JPH03176488A - アクリル酸エステルおよびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は複素環上で置換される新規なアクリル酸エステ
ル、その数種の製造方法、有害生物（ｐｅｓｔ）を防除
する際のその使用及び新規な中間体に関する。

ある置換されたアクリル酸エステル例えば化合物３−メ
トキシ−２−（２−メチルフェニル）アクリル酸メチル
が殺菌・殺カビ特性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　　ｐｒｏ
ｐｅｒｔｙ）・を有することは公知である（例えばヨー
ロッパ特許第１７８，８２６号参照）。

更に２−位置において１−インドリル基で置換されたあ
るアルコキシアクリル酸エステルが殺菌・殺カビ的に活
性であることは公知である（ヨーロッパ特許第２７４，
８２５号参照）。

しかしながら、これらの従来公知の化合物は殊に低い施
用割合及び濃度を用いる場合はすべての施用分野におい
て全く満足できるとは限らない。

一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは未置換または
置換されたアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルアミ
ノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或いは
各々の場合に未置換または置換されたアラルキルオキシ
またはアリールアルキルチオを表わし、Ｒ３およびＲ４
は各々の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲン
またはアルキルを表わし、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は相互に独立して各々の場合に水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状で、その各々が炭素原子１〜４個を有する
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、
炭素原子１〜６個を有するアルキリデンジオキシ、各々
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有する、各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有する、各々の場合に直鎖状もしくは分子
枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノ
アルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、
炭素原子３〜５個を有する２価のアルカンジイル、或い
は各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当なら
ば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、且つ未置換であるか、またはアリール部
分においてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当な
らば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
るアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１また
は多置換されていてもよいアリール、アラルキル、アリ
ールオキシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはア
ラルキルチオを表わすか、或いは各々へテロアリール部
分に炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ
原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４個並びに
適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有し、且つ随時へテロアリール部分に
おいてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオで１
または多置換されていてもよいヘテロアリールアルキル
、ヘテロアリールチオシ、ヘテロアリールチオまたはへ
テロアリールを表わし、そして Ｒ７は基 の一つを表わし、ここに Ｒ９及びＲ１（＋は各々の場合に相互に独立して水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル
またはジアルキルアミノカルボニルを表わすか、或いは
各々の場合に未置換であるか、または置換されたアリー
ル、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アラ
ルキルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリール、ヘタリー
ルオキシまたはへタリールチオを表わす、 の複素環上で置換された新規なアクリル酸エステルが見
い出された。

式（Ｉ）の化合物は幾何異性体または種々の組戊の異性
体の混合物として存在し得る。

更に複素環上で置換される一般式（Ｉ）＜　　Ｉ Ｒ２０ＲＩ 式中、Ｒ１−Ｒ８は上記の意味を有する、の新規なアク
リル酸エステルが下記の方法の１つにより得られること
が見い出された： ａ）一般式（Ｉａ） 式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、モしてＲ２−１はアルコキシまたは
未置換もしくは置換されたアラルキルオキシを表わす、 の置換されたアクリル酸エステルが式 式中、Ｍは水素またはアルカリ金属陽イオンを表わし、
そして Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の
意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
属塩を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
助剤の存在下で式（ｍ） Ｒ１１−Ｅ’　　　　　　　（ＩＩＩ）式中、Ｒ１１は
アルキルまたは未置換もしくは置換されたアラルキルを
表わし、モしてＥｌは電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；ｂ）一
般式（Ｉ　ｂ） 式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そして Ｒｉｍはジアルキルアミノを表わす、 の置換されたアクリル酸エステルが式（ＩＶ）υに′ 式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下
で式（Ｖａ） Ｈ−Ｃ−Ｒ”−２（Ｖａ） 式中、Ｒ”−”は上記の意味を有する、のホルムアミド
または式（ｖｂ） 式中、Ｒ１２及びＲｉｍは相互に独立してアルコキシま
たはジアルキルアミノを表わす、のホルムアミド誘導体
と反応させる場合に得られるか； Ｃ）式（Ｉ　ｃ） 式中、ＲＩＳＲｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そして Ｒ２−３はアルキルチオまたは未置換もしくは置換され
たアラルキルチオを表わす、 の置換されたアクリル酸エステルが式（ＶＩ）■ ＯＲＩ 式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、 のケトカルボン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で
式（■） 式中、Ｒｚ−ｓは上記の意味を有する、の有機金属化合
物と反応させる場合に得られるか；ｄ）式（Ｉｃ）の置
換されたアクリル酸エステルが式（■） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そして Ｒ２は電子吸引性脱離基を表わす、 のケトカルボン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及
び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＸ）Ｒ２−３
Ｈ（ＩＸ） 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、のチオールと反
応させる場合に得られる。

最後に、一般式（１）または式（ＩＶ）の複素環上で置
換される新規なアクリル酸エステル及びまたは酢酸エス
テルはそれぞれ有害生物に対して良好な作用を有する。

驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の置換され
たアクリル酸エステルは殺虫作用及び類似の構造及び類
似の作用のタイプの化合物である従来から公知のアクリ
ル酸エステル例えば化合物３−メトキシ−２−（２−メ
チルフェニル）−アクリル酸メチルよりかなり良好な殺
菌・殺カビ効果を有する。

式（Ｉ）は本発明による複素環上で置換される新規なア
クリル酸エステルの一般的定義を与える。

特記せぬ限り、この式及び下記の式に示される基の好適
な置換基または範囲を次に説明するニ一般式中のＲ’、
Ｒ’、Ｒ４、Ｒ５，Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９及びＲＩ　Ｏは炭
素原子１〜８個、殊に好ましくは１〜６個、殊に１〜４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす
。次のものを例及び好適なものとして挙げ得る：メチル
、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、
５ｅＣ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｉ−ペンチル、ｔ−ペンチル及びｎ−ヘキシル。

Ｒ２の定義またはＲ１１及びＲＩＧの定義におけるジア
ルキルアミノカルボニルの如き組合せにおけるジアルキ
ルは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状であることが
でき、且つ同一もしくは相異なり、そして好ましくは各
々の場合に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を含む２ア
ルキル基を有し、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピ
ルが挙げられるアミノ基を表わす。

：３４：ｔ−ＩＬ７：１８丁−＄Ｉｂ７８ノζ〉−ｎ−
一フ”ｒ＋ビルアミノ及びジ−ミープロピルアミンを例
及び好適なものとして挙げ得る。

一般式中１７）Ｒ’、　Ｒ”、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の
定義における未置換または置換されたアリールなる用語
は好ましくはアリール部分に炭素原子６〜１０個を有す
るアリールを意味するものとして理解される。未置換ま
たは置換されたフェニルまたはナフチル、殊にフェニル
を例及び好適なものとして挙げ得る。

ＲＩＳＲｌ、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲＩＧの定義におけ
る未置換または置換されたアラルキルは好ましくは直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個
、殊に１〜４個及び好ましくはアリール部分としてフェ
ニルを含む。例及び好適なものとして挙げ得るアラルキ
ル基にはヘンシル及びフェネチルがある。

一般に、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲＩＯの定義にお
けるヘテロアリールは同一もしくは相異なるヘテロ原子
１〜４個、好ましくは１〜３個を含む５〜Ｃ呂ｔ’ｒｓ
ｍ九：ｋＬも＋　に浦？−堂ｌギ泪スへ＝門はヱには酸
素、硫黄及び窒素があり；次のものを例及び好適なもの
として挙げ得る：ピリミジニル、ピロリル、イソチアゾ
リル、オキサシリル、ピリジル、チエニル、フリル、ピ
リダジニル、ピラジニル、イソキサゾリル、チアゾリル
及びピラゾリル。

一般式中のＲ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲｌＱの
定義におけるアルコキシなる用語は好ましくは炭素原子
１〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシを意味するものとして理解される。次の
ものを例及び好適なものとして挙げ得る：メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ並びにその異性体、ｉ−
プロポキシ、１−１Ｓ−及びｔ−ブトキシ。

定義Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ”にお
けるハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、好まし
くはフッ素、塩素及び臭素、殊に好ましくはフッ素及び
塩素を表わす。

アルコキシイミノアルキルの如き組合せにおいて、Ｒ５
、Ｒ６及びＲ８の定義におけるアルキルは好ましくは炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルを表わし、メチル、エチル及びｔ−ブチルが極めて
殊に好ましい。例として挙げられるものは更に上のもの
に対応する。

定義Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲＩＧにおける
アルキルチオは好ましくは炭素原子１〜６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオを表わし、例えば
次の基を意味するものとして理解され：メチルチオ、エ
チルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ及びペンチルチオ
並びにその異性体例えばｉ−プロピルチオ、１−１Ｓ−
及びｔ−ブチルチオ、１−メチル−ブチルチオ、２−メ
チル−ブチルチオ及び３−メチル−ブチルチオ。好適な
アルキルチオ基は炭素原子１〜４個を含む。メチルチオ
、エチルチオ、ｎ−１ｉ−１Ｓ−プロピルチオ並びにｎ
−１ｉ−１Ｓ−及びｔ−ブチルチオが殊に好ましい。

Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲＩＯの定義におけるハロ
ゲノアルキル及びハロゲノアルコキシは各々の場合に炭
素原子１〜６個、殊に１〜４個、殊に好ましくは１また
は２個並びに各々の場合にハロゲンとして定義される同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個、殊に１〜
９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルまたはハロゲノアルコキシを表わし；次のものを例及
び好適なものとして挙げ得る：フルオロメチル、クロロ
メチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル
、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ
−プロピル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル
、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフ
ルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、クロロブチ
ル、フルオロブチル、フルオロメトキシ、クロロメトキ
シ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキ
シ、ブロモエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロ
ポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロ
ブトキシ、フルオロ−１−プロポキシ、クロロ−１−プ
ロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロ
エトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエト
キシ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロメトキシ
及びトリフルオロクロロエトキシ。

Ｒ５、Ｒ６及びＲ８の定義におけるハロゲノアルキルチ
オは各々の場合に炭素原子１〜４個、殊に好ましくは１
または２個並びに各々の場合にハロゲンとして定義され
る同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個、好まし
くは１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ
ノアルキルチオを表わし；次のものを例及び好適なもの
として挙げ得る：フルオロメチルチオ、クロロメチルチ
オ、ブロモメチルチオ、フルオロエチルチオ、クロロエ
チルチオ、ブロモエチルチオ、フルオロプロピルチオ、
クロロプロピルチオ、ブロモプロピルチオ、フルオロブ
チルチオ、クロロブチルチオ、ブロモブチルチオ、フル
オロ−ｉ−プロピルチオ、クロロ−１−プロピルチオ、
ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジク
ロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、ジフルオロエ
チルチオ、トリフルオロエチルチオ、テトラフルオロエ
チルチオ、トリクロロエチルチオ、クロロジフルオロメ
チルチオ及びトリフルオロクロロエチルチオ。

定義Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ”におけるアルコキ
シカルボニルはアルコキシ基中に炭素原子１〜６個、殊
に１〜４個、好ましくは１または２個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表わし；次の
ものを例及び好適なものとして挙げ得る：メトキンカル
ボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニ
ル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−及び
ｔ−ブトキシカルボニル。

定義Ｒ５、Ｒ６及びＲ８におけるシクロアルキルは好ま
しくは炭素原子３〜７個、殊に３，５または６個を有す
るシクロアルキルを表わす。未置換または置換されたシ
クロプロピル、シクロペンチル及びシクロヘキシルを例
及び好適なものとして挙げ得る。

一般式におけるＲ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲＩＯの定
義における未置換または置換されたアリールオキシ及び
アリールチオは好ましくはアリール部分に炭素原子６〜
１０個を有するアリールを表わす未置換または置換され
たフェノキシまたはフェニルチオ、殊にフェノキシを好
適なものとして挙げ得る。

定義Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲＩＧにおいて
、未置換または置換されたアラルキルオキシまたはアラ
ルキルチオは好ましくは直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分に炭素原子１〜６個及び好ましくはアリール部
分としてフェニルを含む。

挙げ得る好適なアラルキル基にはベンジル及びフェネチ
ルがある。

Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ”の定義において、ヘテ
ロアリールアルキル、ヘテロアリールオキシ及びヘテロ
アリールチオは一般に１個またはそれ以上のへテロ原子
、好ましくは同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個
、殊に１または２個を含む５〜６員の環を表わす。好適
なものとして挙げ得るヘテロ原子には酸素、硫黄及び窒
素があり；次のものを例及び好適なものとして挙げ得る
：ビリジル、チエニル、フリル、ピリダジニル、ピラジ
ニル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピリジルメチル、
チエニルメチル、フリルメチル、ピリジルオキシ、チエ
ニルオキシ、フリルオキシ、ピリダジニルオキシ、ピラ
ジニルオキシ、イソキサゾリルオキシ、チアゾリルオキ
シ、ピリジルメチルオキシ、チエニルメチルオキシ、フ
リルメチルオキシ、ピリジルチオ、チエニルチオ、フリ
ルチオ、ピリダジニルチオ、ピラジニルチオ、イソキサ
ゾリルチオ、チアゾリルチオ、ピリジルメチルチオ、チ
エニルメチルチオ及びフリルメチルチオ。

アリール基そのままか、または組合せ例えばアリールア
ルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アラルキルオ
キシ、アラルキルチオ、並びに複素環式環例えばヘテロ
アリールアルキル及びヘテロアリールに対する置換基は
次に示す意味を有する。

置換基としてのハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素及
びヨウ素、好ましくはフッ素、塩素及び臭素、殊に好ま
しくはフッ素及び塩素を表わす。

置換基または組合せ例えばアルコキシイミノアルキルと
してのアルキルは一般に好ましくは炭素層２１．Ａａ　
　砂ｌ−鮮十１　ど１寸１〜Ａ佃ル右ナス直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし、メチル、エチル、ｉ−
プロピル及びｔ−ブチルが極めて殊に好ましい。例とし
て挙げられるものは更に上のものに対応する。

置換基または組合せ例えばアルコキシイミノアルキルと
してのアルコキシは一般にアルキル基１個当り炭素原子
１〜６個、殊に好ましくは１〜３個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシを表わし；次のものを例及び
好適なものとして挙げ得る：メトキシ、エトキシ並びに
ｎ−及びｉ−プロポキシ。

基における置換基としてのアルキルチオは一般に好まし
くは炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオを表わし、例えば次の基を意味するもの
として理解される：メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、ブチルチオ及びペンチルチオ並びにその異性体例
えばｉ−プロピルチオ、１−１ｓ−及びｔ−ブチルチオ
、１−メチル−ブチルチオ、２−メチル−ブチルチオ及
び３−メチルーゴキｌしキ＋　　様箋す：　”Ｆ　Ｉし
上Ｉしキナ扛ｌ→出轡ｒ百ヱ　１〜４個を含む。メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−１ｉ−１Ｓ−プロピルチオ並び
にｎ−１ｉ−１Ｓ−及びｔ−ブチルチオが殊に好ましい
。

基におけるハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシは
一般に各々炭素原子１〜４個、好ましくは１または２個
、並びに各々の場合にハロゲンとして定義される同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜９個、好ましくは１〜
５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ルまたはハロゲノアルコキシを表わし：次のものを例と
して挙げ得る：フルオロメチル、クロロメチル、ブロモ
メチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル
、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル
、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロ
エチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、
トリフルオロクロロエチル、クロロブチル、フルオロブ
チル、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメト
キシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエト
キシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモ
プロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フル
オロ−ｉ−プロポキシ、クロロ−１−プロポキシ、ジフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジクロロメト
キシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロエトキシ、トリ
フルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリクロ
ロエトキシ、クロロジフオロエトキシ及びトリフルオロ
クロロエトキシ。

基における置換基としてのハロゲノアルキルチオは一般
に各々炭素原子１〜４個、殊に好ましくは１または２個
、及び各々の場合にハロゲンとして定義される同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個、好ましくは１〜５
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル
チオを表わし；次のものを例として挙げ得る：フルオロ
メチルチオ、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、フ
ルオロエチルチオ、クロロエチルチオ、ブロモエチルチ
オ、フルオロプロピルチオ、クロロプロピルチオ、ブロ
モプロピルチオ、フルオロブチルチオ、クロロブチルチ
オ、ブロモブチルチオ、フルオロ−１−プロピルチオ、
クロロ−１−プロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロ
ロメチルチオ、゛ジフルオロエチルチオ、トリフルオロ
エチルチオ、テトラフルオロエチルチオ、トリクロロエ
チルチオ、クロロジフルオロメチルチオ及びトリフルオ
ロクロロエチルチオ。

ここにまた示される定義は対応するように下記に示され
る好適な基の組合せに適用される。

好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素原子１〜６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或
いはベンジルを表わし、Ｒ２が各々の場合に個々の直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜６個
を有するジアルキルアミノ、炭素原子１〜６個を有する
各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまた
はアルキルチオを表わすか、或いは各々未置換であるか
、または同一もしくは相異なる置換基で１または多置換
され、その際に適当なＭ　ｔｌｋ　ｇにはハロゲン、各
々炭素原手工〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルキルチオ
、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまた
はハロゲノアルキルチオ或いは炭素原子３〜７個を有す
るシクロアルキルがあるベンジルオキシまたはベンジル
チオを表わし、Ｒ３及びＲ４が各々の場合に相互に独立
して水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素または炭素原子
１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わし、Ｒ５，Ｒ６及びＲ８が相互に独立して水素、フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチレ
ンジオキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
メトキＺノイ　Ｓ　ｌ　−１壬ル　　ｙｋ　土、′ツメ
　ζ　ノ　４　手Ｉし　　　４　ｋ土ジイミノエチル、
エトキシイミノエチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、２価の１，３−プロパンジイルまたは１，４−ブタ
ンジイルを表わすか、或いは各々随時フェニル部分にお
いてフッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ及び／またはトリフルオロ
メチルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１〜３置換されていてもよいフェニル、ベンジル、
フェノキシ、ベンジルオキシ、フェニルチオまたはベン
ジルチオを表わし、モしてＲ７が基 の１つを表わし、ここにＲ９及びＲＩＧが各々の場合に
相互に独立して水素、フッ素、塩素、臭素、シアン０、
炭素原子１〜６個及び適当ならば同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
またはハロゲノアルキルを表わすか、アルコキシ部分に
炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル、または各々のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、個々のアルキル部分の各々が直鎖
状もしくは分枝鎖状であり、且つ同一もしくは相異なる
置換基で置換されるジアルキルアミノカルボニルを表わ
すか、各々未置換であるか、または同一もしくは相異な
る置換基で１〜３置換されるフェニル、ベンジル、フェ
ニルオキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベン
ジルチオを表わすか、或いは窒素、酸素または硫黄より
なる群からのへテロ原子１〜３個を含み、且つ未置換で
あるか、または同一もしくは相異なる置換基で１または
２置換され、その際に適当な置換基には各々の場合にハ
ロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するアルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、各々直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキル部分の各々に炭素原子１〜４個
を有するジアルキルアミノまたはジアルキルアミノカル
ボニル、１，３−プロパンジイル、１，４−ブタンジイ
ル或いは未置換であるか、または同一もしくは相異なる
置換基で１〜２置換され、その際に適当な置換基には各
々の場合にハロゲンまたはフェニルオキシがあるフェニ
ルまたはベンジルがある５−または６員のへテロアリー
ルを表わすものである。

殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素原子１〜４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、
Ｒ２が個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の
各々に炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミノ、炭
素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或
いはベンジルオキシまたはベンジルチオを表わし、Ｒ３
及びＲ４が同一もしくは相異なり、且つ水素、シアノ、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ
−プロピルまたはｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル
を表わし、Ｒ５及びＲ６が同一もしくは相異なり、且つ
水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−
もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、
メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、シクロ
ペンチルまたはシクロ−キシルを表わすか、或いは一緒
になってメチレンジオキシ、１．３−プロパンジイルま
たは１，４−ブタンジイル基を表わし、Ｒ７が基 の１つを表わし、ここにＲ９が水素、炭素原子１〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、或いは各
々未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換基
で１〜３置換されるフェニルまたはベンジルを表わすか
、或いは窒素、酸素または硫黄よりなる群からのへテロ
原子１〜３個を含み且つ同一もしくは相異なる置換基で
１または２置換され、その際に適当な置換基には各々の
場合にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−１ｉ
−１Ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−１ｉ−１Ｓ−
もしくは。

ｔ−ブチルチオ、各々炭素原子１または２個及び同一も
しくは相異なる塩素原子１〜５個を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
、或いは個々のアルキル部分に炭素原子１または２個を
有するジアルキルアミノまたはジアルキルアミノカルボ
ニル、或いは未置換であるか、または同一もしくは相異
なる置換基で１〜２置換され、その際に適当な置換基に
は各々の場合にフッ素、塩素またはフェノキシがあるフ
ェニル、フェノキシまたはベンジルがある５−または６
員のへテロアリールを表わし、Ｒ”が水素、炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、塩
素、臭素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、ンメチルアミノカルポニル、ジエチルアミノカ
ルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエチ
ルチオを表わし、モしてＲ８が水素、フッ素、塩素、臭
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ
、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニルまた
はエトキシカルボニルを表わすものである。

極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ＋がメチルまた
はエチルを表わし、Ｒ２がジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
ベンジルオキシまたはベンジルチオを表わし、Ｒ２がジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、エチルチオ、ベンジルオキシまたはベンジ
ルチオを表わし、Ｒ３が水素、塩素またはメチルを表わ
し、Ｒ４が水素、塩素またはメチルを表わし、Ｒ５が水
素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ルを表わし、Ｒ６が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフル
オロメチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニルを表わすか、或いはＲ５及びＲ６が一緒になってメ
チレンジオキシ、１．３−プロパンジイルまたは１，４
−ブタンジイル基を表わし、Ｒ７が基 の１つを表わし、ここにＲ９が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｓ−、ｉ−ブチル、
ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ベンジル、
０−ｌｍ−もしくはｐ−クロロベンゼン、０−ｌｍ−も
しくはｐ−メチルベンジル、フェニルまたは各々の場合
に同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェ
ニルを表わすか、或いは窒素、酸素または硫黄よりなる
群からのへテロ原子１または２個を含み、且つ同一もし
くは相異なる置換基で１または２置換され、その際に適
当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、メチル、エ
チル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、フェニル、ｐ−クロロフェニル、ｍ−
もしくはｐ−フェノキシフェニルまたはベンジルがある
５−または６員のへテロアリールを表わし、Ｒ”が水素
、メチル、エチル、塩素、臭素、メトキンカルボニルま
たはエトキシカルボニルを表わし、そしてＲ８が水素、
メチルまたはエチルを表わすものである。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて、複素環上で置
換される次の一般式（Ｉ）のアクリル酸エステルを個々
に挙げ得る： ど　　　　　ｌ Ｒ２０Ｒ’ 例えば、出発物質として３−ヒドロキシ−２−［６−［
２−（２，４−ジフルオロフェニル）チアゾルー４−イ
ルコイントルー１−イル〕−アクリル酸メチル及びジメ
チル硫酸を用いる場合、本発明による工程（ａ）の反応
の経路は次式により表わし得る： 〇＝Ｃ−Ｏ＝Ｃ− ０ＣＨ３Ｃ＝Ｃ ■ ０＝Ｃ−ＯＣＨ３ 例えば、出発物質として［６−［２−（フェニル）〜チ
アゾルー４−イル〕−３−メチルインドルーｌ−イル］
−酢酸メチル及びジメチルホルムアミドジメチルアセク
ールを用いる場合、本発明による工程（ｂ）の反応の経
路は次式により表わし得る： 例えば、出発物質として２−オキソ−［６−［２−（ピ
リジン−４−イル）−チアゾルー４−イル］−３−クロ
ロインドルー１−イル］−酢酸メチル及び［（メチルチ
オ）−（トリメチルシリル）］］メチレンーリチウを用
いる場合、本発明による工程（ｃ）の反応の経路は次式
により表わし得る：例えば、出発物質として２−　［６
−［５−ブロモ−２−（ピリジン−２−イル）−チアゾ
ルー４イルコーインドル−１−イル］−３−メタンスル
ホニルオキシアクリル酸メチル及びメチルメルカプタン
を用いる場合、本発明による工程（ｄ）の反応の経路は
次式により表わし得る：式（ｎ）は本発明による工程（
ａ）を行う際の出発物質として必要とされるヒドロキシ
アクリル酸エステルまたはそのアルカリ金属塩の一般的
定義を与える。この式（ｎ）において、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は好ましくはこれらの置
換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載に関連して既に好適なものとして挙げられた
基を表わす。

Ｍは好ましくは水素を表わすか、或いはリチウム、ナト
リウムまたはカリウム陽イオンを表わす。

本発明による工程（ａ）を行う際に必要とされる式（Ｉ
Ｉ）のヒドロキシアクリル酸エステルは従来未知であり
、そして本発明の目的である。

これらのものは式（ＩＶ） υに′ 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，Ｒｅ、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤例えばジ
メチルホルムアミドの存在下及び適当ならば塩基性反応
補助剤例えば水素化ナトリウムの存在下にて一２０〜５
０℃の温度で式（Ｘ）Ｒ”−０−Ｃ−Ｈ（Ｘ） 式中、Ｒ目はアルキル、殊にメチルまたはエチルを表わ
す、 のギ酸エステルと反応させる場合に得られる（例えばヨ
ーロッパ特許第２７４，８２５号参照）。

式（Ｘ）のギ酸エステルは一般的に公知の有機化学の化
合物である。

式（Ｔｆｉ）は本発明による工程（ａ）を行う際に更に
出発物質として必要とされるアルキル化剤の一般的定義
を与える。この式（Ｉ［）において、Ｒ１＋は好ましく
はこの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。

Ｅｌはアルキル化剤に通常である脱離基、好ましくは随
時置換されていてもよいアルキル−、アルコキシ−１ま
たはアリールスルホニルオキシ基例えばメトキシホニル
オキシ基、エトキシスルホニルオキシ基またはｐ−トル
エンスルホニルオキシ基を表わすか、或いはハロゲン、
殊に塩素、臭素またはヨウ素を表わす。

式（Ｉ［Ｉ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学
の化合物である。

本発明による工程（ｂ）を行う際及び式（ＩＩ）の先駆
体の合成に対する出発物質として必要とされる一般式（
ｍＶ）の置換された酢酸エステルは新規であり、そして
本発明の目的である。この式％式％ 及びＲ８は好ましくはこれらの置換基に対して好適なも
のとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連して
既に挙げられた基を表わす。

式（■）の化合物は一般式（ＸＩ） 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の
意味を有する、 のインドール誘導体を適当ならば希釈剤例えばアセトニ
トリルまたはアセトンの存在下及び適当ならば塩基性補
助剤例えば炭酸ナトリウムまたはカリウムｔ−ブチラー
ドの存在下にて−２０乃至１ｏｏ’ｃ間の温度で一般式
（ＸＩ［） Ｅ　３ＣＨｚ　　ＣＯＯＲ’　　　　（Ｘ　ＩＩ　）式
中−Ｒ１はト貢Ｐの竜映を右］７−そｉ、てＲ３は電子
吸引性脱離基、好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭
素を表わす、 の酢酸誘導体と反応させる場合に得られる。

式（ＸＩＩ）の酢酸誘導体は一般的に公知の有機化学の
化合物である。

一般式（ＸＩ）のインドール誘導体は従来未知であり、
そして本発明の目的である。しかしながら、これらのも
のは公知の方法と同様に式（ＸＩ［Ｉ）式中、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記記載の意味を有する、 のニトロベンゼン誘導体を適当ならば希釈剤例えばトル
エンまたはジメチルホルムアミドの存在下にて２５乃至
２００℃間の温度及び適当ならば１〜１００バールの圧
力下で式（ｘｒｖ）し くλ１■ノ 式中、Ｒ３は上記記載の意味を有し、 Ｒ１１１はアルコキシまたはジアルキルアミノを表わし
、 Ｒ１’はアルコキシまたはジアルキルアミノを表わし、
そして ＲＩ７はジアルキルアミノを表わす、 の化合物と反応させ、一般式（Ｘ　Ｖ）式中、Ｒ３、Ｒ
４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲＩ７は上記の意味を
有する、 の化合物を生成させ、そして生じる式（ＸＶ）の化合物
を、適当ならばこれらのものを適当ならば希釈剤例えば
メタノール、エタノール、テトラヒドロフランまたはジ
オキサンの存在下で、適当ならば不活性ガス例えば窒素
の存在下で単離しモして／または精製した後に、通常の
還元剤例えば水素を用いて−２０乃至２００℃間の温度
で適当な触媒例えばラネー・ニッケルの存在下及び１乃
至２００バ一ル間の圧力で環化させることにより得られ
る。

一般式（ＸＶＩ）の化合物は一般的に公知の有機化学の
化合物である［テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ）３５．１６７５　（１９７９）参照コ。

式（Ｘ　ＩＩＩ） に０ 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の意味を
有する、 のニトロベンゼン誘導体は化合物５−クロロ−４−（ヨ
ードメチル）−２−（４−メチル−３−ニトロフェニル
）−チアゾール；４−（ヨードメチル）−２−（４−メ
チル−３−ニトロフェニル）−チアゾール；５−クロロ
−４−（クロロメチル）−２−（４−メチル−３−二ト
ロフェニル）−チアゾール；４−（クロロメチル）−２
−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−二トロチ
アゾール；５−ブロモ−４−（クロロメチル）−２−（
４−メチル−３−ニトロフェニル）−チアゾール；４−
（クロロメチル）−２−（４−メチル−３−ニトロフェ
ニル）−チアゾール；５−ブロモ−Ｎ、Ｎ−ジメチル−
４−（４−メチル−３−二トロフェニル）−２−チアゾ
ールアミン及び５−メチル−２−（ｐ−ニトロフェニル
）　−４−（３ニトロｐ−トリル）−チアゾール以外は
新規である［Ｒｅｖ、　Ｒｏｕｍ、　　Ｃｈｉｍ、　　
２８　（６）　、６４５〜５１．１９８３　；　Ａｃｔ
ａ　Ｃｈｉｍ、　Ａｃａｄ、　　Ｓｃｉ。

Ｈｕｎｇ、　　８３　（３〜４）　、３８１〜９．１９
７４：ドイツ国特許出願公開第２，１３０．９８１号及
びＲｅｖ、Ｒｏｕｍ、　Ｃｈｉｍ、　　１２　（７）　
、９０５〜１１参照］。

式（ＸＩ［［）のニトロベンゼン誘導体は下記工程の１
つにより得られる： ａ）一般式（ＸＩ［ａ） 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、 Ｒ８、 Ｒ１１及びＲ１０は 上記の意味を有する、 のニトロベンゼン誘導体は式 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲＩＧは上記の意味
を有する、 の化合物を臭素を用い、そして適当ならば希釈剤例えば
氷酢酸またはジクロロメタンの存在下にて０乃至１００
℃間の温度で臭素化し、式（Ｘ■）式中、Ｒ４、Ｒ５、
Ｒ６、Ｒ８及びＲ”は上記の意味を有する、 の化合物を生成させ、そして式（Ｘ■）の化合物を続い
て適当ならば希釈剤例えばエタノールの存在下にて−２
０乃至１２０℃間の温度で式（Ｘ■）式中、Ｒ９は上記
の意味を有する、 のチオアミドを用いて環化する場合に得られるか、ｂ）
一般式（Ｘｍｂ） 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ”は上記の
意味を有する、 のニトロベンゼン誘導体は式（ＸＩＸ）式中、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ８及びＲｌｏは上記の意味を有し、モして
Ｒ”及びＲ＋’は各々の場合に相互に独立して炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
表わすか、或いは一緒になって随時酸素、硫黄または窒
素よりなる群からのへテロ原子１または２個を含んでい
てもよい、炭素原子４〜８個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル鎖を表わすが、好ましくはジメチルア
ミノ、ピロリジニル、ピペリジニルまたはモルホリニル
を表わす、 の化合物を臭素を用い、そして適当ならば希釈剤例えば
ジクロロメタンの存在下にて−８０乃至１００℃間の温
度で臭素化し、式（ＸＸ）式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ
８及びＲ”は上記の意味を有する、 の化合物を生成させ、そして式（ＸＸ）の化合物を続い
て適当ならば希釈剤例えばエタノールの存在下にて−２
０乃至１２０℃間の温度で式（Ｘ■）式中、Ｒ９は上記
の意味を有する、 のチオアミドを用いて環化する場合に得られるか、或い
は Ｃ）一般式（Ｘ　ｍ　ｃ−１） 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、 上記の意味を有する、 Ｒ８、 Ｒ９及びＲＩＯは または 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲＩＯは上記
の意味を有する、 のニトロベンゼン誘導体は式（ＸＸＩ）式中、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６及びＲ８は上記の意味を有する、 のチオアミドを適当ならば希釈剤例えばメタノール、エ
タノールまたはｉ−プロパツールの存在下及び適当なら
ば塩基性反応補助剤例えばピリジンまたは炭酸カリウム
の存在下にて−２５乃至１２００間の温度で式 （ＸＸＩＩａ） 式中、 Ｒ９、 Ｒ】０及びＲ３は上記の意味を有す る、 のケトンまたは式 ％式％） 式中、 Ｒ９、 ＲＩ　Ｇ及びＲ３は上記の意味を有す る、 のケトンと反応させる場合に得られる。

式 ドは新規である。

しか しながら、 これらのものは公知の方法と同様に、 例えば式 ％式％［［） 式中、 Ｒ４、 Ｒ５、 Ｒ６及びＲ８は上記の意味を 有する、 のニトリルを α）通常の方法で適当ならば希釈剤例えばトルエン、ピ
リジンまたはジメチルホルムアミドの存在下及び適当な
らば保護ガス雰囲気例えば水素の存在下にて２５乃至１
００℃間の温度で二硫化炭素と反応させるか［有機化学
における基礎的実験室実施（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ、　Ｏ
ｒｇａｎｉｓｃｈ−Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｓ　Ｇｒｕｎｄ
ｐｒａｋｔｉｋｕｍ）、ＶＥＢドイチェル・ベルラグ・
デル・ヴイツセンシャフテン（Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ　Ｖ
ｅｒｌａｇ　ｄｅｒ　Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｅｎ）
　１９８６．４２４参照］、β）硫化水素を用い、そし
て適当ならば希釈剤例えばピリジン及び／またはトリエ
チルアミンの存在下及び適当ならば保護ガス雰囲気例え
ば窒素またはアルゴンを用いて１０乃至１２０’Ｃ間の
温度で反応させるか、或いは γ）室温で、適当ならば希釈剤例えばジオキサン、メタ
ノールまたはエタノール或いはこれらの溶媒と水との混
合物の存在下にて２５乃至１００℃間の温度でか、また
は希釈剤を用いずに濃縮された無機酸例えば硫酸を用い
て加水分解し、式（ｘｘｒｖ） 式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は上記の意味を有する
、 のアモドを生成させ（有機化学における基礎的実験室実
施、ＶＥＢドイチェル・ベルラグ・デル・ヴイツセンシ
ャフテン１９８６．４２４参照）、そして生じる式（Ｘ
ＸｒＶ）の化合物を適当ならば希釈剤例えばトルエン、
キシレンまたはジオキサンの存在下にて２０乃至１５０
°Ｃ間の温度で式（ＸＸＶ） の「ローソン試薬」と反応させる場合に得られる。

式（ＸＸＩ［）及び （ＸＸＶ）の化合物は一般的 に公知の有機化学の化合物である。

ある場合に、ＲＩＯが水素を表わす式（Ｘｍａ）、（Ｘ
Ｉ［［ｂ）、（ＸＩＩ［ｃ−１）、（Ｘ　ｍ　ｃ−２）
のニトロベンゼン誘導体を一般的に公知の有機化学の通
常の方法により適当な反応体例えばハロゲン化剤または
ニトロ化剤と反応させ、一般式（Ｘ■）の化合物を生成
させ、そして適当ならば更に適当な反応により誘導体を
生成させる。

式（ｘｖｒ）、（Ｘ■）、（Ｘ■）、（ＸＸＩ［ａ）及
び（ＸＸＵｂ）の化合物は一般的に公知の有機化学の化
合物である。

式（Ｖａ）及び（Ｖｂ）は本発明による工程（ｂ）を行
う際に更に出発物質として必要とされるホルムアミド及
びその誘導体の一般的定義を与える。

これらの式（Ｖａ）及び（ｖｂ）においてＲ２−２は好
ましくは各々の場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有す
るジアルキルアミノを表わす。

Ｒ２−２は極めて殊に好ましくはジメチルアミノまたは
ジエチルアミノを表わす。

Ｒ’２及びＲ＋３は相互に独立して好ましくは炭素原子
１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ、殊にメトキシまたはエトキシ或いは各々
の場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分
に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有するジアルキル
アミノを表わす。

式（Ｖａ）のホルムアミド及び式（ｖｂ）のその誘導体
は一般的に公知の有機化学の化合物である。

式（ＶＩ）は本発明による工程（Ｃ）を行う際に出発物
質として必要とされるケトカルボン酸誘導体の一般的定
義を与える。

この式（ＶＩ）において、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ７及びＲ８は好ましくはこれらの置換基に対して
好適な物として本発明による式（１）の物質の記載に関
連して既に挙げられた基を表わす。

式（ＶＩ）のケトカルボン酸誘導体は新規であり、そし
て本発明の目的である。しかしながら、これらのものは
公知の方法と同様に式（ＸＸＶＩ）式中、Ｒ１は上記の
意味を有し、モしてＲ４はアルコキシまたはハロゲン、
殊にメトキシ、エトキシまたは塩素を表わす、 のシュウ酸エステルを適当ならば希釈剤例えばジクロロ
メタンまたはテトラヒドロフランの存在下及び適当なら
ば塩基例えばｎ−ブチルリチウム、水素化ナトリウム、
カリウムｔ−ブチラード、トリエチルアミン、の存在下
にて−８０乃至８０°Ｃ間の温度で式（ＸＩ） 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の
意味を有する、 のインドール誘導体と反応させることにより得られるド
イツ国特許出願公開第３，８０７，２３２号参照）。

式（■）は本発明による工程（Ｃ）を行う際に更に出発
物質として必要とされる有機金属化合物の一般的定義を
与える。この式（■）において、Ｒ２−３は好ましくは
この置換基に対して好適なものとして本発明による式（
Ｉ）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす
。

式（■）の有機金属化合物は公知である［例えばＪ、　
Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　３３．７８０（１９６８）；Ｊ
、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　３７．９３９　（１９７２
）参照］。

式（■）は本発明による工程（ｄ）を行う際に出発物質
として必要とされる置換されたアクリル酸エステルの一
般的定義を与える。この式（■）において、Ｒ１，Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は好ましくはこれら
の置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ
）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

Ｒ２は好ましくは適当なアシルオキシまたはスルホニル
オキシ基、殊にアセトキシ、メタンスルホニルオキシま
たはｐ−１ルエンスルホニルオキシ基を表わす。

式（■）の置換されたアクリル酸エステルは従来未知で
あった。

これらのものは式（ｎ） 式中、Ｍ、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ
８は上記の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルを適当ならば希釈剤例
えばジクロロメタンの存在下及び適当ならば酸結合剤例
えばトリエチルアミンまたはピリジンの存在下にて一２
０〜１２０℃の温度で式％式％（） 式中、Ｒ２０はアシルまたはスルホニル基、殊にアセチ
ル、メタンスルホニルまたは〇−トルエンスルホニル基
を表わす、 の酸塩化物と反応させる場合に得られる。

式（ＸＸ■）の酸塩化物は一般的に公知の有機化学の化
合物である。

式（■）は本発明による工程（ｄ）を行う際に更に出発
物質として必要とされるチオールの一般的定義を与える
。この式（ＩＸ）において、Ｒ２−３は好ましくはこの
置換基に対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）
の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす。

式（ＩＸ）のチオールは一般的に公知の有機化学の化合
物である。

本発明による工程（ａ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環
式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭
化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ
キサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭
素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエ
ーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
ニトリル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル
、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ
ドンまたはへキサメチルリン酸トリアミド、或いはスル
ホキシド例えばジメチルスルホキシドが含まれる。

好適ならばまた、本発明による工程（ａ）は２相系、例
えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中にて適当
ならば相間移動触媒の存在下で行い得る。かかる触媒の
例として次のものを挙げ得る：ヨウ化テトラブチルアン
モニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブ
チル−メチルホスホニウム、塩化トリメチル−〇＋ｓ／
　　Ｃｌ５−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベン
ジル−ジメチル−アンモニウム、塩化ジメチル−Ｃ１２
／Ｃ８−アルキル−ベンジルアンモニウム、水酸化テト
プチルアンモニウム、１５−クラウン−５，１８−クラ
ウン−６、塩化トリエチルベンジンルアンモニウム、塩
化トリメチルベンジルアンモニウムまたはトリス−［２
−（２−メトキシエトキシ）−エチル］−アミン。

本発明による工程（ａ）は好ましくは適当な塩基性反応
補助剤の存在下で行う。適当な反応補助剤は通常使用し
得るすべての無機及び塩基である。

次のものを好適に用いる：アルカリ金属水素化物、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属
アルコラード、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属
炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド
、水酸化ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウ
ムエチラート、カリウムｔ−ブチラード、炭酸ナトリウ
ムまたは炭酸水素ナトリウム、及びまた第三級アミン例
えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピ
リジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシ
クロオクタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　
Ｕ）。

本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、末法は一３Ｏ〜１２０℃
の温度、好ましくは一２０〜６０°Ｃの温度で行う。

本発明による工程（ａ）を行う際に、３−ヒドロキシア
クリル酸エステルまたは対応する式（ＩＩ）のアルカリ
金属塩１モル当り１．０〜１０．０モル、好ましくは１
．０〜５．０モルの式（ＩＩ）のアルキル化剤及び適当
ならば１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．０
モルの反応補助剤を一般に用いる。またこれに関連して
前の反応において本発明による工程（ａ）を行う際に、
出発化合物として必要とされる式（ｎ）のそのアルカリ
金属塩の３−ヒドロキシアクリル酸エステルを直接反応
容器中で製造し、そして更に単離せずに反応混合物から
直接に（「ワン−ポット（ｏｎｅ−ｐｏｔ）工程」本発
明による工程（ａ）による式（ＩＩＩ）のアルキル化剤
と反応させることができる。反応を行い、反応生成物を
処理し、そして一般的に通常の方法により単離する（製
造実施例を参照）。

本発明による工程（ｂ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環
式または芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭
化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化
炭素、或いはエーテル例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジ
メチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエ
ーテルが含まれる。

しかしながらまた、本発明による工程（ｂ）を希釈剤を
加えずに行うこともできる。

本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本性は−２０〜２００°
Ｃ１好ましくは０〜１５０℃の温度で行う。

本発明による工程（ｂ）を行う際に、式（ＩＶ）の置換
された酢酸エステル１モル当り１．０〜３０．０モル、
好ましぐは１．０〜１５．０モルの式（Ｖａ）のホルム
アミドまたは式（ｖｂ）の対応する誘導体を一般に用い
る。

反応を行い、反応生成物を処理し、そして−膜内に通常
の方法により単離する［これに関してはＧ、　マシュ−
（Ｍａｔｈｉｅｕ）　：　Ｊ　、　　ウェイルーレイナ
ル（Ｗｅｉｌｌ−Ｒａｙｎａｌ）　ｒ　Ｃ−Ｃ−結合の
生成（Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ　ｏｆ　Ｃ−Ｃ−Ｂ　ｏｎｃ
ｌｓ）、第■巻；２２９〜２４４頁；チーメ・ペルラグ
（Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ）シュツツツガルト１９
７３も参照］。

本発明による工程（Ｃ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環
式または芳香族炭化水素例えばベンジン、トルエン、石
油エーテル、ヘキサンまたはシクロヘキサン、或いはエ
ーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテル
もしくはエチレングリコールジエチルエーテルが含まれ
る。

本発明による工程（Ｃ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本性は一１００〜１００
℃、好ましくは一８０〜５０℃の温度で行う。

本発明による工程（Ｃ）を行う際に、式（ＶＩ）のケト
カルボン酸誘導体１モル当り１．０〜１．５モル、好ま
しくは１．０〜１．２モルの式（■）の有機金属化合物
を一般に用いる。反応を行い、そして反応生成物を処理
し、そして公知の方法により単離する［例えばＪ、　Ｏ
ｒｇ、　　Ｃｈｅｍ、　　３３．７８０（１９６８）；
　Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｗ、３７．９３９（１９７２）参
照］。

本発明による工程（ｄ）を行う際に適する希釈剤は不活
性有機溶媒である。これらのものには脂肪族、脂環式ま
たは芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水
素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素、
エーテル例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテ
ルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、ケト
ン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル例えばアセ
トニトリルまたはプロピオニトリル、アミド例えばジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサメ
チルリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸エチル、或
いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシドが含まれ
る。

工程（ｄ）は一般に適当な反応補助剤の存在下で行う。

適当な反応補助剤はすべての通常の無機または有機塩基
である。これらのものには例えばアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アルカ
リ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は炭酸水素ナトリウム、或いは第三級アミン例えばトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ
　Ｎ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含
まれる。

本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本工程は一２０〜１８０
℃、好ましくは０〜１５０℃の温度で行う。

適当ならばまた、本発明による本法は例えば式（ＩＸ）
の低沸点チオールを用いる場合に、用いる反応体の沸点
に依存して圧力下で行い得る。

この場合に、本法を混合物を反応条件下で必要とされる
反応温度に加熱する場合に達成される圧力で行うことが
好ましい。

本発明による工程（ｄ）を行う際に、式（■）の置換さ
れたアクリル酸エステル１モル当り１，０〜２０．０モ
ル、好ましくは１．０〜５．０モルの式（ＩＸ）のチオ
ール及び適当ならば１．０〜５．０モル、好ましくは１
．０〜１．５モルの反応補助剤を一般に用いる。反応を
行い、反応生成物を処理し、そして−膜内に通常の方法
により単離する。

本発明による式（Ｉ）及び（ＩＶ）の活性化合物は有害
生物に対して強い作用を有し、そして実際に望ましくな
い有害な生物を防除する際に使用し得る。本活性化合物
は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ）及び殺虫剤としての使用に適している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモンオフオロミセテ
ス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテス（
ＣｈｙｔｒｉｄｉｏｍＹｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙ
ｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃ。

ｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏａ＋ｙｃｅ
ｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のある原因生物を
非限定例として下に挙げる。ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ
）フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば
疫病（ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｃ
ｅ）；プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎ
ｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパ
ラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ベロノスポラ（Ｐ
ｅｒ。

ｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　ｐｉｓｉまたはＰ、　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；エ
リシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅ
ｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）；スフエロテカ（
５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐ
ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドス
フエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）　ｓ例えばうどんこ
病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ
）；ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノ
フォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ種例えば網掛病（Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓまたはＰ、　ｇｒａｍ
ｉｎｅａ）　；　（分生胞子器状：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ、同義Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍ）　　；コ
クリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例えば斑
点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｉｓ）　
；　（分生胞子状：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義Ｈｅ
１ｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍ）　　；ウロマイセス（Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ）種例えばさび病（ＵｒｏｍｙＣｅｓ　
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プンニア（Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）；テイレテイア（Ｔｉ１ｌｅｔｉａ）
種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒ
ｉｅｓ）：ウスティラボ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例えば
裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａまたはＵｓｔｉ
ｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）；ペリキュラリア（Ｐｅｌｌ
ｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌ
ａｒｉａ　５ａｓａｋｉ）；ピリキュラリア（Ｐｙｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａ
ｒｉａＯｒｙｚａｅ）；フーザリウム（Ｆｕｓｓａｒｉ
ｕｍ）種例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ボツリナイス（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃ
ｉｎｅｒｅａ）；セブトリ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種例え
ばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプ
トスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種例えば
レプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ
ｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃ
ｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナ
リア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）：プソイドセル
コスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌ　ｌ
ａ）種例えばブソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイ
デス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅ
ｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び樹脂、並びに土壌の処理が可能であ
る。

これに関連して、本発明による活性化合物はリンゴに対
するペンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、トマトに対
するフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種並び
に大麦に対する斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５
ｔｉｖｕｓ）及び網掛病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔ
ｅｒｅｓ）種を保護的に防除する際に、そしてイネの病
気例えばイネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏ
ｒｙｚａｅ）の病原体を保護的に防除する際に良好に使
用し得る。

更にまた、本発明による活性化合物はプラスモパラ（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ）　、ふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　
ｎｏｄｏｒｕｍ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
　５ｔｉｖｕｓ）及びフサリオセン（Ｆｕｓａｒｉｏｓ
ｅｎ）並びにブドウに対するうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕ
ｌａ　ｍｅｃａｔｏｒ）及び黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ボッリテイス（（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ）及びベリキュラυア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒ
ｉａ）に対する殺菌・殺カビ作用並びに広く、且つ良好
な試験官内作用を有する。

活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護にお
いて、そして衛生分野において遭遇する動物有害生物（
ｐｅｓｔ）　、好ましくは節足動物及び線虫、殊に昆虫
及びダニの防除に適している。それらは通常の敏感性の
及び抵抗性の種及び全てのまたは個々の成長段階に対し
て活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
（Ｉ　５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力ダン
ゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、及びポリセリオ・スカバー（Ｐ　ｏｒｃｅｌｌｉ
ｏ　　５ｃａｂａｒ）。倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ
）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌ
ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。チロポダ
目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイル
ス・カルポファグス（Ｇ　ｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃａｒ
ｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ
　　ｓｐｐ、　）。シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ
）のもの、例えばスカチゲラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕ
ｔｉｇｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ＞。シミ目（
Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレブシマ・サツ
カリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）
。トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えば
オニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　　
ａｒｍａｔｕｓ）。

直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばブラッ
ク・オリエンタリス（Ｂ　１ａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔ
ａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ　　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファ工・アデラエ
（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバ
ネ・ゴキブリ（Ｂ　１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　
　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇ　ｒｙｌｌｏｔａ
ｌｐａ　　Ｓｐｐ、　　）、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃ
ｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノブルス・シフエレンチアリス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ　　ｄｉｆｅｒｅｎｔｉａｌｉ
ｓ）及びシストセル力・グレガリア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇａｒｉａ）。ハサミムシ目（Ｄ
　ｅｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフイキュラ
・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ）。シロアリ目（Ｉ　５ｏｐｔｅｒａ）
のもの、例えばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐｐ、　）。シラミ目（Ａ　ｎｏｐ
ｌＢｒａ）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス
（Ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペン
フイグス（Ｐ　ｅｍｐｈｉｇｕｓ　　Ｓｐｐ、　）、ヒ
トシラミ（Ｐ　ｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕｓ　
　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）　；ケモノンラミ（Ｈａｅｍａｔ
ｏｐｏｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）及びケモノホソジラミ（
Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　　ｓｐｐ、　　）。ハジラ
ミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケモノハ
ジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）及
びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、　）。

アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの、
例えばクリバネアザミラｖ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐ
ｓ　　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ（Ｔｈ
ｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）。半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒ
ｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、　）、ジスデルクス・イン
テルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　　ｉｎｔｅｒｍｅ
ｄｉｕｓ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　
　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　
１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス・ブロリクス（
Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアト
マ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　　ｓｐｐ、　）。同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラシ
カニ（Ａ　１６ｕｒｏｄｅｓｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワ
タコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、ト
リアレウロデス・バポラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒ
ｏｄｅｓ　　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ワタアブラ
ムシ（Ａ　ｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコン
アブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、クリブトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍ
ｙｚＬＩＳ　　ｒｉｂｉｓ）、ドラリス・ファバ−Ｉ−
（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（
Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏｍｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒ
ｉｏｓｏｍａ　　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモコフキア
ブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎ
ｉｓ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈ
ｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ
　　ｓｐｐ、　）、ホップイボアブラムシ（Ｐ　ｈｏｒ
ｏｄｏｎｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアブラムン（Ｒｈ
ｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐａｄｉ）、ヒメヨコハイ（Ｅ
　ｍｐｏａｓｃａｓｐｐ、）、ユースセリス・ビロハツ
ス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロ
ヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　５ｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ）、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｉ
ｕｍｕｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓ　
ａｉｓｓｅｔｉａｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌ　
ａｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅ１１ｕｓ）、ト
ビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅ
ｎｓ）、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉｄｅｉｌｌａ
　　ａｕｒａｎｔｉｉ）、シロマルカイガラムシ（Ａ　
５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュード
コツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、　
）及びキジラミ（Ｐ　５ｙｌｌａ　　Ｓｐｐ、　）。鱗
翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
カミキリムシ（Ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｈｅｒａ　　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐ
ａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒａｉｕｓ）、ケイマドビア・
ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ
）、リソコレチス・プランカルアラ（Ｌｉｔｈｏｑｏｌ
ｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノミュ
ウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌ
ｌａ）、コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉ
ｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍ　ａｌａｃｏｓｏＩＩ
ｌａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワノキンケムシ（Ｅｕ
ｐｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイ
マイガ（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａ　　ｓｐｐ、　）、ブツ
カラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉ
ｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ
（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ
）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｐｐ、　）、ユークソア（
Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ、　）、フェルチア（Ｆｅｌｔ
ｉａ　　ｓｐｐ、　）、ニアリアス・インスラナ（Ｅ　
ａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅ
ｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ、　）、ヒロイチモジョトウ（Ｌ
ａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａ
ｍｅｓｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フ
ラメア（Ｐ　ａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｍｅａ）、ハス
モンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）、シ
ロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ、　）、ト
リコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａｎｉ）
、カルポカブサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　　
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　
Ｓｐｐ、　）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　　Ｓｐｐ
、　）、アワツメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉＢ　　ｌ＜１６）１ｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇ
ａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオ
ラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂｉｓｓｅｌｌ
ｉｅｌｌａ）、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　　
ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ・ブシュ−
トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラ
ナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリスト
ネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　
　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（
Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ
（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びトルト
リクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）。鞘翅目（Ｃ０１ｅＯｐｔｅｒａ）のもの、例えば
アノビウム・ブンククツム（Ａｎｏｂｉｕｍ　　ｐｕｎ
ｃｔａｔｕａ＋）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス、
オンテクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃ
ｔｕｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃ
ｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス・
バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕＳ
）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　　
ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅ
ｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フ
エドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈ
ｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチカ（Ｄ　１ａｖｒｏｔｉ
ｃａ　　ｓｐｐ、　）、ブシリオデス・クリソセフアラ
（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌ
ａ）、ニンユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　
ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔ。

ｍａｒｉａ　　５ｌ）Ｉ）、）、ノコギリヒラタムシ（
Ｏｒｙｚａｅｐｈ　ｉ　１ｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎ
ｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎ　ｔｈｏｎｏｍｕｓｑ
ｎｎ　　）−コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｏｈｉｌｕｓ　
　ＳＤＤ、　）、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉ
ｒｒｈｙｃｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾ
ウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕ
ｓ）、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｃｈｕｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒベラ・ポス
チカ（Ｈｙｐｅｒａｐｏｓｔｉｃａ）、カツオンシムシ
（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、トロゴデル？　
（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、　）、アントレ
ヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓｓｐｐ、　）、アタゲヌス（
Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ、　）、ヒラタキクイムシ
（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　　ｓｐｐ、　）　、メリゲテス・ア
エネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　　ａｅｎｅｕｓ）、
ヒョウホンムシ（Ｐ　ｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ニ
ブラス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　　ｈｏｌｏｌ
ｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕ
ｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔ
ｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、チャイｏコメノゴミム
シダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメ
ツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）、コノデルス
（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、　）、メｏｏンサ・メ
ロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈ
ｉｍａｌｌｏｎ　　５ｏ１ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコ
テリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅ
ａｌａｎｄｉｃａ）。膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｏｔｅｒａ
）のもの、例えばマツノ＼バチ（Ｄ　ｉｐｒｉｏｎｓｐ
ｐ、　）、ホブロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　　ｓ
ｐｐ、　）、ラシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、　
）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍ。

ｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ
　ｅｓｐａ　　５ｐＩ）、　）。

双翅目（Ｉ）　１ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（
Ａ　ｅｄｅｓｓｐｐ、　）、ハマダラカ（Ａ　ｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ　　ｓｐｐ、　）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　ｓ
ｐｐ、　）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ　　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍ
ｕｓｃａｓｐｐ、　）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ
　　ｓｐｐ、　）、クロバ１−１リス口セファラ（Ｃａ
ｌｌｉｐｈｏｒａ　　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌ、ａ
）、キンバエ（Ｌ　ｕｃｉＨａ　　ｓｐｐ、　）、オビ
キンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ　　ｓｐｐ、　）、ク
テレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ、　）、ウマバエ
（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ヒソポ
ポスカ（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、　）、サシバ
エ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、　）、ヒツジバエ（
Ｏｅｓｔｒｕｓ　　ｓｐｐ、　　）、ウシバエ（Ｈｙｐ
ｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕＳ
ｓｐｐ、　）、タニア（Ｔａｎｎｉａ　　Ｓｐｐ、　）
、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オ
スシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）
、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　　ｓｐｐ、　）、
アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏ
ｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａ
ｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（
Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・パルドー
サ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）。ダニ目（
Ｓ　ｉｐｈ。

ｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（
Ｘｅｒｏｐｓｙｌｌａ　　ｃｈｅｏｐｉｓ）及びナガノ
ミ（ＣｅｒＢｊｏｐｕｌｌｕｓｓｐｐ、　）。蜘形綱（
Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルビオ◆マ
ウルス（Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びラト
ロデクタス・マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　
　ｍａｃｔａｎｓ）。

ダニ目（Ａ　ｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコ
ナダニ（Ａｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメダニ（Ａ　
ｒｇａｓ　　ｓｐｐ、　）、カズキダ−（Ｏｒｎｉｔｈ
ｏｄｏｒｅ　　ｓｐｐ、　）、ワクモ（Ｄ　ｅｒｍａｎ
ｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフイエス・
リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカン
サビダニ（Ｐ　ｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　　ｏｌｅ
ｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（Ｂ　ｏｏｐｈｉｌｕｓｓ
ｐｐ、　）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ　　ｓｐｐ、　）、アンブリオフ（Ａ　ＩＩｌｂｌｙ
ｏｍｍａ　　ｓｐｐ、　）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍ
ｍａ　　ｓｐｐ、　）、マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　ｓ
ｐｐ、　）、キュラセンヒゼンダニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔ
ｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒ
ｉｏｐｔｅｓｓｐｐ、　）、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒｃｏ
ｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ホコリダニ（ＴａｒＳＯｎ
ｅｍｕＳｓｐｐ、　）、クローバハダニ（Ｂ　ｒｙｏｂ
ｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハダニ（
Ｐ　ａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）及びナミハダ
＝（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）。

本発明による活性化合物は殊にかぶと虫の幼虫例えばホ
ースラデイツシュ・ビートル（Ｐ　ｈａｅｄｏｎｃｏｃ
ｈｌｅａｒｉａｅ）　、プルテラ・キシロステラ（Ｐ　
１ｕｔｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）及びスポドプテ
ラ・フルギペンダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆｒｕｇｉ
ｐｅｒｄａ）　、並びにまたアブラムシ例えばコブアブ
ラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対して施用
した場合、顕著な殺虫活性に特徴がある。

その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質
中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、及び
更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリッ
ジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミ
スミスト温ミスト組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の
伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液
体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブ
タン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル
噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、
アクパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソ
ウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸
、アルミナおよびシリケートが適している；粒剤に対す
る固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機
及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ基が
適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン
性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適
している：分散剤として、例えばリグニンスルファイト
廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロンアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混
合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合物
として調製物中に存在することができる。

本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製濃液剤、懸濁
剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態
で使用することができる。これらのものは普通の方法に
おいて、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、
粒剤散布、粉剤散布、フォーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）
　、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法
に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の
調製物または活性化合物自体を土壌中に注入することが
できる。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏｏ。

１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

製造実施例： 実施例１ ジメチルホルムアミドｌＱｍＩ及びギ酸メチル２Ｑｍｌ
の混合物中の［６−（２−フェニル−チアゾルー４−イ
ル）−インドルー１−イル］−酢酸メチル６．１０ｇ　
（１７，５１ミリモル）の溶液を撹拌し、モして０〜５
℃の温度で冷却しながらジメチルホルムアミドｌＱｍ／
中の水素化ナトリウム（パラフィンとの８０％混合物）
　１．２０ｇ　（４０，００ミリモル）の懸濁液に滴下
しながら加えた。撹拌を０℃で約２時間続け、そしてジ
メチル硫酸６゜００ｇ（４７，５７ミリモル）を同し温
度で、且つ激しく撹拌しながら滴下して加えた。２時間
以上反応混合物を室温に戻し、次に過剰の炭酸水素ナト
リウム水溶液と共に撹拌し、混合物を酢酸エチルで抽出
し、−緒にした抽出液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
、濾過し、そして炉液を濃縮した。残った残渣をシリカ
ゲル上でのカラムクロマトグラフィーにより精製した（
溶離液ニジクロロメタン／ｎ−ヘキサン２：１）。

３−メトキシ−２−［６−（２−フェニル−チアゾルー
４−イル）−インドルー１−イル］−アクリル酸メチル
が融点：１４５〜１４６°Ｃ１収量２．２０ｇ（理論値
の３２．１％）のＺ−異性体及び融点＝１５０〜１５４
℃、収量１．５０ｇ（理論値の２１．９％）のＺ／Ｅ異
性体混合物（１：３）として得られた。

実施例２ 実施例１と同様の方法で、３−メトキシ−２［６−［（
４−メチルフェニル）−チアゾルー４−イル］−インド
ルー１−イル］−アクリル酸メチルが収Ｊ１２．９０　
ｇ（理論値の４２．６％）、融点＝１４５〜１４６℃の
Ｚ異性体及び収量０．９０ｇ（理論値の１３．２％）、
融点；１５４〜１５５℃のＺ／Ｅ異性体混合物（７：９
３）として得られた。

実施例３ 実施例１及び２と同様に、融点：１３０〜１３１℃の３
−メトキシ−２−［６−［（４−フルオロフェニル）−
チアゾルー４−イルコーインドルー１−イルコーアクリ
ル酸メチルが得られた。

次の第２表に示す式（Ｉ） く Ｒ２０Ｒ＋ の化合物を実施例１〜３と同様に、 そして本性に 対する一般的情報により得ることができた。

出発化合物の製造 実施例（ＩＶ−１） ６−（２−フェニルチアゾルー４−イル）イントート１
５．００ｇ　（５４，２８ミリモル）、ブロモ酢酸メチ
ル１５．３０ｇ（１００，０２ミリモル）、微細に粉砕
された炭酸カリウム２０ｇ及びアセトニトリル１２０１
１１１’の混合物を撹拌しながら８時間還流した。反応
の終了は薄層クロマトグラフィーにより求めた。処理の
ために、混合物を冷却し、反応容器の内容物を水及び酢
酸エチル間に分配し、有機相を乾燥し、そして濃縮した
。結晶化した残渣をジイソプロピルエーテルで砕解し、
吸引濾過し、そして固体を高真空中にて５０℃で乾燥し
た。

融点８３℃の［６−（２−フェニルチアゾルー４−イル
）−インドルー１−イル］酢酸メチル１８．１０ｇ（理
論値の９５゜７％）が得られた。

実施例 （ＩＶ−２） 実施例（ＩＶ−１）と同様に、［６−［２−（４−フル
オロフェニル）−チアゾルー４−イルコーインドルー１
−イル］−酢酸メチルが得られた。

実施例（ＩＶ−３） 実施例（ＩＶ−１）及び（ＩＶ−２）と同様に、融点＝
１００〜１０２℃の［６−（２−（４−メチルフェニル
）−チアゾルー４−イルコーインドルー１−イル］−酢
酸メチルが得られた。

次の第３表に示す式（ＩＶ） υに１ の化合物を実施例（ｒｖ−１）〜（ＩＶ−３）と同様に
、且つ本性に対する一般的情報により製造することがで
きた。

実施例（ＸＩ−３） ｒ テトラヒドロフラン２００ｍ１中の粗製β−ジメチルア
ミノ−４−［２−（４−フルオロフェニル）−チアゾル
ー４−イル］−２−ニトロスチレンの溶液をラネー・ニ
ッケル５ｇで処理し、そして混合物を７０℃で５０〜６
０バールの水素圧にて４，５時間水添した。処理のため
に、混合物を濾過し、濾液を濃縮し、モして残渣をシリ
カゲル上にてクロマトグラフにかけた（溶離液ニジクロ
ロメタン）。

融点１３９〜１４０℃の６−　［２−（４−フルオロフ
ェニル）−チアゾルー４−イルコーインドール１０．３
３ｇ（理論値の４３．５％）が得られた。

実施例（ＸＩ−２） 実施例（ＸＩ−１）と同様に、融点：１５９〜１６１℃
の６−（２−フェニル−チアゾルー４−イル）−インド
ールが得られた。

実施例（ＸＩ−３） 実施例（ＸＩ−１）及び（ＸＩ−２）と同様に、融点１
７７℃の６−　［２−（４−メチルフェニル）−チアゾ
ルー４−イル］−インドールが得られた。

次の第４表に示す式（ＸＩ） の化合物を実施例（ＸＩ−１）〜（ＸＩ−３）と同様に
、且つ本性に対する一般的情報により製造することがで
きた。

実施例 （ＸＶ−１） ２−メチル−５−［２−（４−フルオロフェニル）−チ
アゾルー４−イルゴー二トロベンゼン２５．３８ｇ　（
５０，フロミリモル）、ジメチルホルムアミドジメチル
アセタール８４．００ｇ　（７０４，８７ミリモル）及
びジメチルホルムアミド１２０ｍ１の混合物を反応が完
了するまで約１８時間還流した。反応の終了は薄層クロ
マトグラフィーにより求めた。反応が完了した場合、揮
発性成分を最初に水流ポンプの真空下及び次にオイルポ
ンプの真空下で除去した。残った黒−赤色の油を更に精
製せずに次の反応工程に用いた。

長期間放置した際に、β−ジメチルアミノ−４−［２−
（４−フルオロフェニル）−チアゾルー４−イル］−ニ
トロスチレンが融点：１３７〜１３８℃の結晶性生成物
として得られた。

実施例（ＸＶ−２） 実施例（ＸＶ−１）と同様に、β−ジメチルアミノ−４
−（２−フェニル−チアゾルー４−イル）−２−二トロ
スチレンが得られた。

実施例（ＸＶ−３） 実施例（ＸＶ−１）及び実施例（ＸＶ−２）と同様に、
β−ジメチルアミノ−４−［２−（４−メチルフェニル
）−チアゾルー４−イル］−２−ニトロスチレンが融点
：１２４〜１２５℃の結晶性生成物として得られた。

次に第５表に示す式 の化合物を実施例 （ＸＶ−１） （ＸＶ−３） と 同様に、且つ末法に対する情報により製造することがで
きた。

実施例（ＸＩ［［−１） ゛臭化４−メチルー３−二トロフエナシル２３゜７９９
（９２，２ミリモル）、チオベンズアミド１８．６１９
（１３５，６ミリモル）及びエタノール３５０−の混合
物を撹拌しながら約１時間還流した。

混合物を冷却し、そして沈殿した結晶を吸引濾過した。

融点：９７〜９８℃の２−メチル−５−（２−フェニル
−チアゾルー４−イル）−二トロベンゼン２６．４６９
（理論的の９６．８％）が得られた。

実施例（ＸＩ［［−２） 実施例（Ｘｌｌｒ−１）と同様に、融点＝１２４℃の２
−メチル−５−［２−（４−フルオロフェニル）−チア
ゾルー４−イルコーニトロベンゼンが得られた。

実施例（ＸＩＩＩ−３） 実施例（Ｘｍ−１）及び（ＸＩ［［−２）と同様に、融
点＝１０４℃の２−メチル−５−［２−（４−メチルフ
ェニル）−チアゾルー４−イル］−ニトロベンゼンが得
られた。

次の第６表に示す式（ＸＩ［［） Ｋ＠ の化合物を実施例（ＸＩ［［−１）〜（ＸＩ［［−２）
と同様に、且つ本坊に対する情報により製造することが
できた。

使用例 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いた： ３−メトキシ−２−（２−メチルフェニル）−アクリル
酸メチル（ヨーロッパ特許束１７８．８１６号に開示） 実施例Ａ いもち病（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）試験（イネ）／
保護溶　媒：アセトン１２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐ　ｙ
ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁
液を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃
の温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、例えば製造実施例（１）　　（Ｚ−
異性体）、（１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）、（２）（
Ｚ−異性体）、（２）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）（ＩＶ
−３）、（ＴＶ−４）、（ＴＶ−５）、（ＩＶ−６）及
び（ＩＶ−１０）の化合物は従来のものと比較して明ら
かに優れた活性を示した。その結果を第Ａ表に示す。

第Ａ表 （Ａ）（公知） （ＩＸＺ−異性体） （ＩＸＺ／Ｅ−異性体混合物） 第Ａ表 Ｈ２ＣＯ−ＣＨ 実施例Ｂ 斑点病 （Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） 試験（大麦）／ 保護 溶　媒ニジメチルホルムアミド１００重量部乳化剤：ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル０．２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物に斑点病（Ｃｏｃ
ｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　５ａｔｉｖｕｓ）の分生胞子器
懸濁液を接種した。植物を２０℃及び相対湿度１００％
で培養室中に４８時時間中た。

この植物を濃度約２０℃の及び相対湿度約８０％の温床
に置いた。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、例えば製造実施例による化合物（２
）（Ｚ−異性体）及び（２）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）
は従来のものと比較して明らかに優れた活性を示した。

その結果を第Ｂ表に示す。

第Ｂ表 （Ａ）（公知） 実施例Ｃ 網斑病 （Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ） 試験（大麦）／ 保護 溶 媒ニ ジメチルホルムアミ １１００重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
２５重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物に網斑病（Ｐ　ｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓ）の分生胞子器懸濁
液を噴霧した。植物を２０℃及び相対湿度１００％で培
養室中に４８時時間中た。

この植物を濃度約２０℃の及び相対湿度約８０％の温床
に置いた。

評価を接種して７日後に行った。

この試験において、例えば製造実施例（２）　　（Ｚ−
異性体）、（２）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）、（■−１
）及び（ＩＶ−３）の化合物は従来のものと比較して明
らかに優れた活性を示した。その結果を第Ｃ害に云す− 第０表 調理病試験（大麦）／保護 （Ａ）（公知） 第０表 調理病試験（大麦）／保護 しＨ３ 実施例り 疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／
保護溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物に疫病（Ｐ　ｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ　　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液
を接種した。

植物を相対湿度１００％及び約２０℃で培養室に置いた
。

評価を接種して３日後に行った。

この試験において、例えば製造実施例（１）　　（Ｚ／
Ｅ−異性体混合物）、（２）（Ｚ−異性体）及び（２）
（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）の化合物は従来のものと比較
して明らかに優れた活性を示した。

その結果を第り表に示す。

第り表 （＾）（公知） （ＩＸＺ／Ｅ−異性体混合物） 実施例Ｅ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／保護溶　
媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴ黒星病原
細菌［ａｐｐｌｅ　　５ｃａｂ　　ｃａｕｓａｔｉｖｅ
　ｏｒｇａｎｉｓｍ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）　］の分生胞子器の水性懸濁液を接種し、
次に２０℃及び相対湿度１００％で培養室に１日装置い
た。

この植物を約２０℃の温度及び約７０％の相対湿度で温
床に置いた。

評価を接種の１２日後に行った。

この試験において、例えば製造実施例（１）　　（Ｚ−
異性体）、（１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）、（２）（
Ｚ−異性体）及び（２）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）の化
合物は従来のものと比較して優れた活性を示した。その
結果を第Ｅ表に示す。

第Ｅ表 （Ａ）（公知） （ＩＸＺ−異性体） （１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物） 実施例Ｆ スポドプテラ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ）試験溶　媒ニ
ジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキルアリー
ルポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
濃厚物を乳化剤を含む水で所望の濃度に希釈した。

大豆植物［グリシン（Ｇ　１ｙｃｉｎｅ）大豆］を所望
の濃度の活性化合物で処理した。１０回の反復において
、−葉の処理された植物をプラスチックかん中に置き、
そして各々の場合にシロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の幼虫（Ｌ２）１匹を感
染させた。３日後に、更に対応する植物の葉１枚を投与
に依存して供給した。７日目に、幼虫を未処理の人工飼
料に移した。

特定の期間後、撲滅を％で測定した。１００％はすべて
の動物が死滅したことを意味し、０％は動物が死滅しな
かったことを意味する。

この試験において、例えば製造実施例（１）　　（Ｚ−
異性体）、（１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）、（２）（
Ｚ−異性体）及び（３）の化合物は従来のものと比較し
て優れた活性を示した。その結果を第２表に示す。

第１表 （植物損傷昆虫） （Ａ）（公知） （ＩＸＺ−異性体） （１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物） （２）　（Ｚ−異性体） 実験例Ｇ プルテラ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ）試験 溶　媒、ジメチルホルムアミド 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

この活性化合物の調製物でキャベツの葉（Ｂ　ｒａｓｓ
ｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）を処理した。処理した植
物の葉１枚をプラスチックかん中に置き、そしてキャベ
ツ毛虫（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　Ｘ　ｙｌｏｓｔｅｌｌ
ａ）の幼虫（Ｌ２）を感染させた。２及び２日後、更に
同じ植物の葉１枚を各々の場合に続いての飼料に用いた
。

特定の期間後、撲滅を％で測定した。１００％はすべて
の動物が死滅したことを意味し；０％は動物が死滅しな
かったことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した：　　（１）（
Ｚ−異性体）、（１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）、（２
）（Ｚ−異性体）、（２，）　　（Ｚ／Ｅ−異性体混合
物）及び（３）。その結果を第Ｇ表に示す。

第Ｇ表 （植物損傷昆虫） （Ａ）（公知） （１）（Ｚ−異性体） （１）（ｚ／Ｅ−異性体混合物） 実施例Ｈ フエドン （Ｐ　ｈａｅｄｏｎ） 試験 溶 媒ニジメチルホルムアミ ド３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

キャベツ植物（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）を所望の濃度の活性化合物調製物で処理した。処理
した植物の葉１枚をプラスチックかん中に置き、そして
ホースラデイツシ・ビートル（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｅ
ａｃｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫（Ｌ２）を感染させた。

２及び４日後、更に同じ植物の葉１枚を各々の場合に続
いての飼料に用いた。

特定の期間後、撲滅を％で測定した。１００％はすべて
の動物が死滅したことを意味し；０％は動物が死滅しな
かったことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を湿した：　　（１）（
Ｚ−異性体）、（１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物）、（２
）（Ｚ−異性体）、（２）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物） 及び（３） その結果を第Ｈ 表に示す。

第Ｈ表 （植物損傷昆虫） （＾）（公知） （ＩＸＺ−異性体） （１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物） 実施例１ コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ）試験 溶　媒ニジメチルホルムアミド３重量部乳化剤：アルキ
ルアリールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ）に
ひどく感染したキャベツ植物（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　
ｏｌｅｒａｃｅａ）に所望の濃度の活性化合物の調製物
をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴霧した。

特定の期間後、作用を％で測定した。１００％はすべて
の動物が死滅したことを意味し；０％は動物が死滅しな
かったことを意味する。

この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた活性を示した：　　（１）（
Ｚ／Ｅ−異性体混合物）、（２）（Ｚ−異性体）及び（
３）。その結果を第１表に示す。

第ｆ表 （植物損傷昆虫） （＾）（公知） （１）（Ｚ／Ｅ−異性体混合物） 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１、一般式（Ｉ） Ｓ 式中、Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは未置換または
置換されたアラルキルを表わし、Ｒ２はジアルキルアミ
ノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或いは
各々の場合に未置換または置換されたアラルキルオキシ
またはアリールアルキルチオを表わし、Ｒ３およびＲ４
は各々の場合に相互に独立して水素、シアノ、ハロゲン
またはアルキルを表わし、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は相互に独立して各々の場合に水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状で、その各々が炭素原子１〜４個を有する
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、
炭素原子１〜６個を有するアルキリデンジオキシ、各々
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子１〜９個を有する、各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有する、各々の場合に直鎖状もしくは分子
枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノ
アルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、
炭素原子３〜５個を有する２価のアルカンジイル、或い
は各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当なら
ば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、且つ未置換であるか、またはアリール部
分においてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当な
らば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
るアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１また
は多置換されていてもよいアリール、アラルキル、アリ
ールオキシ、アリールチす、アラルキルオキシまたはア
ラルキルチオを表わすか、或いは各々へテロアリール部
分に炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ
原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４個並びに
適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有し、且つ随時へテロアリール部分に
おいてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオで１
または多置換されていてもよいヘテロアリールアルキル
、ヘテロアルールオキシ、ヘテロアリール−チオ主かは
へテロ７１ノールｚ夷わ１．不１゜Ｒ７は基 の一つを表わし、ここに Ｒ９及びＲＩ　Ｏは各々の場合に相互に独立して水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニル
またはジアルキルアミノカルボニルを表わすか、或いは
各々の場合に未置換であるか、または置換されたアリー
ル、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アラ
ルキルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリール、ヘタリー
ルオキシまたはへタリールチオを表わす、 のアクリル酸エステル。

２、Ｒ１が炭素原子ｌ〜６個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わすか、或いはベンジルを表わし
、Ｒ２が各々の場合に個々の直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するジアルキルア
ミノ、炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシまたはアルキルチオを表わ
すか、或いは各々未置換であるか、または同一もしくは
相異なる置換基で１または多置換され、その際に適当な
置換基にはハロゲン、各々炭素原子１〜４個を有する各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコ
キシまたはアルキルチオ、各々炭素原子１〜４個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々
の場合に直鎖状若しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、
ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ或いは
炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルがあるベンジ
ルオキシまたはベンジルチオを表わし　Ｒ３及びＲ４が
各々の場合に相互に独立して水素、シアノ、フッ素、塩
素、臭素または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ５、Ｒ６及びＲ８が
相互に独立して水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−も
しくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチレンジオキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキ
シイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミ
ノエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、２価の１
，３−プロパンジイルまたは１゜４−ブタンジイルを表
わすか、或いは各々随時フェニル部分においてフッ素、
塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ及び／またはトリフルオロメチルチオよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換されていてもよいフェニル、ベンジル、フ丁）：に−
：ノ　ベ゛バｊル壬すＡＳノ　フェニル手十才たはベン
ジルチオを表わし、 モしてＲ７が基 の１つを表わし、ここにＲ９及びＲ１’が各々の場合に
相互に独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、
炭素原子１〜６個及び適当ならば同＝もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ
またはハロゲノアルキルを表わすか、アルコキシ部分に
炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシカルボニル、または各々のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、個々のアルキル部分の各々が直鎖
状もしくは分枝鎖状であり、且つ同一もしくは相異なる
置換基で置換されるジアルキルアミノ六ルボニル、ｔ−
実ｈ　ｔ　ｆＩ）−匁にキ青棉アネスカ）−書たは同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置・換されるフェニル
、ベンジル、フェニルオキシ、フェニルチオ、ベンジル
オキシまたはベンジルチオを表わすか、或いは窒素、酸
素または硫黄よりなる群からのへテロ原子１〜３個を含
み、且つ未置換であるか、または同一もしくは相異なる
置換基で１または２ａ換され、その際に適当な置換基に
は各々の場合にハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適
当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ
、各々直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分の各々に
炭素原子１〜４個を有するジアルキルアミノまたはジア
ルキルアミノカルボニル、１，３−プロパンジイル、１
．４−ブタンジイル或いは未置換であるか、または同一
もしくは相異なる置換基で１〜２置換され、その際に適
当な置換基には各々の場合にハロゲンまたはフェニルオ
キシがあるフェニルまたはベンジルがある５−または６
員のへテロアリールを表わす、上記ｌに記載の式（１）
のアクリル酸エステル。

３、Ｒ１が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ２が個々の直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分の各々に炭素原子１〜４個を
有するジアルキルアミノ、炭素原子１〜４個を有する各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたは
アルキルチオを表わすか、或いはベンジルオキシまたは
ベンジルチオを表わし、Ｒ３及びＲ４が同一もしくは相
異なり、且つ水素、シアノ、フッ素、塩素、臭素、メチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｎ−１ｉ
−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ５及びＲ６が
同一もしくは相異なり、且つ水素、フッ素、塩素、臭素
、シアン、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチ
ル、エトキシイミノメチル、メトキシアミノエチル、エ
トキシイミノエチル、シクロペンチルまたはシクロ−キ
シルを表わすか、或いは一緒になってメチレンジオキシ
、１．３−プロパンジイルまたは１，４−ブタンジイル
基を表わし、Ｒ７が基 の１つを表わし、ここにＲ９が水素、炭素原子１〜６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、或いは各
々未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換基
で１〜３置換されるフェニルまたはベンジルを表わすか
、或いは窒素、酸素または硫黄よりなる群からのへテロ
原子１〜３個を含み且つ同一もしくは相異なる置換基で
１または２置換され、その際に適当な置換基には各々の
場合にハロゲン、メチル、エチル、ｎ−もしくは１−プ
ロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−１ｉ
−１Ｓ−もしくはｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−１ｉ−１Ｓ−
もしくは。

ｔ−ブチルチオ、各々炭素原子１または２個及び同一も
しくは相異なる塩素原子１〜５個を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
、或いは個々のアルキル部分に炭素原子１または２個を
有するジアルキルアミンまたはジアルキルアミノカルボ
ニル、或いは未置換であるか、または同一もしくは相異
なる置換基で１〜２置換され、その際に適当な置換基に
は各々の場合にフッ素、塩素またはフェノキシがあるフ
ェニル、フェノキシまたはベンジルがある５−または６
員のへテロアリールを表わし、Ｒ’０が水素、炭素原子
１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、
塩素、臭素、シアノ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノ
カルボニル、メトキシ、エトキシ、メチルチオまたはエ
チルチオを表わし、モしてＲ８が水素、フッ素、塩素、
臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルを表わす、上記１に記載の式（
Ｉ）のアクリル酸エステル。

４、Ｒ１がメチルまたはエチルを表わし、Ｒ２がジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、メトキシ、エトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチ
オを表わし、Ｒ２がジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ベンジ
ルオキシまたはベンジルチオを表わし、Ｒ３が水素、塩
素またはメチルを表わし、Ｒ４が水素、塩素またはメチ
ルを表わし、Ｒ５が水素、フッ素、塩素、臭素、メチル
、エチル、トリフルオロメチル、メトキシカルボニルま
たはエトキシカルボニルを表わし、Ｒ６が水素、フッ素
、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
メチルチオ、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニルを表わすか、或いはＲ５及び
Ｒ６が一緒になってメチレンジオキシ、１，３−プロパ
ンジイルまたは１，４−ブタンジイル基を表わし、Ｒ７
が基 の１つを表わし、ここにＲ９が水素、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１Ｓ−１ｉ−ブチル、
ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ベンジル、
０−ｌｍ−もしくはｐ−クロロベンゼル、０−ｌｍ−も
しくはｐ−メチルベンジル、フェニルまたは各々の場合
に同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェ
ニルを表わすか、或いは窒素、酸素または硫黄よりなる
群からのへテロ原子１または２個を含み、且つ同一もし
くは相異なる置換基で１または２置換され、その際に適
当な置換基には各々の場合にフッ素、塩素、メチル、エ
チル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルチオ、フェニル、ｐ−クロロフェニル、ｍ−
もしくはｐ−フェノキシフェニルまたはベンジルがある
５−または６員のヘテロアリールを表わし、ＲｌＯが水
素、メチル、エチル、塩素、臭素、メトキシカルボニル
またはエトキシカルボニルを表わし、モしてＲ８が水素
、メチルまたはエチルを表わす、上記１に記載の式（Ｉ
）のアクリル酸エステル。

５、一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１はアルキルを表わすか、或いは未置換または
置換されたアルキルを表わし、Ｒ１はジアルキルアミノ
、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或いは各
々の場合に未置換または置換されたアルキリデンまたは
アリールアルキルチオを表わし、 Ｒ３およびＲ４は各々の場合に相互に独立して水素、シ
アン、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ５、Ｒ６及びＲ８は相互に独立して各々の場合に水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖状もし
くは分枝鎖状で、その各々が炭素原子１〜４個を有する
アルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、
炭素原子１〜６個を有するアルキリデンジオキシ、各々
炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原
子ｌｍ９個を有する、各々の場合に直鎖状もしくは分枝
鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有する、各々の場合に直鎖状もしくは分子
枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノ
アルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、
炭素原子３〜５個を有する２価のアルカンジイル、或い
は各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適当なら
ば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、且つ未置換であるか、またはアリール部
分においてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当な
らば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
るアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１また
は多置換されていてもよいアリール、アラルキル、アリ
ールオキシ、アリールチオ、アラルキルオキシまたはア
ラルキルチオを表わすか、或いは各々ヘテロアリール部
分に炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なるヘテロ
原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４個並びに
適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有し、且つ随時ヘテロアリール部分に
おいてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当ならば
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオで１
または多置換されていてもよいヘテロアリールアルキル
、ヘテロアリールチオシ、ヘテロアリールチオまたはへ
テロアリールを表わし、そして Ｒ７は基 の一つを表わし、ここに Ｒ１１及びＲ”は各々の場合に相互に独立して水素、ハ
ロゲン、シアン、ニトロ、アルキル、アルコキシ、アル
キルチオ、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニルま
たはジアルキルアミノカルボニルを表わすか、或いは各
々の場合に未置換であるか、または置換されたアリール
、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、アラル
キルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリール、ヘタリール
オキシまたはへタリールチオを表わす、 のアクリル酸エステルを製造する際に、ａ）一般式（Ｉ
ａ） 式中、ＲＩＳＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、モしてＲ２−Ｉはアルコキシまたは
未置換もしくは置換されたアラ＋Ｌ　Ａ　　ＩＩ／づト
」二　Ｚノ　メニｊ＝＋１十の置換されたアクリル酸エ
ステルが式（ＩＩ）式中、Ｍは水素またはアルカリ金属
陽イオンを表わし、そして Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の
意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
属塩を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
助剤の存在下で式（ｍ） Ｒ目−Ｅ　’　　　　　　　（ＩＩＩ）式中、Ｒ”はア
ルキルまたは未置換もしくは置換されたアラルキルを表
わし、モしてＥｌは電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか；ｂ）一
般式（Ｉ　ｂ） 式中、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有し、そして Ｒ２−２はジアルキルアミノを表わす、の置換されたア
クリル酸エステルが式（ＩＶ）υに’ 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記の意味を有する、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下
で式（Ｖａ） Ｈ−Ｃ−Ｒ”−２（Ｖａ） 式中、Ｒ２−２は上記の意味を有する、のホルムアミド
または式（ｖｂ） 式中、ＲＩ２及びＲ１３は相互に独立してアルコキシま
たはジアルキルアミノを表わす、のホルムアミド誘導体
と反応させる場合に得られるか； Ｃ）式（Ｉｃ） 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１１
は上記の意味を有し、そして Ｒ２−３はアルキルチオまたは未置換もしくは置換され
たアラルキルチオを表わす、 の置換されたアクリル酸エステルが式（Ｗ）式中、Ｒ１
，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の意味
を有する、 のケトカルボン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で
式（■） 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、の有機金属化合
物と反応させる場合に得られるか；ｄ）式（Ｉｃ）の置
換されたアクリル酸エステルが式（■） 式中、ＲＩＳＲ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ１は
上記の意味を有し、そして Ｅ！は電子吸引性脱離基を表わす、 のケトカルボン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及
び適当ならば反応補助剤の存在下で式（ＩＸ）Ｒ２−３
−Ｈ（ＩＸ） 式中、Ｒ２−３は上記の意味を有する、のチオールと反
応させる場合に得られることを特徴とする、一般式（１
）のアクリル酸エステルの製造方法。

６、少なくとも１つの上記１〜５のいずれかに記載の式
（Ｉ）のアクリル酸エステルを含有することを特徴とす
る、有害生物防除剤。

７、有害生物を防除する際の上記１〜５のいずれかに記
載の式（Ｉ）のアクリル酸エステルの使用。

８、上記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）のアクリル
酸エステルを有害生物及び／またはその生育地上に作用
させることを特徴とする、有害生９、上記１〜５のいず
れかに記載の式（Ｉ）のアクリル酸エステルを増量剤及
び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有
害生物防除剤の製造方法。

１０、式（ｎ） 式中、Ｍは水素またはアルカリ金属陽イオンを表わし、
そして Ｒ１，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記１
のに記載の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
属塩。

１１、式（ＩＶ） υに１ 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記１０に記載の意味を有する、の置換された酢酸エス
テルを適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば塩基性
反応補助剤の存在下にて一２０〜５０℃の温度で式（Ｘ
） Ｒ１４−０−Ｃ−Ｈ（Ｘ） 式中、Ｒｌ　４はアルキルを表わす、 のギ酸エステルと反応させることを特徴とする、式（Ｉ
Ｉ） 式中、ＭＳＲ’及びＲ３−Ｒ８は上記１載の意味を有す
る、 のヒドロキシアクリル酸エステル。

１２、式（ＩＶ） ０に記 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６５Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記１に記載の意味を有する、 の酢酸エステル。

１３、一般式（ｘＩ） 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記１
に記載の意味を有する、 のインドール誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適
当ならば塩基性補助剤の存在下にて−２０乃至１００℃
間の温度で一般式（ＸＩ［）Ｒ３−ＣＨ２−ＣＯＯＲＩ
　　　　（Ｘｌｌ）式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モ
してＲ３は電子吸引性脱離基、好ましくはハロゲン、殊
に塩素または臭素を表わす、 の酢酸誘導体と反応させることを特徴とする、式％式％ 式中、ＲＩ−Ｒ８は上記す る、 の酢酸エステルの製造方法。

１４、式（Ｘ［） に記載の意味を有す ｌ？５ 式中、Ｒ３−Ｒ８は上記１に記載の意味を有する、 のインドール誘導体。

１５、式（ＸＩＩＩ） 式中、Ｒ４、Ｒ５５Ｒｅ、Ｒ７及びＲ８は上記１に記載
の意味を有する、 のニトロベンゼン誘導体を適当ならば希釈剤の存在下に
て２５乃至２００℃間の温度及び適当ならば１〜１００
バールの圧力下で式 式中、Ｒ３は上記１に記載の意味を有し、Ｒ１１１はア
ルコキシまたはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ１６はアルコキシまたはジアルキルアミノを表わし、
そして ＲＩ７はジアルキルアミノを表わす、 の化合物と反応させ、一般式（ＸＶ） 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５，Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲＩ７
は上記１に記載の意味を有する、の化合物を生成させ、
そして生じる式（ＸＶ）の化合物を、適当ならばこれら
のものを適当ならば希釈剤の存在下で、適当ならば不活
性ガスの存在下で単離し、モして／または精製した後に
、通常の還元剤を用いて−２０乃至２００℃間の温度で
適当な触媒の存在下及び１乃至２００バ一ル間の圧力で
環化させることを特徴とする、式（Ｘ［）Ｓ 式中、Ｒ３−Ｒ８は上記１に記載の意味を有する、 のインドール誘導体の製造方法。

１６、式（ＶＩ） ｓ ＲＩ 式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は
上記１に記載の意味を有する、 のケトカルボン酸誘導体。

１７、式（ＸＸＶＩ） Ｒ４−Ｃ−ＣＯＯＲ’　　　　　　（ＸＸＶＩ）１１・ 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＲ４はアルコキ
シまたハロゲン、殊にメトキシ、エトキシまたは塩素を
表わす、 のシュウ酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下及び適
当ならば塩基の存在下にて−８０乃至８０℃間の温度で
式（ＸＩ） 式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は上記の
意味を有する、 のインドール誘導体と反応させることを特徴とする、式
（ＶＩ） る のケトカルボン酸誘導体の製造方法。

１８、少なくとも１つの上記１２及び１３に記載の式（
ＩＶ）の酢酸エステルを含有することを特徴とする、有
害生物防除剤。

１９、有害生物を防除する際の、上記１２及び１３に記
載の式（ｍＶ）の酢酸エステルの使用。

２０、上記１２及び１３に記載の式（ＩＶ）の酢酸エス
テルを有害生物及び／またはその生育地上に作用させる
ことを特徴とする、有害生物の防除方法。

２１、上記１２及び１３に記載の式（ＩＶ）の酢酸エス
テルを増量剤と混合することを特徴とする、有害生物防
除剤の製造方法。

２２、上記１〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物
の製造に対する中間体としての、上記１０〜１７のいず
れかに記載の式（ｎ）、（Ｘ［）及び（ＶＩ）の化合物
の使用。

（ＩＶ） 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わすか、或いは未置換また
   は置換されたアラルキルを表わし、Ｒ＾２はジアルキル
   アミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或
   いは各々の場合に未置換または置換されたアラルキルオ
   キシまたはアリールアルキルチオを表わし、Ｒ＾３およ
   びＲ＾４は各々の場合に相互に独立して水素、シアノ、
   ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾８は相互に独立して各々の場合
   に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖
   状もしくは分枝鎖状で、その各々が炭素原子１〜４個を
   有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わ
   すか、炭素原子１〜６個を有するアルキリデンジオキシ
   、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
   ゲン原子１〜９個を有する、各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシま
   たはハロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部分に
   炭素原子１〜４個を有する、各々の場合に直鎖状もしく
   は分子枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシ
   イミノアルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアル
   キル、炭素原子３〜５個を有する２価のアルカンジイル
   、或いは各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適
   当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
   原子１〜４個を有し、且つ未置換であるか、またはアリ
   ール部分においてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び
   適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
   を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
   ルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
   １または多置換されていてもよいアリール、アラルキル
   、アリールオキシ、アリールチオ、アラルキルオキシま
   たはアラルキルチオを表わすか、或いは各々ヘテロアリ
   ール部分に炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なる
   ヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４個
   並びに適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
   分に炭素原子１〜４個を有し、且つ随時ヘテロアリール
   部分においてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当
   ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
   するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
   オで１または多置換されていてもよいヘテロアリールア
   ルキル、ヘテロアルールオキシ、ヘテロアリールチオま
   たはヘテロアリールを表わし、そしてＲ＾７は基 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ の一つを表わし、ここにＲ＾９及びＲ＾１＾０は各々の
   場合に相互に独立して水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ
   、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
   キル、アルコキシカルボニルまたはジアルキルアミノカ
   ルボニルを表わすか、或いは各々の場合に未置換である
   か、または置換されたアリール、アラルキル、アリール
   オキシ、アリールチオ、アラルキルオキシ、アラルキル
   チオ、ヘタリール、ヘタリールオキシまたはヘタリール
   チオを表わす、 のアクリル酸エステル。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキルを表わすか、或いは未置換また
   は置換されたアラルキルを表わし、Ｒ＾２はジアルキル
   アミノ、アルコキシまたはアルキルチオを表わすか、或
   いは各々の場合に未置換または置換されたアラルキルオ
   キシまたはアリールアルキルチオを表わし、 Ｒ＾３およびＲ＾４は各々の場合に相互に独立して水素
   、シアノ、ハロゲンまたはアルキルを表わし、 Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾８は相互に独立して各々の場合
   に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に直鎖
   状もしくは分枝鎖状で、その各々が炭素原子１〜４個を
   有するアルキル、アルコキシまたはアルキルチオを表わ
   すか、炭素原子１〜６個を有するアルキリデンジオキシ
   、各々炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
   ゲン原子１〜９個を有する、各々の場合に直鎖状もしく
   は分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシま
   たはハロゲノアルキルチオ、各々個々のアルキル部分に
   炭素原子１〜４個を有する、各々の場合に直鎖状もしく
   は分子枝鎖状のアルコキシカルボニルまたはアルコキシ
   イミノアルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアル
   キル、炭素原子３〜５個を有する２価のアルカンジイル
   、或いは各々アリール部分に炭素原子６〜１０個及び適
   当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分に炭素
   原子１〜４個を有し、且つ未置換であるか、またはアリ
   ール部分においてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び
   適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個
   を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキ
   ルチオよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
   １または多置換されていてもよいアリール、アラルキル
   、アリールオキシ、アリールチオ、アラルキルオキシま
   たはアラルキルチオを表わすか、或いは各々ヘテロアリ
   ール部分に炭素原子２〜９個及び同一もしくは相異なる
   ヘテロ原子、殊に窒素、酸素及び／または硫黄１〜４個
   並びに適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
   分に炭素原子１〜４個を有し、且つ随時ヘテロアリール
   部分においてハロゲン、各々炭素原子１〜４個及び適当
   ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有
   するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
   ルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチ
   オで１または多置換されていてもよいヘテロアリールア
   ルキル、ヘテロアルールオキシ、ヘテロアリールチオま
   たはヘテロアリールを表わし、そして Ｒ＾７は基 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ の一つを表わし、ここに Ｒ＾９及びＲ＾１＾０は各々の場合に相互に独立して水
   素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ
   、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボ
   ニルまたはジアルキルアミノカルボニルを表わすか、或
   いは各々の場合に未置換であるか、または置換されたア
   リール、アラルキル、アリールオキシ、アリールチオ、
   アラルキルオキシ、アラルキルチオ、ヘタリール、ヘタ
   リールオキシまたはヘタリールチオを表わす、 のアクリル酸エステルを製造する際に、 ａ）一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾
   ７及びＲ＾８は上記の意味を有し、そしてＲ＾２＾−＾
   １はアルコキシまたは未置換もしくは置換されたアラル
   キルオキシを表わす、 の置換されたアクリル酸エステルが式（II）▲数式、化
   学式、表等があります▼（II） 式中、Ｍは水素またはアルカリ金属陽イオンを表わし、
   そして Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及び
   Ｒ＾８は上記の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
   属塩を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば反応補
   助剤の存在下で式（III） Ｒ＾１＾１−Ｅ＾１（III） 式中、Ｒ＾１＾１はアルキルまたは未置換もしくは置換
   されたアラルキルを表わし、そして Ｅ＾１は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られるか：ｂ）一
   般式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾
   ７及びＲ＾８は上記の意味を有し、そして Ｒ＾２＾−＾２はジアルキルアミノを表わす、の置換さ
   れたアクリル酸エステルが式（IV）▲数式、化学式、表
   等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾
   ７及びＲ＿８は上記の意味を有する、 の置換された酢酸エステルを適当ならば希釈剤の存在下
   で式（Ｖａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） 式中、Ｒ＾２＾−＾２は上記の意味を有する、のホルム
   アミドまたは式（Ｖｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖｂ） 式中、Ｒ＾１＾２及びＲ＾１＾３は相互に独立してアル
   コキシまたはジアルキルアミノを表わす、 のホルムアミド誘導体と反応させる場合に得られるか； ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾
   ７及びＲ＾８は上記の意味を有し、そして Ｒ＾２＾−＾３はアルキルチオまたは未置換もしくは置
   換されたアラルキルチオを表わす、 の置換されたアクリル酸エステルが式（VI）▲数式、化
   学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾
   ７及びＲ＾８は上記の意味を有する、 のケトカルボン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下で
   式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） 式中、Ｒ＾２＾−＾３は上記の意味を有する、の有機金
   属化合物と反応させる場合に得られるか；ｄ）式（ I
   ｃ）の置換されたアクリル酸エステルが式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾
   ７及びＲ＾８は上記の意味を有し、そして Ｅ＾２は電子吸引性脱離基を表わす、 のケトカルボン酸誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及
   び適当ならば反応補助剤の存在下で（IX）Ｒ＾２＾−＾
   ３−Ｈ（IX） 式中、Ｒ＾２＾−＾３は上記の意味を有する、のチオー
   ルと反応させる場合に得られることを特徴とする、一般
   式（ I ）のアクリル酸エステルの製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１または２項記
   載の式（ I ）のアクリル酸エステルを含有することを
   特徴とする、有害生物防除剤。 ４、有害生物を防除する際の特許請求の範囲第１または
   ２項記載の式（ I ）のアクリル酸エステルの使用。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｍは水素またはアルカリ金属陽イオンを表わし、
   そして Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及び
   Ｒ＾８は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のヒドロキシアクリル酸エステルまたはそのアルカリ金
   属塩。 ６、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾
   ７及びＲ＾８は特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
   る、 の酢酸エステル。 ７、一般式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ
   ＾８は特許請求の範囲第１項記載の意味を有する、 のインドール誘導体を適当ならば希釈剤の存在下及び適
   当ならば塩基性補助剤の存在下にて−２０乃至１００℃
   間の温度で一般式（ＸII） Ｅ＾３−ＣＨ＿２−ＣＯＯＲ＾１（ＸII） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｅ＾３は電子吸引性脱離基、好ましくはハロゲン、殊に
   塩素または臭素を表わす、 の酢酸誘導体と反応させることを特徴とする、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾８は特許請求の範囲第１項記載の意
   味を有する、 の酢酸エステルの製造方法。 ８、式（Ｘ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 式中、Ｒ＾３〜Ｒ＾８は特許請求の範囲第１項記載の意
   味を有する、 のインドール誘導体。 ９、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾
   ７及びＲ＿８は特許請求の範囲第１項記載の意味を有す
   る、 のケトカルボン酸誘導体。 １０、少なくとも１つの特許請求の範囲第６及び７項記
   載の式（IV）の酢酸エステルを含有することを特徴とす
   る、有害生物防除剤。 １１、有害生物を防除する際の、特許請求の範囲第６及
   び７項記載の式（IV）の酢酸エステルの使用。 １２、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物
   の製造に対する中間体としての、特許請求の範囲第５、
   ６、７、８及び９項記載の式（II）、（IV）、（Ｘ I
   ）及び（VI）の化合物の使用。