DE1542836A1

DE1542836A1 - Herbizide

Info

Publication number: DE1542836A1
Application number: DE19661542836
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer; Guenther Dr Weiss; Adolf Dr Zeidler
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1966-08-30
Filing date: 1966-08-30
Publication date: 1971-04-29
Also published as: NL6711740A; NL139178B; BE702877A

Description

Herbizide Es ist bekannt, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und deren Salze, insbesondere das Kaliumsalz, als Herbizide zu verwenden. Es ist ferner bekannt, 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als Herbizid zu verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde nun gefunden, daß Benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyde der Formel in der R einen. niederen aliphatischen Rest oder einen Cycloalkylrest bedeutet oder deren Salze, eine gute herbizide Wirkung haben.
Als erfindungsgemäße Wirkstoffe seien beispielsweise genannt: 402/66 3-Methyl-, 3-Äthyl-, 3-n-Propyl-, 3-Isopropyl-, 3-n-Hutyl-, 3-iso-Butyl-, 3-Cyclohexyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd. Als Salze nennen wir die Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Hydroxyalkyl- oder Alkylammoniumsalze, beispielsweise die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Methylammonium-, Trimethylamnonium-, Äthylammonium-, Diäthanolammonium- oder Äthanolammoniumsalze. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe sind neu. Sie lassen sich in einfacher Weise durch Cyclisierung von N-Alkyl-N'-o-carboxyphenylsulfamiden oder N-Alkyl-N'-o-carboalkoxyphenylsulfamiden mittels Kondensationsmitteln herstellen. Als Kondensationsmittel lassen sich beispielsweise Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid oder auch wässerige oder alkoholische Alkalilösungen verwenden.
Da alle erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nach Antsprechenden Verfahren hergestellt werden können, wird die Herstellung von 3-Propyl-berizo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd im folgenden näher beschrieben: 3-Propyl-benzo-2-thia-1, 3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd 27,2 Teile (Gewichtsteile) N-Propyl-N'-o-carbomethoxyphenylsulfamid werden in 200 Teilen Methanol gelöst. Nach Zusatz von 100 Teilen 10 %iger (Gewichtsprozente) wässeriger Natronlauge wird kurz zum Sieden erhitzt und sodann die noch heiße Lösung mit konzentrierter Salzsäure auf pH 1 angesäuert. Nach dem Erkalten werden 22,8 Teile 3-Propyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd, weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 1910 bis 192°C, das sind 95 % der theoretischen Ausbeute, erhalten. Die Substanz bedarf keiner weiteren Reinigung.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen sind farblose kristalline Substanzen.
Von den erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen werden die ` folgenden genannt:

R Fp

CH 3 207°C

C2 H5 181°C

n-C3H7 191' bis 192°C

CH -3

-CH

`CH 3

n-C4H9 124°C

-CH 2-CHS CH3 153° bis 154°C

,---CH 3

H 15b0 bis 159°C

Die erfindungsgemäßen Herbizide können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Sie werden hergestellt durch Zumischen eines festen oder flüssigen Trägerstoffs, beispielsweise Ton, Kieselgur, Wasser, Kohlenwasserstoffe, Dispergier- oder Netzmittel, zu dem Wirkstoff.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser oder aber durch direktes Auflösen der gut wasserlöslichen Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Hydroxyl- oder Alkylammoniumsalze in Wasser bereitet werden.

Die folgenden Vergleichsversuche beweisen die Überlegenheit der neuen Herbizide gegenüber bekannten Wirkstoffen. Beispiel 1 Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgare), Weizen (Triticum vulgare), Storchschnabel (Geranium dissectum), kleine Brennessel -(Urtica urens), Amarant (Amaranthus retroflexus), Flohknöterich (Polygonum persicaria), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Sauerampfer (Rumex acetosa) und Kamille (Matricaria chamomilla) bei einer-Wuchshöhe von-2 bis 15 cm mit 3-Propyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd (I), dem Kaliumsalz dieser Verbindung (II) und im Vergleich dazu mit dem Kaliumsalz der 2-Methyl-4-chlorophenoxyessigsäure (III) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 2 kg Wirkstoff je ha, dispergiert oder gelöst in 500 Liter Wassez je ha. Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

Wirkstoff

I IT ITI

Nutzpflanzen:

Mais 0 0 .30

Gerste 0 0 5

Weizen 5 5 10

unerwünschte Pflanzen:

Storchschnabel 80 80 ö0

kleine Brennessel 100 100 90-100

Amarant 90 90 80

Flohknöterich 90 90 80

weißer Gänsefuß 100 100 90-100

Sauerampfer 90-100 90-100 70-80

Kamille 100 100 20-30

0 = ohne Schädigung; 100 = totale Schädigung:.

Beispiel 2 Eine landwirtschaftliche Nutzfläche mit einem Bestand von Storchschnabel (Geranium dissectum), kleiner Brennessel (Urtica urens), Amarant (Amaranthus retroflexus), Flohknöterich (Polygonum persicaria), weißem Gänsefuß (Chenopodium album), Sauerampfer (Rumex aeetosa) und Kamille (Matricaria chamomilla) wurde bei einer Wuehshöhe von 4 bis 7 cm mit 3-Propyl-benzo-2-thia-

1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd (I), dem Kaliumsalz dieser Verbin-

dung (II) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-

s-triazin (III) behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 5 kg

Wirkstoff je ha, dispergiert oder gelöst in 500 Liter Wasser je

ha.

Nach 1 bis 2 Tagen begannen bei I und II die Pflanzen abzu-

sterben und nach 6 bis 8 Tagen waren alle Pflanzen abgetötet,

während bei III die Pflanzen erst nach 2 bis 3 Wochen abgetötet

wurden. Eine Neueinsaat vor. Getreide, Rüben und Kohl zeigte bei

I und II ein normales Wachstum, während bei III eine starke

bis totale Schädigung an Getreide, Rüben und Kohl zu erkennen

war.

Biologisch gleich wirksam wie I und II in den Beispielen 1 und

2 sind:

3-Methyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd

Natriumsalz des 3-Methyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-di-

oxyds

3-Äthyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd

3-iso-Propyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd

Diäthanolammoniumsalz des 3-iso-Propyl-bengo-2-thia-1,3-diazinon-

(4)-2,2-dioxyds

3-n-Butyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd

Caleiumsalz des 3-n-Butyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-di-

oxyds

3-iso-Butyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd

Trimethylämmoniumsalz des 3-iso-Butyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-

(4)-2,2-dioxyds

3-Cyclohexyl-benzo-2-thia-1,3-diazinon-(4)-2,2-dioxyd.

Claims

Patentanspruch Herbizid, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer Verbindung der Formel. wobei R einen niederen aliphatischen Rest oder einen Cycloalkylrest bedeutet, oder deren Salzen.