JPS6044281B2 - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
- Publication number
- JPS6044281B2 JPS6044281B2 JP49107082A JP10708274A JPS6044281B2 JP S6044281 B2 JPS6044281 B2 JP S6044281B2 JP 49107082 A JP49107082 A JP 49107082A JP 10708274 A JP10708274 A JP 10708274A JP S6044281 B2 JPS6044281 B2 JP S6044281B2
- Authority
- JP
- Japan
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- group
- plants
- sodium
- active ingredient
- compounds
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種の置換（３Ｈ）ベンゾー２・１・３−
チアジアジン化合物およびそれと同一の除草剤の製造方
法および植物成長の抑制方法に関する。
チアジアジン化合物およびそれと同一の除草剤の製造方
法および植物成長の抑制方法に関する。
第６位および第７位に単一のノ和ゲン、ニトロ基、ある
いは低級アルキルスルファモイル置換基を有する４（３
Ｈ）−オキソベンゾー２・１・３−チアジアジンー ２
・ ２−ジオキサイドは薬学上の試薬として使用され
ることが知られている。
いは低級アルキルスルファモイル置換基を有する４（３
Ｈ）−オキソベンゾー２・１・３−チアジアジンー ２
・ ２−ジオキサイドは薬学上の試薬として使用され
ることが知られている。
上記従来技術は除草剤としての使用を開示していない。
また、３−（メチルエチル）−ＩＨ−２・ｊｌ、３−ベ
ンゾチアジアジンー ４（３Ｈ）−オンー ２ ・ ２
−ジオキサイドは除草剤として使用されることが知られ
ている。本発明は、ある種の新しい置換３（Ｈ）ベンゾ
ー ２ ・１・ ３−チアジアジン化合物およびそのよ
うな種類の化合物により望ましくない植物の成長を抑制
する方法を提供するものである。
また、３−（メチルエチル）−ＩＨ−２・ｊｌ、３−ベ
ンゾチアジアジンー ４（３Ｈ）−オンー ２ ・ ２
−ジオキサイドは除草剤として使用されることが知られ
ている。本発明は、ある種の新しい置換３（Ｈ）ベンゾ
ー ２ ・１・ ３−チアジアジン化合物およびそのよ
うな種類の化合物により望ましくない植物の成長を抑制
する方法を提供するものである。
本発明は、
下式
（式中、ｎは１〜２の整数であり、ｎが１のときＸはハ
ロゲンあるいはニトロ基であり、またｎが２のとき少な
くとも１つのｘはハロゲンあるいはニトロ基であるとい
う条件つきで、各ｘはそれぞれハロゲン、ニトロ基、あ
るいは低級アルキル基であり、ｍは１あるいは２の整数
であり、Ｒは低級アルキル基であり、Ｒ１は水素あるい
は一ＣＯＯＲ２は低級アルキルである）である：）に相
当する化合物を含むことを特徴とする除草剤を提供する
。
ロゲンあるいはニトロ基であり、またｎが２のとき少な
くとも１つのｘはハロゲンあるいはニトロ基であるとい
う条件つきで、各ｘはそれぞれハロゲン、ニトロ基、あ
るいは低級アルキル基であり、ｍは１あるいは２の整数
であり、Ｒは低級アルキル基であり、Ｒ１は水素あるい
は一ＣＯＯＲ２は低級アルキルである）である：）に相
当する化合物を含むことを特徴とする除草剤を提供する
。
本発明の実施例中で、ｎが１または２の整数であり、ｎ
が１のときＸはハロゲンあるいはニトロ基であり、また
ｎが２のとき少なくともＸの１つがハロゲンあるいはニ
トロ基であることを除いて、他のすべての置換基が前に
定義したものである上記式１に相当する化合物は、不要
な草木の抑制方法に使用される。
が１のときＸはハロゲンあるいはニトロ基であり、また
ｎが２のとき少なくともＸの１つがハロゲンあるいはニ
トロ基であることを除いて、他のすべての置換基が前に
定義したものである上記式１に相当する化合物は、不要
な草木の抑制方法に使用される。
さらに、他の実施例中で、ある種の化合物は望みの穀物
類植物の存在においてある種の草木の選択的抑制方法に
使用される。簡潔でしかも便利であるので、式１の新規
な化合物およびその他の本発明の方法において用いられ
るこれら化合物を、概括的に記述するために、本書にお
いて今後、゛゜括性成分゛という語を用いる。本書およ
び特許請求の範囲に使用してある、“除草剤゛という語
は、成長抑制量で用いられたとき、不要な植物の成長を
抑制あるいは変更する活性成分を意味する。
類植物の存在においてある種の草木の選択的抑制方法に
使用される。簡潔でしかも便利であるので、式１の新規
な化合物およびその他の本発明の方法において用いられ
るこれら化合物を、概括的に記述するために、本書にお
いて今後、゛゜括性成分゛という語を用いる。本書およ
び特許請求の範囲に使用してある、“除草剤゛という語
は、成長抑制量で用いられたとき、不要な植物の成長を
抑制あるいは変更する活性成分を意味する。
“成長抑制量あるいは成長抑制有効量゛という語は作物
の成長を変更する効果を生する化合物の量を意味する。
そのような変更効果は、自然な成長からのあらゆる逸脱
、例えは、枯れること、成長阻止、落葉、乾燥、成長制
限、成長阻害、若木がはえることおよび、その他同様な
ものを含む。゜゜植物゛という語は根および地上部を含
めて、地上にあられれている実生および成長した草木を
意味する。本書および特許請求の範囲において用いる“
゜低級アルキル基゛という語は、その他の点で特別に定
義しない限りは１個から６個の炭素原子を含んだ、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、イソブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基
、あるいはヘキシル基のような直鎖状又は側鎖状のアル
