WO2022004704A1 - ＱｏＩ殺菌剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法 - Google Patents

ＱｏＩ殺菌剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法 Download PDF

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WO2022004704A1
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英克 飛田
孝明 中野
吉彦 野倉
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住友化学株式会社
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    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles

Definitions

  • the present invention relates to a method and a compound for controlling soybean rust fungus having an amino acid substitution of F129L in the mitochondrial cytochrome b protein.
  • the spread of phytopathogenic fungi that exhibit acquired resistance to agricultural fungicides has become a major problem.
  • the FRAC Federal Communications Commission
  • Fungicide Resistance Action Committee is an organization that provides guidelines for acquiring resistance to existing agricultural fungicides and for suppressing and delaying the spread of the bacteria that have acquired resistance. ; Fungicide Resistance Action Committee) was established.
  • Various information on phytopathogenic fungi that are resistant to agricultural fungicides is available on the FRAC website (http://www.frac.info/).
  • the main cause of resistance acquisition is the partial replacement of amino acids in the fungicide target enzyme due to mutations in the fungicide target enzyme-encoding gene. It is known that the affinity between the fungicide and the target enzyme is reduced.
  • the QoI fungicide is also called a strobilurin-based fungicide, or a methoxyacrylate-based fungicide because of its characteristic structure.
  • QoI fungicides are a group of agricultural fungicides widely used to control phytopathogenic fungi, including soybean rust.
  • QoI fungicides usually bind to the ubihydroquinone oxidizing center of the cytochrome bc1 complex (electron transport complex III) in mitochondria and kill or stop the growth of phytopathogenic fungi by suppressing respiration.
  • the above-mentioned oxidation center is located outside the inner mitochondrial membrane (see Non-Patent Document 1).
  • Soybean rust fungus (scientific name: Phakopsora pachyrhizi) is a phytopathogenic fungus that causes damage to soybeans. Since the QoI fungicide was widely used for controlling soybean rust, the emergence of soybean rust that is resistant to the QoI fungicide has been reported (see Non-Patent Document 5). In soybean rust fungus, a strain that has acquired a gene mutation that causes a single amino acid substitution of F129L in the cytochrome b gene has become a problem as a resistant bacterium to a QoI fungicide.
  • R 1 and R 4 are the same or different, C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkoxy group, C2-C4 alkylcarbonyl group, C2-C4 alkoxycarbonyl group, (C1-C3 alkylamino) carbonyl group, (C2).
  • the (C2-C6 dialkylamino) carbonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , representing a formyl group, an aminocarbonyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a hydroxy group, or a hydrogen atom.
  • R 2, R 3 and R 5 are the same or different, C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkoxy group ⁇ said C1-C4 alkyl group, and the C1-C4 alkoxy group, substituted with one or more halogen atoms May be ⁇ , represents a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a hydroxy group, or a hydrogen atom.
  • a heterocycle ⁇ the C5-C6 non-aromatic hydrocarbon ring and the 5-6 member non-aromatic heterocycle may be substituted with one or more substituents selected from Group B ⁇ , a benzene ring, or 5
  • a 6-membered aromatic heterocycle ⁇ the benzene ring and the 5-6-membered aromatic heterocycle may be substituted with one or more substituents selected from Group C ⁇ may be formed.
  • E is a C1-C6 chain hydrocarbon group, a C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, a 3-10 member non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more substituents selected from the group A ⁇
  • the C3-C10 alicyclic hydrocarbon group and the 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B ⁇ , C6-C10 aryl group, 5 -10-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the C6-C10 aryl group and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group D ⁇ , R 9-.
  • L 1 and L 2 represent an oxygen atom or a sulfur atom, which are the same or different from each other.
  • R 9 is a C6-C10 aryl group or a 5-10-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the C6-C10 aryl group and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group are one or more substituents selected from the group D. May be replaced with ⁇ R 12 , R 15 , R 17 , R 19 , R 21 , R 23 , R 25 , R 29 , R 32 , R 37 , R 39 , R 43 , R 44 , R 45 , R 47 , R 49 , and R.
  • R 10 , R 27 , R 35 , and R 41 are the same or different, and may be substituted with one or more substituents selected from Group A, C1-C6 chain hydrocarbon groups, C3-C10 alicyclic.
  • Formula hydrocarbon group, 3-10 member non-aromatic heterocyclic group ⁇ The C3-C10 alicyclic hydrocarbon group and the 3-10 member non-aromatic heterocyclic group are one or more substitutions selected from group B. May be substituted with a group ⁇ , C6-C10 aryl group, or 5-10 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the C6-C10 aryl group and the 5-10 membered aromatic heterocyclic group are selected from Group D. May be substituted with one or more substituents.
  • R 46 , R 48 , and R 51 represent C1-C3 chain hydrocarbon groups, cyclopropyl groups, or hydrogen atoms that are the same or different and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 10 and R 11 together with the carbon atom to which they are bonded, are a C3-C10 alicyclic hydrocarbon group or a 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C10 alicyclic hydrocarbon group.
  • the 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B ⁇ .
  • R 29 and R 30 together with the carbon atom to which they are bonded, are a C3-C10 alicyclic hydrocarbon group or a 3-10 member non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C10 alicyclic hydrocarbon group.
  • the 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B ⁇ .
  • Group A C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C10 alicyclic hydrocarbon group and the 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group are in the group. May be substituted with one or more substituents selected from B ⁇ , C1-C4 alkoxy group, C1-C4 alkylthio group ⁇ the C1-C4 alkoxy group and the C1-C4 alkylthio group are selected from group F.
  • C6-C10 aryl group and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group D ⁇ .
  • Group B oxo group, tioxo group, C1-C3 chain hydrocarbon group, C1-C3 alkoxy group ⁇ the C1-C3 chain hydrocarbon group and the C1-C3 alkoxy group are substituted with one or more halogen atoms.
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group ⁇ The C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group and the C1-C6 alkylthio group are in the group. It may be substituted with one or more substituents selected from F ⁇ , C3-C6 cycloalkyl group ⁇ the C3-C6 cycloalkyl group may be substituted with one or more substituents selected from group B.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkylamino group, (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1-C6 alkyl) C6 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylthio group, The C1-C6 alkylamino group, the C2-C8 dialkylamino group, the (C1-C6 alkyl) carbonyl group, the (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, the (C1-C6 alkoxy) carbonyl
  • the C2-C8 dialkylamino) carbonyl group may be substituted with one or more substituents selected from Group F ⁇ , C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, 3-10 member non-aromatic heterocyclic group ⁇
  • the C3-C10 alicyclic hydrocarbon group and the 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B ⁇ , C6-C10 aryl group,.
  • 5-10-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the C6-C10 aryl group and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group C ⁇ , halogen.
  • Group F A group consisting of a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, and a C1-C3 alkoxy group.
  • the effective amount of the compound represented by the above, or its N oxide or an agriculturally acceptable salt (hereinafter, the compound represented by the formula (I), or its N oxide or an agriculturally acceptable salt is referred to as this compound) is soybean.
  • a method for controlling soybean rust fungus having an amino acid substitution of F129L in the mitochondrial cytochrome b protein by applying it to the soil in which soybean grows.
  • R 1a and R 4a are the same or different, C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkoxy group, C2-C4 alkylcarbonyl group, C2-C4 alkoxycarbonyl group, (C1-C3 alkylamino) carbonyl group, (C2).
  • the (C2-C6 dialkylamino) carbonyl group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , representing a formyl group, an aminocarbonyl group, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a hydroxy group, or a hydrogen atom.
  • R 2a , R 3a and R 5a are the same or different, and the C1-C4 alkyl group, the C1-C4 alkoxy group ⁇ the C1-C4 alkyl group and the C1-C4 alkoxy group are substituted with one or more halogen atoms.
  • May be ⁇ represents a cyano group, a nitro group, a halogen atom, a hydroxy group, or a hydrogen atom.
  • heterocyclic ⁇ the C5-C6 non-aromatic hydrocarbon ring and said 5-6 membered non-aromatic heterocyclic ring may be substituted with one or more substituents selected from the group B a ⁇ , a benzene ring, or 5-6 membered aromatic heterocyclic ring ⁇ the benzene ring and the 5-6 membered aromatic heterocycle may be substituted with one or more substituents selected from the group C a ⁇ may form a , Y3a represents a C1-C3 chain hydrocarbon group, a cyclopropyl group, or a hydrogen atom which may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 29a and R 32a are the same or different, one or more substituted with a substituent is also optionally may C1-C6 chain hydrocarbon group, one or more substituents selected from the group B a selected from the group F a C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, C6-C10 aryl group, or 5-10-membered aromatic heterocyclic group which may be substituted with ⁇ the C6-C10 aryl group and the 5-10-membered aromatic heterocycle.
  • R 27a and R 35a are the same or different, one or more substituted with a substituent which may be a C1-C6 chain hydrocarbon group, C3-C10 alicyclic hydrocarbon group selected from the group A a, 3 -10 membered non-aromatic Hajime Tamaki ⁇ said C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, and the 3-10 membered non-aromatic heterocyclic group, optionally substituted with one or more substituents selected from the group B a may ⁇ , C6-C10 aryl group, or a 5-10 membered aromatic Hajime Tamaki ⁇ said C6-C10 aryl group and the 5-10 membered aromatic heterocyclic group may be substituted by one or more selected from the group D a May be substituted with a substituent ⁇ R 30a and R 33a represent a C1-C3 chain hydrocarbon group, a cyclopropyl
  • R 29a and R 30a together with the carbon atom to which they are bonded, are a C3-C10 alicyclic hydrocarbon group or a 3-10 member non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C10 alicyclic hydrocarbon group. and said 3-10 membered non-aromatic heterocyclic group may form a ⁇ may be substituted with one or more substituents selected from the group B a.
  • Group A a C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the C3-C10 alicyclic hydrocarbon group and the 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from the group B a ⁇ , C1-C4 alkoxy group, C1-C4 alkylthio group ⁇ said C1-C4 alkoxy group and the C1-C4 alkylthio group, the group F a May be substituted with one or more substituents of choice ⁇ , halogen atoms, cyano groups, nitro groups, hydroxy groups, oxo groups, thioxo groups, C6-C10 aryl groups, and 5-10 membered aromatic heterocycles.
  • Group B a oxo group, tioxo group, C1-C3 chain hydrocarbon group, C1-C3 alkoxy group ⁇ The C1-C3 chain hydrocarbon group and the C1-C3 alkoxy group are substituted with one or more halogen atoms. May be ⁇ , a group consisting of a halogen atom, and a cyano group.
  • Group C a C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group ⁇ The C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group and the C1-C6 alkylthio group are 1 or more may be substituted with a substituent ⁇ , C3-C6 cycloalkyl group ⁇ said C3-C6 cycloalkyl group selected from the group F a is substituted with one or more substituents selected from the group B a May be ⁇ , a group consisting of a cyano group, a nitro group, a halogen atom, and a hydroxy group.
  • Group D a C1-C6 chain hydrocarbon group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkylamino group, C2-C8 dialkylamino group, (C1-C6 alkyl) carbonyl group, (C1) -C6 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group ⁇ the C1-C6 chain hydrocarbon group, the C1-C6 alkoxy group, the C1-C6 alkylthio group , The C1-C6 alkylamino group, the C2-C8 dialkylamino group, the (C1-C6 alkyl) carbonyl group, the (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, the (C1-C6 alkylamino) carbonyl group, and the said.
  • (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group may be substituted with one or more substituents selected from the group F a ⁇ , C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, 3-10-membered non-aromatic heterocycle group ⁇ said C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, and the 3-10 membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from the group B a ⁇ , C6-C10 aryl group, 5-10-membered aromatic Hajime Tamaki ⁇ said C6-C10 aryl group, and the 5-10 membered aromatic heterocyclic group, optionally substituted by one or more substituents selected from the group C a Good ⁇ , a group consisting of a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a hydroxy group, and an amino group.
  • Group Fa A group consisting of a C3-C4 cycloalkyl group, a halogen atom, and a C1-C3 alkoxy group.
  • the compound represented by the above, or its N oxide or a salt thereof (hereinafter, the compound represented by the formula (II), or its N oxide or a salt thereof is referred to as a compound of the present invention).
  • a pesticide composition containing the compound according to [5] or [6], its N oxide or a salt thereof, and an inert carrier.
  • compositions containing oxides or salts thereof Group (a): A group consisting of an insecticidal active ingredient, an acaricidal active ingredient and a nematode active ingredient; Group (b): bactericidal active ingredient; Group (c): Plant growth regulating component; Group (d): Repellent component.
  • a method for controlling soybean rust fungus having an amino acid substitution of F129L in mitochondrial cytochrome b protein by applying an effective amount of the composition according to [7] or [8] to soybean or soil in which soybean is grown.
  • composition according to [7] or [8] for controlling soybean rust fungus having an amino acid substitution of F129L in the mitochondrial cytochrome b protein.
  • soybean rust fungus having an amino acid substitution of F129L in the mitochondrial cytochrome b protein can be controlled.
  • the substituent in the present invention will be described.
  • the halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the halogen atoms may be the same or different. If the substituents are substituted with two or more groups or atoms selected from a particular group (eg, a group consisting of C1-C3 alkyl groups and halogen atoms), the groups or atoms are different, even if they are the same. You may.
  • substituents selected from group X may be substituted with one or more substituents selected from group X" (X is A, B, C, D, F, A a , Ba , C a , D a , and F). notation to mean any one of a), when a substituent selected from the group X is present more than one, the substituents may each be the same or different.
  • CX-CY in the present specification means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means that the number of carbon atoms is 1 to 6.
  • the chain hydrocarbon group represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, sec-butyl group and tert-. Examples include butyl group, pentyl group and hexyl group.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 1-methyl-1-propenyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 1,2-dimethyl-1-propenyl group and a 1-.
  • Examples thereof include ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
  • Examples of the alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group and 2-.
  • Examples include butynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group, a tert-butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • Examples of the alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, an isopropylthio group, and a hexylthio group.
  • Examples of the alkylamino group include a methylamino group, an ethylamino group, an isopropylamino group, and a hexylamino group.
  • dialkylamino group examples include a dimethylamino group, a methylethylamino group, a diisopropylamino group, a methylheptylamino group, and a dibutylamino group.
  • examples of the (C1-C6 alkyl) carbonyl group include an acetyl group, a propanoyl group, a 2-methylpropanol group, and a heptanoyle group.
  • Examples of the C2-C4 alkylcarbonyl group include an acetyl group, a propanoyl group, and a 2-methylpropanol group.
  • Examples of the (C1-C6 alkoxy) carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, and a hexyloxycarbonyl group.
  • Examples of the C2-C4 alkoxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group and an isopropoxycarbonyl group.
  • Examples of the (C1-C6 alkylamino) carbonyl group include a methylaminocarbonyl group, an isopropylaminocarbonyl group, and a hexylaminocarbonyl group.
  • Examples of the (C1-C3 alkylamino) carbonyl group include a methylaminocarbonyl group and an isopropylaminocarbonyl group.
  • Examples of the (C2-C8 dialkylamino) carbonyl group include a dimethylaminocarbonyl group, a methylethylaminocarbonyl group, a diisopropylaminocarbonyl group, a methylheptylaminocarbonyl group, and a dibutylaminocarbonyl group.
  • Examples of the (C2-C6 dialkylamino) carbonyl group include a dimethylaminocarbonyl group, a methylethylaminocarbonyl group, and a diisopropylaminocarbonyl group.
  • Examples of the alicyclic hydrocarbon group include a cycloalkyl group and a cycloalkenyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a bicyclo [6.5.0] nonyl group, and a bicyclo [6.6.0] decyl group.
  • Examples of the cycloalkenyl group include a cyclopentenyl group and a cyclohexenyl group.
  • the cycloalkenyl group may have a condensed benzene ring, and examples thereof include an indanyl group and a tetrahydronaphthyl group.
  • non-aromatic hydrocarbon ring examples include a cyclopentene ring, a cyclopentadiene ring, a cyclohexene ring, and a cyclohexadiene ring.
  • aryl group examples include a phenyl group and a naphthyl group.
  • aromatic heterocyclic group examples include 5 such as pyrrolyl group, furanyl group, thienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxazolyl group, isooxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group and thiadiazolyl group.
  • 6-membered aromatic heterocyclic groups such as pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, triazinyl group and tetrazinyl group; 9-membered aromatic group such as indazolyl group, indridinyl group and imidazole pyridyl group.
  • Heterocyclic groups examples thereof include 10-membered aromatic heterocyclic groups such as quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, naphthyldinyl group, and benzopyranyl group.
  • non-aromatic heterocyclic group examples include an aziridinyl group, an oxylanyl group, a thiylanyl group, an azetidinyl group, an oxetanyl group, a thietanyl group, a pyrrolidinyl group, a tetrahydrofuranyl group, a tetrahydrothienyl group, a pyrazolinyl group, a pyrazolidinyl group, an imidazolinyl group and an imidazolidinyl group.
  • oxazolinyl group thiazolinyl group, oxazolidinyl group, thiazolidinyl group, isooxazolinyl group, isooxazolidinyl group, isothiazolinyl group, isothiazolidinyl group, dioxolanyl group, dioxanyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group.
  • Thiomorpholinyl group pyranyl group, dihydropyranyl group, tetrahydropyranyl group, tetrahydrothiopyranyl group, azepanyl group, oxepanyl group, thiepanyl group, dihydrobenzofuranyl group, 1,3-benzodioxolyl group, and dihydro Examples include benzopyranyl groups.
  • the soybean rust fungus having an amino acid substitution of F129L in the mitochondrial cytochrome b protein has a mutation in the mitochondrial cytochrome b gene encoding the mitochondrial cytochrome protein, and the amino acid substitution of F129L occurs as a result of the mutation, resulting in QoI. It is a soybean rust fungus (scientific name: Phakopsora pachyrhizi) that is resistant to fungicides.
  • the present compound and the compound of the present invention are QoI bactericides.
  • the present compound and the compound of the present invention may have one or more stereoisomers.
  • the stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric isomers.
  • the compound and the compound of the present invention include each stereoisomer and a mixture of stereoisomers in any ratio.
  • Examples of the agriculturally acceptable salt of this compound and the salt of the compound represented by the formula (II) or its N oxide include hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, sulfonate, acetate, and benzoic acid. Examples thereof include acid addition salts such as salts.
  • Examples of the embodiment of this compound include the following compounds.
  • E is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from Group A.
  • E is a C1-C6 alkyl group which may be substituted with one or more substituents selected from Group A.
  • E is a C1-C6 alkyl group which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a phenyl group and a cyclopropyl group.
  • E is a cyclopropylethynyl group.
  • E is a C3-C10 alicyclic hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from Group B.
  • E is a C3-C6 cycloalkyl group optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C1-C3 alkyl groups and halogen atoms.
  • E is a 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more substituents selected from Group B.
  • E is a 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group is one or more selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group and a halogen atom.
  • E is a C6-C10 aryl group in which E may be substituted with one or more substituents selected from the group D.
  • E is a phenyl group which may be substituted with one or more substituents selected from the group D.
  • E is a phenyl group which may be substituted with one or more halogen atoms.
  • Aspect 31 In this compound, a compound in which E is a phenyl group.
  • E is a 5-10-membered aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more substituents selected from the group D.
  • Aspect 33 In this compound, E is a 5-6-membered aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more substituents selected from the group D.
  • Aspect 34 In this compound, a compound which is a 5-6-membered aromatic heterocyclic group in which E may be substituted with one or more halogen atoms.
  • E is R 9- L 1- CH 2- or R 41 L 2- .
  • E is R 41 L 2- .
  • E is R 10
  • R 11 C NO-CH 2-
  • R 15 C (O) -C (R 16 ) NO-CH 2-
  • R 19 N C (R 20 ) -S- CH 2-
  • R 21 N C (SR 22 ) -S-CH 2-
  • R 23 ON C (R 24 ) -S-CH 2-
  • R 25 ON C (SR 26 )- S-CH 2-
  • R 27 ON C (R 28 )-
  • R 32 R 33 N-N C (R 34 )-
  • R 35- N C (R 36 )
  • a compound in which E is a halogen atom In this compound, a compound in which E is a halogen atom.
  • E In this compound, E is a bromine atom.
  • E In this compound, E is a C1-C6 alkyl group ⁇ the C1-C6 alkyl group may be substituted with one or more substituents selected from Group A ⁇ , a C3-C6 cycloalkyl group.
  • the C3-C6 cycloalkyl group may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C1-C3 alkyl groups and halogen atoms ⁇ , 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the The 3-10-membered non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of C1-C3 alkyl groups and halogen atoms ⁇ , phenyl group, 5-6 membered aromatic complex.
  • E is substituted with a C1-C6 alkyl group ⁇ the C1-C6 alkyl group is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a phenyl group and a cyclopropyl group.
  • a phenyl group, a 5-6 membered aromatic heterocyclic group ⁇ the phenyl group and the 5-6 membered aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , or a bromine atom.
  • a compound that is. In this compound, E is a bromine atom, a cyclopropylethynyl group, or a phenyl group (the phenyl group may be substituted with one or more halogen atoms).
  • E is a bromine atom, a cyclopropylethynyl group, or a phenyl group.
  • a compound in which 1 is a halogen atom or a hydrogen atom, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a halogen atom or a hydrogen atom, and Y 2 is ⁇ C (H) .
  • a compound in which 1 is a halogen atom or a hydrogen atom, R 2 is a hydrogen atom, R 3 is a halogen atom or a hydrogen atom, and Y 2 is ⁇ C (H) .
  • X 2 is -C (O) OCH 3
  • R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms, respectively
  • X 2 is -C (O) OCH 3
  • R 1 , R 2 and R 4 are hydrogen atoms, respectively, and R 3 Is a fluorine atom or a hydrogen atom
  • R 1 and R 4 may be combined with the carbon atom to which they are bonded to form a benzene ring.
  • a compound in which Y 2 is ⁇ C (H) .
  • R 32 R 33 N-N C.
  • a compound of (R 34 ) -or R 35- N C (R 36 )-.
  • X 2 is -C (O) OCH 3 or -C (O) NHCH 3 .
