JP2003026513A - 置換ピラゾール誘導体を有効成分とする除草剤および植物生育調節剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決手段】 殺草スペクトラムが広く、低薬量で施行
でき、イネ、コムギ、ダイズなどのいくつかの重要作物
に対して充分な安全性を示す除草剤組成物を提供する。 【効果】 一般式Iの置換ピラゾール誘導体を有効成分
として含有する除草剤組成物。 （ＡおよびＲがともにメチル基であり、Ｂが水素、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩであり、Ｄがハロゲン、メチル基また
はシアノ基の何れかの基で置換されてもよいフェニル基
であり、Ｘがメトキシカルボニル基またはカルボキシル
基である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は置換ピラゾール誘導体、こ
れを有効成分として含有する新規な除草剤および植物生
育調節剤に関する。より詳しくは、本発明は、除草剤と
して有用な置換ピラゾール誘導体及びそれらを有効成分
として含有することを特徴とする除草剤組成物に関する
ものであり、化学工業ならびに農業、とくに農薬の製造
業の分野で有用である。

【０００２】

【発明の技術的背景】これまで種々の除草剤が開発され
てきているが、防除の対象となる雑草は種類が多く、発
生も長期間にわたるため、今のところ市販され使用され
ている数多くの除草剤の中に、効力、殺草スペクトラ
ム、作物選択性、人体への安全性、環境への負荷などの
点ですべての要求を満たすものはない。

【０００３】現在、重要な作物である、ムギ、トウモロ
コシ、ダイズ、イネ等の栽培生産において、低薬量の施
用であっても除草活性、殺草スペクトラム、残効性や作
物選択性に優れた作用を発揮する除草剤が求められてい
る。本発明者等は、このような状況に鑑みて種々検討し
た結果、下記の一般式[１]で示される置換ピラゾール誘
導体が、難防除雑草を含む幅広い雑草に対して優れた除
草効果を有し、いくつかの重要作物には十分な安全性を
示すことを見出すとともに本発明の着想に至り、研究を
積み重ねて完成した。

【０００４】

【化２】

【０００５】なお、本出願人は、置換ピラゾール誘導体
が殺菌活性を有することを既に開示しており、その合成
法について、次の文献に記載している。（１） 特開平1
0-130106号公報、(2) 特開平10-158107号公報、(3) EO
0 945 437 A1号公報上記文献（１）〜(3)には、置換ピ
ラゾール誘導体に関する除草活性の記載は全くない。ま
た、これまでの従来技術には、本発明の除草活性を有す
るピラゾール類を見出すことはできない。

【０００６】

【発明の目的】本発明は、上記の一般式 [１]で示され
る置換ピラゾール誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分とする除草剤を提供する。

【０００７】

【発明の概要】本発明の除草剤組成物は、有効成分とし
て、一般式[１]

【０００８】

【化３】

【０００９】〔式中、Xは、R¹OOC、 R¹HNOC、 R¹ R¹NO
C、シアノ基 または 5員もしくは６員芳香族複素環式基
を表し；Rは、1以上の同一もしくは異なるハロゲン原子
で置換されていてもよい炭素数１〜４の低級アルキル基
を表し；A、Bおよび Dは、水素原子、ハロゲン原子、
R¹、 R¹O、 R¹S、 R¹SO、 R¹SO₂、 (R¹)₂N、 R¹OOC、 R
¹O R²、 R¹ON=CH、シアノ基、ニトロ基、炭素数2〜4の
低級アルケニル基、炭素数2〜4の低級アルキニル基、炭
素数3〜7のシクロアルキル基、無置換もしくは置換基を
有するフェニル基（以下、Phと表す）、 PhCH₂、 PhO、
PhCH₂O、 PhO R²、 PhS、PhCH₂S、PhSR²、PhCH₂ON=C
H、無置換もしくは置換基を有するナフチル基、無置換
もしくは置換基を有する５員もしくは6員環芳香族複素
環式基からなる群より選択される同一であってもまたは
異なってもよい原子もしくは基であり、A、 B、 Dは、
同時にともに水素原子であることはなく、さらにA、 B
およびDは、同時にともに芳香族基もしくは芳香族複素
環式基を表すことはない。また、上記において、R¹はH
原子であるか、あるいは 1以上の同一のもしくは異なる
ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１〜４の低
級アルキル基を表し、R²は、炭素数1〜4の低級アルキレ
ン基である。〕で示される置換ピラゾール誘導体の1種
または２種以上を含有することを特徴としている。

【００１０】本発明の好ましい除草剤組成物は、前記一
般式[１]において、前記置換ピラゾール誘導体が、Ａお
よびＲがともにメチル基であり、Ｂが水素、Ｃl、Ｂrま
たはI原子であり、Ｄがハロゲン原子、メチル基または
ＣＮ基の何れかの基で置換されていてもよいフェニル基
であり、Ｘがメトキシカルボニル基またはカルボキシル
基である。

