JP2001106688A - 除草活性を有するフェニルピラゾール類 - Google Patents
除草活性を有するフェニルピラゾール類Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】高除草活性を有する新規なフェニルピラゾール
類、それらの製造方法、および農作物で雑草を抑制する
ための除草剤の提供。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）を有するフェニルピラゾ
ール類の提供。 ［上記式中：−Ｒ１およびＲ２は、同一または異なり、
Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基；−Ｘはハロ
ゲン原子；−Ｘ１はＨ、ＣｌまたはＦ；−Ｘ２はＣｌ、
Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアル
コキシル基；−ＹはＯまたはＳ；−ＲはＨ又はＣ１−Ｃ
４アルキル基；−ｎは０または１；−Ｅはヘテロ環式
基、例えば、２−フラニル等を表す。］
類、それらの製造方法、および農作物で雑草を抑制する
ための除草剤の提供。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）を有するフェニルピラゾ
ール類の提供。 ［上記式中：−Ｒ１およびＲ２は、同一または異なり、
Ｃ１−Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基；−Ｘはハロ
ゲン原子；−Ｘ１はＨ、ＣｌまたはＦ；−Ｘ２はＣｌ、
Ｂｒ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアル
コキシル基；−ＹはＯまたはＳ；−ＲはＨ又はＣ１−Ｃ
４アルキル基；−ｎは０または１；−Ｅはヘテロ環式
基、例えば、２−フラニル等を表す。］
Description
【０００１】本発明は新規なフェニルピラゾール類に関
する。更に詳しくは、本発明は、高除草活性を有する新
規なフェニルピラゾール類、それらの製造方法、および
農作物で雑草を抑制するための除草剤としてのそれらの
使用に関する。除草活性を有するフェニルピラゾール類
は、特に欧州特許出願ＥＰ３６１，１１４、ＥＰ４４
７，０５５、ＥＰ８３９，８０８および日本特許出願Ｊ
Ｐ３，１５１，３６７、ＪＰ３，１６３，０６３で記載
されている。しかしながら、これらの生成物は雑草に対
する除草活性からみて常に満足しうるものではなく、し
かも乏しい選択性を有しており、その結果それらは最も
重要な農作物に対しても通常植物毒性である。
する。更に詳しくは、本発明は、高除草活性を有する新
規なフェニルピラゾール類、それらの製造方法、および
農作物で雑草を抑制するための除草剤としてのそれらの
使用に関する。除草活性を有するフェニルピラゾール類
は、特に欧州特許出願ＥＰ３６１，１１４、ＥＰ４４
７，０５５、ＥＰ８３９，８０８および日本特許出願Ｊ
Ｐ３，１５１，３６７、ＪＰ３，１６３，０６３で記載
されている。しかしながら、これらの生成物は雑草に対
する除草活性からみて常に満足しうるものではなく、し
かも乏しい選択性を有しており、その結果それらは最も
重要な農作物に対しても通常植物毒性である。
【０００２】本出願人は、多種の雑草に対して高い除草
活性を有するだけでなく、同時に農産品の様々な作物に
対して低い植物毒性も有し、そのため選択的除草剤とし
て使える、新規なフェニルピラゾール類を発見した。
活性を有するだけでなく、同時に農産品の様々な作物に
対して低い植物毒性も有し、そのため選択的除草剤とし
て使える、新規なフェニルピラゾール類を発見した。
【０００３】したがって、本発明の目的は下記一般式
（Ｉ）を有する新規なフェニルピラゾール類に関する：
（Ｉ）を有する新規なフェニルピラゾール類に関する：
【化４】 上記式中：Ｒ１およびＲ２は、同一または異なり、Ｃ１
‐Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基を表す；Ｘはハロ
ゲン原子を表す；Ｘ１は水素原子、塩素原子またはフッ
素原子を表す；Ｘ２は塩素原子、臭素原子、Ｃ１‐Ｃ４
ハロアルキル基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコキシル基を表
す；Ｙは酸素原子またはイオウ原子を表す；Ｒは水素原
子またはＣ１‐Ｃ４アルキル基を表す；ｎは０または１
を表す；Ｅは下記ヘテロ環式基のうち１つを表す：２‐
フラニル、３‐フラニル、２‐チオフェニル、３‐チオ
フェニル、２‐ピロリル、３‐ピロリル、２‐イミダゾ
リル、４‐イミダゾリル、５‐イミダゾリル、３‐ピラ
ゾリル、４‐ピラゾリル、５‐ピラゾリル、１，２，４
‐トリアゾール‐３‐イル、１，２，４‐トリアゾール
‐５‐イル、１，２，４‐トリアゾール‐３‐オン‐５
‐イル、１，２，３‐トリアゾール‐４‐イル、１，
２，３‐トリアゾール‐５‐イル、５‐テトラゾリル、
２‐オキサゾリル、４‐オキサゾリル、５‐オキサゾリ
ル、３‐イソキサゾリル、４‐イソキサゾリル、５‐イ
ソキサゾリル、２‐チアゾリル、４‐チアゾリル、５‐
チアゾリル、３‐イソチアゾリル、４‐イソチアゾリ
ル、５‐イソチアゾリル、１，３，４‐オキサジアゾー
ル‐２‐イル、１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐オ
ン‐５‐イル、１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イ
ル、１，３，４‐チアジアゾール‐２‐オン‐５‐イ
ル、１，２，４‐オキサジアゾール‐３‐イル、１，
２，４‐オキサジアゾール‐５‐イル、１，２，４‐チ
アジアゾール‐３‐イル、１，２，４‐チアジアゾール
‐５‐イル（上記の基は、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ６ア
ルキルまたはハロアルキル基、Ｃ１‐Ｃ６アルコキシル
またはハロアルコキシル基、Ｃ２‐Ｃ６アルコキシアル
キルまたはハロアルコキシアルキル基、Ｃ１‐Ｃ６アル
キルチオまたはハロアルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ６アルキ
ルスルフィンまたはハロアルキルスルフィン基、Ｃ１‐
Ｃ６アルキルスルホンまたはハロアルキルスルホン基、
アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニル
基、１または２つのＣ１‐Ｃ４アルキル基またはＣ２‐
Ｃ５アルキレン鎖で場合により置換されたアミノカルボ
ニル基、シアノ基、ホルミル基、アルキルカルボニルま
たはハロアルキルカルボニル基、アルコキシイミノアル
キルまたはハロアルコキシイミノアルキル基、別にハロ
ゲン原子、Ｃ１‐Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基、
Ｃ１‐Ｃ４アルコキシルまたはハロアルコキシル基で場
合により置換されたフェニル基から選択される１以上の
同一または異なる基で置換されていてもよい）。
‐Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基を表す；Ｘはハロ
ゲン原子を表す；Ｘ１は水素原子、塩素原子またはフッ
素原子を表す；Ｘ２は塩素原子、臭素原子、Ｃ１‐Ｃ４
ハロアルキル基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコキシル基を表
す；Ｙは酸素原子またはイオウ原子を表す；Ｒは水素原
子またはＣ１‐Ｃ４アルキル基を表す；ｎは０または１
を表す；Ｅは下記ヘテロ環式基のうち１つを表す：２‐
フラニル、３‐フラニル、２‐チオフェニル、３‐チオ
フェニル、２‐ピロリル、３‐ピロリル、２‐イミダゾ
リル、４‐イミダゾリル、５‐イミダゾリル、３‐ピラ
ゾリル、４‐ピラゾリル、５‐ピラゾリル、１，２，４
‐トリアゾール‐３‐イル、１，２，４‐トリアゾール
‐５‐イル、１，２，４‐トリアゾール‐３‐オン‐５
‐イル、１，２，３‐トリアゾール‐４‐イル、１，
２，３‐トリアゾール‐５‐イル、５‐テトラゾリル、
２‐オキサゾリル、４‐オキサゾリル、５‐オキサゾリ
ル、３‐イソキサゾリル、４‐イソキサゾリル、５‐イ
ソキサゾリル、２‐チアゾリル、４‐チアゾリル、５‐
チアゾリル、３‐イソチアゾリル、４‐イソチアゾリ
ル、５‐イソチアゾリル、１，３，４‐オキサジアゾー
ル‐２‐イル、１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐オ
ン‐５‐イル、１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イ
ル、１，３，４‐チアジアゾール‐２‐オン‐５‐イ
ル、１，２，４‐オキサジアゾール‐３‐イル、１，
２，４‐オキサジアゾール‐５‐イル、１，２，４‐チ
アジアゾール‐３‐イル、１，２，４‐チアジアゾール
‐５‐イル（上記の基は、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ６ア
ルキルまたはハロアルキル基、Ｃ１‐Ｃ６アルコキシル
またはハロアルコキシル基、Ｃ２‐Ｃ６アルコキシアル
キルまたはハロアルコキシアルキル基、Ｃ１‐Ｃ６アル
キルチオまたはハロアルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ６アルキ
ルスルフィンまたはハロアルキルスルフィン基、Ｃ１‐
Ｃ６アルキルスルホンまたはハロアルキルスルホン基、
アルコキシカルボニルまたはハロアルコキシカルボニル
基、１または２つのＣ１‐Ｃ４アルキル基またはＣ２‐
Ｃ５アルキレン鎖で場合により置換されたアミノカルボ
ニル基、シアノ基、ホルミル基、アルキルカルボニルま
たはハロアルキルカルボニル基、アルコキシイミノアル
キルまたはハロアルコキシイミノアルキル基、別にハロ
ゲン原子、Ｃ１‐Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基、
Ｃ１‐Ｃ４アルコキシルまたはハロアルコキシル基で場
合により置換されたフェニル基から選択される１以上の
同一または異なる基で置換されていてもよい）。
【０００４】除草活性について関心がもたれている、一
般式(Ｉ)を有した化合物の具体例は： １） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジ
アゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐フルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール； ２） ２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フランカルボ
ン酸エチル； ３） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２
‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐
１‐メチルピラゾール； ４） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐エチルチオ‐１，３，４‐チアジアゾール
‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキ
シ‐１‐メチルピラゾール； ５） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐エチルスルホニル‐１，３，４‐チアジア
ゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール； ６） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐〔５‐（１，１，２，２‐テトラフルオロエチル
チオ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキ
シ〕フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチル
ピラゾール； ７） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジ
アゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐（１，
１，２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メチルピ
ラゾール； ８） ２‐〔２‐クロロ‐５‐〔４‐クロロ‐５‐
（１，１，２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メ
チルピラゾール‐３‐イル〕‐４‐フルオロフェノキシ
メチル〕‐３‐フランカルボン酸エチル； ９） ３‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐２‐チオフェンカ
ルボン酸メチル； １０） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐ホルミルチオフェン‐２‐イルオキシ）フ
ェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾ
ール； １１） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐メトキシイミノメチルチオフェン‐２‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール； １２） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（４‐ホルミル‐２‐メチルチアゾール‐５‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール； １３） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（４‐エトキシイミノメチル‐２‐メチルチアゾ
ール‐５‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメ
トキシ‐１‐メチルピラゾール； １４） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（２‐メチルチアゾール‐４‐イル）メトキシフ
ェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾ
ール； １５） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐ブロモ‐２‐メチルチアゾール‐４‐イ
ル）メトキシフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１
