JPH0242049A - 殺虫性ｎ’―置換―ｎ―アルキルカルボニル―ｎ’―アシルヒドラジンおよびｎ’―置換―ｎ―アシル―ｎ’―アルキルカルボニルヒドラジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、１９８６年１月２２日出願の係属中の米国特
許出願第８２１．１８７号の一部継続出願である１９８
７年３月１１日出願の係属中の米国特許出願第０２４．
８８０号の一部継続出願、および１９８６年２月２８日
出願の米国特許出願第８３５，０７３号の一部継続出願
である１９８７年２月４日出願の継続中の米国特許出願
第００５，８２４号である。

［従来の技術および発明が解決しようとする課題］優れ
た殺虫作用を有し且つ望ましくない毒性が低い化合物の
研究は、より大きな活性と、−掃良好な選択性とを示し
、望ましくない環境への影響が低く、生産コストが低く
且つ多くの既知の殺虫剤に耐性を有する昆虫に対して有
効である化合物が望まれているなどの要因により継続さ
れている。

本発明の化合物は、栽培された植物の収穫物、鑑賞用植
物および森林における植物を荒らす昆虫を抑制するのに
特に好適である。

ある種のヒドラジンおよび／またはヒドラジド誘導体は
文献に記載されている。

米国特許第３，４８１，９７２号明細書には、式２式％ （式中、Ｚはフリル、シクロヘキシル、フェニル、ベン
ジル、スチリル、ジヒドロスチリルまたは置換フェニル
である）を有する２−（β−ヒドロキシエチル）−２−
メチル酸ヒドラジン化合物が開示されている。これらの
化合物は、昆虫、蜘蛛、線虫、菌類、植物および嬬虫の
ような生物を抑制する有害生物駆除剤として有用である
ことが述べられている。

米国特許第４，５６４，８１１号明細書には、式（式中
、Ｒは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、Ｒは（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキルメルカプト、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミ
ノまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノであり、Ｒ２
およびＲ３は互いに独立に水素、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ル、（Ｃ５〜Ｃ６）シクロアルキル、ベンジルまたはフ
リルメチルであり、Ｒは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ
１〜Ｃ３）アルコキシメチル、（Ｃ１〜Ｃ３）アルキル
メルカプトメチル、またはフェニルであり、Ｘは酸素ま
たは硫黄である）を有する（ジ）チオリン酸およびホス
フィン酸誘導体が樹液を吸ったり噛んだりする昆虫、線
虫および嬬虫に対して活性であり且つ良好な投機作用を
示す。

昆虫の成長抑制作用は開示されていない。更に、Ｒ２は
第三級炭素を包含することも教示されていない。

Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、　８８．４６７７−４８８１　（１
９６３）には、Ｎ′ｔ−ブチル−Ｎ′−メチルカルボニ
ル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジンが開示されている。生物
活性は開示されていない。

Ａｕｓ、　Ｊ、　Ｃｈｅｆｆｉ、、　２５．５２３−５
２９　（１９７２）には、数種類のジベンゾイルヒドラ
ジン誘導体であって、窒素原子の一方または両方がアル
キル化またはフェニル化されているものが開示されてい
る。これらの化合物についての生物活性は開示されてい
ない。

１１ｅｌｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ、　６１．１４７
７−１５１０　（１９７８）には、数種類のＮ、Ｎ’　
−ジベンゾイルヒドラジンおよびヒドラジド誘導体が開
示されている。これらの化合物についての生物活性は開
示されていない。

Ｊ、＾、Ｃ，Ｓ、、　４４．２５５６−２５８７　（１
９２２）には、イソプロピルヒドラジン（ＣＨ３）　２
Ｃ１ｌ−ＮＨ−ＮＨ２、対称性ジイソプロピルヒドラジ
ン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジンおよびある種
の誘導体が開示されている。これらの化合物についての
生物活性は開示されていない。

Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、　４４．１５５７−１５６４　（１
９２２）には、イソプロピル、メンチルおよびボルニル
セミカルバジドが開示されている。これらの化合物につ
いての生物活性は開示されていない。

Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、　４８．１０３０−１０３５　（１
９２６）には、対称性ジ−メチルフェニルメチルヒドラ
ジンおよび１゜２−ビス−メチルフェニルメチル−４−
フェニルセミカルバジドを含むある種の関連化合物が開
示されている。これらの化合物についての生物活性は開
示されていない。

Ｂｕｌｌ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐａｎ、　２
７．８２４−６２７　（１９５４）には、α、β−ジベ
ンゾイルフェニルヒドラジンを含むある種のヒドラジン
誘導体が開示されている。これらの化合物についての生
物活性は開示されていない。

Ｊ、　Ｃｈｅｎ＋、　Ｓｏｃ、　（Ｃ）、　１５３１−
１５３６　（１９８３）には、Ｎ、Ｎ’　−ジベンゾイ
ルフェニルヒドラジンおよびＮ−アセチル−Ｎ′−ベン
ゾイル−ｐ−ニトロフェニルヒドラジンが開示されてい
る。これらの化合物についての生物活性は開示されてい
ない。

Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒｌｃｈｔｅ、　５６Ｂ、　９５４−
９６２　（１９２３）には、対称性ジイソプロピルヒド
ラジン、対称性ジイソブチルおよびある種の誘導体、例
えばＮ、Ｎ’ジイソブチルジベンゾイルヒドラジンが開
示されている。これらの化合物についての生物活性は開
示されていない。

Ａｎｎａｌｅｎ　ｄｅｒ　Ｃｈｅｍｌｅ、　５９０．１
−３６　（１９５４）には、ある種のＮ、Ｎ’　−ジベ
ンゾイルヒドラジン誘導体、例えばＮ′−メチルおよび
Ｎ’　−（２−）工二ル）−イソプロピル−Ｎ、　　Ｎ
’　−ジベンゾイルヒドラジンが開示されている。これ
らの化合物についての生物活性は開示されていない。

Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、　４１９１−４１９８　
（１９５２）には、Ｎ。

Ｎ′　−ジ−ｎ−プロピルヒドラジンおよびビス−３，
５−ジニトロベンゾイル誘導体が開示されている。これ
らの化合物についての生物活性は開示されていない。

Ｚｈｕｒ、　Ｏｂｓ、　Ｋｈｌｍ、、　３２．２８０８
−２８０９　（１９６２）には、Ｎ’−２，４−ジメチ
ル−２，４−ペンタジェニル−Ｎ、Ｎ’　−ジベンゾイ
ルヒドラジンが開示されている。生物活性は開示されて
いない。

Ａｃｔａ、　Ｃｈｉｍ、　５ｃａｎｄ、、　１７．９５
−１０２　（１９６３）には、２−ベンゾイルチオベン
ズヒドラジド （Ｃ６Ｈ５−Ｃ３−ＮＨＮＨ−Ｃｏ−Ｃ６Ｈ５）および
ある種のヒドラゾンおよびヒドラジン誘導体、例えば１
．２−ジベンゾイル−ベンジルヒドラジンが開示されて
いる。これらの化合物についての生物活性は開示されて
いない。

Ｚｈｕｒ、　Ｏｂｓ、　Ｋｈｉｍ、、　２５．１７１９
−１７２３　（１９５５）には、Ｎ、Ｎ’　　−ビス−
シクロヘキシルヒドラジンおよびＮ、Ｎ’　−ジベンゾ
イルシクロヘキシルヒドラジンが開示されている。これ
らの化合物についての生物活性は開示されていない。

Ｊ、　Ｃｈｅ＋＋＋、　Ｓｏｃ、、　４７９３−４８０
０　（１９６４）には、ある種のジベンゾイルヒドラジ
ン誘導体、例えばトリベンゾイルヒドラジンおよびＮ、
Ｎ’　−ジベンゾイルシクロヘキシルヒドラジンが開示
されている。

これらの化合物についての生物活性は開示されていない
。

ある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体、例えばＮ′　
−エチル−１Ｎ’−ｎ−プロピル、Ｎ′　−イソブチル
、Ｎ−ネオペンチル−１Ｎ’　−ｎ−へブチル−１およ
びＮ′−シクロヘキシルメチル−Ｎ。

Ｎ′　−ジベンゾイルヒドラジンが開示されている。

これらの化合物についての生物活性は開示されていない
。

Ｊ、０．Ｃ，、２６，４３３６−４３４０（１９６１）
には、Ｎ’−を−ブチル−Ｎ、　Ｎ’−ジー（ｔ−ブト
キシカルボニル）ヒドラジドが開示されている。生物活
性は開示されていない。

Ｊ、Ｏ，Ｃ，、４１，３７６３−３７６５（１９７６）
には、Ｎ’　、−ナフチル−Ｎ−（フェニルメトキシカ
ルボニル）−Ｎ’　−（クロロカルボニル）ヒドラジド
が開示されている。生物活性は開示されていない。

Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、　９４．７４０６−７４１６　（１
９７２）には、Ｎ′ｔ−ブチル−Ｎ、Ｎ’　−ジメトキ
シカルボニル）ヒドラジドが開示されている。生物活性
は開示されていない。

Ｊ、０．Ｃ，、４３，８０８−８１５（１９７８）には
、Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ′−
フェニルアミノカルボニル−ヒドラジドおよびＮ’−ナ
フチル−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ′−メチルアミノ
カルボニルヒドラジドが開示されている。

これらの化合物についての生物活性は開示されていない
。

Ｊ、Ａ、Ｃ，、２６，４３３６−４３４０（１９６１）
には、Ｎ′　−【−ブチル−Ｎ、　Ｎ’−ジー（ｔ−ブ
トキシカルボニル）ヒドラジドが開示されている。生物
活性は開示されていない。

Ｊ、Ｏ，Ｃ，、４１，３７６３−３７６５（１９７３）
には、Ｎ’　　−ｔ−ブチルーＮ−（フェニルメトキシ
カルボニル）Ｎ′−（クロロカルボニル）ヒドラジドが
開示されている。生物活性は開示されていない。

Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ、、　９４．７４０６−７４１６　（＋
９７２）には、Ｎ′ｔ−ブチル−Ｎ、Ｎ’　−ジメトキ
シカルボニルヒドラジドが開示されている。生物活性は
開示されていない。

Ｊ、　Ｅｃｏｎ、　Ｅｎｔ、、　３９．４１８−４１７
　（１９４３）には、ある種のＮ−フェニル−Ｎ′−ア
シルヒドラジンが開示されており、未成熟な蛾の幼虫に
対する毒性が評価されている。

本発明のＮ′一置換−Ｎ−アルキルカルボニル−Ｎ’　
　−アシルヒドラジンは、主としてそれらのＮ−および
Ｎ′一置換基によって既知の化合物とは異なっている。

本発明の化合物は、鱗翅目および鞘翅目の昆虫に対する
勝れた殺虫活性によっても識別される。

［課題を解決するための手段および作用コ本発明によれ
ば、農学的に受容可能なキャリヤーと下記の式を有する
化合物および農学的に受容可能なその塩の殺虫剤として
有効な量とを含んで成る殺虫剤組成物およびこれらの組
成物の使用法が提供される。

式中、ＸおよびＮ′は同じまたは異なる０５ＳまたはＮ
Ｒであり、 Ｒ１は未置換の（Ｃ１〜Ｃ４）分枝状アルキルまたは１
または２個の同じまたは異なる（Ｃ３１〜Ｃ４）シクロ
アルキルで置換された（　Ｃ１〜Ｃ４）直鎖状アルキル
であり、 ＡおよびＢの一方は未置換ナフチルまたは置換ナフチル
であり、但し置換基は１から３個の同じまたは異なるハ
ロ；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；（ｃ　　−ｃ　　）
アルコキシ；　（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；カルボキシ；
　（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル：　（Ｃ１〜Ｃ
４）アルカノイルオキシ；アミノ；　（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基におい
て所定の数の炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキ
ルアミノであることができ：または 未置換フェニルまたは置換フェニルであり、但し置換基
は１から５個の同じまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ
；ヒドロキシ；　（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル；　（Ｃ１〜
Ｃ６）ハロアルキル；　（Ｃ１〜Ｃ６）シアノアルキル
；　（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ；　（Ｃ１−０６）ハロ
アルコキシ；独立にそれぞれのアルキル基において所定
の数の炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシアル
キル；独立にそれぞれのアルキル基において所定の数の
炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシアルコキシ
；カルボキシオキシ；ハロ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハ
ロアルコキシまたは（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオで任意
に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシカルボニルオキ
シ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル；カルボキシ；　（Ｃ１〜
Ｃ６）カルボキシアルキル；独立にそれぞれのアルキル
基において所定の数の炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ６）
アルコキシカルボニルアルキル、−ＣＯＲ。

（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルカルボニル；（Ｃ１〜Ｃ６
）シアノアルキルカルボニル；　（Ｃ１〜Ｃ６）ニトロ
アルキルカルボニル；　（Ｃ１〜ｃ６）アルコキシカル
ボニル；　（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルコキシカルボニル；
アルカノイルオキシ；アミノ；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル
アミノ；独立にそれぞれのアルキル基において所定の数
の炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ６）ジアルキルアミノ；
アミノまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノであって、
このアミノまたは（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノのＮが
ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシまたは（Ｃ１〜
Ｃ４）アルキルチオ基で置換されているもの；フェニル
アミノ；ジフェニルアミノ；−ＣＯＮＲＲ’　　、−０
ＣＯＮＲＲ’　　。

−ＮＲＣＯＲ’　　；−ＮＲＣＯ２Ｒ’　　；−Ｎ　（
ＣＯＲ）ＣＯＲ’　　；−０ＣＯＮＲＣＯＲ’　　；ス
ルフヒドリル；ハロチオ；　（Ｃ１〜ｃ６）アルキルチ
オ；　（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルチオ；（Ｃ１〜Ｃ６
）アルキルスルフィニル；　（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルス
ルホニル；フェニルスルホニル；（Ｃ１〜Ｃ６）アルキ
ルスルホネート；　（Ｃ１〜Ｃ６）ハロアルキルスルホ
ニルオキシ；−３ｏ２ＮＲＲ’　　；−ＮＲ５ＯＲ’　
　；−ＮＲ５Ｏ２Ｒ’　　；〜Ｃ５Ｒ；−Ｃ５２Ｒ；Ｎ
ＲＣ８Ｒ’　　、−３ＣＯＲ，未置換フェニル；１また
は３個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ、カルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミ八　（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアル
キル基において所定の数の炭素原子を有する（　Ｃ１〜
Ｃ４）ジアルキルアミノで置換されたフェニル；フェノ
キシであって、フェニル環が未置換であるかまたは１か
ら３個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒド
ロキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
コキシ、カルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボ
ニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミノ；　
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれの
アルキル基において所定の数の炭素原子を有する（Ｃ１
〜Ｃ４）ジアルキルアミノで置換されているもの；フェ
ニルチオであって、フェニル環が未置換であるかまたは
１から３個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ヒドロキ
シ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル ルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ
１〜Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミノ；（Ｃ１〜Ｃ４
）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基に
おいて所定の数の炭素原子を有する（Ｃｌ−０４）ジア
ルキルアミノで置換されているもの；またはフェニル環
上の２個の隣接位置がアルコキシ基で置換されていると
きには、これらの基は結合して５−または６−員のジオ
キソラノまたはジオキサノ複素環式環を形成してもよく
、 ＡおよびＢのもう一方は、 未置換（Ｃ３〜Ｃ　８）シクロアルキル若しくは（　Ｃ
　３〜Ｃ８）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルま
たは１から４個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ
４）ハロアルキル、（Ｃ１１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ
１〜Ｃ４）ハロアルキル シ、カルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１
〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１１〜Ｃ４）アル
カノイルオキシ、アミノ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミ
ノまたは独立にそれぞれのアルキル基において所定の数
の炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノを
有する置換（Ｃ１〜Ｃ４）シクロアルキルまたは（Ｃ３
〜Ｃ）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであるか
； 未置換（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニルまたは置換（Ｃ
３〜Ｃ８）シクロアルケニルまたは未置換（Ｃ４〜Ｃ８
）シクロアルカジェニルまたは１から４個の同じまたは
異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ
１〜Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミ／。

（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれの
アルキル基において所定の数の炭素原子を有する（Ｃ１
〜Ｃ４）ジアルキルアミノを有する置換（Ｃ４〜Ｃ８）
シクロアルカジェニルである。

本発明によれば、前記の用に定義した式（１）（式中、
Ｒが（Ｃ３〜Ｃ１０）アルキルであるときにはこのアル
キル基は第三級炭素を有し、ＸおよびＸ′がＯであると
きには、Ｒ１はｔ−ブチルでありＡは未置換フェニルで
あり、Ｂは未置換メチルまたは未置換エチルとはならな
い）を有する殺虫性化合物が提供される。

更に、本発明によれば、これらの化合物および組成物の
使用法が提供される。

「ハロ」という用語は、クロロ、フルオロ、ブロモおよ
びヨードを包含するものと理解すべきである。「アルキ
ル」という用語は、単独でまたは他の置換基の一部分と
して、特に断らないかぎり、直鎖または分枝鎖状基例え
ばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ネオペンチルなど、
および更に高級な同族体および異性体を表わすときには
、ｎ−オクチル、イソオクチルなどを包含する。

「ハロアルキル」という用語は、単独でまたは他の置換
基の一部分として、所定数の炭素原子を有しこれに１個
以上のハロゲン原子を結合させたアルキル基、例えばク
ロロメチル、１−または゛２−ブロモメチル、トリフル
オロメチルなどである。

同様に、「シアノアルキル」とは、それ自体または他の
基の一部分として所定数の炭素原子を有しこれに１個以
上のシアノ基を結合させたアルキル基であり、「ハロア
ルコキン」とは、それ自体でまたは他の基の一部分とし
て、所定数の炭素原子を有しこれに１個以上のハロゲン
原子を結合させたアルコキシ基、例えばジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロメトキシ、
２゜２２−トリフルオロエトキシなどである。、「アル
ケニル」および「アルキニル」とは、それ自（本でまた
は他の置換基の一部分として、所定数の炭素原子を有す
る直鎖および分枝鎖を有している。

「アルカジェニル」とは、２個の炭素−炭素二重結合を
有する直鎖または分枝鎖状アルケニル基であって、共役
した例えば１．３−ブタジェニル、累積した例えば１，
２−プロパジェニルまたは離れた例えば１．４−ペンタ
ジェニルであることができる。

良好な殺虫作用により、殺虫剤組成物および配合物に用
いられる本発明の化合物には、独立にＸおよびＸ′がＯ
またはＳであり、 Ｒが未置換の（Ｃ３〜Ｃ１０）分枝アルキルまたは１ま
たは２個の同じまたは異なる（Ｃ３１〜Ｃ４）シクロア
ルキルで置換された（Ｃ１〜Ｃ４）直鎖状アルキルであ
り、 ＡおよびＢの一方は、未置換ナフチルであるか、または 未置換フェニルまたは置換フェニルであり、但し置換基
は１から３個の同じまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ
；　（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアル
キル；　（Ｃ１〜Ｃ４）シアノアルキル；　（Ｃ１〜Ｃ
４）アルコキシ；独立にそれぞれのアルキル基において
所定の数の炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ
アルキル；独立にそれぞれのアルキル基において所定の
数の炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシアルキ
ル；−ＣＯＺ；カルボキシ；　（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキ
シカルボニル；　（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルオキシ；
アミノ；　（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノ；独立にそれ
ぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有する
（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノ；　（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルキルチオ；−ｃｓｚ　ニーｃｓ２ｚ　；−３ＣＯＺ　
；未置換フェニル；１または２個の同じまたは異なる／
１０、ニトロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４
）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ
カルボニル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミ
八　（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルアミノまたは独立にそれぞ
れのアルキル基において所定の数の炭素原子を有する（
Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミノで置換されたフェニル；
フェノキシであって、フェニル環が未置換であるかまた
は１または２個の同じまたは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ
１１〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、カ
ルボキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ
１〜Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミノ；（Ｃ１〜Ｃ４
）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基に
おいて所定の数の炭素原子を有スる（Ｃ１〜Ｃ４）ジア
ルキルアミノで置換されているもの；またはフェニル環
上の２個の隣接位置がアルコキシ基で置換されていると
きには、これらの基は結合して５−または６−員のジオ
キソラノまたはジオキサノ複素環式環を形成してもよく
、 ＡおよびＢのもう一方は、 未置換（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル若しくは置換（
Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルまたは未置換（Ｃ１〜Ｃ４
）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは１また
は２個の同じまたは異なるハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
コキシ、（Ｃ１１〜Ｃ４）アルカノイルまたは（Ｃ１〜
Ｃ４）ハロアルコキシを有する置換（Ｃ３〜Ｃ６Ｊ　シ
クロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、但し、Ｚ
は水素または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであるもの、およ
び 農学的に受容可能なそれらの塩がある。

本発明の殺虫剤組成物および配合物に子葉するのに極め
て良好な活性を有する本発明の殺虫性化合物には、独立
に ＸおよびＸ′が０またはＳであり、 Ｒ１が（Ｃ１〜Ｃ４）分枝アルキルであり、ＡおよびＢ
の一方は、未置換ナフチルであるか、または 未置換フェニルであるか、または１から３個の同じまた
は異なるハロ；ニトロ；シアノ；（Ｃ１１〜Ｃ４）アル
キル；　（Ｃ１〜Ｃ４）ハロアルキル；（Ｃ１〜Ｃ４）
シアノアルキル；　（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ；−ｃｏ
ｚ；　　（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル；　（Ｃ
１〜Ｃ４）アルカノイルオキシ；未置換フェニルまたは
１または２個の同じまたは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、カルボ
キシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜
Ｃ４）アルカノイルオキシ、アミ八　（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基におい
て所定の数の炭素原子を有する（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキ
ルアミノを有する置換フエニルを有するフェニルであり
、 ＡおよびＢのもう一方は、 未置換（Ｃ３〜Ｃ１０）シクロアルキル若しくは置換（
Ｃ３〜Ｃ６）シクロアルキルまたは未置換（Ｃ３〜Ｃ６
）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルまたは１また
は２個の同じまたは異なるハロ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ル、（Ｃ１〜Ｃ４）ノーロアルキル、＜ｃ　　−ｃ　　
）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルカノイルまたは（Ｃ
１〜Ｃ４）　／　’ロアルコキシを有する置換（Ｃ３〜
Ｃ６）シクロアルキル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであり、 但し、Ｚは水素または（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルであるも
の、および 農学的に受容可能なそれらの塩がある。

顕著な殺虫作用のために、本発明の殺虫剤組成物および
配合物に用いるのに特に好ましい本発明の化合物には、
独立に ＸおよびＸ′がＯであり、 Ｒ１がを−ブチル、２，２−ジメチルプロピルまたは１
，２．２−トリメチルプロピルであり、ＡおよびＢの一
方は、未置換ナフチルであるか、ま７’：Ｉ４．換７ニ
ニルエ゛′あｊノ、イＬし湿才妾基１よ　Ｉ１５−イ之
４固の同じ゛示Ｔ：Ｉよ薯な）、１７１Ｖ　Ｃ’　、７
　”ｔ　”　、フ”ｏ−Ｈ＋、フイオト八へ４’し、二
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ニ（ツム守か−あ丸ア＞己二＼う４ア上にｌヱ、アＬ　
ｆＺ二〜へ力千オンかパ式 ％式％ およびＲ８のそれぞれが独立に水素、ヒドロキシ、（Ｃ
１〜Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ２ｏ）アルキル、（
Ｃ１〜Ｃ４）アルケニル、（Ｃ３〜Ｃ８）アルキニル、
（Ｃ２〜Ｃ８）ヒドロキシアルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルコキシアルキル、（Ｃ２〜Ｃ）アミノアルキル、（Ｃ
２〜Ｃ６）ハロアルキル、アミ八　（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キル−または（Ｃ１〜Ｃ４）ジアルキルアミ八置換また
は未置換フェニル、置換または未置換フェニルアルキル
てあってアルキル残基中に最大４個までの炭素原子を有
するもの、またはＲ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８のいずれ
か２個が窒素原子と共に５または６員の複素環式環を何
し、所望ならば更に１個までのへテロ原子（例えば、酸
素、窒素または硫黄）を環中に有し、好ましくはピペリ
ジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペラジノなどのよう
に飽和であるか、またはＲ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８の
いずれか３個が窒素原子と共に５−または６−員の芳香
族複素環式環、例えばピペラゾールまたはピリジンを形
成することができるものがある。アンモニウム基中の置
換基Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７またはＲ８が置換フェニルまたは
置換フェニルアルキルであるときには、フェニルおよび
フェンアルキル上の置換基は一役的にはハロ、（Ｃ１〜
Ｃｓ　）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ、ヒドロ
キシ、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルチオなどから選択される。

このような置換フェニル基は、最大２個までのこれらの
置換基を有するのが好ましい。代表的なアンモニウムカ
チオンには、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、２
−エチルヘキシルアンモニウム、ビス（２−ヒドロキシ
エチル）アンモニウム、トリス（２−ヒドロキシエチル
）アンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、ｔ−
オクチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニ
ウム、モルホリニウム、ピペリジニウム、２−フェネチ
ルアンモニウム、２−メチルベンジルアンモニウム、ｎ
−ヘキシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、ト
リメチルアンモニウム、トリ（ｎ〜ブチル）アンモニウ
ム、メトキシエチルアンモニウム、ジイソプロピルアン
モニウム、ピリジニウム、ジアルキルアンモニウム、ピ
ラゾリニウム、プロパルジルアンモニウム、ジメチルヒ
ドラジニウム、オクタデシルアンモニウム、４−ジクロ
ロフェニルアンモニウム、４−ニトロベンジルアンモニ
ウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、２−ヒドロキ
シエチルジメチルオクタデシルアンモニウム、２−ヒド
ロキシエチルジエチルオクチルアンモニウム、デシルト
リメチルアンモニウム、ヘキシルトリエチルアンモニウ
ム、４−メチルベンジルトリメチルアンモニウム等が挙
げられる。

酸付加塩には、アニオンが農学的に受容可能なアニオン
である塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、過塩素
酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩等がある。

本発明の化合物またはそれらの前駆体は、下記の工程に
よって製造することができる。

工程Ａ： 段階１ （１ｖ） 段階２ （１ｖ） （ＩＩＩ） （Ｖ） 但し、Ｒ１、ＡおよびＢは式（＋）において定義した通
りであり、ＸおよびＸ′は酸素である。

工程Ａにおいて、式（１１）の化合物を、不活性なまた
は実質的に不活性な溶媒または溶媒の混合物中で、式（
ＩＩＩ）のモノ置換ヒドラジンまたは対応する酸付加塩
例えば塩酸塩などと反応させて、式（！Ｖ）の中間体生
成物を生成させ、これを単離するかまたは更に不活性な
または実質的に不活性な溶媒または溶媒の混合物中で、
塩基の存在において式（Ｖ）の化合物と反応させて所望
な式（＋）の生成物を得ることができる。

上記の工程において用いることができる式（Ｉ　Ｉ）の
化合物の例には、塩化ベンゾイル、塩化４−クロロベン
ゾイル、塩化４−メチルベンゾイル、塩化３．５−ジク
ロロベンゾイル、塩化２−ブロモベンゾイル、塩化３−
シアノベンゾイル、塩化アダマンタブカルボニルなどが
ある。

上記の工程に用いられる式（Ｖ）の化合物の例には、塩
化ベンゾイル、塩化４−クロロベンゾイル、塩化３，５
−ジクロロベンゾイル、塩化２−ブロモベンゾイル、塩
化３−シアノベンゾイルなどがある。

式（］１）および／または式（ｖ）の化合物は一般的に
は商業的に利用可能であり、または既知の方法によって
調製することができる。

前記の工程に用いられる式（ＩＩＩ）の化合物の例には
、イソプロピルヒドラジン、ｔ−ブチルヒドラジン、ネ
オペンチルヒドラジン、α−メチルネオペンチルヒドラ
ジン、イソブチルヒドラジン、イソペンチルヒドラジン
、イソオクチルヒドラジン等がある。式（ＩＩＩ）の化
合物は一般的には商業的に利用可能であり、または既知
の方法によって調製することができる。

前記の工程に用いられる好適な溶媒は、水；メタノール
、エタノール、イーツブロバノールなどのアルコール；
トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水
素；グリム；テトラヒドロフラン；アセトニトリル；ピ
リジン；または塩化メチレンのようなハロアルカン；ま
たはこれらの溶媒の混合物である。

好ましい溶媒は、水、トルエン、塩化メチレンまたはこ
れらの溶媒の混合物である。

前記の工程に用いられる塩基の例は、トリエチルアミン
のような第三級アミン；ピリジン；炭酸カリウム；炭酸
ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；ま
たは水酸化カリウムである。

好ましい塩基は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムま
たはトリエチルアミンである。

前記の工程は、約−２０℃から約１００℃までの温度で
行うことができる。これらの反応は、約−５℃から約５
０℃の間で行うのが好ましい。

本発明の化合物の調製は、一般的にはほぼ大気圧で行う
が、所望ならばこれよりも高いまたは低い圧を用いるこ
、ともできる。

実質的には等モル量の反応体を用いるのが好ましいが、
所望ならばこれより多いまたは少ない盪を用いることも
できる。

一役的には、式（１１）、（Ｖ）　、（ＸＩ）および／
または（Ｘｌｌ＋）の出発物質の１当量当たり約１当量
の塩基を用いる。式（［＋１）のモノ置換ヒドラジンの
酸付加塩を用いるときには、更に追加の１当命の塩基を
用いる。例えば、置換基ＡおよびＢが異なり、式（ＩＩ
Ｊ）のモノ置換ヒドラジンの酸付加塩を用いるときには
、約２当量の塩基を段階１において用い、約１当量の塩
基を段階２において用いる。

前記の工程を改質して特定の置換基Ａおよび／またはＢ
に反応性官能基を収容することが必要なことがある。か
かる改質は、当業者には明白であり且つ公知である。

本発明の式（１）によって受容される農学的に受容可能
な塩は、金属水酸化物、金属水素化物またはアミン若し
くはアンモニウム塩、例えばハロゲン化物、水酸化物ま
たはアルコキシドを１個以上のヒドロキシまたはカルボ
キシ基を有する式（１）の化合物と反応させることによ
り、または第四級アンモニウム塩、例えば塩化物、臭化
物、硝酸塩等を適当な溶媒中で式（＋）の化合物の金属
塩と反応させることによって調製することができる。金
属水酸化物を試薬として用いるときには、有用な溶媒は
、水；グリムなどのエーテル：ジオキサン・テトラヒド
ロフラン；メタノール、エタノール、イソプロパツール
などのアルコールである。金属水素化物を試薬として用
いるときには、有用な溶媒は非ヒドロキシル性溶媒、例
えばジオキサン、グリム、ジエチルエーテルなどのエー
テル；テトラヒドロフラン；トルエン、キシレン、ヘキ
サン、ペンタン、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素；
ジメチルホルムアミド等である。アミンを試薬として用
いるときには、有用な溶媒は、メタノールまたはエタノ
ールのようなアルコール；トルエン、キシレン、ヘキサ
ンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン；グリム；ジオ
キサン二または水である。

アンモニウム塩を試薬として用いるときには、有用なよ
う媒は、水；メタノールまたはエタノールのようなアル
コール；グリム；テトラヒドロフランなどである。アン
モニウム塩が水酸化物またはアルコキシド以外のもので
あるときには、カリウム若しくはナトリウム水酸化物、
水素化物またはアルコキシドのような追加の塩基が一般
的に用いられる。溶媒の特定の選択は、出発物質と生成
する塩との相対的な溶解度によって変わるが、ある種の
試薬の溶液よりもむしろスラリーを用いて塩を得てもよ
い。一般的には、等量の出発物質を用い、塩形成反応は
約Ｏ℃から約１００℃、好ましくは室温付近で行われる
。

本発明の酸付加塩は、適当な溶媒中で、塩化水素酸、臭
化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、プロピオン酸、
安息香酸または他の適当な酸を塩基官能基を有する式（
１）の化合物と反応させることによって調製することが
できる。有用な溶媒は、水、アルコール、エーテル、エ
ステル、ケトン、ハロアルカン等である。溶媒の特定の
選択は、出発物質と生成する塩との相対的な溶解度によ
って変わるが、ある種の試薬の溶液よりもむしろスラリ
ーを用いて塩を得てもよい。一般的には、等モル量の出
発物質を用い、塩形成反応は約−１０℃から約１００℃
、好ましくは室温付近で行われる。

下記の実施例で本発明を更に説明するが、如何なる方法
においても本発明を制限することを意図するものではな
い。表−１に、製造した幾つかのＮ′一置換−Ｎ−アル
キルカルボニル−Ｎ′−アシルヒドラジンおよびＮ′　
一置換−Ｎ−アシルーＮ′−アルキルカルボニルヒドラ
ジンを示す。構造はＮＭＲによって確認し、場合によっ
てはＩＲおよび／または元素分析によって確認した。実
施例１および２の化合物の具体的な例示のための調製を
、表−１の後に記載する。

［実施例］ 表−１ Ｘ　　　　　　Ｘ １−アダマンチル −Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３）−３ ６Ｈ５ Ｃ６Ｈ３（ＣＨ３）　２−３　、５ −Ｃ６Ｈ４Ｂｔ”−２ −Ｃ６Ｈ３Ｃ１２−３．５ Ｃ６Ｈ３Ｃｌ　２　２．４ Ｃ６Ｈ４Ｎ　Ｏ２２ −Ｃ６Ｈ３Ｃ１−２−Ｆ−４ 融点（”Ｃ） ２０９〜２１２ １８６〜１８７ １９５〜１９７ １７９〜１８１ −Ｃ（ＣＨ３）５ −Ｃ（ＣＨ５）３ −Ｃ（ＣＨ３）３ Ｃ（ＣＨ３）３ −Ｃ（ＣＨ３）３ −Ｃ（ＣＨ３）３ −Ｃ（ＣＨ３）３ −Ｃ（ＣＨ３）３ −Ｃ（ＣＨ３）　３ ０６Ｈ５ １−アダマンチル １−アダマンチル １−アダマンチル １−アダマンチル １−アダマンチル １−アダマンチル １−アダマンチル １−アダマンチル 実施例１ トルエン（３０ｍｌ）中にｔ−ブチルヒドラジン塩酸（
２，０ｇ、　０．０１６　Ｍ）を撹拌懸濁１７たものに
、５０％水酸化ナトリウム（１，３ｇ、　０．０１６　
Ｍ）を加えた。１５分後に、混合物を５℃に冷却し、ア
ダマンタンカルボニルクロリド（２，４ｇ、　０．０１
６　Ｍ）と５０％水酸化ナトリウム（１，３ｇ、　０．
０１６　Ｍ）を、反応温度を１０℃未満に保持するよう
にしなから別個に且つ同時に加えた。添加が終了した後
、反応混合物を室温まで温度を上昇させ、１時間撹拌し
た。混合物をヘキサンで希釈し、固形生成物を濾過によ
って単離した。この生成物（１，５ｇ。

０．００８　Ｍ）をトルエン（３０ｍｌ）の撹拌混合物
に溶解し、氷上で冷却した。この混合物にベンゾイルク
ロリド（１，１ｇ、０．００８　Ｍ）と５０％水酸化ナ
トリウム（Ｃ，６ｇ、　０．００８　Ｍ）を同時に加え
た。添加が収量した後、混合物を１７２時間撹拌し、ヘ
キサンで希釈し、固形生成物のＮ’　−ｔ−ブチル−Ｎ
−ベンゾイル−Ｎ′−アダマンチルカルボニルヒドラジ
ンを濾過によって単離した。

実施例３ Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイルヒドラジンの調製 トルエン（１５０ｍｌ）中にｔ−ブチルヒドラジン塩酸
（２４，Ｌｒ、　０．２０Ｍ）を撹拌懸濁したものに、
５０％水性ＮａＯＨ１６ｇを３０ｍ１に希釈することに
よって調製した１当量のＮａＯＨを５℃で加えた。

添加が終了した後、バレリルクロリド（２４ｇ。

０．２　Ｍ）と更に１当量のＮａＯＨ溶液（３０ｍｌ）
を別個に且つ同時に滴下して加えた。反応混合物を室温
まで温度を上昇させ、４０分間撹拌した。２を０混合物
を分離し、有機層を水と食塩水で洗浄した。

有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮する
と、無色オイルを得た。

トルエン（４０ｍｌ）中で１−ｔ−ブチル−２−バレリ
ルヒドラジン（４ｇ、　０．０２３　Ｍ）を５℃で撹拌
溶解したものに、塩化ベンゾイル（３，４ｇ。

０．０２４　Ｍ）と５０％水性水酸化ナトリウム（Ｃ，
９８ｇ。

０．０２４　Ｍ）を加えた。添加が終了した後、混合物
を室温まで温度を上昇させ、２．５時間撹拌した。

混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、水（２ｘ２
５ｍｌ）と食塩水（ｌ　Ｘ　２５ｍ１）で洗浄した。有
機層を硫酸マグネシウム上で乾燥し、真空下で濃縮する
と、黄色オイル状のＮ’　−ｔ−ブチル−Ｎ−バレリル
−Ｎ′　−ベンゾイルヒドラジンを得た。

実施例１および３の化合物の調製による前記の方法を実
質的に行うことによって、表−１の化合物を調製した。

前記のように、本発明の化合物は優れた殺虫活性を示し
、鱗翅目および鞘翅目の昆虫に対して選択的である。

一般的には、園芸や林業において昆虫を抑制するために
は、１ヘクタール当たり約Ｌｏｇから約１０ｋｇの活性
物質に相当する投与量を用いることができ、１ヘクター
ル当たり約１００　ｇから約５）ｃｇの活性物質が好ま
しい。与えられた状況に対する精確な投与量は大まかに
は決定することができるが、用いられる物質、有害生物
の種類、用いられる配合物、有害生物に荒らされる作物
の状態および天候状況のような各種の要因によって変わ
る。本発明の特許請求の範囲および発明の詳細な説明に
おいて用いられる「殺虫」性という用語は、標的とする
昆虫の存在または成長に悪影響を及ぼす任意の手段と解
釈すべきである。このような手段は、完全な綾生作用、
根絶、成長の妨害、抑制、数の減少またはこれらの任意
の組み合わせを有することができる。本発明の特許請求
の範囲および発明の詳細な説明において用いられる「抑
制」という用語は、「殺虫性」または昆虫の被害からの
植物の保護する意味と解釈すべきである。「殺虫上有効
な量」とは、昆虫の「抑制」を行うのに十分な活性物質
の投与量を意味する。

本発明の化合物は、実際的な適用では、組成物または配
合物の形態で用いることができる。組成物および配合物
の調製の例は、米国化学会発行の、「有害生物駆除用配
合物の研究（ＰｅｓｔｌｃｉｄａｌＦｏｒｍｕｌａｔｉ
ｏｎ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ）　Ｊ　（１９８９年）アドバ
ンシズ・イン・ケミストリー・シリーズ・ナンバー８６
（Ａｄｖａｎｃｅｓ　Ｉｎ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　５ｅ
ｒｌｅｓ　Ｎ６．８６）　、つニードφパン・バルケン
ブルグ（νａｄｅ　Ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎ−ｂｕｒｇ）
著、およびマルセルゆデツカ−・インコーポレーテド・
パブリケーション（Ｍａｒｃｅｌ　Ｄｅｋｋｅｒ。

Ｉｎｃ、　Ｐｕｂｌｌｃａｔｌｏｎ）　　ｒ有害生物駆
除剤配合物（Ｐｅｓｔｊｃｌｄｅ　Ｆｏｒｍｕｌａｔｉ
ｏｎ８）Ｊ　（１９７３年）、ウエード・パンφバルケ
ンブルグ（Ｗａｄｅ　Ｖａｎ　Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ）
監修に見出だすことができる。これらの組成物および配
合物では、活性物質を通常の組成物または配合物に用い
ることができる種類の通常の不活性な農学的に受容可能
な（すなわち、植物と混和性でおよび／または有害生物
駆除化合物として不活性な）希釈剤またはエキステンダ
ー、例えば固形キャリヤー材料または液状キャリヤー材
料と混合するのである。農学的に受容可能なキャリヤー
とは、活性成分の効力を損なうことなく組成物中におい
て活性成分を溶解、分散または拡散させるのに用いるこ
とができ且つそれ自体では土壌、装置、所望な植物また
は農学的環境に有意な有害効果を持たない任意の物質を
意味する。所望ならば、界面活性剤、安定剤、消泡剤お
よびドリフト防止剤のような補助剤を用いてもよい。

本発明による組成物および配合物の例は、水性溶液およ
び分散液、油性溶液および油性分散液、ペースト、微粉
末、湿潤性粉末、乳化性濃縮物、流動性物質、顆粒、餌
、転化乳剤（Ｉｎｖｅｒｔ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、エア
ゾール組成物および燻蒸ロウツクである。

湿潤性粉末、ペースト、流動性物質および乳化性濃縮物
は、使用前または使用中に水で希釈される濃縮製剤であ
る。

餌は、一般的には標的とする有害生物にとって魅力があ
る食物または他の物質を含み、少なくとも１種類の致命
的または致命的ではない毒物を含む製剤である。致命的
な毒物は、有害生物がこの餌を摂取したときにこの有害
生物を殺生するが、致命的ではない毒物は有害生物の挙
動、食性および生理を変えて、抑制を行うものである。

転化乳剤は主として空中に適用され、比較的少量の製剤
で広範囲を処理するのである。この転化乳剤は、噴霧操
作の少し前または操作中でも、噴霧装置中で、活性物質
の油性溶液まは油性分散液に水を乳化することによって
調製することができる。

組成物および配合物は、例えば活性化合物を通常の分散
性液状希釈剤キャリヤーおよび／または分散性固形キャ
リヤーを用いて、所望ならば乳化剤および／または分散
剤のような通常の界面活性剤のようなキャリヤービヒク
ル助剤を用いて増量することによって既知の方法で調製
され、これによって例えば水が希釈剤として用いられる
場合には、有機溶媒を補助溶媒として用いることができ
る。下記のものは、主としてこの目的のための通常のキ
ャリヤービヒクルとして用いられるものと考えられる。

常温および常圧で気体状のエアゾールプロペラント、例
えばジクロロジフルオロメタンおよびトリフルオロクロ
ロメタンのようなハロゲン化炭化水素基、およびブタン
、プロパン、窒素および二酸化炭素；不活性な有機溶媒
、例えば芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン
、キシレン、アルキルナフタレンなど）、ハロゲン化、
特に塩素化した芳香族炭化水素（例えば、クロロベンゼ
ンなど）、シクロアルカン（例えば、シクロヘキサンな
ど）、パラフィン（例えば、石油または鉱油精溜物）、
塩素化した脂肪族炭化水素（例えば、塩化メチレン、ク
ロロエチレンなど）、植物性油（例えば、大豆油、綿実
油、とうもろこし油など）、アルコール（例えば、メタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、グリ
コールなど）、およびそれらのエーテルおよびエステル
（例えば、グリコールモノメチルエーテルなど）、アミ
ン（例えば、エタノールアミンなど）、アミド（例えば
、ジメチルホルムアミドなど）、スルホキシド（例えば
、ジメチルスルホキシドなど）、アセトニトリル、ケト
ン（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなど）
、および／または水のような不活性な分散性の液状希釈
剤キャリヤー；固形キャリヤー、例えば、カオリン、粘
土、タルク、チョーク、石英、アクパルガイド、モント
リロナイトまたはケイソウ土のような粉砕した天然の鉱
物、および高度に分散したケイ酸、アルミナおよびケイ
酸塩のような粉砕した合成鉱物；顆粒用の固形キャリヤ
ー、例えば、カルサイト、大理石、軽石、海泡石および
ドロマイトのような粉砕して分別した天然の岩石、およ
び鋸屑、ココヤシ殻、とうもろこし穂軸およびタバコの
茎のような無機および有機ミールの合成顆粒および有機
物質の顆粒。下記のものは、主として通常のキャリヤー
ビヒクル助剤として用いられるものき考えられる。乳化
剤、例えば、カチオン性および／または非イオン性およ
び／またはアニオン性乳化剤（例えば、脂肪酸のポリエ
チレンオキシドエステル、脂肪族アルコールのポリエチ
レンオキシドエーテル、アルキル硫酸塩、アルキルスル
ホン酸塩、アリールスルホン酸塩、アルブミン加水分解
物など、具体的にはアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、ステアリン酸マグネシウム、オレイン酸ナトリ
ウムなど）；および／または分散剤、例えば、リグニン
、亜硫酸廃液、メチルセルロースなど。

カルボキシメチルセルロースのような接着剤および粉末
、顆粒またはラテックス状の天然および合成ポリマー、
例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポ
リ酢酸ビニルを、配合物に用いることができる。

所望ならば、本発明の化合物を含有する組成物および配
合物に、色素、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよびベル
リン青のような無機顔料、およびアリザリン染料、アゾ
染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、
および痕跡量の栄養分、例えば、鉄、マンガン、ホウ素
、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いるこ
とが可能である。

本発明の活性化合物は、単独で、または互いにおよび／
または固形および／または液状の分散性キャリヤービヒ
クルとのおよび／または他の既知うな植物保護剤との混
合物の形態で用いてもよく、或いは所望ならば、これら
から作成された特別な適用のための特定の投与剤形、例
えば、溶液、乳剤、懸濁液、粉末、ペーストおよび顆粒
のような使用準備の出来ている形態で用いることもでき
る。

商業的に販売される製剤に関しては、これらは、キャリ
ヤー組成物の混合物であって、活性化合物が実質的に混
合物の約０．１重量％から９９重量％、好ましくは約１
重量％から７５重量％で存在するものである。直接適用
または野外適用に好適なキャリヤー組成物の混合物は、
一般的には活性化合物を実質的に混合物の約０．０（１
０１重量％から５重量％、好ましくは約０．００１重量
％から３重量％の量で用いるものである。したがって、
本発明は、（１）分散性で不活性な微細に分割されたキ
ャリヤー固形物および／または（２）不活性な有機溶媒
および／または水であって界面活性剤として有効な量の
キャリヤービヒクル助剤（例えば、乳化剤および／また
は分散剤のような界面活性剤）を含むもののような分散
性のキャリヤー液体のような通常の分散性キャリヤーと
、一般的には組成物の重量の約０．０（１０１％から約
９９％、好ましくは組成物のｆｆ１ｎｌの約０．００１
％から約９０％、更に好ましくは組成物の重量の約０．
０１％から約７５％の量の活性化合物とを有して成る総
ての配合物および組成物を包含する。

活性化合物は、通常の高容量水圧スプレー、低容量スプ
レー、超低容量スプレー、空気プラストスプレー、空気
スプレーおよび微粉末のような一般的に用いられる方法
によって適用することができる。低容量適用が所望な場
合には、化合物の溶液が通常用いられる。超低容量適用
では、活性化合物を含む液体組成物が、航空機による作
物噴霧技法を用いて微細に分割した形態（平均粒度が約
５０から約１００　ミクロン以下）で噴霧装置によって
、通常はスプレー（例えば、ミスト）として適用される
。典型的には、２．３リツトル／ヘクタールを必要とし
、最大約１５から１（１００ｇ／ヘクタールまでの量で
十分なこともある。超低容量では、約２０から約９５重
量％の活性化合物を含む前記の液状キャリヤービヒクル
を有する高度に濃縮された液状組成物を用いることが可
能である。

更に、本発明は有害生物を選択的に殺生し、妨害しまた
は抑制する方法であって、昆虫を妨害性または有毒な量
（すなわち、昆虫を殺生するのに有効な量）の少なくと
も１種類の本発明の活性化合物単独または前記のような
キャリヤービヒクル（組成物または配合物）と−緒にし
たものに接触させることから成る方法も包含する。本発
明に用いられる「接触させる」という用語は、（ａ）こ
れらの昆虫と（ｂ）それらの対応する生息地（すなわち
、成長する作物などに対して保護される場所または作物
を成長させる場所）の少なくとも一方に本発明の活性化
合物を単独でまたは組成物または配合物の一成分として
適用するものと解釈されるべきである。本発明の配合物
または組成物は、通常の方法で、例えば、スプレー、噴
霧、気化、散布、微粉化、放水、噴水、散水、注水、燻
蒸、乾式ドレッシング、加湿ドレッシング、湿式ドレッ
シング、スラリードレッシング、外殻形成などによって
適用される。

キャリヤービヒクルと混合して用いられる特定の活性化
合物の；農度は、用いられる装置の種類、滴用法、処理
される場所、抑制される有害生物の種類および被害の程
度などの要因によって変わることは勿論である。それ故
、具体的な場合には、上記の濃度範囲よりも高くもまた
は低くすることも可能である。

顆粒状製剤は、例えば、活性物質を溶媒に吸収させ、結
合剤が存在する場合には生成する溶液を用いて多孔性顆
粒（例えば、軽石およびアタクレイ（ａ１１ａｃｌａｙ
））顆粒状のキャリヤー物質または裁断したタバコの茎
などを浸漬することによって製造される。

顆粒状製剤（「ペレットととも呼ばれる）は、活性物質
を潤滑剤および結合剤の存在において粉末状物質と共に
圧縮し、複合体を所望な粒度にまで砕解および変型させ
ることによって製造してもよい。

微粉末は、活性物質を不活性な固形状キャリヤー物質と
十分に混合して約１から約５０重量％の濃度にすること
によって得られる。好適な固形状キャリヤー物質の例は
、タルク、カオリン、パイプクレイ、ケイソウ土、ドロ
マイト、ギプス、チョーク、ベントナイト、アタパルガ
イドおよびコロイドＳｉＯまたはこれらおよび類似の物
質との混合物である。粉砕した胡桃の殻のような有機キ
ャリヤー物質を用いてもよい。

湿潤性粉末および流動性物質は、前記のような固形の不
活性キャリヤーの約１０から約９９重量％を、活性物質
約１から約８０重量％を所望ならばアセトンのような揮
発性溶媒に溶解したもの、約１から約５重量％の分散剤
、例えばリグノスルホネートまたはこの目的のための既
知のアルブミンナフタレンスルホネート、および好まし
くは約０．５から約５重量％の湿潤剤、例えば脂肪族ア
ルコールスルフェートまたはまたは脂肪酸縮合生成物の
アルキルアリールスルホネートと混合することによって
製造される。流動性物質の場合には、水のような液状の
不活性キャリヤーも含まれる。

乳化性濃縮物を製造するためには、活性化合物を、好ま
しくは水とほとんど混和しない好適な溶媒に溶解または
微細に分割し、乳化剤を生成する溶液に加えるのである
。好適な溶媒の例は、キシレン、トルエン、高沸点芳香
族石油蒸留物、例えば溶媒ナフサ、蒸留タール浦および
これらの液体の混合物である。好適な乳化剤の例は、ア
ルキルフェノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポ
リオキシエチレンソルビタンエステルまたは脂肪酸のポ
リオキシエチレンソルビトールエステルである。これら
の乳化性濃縮物中の活性化合物の濃度は狭い範囲内に限
定されず、毒物の溶解度によって約２重量％から約５０
重量％の間で変化する。

乳化性濃縮物以外の好適な液状の高度に濃縮した一次組
成物は活性物質をアセトンのような水と容易に混和する
液体に溶解し、これに分散剤と、所望ならば湿潤剤を添
加したものである。このような−次組酸物を噴霧操作の
少し前または操作中に水で希釈すると、活性物質の水性
分散液が得られる。

本発明のエアゾール製剤は活性物質またはそれを好適な
溶媒に溶解したものをメタンおよびエタンの塩素および
フッ素誘導体の混合物のようなプロペラントとして用い
るのに好適な揮発性液体に配合することによって得られ
る。

燻蒸用蝋燭または燻蒸用粉末、すなわち焼却することに
よって有害生物駆除性の噴煙を発生することができる製
剤は、活性物質を好ましくは粉砕された形態の燃料とし
ての砂糖または木材、硝酸アンモニウムまたは塩素酸カ
リウムのような燃焼を維持するための物質、およびカオ
リン、ベントナイトおよび／またはコロイド状ケイ酸の
ような燃焼を遅延させる物質を有して成る燃焼性混合物
に吸収させることによって得られる。

食餌製剤は、有害生物にとって魅力的な食物または他の
物質、キャリヤー、毒物を有して成り、所望ならば、こ
の種類の製剤に普通に用いられる他の物質、例えば細菌
およびカビの成長を阻害する防腐剤、湿潤な条件下での
砕解を防止する防水剤および前記のような染料または色
素を含んでいてもよい。

前記の成分のほかに、本発明の製剤はこの種類の製剤に
一般的に用いられる他の物質を含んでいてもよい。

例えばステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグ
ネシウムのような潤滑剤を湿潤性粉末または造粒される
混合物に添加してもよい。更に、ポリビニルアルコール
セルロース誘導体のような「接着剤」またはカゼインの
ような他のコロイド物質を加えて、保護される表面への
この有害生物駆除化合物の接着性を改良することもでき
る。

本発明の化合物を含む組成物および配合物の代表的な製
造を、下記の実施例Ａ−１に示すが、これらは例示のた
めのものであり、発明を制限するためのものではない。

［実施例］ 実施例Ａ 顆粒 成分　　　　　　　　　　　　　　　　重量％毒物およ
び毒性不純物　　　　　　　　　０．２５トライトン（
Ｔｒｉｔｏｎ）■Ｘ−３０５０，２５（結合剤）（オク
チルフェニル−３０−エチレンオキシドエタノール） アグソルブ（Ａｇｓｏｒｂ）■２４／４８　　　　　９
９．５０（希釈剤）（モントリロナイト粘土） 製造：　毒物とトライトン（Ｔｒｉｔｏｎ）（Ｈ）Ｘ−
３０５を塩化メチレンに溶解し、混合物を連続的に撹拌
しなからアグソルブ（ＡｇＳｏｒｂ）■２４／４８へ加
える。次いで、塩化メチレンを蒸発させる。

実施例Ｂ 微粉末 成分　　　　　　　　　　　　　　　　重量％毒物およ
び毒性不純物　　　　　　　　　ｉ、。

タルク　　　　　　　　　　　　　　　　９９，０製造
：　毒物を過剰量のアセトンに溶解し、混合物をタルク
へ含浸させる。次いで、アセトンを蒸発させる。

実施例Ｃ 湿潤性粉末 成分　　　　　　　　　　　　　　　重量％毒物および
毒性不純物　　　　　　　　３１．３デユポナル（Ｄｕ
ｐｏｎａｌ）　（ｆりＷＡドライ　　　　２．０（湿潤
剤）（ラウリル硫酸ナトリウム）レアックス（Ｒｅａｘ
）”４５Ａ　　（分散剤）５．０（リグニンスルホン酸
ナトリウム） ハーデンクレイ（希釈剤）　　　　　　　３１．７Ｈｉ
　Ｓ　ｉ　］　（ＦＤ（ｉｆ／？ｉ’ｌＪ）　　　　　
　　　３ｆＪ、０（ケイ酸ナトリウム） 製造：　毒物、所望ならば揮発性溶媒に溶解したものを
バーデンクレイとＨｉＳｉｌ■キャリヤーに吸収させる
。次いで、デュポナル（Ｄｕｐｏｎａｌ）［Ｆ］とレア
ックス（Ｒｅａｘ）■を加え、全乾燥混合物を混合して
均一にする。次に、組成物を微細な粒度まで粉砕する。

実施例り 乳化性濃縮物 成分　　　　　　　　　　　　　　　　重量％毒物およ
び毒性不純物　　　　　　　　１５．０スボント（Ｓｐ
ｏｎｔｏ）　ｏ２３２Ｔ　（乳化剤）６．０（下記の界
面活性剤のアニオン性および非イオン性混合物ニドデシ
ルベンゼン スルホン酸カルシウム、およびエトキ シル化アルキルフェノール） スポント（ＳｐｏｎＬｏ）０２３４Ｔ　（乳化剤）４．
０（下記の界面活性剤のアニオン性および非イオン性混
合物ニドデシルベンゼン スルホン酸カルシウム、およびエトキ シル化アルキルフェノール） シクロへキサノン　　　　　　　　　　２２．５テネコ
（Ｔｅｎｎｅｃｏ）　（９５００−１００（溶媒）　　
５２．５（主としてキシレン、クメンおよび エチルベンゼンからなり、沸点範囲 が２９０−３４５℃である芳香族溶媒混合物）製造：　
総での成分を連続撹拌しなから混合して均一で透明な溶
液を得る。

実施例Ｅ エアゾール 成分　　　　　　　　　　　　　　　重量％毒物および
毒性不純物　　　　　　　　　０．５フレオン１２　　
　　　　　　　　　　　　９９．５製造：　成分をｌ昆
合して、放出用噴霧ノズルを備えた適当な容器に加圧下
で充填する。

実施例Ｆ 毒物および毒性不純物　　　　　　　　１．０木材微粉
末　　　　　　　　　　　　　９６．０澱粉　　　　　
　　　　　　　　　　　　３．０製造：　毒物、木材微
粉末および澱粉を混合した後、澱粉を活性化するため少
量の水を用いて蝋燭に成形する。

実施例Ｇ 方法Ａ 食餌 成分 重量％ 毒物および毒性不純物　　　　　　　　　１．００小麦
籾殻（キャリヤーまたは誘引剤）　　８９．７５コーン
シロツプ（誘引剤）　　　　　　　　７．００コーン油
（誘引剤）　　　　　　　　　　　　２．００カトン（
Ｋａｔｈｏｎ）■４２００　（防腐剤）　　　　　０．
０５（３−イソチアゾロン） 製造：　コーン油およびコーンシロップを、適当に混合
しなから小麦籾殻に加える。毒物およびカトン（Ｋａｔ
ｈｏｎ）ｅ′を過剰量のアセトンと予備混合し、この溶
液を連続撹拌しなから小麦籾殻ベースに加える。次いで
、アセトンを蒸発させる。

方法Ｂ 成分　　　　　　　　　　　　　　　重量％毒物および
毒性不純物　　　　　　　　　０゜０６顆粒化した砂糖
（キャリヤーおよび　　９９．９４誘引剤） 実施例Ｈ ペレット 実施例Ｇの方法Ａと同様にして、この添加を行い、食餌
組成物を適当なグイとプレス装置を用いて直径がｌ／４
　’で長さが３１８′のものに成形する。

実施例！ 流動性物質 成分　　　　　　　　　　　　　　　　重量％毒物およ
び毒性不純物　　　　　　　　３Ｌ、３デユボナル（Ｄ
ｕｐｏｎａｌ）■ｗＡドライ　　　　２．０（湿潤剤）
（ラウリル硫酸ナトリウム）■ レアックス（Ｒｅａｘ）　　４５Ａ　　（分散剤）５．
０（リグニンスルホン酸ナトリウム） ＨｉＳｉｌ■（希釈剤＞　　　　　　　　３０．０（ケ
イ酸ナトリウム） ケルザン（Ｋｅｌｚａｎ）■（増粘剤）０，５（キサン
タンガム） 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
１．２製造：　毒物をＨｉＳｉｌ（９キヤリヤーに吸収
させる。次に、デュボナル（Ｄｕｐｏｎａｌ）■とレア
ックス（Ｒｅａｘ）［Ｆ］を加えて、全乾燥混合物を混
合して均一にする。次いで、組成物を粉砕して微細な粒
度にする。生成する粉末を水に懸濁させ、ケルザン（Ｋ
ｅｌｚａｎ）■を加エル。

本発明による組成物と配合物は、既知の有害生物駆除化
合物を含んでいてもよい。これによって製剤の活性のス
ペクトルが拡がり、相乗性を生じ合物がこのような併用
製剤に使用するのに好適である。

殺虫剤 塩素化炭素水素、例えば２．２−ビス（ｐ−クロロフェ
ニル’）−１，１，１−トリクロロエタンおよびヘキサ
クロロエポキシオクタヒドロジメタノナフタレン； カルバメート、例えばＮ−メチル−１−ナフチルカルバ
メート、２−第二級−ブチルフェニルメチルカルバメー
ト； ジニトロフェノール、例えば２−メチル−４，６ジニト
ロフエノールおよび２−（２−ブチル）−４，６−シニ
トロフエニルー３，３−ジメチルアクリレート； 有機リン化合物、例えばジメチル−２−メトキシル−３
−カルボニル−１−メチルビニルホスフェート、０．０
−ジエチル−〇−ｐ−二トロフェニルホスホ口チオエー
ト、０．０−ジメチルジチオホスホリル酢酸のモノメチ
ルアミド； ジフェニルスルフィド、例えばｐ−クロロベンジルまた
はｐ−クロロフェニルスルフィドおよび２゜４．４’　
、５−テトラクロロジフェニルスルフィド； ジフェニルスルホネート、例えばｐ−クロロフェニルベ
ンゼンスルホネート； メチルカルビノール、例えば４，４−ジクロロ−１−ト
リクロロメチルベンズヒドロール；キノキサリン化合物
、例えばメチルキノキサリンジチオカーボネート； アミジン、例えばＮ’　−（４−クロロ−２−メチルフ
ェニル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミジン；ピレスロ
イド、例えばアレスリン、および２−（４−エトキシル
フェニル）−２−メチルプロピル−３−フェノキシベン
ジルエーテル；生物製剤、例えばバチルス・ツリンギエ
ンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｌｅｎｓｌ
８）製剤；゛有機スズ化合物、例えばトリシクロヘキシ
ルスズヒドロオキシド； 相乗剤、例えばピペロニルブトキシド；昆虫成長抑制剤
、例えば２−第三級−ブチルイミノ−３−イソプロピル
−５−フェニル−３，４゜５．６−テトラヒドロ−２Ｈ
−１，３，５−チア有機水銀化合物、例えばフェニル水
銀アセテートおよびメチル水銀シアノグアニド； 有機スズ化合物、例えばトリフェニルスズヒドロオキシ
ドおよびトリフェニルスズアセテート；アルキレンビス
ジチオカルバメート、例えばエチレンビスマスチオカル
バメート亜鉛およびエチレンビスジチオカルバメートマ
ンガン；および２．４−ジニトロ−６−（２−オクチル
−フェニルクロトネート）、１−ビス（ジメチルアミノ
）ホスホリル−３−フェニル−５−アミノ−１，２゜４
−トリアゾール、６−メチルキノキサリン−２゜３−ジ
チオカーボネート、１．４−ジチオアントラキノン−２
，３−ジカルボニトリル、Ｎ−トリクロロメチルチオフ
タルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフ
タルイミド、Ｎ−（１゜１、　２．　２−テトラクロロ
エチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−ジクロ
ロフルオロメチルチオ−Ｎ−フェニル−Ｎ′−ジメチル
スルホニルジアミド、テトラクロロイソフタロニトリル
、α、α、α−トリフルオロー３′　−イソプロポキシ
−０−トルアニリド、ジイソプロピル−１，３−ジチオ
ラン−２−イリデンマロネート、５−メチル−１，２，
４−トリアゾジ３．４−ｂ］−ベンゾトリアゾール、お
よび３−アリルオキシダー１．２−ベンゾイソチアゾー
ル−１，１−ジオキシド。

生物活性 生物学的評価を行うことによって、本発明による化合物
は有害生物駆除作用を有し、有害生物、特に鱗翅目およ
び鞘翅目の昆虫の幼虫および成虫を抑制することができ
ることが見出だされた。当業者は、所定の昆虫に対する
所定の化合物の活性の測定法および通常のまたは選択的
な殺虫作用を得るのに要する投与量を知るであろう。

前記のように、本発明の化合物は、綿、野菜、コーンお
よび他の穀物などのくこれらに限定されない）栽培植物
の作物；カバ、ニジマツ、マツ、モミなどの（これらに
限定されない）森林植物；および園芸植物、花および樹
木において植物を荒らす昆虫を抑制するのに特に好適で
ある。本発明の化合物は、種子などの保存品；果実およ
び／または柑橘類の樹木、キイチゴーの潅木などの（こ
れらに限定されない）果樹作物：および芝生、芝土など
の（これらに限定されない）芝を荒らす昆虫を抑制する
のにも特に好適である。

本発明の化合物の有害生物駆除作用の評価においては、
下記のような試験法を用いた。

試験化合物を溶媒（アセトン：メタノール、１：１）に
溶解し、水を加えてアセトン：メタノール：水系（５：
５：９０）を得て、次いで界面活性剤を加えることによ
って、６００百万分率（ｐｐｍ）を含む試験溶液を作成
した。アルキルアリールポリエーテルアルコール（トラ
イトン（Ｔｒｉｔｏｎ）”Ｘ−１５５の商標で販売）と
改質されたフタル酸グリセロールアルキル樹脂（トライ
トン（Ｔｒｉｔｏｎ）ＯＢ−１９５６の商標で販売）と
の１：１−混合物を、界面活性剤として試験溶液１００
ガロン当たり１オンスの量で用いた。

初期評価は、下記の有害生物の１種類以上に就いて行っ
た。

コード記号　普通名　　　　　　　　　ラテン名ＳＡＷ
　　　　サウザン・アワヨトウ　　５ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　ｅｒｉｄａｎｉａ（Ｓｏｕｔｈｅｒｎ　Ａｒｍｙｗ
ｏｒｍ）ＭＢＢ　　　　メキシコ・ビーン・Ｅｐｉｌａ
ｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓビートル （Ｍｅｘｉｃａｎ　Ｂｅａｎ　Ｂｅｅｔｌｅ）葉のビー
ン・ビートルとアワヨトウの試験では、個々の豆（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｌｌｍｅｎｓｌｓ、多葉品種）の葉を
ペトリ皿のフィルター紙の湿らせた切片上に置く。これ
らの葉に、回転式ターンテーブルを用いて試験溶液を噴
霧し、乾燥させる。皿に、１０匹のサウザン・アワヨト
ウまたはメキシカン・ビーン・ビートルの三令幼虫を入
れる。次いで、皿に覆いをする。

ビーン・ビートルおよびアワヨトウの評価での死亡率を
、処理から９６時間後に測定する。評価は、ｏ−ｔｏｏ
％の尺度であって、０は活性なしてありかつ１００は全
数死亡させたものとするものに基づいて行う。

回転式ターンテーブルは、固定された連続的に操作する
スプレーノズルからなり、そのしたて標的が一定速度お
よび距離で回転するようになっている。標的がペトリ皿
（例えば、アワヨトウの場合）であるときには、ノズル
からの距離は１５インチである。ノズルは回転軸から８
インチの距離に配置されている。個々のプラットフォー
ム上の標的は、軸の周りを２０秒間で１回転するが、こ
の時間中に噴霧路に当たるのは極僅かである。標的はノ
ズルを下を短時間で通過した後、乾燥フードへと送られ
る。

用いられるノズルは、ｌ／４ＪＣＯスプレーイング・シ
ステム（Ｓｐｒａｙｉｎｇ　Ｓｙｓｔｅｍ）　　（ホイ
ートン、イリノイ）空気噴霧ノズルであり、２８５０号
流体キャップと７０空気キヤツプを備えている。ｔｏ　
ｐｓｉｇの使用空気および液体サイホン供給で、０．５
　ＧＰＩ＋（ガロン／時）が２１°の噴霧角度で円い噴
霧パターンに送られる。標的をスプレー液滴で湿らせて
、液滴が合体して均一な薄いフィルムを形成するが試験
生物を溺死させるには不十分なようにする。

総ての処理は、十分に換気した室内で連続螢光灯の下で
７５〜８０下に維持する。

土壌処理（組織的）試験では、６００　ｐｐｍの試験溶
液の一部を希釈して１５０　ｐｐｍにする。１５０　ｐ
ｐｍの試験溶液の１０ｍ１を、リマ豆実生を含む３イン
チポット中の土壌に移しとる。これによって、土壌中の
濃度は８　ｐｐｍとなる。処理した植物を現存の温室条
件下で１週間保持する。２枚の豆の葉を採り、それぞれ
ペトリ皿の湿らせたフィルター紙上に置く。−枚の葉に
は、１０匹のメキシカン・ビーン・ビートルの３令幼虫
を入れる。他の葉には、１０匹のサウザン・アワヨトウ
の３令幼虫を入れる。

次いで、皿を覆いをして３日間保持し、その期間におけ
る抑制率（死亡率）を測定する。高かが完全ではないか
または死にかけている昆虫が幾分回復の徴候を示すこと
がある場合には、昆虫を皿にいれてから６日後に第二の
観察を行ってもよい。

必要ならば、未処理の豆の葉を第二の観察のために保持
している皿にいれて、昆虫が餓死しないようにする。

初期殺虫性の評価の結果を、表−２に示す。

アワヨトウおよびビーン・ビートルでの（葉の）噴霧の
結果は、９６時間後の観察である。土壌処理の結果は、
７２時間後の観察である。実験者の所望により、特別な
評価を１４４時間後の観察についても行った。１４４時
間後にコントロールの死亡率に変化があった場合には、
それを括弧で示している。

表−２ 生物学的評価 ｏ　　　　　ｉｏ　　　　　　　ｏ　　　　　　。

ｏ　　　　　　ｔｏ　　　　　　　　ｏ　　　　　　。

ｔｏｏ　　　　　　ｔ。

ｔｏｏ　　　　　　２０ 本発明は説明のために記載しているのであり、限定のた
めではなく、特許請求の範囲に範囲に記載されている本
発明の精神および範囲から離反することなく各種の改質
および変更を行うことができるものであることを理解す
べきである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ＸおよびＸ′は同じまたは異なるＯ、Ｓまたは
   ＮＲであり、 Ｒ＾１は第三級炭素原子を有する未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿
   １＿０）アルキルまたは１または２個の同じまたは異な
   る（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキルで置換された（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）直鎖状アルキルであり、ＡおよびＢの一
   方は未置換ナフチルまたは置換ナフチルであり、但し置
   換基は１から３個の同じまたは異なるハロ；シアノ；ニ
   トロ；ヒドロキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ；（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル；カルボキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   カノイルオキシ；アミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル
   アミノまたは独立にそれぞれのアルキル基において所定
   の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキル
   アミノであることができ；または 未置換フェニルまたは置換フェニルであり、但し置換基
   は１から５個の同じまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ
   ；ヒドロキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル；（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６）ハロアルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）シアノア
   ルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）ハロアルコキシ；独立にそれぞれのアルキル基に
   おいて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
   アルコキシアルキル；独立にそれぞれのアルキル基にお
   いて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルコキシアルコキシ；カルボキシオキシ；ハロ、シアノ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシまたは（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオで任意に置換された（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ＿２〜
   Ｃ＿６）アルケニル；カルボキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
   カルボキシアルキル；独立にそれぞれのアルキル基にお
   いて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルコキシカルボニルアルキル；−ＣＯＲ；（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）ハロアルキルカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）シ
   アノアルキルカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ニトロア
   ルキルカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシカル
   ボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ハロアルコキシカルボニル
   ；アルカノイルオキシ；アミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルアミノ；独立にそれぞれのアルキル基において所
   定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ジアルキ
   ルアミノ；アミノまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルア
   ミノであって、このアミノまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルアミノのＮがヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオ基で置
   換されているもの；フェニルアミノ；ジフェニルアミノ
   ；−ＣＯＮＲＲ′；−ＯＣＯＮＲＲ′； −ＮＲＣＯＲ′；−ＮＲＣＯ＿２Ｒ′； −Ｎ（ＣＯＲ）ＣＯＲ′；−ＯＣＯＮＲＣＯＲ′；スル
   フヒドリル；ハロチオ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルチ
   オ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ハロアルキルチオ；（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６）アルキルスルフィニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルスルホニル；フェニルスルホニル；（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）アルキルスルホネート；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ハロ
   アルキルスルホニルオキシ； −ＳＯ＿２ＮＲＲ′；−ＮＲＳＯＲ′； −ＮＲＳＯ＿２Ｒ′；−ＣＳＲ；−ＣＳ＿２Ｒ；−ＮＲ
   ＣＳＲ′；−ＳＣＯＲ；未置換フェニル；１または３個
   の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ア
   ミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立に
   それぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有
   する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換された
   フェニル；フェノキシであって、フェニル環が未置換で
   あるかまたは１から３個の同じまたは異なるハロ、シア
   ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルカノイルオキシ、アミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基におい
   て所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジア
   ルキルアミノで置換されているもの；フェニルチオであ
   って、フェニル環が未置換であるかまたは１から３個の
   同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ア
   ミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立に
   それぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有
   する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換されて
   いるもの；またはフェニル環上の２個の隣接位置がアル
   コキシ基で置換されているときには、これらの基は結合
   して５−または６−員のジオキソラノまたはジオキサノ
   複素環式環を形成してもよく、 ＡおよびＢのもう一方は、未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０
   ）アルキルまたは１から４個の同じまたは異なるハロ、
   シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   コキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、フェニル、アミノ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞ
   れのアルキル基において所定の数の炭素原子を有する（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換されているも
   のを有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキルである
   か； 未置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０）シクロアルキル若しくは
   （Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０）シクロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルキルまたは１から４個の同じまたは異なるハロ
   、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキ
   シ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイル、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基に
   おいて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   ジアルキルアミノを有する置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０）
   シクロアルキルまたは（Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０）シクロア
   ルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルであるか； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿８）アルケニルまたは（Ｃ＿３〜
   Ｃ＿８）アルカジエニルであるか、またはフリル、チエ
   ニル、ピリジルを有するかまたは１から４個の同じまた
   は異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキ
   ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、
   カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれ
   のアルキル基において所定の数の炭素原子を有する（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有する置換（Ｃ＿２
   〜Ｃ＿８）アルケニルまたは（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）アルカ
   ジエニルであるか；未置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロア
   ルケニルまたは置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルケニ
   ルまたは未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿８）シクロアルカジエニ
   ルまたは１から４個の同じまたは異なるハロ、シアノ、
   ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボ
   キシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアル
   キル基において所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有する置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿
   ８）シクロアルカジエニルであるか； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿８）アルキニルであるか、または
   １から４個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、
   ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルカノイルオキシ、フェニル、アミノ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのア
   ルキル基において所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有する置換（Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿８）アルキニルであるか、アルキル基中に１から４個
   の炭素原子を有するフェンアルキルであって、アルキル
   基が未置換であるかまたは１から３個の同じまたは異な
   るハロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルコキシカルボニル、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基に
   おいて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   ジアルキルアミノで置換され、且つフェニル環が未置換
   であるかまたは１から３個の同じまたは異なるハロ、シ
   アノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）シアノアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルカノイルオキシ、（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）アルケニ
   ル、（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）ハロアルケニル、（Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６）アルキニル、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
   ルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基において所
   定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキ
   ルアミノで置換されているものであるか、 アルケニル基中に２から６個の炭素原子を有するフェン
   アルケニルであって、アルケニル基が未置換であるかま
   たは１から３個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ヒド
   ロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   アルコキシカルボニル、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基におい
   て所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジア
   ルキルアミノで置換されており、且つフェニル環が未置
   換であるかまたは１から３個の同じまたは異なるハロ、
   シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ
   、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニ
   ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞ
   れのアルキル基において所定の数の炭素原子を有する（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換されているも
   のであり、 ＲおよびＲ′は独立に水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルである］を有する化合物、および農学的に受容可
   能なその塩。 （２）ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり； Ｒ＾１が第三級炭素原子を有する未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿
   ８）アルキルまたは１または２個の同じまたは異なる（
   Ｃ＿３〜Ｃ＿４）シクロアルキルで置換された（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）直鎖状アルキルであり、Ａが未置換（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６アルキルであるか、または１から３個の同じま
   たは異なるハロ、シアノ、ニトロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
   シカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ
   、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独
   立にそれぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子
   を有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有
   する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル； （Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキル、アダマンチルまた
   はノルボルニル； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０）アルケニルであるかまた
   は１から３個の同じまたは異なるハロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシまた
   は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシを有する置換（Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿６）アルケニル； （Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルケニル；またはアルキル
   基中に１または２個の炭素原子を有し且つフェニル環が
   未置換であるかまたは１または２個の同じまたは異なる
   ハロ、ニトロまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルで置換
   されているフェンアルキルであり、 Ｂが未置換ナフチルであるか、または 未置換または置換フェニルであって、置換基が１から３
   個の同じまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル
   ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）シアノアルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルコキシ；独立にそれぞれのアルキル基において
   所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコ
   キシアルキル；−ＣＯＺ；カルボキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカ
   ノイルオキシ；アミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルア
   ミノまたは独立にそれぞれのアルキル基において所定の
   数の炭素原子を有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキ
   ルアミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオ；（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルキルチオカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルキルジチオネート；−ＳＣＯＺ；未置換フェニル
   ；１または２個の同じまたは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
   シ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボ
   ニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれ
   ぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有する
   置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有する置換
   フェニル；フェニル環が未置換であるかまたは１または
   ２個の同じまたは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、カルボ
   キシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアル
   キル基において所定の数の炭素原子を有する置換（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換されているフェノ
   キシ；またはフェニル環上の２個の隣接位置がアルコキ
   シ基で置換されているときにはこれらの基が結合して５
   −または６−員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環
   式環を形成してもよく； Ｚは水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルである、請
   求項１に記載の化合物および農学的に受容可能なその塩
   。 （３）ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり、 Ｒ＾１が第三級炭素原子を有する未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿
   ８）アルキルであり、 Ａが未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルであるか、また
   は１から３個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ
   、カルボキシ、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニルを有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルア
   ミノを有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル； シクロヘキシル、アダマンチルまたはノルボルニル； シクロヘキセニル； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０）アルケニルであるかまた
   は１から３個の同じまたは異なるハロを有する置換（Ｃ
   ＿２〜Ｃ＿６）アルケニル；または ベンジルであって、フェニル環が未置換であるかまたは
   １または２個の同じまたは異なるハロ、メチルまたはエ
   チルで置換されているものであり、Ｂが未置換ナフチル
   であるか、または 未置換フェニルであるかまたは１から３個の同じまたは
   異なるハロ、ニトロ、シアノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）シアノアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、未置換フェニルまたは
   １または２個の同じまたは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ
   、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニ
   ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞ
   れのアルキル基中に所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有する置換フェニルを
   有する置換フェニルである、請求項２に記載の化合物、
   および農学的に受容可能なその塩。 （４）ＸおよびＸ′がＯであり、 Ｒ＾１が第三級炭素原子を有する（Ｃ＿４〜Ｃ＿７）ア
   ルキルであり、 Ａが未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルであるか、また
   は１から２個の同じまたは異なるハロを有する置換（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６）アルキル； シクロヘキシル、アダマンチルまたはノルボルニル； シクロヘキセニル； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿８）アルケニルであるかまたは１
   から３個の同じまたは異なるハロを有する置換（Ｃ＿２
   〜Ｃ＿６）アルケニル； シクロヘキセニル；または ベンジルであり、 Ｂが未置換フェニルであるかまたは置換フェニルであっ
   て、置換基が１から３個の同じまたは異なるハロ、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
   シまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキルである、請求
   項３に記載の化合物、および農学的に受容可能なその塩
   。 （５）ＸおよびＸ′がＯであり、 Ｒ＾１がを−ブチル、２，２，−ジメチルプロピルまた
   は１，２，２−トリメチルプロピルであり、Ａが未置換
   （Ｃ＿３〜Ｃ＿５）アルキル、シクロヘキシル、アダマ
   ンチル、ノルボルニルであるか、未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿
   ５）アルケニルまたは１から３個の同じまたは異なるク
   ロロまたはブロモを有する置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿４）アル
   ケニル、シクロヘキセニルであるか、または ベンジルであり、 Ｂが未置換フェニルであるかまたは置換フェニルであり
   、置換基が１または２個の同じまたは異なるクロロ、フ
   ルオロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、メトキシま
   たはトリフルオロメチルであることができるものである
   、請求項４に記載の化合物、および農学的に受容可能な
   その塩。 （６）ＸおよびＸ′がＯであり、 Ｒ＾１がｔ−ブチルであり、 Ｂがフェニルであり、Ａがシクロヘキシル、ｎ−ブチル
   、ｎ−プロピル、ベンジル、１−シクロヘキセニル、ジ
   クロロメチルおよびトリクロロメチルから成る群から選
   択されるか、 Ｂが４−クロロフェニルであり、Ａがｎ−プロピルおよ
   びｔ−ブチルから成る群から選択されるか、 Ｂが３−メチルフェニルであり、Ａがノルボルニル、シ
   クロヘキサ−３−エニル、１−ブテニル、３−ブテニル
   、シス−３，４−ジヒドロキシシクロヘキシル、２，２
   −ジメチル−３ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒド
   ロベンゾ［ｄ］ジオキソラノ−５−イル、３−アセチル
   −２，２−ジメチルシクロブチルメチルおよび２−メチ
   ルシクロヘキシルジ−２，５−エニルから成る群から選
   択されるか、または Ｂが３，５−ジメチルフェニルであり、Ａがイソプロピ
   ルおよび１−メチルエテニルから成る群から選択される
   、請求項１に記載の化合物。 （７）Ｂが未置換フェニル、４−クロロフェニル、３−
   置換フェニル、２−置換フェニルまたは二置換フェニル
   である、請求項２に記載の化合物。 （８）ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり、 Ｒ＾１が第三級炭素原子を有する未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿
   ８）アルキルであるかまたは１または２個の同じまたは
   異なる（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）シクロアルキルで置換された
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）直鎖状アルキルであり、Ａが未置換
   ナフチルであるか、または 未置換または置換フェニルであって、置換基が１から３
   個の同じまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ；（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル
   ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）シアノアルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルコキシ；独立にそれぞれのアルキル基において
   所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコ
   キシアルキル；−ＣＯＺ；カルボキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカ
   ノイルオキシ；アミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルア
   ミノまたは独立にそれぞれのアルキル基において所定の
   数の炭素原子を有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキ
   ルアミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオ；（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルキルチオカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルキルジチオネート；−ＳＣＯＺ；未置換フェニル
   ；１または２個の同じまたは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
   シ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボ
   ニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれ
   ぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有する
   置換（Ｃ＿１−〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有する置
   換フェニル；フェニル環が未置換であるかまたは１また
   は２個の同じまたは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、カル
   ボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのア
   ルキル基において所定の数の炭素原子を有する置換（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換されているフェ
   ノキシ；またはフェニル環上の２個の隣接位置がアルコ
   キシ基で置換されているときにはこれらの基が結合して
   ５−または６−員のジオキソラノまたはジオキサノ複素
   環式環を形成してもよく； Ｂは未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）アルキルであるか、また
   は１から３個の同じまたは異なるハロ、シアノ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルコキシ、フェニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルコキシカルボニル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハ
   ロアルコキシを有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿８）アルキル
   ； 未置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキルまたは置換（
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキルまたは未置換（Ｃ＿３
   〜Ｃ＿５）シクロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル
   または１または２個の同じまたは異なるハロ、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
   シ、（Ｃ＿１−〜Ｃ＿４）アルカノイルまたは（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）ハロアルコキシを有する置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ５）シクロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０）アルケニルであるかまた
   はフリルまたは１から３個の同じまたは異なる（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
   シまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシを有する置
   換（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）アルケニル；未置換（Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６）シクロアルケニルまたは１または２個の同じまた
   は異なるハロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキ
   シまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシを有する置
   換（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルケニル； 未置換（＿２〜Ｃ＿６）アルキニルまたはフェニル置換
   （＿２〜Ｃ＿６）アルキニル； アルキル基が未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルである
   かまたは１または２個の同じまたは異なるハロ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコ
   キシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシで置換さ
   れた（Ｃ＿１〜Ｃ＿２）アルキルであり且つフェニル環
   が未置換であるかまたは１または２個の同じまたは異な
   るハロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシまた
   は（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシで置換されたフェ
   ンアルキル；または アルケニル基が未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿７）アルケニルで
   あるかまたは１または２個の同じまたは異なるハロ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシで置
   換された（Ｃ＿２〜Ｃ＿３）アルケニルでありかつフェ
   ニル環未置換であるかまたは１または２個の同じまたは
   異なるハロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ
   または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシで置換された
   フェンアルケニルであり、Ｚは水素または（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルキルである、請求項１に記載の化合物および
   農学的に受容可能なその塩。 （９）ＸおよびＸ′がＯまたはＳであり、 Ｒ＾１が第三級炭素原子を有する（Ｃ＿４〜Ｃ＿８）ア
   ルキルであり、 Ａが未置換ナフチルであるか、または 未置換フェニルまたは１から３個の同じまたは異なるハ
   ロ；ニトロ；シアノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル；（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）シ
   アノアルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ；−ＣＯ
   Ｚ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ；未置換フェニル；ま
   たは１または２個の同じまたは異なるハロ、ニトロ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコ
   キシ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカル
   ボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミ
   ノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそ
   れぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有す
   る置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有する置
   換フェニルを有する置換フェニルであり、 Ｂは未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルであるか、また
   は１から３個の同じまたは異なるハロ、シアノ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿３）アルコキ
   シカルボニル、または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキ
   シを有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル； 未置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキルまたは置換（
   Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキルまたは未置換（Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６）シクロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル
   または置換基がハロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシであ
   る置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルキル； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿０）アルケニルであるかまた
   は１から２個の同じまたは異なる（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシを有
   する置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）アルケニル；未置換（Ｃ＿
   ４〜Ｃ＿６）シクロアルケニルまたは置換基がハロ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコ
   キシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシである置
   換（Ｃ＿４〜Ｃ＿６）シクロアルケニル； 未置換（２〜Ｃ＿６）アルキニルまたはフェニル置換（
   ＿２〜Ｃ＿６）アルキニル；または アルキル基中に１または２個の炭素原子を有し且つアル
   キル基が未置換であるかまたは１または２個の同じまた
   は異なるハロまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシであ
   り且つフェニル環が未置換であるかまたは１または２個
   の同じまたは異なるハロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルコキシであるフェンアルキルであり、 Ｚは水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルである、請
   求項８に記載の化合物、および農学的に受容可能なその
   塩。 （１０）ＸおよびＸ′がＯであり、 Ｒ＾１が第三級炭素原子を有する（Ｃ＿４〜Ｃ＿７）ア
   ルキルであり、 Ａが未置換、一置換、２，３−二置換または２，４−二
   置換フェニルであって、置換基が同じまたは異なるハロ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキルであり
   、 Ｂが未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルであるか、また
   は１から３個の同じまたは異なるハロまたはシアノを有
   する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル；未置換（Ｃ＿４
   〜Ｃ＿６）シクロアルキル；未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿９）
   アルケニル； 未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿６）シクロアルケニル；またはア
   ルキル基中に１または２個の炭素原子を有し且つフェニ
   ル環が未置換であるかまたは１または２個の同じまたは
   異なるハロ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）ハロアルキルまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコ
   キシであるフェンアルキルである、請求項９に記載の化
   合物、および農学的に受容可能なその塩。 （１１）ＸおよびＸ′がＯであり、 Ｒ＾１がｔ−ブチル、２，２−ジメチルプロピルまたは
   １，２，２−トリメチルプロピルであり、Ａが未置換フ
   ェニルまたは置換フェニルであって、置換基がクロロ、
   フルオロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、メトキシ
   またはトリフルオロメチルの一つであることができ、且
   つ Ｂが未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルであるか、また
   は１から３個の同じまたは異なるフェニル、クロロ、フ
   ルオロまたはブロモを有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルキル； 未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿６）シクロアルキル；未置換（Ｃ
   ＿４〜Ｃ＿６）シクロアルケニル；またはアルキル基中
   に１または２個の炭素原子を有し且つフェニル環が未置
   換であるかまたは１または２個の同じまたは異なるクロ
   ロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、メト
   キシまたはトリフルオロメチルである、請求項１０に記
   載の化合物および農学的に受容可能なその塩。 （１２）ＸおよびＸ′がＯであり、 Ｒ＾１がｔ−ブチルであり、 Ａがフェニルであって、Ｂがシクロヘキシル、ベンジル
   、１−シクロヘキセニル、２−メチルシクロヘキサジ−
   ２，５−エニル、フェニルエチニル、１−メチルプロピ
   ル、２−メチル−１−フェニルブチル、３−アセチル−
   ２，２−ジメチルシクロブチルメチル、１−ブテニル、
   ３−ブテニル、３−カルボメトキシプロピルおよびメト
   キシメチルから成る群から選択されるか； Ａが３，５−ジクロロフェニルであって、Ｂが２−ブロ
   モエチルであるか； Ａが４−クロロフェニルであって、Ｂがシクロブチルで
   あるか； Ａが２，３−ジメチルフェニルであって、Ｂが１−メチ
   ルエテニルおよび１−エチルエテニルから成る群から選
   択されるか； Ａが４−エチルフェニルであって、Ｂが１−メチルエテ
   ニルであるか； Ａが１−アダマンチルであって、Ｂがフェニル、３，５
   −ジメチルフェニル、２−ブロモフェニル、３，５−ジ
   クロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２−ニト
   ロフェニルおよび２−クロロ−４−フルオロフェニルか
   ら成る群から選択されるか；または Ａがノルボルニルであって、Ｂが３−メチルフェニルで
   ある、請求項９に記載の化合物。 （１３）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項１に記載の
   化合物。 （１４）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項２に記載の
   化合物。 （１５）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項３に記載の
   化合物。 （１６）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項４に記載の
   化合物。 （１７）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項７に記載の
   化合物。 （１８）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項８に記載の
   化合物。 （１９）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項９に記載の
   化合物。 （２０）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項１０に記載
   の化合物。 （２１）農学的に受容可能なキャリヤーと請求項１の化
   合物の殺虫剤として有効な量とを含んで成る殺虫剤組成
   物。 （２２）農学的に受容可能なキャリヤーと、式▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、ＸおよびＸ′は同じまたは異なるＯ、Ｓまたは
   ＮＲであり、 Ｒ＾１は第三級炭素原子を有する未置換の分枝した（Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿１＿０）アルキルまたは１または２個の同じ
   または異なる（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シクロアルキルで置換
   された（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）直鎖状アルキルであり、 ＡおよびＢの一方は未置換ナフチルまたは置換ナフチル
   であり、但し置換基は１から３個の同じまたは異なるハ
   ロ；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   アルコキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル；カルボキシ
   ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル；（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ；アミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル
   基において所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）ジアルキルアミノであることができ；または 未置換フェニルまたは置換フェニルであり、但し置換基
   は１から５個の同じまたは異なるハロ；ニトロ；シアノ
   ；ヒドロキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキル；（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６）ハロアルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）シアノア
   ルキル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）ハロアルコキシ；独立にそれぞれのアルキル基に
   おいて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
   アルコキシアルキル；独立にそれぞれのアルキル基にお
   いて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルコキシアルコキシ；カルボキシオキシ；ハロ、シアノ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシまたは（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオで任意に置換された（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ＿２〜
   Ｃ＿６）アルケニル；カルボキシ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）
   カルボキシアルキル；独立にそれぞれのアルキル基にお
   いて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルコキシカルボニルアルキル；−ＣＯＲ；（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）ハロアルキルカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）シ
   アノアルキルカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ニトロア
   ルキルカルボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルコキシカル
   ボニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ハロアルコキシカルボニル
   ；アルカノイルオキシ；アミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルアミノ；独立にそれぞれのアルキル基において所
   定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ジアルキ
   ルアミノ；アミノまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルア
   ミノであって、このアミノまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルアミノのＮがヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルコキシまたは（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルチオ基で置
   換されているもの；フェニルアミノ；ジフェニルアミノ
   ；−ＣＯＮＲＲ′；−ＯＣＯＮＲＲ′； −ＮＲＣＯＲ′；−ＮＲＣＯ＿２Ｒ′； −Ｎ（ＣＯＲ）ＣＯＲ′；−ＯＣＯＮＲＣＯＲ′；スル
   フヒドリル；ハロチオ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）アルキルチ
   オ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ハロアルキルチオ；（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６）アルキルスルフィニル；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルスルホニル；フェニルスルホニル；（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿６）アルキルスルホネート；（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ハロ
   アルキルスルホニルオキシ； −ＳＯ＿２ＮＲＲ′；−ＮＲＳＯＲ′； −ＮＲＳＯ＿２Ｒ′；−ＣＳＲ；−ＣＳ＿２Ｒ；−ＮＲ
   ＣＳＲ′；−ＳＣＯＲ；未置換フェニル；１または３個
   の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ア
   ミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立に
   それぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有
   する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換された
   フェニル；フェノキシであって、フェニル環が未置換で
   あるかまたは１から３個の同じまたは異なるハロ、シア
   ノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルカノイルオキシ、アミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基におい
   て所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジア
   ルキルアミノで置換されているもの；フェニルチオであ
   って、フェニル環が未置換であるかまたは１から３個の
   同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ア
   ミノ；（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立に
   それぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有
   する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換されて
   いるもの；またはフェニル環上の２個の隣接位置がアル
   コキシ基で置換されているときには、これらの基は結合
   して５−または６−員のジオキソラノまたはジオキサノ
   複素環式環を形成してもよく、 ＡおよびＢのもう一方は、未置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０
   ）アルキルまたは１から４個の同じまたは異なるハロ、
   シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   コキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキ
   シ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、フェニル、アミノ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞ
   れのアルキル基において所定の数の炭素原子を有する（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換されているも
   のを有する置換（Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０）アルキルである
   か； 未置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキル若しくは（Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルキル（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   キルまたは１から４個の同じまたは異なるハロ、シアノ
   、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カル
   ボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイル、（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
   ルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基において所
   定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキ
   ルアミノを有する置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０）シクロア
   ルキルまたは（Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０）シクロアルキル（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルであるか； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿８）アルケニルまたは（Ｃ＿３〜
   Ｃ＿８）アルカジエニルであるか、または１から４個の
   同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿３〜Ｃ＿６）シク
   ロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアル
   コキシ、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカ
   ルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、ア
   ミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立に
   それぞれのアルキル基において所定の数の炭素原子を有
   する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有するフリ
   ル、チエニル、ピリジルを有する置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿８
   ）アルケニルまたは（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）アルカジエニル
   であるか；未置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルケニル
   または置換（Ｃ＿３〜Ｃ＿８）シクロアルケニルまたは
   未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿８）シクロアルカジエニルまたは
   １から４個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、
   ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基に
   おいて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   ジアルキルアミノを有する置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿８）シク
   ロアルカジエニルであるか； 未置換（Ｃ＿２〜Ｃ＿８）アルキニルであるか、または
   １から４個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ニトロ、
   ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ
   、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルカノイルオキシ、フェニル、アミノ、（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのア
   ルキル基において所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノを有する置換（Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿８）アルキニルであるか、アルキル基中に１から４個
   の炭素原子を有するフェンアルキルであって、アルキル
   基が未置換であるかまたは１から３個の同じまたは異な
   るハロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルコキシカルボニル、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   ）アルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基に
   おいて所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   ジアルキルアミノで置換され、且つフェニル環が未置換
   であるかまたは１から３個の同じまたは異なるハロ、シ
   アノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）シアノアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、カルボキシ、（Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）アルカノイルオキシ、（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）アルケニ
   ル、（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）ハロアルケニル、（Ｃ＿２〜Ｃ
   ＿６）アルキニル、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキ
   ルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基において所
   定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキ
   ルアミノで置換されているものであるか、 アルケニル基中に２から６個の炭素原子を有するフェン
   アルケニルであって、アルケニル基が未置換であるかま
   たは１から３個の同じまたは異なるハロ、シアノ、ヒド
   ロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシ、（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）
   アルコキシカルボニル、アミノ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ア
   ルキルアミノまたは独立にそれぞれのアルキル基におい
   て所定の数の炭素原子を有する（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジア
   ルキルアミノで置換されており、且つフェニル環が未置
   換であるかまたは１から３個の同じまたは異なるハロ、
   シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アル
   キル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルキル、（Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ハロアルコキシ
   、カルボキシ、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルコキシカルボニ
   ル、（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルカノイルオキシ、アミノ、
   （Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルアミノまたは独立にそれぞ
   れのアルキル基において所定の数の炭素原子を有する（
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４）ジアルキルアミノで置換されているも
   のであり、 ＲおよびＲ′は独立に水素または（Ｃ＿１〜Ｃ＿６）ア
   ルキルである］を有する化合物および農学的に受容可能
   なその塩を含んで成る殺虫剤組成物（２３）Ｒ＾１が第
   三級炭素原子を有する未置換（Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿０）ア
   ルキルまたは１または２個の同じまたは異なる（Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６）シクロアルキルで置換された直鎖状の（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４）アルキルである、請求項２２に記載の組成
   物。 （２４）Ｒ＾１が第三級炭素原子を有する未置換（Ｃ＿
   ４〜Ｃ＿８）アルキルまたは１または２個の同じまたは
   異なる（Ｃ＿３〜Ｃ＿４）シクロアルキルで置換された
   直鎖状の（Ｃ＿１〜Ｃ＿４）アルキルである、請求項２
   ３に記載の組成物。 （２５）Ｒ＾１が第三級炭素原子を有する未置換（Ｃ＿
   ４〜Ｃ＿８）アルキルである、請求項２４に記載の組成
   物。 （２６）Ｒ＾１がｔ−ブチルである、請求項２５に記載
   の組成物。 （２７）化合物が組成物の約０．００１から約９０重量
   ％の濃度で存在する、請求項２２に記載の組成物。 （２８）化合物が組成物の約０．０１から約７５重量％
   の濃度で存在する、請求項２７に記載の組成物。 （２９）農学的に受容可能なキャリヤーが固形物である
   、請求項２２に記載の殺虫剤組成物。 （３０）更に分散剤をも含み、湿潤性粉末状である、請
   求項２９に記載の殺虫剤組成物。 （３１）更に液状の農学的に受容可能なキャリヤーと分
   散剤をも含み、流動性である、請求項２９に記載の殺虫
   剤組成物。 （３２）微粉末状である、請求項２９に記載の殺虫剤組
   成物。 （３３）更に結合剤をも含み、顆粒状である、請求項２
   ９に記載の殺虫剤組成物。 （３４）更に誘引剤をも含み、毒餌状である、請求項２
   ９に記載の殺虫剤組成物。 （３５）農学的に受容可能なキャリヤーが液体である、
   請求項２２に記載の殺虫剤組成物。 （３６）乳化剤をも含み、乳化性濃縮物の形態をしてい
   る、請求項２２に記載の殺虫剤組成物。 （３７）化合物が、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３，５−ジクロロベンゾイル
   ）−Ｎ′−（３−ブロモプロピオニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルア
   セチルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（１−シク
   ロヘキセニルカルボニル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチ
   ル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ′−シクロブチ
   ルカルボニルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベン
   ゾイル−Ｎ′−（２−メチルシクロヘキサジ−２，５−
   エニルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−フェニルプ
   ロピオニルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−メチ
   ルブタノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−フェ
   ニル−３−メチルペンタノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（３−アセ
   トキシ−２，２−ジメチルシクロブチル）メチルカルボ
   ニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（２−ペン
   テノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（４−ペン
   テノイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（４−カル
   ボメトキシブタノイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル
   −Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−メトキシアセチルヒドラジン
   、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，３−ジメチルベンゾイル
   ）−Ｎ′−メタクリロイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチ
   ル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−Ｎ′−メタクリロ
   イルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，３−ジメチルベンゾイル
   ）−Ｎ′−（２−エチルアクリロイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−シクロヘキシル−カルボニル−
   Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−ブチリル−Ｎ′−（４−ク
   ロロベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−バレリル−Ｎ′−ベンゾイ
   ルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｎ−ブチリル−Ｎ′−ベンゾイ
   ルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ベンジロイル−Ｎ′−ベンゾイ
   ルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ｔ−ブチルカルボニル−Ｎ′−
   （４−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチ
   ル−Ｎ−（１−シクロヘキセニル）カルボニル−Ｎ′−
   ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ジクロ
   ロアセチル−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−トリクロロアセチル−Ｎ′−ベ
   ンゾイルヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ノルボルニナニルカルボ
   ニル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−シクロヘキセニルカルボ
   ニル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ペンテノイル）−Ｎ′−
   （３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（４−ペンテノイル）−Ｎ′−
   （３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピオニル）−
   Ｎ′−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−メタクリロイル−Ｎ′−（３，
   ５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブチ
   ル−Ｎ−（シス−３，４−ジヒドロシクロヘキサニルカ
   ルボニル）−Ｎ′−（３−トルオイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（シス−２，２−ジメチル−３
   ａ，４，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロベンゾ［ｄ］
   −ジオキソラノ−５）−カルボニル−Ｎ′−（３−トル
   オイル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−メチル−シクロヘキサジ
   −２，５−エニル−カルボニル）−Ｎ′−（３−トルオ
   イル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−ノルボルニルカルボニル−Ｎ′
   −（３−メチルベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ′−ｔ−ブ
   チル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（１−アダマンチルカル
   ボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３，５−ジメチルベンゾイル
   ）−Ｎ′−（１−アダマンチルカルボニル）ヒドラジン
   、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−ブロモベンゾイル）−Ｎ
   ′−（１−アダマンチルカルボニル）ヒドラジン、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（３，５−ジクロロベンゾイル
   ）−Ｎ′−（１−アダマンチルカルボニル）ヒドラジン
   、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，４−ジクロロベンゾイル
   ）−Ｎ′−（１−アダマンチルカルボニル）ヒドラジン
   、 Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２，４−ニトロベンゾイル）
   −Ｎ′−（１−アダマンチルカルボニル）ヒドラジン、
   および Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ−（２−クロロ−４−フルオロベ
   ンゾイル）−Ｎ′−（１−アダマンチルカルボニル）ヒ
   ドラジンから成る群から選択される、請求項２２に記載
   の殺虫剤組成物。