AT382290B - Herbizide zusammensetzungen - Google Patents
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung bezieht sich auf eine neue herbizide Zusammensetzung, welche als Wirkstoff neue chemische Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.1
worin X für Trifluormethyl steht ; Y Halogen bedeutet ; Z für Nitro steht ; und n eine ganze Zahl von 3 bis 5 bedeutet, enthalten. Diese neuen Verbindungen sind überraschenderweise als Herbizide nützlich.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet X Trifluormethyl ; Y steht für Chlor ; und Z steht für Nitro.
Die Wirkstoffe der Erfindung können leicht hergestellt werden durch Umsetzen einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.2
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.3
worin X, Y, Z und n die vorstehende Bedeutung haben.
Diese Reaktion erfolgte ohne Erhitzen in Gegenwart eines Säurefängers für das Chlorwasserstoff-Nebenprodukt, wie Triäthylamin, Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat od. dgl., und in einem aromatischen Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol oder in einem Keton. Das gewünschte Produkt kann nach Standardmethoden, wie Extraktion oder Destillation, abgetrennt und nach üblichen Methoden wie Chromatographie gereinigt werden.
Vorschrift 1 : Herstellung von 1- [ 3- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy) -6-nitrobenzoyl] -hexame- thylenimin-2-on
2, 26 g (0, 02 Mol) Hexamethylenimin-2-on, 20 g (0, 02 Mol) Triäthylamin und 50 ml Toluol werden in einen Dreihalsglaskolben eingebracht, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Zugabetrichter und einem Trocknungsrohr ausgerüstet ist. Zu dem Gemisch in dem Kolben werden 7, 60 g (0, 02 Mol) 3- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoylchlorid in 10 ml Toluol zugesetzt. Das Gemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, hierauf mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zu einem dunklen Öl eingedampft.
Dann wird das Produkt an Silikagel chromatographiert, wobei 3 Fraktionen erhalten werden ; die ersten beiden Fraktionen, erhalten bei Anwendung von Toluol als Elutionsmittel, und die dritte Fraktion, erhalten bei Anwendung eines Gemisches aus gleichen Teilen Äthylacetat und Toluol, ergeben das erwünschte Produkt in Form eines gelben Öles.
Dieses weist die folgende Analyse auf :
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<tb>
<tb> C <SEP> H <SEP> N
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> 52, <SEP> 58% <SEP> 3, <SEP> 53% <SEP> 6, <SEP> 13% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 52, <SEP> 52% <SEP> 3, <SEP> 59% <SEP> 6, <SEP> 09% <SEP>
<tb>
Vorschrift 2 : Herstellung von 1- [3- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoyl]-pyrroli- din-2-on
7, 60 g (0, 02 Mol) Pyrrolidin-2-on, 2, 0 g (0, 02 Mol) Triäthylamin und 50 ml Toluol werden in einen Dreihalsglaskolben eingebracht, der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Zugabetrichter und einem Trockenrohr ausgerüstet ist. Zu dem Gemisch im Kolben werden 7, 60 g (0, 02 Mol) 3- (2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)-6-nitrobenzoylchlorid in 10 ml Toluol zugesetzt.
Das Gemisch wird bei Raumtemperatur über Nacht gerührt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zu einem dunklen Öl eingedampft. Das Öl wird an Silikagel zu zwei Fraktionen chromatographiert, wobei die erste Fraktion unter Verwendung von Toluol als Elutionsmittel und die zweite Fraktion unter Verwendung eines Gemisches aus gleichen Anteilen Toluol und Äthylacetat das gewünschte Produkt in Form eines braunen Öls ergeben, das beim Stehenlassen erstarrt.
