JPH11335358A - ピリダジノン誘導体 - Google Patents
ピリダジノン誘導体Info
- Publication number
- JPH11335358A JPH11335358A JP6542499A JP6542499A JPH11335358A JP H11335358 A JPH11335358 A JP H11335358A JP 6542499 A JP6542499 A JP 6542499A JP 6542499 A JP6542499 A JP 6542499A JP H11335358 A JPH11335358 A JP H11335358A
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- Japan
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- group
- alkyl
- alkyl group
- hydrogen atom
- haloalkyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ7は水素原子
等を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基等を表す。］で
示されるピリダジノン誘導体およびこれを含有する除草
剤。
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ7は水素原子
等を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基等を表す。］で
示されるピリダジノン誘導体およびこれを含有する除草
剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はピリダジノン誘導
体、その製造中間体及びその用途に関する。
体、その製造中間体及びその用途に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
性を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００３】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは優れた除草活
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化３で示されるピリダジノン誘導体が優れた除
草活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は、一般式 化３
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化３で示されるピリダジノン誘導体が優れた除
草活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は、一般式 化３
【化３】 ［式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ2
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、ＯＲ8基、ＳＲ9基、ＮＨＲ10
基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、ＳＯ2Ｒ13基、ＮＯ2基
またはＣＮ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、ＯＲ8基、
ＳＲ9基、ＮＨＲ10基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、Ｓ
Ｏ2Ｒ13基、ＣＲ121＝Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）基、ＮＯ2基
またはＣＮ基を表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、ＯＲ8基、
ＳＲ9基、ＮＨＲ10基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、Ｓ
Ｏ2Ｒ13基、ＣＲ121＝Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）基、Ｃ
（Ｒ16）＝ＮＯＲ17基、ＮＯ2基またはＣＮ基を表し、
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表すか、あるいは、Ｒ5とＲ6とが
末端で結合することにより、フッ素原子で置換されてい
てもよいトリメチレン基またはフッ素原子で置換されて
いてもよいテトラメチレン基を形成していてもよく、Ｒ
7は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル
基を表し、ここで、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１
０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シ
クロハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケ
ニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボ
ニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハ
ロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ
１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ
３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基、ＳＯ2Ｒ20基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ
(ＣＨ3)Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)Ｃ
Ｏ2Ｒ41基またはＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41
基を表し、Ｒ9は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニ
ル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０シク
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ
３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロア
ルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボ
ニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０
シクロハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０
ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ
３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝
Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41基また
はＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41基を表し、Ｒ10
は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８
ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロ
アルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカル
ボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキルカルボニル
基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロア
ルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコ
キシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１
０シクロハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ４
アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
れていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基、置換さ
れていてもよいアリールカルボニル基、ＳＲ18基、ＳＯ
Ｒ19基、ＳＯ2Ｒ20基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、Ｃ
Ｈ(ＣＨ3)Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)
ＣＯ2Ｒ41基またはＣＨ(ＣＨ 3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ
41基を表し、Ｒ11は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケ
ニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０
アルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル
基、Ｎ（Ｒ21）（Ｒ22）基、Ｎ＝Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）
基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキ
ル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ12は水素原子、塩素原子、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキ
ル基またはＮ（Ｒ23）（Ｒ24）基を表し、Ｒ13は塩素原
子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキ
ル基またはＮ（Ｒ25）（Ｒ26）基、ＯＲ27基を表し、Ｒ
14は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル
基を表し、Ｒ15は水素原子、ＣＯＯＲ28基、シアノ基ま
たはＣ１−Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ16は水素原子、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロハロ
アルキル基を表し、Ｒ17は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−
Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３
−Ｃ５アルケニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル基、Ｃ
３−Ｃ５アルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基、
Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換
されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基を表
し、Ｒ18はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表
し、Ｒ19はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８
シクロハロアルキル基または置換されていてもよいアリ
ール基を表し、Ｒ20はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基または置換されていて
もよいアリール基を表し、Ｒ21は水素原子またはＣ１−
Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ22は水素原子、Ｃ１−Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基または置換されて
いてもよいアリール基を表し、Ｒ23は水素原子、Ｃ１−
Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキル基または置換されていてもよいアリール基を表
し、Ｒ24は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ
１−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ25は水素原子、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルキル基を
表し、Ｒ26は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基または
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ27は水素原子ま
たはＣ１−Ｃ１０アルキル基を表し、Ｒ28は水素原子、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シク
ロハロアルキル基または置換されていてもよいアリール
基を表し、Ｒ41は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ
３−Ｃ８アルキニル基を表し、Ｒ42は水素原子、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基を表し、Ｒ
121は水素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基
またはＣ３−Ｃ６シクロハロアルキル基を表す。］で示
されるピリダジノン誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供する。また、本発明は、本発明化合物を製造する為の
製造中間体である一般式 化４
ルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ2
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、ＯＲ8基、ＳＲ9基、ＮＨＲ10
基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、ＳＯ2Ｒ13基、ＮＯ2基
またはＣＮ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、ＯＲ8基、
ＳＲ9基、ＮＨＲ10基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、Ｓ
Ｏ2Ｒ13基、ＣＲ121＝Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）基、ＮＯ2基
またはＣＮ基を表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、ＯＲ8基、
ＳＲ9基、ＮＨＲ10基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、Ｓ
Ｏ2Ｒ13基、ＣＲ121＝Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）基、Ｃ
（Ｒ16）＝ＮＯＲ17基、ＮＯ2基またはＣＮ基を表し、
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表すか、あるいは、Ｒ5とＲ6とが
末端で結合することにより、フッ素原子で置換されてい
てもよいトリメチレン基またはフッ素原子で置換されて
いてもよいテトラメチレン基を形成していてもよく、Ｒ
7は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル
基を表し、ここで、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１
０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シ
クロハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケ
ニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボ
ニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハ
ロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ
１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ
３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基、ＳＯ2Ｒ20基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ
(ＣＨ3)Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)Ｃ
Ｏ2Ｒ41基またはＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41
基を表し、Ｒ9は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニ
ル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０シク
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ
３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロア
ルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボ
ニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０
シクロハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０
ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ
３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝
Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41基また
はＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41基を表し、Ｒ10
は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８
ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロ
アルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカル
ボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキルカルボニル
基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロア
ルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコ
キシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１
０シクロハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ４
アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
れていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基、置換さ
れていてもよいアリールカルボニル基、ＳＲ18基、ＳＯ
Ｒ19基、ＳＯ2Ｒ20基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、Ｃ
Ｈ(ＣＨ3)Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)
ＣＯ2Ｒ41基またはＣＨ(ＣＨ 3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ
41基を表し、Ｒ11は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケ
ニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０
アルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル
基、Ｎ（Ｒ21）（Ｒ22）基、Ｎ＝Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）
基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキ
ル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ12は水素原子、塩素原子、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキ
ル基またはＮ（Ｒ23）（Ｒ24）基を表し、Ｒ13は塩素原
子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキ
ル基またはＮ（Ｒ25）（Ｒ26）基、ＯＲ27基を表し、Ｒ
14は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル
基を表し、Ｒ15は水素原子、ＣＯＯＲ28基、シアノ基ま
たはＣ１−Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ16は水素原子、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロハロ
アルキル基を表し、Ｒ17は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−
Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３
−Ｃ５アルケニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル基、Ｃ
３−Ｃ５アルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基、
Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換
されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基を表
し、Ｒ18はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表
し、Ｒ19はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８
シクロハロアルキル基または置換されていてもよいアリ
ール基を表し、Ｒ20はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基または置換されていて
もよいアリール基を表し、Ｒ21は水素原子またはＣ１−
Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ22は水素原子、Ｃ１−Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基または置換されて
いてもよいアリール基を表し、Ｒ23は水素原子、Ｃ１−
Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキル基または置換されていてもよいアリール基を表
し、Ｒ24は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ
１−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ25は水素原子、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルキル基を
表し、Ｒ26は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基または
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ27は水素原子ま
たはＣ１−Ｃ１０アルキル基を表し、Ｒ28は水素原子、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シク
ロハロアルキル基または置換されていてもよいアリール
基を表し、Ｒ41は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ
３−Ｃ８アルキニル基を表し、Ｒ42は水素原子、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基を表し、Ｒ
121は水素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基
またはＣ３−Ｃ６シクロハロアルキル基を表す。］で示
されるピリダジノン誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供する。また、本発明は、本発明化合物を製造する為の
製造中間体である一般式 化４
【化４】 〔式中、Ｒ100は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−
Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ101はＣ１−Ｃ３ハロアル
キル基を表わし、Ｒ102は水素原子またはＣ１−Ｃ３ア
ルキル基を表わす。〕で示されるピリダジノン誘導体、
および、一般式 Ｒ103Ｃ(＝Ｏ)ＮＨＮ＝Ｃ(Ｒ1 04)Ｃ(Ｃ
Ｆ3)＝Ｃ(Ｒ105)ＣＯ2Ｒ106〔式中、Ｒ103はＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはアミノ基を
表わし、Ｒ104は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基
を表わし、Ｒ105は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル
基を表わし、Ｒ106はＣ１−Ｃ６アルキル基またはフェ
ニル基を表わす。〕で示される化合物をも提供する。
Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ101はＣ１−Ｃ３ハロアル
キル基を表わし、Ｒ102は水素原子またはＣ１−Ｃ３ア
ルキル基を表わす。〕で示されるピリダジノン誘導体、
および、一般式 Ｒ103Ｃ(＝Ｏ)ＮＨＮ＝Ｃ(Ｒ1 04)Ｃ(Ｃ
Ｆ3)＝Ｃ(Ｒ105)ＣＯ2Ｒ106〔式中、Ｒ103はＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基またはアミノ基を
表わし、Ｒ104は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基
を表わし、Ｒ105は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル
基を表わし、Ｒ106はＣ１−Ｃ６アルキル基またはフェ
ニル基を表わす。〕で示される化合物をも提供する。
【０００４】
【発明実施の形態】本発明において、Ｒ1で示されるハ
ロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ３ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基等があげられ、Ｒ2で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ノルマル（以下ｎ−と略す）ペ
ンチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とし
ては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ク
ロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が
あげられ、Ｒ3で示されるハロゲン原子とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロヘキシル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、イソプロポキシメチル基、メトキシエチル基等があ
げられ、Ｒ4で示されるハロゲン原子とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、イソプロポキシメチル基、メトキシエチル基等
があげられ、
ロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ３ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基等があげられ、Ｒ2で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基、ノルマル（以下ｎ−と略す）ペ
ンチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基とし
ては、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、ク
ロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が
あげられ、Ｒ3で示されるハロゲン原子とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロヘキシル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル
基、イソプロポキシメチル基、メトキシエチル基等があ
げられ、Ｒ4で示されるハロゲン原子とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としては、クロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、メトキシメチル基、エトキシメ
チル基、イソプロポキシメチル基、メトキシエチル基等
があげられ、
【０００５】Ｒ5で示されるハロゲン原子とは、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１
−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基等があげられ、Ｒ6で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハ
ロアルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオ
ロエチル基等があげられ、Ｒ7で示されるハロゲン原子
とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を
意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等があげられ、
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１
−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基等があげられ、Ｒ6で示される
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハ
ロアルキル基としては、トリクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオ
ロエチル基等があげられ、Ｒ7で示されるハロゲン原子
とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を
意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基等があげられ、
【０００６】Ｒ8で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、２−ブチル基、イソアミル基、ｎ−オクチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−アミル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基としては、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−
ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルキル基としては、２−フルオロシク
ロペンチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等が
あげられ、 Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基として
は、２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１
０シクロハロアルケニル基としては、４−クロロ−２−
シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピ
ルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル
エチル基等があげられ、 Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアル
キルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロシク
ロペンチルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル
エチル基等があげられ、 Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニ
ルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−シクロヘキセニ
ルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアル
ケニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、４−クロロ−２
−シクロヘキセニルメチル基があげられ、Ｃ１−Ｃ５ア
ルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エ
チルカルボニル基、プロピルカルボニル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基としては、ク
ロロメチルカルボニル基、フルオロメチルカルボニル
基、トリフルオロメチルカルボニル基、ジクロロメチル
