DE2045601A1

DE2045601A1 - Neue Diamino s triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung

Info

Publication number: DE2045601A1
Application number: DE19702045601
Authority: DE
Inventors: Karl Mägden Vogel Christian Dr Binningen Gass, (Schweiz) P
Original assignee: Agnpat S A , Basel (Schweiz)
Priority date: 1969-09-16
Filing date: 1970-09-15
Publication date: 1971-04-22
Also published as: DE2045601C3; BG17706A3; CS170164B2; GB1327060A; RO56481A; ES383642A1; ES383641A1; CH518293A; CH523014A; FR2061418A5; DE2045601B2; BG17608A3; BE833444Q; IL35294A

Description

Neue Diamino-s-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung zur Unkrautbekämpfung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Diamino-s-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Mittel zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern, die als Wirkstoffe die neuen Diarnino-s-triazine enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.

Es sind eine Anzahl von Triazinen als herbizide Wirkstoffe bekannt geworden, die aufgrund ihrer ausgeprägten Wirksamkeit in den verschiedenartigsten Kulturpflanzungen zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt werden können. So habci« beispielsweise aus der Reihe der 2-Chlor-4,6-bis-(alkylamino)-s-triazine verschiedene Vertreter grosse Bedeutung für die Unkrautbekämpfung in Getreide-, Mais- und Futtermittel kulturen erlangt. Ihr Wirkungsspektrum ist sehr breit, weist abor bei den praktischen Anwendungskonzentrationen bezüglich der Unkräuter Lücken auf. Ihre lang andauernde Wirkung ist zwar für die bestehende Kultur von Vorteil, erlaubt aber nicht, eine freie Fruchtfolge durchzuführen. Andere Dialkylamino-s-triazine besitzen eine wesentlich kürzere Wirkungsdauer, ihr Wirkungsspektrum weist aber ebenfalls Lücken auf.

Es war daher notwendig, ein Herbizid zu entwickeln, das unter Schonung verschiedener Kulturpflanzen auf die jeweilige Unkrautflora eine gute und möglichst lückenlose Wirksamkeit entfaltet, andererseits ab.?r eine auf die Wnchstu'p.speriode beschränkte Wirkungsdauer aufweist.

Mf, wurde nun gefunden, dass Di ainino-s-triazine der Formel 1:

1 0 9 8 1 7 / 2 2 A 2

R₁ 2045Rm

NC-C- HN_^^N>v_ Cl

• "T j

A₂ y

(D

HR₃

in der

R, Wasserstoff oder den Methyl- oder Aethylrest , R₀ den Methyl- oder Aethylrest, und R« den Cyclopropyl- oder einen Methyl-cyclopropylrest bedeuten,

sehr gute herbizide Eigenschaften, verbunden mit einer auf eine Wachstumsperiode beschränkten Wirkungsdauer besitzen.

Die neuen Diamino-s-triazine werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man entweder

a) ein 2,o-Dichlor-A-amino-s-triazin der Formel II:

^C1Y^NY^C1

NHR₃

mit einem Cyanoalkylamin der Formel III

1
NH₀ C —CN (III)

in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Losungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt, oder

b) ein 2,4-Uichlor-6-amino-s-triazin der Formel IV:

1 0 9 8 1 7 / 2 2 A 2

NC-C- HN__Txi^N\_Cl (IV)

XT

mit einem Amin der Formel V:

NH₂ - R₃ (V)

in Gegenwart eines sa'urebindenden Mittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.

Die als Ausgangsmaterialien verwendbaren 2,6-Dichlor- bzw. 2,4-Dichlor-6(4)-amino-s-triazine der Formeln II und IV sind bekannt und werden nach bekannten Verfahren aus Cyanurchlorid und den entsprechenden Aminen hergestellt. Die Cyanoalkylamine der Formel III sind ebenfalls bekannt und können durch Umsetzung entsprechender Aldshyd-cyanhydrine mit primären Aminen erhalten werden.

