JP2001026577A - 高除草活性を有するピロール系化合物およびそれらの農作使用 - Google Patents

高除草活性を有するピロール系化合物およびそれらの農作使用

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JP2001026577A JP2000181826A JP2000181826A JP2001026577A JP 2001026577 A JP2001026577 A JP 2001026577A JP 2000181826 A JP2000181826 A JP 2000181826A JP 2000181826 A JP2000181826 A JP 2000181826A JP 2001026577 A JP2001026577 A JP 2001026577A
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ジョバンニ、メアッツァ
Franco Bettarini
ベッタリーニ、フランコ
Paolo Castoro
パオロ、カストロ
Porta Piero La
ピエロ、ラ、ポルタ
Ernesto Signorini
エルネスト、シニョリーニ
Domenico Portoso
ドメニコ、ポルトーソ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 多種の雑草に対して優れた除草活性を有し、
かつ選択的除草剤として使うことができる、新規な化合
物を提供すること。 【解決手段】 下記式（Ｉ）を有するピロール系化合
物。 【化１】 この式（Ｉ）を有する化合物は高い除草活性を有してお
り、農作分野で雑草を抑制するために用いることができ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】本発明は除草活性を有する新規なピロー
ル系化合物に関する。更に詳しくは、本発明は、高除草
活性を有するピロール系化合物、それらの製造方法、お
よび農作物で雑草を抑制するための除草剤としてのそれ
らの使用に関する。除草活性を有するピロール類は、例
えば欧州特許出願ＥＰ３５１，６４１で記載されてい
る。除草活性を有するピロール類は特許出願ＥＰ３６
９，２６２でも記載されている。
【０００２】
【発明の概要】本出願人は、多種の雑草に対して優れた
除草活性を有することに加えて、農産品の様々な作物に
対して限られた毒性も有し、そのため選択的除草剤とし
て使える、新規なピロール系化合物を発見した。
【０００３】したがって、本発明の目的は下記一般式
（Ｉ）を有するピロール系化合物に関する：
【化４】 上記式中： ‐Ｗは水素、フッ素または塩素原子を表し； ‐Ｕはハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル基、シア
ノ基、ニトロ基を表し； ‐Ｑは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ８アルキル
基、Ｃ１‐Ｃ８ハロゲンアルキル基、Ｃ３‐Ｃ６シクロ
アルキル基、Ｃ４‐Ｃ８シクロアルキルアルキル基、ア
ルケニル基を表し（ここで、これらの基はハロゲン原
子、Ｃ１‐Ｃ４アルコキシル基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコ
キシル基、Ｃ１‐Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ４ハロ
アルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ４アルキルスルフィン基、Ｃ
１‐Ｃ４ハロアルキルスルフィン基、Ｃ１‐Ｃ４アルキ
ルスルホン基、ハロアルキルスルホン基から選択される
１以上の置換基で更に置換されていてもよい）；また
は、ＵはＺＲ、ＣＯＲ１、ＣＯ２Ｒ２、ＣＨ２ＣＨＲ３
ＣＯ２Ｒ２、ＣＨ＝ＣＨＲ３ＣＯ２Ｒ２、ＣＲ４＝ＮＯ
Ｒ５、ＣＯ‐ＮＲ６Ｒ７、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ８Ｒ９、
ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｎ(ＳＯ２Ｒ１１) ２、ＮＲ
１２‐ＣＯ‐Ｒ １３、ＮＲ１４‐ＣＯ‐ＯＲ１５、ＮＲ
１６‐ＣＯ‐ＮＲ１７Ｒ１８基を表し； −ＵおよびＱ基は飽和炭素原子および／または不飽和炭
素原子、および／またはＣ＝Ｚ１基、および／または酸
素原子、および／またはＳ（Ｏ）ｍ基、および／または
ＮＲ１９基で互いに結合されて、９員以内を有する環式
環を形成してもよく（ここで、これらの炭素原子は１以
上のＣ１‐Ｃ４アルキルまたはＣ１‐Ｃ４ハロアルキル
基で置換されていてもよい）； ‐Ｔは水素原子、Ｃ１‐Ｃ８アルキルまたはハロアルキ
ル基、Ｃ１‐Ｃ８アルコキシアルキルまたはハロアルコ
キシアルキル基、Ｚ２Ｒ１１基を表し； ‐Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ８ハロゲンア
ルキル基、ＣＯ２Ｒ２１基、ＣＯ‐ＮＲ６Ｒ７基を表
し； ‐Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ８ハロゲン
アルキル基、シアノ基、ＣＯ２Ｒ２２基、ＣＯ‐ＮＲ６
Ｒ７基を表し； ‐ＹはＣ１‐Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、シア
ノ基、Ｚ３Ｙ１基を表し； ‐Ｙ１はＣ１‐Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基を表
し； ‐Ｚ、Ｚ２、Ｚ３はＯまたはＳ(Ｏ)ｎ(ここで、ｎ＝０
〜１)を表し； ‐Ｚ１はＯまたはＳを表し； ‐ｍ＝０〜２であり； ‐Ｒは水素原子、Ｃ１‐Ｃ８アルキル基、Ｃ３‐Ｃ６シ
クロアルキル基、Ｃ４‐Ｃ８シクロアルキルアルキル
基、Ｃ２‐Ｃ８アルケニル基，Ｃ２‐Ｃ８アルキニル
基、アリール基、アリールアルキル基、Ｎ、Ｏ、Ｓから
選択される同一または異なる１〜４ヘテロ原子を有した
５または６員のヘテロ環式基、ヘテロ環式アルキル基を
表し（ここで、これらの基はハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ４
アルコキシル基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコキシル基、Ｃ１
‐Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキルチオ
基、Ｃ１‐Ｃ４アルキルスルフィン基、Ｃ１‐Ｃ４ハロ
アルキルスルフィン基、Ｃ１‐Ｃ４アルキルスルホン
基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキルスルホン基、ＣＯＯＨ基、
Ｃ２‐Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２‐Ｃ６ハロア
ルコキシカルボニル基、Ｃ３‐Ｃ８アルコキシカルボニ
ルカルボニル基、Ｃ３‐Ｃ８ハロアルコキシカルボニル
カルボニル基、Ｃ２‐Ｃ６アルキルアミノカルボニル
基、Ｃ３‐Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３‐
Ｃ７アルキルアミノカルボニルカルボニル基、Ｃ４‐Ｃ
１０ジアルキルアミノカルボニルカルボニル基、Ｃ ２‐
Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２‐Ｃ６ハロアルキルカ
ルボニル基、Ｃ３‐Ｃ８アルコキシイミノアルキル基、
Ｃ４‐Ｃ８アルコキシイミノハロアルキル基、ＣＨＯ
基、ＣＮ基、ＮＯ２基から選択される１以上の置換基で
更に置換されていてもよい） ‐Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、
Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ
２１、Ｒ２２は水素原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキルまたはハ
ロアルキル基、Ｃ３‐Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７‐Ｃ
１２アリールアルキル基またはアリール基を表し（ここ
で前記のアリールアルキルおよびアリール基も場合によ
り置換されている）； ‐Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ２アルキル
またはハロアルキル基を表し； ‐Ｒ６、Ｒ７は水素原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキル基、Ｃ３
‐Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７‐Ｃ１２アリールアルキ
ル基またはアリール基を表すか（ここで前記のアリール
アルキルおよびアリール基も場合により置換されてい
る）、またはそれらは一緒になってＣ２‐Ｃ５アルキレ
ン鎖を表し； ‐Ｒ８、Ｒ９は水素原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキル基、Ｃ３
‐Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７‐Ｃ１２アリールアルキ
ル基またはアリール基を表すか（ここで前記のアリール
アルキルおよびアリール基も場合により置換されてい
る）、またはそれらは一緒になってＣ２‐Ｃ５アルキレ
ン鎖を表し； ‐Ｒ１７、Ｒ１８は水素原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキル基、
Ｃ３‐Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７‐Ｃ１２アリールア
ルキル基またはアリール基を表すか（ここで前記のアリ
ールアルキルおよびアリール基も場合により置換されて
いる）、またはそれらは一緒になってＣ２‐Ｃ５アルキ
レン鎖を表す。一般式(Ｉ)を有するピロール類は高い除
草活性を有している。
【０００４】
【発明の具体的説明】除草活性について関心がもたれて
いる、一般式(Ｉ)を有したアリールピロール類の具体例
は：５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフ
ルオロメチルピロール‐３‐イル）‐２‐クロロ‐４‐
フルオロフェノキシ酢酸エチル；５‐（２，４‐ジクロ
ロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３
‐イル）‐２‐クロロ‐４‐フルオロフェノキシ酢酸エ
チル；２‐クロロ‐５‐（４‐ブロモ‐２‐クロロ‐１
‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イ
ル）‐４‐フルオロフェノキシ酢酸エチル；２‐クロロ
‐５‐（２‐ブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメ
チルピロール‐３‐イル）‐４‐フルオロフェノキシ酢
酸エチル；３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２
‐プロピニルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジブロモ‐
１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール；３‐
〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニルオ
キシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５
‐トリフルオロメチルピロール；４‐ブロモ‐３‐〔４
‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニルオキ
シ）フェニル〕‐２‐クロロ‐１‐メチル‐５‐トリフ
ルオロメチルピロール；２‐ブロモ‐３‐〔４‐クロロ
‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニルオキシ）フェニ
ル〕‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール；
２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５
‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フル
オロ安息香酸メチル；２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブ
ロモ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐
３‐イル）‐４‐フルオロ安息香酸１‐メチルエチル；
２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５
‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フル
オロ安息香酸エチル；Ｎ，Ｎ‐ジメチル ２‐クロロ‐
５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフルオ
ロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フルオロベンズア
ミド；１‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１
‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イ
ル）‐４‐フルオロベンゾイル〕ピロリジン；４‐クロ
ロ‐３‐（２，４‐ジクロロ‐５‐ニトロフェニル）‐
１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐２‐カ
ルボニトリル；Ｎ‐〔５‐（２‐シアノ‐４‐クロロ‐
１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イ
ル）‐２，４‐ジクロロフェニル〕ビスメチルスルホン
アミド；Ｎ‐〔５‐（２‐シアノ‐４‐クロロ‐１‐メ
チル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐
２，４‐ジクロロフェニル〕メチルスルホンアミド、で
ある。
【０００５】本発明の別な目的は、一般式（Ｉ）を有し
た化合物の製造方法に関する。一般式（Ｉ）を有するピ
ロール類は、当業者に知られる方法に従い、特に、例え
ばG.P.Bean による“The Chemistry of Heterocyclic C
ompounds”、“Pyrroles”(1990),vol.1,chap.2,pages
105-294,Ed.Wiley-New YorkおよびR.G.Sundberg によ
る、“Comprehensive Heterocyclic Chemistry”(198
4),vol.IV,chap.5,pages 313-376のような文献に記載さ
れた公知の方法を必要な特定の原料に適合させて製造で
きる。
【０００６】更に詳しくは、一般式（Ｉ）を有する化合
物は、例えば、下記一般式(II)を有するアルキン類：
【化５】 を下記一般式(III)を有するアミノ酸誘導体：
【化６】 と反応させることにより製造できる。その反応は、不活
性有機溶媒中、脱水剤の存在下、５０℃から反応混合液
の沸点までの温度において実施することができる。その
プロセスの態様に適した溶媒の例は、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンである。適切な脱水剤の例は、無水酢酸、
無水プロピオン酸、無水酪酸、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド（ＤＣＣ）である。上記は、例えば、”Journal
of Organic Chemistry”(1977),vol.42,pages 559-56
1；”Journal of Organic Chemistry”(1979),vol.44,p
ages 977-979；”Journal of Organic Chemistry”(198
2),vol.47,pages 786-791で記載されたものによる。
【０００７】もう１つのプロセスは、例えば、”Tetrah
edron Letters”(1983),vol.24,pages 369-372で記載さ
れたものに従い、一般式(III)を有する化合物を、下記
一般式(IV)を有するアルケンと反応させることからな
る：
【化７】 上記式中Ｌは塩素、臭素、シアノのような脱離基を表
す。
【０００８】もう１つのプロセスは、例えば、”Journa
l of Organic Chemistry”(1978),vol.43,pages 4273-4
276；”Tetrahedron”(1986),vol.42,pages 5857-586
2；”Bulletin Societe Chimique de France”(1983),p
ages 195-201で記載されたものに従い、一般式(II)を有
するアルキンまたは一般式(IV)を有するアルケンを、下
記一般式(Ｖ)を有するアザラクトンと反応させることか
らなる：
【化８】
【０００９】別なプロセスでは、例えば、”Journal of
American Chemical Society”(1955),vol.77,pages 15
46-1548；”Synthesis”(1982),pages 157-159で記載さ
れたものに従い、下記一般式(VI)を有する化合物：
【化９】 を、下記一般式(VII)を有する化合物または下記一般式
(VIII)を有する化合物： Ｈ２ＮＣＨ（ＣＯ２Ｒ２２）２ (VII) Ｈ２ＮＣＨ２ＣＯ２Ｒ２２ (VIII) と反応させて、一般式(Ｉ)を有する化合物（ここで、Ｔ
は水素を表し、かつＸ１はＣＯ２Ｒ２２基を表す）を得
る。
【００１０】もう１つのプロセスでは、例えば、”Tetr
ahedron Letters”(1995),vol.36,pages 9469-9470；”
Tetrahedron Letters”(1984),vol.25,pages 3707-371
0；”Journal of the Chemical Society Perkin Transa
ctions 1”(1986),pages 2243-2252で記載されたものに
従い、下記一般式(IX)を有する化合物：
【化１０】 を、下記一般式(Ｘ)を有する化合物： Ｘ１‐ＣＨ２ＮＯ２ (Ｘ) と反応させて、下記一般式(XI)を有する中間化合物：
【化１１】 を得、次いでＴが水素原子を表す一般式(Ｉ)を有した化
合物に（ニトロ基の還元後に）変換することができる。
【００１１】一般式(XI)を有する中間化合物は、例えば
オゾンで酸化されて、下記一般式(XII)を有する中間化
合物を与え：
【化１２】 下記一般式(XIII)を有する化合物： Ｔ‐ＮＨ２ (XIII) との反応で、Ｔが水素原子以外のこともある一般式(Ｉ)
を有した化合物に変換できる。その反応は、例えば、”
Journal of Organic Chemistry”(1983),vol.48,pages
2769-2772で記載されたものに従い行える。
【００１２】ＹがＺＹ１基を表し、Ｚが酸素原子を表
す、一般式（Ｉ）を有した化合物は、前記の操作に従
い、一般式(XI)および(XII)を有した中間体から出発し
て製造できる。下記一般式(XIV)を有する中間化合物：
【化１３】 が得られ、その後で、例えば、”Journal of Organic C
hemi stry”(1982),vol.47,pages 1750-1754で記載され
た操作に従い、下記一般式(XV)を有する化合物： Ｙ１‐Ｌ１ (XV) （上記式中Ｌ１は塩素、臭素、メシルのような脱離基を
表す）と反応させる。
【００１３】一般式(II)を有するアルキン類は当業者に
知られる方法に従い、特に、例えば、L.Brandsma,”Pre
parative cetylenic Chemistry”(1988),IInd Ed.Elsev
ier-Amsterdamのような文献に記載された公知の方法を
必要な特定の原料に適合させて製造できる。更に詳しく
は、一般式(II)を有する化合物は”Journal of Organic
Chemistry”(1981),vol.46,pages 2280-2286；”Synth
esis”(1980),pages 627-630；”Synthesis”(1996),pa
ges 589-590；”Journal of Organic Chemistry”(199
7),vol.62,pages 8957-8960で記載された操作に従い製
造できる。
【００１４】一般式(IV)を有するアルケン類は、例え
ば、”Organic Reactions”(1976),vol.24,pages 225-2
59；”Organic Reactions”(1982),vol.27,pages 345-3
90；”Organic Reactions”(1965),vol.14,pages 270-4
90のような文献に記載された公知の方法を必要な特定の
原料に適合させて製造できる。
【００１５】一般式（Ｖ）を有するアザラクトン類は、
例えば、”Chemische Berichte”(1970),vol.103,pages
2611-2624および”Liebig Annalen der Chemie”(192
6),vol.449,pages 277-302のような文献に記載された公
知の方法を必要な特定の原料に適合させて製造できる。
【００１６】一般式(VI)を有する化合物は、例えば、”
Chemical Reviews”(1995),vol.95,pages 1065-111
4；”Russian Chemical Reviews”(1981),vol.50,pages
325-354のような文献に記載された公知の方法を必要な
特定の原料に適合させて製造できる。
【００１７】一般式(IX)を有する化合物は、例えば、”
Organic Reactions”(1942),vol.1,pages 1-37；”Tetr
ahedron Letters”(1985),vol.26,pages 2873-2876；”
Journal of the Chemical Society Perkin Transaction
s 1”(1995),pages 741-742で記載された操作に従い製
造できる。
【００１８】一般式(III)、(VII)、(VIII)、(X)、(XII
I)および(XV)を有する化合物は、市販品でも、または製
法が文献で記載された物質でもよく、いかなる場合でも
当業者に周知の一般的方法で容易に製造できる。
【００１９】例えば前記の方法で得られたピロール類
は、その後で、更におよび／または別に置換された式
（Ｉ）を有するピロール類を得るように処理してもよ
い。この後の処理はピロール環またはアリール環に対す
るものである。ピロール環に関する修正は、例えば様々
な著者の“The Chemistry of Heterocyclic Compound
s”、“Pyrroles”(1990),vol.1,chap.3,pages 295-54
8,Ed.Wiley-New YorkおよびR.A.Jones “Comprehensive
Heterocyclic Chemistry”(1984),vol.IV,chap.4,page
s 201-312で記載された、当業者に知られる方法に従い
行うことができる。
【００２０】例えば、前記の方法を用いて得られる、Ｘ
およびＸ１が水素原子であるピロール類（Ｉ）は、ジオ
キサン中１当量の臭素、またはＴＨＦもしくはＤＭＦ中
１当量のＮ‐ブロモスクシンイミドとの処理により、Ｘ
１が臭素原子であるピロール類（Ｉ）に変換できる。２
当量以上の前記臭素化試薬を用いて、Ｘ１およびＸが双
方とも臭素原子であるピロール類（Ｉ）が得られる。Ｎ
‐クロロスクシンイミドのような塩素化剤を適用する
と、用いられた化学量論比に応じて、Ｘ１のみまたはＸ
１およびＸの双方が塩素原子であるピロール類（Ｉ）を
得ることが可能である。更に、例えば、Ｘ１およびＸが
２つの臭素原子を表すピロール類（Ｉ）を、１当量のＳ
Ｏ２Ｃｌ２との処理により、Ｘ１が塩素原子およびＸが
臭素原子であるピロール類（Ｉ）に変換することが可能
である。
【００２１】本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、
有用作物を雑草から護る上で、農作分野での使用にそれ
らを適合させるような、高除草活性を示した。特に、一
般式（Ｉ）を有する化合物は、発芽前および発芽後双方
の適用で、多種の単子葉および双子葉雑草を抑制する上
で有効である。同時に、これらの化合物は有用作物に対
して適合性または毒性作用の欠如を示す。本発明の一般
式（Ｉ）を有する化合物を用いて有効に抑制される雑草
の例は：Amni maius、Abutilon theofrasti、Stellaria
media、Convolvulus sepium、Amaranthus retroflexu
s、Chenopodium album、Galium aparine、Solanum nigr
um、Portulaca oleracea、Sida spinosa、Sorgum halef
ense、Echinicloa crusgalli、Averia fatua、Alogecur
us myosuroidesなどである。農作分野で用いられる用量
のとき、上記の化合物は米(Oryza sativa)、小麦(Triti
cum spp.)、トウモロコシ(Zea mais)、大豆(Glicine ma
x)などのような重要作物に対していかなる毒性作用も有
しない。
【００２２】本発明の別な目的は、一般式（Ｉ）を有す
