DE1542697A1 - Herbizid - Google Patents

Herbizid

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DE1542697A1
DE1542697A1 DE19651542697 DE1542697A DE1542697A1 DE 1542697 A1 DE1542697 A1 DE 1542697A1 DE 19651542697 DE19651542697 DE 19651542697 DE 1542697 A DE1542697 A DE 1542697A DE 1542697 A1 DE1542697 A1 DE 1542697A1
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DE
Germany
Prior art keywords
radical
chlorine
phenyl
plants
bromine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19651542697
Other languages
English (en)
Inventor
Fischer Dr Adolf
Reicheneder Dr Franz
Dury Dr Karl
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

BADI3CHJ3 AHILIH- & SOM-PABRIK AG 1542697
Unser Zeichen: O.Z. 23 927 Schs/C-n
Ludwigshafen am Rhein, den 12.10.196?
Herbizid
Es ist bekannt, 1-Phenyl-4-araino~5-chlorpyridazon~6 und 2-Chlor-4,6—bis-(äthylamino)-s-tria?in als herbizide Wirkstoffe zu verwenden. Ihre if/irkung befriedigt jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß herbizide Mischungen, die ein Pyridazonderivat der Formel
GOOR HlT - C - OH
COOR
enthalten, in der R. einen gegebenenfalls duroh Fluor, Chlor oder Methyl substituierten Phenylrest oder einen Cyclohexyl- oder Cyclooctylrest, R2 Chlor, Brom, Jod oder den Mcthoxyl- oder Thioraebhylrest und R einen gegebenenfalls durch Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Brom eubstituierten Alkylrest mit 1 bie 4 Kohlenstoffatomen oder den Benzylreet bedeutet, 551/65 eine gute Wirkung haben.
BAD ORIGINAL
-2-
009830/1841
CS. 23 927'
Die neuen Wirkstoffe können hergestellt werden durch Kondensation des entsprechenden 4-Amino-pyridazons mit Mesoxalsäureestern.
Beispielsweise seien die folgenden Wirkstoffe genannt;
^-COCE HlJ - C-OH
COOR
R1 R2 R Fp
C6H - Cl C2H5 131 bis 1320C
C/rH,-- Br C9H1-
C6H11- Cl C2H5
C6H11- Br C2II5
CnIL5-- Cl CH,
Die erfindungsgemäßen Herbizide können in üblicher Weise durch Mischung der Wirkstoffe mit festen oder flüssigen Trägerstoffen, beispielsweise Wasser, Kohlenwasserstoffen, Ton, Düngemittel, Borax oder Kieeelgur, hergeetellt werden.
Der Zusatz von Netz-, Dispergier- und Haftmitteln sowie
anderen biologisch aktiven Wirkstoffen ist möglich.
-3 —
009830/1841 SAD OR|GINAL
3 - O.Z. 23 92?
Die folgenden lieispiele erläutern die Anwendung der erfinuimgsgemäßen Herbizide und ihre Vorteile gegenüber bekannten Herbiziden.
Beispiel 1
Ina Gewächshaus wurden Samen von Mais (Zea mays). Hüben (Beta vulgaris), weißem Gänsefuß (öhenopodium album), Amarant (Amarantus retroflexus), Vogelmiere (Stellaria media), kleine] Brennessel (Urtica urens), Kamille (Matricaria chamomilla), Ackersenf (Sinapis arvensis), einj ♦ Rispengras (Foa annua) eingesät und am gleichen Tage mit H-.[4«(i-Phenyl-5-chlorpyridazonVylj-aminotartronsäurediäthylester (I) und im Vergleich dazu mit H-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-6 (II) behandelt. Die Aufv/andmengen betrugen 2 kg ^e ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden «Vassermeng e. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
I 0 bis Wirkstoff II bis 30
0 bis bis 90
i'Iutzpf lanzen: 10
Iviais 90 0
Rüben 90
Unerwünschte iflanzen: 70
v;eißer Gänsefuß 100 80
Amarant 100
-4-009830/ 1841
— A — ' O '7. °^ iVvf7
Wirkstoff II
I 70
90 90
100 80
90 80
90 ncis 100 8 C
90
Vogelmiere
kleine Brennessel Kamille
Ackersenf
einj. Rispengras
O = ohne Schädigung 100 = totale Schädigung
Biologisch gleich v/irksam wie die Verbindung I in den Beispielen 1, 2, 3 und 4 sind:
W—j_4—(-1-Phenyl-5-fcroinpyrIda2on)-yl| -aminotartronsäurediäthyJester
4-(1 -Oyclohey vl-i:-chloriyridai5on)-yl j-aEiinct-;? tn-us-'ure« diäthylester
]:-[.-:-( l-Oyolo· '-·■ -3 ■·'"-<]- -'.OV] V-j irr ; <■ ;■ ;. -ij. :;':,;]], r. ι ;;.!■■(;■; ■ . ; ^;-- :: j -itiiV J.t: ;■/-1 '" ϊ
"BAD ORIGINAL
f! (I Cf α 1 ü / : ;.
~ 5 ~ O.Z. 23 927
Beispiel 2
