DE2033633A1 - Synergistisches selektives Her bizid - Google Patents
Synergistisches selektives Her bizidInfo
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- DE2033633A1 DE2033633A1 DE19702033633 DE2033633A DE2033633A1 DE 2033633 A1 DE2033633 A1 DE 2033633A1 DE 19702033633 DE19702033633 DE 19702033633 DE 2033633 A DE2033633 A DE 2033633A DE 2033633 A1 DE2033633 A1 DE 2033633A1
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue synergistische selektive Herbizide zur Bekämpfung von grasartigen und breitbulttrigen
Unkräutern, insbesondere von hirseartigen Unkräutern, in Maiskulturen, die als Wirkstoffe eine Mischung von s-Triazin-Derivaten
enthalten und Verfahren zur Bekämfpung solcher Unkräuter in Maiskulturen unter Verwendung der neuen Mischungen.
Es sind eine Anzahl von Triazinen als herbizide Wirkstoffe bekannt geworden, die.aufgrund ihrer ausgeprägten selektiven Wirksamkeit
in den verschiedenartigsten Kulturpflanzen zur Bekämpfung von Unkräutern im allgemeinen eingesetzt werden können. So sind
beispielsweise aus der Reihe der 2-Chlor-4,6-bis(alkylamino)-striazine
verschiedene Vertreter besonders für die Unkrautbekämpfung in Mais, Oelfrucht- und Getreidekulturen geeignet. Ihr Wirküngsspektrum
ist sehr breit, weist aber bei den praktischen Anwendungs-konzentrationen
bezüglich der Unkräuter Wirkungslücken auf. Solche Lücken könnten durch Erhöhung der Wirkstoffkonzentration geschlossen
werden, ohne dass es den jeweiligen Kulturpflanzen schaden muss. Ihre lang andauernde Wirkung ist für die bestehende Kultur von Vorteil, erlaubt aber nicht eine freie wählbare Fruchtfolge.durchzuführen.
Andere Herbizide aus der Reihe der 2-Chlor-4-alkylamino-6-o
cyanoalkylamino-s-triazine besitzen ebenfalls selektive Eigenschaf-
co ten, können in einzelnen Kulturpflanzungen eingesetzt werden und
ω besitzen ein breites Wirkungsspektrum, das wie bei den 2-Chlor-4..6-is)
bis (alkylamino)-s-triazinen bezüglich der Unkräuter Lücken aufweint
Ihre Wirkungsdauer ist um ein Vielfaches kurzer als die der erstgenannt 2η Triazi'n-Derivate. Eine Behandlung in praktischen Anwendungskonzentrationen
nach dem Auflaufen verschiedener Kulturpflanzen, z.B. Mais, Getreide und Baumwolle, schützt diese nicht
während der gesamten Wachstums- und Reifeper.iode vor einer später
auflaufenden Unkrautflora. Die Erhöhung der Wirkstof^konzentration,
führt bei den letztgenannten Triazin-Derivaten zu phytotoxischen
Effekten an der Kulturpflanze.
Es war daher notwendig, ein selektiv wirkendes Herbizid zu ■
entwickeln, das unter Schonung verschiedener Kulturpflanzen eine
lückenlose Wirksamkeit auf die entsprechenden Unkrautfloren entfaltet, andererseits aber auch eine freiere Wahl der Fruchtfolge
erlaubt. Ein solches Herbizid ist besonders für Maiskulturen notwendig, bei denen Wachstum und Ernteertrag durch die schwer bekämpfbaren
hirseartigen Unkräuter sowie Fuchsschwanzgewächse (Amaranthacaeen) vermindert wird.