Die beschriebenen Verfahren werden in Gegenwart von säurebindenden Mitteln durchgeführt. Als solche sind sowohl anorganische Basen, wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide oder -carbonate: oder tertiäre Amine, wie Trialkylamine, Pyridin und Pyridin-Basen verwendbar. FUr die erfindungsgemässen Umsetzungen ist anorganischen Basen, insbesondere den Alkalimetallhydroxiden der Vorzug zu geben. Es kann aber auch das im Ueberschuss eingesetzte jeweilige Amin als säurebindendes Mittel dienen. Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel kommen fUr die Umsetzungen Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, Aether und ätherartige Verbindungen, Nitrile, Amide, Ketone,- etc. sowie Gemische solcher Lösungsmittel untereinander und mit Wasser in Betracht. Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen zwischen O und 5O°C.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Herstellung der neuen Diamino-s-triazine der Formel I. Die Temperaturen sind darin in Celsius-Grad angegeben.

109817/2?/. 2

Beispiel 1

a) Eine Suspension von 370 g Cyanurchlorid in 1,6 Litern Chlorbenzol wird bei -10° bis 0° nacheinander tropfenweise mit einer Lösung von 177 g 2-Cyano-prop-(2)-yl-amin in 100 ml Wasser und mit 280 g 30%-iger wässriger Natriumhydroxid-Lösung versetzt. Man rlihrt die Mischung 2 Stunden und trennt den ausgefallenen Niederschlag ab. Das 2,4-Dichlor-6-[2'-cyano-prop-(2)-yl-amino]-s-triazin hat den Schmelzpunkt 213-214°.

b) Zu einer Suspension von 7,65 g 2,4-Dichlor-6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin in 35 ml Aceton tropft man nacheinander eine Lösung von 2,5 g 1-Methyl-cyclopropylamin in 15 ml Aceton bei 25-30°, dann bei gleicher Temperatur eine Lösung von 1,32 g Natriumhydroxid in 20 ml Wasser.

Anschliessend wird die Mischung ca. 2 Stunden bei 20-30° gerlihrt. Das entstandene 2-Chlor-4- (1' ' -methyl-cyclopropylamino) -6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin wird mit 100 ml kaltem Wasser vollständig ausgefällt und abgetrennt. Schmelzpunkt: 220-221°.

Beispiel 2

a) Zu 370 g Cyanurchlorid in 1,5 Liter Aceton werden nacheinander bei -15 bis -5° 120 g Cyclopropylamin und 367 g 30%-ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung eingetropft. Anschliessend wird das Gemisch bis zur neutralen Reaktion bei ca. 0° gerlihrt. Bei Zugabe von 4 Litern Wasser fällt das 2,6-Dichlor-4-cyclopropylamino-s-triazin aus. Schmelzpunkt: 105-107°.

b) Eine Lösung von 82 g 2,6-Dichlor-4-cyclopropylamino-s-triaziη in 300 ml Benzol wird tropfenweise bei 25-35° nacheinander mit 38 g l-Cyano-prop-(l)-yl-amin und einer Lösung von 16 g Natriumhydroxid in 37 ml Wasser versetzt. Anschliessend wird das Gemisch bei 25-35° bis zur neutralen Reaktion gerlihrt und darm mit 100 ml Petroläther versetzt. Der Niederschlag wird abgetrennt und aus einem Gemisch von Essigester, Benzol und Petroläther umkristnllisiert. bas 2-Chlor-4-cyclcpropylc'imino-6[ 1' -cyano-prop- (1' )-y.1 -amino] -s-tri azin hnt cUmi Schmelzpunkt: 1 33-134°. 10 9 8 17/??'?

