DE1542685B2 - Herbizide - Google Patents

Herbizide

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DE1542685B2 DE19651542685 DE1542685A DE1542685B2 DE 1542685 B2 DE1542685 B2 DE 1542685B2 DE 19651542685 DE19651542685 DE 19651542685 DE 1542685 A DE1542685 A DE 1542685A DE 1542685 B2 DE1542685 B2 DE 1542685B2
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cyclohexyl
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Franz Dt. 6700 Ludwigshafen; Dury Karl Dr. 6719 Kirchheimbolanden Reicheneder (verstorben); Fischer, Adolf, 6704 Mutterstadt
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BASF SE
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Badische Anilin and Sodafabrik AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D291/04—Five-membered rings
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02M—SUPPLYING COMBUSTION ENGINES IN GENERAL WITH COMBUSTIBLE MIXTURES OR CONSTITUENTS THEREOF
    • F02M1/00—Carburettors with means for facilitating engine's starting or its idling below operational temperatures
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02M—SUPPLYING COMBUSTION ENGINES IN GENERAL WITH COMBUSTIBLE MIXTURES OR CONSTITUENTS THEREOF
    • F02M2700/00—Supplying, feeding or preparing air, fuel, fuel air mixtures or auxiliary fluids for a combustion engine; Use of exhaust gas; Compressors for piston engines
    • F02M2700/43—Arrangements for supplying air, fuel or auxiliary fluids to a combustion space of mixture compressing engines working with liquid fuel
    • F02M2700/4302—Arrangements for supplying air, fuel or auxiliary fluids to a combustion space of mixture compressing engines working with liquid fuel whereby air and fuel are sucked into the mixture conduit
    • F02M2700/4314—Arrangements for supplying air, fuel or auxiliary fluids to a combustion space of mixture compressing engines working with liquid fuel whereby air and fuel are sucked into the mixture conduit with mixing chambers disposed in parallel
    • F02M2700/4316—Arrangements for supplying air, fuel or auxiliary fluids to a combustion space of mixture compressing engines working with liquid fuel whereby air and fuel are sucked into the mixture conduit with mixing chambers disposed in parallel without mixing chambers disposed in parallel

