CS221944B2 - Fungicide and/or bacteriocide means and method of making the active substances - Google Patents
Fungicide and/or bacteriocide means and method of making the active substances Download PDFInfo
- Publication number
- CS221944B2 CS221944B2 CS808935A CS893580A CS221944B2 CS 221944 B2 CS221944 B2 CS 221944B2 CS 808935 A CS808935 A CS 808935A CS 893580 A CS893580 A CS 893580A CS 221944 B2 CS221944 B2 CS 221944B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- align
- alkyl
- nitro
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title abstract description 16
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 37
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 37
- -1 sulpho group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 claims abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 125000006726 (C1-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012871 anti-fungal composition Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 5
- JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 2-nitrothiophene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CS1 JIZRGGUCOQKGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 abstract 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 19
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 6
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 5
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 3
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 3
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000039796 Pythia Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 2
- 241000514371 Ustilago avenae Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N ethyl dihydrogen phosphate Chemical class CCOP(O)(O)=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVKZITYQNWQZFP-UHFFFAOYSA-N 1-(5-methylsulfinyl-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(S(C)=O)S1 QVKZITYQNWQZFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKRVPKXXUZLDGS-UHFFFAOYSA-N 1-(5-methylsulfonyl-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(S(C)(=O)=O)S1 FKRVPKXXUZLDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRSCIFAMHFPSPQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyl-5-methylsulfinyl-4-nitrothiophene Chemical compound CC=1SC(S(C)=O)=C([N+]([O-])=O)C=1C HRSCIFAMHFPSPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- BYPDKSUPMPAFPC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-5-nitro-1,3-thiazole Chemical compound CC1=NC(C)=C([N+]([O-])=O)S1 BYPDKSUPMPAFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPZRMJLQGKQTSV-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)sulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound C1=CSC(S(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1[N+](=O)[O-] HPZRMJLQGKQTSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAICZHBTHCJPKX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)sulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)C1=C([N+]([O-])=O)C=CS1 SAICZHBTHCJPKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIDSBJYXKKPSQ-UHFFFAOYSA-N 2-(benzenesulfinyl)-3-nitrothiophene Chemical compound C1=CSC(S(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1[N+](=O)[O-] WHIDSBJYXKKPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRDAZWVJTVQEMN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanyl-3-nitrothiophene Chemical compound CCSC=1SC=CC=1[N+]([O-])=O VRDAZWVJTVQEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXMBIPOHYXPHZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound CCS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O HGXMBIPOHYXPHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICBADHLYBBLMNV-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfonyl-3-nitrothiophene Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O ICBADHLYBBLMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYMBJGNIYCBFY-UHFFFAOYSA-N 2-heptylsulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound CCCCCCCS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O IAYMBJGNIYCBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCXUYICICSONFO-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound CS(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O DCXUYICICSONFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHVICXVLYKMERV-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-3-nitro-4-phenylthiophene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(S(=O)(=O)C)SC=C1C1=CC=CC=C1 HHVICXVLYKMERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPGYXOFMBZZSP-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-3-nitrothiophene Chemical compound CS(=O)(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O ZMPGYXOFMBZZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALNUOSXDMYFQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-1,3-thiazole Chemical class [O-][N+](=O)C1=NC=CS1 ALNUOSXDMYFQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBZVQCOHCIEZDB-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-2-(4-nitrophenyl)sulfinylthiophene Chemical compound C1=CSC(S(=O)C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1[N+](=O)[O-] RBZVQCOHCIEZDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUEPJVYBCGPQAD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-methylsulfinyl-3-nitrothiophene Chemical compound CC1=CSC(S(C)=O)=C1[N+]([O-])=O PUEPJVYBCGPQAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLOMRYVUZNPCAF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-methylsulfonyl-3-nitrothiophene Chemical compound CC1=CSC(S(C)(=O)=O)=C1[N+]([O-])=O CLOMRYVUZNPCAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQQONBHRDNVQP-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfinyl-4-nitrothiophene-2-carbonitrile Chemical compound CS(=O)C=1SC(C#N)=CC=1[N+]([O-])=O HTQQONBHRDNVQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCKDFDHRYFDQMV-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-4-nitrothiophene-2-carbonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C=1SC(C#N)=CC=1[N+]([O-])=O DCKDFDHRYFDQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012137 Atriplex confertifolia Nutrition 0.000 description 1
- 244000266618 Atriplex confertifolia Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 1
- 206010048909 Boredom Diseases 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N Chlordimeform Chemical compound CN(C)C=NC1=CC=C(Cl)C=C1C STUSTWKEFDQFFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXUCVNXUWOLPRU-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl thiocyanate Chemical compound ClCSC#N UXUCVNXUWOLPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 101100117236 Drosophila melanogaster speck gene Proteins 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N Inositol-hexakisphosphate Chemical compound OP(O)(=O)O[C@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H]1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 108010002352 Interleukin-1 Proteins 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N N-benzoylurea Chemical class NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1 HRYILSDLIGTCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N Phytic acid Natural products OP(O)(=O)OC1C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C(OP(O)(O)=O)C1OP(O)(O)=O IMQLKJBTEOYOSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N Rhoden Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)C ISRUGXGCCGIOQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZMIHNKNQJJVRO-UHFFFAOYSA-N benzoximate Chemical compound COC=1C=CC(Cl)=C(OC)C=1C(=NOCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 BZMIHNKNQJJVRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N bromopropylate Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Br)C=C1 FOANIXZHAMJWOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M cyhexatin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)(O)C1CCCCC1 WCMMILVIRZAPLE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150047356 dec-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N ethoxy-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(O)=S OJZGWRZUOHSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N ethoxy-hydroxy-sulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical class CCOP(O)(S)=S UYVQYZKGUSYZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMOIYPIIEVISBK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(3-nitrothiophen-2-yl)sulfonylacetate Chemical compound CCOC(=O)CS(=O)(=O)C=1SC=CC=1[N+]([O-])=O CMOIYPIIEVISBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHPUJBYOTWIXDJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methylsulfinyl-4-nitrothiophene-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(S(C)=O)S1 MHPUJBYOTWIXDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000004438 eyesight Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N fenbutatin oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C[Sn](O[Sn](CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)(CC(C)(C)C=1C=CC=CC=1)CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 HOXINJBQVZWYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 230000010006 flight Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000002316 fumigant Substances 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N omethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=O)(OC)OC PZXOQEXFMJCDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N para-chlorophenylurea Natural products NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 RECCURWJDVZHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical class OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000002949 phytic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940068041 phytic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000467 phytic acid Substances 0.000 description 1
- YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N pirimicarb Chemical compound CN(C)C(=O)OC1=NC(N(C)C)=NC(C)=C1C YFGYUFNIOHWBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVNKFOIOZXAFBO-UHFFFAOYSA-J tin(4+);tetrahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Sn+4] CVNKFOIOZXAFBO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N trichlorfon Chemical compound COP(=O)(OC)C(O)C(Cl)(Cl)Cl NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/70—Sulfur atoms
- C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká nových nitrothiofenů, jakož i způsobu výroby těchto sloučenin. Déle vynález popisuje fungcidní a/nebo baktericidní prostředky, zejména prostředky k ošetřování půdy nebo osiva proti fytofágpxím mikroorganimmům, obsaahjjcí shora uvedené nové sloučeniny jako účinné látky, a pouiií těchto prostředků v zeměěděssví a . zalhradniiCví.
V DOS č. 2 627 328 jsou popsány fungicičtaě účinné nitrothiazoly a jejich pouští například pro ošetřování osiva. Sloučeninou popsanou v této přihlášce je 2-metyllijfinyl-4-meetl-5-nitrothiazol.
Vynález poppsuje nové sloučeniny obecného vzorce
R
R
n
R ve kterém
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, popřípadě substituovanou alkoxykarbonylovou skupinou se . 2 až 5 atomy uhlíku nebo thiokyanátoskupinou, déle znamená fenylovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo N-oxypyridylovou skupinu, kteréžto skupiny mohou byt substituovány nitro skupinou, atomem halogenu, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo al^k^c^syskupinou s 1 až 4 atomy u^ILl^ku,
Rf představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, alkanoylovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku, alfa,alfa-dialkoxyalkylovou nebo alfa,alfa-alkylendioxyalkylovou skupinu obsahující vždy 3 až 10 atomů uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku, alfa-hydroxyalkylovou skupinu в 1 až 4 atomy uhlíku, alfa-halogenalkylovou skupinu β 1 až 4 atomy uhlíku, alfa-alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxykarboximidoylovou skupinu se 2 až 5 atomy uhlíku nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu, v níž každá alkylová část obsahuje vždy 1 až 4 atomy uhlíku a n má hodnotu 0 až 2.
Z těchto sloučenin se jako mimořádně vhodné fungicidy a/nebo bakterie!dy projevily sloučeniny obecného vzorce
Rk__xN°2
XX R2 s%(O)m
R' ve kterém
R* znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a m má hodnotu 0 nebo 1, přičemž v případě, že m mé hodnotu 0, představují oba symboly R^' a R2 Z atomy vodíku a v případě, že m má hodnotu 1, představuje R^ atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a Rg' atom vodíku nebo acetylovou skupinu.