Ein Di-
EMI2.2
EMI2.3
<tb>
<tb> :C <SEP> H <SEP> N
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> 50, <SEP> 42% <SEP> 2, <SEP> 82% <SEP> 6, <SEP> 53% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 50, <SEP> 34% <SEP> 2, <SEP> 82% <SEP> 6, <SEP> 52% <SEP>
<tb>
EMI2.4
EMI2.5
<tb>
<tb> :C <SEP> H <SEP> N
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> 51, <SEP> 54% <SEP> 3, <SEP> 19% <SEP> 6, <SEP> 33% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> 51, <SEP> 46% <SEP> 3, <SEP> 18% <SEP> 6, <SEP> 22% <SEP>
<tb>
EMI2.6
<Desc/Clms Page number 3>
Konzentration des Wirkstoffes dispergiert werden können, kann man durch Einverleibung von Netzmitteln in konzentrierte Stäubemittel erhalten.
In einigen Fällen sind die wirksamen Verbindungen in gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, wie Kerosin oder Xylol, so gut löslich, dass sie unmittelbar in Form von Lösungen in diese Lösungsmitteln eingesetzt werden können. In vielen Fällen können Lösungen von Herbiziden bei über dem Atmosphärendruck liegenden Drücken als Aerosole zerstäubt angewendet werden. Bevorzugte flüssige herbizide Mittel sind jedoch emulgierbare Konzentrate, die eine erfindungsgemässe wirksame Verbindung und als inerten Träger ein Lösungsmittel und einen Emulgator enthalten. Derartige emulgierbare Konzentrate können mit Wasser und/oder mit Öl auf jede gewünschte Konzentration der wirksamen Verbindung verdünnt und dann an der Stelle des Unkrautbefalles als Sprühmittel aufgebracht werden.
Die für derartige Konzentrate gebräuchlichsten Emulgatoren sind nichtionische oberflächenaktive Mittel oder Gemische von nichtionischen mit anionischen oberflächenaktiven Mitteln. Unter Anwendung bestimmter Emulgatorsysteme kann auch eine umgekehrte Emulsion (Wasser-in-Öl) hergestellt werden, die sich zur direkten Anwendung auf die von Unkraut befallenen Stellen eignet.
Ein typisches herbizides Mittel gemäss der Erfindung ist im nachfolgenden Beispiel erläutert, in welchem die Mengen in Gewichtsteilen angegeben sind.
Beispiel 1 : Herstellung eines Stäubepulvers
EMI3.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 1 <SEP> 10
<tb> pulverförmiges <SEP> Talkum <SEP> 90
<tb>
EMI3.2
<Desc/Clms Page number 4>
Monuron TCA, Diuron, Linuron, Monolinuron, Neburon, Buturon, Trimeturon u. dgl. ; symmetrische Triazin-Herbizide wie Simazine, Chlorazine, Atraone, Desmetryne, Norazine, Ipazin, Prometryn, Atrazine, Trietazine, Simetone, Prometone, Propazine, Ametryne u. dgl. ; Chloracetamid-Herbizide wie a-Chlor-N.
N-dimethylacetamid, CDEA, CDAA, a-Chlor-N-isopropylacetamid, 2-Chlor-N-isopropylacetanilid, 4- (Chloracetyl) -morpholin, 1- (Chloracetyl) -piperidin u. dgl. ; chlorierte Alkansäure-Herbizide wie TCA, Dalapon, 2, 3-Dichlorpropionsäure, 2, 2, 3-TPA u. dgl. ;
chlorierte Benzoesäure- und
EMI4.1
triazol, Maleinhydrazid, Phenylmercuriacetat, Endothal, Biuret, technisches Chlordan, Dimethyl- - 2, 3, 5, 6-tetrachlorterephthalat, Diquat, Erbon, DNC, DNBP, Dichlorbenil, DPA, Diphenamid, Dipropalin, Trifluralin, Solan, Dicryl, Merphos, DMPA, DSMA, MSMA, Kaliumazid, Acrolein, Benefin, Bensulide, AMS, Bromacil, 2- (3, 4-Dichlorpheny I) -4-methy 1-1, 2, 4-oxadiazolidin, 3, 5-Dion, Bromoxynil, Cacodylsäure, DMA, DPMF, Cypromid, DCB, DCPA, Dichlone, Diphenatril, DMTT, DNAP, EBEP, EXD, HCA, Ioxynil, IPX, Isocyl, Kaliumcyanat, MAA, MAMA, MCPES, MCPP, MH, Molinate, NPA, OCH, Paraquat, PCP, Picloram, DPA, PCA, Pyrichlor, Sesone, Terbacil, Terbutol, TCBA, Brominil, CP-50144, H-176-1, H-732, M-2091, Planavin, Natriumtetraborat, Calciumeyanamid, DEF,
Äthylxanthogendisulfid, Sindone, Sindone B, Propanil u. dgl.