キル基あるいはハロアルキル基を示す。
の成長を変更する効果を生する化合物の量を意味する。
そのような変更効果は、自然な成長からのあらゆる逸脱
、例えは、枯れること、成長阻止、落葉、乾燥、成長制
限、成長阻害、若木がはえることおよび、その他同様な
ものを含む。゜゜植物゛という語は根および地上部を含
めて、地上にあられれている実生および成長した草木を
意味する。本書および特許請求の範囲において用いる“
゜低級アルキル基゛という語は、その他の点で特別に定
義しない限りは１個から６個の炭素原子を含んだ、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、イソブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基
、あるいはヘキシル基のような直鎖状又は側鎖状のアル
キル基あるいはハロアルキル基を示す。
“゜ハロゲン゛という語は、ヨウ素、塩素、フッ素、お
よび臭素を示す。
よび臭素を示す。
本発明の活性成分は純粋な時は普通結晶質の固体であり
、これは通常の有機溶剤に溶解し、また多少は水にも溶
解する。
、これは通常の有機溶剤に溶解し、また多少は水にも溶
解する。
本発明の活性成分は、一般に除草剤として有益である。
本発明の好ましい実施例中では、ｘはハロゲンあるいは
炭素数１一約２の低級アルキル基である。本発明では旦
は１または２であり、Ｘは好ましくはメチル基、エチル
基あるいはハロゲンであり、またＲ１は好ましくは水素
である。これら好ましい実施例の各々においては少なく
とも１つのＸは常にハロである。下式（式中、Ｘ．ｎ，
．ｍ．ＲおよびＲ１は前記定義したとおりである。
本発明の好ましい実施例中では、ｘはハロゲンあるいは
炭素数１一約２の低級アルキル基である。本発明では旦
は１または２であり、Ｘは好ましくはメチル基、エチル
基あるいはハロゲンであり、またＲ１は好ましくは水素
である。これら好ましい実施例の各々においては少なく
とも１つのＸは常にハロである。下式（式中、Ｘ．ｎ，
．ｍ．ＲおよびＲ１は前記定義したとおりである。
またＴは例えばヒドロキシ基、アルコキシ基、あるいは
アリルオキシ基又はハロゲンなどに容易に分裂されると
ころの残基であ１る。）のスルファミド化合物を環化す
ることによつて、本発明の活性成分を製造できる。その
化合物の製造を実施する際に、選らばれたスルファミド
化合物は縮合剤によつて所望の対応する活性成分に環化
される。
アリルオキシ基又はハロゲンなどに容易に分裂されると
ころの残基であ１る。）のスルファミド化合物を環化す
ることによつて、本発明の活性成分を製造できる。その
化合物の製造を実施する際に、選らばれたスルファミド
化合物は縮合剤によつて所望の対応する活性成分に環化
される。
縮合剤の代表例としｊては、例えばオキシ塩化リン、塩
化チオニルあるいは例えばナトリウムメチラートの様な
水溶性又はアルコール性アルカリ溶液がある。当該反応
は通常、常圧下で行なわれ、そして、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、高級エーテル、ハロゲ）ン化炭化
水素類のような不活性有機溶剤の存在下で行なうことが
できる。その反応試剤は化学的計算量で使用できるが、
過剰量の縮合剤を使用することが好ましい。当該反応は
通常０℃〜１５゜Ｃの温度て行なわれる、そして、特に
２５゜Ｃ〜１１０℃で行なわれる。
化チオニルあるいは例えばナトリウムメチラートの様な
水溶性又はアルコール性アルカリ溶液がある。当該反応
は通常、常圧下で行なわれ、そして、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、高級エーテル、ハロゲ）ン化炭化
水素類のような不活性有機溶剤の存在下で行なうことが
できる。その反応試剤は化学的計算量で使用できるが、
過剰量の縮合剤を使用することが好ましい。当該反応は
通常０℃〜１５゜Ｃの温度て行なわれる、そして、特に
２５゜Ｃ〜１１０℃で行なわれる。
当該反応は還流温度に反応混合物を加熱して行なうこと
か好ましい。当該反応は普通３時間〜２＠間行なわれる
。当該反応が事実上完了した後、反応混合物を冷却し、
酸性にしてから溶剤を真空中で除去する。したがつて、
得られた残留物は、例えばカーボンテトラクロライド、
アセトン、メチレンクロライドクロロホルムあるいはミ
クロヘキサノンの様な適当な溶剤で抽出し、その抽出物
を結合しそして冷却して結晶質の固体として所望の生成
物を得る。又は、酸性化の前に、その溶剤を除去し、得
られた残留物を水中に溶解し、エーテルで抽出し、そし
て、水層をＰＨｌ．Ｏ〜３．０に酸性化し、その水層か
ら所望の生成物を沈澱させる。必要ならば、その回収生
成物はさらに、例えば前述の様な適当な溶剤から再結晶
させて精製できる。式１１で示される出発物質は公知方
法によつて製造できる。その出発物質の製造方法の他に
、その出発物質に関する文献は米国特許ＮＯ．３Ｏ４ｌ
３３６により提供される。式１１のうちＲ１が水素であ
るその出発物質は前に説明した環化の後で、代表的なア
ルキル化剤、アラルキル化剤等と反応させることによつ
て、Ｒ１が水素より他の化合物にかえられる。この際の
アルキル化剤、アラルキル化剤等の例としては、ヨウ化
メチル、ジメチル硫酸、臭化エチル、ｎ一臭化ブチル、
臭化クロチル、臭化ベンジルあるいはｐ一臭化ベンジル
クロライド、またほとんどの、様々に置換されたハロゲ
ン化アルキル、および炭酸、カルボン酸、硫酸の各ハロ
ゲン化物、ハロゲン化カルボン酸のエステル、アラドお
よびニトリル、および前述したＲ１の意味に相当する。
他の型態の選択化合物などがある。上記の反応は、２例
えば炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルカノンあるい
はエチレングリコールのジメチルエーテルのような不活
性溶剤中および炭酸アルカリあるいは重炭酸アルカリの
存在下で行なうことができる。式１１の出発物質の環上
の第５、６、７および８位にある他の置換基は先に述べ
た反応に対するそれら置換基の抵抗性に依存するが、そ