Ueberraschenderweise wurde nun gefunden, dass Mittel, die
s-Triazin-Derivate der Formel I
Cl
OO
in der R-, den Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, sec.Butyl- oder
— tert.Butyl-Rest,
R2 den Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder Isopropyl-Rest
bedeuten,
und s-Triazin-Derivate der Formel II
und s-Triazin-Derivate der Formel II
(II)
der R3 den Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-S sec .'Butyl·
oder tert.Butyl-Restj
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BAD ORIGINAL
R/ und R1-- unabhängig voneinander den Methyl- oder Aethyl-Rest
odji" cir.e.'; der beiden Syr.bolc Wasserstoff ,das andere
den Methyl- oder.Aethyl-Rest bedeuten,
in eine:.; Verhältnis Triazin I zu Triazin II von 10:1 bis 1:1 enthalten,
i-ich ;:ur Bekämpfung grasartiger und breitblättriger Unkräuter in verschiedenen KulturPflanzungen, insbesondere in Mais,
eignen. Die r.chwer bekämpfbaren hirseartigen Unkräuter und
Arr.arart!.acae.-n (Fuchsschv;anzgev;ächae) werden vernichtet oder in
ihre:: Wachst1.::··; stark geschädigt, ohne dass Mais Schaden erleidet.
Die K'vl turpi I anzung bleibt vor einer spätor auflaufenden Unkrautfit, ra- ■.·."(·i tg( ;:end verschont, Di e Anwedunc_c5-knr.~entrationen der Triazine
der For: .i-l 1, \;olche im Boden nur lan.^a::: abgebaut werden>
liegen in cine-.r Ctir eine frei wählbare Fruchtfolge günstigen Bereich..
Die eriVI ndu:"!gs"i;cr.'j:isen- Mischungen erlauben eine vollständige
CJi-. inierung jller in Maiskulturen vurkor.xxnden Unkräuter, wodurch
da.-. V.'ac'nstu.. und somit der Ernteertrag verbessert wird. Besonders
gute Errobni .se wurden mitMisclamgen erzielt, in denen die s-Tria;:i.ne
in eine·... Verhältnis Triazin I zu Triazin II von 4:1 bis
■1:1, vcr migK v.vi .u1 2:1 und 1:1, enthalten sind. Die Auf wandmengen
der Mischungen liegen in einem Bereich, von 0,'5 kg/ha bis 5kg/ha,
vorzugsweise 1 kg bis 4 kg/ha Gesamtwirkr>toff.
Als Bestandteile der erfir.dur.gsgeruänJen Mischungen konrr.en
beispielsweise eines oder rcehrere der folgenden Triazine der
Formel I:
2 -Ch 1 or - 4-me thylaraino- 6 -äthylamino - s - tr in ?. in,
2-Chlor-4-methylamino-6-isopropyla:v:ino-s-triazin,
2-Chlor-4-methylamino-6-sec.butylamino-s-triazin,
2-Chlor-4-methylamino-6-tert.butylamino-3-criazin,
2-Chlor-4-·dthylamino-6-n-propylar■:ino-s-triazin,
2-Chlor-4-äthyla:r.ino-6-isopropy lamino-s-triazin,
2-Chlor-4-ä'thylaiuino-6-sec ,butylamino-s-triazin,
2-Ch lor-4-äthylanino- 6- ter.t. butyl amino- s -triazin,
2-Chlor-4-i sopropylamino-6-sec.butylamino-s-triazin,
2-Chlor-4-isopropylamino-6-tert.butylamino-s-triazin,
2-Chlor-456-bis-(äthylan;ino)-s-triazin,
009883/2129 BAO ORIGINAL ·
2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4,6-bis- (n-propylarnino)-s-triazin,
und beispielsweise eines oder mehrere der folgenden Triazine der Formel II in Betracht:
2-Chlor-4-methylamino-6-(ot-cyano-äthylaTriino)-s-triazin,
2-Chlor-4-athylamino-6-(a-cyano-äthylanino)-s-triazin,
2-Chlor-4-athylamino-6-(a-cyano-aHnethylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-n-propylamino-6-(a-cyano-a*:hylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-n-propylamino-6-(a-cyano-a-methyl-äthylamino)-s-triazin.