‐メチルピラゾール； １６） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（４‐ホルミル‐１，３‐ジメチルピラゾール‐
５‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ
‐１‐メチルピラゾール； １７） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（１，３
‐ジメチル‐４‐メトキシイミノメチルピラゾール‐５
‐イルオキシ）‐２‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール； １８） ５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐イソキサゾー
ルカルボン酸エチル； １９） ５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フラン酸エチ
ル； ２０） ２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐４‐チアゾールカ
ルボン酸エチル； ２１） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（５‐エ
チル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）
‐２‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐
１‐メチルピラゾール； ２２） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐イソプロピル‐１，３，４‐チアジアゾー
ル‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメト
キシ‐１‐メチルピラゾール； ２３） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐メトキシメチル‐１，３，４‐チアジアゾ
ール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメ
トキシ‐１‐メチルピラゾール； ２４） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐〔５‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐
１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ〕フェニ
ル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾー
ル； ２５） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（１‐メチル‐２‐トリフルオロメチル‐１，
３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕
‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール； ２６） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（３‐ニトロチエン‐２‐イルオキシ）フェニ
ル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール
である。
般式(Ｉ)を有した化合物の具体例は： １） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジ
アゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐フルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール； ２） ２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フランカルボ
ン酸エチル； ３） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２
‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐
１‐メチルピラゾール； ４） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐エチルチオ‐１，３，４‐チアジアゾール
‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキ
シ‐１‐メチルピラゾール； ５） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐エチルスルホニル‐１，３，４‐チアジア
ゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール； ６） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐〔５‐（１，１，２，２‐テトラフルオロエチル
チオ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキ
シ〕フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチル
ピラゾール； ７） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジ
アゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐（１，
１，２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メチルピ
ラゾール； ８） ２‐〔２‐クロロ‐５‐〔４‐クロロ‐５‐
（１，１，２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メ
チルピラゾール‐３‐イル〕‐４‐フルオロフェノキシ
メチル〕‐３‐フランカルボン酸エチル； ９） ３‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐２‐チオフェンカ
ルボン酸メチル； １０） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐ホルミルチオフェン‐２‐イルオキシ）フ
ェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾ
ール； １１） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐メトキシイミノメチルチオフェン‐２‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール； １２） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（４‐ホルミル‐２‐メチルチアゾール‐５‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール； １３） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（４‐エトキシイミノメチル‐２‐メチルチアゾ
ール‐５‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメ
トキシ‐１‐メチルピラゾール； １４） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（２‐メチルチアゾール‐４‐イル）メトキシフ
ェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾ
ール； １５） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐ブロモ‐２‐メチルチアゾール‐４‐イ
ル）メトキシフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１
‐メチルピラゾール； １６） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（４‐ホルミル‐１，３‐ジメチルピラゾール‐
５‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ
‐１‐メチルピラゾール； １７） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（１，３
‐ジメチル‐４‐メトキシイミノメチルピラゾール‐５
‐イルオキシ）‐２‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール； １８） ５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐イソキサゾー
ルカルボン酸エチル； １９） ５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フラン酸エチ
ル； ２０） ２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジ
フルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）
‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐４‐チアゾールカ
ルボン酸エチル； ２１） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（５‐エ
チル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）
‐２‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐
１‐メチルピラゾール； ２２） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐イソプロピル‐１，３，４‐チアジアゾー
ル‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメト
キシ‐１‐メチルピラゾール； ２３） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（５‐メトキシメチル‐１，３，４‐チアジアゾ
ール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメ
トキシ‐１‐メチルピラゾール； ２４） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐〔５‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐
１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ〕フェニ
ル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾー
ル； ２５） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（１‐メチル‐２‐トリフルオロメチル‐１，
３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕
‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール； ２６） ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ
‐５‐（３‐ニトロチエン‐２‐イルオキシ）フェニ
ル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール
である。
【０００５】本発明の別な目的は、一般式（Ｉ）を有し
た化合物の製造方法に関する。一般式（Ｉ）を有する化
合物は、反応スキームＡに従い、一般式(II)を有するフ
ェニルピラゾロンから出発して得られるが、まず一般式
(III)を有する化合物と反応させて、一般式(IV)を有す
るフェニルピラゾリルエーテルを得、次いでハロゲン化
剤での処理により一般式（Ｉ）を有する最終産物に変換
させる。一方、一般式（Ｉ）を有する化合物は、反応ス
キームＢに従い、一般式(VI)を有する化合物での処理に
より、一般式(Ｖ)を有するフェニルピラゾールから得て
もよい。
た化合物の製造方法に関する。一般式（Ｉ）を有する化
合物は、反応スキームＡに従い、一般式(II)を有するフ
ェニルピラゾロンから出発して得られるが、まず一般式
(III)を有する化合物と反応させて、一般式(IV)を有す
るフェニルピラゾリルエーテルを得、次いでハロゲン化
剤での処理により一般式（Ｉ）を有する最終産物に変換
させる。一方、一般式（Ｉ）を有する化合物は、反応ス
キームＢに従い、一般式(VI)を有する化合物での処理に
より、一般式(Ｖ)を有するフェニルピラゾールから得て
もよい。
【０００６】
【化５】 これらの式において、Ｅ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、
Ｘ２、Ｙおよびｎは前記と同じ意味を有する；Ｌ１はハ
ロゲン原子またはＯＳＯ２ＲＬ基を表す（ＲＬはＣ１‐
Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基、あるいはＣ１‐Ｃ
４アルキルまたはハロアルキル基で場合により置換され
たフェニルを表す）；Ｌ２はＬ１基を表すか、またはｎ
＝０であるとき、それはＳＯ２ＲＬ基を表すこともある
（ＲＬは前記の意味を有する）。
Ｘ２、Ｙおよびｎは前記と同じ意味を有する；Ｌ１はハ
ロゲン原子またはＯＳＯ２ＲＬ基を表す（ＲＬはＣ１‐
Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基、あるいはＣ１‐Ｃ
４アルキルまたはハロアルキル基で場合により置換され
たフェニルを表す）；Ｌ２はＬ１基を表すか、またはｎ
＝０であるとき、それはＳＯ２ＲＬ基を表すこともある
（ＲＬは前記の意味を有する）。
【０００７】一般式(II)を有する化合物と一般式(III)
を有する化合物との反応は、好ましくは、１種以上の不
活性有機溶媒の存在下、および無機または有機塩基の存
在下で、−１０℃から反応混合液の沸点までの温度にお
いて行われる。
を有する化合物との反応は、好ましくは、１種以上の不
活性有機溶媒の存在下、および無機または有機塩基の存
在下で、−１０℃から反応混合液の沸点までの温度にお
いて行われる。
【０００８】その目的に使える有機溶媒は、例えば、芳
香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなど）、エステル（酢酸エチルな
