JPS60202868A - 新規なトリアゾリルアルキル誘導体、それらの製造方法ならびにそれらを含有する植物生長調整剤および殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 特定のトリアゾリルアルキルチオエーテル（ドイツ特許
出願公開第４１０ｆ％７７０号公報参照）が殺菌性およ
び植物生長調整性を有することは知られている。しかし
ながら、それらの殺菌作用は、特に低い使用量および低
い濃度の場合にはあまり満足すべきものではない。これ
らのアゾール誘導体の植物生長調整作用もまた十分では
ない。

更に、特定のビスアゾリル化合物（ドイツ特許出願公開
第４２１　＠３６０号公報参照）は、植物生長調整剤と
して作用することもまた知られている。しかしながら、
これらのアゾール誘導体の作用もまた同様に特に低使用
量および低濃度においては不十分である。

本発明者らは、この度、興味かる植物生長調整性および
殺菌性を有する新規なトリアゾリルアルキル誘導体を見
出した。

従って、本発明の対象は、式（り （上式中、 ムはカルボニル基または基−０Ｈ（ＯＨ）−を意味し、 Ｒ１はフェニル（これは場合によっては）・口ゲン、ト
リフルオルメチル、ＮＯ，、（Ｏｌ−０４）アルコキシ
、（Ｏｌ−０４）アルキルによりモノ−ないしトリ置換
されそして／またはフェニル、フェノキクｔ　＊　ハハ
ｏ　）ｌ　ｙ　−フェノキシによシモノ置換されている
）、場合により（Ｏｌ−Ｏｎ）アルキルによジ置換され
たシクロ（Ｏｓ　−Ｏｙ　）アルキルまたはビシクロ（
Ｏｓ　−０ｔｉ　’）アルキル特に［２，２，１３ビシ
クロヘプチル、または基−０ＨＲ”Ｒ’　（ここに、 Ｒ３は水素または（Ｏｆ−０４）アルキル、特にメチル
を意味し、 Ｒ４は水素、（０１−Ｃ１）アルキル、特にメチル、ハ
ロゲン（Ｏｉ−Ｏｉ）アルキル、７クロ（Ｏｎ−Ｏｓ）
アルキル、ビシクロ（Ｏｓ−Ｏｕ）アルキル（これは（
Ｏｆ−０４）アルキルによジ置換されていてもよい）特
に［２，２，１３−ヒシクロヘフチル、フェニル、ハロ
ゲンフェニル、フェニル（Ｏｓ−Ｏｎ）アルキル、ハロ
ゲンフェニル−（０１−Ｏｎ）フルキルま７’ｃｔｊ：
（Ｏｘ−０４）アルコキシ−カルボニル−（Ｏｘ−Ｏｎ
）アルキルを意味する）を意味し、Ｒ１はハロゲン、そ
れぞれ５個までのハロゲン特にフッ素または塩素を有す
るハロゲン（０１−０４）アルキルまたはハロゲン（Ｃ
１−０、）アルコキシ、（Ｏｘ−Ｏｓ）アルキル、シフ
１１２（Ｏ藤−０ｆ）アルキル、（Ｏｘ−Ｏｓ）アルコ
キシ、（Ｏｓ−０ｇ）アルキルチオ、（０＊−Ｃ６）ア
ルケニルオキク、ジ（Ｏｌ−０＠）アルキルアミノ、ニ
トロ、シアノ、ヒドロキク、（Ｏｆ−０４）アルコキシ
カルボニル、フェニル、フェノキシを意味するかまたは
ｎ　＝：　２である場合には２個の基Ｒｚ　は−緒で３
ないし４個のＣ−原子を有する場合によっては不飽和の
炭化水素鎖を形成して、隣接し丸環位置を互いに結合し
ており、 ｎは口、１．２または３を意味し、その際多置換の場合
には基Ｒ１は異なる意味を有しうる、 Ｘ　は　−５（ｏ）ＩｎＲｓ　：　−ＮＲ８Ｒ７、ＯＨ
Ｒ”Ｒ”　、“（ここに、 ｍは０．１ｔたは２を意味し、 Ｒ５は（Ｏｘ−Ｏｓｓ）アルキル（これは場合によッテ
ハヒドロキシ、）・ロゲンま＊　ｔｆ　（Ｏｘ　−０４
）アルコキシによシモノーないしトリ置換されている）
、（’ｓ−’ｓ）アルケニル、（（ｈ−Ｏｓ）アルキニ
ル、シクロ（Ｏｓ−Ｏｙ）アルキル、アミノ（Ｃ，−Ｏ
・）アルキル、ジ（Ｏｓ−Ｏｓ）アルキルアミノ−（Ｏ
ｔ−０＠）アルキル、ジカルボキシ−（Ｏｌ−０４）ア
ルキル　Ｈｌｌ−Ｑ−００−（Ｏｘ　−’４）アルキル
（これ社（Ｏｓ−Ｏａ）アルキル部分においてアミノに
よって置換されていてもよい）　、Ｈｌｌ−Ｂ−ｏｏ−
（ｃｌ−Ｃ４）アルキル、Ｒ＠Ｒ７Ｎ−０Ｏ−（Ｏｌ−
０４）アルキル、（ｏ、−０１）アルカメイル、ベンゾ
イル、フェニルまたはベンジル（ここで最後に挙けた３
つの基は場合によってはハロゲンまたはカルボキシ基に
よシモノーまたはジ置換されていてもよい）、フルフリ
ルまたは０、βおよびＮからなる群から選ばれた１〜５
個のへテロ原子を有する５−または６員の、場合によっ
てはベンゾ縮合された猿（その際へテロ環はハロゲンに
より置換されていてもよい）好ましくはピリジルを意味
し、ただしＲ’　＝（ｃｌ−ｃ、）アルカノイルまたは
ベンゾイルであるためには、ｍ＝ｏでなければならず、 Ｒ＠　は水素、（Ｏｓ−Ｏｓ）アルキルまたは場合によ
ってはハロゲンによジ置換された７エ二ルを意味し、 Ｒ７は水素、（Ｏｘ−Ｏａ）アルキル（これは場合によ
ってはフェニル、ヒドロキク、（ＣＩ−Ｏ＠）アルコキ
シ、７アノ、カルボキシ、（Ｏｓ−Ｏｎ）アルコキシ−
カルボニルによりモノ−ないしトリ置換されている）、
アミノ、ジ（Ｏｓ−Ｏａ）アルキルアミノ、（０１−０
４）アルキル〔フェニル−（Ｏｓ−Ｏｘ）アルキル〕−
アミノ、（Ｏｓ−Ｏｓ）アルキリデンアミノ、シクロ（
Ｏｓ−Ｏｎ）アルキリデンアミノ、ベンジリデンアミノ
（その際最後に挙けた基は、フェニル核においてハロゲ
ン、シアノまたはフェノキシによジ置換されていてもよ
い）を意味するか、または Ｒ６およびＲ７は、両方の基に存在するＮ−原子と一緒
でピペリジン３Ｊｔたけモルホリンｉｌ（これらは場合
によってｈ（Ｏｓ−０４）アルキルによジ置換されてい
てもよく、特に４５−ジメチルピペリジニルおよび３１
５−ジメチルモルホリニルであシ）、ならびにビベ２ジ
ン３ＪＩ（これは４−位において（ＯＸ−０４）アルカ
ノイル、（ａｌ　−Ｏａ　）アルキル、フェニルまたは
べｙジルによジ置換されておシ、その際最後に挙げた２
つの基はハロゲンまたはＯＦｍによジ置換されていても
よい）を意味し、 Ｒ魯およびＲ″は互いに無関係に（Ｏｌ−Ｏｓ）アルカ
ノイル、ベンゾイル、（Ｃ１−Ｏｘ）アルコキシカルボ
ニルまたはシアノを意味し、Ｒ”　Ｉｄ、　（０ｓ−Ｏ
ａ　）アルキルを意味し、Ｒ１１は：ＦＩ、　（Ｏｔ−
０１ｓ　）　アルキル（コレｌｄ、場合によってはハロ
ゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、ヒドロキシ
、（ａ、−ａ、）アルコキシ、（Ｏｓ　−Ｏａ　）アル
キルチオ（Ｏｗ−Ｏｓ）アルコキシ−（Ｏｓ−Ｏｓ）ア
ルコキシ、（Ｏｔ−Ｏｎ）　ｙル＊ルｙ　ミ／、シ（ｃ
ｌ−Ｃ４）アルキルアミノ、フェニルまたは（０ド０４
）アルコキシヵルボニルによってモノ−ないしトリ置換
されている）、シクロ（ａｓ−ｏｌ）アルキル、（Ｏｓ
−０６）　フルクー：　Ａ／、ハ０　ケン（Ｃ３−ａ・
）アルケニル、７クロ（Ｃｌ−０，）アルケニル、（Ｏ
ｎ−Ｏｉ）アル中ニル（これは場合によってｔｆ（０１
−Ｏｓ）アルキル、フェニル、ハロゲン１ｆｃハ（Ｏｓ
−０３）アルコキクによってモノ−またはジ置換されて
いる）、フェニル（これハ場合によってｔｉ（０１−Ｏ
ｎ）アルキル、（ｃｌ−Ｏａ　）アルコキシ、ハロゲン
、ＮＯ，ま７（ＦｉＯＦｌ　ＪＣよりモノ−ないしトリ
置換されている）、フルフリル、テトラヒドロフルフリ
ルまたは有機または無機塩基の陽イオン当量、特にＭｎ
２、モノ−、ジー、トリ（−Ｏｘ−Ｏｎ）アルキルアン
モニウム、ベンジル−トリ（ｃｌ−Ｏ４）アルキルアン
モニウム、ナトリウムまたはカリウムを意味し、そして Ｒ”　Ｂ　（０ｔ−０番）　”キル、７　工＝　／ｌ／
　−（Ｃ３１−Ｏｘ）アルキル（ここにフェニル基ｔｊ
：（Ｏｔ−０４）アルキルまたはハロゲンにょシモノー
またはジ置換されていてもよい）、（Ｏｎ−０ｇ）アル
ケニルまたはフェニル（これは（Ｏｆ−’０４）アルキ
ルまたはハロゲンにょシモノーまたはジ置換されていて
もよい）を意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの植物に許容される
金属塩錯体、酸付加化合物および第四級化生成物である
。

基Ｒ１の定義のうちで好ましいものは、ハロゲン、特に
フッ素および塩素、ハロゲン（ｏｔ”−０４）アルキル
、特にＯｈ１八ロへン（０１−０４）アルコキシ、特に
フッ素化アルコキシ、特に好ましいものは００Ｆ、０１
！’ＩＢおよびＯＯＦｍ、および（０１−０４）アルコ
キン−カルボニル、４１ｉＦＫ−Ｃｏ、ＯＨコ　である
。

更に、ＸがＳＲ６、ＮＲ’Ｒ”　ｉ　タハ）　！Ｊ　７
　ソールを表わす式（１）の化合物もまた好ましい。

式（１）で表わされる化合物は、２個の不斉炭素原子の
中心を有する。従って、それらは、純粋な立体異性体の
形で、おるいは立体異性体の混合物として存在しうるが
、これらはすべて本発明の範囲内である。

本発明の対象は、更に、式（１）で表わされる化合物、
ならびにそれらの金属塩錯体、酸付加化合物および第四
級化生成物を製造すべく、式（Ｉｔ）で表わされる化合
物を式（ｌｌｌ） Ｈ−ｘ’　（ＩＩＩ） （上式中、ｘ′は一８ＯＲｉおよび８０箕Ｒｍを除いて
Ｘについて挙げた基を意味する）で表わされる化合物と
反応せしめ、その際得られた式（１）においてムがカル
ボニル基を意味する式（１）の化合物を場合によっては
還元し、得られた式（りにおいてＸ＝ＳＲ＆である場合
の式（１）の化合物を場合によっては酸化して］［＝Ｓ
ＯＲ５または５ｏ＝ｎｓである式（１）の化合物を得、
そして式（１）で表わされる化合物を場合によっては酸
付加塩、錯塩または第四級化生成物に変換することを特
徴とする前記式（１）で表わされる化合物の製造方法で
ある。

式（ｎ）で表わされるビニルトリアゾール鰐導体は、一
部公知となっている（特願昭５４５−１３０６６１号；
ドイツ特許出願公開第２，８５８，８４７号、同第４０
１０．５６０号、同第２．９２９゜６０２号および同第
５，８００，６４５号公報参照）。

それらは、上記各公報に記載された方法に従って得られ
、例えばケトンとベンズアルデヒドとを通常の方法で、
例えばトルエンのような不活性有機溶剤の存在下で、そ
して例えばピペリジンアセテートのような触媒の存在下
で、２０″ないし１６０℃の温度において、特にそれぞ
れの溶剤の沸騰温度において反応せしめることによって
得られる。

式（１）で表わされるビニルトリアゾール誘導体重、幾
何異性体１ｉｔ（）ランス型）および２（シス型）とし
て存在する。それらはＭ／Ｈの異性体混合物ならびにそ
れぞれの純粋な異性体の形で使用されうる。

式（至）で表わされる化合物は、一般に公知であシ、こ
れらのうちから例えば以下のものが挙けられる： エチルメルカプタン、メチルメルカプタン、２−アミノ
エチルメルカプタン、チオグリコール酸、チオリンゴ酸
、システィン、チオ酢酸、チオ安息香酸、２−ヒドロキ
シ−エチルメルカプタン、２．３−ジヒドロキ７プロビ
ルメルカブタン、チオフェノール、４−クロルベンジル
メルカプタン、チオサリチル酸、フルフリルメルカプタ
ン、２−メルカプトベンズチアゾール、６−クロル−２
−メルカプトベンズオキサソール２−メルカプトトリア
ゾール、２−メルカプトピリジン、２−メルカプトピリ
ミジン、２−メルカプトチアゾリン、プロピルアミン、
シアノメチルアミン、２−フェニルエチルアミン、２−
メトキシ−エチルアミン、メチルヒドラジン、ジメチル
ヒドラジン、シクロヘキシリデンメチルヒドラジン、ピ
ペリジン、モルホリン、１−アセチルーピペラジンＮ　
１−（３−）リフルオルメチルフェニル）−ピペラジン
、１−ベンジルピペラジン、アセチルアセトン、ジベン
ゾイルメタン、ベンゾイルアセトン、マロン酸ジエチル
、シアン酢酸エチル。

