CH523014A

CH523014A - Mittel, geeignet zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern

Info

Publication number: CH523014A
Application number: CH1761071A
Authority: CH
Inventors: Gass Karl; Christian Dr Vogel
Original assignee: Agripat Sa
Priority date: 1969-09-16
Filing date: 1969-09-16
Publication date: 1972-05-31
Also published as: CH518293A; CS170164B2; IL35294A; RO56481A; ES383642A1; BG17608A3; DE2045601A1; DE2045601B2; BE833444Q; DE2045601C3; GB1327060A; ES383641A1; FR2061418A5; BG17706A3

Description

Mittel, geeignet zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel, das zur Bekämpfung von gras artigen und zweikeimblättrigen Unkräutern, geeignet ist, welches als Wirkstoffe neue Diamino-striazine enthält, und die Verwendung des neuen Mittels.

Es sind eine Anzahl von Triazinen als herbizide Wirkstoffe bekanntgeworden, die aufgrund ihrer ausgeprägten Wirksamkeit in den verschiedenartigsten Kulturpflanzungen zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt werden können.

So haben beispielsweise aus der Reihe der 2-Chlor-4,6-bis (alkylamino)-s-triazine verschiedene Vertreter grosse Bedeutung für die Unkrautbekämpfung in Getreide-, Mais- und Futtermittelkulturen erlangt. Ihr Wirkungsspektrum ist sehr breit, weist aber bei den praktischen Anwendungskonzentrationen bezüglich der Unkräuter Lücken auf. Ihre lang andauernde Wirkung ist zwar für die bestehende Kultur von Vorteil, erlaubt aber nicht, eine freie Fruchtfolge durchzuführen. Andere Dialkylamino-s-triazine besitzen eine wesentlich kürzere Wirkungsdauer, ihr Wirkungsspekturm weist aber ebenfalls Lücken auf.

Es war daher notwendig, ein Herbizid zu entwickeln, das unter Schonung verschiedener Kulturpflanzen auf die jeweilige Unkrautflora eine gute und möglichst lückenlose Wirksamkeit entfaltet, anderseits aber eine auf die Wachstumsperiode beschränkte Wirkungsdauer aufweist.

Es wurde nun gefunden, dass Diamino-s-triazine der Formel I:
EMI1.1
in der
R1 Wasserstoff oder den Methyl- oder Äthylrest,
R2 den Methyl- oder Äthylrest und
R3 den Cyclopropyl- oder einen Methyl-cyclopropylrest bedeuten, sehr gute herbizide Eigenschaften, verbunden mit einer auf eine Wachstumsperdiode beschränkten Wirkungsdauer, besitzen.

Die neuen Diamino-s-triazine können hergestellt werden, indem man entweder a) ein 2,6 -Dichlor-4-amino-s-tri azin der Formel II:
EMI1.2
mit einem Cyanoalkylamin der Formel III:
EMI1.3
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt oder b) ein 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin der Formel IV:
EMI1.4
mit einem Amin der Formel V:
NH2-R3 (V) in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.

Die als Ausgangsmaterialien verwendbaren 2,6-Dichlorbzw. 2,4-Dichlor-6(4)-amino-s-triazine der Formeln II und IV sind bekannt und werden nach bekannten Verfahren aus Cyanurchlorid und den entsprechenden Aminen hergestellt.

Die Cyanoalkylamine der Formel III sind ebenfalls bekannt und können durch Umsetzung entsprechender Aldehydcyanhydrine mit primären Aminen erhalten werden.

Die beschriebenen Verfahren werden in Gegenwart von säurebindenden Mitteln durchgeführt. Als solche sind sowohl anorganische Basen, wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide oder -carbonate, oder tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridin und Pyridin-Basen, verwendbar. Für die erfindungsgemässen Umsetzungen ist anorganischen Basen, insbesondere den Alkalimetallhydroxiden, der Vorzug zu geben.

Es kann aber auch das im Überschuss eingesetzte jeweilige Amin als säurebindendes Mittel dienen. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen für die Umsetzungen Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenwasserstoffe, Äther und ätherartige Verbindungen, Nitrile, Amide, Ketone, usw. sowie Gemische solcher Lösungsmittel untereinander und mit Wasser in Betracht. Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 0 und 50" C.

Die folgenden Beispiele veranschaulischen die Herstellung der neuen Diamino-s-triazine der Formel I. Die Temperaturen sind darin in Celsius-Grad angegeben.

Beispiel 1 a) Eine Suspension von 370 g Cyanurchlorid in 1,6 Litern Chlorbenzol wird bei -10 bis 0 nacheinander tropfenweise mit einer Lösung von 177 g 2-Cyano-prop-(2)-yl-amin in 100 ml Wasser und mit 280 g 30 %aber wässriger Natriumhydroxid-Lösung versetzt. Man rührt die Mischung 2 Std.

und trennt den ausgefallenen Niederschlag ab. Das 2,4-Di chlor-6-[2'-cyano-prop-(2)-yl-amino]-s-triazin hat den Schmelzpunkt 213-214".

b) Zu einer Suspension von 7,65 g 2,4-Dichlor-6-[2' cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin in 35 ml Aceton tropft man nacheinander eine Lösung von 2,5 g 1-Methyl-cyclopro- pylamin in 15 ml Aceton bei 25-30", dann bei gleicher Temperatur eine Lösung von 1,32 g Natriumhydroxid in 20 ml Wasser.

Anschliessend wird die Mischung etwa 2 Stunden bei 20-30 gerührt. Das entstandene 2-Chlor-4-(1"-methylcyclopropylamino)-6-[2' -cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin wird mit 100 ml kaltem Wasser vollständig ausgefällt und abgetrennt. Schmelzpunkt: 220-221".

Beispiel 2 a) Zu 370 g Cyanurchlorid in 1,5 Liter Aceton werden nacheinander bei -15 bis -5" 120 g Cyclopropylamin und 367 g 30 %ige wässrige-Natriumhydroxid-Lösung eingetropft.

Anschliessend wird das Gemisch bis zur neutralen Reaktion bei etwa 0 gerührt. Bei Zugabe von 4 Litern Wasser fällt das 2,6-Dichlor-4-cyclopropylamino-s-triazin aus. Schmelzpunkt: 105-107".

b) Eine Lösung von 82 g 2,6-Dichlor-4-cyclopropylamino-s-triazin in 300 ml Benzol wird tropfenweise bei 25 bis 35 nacheinander mit 38 g 1-Cyano-prop-(1)-yl-amin und einer Lösung von 16 g Natriumhydroxid in 37 ml Wasser versetzt. Anschliessend wird das Gemisch bei 25-35" bis zur neutralen Reaktion gerührt und dann mit 100 ml Petroläther versetzt. Der Niederschlag wird abgetrennt und aus einem Gemisch von Essigester, Benzol und Petroläther umkristallisiert. Das 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6- [1' -cyano-prop- (1')-yl-aminol-s-triazin hat den Schmelzpunkt: 133-134".

Beispiel 3
369 g Cyanurchlorid, gelöst in 1500 ml Aceton, werden bei -10 bis 0 unter gutem Rühren tropfenweise mit 172 g 2-Cyano-prop-(2)-yl-amin und dann mit 267 g 30%iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung versetzt. Man rührt bei -5 bis +50 bis zur neutralen Reaktion und tropft dann bei 15 bis 35" eine Lösung von 114 g Cyclopropylamin in 200 ml Wasser und anschliessend 267 g 30%ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung zu. Dann wird das Reaktionsgemisch mit etwa 2 Litern kaltem Wasser versetzt. Das ausgefallene 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-[2' -cyano-prop-(2')-ylamino]-s-triazin hat den Schmelzpunkt: 170-171".

Entsprechend den vorangehenden Beispielen sind noch die folgenden Triazin-Derivate der Formel I hergestellt worden: Nr. Verbindungen Schmelzpunkt 4 2-Chlor-4-( 1' -cyano-äthylamino)-6-cyclopropyl- amino-s-triazin 148-150 5 2-Chlor4-[2'-cyano-but-(2')-yl-amino]-6- cyclopropylamino-s-triazin 150-151" 6 2-Chlor-4-[3'-cyano-peflt-(3')-yl-aminoj-6 cyclopropylamino.s-triazin 160-161 7 2-Chlor-4-[2'-cyano-prop-(2')-yl-aminoj-6- (2" -methyl-cyclopropylamino)

-s-triazin 170-172"
Die neuen substituierten Diamino-s-triazine der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und sind zur Bekämpfung grasartiger und zweikeimblättriger Unkräuter in verschiedenen Kulturpflanzungen geeignet. Von diesen Wirkstoffen werden auch schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- und mehrjährige Unkrautarten im Wachstum geschädigt oder vernichtet. So können die neuen Triazine der Formel I in Konzentrationen zwischen 0,2 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar zur selektiven Unkrautbekämpfung, beispielsweise zur Bekämpfung von Kamillearten (Matricaria spp.), Galium aparine, Pastinak (Pastinaca sativa), Fuchsschwanzarten, z.B.

Amaranthus spp., Senfarten (Sinapis spp.), Gräser wie Echinochloa spp., Lolium spp., Hirsearten (Panicum spp.), in Getreide-, Mais-, Baumwoll-, Hackfrucht- und Futterpflanzen-Kulturen eingesetzt werden. Die Triazine der Formel I können sowohl vor dem Auflaufen (preemergence) als auch nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen appliziert werden. In hohen Konzentrationen, d.h. von 5 kg Wirkstoff pro Hektar an, können die neuen Wirkstoffe zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums dienen. Ausserdem können solche Triazine auch als Wachstumsregulatoren, beispielsweise zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte usw., eingesetzt werden.

Die neuen substituierten Diamino-s-triazine der Formel I werden im Boden innerhalb der Wachstumspenode zu nicht- herbiziden Verbindungen abgebaut, wodurch die Fruchtfolge frei wählbar wird. Andere Chlor-triazine verbleiben längere Zeit im Boden. Versuche zeigten, dass die erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe nach 40 Tagen praktisch vollständig abgebaut waren. Bei anderen bekannten Chlor-diamino-striazinen, wie dem 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin (vgl. belgisches Patent Nr. 714 891) und 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin (vgl. belgisches Patent Nr. 540 590) betrug die Abbau-Rate im gleichen Zeitraum höchstens 50%.

Das aus dem belgischen Patent Nr. 701 426 bekannte 2-Chlor-4-isopropylamino-6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin wird innerhalb von 40 Tagen nahezu vollständig abgebaut, besitzt aber selbst in Konzentrationen von 2 kg pro Hektar eine geringe Unkrautwirkung.

Die Feststellung der selektiven herbiziden Wirkung der erfindungsgemäss verwendeten Wirkstoffe erfolgte anhand folgender Versuche:
1. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen.

In vorbereitete Saatschalen wurden folgende Testpflanzen eingesät: Versuch 1 Lolium multiflorum
Panicum italicum
Pastinaca sativa
Matricaria chamomilla
Amaranthus docendens Versuch 2 Sinapis alba
Galium aparine
Panicum phyllopogon
Panicum italicum
Echinochloa crus galli
Mais (Zea spp.).

Nach dem Auflaufen der Testpflanzen (4-Blatt-Stadium) wurden die Wirkstoffe mit einem Logaritmic-Sprayer (Typ van der Weij) als wässrige Dispersionen (erhalten aus 10bzw. 25 %igen Spritzpulvern) gespritzt. Die Pflanzen wurden dann in einem klimatisierten Gewächshaus bei Temperaturen von 20-26 " und 50-70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.

Die Kontrollen erfolgten bei Versuch 1 nach 14 Tagen, bei Versuch 2 nach 16 Tagen.

Die Bonitierung beider Versuche wurde anhand der folgenden Skala vorgenommen:
1 = Pflanzen abgestorben, 2-4 = starke Schädigungen, (Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Effekte) 5-8 = geringfügige Schädigungen, (Zunahme der reversiblen phytotoxischen
Symptome)
9 = keine Schädigung, Wachstum gleich der
Kontrolle.

Tabelle 1
Wirkung bei Applikation nach dem Auflaufen der Pflanzen Wirkstoff kg/ha Lolium Panicum Pastinaca Matricaria Amaranthus multiflorum italicum sativa chamomilla docedens 2 -Chlor4-cyclopropyl amino-6-[2'-cyano-prop- (2')-yl-amino]-s-triazin 0,31 2 1 2 1 3 2-Chlor-4-isopropylamino-6-[2' -cyano-prop (2')-yl-amino]-S-rriazin 0,31 7 8 9 7 9 (bekannt aus dem belgischen Patent Nr. 701 426)
Tabelle 2 Wirkstoff kg/ha Sinapis Galium Panicum Panicum Echinochloa Mais alba aparine phyllop.

italicum crus galli 2-Chlor-4-cyclopropyl- 0,25 5 3 2 1 - 9 amino-6-[2'-cyano- 1 1 2 2 1 5 9 prop-(2')-yl-amino]- 2 1 1 2 1 2 7 s-triazin 2-Chlor-4-isopropyl- 0,25 9 9 8 - - 9 amino-6-[2'-cyano- 1 - 8 8 - 8 9 prop-(2')-yl-amino]- 2 - 7 - - 7 9 s-triazin (bekannt aus dem belgischen Patent Nr. 701 426) 2-Chlor-4,6-bis-(iso- 0,25 9 9 9 9 - 9 propyl-amino)-s-triazin 1 9 - 8 9 - 9 (bekannt aus dem 2 - 9 - 9 - 9 belgischen Patent Nr. 540 590)
2. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence).

In Saatschalen wurden Baumwolle und Pastinaca sativa eingesät. Unmittelbar nach der Einsaat wurden die Wirkstoffe als wässrige Dispersionen (erhalten aus 10 bzw. 25 %igen Spritzpulvern) mit einem Logarithmic-Sprayer appliziert.

Anschliessend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 26 C und einer relativen Luft feuchtigkeit von 5070 % gehalten. 24 Tage nach der Einsaat wurden die Kontrollen durchgeführt. Die Bonitierung erfolgte nach folgender Skala:
1 = Pflanzen abgestorben, 24 = starke Schädigungen, (Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Effekte) 5-8 = geringfügige Schädigungen, (Zunahme der reversiblen phytotoxischen
Symptome)
9 = keine Schädigung, Wachstum gleich der
Kontrolle.

Tabelle 3 Wirkstoff kg/ha Baumwolle Pastinaca sativa 2-Chlor-4-cyclopropyl-amino-6-[2' cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin 0,5 8 5
2 6 1 2-Chlor-4-cyclopropyl-amino-6-isopropyl- 0,5 1 9 amino-s-triazin (bekannt aus dem 2 1 7 belgischen Patent Nr. 714 891)
Die totale herbizide Wirkung des neuen Mittels wird durch folgende Versuche verdeutlicht:
3. Vorauflauf-Versuch
Der Wirkstoff wird als 10 %iges Pulverkonzentrat in einer Konzentration von 50 kg Aktivsubstanz pro ha in Erde eingearbeitet. Die so vorbereitete Erde wird in Saatschalen eingefüllt, worin folgende Testpflanzen eingesät werden:
Hirse (Setaria italica), Senf, (Sinapis alba), Hafer (Avena sativa), Raygras, (Lolium perenne) und Wicke (Vicia sativa).

Die Schalen wurden dann im Gewächshaus bei 20-24" C und 70 % relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten.

Die Auswertung des Versuches erfolgt nach 20 Tagen und die Beurteilung nach dem 9er Index.

9 = Pflanzen unbeschädigt = Kontrolle
1 = Pflanzen abgestorben 8-2 = Zwischenstufen der Schädigung
Tabelle 4 Wirksubstanz Hirse Senf Hafer Raygras Wicke Beispiel Nr. (Setaria italica) (Sinapis alba) (Avena sativa) (Lolium (Vicia sativa) perenne) 1 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1 1 3 - 1 1 1 1 4 1 1 1 1 2 5 1 1 1 1 1 6 1 1 1 1 1 7 1 1 1 1 2
Zusammensetzung des Pulverkonzentrates:
10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Dibutylnaphthalinsulfon säure-Natriumsalz, 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsul fonsäuren-Formaldehyd-Kondensat (3 :2: 1), 10 Teile Na trium-Aluminiumsilikat, 78,4 Teile Kaolin.

4. Nachauflauf-Versuch
In Plastiktöpfen werden als Testpflanzen Hafer (Avena sativa) und Senf (Sinapis alba) herangezogen. Im 24 Blattstadium werden die Pflanzen mit einer 2 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion, (erhalten aus einem 25 %igen emulgierbaren Konzentrat) in einer Konzentration, entsprechend 5 kg Wirkstoff pro Hektar, behandelt und anschliessend bei 25 bis 28 " und 4 > 50 % relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Nach 14 Tagen wird der Versuch ausgewertet. Die Bonitierung erfolgt nach dem unter 3 angegebenen 9er Index.

Das emulgierbare Konzentrat hat die folgende Zusammensetzung: 25 Teile Wirkstoff, 32,5 Teile Isophoron (3,5,5 Trimethyl-2-cyclohexen-1-on), 32,5 Teile Methyläthylketon, 10 Teile eines Kombinationsemulgators, einer Mischung aus Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzolsulfonat.

Tabelle 5 Wirksubstanz Hafer Senf Beispiel Nr.

1 3 1 2 1 1 3 1 1 4 1 1 5 3 1 6 3 1 7 1. 1
Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen des Wirkstoffes mit geeigneten Trägerstoffen, unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen, Lösungen, Aerosole, Stäubemittel oder Granulate.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h.

Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80%.

Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.

Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleoyläthionat, das Natriumsalz von Oleoylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.

Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangegangenen Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxyd und im Bereich von 120-350 siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchslos sein, nicht toxisch und phytotoxisch, und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen den Wirkstoff im allgemeinen in einem Konzentrationsbereich von 1-20% enthalten.

Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums noch andere herbizide Wirkstoffe, wie andere Triazine aus der Reihe der Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester von solchen Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe usw., ferner Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungi- und Bakteriostatika, Nematozide sowie Pflanzendünger, Spurenelemente usw. beimischen.

In den folgenden Beispielen werden erfindungsgemässe herbizide Mittel beschrieben. Sofern nicht anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.

Granulat
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 2-Chlor-4-( 1" -methyl-cyclopropylamino)-
6- [2' -cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyglykol ( Carbowax ), 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst; hierauf wird Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.

Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25 %igen und c) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 2-Chlor-4-(1 " -methyl-cyclopropylamino)-
6-[2' -cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin,
5 Teile Natriumdibutylnaphthalinsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Form- aldehyd-Kondensat (3 :2:1), 20 Teile Kaolin 22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-[1' -cyano-prop (1')-yl-amino]-s-triazin,
5 Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, 62 Teile Kaolin;

c)
10 Teile 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-[2' -cyano-prop- (2')-yl-amino]-s-triazin,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen verwendet.

Paste
Zur Herstellung einer 45 %igen Paste werden folgende Stoffe verwendet: 45 Teile 2-Chlor-4-( 1' -cyano-äthylamino) -6-cyclopropyl- amino-s-triazin,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxyd,
1 Teil Oleoylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxyd,
2 Teile Spindelöl, 10 Teile Polyglykol ( Carbowax ), 23 Teile Wasser.

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.

Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von Gemüsepflanzungen.

Emulsionskonzentrat
Zur Herstellung eines 10%igen Emulsionskonzentrates werden
10 Teile 2-Chlorr4-[2'-cyano-but-(2')-yl-amino]-6 cyclopropylamino-s-triazin, 15 Teile Oleoylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylenoxyd, 75 Teile Isophoron miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu
Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden.

Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie zum Beispiel Baumwolle, Mais usw.

Claims

PATENTANSPRÜCHE

I. Mittel, geeignet zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein Diamino-s-triazin der Formel I EMI6.1 in der R, Wasserstoff oder den Methyl- oder Äthylrest, R2 den Methyl- oder Äthylrest und R3 den Cyclopropyl- oder einen Methylcyclopropylrest bedeuten, zusammen mit mindestens einem Trägerstoff und/ oder Verteilungsmittel enthält.

II. Die Verwendung des im Patentanspruch I, definierten Mittels zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern.