PL125938B1 - Fungicide and/or bactericide - Google Patents
Fungicide and/or bactericide Download PDFInfo
- Publication number
- PL125938B1 PL125938B1 PL1980228509A PL22850980A PL125938B1 PL 125938 B1 PL125938 B1 PL 125938B1 PL 1980228509 A PL1980228509 A PL 1980228509A PL 22850980 A PL22850980 A PL 22850980A PL 125938 B1 PL125938 B1 PL 125938B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl group
- active ingredient
- carbon
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 11
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 68
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 50
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 35
- -1 sulfo, amino Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- DCXUYICICSONFO-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-3-nitrothiophene Chemical group CS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O DCXUYICICSONFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HGXMBIPOHYXPHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-3-nitrothiophene Chemical group CCS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O HGXMBIPOHYXPHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- PUEPJVYBCGPQAD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-methylsulfinyl-3-nitrothiophene Chemical group CC1=CSC(S(C)=O)=C1[N+]([O-])=O PUEPJVYBCGPQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000005138 alkoxysulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical group C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite group Chemical group N(=O)[O-] IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 14
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothiophene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CS1 JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 3
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- DJKZFOIDDFPZGY-UHFFFAOYSA-N (3-nitrothiophen-2-yl)sulfonylmethyl thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=CSC=1S(=O)(=O)CSC#N DJKZFOIDDFPZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXMMSJFFDNYQHX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylsulfinyl)-3-nitrothiophene Chemical compound CC(C)CS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O VXMMSJFFDNYQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAICZHBTHCJPKX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)sulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)C1=C([N+]([O-])=O)C=CS1 SAICZHBTHCJPKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHIDSBJYXKKPSQ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfinyl)-3-nitrothiophene Chemical compound C1=CSC(S(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1[N+](=O)[O-] WHIDSBJYXKKPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICBADHLYBBLMNV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-3-nitrothiophene Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O ICBADHLYBBLMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEULNKNYWPCEHY-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfanyl-3-nitrothiophene Chemical compound CSC=1SC=CC=1[N+]([O-])=O KEULNKNYWPCEHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CLOMRYVUZNPCAF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-methylsulfonyl-3-nitrothiophene Chemical compound CC1=CSC(S(C)(=O)=O)=C1[N+]([O-])=O CLOMRYVUZNPCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJMNRYKXEOYIAO-UHFFFAOYSA-N 5-(benzenesulfonyl)-4-nitrothiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)SC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1[N+](=O)[O-] IJMNRYKXEOYIAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCKDFDHRYFDQMV-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-4-nitrothiophene-2-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C=1SC(C#N)=CC=1[N+]([O-])=O DCKDFDHRYFDQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- CMOIYPIIEVISBK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(3-nitrothiophen-2-yl)sulfonylacetate Chemical compound CCOC(=O)CS(=O)(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O CMOIYPIIEVISBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- SGNQRICOWYWHGY-UHFFFAOYSA-N (3-nitrothiophen-2-yl)sulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=CSC=1SCSC#N SGNQRICOWYWHGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZGJIJSGLPYZPH-UHFFFAOYSA-N (3-nitrothiophen-2-yl)sulfinylmethyl thiocyanate Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=CSC=1S(=O)CSC#N BZGJIJSGLPYZPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- HHHNIUPEIAJYKY-UHFFFAOYSA-N 1-(5-chloro-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)S1 HHHNIUPEIAJYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSKKSRFLOSYDJA-UHFFFAOYSA-N 1-(5-methylsulfanyl-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone Chemical compound CSC=1SC(C(C)=O)=CC=1[N+]([O-])=O XSKKSRFLOSYDJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVKZITYQNWQZFP-UHFFFAOYSA-N 1-(5-methylsulfinyl-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(S(C)=O)S1 QVKZITYQNWQZFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRSCIFAMHFPSPQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-5-methylsulfinyl-4-nitrothiophene Chemical compound CC=1SC(S(C)=O)=C([N+]([O-])=O)C=1C HRSCIFAMHFPSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPZRMJLQGKQTSV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)sulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound C1=CSC(S(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1[N+](=O)[O-] HPZRMJLQGKQTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C21 UPTVJAJPBGIRLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VRDAZWVJTVQEMN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanyl-3-nitrothiophene Chemical compound CCSC=1SC=CC=1[N+]([O-])=O VRDAZWVJTVQEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYMBJGNIYCBFY-UHFFFAOYSA-N 2-heptylsulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound CCCCCCCS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O IAYMBJGNIYCBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKLJSJWLKQKOMK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-3-nitro-4-phenylthiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(S(=O)C)SC=C1C1=CC=CC=C1 QKLJSJWLKQKOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVICXVLYKMERV-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-3-nitro-4-phenylthiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(S(=O)(=O)C)SC=C1C1=CC=CC=C1 HHVICXVLYKMERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical class C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBZVQCOHCIEZDB-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-2-(4-nitrophenyl)sulfinylthiophene Chemical compound C1=CSC(S(=O)C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1[N+](=O)[O-] RBZVQCOHCIEZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDBSVWSXSVOJN-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-2-propylsulfinylthiophene Chemical compound CCCS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O IJDBSVWSXSVOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXJCRZJXNXJYRI-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-2-propylsulfonylthiophene Chemical compound CCCS(=O)(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O AXJCRZJXNXJYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQEZCALGFMNYSM-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-methylsulfinyl-5-nitro-1,3-thiazole Chemical compound CC=1N=C(S(C)=O)SC=1[N+]([O-])=O YQEZCALGFMNYSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDWYZGPDSDPTDA-UHFFFAOYSA-N 5-(benzenesulfinyl)-4-nitrothiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)SC(S(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1[N+](=O)[O-] FDWYZGPDSDPTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTVWQYBDRUAEPH-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-n-ethyl-4-methylpyrimidin-2-amine Chemical compound CCCCC1=CN=C(NCC)N=C1C OTVWQYBDRUAEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQQONBHRDNVQP-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfinyl-4-nitrothiophene-2-carbonitrile Chemical compound CS(=O)C=1SC(C#N)=CC=1[N+]([O-])=O HTQQONBHRDNVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 101100352919 Caenorhabditis elegans ppm-2 gene Proteins 0.000 description 1
- UXUCVNXUWOLPRU-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl thiocyanate Chemical compound ClCSC#N UXUCVNXUWOLPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000353790 Doru Species 0.000 description 1
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 206010026749 Mania Diseases 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical compound NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000588701 Pectobacterium carotovorum Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N Triamiphos Chemical compound N1=C(N)N(P(=O)(N(C)C)N(C)C)N=C1C1=CC=CC=C1 BABJTMNVJXLAEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- 241000965666 Uromyces pisi Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229930002875 chlorophyll Natural products 0.000 description 1
- 235000019804 chlorophyll Nutrition 0.000 description 1
- ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M chlorophyll a Chemical compound C1([C@@H](C(=O)OC)C(=O)C2=C3C)=C2N2C3=CC(C(CC)=C3C)=[N+]4C3=CC3=C(C=C)C(C)=C5N3[Mg-2]42[N+]2=C1[C@@H](CCC(=O)OC\C=C(/C)CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H](C)C2=C5 ATNHDLDRLWWWCB-AENOIHSZSA-M 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(O)=S OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPWXXVUHNAXZKI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(3-nitrothiophen-2-yl)sulfinylacetate Chemical compound CCOC(=O)CS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O OPWXXVUHNAXZKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHPUJBYOTWIXDJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methylsulfinyl-4-nitrothiophene-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(S(C)=O)S1 MHPUJBYOTWIXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical class CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 244000038280 herbivores Species 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N methyl mercaptane Natural products SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 229960005130 niridazole Drugs 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002896 organic halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen sulfate Chemical class OS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CTYRPMDGLDAWRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N sodium;carbanide Chemical group [CH3-].[Na+] HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N tetradifon Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl MLGCXEBRWGEOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy i/lub bakteriobójczy. Srodek wedlug wynalaz¬ ku nadaje sie (Szczególnie do traktowania gleby lub nasion w rolnictwie i ogrodnictwie w celu zabez¬ pieczenia ich przed drobnoustrojami roslinozernymi.Z opisu patentowego RFN DOS nr 2 6127 3i28 zna¬ ne sa nitrotiazole wykazujace aktywnosc grzybo¬ bójcza, na przyklad uzyteczne przy obróbce na¬ sion. Zwiazkiem opisanym w tym opisie jest 2-me- tylasultfmylo^Hrnetyilo-BHnilbrotdaBOllH Nowe nitrotiofeny stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku okreslone sa wzorem 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—112 ato¬ mach wegla ewentualnie podstawiona grupa feny¬ lowa, która moze byc podstawiona grupa nitrowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla, grupa alkoksykarbonylowa zawierajaca 2—^5 atomów wegla lub grupa tiocyjanianowa albo R oznacza grupe fenylowa, grupe pirydylowa lub grupe N-oksypirydylowa, które to grupy moga byc podstawione grupa nitrowa, atomem chlorow¬ ca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub gru¬ pa alkoksylowa o il—4 atomach wegla, Ri oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe fenylowa ewentualnie podstawiona grupa nitrowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla, Rj oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—4 atomach we- 10 15 25 gla, grupe cyjanowa, grupe alkanoilowa o L—5 atomach wegla, grupe a,a-dwualkoksyalkilowa-lub a,a-alkilenodwuoksyalkilowa o 3-^10 atomach we¬ gla, grupe karboksylowa, grupe alkoksykarbonylo¬ wa o 2—5 atomach wegla, grupe a-hydroksyalkilo- wa o 1—4 atomach wegla, grupe a-chlorowcoalki- lowa o 1H4 atomach wegla, grupe a-alkoksyalkilo- wa o 2—6 atomach wegla, grupe alkoksykarboksy- imidoilowa o 2—5 atomach wegla, grupe sulfo, grupe amino-, alkiloamino- lub dwualkiloamino- sulfonylowa, w których to grupach grupa lub gru¬ py alkilowe maja 1—4 atomów wegla lub grupe alfooksylsuafonylloiwa o 1^4 atomach wegla, a n oznacza 0—2.Dowiedziono, ze sposród tych zwiazków dosko¬ nala przydatnosc grzybobójcza i/lub bakteriobój¬ cza wykazuja zwiazki o wzorze 2, w którym R' oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, m oznacza 0 lub 1, przy czym jezeli m oznacza 0, to oba podstawniki R'i i R'i we wzorze 2 oznaczaja atomy wodoru, a jezeli m oznacza 1 do R'i ozna¬ cza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1^4 ato¬ mach wegla, a R'i oznacza atom wodoru lub gru¬ pe acetylowa.Przykladami nowych nitrotiofenów stanowiacych substancje czynne srodka wedlug wynalazku, wy¬ kazujace duza aktywnosc grzybobójcza i/lub bak¬ teriobójcza, sa nastepujace zwiazki: (1) 2nmetylosulfinylo-3-nitrotiofen, (2) 2-metylosulfinylo-3-nitro-4-metylotiofen, 125 938125 938 3 10 15 (3) 2-etylosulfinylo-3-nitrotiofen, (4) 2-n^ropylosulfinyilo-3-nitr©tiiofen, (5) 2-izobutylosulfinylo-3-nitrotiofen, (6) 2-etylotio-3-nitrotiofen i (7) '2-lnetylosulfinylo-3-nitro-5-acetylotiofen.Przykladami innych nowych nitrotiofenów sta¬ nowiacych substancje czynne srodka wedlug wy¬ nalazku, wykazujace aktywnosc grzybobójcza i/lub bakteriobójcza, sa nastepujace zwiazki: (8) 2-metylosulfinylo-3-nitro-5-etoksykarbonylo- tiofen,# (9) 2-«netylosulfinylo-3-nitro-5-etoksykarboksyimi- doilotiofen, (10) 2-metylosuHinylo-3-nitro-5-cyjanotiofen, (11) 2Hmetylosulfonylo-3-nitrotiofen, (12) 2-metylosulfonylo-3-nitro-4-metylotiofen, (13) 2^metylosulfinylo-3-nitro-4,5-dwumetylotiofen, (14) 2-fenylosulfinylo-3-nitrotiofen, (15) N-tlenek 2-l3-nltrotienylo/-2/sulfinylo]pirydyny, (16) 2-/4-metoksyfenylosulfinylo/-3-nitrotiofen, (17) 2-iM-chlorofenylosulfinylo/-3-nitrotiofen, (18) 2-/4-nitrofenylosulfinylo/-3-nitrotiofen, (19) 2-^metylosulfinylo-3-nitro^4-fenylotiofen, (20) 2-metylosulfonylo-3-nitro-4- (21) 2-etylosulfonylo^nitrotiofen, (22) O^-propylteuitóm^ (23) 2^n-lieptylosulflnylo-3-nitrotiofen, (24) 2-metylosulfonylo-3-nitro-5-cyjanotiofen, (25) 2-etoksykarbonylometylosulfonylo-3-nitrotiofen, (26) 2-etoksykarbonylometylosulfmylo-3-nitrotiofen, (27) N-tlenek 2-l[3-nitro-6-cyjanotienylo/-^sulfiny- lo] pirydyny, (28) 2-»fenylosulfinylo-3-nitro-5-cyjanotiofen, (29) 2-fenylosulfonylo-3-nitro-5-cyjanotiofen, (30) 2H]3^nitDXtlenylo/-^ulfliinyk)]-3-nitropirydyna, (31) 2-metylosulfonylo-3-nitro-5-acetylotioferi, (32) 2nmetylosulfinylo-3-nitro-4Hchlorotiofen, (33) 2-tiocyjanianometylosulfonylo-3-nitrotiofen, (34) 2-tiocyjanianometylosulfinylo-3-nitrotiofen, (35) 2-tiocyjanianometylotio-3-nitrotiofen, (36) N-tlenek 2-[3-nitro-5-formylotienylo/-2/tio]piry¬ dyny i (37) 2-metylotio-3-nitro-4-metylotio(fen.Jak wspomniano, nowe zwiazki stanowiace sub- 45 stancje czynne srodka wedlug wynalazku maja silna aktywnosc grzybobójcza wobec wieki gatun¬ ków grzybów chorobotwórczych, które moga wyste¬ powac na uprawach rolniczych i ogrodniczych, na przyklad Phytophthora infestans na pomidorach, 50 Sphaerotheca fuliginea na ogórkach, Uromyces pha- seoli na grochu i Pyricularia oryzae na ryzu.Stwierdzono, ze nowe zwiazki sa szczególnie ak¬ tywne przeciw takim drobnoustrojom roslinozer¬ nym, jak roslinozerne grzyby gleby („choroby gle- 55 bopochodne"), na przyklad Pythium spp. (np. Pyt- hium ultimum) i Rlnzoctonia solani, grzyby rosli¬ nozerne, które przenoszone sa z nasionami („cho¬ roby ziarnopochodne"), na przyklad Pyrenophora graminea na jeczmieniu, Tilletia caries na pszeni- eo cy, Fusarium spp. (np. Fusarium nivale) na pszeni¬ cy i Ustilago spp. (np. Ustilago avenae) na owsie i przeciw bakteriom roslinozernym, na przyklad Erwinia carotovora.Nowe zwiazki stanowiace substancje czynne ® 35 40 srodka wedlug wynalazku sa znacznie skuteczniej¬ sze niz znany z opisu patentowego RFN DOS nr 2 62/7 3i28, zwiazek 2HmetylosuLfinylo-4-metykH5-ni- trotiazol, co bedzie oczywiste po zapoznaniu sie z przykladami. Zakazeniom bakteriami i/lub grzyba¬ mi roslinozernymi, na przyklad roslinozernymi grzybami glebowymi lub grzybami przenoszonymi z nasionami, mozna zapobiec przez traktowanie gle¬ by przeznaczonej do uprawy lub siewu albo sa¬ mych nasion, co zwykle jest korzystne ze wzgle¬ dów ekonomicznych, srodkiem zawierajacym jako substancje czynna nowy zwiazek.Zwiazki aktywne stosuje sie w postaci prepara¬ tów, które zawieraja substancje czynna zmieszana ze stalym nosnikiem albo rozpuszczona lub zdys- pergowana w cieklym nosniku, w razie potrzeby, w polaczeniu z substancjami pomocniczymi, na przyklad z emulgatorami, srodkami zwilzajacymi, srodkami dyspergujacymi lub stabilizatorami.Przykladami preparatów srodka wedlug wyna¬ lazku sa roztwory i dyspersje wodne, roztwory ole¬ jowe lub dyspersje olejowe, roztwory w rozpusz- ozaWku ongainioznyim, pasty, prosdkd do opyilanila, proszki do dyspergowania, oleje mieszajace sie z woda, granulki, tabletki, emulsje inwersyjne, preparaty aerozolowe i swiece dymne.Proszki do dyspergowania, pasty i mieszajace sie z woda oleje sa preparatami stezonymi, które rozciencza sie przed lub podczas stosowania.Emulsje i roztwory inwersyjne w rozpuszczal¬ nikach organicznych stosowane sa glównie z sa¬ molotów, czyli w takich przypadkach, kiedy na duzym obszarze uzywa sie stosunkowo mala daw¬ ke srodka. Emulsje inwersyjne moga byc przygo¬ towywane krótko przed lub nawet podczas stoso¬ wania w aparacie tib spryskiwania przez etmiuUgo- wanie wody w roztworze olejowym lub w dysper¬ sji olejowej substancji czynnej. Roztwory substan¬ cji czynnej w roztworach organicznych moga byc wzbogacone dodatkiem substancji obnizajacej fito¬ toksycznosc, na przyklad lanoliny, kwasu tlusz¬ czowego welny owczej lub alkoholu tluszczowego welny owczej.Kilka preparatów srodka wedlug wynalazku zo¬ stanie opisanych dokladniej w przykladach.Preparaty granulowane przygotowuje sie przez rozpuszczenie, przykladowo, substancji czynnej w rozpuszczalniku lub zdyspergowanie jej w roz- cienczalnaika, a nastepnie przez impregnowanie otnzymaoiyim roartworem-luftuzawiesina, w razie po¬ trzeby z dodatkiem srodka sklejajacego, granulo¬ wanego materialu nosnego, na przyklad porowa¬ tych granulek (np. pumeksu lub glinki atapulgito- wej), mineralnych, nieporowatych granulek (piasek lub margiel), granulek organicznych (np. suszonego ziarna kawowego, cietych lodyg i mielonych ka¬ czanów kukurydzy). Preparaty granulowane moz¬ na równiez przygotowywac przez prasowanie sub¬ stancji czynnej ze sproszkowanymi mineralami w obecnosci substancji klejacych i spoiw i rozdrab¬ nianie sprasowanego produktu na ziarna o wyma¬ ganych rozmiarach, które odsiewa sie.Preparaty granulowane moga byc przygotowa¬ ne w rózny sposób przez mieszanie substancji ak-125 938 6 tywnej w postaci proszku ze sproszkowanym wy¬ pelniaczem i nastepujace po tym granulowanie mie¬ szaniny na granulki o wymaganym wymiarze.Proszki do opylania otrzymuje sie przez doklad¬ ne mieszanie substancji czynnej z obojetnym spro¬ szkowanym nosnikiem stalym, na przyklad z tal¬ kiem.Proszki do dyspergowania przygotowuje sie przez zmieszanie 10—80 czesci wagowych stalego, obojet¬ nego nosnika, na przyklad kaolinu, dolomitu, gip¬ su, kredy, bentonitu, attapulgitu, koloidalnej Si02 lub mieszaniny tych lub podobnych do nich sub¬ stancji z 10—80 czesciami wagowymi substancji czynnej, 1—5 czesciami wagowymi srodka dysper¬ gujacego, na przyklad sulfonianów lub alkilonafta- lenosulfonianów ligniny znanych jako uzyteczne do tych celów, korzystnie równiez z 0,5—5 czesciami wagowymi srodka zwilzajacego, na przyklad sul¬ fonianów alkoholu tluszczowego, sulfonianów alki- loarylowych, produktów kondensacji kwasu tlusz¬ czowego lub zwiazków polioksyetylenowych i wre¬ szcie, w razie potrzeby, z innymi dodatkami.W celu otrzymania mieszajacych sie z woda ole¬ jów zwiazek czynmy rozpuszcza sie w odpowied¬ nim rozpuszczalniku, który korzystnie slabo miesza sie z woda, i do tego roztworu dodaje sie jeden albo kilka srodków emulgujacych.Odpowiednimi rozpuszczalnikami sa na przyklad ksylen, toluen, destylaty naftowe, kttóre imaga duza zawartosc aromatów, na przyklad solwent nafta, destyflowany oleó sirmoftowy i mieszaniny tych cieczy.(Jako emulgatory moga byc uzywane na przy¬ klad zwiazki polioksyetylenowe i/lub sulfoniany alkiloarylowe. Stezenie zwiazku czynnego w tych mieszajacych sie z woda olejach nie jest ograni¬ czone do waskich granic i moze zmieniac sie na przyklad w zakresie pomiedzy 2—50% wagowych.W dodatku do mieszajacego sie z woda oleju mozna równiez zaliczyc jako ciekly i wysoce ste¬ zony preparat roztwór substancji czynnej w latwo mieszajacej sie z woda cieczy, na przyklad w gli¬ kolu, eterze glikolu, do którego to roztworu do¬ daje sie srodek dyspergujacy i, w razie potrzeby, substancje powierzchniowo czynna. Podczas roz¬ cienczania woda na krótko przed spryskiwaniem lub podczas spryskiwania otrzymuje sie wodna dyspersje substancji czynnej.Preparat aerozolowy srodka wedlug wynalazku otrzymuje sie w zwykly sposób przez wlaczenie substancji czynnej, w razie potrzeby w rozpusz¬ czalniku, w lotna ciecz stosowana jako propelent, na przyklad w mieszanine pochodnych chlorowo- -fluorowych metanu lub etanu, mieszanine nizszych weglowodorów, eter dwumetylowy lub gazy, takie jak dwutlenek wegla, azot i tlenek azotu.Swiece dymne lub dymiace proszki, czyli takie preparaty, które podczas spalania moga wywia¬ zywac szkodnikobójczy dym, otrzymuje sie przez rozpuszczenie substancji czynnej w mieszaninie palnej, która moze zawierac jako paliwo cukier luib drewno, korzystnie w postaci zmielonej, sub¬ stancje podtrzymujaca palenie, na przyklad azo¬ tan amonowy lub chloran potasu, a ponadto sub- 10 15 20 25 so 35 40 45 60 55 60 95 stancje opózniajaca palenie, na przyklad kaolin, bentonit i/lub koloidalny kwas krzemowy.W dodatku do wyzej wymienionych skladników, srodek wedlug wynalazku moze zawierac równiez inne substancje znane jako uzyteczne w srodkach tego typu. Przykladem jest spoiwo, na przyklad stearynian wapnia lub stearynian magnezu, które moze byc dodawane do proszku nadajacego sie do dyspergowania lub mieszaniny do granulowania.„Srodki sklejajace", to przykladowo pochodne ce¬ lulozy z alkoholem poliwinylowym lub innymi sub¬ stancjami koloidalnymi, takimi jak kazeina, które moga byc równiez dodawane w celu poprawienia przylegania substancji szkodnikobójczej do upra¬ wy.Poza tym w sklad srodka wedlug wynalazku mo¬ ga byc dodawane substancje zmniejszajace fito¬ toksycznosc substancji czynnej, nosniki lub sub¬ stancje pomocnicze, na przyklad lanolina lub alko¬ hol tluszczowy z welny owczej.W sklad srodka wedlug wynalazku moga byc równiez wlaczane zwiazki szkodnikobójcze, znane pers se. W wyniku zastosolwania takiego dodatku mozna rozszerzyc spektrum aktywnosci i moze zda¬ rzyc sie synergizm.Do stosowania w takich kombinowanych prepa¬ ratach mozna brac pod uwage nastepujace, znane zwiazki owadobójcze, roztoczobójcze i grzybobój¬ cze.Przykladowe skladniki owadobójcze: 1. Chlorowane zwiazki organiczne, na przyklad '3-(tlemek &,7$$}W;lQ^z£Sfó(Kfalw(il$r5aJ6$Jte^sze sciowodoro-6,9-metano-2,4,3^benzo[e]-dioksatie- piny; 2. Karbaminiany, na przyklad dwumetylokarbami- nian 2-dwuimetyloaimino-i5,6^dwumetylopiir3rmi- dynylu-4 i 2-izatyrapoksytfenyflometylolk^ nian; 3. Dwui/lm/etyflofoslforany, na przyklad dwu/lmi/efty- 1ofosiflorain 2Hchlioiro-fi-d*wuieltyl'okaiiibamiaillo-!l-rnie- tylowihylu, !2^metoksytkarbonyloHl-metylowinylu. i2ncMoiro-!l-/2-,4-dhvuchflicw:ofenylo/wi)nylu i 2MdhH|o- ro-W2,4,5-trójchlorofenylo/winylu; 4. 0,0-Dwu/m/etylofosforotioniany, na przyklad 0.0- -Jdwutol/et ylotfosfiordtioniian OMS/-fi-imetyloftio- etylu, S-2-etylosulfinyloetylu, S-2-i/llHmetylokar- bamoiloetylotio/etylu, 0-4-bromo-2,5-dwuchloro- fenylu, 0-3,5,6-trójchloro-2-pirydylu, 0-2-izopro- pylo-6-metylopirymidynylu-4 i 0-4-nitrofenylu; 5. 0,0-dwu/mi/etylofosforodwutioniany, na przyklad O,0-dwu/m|/etylofosforodwutionian S-metylokar- bamoilometylu, S-2-etylotioetylu, S-/3,4-dwu- wodoro-4-oksobenzo[d] -1,2,3-triazynylo-3Hmetvlu, S-l,2-dwu/etoksykarbonylo/etylu, S-6-chloTO-2- -ctosobenzoksazolinylo-ia-fmeityiu i S-S^-dwu^wo- doro-5-metoksy-2-keto-l,3,4^tiadiazolilo-3-rnety- lu; 6. Fosfoniany, na przyklad 2,2,2-trójchloro-l-hy- droksyetylofosfonian dwumetylu; 7. Benzoilomocznik, na przyklad Nn/2,6-dwufluoro- benzoilo/^^-iM-chlorofenylo/imocznik; 8. Naturalne i syntetyczne pyretroidy; 9. Amidyny, na przyklad N'-/2-metylo-4-chlorofe- nyloi/N,N,-dwumetyloformamidyna i125 938 8 10. Mikrobiologiczne srodki owadobójcze, takie jak Bacillus thuringiensis.Przykladowe skladniki roztoczobójcze: 1. Organiczne zwiazki cyny, na przyklad wodoro¬ tlenek trójcykloheksylocyny i tlenek dwu[trój- V2-metylo-2-fenylo-propylo/cyny]; 2. Organiczne zwiazki chlorowców, na przyklad 4,4'-dwubromobenzoesan izopropylu, 2,2,2-trój- chloro-l,l-dwuiAl^chlorofenylo/etanol i 2,4,5,4'- -czterochlorodwufenylosulfon a ponadto benzo¬ esan 3-chloro-a-etoksyiminoj2,6-dwumetoksy- beinizylu i metyloifoisfoa^ionian OjOUdlwulmetylo- S-metylokarbamoilu.Przykladowe -skladniki grzylboibójcze: 1. Organiczne zwiazki cyny, na przyklad wodoro¬ tlenek trójtfenycyny i octai tpojflenylocyny; 2. Bisdwutiokarbaminiany alkilenu, na przyklad etylenobisdwutiokarbaminian cynku i etyleno¬ bisdwutiokarbaminian manganu; 3. 1-Acylo lub l-karbamoilo-N-benzimidazol/-2/- karbaminiany i l,2-bis/3-alkoksykarbonylo-2-tio- ureido/benzen i ponadto 2,4-dwunitro-6n^2-okty- lofenylokrotonian/, 1-[bis/dwumetyloamino/fosfo- rylo]-3-fenylo-5-amino^l,2,4-triazol, N-trójchlo- rometylotioftalimid, N-trójchlorometylotiocztero- wodoroftalimid, N-/l,l,2,2-czterochloroetylotio/- -czterowodoroftalimid, N-dwuchlorofluoromety- lotio-N-fenylo-N,N'-dwumetylosulfamid, cztero- chloroizoftalonitryl, 2V4-tiazolilo/-benzimidazol, 5-butylo-2-etyloamino-6-metylopirymidynylo-4- -dwumetylosulfam, 1-/4-chlorofenoksy/3,3-dwu- metylo-l/l,2,4-triazolilo-il/-butanon-2, a-/2-chlo- rofenylo/-a-/4-chlorofenylo/-5^pirymidynometa- nol, Wizopropylokarbanioilo/-3-/3,5-dwuchlorofe- nylo/hydantoina, N^l,l,2,2-czterochloroetylotio/- -4-cyklohekseno-l,2-karboksimid, N-trójchloro- metylomerkapto-4-cyklohekseno-l,2-dwukarbo- ksimid, N-iffójde^ylo^^-kiwuimetylomoTfoliiina i 5,6-dwuwodoro-2-metylo-il,4-oksatino-3-karbo- ksanilid.Dawki srodlka wedlug wymadaizku wymagane do praktycznego stosowania oczywiscie beda zalezaly od róznych czynników, na przyklad od dziedziny zastosowania, wybranej substancji czynnej, formy srodka, charakteru i rozmiaru zakazenia i warun¬ ków pogodowych.Na ogól sadzi sie, ze korzystne wyniki uzyskuje sie stosujac dawki odpowiadajace 250—1000 g sub¬ stancji czynnej na hektar.Przy stosowaniu przeciw drobnoustrojom rosli¬ nozernym dobre wyniki uzyskuje sie gdy glebe traktuje sie srodkiem zawierajacym ilosc zwiazku czynnego odpowiadajaca 2—100 kg na hektar.Przy stosowaniu srodka na ziarna korzystna jest dawka odpowiadajaca 100—1500 mg substancji czynnej na kilogram ziarna.Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku sa zwiazkami nowymi, które wytwarza sie w sposób znany per se dla syntezy pokrewnych im zwiazków. Przykladowo, nowe zwiazki o wzorze 3, w którym R, Ri i Rj maja wyzej1 podane znaczenie, a p oznaieza 1 lulb 2, wy¬ twarza sie w reakcji zwiazku o wzorze 4 z czyn¬ nikiem utleniajacym, 25 stanieje opózniajaca palenie, na przyklad kaolin, tlenek wodoru i kwiaisy nadftlenc&atfbokisylowe, na przyklad kwas nadoctowy lub podstawiony kwas nadbenzoesowy, taki jak kwas p-nitronadbenzoeso- 5 wy lub kwas m-chloronadbenzoesowy.W celu otrzymania sulfonu jako czynnik utle¬ niajacy stosuije sie korzyisltnie nadltlenek wodoru.Jezeli zastosuje sie kwasy naldtlenokarboksylowe, na przyklad kwas p-riiitronadtlenobenzoesowy lub 10 kwas mKMoironaidlbenizioels nie utleniany do sultfotlenlku,.Reakcje utleniania prowadzi sie korzystnie w polarnym rozpuszczalniku organicznym, na przy¬ klad w kwasie octowym, w alkoholu, takim jak 15 metanol lub w chlorowanym weglowodorze, na przyklad w chloroformie. Temperatura reakcji za¬ lezy od uzytych reagentów i wybranego rozpusz¬ czalnika i moze zmieniac sie w zakresie pomiedzy 0°C i temtperaltura wrzenia rozputeaczallnika. Po 20 wyodrebnieniu produktu koncowego oczyszcza sie go, w miare potrzeby, na drodze rekrystalizacji.Tiozwiazki o wzorze 4 mozna otrzymac na dro¬ dze konwersji odpowiedniego zwiazku 2-chlorowco- wego odpowiednim merkaptydem metalu alkali¬ cznego. Reakcje prowadzi sie w obojetnym, polar¬ nym rozpuszczalniku organicznym, np. alkoholu, takim jak etanol w temperaturze reakcji zawartej pomiedzy 0°C i temperatura wrzenia rozpuszczal¬ nika. 30 2^/Podstawione/alkilotio-3-nitrotiofeny mozna o- trzymac równiez wedlug metody opisanej przez Henriksena i Autrupa w Acta Chem. Scand. 24 (1970), 2G29 — 2633. Zgodnie z ta metoda 2-nitro- 35 etyleno-l,l-dwutiolan poddaje sie reakcji z a-chlo- rowco-aldehydem lub ketonem, po którym nastepu¬ je zamkniecie pierscienia i reakcja z odpowiednim (podstawionym) alkilonalogenkiem.Jezeli we wzorze Ri oznacza grupe alkoksykar- 40 boklsyiWidoilowa, to taki tiozwiajzek mozna otrzy¬ mac przez reakcje odpowiedniego 2-chlorowco-3- -nitro^5-cyjanotiofenu z merkaptydem metalu alka¬ licznego w obecnosci odpowiedniego alkoholu.Tiozwiazki, w których Rj oznacza grupe cyjano- 45 wa, mozna otrzymac w sposób znany per se w syn¬ tezie pokrewnych zwiazków, na przyklad przez reakcje odpowiedniego 2-tio-3-nitro-5-formylotiofe- nu, korzystnie w mrówczanie sodu — kwasie mrów¬ kowym, z hydroksyloamina. Zwiazek wyjsciowy, 50 2-tio-3-nitro-5-formylotiofen mozna otrzymac przez konwersje odpowiedniego chlorowcozwiazku z od¬ powiednim markaptydem metalu alkalicznego.Wynalazek jest dokladniej wyjasniony w naisfte- pujacych szczególowych przykladach. 55 Przyklad I. Wytwarzanie 2-metylosulfinylo- -3-nitrotiofenu.Do roztworu 0,88 g 2-metylotio-3-nitrotiofenu w 15 ml chloroformu dodaje sie w temperaturze 0— 60 10° 0,95 g kwasu p-nitronadbenzoesowego. Po trwa¬ jacym 2 godziny mieszaniu w temperaturze 5°C do mieszaniny reakcyjnej dodaje sie roztwór 2 g wo¬ doroweglanu sodu w okolo 50 ml wody a nastep¬ nie calosc miesza sie 15 minut. Warstwe chlorofor- 95 mowa oddziela sie, przemywa sie woda i saczy. Po125 938 10 oddestylowaniu rozpusizczalniika otnzyimiuje sie 0,95 g produktu o temperaturze topnienia 155°C.Nastepujace zwiazki otrzymuje sie w odpowied¬ ni sposób, przy czym, w zaleznosci od potrzeby, jako czynnik utleniajaicy sifcoteoje sie kwas m-*Mo- ronadbenzoesowy, a jako rozpuszczalnik, metanol. 2-metylosulfinylo-3-nitro-4-metylotiofen o tempera¬ turze topnienia 142°C, 2^metylosuMmylo^^nitro-5-etoksykairibolosyimidiodlo- tiofen o temperaturze topnienia 210°C, 2-metylosulfinylo-3-nitro^5-cyjanotiofen o tempera¬ turze topnienia 160°C, 2-metylosulfinylo-3-nitro-4,5-dwumetylotiofen o temperaturze topnienia 156°C, 2-/4-chlorofenylosulfinylo/-3-nitrotiofen o tempera¬ turze topnienia 163—165°C, 2-fenylosulfinylo-3-nitrotiofen o temperaturze top¬ nienia 124-^126°C, 2-/4-metoksyfenylosulfinylo/-3-nitrotiofen o tempe¬ raturze topnienia 156—d57°C, 2Hmetylosulfinylo^3-nitro-6-etoksykarbonylotiofen o temperatorze topnienia 96M90°C, 2-etylosuHinylo-3-nitrotiofen o temperaturze top¬ nienia 79—82°C, 2-n^propylosuKinylo-3-nitrotiofen o temperaturze topnienia 81^84°C, 2-izobutylosulfinylo-3-nitrotiofen o temperaturze topnienia 91--93°C, 2-metylosulfinylo-3-nitro-5-acetylotiofen o tempe¬ raturze topnienia 161^163°C, N-tlenek 2H[3-nitrotienylo/-2/sulfinylo]pirydyny o temperaturze topnienia 174°C (z rozkladem), 2V4-nitrofenylosulfinylo/-3-nitrotiofen o temperatu¬ rze topnienia 194^-U96°C, 2-metylosulrinylo-3-nitroJ4-fenylotiofen o tempera¬ turze topnienia 171—flltiPC, 2-n-heptylosulfinylo-3-nitrotiofen o temperaturze topnienia 68—7H°C, 2-etoksykarbonylometylosulfinylo-3-nitrotiofen o temperaturze topnienia 52—54°C, N-tlenek 2^[3-nitro-5-cyjanotienylo/-2/sulfinylo]pi- rydyny o temperaturze topnienia 1I98°C (z rozkla¬ dem), 2-fenylosulfinylo-3-nitro-5-cyjanotiofen o tempera¬ turze topnienia 158^160°C, 2^[3-nitrotienylo/-a/sulfinylo]-3-nitropirydyna o tem¬ peraturze topnienia 18H—ilBBflC (z rozkladem), 2-metylosulfinylo-3-nitro-4^chlorotioifen o tempera¬ turze topnienia 114—ill6°C i 2-tiocyjanianometylosulfinylo-3-nitrotiofen o tem¬ peraturze topnienia 138—140°C.Przyklad II. Wytwarzanie 2-metylosulfinylo- -3-nitrotiofenu.Do roztworu 0,88 g 2-metylotio-3-nitrotk)fenu w 10 ml kwasu octowego dodaje sie w temperaturze okolo 100°C 1,25 ml 33*/o roztworu nadtlenku wo¬ doru w wodzie. Po ogrzewaniu w temperaturze okolo 100°C przez okres okolo 30 minut dodaje sie do mieszaniny dalsze 1,25 ml tego samego roz¬ tworu nadtlenku wodoru. Po ogrzewaniu w tempe¬ raturze okolo 100°C w ciagu 3 godzin mieszanine reakcyjna chlodzi sie i wylewa do wody. Wytra¬ cony osad 2-metylosulfinylo-3-nitrotiofen odsysa sie. 15 i suszy. Produkt o ciezarze 0,85 g ma temperature topnienia 1I21°C.W odpowiedni sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki: 5 2-metylosulfonylo-3-nitro-4-metylotiofen o tempe¬ raturze topnienia 130°C, 2-metylosulfonylo-3-nitro-4-fenylotiofen o tempe¬ raturze topnienia 119—)120°C, 2-etylosulfonylo-3-nitrotiofen o temperaturze top- 10 nienia 84^86°C, 2-n^propylosulfonylo-3-nitrotiofen o temperaturze topnienia 49-^52°C, 2-metylosulfonylo-3-nitro-5-cyjanotiofen o tempe¬ raturze topnienia 175—177°C, 2-etoksykarbonylometylosulfonylo-3-nitrotiofen o temperaturze topnienia 96^98°C, 2-fenylosulfonylo-3-nitro-5-cyjanotiofen o tempera¬ turze topnienia 178—I180°C, 2-metylosu'lfonylo^3-nitro-i5^a'cetylotiO(fen o tempe¬ raturze topnienia 160—flGd°C i 2-tiocyjanatometylosulfonylo-3-nitrotiofen o tempe¬ raturze topnienia 144r—<147°C.Przyklad III. Wytwarzanie 2-metylotio-3-ni- » tro-5-acetylotiofenu.Do roztworu 0,82 g Na w 50 ml absolutnego etanolu dodaje sie 4 ml cieklego metylomerkapta- nu i otrzymany roztwór dodaje sie w ciagu 15 mi¬ nut, w temperaturze 5°C do roztworu 7,2 g 2-chlo- 30 ro-3-nitro-5-acetylotiofenu w 200 ml absolutnego etanolu. Po trwajacym 30 minut mieszaniu calo¬ sci w temperaturze pokojowej dodaje sie 100 ml wody, po czym wytracony osad oddziela sie na so¬ czku osadzonym w kolbie ssawkowej i przemywa 35 sie kolejno woda i izopropanolem.Osad gotuje sie chwile z 300 ml czterochlorku wegla, chlodzi sie calosc i ponownie odsysa. Po wysuszeniu otrzymuje sie 6,4 g tytulowego zwiaz¬ ku o temperaturze topnienia 191—193°C. 40 W odpowiedni sposób otrzymuje sie równiez: N- -tlenek 2-i[3-nitro-5-formylotienylo/-2/tiolpirydyny o temperaturze topnienia 165°C (rozklad).Przyklad IV. Wytwarzanie 2-tiocyjanomety- 45 lotio-2-nitrotiofenu.Do roztworu 35,0 g 2-nitroetyleno-l,l-dwutiolanu dwupotasowego w 225 ml wody dodaje sie roztwór 12,8 ml aldehydu jednochlorooctowego w 12,8 ml ml wody podczas mieszania w temperaturze poko- 50 jowej. Mieszanine reakcyjna ochladza sróe do tem¬ peratury 0°C, po czym dodaje sde kolejno 16 ml stezonego kwasu solnego i 16 ml stezonego wodoro¬ tlenku potasu, dbu w ciagu 5 mfimut.(Po dodaniu kaMej porcjii roztworu calosc miesza 55 sde 5 minut. Z kolei dodaje sie w ciagu 5 minut 13 ml chlorometylotiocyjaniianu i calosc miesza sie w temperaturze pokojowej w ciajgu 1,5 godziny d pozostawia sie na noc. Dodaje sie dwuchlorometan i calosc miesza sde w temperaturze pokojowej w 60 ciagu (K5 godziny. Po odessan-hi osadu warstwe w dwuJchflioirometatriie oddziela sde i prtaemywa woda.Rozpuszczalnik odparowuje sie i produkt oczyszcza sie metoda chromatografii! kolumnowej. Otrzymu¬ je sie 74 g produktu o temperaturze topnienia «s 89—87°C,11 125 938 12 W odpowiedni sposób otrzymuje sde nastepujace zwiazki: 2-etylotkH3-nitrotiolfen o tempera-hinze topnienia 51—5l3fiC i 2-imetyaotlio-3-niitax-4-meitylotio(fen o temperaturze tolpndenia 104°C. i Przyklad V. Wyttwarzamiie 2-metylotio-3-.nd- tro-5-cyjanotiofenu.Roztwór metylomerkatptydu sodowego wytwarza sie przez dodanie 5 ml metyilomerkalptanu do 1,76 g Na w 60 ml absolutnego etanolu. Podczasi miie- szanda i chlodzenia tego roztworu do temperatury 10°C dodaje sie go do roztworu 17,0 g 2-Jbromo-3- -nitro-5-£ormylotio!fenu w 200 ml etanolu. Po mlie- sizandu w temperaturize pokojowej przez dalsze 2 godziny dodaje sie 200 ml wody i odisyisa sde wy¬ tracony osad, przemywa sde go mieszanina wody i etanolu (1:11' objl/obfi) i rekryistafeulje sie z izopro- panodu. Otrzymuje sde 6,5 g" 2-metylotio-3-ndtro-5- -forimylotiofenu o temperaifcurze tolpnienda 1129^ 191°C.Po 50 mil kwasu mrówkowego dodaje sde kolej¬ no 2,35 g NaBOOa, 3J1) g 2-metylotio-Si-ndffcro-5-for- mylotiofenu i 1,2 g NHJOH • HJC1. Mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie pdd chlodnica zwrotna 1 go- diziine a nastepnie dodaje sie wode i odsysa sie wytracony osad. Po rekrystallilzaicji z iizoprotpanolu otrzymuje sde 2$ g 2-metylotio-3-nd!tro-6-cyijano- tiotfenu o temlperaiburze tolpnienda 150PIC.(Przyklad VI. Badanie aktywnosci przeciw PylMuim spp. i RM^octonia sodami pnzy traktowa¬ niu gleby.Preparaty zawierajace badane zwiazki przygo¬ towuje sie w postaci zawiesiny 16 -mg substancji czynnych w 20 ml wody. Z tym preparatem miesza sie 1 kg gleby zarazonej Pylfchium spp- i Rhizoctonia solani. Poniewaz PyltlhJiuim sjpp i Rhlkootottiia solami rozwijaja sie doskonale w glebie odpowiednio na ziarnach kukurydzy i na lodygach lnu, do gleby dodaje sie kukurydze i lodygi lnu („pulapka"). Po 4 dniach w temperaturze 20°C w cieplarni, ziar¬ na kukurydzy i lodygi lnti zwilza sde woda z kra¬ nu i umieszcza sie w srodowisku sztucznej pozyw¬ ki zawierajacym 2P/o agar Bacto w wodzie. Po okre¬ sie inkubacji trwajacym 24 godziny W temperatu¬ rze 23°C ocenia sie czy, a jezeli tak, to w jakim stopniu, grzyby rozwinely sie.W tablicy 1 przedstawiono wyniki doswiadcze¬ nia. Jezeli rozwój byl kwitnacy, to stan ten ozna¬ czano „—" a rozwój czejsbiowy oznaczano „±". Je¬ zeli grzyby w srodowisku pozywki nie rozwijaly sie, czyli gdy substancja czynna wykazala dobra aktywnosc, oznaczono to w tablicy 1 jako „+". Nu¬ mery zwiazków odpowiadaja numerom wymienio¬ nym wczesniej w tekscie.Przyklad VII. Badanie zdolnosci zabezpiecza¬ nia wschodów przeciw grzybowi ziemnemu wywo¬ lujacemu chorobe roslin, a mianowicie Pythium spp., przez dzialanie na nasiona.(Badane zwiazki: przygotowy^wano w postaci pre¬ paratów przez spulchnienie ich i zmdesizalnle w wymaganym stezeniu z kaolinem (tablica 2).Nasiona buraków traktowano preparatami w ilo¬ sci 6 g preparatu na 1 kg nasion, które nastepnie wysiewano na tace z gleba ciezko zakazona Py- Tablica 1 1 Numer zwiazku ()1) (2) (9) (10) 011) (13) znany zwiazek, 2-metylosulfinylo-4- -metylo-5-nitrotia- zol kontrolny Dawki w mg/kg gleby 115 H5 15 15 115 15 — Rozwój grzybów + + + + + ± — — thdum spp. Po uplywie 3 tygodni, podczas trzy¬ mania tac z roslinami w cieplarni, w temperatu¬ rze 16—E2°C i przy wilgotnosci wzglednej 70— lOOtya, okreslono procentowy udzial siewek, które wzeszly i zdrowych. Wyniki zestawione sa w ta¬ blicy 2.Tablica 2 Numer zwiazku (1) (2) K13) (10) m (17) <16) 414) '(15) '(111) »» kontrola (kaolin) Dawka w mg substancji czyn¬ nej na kg nasion 1500 6O0 <1500 600 11500 600 1500 600 1500 600 1500 6O0 11500 600 11600 600 1500 600 H500 600 H500 600 — Procenlt roslin które wzeszly i zdrowych 100 95 80 62 95 40 96 75 97 70 45 30 50 35 75 80 m 42 96 75 | 80 1 65 en Przyklad VIII. Badanie zdolnosci zabezpie¬ czania siewek przeciw grzybowi nasiennemu wy- 60 wolujacemu chorobe roslin, a mianowicie Fusarium nivale, przez dzialanie na nasiona.Nasiona pszenicy zarazone Fusarium nivale trak¬ towano 3 g preparatu otrzymanego w sposób po¬ dany w przykladzie VII na 1 kg nasion, które na- •5 stepnie wysiewano na tacach z gleba. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60125 938 13 14 Tace umieszczano w zbiorniku Wisconsin utrzy¬ mujacym glebe w temperaturze 8—il2°C. Po uply¬ wie 3 tygodni okreslono liczbe roslin, które wze¬ szly i zdrowych. Rosliny, które wzeszly z nasion nietraktowanyeh sluzyly jako kontrolne i arbitral¬ nie oznaczono je wartoscia procentowa 100. Wy¬ niki zestawiono w tablicy 3.Tablica 3 Numer zwiazku (1) 1 (U) (2) (13) (0) (8) kontrola Dawka w mg substancji czyn¬ nej na kg nasion 760 600 300 750 300 600 300 600 900 600 900 600 300 — Procent roslin które wzeszly i zdrowych 148 143 137 145 130 128 124 134 120 .136 1113 134 106 100 Przyklad IX. Doswiadczenia polowe prowa¬ dzono w celu okreslenia zdolnosci zabezpieczenia siewki przeciw róznym grzybom nasiennym wy¬ wolujacym choroby przez dzialanie na nasiona.Nasiona pszenicy zakazone TMetia caries, nasio¬ na jeczmienia zakazone Pyrenophora graminea i Ustilago nuda i nasiona owsa zarazone Ustilago avenae traktowano 3 g preparatu otrzymanego w sposófb podany w przykladiztfe VII na 1 tog nasion, które nastepnie wyisdano na polu w odstepie 2 m biezacych. Kazde doswiadczenie przeprowadzano pieciokrotnie. Po uitwoTzenio sie pedów okreslano lidzlbe roslin chorych na podstawie objawów wy¬ stepujacych na tyoh pedach. Wymdkti podano w ta¬ blicy 4.Numer zwiazku <1 ©) (13) 1 kontrola rra Dawka w mg suib- sitanoji czynnej na kg nasion 12O0 600 900 112)00 600 1EO0 OOfO — bli c a 4 Procent rosfliin chorych 1 pszenica T.ca. 0y0 U 2,2 0y0 0,2 0,2 'W 24,14 jeczmien Pjgra. 0JO 2A 8,2 24,'2 'owies U.av.Ilv9 6,1 9,4 7,0 7,5 1 73 7,6 B7£ | roslin chorych w porównaniu z nasionami nietrak- towanyimi. Procent roslin chorych pochodzacych z nietrakitowanych nasion okreslaoo arbitralnie jako 100. 10 is 20 30 35 40 45 55 60 Numer zwiazku (1) (2) (19) (3) (6) <4) (5) 1 kontrola iT a Dawka w mg sub¬ stancji ozynneij na kg nasion 900 000 900 900 600 9O0 900 000 300 300 600 300 300 000 300 900 (600 900 900 600 900 — bile a 5 Procent roslin chorych pszenica Tjca. 44 13 24 20 18 10 60 31 113 (56 15 18 W IBS 68 07 5J3 45 31 (78 |36 100 jeczmien Pjgpra. 1114 3 8 23 112 1(6 113 1 17 6 16 6 6 5 2 2 00 )14 3 &5 3 i2 100 owies U.av. 3 9 5 1 ^ 13 15 91 08 16 *» 6 7 89 73 .41 m ,51 96 60 23 31 100 | IW taki sam sposób prowadteono druga serie do¬ swiadczen polowych. Wyniki zestawiono w tafblicy 5. W ostatnich trzech kolumnach podano procent Przyklad X. Badanie aktywnosci przeciw grzybom lisci. Badane zwiazki przerabiano na pre¬ paraty przez dyspergowanie zwiazków w wodzie przy uzyciu srodka dyspergujacego, na przyklad naftalenosulfonianu, alkilobenzenosulfonianu, alki- lopolioksyetylenu lub alkiloarylopolioksyetylenu.Uprawy chronione przeciw plesni rzekomej na po¬ midorach {Pfaytopihltlhora Mestaos) traktowano pre¬ paratami spryskujac mlode rosliny, o wysokosci okolo 10 cm, zawiesinami substancji czynnych w stezeniach podanych w tablicy 6.Traktowane rosliny zakazano Phytophthora infe- stans przez spryskiwanie roslin wodna zawiesina zawierajaca w mililittirze 1O0J0O0 zarodników Phy- thophthora infestans. Po trwajacym 4 dni okresie inkubacji w temperaturze 16°C i przy wzglednej wilgotnosci 100*/t oceniono w jakim stopniu grzyby rozwinely sie. Podczas okresu inkubacji stosowano cykle dnia/nocy 16/8 godzin.Wyniki traktowania roslin zarejestrowano w ta¬ blicy 6, gdzie stezenie uzytych zwiazków podano w mg substancji czynnej na litr a ochrone prze¬ ciw Piytophtihora infestans stwierdzona przy tym stezeniu okreslano odpowiednio: 100°/» — calkowite zabezpieczenie, 0*/o — brak zabezpieczenia.W opisany wyzej sposób mlode rosliny karlowa¬ tego grochu francuskiego, o wysokosci okolo 10 cm, traktowano przeciw rdzy grochu (Uromyces phase-125 938 15 16 oli). Rosliny zakazano wodna zawiesina zawierajaca w mililiitrze 300.000 zarodntików Uromyces phaseoli.Okres inkubacji wynosil 10 dni w temperaturze 18°C i wzglednej wilgotnosci 100^/t. Otrzymane wy¬ niki podano równiez w tablicy 6. c.d. tablicy 7 Numer zwia-ku (1) <2) «13) CU) (12) 1 znany zwiazek, 2-metylo- sulffimylo- -4-metylo- -5-nitro- tiazol kontrola Tabli Stezenie w mg sub¬ stancji czynnej na litr 300 300 300 300 300 300 — Lca 6 •/• Ochrony groch U.pha. 1100 100 100 100 100 0 0 pomidory P.inf. 100 70 55 100 70 0 0 Przyklad XI. Badanie in vitro aktywnosci przeciw drobnoustrojom roslinozernym.Badane zwiazki wlaczono w srodowisko po¬ zywki zawierajacej 1% wagowy glukozy, 0,2Wt wa¬ gowych ekstraktu drozdzowego (marmite), 0,5Vi wa¬ gowego .proteiny (pefptoon), 2,l5»/t wagowego agar-agar i 96,8*/» wagowych wody destylowanej w plytkach Petnieigo w stezeniu 10, 30 i 100 ppm. Plyttki Pe- triego inokulowano wywolujacymi choroby roslin grzybami Fusarium nivale, Rhizoctonia solani i Py- thium ultimum i wywolujacymi choroby roslin bak¬ teriami Erwinia carotovara, a nastepnie utrzyimy- wano w temperaturze S0°C. Po 48 godzinach okre¬ slono wizualnie inhibitowanie wzrostu przez bada¬ ne zwiazki. Wyniki zestawiono w tablicy 7.Nu¬ mer zwia¬ zku 1 ¦(1) (2) f(13) Ste¬ zenie ppm 2 10 30 100 10 30 100 10 30 100 Ta V Fusa¬ rium niv. 3 66 100 100 65 100 100 0 45 100 blica 7 » Hamowania wzrostu grzyba/bakterii Rhizoct. sol. 4 30 50 100 15 60 95 20 55 65 Pyth. ult. 5 100 100 100 100 100 100 60 100 100 Erw. car. 6 100 100 100 50 1 100 100 0 0 100 | 10 15 35 40 55 60 65 1 a d0) (9) (8) (19) (7) (32) m) (27) (28) (3) (4) (5) ,(23) .026) (18) (34) (30) (11) (12) (31) 2 10 30 100 10 30 1 HOO 10 * 30 /100 10 30 100 10 - 30 100 10 30 100 10 30 100 10 30 100 10 . 30 1100 10 30 100 10 30 I1O0 10 30 100 10 30 100 110 30 100 10 30 100 10 30 100 10 30 100 10 30 100 10 30 100 10 30 100 3 20 55 100 0 50 65 10 (85 100 65 100 100 65 100 100 10 35 100 70 100 100 15 100 100 0 125 1 65 65 100 100 65 100 100 70 100 100 60 70 70 45 50 100 65 100 70* 25 50 100 20 55 100 35 60 100 0 35 35 0 80 45* 4 40 55 60 5 50 65 15 55 75 10 50 65 30 40 100 40 65 65 5 35 70 15 35 50 20 55 60 30 . 70 100 15 70 05 25 60 65 60 80 85 20 50 |05 150 69 35* 115 40 60 15 30 70 30 60 65 35 45 70 80 65 65* 1 6 45 75 100 25 25 90 25 60 100 100 100 100 75 100 100 65 100 100 55 00 100 0 80 100 40 60 100 100 100 100 80 100 100 80 100 100 80 100 100 40 85 100 45 100 30* 35 85 100 45 75 100 35 90 100 50 100 100 50 65 100* 1 « 100 100 100 0 100 100 0 100 100 0 0 50 50 100 100 100 100 100 50 100 100 100 100 1 100 0 50 100 50 "100 100 50 50 100 0 0 50 0 0 0 0 50 100 50 100 50* 50 100 100 100 100 100 50 100 100 0 0 0 100 100 100*125 938 17 18 c.d. tablicy 7 1 1 (33) (20) <21) (22) I K24) (25) (29) (37) (6) (35) (36) kon¬ tro¬ la | « 10 30 100 10 30 100 HO 30 aoo 10 30 100 10 30 100 10 30 H00 10 ' 30 100 10 30 100 110 30 100 (10 30 100 10 30 100 i— 3 0 35 45 35 55 (45* 35 35 100 35 95 100 25 50 90 20 65 i 90 25 35* 50* 15 55 55* 85 100 100 0 100 100 0 45 100 0 1 4 0 10 60 45 155 50* 15 25 50 15 50 60 35 55 60 25 25 40 40 40* 55* 50 85 55* 20 65 100 35 35 35 45 80 35 0 5 15 40 75 20 30 30* 20 70 100 0 50 100 0 55 100 0 30 1 100 15 ?25* 40* 0 65 75* 75 100 100 75 100 100 0 50 100 0 1 ¦ 6 ¦ 1 100 100 100 0 50 50* 0 50 100 0 50 100 50 i 100 100 50 50 100 50 100* 100* 0 0 0* 100 100 100 0 100 100 0 0 0 0 *) Uwaga: krystalizacja zwiazku aktywnego.Zastrzezenia patentowe (i. Srodek grzybobójczy i/lub bakteriobójczy za¬ wierajacy substancje czynna i ciekly lub staly no¬ snik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla ewentual¬ nie podstawiona grupa fenylowa, która moze byc podstawiona grupa nitrowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1-^4 atomach wegla, grupa alkoksy- karbonylowa zawierajaca 2—5 atomów wegla lub grupa tiocyjanianowa albo R oznacza grupe feny¬ lowa, grupe pirydylowa lulb grupe N^oksytpiirydy- lowa, które to grupy moga byc podstawione grupa nitrowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, Ri oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe fenylowa ewentualnie podstawiona grupe ni¬ trowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, R2 oznacza atom wodoru, grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, grupe cyjanowa, gru- 5 pe allkianoilowa o 1—15 atomach wegla, grupe a, a-dwualkoksyalkilowa lub a, a-alkilenodwuoksyal- kilowa o 3—10 atomach wegla, grupe karboksylowa, grupe alkoksykarbonyIowa o 2—5 atomach wegla, grupe a-hydroksyalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe a-chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe ri-alkoksyalkilowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkoksykarboksyimidoilowa o 2—5 atomach wegla, grupe sulfo, grupe amino-, alkiloamino- lub dwualkiloaminosulfonylowa, w których to grupach grupa lub grupy alkilowe maja 1—4 atomów we¬ gla lub grupe alkoksysulfonylowa o 1—4 atomach wegla, a n oznacza 0—Ei. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze •2, w którym R' oznacza grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegjla, n oznacza 0 lulb 1, przy ozym jezeli m oznacza 0, to R'i i R'2 oznaczaja atomy wodoru a jezeli m oznacza 1, to R'i oznacza atom wodoru lulb gruipe aiMowa o 1^4 aitomach wegla, a R'i oznacza atom wodoru lub grupe acetylowa. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 10, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla ewentualnie podstawiona grupa fe¬ nylowa, która moze byc podstawiona grupa nitro¬ wa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, lub alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla albo R3 oznacza grupe N-oksypirydylowa, feny¬ lowa luib fenylowa ptodstawiiona grupa riiltrowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wejgla lulb afflkoklsylowa o li—4 aitomach wejgla, R4 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1^4 ato¬ mach wegla, fenylowa ewentualnie podstawiona garulpa niltirowa, atomem chlorowca, alkilowa o 1— 4 atomach wejgla lulb ailikoksyttowa o l—A altlomach wejgla^ R5 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1-^4 aitomach wejgla, cyjanowa, karboksylowa, al- koksykanbonylowa o 2—6 atomach wejgla, aflkctayh karboksyimiidoilowa o 2—5 atomach wejgla, suUfo- aminio-, ailkiloaimiina luib dwualkdloianianasulfotiyio, z których grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów we¬ gla alibb gruipe alltookisytsulllfanylowa o 1—4 aitomach wejgla, a p oznacza liraabe 1 lulb JL, 4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo- sulfinylo-3-nitrotiofen. 5. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo- sulfinylo-3-nitro-4-metylotiofen. 6. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosul- £inylo-3-nitrotiofen. 7. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2^metylo- sulfinylo-3-nitrotiofen. 8. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo- sulfinylo-3-nitron5-acetylotiofen. 15 20 25 30 35 40 45 50 05125 938 Ri Ro NO nr ^s-^s (o) \ n R WZÓR 1 R- NO.I i R2^S^S \ R WZÓR U R Hal WZÓR 8 r: k NO 2 r;-s^s (0)m R' 7 WZÓR 2 R NO 2 r/^ S (0)p R WZÓR 3 R1 R- 1 U NO Hal WZÓR 5 R K Rf NO 2 s N R' WZÓR 6 R- NO, I i R2" "S SM WZÓR 7 R.NC' NO 2 X R WZÓR 9 R U- NO Ri 2 Sx(0)p R3 WZÓR 10 Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 191/15 Cena 100 zl PL
Claims (8)
1. Zastrzezenia patentowe (i. Srodek grzybobójczy i/lub bakteriobójczy za¬ wierajacy substancje czynna i ciekly lub staly no¬ snik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla ewentual¬ nie podstawiona grupa fenylowa, która moze byc podstawiona grupa nitrowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1-^4 atomach wegla, grupa alkoksy- karbonylowa zawierajaca 2—5 atomów wegla lub grupa tiocyjanianowa albo R oznacza grupe feny¬ lowa, grupe pirydylowa lulb grupe N^oksytpiirydy- lowa, które to grupy moga byc podstawione grupa nitrowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupa alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, Ri oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe fenylowa ewentualnie podstawiona grupe ni¬ trowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wegla lub grupe alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, R2 oznacza atom wodoru, grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, grupe cyjanowa, gru- 5 pe allkianoilowa o 1—15 atomach wegla, grupe a, a-dwualkoksyalkilowa lub a, a-alkilenodwuoksyal- kilowa o 3—10 atomach wegla, grupe karboksylowa, grupe alkoksykarbonyIowa o 2—5 atomach wegla, grupe a-hydroksyalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe a-chlorowcoalkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe ri-alkoksyalkilowa o 2—6 atomach wegla, grupe alkoksykarboksyimidoilowa o 2—5 atomach wegla, grupe sulfo, grupe amino-, alkiloamino- lub dwualkiloaminosulfonylowa, w których to grupach grupa lub grupy alkilowe maja 1—4 atomów we¬ gla lub grupe alkoksysulfonylowa o 1—4 atomach wegla, a n oznacza 0—Ei.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze •2, w którym R' oznacza grupe alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegjla, n oznacza 0 lulb 1, przy ozym jezeli m oznacza 0, to R'i i R'2 oznaczaja atomy wodoru a jezeli m oznacza 1, to R'i oznacza atom wodoru lulb gruipe aiMowa o 1^4 aitomach wegla, a R'i oznacza atom wodoru lub grupe acetylowa.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 10, w którym R3 oznacza grupe alkilowa o 1—12 atomach wegla ewentualnie podstawiona grupa fe¬ nylowa, która moze byc podstawiona grupa nitro¬ wa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 ato¬ mach wegla, lub alkoksylowa o 1—4 atomach we¬ gla albo R3 oznacza grupe N-oksypirydylowa, feny¬ lowa luib fenylowa ptodstawiiona grupa riiltrowa, atomem chlorowca, grupa alkilowa o 1—4 atomach wejgla lulb afflkoklsylowa o li—4 aitomach wejgla, R4 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1^4 ato¬ mach wegla, fenylowa ewentualnie podstawiona garulpa niltirowa, atomem chlorowca, alkilowa o 1— 4 atomach wejgla lulb ailikoksyttowa o l—A altlomach wejgla^ R5 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1-^4 aitomach wejgla, cyjanowa, karboksylowa, al- koksykanbonylowa o 2—6 atomach wejgla, aflkctayh karboksyimiidoilowa o 2—5 atomach wejgla, suUfo- aminio-, ailkiloaimiina luib dwualkdloianianasulfotiyio, z których grupa alkilowa zawiera 1—4 atomów we¬ gla alibb gruipe alltookisytsulllfanylowa o 1—4 aitomach wejgla, a p oznacza liraabe 1 lulb JL,
4. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo- sulfinylo-3-nitrotiofen.
5. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo- sulfinylo-3-nitro-4-metylotiofen.
6. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-etylosul- £inylo-3-nitrotiofen.
7. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2^metylo- sulfinylo-3-nitrotiofen.
8. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo- sulfinylo-3-nitron5-acetylotiofen. 15 20 25 30 35 40 45 50 05125 938 Ri Ro NO nr ^s-^s (o) \ n R WZÓR 1 R- NO. I i R2^S^S \ R WZÓR U R Hal WZÓR 8 r: k NO 2 r;-s^s (0)m R' 7 WZÓR 2 R NO 2 r/^ S (0)p R WZÓR 3 R1 R- 1 U NO Hal WZÓR 5 R K Rf NO 2 s N R' WZÓR 6 R- NO, I i R2" "S SM WZÓR 7 R. NC' NO 2 X R WZÓR 9 R U- NO Ri 2 Sx(0)p R3 WZÓR 10 Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 191/15 Cena 100 zl PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7909124 | 1979-12-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL228509A1 PL228509A1 (pl) | 1982-02-01 |
| PL125938B1 true PL125938B1 (en) | 1983-06-30 |
Family
ID=19834337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980228509A PL125938B1 (en) | 1979-12-19 | 1980-12-16 | Fungicide and/or bactericide |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4451660A (pl) |
| EP (1) | EP0031173B1 (pl) |
| JP (1) | JPS5697282A (pl) |
| AR (1) | AR227657A1 (pl) |
| AT (1) | ATE4643T1 (pl) |
| AU (1) | AU536144B2 (pl) |
| BG (1) | BG34756A3 (pl) |
| BR (1) | BR8008235A (pl) |
| CA (1) | CA1150264A (pl) |
| CS (1) | CS221944B2 (pl) |
| DD (1) | DD155384A5 (pl) |
| DE (1) | DE3064846D1 (pl) |
| DK (1) | DK157299C (pl) |
| EG (1) | EG14491A (pl) |
| ES (1) | ES497831A0 (pl) |
| HU (1) | HU188758B (pl) |
| IL (1) | IL61729A (pl) |
| NZ (1) | NZ195851A (pl) |
| PL (1) | PL125938B1 (pl) |
| RO (1) | RO80925B (pl) |
| SU (1) | SU1050564A3 (pl) |
| YU (1) | YU317180A (pl) |
| ZA (1) | ZA807898B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3064846D1 (en) * | 1979-12-19 | 1983-10-20 | Duphar Int Res | New nitrothiophenes, method of preparing the new compounds, as well as fungicidal and/or bactericidal compositions on the basis of the new compounds |
| DE3763409D1 (de) * | 1986-02-19 | 1990-08-02 | Duphar Int Res | Thio-verbindungen und ihre wirkung als fungizide. |
| EP0273602A1 (en) * | 1986-12-05 | 1988-07-06 | Eli Lilly And Company | 3-Cyano-4-arylthiophenes |
| DE3812177A1 (de) * | 1988-04-13 | 1989-10-26 | Bayer Ag | 2-phenylsulfinyl-nitro-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JP3385264B2 (ja) | 1995-04-11 | 2003-03-10 | 三井化学株式会社 | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| TW319681B (pl) * | 1995-09-01 | 1997-11-11 | Rohm & Haas | |
| DE19540951A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Basf Ag | Wasserabsorbierende, schaumförmige, vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19607529A1 (de) | 1996-02-28 | 1997-09-04 | Basf Ag | Absorberelement aus superabsorbierenden Schäumen mit anisotropem Quellverhalten |
| DE19809540A1 (de) | 1998-03-05 | 1999-09-09 | Basf Ag | Wasserabsorbierende, schaumförmige, vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE60330650D1 (de) * | 2002-02-04 | 2010-02-04 | Basf Se | Verfahren zur verringerung des restmonomerengehalts und verbesserung der nassfestigkeit von gegenständen aus wasserabsorbierenden schaumförmigen vernetzten polymeren und verwendung davon |
| WO2010114881A1 (en) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | Progenra Inc. | Anti-neoplastic compounds, compositions and methods |
| GB201514021D0 (en) | 2015-08-07 | 2015-09-23 | Arner Elias Set Jeno | Novel Pyridines and their use in the treatment of cancer |
| BR112019016223A2 (pt) * | 2017-02-07 | 2020-04-07 | Oblique Therapeutics Ab | piridinas substituídas por heteroarilsulfonila e uso das mesmas no tratamento de câncer |
| RU2019128063A (ru) | 2017-02-07 | 2021-03-09 | Облик Терапьютикс Аб | Углеводородсульфонилзамещенные пиридины и их применение при лечении рака |
| AU2018218518B2 (en) | 2017-02-07 | 2022-03-17 | Oblique Therapeutics Ab | Sulfinylpyridines and their use in the treatment of cancer |
| MX389800B (es) * | 2017-02-07 | 2025-03-20 | Oblique Therapeutics Ab | Piridinas sustituidas con heterociclilsulfonilo y su uso en el tratamiento del cancer |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2389128A (en) * | 1941-12-13 | 1945-11-20 | Parke Davis & Co | Sulphones and method of preparing same |
| US2562988A (en) * | 1948-12-18 | 1951-08-07 | Texas Co | Nitro-and thiocyano-substituted thiophene compounds |
| US3682968A (en) * | 1969-06-25 | 1972-08-08 | Merck & Co Inc | Anti-inflammatory salicylic acid derivatives |
| JPS526563B2 (pl) * | 1972-04-24 | 1977-02-23 | ||
| DE3064846D1 (en) * | 1979-12-19 | 1983-10-20 | Duphar Int Res | New nitrothiophenes, method of preparing the new compounds, as well as fungicidal and/or bactericidal compositions on the basis of the new compounds |
-
1980
- 1980-11-26 DE DE8080201119T patent/DE3064846D1/de not_active Expired
- 1980-11-26 EP EP80201119A patent/EP0031173B1/en not_active Expired
- 1980-11-26 AT AT80201119T patent/ATE4643T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-16 YU YU03171/80A patent/YU317180A/xx unknown
- 1980-12-16 NZ NZ195851A patent/NZ195851A/xx unknown
- 1980-12-16 IL IL61729A patent/IL61729A/xx unknown
- 1980-12-16 BG BG050009A patent/BG34756A3/xx unknown
- 1980-12-16 DD DD80226152A patent/DD155384A5/de unknown
- 1980-12-16 AU AU65430/80A patent/AU536144B2/en not_active Ceased
- 1980-12-16 CA CA000366900A patent/CA1150264A/en not_active Expired
- 1980-12-16 DK DK534780A patent/DK157299C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-12-16 AR AR283650A patent/AR227657A1/es active
- 1980-12-16 BR BR8008235A patent/BR8008235A/pt unknown
- 1980-12-16 PL PL1980228509A patent/PL125938B1/pl unknown
- 1980-12-16 JP JP17797280A patent/JPS5697282A/ja active Granted
- 1980-12-16 HU HU803015A patent/HU188758B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-12-16 EG EG774/80A patent/EG14491A/xx active
- 1980-12-17 CS CS808935A patent/CS221944B2/cs unknown
- 1980-12-17 ES ES497831A patent/ES497831A0/es active Granted
- 1980-12-17 ZA ZA00807898A patent/ZA807898B/xx unknown
- 1980-12-18 RO RO102884A patent/RO80925B/ro unknown
-
1981
- 1981-05-04 SU SU813276203A patent/SU1050564A3/ru active
-
1982
- 1982-03-25 US US06/361,758 patent/US4451660A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-10-20 US US06/543,895 patent/US4649154A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS221944B2 (en) | 1983-04-29 |
| IL61729A0 (en) | 1981-01-30 |
| US4451660A (en) | 1984-05-29 |
| SU1050564A3 (ru) | 1983-10-23 |
| NZ195851A (en) | 1983-09-30 |
| ES8200676A1 (es) | 1981-11-01 |
| DE3064846D1 (en) | 1983-10-20 |
| RO80925A (ro) | 1983-04-29 |
| RO80925B (ro) | 1983-04-30 |
| EP0031173A1 (en) | 1981-07-01 |
| ZA807898B (en) | 1982-07-28 |
| DD155384A5 (de) | 1982-06-09 |
| DK157299B (da) | 1989-12-04 |
| US4649154A (en) | 1987-03-10 |
| PL228509A1 (pl) | 1982-02-01 |
| EP0031173B1 (en) | 1983-09-14 |
| IL61729A (en) | 1986-08-31 |
| CA1150264A (en) | 1983-07-19 |
| AU6543080A (en) | 1981-06-25 |
| JPS5697282A (en) | 1981-08-05 |
| BG34756A3 (en) | 1983-11-15 |
| DK534780A (da) | 1981-06-20 |
| AU536144B2 (en) | 1984-04-19 |
| DK157299C (da) | 1990-05-07 |
| JPH0249281B2 (pl) | 1990-10-29 |
| ES497831A0 (es) | 1981-11-01 |
| YU317180A (en) | 1983-02-28 |
| AR227657A1 (es) | 1982-11-30 |
| HU188758B (en) | 1986-05-28 |
| BR8008235A (pt) | 1981-07-07 |
| EG14491A (en) | 1984-06-30 |
| ATE4643T1 (de) | 1983-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL125938B1 (en) | Fungicide and/or bactericide | |
| KR840000764B1 (ko) | 벤조페논 히드라존의 제조방법 | |
| PL162494B1 (pl) | Srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL PL | |
| WO2020156512A1 (zh) | 具有杀虫活性的芳(杂)环醚类化合物及其制备方法和用途 | |
| EP1389614A1 (fr) | Nouveaux dérivés de N-[2-(2-pyridyl)éthyl]benzamide comme fongicides | |
| CA1162549A (en) | Oxime ethers, and their production and use | |
| US4804653A (en) | Thiomethyl-substituted organosilane compounds and their use as pesticides | |
| KR0160769B1 (ko) | N-페닐 피라졸 유도체 | |
| CA1218071A (en) | Thiazolidinone compounds and processes for treating plants | |
| PL154573B1 (en) | Fungicide and/or bactericide and agent for soil or seed processing against pathogenic microorganisms | |
| US5567723A (en) | Miticidal hydrazine compounds and their intermediates | |
| EP0301613B1 (en) | Thiazole compounds having fungicidal activity | |
| US3930007A (en) | Pesticidal bis-pyridyl amine derivatives | |
| JPH05507907A (ja) | ペスチサイド | |
| KR19980701681A (ko) | 신규한 방향족 아미드, 그의 제조 방법, 그를 포함한 조성물 및 그의 살충제로서의 용도 | |
| JP4512928B2 (ja) | Ｎ−チアジアゾリルシクロアルカンカルボン酸アミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| EP0476573B1 (en) | 2-tButyl-4-chloro-5-(4-ibutylmethylcyclohexyl)-methylthio-3(H)-pyridazinone having acaricidal and insecticidal activity | |
| DE69201784T2 (de) | Heterocyclische Amidderivate und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel. | |
| JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS62192353A (ja) | 殺菌活性を有する新規なチオ化合物 | |
| CA2225624C (en) | Hydrazine derivatives | |
| JPH06504046A (ja) | 有害生物駆除剤化合物 | |
| NL8102874A (nl) | Nieuwe nitrothiofenen, werkwijze ter bereiding van de nieuwe verbindingen, alsmede fungicide en/of bactericide preparaten op basis van de nieuwe verbindingen. | |
| FR2583262A1 (fr) | Compositions fongicides contenant des amines tertiaires et leurs applications | |
| JPS61286303A (ja) | ベンズアルドキシム誘導体を基剤とする殺菌・殺カビ剤 |