【００１１】本発明のさらに好ましい除草剤組成物は、
前記一般式[１]において、前記置換ピラゾール誘導体
が、ＡおよびＲがメチル基（以下Ｍｅ基という）であ
り、Ｂが水素原子であり（以下、Ｈという）、Ｄがフェ
ニル基、Ｘがメトキシカルボニル基（以下、ＣＯ₂Ｍｅ
基という）である置換ピラゾール誘導体（化合物番号
１）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが
2-フルオロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である
置換ピラゾール誘導体（化合物番号２）；ＡおよびＲが
Ｍｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが3-フルオロフェニル
基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導
体（化合物番号３）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、Ｂが
Ｈであり、Ｄが3-クロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂
Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号４）；
ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが4-クロ
ロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラ
ゾール誘導体（化合物番号５）；ＡおよびＲがＭｅ基で
あり、ＢがＨであり、Ｄが4-クロロフェニル基であり、
Ｘがカルボキシル基である置換ピラゾール誘導体（化合
物番号６）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであ
り、Ｄが2，4-ジクロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍ
ｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号７）；Ａ
およびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが3，4-ジ
クロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換
ピラゾール誘導体（化合物番号８）；ＡおよびＲがＭｅ
基であり、ＢがＨであり、Ｄが4-メチルフェニル基であ
り、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化
合物番号９）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであ
り、Ｄが4-ブロモフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基
である置換ピラゾール誘導体（化合物番号10）；Ａおよ
びＲがＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが2，3-ジクロ
ロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラ
ゾール誘導体（化合物番号11）；ＡおよびＲがＭｅ基で
あり、Ｂが、クロロであり、Ｄが3-シアノフェニル基で
あり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体
（化合物番号12）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、Ｂがク
ロロであり、Ｄが2-フルオロフェニル基であり、ＸがＣ
Ｏ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号1
3）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＣlであり、Ｄが
3-フルオロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である
置換ピラゾール誘導体（化合物番号14）；ＡおよびＲが
Ｍｅ基であり、Ｂがクロロであり、Ｄが3-クロロフェニ
ル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘
導体（化合物番号15）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、Ｂ
がＣlであり、Ｄが4-クロロフェニル基であり、ＸがＣ
Ｏ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号1
6）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＣlであり、Ｄが
2，3-ジクロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基であ
る置換ピラゾール誘導体（化合物番号17）；ＡおよびＲ
がＭｅ基であり、ＢがＢrであり、Ｄがフェニル基であ
り、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化
合物番号18）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＢrで
あり、Ｄが3-シアノフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ
基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号19）；Ａお
よびＲがＭｅ基であり、ＢがＢrであり、Ｄが2-フルオ
ロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラ
ゾール誘導体（化合物番号20）；ＡおよびＲがＭｅ基で
あり、ＢがＢrであり、Ｄが3-フルオロフェニル基であ
り、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化
合物番号21）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＢrで
あり、Ｄが3-クロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ
基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号22）；Ａお
よびＲがＭｅ基であり、ＢがＢrであり、Ｄが4-クロロ
フェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾ
ール誘導体（化合物番号23）；ＡおよびＲがＭｅ基であ
り、ＢがＢrであり、Ｄが2，3-ジクロロフェニル基であ
り、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化
合物番号24）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがIであ
り、Ｄがフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置
換ピラゾール誘導体（化合物番号25）；ＡおよびＲがＭ
ｅ基であり、ＢがIであり、Ｄが2-フルオロフェニル基
であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体
（化合物番号26）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがI
であり、Ｄが3-フルオロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂
Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号27）；
ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがIであり、Ｄが3-クロ
ロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラ
ゾール誘導体（化合物番号28）；ＡおよびＲがＭｅ基で
あり、ＢがIであり、Ｄが4-クロロフェニル基であり、
ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物
番号29）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがIであり、
Ｄが2，3-ジフルオロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ
基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号30）；Ａお
よびＲがＭｅ基であり、ＢがIであり、Ｄが2，3-ジクロ
ロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラ
ゾール誘導体（化合物番号31）；からなる群より少なく
とも１種選択されるものである。

【００１２】本発明の除草剤組成物は、好ましくは水
田、畑における雑草を防除するために用いることが望ま
しい。さらに本発明の植物生育調節組成物は、有効成分
として、上記一般式[１]で示される置換ピラゾール誘導
体の1種または２種以上を含有することを特徴としてい
る。

【００１３】

【発明の具体的説明】本発明に係る除草剤組成物に使用
される置換ピラゾール誘導体は、除草活性および植物生
育調節作用をともに有する化合物であり、一般式 [１]
により表される。

【００１４】

【化４】

【００１５】ピラゾール系化合物において、除草作用お
よび植物生育調節作用を示す例はこれまで全く知られて
おらず、これを使用する本発明の除草剤組成物は、重要
作物に対し充分な安全性を示しとともに優れた除草作用
を発揮する新タイプの除草剤である。以下、本発明化合
物[１]の構造の詳細、除草作用、製剤、施用法の順に説
明する。置換ピラゾール誘導体 本発明化合物は、一般式[１]に示されるように置換ピラ
ゾール環、およびＮ-オキシムエステルからなる置換ピ
ラゾール誘導体である。

【００１６】前記一般式[１]において、Xはエステル基R
¹OOC、 酸アミド基R¹HNOC、 R¹ R¹NOC、または 5員もし
くは６員芳香族複素環式基を表わす。すなわち、この場
合、R¹は水素原子であるか、あるいは 1以上の同一もし
くは異なるハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数
１〜４の低級アルキル基を表す。したがって、低級アル
キル基として、メチル、エチル、プロピル、ブチル基が
例示され、後二者は直鎖のほか、分岐していてもよい。
これらのアルキル基の水素原子は、1以上の同一または
異なるハロゲン原子、すなわちフッ素、塩素、臭素また
はヨウ素原子で置換されていてもよい。

【００１７】このようなR¹OOC基としては、たとえば、
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げら
れる。これらのうちでは、メトキシカルボニル基が好ま
しい。R¹HNOC基としては、たとえば、メチルアミノカル
ボニル基、エチルアミノカルボニル基などが挙げられ、
R¹R¹NOCとしては、たとえば、ジメチルアミノカルボニ
ル基、ジエチルアミノカルボニル基、エチルメチルカル
ボニル基などが挙げられる。これらのうちでは、メチル
アミノカルボニル基が好ましい。

【００１８】5員もしくは６員芳香族複素環式基は、
Ｎ、Ｏ、Ｓ原子を環原子として含む５員芳香環もしくは
６員芳香環であり、たとえば5員環または６員環中に
Ｎ、Ｏ、Ｓ原子を含み得るもの、たとえばピロール、フ
ラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チア
ゾール、ピラゾール、フェニル、ピリジン、ピリミジ
ン、ピランの各基などが挙げられる。具体的には５員環
芳香族複素環式基、または6員環芳香族複素環式基とし
て、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３
−チエニル基などが挙げられる。

【００１９】一般式[１]中、オキシム酸素に結合するR
は、1以上の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜４の低級アルキル基を表す。
上記R¹と同様の基が例示されるが、とくにメチル基が好
ましい。式[１]中、A、Bおよび Dは、水素原子、ハロゲ
ン原子、ハロゲン原子で置換されていることがある（ハ
ロ）低級アルキル基R¹、 アルキルオキシ基R¹O、 アル
キルチオ基R¹S、アルキルスルフィニル基R¹SO、アルキ
ルスルホニル基R¹SO₂、ジアルキルアミノ基(R¹)₂N、R¹O
OC基、 R¹OR²基、R¹ON=CH基、シアノ基 CN、 ニトロ基N
O₂、 炭素数2〜4の低級アルケニル基、炭素数2〜4の低
級アルキニル基、炭素数3〜7のシクロアルキル基、無置
換もしくは置換基を有するフェニル基（以下Phと表
す）、 ベンジル基PhCH₂ 、フェノキシ基PhO、 PhCH₂O
基、 PhOR²基、PhOR²基、チオフェニル基 PhS、 PhCH₂S
基、PhSR²基、PhCH₂ON=CH基、 無置換もしくは置換基を
有するナフチル基、無置換もしくは置換基を有する５員
もしくは6員環芳香族複素環式基からなる群より選択さ
れる同一または異なる原子もしくは基であり、A、 B、
Dは、互いに同時にともに水素原子であることはなく、
さらにA、 B および Dは、互いに同時にともに芳香族基
もしくは芳香族複素環式基を表さない。

