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Herbizide Mischung
Es ist bekannt, dass 1-Phenyl-4-amino-5-chlor-pyridazon-(6) und 2-Chlor-4, 6-bis- (äthylamino)- - s-triazin eine selektive und totale herbizide Wirkung haben. Diese Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, dass Pyridazonderivate der Formel
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sowohl zur selektiven als auch zur totalen Bekämpfung des Pflanzenwuchses.
Unter Salzen verstehen wir allgemein Salze von Alkalien oder Erdalkalien oder Ammoniak oder Aminen, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium oder Ammoniak, Äthanolamin oder Di- äthanolamin.
Die Umsetzungsprodukte mit Dicarbonsäuren können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Man kann das Aminopyridazon und die Dicarbonsäure z. B. kondensieren durch Verschmelzen der beiden Komponenten, durch Auskreisen von Wasser mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Xylol, gegebenenfalls mit einem Kondensationsmittel, z. B. Zinkchlorid, oder durch Erhitzen in einem Lösungsmittel, z. B. Eisessig.
Die Umsetzung von 1- Cyclohexyl-4-amino- 5- brompyridazon- (6) mit überschüssigem Oxalylchlorid und die anschliessende Hydrolyse führt zu dem Semioxamid des 1-Cyclobexyl-4-amino-5-brompyridazon- (6). Diese Verbindung kann dann mit Alkalien in die entsprechenden Salze übergeführt werden.
Von den Wirkstoffen werden die folgenden genannt :
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Die erfindungsgemässen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbizid kann die
Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, noch gesteigert werden.
Anderseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen indifferenten Trägerstoffen unter Umständen deutlicher zur Geltung.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem der oben genannten Lösungsmittel gelöst mittels Misch- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgier-und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester sowie aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, Ligninsulfonsäure, langkettige Alkoxyessigsäuren, ausserdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden.
Die Salze können in wässeriger Lösung verwendet werden.
Das biologische Wirkungsspektrum lässt sich verbreitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, fungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.
Beispiel l : Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und folgende Samen eingesät : Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Gerste (Hordeum vulgae), Weizen (Triticum vulgare), Zwiebeln (Alliumcepa), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurusmyosuroides), Ackersenf(Sinapisarvensis), weisser Gänsefuss (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp. ). Am gleichen Tag wurden die Versuchstöpfe mit N- [4- (l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamidsäure (I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon- (6) (H) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 2 kg Wirkstoff je ha gespritzt.
Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 600 l/ha. Nach drei Wochen wurde festgestellt, dass der Wirkstoff I eine allgemein stärkere herbizide Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern besitzt als der Wirkstoff II.
Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen :
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<tb>
<tb> Wirkstoff
<tb> i <SEP> ii <SEP>
<tb> Nutzpflanzen <SEP> : <SEP>
<tb> Mais <SEP> 0-10 <SEP> 10
<tb> Rüben <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Gerste <SEP> 10 <SEP> 20-30
<tb> Weizen <SEP> 10 <SEP> 30
<tb> Zwiebeln <SEP> 0 <SEP> 10
<tb> Unerwünschte <SEP> Pflanzen <SEP> :
<SEP>
<tb> einj. <SEP> Rispengras <SEP> 90-100 <SEP> 70
<tb> Ackerfuchsschwanz <SEP> 80-90 <SEP> 40-50 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> weisser <SEP> Gänsefuss <SEP> 90-100 <SEP> 70-80 <SEP>
<tb> Vogelmiere <SEP> 100 <SEP> 70
<tb> Sauerampfer <SEP> 80 <SEP> 60
<tb>
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
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Biologisch gleich wirksam wie I sind :
N- [4- (1- Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinsäureimid,
N- [4- (1- Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinamidsäure und das Kaliumsalz dieser Säure sowie das Natriumsalz von 1.
Beispiel 2 : Die Pflanzen Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Gerste (Hordeum vulgare), Weizen (Triticum vulgare), Zwiebeln (Allium cepa), einjähriges Rispengrad (Poa annua), Ackerfuchs- schwanz (Alopecurusmyosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weisser Gänsefuss (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit N- [4- (l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamidsäure (I) und im Vergleich dazu mit l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon- (6) (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 2 kg Wirkstoff je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 600 l/ha.
Nach acht Tagen wurde festgestellt, dass der Wirkstoff I eine wesentlich bessere Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern zeigte als der Wirkstoff II. Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen :
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<tb>
<tb> Wirkstoff
<tb> I <SEP> n
<tb> Nutzpflanzen <SEP> : <SEP>
<tb> Mais <SEP> 0 <SEP> - <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Rüben <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Gerste <SEP> 10 <SEP> 20 <SEP> - <SEP> 30 <SEP>
<tb> Weizen <SEP> 10 <SEP> 30
<tb> Zwiebeln <SEP> 10 <SEP> 30
<tb> Unerwünschte <SEP> Pflanzen <SEP> :
<SEP>
<tb> einj. <SEP> Rispengras <SEP> 90-100 <SEP> 40-50 <SEP>
<tb> Ackerfuchsschwanz <SEP> 90 <SEP> 40-50
<tb> Ackersenf <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> weisser <SEP> Gänsefuss <SEP> 100 <SEP> 80
<tb> Vogelmiere <SEP> 100 <SEP> 70-80
<tb> Sauerampfer <SEP> 80 <SEP> 50-60
<tb>
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Biologisch gleich wirksam wie I sind :
N- [4-(1-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]maleinsäureimid,
N- [4- (1-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-bernsteinsäureimid und das Ammoniumsalz von I.
Beispiel 3 : Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weissem Gänsefuss (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Vogelmiere (Stel1aria media), Sauerampfer (Rumex sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), einjähri gem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Loliumperenne) besät war, wurde mit N-[4-(1-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamidsäure (1) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4, 6-bis- (äthylamino)-s-triazin (II) in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 600 l/ha.
Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser wurde festgestellt, dass auf der mit dem Wirkstoff I behandelten Versuchsfläche eine wesentlich stärkere Wirkung sichtbar war als auf der mit dem Wirkstoff II behandelten Fläche. Nach 3 - 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I sind :
N- [4- (l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinsäureimid,
N- [4- (1-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-succinamidsäure.
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Beispiel 4 : Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weissem Gänsefuss (Che- nopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Wicke (Vi- cia sp. ), Amarant (Amaranthus retroflexus), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium
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Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je ha gespritzt.
Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 500 1/ha. Die Unkräuter und Ungräser hatten zur Zeit der Behandlung eine Wuchshöhe von 4 bis 9 cm erreicht. NachachtTagenzeigtendiemitIbe- handelten Pflanzen eine starke Schädigung, während die mit II behandelten Unkräuter noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 - 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I ist : N- [4- (1- Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinsäureimid.