DE19630229A1 - Pyrazinderivate - Google Patents
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
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Description
Die Erfindung betrifft neue und teilweise bekannte Pyrazinderivate, Verfahren zu
ihrer Herstellung und die Verwendung im Material- und Pflanzenschutz.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 1,3-Dithido- und 1,4-Dithiochindine eine
antifungische und eine Antifoulingwirkung besitzen (s. WO 93/13106; US
3 761 475). Diese Verbindungen haben aber eine intensiv gelbe bis orange Farbe,
weshalb sie zum Schutz von farblosen, weißen oder hellen technischen
Materialien, wie z. B. Dispersionsfarben nicht geeignet sind.
2-(1,3-Dithia-4,7-diaza-indan-2-ylidene)-malononitril ist ebenfalls bekannt. Für
diese Verbindung ist eine Wirkung als Antifoulingmittel, als Malariamittel und als
Schutz gegen Strahlung beschrieben (s. US-PA 4 168 174; Foye, W.O. et al., J.
Pharm. Sci. 64, 211 (1975); Foye, W.O., J. Pharm. Sci. 57, 1611 (1968)).
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen
Formel (I)
in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl stehen und
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl stehen und
A für
steht,
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht,
sehr gut als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien und Pflanzen geeignet sind. Sie sind außerdem farblos oder nur sehr schwach gefärbt, was sie zum Einsatz als Materialschutzmittel besonders geeignet macht.
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht,
sehr gut als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien und Pflanzen geeignet sind. Sie sind außerdem farblos oder nur sehr schwach gefärbt, was sie zum Einsatz als Materialschutzmittel besonders geeignet macht.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Pyrazinderivate sind durch die Formel (I)
allgemein definiert. Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenato men stehen und
in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Halogenalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenato men stehen und
A für
steht,
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, ver zweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halogen alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 Fluor und/oder Chlorato men stehen und
A für
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, ver zweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Halogen alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 Fluor und/oder Chlorato men stehen und
A für
steht,
wobei
R³ und gegebenenfalls R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, bei denen
R⁵ und gegebenenfalls R⁶ für Wasserstoff, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie z. B. Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, t-, s-Butyl oder gegebenenfalls 1 bis 3fach mit Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Acyl, Acyloxy, CN, NO₂ sub stituiertes Phenyl steht.
wobei
R³ und gegebenenfalls R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, bei denen
R⁵ und gegebenenfalls R⁶ für Wasserstoff, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie z. B. Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, t-, s-Butyl oder gegebenenfalls 1 bis 3fach mit Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Acyl, Acyloxy, CN, NO₂ sub stituiertes Phenyl steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind neu, bis auf den Vertreter, bei
dem
R¹ = R² = H,
und
R³ = R⁴ = CN (siehe auch US-PA 4 168 174) ist.
R³ = R⁴ = CN (siehe auch US-PA 4 168 174) ist.
Man erhält die bekannten und neuen Pyrazinderivate der allgemeinen Formel (I),
in welcher
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und A die oben angegebene Bedeutung haben,
wenn man Pyrazinderivate der allgemeinen Formel (II)
R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁶ und A die oben angegebene Bedeutung haben,
wenn man Pyrazinderivate der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben und
Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und Säurebindemitteln mit Salzen der Formel (III)
R¹ und R² die oben angegebene Bedeutung haben und
Hal für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und Säurebindemitteln mit Salzen der Formel (III)
in welcher
A, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben und M+ für ein ein- oder mehrwertiges Kation, bevorzugt für K⁺, Na⁺ und NH₄⁺ steht, umsetzt.
A, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die oben angegebene Bedeutung haben und M+ für ein ein- oder mehrwertiges Kation, bevorzugt für K⁺, Na⁺ und NH₄⁺ steht, umsetzt.
Die Reaktionstemperaturen können bei diesem Verfahren in einem größeren Tem
peraturbereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0°C und
250°C, vorzugsweise zwischen +20°C und +150°C. Die Umsetzungen werden
gegebenenfalls in Gegenwart von Säurebindemitteln durchgeführt, hierbei können
alle üblichen säurebindenden Mittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugs
weise tertiäre Amine wie Triethylamin und Pyridin; Alkalihydroxide wie Natrium-
und Kaliumhydroxid und Alkalicarbonate und Hydrogencarbone wie Kalium
carbonat und Natriumhydrogencarbonat.
Als gegebenenfalls verwendete Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi
schen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe
wie Toluol, Xylol oder Hexan; chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und
Chloroform; Ketone wie Aceton; Ether wie Tetrahydrofuran, Diethylether, Methyl
tert.-butylether und Dioxan; Nitrile wie Acetonitril, Amide wie Dimethylformamid
und Dimethylacetamid, sowie Dimethylsulfoxid.
Die Pyrazinderivate der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten
Verfahren herstellen (siehe z. B. J. Adachi et al., J. Org. Chem. 37, 221 (1972);
Yudin, I.L. Mendeleev Commun. 196 (1995); GB 1 342 598).
Die Salze der allgemeinen Formel (III) sind ebenfalls bekannt oder lassen sich
nach bekannten Verfahren herstellen (siehe z. B. W.O. Foye et al., J. Pharm. Sci,
64, 211 (1975); R. Gompper et al., Chem. Ber. 99, 2885 (1966), US-PA
4 970 228; K.A. Jensen et al., Acta Chem. Scand 22, 1107 (1968)).
Die Wirkstoffe der Formel (I) weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und
können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen praktisch eingesetzt
werden. Die Wirkstoffe der Formel (I) sind zum Schutz von technischen Mate
rialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen geeig
net.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet
worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungs
gemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt
werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz,
Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien
sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen
der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, bei
spielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikro
organismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung
seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und
Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Kühlkreisläufe
genannt.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen
und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzer
störende Pilze (Basidiomyceten), sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puteana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeroginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puteana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeroginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe der Formel (I) können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physi
kalischen und/oder chemischen Eigenschaften in übliche Formulierungen überge
führt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten,
Granulate, Aerosole und Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen bzw. Mittel werden in bekannter Weise hergestellt, z. B.
durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebe
nenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln
und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Be
nutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel
als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im
wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene, oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo
hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol
sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso
butylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
oder Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Tempe
ratur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogen
kohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste
Trägerstoffe kommen infrage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Ton
erden, Talkum, Kreide, Quartz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z. B. gebrochene
und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit
sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben
und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen
infrage: z. B. nicht ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fett
säureester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkyl
sulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergier
mittel kommen infrage: z. B. Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natür
liche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet
werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinyfacetat, sowie natürliche
Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide.
Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der Wirkstoffe der Formel (I) bzw.
die daraus herstellbaren Mittel, Vorprodukte oder ganz allgemein Formulierungen
können erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame Ver
bindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe
zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie
z. B. des zusätzlichen Schutzes vor Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen
können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Ver
bindungen.
In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der
Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten. Besonders
günstige Mischungspartner sind z. B. die folgenden Verbindungen:
Triazole wie:
Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazo le, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Epoxyconazole, Paclobutrazol, Pencon azole, Propioconazole, (±)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclohep tanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Tri ticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Triazole wie:
Amitrole, Azocyclotin, BAS 480F, Bitertanol, Difenoconazole, Fenbuconazole, Fenchlorazole, Fenethanil, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Imibenconazo le, Isozofos, Myclobutanil, Metconazole, Epoxyconazole, Paclobutrazol, Pencon azole, Propioconazole, (±)-cis-1-(4-chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cyclohep tanol, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Triapenthenol, Triflumizole, Tri ticonazole, Uniconazole sowie deren Metallsalze und Säureaddukte.
Imidazole wie:
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanil-ide, 1-Imidazol yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säure addukte.
Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole, 2-(1-tert-Butyl)-1-(2-chlorphenyl)- 3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, Thiazolcarboxanilide wie 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4-trifluoromethoxy-4′-trifluoromethyl-1,3-thiazole-5-carboxanil-ide, 1-Imidazol yl-1-(4′-chlorophenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-on sowie deren Metallsalze und Säure addukte.
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methox-yacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[6(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-met-hoxyacry late,
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxypyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methox-yacrylate ,
Methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-m-ethoxyacry late,
Methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacryla-te,
Methyl(E)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-metho-xyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3-(phenyl-sulphonyloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacry-late,
Methyl(E)-2-[2-[3-[4-nitrophenoxy]phenoxy]phenyl]3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3,5-dimethylbenzoyl)pyrrol-1-yl]-3 -methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3 -methoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[2-phenylethen-1-yl)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-(2-[3,5-dichlorophenoxy]pyridin-3-yl)-3-methoxyacrylate,-
Methyl(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-etrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-metho xyacrylate,
Methyl(E)-2-(2-[3(α-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-(2-(4-phenoxypyhdin-1-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(3-isopropy loxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3-(2-fluorophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate-,
Methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(4-tert.-butylpyridin-2-yloxy)phenyl]-3-methoxyacryla-te,
Methyl(E)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate,-
Methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxyacryl-ate,
Methyl(E)-2-[2-[6(2-emthylp henoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(5-bromopyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxyacryla-te,
Methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-y1oxy)phenoxy)phenyl]-3-methoxyac-rylate,
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-ylox y)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxy acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloximinomethyl)phe-nyl]-3-meth oxyacrylate,
(E)-Methyl-2-(2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl-}-3-meth oxyacrylate,
(E),( E)-Methyl-2-{2-(3-methoxyphenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxy acrylate,
(E)-Methyl-2-{2-[6-(2-azidophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxy acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[6-phenylpyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phe nyl}-3- methoxyacrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[(4-chlorophenyl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxy acrylate,
(E)-Methyl-2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3 -methoxy acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3 -methoxyacry late.
Methyl(E)-2-[2-[6(2-thioamidophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-met-hoxyacry late,
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-fluorophenoxypyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methox-yacrylate ,
Methyl(E)-2-[2-[6-(2,6-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-m-ethoxyacry late,
Methyl(E)-2-[2-[3-(pyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacryla-te,
Methyl(E)-2-[2-[3-(5-methylpyrimidin-2-yloxy)phenoxy]phenyl]-3-metho-xyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3-(phenyl-sulphonyloxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacry-late,
Methyl(E)-2-[2-[3-[4-nitrophenoxy]phenoxy]phenyl]3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-phenoxyphenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3,5-dimethylbenzoyl)pyrrol-1-yl]-3 -methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3 -methoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[2-phenylethen-1-yl)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-(2-[3,5-dichlorophenoxy]pyridin-3-yl)-3-methoxyacrylate,-
Methyl(E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-etrafluoroethoxy)phenoxy)phenyl)-3-metho xyacrylate,
Methyl(E)-2-(2-[3(α-hydroxybenzyl)phenoxy]phenyl)-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-(2-(4-phenoxypyhdin-1-yloxy)phenyl)-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(3-n-propyloxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(3-isopropy loxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-[3-(2-fluorophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate-,
Methyl(E)-2-[2-(3-ethoxyphenoxy)phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(4-tert.-butylpyridin-2-yloxy)phenyl]-3-methoxyacryla-te,
Methyl(E)-2-[2-[3-(3-cyanophenoxy)phenoxy]phenyl]-3-methoxyacrylate,-
Methyl(E)-2-[2-(3-methylpyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxyacryl-ate,
Methyl(E)-2-[2-[6(2-emthylp henoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylate,
Methyl(E)-2-[2-(5-bromopyridin-2-yloxymethyl)phenyl]-3-methoxyacryla-te,
Methyl(E)-2-[2-(3-(3-iodopyridin-2-y1oxy)phenoxy)phenyl]-3-methoxyac-rylate,
Methyl(E)-2-[2-[6-(2-chloropyridin-3-ylox y)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxy acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-[2-(5,6-dimethylpyrazin-2-ylmethyloximinomethyl)phe-nyl]-3-meth oxyacrylate,
(E)-Methyl-2-(2-[6-(6-methylpyridin-2-yloxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl-}-3-meth oxyacrylate,
(E),( E)-Methyl-2-{2-(3-methoxyphenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxy acrylate,
(E)-Methyl-2-{2-[6-(2-azidophenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxy acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[6-phenylpyrimidin-4-yl)-methyloximinomethyl]phe nyl}-3- methoxyacrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[(4-chlorophenyl)-methyloximinomethyl]phenyl}-3-methoxy acrylate,
(E)-Methyl-2-{2-[6-(2-n-propylphenoxy)-1,3,5-triazin-4-yloxy]phenyl}-3 -methoxy acrylate,
(E),(E)-Methyl-2-{2-[(3-nitrophenyl)methyloximinomethyl]phenyl}-3 -methoxyacry late.
Succinat-Dehydrogenase Inhibitoren wie:
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Moncut)
Naphthalin-Derivate wie:
Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in) Sulfenamide wie Dichlorfluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol,
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thio phonatmethyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Tridemoprh, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzthiophendioxide, wie Benzothiophen-2-carbonsäurecydohexylamindioxid, Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam;
Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cydo-hexyldiazeniumdioxy)- tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cydohexyldiazeniumdioxy)-kupfer N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazdin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw.;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid, Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Fenfuram, Furcarbanil, Cyclafluramid, Furmecyclox, Seedvax, Metsulfovax, Pyro carbolid, Oxycarboxin, Shirlan, Mebenil (Mepronil), Benodanil, Flutolanil (Moncut)
Naphthalin-Derivate wie:
Terbinafine, Naftifine, Butenafine, 3-Chloro-7-(2-aza-2,7,7-trimethyl-oct-3-en-5-in) Sulfenamide wie Dichlorfluanid, Tolylfluanid, Folpet, Fluorfolpet; Captan, Captofol,
Benzimidazole wie Carbendazim, Benomyl, Furathiocarb, Fuberidazole, Thio phonatmethyl, Thiabendazole oder deren Salze;
Morpholinderivate wie Tridemoprh, Fenpropimorph, Falimorph, Dimethomorph, Dodemorph, Aldimorph, Fenpropidin und ihre arylsulfonsauren Salze, wie z. B. p-Toluolsulfonsäure und p-Dodecylphenyl-sulfonsäure;
Dithiocarbamate, Cufraneb, Ferbam, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metam, Metiram, Thiram Zeneb, Ziram;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazol;
Benzthiophendioxide, wie Benzothiophen-2-carbonsäurecydohexylamindioxid, Benzamide wie 2,6-Dichloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamide;
Borverbindungen wie Borsäure, Borsäureester, Borax;
Formaldehyd und Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono- (poly)-hemiformal, Oxazolidine, Hexa-hydro-S-triazine, N-Methylolchloracetamid, Paraformadehyd, Nitropyrin, Oxolinsäure, Tecloftalam;
Tris-N-(cyclohexyldiazeniumdioxy)-aluminium, N-(Cydo-hexyldiazeniumdioxy)- tributylzinn bzw. K-Salze, Bis-N-(cydohexyldiazeniumdioxy)-kupfer N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chlor-N-methylisothiazdin-3-on, 4,5-Dichloro-N-oc tylisothiazolin-3-on, N-Octyl-isothiazolin-3-on, 4,5-Trimethylen-isothiazolinone, 4,5-Benzisothiazolinone, N-Methylolchloracetamid;
Aldehyde wie Zimtaldehyd, Formaldehyd, Glutardialdehyd, β-Bromzimtaldehyd;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol, Methylenbisthiocyanat, usw.;
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyldimethyldodecylammoniumchlorid, Didecyldimethaylammoniumchlorid, Iodderivate wie Diiodmethyl-p-tolylsulfon, 3-Iod-2-propinyl-alkohol, 4-Chlorphe nyl-3-iodpropargylformal, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylethylcarbamat, 2,3,3-Triiod allylalkohol, 3-Brom-2,3-diiod-2-propenylalkohol, 3-Iod-2-propinyl-n-butylcarba mat, 3-Iod-2-propinyl-n-hexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-cyclohexylcarbamat, 3-Iod-2-propinyl-phenylcarbamat;
Phenolderivate wie Tribromphenol, Tetrachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, 3,5-Dimethyl-4-chlorphenol, Phenoxyethanol, Dichlorphen, o-Phenylphenol, m-Phe nylphenol, p-Phenylphenol, 2-Benzyl-4-chlorphenol und deren Alkali- und Erdalkalimetallsalze.
Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Chloracetamid, Bronopol, Broni
dox, Tectamer wie 2-Brom-2-nitro-1,3-propandiol, 2-Brom-4′-hydroxy-acetophe
non, 2,2-Dibrom-3-nitril-propionamid, 1,2-Dibrom-2,4-dicyanobutan, β-Brom-β-
nitrostyrol;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat.
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn-, Zn-Salze), Tetrachlor-4-methylsulfonylpyridin, Pyrimethanol, Mepanipyrim, Dipyrithion, 1-Hydroxy-4-methyl-6-(2,4,4-trimethylpentyl)-2(1H)-pyridin;
Metallseifen wie Zinn-, Kupfer-, Zinknaphtenat, -octoat, 2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat;
Metallsalze wie Kupferhydroxycarbonat, Natriumdichromat, Kaliumdichromat, Kaliumchromat, Kupfersulfat, Kupferchlorid, Kupferborat, Zinkfluorosilikat, Kupferfluorosilikat.
Oxide wie Tributylzinnoxid, Cu₂O, CuO, ZnO;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon,
4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion,
N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe.
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetramethylthiuramdisulfid, Kalium-N-methyl-dithiocarbamat;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalodinitril, Dinatrium-cyano-dithioimidocarba mat;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin und deren Cu-Salze;
Mucochlorsäure, 5-Hydroxy-2(5H)-furanon;
4,5-Dichlorodithiazolinon, 4,5-Benzdithiazolinon, 4,5-Trimethylendithiazolinon,
4,5-Dichlor-(3H)-1,2-dithiol-3-on, 3,5-Dimethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion,
N-(2-p-Chlorbenzoylethyl)-hexaminiumchlorid, Kalium-N-hydroxymethyl-N′-me thyl-dithiocarbamat,
2-Oxo-2-(4-hydroxy-phenyl)acethydroximsäure-chlorid,
Phenyl-(2-chlor-cyan-vinyl)sulfon,
Phenyl-(1,2-dichlor-2-cyan-vinyl)sulfon;
Ag, Zn oder Cu-haltige Zeolithe allein oder eingeschlossen in polymere Wirkstoffe.
Ganz besonders bevorzugt sind Mischungen mit
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexaconazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl- (E) methoximino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl)]acetate, Methyl (E)-2-{2-[6-(2-cyanphen oxy)-pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methfuroxam, Carboxin, Fen piclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, S-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Benzisothiazolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohd-(hemi)-formal, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Azaconazole, Bromuconazole, Cyproconazole, Dichlobutrazol, Diniconazole, Hexaconazole, Metaconazole, Penconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Methyl- (E) methoximino[α-(o-tolyloxy)-o-tolyl)]acetate, Methyl (E)-2-{2-[6-(2-cyanphen oxy)-pyrimidin-4-yl-oxy]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methfuroxam, Carboxin, Fen piclonil, 4-(2,2-Difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril, Butenafine, Imazalil, N-Methyl-isothiazolin-3-on, S-Chlor-N-methylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on, Benzisothiazolinone, N-(2-Hydroxypropyl)-amino-methanol, Benzylalkohd-(hemi)-formal, Glutaraldehyd, Omadine, Dimethyldicarbonat, und/oder 3-Iodo-2-propinyl-n-butylcarbamate.
Desweiteren werden auch gut wirksame Mischungen mit den folgenden Wirkstof
fen hergestellt:
Fungizide:
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine, Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol-, Ofurace, Oxadiyl, Per flurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Prop amocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tec nazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Tri chlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.
Fungizide:
Acypetacs, 2-Aminobutane, Ampropylfos, Anilazine, Benalaxyl, Bupirimate, Chinomethionat, Chloroneb, Chlozolinate, Cymoxanil, Dazomet, Diclomezine, Dichloram, Diethofencarb, Dimethirimol, Diocab, Dithianon, Dodine, Drazoxolon, Edifenphos, Ethirimol, Etridiazole, Fenarimol, Fenitropan, Fentin acetate, Fentin Hydroxide, Ferimzone, Fluazinam, Fluromide, Flusulfamide, Flutriafol, Fosetyl, Fthalide, Furalaxyl, Guazatine, Hymexazol, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Metalaxyl, Methasulfocarb, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol-, Ofurace, Oxadiyl, Per flurazoate, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Procymidone, Prop amocarb, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyroquilon, Quintozene, Tar Oils, Tec nazene, Thicyofen, Thiophanate-methyl, Tolclofos-methyl, Triazoxide, Tri chlamide, Tricyclazole, Triforine, Vinclozolin.
Insektizide:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, 5Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder (Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3-(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl-)cylopropan carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin(Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyre thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pynfos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Foimothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, Chloride, Metam, Metarthizium, anisopli ae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methylisothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate;
Molluscicides:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb.
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, α-1(4-Chlorphenyl)-4- (O-ethyl, S-propyl)phosphoryloxy-pyrazol, Chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoate, Ethoprophos, 5Etrimfos, Fenitrothion, Fenthion, Heptenophas, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Phoxim, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulfprofos, Triazophos und Trichlorphon;
Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, α-2-(1-Methylpropyl)-phenylmethylcarbamat, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb;
Organosiliciumverbindungen, vorzugsweise Dimethyl(phenyl)silyl-methyl-3-phen oxybenzylether wie Dimethyl-(4-ethoxyphenyl)-silylmethyl-3-phenoxybenzylether oder (Dimethylphenyl)-silyl-methyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether wie z. B. Dimethyl- (9-ethoxy-phenyl)-silylmethyl-2-phenoxy-6-pyridylmethylether oder [(Phenyl)-3-(3- phenoxyphenyl)-propyl](dimethyl)-silane wie z. B. (4-Ethoxyphenyl)-[3-(4-fluoro-3- phenoxyphenyl-propyl]dimethyl-silan, Silafluofen;
Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Deltamethrin, Alpha-cyano-3- phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-trifluor-methylvinyl-)cylopropan carboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin, Resmethrin und Tralomethrin;
Nitroimine und Nitromethylene wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro- N-nitro-1H-imidazol-2-amin(Imidacloprid), N-[(6-Chlor-3-pyridyl)methyl-]N²- cyano-N¹-methylacetamide (NI-25);
Abamectin, AC 303, 630, Acephate, Acrinathrin, Alanycarb, Aldoxycarb, Aldrin, Amitraz, Azamethiphos, Bacillus thuringiensis, Phosmet, Phosphamidon, Phosphine, Prallethrin, Propaphos, Propetamphos, Prothoate, Pyraclofos, Pyre thrins, Pyridaben, Pyridafenthion, Pyriproxyfen, Quinalphos, RH-7988, Rotenone, Sodium fluoride, Sodium hexafluorosilicate, Sulfotep, Sulfuryl fluoride, Tar Oils, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, O-2-tert.-Butyl-pyrimidin-5-yl-o-isopropyl-phosphorothiate, Thiocyclam, Thio fanox, Thiometon, Tralomethrin, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Verti cillium Lacanii, XMC, Xylylcarb, Benfuracarb, Bensultap, Bifenthrin, Bioallethrin, MERbioallethrin (S)-cyclopentenyl isomer, Bromophos, Bromophos-ethyl, Bupro fezin, Cadusafos, Calcium Polysulfide, Carbophenothion, Cartap, Chinomethionat, Chlordane, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloropicrin, Chlor pynfos, Cyanophos, Beta-Cyfluthrin, Alpha-cypermethrin, Cyophenothrin, Cyrom azine, Dazomet, DDT, Demeton-S-methylsulphon, Diafenthiuron, Dialifos, Di crotophos, Diflubenzuron, Dinoseb, Deoxabenzofos, Diaxacarb, Disulfoton, DNOC, Empenthrin, Endosulfan, EPN, Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Etofenprox, Fenobucarb, Fenoxycarb, Fensulfothion, Fipronil, Flucycloxuron, Flufenprox, Flufenoxuron, Fonofos, Formetanate, Foimothion, Fosmethilan, Fura thiocarb, Heptachlor, Hexaflumuron, Hydramethylnon, Hydrogen Cyanide, Hydro prene, IPSP, Isazofos, Isofenphos, Isoprothiolane, Isoxathion, Iodfenphos, Kadethrin, Lindane, Malathion, Mecarbam, Mephosfolan, Mercurous, Chloride, Metam, Metarthizium, anisopli ae, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methoxychlor, Methylisothiocyanate, Metholcarb, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Neodiprion sertifer NPV, Nicotine, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Pentachlorophenol, Petroleum oils, Phenothrin, Phenthoate, Phorate;
Molluscicides:
Fentinacetate, Metaldehyde, Methiocarb. Niclosamide, Thiodicarb, Trimethacarb.
Algicides:
Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine.
Coppersulfate, Dichlororphen, Endothal, Fentinacetate, Quinoclamine.
Herbicides:
acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazlin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfide, benztazone, benzofencap, benzthiazuron, bifenox, bilanafos, borax, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinoseb, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlornitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron, clethodim, clomazone, chlomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E963 61, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, cycloate, cycloxydin, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet, 2,4-DB, desmedipham, desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS830556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, methazole, methoroptryne, methyldymron, methylisothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, propyzamide, prosulfocab, pyrazolynate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyributi carb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quizalofop-P, S-23 121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metolachlor, metoxuron, metribzin, metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norfiurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, tribenzuron, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafob, propazine, propham.
acetochlor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alachlor, alloxydim, ametryn, amidosulfuron, amitrole, ammonium sulfamate, anilofos, asulam atrazine, aziptrotryne, benazlin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron, bensulfide, benztazone, benzofencap, benzthiazuron, bifenox, bilanafos, borax, dichlorprop, dichlorprop-P, diclofop, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethipin, dimethylarsinic acid, dinitramine, dinoseb, dinoseb, dinoseb acetate, dinoseb, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, butachlor, butamifos, fuenachlor, butralin, butylate, carbetamide, CGA 184927, chlormethoxyfen, chloramben, chlorbromuron, chlorbutam, chlorfurenol, chloridazon, chlorimuron, chlornitrofen, chloroacetic acid, achloropicrin, chlorotoluron, chloroxuron, chlorprepham, chlorsulfuron, chlorthal, chlorthiamid, cinmethylin, cinofulsuron, clethodim, clomazone, chlomeprop, clopyralid, cyanamide, cyanazine, dinoseb acetate, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diduron, DNOC, PPX-A 788, DPX-E963 61, DSMA, eglinazine, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethidimuron, ethofumesate, fenoxaprop, fenoxaprop-P, fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, fluazifop, fluazifop-P, fluchloralin, flumeturon, fluorocgycofen, fluoronitrofen, flupropanate, flurenol, fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, cycloate, cycloxydin, 2,4-D, daimuron, dalapon, dazomet, 2,4-DB, desmedipham, desmetryn, dicamba, dichlorbenil, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, LS830556, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mefluidide, metam, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, methazole, methoroptryne, methyldymron, methylisothiocyanate, metobromuron, fomosafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazapyr, imazaquin, imazethapyr, ioxynil, isopropalin, propyzamide, prosulfocab, pyrazolynate, pyrazolsulfuron, pyrazoxyfen, pyributi carb, pyridate, quinclorac, quinmerac, quinocloamine, quizalofop, quizalofop-P, S-23 121, sethoxydim, sifuron, simazine, simetryn, SMY 1500, sodium chlorate, sulfometuron, tar oils, TCA, metolachlor, metoxuron, metribzin, metsulfuron, molinate, monalide, monolinuron, MSMA, naproanilide, napropamide, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipyraclofen, norfiurazon, orbencarb, oaryzalin, oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, pentachlorophenol, pentaochlor, petroleum oils, phenmedipham, picloram, piperophos, pretilachlor, primisulfuron, prodiamine, proglinazine, propmeton, prometryn, propachlor, tebutam, tebuthiuron, terbacil, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, thiazafluoron, thifensulfuron, thiobencarb, thiocarbazil, tioclorim, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, tribenzuron, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, IBI-C4874 vernolate, propanil, propaquizafob, propazine, propham.
Die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in diesen Wirkstoffkombinationen können
in relativ großen Bereichen variiert werden.
Vorzugsweise erhalten die Wirkstoffkombinationen den Wirkstoff zu 0,1 bis
99,9%, insbesondere zu 1 bis 75%, besonders bevorzugt 5 bis 50%, wobei der
Rest zu 100% durch einen oder mehrere der obengenannten Mischungspartner
ausgefüllt wird.
Die zum Schutz der technischen Materialien verwendeten mikrobiziden Mittel oder
Konzentrate enthalten den Wirkstoff bzw. die Wirkstoffkombination in einer Kon
zentration von 0,01 und 95 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 60 Gew.-%.
Die Anwendungskonzentrationen der zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der Wirk
stoffkombinationen richtet sich nach der Art und dem Vorkommen der zu be
kämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützen
den Materials. Die optimale Einsatzmenge kann durch Testreihen ermittelt werden.
Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentrationen im Bereich von 0,001 bis
5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0 Gew.-%, bezogen auf das zu schützende
Material.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe bzw. Mittel ermöglichen in vorteilhafter Weise,
die bisher verfügbaren mikrobiziden Mittel durch effektivere zu ersetzen. Sie zei
gen eine gute Stabilität und haben in vorteilhafter Weise ein breites Wirkungs
spektrum.
Die Wirkstoffe sind auch für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel, insbesondere
als Fungizide geeignet.
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas
modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes,
Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Bakterizide mittel werden im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudo
monadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Strepto
mycetaceae eingesetzt.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und
bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, ge
nannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola,
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P.brassicae;
Erysiphe-Aiten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Alten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Aiten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocerocosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotri choides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola,
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P.brassicae;
Erysiphe-Aiten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Alten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Aiten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocerocosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotri choides.
Die gute Pfanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von
Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von
oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-,
Cochliobolus-, und Pyrenophora-Arten oder von Krankheiten im Wein-, Obst- und
Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Phytophtora und Botrytis-Alten, oder
auch von Reiskrankheiten, wie beispielsweise Pyricularia-Arten, eingesetzt. Die er
findungsgemäßen Wirkstoffe weisen ferner eine sehr starke und breite in vitro-
Wirkung auf.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen
und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen formulierungen überführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten,
Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüll
massen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver
mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter
Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls
unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder
Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung
von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfs
lösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesent
lichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte
Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo
hexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol so
wie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methyliso
butylketon oder Cyclohenanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid
und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln
oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler
Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie
Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als
feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde
und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid
und Silikate. Als feste Trägerstoffe fuhr Granulate kommen in Frage: z. B. ge
brochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims,
Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und
organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaum
erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische
Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether,
z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-
Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere ver
wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie
natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische
Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid,
Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo
cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer,
Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichts
prozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren
Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden,
Akariziden, Neumatiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das
Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In
vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der
Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cydopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluor-methyl-1,3-thiazole-5-carboxa-nilid; 2,6-Di chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino [alpa-(o-tdyloxy)-o-]yl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb. Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, dinocap, Diphenyl amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutdanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid]kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Fungizide:
2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cydopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2- methyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluor-methyl-1,3-thiazole-5-carboxa-nilid; 2,6-Di chloro-N-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxychinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino [alpa-(o-tdyloxy)-o-]yl]-acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb. Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, dinocap, Diphenyl amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutdanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid]kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-diemthyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-diemthyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide:
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Beta cyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chlo ethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3 -pyfldinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclo prothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox,
Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lama-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metalcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxiectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Yamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, 4-Bromo-2(4-chlorphenyl)-1-(ethoxymethyl)-5-(trifluoro methyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Beta cyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chlo ethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlorfiuazuron, Chlormephos, N-[(6- Chloro-3 -pyfldinyl)-methyl]-N′-cyano-N-methyl-ethanimidamide, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cyclo prothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox,
Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lama-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metalcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxiectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyridaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Yamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche, in Form ihren handels
üblichen Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie ge
brauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver,
Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in
üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Ver
schäumen, Bestreichen usw . . Es ist ferner möglich die Wirkstoffe nach dem Ultra-
Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder der
Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der
Pflanzen behandelt werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen können die Wirkstoffkonzentrationen in
den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden: Sie liegen im
allgemeinen zwischen 1 und 0,0001 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und
0,001 Gew.-%.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis
50 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 10 g benötigt.
Bei der Behandlung des Bodens sind Wirkstoffkonzentrationen von 0,00001 bis
0,1 Gew.-%, vorzugsweise von 0,0001 bis 0,02 Gew.-% erforderlich.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Verdeutlichung der Erfindung. Die Er
findung ist nicht auf die Beispiele beschränkt.
8,73 g (40 mmol) Dimercaptomethylenmalonsäurenitril-di-Na-Salz werden in
60 ml Dimethylformamid (DMF) vorgelegt und tropfenweise mit einer Lösung von
7,34 g (40 mmol) Trichlorpyrazin in 20 ml DMF versetzt. Man rührt 3 h bei
Raumtemperatur nach, engt ein und chromatographiert den Rückstand über
Kieselgel (Toluol).
Ausbeute: 6,4 g ( 63% der Theorie),
Fp = 194°C.
Ausbeute: 6,4 g ( 63% der Theorie),
Fp = 194°C.
Analog zu diesem Beispiel und entsprechend den obigen allgemeinen Angaben
werden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der
Formel I hergestellt:
Zum Nachweis der Wirksamkeit gegen Pilze werden die minimalen Hemm-Kon
zentrationen (MHK) von erfindungsgemäßen Mitteln bestimmt:
Ein Agar, der unter Verwendung von Malzextrakt hergestellt wird, wird mit erfin
dungsgemäßen Wirkstoffen in Konzentrationen von 0,1 mg/l bis 5000 mg/l ver
setzt. Nach Erstarren des Agars erfolgt Kontamination mit Reinkulturen der in der
Tabelle 1 aufgeführten Testorganismen. Nach 2-wöchiger Lagerung bei 28°C und
60 bis 70% relativer Luftfeuchtigkeit wird die MHK bestimmt. MHK ist die nied
rigste Konzentration an Wirkstoff, bei der keinerlei Bewuchs durch die verwendete
Mikrobenart erfolgt, sie ist in der nachstehenden Tabelle 3 angegeben.
Zur Prüfung von Dispersionsfarbenanstrichen auf Schimmelfestigkeit wird wie
folgt verfahren:
Das zu prüfende Anstrichmittel wird beidseitig auf eine geeignete Unterlage gestri chen.
Das zu prüfende Anstrichmittel wird beidseitig auf eine geeignete Unterlage gestri chen.
Um praxisnahe Ergebnisse zu erhalten, wird ein Teil der Prüflinge vor dem Test
auf Schimmelfestigkeit mit fließendem Wasser (24 h; 20°C) ausgelaugt; ein
anderer Teil wird mit einem warmen Frischluftstrom behandelt (7 Tage; 40°C).
Die so vorbereiteten Prüflinge werden auf einen Agar-Nährboden gelegt. Prüflinge
und Nährboden werden mit Pilzsporen kontaminiert. Nach 2- bis 3-wöchiger
Lagerung bei 29 ± 1°C und 80 bis 90% rel. Luftfeuchte wird abgemustert. Der
Anstrich ist dauerhaft schimmelfest, wenn der Prüfling pilzfrei bleibt oder
höchstens einen geringen Randbefall erkennen läßt.
Zur Kontamination werden Pilzsporen folgender Schimmelpilze verwendet, die als
Anstrichzerstörer bekannt sind oder häufig auf Anstrichen angetroffen werden:
- 1. Alternaria tenuis
- 2. Aspergillus flavus
- 3. Aspergillus niger
- 4. Aspergillus ustus
- 5. Cindosporium horbarum
- 6. Paecilomyces variotii
- 7. Penicillium citrinum
- 8. Aureobasidium pullulans
- 9. Stachybotrys atra Corda.
Schimmelfest sind Anstriche gemäß Rezeptur A (auch nach Auslaugung und
Windkanalexposition) wenn sie beispielsweise 0,6% (bezogen auf Feststoff) der
Verbindung 15 enthalten.
Rezeptur A:
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer
Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben
48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inku
bationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, während
ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Lösungsmittel: 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator
und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis f.sp.hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung
von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der unbehandelten Kontrolle entspricht, während
ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der
angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit
emulgatorhaltigen Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Stadien der gemeinen
Spinnmilbe Tetranychus urticae befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung
der gewünschten Konzentration getaucht.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet
100%, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine
Spinnmilben abgetötet wurden.
Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele
überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik.
Claims (8)
1. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl stehen undA für steht,
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht,
als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien und Pflanzen.
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl stehen undA für steht,
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht,
als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien und Pflanzen.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl stehen undA für steht,
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶
stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht,
ausgenommen die Verbindung 2 (1,3-Dithia-4,7-diazoa-indan-2-ylidene)- malononitril.
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Halogenalkyl stehen undA für steht,
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶
stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht,
ausgenommen die Verbindung 2 (1,3-Dithia-4,7-diazoa-indan-2-ylidene)- malononitril.
3. Verbindungen der allgemeinen Formel (I), gemäß Anspruch 2, in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, verzweigtes
oder lineares Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Halogen
alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder
verschiedenen Halogenatomen stehen und
A für
steht,
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
wobei
R³ und R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, wobei
R⁵ und R⁶ für Wasserstoff, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht.
4. Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 2, in welcher
R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor,
verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder
Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 7 Fluor
und/oder Chloratomen stehen und
A für
steht,
wobei
R³ und gegebenenfalls R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, bei denen
R⁵ und gegebenenfalls R⁶ für Wasserstoff, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie z. B. Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, t-, s-Butyl oder gegebenenfalls 1 bis 3fach mit Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Acyl, Acyloxy, CN, NO₂ substituiertes Phenyl steht.
wobei
R³ und gegebenenfalls R⁴ für -NO₂, -CN, -SO₂R⁵, -COOR⁵, -COR⁵ und -CONR⁵R⁶ stehen, bei denen
R⁵ und gegebenenfalls R⁶ für Wasserstoff, verzweigtes oder lineares Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie z. B. Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, t-, s-Butyl oder gegebenenfalls 1 bis 3fach mit Halogen, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Acyl, Acyloxy, CN, NO₂ substituiertes Phenyl steht.
5. Mikrobizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer
Verbindung der Formel (I) nach Anspruch 1.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der Formel (I) nach Anspruch 1 auf
Mikroorganismen und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verfahren zur Herstellung von Mikrobizidenmitteln, dadurch gekenn
zeichnet, daß man Verbindungen der Formeln (I) nach den Ansprüchen 1
bis 4 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formeln (I) nach
Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrazinderivate der
allgemeinen Formel (II)
in welcher
R¹ und R² die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und
Hal für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und Säure bindemitteln mit Salzen der Formel (III) in welcher
A, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und M⁺ für ein ein- oder mehrwertiges Kation, steht, umsetzt.
R¹ und R² die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und
Hal für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und Säure bindemitteln mit Salzen der Formel (III) in welcher
A, R³, R⁴, R⁵ und R⁶ die in Anspruch 2 angegebene Bedeutung haben und M⁺ für ein ein- oder mehrwertiges Kation, steht, umsetzt.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996130229 DE19630229A1 (de) | 1996-07-26 | 1996-07-26 | Pyrazinderivate |
| AU40101/97A AU4010197A (en) | 1996-07-26 | 1997-07-14 | Pyrazine derivatives and their use for material and plant protection |
| JP10508433A JP2000516921A (ja) | 1996-07-26 | 1997-07-14 | ピラジン誘導体およびそれらの材料および植物保護における使用 |
| PCT/EP1997/003746 WO1998004562A1 (de) | 1996-07-26 | 1997-07-14 | Pyrazinderivate und ihre verwendung im material- und pflanzenschutz |
| EP97937478A EP0915885A1 (de) | 1996-07-26 | 1997-07-14 | Pyrazinderivate und ihre verwendung im material- und pflanzenschutz |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE1996130229 DE19630229A1 (de) | 1996-07-26 | 1996-07-26 | Pyrazinderivate |
Publications (1)
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| DE19630229A1 true DE19630229A1 (de) | 1998-01-29 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1996130229 Withdrawn DE19630229A1 (de) | 1996-07-26 | 1996-07-26 | Pyrazinderivate |
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| JP (1) | JP2000516921A (de) |
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| DE (1) | DE19630229A1 (de) |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015150343A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Basf Se | Substituted 1,3-dithiole derivatives and their use as fungicides |
| WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
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| WO2006106812A1 (ja) | 2005-03-31 | 2006-10-12 | Astellas Pharma Inc. | プロパン-1,3-ジオン誘導体又はその塩 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5200409A (en) * | 1991-12-30 | 1993-04-06 | The Dow Chemical Company | Composition and use of substituted 1,3-dithiolo-and 1,4-dithiinoquinoxalines as an antimicrobial |
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- 1997-07-14 EP EP97937478A patent/EP0915885A1/de not_active Withdrawn
- 1997-07-14 JP JP10508433A patent/JP2000516921A/ja active Pending
- 1997-07-14 AU AU40101/97A patent/AU4010197A/en not_active Abandoned
- 1997-07-14 WO PCT/EP1997/003746 patent/WO1998004562A1/de not_active Application Discontinuation
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|---|---|---|---|---|
| WO2015150343A1 (en) * | 2014-04-02 | 2015-10-08 | Basf Se | Substituted 1,3-dithiole derivatives and their use as fungicides |
| WO2019150311A1 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Pi Industries Ltd. | 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms |
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| JP2000516921A (ja) | 2000-12-19 |
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| AU4010197A (en) | 1998-02-20 |
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|---|---|---|---|
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