CN1040191A - 杀虫的n′-取代-n-烷基羰基-n′-酰基肼和n′-取代-n-酰基-n′-烷基羰基肼 - Google Patents

杀虫的n′-取代-n-烷基羰基-n′-酰基肼和n′-取代-n-酰基-n′-烷基羰基肼 Download PDF

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Abstract

本发明涉及含有N′-取代的-N-烷基羰基-N′酰基肼或N′-取代的-N-酰基-N′-烷基羰基肼的杀虫组合物，使用这种组合物的方法和新的杀虫的N′-取代的-N-烷基羰基-N′-酰基肼和N′-取代的-N-酰基-N′-烷基羰基肼。

Description

本申请是下列两件未经审定的美国专利申请的部分继续申请。其中第一件是1987年3月11日提出的，申请号是024，660，它是1986年1月22日提出的，申请号为821，187的美国未审定专利申请的部分继续申请。第二件是1987年2月4日提出的，申请号为005，824，它是1986年2月28日提出的，申请号为835，073的美国未审定专利申请的部分继续申请。
本发明涉及用作杀虫剂的新型N′-取代的-N-烷基羰基-N′-酰基肼或N′-取代的-N-酰基-N′-烷基羰基肼，含这些化合物的组合物以及它们的使用方法。
由于多种原因，例如希望化合物显示较高的活性，较好的选择性，对环境较小的不良影响，低的生产费用及能有效地杀死对许多已知杀虫剂有抗性的昆虫，寻找即具有优良杀虫活性又具有较低不良毒性的化合物仍是继续研究的一个课题。
本发明的化合物特别适宜防治栽培植物，观赏植物和林业中破坏植物的害虫。
某些肼和/或酰肼衍生物已经在文献中公开了。
美国专利3，481，972公开了式为ZC（O）NHN（CH3）CH2CH2OH的Z-（β-羟乙基）-2-甲基酰肼的化合物，其中Z表示呋喃基，环己基，苯基，苄基，苯乙烯基，二氢苯乙烯基或取代的苯基。据说，该化合物用于防治如昆虫，蜘蛛，线虫，真菌，植物和蠕虫机体这样的生物体的杀虫剂。
美国专利4，564，611公开了（二）硫代磷酸和（二）硫代膦酸的衍生物，这些化合物结构如下：
Figure 891054936_IMG3
其中R表示（C1-C4）烷基;R1表示（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）烷硫基，（C1-C4）烷基氨基或二（C1-C4）烷基氨基;R2和R3彼此分别代表氢，（C1-C4）烷基，（C1-C4）环烷基，苄基或呋喃基;R4表示（C1-C4）烷基，（C1-C3）烷氧甲基，（C1-C3）烷硫甲基，或苯基并且X表示O或S。这些化合物对吸啜式和咀嚼式昆虫类，螨类及线虫类具有活性，同时表现出优良的杀菌活性。该专利没有公开这些化合物具有调节植物生长的活性，再者未提及R2含叔碳原子。
在J.A.C.S.，88，4677-4681（1966）中，公开了N′-t-丁基-N′-甲基羰基-N-苯甲酰肼，没有公开生物活性。
在Aust.J.Chem.，25，523-529（1972）中，公开了几种N，N′-二苯甲酰肼衍生物，其中的一个或两个氮原子都被烷基化或苯基化，对于这些化合物，没有公开生物活性。
在Helv.Chim.Acta.，61，1477-1510（1978）中，公开了几种N，N′-二苯甲酰基肼和酰肼衍生物。对于这些化合物没有公开生物活性。
在J.A.C.S.，44，2556-2567（1922）中，公开了异丙基肼（CH3）2CH-NH-NH2，对称的二异丙基肼，二苯甲酰基异丙基肼和某些衍生物，没有公开这些化合物的生物活性。
在J.A.C.S.，44 1557-1564（1972）中，公开了异丙基，
Figure 891054936_IMG4
基和冰片基氨基脲，没有公开这些化合物的生物活性。
在J.A.C.S.，48，1030-1035（1926）中，公开了对称的二甲基苯基甲基肼和某些包括1，2-双-甲基苯基甲基-4-苯基氨基脲的相关化合物，没有公开这些化合物的生物活性。
在Bull.Chem.Soc.Japan.，27，624-627（1954）中，公开了某些α，β-二苯甲酰基苯基肼的肼衍生物，对于这些化合物没有公开生物活性。
在J.Chem.Soc（c）1531-1536（1966）中，公开了N，N′-二苯甲酰基苯基肼和N-乙酰基-N′-苯甲酰基-P-硝基苯基肼，没有公开这些化合物的生物活性。
在Chem.Berichte.，56B，954-962（1923）中，公开了对称的二异丙基肼，对称的二异丁基肼和某些包括N，N′-二异丁基二苯甲酰基肼衍生物，没有公开这些化合物的生物活性。
在Annalen        der.Chemie，590，1-36（1954）中，公开了某些N，N′-二苯甲酰基肼衍生物，包括N′-甲基和N′-（2-苯基）-异丙基-N，N′-二苯甲酰基肼，没有公开这些化合物的生物活性。
在J.Chem.Soc.，4191-4198（1952）中，公开了N，N′-二-n-丙基肼和双-3，5-二硝基苯甲酰基衍生物，没有公开这些化合物的生物活性。
在Zhur.Obs.Khim32，2806-2809（1962）中，公开了N′-2，4-甲基-2，4-戊二烯-N，N′-二苯甲酰基肼，没有公开这些化合物的生物活性。
在Acta.Chim.Scand.，17，95-102（1963）中，公开了2-苯甲酰基-硫代苯甲酰肼（C6H5-CS-NHNH-CO-C6H5）和某些腙和肼的衍生物，包括1，2-二苯甲酰基苄基肼，对于这些化合物，没有公开生物活性。
在Zhur.Obs.Khim.，25，1719-1723（1955）中，公开了N，N′-双环己基肼和N，N′-二苯甲酰基环己基肼，没有公开这些化合物的生物活性。
在J.Chem.Soc.，4793-4800（1964）中，公开了某些二苯甲酰基肼衍生物，包括三苯甲酰基肼和N，N′-二苯甲酰基环己基肼，没有公开这些化合物的生物活性。
在J.Prakt.Chem.，197-201（1967）中，公开了包括N′-乙基;N′-n-丙基;N′-异丙基;N-新戊基;N′-n-庚基的某些二苯甲酰基肼衍生物和N′-环己基甲基-N，N′-二苯甲酰基肼。没有公开这些化合物的生物活性。
在J.O.C.，26，4336-4340（1961）中，公开了N′-t-丁基-N，N′-二（t-丁氧羰基）酰肼。没有公开生物活性。
在J.O.C.，41，3763-3765（1976）中，公开了N′-t-丁基-N-（苯基甲氧基羰基）-N′-（氯代羰基）酰肼，没有公开生物活性。
在J.A.CS.，94，7406-7416（1972）中，公开了N′-t-丁基-N，N′-二甲氧基羰基酰肼，没有公开生物活性。
在J.O.C.，43，808-815（1978）中，公开了N′-t-丁基-N-乙氧羰基-N′-苯基氨基羰基酰肼及N′-t-丁基-N-乙氧羰基-N′-甲基氨基羰基酰肼，没有公开这些化合物的生物活性。
在J.A.C.，26，4336-4340（1961）中，公开了N′-t-丁基-N，N′-二（t-丁氧羰基）酰肼，没有公开生物活性。
在J.O.C.，41，3763-3765（1976）中，公开了N′-t-丁基-N-（苯基甲氧羰基）-N′-（氯代羰基）酰肼，没有公开生物活性。
在J.A.C.S.，94，7406-7416（1972）中，公开了N′-t-丁基-N，N′-二甲氧基羰基酰肼，没有公开生物活性。
在J.Econ.Ent.，39，416-417（1946）中，公开了某些N-苯基-N′-酰基肼，并且评价了它们杀苹果蠹蛾幼虫的毒性。
本发明的N′-取代的-N-烷基羰基-N′-酰基肼主要是在它们的N和N′取代基上与已知的化合物不同。
本发明的化合物还具有对鳞翅目和鞘翅目害虫优良的杀虫活性的特点。
本发明提供了杀虫组合物和使用这种组合物的方法，该组合物包括一种农业上可用的载体和一种杀虫有效量的下式化合物及其农业上可用的盐：
Figure 891054936_IMG5
其中
X和X′是相同或不同的O，S或NR;
R1是未取代的（C3-C10）支链烷基或被1或2个相同或不同的（C3-C6）环烷基取代的（C1-C4）直链烷基;
A和B中的一个是未取代的萘基或取代的萘基，其中的取代基可以是1-3个相同或不同的下述基团：卤素;氰基;硝基;羟基;（C1-C4）烷氧基;（C1-C4）烷基;羧基;（C1-C4）烷氧羰基;（C1-C4）链烷酰氧基;氨基;（C1-C4）烷基氨基或（C1-C4）二烷基氨基，其在每个烷基中分别具有所述数目的碳原子;或者
未取代的苯基或取代的苯基，其中的取代基可以是1-5个相同或不同的下述基团：卤素;硝基;氰基;羟基;（C1-C6）烷基;（C1-C6）卤代烷基;（C1-C6）氰基烷基;（C1-C6）烷氧基;（C1-C6）卤代烷氧基;（C1-C6）烷氧基烷基，其在每个烷基中分别具有所述数目的碳原子;（C1-C6）烷氧基烷氧基，其在每个烷基中分别具有所述数目的碳原子;羧氧基;被卤素，氰基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基或（C1-C4）烷硫基任意取代的（C1-C6）烷氧羰氧基（C2-C6）链烯基;羧基;（C1-C6）羧烷基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C6）烷氧羰基烷基;-COR;（C1-C6）卤代烷基羰基;（C1-C6）氰基烷基羰基;（C1-C6）硝基烷基羰基;（C1-C6）烷氧羰基;（C1-C6）卤代烷氧羰基;链烷酰氧基;氨基;（C1-C6）烷基氨基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C6）二烷基氨基;氨基或（C1-C6）烷基氨基，其中氨基或（C1-C6）烷基氨基中的N原子是被羟基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷硫基取代的;苯基氨基;二苯基氨基;-CONRR′;-OCONRR′;-NRCOR′;-NRCO2R′-N（COR）COR′;-OCONRCOR′;巯基;卤硫（基）;（C1-C6）烷硫基;（C1-C6）卤代烷基硫基;（C1-C6）烷基亚磺酰基;（C1-C6）烷基磺酰基;苯磺酰基;（C1-C6）烷基磺酸酯;（C1-C6）卤代烷基磺酰氧基;-SO2NRR′;-NRSOR′;-NRSO2R′;-CSR;-CS2R;-NRCSR′;-SCOR;未取代的苯基;被1-3个相同或不同的下述基团取代的苯基，这些基团是：卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）链烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;苯氧基，其中的苯环是未取代的或被1-3个相同或不同的下述基团取代的，这些基团是卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）链烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;苯硫基，其中苯环是未取代的或被1-3个相同或不同的下述基团取代的，这些基团是：卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）链烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;或当苯环的两个邻位是被烷氧基取代时，这些基团可连结形成5或6元的二氧杂戊环或二氧杂己环;
A和B的另一个是
未取代的（C3-C8）环烷基或（C3-C8）环烷基（C1-C4）烷基或取代的（C3-C8）环烷基或（C3-C8）环烷基（C1-C4）烷基，其取代基是1-4个相同或不同的下述基团：卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）链烷酰基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）链烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;
未取代的（C3-C8）环烯基或取代的（C3-C8）环烯基或未取代的（C4-C8）环二烯基或取代的（C4-C8）环二烯基，其取代基是1-4个相同或不同的下述基团：卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）链烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;
还有，根据本发明，提供了如上述定义的式Ⅰ杀虫化合物，其条件是当R′是（C3-C10）烷基时，该烷基包括一个叔碳原子，当X和X′是O时，R′是t-丁基并且A是未取代的苯基，B不是没有取代的甲基或没有取代的乙基。
另外，本发明提供了使用这些化合物和组合物的方法。
“卤素”一词可理解为包括氯，氟，溴和碘。“烷基”一词单独地或作为另外取代基的一部分，除非另有说明外，它包括直链或支链基团，如甲基，乙基，n-丙基，异丙基，n-丁基，t-丁基，异丁基，新戊基等，并可表示较高的同系物和异构物，如n-辛基，异辛基等。“卤代烷基”一词单独地或作为另外取代基的一部分是有一个或多个卤原子键合到所述碳原子数的烷基上，如氯甲基，1-或2-溴乙基，三氟甲基等。同样“氰基烷基”单独地或作为另外取代基的一部分是一个或多个氰基键合到所述碳原子数的烷基上的基团，“卤代烷氧基”单独地或作为另外取代基的一部分，是键合了一个或多个卤原子的所述碳原子数的烷氧基团，如二氟甲氧基，三氟甲氧基，2-氟乙氧基，2，2，2-三氟乙氧基等。“链烯基”和“链炔基”单独地或作为另外取代基的一部分包括直链或支链的所述碳原子数的基团。“链二烯基”是一个直链或支链基团，它包括两个共轭结合的碳-碳双键，如1，3-丁二烯基;两个累积的碳-碳双键，如1，2-丙二烯基或两个隔离的碳-碳双键，如1，4-戊二烯基。
由于其优良的杀虫活性，在杀虫组合物和制剂中使用的本发明的化合物和其农业上可用的盐分别包括：
X和X′是O或S;
R′是未取代的（C3-C10）支链烷基或被1或2个相同或不同的（C3-C4）环烷基取代的（C1-C4）直链烷基;
A和B中的一个是未取代的萘基或是未取代的苯基或取代的苯基，其取代基可以是1-3个相同或不同的下述基团：卤素;硝基;氰基;（C1-C4）烷基;（C1-C4）卤代烷基;（C1-C4）氰基烷基;（C1-C4）烷氧基;在每个烷基中分别有所述碳原子数的（C1-C4）烷氧基烷基;-COZ;羧基;（C1-C4）烷氧羰基;（C1-C4）链烷酰氧基;氨基;（C1-C4）烷基氨基;在每个烷基中分别有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;（C1-C4）烷硫基;-CSZ;-CS2Z;-SCOZ;未取代的苯基;被1-2个相同或不同的卤素，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）链烷酰氧基，氨基取代的苯基;（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;苯氧基，其苯环是未取代的或是被1或2个相同或不同的卤素，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）链烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代;或者当苯环的两个邻位是被烷氧基取代时，这些基团可以连结形成5或6元的二氧杂戊环或二氧杂己环;
A和B的另外一个是
未取代的（C3-C10）环烷基或取代的（C3-C10）环烷基或未取代的（C3-C6）环烷（C1-C4）烷基或被1或2个相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）链烷酰基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C3-C6）环烷（C1-C4）烷基;
其中Z是氢或（C1-C4）烷基。
用作本发明的杀虫组合物和制剂的具有良好活性的本发明的杀虫化合物包括这样一些化合物及其农业上可用的盐，它们分别是：
X和X′是O或S;
R′是支链的（C3-C8）烷基;
A和B中的一个是未取代的萘基;或是未取代的苯基或被1-3个相同或不同的下述基团取代的苯基：卤素;硝基;氰基;（C1-C4）烷基;（C1-C4）卤代烷基;（C1-C4）氰基烷基;（C1-C4）烷氧基;-COZ;（C1-C4）烷氧羰基;（C1-C4）链烷酰氧基;未取代的苯基或被1或2个相同或不同的卤素，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）链烷酰氧基，氨基所取代的苯基;（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;
A和B的另一个是
Z是氢或（C1-C4）烷基。
由于其突出的杀虫活性，在本发明的杀虫组合物和制剂中使用的特别优选的本发明化合物是这样一些化合物，它们分别是：
X和X′是O;
R′是t-丁基，2，2-二甲基丙基或1，2，2-三甲基丙基;
A和B中的一个是未取代的苯基或取代的苯基，其取代基可以是一个或两个相同或不同的氯，氟，溴，碘，甲基，乙基，甲氧基或三氟甲基;
A和B的另一个是金刚烷基。
这些具有酸性或碱性官能团的式Ⅰ的肼可以进一步与适宜的碱或酸反应生成新的盐。生成的盐也表现有杀虫活性。典型的盐是农业上可用的金属盐，铵盐和酸加成盐。在金属盐中的金属阳离子是碱金属阳离子如钠，钾，锂等;碱土金属阳离子如钙，镁，钡，锶等，重金属阳离子如锌，锰，铜，亚铜，铁，亚铁，钛，铝等。铵盐中的铵阳离子为式NR5R6R7R8，其中R5，R6，R7，R8中的每个分别是氢，羟基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C20）烷基，（C3-C8）链烯基，（C3-C8）链炔基，（C2-C8）羟烷基，（C2-C8）烷氧烷基，（C2-C6）氨基烷基，（C2-C6）卤代烷基，氨基，（C1-C4）烷基或（C1-C4）二烷基氨基，取代的或未取代的苯基，取代的或未取代的苯基烷基，其烷基部分有直到4个碳原子。或者R5，R6，R7，R8中的任意两个与氮原子一起形成一个最多有一个另外的任意杂原子（如氧，氮或硫的五元或六元杂环，最好是饱和的杂环，如哌啶子基，吗啉代，吡咯烷基，哌嗪基等，或者R5，R6，R7，R8，中的任意三个可与氮原子一起形成一个五元或六元芳杂环，如吡咯或吡啶。当铵基上的取代基R5，R6，R7，R8是取代的苯基或取代的苯基烷基时，在苯基及苯基烷基上的取代基一般可选自卤素，（C1-C8）烷基，（C1-C4）烷氧基，羟基，硝基，三氟甲基，氰基，氨基，（C1-C4）烷硫基等。这种取代的苯基最好有至多两个这样的取代基。有代表性的铵阳离子包括铵，二甲铵，2-乙基己基铵，双（2-羟乙基）铵，三（2-羟乙基）铵，二环己基铵，t-辛基铵，2-羟乙基铵，吗啉鎓，哌啶鎓，2-苯乙基铵，2-甲基苄铵，n-己基铵，三乙基铵，三甲基铵，三（n-丁基）铵，甲氧基乙基铵，二异丙基铵，吡啶鎓，二烷基铵，吡唑鎓，炔丙基铵，二甲基
Figure 891054936_IMG6
，十八烷基铵，4-二氧苯基铵，4-硝基苄基铵，苄基三甲基铵，2-羟乙基二甲基十八烷基铵，2-羟乙基二乙基辛基铵，癸基三甲基铵，己基三乙基铵，4-甲基苄基三甲基铵等。其酸加成盐中的阴离子是农业上可用的阴离子，如氢氯化物，氢溴化物，硫酸盐，硝酸盐，高氯酸盐，乙酸盐，草酸盐等。
本发明的化合物或其前体能按下述方法制备。
方法A
其中R1，A和B如上述式Ⅰ的定义，X和X′是氧。
在方法A中，在碱存在下，在惰性或基本上是惰性溶剂或溶剂混合物中，式Ⅱ的化合物与式Ⅲ的一取代肼或相应的酸加成盐如盐酸盐等反应，得到式Ⅳ的中间产物，该中间产物Ⅳ能分离出来或者在碱存在下，在惰性溶剂或基本上是惰性溶剂或溶剂混合物中进一步和式Ⅴ化合物反应得到所需的式Ⅰ化合物。
能够在上述方法中使用的式Ⅱ化合物的实例包括苯甲酰氯，4-氯苯甲酰氯，4-甲基苯甲酰氯，3，5-二氯苯甲酰氯，2-溴苯甲酰氯，3-氰基苯甲酰氯，金刚烷酰基氯等。
能够在上述方法中使用的式Ⅴ化合物的实例包括苯甲酰氯，4-氯苯甲酰氯，4-甲基苯甲酰氯，3，5-二氯苯甲酰氯，2-溴苯甲酰氯，3-氰基苯甲酰氯等。
式Ⅱ的化合物和/或式
Figure 891054936_IMG8
的化合物一般是市售的商品或者能用已知方法制备。
在上述方法中能够使用的式Ⅲ化合物的实例包括异丙基肼，t-丁基肼，新戊基肼，α-甲基新戊基肼，异丁基肼，异戊基肼，异辛基肼等。式Ⅲ化合物一般是市售的商品或可通过已知的方法制备。
在上述方法中使用的适宜的溶剂包括水;醇类如甲醇，乙醇，异丙醇等;烃类如甲苯，二甲苯，己烷，庚烷等;甘醇二甲醚;四氢呋喃;乙腈;吡啶或者卤代烷烃如二氯甲烷或这些溶剂的混合物。
最好的溶剂是水，甲苯，二氯甲烷或它们的混合物。
在上述方法中使用的碱的实例包括叔胺如三乙胺;吡啶;碳酸钾;碳酸钠;碳酸氢钠;氢氧化钠或氢氧化钾。优选的碱是氢氧化钠，氢氧化钾或三乙胺。
上述方法能在温度约为-20℃到约100℃之间进行，最好这个反应是在约-5℃到约50℃之间完成。
尽管如果需要的话，制备本发明的化合物能采用较高或较低的压力，但通常是在大气压附近进行反应。
尽管如果需要的话，能使用较高或较低的反应物的量，但最好采用基本上等摩尔量的反应物。
一般每当量的式Ⅱ，Ⅴ，Ⅺ或ⅩⅢ的原料要使用约一当量的碱。在使用式Ⅲ的一取代肼的酸加成盐时，应多使用一当量的碱。例如，当取代基A和B不同时并且使用式Ⅲ的一取代肼的酸加成盐时，在第1步中约使用两当量的碱，在第2步中约使用一当量的碱。
改进上述方法可能必须调节具体A和/或B取代基的反应官能度，对于本领域的普通技术人员来说，这样的改进是显而易见的和已知的。
本发明的式Ⅰ包括的农业上可用的盐能够在适当的溶剂中，通过一种金属氢氧化物，金属氢化物，胺或铵盐如卤化物，氢氧化物或烷氧化物与有一个或多个羟基或羧基的式Ⅰ化合物反应来制备，或者通过一种季铵盐如氯化物，溴化物;硝酸盐等的季铵盐与式Ⅰ化合物的金属盐反应来制备。当金属氢氧化物用作反应试剂时，有用的溶剂包括水;醚如甘醇二甲醚等;二噁烷;四氢呋喃;醇如甲醇，乙醇，异丙醇等。当金属氢化物用作反应试剂时，有用的溶剂包括非羟基溶剂，例如醚类，如二噁烷，甘醇二甲醚，二乙醚等;四氢呋喃;烃类如甲苯，二甲苯，己烷，戊烷，庚烷，辛烷等;二甲基甲酰胺等。当胺用作反应试剂时，有用的溶剂包括醇，如甲醇或乙醇;烃类如甲苯，二甲苯，己烷等;四氢呋喃;甘醇二甲醚;二噁烷;或水。当铵盐用作反应试剂时，有用的溶剂包括水;醇类，如甲醇或乙醇;甘醇二甲醚;四氢呋喃等。当铵盐不是氢氧化物或烷氧化物时，一般使用一种另外的碱，如钾或钠的氢氧化物，氢化物或烷氧化物。具体的溶剂选择将与起始原料和生成盐的相对溶解度有关。可以使用浆状物而不是使用某些反应试剂的溶液制备盐。一般说来，使用等当量的起始反应试剂并在约0℃到约100℃，最好是约在室温下进行生成盐的反应。
在一适当的溶剂中，将盐酸，氢溴酸，硫酸，硝酸，磷酸，乙酸，丙酸，苯甲酸和其他适宜的酸与有碱性官能团的式Ⅰ化合物反应能制备本发明的酸加成盐。有用的溶剂包括水，醇，醚，酯，酮，卤代烷等。溶剂的具体选择与起始原料和生成盐的相对溶解度有关。使用某些反应试剂的浆状物而不是使用其溶液可以得到盐。一般说来，使用等摩尔量的起始原料并在约-10℃到约100℃，最好是约在室温下完成生成盐的反应。
以下诸实施例将进一步说明本发明而不是以任何方式限定本发明。在表Ⅰ中列举了已经制得的本发明的某些N′-取代的-N-烷基羰基-N′-酰基肼和N′-取代的-N-酰基-N′-烷基羰基肼。通过NMR及在某些情况下通过IR和/或元素分析确定结构。在表Ⅰ后面具体描述了实施例1和2化合物的制备。
实施例1-N′-t-丁基-N-苯甲酰基-N′-金刚烷羰基肼的制备
往搅拌着的t-丁基肼氢氯化物（2.0g，0.016M）的甲苯（30ml）悬浮液中加入50%氢氧化钠（1.3g，0.016M）。15分钟后把该混合物冷却到5℃，同时分别加金刚烷羰基氯化物（2.4g，0.016M）和50%氢氧化钠（1.3g，0.016M）并保持反应温度低于10℃。添加后，把反应混合物温热到室温并搅拌1小时。用己烷稀释该混合物并过滤分离固体产物。把反应产物（1.5g，0.008M）溶解在搅拌着的甲苯（30ml）混合物中并在冰上冷却。把苯甲酰氯（1.1g，0.008M）和50%氢氧化钠（0.6g，0.008M）同时加入到这个混合物中。添加后，把混合物搅拌1/2小时，用己烷稀释，过滤分离固体产物N′-t-丁基-N-苯甲酰基-N′-金刚烷基羰基肼。
实施例3-N′-t-丁基-N-金刚烷基羰基-N′-苯甲酰肼的制备。
于5℃往搅拌着的t-丁基肼氢氯化物（24.8g，0.20摩尔）的甲苯（150ml）悬浮液中加一等当量的NaOH，（将16g 50%NaOH水溶液冲稀至30ml制备）。添加后，同时分别滴加戊酰氯（24g，0.2摩尔）和另一等当量的NaOH溶液（30ml），把反应混合物温热到室温并搅拌40分钟，分离两相混合物并用水和盐水洗有机相，把有机相用Na2SO4干燥并在真空条件下浓缩得到一无色的油状物。
于5℃往搅拌着的1-t-丁基-2-戊酰肼（4g，0.023M）的甲苯（40ml）溶液中加苯甲酰氯（3.4g，0.024M）和50%氢氧化钠水溶液（0.98g，0.024M）。添加后，把混合物温热到室温并搅拌2.5小时。把混合物用乙酸乙酯（50ml）稀释并用水（2×25ml）和盐水（1×25ml）洗涤。用硫酸镁干燥有机相并真空浓缩，得到黄色油状的N′-t-丁基-N-戊酰基-N′-苯甲酰肼。
主要通过如上述制备实施例1，3化合物所列举的方法制备表Ⅰ的化合物。
如前述，本发明的化合物表现出优良的农药杀虫活性并且对杀鳞翅目和鞘翅目昆虫是选择性的。
一般，对于防治农业园艺和林业的害虫，每公顷所用的剂量为10g到10Kg活性物质，最好是100g到5Kg。对于一种给定情况而言，精确的药剂量可按常规确定并与各种因素有关，例如使用的药物，害虫种类，使用的剂型，害虫对作物危害的阶段和主要的气候条件。在本申请的说明书和权利要求书中使用的“杀虫的”一词解释为对靶害虫的生存和生长产生不利影响的任何含意，这种含意可能包括一种完全的杀死作用，根除作用，阻止生长，抑制，减少数量或它们的任意结合。在本申请的说明书和权利要求书中使用的“防治”一词解释为“杀虫的”或保护作物免受害虫危害的意思。“杀虫有效量”是指对于发挥“防治”害虫作用的足够的活性物质的剂量。
在实际应用中，本发明的化合物能以组合物或制剂的形式使用。在美国化学学会出版物“Pesticidal        Formulation        Research”（1969），化学系列丛书No86的前面（Wade        Wan        ValKenburg著）和Marcel        DeKKer，Inc.出版物“Pesticide        Formulations”（1973）（Wade        Van        ValKenburg编著）中都能找到制备组合物和制剂的实施例。在这种组合物和制剂中，活性物质与通常是惰性的农业上可用（即对植物相容的和/或农药惰性的）的稀释剂或补充剂，例如在普通的组合物或制剂中所用类型的固体载体物质或液体载体物质相混合。所谓农业上可用的载体指的是任意的下述物质：它们在不减小活性组份效力的情况下，能把组合物中的活性组份溶解，分散或扩散，并且这些载体本身对土壤，设备，所要保护的作物及农业环境没有显著的有害效果。如果需要的话，也可加辅助剂，如表面活性剂，稳定剂。防泡剂和防漂移剂。
本发明的组合物和制剂的实例是水剂和分散剂，油剂和油分散剂，糊剂，粉剂，可湿性粉剂，乳油，胶悬剂，粒剂，毒饵，转化乳剂，气雾剂组合物和烟薰烛香。
可湿性粉剂，糊剂，胶悬剂和乳油是在使用前或使用中可用水稀释的被浓缩的制剂。
毒饵一般是含一种食物或其它物质的制剂，这些物质对靶害虫有引诱力。它至少要包括一种致死的或非致死的毒物。致死性毒物杀死摄取毒饵的害虫，而非致死性毒物以改变害虫行为，进食习惯和生理作用为防治目的。
转化乳剂主要用于飞机施药，此时可用相对少量的制剂进行大面积的处理。通过在油剂或活性物质的油分散剂中乳化水，在喷雾刚开始前，甚至在喷雾期间，在喷雾器内即可制备这种转化乳剂。
可用熟知的方法制备组合物和制剂，例如，可用普通的可分散的液体稀释剂和/或可分散的固体载体分散活性物质，同时可任意地使用载体媒介助剂，如常用的表面活性剂，包括乳化剂和/或分散剂。因此，例如水作为稀释剂的情况下，有机溶剂可作为辅助溶剂加入。为此目的用作通常的载体媒介物主要有以下考虑：气雾推进剂在常温和常压下是气体，如卤代烃，例如二氯二氟甲烷和三氟一氯甲烷及丁烷，丙烷，氮气和二氧化碳，可分散的惰性液体稀释载体包括惰性有机溶剂，如芳香烃（例如苯，甲苯，二甲苯，烷基萘等），卤代的特别是氯代的芳烃（例如氯苯等），环烷烃（例如环己烷等），石蜡（例如石油或矿物油馏份），氯代脂族烃（例如二氯甲烷，氯乙烯等），植物油（例如豆油，棉籽油，玉米油等），醇类（例如甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，乙二醇等）以及它们的醚和酯（例如乙二醇单甲醚等），胺（例如乙醇胺等），酰胺（例如二甲基甲酰胺），亚砜（例如二甲亚砜），乙腈，酮类（例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮，环己酮，异佛尔酮等）和/或水，固体载体包括磨细的天然矿物，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土和磨细的人造矿物，如高分散的硅酸，矾土和硅酸盐;粒状的固体载体包括碾碎的或碎片状的天然石块，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及人工合成的无机及有机碎颗粒和有机物的颗粒如锯末，椰子壳，玉米芯和烟草梗。用作通用的载体媒介助剂主要考虑如下：乳化剂，如阳离子和/或非离子和/或阴离子的乳化剂（如脂肪酸聚氧乙烯酯，脂肪酸聚氧乙烯醚，烷基硫酸酯，烷基磺酸酯，芳基磺酸酯，白蛋白水解产物等，以及特别是烷基芳基聚乙二醇醚，硬脂酸镁，油酸钠等）;和/或分散剂，如木质素，亚硫酸盐废液，甲基纤维素等。
在制剂中能使用如羧甲基纤维素和粉末状，粒状或胶乳状的天然或合成的聚合物，如阿拉伯胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯作为粘合剂。
如果需要的话，在含有本发明化合物的组合物和制剂中可使用着色剂，如无机颜料，例如三氧化二铁，二氧化钛和普鲁士兰，以及有机染料如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，及痕量的营养素如铁盐，锰盐，硼盐，铜盐，钴盐，钼盐和锌盐。
本发明的活性化合物可以单独使用或以互相混合物的形式和/或与上述可分散的固体和/或液体的载体媒介物和/或其它已知的可配伍的活性剂，特别是与植物保护剂，如其他的杀虫剂杀节肢动物剂，杀线虫剂，杀真菌剂，杀细菌剂，杀鼠剂，除草剂，化肥，生长调节剂，增效剂等的混合物形式使用，假如需要的话，或者以说明书中的具体剂量制剂形式，如随时可用的液剂，乳液，悬浮液，粉剂，糊剂和粒剂的形式使用。
至于市售商品制剂，一般考虑使用载体组合物混合物，其中活性化合物按重量计大体占约0.1%到99%之间，最好是占重量的1%到75%。适于直接施用或田间施用的载体组合物混合物中的活性化合物一般考虑大体占混合物重量的0.0001%到0.5%之间，最好是约为0.001%到3%之间。因而本发明考虑所有的制剂和组合物，它们包括常用的可分散载体。例如是（1）一种可分散的惰性的分散极细的固体载体，和/或（2）一种可分散的液体载体，如惰性有机溶剂和/或水，最好含一种有效表面活性剂量的载体媒介助剂（例如表面活性剂如乳化剂和/或分散剂）和一种占组合物重量一般约0.0001%到99%之间的活性化合物的混合物，最好占组合物重量的0.001%到90%之间，优选0.01%到75%之间，这个用量对所述的问题来说是有效的。
以通常的施用方法，该活性化合物能以喷雾方式施用，例如使用高加仑量的水力喷雾机，低加仑量喷雾机，微量喷雾机，气流喷雾机，空中喷雾和喷粉。如果需要低容量施药，通常使用该化合物的溶液。在微量施药中，通常借助于雾化器械以微细分散形态（平均粒径大小为50到100微米或更小）并采用飞机空中作物喷药技术，将含本发明活性化合物的液体组合物以雾状物（如雾）的形态施用。其施用量一般仅为几升/公顷，通常为15-1000g/每公顷，最好是约40-60g/公顷足以够用。使用微量喷雾法时，可使用高浓度的液体组合物，它含有上述液体载体媒介物，其中含约为20-95%重量的活性化合物。
另外，本发明涉及选择性的杀死，消灭或防治害虫的方法，它包括使用至少一种相应致死或毒性量的（即杀虫有效量的）本发明的化合物如上述单独或与一种载体媒介物（组合物或制剂）一起和害虫相接触。在本发明的说明书和权利要求书中使用的“触杀”一词解释为：将本发明的活性化合物单独地或作为组合物或制剂的一个成份施用到（a）上述昆虫和（b）相应的昆虫生长栖息地（即要保护的场所，如生长的作物或生长作物的地区）中的至少一种情况。该制剂或组合物以常用的方式被施用，例如喷雾，雾化，汽化，散播，喷粉，灌溉，喷射，人工降雨，泼浇，烟薰，干施，湿施，润湿施，以膏剂施及包以胶囊剂施等。
当然，可以体会到在载体媒介物混合物中使用的具体活性化合物的浓度与如下的一些因素有关，如所使用设备的类型，施药方法，要处置的区域，要防除害虫的种类和虫害的程度。因此，在具体的特定情况下，可能要采用高于或低于前面提到的浓度范围。
例如，通过将一种活性物质溶解在溶剂里，并在有粘合剂存在情况下用得到的溶液浸渍一种颗粒载体材料（如浮石和硅镁粘土）或者剁碎的烟草梗等，可以得到颗粒剂。
颗粒剂（常称为“丸剂”）进而也可以在润湿剂和粘接剂存在下把活性物质与粉状的矿物放在一起压缩制造，通过粉碎并将组分过筛而获得所需大小的颗粒。
通过活性物质与一种惰性固体载体材料充分混合可以得到依重量计1%-50%的粉剂，适宜的固体载体材料的实例是滑石，高岭土，管粘土，硅藻土，白云石;石膏，白垩，皂土，硅镁土和胶体SiO2或者上述这些物质的混合物及类似物质。另一方面，有机载体材料可以使用如磨碎的胡桃壳。
可湿性粉剂和胶悬剂可通过将按重量计约10-99份的固体惰性载体（例如前述的载体材料）和按重量计约1-80份的任意溶解在如丙酮这样的易挥发溶剂里的活性物质，按重量计1-5份的分散剂（例如在此已知的木素磺酸盐或烷基萘磺酸盐）及最好是按重量计约0.5-5份的润湿剂（例如脂肪醇硫酸盐或脂肪酸缩合产物的烷基芳基磺酸盐）相混合来制备。在胶悬剂的情况中，也包括如水这样的液体惰性载体。
为了制备乳油，可把活性物质溶解于或精细地分散于最好是和水很难互溶的适当溶剂中，同时往其中加入乳化剂。适当的溶剂的例子是二甲苯，甲苯，高沸点的芳香石油醚馏出物，如溶剂石脑油，馏出的焦油及这些液体的混合物。适宜的乳化剂的实例是烷基酚氧聚乙二醇醚，脂肪酸的聚氧乙烯脱水山梨醇酯或者脂肪酸的聚氧乙烯山梨醇酯。这些乳油中的活性物质的浓度不局限在狭窄的范围内，依药物的溶解度，依重量计可在约2%-50%之间变化。一种不是乳油的，
适用的高度浓缩的原始组合物的液剂是活性物质在一种和水极易混溶的液体，例如丙酮中的溶液，并且往其中加入分散剂，在某些情况下还加润湿剂。当在喷雾操作前很短的时间内或在喷雾操作期间，用水稀释这种原始组合物时，能得到活性物质的水悬剂。
以常用的方式，通过把活性物质或其在适当溶剂里的溶液加入到一种适宜作推进剂的易挥发液体里。（如甲烷和乙烷的氯和氟衍生物的混合物）。可得到本发明的气雾剂。
把活性物质放进一种可燃性的混合物里，该混合物包括例如作为燃料的糖或粉碎的木材，一种支持燃烧的物质（如硝酸铵或氯酸钾）及另一种延持燃烧的物质（如高岭土，皂土和/或胶状的硅酸），可得到烟薰烛或烟薰粉末，即一种燃烧时能放出杀虫烟雾的制剂。
毒饵制剂包括食物和引诱害虫的其他物质，载体，药剂，并且可以任意地包括在这种制剂中通常使用的其他物质，如抑制细菌和真菌生长的防腐剂，防止在潮湿条件下失效的防水剂及如上述的染料和着色剂。
除前述组份外，本发明的制剂也可含有在这种制剂中常用的其他物质。
例如，硬脂酸钙或硬脂酸镁这样的润滑剂，可以加入到可湿性粉剂或加到被磨碎的混合物中。此外，还可加“粘接剂”。如聚乙烯醇纤维素衍生物或其他胶体物质（如酪朊），以改善这种农药对所要保护表面的粘着性。
含本发明化合物的组合物和配方的有代表性的制剂如下面实施例A到实施例I所述，这些实施例仅是为了阐明而不是限制本发明。
实施例A
颗粒剂
成份        %/wt
毒物和毒物杂质        0.25
Triton X-305（粘合剂） 0.25
（辛基苯基-30-环氧乙烷乙醇）
Agsorb 24/48（稀释剂） 99.50
（蒙脱土）
制备：将毒物和Triton X-305溶于二氯甲烷中，并将混合物加入到Agsorb
Figure 891054936_IMG13
中并继续混合。然后将二氯甲烷蒸干。
实施例B
粉剂
成份        %/wt
毒物和毒物杂质        1.0
滑石        99.0
制备：将毒物溶于过量的丙酮中并将混合物浸渍到滑石上。然后把丙酮蒸发。
实施例C
可湿性粉剂
成份        %/wt
毒物和毒物杂质        31.3
Duponal WA Dry（润湿剂） 2.0
（十二烷基硫酸钠）
Reax
Figure 891054936_IMG15
45A（分散剂） 5.0
（木素磺酸钠）
高岭土（稀释剂）        31.7
Hisil
Figure 891054936_IMG16
233（稀释剂） 30.0
（钠硅石）
制备：将任意溶解在挥发性溶剂中的毒物吸附到高岭土和Hisil 载体上，然后加入Duponal 及Reax
Figure 891054936_IMG19
并将完全干燥的混合物混合均匀。再将该组合物制成细颗粒。
实施例D
乳油
成份        %/W
毒物和毒物杂质        15.0
Sponto
Figure 891054936_IMG20
232T（乳化剂） 6.0
（下述阴离子和非离子表面活性剂
混合物：十二烷基苯磺酸钙和
乙氧化烷基酚）
Sponto
Figure 891054936_IMG21
234T（乳化剂） 4.0
（下述阴离子和非离子表面活性剂的
混合物：十二烷基苯磺酸钙和
乙氧化烷基酚）
环己酮（溶剂）        22.5
Tenneco 500-100（溶剂） 52.5
（芳族溶剂混合物，主要由二甲苯、
异丙基苯及沸点范围290-345°F的乙苯组成）
制备：将所有组分混合在一起，持续搅拌直到得到均匀清彻的溶液。
实施例E
气溶胶
成份        %/Wt
毒物和毒物杂质        0.5
氟利昂12        99.5
制备：将上述组分混合并在压力下压入一个带有释放喷雾阀的适宜容器。
实施例F
薰蒸蜡烛及薰蒸粉剂
成份        %/Wt
毒物和毒物杂质        1.0
木粉
淀粉
制备：将毒物、木粉及淀粉掺合在一起，然后用少量水活化淀粉将其压制成蜡烛。
实施例G
毒饵
方法A
成份        %/Wt
毒物和毒物杂质        1.00
麦麸（载体及引诱剂）        89.95
玉米糖浆（引诱剂）        7.00
玉米油（引诱剂）        2.00
Kathon 4200（防腐剂） 0.05
（3-异噻唑酮）
制备：把玉米油和玉米糖浆适当混合加入到麦麸中。将毒物和Kathon 予先和过量的丙酮混合，并将此溶液继续混合加入到麦麸中，然后让丙酮蒸发。
方法B
成份        %/Wt
毒物和毒物杂质        0.06
糖粒（载体及引诱剂）        99.94
实施例H
丸剂
与实施例G的A方法相同。另外使用适当的印模和压机将毒饵组份成型为1/4“直径3/8”长的丸剂。
实施例I
胶悬剂
成份        %/Wt
毒物和毒物杂质        31.3
Duponal
Figure 891054936_IMG25
WADry（润湿剂） 2.0
（十二烷基硫酸钠）
Reax
Figure 891054936_IMG26
45A（分散剂） 5.0
（木质素磺酸钠）
Hisil 233（稀释剂） 30.0
（钠硅石）
Kelzan
Figure 891054936_IMG28
（增稠剂） 0.5
（Xanthan胶）
水        31.2
制备：将毒物吸附在Hisil
Figure 891054936_IMG29
载体上，然后加入Duponal 和Reax 并将完全干燥的混合物掺合均匀。然后将该组合物制成细粒，将所得粉剂悬浮于水中并加入Kelzan
Figure 891054936_IMG32
。
本发明的组合物及制剂也包括已知的农药化合物。这扩大了本制剂的活性范围并提高了增效的作用。
下述已知杀虫、杀菌及杀螨化合物适用于上述这种组配制剂。
如杀虫剂有：
氯代烃，如2，2-双（对-氯苯基）-1，1，1，-三氯乙烷及
六氯环氧八氢二亚甲基萘;
氨基甲酸酯，如N-甲基-1-萘基氨基甲酸酯;
二硝基酚，如2-甲基-4，6-二硝基酚及2-（2-丁基）-4，
6-二硝基苯基-3，3-二甲基丙烯酸酯;
有机磷化合物，如二甲基-2-甲氧基-3-羰基-1-甲基乙烯基
磷酸酯，0，0-二乙基-0-对硝基苯基硫代磷酸酯;0，0
-二甲基-二硫代磷酰基乙酸的N-单甲基酰胺。
二苯硫醚，如对氯苄基或对-氯苯基硫醚及2，4，4′，5-四氯二苯硫醚。
二苯基磺酸酯，如对氯苯基苯磺酸酯;
甲基甲醇，如4，4-二氯-1-三氯甲基二苯甲醇;
喹喔啉化合物，如甲基喹喔啉二硫代碳酸酯;
脒类化合物，如N′-（4-氯-2-甲基苯基）N，N-二甲基甲脒;
拟除虫菊酯，如丙烯菊酯;
生物制剂，如苏云金杆菌制剂;
有机锡化合物，如三环己基锡氢氧化物;
增效剂，如胡椒基丁醚。
杀菌剂有
有机汞化合物，如乙酸苯汞及Cyanoqwanide甲基汞;
有机锡化合物，如三苯基锡氢氧化物和乙酸三苯基锡;
亚烷基双二硫代氨基甲酸盐，如亚乙基双硫代氨基甲酸锌及亚乙基双二硫代氨基甲酸锰;和
2，4-二硝基-6-（2-辛基-苯基巴豆酸酯），1-双（二甲氨基）磷酰基-3-苯基-5-氨基-1，2，4-三唑，6-甲基喹喔啉-2，3-二硫代碳酸酯，1，4-二硫代蒽醌-2，3-二腈，N-三氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺，N-三氯甲基硫代四氢-邻苯二甲酰亚胺，N-（1，1，2，2-四氯乙硫基）-四氢-邻苯二甲酰亚胺，N-二氯氟甲基硫代-N-苯基-N′-二甲基磺酰二胺及四氯间苯二甲腈。
生物活性
通过评价生物活性发现，本发明的化合物具有农药活性并能防治害虫的成虫和幼虫，尤其适于防治鳞翅目和鞘翅目的昆虫。本领域的技术人员知道怎样确定防治特定昆虫具体化合物的活性以及为得到一般的或选择性的防治害虫效果所需的剂量。
如前面指出的，本发明的化合物特别适用于防治在栽培作物中破坏农作物的害虫。这些栽培作物是棉花、蔬菜、玉米及其它谷类等，但不限于此。也适用于防治破坏森林植物的害虫，这些森林是桦树、云杉、松树、枞树等，但不限于此。也适用于防治观赏植物如花及树木的害虫。本发明的化合物还特别适用于防治破坏储藏商品如种子的害虫。也适用于果树，如水果和/或柑桔树、木莓灌木等，但不限于此。还适用于草地、如草坪和草皮等，但也不限于此。
使用以下试验方法评价本发明化合物的农药活性。
配制百万分之600（600ppm）的试验溶液方法如下：将试验化合物溶于溶剂（丙酮：甲醇为1∶1）中，加水得到一种丙酮∶甲醇∶水为5∶5∶90的体系，再加表面活性剂。使用烷基芳基聚醚醇（以商品名Triton X-155出售）和改性的苯二甲酸甘油烷基树脂（以商品名Triton
Figure 891054936_IMG34
B-1956出售）的1∶1的混合物作表面活性剂，其用量为每100加仑试验溶液1盎司。
对一种或一种以上的下列害虫作初步评价：
代码符号        通用名称        拉丁名
SAN        南方行军虫        Spodoptera        eridania
MBB        墨西哥豆瓢虫        Epilachna        Varivestis
对于叶上的豆瓢虫和行军虫的试验，将单个的豆子（利马豆Woods′繁殖）叶片放于Petri培养皿中的一张潮湿的滤纸上，然后用旋转式转盘将叶片用试验溶液喷雾并干燥。在培养皿中寄生10个第三龄期的南方行军虫或墨西哥豆瓢虫的幼虫，将培养皿盖上。
处理后96小时估价豆瓢虫和行军虫的百分死亡率。评价数值范围为0-100%，0相当于无活性，100相当于全部杀死。
旋转式转盘由固定连续操作的喷嘴组成，在喷咀下靶物以固定的速度和距离旋转。当靶物是Petri培养皿时（如行军虫），离开喷咀的距离是15英寸。喷咀离转轴8英寸。处于各个平台上的靶物每20秒钟围着转轴转一周，但这段时间仅一小段出现在喷射路程内，靶物仅在喷咀下经过一次，然后被移至干燥罩处。
所用的喷咀是装有/Vo2850液体帽和No70空气帽的1/4JCO喷射体系（Wtaton，Illionis）的空气雾化喷咀。使用10磅/平方英寸表压的空气压力并带0.5GPH（加仑/小时）的液体虹收进料咀，以21°喷射角的旋转喷射方式喷射。靶物被喷射的液滴雾化至使液滴结合形成均匀的薄层，但又不足以湿透被试验的微生物。
所有的处理都是在一个通风良好的房间中，于75-80°F，在持续的荧光照射下进行的。
对于土壤处理（系统的）试验，将一部分600ppm的试验溶液冲稀到150ppm，将10ml150ppm的试验液用移液管加入到载有利马豆（lima        bean）幼苗的3英寸花盆的土壤中（约200g标准温室土壤）。这样得到的土壤浓度约为8ppm。被处置的植物在现存的温室条件下保持一星期。取下两片豆叶并单独放于Petri培养皿中的潮湿滤纸上。在一个叶片上寄生10支第三龄期的墨西哥豆瓢虫幼虫，另一叶片寄生上10支第三龄期的南方行军虫幼虫。盖好培养皿并保持3天，在此期间内确定百分防治率（死亡率）。假如实验人员感到所得结果不全面或者垂死的昆虫有某些明显的复苏信号，可在培养皿寄生后6天进行第二次观察。有必要的话，可以把末经处置的豆子叶片放进上述培养皿中，以便在第二次观察中防止昆虫挨饿。
初步杀虫评价的结果列于表Ⅱ。
行军虫和豆瓢虫的喷射（叶上的）是96小时的观察结果，土壤处理是72小时的观察结果，实验人员为了慎重，个别的估价进行了144小时的观察。假如144小时后，百分防治率出现了变化，它在括号中表示。
表Ⅱ
生物评价
叶片施药        土壤施药
试验虫种        试验虫种
实例编号        SAN        MBB        MBB        SAW
77        0        10        0        0
79        0        10        0        0
80        100        0        -        -
81        100        20        -        -
82        100        20        -        -
83        100        10        -        -
84        100        0        -        -
85        100        40        -        -
86        100        20        -        -
不言而喻，本说明书及实施例仅是为了阐明本发明而提出的，并不限制本发明的内容，只要不离开权利要求书所规定的本发明的精神和范围，可以做各种改进和变化。

Claims (37)

1、一种下式的化合物及其农业上可用的盐
其中
X和X′是相同或不同的O、S或NR；
R1是包括叔碳原子的未取代的(C4-C10)的烷基或者是被一个或二个相同或不同的(C3-C6)环烷基取代的(C1-C4)直链烷基；
A和B之一是未取代的萘基或取代的萘基，其取代基可以是1到3个相同或不同的卤素；氰基；硝基；羟基；(C1-C4)烷氧基；(C1-C4)烷基；羧基；(C1-C4)烷氧羰基；(C1-C4)烷酰氧基；氨基；(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基基团中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基：或者是未取代的苯基或取代的苯基，其取代基可以是1到5个相同或不同的卤素；硝基；氰基；羟基；(C1-C4)烷基；(C1-C6)卤代烷基；(C1-C6)氰基烷基；(C1-C6)烷氧基；(C1-C6)卤代烷氧基；在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C6)烷氧基烷基；在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C6)烷氧基烷氧基；羧氧基；(C1-C6)烷氧羰氧基；任意被卤素，氰基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基或(C1-C4)烷硫基取代的(C2-C6)链烯基；羧基；(C1-C6)羧基烷基；在每个烷基基团中分别具有所述碳原子数的(C1-C6)烷氧羰基烷基；-COR；(C1-C6)卤代烷基羰基；(C1-C6)氰基烷基羰基；(C1-C6)硝基烷基羰基；(C1-C6)烷氧羰基；(C1-C6)卤代烷氧羰基；烷酰氧基，氨基；(C1-C6)烷基氨基；在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C6)二烷基氨基：氨基或(C1-C6)烷基氨基，其氨基或(C1-C6)烷基氨基中的N原子被羟基，(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)烷硫基取代；苯氨基；二苯基氨基；-CONRR′；-OCONRR′；-NRCOR′；-NRCO2R′；-N(COR)COR′；-OCONRCOR′；巯基；卤硫基；(C1-C6)烷硫基；(C1-C6)卤代烷硫基；(C1-C6)烷基亚磺酰基；(C1-C6)烷基磺酰基；苯磺酰基；(C1-C6)烷基磺酸酯；(C1-C6)卤代烷基磺酰氧基；-SO2NRR′；-NRSOR′；-NRSO2R′；-CSR；-CS2R；-NRCSR′；-SCOR；未取代的苯基；被1至3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，羧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷酰氧基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基取代的苯基；苯氧基，其中的苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，羧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷酰氧基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的：苯硫基，其中的苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C1-C4)烷基，(C2-C4)烷氧基，羧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷酰氧基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基取代的；或者当苯环的两个相邻位置被烷氧基取代时，这两个基团可连接起来形成5或6元的二氧杂戊环或二氧杂已环；并且
A和B的另一个是未取代的(C1-C10)烷基或被具有1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，羧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷酰氧基，苯基，氨基，(C1-C4)烷基氨基，或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的(C1-C10)烷基；
未取代的(C3-C10)环烷基或(C3-C10)环烷(C1-C4)烷基或具有1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，羧基，(C1-C4)烷酰基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷酰氧基，氨基，(C1-C 4 )烷基氨基，或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C 1 -C 4 )二烷基氨取代的(C 3 -C 10 )环烷基或(C 3 -C 10 )环烷(C 1 -C 4 )烷基；
未取代的(C 2 -C 8 )链烯基或(C 3 -C 8 )链二烯基或被呋喃基，噻吩基，吡啶基或1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C 1 -C 4 )烷基，(C 3 -C 6 )环烷基，(C 1 -C 4 )卤代烷基，(C 1 -C 4 )烷氧基，(C 1 -C 4 )卤代烷氧基，羧基，(C 1 -C 4 )烷氧羰基，(C 1 -C 4 )烷酰氧基，氨基，(C 1 -C 4 )烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C 1 -C 4 )二烷基氨基所取代的(C2 -C 8 )链烯基或(C 3 -C 8 )链二烯基；
未取代的(C 3 -C 8 )环烷烯基或取代的(C 3 -C 3 )环烷烯基或未取代的(C 4 -C 8 )环烷二烯基或被1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C 1 -C 4 )烷基，(C1 -C 4 )卤代烷基，(C 1 -C 4 )烷氧基，(C 1 -C 4 )卤代烷氧基，羧基，(C 1 -C 4 )烷氧羰基，(C 1 -C 4 )烷酰氧基，氨基，(C1 -C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的(C4-C8)环烷二烯基；
未取代的(C2-C8)链炔基或被1至4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，羟基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷酰氧基，苯基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的(C2-C8)链炔基；
在烷基中有1到4个碳原子的苯基烷基，其烷基是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基羟基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷氧羰基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的，并且苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)氰基烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷基，羧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷酰氧基，(C2-C6)链烯基，(C2-C6)卤代链烯基，(C2-C6)链炔基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的；在链烯基中有2到6个碳原子的苯基链烯基，其链烯基是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，羟基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基(C1-C4)烷氧羰基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的，并且苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，(C1-C4)烷基，(C1-C4)卤代烷基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)卤代烷氧基，羧基，(C1-C4)烷氧羰基，(C1-C4)烷酰氧基，氨基，(C1-C4)烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的(C1-C4)二烷基氨基所取代的；其中R和R′分别是氢或者是(C1-C6)烷基。
2、按照权利要求1的化合物及其农业上可用的盐，其特征在于X和X′是O或S;
R1是包括叔碳原子的未取代的（C4-C8）烷基或是被1或2个相同的或不同的（C3-C4）环烷基取代的（C1-C4）直链烷基;
A是未取代的（C1-C6）烷基或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的（C1-C6）烷基;
（C3-C6）环烷基，金刚烷基，降冰片基;
未取代的（C2-C10）链烯基或被1到3个相同或不同的卤素，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C2-C6）链烯基;（C3-C6）环烷烯基;苯基烷基，其烷基中有1或2个碳原子并且苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素，硝基或（C1-C4）烷基所取代的;及
B是未取代的萘基;
未取代的或取代的苯基，其中的取代基可以是1到3个相同或不同的卤素;硝基;氰基;（C1-C4）烷基;（C1-C4）卤代烷基;（C1-C4）氰基烷基;（C1-C4）烷氧基;每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）烷氧基烷基;-COZ;羧基;（C1-C4）烷氧羰基;（C1-C4）烷酰氧基;氨基;（C1-C4）烷基氨基，每个烷基分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;（C1-C4）烷硫基;（C1-C4）烷硫羰基;（C1-C4）烷基二硫代羧酸酯：-SCOZ;未取代的苯基;被1到2个相同或不同的卤素，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷基羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的苯基;苯氧基，其中的苯环是未取代的或被1到2个相同或不同的卤素，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的;或者当苯环的两个相邻位置被烷氧基取代时，它们可以连接形成5或6元的二氧杂或环或二氧杂己环;
其中的Z是氢或（C1-C4）烷基。
3、按照权利要求2的化合物及其农业上可用的盐，其特征在于X和X′是O或S：
R1是包括叔碳原子的（C4-C8）烷基;
A是未取代的（C1-C6）烷基或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羧基或（C1-C4）烷氧羰基取代的（C1-C6）烷基;环己基，金刚烷基或降冰片基;
环己烯基;
未取代的（C2-C10）链烯基或被1到3个相同或不同的卤素取代的（C2-C6）链烯基;或者是
苄基，其中的苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素，甲基或乙基取代的;
B是未取代的萘基;或者是
未取代的苯基或被1到3个相同或不同的卤素;硝基;氰基;（C1-C4）烷基;（C1-C4）卤代烷基;（C1-C4）氰基烷基;（C1-C4）烷氧基;（C1-C4）烷氧羰基;（C1-C4）烷酰氧基取代的苯基;未取代的苯基或被1或2个相同或不同的卤素，硝基（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基取代的苯基。
4、按照权利要求3的化合物及其农业上可用的盐，其特征在于X和X′是O;
R1是包括叔碳原子的（C4-C7）烷基;
A是未取代的（C1-C6）烷基或被1或2个相同或不同卤素取代的（C1-C6）烷基;
环己基，金刚烷基或降冰片基;
未取代的（C2-C8）链烯基或被1到3个相同或不同卤素取代的（C2-C6）链烯基;
环己烯基;或者是
苄基，并且
B是未取代的苯基或取代的苯基，其中的取代基可以是1到3个相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷基。
5、按照权利要求4的化合物及其农业上可用的盐，其特征在于
X和X′是O;
R1是叔丁基，2，2-二甲基丙基或1，2，2-三甲基丙基;
A是（C3-C5）的未取代的烷基，环己基，金刚烷基和除冰片基;未取代的（C2-C5）链烯基或被1到3个相同或不同的氯或溴取代的（C2-C4）链烯基;环己烯基或苄基并且
B是未取代的苯基或取代的苯基，其中的取代基可以是1或2个相同或不同的氯、氟、溴、碘、甲苯，乙基，甲氧基或三氟甲基。
6、按照权利要求1的化合物，其特征在于
X和X′是O;
B是叔-丁基;并且
B是苯基并且A选自环己基，正丁基，正丙基，苄基，1-环己烯基，二氯甲基和三氟甲基;
B是4-氯苯基并且A选自正丙基和叔丁基;
B是3-甲基苯基并且A选自降冰片基，环己-3-烯基，1-丁烯基，3-丁烯基，顺-3，4-二羟基环己基，2，2-二甲基-3a，4，5，6，7，7a六羟基苯并〔d〕二氧戊环-5-基，3-乙酰基-2，2-二甲基环丁基甲基和2-甲基环己-2，5-二烯基;或者
B是3，5-二甲基苯基并且A选自异丙基和1-甲基乙烯基。
7、按照权利要求2的化合物，其特征在于
B是未取代二苯基，4-氯苯基，3-取代的苯基，2-取代的苯基或二取代的苯基。
8、按照权利要求1的化合物和其农业上可用的盐，其特征在于
X和X′是O或S;
R1是包括叔碳原子的未取代的（C4-C8）烷基或被1或2个相同或不同（C3-C4）环烷基取代的（C1-C4）直链烷基;
A是未取代的萘基，或者是
未取代的苯基或取代的苯基，其中的取代基可以是1到3个相同或不同的卤素;硝基;氰基;（C1-C4）烷基;（C1-C4）卤代烷基;（C1-C4）氰基烷基;（C1-C4）烷氧基;在每一烷基中分别是有所述碳原子数的（C1-C4）烷氧基烷基;-COZ;羧基;（C1-C4）烷氧羰基;（C1-C4）烷酰氧基，氨基;（C1-C4）烷基氨基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基;（C1-C4）烷硫基;（C1-C4）烷硫羰基;（C1-C4）烷基二硫代羧酸酯;-SCOZ;未取代的苯基;被1到2个相同或不同的卤素，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的苯基;苯氧基，其中的苯环是未取代或被1或2个相同或不同的卤素，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的;或当苯环的两个相邻位置是被烷氧基取代时，它们可以连接形成5或6元的二氧杂戊环或二氧杂己环，并且
B是未取代的（C1-C8）烷基或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，（C1-C4）烷氧基，苯基，（C1-C4）烷氧羰基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C1-C8）烷基;
未取代的（C3-C6）环烷基或取代的（C3-C6）环烷基或未取代的（C3-C5）环烷基（C1-C4）烷基或被1或2个相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）烷酰基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C3-C5）环烷基（C1-C4）烷基;未取代的（C2-C10）链烯基或被呋喃基或1到3个相同或不同的（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C2-C6）链烯基;
未取代的（C3-C6）环烷烯基或被1或2个相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C3-C6）环烷烯基：未取代的（C2-C6）链炔基或苯基取代的（C2-C6）链炔基;苯基烷基，其中的烷基是未取代的（C1-C6）烷基或被1或2个相同或不同的卤素，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C1-C2）烷基，并且其中的苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的;或者是
苯基链烯基，其中的链烯基是未取代的（C2-C7）链烯基或被卤素，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C2-C3）烷烯基，并且其中的苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基所取代的;
其中Z是氢或（C1-C4）烷基。
9、按照权利要求8的化合物及其农业上可用的盐，其特征在于
X和X′是O或S;
R1是包括叔碳原子的（C4-C8）烷基;
A是未取代的萘基;或者是
未取代的苯基或被1到3个相同或不同的卤素;硝基;氰基;（C1-C4）烷基;（C1-C4）卤代烷基;（C1-C4）氰基烷基;（C1-C4）烷氧基，-COZ;（C1-C4）烷氧羰基;（C1-C4）烷酰氧基;未取代的苯基;或被1或2个相同或不同的卤素，硝基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基取代的苯基并且
B是未取代的（C1-C6）烷基或被1到3个相同或不同卤素，氰基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C3）烷氧羰基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C1-C6）烷基;
未取代的（C3-C6）环烷基或取代的（C3-C6）环烷基或未取代的（C3-C6）环烷基（C1-C4）烷基或取代的（C3-C6）环烷基（C1-C4）烷基，其中的取代基是卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷酰基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基;
未取代的（C2-C10）链烯基或被1或2个相同或不同的（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基取代的（C2-C6）链烯基;
未取代的（C4-C6）环烷烯基或取代的（C4-C6）环烷烯基，其中的取代基是卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷氧基;
未取代的（C2-C6）链炔基或苯基取代的（C2-C6）链炔基;或者是
在烷基中有1或2个碳原子的苯基烷基并且其烷基是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素或（C1-C4）烷氧基取代的，并且苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C2）卤代烷基或（C1-C4）烷氧基取代的;
其中Z是氢或（C1-C4）烷基。
10、按照权利要求9的化合物及其农业上可用的盐，其特征在于
X和X′是O;
R1是包括叔碳原子的（C4-C7）烷基;
A是未取代的，一取代的，2，3，-二取代或2，4-二取代的苯基，其中取代基可以是相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）卤代烷基并且
B是未取代的（C1-C6）烷基或被1到3个相同或不同的卤素或氰基取代的（C1-C6）烷基;
未取代的（C4-C6）环烷基;
未取代的（C2-C9）烷基;
未取代的（C4-C6）环烷烯基;或者
在烷基中有1或2个碳原子的苯基烷基并且苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的卤素，（C1-C4）烷基，（C1-C2）卤代烷基或（C1-C4）烷氧基取代的。
11、按照权利要求10的化合物及其农业上可用的盐，其特征在于
X和X′是O;
R1是叔丁基，2，2-二甲基丙基或1，2，2-三甲基丙基;
A是未取代的苯基或取代的苯基，其中的取代基可以是氯，氟，溴，碘，甲基，乙基，甲氧基或三氟甲基中的一个;
B是未取代的（C1-C4）烷基或被1到3个相同或不同的苯基，氯，氟，或溴取代的（C1-C4）烷基;
未取代的（C4-C6）环烷基;
未取代的（C4-C6）环烷烯基;或者是在烷基中有1到2个碳原子的苯基烷基并且苯环是未取代的或被1或2个相同或不同的氯，氟，溴，碘，甲基，乙基，甲氧基或三氟甲基取代的。
12、按照权利要求9的化合物，其特征在于
X和X′是O;
R1是叔丁基;
A是苯基并且B选自环己基，苄基，1-环己烯基，2-甲基环己-2，5-二烯基，苯乙炔基，1-甲基丙基，2-甲基-1-苯基丁基，3-乙酰基-2，2-二甲基环丁甲基，1-丁烯基，3-丁烯基，3-甲氧甲酰丙基和甲氧甲基;
A是3，5-二氯苯基并且B是2-溴乙基;
A是4-氯苯基并且B是环丁基;
A是2，3-二甲苯基并且B选自1-甲基乙烯基和1-乙基乙烯基;
A是4-乙基苯基并且B是1-甲基乙烯基;
A是1-金刚烷基并且B选自苯基，3，5-二甲基苯基，2-溴苯基，3，5-二氯苯基，2，4-二氯苯基，2-硝基苯基和2-氯-4-氯苯基;或者
A是降冰片基并且B是3-甲基苯基。
13、按照权利要求1的化合物，其特征在于R1是叔丁基。
14、按照权利要求2的化合物，其特征在于R1是叔丁基。
15、按照权利要求3的化合物，其特征在于R1是叔丁基。
16、按照权利要求4的化合物，其特征在于R1是叔丁基。
17、按照权利要求7的化合物，其特征在于R1是叔丁基。
18、按照权利要求8的化合物，其特征在于R1是叔丁基。
19、按照权利要求9的化合物，其特征在于R1是叔丁基。
20、按照权利要求10的化合物，其特征在于R1是叔丁基。
21、一种杀虫剂组合物，包括一种农业上可用的载体和一种有效杀虫量的权利要求1的化合物。
22、一种杀虫剂组合物，包括一种农业上可用的载体和一种下式表示的有效杀虫量的化合物及其农业上可用的盐
Figure 891054936_IMG2
其中
X和X′是相同或不同的O，S或NR;
R1是未取代的（C3-C10）支链烷基或被1或2个相同或不同的（C3-C6）环烷基取代的（C1-C4）直链烷基;
A和B之一是未取代的萘基或取代的萘基，其中的取代基可以是1到3个相同或不同的卤素;氰基;硝基;羟基;（C1-C4）烷氧基;（C1-C4）烷基;羧基;（C1-C4）烷氧羰基;（C1-C4）烷酰氧基;氨基;（C1-C4）烷基氨基或每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基，或者未取代的苯基或取代的苯基，其中的取代基可以是1到5个相同的或不同的卤素;硝基;氰基;羟基;（C1-C6）烷基;（C1-C6）卤代烷基;（C1-C6）氰基烷基;（C1-C6）烷氧基;（C1-C6）卤代烷氧基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C6）烷氧基烷基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C6）烷氧基烷氧基;羧基氧基;任意被卤素，氰基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基或（C1-C4）烷硫基取代的（C1-C6）烷氧羰氧（C2-C6）链烯基;羧基;（C1-C6）羧基烷基，在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C6）烷氧羰基烷基;-COR;（C1-C6）卤代烷基羰基;（C1-C6）氰基烷基羰基;（C1-C6）硝基烷基羰基;（C1-C6）烷氧基羰基;（C1-C6）卤代烷氧基羰基;烷酰氧基;氨基;（C1-C6）烷基氨基;在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C6）二烷基氨基;氨基或（C1-C6）烷基氨基，其中氨基或（C1-C6）烷基氨基中的N是被羟基，（C1-C4）烷氧基或（C1-C4）烷硫基取代的;苯氨基;二苯氨基;-CONRR′;-OCONRR′;-NRCOR′;-NRCO2R′;-N（COR）COR′;-OCONRCOR′;巯基;卤硫基;（C1-C6）烷硫基;（C1-C6）卤代烷硫基;（C1-C6）烷基亚磺酰基;（C1-C6）烷基磺酰基;苯磺酰;（C1-C6）烷基磺酸酯;（C1-C6）卤代烷基磺酰氧基;-SO2NRR′;-NRSOR′;-NRSO2R′;-CSR;-CS2R;-NRCSR′;-SCOR;未取代的苯基;被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的苯基;苯氧基，其中的苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的;苯硫基，其中的苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的;或当苯环的两个相邻位置被烷氧基取代时，它们可连接形成5或6元二氧杂戊环或二氧杂己环;
A和B的另一个是未取代的（C1-C10）烷基或被1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，苯基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的（C1-C10）烷基;
未取代的（C3-C8）环烷基或（C3-C8）环烷基（C1-C4）烷基或含有1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）烷酰基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基取代的（C3-C8）环烷基或（C3-C8）环烷基（C1-C4）烷基;
未取代的（C2-C8）链烯基或（C3-C8）链烷二烯基或被有1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C3-C6）环烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基的呋喃基，噻吩基，吡啶基所取代的（C2-C8）链烯基或（C3-C8）链烷二烯基;
未取代的（C3-C8）环烷烯基或取代的（C3-C8）环烷烯基或未取代的（C4-C8）环烷二烯基或被1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的（C4-C8）环烷二烯基;
未取代的（C2-C8）链炔基或被1到4个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，苯基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的（C2-C8）链炔基;在烷基中有1到4个碳原子的苯基烷基，其烷基是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）烷氧羰基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代，并且苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）氰基烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，（C2-C6）链烯基，（C2-C6）卤代链烯基，（C2-C6）链炔基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的;
在链烯基中有2到6个碳原子的苯基链烯基，其链烯基是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，（C1-C4）烷氧羰基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基所取代的，并且其苯环是未取代的或被1到3个相同或不同的卤素，氰基，硝基，羟基，（C1-C4）烷基，（C1-C4）卤代烷基，（C1-C4）烷氧基，（C1-C4）卤代烷氧基，羧基，（C1-C4）烷氧羰基，（C1-C4）烷酰氧基，氨基，（C1-C4）烷基氨基或在每个烷基中分别具有所述碳原子数的（C1-C4）二烷基氨基取代的;其中R和R1分别是氢或（C1-C6）烷基。
23、按照权利要求22的组合物，其特征在于R1是包括叔碳原子的未取代的（C4-C10）烷基或者是被1或2个相同或不同的（C3-C6）环烷基取代的（C1-C4）直链烷基。
24、按照权利要求23的组合物，其特征在于R1是包括叔碳原子的未取代的（C4-C8）烷基或者是被1或2个相同或不同的（C3-C4）环烷基取代的（C1-C4）直链烷基。
25、按照权利要求24的组合物，其特征在于R1是包括叔碳原子的（C4-C8）烷基。
26、按照权利要求25的组合物，其特征在于R1是叔丁基。
27、按照权利要求22的组合物，其特征在于其中本发明化合物约为组合物重量的0.001%到90%。
28、按照权利要求27的组合物，其特征在于其中本发明化合物约为组合物重量的0.01%到75%。
29、按照权利要求22的杀虫组合物，其特征在于农业上可用的载体是固体。
30、按照权利要求29的杀虫组合物，还含有分散剂，该组合物是可湿性粉剂。
31、按照权利要求29的杀虫组合物，还含有农业上可用的液体载体及分散剂，该组合物是胶悬剂。
32、按照权利要求29的杀虫组合物，其特征在于该组合物是粉剂。
33、按照权利要求29的杀虫组合物，还含有粘合剂，该组合物是颗粒剂。
34、按照权利要求29的杀虫组合物，还含有引诱剂，该组合物是毒饵。
35、按照权利要求22的杀虫组合物，其特征在于农业上可用的载体是液体。
36、按照权利要求22的杀虫组合物，还含有一种乳化剂，该组合物是乳油。
37、按照权利要求22的杀虫组合物，其特征在于其中的化合物选自
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-环己羰基肼，
N′-叔丁基-N-（3，5-二氯-苯甲酰基）-N′-（3-溴丙酰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-苯乙酰基肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-（1-环己烯基羰基）肼，
N′-叔丁基-N-（4-氯苯甲酰基）-N′-环丁基羰基肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-（2-甲基环己-2，5-二烯羰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-苯基丙酰基肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-（2-甲基丁酰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-（2-苯基-3-甲基或酰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N-（3-乙酰基-2，2-二甲基环丁基）甲基羰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-（2-戊酰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-（4-戊酰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-（4-甲氧甲酰丁酰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-甲氧乙酰基肼，
N′-叔丁基-N-（2，3-二甲基苯甲酰基）-N′-甲基丙烯酰肼，
N′-叔丁基-N-（4-乙基苯甲酰基）-N′-甲基丙烯酰肼，
N′-叔丁基-N-（2，3-二甲基苯甲酰基）-N′-（2-乙基丙烯酰基）肼，
N′-叔丁基-N-环己基-羰基-N′-苯甲酰肼，
N′-叔丁基-N-正丁酰基-N′-（4-氯苯甲酰基）肼，
N′-叔丁基-N-正戊酰基-N′-苯甲酰肼，
N′-叔丁基-N-正丁酰基-N′-苯甲酰肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-苯甲酰肼，
N′-叔丁基-N-叔丁羰基-N′-（4-氯苯甲酰基）肼，
N′-叔丁基-N-（1-环己烯基）羰基-N′-苯甲酰肼，
N′-叔丁基-N-二氯乙酰基-N′-苯甲酰肼，
N′-叔丁基-N-三氯乙酰基-N′-苯甲酰肼，
N′-叔丁基-N-（2-降冰片基羰基）-N′-（3-甲苯酰基）肼，
N′-叔丁基-N-（3-环己烯基羰基）-N′-（3-甲苯酰基）肼，
N′-叔丁基-N-（2-戊烯酰基）-N′-（3-甲苯酰基）肼，
N′-叔丁基-N-（4-戊烯酰基）-N′-（3-甲苯酰基）肼，
N′-叔丁基-N-（2-甲基丙烯基）-N′-（3.5-二甲基苯甲酰基）肼，
N′-叔丁基-N-甲基丙烯酰基-N′-（3.5-二甲基苯甲酰基）肼，
N′-叔丁基-N-（顺-3，4-二羟基-环己基羰基）-N′-（3-甲苯酰基）肼，
N′-叔丁基-N-（顺-2，2-二甲基-3a，4，5，6，7，7a-六羟基苯并〔d〕-二氧杂戊环-5-基）-羰基-N′-（3-甲苯酰基）肼，
N′-叔丁基-N-（2-甲基-环己-2，5-二烯基羰基）-N′-（3-甲苯酰基）肼，
N′-叔丁基-N-降冰片基羰基-N′-（3-甲基苯甲酰基）肼，
N′-叔丁基-N-苯甲酰基-N′-（1-金刚基羰基）肼，
N′-叔丁基-N-（3，5-二甲基苯甲酰基）-N′-（1-金刚基羰基）肼，
N′-叔丁基-N-（2-溴苯甲酰基）-N′-（1-金刚基羰基）肼，
N′-叔丁基-N-（3，5-二氯苯甲酰基）-N′-（1-金刚基羰基）肼，
N′-叔丁基-N-（2，4-二氯苯甲酰基）-N′-（1-金刚基羰基）肼，
N′-叔丁基-N-（2-硝基苯甲酰基）-N′-（1-金刚基羰基）肼;和
N′-叔丁基-N-（2-氯-4-氟苯甲酰基）-N′-（1-金刚基羰基）肼。
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