【００２０】上記において、R¹基はH原子であるか、あ
るいは 1以上の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換
されていてもよい炭素数１〜４の低級アルキル基を表
す。またR² 基は、炭素数1〜4の低級アルキレン基であ
る。R¹としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、これらの異性体基などが挙げられ、このR²に含ま
れる基として、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチ
レン、これらの異性体基などが挙げられる。

【００２１】炭素数2〜4の低級アルケニル基としては、
ビニル、プロペニル、ブテニル基があり、後二者の基で
は、二重結合の位置によりその異性体基が存在する。こ
れらのうちではプロペニル基が好ましい。炭素数2〜4の
低級アルキニル基は直鎖状でも分岐状でもよく、たとえ
ば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、これらの
異性体基が挙げられる。

【００２２】炭素数3〜7のシクロアルキル基としては、
たとえば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙
げられ、これらのうちではシクロプロピル基が好まし
い。このようなA、B、Dにおいて、ハロゲン原子として
は、たとえば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
素原子が挙げられる。また、R¹Oとしては、たとえば、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基な
どが挙げられ、これらのうちではメトキシ基が好まし
い。

【００２３】R¹Sとしては、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基、ブチルチオ基などが挙げられ、こ
れらのうちではメチルチオ基が好ましい。R¹SO基として
は、たとえば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィ
ニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル
基などが挙げられ、これらのうちではメチルスルフィニ
ル基が好ましい。

【００２４】R¹SO₂基としては、たとえば、メチルスル
ホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル
基、ブチルスルホニル基などが挙げられ、これらのうち
ではメチルスルホニル基が好ましい。(R¹)₂N基として
は、たとえば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルメチル
アミノ基などが挙げられる。

【００２５】R¹OOC基としては、たとえば、メトキシカ
ルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボ
ニル基、ブトキシカルボニル基などが挙げられる。R¹OR
²基としては、たとえば、メトキシメチル基、エトキシ
メチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基など
が挙げられる。R¹ON=CH基としては、たとえば、メトキ
シイミノメチル基などが挙げられる。

【００２６】さらに前記A、B、Dにおいて、フェニル基
は、ハロゲン原子またはR¹基、R¹O基、R¹S基、R¹SO基、
R¹SO₂基、(R¹)₂N基、R¹OOC基、R¹OR²基、R¹ON=CH基、シ
アノ基、ニトロ基、炭素数2〜4の低級アルケニル基、炭
素数2〜4の低級アルキニル基、炭素数3〜7のシクロアル
キル基からなる群より選ばれた基で置換された１〜５置
換フェニル基、もしくはPh基、PhCH₂基、PhO基、PhCH₂O
基、PhCH₂ON=CH基、R1基、PhCO基、Het-O基からなる群
より選ばれた基で置換された１置換フェニル基を表す。
ここでHetは、５員環芳香族複素環式基または6員環芳香
族複素環式基、もしくは２つの置換基R¹および／または
置換基R¹Oが近接位にあり、ベンゼン環と環状構造を形
成した置換基を有する５員環芳香族複素環式基または6
員環芳香族複素環式基を表す。具体的には、たとえば、
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２
−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエ
ニル基、１，３−ベンゾジオキソル−４−イル基、２，
２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソル−４−イル
基、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソル−
４−イル基などが挙げられる。

【００２７】前記A、B、Dにおいて、Naphは、ナフチル
基、またはハロゲン原子、R¹基、R¹O基により置換され
た１〜2置換ナフチル基を表す。さらに前記A、B、Dにお
いて、Hetは、上記のほかに、炭素数１〜４のアルキル
基またはハロゲン原子により置換された１〜４置換５員
環芳香族複素環式基、１〜４置換6員環芳香族複素環式
基であってもよい。たとえば、２−メチル−６−ピリジ
ル基、３，５−ジメチル−２−フリル基、３，５−ジメ
チル−２−チエニル基、Ｎ−メチル−３−ピロリル基、
２，４−ジメチル−５−チアゾイル基、６−クロロ−３
−ピリジル基、５−クロロ−２−チエニル基、２−クロ
ロ−４−チアゾリル基などが挙げられる。

【００２８】前記A、B、Dの具体的な基としては、フェ
ニル基、メチルフェニル基、クロロフェニル基、ジクロ
ロフェニル基、３−［１−（クロロベンジルオキシイミ
ノ）−エチル］フェニル基、３−（ベンジルオキシ）フ
ェニル基、３−（メチルベンジルオキシ）フェニル基、
３−（クロロベンジルオキシ）フェニル基、３−（シア
ノベンジルオキシ）フェニル基、３−（ジメチルベンジ
ルオキシ）フェニル基、３−（ジクロロベンジルオキ
シ）フェニル基、３−（ピリジルメトキシ）フェニル
基、３−（ベンゾイルオキシ）フェニル基、３−（クロ
ロベンゾイルオキシ）フェニル基、３−（６−クロロピ
リミジンー４−イルオキシ）フェニル基、３−（６−メ
トキシピリミジンー４−イルオキシ）フェニル基、３−
［６−（２−メチルフェノキシ）−ピリミジン−４イル
オキシ］フェニル基、［６−（２−シアノフェノキシ）
ピリミジン−４イルオキシ］フェニル基、３−（６−ク
ロロ−５−ニトロピリミジン−４−イルオキシ）フェニ
ル基、３−（２−ベンゾチアゾリルオキシ）フェニル
基、ベンジル基、フェノキシメチル基、メチルフェノキ
シメチル基、フェニルチオメチル基、メチルフェニルチ
オメチル基、１−フェノキシエチル基、１−（メチルフ
ェノキシ）エチル基、１−フェニルチオエチル基、１−
（メチルフェニルチオ）エチル基、１，３−ベンゾジオ
キソル−４−イル基、２，２−ジメチル−１，３−ベン
ゾジオキソル−４−イル基、２，２−ジフルオロ−１，
３−ベンゾジオキソル−４−イル基、フェノキシ基、２
−メチルフェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、４−
メチルフェノキシ基、２−クロロフェノキシ基、３−ク
ロロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、２−トリ
フルオロメチルフェノキシ基、２，５−ジメチルフェノ
キシ基、２，５−ジクロロフェノキシ基、２−クロロ−
５−トリフルオロメチルフェノキシ基、フェニルチオ
基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチ
オ基、４−メチルフェニルチオ基、２−クロロフェニル
チオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニ
ルチオ基、２−トリフルオロメチルフェニルチオ基、
２，５−ジメチルフェニルチオ基、２，５−ジクロロフ
ェニルチオ基、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフ
ェニルチオ基、ベンジルオキシ基、２−メチルベンジル
オキシ基、３−メチルベンジルオキシ基、４−メチルベ
ンジルオキシ基、２−クロロベンジルオキシ基、３−ク
ロロベンジルオキシ基、４−クロロベンジルオキシ基、
２−トリフルオロメチルベンジルオキシ基、２，５−ジ
メチルベンジルオキシ基、２，５−ジクロロベンジルオ
キシ基、２−クロロ−５−トリフルオロメチルベンジル
オキシ基、ベンジルチオ基、２−メチルベンジルチオ
基、３−メチルベンジルチオ基、４−メチルベンジルチ
オ基、２−クロロベンジルチオ基、３−クロロベンジル
チオ基、４−クロロベンジルチオ基、２−トリフルオロ
メチルベンジルチオ基、２，５−ジメチルベンジルチオ
基、２，５−ジクロロベンジルチオ基、２−クロロ−５
−トリフルオロメチルベンジルチオ基、ベンジルオキシ
イミノメチル基、２−メチルベンジルオキシイミノメチ
ル基、３−メチルベンジルオキシイミノメチル基、４−
メチルベンジルオキシイミノメチル基などが例示され
る。