BAD ORIGINAL

Beispiel 3

369 g Cyanurchlorid, gelöst in 1500 ml Aceton, werden bei -10° bis 0° unter gutem Rühren tropfenweise mit 172 g 2-Cyano-prop-(2)-yl-amin und dann mit 267 g 30%-iger wässriger Natriumhydroxid-Lö'sung versetzt. Man rührt bei -5 bis +5° bis zur neutralen Reaktion und tropft dann bei 15-35° eine Lösung von 114 g Cyclopropylamin in 200 ml Wasser und anschliessend 267 g 307o-ige wässrige Natriumhydroxid-Lösung zu. Dann wird das Reaktionsgemisch mit ca. 2 Litern kaltem Wasser versetzt. Das ausgefallene 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-s-triazin hat den Schmelzpunkt: 170-171°.

Entsprechend den vorangehenden Beispielen sind noch die folgenden Triazin-Derivate der Formel I hergestellt worden:

Nr.	Verbindungen	Schmelzpunkt
4 5 6 7	2-Chlor-4-(l'-cyano-äthylamino)-6-cyclopro- pylamino-s-triazin 2-Chlor-4-[2'-cyano-but-(2⁽)-yl-amino]-6- cyclopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4-[3'-cyano-pent-(3')-yl-amino]-6- cyclopropylami.no-s-triazin 2-Chlor-4-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-6- (2"-methyl-cyclopropylamino)-s-triazin	148 - 150° 150 - 151° 160 - 161° 170 - 172°

109817/22

Die neuen substituierten Diamino-s-triazine der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und sind zur Bekämpfung grasartiger und zweikeimblättriger Unkräuter in verschiedenen Kulturpflanzungen geeignet. Von diesen Wirkstoffen werden auch schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- und mehrjährige Unkrautarten im Wachstum geschädigt oder vernichtet. So können die neuen Triazine der Formel I in Konzentrationen zwischen 0,2 und 5 kg Wirkstoff pro Hektar zur selektiven Unkrautbekämpfung, beispielsweise zur Bekämpfung von Kamillearten (Matricaria spp.), Galium aparine, Pastinak (Pastinaca sativa), Fuchsschwanzarten, z.B. Amaranthus spp., Senfarten (Sinapis spp.), Gräser wie Echinochloa spp., Lolium spp.,

^ Hirsearten (Panicum spp.), in Getreide-, Mais-, Baumwoll-, Hackfracht- und Futterpflanzen-Kulturen eingesetzt werden. Die Triazine der Formel I können sowohl vor dem Auflaufen (preemergence) als auch nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen appliziert werden. In hohen Konzentrationen, d.h. von 5 kg Wirkstoff pro Hektar an, können die neuen Wirkstoffe zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums dienen. Ausserdem können solche Triazine auch als Wachstumsregulatoren, beispielsweise zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der BlUte etc. eingesetzt werden.

Die neuen substituierten Diamino-s-triazine der Formel I werden im Boden innerhalb der Wachstumsperiode zu nicht herbiziden

fc Verbindungen abgebaut, wodurch die Fruchtfoige frei wählbar wird. Andere Chlor-triazine verbleiben längere Zeit im Boden. Versuche zeigten, dass die erfindungsgemässen Wirkstoffe nach 40 Tagen praktisch vollständig abgebaut waren. Bei anderen bekannten Chlor-diaminos-triazinen, wie dem 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-isopropylamino-striazin (vergl. belgisches Patent Nr. 714,891) und 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin (vergl. belgisches Patent Nr. 540,590) betrug die Abbau-Rate im gleichen Zeitraum höchstens 50%. Das aus dem belgischen Patent Nr. 701,426 bekannte 2-Chlor-4-isopropylamino-6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-s~triazin wird innerhalb von 40 Tagen nahezu vollständig abgebaut, besitzt aber selbst in Konzentrationen von 2 kg pro Hektar eine geringe Unkrautwirkung.

BAD ORIGINAL 109817/2 242

Die Feststellung der selektiven herbiziden Wirkung der erfindungsgemässen Wirkstoffe erfolgte anhand folgender Versuche:

1. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen.

In vorbereitete Saatschalen wurden folgende Testpflanzen eingesät:

Versuch 1 Lolium multiflorum

Panicum italicum
Pastinaca sativa
Matricaria chamomilla Amaranthus docendens i

Versuch 2 Sinapis alba

Galium aparine Panicum phyllopogon Panicum italicum Echinochloa crus galli Mais (Zea spp.).