式（ｎ）で表わされる化合物と式（至）で表わされる化
合物との反応は、原則的に不活性有機溶剤の存在下に実
施される。適当な溶剤は、例えばケトン類、好ましくは
アセトンおよびメチルエチルケトン、アルコール類、好
ましくはメタノール、エタノールおよびインプロパツー
ル、ニトリル類、好ましくはアセトニトリル、芳香族炭
化水素類、好ましくはベンゼン、トルエンまたはキシレ
ンおよびエーテル類、好ましくはジエチルエーテルまた
はテトラヒドロ７ランである。

更に、この反応においては触媒として塩基を添加するこ
ともできる。この目的に以下のものが好適である：アル
カリ金属アルコレート、例えばナトリウム−またはカリ
ウムメチレートまタハーエチレート、アルカリ金属アミ
ド、例工ばナトリウム−またはカリウムアミド、アルカ
リ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムならびに好ま
しくは第三有機アミン、例えばトリアルキルアミン、特
にトリエチルアミン、ピリジンまたはジアゾビシクオク
タン。

反応温度は、か々シ広範囲に変動しうる。一般に、反応
は０″ないし１２０℃、好ましくは２０°ないし８０℃
において行なわれる。

Ａがカルボニル基を意味する式（１）の化合物の還元の
ために適した還元開拡、好ましくは水素化錯体、特にホ
ウ水素化ナトリウムである。反応は、溶剤、特にアルコ
ール類、好ましくはメタノールの存在下に　０（ｌない
し１００℃、好ましくは２５″ないし６０℃の温度にお
いて行なわれる。

Ｘ＝ＳＲ’である式（１）の化合物の酸化は、通常の酸
化剤、例えばＨ，０，、過酸酸、ｍ−クロル過安息香酸
、過ヨウ素酸、クロム酸および過マンガン酸カリウムを
用いて公知の方法に従って行なわれる。

本発明による新規なアゾリルアルキル銹導体は、塩基性
化合物として塩、錯塩および第四級化生成物を形成しう
る。周期系の第ｘｂ、ｎｂ。

■ｂまたは■族の金属、特に銅、亜鉛、スズおよびニッ
ケルとの酢酸塩、フマル酸塩、シュウ酸塩、安息香酸塩
、フェノレート、硝酸塩、臭化物、塩化物、硫酸塩のよ
うな有機および無機酸との塩、錯塩ならびに（Ｏｘ−Ｏ
ｓ）アルキル−およびフェナシルハライドとの第四級化
生成物を挙げることができる。

本発明による化合物は、強力な植物生長調整作用および
殺微生物性を有する。

すなわち、それらは顕著な殺菌効果を示す点において卓
越している。植物の組織内に侵入した真菌性病原体でさ
え、成功裏に治癒的に駆除されうる。このことは、一旦
感染が進行し、さもなければ常用される殺菌剤によって
はもはや有効に駆除することができない真菌性の疾病の
場合に特に重要でありそして有利である。上記の新規化
合物の作用スペクトルは、例えば、いもち病菌（Ｆｉｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）、べと病菌（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ　）、各種のさび
病菌、紋枯菌（Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａａａｋ
ｉ　）、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ　）および褐斑病菌（Ｇｅｒｃｏａｐｏｒａ　（
￥’ｅ　ｔ　ｉ　ｃ　ｏ　ｌ　ａ　）、なかんずく果実
、。

野菜、禾穀類および観葉植物の栽培におけるうどんと病
菌のような多数の異なった植物病原菌を包含する。

式（１）で表わされる化合物は、更に、工業用分野にお
いて、例えば木材保瞳剤として、箪料用の防腐剤として
、金属加工における冷却潤滑剤としてまたは切削油の防
腐剤として使用するためにも好適である。

更に、本発明による物質は、栽培植物における卓越した
生長調整作用を有する。それらは、植物の固有の物質代
謝に調節的に干渉し、そして従って植物内の含有物質に
選択的に影響を及ばし、また例えば器官脱離の開始およ
び生長の停止によって、収穫を容易にするために使用さ
れうる。更に、それらは、植物の望ましくない生長を、
植物自体を損傷することなく、一般的に制御しそして抑
制するためにも適している。

多くの単子葉および双子葉の作物の場合には、植物の生
長の抑制は、重要な役割を演する。何故ならば、それに
よって側臥（ｌｏｄｇｉｎｇ　）が減少するかあるいは
完全に防止されるからである。

特に強調されるべき点は、禾穀類、トウモロコシ、ダイ
ス、ワタおよび芝生における生長抑制剤としてのこれら
の化合物の生長調整効果ならびに有用植物内の炭水化物
および蛋白質のような所望の含有物質の含量を増大せし
める能力である。最後に、これらの化合物は、果実の脱
離、特に柑橘類における脱離の極めて顕著な改善あるい
は保持力の低減を示す。

従って、本発明の対象は、また上記の式（りで表わされ
る化合物またはそれらの金属錯塩、酸付加化合物および
第四級化生成物を含有する植物生長調整剤および殺菌剤
である。

上記の剤は、通常の製剤形態において水利剤、乳剤、噴
霧用溶液、粉剤、ドレッシング剤、分散液、粒剤または
マイクロ粒剤の形で使用されうる。

水利剤とは、水中に均一に分散されうる調合物であり、
有効物質と共に更に場合によっては希釈剤または不活性
物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエチル化ア
ルキルフェノール、ポリオキ７エチル化脂肪アルコール
、アルキル−またはアルキルフェニルスルホネートおヨ
ヒ分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２．
２’−ジナフチルメタン−４６２−ジスルホン酸ナトリ
ウム、ジブチルナフタリンスルホン酸すトリウムまたは
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウムもまた含有する
。それらの製造は、通常の方法で、例えば各成分を粉砕
しそして混合することによって行なわれる。

乳剤は、例えば有効物質を不活性の有機溶剤、例えばブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンまたは高佛点の芳香族化合物または炭化水素中
に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に溶解する
ことによって製造されうる。液体の有効物質の場合には
、溶媒成分は、全部または一部省略することができる。

乳化剤としては、例えば下記のものが使用されうる：ア
ルキルアリールスルホン酸カルシウム例えばドデシルベ
ンゼンスルホン酸カル７ウム、または非イオン乳化剤、
例え杜脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル、脂肪アルコールポリグリコ
ールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド
−縮合生成物、アルキルポリグリコールエーテル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンンルビタン
脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビットエ
ステル。

粉剤は、微細に分割された固体物質、例えばタルク、天
然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石ま
た祉ケイソウ土と共に有効物質を粉砕することによって
得られる。

粒剤は、吸着性の、粒状の不活性物質の上に有効物質を
噴霧するかあるいは砂、カオリナイトのような担体物質
または粒状の不活性物質の表面上に結合剤、例えばポリ
ビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱
油を用いて有効物質の濃縮物を塗布することによって製
造されうる。また、肥料粒状物の製造にとって通例の方
法で 一所望の場合には肥料と混合して 一適尚な有効物質を粒状化すること もできる。

水利剤においては、有効物質の濃度は、約１０ないし９
０重ｉ１％であシ、１００重量％までの残ヤは通常の調
合用成分からなる。乳剤の場合には、有効物質の濃度は
、約１０ないし８０重量％である。粉剤は、大抵５ない
し２０重量％の有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約１
ないし２０重量％を含有する。粒剤の場合には、有効物
質の含量は、成る程度まで有効物質が液体で存在するか
または固体で存在するかということに、またいかなる粒
状化助剤、充填剤その他が使用されるかということに依
存す゛る。

更に、上記の有効物質調合物は、場合吟よってはそれぞ
れ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶
剤、充填剤または担体物質を含有する。

市販の通例の形態で存在する濃縮物は、使用に際して場
合によっては通常の方法で希釈され、例えば水利剤、乳
剤、分散液および一部は７４２９粒剤の場合も水で希釈
される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用の
前には通常もはやそれ以上不活性物質で希釈されること
はない。

他の有効物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料
、または他の植物生長調整剤または殺菌剤との混合物ま
たは混合調合剤もまた場合によっては可能である。

式（１）で表わされる化合物の必要な使用量は、それぞ
れの指示に従い広い範囲内で変動する仁とができ、そし
てまた土壌の性状および気候条件のような外的条件に依
存して変動しうる。しかしながら、一般にそれｆｉ　１
　ｈａ　当シ有効物質α０１〜１０ｋｇである。植物生
長調整剤として使用する場合には、使用量は特にα１５
ないしｔ　２５　ｋｌ？／ｈａの範囲内で変動し、一方
殺菌剤的使用の場合には特にａ、１５ないしｏ、　ｓ　
）９７ｈａの範囲内で変動する。

以下の例は、本発明を更に詳細に説明するものである。

Ａ、処方例 ａ）有効物質１０重量部および不活性物質としてメルク
９０重量部を混合しそしてビータ−ミルで粉末にするこ
とによって１つの粉剤が得られる。

ｂ）有効物質２５重量部、不活性物質としてカオリン含
有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウム１０重
量部および湿潤剤および分散剤としてオレオイルメチル
タウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてビンディ
スクミルで粉砕することによって、水中に容易に分散さ
れうる水和剤が得られる。

Ｃ）有効物質２０重量部をアルキルフェノールホリグリ
コールエーテル（例ｔｔｉ’ローム呻アンド４　ハース
社（Ｒｏｈｍ　ａ　Ｈａａｓ島Ｏｏ、　）製のトリトン
（Ｔｒｉｔｏ−）　Ｘ　２０７　）　６重量部、インド
リデカノールポリグリコールエーテル（８１０）３重量
部およびパラフィン系鉱油（沸騰範囲例えば約２５５な
いし３７７℃以上）７１重量部と混合しそしてボールミ
ルで５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって
、水中に容易に分散されうる分散液濃縮物が得られる。

ｄ）有効物質１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノン
モ１５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニル
フェノール（１０ＩＤＯ）１０重量部から乳剤が製造さ
れる。

Ｂ、製造例 例１ ｌ−（４−／ロルフェニル）−１−エチルチオ−４−メ
チル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
５−ペンタノン １−（４−クロルフェニル）−４−メチル−２−（１，
２，４−）リアゾール−１−イル）−１−ヘンテン−３
−オｙ２７：７Ｆ（０，１−Ｔ−ル）をエタノール６Ｃ
１ｗｔ中に懸濁させ、トリエチルアミンα３Ｗｔを添加
しそしてエチルメルカプタン＆２ｔ（α１−）を混合す
る。透明な溶液が生じ、それから短時間後に無色の結晶
が沈殿した。

室温において２時間攪拌を続け、吸引ｐ過によシ、融点
１４３〜５℃の無色の物質２＆６ｆ（理論量の８５％）
をジアステレオマーの混合物の形で単離した。

類似の方法で下記の第１表に示す化合物が製造された。

Ｃ０生物試験例 例１ ３葉期の段階のコムギの苗にコムギうどんと病菌（Ｋｒ
ｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｌａ　）の分生胞子で強く
接種し、２０℃および９０〜９５％の関係大気湿度に保
たれた温室内に置いた。接種の３日後に、これらの苗に
噴霧液１を当シそれぞれ５００．２５０および１２５３
９の濃度の、試験化合物を用いて液滴が滴シ落ちるまで
噴霧した。

１０日間の培養期間の後に植物に対するコムギうどんと
病菌の蔓延度を検ぺた。

蔓延度は、侵された葉の面積を感染したが未処理の対照
植物（＝１ｏｏ１の蔓延度）に対する俤で表わしたもの
である。結果を第■表に示す。

第厘表 噴霧液１ｔ＠Ｆ）下記■数の有効化合物を使用し下ｌｅ
例Ｋ　！　、６　場合のコムギうどんと病に侵された葉
の面積（４）化合物　５００　２５０　１２５ ２　０　０　０ ３　０　０　０ ５　０　０　０ ６００口 ９　０　０　０ １０　０　０　０ １１　０　０　０ １２　０　０　０ １５　０　０　０ １６　０　０　０ １８　０　０　０ １９　０　０　０ ２ｇ　０　０　０ ２１　０　０　０ ２３　０　０　Ｑ ２４　０　０　０ 例２ ５葉期の段階のオオムギの苗に、オオムギうどんこ病菌
（Ｅｒｙａｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉａ　ａｐ、ｈｏｒ
ｄｅｉ　）の分生胞子を強く接種し、そして２０℃およ
び９０〜９５チの関係大気湿度に保たれた温室内に置い
た。接種の５日後に、これらの苗に、試験化合物を噴霧
液１を当シそれぞれ５００．２５０および１２５１１９
の濃度で、液滴が滴り落ちるまで噴霧した。１０日間の
培養期間の後に、オオムギうどんと病の蔓延度を測定し
た。蔓延度は、侵された葉の面積を、感染されたが未処
理の対照植物（＝１００％の蔓延度）のそれに対するチ
として表わされる。結果を第１表に示す。

第■表 例５ ２葉期の段階のキュウリの苗（デリカテス種）にキュウ
リうどんこ病菌（１ｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａ−
ｃｅａｒｕｍ　）　の分生胞子の懸濁液で強く接種した
。

胞子の懸濁液を乾燥させるために３０分間の後に、これ
らの苗を２２℃および９０係の関係大気湿度に保たれた
温室内に置いた。感染の３日後に、これらの苗に、試験
化合物を第Ｎ表に示された有効化合物の濃度において液
滴が滴シ落ちるまで噴霧した。１０日後に評価を行なっ
た。

蔓延度は、侵された葉の面積を、感染されたが未処理の
苗（＝１００％の蔓延度）のそれに対する優として表わ
される。結果を第■表に示す。

第■懺 例４ 禾穀類における生長の抑制 温室内の平皿試験において、３葉期の段階の禾穀類の若
い苗（コムギ、オオムギおよびライムギ）に、第１表に
記載された化合物を指示された有効物質濃度（ユ／ヘク
タール）において液滴が滴シ落ちるまで噴霧した。

未処理の対照の苗が約５５ｃｒｎの生長高さに達したと
きに、すべての苗の生長の程度を測定し、そして生長の
抑制度を対照の苗の生長の程度の係として算出した。更
に、各化合物の植物に対する毒性を観察した。結果は、
第７表に要約して示されている。生長の抑制度を示す場
合、１００％は、生長の停止を意味し、そして０％は未
処理の対照植物のそれに相当する生長を意味する。

第Ｖ表 例５ 水稲における生長抑制 小区画（２１ＨＸ　２　ｍ　）においてイネの苗を栽培
し、そして最多の側芽発生の段階において、記載された
化合物を用いて処理した。これらの有効物質は、噴霧に
よシ、また水中に投入することによって適用されうる。

処理の３週間後に、すべての苗の生長ぶりを測定し、生
長の抑制度を対照の苗の生長ぶシのチとして算出した。

更に、これらの化合物の起υうる植物に対する毒性作用
についても観察した。

結果を第■表に要約して示す。生長の抑制度を示すに当
り、１００％は、生長の停止を意味し、そして０係は、
対照のそれに相当する生長度を意味する。

第■表 例６ ダイズにおける生長の抑制 高さ約１０αのダイズの苗に有効物質の調合物を用いて
液滴が滴シ落ちるまで噴霧した。３週後に生長ぶりを測
定し、生長の抑制度を対照の苗の生長ぶシの優として算
出した。結果を第４表に要約して示す。

第４表 第１頁の続き ［相］Ｉｎｔ、ＣＩ、４　識別記号　庁内整理番号η テ ０発　明　者　プルクハルト・ザツハ　ドイツ連邦共困
ゼ　ル・ツイーゲラ ■発明者　ペーテル・ハルツツ　ドイツ連邦共有ル・ラ
イ−ゲラ ［相］発　明　者　へルムート・ビュルス　ドイツ連邦
共有チル　ム・ホーラツ々 １国、カプリンゲン、タイルウェーク、２３１国、ケル
クハイム／タウヌス、アン・ディ、３０ １国、ケルクハイム／タウヌス、アン−ディ、２８ １国、フランクアルト会アム・マイン５代アル、６５

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　式（１） （上式中、 ムはカルボニル基または基−ｏｎ（ｏｎ）−を意味し、 Ｒ１ハフェニル（これは場合によってハＩ・ロゲ／、ト
   リフルオルメチル、Ｎｏ、、（０１−０４）アルコキシ
   、（０１−０４）アルキルによシモノーないしトリ置換
   されそシテ／マ九はフェニル、フェノキシまたはハロゲ
   ンフェノキシによシモノ置換されている）、場合により
   （Ｏｆ−０４）アルキルによ多置換されたフクロ（０１
   −０７）アルキルまたはビシクロ（０・−０１４）アル
   キル特に［２，２，１］ビククロヘプチル、または基−
   ０ＨＲＩＲ’　（ここに、 Ｈａ　は水素または（Ｏｆ−０４）アルキル、特にメチ
   ルを意味し、 Ｒ４は水素、（Ｏｔ−Ｕｓ）アルキル、特にメチル、ハ
   ロゲン（ａ亀−０４）アルキル、７クロ（０，−０６）
   アルキル、ビシクロ（Ｏｓ−０１番）アルキル（とれ紘
   （Ｏｆ−０４）アルキルにより置換されていてもよい）
   特に［２，２，１３−ビククロヘブチル、７エエル、ハ
   ロゲンフェニル、フェニル（Ｇｓ−０４）フルキル、ハ
   ロゲンフェニル−（０１−０４）アルキルまたは（Ｏｌ
   −０４）アルコキシ−カルボニル−（Ｏｘ−ｆ）アルキ
   ルを意味する）を意味し、 Ｒ３はハロゲン、それぞれ５個までのハロゲン特にフッ
   素または塩素を有するハロゲン（Ｏｓ−Ｏｎ）アルキル
   またはハロゲン（Ｃ鷹−０４）アルコキシ、（Ｏｔ−Ｏ
   ｓ）アルキル、シクロ（ｅｌｌ−０７）アルキル、（０
   □−０６）アルコキシ、（Ｏｒ−Ｏｓ）アルキルチオ、
   （Ｏｘ−’ａ）アルケニルオキシ、ジ（Ｏｓ−Ｏｓ）ア
   ルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、（０１−
   ０４）アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシを
   意味するかまたはｎ　＝＝　２である場合には２個の基
   Ｒ８は−緒で３ないし４個の〇一原子を有する場合によ
   っては不飽和の炭化水素鎖を形成して、隣接した環位置
   を互いに結合してお）、 ｎは０．１．２または３を意味し、その際多置換の場合
   には基Ｒ８は異なる意味を有しうる、 Ｘ　は　−８（０）ｍＲ５；　−ＮＲ’Ｒ？　、ＯＨＲ
   ”Ｒ９、（ここに、 ｍは０．１または２を意味し、 Ｒ１は（Ｏｔ−Ｏｔｘ）アルキル（これは場合によって
   はヒドロキシ、ハロゲンまたは （０１−０４）アルコキシによシモノーないしトリ置換
   されている）、（Ｏｓ−Ｏｓ＞アルケニル、（Ｏｓ　−
   ０＊　）アルキニル、シクロ（Ｏｎ−Ｏｙ）アルキル、
   アミノ（Ｏｓ−Ｏｓ）アルキル、ジ（０１−Ｏｓ）アル
   キルアミノ−（０１−Ｏｓ）アルキル、ジカルボキンー
   （ａｌ−ａ番）アルキル、Ｒｌｌ−０−００−（Ｏｓ−
   ０４）アルキル（これは（０１−０４）アルキル部分に
   おいてアミノによって置換すれていてもよい）　、ｎｌ
   ”−５−ｏｏ−（ｃｌ−ｏ、）アルキル、Ｒ＠Ｒ’Ｎ−
   ０Ｏ−（Ｏｌ−０４）アルキル、（ｏｌ−Ｏｓ）アルカ
   ノイル、ベンゾイル、７エ二ルまたはベンジル（ここで
   最後に挙げた３つの基は場合によってはハロゲンまたは
   カルボキク基によシモノーまたはジ置換されていてもよ
   い）、フルフリルまたはＯ，ＳおよびＮからなる群から
   選ばれた１〜３個のへテロ原子を有する５−または６員
   の、場合によってはベンゾ縮合された３Ｊｉ（その際へ
   テロ３Ｊ紘ハロゲンによジ置換されていてもよい）好ま
   しくはピリジルを意味し、ただしＲ＠＝（０１−０８）
   アルカノイルまたはベンゾイルであるためには、ｍ＝０
   でなければならず、 Ｒ６は水素、（Ｏｓ−Ｏｓ）アルキルまたは場合によっ
   てはハロゲンによジ置換され九フェニルを意味し、 Ｒ７は水素、（Ｏｔ−Ｏｓ）アルキル（これは場合によ
   ってはフェニル、ヒドロキシ、（ＯＲ−Ｏａ）アルコキ
   シ、シアノ、カルボキシ、（”ｌ−０４）アルコキシ−
   カルボニルによシモノーないしトリ置換されている）、
   アミン、ジ（０１−０４）アルキルアミノ、（Ｃｓ−’
   ａ）アルキル〔フェニル−（Ｏｌ−Ｏｔ）アルキリデン
   アミノ、（ＯＫ−Ｏｓ）アルキリデンアミノ、シクロ（
   Ｏｓ−Ｏｎ）アルキリデンアミノ、ベンジリデンアミノ
   （その際最後に挙げた基は、フェニル核においてハロゲ
   ン、シアノまたはフェノキクにより置換されていてもよ
   い）を意味するか、または Ｒ藝およびＲ１は、両方の基に存在するＮ−原子と一緒
   でピペリジン環→たけモルホリンｌｌ（これらは場合に
   よっては（０１−０４）アルキルによジ置換されていて
   もよく、特に４５−ジメチルピペリジニルおよび３．５
   −ジメチルモルホリニルでアシ）ならびにピペラジン環
   （これは４−位において（Ｏｎ−０４）アルカノイル、
   （Ｏｌ−０４）アルキル、フェニルまたはペンジルニヨ
   シ置換されており、その際最後に挙けた２つの基はハロ
   ゲンまたはＯＦ、によ〕置換されていてもよい）を意味
   し、 Ｒ−およびＲ９は互いに無関係に（ａｌ−Ｏｘ）アルカ
   ノイル、ベンゾイル、（Ｏｓ−Ｏｓ）アルコキシカルボ
   ニルまたはシアノを意味し、 ＲＩＯは（ｏｌ−Ｃ４）アルキルを意味し、Ｒ１１はＨ
   ｚ　（（ｌｘ−Ｃｘａ）アルキル（とれは場合によって
   はハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、ヒド
   ロキシ、（ｃｌ−Ｃｍ）アルコキシ、（’１−０４）ア
   ルキルチオ、（ＯＮ−Ｏｓ）アルコキシ−（ｏ、−ｏ、
   ）アルコキシ、（Ｃｔ−Ｏｎ）アルキルアミノ、−、＞
   （ａｌ−Ｃ４）アルキルアミノ、フェニルまたは（ａ、
   −０４）アル；キシカルボニルによってモノ−ないしト
   リ置換されている）、シクロ（０畠−０７）アルキル、
   （ａｍ−０６）アルケニル、ハロゲン（ｏｓ−Ｏｓ）ア
   ルケニル、シクロ（Ｏｓ−Ｏｓ）アルケニル、（Ｏｓ−
   Ｏｎ）アルキニル（これは場合Ｋｊツテハ（Ｏｔ−Ｏｓ
   ）アルキル、フェニ／Ｌ＃、／％　Ｒ１２）ｊン１りｔ
   ｆ、（Ｏｔ−Ｏｓ）アルコキシによってモノ−またはジ
   置換されている）、フェニル（これ紘場合によっては（
   ０１−０４）アルキル、（Ｃｔ　−０４）アルコキシ、
   ハロゲン、Ｎ０１または０１１’３によりモノ−ないし
   トリ置換されている）、フルフリル、テトラヒドロフル
   フリルまたは有機または無機塩基の陽イオン当量、特に
   Ｎａｇ、モノ−、ジー、トリ（Ｏｆ−０４）アルキルア
   ンモニウム、ベンジル−トリ（０１−０４）アルキルア
   ンモニウム、ナトリウムまたはカリウムを意味し、セし
   てＢ１２は（Ｏｔ−Ｏｓ）アルキル、フェニル−（Ｏｓ
   −Ｏｓ）フルキル（ここにフェニル基は（０１−０４）
   アルキルまたはハロゲンによシモノーまたはジ置換され
   ていてもよい）、（０１−０６）アルケニルまたは７エ
   二ル（これは（Ｃ１−Ｏａ）アルキルまたはハロゲンに
   よシモノーまたはジ置換されていてもよい）を意味する
   ） で表わされる化合物ならびにそれらの植物に許容される
   金属塩錯体、酸付加化合物および第四級化生成物。 ２　式＜１＞ （上式中、 Ａｑカルボニル基または基−ａＨ（ｏＨ）−全意味し、 Ｒ１はフェニル（これは場合によっては）−ロゲン、ト
   リフルオルメチル、Ｎ０１１％（０１−Ｏａ’）アルコ
   キク、（ｏＩ−ａｍ）アルキルによりモノ−ないしトリ
   置換されセして／またはフェニル、フェノキクまたはハ
   ロゲンフェノキシによりモノ置換すれている）、場合に
   より（Ｏｔ−０４）アルキルにより置換されたシクロ（
   Ｃｈ−Ｏｔ）アルキルまたはビシクロ（Ｏｓ−ｅｔａ）
   アルキルチオ［２，２，１］ビシクロヘプチル、または
   基−ＣＨＲ”Ｒ４（ここに、 Ｒ３は水素またＵ（Ｏｓ−０４）アルキル、特にメチル
   を意味し、 Ｒ４ハ水素、（Ｏｔ−Ｏｎ）アルキル、特にメチル、ハ
   ロゲン（ＣＩ−０４）フルキル、シクロ（Ｏｘ−Ｏｓ）
   アルキル、ビククｏ　（０゜−０ｓ４）アルキル（これ
   線（Ｏｌ−０４）アルキルによジ置換されていてもよい
   ）特に［２，２，１］−ヒンクロヘプチル、フェニル、
   ハロゲンフェニル、フエ４ル（０＊−０４）アルキル、
   ハロゲンフェニル−（Ｃ１−０４）アルキルまたは（Ｏ
   ｒ−Ｏａ）アル；キシカルボニルー（ｃｌ−Ｏａ）アル
   キルを意味する）を意味し、 Ｒ重　はハロゲン、それぞれ５個までのハロゲン特にフ
   ッ素または塩素を有するハロゲン（Ｏｓ−Ｏｉ）アルキ
   ルまたはハロゲン（ｏＨ−０４）アルコキ７、（Ｏｓ−
   Ｃｍ）アルキル、シクロ（Ｏｓ−Ｏｔ）アルキル、（０
   １−０６）アルコキシ、（Ｃｘ−０６）アルキルチオ、
   （Ｏｘ−Ｏ＠）アルケニルオキシ、ジ（Ｏｌ−Ｏｓ）ア
   ルキルアミン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、（０１−
   ０４）アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキシを
   意味するかまたはｎ　＝　２である場合には２個の基Ｒ
   ３は−緒で５ないし４個の〇一原子を有する場合によっ
   ては不飽和の炭化水素鎖を形成して、隣接した環位置を
   互いに結合してお）、 ｎは０．１．２または５を意味し、その際多置換の場合
   には基Ｒ３は異なる意味を有しうる、 Ｘ　は　−８（０）、Ｒ１；　−ＮＲ’Ｒ’　、　ＯＨ
   Ｒ”Ｒ−、（ここに、 ｍは０．１または２を意味し、 Ｂｍ　は（Ｏｔ−Ｏｎ）アルキル（これ線場合によって
   はヒドロキク、ハロゲンまたは （Ｏｓ−０４）アルコキシによシモノー逢いしトリ置換
   されている）、（Ｏｓ−Ｏ＠）アルケニル、（’ｍ−０
   ｓ）　アルキニル、シクロ（Ｏｓ−Ｏｙ）アルキル、ア
   ミ／　（Ｏｘ−Ｏｓ）アルキル、ジ（ａｌ−Ｏ・）アル
   キルアミノ−（Ｏｓ−Ｏｓ）アルキル、ジカルボキシ−
   （ｏｌ−Ｏｉ）アルキル、Ｒｌｌ−０−００−（Ｏｌ−
   ０４）アルキル（これは（Ｏｓ−０４）アルキル部分に
   おいてアミノによって置換されていてもよい）、Ｒｌｌ
   −８−００−（ｏ、　−０４）アルキＡ／、Ｒ’Ｒ７Ｎ
   −０Ｏ−（Ｏｌ−ｏａ　）アルキ／’、（Ｏｘ−Ｏｓ）
   フルカッイル、ベンゾイル、フェニルまたはベンジル（
   ここで最後に挙げた３つの基は場合によってはハロゲン
   またはカルボキシ基にょシモノーまたはジ置換されてい
   てもよい）、フルフリルまたはＯｌＳおよびＮからなる
   群から選ばれた１〜３個のへテロ原子を有する５−また
   は６員の、場合によってはベンゾ縮合され九３Ｊ（その
   際へテロ環はハロゲンによジ置換されていてもよい）好
   ましくはピリジルを意味し、ただしｐｉ＝（Ｏｓ−Ｏｓ
   ）アルカノイルまたはベンゾイルであるためには、ｍ＝
   ０でなければならず、 Ｒ’　Ｉｄ、水素、（Ｏｔ−Ｏｓ）アルキルまたは場合
   によってはハロゲンによジ置換されたフェニルを意味し
   、 Ｒ７は水素、（０１−０１）アルキル（これは場合ニよ
   ってはフェニル、ヒドロキシ、（Ｏｘ−Ｏｓ）アルコキ
   ７、シアノ、カルボキシ、（０１−０４）アル−キシ−
   カルボニルによシモノーないしトリ置換されている）、
   アミノ、ジ（０１−０４）アルキルアミノ、（０１−０
   ４）アルキル〔フェニル−（Ｏｓ−Ｏｓ）アルキルツー
   アミノ、（Ｏｔ−Ｏｇ）アルキリデンアミノ、シクロ（
   ０錫−自２）アルキリゾ／アミノ、ベンジリデンアミノ
   （その際最後に挙げた基は、フェニル核においてハロゲ
   ン、シアノまたはフェノキシによジ置換されていてもよ
   い）を意味するか、または Ｒ・およびＲ７は、両方の基に存在するＮ−原子と一緒
   でピペリジン環またはモルホリン３］ｌ（これらは場合
   によってａ（Ｏｓ−０４）アルキルによ）置換されてい
   てもよく、特にへ５−ジメチルピペリジニルおよび４５
   −ジメチルモルホリニルであり）、ならびにピペラジン
   ３１１（これは４−位において（０雪−０４）アルカノ
   イル、（ＣＩ−０４）アルキル、フェニルマタハベンジ
   ルによジ置換されており、その際最後に挙げた２つの基
   はハロゲンまたはＯＦ、によジ置換されていてもよい）
   を意味し、 Ｒ８およびＲ９は互いに無関係に（ｏｌ−Ｏｍ）アルカ
   ノイル、ベンゾイル、（Ｏｓ−Ｏｍ）アルコキンカルボ
   ニルまたはシアノヲ意味し、 ＲＩＯは（０１−０４）アルキルを意味し、Ｒ１１は■
   、（Ｏｌ−Ｏｓｓ）アルキル（これは場合によってはハ
   ロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、ヒドロキ
   シ、（Ｃ！−０６）アルコキシ、（０１−０４）アルキ
   ルチオ、（Ｏｔ−Ｏｓ）アルコキシ−（０雪−ａｍ）ア
   ルコキシ、（０１−０４）アルキルアミノ、ジ（０＋−
   ０ｓ）アルキルアミノ、フェニルまたは（自−０ｎ）ア
   ルコキシカルボニルによってモノ−ないしトリ置換され
   ている）、シクロ（Ｏｓ−Ｏｔ）アルキル、（０１−Ｏ
   ａ）アルケニル、ハロゲン（ｃ、−ｏ・）アルケニル、
   シクロ（Ｏｓ−Ｏｓ　）　アルケニル、（０３−０４）
   アルキニル（これは場合によって１１（Ｏｌ−Ｏｓ）ア
   ルキル、フェニル、ハロゲンｔ　ｆｃハ（Ｏｓ−（ｈ）
   アルコキクによってモノ−またはジ置換されている）、
   フェニル（これは場合によっては（Ｏｆ−０４）アルキ
   ル、（０１−０４）アにコキシ、ハロゲン、Ｎ０２また
   紘０ちによシモノーないしトリ置換されている）、フル
   フリル、テトラヒドロフルフリルまたは有機または無機
   塩基の陽イオン当量、特にＮＨ４、モノ−、ジー、トリ
   （０１−０４）アルキルアンモニウム、ベンジル−トリ
   （ａｌ−ａａ）アルキルアンモニウム、ナトリウムまた
   はカリウムを意味し、そしてＲ”　Ｂ　（Ｏｔ−Ｏｓ）
   　フルキル、７ｘ＝ルー（０１−Ｏｓ　）アルキル（こ
   こにフェニル基は（Ｏｓ　−Ｏａ　）アルキルまたはノ
   ・ロゲンによりモノ−またはジ置換されていてもよい）
   、（Ｏｘ−Ｏｓ）アルケニルまたは７エ二ル（これは（
   Ｏｌ−０４）アルキルまたはハロゲンによシモノーまた
   はジ置換されていてもよい）を意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの植物に許容される
   金属塩錯体、酸付加化合物および第四級化生成物を製造
   すべく、式（ＩＩ）０　、Ｎ、Ｎ Ｎ」 で表わされる化合物を式（ＩＩＩ） Ｈ−ｘ’（ｌ （上式中、Ｘ′は−５ｏｎｓおよび−ｓｏ茸Ｈａを除い
   てＸについて挙げた基を意味する） で表わされる化合物と反応せしめ、その際得られた式（
   １）においてムがカルボニル基を意味する式（１）の化
   合物を場合によっては還元し、得られた式（１）におい
   てＸ　ｊ＝　ｓｌ’Ｌ’である場合の式（１）の化合物
   を場合によっては酸化してＸ＝ＳＯＲ”　またはＳ　ｏ
   、　Ｒ”である式（１）の化合物を得、そして式（１）
   で表わされる化合物を場合によっては酸付加塩、錯塩ま
   たは第四級化生成物に変換することを特徴とする前記式
   （１）で表わされる化合物の製造方法。 五　弐０） （上式中、 ムはカルボニル基または基−０Ｈ（ＯＨ）−を意味し、 Ｒ１はフェニル（これは場合によって［ハロゲン、トリ
   フルオルメチル、Ｎｏ！、（ｏｌ−Ｒ４）アルコキシ、
   （Ｏｆ−０４）アルキルによシモノーないしトリ置換さ
   れそして／またはフェニル、フェノキシまた社ハロゲン
   フェノキシによシモノ置換すれている）、場合によ’）
   （Ｏｘ−Ｏａ）アルキルによジ置換されたシクロ（Ｒ３
   −ａ、）アルキルまたはピシクｏ（Ｏｓ　−０１４）ア
   ルキル特に［２，２，１］ビシクロへブチル、または基
   −０ＨＲ”Ｒ４（ここに、 Ｈａ　は水素または（０１−０４）アルキル、特にメチ
   ルを意味し、 Ｒ４は水素、（Ｏｓ−Ｏｎ）アルキル、特にメチル、ハ
   ロゲン（０１−０４）アルキル、シフＩ：＋（０１−Ｏ
   ｓ）アルキル、ビシクｏ　（０゜−０ｓ４）アルキル（
   これは（ｃｌ−０４）フルキルによジ置換されていても
   よい）特に［２，２，１］−ビシクロヘプチル、フェニ
   ル、ハロゲンフェニル、フェニル（Ｏｓ−０４）アルキ
   ル、ハロゲンフェニル−（０＋−０４）アルキルまたは
   （Ｏｔ−０４）アルコキシ−カルボニル−（０ｆ−０４
   ）アルキルを意味する）を意味し、 Ｒ２はハロゲン、それぞれ５個までのハロゲン特にフッ
   素または塩素を有するハロゲン（０１−０４）アルキル
   またはハロゲン（ＣＩ−０４）アルコキシ、（０１−０
   １１）アルキル、シクロ（Ｏ５−０７）アルキル、（Ｏ
   ｓ−０６）アルコキシ、（（３ｔ−Ｏｓ）アルキルチオ
   、（Ｏｘ−Ｏｓ）アルケニルオキシ、ジ（０１−Ｏｌｌ
   ）アルキルアミノ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ％　（
   ０１−０４）アルコキシカルボニル、フェニル、フェノ
   キシを意味するかまたはｎ　＝　２である場合には２個
   の基Ｒ寡　は−緒で３ないし４個の〇一原子を有する場
   合によっては不飽和の炭化水素鎖を形成して、隣接した
   環位置を互いに結合しておシ、 ｎは０．１．２または３を意味し、その際多置換の場合
   には基Ｒ２は異なる意味を有しうる、 Ｘは−８（０）ｍＲ’　ニーＮＲ＠Ｒ１、ＯＨＲ”　Ｒ
   ’、（ここに、 ｍは０．１また紘２を意味し、 Ｒ５祉（Ｏｔ−０＋ｍ）アルキル（辷れは場合によって
   はヒドロキシ、ハロゲンまたは （ａビ０４）アルコキシによりモノ−ないしトリ置換さ
   れている）、（Ｏｘ−Ｏｓ）アルケニル、（Ｏｘ−０６
   ）アルキニル、シクロ（ｃ、−ｃ、）アルキル、アミ／
   　（ＣＩ−０，）アルキル、ジ（０＊−０ｓ）アルキル
   アミノ−（Ｏｔ−Ｏｓ）アルキル、ジカルボキシ−（０
   ，−０，）アルキル、Ｒｌｌ−０−００−（ｃ、　−０
   ４）アルキル（これは（Ｏｌ−０４）アルキル部分にお
   いてアミンによって置換されていてもよい）、ｕＨ−ｓ
   −ｃｏ−（０，−０４）アルキル、１６Ｒ７Ｎ−００−
   （０，−０４）アルキル、（（３ｔ−Ｏｓ）アルカノイ
   ル、ベンソイル、フェニルマタハベンジル（ここで最後
   に挙げた３つの基は場合によってはハロゲンまたはカル
   ボキシ基によシモノーまたはジ置換されていてもよい）
   、フルフリルまたは０．８およびＮからなる群から選ば
   れた１〜３個のへテロ原子を有する５−または６員の、
   場合によってはベンゾ縮合され丸環（その際へテロ環は
   ハロゲンにより置換されていてもよい）好ましくはピリ
   ジルを意味し、ただしＲｓ＝（Ｏｓ−Ｏｓ）アルカノイ
   ルまたはベンゾイルでおるためには、ｍ；０でなゆれば
   ならず、 Ｒ＠　は水素、（ＣＩ−Ｃａ）アルキルまたは場合によ
   ってはハロゲンによジ置換されたフェニルを意味し、 Ｒ７は水素、（’ｔ−０ｓ）アルキル（これは場合によ
   ってはフェニル、ヒドロキク、（ａｌ−ａφ）アルコキ
   シ、シアノ、カルボキシ、（０１−０４）アルコキシ−
   カルボニルにより七ノーないしトリ置換されている）、
   アミノ、ジ（０１−０４）アルキルアミノ、（ＣＩ−０
   ４）アルキルしフェニル−（ｏｌ−ｃ雪）アルキリデン
   アミノ、（ａ、−０ｓ）アルキリデンアミノ、シクロ（
   ａ、−０１重）アルキリデンアミノ、ベンジリデンアミ
   ノ（その際最後に挙げた基は、フェニル核においてハロ
   ゲン、シアノまたはフェノキシにより置換されていても
   よい）を意味するか、または Ｒ−およびＲ７は、両方の基に存在するＮ−原子と一緒
   でピペリジン環また紘モルホリン項（これらは場合によ
   っては（０１−０４）アルキルによジ置換されていても
   よく、特にへ５−ジメチルピペリジニルおよび！ｌ、５
   −ジメチルモルホリニルでアシ）、ならびにピペリジン
   環（これは４−位において（Ｃ意−０４）アルカノイル
   、（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、フェニルまたはベンジルに
   よジ置換されておシ、その際最後に挙げた２つの基はハ
   ロゲンまたはＯＦｊによジ置換されていてもよい）を意
   味し、 只ＳおよびＲ＠は互いに無関係に（Ｏｓ　−Ｏｓ　）ア
   ルカノイル、ベンゾイル、（Ｏｌ−Ｏｓ）アルコキシカ
   ルボニルまたはシアノを意味し、 ＲＩＱは（０１−０４）アルキルを意味し、Ｒ１１は■
   、（Ｏｓ−（３ｔｓ）アルキル（これは場合によっては
   ハロゲン、好ましくはフッ素、塩素または臭素、ヒドロ
   キシ、（０１−０６）アルコキシ、（０１−０４）アル
   キルチオ、（Ｏｓ−Ｏｓ）アルコキｖ−（Ｏｓ−Ｏｓ）
   アルコキク、（ｃｌ−ａｎ）アルキルアミノ、シ（ａｌ
   −ａｍ）アルキルアミノ、フェニルまたは（Ｏｆ−０４
   ）アルコキシカルボニルによってモノ−ないしトリ置換
   されている）、シクロ（Ｏｓ　−Ｏｒ　）アルキル、（
   ０３−０６）アルケニル、ハロゲン（Ｏｓ　−Ｏｍ　）
   アルケニル、シクロ（、Ｏ，−Ｃ，）アルケニル、（０
   ３−０４）アルキニル（これは場合ニヨってｄ（ａｌ−
   ｃ、）アルキル、フェニル、ハロゲン’！　ｆｃハ（０
   ｘ−０りアルコキシによってモノ−またはジ置換されて
   いる）、フェニル（これは場合によっては（Ｏｆ　−Ｏ
   ａ　）アルキル、（Ｊ　−０４）　７　ル’３キシ、ハ
   ロゲン、Ｎｏ、またはＯＨ３にょシモノーないしトリ置
   換されている）、フルフリル、テトラヒドロフルフリル
   または有機または無機塩基の陽イオン当量、特にＮＨ４
   、モノ−、ジー、トリ（０１−０４）アルキルアンモニ
   ウム、ベンジル−トリ（０１−０４）アルキルアンモニ
   ウム、ナトリウムまたはカリウムを意味し、そしてＲ１
   寓は（ａ、−Ｃ６）アルキル、フェニル−（ｃｌ−Ｏｘ
   ）アルキル（ここにフェニル基は（ｏｌ−Ｃ４）アルキ
   ルまたはハロゲンによシモノーまたはジ置換されていて
   もよい）、（Ｃ３−ａｓ）アルケニルまたは７エ二ルに
   ｔＬｔｉ（０１−０４）アルキルまたはハロゲンによシ
   モノーまた鉱ジ置換されてもよい）を意味する） で表わされる化合物ならびにそれらの植物に許容される
   金属塩錯体、酸付加化合物および第四級化生成物の有効
   量を含有することを特徴とする植物生長調整剤または殺
   菌剤。 の殺菌剤。 五　一般式（１）で表わされる化合物を、保護すべき植
   物、植物部分または栽培区域に施用する特許請求の範囲
   第３項記載の植物生長調整剤。