  • R 1 and R 4 are C1-C4 alkyl groups, cyano groups, halogen atoms, or hydrogen atoms which are the same or different and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 2 and R 3 are C1-C4 alkyl groups, halogen atoms, or hydrogen atoms that are the same or different and may be substituted with one or more halogen atoms.
  • R 1 and R 4 are compounds which may form a benzene ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • E may be substituted with one or more substituents selected from Group A 2 , a C1-C3 chain hydrocarbon group, cyclopropyl.
  • R 27 ON C (R 28 )-, R 41 O-, hydroxy group, or halogen atom.
  • R 27 is 1 or more substituents optionally substituted C1-C4 alkyl group with a group selected from the group A 3, R 28 is a methyl group or a hydrogen atom.
  • R 41 is 1 or more may C1-C3 substituted with a halogen atom chain hydrocarbon group, a phenyl group, or a pyridyl group ⁇ said phenyl group and said pyridyl group are one or more selected from the group D 2 A compound that may be substituted with a substituent ⁇ .
  • Group A 2 A group consisting of a cyclopropyl group and a halogen atom.
  • Group A 3 A group consisting of a phenyl group and a halogen atom.
  • Group D 2 C1-C3 alkyl group, C1-C3 alkoxy group ⁇ the C1-C3 alkyl group and the C1-C3 alkoxy group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ , one or more cyano groups.
  • E may be substituted with one or more substituents selected from Group A 2 , a C2 chain hydrocarbon group, a cyclopropyl group, and the like.
  • R 41 is 1 or more optionally halogenated C1-C3 be the chain hydrocarbon group, a phenyl group, or a pyridyl group ⁇ said phenyl group and said pyridyl group are one or more selected from the group D 3 A compound that may be substituted with a substituent ⁇ .
  • Group D 3 A group consisting of a methyl group, a methoxy group ⁇ the methyl group and the methoxy group may be substituted with one or more halogen atoms ⁇ and a halogen atom.
  • Aspect 55 In any one of Aspect 51, Aspect 52, or the present compound, E may be substituted with a cyclopropyl group, a C2-chain type hydrocarbon group, a cyclopropyl group, a phenyl group, a thienyl group, a benzothienyl.
  • R 27 O- N C (R 28) -, Or R 41 O-, R 27 is 1 or more substituents optionally substituted C1-C4 alkyl group with a group selected from the group A 3, R 28 is a methyl group or a hydrogen atom.
  • R 41 is 1 or more halogen atoms substituted by C1-C3 may be alkyl group, a phenyl group, or a pyridyl group ⁇ said phenyl group and said pyridyl group, with one or more substituents selected from the group D 4 May be substituted ⁇ .
  • Group D 4 A group consisting of a methyl group, a methoxy group, and a halogen atom which may be substituted with one or more halogen atoms.
  • embodiment 51 in any of the embodiments 52, or the compound, E is 1 or more may be substituted with a substituent C1-C3 chain hydrocarbon group or a cyclopropyl selected from the group A 2 The compound that is the group.
  • embodiment 51 in any of the embodiments 52, or the compound, E is a compound which is one or more substituted with a substituent which may C1-C3 be the chain hydrocarbon group selected from the group A 2 ..
  • Aspect 58 In any one of Aspect 51, Aspect 52, or the present compound, E is a C2-chain hydrocarbon group or a cyclopropyl group which may be substituted with a cyclopropyl group.
  • embodiment 51 in any of the embodiments 52, or the compound, E is a phenyl group, a thienyl group, or a benzothienyl group ⁇ said phenyl group, the thienyl group, and the benzothienyl group, group D 2 May be substituted with one or more substituents of choice ⁇ .
  • embodiment 51 in any of the embodiments 52, or the compound, E is a phenyl group, a thienyl group ⁇ said phenyl group and said thienyl is substituted with one or more substituents selected from the group D 4 May be ⁇ , or a compound that is a benzothienyl group.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • R 2a is a hydrogen atom and R 3a is a methyl group or a hydrogen atom.
  • R 2a and R 3a are the same or different from each other and are a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom.
  • a compound in which R 2a is a hydrogen atom and R 3a is a methyl group or a hydrogen atom.
  • Y3a is a C1-C3 chain hydrocarbon group or a hydrogen atom in which Y3a may be substituted with one or more halogen atoms
  • Y4a is A compound which is R 27a O-, in which R 27a is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from the group Aa2.
  • Group A a2 A group consisting of a phenyl group and a halogen atom which may be substituted with one or more halogen atoms.
  • Y 3a is a methyl group or a hydrogen atom which may be substituted with one or more halogen atoms, and Y 4a is R 27a O-.
  • R 27a is a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from the group Aa2.
  • Y 3a is a methyl group or a hydrogen atom
  • Y 4a is R 27a O-
  • R 27a is one or more selected from the group A a3.
  • Group A a3 A group consisting of a phenyl group and a halogen atom.
  • the compound represented by the formula (A1) (hereinafter referred to as the compound (A1)) is the compound represented by the formula (B1) (hereinafter referred to as the compound (B1)) and the compound represented by the formula (M1) (hereinafter referred to as the compound (B1)). It can be produced by reacting compound (denoted as M1)) in the presence of a palladium catalyst and a base.
  • E 1 may be substituted with one or more substituents selected from Group A, C1-C6 chain type hydrocarbon group, C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, 3-10 member non-aromatic group.
  • Heterocyclic group ⁇ the C3-C10 alicyclic hydrocarbon group and the 3-10 member non-aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group B ⁇ , C6-C10.
  • the aryl group or the 5-10-membered aromatic heterocyclic group ⁇ the C6-C10 aryl group and the 5-10-membered aromatic heterocyclic group may be substituted with one or more substituents selected from Group D.
  • M 1 represents B (OH) 2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group
  • X 51 represents a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as hexane, toluene and xylene (hereinafter referred to as hydrocarbons); methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE), tetrahydrofuran and dimethoxyethane (hereinafter referred to as DME).
  • Ethers such as (hereinafter referred to as ethers); halogenated hydrocarbons such as chloroform and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons); dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone and the like.
  • Amides hereinafter referred to as amides
  • esters such as methyl acetate and ethyl acetate (hereinafter referred to as esters); nitriles such as acetonitrile and propionitrile (hereinafter referred to as nitriles); water; and these Two or more mixtures can be mentioned.
  • Examples of the palladium catalyst used in the reaction include [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine and pyridine (hereinafter referred to as organic bases); alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates); hydrogen carbonate.
  • Alkaline metal bicarbonates such as sodium and potassium hydrogencarbonate (hereinafter referred to as alkali metal bicarbonates); sodium fluoride and tripotassium phosphate can be mentioned.
  • the compound (M1) is usually in a ratio of 1 to 10 mol
  • the palladium catalyst is usually in a ratio of 0.01 to 1 mol
  • the base is usually in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B1).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A1) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • the compound (B1) and the compound (M1) are known or can be produced according to a known method.
  • the compound (A1) is a palladium catalyst and a base in which a compound represented by the formula (B2) (hereinafter referred to as compound (B2)) and a compound represented by the formula (M2) (hereinafter referred to as compound (M2)) are used. It can also be produced by reacting in the presence. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the production method A by using the compound (M2) instead of the compound (B1) and using the compound (B2) instead of the compound (M1).
  • the compound (B2) and the compound (M2) are known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A2) (hereinafter referred to as compound (A2)) is a compound (B1) and a compound represented by the formula (M3) (hereinafter referred to as compound (M3)) of a metal catalyst and a base. It can be produced by reacting in the presence.
  • E 2 represents a C1-C4 chain hydrocarbon group that may be substituted with one or more substituents selected from Group A, and the other symbols represent the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent. Solvents used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, and mixtures of two or more of these.
  • Examples of the metal catalyst used in the reaction include bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride and copper (I) iodide.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases.
  • the ratio of compound (M3) is usually 1 to 10 mol
  • the ratio of metal catalyst is usually 0.01 to 1 mol
  • the ratio of base is usually 1 to 10 mol to 1 mol of compound (B1). Used.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A2) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M3) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A3) (hereinafter referred to as the compound (A3)) is the compound represented by the formula (B3) (hereinafter referred to as the compound (B3)) and the compound represented by the formula (M4) (hereinafter referred to as the compound (B3)). It can be produced by reacting with compound (denoted as M4)) or a salt thereof.
  • Examples of the salt of the compound (M4) include hydrochlorides and sulfates.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvents used in the reaction include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; nitriles; alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols); and two of these. Examples thereof include the above mixtures. If necessary, a base may be used in the reaction.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate.
  • the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (B3).
  • compound (M4) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol to 1 mol of compound (B3).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A3) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M4) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A4) (hereinafter referred to as the compound (A4)) is the compound represented by the formula (B4) (hereinafter referred to as the compound (B4)) and the compound represented by the formula (M5) (hereinafter referred to as the compound (B4)). It can be produced by reacting compound (denoted as M5)) in the presence of a base. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles and mixtures of two or more thereof.
  • Examples of the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate. If necessary, a metal catalyst and / or a ligand may be used for the reaction.
  • the metal catalyst include copper iodide (I), copper bromide (I), copper (I) chloride, copper (I) oxide, copper (I) trifluoromethanesulfonate (I) benzene complex, and copper tetrakis (utethane).
  • Copper catalysts such as hexafluorophosphate, copper (I) 2-thiophene carboxylate; nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel chloride (II).
  • the metal catalyst When a metal catalyst is used in the reaction, the metal catalyst is usually used at a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B4).
  • the ligand include triphenylphosphine, xanthhos, 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl, 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene, and 2-dicyclohexylphos.
  • the ligand is usually used in a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B4).
  • the compound (M5) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B4).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A4) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M5) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A5) (hereinafter referred to as the compound (A5)) is the compound represented by the formula (B5) (hereinafter referred to as the compound (B5)) and the compound represented by the formula (M6) (hereinafter referred to as the compound (B5)). It can be produced by reacting a compound (denoted as M6)) in the presence of a base.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles and mixtures of two or more thereof.
  • Examples of the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate.
  • the compound (M6) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B5).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A5) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M6) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A6) (hereinafter referred to as the compound (A6)) is the compound represented by the formula (B6) (hereinafter referred to as the compound (B6)) and the compound represented by the formula (M7) (hereinafter referred to as the compound (B6)). It can be produced by reacting compound (denoted as M7)) in the presence of phosphines and azodiesters.
  • R 103 is substituted with a C1-C6 chain hydrocarbon group which may be substituted with one or more substituents selected from group A, or one or more substituents selected from group B. It represents a C3-C10 alicyclic hydrocarbon group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles and mixtures of two or more thereof.
  • phosphines include triphenylphosphine and trimethylphosphine.
  • the azodiesters include diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate and bis (2-methoxyethyl) azodicarboxylate.
  • the ratio of compound (M7) is usually 1 to 10 mol
  • the ratio of phosphines is usually 1 to 10 mol
  • the ratio of azodiesters is usually 1 to 10 mol to 1 mol of compound (B6).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A6) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M7) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A7) (hereinafter referred to as the compound (A7)) is the compound represented by the formula (B7) (hereinafter referred to as the compound (B7)) and the compound represented by the formula (M8) (hereinafter referred to as the compound (B7)). It can be produced by reacting compound (denoted as M8)) in the presence of a base. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles and mixtures of two or more thereof.
  • Examples of the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate. If necessary, a metal catalyst and / or a ligand may be used for the reaction.
  • the metal catalyst include copper iodide (I), copper bromide (I), copper (I) chloride, copper (I) oxide, copper (I) benzene complex of trifluoromethanesulfonate, and tetrakis (acelute) copper (I).
  • Copper catalysts such as hexafluorophosphate, copper (I) 2-thiophenecarboxylate; nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0), nickel chloride (II) and the like can be mentioned.
  • the metal catalyst is usually used at a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B7).
  • the ligand include triphenylphosphine, xanthhos, 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl, 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene, and 2-dicyclohexylphos.
  • the ligand is usually used in a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B7).
  • the compound (M8) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B7).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A7) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (B7) and compound (M8) are known or can be produced according to a known method.
  • Compound (A7) can also be produced by reacting compound (B1) with a compound represented by the formula (M9) (hereinafter referred to as compound (M9)) in the presence of a base.
  • a compound represented by the formula (M9) hereinafter referred to as compound (M9)
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles and mixtures of two or more thereof.
  • the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate. If necessary, a metal catalyst and / or a ligand may be used for the reaction.
  • the metal catalyst examples include copper iodide (I), copper bromide (I), copper (I) chloride, copper (I) oxide, copper (I) benzene complex of trifluoromethanesulfonate, and tetrakis (acelute) copper (I).
  • Copper catalysts such as hexafluorophosphate, copper (I) 2-thiophenecarboxylate; nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0), nickel chloride (II) and the like can be mentioned.
  • the metal catalyst is usually used at a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B1).
  • Examples of the ligand include triphenylphosphine, xanthhos, 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl, 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene, and 2-dicyclohexylphos.
  • the ligand is usually used in a ratio of 0.01 to 1 mol per 1 mol of compound (B1).
  • the compound (M9) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A7) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M9) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A8) (hereinafter referred to as compound (A8)) is a compound (B6) and a compound represented by the formula (M10) (hereinafter referred to as compound (M10)) in the presence of a base. It can be produced by reacting with.
  • R 104 is R 43 C (O)-, R 44 OC (O)-, R 45 R 46 NC (O)-, R 47 R 48 NC (S)-, R 49 S (O) 2.
  • R 50 R 51 NS (O) 2- and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles and mixtures of two or more thereof.
  • Examples of the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate.
  • the compound (M10) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B6).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 78 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A8) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M10) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A9) (hereinafter referred to as the compound (A9)) is the compound represented by the formula (B8) (hereinafter referred to as the compound (B8)) and the compound represented by the formula (M11) (hereinafter referred to as the compound (B8)).
  • a step of reacting a compound (M11)) in the presence of a base to obtain a compound represented by the formula (B9) (hereinafter referred to as compound (B9)) (hereinafter referred to as step (K-1)).
  • step (K-2) the compound represented by the formula (M12)
  • step (K-2) a base
  • R 105 represents a C1-C4 alkyl group
  • X 52 represents an iodine atom, a methoxysulfonyl group, a mesyloxy group, or a tosyloxy group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • Step (K-1) is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, amides and mixtures of two or more thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal hydrides such as sodium hydride.
  • the compound (M11) is usually used in a ratio of 1 mol to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 0.5 mol to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (B8).
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound (B9) can be obtained by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • the compound (M11) is a commercially available compound or can be produced according to a known method.
  • Step (K-2) is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles and mixtures of two or more thereof.
  • the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and mixtures of two or more thereof.
  • the compound (M12) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound (B9).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A9) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M12) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound represented by the formula (A10) (hereinafter referred to as compound (A10)) is a compound (B8) and a compound represented by the formula (M13) (hereinafter referred to as compound (M13)) in the presence of a base.
  • step (L-2) a step of reacting in the presence of
  • Step (L-1) is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, amides, alcohols and mixtures of two or more thereof.
  • the base used in the reaction include sodium hydride; and alkali metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, and potassium t-butoxide.
  • the compound (M13) is usually used at a ratio of 1 mol to 10 mol and the base is usually used at a ratio of 1 mol to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (B8).
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound (B10) can be obtained by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M13) is a commercially available compound.
  • the step (L-2) can be carried out according to the step (K-2) of the production method K by using the compound (B10) instead of the compound (B9).
  • the compound represented by the formula (A12) (hereinafter referred to as compound (A12)) is produced by reacting the compound represented by the formula (A11) (hereinafter referred to as compound (A11)) with methylamine. Can be done. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction is usually carried out in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include alcohols, hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles and mixtures of two or more thereof. A base may be used in the reaction if necessary.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases; alkali metal carbonates; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide (hereinafter referred to as alkali metal hydroxides); and sodium hydride. Can be mentioned.
  • the base is usually used in a ratio of 0.1 to 10 mol per 1 mol of compound (A11).
  • Methylamine is usually used as a solution. Examples of the solution of methylamine include a methanol solution and an aqueous solution. Methylamine is usually used in a ratio of 1 to 100 mol to 1 mol of compound (A11) in the reaction.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 60 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A12) can be isolated by mixing water with the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • the compound represented by the formula (A13) is a compound represented by the formula (B11) obtained by reacting compound (A10) with hydroxylamine in the presence of a base (hereinafter referred to as compound (hereinafter referred to as compound).
  • the step of obtaining (B11)) (hereinafter referred to as step (N-1)) and the presence of a base in the compound (B11) and the compound represented by the formula (M14) (hereinafter referred to as compound (M14)). It can be produced by a step of reacting below (hereinafter referred to as step (N-2)).
  • X 53 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and other symbols have the same meanings as described above. ]
  • the step (N-1) can be carried out according to the production method M by using the compound (A10) instead of the compound (A11) and using hydroxylamine instead of methylamine.
  • Step (N-2) is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, water and mixtures of two or more thereof.
  • the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate.
  • the compound (M14) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B11).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A13) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M14) is known or can be produced according to a known method.
  • the compound (A10) is a compound represented by the formula (B12) (hereinafter referred to as compound (B12)) and a compound represented by the formula (M15) (hereinafter referred to as compound (M15)) in the presence of a base.
  • the compound (A10) is a step of reacting the compound (B12) with the compound represented by the formula (M16) (hereinafter referred to as compound (M16)) in the presence of a base (hereinafter, step (O-3)). It can also be manufactured by (described as). [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ]
  • Step (O-1) is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, water and mixtures of two or more thereof.
  • the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate.
  • the compound (M15) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B12).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (B10) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (B12) is known or can be produced according to a known method.
  • Compound (M15) is a known compound.
  • the step (O-2) can be carried out according to the method described in the step (L-2) of the manufacturing method L.
  • Step (O-3) is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, water and mixtures of two or more thereof.
  • the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate.
  • the compound (M16) is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and the base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B12).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (A10) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M16) is a known compound.
  • N oxide of the compound represented by the formula (I) or the compound represented by the formula (II) is produced by reacting the compound represented by the formula (I) or the compound represented by the formula (II) with an oxidizing agent.
  • the reaction can be carried out, for example, according to the method described in US Patent Application Publication No. 2018/0009778 or International Publication No. 2016/12970.
  • the compound represented by the formula (B65) (hereinafter referred to as compound (B65)) can be produced by reacting compound (B1) with bis (pinacolato) diboron in the presence of a base and a palladium catalyst.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons; ethers; halogenated hydrocarbons; amides; esters; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO) (hereinafter referred to as sulfoxides); Examples include nitriles and mixtures of two or more of these.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates and tripotassium phosphate.
  • Examples of the palladium catalyst include [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride.
  • the ratio of bis (pinacolato) diboron is usually 1 to 5 mol
  • the ratio of base is usually 1 to 5 mol
  • the ratio of palladium catalyst is usually 0.01 to 0.5 mol to 1 mol of compound (B1). It is used in the ratio of.
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (B65) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • Reference manufacturing method b The compound represented by the formula (B66) (hereinafter referred to as compound (B66)) is produced by reacting the compound (B1) with the compound represented by the formula (M18) (hereinafter referred to as compound (M18)). can do.
  • R 108 represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction can be carried out, for example, according to the method described in International Publication No. 2016/123253.
  • Compound (M18) is a known compound.
  • Reference manufacturing method c The compound represented by the formula (B67) (hereinafter referred to as compound (B67)) can be produced by reacting compound (B66) with hydroxylamine or a salt thereof. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ] Examples of the salt of hydroxylamine include hydrochloride and sulfate. The reaction can be carried out according to the production method D using compound (B66) instead of compound (B3) and hydroxylamine or a salt thereof instead of compound (M4).
  • the compound represented by the formula (B69) (hereinafter referred to as compound (B69)) is prepared by reacting compound (B1) with N-formylsaccharin in the presence of a palladium catalyst, a ligand, triethylsilane and a base.
  • the compound (B68) is reacted with sodium hydride
  • the compound (B5) is reacted.
  • step (d-2) a step of reacting compound (B5) with carbon tetrabromide, carbon tetrabromide, or iodine in the presence of triphenylphosphine (hereinafter referred to as). It can be manufactured by the step (d-3)).
  • step (d-3) a step of reacting compound (B5) with carbon tetrabromide, carbon tetrabromide, or iodine in the presence of triphenylphosphine (hereinafter referred to as).
  • triphenylphosphine hereinafter referred to as
  • step (d-1) is described in Angew. Chem. Int. Ed. , 2013, 52, 8611-8615 and the like.
  • the step (d-2) can be carried out according to the method described in Chemistry-A European Journal, 2019, 25 (15), 3950-3965 and the like.
  • the process (d-3) is carried out by J. Org. Synth. , 1974, 54, 63 and the like.
  • the compound (B6) can be produced by reacting the compound (B2) with an oxidizing agent.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, alcohols, water and mixtures of two or more thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include metachloroperbenzoic acid and hydrogen peroxide solution. When hydrogen peroxide solution is used as the oxidizing agent, a base may be used if necessary. Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydroxides.
  • the base When a base is used in the reaction, the base is usually used in a ratio of 0.1 to 5 mol to 1 mol of compound (B2).
  • an oxidizing agent is usually used in a ratio of 1 to 5 mol to 1 mol of compound (B2).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (B6) is isolated by adding water and a reducing agent such as sodium thiosulfate to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer. can do.
  • Reference manufacturing method f Compound (B8) can be produced by reacting compound (B12) with methyl bromoacetate or methyl chloroacetate in the presence of a base. [In the formula, the symbols have the same meanings as described above. ]
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, amides, esters, nitriles, water and mixtures of two or more thereof.
  • the base include organic bases, alkali metal carbonates, alkali metal hydrogen carbonates, sodium hydride and tripotassium phosphate.
  • methyl bromoacetate or methyl chloroacetate is usually used in a ratio of 1 to 10 mol and a base is usually used in a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (B12).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1-48 hours.
  • the compound (B8) can be isolated by adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and performing post-treatment operations such as drying and concentrating the organic layer.
