DE2444383A1 - Benzothiadiazinverbindungen und diese enthaltende herbizide - Google Patents
Benzothiadiazinverbindungen und diese enthaltende herbizideInfo
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Description
The Dow Chemical Company, 2030 Abbott Road, Midland,
Michigan, USA
Benzothiadiazinverbindungen und diese enthaltende Herbizide
Die Erfindung betrifft bestimmte substituierte (3H)-Benzo-2,1,3-thiadiazinverbindungen,
ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende
herbizide Mittel.
Die Verwendung vjon 4(3H)-0xobenzo-2,1,3-thiadiazin-2,2-dioxiden,
die einzelne Halogen-, Nitro- oder Niedrigalkylsulfamoylsubstituenten
in 6- und 7-Stellung tragen, als Arzneimittel ist bekannt. Die Eignung als herbizide
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Mittel dieser Verbindungen ist jedoch bislang noch nicht beschrieben worden. Jedoch ist schon die Verwendung von
3-(Methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
als Herbizid bekannt.
Durch die Erfindung werden nun bestimmte neue substituierte (3H)-Benzo-2,1,3-thiadiazinverbindungen und diese enthaltende
herbizide Mittel zur Verfugung gestellt.
Gegenstand der Erfindung sind neue substituierte Benzothiadiazinverbindungen
der allgemeinen Formel:
(D
2 worin jedes X unabhängig voneinander Halogen, Y1R ,
Y11CF2C(Z)3, CF3, Nitro oder Niedrigalkyl mit der Maßgabe
bedeutet, daß immer mindestens ein X Halogen oder Nitro ist, η eine ganze Zahl von 2 bis 4 und m eine ganze
Zahl von 1 oder 2 darstellen, R und R jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niedrigalkyl, Halogenniedrigalkyl,
Cycloalkyl, Aryl, Benzyl, Alkenyl,
2 Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -Y'R , -SCCl3,
-CNHR2, -NH2, SO2-Aryl, -SOg-Alkyl, -COOR^, -C(CH3)2=C
oder -C(CEz)0C=N stehen und wobei mindestens einer der
Substituenten R und R V/asserstoff ist, R Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatomen be-
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deutet. R·5 für Niedrigalkyl steht, jedes Y, Y1 und Y"
unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und jedes Z unabhängig voneinander Brom, Chlor,
Fluor oder Wasserstoff bedeutet, sowie deren Salze mit organischen oder anorganischen Basen.
Bei einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden Verbindungen der oben angegebenen Formel I, bei denen,
mit der Ausnahme, daß η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, X Halogen oder Nitro bedeutet, wenn η 1 ist, und mindestens
einer der Substituenten X Halogen oder Nitro bedeutet, wenn η größer als 1 ist, alle anderen Substituenten
die oben angegebene Bedeutung haben, zur Kontrolle eines unerwünschten Pflanzenwachstums verwendet. Bei
einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden bestimmte erfindungsgemäße Verbindungen für die selektive
Kontrolle eines bestimmten Pflanzenwachstums in Gegenwart von Mutzpflanzen verwendet. Bei solchen Methoden
geht man so vor, daß man eine herbizid wirksame Menge von einer oder mehreren dieser Verbindungen auf Pflanzen
und/oder ihre Standorte aufbringt.
Zur Vereinfachung sollen die hierin verwendeten Bezeichnungen "Wirkstoff" und "Wirkstoffe" die neuen Verbindungen
der Formel I sowie diejenigen Verbindungen bezeichnen, die bei dem Verfahren gemäß der Erfindung verwendet
werden.
Hierin soll fernerhin unter "Herbizid" ein Wirkstoff verstanden werden, der bei Verwendung in einer wachstumskontrollierenden
Menge das Wachstum von unerwünschten Pflanzen kontrolliert oder modifiziert. Unter einer
"wachstumskontrollierenden Menge" soll die Menge einer
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Verbindung verstanden werden, die einen modifizierenden Effekt auf das Wachstum von Pflanzen ausübt. Solche Modifizierungseffekte
schließen alle Abweichungen von der naturlichen Entwicklung ein, z.B. die Abtötung, die Verzögerung,
die Entlaubung, die Entwässerung, die Regulierung, die Verkümmerung, die Bestockung und dergleichen.
Unter "Pflanzen" sollen emporkommende Sämlinge und ausgebildetes Pflanzenwachstum mit Einschluß der Wurzeln und
der oberirdischen Teile verstanden werden.
Die Bezeichnung "Niedrigalkyl" soll geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Halogenalkyl mit - wenn nicht anders
definiert - "] bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, z.B. Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl,
Pentyl oder Hexyl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet Jod, Chlor, Fluor und Brom. Die Bezeichnung "Cycloalkyl" bedeutet Radikale,
wie z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und andere Cycloalkylgruppen. Die Bezeichnung "Aryl"
bedeutet Phenyl und substituiertes Phenyl, wie Tolyl.
Die Bezeichnung "Alkenyl" bedeutet ein Alkenylradikal mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Propenyl, 2-Methylpropenyl,
Butenyl oder Hexenyl, das gegebenenfalls einen oder mehrere Halogensubstituenten tragen kann. Die Bezeichnung
"Alkinyl" bedeutet ein Alkinylradikal mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Propynyl, 2-Methylpropynyl,
Butynyl, Pentynyl oder Hexynyl, das gegebenenfalls einen oder mehrere Halogensubstituenten tragen kann.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind, wenn sie rein sind, normalerweise kristalline Feststoffe, die in den
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- 1J -
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üblichen organischen Lösungsmitteln löslich sind und in Wasser etwas löslich sind. Die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe sind allgemein als Herbizide einsetzbar. Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet
X Halogen oder Niedrigalkyl mit 1 bis etwa 2 Kohlenstoffatomen. Bei einer weiteren bevorzugten Ausführungsform
der Erfindung ist η 2 bis 4, X bedeutet Niedrigalkyl oder Halogen, R steht für Niedrigalkyl und R
bedeutet Wasserstoff. Bei jeder dieser bevorzugten Ausführungsformen ist mindestens einer der Substituenten
X immer Halogen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können hergestellt werden, indem man eine Sulfamidoverbindung der allgemeinen
Formel:
Xn
CYT
N-S(O) N-R R1
worin X, n, m, R und R die angegebenen Bedeutungen haben
und T für einen leicht abspaltbaren Rückstand, wie eine Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy- oder Halogengruppe
steht, cyclisiert wird.
Bei der Herstellung der Verbindungen wird die ausgewählte Sulfamidoverbindung mit einem Kondensationsmittel zu
dem gewünschten entsprechenden Wirkstoff cyclisiert. Repräsentative Beispiele für Kondensationsmittel sind Phosphoroxychlorid,
Thionylchlorid und wäßrige oder alkoholische alkalische Lösungen, wie von Natriummethyl at." Die Umsetzung
kann unter Umgebungs-Atmosphärendruck vorgenommen
-6-
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werden und in Gegenwart von inerten organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, höheren Äthern
oder halogenierten Kohlenwasserstoffen, durchgeführt werden. Obgleich die Ausgangsstoffe in stöchiometrischen
Mengen eingesetzt werden können, wird doch vorzugsweise eine überschüssige Menge des Kondensationsmittels eingesetzt.
Die Reaktion wird gewöhnlich bei Temperaturen von 0 bis 15O0C, üblicherweise von 25 bis 1100C, durchgeführt.
Die Reaktion wird vorzugsweise in der Weise vorgendmmen,
daß man das Reaktionsgemisch auf RUckflußtemperatur erhitzt. Die Reaktiqn ist üblicherweise in einem Zeitraum
von 3 bis 24 std beendigt. Nachdem die Reaktion im wesentlichen beendigt wird, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt,
angesäuert und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der auf diese Weise erhaltene Rückstand wird
mit einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Chloroform oder Cyclohexan,
extrahiert und die Extrakte werden kombiniert und abgekühlt, wodurch das angestrebte Produkt als kristalliner
Feststoff erhalten wird. Alternativ wird das Lösungsmittel vor der Ansäuerung entfernt und der erhaltene Rückstand
wird in Wasser aufgelöst, mit Äther extrahiert und die wäßrige Schicht wird auf einen pH-Wert von 1,0 bis 3,0
angesäuert, um das gewünschte Produkt daraus auszufällen. Gewünschtenfalls kann das gewonnene Produkt durch Umkristallisation
aus einem geeigneten Lösungsmittel, wie es oben genannt wurde, weiter gereinigt werden.
Die Ausgangsmaterialien der Formel II sind nach bekannten Methoden hergestellt. Herstellungsmethoden und Literaturreferenzen
finden sich z.B. in der US-PS 3 041 336.
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Ausgangsmaterialien der Formel II, bei denen R Wasserstoff ist, können nach der vorgenannten Cyclisierung
-1
in Verbindungen umgewandelt werden, bei denen R ein anderer Substituent als Wasserstoff ist, indem man diese
Verbindungen mit typischen Alkylierungs-, Aralkylierungs-
und dergleichen Mitteln, wie Methyljοdid, Dimethylsulfat,
Äthylbromid, n-Butylbromid, Crotylbromid, Benzylbromid oder p-Brombenzylchlorid, sowie auch den
meisten verschieden substituierten Alkylhalogeniden und Halogeniden von Carbonsäuren, Carboxylsäuren, Sulfonsäuren
und%stern, Amiden und Nitrilen von Halogencarbonsäuren und anderen Arten von ausgewählten Verbindungen,
die der ι
umsetzt.
umsetzt.
die der oben angegebenen Bedeutung von R entsprechen,
Diese Reaktionen können in inerten organischen Lösungsmitteln, vde Kohlenwasserstoffen, halofrenierten Kohlenwasserstoffen,
Alkanonen oder dem Dimethyläther von Äthylenglykol, und in Gegenwart von Alkalicarbonaten oder
-bicarbonaten vorgenommen werden. Ausgangsmaterialien
der Formel II, bei denen X den -Y11CF2C(Z),-Teil bedeutet,
können ohne weiteres nach bekannten und analogen Literaturmethoden hergestellt werden. So werden z.B. Ausgangsmaterialien
der Formel II, bei denen X -0(S)CF2CHCl2 bedeutet,
ohne weiteres erhalten, wenn man 1,1-Dichlor-2,2-difluoräthylen
in ein Gemisch aus Natriummethylhydroxy-(thiol)anthranilat
in Aceton bei Temperaturen von 0 bis 10GC 1 bis 2 std lang einzerstäubt. Nach beendigter Umsetzung
wird das Lösungsmittel durch Abdampfen unter vermindertem Druck entfernt und das gewünschte Ausgangsmaterial
wird gewonnen. Die Verbindungen, bei denen jedes Z Chlor oder Brom ist, werden ohne weiteres hergestellt,
indem man die auf diese Weise gewonnenen Ausgangs-
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materialien mit einem geeigneten Halogenierungsmittel, wie CIp oder ClBr, nach bekannten Arbeitsweisen unter Verwendung
eines Lösungsmittels, wie Tetrachlorkohlenstoff, oder eines heterogenen Gemisches mit Wasser photochemisch
halogeniert. Diejenigen Ausgangsmaterialien, bei denen Z Fluor ist, werden hergestellt, indem die Ausgangsmaterialien,
bei denen Z Chlor oder Brom ist, mit einer geschmolzenen Antimonfluorchlorverbindung bei Temperaturen
von 80 bis 120 C 0,5 bis 2 std lang umgesetzt werden. V/eitere Substituenten in 5-, 6-, 7- und 8-Stellungen des
Rings der Ausgangsmaterialien der Formel II können je nach der Beständigkeit der Substituenten gegenüber den
vorhergehenden Reaktionen nach Cyclisierung der Verbindung zu der entsprechenden (3H)-Benzo-2,1,3-thiadiazinverbindung
eingeführt werden.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Beispiel 1_
Methyl-5-chlor-3-methyl-2-( (1-methyläthylamino)-sulfonylamino)benzoat
(26,31 g, 0,08 Mol) wurde mit 200 ml Methanol vermischt und mit Natriummethoxid (8,84 g, 0,164 Mol)
versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 5 std auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das Lösungsmittel wurde
sodann im Vakuum entfernt, wodurch ein fester brauner Rückstand zurückblieb, der in 200 ml Wasser aufgelöst
wurde. Natriumbicarbonat (20 g) wurde zu dem wäßrigen Gemisch gegeben und die resultierende ölige Schicht wurde
von der wäßrigen Schicht abgetrennt. Die wäßrige Schicht wurde mit verdünnter Salzsäure angesäuert und
das Gemisch wurde mit Äther extrahiert. Der Ätherextrakt wurde im Vakuum eingedampft, wodurch ein leicht-gelbes
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Öl erhalten wurde, das in Benzol aufgelöst wurde, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet wurde, filtriert
wurde und im Vakuum zu einem hellgelben Pulver eingedampft wurde. Die Umkristallisation des Pulvers aus
Methylenchlorid und Hexan lieferte das angestrebte 6-Chlor-8-methyi-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
als weißen kristallinen Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 142 bis 144°C.