2-Chlor-4-athylar:'no-6-(a-cyano-a-methyl-athylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-isoprcpy laTnino-6-(a-cyano-a-methylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-sec.butylamino-6-(a-cyano-a-methylamino)-s-triazin,
2-Chlor-4-tert.butylamino-6-(a-cyano-a-methylarnino)-s-triazin,
2-Chlor-4-athylamino-6-(a-cyano-a-methyl-propylamino)-s-triazin#
Die Herstellung der Triazine der Formel I erfolgt in an sich bekannter Weise durch Umsetzung von Cyanurchlorid trat je einem
Mol eines Alkylamins in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln
und gegebenenfalls säurebindenden Mitteln, (vergl. schweizer«
Patentschrift Nr. 457*469). Triazine der Formel II v/erden nach an
sich bekannten Verfahren durch Umsetzung von Cyanurchlorid mit einem Mol eines entsprechenden Alkylamins in Gegenwart eines säurabindenden
Mittels gem'äss dem südafrikanischen Patent Nr. 67/4246 und belgischen Patent Nr. 706.856 erhalten.
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Die Feststellung der Selektivität der erfindungsgemässen
Mischungen erfolgte anhand des folgenden Versuches.
In vorbereitete Saatbeete wurden folgende Testpflanzen eingesät: Mais(Zea spp.)>
Lein (Linum spp.)> Hirse (Setaria italica)., Italienisches Raygras (Lolium multiflorum), Pastinak (Pastinaca
sativa) und Fuchsschwanz (Amaranthus spp.-)· Nach dem Auf laufen der Testpflanzen (4-Blatt-Stadium) wurden die Wirkstoffe einzeln
und die Wirkstoffmischungen mit einem "Logarithmic Sprayer" (Typ van
der Weij) als wässrige Dispersion erhalten aus 25%igen Spritzpulvern,
in logarithmisch abnehmenden Konzentrationen gepritzt. 30 Tage nach der Behandlung wurde die Kontrolle durchgeführt und
die herbizide Wirkung wie folgt bonitiert:
1 = keine Schädigung; Wachstum gleich der Kontrolle, 2-4 = geringfügige Schädigung; .
(Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome), 5-8 = starke Schädigung;
(Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Effekte), 9 - Pflanzen abgestorben.
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| Jf;i τ k s t ο f £ | 0,5 | 1 | 0,75 | Wirkung | auf Hirse (Panicum italicum) | 1,5 | 2 | 2,5 | 3 | 4 | |
| j | "I | 'Uifwandmengen in kg/ha | |||||||||
| l-Chlor^-athylamino-ö-isopropyl- | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 3 | 3 | ||||
| amino-s-triazin (A) | 1 | ||||||||||
| im | |||||||||||
| 1 | |||||||||||
| O | 2-Chlor-4-äthylamino-6-(a-cyano- | 3 | 3 | 5 | 7 | 8 | 8 | 8 | |||
| O | a-methyl-ättiylamino)-s-triazin (B) | ||||||||||
|
«ο
CD |
|||||||||||
|
Ο»
ω |
Mischung 1 | 3 | 5 | 3 | 8 | 9 | |||||
| %». to |
λ : B- 1:1 . | ||||||||||
| •ο | Mischung 2 | 3 | 4 | 8 | 9 φ |
||||||
| A. : B - 2:1 | 5 | ||||||||||
| 5 | |||||||||||
GO OJ CJ) CO CaJ
ο
to
co
| Wirkstoff | Aufwandmenge in kg/ha |
Fuchsschwanz | Pastinak |
| E-Chlor^-äthylamino-ÖTisopropyl- araino-s-triazin (A) |
0,5 1 |
OO CO | 1 3 |
| 2-Chlor-4-ä"thylamino-6- (a-cyano- oc-methyl-äthylamino)-s-triazin (B) |
0,5 1 |
5
5 |
9 9 |
| Mischung 1 A : B » 1:1 |
1
(0,5:0,5) |
9 | 9 |
| Mischung 2 A : B - 2:1 |
1,5 (1 : 0,5) |
9 | 8 |
O CO CO CJ) OJ
Die erfindutigsgemässen Wirkstoffmischungen besitzen ausserdem
auch eine synergistische Wirkung.