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Es ist bekannt, daß l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) und 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin eine selektive und totale herbizide Wirkung haben. Diese Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der Formel
35
40
45
in der R1 den Rest — CO-COOH, _Cö'—CfTi/v'
= CH — COOH oder — CO — CH2 — CH2 — COOH
oder die Salze dieser Verbindungen und R2 Was^iv,,.· stoff bedeuten, oder R1 und R2 zusammen den Rest
— CO — CH = CH — CO — oder —CO — CH2
— CH2 — CO — bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben. Sie eignen sich sowohl zur selektiven als auch zur totalen Bekämpfung des Pflanzenwuchses.
Unter Salzen verstehen wir allgemein Salze von Alkalien oder Erdalkalien oder Ammoniak oder Aminen, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium oder Calcium oder Ammoniak, Äthanolamin oder Diäthanolamin.
Die Umsetzungsprodukte mit Dicarbonsäuren können analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Man kann das Aminopyridazon und die Dicarbonsäure z. B. kondensieren durch Verschmelzen der beiden Komponenten, durch Auskreisen von Wasser mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Xylol, gegebenenfalls mit einem Kondensationsmittel, z. B. Zinkchlorid, oder durch Erhitzen in einem Lösungsmittel, z. B. Eisessig.
Die Umsetzung von l-Cyclohexyl^-amino-S-brompyridazon-(6) mit überschüssigem Oxalylchlorid und die anschließende Hydrolyse führt zu dem Semioxamid des l-Cyclohexyl-4-amino-5-brompyridazon-(6). Diese Verbindung kann dann mit Alkalien in die entsprechenden Salze übergeführt werden.
Von den Wirkstoffen werden die folgenden genannt:
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamid-
säure, Fp. 202° C (Z.),
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-malein-
amidsäure Fp. 232 bis 233° C
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-bernsteinsäureimid, Fp. 151 bis 1530C.
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbizid kann die Wirkung durch die Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen, wie hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlorkohlenwasserstoffen, noch gesteigert werden. ,r-.
Andererseits kommt die Selektivität der Wachstumshemmung bei der Verwendung von gegeliübeFPflanzen indifferenten Trägerstoffen unter. Umständen deutlicher zur Geltung.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von EmülsionenTcönnen die Substanzen als solche, .oder..in einem der obengenannten Lösungsmittel gelöst,'mittels Misch- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohl kationenaktive Emulgiermittel, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, Schmierseife, aliphatische-längkettige Schwefelsäuremonoester sowie aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, Ligninsulfosäure, langkettige Alkoxyessigsäuren, außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und Pplyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden. Die Salze können in wäßriger Lösung verwendet werden.
Das biologische 'WirkungsspektrünT~läßt sich verbreitern durch Zusatz .von Stoffen mit bakteriziden, f ungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden Eigenschaften sowie durch die Kombination mit Düngemitteln.
Beispiel 1
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und folgende Samen eingesät: Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Zwiebeln (Aiiium cepa), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere
(Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.). Am gleichen Tag wurden die Versuchstöpfe mit
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamid-
säure (1)
und im Vergleich dazu mit
l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) (II)
in einer Menge entsprechend der Anwendung von je
2 kg Wirkstoffe je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je ha. Nach
3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine allgemein stärkere herbizide Wirkung an den Un? kräutern und Ungräsern besitzt als der Wirkstoff II.
Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I Wirt cstoff
II
Nutzpflanzen:
Mais 		Obis 10 10
Rüben 0 0
Gerste 10 20 bis 30
Weizen 10 30
Zwiebeln 0 10
Unerwünschte Pflanzen:
einjähriges Rispengras..
Ackerfuchsschwanz ....
Ackersenf 		90 bis
80 bis
100
90 bis
100
80		 100
90
100		 70
40 bis 50
70
70 bis 80
70
60
weißer Gänsefuß
Vogelmiere
Sauerampfer
30
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Biologisch gleich wirksam wie I sind:
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinsäureimid,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinamidsäure
40
und das Kaliumsalz dieser Säure sowie das Natriumsalz von I.
Beispiel 2
45
Die Pflanzen Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Zwiebeln (Allium cepa), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamid-
säure (I)
und im Vergleich dazu mit
l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) (II)
in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 2 kg Wirkstoff je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je ha. Nach 8 Tagen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine wesentlich bessere Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern zeigte als der Wirkstoff II. Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:
I Wirl· cstoff
II		 30
Nutzpflanzen:
Mais 		Obis 10 10
Rüben 0 0
Gerste 10 20 bis 50
50
Weizen .. 10
10		 30
30		 80
Zwiebeln 90 bis
90
100		 100 40 bis
40 bis
80		 60
Unerwünschte Pflanzen:
einjähriges Rispengras..
Ackerfuchsschwanz ....
Ackersenf 		100
100
80		 80
70 bis
50 bis
weißer Gänsefuß
Vogelmiere
Sauerampfer
0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung Biologisch gleich wirksam wie I sind:
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-malein-
säureimid,
N- [4- (1 - Cyclohexyl - 5 - brompyridazon - 6) -yl] - bernsteinsäureimid
und das Ammoniumsalz von I.
Beispiel 3
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) besät war, wurde mit
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamid-
säure (I)
und im Vergleich dazu mit
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II)
in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je ha. Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser wurde festgestellt, daß auf der mit dem Wirkstoff I behandelten Versuchsfläche eine wesentlich stärkere Wirkung sichtbar war als auf der mit dem Wirkstoff II behandelten Fläche. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I sind:
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-malein-
säureimid,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-succinamidsäure.
Beispiel 4
Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Wicke (Vicia sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) bewachsen war, wurde mit
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamid-
säure (I)
und im Vergleich dazu mit
2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II)
in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 5001 je ha. Die Unkräuter und Ungräser hatten zur Zeit der Behandlung eine Wuchshöhe von 4 bis 9 cm erreicht. Nach 8 Tagen zeigten die mit I behandelten Pflanzen eine starke Schädigung, während die mit II behandelten Unkräuter noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Biologisch gleich wirksam wie I ist:
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-malein-
säureimid.

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat der Formel S
    IO
    in der R1 den Rest — CO — COOH, — CO — CH = CH — COOH oder — CO — CH2 — CH2 — COOH oder die Salze dieser Verbindungen und R2 Wasserstoff bedeuten, oder R1 und R2 zusammen den Rest — CO — CH = CH — CO — oder — CO — CH2 — CH2 — CO — bedeuten.
    25
DE1542685A 1965-05-07 1965-05-07 Herbizide Expired DE1542685C3 (de)

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