Weitere Wirkstoffe der Formel I wurden in ähnlicher Weise nach analogen Verfahren wie im Beispiel 1 und durch
Cyclisierung einer ausgewählten ß-Sulfamidocarbonsäure mit einem Kondensationsmittel hergestellt. Sie sind in
Tabelle I zusammengestellt:
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X | TABLE | I | R | R1 | Y | m | |
Cl | H | CH3 | 0 | 1 | |||
Br | Ring- | -C4H9 | -C4H9 | S | 2 | ||
Verbindung | F | steilung | -CH2Cl | H | 0 | 2 | |
Nr. | I | 6,8 | 1-C3H7 | -CH2Cl | S | 1 | |
2 | Ci | 6,8 | -C4H8Cl | H | 0 | 2 | |
3 | 6-Br, 8-Cl | 5,6,7 | -Cyclopropyl | H | 0 | 2 | |
4 | 5-Br, 8-CH3 | 5 | -Cyclohexyl | -OH | S | 1 | |
.«5 | 5-Cl, 6,8-diCH3 | 5,6,7,8 | -OC3H7 | Phenyl | 0 | 1 | |
6 | 5-Cl, 6,7,8-triCH3 | 6,8 | -CH2CH=CH2 | -CH2CH=CH2 | S | 2 | |
7 | 5,6,7-F, 8-C3H7 | 5,8 | CH9CH=CH0 | -C2H5 | 0 | 2 | |
8 | -NO2 | 5,6,8 | -CH2CH=CH2 | -NH2 | 0 | 1 | |
9 | 5,6-diNO2, 8-CH3 | 5,6,7,8 | -(CH2J4CCl=CCl | H | S | 2 | |
10 | -NO2 | 5,6,7,8 | -NH2 | Cyclohexyl | 0 | 1 | |
11 | 5-Cl, 8-NO2 | 6 | "SC4H9 | -C4H8Br | S | 2 | |
12 | 5-Br, 7-NO2, 8-CH3 | 5,6,8 | -CH2CH=CH2 | H | 0 | 1 | |
13 | 6-Cl, 8-C3H7 | 5,6,7,8 | -CH2CHClC=CH | -CH2CH=CH2 | S | 2 | |
14 | 5,6,8-triC2H5, 7-3r | 5,8 | -0CoHc 2 5 |
OH | 0 | 2 | |
15 | 7-NO2, 8-C,H7 | 5,7,8 | Benzyl | H | 0 | 2 | |
16 | 5-NO2, 6,7,8-triCl | 6,8 | -OCH3 | CH2CH=CHCl | S | 1 | |
17 | 5,6-diNO~, 7,8-diCHo | 5,6,7,8 | -SCCl0 | H | 0 | 1 | |
18 | 7,8 | ||||||
19 | 5,6,7,8 | ||||||
20 | 5,6,7,8 | ||||||
21 |
-11-
CO OO CO
CN CN
CN CN
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ndung | X | TABLE I | (Forts etzuns1) | R1 | Y | m | |
5,6-diCl, 8-CF3 | -CH3 | 0 | 1 | ||||
Verb: | 5-NO2, 6-SC6H13 | Ring- | -C3H6Cl | S | 2 | ||
Nr | 5-NO2, 6-Br, 8-CF3 | stellune· | R | H | 0 | 2 | |
42 | 6,8-diCF3, 5-NO2, 7-Cl | 5,6,8 | -SO2C6H13 | -SO2CH3 | 0 | 2 | |
43 | 5-fl, 6,8-(UOC3H7 | 5,6 . | -COOCH3 | -H | S | 1 | |
44 | 5,7-diSCH3, 8-Cl | 5,6,8 | CH2CH=CH2 | OH | 0 | 2 | |
45 | 5,6,7-triCl, 8-OCH3 | 5,6,7,8 | -CH3 | Cyclohexyl | 0 | 2 | |
46 | 5-Br, 6-CF3, 8-OCF2CHCl2 | 5,6,8 | -NH2 | -C2H5 | S | 1 | |
47 | 5-NO2, 7-n-Butoxy | 5,7,8 | -Benzyl | -CONH2 | 0 | 2 | |
48 | -CH3 | 5,6,7,8 | -XC3H7 | H | 0 | 2 | |
49 | -CH3 | 5,6,8 | -C2H5 | H | 0 | 2 | |
50 | -OCF2CHCl2 | 5,7 | -OC3H7 | H | 0 | 2 | |
51 | Cl | 8 | -C (CH3) 2 C=CH | H | 0 | 2 | |
52 | 5-Cl, 8-CH3 | 8 | -C(CH3)2C^N | H | 0 | 2 | |
53 | NO9 | 8 | -C (CH3) 2C=CH | H | 0 | 2 | |
54 | 8 | X-C3H7 | |||||
55 | 5,8 | 1-C3H7 | |||||
56 | 8 | X-C3H7 | |||||
-13-
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind zur Vorlaufkontrolle
von Unkräutern und von anderem unerwünschten Pflanzenwuchs geeignet. Es hat sich nämlich überraschenderweise
gezeigt, daß bestimmte Wirkstoffe gemäß der Erfindung gegenüber einem unerwünschten Pflanzenwuchs in Anwesenheit
von gewünschten Baumwollpflanzen wirksam sind, wobei sie nur einen vernachlässigbaren Effekt auf die
Baumwollpflanzen ausüben. Für solche Anwendungszwecke können
nicht-modifizierte Wirkstoffe gemäß der Erfindung eingesetzt werden. Die Erfindung sieht aber auch die Verwendung
dieser Wirkstoffe mit bekannten Materialien, wie Hilfsmitteln, in fester oder flüssiger Form vor. Somit
kann der Wirkstoff z.B. auf einem feinverteilten Feststoff dispergiert und als Staub verwendet v/erden. Auch
können die Wirkstoffe oder feste Mischungen, die die Wirkstoffe enthalten, in Wasser typischerweise unter Zuhilfenahme
eines Netzmittels dispergiert werden und die resultierende wäßrige Suspension kann als Spray eingesetzt
werden. Bei anderen Verfahrensweisen kann der Wirkstoff als Bestandteil von organischen flüssigen Mischungen,
Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen oder wäßrigen
Dispersionen mit oder ohne Zusatz von Netz-, Dispergierungs- oder Emulgierungsmitteln verwendet werden.
Geeignete Hilfsmittel des vorstehenden Typs sind bekannt. Auch die Aufbringungsmethoden der festen oder flüssigen
herbiziden Formulierungen sind bekannt.
Als organische Lösungsmittel können Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Kerosin, Dieselöl, Heizöl und
Petroleumnaphtha, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon
oder Cyclohexanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Trichloräthylen oder
Perchloräthylen, Ester, wie Äthylacetat, Amylacetat
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oder Butylacetat, Äther, z.B. Äthylenglykolmonomethyläther
und Diäthylenglykolmonoraethyläther, Alkohole, z.B. Methanol, Äthanol, Isopropanol, Amylalkohol, Äthylenglykol,
Propylenglykol, Butylcarbitolacetat und Glyzerin, verwendet werden. Auch Gemische aus Wasser und organischen
Lösungsmitteln, entweder als Lösungen oder Emulsionen, können verwendet werden.
Die Wirkstoffe können auch als Aerosole aufgebracht v/erden, indem sie z.B. in Luft mit komprimierten Gasen, wie
Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan, dispergiert werden.
Die Wirkstoffe der Erfindung können auch zusammen mit Hilfsmitteln oder Trägern, wie Talk, Pyrophyllit, synthetischem
feinen Siliziumdioxid, Attapulguston, Kieselgur, Kreide, Diatomeenerde, Kalk, Calciumcarbonat, Bentonit,
Fullererde, Baumwollsamenhüllen, Weizenmehl, Sojabohnenmehl, Bimsstein, Polierschiefer, Holzmehl, Walnußhüllenmehl,
Rotholzmehl oder Lignin, angewendet v/erden.
Es ist häufig zweckmäßig, in die erfindungsgemäßen Wirkstoffe ein oberflächenaktives Mittel einzuarbeiten. Solche
oberflächenaktiven Mittel oder Netzmittel werden mit Vorteil sowohl in festen als auch in flüssigen Mischungen
verwendet. Das oberflächenaktive Mittel kann anionischer, kationischer oder nicht-ionogener Art sein.
Typische Klassen von oberflächenaktiven Mitteln sind Alkyl
sulfonatsalze, Alkylarylsulfonatsalze, Alkylarylpolyätheralkohole, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen
und Alkylenoxidadditionsprodukte von solchen Estern sowie Additionsprodukte von langkettigen Mercaptanen und
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Alkylenoxide. Typische Beispiele für solche oberflächenaktiven Mittel sind NatriumalkyIbenzölsulfonate mit 10
bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, Alkylphenoläthylenoxjdkondensationsprodukte,
z.B. p-Isooctylphenol, kondensiert mit 10 Äthylenoxideinheiten, Seifen, z.B. Natriumstearat
und Kaliumoleat, das Natriumsalz von Propylnaphthalinsulfonsäure, der Di(2-äthylhexyl)ester von Natriumsulf
obernsteinsäure, Matriumlaurylsulfat, Natriumdecansulfonat,
das Natriumsalz des sulfonierten Monoglycerids von Kokosnußfettsäuren, Sorbitsesquioleat, Lauryltrimethylammoniumchlorid,
Octadecyltrimethylammoniumchlorid, Polyäthvlenglykollauryläther, Polyäthylenglykolester
von Fettsäuren und Harzsäuren, Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat,
Türkisch-Rotöl, Natriumdibutylnaphthalinsulfonat,
Natriumligninsulfonat, Polyäthylenglykolstearat, Natriumdodecylbenzolsulfonat,
tert.-Dodecylpolyäthylenglykolthioäther,
langkettige Äthylenoxid/Propylenoxid-Kondensations produkte, z.B. (mit einem Molekulargewicht von 1000), Po-Iväthylenglykolester
von Tallölsäuren, Natriumoctylphenoxyäthoxyythy]sulfat,
Tris(polyoxyäthylen)sorbitanmonostearat und Natriumdihexylsulfosuccinat.
Die Konzentration der Wirkstoffe in den flüssigen Mitteln beträgt im allgemeinen 0,0001 bis 95 Gew.-% oder mehr. Konzentrationen
von 0,0001 bis 50 Gew.-% werden oftmals angewendet. Bei Stäuben oder trockenen Formulierungen kann
die Konzentration .des Wirkstoffs 0,0001 bis 95 Gew.-%
oder mehr betragen, wobei Konzentrationen von 0,0001 bis 50 Gew.-?o oftmals geeigneterweise angewendet werden. Bei
Mitteln, die als Konzentrate verwendet werden, kann der Wirkstoff in einer Konzentration von 5 bis 98 Gew.-% vorhanden
sein. Die Wirkstoffmischungen können auch andere verträgliche Zusatzstoffe, z.B. Düngemittel, phytotoxische
Mittel, Regulierungsmittel für das Pflanzenwachstum und Pestizide, enthalten.
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-AG-
Bei der allgemeinen Behandlung zur Modifizierung und Kontrolle des Pflanzenwachstums werden die Pflanzen und/
oder ihre Standorte mit genügenden Mengen eines Mittels in Berührung gebracht, das einen oder mehrere Wirkstoffe
enthält, daß eine Dosierungsrate von 0,56 bis 22,4 kg/ha erhalten wird. Bei selektiven Nachlaufbehandlungen in Gegenwart
der gewünschten Nutzpflanzen werden die Wirkstoffe mit einer Rate von 0,13 bis 2,24 kg/ha aufgebracht.
Naturgemäß ist zu beachten, daß die hierin in Betracht gezogenen Wirkstoffe und diese enthaltende Mittel bei
ähnlichen Konzentrationen gegen die gleiche Pflanzenart nicht notwendigerweise gleich wirksam zu sein brauchen.
Zur Veranschaulichung der phytotoxischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Wirkstoffe wird nachfolgend eine Gruppe
von kontrollierten Gewächshausversuchen beschrieben.
Verschiedene Pflanzenarten wurden in einem Gewächshaus in Betten aus guter Ackererde eingepflanzt. Nachdem die
Pflanzen bis zu einer Höhe von 5 bis 15 cm gev/achsen waren, wurde ein Teil der Pflanzen mit einem wäßrigen Gemisch,
hergestellt durch Vermischen des ausgewählten Wirkstoffes und eines Emulgators oder Dispergierungsmittels
mit Wasser, besprüht, wobei genügende Mengen der Behandlungsmischung verwendet wurden, daß Anwendungsraten
von etwa 9 kg/ha erhalten wurden. Andere Pflanzenteile wurden im Kontrollversuch unbehandelt gelassen.
Nach zwei Wochen wurde der Effekt der Testverbindungen auf die Pflanzen durch Vergleich mit einer Kontrollgruppe
von Pflanzen ermittelt- Dabei wurde festgestellt, daß das 6,8-Dichlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
eine im wesentlichen vollständige
-17-509812/1 U2
Kontrolle der folgenden Unkräuter ergab: Fuchsschwanz, Scheunenhofgras (Echinochloa crusgalli), Fingergras
(Digitaria spp.), Baumwolle (Gussypium spp.), Gänsefuß (Amaranthses spp.), Winde (Convolvulus ipomea) und
Grieswurz. Das 7-Chlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
ergab von den obigen Pflanzenarten eine vollständige Kontrolle bei Baumwoll-, Winde- und Grieswurzpflanzen und es war gegenüber den ■
anderen Pflanzenarten im wesentlichen inaktiv. Das 6-Chlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)
on-2,2-dioxid ergab in ähnlicher V/eise eine vollständige Kontrolle von Baumwoll-, Gänsefuß-, Winde- und Grieswurzpflanzen.·
Das(7-Nitro-3-(i-methyläthyl)-!H-2,1, 3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
ergab eine vollständige Kontrolle von Gänsefuß.
Bei einer selektiven Nachlaufbehandlung auf die obige Weise und unter Verwendung von niedrigen Dosierungsraten
von 0,14 bis 0,56 kg/ha wurde überraschenderweise
festgestellt, daß das 6,8-Dichlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
eine 100#ige Kontrolle von weißem Gänsefuß (Chemopodium album) bei
Dosierungsraten von 0,56, 0,27 und 0,14 kg/ha ergab,
wobei bei solchen Raten die Baumwollpflanzen nur in einem Ausmaß von 15, 5 und 0% angegriffen wurden. Bei
Vergleichsversuchen wurde eine 100%ige Kontrolle von weißem Gänsefuß bei einer Dosierungsrate von 0,56 kg/ha
und eine 25/oige bzw. 0%ige Kontrolle bei Dosierungsraten
von. 0,27 und 0,14 kg/ha bei Verwendung des 6-Chlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxids
festgestellt. Das 6-Chlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
ergab auch eine 25%ige, 15%ige und 5%ige Kontrolle von Baumwolle
-10-509812/1U2
bei solchen Dosierungsraten. Somit ist das 6,8-Dichlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
bei Dosierungsraten von 0,27 kg/ha oder weniger in seiner Aktivität eindeutig dem 6-Chlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
überlegen, da es weißen Gänsefuß mit nur einem vernachlässigbaren Effekt auf Baumwolle kontrolliert, während das
6-Chlor-3-(1-methvläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
eine gute Kontrolle von weißem Gänsefuß nur bei einer Dosierungsrate von 0,56 kg/ha, d.h. bei
einer Dosierungsrate, bei der eine signifikante Beschädigung der Baumwolle beibehalten wird, ergibt.
Bei weiteren Vergleichsversuchen unter Anwendung der oben beschriebenen Methoden zeigte das 6-Chlor-8-methyl-3-(1-methvläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
eine überlegene Aktivität gegenüber dem 6-Chlor-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
bei der Kontrolle von wildem Senf (Brassica arvensis), ohne daß die Baumwollpflanzen beschädigt wurden.
