DE1542685C3

DE1542685C3 - Herbizide

Info

Publication number: DE1542685C3
Application number: DE1542685A
Authority: DE
Inventors: Karl Dr. 6719 Kirchheimbolanden Dury (Verstorben); Adolf Dr. 6704 Mutterstadt Fischer; Franz Dr. 6700 Ludwigshafen Reicheneder
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-05-07
Filing date: 1965-05-07
Publication date: 1973-11-08
Also published as: BE680301A; NL6606143A; CH482714A; BE680644A; BR6679309D0; ES326464A1; GB1138158A; FR1478878A; FR1478989A; DK125052B; US3323893A; DE1545811A1; DE1542685A1; SE335133B; AT261303B; GB1079348A; DE1542685B2

Description

. . „ ■ „~ ^~~·, ^,^ -,,. steinsäureimid, Fp. 151 bis 153°C.

in der R, den Rest — CO — COOH, — CO — CH ^F

= CH — COOH oder — CO — CH₂ — CH₂ — ao Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des COOH oder die Salze dieser Verbindungen und Pflanzenwachstums können als Lösungen, Emulsionen, R₂ Wasserstoff bedeuten, oder R₁ und R₂ zusam- Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden, men den Rest — CO — CH = CH — CO — oder Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den — CO — CH₂ — CH₂ — CO — bedeuten. Verwendungszwecken, sie sollen in jedem Fall eine

35 feine Verteilung der wirksamen Substanz bei der Anwendung gewährleisten. Insbesondere bei der Verwendung als Totalherbizid kann die Wirkung durch die

Verwendung von an sich phytotoxischen Trägerstoffen,

wie hochsiedenden Mineralölfraktionen oder Chlor-30 kohlenwasserstoffen, noch gesteigert werden.

Andererseits kommt die Selektivität der Wachstums-

Es ist bekannt, daß l-Phenyl-^amino-S-chlor- hemmung bei der Verwendung von gegenüber Pflanzen pyridazon-(6) und 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-tri- indifferenten Trägerstoffen unter Umständen deutlicher azin eine selektive und totale herbizide Wirkung haben. zur Geltung.

Diese Wirkungen befriedigen jedoch nicht. 35 Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsions-

Es wurde gefunden, daß Pyridazonderivate der konzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritz-

Formel pulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden.

Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche, oder in einem der obengenannten 40 Lösungsmittel gelöst, mittels Misch- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Als Emulgier- und Dispergiermittel können sowohl- kationenaktive Emulgiermittel, wie quaternäre Ammoniumverbindungen, als auch anionenaktive, wie Seife, 45 Schmierseife, aliphatische langkettige Schwefelsäuremonoester sowie aliphatisch-aromatische Sulfonsäuren, Ligninsulfosäure, langkettige Alkoxyessigsäuren, außerdem aber auch nichtionogene Emulgiermittel, z. B. Polyäthylenäther von Fettalkoholen und 50 Polyäthylenoxydkondensationsprodukte, Verwendung finden. Die Salze können in wäßriger Lösung verin der R₁ den Rest — CO — COOH, — CO — CH wendet werden.

= CH — COOH oder — CO — CH₂ — CH₂ — COOH Das biologische Wirkungsspektrum läßt sich ver-

oder die Salze dieser Verbindungen und R₂ Wasser- breitern durch Zusatz von Stoffen mit bakteriziden, stoff bedeuten, oder R₁ und R₂ zusammen den Rest 55 f ungiziden oder das Pflanzenwachstum beeinflussenden

— CO — CH = CH — CO — oder — CO — CH₂ Eigenschaften sowie durch die Kombination mit

— CH₁ — CO — bedeuten, eine gute herbizide Wir- Düngemitteln,
kung haben. Sie eignen sich sowohl zur selektiven als

auch zur totalen Bekämpfung des Pflanzenwuchses. Beispiel 1

Unter Salzen verstehen wir allgemein Salze von 60

Alkalien oder Erdalkalien oder Ammoniak oder Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von

Aminen, z. B. Natrium, Kalium, Magnesium oder 8 cm Durchmesser lehmiger Sandboden eingefüllt und

Calcium oder Ammoniak, Äthanolamin oder Di- folgende Samen eingesät: Mais (Zea mays), Rüben

äthanolamin. (Beta vulgaris), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen

Die Umsetzungsprodukte mit Dicarbonsäuren kön- 65 (Triticum vulgäre), Zwiebeln (Allium cepa), einjähriges

nen analog bekannten Verfahren hergestellt werden. Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alope-

Man kann das Aminopyridazon und die Dicarbon- curus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis),

säure z. B. kondensieren durch Verschmelzen der weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere

(Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.)· Am gleichen Tag wurden die Versuchstöpfe mit N-f^il-CycIohexyl-S-brornpyridazon-oVyll-oxamid-

säure (1)

und im Vergleich dazu mit
l-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6) (II)

in einer Menge entsprechend der Anwendung von je

2 kg Wirkstoffe je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 600 1 je ha. Nach

3 Wochen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine allgemein stärkere herbizide Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern besitzt als der Wirkstoff II.

Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Nutzpflanzen:

Mais

Rüben

Gerste

Weizen

Zwiebeln

Unerwünschte Pflanzen:

einjähriges Rispengras..

Ackerfuchsschwanz ....

