-
Selektives Herbizid Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
in der R und R, gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Chlor oder den Methylrest
bedeuten, eine ausgezeichnete selektive herbizide Wirkung haben. Sie haben hinsichtlich
ihrer herbiziden Wirkung eine große Wirkungsbreite und können z. B. im Getreide-,
im Gemüse-, z. B. bei Erbsen, Möhren oder Zwiebeln, und im Rübenbau angewandt werden.
-
Die Verbindungen können beispielsweise durch Umsetzung von 4-Chlor-,
3,4-Dichlot-, 4-Chlor-3-methyl- oder 3-Chlor-4-methylphenylisocyanat bzw. deren
Carbaminsäurechloriden mit Hydroxylamin zu den entsprechenden N#-Hydroxyharnstoffen
und durch weitere Umsetzungmit Dimethylaminosulfonylchloriden, in Gegenwart von
Chlorwasserstoff bindenden Mitteln zu den Estern der Dimethylsulfaminsäuren mit
den substituierten N-Phenyl-N'-hydroxyharnstoffen hergestellt werden.
-
Die Ester der Dimethylsulfaminsäuren mit den substituierten N-Phenyl-N'-hydroxy-harnstoffen
sind meist sirupöse Verbindungen und können mit Hilfe von Emulgatoren, z. B. Alkylarylpolyglykoläthern,
leicht in eine wäßrige Emulsion übergeführt werden. Auch Mischungen der Wirkstoffe
mit anderen Wirkstoffen sind möglich.
-
Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßem
Mittel.
-
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurden je Hektar 2
kg des Esters der Dimethylsulfaminsäure mit N-p-Chlorphenyl-N'-hydroxy-harnstoff
emulgiert in 5001 Wasser auf den Erdboden gesprüht, in diesen eingearbeitet
und Gerste, Hafer, Mais, Sojabohnen, Erbsen, Möhren, Zwiebeln, Vogelmiere, Franzosenkraut,
Klebkraut, Brennessel, Taubnessel, Amaranth, Knöterich und Gänsefuß in den so behandelten
Boden eingesät. 10 Tage nach dem Aufgehen beginnen die Unkräuter: Vogelmiere,
Klebkraut, Brennessel, Taubnessel, Amaranth, Knöterich und Gänsefuß von den Blattspitzen
her zu welken und sind nach 3 Wochen fast vollkommen abgestorben. Stark geschädigt
sind Mais und Sojabohnen, während Gerste, Hafer, Erbsen, Möhren, Zwiebeln fast ohne
Schaden weiterwachsen.
-
Beispiel 2 Auf eine landwirtschaftliche Nutzfläche wurden
je Hektar 2,5 kg des Ester der Dimethylsulfaminsäure mit N-p-Chlorphenyl-N#-hydroxyhamstoff
ernulgiert in 500 1 Wasser auf folgende Pflanzen gespritzt: Mais, Gerste,
Hafer, Roggen, Weizen, Sojabohnen, Bohnen, Kamille, Klebkraut, Senf, Vogelmiere,
Franzosenkraut, Brennessel, Gänsefuß, Amaranth und Knöterich. Die Pflanzen waren
etwa 5 cm hoch. Nach 10 bis 14 Tagen beginnen die Pflanzen von den
Blattspitzen her zu welken, und nach 3 Wochen waren Kamille, Klebkraut, Senf,
Vogelmiere, Franzosenkraut, Brennessel, Gänsefuß, Amaranth, Knöterich und Sojabohnen
fast vollkommen abgestorben. Mais, Gerste, Hafer, Roggen, Weizen und Bohnen zeigten
nur wenig Schädigung. Beispiel 3
Die Pflanzen Gerste (Hordeum vulgare), Weizen
(Triticum vulgare), Bohnen (Phaseolus v.ulgaris). Kamille (Matricaria chamomilla),
Klebkraut (Galium aparine), Senf (Sinapis alba) und kleine Brennessel (Urtica urens)
wurden bei einer Wuchshöhe von 2 bis 10 cm mit dem Ester der Dimethylsulfaminsäure
mit
N-p-Chlorphenyl-N-hydroxyharnstoff (1)
in einer Menge entsprechend der Anwendung
von 2kg Wirkstoff je Hektar dispergiert, unter Zusatz. von Natriumligninsulfonat
in einer 500 1 Wasser je
Hektar entsprechenden Wasserinenge, und im
Vergleich hierzu unter gleichen Bedingungen mit 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure
(11) behandelt.
-
Die herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu entnehmen:
| Wirkstoff |
| Aufwandmenge |
| 2,0 kgiha 2,0 kg/ha |
| Nutzpflanzen: |
| Gerste .......... 10 10 bis 20 |
| Weizen ......... 10 10 bis 20 |
| Bohnen ......... 5 bis 15 60 |
| Unkräuter: |
| Kamille .......... 90 bis 100 60 bis
70 |
| Klebkraut ....... 90 bis 100 30 |
| Senf ............ 100 100 |
| Kleine Brennessel 100 100 |
| o(11) keine Schädigung |
| 100o#O totale Schädigung |
Wie die Tabelle zeigt. besitzt
1 eine bessere Unkrautwirkung an Klebkraut
und Kamille gegenüber
11 und ist zusätzlich selektiv in Bohnen.
-
Gleich wirksam wie
1 ist der Ester der Dimethylsulfaminsäure
mit N-14-Dichlorphenyl-N'-hydroxyharnstoff, Ester der Dimethylsulfaminsäure mit
N-3-Methyl-4-chlorphenyl-N'-hydroxyharnstoff, Ester der Dimethylsulfaminsäure mit
N-3-Chlor-4-methyl-N'-hydroxyharnstoff, Ester der Dimethylsulfaminsäure mit N-Phenyl-N'-hydroxyharnstoff,
Ester der Dimethylsulfaminsäure mit N-m-Toluyl-N'-hydroXyharnstoff, Ester der Dimethylsulfaminsäure
mit N-p-Toluyl-N'-hydroxyharnstoff. Beispiel 4 Im Gewächshaus wurden Mais (Zea mays),
Gerste (Hordeum vulgare), Weizen (Triticum vulgare), Reis (Oryza sativa), Erbsen
(Pisum sativum), Möhren (Daucus carota), Zwiebeln (Allium cepa), Ackersenf (Sinapis
arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla)
und kleine Brennessel (Urtica urens) bei einer Wuchshöhe von
3 bis
15 cm.
je 2 kg/ha Wirkstoff Ester aus Dimethy1sulfaminsäure mit N-p-Chlorphenyl-N'-hydroxyharnstoff
(I) und im Vergleich dazu mit N-p-Chlorphenyl-N'-dimethylharnstoff (II) jeweils
dispergiert in
500 1 Wasser
je Hektar gespritzt. Die herbizide Wirkung
ist aus nachfolgender Tabelle- zu ersehen.
| Wirkstoff |
| Pflanzen |
| Mais ............. 10 80 |
| Gerste ............. 10 80 |
| Weizen ........... 0 bis 10 70 bis
80 |
| Reis .............. 0 40 bis 50 |
| Erbsen ............ 0 bis 10 100 |
| Möhren ........... 20 100 |
| Zwiebeln .......... 10 100 |
| Ackersenf ......... 70 bis 90 100 |
| Weißer Gänsefuß .. 90 bis 100 100 |
| Kamille ........... 70 bis 80 100 |
| Kleine Brennessel .. 90 90 bis 100 |
| 0 # ohne Schädigung |
| 100 # totale Schädigung |