ど）、アルコールおよびグリコール（メタノール、エタ
ノール、メチルセロソルブ、エチレングリコールな
ど）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチル
プロピルケトン、メチルイソブチルケトンなど）、ニト
リル（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、非プロ
トン双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、Ｎ‐メチルピロリドンな
ど）である。
香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなど）、エステル（酢酸エチルな
ど）、アルコールおよびグリコール（メタノール、エタ
ノール、メチルセロソルブ、エチレングリコールな
ど）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチル
プロピルケトン、メチルイソブチルケトンなど）、ニト
リル（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、非プロ
トン双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、Ｎ‐メチルピロリドンな
ど）である。
【０００９】その目的に使える無機塩基は、例えば、水
素化、水酸化および炭酸ナトリウムまたはカリウムであ
る。その目的に使える有機塩基は、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン、ジア
ゾビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）である。
素化、水酸化および炭酸ナトリウムまたはカリウムであ
る。その目的に使える有機塩基は、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン、ジア
ゾビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）である。
【００１０】その反応は、Dehmlow and Dehmlow,”””
Phase Transfer Catalysis”(1983),Verlag Chemieによ
り記載された操作に従い、相間移動触媒の存在下におい
て、溶媒として水およびそれと非混和性の有機溶媒を用
いた二相系でも有利に行える。
Phase Transfer Catalysis”(1983),Verlag Chemieによ
り記載された操作に従い、相間移動触媒の存在下におい
て、溶媒として水およびそれと非混和性の有機溶媒を用
いた二相系でも有利に行える。
【００１１】一般式(IV)を有する生成物のハロゲン化反
応は、３０℃から反応混合液の沸点まで、好ましくは１
０〜２５℃の温度で、不活性有機溶媒中で行える。塩
素、三塩化リン、五塩化リンおよび塩化スルホリルは塩
素原子を導入するために（Ｘ＝Ｃｌ）；臭素は臭素原子
を導入するために（Ｘ＝Ｂｒ）；ヨウ素はヨウ素原子を
導入するために（Ｘ＝Ｉ）、ハロゲン化剤として使え
る。
応は、３０℃から反応混合液の沸点まで、好ましくは１
０〜２５℃の温度で、不活性有機溶媒中で行える。塩
素、三塩化リン、五塩化リンおよび塩化スルホリルは塩
素原子を導入するために（Ｘ＝Ｃｌ）；臭素は臭素原子
を導入するために（Ｘ＝Ｂｒ）；ヨウ素はヨウ素原子を
導入するために（Ｘ＝Ｉ）、ハロゲン化剤として使え
る。
【００１２】ハロゲン化反応を行う上で好ましい溶媒
は、塩素化炭化水素（塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、
ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル（酢
酸エチルなど）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニ
トリルなど）である。
は、塩素化炭化水素（塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素）、芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キ
シレン、クロロベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、
ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、エステル（酢
酸エチルなど）、ニトリル（アセトニトリル、ベンゾニ
トリルなど）である。
【００１３】一般式（Ｖ）および(VI)を有する化合物間
の反応（スキームＢ）は、好ましくは、１種以上の不活
性有機溶媒の存在下、および無機または有機塩基の存在
下で、−１０℃から反応混合液の沸点までの温度におい
て行われる。
の反応（スキームＢ）は、好ましくは、１種以上の不活
性有機溶媒の存在下、および無機または有機塩基の存在
下で、−１０℃から反応混合液の沸点までの温度におい
て行われる。
【００１４】その目的に使える有機溶媒は、例えば、芳
香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなど）、エステル（酢酸エチルな
ど）、アルコールおよびグリコール（メタノール、エタ
ノール、メチルセロソルブ、エチレングリコールな
ど）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチル
プロピルケトン、メチルイソブチルケトンなど）、ニト
リル（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、非プロ
トン双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、Ｎ‐メチルピロリドンな
ど）である。
香族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ベンゼンなど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジオキサン、テ
トラヒドロフランなど）、エステル（酢酸エチルな
ど）、アルコールおよびグリコール（メタノール、エタ
ノール、メチルセロソルブ、エチレングリコールな
ど）、ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、メチル
プロピルケトン、メチルイソブチルケトンなど）、ニト
リル（アセトニトリル、ベンゾニトリルなど）、非プロ
トン双極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ヘキサメチルホスホロトリアミド、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、Ｎ‐メチルピロリドンな
ど）である。
【００１５】その目的に使える無機塩基は、例えば、水
素化、水酸化および炭酸ナトリウムまたはカリウムであ
る。その目的に使える有機塩基は、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン、ジア
ゾビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）である。
素化、水酸化および炭酸ナトリウムまたはカリウムであ
る。その目的に使える有機塩基は、例えば、トリエチル
アミン、ピリジン、４‐ジメチルアミノピリジン、ジア
ゾビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）である。
【００１６】その反応は、Dehmlow and Dehmlow,”””
Phase Transfer Catalysis”(1983),Verlag Chemieによ
り記載された操作に従い、相間移動触媒の存在下におい
て、溶媒として水およびそれと非混和性の有機溶媒を用
いた二相系でも有利に行える。
Phase Transfer Catalysis”(1983),Verlag Chemieによ
り記載された操作に従い、相間移動触媒の存在下におい
て、溶媒として水およびそれと非混和性の有機溶媒を用
いた二相系でも有利に行える。
【００１７】一般式(II)、(III)、（Ｖ）および(VI)を
有する中間体は、それら自体が未知であるとき、有機化
学上で知られた方法により製造できる。特に、一般式(I
I)を有するフェニルピラゾロン類は、例えば”The chem
istry of heterocyclic compounds”,Vol.20,(1964),A
Weissberger Ed.,John Wiley & Sonsで記載された操作
と同様に、式Ｒ１ＮＨＮＨ２を有するヒドラジンとの反
応により置換された対応ベンゾイルアセテートから出発
して得られる。
有する中間体は、それら自体が未知であるとき、有機化
学上で知られた方法により製造できる。特に、一般式(I
I)を有するフェニルピラゾロン類は、例えば”The chem
istry of heterocyclic compounds”,Vol.20,(1964),A
Weissberger Ed.,John Wiley & Sonsで記載された操作
と同様に、式Ｒ１ＮＨＮＨ２を有するヒドラジンとの反
応により置換された対応ベンゾイルアセテートから出発
して得られる。
【００１８】既に記載されたように、一般式（Ｉ）を有
する化合物は、有用作物を雑草から護る上で、農作分野
での使用にそれらを適合させるような、高除草活性を有
している。特に、本発明の目的である化合物は、発芽前
および発芽後の双方において、多種の単子葉および双子
葉雑草を抑制する上で有効である。同時に、これらの化
合物は、発芽前および発芽後の処理において、有用作物
に対して適合性または毒性作用の欠如を示す。
する化合物は、有用作物を雑草から護る上で、農作分野
での使用にそれらを適合させるような、高除草活性を有
している。特に、本発明の目的である化合物は、発芽前
および発芽後の双方において、多種の単子葉および双子
葉雑草を抑制する上で有効である。同時に、これらの化
合物は、発芽前および発芽後の処理において、有用作物
に対して適合性または毒性作用の欠如を示す。
【００１９】一般式（Ｉ）を有する化合物を用いて有効
に抑制される雑草の例は：Abutilontheofrasti、Alisma
plantago、Amaranthus spp.、Amni maius、Capsella b
ursa pastoris、Chenopodium album、Convolvulus sepi
um、Galium aparine、Geranium dissectum、Ipomea sp
p.、Matricaria spp.、Papaver rhoaes、Phaseolus aur
eus、Polygonum persicaria、Portulaca oleracea、Sid
a spinosa、Sinapsisarvensis、Solanum nigrum、Stell
aria media、Veronica spp.、Viola spp.、Xanthium sp
p.、Alopecurus myosuroides、Avena fatua、Cyperus s
pp.、Digitari a sanguinalis、Echinocloa spp.、Heleo
caris avicularis、Heteranthera spp.、Panicum sp
p.、Poa spp.、Scirpus spp.、Sorghum spp.などであ
る。農作分野で用いられる用量のとき、上記の化合物は
米(Oryza sativa)、小麦(Triticum spp.)、大麦(Hordeu
m vulgare)、トウモロコシ(Zea mais)、大豆(Glicine m
ax)などのような重要作物に対していかなる毒性作用も
有しない。
に抑制される雑草の例は：Abutilontheofrasti、Alisma
plantago、Amaranthus spp.、Amni maius、Capsella b
ursa pastoris、Chenopodium album、Convolvulus sepi
um、Galium aparine、Geranium dissectum、Ipomea sp
p.、Matricaria spp.、Papaver rhoaes、Phaseolus aur
eus、Polygonum persicaria、Portulaca oleracea、Sid
a spinosa、Sinapsisarvensis、Solanum nigrum、Stell
aria media、Veronica spp.、Viola spp.、Xanthium sp
p.、Alopecurus myosuroides、Avena fatua、Cyperus s
pp.、Digitari a sanguinalis、Echinocloa spp.、Heleo
caris avicularis、Heteranthera spp.、Panicum sp
p.、Poa spp.、Scirpus spp.、Sorghum spp.などであ
る。農作分野で用いられる用量のとき、上記の化合物は
米(Oryza sativa)、小麦(Triticum spp.)、大麦(Hordeu
m vulgare)、トウモロコシ(Zea mais)、大豆(Glicine m
ax)などのような重要作物に対していかなる毒性作用も
有しない。
【００２０】本発明の別な目的は、一般式（Ｉ）を有す
る化合物の適用により耕作地で雑草を抑制する方法に関
する。望ましい効果を得るために適用される化合物の量
は、例えば、用いられる化合物、防御される作物、攻撃
される雑草、侵襲の程度、気候条件、土壌の特徴、適用
方法などのような様々なファクターに応じて変わる。１
〜１０００ｇ／ヘクタールの化合物の用量であれば、通
常十分な抑制を行える。
る化合物の適用により耕作地で雑草を抑制する方法に関
する。望ましい効果を得るために適用される化合物の量
は、例えば、用いられる化合物、防御される作物、攻撃
される雑草、侵襲の程度、気候条件、土壌の特徴、適用
方法などのような様々なファクターに応じて変わる。１
〜１０００ｇ／ヘクタールの化合物の用量であれば、通
常十分な抑制を行える。
【００２１】農業で実施上、場合により異性体の混合物
として、一般式（Ｉ）を有する１種以上の化合物を活性
物質として含有した、除草活性を有する組成物を用いる
ことが、たいてい有利である。組成物は乾燥粉末、湿潤
性粉末、乳化性濃縮物、マイクロエマルジョン、ペース
ト、顆粒、溶液、懸濁液などの形で使え、組成物のタイ
プの選択は具体的使用に依存する。その組成物は、場合
により界面活性剤の存在下で、例えば溶媒媒体および／
または固体希釈物で活性物質を希釈または溶解すること
により、公知方法に従い製造される。
として、一般式（Ｉ）を有する１種以上の化合物を活性
物質として含有した、除草活性を有する組成物を用いる
ことが、たいてい有利である。組成物は乾燥粉末、湿潤
性粉末、乳化性濃縮物、マイクロエマルジョン、ペース
ト、顆粒、溶液、懸濁液などの形で使え、組成物のタイ
プの選択は具体的使用に依存する。その組成物は、場合
により界面活性剤の存在下で、例えば溶媒媒体および／
または固体希釈物で活性物質を希釈または溶解すること
により、公知方法に従い製造される。
【００２２】使える固体不活性希釈物またはキャリア
は、カオリン、アルミナ、シリカ、タルク、ベントナイ
ト、白墨、石英、ドロマイト、アタパルジャイト、モン
モリロナイト、珪藻土、セルロース、デンプンなどであ
る。使える液体不活性希釈物は、水または有機溶媒、例
えば芳香族炭化水素（キシロール、アルキルベンゼンの
混合物など）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキ
サンなど）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロベンゼ
ンなど）、アルコール（メタノール、プロパノール、ブ
タノール、オクタノールなど）、エステル（酢酸イソブ
チルなど）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノン、ア
セトフェノン、イソホロン、エチルアミルケトンな
ど）、植物または鉱油、またはそれらの混合物などであ
る。使える界面活性剤は、非イオンタイプ（ポリエトキ
シル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アル
コールなど）、アニオンタイプ（アルキルベンゼンスル
ホネート、アルキルスルホネートなど）、カチオンタイ
プ（アルキルアンモニウム四級塩など）の湿潤および乳
化剤である。分散剤（例えば、リグニンおよびその塩、
セルロースの誘導体、アルギネート類など）、安定剤
（例えば、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤など）も加えてよ
い。上記組成物の作用範囲を広げるために、例えば他の
除草剤、殺真菌剤、殺虫剤またはダニ駆除剤、肥料のよ
うな他の活性成分を加えることも可能である。
は、カオリン、アルミナ、シリカ、タルク、ベントナイ
ト、白墨、石英、ドロマイト、アタパルジャイト、モン
モリロナイト、珪藻土、セルロース、デンプンなどであ
る。使える液体不活性希釈物は、水または有機溶媒、例
えば芳香族炭化水素（キシロール、アルキルベンゼンの
混合物など）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シクロヘキ
サンなど）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロベンゼ
ンなど）、アルコール（メタノール、プロパノール、ブ
タノール、オクタノールなど）、エステル（酢酸イソブ
チルなど）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノン、ア
セトフェノン、イソホロン、エチルアミルケトンな
ど）、植物または鉱油、またはそれらの混合物などであ
る。使える界面活性剤は、非イオンタイプ（ポリエトキ
シル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アル
コールなど）、アニオンタイプ（アルキルベンゼンスル
ホネート、アルキルスルホネートなど）、カチオンタイ
プ（アルキルアンモニウム四級塩など）の湿潤および乳
化剤である。分散剤（例えば、リグニンおよびその塩、
セルロースの誘導体、アルギネート類など）、安定剤
（例えば、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤など）も加えてよ
い。上記組成物の作用範囲を広げるために、例えば他の
除草剤、殺真菌剤、殺虫剤またはダニ駆除剤、肥料のよ
うな他の活性成分を加えることも可能である。
【００２３】一般式（Ｉ）を有する１種以上の化合物を
含有した組成物に加えられる他の除草剤の例は以下であ
る：アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェ
ン、ＡＫＨ‐７０８８、アラクロル、アロキシジム、ア
メトリン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロフ
ォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン（ＤＰＸ
‐Ｒ６４４７）、アジムスルフロン（ＤＰＸ‐Ａ８９４
７）、アジプロトリン、ベナゾリン、ベンフルラリン、
ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタ
ゾン、ベンゾフェナプ、ベンズチアズロン、ビフェノッ
クス、ビラナフォス、ビスピリバク‐ナトリウム（ＫＩ
Ｈ‐２０２３）、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフ
ェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタミフォ
ス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチ
レート、カフェンストロール（ＣＨ‐９００）、カルベ
タミド、カルフェントラゾン‐エチル（Ｆ８４２６）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロ
ン、クロルブファム、クロルフルレノール、クロリダゾ
ン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロトルロ
ン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフ
ロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチ
ル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロ
ジナフォプ、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリ
ド、クロランスラム‐メチル（ＸＤＥ‐５６５）、クミ
ルロン（ＪＣ‐９４０）、シアナジン、シクロエート、
シクロスルファムロン（ＡＣ‐３２２１４０）、シクロ
キシジム、シハロフォプ‐ブチル（ＸＤＥ‐５３７）、
２，４‐Ｄ、２，４‐ＤＢ、ダイムロン、ダラポン、デ
スメジファム、デスメトリン、ジカムバ、ジクロベニ
ル、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ‐Ｐ、ジクロフォ
プ、ジクロスラム（ＸＤＥ‐５６４）、ジエタチル、ジ
フェノクスロン、ジフェンゾクァット、ジフルフェニカ
ン、ジフルフェンゾピル（ＳＡＮ８３５Ｈ）、ジメフロ
ン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、
ジメテナミド、ジニトラミン、ジノセブ、ジノセブアセ
テート、ジノターブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、
ジクァット、ジチオピル、１‐ジウロン、エグリナジ
ン、エンドタール、エポプロダン（ＭＫ‐２４３）、Ｅ
ＰＴＣ、エスプロカーブ、エタルフルラリン、エタメト
スルフロン‐メチル（ＤＰＸ‐Ａ７８８１）、エチジム
ロン、エチオジン（ＳＭＹ１５００）、エトフメセー
ト、エトキシフェン‐エチル（ＨＣ‐２５２）、エトキ
シスルフロン（ＨＯＥ０９５４０４）、エトベンザニド
（ＨＷ５２）、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ‐
Ｐ、フェントラザミド（ＢＡＹ ＹＲＣ２３８８）、フ
ェヌロン、フラムプロプ、フラムプロプ‐Ｍ、フラザス
ルフロン、フルアジフォプ、フルアジフォプ‐Ｐ、フル
クロラリン、フルメトスラム（ＤＥ‐４９８）、フルミ
クロラク‐ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピ
ン、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルオロ
ニトロフェン、フルポキサム、フルプロパネート、フル
ピルスルフロン（ＤＰＸ‐ＫＥ４５９）、フルレノー
ル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、
フルルタモン、フルチアセトメチル（ＫＩＨ‐９２０
１）、フルチアミド（ＢＡＹ ＦＯＥ５０４３）、フォ
メサフェン、フォサミン、フリロキシフェン、グルフォ
シネート、グリフォセート、ハロスルフロン‐メチル
（ＮＣ‐３１９）、ハロキシフォプ、ハロキシフォプ‐
Ｐ‐メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、マザモ
ックス（ＡＣ‐２９９２６３）、イマザピック（ＡＣ‐
２６３２２２）、イマザピル、イマザクィン、イマゼタ
ピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリ
ン、イソプロパゾール（ＪＶ４８５）、イソプロツロ
ン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール
（ＲＰＡ２０１７７２）、イソキサピリフォプ、ＫＰＰ
‐４２１、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＬＳ８
３０５５６、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ‐チオエチル、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロプ、メコプロプ‐Ｐ、メフェナセト、メタ
ミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メタ
ゾール、メトプロトリン、メチルジムロン、メトベンズ
ロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム（Ｄ
Ｅ‐５１１）、メトクスロン、メトリブジン、メトスル
フロン、メリネート、モナリド、モノリヌロン、ナプロ
アニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ‐３３０、
ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ノルフ
ルラゾン、オーベンカーブ、オリザリン、オキサジアル
ギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン（ＣＧＡ‐２
７７４７６）、オキサジクロメフォン（ＭＹ‐１０
０）、オキシフルオルフェン、パラクァット、ペブレー
ト、ペンジメタリン、ペンタノクロル、ペントキサゾン
（ＫＰＰ‐３１４）、フェンメジファム、ピクロラム、
ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プ
ロジアミン、プログリナジン、プロメトン、プロメトリ
ン、プロパクロル、プロパニル、プロパクィザフォプ、
プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロピザミ
ド、プロスルフォカーブ、プロスルフロン（ＣＧＡ‐１
５２００５）、ピラフルフェン‐エチル（ＥＴ‐７５
１）、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシ
フェン、ピリベンゾキシム（ＬＧＣ‐４０８６３）、ピ
リブチカーブ、ピリデート、ピリミノバク‐メチル（Ｋ
ＩＨ‐６１２７）、ピリチオバク‐ナトリウム（ＫＩＨ
‐２０３１）、クィンクロラク、クィンメラク、クィザ
ロフォプ、クィザロフォプ‐Ｐ、リムスルフロン、セト
キシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコト
リオン、スルフェントラゾン（Ｆ６２８５）、スルフォ
メツロン（ＤＰＸ‐５６４８）、スルフォスルフロン
（ＭＯＮ３７５００）、２，３，６‐ＴＢＡ、ＴＣＡ‐
ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジ
ム（ＢＡＳ６２０Ｈ）、ターバシル、ターブメトン、タ
ーブチラジン、ターブチン、テニルクロル（ＮＳＫ‐８
５０）、チアザフルロン、チアゾピル（ＭＯＮ１３２０
０）、チジアジミン、チフェンスルフロン、チオベンカ
ーブ、チオカルバジル、チオクロリム、トラルコキシジ
ム、トリアレート、トリアスルフロン（ＣＧＡ‐１３１
０３６）、トリアジフラム（ＩＤＨ‐１１０５）、トリ
ベヌロン、トリクロピル、トリエタジン、トリフルラリ
ン、トリフルスルフロン‐メチル（ＤＰＸ‐６６０３
７）、ＵＢＩ‐Ｃ４８７４、バーノレート
含有した組成物に加えられる他の除草剤の例は以下であ
る：アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェ
ン、ＡＫＨ‐７０８８、アラクロル、アロキシジム、ア
メトリン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロフ
ォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン（ＤＰＸ
‐Ｒ６４４７）、アジムスルフロン（ＤＰＸ‐Ａ８９４
７）、アジプロトリン、ベナゾリン、ベンフルラリン、
ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタ
ゾン、ベンゾフェナプ、ベンズチアズロン、ビフェノッ
クス、ビラナフォス、ビスピリバク‐ナトリウム（ＫＩ
Ｈ‐２０２３）、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフ
ェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタミフォ
ス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチ
レート、カフェンストロール（ＣＨ‐９００）、カルベ
タミド、カルフェントラゾン‐エチル（Ｆ８４２６）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロ
ン、クロルブファム、クロルフルレノール、クロリダゾ
ン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロトルロ
ン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフ
ロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチ
ル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロ
ジナフォプ、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリ
ド、クロランスラム‐メチル（ＸＤＥ‐５６５）、クミ
ルロン（ＪＣ‐９４０）、シアナジン、シクロエート、
シクロスルファムロン（ＡＣ‐３２２１４０）、シクロ
キシジム、シハロフォプ‐ブチル（ＸＤＥ‐５３７）、
２，４‐Ｄ、２，４‐ＤＢ、ダイムロン、ダラポン、デ
スメジファム、デスメトリン、ジカムバ、ジクロベニ
ル、ジクロルプロプ、ジクロルプロプ‐Ｐ、ジクロフォ
プ、ジクロスラム（ＸＤＥ‐５６４）、ジエタチル、ジ
フェノクスロン、ジフェンゾクァット、ジフルフェニカ
ン、ジフルフェンゾピル（ＳＡＮ８３５Ｈ）、ジメフロ
ン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、
ジメテナミド、ジニトラミン、ジノセブ、ジノセブアセ
テート、ジノターブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、
ジクァット、ジチオピル、１‐ジウロン、エグリナジ
ン、エンドタール、エポプロダン（ＭＫ‐２４３）、Ｅ
ＰＴＣ、エスプロカーブ、エタルフルラリン、エタメト
スルフロン‐メチル（ＤＰＸ‐Ａ７８８１）、エチジム
ロン、エチオジン（ＳＭＹ１５００）、エトフメセー
ト、エトキシフェン‐エチル（ＨＣ‐２５２）、エトキ
シスルフロン（ＨＯＥ０９５４０４）、エトベンザニド
（ＨＷ５２）、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ‐
Ｐ、フェントラザミド（ＢＡＹ ＹＲＣ２３８８）、フ
ェヌロン、フラムプロプ、フラムプロプ‐Ｍ、フラザス
ルフロン、フルアジフォプ、フルアジフォプ‐Ｐ、フル
クロラリン、フルメトスラム（ＤＥ‐４９８）、フルミ
クロラク‐ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピ
ン、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルオロ
ニトロフェン、フルポキサム、フルプロパネート、フル
ピルスルフロン（ＤＰＸ‐ＫＥ４５９）、フルレノー
ル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、
フルルタモン、フルチアセトメチル（ＫＩＨ‐９２０
１）、フルチアミド（ＢＡＹ ＦＯＥ５０４３）、フォ
メサフェン、フォサミン、フリロキシフェン、グルフォ
シネート、グリフォセート、ハロスルフロン‐メチル
（ＮＣ‐３１９）、ハロキシフォプ、ハロキシフォプ‐
Ｐ‐メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、マザモ
ックス（ＡＣ‐２９９２６３）、イマザピック（ＡＣ‐
２６３２２２）、イマザピル、イマザクィン、イマゼタ
ピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリ
ン、イソプロパゾール（ＪＶ４８５）、イソプロツロ
ン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール
（ＲＰＡ２０１７７２）、イソキサピリフォプ、ＫＰＰ
‐４２１、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＬＳ８
３０５５６、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ‐チオエチル、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロプ、メコプロプ‐Ｐ、メフェナセト、メタ
ミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メタ
ゾール、メトプロトリン、メチルジムロン、メトベンズ
ロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム（Ｄ
Ｅ‐５１１）、メトクスロン、メトリブジン、メトスル
フロン、メリネート、モナリド、モノリヌロン、ナプロ
アニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ‐３３０、
ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ノルフ
ルラゾン、オーベンカーブ、オリザリン、オキサジアル
ギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン（ＣＧＡ‐２
７７４７６）、オキサジクロメフォン（ＭＹ‐１０
０）、オキシフルオルフェン、パラクァット、ペブレー
ト、ペンジメタリン、ペンタノクロル、ペントキサゾン
（ＫＰＰ‐３１４）、フェンメジファム、ピクロラム、
ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プ
ロジアミン、プログリナジン、プロメトン、プロメトリ
ン、プロパクロル、プロパニル、プロパクィザフォプ、
プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロピザミ
ド、プロスルフォカーブ、プロスルフロン（ＣＧＡ‐１
５２００５）、ピラフルフェン‐エチル（ＥＴ‐７５
１）、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシ
フェン、ピリベンゾキシム（ＬＧＣ‐４０８６３）、ピ
リブチカーブ、ピリデート、ピリミノバク‐メチル（Ｋ
ＩＨ‐６１２７）、ピリチオバク‐ナトリウム（ＫＩＨ
‐２０３１）、クィンクロラク、クィンメラク、クィザ
ロフォプ、クィザロフォプ‐Ｐ、リムスルフロン、セト
キシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコト
リオン、スルフェントラゾン（Ｆ６２８５）、スルフォ
メツロン（ＤＰＸ‐５６４８）、スルフォスルフロン
（ＭＯＮ３７５００）、２，３，６‐ＴＢＡ、ＴＣＡ‐
ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジ
ム（ＢＡＳ６２０Ｈ）、ターバシル、ターブメトン、タ
ーブチラジン、ターブチン、テニルクロル（ＮＳＫ‐８
５０）、チアザフルロン、チアゾピル（ＭＯＮ１３２０
０）、チジアジミン、チフェンスルフロン、チオベンカ
ーブ、チオカルバジル、チオクロリム、トラルコキシジ
ム、トリアレート、トリアスルフロン（ＣＧＡ‐１３１
０３６）、トリアジフラム（ＩＤＨ‐１１０５）、トリ
ベヌロン、トリクロピル、トリエタジン、トリフルラリ
ン、トリフルスルフロン‐メチル（ＤＰＸ‐６６０３
７）、ＵＢＩ‐Ｃ４８７４、バーノレート
【００２４】前記組成物中における活性物質の濃度は、
活性化合物、それらが予定されている用途、環境条件お
よび適用される処方のタイプに応じて、広範囲にわた
る。活性物質の濃度は通常１〜９０％、好ましくは５〜
５０％である。下記例は例示目的で示されており、本発
明の範囲を制限するわけではない。
活性化合物、それらが予定されている用途、環境条件お
よび適用される処方のタイプに応じて、広範囲にわた
る。活性物質の濃度は通常１〜９０％、好ましくは５〜
５０％である。下記例は例示目的で示されており、本発
明の範囲を制限するわけではない。
【００２５】例１： ２７）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジア
ゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．１）の
合成 テトラブチルホスホニウムブロミド９．６ｇ（２８．３
mmol）をジクロロメタン３５０ｍｌ中３‐〔４‐クロロ
‐２‐フルオロ‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，
３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕
‐５‐ヒドロキシ‐１‐メチルピラゾール３０ｇ（７６
mmol）の溶液に加える。反応環境をクロロジフルオロメ
タンで飽和させ、５０％の水酸化ナトリウム１７００ｍ
ｌを滴下しながら、反応混合液を室温にて激しい攪拌下
で維持する。添加終了後、混合液を更に２時間攪拌下で
維持する。それを氷水中に注ぎ、各相を分離して、水相
をジクロロメタン（３×４００ｍｌ）で抽出する。合わ
せた有機相を最初に塩化アンモニウムの溶液で、次いで
中性ｐＨになるまで塩水で洗浄してから、硫酸ナトリウ
ムで脱水し、真空下で濃縮する。粗製生成物は、溶離液
としてヘキサン／酢酸エチル７．５／２．５の混合液を
用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製す
る。３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（５‐トリ
フルオロメチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾールに相当する生成物１８．６ｇを得る
（収率５５％）。こうして得られた生成物５ｇ（１１．
２５mmol）をアセトニトリル５０ｍｌに溶解して、それ
に塩化スルフリル０．９２ｍｌ（１１．３６mmol）を滴
下し、その混合液を室温にて攪拌下で維持する。２時間
の反応後、混合液を重炭酸ナトリウムの飽和溶液２００
ｍｌ中に慎重に注ぎ、得られた混合液を酢酸エチル（３
×１００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機相を塩化ナト
リウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、
真空下で濃縮する。４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２
‐フルオロ‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，
４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５
‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール５．２８
ｇを、８２‐８４℃の融点を有する白色固体物として得
る（収率９８％）。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．８２（３Ｈ，
ｓ）；６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．２Ｈｚ）；７．
３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）；７．６８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１１．１０（１
Ｆ，ｂｓ）；−８１．４９（２Ｆ，ｄ，Ｊ＝７２．３Ｈ
ｚ）；−６０．４０（３Ｆ，ｓ）．
５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジア
ゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．１）の
合成 テトラブチルホスホニウムブロミド９．６ｇ（２８．３
mmol）をジクロロメタン３５０ｍｌ中３‐〔４‐クロロ
‐２‐フルオロ‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，
３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕
‐５‐ヒドロキシ‐１‐メチルピラゾール３０ｇ（７６
mmol）の溶液に加える。反応環境をクロロジフルオロメ
タンで飽和させ、５０％の水酸化ナトリウム１７００ｍ
ｌを滴下しながら、反応混合液を室温にて激しい攪拌下
で維持する。添加終了後、混合液を更に２時間攪拌下で
維持する。それを氷水中に注ぎ、各相を分離して、水相
をジクロロメタン（３×４００ｍｌ）で抽出する。合わ
せた有機相を最初に塩化アンモニウムの溶液で、次いで
中性ｐＨになるまで塩水で洗浄してから、硫酸ナトリウ
ムで脱水し、真空下で濃縮する。粗製生成物は、溶離液
としてヘキサン／酢酸エチル７．５／２．５の混合液を
用いて、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製す
る。３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（５‐トリ
フルオロメチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾールに相当する生成物１８．６ｇを得る
（収率５５％）。こうして得られた生成物５ｇ（１１．
２５mmol）をアセトニトリル５０ｍｌに溶解して、それ
に塩化スルフリル０．９２ｍｌ（１１．３６mmol）を滴
下し、その混合液を室温にて攪拌下で維持する。２時間
の反応後、混合液を重炭酸ナトリウムの飽和溶液２００
ｍｌ中に慎重に注ぎ、得られた混合液を酢酸エチル（３
×１００ｍｌ）で抽出する。合わせた有機相を塩化ナト
リウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、
真空下で濃縮する。４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２
‐フルオロ‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，
４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５
‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール５．２８
ｇを、８２‐８４℃の融点を有する白色固体物として得
る（収率９８％）。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．８２（３Ｈ，
ｓ）；６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．２Ｈｚ）；７．
３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）；７．６８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）．１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１１．１０（１
Ｆ，ｂｓ）；−８１．４９（２Ｆ，ｄ，Ｊ＝７２．３Ｈ
ｚ）；−６０．４０（３Ｆ，ｓ）．
【００２６】例２ ２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４‐フ
ルオロフェノキシメチル〕‐３‐フランカルボン酸エチ
ル（化合物Ｎｏ．２）の合成 炭酸カリウム２．３２ｇ（１６．８１mmol）を４‐クロ
ロ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロキシ
フェニル）‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラ
ゾール５ｇ（１５．２８mmol）、２‐ブロモメチル‐３
‐フランカルボン酸エチル３．９２ｇ（１６．８１mmo
l）およびアセトン１００ｍｌで調製された溶液に加え
る。その混合液を２時間にわたり攪拌下で還流温度まで
加熱する。次いで粗製生成物を塩化ナトリウムの飽和溶
液５００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）
で抽出する。合わせた有機相を塩化ナトリウムの飽和溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下で濃縮す
る。粗製生成物は、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル
８／２の混合液を用いて、シリカゲルクロマトグラフィ
ーにより精製する。２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロ
ロ‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐
３‐イル）‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フ
ランカルボン酸エチル（化合物Ｎｏ．２）７．１８ｇ
を、５９‐６１℃の融点を有する白色固体物として得る
（収率９８％）。 δＨ（ＣＤＣｌ３）：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
７Ｈｚ）；３．８２（３Ｈ，ｓ）；４．２７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１７Ｈｚ）；５．４３（２Ｈ，ｓ）；６．
７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．４Ｈｚ）；６．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）；７．２０‐７．２６（２
Ｈ，ｍ）；７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）． δ１９Ｆ：−１２０．３（１Ｈ，ｂｓ）；−８１．４５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２．４Ｈｚ）．
メトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４‐フ
ルオロフェノキシメチル〕‐３‐フランカルボン酸エチ
ル（化合物Ｎｏ．２）の合成 炭酸カリウム２．３２ｇ（１６．８１mmol）を４‐クロ
ロ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロキシ
フェニル）‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラ
ゾール５ｇ（１５．２８mmol）、２‐ブロモメチル‐３
‐フランカルボン酸エチル３．９２ｇ（１６．８１mmo
l）およびアセトン１００ｍｌで調製された溶液に加え
る。その混合液を２時間にわたり攪拌下で還流温度まで
加熱する。次いで粗製生成物を塩化ナトリウムの飽和溶
液５００ｍｌ中に注ぎ、酢酸エチル（３×１５０ｍｌ）
で抽出する。合わせた有機相を塩化ナトリウムの飽和溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、真空下で濃縮す
る。粗製生成物は、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル
８／２の混合液を用いて、シリカゲルクロマトグラフィ
ーにより精製する。２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロ
ロ‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐
３‐イル）‐４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フ
ランカルボン酸エチル（化合物Ｎｏ．２）７．１８ｇ
を、５９‐６１℃の融点を有する白色固体物として得る
（収率９８％）。 δＨ（ＣＤＣｌ３）：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１
７Ｈｚ）；３．８２（３Ｈ，ｓ）；４．２７（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１７Ｈｚ）；５．４３（２Ｈ，ｓ）；６．
７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７２．４Ｈｚ）；６．７３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）；７．２０‐７．２６（２
Ｈ，ｍ）；７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）． δ１９Ｆ：−１２０．３（１Ｈ，ｂｓ）；−８１．４５
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７２．４Ｈｚ）．
【００２７】例３ 化合物Ｎｏ．３‐２６の製造 例１または例２で記載された操作と同様に扱って、下記
化合物を製造した： ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．３）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐エチルチオ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２
‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐
１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．４）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐エチルスルホニル‐１，３，４‐チアジアゾー
ル‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメト
キシ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．５）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐〔５‐（１，１，２，２‐テトラフルオロエチルチ
オ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ〕
フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラ
ゾール（化合物Ｎｏ．６）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジアゾ
ール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐（１，１，
２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メチルピラゾ
ール（化合物Ｎｏ．７）； ‐ ２‐〔２‐クロロ‐５‐〔４‐クロロ‐５‐（１，
１，２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メチルピ
ラゾール‐３‐イル〕‐４‐フルオロフェノキシメチ
ル〕‐３‐フランカルボン酸エチル（化合物Ｎｏ．
８）； ‐ ３‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐２‐チオフェンカルボ
ン酸メチル（化合物Ｎｏ．９）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐ホルミルチオフェン‐２‐イルオキシ）フェニ
ル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール
（化合物Ｎｏ．１０）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐メトキシイミノメチルチオフェン‐２‐イルオ
キシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチ
ルピラゾール（化合物Ｎｏ．１１）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（４‐ホルミル‐２‐メチルチアゾール‐５‐イルオ
キシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチ
ルピラゾール（化合物Ｎｏ．１２）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（４‐エトキシイミノメチル‐２‐メチルチアゾール
‐５‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキ
シ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．１３）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（２‐メチルチアゾール‐４‐イル）メトキシフェニ
ル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール
（化合物Ｎｏ．１４）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐ブロモ‐２‐メチルチアゾール‐４‐イル）メ
トキシフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチ
ルピラゾール（化合物Ｎｏ．１５）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（４‐ホルミル‐１，３‐ジメチルピラゾール‐５‐
イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１
‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．１６）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（１，３‐ジ
メチル‐４‐メトキシイミノメチルピラゾール‐５‐イ
ルオキシ）‐２‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．１
７）； ‐ ５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐イソキサゾールカ
ルボン酸エチル（化合物Ｎｏ．１８）； ‐ ５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フラン酸エチル
（化合物Ｎｏ．１９）； ‐ ２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐４‐チアゾールカルボ
ン酸エチル（化合物Ｎｏ．２０）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（５‐エチル
‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）‐２
‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．２１）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐イソプロピル‐１，３，４‐チアジアゾール‐
２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ
‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．２２）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐メトキシメチル‐１，３，４‐チアジアゾール
‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキ
シ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．２３）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐〔５‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，
３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ〕フェニル〕
‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール（化
合物Ｎｏ．２４）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（１‐メチル‐２‐トリフルオロメチル‐１，３，４
‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐
ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎ
ｏ．２５）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（３‐ニトロチエン‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐
５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール（化合
物Ｎｏ．２５）
化合物を製造した： ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．３）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐エチルチオ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２
‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐
１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．４）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐エチルスルホニル‐１，３，４‐チアジアゾー
ル‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメト
キシ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．５）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐〔５‐（１，１，２，２‐テトラフルオロエチルチ
オ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ〕
フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラ
ゾール（化合物Ｎｏ．６）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジアゾ
ール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐（１，１，
２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メチルピラゾ
ール（化合物Ｎｏ．７）； ‐ ２‐〔２‐クロロ‐５‐〔４‐クロロ‐５‐（１，
１，２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メチルピ
ラゾール‐３‐イル〕‐４‐フルオロフェノキシメチ
ル〕‐３‐フランカルボン酸エチル（化合物Ｎｏ．
８）； ‐ ３‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐２‐チオフェンカルボ
ン酸メチル（化合物Ｎｏ．９）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐ホルミルチオフェン‐２‐イルオキシ）フェニ
ル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール
（化合物Ｎｏ．１０）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐メトキシイミノメチルチオフェン‐２‐イルオ
キシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチ
ルピラゾール（化合物Ｎｏ．１１）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（４‐ホルミル‐２‐メチルチアゾール‐５‐イルオ
キシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチ
ルピラゾール（化合物Ｎｏ．１２）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（４‐エトキシイミノメチル‐２‐メチルチアゾール
‐５‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキ
シ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．１３）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（２‐メチルチアゾール‐４‐イル）メトキシフェニ
ル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール
（化合物Ｎｏ．１４）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐ブロモ‐２‐メチルチアゾール‐４‐イル）メ
トキシフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチ
ルピラゾール（化合物Ｎｏ．１５）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（４‐ホルミル‐１，３‐ジメチルピラゾール‐５‐
イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１
‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．１６）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（１，３‐ジ
メチル‐４‐メトキシイミノメチルピラゾール‐５‐イ
ルオキシ）‐２‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフルオロ
メトキシ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．１
７）； ‐ ５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐イソキサゾールカ
ルボン酸エチル（化合物Ｎｏ．１８）； ‐ ５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フラン酸エチル
（化合物Ｎｏ．１９）； ‐ ２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐４‐チアゾールカルボ
ン酸エチル（化合物Ｎｏ．２０）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（５‐エチル
‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）‐２
‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．２１）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐イソプロピル‐１，３，４‐チアジアゾール‐
２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ
‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．２２）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐メトキシメチル‐１，３，４‐チアジアゾール
‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキ
シ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎｏ．２３）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐〔５‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，
３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ〕フェニル〕
‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール（化
合物Ｎｏ．２４）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（１‐メチル‐２‐トリフルオロメチル‐１，３，４
‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐
ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール（化合物Ｎ
ｏ．２５）； ‐ ４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（３‐ニトロチエン‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐
５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール（化合
物Ｎｏ．２５）
【００２８】例４ 発芽後における除草活性および植物毒性の測定 発芽後における本発明の化合物の除草活性を下記取扱い
操作に従い評価した。対象の植物種（雑草または作物）
を、１０ｃｍ超の直径、１０ｃｍの高さを有して、砂地
を含有した花瓶に植えた。花瓶１０個を各植物種に用い
た。
操作に従い評価した。対象の植物種（雑草または作物）
を、１０ｃｍ超の直径、１０ｃｍの高さを有して、砂地
を含有した花瓶に植えた。花瓶１０個を各植物種に用い
た。
【００２９】水を種子の良好な発芽のために適量で各花
瓶に加えた。花瓶を２グループに分けたが、各グループ
は各雑草または作物について５つの花瓶がある。種まき
後１５日目（小麦の場合には１０日目）、即ち、小さな
雑草植物および作物が種類に応じて１０〜１５ｃｍの高
さになったときに、第一グループの花瓶を、１０容量％
のアセトン、望ましい濃度で評価される生成物および
０．５％のTween 20を含有したヒドロアセトン分散液で
処理した。第二グループは、１０容量％のアセトンおよ
び０．５％のTween 20を含有したヒドロアセトン溶液で
処理するだけであり、比較（ブランク）として用いた。
すべての花瓶を下記環境条件下におかれた環境中で観察
に付した： ‐温度：２４℃ ‐相対湿度：６０％ ‐光周期：１６時間 ‐照度：１００００ルクス
瓶に加えた。花瓶を２グループに分けたが、各グループ
は各雑草または作物について５つの花瓶がある。種まき
後１５日目（小麦の場合には１０日目）、即ち、小さな
雑草植物および作物が種類に応じて１０〜１５ｃｍの高
さになったときに、第一グループの花瓶を、１０容量％
のアセトン、望ましい濃度で評価される生成物および
０．５％のTween 20を含有したヒドロアセトン分散液で
処理した。第二グループは、１０容量％のアセトンおよ
び０．５％のTween 20を含有したヒドロアセトン溶液で
処理するだけであり、比較（ブランク）として用いた。
すべての花瓶を下記環境条件下におかれた環境中で観察
に付した： ‐温度：２４℃ ‐相対湿度：６０％ ‐光周期：１６時間 ‐照度：１００００ルクス
【００３０】２日毎に、花瓶に均一に給水して、植物の
良好な発育のために十分な湿度を確保した。処理後１５
日目に、除草活性を、未処理植物（ブランク）を対照と
して処理植物で測定された障害率に関する下記尺度に基
づき評価した： ‐０＝０〜１０％の障害 ‐１＝１１〜３０％ ‐２＝３１〜５０％ ‐３＝５１〜７０％ ‐４＝７１〜９０％ ‐５＝９１％障害‐植物の死 表１は、用量５０ｇ／ｈａの化合物１および２で下記植
物種を処理して得られた結果を示している：Abutilon t
heofrasti（ＡＴ）、Amarantus retroflexus（ＡＲ）、
Chenopodiumalbum（ＣＡ）、Convolvulus sepium（Ｃ
Ｓ）、Galium aparine（ＧＡ）、Ipomea purpurea（Ｉ
Ｐ）、Portulaca oleracea（ＰＯ）、Solanum nigrum
（ＳＮ）、Stellaria media（ＳＭ）、maize（Ｍ） 表１．５０ｇ／ｈａの用量で発芽後の除草活性 植物種 ＡＴ ＡＲ ＣＡ ＣＳ ＧＡ ＩＰ ＰＯ ＳＮ ＳＭ Ｍ 化合物No.1 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 化合物No.2 ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ １ 化合物No.3 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ 化合物No.10 ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ n.d. １ 化合物No.12 ５ ５ ５ ５ ４ ５ ４ ５ n.d. １ 化合物No.18 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ６ ５ １ 化合物No.20 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０
良好な発育のために十分な湿度を確保した。処理後１５
日目に、除草活性を、未処理植物（ブランク）を対照と
して処理植物で測定された障害率に関する下記尺度に基
づき評価した： ‐０＝０〜１０％の障害 ‐１＝１１〜３０％ ‐２＝３１〜５０％ ‐３＝５１〜７０％ ‐４＝７１〜９０％ ‐５＝９１％障害‐植物の死 表１は、用量５０ｇ／ｈａの化合物１および２で下記植
物種を処理して得られた結果を示している：Abutilon t
heofrasti（ＡＴ）、Amarantus retroflexus（ＡＲ）、
Chenopodiumalbum（ＣＡ）、Convolvulus sepium（Ｃ
Ｓ）、Galium aparine（ＧＡ）、Ipomea purpurea（Ｉ
Ｐ）、Portulaca oleracea（ＰＯ）、Solanum nigrum
（ＳＮ）、Stellaria media（ＳＭ）、maize（Ｍ） 表１．５０ｇ／ｈａの用量で発芽後の除草活性 植物種 ＡＴ ＡＲ ＣＡ ＣＳ ＧＡ ＩＰ ＰＯ ＳＮ ＳＭ Ｍ 化合物No.1 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０ 化合物No.2 ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ ５ １ 化合物No.3 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ２ 化合物No.10 ５ ５ ５ ５ ４ ５ ５ ５ n.d. １ 化合物No.12 ５ ５ ５ ５ ４ ５ ４ ５ n.d. １ 化合物No.18 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ６ ５ １ 化合物No.20 ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ５ ０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 409/12 409/12 413/12 413/12 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｂ (72)発明者 フランコ、ベッタリーニ イタリー国ノバーラ、ビア、カドーレ、４ ／ビ (72)発明者 ジョバンニ、メアッツァ イタリー国バレーゼ、サロンノ、ビア、 エ．パストーレ、30 (72)発明者 グレゴリオ、バレア イタリー国ノバーラ、ビア、アゴーニャ、 36 (72)発明者 エルネスト、シニョリーニ イタリー国バレーゼ、マルナーテ、ビア、 マテオッティ、51 (72)発明者 ドメニコ、ポルトソ イタリー国ローディ、ビア、マルケシ、９
Claims (10)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）を有するフェニルピラゾ
ール類： 【化１】 〔上記式中： ‐ Ｒ１およびＲ２は、同一または異なり、Ｃ１‐Ｃ４
アルキルまたはハロアルキル基を表す； ‐ Ｘはハロゲン原子を表す； ‐ Ｘ１は水素原子、塩素原子またはフッ素原子を表
す； ‐ Ｘ２は塩素原子、臭素原子、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコキシル基を表す； ‐ Ｙは酸素原子またはイオウ原子を表す； ‐ Ｒは水素原子またはＣ１‐Ｃ４アルキル基を表す； ‐ ｎは０または１を表す； ‐ Ｅは下記ヘテロ環式基のうち１つを表す：２‐フラ
ニル、３‐フラニル、２‐チオフェニル、３‐チオフェ
ニル、２‐ピロリル、３‐ピロリル、２‐イミダゾリ
ル、４‐イミダゾリル、５‐イミダゾリル、３‐ピラゾ
リル、４‐ピラゾリル、５‐ピラゾリル、１，２，４‐
トリアゾール‐３‐イル、１，２，４‐トリアゾール‐
５‐イル、１，２，４‐トリアゾール‐３‐オン‐５‐
イル、１，２，３‐トリアゾール‐４‐イル、１，２，
３‐トリアゾール‐５‐イル、５‐テトラゾリル、２‐
オキサゾリル、４‐オキサゾリル、５‐オキサゾリル、
３‐イソキサゾリル、４‐イソキサゾリル、５‐イソキ
サゾリル、２‐チアゾリル、４‐チアゾリル、５‐チア
ゾリル、３‐イソチアゾリル、４‐イソチアゾリル、５
‐イソチアゾリル、１，３，４‐オキサジアゾール‐２
‐イル、１，３，４‐オキサジアゾール‐２‐オン‐５
‐イル、１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル、１，
３，４‐チアジアゾール‐２‐オン‐５‐イル、１，
２，４‐オキサジアゾール‐３‐イル、１，２，４‐オ
キサジアゾール‐５‐イル、１，２，４‐チアジアゾー
ル‐３‐イル、１，２，４‐チアジアゾール‐５‐イル
（上記の基は、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキルまた
はハロアルキル基、Ｃ１‐Ｃ６アルコキシルまたはハロ
アルコキシル基、Ｃ２‐Ｃ６アルコキシアルキルまたは
ハロアルコキシアルキル基、Ｃ１‐Ｃ６アルキルチオま
たはハロアルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ６アルキルスルフィ
ンまたはハロアルキルスルフィン基、Ｃ１‐Ｃ６アルキ
ルスルホンまたはハロアルキルスルホン基、アルコキシ
カルボニルまたはハロアルコキシカルボニル基、１また
は２つのＣ１‐Ｃ４アルキル基またはＣ２‐Ｃ５アルキ
レン鎖で場合により置換されたアミノカルボニル基、シ
アノ基、ホルミル基、アルキルカルボニルまたはハロア
ルキルカルボニル基、アルコキシイミノアルキルまたは
ハロアルコキシイミノアルキル基、別にハロゲン原子、
Ｃ１‐Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基、Ｃ１‐Ｃ４
アルコキシルまたはハロアルコキシル基で場合により置
換されたフェニル基から選択される１以上の同一または
異なる基で置換されていてもよい）〕。 - 【請求項２】１）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐
フルオロ‐５‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４
‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐
ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール； ２）２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フランカルボン酸
エチル； ３）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐メチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イ
ルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐
メチルピラゾール； ４）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐エチルチオ‐１，３，４‐チアジアゾール‐２
‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐
１‐メチルピラゾール； ５）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐エチルスルホニル‐１，３，４‐チアジアゾー
ル‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメト
キシ‐１‐メチルピラゾール； ６）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐〔５‐（１，１，２，２‐テトラフルオロエチルチ
オ）‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ〕
フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラ
ゾール； ７）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５
‐（５‐トリフルオロメチル‐１，３，４‐チアジアゾ
ール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐（１，１，
２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メチルピラゾ
ール； ８）２‐〔２‐クロロ‐５‐〔４‐クロロ‐５‐（１，
１，２，２‐テトラフルオロエトキシ）‐１‐メチルピ
ラゾール‐３‐イル〕‐４‐フルオロフェノキシメチ
ル〕‐３‐フランカルボン酸エチル； ９）３‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフル
オロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシメチル〕‐２‐チオフェンカルボ
ン酸メチル； １０）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（５‐ホルミルチオフェン‐２‐イルオキシ）フェ
ニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾー
ル； １１）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（５‐メトキシイミノメチルチオフェン‐２‐イル
オキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メ
チルピラゾール； １２）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（４‐ホルミル‐２‐メチルチアゾール‐５‐イル
オキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メ
チルピラゾール； １３）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（４‐エトキシイミノメチル‐２‐メチルチアゾー
ル‐５‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメト
キシ‐１‐メチルピラゾール； １４）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（２‐メチルチアゾール‐４‐イル）メトキシフェ
ニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾー
ル； １５）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（５‐ブロモ‐２‐メチルチアゾール‐４‐イル）
メトキシフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メ
チルピラゾール； １６）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（４‐ホルミル‐１，３‐ジメチルピラゾール‐５
‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐
１‐メチルピラゾール； １７）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（１，３‐
ジメチル‐４‐メトキシイミノメチルピラゾール‐５‐
イルオキシ）‐２‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフルオ
ロメトキシ‐１‐メチルピラゾール； １８）５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフ
ルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐
４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐イソキサゾール
カルボン酸エチル； １９）５‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフ
ルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐
４‐フルオロフェノキシメチル〕‐３‐フラン酸エチ
ル； ２０）２‐〔２‐クロロ‐５‐（４‐クロロ‐５‐ジフ
ルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール‐３‐イル）‐
４‐フルオロフェノキシメチル〕‐４‐チアゾールカル
ボン酸エチル； ２１）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐５‐（５‐エチ
ル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）‐
２‐フルオロフェニル〕‐５‐ジフルオロメトキシ‐１
‐メチルピラゾール； ２２）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（５‐イソプロピル‐１，３，４‐チアジアゾール
‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメトキ
シ‐１‐メチルピラゾール； ２３）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（５‐メトキシメチル‐１，３，４‐チアジアゾー
ル‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５‐ジフルオロメト
キシ‐１‐メチルピラゾール； ２４）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐〔５‐（３‐トリフルオロメチルフェニル）‐１，
３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ〕フェニル〕
‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール； ２５）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（１‐メチル‐２‐トリフルオロメチル‐１，３，
４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐５
‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾール； ２６）４‐クロロ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐
５‐（３‐ニトロチエン‐２‐イルオキシ）フェニル〕
‐５‐ジフルオロメトキシ‐１‐メチルピラゾールから
なる群より選択される、請求項１に記載のフェニルピラ
ゾール類。 - 【請求項３】除草剤として請求項１に記載されたフェニ
ルピラゾール類の使用。 - 【請求項４】下記一般的スキームＡに従い、一般式(II)
を有するフェニルピラゾロンを、一般式(III)を有する
化合物と反応させて、一般式(IV)を有するフェニルピラ
ゾリルエーテルを生成させ、次いでハロゲン化剤での処
理により一般式（Ｉ）を有する最終産物に変換させる： 【化２】 （上記式中Ｅ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙお
よびｎは前記の意味を有する； ‐Ｌ１はハロゲン原子またはＯＳＯ２ＲＬ基を表す（Ｒ
ＬはＣ１‐Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基、あるい
はＣ１‐Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基で場合によ
り置換されたフェニルを表す）、一般式（Ｉ）を有する
化合物の製造方法。 - 【請求項５】一般式(II)を有する化合物と一般式(III)
を有する化合物との反応が、１種以上の不活性有機溶媒
の存在下、および無機または有機塩基の存在下で、−１
０℃から反応混合液の沸点までの温度において行われ、
一般式(IV)を有する生成物のハロゲン化剤による処理
が、−３０℃から反応混合液の沸点までの温度で、不活
性有機溶媒中で行われる、請求項４に記載の方法。 - 【請求項６】下記一般的スキームＢに従い、一般式
（Ｖ）を有するフェニルピラゾールを、１種以上の不活
性有機溶媒の存在下、および無機または有機塩基の存在
下で、−１０℃から反応混合液の沸点までの温度におい
て、一般式(VI)を有する化合物と反応させる： 【化３】 〔上記式中Ｅ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙお
よびｎは前記の意味を有する； ‐Ｌ２はＬ１基を表すか、またはｎ＝０であるとき、そ
れはＳＯ２ＲＬ基を表すこともある（ＲＬは前記の意味
を有する）〕、一般式（Ｉ）を有する化合物の製造方
法。 - 【請求項７】固体キャリア、液体希釈物、界面活性剤ま
たは他の特別な添加物、および、場合により異性体の混
合物として、１〜９０％の濃度で、請求項１または２に
記載された化合物のうち少くとも１種を含んでなる除草
組成物。 - 【請求項８】除草剤、殺真菌剤、殺虫剤、ダニ駆除剤、
肥料のような他の活性成分も含んでいる、請求項７に記
載の組成物。 - 【請求項９】耕作地で雑草を抑制するための方法であっ
て、 請求項７に記載された除草組成物を前記地に適用するこ
とからなる方法。 - 【請求項１０】活性化合物を１〜１０００ｇ／ヘクター
ルの用量で用いる、請求項９に記載の方法。
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