Solche Herbizide können nun auch in den Verfahren und Zusammensetzungen der Erfindung in Form ihrer Salze, Ester, Amide oder sonstiger Derivate, soweit diese aus den betreffenden Stammverbindungen herstellbar sind, angewendet werden.
Unkräuter sind unerwünschte Pflanzen, die an Stellen wachsen, wo man sie nicht haben will, die keinen wirtschaftlichen Wert haben und die den Ertrag von Kulturpflanzen, das Wachstum von Zierpflanzen oder das Gedeihen von Nutzvieh nachteilig beeinträchtigen.
Es sind viele Unkrautarten bekannt, z. B. einjährige Pflanzen wie rauhhaariger Fuchsschwanz (Amarantus retroflexus), weisser Gänsefuss (Chenopodium album), Melde (Atriplex patula), Fuchsschwanzgras (Alopecuvus), Straussgras (Agrostis), Ackersenf (Sinapis arvensis), Pfennigkraut (Thaspi arvense), Raygras (Lolium prenne), Klettenlabkraut (Galium aparine), Vogelmiere (Stellaria media), Hafergras (Avena fatua), Grieswurzel (Cissampleos pareira), Portulak (Portulaca), Scheu-
EMI4.2
milch (Euphorbia), Ackerspörgel (Spergula arvensis), Emex, Dschungelgras (jungle rice), Laichkraut (Potamogeton), stinkende Hundskamille (Anthemis coula), Weichkraut (Mollugo), Trichterwinde (Ipomeaea purpurea), Labkraut (Galium) bzw.
Büschelkraut (Desmodium), Wasserlinse (Lemna), Najade (Najas) ; zweijährige Unkräuter wie wilde Karotte, Matricarie, wilde Gerstenarten, Lychnisarten, Kamille, Klette (Arctium lappa), Wollkraut, rundblättrige Malve, Ackerdistel, gemeine Hundszunge (Cynoglossum officinale), Sumpfdotterblume (Caltha palustris) und purpurfarbene sternförmige Distel ; mehrjährige Pflanzen wie weisse Kornrade, mehrjähriges Raygras, Ackerquecke (Agropyrum repens), Johnsongras (Sorghum halepense), Kanadadistel, Zaunwinde (Convulvulus sepium), Bermudagras (Cynodon dactylon), Sauerklee (Rumex acetosella), krauser Ampfer, Cypergras (Cyperus rotundus), Vogelmiere (field chickweed), Löwenzahn (Leontodon taraxacum), Glockenblume, Windenknöterich (Polygonum convulvulus), Russische schwarze Flockenblume (Centaurea), Mezquitstrauch (Prosopis iuliflora) bzw.
Gramagras, gemeines Leinkraut (Linaria vulgaris), Schafgarbe (Achillea millefolium), Aster, Steinkraut (Lithospermum), Schachtelhalm (Equisetum), Eisenkraut (Vernonia noveboracensis), Sesbanie (Sesbania segyptica), grosse Binse (Scirpus), Kupferkeule (Typha) und Erdkresse (Barbaraea).
In ähnlicher Weise können derartige Kräuter auch in breitblättrige und grasartige Unkräuter unterteilt werden. Vom wirtschaftlichen Standpunkt aus ist es wünschenswert, das Wachstum solcher Unkräuter zu bekämpfen, ohne dabei die Nutzpflanzen oder den Viehbestand zu schädigen.