の他の置換基は式１１の出発物質の環化の後に、相当ま
る３（Ｈ）−ベンゾ２●１・３−チアジアジン化合物に
導入される。
か好ましい。当該反応は普通３時間〜２＠間行なわれる
。当該反応が事実上完了した後、反応混合物を冷却し、
酸性にしてから溶剤を真空中で除去する。したがつて、
得られた残留物は、例えばカーボンテトラクロライド、
アセトン、メチレンクロライドクロロホルムあるいはミ
クロヘキサノンの様な適当な溶剤で抽出し、その抽出物
を結合しそして冷却して結晶質の固体として所望の生成
物を得る。又は、酸性化の前に、その溶剤を除去し、得
られた残留物を水中に溶解し、エーテルで抽出し、そし
て、水層をＰＨｌ．Ｏ〜３．０に酸性化し、その水層か
ら所望の生成物を沈澱させる。必要ならば、その回収生
成物はさらに、例えば前述の様な適当な溶剤から再結晶
させて精製できる。式１１で示される出発物質は公知方
法によつて製造できる。その出発物質の製造方法の他に
、その出発物質に関する文献は米国特許ＮＯ．３Ｏ４ｌ
３３６により提供される。式１１のうちＲ１が水素であ
るその出発物質は前に説明した環化の後で、代表的なア
ルキル化剤、アラルキル化剤等と反応させることによつ
て、Ｒ１が水素より他の化合物にかえられる。この際の
アルキル化剤、アラルキル化剤等の例としては、ヨウ化
メチル、ジメチル硫酸、臭化エチル、ｎ一臭化ブチル、
臭化クロチル、臭化ベンジルあるいはｐ一臭化ベンジル
クロライド、またほとんどの、様々に置換されたハロゲ
ン化アルキル、および炭酸、カルボン酸、硫酸の各ハロ
ゲン化物、ハロゲン化カルボン酸のエステル、アラドお
よびニトリル、および前述したＲ１の意味に相当する。
他の型態の選択化合物などがある。上記の反応は、２例
えば炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルカノンあるい
はエチレングリコールのジメチルエーテルのような不活
性溶剤中および炭酸アルカリあるいは重炭酸アルカリの
存在下で行なうことができる。式１１の出発物質の環上
の第５、６、７および８位にある他の置換基は先に述べ
た反応に対するそれら置換基の抵抗性に依存するが、そ
の他の置換基は式１１の出発物質の環化の後に、相当ま
る３（Ｈ）−ベンゾ２●１・３−チアジアジン化合物に
導入される。
以下の実施例により本発明を説明する。
実施例１
メチル５−クロロー３−メチルー２−（（１ーメチルエ
チルアミハースルホニルアミノ）ベンゾアート（２６．
３１グラム；０．０８モル）を２００ｍ１のメタノール
と混合し、その混合液にナトリウムメトキシド（８．８
４グラム；０．１６４モール）を加えた。
チルアミハースルホニルアミノ）ベンゾアート（２６．
３１グラム；０．０８モル）を２００ｍ１のメタノール
と混合し、その混合液にナトリウムメトキシド（８．８
４グラム；０．１６４モール）を加えた。
得られた反応混合物を環流温度で５時間加熱した。それ
から、溶媒は真空中で除去した。残つた固体の褐色の残
渣を２００ｍ１の水に溶解した。そしてその水溶液の混
合物に重炭酸ナトリウム（２０グラム）を加えた、そし
て得られた油層を水層から分離した。当該水層を希塩酸
で酸性にし、その混合物をエーテルで抽出した。そのエ
ーテル抽出物は真空中での蒸発によつて、体積が減少し
、淡黄色の油が得られた、それをベンゼンに溶解し、無
水マグネシウムスルフアート上で乾燥し、口過し、そし
て真空中で蒸発して淡黄色の粉末を得た。塩化メチレン
およびヘキサンからその粉末を再結晶し、所望の白色結
晶質の固体の６−クロロー８−メチルー３−（１−メチ
ルエチル）−１Ｈ−２・１・３−ベンゾチアジアジンー
４（３Ｈ）−オンー２・２ージオキサイドがえられた。
融点は１４２−１４４℃であつた。上記実施例１におい
て述べたものと類似した方法の使用によつておよび本書
前述教示の、縮合剤で、選らばれたβ−スルホアミドカ
ルボン酸を環化するという方法の使用によつて、式１の
他の活性成分を同様に製造した。
から、溶媒は真空中で除去した。残つた固体の褐色の残
渣を２００ｍ１の水に溶解した。そしてその水溶液の混
合物に重炭酸ナトリウム（２０グラム）を加えた、そし
て得られた油層を水層から分離した。当該水層を希塩酸
で酸性にし、その混合物をエーテルで抽出した。そのエ
ーテル抽出物は真空中での蒸発によつて、体積が減少し
、淡黄色の油が得られた、それをベンゼンに溶解し、無
水マグネシウムスルフアート上で乾燥し、口過し、そし
て真空中で蒸発して淡黄色の粉末を得た。塩化メチレン
およびヘキサンからその粉末を再結晶し、所望の白色結
晶質の固体の６−クロロー８−メチルー３−（１−メチ
ルエチル）−１Ｈ−２・１・３−ベンゾチアジアジンー
４（３Ｈ）−オンー２・２ージオキサイドがえられた。
融点は１４２−１４４℃であつた。上記実施例１におい
て述べたものと類似した方法の使用によつておよび本書
前述教示の、縮合剤で、選らばれたβ−スルホアミドカ
ルボン酸を環化するという方法の使用によつて、式１の
他の活性成分を同様に製造した。
それら活性成分を次の表１に示す。それらの化合物は雑
草あるいは他の望ましくない草木の一般的な成長後の抑
制（それらの植物がｌ地上にあられれた後の成長抑制）
に使用するのに適することが発見された。
草あるいは他の望ましくない草木の一般的な成長後の抑
制（それらの植物がｌ地上にあられれた後の成長抑制）
に使用するのに適することが発見された。
予期しない効果として、本発明のある種の活性成分は所
望の穀物類植物には無視できる影響のみを生じるが、所
望の穀物類植物が存在する中で望ましくない草木に対し
て活性のあることが発見された。本発明の変性されない
活性成分は、上記用途のすべてに対して使用できる。し
かしながら、本発明は、固体状あるいは液体状の補助剤
として業界において知られた物質と一諸に本発明の活性
成分を使用することも包含している。従つて例えば活性
成分を微細に分割された固体上に分散させることができ
、また、ダストとしてその固体中で使用できる。また、
その活性成分あるいは、その活性成分から成る固体状組
成物は、代表的な湿潤剤の助けによつて水中に分散でき