カルボニル基、２−クロロエチルカルボニル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基として
は、シクロプロピルカルボニル基等があげられ、Ｃ３−
Ｃ６シクロハロアルキルカルボニル基としては、２−フ
ルオロシクロペンチルカルボニル基、２，２−ジフルオ
ロシクロペンチルカルボニル基、３，４−ジクロロシク
ロヘキシルカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
キルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
カルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、フルオロメチルカルボニルメチル
基、２−クロロエチルカルボニルメチル基、２−フルオ
ロエチルカルボニルメチル基、３，３，３−トリフルオ
ロメチルカルボニルメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ｔ−ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ア
ミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシカル
ボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカル
ボニル基としては、クロロメチルオキシカルボニル基、
２−フルオロエチルオキシカルボニル基、２−クロロプ
ロピルオキシカルボニル基、３−クロロブチルオキシカ
ルボニル基、２，２−ジクロロエチルオキシカルボニル
基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニル
基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニ
ル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シ
クロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニ
ル基としては、２−フルオロシクロペンチルオキシカル
ボニル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオキシカル
ボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシ
カルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル
基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミ
ルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、
１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボ
ニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１
−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカ
ルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミル
オキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカル
ボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコ
キシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、クロロ
メチルオキシカルボニルメチル基、２−フルオロエチル
オキシカルボニルメチル基、２−クロロプロピルオキシ
カルボニルメチル基、３−クロロブチルオキシカルボニ
ルメチル基、２，２−ジクロロエチルオキシカルボニル
メチル基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカル
ボニルメチル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシ
カルボニルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、
シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカ
ルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、
１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シ
クロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基としては、 ２−フルオロシクロペンチル
オキシカルボニルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘ
キシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキ
シメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、２，２，２−トリフルオロエトキシ
メチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチルチオメチル基、１−メ
チルチオエチル基、エチルチオメチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基等
があげられ、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基としては、シ
アノメチル基等があげられ、置換されていてもよいアリ
ール基としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、
２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル
基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげら
れ、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル
基としては、ベンジル基、フェネチル基、１−メチルベ
ンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル
基、４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル基、
３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基等が
あげられ、置換されていてもよいアリールカルボニル基
としては、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３
−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，
３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイ
ル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジクロ
ロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基等があ
げられ、
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、２−ブチル基、イソアミル基、ｎ−オクチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−アミル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基としては、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−
ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルキル基としては、２−フルオロシク
ロペンチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等が
あげられ、 Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基として
は、２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１
０シクロハロアルケニル基としては、４−クロロ−２−
シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプロピ
ルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル
エチル基等があげられ、 Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアル
キルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロシク
ロペンチルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル
エチル基等があげられ、 Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニ
ルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−シクロヘキセニ
ルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアル
ケニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、４−クロロ−２
−シクロヘキセニルメチル基があげられ、Ｃ１−Ｃ５ア
ルキルカルボニル基としては、メチルカルボニル基、エ
チルカルボニル基、プロピルカルボニル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基としては、ク
ロロメチルカルボニル基、フルオロメチルカルボニル
基、トリフルオロメチルカルボニル基、ジクロロメチル
カルボニル基、２−クロロエチルカルボニル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基として
は、シクロプロピルカルボニル基等があげられ、Ｃ３−
Ｃ６シクロハロアルキルカルボニル基としては、２−フ
ルオロシクロペンチルカルボニル基、２，２−ジフルオ
ロシクロペンチルカルボニル基、３，４−ジクロロシク
ロヘキシルカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
キルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル
カルボニルメチル基、エチルカルボニルメチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、フルオロメチルカルボニルメチル
基、２−クロロエチルカルボニルメチル基、２−フルオ
ロエチルカルボニルメチル基、３，３，３−トリフルオ
ロメチルカルボニルメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ｔ−ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ア
ミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシカル
ボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカル
ボニル基としては、クロロメチルオキシカルボニル基、
２−フルオロエチルオキシカルボニル基、２−クロロプ
ロピルオキシカルボニル基、３−クロロブチルオキシカ
ルボニル基、２，２−ジクロロエチルオキシカルボニル
基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニル
基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニ
ル基としては、シクロプロピルオキシカルボニル基、シ
クロブチルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシ
カルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニ
ル基としては、２−フルオロシクロペンチルオキシカル
ボニル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオキシカル
ボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メトキシカルボニ
ルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシ
カルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル
基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミ
ルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボ
ニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、
１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボ
ニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１
−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカ
ルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミル
オキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカル
ボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコ
キシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、クロロ
メチルオキシカルボニルメチル基、２−フルオロエチル
オキシカルボニルメチル基、２−クロロプロピルオキシ
カルボニルメチル基、３−クロロブチルオキシカルボニ
ルメチル基、２，２−ジクロロエチルオキシカルボニル
メチル基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカル
ボニルメチル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシ
カルボニルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、
シクロプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカ
ルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、
１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シ
クロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基としては、 ２−フルオロシクロペンチル
オキシカルボニルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘ
キシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキ
シメチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、２，２，２−トリフルオロエトキシ
メチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチルチオメチル基、１−メ
チルチオエチル基、エチルチオメチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基等
があげられ、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基としては、シ
アノメチル基等があげられ、置換されていてもよいアリ
ール基としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、
２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニ
ル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル
基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチ
ルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメ
チルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシ
カルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェ
ニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげら
れ、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル
基としては、ベンジル基、フェネチル基、１−メチルベ
ンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル
基、４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル基、
３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基等が
あげられ、置換されていてもよいアリールカルボニル基
としては、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３
−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，
３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイ
ル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジクロ
ロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基等があ
げられ、
【０００７】Ｒ9で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、２−ブチル基、イソアミル基、ｎ−オクチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−アミル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基としては、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−
ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシク
ロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキル基としては、２−フルオロシクロペンチル基、
３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルケニル基としては、２−シクロヘキ
セニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケ
ニル基としては、４−クロロ−２−シクロヘキセニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３
アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロ
ペンチルメチル基、シクロヘキシルエチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アルキ
ル基としては、２−フルオロシクロペンチルメチル基、
３，４−ジクロロシクロヘキシルエチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキル
基としては、２−シクロヘキセニルメチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、４−クロロ−２−シクロヘキセニルメ
チル基があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル基と
しては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プ
ロピルカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアル
キルカルボニル基としては、クロロメチルカルボニル
基、フルオロメチルカルボニル基、トリフルオロメチル
カルボニル基、ジクロロメチルカルボニル基、２−クロ
ロエチルカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボ
ニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキルカ
ルボニル基としては、２−フルオロシクロペンチルカル
ボニル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルカルボニル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、メチルカルボニルメチル基、エチ
ルカルボニルメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、フル
オロメチルカルボニルメチル基、２−クロロエチルカル
ボニルメチル基、２−フルオロエチルカルボニルメチル
基、３，３，３−トリフルオロメチルカルボニルメチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基と
しては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては、クロ
ロメチルオキシカルボニル基、２−フルオロエチルオキ
シカルボニル基、２−クロロプロピルオキシカルボニル
基、３−クロロブチルオキシカルボニル基、２，２−ジ
クロロエチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリク
ロロエチルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
１０シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロプ
ロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボ
ニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘ
キシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロハロアルコキシカルボニル基としては、２−フル
オロシクロペンチルオキシカルボニル基、３，４−ジク
ロロシクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イ
ソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブト
キシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチ
ル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミ
ルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニル
エチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロ
ポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボ
ニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−
イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカ
ルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル
基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基としては、クロロメチルオキシカルボニル
メチル基、２−フルオロエチルオキシカルボニルメチル
基、２−クロロプロピルオキシカルボニルメチル基、３
−クロロブチルオキシカルボニルメチル基、２，２−ジ
クロロエチルオキシカルボニルメチル基、２，２，２−
トリフルオロエチルオキシカルボニルメチル基、２，
２，２−トリクロロエチルオキシカルボニルエチル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、シクロプロピルオキシ
カルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメ
チル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シ
クロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブ
チルオキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオ
キシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハ
ロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、 ２−フルオロシクロペンチルオキシカルボニルメ
チル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、１−メ
トキシエチル基、エトキシメチル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、
エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としては、２，２，２−
トリフルオロエチルチオメチル基等があげられ、シアノ
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、シアノメチル基等があ
げられ、置換されていてもよいアリール基としては、フ
ェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニ
トロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチル
フェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−
ブロモフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル
基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，
５−ジクロロフェニル基等があげられ、置換されていて
もよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基としては、ベンジ
ル基、フェネチル基、１−メチルベンジル基、２−クロ
ロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベン
ジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基等があげられ、置換され
ていてもよいアリールカルボニル基としては、ベンゾイ
ル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル
基、４−クロロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾ
イル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、２，５−ジク
ロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、
３，４−ジクロロベンゾイル基等があげられ、
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、２−ブチル基、イソアミル基、ｎ−オクチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−アミル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基としては、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−
ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシク
ロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキル基としては、２−フルオロシクロペンチル基、
３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルケニル基としては、２−シクロヘキ
セニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケ
ニル基としては、４−クロロ−２−シクロヘキセニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３
アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロ
ペンチルメチル基、シクロヘキシルエチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アルキ
ル基としては、２−フルオロシクロペンチルメチル基、
３，４−ジクロロシクロヘキシルエチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキル
基としては、２−シクロヘキセニルメチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、４−クロロ−２−シクロヘキセニルメ
チル基があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル基と
しては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プ
ロピルカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアル
キルカルボニル基としては、クロロメチルカルボニル
基、フルオロメチルカルボニル基、トリフルオロメチル
カルボニル基、ジクロロメチルカルボニル基、２−クロ
ロエチルカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボ
ニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキルカ
ルボニル基としては、２−フルオロシクロペンチルカル
ボニル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルカルボニル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、メチルカルボニルメチル基、エチ
ルカルボニルメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、フル
オロメチルカルボニルメチル基、２−クロロエチルカル
ボニルメチル基、２−フルオロエチルカルボニルメチル
基、３，３，３−トリフルオロメチルカルボニルメチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基と
しては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては、クロ
ロメチルオキシカルボニル基、２−フルオロエチルオキ
シカルボニル基、２−クロロプロピルオキシカルボニル
基、３−クロロブチルオキシカルボニル基、２，２−ジ
クロロエチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリク
ロロエチルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
１０シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロプ
ロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカルボ
ニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘ
キシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロハロアルコキシカルボニル基としては、２−フル
オロシクロペンチルオキシカルボニル基、３，４−ジク
ロロシクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イ
ソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニル
メチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブト
キシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチ
ル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミ
ルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニル
エチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロ
ポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボ
ニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−
イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカ
ルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル
基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
５アルキル基としては、クロロメチルオキシカルボニル
メチル基、２−フルオロエチルオキシカルボニルメチル
基、２−クロロプロピルオキシカルボニルメチル基、３
−クロロブチルオキシカルボニルメチル基、２，２−ジ
クロロエチルオキシカルボニルメチル基、２，２，２−
トリフルオロエチルオキシカルボニルメチル基、２，
２，２−トリクロロエチルオキシカルボニルエチル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、シクロプロピルオキシ
カルボニルメチル基、シクロブチルオキシカルボニルメ
チル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シ
クロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブ
チルオキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオ
キシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハ
ロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、 ２−フルオロシクロペンチルオキシカルボニルメ
チル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル基、１−メ
トキシエチル基、エトキシメチル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、
エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としては、２，２，２−
トリフルオロエチルチオメチル基等があげられ、シアノ
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、シアノメチル基等があ
げられ、置換されていてもよいアリール基としては、フ
ェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニ
トロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチル
フェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−
ブロモフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル
基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，
５−ジクロロフェニル基等があげられ、置換されていて
もよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基としては、ベンジ
ル基、フェネチル基、１−メチルベンジル基、２−クロ
ロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベン
ジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基等があげられ、置換され
ていてもよいアリールカルボニル基としては、ベンゾイ
ル基、２−クロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル
基、４−クロロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾ
イル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、２，５−ジク
ロロベンゾイル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、
３，４−ジクロロベンゾイル基等があげられ、
【０００８】Ｒ10で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、２−ブチル基、イソアミル基、ｎ−オクチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−アミル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基としては、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−
ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシク
ロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキル基としては、２−フルオロシクロペンチル基、
３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルケニル基としては、２−シクロヘキ
セニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケ
ニル基としては、４−クロロ−２−シクロヘキセニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３
アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロ
ペンチルメチル基、シクロヘキシルエチル基等があげら
れ、 Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、２−フルオロシクロペンチルメチル
基、３，４−ジクロロシクロヘキシルエチル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキ
ル基としては、２−シクロヘキセニルメチル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基としては、４−クロロ−２−シクロヘキセニル
メチル基があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル基
としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
プロピルカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロア
ルキルカルボニル基としては、クロロメチルカルボニル
基、フルオロメチルカルボニル基、トリフルオロメチル
カルボニル基、ジクロロメチルカルボニル基、２−クロ
ロエチルカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボ
ニル基等があげられ、 Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル
カルボニル基としては、２−フルオロシクロペンチルカ
ルボニル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボ
ニル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルカルボニル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、メチルカルボニルメチル基、エ
チルカルボニルメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、フ
ルオロメチルカルボニルメチル基、２−クロロエチルカ
ルボニルメチル基、２−フルオロエチルカルボニルメチ
ル基、３，３，３−トリフルオロメチルカルボニルメチ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基
としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては、クロ
ロメチルオキシカルボニル基、２−フルオロエチルオキ
シカルボニル基、２−クロロプロピルオキシカルボニル
基、３−クロロブチルオキシカルボニル基、２，２−ジ
クロロエチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリク
ロロエチルオキシカルボニル基等があげられ、 Ｃ３−
Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロ
プロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカル
ボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１
０シクロハロアルコキシカルボニル基としては、２−フ
ルオロシクロペンチルオキシカルボニル基、３，４−ジ
クロロシクロヘキシルオキシカルボニル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ
−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニ
ルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ
−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカル
ボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１
−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシ
カルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、クロロメチルオキシカ
ルボニルメチル基、２−フルオロエチルオキシカルボニ
ルメチル基、２−クロロプロピルオキシカルボニルメチ
ル基、３−クロロブチルオキシカルボニルメチル基、
２，２−ジクロロエチルオキシカルボニルメチル基、
２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニルメチ
ル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、シクロプロ
ピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカ
ルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメ
チル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１
−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロ
ペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルエチル基等があげられ、 Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、 ２−フルオロシクロペンチルオキシカ
ルボニルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオ
キシカルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル
基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチルチオメチル基、１−メチルチオ
エチル基、エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基等があげ
られ、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基としては、シアノメ
チル基等があげられ、置換されていてもよいアリール基
としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニ
トロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、
２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、４−
ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４
−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニル
基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシカルボ
ニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげられ、
置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基と
しては、ベンジル基、フェネチル基、１−メチルベンジ
ル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、
４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−
メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基等があげ
られ、置換されていてもよいアリールカルボニル基とし
ては、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−ク
ロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，３−
ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル
基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジクロロ
ベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基等があげ
られ、
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、２−ブチル基、イソアミル基、ｎ−オクチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、
トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フル
オロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−アミル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基としては、２−ク
ロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロ
ペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−
ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシク
ロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキル基としては、２−フルオロシクロペンチル基、
３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルケニル基としては、２−シクロヘキ
セニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケ
ニル基としては、４−クロロ−２−シクロヘキセニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３
アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロ
ペンチルメチル基、シクロヘキシルエチル基等があげら
れ、 Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、２−フルオロシクロペンチルメチル
基、３，４−ジクロロシクロヘキシルエチル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキ
ル基としては、２−シクロヘキセニルメチル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基としては、４−クロロ−２−シクロヘキセニル
メチル基があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル基
としては、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、
プロピルカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロア
ルキルカルボニル基としては、クロロメチルカルボニル
基、フルオロメチルカルボニル基、トリフルオロメチル
カルボニル基、ジクロロメチルカルボニル基、２−クロ
ロエチルカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロ
アルキルカルボニル基としては、シクロプロピルカルボ
ニル基等があげられ、 Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル
カルボニル基としては、２−フルオロシクロペンチルカ
ルボニル基、２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボ
ニル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルカルボニル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、メチルカルボニルメチル基、エ
チルカルボニルメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、フ
ルオロメチルカルボニルメチル基、２−クロロエチルカ
ルボニルメチル基、２−フルオロエチルカルボニルメチ
ル基、３，３，３−トリフルオロメチルカルボニルメチ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基
としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル
基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシカルボ
ニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては、クロ
ロメチルオキシカルボニル基、２−フルオロエチルオキ
シカルボニル基、２−クロロプロピルオキシカルボニル
基、３−クロロブチルオキシカルボニル基、２，２−ジ
クロロエチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチルオキシカルボニル基、２，２，２−トリク
ロロエチルオキシカルボニル基等があげられ、 Ｃ３−
Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基としては、シクロ
プロピルオキシカルボニル基、シクロブチルオキシカル
ボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１
０シクロハロアルコキシカルボニル基としては、２−フ
ルオロシクロペンチルオキシカルボニル基、３，４−ジ
クロロシクロヘキシルオキシカルボニル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ
−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニ
ルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ
−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカル
ボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１
−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシ
カルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基としては、クロロメチルオキシカ
ルボニルメチル基、２−フルオロエチルオキシカルボニ
ルメチル基、２−クロロプロピルオキシカルボニルメチ
ル基、３−クロロブチルオキシカルボニルメチル基、
２，２−ジクロロエチルオキシカルボニルメチル基、
２，２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニルメチ
ル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては、シクロプロ
ピルオキシカルボニルメチル基、シクロブチルオキシカ
ルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメ
チル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１
−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロ
ペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルエチル基等があげられ、 Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、 ２−フルオロシクロペンチルオキシカ
ルボニルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシルオ
キシカルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメチル
基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチルチオメチル基、１−メチルチオ
エチル基、エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基等があげ
られ、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基としては、シアノメ
チル基等があげられ、置換されていてもよいアリール基
としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニ
トロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、
２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、４−
ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４
−フルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニル
基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシカルボ
ニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげられ、
置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基と
しては、ベンジル基、フェネチル基、１−メチルベンジ
ル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、
４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル基、３−
メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基等があげ
られ、置換されていてもよいアリールカルボニル基とし
ては、ベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、３−ク
ロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、２，３−
ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベンゾイル
基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジクロロ
ベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基等があげ
られ、
【０００９】Ｒ11で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基等がげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
キル基としては、２−フルオロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、
１−ブロモへプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基としては、２−
クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基と
しては、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
アルキニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロピニル
基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基として
は、２−フルオロシクロペンチル基、３，４−ジクロロ
シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシ
カルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル
基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカ
ルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル
基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブト
キシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニル
エチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、クロロメチルオキシカルボニル
メチル基、２−フルオロエチルオキシカルボニルメチル
基、２−クロロプロピルオキシカルボニルメチル基、３
−クロロブチルオキシカルボニルメチル基、１−クロロ
−２−プロピルオキシカルボニルメチル基、１，３−ジ
クロロ−２−プロピルオキシカルボニルメチル基、２，
２−ジクロロエチルオキシカルボニルメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニルメチル
基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニルメ
チル基等があげられ、Ｒ12で示されるＣ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基として
は、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シク
ロプロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプ
ロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル
基としては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３
−クロロシクロペンチル基等があげられ、
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基等がげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
キル基としては、２−フルオロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、
１−ブロモへプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０アル
ケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基としては、２−
クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プ
ロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０アルキニル基と
しては、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル
基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
アルキニル基としては、３−ヨ−ド−２−プロピニル
基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基として
は、２−フルオロシクロペンチル基、３，４−ジクロロ
シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシ
カルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル
基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカ
ルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル
基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブト
キシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニル
エチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、クロロメチルオキシカルボニル
メチル基、２−フルオロエチルオキシカルボニルメチル
基、２−クロロプロピルオキシカルボニルメチル基、３
−クロロブチルオキシカルボニルメチル基、１−クロロ
−２−プロピルオキシカルボニルメチル基、１，３−ジ
クロロ−２−プロピルオキシカルボニルメチル基、２，
２−ジクロロエチルオキシカルボニルメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニルメチル
基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニルメ
チル基等があげられ、Ｒ12で示されるＣ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基として
は、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、シク
ロプロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプ
ロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル
基としては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３
−クロロシクロペンチル基等があげられ、
【００１０】Ｒ13で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基としては、クロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチ
ル基、３−クロロヘキシル基等があげられ、Ｒ14で示さ
れるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基があげら
れ、Ｒ15で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基等があげられ、Ｒ16で示されるＣ１−Ｃ４アル
キル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ル基としては、クロロメチル基、２−クロロエチル基、
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、クロ
ロジフルオロメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５シクロ
アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５シクロハロアルキル基と
しては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−ク
ロロシクロペンチル基等があげられ、
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基としては、クロロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチ
ル基、３−クロロヘキシル基等があげられ、Ｒ14で示さ
れるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基があげら
れ、Ｒ15で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基等があげられ、Ｒ16で示されるＣ１−Ｃ４アル
キル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ル基としては、クロロメチル基、２−クロロエチル基、
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、クロ
ロジフルオロメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５シクロ
アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５シクロハロアルキル基と
しては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−ク
ロロシクロペンチル基等があげられ、
【００１１】Ｒ17で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基としては、２−クロロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、トリクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフル
オロエチル基、２−フルオロエチル基、５−クロロ−ｎ
−アミル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基
としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロ
ピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル基
としては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−
クロロシクロペンチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シ
クロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプ
ロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキ
シルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロシ
クロペンチルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシ
ルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５アルケニル基とし
ては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ５ハロアルケニル基としては、２−クロロ−２−プ
ロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ５アルキニル基としては、プロパル
ギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基として
は、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−
プロピニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカル
ボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキ
シカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチ
ル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカル
ボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、１
−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニ
ルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−
イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカル
ボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基としては、クロロメチルオキシカルボニルメチ
ル基、２−フルオロエチルオキシカルボニルメチル基、
２−クロロプロピルオキシカルボニルメチル基、３−ク
ロロブチルオキシカルボニルメチル基、２，２−ジクロ
ロエチルオキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチルオキシカルボニルメチル基、２，２，２
−トリクロロエチルオキシカルボニルエチル基等があげ
られ、置換されていてもよいアリール基としては、フェ
ニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニ
トロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチル
フェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−
ブロモフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル
基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，
５−ジクロロフェニル基等があげられ、置換されていて
もよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基としては、ベンジ
ル基、フェネチル基、１−メチルベンジル基、２−クロ
ロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベン
ジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基等があげられ、
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基としては、２−クロロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、トリクロロメチル基、トリフル
オロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフル
オロエチル基、２−フルオロエチル基、５−クロロ−ｎ
−アミル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基
としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロ
ピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル基
としては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−
クロロシクロペンチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シ
クロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、シクロプ
ロピルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキ
シルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、２−フルオロシ
クロペンチルメチル基、３，４−ジクロロシクロヘキシ
ルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５アルケニル基とし
ては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−
ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニ
ル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ５ハロアルケニル基としては、２−クロロ−２−プ
ロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ５アルキニル基としては、プロパル
ギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル
基、３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基として
は、３−ヨ−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−
プロピニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカル
ボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メトキシカルボ
ニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキ
シカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチ
ル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカル
ボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、１
−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニ
ルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−
イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカル
ボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基としては、クロロメチルオキシカルボニルメチ
ル基、２−フルオロエチルオキシカルボニルメチル基、
２−クロロプロピルオキシカルボニルメチル基、３−ク
ロロブチルオキシカルボニルメチル基、２，２−ジクロ
ロエチルオキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチルオキシカルボニルメチル基、２，２，２
−トリクロロエチルオキシカルボニルエチル基等があげ
られ、置換されていてもよいアリール基としては、フェ
ニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル
基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ
フェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニ
ル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフ
ェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニ
トロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチル
フェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−
ブロモフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル
基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，
５−ジクロロフェニル基等があげられ、置換されていて
もよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基としては、ベンジ
ル基、フェネチル基、１−メチルベンジル基、２−クロ
ロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベン
ジル基、２−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジ
ル基、４−メトキシベンジル基等があげられ、
【００１２】Ｒ18で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等がげられ、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フルオロエ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロ
ロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、置換されていてもよ
いアリール基としては、フェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロ
フェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロ
モフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３
−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基等があげられ、Ｒ19で示されるＣ１−
Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−オク
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基とし
ては、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげら
れ、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基としては、２
−フルオロシクロペンチル基、３，４−ジクロロシクロ
ヘキシル基等があげられ、置換されていてもよいアリー
ル基としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２
−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモフ
ェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３−ト
リフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基等があげられ、Ｒ20で示されるＣ１−Ｃ１
０アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基として
は、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル
基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基と
しては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−ク
ロロシクロペンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキ
シル基等があげられ、置換されていてもよいアリール基
としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニ
トロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、
２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、４−
ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４
−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、
３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−
トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル
基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３−トリフル
オロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフ
ェニル基等があげられ、
しては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等がげられ、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フルオロエ
チル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロ
ロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、置換されていてもよ
いアリール基としては、フェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロ
フェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロ
モフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３
−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基等があげられ、Ｒ19で示されるＣ１−
Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−オク
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基とし
ては、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげら
れ、 Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基としては、２
−フルオロシクロペンチル基、３，４−ジクロロシクロ
ヘキシル基等があげられ、置換されていてもよいアリー
ル基としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２
−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル
基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、
４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル
基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、
４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニ
ル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル
基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモフ
ェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３−ト
リフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基等があげられ、Ｒ20で示されるＣ１−Ｃ１
０アルキル基としては、メチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基として
は、クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル
基、３−クロロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基と
しては、２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−ク
ロロシクロペンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキ
シル基等があげられ、置換されていてもよいアリール基
としては、フェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニ
トロフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、
２−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、４−
ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４
−フルオロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、
３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−
トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル
基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３−トリフル
オロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフ
ェニル基等があげられ、
【００１３】Ｒ21で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基等があげられ、Ｒ22で示されるＣ１−
Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロロエチル
基、２−フルオロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル
基、２−クロロ−２−メチルプロピル基等があげられ、
置換されていてもよいアリール基としては、フェニル
基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２
−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシカル
ボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５
−ジメチルフェニル基等があげられ、Ｒ23で示されるＣ
１−Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−
オクチル基、４，４−ジメチル−ｎ−ヘキシル基等がげ
られ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フル
オロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−
プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−
クロロ−ｎ−ペンチル基、１−ブロモへプチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基としては、シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロ
アルキル基としては、２，２−ジフルオロシクロプロピ
ル基、３−クロロシクロペンチル基、４，４−ジフルオ
ロシクロヘキシル基等があげられ、置換されていてもよ
いアリール基としては、フェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロ
フェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロ
モフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３
−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基
等があげられ、Ｒ24で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基
としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｎ−オクチル基、４，４−ジメチル−ｎ−ヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基として
は、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−
クロロ−ｎ−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエ
チル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、１−ブロモへプ
チル基等があげられ、Ｒ25で示されるＣ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペ
ンチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基とし
ては、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、３
−クロロ−ｎ−プロピル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、
Ｒ26で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基としてはメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチ
ル基、４，４−ジメチル−ｎ−ヘキシル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２−クロロエチル基、３−クロロｎ−プロピ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、２−クロロ−１，１，４，４−テト
ラメチルヘキシル基等があげられ、Ｒ27で示されるＣ１
−Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｒ28で
示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ
−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルキル基としては、２，２−ジフルオ
ロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、
４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられ、置
換されていてもよいアリール基としては、フェニル基、
２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−ト
リフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４
−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシカル
ボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５
−ジメチルフェニル基等があげられ、
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基等があげられ、Ｒ22で示されるＣ１−
Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−クロロエチル
基、２−フルオロエチル基、３−クロロ−ｎ−プロピル
基、２−クロロ−２−メチルプロピル基等があげられ、
置換されていてもよいアリール基としては、フェニル
基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２
−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシカル
ボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５
−ジメチルフェニル基等があげられ、Ｒ23で示されるＣ
１−Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−
オクチル基、４，４−ジメチル−ｎ−ヘキシル基等がげ
られ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フル
オロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ−
プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−
クロロ−ｎ−ペンチル基、１−ブロモへプチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基としては、シク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロ
アルキル基としては、２，２−ジフルオロシクロプロピ
ル基、３−クロロシクロペンチル基、４，４−ジフルオ
ロシクロヘキシル基等があげられ、置換されていてもよ
いアリール基としては、フェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェニ
ル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロ
フェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロ
モフェニル基、３−メトキシカルボニルフェニル基、３
−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，
４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基
等があげられ、Ｒ24で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基
としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｎ−オクチル基、４，４−ジメチル−ｎ−ヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基として
は、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−
クロロ−ｎ−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエ
チル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基、１−ブロモへプ
チル基等があげられ、Ｒ25で示されるＣ１−Ｃ５アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペ
ンチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基とし
ては、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、３
−クロロ−ｎ−プロピル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、５−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、
Ｒ26で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基としてはメチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチ
ル基、４，４−ジメチル−ｎ−ヘキシル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２−クロロエチル基、３−クロロｎ−プロピ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロ
−ｎ−ペンチル基、２−クロロ−１，１，４，４−テト
ラメチルヘキシル基等があげられ、Ｒ27で示されるＣ１
−Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、
ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｒ28で
示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基としては、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ
−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルキル基としては、２，２−ジフルオ
ロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、
４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられ、置
換されていてもよいアリール基としては、フェニル基、
２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−ト
リフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４
−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メトキシカル
ボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５
−ジメチルフェニル基等があげられ、
【００１４】Ｒ41で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、ト
リクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオ
ロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基
としては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、
３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８アルキニル基としては、プロパルギル基、１
−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブ
チニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があ
げられ、Ｒ42で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリ
クロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロ
エチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基と
しては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３
−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテ
ニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ８アルキニル基としては、プロパルギル基、１−
メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげ
られ、Ｒ121で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等
がげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ
−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル基としては、２，
２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシクロペ
ンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があ
げられ、
ては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、ト
リクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオ
ロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基
としては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、
３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブ
テニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８アルキニル基としては、プロパルギル基、１
−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブ
チニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があ
げられ、Ｒ42で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリ
クロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロ
エチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基と
しては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３
−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテ
ニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ８アルキニル基としては、プロパルギル基、１−
メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチ
ニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげ
られ、Ｒ121で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基として
は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等
がげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては、２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ−ｎ
−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５
−クロロ−ｎ−ペンチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シ
クロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル基としては、２，
２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシクロペ
ンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があ
げられ、
【００１５】Ｒ100で示されるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を意味し、Ｃ
１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基があげられ、Ｒ101で示され
るＣ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリクロロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ク
ロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
１，１−ジフルオロエチル基等があげられ、Ｒ102で示
されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基があげられ、Ｒ103
で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブト
キシ基等があげられ、Ｒ104で示されるＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基等があげられ、Ｒ105で示されるＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基等があげられ、Ｒ106で示されるＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｔ
−ブチル基等があげられる。
素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を意味し、Ｃ
１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基があげられ、Ｒ101で示され
るＣ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリクロロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ク
ロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
１，１−ジフルオロエチル基等があげられ、Ｒ102で示
されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基があげられ、Ｒ103
で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブト
キシ基等があげられ、Ｒ104で示されるＣ１−Ｃ３アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基等があげられ、Ｒ105で示されるＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基等があげられ、Ｒ106で示されるＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｔ
−ブチル基等があげられる。
【００１６】本発明化合物において好ましい化合物の例
を以下に具体的に挙げる。 ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−５−(トリフ
ルオロメチル)−２，３−ジヒドロピリダジン−３−オ
ン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−４−メチル−
５−(トリフルオロメチル)−２，３−ジヒドロピリダジ
ン−３−オン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−５−(クロロ
ジフルオロメチル)−２，３−ジヒドロピリダジン−３
−オン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−４−メチル−
５−(クロロジフルオロメチル)−２，３−ジヒドロピリ
ダジン−３−オン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−５−(１，１
−ジフルオロエチル)−２，３−ジヒドロピリダジン−
３−オン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−４−メチル−
５−(１，１−ジフルオロエチル)−２，３−ジヒドロピ
リダジン−３−オン 尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性
体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ
−が存在する場合があるが、本発明化合物には、これら
の異性体及びその混合物も含まれる。
を以下に具体的に挙げる。 ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−５−(トリフ
ルオロメチル)−２，３−ジヒドロピリダジン−３−オ
ン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−４−メチル−
５−(トリフルオロメチル)−２，３−ジヒドロピリダジ
ン−３−オン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−５−(クロロ
ジフルオロメチル)−２，３−ジヒドロピリダジン−３
−オン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−４−メチル−
５−(クロロジフルオロメチル)−２，３−ジヒドロピリ
ダジン−３−オン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−５−(１，１
−ジフルオロエチル)−２，３−ジヒドロピリダジン−
３−オン ２−(２，３，５−トリクロロベンジル)−４−メチル−
５−(１，１−ジフルオロエチル)−２，３−ジヒドロピ
リダジン−３−オン 尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性
体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ
−が存在する場合があるが、本発明化合物には、これら
の異性体及びその混合物も含まれる。
【００１７】本発明化合物は、例えば下記（製造法１）
〜（製造法３）の製造法等を用いて製造する事ができ
る。 （製造法１） 一般式 化５
〜（製造法３）の製造法等を用いて製造する事ができ
る。 （製造法１） 一般式 化５
【化５】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記と同じ意味を表
す。］で示されるピリダジノン誘導体と一般式 化６
す。］で示されるピリダジノン誘導体と一般式 化６
【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味を表
し、Ｘは塩素原子、臭素原子、メタンスルホニルオキシ
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表わす。］で示
されるベンジル誘導体とを塩基の存在下に反応させる方
法。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、
一般式 化５で示されるピリダジノン誘導体１モルに対
して、一般式 化６で示されるベンジル誘導体は１モル
の割合、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。塩基として
は、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の無機塩基があげられる。溶媒としては、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド
（以下、ＤＭＳＯと記す。）、スルホラン等の硫黄化合
物、あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了
後の反応液は、これを水に注加し、有機溶媒で抽出し、
有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行ない、必要
ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作に
よって精製することにより本発明化合物を得ることがで
きる。
し、Ｘは塩素原子、臭素原子、メタンスルホニルオキシ
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表わす。］で示
されるベンジル誘導体とを塩基の存在下に反応させる方
法。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、
一般式 化５で示されるピリダジノン誘導体１モルに対
して、一般式 化６で示されるベンジル誘導体は１モル
の割合、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。塩基として
は、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の無機塩基があげられる。溶媒としては、ヘキサ
ン、ヘプタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、１，４−ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチ
ルエ−テル、メチル−ｔ−ブチルエ−テル等のエ−テル
類、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド
（以下、ＤＭＳＯと記す。）、スルホラン等の硫黄化合
物、あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了
後の反応液は、これを水に注加し、有機溶媒で抽出し、
有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行ない、必要
ならば、再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作に
よって精製することにより本発明化合物を得ることがで
きる。
【００１８】（製造法２）下記スキ−ム化７に従った製
造法。
造法。
【化７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ6は前記と同じ意
味を表し、Ｒ50は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基
を表し、Ｒ70は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表す。］各工程の反応は、例えば国際特許出願公開明細
書ＷＯ９７／０７１０４号に記載の方法に準じて行う
か、または、例えば以下の方法に準じて行うことができ
る。 １）一般式［Ｉ］で示される化合物から一般式［ＩＩ］
で示される化合物を製造する方法。 一般式［ＩＩ］で示される化合物は、一般式 Ｒ6Ｃ（＝
Ｏ）ＣＶ2Ｒ70［式中、Ｒ6およびＲ70は前記と同じ意味
を表わし、Ｖはヨウ素原子、臭素原子または塩素原子を
表わす。］で示されるα−ジハロ化合物と水とを塩基の
存在下に反応させて、一般式 Ｒ6Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）
Ｒ70［式中、Ｒ6およびＲ70は前記と同じ意味を表わ
す。］で示されるカルボニル誘導体とした（以下、反応
１と記す。）後、引き続き、該カルボニル誘導体を一般
式[Ｉ]で示される化合物と反応させる（以下、反応２と
記す。）ことによって製造することができる。一般式
Ｒ6Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ70［式中、Ｒ6およびＲ70は
前記と同じ意味を表わす。］で示されるカルボニル誘導
体は、水、アルコール中で、水和体またはアセタール誘
導体として反応させることもできる。反応１は、通常溶
媒中で行い、反応温度の範囲は通常２０〜１００℃、反
応時間の範囲は通常瞬時から２４時間であり、反応に供
される試剤の量は、一般式 Ｒ6Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ2Ｒ
70［式中、Ｒ6、Ｒ70およびＶは前記と同じ意味を表わ
す。］で示されるα−ジハロ化合物１モルに対して水お
よび塩基の量は各々２モルの割合が理論量であるが、反
応の状況により任意に変化させることができる。塩基と
しては、有機塩基、無機塩基ともに使用することがで
き、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等があげら
れる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢
酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸
アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級
アミン類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、メタ
ノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロパ
ノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、水等、ある
いはそれらの混合物があげられる。反応２は、通常溶媒
中で行い、反応温度の範囲は通常−２０〜２００℃、反
応時間の範囲は通常瞬時から７２時間である。反応に供
される試剤の量は、反応１に用いた一般式 Ｒ6Ｃ（＝
Ｏ）ＣＶ2Ｒ70［式中、Ｒ6、Ｒ70およびＶは前記と同じ
意味を表わす。］で示されるα−ジハロ化合物１モルに
対して、一般式[Ｉ]で示される化合物は１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。また、状況に応じて一般式[Ｉ]で示される
化合物の塩（たとえば塩酸塩や硫酸塩等）を使用するこ
ともできる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、
ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホル
ムアミド、ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類、Ｄ
ＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチ
レングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等
のアルコール類、水等、あるいはそれらの混合物があげ
られる。反応終了後の反応液は、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
操作を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等
の操作によってさらに精製することにより、目的物を単
離することができる。
味を表し、Ｒ50は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基
を表し、Ｒ70は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を
表す。］各工程の反応は、例えば国際特許出願公開明細
書ＷＯ９７／０７１０４号に記載の方法に準じて行う
か、または、例えば以下の方法に準じて行うことができ
る。 １）一般式［Ｉ］で示される化合物から一般式［ＩＩ］
で示される化合物を製造する方法。 一般式［ＩＩ］で示される化合物は、一般式 Ｒ6Ｃ（＝
Ｏ）ＣＶ2Ｒ70［式中、Ｒ6およびＲ70は前記と同じ意味
を表わし、Ｖはヨウ素原子、臭素原子または塩素原子を
表わす。］で示されるα−ジハロ化合物と水とを塩基の
存在下に反応させて、一般式 Ｒ6Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）
Ｒ70［式中、Ｒ6およびＲ70は前記と同じ意味を表わ
す。］で示されるカルボニル誘導体とした（以下、反応
１と記す。）後、引き続き、該カルボニル誘導体を一般
式[Ｉ]で示される化合物と反応させる（以下、反応２と
記す。）ことによって製造することができる。一般式
Ｒ6Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ70［式中、Ｒ6およびＲ70は
前記と同じ意味を表わす。］で示されるカルボニル誘導
体は、水、アルコール中で、水和体またはアセタール誘
導体として反応させることもできる。反応１は、通常溶
媒中で行い、反応温度の範囲は通常２０〜１００℃、反
応時間の範囲は通常瞬時から２４時間であり、反応に供
される試剤の量は、一般式 Ｒ6Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ2Ｒ
70［式中、Ｒ6、Ｒ70およびＶは前記と同じ意味を表わ
す。］で示されるα−ジハロ化合物１モルに対して水お
よび塩基の量は各々２モルの割合が理論量であるが、反
応の状況により任意に変化させることができる。塩基と
しては、有機塩基、無機塩基ともに使用することがで
き、例えば、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等があげら
れる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢
酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸
アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級
アミン類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、メタ
ノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロパ
ノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、水等、ある
いはそれらの混合物があげられる。反応２は、通常溶媒
中で行い、反応温度の範囲は通常−２０〜２００℃、反
応時間の範囲は通常瞬時から７２時間である。反応に供
される試剤の量は、反応１に用いた一般式 Ｒ6Ｃ（＝
Ｏ）ＣＶ2Ｒ70［式中、Ｒ6、Ｒ70およびＶは前記と同じ
意味を表わす。］で示されるα−ジハロ化合物１モルに
対して、一般式[Ｉ]で示される化合物は１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。また、状況に応じて一般式[Ｉ]で示される
化合物の塩（たとえば塩酸塩や硫酸塩等）を使用するこ
ともできる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、
ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホル
ムアミド、ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類、Ｄ
ＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、蟻酸、酢酸、プロ
ピオン酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチ
レングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等
のアルコール類、水等、あるいはそれらの混合物があげ
られる。反応終了後の反応液は、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
操作を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等
の操作によってさらに精製することにより、目的物を単
離することができる。
【００１９】２）一般式［ＩＩ］で示される化合物から
一般式［ＩＶ］で示される化合物を製造する方法。 一般式［ＩＶ］で示される化合物は、一般式［ＩＩ］で
示される化合物と一般式 Ａｒ3Ｐ＝Ｃ（Ｒ50）ＣＯＯＲ
30［式中、Ｒ50は前記と同じ意味を表わし、Ｒ 30はメチ
ル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基またはフェニ
ル基を表わし、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基
（例えば、フェニル基等）を表わす。］で示されるホス
ホラン化合物とを反応させることにより製造することが
できる。該反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範
囲は通常−２０〜１５０℃であり、好ましくは０〜１０
０℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間であ
り、反応に供される試剤の量は、一般式[ＩＩ]で示され
る化合物１モルに対して、ホスホラン化合物は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。用いられる溶媒としては、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミド、
ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メ
チルモルホリン等の第三級アミン類、ＤＭＳＯ、スルホ
ラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレ
ングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等の
アルコール類、水等、あるいはそれらの混合物があげら
れる。反応終了後の反応液は、反応溶媒を留去した後、
残渣をクロマトグラフィーに付するか、または、反応液
を有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作に付
し、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よってさらに精製することにより、目的物を単離するこ
とができる。
一般式［ＩＶ］で示される化合物を製造する方法。 一般式［ＩＶ］で示される化合物は、一般式［ＩＩ］で
示される化合物と一般式 Ａｒ3Ｐ＝Ｃ（Ｒ50）ＣＯＯＲ
30［式中、Ｒ50は前記と同じ意味を表わし、Ｒ 30はメチ
ル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基またはフェニ
ル基を表わし、Ａｒは置換されていてもよいフェニル基
（例えば、フェニル基等）を表わす。］で示されるホス
ホラン化合物とを反応させることにより製造することが
できる。該反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範
囲は通常−２０〜１５０℃であり、好ましくは０〜１０
０℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間であ
り、反応に供される試剤の量は、一般式[ＩＩ]で示され
る化合物１モルに対して、ホスホラン化合物は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。用いられる溶媒としては、ヘキサ
ン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エー
テル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミド、
ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリ
エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メ
チルモルホリン等の第三級アミン類、ＤＭＳＯ、スルホ
ラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレ
ングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等の
アルコール類、水等、あるいはそれらの混合物があげら
れる。反応終了後の反応液は、反応溶媒を留去した後、
残渣をクロマトグラフィーに付するか、または、反応液
を有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作に付
し、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よってさらに精製することにより、目的物を単離するこ
とができる。
【００２０】（製造法３）下記スキームに従った製造
法。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は前記と同
じ意味を表す。］ １）一般式［Ｖ］で示される化合物から一般式［ＶＩ］
で示される化合物を製造する方法。 一般式［ＶＩ］で示される化合物は、一般式［Ｖ］で示
される化合物を水素化ホウ素ナトリウムと反応させるこ
とによって製造することができる。該反応は、通常溶媒
中で行い、反応温度の範囲は通常−１０〜５０℃、反応
時間の範囲は通常瞬時から１２時間であり、反応に供さ
れる試剤の量は、一般式［Ｖ］で示される化合物１モル
に対して水素化ホウ素ナトリウムの量は１／４モルの割
合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させ
ることができる。溶媒としては、ジオキサン、ＴＨＦ等
のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後
の反応液は、反応液を水に注加し、有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理操作に付し、必要ならばクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製するこ
とにより、目的物を単離することができる。 ２）一般式［ＶＩ］で示される化合物から一般式［ＶＩ
Ｉ］で示される化合物を製造する方法。 一般式［ＶＩＩ］で示される化合物は、一般式［ＶＩ］
で示される化合物と一般式［Ｉ］で示される化合物とを
反応させることによって製造することができる。該反応
は、通常溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常５０〜１
２０℃、反応時間の範囲は通常瞬時から７２時間であ
り、反応に供される試剤の量は、一般式［ＶＩ］で示さ
れる化合物１モルに対して一般式［Ｉ］で示される化合
物の量は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に
より任意に変化させることができる。溶媒としては、酢
酸、プロピオン酸等の有機酸類があげられる。反応終了
後の反応液は、反応液を水に注加し、生じた結晶を濾集
するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理操作に付し、必要ならばクロマトグラフィー、再結
晶等の操作によってさらに精製することにより、目的物
を単離することができる。
法。 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は前記と同
じ意味を表す。］ １）一般式［Ｖ］で示される化合物から一般式［ＶＩ］
で示される化合物を製造する方法。 一般式［ＶＩ］で示される化合物は、一般式［Ｖ］で示
される化合物を水素化ホウ素ナトリウムと反応させるこ
とによって製造することができる。該反応は、通常溶媒
中で行い、反応温度の範囲は通常−１０〜５０℃、反応
時間の範囲は通常瞬時から１２時間であり、反応に供さ
れる試剤の量は、一般式［Ｖ］で示される化合物１モル
に対して水素化ホウ素ナトリウムの量は１／４モルの割
合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させ
ることができる。溶媒としては、ジオキサン、ＴＨＦ等
のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後
の反応液は、反応液を水に注加し、有機溶媒抽出および
濃縮等の通常の後処理操作に付し、必要ならばクロマト
グラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製するこ
とにより、目的物を単離することができる。 ２）一般式［ＶＩ］で示される化合物から一般式［ＶＩ
Ｉ］で示される化合物を製造する方法。 一般式［ＶＩＩ］で示される化合物は、一般式［ＶＩ］
で示される化合物と一般式［Ｉ］で示される化合物とを
反応させることによって製造することができる。該反応
は、通常溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常５０〜１
２０℃、反応時間の範囲は通常瞬時から７２時間であ
り、反応に供される試剤の量は、一般式［ＶＩ］で示さ
れる化合物１モルに対して一般式［Ｉ］で示される化合
物の量は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に
より任意に変化させることができる。溶媒としては、酢
酸、プロピオン酸等の有機酸類があげられる。反応終了
後の反応液は、反応液を水に注加し、生じた結晶を濾集
するか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理操作に付し、必要ならばクロマトグラフィー、再結
晶等の操作によってさらに精製することにより、目的物
を単離することができる。
【００２１】次に、本発明化合物を製造する際に用いら
れる製造中間体や原料化合物の製造法について述べる。
製造法１により本発明化合物を製造する場合の原料化合
物である一般式 化５で示されるピリダジノン誘導体
は、例えば、下記、製造法４または製造法５に準じて製
造することができる。 （製造法４）下記スキ−ム化８に従った製造法。
れる製造中間体や原料化合物の製造法について述べる。
製造法１により本発明化合物を製造する場合の原料化合
物である一般式 化５で示されるピリダジノン誘導体
は、例えば、下記、製造法４または製造法５に準じて製
造することができる。 （製造法４）下記スキ−ム化８に従った製造法。
【化８】 ［式中、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102およびＲ30は前記と同じ
意味を表わし、Ｒ31はアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等）また
はＣ１−Ｃ６アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｔ−ブトキシキ基等）を表わす。］各工程の反
応条件は例えば以下のようである。 １）一般式[Ａ１]で示される化合物から一般式[Ａ２]で
示される化合物を製造する方法。 一般式［Ａ２］で示される化合物は、一般式 Ｒ101Ｃ
（＝Ｏ）ＣＶ2Ｒ102［式中、Ｒ101、Ｒ102およびＶは前
記と同じ意味を表わす。］で示されるα−ジハロ化合物
と水とを塩基の存在下に反応させて、一般式 Ｒ101Ｃ
（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ 102［式中、Ｒ101およびＲ102は
前記と同じ意味を表わす。］で示されるカルボニル誘導
体とした（反応１）後、引き続き、一般式[Ａ１]で示さ
れる化合物と反応させる（反応２）ことによって製造す
ることができる。一般式 Ｒ101Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
102［式中、Ｒ101およびＲ102は前記と同じ意味を表わ
す。］で示されるカルボニル誘導体は、水、アルコール
中で、水和体またはアセタール誘導体として反応させる
こともできる。反応１は、通常溶媒中で行い、反応温度
の範囲は通常２０〜１００℃、反応時間の範囲は通常瞬
時から２４時間であり、反応に供される試剤の量は、一
般式 Ｒ1 01Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ2Ｒ102［式中、Ｒ101、Ｒ102
およびＶは前記と同じ意味を表わす。］で示されるα−
ジハロ化合物１モルに対して水および塩基の量は各々２
モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に
変化させることができる。用いられる塩基としては、有
機塩基、無機塩基ともに使用することができ、例えば、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等があげられる。溶媒と
しては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類、ＤＭＳ
Ｏ、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類、水等、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応２は、通常溶媒中で行い、反応温
度の範囲は通常−２０〜２００℃、反応時間の範囲は通
常瞬時から７２時間である。反応に供される試剤の量
は、反応１に用いた一般式 Ｒ101Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ2Ｒ102
［式中、Ｒ101、Ｒ102およびＶは前記と同じ意味を表わ
す。］で示されるα−ジハロ化合物１モルに対して、一
般式[Ａ１]で示される化合物は１モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況により任意に変化させることができ
る。また、状況に応じて一般式[Ａ１]で示される化合物
の塩（たとえば塩酸塩や硫酸塩等）を使用することもで
きる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニト
ロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムア
ミド、ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類、ＤＭＳ
Ｏ、スルホラン等の硫黄化合物、蟻酸、酢酸、プロピオ
ン酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のア
ルコール類、水等、あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後の反応液は、生じた結晶を濾集するか、
または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作
を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によってさらに精製することにより、目的物を単離す
ることができる。
意味を表わし、Ｒ31はアミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、ｔ−ブチル基等）また
はＣ１−Ｃ６アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エト
キシ基、ｔ−ブトキシキ基等）を表わす。］各工程の反
応条件は例えば以下のようである。 １）一般式[Ａ１]で示される化合物から一般式[Ａ２]で
示される化合物を製造する方法。 一般式［Ａ２］で示される化合物は、一般式 Ｒ101Ｃ
