DE4417752A1 - Mikrobizide Alkinderivate - Google Patents
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- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkinderivaten als Mittel zum Schutz
technischer Materialien, neue Alkinderivate und Wege zu ihrer Herstellung, sowie
Mischungen mit anderen Materialschutzmitteln.
Es ist bereits bekannt, daß einige Alkinderivate eine antimikrobielle Wirkung
besitzen (siehe z. B. Arzneimittelforschung 17, 816 (1967); US-PS 2 937 205,
Khim.-Farm. Zh. 8, 18 (1974); Agric. Biol. Chem. 39, 519 (1975)).
Außerdem gibt es Iodalkinverbindungen wie z. B. 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarbamat
(IPBC), die bereits seit langer Zeit breit in den verschiedenen Materialschutz
indikationen eingesetzt werden. Diesen Verbindungen ist gemeinsam, daß sie
halogenhaltig, im besonderen iodhaltig sind, was für viele Anwendungen aus Um
weltschutzgründen nicht mehr vertretbar ist. Außerdem sind diese Verbindungen in
vielen Fällen toxisch.
Es wurde nun gefunden, daß die erfindungsgemäßen Alkinderivate und
Mischungen mit anderen Materialschutzmitteln überraschenderweise wegen ihres
Wirkspektrums und ihrer Wirkbreite gegenüber Bakterien, Hefen und Pilzen be
sonders gut zum Schutz von technischen Materialien geeignet sind. Außerdem
wurde gefunden, daß sie den angewendeten Iodalkinen wegen ihrer Iodfreiheit
sowohl in Richtung Toxikologie, als auch Umweltverträglichkeit deutlich über
legen sind.
Es wurde gefunden, daß die teilweise bekannten Alkinderivate der allgemeinen
Formel (I)
worin
X für
X für
steht, und
R¹ für H oder Alkyl steht und
R² für H oder Alkyl steht und
R³ für H, Aryl, Alkyl, Cycloalkyl,
R¹ für H oder Alkyl steht und
R² für H oder Alkyl steht und
R³ für H, Aryl, Alkyl, Cycloalkyl,
steht,
R⁴ für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl und Aryl steht
als Mikrobiozide zum Schutz technischer Materialien geeignet sind.
R⁴ für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl und Aryl steht
als Mikrobiozide zum Schutz technischer Materialien geeignet sind.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkinderivate sind durch die Formel (I) allge
mein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
X für
X für
steht, und
R¹ für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R² für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R³ für H, Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder ver schiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, oder für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 18 Kohlenstoff atomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Al kylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro oder Cyano, oder für
R¹ für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R² für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoff atomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R³ für H, Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder ver schiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Koh lenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, oder für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 18 Kohlenstoff atomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyl oxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Al kylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Nitro oder Cyano, oder für
steht, und
R⁴ für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Koh lenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebe nenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbun denen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder verschieden substi tuiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substi tuiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlor fluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano,
steht.
R⁴ für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Koh lenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebe nenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbun denen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder verschieden substi tuiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substi tuiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenato men, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlor fluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano,
steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
X für
X für
steht, und
R¹ für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen steht,
R² für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen steht,
R³ für H, Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlor fluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 14 Kohlenstoff atomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy) carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebe nenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Nitro oder Cyano, oder für
R¹ für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen steht,
R² für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substi tuiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen steht,
R³ für H, Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlor fluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 14 Kohlenstoff atomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy) carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebe nenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano, weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Nitro oder Cyano, oder für
steht, und
R⁴ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vier fach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbun denen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Nitro oder Cyano, weiterhin für Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substi tuiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylen dioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlor methylendioxy, Nitro oder Cyano,
steht.
R⁴ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vier fach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbun denen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Nitro oder Cyano, weiterhin für Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substi tuiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylen dioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlor methylendioxy, Nitro oder Cyano,
steht.
Neu sind die Alkinderivate der allgemeinen Formel (I), in welcher R¹, R², R⁴ und
X die oben angegebene Bedeutung haben und R³ für Alkyl ohne Methyl,
steht.
Außerdem sind die Alkinderivate der allgemeinen Formel (I) neu, bei denen X, R²,
R³ und R⁴ die oben beschriebene Bedeutung haben und R¹ für geradkettiges und
verzweigtes Alkyl, welches ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert
sein muß durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen
atomen.
