CN105145596A - 一种异黄酮类化合物用于制备农用杀菌剂的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种异黄酮类化合物即光甘草定用于制备农用杀菌剂的用途，所述化合物用于抑制如下农作物病原真菌：小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、茶叶炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)、草莓灰霉病菌(Botrytiscinerea)、马铃薯晚疫病菌(Phytophthorainfestans)或水稻稻瘟病菌(Pyriculariagrisea)，以及如下农作物病原细菌：大白菜软腐病菌(Erwinacarotovora)、番茄青枯病菌(Pseudomonassolanacearum)、姜瘟病菌(Ralstoniasolanacearum)或猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonassyringaepv.Actinidae)；此外，所述化合物还可以和其它农药助剂制成多种剂型，所述化合物和左旋紫草素以一定的重量比组合使用后具有增效作用。
Description
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，具体涉及光甘草定用于制备农用杀菌剂的用途。
技术背景
光甘草定(Glabridin)属于异黄酮类化合物，主要从光果甘草中分离得到。目前，关于光甘草定的用途主要集中于医药领域，在抗氧化、抗炎、抗动脉粥样硬化、降血脂、降血压、神经保护、增强记忆、抗肥胖症等方面显示出较大的应用价值，其中研究较多的为抗氧化和抗炎等作用。如Vaya(1997)等人研究发现，光甘草定可抑制β-胡萝卜素的消耗，同时对AAPH诱导的LDL氧化反应中CLOOH的形成与CL的消耗有影响。Kent(2002)等人研究发现，光甘草定在细胞色素P450/NADPH的氧化系统中，表现出显著的抗自由基氧化作用。在抗炎方面，Fukai(2003)等人研究发现，光甘草定可显著减少尿液中的蛋白排泄物，抗炎效果明显。Kang(2004)等人发现光甘草定可以抑制ROS的生成，进而影响iNOS的表达，从而减轻炎症反应对小鼠造成的影响。近些年来，人们发现该化合物可以抑制黑色素的形成，进而在化妆品领域也表现出极大的应用前景。(VayaJ,BelinkyPA,AviramM.Antioxidantconstituentsfromlicoriceroots:isolation,structureelucidationandantioxidativecapacitytowardLDLoxidation.FreeRadicalBiology&Medicine,1997,23(2):302～313；KentUM,AviramM,RosenblatM,etal.TheLicoriceRootDerivedIsoflavanGlabridinInhibitstheActivitiesofHumanCytochromeP450S3A4,2B6and2C9.TheAmericanSocietyforPharmacologyandExperimentalTherapeutics,2002,30(6):709～715；FukaiT,SatohK,NomuraT,etal.Antinephritisandradicalscavengingactivityofprenylflavonoids.Fitoterapia,2003,74:720～724；KangJS,YoonYD,ChoIJ,etal.Glabridin,anisoflavanfromlicoriceroot,inhibitsinduciblenitric-oxidesynthaseexpressionandimprovessurvivalofmiceinexperimentalmodelofsepticshock.TheJournalofPharmacologyandExperimentalTherapeutics,2004,312(3):1187～1194.)
在光甘草定的抗菌研究方面，主要集中在抗对人体健康有影响的微生物上，已有的研究表明，光甘草定可以抑制幽门螺旋杆菌、结核分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和绿脓杆菌等。然而到目前为止，未见该化合物针对农业真菌和细菌病害杀菌活性的相关报道。
所述光甘草定化合物(式(I))的结构式如下：
式(I)
发明内容
本发明的目的是提供光甘草定化合物用于制备农用杀菌剂的应用，其特征在于，所述光甘草定的化学结构式如下所示：
式(I)；
所述式(I)化合物用于抑制如下农作物病原真菌：小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、茶叶炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)、草莓灰霉病菌(Botrytiscinerea)、马铃薯晚疫病菌(Phytophthorainfestans)或水稻稻瘟病菌(Pyriculariagrisea)，以及如下农作物病原细菌：大白菜软腐病菌(Erwinacarotovora)、番茄青枯病菌(Pseudomonassolanacearum)、姜瘟病菌(Ralstoniasolanacearum)或猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonassyringaepv.Actinidae)。
优选地，所述农作物病原真菌为小麦赤霉病菌、草莓灰霉病菌或水稻稻瘟病菌。
优选地，所述农作物病原细菌为大白菜软腐病菌、番茄青枯病菌或猕猴桃溃疡病菌。
所示式(I)化合物可以和农药上可以接受的农药助剂混合制成水剂、可溶性液剂、乳油、微乳剂、悬浮剂、水乳剂、可湿性粉剂、水分散粒剂等农药上的常规剂型，其具体制备参照农药上常规的方法来制备。
进一步地，上述式(I)化合物和左旋紫草素组合使用，二者的重量比为3:1-1:3。
优选地，二者的重量比为1:1。
进一步地，本发明提供上述农用杀菌组合物用于防治小麦赤霉病菌和茶叶炭疽病菌，以及猕猴桃溃疡病菌和姜瘟病菌的用途。
与现有技术相比，本发明具有下述优点：
本发明的化合物来源于植物，对环境安全。
对多种农作物病原菌具有广谱的抗菌活性，对大部分病原真菌和细菌具有明显的抑制作用，抑菌效果优良，其对供试的病原真菌和细菌的抑制毒力均高于对照药剂，因此，该化合物在农业抗菌剂领域应用前景广泛。
本发明的化合物与左旋紫草素联合使用，具有良好的增效作用，特别是在质量比为1:1时，对小麦赤霉病菌和茶叶炭疽病菌的共毒系数分别为148.12和154.18；对猕猴桃溃疡病菌和姜瘟病菌的共毒系数分别为155.06和145.25。
具体实施方式
通过下述实施例有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。
实施例一
本发明式(I)的光甘草定的抑制细菌活性
采用微量稀释法测定光甘草定对姜瘟病菌(R.solanacearum)、番茄青枯病菌(P.solanacearum)、大白菜软腐病菌(E.carotovora)和猕猴桃溃疡病菌(P.syringaepv.Actinidae)4种供试细菌的抑菌活性。菌种均由四川农业大学无公害农药研究实验室提供。
将供试细菌接入Mueller-Hinton肉汤培养基中，35℃培养48h，至轻度浑浊后转入0.9％生理盐水中，调整至麦氏浊度0.5(测定方法为使用分光光度计使其在650nm波长下吸光度为0.020)，再以Mueller-Hinton肉汤培养基稀释200倍备用。将稀释好的菌液接到96孔板中，每孔加液量100μl，再分别加入无菌水配制的不同浓度的待测药液100μl，以硫酸链霉素为阳性对照，以带菌培养液和加药不接菌的处理为对照。将处理好的96孔板置35℃培养箱中培养20h,650nm波长下测定透光率，记录药剂对供试细菌的抑制生长最低浓度(MIC)，以透光度大于85％为抑制生长的标准，结果见表1。
表1光甘草定对几种病原细菌的最低抑制浓度(MIC)测定结果
表1结果说明光甘草定对姜瘟病菌、猕猴桃溃疡病菌、番茄青枯病菌和大白菜软腐病菌均具有很强的抑制作用，均明显优于对照药剂硫酸链霉素。
实施例二
采用抑制孢子萌发法测定光甘草定对番茄灰霉病菌(Botrytiscinerea)、小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、马铃薯晚疫病菌(Phytophthorainfestans)、水稻稻瘟病菌(Pyriculariagrisea)和茶叶炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)等5种供试真菌的抑菌活性。菌种均由四川农业大学无公害农药研究实验室提供。
抑制孢子萌发法：将病原真菌的孢子配成一定浓度(在10×10低倍镜下，每个视野有20～40个孢子)的孢子悬浮液，将不同浓度的光甘草定与孢子悬浮液混合，后将液滴滴加在凹玻片上，每处理3次重复，以多菌灵为药剂对照，无菌水为空白对照。在25℃下保湿培养8h～12h后，检查对照孢子的萌发情况。当对照萌发率达到90％后，检查所有处理的萌发率。以孢子芽管长度大于孢子短半径者为萌发。计算孢子萌发抑制率，根据抑制率，按机率值分析法，得出化合物对供试真菌抑制孢子萌发的EC50。结果见表2。
表2光甘草定对供试真菌抑制孢子萌发的毒力
表2结果说明，光甘草定对番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、水稻稻瘟病菌、马铃薯晚疫病菌和茶叶炭疽病菌均具有很好的抑制作用，其抑菌效果均好于多菌灵。
实施例三光甘草定和左旋紫草素对病原真菌的联合作用
1.1光甘草定和左旋紫草素对病原真菌的抑制毒力
参照实施例二的方法测定光甘草定和左旋紫草素对小麦赤霉病菌和茶叶炭疽病菌的毒力。
1.2两种化合物的复配作用研究
将光甘草定和左旋紫草素进行复配：将两种化合物按质量比配制成3:1，2:1，1:1，1:2，1:3共5个配比(质量比)。上述配方分别按药剂毒力测定方法进行毒力测定。
对混剂联合作用进行评价，以EC50值为基础，通过计算混剂共毒系数评价混剂联合作用类型。
CTC≥120为增效作用，80≤CTC<120为相加作用，CTC<80为拮抗作用。
1.3试验结果
光甘草定与左旋紫草素复配后对小麦赤霉病菌和茶叶炭疽病菌的室内毒力测定结果见表3和表4。由表3和表4可以看出，光甘草定与左旋紫草素复配后对小麦赤霉病菌和茶叶炭疽病菌的抑制均能表现出的明显的增效作用。其中，当光甘草定与左旋紫草素质量比3:1-1:3时均具备增效作用，其中二者为1:1时，对小麦赤霉病菌和茶叶炭疽病菌的抑制作用增效最为明显，其共毒系数分别为148.12和154.18。
表3光甘草定与左旋紫草素复配对小麦赤霉病菌的室内毒力测定结果
表4光甘草定与左旋紫草素复配对茶叶炭疽病菌的室内毒力测定结果
实施例四光甘草定和左旋紫草素对病原细菌的联合作用
1.1光甘草定和左旋紫草素对病原细菌的抑制毒力
将供试细菌(姜瘟病菌和猕猴桃溃疡病菌)接入Mueller-Hinton肉汤培养基中，35℃培养48h，至轻度浑浊后转入0.9％生理盐水中，调整至麦氏浊度0.5(测定方法为使用分光光度计使其在650nm波长下吸光度为0.020)，再以Mueller-Hinton肉汤培养基稀释200倍备用。将稀释好的菌液接到96孔板中，每孔加液量100μl，再分别加入无菌水配制的不同浓度的待测药液100μl，以带菌培养液和加药不接菌的处理为对照。将处理好的96孔板置30℃下振荡培养。与培养前和处理后24h分别测定各处理的浑浊度。通过浑浊度的变化计算生长抑制率，通过生长抑制率计算EC50。
1.2两种化合物的复配作用研究
将光甘草定和左旋紫草素进行复配：将两种化合物按质量比配制成3:1，2:1，1:1，1:2，1:3共5个配比(质量比)。上述配方分别按药剂毒力测定方法进行毒力测定。
对混剂联合作用进行评价，以EC50值为基础，通过计算混剂共毒系数评价混剂联合作用类型。
CTC≥120为增效作用，80≤CTC<120为相加作用，CTC<80为拮抗作用。
1.3试验结果
光甘草定与左旋紫草素复配后对猕猴桃溃疡病菌和姜瘟病菌的室内毒力测定结果见表5和表6。由表5和表6可以看出，光甘草定与左旋紫草素复配后对猕猴桃溃疡病菌和姜瘟病菌的抑制均能表现出的明显的增效作用。其中，，当光甘草定与左旋紫草素质量比3:1-1:3时均具备增效作用，其中二者为1:1时，对猕猴桃溃疡病菌和姜瘟病菌的抑制作用增效最为明显，其共毒系数分别为155.06和145.25。
表5光甘草定与左旋紫草素复配对猕猴桃溃疡病菌的室内毒力测定结果
表6光甘草定与左旋紫草素复配对姜瘟病菌的室内毒力测定结果
本发明的一种异黄酮类化合物用于制备农用杀菌剂的用途用于制备农用杀菌剂的用途已经通过具体的实例进行了描述，本领域技术人员可借鉴本发明内容，适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。
Claims (6)
1.光甘草定化合物用于制备农用杀菌剂的应用，其特征在于，所述光甘草定的化学结构式如下所示：
所述式(I)化合物用于抑制如下农作物病原真菌：小麦赤霉病菌(Fusariumgraminearum)、茶叶炭疽病菌(Colletotrichumgloeosporioides)、草莓灰霉病菌(Botrytiscinerea)、马铃薯晚疫病菌(Phytophthorainfestans)或水稻稻瘟病菌(Pyriculariagrisea)，以及如下农作物病原细菌：大白菜软腐病菌(Erwinacarotovora)、番茄青枯病菌(Pseudomonassolanacearum)、姜瘟病菌(Ralstoniasolanacearum)或猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonassyringaepv.Actinidae)。
2.根据权利要求1的应用，其特征在于，所述农作物病原真菌为小麦赤霉病菌、草莓灰霉病菌或水稻稻瘟病菌。
3.根据权利要求1的应用，其特征在于，所述农作物病原细菌为大白菜软腐病菌、番茄青枯病菌或猕猴桃溃疡病菌。
4.根据权利要求1至3任一所述的应用，其特征在于，所示式(I)化合物和农药上可以接受的农药助剂混合制成水剂、可溶性液剂、乳油、微乳剂、悬浮剂、水乳剂、可湿性粉剂或水分散粒剂。
5.根据权利要求1至3任一所述的应用，其特征在于，所述式(I)化合物和左旋紫草素组合使用，二者的重量比为3:1-1:3。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，二者的重量比为1:1。
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