Jako příklady nových nitrothiofenů podle vynálezu, vykazujících vysokou fungicidní a/nebo baktericidní účinnost, se uvádějí:
1. 2-metylsulfinyl-3-nitrothiofen,
2. 2-metylsulfinyl-3-nitro-4-metylthiofen,
3. 2-etylsulfinyl-3-nitrothiofen,
4. 2-n-propylsulfinyl-3-ni trothi ofen,
5· 2-i s o bu ty 1 sulf i ny 1-3-ni trothi ofen,
6. 2-etylthio-3-nitrothiofen a
7. 2-metylsulfinyl-3-nitro-5-acetylthiofen.
Jako příklady daláích nových nitrothiofenů podle vynálezu, vykazujících fungicidní a/nebo baktericidní účinnost, se uvádějí:
8. 2-metylsulfinyl-3-nitro-5-etoxykarbonylthiofen,
9. 2-metylsulfinyl-3-nitro-5-etoxykarboximidoylthi ofen,
10. 2-metylsulfinyl-3-nitro-5-kyanthiofen,
11. 2-metylsulfonyl-3-nitrothiofen,
12. 2-metylsulfony1-3-ni tro-4-metylthi ofen,
13· 2-metylsulfinyl-3-nitro-4,5-dimetylthiofen,
14. 2-fenylsulflny1-3-nitrothiofen,
15· 2-(3-nitrothien-2-ylsulfinyl)pyridin-N-oxid,
16. 2- (4-metoxyfenylsulfinyl)-3-ni trothi ofen,
17. 2-(4-chlorfenylsulfinyl)-3-nitrothiofen,
18. 2-(4-ni trofenylsulfiny1)-3-ni trothi ofen, 19« 2-metylsulfinyl-3-nitro-4~fenylthiofen,
20. 2-metylsulfonyl-3-nitro-4-fenylthiofen,
21. 2-etylsulfonyl-3-nitrothiofen,
22. 2-n-propylsulfonyl-3-nitri thi ofen,
23· 2-n-heptylsulfinyl-3-nitrothiofen,
24. 2-metylsulfony1-3-nitro-5-kyanthiofen,
25· 2-etoxykarbonylmetylsulfony1-3-nitrothiofen,
26. 2-etoxykarbonylmetyl8Ulfirnl··-3-Htrothiofen,
27. 2- (3-niLtro-5-kyanthhen-2-yluulflnyl)pyridln-N-o:X.d,
28. 2-fenyluulfinyl-3-ndLtn----Уy8nthLLofen,
29. 2-fenyyuulfoiny-3-nitro-5-kyanthLofen,
30. 2-(3-nLt^i^ot^hien-2-y^Ls^l.:Íin^^L)-^3-^nL.to(^pyridin, '
31. 2-metyysulfoiny-3--n-ťto-5-acetylthiofen,
32. 2-metylsulfinyУ-3-nLtгn-4-chlnгthinfen,
33. 2-thi o]kУnntonetyl8UlffnnУL·3-nitt^othL ofen,
34. 2-thijkyanittottet8uSllnol---nitrjtáijfno, · 2-thinkytnatonttylthiin---ntrothiofyn,
36. 2-(3-nLtoo-5iOtrtyltáieo-2-yláhjo)pyridin-N-jχil t ·
37. 2-mtУtУthin-3-nitгo-4-tetylthiofyn.
Nové sloučeniny podle vynálezu vykazuj uilnoi fingicidní účinnost proti široké paletě patogenních hub, které ue mohou vyskytovat nt ze^děte^^' t zahradnických užitkových rostlinách, jtko jsou například Ph^top^thort infeuttnu (plíseň bramborová) nt rajčatech, БрИает^^ fUHginet (padlí tykvové) nt ok^itkiéch, p^eseom (rez fazolové) nt fazolích t Pyricultrít oryzte na rýži.
Bylo zjištěno, že nové sloučeniny podle vynálezu.juou zvlášť účinné proti fytofágoiím mikroorgaoUtmům, například proti fytofágoiím půdním houbám (choroby pochááeejcí z půdy), jtko jsou Pythium upp. (například Pylhitm UL ti to um) a Rházocto]nLt solani (kořenomorka bramborová), proti fytofágoiím houbám, které ue přenášeeí semenem (choroby přenosné semenem) jtko jsou Pymoophora grtminea (hnědá skvrn tost) na ječmerO, Tilletit caries (mazlavá sněť) na pšenicc, Fusarium spp. [například Fusariím nivtle (plíseň sněžná))), na pšeiOci ; a Ussilago spp. [například Ustilago avenae (prašná sněť ovesná)]' na ovsu, a proti fytofágním jako je například ErWnla cairotovora.
Nové sloučeniny podle vynálezu jsou mnohem účirnější než 2-teeylslUfiiyl-4-teeyl-5-iitrόtáitenl známý z výše citovaného DOS, jak vyplývá z níže uvedených příkladů. Infeekcím fytofágními bakteriemi a/nebo houbami, například fytofágními houbami přenosnými semenem nebo půdními houbami, je možno předcházet. ošetřenou ;:(.dy určen* k osazení nebo seeí nebo, což je z ekonomických důvodů obvykle výhodné, oselí^j samotnéhio osiva prostředkem obsahujícím jako účinnou látku novou sloučeninu podle vynÁ^ézu.
K prakticým aplikacím se sloučeniny podle vynálezu zpracovával nt příslušné prostředky. V těchto prostředcích je účinná látka smíšena s p«írým ncným materiálem nebo je rozpuštěna či dispergována v kapalném íossčí, popřípadě v s pomoccnými látkami, jako eimUgááory, smmáeeiy, dispergátory a stabilizátory. .
Jako příklady prostředků podle vynálezu je možno uvést voů^é . rct-tik/ 6 disperze, bejové roztoky a olejové disperze, roztoky v organických roepnufeu;.lehh, pásly, popraše, dispergovatelné prášky, tísUteloá oleje, granUáty, pelety, inver-tin nmuUzn, aerosolové prostředky a dýmotvorné svíčky.
Dispergoratelné prášky, pasty a mísstl-iá oleje jsou koncentrované prostředky, které se před nebo během pooHtí ředí.
Inversí emulze a roztoky v organických rozpouštědlech se pooUívatí hlavně k letecké aplikaci, při níž se velké plochy poměrně malým mnoosivím prostředku. Iovertoí emmUzi je možno připravvt emtuLgování^m vody v olejovém roztoku nebo olejové disperzi účinné látky v postřikovacím zařízení krátce před nebo dokonce i během postřiku. Roztoky účinných látek . v organických. rozpouštědlech mohou obsahovat látku u)nžulíhí fyte^^-citu, . jako tuk z ovčí vlny, mastnou kyselinu nebo alkohol tuku z ovčí vlny. V další části jsou detailně popsány příklady několika prostředků podle vynálezu.
Grantu-áty se vyrábějí například tak, že se účinná látka rozpustí v rozpouštědle nebo disperguje v ředidle a.vzniklým roztokem nebo suspenzí se, popřípadě v přítomnosti pojidla, impregnuje granulovaný nosný maaeeiál, jako jsou porézní granule (například pemza nebo attaolay), mineeální neporázní granule (písek nebo mletý slin) nebo organické granulované mateeiály (například vysušená kávová sedlina, sekané tabákové stonky a granulovaná dřeň kukuřičných klasů).
Účinný prostředek ve formě granulátu lze rovněž slisováním účinné látky spolu s práškovaným minerálním nosičem v přítomnoosi lubrifikačních přísad a pooidel, rozdrcením výlisků a prosátío na žádanou velikost granul.
Granulované prášky lze dále připravvt smísením práškové účinné látky s práškovým nosičem a pak aglomerací směsi na žádanou velikost
Popraše je možno získat důkladným promísením účinné látky s inertním pevným.nosným omaeriáleo, například mastkem.
Dispergovatelné ' prášky se připravjí smísením 10 až 80 hmotnostních dílů pevného inertního nosiče, například kaolinu, dolomitu, sádry, křídy, bentonntu, attapulg-tu, kol^dního kysličníku křemičitého nebo směsí těchto a podobných látek, s 10 až 80 hmoonnosními díly účinné látky, 1 až 5 hmoonostními díly dispergátoru, například lignin^l!onátu nebo ^ky^a^^en^H*ornátu, známých pro poMnií k těmto účelům, a výhodně rovněž s 0,5 až 5 hmoonostními díly smOéeeia, jako například tulfatovaeého mastného alkoholu, alkylany!sulfteátl, kondenzačního produktu mastné kyseliny nebo polytxχeZylénddzivátl, a v případě potřeby pak s dalšími přísadami.
K přípravě mísiteliých olejů je možno účinnou látku rozpu^tt ve vhodném rozpouštědle, s ' výhodou špatně mísitennéo s vodou, a k roztoku přidat jeden nebo někooik emulátorů. Vhodnými rozpouštědly jsou například xylen, toluen, ropné deeM-láty bohaté na aromáty, jako je tolvenennatt, destilovaný dehtový olej a směsi těchto kapUtn. Jako e^u^Ulg^ltory je možno pouUít například polyojxetyléndeeiváty a/nebo ^^^γ)1^11Τ(máty. Koncentrace účinné látky v těchto oísitelrých olejích není omezena nějakým úzkým rozmezím a může se pohybovat například maži 2 až 50 % hmoonnosními. Kromě mísiteliých olejů je možno jako kapalnou a vysoce koncentrovanou primární kotopotZci uvést roztok účinné látky v kapsa-ině, která je dobře mísitelná s vodou, například v glykolu nebo glykoléteru. K tomuto roztoku se přidává dispergační činidlo a popřípadě povrchově aktivní činidlo. Zředěním tohoto ko^e^c^r^nrátu vodou krátce před nebo během pokřiku se získá vodná disperze účinné látky.
