
Hirse I 4 7 4 5 9 9 9 3 9 2 9
Soja 1 1 I 9 8 9 9 9 8 9 2 9
Baumwolle 4 I I 3 8 8 9 9 9 IvJ 2 2
Zuckerrübe 1 I I I 8 7 9 9 9 1 9 3
Avena fatua 1 I I 1 6 4 7 9 IvJ I 9 2
Lolium perertne 1 - 1 4 - 9 - I - 7 -
Alopecurus myosuroidcs 1 - 2 9 9 9 I 9 4 9
Cyperus esculentus 4 8 9 1 3 4 - 2 9 9
Roltboellia exaltata I 1 7 2 S 6 7 3 9 9
Digitaria sanguinalis 1 I 1 3 7 7 2 8 9 9
Setarid italica 1 1 I 8 9 9 3 4 9 9
Eehinochloa crus galli 1 - 1 8 9 9 2 7 9 9
Sida spiflosa - 2 2 1 6 I 4 5 4 2 9 9
Sesbania exaltata 1 I 6 I I 3 7 9 9 9
Amaranthus retroflexus 1 I I 7 9 9 1 9 9 9
Chrysanthemum leucum I ) I I 8 9 9 7 9 9 9
Sinapls alba 1 1 5 7 8 9 9 4 9
Ipomoea purpurea 1 4 7 3 6 8 9 9 9
Galium aparine 2 5 6 3
Pastinaca saliva 1 1 9
Naehauflaul' Gewächshaus Tesuubsian/ 1 (B) Pflanze 2 I 7 67 ausgesät. Am von Vi l.'/j und kam. -N(CH, Pflanzen MI B) 71 5 2 I O
Η		 >—N I 6 Oiallal 2 1 O
It		 N — NH- 1.
5 Aufwandmenge in Hafer I Parzellen mit Tage Hektar entsprach. Einzelne Parzellen blieben Ά kg pro v. Λ Il J , ..,
4 Weizen 2 1 2 Prüfsubstanz enthaltenden Spritzbrühen so die delt und dienten als Kontrolle. Der unbehan- 2 7 8 4 3 3 M
N
\ N -,		 3
Reis 2 3 3 behandelt. Versuch wurde nach 7 8 Pyramin" 9 8 9 Metamitron 9
Mais 3 t-j 2 kg/ha daß auf die Parzellen eine solche Menge Substanz 4 Wochen ausgewertet und der Zustand der >: ( 6 8 9 3 3 6 8
Hirse 1 3 4 1 die einer Aufwandmenge von 8,4,2 gemäß der obigen Skala boniiien. 8 9 9 7 7 8 9
Zuckerrübe 2 I 3 Ben/lhu/uron 9 9 9 2 2 2 3
Baumwolle 3 3 4 3 Geprüfte Verbindung: 8 8 9 7 9 9 9
Soja 2 4 7 5 C Γ, —<^O χ"— N11 — C O 4 8 8 8 2 9 9 9
Lolium multiflorum 2 NJ 2 6 gemäß vorliegender f. rfindung. 7 S 8 9 8 8 9
Alopecurus myosuroides 1 2 2 9 I 7 8 8 8 4 5 7
Setaria italica I 2 2 4 3 5 5 7 1 i 2 2
Digitaria sanguinalis 1 1 I S 3 8 9 9 3 6 8 9
Echinochloa crus galli ί 1 1 9 6 7 9 9 1 4 9 9
Amaranthus retroflexus I 1 I 2 9 6 8 9 2 3 7 8
Papaver rhoeas - I 2 3 7 9 9 9 2 6 7 7
Sinapis alba I - - 2 7 7 8 9 2 - - -
Taraxacum officinale 2 I 1 1 6 2 2 6 3 9 9 9
Vicia sativa - 2 2 I 5 9 9 9 - - - -
Matricaria chamomille I - - 2 4 9 9 9 8 9 9 9
Galium aparine 2 I I 2 6 7 7 9 - - - -
Pas'Jnaca sativa 3 3 4 - 6 8 9 9 8 4 6 8
Ipomoea purpurea I 4 8 I 2 9 9 9 - 9 9 9
Chrisanthemum leucum 1 I 2 9 - - - 3 8 9 9
Sesbania exaltata I - - - 7 - - - 9 9 9 9
Mcdicago 3 I I 1 I - - - 8 - - -
Beispiel <i 4 5 7 7 7
Feldversuch 9 9 Ferner: -
2 7
Ein Feld bei Stein (Schweiz) wurde in kleine - 8 Cl
J
I 8
7 -
-
- >—NH,
Parzellen
aufgeteilt. In diese wurden in Reihen Samen
Zuckerrüben und von Unkräutern
nach der Aussaat wurden die 5-Amino-4-chloro-2-phenyl-3(ll)-pyridazinon (Boden-
herbizid. llanJelsprodukt) und
/—\
<o;
\ /
/q\
2-Amino-3-methyl-5-phenyl-l,2,4-tria/m-5-on und
< H >-N \ 1
Il
VetViir"
- Cyclohexyl-5.6 ■trirnethylen-Liraci I diodenherbi/id. llandelsproilukl).
Yoraullaul lreiland
Teslsubsliin/ lH) I'vr.imin Metamitron Ven/ar
Ajl'uamlnuMigL' in kii/h.i
I'llan/e
/ULRerruhe Sorte IiAbTS (ι 7 ι) <) i> 4 77 9 l) l) ') 4567 ') l>
Klemw.ui/lchcn
l-'utterriihe Sorte 1 i 5 5 d 7 (, ~ >) ') ι) i) 7 7 9 9 9 9 4 6 6 7 9 9
Oetolte
Avena I'aiua I I I I 5 > i 4 > 5 6 6 \ 2 ^ i i τ 2 2 2 2 2 2
Alo|vcuruN ni\(iMiroides 11114 5 2 4 5 7 8 9 12 4 5 6 8 12 2 2 2 2
Digilana ΝίίημιιϊηιιϋΝ I 1 I 1 i 7 2 3 .1 6 S 9 5 7 8 8 8 9 1 I I I .* 3
Stcllaria man.*. I I I 1 i 6 4 4 5 6 6 7 2 2 2 2 3 3 2 2 2 2 3 3
Sinapis alba I I I I 1 ! 13 4 4 4 5 11112 3 11112 3
Amaranthus relrollevus I I I 1 2 5 1115 5 6 I I I 2 3 6 1112 3 6
I'olyuonum hinathiloluini 111244 III66 6 111229 11)1 i I
Kochia M-opona 1112 2 2 I I I I I I 1112 2 2 1 I 1 I I I
C"heni)|i.>iimm album I I 1 I I I 1116 6 6 1113 3 3 I 2 2 2 ? 2
Schlußfolgerung: Die Substanz N-para Trifliiorme- Frreiland. bei ökologisch günstigen Aufwandmengen von
ihylnhrnyl-N'N'-dimpthylharnstoff ist pin sphr stark 1 Wu/ha nnH u/pniopr hpupht pinp Splpktivitäi flir
wirkendes Herbizid. Im Gewächskaus. wo üblicherweise Zuckerrüben bei wirksamer Kontrolle von mono- und Aiifwandmengen von 0.5 bis 4 kg/ha gesprüht werden. dikotyledonen Unkräutern,
sind verschiedene Selektivitäten beobachtet worden. Im >

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut durch Behandlung von Nutzpflanzenkulturen mit einer Verbindung der Formel
    CH3
    -NH — CO — N
DE1767715A 1967-06-16 1968-06-08 Verwendung von N-Trifluoromethylphenyl-N',N'-dimethylharnstoff in Zuckerrüben Expired DE1767715C3 (de)

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