DE2045601B2 - Substituierte Diamino chlor s triazine, Verfahren zu ihrer Herstel lung und deren Verwendung zur Unkraut bekampfung - Google Patents
Substituierte Diamino chlor s triazine, Verfahren zu ihrer Herstel lung und deren Verwendung zur Unkraut bekampfungInfo
- Publication number
- DE2045601B2 DE2045601B2 DE19702045601 DE2045601A DE2045601B2 DE 2045601 B2 DE2045601 B2 DE 2045601B2 DE 19702045601 DE19702045601 DE 19702045601 DE 2045601 A DE2045601 A DE 2045601A DE 2045601 B2 DE2045601 B2 DE 2045601B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- triazine
- chloro
- triazines
- amino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
.»--/ NHR3
in der R1 ein Wasserstoffatom oder den Methyloder
Äthylrest, R2 den Methyl- oder Äthylrest und R3 den Cyclopropyl- oder einen Methylcyclopropylrest
bedeutet.
2. 2 - Chlor - 4 - cyclopropylamino - 6 - [2' - cyanoprop-(2')-yl-amino]-s-triazin.
3. 2 - Chlor - 4 - cyclopropylamino - 6 - [2' - cyanobut-(2
>yl-amino]-s-triazin.
4. Verfahren zur Herstellung von Diaminos-triazinen der Formel I, dadurch gekennzeichnet,
daß man entweder a) ein 2,6-Dichlor-4-aminos-triazin der allgemeinen Formel II
Cl-
-Cl
(H)
NHR3
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Diamino-chlor-s-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung
sowie Mittel zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern, die als
Wirkstoffe die neuen Diamino-s-triazine enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung von grasartigen und
zweikeimblättrigen Unkräutern unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.
Es sind eine Anzahl von Triazinen als herbizide
ίο Wirkstoffe bekanntgeworden, die auf Grund ihrer
ausgeprägten Wirksamkeit in den verschiedenartigsten Kulturpflanzungen zur Bekämpfung von Unkräutern
eingesetzt werden können. So haben beispielsweise aus der Reihe der 2-Chlor-4,6-bis-(alkylamino)-s-triazine
verschiedene Vertreter große Bedeutung für die Unkrautbekämpfung in Getreide-, Mais- und
Futtermittelkulturen erlangt. Ihr Wirkungsspektrum ist sehr breit, weist aber bei den praktischen Anwendungskonzentrationen
bezüglich der Unkräuter Lükken auf. Ihre lang andauernde Wirkung ist zwar für
die bestehende Kultur von Vorteil, erlaubt aber nicht, eine freie Fruchtfolge durchzuführen. Andere Dialkylamino-s-triazine
besitzen eine wesentlich kürzere Wirkungsdauer, ihr Wirkungsspektrum weist aber ebenfalls Lücken auf.
Es war daher notwendig, ein Herbizid zu entwickeln, das unter Schonung verschiedener Kulturpflanzen
auf die jeweilige Unkrautflora eine gute und möglichst lückenlose Wirksamkeit entfaltet,
andererseits aber eine auf die Wachstumsperiode beschränkte Wirkungsdauer aufweist.
Es wurde nun gefunden, daß Diamino-chlor-s-triazine der allgemeinen Formel I
mit einem Cyanoalkylamin der allgemeinen Formel III
NH,-C —CN
(III)
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt
oder
b) ein 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin der allgemeinen Formel IV
R1
NC —C-HN-
Cl (IV)
mit einem Amin der allgemeinen Formel V
NH2-R3 (V)
NC —C-HN-
-Cl (I)
40 N N
NHR3
in der R1 ein Wasserstoffatom oder den Methyl- oder
Äthylrest, R2 den Methyl- oder Äthylrest und R3 den
Cyclopropyl- oder einen Methyl-cyclopropylrest bedeutet, sehr gute herbizide Eigenschaften, verbunden
mit einer auf eine Wachstumsperiode beschränkten Wirkungsdauer besitzen.