  • the compound of the present invention may be mixed or used in combination with one or more components (hereinafter referred to as this component) selected from the group consisting of the following groups (a), group (b), group (c), and group (d). Can be done.
  • the mixed use or combined use means that the compound of the present invention and the present component are used at the same time, separately or at intervals of time.
  • the compound of the present invention and the present component may be contained in separate formulations or may be contained in one formulation.
  • One aspect of the invention is one or more components (ie, the components) selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c), and group (d), as well as the compounds of the invention. It is a composition containing (hereinafter, referred to as composition A).
  • Group (a) includes acetylcholine esterase inhibitors (eg, carbamate pesticides, organic phosphorus pesticides), GABA agonist chlorine ion channel blockers (eg, phenylpyrazole pesticides), sodium channel modulators (eg, pyrethroid pesticides).
  • acetylcholine esterase inhibitors eg, carbamate pesticides, organic phosphorus pesticides
  • GABA agonist chlorine ion channel blockers eg, phenylpyrazole pesticides
  • sodium channel modulators eg, pyrethroid pesticides.
  • Nicotinic Acetylcholine Receptor Competitive Modulator eg Neonicotinoid Insecticide
  • Nicotinic Acetylcholine Receptor Allosteric Modulator Glutamic Agonist Chlorine Channel Allosteric Modulator (eg Macrolide Insecticide)
  • Immature Hormone Mimic multisite inhibitor, chord organ TRPV channel modulator, tick growth inhibitor, microorganism-derived insect mid-intestinal intestinal membrane disrupting agent, mitochondrial ATP synthase inhibitor, oxidative phosphorylation deconjugation agent, nicotinic acetylcholine receptor channel Blockers (eg, nelystoxin pesticides), chitin biosynthesis inhibitors, dehulling inhibitors, ecdison receptor agonists, octopamine receptor agonists, mitocholine ion channel complex I, II, III and IV inhibitors, potential Dependent sodium channel blockers, acetyl CoA carb
  • Group (b) includes nucleic acid synthesis inhibitors (eg, phenylamide fungicides, acylaminomic fungicides), cell division and cytoskeletal inhibitors (eg, MBC fungicides), respiratory inhibitors (eg, QoI fungicides).
  • nucleic acid synthesis inhibitors eg, phenylamide fungicides, acylaminomic fungicides
  • cell division and cytoskeletal inhibitors eg, MBC fungicides
  • respiratory inhibitors eg, QoI fungicides.
  • QiI fungicides amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors (eg, anilinopyrimidine-based fungicides), signal transduction inhibitors, lipid synthesis and membrane synthesis inhibitors, sterol biosynthesis inhibitors (eg, triazole-based DMIs) It is a group consisting of fungicides), cell wall biosynthesis inhibitors, melanin synthesis inhibitors, plant defense inducers, multi-action point contact active fungicides, microbial fungicides, and other fungicidal active ingredients. These are described in the classification based on the mechanism of action of FRAC.
  • Group (c) is a group of plant growth-regulating components (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
  • Group (d) is a group of repellent components.
  • alanic carb + SX means a combination of alanic carb and SX.
  • the abbreviation of SX means any one of the compounds of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX40 described in Examples.
  • all of the following components are known components and can be obtained from commercially available formulations or manufactured by a known method. If this ingredient is a microorganism, it can also be obtained from a fungus depository.
  • the numbers in parentheses represent CAS RN (registered trademark).
  • Kurstaki strain EG7841 + SX Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.
  • Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia ty pe Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Con M / 91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.
  • the ratio of the compound of the present invention to the present component is not particularly limited, but the weight ratio (compound of the present invention: the present component) is 1000: 1 to 1: 1000, 500: 1 to 1: 500, 100: 1. ⁇ 1: 100, 50: 1, 20: 1, 10: 1, 9: 1, 8: 1, 7: 1, 6: 1, 5: 1, 4: 1, 3: 1, 2: 1, 1 1, 1, 2, 1: 3, 1: 4, 1: 5, 1: 6, 1: 7, 1: 8, 1: 9, 1:10, 1:20, 1:50 and the like. ..
  • the present compound, the present invention compound or the composition A is usually prepared by mixing an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier or a gaseous carrier with a surfactant or the like, and if necessary, a binder, a dispersant, a stabilizer or the like.
  • Aqueous suspension formulation, oil suspension formulation, oil formulation, emulsion, emulsion formulation, microemulsion formulation, microcapsule formulation, wettable powder, granule wettable powder, powder, granule, tablet It is formulated into an aerosol agent, a resin preparation, etc. and used.
  • the solid carrier examples include clay (pyrophyllite clay, kaolin clay, etc.), talc, calcium carbonate, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acidic white clay, attapargit, white carbon, ammonium sulfate, vermiculite, perlite, pebble, silica sand, and chemical fertilizer.
  • examples include fine powders and granules (ammonium sulfate, phosphorus sulfate, vermiculite, urea, salt salt, etc.) and resins (polypropylene, polyester, polyurethane, polyamide, polyvinyl chloride, etc.).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (ethanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol, etc.), ketones (acetone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (xylene, phenylxysilylethane, methyl, etc.).
  • alcohols ethanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, propylene glycol, polyethylene glycol, etc.
  • ketones acetone, cyclohexanone, etc.
  • aromatic hydrocarbons xylene, phenylxysilylethane, methyl, etc.
  • Naphthalene, etc. aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, etc.), esters (ethyl acetate, methyl oleate, propylene carbonate, etc.), nitriles (acetaurate, etc.), ethers (ethylene glycol dimethyl ether, etc.), amides (, etc.) N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyloctaneamide, etc.), sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), lactams (N-methylpyrrolidone, N-octylpyrrolidone, etc.), fatty acids (oleic acid, etc.), and vegetable oils. (Soybean oil, etc.) can be mentioned.
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, nitrogen, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants (polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, etc.) and anionic surfactants (alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, etc.). , Alkyl sulfate, etc.).
  • Nimbus registered trademark
  • Assist registered trademark
  • Aureo registered trademark
  • Iharol registered trademark
  • Silwet L-77 registered trademark
  • BreakThru registered trademark
  • SundanceII registered trademark
  • Induce registered trademark
  • Penetrator registered trademark
  • AgriDex registered trademark
  • Lutensol A8 registered trademark
  • NP-7 registered trademark
  • Triton registered trademark
  • Nufilm registered trademark
  • Emulgator NP7 registered trademark
  • Emulad trademark registered trademark
  • TRITONX45 registered trademark
  • AGRAL90 registered trademark
  • AGROTIN registered trademark
  • ARPON registered trademark
  • EnSprayN registered trademark
  • BANOLE registered trademark
  • auxiliary agents examples include binders, dispersants, colorants, stabilizers and the like, and specifically, for example, polysaccharides (starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid and the like), lignin derivatives and the like. , Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polysaccharides, etc.), acidic isopropyl phosphate, and dibutyl hydroxytoluene.
  • Examples of the method of applying the present compound, the present invention compound or the composition A include a method of spraying on the foliage of soybean, a method of treating seeds, and a method of applying the soybean to the soil in which soybean grows.
  • the application rate of the compound, the compound of the present invention or the composition A varies depending on the weather conditions, the form of the formulation, the time of application, the method of application, the place of application, the target disease, the target crop, etc.
  • it is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 1000 m 2.
  • the amount of the compound, the compound of the present invention or the composition A is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg of seeds.
  • Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and applied, but in that case, the concentration of the compound, the compound of the present invention or composition A after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight. , Preferably 0.005 to 2% by weight. Powders, granules, etc. are usually applied as they are without dilution.
  • Examples of the seed treatment include treatment of the compound or composition A of the present invention on seeds. Specifically, for example, a suspension of the compound or composition A of the present invention is atomized and sprayed onto the seed surface. A soaking treatment, a smear treatment in which the compound or composition A of the present invention is applied to seeds, a dipping treatment in which seeds are immersed in a chemical solution of the compound or composition A of the present invention for a certain period of time, or a carrier containing the compound or composition A of the present invention. Examples thereof include a method of coating seeds (film coating treatment, pellet coating treatment, etc.). When the composition A is treated into seeds, the composition A can be treated as one preparation into seeds, or the composition A can be treated into seeds in a plurality of different preparations.
  • the seed holding the compound or composition A of the present invention in the present invention means a seed in which the compound or composition A of the present invention is attached to the surface of the seed.
  • the seeds holding the above-mentioned compound or composition A of the present invention may have materials other than the compound or composition A of the present invention attached before and after the compound or composition A of the present invention is attached to the seeds. ..
  • the layer is composed of one layer or a plurality of layers. Further, when it is composed of a plurality of layers, each layer is a layer containing one or more active ingredients, or a layer containing one or more active ingredients and a layer containing no active ingredient. Become.
  • the seeds retaining the compound or composition A of the present invention can be obtained, for example, by applying the preparation containing the compound or composition A of the present invention to the seeds by the above-mentioned seed treatment method.
  • the soybean may be soybean that can be produced by natural mating, soybean that can be generated by mutation, F1 hybrid soybean, or transgenic soybean (also referred to as genetically modified soybean). These soybeans are generally resistant to herbicides, accumulate toxic substances to pests (also known as pest resistance), suppress disease sensitivity (also known as disease resistance), increase yield potential, and are biological and abiotic. It has characteristics such as improvement of resistance to stress factors, quality modification of products (for example, increase / decrease in content of components, change in composition, or improvement in storage stability or processability). Examples of the techniques for producing the above-mentioned soybeans include conventional breeding techniques; gene recombination techniques; genome breeding techniques; new breeding techniques; and genome editing techniques.
  • herbicide-tolerant soybeans examples include auxin-type herbicide-tolerant soybeans such as 2,4-D or dicamba; 4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase-inhibiting herbicide-resistant soybeans; imidazolinone-based herbicides, sulfonylurea-based herbicides and other acetolactic synthase (ALS) -inhibiting herbicide-resistant soybeans; Examples include soybeans resistant to linogen oxidase-inhibiting herbicides.
  • auxin-type herbicide-tolerant soybeans such as 2,4-D or dicamba
  • 4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase-inhibiting herbicide-resistant soybeans examples include imidazolinone-based herbicides, sulfonylurea-based herbicides and other acetolactic synthase (ALS) -inhibiting herbicide-resistant soybeans.
  • ALS acetolactic synthase
  • Soybeans to which herbicide resistance has been imparted by gene recombination technology can be obtained by introducing a foreign gene (for example, a gene of another organism such as a microorganism).
  • a foreign gene for example, a gene of another organism such as a microorganism.
  • resistance to 2,4-D is the gene "aad-12" derived from Delftia acidovorans
  • resistance to dicamba is the gene "dmo" derived from Stenotrophomonas maltophilia strain DI-6
  • resistance to gluhosinate is the gene derived from Streptomyces hygroscopicus.
  • resistance to glyphosate is the gene “2mepsps” from Zea mays, the gene “CP4 epsps” from the Agrobacterium tumefaciens strain CP4, or the gene “gat4601” from Bacillus licheniformis; iso Resistance to xaflutol is derived from the gene “hppdPF W336” derived from Pseudomonas fluorescens strain A32; resistance to mesotrion is derived from the gene "avhppd-03" derived from Oat (Avena sativa); resistance to imidazolinone-based herbicides is derived from Arabidopsis thaliana.
  • Gene “csr1-2”; resistance to sulfonylurea herbicides can be obtained by introducing the gene “gm-hra” derived from Glycine max.
  • soybeans to which herbicide resistance has been imparted by conventional breeding technology or genome breeding technology for example, soybean “STS (registered trademark) soybean” having resistance to sulfonylurea-based ALS-inhibiting herbicides such as thifensulfuron-methyl is used. Can be mentioned.
  • soybeans to which herbicide resistance has been imparted by the new breeding technology include soybeans which have been imparted to glyphosate resistance to non-transgenic soybean scion using Roundup Ready (registered trademark) soybean having glyphosate resistance as a rootstock. (See Weed Technology, 2013, 27, 412.).
  • Pest-resistant soybeans include, for example, lepidopteran pests (eg Pseudoplusia includens, Helicoverpa zea, Spodoptera frugiperda) resistant soybeans, semi-lepidopteran pests (eg Aphis glycines) resistant soybeans and nematodes (eg Heterodera glycines, Meloidogyne). incognita) Resistant soybeans. Soybeans to which pest resistance has been imparted by gene recombination technology can be obtained by introducing a foreign gene (for example, a gene encoding ⁇ -endotoxin, which is an insecticidal protein derived from Bacillus thuringiensis).
  • a foreign gene for example, a gene encoding ⁇ -endotoxin, which is an insecticidal protein derived from Bacillus thuringiensis.
  • resistance to lepidopteran pests includes the gene "cry1Ac” from Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD73, the gene “cry1F” from Bacillus thuringiensis var. Aizawai, the gene “cry1A.105” from Bacillus thuringiensis subsp. It can be obtained by introducing the gene "cry2Ab2" derived from thuringiensis subsp. kumamotoensis.
  • soybeans to which pest resistance has been imparted by conventional variety improvement technology or genome breeding technology include “Rag1 (Resistance to Aphis glycines 1)” or “Rag2 (Resistance to Aphis glycines 2)", which are aphid resistance genes.
  • Soybeans see J. Econ. Entomol., 2015, 108, 326.) That carry the gene and are resistant to soybean aphids (Aphis glycines); soybeans that are resistant to soybean cyst nematodes (Heterodera glycines) (Phytopathology). , 2016, 106, 1444.); And soybean “Fukuminori”, which is resistant to aphids (Spodoptera litura).
  • soybeans to which disease resistance has been imparted include varieties to which soybean rust resistance has been imparted by conventional breeding techniques or gene recombination techniques.
  • Examples of commonly used resistance genes include, but are not limited to, Rpp1, Rpp2, Rpp3, Rpp4, Rpp5, and Rpp6. These genes may be inserted into soybean alone, or may be inserted in combination of two or more. These genes are described in the following academic literature and the like.
  • Soybeans that have been imparted disease resistance by genome editing technology are resistant to soybean stalk plague caused by Phytophthora sojae by disruption of the RXLR effector gene (Avr4 / 6) using, for example, CRISPR-Cas9 (Soybeans that are resistant to soybean stalks caused by Phytophthora sojae (Avr4 / 6). Mol. Plant. Pathol., 2016, 17, 127.).
  • soybeans that have been imparted resistance to soybean diseases other than soybean rust for example, spot disease, brown ring spot disease, stem plague, and sudden death syndrome).
  • soybeans whose product quality has been modified by gene recombination technology for example, by introducing a partial gene "gm-fad2-1" of ⁇ -6 desaturase derived from Glycine max, which is a fatty acid unsaturated enzyme.
  • Soybean "Vistive Gold TM” whose saturated fatty acid content was reduced by introducing a gene that produces heavy-chain RNA and a gene that produces double-chain RNA of the ⁇ -12 desaturase gene "fad2-1A” derived from Glycine max. ”; Soybean in which stearidonic acid, one of the ⁇ 3 fatty acids, was produced by introducing the ⁇ -6 desaturase gene“ Pj.D6D ”derived from Primula juliae and the ⁇ -12 desaturase gene“ Nc.Fad3 ”derived from Neurospora crassa. Soybeans with modified oil content; Soybeans with reduced allergen content (see US Pat. No.
  • soybeans with increased lysine content see Bio / Technology, 1995, 13, 577.
  • Methionin, leucine Soybeans with modified composition of isoleucine and valine
  • Soybeans with increased sulfur amino acid content see International Publication No. 1997/041239
  • Soybeans with modified phenolic compound content see US Application Publication No. 2008/235829)
  • soybeans with increased vitamin E content see International Publication No. 2004/058934.
  • Examples of soybeans whose product quality has been modified by genome breeding technology include soybean "Yumeminori" having a reduced allergen content.
  • soybeans with modified traits related to plant growth and yield for example, by introducing the gene "bbx32" that encodes a transcription factor that regulates diurnal characteristics derived from Arabidopsis thaliana, plant growth is enhanced, resulting in high plant growth.
  • Examples include soybeans, which are expected to yield.
  • Soybeans with other properties include, for example, soybeans with improved phosphorus uptake; soybeans with fertility traits; soybeans with resistance to drought; soybeans with resistance to low temperatures; soybeans with high salt content. Tolerated soybeans; soybeans with improved iron chlorosis; soybeans with modified chloride sensitivity.
  • the soybean has herbicide resistance, pest resistance, disease resistance, abiotic stress resistance, growth and yield traits, nutrient uptake traits, product quality traits, and fertility traits as described above. Soybeans to which two or more kinds of soybeans are given are also included. For example, glyphosate resistance; gluhosinate resistance; soybean spot disease (frogeye leaf spot), soybean sudden death syndrome (Sudden Death Syndrome), soybean stem canker (southern stem canker), soybean stem plague (Phytophthora root rot), soybean stem nematode (southern).
  • Root-knot nematode soybean white mold, soybean leaf disease (brown stem rot), soybean cyst nematode resistance; improvement of iron deficiency chlorosis, and chloride sensitivity
  • the seedling rate is improved, the number of healthy leaves is increased, the plant height is increased, the plant weight is increased, the leaf area is increased, the number of seeds or weight is increased, and the number of flowers or fruits is set. It has the effect of promoting plant growth, such as an increase in soybeans and an increase in root growth. Further, by treating the soybean with this compound or composition A, resistance to temperature stress such as high temperature stress or low temperature stress, water stress such as dry stress or excessive humidity stress, or abiotic stress such as salt stress is improved. Will be done.
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group
  • Bu represents a butyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • Production Example 5-1 4.56 g of this compound 10, palladium (II) acetate 0.34 g, triethylsilane 3.56 g, 1,4-bis (diphenylphosphino) butane 0.98 g, sodium carbonate 2.39 g, according to Production Example 7 of 4.56 g, A mixture of 4.88 g of N-formyl saccharin and 40 mL of DMF was stirred at 80 ° C. for 6 hours. Water was added to the obtained mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • Equation (I) In the compound represented by, E, X 1 , X 2 , Y 1 , R 1 , R 2 , R 3 , and Y 2 are any combinations described in [Table T1] to [Table T6].
  • Comps described in [Table T1] to [Table T6] mean the present compound numbers.
  • E represents any of the substituent numbers 1 to 216 described in [Table V1] to [Table V7].
  • the sub number described in the tables of [Table V1] to [Table V7] means a substituent number.
  • the compound in which Comp (this compound number) shown in [Table T1] is 4, that is, the present compound 4 is a group in which E is a sub number (substituent number) 13 shown in [Table V1].
  • X 1 is CH
  • X 2 is C (O) OCH 3
  • Y 1 and R 1 are combined with the carbon atom to which they are bonded to form a benzene ring
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • Y 2 is CH.
  • the present compound 4 is a compound having the following structure.
  • This compound 25 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.78 (1H, s), 7.63 (1H, dd), 7.39 (4H, ddt), 7.27-7.26 (1H, m), 7.04 (1H, d) , 6.61 (1H, dd), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
  • This compound 26 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.78 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.30-7.26 (2H, m), 7.23 (1H, d) , 7.06 (2H, d), 6.61 (1H, s), 3.91 (3H, s), 3.75 (3H, s).
  • This compound 30 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.00-7.95 (1H, m), 7.94-7.90 (1H, m), 7.74 (1H, s), 7.72 (1H, dd), 7.39-7.34 ( 4H, m), 7.28 (1H, br s), 7.10 (1H, d), 6.68 (1H, dd), 3.91 (3H, s), 3.75 (3H, s).
  • This compound 31 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.78-7.73 (2H, m), 7.23 (1H, d), 7.09 (1H, d), 6.55 (1H, d), 3.90 (3H, s) , 3.74 (3H, s).
  • This compound 32 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.71 (1H, s), 7.45 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.68 (1H, dd), 6.53 (2H, d), 4.68 (1H, s), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s).
  • This compound 33 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.66 (1H, s), 7.57 (1H, d), 7.28 (2H, t), 7.05-6.97 (4H, m), 6.88 (1H, dd) , 6.75 (1H, d), 6.60 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.72 (3H, s).
  • This compound 40 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.21 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.62 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.26 (1H, br s), 7.11 (1H, d), 6.62 (1H, dd), 5.98 (1H, tt), 4.52 (2H, tt), 3.91 (3H, t), 3.74 (3H, dd).
  • This compound 41 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.81 (1H, s), 7.62-7.34 (3H, m), 3.94 (3H, s), 3.74 (3H, s).
  • This compound 51 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.73 (1H, s), 7.50 (1H, d), 6.97-6.93 (2H, m), 6.87 (1H, s), 6.56 (1H, d) , 3.87 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.45 (3H, s).
  • This compound 52 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.73 (1H, s), 7.52 (1H, d), 7.00-6.95 (2H, m), 6.88 (1H, s), 6.56 (1H, dd) , 3.87 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.74 (2H, q), 1.26 (3H, t).
  • This compound 57 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.72 (1H, s), 7.47 (1H, s), 7.28 (1H, s), 6.97 (1H, d), 6.51 (1H, dd), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.47 (3H, s).
  • This compound 58 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.71 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.01 (1H, d), 6.94 (1H, s), 6.51 (1H, dd), 3.97 (3H, s), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.20 (3H, s).
  • This compound 61 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.46 (1H, d), 7.27 (1H, dd), 7.23 (1H, d), 7.18 (1H, t), 6.90 (1H, br s), 6.62 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 2.99 (3H, d).
  • This compound 62 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.72-7.66 (5H, m), 7.41 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 7.22 (1H, t), 6.92 (1H, d) , 6.69 (1H, dd), 4.06 (3H, s), 3.00 (3H, d).
  • This compound 63 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.81 (1H, s), 7.63 (1H, d), 7.50 (1H, s), 7.41 (1H, dd), 7.30 (1H, d), 3.96 (3H, s), 3.77 (3H, s).
  • This compound 64 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.89 (1H, s), 7.53 (1H, dd), 7.32 (1H, dd), 7.29-7.28 (1H, m), 7.23 (1H, d) , 3.97 (3H, s), 3.77 (3H, s).
  • This compound 65 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.84 (1H, s), 7.36 (1H, d), 7.18-7.13 (2H, m), 6.31 (1H, t), 3.89 (3H, s) , 3.72 (3H, s), 2.22 (3H, br s).
