DE1542692A1

DE1542692A1 - Herbizid

Info

Publication number: DE1542692A1
Application number: DE19651542692
Authority: DE
Inventors: Fischer Dr Adolf; Reicheneder Dr Franz; Dury Dr Karl
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1965-08-17
Filing date: 1965-08-17
Publication date: 1970-07-23
Also published as: SE337827B; DE1542695A1; IL26250A; GB1152944A; BR6682068D0; BE685445A; DK117805B; FR1602265A; AT261986B; NL6611582A; ES330305A1; US3341317A

Description

Es ist bekannt, 1-Phenyl-A-
und 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als herbizide Wirk stoffe zu verwenden. Ihre Wirkung "befriedigt jedoch nicht. (

Es wurde gefunden, daß herbizide Mischungen, die ein Pyridazonderivat der iOrmel

H₂

R₁

enthalten, in der R. einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituierten Phenylrest oder einen Cyclohexyl- oder Cyclooctylrest, R₂ Chlor, Brom oder den Methoxyl- oder Ihiomethylrest und R, den Rest =C=0 oder =S=0 bedeuten, eine gute Wirkung haben.

Die neuen Wirkstoffe können hergestellt werden durch Umietzung der entsprechenden 4-Aminopyridazone mit Phosgen oder Thionylchlorid. _₂-

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- 2 - O.Z. 23 812

Beispielsweise seien die folgenden Wirkstoffe genannt

=s=o	240	bis	241 C
=σ=ο	153	bis	154°C
=c=o	144	bis	146⁰C
=c=o	121	bis	123°C

R₁ R₂ R₃ Fp

-C_CH,- Cl

-C₆H₅ Cl

-C₆H₅ Br

CXT fii

rii-Λ λ V/ -L

Die erfindungsgemäßen Herbizide können in üblicher Weise durch Mischung der Wirkstoffe mit festen oder flüssigen Trägerstoffen, beispielsweise Wasser, Kohlenwasserstoffen, Ton, Düngemitteln, Borax oder Kieselgur, hergestellt werden. Der Zusatz von Netz-, Dispergier- und Haftmitteln sowie anderen biologisch aktiven Wirkstoffen 1st möglich.

Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizide und ihre Vorteile gegenüber bekannten Herbiziden.

-3-

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Beispiel 1

Im Gewächshaus wurden in Kunststofftopfe von 8 cm Durchmesser Samen von Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Baumwolle (Gossypium sp.)>- Erbsen (Pisum sativum), Rüben (Beta wlgaris), Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) und einj.Rispengras (Poa annua) eingesät und am gleichen Tage mit I-Phenyl-4--sulfinylamino-5-chlo:rpyridazon-6 (I), 1-Phenyl-4-isocyanato-5-brompyridazon-6 (II) und im Vergleich dazu mit 1-Phenyl-4~amino-5-cnlorpyridazon-6 (III) behandelt. Die Aufwandmengen "betrugen 2 kg je ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 Liter ^e ha entsprechenden Wassermenge. Die Verpuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

	I	0	II	Wirkstoff
		0		III
Nutzpflanzen:	0	0
Mais	0 bis 10	0	10
Gerste	0	0	20
Weizen	O	0	20 bis 30
Baumwolle		0	bis 10 20 bis 30
Erbsen	0	10 bis 20
Rüben	0

-4-BAD ORIGINAl

O09830/183H

	90	4 -	100	II	0,	90	23 81	bis	2
	90				.Z.	100
	90			80	Wirkstoff	100	III	bis
	80		90	90		90		bis
	70	bis		90		80	80
I			80	bis	70	80
Unerwünschte Pflanzen:			70	bis	70
Ackersenf	bis		bis	70	80
weißer Gänsefuß		bis	60	70
Vogelmiere		bis
Franz ο s enkraut
eini. Rispengras

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Biologisch gleich wirksam wie die Verbindungen I und II in den Beispielen 1, 2, 3 und 4 sind:

1-Phenyl-4-sulfinylamino-5-brompyridazon-6 i-p-Chlorphenyl^-sulfinylamino-i-chlorpyridazon-e i-p-Chlorphenyl^-sulfinylamino-S-brompyridazon-o i-p-Fluorphenyl^-sulfinylamino^-chlorpyridazon-ö 1-p-Fluorphenyl-4-sulfinylamino-5-brompyridazon-6 i-p-Methylphenyl^-sulfinylamino-S-chlorpyridazon-ö i-p-Methylphenyl^-sulfinylamino-S-brompyridazon-o

1 -Phenyl^-isocyanato-S-chlorpyridazon-ö i-p-Chlorphenyl^-isocyanato-S-chlorpyridazon-o i-p-Chlorphenyl^-isocyanato-S-brompyridazon-o i-p-Fluorphenyl^-isocyanato-S-chlorpyridazon-e i-p-Fluorphenyl^-isocyanato-S-brompyridazon-e

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■- 5 - Ο·Ζ. 23 812

i-p-Methylphenyl^-isocyanato-S-chlorpyridazon-e 1 -p-Metbylphenyl^-isoeyanato-S-brompyridazon-o 1-Cyclohexyl-4-sulfinylamino~5-brompyridazon-6 i-p-Methylcyclohexyl^-sulfinylamino-S-chlorpyridazon-e 1-p-Methylcyclohexyl~4-&ulfinylamino--5-brompyridazon~6 i-Cyclohexyl^-isocyanato-^-chlorpyridazon-ö i-p-Methylcyclohexyl^-isocyanato-^-ehlorpyridazon-ö -j-o-Methylcyelohexyl^-isocyanato^-'brompyridazon-ö 1~Cyclooctyl-4-sulfinylamino-5-"brompyridazon-6 i-Cyclooctyl^-isocyanato^-clilorpyridazon-ö i-m-Methylcyclohexyl^-isocyanato-S-'brompyridazon.-ö

Beispiel 2

Die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre), Rüben (Beta vulgaris), Sauerampfer (Humex sp.)> Ackersenf (Sinapis arvensis), weißer G-änsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media) und Franzosenkraut (Galinsoga parviflora) wurden bei einer Wuchshöhe von 5 bis 16 cm mit i-Phenyl^-sulfinylamino-S-chlorpyridazon-6 (i), i-Phenyl^-isocyanato-S-brompyridazon-ö (II) und im Vergleich dazu mit 1-Phenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-6 (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 2 kg je ha Wirkstoff, diepergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden Wassermenge, Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

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	I	0	Unerwünschte Pflanzen:	90	"bis	10	II	bis	Wirkstoff	III	bis	30
		0	Sauerampfer	90	bis	10		bis			bis	30
Nutzpflanzen:	0	Ackersenf	100			0	bis		10
Mais	0	weißer Gänsefuß	90			0			20
Gerste	Vogelmiere	90			0		10	20
Weizen	Franz ο s enkraut		bis	100	0	bis	10	0
Rüben					bis	10
		bis	100	90			70'	bis	80
	bis	100	90			80
		90	100	80
	90	100	70
	90		90

0 = keine Schädigung
100 = totale Schädigung

Beispiel 3

Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Sauerampfer (Rumex sp.)» einj. Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) besät war, wurde am Tag der Saat mit i-Phenyl^-sulfinylamino-^- ohlorpyridazon-6 (I), 1-Phenyl~4-isocyanato-5-brompyridazon-6 (II) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen 5 kg je ha

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- 7 - · O.Z. 23 812

Wirkstoff, dispergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden Wassermenge. Nach dem Auflaufen der Pflanzen konnte man "beobachten, daß die Verbindungen I und II im Vergleich zu III eine stärkere herbizide Anfangswirkung zeigten. Nach 4 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.

Beispiel 4

Auf eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Vogelmiere (Stellaria media), Franzosenkraut (G_alinsoga parviflora), Sauerampfer (Rumex sp.), ein;). Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) bewachsen war, wurde "bei einer Wuchshöhe der Pflanzen von 3 "bis 9 cm :»Phenyl~4-sulfinylamino-5-chlorpyridazon-6 (I), i-Phenyl-4-isocyanato-5-brompyridazon-6 (II) und im Vergleich dazu 2-Chlor-4,5-bis-(äthylamino)-s--triazin (III) gespritzt. Die Aufwandmengen "betrugen 5 kg je ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 Liter je ha entsprechenden WasBermenge. Nach einigen Tagen konnte man beobachten, daß die Verbindungen I und II eine stärkere herbizide Anfangswirkung zeigten als die Verbindung III. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen abgestorben.

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Claims

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Patentanspruch

Herbizid, enthaltend ein Pyridazonderivat der Formel

in der R₁ einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituierten Phenylrest oder einen Cyclohexyl- oder Cyclooctylrest, R₂ Chlor, Brom oder den Methoxyl- oder Thiomethylrest und R, den Rest =C=0 oder =S=0 bedeuten.

BADISCHE ANILIIi- & SODA-FABRIK AG

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