Ackersenf

weißer Gänsefuß

Vogelmiere

Sauerampfer

Wirkstoff

II

0 bis 10

0 10 10

90 bis 100 80 bis 90

100 90 bis 100

100 80

10	30	»5	50	30	80
0
20 bis
30
10
70
40 bis
70
70 bis
70
60

0 = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung

Biologisch gleich wirksam wie I sind:

N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleiiisäureimid,

N-^il-Cyclohexyl-S-brompyridazon-oi-ylJ-maleinamidsäure

und das Kaliumsalz dieser Säure sowie das Natriumsalz von I.

Beispiel 2

Die Pflanzen Mais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Zwiebeln (Allium cepa), einjähriges Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Sauerampfer (Rumex sp.) wurden bei einer Wuchshöhe von 4 bis 12 cm mit

N-^l-Cyclohexyl-S-brompyridazon-oJ-ylJ-oxamid-

säure (I)

und im Vergleich dazu mit
l-Phenyl^amino-S-chlorpyridazon-io) (II)

in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 2 kg Wirkstoff je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 6001 je ha. Nach 8 Tagen wurde festgestellt, daß der Wirkstoff I eine wesentlich bessere Wirkung an den Unkräutern und Ungräsern zeigte als der Wirkstoff II. Die Ergebnisse sind aus folgender Tabelle zu ersehen:

	I	Wirt	cstoff II
Nutzpflanzen: Mais	Obis	10	10
Rüben	0		0
Gerste	10 10		20 bis 30 30
Weizen	10		30
Zwiebeln	90 bis 90 100	100	40 bis 50 40 bis 50 80
Unerwünschte Pflanzen: einjähriges Rispengras.. Ackerfuchsschwanz .... Ackersenf	100 100 80		80 70 bis 80 50 bis 60
weißer Gänsefuß Vogelmiere
Sauerampfer

O == ohne Schädigung 100 = totale Schädigung Biologisch gleich wirksam wie I sind:

N-^-il-Cyclohexyl-S-brompyridazon-oJ-ylj-malein-

säureimid,
N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-bernsteinsäureimid

und das Ammoniumsalz von I.

B e i s ρ i e 1 3

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Vogelmiere (Stellaria media), Sauerampfer (Rumex sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) besät war, wurde mit

N-^il-Cyclohexyl-S-brompyridazon-oJ-ylJ-oxamid-

säure ' (I)

und im Vergleich dazu mit
⁴°. 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II)

in einer Menge entsprechend der Anwendung von je 3 kg Wirkstoff je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in einer Wassermenge entsprechend 600 1 je ha. Nach dem Auflaufen der Unkräuter und Ungräser wurde festgestellt, daß auf der mit dem Wirkstoff I behandel-. ten Versuchsfläche eine wesentlich stärkere Wirkung sichtbar war als auf der mit dem Wirkstoff II behandelten Fläche.'Nach 3 bis 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.

Biologisch gleich wirksam wie I sind:

N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-maleinsäureimid,

N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-succinamidsäure.

Beispiel 4

Eine Versuchsfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Wicke (Vicia sp.), Amarant (Amaranthus retroflexus), Vogelmiere (Stellaria media),

6s Sauerampfer (Rumex sp.), einjährigem Rispengras (Poa annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) und Raygras (Lolium perenne) bewachsen war, wurde mit

5 6

N-[4-(l-Cyclohexyl-5-brompyridazon-6)-yl]-oxamid- eine Wuchshöhe von 4 bis 9 cm erreicht. Nach 8 Tagen

säure (I) zeigten die mit I behandelten Pflanzen eine starke

und im Vergleich dazu mit Schädigung, während die mit II behandelten Unkräu-

„ ^₁ . . , ,-,..,, · ν · · _/IT. ter noch ein normales Wachstum zeigten. Nach 3 bis

2-Chlor-4,6-bis-(athylam.no)-s-tnaz.n (II) _{5 4Wochen waren} fast alle Pflanzen vollkommen ab-

in einer Menge entsprechend der Anwendung von je gestorben.

3 kg Wirkstoff je ha gespritzt. Die Wirkstoffe waren _.,·., , . , . , . _.

gelöst oder suspendiert (mit Natriumligninsulfonat) in Biologisch gleich wirksam wie I ist:

einer Wassermenge entsprechend 500 1 je ha. Die Un- N-[4-(l-CycIohexyI-5-brompyridazon-6)-yl]-malein-

kräuter und Ungräser hatten zur Zeit der Behandlung io säureimid.

Claims

1 2

beiden Komponenten, durch Auskreisen von Wasser

Patentanspruch: mit einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Xylol,

gegebenenfalls mit einem Kondensationsmittel, z. B.

Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat der Zinkchlorid, oder durch Erhitzen in einem Lösungs-Formel 5 mittel, z. B. Eisessig.

Die Umsetzung von l-Cyclohexyl-^amino-S-brompyridazon-(6) mit überschüssigem Oxalylchlorid und die anschließende Hydrolyse führt zu dem Semioxamid des l-Cyclohexyl-^amino-S-brompyridazon-Co). Diese ίο Verbindung kann dann mit Alkalien in die entsprechenden Salze übergeführt werden.
Von den Wirkstoffen werden die folgenden genannt:

N-f^il-Cyclohexyl-S-brompyridazon-o^ylJ-oxamidsäure, Fp. 202° C (Z.),

¹⁵ N-l/Hl-Cyclohexyl-S-brompyridazon-oJ-y^-malein-^H amidsäure Fp. 232 bis 233⁰C