Zusätzlich sind auch die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) neu, bei denen
R¹, R² und X die oben angegebene Bedeutung haben und R³ für gegebenenfalls
substituiertes Aryl mit obenstehender Bedeutung, jedoch nicht Phenyl,
2-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, steht.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Alkinderivate der allgemeinen Formel (I) sind
teilweise bekannt (vgl. Org. Synthesis 60, 81; Arzneimittelforschung 17 816
(1967); oder können nach Analogverfahren hergestellt werden.
Je nach Wahl des Substituenten R³ in den erfindungsgemäß verwendbaren
Alkinderivaten der allgemeinen Formel (I) müssen unterschiedliche Herstellungs
verfahren gewählt werden.
Alkinderivate der allgemeinen Formel (I), in der R¹, R², R⁴ und X die oben
angegebene Bedeutung haben und R³ die oben angegebene Bedeutung (ohne
R³ = H) hat, erhält man, wenn man Alkinderivate der allgemeinen Formel (II)
wobei
R² die oben angegebene Bedeutung hat und
R³ die oben angegebene Bedeutung, ohne R³ = H, hat,
mit Verbindungen der Formel (III)
R² die oben angegebene Bedeutung hat und
R³ die oben angegebene Bedeutung, ohne R³ = H, hat,
mit Verbindungen der Formel (III)
R⁵-X-R¹ (III)
wobei
R¹ und X die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁵ für Halogen, Alkoxy oder Aryloxy steht
in Gegenwart von starken Basen, gegebenenfalls in Gegenwart von Ver dünnungsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Komplexbildnern oder Katalysatoren um setzt.
R¹ und X die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁵ für Halogen, Alkoxy oder Aryloxy steht
in Gegenwart von starken Basen, gegebenenfalls in Gegenwart von Ver dünnungsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Komplexbildnern oder Katalysatoren um setzt.
Als starke Basen können alle starken Basen verwendet werden,
beispielhaft genannt seien hier Alkali- oder Erdalkalimetaile, wie Lithium,
Natrium, Kalium, Calzium, Magnesium, Lithiumalkyle wie Butyllithium, Methyl
lithium, tert.-Butyllithium, Lithiumamide wie Lithiumdiisopropylamid. Als
Verdünnungsmittel können alle üblichen Verdünnungsmittel eingesetzt werden, die
mit den Basen nicht reagieren, beispielsweise Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder
Hexan, Ether wie Methyl-tert.-butylether, Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan,
Diisopropylether.
Als zusätzliche Komplexbildner können Substanzen wie beispielsweise BF₃ · OEt₂
eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Temperaturbereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -100°C und +20°C, vorzugsweise
zwischen -70°C und 0°C.
Alkinderivate der allgemeinen Formel (I), in welcher R¹, R², R⁴ und X die oben
angegebene Bedeutung haben und R³ für Wasserstoff steht, erhält man, wenn man
Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R¹, X und R² die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁶ für Schutzgruppen zählt,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln mit Reagenzien umsetzt, die in der Lage sind die Schutzgruppe R⁶ abzuspalten. Als Schutzgruppen kommen beispielsweise Tetrahydro-2H-pyrane, Silyle wie Trimethylsilyl, tert.-Butyl dimethylsilyl, aber auch Acylgruppen in Frage. Je nach Schutzgruppe müssen andere Abspaltungsreagenzien verwendet werden. Im Falle der Tetrahydro-2H- pyrane setzt man Säuren zur Abspaltung ein, beispielsweise Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder organische Säuren wie Essigsäure, Ameisensäure, Trifluoressigsäure oder auch saure Ionenaustauscher. Im Falle der Silylschutzgruppen setzt man entweder Säuren, wie oben an oder man spaltet die Schutzgruppe mit fluorhaltigen Reagenzien wie beispielsweise Natriumfluorid lösung, Tetrabutylammoniumfluorid ab. Acylschutzgruppen lassen sich sowohl alkalisch, beispielsweise mit KOH oder NaOH-Lösungen, als auch sauer abspalten. Als schonende Methode ist auch die Acylgruppenabspaltung durch Enzyme möglich.