Die neuen Diamino-s-triazine werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man entweder
a) ein 2,6-Dichlor-4-amino-s-triazin der allgemeinen
Formel II
Cl-
Cl
NHR3
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und 60 mit einem Cyanoalkylamin der allgemeinen Formel III
eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt. ^
5. Mittel zur Bekämpfung von grasartigen und 1'
zweikeimblättrigen Unkräutern, bestehend aus NH C_CN (ju)
einem Diamino-chlor-s-triazin gemäß Anspruch 1 2 1
und üblichen Hilfs- und/oder Zusatzstoffen. 65 ^
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt oder
b) ein 2,4-Dichlor-6-amino-s-triazin der allgemeinen Formel IV
NC — C-HN-
R,
Cl
(IV)
Cl
mit einem Amin der allgemeinen Formel V
NH2-R3
NH2-R3
(V)
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.
Die als Ausgangsmaterialien verwendbaren Dichloramino-s-triazine
der Formeln II und IV sind bekannt und werden nach bekannten Verfahren aus Cyanurchlorid und den entsprechenden Aminen hergestellt.
Die Cyanoalkylamine der Formel III sind ebenfalls bekannt und können durch Umsetzung entsprechender
Aldehyd-cyanhydrine mit primären Aminen erhalten werden.
Die beschriebenen Verfahren werden in Gegenwart von säurebindenden Mitteln durchgeführt. Als solche
sind sowohl anorganische Basen, wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide oder -carbonate, oder
tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridin und Pyridinbasen verwendbar. Für die erfindungsgemäßen
Umsetzungen ist anorganischen Basen, insbesondere den Alkalimetallhydroxiden der Vorzug zu geben. Es
kann aber auch das im Überschuß eingesetzte jeweilige Amin als säurebindendes Mittel dienen. Als Lösungsoder Verdünnungsmittel kommen für die Umsetzungen
Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, Äther
und ätherartige Verbindungen, Nitrile, Amide, Ketone, sowie Gemische solcher Lösungsmittel untereinander
und mit Wasser in Betracht. Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen 0 und 50° C.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der Diamino-chlor-s-triazine der Formel I.
Die Temperaturen sind darin in Celsiusgraden angegeben.
a) Eine Suspension von 370 g Cyanurchlorid in 1,61 Chlorbenzol wird bei —10 bis 0° nacheinander
tropfenweise mit einer Lösung von 177 g 2-Cyanoprop-(2)-yl-amin in 100 ml Wasser und mit 280 g
30%iger wäßriger Natriumhydroxid-Lösung versetzt. Man rührt die Mischung 2 Stunden und trennt den
ausgefallenen Niederschlag ab. Das 2,4-Dichlor-6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin
hat den Schmelzpunkt 213 bis 214°.
b) Zu einer Suspension von 7,65 g 2,4-Dichlor-6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin
in 35 ml Aceton tropft man nacheinander eine Lösung von 2,5 g 1-Methyl-cyclopropylamin in 15 ml Aceton bei
25 bis 30°, dann bei gleicher Temperatur eine Lösung von 1,32 g Natriumhydroxid in 20 ml Wasser.
Anschließend wird die Mischung etwa 2 Stunden bei 20 bis 30° gerührt. Das entstandene 2-Chlor-4
- (I" - methyl - cyclopropylamino) - 6 - [2' - cyanoprop-(2')-yl-amino]-s-triazin
wird mit 100 ml kaltem Wasser vollständig ausgefällt und abgetrennt. Schmelzpunkt:
220 bis 22 Γ.
Bei
spiel 2
a) Zu 370 g Cyanurchlorid in 1,5 1 Aceton werden nacheinander bei -15 bis -5° 120 g Cyclopropyl-
amin und 367 g 30%ige wäßrige Natriumhydroxid-Lösung
eingetropft. Anschließend wird das Gemisch bis zur neutralen Reaktion bei etwa 0c gerührt. Bei
Zugabe von 4 1 Wasser feilt das 2,6-Dichlor-4-cyck>propylamino-s-triazin
aus. Schmelzpunkt: 105 bis ίο 107°.
b) Eine Lösung von 82 g 2,6-Dichlor-4-cyclopropylamino-s-triazin
in 300 ml Benzol wird tropfenweise bei 25 bis 35° nacheinander mit 38 g 1-Cyanoprop-(l)-yl-amin
und ein^r Lösung von 16 g Natrium-
hydroxid in 37 ml Waisser versetzt. Anschließend wird das Gemisch bei 25 bis 35° bis zur neutralen
Reaktion gerührt und dann mit 100ml Petroläthier versetzt. Der Niederschlag wird abgetrennt und aus
einem Gemisch von Es: :igester, Benzol und Petroläther
umkristallisiert. Das 2-Chlor-4-cyclopropylamino - 6 - [ 1' - cyano - prop - (1') - y 1 - amino] - s - triazin
hat den Schmelzpunkt: !l33 bis 134°.
Bei
ρ i e 1 3
369 g Cyanurchlorid, gelöst in 1500 ml Aceton, werden bei —10 bis 0° unter gutem Rühren tropfenweise
mit 172 g 2-Cyano-prop-(2)-yl-amin und daijn
mit 267 g 30%iger wäßriger Natriumhydroxid-Lösung versetzt. Man rührt bei —5 bis +5° bis zur neutralen
Reaktion und tropft dann bei 15 bis 35° eine Lösung von 114 g Cyclopropylamin in 200 ml Wasser und
anschließend 267 g 30% ige wäßrige Natriumhydroxid-Lösung zu. Dann wird das Reaktionsgemisch mit etwa 2 1 kaltem Wasser versetzt. Das
ausgefallene 2-Chlor-4-cyblopropylamino-6-[2'-cyanoprop-(2')-yl-amino]-s-tri4zin
hat den Schmelzpunkt: 170 bis 171°. j
Entsprechend den vorangehenden Beispielen sind noch die folgenden Triazin-Derivate der Formel I
hergestellt worden:
Nr.
Verbindungen
2-Chlor-4-( l'-cyano-äthyl-
amino)-6-cyclop] opylamino-
s-triazin
2-Chlor-4-[2'-cyanp-but-{2')-yl-
2-Chlor-4-[2'-cyanp-but-{2')-yl-
amino]-6-cyclop ropylamino-
s-triazin
2-Chlor-4-[3 '-cyan* >pent-{3 ')-yl-
2-Chlor-4-[3 '-cyan* >pent-{3 ')-yl-
amino]-6-cyclop ropylamino-
s-triazin
2-Chlor-4-[2'-cyano-prop-<2')-yl-
2-Chlor-4-[2'-cyano-prop-<2')-yl-
amino]-6-(2"-me thyl-
cyclopropy lamin o)-s-triazin
Schmelzpunkt
148 bis 150°
150 bis 151C
160 bis 161°
170 bis 172°
Die neuen substituierten Diamino-s-triazine der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschäften
und sind zur Elekämpfung grasartiger und zweikeimblättriger Unkriuter in verschiedenen Kulturpflanzungen
geeignet. Von diesen Wirkstoffen werden auch schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde,
ein- und mehrjährige Lnkrautarten im Wachstupi
geschädigt oder vernichtet. So können die neuen Triazine der Formel I in Konzentrationen zwischen
0,2 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar zur selektiven Unkrautbekämpfung, beispielsweise zur Bekämpfung
U4O bUi
von KamiHearten (Matricaria spp.), Galium aparine,
Pastinak (Pastinaca sativa), Fuchsschwanzarten, ζ. Β. Amaranthus spp., Senfarten (Sinapis spp.), Gräser
wie Echinochloa spp., Lolium spp., Hirsearten (Panicum spp.), in Getreide-, Mais-, Baumwoll-, Hackfrucht-
und Futterpflanzen-Kulturen eingesetzt werden. Die Triazine der Formel I können sowohl vor
dem Auflaufen (preemergence) als auch nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen appliziert
werden. In hohen Konzentrationen, d. h. von 5 kg Wirkstoff pro Hektar an, können die neuen Wirkstoffe
zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums dienen. Außerdem
können solche Triazine auch als Wachstumsregulatoren, beispielsweise zur Entblätterung, Verminderung
des Fruchtansatzes oder Verzögerung der Blüte eingesetzt werden.
Die substituierten Diamino-chlor-s-triazine der Formel
I werden im Boden innerhalb der Wachstumsperiode zu nicht herbiziden Verbindungen abgebaut,
wodurch die Fruchtfolge frei wählbar wird. Andere Chlor-triazine verbleiben längere Zeit im Boden.
Versuche zeigten, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nach 40 Tagen praktisch vollständig abgebaut
waren. Bei anderen bekannten Chlor-diamino-s-triazinen, wie dem l-Chlor-^cyclopropylamino-o-isopropylamino-s-triazin
(vgl. belgische Patentschrift 714 891) und 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin
(vgl. belgische Patentschrift 540 590), betrug die Abbau-Rate im gleichen Zeitraum höchstens 50%.
Das aus der belgischen Patentschrift 701 426 bekannte 2 - Chlor - 4 - isopropylamino - 6 - [2' - cyanoprop-(2')-yl-amino]-s-triazin
wird innerhalb von 40 Tagen nahezu vollständig abgebaut, besitzt aber selbst in Konzentrationen von 2 kg pro Hektar eine
geringe Unkrautwirkung.
Die Feststellung der selektiven herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgte an Hand
folgender Versuche:
1. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflan
In vorbereitete Saatschalen wurden folgende Testpflanzen eingesät:
Versuch 1
Lolium multiflorum,
Panicum italicum,
Pastinaca sativa,
Matricaria chamomilla,
Amaranthus docendens.
Panicum italicum,
Pastinaca sativa,
Matricaria chamomilla,
Amaranthus docendens.
Versuch 2
Sinapis alba,
Galium aparine,
Panicum phyllopogon,
Panicum italicum,
Echinochloa crus galli,
Mais (Zea spp.).
Galium aparine,
Panicum phyllopogon,
Panicum italicum,
Echinochloa crus galli,
Mais (Zea spp.).
Nach dem Auflaufen der Testpflanzen (4-Blatt-Stadium)
wurden die Wirkstoffe mit einem »Logaritmic-Sprayer« (Typ van der Weij) als wäßrige Dispersionen
(erhalten aus 10- bzw. 25%igen Spritzpulvern) gespritzt. Die Pflanzen wurden dann in einem klimatisierten
Gewächshaus bei Temperaturen von 20 bis 26° C und 50 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Die Kontrollen erfolgten bei Versuch 1 nach Tagen, bei Versuch 2 nach 16 Tagen.
Die Bonitierung beider Versuche wurde an Hand der folgenden Skala vorgenommen:
1 = Pflanzen abgestorben,
2—4 = starke Schädigungen (Zunahme der
2—4 = starke Schädigungen (Zunahme der
irreversiblen phytotoxischen Effekte),
5—8 = geringfügige Schädigungen (Zunahme
der reversiblen phytotoxischen
Symptome),
5—8 = geringfügige Schädigungen (Zunahme
der reversiblen phytotoxischen
Symptome),
9 = keine Schädigung, Wachstum gleich
der Kontrolle.
der Kontrolle.
Tabelle 1 Wirkung bei Applikation nach dem Auflaufen der Pflanzen
Wirkstoff | kg/ha | Lolium multiflorum |
Panicum italicum |
Pastinaca sativa |
Matricaria chamomilla |
Amaranthus docendens |
2-Chlor-4-cyclopropyl-amino- 6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]- s-triazin |
0,31 0,31 |
2 7 |
1 8 |
2 9 |
1 7 |
3 9 |
2-Chlor-4-isopropylamino-6-[2'-cyano- prop-(2')-yl-amino]-s-triazin (bekannt aus der belgischen Patent schrift 701 426) |
Wirkstoff | kg/ha | Sinapis alba |
Galium aparine |
Panicum phyllop. |
Panicum italicum |
Echinochloa cms galli |
Mais |
2-Chlor-4-cycIopropyt-amino- 6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]- s-triazin |
0,25 1 2 |
5 1 1 |
3 2 1 |
K) K) K) | 1 1 1 |
5 2 |
9 9 7 |
Wirkstoff
kg, ha
Sinapis alba
Galium
a par ine
a par ine
Panicum
phyllop.
phyllop.
Pani( um
iialicjum
iialicjum
Echinochloa
crus galli
crus galli
Mais
2-Chlor-4-isopropylamino-6-[2'-cyanoprop-(2')-yl-amino]-s-triazin
(bekannt aus der belgischen Patentschrift 701 426)
2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin (bekannt aus der belgischen
Patentschrift 540 590)
0,25
1
2
0,25
1
2
2. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence).
In Saatschalen wurden Baumwolle und Pastinaca sativa eingesät Unmittelbar nach der Einsaat wurden
die Wirkstoffe als wäßrige Dispersionen (erhalten aus
10- bzw. 25%igen Spritzpulvera) mit einem Logarithmic-Sprayer appliziert. Anschließend wurden die
Pflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 26° C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von
50 bis 70% gehalten. 24 Tage nach der Einsaat wurden die Kontrollen durchgeführt. Die Bonitierung erfolgte
nach folgender Skala:
1 = Pflanzen abgestorben,
2—4 = starke Schädigungen (Zunahme der
irreversiblen phytotoxischen Effekte),
5—8 = geringfügige Schädigungen (Zunahme
der reversiblen phytotoxischen
Symptome),
9 = keine Schädigung, Wachstum gleich
der Kontrolle.
Wirkstoff | kg/ha | Baum wolle |
Pastinaca sativa |
2-ChIOr-^yClOPrOPyI-
amino-6-[2'-cyano- prop-(2')-yl-ammo]- s-triazin 2-Chlor-4-cyclopropyl- amino-6-isopropylamino- s-triazin (bekannt aus der belgischen Patent schrift 714 891) |
0,5
2 0,5 2 |
8
6 1 1 |
5
1 9 7 |
Die totale herbizide Wirkung der neuen Verbindungen wird durch folgende Versuche verdeutlicht:
3. Vorauflauf-Versuch
Der Wirkstoff wird als 10%iges Pulverkonzentrat in einer Konzentration von 50 kg Aktivsubstanz pro
Hektar in Erde eingearbeitet. Die so vorbereitete Erde wird in Saatschalen eingefüllt, worin folgende
Testpflanzen eingesät werden: Hirse (Setaria italica), Senf (Sinapis alba), Hafer (Avena sativa), Raygras
(Lolium perenne) und Wicke (Vicia sativa).
8
7
9
9
8
8
Die Schalen wurden
20 bis 24° und 70% relat
Tageslicht gehalten.
9
9
9
9
9
9
dann
im Gewächshaus bei ver Luftfeuchtigkeit unter
Die Auswertung des Versuches erfolgt nach 20 Tagen und die Beurteilung nach pem 9er Index.
9 = Pflanzen unbeschädigt = Kontrolle,
1 = Pflanzen abgestorben,
8—2 = Zwischenstufen ^ler Schädigung.
15 | Tab | Wirk- 30 substanz Beispiel Nr. |
Hirse (Setaria italica) |
Senf (Sinapis alba) |
die 4 |
Raygras
(Lolium perenne) |
Wicke
(Vicia sativa) |
1 | 1 | ! Hafer (Avena sativa) |
|||||
2
35 3 |
1 | 1 | |||||
4 | 1 | ; | ; | ||||
5 | 1 | ||||||
6 | 1 | ||||||
40 7 | 1 | ||||||
> | > | ||||||
1 | |||||||
1 | |||||||
Zusammensetzung des 1
Wirkstoff, 0,6 Teile DiI 45 Natriumsalz, 1 Teil Napl sulfonsäuren-Formaldehyc Natrium-Aluminiumsilika |
2 | ||||||
'ulverkonzentrates: 10 Teile
mtylnaphthalinsulfonsäure- ithalinsulfonsäuren-PhenoI- l-Kondensat(3:2:l), lOTeile t, 78,4 Teile Kaolin. |
|||||||
4. Nachauflauf-Versuch
(Avena sativa) und Senf (
Im 2- bis 4-Blattstadiun
einer 2%igen wäßrigen
aus einem 25%igen em
inapis alba) herangezogen werden die Pflanzen mit
Virkstoffemulsion (erhalten lgierbaren Konzentrat) in
einer Konzentration en sprechend 5 kg Wirkstoff pro Hektar behandelt ujid anschließend bei 25 bis
28° und 40 bis 50% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Nacjh 14 Tagen wird der Versuch ausgewertet. Die Bonitierung erfolgt nach dem
unter 3 angegebenen 9er
Index.