Unter einer synergistischen Wirkung zweier Komponenten einer
Mischung wird eine Wirkung verstanden, die grosser ist als die Wirkung, die durch eine blosse Addition der Einzelwirkungen zustan- '
de kommt. Tammes (Neth. J. Plant Path. 70 (1964) 73-80) hat das
Synerigie-Problem graphisch bearbeitet und verfährt folgendermassen:
Er drückt die Messwerte in Prozenten der Kontrolle aus und trägt die Dosiswirkungskurven der Komponenten einzeln und der Mischungen
auf ein log / probit Papier [CJ. Bliss The method of probits.
Science £9 , 38-39 (1934)] auf. Aus dieser Kurvenschar nimmt er die Punkte gleicher Wirkung heraus (Isobolen). Jeder Menge Substanz A
ist eine Menge Substanz B zugeordnet, die zusammen die Gesamtwirkung (z.B. 50%) ergeben. Trägt man die verschiedenen Applikationsmengeh der
Komponenten A gegen die von B bei gleichem Wirkungsgrad linear auf, so stellt die Isobole im Falle einer Addition der Wirkungen eine
Gerade dar; im Falle eines Synergismus ist die Isobole gegen den Nullpunkt hin gekrümmt.
Die synergistische Wirkung wurde aufgrund des folgenden Versuches festgestellt:
In kleinen Plastictöpfen wurden Samen von 1. Sinapis alba und
2. Setaria italica auf eine Splitunterlage ausgesät und mit Quarzsand
leicht bedeckt. Die Kulturen wurden mit einer modifizierten Hewitt-Nährlösung begossen. Die Versuche wurden in einem Klimaraum
bei 21°C, 70% relativer Luftfeuchtigkeit und im 12-Stundentag durchgeführt.
Acht Tage nach der Aussaat wurden die Pflanzen mit den in den Tabellen 1 und 2 angegebenen Wirkstoffmengen besprüht. Es wurden
Mischungen folgender Triazine verwendet:
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin (Triazin A)
2-Chlor-4-äthylamino-6-(x-cyano-a-methy1-äthylamino-s-triazin
(Triazin B) . *
Nach weiteren acht Tagen wurden die Pflanzen geerntet und'das
Frischgewicht des Sprosses bestimmt. Diese Gewichte wurden in Prozente der Kontrolle umgerechnet und konnten so direkt nach der
Methode von Tammes ausgewertet werden.
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Die Ergebnisse unserer Versuche sind in den Tabellen 1 und
sowie in den Figuren 1 und 2 zusammengestellt. In beiden Fällen
liegen die Isobolen unter der gestrichelten Geraden, die bei einer
additiven Wirkung der beiden Komponenten A und B theoretisch zu erwarten wäre.
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1. SIIiAFIS ALBA
Frischeewicht der Pflanzen in :■'■>
der Kontrolle
Triazin B
| > g Wirkstoff/ha |
100 | 50 | 25 | toc | 0 |
| 100 | 17 | 14 | 16 | 26 | 21 |
| 50 | 12 | 22 | 26 | 26 | 42 |
| Triazin A 25 | 17 | 22 | 31 | 44 | 64 |
| 12,5 | 20 | 24 | 51 | 51 | 86 |
| 0 | 28 | 39 | 74 | 09 | 100 |
Aus der gemäss diesen Werten erhaltenen Kurvenschar (Dosiswirkurigskurven) wurden die Vierte
für 70 j* 'n'achstumsreduktion herausgenommen.
Figur 1
Isobole für 70 cß>
Wachstumsreduktuon g Wirkstpff/ha
a Synergismus b Addition
Trienin B
g Wirkstoff/ha
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2. SETAtIA ITALICA
Frischfrewicht der Pflanzen in ?' der Kontrolle
Triazin B
| fr Wirkstoff/ha | 50 | 50 | 18 | 10 | 0 |
| 1200 | — | — | 33 | f,2 | |
| 6CO | _ | _ | 54 | 69 | |
| Jriaziii A 3C0 | _ | _ | _ | fc· | |
| 15C | Pl | % | 53 | f>3 | 73 |
| 0 | 3fl | 49 | 77 | 93 | 100 |
AtER der fjeaäßs diesen Werten erhaltener. Kurvonscliar
(Bosiswirkur.n^lairvon) wurden die Werte
für 50 f; Wachs tuEsreduktion hernusrenor,T.en.