  • This compound 66 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.88-7.83 (2H, m), 7.83 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.64-7.56 (3H, m), 7.54 (1H, m) dd), 7.29 (1H, dd), 3.96 (3H, s), 3.78 (3H, s).
  • This compound 71 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.87 (1H, s), 7.60 (2H, d), 7.56 (1H, d), 7.34 (2H, d), 7.30 (1H, dd), 7.17 (1H, t), 6.36 (1H, t), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.27 (3H, br s), 1.74 (2H, dd), 1.44 (2H, dd).
  • This compound 72 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.48 (1H, d), 7.29 (1H, dd), 7.19-7.16 (2H, m), 6.64 (1H, dd), 4.14 (3H, s) , 3.95 (3H, s).
  • This compound 78 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.92 (1H, d), 7.80 (1H, s), 7.74 (2H, d), 7.66 (2H, m), 7.64 (1H, m), 7.43 (2H, d), 7.06 (1H, d), 6.80 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s).
  • the present compounds 36-40, 42-49, 53-56, and 58-60 are the compounds of the present invention.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a certain compound (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • X 2 is -C (O) OCH 3
  • R 1 is a bromine atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a certain compound (hereinafter referred to as compound group SX3).
  • X 2 is -C (O) OCH 3
  • R 1 is a hydrogen atom.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7] (Table V1).
  • compound group SX4 is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7] (Table V1).
  • a compound that is a substituent hereinafter referred to as compound group SX5).
  • a compound that is a substituent (hereinafter referred to as compound group SX6).
  • X 2 is -C (O) OCH 3
  • R 1 And R 4 form a benzene ring together with the carbon atom to which they are bonded
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • a compound in which E is any of the substituents shown in [Table V1] to [Table V7] (hereinafter referred to as compound group SX7).
  • X 2 is -C (O) OCH 3
  • R 1 is. It is a hydrogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a certain compound (hereinafter referred to as compound group SX8).
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX9).
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a certain compound (hereinafter referred to as compound group SX10).
  • X 2 is -C (O) NHCH 3
  • R 1 is a bromine atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a certain compound (hereinafter referred to as compound group SX11).
  • X 2 is -C (O) NHCH 3
  • R 1 is a hydrogen atom.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7] (Table V1).
  • compound group SX12 is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7] (Table V1).
  • a compound that is a substituent hereinafter referred to as compound group SX13).
  • a compound that is a substituent (hereinafter referred to as compound group SX14).
  • X 2 is -C (O) NHCH 3
  • R 1 And R 4 form a benzene ring together with the carbon atom to which they are bonded
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • a compound in which E is any of the substituents shown in [Table V1] to [Table V7] (hereinafter referred to as compound group SX15).
  • X 2 is -C (O) NHCH 3
  • R 1 is. It is a hydrogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a certain compound (hereinafter referred to as compound group SX16).
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX21).
  • X 2 is -C (O) OCH 3
  • R 1 is a hydrogen atom.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX22).
  • X 2 is -C (O) OCH 3
  • R 1 and R 4 are present.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is [
  • a compound which is any of the substituents shown in Tables V1] to [Table V7] (hereinafter referred to as compound group SX23).
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX29).
  • X 2 is -C (O) NHCH 3
  • R 1 is a hydrogen atom.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of the substituents described in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound (hereinafter referred to as compound group SX30).
  • X 2 is -C (O) NHCH 3
  • R 1 and R 4 are present.
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is [
  • X 2 is a 5,6-dihydro-1,4,2-dioxadine-3-yl group
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound that is any of the above-mentioned substituents hereinafter referred to as compound group SX33).
  • X 2 is a 5,6-dihydro-1,4,2-dioxadine-3-yl group
  • R 1 is a chlorine atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound that is any of the above-mentioned substituents hereinafter referred to as compound group SX34).
  • X 2 is a 5,6-dihydro-1,4,2-dioxadine-3-yl group
  • R 1 is a bromine atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound that is any of the above-mentioned substituents hereinafter referred to as compound group SX35).
  • X 2 is a 5,6-dihydro-1,4,2-dioxadine-3-yl group
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is any of those described in [Table V1] to [Table V7].
  • the compound that is the substituent hereinafter referred to as compound group SX36).
  • a compound which is any of the substituents described in V7] (hereinafter referred to as compound group SX38).
  • X 2 is a 5,6-dihydro-1,4,2-dioxadine-3-yl group
  • Y 1 is -C (H).
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom
  • R 3 is a hydrogen atom
  • E is in [Table V1] to [Table V7].
  • a compound that is any of the above-mentioned substituents hereinafter referred to as compound group SX40).
  • the present compound S represents the compounds described in the compound groups SX1 to SX40.
  • composition 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and silica (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of the present compounds S, and 55 parts of water are mixed and finely ground by a wet grinding method. Thereby, the preparation is obtained.
  • a pharmaceutical product is obtained by pulverizing and mixing 50 parts of any one of the present compounds S, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of silica.
  • composition 5 parts of any one of the present compounds S, 9 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 5 parts of polyoxyethylene decyl ether (addition number of ethylene oxide: 5), 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene. To obtain the formulation.
  • compositions S 2 parts of any one of the compounds S, 1 part of silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are pulverized and mixed, an appropriate amount of water is added and kneaded, and the product is formed by a granulator. The product is obtained by granulating and then drying.
  • Test Example 1 A leaf disc was prepared by cutting out the true leaves of soybean (variety: Kurosengoku) to a diameter of 1 cm. After dispensing 1 mL of agar medium (agar concentration 1.2%) into a 24-well microplate, one leaf disk was placed on each well. To a mixture of 0.5 ⁇ L Solpol® 1200KX, DMSO 4.5 ⁇ L and xylene 5 ⁇ L, 20 ⁇ L of DMSO solution containing 10000 ppm of the test compound was added and mixed. The obtained mixture was diluted with ion-exchanged water to prepare a spray solution containing a predetermined concentration of the test compound. 10 ⁇ L of this spray liquid was sprayed per leaf disc.
  • soybean rust fungi with an amino acid substitution F129L the mitochondrial cytochrome b protein (Phakopsora pachyrhizi) aqueous suspension (1.0 ⁇ 10 5 / mL) of spores was inoculated by spraying on leaf disks. After inoculation, it was placed in an artificial meteorological device (lighted for 6 hours, turned off for 18 hours, temperature 23 ° C., humidity 60%). One day later, the leaf disc was air-dried until there were no water droplets on the surface, and the leaf disc was placed in the artificial meteorological instrument again for 12 days. After that, the lesion area of soybean rust was investigated.
  • the predetermined concentration was set to 50 ppm, and any one of the present compounds 2 to 13, 15 to 30, 33 to 40, 42 to 49, 52 to 56, 58, 60, 65, 66 or 74 to 79 was used as the test compound.
  • the lesion area of the treated leaf discs was 30% or less of the lesion area of the untreated leaf discs.
  • no treatment means that the spray liquid containing the test compound was not sprayed on the leaf disc.
  • Test Example 2 One of the present compounds S is used as the test compound, the predetermined concentration is set to 12.5 ppm, and the test is carried out according to Test Example 1. As a result, the effect of controlling soybean rust can be confirmed on the leaf disc treated with the test compound.
  • Test Example 3 One of the present compounds S is used as the test compound, the predetermined concentration is 3.1 ppm, and the test is carried out according to Test Example 1. As a result, the effect of controlling soybean rust can be confirmed on the leaf disc treated with the test compound.
  • Comparative test example 1 As the test compound, this compound 4, 3, 11, or 42, or azoxystrobin, dimoxystrobin or metminostrobin was used, and the test was carried out according to Test Example 1 at a predetermined concentration of 50 ppm. The results are shown in [Table A].
  • This compound can be used for controlling soybean rust fungus having an amino acid substitution of F129L in the mitochondrial cytochrome b protein.

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Abstract

本発明は、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法を提供する。式（Ｉ）〔式中、Ｘ１は－Ｃ（Ｈ）＝等を表し、Ｘ２は－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３等を表し、Ｙ１は－Ｃ（Ｒ４）＝等を表し、Ｙ２は－Ｃ（Ｒ５）＝等を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５はＣ１－Ｃ４アルキル基等を表し、ＥはＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表す。〕で示される化合物は、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除に用いることができる。

Description

ＱｏＩ殺菌剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法
　本出願は２０２０年６月３０日に出願された日本国特許出願第２０２０－１１２４６７に対する優先権及びその利益を主張するものであり、その全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
　本発明は、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除する方法及び化合物に関する。
　農業用殺菌剤に対して抵抗性の獲得形質を示す植物病原性真菌の蔓延が大きな問題となっている。このような状況下、既存の農業用殺菌剤に対する抵抗性の獲得、及び抵抗性を獲得した菌の蔓延を抑止、遅延させるためのガイドラインを提供する組織として、FRAC（殺菌剤抵抗性作用委員会；Fungicide Resistance Action Committee）が設けられた。FRACの提供するウェブサイトでは、農業用殺菌剤に対し抵抗性を示す植物病原性真菌に対する種々情報が入手可能である（http://www.frac.info/）。
　植物病原性真菌の場合、抵抗性獲得の主たる原因は、殺菌剤の標的酵素をコードする植物病原性真菌の遺伝子が変異することにより、殺菌剤の標的酵素中のアミノ酸が部分的に置換し、殺菌剤と標的酵素との親和性が低下することであることが知られている。
　QoI殺菌剤は別名ストロビルリン系殺菌剤、もしくはその特徴的な構造からメトキシアクリレート系殺菌剤とも呼ばれる。QoI殺菌剤はダイズさび病を含む植物病原性真菌を防除するために広く使用されている農業用殺菌剤の1群である。QoI殺菌剤は通常、ミトコンドリア中のチトクロームbc1複合体(電子伝達複合体III)のユビヒドロキノン酸化中心に結合し、呼吸を抑制することによって植物病原性真菌を死滅、もしくは生育を停止させる。上記の酸化中心は、ミトコンドリア内膜の外側に位置している（非特許文献１参照）。
　農業用殺菌剤として実際にQoI殺菌剤が広範に使用される以前から、植物病原性真菌がQoI殺菌剤による淘汰圧を受けることにより、標的酵素であるチトクロームbc1複合体中のチトクロームb遺伝子中に、G143A等の特定の単一アミノ酸置換が起こるような遺伝子変異を獲得したQoI殺菌剤に抵抗性を有する菌が容易に生じることが、実験室内でのモデル研究により明らかとなっていた（非特許文献２～４参照）。
　ダイズさび病菌（学名：Phakopsora pachyrhizi）はダイズに被害をもたらす植物病原性真菌である。QoI殺菌剤がダイズさび病菌防除に広く使用されて以降、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌の出現が報告された（非特許文献５参照）。
　ダイズさび病菌では、同チトクロームｂ遺伝子中に、F129Lの単一アミノ酸置換が生じる遺伝子変異を獲得した菌株がQoI殺菌剤に対する耐性菌として問題となっている。従来からダイズさび病菌に使用されているQoI殺菌剤、即ち、ピリベンカルブ、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル等の効力は、当該耐性菌に対して実用上問題のあるレベルまで低下している（非特許文献６参照）。
Sauter、"Modern Crop Protection Compounds"、第2巻、Wiley-VCH Verlag、2007年、p.457-495：第13.2章 Strobilurins and other complex III inhibitors "Journal of Biological Chemistry"、1989年、第264巻、第24号、p.14543-14548 "Genetics"、1991年、第127巻、p.335-343 "Current Genetics"、2000年、第38巻、p.148-155 "Pest Management Science"、2014年、第70巻、第3号、p.378-388 "Pesq. agropec. bras." (Brasilia)、2016年、第51巻、第5号、p.407-421
　これら事実に基づき本発明では、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除する方法及び化合物を提供することを目的とした。
　本発明は以下のとおりである。
〔１〕　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 〔式中、
　Ｘ１は、－Ｃ（Ｈ）＝又は－Ｎ＝を表し、
　Ｘ２は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、又は５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基を表し、
　Ｙ１は、－Ｃ（Ｒ４）＝又は－Ｎ＝を表し、
　Ｙ２は、－Ｃ（Ｒ５）＝又は－Ｎ＝を表し、
　Ｒ１及びＲ４は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ４アルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、該Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ホルミル基、アミノカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
　Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ４アルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
　Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝である場合、Ｒ１及びＲ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ５－Ｃ６非芳香族炭化水素環、５－６員非芳香族複素環｛該Ｃ５－Ｃ６非芳香族炭化水素環及び該５－６員非芳香族複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ベンゼン環、又は５－６員芳香族複素環｛該ベンゼン環及び該５－６員芳香族複素環は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｅは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｒ９－Ｌ１－ＣＨ２－、Ｒ１０Ｒ１１Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１２Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ１３）－Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１５Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ１６）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１７Ｒ１８Ｎ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１９Ｎ＝Ｃ（Ｒ２０）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２２）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２３Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２４）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２５Ｏ－Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２６）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、Ｒ２９Ｒ３０Ｃ＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３１）－、Ｒ３２Ｒ３３Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３４）－、Ｒ３５－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３６）－、Ｒ３７ＳＣ（Ｒ３８）＝Ｎ－、Ｒ３９ＳＣ（ＳＲ４０）＝Ｎ－、Ｒ４１Ｌ２－、Ｒ４３Ｃ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４４ＯＣ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４５Ｒ４６ＮＣ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４７Ｒ４８ＮＣ（Ｓ）Ｏ－、Ｒ４９Ｓ（Ｏ）２Ｏ－、Ｒ５０Ｒ５１ＮＳ（Ｏ）２Ｏ－、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｌ１及びＬ２は、同一又は相異なり、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｒ９は、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４７、Ｒ４９、及びＲ５０は、同一又は相異なり、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　Ｒ１０、Ｒ２７、Ｒ３５、及びＲ４１は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ４０、Ｒ４６、Ｒ４８、及びＲ５１は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子を表し、
　Ｒ１０及びＲ１１は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｒ２９及びＲ３０は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよい。
　群Ａ：Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、オキソ基、チオキソ基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
　群Ｂ：オキソ基、チオキソ基、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、及びヒドロキシ基からなる群。
　群Ｄ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群。
　群Ｆ：Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群。〕
で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩（以下、式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩を本化合物と記す）の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔２〕　式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩において、
　Ｘ１が、－Ｃ（Ｈ）＝であり、
　Ｘ２が、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３である、〔１〕に記載の方法。
〔３〕　式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩において、
　Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｒ９－Ｌ１－ＣＨ２－、Ｒ４１Ｌ２－、又はハロゲン原子である、〔１〕又は〔２〕に記載の方法。
〔４〕　ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、〔１〕～〔３〕のいずれかで定義される式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の使用。
〔５〕　式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 〔式中、
　Ｘ１ａは、－Ｃ（Ｈ）＝又は－Ｎ＝を表し、
　Ｘ２ａは、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、又は５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基を表し、
　Ｙ１ａは、－Ｃ（Ｒ４ａ）＝又は－Ｎ＝を表し、
　Ｙ２ａは、－Ｃ（Ｒ５ａ）＝又は－Ｎ＝を表し、
　Ｒ１ａ及びＲ４ａは、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ４アルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、該Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ホルミル基、アミノカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
　Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ５ａは、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ４アルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
　Ｙ１ａが－Ｃ（Ｒ４ａ）＝である場合、Ｒ１ａ及びＲ４ａは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ５－Ｃ６非芳香族炭化水素環、５－６員非芳香族複素環｛該Ｃ５－Ｃ６非芳香族炭化水素環及び該５－６員非芳香族複素環は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ベンゼン環、又は５－６員芳香族複素環｛該ベンゼン環及び該５－６員芳香族複素環は、群Ｃａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
　Ｙ３ａは、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子を表し、
　Ｙ４ａは、Ｒ２７ａＯ－、Ｒ２９ａＲ３０ａＣ＝Ｎ－、Ｒ３２ａＲ３３ａＮ－、又はＲ３５ａ－を表し、
　Ｒ２９ａ及びＲ３２ａは、同一又は相異なり、群Ｆａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　Ｒ２７ａ及びＲ３５ａは、同一又は相異なり、群Ａａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
　Ｒ３０ａ及びＲ３３ａは、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子を表し、
　Ｒ２９ａ及びＲ３０ａは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよい。
　群Ａａ：Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は、群Ｆａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、オキソ基、チオキソ基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
　群Ｂａ：オキソ基、チオキソ基、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
　群Ｃａ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は、群Ｆａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、及びヒドロキシ基からなる群。
　群Ｄａ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基は、群Ｆａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群。
　群Ｆａ：Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群。〕
で示される化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩（以下、式（ＩＩ）で示される化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を本発明化合物と記す）。
〔６〕　Ｙ４ａが、Ｒ２７ａＯ－である〔５〕に記載の化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
〔７〕　〔５〕又は〔６〕に記載の化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
〔８〕　群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、〔５〕又は〔６〕に記載の化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を含有する組成物：
　　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
　　群（ｂ）：殺菌活性成分；
　　群（ｃ）：植物成長調整成分；
　　群（ｄ）：忌避成分。
〔９〕　〔７〕又は〔８〕に記載の組成物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔１０〕　ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、〔７〕又は〔８〕に記載の組成物の使用。
〔１１〕　〔５〕又は〔６〕に記載の化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩の有効量又は〔７〕若しくは〔８〕に記載の組成物の有効量を保持している種子。
　本発明により、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除することができる。
　本発明における置換基について説明する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
　置換基が２以上のハロゲン原子で置換されている場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
　置換基が特定の群（例えばＣ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群）より選ばれる２以上の基又は原子で置換されている場合、それらの基又は原子は各々同一であっても異なっていてもよい。
　本明細書における「群Ｘより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい」（ＸはＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｆ、Ａａ、Ｂａ、Ｃａ、Ｄａ、及びＦａのいずれか１つを意味する）との表記は、群Ｘより選ばれる置換基が２つ以上存在する場合、それらの置換基は各々同一でも異なっていてもよい。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」との表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
　アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
　アルケニル基としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
　アルキニル基としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
　アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
　アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、イソプロピルチオ基、及びヘキシルチオ基が挙げられる。
　アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、イソプロピルアミノ基、及びヘキシルアミノ基が挙げられる。
　ジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルヘプチルアミノ基、及びジブチルアミノ基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、２－メチルプロパノイル基、及びヘプタノイル基が挙げられる。
　Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、及び２－メチルプロパノイル基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、及びヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。
　Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、及びイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基としては、例えば、メチルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、及びヘキシルアミノカルボニル基が挙げられる。
　（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基としては、例えば、メチルアミノカルボニル基、及びイソプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。
　（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基としては、例えば、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、ジイソプロピルアミノカルボニル基、メチルヘプチルアミノカルボニル基、及びジブチルアミノカルボニル基が挙げられる。
　（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基としては、例えば、ジメチルアミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニル基、及びジイソプロピルアミノカルボニル基が挙げられる。
　脂環式炭化水素基としては、例えばシクロアルキル基又はシクロアルケニル基が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ビシクロ［６．５．０］ノニル基、及びビシクロ［６．６．０］デシル基が挙げられる。
　シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。また、該シクロアルケニル基はベンゼン環が縮合していてもよく、例えばインダニル基及びテトラヒドロナフチル基が挙げられる。
　非芳香族炭化水素環としては、例えばシクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、及びシクロヘキサジエン環が挙げられる。
　アリール基としては、例えばフェニル基及びナフチル基が挙げられる。
　芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の５員芳香族複素環基；ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基等の６員芳香族複素環基；インダゾリル基、インドリジニル基、及びイミダゾピリジル基等の９員芳香族複素環基；キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、及びベンゾピラニル基等の１０員芳香族複素環基が挙げられる。
　非芳香族複素環基としては、例えば、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチエニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソオキサゾリジニル基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピラニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、アゼパニル基、オキセパニル基、チエパニル基、ジヒドロベンゾフラニル基、１，３－ベンゾジオキソリル基、及びジヒドロベンゾピラニル基が挙げられる。
　本明細書における用語について説明する。
　ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌とは、ミトコンドリアチトクロームタンパク質をコードするミトコンドリアチトクロームｂ遺伝子中に変異を有し、該変異の結果としてＦ１２９Ｌのアミノ酸置換が起こったことにより、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌（学名：Phakopsora pachyrhizi）である。
　本化合物、及び本発明化合物はＱｏＩ殺菌剤である。
　本化合物、及び本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本化合物及び本発明化合物には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
　本化合物の農業上許容可能な塩、及び式（ＩＩ）で示される化合物又はそのＮオキシドの塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩等の酸付加塩が挙げられる。
　本化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝である化合物。
〔態様２〕本化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝である化合物。
〔態様３〕本化合物において、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３である化合物。
〔態様４〕本化合物において、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３である化合物。
〔態様５〕本化合物において、Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝である化合物。
〔態様６〕本化合物において、Ｙ１が－Ｎ＝である化合物。
〔態様７〕本化合物において、Ｒ１がハロゲン原子又は水素原子である化合物。
〔態様８〕本化合物において、Ｒ１が塩素原子又は水素原子である化合物。
〔態様９〕本化合物において、Ｒ２が水素原子である化合物。
〔態様１０〕本化合物において、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様１１〕本化合物において、Ｒ３がハロゲン原子又は水素原子である化合物。
〔態様１２〕本化合物において、Ｒ３がフッ素原子又は水素原子である化合物。
〔態様１３〕本化合物において、Ｒ１及びＲ２がそれぞれ水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子又は水素原子である化合物。
〔態様１４〕本化合物において、Ｙ２が－Ｃ（Ｒ５）＝である化合物。
〔態様１５〕本化合物において、Ｙ２が－Ｎ＝である化合物。
〔態様１６〕本化合物において、Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｒ５）＝である化合物。
〔態様１７〕本化合物において、Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝であり、Ｙ２が－Ｎ＝である化合物。
〔態様１８〕本化合物において、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｒ５）＝である化合物。
〔態様１９〕本化合物において、Ｙ１及びＹ２がそれぞれ－Ｎ＝である化合物。
〔態様２０〕本化合物において、Ｅが群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様２１〕本化合物において、Ｅが群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２２〕本化合物において、Ｅがハロゲン原子、フェニル基及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基である化合物。
〔態様２３〕本化合物において、Ｅがシクロプロピルエチニル基である化合物。
〔態様２４〕本化合物において、Ｅが群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基である化合物。
〔態様２５〕本化合物において、ＥがＣ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基である化合物。
〔態様２６〕本化合物において、Ｅが群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい３－１０員非芳香族複素環基である化合物。
〔態様２７〕本化合物において、Ｅが３－１０員非芳香族複素環基｛該３－１０員非芳香族複素環基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様２８〕本化合物において、Ｅが群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ６－Ｃ１０アリール基である化合物。
〔態様２９〕本化合物において、Ｅが群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
〔態様３０〕本化合物において、Ｅが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である化合物。
〔態様３１〕本化合物において、Ｅがフェニル基である化合物。
〔態様３２〕本化合物において、Ｅが群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５－１０員芳香族複素環基である化合物。
〔態様３３〕本化合物において、Ｅが群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい５－６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様３４〕本化合物において、Ｅが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい５－６員芳香族複素環基である化合物。
〔態様３５〕本化合物において、ＥがＲ９－Ｌ１－ＣＨ２－又はＲ４１Ｌ２－である化合物。
〔態様３６〕本化合物において、ＥがＲ４１Ｌ２－である化合物。
〔態様３７〕本化合物において、ＥがＲ１０Ｒ１１Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１２Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ１３）－Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１５Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ１６）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１７Ｒ１８Ｎ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１９Ｎ＝Ｃ（Ｒ２０）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２２）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２３Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２４）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２５Ｏ－Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２６）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、Ｒ２９Ｒ３０Ｃ＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３１）－、Ｒ３２Ｒ３３Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３４）－、Ｒ３５－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３６）－、Ｒ３７ＳＣ（Ｒ３８）＝Ｎ－、Ｒ３９ＳＣ（ＳＲ４０）＝Ｎ－、Ｒ４３Ｃ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４４ＯＣ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４５Ｒ４６ＮＣ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４７Ｒ４８ＮＣ（Ｓ）Ｏ－、Ｒ４９Ｓ（Ｏ）２Ｏ－、Ｒ５０Ｒ５１ＮＳ（Ｏ）２Ｏ－、シアノ基、ニトロ基、又はヒドロキシ基である化合物。
〔態様３８〕本化合物において、ＥがＲ１０Ｒ１１Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、又はＲ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－である化合物。
〔態様３９〕本化合物において、Ｅがハロゲン原子である化合物。
〔態様４０〕本化合物において、Ｅが臭素原子である化合物。
〔態様４１〕本化合物において、Ｅが、Ｃ１－Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６アルキル基は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、３－１０員非芳香族複素環基｛該３－１０員非芳香族複素環基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｒ４１Ｌ２－、Ｒ１０Ｒ１１Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、又はハロゲン原子である化合物。
〔態様４２〕本化合物において、Ｅが、Ｃ１－Ｃ６アルキル基｛該Ｃ１－Ｃ６アルキル基は、ハロゲン原子、フェニル基及びシクロプロピル基からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、又は臭素原子である化合物。
〔態様４３〕本化合物において、Ｅが、臭素原子、シクロプロピルエチニル基、又はフェニル基（該フェニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい）である化合物。
〔態様４４〕本化合物において、Ｅが、臭素原子、シクロプロピルエチニル基、又はフェニル基である化合物。
〔態様４５〕態様４１において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝又は－Ｎ＝であり、Ｒ１がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝である化合物。
〔態様４６〕態様４２において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝又は－Ｎ＝であり、Ｒ１がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がハロゲン原子又は水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝である化合物。
〔態様４７〕態様４３において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４がそれぞれ水素原子であり、Ｒ３がフッ素原子又は水素原子であり、
Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝である場合、Ｒ１及びＲ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環を形成していてもよく、
Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝である化合物。
〔態様４８〕態様４４において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ４がそれぞれ水素原子であり、Ｒ３がフッ素原子又は水素原子であり、
Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝である場合、Ｒ１及びＲ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環を形成していてもよく、
Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝である化合物。
〔態様４９〕本化合物において、Ｅが、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、Ｒ２９Ｒ３０Ｃ＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３１）－、Ｒ３２Ｒ３３Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３４）－、又はＲ３５－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３６）－である化合物。
〔態様５０〕本化合物において、Ｅが、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－である化合物。
〔態様５１〕本化合物において、Ｘ２が、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３又は－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、
　Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝又は－Ｎ＝であり、
　Ｒ１及びＲ４が、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
　Ｒ２及びＲ３が、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、
　Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝である場合、Ｒ１及びＲ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環を形成していてもよい化合物。
〔態様５２〕本化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり
　Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、
　Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝であり、
　Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、
　Ｒ１がシアノ基、ハロゲン原子、又は水素原子であり、Ｒ４がメチル基、シアノ基、又は水素原子であり、
　Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３がメチル基、ハロゲン原子、又は水素原子である化合物。
〔態様５３〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、フェニル基、ピリジル基、チエニル基、ベンゾチエニル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該チエニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群Ｄ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、Ｒ４１Ｏ－、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｒ２７が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基であり、
　Ｒ２８が、メチル基又は水素原子であり、
　Ｒ４１が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、群Ｄ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
　群Ａ２：シクロプロピル基及びハロゲン原子からなる群。
　群Ａ３：フェニル基及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ２：Ｃ１－Ｃ３アルキル基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３アルキル基及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、１以上のシアノ基で置換されていてもよいシクロプロピル基、及びハロゲン原子からなる群。
〔態様５４〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ２鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、フェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基｛該フェニル基、該ピリジル基、該チエニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群Ｄ３より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、又はＲ４１Ｏ－であり、
　Ｒ２７が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基であり、
　Ｒ２８が、メチル基又は水素原子であり、
　Ｒ４１が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、群Ｄ３より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
　群Ｄ３：メチル基、メトキシ基｛該メチル基及び該メトキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝及びハロゲン原子からなる群。
〔態様５５〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、シクロプロピル基で置換されていてもよいＣ２鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、フェニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基｛該フェニル基、該チエニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群Ｄ４より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、又はＲ４１Ｏ－であり、
　Ｒ２７が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基であり、
　Ｒ２８が、メチル基又は水素原子であり、
　Ｒ４１が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、群Ｄ４より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
　群Ｄ４：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基、メトキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
〔態様５６〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物。
〔態様５７〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、群Ａ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様５８〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、シクロプロピル基で置換されていてもよいＣ２鎖式炭化水素基又はシクロプロピル基である化合物。
〔態様５９〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、フェニル基、チエニル基、又はベンゾチエニル基｛該フェニル基、該チエニル基、及び該ベンゾチエニル基は、群Ｄ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
〔態様６０〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、フェニル基、チエニル基｛該フェニル基及び該チエニル基は、群Ｄ４より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、又はベンゾチエニル基である化合物。
〔態様６１〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、Ｒ２７が、群Ａ３より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ２８が、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様６２〕態様５１、態様５２、又は本化合物のいずれかにおいて、Ｅが、Ｒ４１Ｏ－であり、Ｒ４１が、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、フェニル基、又はピリジル基｛該フェニル基及び該ピリジル基は、群Ｄ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝である化合物。
　本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様Ｃ１〕本発明化合物において、Ｘ１ａが－Ｃ（Ｈ）＝である化合物。
〔態様Ｃ２〕本発明化合物において、Ｘ１ａが－Ｎ＝である化合物。
〔態様Ｃ３〕本発明化合物において、Ｘ２ａが－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３である化合物。
〔態様Ｃ４〕本発明化合物において、Ｘ２ａが－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３である化合物。
〔態様Ｃ５〕本発明化合物において、Ｙ１ａが－Ｃ（Ｒ４）＝である化合物。
〔態様Ｃ６〕本発明化合物において、Ｙ１ａが－Ｎ＝である化合物。
〔態様Ｃ７〕本発明化合物において、Ｒ１ａがハロゲン原子又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ８〕本発明化合物において、Ｒ１ａが塩素原子又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ９〕本発明化合物において、Ｒ２ａが水素原子である化合物。
〔態様Ｃ１０〕本発明化合物において、Ｒ１ａ及びＲ２ａがそれぞれ水素原子である化合物。
〔態様Ｃ１１〕本発明化合物において、Ｒ３ａがハロゲン原子又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ１２〕本発明化合物において、Ｒ３ａがフッ素原子又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ１３〕本発明化合物において、Ｒ１ａ及びＲ２ａが水素原子であり、Ｒ３ａがハロゲン原子又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ１４〕本発明化合物において、Ｙ２ａが－Ｃ（Ｒ５ａ）＝である化合物。
〔態様Ｃ１５〕本発明化合物において、Ｙ２ａが－Ｎ＝である化合物。
〔態様Ｃ１６〕本発明化合物において、Ｙ１ａが－Ｃ（Ｒ４ａ）＝であり、Ｙ２ａが－Ｃ（Ｒ５ａ）＝である化合物。
〔態様Ｃ１７〕本発明化合物において、Ｙ１ａが－Ｃ（Ｒ４ａ）＝であり、Ｙ２ａが－Ｎ＝である化合物。
〔態様Ｃ１８〕本発明化合物において、Ｙ１ａが－Ｎ＝であり、Ｙ２ａが－Ｃ（Ｒ５ａ）＝である化合物。
〔態様Ｃ１９〕本発明化合物において、Ｙ１ａ及びＹ２ａがそれぞれ－Ｎ＝である化合物。
〔態様Ｃ２０〕本発明化合物において、Ｙ４ａがＲ２７ａＯ－である化合物。
〔態様Ｃ２１〕本発明化合物において、Ｘ１ａが－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２ａが－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１ａが－Ｃ（Ｒ４ａ）＝であり、Ｙ２ａが－Ｃ（Ｒ５ａ）＝であり、Ｙ４ａがＲ２７ａＯ－である化合物。
〔態様Ｃ２２〕本発明化合物において、Ｘ１ａが－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２ａが－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３である化合物。
〔態様Ｃ２３〕本発明化合物において、Ｙ１ａが－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｙ２ａが－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１ａが水素原子である化合物。
〔態様Ｃ２４〕態様Ｃ２３において、Ｙ１ａが－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｙ２ａが－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１ａが水素原子である化合物。
〔態様Ｃ２５〕本発明化合物において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ２６〕本発明化合物において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ２７〕本発明化合物において、Ｒ２ａが水素原子であり、Ｒ３ａが、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ２８〕態様Ｃ２２において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ２９〕態様Ｃ２２において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ３０〕態様Ｃ２２において、Ｒ２ａが水素原子であり、Ｒ３ａが、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ３１〕態様Ｃ２３において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ３２〕態様Ｃ２３において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ３３〕態様Ｃ２３において、Ｒ２ａが水素原子であり、Ｒ３ａが、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ３４〕態様Ｃ２４において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ３５〕態様Ｃ２４において、Ｒ２ａ及びＲ３ａが、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ３６〕態様Ｃ２４において、Ｒ２ａが水素原子であり、Ｒ３ａが、メチル基又は水素原子である化合物。
〔態様Ｃ３７〕態様Ｃ２２～態様Ｃ３６又は本発明化合物のいずれかにおいて、Ｙ３ａが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基又は水素原子であり、Ｙ４ａがＲ２７ａＯ－であり、Ｒ２７ａが群Ａａ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
群Ａａ２：１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基及びハロゲン原子からなる群。
〔態様Ｃ３８〕態様Ｃ２２～態様Ｃ３６又は本発明化合物のいずれかにおいて、Ｙ３ａが１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基又は水素原子であり、Ｙ４ａがＲ２７ａＯ－であり、Ｒ２７ａが群Ａａ２より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様Ｃ３９〕態様Ｃ２２～態様Ｃ３６又は本発明化合物のいずれかにおいて、Ｙ３ａがメチル基又は水素原子であり、Ｙ４ａがＲ２７ａＯ－であり、Ｒ２７ａが群Ａａ３より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基である化合物。
群Ａａ３：フェニル基及びハロゲン原子からなる群。
　次に、本化合物、及び本発明化合物の製造法について説明する。
製造法Ａ
　式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す）は、式（Ｂ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記す）と式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す）とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 〔式中、Ｅ１は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、Ｍ１はＢ（ＯＨ）２又は４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基を表し、Ｘ５１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又はトリフリルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す）；メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す）、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン（以下、ＤＭＥと記す）等のエーテル（以下、エーテル類と記す）；クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）；ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド（以下、アミド類と記す）；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル（以下、エステル類と記す）；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す）；水；及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドが挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す）；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す）；フッ化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｍ１）が通常１～１０モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ１）を単離することができる。
　化合物（Ｂ１）及び化合物（Ｍ１）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｂ
　化合物（Ａ１）は、式（Ｂ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ２）と記す）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す）とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、化合物（Ｂ１）に代えて化合物（Ｍ２）を用い、化合物（Ｍ１）に代えて化合物（Ｂ２）を用い、製造法Ａに準じて実施することができる。
　化合物（Ｂ２）及び化合物（Ｍ２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｃ
　式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す）は、化合物（Ｂ１）と式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す）とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 〔式中、Ｅ２は群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる金属触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド及びヨウ化銅（Ｉ）が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｂ１）１モルに対して、化合物（Ｍ３）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ２）を単離することができる。
　化合物（Ｍ３）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｄ
　式（Ａ３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ３）と記す）は、式（Ｂ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ３）と記す）と式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す）又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 〔式中、Ｒ１０１及びＲ１０２の組合せは、Ｒ１０１がＲ２８であり、Ｒ１０２がＲ２７Ｏ－である組合せ；Ｒ１０１がＲ３１であり、Ｒ１０２がＲ２９Ｒ３０Ｃ＝Ｎ－である組合せ；Ｒ１０１がＲ３４であり、Ｒ１０２がＲ３２Ｒ３３Ｎ－である組合せ；又はＲ１０１がＲ３６であり、Ｒ１０２がＲ３５である組合せを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　化合物（Ｍ４）の塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；アミド類；エステル類；ニトリル類；メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す）；及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応には必要に応じて、塩基を用いてもよい。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応に塩基が用いられる場合、化合物（Ｂ３）１モルに対して、塩基は通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応には、化合物（Ｂ３）１モルに対して、化合物（Ｍ４）が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ３）を単離することができる。
　化合物（Ｍ４）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｅ
　式（Ａ４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ４）と記す）は、式（Ｂ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ４）と記す）と式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には必要に応じて、金属触媒、及び／又は配位子を用いてもよい。
　金属触媒としては、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）ベンゼンコンプレックス、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスファート、２－チオフェンカルボン酸銅（Ｉ）等の銅触媒；ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、及び塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒が挙げられる。反応に金属触媒を用いる場合、化合物（Ｂ４）１モルに対して、金属触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン、ｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、及びＮ，Ｎ－ジメチルグリシン塩酸塩が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物（Ｂ４）１モルに対して、配位子が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　反応には、化合物（Ｂ４）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ４）を単離することができる。
　化合物（Ｍ５）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｆ
　式（Ａ５）で示される化合物（以下、化合物（Ａ５）と記す）は、式（Ｂ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ５）と記す）と式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 〔式中、Ｅ３はＲ９－Ｌ１－、Ｒ１０Ｒ１１Ｃ＝Ｎ－Ｏ－、Ｒ１２Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ１３）－Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ－Ｏ－、Ｒ１５Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ１６）＝Ｎ－Ｏ－、Ｒ１７Ｒ１８Ｎ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－、Ｒ１９Ｎ＝Ｃ（Ｒ２０）－Ｓ－、Ｒ２１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２２）－Ｓ－、Ｒ２３Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２４）－Ｓ－、又はＲ２５Ｏ－Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２６）－Ｓ－を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ５）に対して、化合物（Ｍ６）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ５）を単離することができる。
　化合物（Ｍ６）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｇ
　式（Ａ６）で示される化合物（以下、化合物（Ａ６）と記す）は、式（Ｂ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ６）と記す）と式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す）とを、ホスフィン類及びアゾジエステル類の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 〔式中、Ｒ１０３は、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　ホスフィン類としては、例えば、トリフェニルホスフィン及びトリメチルホスフィンが挙げられる。
　アゾジエステル類としては、例えば、ジエチル　アゾジカルボキシラート、ジイソプロピル　アゾジカルボキシラート及びビス（２－メトキシエチル）　アゾジカルボキシラートが挙げられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ６）に対して、化合物（Ｍ７）が通常１～１０モルの割合、ホスフィン類が通常１～１０モルの割合、アゾジエステル類が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ６）を単離することができる。
　化合物（Ｍ７）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｈ
　式（Ａ７）で示される化合物（以下、化合物（Ａ７）と記す）は、式（Ｂ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ７）と記す）と式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には必要に応じて、金属触媒、及び／又は配位子を用いてもよい。
　金属触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）ベンゼンコンプレックス、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスファート、２－チオフェンカルボン酸銅（Ｉ）等の銅触媒；ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒が挙げられる。反応に金属触媒を用いる場合、化合物（Ｂ７）１モルに対して、金属触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン、ｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン塩酸塩等が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物（Ｂ７）１モルに対して、配位子が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ７）に対して、化合物（Ｍ８）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ７）を単離することができる。
　化合物（Ｂ７）及び化合物（Ｍ８）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｉ
　化合物（Ａ７）は、化合物（Ｂ１）と式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には必要に応じて、金属触媒、及び／又は配位子を用いてもよい。
　金属触媒としては、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、酸化銅（Ｉ）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（Ｉ）ベンゼンコンプレックス、テトラキス（アセトニトリル）銅（Ｉ）ヘキサフルオロホスファート、２－チオフェンカルボン酸銅（Ｉ）等の銅触媒；ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒が挙げられる。反応に金属触媒を用いる場合、化合物（Ｂ１）１モルに対して、金属触媒が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、１，１０－フェナントロリン、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン、ｔｒａｎｓ－Ｎ，Ｎ’－ジメチルシクロヘキサン－１，２－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン塩酸塩等が挙げられる。反応に配位子を用いる場合、化合物（Ｂ１）１モルに対して、配位子が通常０．０１～１モルの割合で用いられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ１）に対して、化合物（Ｍ９）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ７）を単離することができる。
　化合物（Ｍ９）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｊ
　式（Ａ８）で示される化合物（以下、化合物（Ａ８）と記す）は、化合物（Ｂ６）と式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 〔式中、Ｒ１０４はＲ４３Ｃ（Ｏ）－、Ｒ４４ＯＣ（Ｏ）－、Ｒ４５Ｒ４６ＮＣ（Ｏ）－、Ｒ４７Ｒ４８ＮＣ（Ｓ）－、Ｒ４９Ｓ（Ｏ）２－、又はＲ５０Ｒ５１ＮＳ（Ｏ）２－を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ６）に対して、化合物（Ｍ１０）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－７８～１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ８）を単離することができる。
　化合物（Ｍ１０）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｋ
　式（Ａ９）で示される化合物（以下、化合物（Ａ９）と記す）は、式（Ｂ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ８）と記す）と式（Ｍ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１１）と記す）とを塩基の存在下で反応させて式（Ｂ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ９）と記す）を得る工程（以下、工程（Ｋ－１）と記す）、及び化合物（Ｂ９）と式（Ｍ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１２）と記す）とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（Ｋ－２）と記す）により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 〔式中、Ｒ１０５はＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、Ｘ５２はヨウ素原子、メトキシスルホニル基、メシルオキシ基、又はトシルオキシ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　工程（Ｋ－１）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、アミド類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｂ８）１モルに対して、化合物（Ｍ１１）が通常１モル～１０モルの割合、塩基が通常０．５モル～５モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｂ９）を得ることができる。
　化合物（Ｍ１１）は、市販の化合物であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
　工程（Ｋ－２）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｂ９）１モルに対して、化合物（Ｍ１２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～２０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ９）を単離することができる。
　化合物（Ｍ１２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｌ
　式（Ａ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１０）と記す）は、化合物（Ｂ８）と式（Ｍ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１３）と記す）とを塩基の存在下で反応させて式（Ｂ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１０）と記す）を得る工程（以下、工程（Ｌ－１）と記す）、及び化合物（Ｂ１０）と化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（Ｌ－２）と記す）により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 〔式中、Ｒ１０６はｔｅｒｔ－ブチル基又はイソペンチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　工程（Ｌ－１）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、アミド類、アルコール類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム；及び、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｂ８）１モルに対して、化合物（Ｍ１３）が通常１モル～１０モルの割合、塩基が通常１モル～５モルの割合で用いられる。
　反応時間は、通常５分間～７２時間の範囲である。反応温度は、通常－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｂ１０）を得ることができる。
　化合物（Ｍ１３）は、市販の化合物である。
　工程（Ｌ－２）は、化合物（Ｂ９）に代えて化合物（Ｂ１０）を用い、製造法Ｋの工程（Ｋ－２）に準じて実施することができる。
製造法Ｍ
　式（Ａ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１２）と記す）は、式（Ａ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１）と記す）とメチルアミンとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、アルコール類、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応には、必要に応じて塩基を用いてもよい。反応に用いられる塩基としては、例えば、有機塩基類；アルカリ金属炭酸塩類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物（以下、アルカリ金属水酸化物類と記す）；及び水素化ナトリウムが挙げられる。反応に塩基が用いられる場合、化合物（Ａ１１）１モルに対して、塩基が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。
　メチルアミンは、通常、溶液として用いられる。メチルアミンの溶液としては、例えば、メタノール溶液及び水溶液が挙げられる。
　反応には、化合物（Ａ１１）１モルに対して、メチルアミンが通常１～１００モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～６０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を混合した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ１２）を単離することができる。
製造法Ｎ
　式（Ａ１３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１３）と記す）は、化合物（Ａ１０）とヒドロキシルアミンとを塩基の存在下で反応させて式（Ｂ１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１１）と記す）を得る工程（以下、工程（Ｎ－１）と記す）、及び化合物（Ｂ１１）と式（Ｍ１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１４）と記す）とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（Ｎ－２）と記す）により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 〔式中、Ｘ５３は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　工程（Ｎ－１）は、化合物（Ａ１１）に代えて化合物（Ａ１０）を用い、メチルアミンに代えてヒドロキシルアミンを用い、製造法Ｍに準じて実施することができる。
　工程（Ｎ－２）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ１１）に対して、化合物（Ｍ１４）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ１３）を単離することができる。
　化合物（Ｍ１４）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法Ｏ
　化合物（Ａ１０）は、式（Ｂ１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ１２）と記す）と式（Ｍ１５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１５）と記す）とを塩基の存在下で反応させて化合物（Ｂ１０）を得る工程（以下、工程（Ｏ－１）と記す）、及び化合物（Ｂ１０）と化合物（Ｍ１２）とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（Ｏ－２）と記す）により製造することもできる。また、化合物（Ａ１０）は、化合物（Ｂ１２）と式（Ｍ１６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１６）と記す）とを塩基の存在下で反応させる工程（以下、工程（Ｏ－３）と記す）により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　工程（Ｏ－１）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ１２）に対して、化合物（Ｍ１５）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｂ１０）を単離することができる。
　化合物（Ｂ１２）は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。化合物（Ｍ１５）は、公知の化合物である。
　工程（Ｏ－２）は、製造法Ｌの工程（Ｌ－２）に記載の方法に準じて実施することができる。
　工程（Ｏ－３）は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ１２）に対して、化合物（Ｍ１６）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ１０）を単離することができる。
　化合物（Ｍ１６）は、公知の化合物である。
製造法Ｐ
　式（Ｉ）で示される化合物又は式（ＩＩ）で示される化合物のＮオキシドは、式（Ｉ）で示される化合物又は式（ＩＩ）で示される化合物と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。反応は、例えば、米国特許出願公開第２０１８／０００９７７８号明細書又は国際公開第２０１６／１２１９７０号に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法ａ
　式（Ｂ６５）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ６５）と記す）は、化合物（Ｂ１）とビス（ピナコラト）ジボロンとを塩基及びパラジウム触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類；エーテル類；ハロゲン化炭化水素類；アミド類；エステル類；ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す）等のスルホキシド（以下、スルホキシド類と記す）；ニトリル類及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　パラジウム触媒としては、例えば、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｂ１）１モルに対して、ビス（ピナコラト）ジボロンが通常１～５モルの割合、塩基が通常１～５モルの割合、パラジウム触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｂ６５）を単離することができる。
参考製造法ｂ
　式（Ｂ６６）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ６６）と記す）は、化合物（Ｂ１）と式（Ｍ１８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１８）と記す）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 〔式中、Ｒ１０８はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、例えば国際公開第２０１６／１２３２５３号に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ１８）は、公知の化合物である。
参考製造法ｃ
　式（Ｂ６７）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ６７）と記す）は、化合物（Ｂ６６）とヒドロキシルアミン又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　ヒドロキシルアミンの塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
　反応は、化合物（Ｂ３）に代えて化合物（Ｂ６６）を用い、化合物（Ｍ４）に代えてヒドロキシルアミン又はその塩を用い、製造法Ｄに準じて実施することができる。
参考製造法ｄ
　式（Ｂ６９）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ６９）と記す）は、化合物（Ｂ１）とＮ－ホルミルサッカリンとをパラジウム触媒、配位子、トリエチルシラン及び塩基の存在下で反応させて式（Ｂ６８）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ６８）と記す）を得る工程（以下、工程（ｄ－１）と記す）、化合物（Ｂ６８）と水素化ホウ素ナトリウムとを反応させて化合物（Ｂ５）を得る工程（以下、工程（ｄ－２）と記す）、及び化合物（Ｂ５）と、四塩化炭素、四臭化炭素、又はヨウ素とをトリフェニルホスフィンの存在下で反応させる工程（以下、工程（ｄ－３）と記す）により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　工程（ｄ－１）は、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．，２０１３，５２，８６１１－８６１５等に記載の方法に準じて実施することができる。
　工程（ｄ－２）は、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ－Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ，２０１９，２５（１５），３９５０－３９５６等に記載の方法に準じて実施することができる。
　工程（ｄ－３）は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，１９７４，５４，６３等に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法ｅ
　化合物（Ｂ６）は、化合物（Ｂ２）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば、メタクロロ過安息香酸及び過酸化水素水が挙げられる。
　酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基を用いてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、アルカリ金属水酸化物類が挙げられる。
　反応に塩基が用いられる場合、化合物（Ｂ２）１モルに対して、塩基が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応には、化合物（Ｂ２）１モルに対して、酸化剤が通常１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水及びチオ硫酸ナトリウム等の還元剤を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｂ６）を単離することができる。
参考製造法ｆ
　化合物（Ｂ８）は、化合物（Ｂ１２）とブロモ酢酸メチル又はクロロ酢酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、水及びこれらの２つ以上の混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
　反応には、１モルの化合物（Ｂ１２）に対して、ブロモ酢酸メチルあるいはクロロ酢酸メチルが通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～４８時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｂ８）を単離することができる。
　本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
　前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
　本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）、及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（すなわち、本成分）、並びに本発明化合物を含有する組成物（以下、組成物Ａと記す）である。
　群（ａ）は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤（例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤）、GABA作動性塩素イオンチャネルブロッカー（例えばフェニルピラゾール系殺虫剤）、ナトリウムチャネルモジュレーター（例えば、ピレスロイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体競合的モジュレーター（例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤）、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター（例えば、マクロライド系殺虫剤）、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤、ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー（例えば、ネライストキシン系殺虫剤）、キチン生合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター（例えば、ジアミド系殺虫剤）、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤、並びにその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
　群（ｂ）は、核酸合成阻害剤（例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤）、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤（例えば、MBC殺菌剤）、呼吸阻害剤（例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤）、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤（例えば、アニリノピリミジン系殺菌剤）、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤（例えば、トリアゾール系などのDMI殺菌剤）、細胞壁生合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
　群（ｃ）は、植物成長調整成分（菌根菌及び根粒菌を含む）の群である。
　群（ｄ）は、忌避成分の群である。
　以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
　なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1～SX40から選ばれるいずれか１つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN（登録商標）を表す。
　上記群（ａ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) + SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンＡ(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cyclaniliprole) + SX, シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, cyetpyrafen + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シプロフラニリド(cyproflanilide) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン－S－メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, ジンプロピリダズ(dimpropyridaz) + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX, エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX, エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, インドセンダン抽出物(extract of Azadirachta indica) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extract or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルペンチオフェノックス(flupentiofenox) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルＯ－(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) + SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX, マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニコフルプロール(nicofluprole) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) + SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピドキサマト(spidoxamat) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, ス
ルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出物(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX, 4-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(1-oxothietan-3-yl)benzamide (1241050-20-3) + SX, 3-methoxy-N-(5-{5-(trifluoromethyl)-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl}indan-1-yl)propanamide (1118626-57-5) + SX, 2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (1445683-71-5) + SX, (2Z)-2-({2-fluoro-4-methyl-5-[(R)-(2,2,2-trifluoroethyl)sulfinyl]phenyl}imino)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-thiazolidin-4-one (2377084-09-6) + SX, (3R)-3-(2-chlorothiazol-5-yl)-8-methyl-7-oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ium-5-olate (2249718-27-0) + SX, N-{4-chloro-3-[(1-cyanocyclopropyl)carbamoyl]phenyl}-1-methyl-4-(methanesulfonyl)-3-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1H-pyrazole-3-carboxamide (1400768-21-9) + SX, N-[3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]-2-(methanesulfonyl)propanamide (2396747-83-2) + SX, 1,4-dimethyl-2-[2-(pyridin-3-yl)-2H-indazol-5-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione (2171099-09-3) + SX, 2-isopropyl-5-[(3,4,4-trifluoro-3-buten-1-yl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazole (2058052-95-0) + SX, N-({2-fluoro-4-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-(3,4,5-trichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrrolidin-1-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methylsulfanyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfinyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 7-fluoro-N-[1-(methanesulfonyl)-2-methylpropan-2-yl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-(1-methylcyclopropyl)-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, N-[1-(difluoromethyl)cyclopropyl]-2-(pyridin-3-yl)-2H-indazole-4-carboxamide + SX, 2,9-dihydro-9-(methoxymethyl)-2-(pyridin-3-yl)-10H-pyrazolo[3,4-f]pyrido[2,3-b][1,4]oxazepin-10-one (2607927-97-7) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質mCry3A (BT crop protein mCry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus strain BV-0001) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15株(Cydia pomonella GV strain V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22株(Cydia pomonella GV strain V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV strain BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus strain GB-126 + SX, Bacillus firmus strain I-1582 + SX, Bacillus firmus strain NCIM2637 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp. strain AQ175 + SX, Bacillus sp. strain AQ177 + SX, Bacillus sp. strain AQ178 + SX, Bacillus sphaericus strain 2362 serotype H5a5b + SX, Bacillus sphaericus strain ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype strain H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis strain AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis strain BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis strain CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai strain NB200 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype strain H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain CCT1306) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG2348 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis strain NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis strain MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis strain 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis strain BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype strain H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis strain buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego strain M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var. 7216 + SX, Bacillus thuringiensis var. aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana strain ANT-03 + SX, Beauveria bassiana strain ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana strain GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis strain A396 + SX, Chromobacterium subtsugae strain PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii strain KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium strain Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae strain F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka strain 97 + SX, Paecilomyces lilacinus strain 251 + SX, Paecilomyces tenuipes strain T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae strain Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thornei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani strain NCIM1312 + SX, Wolbachia pipientis + SX。
　上記群（ｂ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロインコナジド(chloroinconazide) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンＢ(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメチトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract of Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract of Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉の抽出物(extract of the cotyledons of lupine plantlets ("BLAD")) + SX, ニンニク抽出物(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出物(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出物(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルベネテラム(flubeneteram) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキサジアザム(flufenoxadiazam) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルメチルスルホリム(flumetylsulforim) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin) +SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルオキシチオコナゾール(fluoxytioconazole) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX, イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メタリルピコキサミド(metarylpicoxamid) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出物(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セボクチラミン(seboctylamine) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX, N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'
-[5-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-2-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055589-28-9) + SX, N'-[2-chloro-4-(2-fluorophenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2055756-21-1) + SX, N'-(2-chloro-4-phenoxy-5-methylphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (2062599-39-5) + SX, N'-[4-(1-hydroxy-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-methyl-5-methoxyphenyl]-N-isopropyl-N-methylmethanimidamide (2101814-55-3) + SX, N'-[5-bromo-6-(1-methyl-2-propoxyethoxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1817828-69-5) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-07-3) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-carboxylate (1791398-02-1) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-bromo-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-86-0) + SX, 1-(2,4-difluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-[1-(4-chloro-2,6-difluorophenoxy)cyclopropyl]ethanol (2019215-84-8) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-fluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018316-13-5) + SX, 1-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2,3-difluorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1H-imidazole-5-carbonitrile (2018317-25-2) + SX, 2-[6-(4-bromophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082661-43-4) + SX, 2-[6-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol (2082660-27-1) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-54-3) + SX, 5-chloro-4-({2-[6-(4-chlorophenoxy)pyridin-3-yl]ethyl}amino)-6-methylpyrimidine (1605340-92-8) + SX, N-(1-benzyl-1,3-dimethylbutyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-04-9) + SX, N-(1-benzyl-3,3,3-trifluoro-1-methylpropyl)-8-fluoroquinoline-3-carboxamide (2132414-00-5) + SX, 4,4-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-25-1) + SX, 5,5-dimethyl-2-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)isoxazolidin-3-one (2098918-26-2) + SX, N-ethyl-2-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N,2-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)propanamide + SX, N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)cyclopropanecarboxamide + SX, N-methoxy-N'-methyl-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N'-ethyl-N-methoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N,N'-dimethoxy-N-({4-[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}methyl)urea + SX, N-acetyl-2-(ethanesulfonyl)-N-[2-(methoxycarbonyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)benzamide (2043675-28-9) + SX, 3-(4-bromo-7-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromoindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(7-bromo-4-fluoroindol-1-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, 3-(3,5-dichloropyridin-2-yl)butan-2-yl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-hydroxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-[(3-acetoxy-4-methoxypyridin-2-yl)carbonyl]-L-alaninate + SX, (1S)-1-[1-(naphthalen-1-yl)cyclopropyl]ethyl N-{[3-(acetoxymethoxy)-4-methoxypyridin-2-yl]carbonyl}-L-alaninate + SX, Agrobacterium radiobactor strain K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor strain K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain PTA-4838 (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate strain B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis strain HB-2 + SX, Bacillus licheniformis strain SB3086 + SX, Bacillus pumilus strain AQ717 + SX, Bacillus pumilus strain BUF-33 + SX, Bacillus pumilus strain GB34 + SX, Bacillus pumilus strain QST2808 + SX, Bacillus simplex strain CGF2856 + SX, Bacillus subtilis strain AQ153 + SX, Bacillus subtilis strain AQ743 + SX, Bacillus subtilis strain BU1814 + SX, Bacillus subtilis strain D747 + SX, Bacillus subtilis strain DB101 + SX, Bacillus subtilis strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain GB03 + SX, Bacillus subtilis strain HAI0404 + SX, Bacillus subtilis strain IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis strain MBI600 + SX, Bacillus subtilis strain QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis strain QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis strain QST713 + SX, Bacillus subtilis strain QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens strain FZB24 + SX, Bacillus subtilis strain Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin strain M54 + SX, Candida oleophila strain O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans strain CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans strain CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp. carotovora strain CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum strain Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum strain J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa strain AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa strain BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans strain E325 + SX, Phlebiopsis gigantea strain VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens strain TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens strain 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens strain A506 + SX, Pseudomonas fluorescens strain CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens strain G7090 + SX, Pseudomonas sp. strain CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae strain 742RS + SX, Pseudomonas syringae strain MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa strain PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae strain HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum strain DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis strain K61 + SX, Streptomyces lydicus strain WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus strain WYEC108 + SX, Talaromyces flavus strain SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus strain V117b + SX, Trichoderma asperellum strain ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum strain T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride strain CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride strain LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride strain SC1 + SX, Trichoderma atroviride strain SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii strain ICC080 + SX, Trichoderma harzianum strain 21 + SX, Trichoderma harzianum strain DB104 + SX, Trichoderma harzianum strain DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum strain ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum strain IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum strain ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum strain kd + SX, Trichoderma harzianum strain MO1 + SX, Trichoderma harzianum strain SF + SX, Trichoderma harzianum strain T22 + SX, Trichoderma harzianum strain T39 + SX, Trichoderma harzianum strain T78 + SX, Trichoderma harzianum strain TH35 + SX, Trichoderma polysporum strain IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens strain G-41 + SX, Trichoderma virens strain GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus strain CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
　上記群（ｃ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　１－メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, １，３－ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, ２，３，５－トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, ５－アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, ６－ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アニシフルプリン(anisiflupurin) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン－１－オール(decan-1-ol) + SX, ジクロルプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンＡ(Gibberellin A) + SX, ジベレリンＡ３(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(paclobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, １－ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, ２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, ［４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ］酪酸 + SX, ５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［b］チオフェン－２－カルボン酸メチル + SX, ３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］プロパン－１－オール + SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
　上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
　本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１、２０：１、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、１：１０、１：２０、１：５０等が挙げられる。
　本化合物、本発明化合物又は組成物Ａは、通常、固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体と界面活性剤等を混合し、必要に応じて結合剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水性懸濁製剤、油性懸濁製剤、油剤、乳剤、エマルション製剤、マイクロエマルション製剤、マイクロカプセル製剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、エアゾール剤、樹脂製剤等に製剤化して用いる。これらの製剤に限らず、Manual on development and use of FAO and WHO Specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers-271～276, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2016, ISSN:0259-2517に記載の剤型に製剤化して用いることができる。
　これらの製剤には本化合物、本発明化合物又は組成物Ａが重量比で通常０．０００１～９９％含有される。
　固体担体としては、例えば、クレー（パイロフィライトクレー、カオリンクレー等）、タルク、炭酸カルシウム、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ホワイトカーボン、硫酸アンモニウム、バーミキュライト、パーライト、軽石、硅砂、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）の微粉末及び粒状物、並びに樹脂（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリ塩化ビニル等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、水、アルコール類（エタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等）、ケトン類（アセトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素（キシレン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン等）、エステル類（酢酸エチル、オレイン酸メチル、炭酸プロピレン等）、ニトリル類（アセトニトリル等）、エーテル類（エチレングリコールジメチルエーテル等）、アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、ラクタム類（Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－オクチルピロリドン等）、脂肪酸類（オレイン酸等）、及び植物油（大豆油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、窒素、及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えば、非イオン界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等）及び陰イオン界面活性剤（アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等）が挙げられる。具体的には、Nimbus（登録商標）、Assist（登録商標）、Aureo（登録商標）、Iharol（登録商標）、Silwet L-77（登録商標）、BreakThru（登録商標）、SundanceII（登録商標）、Induce（登録商標）、Penetrator（登録商標）、AgriDex（登録商標）、Lutensol A8（登録商標）、NP-7（登録商標）、Triton（登録商標）、Nufilm（登録商標）、Emulgator NP7（登録商標）、Emulad（登録商標）、TRITON X 45（登録商標）、AGRAL 90（登録商標）、AGROTIN（登録商標）、ARPON（登録商標）、EnSpray N（登録商標）、及びBANOLE（登録商標）等が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば、結合剤、分散剤、着色剤及び安定剤等が挙げられ、具体的には例えば、多糖類（デンプン、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、及びジブチルヒドロキシトルエンが挙げられる。
　本化合物、本発明化合物又は組成物Ａを施用する方法としては、例えばダイズの茎葉に散布する方法、種子に処理する方法及びダイズを生育する土壌に施用する方法が挙げられる。
　本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、ダイズの茎葉に散布する場合又はダイズを生育する土壌に施用する場合は、１０００ｍ2あたり、通常１～５００ｇ、好ましくは２～２００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して、本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの量が、通常０．００１～１００ｇ、好ましくは０．０１～５０ｇの範囲で施用される。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物、本発明化合物又は組成物Ａの濃度は、通常０．０００５～２重量％、好ましくは０．００５～２重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。
　種子処理としては、例えば、種子への本発明化合物又は組成物Ａの処理が挙げられ、詳しくは、例えば、本発明化合物又は組成物Ａの懸濁液を霧状にして種子表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明化合物又は組成物Ａを種子に塗布する塗沫処理、本発明化合物又は組成物Ａの薬液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、本発明化合物又は組成物Ａを含有する担体で種子をコートする方法（フィルムコート処理、ペレットコート処理等）が挙げられる。
　組成物Ａを種子に処理する場合、組成物Ａを１つの製剤として種子に処理することもできるし、組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて種子に処理することもできる。組成物Ａを異なる複数の製剤として複数回に分けて処理する方法としては、例えば、有効成分として本発明化合物のみを含む製剤を処理し、種子を風乾させた後、本成分を含む製剤を処理する方法；及び、有効成分として本発明化合物及び本成分を含む製剤を処理し、種子を風乾させた後、処理済みの本成分以外の本成分を含む製剤を処理する方法、が挙げられる。
　本発明における本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子とは、種子の表面に、本発明化合物又は組成物Ａが付着している状態のものを意味する。上記の本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子は、種子へ本発明化合物又は組成物Ａが付着される前後に、本発明化合物又は組成物Ａ以外の資材が付着されていてもよい。
　また、組成物Ａが種子の表面に層となって付着している場合、該層は、１つの層又は複数の層からなる。また、複数の層からなる場合、各々の層は、１以上の有効成分を含んでいる層であるか、又は、１以上の有効成分を含んでいる層と有効成分を含んでいない層とからなる。
　本発明化合物又は組成物Ａを保持している種子は、例えば、本発明化合物又は組成物Ａを含む製剤を前記の種子処理の方法により、種子に施用することによって得ることができる。
　前記ダイズは、自然交配で作出しうるダイズ、突然変異により発生しうるダイズ、F1ハイブリッドダイズ、トランスジェニックダイズ（遺伝子組換えダイズとも言う）であってもよい。これらのダイズは、一般に、除草剤に対する耐性、有害生物に対する毒性物質の蓄積（害虫抵抗性とも言う）、病害に対する感性抑制（病害抵抗性とも言う）、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上、生産物の品質改変（例えば、成分の含有量増減、組成の変化、又は保存性若しくは加工性の向上）等の特性を有する。上記のダイズを作出するための技術としては、例えば、従来型の品種改良技術；遺伝子組換え技術；ゲノム育種技術；新育種技術（new breeding techniques）；及びゲノム編集技術が挙げられる。
　除草剤に対する耐性を有するダイズ（除草剤耐性ダイズ）としては、例えば、2,4-D又はジカンバ等のオーキシン型除草剤耐性ダイズ；グルホシネート耐性ダイズ、グリホサート耐性ダイズ、イソキサフルトール耐性ダイズ、メソトリオン等の４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害型除草剤耐性ダイズ；イミダゾリノン系除草剤、スルホニルウレア系除草剤等のアセト乳酸合成酵素（ALS）阻害型除草剤耐性ダイズ；及びフルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草剤耐性ダイズが挙げられる。
　遺伝子組換え技術により除草剤耐性が付与されたダイズは、外来遺伝子（例えば、微生物等の他の生物の遺伝子）を導入することにより得ることができる。例えば、2,4-Dに対する耐性は、Delftia acidovorans由来の遺伝子「aad-12」；ジカンバに対する耐性は、Stenotrophomonas maltophilia strain DI-6由来の遺伝子「dmo」；グルホシネートに対する耐性は、Streptomyces hygroscopicus由来の遺伝子「bar」又はStreptomyces viridochromogenes由来の遺伝子「pat」;グリホサートに対する耐性は、Zea mays由来の遺伝子「2mepsps」、Agrobacterium tumefaciens strain CP4由来の遺伝子「CP4 epsps」、又はBacillus licheniformis由来の遺伝子「gat4601」；イソキサフルトールに対する耐性は、Pseudomonas fluorescens strain A32由来の遺伝子「hppdPF W336」；メソトリオンに対する耐性は、Oat (Avena sativa)由来の遺伝子「avhppd-03」；イミダゾリノン系除草剤に対する耐性は、Arabidopsis thaliana由来の遺伝子「csr1-2」；スルホニルウレア系除草剤に対する耐性は、Glycine max由来の遺伝子「gm-hra」を導入することにより得ることができる。
　従来型の品種改良技術又はゲノム育種技術により除草剤耐性が付与されたダイズとしては、例えば、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性を有するダイズ「STS（登録商標） soybean」が挙げられる。
　新育種技術により除草剤耐性が付与されたダイズとしては、例えば、グリホサート耐性を有するRoundup Ready（登録商標）ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与したダイズが挙げられる（Weed Technology, 2013, 27, 412.参照）。
　害虫抵抗性ダイズとしては、例えば鱗翅目害虫（例えば、Pseudoplusia includens、Helicoverpa zea、Spodoptera frugiperda）抵抗性ダイズ、半翅目害虫(例えば、Aphis glycines)抵抗性ダイズ及び線虫（例えば、Heterodera glycines、Meloidogyne incognita）抵抗性ダイズが挙げられる。
　遺伝子組換え技術により害虫抵抗性が付与されたダイズは、外来遺伝子（例えば、Bacillus thuringiensis由来の殺虫性タンパク質であるδ-endotoxinをコードする遺伝子）を導入することにより得ることができる。例えば、鱗翅目害虫に対する耐性は、Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD73由来の遺伝子「cry1Ac」、Bacillus thuringiensis var. aizawai由来の遺伝子「cry1F」、Bacillus thuringiensis subsp. kumamotoensis由来の遺伝子「cry1A.105」、Bacillus thuringiensis subsp. kumamotoensis由来の遺伝子「cry2Ab2」を導入することにより得ることができる。
　従来型の品種改良技術又はゲノム育種技術により害虫抵抗性が付与されたダイズとしては、例えば、アブラムシ抵抗性遺伝子である「Rag1（Resistance to Aphis glycines 1）」又は「Rag2（Resistance to Aphis glycines 2）」遺伝子を有し、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）に抵抗性を示すダイズ(J. Econ. Entomol., 2015, 108, 326.参照)；ダイズシストセンチュウ（Heterodera glycines）に抵抗性を示すダイズ（Phytopathology, 2016, 106, 1444. 参照）；及びハスモンヨトウ（Spodoptera litura）に抵抗性を示すダイズ「フクミノリ」が挙げられる。
　病害抵抗性が付与されたダイズとしては、例えば、従来型の品種改良技術又は遺伝子組み換え技術によってダイズさび病抵抗性が付与された品種が挙げられる。よく使用される抵抗性遺伝子の例としては、以下に限定されるものではないが、例えば、Rpp1、Rpp2、Rpp3、Rpp4、Rpp5、Rpp6がある。これらの遺伝子は単独でダイズに挿入されていてもよいが、複数組合せて挿入されていてもよい。これらの遺伝子については、以下の学術文献等に記載されている。Crop Science, 2007, 47, 837.; Theoretical and Applied Genetics, 2008, 117, 57.; Theoretical and Applied Genetics, 117, 545.; Crop Science, 2009, 49, 783.; Theoretical and Applied Genetics, 2009, 119, 271.; Theoretical and Applied Genetics, 2010, 121, 1023.; Theoretical and Applied Genetics, 2012, 125, 133.。
　ゲノム編集技術により病害抵抗性が付与されたダイズは、例えば、CRISPR-Cas9を用いて、RXLR エフェクター遺伝子（Avr4/6）の破壊により、Phytophthora sojaeによって引き起こされるダイズ茎疫病に抵抗性を示すダイズ（Mol. Plant. Pathol., 2016, 17, 127.参照）が挙げられる。
　また、ダイズさび病以外のダイズ病害（例えば、斑点病、褐色輪紋病、茎疫病、及び突然死症候群）に対して抵抗性を付与されたダイズがある。
　遺伝子組換え技術により生産物の品質が改変されたダイズとしては、例えば、脂肪酸の不飽和化酵素であるGlycine max 由来のω－6デサチュラーゼの部分遺伝子「gm-fad2-1」を導入することによって同遺伝子発現を抑制し、オレイン酸含量が増加したダイズ「Plenish（商標）」又は、「Treus（商標）」；Glycine max由来のアシル－アシル キャリア・プロテイン・チオエステラーゼ遺伝子「fatb1-A」の二重鎖RNAを生成する遺伝子と、Glycine max由来のδ－12デサチュラーゼ遺伝子「fad2-1A」の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入することによって飽和脂肪酸含量が低下したダイズ「Vistive Gold（商標）」；Primula juliae由来のδ－6デサチュラーゼ遺伝子「Pj．D6D」及びNeurospora crassa由来のδ－12デサチュラーゼ遺伝子「Nc．Fad3」を導入することによってω３脂肪酸の１つであるステアリドン酸が産生されたダイズ；油含有量が改変されたダイズ；アレルゲン含有量が低下したダイズ(米国特許第6864362号参照)；リジン含有量が増加したダイズ(Bio/Technology, 1995, 13, 577.参照)；メチオニン、ロイシン、イソロイシン及びバリンの組成が改変されたダイズ；硫黄アミノ酸含有量が増加したダイズ(国際公開1997/041239号参照)；フェノール性化合物含有量が改変されたダイズ(米国出願公開2008/235829号参照)；ビタミンE含有量が増加したダイズ（国際公開第2004/058934号参照）がある。
　ゲノム育種技術により生産物の品質が改変されたダイズとしては、例えば、アレルゲン含有量が低下したダイズ「ゆめみのり」がある。
　植物の生長や収量に関する形質が改変されたダイズとしては、例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子「bbx32」を導入することで植物の生長が強化され、結果として高収量が見込めるダイズが挙げられる。
　その他の特性を有するダイズとしては、例えば、リンの取り込みが改善されたダイズ；稔性形質が付与されたダイズ；乾燥に対する耐性が付与されたダイズ；低温に対する耐性が付与されたダイズ；高塩分に対する耐性が付与されたダイズ；鉄欠乏クロロシス（iron chlorosis）が改善されたダイズ；クロライド感受性（chloride sensitivity）が改変されたダイズが挙げられる。
　前記ダイズには、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害抵抗性、非生物的ストレス耐性、生長や収量に関する形質、栄養取り込みに関する形質、生産物の品質に関する形質、稔性形質等が２種以上付与されたダイズも含まれる。例えば、グリホサート耐性；グルホシネート耐性;ダイズ斑点病（frogeye leaf spot）、ダイズ突然死症候群（Sudden Death Syndrome）、ダイズ茎かいよう病（southern stem canker）、ダイズ茎疫病（Phytophthora root rot）、サツマイモネコブセンチュウ（southern root-knot nematode）、ダイズ白絹病（Sclerotinia white mold）、ダイズ落葉病（brown stem rot）、ダイズシストセンチュウ（soybean cyst nematode）に対する抵抗性；鉄欠乏クロロシス（iron chlorosis）の改善、及びクロライド感受性（chloride sensitivity）が改変されたダイズ「Credenz(登録商標)soybean」がある。
　以下、市販あるいは開発されているダイズを列挙する。以下、[Event Name, Event code, Tread name]と記す。また、NAは、情報がない又は入手不可能な情報を意味する。これらのダイズの多くは、国際アグリバイオ事業団（INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI－BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA）のウェブサイト（http://www.isaaa.org/）中の登録データベース（GM APPROVAL DATABASE）に収載されている。
　[260-05(G94-1, G94-19, G168), DD-026005-3, NA], [A2704-12, ACS-GM005-3, Liberty Link(商標）soybean], [A2704-21, ACS-GM004-2, Liberty Link(商標）soybean], [A5547-127, ACS-GM006-4, Liberty Link(商標）soybean], [A5547-35, ACS-GM008-6, Liberty Link(商標）soybean], [CV127, BPS-CV127-9, Cultivance], [DAS44406-6, DAS-44406-6, NA], [DAS68416-4, DAS-68416-4, Enlist(商標）Soybean], [DAS68416-4xMON89788, DAS-68416-4xMON-89788-1, NA], [DAS81419, DAS-81419-2, NA], [DAS81419xDAS44406-6, DAS-81419-2xDAS-44406-6, NA], [DP305423, DP-305423-1, Treus(商標）又はPlenish(商標）], [DP305423xGTS40-3-2, DP-305423-1xMON-04032-6, NA], [DP356043, DP-356043-5, Optimum GAT(商標）], [FG72(FG072-2,FG072-3), MST-FG072-3, NA], [FG72xA5547-127, MST-FG072-3xACS-GM006-4, NA], [GTS40-3-2(40-3-2), MON-04032-6, Roundup Ready(商標）soybean], [GU262, ACS-GM003-1, Liberty Link(商標）soybean], [IND-00410-5, IND-00410-5, Verdeca HB4 Soybean], [MON87701, MON-87701-2, NA], [MON87701xMON89788, MON-87701-2xMON-89788-1, Intacta(商標）Roundup Ready(商標）2 Pro], [MON87705, MON-87705-6, Vistive Gold(商標）], [MON87705xMON87708, MON-87705-6xMON-87708-9, NA], [MON87705xMON87708xMON89788, MON-87705-6xMON-87708-9xMON-89788-1, NA], [MON87705xMON89788, MON-87705-6xMON-89788-1, NA], [MON87708, MON-87708-9, Genuity(登録商標）Roundup Ready(商標）2 Xtend(商標）], [MON87708xMON89788, MON-87708-9xMON-89788-1, Roundup Ready 2 Xtend(登録商標)], [MON87712, MON-87712-4, NA], [MON87751, MON-87751-7, NA], [MON87751xMON87701xMON87708xMON89788, MON-87751-7xMON-87701-2xMON87708xMON89788, NA], [MON87769, MON87769-7, NA], [, MON87769xMON89788, MON-87769-7xMON-89788-1, NA], [MON89788, MON-89788-1, Genuity(登録商標）Roundup Ready 2 Yield(商標）], [SYHT0H2, SYN-000H2-5, Herbicide-tolerant Soybean line], [W62, ACS-GM002-9, Liberty Link(商標）soybean], [W98, ACS-GM001-8, Liberty Link(商標）soybean], [OT96-15, OT96-15, NA], [NA, NA, STS(登録商標) soybean], [NA, NA, Credenz(登録商標) soybean], [NA, NA, Enlist E3(商標)], [NA, NA, Enlist(商標) Roundup Ready 2 Yield（登録商標）], [NA, NA, フクミノリ], [NA, NA, ゆめみのり], [DP305423 x MOV87708, DP-305423-1 x MON-87708-9, NA], [DP305423 x MOV87708 x MON89788, DP-305423-1 x MON-87708-9 x MON-89788-1, NA], [DP305423 x MON89788, DP-305423-1 x MON-89788-1, NA]
　本化合物又は組成物Ａをダイズに処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本化合物又は組成物Ａをダイズに処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
　以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
　本明細書中、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
　まず、本化合物の製造例を示す。
参考製造例１
　６－ブロモインダゾール５．９１ｇ、水素化ナトリウム（６０％、油状）１．４４ｇ、及びＤＭＦ４０ｍＬの混合物に、氷冷下、２－ブロモ酢酸５．５１ｇを加え、６０℃で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、次式で示される中間体１を６．０１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.53 (1H, br s), 7.29 (1H, dd), 5.13 (2H, s), 3.77 (3H, s).
製造例１
　水素化ナトリウム（６０％、油状）０．８９ｇ、ギ酸メチル３．３５ｇ、及びＤＭＦ３０ｍＬの混合物に、氷冷下、５．００ｇの中間体１を加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた粗生成物に、炭酸カリウム３．０８ｇ、ＤＭＦ３０ｍＬ、及びジメチル硫酸２．８１ｇを加え、室温で４時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本化合物１を２．１０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 本化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (1H, s), 7.82 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.38 (1H, d), 7.29 (1H, dd), 3.93 (3H, s), 3.74 (3H, s).
製造例２
　０．３１ｇの本化合物１、シクロプロピルアセチレン０．６６ｇ、ビス（アセトニトリル）ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．０１ｇ、ＸＰｈｏｓ０．０５ｇ、炭酸セシウム０．８５ｇ、及びアセトニトリル５ｍＬの混合物を、８０℃で６時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本化合物２を０．１５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 本化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (1H, d), 7.81 (1H, s), 7.63 (1H, dd), 7.24 (1H, d), 7.17 (1H, dd), 3.90 (3H, s), 3.71 (3H, s), 1.50-1.43 (1H, m), 0.91-0.81 (4H, m).
製造例３
　０．９３ｇの本化合物１、フェニルボロン酸０．５５ｇ、｛１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン｝ジクロロパラジウム（ＩＩ）０．２２ｇ、リン酸三カリウム１．９１ｇ、ＤＭＥ１０ｍＬ、及び水０．１ｍＬの混合物を、還流下で６時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、次式で示される本化合物３を０．４４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 本化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.19 (1H, s), 7.85 (1H, s), 7.80 (1H, d), 7.64 (2H, d), 7.49-7.42 (3H, m), 7.40-7.34 (2H, m), 3.91 (3H, s), 3.74 (3H, s).
製造例４
　０．１５ｇの本化合物１２及びＤＭＦ２ｍＬの混合物に、Ｎ－クロロスクシンイミド０．０８ｇを加え、６０℃で２時間撹拌した。得られた混合物に１Ｍチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、次式で示される本化合物１３を０．１３ｇ、及び本化合物１４を０．０３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 本化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.68 (1H, d), 7.61 (2H, dd), 7.46-7.42 (3H, m), 7.34 (1H, d), 7.23 (1H, d), 7.03 (1H, s), 3.91 (3H, s), 3.75 (3H, s).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 本化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.90 (1H, s), 7.64-7.58 (3H, m), 7.48-7.41 (3H, m), 7.34 (1H, d), 7.21 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.73 (3H, s).
製造例５－１
　４．５６ｇの製造例７に記載の本化合物１０、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．３４ｇ、トリエチルシラン３．５６ｇ、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン０．９８ｇ、炭酸ナトリウム２．３９ｇ、Ｎ－ホルミルサッカリン４．８８ｇ及びＤＭＦ４０ｍＬの混合物を、８０℃で６時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体２を１．３５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, s), 7.63 (1H, dq), 7.19 (1H, td), 7.14-7.10 (1H, m), 7.08 (1H, dd), 7.03 (1H, d), 6.62 (1H, dd), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s).
製造例５－２
　１．２５ｇの中間体２、ヒドロキシルアミン塩酸塩０．３６ｇ、ピリジン０．８２ｍＬ及びメタノール１５ｍＬの混合物を、室温で５時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体３を１．３０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.62 (1H, d), 7.38 (1H, dd), 7.29 (1H, d), 7.17 (1H, s), 7.09 (1H, d), 6.62 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
製造例５－３
　０．１２ｇの中間体３、ヨウ化メチル０．１８ｇ、炭酸セシウム０．２１ｇ及びＮ－メチルピロリドン３ｍＬの混合物を室温で５時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、ＭＴＢＥで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、次式で示される本化合物３６を０．１０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 本化合物３６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.15 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.60 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 7.07 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 3.97 (3H, s), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s).
製造例６－１
　３．１０ｇの本化合物１０、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド０．３５ｇ、トリブチル（１－エトキシビニル）スズ４．１ｍＬ及びＤＭＥ２０ｍＬの混合物を、還流下で２日間撹拌した。得られた混合物に１Ｎ塩酸８ｍＬを加え、室温で１時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）に付し、次式で示される中間体４を０．７６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.80-7.77 (2H, m), 7.75 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.20 (1H, d), 6.66 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.75 (3H, s), 2.65 (3H, s).
製造例６－２
　中間体２に代えて中間体４を用い、製造例５－２に準じて次式で示される中間体５を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 7.35 (1H, s), 7.09 (1H, br s), 7.07 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.33 (3H, s).
製造例６－３
　中間体３に代えて中間体５を用い、製造例５－３に準じて次式で示される本化合物４２を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 本化合物４２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, d), 7.59 (1H, d), 7.46 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 7.06 (1H, d), 6.60 (1H, d), 4.00 (3H, s), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.27 (3H, s).
製造例７
　製造法、又は製造例に記載の方法等に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 で示される化合物において、Ｅ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＹ２が［表Ｔ１］～［表Ｔ６］に記載のいずれかの組合せである化合物。
　［表Ｔ１］～［表Ｔ６］に記載のＣｏｍｐは、本化合物番号を意味する。
　Ｅは、［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載の置換基番号１～２１６のいずれかを表す。［表Ｖ１］～［表Ｖ７］の表中に記載のｓｕｂ　ｎｕｍｂｅｒは、置換基番号を意味する。
　例えば、［表Ｔ１］に記載のＣｏｍｐ（本化合物番号）が４である化合物、即ち、本化合物４は、Ｅが［表Ｖ１］に記載のｓｕｂ　ｎｕｍｂｅｒ（置換基番号）１３である基であり、Ｘ１がＣＨであり、Ｘ２がＣ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１とＲ１がそれらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２がＣＨである化合物を意味する。本化合物４は、具体的には下記の構造の化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
本化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.04 (1H, d), 7.94 (1H, s), 7.92 (1H, d), 7.43 (1H, ddd), 7.35 (1H, dd), 7.30 (1H, d), 7.28-7.24 (1H, m), 7.15 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.69 (3H, s).
本化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, dq), 7.96 (1H, dd), 7.93 (1H, s), 7.40 (1H, ddd), 7.29-7.19 (3H, m), 7.14 (1H, dt), 3.85 (3H, s), 3.66 (3H, s), 1.53-1.45 (1H, m), 0.91-0.81 (4H, m).
本化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, dd), 8.10 (1H, dt), 7.97 (1H, s), 7.69 (2H, dt), 7.51-7.24 (7H, m), 7.17 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.68 (3H, s).
本化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, s), 7.34 (1H, d), 7.23 (1H, d), 7.05 (1H, d), 6.55 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.75 (3H, s).
本化合物８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, s), 7.23 (1H, d), 7.07 (1H, d), 7.05 (1H, d), 6.52 (1H, dd), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 1.53-1.47 (1H, m), 0.89-0.83 (4H, m).
本化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, s), 7.59-7.55 (2H, m), 7.45-7.41 (2H, m), 7.38-7.32 (2H, m), 7.08 (1H, d), 7.06 (1H, d), 6.59 (1H, dd), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.74 (1H, s), 7.48 (1H, d), 7.23-7.20 (2H, m), 6.99 (1H, d), 6.58 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, s), 7.50 (1H, d), 7.15-7.13 (2H, m), 7.02 (1H, d), 6.57 (1H, dd), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 1.49-1.43 (1H, m), 0.89-0.77 (4H, m).
本化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.68 (1H, d), 7.63 (2H, d), 7.46-7.36 (3H, m), 7.34-7.26 (2H, m), 7.06 (1H, d), 6.63 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, s), 7.63 (1H, dd), 7.37-7.28 (3H, m), 7.21 (1H, m), 7.05-6.98 (3H, m), 6.62 (1H, dd), 3.87 (3H, s), 3.79 (3H, s), 3.72 (3H, s).
本化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.66 (1H, d), 7.53 (2H, d), 7.37 (1H, dd), 7.26-7.22 (3H, m), 7.05 (1H, dd), 6.62 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.67 (1H, d), 7.40-7.32 (2H, m), 7.27 (1H, m), 7.22 (1H, dt), 7.17 (1H, t), 7.06 (1H, d), 6.87 (1H, ddd), 6.63 (1H, dd), 3.89 (3H, s), 3.87 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, s), 7.68 (1H, dd), 7.49 (1H, td), 7.31 (1H, dt), 7.28-7.26 (2H, m), 7.20 (1H, td), 7.14 (1H, ddd), 7.09 (1H, d), 6.64 (1H, dd), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.67 (1H, dd), 7.46-7.41 (2H, m), 7.37 (1H, dd), 7.32 (1H, t), 7.26 (1H, m), 7.13 (1H, d), 7.05 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, s), 7.68 (1H, dd), 7.43-7.34 (3H, m), 7.32 (1H, ddd), 7.25-7.24 (1H, m), 7.07 (1H, d), 7.03-6.96 (1H, m), 6.64 (1H, dd), 3.90 (3H, s), 3.75 (3H, s).
本化合物２１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.65 (1H, d), 7.56 (2H, d), 7.34 (1H, d), 7.21 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.97 (2H, d), 6.62 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.85 (3H, s), 3.73 (3H, s).
本化合物２２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.67 (1H, dd), 7.57 (2H, dd), 7.32 (1H, dd), 7.20 (1H, t), 7.11 (2H, t), 7.06 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, s), 7.64 (1H, dd), 7.30-7.22 (4H, m), 7.10 (1H, dd), 7.07 (1H, d), 7.02-7.02 (1H, m), 6.65 (1H, dd), 3.87 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.30 (3H, s).
本化合物２４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.83-7.80 (2H, m), 7.75 (1H, d), 7.66 (1H, d), 7.54-7.51 (2H, m), 7.38 (1H, d), 7.36-7.32 (1H, m), 7.29 (1H, dd), 7.08 (1H, d), 6.63 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.76 (3H, s).
本化合物２５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, s), 7.63 (1H, dd), 7.39 (4H, ddt), 7.27-7.26 (1H, m), 7.04 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物２６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.41 (1H, d), 7.30-7.26 (2H, m), 7.23 (1H, d), 7.06 (2H, d), 6.61 (1H, s), 3.91 (3H, s), 3.75 (3H, s).
本化合物２７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, s), 7.49 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.86 (1H, dd), 6.79 (1H, d), 6.54 (1H, dd), 3.87 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.03-1.96 (1H, m), 0.96-0.90 (2H, m), 0.71-0.67 (2H, m).
本化合物２８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, s), 7.53 (1H, d), 6.97 (1H, d), 6.82 (1H, dd), 6.61 (1H, d), 6.57 (1H, d), 4.43 (2H, td), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物２９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, s), 7.48 (1H, dd), 6.91 (1H, d), 6.78 (1H, dd), 6.55 (1H, d), 6.53 (1H, dd), 4.04 (2H, q), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 1.42 (3H, t).
本化合物３０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.00-7.95 (1H, m), 7.94-7.90 (1H, m), 7.74 (1H, s), 7.72 (1H, dd), 7.39-7.34 (4H, m), 7.28 (1H, br s), 7.10 (1H, d), 6.68 (1H, dd), 3.91 (3H, s), 3.75 (3H, s).
本化合物３１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.78-7.73 (2H, m), 7.23 (1H, d), 7.09 (1H, d), 6.55 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物３２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, s), 7.45 (1H, d), 6.91 (1H, d), 6.68 (1H, dd), 6.53 (2H, d), 4.68 (1H, s), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s).
本化合物３３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.66 (1H, s), 7.57 (1H, d), 7.28 (2H, t), 7.05-6.97 (4H, m), 6.88 (1H, dd), 6.75 (1H, d), 6.60 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.72 (3H, s).
本化合物３４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.79 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.18 (1H, d), 7.12 (1H, d), 6.53 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 1.52-1.45 (1H, m), 0.89-0.83 (4H, m).
本化合物３５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.46 (1H, dd), 7.84 (1H, dd), 7.70 (1H, s), 7.64 (1H, d), 7.06 (1H, d), 6.95-6.89 (2H, m), 6.86 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s).
本化合物３７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.60 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 7.26 (1H, br s), 7.07 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 4.23 (2H, q), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s), 1.33 (3H, t).
本化合物３８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.75 (1H, s), 7.59 (1H, d), 7.41 (1H, dd), 7.24 (1H, d), 7.07 (1H, d), 6.60 (1H, dd), 4.49-4.43 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.73 (3H, s), 1.31 (6H, d).
本化合物３９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.60 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 7.26 (1H, br s), 7.07 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 4.13 (2H, t), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s), 1.75 (2H, td), 0.99 (3H, t).
本化合物４０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.21 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.62 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.26 (1H, br s), 7.11 (1H, d), 6.62 (1H, dd), 5.98 (1H, tt), 4.52 (2H, tt), 3.91 (3H, t), 3.74 (3H, dd).
本化合物４１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, s), 7.62-7.34 (3H, m), 3.94 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物４３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, s), 7.59 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 7.32 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.59 (1H, dd), 4.25 (2H, q), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.34 (3H, t).
本化合物４４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, s), 7.59 (1H, d), 7.47 (1H, d), 7.31 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.59 (1H, d), 4.15 (2H, t), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.28 (3H, s), 1.75 (2H, dq), 0.99 (3H, t).
本化合物４５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, s), 7.58 (1H, d), 7.49 (1H, dd), 7.31 (1H, d), 7.05 (1H, d), 6.59 (1H, d), 4.49-4.43 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.27 (3H, s), 1.31 (6H, d).
本化合物４６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.76 (1H, s), 7.58 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 7.31 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.59 (1H, dd), 3.97 (2H, d), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.29 (3H, s), 2.12-2.02 (1H, m), 0.97 (6H, d).
本化合物４７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.75 (1H, s), 7.59 (1H, d), 7.47 (1H, dd), 7.46-7.41 (2H, m), 7.39-7.34 (2H, m), 7.33-7.29 (2H, m), 7.06 (1H, d), 6.59 (1H, dd), 5.25 (2H, s), 3.87 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.32 (3H, s).
本化合物４８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 7.34 (1H, s), 7.09 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 5.98 (1H, tt), 4.55 (2H, tt), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.31 (3H, s).
本化合物４９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.61 (1H, d), 7.43 (1H, dd), 7.35 (1H, d), 7.09 (1H, d), 6.61 (1H, d), 5.17-4.98 (1H, m), 4.70-4.56 (1H, m), 4.54-4.43 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.32 (3H, s).
本化合物５０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, d), 8.05 (1H, ddd), 7.84 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.63 (1H, dd), 7.34 (1H, dd), 7.25 (1H, t), 6.41 (1H, t), 4.22-4.14 (1H, m), 3.67 (3H, s), 2.96 (3H, d), 2.28 (3H, br s).
本化合物５１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, s), 7.50 (1H, d), 6.97-6.93 (2H, m), 6.87 (1H, s), 6.56 (1H, d), 3.87 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.45 (3H, s).
本化合物５２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.73 (1H, s), 7.52 (1H, d), 7.00-6.95 (2H, m), 6.88 (1H, s), 6.56 (1H, dd), 3.87 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.74 (2H, q), 1.26 (3H, t).
本化合物５３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.62 (1H, d), 7.37 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 7.11 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 5.16-4.99 (1H, m), 4.65-4.54 (1H, m), 4.51-4.42 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物５４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, s), 7.77 (1H, s), 7.62 (1H, d), 7.39 (1H, dd), 7.27-7.26 (1H, m), 7.10 (1H, d), 6.62 (1H, dd), 4.62 (2H, td), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物５５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.22 (1H, s), 7.75 (1H, s), 7.60 (1H, d), 7.45-7.25 (7H, m), 7.08 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 5.22 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s).
本化合物５６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.17 (1H, s), 7.76 (1H, s), 7.60 (1H, d), 7.40 (1H, dd), 7.26-7.25 (1H, m), 7.07 (1H, d), 6.61 (1H, d), 3.94 (2H, d), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.11-2.01 (1H, m), 0.97 (6H, d).
本化合物５７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, s), 7.47 (1H, s), 7.28 (1H, s), 6.97 (1H, d), 6.51 (1H, dd), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.47 (3H, s).
本化合物５８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.01 (1H, d), 6.94 (1H, s), 6.51 (1H, dd), 3.97 (3H, s), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.20 (3H, s).
本化合物５９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, s), 7.43 (1H, s), 7.00 (1H, d), 6.93 (1H, s), 6.51 (1H, d), 4.22 (2H, q), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.42 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.33 (3H, t).
本化合物６０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71 (1H, s), 7.42 (1H, s), 7.00 (1H, d), 6.93 (1H, s), 6.51 (1H, dd), 4.12 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.41 (3H, s), 2.21 (3H, s), 1.74 (2H, tq), 0.98 (3H, t).
本化合物６１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, d), 7.27 (1H, dd), 7.23 (1H, d), 7.18 (1H, t), 6.90 (1H, br s), 6.62 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 2.99 (3H, d).
本化合物６２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72-7.66 (5H, m), 7.41 (1H, dd), 7.32 (1H, d), 7.22 (1H, t), 6.92 (1H, d), 6.69 (1H, dd), 4.06 (3H, s), 3.00 (3H, d).
本化合物６３：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.81 (1H, s), 7.63 (1H, d), 7.50 (1H, s), 7.41 (1H, dd), 7.30 (1H, d), 3.96 (3H, s), 3.77 (3H, s).
本化合物６４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.89 (1H, s), 7.53 (1H, dd), 7.32 (1H, dd), 7.29-7.28 (1H, m), 7.23 (1H, d), 3.97 (3H, s), 3.77 (3H, s).
本化合物６５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84 (1H, s), 7.36 (1H, d), 7.18-7.13 (2H, m), 6.31 (1H, t), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.22 (3H, br s).
本化合物６６：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88-7.83 (2H, m), 7.83 (1H, s), 7.78 (1H, d), 7.64-7.56 (3H, m), 7.54 (1H, dd), 7.29 (1H, dd), 3.96 (3H, s), 3.78 (3H, s).
本化合物６７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88-7.83 (2H, m), 7.73-7.69 (4H, m), 7.59 (1H, s), 7.55 (1H, dd), 7.31 (1H, d), 3.95 (3H, s), 3.78 (3H, s).
本化合物６８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, s), 7.73 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 7.32-7.28 (3H, m), 7.19 (1H, t), 7.13 (1H, d), 3.97 (3H, s), 3.78 (3H, s).
本化合物６９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.91 (1H, s), 7.69 (1H, dd), 7.53 (2H, d), 7.44 (1H, dd), 7.27 (1H, d), 7.22-7.21 (1H, m), 6.96 (2H, d), 4.63-4.57 (1H, m), 3.96 (3H, s), 3.76 (3H, s), 1.37 (6H, d).
本化合物７０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.05 (1H, dd), 7.89 (1H, s), 7.71 (1H, d), 7.63 (1H, d), 7.33 (1H, dd), 7.20 (1H, s), 6.41 (1H, s), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.29 (3H, br s).
本化合物７１：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87 (1H, s), 7.60 (2H, d), 7.56 (1H, d), 7.34 (2H, d), 7.30 (1H, dd), 7.17 (1H, t), 6.36 (1H, t), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.27 (3H, br s), 1.74 (2H, dd), 1.44 (2H, dd).
本化合物７２：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, d), 7.29 (1H, dd), 7.19-7.16 (2H, m), 6.64 (1H, dd), 4.14 (3H, s), 3.95 (3H, s).
本化合物７３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, d), 8.05 (1H, ddd), 7.84 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.63 (1H, d), 7.34 (1H, dd), 7.26 (1H, d), 6.41 (1H, t), 4.18 (1H, m), 3.67 (3H, s), 2.96 (3H, d), 2.28 (3H, br s).
本化合物７４：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.67-7.63 (1H, m), 7.57-7.53 (2H, m), 7.49-7.45 (2H, m), 7.42-7.38 (2H, m), 7.36-7.32 (2H, m), 7.21 (1H, s), 7.07-7.03 (3H, m), 6.62 (1H, d), 5.12 (2H, s), 3.89 (3H, s), 3.73 (3H, s).
本化合物７５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.77 (1H, s), 7.69-7.61 (2H, m), 7.50-7.30 (9H, m), 7.05 (1H, d), 6.93 (1H, dd), 6.63 (1H, dd), 5.13 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s).
本化合物７６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.13 (1H, s), 7.84 (1H, s), 7.79 (1H, s), 7.73 (2H, s), 7.65 (1H, d), 7.34 (1H, d), 7.25 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.63 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.75 (3H, s).
本化合物７７：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.72 (1H, s), 7.65 (1H, d), 7.57 (1H, s), 7.48 (1H, d), 7.33 (1H, d), 7.12 (1H, dd), 7.07 (1H, d), 7.04 (1H, s), 6.65 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.78 (3H, d), 3.73 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.16 (3H, s).
本化合物７８：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92 (1H, d), 7.80 (1H, s), 7.74 (2H, d), 7.66 (2H, m), 7.64 (1H, m), 7.43 (2H, d), 7.06 (1H, d), 6.80 (1H, d), 6.63 (1H, dd), 3.90 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物７９：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46 (1H, d), 7.30-7.28 (2H, m), 7.18 (1H, d), 6.61 (1H, dd), 4.50 (2H, dd), 4.23 (2H, dd), 4.07 (3H, s).
　本化合物３６～４０、４２～４９、５３～５６、及び５８～６０は、本発明化合物である。
　上記製造法及び製造例に準じて製造される本化合物の例を以下に示す。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX6と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝であり、Ｒ１及びＲ４が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝であり、Ｒ１及びＲ４が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝であり、Ｒ１及びＲ４が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝であり、Ｒ１及びＲ４が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が臭素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基であり、Ｙ１が－Ｎ＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が塩素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝であり、Ｒ１及びＲ４が、それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成し、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
　式（Ｉ）で示される化合物において、Ｘ１が－Ｎ＝であり、Ｘ２が５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基であり、Ｙ１が－Ｃ（Ｈ）＝であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｙ２が－Ｎ＝であり、Ｅが［表Ｖ１］～［表Ｖ７］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
　次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。また、本化合物Ｓは、化合物群SX1～SX40に記載の化合物を表す。
製剤例１
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びシリカの混合物（重量比１：１）３５部と、本化合物Ｓのいずれか１種１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
製剤例２
　本化合物Ｓのいずれか１種５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及びシリカ４５部を粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例３
　本化合物Ｓのいずれか１種５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル９部、ポリオキシエチレンデシルエーテル（エチレンオキシド付加数：５）５部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部を混合することにより、製剤を得る。
製剤例４
　本化合物Ｓのいずれか１種２部、シリカ１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を粉砕混合し、適当量の水を加えて混練し、造粒機で造粒した後、乾燥することにより、製剤を得る。
　次に、試験例を示す。
試験例１
　ダイズ（品種：黒千石）の本葉を直径１ｃｍに切り抜きリーフディスクを作製した。２４ウェルマイクロプレートに寒天培地（寒天濃度１．２％）を１ｍＬずつ分注した後、各ウェルの上に、当該リーフディスクを１枚ずつ置いた。０．５μＬのソルポール（登録商標）１２００ＫＸ、ＤＭＳＯ４．５μＬ及びキシレン５μＬの混合物に、供試化合物を１００００ｐｐｍ含有するＤＭＳＯ溶液２０μＬを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して供試化合物を所定濃度含有する散布液を調製した。この散布液を、リーフディスク１枚につき１０μＬ散布した。１日後に、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌（Phakopsora pachyrhizi）の胞子の水懸濁液（１．０×１０５／ｍＬ）を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内（６時間点灯、１８時間消灯、温度２３℃、湿度６０％）に置いた。１日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に１２日間置いた。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。その結果、所定濃度を５０ｐｐｍとし、供試化合物として本化合物２～１３、１５～３０、３３～４０、４２～４９、５２～５６、５８、６０、６５、６６又は７４～７９のいずれか１つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の３０％以下であった。なお、ここで無処理とは、供試化合物を含む散布液をリーフディスクへ散布しなかったことを意味する。
試験例２
　供試化合物として本化合物Ｓのいずれか１つを用い、所定濃度を１２．５ｐｐｍとし、試験例１に従って試験を行う。その結果、供試化合物を処理したリーフディスクにおいて、ダイズさび病の防除効果が確認できる。
試験例３
　供試化合物として本化合物Ｓのいずれか１つを用い、所定濃度を３．１ｐｐｍとし、試験例１に従って試験を行う。その結果、供試化合物を処理したリーフディスクにおいて、ダイズさび病の防除効果が確認できる。
比較試験例１
　供試化合物として、本化合物４、３、１１、若しくは４２、又はアゾキシストロビン、ジモキシストロビン若しくはメトミノストロビンを用い、所定濃度を５０ｐｐｍとし、試験例１に従って試験を行った。その結果を［表Ａ］に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
　上記結果は、各種の市販のＱｏＩ殺菌剤と比較して、本化合物が、Ｆ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌に対して優れた活性を有することを示すものである。
　本化合物は、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除に用いることができる。

Claims (11)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     〔式中、
    　Ｘ１は、－Ｃ（Ｈ）＝又は－Ｎ＝を表し、
    　Ｘ２は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、又は５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基を表し、
    　Ｙ１は、－Ｃ（Ｒ４）＝又は－Ｎ＝を表し、
    　Ｙ２は、－Ｃ（Ｒ５）＝又は－Ｎ＝を表し、
    　Ｒ１及びＲ４は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ４アルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、該Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ホルミル基、アミノカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ２、Ｒ３及びＲ５は、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ４アルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
    　Ｙ１が－Ｃ（Ｒ４）＝である場合、Ｒ１及びＲ４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ５－Ｃ６非芳香族炭化水素環、５－６員非芳香族複素環｛該Ｃ５－Ｃ６非芳香族炭化水素環及び該５－６員非芳香族複素環は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ベンゼン環、又は５－６員芳香族複素環｛該ベンゼン環及び該５－６員芳香族複素環は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｅは、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｒ９－Ｌ１－ＣＨ２－、Ｒ１０Ｒ１１Ｃ＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１２Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ１３）－Ｃ（Ｒ１４）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１５Ｃ（Ｏ）－Ｃ（Ｒ１６）＝Ｎ－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１７Ｒ１８Ｎ－Ｃ（Ｓ）－Ｏ－ＣＨ２－、Ｒ１９Ｎ＝Ｃ（Ｒ２０）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２１Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２２）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２３Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２４）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２５Ｏ－Ｎ＝Ｃ（ＳＲ２６）－Ｓ－ＣＨ２－、Ｒ２７Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ２８）－、Ｒ２９Ｒ３０Ｃ＝Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３１）－、Ｒ３２Ｒ３３Ｎ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３４）－、Ｒ３５－Ｎ＝Ｃ（Ｒ３６）－、Ｒ３７ＳＣ（Ｒ３８）＝Ｎ－、Ｒ３９ＳＣ（ＳＲ４０）＝Ｎ－、Ｒ４１Ｌ２－、Ｒ４３Ｃ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４４ＯＣ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４５Ｒ４６ＮＣ（Ｏ）Ｏ－、Ｒ４７Ｒ４８ＮＣ（Ｓ）Ｏ－、Ｒ４９Ｓ（Ｏ）２Ｏ－、Ｒ５０Ｒ５１ＮＳ（Ｏ）２Ｏ－、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｌ１及びＬ２は、同一又は相異なり、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｒ９は、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　Ｒ１２、Ｒ１５、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２９、Ｒ３２、Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ４５、Ｒ４７、Ｒ４９、及びＲ５０は、同一又は相異なり、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　Ｒ１０、Ｒ２７、Ｒ３５、及びＲ４１は、同一又は相異なり、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　Ｒ１１、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１６、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２６、Ｒ２８、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ４０、Ｒ４６、Ｒ４８、及びＲ５１は、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ１０及びＲ１１は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｒ２９及びＲ３０は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよい。
    　群Ａ：Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、オキソ基、チオキソ基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
    　群Ｂ：オキソ基、チオキソ基、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｃ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、及びヒドロキシ基からなる群。
    　群Ｄ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基は、群Ｆより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群。
    　群Ｆ：Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群。〕
    で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
  2. 　式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩において、
    　Ｘ１が、－Ｃ（Ｈ）＝であり、
    　Ｘ２が、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３である、請求項１に記載の方法。
  3. 　式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩において、
    　Ｅが、群Ａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、Ｃ１－Ｃ３アルキル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、フェニル基、５－６員芳香族複素環基｛該フェニル基及び該５－６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｒ９－Ｌ１－ＣＨ２－、Ｒ４１Ｌ２－、又はハロゲン原子である、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 　ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、請求項１～３のいずれかで定義される式（Ｉ）で示される化合物、又はそのＮオキシド若しくは農業上許容可能な塩の使用。
  5. 　式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     〔式中、
    　Ｘ１ａは、－Ｃ（Ｈ）＝又は－Ｎ＝を表し、
    　Ｘ２ａは、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、－Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ３、又は５，６－ジヒドロ－１，４，２－ジオキサジン－３－イル基を表し、
    　Ｙ１ａは、－Ｃ（Ｒ４ａ）＝又は－Ｎ＝を表し、
    　Ｙ２ａは、－Ｃ（Ｒ５ａ）＝又は－Ｎ＝を表し、
    　Ｒ１ａ及びＲ４ａは、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ４アルキル基、該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、該Ｃ２－Ｃ４アルキルカルボニル基、該Ｃ２－Ｃ４アルコキシカルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ３アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ６ジアルキルアミノ）カルボニル基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ホルミル基、アミノカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ２ａ、Ｒ３ａ及びＲ５ａは、同一又は相異なり、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ４アルキル基、及び該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は水素原子を表し、
    　Ｙ１ａが－Ｃ（Ｒ４ａ）＝である場合、Ｒ１ａ及びＲ４ａは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ５－Ｃ６非芳香族炭化水素環、５－６員非芳香族複素環｛該Ｃ５－Ｃ６非芳香族炭化水素環及び該５－６員非芳香族複素環は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ベンゼン環、又は５－６員芳香族複素環｛該ベンゼン環及び該５－６員芳香族複素環は、群Ｃａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよく、
    　Ｙ３ａは、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子を表し、
    　Ｙ４ａは、Ｒ２７ａＯ－、Ｒ２９ａＲ３０ａＣ＝Ｎ－、Ｒ３２ａＲ３３ａＮ－、又はＲ３５ａ－を表し、
    　Ｒ２９ａ及びＲ３２ａは、同一又は相異なり、群Ｆａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　Ｒ２７ａ及びＲ３５ａは、同一又は相異なり、群Ａａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、又は５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を表し、
    　Ｒ３０ａ及びＲ３３ａは、同一又は相異なり、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ２９ａ及びＲ３０ａは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基又は３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝を形成していてもよい。
    　群Ａａ：Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ４アルキルチオ基は、群Ｆａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、オキソ基、チオキソ基、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｄａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝からなる群。
    　群Ｂａ：オキソ基、チオキソ基、Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基｛該Ｃ１－Ｃ３鎖式炭化水素基及び該Ｃ１－Ｃ３アルコキシ基は、１以上のハロゲン原子で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｃａ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基及び該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基は、群Ｆａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基｛該Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、及びヒドロキシ基からなる群。
    　群Ｄａ：Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基｛該Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、該Ｃ１－Ｃ６アルコキシ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ基、該Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ基、該Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキル）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、該（Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ）カルボニル基、及び該（Ｃ２－Ｃ８ジアルキルアミノ）カルボニル基は、群Ｆａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、３－１０員非芳香族複素環基｛該Ｃ３－Ｃ１０脂環式炭化水素基、及び該３－１０員非芳香族複素環基は、群Ｂａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、Ｃ６－Ｃ１０アリール基、５－１０員芳香族複素環基｛該Ｃ６－Ｃ１０アリール基、及び該５－１０員芳香族複素環基は、群Ｃａより選ばれる１以上の置換基で置換されていてもよい｝、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、及びアミノ基からなる群。
    　群Ｆａ：Ｃ３－Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ３アルコキシ基からなる群。〕
    で示される化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
  6. 　Ｙ４ａが、Ｒ２７ａＯ－である請求項５に記載の化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩。
  7. 　請求項５又は請求項６に記載の化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
  8. 　群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分、並びに、請求項５又は請求項６に記載の化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩を含有する組成物：
    　　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群；
    　　群（ｂ）：殺菌活性成分；
    　　群（ｃ）：植物成長調整成分；
    　　群（ｄ）：忌避成分。
  9. 　請求項７又は請求項８に記載の組成物の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
  10. 　ミトコンドリアチトクロームｂタンパク質にＦ１２９Ｌのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、請求項７又は請求項８に記載の組成物の使用。
  11. 　請求項５又は請求項６に記載の化合物、若しくはそのＮオキシド又はそれらの塩の有効量又は請求項７若しくは請求項８に記載の組成物の有効量を保持している種子。
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