Nach dem Auflaufen der Testpflanzen (4-Blatt-Stadium) wurden die Wirkstoffe mit einem "Logaritmic-Sprayer" (Typ van der Weij) als wässrige Dispersionen (erhalten aus 10 bzw. 25 %igen Spritzpulvern) gespritzt. Die Pflanzen wurden dann in einem klimatisierten Gewächshaus bei Temperaturen von 20 - 26^CC und 50 - 70% relativer " Luftfeuchtigkeit gehalten. Die Kontrollen erfoigzen bei Versuch 1 nach 14 Tagen, bei Versuch 2 nach 16 Tagen.

Die Bonitierung beider Versuche wurde anhand der folgenden Skala vorgenommen:

1 = Pflanzen abgestorben, 2-4 = starke Schädigungen,

(Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Effekte) 5-8 = geringfügige Schädigungen,

(Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome) 9 ~ keine Schädigung, Wachstum gleich der Kontrolle.

109817/2242

Tabelle 1

CD CD CO

Wirkung bei Applikation nach dem Auflaufen der Pflanzen

Wirkstoff:

Z-Chlor-A-cyclopropyl-amino-6-[2'-cyano-prop-(2')-ylamino]-s-triazin

2-Chlor-4-isopropylamino-6-[2'-cyano-prop-(2')-ylamino]-s-triazin
[bekannt aus dem belgischen Patent Nr. 701.426]

kg/ha

0,31

Lolium multiflorum

Panicum italicum

Pastinaca
sativa

Matricaria

chamomilla

Amaranthus docendens

CD

Tabelle

Wirkstoff:	kg/ha	Sinapis alba	Galium aparine	Panicum phyllop.	Panicum italicum	Echinochloa crus galli	Mais
2-Chlor-4-cycloρropyl-atnino- 6-[2'-cyano-prop-(2')-yl- [amino]-s-triazin	0,25 1 2	5 1 1	3 2 1	2 2 2	1 1 1	5 2	9 9 7
2-Chlor-4-isoproylamino-6- [2' -cyano-prop-(2 ^f )-yl-amino] - s-triazin [bekannt aus dem belgischen Patent Nr. 701.426]	0,25 1 2	O	9 8 7	8 8	-	8 7	9 9 9
2-Chlor-4,6-bis-(isopropyl- amino)-s-triazin [bekannt aus dem belgischen Patent Nr. 540,590]	0,25 1 2	9 9	9 9	9 8	9 9 9	-	■ 9 9 9

in ■Si

2045R01

/(O

Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence).

In Saatschalen wurden Baumwolle und Pastinaca sativa eingesät, Unmittelbar nach der Einsaat wurden die Wirkstoffe als wässrige Dispersionen (erhalten aus 10 bzw. 25%igen Spritzpulvern) mit einem Logarithmic-Sprayer appliziert. Anschliessend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20° und 26°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 - 70 % gehalten. Tage nach der Einsaat wurden die Kontrollen durchgeführt. Die Bonitierung erfolgte nach folgender Skala:

1 = Pflanzen abgestorben, 2-4 = starke Schädigungen,

(Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome)

9 = keine Schädigung, Wachstum gleich der Kontrolle.

Tabelle 3

Wirkstoff	kg/ha	Baumwolle	Pastinaca sativa
2~Chlor-4-cyclopropyl- amino-6-[2'-cyano-prop- (2')-yl-aminoj-s-triazin	0,5 2	8 6	5 1
2-Chlor-4-cyclopropyl- amino-6-isopropylamino- s-triazir» [bekannt aus dem belgischen Patent Nr 714.891]	0,5 2	1 1	9 7

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-μα

Die totale herbizide Wirkung der neuen Verbindungen wird durch folgende Versuche verdeutlicht:

3. Vorauflauf-Versuch

Der Wirkstoff wird als 10%iges Pulverkonzentrat in einer Konzentration von 50 kg Aktivsubstanz pro ha in Erde eingearbeitet, Die so vorbereitete Erde wird in Saatschalen eingefüllt, worin folgende Testpflanzen eingesät werden:

Hirse (Setaria italica), Senf, (Sinapis alba), Hafer (Avena sativa), Raygras, (Lolium perenne) und Wicke (Vicia sativa).

Die Schalen wurden dann im Gewächshaus bei 20 - 24⁰C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten.

Die Auswertung des Versuches erfolgt nach 20 Tagen und die Beurteilung nach dem 9er Index.

9 = Pflanzen unbeschädigt = Kontrolle 1 = Pflanzen abgestorben 8-2 = Zwischenstufen der Schädigung

Tabelle 4

	Hirse ('Jefa-ia italica)	Senf (Sinapis alba)	Hafer (i.ena sativa)	Raygns (Lolium perenne)	Wicke Vicia sati.a)
ili'irksjbsianz Beispiel Nr.	1	1	1	1	1
1	1	1	2	1	1
2	-	1	1	1	1
3	1	1	1	1	2
4	I—I	1	1	1	1
5	1	r-l	1	1	1
6	1 •	1	1	1	2
7

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4k

Zusammensetzung des Pulverkonzentrates:

10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat (3:2:1), 10 Teile Natrium-Aluminiumsilikat, 78,4 Teile Kaolin.

4. Nachauflauf-Versuch

In Plastiktöpfen werden als Testpflanzen Hafer (Avena sativa) und Senf (Sinapis alba) herangezogen. Im 2-4-Blattstadium werden die Pflanzen mit einer 2%igen wässrigen Wirkstoffemulsion, (erhalten aus einem 25%igen emulgierbaren Konzentrat) in einer Konzentration entsprechend 5 kg Wirkstoff pro Hektar bekandelt und anschliessend bei 25 - 28° und 40 - 50% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Nach 14 Tagen wird der Versuch ausgewertet. Die Bonitierung erfolgt nach dem unter 3 angegebenen 9er Index.

Das emulgierbare Konzentrat hat die folgende Zusammensetzung: 25 Teile Wirkstoff, 32,5 Teile Isophoron (3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on), 32,5 Teile Methylethylketon, 10 Teile eines Kombinations· emulgators, einer Mischung aus Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzolsulfonat.

Tabelle 5

Wirksubstanz Beispiel Nr.	Hafer	Senf
1 2 3 4 5 6 7	3 1 1 1 3 3 1	1 1 1 1 1 1 1

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204 8^01

Die Herstellung herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen des Wirkstoffes mit geeigneten Trägerstoffen, unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Der Wirkstoff kann in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:

Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen, Lösungen, Aerosole, Stäubemittel oder Granulate.

In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate, stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5 - 80%.

Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali^Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Fettalkoholglykoläther, das Natriumsalz von Oleoyläthionat, das Natriumsalz von Oleoylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykols·, Dialkyldilaurylammoniumchlorid und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.

Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage. Der Wirkstoff wird mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermählen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 - 0,04 mm und bei dem-Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskon^entraten und Pasten werden Dispergiermittel, wie

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sie in den vorangegangenen Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgerten in Frage: Alkohole, Benzol, Xylole, Toluol, Dimethylsulfoxyd und im Bereich von 120 - 350° siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchslos sein, nicht toxisch und phytotoxisch, und den Wirkstoffen gegenüber inert sein.

Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische Lösungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkyl- ^ naphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander " verwendet werden. Die Lösungen sollen den Wirkstoff in einem Konzentrationsbereich von 1-20% enthalten.

Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums noch andere herbizide Wirkstoffe, wie andere Triazine aus der Reihe der Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester von solchen Carbonsäuren, Carbaminsäure- und Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe etc., ferner Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungi- und Bakteriostatika, Nematozide, sowie Pflanzen- L· dünger, Spurenelemente usw. beimischen.

In den folgenden Beispielen werden erfindungsgemässe herbizide Mittel beschrieben.Sofern nicht anderes ausdrücklich vermerkt ist, bedeuten Teile Gewichtsteile.

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Granulat

fi

ο,	25	Teile
O₅	25	Teile
3,	50	Teile
91		Teile

Zur Herstellung eines 5%-igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:

Teile 2-Chlor-4-(l"-methyl~cyclopropylanrino)-6-(2'-cyano-prop-(2')-y1-amino]~striazin,
Epichlorhydrin,
Cetylpolyglykoläther,
Polyglykol ("Carbowax"),
Kaolin (Korngrb'sse 0,3 - 0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in Teilen Aceton gelöst; Herauf wird Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vakuum verdampft.

Spritzpulver

Zur Herstellung eines a) 50%-igen, b) 25%-igen und c) 10%-igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:

a) 50 Teile 2-Chlor-4-(l"-methyl-cyclopropylamino)-

6-[2'-cyano-prop-(2')-yl-amino]-striazin,

Teile Natriumdibutyliiaphthalinsulfonat, Teile NaphthalinsuTfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat (3:2:1), Teile Kaolin
Teile Champagne-Kreideί

b) 25 Teile 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-[I¹-cyano-

prop-(l*)-yl-amino]-s-triazin, Teile Oleoylmethyltaurid-Na-Salz, 2,5 Teile Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-

Kondensat,

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ο,	5	Teile
5		Teile
62		Teile

/C

2 η 4 s R η ι

Carboxymethylcellulose, neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, Kaolin;

10

82

Teile 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-[2'-cyano· prop-(2 ^r )-yl-amino] -s-triazin,

Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,

Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat,

Teile Kaolin.

Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen verwendet.

Zur Herstellung einer 45%-igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:

45

5 14

Teile

Teile Teile

Teil

2	Teile
10	Teile
23	Teile

2-Chlor-4-(l'-cyano-aethylamino)-6-cyclopropylamino-s-triazin, Natriumaluminiumsilikat, Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxyd, Oleoylpolyglykoläther mit 5 Mol Aethylenoxyd, Spindelo'l, Polyglykol ("Carbowax"), Wasser.

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2 η 4 s β ο 1

/τ

Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von GemUsepflanzungen.

Emulsionskonzentrat

Zur Herstellung eines 10%-igen Emulsionskonzentrates werden

10 Teile 2-Chlor-4-[2'-cyano-but-(2')-yl-

amino]-o-cyclopropylamino-s-triazin, 15 Teile Oleoylpolyglykoläther mit 8 Mol

Aethylenoxyd, 75 Teile Isophoron

miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie zum Beispiel Baumwolle, Mais etc.

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Claims

Patentansprüche Neue Diamino-s-triazine der Formel I:

2. P.-Chlor-A-cyclopropylamino-o- [2 ' -cyano-prop-(2 ' )-yl-amino] s-triazin.

3. 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-t2 ' -cyano-but- (2 ' )-yl-amino] s-triazin.

4. Verfahren zur Herstelleung von Diamino-s-triazinen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder a) ein 2,6-

^ Dichlor-4-amino-s-triazin der Formel II:

mit einem Cyanoalkylamin der Formel III:

R,

NH₂ C CN (IH)

R₂

in Gegenwart eines säure.bindenden Mittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt, oder

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b) ein 2,4-DiChIOr-O-HmInO-S-triazin der Formel IV:

ι¹

NC-C — HN _^^N S>—^cl

I ¹I ^(IV)

Cl

mit einem Amin der Formel V:

in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt.

5. Mittel zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff mindestens ein Diamino-s-triazin der im Anspruch 1 definierten Formel I zusammen mit Trägerstoffen und/oder Verteilungsmitteln enthält.

6. Verfahren zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern, gekennzeichnet durch die Verwendung von Diamino-s-triazinen der im Anspruch 1 definierten Formel I.

31.14/Pr/kö
21.8.1970

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