【００２９】なお、本発明化合物のオキシムエステル構
造がその活性発現に必須であり、メトキシアクリレート
構造では活性がない。本発明化合物の除草活性は、この
部分に由来する植物ホルモン類似の作用によるものと思
われる。一般式 [１]で示される本発明の置換ピラゾー
ル誘導体の代表例としては、表1に掲げるものが挙げら
れる。但し、本発明化合物はこれらのみに限定されるも
のではない（表中の化合物番号は、後の実施例の記載に
おいても参照される）。

【００３０】なお、表中においてＭｅはメチル基、Ｐｈ
は無置換フェニル基を表す（表１においてのみ）。

【００３１】

【表１】

【００３２】次にこれらの化合物の物性値を以下の表2
に示す。

【００３３】

【表2】

【００３４】・置換ピラゾール誘導体の製造 上記の一般式 [１]の置換ピラゾール誘導体は、前記文
献（特開平10-130106公報、特開平10-168063公報、EP 0
945 437 A1公報）記載の方法に従って製造することが
できる。すなわち、置換基を有するピラゾール1当量
と、たとえばヒドロキシイミノ酢酸エステル誘導体（具
体的には、２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ酢酸アル
キルエステルなど）あるいはヒドロキシイミノプロピオ
ン酸エステル誘導体、約１〜２当量とを、約１〜２当量
の塩基（たとえばピリジン、トリエチルアミン、水酸化
ナトリウム、炭酸カリウムなど）の存在下に反応させる
ことにより本発明化合物の骨格物質を得ることができ
る。得られたこの化合物のアルキル化の方法、出発物質
である置換基を有するピラゾール類の製造方法は、上記
文献に記載されている。除草作用 ・殺草スペクトラム（畑） 本発明化合物（のあるもの）は畑地、非農耕地用除草剤
として、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの
処理方法に於いても、イヌホウズキ（Solanumnigru
m）、チョウセンアサガオ（Datura stramonium)等に代
表されるナス科（Solanaceae）雑草、イチビ（Abutilon
theophrasti）、アメリカキンゴジカ（Sidaspinosa）
等に代表されるアオイ科（Malvaceae)雑草、マルバアサ
ガオ（Ipomoea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea sp
ps.)やヒルガオ類（Calystegia spps.）等に代表される
ヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaran
thus lividus）、アオビユ（Amaranthus retroflexus）
等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae)雑草、オナモミ
（Xanthium pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia art
emisiaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuus)、ハキ
ダメギク（Galinsoga ciliata)、セイヨウトゲアザミ
（Cirsium arvense)、ノボロギク（Senecio vulgari
s）、ヒメジョン（Erigeron annus）等に代表されるキ
ク科（Compositae）雑草、イヌガラシ（Rorippa indic
a）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）、ナズナ（Cap
sella Bursapastoris）等に代表されるアブラナ科（Cru
ciferae）雑草、イヌタデ（Polygonum Blumei）、ソバ
カズラ（Polygonum convolvulus)等に代表されるタデ科
（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（Portulaca olerac
ea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae)雑
草、シロザ（Chenopodium album)、コアカザ（Chenopod
ium ficifolium）、ホウキギ（Kochia scoparia)等に代
表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（St
ellaria media)等に代表されるナデシコ科（Caryophyll
aceae)雑草、オオイヌノフグリ（Veronica persica）等
に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑
草、ツユクサ（Commelina communis）等に代表されるツ
ユクサ科（Commelinaceae)雑草、ホトケノザ（Lamiumam
plexicaule)、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）
等に代表されるシソ科（Labiatae）雑草、コニシキソウ
（Euphorbia supina）、オオニシキソウ（Euphorbia ma
culata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiacea
e)雑草、ヤエムグラ（Galium spurium）、アカネ（Rubi
a akane)等に代表されるアカネ科（Rubiaceae)雑草、ス
ミレ（Viola mandshurica)等に代表されるスミレ科（Vi
olaceae)雑草、アメリカツノクサネム（Sesbania exalt
ata)、エビスグサ（Cassia obtusifolia）等に代表され
るマメ科（Leguminosae)雑草等の広葉雑草、野生ソルガ
ム（Sorgham bicolor)、オオクサキビ（Panicum dichot
omiflorum)、ジョンソングラス（Sorghum halepense)、
イヌビエ（Echinochloa crus-galli var. crus-gall
i）、ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var. pra
ticola)、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシバ
（Digitaria adscendens）、カラスムギ（Avenafatu
a）、オヒシバ（Eleusine indica)、エノコログサ（Set
aria viridis)、スズメノテッポウ（Alopecurus aegual
is) 、スズメノカタビラ（Poa annua)等に代表されるイ
ネ科雑草、ハマスゲ（Cyperus rotundus, Cyperus escu
lentus）等に代表されるカヤツリグサ科雑草等の各種畑
地雑草に低薬量で高い殺草力を発揮する。

【００３５】さらに、本発明化合物は、刈り取り跡、休
耕畑、樹園地、牧草地、芝生地、線路端、運動場、空き
地、林業地、あるいは農道、畦畔、その他の非農耕地に
発生する広範囲の雑草を除草できる。 ・作物選択性（畑） しかも、本発明化合物のあるものは、イネ(Oryza sativ
a)、コムギ(Triticumaestivum)、オオムギ(Hordeum vul
gare)、ソルガム(Sorghum bicolor)、落花生(Arachis h
ypogaea)、トウモロコシ（Zea mays）、大豆(Glycine m
ax)、ワタ(Gossypium spp.)、テンサイ(Beat vulgaris)
等の主要作物、花弁・蔬菜等の園芸作物に対して高い安
全性を有する。 ・殺草スペクトラム（水田） 本発明化合物のあるものは水田用除草剤として、湛水下
の土壌処理および茎葉処理のいずれの処理方法に於いて
も、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、オモダカ
（Sagittaria trifolia)、ウリカワ（Sagittaria pygma
ea）等に代表されるオモダカ科雑草、タマガヤツリ（Cy
perus difformis)、ミズガヤツリ（Cyperus serotinu
s)、ホタルイ（Scirpus juncoides)、クログワイ（Eleo
charis kuroguwai）、マツバイ（Eleocharis aciculari
s）等に代表されるカヤツリグサ科雑草、アゼナ（Linde
rnia pyxidaria）等に代表されるゴマノハグサ科雑草、
コナギ（Monochoria vaginalis）等に代表されるミズア
オイ科雑草、ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）等
に代表されるヒルムシロ科雑草、セリ（Oenanthe javan
ica）に代表されるセリ科雑草、キカシグサ（Rotala in
dica)、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）等に代表
されるミソハギ科雑草、ミゾハコベ（Elatine triandr
a）に代表されるミゾハコベ科雑草、タイヌビエ（Echin
ochloa oryzicola)、ヒメタイヌビエ（Echinochloa cru
s-galli var. formosensis)、イヌビエ（Echinochloa c
rus-galli var.crus-galli）等に代表されるイネ科雑草
等、各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を発揮する。 ・作物選択性（水稲） しかも、本発明化合物は、移植水稲または直播水稲に対
して問題となるような薬害を示さない。 ・水生植物に対する効果 また、本発明化合物は、水路、運河、湖沼、池、貯水池
等に発生するアオコ等の藻類、ホテイアオイ（Eichhorn
ia crassipes）等の水生雑草に対しても効果を有する。 ・植物生長調節作用 さらに、本発明化合物には、作物、観賞用植物、果樹等
の有用植物に対し、生育抑制作用等の植物成長調節作用
を示す化合物も含まれている。製剤 本発明の除草剤組成物は、本発明化合物の１種又は２種
以上を有効成分として含有する。本発明組成物は、有効
成分を固体担体、液体担体などと混合し、必要に応じて
さらに界面活性剤、その他の製剤用補助剤等を添加し
て、一般の農薬のとり得る形態、即ち、粉剤、粒剤、顆
粒剤、錠剤、液剤、液状濃縮剤、水和剤、エアロゾル、
乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態に製剤化し
て用いられる。とくに水田に施用する場合、後述するよ
うに除草剤組成物はフィルムに被覆された被覆粒剤が好
都合である。

【００３６】本発明の除草剤組成物を調製するには、従
来使用されている農薬製剤の方法を用いることができ
る。必要であればエアーミルまたはハンマーミルなどを
用いて農薬活性成分を予め微粉砕しておき、担体、界面
活性剤などと混合する。その際、粉剤以外においてはそ
の剤型に応じて必要な処理を施す。たとえば、粒剤の場
合には、所要の成分を混合後、混捏して、一般的な農薬
粒剤の造粒法により、押し出し成型機により所望の大き
さに造粒する。懸濁状製剤である場合には、担体、およ
び湿潤剤、分散剤、懸濁剤としての界面活性剤など所要
の共存物質を添加した水中に活性成分を分散させ、ダイ
ノミル、サンドグライダーなどの湿式粉砕機で粉砕後、
さらに必要に応じて補助剤などを混合する方法等を挙げ
ることができる。水溶剤、水和剤では水に溶解、混和
し、乳剤では、適当な乳化剤とホモジナイザー、加圧乳
化機、ダイノミルなどで混合すればよい。 ・共存物質 本発明化合物を実際に施用する際には、本発明化合物そ
れ自体で用いてもよいが、製剤化に一般的に用いられる
担体、界面活性剤、溶剤のほか、有効成分の分散性ある
いは他の性質を改善する目的のために、適当な補助剤
（たとえば増粘剤，凍結防止剤、消泡剤、防腐剤、分解
防止剤、着色剤）等を配合して使用してもよい。

【００３７】固体の担体、または希釈剤の例としては、
植物性物質、繊維状物質、人工の可塑性粉末、粘土（た
とえば、カオリン、ベントナイト、白土、珪藻土、フバ
サミクレー）、タルクおよび無機物（軽石、硫黄粉末、
活性炭、炭酸カルシウム）、化学肥料（硫安、燐安、尿
素等）などの微粉末、粒状物がある。液体の担体類およ
び希釈剤としては、水、アルコール類、ケトン類、エー
テル類、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、エステ
ル類、ニトリル類、アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド）、ハロゲン化炭化水素
類などがある。

【００３８】界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エ
ステル類、スルホン酸アルキル類、アルキルアリールス
ルホン酸類、アルキルアリールエーテル類、ポリエチレ
ングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、
糖アルコール誘導体などがある。展着剤または分散剤の
例は、カゼイン、ゼラチン、デンプン粉、カルボキシメ
チルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸、リグニ
ン、ベントナイト、ポリビニルアルコール、パイン油、
糖蜜および寒天などが挙げられる。

【００３９】安定剤としては、イソプロピルリン酸塩混
合物、燐酸トリクレジル、トルー油、エポキシ油、界面
活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類が挙げられ
る。本発明の製剤は、後述するように上記の成分に加え
て、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、または肥料と混合し
て使用することもできる。 ・有効成分濃度 本発明除草剤における有効成分濃度は、前述した製剤の
形により種々の濃度に変化させることができる。有効成
分濃度としては、たとえば、水和剤に於いては、５〜９
０％、好ましくは１０〜８５％程度であり、乳剤に於い
ては、３〜７０％、好ましくは５〜６０％程度であり、
粒剤に於いては、０．０１〜５０％、好ましくは、０．
０５％〜４０％程度である。用法（薬量・処理方法） 水和剤、乳剤は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液或い
は乳濁液として、粒剤は、そのまま雑草の発芽前又は発
芽後に撒布処理もしくは混和処理される。本発明の除草
性組成物を除草剤として実際に適用するに当たっては、
１ヘクタール当たり有効成分０．１ｇ以上の適当量が施
用される。

【００４０】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、通常１ヘクタール当たり１０ｇ〜8000
ｇ、好ましくは10ｇ〜2000ｇであり、乳剤、水和剤、懸
濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤、液剤等は、通常
その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル〜1000リ
ットルの (必要ならば展着剤等の補助剤を添加した)水
で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤、ある種の液
剤等は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。
補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリオキシエ
チレン脂肪酸 (エステル) 、リグニンスルホン酸塩、ア
ビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、クロ
ップオイルコンセントレイト (crop oil concentrate)
、大豆油、コーン油、棉実油、ヒマワリ油等の植物油
等が挙げられる。 ・混剤化 本発明除草性組成物は、他の単一あるいは複数の植物保
護剤、たとえば殺菌剤、殺虫剤、除草剤、殺線虫剤 、
殺ダニ剤、殺バクテリア剤、薬害軽減剤、植物生長調整
剤、肥料、土壌改良材等と混合して使用することも出来
る。

【００４１】上述したように、一般式[１]で表される置
換ピラゾール誘導体の中には、植物ホルモンとして知ら
れる化合物に類似する構造であるため、植物生育調節作
用を示すものもある。このためこれらの化合物は、植物
生育調節剤として使用することが可能であるが、さらに
従来から用いられている植物生育調節剤と併用してもよ
い。これにより調節効果が一層、顕著となるであろう。
そのための植物生育調節化合物として、エテホン、イン
ドール酢酸、エチクロゼート、クロキシホナック、ジク
ロルプロップ、１−ナフチルアセトアミド、４−CAP、
ベンジルアミノプリン、ホルクロルフェニュロン、ジベ
レリン、マレイン酸ヒドラジド、イナベンフィド、ウニ
コナゾール-P、クロルメコート、パクロブトラゾール、
フルルプリミドール、メピコートクロリド、プロヘキサ
ジオンカルシウム、トリネキサパックエチル、ダミノジ
ッド、メフルイジド、イソプロチオラン、オキシン硫酸
塩等が挙げられる。 ・除草剤混剤 とくに、他の除草活性成分と混合使用することにより、
使用薬量を減少させることが可能である。また、省力化
をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用による殺草
スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果も期待でき
る。この際、同時に複数の公知除草剤との組合せも可能
である。かかる除草剤の例を以下に示す。

【００４２】アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナ
ジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍ
ｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂ
ｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シ
マジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔ
ｒｙｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏ
ｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉ
ｍｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏ
ｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リ
ニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン
（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、アミカル
バゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル
（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙ
ｎｉｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌ
ｉｎ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉ
ｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、ア
シフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフ
ルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメ
トキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメ
サフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａ
ｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏ
ｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オ
キシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カル
フェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−
ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉ
ｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆ
ｌｕｍｉｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆ
ｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、スルフェントラ
ゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン
（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａ
ｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆ
ｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉ
ｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎ
ｚｏｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ
−ト（ｐａｒａｑｕａｔ）、２，４−Ｄ、２，４−Ｄ
Ｂ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ
（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒ
ａｌｉｄ）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピ
ル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒ
ｏｘｙｐｙｒ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、
ナプロアニリド（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノ
チオ−ル（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、キンクロラック
（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌ
ｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、アセ
トクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル
（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌ
ｏｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔ
ｈｙｌ）、メトラクロ−ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏ
ｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏ
ｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−
ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メツルフロンメチル（ｍ
ｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロ
ン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメ
チル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ−ｅｔｈｙｌ）、スルホメツロンエチル（ｓｕｌｆｏ
ｍｅｔｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメ
チル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ
−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏ
ｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔ
ｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラ
ム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロ
ン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフ
ロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン
（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ-ｓｏｄｉｕｍ），プロカ
ルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ；
ＭＫＨ−６５６１）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａ
ｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル
（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉ
ｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマ
ザメス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザモックス（ｉｍ
ａｚａｍｏｘ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒ
ｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐ
ｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバッ
クＮａ塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、
アロキシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジ
ム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒ
ａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａ
ｌｏｘｙｄｉｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄ
ｉｍ；ＢＡＳ−６２５Ｈ）、ジクロホップメチル（ｄｉ
ｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−
エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノ
キサプロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ
−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉ
ｆｏｐ−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル
（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホ
ップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キ
ザロホップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−
ｅｔｈｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、クロディナホッププロパルギル（ｃ
ｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフ
ェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌ
ｏｍａｚｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅ
ｎｉｃａｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏ
ｎｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラ
ゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピコリナフ
ェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂ
ｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔ
ａｍｏｎｅ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕ
ｔｏｌｅ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎ
ｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏ
ｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、グルフ
ォシネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−
ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓ
ａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチ
オカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブチド
（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミフォス（ｂｕｔａ
ｍｉｆｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメ
ピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテナミ
ド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭＡ、ＥＰＴ
Ｃ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサ
ベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅ
ｎａｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳ
ＭＡ、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリブ
チカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロスルホカ
ルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパニル（ｐｒ
ｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ト
リアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェンストロ−
ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム（ｆｌｕｐ
ｏｘａｍ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅ
ｔ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙ
ｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、ペン
トキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、インダノファ
ン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏ
ｂｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚ
ｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔ
ｒａｚａｍｉｄｅ）上記化合物は、Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）１９９７年度版のカタ
ログ、ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ （８ｔｈ Ｅｄｉｔ
ｉｏｎ）１９９９年版、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍ
ａｎｕａｌ （Ｂｒｉｔｉｓｈ ｃｒｏｐ ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｏｎｃｏｕｎｃｉｌ）１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２
０００年版、または、「除草剤研究総覧（博友社）」に
記載されている。

【００４３】これらのうち1種または２種以上を混合し
て使用する。本発明化合物とこれらの他の除草剤との混
合比は、混合する除草剤の有効成分の種類などによって
異なるのはもちろんであるが、重量比で通常１：0.01〜
１：１０である。本発明組成物を他の除草剤と混合して
用いる場合、通常、本発明化合物および上記した他の除
草剤有効成分の各々を予め、固体担体、液体担体、界面
活性剤その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和
剤、懸濁剤、水溶性粒剤、水溶性粉剤、水溶液剤、顆粒
水和剤等に製剤した後に混合したり、あるいは本発明化
合物と上記の除草剤を混合し、それに固体担体、液体担
体、界面活性剤その他の製剤用補助剤を混合して、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水
和剤等に製剤したりして用いられる。これらの製剤に
は、有効成分として本発明化合物および他の除草剤の合
計量を重量比で0.５〜８０％、好ましくは、1.５〜７０
％含有する。施用方法 本発明の製剤化された組成物は、そのままで、または水
などにより希釈して植物体に種々の方法で施し得る。す
なわち、噴霧もしくは散粉によりまたはクリーム状もし
くはペースト状製剤として、蒸気の形態もしくは遅効性
顆粒の形態でも施用できる。

【００４４】本発明に係る除草剤組成物は、直接、植物
に噴霧、撒布、塗布などして使用するか、あるいは植物
の周囲の土壌、水田などに撒布、混和等して処理しても
よい。たとえば、水田の場合、水取り入れ口から流入水
の流れに乗せる方法、畦畔から水田に滴下撒布する方
法、撒布可能な状態で田植え機にセットして撒布する方
法など任意の撒布方法を採用することができる。

【００４５】とくに水面施用除草剤組成物の場合には、
水溶性の袋または水で崩壊する袋に除草組成物を詰めて
包装した、本発明の一態様の被覆粒剤は、取り扱い、施
用の点から好都合である。すなわち、このような水面浮
上性包装体が湛水下の水田に撒布されると、良好に水面
に浮遊し拡展（拡散）し、水田表面あるいは水田の中な
どへ農薬活性成分の均一分散を達成することができ、薬
剤撒布労力の軽減、安定した効果、薬害の軽減などを図
ることができる。

【００４６】除草剤組成物に水面浮遊性能を持たせるに
は、一般に比重が１．０未満、好ましくは０．９５以下
であるように調整するか、炭酸塩および水溶性固体酸な
どの発泡剤を含有することが必要とされる。除草組成物
を水溶性の袋または水で崩壊する袋に含めた本発明の農
薬製剤を施用する場合、10アール当たり、3個〜20個の
範囲で湛水条件の水田に直接投入する処理のみで所期の
目的が達成できる。水中に投ずると、沈むことなく水面
を浮遊して拡散するか、または一度沈んだ後に速やかに
再浮上し水面を浮遊して拡散するか、あるいは一度沈ん
だ後速やかに再浮上し水面を浮上して拡散し、再度沈ん
で再浮上し水面を浮遊して再度拡散するといったように
浮上と沈降を繰り返しながら拡散する。一般に、沈んで
から浮上するタイプの浮遊性農薬製剤は、浮上が速く土
壌表面に捕捉されにくい。このように本発明の製剤は、
拡展性（拡散性）に優れており水田全面に一様に拡散す
ることから、作業者は必ずしも直接水田に立ち入って均
一撒布する必要がなく労力軽減を実現できる。よって、
上記浮遊性剤型の除草剤組成物は、本発明の好ましい実
施の一形態といえる。

【００４７】

【実施例】次に本発明を実施例及び試験例によって説明
するが、本発明はこれらの例によって限定されるもので
ない。なお、下記の説明中“部”は重量部を示す。製剤方法

【００４８】

【製剤例１】：水和剤 表２に示した化合物（化合物番号1〜31）５０部、珪藻
土２０部、クレー２２部、ホワイトカーボン３部、リグ
ニンスルホン酸ソーダ２部およびアルキルナフタレンス
ルホン酸ソーダ３部を混合粉砕して、有効成分５０％を
含有する水和剤を得た。

【００４９】同様に対照薬剤として、以下の式〔２〕で
表される化合物を表２の化合物のかわりに使用した以外
は上記のようにして対照用の水和剤を得た。

【００５０】

【化５】

【００５１】

【製剤例２】：粒剤 表２の化合物（化合物番号1〜31）0.35部、ベントナイ
ト２５部、タルク 70.65部、ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ２部およびリグニンスルホン酸ソーダ２部を混
和し、水約２０部を加えて、混練機で練ったあと、造粒
機を通して造粒し、ついで乾燥整粒して有効成分0.35％
を含有する粒剤を得た。

【００５２】同様に対照薬剤として、上記の式〔２〕で
表される化合物を表２の化合物のかわりに使用した以外
は上記のようにして対照用の粒剤を得た。除草効果試験方法 次に、本発明の除草剤組成物の除草効果についての試験
例を示すが、本発明は、以下の試験例に限定されるもの
ではない。

【００５３】除草活性の評価は、以下の基準に基づいて
いる。 ＜評価基準＞ 指数；0〜5 5：90％以上の除草効果 4：70％以上90％未満の除草効果 3：50％以上70％未満の除草効果 2：30％以上50％未満の除草効果 1：10％以上30％未満の除草効果 0：0％以上10％未満の除草効果

【００５４】

【試験例１】（畑茎葉処理）130cm²のプラスチックポッ
トに畑土壌を充填し、シロザ、マルバアサガオ、アオビ
ユの各雑草とトウモロコシ、コムギの各作物の種子を播
種して、約1cm覆土した。

【００５５】播種後１4日目に、製剤例１に準じて水和
剤を調製し有効成分で1ha当たり2kgとなるように適量の
水で希釈して、植物葉面にむらなく撒布した。処理後２
1日目に上記の基準に従ってシロザ、マルバアサガオ、
アオビユ、トウモロコシ、コムギに対する除草効果につ
いて観察評価を行った。結果を表3に示す。

【００５６】

【試験例2】（水田処理）130cm²のプラスチックポット
に、水田土壌をつめ、代かきを行い湛水深を４ｃｍとし
た。コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を播種し、２葉期
のイネ（品種、コシヒカリ）を３ｃｍ植で、2本1株とし
てポットあたり１株ずつ移植した。移植後１０日目に実
施例２に準じて水和剤を調製し、有効成分で1ha当たり2
kgとなるように適量の水で希釈して水面に滴下処理し
た。処理後２１日目に上記の基準に従ってホタルイ、コ
ナギ、アゼナ、イネに対する除草効果について観察評価
を行った。

【００５７】結果を表4に示す。

【００５８】

【表3】

【００５９】

【表4】

【００６０】

【発明の効果】本発明の置換ピラゾール誘導体を有効成
分として含有する除草剤組成物は、広い殺草スペクトラ
ムを有し、低薬量で施行できる。しかも作物には安全で
あり、農園芸用を始めとして、広範な分野でこの化合物
を有効成分とする除草剤として使用できる。また置換ピ
ラゾール誘導体を有効成分とする植物生育調節剤として
も有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 生 田 英 二 茨城県つくば市緑ヶ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 木 村 卓 生 茨城県つくば市緑ヶ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 Ｆターム(参考） 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DC01 DC05 DC06 DC08 DC09 DD01 DD03 DH10