Aerosolové prostředky podle vynálezu se připravjí obvyklým způsobem komObnací účinné látky, ' popřípadě v rozpouštědle, s těkavou kapalinou používanou jako propelant, jako je například směs chlorovaných a fluorovaných derivátů metanu a etanu, směs nižších uhlovodíků, ΜοοΖχ^ζγ nebo plyny, jako kysličník uhličitý, dusík nebo kysličník dusnatý.
Pýmootvorné svíčky nebo dýmotvorné prášky, tj. prostředky schopné při hoření vy^jet pθeticidní dým, se získej inko^o^ci účinné látky do hořlavé smOěs, které může obsahovat například cukr nebo dřevo, s výhodou v rozmělněné formě, jako palivo, a látku schopnou udržet hoření, jako je například dusičnan amonný nebo chlorečnan draselný, a déle látku Schopnou zpo^oaf^^^iat hoření, například kaolin, bentoiUt a/nebo koloLdní kyselinu křemičitou.
Kromě shora uvedených přísad mohou prostředky podle vynálezu obsahovat ještě další látky, jejichž pojlíií v prostředcích tohoto typu je známé.
Tak například do dispergovatelných prášků a do srnOsí určených ke granulato je možno přidávat kluznou látku, jako stearát vápenatý nebo stearát hořečmtý. Ke zlepšení přilnavosti pesticidu k ošetřované k^i.tur^rí rostlině je možno přidávat rovněž adhezzva”, jako jsou deriváty polyvieyltlкtholl a celulózy nebo ji^n^é ko^idní matteiály, jako kasein. Při dávat je možno i látky snižující fytotoxicitu účinné sloučeniny, nosného materiálu nebo pomocné látky, Jako tuk z ovčí vlny nebo mastný alkohol tuku z ovčí vlny.
К prostředkům podle vynálezu je možno rovněž přidávat známé pesticidně účinné sloučeniny. Přídavek těchto látek rozšiřuje spektrum účinnosti zmíněných prostředků a může vést i к synergisrnu.
Pro použití v takovýchto kombinovaných prostředcích přicházejí v úvahu následující známé insekticidní, akarieidní a fungicidní sloučeniny:
Insekticidy, jako
1. organické chlorderiváty, například 6,7,8,9,10,10-hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-metano-2,4,3-benzo(e)dioxathiepin-3-oxid,
2. karbamáty, například 2-dimetylamino-5,6-dimetylpyrimidin-4-yl-dimetylkerbamát a 2-isopropoxyfenyl-metylkarbamát,
3. di(m)etylfosfáty, například 2-chlor-2-dietylkarbamoyl-1-metylvinyl-, 2-metoxykarbonyl-1-metylvinyl-, 2-chlor-1-(2,4-dichlorfenyl)vinyl- a 2-chlor-1-(2,4,5-trichlorfenyl)vinyl-di(m)etylfosfát,
4. O,O-di(m)etylfosforothioáty, například O(S)-2-metylthioetyl-, S-2-etylsulfinyletyl-, S-2-(1-metylkarbamoyletylthio)etyl-, 0-4-brom-2,5-dichlorfenyl-, 0-3,5,6-trichlor-2-pyridyl-, 0-2-isopropyl-6-metylpyrimidin-4-yl- a 0-4-nitrofenyl-O,O-di(m)etylfosforothi oát,
5. 0,0-di(m)etylfosforodithioáty, například S-metykarbamoylmetyl-, S-2-etylthioetyl-, S-(3,4-dihydro-4-oxobenzo[d]-1,2,3-triazin-3-ylmetyl)-, S-1,2-di(etoxykarbonyl)etyl-, S-6-chlor-2-oxobenzoxazolin-3-ylmetyl- a S-2,3-dihydro-5-metoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-ylme tyl-0,0-di(m)e tylfosforodi thi oét,
6. fosfonéty, například dimetyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyetylfosfonát,
7. deriváty benzoylmočoviny, například N-(2,6-difluorbenzoyl)-N/-(4-chlorfenyl)močovina,
8. přírodní a syntetické pyrethroidy,
9. amidy, například N'-(2-metyl-4-chlorfenyl)-N,N-dimetylformamidin a
10. mikrobiální insekticidy, jako Baccilus thuringiensis.
Akarieidy, jako
1. organické sloučeniny cínu, například tricyklohexylcínhydroxid a di[tri-(2-metyl-2-fenylpropyl)cín|oxid,
2. organické halogenderiváty, například isopropyl-4,4'-dibrombenzilát, 2,2,2-trichlor-1,1-di(4-chlorfenyl)etanol a 2,4,5>4*-tetrachlordifenylsulfon, a dále 3-chlor-alfa-etoxyimino-2,6-dimetoxybenzylbenzoát a 0,0-dimetyl-S-metylkarbamoylmetylfošforothioát.
Fwijgcidy, jako
1. organické sloučeniny cínu, například trifery/lcínhydroxid a trifenylcínacetát,
2. alkylenbisdithokaarbaméáy, například etylen-bis-dtthooaaraamét zinečnatý a etylén-bi s-dithioaarOmát maanjaainaý,
3. 1-acyl- nebo 1-knarnmoiУ-N-beeíimidiaoi-2-llkarbaoátl a 1,2-bis(3-alkoзykarbiníl)-2-ttiora?eid ©benzen, a déle
2,4-dinitri-6-(2-iOtylfeíylOaitiíáά),
1- [ris(iimeaylníino)fosiorylj-3-feíУL-5-aminíi1,2,4-araazoi,
N-tri1tliamefylth0iftálioii,
N-taictliroefylttiitftratliriftálioii,
N-(1, 1,2,2-aetaachlireaylttii)aeanatyiriftali.mii,
N-díchtoriluormetylOhio-Nieenyl-N,N'-dioetlltulfaíii, tetaachlorisoftalonitrii,
2- (4'-thaazilyl)eínztíiiazol,
5-rutyl-2-etynamiíi-6-□mfylρyyimidin-4-yl-dimetylεulnaméa,
1-(4-chloafenoxy)-3,3-dimeeyl-1-(1,2,4-taiazol-1-yl)-2-butaíoí, alfa- (2-1^1^^ nyl) -aiaa-( 41ohiof emy^l) ---lariιnidínmf tanoo,
-(isopappylkaabammyl)-3-(3,5-ii1tliafeíyl)hyiaíaiií,
N- (1 ,1,2,2-tetгa1tliaft,llthio)44clokithexfí-1,2-karboximid,
N-trCohOaroetyloeaOnpti-4-1ykloOexen-1>2^10^^x101^
N-aaidecyl-2,6-dimeallmooaoiií a
5^-ΟΙ^^γο-Ο^θ^!!,4-ixaahOií-3-Oarrixanílii.
Dávkování prostředků podle vynálezu při prakt^kém poožiaí pochooiaelně závisí na různých f^akt^oi^ect, například na ošetřované ploše, · na zvolené účinné láace, na formě prostředku, na chaaakaeau a rozsahu zamoření a na povětrnostních podmínkách.
Obecné se dosahuje příznivých výsledků při appikaci dávek odpiiidiaí1í1O 250 ai 1 000 g účinné látky na hekaaa.
Při aplikaci proti fyioáéépiím mikaooagansomům se dosahuje dobrých výsledků v případě, ie se půda ošěeří paitteidkθm ob8йПоjícím účiniiou látku podle vynálezu v mn^žlv!, odpovídajícím aplikaci 2 ai 100 kg účinné látky na hektar.
Při aplikaci na samotné osivo se účinné látka s výhodou aplikuje v mnnoitví 100 ai 1 500 mg/kg osiva.
Sloučeniny podle vynálezu jsou novými látkami, které je možno připravovat způsobem o sobě známým pro syntézu příbuzných sloučenin. Tak například je možno nové sloučeniny obecného vzorce
ve kterém
R, R, a Rg mají shora uvedený význam , a p má hodnotu 1 nebo 2, připravit tak, že se sloučenina obecného vzorce
ve kterém
R, a Rg maj shora uvedený význam, nechá reagovat s oxidačním činidlem.
Vhodnými oxidačními činidly jsou peroxid vodíku a peronykarboxylové kyseliny, například kyselina peroct^ové nebo substituované perbenzoové kyseHny, jako p-nitrřlereenzoová kyselina nebo m-chlorbenzoová kyselina.
K přípravě sulfonu se s výhodou používá jako oxidační činidlo peroxid vodíku. Při ' po* užití peroxykarboxylových kyseHn, jako nappíklad p-nitrpeereenzoové kyseliny nebo m-chlorpe:rbenzoové . kyseliny, se výchozí suufid selektivně oxiduje na sulfoxid. Tyto oxidační reakci se s výhodou prováddjí v polárním organickém rozpouštědle, například v kyselině octové, v alkoholu, jako v meeanolu, nebo v chlorovaném uhlovodíku, například chloroformu. Reakční teplota závteí na pou^tých ^akčních činidlech a na reakčnim rozpouštědle, a může se mezi 0 °C a teptetou varu rozpouštědla. Finální produkt je možno po izolaci popřípadě vyččsttt přlkrystaOovéním.
Shora uvedené thiosloučeniny obecného vzorce
je možno při'^^ reakcí ^ρο^ά^^ί^ 2-llloglndilivátt s vhodným merkaptidem HkHckého kovu. Reakce se provádí v inertním polárním organickém rozpouštědle, nappíklad v alkoholu, jako ^‘anolu, při rea^ní teplete se mezi 0 °C a teplotou varu rozpouštědla.
2-tutrt.alkyltlio-3-Inttotliofllnfl lze rovněž připnut postupem, který poppsli H^e^nr.ksen a Autrup v Acta Chem. Soand. 24 (1970), 2·· .629 až 2 633. Podle tohoto postupu se 2-nitfo^у11п-1,1-dithiolát nechá reagovat s lllallarolnladllhylem nebo ketonem, načež se uzavře kruh a produkt se podrobí rukci s vhodným ^Ьви^ст^ alkylhaoogenddem.
Pokud ve shora . uvedeném obecném vzorci představuje Rg alkoxykarboximidoylovou skupinu, je možno tuto thiosloučeninu připravit reakcí odppvVdajícího 2-halogee-3-nitro-5-kyanthiofenu s mmrkaptidem alkalického kovu v příoomnooSi vhodného alkoholu.
Thiosloučeiiny shora uvedeného obecného vzorce, v němž Rg znamená kyanoskipinu, je možno připravvt způsobem o sobě známým pro syntézu příbuzných sloučenin, například reakcí ^Od^ídaícího 2-thiVз3зnitoo-5fOrrmyltvořenu, s výhodou ve směsi mravenčenu sodného a kyseliny mravenní, s hydroxylaminem. S-Tiio-l-nn trv-5oVormylthVfeinvvý derivát je možno připraví reakcí odpovideaíiíhv halogendeervátu s vhodným meeTtaaptidem vlkvlickéiv kovu.
Vynález ilustrují následdjící příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neommeuje.
Příklad 1
Příprava 2-meeylslUfinУ.з3-nLtroihVofenu (1)
K roztoku 0,88 g 2-mmeytthiv-3-rntrvtiiofenh v 15 ml chloroformu se při teplotě, 0 až 10 °C přidé 0,95 g p-nitveeenzvvvé kyseliny Po ^ouhodnovém mícháni při tepLotě 5 °C se přidá roztok 2 g hydrogennhličitanu sodného v cca 50 ml vody a reakční směs se míchá ještě 15 minut. Chloroformová vrstva se oddděí a po promytí vodou se zfiltuje. Po odádestn lově! rozpouštěla se ve výtěžku 0,95 g získá žáeaný pro^Ai o teplot tání 155 °C·
OdeovVddaíiír způsobem se, popřípadě za p^v^uži^tí m-chlorperbenzoové kyseliny jako oxidačního činidla a mmtenolu jako rozpouštědla, připraví následníci sloučeniny:
2. Z-mmey^s^inylnjnnitoo-á-meeyltMofen o teplotě tění 142 °C
9. 2-mmeytslhfintl-3-niroз53eevotykarbvximievyltiiofen o táplotá tání 210 °С
W. З-шг^^^^пу^З-п!‘too-S-kyan·^ ofen o ^e^^otě tání 160 °C,
13. 2-mrtytssufiiylз3.зnLtro-4,5-eimetyltiivfen o teplotě tění 156 °C,
17. 2-(4-ciiovtenitssUjfnitl-3-nittih^Vonei o teplotě tání 163 až 165 °C, 14. 2-fenitssufiiylз3зiitrvtiivfei o teplot tění 124 až 126 °С 16. 2-(4-meeooyf l-dtrotá^í^en o te^otá tání 156 až 157 °C,
8. 2-mmeytslhfiitl-3-niroз53etVo:tгkvrbvnyltii ofen o teplotě tání 95 až 99 °C
3. 2-eeyllUuoiitl-3зiitvoihvofei o teplotě tání 79 až 82 °C
4. 2-n-pro^^d^^ý^-nitrotMofen o te^oU tání 81 až 84
5· 2-llvbujytsuufiiylз3зiitrothiofei o teptátě tání 91 až 93 °C,
7. 2-mreylslUf0nylз3-nitrvз5зVietyltiivfen o tedotě tání 161 až 163 °C,
15. 2-(3-iitrvtiieiз2-tllhlfiryrl)pyredin-N-vxie taj^ za rozklad při 174 °C,
18. 2-(4-nitrv:fnntluloiitl)-3зiitvothVonei o teplotá tání 194 až 196 °C, 19. 2-IreytslUf0nit-3-^nitrvз4зfeitltiivfei o tepLo^ tání 171 až 173 °C,
23. 2-n-hinrytslufiiytз3-nitrvtiiofen o teplotá tání 68 až 71 . °C, 26. 2-etvxytavbovntletyltulhinil-3-nitrvtiiofen o táplotá tání 52 až 54 °C, 27. 2-(3-ii.trv-5зktvnthien-2-зtsuUfintl)rtt'idin-NзVχie tající za rozdal při 158 °C 28. 2-0eiyllUU0intl-3-iittvз-3-tvVitiiofen o tádotá tání 158 až 160 °C,
30. 2-(3-nittvtiiei-2-зtssufinyD333ni.trvrtrieii taj^ za rozklad p^i 181 až 183
32. 2-□reytslUf0nзlз3-nitrvз4зiilvttiiofen o táplotá'tání 114 až 116
34. 2-thivktviatomrtytssufiiylз3-nittvtiioonn o te^otá tání 138 až 140
38. 2-шeeytslhfintlзЗ-nitvo-5-N,N-dimettlvminvslhfvnnttiivfen o teplotě tání 153 až
154 °C
40. 2-etyllUuoiiyl-3зiitoo-5-aiettltiiofen o teplotá tání 146 °C ^ozklěb
42. 2-mmeytslUfintl-3-niroз-3itydooxtmeeyttiivfnn o táp^tá tání 112,5 až 113,5 °с
44. 2-mreytlsUfiiylз3зiitro-5-11-itetvχteeyDtiiofen o táplotá tání 18,5 až 120^ °C 46. 2-шmeytslhfiitl-3зnitoз-3eetУéiedvo:Jtreeyltiivfei o táplotá tání 125 až 126,5 °C a 48. 2-mmeytsuUfiitl-3-niroo-3-boommmeytthivfnn o táplotá tání 138 až 139 °C.
Příklad 2
Příprava 2-mθtylsujfoil-3-iitrvthiofeiu (11)
K roztoku 0,88 g 2-mβeylthi.o-3-iitrothiofenu v 10 ml kyseliny octové se při teplotě cca 100 °C přidá 1,25 ml 33$ vodného roztoku peroxidu vodíku. Zhruba po třCcetiшinutovém zahřívání na teplotu cca 100 °C se přidlá dalších 1,25 ml táhož roztoku peroxidu vodíku, reakční směs se ještě · 3 hodiny míchá za zahřívání na cca 100 °C, načež se ' ochTadí a vylije se do vody. Vysrážený 2-m·tylssjf‘vnrl-3-nitrvthi ofen se odsaje a vysuší se. Získá se 0,85 g produktu o tepLot^l tání 121 °C.
Odppovdajícím způsobem se připraví násTedduící sloučeniny:
12. 2-meeylsajfvil-3-nitrv-4-metylthi ofen o teilvtl tání HO °C,
20. 2-meeylLiUfovil-3-nitrv-4-feiylthivfei o teplotě tání 119 až 120 °C,
21. ^e^lsnlí* ony 1-3-nitro hOřen o teplotě tání 84 až 86 °C,
22. 2-i-iгvpilsaUforil-3-nitrvthivfei o teplotě tání 49 až 52 °C,
24. 2-meeylsι.Ufvoil-3-iitrv-5-kljithivfei o teplotě tání 175 až 177 °C,
25. 2-etvxlkarbooylmmtelsulffvyl-3-nitrvthivfen o te^^otě tání 96 až 98 °C,
29. 2-fenlliulfviyl-3-iitvo-5klaanthivfen o te^o^ tání 178 až 180 °C,
31. 2-meeylsiLjfovil-3-nitrV-5-acetylthivfei o teplotě tání 160 až 161 °C a
33. 2-thivklanatocletylsiljLovyl-3-nitrvthivfei o hph^ tání 144 až 147 °C,
39. 2-metylaujfviřl-3-nitvo-5-N,^l-dimetylaminvsujfvrnl·thivfen o teplotě tání 175 až
176 °C,
41. 2-etllaULfOiyl-3-iitrv-5-acetllthiofei o teplotě tání 137,5 až 133,5 °C,
43. 2-meeylaujfvli/l-3-iitvo-5-lydroxi^ceylthiofen o teplotě tání 101,5 až 102,5 °C,
45. 2-meeyl8iUfoxil-3-nitrv-5-(1-hldrvχpetyl)thivfei o teplotě táni 91 až 92 °C,
47. 2-metylsLUϊ‘vvil-3-iitro-5-elУáindVoxlm·tylthivfei o hpO^ tání 142 až 143 °C.
Příkl^í^d 3
Příprava 2-metyltth^v-3-nitrv-5-acetllthiofeiU
K roztoku 0,82 g sodíku v 50 ml absolutního etanolu se přidáaí 4 ml kapalného metylmerkaptanu. Získaný roztok se Whem 15 minut přidá při teilv^l 5 °C k roztoku 7,2 g 2-chlor-3-iitro-5-acetllthiofeiu ve 200 ml · absolutního etanolu. Směs se 30 minut míchá při teplotě mž^i^t^c^vi±, pak se k ní přidá 100 ml vody, vyloučená sraženina se odsaje, promyje se postupně vodou a isopropanolem, pak se chviku pověří se 300 ml tetaachoometanu a po ochlazení se odsaje. Po vysušení se ve výtěžku 6,4 g získá sloučenina uvedená v názvu, tající při 191 až 193 °C.
Analogickým způsobem se připraví 2-(3-iitro-5-Vor□llthiei-2-llthio)plridin-N-vxid, tající za rozkladu při 165 °C·(36).
Příkl a,d 4
Příprava 2-thivklanaaometelthicvЗ-nitrvthivfei (35)
K roztoku 35,0 g dikalijim-2-nitrvetyléi-1,1-dithivlátu ve 225 ml vody se za míchání při teplotě přidá roztok 12,8 ^l moniohhovacetaldehydu ve 12,8 ^l vody. Směs se ochladí na 0 °C, bhem 5 minut se k ní přidá 16 ml koncentroval kyseliny chlorovodíkový směs se 5 minut míchá, pak se k ní během 5 minut přidá 16 ml koncentrovaného roztoku hydroxidu draselného, výsledná směs se opět 5 minut míchá, načež se k ní během 5 minut přidá 13 ml chlormetylthiokyanátu. Reakční směs se 1,5 hodiny míchá při teplotě místnoott, pak se nechá přes noc stát, přidá se k ní dichloraetan a výsledná směs se 0,5 hodiny míchá při teplotě místnooU. Pevný maaeeiál se odsaje, dichlormetanová vrstva se oddděí a promy je se vodou. Rozpouštědlo se odppaí a z odparku se vyčištěním sloupcovou chromatografií získá ve výtěžku 7,1 g žádaný produkt o teplotě tání 86 až 87 °C.
Analogickým způsobem se připraví následující sloučeinLny:
6. 2-etylthLo-3-nitrothiofen o teplotě tání 51 až 53 °C a
37.'2-maeylthio-33nitro-4-aeeylthiofen o teplotě tání 104 °C.
Příklad ' 5
Příprava 2-maeyythion3nniroo-5-yytmthiofenu
Přidáním 5 ml aatylaeгkapУanu k 1,75 g sodíku v 60 ml absolutního etanolu se připraví roztok aaeylaarkaptiUu sodného. Tento roztok se ochladí pod 10 °C a za míchání a chlazení se přidá k roztoku 17,6 g 2-0rom-nзrUtron5-foraylУliofeuu ve 200 ml etanolu. Reakční směs se 2 hodiny míchá při teplotě načež se k ní přidá 200 ml vody. Vyloučená sraženina se odsaje, promyje se sml^i^zí - stejných objemových dílů vody a etanolu, a pře^ystaluje se z itoproptnolu. Získá se 6,5 g 2níínylУhio-3-ULУro-5-OoríylУhiofeuu o teplotě tání 129 až 131 °C.
K 50 ml kyseliny se postupně přidá 2,35 g hydrogenubličitanu sodného, 3,1 g
2-mttyltOio-iini0rOiS-aormylthiQijnu a 1,2 g lydroxyltmin-hydrochloridu. Reakční směs se 1 hodinu zahřívá k varu pod zpětným chladičem, ' pak se k ní přidá voda a vylo učená sraženina se odsaj. Po překrystalování z isopropanolu se ve výtěžku 2,3 g získá žádaný 2τmanyltlion3-uitro-5-lyfuУliofeu o teplotě tání 150 °C.
PPíklad 6
Test účinnosti proti Pythiím spp. a Rhizrctrnit solani (ošetření půdy)
Prostředek s obsahem testované účinné látky se připraví tak, že se 15 mg účinné látky suspenduje ve 20 ml vody, a tento prostředek se smísí s 1 kg půdy infiOovtué houbami PyHiím spp. a Rhizrctruit solani (kořniloaorka bramborová). Protože houby Pythiím spp. a Rhizoctonia solani se výtečně vyyíjejí v půdě na kukuřičných zrnech a lněných stoncích, přidej se k této půdě kukuřičná zrna a lněné stonky.
Po 4 dnech, kdy se ošetřená půda uchovává ve skleníku při teplotě 20 °C, se kukuřičná zrna a lněné stonky opláchnou vodo vo (dní vodou a položí se na umělé kultivační prostředí te8távvjcí z 2% agaru (Bacto) ve vodě. Po dvacetičtyřhodinové inkubaci při teplotě 23 °C se zjistí, zda došlo k růstu houby, a v kladném případě pak v jakém rozsahu.
Zjištěné výsledky jsou uvedeny v nésledduící tabulce A. Stav, kdy se houba úspěšně rozvíjí, se označuje symbolem ··—·’. Částečný vývoj se označuje symbolem +. V případě, že se na kultVvačnía prosH^edí ne^vjí, má testovaná látka dobrou účinnost a tento stav se označuje symbolem ’’+’’. Čísla sloučenin v tabulce ^pp^á^í číslům uvedeným v předcházejícím textu.
Tabulka А
| Sloučenina | Dávka | Vývoj |
| číslo | mg/kg půdy | houby |
| 1. | 15 | + |
| 2. | 15 | + |
| 9. | 15 | + |
| 10. | 15 | + |
| 11. | 15 | 4- |
| 13. | 15 | + |
2-me tylsulfi ny1-4-metyl-5-ni tro-
| thiazol (známé látka) | 15 | |
| kontrola | - | - |
Příklad 7
Test účinnosti co do ochrany klíčních rostlin proti fytopathogenní houbě Pythium spp. při aplikaci účinné létky mořením osiva
Testované létky se upraví na vhodné prostředky tak, centraci (viz tabulku B) se smísí s kaolinem.
že se rozpráškují a v žádané konOsivo řepy se ošetří těmito prostředky v dávce 6 g prostředku ne kilogram osiva a pak se zašije do misek obsahujících půdu silně zamořenou houbou Pythium spp. Po třítýdenním pěstování ve skleníku při teplotě 18 až 22 °C a relativní vlhkosti 70 až 100 % se zjistí procento vzešlých a zdravých klíčních rostlin. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následující tabulce B.
Tabulka В
| Sloučenina číslo | Dávka účinné látky v mg na kg osiva | Procento vzešlých a zdravých rostlin |
| 1. | 1 500 | 100 |
| 600 | 95 | |
| 2. | 1 500 | 80 |
| 600 | 82 | |
| 13. | 1 500 | 95 |
| 600 | 40 | |
| 10. | 1 500 | 98 |
| 600 | 75 | |
| 9. | 1 500 | 97 |
| 600 | 70 | |
| 17. | 1 500 | 45 |
| 600 | 30 |
pol^ačď^i^i^zú tabulky
| Sloučenina číslo | Dávka účinné l^át^^y v mg na kg osiva | Procento vzešlých a zdravých rostlin | |
| 16. | 1 | 500 | 50 |
| 600 | 35 | ||
| 14. | 1 | 500 | 75 |
| 600 | 30 | ||
| 15. | 1 | 500 | 80 |
| 600 | 42 | ||
| 11. | 1 | 500 | 98 |
| 600 | 75 | ||
| 12. | 1 | 500 | 80 |
| 600 | 65 | ||
| 40. ‘ | 1 | 500 | 100 |
| 600 | 95 | ||
| 43. | 1 | 500 | 100 |
| 600 | 95 | ||
| kontrola (kaolin) | - | 5 |
Příklad 8
Test účinnosti co do ochrany klíčních rostlin proti fytopathogenní houbě Fusariím nivale (plíseň sněžná) při aplikaci účinné látky mořením osiva
Pěeiú.čné osivo infkoované houbou Fusarim nivale te ošetří prostředkem připrvverým jako v příkladu 7, v dávce 3 g/kg osiva, a pak se zaseje do misek s půdou. Misky se přenesou do kultivační komody, v níž se teplota půty udržuje na 8 · až 12 °C. po 3 týtoe^ se zjistí počet vzeeiých a zdravých rostlin. Jako kontrola, označovaná hodnotou 100, slouží vzcházení rostlin z neošetřeného osiva. Dosažené výsledky jsou uvedeny v nástedující tabulce C.
Tabulka C
| Sloučenina číslo | Dávka účinné látky v m^kg osiva | Procento vzeeiých a zdravých rostlin |
| 1. | 750 | 148 |
| 600 | 143 | |
| 300 | 137 | |
| 11. | 750 | 145 |
| 300 | 130 | |
| 2. | 600 | 128 |
| 300 | 124 | |
| 13. | 600 | 134 |
| 300 | 120 | |
| 9. | 600 | 135 |
| 300 | 113 |
pokračování tabulky
| Sloučenina číslo | Dávka účinné látky v mg/kg osiva | Procento vzešlých a zdravých rostlin |
| Θ. | 600 | 134 |
| 300 | 106 | |
| kontrola | - | 100 |
Příklad 9
Polní pokusy k zjištění účinnosti co do ochrany klíčních rostlin proti různým fytopathogenním houbám, přenosným semenem, při apPikaci účinné látky mořením osiva
Pšeničné osivo infiovvené houbou Tilletia caries (mazlavá sněť pšeničná), osivo ječmene infiovvané houbou Pyrenophora graminea (hnědá skvirn-to^), resp. Ussilago nuda (prašná sněť ječmenná), a osivo ovsa infkoovanLé houbou Uuťilago evenae (prašná sněť ovesnáá, se oššeří prosteddkem připavveným jako v příkladu 7, v dávce 3 g/kg osiva. Semena se pak zaš;jí do . řádků dlouhých 2 meery. Každý pokus se opakuje pětkrát. Po vytvoření klasuPse zjistí počet nemoccých rost,lin (na základě symptomů choroby ·.projevujících se na klasech). Dosažené výsledky jsou shrnuty do nássedduící tabulky D.
Tabulka D
| Sloučenina číslo | Dávka účinné látky v mg/kg osiva | pšenice (Tilletia caries) | Procento nemocných rossiin | |
| ječmen (Pyrenophora graminea) | oves (Ussilago avenae) | |||
| 1 . | 1 200 | 0,0 | 0,0 | 1.9 |
| 600 | 1,2 | 2,4 | 5,1 | |
| 300 | 2,2 | 8,2 | 9,4 | |
| 2. | 1 200 | 0,0 | 7,0 | |
| 600 | 0,2 | 7,5 | ||
| 13. | 1 200 | 0,2 | 7,8 | |
| 600 | 1,4 | 7,5 | ||
| kontrola | - | 24,4 | 24,2 | 27,2 |
Analogickým způsobem se provede druhá série polních pokusů, jejcehž výsledky jsou uvedeny v tabulce E. V posledních třech sloupcích této tabulky jsou uvedeny procentické hodnoty počtu nemocných rostlin, v porovnání se stavem u rost-lin vzešlých z neošetřených semen. Procentická hodnota počtu nemocných rosttLin vzešlých z neošetřených semen se bere jako 100.
Tabulka E
| Sloučenina číslo | Dávka účinné látky v mg/kg osiva | pšenice (Tilettia caries) | Procento nemocných rostlin | |
| ječmen (Pyrenophora graminea) | oves (Ustilago avenae) | |||
| 1. | 300 | 44 | 14 | 9 |
| 600 | 18 | 3 | 8 | |
| 900 | 24 | 8 | 5 | |
| 2. | 300 | 20 | 23 | 52 |
| 600 | 18 | 12 | 13 | |
| 900 | 10 | 16 | 15 | |
| 13. | 300 | 60 | 13 | 31 |
| 600 | 51 | 17 | 28 | |
| 900 | 13 | 5 | 16 | |
| • 3. | 300 | 55 | 15 | 19 |
| 600 | 15 | 6 | 5 | |
| 900 | 18 | 6 | 7 | |
| 6. | 300 | 81 | 5 | 89 |
| 600 | 65 | 2 | 73 | |
| 900 | 69 | 2 | 41 | |
| 4. | 300 | 97 | 20 | 88 |
| 600 | 53 | 14 | 51 | |
| 900 | 45 | 3 | 36 | |
| 5. | 300 | 91 | 15 | 60 |
| 600 | 78 | 3 | 29 | |
| 900 | 35 | 2 | 21 | |
| kontrola | - | 100 | 100 | 100 |
Přikladlo
Test účinnosti proti houbám napadajícím listy rostlin
Testované sloučeniny se upraví na vhodné prostředky tak, že se za použití diepergátoru, například ligninsulfonétu, a/nebo sméčedla, například naftalensulfonátu, alkylbenzensulfonátu, alkyl-polyoxyetylénu nebo alkylaryl-polyoxyetylénu, dispergují ve vodě. Mladé rostliny rajčete, vysoké zhruba 10 cm, které se mají chránit proti plísni bramborové (Phytophthora infestans), se ošetří postřikem shora uvedenými suspenzemi účinných látek o koncentracích uvedených v následující tabulce F. Takto ošetřené rostliny se pak infikují houbou Phytophthora infestans tak, že se postříkají vodnou suspenzí spor shora zmíněné houby, obsahující v 1 ml 100 000 spor. Po čtyřdenní inkubaci při teplotě 18 °C a 100% relativní vlhkosti se zjistí, do jaké míry se houba vyvinula. V průběhu inkubace se používá cyklu světlo-tma v poměru 16 až 8 hodin.
Výsledky tohoto pokusu jsou uvedeny v následující tabulce F. V této tabulce se používaná koncentrace testované látky udává v mg účinné látky/litr, a docílená ochrana proti ‘Phytophthora infestans v %. Hodnota 100 % znamená úplnou ochranu, 0 % pak Žádnou ochranu.
Stejným způsobem jako výše se ošetří mladé rostliny fazolu obecného o výšce cca 10 cm proti rzi fazolové (Uromyces phaseoli). Infikace rostlin se provede vodnou suspenzí obsahu jící v 1 ml 300 000 spor houby Uromyces phaseoli. Inkubace se provádí 10 dnů při teplotě °C a 100% relativní vlhkooSi. Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce F.
Tabulka F
| Sloučenina číslo | Koncentrace účinné látky mm/litr | Ochrana v % | |
| fazol (U^myces p^haseU) | rajče (Plhftophthora infeetsne) | ||
| 1. | 300 | 100 | 100 |
| 2. | 300 | 100 | 70 |
| 13. | 300 | 100 | 55 |
| 11. | 300 | 100 | 100 |
| 12. | 300 | 100 | 70 |
| 2-m e ty^u^O ny1-4-meety-5-nitrothi azol (známá látka) | 300 | 0 | 0 |
| kontrola | - | 0 | 0 |
Příklad 11
Test ůěinnoosi in vitro proti fytofá^ím mikroorganssinům
Testované sloučeniny se zspprsvi do kultvvačního prostředí, sestávaSícího z 1 % hmotnostního glukózy, 0,2 % hmoonootního kvasnicového extraktu (maarmt), 0,5 % hsoonostního proteinu (pepton), 2,5 % hmoonoosního agar-agaru a 95,8 % hmotnostního destioované vody, v Petriho miskách. Testované sloučeniny se aplikují v konceenracích 10, -30 a 100 ppm. Peeriho misky se pak inoklují fy0opathogtnnísi houbami Fusarium nivale (plíseň sněžné), Rhizoctonia soleni (kořenomorka bramborová) a Pythixm ultmium, a fytopathogenní baatteií &rWnia carotovora, a dále sé udrž^í při teplotě 20 °C. Po 48 tadiró^ se ví,zuLflně vyhodnotí inhibiční účinnost testovaných sloučenin. Dosažené výsledky jsou uvedeny v následnicí tabulce G a H.
Tabulka G
| Sloučenina číslo | Koncentrace v ppm | Inhibice růstu . hub resp. bakterie v % | |||
| Fusariím ni vale | R^h.zlctlnis solan. | Pythiím ultmum | BWnia caro^t-ovo^ | ||
| 1. | 10 | 65 | 30 | 100 | 100 |
| 30 | 100 | 50 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 2. | 10 | 65 | 15 | 100 | 50 |
| 30 | 100 | 60 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | |
| 13. | 10 | 0 | 20 | 60 | 0 |
| 30 | 45 | 55 | 100 | 0 | |
| 100 | 100 | 65 | 100 | 100 |
pokračování tabulky
Sloučenina Koncentrace Inhibice růstu hub resp. bakterie v %
| číslo | v ppm | Fuearium nivale | Rhizoctonia solani | Pythium ultimum | Ewinia carotovora |
| 10. | 10 | 20 | 40 | 45 | 100 |
| 30 | 55 | 55 | 75 | 100 | |
| 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | |
| 9. | 10 | 0 | 5 | 25 | 0 |
| 30 | 50 | 50 | 25 | 100 | |
| 100 | 85 | 65 | 90 | 100 | |
| 8. | 10 | 10 | 15 | 25 | 0 |
| 30 | 85 | 55 | 80 | 100 | |
| 100 | 100 | 75 | 100 | 100 | |
| 19. | 10 | 65 | 10 | 100 | 0 |
| 30 | 100 | 50 | 100 | 0 | |
| 100 | 100 | 56 | 100 | 50 | |
| 7. | 10 | 65 | 30 | 75 | 50 |
| 30 | 100 | 40 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 32. | 10 | 10 | 40 | 65 | 100 |
| 30 | 35 | 65 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 65 | 100 | 100 | |
| 15. | 10 | 70 | 5 | 55 | 50 |
| 30 | 100 | 35 | 90 | 100 | |
| 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | |
| 27. | 10 | 15 | 15 | 0 | 100 |
| 30 | 100 | 50 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | |
| 28. | 10 | 0 | 20 | 40 | 0 |
| 30 | 25 | 55 | 60 | 50 | |
| 100 | 65 | 60 | 100 | 100 | |
| 3. | 10 | 65 | 30 | 100 | 50 |
| 30 | 100 | 70 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 4. | 10 | 65 | 15 | 80 | 50 |
| 30 | 100 | 70 | 100 | 50 | |
| 100 | 100 | 85 | 100 | 100 | |
| 5. | 10 | 70 | 25 | 80 | 0 |
| 30 | 100 | 60 | 100 | 0 | |
| 100 | 100 | 85 | 100 | 50 | |
| 23. | 10 | 60 | 60 | 80 | 0 |
| 30 | 70 | 80 | 100 | 0 | |
| 100 | 70 | 85 | 100 | 0 | |
| 26. | 10 | 45 | 20 | 40 | 0 |
| 30 | 50 | 50 | 85 | 50 | |
| 100 | 100 | 65 | 100 | 100 | |
| 18. | 10 | 55 | 50 | 45 | 50 |
| 30 | 100 | 65 | 100 | 100 | |
| 100 | 70x) | 35x) | 30x) | 50x) |
pokračování tabulky
| Sloučenina Číslo | Koncentrace ▼ PP® | Inhibice růstu hub resp. bakterie v % | |||
| Fusarium nivale | Rhizoctonia soleni | Pythium ultimum | Evini a carotovori | ||
| 34. | 10 | 25 | 15 | 35 | 50 |
| 30 | 50 | 40 | 85 | 100 | |
| 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | |
| 30. | 10 | 20 | 15 | 45 | 100 |
| 30 | 55 | 30 | 75 | 100 | |
| 100 | 100 | 70 | 100 | 100 | |
| 11. | 10 | 35 | 30 | 35 | 50 |
| 30 | 80 | 50 | 90 | 100 | |
| 100 | 100 | 65 | 100 | 100 | |
| 12. | 10 | 0 | 35 | 50 | 0 |
| 30 | 35 | 45 | 100 | 0 | |
| 100 | 35 | 70 | 100 | 0 | |
| 31. | 10 | 0 | 30 | 50 | 100 |
| 30 | 80 | 65 | 65 | 100 | |
| 100 | 45x) | 65x) | 100x) | 100x) | |
| 33. | 10 | 0 | 0 | 15 | 100 |
| 30 | 35 | 10 | 40 | 100 | |
| 100 | 45 | 60 | 75 | 100 | |
| 20. | 10 | 35 | 45 | 20 | 0 |
| 30 | 55 | 55 | 30 | 50 | |
| 100 | 45x) | 50x) | 30x) | 50x) | |
| 21 . | 10 | 35 | 15 | 20 | 0 |
| 30 | 35 | 25 | 70 | 50 | |
| 100 | 100 | 50 | 100 | 100 | |
| 22. | 10 | 35 | 15 | 0 | 0 |
| 30 | 95 | 50 | 50 | 50 | |
| 100 | 100 | 60 | 100 | 100 | |
| 24. | 10 | 25 | 35 | 0 | 50 |
| 30 | 50 | 55 | 55 | 100 | |
| 100 | 90 | 60 | 100 | 100 | |
| 25. | 10 | 20 | 25 | 0 | 50 |
| 30 | 65 | 35 | 30 | 50 | |
| 100 | 90 | 40 | 100 | 100 | |
| 29. | 10 | . 25 | 40 | 15 | 50 |
| 30 | 35x) | 40x) | 25x) | 100x) | |
| 100 # | 50x) | 55x) | 40x) | 1 00x) | |
| 37. | 10 | 15 | 50 | 0 | 0 |
| 30 | 55 | 85 | 65 | 0 | |
| 100 | 55x) | 55x) | 75x) | ox) | |
| 6. | 10 | 85 | 20 | 75 | 100 |
| 30 | 100 | 65 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 35. | 10 | 0 | 35 | 75 | 0 |
| 3° | 100 | 35 | 100 | 100 | |
| 100 | 100 | 35 | 100 | 10^ |
pokračování tabulky
Sloučenina číslo
Koncentrace v ppm
Inhibice růstu hub resp. telrtexle v %
Fusarium Rh.zocton.a Pythium МЫ.а nivale soleni ultinn carotovora
| 36. | 10 | 0 | 45 | 0 | 0 |
| 30 | 45 | 80 | 50 | 0 | |
| 100 | 100 | 85 | 100 | 0 | |
| kontrola | - | 0 | 0 | 0 | 0 |
Legenda: trystalizcce účinné látky
| Sloučenina číslo | Koncentrace v ppm | Inhibice Fusarium nivale | růstu hub v % Pythium ultinnm |
| 38. | 10 | 15 | 31 |
| 30 | 47 | 31 | |
| 100 | 52 | 100 | |
| 39. | 10 | 28 | 56 |
| 30 | 42 | 56 | |
| 100 | 61 | 80 | |
| 40. | 10 | 64 | 42 |
| 30 | 71 | 82 * | |
| 100 | 100 | 100 | |
| 41. | 10 | 59 | 43 |
| 30 | 64 | 46 | |
| 100 | 100 | 91 | |
| 42. | 10 | 30 | 70 |
| 30 | 20 | . 67 | |
| 100 | 100 | 100 | |
| 43. | 10 | 23 | 52 |
| 30 | 25 | 46 | |
| 100 | 64 | 77 | |
| 44. | 10 | 30 | 70 |
| 30 | 30 | 85 | |
| 100 | 100 | 100 | |
| 45. | 10 | 8 | 45 |
| 30 | 8 | 45 | |
| 100 | 57 | 91 | |
| 46. | 10 | 71 | 45 |
| 30 | 66 | 74 | |
| 100 | 100 | 100 | |
| 47. | 10 | 25 | 50 |
| 30 | 49 | 60 | |
| 100 | 100 | 100 | |
| 48. | 10 | 76 | 62 |
| 30 | 78 | 64 | |
| 100 | 100 | 100 |
Claims (3)
1. Fwngcidní a/nebo ^ΙΙοι^^ prostředek, vhodný zejména k ošetřování půdy nebo osiva proti fytoáágiím mikroorganismům, vyznaC^cí se tím, že kromě kapalného nebo pevného inertního · nosiče obsahuje jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce ve kterém .
R znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, popřípadě subs tipovanou alkrxykarronylovou skupinou se 2 až 5 atomy uhlíku nebo thiokyanátoskupinou, dále znamená Omylovou skupinu, pyridylovou skupinu nebo N-rxyppridylovru skupinu, kteréžto skupiny mohou být tubstituovány nitos slupinou, atomem halogenu, alkylová skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkrxytkuρinru s 1 až 4 atomy uhlíku,
R, představuje atom vodíku, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
Omylovou skupinu,
Rg znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, kyanoskupinu, αlkαnrylrvou skupinu s 1 až 5 atomy uilíku, alfa ,lflaidlllOxyαlkyrovrt nebo И0^1,11^:^1^-^11^1^у^11пiioxyαlkylovru skupinu rbssautjcí vždy·3 až 10 atomů uhlíku, alkoxykarrrnylovou stauppnu se 2 až 5 atomy uhlíku, αlfa-hydrrxyαlkylxvru skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alfa-hαlrglnalkylovot skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, llfl-akkoxyllkyrovrt skupinu se 2 až 6 atomy unlíku, alkrxykarrrximidrylrvru skupinu se 2 · až 5 atomy uhlíku nebo délky klminxrtUOonylovru ·skupinu, v níž každá alkylová část obsahuje vždy 1 až 4 atomy uh-íku, a n má hodnotu 0 až 2.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznaC^cí se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce
NO2
S(O)m
R' ve kterém r' znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a m mé hodnotu 0· nebo 1, přičemž v případě, že m má hodnotu 0, řřldstavutí oba symboly
R,' a Rg' atomy vodíku a v případě, že m má hodnotu 1, představuje R,' atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4,atomy uhlíku a Rg' atom vodíku nebo acetylovou skupinu.
3. Způsob výroby účinných látek podle bodu 1, Odporiddlících obecnému vzorci ve kterém
Ry R, a R2 mají shora uvedený význam a p mé hodnotu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se sloučenina obecného vzorce ve kterém
R, Rj a Rg mají shora uvedený význam, nechá reagovat s oxidačním činidlem v polárním organickém rozpouštědle při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu použitého rozpouštědla.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7909124 | 1979-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221944B2 true CS221944B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=19834337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS808935A CS221944B2 (en) | 1979-12-19 | 1980-12-17 | Fungicide and/or bacteriocide means and method of making the active substances |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4451660A (cs) |
| EP (1) | EP0031173B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5697282A (cs) |
| AR (1) | AR227657A1 (cs) |
| AT (1) | ATE4643T1 (cs) |
| AU (1) | AU536144B2 (cs) |
| BG (1) | BG34756A3 (cs) |
| BR (1) | BR8008235A (cs) |
| CA (1) | CA1150264A (cs) |
| CS (1) | CS221944B2 (cs) |
| DD (1) | DD155384A5 (cs) |
| DE (1) | DE3064846D1 (cs) |
| DK (1) | DK157299C (cs) |
| EG (1) | EG14491A (cs) |
| ES (1) | ES8200676A1 (cs) |
| HU (1) | HU188758B (cs) |
| IL (1) | IL61729A (cs) |
| NZ (1) | NZ195851A (cs) |
| PL (1) | PL125938B1 (cs) |
| RO (1) | RO80925B (cs) |
| SU (1) | SU1050564A3 (cs) |
| YU (1) | YU317180A (cs) |
| ZA (1) | ZA807898B (cs) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE4643T1 (de) * | 1979-12-19 | 1983-09-15 | Duphar International Research B.V | Nitrothiophene, verfahren zur herstellung der verbindungen sowie fungizide und/oder bakterizide zusammensetzungen auf der basis dieser verbindungen. |
| DE3763409D1 (de) * | 1986-02-19 | 1990-08-02 | Duphar Int Res | Thio-verbindungen und ihre wirkung als fungizide. |
| EP0273602A1 (en) * | 1986-12-05 | 1988-07-06 | Eli Lilly And Company | 3-Cyano-4-arylthiophenes |
| DE3812177A1 (de) * | 1988-04-13 | 1989-10-26 | Bayer Ag | 2-phenylsulfinyl-nitro-pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JP3385264B2 (ja) | 1995-04-11 | 2003-03-10 | 三井化学株式会社 | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| TW319681B (cs) * | 1995-09-01 | 1997-11-11 | Rohm & Haas | |
| DE19540951A1 (de) * | 1995-11-03 | 1997-05-07 | Basf Ag | Wasserabsorbierende, schaumförmige, vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE19607529A1 (de) | 1996-02-28 | 1997-09-04 | Basf Ag | Absorberelement aus superabsorbierenden Schäumen mit anisotropem Quellverhalten |
| DE19809540A1 (de) | 1998-03-05 | 1999-09-09 | Basf Ag | Wasserabsorbierende, schaumförmige, vernetzte Polymerisate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| DE60330650D1 (de) * | 2002-02-04 | 2010-02-04 | Basf Se | Verfahren zur verringerung des restmonomerengehalts und verbesserung der nassfestigkeit von gegenständen aus wasserabsorbierenden schaumförmigen vernetzten polymeren und verwendung davon |
| WO2010114881A1 (en) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | Progenra Inc. | Anti-neoplastic compounds, compositions and methods |
| GB201514021D0 (en) | 2015-08-07 | 2015-09-23 | Arner Elias Set Jeno | Novel Pyridines and their use in the treatment of cancer |
| CN110382464A (zh) | 2017-02-07 | 2019-10-25 | 欧比力克治疗公司 | 烃基磺酰基取代的吡啶和其在癌症治疗中的用途 |
| CN110382465A (zh) | 2017-02-07 | 2019-10-25 | 欧比力克治疗公司 | 亚磺酰基吡啶和其在癌症治疗中的用途 |
| WO2018146469A1 (en) * | 2017-02-07 | 2018-08-16 | Oblique Therapeutics Ab | Heteroarylsulfonyl-substituted pyridines and their use in the treatment of cancer |
| CN110382480A (zh) * | 2017-02-07 | 2019-10-25 | 欧比力克治疗公司 | 杂环基磺酰基取代的吡啶和其在癌症治疗中的用途 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2389128A (en) * | 1941-12-13 | 1945-11-20 | Parke Davis & Co | Sulphones and method of preparing same |
| US2562988A (en) * | 1948-12-18 | 1951-08-07 | Texas Co | Nitro-and thiocyano-substituted thiophene compounds |
| US3682968A (en) * | 1969-06-25 | 1972-08-08 | Merck & Co Inc | Anti-inflammatory salicylic acid derivatives |
| JPS526563B2 (cs) * | 1972-04-24 | 1977-02-23 | ||
| ATE4643T1 (de) * | 1979-12-19 | 1983-09-15 | Duphar International Research B.V | Nitrothiophene, verfahren zur herstellung der verbindungen sowie fungizide und/oder bakterizide zusammensetzungen auf der basis dieser verbindungen. |
-
1980
- 1980-11-26 AT AT80201119T patent/ATE4643T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-11-26 DE DE8080201119T patent/DE3064846D1/de not_active Expired
- 1980-11-26 EP EP80201119A patent/EP0031173B1/en not_active Expired
- 1980-12-16 AR AR283650A patent/AR227657A1/es active
- 1980-12-16 DK DK534780A patent/DK157299C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-12-16 BR BR8008235A patent/BR8008235A/pt unknown
- 1980-12-16 AU AU65430/80A patent/AU536144B2/en not_active Ceased
- 1980-12-16 IL IL61729A patent/IL61729A/xx unknown
- 1980-12-16 CA CA000366900A patent/CA1150264A/en not_active Expired
- 1980-12-16 DD DD80226152A patent/DD155384A5/de unknown
- 1980-12-16 HU HU803015A patent/HU188758B/hu not_active IP Right Cessation
- 1980-12-16 NZ NZ195851A patent/NZ195851A/xx unknown
- 1980-12-16 BG BG050009A patent/BG34756A3/xx unknown
- 1980-12-16 YU YU03171/80A patent/YU317180A/xx unknown
- 1980-12-16 PL PL1980228509A patent/PL125938B1/pl unknown
- 1980-12-16 EG EG774/80A patent/EG14491A/xx active
- 1980-12-16 JP JP17797280A patent/JPS5697282A/ja active Granted
- 1980-12-17 CS CS808935A patent/CS221944B2/cs unknown
- 1980-12-17 ZA ZA00807898A patent/ZA807898B/xx unknown
- 1980-12-17 ES ES497831A patent/ES8200676A1/es not_active Expired
- 1980-12-18 RO RO102884A patent/RO80925B/ro unknown
-
1981
- 1981-05-04 SU SU813276203A patent/SU1050564A3/ru active
-
1982
- 1982-03-25 US US06/361,758 patent/US4451660A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-10-20 US US06/543,895 patent/US4649154A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK157299B (da) | 1989-12-04 |
| HU188758B (en) | 1986-05-28 |
| IL61729A (en) | 1986-08-31 |
| CA1150264A (en) | 1983-07-19 |
| IL61729A0 (en) | 1981-01-30 |
| JPS5697282A (en) | 1981-08-05 |
| US4451660A (en) | 1984-05-29 |
| PL228509A1 (cs) | 1982-02-01 |
| ES497831A0 (es) | 1981-11-01 |
| EP0031173A1 (en) | 1981-07-01 |
| NZ195851A (en) | 1983-09-30 |
| DD155384A5 (de) | 1982-06-09 |
| YU317180A (en) | 1983-02-28 |
| AU6543080A (en) | 1981-06-25 |
| EG14491A (en) | 1984-06-30 |
| DE3064846D1 (en) | 1983-10-20 |
| RO80925B (ro) | 1983-04-30 |
| ES8200676A1 (es) | 1981-11-01 |
| PL125938B1 (en) | 1983-06-30 |
| DK534780A (da) | 1981-06-20 |
| US4649154A (en) | 1987-03-10 |
| RO80925A (ro) | 1983-04-29 |
| AU536144B2 (en) | 1984-04-19 |
| ATE4643T1 (de) | 1983-09-15 |
| DK157299C (da) | 1990-05-07 |
| BR8008235A (pt) | 1981-07-07 |
| ZA807898B (en) | 1982-07-28 |
| AR227657A1 (es) | 1982-11-30 |
| JPH0249281B2 (cs) | 1990-10-29 |
| SU1050564A3 (ru) | 1983-10-23 |
| EP0031173B1 (en) | 1983-09-14 |
| BG34756A3 (en) | 1983-11-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2675119B2 (ja) | 置換キノリン類およびシンノリン類 | |
| CS221944B2 (en) | Fungicide and/or bacteriocide means and method of making the active substances | |
| HU185231B (en) | Pesticide composition and process for preparing new pyridyl-aniline derivatives applicable as the active substances of the composition | |
| KR900006130B1 (ko) | 살충성 n'-치환-n,n'-디아실히드라진 | |
| DK155597B (da) | Urinstofderivater samt insekticidt middel indeholdende disse derivater | |
| JPS6141353B2 (cs) | ||
| JP2767241B2 (ja) | 殺虫性のｎ−（場合により置換された）−ｎ′−置換−ｎ，ｎ′−ジ置換ヒドラジン | |
| JPH0242049A (ja) | 殺虫性ｎ’―置換―ｎ―アルキルカルボニル―ｎ’―アシルヒドラジンおよびｎ’―置換―ｎ―アシル―ｎ’―アルキルカルボニルヒドラジン | |
| JPH058161B2 (cs) | ||
| CS242895B2 (en) | Insecticide against mites,moths and method of efficient substances production | |
| JPH0655708B2 (ja) | スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤 | |
| JPS6033396B2 (ja) | ３−（ｎ−アシル−ｎ−アリ−ルアミノ）−ガンマ−ブチロチオラクトン及び該化合物を有効成物とする真菌防除組成物 | |
| CS240991B2 (en) | Insekticide and akaricide agent and method of effective substances preparation | |
| EP0301613B1 (en) | Thiazole compounds having fungicidal activity | |
| JP2001172270A (ja) | ５−カルボキサニリド−２，４−ビス−トリフルオロメチル−チアゾール | |
| US4879314A (en) | Dihaloformaldoxime | |
| JPH03271207A (ja) | 殺虫殺菌剤組成物 | |
| KR920002793B1 (ko) | 벤질우레아 유도체의 제조방법 | |
| JPH08507500A (ja) | 有害生物防除剤として有用なピリミジン誘導体 | |
| JPH02174758A (ja) | 含窒素五員環化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤 | |
| KR970006246B1 (ko) | 2-이미노-4-티아졸리디논 유도체 및 이의 제조방법 | |
| JPH0142257B2 (cs) | ||
| JPS5821672A (ja) | ベンゾイソチアゾ−ル誘導体、その製法、及び農業用殺菌剤 | |
| JPS6350350B2 (cs) | ||
| JPH04178363A (ja) | 尿素誘導体及びそれを含有する有害生物防除剤 |