sammensetzung: 25 Teilt
6s phoron P^^-Trimethyl-^-cyclohexen-l-on), 32,5 Teile
Methylethylketon, 10 Tei e eines Kombinationsemul
gators, einer Mischung
äthylen und Calcium-dodecylbenzolsulfonat.
aus Nonylphenolpolyoxy-
309541/585
Wirksubstanz
Beispiel Nr. |
Hafer | Senf |
1 | 3 | 1 |
2 | 1 | 1 |
3 | 1 | I |
4 | 1 | 1 |
5 | 3 | 1 |
6 | 3 | 1 |
7 | 1 | 1 |
Die Herstellung herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und
Vermählen des Wirkstoffes mit geeigneten Trägerstoffen, unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff
inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen
vorliegen und angewendet werden: Spritzpulver, Pasten, Emulsionen, Lösungen, Aerosole, Stäubemittel
oder Granulate.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d. h. Spritzpulver, Pasten und Emulsionskonzentrate,
stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen
aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und
Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln
beträgt 5 bis 80%.
Die Spritzpulver und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und
pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt.
In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren
können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalinderivaten
mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit
Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter
Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie
Salze sulfatierter Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleoyläthionat, das Natriumsalz von
Oleoylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykole, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali-
und Erdalkalisalze.
Als Antischaummittel kommen z. B. Silicone in Frage.
Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert,
daß bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngröße von 0,02 bis 0,04 mm und bei den Pasten
von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden
Dispergiermittel, wie sie in den vorangegangenen Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel
und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frage: Alkohole,
Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxyd und im Bereich von 120 bis 350° siedende Mineralölfraktionen.
Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos sein, nicht toxisch und phytotoxisch, und den Wirkstoffen
gegenüber inert sein.
Ferner können die erfindungsgemäßen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu
wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst.
Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte
Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder
ίο als Mischung untereinander verwendet werden. Die
Lösungen sollen den Wirkstoff in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20% enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemäßen Mitteln lassen sich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums
noch andere herbizide Wirkstoffe, wie andere Triazine aus der Reihe der Alkoxy- und Alkylthio-diaminos-triazine,
Triazole, Diazine, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren
und Phenylessigsäure^ Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester von
solchen Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe usw., ferner Insektizide,
Fungizide, Bakterizide, Fungi- und Bakteriestatika, Nematozide, sowie Pflanzendünger, Spurenelemente
usw. beimischen.
In den folgenden Beispielen werden erfuidungsgemäße
herbizide Mittel beschrieben. Sofern nicht anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile
Gewichtsteile.
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
2-Chlor-4-( 1 "-methyl-cyclo-
propylamino)-6-[2'-cyano-
prop-(2')-yl-amino]-s-triazin 5 Teile
Epichlorhydrin 0,25 Teile
Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol
Äthylenoxyd 0,25 Teile
Äthylenoxyd 0,25 Teile
Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 500 bis 600) 3,50 Teile
Kaolin (Korngröße 0,3 bis 0,8 mm) 91 Teile
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst; hierauf wird
Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht
und anschließend im Vakuum verdampft.
Spritzpulver
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile
verwendet:
a) 2-Chlor-4-(r'-methyl-
cyclopropylamino)-
6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-
amino]-s-triazin
Natriumdibutylnaphthalinsulfonat
Naphthalinsulfonsäuren-
Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
(3:2:1)
Kaolin
Champagne-Kreide
b) 2-Chlor-4-cyclopropylamino-
6-[ 1 '-cyano-prop-( 1 ')-yl-
amino]-s-triazin
Oleoylmethyltaurid-Na-Salz
50 Teile
5 Teile
5 Teile
3 Teile
20 Teile
22 Teile
20 Teile
22 Teile
25 Teile
5 Teile
5 Teile
Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat
miniumsilikat
Kaolin
c) 2-Chlor-4-cydopropylamino-6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-
amino]-s-triazin
Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkohol sulfaten
Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
(Molverhältnis 1:1)
Kaolin
2,5 Teile 0,5 Teile
5 Teile 62 Teile
10 Teile 3 Teile
5 Teile 82 Teile
Oleoylpolyglykoläther mit 5 Mol Äthylenoxyd.
Spindelöl.
ITeil 2 Teile
'ΓDer Wirkstoff wird mit Iden Zuschlagstoffen in dazu
geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen.
; der sich durch Verdünnen
mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen
is sich zur Behandlung von
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen
und anschließend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit
und Schwebefahigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen
jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen verwendet.
Paste
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
2-Chlor-4-(l '-cyano-äthylamino)-6-cyclopropylamino-s-triazin 45 Teile
Zur Herstellung eines lo%igen Emulsionskonzentrates werden
2-Chlor-4-[2'-cyano-put-(2')-yl·
amino]-6-cyclopropyjlamino-
s-triazin | 10 Teile
Isophoron
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen
verdünnt werden. Solche
75 Teile
Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie z. B. Baumwolle, Mais usw.
Claims (1)
1. Substituierte Diamino-chlor-s-triazine der allgemeinen
Formel I
N
N N
N N
NC —C-HN-^ Y-Cl (I)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1395669A CH518293A (de) | 1969-09-16 | 1969-09-16 | Verfahren zur Herstellung neuer Diamino-s-triazine und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2045601A1 DE2045601A1 (de) | 1971-04-22 |
DE2045601B2 true DE2045601B2 (de) | 1973-10-11 |
DE2045601C3 DE2045601C3 (de) | 1974-05-16 |
Family
ID=4396760
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702045601 Expired DE2045601C3 (de) | 1969-09-16 | 1970-09-15 | Substituierte Diamino-chlor-striazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE833444Q (de) |
BG (2) | BG17706A3 (de) |
CH (2) | CH523014A (de) |
CS (1) | CS170164B2 (de) |
DE (1) | DE2045601C3 (de) |
ES (2) | ES383641A1 (de) |
FR (1) | FR2061418A5 (de) |
GB (1) | GB1327060A (de) |
IL (1) | IL35294A (de) |
RO (1) | RO56481A (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH627919A5 (de) | 1977-04-14 | 1982-02-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizide mittel. |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL131196C (de) * | 1966-07-16 | |||
CH492400A (de) * | 1968-03-20 | 1970-06-30 | Agripat Sa | Selektives Herbizid und dessen Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern |
CH492399A (de) * | 1968-03-20 | 1970-06-30 | Agripat Sa | Herbizides Mittel |
BE714891A (de) * | 1968-05-09 | 1968-09-30 |
-
1969
- 1969-09-16 CH CH1761071A patent/CH523014A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-09-16 CH CH1395669A patent/CH518293A/de not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-09-15 FR FR7033338A patent/FR2061418A5/fr not_active Expired
- 1970-09-15 GB GB4393870A patent/GB1327060A/en not_active Expired