R¹, X und R² die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁶ für Schutzgruppen zählt,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln mit Reagenzien umsetzt, die in der Lage sind die Schutzgruppe R⁶ abzuspalten. Als Schutzgruppen kommen beispielsweise Tetrahydro-2H-pyrane, Silyle wie Trimethylsilyl, tert.-Butyl dimethylsilyl, aber auch Acylgruppen in Frage. Je nach Schutzgruppe müssen andere Abspaltungsreagenzien verwendet werden. Im Falle der Tetrahydro-2H- pyrane setzt man Säuren zur Abspaltung ein, beispielsweise Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder organische Säuren wie Essigsäure, Ameisensäure, Trifluoressigsäure oder auch saure Ionenaustauscher. Im Falle der Silylschutzgruppen setzt man entweder Säuren, wie oben an oder man spaltet die Schutzgruppe mit fluorhaltigen Reagenzien wie beispielsweise Natriumfluorid lösung, Tetrabutylammoniumfluorid ab. Acylschutzgruppen lassen sich sowohl alkalisch, beispielsweise mit KOH oder NaOH-Lösungen, als auch sauer abspalten. Als schonende Methode ist auch die Acylgruppenabspaltung durch Enzyme möglich.
Die obengenannten Abspaltungsreaktionen können über einen größeren Tempera
turbereich durchgeführt werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -20 und
+50°C, im besonderen zwischen 0°C und 40°C. Alle der genannten Abspaltungs
reaktionen können gegebenenfalls auch in Verdünnungsmitteln durchgeführt
werden. Als Verdünnungsmittel kommen sowohl Wasser wie auch organische
Lösungsmittel, wie beispielsweise Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol,
Ether wie Dibutylether, tert.-Butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan oder polare
organische Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Sulfolan,
Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidin, Nitromethan, Aceton oder Alkohole wie
Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, sowie Mischungen aus den
Lösungsmitteln in Frage.
Die Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (IV) erhält man, wenn man die
Zwischenprodukte der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R² und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (III), wobei R¹, X und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von starken Basen, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungs mitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Komplexbildnern oder Katalysatoren umsetzt.
R² und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der Formel (III), wobei R¹, X und R⁵ die oben angegebene Bedeutung haben,
in Gegenwart von starken Basen, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungs mitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Komplexbildnern oder Katalysatoren umsetzt.
Als starke Basen können alle üblichen starken Basen verwendet werden,
beispielhaft genannt seien hier Alkali- oder Erdalkalimetalle wie Lithium, Natrium,
Kalium, Calzium, Magnesium, Lithiumalkyle wie Butyllithium, Methyllithium,
tert.-Butyllithium, Lithiumamide wie Lithiumdiisopropylamid.
Als Verdünnungsmittel können alle üblichen Verdünnungsmittel eingesetzt werden,
die mit den Basen nicht regieren, beispielsweise Kohlenwasserstoffe wie Benzol
oder Hexan, Ether wie Diethyl-tert.-butylether, Diethylether, Tetrahydrofuran,
Dioxan, Diisopropylether.
Als zusätzliche Komplexbildner können Substanzen wie beispielsweise BF₃·OEt₂
eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Temperaturbereich variiert
werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -100°C und +20°C, vorzugsweise
zwischen -70°C und 0°C.
Die Zwischenstufen der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und lassen sich nach
Literaturverfahren (siehe z. B. Aust. J. Chem 46, 273 (1987); Recueil 82, 1015
(1963)) herstellen.
Alkinderivate der allgemeinen Formel (I) in der R¹, R², R⁴ und X die oben
angegebene Bedeutung haben und R³ für
steht, erhält man
alternativ auch, wenn man die Alkine der allgemeinen Formel (I), in welcher R¹,
R² und X die angegebene Bedeutung haben und R³ für Wasserstoff steht mit
Verbindungen der Formeln (VI) und (VII)
wobei
R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat und
R⁷ für eine Abgangsgruppe wie beispielsweise Halogen, Alkoxy oder Aryloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Basen umsetzt.
R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat und
R⁷ für eine Abgangsgruppe wie beispielsweise Halogen, Alkoxy oder Aryloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Basen umsetzt.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren
Temperaturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C
und +100°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +50°C. Die Umsetzungen werden
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen durchgeführt, hierbei können alle üblichen
Basen verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amine wie Tri
ethylamin und Pyridin; Alkalihydroxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid und
Alkalicarbonate und -halogencarbonate wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrogen
carbonat.
Als gegebenenfalls verwendete Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi
schen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe
wie Toluol, Xylol oder Hexan; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und
Chloroform; Ketone wie Aceton; Ether wie Tetrahydrofuran, Diethylether, Methyl-
tert.-butylether und Dioxan; Nitrile wie Acetonitril.