Hierbei ergab das 6-Chlor-8-methyl-3-(i-methyläthvl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
eine 100%ige Kontrolle von wildem Senf bei Dosierungsraten von 0,56,
0,27 und 0,14 kg/ha, während das 6-Chlor-3-(1-methyläthyl)·
1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid bei solchen
Dosierungsraten eine Kontrolle von 100%, 25% und 0% ergab.
Das 6-Chlor-8-methyl-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
ergab eine O^oige Beschädigung von Baumwolle bei Anwendungsraten von 0,14
und 0,27 kg/ha sowie eine 20%ige Kontrolle bei einer Dosierungsrate
von 0,56 kg/ha. Zum Vergleich dazu ergab das 6=Chlor-3-(i-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
eine 5, 15 und 25%ige Kontrolle von Baumwolle bei den gleichen Dosierungsraten. Das 6-Chlor-
-19-509812/1142
19 - 24U383
8-methyl-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H) ·
on-2,2-dioxid ergab somit bei Raten von weniger als 0,56 kg/ha eine vollständige Kontrolle von wildem Senf ohne
eine Beschädigung der Baumwollpflanzen, während das 6-Chlor-3-(1-methyl
äthyl)-1 H-2,1,3-"benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid
für die Kontrolle von wildem Senf nicht wirksam ist und bei solchen Raten die Baumwollpflanzen
signifikant beschädigt.
-20-509812/1U 2
Claims (6)
- Patentansprüche-1. Benzothiadiazinverbindungen der allgemeinen ForIl(D2 worin jedes X unabhängig voneinander Halogen, Y1R , Y11CF2C(Z),, CF,, Nitro oder Niedrigalkyl mit der Maßgabe bedeutet, daß immer-mindestens ein X Halogen oder Nitro ist, η eine ganze Zahl von 2 bis 4 und m eine ganze Zahl von 1 oder 2 darstellen, R und R jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niedrigalkyl, Halogenniedrigalkyl, Cycloalkyl, Aryl, Benzyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Halogenalkinyl, -Y1R , -SCCl,,0
-CNHR2, -NH2, SO2-Aryl, -SO^Alkyl, -COOR5, -C(CH,)2=C oder -C(CH-z)9C=N stehen und wobei mindestens einer der1 2Substituenten R und R Wasserstoff ist, R V/asserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, R3 für Niedrigalkyl steht, jedes Y, Y' und Y" unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeutet und jedes Z unabhängig voneinander Brom, Chlor, Fluor oder Wasserstoff bedeutet, sowie deren Salze mit organischen oder anorganischen Basen.509812/1 U2 - 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet , daß X Halogen oder Niedrigalkyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen ist.
- 3· Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet , daß η 2 bis 4 ist, jedes X Niedrigalkyl ·oder Halogen darstellt und daß R für Niedrigalkyl und R für V/asserstoff stehen.
- 4. 6,8-Dichlor-3-(i-methyläthyl)-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid.
- 5. 6-Chlor-8-methyl-3-(1-methyläthyl)-1H-2,1,3->enzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid.
- 6. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel:■ I(Dworin η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet und jedes X unabhängig voneinander für Halogen, Y1R2, Y, Nitro oder Niedrigalkyl mit der Maßgabe steht, daß, wenn η 1 ist, jedes X Halogen oder Nitro ist und daß, wenn η größer als 1 ist, mindestens ein Substituent X Halogen oder Nitro ist, m eine ganze Zahl von 1 oder 2-22-509812/1 U2darstellt, R und R jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Niedrigalkyl, Halogenniedrigalkyl, Cycloalkyl, Aryl, Benzyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Ha-logenalkinyl, -Y1R2, -SCCl3, -CNHR2, -NH3, -SO2-ArYl, -S02-Alkyl, -COOR5, -C(CH^)2CSCH oder -C^CH^CSN bedeuten und wobei mindestens einer der Substituenten R1 2und R Viasserstoff ist, R Wasserstoff oder Niedrigalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R far Niedrigalkyl steht, jedes Y, Y1 und Y" unabhängig voneinander für Sauerstoff oder Schwefel steht und jedes Z unabhängig voneinander Brom, Chlor, Fluor oder Wasserstoff bedeutet, oder ein Wasserstoffsalz davon mit einer organischen oder anorganischen Base enthält.509812/1 U2
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