る化合物の適用により耕作地で雑草を抑制する方法に関
する。望ましい効果を得るために適用される化合物の量
は、例えば、用いられる化合物、防護される作物、攻撃
される雑草、侵襲の程度、気候条件、土壌の特徴、適用
方法などのような様々なファクターに応じて変わる。１
〜１０００ｇ／ヘクタールの化合物の用量であれば、通
常十分に抑制される。
【００２３】農業で実施上、一般式（Ｉ）を有する１種
以上の化合物を活性物質として含有した、除草活性を有
する組成物を用いることが、たいてい有利である。組成
物は乾燥粉末、湿潤粉末、乳化性濃縮物、マイクロエマ
ルジョン、ペースト、顆粒、溶液、懸濁液などの形で使
え、組成物のタイプの選択は具体的使用に依存する。そ
の組成物は、場合により界面活性剤の存在下で、例えば
溶媒媒体および／または固体希釈物で活性物質を希釈ま
たは溶解することにより、公知方法に従い製造される。
【００２４】使用可能な固体不活性希釈物またはキャリ
アは、カオリン、アルミナ、シリカ、タルク、ベントナ
イト、白墨、石英、ドロマイト、アタパルジャイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土、セルロース、デンプンなどで
ある。使用可能な液体不活性希釈物は、水または有機溶
媒、例えば芳香族炭化水素（キシロール、アルキルベン
ゼンの混合物など）、脂肪族炭化水素（ヘキサン、シク
ロヘキサンなど）、ハロゲン化芳香族炭化水素（クロロ
ベンゼンなど）、アルコール（メタノール、プロパノー
ル、ブタノール、オクタノールなど）、エステル（酢酸
イソブチルなど）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノ
ン、アセトフェノン、イソホロン、エチルアミルケトン
など）、植物または鉱油、またはそれらの混合物などで
ある。使用可能な界面活性剤は、非イオンタイプ（ポリ
エトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂
肪アルコールなど）、アニオンタイプ（アルキルベンゼ
ンスルホネート、アルキルスルホネートなど）、カチオ
ンタイプ（アルキルアンモニウム四級塩など）の湿潤お
よび乳化剤である。分散剤（例えば、リグニンおよびそ
の塩、セルロースの誘導体、アルギネート類など）、安
定剤（例えば、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤など）も加えて
よい。上記組成物の作用範囲を広げるために、例えば他
の除草剤、殺真菌剤、殺虫剤またはダニ駆除剤、肥料の
ような他の活性成分を加えることも可能である。
【００２５】一般式（Ｉ）を有する１種以上の化合物を
含有した組成物に加えられる他の除草剤の例は以下であ
る：アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェ
ン、ＡＫＨ‐７０８８、アラクロル、アロキシジム、ア
メトリン、アミドスルフロン、アミトロール、アニロフ
ォス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン（ＤＰＸ
‐Ｒ６４４７）、アジムスルフロン（ＤＰＸ‐Ａ８９４
７）、アジプロトリン、ベナゾリン、ベンフルラリン、
ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリド、ベンタ
ゾン、ベンゾフェナプ、ベンズチアズロン、ビフェノッ
クス、ビラナフォス、ビスピリバク‐ナトリウム（ＫＩ
Ｈ‐２０２３）、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフ
ェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロル、ブタミフォ
ス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチ
レート、カフェンストロール（ＣＨ‐９００）、カルベ
タミド、カルフェントラゾン‐エチル（Ｆ８４２６）、
クロメトキシフェン、クロラムベン、クロルブロムロ
ン、クロルブファム、クロルフルレノール、クロリダゾ
ン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロトルロ
ン、クロロクスロン、クロルプロファム、クロルスルフ
ロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドンエチ
ル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロ
ジナフォプ、クロマゾン、クロメプロプ、クロピラリ
ド、クロランスラム‐メチル（ＸＤＥ‐５６５）、クミ
ルロン（ＪＣ‐９４０）、シアナジン、シクロエート、
シクロスルファムロン（ＡＣ‐３２２１４０）、シクロ
キシジム、シハロフォプ‐ブチル（ＸＤＥ‐５３７）、
２，４‐Ｄ、２，４‐ＤＢ、ダイムロン、ダラポン、デ
スメジファム、デスメトリン、ジカムバ、ジクロベニ
ル、ジクロルプレプ、ジクロルプレプ‐Ｐ、ジクロフォ
プ、ジクロスラム（ＸＤＥ‐５６４）、ジエタチル、ジ
フェノクスロン、ジフェンゾクァット、ジフルフェニカ
ン、ジフルフェンゾピル（ＳＡＮ８３５Ｈ）、ジメフロ
ン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、
ジメテナミド、ジニトラミン、ジノセブ、ジノセブアセ
テート、ジノターブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、
ジクァット、ジチオピル、１‐ジウロン、エグリナジ
ン、エンドタール、エポプロダン（ＭＫ‐２４３）、Ｅ
ＰＴＣ、エスプロカーブ、エタルフルラリン、エタメト
スルフロン‐メチル（ＤＰＸ‐Ａ７８８１）、エチジム
ロン、エチオジン（ＳＭＹ１５００）、エトフメセー
ト、エトキシフェン‐エチル（ＨＣ‐２５２）、エトキ
シスルフロン（ＨＯＥ０９５４０４）、エトベンザニド
（ＨＷ５２）、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ‐
Ｐ、フェントラザミド（ＢＡＹ ＹＲＣ２３８８）、フ
ェヌロン、フラムプロプ、フラムプロプ‐Ｍ、フラザス
ルフロン、フルアジフォプ、フルアジフォプ‐Ｐ、フル
クロラリン、フルメトスラム（ＤＥ‐４９８）、フルミ
クロラク‐ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピ
ン、フルオメツロン、フルオログリコフェン、フルオロ
ニトロフェン、フルポキサム、フルプロパネート、フル
ピルスルフロン（ＤＰＸ‐ＫＥ４５９）、フルレノー
ル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、
フルルタモン、フルチアセトメチル（ＫＩＨ‐９２０
１）、フルチアミド（ＢＡＹ ＦＯＥ５０４３）、フォ
メサフェン、フォサミン、フリロキシフェン、グルフォ
シネート、グリフォセート、ハロスルフロン‐メチル
（ＮＣ‐３１９）、ハロキシフォプ、ハロキシフォプ‐
Ｐ‐メチル、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、マザモ
ックス（ＡＣ‐２９９２６３）、イマザピック（ＡＣ‐
２６３２２２）、イマザピル、イマザクィン、イマゼタ
ピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリ
ン、イソプロパゾール（ＪＶ４８５）、イソプロツロ
ン、イソウロン、イソキサベン、イソキサフルトール
（ＲＰＡ２０１７７２）、イソキサピリフォプ、ＫＰＰ
‐４２１、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、ＬＳ８
３０５５６、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ‐チオエチル、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロプ、メコプロプ‐Ｐ、メフェナセト、メタ
ミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メタ
ゾール、メトプロトリン、メチルジムロン、メトベンズ
ロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラム（Ｄ
Ｅ‐５１１）、メトクスロン、メトリブジン、メトスル
フロン、メリネート、モナリド、モノリヌロン、ナプロ
アニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ‐３３０、
ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ノルフ
ルラゾン、オーベンカーブ、オリザリン、オキサジアル
ギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン（ＣＧＡ‐２
７７４７６）、オキサジクロメフォン（ＭＹ‐１０
０）、オキシフルオルフェン、パラクァット、ペブレー
ト、ペンジメタリン、ペンタノクロル、ペントキサゾン
（ＫＰＰ‐３１４）、フェンメジファム、ピクロラム、
ピペロフォス、プレチラクロル、プリミスルフロン、プ
ロジアミン、プログリナジン、プロメトン、プロメトリ
ン、プロパクロル、プロパニル、プロパクィザフォプ、
プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロピザミ
ド、プロスルフォカーブ、プロスルフロン（ＣＧＡ‐１
５２００５）、ピラフルフェン‐エチル（ＥＴ‐７５
１）、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシ
フェン、ピリベンゾキシム（ＬＧＣ‐４０８６３）、プ
リブチカーブ、ピリデート、ピリミノバク‐メチル（Ｋ
ＩＨ‐６１２７）、ピリチオバク‐ナトリウム（ＫＩＨ
‐２０３１）、クィンクロラク、クィンメラク、クィザ
ロフォプ、クィザロフォプ‐Ｐ、リムスルフロン、セト
キシジム、シズロン、シマジン、シメトリン、スルコト
リオン、スルフェントラゾン（Ｆ６２８５）、スルフォ
メツロン（ＤＰＸ‐５６４８）、スルフォスルフロン
（ＭＯＮ３７５００）、２，３，６‐ＴＢＡ、ＴＣＡ‐
ナトリウム、テブタム、テブチウロン、テプラロキシジ
ム（ＢＡＳ６２０Ｈ）、ターバシル、ターブメトン、タ
ーブチラジン、ターブチロン、テニルクロル（ＮＳＫ‐
８５０）、チアザフルロン、チアゾピル（ＭＯＮ１３２
００）、チジアジミン、チフェンスルフロン、チオベン
カーブ、チオカルバジル、チオクロリム、トラルコキシ
ジム、トリアレート、トリアスルフロン（ＣＧＡ‐１３
１０３６）、トリアジフラム（ＩＤＨ‐１１０５）、ト
リベヌロン、トリクロピル、トリエタジン、トリフルラ
リン、トリフルスルフロン‐メチル（ＤＰＸ‐６６０３
７）、ＵＢＩ‐Ｃ４８７４、バーノレート。
【００２６】前記組成物中における活性物質の濃度は、
活性化合物、それらが予定されている用途、環境条件お
よび適用される処方のタイプに応じて、広範囲に変化さ
せることができる。活性物質の濃度は通常１〜９０％、
好ましくは５〜５０％である。
【００２７】
【実施例】下記例は例示目的で示されており、本発明の
範囲を制限するものではない。例中で示された核磁気共
鳴スペクトルにおいて、下記略記が用いられた：ｓ＝シ
ングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｑ＝
クァルテット、ｂｓ＝広いシングレット、ｍ＝マルチプ
レットまたは複雑なシグナル。
【００２８】例１ ４‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐アセトキシフェ
ニル）‐１‐メチル‐２‐トリフルオロメチルピロール
（化合物Ｎｏ．１）の製造 無水酢酸（２ｍｌ）をキシレン（１０ｍｌ）中２‐クロ
ロ‐４‐フルオロ‐５‐エチニルフェノール（１ｇ；
５．９mmol）およびＮ‐トリフルオロアセチルサルコシ
ン（１．０８ｇ；５．９mmol）の懸濁液に加える。混合
液を２５時間にわたり１３０℃に加熱する。反応混合液
を水（１０ｍｌ）中に注ぎ、エチルエーテル（３×２０
ｍｌ）で抽出し、エーテル相を塩化ナトリウムの飽和溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバ
ポレーターで濃縮する。得られた粗製生成物（２ｇ）を
シリカゲルでクロマトグラフィーに付し、ヘキサン／酢
酸エチル８５：１５で溶出させる。固体白色生成物１．
０ｇを得る。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ，
ＣＨ３ＣＯ）；３．７５（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；
６．８６‐６．８１（ｍ，１Ｈ，ピロール）；７．１２