（＝Ｏ）ＣＶ2Ｒ102［式中、Ｒ101、Ｒ102およびＶは前
記と同じ意味を表わす。］で示されるα−ジハロ化合物
と水とを塩基の存在下に反応させて、一般式 Ｒ101Ｃ
（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ 102［式中、Ｒ101およびＲ102は
前記と同じ意味を表わす。］で示されるカルボニル誘導
体とした（反応１）後、引き続き、一般式[Ａ１]で示さ
れる化合物と反応させる（反応２）ことによって製造す
ることができる。一般式 Ｒ101Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
102［式中、Ｒ101およびＲ102は前記と同じ意味を表わ
す。］で示されるカルボニル誘導体は、水、アルコール
中で、水和体またはアセタール誘導体として反応させる
こともできる。反応１は、通常溶媒中で行い、反応温度
の範囲は通常２０〜１００℃、反応時間の範囲は通常瞬
時から２４時間であり、反応に供される試剤の量は、一
般式 Ｒ1 01Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ2Ｒ102［式中、Ｒ101、Ｒ102
およびＶは前記と同じ意味を表わす。］で示されるα−
ジハロ化合物１モルに対して水および塩基の量は各々２
モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に
変化させることができる。用いられる塩基としては、有
機塩基、無機塩基ともに使用することができ、例えば、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等があげられる。溶媒と
しては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シクロヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭
酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニ
トリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類、ＤＭＳ
Ｏ、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類、水等、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応２は、通常溶媒中で行い、反応温
度の範囲は通常−２０〜２００℃、反応時間の範囲は通
常瞬時から７２時間である。反応に供される試剤の量
は、反応１に用いた一般式 Ｒ101Ｃ（＝Ｏ）ＣＶ2Ｒ102
［式中、Ｒ101、Ｒ102およびＶは前記と同じ意味を表わ
す。］で示されるα−ジハロ化合物１モルに対して、一
般式[Ａ１]で示される化合物は１モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況により任意に変化させることができ
る。また、状況に応じて一般式[Ａ１]で示される化合物
の塩（たとえば塩酸塩や硫酸塩等）を使用することもで
きる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジク
ロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニト
ロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムア
ミド、ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン類、ＤＭＳ
Ｏ、スルホラン等の硫黄化合物、蟻酸、酢酸、プロピオ
ン酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチレン
グリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のア
ルコール類、水等、あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後の反応液は、生じた結晶を濾集するか、
または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作
を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によってさらに精製することにより、目的物を単離す
ることができる。
【００２２】２）一般式［Ａ２］で示される化合物から
一般式［Ａ３］で示される化合物を製造する方法。 一般式［Ａ３］で示される化合物は、一般式［Ａ２］で
示される化合物と一般式 Ａｒ3Ｐ＝Ｃ（Ｒ100）ＣＯＯ
Ｒ30［式中、Ｒ100、Ｒ30およびＡｒは前記と同じ意味
を表わす。］で示されるホスホラン化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。該反応は、通常、
溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃
であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間の範
囲は通常瞬時〜７２時間であり、反応に供される試剤の
量は、一般式[Ａ２]で示される化合物１モルに対して、
ホスホラン化合物は１モルの割合が理論量であるが、反
応の状況により任意に変化させることができる。用いら
れる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、ホルムアミド、ＤＭＦ、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、メタノ
ール、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノ
ール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、水等、あるい
はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液
は、反応溶媒を留去した後、残渣をクロマトグラフィー
に付すか、または、反応液を有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理操作に付し、必要ならばクロマトグラフ
ィー、再結晶等の操作によってさらに精製することによ
り、目的物を単離することができる。
一般式［Ａ３］で示される化合物を製造する方法。 一般式［Ａ３］で示される化合物は、一般式［Ａ２］で
示される化合物と一般式 Ａｒ3Ｐ＝Ｃ（Ｒ100）ＣＯＯ
Ｒ30［式中、Ｒ100、Ｒ30およびＡｒは前記と同じ意味
を表わす。］で示されるホスホラン化合物とを反応させ
ることにより製造することができる。該反応は、通常、
溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃
であり、好ましくは０〜１００℃である。反応時間の範
囲は通常瞬時〜７２時間であり、反応に供される試剤の
量は、一般式[Ａ２]で示される化合物１モルに対して、
ホスホラン化合物は１モルの割合が理論量であるが、反
応の状況により任意に変化させることができる。用いら
れる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、ホルムアミド、ＤＭＦ、アセトアミド等の酸ア
ミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピル
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級ア
ミン類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、メタノ
ール、エタノール、エチレングリコール、イソプロパノ
ール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、水等、あるい
はそれらの混合物があげられる。反応終了後の反応液
は、反応溶媒を留去した後、残渣をクロマトグラフィー
に付すか、または、反応液を有機溶媒抽出および濃縮等
の通常の後処理操作に付し、必要ならばクロマトグラフ
ィー、再結晶等の操作によってさらに精製することによ
り、目的物を単離することができる。
【００２３】３）一般式［Ａ３］で示される化合物から
一般式［Ａ４］で示される化合物を製造する方法。 一般式［Ａ４］で示される化合物は、一般式［Ａ３］で
示される化合物を酸の存在下に、分子内環化させること
により製造することができる。該反応は、通常、溶媒中
で行い、反応温度の範囲は、通常０〜２００℃であり、
好ましくは５０〜１５０℃である。反応時間の範囲は通
常瞬時〜７２時間である。酸としては、塩酸、硫酸等の
無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
の有機酸があげられる。反応に供される酸の量は、一般
式［Ａ３］で示される化合物１モルに対して触媒量〜過
剰量の割合である。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ＤＭＳＯ、スル
ホラン等の硫黄化合物、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の
脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール
類、水等、あるいはそれらの混合物があげられる。反応
終了後の反応液は、生じた結晶を濾集するか、または、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作を行い、
必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
てさらに精製することにより、目的物を単離することが
できる。
一般式［Ａ４］で示される化合物を製造する方法。 一般式［Ａ４］で示される化合物は、一般式［Ａ３］で
示される化合物を酸の存在下に、分子内環化させること
により製造することができる。該反応は、通常、溶媒中
で行い、反応温度の範囲は、通常０〜２００℃であり、
好ましくは５０〜１５０℃である。反応時間の範囲は通
常瞬時〜７２時間である。酸としては、塩酸、硫酸等の
無機酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
の有機酸があげられる。反応に供される酸の量は、一般
式［Ａ３］で示される化合物１モルに対して触媒量〜過
剰量の割合である。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロ
メタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン等のケトン類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ＤＭＳＯ、スル
ホラン等の硫黄化合物、蟻酸、酢酸、プロピオン酸等の
脂肪酸類、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール
類、水等、あるいはそれらの混合物があげられる。反応
終了後の反応液は、生じた結晶を濾集するか、または、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操作を行い、
必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
てさらに精製することにより、目的物を単離することが
できる。
【００２４】（製造法５）下記スキームに従った製造
法。 ［式中、Ｒ5およびＲ6は前記と同じ意味を表わし、Ｒ40
は水素原子、カルバモイル基、ホルミル基またはＣ１−
Ｃ６アルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、プロ
ピオニル基等）を表わす。］一般式［Ａ６］で示される
化合物は、一般式［ＶＩ］で示される化合物と一般式
［Ａ５］で示される化合物とを反応させることによって
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行い、
反応温度の範囲は通常０〜１２０℃、反応時間の範囲は
通常瞬時から７２時間であり、反応に供される試剤の量
は、一般式［ＶＩ］で示される化合物１モルに対して一
般式［Ａ５］で示される化合物の量は１モルの割合が理
論量であるが、反応の状況により任意に変化させること
ができる。溶媒としては、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸類があげられる。反応終了後の反応液は、反応液を水
に注加し、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の後処理操作に付し、必要なら
ばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに
精製することにより、目的物を単離することができる。
法。 ［式中、Ｒ5およびＲ6は前記と同じ意味を表わし、Ｒ40
は水素原子、カルバモイル基、ホルミル基またはＣ１−
Ｃ６アルキルカルボニル基（例えば、アセチル基、プロ
ピオニル基等）を表わす。］一般式［Ａ６］で示される
化合物は、一般式［ＶＩ］で示される化合物と一般式
［Ａ５］で示される化合物とを反応させることによって
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行い、
反応温度の範囲は通常０〜１２０℃、反応時間の範囲は
通常瞬時から７２時間であり、反応に供される試剤の量
は、一般式［ＶＩ］で示される化合物１モルに対して一
般式［Ａ５］で示される化合物の量は１モルの割合が理
論量であるが、反応の状況により任意に変化させること
ができる。溶媒としては、酢酸、プロピオン酸等の有機
酸類があげられる。反応終了後の反応液は、反応液を水
に注加し、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の後処理操作に付し、必要なら
ばクロマトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに
精製することにより、目的物を単離することができる。
【００２５】一般式 化６で示されるベンジル誘導体
は、市販のものを用いるか、例えば、米国特許明細書５
６８３９６６号、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５/０
４４６１号、国際特許出願公開明細書ＷＯ９７/３５８
４５号、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５/４７６０７
号等で公知であるか、またはそれに記載された方法に準
じて製造するか、あるいは実験化学講座（丸善株式会
社）第４版第１９巻、３６４〜４８２頁に記載された方
法に準じて製造することができる。また、一般式［Ｖ］
で示される化合物は、市販のものを用いるか、例えばSy
nthetic Organic Chemistry（John Wiley & Sons，In
c.）第５版、５６０頁に記載された方法に準じて製造さ
れた化合物より製造することができる。また、一般式
［Ｉ］で示される化合物は、市販のものを用いるか、例
えば実験化学講座（丸善株式会社）第４版第２０巻、３
３８〜３４２頁等に記載された方法に準じて製造する
か、または、下記、製造法６に準じて製造することがで
きる。
は、市販のものを用いるか、例えば、米国特許明細書５
６８３９６６号、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５/０
４４６１号、国際特許出願公開明細書ＷＯ９７/３５８
４５号、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５/４７６０７
号等で公知であるか、またはそれに記載された方法に準
じて製造するか、あるいは実験化学講座（丸善株式会
社）第４版第１９巻、３６４〜４８２頁に記載された方
法に準じて製造することができる。また、一般式［Ｖ］
で示される化合物は、市販のものを用いるか、例えばSy
nthetic Organic Chemistry（John Wiley & Sons，In
c.）第５版、５６０頁に記載された方法に準じて製造さ
れた化合物より製造することができる。また、一般式
［Ｉ］で示される化合物は、市販のものを用いるか、例
えば実験化学講座（丸善株式会社）第４版第２０巻、３
３８〜３４２頁等に記載された方法に準じて製造する
か、または、下記、製造法６に準じて製造することがで
きる。
【００２６】（製造法６）下記スキーム化９に従った製
造法。
造法。
【化９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＸは前記と同じ意味
を表わす。］一般式［Ｉ］で示される化合物は、一般式
[Ｂ２]で示される化合物とＮＨ2ＮＨ2とを溶媒中、塩基
の存在下に反応させることにより製造することができ
る。該反応で使用されるＮＨ2ＮＨ2は、塩酸塩、硫酸
塩、水和体として反応させることもできる。 ＮＨ2ＮＨ2の量：一般式[Ｂ２]で示される化合物１モル
に対して１〜１０モルの割合 塩基：水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等 塩基の量：化合物[Ｂ２]１モルに対して１〜１０モルの
割合 溶媒：エタノール等 温度：−２０〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、反応溶媒を留去した後、残渣を
クロマトグラフィーに付すか、または、反応液を水に注
加した後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操
作を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によってさらに精製することにより、目的物を単離
することができる。
を表わす。］一般式［Ｉ］で示される化合物は、一般式
[Ｂ２]で示される化合物とＮＨ2ＮＨ2とを溶媒中、塩基
の存在下に反応させることにより製造することができ
る。該反応で使用されるＮＨ2ＮＨ2は、塩酸塩、硫酸
塩、水和体として反応させることもできる。 ＮＨ2ＮＨ2の量：一般式[Ｂ２]で示される化合物１モル
に対して１〜１０モルの割合 塩基：水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等 塩基の量：化合物[Ｂ２]１モルに対して１〜１０モルの
割合 溶媒：エタノール等 温度：−２０〜１００℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、反応溶媒を留去した後、残渣を
クロマトグラフィーに付すか、または、反応液を水に注
加した後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操
作を行い、必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によってさらに精製することにより、目的物を単離
することができる。
【００２７】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次にあげられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ）、 ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ） しかも、本発明化合物のあるものは、トウモロコシ（Ｚ
ｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピ
−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ヒマ
ワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ナタネ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主要作物、花
卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を
示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の
雑草を効果的に除草する事ができる。しかも、本発明化
合物中のあるものは、作物に対しては問題となるような
薬害を示さない。
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次にあげられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ）、 ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ） しかも、本発明化合物のあるものは、トウモロコシ（Ｚ
ｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピ
−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ヒマ
ワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ナタネ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主要作物、花
卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を
示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の
雑草を効果的に除草する事ができる。しかも、本発明化
合物中のあるものは、作物に対しては問題となるような
薬害を示さない。
【００２８】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次にあげられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。さらに、本発明化合
物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地または水路、運河
あるいはその他の非農耕地に発生する広範囲の雑草を除
草できる。また本発明化合物は、水路、運河等に発生す
る、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓ
ｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草効力を有する。本発明化
合物は、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９
号明細書に記載される除草性化合物と同様な特性を有
し、該明細書に記載される、除草剤耐性遺伝子等が導入
される事により除草剤に対する耐性の付与された作物を
栽培する場面においては、耐性の付与されていない通常
の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明化
合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をより
効果的に除草する事ができる。
いて、次にあげられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。さらに、本発明化合
物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地または水路、運河
あるいはその他の非農耕地に発生する広範囲の雑草を除
草できる。また本発明化合物は、水路、運河等に発生す
る、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓ
ｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草効力を有する。本発明化
合物は、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９
号明細書に記載される除草性化合物と同様な特性を有
し、該明細書に記載される、除草剤耐性遺伝子等が導入
される事により除草剤に対する耐性の付与された作物を
栽培する場面においては、耐性の付与されていない通常
の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明化
合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をより
効果的に除草する事ができる。
【００２９】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末があげられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられ
る。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないように雑草に限って処理する局部処理等があ
る。
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末があげられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
あげられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられ
る。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないように雑草に限って処理する局部処理等があ
る。
【００３０】また他の除草剤と混合して用いる事によ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン（ａ
ｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ
ｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙ
ｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメ
トリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚ
ｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルト
ルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄ
ｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、フル
オメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュ
ロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎ
ｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏ
ｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、エ
タルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペン
ディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、トリフ
ルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アシフルオルフ
ェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェン
Ｎａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビ
フェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメトキシニル
（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェン
（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆ
ｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキ
サジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフルオ
ルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェントラ
ゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒ
ａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉ
ｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈ
ｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓ
ｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄ
ｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄ
ｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ
−ｅｔｈｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅ
ｔｈｙｌ）、ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａ
ｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａ
ｒａｑｕａｔ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＣＰ
Ａ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅ
ｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、
ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉ
ｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙ
ｒ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナプロアニ
リド（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノチオ−ル
（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎ
ｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙ
ｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、アセトクロ
−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌａ
ｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、
ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙ
ｌ）、メトラクロ−ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プ
レチラクロ−ル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパ
クロ−ル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ベンスルフロンメ
チル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロ
ルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリ
ムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉ
ｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐ
ｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾス
ルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔ
ｈｙｌ）、サルフォメツロンエチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル
（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ト
リアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベ
ニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ア
ジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロラ
ンスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍ
ｕｒｏｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラ
ム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロ
ン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフ
ロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ） イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙ
ｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、
フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピリベ
ンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ビスピリバ
ックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、
ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏ
ｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジムＮａ塩（ａｌｌ
ｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔ
ｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉ
ｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、
テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ジク
ロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒ
ｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−ｐ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジ
ホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フ
ルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−
ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エチル（ｑ
ｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホップ
ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、クロディ
ナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏ
ｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎ
ａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ジフルフ
ェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノルフルラゾ
ン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ） イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、サ
ルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） グルフォシネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａ
ｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐ
ｈｏｓａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、
ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブ
チド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミフォス（ｂｕ
ｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、
ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテ
ンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、フェントラズ
アミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、ＥＰ
ＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキ
サベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆ
ｅｎａｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、Ｍ
ＳＭＡ、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリ
ブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル
（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔ
ｅ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェン
ストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム
（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａ
ｍｉｄｅ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚ
ｏｐｙｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａ
ｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、エ
ポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、メトベンズロン
（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、イソプロパゾール
（ｉｓｏｐｒｏｐａｚｏｌ）、インダノファン（ｉｎｄ
ａｎｏｆａｎ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、ア
グケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９８版（アグケ
ムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥ
Ｗ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１６，１
９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥ
ＲＶＩＣＥ）〕または、「除草剤研究総覧（博友社）」
に記載されている。
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン（ａ
ｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ
ｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙ
ｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメ
トリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚ
ｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルト
ルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄ
ｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、フル
オメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュ
ロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎ
ｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏ
ｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、エ
タルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペン
ディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、トリフ
ルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アシフルオルフ
ェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェン
Ｎａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビ
フェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメトキシニル
（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェン
（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆ
ｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキ
サジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフルオ
ルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェントラ
ゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒ
ａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉ
ｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈ
ｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓ
ｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄ
ｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄ
ｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ
−ｅｔｈｙｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅ
ｔｈｙｌ）、ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａ
ｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａ
ｒａｑｕａｔ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＣＰ
Ａ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅ
ｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、
ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉ
ｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙ
ｒ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナプロアニ
リド（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノチオ−ル
（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎ
ｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙ
ｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、アセトクロ
−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌａ
ｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、
ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙ
ｌ）、メトラクロ−ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プ
レチラクロ−ル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパ
クロ−ル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ベンスルフロンメ
チル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロ
ルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリ
ムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉ
ｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐ
ｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾス
ルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔ
ｈｙｌ）、サルフォメツロンエチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル
（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ト
リアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベ
ニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、
アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ア
ジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロラ
ンスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍ
ｕｒｏｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラ
ム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシスルフロ
ン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフ
ロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ） イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙ
ｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、
フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピリベ
ンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ビスピリバ
ックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、
ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏ
ｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジムＮａ塩（ａｌｌ
ｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔ
ｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉ
ｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、
テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ジク
ロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒ
ｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−ｐ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジ
ホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、フ
ルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−
ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エチル（ｑ
ｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホップ
ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、クロディ
ナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏ
ｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎ
ａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ジフルフ
ェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノルフルラゾ
ン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ） イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、サ
ルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） グルフォシネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａ
ｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐ
ｈｏｓａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、
ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブ
チド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミフォス（ｂｕ
ｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、
ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテ
ンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、フェントラズ
アミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、ＥＰ
ＴＣ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキ
サベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆ
ｅｎａｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、Ｍ
ＳＭＡ、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリ
ブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル
（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔ
ｅ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェン
ストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム
（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａ
ｍｉｄｅ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚ
ｏｐｙｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａ
ｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、エ
ポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、メトベンズロン
（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、イソプロパゾール
（ｉｓｏｐｒｏｐａｚｏｌ）、インダノファン（ｉｎｄ
ａｎｏｆａｎ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、ア
グケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９８版（アグケ
ムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥ
Ｗ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１６，１
９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥ
ＲＶＩＣＥ）〕または、「除草剤研究総覧（博友社）」
に記載されている。
【００３１】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等があげ
られる。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事がで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等があげ
られる。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事がで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。
【００３２】
２）化合物［１ｂ］から化合物［１ｃ］を製造する方法 化合物[１ｂ]（０．６４ｇ）とテトラヒドロフラン１０
ｍｌからなる溶液に、Ｐｈ3Ｐ＝ＣＨＣＯ2Ｃ2Ｈ5［式
中、Ｐｈとは、フェニル基を表す。］（１．４ｇ）を氷
冷下加え、その後、室温で２時間攪拌した。反応終了
後、水を加えジエチルエーテルで抽出、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し化合物[１ｃ]
（０．７５ｇ）を得た。融点 ７６．５℃ ３）化合物［１ｃ］から化合物［１ｄ］を製造する方法 化合物[１ｃ]（０．７５ｇ）に濃塩酸１０ｍｌを加え室
温で３０分間、加熱還流条件下で２時間攪拌した。その
後、反応液に水を注加し、これをジエチルエーテルで抽
出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮し、化合物[１ｄ]（０．３１ｇ）を得た。融点 ９
８．２℃ ４）化合物［１ｄ］から化合物［１ｆ］を製造する方法 化合物[１ｄ]（０．３０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５ｍｌ、炭酸カリウム（０．２８ｇ）からなる溶
液に、化合物[１ｅ]（０．５０ｇ）を滴下し室温で３０
分間攪拌した。その後、反応液に希塩酸を注加し、これ
を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、残査を
カラムクロマトグラフィーに付し、化合物[１ｆ]（本発
明化合物１−１）（０．４５ｇ）を得た。融点 ９３．
５℃ 尚、化合物[１ｅ]は以下の製造法により製造した。２，
３−ジクロロトルエン（５ｍｌ）とクロロホルム５０ｍ
ｌからなる溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７．１
３ｇ）と触媒量の２，２‘−アゾビスイソブチロニトリ
ルを加え、室温で１時間攪拌した後、１．５時間加熱還
流した。その後、反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液を注
加し、これをクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、残査をカラムク
ロマトグラフィーに付し、化合物[１ｅ]（２．５２ｇ）
を得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；4.60(2H,s),7.1
9(1H,t,J=7.8Hz),7.36(1H,dd,J=7.8Hz,1.4Hz),7.43(1H,
dd,J=7.8Hz,1.4Hz)〕
ｍｌからなる溶液に、Ｐｈ3Ｐ＝ＣＨＣＯ2Ｃ2Ｈ5［式
中、Ｐｈとは、フェニル基を表す。］（１．４ｇ）を氷
冷下加え、その後、室温で２時間攪拌した。反応終了
後、水を加えジエチルエーテルで抽出、有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し化合物[１ｃ]
（０．７５ｇ）を得た。融点 ７６．５℃ ３）化合物［１ｃ］から化合物［１ｄ］を製造する方法 化合物[１ｃ]（０．７５ｇ）に濃塩酸１０ｍｌを加え室
温で３０分間、加熱還流条件下で２時間攪拌した。その
後、反応液に水を注加し、これをジエチルエーテルで抽
出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧
濃縮し、化合物[１ｄ]（０．３１ｇ）を得た。融点 ９
８．２℃ ４）化合物［１ｄ］から化合物［１ｆ］を製造する方法 化合物[１ｄ]（０．３０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド５ｍｌ、炭酸カリウム（０．２８ｇ）からなる溶
液に、化合物[１ｅ]（０．５０ｇ）を滴下し室温で３０
分間攪拌した。その後、反応液に希塩酸を注加し、これ
を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、残査を
カラムクロマトグラフィーに付し、化合物[１ｆ]（本発
明化合物１−１）（０．４５ｇ）を得た。融点 ９３．
５℃ 尚、化合物[１ｅ]は以下の製造法により製造した。２，
３−ジクロロトルエン（５ｍｌ）とクロロホルム５０ｍ
ｌからなる溶液に、Ｎ−ブロモスクシンイミド（７．１
３ｇ）と触媒量の２，２‘−アゾビスイソブチロニトリ
ルを加え、室温で１時間攪拌した後、１．５時間加熱還
流した。その後、反応液に亜硫酸ナトリウム水溶液を注
加し、これをクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫
酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、残査をカラムク
ロマトグラフィーに付し、化合物[１ｅ]（２．５２ｇ）
を得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；4.60(2H,s),7.1
9(1H,t,J=7.8Hz),7.36(1H,dd,J=7.8Hz,1.4Hz),7.43(1H,
dd,J=7.8Hz,1.4Hz)〕
【００３３】製造例２（本発明化合物２−１の製造） １）化合物［１ｂ］から化合物［１ｇ］を製造する方法 化合物［１ｂ］（１３ｇ）とテトラヒドロフラン１３０
ｍｌからなる溶液に、Ｐｈ3Ｐ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯ2Ｃ2Ｈ
5［式中、Ｐｈとは、フェニル基を表す。］（３９ｇ）
を加え、室温で１晩放置した。さらに４０℃で３時間攪
拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和
食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し化合物［１ｇ］（６．０ｇ）を得た。融点 ９
４．５℃ ２）化合物［１ｇ］から化合物［１ｈ］を製造する方法 化合物［１ｇ］（５．５ｇ）に濃塩酸８０ｍｌを加え、
加熱還流条件下で３時間攪拌した。その後反応液に水を
加え、これを酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で
洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
化合物［１ｈ］（０．９ｇ）を得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；2.39(3H,q,J=1.
8Hz),7.96(1H,s),12.35(1H,br)〕 ３）化合物［１ｈ］から化合物［１ｉ］を製造する方法 化合物[１ｈ]（０．４０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ｍｌ、２，３−ジクロロベンジルブロミド
（０．６５ｇ）からなる溶液に、氷冷下炭酸カリウム
（０．３８ｇ）を加え、その後、室温で一晩放置した。
その後、反応液に希塩酸を注加し、これを酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、残査を２−プロパノー
ルで洗浄し、化合物[１ｉ]（本発明化合物２−１）
（０．４２ｇ）を得た。融点 １０５．８℃
ｍｌからなる溶液に、Ｐｈ3Ｐ＝Ｃ（ＣＨ3）ＣＯ2Ｃ2Ｈ
5［式中、Ｐｈとは、フェニル基を表す。］（３９ｇ）
を加え、室温で１晩放置した。さらに４０℃で３時間攪
拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和
食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減
圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し化合物［１ｇ］（６．０ｇ）を得た。融点 ９
４．５℃ ２）化合物［１ｇ］から化合物［１ｈ］を製造する方法 化合物［１ｇ］（５．５ｇ）に濃塩酸８０ｍｌを加え、
加熱還流条件下で３時間攪拌した。その後反応液に水を
加え、これを酢酸エチルで抽出、有機層を飽和食塩水で
洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮
し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
化合物［１ｈ］（０．９ｇ）を得た。 〔1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；2.39(3H,q,J=1.
8Hz),7.96(1H,s),12.35(1H,br)〕 ３）化合物［１ｈ］から化合物［１ｉ］を製造する方法 化合物[１ｈ]（０．４０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド１０ｍｌ、２，３−ジクロロベンジルブロミド
（０．６５ｇ）からなる溶液に、氷冷下炭酸カリウム
（０．３８ｇ）を加え、その後、室温で一晩放置した。
その後、反応液に希塩酸を注加し、これを酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧濃縮し、残査を２−プロパノー
ルで洗浄し、化合物[１ｉ]（本発明化合物２−１）
（０．４２ｇ）を得た。融点 １０５．８℃
【００３４】製造例３（製造中間体[１ｄ]の製造） １）化合物［３ａ］から化合物［３ｂ］を製造する方法 １，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン
（１５８ｇ）と水１．５ｌからなる溶液に、酢酸ナトリ
ウム３水和物（３１８ｇ）を加え、８０℃で１．５時間
加熱攪拌した。反応液を室温になるまで放冷した後、化
合物[３ａ]（５０ｇ）を加えて、室温で５．５時間攪拌
した。析出した結晶を濾集し、減圧下乾燥させ粗化合物
[３ｂ]（７４ｇ）を得た。 ２）化合物［３ｂ］から化合物［３ｃ］を製造する方法 化合物[３ｂ]（７．０ｇ）とテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌからなる溶液に、Ｐｈ 3Ｐ＝ＣＨＣＯ2Ｅｔ（１３．３
ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した後、一晩放置した。
反応終了後、反応液を濃縮した。残査をｔ−ブチルメチ
ルエーテルに溶かし不溶分を濾別、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮して、粗化合物[３ｃ]（５．７
ｇ）を得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；1.33(3H,t,J=7.
1Hz),4.27(2H,q,J=7.1Hz),6.51(1H,s),8.67(1H,s),9.93
(1H,br)〕 ３）化合物［３ｃ］から化合物［１ｄ］を製造する方法 化合物[３ｃ]（５７ｇ）に濃塩酸２００ｍｌを加え、加
熱還流条件下で４．５時間攪拌した。反応液を室温まで
冷却後、析出した結晶を濾集し、化合物[１ｄ]（２１．
５ｇ）を得た。
（１５８ｇ）と水１．５ｌからなる溶液に、酢酸ナトリ
ウム３水和物（３１８ｇ）を加え、８０℃で１．５時間
加熱攪拌した。反応液を室温になるまで放冷した後、化
合物[３ａ]（５０ｇ）を加えて、室温で５．５時間攪拌
した。析出した結晶を濾集し、減圧下乾燥させ粗化合物
[３ｂ]（７４ｇ）を得た。 ２）化合物［３ｂ］から化合物［３ｃ］を製造する方法 化合物[３ｂ]（７．０ｇ）とテトラヒドロフラン５０ｍ
ｌからなる溶液に、Ｐｈ 3Ｐ＝ＣＨＣＯ2Ｅｔ（１３．３
ｇ）を加え、室温で３時間攪拌した後、一晩放置した。
反応終了後、反応液を濃縮した。残査をｔ−ブチルメチ
ルエーテルに溶かし不溶分を濾別、有機層を硫酸マグネ
シウムで乾燥後、濃縮して、粗化合物[３ｃ]（５．７
ｇ）を得た。 〔1H−NMR(250MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；1.33(3H,t,J=7.
1Hz),4.27(2H,q,J=7.1Hz),6.51(1H,s),8.67(1H,s),9.93
(1H,br)〕 ３）化合物［３ｃ］から化合物［１ｄ］を製造する方法 化合物[３ｃ]（５７ｇ）に濃塩酸２００ｍｌを加え、加
熱還流条件下で４．５時間攪拌した。反応液を室温まで
冷却後、析出した結晶を濾集し、化合物[１ｄ]（２１．
５ｇ）を得た。
【００３５】次に、本発明化合物を化合物番号とともに
表１〜表５に例示するが、本発明化合物はこれらの例示
に限定されない。 一般式 化１０
表１〜表５に例示するが、本発明化合物はこれらの例示
に限定されない。 一般式 化１０
【化１０】 で示される化合物
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】 一般式 化１１
【化１１】 で示される化合物
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】 一般式 化１２
【化１２】 で示される化合物
【００４０】
【表５】 上記表において、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を
表す。
表す。
【００４１】次に本発明化合物の物性値をまとめて示
す。 １−２：融点１１５．５℃ １−１６：融点１１１．３℃ １−９：融点９９．１℃ １−２１：融点９２．８℃ １−１７：融点１１０．５℃ １−３１：1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；1.25(3
H,t,J=7.2Hz),1.58-1.62(3H,m),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.
73(1H,q,J=6.9Hz),5.29(2H,s),6.80(1H,dd,J=2.2Hz,8.2
Hz),6.95-6.97(1H,m),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.15-7.17(1
H,m),7.20-7.24(1H,m),7.90(1H,d,J=2.2Hz) ３−４：1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；1.76-1.8
3(4H,m),2.55-2.60(4H,m),5.40(2H,s),6.93(1H,d,J=2.3
Hz),7.39(1H,d,J=2.3Hz),7.55(1H,s)
す。 １−２：融点１１５．５℃ １−１６：融点１１１．３℃ １−９：融点９９．１℃ １−２１：融点９２．８℃ １−１７：融点１１０．５℃ １−３１：1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；1.25(3
H,t,J=7.2Hz),1.58-1.62(3H,m),4.21(2H,q,J=7.2Hz),4.
