SU761471A1

SU761471A1 - Амид 1-тиаиндан-1,1-диоксид-2(3)-карбоновой кислоты в качестве антимикробной присадки к нефтяным маслам

Info

Publication number: SU761471A1
Application number: SU782685433A
Authority: SU
Inventors: Inom M Nasyrov; Sukhbiddin S Dzhalolov; Lev M Kim; Konstantin V Legejdo
Original assignee: Inst Khim Im V I Nikitina An T
Priority date: 1978-11-14
Filing date: 1978-11-14
Publication date: 1980-09-07

Description

Изобретение относится к новому, не описанному в литературе соединению — амиду 1-тиаиндан-1,1-диоксид-2 (3) -карбоновой кислоты формулы

сокн₂ (г

который обладает антимикробной активностью и поэтому может найти применение в качестве присадки к нефтяным маслам для защиты от микроорганизмов.

В литературе описаны соединения из класса производных тиофена, например тиофен, которые используются в качестве антимикробных присадок к нефтяным маслам [1].

Недостатком таких присадок является их относительно незначительная антимикробная активность.

Целью изобретения является расширение арсенала антимикробных присадок к нефтяным маслам, которые бы обладали высокой антимикробной активностью. '

Предлагается амид 1-тиаиндан-1,1-диоксид-2(3)-карбоновой кислоты формулы I в качестве антимикробной присадки к нефтяным маслам.

Такая присадка проявляет высокую антимикробную активность.

Соединение формулы I получают взаимодействием аммиака с соответствующим 5 хлорангидридом 1-тиаиндан-1,1-диоксидкарбоновой кислоты при нагревании (60°С).

Пример 1. Амид 1-тиаиндан-1,1-диоксид-2-карбоновой кислоты.

В колбу, снабженную обратным холоЮ дИльником, помещают 1,5 г (0,006 моль) хлорангидрида 1-тиаинден - 1,1-диоксид-2карбоновой кислоты в 150 мл концентрированного раствора аммиака. Смесь нагревают при 60°С в течение 5 ч. Затем раствор 15 концентрируют, а выпавший осадок фильтруют и кристаллизуют из этанола. Выход амида 1 -тиаиндан-1,1 -диоксид-2-карбоновой

кислоты 0,9 г (63%); т. пл. 136—137°С.

Найдено,'%: С 51,11, 51,09; Н 4,16, 4,21; 20 N 6,71,6,67:5 15,21,15,28.

Ο,Η₉0₃Ν5.

Вычислено, %: С 51,18; Н 4,26; 5 15,16; 5 6,63.

. Пример 2. Амид 1-тиаиндан-1,1-диок25 сид-3-карбоновой кислоты.

·. Описанным в примере 1 способом, исходя из. хлорангидрида 1-тиаиндан-1,1-диоксид-3-карбоновой кислоты и концентрированного раствора аммиака, получают выше30 указанное соединение.

761471

3

Выход целевого продукта 0,8 г (56%); т. пл. 140— НРС.

Найдено, %: С 51,21, 51,32; Н 4,18, 4,29; N 6,74, 6,70; 8 16,22, 15,27.

0₉Η₉0₃Ν8.

Вычислено, %: С 51,18; Н 4,26; 8 16,16; N 6,63.

Соединения формулы I проявляют антимикробную активность и могут быть использованы в качестве присадок к нефтяным маслам для защиты от микроорганизмов.

Пример 2 свидетельствует об ингибирующем действии предлагаемых соединений.

Пример 3. Опыты проводят по известной методике. В качестве тест-культуры используют чистые культуры гриба С1айозропит гезтае и бактерии Рзепйотаз аеги§1поза.

Грибные культуры выращивают на питательной среде — минерализованном агаре (состава, %: 0,3 ЫаЫО₃; 0,2 КН₂РО₄; 0,2 КС1; 0,05 М§30₄; 3 голодного агара и до 1 л водопроводной воды).

Среды разливают тонким слоем в чашки Петри. После застывания агара высеивают культуры, а затем стерильным шпателем делают углубление —· лунку в агаре для образцов масел. Контрольный опыт ставят в отдельной чашке без заражения микроорганизмами. Экспозицию культур осуществляют в термостате при 28—32°С и относительной влажности воздуха 95—100%. Результаты опыта учитывают через каждые 7 суток. Определяющими считают данные, полученные по истечении 28—35 суток. Если культура поражает образец в более короткий срок, испытание считается законченным.

Испытания с бактериальными культурами проводят следующим образом.

Выращивание бактерий в жидких средах с нефтепродуктами проводят в конических колбах (объемом) 750 мл, закрытых ватными пробками. В каждую колбу вносят 100 мл среды (состава, %; 0,1 Па₂НРО₄;

0,05 КН₂РО₄; 0,25 ΝΗ₄ΝΟ₃; 0,05 М§30₄; 0,001 СаС1₂; 0,01 РеС1₂ и до 1 л водопроводной воды) с испытуемым продуктом, остальной объем обеспечивает нужную аэрацию. Изучаемый материал и среду стерилизуют отдельно.

4

После загрузки в колбы среды с нефтепродуктами высеивают культуры и помещают колбы в термостатированную камеру на круговые качалки при 28—32°С. Качалки работают круглосуточно со скоростью 180—220 об/мин. Экспозиция длится 14 суток, по истечении которых учитывают рост культур.

Для испытаний используют трансформаторное масло.

Для получения сравнительных данных в качестве антимикробных присадок наряду с предлагаемыми соединениями по примерам 1 и 2 изучают тиофен, который по строению близок к этим соединениям.

Полученные данные приведены в таблице.

Исследуемое вещество	Концентрация, вес. %	Балл поражения
Контроль (трансформаторное масло)	—	5
Тиофен	0,4	4
Соединение по примеру I	0,4	0-1
Соединение по примеру 2	0,4	0-1

Как видно из таблицы, предлагаемые соединения обладают выраженным ингибирующим действием по отношению к микроорганизмам, поражающим нефтепродукты.

Claims

Формула изобретения

Амид 1 -тиаиндан-1,1 -диоксид-2 (3) -царбоновой кислоты формулы.

в качестве антимикробной присадки к нефтяным маслам.