CN106866600B - 一类防治猕猴桃软腐病的化合物及其衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种防治猕猴桃软腐病的化合物及其衍生物，其可制备成各种农业上常规的剂型。所述化合物及其衍生物可有效防治猕猴桃软腐病。

Description

一类防治猕猴桃软腐病的化合物及其衍生物
技术领域
本发明涉及新型化合物及含有所述化合物的农药组合物领域，特别涉及一种防治猕猴桃软腐病的化合物及其衍生物。
背景技术
近年来，中国粮食作物、经济作物和蔬菜瓜果病毒病的大面积爆发以及缺乏有效的抗病毒药剂导致病毒病成灾以及粮食病毒病正呈“中国-东南亚-东亚”蔓延的世界格局趋势，使得农业病毒害成为影响当前我国农业和世界农业正常有序发展的颈瓶和障碍，如何快速、有效获得高效、低成本的绿色抗病毒病农药，成为当前农业科学普遍关注的焦点问题。由水稻条纹叶枯病毒、水稻矮缩病毒、玉米粗缩病毒、水稻黑条矮缩病毒、番茄病毒病毒、黄瓜花叶病毒、烟草花叶病毒等引起的水稻、玉米、蔬菜病毒病害在全国大面积爆发，不仅带来了巨大的经济损失，还造成了严重的社会恐慌。据全国农技推广服务中心资料报道，我国水稻和玉米病毒病常年发生面积均达5000万亩，因病毒病害造成的产量损失平均可达30％，经济损失高达100亿元。例如，2010年中晚稻水稻病毒病，特别是南方水稻黑条矮缩病毒病在广东、湖南、江西等9个省份稻区爆发成灾，水稻受害面积2000万亩以上。
主要由欧氏杆菌属细菌和根霉属真菌引起的植物病害。可使植物的组织或器官发生腐烂。病菌均为弱寄生菌，主要为害植物的多汁肥厚的器官，如块根、块茎、果实、茎基等。发病不限于田间，运输途中和贮藏期间也有发生，且为害更重。为害的作物种类甚多。中国主要的软腐病有由软腐欧氏杆菌引起的十字花科作物、番茄、马铃薯、瓜类等的软腐病，由黑根霉引起的甘薯软腐病等。
由细菌引起的软腐病常因伴随的杂菌分解蛋白胶产生吲哚而发生恶臭；由黑根霉引起的软腐病在病组织表面生有灰黑色霉状物，是病菌的孢囊梗和孢子囊。病斑成片状由叶柄向上扩展，终使叶球由外向内，不断腐烂；由根部向上扩展时，叶球则由内向外腐烂，呈乳黄色烂泥状，有臭味，最终失去商品价值。由于根和茎基受害后组织变脆，叶球极易脱落，一触即倒，发病晚期病株则自行倾倒。贮藏期间叶球易脱帮或腐烂，受害叶叶脉变为黑褐色。
防治软腐病的一般方法是于发病前和发病初，及时在靠近地面的叶柄基部和茎基部喷施农用链霉素或新植霉素200毫克/升，敌克松原粉1000倍液或38％恶霜嘧铜菌酯800倍液，或50％代森铵600～800倍液，或77％氢氧化铜可湿性粉剂400～600倍液，或氯霉素300毫克/升，7～10天喷药1次，共2～3次，重者进行灌根治疗。
但现有技术中并没有有效的防治软腐病的药剂，尤其是并不能有效防治猕猴桃软腐病，因此亟需开发一种有效防治猕猴桃软腐病的化合物。
发明内容
本发明提供了一类防治猕猴桃软腐病的化合物及其衍生物。
本发明目的是所述化合物用于防治猕猴桃软腐病，或其立体异构体、互变异构体、药物上可接受的盐、溶剂化物。
本发明也提供了包括农药上可接受的助剂、助溶剂、载体和填料中的一种或几种，和至少一种本发明化合物或其立体异构体、互变异构体、或其盐、溶剂化物的组合物。
本发明的这些和其它特征将以更详细的方式继续说明。
本发明公开了一种如式I所示的化合物、或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物，如下所示：
其中
R1独立的选自氢、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C3-10环烷基或C6-10芳基；
R2独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1-6烷基、取代或未取代的C1-6卤代烷基、取代或未取代的C2-6烯基、取代或未取代的C2-6炔基、取代或未取代的C3-10环烷基、取代或未取代的C6-10芳基、含有1-4个选自N、O和S中杂原子的取代或未取代的5-10元杂环，或含有1-4个选自N、O和S中杂原子的取代或未取代的5-10元杂芳基。
优选地，其中所述的取代的，指的是相应的基团被卤素、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-10环烷基、C6-10芳基中的一个或多个所取代。
优选地，所述芳基选自苯基、萘基、蒽基或菲基。
优选地，所述杂芳基选自吡啶基、噻吩基、喹啉基、咪唑啉基、咪唑烷基、异噻唑烷基、异噁唑烷基、吗啉基、噁唑烷基、哌啶基、哌嗪基、4-哌啶酮基、吡咯烷基、吡唑烷基、奎宁环基、噻唑烷基、四氢呋喃基、三噁烷基、三噻烷基、三嗪基、四氢吡喃基、硫代吗啉基、硫杂吗啉基。
优选地，R1独立的选自甲基、乙基、丙基或丁基。
优选地，R2独立的选自卤素、甲基、乙基、对硝基苯基或2，4，6-三硝基苯基。
更优选地，本发明的化合物选自下述具体化合物：
本发明还提供了一种农药组合物，其包括上述式I化合物、或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物，以及农药上可接受的助剂、助溶剂、载体和填料中的一种或几种。
本发明所述的式I化合物、或其立体异构体、或其盐或其溶剂化物可有效防治农业病害，所述农业病害为用于防治各种作物的软腐病；优选地的，所述软腐病为猕猴桃软腐病、辣椒软腐病或番茄软腐病。
更优选地，所述软腐病是猕猴桃软腐病。
在另一具体实施方式中，式I化合物选自示例化合物或示例化合物的组合或此处的其它具体实施方式。
在另一具体实施方式中，本发明目的在于包括式(I)化合物和一种或多种活性组分的农药组合物。
此处用到的术语“烷基”是包括具有特定数目碳原子的支链和直链饱和烃基。例如“C1-10烷基”(或亚烷基)目的是C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9和C10烷基。另外，例如“C1-6烷基”表示具有1到6个碳原子的烷基。烷基可为非取代或取代的，以使一个或多个其氢原子被其它化学基团取代。烷基的实施例包括但不限于甲基(Me)、乙基(Et)、丙基(如正丙基和异丙基)、丁基(如正丁基、异丁基、叔丁基)、戊基(如正戊基、异戊基、新戊基)及其类似物。
“烯基”是既包括直链或支链结构的烃，且具有一个或多个出现在链中任何稳定点的碳-碳双键。例如“C2-6烯基”(或亚烯基)目的是包括C2、C3、C4、C5和C6烯基。烯基的实例包括但不限于乙烯基、1-丙烯基，2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、2-甲基-2-丙烯基、4-甲基-3-戊烯基及其类似物。
″炔基″是既包括直链或支链结构的烃，且具有一个或多个出现在链中任何稳定点的碳-碳叁键。例如“C2-6炔基”(或亚炔基)目的是包括C2、C3、C4、C5和C6炔基；如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基及其类似物。
当提到取代烯基、炔基、亚烷基、亚烯基或亚炔基，这些基团以如上所述的一到三个取代烷基的取代基。
此处用到的术语“取代的”指的是在指定原子或基团上的任意一个或多个氢原子以选择的指定基团取代，前提是不超过指定原子的一般化合价。当取代基是氧或酮(即＝O)，那么原子上的2个氢原子被取代。酮取代基不存在芳香片段上。如果没有其它说明，取代基命名至中心结构。例如，可以理解的是当(环烷基)烷基是可能的取代基，该取代基至中心结构的连接点是在烷基部分中。此处使用的环双键是形成于两个临近环原子之间的双键(如C＝C、C＝N或N＝N)。
术语“环烷基”指的是环烷基，包括单-、双-或多环体系。C3-7环烷基目的是包括C3、C4、C5、C6和C7环烷基。环烷基实例包括但不限于环丙基、还丁基、环戊基、环己基、降冰片基及其类似物。此处用到的“碳环”或“碳环残余”指的是任何稳定3、4、5、6或7-元单环或双环或7、8、9、10、11、12或13-元双或三环，其可为饱和、部分不饱和、不饱和或芳香性的。这些碳环实例包括但不限于环丙基、环丁基、环丁烯基、环戊基、戊烯基、环己基、环己烯基、环庚基、环庚烯基、金刚烷基、环辛基、环辛烯基、环辛二烯、[3.3.0]双环辛烷、[4.3.0]双环壬烷、[4.4.0]双环癸烷、[2.2.2]双环辛烷、芴基、苯基、萘基、茚满基、金刚烷基、蒽基和四氢萘基(萘满)。如上所述，桥环也包含于碳环(如[2.2.2]双环辛烷)的定义中。如果没有其它说明，优选的碳环是环丙基、环丁基、环戊基、环己基和苯基。当使用术语“碳环”，目的是包括“芳基”。当一个或多个碳原子连接两个非临近碳原子出现桥环。优选的桥是一个或两个碳原子。指出的是桥总是将单环转化为双环。当环是桥连的，环的取代基也存在于桥上。
术语“芳基”指的是在环部分具有6到12个碳原子的单环或双环芳香烃基，如苯基和萘基，每个可被取代的。
术语“卤素”或“卤素”指的是氯、溴、氟和碘。
术语“卤代烷基”指的是具有一个或多个卤素取代基的取代烷基。例如“卤代烷基”包括单、双和三氟甲基。
术语“杂芳基”指的是取代和非取代芳香5或6元单环基团，9-或10-元双环基团，和11到14元三环基团，在至少一个环中具有至少一个杂原子(O，S或N)，所述含杂原子的环优选具有1、2或3个选自O、S和N中的杂原子。含杂原子的杂芳基的每个环可含一个或两个氧或硫原子和/或由1到4个氮原子，前提是每个环中杂原子的总数是4或更少，且每个环具有至少一个碳原子。完成双环和三环基团的稠合环可仅含有碳原子，并可以是饱和、部分饱和或不饱和。氮和硫原子可任选被氧化且氮原子可任选被季铵化。双环或三环的杂芳基必须包括至少一个全芳香环，氮其它稠合环可为芳香性或非芳香性的。杂芳基可在任何环的任何可利用氮或碳原子上连接。当化合价允许，如果所述其它环是环烷基或杂环，其另外任选以＝O(氧)取代。
实施例
下面通过实施例对本发明作进一步说明。应该理解的是，本发明实施例所述方法仅仅是用于说明本发明，而不是对本发明的限制，在本发明的构思前提下对本发明制备方法的简单改进都属于本发明要求保护的范围。如无特别说明，实施例中用到的所有原料和溶剂均为商购产品。
制备实施例：
实施例1：
本发明的化合物一般通过下述方法进行制备：
(1)在配有温度计、冷凝管和电动磁力搅拌器的三口烧瓶中，装入0.50mol槲皮素，0.020mol对甲苯磺酸和300mL无水甲醇，充分搅拌，回流温度下反应过夜，除去溶剂，浓缩液溶液甲苯中，洗涤，无水硫酸镁干燥，脱溶得到黄色油状液体，粗品收率86％，不经纯化直接用于下一步。
(2)在三口瓶中加入步骤(1)的产物30mmol，五硫化二磷50mmol，吡啶100毫升，回流反应，TLC跟踪反应至反应结束，冷却，加入纯净水50毫升，搅拌，生成沉淀。抽滤得黄色固体，将此黄色固体溶于20毫升KOH(10质量/％)溶液中，抽滤，母液酸化至pH＝6～7，过滤，干燥，粗品产率57％。不经纯化直接用于下一步反应。
(3)在三口瓶中加入10mmol步骤(2)的产物，10毫升KOH(10质量/％)溶液，乙腈50毫升，四丁基溴化铵0.5mmol，在体系中加入二溴甲烷，TLC跟踪反应至反应结束，减压蒸馏，水洗，硫酸镁干燥，V乙酸乙酯∶V石油醚＝1∶1重结晶，得到如下所示的白色絮状晶体，收率55％。
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ7.33(q，1H)，6.93(d，1H)，6.84(d，1H)，6.14(s，1H)，6.10(s，1H)，4.50(s，1H)，4.45(s，2H)，3.85(s，3H)，3.83(s，3H)，3.81(s，3H)，3.72(s，3H)，3.51(s，3H).
以类似于实施例1的制备方法，在制备下述具体化合物时，本领域技术人员可使用不同的原料XCH2R2进行制备。所得化合物如下所示：
实施例2化合物：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ7.33(q，1H)，6.93(d，1H)，6.84(s，1H)，6.14(s，1H)，6.10(s，1H)，5.24(d，2H)，4.50(s，1H)，3.85(s，3H)，3.83(s，3H)，3.81(s，3H)，3.72(s，3H)，3.51(s，3H).
实施例3化合物：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ7.33(q，1H)，6.93(d，1H)，6.84(s，1H)，6.14(s，1H)，6.10(s，1H)，4.53(s，2H)，4.50(s，1H)，3.85(s，3H)，3.83(s，3H)，3.81(s，3H)，3.72(s，3H)，3.51(s，3H).
实施例4化合物：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ7.33(q，1H)，6.93(d，1H)，6.84(s，1H)，6.14(s，1H)，6.10(s，1H)，4.50(s，1H)，3.85(s，3H)，3.83(s，3H)，3.81(s，3H)，3.72(s，3H)，3.51(s，3H)，2.48(q，2H)，1.15(t，3H).
实施例5化合物：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ7.33(q，1H)，6.93(d，1H)，6.84(s，1H)，6.14(s，1H)，6.10(s，1H)，4.50(s，1H)，3.85(s，3H)，3.83(s，3H)，3.81(s，3H)，3.72(s，3H)，3.51(s，3H)，2.60(t，2H)，1.70(m，2H)，0.99(t，3H).
实施例6化合物：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ7.40(q，2H)，7.33(q，1H)，7.29(m，2H)，7.25(m，2H)，6.93(d，1H)，6.84(d，1H)，6.14(s，1H)，6.10(s，1H)，4.50(s，1H)，3.85(s，3H)，3.83(s，3H)，3.81(s，3H)，3.72(s，3H)，3.70(d，2H)，3.51(s，3H).
实施例7化合物：
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ9.17(s，2H)，7.33(q，1H)，6.93(d，1H)，6.84(d，1H)，6.14(s，1H)，6.10(s，1H)，4.50(s，1H)，3.85(s，3H)，3.83(s，3H)，3.81(s，3H)，3.72(s，3H)，3.70(d，2H)，3.51(s，3H).
生测实验：
抑菌活性的测试：采用生长速率法用含毒马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA)对目标化合物进行了猕猴桃软腐病病原菌葡萄座腔菌抑菌活性的测定，谱筛浓度为50mg/L；处理重复3次，以商品药剂多菌灵为对照药剂，加入等量的溶剂为空白对照。沿培养的新鲜病原菌菌落边缘3～4mm处打取直径为0.4cm的菌饼，反向移接到平板中央，置于27℃培养箱中培养，待对照长到约培养皿直径的三分之二时，采用十字交叉法测量菌落直径，以其平均数代表菌落的大小，抑菌率的计算公式如下：
I(％)＝[(C-T)/(C-0.4)]×100％
(I为抑制率，C为空白直径，T为处理直径)
测试化合物 猕猴桃软腐病(抑制率％)
实施例1化合物 55.1±1.0
实施例2化合物 53.1±0.8
实施例3化合物 57.2±0.85
实施例4化合物 53.7±0.77
实施例5化合物 66.4±0.78
实施例6化合物 50.1±1.1
实施例7化合物 70.3±1.09
多菌灵 52.9±1.1
由上述数据可以看出，本发明的化合物对软腐病具有良好的抑制作用，特别是实施7的化合物具有极高的抑制作用。

Claims (3)

1.一种化合物，其特征在于选自下述化合物：
2.一种农药组合物，其特征在于包括权利要求1所述的化合物，以及农药上可接受的助剂。
3.权利要求1所述的化合物在防治农业病害方面的用途，所述农业病害为猕猴桃软腐病。
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