る。そして得られた水性けん濁液はスプレー（噴霧剤）
として使用できる。他の方法においては、湿散剤、分散
剤、あるいは乳濁剤を添加してあるいは添加なしに、水
中油型および油中水型乳濁液あるいは水性分散液におけ
る有機液体状組成物の成分としてその活性成分を使用で
きる。前述のタイプの適当な補助剤は当業者には周知で
ある。
望の穀物類植物には無視できる影響のみを生じるが、所
望の穀物類植物が存在する中で望ましくない草木に対し
て活性のあることが発見された。本発明の変性されない
活性成分は、上記用途のすべてに対して使用できる。し
かしながら、本発明は、固体状あるいは液体状の補助剤
として業界において知られた物質と一諸に本発明の活性
成分を使用することも包含している。従つて例えば活性
成分を微細に分割された固体上に分散させることができ
、また、ダストとしてその固体中で使用できる。また、
その活性成分あるいは、その活性成分から成る固体状組
成物は、代表的な湿潤剤の助けによつて水中に分散でき
る。そして得られた水性けん濁液はスプレー（噴霧剤）
として使用できる。他の方法においては、湿散剤、分散
剤、あるいは乳濁剤を添加してあるいは添加なしに、水
中油型および油中水型乳濁液あるいは水性分散液におけ
る有機液体状組成物の成分としてその活性成分を使用で
きる。前述のタイプの適当な補助剤は当業者には周知で
ある。
固体状あるいは液体状除草組成物の使用方法は、同様に
、当業者には周知である。有機溶剤としては炭化水素類
として例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ケロセ
ン、ジーゼル燃料、燃料油、および石油ナフサなどが；
ケトン類として、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、あるいはシクロヘキサノンなどが；ハロゲン化炭化水
素類として、例えは四塩化炭素、クロロホルム、三塩化
エチレンあるいは、四塩化エチレンなどが；エステル類
として、例えば酢酸エチル、酢酸アミルあるいは酢酸ブ
チルなどが；工ーテル類として、例えば、エチレングリ
コールモノ．エチルエーテルおよびジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル；アルコール類として、例えば、
メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルア
ルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、酢酸ブチルカ．ルビトールおよび
グリセリンなどが使用できる。
、当業者には周知である。有機溶剤としては炭化水素類
として例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ケロセ
ン、ジーゼル燃料、燃料油、および石油ナフサなどが；
ケトン類として、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、あるいはシクロヘキサノンなどが；ハロゲン化炭化水
素類として、例えは四塩化炭素、クロロホルム、三塩化
エチレンあるいは、四塩化エチレンなどが；エステル類
として、例えば酢酸エチル、酢酸アミルあるいは酢酸ブ
チルなどが；工ーテル類として、例えば、エチレングリ
コールモノ．エチルエーテルおよびジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル；アルコール類として、例えば、
メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルア
ルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、酢酸ブチルカ．ルビトールおよび
グリセリンなどが使用できる。
水と有機溶剤の混合物は、水溶液としてあるいは乳だく
液として使用できる。また、その活性成分は、例えばジ
クロロジフルオルメタンあるいはトリクロロフルオルメ
タンの−様な圧縮ガスによつてその活性成分を空気中に
分散させることによるエーロゾルとしても使用できる。
液として使用できる。また、その活性成分は、例えばジ
クロロジフルオルメタンあるいはトリクロロフルオルメ
タンの−様な圧縮ガスによつてその活性成分を空気中に
分散させることによるエーロゾルとしても使用できる。
また、本発明の活性成分は、例えば、滑石、ヨウロウ石
、合成微細シリカ、アツタパルガス粘土、ケイソウ土、
チョーク、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト、フラ
ー土、綿実の外皮、小麦粉、大豆粉、軽石、トリポｌ八
木粉、クルミ外皮粉、赤色木材粉あるいはリグニンのよ
うな、補助剤あるいは担体として共に使用できる。
、合成微細シリカ、アツタパルガス粘土、ケイソウ土、
チョーク、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト、フラ
ー土、綿実の外皮、小麦粉、大豆粉、軽石、トリポｌ八
木粉、クルミ外皮粉、赤色木材粉あるいはリグニンのよ
うな、補助剤あるいは担体として共に使用できる。
しばしば、本発明の組成中に、界面活性剤を混合するこ
とが好ましい。
とが好ましい。
上記の界面活性剤あるいは湿潤剤、固体状組成物中およ
び液体状組成物中の双方において、有利に使用される。
当該界面活性剤は、特性において陰イオン性、陽イオン
性あるいは非イオン性であることができる。代表的な界
面活性剤の種類には、アルキルスルホン酸塩類、アルキ
ルアリールスルホン酸塩類、アルキルアリールポリエー
テルアルコール類、多価アルコールの脂肪酸エステル類
および、上記エステルのアルキルオキシド付加物および
、長鎖状メルカプタンとアルキルオキシドとの付加物な
どがある。
び液体状組成物中の双方において、有利に使用される。
当該界面活性剤は、特性において陰イオン性、陽イオン
性あるいは非イオン性であることができる。代表的な界
面活性剤の種類には、アルキルスルホン酸塩類、アルキ
ルアリールスルホン酸塩類、アルキルアリールポリエー
テルアルコール類、多価アルコールの脂肪酸エステル類
および、上記エステルのアルキルオキシド付加物および
、長鎖状メルカプタンとアルキルオキシドとの付加物な
どがある。
上記界面活性剤の代表例としてはアルキル基中に１柵か
ら比個の炭素原子を有するアルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、例えば、ｐ−イソオクチルフェノールとエ
チレンオキシド１弾位の縮合生成物のようなアルキルフ
ェノ−ルーエチレンオキシド縮合生成物、例えばステア
リン酸ナトリウムおよびオレイン酸カルシウムのような
セッケン、プロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム
塩、スルホコハク酸ナトリウムのジ（２−エチルメチル
）エステル、ラウリル硫酸ナトリウム、デカンスルホン
酸ナトリウム、ヤシ脂肪酸のスルホン酸モノグリセライ
ドのナトリウム塩、セスキオレイン酸ゾルビタン、塩化
ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化オクタデシルト
リメチルアンモニウム、ポリエチレングリコールラウリ
ルエーテル、脂肪酸およびロジン酸のポリエチレングリ
コールエステル、Ｎ−メチルーＮ−オレイルタウリンナ
トリウム、ロード油、ジブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ステアリン
酸ポリエチレングリコール、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、Ｔｅｒｔ−ドデシルポリエチレングリコ
ールチオエーテル、長鎖状エチレンオキシド−プロピレ
ンオキシド縮合生成物（分子量１０００）、トール油酸
のポリエチレングリコールエステル、オクチルフェノキ
シエトキシエチル硫酸ナトリウム、モノステアリン酸ト
リス（ポリオキシエチレン）ゾルビタン、およびジヘキ
シルスルホコハク酸ナトリウムなどがある。液体状組成
物中のその活性成分の濃度は一般に０．０００１Ｗｔ％
〜９５Ｗｔ％である。
ら比個の炭素原子を有するアルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、例えば、ｐ−イソオクチルフェノールとエ
チレンオキシド１弾位の縮合生成物のようなアルキルフ
ェノ−ルーエチレンオキシド縮合生成物、例えばステア
リン酸ナトリウムおよびオレイン酸カルシウムのような
セッケン、プロピルナフタレンスルホン酸のナトリウム
塩、スルホコハク酸ナトリウムのジ（２−エチルメチル
）エステル、ラウリル硫酸ナトリウム、デカンスルホン
酸ナトリウム、ヤシ脂肪酸のスルホン酸モノグリセライ
ドのナトリウム塩、セスキオレイン酸ゾルビタン、塩化
ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化オクタデシルト
リメチルアンモニウム、ポリエチレングリコールラウリ
ルエーテル、脂肪酸およびロジン酸のポリエチレングリ
コールエステル、Ｎ−メチルーＮ−オレイルタウリンナ
トリウム、ロード油、ジブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ステアリン
酸ポリエチレングリコール、ドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、Ｔｅｒｔ−ドデシルポリエチレングリコ
ールチオエーテル、長鎖状エチレンオキシド−プロピレ
ンオキシド縮合生成物（分子量１０００）、トール油酸
のポリエチレングリコールエステル、オクチルフェノキ
シエトキシエチル硫酸ナトリウム、モノステアリン酸ト
リス（ポリオキシエチレン）ゾルビタン、およびジヘキ
シルスルホコハク酸ナトリウムなどがある。液体状組成
物中のその活性成分の濃度は一般に０．０００１Ｗｔ％
〜９５Ｗｔ％である。
０．０００１Ｗｔ％〜５０Ｗｔ％の濃度がしばしば使用
される。
される。
ダスト即ち乾燥組成物中におけるその活性成分の濃度は
０．０００１Ｗｔ％〜９５Ｗｔ％であることができる。
０．０００１Ｗｔ％〜５０Ｗｔ％の濃度が、都合よく、
しばしば使用される。
０．０００１Ｗｔ％〜９５Ｗｔ％であることができる。
０．０００１Ｗｔ％〜５０Ｗｔ％の濃度が、都合よく、
しばしば使用される。
濃縮物として使用される組成中において、その活性成分
は５Ｗｔ％〜部ｍｌ％の濃度で存在することができる。
また、本活性成分組成は、他の併存できる添加物、例え
ば肥料、植物毒成分、植物成長調節剤および殺虫剤など
を含むことができる。植物成長の変更および抑制のため
の一般的な処理操作において、植物および／またはそれ
ら植物の栽培地には１工ーカー当り０．５ボンド〜２０
ボンド又はそれ以上の適用量率０．５６〜２２．４ｋｇ
／ヘクタールで供給するために十分な量の一又はそれ以
上の活性成分を含む組成物を適用する。所望の穀物類植
物の存在下、雑草発生後の選択的な抑制（雑草等の発生
成長後にその雑草等を選択的に抑制すること）試験にお
いて、その活性成分は約０．１２ボンド〜２．０ボンド
／工ーカー（０．１３〜２．２４ｋｇ／ヘクタール）の
割合で適用する。しかしながら、特許請求の範囲に記載
された活性成分のすべておよび、同様の成分を含んだ組
成物が同一の種類の植物に対して、同一濃度において、
同等の効果を生するとは限らないことは理解できる。本
発明の様々な活性成分の植物毒素としての性質を明瞭に
説明するために、温室における抑制試験の結果を以下に
記述する。
は５Ｗｔ％〜部ｍｌ％の濃度で存在することができる。
また、本活性成分組成は、他の併存できる添加物、例え
ば肥料、植物毒成分、植物成長調節剤および殺虫剤など
を含むことができる。植物成長の変更および抑制のため
の一般的な処理操作において、植物および／またはそれ
ら植物の栽培地には１工ーカー当り０．５ボンド〜２０
ボンド又はそれ以上の適用量率０．５６〜２２．４ｋｇ
／ヘクタールで供給するために十分な量の一又はそれ以
上の活性成分を含む組成物を適用する。所望の穀物類植
物の存在下、雑草発生後の選択的な抑制（雑草等の発生
成長後にその雑草等を選択的に抑制すること）試験にお
いて、その活性成分は約０．１２ボンド〜２．０ボンド
／工ーカー（０．１３〜２．２４ｋｇ／ヘクタール）の
割合で適用する。しかしながら、特許請求の範囲に記載
された活性成分のすべておよび、同様の成分を含んだ組
成物が同一の種類の植物に対して、同一濃度において、
同等の効果を生するとは限らないことは理解できる。本
発明の様々な活性成分の植物毒素としての性質を明瞭に
説明するために、温室における抑制試験の結果を以下に
記述する。
様々な種類の植物を温室内の優良な濃耕土壌の苗床にう
えた。
えた。
植物が発芽し、２〜６インチ（５〜１５ｃｍ）の高さに
まで成長した後、約８ボンド／工ーカー（９ｋｇ／ヘク
タール）の適用量率で供給するように十分な量の活性成
分を水とともに乳化剤あるいは分散剤と混合して作つた
水性混合液にして一群の植物に噴霧した。他の群の植物
は、抑制試験群との対照に役立てるため未処理のまま残
した。２週間経過後、植物に対する試験成分の効果を対
照群の植物との比較によつて評価した。
まで成長した後、約８ボンド／工ーカー（９ｋｇ／ヘク
タール）の適用量率で供給するように十分な量の活性成
分を水とともに乳化剤あるいは分散剤と混合して作つた
水性混合液にして一群の植物に噴霧した。他の群の植物
は、抑制試験群との対照に役立てるため未処理のまま残
した。２週間経過後、植物に対する試験成分の効果を対
照群の植物との比較によつて評価した。
上記試験の結果として、６・８−ジクロロー３−（１ー
メチルエチル）−１Ｈ−２●１●３−ベンゾチアジアジ
ンー４（３Ｈ）−オンー２・２ージオキシド試験成分は
、実質上、スズメノテツポウ属、イヌビエ属（工キノコ
ローア クルスガルリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈＩＯａｃｒｕ
ｓｇａｌｌｌ））、メヒシバ属（ジギタリア スプ．（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓｐｐ．））、綿（ガシピウム ス
プ．（ＧＵＳＳｙＰｉＵｒＩｌｓｐｐ．））、ヒゴ属（
アマランシエス スプ．（Ａｍａｒａｎｔｈｓｅｓｓｐ
ｐ．））、サンシキヒルガオ属（コンボルブルス イポ
メエア（ＣＯｍＶＯｌＶｌｌｌＵＳｉｐＯｍｅａ））お
よびビロード状の葉の完全な抑制を生ずることが発見さ
れた。７−クロロー３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−
２●１●３−ベンゾチアジアジンー４（３Ｈ）−オンー
２・２ージオキシド試験成分は、上記植物の種類のうち
綿、ヒユ属、およびビロード状の葉の植物を完全に抑制
することが発見された。
メチルエチル）−１Ｈ−２●１●３−ベンゾチアジアジ
ンー４（３Ｈ）−オンー２・２ージオキシド試験成分は
、実質上、スズメノテツポウ属、イヌビエ属（工キノコ
ローア クルスガルリ（ＥｃｈｉｎＯｃｈＩＯａｃｒｕ
ｓｇａｌｌｌ））、メヒシバ属（ジギタリア スプ．（
Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓｐｐ．））、綿（ガシピウム ス
プ．（ＧＵＳＳｙＰｉＵｒＩｌｓｐｐ．））、ヒゴ属（
アマランシエス スプ．（Ａｍａｒａｎｔｈｓｅｓｓｐ
ｐ．））、サンシキヒルガオ属（コンボルブルス イポ
メエア（ＣＯｍＶＯｌＶｌｌｌＵＳｉｐＯｍｅａ））お
よびビロード状の葉の完全な抑制を生ずることが発見さ
れた。７−クロロー３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−
２●１●３−ベンゾチアジアジンー４（３Ｈ）−オンー
２・２ージオキシド試験成分は、上記植物の種類のうち
綿、ヒユ属、およびビロード状の葉の植物を完全に抑制
することが発見された。
また、それは、実質上他の種類の植物に対しては不活性
であつた。６−クロロー３−（１−メチルエチル）−１
Ｈ−２●１●３−ベンゾチアジアジンー４（３Ｈ）−オ
ンー２・２ージオキシドは同様に綿、ヒゴ属、サンシキ
ヒルガオ属およびビロード状の葉の植物の完全な抑制を
生じた。
であつた。６−クロロー３−（１−メチルエチル）−１
Ｈ−２●１●３−ベンゾチアジアジンー４（３Ｈ）−オ
ンー２・２ージオキシドは同様に綿、ヒゴ属、サンシキ
ヒルガオ属およびビロード状の葉の植物の完全な抑制を
生じた。
７−ニトロー３−（１−メチルエチル）−１Ｈ−２・１
・３−ベンゾチアジアジンー４（３Ｈ）−オンー２・２
ージオキシド試験成分は上記種類のうちヒユ属の完全な
抑制を生じた。
・３−ベンゾチアジアジンー４（３Ｈ）−オンー２・２
ージオキシド試験成分は上記種類のうちヒユ属の完全な
抑制を生じた。
上記の方法および１工ーカー当りの活性試験成分が０．
１２５ボンド〜０．５ボンド（０．１４〜０．５６ｋ９
／ヘクタール）という低適用量率を用いた選択的な植物
が地上に現われた後の抑制試験において、６・８−ジク
ロロー３−（１−メチルエチル）１Ｈ−２・１・３−ベ
ンゾチアジアジンー４（３１１）ーオンー２・２ージオ
キシドは０．５、０．２５および０．１３５ボンド／工
ーカー（４）．５６、０．２７および０．１４ｋ９／ヘ
クタール）のそれぞれの適用量率において、アカザ属（
ケモポジウム アルブウム（ＣｈｅｍＯｐＯｄｉｕｍ）
Ａｌｂｕｍ）を１００％抑制し、同時に、上記の適用量
率で、それぞれ綿木に対し１５．５、および０％しか影
響を与えないことが、”予期せずに発見された。
１２５ボンド〜０．５ボンド（０．１４〜０．５６ｋ９
／ヘクタール）という低適用量率を用いた選択的な植物
が地上に現われた後の抑制試験において、６・８−ジク
ロロー３−（１−メチルエチル）１Ｈ−２・１・３−ベ
ンゾチアジアジンー４（３１１）ーオンー２・２ージオ
キシドは０．５、０．２５および０．１３５ボンド／工
ーカー（４）．５６、０．２７および０．１４ｋ９／ヘ
クタール）のそれぞれの適用量率において、アカザ属（
ケモポジウム アルブウム（ＣｈｅｍＯｐＯｄｉｕｍ）
Ａｌｂｕｍ）を１００％抑制し、同時に、上記の適用量
率で、それぞれ綿木に対し１５．５、および０％しか影
響を与えないことが、”予期せずに発見された。
６−クロロー８−メチルー３−（１−メチルエチル）−
１Ｈ−２・１・３ーベンゾチアジアジンー（３Ｈ）−オ
ンー２・２ージオキシド化合物は０．５、０．２５およ
び０．１２５ボンド／工ーカー（イ）．５６、０．２７
および０．１４ｋｇ／ベクタール）のそれぞれの適用量
率でカラシナ属を１％抑制した、６−クロロー８−メチ
ルー３−（−メチルエチル）−１Ｈ−２・１・３−ベン
ゾアジアジンー４（３Ｈ）−オンー２・２−ジオサイド
化合物は０．１２５および０．２５ボンド／エーー（イ
）．１４および０．２７ｋ９／ヘクタール）の適用量率
では、綿に対する損傷はＯ％であつた。
１Ｈ−２・１・３ーベンゾチアジアジンー（３Ｈ）−オ
ンー２・２ージオキシド化合物は０．５、０．２５およ
び０．１２５ボンド／工ーカー（イ）．５６、０．２７
および０．１４ｋｇ／ベクタール）のそれぞれの適用量
率でカラシナ属を１％抑制した、６−クロロー８−メチ
ルー３−（−メチルエチル）−１Ｈ−２・１・３−ベン
ゾアジアジンー４（３Ｈ）−オンー２・２−ジオサイド
化合物は０．１２５および０．２５ボンド／エーー（イ
）．１４および０．２７ｋ９／ヘクタール）の適用量率
では、綿に対する損傷はＯ％であつた。
また、０．５ボンド／工ーカー（イ）．５６ｋｇ／ヘク
タール）の適用量率では２０％の抑制を生じた。 以上
、実施例に記載の本発明の化合物の除草剤試験結果を表
■に示す。
タール）の適用量率では２０％の抑制を生じた。 以上
、実施例に記載の本発明の化合物の除草剤試験結果を表
■に示す。
但し、表■中の化合物は次の化学式を有する。
本発明による除草剤の試験結果をさらに表１１に示す。
カラシナ属、ブラツシカアルベンシス （Ｂｒａｓｓｉｃａａｒｖｅｎｓｉｓ）、コーヒー雑草
カツシアスプ（Ｃａｓｓｉａｓｐｐ．）および穀類ゼア
メイズ（Ｚｅａｍａｙｓ）を２週間半経過後、試験化学
薬品をＰｐｍのオーダーで周知の量含んだ水性分散液２
Ｔｎ１をスプレーした。
カラシナ属、ブラツシカアルベンシス （Ｂｒａｓｓｉｃａａｒｖｅｎｓｉｓ）、コーヒー雑草
カツシアスプ（Ｃａｓｓｉａｓｐｐ．）および穀類ゼア
メイズ（Ｚｅａｍａｙｓ）を２週間半経過後、試験化学
薬品をＰｐｍのオーダーで周知の量含んだ水性分散液２
Ｔｎ１をスプレーした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは１〜２の整数であり、ｎが１のときＸはハ
ロゲンあるいはニトロ基であり、またｎが２のとき少な
くとも１つのＸはハロゲンあるいはニトロ基であるとい
う条件つきで、各Ｘはそれぞれハロゲン、ニトロ基、あ
るいは低級アルキルであり、ｍは１あるいは２の整数で
あり、Ｒ＿１は低級アルキル基であり、Ｒ＾１は水素あ
るいは−ＣＯＯＲ＾２（ここでＲ＾２は低級アルキル基
である。 ）である：）に相当する化合物を含すことを特徴とする
除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39813973A | 1973-09-17 | 1973-09-17 | |
| US398139 | 1973-09-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5053530A JPS5053530A (ja) | 1975-05-12 |
| JPS6044281B2 true JPS6044281B2 (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=23574146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP49107082A Expired JPS6044281B2 (ja) | 1973-09-17 | 1974-09-17 | 除草剤 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6044281B2 (ja) |
| AR (1) | AR210247A1 (ja) |
| BE (1) | BE819949A (ja) |
| BR (1) | BR7407705D0 (ja) |
| CA (1) | CA1031339A (ja) |
| DE (1) | DE2444383C2 (ja) |
| FR (1) | FR2243945B1 (ja) |
| GB (1) | GB1473224A (ja) |
| HU (1) | HU170554B (ja) |
| IT (1) | IT1048199B (ja) |
| MY (1) | MY7800021A (ja) |
| NL (1) | NL184363C (ja) |
| PH (1) | PH11345A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2553209C2 (de) * | 1975-11-27 | 1986-01-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1-Methoxymethyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin(4)on-2,2-dioxid und diese enthaltende Herbizide |
| DE2656289C2 (de) * | 1976-12-11 | 1982-08-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1-Cyano-3-isopropyl-2,1,3--benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid-Verbindungen |
| DE2656290A1 (de) * | 1976-12-11 | 1978-06-15 | Basf Ag | Benzothiadiazinverbindungen |
| RU2144919C1 (ru) * | 1995-06-27 | 2000-01-27 | Акционерное общество "Химпром" | Способ получения 3-изопропил(1н)бенз-2,1,3-тиадиазинон-4-диоксида-2,2 |
| DE19700061A1 (de) * | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von cyclischen N-Aminosulfonamiden |
| CN114163430A (zh) * | 2020-09-11 | 2022-03-11 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 一种苯并噻二嗪衍生物及其在农业中的应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3041336A (en) * | 1958-10-01 | 1962-06-26 | Norwich Pharma Co | 3-oxo-1.2.6-thiadiazine-1.1-dioxides |
| FR1354761A (fr) * | 1959-09-30 | 1964-03-13 | Geigy Ag J R | Nouveaux 1.1-dioxydes de 3-oxo-1.2.6-thiadiazines et leur préparation |
| US3217001A (en) * | 1963-08-19 | 1965-11-09 | American Home Prod | Derivatives of 1h-2, 1, 3-benzothiadiazin-4(3h)-one 2-oxide and intermediates therefor |
| BE702877A (ja) * | 1966-08-30 | 1968-02-21 | ||
| DE1670275B1 (de) * | 1967-09-30 | 1972-05-31 | Basf Ag | Salze von Benzo-2,1,3-thiadiazinon-(4)-2,2-dioxyden und diese enthaltende wachstumsregulierende Mittel mit gleichzeitiger herbizider Wirkung |
-
1974
- 1974-08-09 CA CA206,703A patent/CA1031339A/en not_active Expired
- 1974-09-11 PH PH16266A patent/PH11345A/en unknown
- 1974-09-13 IT IT2726274A patent/IT1048199B/it active
- 1974-09-13 NL NL7412188A patent/NL184363C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-13 HU HUDO000385 patent/HU170554B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-09-16 FR FR7431236A patent/FR2243945B1/fr not_active Expired
- 1974-09-16 GB GB4027174A patent/GB1473224A/en not_active Expired
- 1974-09-16 BR BR770574A patent/BR7407705D0/pt unknown
- 1974-09-16 BE BE148557A patent/BE819949A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-17 DE DE19742444383 patent/DE2444383C2/de not_active Expired
- 1974-09-17 AR AR25562874A patent/AR210247A1/es active
- 1974-09-17 JP JP49107082A patent/JPS6044281B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-12-30 MY MY7800021A patent/MY7800021A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5053530A (ja) | 1975-05-12 |
| FR2243945B1 (ja) | 1978-10-13 |
| PH11345A (en) | 1977-11-02 |
| CA1031339A (en) | 1978-05-16 |
| NL184363B (nl) | 1989-02-01 |
| BE819949A (fr) | 1975-03-17 |
| BR7407705D0 (pt) | 1975-07-29 |
| MY7800021A (en) | 1978-12-31 |
| DE2444383A1 (de) | 1975-03-20 |
| GB1473224A (en) | 1977-05-11 |
| FR2243945A1 (ja) | 1975-04-11 |
| NL184363C (nl) | 1989-07-03 |
| DE2444383C2 (de) | 1983-12-08 |
| HU170554B (ja) | 1977-07-28 |
| NL7412188A (nl) | 1975-03-19 |
| AR210247A1 (es) | 1977-07-15 |
| IT1048199B (it) | 1980-11-20 |
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