DE19709875A1 - Fungizide Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für Kühlschmiermittel - Google Patents

Fungizide Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für Kühlschmiermittel

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Description

Die Anmeldung betrifft die Verwendung von Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-di­ oxiden, vorzugsweise N-Cyclohexylbenzothiopen-2-carboxamid-S,S-dioxid, als Fun­ gizid in Kühlschmiermitteln.
Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide (BCD's), ein Verfahren zu ihrer Herstel­ lung und ihre fungizide Wirkung sind bekannt (DE-A-41 15 184). Beschrieben wird vor allem ihre Wirksamkeit gegen pflanzenschädigende Pilze und Dermatophyten. Ferner wird angegeben, daß sich BCD's zum Schutze technischer Materialien vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung eignen. Als technische Materialien werden u. a. Anstrichmittel genannt. Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß N-Alkyl-BCD's nicht nur gegen die üblicherweise auf Anstrichen wachsenden Schimmelpilze wirksam sind, sondern auch eine hervorragende Wirkung gegen die anders gearteten Pilz- und Hefepopulationen in Kühlschmiermitteln aufweist. Darüber hinaus bieten BCD's den Vorteil gegenüber anderen in dieser Anwendung einge­ setzten Fungiziden, daß es auch bei längeren Einsatzzeiten zu keinen unerwünschten Verfärbungserscheinungen kommt. Die zur Kontrolle des Pilz- und Hefewachstums notwendigen geringen Einsatzmengen erlauben weiterhin eine wirtschaftliche Fahr­ weise und stellen somit einen Beitrag zur Erhöhung des Umwelt- und Arbeitsschutzes dar.
Gegenstand der Anmeldung ist daher die Verwendung von N-Alkyl-benzothiophen-2- carboxamid-S,S-dioxiden, vorzugsweise N-Cyclohexyl-benzothiophen-2-carboxamid- S,S-dioxid, zum Schutz von Kühlschmierstoffemulsionen vor Infektionen durch Pilze und Hefen.
Bevorzugt sind N-Alkyl-Verbindungen, in denen Alkyl für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n- oder i-Pentyl, n- oder i-Hexyl, n- oder i-Heptyl, n- oder i-Octyl, n- oder i-Nonyl, n- oder i-Decyl, n- oder i-Dodecyl, n- oder i-Octadecyl, für Allyl, n- oder i-Butenyl, n- oder i-Pentenyl, n- oder i-Hexenyl, Propargyl, n- oder i-Butinyl, n- oder i-Pentinyl, n- oder i-Hexinyl, Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brompropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyanopropyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Methoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Methoxycarbonylpropyl, Ethoxycarbonylmethyl, Ethoxy­ carbonylethyl, Ethoxycarbonylpropyl, Propoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylethyl, Propoxycarbonylpropyl; außerdem für jeweils gegebenenfalls im Cycloalkylteil ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Dichlormethyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclopentyl, Cyclopentyl­ methyl, Cyclopentylethyl, Cyclopentylpropyl, Cyclohexyl, Cyclohexylmethyl, Cyclo­ hexylethyl oder Cyclohexylpropyl steht.
Besonders bevorzugt sind N-n-Butyl-, N-n-Pentyl-, N-n-Hexyl-, N-Cyclohexylme­ thyl-, N-Cyclohexyl-benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide.
Ganz besonders bevorzugt ist N-Cyclohexyl-benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxid.
Diese Verbindungen zeichnen sich durch hohe Wirksamkeit und geringe Verfär­ bungstendenz aus, so daß sie im Gegensatz zu den anderen BCD's und anderen han­ delsüblichen Fungiziden auch in Kühlschmiermitteln ohne Wirkungseinbuße über län­ gere Zeiträume verwendet werden können.
Überraschenderweise zeigen die Verbindungen eine besonders hohe mikrobizide, insbesondere fungizide Wirkung, verbunden mit einem breiten Wirkspektrum gegen in Kühlschmiermitteln relevante Schimmelpilze und Hefen.
Beispielhaft - ohne jedoch zu limitieren - seien folgende Gruppen von Pilzen und Hefen genannt:
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Candida, wie Candida albicans,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puteana,
Geotrichum, wie Geotrichum candidum,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Acremonium, wie Acremonium strictum,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Fusarien, wie Fusarum solani.
Ebenfalls Gegenstand der Anmeldung sind Mischungen von N-Alykl-BCD's mit mindestens einem weiteren mikrobiziden bzw. mikrobiostatischen Wirkstoff.
Durch diese Wirkstoffkombination wird das Wirkungsspektrum der N-Alkylbenzo­ thiopen-2-carboxamid-S,S-dioxide noch vergrößert oder es werden besondere Effekte erzielt. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte. Wenn die Wirk­ stoffkombinationen in bestimmten Gewichtsverhältnissen vorhanden sind, zeigt sich der synergistische Effekt besonders deutlich. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in einem relativ großen Bereich variiert werden.
Bevorzugte Mischungspartner sind z. B. die folgenden Verbindungen:
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-octyl­ isothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5- Benzisothiazolinone;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexahydro-s-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformaldehyd, 1,6-Dihydroxy-2,5-dioxohexan, N,N'-Dihydroxymethylenharnstoff, N-(2-Hydroxypropyl)-aminomethanol;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat;
quatäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethylammoniumchlorid;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphenyl- 3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiodallyl­ alkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarbamat, 3- Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2- propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5- Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorophen, o-Phenylphenol, m-Phenyl­ phenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol;
Bromderivate wie 3-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4'-hydroxy-acetophenon, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β-nitro­ styrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetra­ chlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetra­ methylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimido­ carbamat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiophonat­ methyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Tridemorph, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph; Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram, Zeneb, Ziram;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Triazole
Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fen­ chlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazole, Isozofos, Myclobutanil, Opus, Paclobutrazol, Penconazole, Propioconazole, (±)-cis- 1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, Tebuconazole, Tetracona­ zole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Uniconazole;
Imidazole
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen von Verbindungen der Formel (I) mit N-Methyl-isothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin- 3-on, Benzisothiazolinon, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohol- (hemi)-formal, Glutaraldehyd, Omadine, 1,6-Dihydroxy-2,5-dioxohexan, N,N'- Dihydroxymethylenharnstoff, Hexahydro-1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-s-triazin und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Die N-Alkyl-BCD's und die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt werden. Die N-Alkyl-BCD's und die erfin­ dungsgemäßen Wirkstoffkombinationen sind zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen geeignet.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorga­ nismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlschmier­ stoffkreisläufe genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können.
Besonders bevorzugt sind technische Materialien, die Wasser enthalten bzw. auf Wasserbasis hergestellt oder mit Wasser verarbeitet werden, wie z. B. Kühlschmier­ stoffe.
Bevorzugt werden die N-Alkyl-BCD's in Kühlschmierstoffen, in Klebstoffen, Leimen oder in Kühlschmierstoffkreisläufen verwendet. Hierbei ist die gegebene Langzeitsta­ bilität von besonders hohem wirtschaftlichen Nutzen, da so durch einmalige geringe Dosierung ein ausreichender Schutz für viele Wochen gewährleistet wird. Neben dem geringen Verbrauch von Wirkstoff kann zusätzlich die sonst erforderliche kontinuier­ liche Analyse des Wirkstoffgehalts entfallen. Letztlich entstehen auch ökologische Vorteile, da Verbindungen aus dem Stand der Technik Jod im Molekül enthalten, welches sich im Material (z. B. Kühlschmiermittel) durch Zersetzung anreichert und dann gesondert entsorgt werden muß.
Die N-Alkyl-BCD's und die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspen­ sionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen­ den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen­ dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit­ teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver­ wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aroma­ ten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphati­ sche Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktio­ nen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lö­ sungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit ver­ flüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge­ meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteins­ mehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethy­ len-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier­ mittel kommen in Frage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi­ pide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocy­ anblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die zum Schutz der technischen Materialien verwendeten mikrobiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination in einer Konzen­ tration von 0,1 und 95 Gew.-%, insbesondere 1,0 bis 60 Gew.-%.
Die Anwendungskonzentrationen des erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffes bzw. der Wirkstoffkombinationen richtet sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,01 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das zu schützende Material. Bei Einarbeitung der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der Wirkstoffkombinationen in Kühlschmierstoffkonzentrate ist der jeweilige Verdünnungsfaktor bezüglich Herstellung der wassergemischten Kühl­ schmierstoffemulsion zu berücksichtigen.
Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise, die bisher verfügbaren Mittel durch effektivere zu ersetzen. Sie zeigen eine gute Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein breites Wirkungsspektrum.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. Die Erfindung ist nicht auf die Beispiele beschränkt.
Beispiel 1 Bestimmung der Wirksamkeit in einer Kühlschmierstoffemulsion
Die Untersuchung wird mit einem mineralölbasierten Kühlschmierstoff durchgeführt. Das Konzentrat wird mit Wasser so verdünnt, daß eine 5%ige Emulsion resultiert. In diese Formulierung werden die zu prüfenden Wirkstoffe im angegebenen Konzentra­ tionsbereich eingearbeitet. Die erhaltenen Proben werden dann mit Bakterien sowie einem Gemisch aus Schimmelpilzen und Hefen angeimpft (getrennte Ansätze). Nach einer Woche bei Raumtemperatur wird eine Probe entnommen zur Bestimmung der Zahl der überlebenden Mikroorganismen. Im Anschluß daran wird erneut angeimpft, dann eine Woche gewartet und wie beschrieben weiterverfahren. Der Versuch wird abgebrochen, sobald das Wachstum der Mikroorganismen durch die jeweils zugege­ bene Menge des Mikrobizids nicht mehr kontrolliert wird.
Die Bestimmung der überlebenden Mikroorganismen erfolgt für Bakterien auf Standard-Keimzahlagar, für Schimmelpilze und Hefen auf Malzextraktagar, wobei jeweils Doppelbestimmungen durchgeführt werden.
Die zum Animpfen dienenden Mikroorganismen umfassen folgende Vertreter:
Bakterien
Pseudomonas aeruginosa
Pseudomonas fluorescens
Pseudomonas oleovorans
Pseudomonas rubescens
Pseudomonas stutzeri
Alcaligenes faecalis
Citrobacter freundii
Corynebacterium sp.
Schimmelpilze
Acremonium strictum
Fusarium solani
Geotrichum
Hefen
Rhodotorula rubra
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt:
Tabelle 1
Wirkstoffkonzentration: 100 ppm N-Cyclohexylbenzothiophen-2-carboxamid-S,S- dioxid
Wie Tabelle 1 belegt, führt die Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindung schon in geringer Konzentration zu einer wirksamen Unterdrückung des Wachstums von Schimmelpilzen und Hefen, wobei dieser Effekt über mehrere Wochen, nach nur einmaliger Wirkstoffzugabe, anhält (Langzeitstabilität).
Im Gegensatz zum Stand der Technik (Na-Pyrion) besteht bei der erfindungs­ gemäßen Erfindung keine Gefahr der Verfärbungen, auch nicht bei längerer Ver­ wendung.