- 1970-09-15 ES ES383641A patent/ES383641A1/es not_active Expired
- 1970-09-15 RO RO6445070A patent/RO56481A/ro unknown
- 1970-09-15 DE DE19702045601 patent/DE2045601C3/de not_active Expired
- 1970-09-15 BG BG1565570A patent/BG17706A3/xx unknown
- 1970-09-15 CS CS627670A patent/CS170164B2/cs unknown
- 1970-09-15 IL IL3529470A patent/IL35294A/xx unknown
- 1970-09-15 ES ES0383642A patent/ES383642A1/es not_active Expired
-
1971
- 1971-01-15 BG BG1702471A patent/BG17608A3/xx unknown
-
1975
- 1975-09-16 BE BE160061A patent/BE833444Q/xx active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RO56481A (de) | 1974-07-01 |
BG17706A3 (de) | 1973-12-25 |
DE2045601A1 (de) | 1971-04-22 |
DE2045601C3 (de) | 1974-05-16 |
FR2061418A5 (de) | 1971-06-18 |
BG17608A3 (de) | 1973-11-10 |
BE833444Q (fr) | 1976-03-16 |
CS170164B2 (de) | 1976-08-27 |
ES383642A1 (es) | 1973-06-01 |
CH518293A (de) | 1972-01-31 |
CH523014A (de) | 1972-05-31 |
ES383641A1 (es) | 1973-02-16 |
GB1327060A (en) | 1973-08-15 |
IL35294A (en) | 1974-06-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3247050A1 (de) | Herbizide mittel | |
EP0012717B1 (de) | Verfahren und Mittel zur selektiven preemergenten Bekämpfung von Unkräutern in Getreidekulturen | |
DE3322720A1 (de) | Verwendung von in 2-stellung mit (substituierten) aminogruppen substituierten 4-dl-alkylester-(alpha)-alaninyl-6-chlor-s-triazinen als herbizide, insbesondere gegen flughafer | |
DE1914014A1 (de) | Neue 2-Alkylthio-4,6-diamino-S-triazine | |
DE1922837A1 (de) | Neue Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dione | |
DE1914012C3 (de) | 2-Amino-4-azido-6-cyclopropylamino-s-triazin-Derivate | |
DE2045601C3 (de) | Substituierte Diamino-chlor-striazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung. | |
DE2044735C3 (de) | Phenylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2815689A1 (de) | Triazin-verbindungen, verfahren zur herstellung dieser triazin-verbindungen, ferner herbizide mittel | |
EP0409369A2 (de) | Substituierte Pyrimidinyloxy-(thio)- und Triazinyloxy(thio)-acrylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung | |
DE3110473C2 (de) | N-Alkyl-2'-n-butoxy-6'-ethyl-2-chloracetanilide und Herbizide, welche diese Verbindungen enthalten | |
EP0319689B1 (de) | Heterocyclisch substituierte N-Sultam-sulfonamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren | |
EP0153601A1 (de) | 2-Alkoxyaminosulfonylbenzolsulfonyl-harnstoff-Derivate | |
EP0148498A1 (de) | Neue Sulfonylguanidin-Derivate | |
DE2428694C2 (de) | 2,6-Dihalogenbenzyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2141394A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, herbizid wirksamer (Alkoxy-methylamino)s-tri azine | |
DD139990A5 (de) | Herbizides mittel | |
DE3019259A1 (de) | Salze von herbiziden 1,2,4-thiadiazolyl-5-harnstoffderivaten und deren verwendung | |
DE3924260A1 (de) | Substituierte pyrimidinyloxy(thio)- und triazinyloxy(thio)-acrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
DE3502629A1 (de) | Phenoxybenzoesaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz | |
EP0096189A2 (de) | Verwendung gegebenenfalls substituierter Thiomethyl-cycloalkyl-amino-s-triazine als selektive Mittel gegen Unkräuter und Schadgräser | |
DE2033633A1 (de) | Synergistisches selektives Her bizid | |
CH375730A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazine und ihre Verwendung zur Hemmung des Pflanzenwachstums | |
EP0084767A2 (de) | Verwendung von Chlor-s-triazinen, die mit ein oder zwei Cyclohexylamino-Gruppen mit mindestens 3 einwertigen Substituenten oder mit Cyclopentylamino-Gruppen substituiert sind, als selektive Mittel gegen Unkräuter und Schadgräser | |
EP0094538A2 (de) | Fluorhaltige 4,6-Diamino-s-triazine, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |