AT260617B

AT260617B - Herbizide Mischung

Info

Publication number: AT260617B
Application number: AT791066A
Authority: AT
Inventors: Gustav Dr Steinbrunn; Adolf Dr Fischer
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1965-08-20
Filing date: 1966-08-19
Publication date: 1968-03-11
Also published as: ES330404A1; FR1489604A; NL6611660A; BE685542A

Description


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  Herbizide Mischung 
Es ist bekannt, Harnstoffderivate,   z. B. N-3, 4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-N'-dimethylharnstoff und     N-p-Chlorphenyl-N-hydroxy-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff,   als Herbizide zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht. Ähnliche herbizid wirksame Verbindungen sind aus den deutschen Auslegeschriften 1108 977 und 1129761 bekannt. 



   Es wurde nun gefunden, dass Herbizide, die ein Harnstoffderivat der Formel 
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 enthalten, in der R den Methylrest, Chlor, Brom oder Trifluormethyl bedeutet und n 1 oder 2 ist, eine gute rasch eintretende Wirkung sowohl gegen breitblättrige Unkräuter als auch gegen Ungräser zeigen. 



  Die Herbizide können als Vorauflauf- oder als Nachauflaufmittel oder als Totalherbizide angewendet werden. Die Wirkstoffe sind meistens Festprodukt. Aus den entsprechend substituierten Phenylhydroxylaminen und dem   entsprechend substituierten Carbaminsäurechlorid können sie   in Gegenwart von Salzsäurebindemitteln hergestellt werden. Das Carbaminsäurechlorid gewinnt man nach bekannten Verfahren aus   N-Methylisobutin- (1) -yl- (3) -amin   durch Umsetzung mit Phosgen. Als substituierte Phenylhydro- 
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 und p-Chlor- oderDiese substituierten Phenylhydroxylamine kann man in Form ihrer Lösungen mit den entsprechenden Carbaminsäurederivaten umsetzen. 



   Die folgende Vorschrift erläutert die Herstellung von   N-3,   4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-N'-methyl-   - N'-isobutinylharnstoff :   
Aus   29, 2 Gew.-Teilen   3,   4-Dichlornitrobenzol,   in Alkohol gelöst, wird durch Reduktion mit 
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Zinkstaubgelöst. Unter Rühren werden dann in Stickstoffatmosphäre 20   Gew.-Teile   Chinolin zugesetzt und bei einer Temperatur von 20 bis   250C   werden 21 Gew.-Teile N-Methyl-N-isobutin-(1)-yl-(3)-carbaminsäure-chlorid zugetropft. Danach lässt man die Mischung bei 45-50 C bis zur vollständigen Umsetzung ausreagieren. Anschliessend wird das ausgefallene Chlorhydrat abfiltriert und das Filtrat im Vakuum 

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 eingedampft.

   Mit Methanol wird der Rückstand gelöst und durch Filtration das Unlösliche abgetrennt. 



  Beim Einengen des Filtrats im Vakuum verbleiben 31   Gew.-Teile N-3, 4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-N'-   
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    methyl-N'-isobutin- (l)-yl- (3)-harnstoffN -3-Chlor-4-methylphenyl-N-hydroxy- N'-methyl-N'-isobutin - (1) -yl- (3) -harnstoff,   Fp 124 C,
N-4-Chlor-3-methylphenyl-N-hydroxy-N'-methyl-N'-isobutin-(1)-yl-(3)-harnstoff, Fp 112 C. 



   Die erfindungsgemässen Herbizide werden durch Mischen mit   üblichen Trägerstoffen hergestellt.   



  Sie können beispielsweise für sich allein oder gemischt mit andern Wirkstoffen, z.   B.     substituiertenPhen-   oxyalkylcarbaminsäuren, Harnstoffen, Pyridazonen, Dichloralkylcarbonsäuren oder Säureaniliden, zur Anwendung gelangen. Sie können aber auch Düngemitteln beigemischt werden und in granulierter Form als Herbizide angewendet werden. Als Zusatzstoffe zur Herstellung von Emulsionen können   z. B.   alkylbenzolsulfonsaure Salze, Salze von Ammoniumverbindungen oder oxalkylierte Phenolderivate verwendet werden. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemässen Herbizide. 



     Beispiel l :   Im Gewächshaus wurden in Kunststofftöpfe von 8 cm Durchmesser Samen von Gerste (Hordeum   vulgare),   Weizen (Triticum   vulgare),   Mais (Zea mays), Amarant (Amarantus retroflexus), weissem Gänsefuss (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), kleiner Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Vogelmiere (Stellaria media), einj. Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) eingesät und am gleichen Tage mit N-3, 4-Dichlor- 
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 harnstoff (III) behandelt. Die Aufwandmengen betrugen jeweils 1 kg/ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge. Nach vier Wochen wurde festgestellt, dass die Verbindung I im Vergleich zu den Verbindungen II und III eine günstigere Pflanzenverträglichkeit besass. 



   Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu entnehmen : 
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<tb> 
<tb> Wirkstoff
<tb> i <SEP> n <SEP> in <SEP> 
<tb> Nutzpflanzen <SEP> : <SEP> 
<tb> Gerste <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 30-40
<tb> Weizen <SEP> 0 <SEP> 30 <SEP> 30-40
<tb> Mais <SEP> 0 <SEP> 30-40 <SEP> 40
<tb> Unerwünschte <SEP> Pflanzen <SEP> : <SEP> 
<tb> Amarant <SEP> 90-100 <SEP> 80-90 <SEP> 90
<tb> weisser <SEP> Gänsefuss <SEP> 90-100 <SEP> 80-90 <SEP> 90
<tb> Kamille <SEP> 90-100 <SEP> 80 <SEP> 90
<tb> kleine <SEP> Brennessel <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 90
<tb> Franzosenkraut <SEP> 90-100 <SEP> 90 <SEP> 90
<tb> Vogelmiere <SEP> 90-100 <SEP> 90 <SEP> 80-90
<tb> einj. <SEP> Rispengras <SEP> 90-100 <SEP> 80 <SEP> 80
<tb> Ackerfuchsschwanz <SEP> 90-100 <SEP> 60-70 <SEP> 60-70 <SEP> 
<tb> 
 

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0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 2 :

   Die Pflanzen Gerste (Hordeum   vulgare),   Weizen (Triticum   vulgare),   Mais (Zea mays), Amarant (Amarantus retroflexus), weisser Gänsefuss (Chenopodium album), Kamille (Matricaria chamomilla), kleine Brennessel (Urtica urens), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), Vogelmiere (Stellaria media) einj. Rispengras   (Poa   annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) wur-   denbeieinerWuchshöhe von 3 bis 18 cm mitN-3, 4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-N'-methyl N'-isobutinyl-    harnstoff (I) und im Vergleich dazu   N-3, 4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-N'-dimethylharnstOff (Il)   und N-p- 
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 gen jeweils 1 kg/ha Wirkstoff, dispergiert in einer 500 l/ha entsprechenden Wassermenge.

   Nach drei Wochen wurde festgestellt, dass   N-3,     4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-N'-ìnethyl-N'-isobutinylharnstoff   (I) im Vergleich zu   N-3, 4-Dichlorphenyl-N-hydroxy-N'-dimethylhamstoff (II) undN-p-Chlorphenyl-N-     - hydroxy-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff (III) eine   wesentlich   günstigere Pflanzenverträglichkeit zeig-   te. Ausserdem besass I im Vergleich zu II und III eine etwas stärkere herbizide Wirkung auf die Unkräuter und Ungräser. 



   Die Wirkung auf Kulturpflanzen und Unkräuter ist aus nachstehender Tabelle zu entnehmen : 
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<tb> 
<tb> Wirkstoff
<tb> I <SEP> II <SEP> III
<tb> Nutzpflanzen <SEP> : <SEP> 
<tb> Gerste <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> Weizen <SEP> 0 <SEP> 60 <SEP> 50-60
<tb> Mais <SEP> 0 <SEP> 50 <SEP> 50
<tb> Unerwünschte <SEP> Pflanzen <SEP> : <SEP> 
<tb> Amarant <SEP> 100 <SEP> 90-100 <SEP> 90
<tb> weisser <SEP> Gänsefuss <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 80-90
<tb> Kamille <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 80-90
<tb> kleine <SEP> Brennessel <SEP> 100 <SEP> 90 <SEP> 80-90
<tb> Franzosenkraut <SEP> 90-100 <SEP> 90 <SEP> 80
<tb> Vogelmiere <SEP> 90-100 <SEP> 80-90 <SEP> 80
<tb> einj. <SEP> Rispengras <SEP> 90 <SEP> 70-80 <SEP> 70
<tb> Ackerfuchsschwanz <SEP> 80 <SEP> 60-70 <SEP> 60
<tb> 
 
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Claims

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