73(1H,q,J=6.9Hz),5.29(2H,s),6.80(1H,dd,J=2.2Hz,8.2
Hz),6.95-6.97(1H,m),7.03(1H,d,J=7.6Hz),7.15-7.17(1
H,m),7.20-7.24(1H,m),7.90(1H,d,J=2.2Hz) ３−４：1H−NMR(300MHz,CDCl3,TMSδ(ppm))；1.76-1.8
3(4H,m),2.55-2.60(4H,m),5.40(2H,s),6.93(1H,d,J=2.3
Hz),7.39(1H,d,J=2.3Hz),7.55(1H,s)
【００４２】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表
１〜表５の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−
１７、１−２１および２−１の各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−
１７、１−２１、２−１および３−４の各々１０部、ポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３
５部およびシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々
の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−
１７、１−２１、１−３１および２−１の各々２部、合
成含水酸化珪素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６４部を
よく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾
燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−
１７、１−２１および２−１の各々２５部、ポリビニル
アルコ−ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平
均粒径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕し
て各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−１７、
１−２１、１−３１および２−１各々５部を加え、ホモ
ジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロメ−トル以下に
なるまで乳化分散し、ついで５５部の水を加え、各々の
濃厚エマルジョンを得る。
１〜表５の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−
１７、１−２１および２−１の各々５０部、リグニンス
ルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部
および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−
１７、１−２１、２−１および３−４の各々１０部、ポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３
５部およびシクロヘキサノン３５部をよく混合して各々
の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−
１７、１−２１、１−３１および２−１の各々２部、合
成含水酸化珪素２部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部およびカオリンクレ−６４部を
よく粉砕混合し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾
燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−
１７、１−２１および２−１の各々２５部、ポリビニル
アルコ−ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平
均粒径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕し
て各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１、１−２、１−９、１−１６、１−１７、
１−２１、１−３１および２−１各々５部を加え、ホモ
ジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロメ−トル以下に
なるまで乳化分散し、ついで５５部の水を加え、各々の
濃厚エマルジョンを得る。
【００４３】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は
表１〜表５の化合物番号で示す。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビを播種し、
温室内で１４日間育成した。その後、製剤例２に準じて
本発明化合物１−１を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ
−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希
釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理
した。処理後、８日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、化合物１−１は５００ｇ／ｈａの薬量
でアメリカアサガオ、イチビの生育を完全に抑制した。 試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオを播種した。製剤例２に
準じて本発明化合物１−１を乳剤にし、その所定量を１
ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希釈し、
噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後９日温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物
１−１は２０００ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオの
出芽を完全に抑制した。 試験例３ 水田湛水処理試験 直径９ｃｍ、深さ１１ｃｍの円筒形プラスチックポット
に土壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状
態にした後、温室内で育成した。１２日後に製剤例２に
準じて本発明化合物１−１、２−１および３−４を乳剤
にし、その所定量を水で希釈し、１アール当たり５０リ
ットルを水面に処理した。処理後９日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果、化合物１−１、２
−１および３−４は５００ｇ／ｈａの薬量でタイヌビエ
を完全に枯殺した。
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物は
表１〜表５の化合物番号で示す。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビを播種し、
温室内で１４日間育成した。その後、製剤例２に準じて
本発明化合物１−１を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ
−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希
釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理
した。処理後、８日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、化合物１−１は５００ｇ／ｈａの薬量
でアメリカアサガオ、イチビの生育を完全に抑制した。 試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオを播種した。製剤例２に
準じて本発明化合物１−１を乳剤にし、その所定量を１
ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希釈し、
噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後９日温
室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合物
１−１は２０００ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオの
出芽を完全に抑制した。 試験例３ 水田湛水処理試験 直径９ｃｍ、深さ１１ｃｍの円筒形プラスチックポット
に土壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状
態にした後、温室内で育成した。１２日後に製剤例２に
準じて本発明化合物１−１、２−１および３−４を乳剤
にし、その所定量を水で希釈し、１アール当たり５０リ
ットルを水面に処理した。処理後９日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果、化合物１−１、２
−１および３−４は５００ｇ／ｈａの薬量でタイヌビエ
を完全に枯殺した。
【００４４】試験例４ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１４日間育
成した。その後、製剤例２に準じて本発明化合物１−
１、１−２、１−９、１−１６、１−１７、１−２１、
１−３１、２−１および３−４を乳剤にし、その所定量
を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を
含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に
均一に処理した。処理後、１６日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果、化合物１−１、１−２、
１−９、１−１６、１−１７、１−２１、１−３１、２
−１および３−４は２０００ｇ／ｈａの薬量でイチビの
生育を完全に抑制した。 試験例５ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて本発
明化合物１−１６および１−２１を乳剤にし、その所定
量を１ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希
釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後
１９日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果、化合物１−１６および１−２１は２０００ｇ／ｈａ
の薬量でイチビの出芽を完全に抑制した。 試験例６ 水田湛水処理試験 直径９ｃｍ、深さ１１ｃｍの円筒形プラスチックポット
に土壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状
態にした後、温室内で育成した。１２日後に製剤例２に
準じて本発明化合物１−１、１−１６、１−１７、１−
２１、１−３１および２−１を乳剤にし、その所定量を
水で希釈し、１アール当たり５０リットルを水面に処理
した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、化合物１−１、１−１６、１−１７、
１−２１、１−３１および２−１は１０００ｇ／ｈａの
薬量でタイヌビエを完全に枯殺した。
トに土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１４日間育
成した。その後、製剤例２に準じて本発明化合物１−
１、１−２、１−９、１−１６、１−１７、１−２１、
１−３１、２−１および３−４を乳剤にし、その所定量
を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を
含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に
均一に処理した。処理後、１６日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果、化合物１−１、１−２、
１−９、１−１６、１−１７、１−２１、１−３１、２
−１および３−４は２０００ｇ／ｈａの薬量でイチビの
生育を完全に抑制した。 試験例５ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて本発
明化合物１−１６および１−２１を乳剤にし、その所定
量を１ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希
釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後
１９日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果、化合物１−１６および１−２１は２０００ｇ／ｈａ
の薬量でイチビの出芽を完全に抑制した。 試験例６ 水田湛水処理試験 直径９ｃｍ、深さ１１ｃｍの円筒形プラスチックポット
に土壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状
態にした後、温室内で育成した。１２日後に製剤例２に
準じて本発明化合物１−１、１−１６、１−１７、１−
２１、１−３１および２−１を乳剤にし、その所定量を
水で希釈し、１アール当たり５０リットルを水面に処理
した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、化合物１−１、１−１６、１−１７、
１−２１、１−３１および２−１は１０００ｇ／ｈａの
薬量でタイヌビエを完全に枯殺した。
【００４５】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
た除草効果が得られる。
Claims (14)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ2
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、ＯＲ8基、ＳＲ9基、ＮＨＲ10
基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、ＳＯ2Ｒ13基、ＮＯ2基
またはＣＮ基を表し、Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、ＯＲ8基、
ＳＲ9基、ＮＨＲ10基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、Ｓ
Ｏ2Ｒ13基、ＣＲ121＝Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）基、ＮＯ2基
またはＣＮ基を表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、ＯＲ8基、
ＳＲ9基、ＮＨＲ10基、ＣＯＯＲ11基、ＣＯＲ12基、Ｓ
Ｏ2Ｒ13基、ＣＲ121＝Ｃ（Ｒ14）（Ｒ15）基、Ｃ
（Ｒ16）＝ＮＯＲ17基、ＮＯ2基またはＣＮ基を表し、
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表すか、あるいは、Ｒ5とＲ6とが
末端で結合することにより、フッ素原子で置換されてい
てもよいトリメチレン基またはフッ素原子で置換されて
いてもよいテトラメチレン基を形成していてもよく、Ｒ
7は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル
基を表し、ここで、Ｒ8は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１
０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シ
クロハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケ
ニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボ
ニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハ
ロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ
１０シクロハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ
１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ
３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基、ＳＯ2Ｒ20基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ
(ＣＨ3)Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)Ｃ
Ｏ2Ｒ41基またはＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41
基を表し、Ｒ9は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニ
ル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０シク
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ
３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６
シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロア
ルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボ
ニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０
シクロハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０
ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよ
いアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ
３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝
Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41基また
はＣＨ(ＣＨ3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ41基を表し、Ｒ10
は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８
ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルケニルＣ１−Ｃ３アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロ
アルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカル
ボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキルカルボニル
基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロア
ルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロアルコ
キシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１
０シクロハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基、シアノＣ１−Ｃ４
アルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換さ
れていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基、置換さ
れていてもよいアリールカルボニル基、ＳＲ18基、ＳＯ
Ｒ19基、ＳＯ2Ｒ20基、ＣＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、Ｃ
Ｈ(ＣＨ3)Ｃ(＝Ｏ)ＣＯ2Ｒ41基、ＣＨ2Ｃ(＝ＮＯＲ42)
ＣＯ2Ｒ41基またはＣＨ(ＣＨ 3)Ｃ(＝ＮＯＲ42)ＣＯ2Ｒ
41基を表し、Ｒ11は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０アルケ
ニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ１０
アルキニル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロアルキニル基、Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル
基、Ｎ（Ｒ21）（Ｒ22）基、Ｎ＝Ｃ（Ｒ21）（Ｒ22）
基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキ
ル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ12は水素原子、塩素原子、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキ
ル基またはＮ（Ｒ23）（Ｒ24）基を表し、Ｒ13は塩素原
子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキ
ル基またはＮ（Ｒ25）（Ｒ26）基、ＯＲ27基を表し、Ｒ
14は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル
基を表し、Ｒ15は水素原子、ＣＯＯＲ28基、シアノ基ま
たはＣ１−Ｃ５アルキル基を表わし、Ｒ16は水素原子、
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５シクロハロ
アルキル基を表し、Ｒ17は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−
Ｃ１０シクロハロアルキルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３
−Ｃ５アルケニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル基、Ｃ
３−Ｃ５アルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基、
Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３ア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基または置換
されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキル基を表
し、Ｒ18はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル基または置換されていてもよいアリール基を表
し、Ｒ19はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８
シクロハロアルキル基または置換されていてもよいアリ
ール基を表し、Ｒ20はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキル基または置換されていて
もよいアリール基を表し、Ｒ21は水素原子またはＣ１−
Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ22は水素原子、Ｃ１−Ｃ５ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基または置換されて
いてもよいアリール基を表し、Ｒ23は水素原子、Ｃ１−
Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロハロア
ルキル基または置換されていてもよいアリール基を表
し、Ｒ24は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ
１−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ25は水素原子、Ｃ
１−Ｃ５アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルキル基を
表し、Ｒ26は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基または
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、Ｒ27は水素原子ま
たはＣ１−Ｃ１０アルキル基を表し、Ｒ28は水素原子、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シク
ロハロアルキル基または置換されていてもよいアリール
基を表し、Ｒ41は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ
３−Ｃ８アルキニル基を表し、Ｒ42は水素原子、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基を表し、Ｒ
121は水素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基
またはＣ３−Ｃ６シクロハロアルキル基を表す。］で示
されるピリダジノン誘導体。 - 【請求項２】上記一般式 化１に於いて、Ｒ1が水素原
子またはハロゲン原子である請求項１記載のピリダジノ
ン誘導体。 - 【請求項３】上記一般式 化１に於いて、Ｒ2が水素原
子またはハロゲン原子である請求項１または２記載のピ
リダジノン誘導体。 - 【請求項４】上記一般式 化１に於いて、Ｒ1およびＲ2
がハロゲン原子である請求項１記載のピリダジノン誘導
体。 - 【請求項５】上記一般式 化１に於いて、Ｒ5が水素原
子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項１、２、３
または４記載のピリダジノン誘導体。 - 【請求項６】上記一般式 化１に於いて、Ｒ7が水素原
子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である請求項１〜５のい
ずれかに記載のピリダジノン誘導体。 - 【請求項７】上記一般式 化１に於いて、Ｒ6がＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基である請求項１〜６のいずれかに記
載のピリダジノン誘導体。 - 【請求項８】上記一般式 化１に於いて、Ｒ6がトリフ
ルオロメチル基である請求項１〜６のいずれかに記載の
ピリダジノン誘導体。 - 【請求項９】上記一般式 化１に於いて、Ｒ1およびＲ2
が塩素原子であり、Ｒ6がトリフルオロメチル基である
請求項１、５または６のいずれかに記載のピリダジノン
誘導体。 - 【請求項１０】請求項１〜９のいずれかに記載のピリダ
ジノン誘導体を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。 - 【請求項１１】一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ100は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−
Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ101はＣ１−Ｃ３ハロアル
キル基を表わし、Ｒ102は水素原子またはＣ１−Ｃ３ア
ルキル基を表わす。〕で示されるピリダジノン誘導体。 - 【請求項１２】下記の化合物からなる群より選ばれる１
つの化合物。５−トリフルオロメチル−２，３−ジヒド
ロ−ピリダジン−３−オンおよび４−メチル−５−トリ
フルオロメチル−２，３−ジヒドロ−ピリダジン−３−
オン - 【請求項１３】一般式 Ｒ103Ｃ(＝Ｏ)ＮＨＮ＝Ｃ
(Ｒ104)Ｃ(ＣＦ3)＝Ｃ(Ｒ105)ＣＯ2Ｒ106〔式中、Ｒ103
はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基また
はアミノ基を表わし、Ｒ104は水素原子またはＣ１−Ｃ
３アルキル基を表わし、Ｒ105は水素原子またはＣ１−
Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ106はＣ１−Ｃ６アルキル
基またはフェニル基を表わす。〕で示される化合物。 - 【請求項１４】下記の化合物からなる群より選ばれる１
つの化合物。 ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)ＮＨＮ＝ＣＨＣ(ＣＦ3)＝Ｃ(ＣＨ3)ＣＯ2
Ｃ2Ｈ5 ＣＨ3Ｃ(＝Ｏ)ＮＨＮ＝ＣＨＣ(ＣＦ3)＝ＣＨＣＯ2Ｃ2Ｈ
5 ＮＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＮＨＮ＝ＣＨＣ(ＣＦ3)＝ＣＨＣＯ2Ｃ2Ｈ
5 ＮＨ2Ｃ(＝Ｏ)ＮＨＮ＝ＣＨＣ(ＣＦ3)＝Ｃ(ＣＨ3)ＣＯ2
Ｃ2Ｈ5
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6542499A JPH11335358A (ja) | 1998-03-26 | 1999-03-11 | ピリダジノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-79031 | 1998-03-26 | ||
| JP7903198 | 1998-03-26 | ||
| JP6542499A JPH11335358A (ja) | 1998-03-26 | 1999-03-11 | ピリダジノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11335358A true JPH11335358A (ja) | 1999-12-07 |
Family
ID=26406572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6542499A Pending JPH11335358A (ja) | 1998-03-26 | 1999-03-11 | ピリダジノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11335358A (ja) |
-
1999
- 1999-03-11 JP JP6542499A patent/JPH11335358A/ja active Pending
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