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Die neuen Wirkstoffe eignen sich besonders gut zur Unkrautbekämpfung, weil sie für viele Arten und Gruppen von Unkräutern toxisch, gegenüber Nutzpflanzen hingegen relativ nichttoxisch sind. Die genaue Menge an erforderlichem Wirkstoff wird von einer Vielzahl von Faktoren abhängen, unter anderem von der Hartnäckigkeit der betreffenden Unkrautart, vom Wetter, von der Bodenbeschaffenheit, von der Art der Aufbringung, von der Art der auf der gleichen Fläche wachsenden Nutzpflanzen u. dgl. So kann es beispielsweise genügen, eine Menge von nur etwa 0, 07 bis 0, 14 kg/ha der wirksamen Verbindung anzuwenden, um eine gute Bekämpfung eines leichten, unter ungünstigen Bedingungen entstehenden Unkrautbefalles zu erzielen.
Für eine gute Bekämpfung eines dichten Befalles mit widerstandsfähigen, mehrjährigen Unkrautpflanzen, die unter günstigen Bedingungen wachsen, kann es jedoch erforderlich sein, 11 kg/ha oder eine noch grössere Menge der wirksamen Verbindung aufzubringen.
Die herbizide Toxizität der neuen Wirkstoffe kann nach einer beliebigen bekannten Testmethode bestimmt werden, beispielsweise nach einer Vorauflauf-Methode oder gemäss einer Nachauflauf- - Methode.
Die herbizide Wirksamkeit der neuen Wirkstoffe wurde an Hand von Versuchen nachgewiesen, die zur Bekämpfung von verschiedenen Unkräutern vor dem Aufgehen der Unkrautpflanzen durchgeführt werden. Bei diesen Versuchen werden kleine Kunststoffblumentöpfe mit trockener Erde gefüllt und mit Unkrautsamen versehen. 24 h nach der Aussaat oder noch früher werden die Töpfe mit Wasser besprüht, bis die Erde nass ist. Die zu testenden Verbindungen werden als wässerige Emulsionen von acetonischen Lösungen mit einem Gehalt an Emulgatoren in den angegebenen Konzentrationen auf die Oberfläche der Erde aufgesprüht.
Nach dem Aufsprühen werden die Blumentöpfe in ein Glashaus gestellt und diesen wird die erforderliche Wärme zugeführt. Ausserdem werden die Töpfe täglich oder häufiger gegossen. Die Pflanzen werden 15 bis 21 Tage unter diesen Bedingungen gehalten. Der Zustand der Pflanzen und der Grad der den Pflanzen zugeführten Schädigung wird dann an Hand einer von 0 bis 10 reichenden Skala wie folgt bewertet : 0 = keine Schädigung, 1, 2 = leichte Schädigung, 3,4 = mässige Schädigung, 5,6 = mässig schwere Schädigung, 7,8, 9 = schwere Schädigung und 10 = Tod. NE bedeutet, dass die Pflanzen nicht auflaufen.
Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die folgenden Werte veranschaulicht :
<Desc/Clms Page number 6>
Herbizide Bewertung im Vorauflaufverfahren
EMI6.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 1
<tb> 14 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> Behandlung
<tb> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0,
<SEP> 14 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> Zaunwinde <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> 9 <SEP> 0
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> NE <SEP> 0
<tb> Grieswurzel <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Trichterwinde <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP>
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> Ackerquecke <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafergras <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Straussgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> 9
<tb> Brassica <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 9 <SEP> 0
<tb> Taumellolch <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zuckerrübe <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7
<tb> Soja <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Pintobohne <SEP> NE <SEP> NE <SEP> 9 <SEP> 0
<tb> Luzerne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 0
<tb> Weizen <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Reis <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Sorghum <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> Mais <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 1
<tb>
<Desc/Clms Page number 7>
Herbizide Bewertung im Vorauflaufverfahren
EMI7.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 1
<tb> 21 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> Behandlung
<tb> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0,
<SEP> 14 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> Zaunwinde <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Grieswurzel <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Trichterwinde <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Ackerquecke <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafergras <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Straussgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> 0
<tb> Brassica <SEP> 6 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Taumellolch <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zuckerrübe <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0
<tb> Soja <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> 8 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Pintobohne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 0
<tb> Luzerne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Weizen <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Reis <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Sorghum <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> Mais <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Hafer <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 8>
Herbizide Bewertung im Vorauflaufverfahren
EMI8.1
EMI8.2
<tb>
<tb>
Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 2
<tb> 14 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> Behandlung
<tb> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP>
<tb> Zaunwinde <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 0
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Grieswurzel <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Trichterwinde <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 0
<tb> Ackerquecke <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Hafergras <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Straussgras <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Brassica <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Taumellolch <SEP> 2 <SEP>
1 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Zuckerrübe <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> Soja <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> NE <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> Pintobohne <SEP> NE <SEP> NE <SEP> NE <SEP> 8
<tb> Luzerne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Weizen <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Reis <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> Sorghum <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 2
<tb> Mais <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 10 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 9>
Herbizide Bewertung im Vorauflaufverfahren
EMI9.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 2
<tb> 21 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> Behandlung
<tb> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0,
<SEP> 14 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zaunwinde <SEP> 7 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Grieswurzel <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Trichterwinde <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 7 <SEP> 1
<tb> Ackerquecke <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Hafergras <SEP> 10 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb> Straussgras <SEP> 10 <SEP> NE <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Brassica <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Taumellolch <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zuckerrübe <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8
<tb> Soja <SEP> 7 <SEP> 3 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Baumwolle <SEP> NE <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb>
Pintobohne <SEP> NE <SEP> NE <SEP> 8 <SEP> 8
<tb> Luzerne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Weizen <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Reis <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> Sorghum <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 6
<tb> Mais <SEP> 6 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 0
<tb>
<Desc/Clms Page number 10>
Herbizide Bewertung im Vorauflaufverfahren
EMI10.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 3
<tb> 14 <SEP> Tage <SEP> nach <SEP> Behandlung
<tb> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0,
<SEP> 14 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP>
<tb> Zaunwinde <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 6
<tb> Grieswurzel
<tb> Trichterwinde <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 2
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP>
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 7
<tb> Ackerquecke <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP>
<tb> Hafergras <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb> Straussgras <SEP> 7 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Brassica <SEP> 9 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP>
<tb> Taumellolch <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP>
<tb> Zuckerrübe <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Baumwolle <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP>
<tb> Soja <SEP> 5 <SEP> 5 <SEP> 3
<SEP> 2 <SEP>
<tb> Pintobohne <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 6
<tb> Luzerne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> Sorghum <SEP> 9 <SEP> 8 <SEP> 6 <SEP> 4
<tb> Weizen <SEP> 5 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 2
<tb> Reis <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 1
<tb> Mais <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> Hafer <SEP> 6 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 1
<tb>
Die herbizide Wirksamkeit der neuen Wirkstoffe wurde auch an Hand von Versuchen nachgewiesen, die zur Bekämpfung von verschiedenen Unkräutern nach deren Aufgehen durchgeführt wurden. Bei diesen Versuchen wurden die zu testenden Verbindungen in Form von wässerigen Emulsionen formuliert und in den angegebenen Dosierungen auf die Blätter der verschiedenen Un-
<Desc/Clms Page number 11>
kräuter aufgesprüht, sobald diese eine vorgeschriebene Grösse erreicht hatten.
Nach dem Aufsprühen wurden die Pflanzen in ein Glashaus gestellt und täglich oder noch öfter gegossen. Auf die Blätter der behandelten Pflanzen wurde hiebei kein Wasser aufgebracht. Der Grad der Schädigung wurde 14 bis 21 Tage nach der Behandlung festgestellt und nach der vorstehend beschriebenen Skala von 0 bis 10 bewertet.