Die Pflangen Kais (Zea mays), Rüben (Beta vulgaris), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Amarant (Amarantes retroflexufO Vogelmia-e (Stellaria media), kleine Brennessel (ürtica urens), Kamille (Matricaria chamomilla), i\ol:ersenf (Sinepis arvensis) und einj. Rispengras (Poa annu-a) wurden bei einer Wuchshöhe von 5 "bio 20 cm mit IiJ_4-(i-Phenyl-5™chlorpyrida2on) ylj-aminotartronsäurediäthylester (I) und im Vergleich dasu mit i-Phenyl-A-amino-^-chlorpyridason-ö (II) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 2 kg je ha Wirkstoff, disper, iert in einer 500 Liter je ha entsprechenden vVassermenge. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff I II
Nutzpflanzen: 0 bis 10 0
Mais 0 0 bis 10
Rüben
Unerwünschte Pflanzen? 100 80 bis 90
weißer Gänsefuß 100 60
Amarant 100 90
Vogelmiere 100 80
kleine Brennessel 90 bis 100 80
Kamille 90 BAD OR1G»NAL SO
Ackersenf 90
184 1 		90
einj, Rispengras
0 = ohne ochKtiigung
100 = totale L'.diLdigung
0098 30/
CZ. 23 927
Beispiel 3
Eine landwirtschaftliche Mutζfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmia?e (Stellaria media), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), einj.Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus niyosuroides) "besät war, wurde am Tag der Saat mit N-|_4-(1-Phenyl-5-chlorpyridazon)-yl| -aminotartronsäurediäthylester (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II)-behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 5 kg je ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden V/assermenge. Nach dem Auflaufen der Pflanzen konnte man beobachten, daß die Verbindung I eine stärkere herbizide Anfangswirkung zeigte als die Verbindung II. Nach 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.
Beispiel 4
Auf eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Vogelmiere (Stellaria media), kleiner Brennessel (Urtica urens), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), einj.Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde N- l4-(|-Phenyl-5-oh3crpyridazon)-ylj-aminotartronsäurediäthylester (I) und im Vergleich dazu mit 2-Gfalor-4«6-bis-(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt.
0 9830/1841 BAD
- 7 - CZ, 23- 927 ■
Die Pflanzen hatten zur Zeit der Sprit sung eine ".Vuehsiiöhe von 3 "bis 8 cm erreicht. Die Aufwand ei eng en betrugen 5 kg .je ha Wirkstoff, d isper giart in einer 5öO lit-ώρ ge lia entsprechenden Wassermenge. ilacit einigen Tagen korkte tan beobachten, daß die Verbindung 1 eine stärkers liertis iäe Anfangswirkung zeigte als die Verbindung II, Ha^h Z lochen v/aren fast alle Pflanzen vollkonnisn abgestorben.
BAD ORlGINAt
η ο B !■■ ;■!':

Claims (1)

  1. 8 - O.Z. 23
    Patentanspruch
    Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat der Formel
    HN-C -OH
    ^COOR R2
    = 0
    in der R. einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituierten Phenylrest oder eirien Cyclohexyl- oder Cyclooctylrest, Rp Chlor, Brom, Jod oder den llethoxyl- oder Thiomethylrest und H einen gegebenenfalls durch Methoxy. iithoxy, Chlor oder Brom substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Fohlenstoffatomen oder den Benzylrest bedeutet.
    BADISCHE ANILIN- ,& SODA-FABRIK AG
    BAD 00^83 0/184 1
DE19651542697 1965-10-13 1965-10-13 Herbizid Pending DE1542697A1 (de)

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DEB0084075 1965-10-13

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5019612A (en) * 1986-10-06 1991-05-28 Ciba-Geigy Corporation 6-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinones and stabilized compositions
US4888423A (en) * 1986-10-06 1989-12-19 Ciba-Geigy Corporation 6-(4-Hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-3(2h)-pyridazinones and stabilized compositions

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BE687388A (de) 1967-03-28
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