Isobole für 50 Ϊ- Wachstunsredtiktion
C Wirkstoff/ha 1000
a Synergismus b Addition
Triazin; A
200 -
10 20 Triazin B
30 g Wirkstoff/ha
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Die Testpflanze Mais· wird von den Mischungen 1 und 2 und von
den Einzelkomponenten bei Aufwandmengen bis zu 5 kg Gesamtwirkstoff
pro Hektar nicht geschädigt, Lein erleidet durch Mischung 1 und 2 bei Aufwandmengen bis zu 3 kg Gesamtwirkstoff pro Hektar keine
Schädigung, während das Triazin B allein bei gleichen Mengen den
Lein vollständig vernichtet. Bei Raygras dagegen treten schon bei Aufwandmengen von 0,75 kg/ha der Mischungen und Einzelkomponenten
irreversible Schäden auf. Die Mischungen 1 und 2 besitzen gegen die
in Maiskulturen schwer bekämpfbaren Unkräuter: Hirse (Setaria italica), Fuchsschwanzarten (Amaranthacaeen), Pastinak (Pastinaca
sativa) eine deutlich bessere herbizide Wirkung als die Einzelkotu»
ponenten bei entsprechenden Aufwandrnengen.
Weitere Versuche zeigten, dass bei Applikation der Wirkstoffmischungen
1 und 2 nach dem Auflaufen von Mais im Abstand von 3 Monaten ohne weiteres eine Folgekultur eingesät werden kann. Zum
Beispiel wird Hafer durch die Mischung 1 und die Mischung 2 bei
Aufwandmengen von 1 bis 1,5 kg Gesamtwirkstoff pro Hektar nicht geschädigt. Gleiche Aufwandmengen der Einzelkomponenten rufen nach
3 Monaten im Fall von Triazin A noch Schäden an der Kulturpflanze hervor, im Falle von Triazin B ist keine herbizide Wirkung festzustellen.
In einem weiteren Versuch wurden in eine Parzelle mit humosem
sandigem Lehmboden folgende Testpflanzen eingesät: Getreide, Mais, Sorghum, Erbsen, Hirse, Fuchsschwanz, Portulak, Raygras, Luzerne.
Während dem Auflaufen der Testpflanzen entwickelte sich der natürliche Unkrautbestand. Zusammensetzung: Chenopodium album, Po'lygonum
convolvulus, Polygonum persicaria, Capsella bursa pastoris, Sinapis arvensis. Sobald die Testpflanzen im 4-Blatt-Stadium standen , erfolgte
die Behandlung mit wässrigen Dispersionen (erhalten aus 50 und 257oigen Spritzpulvern) einer Triazin-Mischung I bestehend aus 3 Teilen
2-Chlor-4-tert.butylamino-6-methylamino-s-triazin und 1 Teil 2-Chlor-4-äthylamino-6-(a-cyano-a-methyl-äthylamino)-s-triazin uno
einer Mischung II aus 2 Teilen 2-Chlor-4-sec.butylamino-6-äthylamino-s-triazin
und 1 Teil 2-Chlor-4-methylamino~6-(a-cyanoa-methyl-propylamino-s-triazin.
Die Aufwandmengen an GesamtwirkstofΓ betragen für Mischung I 1 kg/ha, für Mischung II 1,5 kg/ha. Bei den
Kontrollen nach 31 Tagen zeigten die Kulturpflanzen ein gutes Wachs-
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turn, die Unkräuter, sowohl die natürlichen als auch die eingesäten
(Hirse, Fuchsschwanz, Portulak, Raygras), waren zum Teil abgestorben
oder in ihrem Wachstum schwer geschädigt.
Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt
in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen
der Wirkstoffe der Formeln I und II mit geeigneten Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Diese Mittel können in den folgenden
Aufarbeitungsformen verwendet werden; feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate,
wie Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate
und Homogengranulate; -
in Wasser oder OeI dispergierbare Wirkstoffkonzentrater
Spritzpulver (wettable powder), Pasten, emulgierbare Konzentrate,
flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen. .
Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel,
Streumittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen
vermischt. Als Trägerstoffe können zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrit, Dolomit, Diatomeenerde,
gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate
(Feldspäte und Glimmer), Calcium-, und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat,
Ammoniumphosphate, Ammoniumnitrat, Harnstoff, gemahlene pflanz- %
liehe Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemehl, Holzmehl, Nussschalenmehl, Cellulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen,
Aktivkohle etc., je für sich oder als Mischungen untereinander verwendet
werden.
Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel
zweckmässig bis 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 bis 0,2 mm und
für Granulate mindestens 0,2 mm. Die Wirkstoffkonzentrationen in
den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80%.
Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze
und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werdai, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirk-
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stoffe auf Pflanzen und Pflanzenteile verbessern (Haft·= und Klebemittel). \ind/oder eine bessere Benetzbarkeit (netzmittel)- sowie Dispergierbarkeit
(Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemittel kon,-men
beispielsweise die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate ''Methylcelluloses Carboxymethylcellulose, Hydroxya'thylcellulose),
Galactoiviannane und deren Derivate; als Netzmittel
und Dispergatoren können beispielweise die folgenden Stoffe dienen;
Polyäthylenglykolather von Mono- und Dialkylphenolen mit 5-15
Aethylenoxydresten pro Molekül und 8-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest
[z.B. die unter dem Handelsnamen "Triton", "Tergitol" und
"Igepal" im Handel befindlichen Produkte], Ligninsulfonsäuren, deren
Alkali- und Erdalkalisalse, Polyiathylenglykolather (Carbovjaxe),
FettalkoholpolyäthylenglykolMther mit 5 - 20 Aethylenoxydresten pro
Molekül und 8 - 18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, [z.B. die
unter dem Handelsnamen "Genapol15 im Handel befindlichen Produkte],
Kondensationsprodukte von Aethylenoxid/Propyienoxid [z.B. die unter dera Baiidelsnamen "Pluronics" im Handel befindlichen Produkte]
Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole [z.B. das unter dem Handelsnamen
"Moviol" im Handel befindliche Produkt] Kondensationsprodukte
von Barnstoff "Formaldehyd sowie Latex=- Produkt e.-
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h» -Spritzpulver
{wettable powder), Pasten und emulgierbare Konzentrate,
stellen Mitäsl ^r5, die mit Masses auf jede gewünschte Konzentration
verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff s Trägerstoff,
gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen and Antischaummittel]! und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 80%.
* Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten,
indem man die Wirkstoffe siiit Dispergiermitteln und pulverf'drmigen
Träger stoffen in geeigneter?, foerichtungen bis zur Homogenität vermischt
und vermahlt. Als feSgsrstoffe kommen beispielsweise die im .
Abschnitt über die festen A^farb@it«iigsfornien erwähnten in Frage ,_
In manchen Fällen ist es ^©efisilhaft9 Mischungen verschiedener Trä"
gerstoffe zu verweadea. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet
werden; Koncfea^dtionspsOdukt© von sulfonierten Naphthalin und
sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd [z.B. das unter
dem Handelsnarnen "Sellasol" im Handel befindliche Produkt], Kondensationsprodukte
des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd [z.B. die unter dem Handelsnamen "Irgatan"
im Handel befindlichen Produkte], sowie Salze von Ligninsulfonsauren,
weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze
sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Octadecenole
und Sal:t von sulfatierten Fettalkoholpolyglykoläther [z.B. die unter
de:.s Handel ρ iiar.en "Erlpon" und "Argopon" im Handel befindlichen
Produkte], das Natriumsalz von Oleymethyltaurid [die unter dem
Hand(?lf;r,anren "Aruopon" ini Handel befindlichen Produkte], ditertiäre
Acetylenglykole [z.B. die unter dem Emdelsnamen "Surfynol" im
Handel befindlichen Produkte], Dialkyldilaurylatnmoniumchlorid [d?.s
unter den Handelsnamen "Aliquat" im Handel befindliche Produkt]
und fettsaure Erdalkalisalze und Mischungen solcher Dispergatoren bzw. Emulgatoren untereinander, wie zum Beispiel die unter der
Bezeichnung "Emullat" im Handel befindlichen Podukte. Als Antischaummittel
kommen z.B. Silicone in Frage.
Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so
vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern
der feste Anteil eine Korngrössevon 0,02 - 0,04 mm und bei
den Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von emulgierbaren Konzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie
sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische
Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Losungsmittel kommen beispielsweise
die folgenden in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol. Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und im Bereich von 120·- 35O0C
siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch
•geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein. Pasten und emulgierbare Konzentrate
können sowohl mit Wasser als auch mit OeI für die Anwendung verdünnt
werden. Diese Aufarbeitungsformen bestehen meist aus Wirkstoff,- einem
Dispergator und OeI. In manchen Fällen wird auch ein Wasser-Oel-Gemisch
verwendet, was die direkte Applikation der Mittel ohne weiteren Wasserzusatz erlaubt. Für derartige Formulierungen kommen
insbesondere Mineralölfraktionen und.pflanzliche OeIe in Betracht
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BADQRfGlNAL
Neben den aufgeführten Dispergatoren finden noch Mischungen von Polyäthylenglykolen und öllöslichen Sulfonaten [z.B. die unter der
Bezeichnung "Eracol" im Handel befindlichen Produkte] oder Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester
[z.B. die unter der Bezeichnung "Atlox" im
Handel befindlichen Produkte] bei der Herstellung der er-findungsgemässen
Konzentrate, die einen Wirkstoffgehalt bis zu 50% aufweisen,
Verwendung.
Ferner können die erfindungsgenössen Mittel in Form von
Lösungen angewendet werden. Hierzu werden die Wirkstoffe der Formeln
I und II in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können
aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alky!naphthaline, allein oder als Mischung untereinander
verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich
von 1 bis 20% enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums noch andere herbizide Wirkstoffe,
wie andere Triazine aus der Reihe der Alkoxy- und Alkylthiodiainino-s-triazine,
Triazole, Diazine, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren,
Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester von solchen Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester,
Harnstoffe etc., ferner Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungi- und Bakteriostatika, Nematizide, ferner Pflanzendünger, Spurenelemente
usw. beimischen.
Im folgenden werden Aufarbeitungsforiren beschrieben. Sofern
nichts anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.
009883/2129
Granulat
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden
Stoffe verwendet:
2,5 Teile 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-
s-triazin, 2,5 Teile 2-Chlor-4-äthylamino-6- (a-cyano-a-methyl
äthylamino)-s-triazin,
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykol'äther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol, Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8mm.
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther
zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 307oigen und c) lO%igen
Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 40 Teile 2-Chlor-4-Mthylamino-6-iscpropylamino-s-triazin,
10 Teile 2-01110^4-^1^13111^0-6- (a-cyano-a-methyl-Mthyl-
amino)-s-triazin, -
.5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-
Formaldehyd Kondensat 3:2:1, Teile Kaolin,
Teile Champagne-Kreide,
Teile Champagne-Kreide,
b) 20 Teile 2-Ghlor-4-athylamino-6-tert.butylamino-s-triazin,
10 Teile 2-Chlor-4-sec.butylamino-6-(a-cyano-α-methyI-
äthylamino)-s-triazin, 5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
009883/2129
- 18 -
2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Foi-maldehyd-Kondensat,
• 0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kaliun-Aluminiumsilikat,
57 Teile Kaolin;
c) 5 Teile 2-Chlor-4-isopropylaiaino-6-sec.butylamino-s-
c) 5 Teile 2-Chlor-4-isopropylaiaino-6-sec.butylamino-s-
triazin
5 Teile 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(a-cyano-a-methyl-
5 Teile 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(a-cyano-a-methyl-
äthylamino)-s-triazin,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesattigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Forrnaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die angegebenen Wirkstoffe werden auf die entsprechenden Tragerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt
und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit
und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoff
konzentration erhalten werden. Solche Suspensionen werden in einer Menge von ca. 1000 Litern pro Hektar nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen auf Maiskulturen aufgebracht, wobei eine befriedigende
Unkrautwirkung auf Hirse und hirseartige Unkräuter erzielt wurde.
009883/2129
Zur Herstellung einer 457oigen Paste werden folgende Stoffe
vorwendet:
30 Teile 2-Chlor-4-athylamino-6-isoρropylaminc-s-
triazin,
15 Teile 2-Chlor-4-athylamino-G-(a-cyano-a-methyl-
15 Teile 2-Chlor-4-athylamino-G-(a-cyano-a-methyl-
athylamino)-s-tria£in, 5 Teile Natritr.naluminiunisilikat,
14 Teile Cety!polyglykolether mit 8 Mol AeO,
1 Teil Oleylpolyglykolather mit 5 Mol AeO,
2 Teile Spindelül, ·
10 Teile Polyäthylenfclykol, ä
23 Teile Wasser.
Die Wirkstoffe werden mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten.
Geriiten innig vermischt und vermählen. Man erhalt eine Paste,
aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten
Konzentration herstellen lassen. Solche Suspensionen werden zur
Bekamfpun*; von Hirse in Maiskulturen in einer Menge von 4-600 Litern
pro Hektar aufgebracht.
Zur Herstellung eines 10%igen Etmilsionskonzentrates werden
5 Teile 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triasin,
5 Teile 2-Chlor-4-athylamino-6-(a-cyano-a-methyl-athylamino)-s-triazin,
15 Teile Oleylpolyglykolather mit 8 Mol AeO,
75 Teile Isophoron,
miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen
auf geeigneten Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen
eignen sich zur Bekämpfung von Amaranthus spp. in Maiskulturen.
009833/2129
Claims (5)
1. Synergistisches selektives Herbizid zur Bekämpfung von grasartigen und breinblättrigen Unkräutern in Maiskulturen, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an einer Mischung von s-Triazin-Derivaten
der Formel I Cl
Να)
1-TIiR2
in der R, den Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, sec.Butyl- oder
tert.Butyl-Rest,
R? den Methyl-, Aethyl-, n-Propyl~ oder Isopropyl-Rest
R? den Methyl-, Aethyl-, n-Propyl~ oder Isopropyl-Rest
bedeuten,
und a-Tria^in-Derivaten der Formel II
und a-Tria^in-Derivaten der Formel II
R3KH /"^N ^"^NH— C—CN (II)
R5
in der Ro den Methyl-, Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, sec.Butyl-
oder tert.Butyl-Rest,
R, und R1- unabhängig voneinander den Methyl- oder Aethyl-Rest oder eines der beiden Symbole Wasserstoff, das andere den
R, und R1- unabhängig voneinander den Methyl- oder Aethyl-Rest oder eines der beiden Symbole Wasserstoff, das andere den
Methyl- oder Aethyl-Rest bedeuten,
in einem Verhältnis Triazin I zu Triazin II von 10:1 bis 1:1 zusammen
mit Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln.
2. Synergistisches selektives Herbizid gemäss Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, dass es die Triazine der Formel I und der Formel II in einem Mischungsverhältnis Triazin I zu Triazin II von
4:1 bis 1:1 enthält. .
009883/2129
3. Synergistisches selektives Herbizid gemMss Ansprüchen Ϊ
und 2, zur Bekämpfung von hirseartigen Unkr'autern.
4. Verfahren zur Bekämfpung von grasartigen und breitblättrigen
Unkräutern in Maiskulturen, gekennzeichnet durch die Verwendung von synergistischen Mischungen von Triazin-Derivaten der Formeln
I und II gemäss Anspruch 1.
5. Verfahren gem'äss Anspruch 4, zur Bekämpfung von hirseartigen
Unkräutern.
009883/2129
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