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】有効成分として、一般式[１] 【化１】 〔式中、Xは、R¹OOC、 R¹HNOC、 R¹ R¹NOC、シアノ基、
   または 5員もしくは６員芳香族複素環式基を表し； R
   は、1以上の同一もしくは異なるハロゲン原子で置換さ
   れていてもよい炭素数１〜４の低級アルキル基を表し；
   A、Bおよび Dは、水素原子、ハロゲン原子、R¹、 R¹O、
   R¹S、 R¹SO、 R¹SO₂、 (R¹)₂N、 R¹OOC、R¹O R²、 R¹O
   N=CH、シアノ基、ニトロ基、炭素数2〜4の低級アルケニ
   ル基、炭素数2〜4の低級アルキニル基、炭素数3〜7のシ
   クロアルキル基、無置換もしくは置換基を有するフェニ
   ル基（以下、Phと表す）、 PhCH₂、 PhO、 PhCH₂O、 Ph
   OR²、 PhS、 PhCH₂S、 PhS R²、 PhCH₂ON=CH、無置換も
   しくは置換基を有するナフチル基、無置換もしくは置換
   基を有する５員もしくは6員環芳香族複素環式基からな
   る群より選択される同一であってもまたは異なってもよ
   い原子もしくは基であり、A、 B、 Dは、同時にともに
   水素原子であることはなく、さらにA、 Bおよび Dは、
   同時にともに芳香族基もしくは芳香族複素環式基を表す
   ことはない。また、上記において、R¹はH原子である
   か、あるいは 1以上の同一のもしくは異なるハロゲン原
   子で置換されていてもよい炭素数１〜４の低級アルキル
   基を表し、R²は、炭素数1〜4の低級アルキレン基であ
   る。〕で示される置換ピラゾール誘導体の1種または２
   種以上を含有することを特徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】前記置換ピラゾール誘導体が、前記一般式
   [１]において、ＡおよびＲがともにメチル基であり、Ｂ
   が水素、Ｃl、ＢrまたはI原子であり、Ｄがハロゲン原
   子、メチル基またはシアノ基の何れかの基で置換されて
   いてもよいフェニル基であり、Ｘがメトキシカルボニル
   基またはカルボキシル基であることを特徴とする請求項
   １に記載の除草剤組成物。
3. 【請求項３】前記一般式[１]で表される前記置換ピラゾ
   ール誘導体が、ＡおよびＲがメチル基（以下Ｍｅ基とい
   う）であり、Ｂが水素原子であり（以下、Ｈという）、
   Ｄがフェニル基、Ｘがメトキシカルボニル基（以下、Ｃ
   Ｏ₂Ｍｅ基という）である置換ピラゾール誘導体（化合
   物番号１）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであ
   り、Ｄが2-フルオロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ
   基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号２）；Ａお
   よびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが3-フルオロ
   フェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾ
   ール誘導体（化合物番号３）；ＡおよびＲがＭｅ基であ
   り、ＢがＨであり、Ｄが3-クロロフェニル基であり、Ｘ
   がＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番
   号４）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄ
   が4-クロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である
   置換ピラゾール誘導体（化合物番号５）；ＡおよびＲが
   Ｍｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが4-クロロフェニル基
   であり、Ｘがカルボキシル基である置換ピラゾール誘導
   体（化合物番号６）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、Ｂが
   Ｈであり、Ｄが2，4-ジクロロフェニル基であり、Ｘが
   ＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号
   ７）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが
   3，4-ジクロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基であ
   る置換ピラゾール誘導体（化合物番号８）；ＡおよびＲ
   がＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが4-メチルフェニル
   基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導
   体（化合物番号９）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、Ｂが
   Ｈであり、Ｄが4-ブロモフェニル基であり、ＸがＣＯ₂
   Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号10）；
   ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＨであり、Ｄが2，3-
   ジクロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置
   換ピラゾール誘導体（化合物番号11）；ＡおよびＲがＭ
   ｅ基であり、Ｂが、Ｃlであり、Ｄが3-シアノフェニル
   基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導
   体（化合物番号12）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、Ｂが
   Ｃlであり、Ｄが2-フルオロフェニル基であり、ＸがＣ
   Ｏ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号1
   3）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＣlであり、Ｄが
   3-フルオロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である
   置換ピラゾール誘導体（化合物番号14）；ＡおよびＲが
   Ｍｅ基であり、ＢがＣlであり、Ｄが3-クロロフェニル
   基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導
   体（化合物番号15）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、Ｂが
   Ｃlであり、Ｄが4-クロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂
   Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号16）；
   ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＣlであり、Ｄが2，3-
   ジクロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置
   換ピラゾール誘導体（化合物番号17）；ＡおよびＲがＭ
   ｅ基であり、ＢがＢrであり、Ｄがフェニル基であり、
   ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物
   番号18）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＢrであ
   り、Ｄが3-シアノフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基
   である置換ピラゾール誘導体（化合物番号19）；Ａおよ
   びＲがＭｅ基であり、ＢがＢrであり、Ｄが2-フルオロ
   フェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾ
   ール誘導体（化合物番号20）；ＡおよびＲがＭｅ基であ
   り、ＢがＢrであり、Ｄが3-フルオロフェニル基であ
   り、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化
   合物番号21）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがＢrで
   あり、Ｄが3-クロロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ
   基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号22）；Ａお
   よびＲがＭｅ基であり、ＢがＢrであり、Ｄが4-クロロ
   フェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾ
   ール誘導体（化合物番号23）；ＡおよびＲがＭｅ基であ
   り、ＢがＢrであり、Ｄが2，3-ジクロロフェニル基であ
   り、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化
   合物番号24）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがIであ
   り、Ｄがフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置
   換ピラゾール誘導体（化合物番号25）；ＡおよびＲがＭ
   ｅ基であり、ＢがIであり、Ｄが2-フルオロフェニル基
   であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体
   （化合物番号26）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがI
   であり、Ｄが3-フルオロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂
   Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号27）；
   ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがIであり、Ｄが3-クロ
   ロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラ
   ゾール誘導体（化合物番号28）；ＡおよびＲがＭｅ基で
   あり、ＢがIであり、Ｄが4-クロロフェニル基であり、
   ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラゾール誘導体（化合物
   番号29）；ＡおよびＲがＭｅ基であり、ＢがIであり、
   Ｄが2，3-ジフルオロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ
   基である置換ピラゾール誘導体（化合物番号30）；Ａお
   よびＲがＭｅ基であり、ＢがIであり、Ｄが2，3-ジクロ
   ロフェニル基であり、ＸがＣＯ₂Ｍｅ基である置換ピラ
   ゾール誘導体（化合物番号31）；からなる群より少なく
   とも１種選択されるものである請求項１に記載の除草剤
   組成物。
4. 【請求項４】畑または水田における雑草を防除するため
   の請求項１または２に記載の除草剤組成物。
5. 【請求項５】有効成分として、上記一般式[１]で示され
   る置換ピラゾール誘導体の1種または２種以上を含有す
   ることを特徴とする植物生育調節組成物。