Claims (6)

1. Verwendung von N-Alkyl-benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxiden zum Schutz von Kühlschmiermitteln, vor mikrobiellen Befall.
2. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, in denen Alkyl für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n- oder i-Pentyl, n- oder i-Hexyl, n- oder i-Heptyl, n- oder i-Octyl, n- oder i-Nonyl, n- oder i-Decyl, n- oder i-Dodecyl, n- oder i-Octadecyl, für Allyl, n- oder i-Butenyl, n- oder i-Pentenyl, n- oder i-Hexenyl, Propargyl, n- oder i-Butinyl, n- oder i-Pentinyl, n- oder i-Hexinyl, Chlormethyl, Brommethyl, Chlorethyl, Bromethyl, Chlorpropyl, Brompropyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano­ propyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, Methoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Methoxycarbonylpropyl, Ethoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylpropyl, Prop­ oxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylethyl, Propoxycarbonylpropyl; außer­ dem für jeweils gegebenenfalls im Cycloalkylteil ein- bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Chlormethyl, Dichlormethyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylethyl, Cyclopropylpropyl, Cyclopentyl, Cyclopentylmethyl, Cyclopentylethyl, Cyclopentylpropyl, Cyclohexyl, Cyclohexylmethyl, Cyclohexylethyl oder Cyclohexylpropyl steht.
3. Verwendung von N-Cyclohexyl-benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxid in Kühlschmierstoffen.
4. Verfahren zum Schutz von Kühlschmierstoffen vor mikrobiellen Befall, dadurch gekennzeichnet, daß man Kühlschmierstoffe mit N-Alkyl-benzo­ thiophen-2-carboxamid-S,S-dioxid versetzt.
5. Kühlschmierstoffe enthaltend N-Alkyl-benzothiophen-2-carboxamid-S,S- dioxide.
6. Kühlschmierstoffe gemäß Anspruch 5, enthaltend zusätzlich mindestens einen weiteren mikrobiziden bzw. mikrobiostischen Wirkstoff.
DE19709875A 1997-03-11 1997-03-11 Fungizide Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für Kühlschmiermittel Withdrawn DE19709875A1 (de)

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