SU1050564A3 - Способ получени производных нитротиофена - Google Patents

Способ получени производных нитротиофена Download PDF

Info

Publication number
SU1050564A3
SU1050564A3 SU813276203A SU3276203A SU1050564A3 SU 1050564 A3 SU1050564 A3 SU 1050564A3 SU 813276203 A SU813276203 A SU 813276203A SU 3276203 A SU3276203 A SU 3276203A SU 1050564 A3 SU1050564 A3 SU 1050564A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
nitro
substituted
Prior art date
Application number
SU813276203A
Other languages
English (en)
Inventor
Долман Хендрик
Кэйперс Йоханнес
Original Assignee
Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Фирма) filed Critical Дюфар Интернэшнл Рисерч Б.В. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1050564A3 publication Critical patent/SU1050564A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНШ .ПРОИЗВОДНЫХ НИТРОТИОФЕНА общей формулы t RI НОг К.-Н

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных нитротиофена общей формулы R ИОг гН S S(0)aK где R - алкил с 1-7 атомами углерода , который может быть замещен алкоксикарбонильной группой с 2-5 атомами углерода или тиоцианатной группой, или фенил, пиридил или Nсипиридил , которые могут быть заме ны нитрогруппой, галогеном или С,алкоксигруппой; R -водород, галоген, Ц-С алкил и фенил; Р2 водород, С алкнл, циа С- алканоил, Ы , (; -а но- С килендиоксиалкил С - Сг--алкоксйкар нил, Сц -оксиалкил, о -С -С4лоидалкил . Су Сс алкоксикарбоксимидоильна  группа или С.-диалк аминосульфонильна  группа; п«1 или 2, которые обладают фунгицидным и/или бактерицидным действием и могут по тому найти применение в сельском х з йстве. В патентной и технической йите ратуре широко описано получение сул фоксидов и сульфонов окислением су фидов, например перекисью водорода или надкислотами. Реакцию провод т среде пол рных органических раство рителей при температуре от до точки кипени  растворител  в зависи мости от типа используемых реагенто и растворителей С1 3. Цель изобретени  - разработка сп соба получени  новых производных нитротиофена, которые бы обладали ценными свойствами. Поставленна  цель достигаетс  те что согласно способу получени  производных нитротиофена формулы Т, со динение формулы Ij RI НОг -0 имеют указанные ни , подвергают окислению. Окисление провод т пероксикарбоновой кислотой или перекисью водород зна 42 При получении сульфонов окислителем  вл етс  перекись водорода. Когда используютс  пероксикарбоновые кислоты, например р-нитропербензойна  кислота или м-хлорпербензойна  кислота, то сульфид окисл етс  селективнс до сульфоксида. Эти реакции окис пени  провод т в среде пол рных органических растворителей, например уксусной кислоты, спиртов, таких как метанол, или хлорированных углеводородов , например хлороформе. Температура реакции зависит от типа используеьй .х реагентов и растворител  и может мен тьс  от О .С до точки кипени  растворител . После вьщелени  целев го продукта его можно очистить, если это необходимо, путем перекристдллизации .. Пример 1. Получение 2-метилсульфинил-3-иитротиофена . 0,95 г р-нитропербензойной кислоты добавл ют к раствору 0,88 г 2-метилтио-З-нитротиофена в 15 мл хлороформа при 0-10 С, После перемешивани  в течение 2 ч при 5 С добавл ют раствор 2 г бикарбоната натри  приблизительно в 50 мл воды; затем реакционную смесь перемещивают в течение 15 мин. Хлороформенный слой отдел ют, промьшают водой и отфильтровьюают . После отгонки растворител  получают целевой продукт в количест100% , т.пл. . ве 0,95 г, выход Следующие соединени  получают аналогичным способом, где при необходимости используют м-хлорпербензойную кислоту в качестве окислител  и метанол в качестве растворител : 2-метилсульфинил-3-нитро-4-метилтиофен , т.пл. 142С; 2-метилсульфинил-3-нитро-5-этоксикарбоксимидоилтиофен , т.пл.210 С; 2-метилсульфинил-3-нитро-5-цианотиофен , т.пл. 2-метилсульфинил-3-нитро-4,5-диметилтиофен , т.пл. 156°С; 2-(4-хлорфенилсульфинил КЗ-нитротиофен , т.пл. 163-165°С; 2-фенилсульфинил-З-нитротиофен, т.пл. 124-126 0; 2-(4-метоксифенилсульфинил/-3-нитротиофен , т.пл.156-157 с; 2-метилсульфинил-3-нитро-5-этоксикарбонилтиофен , т.пл. 95-99°С; 2-зтилсульфинил-3-нитротиофен5 т.пл. ,79-82°С; 2-н-пропилсульфинил-З-нитротиофен,. т.пл. 8i-84°C; 2-изобутилсульфинил-З-нитротиофен, т.пл. 9 -93°С; 2-метилоульфинил-3-нитро-5-ацетилтиофен , т.пл. 2- 3-нитротиенил-(2)-сульфинил пиридин-Н-оксид , т.пл; (разл.); 2-(4-нитрофенилсульфинил)тЗ-нитротиофен , т.пл. 194-196 0; 2-метилсульфинил-3-нитро-4-фенилтиофен , т.пл. 171-. 2-н-генптилсульфинил-З-нитротиофен, т.пл. 68-7l C; 2-этоксикарбонилметилсуЛьфинил-З-нит ротиофен, т.ш.. 52-54 С; 2- з-нитро-5-цианотиенил( 2-) гсул ьфинилЗпиридин Нгоксид , т.пл. . (разл,); 2-фенилсульфинил-3-нитро-5-цианотиофен , т.пл. 158-160°С; 2- 3 нитротиенил(,2 ):сульфинилЗ-3 нитропиридин , т.пл. 181-183с(разл 2-метилсульфинил-3-нитро-4-хлортиофен , т.пл. 114-116 0; 2-тиоцианатметилсульфинил-З-нитротйо фен; т.пл. 138-14,0С; 2-метилсульфинил-3-нитро-5-Н, N-диметиламиносульфонилтиофен , т.пл.|53154 0; 2-этилсульфиннл-3-нитро-5-ацетилтиофен , т.пл. (с разложением); 2-метилсульфинил-3-нитро-5-оксиметил тиофен, т.пл. П2,5-113, . 2-метилсульфинил-3-нитро-5-и-окси этил)-тиофен, т.пл. 118,5-120,5°С; 2-метилсульфннил-3-нитро-5-этиленди4 оксиметилтиофен, т.пл. 125-126, 2-метилсульфинил-3-нитро-5-бромметш тиофен, т.пл. 138-139 С. При м е р 2. Получение З-метилсульфонил-3-нитротиофена . 1.,25 МП раствора перекиси водорода в воде приливают к рабт вору 0,88 г 2-метнлтио-З-иитротиофе на в 10 ип уксусной кислоты при тем пературе приблизительно . Посл нагревани  при температуре примерно приблизительно в течение : 30 мин добавл ют еще 25 мн того же раствора перекиси водорода. После нагревани  при температуре примерно 100®С в течение 3 ч реакционную смесь охлаждают и вьливают в воду. Выпавший в осадок 2-метилсульфонил-3-нитротиофен оставл ют и высушю а вес продукта 0,85 г; выход 82%, Т.Ш1. . Анало1ичньо4 способом получают -сл дующие соединени : 44 2-метилсульфонил-3-нитро-4-метилтиофен , т.пл. 2-метилсульфонил-3-нитро-4-фенилтиофен , т.пл. 119-120°С; 2-этилсульфонил-З-нитротиофен, т.пл. 84-86°С; 2-н-пропилсульфонил-З-нитротиофен, т.пл.,49-52°С; 2-метилсульфонил-3-нитро-5-циайотиофен , т.пл. 175-177 С; 2-этоксикарбонилметш1сульфонил-3-нитротиофен , т.пл. 96-98 с; 2-фенилсульфонил-3-нитро-5-цранотиофен , т.пл. 178-180°С; 2-метилсульфонил-З-нитро-5-адеТилтиофен , т.цл. 160-161 С; 2-тио11ианатометилсульфонил-3-нитротиофен , т.пл. 144-147 С; 2-метилсульфонил-3-Ш1тро-5-Н,М-днметиламиносульфонилтиофен , т.пл.175- / 2-этилсульфонш1-3-нитро-5-а1хетилтиофен , т.пл. 137,5-138, 2-метилсульфонил-3-нитро-5-гидрокснмети л тиофен, т.пл. 101-,5-Ю2,50; 2-метштсульфонил-3-нитро-5-(1-оксиэтил )-тиофен т.пл. 91-92 0; 2-метилсульфонил-3-нитро-5-этилендиокснметилтиофен , т.ш1;142-143 о. П р и м е р 3. Получение 2-тиоцианометилтио-3-нитротиофена . Раствор 12,8 мл монохлорацетальг дегвда в 12,8 мл воды добавл ют к раствору 35,0 г 2-нитроэтилен- 1-, ITAHтиол та кали  в 225 мл воды при . перемешивании при комнатной тем- ,пературе . Реакционную сме.сь охл;аждают до , после чего последовательно добавл ют 1Ь мл концентрированной сол ной кислоты и 16 мл концентрированного раствора ri-вдроксида кали , оба реагента ввод т в течение 5 мин. После их введени  реакционную смесь перемешивают в течение 5 мин. После этого в течение 5 мин ввод т 13 мл хлорметилтиоцианата.. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 1,5 ч и оставл ют на ночь. Добавл ют дихлорметан и реакционную смесб перемешивают при комнатной температуре в течение 0,5 ч. После того, как осадок отфильтровывают навакуумной воронке дихлорметановый слой отдел ют и гфомьгеают водой. Растворитель выпаривают и продукт очищают на хроматографической колонке. В ре- ;3ультате зтого получают целевой продукт , выход 7,1 г т.пл. 86-87 0. Анало1йчным образом получают сле дующие соединени : 2-этилтио-З-нитротиофен, т.пл. 5153 С; 2-этилтио-3-нитро-4-метилтиотиофен, т.пл, 104°С. - Пример. Получение 2-метил тио-З-нитро-5-цианотиофека. Раствор метилмеркаптида натри  получают путем добавлени  5 мл метил меркаптана к 1,75 г натри  в 60 мл абаолютного этанола. При перемешива нии и охлаждении этого раствора до температуры ниже его прилив а|от к раствору 17,6 г 2 бром-3-нитро-5-формилтиофена а 200 мл этанола. По ле перемешивани  при комнатной температуре еще в течение 2 ч добавл ю 200 мл воды, после чего выпавший осадок отсас;ывают на вакуумной воронке , проммвают смасыо вода: этаHon lJl (по объему } н перекристалли зовывают из изопропанола. Таким об разом получают 6,5 г 2-метилтно-З-нитро-5-форьЯШтиофена , т.пл, 12913 С . К 50 мл муравьиной кислоты после довательно добавл ют 2,35 г NaHCO 3,1 г 2-метилтио-3-нитро-5-формилтиофена и 1,2 г NH, ИСК Реакцио иую смесь кип т т в течение 1 ч, npc ле чего добавл ют к ней оду и обра зовавшийс  осадок отфильтровьшают н вакуумной воронке. После перекриста лизации из изопропанола получают це левой продукт 2-метилтио-3-нитро-5 ,-цианотиофен, выход 2,3 г, т.пл.150 Новые соединени  про вл ют фунгицидное и/или бактерицидное действие. Они значительно эффективнее, чем известное соединение, аналогичное по строению и по биологической активности - 2-матилсульфинил-4-метил-5-нитротназол . Сравнительные данные по биоло1Ической активности приведецы в табг лице. Методика проведени  испытаний. Обработка почвы. Ксмпозицни исследуемого соединени  приготовили путем суспендировани  15 мг активнодействующих в е- ществ в 20 МЛ/ВОДЫ1 1 кг почвы, за -ражённой Pythfum spp(l) и Phlzoctonia solani (2) смешали с этой компо ицией ..Поскольку (1 ) и {2 | успешно развиваютс  в почве на зернах массива и стебл х льна, то в почву добавили зерна маиса и стебл х льна ловушки . Через 4 дн  при 20 С в теплице маисовые зерна и стебли льна промьти подои и поместили на искусственную культуральную среду, состо щую из 20 агара Бакто в воде. После инкубационного периода, составившего 24 ч при проведены пробы на наличие грибков или. степень их развити , В таблице представлены результаты опытов. Активное образование грибков обозначили -.Частичное образование обозначили +, Когда грибки на культуре не развивались то это свидетельствовало об эффективности активнодействующего вещества,, это обозначили -ь. Обработка сем н. Из исследуемых соединений приготовили композиции путем измельчени  их и смешени  в требуемой концентрации с каолином. Семена свеклы обработали этими композици ми в количестве 6 г композиции на кг сем н, а затем высе ли в поддрны, содержащие почву, зараженную (I . После выдерживани  в течение 3 недель в теплице при 1822 0 и относительной влажности 70I00% определ ли процент сохранившихс  здоровых се нцев. Оценка активности против листо1вьк грибков. Из исследуемых соединений приготовили композиции путем диспергировани  этих соединений в воде в прис/тст. вне диспергатора, например сульфоната лигнина, и/или смачива  цего аген- , та, например нафталенсульфоната, алкилбензолсульфоната , алкилполйокси- . этилена или алкиларилполиоксиэтилеиа. Культуру, подлежащую защите от лож- , ной мучнистой росы томатов,Phytophtoга Infestans (З) обработали этими комЬ позици ми методом опылени  молодых растений томатов высотой примерно 10 см указанными композици ми активнедействующих веществ в концентраци х, указанных в таблице. Обработанные Гаким образом растени  заражали затем (З) путем опыпени  рутений водной суспензией, содержащей на мл 100000 спор (3 ). После инкубациоиного периода 4 дн  ри I8 С и относительной влажности 100% определ ли степень развити  грибгу ов. Во врем  инкубационного периода спользовали 166/8 ч световой день.
Результаты обработки представлены в таблице. В этой таблице концентраци  используемых соединений указана в 1 мг активкодействунмдего соединени  на 1 ли степень защиты от(3)опт ределенную при этих концентрaiJ(HHx: 100% означает общую защиту, 0% означает отсутствие защиты.
.
Тем же способом обработали молодые карликовые/французские бобы высотой примерно 10 см против ржавчины бобов Uromyces (4). Заражение растений осуществл ли водной суспензией , содержащей 300000 спор (4) на ) МП,Период инкубацией составил 10 дней при 18°С и относительной влажности 100%.
Оценка in Uitro активности против растительно дных микроорганизмов.
HccneAyeNMe соединени  вводили в культуральную среду, состо щую из 1.вес.% глюкозы, 0,2 весД дрожжевого экстракта (мармита), 0,5 вес.% протеина (пептона ), 2,5 вес.% агарагара и 95,8 вес.% дистиллированной воды, в чашках Петри в концентраци х
ilO, 30 и 10Q ч на 1 млн. Чашки Петри заражали патогенными грибками Fusajirlum nivale (5),(2), Pythlum ulUmum
(6) и патогенными бактери ми F.rwinla carotovora C7), a затем вьщерживали при . Через 48 ч йизуально опре .дел ли ингибируклцее рост действие соединений.результаты представлены в таблице., .
Опрыскивание вод ной суспензией Обработка против бактерий 2-тИетилсульфииил-3-нитро-4 ,5-диметилтиофенОбработка Обработка сем н Опрыскивание водн суспенз й
Обработка против бактерий(7)
100 млн.
100% долей 300 мг/л 100 млн,долей 100 млн.долей 15 мг/кг почвы 1500 мг/кг сем а 600 мг/кг сем н 00 мг/л
грибков
(5)
100 мпм.дсхлей
100%
Обработка против грибков
Обработка против грибков
Обработка против грибков у
.
Обработка почвы
Опрыскивание водаой (3) суспензией . (А)
Таким образом, описываемый способ позвол ет получать новые соединени 
Продолжение таблицы
100%
(5)
100 млн.долей
(6)
100%
100 млн.долей
(5)
100%
.100 млн.долей
15 мг/кг
(1) (2) почвы
300 мг/л
обладающие высокой Лунгицидной и/или бактерицидной активностью.

Claims (2)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ НИТРОТИОФЕНА общей формулы I
R1 N0z где R - Су С у алкил, который может ; быт£ замещен Суалкоксикарбонильной группой или тиоцианатной группой ; или фенил, пиридил или N-оксипиридил, которые могут быть замещены нитрогруппой, галогеном или Су Суалкоксиг группой;
1Ц - водород, галоген, Су С&алкил или фенил;
R 2 - водород, Су С*валкил, циано, Су Суалканонд ά Цо
-алкилендиоксиалкил, Су Cg -алкокси· карбонил оС -С^-Су оксиалкил, ct-C,,~СХ-галоидалкил | С2~ Суалкоксикарбоксимидоильная группа или СуСу -диалкиламиносульфонильная группа^ П“1 или 2, о т л и чаю щи й с я тем, что соединение формулы IT где R, 1Ц и R-2 - имеют указанные значения, подвергают окислению.'
2. Способ по π.1, о т л и ч а rani и й с я тем, что окисление проводят пёроксикарбоновой кислотой или перекисью водорода.
СИ >
SU813276203A 1979-12-19 1981-05-04 Способ получени производных нитротиофена SU1050564A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL7909124 1979-12-19

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1050564A3 true SU1050564A3 (ru) 1983-10-23

Family

ID=19834337

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU813276203A SU1050564A3 (ru) 1979-12-19 1981-05-04 Способ получени производных нитротиофена

Country Status (23)

Country Link
US (2) US4451660A (ru)
EP (1) EP0031173B1 (ru)
JP (1) JPS5697282A (ru)
AR (1) AR227657A1 (ru)
AT (1) ATE4643T1 (ru)
AU (1) AU536144B2 (ru)
BG (1) BG34756A3 (ru)
BR (1) BR8008235A (ru)
CA (1) CA1150264A (ru)
CS (1) CS221944B2 (ru)
DD (1) DD155384A5 (ru)
DE (1) DE3064846D1 (ru)
DK (1) DK157299C (ru)
EG (1) EG14491A (ru)
ES (1) ES497831A0 (ru)
HU (1) HU188758B (ru)
IL (1) IL61729A (ru)
NZ (1) NZ195851A (ru)
PL (1) PL125938B1 (ru)
RO (1) RO80925B (ru)
SU (1) SU1050564A3 (ru)
YU (1) YU317180A (ru)
ZA (1) ZA807898B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2777596C2 (ru) * 2017-02-07 2022-08-08 Облик Терапьютикс Аб Гетероциклилсульфонил-замещенные пиридины и их применение при лечении рака

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0031173B1 (en) * 1979-12-19 1983-09-14 Duphar International Research B.V New nitrothiophenes, method of preparing the new compounds, as well as fungicidal and/or bactericidal compositions on the basis of the new compounds
ES2015566B3 (es) * 1986-02-19 1990-09-01 Duphar Int Res B V Nuevos compuestos tio que tienen actividad fungicida.
EP0273602A1 (en) * 1986-12-05 1988-07-06 Eli Lilly And Company 3-Cyano-4-arylthiophenes
DE3812177A1 (de) * 1988-04-13 1989-10-26 Bayer Ag 2-phenylsulfinyl-nitro-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
TW319681B (ru) * 1995-09-01 1997-11-11 Rohm & Haas
DE19540951A1 (de) * 1995-11-03 1997-05-07 Basf Ag Wasserabsorbierende, schaumförmige, vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE19607529A1 (de) 1996-02-28 1997-09-04 Basf Ag Absorberelement aus superabsorbierenden Schäumen mit anisotropem Quellverhalten
DE19809540A1 (de) 1998-03-05 1999-09-09 Basf Ag Wasserabsorbierende, schaumförmige, vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP4284189B2 (ja) * 2002-02-04 2009-06-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 残留モノマー含分を低下させ、かつ、吸水性架橋ポリマーフォームから形成された物品の湿潤強度を高めるための方法、及び該物品の使用
US8680139B2 (en) 2009-04-01 2014-03-25 Progenra Anti-neoplastic compounds, compositions and methods
GB201514021D0 (en) 2015-08-07 2015-09-23 Arner Elias Set Jeno Novel Pyridines and their use in the treatment of cancer
WO2018146469A1 (en) * 2017-02-07 2018-08-16 Oblique Therapeutics Ab Heteroarylsulfonyl-substituted pyridines and their use in the treatment of cancer
MX2019009356A (es) 2017-02-07 2019-09-19 Oblique Therapeutics Ab Sulfinilpiridinas y su uso en el tratamiento del cancer.
MA47452A (fr) * 2017-02-07 2019-12-18 Oblique Therapeutics Ab Pyridines à substitution hétérocyclylsulfonyle et leur utilisation dans le traitement du cancer
CN110382464A (zh) 2017-02-07 2019-10-25 欧比力克治疗公司 烃基磺酰基取代的吡啶和其在癌症治疗中的用途

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2389128A (en) * 1941-12-13 1945-11-20 Parke Davis & Co Sulphones and method of preparing same
US2562988A (en) * 1948-12-18 1951-08-07 Texas Co Nitro-and thiocyano-substituted thiophene compounds
US3682968A (en) * 1969-06-25 1972-08-08 Merck & Co Inc Anti-inflammatory salicylic acid derivatives
JPS526563B2 (ru) * 1972-04-24 1977-02-23
EP0031173B1 (en) * 1979-12-19 1983-09-14 Duphar International Research B.V New nitrothiophenes, method of preparing the new compounds, as well as fungicidal and/or bactericidal compositions on the basis of the new compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Вейганд-Хильгетаг. Метены эксперимента в органической химии. М., Хими , с. 611-613. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2777596C2 (ru) * 2017-02-07 2022-08-08 Облик Терапьютикс Аб Гетероциклилсульфонил-замещенные пиридины и их применение при лечении рака

Also Published As

Publication number Publication date
AU6543080A (en) 1981-06-25
US4649154A (en) 1987-03-10
PL228509A1 (ru) 1982-02-01
CA1150264A (en) 1983-07-19
ZA807898B (en) 1982-07-28
ATE4643T1 (de) 1983-09-15
EP0031173A1 (en) 1981-07-01
PL125938B1 (en) 1983-06-30
BR8008235A (pt) 1981-07-07
DK534780A (da) 1981-06-20
ES8200676A1 (es) 1981-11-01
DK157299C (da) 1990-05-07
YU317180A (en) 1983-02-28
CS221944B2 (en) 1983-04-29
RO80925A (ro) 1983-04-29
HU188758B (en) 1986-05-28
RO80925B (ro) 1983-04-30
DK157299B (da) 1989-12-04
JPS5697282A (en) 1981-08-05
NZ195851A (en) 1983-09-30
DD155384A5 (de) 1982-06-09
AR227657A1 (es) 1982-11-30
DE3064846D1 (en) 1983-10-20
IL61729A0 (en) 1981-01-30
US4451660A (en) 1984-05-29
EG14491A (en) 1984-06-30
IL61729A (en) 1986-08-31
AU536144B2 (en) 1984-04-19
JPH0249281B2 (ru) 1990-10-29
EP0031173B1 (en) 1983-09-14
ES497831A0 (es) 1981-11-01
BG34756A3 (en) 1983-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1050564A3 (ru) Способ получени производных нитротиофена
KR860001001B1 (ko) 마주스컬아미드 c의 제조방법
JPS609748B2 (ja) １、２−ジクロロシアノビニル化合物及び微生物抑制剤としての利用
CN106866600B (zh) 一类防治猕猴桃软腐病的化合物及其衍生物
CN107535504A (zh) 1,3,4‑噻二唑类化合物在防治水稻白叶枯病中的应用
SU1450737A3 (ru) Способ получени производных 9,10-фенантрендиона
Tang et al. p-Aromatic isothiocyanates: synthesis and anti plant pathogen activity
CN109293616B (zh) 一种含香豆素查尔酮类衍生物、其制备方法及应用
US3214442A (en) 4, 5-dicyano-1, 3-dithiole-2-thione oxide and its preparation
KR900006709B1 (ko) 설페닐화 아실히드라존의 제조방법
DE1670709A1 (de) Pestizide Mittel
CA1043797A (en) Water-soluble imidazole derivatives and a process for the preparation thereof
EP0238997B1 (en) Agricultural-horticultural fungicide
CN103980223B (zh) 2-取代基-5-取代苯胺基-1,3,4-噁二唑类衍生物及其合成方法和应用
CN113896722B (zh) 含噻二唑基团的苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN110818707B (zh) 含稠杂环结构的化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂
CN109096209B (zh) 吡嗪酰胺类化合物及其制备方法和应用以及杀菌剂
KR0146504B1 (ko) 아졸아미드 유도체
JP2004051485A (ja) ケイ皮酸誘導体を有効成分とする農業用抗菌・殺菌剤
KR830000377B1 (ko) 퍼하이드로 이미다조 티아졸유도체의 제조법
US3720769A (en) Fungicidal sulfinylcyanoisothiazoles
CN116178359A (zh) 一种基于杂环取代的二硫化物衍生物、其制备方法和用途
KR0124984B1 (ko) 옥사지닐아졸 유도체
JPH07309703A (ja) 農園芸用殺菌剤
KR910007974B1 (ko) 새로운 이미다졸 유도체의 제조방법