‐７．２６（ｍ，３Ｈ，芳香族およびピロール）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１６．７（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５９．４（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００２９】例２ ３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロキシフェ
ニル）‐２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフル
オロメチルピロール（化合物Ｎｏ．２）の製造 ジオキサン（２０ｍｌ）中臭素（２．９ｇ；１７．９mm
ol）の溶液をジオキサン（１０ｍｌ）中４‐（４‐クロ
ロ‐２‐フルオロ‐５‐アセトキシフェニル）‐１‐メ
チル‐２‐トリフルオロメチルピロール（２．０ｇ；
５．９mmol）の溶液中に滴下する。混合液を室温で４８
時間にわたり攪拌下で維持する。ロータリーエバポレー
ターで溶媒の蒸発後、エチルエーテル（５０ｍｌ）を残
渣に加え、混合液をメタ重亜硫酸ナトリウムの飽和溶液
（２０ｍｌ）、その後水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱
水し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。メタノー
ル／水２：１の混合液（４０ｍｌ）に溶解された反応粗
製生成物（３．７ｇ）を炭酸カリウム（１．５ｇ）で処
理する。溶液を室温で３時間にわたり攪拌下で保つ。反
応混合液をエチルエーテル（１００ｍｌ）で希釈し、エ
ーテル相を５％塩酸溶液で洗浄し、その後塩化ナトリウ
ムの飽和溶液で中性ｐＨまで洗浄し、硫酸ナトリウムで
脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。生成物
２．８ｇを褐色油状物の形で得る。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．７８（ｂｓ，３
Ｈ，ＮＣＨ３）；５．６８（ｂｓ，１Ｈ，ＯＨ）；６．
９３（ｄ，１Ｈ，芳香族）；７．１８（ｄ，１Ｈ，芳香
族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１２０．９（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．０（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３０】例３ 例２で記載された操作と同様に操作して、下記化合物を
中４‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐アセトキシフ
ェニル）‐１‐メチル‐２‐トリフルオロメチルピロー
ルおよび等モル量の臭素から出発して製造した： ‐２‐ブロモ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐
ヒドロキシフェニル）‐１‐メチル‐５‐トリフルオロ
メチルピロール（化合物Ｎｏ．３）ＧＣ‐ＭＳ：ｍ／ｅ
３７１
【００３１】例４ ２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５
‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フル
オロフェノキシ酢酸エチル（化合物Ｎｏ．４）の製造 ブロモ酢酸エチル（０．２２ｇ；１．３mmol）をＤＭＦ
（４ｍｌ）中３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒ
ドロキシフェニル）‐２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐
５‐トリフルオロメチルピロール（０．５５ｇ；１．２
mmol）および炭酸カリウム（０．１７ｇ；１．２６mmo
l）の混合液に加える。混合液を４時間にわたり５０℃
に加熱する。反応混合液を水（１０ｍｌ）中に注ぎ、エ
チルエーテル（３×２０ｍｌ）で抽出し、エーテル相を
塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで
脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。得られ
た粗製生成物（０．６５ｇ）をシリカゲルでクロマトグ
ラフィーに付し、ｎ‐ヘキサン／酢酸エチル８５：１５
で溶出させる。生成物０．３８ｇを無色油状物の形で得
る。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｔ，３Ｈ，
ＣＨ３）；３．７８（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．２
６（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；４．６９（ｓ，２Ｈ，ＯＣ
Ｈ２ＣＯ）；６．７７（ｄ，１Ｈ，芳香族）；７．２５
（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１８．９（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．０（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３２】例５ 例４で記載された操作と同様に操作して、下記化合物を
３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロキシフェ
ニル）‐２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフル
オロメチルピロールおよび対応するハライドまたはメシ
レートから出発して製造した： ‐８３℃の融点を有する３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオ
ロ‐５‐（２‐プロピニルオキシ）フェニル〕‐２，４
‐ジブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロ
ール（化合物Ｎｏ．５）１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５３（ｔ，１Ｈ，
Ｃ≡ＣＨ）；３．８（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．７
７（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；６．９１（ｄ，１Ｈ，芳香
族）；７．２４（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１９．２（ｔ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．１（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３３】例４で記載された操作と同様に操作して、
下記化合物を２‐ブロモ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フル
オロ‐５‐ヒドロキシフェニル）‐１‐メチル‐５‐ト
リフルオロメチルピロールおよび対応するハライドまた
はメシレートから出発して製造した： ‐〔５‐（２‐ブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロ
メチルピロール‐３‐イル）‐２‐クロロ‐４‐フルオ
ロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．６）１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．３０（ｔ，３Ｈ，
ＣＨ３）；３．７５（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．２
７（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；４．６９（ｓ，２Ｈ，ＯＣ
Ｈ２ＣＯ）；６．７７（ｂｓ，１Ｈ，ピロール）；７．
０１（ｄ，１Ｈ，芳香族）；７．２１（ｄ，１Ｈ，芳香
族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１２１．５（ｔ，
１Ｆ，芳香族）；−６０．３（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３４】‐９３℃の融点を有する２‐ブロモ‐３‐
〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニルオ
キシ）フェニル〕‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチ
ルピロール（化合物Ｎｏ．７）１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５６（ｔ，１Ｈ，
Ｃ≡ＣＨ）；３．７６（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．
７７（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；６．７８（ｂｓ，１Ｈ，
ピロール）；７．１９（ｄ，１Ｈ，芳香族）；７．２３
（ｂｓ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１２１．７（ｔ，
１Ｆ，芳香族）；−６０．３（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３５】例６ ２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５
‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フル
オロ安息香酸メチル（化合物Ｎｏ．８）の製造 ジオキサン（１０ｍｌ）中臭素（１．２８ｇ；８．０４
mmol）の溶液をジオキサン（５ｍｌ）中２‐クロロ‐５
‐（１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３
‐イル）‐４‐フルオロ安息香酸メチル（０．９ｇ；
２．６８mmol）の溶液中に滴下する。混合液を室温で２
時間にわたり攪拌下で維持し、その後２時間にわたり８
０℃に加熱する。ロータリーエバポレーターで溶媒の蒸
発後、エチルエーテル（５０ｍｌ）を残渣に加え、それ
をメタ重亜硫酸ナトリウムの飽和溶液（２０ｍｌ）、そ
の後水で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリー
エバポレーターで濃縮する。得られた粗製生成物（０．
７ｇ）をシリカゲルでクロマトグラフィーに付し、ｎ‐
ヘキサン／酢酸エチル８５：１５で溶出させる。固体白
色生成物０．２５ｇを融点９７℃で得る。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ３．８０（ｂｓ，３
Ｈ，ＮＣＨ３）；３．９３（ｓ，３Ｈ，ＣＯ２Ｃ
Ｈ３）；７．３１（ｄ，１Ｈ，芳香族）；７．９０
（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１０４．５（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．１（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３６】例７ ２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５
‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フル
オロ安息香酸１‐メチルエチル（化合物Ｎｏ．９）の製
造 イソプロパノール（０．２ｇ；３．２mmol）、１，５‐
ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ‐５‐エン（０．２
１ｇ；１．６mmol）を、１．５時間にわたり４０℃に加
熱されたＤＭＦ（４ｍｌ）中２‐クロロ‐５‐（２，４
‐ジブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロ
ール‐３‐イル）‐４‐フルオロ安息香酸（０．８ｇ；
１．６mmol）およびＮ，Ｎ´‐カルボニルジイミダゾー
ル（０．７７ｇ；１．６mmol）の混合液に加えて、その
混合液を２時間にわたり４０℃に加熱する。反応混合液
を水（１０ｍｌ）中に注ぎ、エチルエーテル（３×２０
ｍｌ）で抽出し、エーテル相を塩化ナトリウムの飽和溶
液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバ
ポレーターで濃縮する。得られた粗製生成物（０．８
ｇ）をシリカゲルでクロマトグラフィーに付し、ｎ‐ヘ