Alkinderivate der allgemeinen Formel (I), in der R¹, R², R⁴ und X die oben
angegebene Bedeutung haben und R³ für
steht, erhält man auch,
wenn man die Alkine der allgemeinen Formel (I), in welcher R¹, R² und X die
angegebene Bedeutung haben und R³ für Wasserstoff steht mit Verbindungen der
Formeln (VIII) und (IX)
R⁷-NCO (VIII)
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in
Gegenwart von Basen umsetzt.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren
Temperaturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen -30°C
und +100°C, vorzugsweise zwischen -10°C und +50°C. Die Umsetzungen werden
gegebenenfalls in Gegenwart von Basen durchgeführt, hierbei können alle üblichen
Basen verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise tertiäre Amine wie Tri
ethylamin und Pyridin; Alkalihydroxide wie Natrium- und Kaliumhydroxid und
Alkalicarbonate und -halogencarbonate wie Kaliumcarbonat und Natriumhydrogen
carbonat.
Als gegebenenfalls verwendete Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi
schen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe
wie Toluol, Xylol oder Hexan; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und
Chloroform; Ketone wie Aceton; Ether wie Tetrahydrofuran, Diethylether, Methyl-
tert.-butylether und Dioxan; Nitrile wie Acetonitril.
Die Wirkstoffe der Formel (I) weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und
können zur Bekämpfung von unerwünschte Mikroorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffe der Formel (I) sind zum Schutz von technischen
Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen
geeignet.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet
worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungs
gemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt wer
den sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrich
mittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die
von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu
schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise
Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen be
einträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als tech
nische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder,
Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten ge
nannt.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen
und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe bzw. Mittel gegen Bakterien, Pilze, insbesondere Schimmelpilze, sowie
gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen
physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume,
Pasten, Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen bzw. Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, z. B.
durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen,
gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie
Chlorbenzole, Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen,
Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit
verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche
Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie
Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen
infrage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide,
Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische
Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als
feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene und fraktionierte
natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie
synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen
infrage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett
säureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkyl
sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier
mittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische, pulverige, körnige oder latexförmige Polymere
verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phos
pholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der Wirkstoffe der Formel (I) bzw.
die daraus herstellbaren Mittel, Vorprodukte oder ganz allgemein Formulierungen
kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame
Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere
Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer
Effekte wie z. B. des zusätzlichen Schutzes vor Insekten zugesetzt werden. Diese
Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungs
gemäßen Verbindungen.
In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der
Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Besonders
günstige Mischungspartner sind z. B. die folgenden Verbindungen:
Triazole wie:
Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazo le, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Epoxyconazole, Paclobutrazol, Pencon azole, Propioconazole, (±)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclohep tanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Tri ticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazo le, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Epoxyconazole, Paclobutrazol, Pencon azole, Propioconazole, (±)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclohep tanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Tri ticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Imidazole wie:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl 1,3-thiazole-5-carboxanilide, 1-Imidazol yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl 1,3-thiazole-5-carboxanilide, 1-Imidazol yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]3-methoxyacrylate-,
methyl(E)-2-[2-[6-(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacr-y
late, methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-meth
oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-meth
oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)-phenoxy]phenyl]-3-
methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(phenyl-sulfonyloxy)phenoxy]phenyl]-3-meth
oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(4-nitrophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacry
late, methyl(E)-2-[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3,5-di
methylbenzoyl)pyrrol-1-yl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3-methoxyphen
oxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(2-phenylethen-1-yl)-phenyl]-3-
methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3,5-dichlorophenoxy)pyridin-3-yl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-(2-[3-(alpha-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-(2-(4-phenoxypyridin-2-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate,
methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyphenoxy)phenyl]3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-
(3-isopropyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(2-fluoro
phenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy)-
phenyl]-3-methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(4-tert.-butylpyridin-2-yloxy)phenyl]-3-
methoxyacrylate, methyl(E)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2-methylphenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-meth
oxyacrylate, methyl(E)-2-[2-(5-bromopyndin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-yloxy)phenoxy)phenyl]-3-methoxy
acrylate, methyl(E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-
methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloximinome
thyl)phenyl]-3-methoxyacrylate, (E)-methyl-2-{2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyri
midin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-(3-methoxyphenyl)-
methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl-2-{2-(6-(2-azidophen
oxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-{2-[6-phenyl
pyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E),(E)methyl-2-
{2-[(4-chlorophenyl)-methyioximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacrylate, (E)methyl-
2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate,
(E),(E)methyl-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxyacry
late;
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie:
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Mon cut);
Naphthalin-Derivate wie Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza- 2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie Dichlofluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiopho natmethyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Tridemorph, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p- Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tedoftalam;
Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo-hexyldiazeniumdioxy)- tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer;
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3- Iod-2-propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophe non, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β- nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1- Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat,
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon, Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe.
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Mon cut);
Naphthalin-Derivate wie Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza- 2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in);
Sulfenamide wie Dichlofluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol;
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thiopho natmethyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Tridemorph, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p- Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tedoftalam;
Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cyclo-hexyldiazeniumdioxy)- tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-kupfer;
N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3- Iod-2-propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze;
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophe non, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β- nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1- Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat;
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat,
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon, 4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion, N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon, Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen mit
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole,
Hexaconazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl-
(E)-methoximino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl)]acetate, Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyanphen
oxy)-pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methfuroxam, Carboxin, Fen
piclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine,
Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-
Octylisothiazolin-3-on, Benzisothiazolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol,
Benzylalkohol-(hemi)-formal, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat,
und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Desweiteren werden auch gut wirksame Mischungen mit den folgenden Wirkstof
fen hergestellt:
Fungizide:
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine, Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadiyl, Per flurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Prop amocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tec nazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Tri chlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.
Insektizide:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3-(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl-)cyclopropan carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin (Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyre thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate;
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine, Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadiyl, Per flurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Prop amocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tec nazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Tri chlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.
Insektizide:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder
(Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3-(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl-)cyclopropan carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin (Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyre thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pyrifos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Formothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, chloride, Metam, Metarthizium, anisopliae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methyl isothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate;
Molluscicide:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb.
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb.
Algicide:
Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine.
Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine.
Herbicides:
acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfide, bentazone, benzofencap, benzthiazuron, bifenox, bilanafos, borax, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinoseb, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlomitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron, clethodim, clomazone, clomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E96361, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluoroxypyr, cycloate, cycloxydim, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet, 2,4-DB, desmedipham, desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS 830556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, methazole, methoproptryne, methyldymron, methylisothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, propyzamide, prosulfocab, pyrazolynate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quzizalofop-P, S-23 121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metolachlor, metoxuron, metribzin, metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norflurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, tribenzuron, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafop, propazine, propham.
acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfide, bentazone, benzofencap, benzthiazuron, bifenox, bilanafos, borax, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinoseb, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlomitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron, clethodim, clomazone, clomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E96361, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluoroxypyr, cycloate, cycloxydim, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet, 2,4-DB, desmedipham, desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS 830556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, methazole, methoproptryne, methyldymron, methylisothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, propyzamide, prosulfocab, pyrazolynate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyributicarb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quzizalofop-P, S-23 121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metolachlor, metoxuron, metribzin, metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norflurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, tribenzuron, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafop, propazine, propham.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in diesen Wirkstoffkombinationen können
in relativ großen Bereichen variiert werden.
Vorzugsweise erhalten die Wirkstoffkombinationen den Wirkstoff zu 0,1 bis
99,9%, insbesondere zu 1 bis 75%, besonders bevorzugt 5 bis 50%, wobei der
Rest zu 100% durch einen oder mehrere der obengenannten Mischungspartner
ausgefüllt wird.
Die zum Schutz der technischen Materialien verwendeten mikrobiziden Mittel oder
Konzentrate enthalten den Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination in einer
Konzentration von 0,01 und 95 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 60 Gew.-%.
Die Anwendungskonzentrationen der zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der
Wirkstoffkombinationen richtet sich nach der Art und dem Vorkommen der zu
bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schüt
zenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt wer
den. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001
bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das zu schüt
zende Material.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise,
die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere und weniger toxische
zu ersetzen. Sie zeigen eine gute Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein
breites Wirkungsspektrum.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. Die Erfin
dung ist nicht auf die Beispiele beschränkt.
36 g (0, 17 Mol) 4-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)-2-pentinsäuremethylester werden in
250 ml Methanol gelöst und mit 5 g Amberlyst 15 versetzt. Man rührt 2,5 h bei
Raumtemperatur nach, filtriert ab und engt ein. Der Rückstand wird im Vakuum
destilliert.
Ausbeute 17 g ( 78% d.Th.) 4-Hydroxy-2-pentinsäuremethylester
Kp = 86°C (2 mbar)
Ausbeute 17 g ( 78% d.Th.) 4-Hydroxy-2-pentinsäuremethylester
Kp = 86°C (2 mbar)
2 g (16 mmol) 4-Hydroxy-2-butinsäurediethylester werden in 30 ml Toluol gelöst
und mit 1,6 g (16 mmol) Triethylamin versetzt. Man kühlt auf 5°C und tropft eine
Lösung von 1,2 g (16 mmol) Acetylchlorid, gelöst in Toluol zu. Man läßt auf
Raumtemperatur kommen, rührt 3 h nach und wäscht anschließend mit 1N HCl
und Wasser. Nach Trocknen über MgSO₄ wird einrotiert.