Die Wirksamkeit dieser Verbindungen wird durch die nachfolgenden Werte verdeutlicht :
Herbizide Bewertung im Nachauflaufverfahren
EMI11.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 1
<tb> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0, <SEP> 14 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Zaunwinde <SEP> 8 <SEP> 8 <SEP> 4 <SEP> 0
<tb> Fuchsschwanz--10 <SEP> 10
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Grieswurzel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Trichterwinde <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP>
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Schemenhofgras <SEP> 5 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Johnsongras <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> Ackerquecke <SEP> 9 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP> 0
<tb> Hafergras <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Straussgras <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<SEP> 0
<tb> Brassica <SEP> 10 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Taumellolch <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Zuckerrübe <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Baumwolle <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Soja <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Pintobohne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Luzerne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> Sorghum <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Weizen <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Reis <SEP> 2 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb> Mais <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 4 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP> 0 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 12>
Herbizide Bewertung im Nachauflaufverfahren
EMI12.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 2
<tb> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0,
<SEP> 14 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Zaunwinde <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Fuchsschwanz--10 <SEP> 10
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Grieswurzel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Trichterwinde <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 10
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 5
<tb> Scheinenhofgras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 4
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<tb> Ackerquecke <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 1
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<tb> Brassica <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
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<tb> Baumwolle <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
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<tb>
Pintobohne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Luzerne <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Sorghum <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 8
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<tb> Mais <SEP> 10 <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 0
<tb> Hafer <SEP> 10 <SEP> 7 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 13>
Herbizide Bewertung im Nachauflaufverfahren
EMI13.1
<tb>
<tb> Produkt <SEP> von <SEP> Vorschrift <SEP> 3
<tb> kg/ha <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 55 <SEP> 0, <SEP> 28 <SEP> 0,
<SEP> 14 <SEP>
<tb> Ackersenf <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9
<tb> Zaunwinde <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 7 <SEP> 6
<tb> Fuchsschwanz <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb> Stechapfel <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 6
<tb> Grieswurzel---Trichterwinde <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 8 <SEP> 2
<tb> gelbes <SEP> Fuchsschwanzgras <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> 3 <SEP> 1 <SEP>
<tb> Scheunenhofgras <SEP> 9 <SEP> 9 <SEP> 5 <SEP> 2 <SEP>
<tb> Johnsongras <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 9 <SEP> 7
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<tb> Zuckerrübe <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
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<SEP> 6
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<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Herbizide Zusammensetzung, enthaltend einen inerten Träger und eine herbizide wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel EMI14.1 worin X für Trifluormethyl steht ; Y Halogen bedeutet ; Z für Nitro steht ; und n eine ganze Zahl von 3 bis 5 darstellt. EMI14.2 5. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man die Unkräuter mit einer herbiziden Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 in Berührung bringt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT183483A AT382290B (de) | 1982-05-20 | 1983-05-19 | Herbizide zusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/379,839 US4398938A (en) | 1982-05-20 | 1982-05-20 | N-Acylated lactams and their herbicidal compositions and method of use |
| AT183483A AT382290B (de) | 1982-05-20 | 1983-05-19 | Herbizide zusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA183483A ATA183483A (de) | 1986-07-15 |
| AT382290B true AT382290B (de) | 1987-02-10 |
Family
ID=25596934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT183483A AT382290B (de) | 1982-05-20 | 1983-05-19 | Herbizide zusammensetzungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT382290B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0077078A1 (de) * | 1981-10-13 | 1983-04-20 | Whitby Research Incorporated | Pflanzenschutzverfahren |
-
1983
- 1983-05-19 AT AT183483A patent/AT382290B/de not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0077078A1 (de) * | 1981-10-13 | 1983-04-20 | Whitby Research Incorporated | Pflanzenschutzverfahren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA183483A (de) | 1986-07-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELJ | Ceased due to non-payment of the annual fee | ||
| UEP | Publication of translation of european patent specification |