キサン／酢酸エチル９０：１０で溶出させる。生成物
０．４ｇを無色油状物の形で得る。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．７６（ｄ，６Ｈ，
ＣＨ３）；３．８０（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；５．２
８（ｑ，１Ｈ，ＯＣＨ）；７．２９（ｄ，１Ｈ，芳香
族）；７．８２（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１０５．２（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．１（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３７】例８ 例７で記載された操作と同様に操作して、下記化合物を
２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５
‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フル
オロ安息香酸および対応するアルコール類またはアミン
類から出発して製造した： ‐２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐
５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フ
ルオロ安息香酸エチル（化合物Ｎｏ．１０）１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．４０（ｔ，３Ｈ，
ＣＨ３）；３．７９（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．４
０（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；７．３０（ｄ，１Ｈ，芳香
族）；７．８７（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１０４．９（ｔ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．１（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３８】‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル ２‐クロロ‐５‐
（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメ
チルピロール‐３‐イル）‐４‐フルオロベンズアミド
（化合物Ｎｏ．１１）１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ，
ＣＨ３）；３．１４（ｓ，３Ｈ，ＣＨ３）；３．７９
（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３ピロール）；７．２３（ｄ，１
Ｈ，芳香族）；７．２８（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１０８．８（ｂ
ｓ，１Ｆ，芳香族）；−５７．１（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００３９】‐１‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブ
ロモ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐
３‐イル）‐４‐フルオロベンゾイル〕ピロリジン（化
合物Ｎｏ．１２）１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．９６（ｍ，４Ｈ，
ＣＨ２）；３．２７（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２）；３．６７
（ｍ，２Ｈ，ＮＣＨ２）；３．７８（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣ
Ｈ３）；７．２３（ｄ，１Ｈ，芳香族）；７．２８
（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１０８．８（ｂ
ｓ，１Ｆ，芳香族）；−５７．１（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００４０】例９ ３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロキシフェ
ニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフル
オロメチルピロール（化合物Ｎｏ．１３）の製造 Ｎ‐クロロスクシンイミド（１．６６ｇ；１２．４mmo
l）をジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）中４‐（４‐
クロロ‐２‐フルオロ‐５‐アセトキシフェニル）‐１
‐メチル‐２‐トリフルオロメチルピロール（１．９
ｇ；５．７mmol）の溶液に加え、混合液を室温で１．５
時間にわたり１００℃に加熱する。反応混合液を水（１
０ｍｌ）で希釈し、エチルエーテル（５０ｍｌ）で抽出
し、有機相を塩化ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸
ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターで濃縮
する。メタノール／水２：１（４５ｍｌ）の混合液に溶
解された反応粗製生成物（２．３ｇ）を炭酸カリウム
（１．２ｇ）で処理する。混合液を室温で１７時間にわ
たり攪拌下で維持する。反応混合液をエチルエーテル
（１００ｍｌ）で希釈し、エーテル相を５％塩酸溶液で
洗浄し、その後塩化ナトリウムの飽和溶液で中性ｐＨま
で洗浄し、次いでそれを硫酸ナトリウムで脱水し、ロー
タリーエバポレーターで濃縮する。生成物１．９ｇを得
る。ＧＣ‐ＭＳ：ｍ／ｅ３６１
【００４１】例１０ ３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニ
ルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．１
４）の製造 ２‐プロピニルメタンスルホネート（０．３５ｇ；２．
６mmol）をメチルイソブチルケトン（１０ｍｌ）中３‐
（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロキシフェニ
ル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオ
ロメチルピロール（０．９ｇ；２．５mmol）および炭酸
カリウム（０．３３ｇ；２．３９mmol）の混合液に加え
る。混合液を３時間にわたり８０℃に加熱する。反応混
合液を水（１０ｍｌ）中に注ぎ、エチルエーテル（３×
２０ｍｌ）で抽出し、エーテル相を塩化ナトリウムの飽
和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリー
エバポレーターで濃縮する。得られた粗製生成物（１．
０ｇ）をシリカゲルでクロマトグラフィーに付し、ｎ‐
ヘキサン／酢酸エチル９０：１０で溶出させる。固形白
色生成物０．４０ｇを得る。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５５（ｔ，１Ｈ，
Ｃ≡ＣＨ）；３．７５（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．
７６（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；７．０５（ｄ，１Ｈ，芳
香族）；７．２５（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１９．６（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．２（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００４２】例１１ 例１０で記載された操作と同様に操作して、下記化合物
を３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロキシフ
ェニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフ
ルオロメチルピロールおよび対応するハライドまたはメ
シレートから出発して製造した： ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐
フルオロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．１５）１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ，
ＣＨ３）；３．７４（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．２
６（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；４．６９（ｓ，２Ｈ，ＯＣ
Ｈ２ＣＯ）；６．８２（ｄ，１Ｈ，芳香族）；７．２６
（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１９．３（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．２（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００４３】例１２ ４‐ブロモ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒ
ドロキシフェニル）‐２‐クロロ‐１‐メチル‐５‐ト
リフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．１６）の製造 エチルエーテル（１０ｍｌ）中ＳＯ２Ｃｌ２（０．３９
ｇ；２．８８mmol）の溶液を０℃のエチルエーテル（１
０ｍｌ）中３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒド
ロキシフェニル）‐２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５
‐トリフルオロメチルピロール（１．３ｇ；２．８８mm
ol）の溶液中に滴下する。０℃で３０分間後に、反応混
合液を更にエチルエーテル（３０ｍｌ）で希釈し、水、
その後５％ＮａＨＣＯ３溶液、最後に塩化ナトリウムの
飽和溶液で洗浄し、次いでそれを硫酸ナトリウムで脱水
し、ロータリーエバポレーターで濃縮する。生成物１．
１ｇを得る。 ＧＣ‐ＭＳ：ｍ／ｅ４０５
【００４４】例１３ ４‐ブロモ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐
（２‐プロピニルオキシ）フェニル〕‐２‐クロロ‐１
‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎ
ｏ．１７）の製造 ２‐プロピニルメタンスルホネート（０．２２ｇ；１．
６１mmol）をメチルイソブチルケトン（６ｍｌ）中４‐
ブロモ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロ
キシフェニル）‐２‐クロロ‐１‐メチル‐５‐トリフ
ルオロメチルピロール（０．６ｇ；１．４７mmol）およ
び炭酸カリウム（０．２１ｇ；１．５４mmol）の混合液
に加える。混合液を３時間にわたり８０℃に加熱する。
反応混合液を水（１０ｍｌ）中に注ぎ、エチルエーテル
（３×２０ｍｌ）で抽出し、エーテル相を塩化ナトリウ
ムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロー
タリーエバポレーターで濃縮する。得られた粗製生成物
（０．６５ｇ）をシリカゲルでクロマトグラフィーに付
し、ｎ‐ヘキサン／酢酸エチル８５：１５で溶出させ
る。融点８７℃の固形白色生成物０．２８ｇを得る。１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ２．５１（ｔ，１Ｈ，
Ｃ≡ＣＨ）；３．７６（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．
７７（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；７．０３（ｄ，１Ｈ，芳
香族）；７．２５（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１９．６（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．１（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００４５】例１４ 例１３で記載された操作と同様に操作して、下記化合物
を４‐ブロモ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐
ヒドロキシフェニル）‐２‐クロロ‐１‐メチル‐５‐
トリフルオロメチルピロールおよび対応するハライドま
たはメシレートから出発して製造した： ‐５‐（４‐ブロモ‐２‐クロロ‐１‐メチル‐５‐ト
リフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐２‐クロロ‐
４‐フルオロフェノキシ酢酸エチル（化合物Ｎｏ．１
８）１ Ｈ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ１．２８（ｔ，３Ｈ，
ＣＨ３）；３．７５（ｂｓ，３Ｈ，ＮＣＨ３）；４．２
６（ｑ，２Ｈ，ＯＣＨ２）；４．６９（ｓ，２Ｈ，ＯＣ
Ｈ２ＣＯ）；６．８１（ｄ，１Ｈ，芳香族）；７．２５
（ｄ，１Ｈ，芳香族）１９ Ｆ‐ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ−１１９．２（ｍ，
１Ｆ，芳香族）；−５７．０（ｓ，３Ｆ，ＣＦ３）
【００４６】例１５ 例１〜１４で記載された操作と同様に操作して、下記化
合物を更に合成した（ １Ｈおよび１９Ｆ‐ＮＭＲスペク
トル、および元素分析：予想値と一致）。 ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐
フルオロフェニルオキシ〕酢酸メチル（化合物Ｎｏ．１
９） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐
フルオロ〕ケイ皮酸メチル（化合物Ｎｏ．２０） ‐Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジ
クロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール
‐３‐イル）‐４‐フルオロフェニルオキシ〕アセトア
ミド（化合物Ｎｏ．２１） ‐（ＲＳ）‐２‐クロロ‐３‐〔２‐クロロ‐５‐
（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメ
チルピロール‐３‐イル）‐４‐フルオロフェニル〕プ
ロピオン酸メチル（化合物Ｎｏ．２２） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐
フルオロフェノキシ〕酢酸２‐メトキシエチル（化合物
Ｎｏ．２３） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐
フルオロフェノキシ〕酢酸２‐メトキシエチル（化合物
Ｎｏ．２４） ‐３‐（４‐クロロ‐５‐シアノメトキシ‐２‐フルオ
ロフェニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐ト
リフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．２５）
【００４７】‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐
（４‐メトキシ‐２‐ブチニルオキシ）フェニル〕‐
２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチ
ルピロール（化合物Ｎｏ．２６） ‐３‐（５‐アセチルメトキシ‐４‐クロロ‐２‐フル
オロフェニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐
トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．２７） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２，２，２
‐トリフルオロエトキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロ
ロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化
合物Ｎｏ．２８） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐メトキ
シイミノプロポキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐
１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物
Ｎｏ．２９） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピ
ニルチオ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．３
０） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐メトキ
シイミノエトキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１
‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎ
ｏ．３１） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（１，３‐ジ
オキソラン‐２‐イルメトキシ）フェニル〕‐２，４‐
ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロー
ル（化合物Ｎｏ．３２） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（５‐トリフ
ルオロメチル‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イル
オキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐
５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．３３） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（５‐メチル
‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェ
ニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフル
オロメチルピロール（化合物Ｎｏ．３４） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（５‐エチル
‐１，３，４‐チアジアゾール‐２‐イルオキシ）フェ
ニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフル
オロメチルピロール（化合物Ｎｏ．３５）
【００４８】‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐
（ピリジ‐３‐イルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジク
ロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール
（化合物Ｎｏ．３６） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐メチル
チアジアゾール‐４‐イルメトキシ）フェニル〕‐２，
４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピ
ロール（化合物Ｎｏ．３７） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（３‐エトキ
シカルボニルイソキサゾール‐５‐イルメトキシ）フェ
ニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフル
オロメチルピロール（化合物Ｎｏ．３８） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（５‐メトキ
シカルボニルフラン‐２‐イルメトキシ）フェニル〕‐
２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチ
ルピロール（化合物Ｎｏ．３９） ‐４‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メ
チル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐
４‐フルオロフェノキシ〕‐３‐メトキシブテ‐（Ｅ）
‐２‐エン酸メチル（化合物Ｎｏ．４０） ‐３‐（４‐クロロ‐５‐シクロプロピルメトキシ‐２
‐フルオロフェニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．４
１） ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐イソプロポキ
シフェニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐ト
リフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．４２） ‐３‐（４‐クロロ‐５‐シクロペントキシ‐２‐フル
オロフェニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐
トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．４３） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐
フルオロフェノキシ〕ピルビン酸エチル（化合物Ｎｏ．
４４） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐
フルオロフェノキシ〕ピルビン酸メチル（化合物Ｎｏ．
４５）
【００４９】‐４‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジク
ロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐
３‐イル）‐４‐フルオロフェノキシ〕クロトン酸エチ
ル（化合物Ｎｏ．４６） ‐２‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メ
チル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐
４‐フルオロフェノキシ〕安息香酸メチル（化合物Ｎ
ｏ．４７） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐ペンタフルオロエチルピロール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシ〕酢酸メチル（化合物Ｎｏ．４
８） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐ペンタフルオロエチルピロール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．４
９） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（３‐ブチニ
‐２‐イルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１
‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎ
ｏ．５０） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピ
ニルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチ
ル‐５‐ペンタフルオロエチルピロール（化合物Ｎｏ．
５１） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）フェノ
キシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．５２） ‐５‐クロロジフルオロメチル‐３‐〔４‐クロロ‐２
‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニルオキシ）フェニル〕
‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチルピロール（化合物Ｎ
ｏ．５３） ‐〔２‐クロロ‐５‐（５‐クロロジフルオロメチル‐
２，４‐ジクロロ‐１‐メチルピロール‐３‐イル）‐
４‐フルオロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．５
４） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピ
ニルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐エチ
ル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．５
５）
【００５０】‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ
‐１‐エチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐
イル）‐４‐フルオロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物
Ｎｏ．５６） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピ
ニルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１，５‐
ジメチルピロール（化合物Ｎｏ．５７） ‐〔２‐ブロモ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）フェノ
キシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．５８） ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピ
ニルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メト
キシ‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．
５９） ‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メトキ
シ‐５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４
‐フルオロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．６
０）
【００５１】例１６ 除草活性の測定 本発明の化合物の除草活性を、発芽後および前の処理
で、単子葉および双子葉双方の雑草に対して評価した。
評価試験は下記操作に従い行った。砂地を含有する花瓶
（直径１０ｃｍ超、高さ１０ｃｍ）を用意した。次の雑
草のうち１種をそれらの各々に植えた： Abutilon theofrasti（ＡＴ）、Amarantus retraflexus
（ＡＲ）、Chenopodiumalbum（ＣＡ）、Convolvulus se
pium（ＣＳ）、Portulaca oleracea（ＰＯ）、Solanum
nigrum（ＳＮ）、Ipomea purpurea（ＩＰ）。
【００５２】水を種子の良好な発芽のために適量で各花
瓶に加えた。花瓶を２グループに分けたが、各グループ
は各雑草について少なくとも５つの花瓶を含む。第一の
グループは除草剤で処理せず、比較（ブランク）として
用いた。第二グループの花瓶は、種まき後１５日目（即
ち、小さな雑草植物が種類に応じて１０〜１５ｃｍの高
さになったとき）に、（発芽後の除草活性について）評
価すべき生成物のアセトン２０容量％のヒドロアセトン
分散液で処理した。すべての花瓶を下記環境条件下にお
かれた環境中で観察に付した： ‐温度：１５〜２６℃ ‐相対湿度：６０％ ‐光周期：１６時間 ‐照度：１００００ルクス
【００５３】２日毎に、花瓶に均一に給水して、植物の
良好な発育のために十分な湿度を確保した。処理後２１
日目に、除草活性は、未処理植物（ブランク）を対照と
して処理植物で測定された損傷率に関する下記尺度に基
づき評価した： ‐０＝０〜２０％の損傷 ‐１＝２１〜４０％ ‐２＝４１〜６０％ ‐３＝６１〜８０％ ‐４＝８１〜９５％ ‐５＝処理植物の死 得られた結果は下記表１に示される通りである。
【００５４】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 413/12 413/12 417/10 417/10 417/12 417/12 (72)発明者 ベッタリーニ、フランコ イタリー国ノバーラ、ビア、カドーレ、４ ／ビ (72)発明者 パオロ、カストロ イタリー国ベルチェッリ、ビア、ロッレ、 ６ (72)発明者 ピエロ、ラ、ポルタ イタリー国ノバーラ、ビア、モンテ、サ ン、ガブリエーレ、25／エ (72)発明者 エルネスト、シニョリーニ イタリー国バレーゼ、マルナーテ、ビア、 マッテオッティ、51 (72)発明者 ドメニコ、ポルトーソ イタリー国ローディ、ビア、マルケシ、９

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ）を有するピロール系化合
    物： 【化１】 〔上記式中： ‐Ｗは水素、フッ素または塩素原子を表し； ‐Ｕはハロゲン原子、アルキル、ハロアルキル基、シア
    ノ基、ニトロ基を表し； ‐Ｑは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ８アルキル
    基、Ｃ１‐Ｃ８ハロゲンアルキル基、Ｃ３‐Ｃ６シクロ
    アルキル基、Ｃ４‐Ｃ８シクロアルキルアルキル基、ア
    ルケニル基を表し（ここで、これらの基はハロゲン原
    子、Ｃ１‐Ｃ４アルコキシル基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコ
    キシル基、Ｃ１‐Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ４ハロ
    アルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ４アルキルスルフィン基、Ｃ
    １‐Ｃ４ハロアルキルスルフィン基、Ｃ１‐Ｃ４アルキ
    ルスルホン基、ハロアルキルスルホン基から選択される
    １以上の置換基で更に置換されていてもよい）；また
    は、ＵはＺＲ、ＣＯＲ１、ＣＯ２Ｒ２、ＣＨ２ＣＨＲ３
    ＣＯ２Ｒ２、ＣＨ＝ＣＨＲ３ＣＯ２Ｒ２、ＣＲ４＝ＮＯ
    Ｒ５、ＣＯ‐ＮＲ６Ｒ７、ＣＮ、ＮＯ２、ＮＲ８Ｒ９、
    ＮＲ１０ＳＯ２Ｒ１１、Ｎ(ＳＯ２Ｒ１１) ２、ＮＲ
    １２‐ＣＯ‐Ｒ １３、ＮＲ１４‐ＣＯ‐ＯＲ１５、ＮＲ
    １６‐ＣＯ‐ＮＲ１７Ｒ１８基を表し； ‐ＵおよびＱ基は飽和炭素原子および／または不飽和炭
    素原子、および／またはＣ＝Ｚ１基、および／または酸
    素原子、および／またはＳ（Ｏ）ｍ基、および／または
    ＮＲ１９基で互いに結合されて、９員以内を有する環式
    環を形成してもよく（ここで、これらの炭素原子は１以
    上のＣ１‐Ｃ４アルキルまたはハロアルキル基で置換さ
    れていてもよい）； ‐Ｔは水素原子、Ｃ１‐Ｃ８アルキルまたはハロアルキ
    ル基、Ｃ１‐Ｃ８アルコキシアルキルまたはハロアルコ
    キシアルキル基、Ｚ２Ｒ１１基を表し； ‐Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ８ハロゲンア
    ルキル基、ＣＯ２Ｒ２１基、ＣＯ‐ＮＲ６Ｒ７基を表
    し； ‐Ｘ１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ８ハロゲン
    アルキル基、シアノ基、ＣＯ２Ｒ２２基、ＣＯ‐ＮＲ６
    Ｒ７基を表し； ‐ＹはＣ１‐Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基、シア
    ノ基、Ｚ３Ｙ１基を表し； ‐Ｙ１はＣ１‐Ｃ８アルキルまたはハロアルキル基を表
    し； ‐Ｚ、Ｚ２、Ｚ３はＯまたはＳ(Ｏ)ｎ(ここで、ｎ＝０
    〜１)を表し； ‐Ｚ１はＯまたはＳを表し； ‐ｍ＝０〜２であり； ‐Ｒは水素原子、Ｃ１‐Ｃ８アルキル基、Ｃ３‐Ｃ６シ
    クロアルキル基、Ｃ４‐Ｃ８シクロアルキルアルキル
    基、Ｃ２‐Ｃ８アルケニル基，Ｃ２‐Ｃ８アルキニル
    基、アリール基、アリールアルキル基、Ｎ、Ｏ、Ｓから
    選択される同一または異なる１〜４ヘテロ原子を有した
    ５または６員のヘテロ環式基、ヘテロ環式アルキル基を
    表し（ここで、これらの基はハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ４
    アルコキシル基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルコキシル基、Ｃ１
    ‐Ｃ４アルキルチオ基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキルチオ
    基、Ｃ１‐Ｃ４アルキルスルフィン基、Ｃ１‐Ｃ４ハロ
    アルキルスルフィン基、Ｃ１‐Ｃ４アルキルスルホン
    基、Ｃ１‐Ｃ４ハロアルキルスルホン基、ＣＯＯＨ基、
    Ｃ２‐Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ２‐Ｃ６ハロア
    ルコキシカルボニル基、Ｃ３‐Ｃ８アルコキシカルボニ
    ルカルボニル基、Ｃ３‐Ｃ８ハロアルコキシカルボニル
    カルボニル基、Ｃ２‐Ｃ６アルキルアミノカルボニル
    基、Ｃ３‐Ｃ９ジアルキルアミノカルボニル基、Ｃ３‐
    Ｃ７アルキルアミノカルボニルカルボニル基、Ｃ４‐Ｃ
    １０ジアルキルアミノカルボニルカルボニル基、Ｃ ２‐
    Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ２‐Ｃ６ハロアルキルカ
    ルボニル基、Ｃ３‐Ｃ８アルコキシイミノアルキル基、
    Ｃ４‐Ｃ８アルコキシイミノハロアルキル基、ＣＨＯ
    基、ＣＮ基、ＮＯ２基から選択される１以上の置換基で
    更に置換されていてもよい） ‐Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、
    Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ
    ２１、Ｒ２２は水素原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキルまたはハ
    ロアルキル基、Ｃ３‐Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７‐Ｃ
    １２アリールアルキル基またはアリール基を表し（ここ
    で、前記のアリールアルキルおよびアリール基も場合に
    より置換されている）； ‐Ｒ３は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１‐Ｃ２アルキル
    またはハロアルキル基を表し； ‐Ｒ６、Ｒ７は水素原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキル基、Ｃ３
    ‐Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７‐Ｃ１２アリールアルキ
    ル基またはアリール基を表すか（ここで、前記のアリー
    ルアルキルおよびアリール基も場合により置換されてい
    る）、またはそれらは一緒になってＣ２‐Ｃ５アルキレ
    ン鎖を表し； ‐Ｒ８、Ｒ９は水素原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキル基、Ｃ３
    ‐Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７‐Ｃ１２アリールアルキ
    ル基またはアリール基を表すか（ここで前記のアリール
    アルキルおよびアリール基も場合により置換されてい
    る）、またはそれらは一緒になってＣ２‐Ｃ５アルキレ
    ン鎖を表し； ‐Ｒ１７、Ｒ１８は水素原子、Ｃ１‐Ｃ６アルキル基、
    Ｃ３‐Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ７‐Ｃ１２アリールア
    ルキル基またはアリール基を表すか（ここで、前記のア
    リールアルキルおよびアリール基も場合により置換され
    ている）、またはそれらは一緒になってＣ２‐Ｃ５アル
    キレン鎖を表す〕。
  2. 【請求項２】３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒ
    ドロキシフェニル）‐２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐
    ５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．２）、 ２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジブロモ‐１‐メチル‐５
    ‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フル
    オロフェノキシアセテート（化合物Ｎｏ．４）、 ３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニ
    ルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジブロモ‐１‐メチル
    ‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．
    ５）、 ３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒドロキシフェ
    ニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリフル
    オロメチルピロール（化合物Ｎｏ．１３）、 ３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニ
    ルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
    ‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．１
    ４）、 〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐
    ５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フ
    ルオロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．１５）、 ４‐ブロモ‐３‐（４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐ヒ
    ドロキシフェニル）‐２‐クロロ‐１‐メチル‐５‐ト
    リフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．１６）、 ４‐ブロモ‐３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐
    （２‐プロピニルオキシ）フェニル〕‐２‐クロロ‐１
    ‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎ
    ｏ．１７）、 ５‐（４‐ブロモ‐２‐クロロ‐１‐メチル‐５‐トリ
    フルオロメチルピロール‐３‐イル）‐２‐クロロ‐４
    ‐フルオロフェノキシ酢酸エチル（化合物Ｎｏ．１
    ８）、 〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐
    ５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フ
    ルオロフェニルオキシ〕酢酸メチル（化合物Ｎｏ．１
    ９）、 Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジク
    ロロ‐１‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール‐
    ３‐イル）‐４‐フルオロフェニルオキシ〕アセトアミ
    ド（化合物Ｎｏ．２１）、 ３‐（４‐クロロ‐５‐シアノメトキシ‐２‐フルオロ
    フェニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐トリ
    フルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．２５）、 ３‐（５‐アセチルメトキシ‐４‐クロロ‐２‐フルオ
    ロフェニル）‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐５‐ト
    リフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．２７）、 ３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐メトキシ
    イミノプロポキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１
    ‐メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎ
    ｏ．２９）、 〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐
    ５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フ
    ルオロフェノキシ〕ピルビン酸エチル（化合物Ｎｏ．４
    ４）、 〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐
    ５‐ペンタフルオロエチルピロール‐３‐イル）‐４‐
    フルオロフェノキシ〕酢酸メチル（化合物Ｎｏ．４
    ８）、 〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐メチル‐
    ５‐ペンタフルオロエチルピロール‐３‐イル）‐４‐
    フルオロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．４
    ９）、 ３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（３‐ブチニ‐
    ２‐イルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐
    メチル‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎ
    ｏ．５０）、 ３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニ
    ルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐メチル
    ‐５‐ペンタフルオロエチルピロール（化合物Ｎｏ．５
    １）、 ３‐〔４‐クロロ‐２‐フルオロ‐５‐（２‐プロピニ
    ルオキシ）フェニル〕‐２，４‐ジクロロ‐１‐エチル
    ‐５‐トリフルオロメチルピロール（化合物Ｎｏ．５
    ５）、および 〔２‐クロロ‐５‐（２，４‐ジクロロ‐１‐エチル‐
    ５‐トリフルオロメチルピロール‐３‐イル）‐４‐フ
    ルオロフェノキシ〕酢酸エチル（化合物Ｎｏ．５６）、
    からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】除草剤としての、請求項１または２に記載
    されたピロール系化合物の使用。
  4. 【請求項４】下記一般式(II)を有するアルキン類： 【化２】 が、不活性有機溶媒中、脱水剤の存在下、５０℃から反
    応混合液の沸点までの温度において、下記一般式(III)
    を有するアミノ酸の誘導体： 【化３】 と反応させられる、一般式（Ｉ）を有する化合物の製造
    方法。
  5. 【請求項５】固体キャリア、液体希釈物、界面活性剤ま
    たは他の特別な添加物、および請求項１または２に記載
    の化合物の少なくとも１種を含んでなる、除草剤組成
    物。
  6. 【請求項６】耕作地で雑草を抑制するための方法であっ
    て、請求項５に記載の除草剤組成物を前記耕作地に適用
    することからなる、方法。
  7. 【請求項７】活性化合物が１〜１０００ｇ／ヘクタール
    の用量で土地に散布される、請求項６に記載の方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018147292A1 (ja) * 2017-02-07 2018-08-16 国立大学法人熊本大学 植物成長抑制剤、およびそれを用いた植物成長抑制方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20010446A1 (it) * 2001-03-05 2002-09-05 Isagro Ricerca Srl Fenilpirroli ad attivita' erbicida

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02167203A (ja) * 1988-09-08 1990-06-27 American Cyanamid Co 植物病因性の菌・カビ類を防除する方法
JPH04288054A (ja) * 1990-10-18 1992-10-13 American Cyanamid Co ビス及びトリス（トリフルオロメチル）アリールピロール及びそれを用いた昆虫及びダニ防除剤
JPH07196608A (ja) * 1993-11-24 1995-08-01 Nippon Soda Co Ltd ピロール化合物、製法、殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1545861A1 (de) * 1964-12-24 1969-12-11 Fujisawa Pharmaceutical Co Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3. Phenylpyrrols
US4495196A (en) * 1980-07-17 1985-01-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antiinflammatory 4,5-diaryl-α-polyfluoroalkyl-1H-pyrrole-2-methanols and method for use thereof
US4929634A (en) * 1987-10-23 1990-05-29 American Cyanamid Company Method of and bait compositions for controlling mollusks
JPH02131465A (ja) * 1988-07-18 1990-05-21 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk １−フエニルピロール類及び除草剤としての利用
JPH02138183A (ja) * 1988-11-17 1990-05-28 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 除草性ピロール類

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02167203A (ja) * 1988-09-08 1990-06-27 American Cyanamid Co 植物病因性の菌・カビ類を防除する方法
JPH04288054A (ja) * 1990-10-18 1992-10-13 American Cyanamid Co ビス及びトリス（トリフルオロメチル）アリールピロール及びそれを用いた昆虫及びダニ防除剤
JPH07196608A (ja) * 1993-11-24 1995-08-01 Nippon Soda Co Ltd ピロール化合物、製法、殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018147292A1 (ja) * 2017-02-07 2018-08-16 国立大学法人熊本大学 植物成長抑制剤、およびそれを用いた植物成長抑制方法
WO2018147290A1 (ja) * 2017-02-07 2018-08-16 国立大学法人熊本大学 植物成長抑制剤、およびそれを用いた植物成長抑制方法
US11142497B2 (en) 2017-02-07 2021-10-12 National University Corporation Kumamoto University Plant growth inhibiting agent, and plant growth inhibiting method using same
US11685716B2 (en) 2017-02-07 2023-06-27 National University Corporation Kumamoto University Plant growth inhibiting agent, and plant growth inhibiting method using same

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