Ausbeute: 2,2 g ( 81% d.Th.)
Physikalische Daten siehe Tabelle 1.
Ausbeute: 2,2 g ( 81% d.Th.)
Physikalische Daten siehe Tabelle 1.
2 g (14 mmol) 4-Hydroxy-2-butinsäureisopropylester und 1,4 g (14 mmol)
n-Butylisocyanat werden in 10 ml Tetrahydrofuran 8 h bei 60°C gerührt. Man
dampft ein und erhält 3,4 g ( 100% d.Th.) eines leicht gelben Öls.
Physikalische Daten siehe Tabelle 1.
Physikalische Daten siehe Tabelle 1.
4,1 g 3-(4-Methoxyphenyloxy)butin (25 mmol) werden in 50 ml trockenem THF
gelöst und auf -70°C gekühlt. Hierzu tropft man 10 ml einer Butyllithiumlösung
(25 mmol BuLi) und rührt 20 Minuten nach. Anschließend tropft man 3,1 ml
(25 mmol) BF₃-Etherat zu und rührt weitere 20 Minuten nach. Zum Schluß tropft
man noch 2,2 g Essigsäureethylester zu, rührt 30 Minuten nach, läßt auf
Raumtemperatur kommen, gibt auf Eiswasser, extrahiert mit CH₂Cl₂ und trocknet
über MgSO₄. Der Rückstand nach dem Einrotieren wird an Kieselgel
(Toluol/Essigsäureethylester = 10 : 1) chromatographiert.
Ausbeute: 3 g ( 59% d.Th.)
Physikalische Daten siehe Tabelle 1.
Ausbeute: 3 g ( 59% d.Th.)
Physikalische Daten siehe Tabelle 1.
Analog zu diesen Beispielen und entsprechend den obigen allgemeinen Angaben
werden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der
Formel (I) hergestellt.
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pseudomonas aeroginosa und Penicillium
brevicaule wurde die minimale Hemmkonzentration (MHK) der erfindungs
gemäßen Mittel bestimmt.
Ein Nähragar wird mit erfindungsgemäßen Wirkstoffen von 1 mg/l bei 600 mg/l
versetzt.
Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der beiden Test
organismen. Nach zwei- bis vierzehntägiger Inkubation bei 28°C und 60 bis
70%iger Luftfeuchtigkeit werden die MHK-Werte bestimmt.
MHK ist die niedrigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs
durch die verwendeten Mikroorganismen erfolgt.
Tabelle 2 zeigt die MHK-Werte der erfindungsgemäßen Mittel.
Um die Wirksamkeit der Konservierung zur prüfen, wird ein Mineralöl-basierter
Kühlschmierstoff (5%ig) mit Bakterien, Schimmelpilzen und Hefen kontaminiert.
Nach einer Woche wird untersucht, ob Keimabtötung oder Vermehrungshemmung
eingetreten ist.
Die Keimzahlbestimmung erfolgt in Standard-Keimzahl-Agar (Merck-Nr. 1621
bakterienspezifisch) und Malzextrakt Agar (Merck-Nr. 5398, schimmelspezifisch).
Dem flüssigen, 40 bis 45°C warmem Malzextrakt-Agar wird 1 ml Aureomycin-
Lösung pro Liter zugefügt um Bakterienwachstum zu unterdrücken.
Alle Geräte, Nährböden und Verdünnungslösungen sind vor Gebrauch zu
sterilisieren. Die Kontamination erfolgt mit folgenden praxisrelevanten
Keimen:
Bakterien:
Pseudomonas div. Arten
Alcaligenes faecalis
Citrobacter freundii
Corynebacterium
Schimmelpilze:
Fusarium solani
Acremonium strictum
Geotrichum candidum
Hefe:
Rhodotorula rubra
Bakterien:
Pseudomonas div. Arten
Alcaligenes faecalis
Citrobacter freundii
Corynebacterium
Schimmelpilze:
Fusarium solani
Acremonium strictum
Geotrichum candidum
Hefe:
Rhodotorula rubra
Die Zugabe obiger Keime erfolgt in der Weise, daß die Bakterienabrollung ca.
10⁸-10⁹ Keime, die Schimmelpilzabrollung ca. 10⁶-10⁸ Keime und die Hefeab
rollung ca. 10⁸ Keime, jeweils in 1 ml, enthält.
Die Belastung mit Bakterien bzw. mit Schimmelpilzen und Hefen erfolgt getrennt.
Die Bestimmung des Wachstumsverhaltens der eingesetzten Keime erfolgt eine
Woche nach Belastung. Mit den in der vorliegenden Erfindung beanspruchten
Beispielen 74, 85 ergeben sich die in der Tabelle zusammengestellten Ergebnisse.
Gegenüber der unbehandelten Probe wird ein deutlicher keimtötender Effekt beob
achtet.
Claims (10)
1. Verwendung von Alkinderivaten der allgemeinen Formel (I)
worin
X für steht, und
R¹ für H oder Alkyl steht und
R² für H oder Alkyl steht und
R³ für H, Aryl, Alkyl, Cycloalkyl, steht,
R⁴ für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl und Aryl steht
als Mikrobiozide zum Schutz technischer Materialien.
X für steht, und
R¹ für H oder Alkyl steht und
R² für H oder Alkyl steht und
R³ für H, Aryl, Alkyl, Cycloalkyl, steht,
R⁴ für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl und Aryl steht
als Mikrobiozide zum Schutz technischer Materialien.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in
welcher
X für steht, und
R¹ für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R² für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R³ für H, Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Mono alkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschie denen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Me thylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Di chlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, oder für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gege benenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander ver bundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder verschieden substi tuiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Nitro oder Cyano, oder für steht, und
R⁴ für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Koh lenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkinyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder ver schieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder ver zweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlorme thylendioxy, Nitro oder Cyano,
steht.
X für steht, und
R¹ für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R² für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen steht,
R³ für H, Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Mono alkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschie denen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Me thylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Di chlormethylendioxy, Nitro oder Cyano, oder für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gege benenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander ver bundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder verschieden substi tuiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Nitro oder Cyano, oder für steht, und
R⁴ für geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 18 Koh lenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder ver zweigtes Alkinyl mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach gleich oder verschieden substituiert ist durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Acyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Acyloxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)- carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder ver schieden substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen atomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halo genatomen, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis fünffach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen, Alkylthio mit 1 bis 10 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und 1 bis 8 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder ver zweigten Alkylresten mit je 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlorme thylendioxy, Nitro oder Cyano,
steht.
3. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in
welcher
X für steht, und
R¹ für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen steht,
R² für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen steht,
R³ für H, Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methy lendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlor methylendioxy, Nitro oder Cyano, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vier fach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 glei chen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander ver bundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschie denen Fluor und/oder Chloratomen, Nitro oder Cyano, oder für steht, und
R⁴ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 14 Koh lenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweig tes Alkinyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder ver schieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 glei chen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkyl thio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Amino, Mono alkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendi oxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
X für steht, und
R¹ für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen steht,
R² für H, geradkettiges und verzweigtes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlen stoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen steht,
R³ für H, Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Amino, Monoalkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit je 1 bis 4 Koh lenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methy lendioxy, Difluormethylendioxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlor methylendioxy, Nitro oder Cyano, oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 14 Kohlenstoff atomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweigtes Alkinyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vier fach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 glei chen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander ver bundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschie denen Fluor und/oder Chloratomen, Nitro oder Cyano, oder für steht, und
R⁴ für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 14 Koh lenstoffatomen, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges oder verzweig tes Alkinyl mit 2 bis 14 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder verschieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkoxy mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkylthio mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Acyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (Alkoxy)-carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Amino, welches gegebenenfalls gleich oder verschieden substituiert ist durch Alkyl oder Aryl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy oder Pyridyloxy, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Cycloalkyl, bestehend aus 1 bis 4 miteinander verbundenen Ringsystemen, mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach, gleich oder ver schieden substituiert ist durch Fluor, Chlor, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chlor atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Nitro oder Cyano,
weiterhin für Aryl, welches gegebenenfalls ein- bis vierfach substituiert ist durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkoxy mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halo genalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 glei chen oder verschiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Alkyl thio mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder ver schiedenen Fluor und/oder Chloratomen, Amino, Mono alkylamino mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dialkylamino mit gleichen oder verschiedenen, geradkettigen oder verzweigten Alkyl resten mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Methylendioxy, Difluormethylendi oxy, Chlorfluormethylendioxy, Dichlormethylendioxy, Nitro oder Cyano.
4. Alkinderivate der allgemeinen Formel (I), in welcher R¹, R², R⁴ und X die
in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R³ für Alkyl ohne
Methyl,
steht.
5. Alkinderivate der allgemeinen Formel (I), in denen X, R², R³ und R⁴ die in
Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R¹ für geradkettiges und
verzweigtes Alkyl, welches ein- bis mehrfach gleich oder verschieden
substituiert sein muß durch Halogen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoff
atomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 glei
chen oder verschiedenen Halogenatomen.
6. Alkinderivate der allgemeinen Formel (I), in denen R¹, R² und X die in
Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und R³ für gegebenenfalls
substituiertes Aryl, jedoch nicht Phenyl, 2-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl,
3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, steht.
7. Verfahren zur Herstellung von Alkinderivaten der allgemeinen Formel (I),
- a) in der R¹, R², R⁴ und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeu
tungen haben und R³ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
(ohne R³ = H) hat, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkinderivate
der allgemeinen Formel (II)
wobei
R² die oben angegebene Bedeutung hat und
R³ die oben angegebene Bedeutung, ohne R³ = H, hat,
mit Verbindungen der Formel (III)R⁵-X-R¹ (III)wobei
R¹ und X die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁵ für Halogen, Alkoxy oder Aryloxy steht
in Gegenwart von starken Basen, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls in Gegenwart von Kom plexbildnern oder Katalysatoren umsetzt, - b) in welcher R¹, R², R⁴ und X die oben angegebene Bedeutung haben
und R³ für Wasserstoff steht, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
in welcher
R¹, X und R² die oben angegebene Bedeutung haben und
R⁶ für eine Schutzgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln mit Reagen zien umsetzt, die in der Lage sind die Schutzgruppe R⁶ abzuspalten, - c) in der R¹, R², R⁴ und X die oben angegebene Bedeutung haben und
R³ für
steht, dadurch gekennzeichnet, daß
man die Alkine der allgemeinen Formel (I), in welcher R¹, R² und
X die angegebene Bedeutung haben und R³ für Wasserstoff steht
mit Verbindungen der Formeln (VI) und (VII)
wobei
R⁴ die oben angegebene Bedeutung hat und
R⁷ für eine Abgangsgruppe wie beispielsweise Halogen, Alkoxy oder Aryloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und gegebe nenfalls in Gegenwart von Basen umsetzt, - d) in der R¹, R², R⁴ und X die oben angegebene Bedeutung haben und R³ für steht, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkine der allgemeinen Formel (I), in welcher R¹, R² und X die angegebene Bedeutung haben und R³ für Wasserstoff steht mit Verbindungen der Formeln (VIII) und (IX)R⁷-NCO (VIII) gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und gegebe nenfalls in Gegenwart von Basen umsetzt.
8. Mikrobizide Mittel zum Schutz von technischen Materialien, gekennzeich
net durch den Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) nach
Anspruch 1.
9. Verfahren zum Schützen von technischen Materialien, dadurch gekenn
zeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf die
zu schützenden Materialien aufbringt, einarbeitet oder mit diesen vermischt.
10. Verfahren zur Herstellung von mikrobiziden Mitteln, dadurch gekennzeich
net, daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 mit Streck
mitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4417752A DE4417752A1 (de) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | Mikrobizide Alkinderivate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4417752A DE4417752A1 (de) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | Mikrobizide Alkinderivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4417752A1 true DE4417752A1 (de) | 1995-11-23 |
Family
ID=6518615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4417752A Withdrawn DE4417752A1 (de) | 1994-05-20 | 1994-05-20 | Mikrobizide Alkinderivate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4417752A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2264008A1 (de) | 2009-06-18 | 2010-12-22 | Bayer CropScience AG | Substituierte Enaminocarbonylverbindungen |
| WO2010146258A3 (fr) * | 2009-06-18 | 2011-09-29 | Robertet S.A. | Nouvelles compositions désodorisantes et produits désodorisants les renfermant |
| WO2022200859A1 (en) * | 2021-03-23 | 2022-09-29 | NVision Imaging Technolgies GmbH | Systems and method for generation of hyperpolarized materials |
-
1994
- 1994-05-20 DE DE4417752A patent/DE4417752A1/de not_active Withdrawn
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| US8343893B2 (en) | 2009-06-18 | 2013-01-01 | Bayer Cropscience Ag | Substituted enaminocarbonyl compounds |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |