JPH11343293A - ピリミジノン誘導体 - Google Patents
ピリミジノン誘導体Info
- Publication number
- JPH11343293A JPH11343293A JP35485598A JP35485598A JPH11343293A JP H11343293 A JPH11343293 A JP H11343293A JP 35485598 A JP35485598 A JP 35485598A JP 35485598 A JP35485598 A JP 35485598A JP H11343293 A JPH11343293 A JP H11343293A
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- group
- alkyl
- haloalkyl
- alkyl group
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子等を表し、Ｒ2は水素原子等を表
し、Ｒ3は水素原子等を表し、Ｒ4は水素原子等を表し、
Ｒ5は水素原子等を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基等
を表し、Ｒ7は窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｇは−Ｃ
（Ｅ1）Ｅ2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基｛ここで、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ
3およびＥ4はそれぞれ同一または相異なり、水素原子等
を表す。｝等を表す。］で示されるピリミジノン誘導体
およびそれを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤。
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子等を表し、Ｒ2は水素原子等を表
し、Ｒ3は水素原子等を表し、Ｒ4は水素原子等を表し、
Ｒ5は水素原子等を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基等
を表し、Ｒ7は窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｇは−Ｃ
（Ｅ1）Ｅ2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基｛ここで、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ
3およびＥ4はそれぞれ同一または相異なり、水素原子等
を表す。｝等を表す。］で示されるピリミジノン誘導体
およびそれを有効成分として含有することを特徴とする
除草剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はピリミジノン誘導体
及びその用途に関する。
及びその用途に関する。
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
性を有する化合物を提供することを課題とする。
【０００２】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは優れた除草活
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化２で示されるピリミジノン誘導体が優れた除
草活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は、一般式 化２
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化２で示されるピリミジノン誘導体が優れた除
草活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は、一般式 化２
【化２】 ［式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ2
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ9基、−Ｎ
ＨＲ10基、−ＣＯＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、−ＳＯ2Ｒ
13基、−ＮＯ2基または−ＣＮ基を表し、Ｒ 3は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アル
キル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ9基、−ＮＨＲ10基、−ＣＯ
ＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、−ＳＯ2Ｒ13基、−Ｃ
（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ14）Ｒ15基、−ＮＯ2基または−ＣＮ
基を表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ア
ルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ
9基、−ＮＨＲ10基、−ＣＯＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、
−ＳＯ2Ｒ13基、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ14）Ｒ15基、−Ｃ（Ｒ
16）＝ＮＯＲ17基、−ＮＯ2基または−ＣＮ基を表し、
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表す。｛ここでＲ8は水素原子、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル
基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５
アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコ
キシカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカル
ボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ
１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１
−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリー
ルＣ１−Ｃ３アルキル基または置換されていてもよいア
リールカルボニル基を表し、Ｒ9は水素原子、Ｃ１−Ｃ
１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３
−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−
Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロ
シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル
カルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボ
ニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１
０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていても
よいアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−
Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボ
ニル基または−ＳＲ18基を表し、Ｒ10は水素原子、Ｃ１
−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５アル
キルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ
カルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１
−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１
−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−
Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換されていてもよいアリール
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリール
カルボニル基、−ＳＲ18基、−ＳＯＲ19基または−ＳＯ
2Ｒ20基を表し、Ｒ11は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−Ｎ
（Ｒ21）Ｒ22基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ21）Ｒ22基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ12は水素
原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロシクロアルキル基または−Ｎ（Ｒ23）Ｒ24基を表
し、Ｒ13は塩素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、−Ｎ（Ｒ25）Ｒ26基または−Ｏ
Ｒ27基を表し、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子またはＣ
１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ15は水素原子、−ＣＯＯ
Ｒ28基または−ＣＮ基を表し、Ｒ16は水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハ
ロシクロアルキル基を表し、Ｒ17は水素原子、Ｃ１−Ｃ
１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ５アルケニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ５アルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキ
ニル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換され
ていてもよいアリール基または置換されていてもよいア
リールＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〈ここで、Ｒ18は
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基
または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ19は
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシク
ロアルキル基または置換されていてもよいアリール基を
表し、Ｒ20はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
８ハロシクロアルキル基または置換されていてもよいア
リール基を表し、Ｒ 21は水素原子またはＣ１−Ｃ５アル
キル基を表し、Ｒ22は水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基または置換されていても
よいアリール基を表し、Ｒ23は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１
０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルキル
基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ24
は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ１−Ｃ１
０ハロアルキル基を表し、Ｒ25は水素原子、Ｃ１−Ｃ５
アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルキル基を表し、Ｒ
26は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ１−Ｃ
１０ハロアルキル基を表し、Ｒ27はＣ１−Ｃ１０アルキ
ル基を表し、Ｒ28は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルキル基または
置換されていてもよいアリール基を表す。〉｝ Ｒ7は窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｇは−Ｃ（Ｅ1）Ｅ
2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基、−Ｃ（Ｅ5）Ｅ6−Ｃ（Ｅ7）Ｅ8
−Ｃ（Ｅ9）Ｅ10−基、−ＣＥ11＝ＣＥ12−基、−ＣＥ
13＝Ｎ−基または−Ｎ＝ＣＥ14−基を表す。｛ここで、
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、
Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13およびＥ14はそれぞれ同一また
は相異なり、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３
アルキル基を表す。｝］で示されるピリミジノン誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分
とする除草剤を提供する。
ルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ2
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ9基、−Ｎ
ＨＲ10基、−ＣＯＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、−ＳＯ2Ｒ
13基、−ＮＯ2基または−ＣＮ基を表し、Ｒ 3は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アル
キル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ9基、−ＮＨＲ10基、−ＣＯ
ＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、−ＳＯ2Ｒ13基、−Ｃ
（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ14）Ｒ15基、−ＮＯ2基または−ＣＮ
基を表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ア
ルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ
9基、−ＮＨＲ10基、−ＣＯＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、
−ＳＯ2Ｒ13基、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ14）Ｒ15基、−Ｃ（Ｒ
16）＝ＮＯＲ17基、−ＮＯ2基または−ＣＮ基を表し、
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表す。｛ここでＲ8は水素原子、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル
基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５
アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコ
キシカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカル
ボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ
１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１
−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリー
ルＣ１−Ｃ３アルキル基または置換されていてもよいア
リールカルボニル基を表し、Ｒ9は水素原子、Ｃ１−Ｃ
１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３
−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−
Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロ
シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル
カルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボ
ニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１
０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていても
よいアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−
Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボ
ニル基または−ＳＲ18基を表し、Ｒ10は水素原子、Ｃ１
−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５アル
キルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ
カルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１
−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１
−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−
Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換されていてもよいアリール
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリール
カルボニル基、−ＳＲ18基、−ＳＯＲ19基または−ＳＯ
2Ｒ20基を表し、Ｒ11は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−Ｎ
（Ｒ21）Ｒ22基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ21）Ｒ22基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ12は水素
原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロシクロアルキル基または−Ｎ（Ｒ23）Ｒ24基を表
し、Ｒ13は塩素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、−Ｎ（Ｒ25）Ｒ26基または−Ｏ
Ｒ27基を表し、Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子またはＣ
１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ15は水素原子、−ＣＯＯ
Ｒ28基または−ＣＮ基を表し、Ｒ16は水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ５ハ
ロシクロアルキル基を表し、Ｒ17は水素原子、Ｃ１−Ｃ
１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ５アルケニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ５アルキニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキ
ニル基、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、置換され
ていてもよいアリール基または置換されていてもよいア
リールＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。〈ここで、Ｒ18は
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基
または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ19は
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシク
ロアルキル基または置換されていてもよいアリール基を
表し、Ｒ20はＣ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
８ハロシクロアルキル基または置換されていてもよいア
リール基を表し、Ｒ 21は水素原子またはＣ１−Ｃ５アル
キル基を表し、Ｒ22は水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基または置換されていても
よいアリール基を表し、Ｒ23は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１
０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルキル
基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ24
は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ１−Ｃ１
０ハロアルキル基を表し、Ｒ25は水素原子、Ｃ１−Ｃ５
アルキル基またはＣ１−Ｃ５ハロアルキル基を表し、Ｒ
26は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基またはＣ１−Ｃ
１０ハロアルキル基を表し、Ｒ27はＣ１−Ｃ１０アルキ
ル基を表し、Ｒ28は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルキル基または
置換されていてもよいアリール基を表す。〉｝ Ｒ7は窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｇは−Ｃ（Ｅ1）Ｅ
2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基、−Ｃ（Ｅ5）Ｅ6−Ｃ（Ｅ7）Ｅ8
−Ｃ（Ｅ9）Ｅ10−基、−ＣＥ11＝ＣＥ12−基、−ＣＥ
13＝Ｎ−基または−Ｎ＝ＣＥ14−基を表す。｛ここで、
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、
Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13およびＥ14はそれぞれ同一また
は相異なり、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３
アルキル基を表す。｝］で示されるピリミジノン誘導体
（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分
とする除草剤を提供する。
【０００３】
【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ1で示され
る、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基として
はメチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロア
ルキル基としてはブロモメチル基、クロロメチル基、ジ
クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
エチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等があ
げられ、Ｒ2で示される、ハロゲン原子とはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基としてはメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ノルマル（以下ｎ−と略す）ペンチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはトリクロロ
メチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基等があげられ、Ｒ3示
される、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはク
ロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチ
ル基、１，１−ジフルオロヘキシル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基としてはメト
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基等
があげられ、Ｒ4で示される、ハロゲン原子とはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基としてはメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としてはクロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基、１，１，５，５，５−ペンタフルオロペンチ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３ア
ルキル基としてはメトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシメチル基等があげられ、Ｒ5で示される、
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチ
ル基、エチル基等があげられ、Ｒ6で示される、Ｃ１−
Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリクロロメ
チル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエ
チル基等があげられ、
る、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基として
はメチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロア
ルキル基としてはブロモメチル基、クロロメチル基、ジ
クロロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
エチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等があ
げられ、Ｒ2で示される、ハロゲン原子とはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基としてはメチル基、エチル基、イソプロ
ピル基、ノルマル（以下ｎ−と略す）ペンチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはトリクロロ
メチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ペンタフルオロエチル基等があげられ、Ｒ3示
される、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素
原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはク
ロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチ
ル基、１，１−ジフルオロヘキシル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基としてはメト
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基等
があげられ、Ｒ4で示される、ハロゲン原子とはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基としてはメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としてはクロロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプ
ロピル基、１，１，５，５，５−ペンタフルオロペンチ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３ア
ルキル基としてはメトキシメチル基、メトキシエチル
基、エトキシメチル基等があげられ、Ｒ5で示される、
ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはメチ
ル基、エチル基等があげられ、Ｒ6で示される、Ｃ１−
Ｃ３アルキル基としてはメチル基、エチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、トリクロロメ
チル基、クロロジフルオロメチル基、トリフルオロメチ
ル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエ
チル基等があげられ、
【０００４】Ｒ8で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−ク
ロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基としてはアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基
としては２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
キニル基としてはプロパルギル基、１−メチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１
−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８ハロアルキニル基としては３−ヨ−ド−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジ
メチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロシクロアルキル基としては２−フルオロシクロペンチ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基としては２−シク
ロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基としては４−
クロロ−２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ５アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基としてはトリフルオロアセチル基、ジクロロアセ
チル基、ペンタフルオロプロピオニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としてはシクロ
プロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル
基としては２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としては２−オキソプロピル基、４−
オキソペンチル基、３−エチル−２−オキソオクチル
基、５−メチル−４−オキソヘキシル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基としては１−クロロ−３−メチ
ル−２−オキソブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては
２，７−ジフルオロ−４−オキソヘプチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としてはメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシ
カルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては
２−クロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシ
カルボニル基、３−クロロブトキシカルボニル基、１−
クロロ−２−プロポキシカルボニル基、１，３−ジクロ
ロ−２−プロポキシカルボニル基、２，２−ジクロロエ
トキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキ
シカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニル基、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボ
ニル基としてはシクロブチルオキシカルボニル基、シク
ロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ５アル
キル基としてはカルボキシメチル基、１−カルボキシエ
チル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基としてはメトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ
−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニ
ルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ
−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカル
ボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１
−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシ
カルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
アルキル基としては２−フルオロエトキシカルボニルメ
チル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル
メチル基、３−ブロモプロポキシカルボニルメチル基、
４−クロロブトキシカルボニルメチル基、（１−フルオ
ロメチル−２−フルオロエトキシカルボニル）メチル
基、１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エチル
基、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニ
ル）エチル基、１−（３−ブロモプロポキシカルボニ
ル）エチル基、１−（４−クロロブトキシカルボニル）
エチル基、１−（１−フルオロメチル−２−フルオロエ
トキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１
０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基とし
てはメトキシカルボニルクロロメチル基、エトキシカル
ボニルクロロメチル基、プロポキシカルボニルクロロメ
チル基、イソプロポキシカルボニルクロロメチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１
−Ｃ５ハロアルキル基としては２−フルオロエトキシカ
ルボニルクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエ
トキシカルボニルクロロメチル基、３−ブロモプロポキ
シカルボニルクロロメチル基、４−クロロブトキシカル
ボニルクロロメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シク
ロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては
シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチル基、１−シクロブチルオキシカルボニル
エチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル
基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基としては３−クロロシクロヘキ
シルオキシカルボニルメチル基、３−ブロモシクロヘキ
シルオキシカルボニルメチル基、３−フルオロシクロヘ
キシルカルボニルメチル基、１−（３−クロロシクロヘ
キシルオキシカルボニル）エチル基、１−（３−ブロモ
シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−（３
−フルオロシクロヘキシルカルボニル）エチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては３−クロロシクロヘ
キシルオキシカルボニルクロロメチル基、３−ブロモシ
クロヘキシルオキシカルボニルクロロメチル基、３−フ
ルオロシクロヘキシルカルボニルクロロメチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１
−Ｃ５ハロアルキル基としてはシクロブチルオキシカル
ボニルクロロメチル基、シクロペンチルオキシカルボニ
ルクロロメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としてはメトキシメチル基、１−メト
キシエチル基、エトキシメチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはメト
キシクロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては２，２，２−トリ
フルオロエトキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロ
ロメトキシクロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメチルチオメ
チル基、１−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としてはメチルチオクロロメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基として−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）メ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１
−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチルチオクロ
ロメチル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基
としてはシアノメチル基、シアノエチル基、１−メチル
−１−シアノエチル基等があげられ、置換されていても
よいアリール基としてはフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキ
シフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メト
キシカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジ
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があ
げられ、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アル
キル基としてはベンジル基、フェネチル基、１−メチル
ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル
基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基
等があげられ、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基としてはベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、
３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、
２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベン
ゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジ
クロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基等
があげられ、
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−ク
ロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基としてはアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基
としては２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
キニル基としてはプロパルギル基、１−メチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１
−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８ハロアルキニル基としては３−ヨ−ド−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジ
メチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロシクロアルキル基としては２−フルオロシクロペンチ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基としては２−シク
ロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基としては４−
クロロ−２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ５アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基としてはトリフルオロアセチル基、ジクロロアセ
チル基、ペンタフルオロプロピオニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としてはシクロ
プロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル
基としては２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としては２−オキソプロピル基、４−
オキソペンチル基、３−エチル−２−オキソオクチル
基、５−メチル−４−オキソヘキシル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基としては１−クロロ−３−メチ
ル−２−オキソブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては
２，７−ジフルオロ−４−オキソヘプチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としてはメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニル基、アミルオキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基、イソブトキシ
カルボニル基、イソアミルオキシカルボニル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基としては
２−クロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシ
カルボニル基、３−クロロブトキシカルボニル基、１−
クロロ−２−プロポキシカルボニル基、１，３−ジクロ
ロ−２−プロポキシカルボニル基、２，２−ジクロロエ
トキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキ
シカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカル
ボニル基、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボ
ニル基としてはシクロブチルオキシカルボニル基、シク
ロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシ
カルボニル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ５アル
キル基としてはカルボキシメチル基、１−カルボキシエ
チル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基としてはメトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ
−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニ
ルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ
−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカル
ボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１
−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシ
カルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
アルキル基としては２−フルオロエトキシカルボニルメ
チル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル
メチル基、３−ブロモプロポキシカルボニルメチル基、
４−クロロブトキシカルボニルメチル基、（１−フルオ
ロメチル−２−フルオロエトキシカルボニル）メチル
基、１−（２−フルオロエトキシカルボニル）エチル
基、１−（２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニ
ル）エチル基、１−（３−ブロモプロポキシカルボニ
ル）エチル基、１−（４−クロロブトキシカルボニル）
エチル基、１−（１−フルオロメチル−２−フルオロエ
トキシカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１
０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基とし
てはメトキシカルボニルクロロメチル基、エトキシカル
ボニルクロロメチル基、プロポキシカルボニルクロロメ
チル基、イソプロポキシカルボニルクロロメチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１
−Ｃ５ハロアルキル基としては２−フルオロエトキシカ
ルボニルクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエ
トキシカルボニルクロロメチル基、３−ブロモプロポキ
シカルボニルクロロメチル基、４−クロロブトキシカル
ボニルクロロメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シク
ロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては
シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニルメチル基、１−シクロブチルオキシカルボニル
エチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル
基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ５アルキル基としては３−クロロシクロヘキ
シルオキシカルボニルメチル基、３−ブロモシクロヘキ
シルオキシカルボニルメチル基、３−フルオロシクロヘ
キシルカルボニルメチル基、１−（３−クロロシクロヘ
キシルオキシカルボニル）エチル基、１−（３−ブロモ
シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基、１−（３
−フルオロシクロヘキシルカルボニル）エチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては３−クロロシクロヘ
キシルオキシカルボニルクロロメチル基、３−ブロモシ
クロヘキシルオキシカルボニルクロロメチル基、３−フ
ルオロシクロヘキシルカルボニルクロロメチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１
−Ｃ５ハロアルキル基としてはシクロブチルオキシカル
ボニルクロロメチル基、シクロペンチルオキシカルボニ
ルクロロメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としてはメトキシメチル基、１−メト
キシエチル基、エトキシメチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはメト
キシクロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては２，２，２−トリ
フルオロエトキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロ
ロメトキシクロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメチルチオメ
チル基、１−メチルチオエチル基、エチルチオメチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基としてはメチルチオクロロメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基として−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）メ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１
−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチルチオクロ
ロメチル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基
としてはシアノメチル基、シアノエチル基、１−メチル
−１−シアノエチル基等があげられ、置換されていても
よいアリール基としてはフェニル基、２−クロロフェニ
ル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフェ
ニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシフ
ェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキ
シフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基、３−メト
キシカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジ
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があ
げられ、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アル
キル基としてはベンジル基、フェネチル基、１−メチル
ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル
基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基
等があげられ、置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基としてはベンゾイル基、２−クロロベンゾイル基、
３−クロロベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基、
２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジクロロベン
ゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、２，６−ジ
クロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベンゾイル基等
があげられ、
【０００５】Ｒ9で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−ク
ロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基としてはアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基
としては２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
キニル基としてはプロパルギル基、１−メチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１
−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８ハロアルキニル基としては３−ヨ−ド−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジ
メチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロシクロアルキル基としては２−フルオロシクロペンチ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基としては２−シク
ロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基としては４−
クロロ−２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ５アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基としてはトリフルオロアセチル基、ジクロロアセ
チル基、ペンタフルオロプロピオニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としてはシクロ
プロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル
基としては２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としては２−オキソプロピル基、４−
オキソペンチル基、３−エチル−２−オキソオクチル
基、５−メチル−４−オキソヘキシル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基としては１−クロロ−３，３，
３−トリフルオロメチル−２−オキソプロピル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６
ハロアルキル基としては２，７−ジフルオロ−４−オキ
ソヘプチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカル
ボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキ
シカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シカルボニル基としては２−クロロエトキシカルボニル
基、２−ブロモエトキシカルボニル基、３−クロロブト
キシカルボニル基、１−クロロ−２−プロポキシカルボ
ニル基、１，３−ジクロロ−２−プロポキシカルボニル
基、２，２−ジクロロエトキシカルボニル基、２，２，
２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリブ
ロモエトキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルコキシカルボニル基としてはシクロブチルオ
キシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、
カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基としてはカルボキシメ
チル基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１
−メチルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としてはメトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシ
カルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル
基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキ
シカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメ
チル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキ
シカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチ
ル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニ
ルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１
−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオ
キシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては２−フルオロエ
トキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロ
エトキシカルボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカ
ルボニルメチル基、４−クロロブトキシカルボニルメチ
ル基、（１−フルオロメチル−２−フルオロエトキシカ
ルボニル）メチル基、１−（２−フルオロエトキシカル
ボニル）エチル基、１−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシカルボニル）エチル基、１−（３−ブロモプロポ
キシカルボニル）エチル基、１−（４−クロロブトキシ
カルボニル）エチル基、１−（１−フルオロメチル−２
−フルオロエトキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロ
アルキル基としてはメトキシカルボニルクロロメチル
基、エトキシカルボニルクロロメチル基、プロポキシカ
ルボニルクロロメチル基、イソプロポキシカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としては２−フ
ルオロエトキシカルボニルクロロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエトキシカルボニルクロロメチル基、３
−ブロモプロポキシカルボニルクロロメチル基、４−ク
ロロブトキシカルボニルクロロメチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基としてはシクロブチルオキシカルボニルメチル
基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチル
オキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては３−
クロロシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、３−
ブロモシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、３−
フルオロシクロヘキシルカルボニルメチル基、１−（３
−クロロシクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基、
１−（３−ブロモシクロヘキシルオキシカルボニル）エ
チル基、１−（３−フルオロシクロヘキシルカルボニ
ル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としては
３−クロロシクロヘキシルオキシカルボニルクロロメチ
ル基、３−ブロモシクロヘキシルオキシカルボニルクロ
ロメチル基、３−フルオロシクロヘキシルカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコ
キシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としてはシク
ロブチルオキシカルボニルクロロメチル基、シクロペン
チルオキシカルボニルクロロメチル基、シクロヘキシル
オキシカルボニルクロロメチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメトキシ
メチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、メトキシクロロメチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ハロア
ルキル基としては、クロロメトキシクロロメチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基としてはメチルチオメチル基、１−メチルチオエチル
基、エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
キルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはメチルチオ
クロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
チオＣ１−Ｃ６アルキル基としては（２，２，２−トリ
フルオロエチルチオ）メチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキル基として
は、クロロメチルチオクロロメチル基等があげられ、シ
アノＣ１−Ｃ４アルキル基としてはシアノメチル基、シ
アノエチル基、１−メチルシアノエチル基等があげら
れ、置換されていてもよいアリール基としてはフェニル
基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２
−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモ
フェニル基３−メトキシカルボニルフェニル基、３−ト
リフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基等があげられ、置換されていてもよいアリ
ールＣ１−Ｃ３アルキル基としてはベンジル基、フェネ
チル基、１−メチルベンジル基、２−クロロベンジル
基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２
−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−
メトキシベンジル基等があげられ、置換されていてもよ
いアリールカルボニル基としてはベンゾイル基、２−ク
ロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロ
ロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，
４−ジクロロベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイ
ル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロ
ロベンゾイル基等があげられ、
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−ク
ロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基としてはアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基
としては２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
キニル基としてはプロパルギル基、１−メチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１
−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８ハロアルキニル基としては３−ヨ−ド−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジ
メチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロシクロアルキル基としては２−フルオロシクロペンチ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基としては２−シク
ロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基としては４−
クロロ−２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ５アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基としてはトリフルオロアセチル基、ジクロロアセ
チル基、ペンタフルオロプロピオニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としてはシクロ
プロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル
基としては２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としては２−オキソプロピル基、４−
オキソペンチル基、３−エチル−２−オキソオクチル
基、５−メチル−４−オキソヘキシル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基としては１−クロロ−３，３，
３−トリフルオロメチル−２−オキソプロピル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６
ハロアルキル基としては２，７−ジフルオロ−４−オキ
ソヘプチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカル
ボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキ
シカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シカルボニル基としては２−クロロエトキシカルボニル
基、２−ブロモエトキシカルボニル基、３−クロロブト
キシカルボニル基、１−クロロ−２−プロポキシカルボ
ニル基、１，３−ジクロロ−２−プロポキシカルボニル
基、２，２−ジクロロエトキシカルボニル基、２，２，
２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリブ
ロモエトキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルコキシカルボニル基としてはシクロブチルオ
キシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、
カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基としてはカルボキシメ
チル基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１
−メチルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としてはメトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシ
カルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル
基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキ
シカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメ
チル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキ
シカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチ
ル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニ
ルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１
−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオ
キシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては２−フルオロエ
トキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロ
エトキシカルボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカ
ルボニルメチル基、４−クロロブトキシカルボニルメチ
ル基、（１−フルオロメチル−２−フルオロエトキシカ
ルボニル）メチル基、１−（２−フルオロエトキシカル
ボニル）エチル基、１−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシカルボニル）エチル基、１−（３−ブロモプロポ
キシカルボニル）エチル基、１−（４−クロロブトキシ
カルボニル）エチル基、１−（１−フルオロメチル−２
−フルオロエトキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロ
アルキル基としてはメトキシカルボニルクロロメチル
基、エトキシカルボニルクロロメチル基、プロポキシカ
ルボニルクロロメチル基、イソプロポキシカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としては２−フ
ルオロエトキシカルボニルクロロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエトキシカルボニルクロロメチル基、３
−ブロモプロポキシカルボニルクロロメチル基、４−ク
ロロブトキシカルボニルクロロメチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基としてはシクロブチルオキシカルボニルメチル
基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチル
オキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては３−
クロロシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、３−
ブロモシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、３−
フルオロシクロヘキシルカルボニルメチル基、１−（３
−クロロシクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基、
１−（３−ブロモシクロヘキシルオキシカルボニル）エ
チル基、１−（３−フルオロシクロヘキシルカルボニ
ル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としては
３−クロロシクロヘキシルオキシカルボニルクロロメチ
ル基、３−ブロモシクロヘキシルオキシカルボニルクロ
ロメチル基、３−フルオロシクロヘキシルカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコ
キシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としてはシク
ロブチルオキシカルボニルクロロメチル基、シクロペン
チルオキシカルボニルクロロメチル基、シクロヘキシル
オキシカルボニルクロロメチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメトキシ
メチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ハロアル
キル基としては、メトキシクロロメチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ハロア
ルキル基としては、クロロメトキシクロロメチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基としてはメチルチオメチル基、１−メチルチオエチル
基、エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アル
キルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはメチルチオ
クロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
チオＣ１−Ｃ６アルキル基としては（２，２，２−トリ
フルオロエチルチオ）メチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキル基として
は、クロロメチルチオクロロメチル基等があげられ、シ
アノＣ１−Ｃ４アルキル基としてはシアノメチル基、シ
アノエチル基、１−メチルシアノエチル基等があげら
れ、置換されていてもよいアリール基としてはフェニル
基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２
−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモ
フェニル基３−メトキシカルボニルフェニル基、３−ト
リフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェ
ニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロ
ロフェニル基等があげられ、置換されていてもよいアリ
ールＣ１−Ｃ３アルキル基としてはベンジル基、フェネ
チル基、１−メチルベンジル基、２−クロロベンジル
基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２
−メトキシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−
メトキシベンジル基等があげられ、置換されていてもよ
いアリールカルボニル基としてはベンゾイル基、２−ク
ロロベンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロ
ロベンゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，
４−ジクロロベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイ
ル基、２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロ
ロベンゾイル基等があげられ、
【０００６】Ｒ10で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−ク
ロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基としてはアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基
としては２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
キニル基としてはプロパルギル基、１−メチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１
−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８ハロアルキニル基としては３−ヨ−ド−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジ
メチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロシクロアルキル基としては２−フルオロシクロペンチ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基としては２−シク
ロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基としては４−
クロロ−２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ５アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基としてはトリフルオロアセチル基、ジクロロアセ
チル基、ペンタフルオロプロピオニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としてはシクロ
プロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル
基としては２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としては２−オキソプロピル基、４−
オキソペンチル基、３−エチル−２−オキソオクチル
基、５−メチル−４−オキソヘキシル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基としては１−クロロ−３，３，
３−トリフルオロメチル−２−オキソプロピル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６
ハロアルキル基としては２，７−ジフルオロ−４−オキ
ソヘプチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカル
ボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキ
シカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シカルボニル基としては２−クロロエトキシカルボニル
基、２−ブロモエトキシカルボニル基、３−クロロブト
キシカルボニル基、１−クロロ−２−プロポキシカルボ
ニル基、１，３−ジクロロ−２−プロポキシカルボニル
基、２，２−ジクロロエトキシカルボニル基、２，２，
２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリブ
ロモエトキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルコキシカルボニル基としてはシクロブチルオ
キシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、
カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基としてはカルボキシメ
チル基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１
−メチルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としてはメトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシ
カルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル
基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキ
シカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメ
チル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキ
シカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチ
ル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニ
ルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１
−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオ
キシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては２−フルオロエ
トキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロ
エトキシカルボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカ
ルボニルメチル基、４−クロロブトキシカルボニルメチ
ル基、（１−フルオロメチル−２−フルオロエトキシカ
ルボニル）メチル基、１−（２−フルオロエトキシカル
ボニル）エチル基、１−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシカルボニル）エチル基、１−（３−ブロモプロポ
キシカルボニル）エチル基、１−（４−クロロブトキシ
カルボニル）エチル基、１−（１−フルオロメチル−２
−フルオロエトキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロ
アルキル基としてはメトキシカルボニルクロロメチル
基、エトキシカルボニルクロロメチル基、プロポキシカ
ルボニルクロロメチル基、イソプロポキシカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としては２−フ
ルオロエトキシカルボニルクロロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエトキシカルボニルクロロメチル基、３
−ブロモプロポキシカルボニルクロロメチル基、４−ク
ロロブトキシカルボニルクロロメチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基としてはシクロブチルオキシカルボニルメチル
基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチル
オキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては３−
クロロシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、３−
ブロモシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、３−
フルオロシクロヘキシルカルボニルメチル基、１−（３
−クロロシクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基、
１−（３−ブロモシクロヘキシルオキシカルボニル）エ
チル基、１−（３−フルオロシクロヘキシルカルボニ
ル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としては
３−クロロシクロヘキシルオキシカルボニルクロロメチ
ル基、３−ブロモシクロヘキシルオキシカルボニルクロ
ロメチル基、３−フルオロシクロヘキシルカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコ
キシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としてはシク
ロブチルオキシカルボニルクロロメチル基、シクロペン
チルオキシカルボニルクロロメチル基、シクロヘキシル
オキシカルボニルクロロメチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメトキシ
メチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ハロアル
キル基としてはメトキシクロロメチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
は２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基としては、クロロメトキシクロロメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基と
してはメチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、
エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキル
チオＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはメチルチオクロ
ロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては（２，２，２−トリフル
オロエチルチオ）メチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ク
ロロメチルチオクロロメチル基等があげられ、シアノＣ
１−Ｃ４アルキル基としてはシアノメチル基、シアノエ
チル基、１−メチルシアノエチル基等があげられ、置換
されていてもよいアリール基としては、フェニル基、２
−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリ
フルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イ
ソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４
−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル
基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル基、
３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモフェニ
ル基３−メトキシカルボニルフェニル基、３−トリフル
オロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフ
ェニル基等があげられ、置換されていてもよいアリール
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはベンジル基、フェネチル
基、１−メチルベンジル基、２−クロロベンジル基、３
−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メト
キシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキ
シベンジル基等があげられ、置換されていてもよいアリ
ールカルボニル基としてはベンゾイル基、２−クロロベ
ンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベン
ゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジ
クロロベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、
２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベン
ゾイル基等があげられ、
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−ク
ロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基としてはアリル基、１−メ
チル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−
ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基
としては２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジク
ロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８アル
キニル基としてはプロパルギル基、１−メチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１，１
−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８ハロアルキニル基としては３−ヨ−ド−２−プロピニ
ル基、３−ブロモ−２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４，４−ジ
メチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハ
ロシクロアルキル基としては２−フルオロシクロペンチ
ル基、３，４−ジクロロシクロヘキシル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基としては２−シク
ロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基としては４−
クロロ−２−シクロヘキセニル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ５アルキルカルボニル基としてはアセチル基、プロピ
オニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基としてはトリフルオロアセチル基、ジクロロアセ
チル基、ペンタフルオロプロピオニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基としてはシクロ
プロピルカルボニル基、シクロペンチルカルボニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル
基としては２，２−ジフルオロシクロペンチルカルボニ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としては２−オキソプロピル基、４−
オキソペンチル基、３−エチル−２−オキソオクチル
基、５−メチル−４−オキソヘキシル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基としては３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニルＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基としては１−クロロ−３，３，
３−トリフルオロメチル−２−オキソプロピル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６
ハロアルキル基としては２，７−ジフルオロ−４−オキ
ソヘプチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカル
ボニル基としてはメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキ
シカルボニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シカルボニル基としては２−クロロエトキシカルボニル
基、２−ブロモエトキシカルボニル基、３−クロロブト
キシカルボニル基、１−クロロ−２−プロポキシカルボ
ニル基、１，３−ジクロロ−２−プロポキシカルボニル
基、２，２−ジクロロエトキシカルボニル基、２，２，
２−トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２−
トリクロロエトキシカルボニル基、２，２，２−トリブ
ロモエトキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０
シクロアルコキシカルボニル基としてはシクロブチルオ
キシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル
基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等があげられ、
カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基としてはカルボキシメ
チル基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１
−メチルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としてはメトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、プロ
ポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニル
メチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシ
カルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル
基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソアミルオキ
シカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメ
チル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキ
シカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチ
ル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−イソブトキシカルボニ
ルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１
−アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオ
キシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては２−フルオロエ
トキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロ
エトキシカルボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカ
ルボニルメチル基、４−クロロブトキシカルボニルメチ
ル基、（１−フルオロメチル−２−フルオロエトキシカ
ルボニル）メチル基、１−（２−フルオロエトキシカル
ボニル）エチル基、１−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシカルボニル）エチル基、１−（３−ブロモプロポ
キシカルボニル）エチル基、１−（４−クロロブトキシ
カルボニル）エチル基、１−（１−フルオロメチル−２
−フルオロエトキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロ
アルキル基としてはメトキシカルボニルクロロメチル
基、エトキシカルボニルクロロメチル基、プロポキシカ
ルボニルクロロメチル基、イソプロポキシカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としては２−フ
ルオロエトキシカルボニルクロロメチル基、２，２，２
−トリフルオロエトキシカルボニルクロロメチル基、３
−ブロモプロポキシカルボニルクロロメチル基、４−ク
ロロブトキシカルボニルクロロメチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ア
ルキル基としてはシクロブチルオキシカルボニルメチル
基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル基、シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シクロブチル
オキシカルボニルエチル基、１−シクロペンチルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基としては３−
クロロシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、３−
ブロモシクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、３−
フルオロシクロヘキシルカルボニルメチル基、１−（３
−クロロシクロヘキシルオキシカルボニル）エチル基、
１−（３−ブロモシクロヘキシルオキシカルボニル）エ
チル基、１−（３−フルオロシクロヘキシルカルボニ
ル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としては
３−クロロシクロヘキシルオキシカルボニルクロロメチ
ル基、３−ブロモシクロヘキシルオキシカルボニルクロ
ロメチル基、３−フルオロシクロヘキシルカルボニルク
ロロメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコ
キシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基としてはシク
ロブチルオキシカルボニルクロロメチル基、シクロペン
チルオキシカルボニルクロロメチル基、シクロヘキシル
オキシカルボニルクロロメチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはメトキシ
メチル基、１−メトキシエチル基、エトキシメチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ハロアル
キル基としてはメトキシクロロメチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
は２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基としては、クロロメトキシクロロメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル基と
してはメチルチオメチル基、１−メチルチオエチル基、
エチルチオメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキル
チオＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としてはメチルチオクロ
ロメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては（２，２，２−トリフル
オロエチルチオ）メチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ク
ロロメチルチオクロロメチル基等があげられ、シアノＣ
１−Ｃ４アルキル基としてはシアノメチル基、シアノエ
チル基、１−メチルシアノエチル基等があげられ、置換
されていてもよいアリール基としては、フェニル基、２
−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリ
フルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イ
ソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４
−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル
基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフェニル基、
３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブロモフェニ
ル基３−メトキシカルボニルフェニル基、３−トリフル
オロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロフェニル
基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフ
ェニル基等があげられ、置換されていてもよいアリール
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としてはベンジル基、フェネチル
基、１−メチルベンジル基、２−クロロベンジル基、３
−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−メト
キシベンジル基、３−メトキシベンジル基、４−メトキ
シベンジル基等があげられ、置換されていてもよいアリ
ールカルボニル基としてはベンゾイル基、２−クロロベ
ンゾイル基、３−クロロベンゾイル基、４−クロロベン
ゾイル基、２，３−ジクロロベンゾイル基、２，４−ジ
クロロベンゾイル基、２，５−ジクロロベンゾイル基、
２，６−ジクロロベンゾイル基、３，４−ジクロロベン
ゾイル基等があげられ、
【０００７】Ｒ11で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基としては２−フルオロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、５−クロロｎ−ペンチル基、７
−ブロモへプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基と
しては２−フルオロシクロペンチル基、３，４−ジクロ
ロシクロヘキシル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ
３アルキル基としてはカルボキシメチル基、１−カルボ
キシエチル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
３アルキル基としてはメトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、１−エトキシカルボニルエ
チル基、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ３アルキル基としては２−フルオロエトキシカル
ボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカ
ルボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカルボニルメ
チル基、４−クロロブトキシカルボニルメチル基、（１
−フルオロメチル−２−フルオロエトキシカルボニル）
メチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としてはシクロプロピル
オキシカルボニルメチル基、１−シクロプロピルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロプロピルオキシカルボ
ニル−１−メチルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ア
ルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基として
はアリルオキシカルボニルメチル基、１−アリルオキシ
カルボニルエチル基、１−アリルオキシカルボニル−１
−メチルエチル基等があげられ、Ｒ12で示される、Ｃ１
−Ｃ５アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル基としてはクロロメチル基、ブロモメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が
あげれら、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としてはシクロ
プロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロ
ピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基
としては２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−ク
ロロシクロペンチル基等があげられ、Ｒ13で示される、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基としてはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としてはクロロメチル
基、クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基等があげられ、Ｒ14で示される、ハロゲン原子とはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基等があげられ、Ｒ
16で示される、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては
メチル基、エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルキル基としてはクロロメチル基、２−
クロロエチル基、トリフルオロメチル基、テトラフルオ
ロエチル基、クロロジフルオロメチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基としては
２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシク
ロペンチル基等があげられ、
としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基としては２−フルオロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、５−クロロｎ−ペンチル基、７
−ブロモへプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、４，４−ジメチルシクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基と
しては２−フルオロシクロペンチル基、３，４−ジクロ
ロシクロヘキシル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ
３アルキル基としてはカルボキシメチル基、１−カルボ
キシエチル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
３アルキル基としてはメトキシカルボニルメチル基、エ
トキシカルボニルメチル基、１−エトキシカルボニルエ
チル基、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ３アルキル基としては２−フルオロエトキシカル
ボニルメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカ
ルボニルメチル基、３−ブロモプロポキシカルボニルメ
チル基、４−クロロブトキシカルボニルメチル基、（１
−フルオロメチル−２−フルオロエトキシカルボニル）
メチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基としてはシクロプロピル
オキシカルボニルメチル基、１−シクロプロピルオキシ
カルボニルエチル基、１−シクロプロピルオキシカルボ
ニル−１−メチルエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ア
ルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基として
はアリルオキシカルボニルメチル基、１−アリルオキシ
カルボニルエチル基、１−アリルオキシカルボニル−１
−メチルエチル基等があげられ、Ｒ12で示される、Ｃ１
−Ｃ５アルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル基としてはクロロメチル基、ブロモメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が
あげれら、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としてはシクロ
プロピル基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロ
ピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基
としては２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−ク
ロロシクロペンチル基等があげられ、Ｒ13で示される、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基としてはメチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としてはクロロメチル
基、クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル
基等があげられ、Ｒ14で示される、ハロゲン原子とはフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基等があげられ、Ｒ
16で示される、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては
メチル基、エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルキル基としてはクロロメチル基、２−
クロロエチル基、トリフルオロメチル基、テトラフルオ
ロエチル基、クロロジフルオロメチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ５シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、１−メチルシクロプロピル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基としては
２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシク
ロペンチル基等があげられ、
【０００８】Ｒ17で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基としてはクロロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基としては２，２
−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシクロペン
チル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５アルケニル基としては
アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５
ハロアルケニル基としては２−クロロ−２−プロペニル
基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ５アルキニル基としてはプロパルギル基、
１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基としては３−ヨ
−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル
基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基とし
てはカルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、１
−カルボキシ−１−メチルエチル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基とし
てはメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシ
カルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブト
キシカルボニルエチル基等があげられ、置換されていて
もよいアリール基としてはフェニル基、２−クロロフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メト
キシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフル
オロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基３−メト
キシカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジ
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があ
げられ、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アル
キル基としてはベンジル基、フェネチル基、１−メチル
ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル
基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基
等があげられ、Ｒ18で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−ク
ロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげら
れ、置換されていてもよいアリール基としてはフェニル
基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２
−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ブロモフェニル基３−メトキシカルボ
ニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげられ、
としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロア
ルキル基としてはクロロエチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基としては２，２
−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシクロペン
チル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５アルケニル基としては
アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、
２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ５
ハロアルケニル基としては２−クロロ−２−プロペニル
基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ５アルキニル基としてはプロパルギル基、
１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基としては３−ヨ
−ド−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル
基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ３アルキル基とし
てはカルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、１
−カルボキシ−１−メチルエチル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基とし
てはメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシ
カルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブト
キシカルボニルエチル基等があげられ、置換されていて
もよいアリール基としてはフェニル基、２−クロロフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メト
キシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフル
オロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基３−メト
キシカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジ
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があ
げられ、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アル
キル基としてはベンジル基、フェネチル基、１−メチル
ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジ
ル基、４−クロロベンジル基、２−メトキシベンジル
基、３−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基
等があげられ、Ｒ18で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロ
エチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−ク
ロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげら
れ、置換されていてもよいアリール基としてはフェニル
基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２
−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、
４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフ
ェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチル
フェニル基、３−ブロモフェニル基３−メトキシカルボ
ニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフ
ェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげられ、
【０００９】Ｒ19で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
してはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロエチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロ
ｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチル
シクロプロピル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基として
は２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシ
クロペンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基
等があげられ、置換されていてもよいアリール基として
はフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェ
ニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メト
キシフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフ
ェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオ
ロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メト
キシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフル
オロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基３−メト
キシカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジ
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があ
げられ、Ｒ20で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ１０ハロアルキル基としてはクロロメチル基、ト
リクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロ
エチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロｎ
−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ８シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシク
ロプロピル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基としては
２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシク
ロペンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等
があげられ、置換されていてもよいアリール基としては
フェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニ
ル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキ
シフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキ
シフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基３−メトキ
シカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげ
られ、Ｒ21で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等
があげられ、Ｒ22で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基として
は２−クロロエチル基、テトラフルオロエチル基、フル
オロエチル基、３−クロロｎ−プロピル基、２−クロロ
−２−メチルプロピル基等があげられ、置換されていて
もよいアリール基としてはフェニル基、２−クロロフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基３−メトキシカルボニルフェニル基、３
−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基３，４−ジメチルフェニル基、２，４
−ジメチルフェニル基、２，５−ジジメチルフェニル基
等があげられ、
してはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フルオロエチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロ
ｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としてはシクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチル
シクロプロピル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基として
は２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシ
クロペンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基
等があげられ、置換されていてもよいアリール基として
はフェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェ
ニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メト
キシフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフ
ェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオ
ロフェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メト
キシフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフル
オロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基３−メト
キシカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシ
フェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジ
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があ
げられ、Ｒ20で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ１０ハロアルキル基としてはクロロメチル基、ト
リクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロ
エチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−クロロｎ
−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ８シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−メチルシク
ロプロピル基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基としては
２，２−ジフルオロシクロプロピル基、３−クロロシク
ロペンチル基、４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等
があげられ、置換されていてもよいアリール基としては
フェニル基、２−クロロフェニル基、２−ニトロフェニ
ル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキ
シフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ニトロフェ
ニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−フルオロ
フェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロ
メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−メトキ
シフェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオ
ロメチルフェニル基、３−ブロモフェニル基３−メトキ
シカルボニルフェニル基、３−トリフルオロメトキシフ
ェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基等があげ
られ、Ｒ21で示されるＣ１−Ｃ５アルキル基としてはメ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基等
があげられ、Ｒ22で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基と
してはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基として
は２−クロロエチル基、テトラフルオロエチル基、フル
オロエチル基、３−クロロｎ−プロピル基、２−クロロ
−２−メチルプロピル基等があげられ、置換されていて
もよいアリール基としてはフェニル基、２−クロロフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基３−メトキシカルボニルフェニル基、３
−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基３，４−ジメチルフェニル基、２，４
−ジメチルフェニル基、２，５−ジジメチルフェニル基
等があげられ、
【００１０】Ｒ23で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
してはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基４，４−ジメチ
ルｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
キル基としては２−フルオロエチル基、２−クロロエチ
ル基、３−クロロｎ−プロピル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、５−クロロｎ−ペンチル基、７−ブロ
モへプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキ
ル基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、４，４
−ジメチルシクロヘキシル基２，２，４，４−テトラメ
チルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
シクロアルキル基としては２，２−ジフルオロシクロプ
ロピル基、３−クロロシクロペンチル基、４，４−ジフ
ルオロシクロヘキシル基等があげられ、置換されていて
もよいアリール基としてはフェニル基、２−クロロフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基３−メトキシカルボニルフェニル基、３
−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基３，４−ジメチルフェニル基、２，４
−ジメチルフェニル基、２，５−ジジメチルフェニル基
等があげられ、Ｒ24で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｎ−オクチル基４，４−ジメチルｎ−ヘキシル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２
−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ
ｎ−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
５−クロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等が
あげられ、Ｒ25で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロｎ−
プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−
クロロｎ−ペンチル基等があげられ、Ｒ26で示される、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基としてはメチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基、４，４−
ジメチルｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルキル基としては２−フルオロエチル基、２−クロ
ロエチル基、３−クロロｎ−プロピル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、５−クロロｎ−ペンチル基、２
−クロロ−１，１，４，４−テトラメチルヘキシル基等
があげられ、Ｒ27で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
してはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等が
あげられ、Ｒ28で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基と
してはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロｎ−
プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−
クロロｎ−ペンチル基、等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シ
クロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル
基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，２，４，
４−テトラメチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ１０ハロシクロアルキル基としては２，２−ジフル
オロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、
４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられ、置
換されていてもよいアリール基としてはフェニル基、２
−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリ
フルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イ
ソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４
−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニル基、
３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−ブロモフェニル基３−メトキシカルボニルフ
ェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，
４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル
基、２，５−ジクロロフェニル基３，４−ジメチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジジメ
チルフェニル基等があげられ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ
5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13およ
びＥ14で示されるハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基等があげ
られる。
してはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基４，４−ジメチ
ルｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
キル基としては２−フルオロエチル基、２−クロロエチ
ル基、３−クロロｎ−プロピル基、２，２，２−トリフ
ルオロエチル基、５−クロロｎ−ペンチル基、７−ブロ
モへプチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキ
ル基としてはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル基、４，４
−ジメチルシクロヘキシル基２，２，４，４−テトラメ
チルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
シクロアルキル基としては２，２−ジフルオロシクロプ
ロピル基、３−クロロシクロペンチル基、４，４−ジフ
ルオロシクロヘキシル基等があげられ、置換されていて
もよいアリール基としてはフェニル基、２−クロロフェ
ニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリフルオロメチ
ルフェニル基、２−メトキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イソプロポキシ
フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−メチルフェ
ニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、３−ニト
ロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−ブ
ロモフェニル基３−メトキシカルボニルフェニル基、３
−トリフルオロメトキシフェニル基、３，４−ジクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジ
クロロフェニル基３，４−ジメチルフェニル基、２，４
−ジメチルフェニル基、２，５−ジジメチルフェニル基
等があげられ、Ｒ24で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル
基としてはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ｎ−オクチル基４，４−ジメチルｎ−ヘキシル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２
−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロ
ｎ−プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、
５−クロロｎ−ペンチル基、７−ブロモへプチル基等が
あげられ、Ｒ25で示される、Ｃ１−Ｃ５アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基としては２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロｎ−
プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−
クロロｎ−ペンチル基等があげられ、Ｒ26で示される、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基としてはメチル基、エチル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、イソペンチル基、ｎ−オクチル基、４，４−
ジメチルｎ−ヘキシル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハ
ロアルキル基としては２−フルオロエチル基、２−クロ
ロエチル基、３−クロロｎ−プロピル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、５−クロロｎ−ペンチル基、２
−クロロ−１，１，４，４−テトラメチルヘキシル基等
があげられ、Ｒ27で示されるＣ１−Ｃ１０アルキル基と
してはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等が
あげられ、Ｒ28で示される、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基と
してはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基としては２−フ
ルオロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロｎ−
プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、５−
クロロｎ−ペンチル基、等があげられ、Ｃ３−Ｃ１０シ
クロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、１−メチルシクロプロピル
基、４，４−ジメチルシクロヘキシル基、２，２，４，
４−テトラメチルシクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ１０ハロシクロアルキル基としては２，２−ジフル
オロシクロプロピル基、３−クロロシクロペンチル基、
４，４−ジフルオロシクロヘキシル基等があげられ、置
換されていてもよいアリール基としてはフェニル基、２
−クロロフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−トリ
フルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、
４−クロロフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−イ
ソプロポキシフェニル基、４−フルオロフェニル基、４
−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３−ニトロフェニル基、３−メトキシフェニル基、
３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニ
ル基、３−ブロモフェニル基３−メトキシカルボニルフ
ェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３，
４−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル
基、２，５−ジクロロフェニル基３，４−ジメチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジジメ
チルフェニル基等があげられ、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ
5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13およ
びＥ14で示されるハロゲン原子とはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基等があげ
られる。
【００１１】尚、本発明化合物には、二重結合に由来す
る幾可異性体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジア
ステレオマ−が存在する場合があるが、本発明化合物に
は、これらの異性体及びその混合物も含まれる。
る幾可異性体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジア
ステレオマ−が存在する場合があるが、本発明化合物に
は、これらの異性体及びその混合物も含まれる。
【００１２】本発明化合物は、例えば下記、製造法等を
用いて製造する事ができる。 （製造法１）下記スキ−ム化３に従った製造法。
用いて製造する事ができる。 （製造法１）下記スキ−ム化３に従った製造法。
【化３】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ6は前記と同じ意味を表し、Ｒ30は水素
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。Ｇ1は−Ｃ
（Ｅ1）Ｅ2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基または−Ｃ（Ｅ5）Ｅ 6−
Ｃ（Ｅ7）Ｅ8−Ｃ（Ｅ9）Ｅ10−基｛但し、Ｅ1、Ｅ2、
Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9およびＥ10はそれ
ぞれ同一または相異なり、水素原子またはＣ１−Ｃ３ア
ルキル基である。｝を表す。］
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。Ｇ1は−Ｃ
（Ｅ1）Ｅ2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基または−Ｃ（Ｅ5）Ｅ 6−
Ｃ（Ｅ7）Ｅ8−Ｃ（Ｅ9）Ｅ10−基｛但し、Ｅ1、Ｅ2、
Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9およびＥ10はそれ
ぞれ同一または相異なり、水素原子またはＣ１−Ｃ３ア
ルキル基である。｝を表す。］
【００１３】各工程の反応は、例えば以下の方法を用い
て行うことができる。 １）化合物［Ｉ］から化合物［ＩＩ］を製造する方法 化合物［ＩＩ］は化合物［Ｉ］とチオホスゲンとを溶媒
中で反応させることにより製造することができる。該反
応の反応温度は通常室温〜溶媒還流温度、反応時間は通
常瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤の量は、
化合物［Ｉ］１モルに対してチオホスゲン１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化させ
ることができる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、
ヘブタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エ−テル
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ−テル、ジ
イソプロピルエ−テル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレン
グリコ−ルジメチルエ−テル等のエ−テル類、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等の酸アミド類、およびそれらの混合物を挙げること
ができる。反応終了後の反応液は、これを濃縮する等の
通常の後処理操作を行い、目的物を単離することができ
る。該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操作に
よって精製することもできる。 ２）化合物［ＩＩ］から化合物［ＩＩＩ］を製造する方
法。 化合物［ＩＩＩ］は化合物［ＩＩ］と化合物［ＸＩ］と
を溶媒中、塩基存在下に反応させることにより製造する
ことができる。 化合物［ＸＩ］の量：化合物［ＩＩ］１モルに対して１
モル〜過剰量 溶媒の種類：：ジメチルホルムアミド等 反応温度：−２０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜７２時間 塩基の種類：水素化ナトリウム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＩＩ］１モルに対して１モル〜過剰
量 反応終了後の反応液は、これに希塩酸水を加えて生じた
結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒にて抽出し
該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的
物を単離することができる。該目的物はクロマトグラフ
ィー、再結晶等の操作によって精製することができる。 ３）化合物［ＩＩＩ］から化合物［ＩＶ］を製造する方
法。 化合物［ＩＶ］は化合物［ＩＩＩ］とメチル化剤とを溶
媒中、塩基存在下、反応させることにより製造すること
ができる。 メチル化剤の種類：ヨードメタン、ジメチル硫酸等 メチル化剤の量：化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１モ
ル〜過剰量 溶媒の種類：ジメチルホルムアミド等 反応温度：−１０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 塩基の種類：トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリ
ウム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１モル〜過
剰量 反応終了後の反応液は、これに希塩酸水を加えて生じた
結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒にて抽出し
該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的
物を単離することができる。該目的物は、クロマトグラ
フィー、再結晶等の操作によって精製することもでき
る。 ４）化合物［ＩＶ］から化合物［Ｖ］を製造する方法。 化合物［Ｖ］は化合物［ＩＶ］と酸化剤とを溶媒中で反
応させることにより製造することができる。 酸化剤の種類：ｍ−クロロ過安息香酸等 酸化剤の量：化合物［ＩＶ］１モルに対して２モル〜過
剰量 溶媒の種類：クロロホルム等 反応温度：−１０℃〜還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後の反応液は、これを亜硫酸水素ナトリウム等
の水溶液で洗浄後に有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮
する等の通常の後処理を行い、目的物を単離することが
できる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することもできる。
て行うことができる。 １）化合物［Ｉ］から化合物［ＩＩ］を製造する方法 化合物［ＩＩ］は化合物［Ｉ］とチオホスゲンとを溶媒
中で反応させることにより製造することができる。該反
応の反応温度は通常室温〜溶媒還流温度、反応時間は通
常瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤の量は、
化合物［Ｉ］１モルに対してチオホスゲン１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化させ
ることができる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、
ヘブタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エ−テル
等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ−テル、ジ
イソプロピルエ−テル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレン
グリコ−ルジメチルエ−テル等のエ−テル類、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等の酸アミド類、およびそれらの混合物を挙げること
ができる。反応終了後の反応液は、これを濃縮する等の
通常の後処理操作を行い、目的物を単離することができ
る。該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操作に
よって精製することもできる。 ２）化合物［ＩＩ］から化合物［ＩＩＩ］を製造する方
法。 化合物［ＩＩＩ］は化合物［ＩＩ］と化合物［ＸＩ］と
を溶媒中、塩基存在下に反応させることにより製造する
ことができる。 化合物［ＸＩ］の量：化合物［ＩＩ］１モルに対して１
モル〜過剰量 溶媒の種類：：ジメチルホルムアミド等 反応温度：−２０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜７２時間 塩基の種類：水素化ナトリウム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＩＩ］１モルに対して１モル〜過剰
量 反応終了後の反応液は、これに希塩酸水を加えて生じた
結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒にて抽出し
該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的
物を単離することができる。該目的物はクロマトグラフ
ィー、再結晶等の操作によって精製することができる。 ３）化合物［ＩＩＩ］から化合物［ＩＶ］を製造する方
法。 化合物［ＩＶ］は化合物［ＩＩＩ］とメチル化剤とを溶
媒中、塩基存在下、反応させることにより製造すること
ができる。 メチル化剤の種類：ヨードメタン、ジメチル硫酸等 メチル化剤の量：化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１モ
ル〜過剰量 溶媒の種類：ジメチルホルムアミド等 反応温度：−１０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 塩基の種類：トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリ
ウム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＩＩＩ］１モルに対して１モル〜過
剰量 反応終了後の反応液は、これに希塩酸水を加えて生じた
結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒にて抽出し
該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的
物を単離することができる。該目的物は、クロマトグラ
フィー、再結晶等の操作によって精製することもでき
る。 ４）化合物［ＩＶ］から化合物［Ｖ］を製造する方法。 化合物［Ｖ］は化合物［ＩＶ］と酸化剤とを溶媒中で反
応させることにより製造することができる。 酸化剤の種類：ｍ−クロロ過安息香酸等 酸化剤の量：化合物［ＩＶ］１モルに対して２モル〜過
剰量 溶媒の種類：クロロホルム等 反応温度：−１０℃〜還流温度 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後の反応液は、これを亜硫酸水素ナトリウム等
の水溶液で洗浄後に有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮
する等の通常の後処理を行い、目的物を単離することが
できる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することもできる。
【００１４】５）化合物［Ｖ］から化合物［ＶＩ］を製
造する方法。 化合物［ＶＩ］は溶媒中、化合物［Ｖ］とアンモニアと
を反応させることにより製造することができる。 アンモニアの量：化合物［Ｖ］１モルに対して１モル〜
過剰量 溶媒の種類：２−プロパノール、２−メチル−２−プロ
パノール等 反応反応温度：−１０℃〜室温 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後の反応液は、これを水に注加し析出した結晶
を濾取するか、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃
縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を単離する
ことができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することもできる。 ６）化合物［Ｖ］から化合物［ＶＩＩ］を製造する方
法。 化合物［ＶＩＩ］は溶媒中または、無溶媒で化合物
［Ｖ］と一般式 化４
造する方法。 化合物［ＶＩ］は溶媒中、化合物［Ｖ］とアンモニアと
を反応させることにより製造することができる。 アンモニアの量：化合物［Ｖ］１モルに対して１モル〜
過剰量 溶媒の種類：２−プロパノール、２−メチル−２−プロ
パノール等 反応反応温度：−１０℃〜室温 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後の反応液は、これを水に注加し析出した結晶
を濾取するか、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃
縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を単離する
ことができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することもできる。 ６）化合物［Ｖ］から化合物［ＶＩＩ］を製造する方
法。 化合物［ＶＩＩ］は溶媒中または、無溶媒で化合物
［Ｖ］と一般式 化４
【化４】Ｈ2Ｎ−Ｇ1−ＯＨ ［式中、Ｇ1は前記と同じ意味を表す。］で示されるア
ミノアルコール誘導体[ＸＩＩ]とを反応させることによ
り製造することができる。 [ＸＩＩ]の量：化合物［Ｖ］１モルに対して２モル〜溶
媒量 溶媒の種類：２−プロパノール、２−メチル−２−プロ
パノール等 反応反応温度：−１０℃〜還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後の反応液は、これを水に注加し析出した結晶
を濾取するか、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃
縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を単離する
ことができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することもできる。 ７）化合物［ＶＩ］から化合物［ＶＩＩＩ］を製造する
方法。 化合物［ＶＩＩＩ］は溶媒中または、無溶媒で化合物
［ＶＩ］と、一般式 化５
ミノアルコール誘導体[ＸＩＩ]とを反応させることによ
り製造することができる。 [ＸＩＩ]の量：化合物［Ｖ］１モルに対して２モル〜溶
媒量 溶媒の種類：２−プロパノール、２−メチル−２−プロ
パノール等 反応反応温度：−１０℃〜還流温度 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後の反応液は、これを水に注加し析出した結晶
を濾取するか、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃
縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を単離する
ことができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することもできる。 ７）化合物［ＶＩ］から化合物［ＶＩＩＩ］を製造する
方法。 化合物［ＶＩＩＩ］は溶媒中または、無溶媒で化合物
［ＶＩ］と、一般式 化５
【化５】 ［式中、Ｘ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表
し、Ｒ29はＣ１-Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ30は前記と
同じ意味を表す。］で示される化合物[ＸＩＩＩ]とを反
応させるか、一般式 化６
し、Ｒ29はＣ１-Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ30は前記と
同じ意味を表す。］で示される化合物[ＸＩＩＩ]とを反
応させるか、一般式 化６
【化６】 ［式中、Ｘ1およびＲ30は前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物[ＸＩＶ]とを反応させることにより製造
することができる。 化合物［ＸＩＩＩ］又は化合物［ＸＩＶ］の量：化合物
［ＶＩ］１モルに対して１モル〜過剰量の割合 溶媒の種類：ジオキサン等のエーテル類、エタノール等
のアルコール系類、酢酸等の有機酸、水等 反応温度：０℃〜加熱還流 反応時間：瞬時〜１６８時間 酸の種類：塩酸等の無機酸、 酸の量：触媒量〜過剰量 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後生じた結晶を濾集するか、これを有機溶媒にて抽出し
該有機層を濃縮する等の通常の後処理を行い、目的物を
単離することができる。該目的物はクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することもできる。 ８）化合物［ＶＩＩ］から化合物［ＩＸ］を製造する方
法。 化合物［ＩＸ］は、通常無溶媒で、また必要に応じ溶媒
中で、酸の存在下に、化合物［ＶＩＩ］を反応させるこ
とにより製造することができる。 溶媒の種類：ジオキサン等のエーテル類、エタノール等
のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類 反応温度：室温〜加熱還流 反応時間：瞬時〜７２時間 酸の種類：ポリ燐酸、硫酸等の無機酸 酸の量：化合物[ＶＩＩ]１モルに対して１モル〜過剰量
の割合 反応終了後の反応液は、これに水を加えて飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和し生じた結晶を濾集するか、こ
れを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の
後処理操作を行い、目的物を単離することができる。該
目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
さらに精製することもできる。
示される化合物[ＸＩＶ]とを反応させることにより製造
することができる。 化合物［ＸＩＩＩ］又は化合物［ＸＩＶ］の量：化合物
［ＶＩ］１モルに対して１モル〜過剰量の割合 溶媒の種類：ジオキサン等のエーテル類、エタノール等
のアルコール系類、酢酸等の有機酸、水等 反応温度：０℃〜加熱還流 反応時間：瞬時〜１６８時間 酸の種類：塩酸等の無機酸、 酸の量：触媒量〜過剰量 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後生じた結晶を濾集するか、これを有機溶媒にて抽出し
該有機層を濃縮する等の通常の後処理を行い、目的物を
単離することができる。該目的物はクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することもできる。 ８）化合物［ＶＩＩ］から化合物［ＩＸ］を製造する方
法。 化合物［ＩＸ］は、通常無溶媒で、また必要に応じ溶媒
中で、酸の存在下に、化合物［ＶＩＩ］を反応させるこ
とにより製造することができる。 溶媒の種類：ジオキサン等のエーテル類、エタノール等
のアルコール類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素類 反応温度：室温〜加熱還流 反応時間：瞬時〜７２時間 酸の種類：ポリ燐酸、硫酸等の無機酸 酸の量：化合物[ＶＩＩ]１モルに対して１モル〜過剰量
の割合 反応終了後の反応液は、これに水を加えて飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液で中和し生じた結晶を濾集するか、こ
れを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の
後処理操作を行い、目的物を単離することができる。該
目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
さらに精製することもできる。
【００１５】（製造法２）下記スキ−ム化７に従った製
造法。
造法。
【化７】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ6およびＸ1は前記載と同じ意味を表
し、Ｇ2は−Ｃ（Ｅ1）Ｅ2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基または−
Ｃ（Ｅ5）Ｅ6−Ｃ（Ｅ7）Ｅ8−Ｃ（Ｅ9）Ｅ10−基｛こ
こで、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9
およびＥ10は前記と同じ意味を表す。｝を表す。］ １）化合物［ＸＶＩＩ］は化合物［ＸＶＩ］と化合物
［ＸＶ］とを溶媒中、塩基の存在下に、反応させること
により製造することができる。 化合物［ＸＶ］の量：化合物［ＸＶＩ］１モルに対して
１モル〜過剰量の割合 溶媒の種類：ジオキサン等のエーテル類、エタノール等
のアルコール類、水等 反応温度：０℃〜加熱還流 反応時間：瞬時〜７２時間 塩基の種類：ナトリウムエトキサイド等のアルコラート
類等、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム等
の無機塩基 塩基の量：化合物[ＬＸＩ]１モルに対して２モル〜過剰
量の割合 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加え希
塩酸で中和し生じた結晶を濾集するか、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製す
ることもできる。
し、Ｇ2は−Ｃ（Ｅ1）Ｅ2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基または−
Ｃ（Ｅ5）Ｅ6−Ｃ（Ｅ7）Ｅ8−Ｃ（Ｅ9）Ｅ10−基｛こ
こで、Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9
およびＥ10は前記と同じ意味を表す。｝を表す。］ １）化合物［ＸＶＩＩ］は化合物［ＸＶＩ］と化合物
［ＸＶ］とを溶媒中、塩基の存在下に、反応させること
により製造することができる。 化合物［ＸＶ］の量：化合物［ＸＶＩ］１モルに対して
１モル〜過剰量の割合 溶媒の種類：ジオキサン等のエーテル類、エタノール等
のアルコール類、水等 反応温度：０℃〜加熱還流 反応時間：瞬時〜７２時間 塩基の種類：ナトリウムエトキサイド等のアルコラート
類等、トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウム等
の無機塩基 塩基の量：化合物[ＬＸＩ]１モルに対して２モル〜過剰
量の割合 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加え希
塩酸で中和し生じた結晶を濾集するか、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によってさらに精製す
ることもできる。
【００１６】（製造法３）下記スキーム化８に従った製
造法、
造法、
【化８】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ6は前記と同じ意味を表し、Ｒ31は水素
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ32は水素原
子またはＣ１−Ｃ２アルキル基を表す。］ １）化合物［ＸＶＩＩＩ］から化合物［ＸＩＸ］を製造
する方法 化合物［ＸＩＸ］は化合物［ＸＶＩＩＩ］と化合物[Ｘ
ＸＩ]とを溶媒中または無溶媒で反応させることにより
製造することができる。 化合物[ＸＸＩ]量：化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対し
て１モル〜溶媒量の割合 溶媒の種類：１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等 反応温度：−２０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜３６時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後生じた結晶を濾集するか、これを有機溶媒にて抽出し
該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的
物を単離することができる。該目的物はクロマトグラフ
ィ−、再結晶等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［ＸＩＸ］から化合物［ＸＸ］を製造する方
法 化合物［ＸＸ］は化合物［ＸＩＸ］を酸の存在下で反応
させることにより製造することができる。 酸の種類：硫酸等 反応温度：室温〜２００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えた後生じ
た結晶を濾集するか、これを有機溶媒にて抽出し該有機
層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を単
離することができる。該目的物はクロマトグラフィ−、
再結晶等の操作によって精製することもできる。
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ32は水素原
子またはＣ１−Ｃ２アルキル基を表す。］ １）化合物［ＸＶＩＩＩ］から化合物［ＸＩＸ］を製造
する方法 化合物［ＸＩＸ］は化合物［ＸＶＩＩＩ］と化合物[Ｘ
ＸＩ]とを溶媒中または無溶媒で反応させることにより
製造することができる。 化合物[ＸＸＩ]量：化合物［ＸＶＩＩＩ］１モルに対し
て１モル〜溶媒量の割合 溶媒の種類：１，４−ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド等 反応温度：−２０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜３６時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後生じた結晶を濾集するか、これを有機溶媒にて抽出し
該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的
物を単離することができる。該目的物はクロマトグラフ
ィ−、再結晶等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［ＸＩＸ］から化合物［ＸＸ］を製造する方
法 化合物［ＸＸ］は化合物［ＸＩＸ］を酸の存在下で反応
させることにより製造することができる。 酸の種類：硫酸等 反応温度：室温〜２００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、必要に応じて水を加えた後生じ
た結晶を濾集するか、これを有機溶媒にて抽出し該有機
層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を単
離することができる。該目的物はクロマトグラフィ−、
再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１７】（製造法４）下記スキ−ム化９に従った製
造法。
造法。
【化９】 ［式中、Ｘ2は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を
表し、Ｒl〜Ｒ6は前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＸＩＩ］から化合物［ＸＸＩＩＩ］を製
造する方法 化合物［ＸＸＩＩＩ］は溶媒中、化合物［ＸＩＩ］とハ
ロゲン化剤とを反応させることにより製造することがで
きる。 溶媒の種類：：クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類
等。 ハロゲン化剤の種類：Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−
クロロコハク酸イミド等 ハロゲン化剤の量：化合物［ＸＩＩ］１モルに対して１
モル〜過剰量 反応温度：室温〜加熱還流 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これを有機溶媒にて抽出し該有
機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を
単離することができる。該目的物はクロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によって精製することもできる。
表し、Ｒl〜Ｒ6は前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＸＩＩ］から化合物［ＸＸＩＩＩ］を製
造する方法 化合物［ＸＸＩＩＩ］は溶媒中、化合物［ＸＩＩ］とハ
ロゲン化剤とを反応させることにより製造することがで
きる。 溶媒の種類：：クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類
等。 ハロゲン化剤の種類：Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−
クロロコハク酸イミド等 ハロゲン化剤の量：化合物［ＸＩＩ］１モルに対して１
モル〜過剰量 反応温度：室温〜加熱還流 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これを有機溶媒にて抽出し該有
機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を
単離することができる。該目的物はクロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によって精製することもできる。
【００１８】（製造法５）下記スキ−ム化１０に従った
製造法。
製造法。
【化１０】 ［式中、Ｘ3は塩素原子または臭素原子を表し、Ｒl〜Ｒ
7およびＧは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＸＩＶ］から化合物［ＸＸＶ］を製造す
る方法 化合物［ＸＸＶ］は化合物［ＸＸＩＶ］と一般式 化１
１
7およびＧは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＸＩＶ］から化合物［ＸＸＶ］を製造す
る方法 化合物［ＸＸＶ］は化合物［ＸＸＩＶ］と一般式 化１
１
【化１１】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6およびＧは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物[ＸＸＶＩ]とを溶媒中で塩基の存在下
に反応させることにより製造することができる。 化合物[ＸＸＶＩ]の量：化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対
して０．５モル〜２モル 溶媒の種類：：ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン等 塩基の種類：水素化ナトリウム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して１モル〜
過剰量 反応温度：−２０℃〜加熱還流 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに水を加えて生じた結晶を
濾集するか、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮
する等の通常の後処理を行い、目的物を単離することが
できる。該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操
作によって精製することもできる。
で示される化合物[ＸＸＶＩ]とを溶媒中で塩基の存在下
に反応させることにより製造することができる。 化合物[ＸＸＶＩ]の量：化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対
して０．５モル〜２モル 溶媒の種類：：ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフ
ラン等 塩基の種類：水素化ナトリウム等の無機塩基 塩基の量：化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して１モル〜
過剰量 反応温度：−２０℃〜加熱還流 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに水を加えて生じた結晶を
濾集するか、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮
する等の通常の後処理を行い、目的物を単離することが
できる。該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操
作によって精製することもできる。
【００１９】（製造法６）下記スキ−ム化１２に従った
製造法。
製造法。
【化１２】 ［式中、Ｒ33およびＲ34はＲ2、Ｒ3およびＲ4のいづれ
か２個の置換基（但し−ＮＯ2基を除く）に相当し、
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＧは前記と同じ意味を表
す。］ １）化合物［ＸＸＶＩＩＩ］は化合物［ＸＸＶＩＩ］と
硝酸とを溶媒中で反応させることにより製造することが
できる。該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃、反
応時間は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試
剤の量は、化合物［ＸＸＶＩＩ］１モルに対して硝酸１
モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
硫酸等の酸性溶媒を挙げることができる。反応終了後の
反応液は、これを水に加えて生じた結晶を濾集するか、
これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常
の後処理操作を行い、目的物を単離することができる。
該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によっ
て精製することもできる。
か２個の置換基（但し−ＮＯ2基を除く）に相当し、
Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＧは前記と同じ意味を表
す。］ １）化合物［ＸＸＶＩＩＩ］は化合物［ＸＸＶＩＩ］と
硝酸とを溶媒中で反応させることにより製造することが
できる。該反応の反応温度は、通常０℃〜１００℃、反
応時間は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試
剤の量は、化合物［ＸＸＶＩＩ］１モルに対して硝酸１
モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
硫酸等の酸性溶媒を挙げることができる。反応終了後の
反応液は、これを水に加えて生じた結晶を濾集するか、
これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常
の後処理操作を行い、目的物を単離することができる。
該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によっ
て精製することもできる。
【００２０】（製造法７）下記スキ−ム化１３に従った
製造法。
製造法。
【化１３】 [式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ33、Ｒ34およびＧは前
記と同じ意味を表す。] １）化合物［ＸＸＸ］は化合物［ＸＸＩＸ］を溶媒中で
還元することにより製造することができる。（Organic
Synthesis Collective Vol.２，Ｐ４７１，Vol.５，Ｐ
８２９参照） 該反応は、例えば、酢酸、鉄粉および水の混合液に、化
合物［ＸＸＩＸ］をそのまま、または酢酸エチル等の溶
媒に溶解させ、加えることにより行うことができる。反
応温度は通常０〜１００℃であり、反応時間は通常瞬時
〜２４時間である。反応終了後の反応液は、これをセラ
イトにて濾過し該濾液を中和後、有機溶媒にて抽出し得
られた有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、
目的物を単離することができる。該目的物はクロマトグ
ラフィ−、再結晶等の操作によって精製することもでき
る。
記と同じ意味を表す。] １）化合物［ＸＸＸ］は化合物［ＸＸＩＸ］を溶媒中で
還元することにより製造することができる。（Organic
Synthesis Collective Vol.２，Ｐ４７１，Vol.５，Ｐ
８２９参照） 該反応は、例えば、酢酸、鉄粉および水の混合液に、化
合物［ＸＸＩＸ］をそのまま、または酢酸エチル等の溶
媒に溶解させ、加えることにより行うことができる。反
応温度は通常０〜１００℃であり、反応時間は通常瞬時
〜２４時間である。反応終了後の反応液は、これをセラ
イトにて濾過し該濾液を中和後、有機溶媒にて抽出し得
られた有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を行い、
目的物を単離することができる。該目的物はクロマトグ
ラフィ−、再結晶等の操作によって精製することもでき
る。
【００２１】（製造法８）下記スキ−ム化１４に従った
製造法。
製造法。
【化１４】 [式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ33、Ｒ34およびＧは前
記と同じ意味を表す。］１）化合物［ＸＸＸＩＩ］は、
化合物［ＸＸＸＩ］と亜硝酸塩とを溶媒中で反応させた
後（反応１）、引き続き、酸性溶媒中で加熱する（反応
２）ことにより製造することができる。 （反応１） 亜硝酸塩の種類：亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等 亜硝酸塩の量：化合物［ＸＸＸＩ］１モルに対して１〜
２モルの割合 溶媒の種類：塩酸水、硫酸水等 反応温度：−１０〜１０℃ 反応時間：瞬時〜５時間 （反応２） 酸性溶媒の種類：塩酸水、硫酸水等 反応温度：７０℃〜加熱還流 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。
記と同じ意味を表す。］１）化合物［ＸＸＸＩＩ］は、
化合物［ＸＸＸＩ］と亜硝酸塩とを溶媒中で反応させた
後（反応１）、引き続き、酸性溶媒中で加熱する（反応
２）ことにより製造することができる。 （反応１） 亜硝酸塩の種類：亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等 亜硝酸塩の量：化合物［ＸＸＸＩ］１モルに対して１〜
２モルの割合 溶媒の種類：塩酸水、硫酸水等 反応温度：−１０〜１０℃ 反応時間：瞬時〜５時間 （反応２） 酸性溶媒の種類：塩酸水、硫酸水等 反応温度：７０℃〜加熱還流 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。
【００２２】（製造法９）下記スキ−ム化１５に従った
製造法。
製造法。
【化１５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ33、Ｒ34および
Ｇは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＸＸＩＶ］は化合物［ＸＸＸＩＩＩ］と
Ｒ8−Ｄ（式中、Ｄは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子または−ＯＳＯ2ＣＨ3基を意味する。）で示される化
合物とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度は通常−２０℃〜１５０℃であり、好まし
くは０℃〜１００℃である。反応時間は、通常、瞬時〜
７２時間である。反応に供される試剤の量は、化合物
［ＸＸＸＩＩＩ］１モルに対してＲ8−Ｄで示される化
合物、塩基はそれぞれ１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況に応じて任意に変化させることができる。反
応に用いられる塩基としては有機塩基、無機塩基、共に
使用することができ、例えば、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム、水素化ナトリウム等があげられ、用いられる
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シク
ロヘキサン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル等のエ−テル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル頚、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、ア
セトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげら
れる。反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を
加えた後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有
機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理
操作を行い、目的物を単離することができる。該目的物
はクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製す
ることもできる。
Ｇは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＸＸＩＶ］は化合物［ＸＸＸＩＩＩ］と
Ｒ8−Ｄ（式中、Ｄは、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子または−ＯＳＯ2ＣＨ3基を意味する。）で示される化
合物とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより
製造することができる。該反応は、通常溶媒中で行わ
れ、反応温度は通常−２０℃〜１５０℃であり、好まし
くは０℃〜１００℃である。反応時間は、通常、瞬時〜
７２時間である。反応に供される試剤の量は、化合物
［ＸＸＸＩＩＩ］１モルに対してＲ8−Ｄで示される化
合物、塩基はそれぞれ１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況に応じて任意に変化させることができる。反
応に用いられる塩基としては有機塩基、無機塩基、共に
使用することができ、例えば、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム、水素化ナトリウム等があげられ、用いられる
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、シク
ロヘキサン、石油エ−テル等の脂肪族炭化水素類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエ−テル、ジイソプロピルエ−テ
ル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコ−ルジメチル
エ−テル等のエ−テル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキ
サノン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニ
トロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル頚、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、ア
セトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン等の第三級アミン、ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物、あるいはそれらの混合物があげら
れる。反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を
加えた後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有
機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理
操作を行い、目的物を単離することができる。該目的物
はクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製す
ることもできる。
【００２３】（製造法１０）下記スキ−ム化１６に従っ
た製造法。
た製造法。
【化１６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ10、Ｒ33、Ｒ34および
Ｇは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＸＸＶＩ］は化合物［ＸＸＸＶ］とＲ10
−Ｄ（式中、Ｒ10およびＤは、前記と同じ意味を表
す。）で示される化合物とを溶媒中、塩基の存在下で反
応させることにより製造することができる。該反応は通
常溶媒中で行われ、反応温度は通常−２０℃〜１５０℃
であり、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間
は、通常、瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤
の量は、化合物［ＸＸＸＶ］１モルに対してＲ10−Ｄで
示される化合物、塩基はそれぞれ１モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じて任意に変化させることが
できる。反応に用いられる塩基としては有機塩基、無機
塩基、共に使用することができ、例えば、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等があげら
れ、用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エ−テル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ−テル、ジイ
ソプロピルエ−テル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル等のエ−テル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、
ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル頚、ホル
ムアミド、ＤＭＥ、アセトアミド等の酸アミド類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいは
それらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、
これに必要に応じて水を加えた後、生じた結晶を濾集す
るか、または、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃
縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を単離する
ことができる。該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶
等の操作によって精製することもできる。
Ｇは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＸＸＶＩ］は化合物［ＸＸＸＶ］とＲ10
−Ｄ（式中、Ｒ10およびＤは、前記と同じ意味を表
す。）で示される化合物とを溶媒中、塩基の存在下で反
応させることにより製造することができる。該反応は通
常溶媒中で行われ、反応温度は通常−２０℃〜１５０℃
であり、好ましくは０℃〜１００℃である。反応時間
は、通常、瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤
の量は、化合物［ＸＸＸＶ］１モルに対してＲ10−Ｄで
示される化合物、塩基はそれぞれ１モルの割合が理論量
であるが、反応の状況に応じて任意に変化させることが
できる。反応に用いられる塩基としては有機塩基、無機
塩基、共に使用することができ、例えば、炭酸カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等があげら
れ、用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エ−テル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ−テル、ジイ
ソプロピルエ−テル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレング
リコ−ルジメチルエ−テル等のエ−テル類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホ
ロン、シクロヘキサノン等のケトン類、蟻酸エチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、
ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセ
トニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル頚、ホル
ムアミド、ＤＭＥ、アセトアミド等の酸アミド類、ピリ
ジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、あるいは
それらの混合物があげられる。反応終了後の反応液は、
これに必要に応じて水を加えた後、生じた結晶を濾集す
るか、または、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃
縮する等の通常の後処理操作を行い、目的物を単離する
ことができる。該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶
等の操作によって精製することもできる。
【００２４】（製造法１１）下記スキ−ム化１７に従っ
た製造法。
た製造法。
【化１７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ27、
Ｒ33、Ｒ34およびＧは前記と同じ意味を表す。］各工程
の反応条件は例えば下記のようである。 １）化合物［ＸＸＸＶＩＩ］から化合物［ＸＸＸＶＩＩ
Ｉ］を製造する方法 化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］は化合物［ＸＸＸＶＩＩ］と
クロロスルホン酸とを無溶媒または溶媒中で反応させる
ことにより製造することができる。 クロロスルホン酸の量：化合物［ＸＸＸＶＩＩ］１モル
に対して１モル〜過剰量の割合 溶媒の種類：硫酸 反応温度：０〜７０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。（Org．Syn．Coll．Vol．１、８（１９４
１）参照） ２）化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］から化合物［ＸＸＸＩ
Ｘ］を製造する方法 化合物［ＸＸＸＩＸ］は化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］とＲ
27−ＯＨ（Ｒ27は前記と同じ意味を表わす。）で示され
る化合物とを塩基の存在下、無溶媒または溶媒中で反応
させることにより製造することができる。 Ｒ27−ＯＨの量：化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］１モルに対
して１モル〜過剰量の割合 塩基の種類：トリエチルアミン等の３級アミン類、炭酸
カリウム等の無機塩基 塩基の量：１〜２モルの割合 溶媒の種類：ＤＭＦ、１，４−ジオキサン等 反応温度：０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。 ３）化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］から化合物［ＸＬ］を製
造する方法 化合物［ＸＬ］は化合物[ＸＸＸＶＩＩＩ]とＲ25Ｒ26Ｎ
Ｈ（Ｒ25およびＲ26は前記と同じ意味を表わす。）で示
される化合物とを塩基の存在下または非存在下、無溶媒
または溶媒中で反応させることにより製造することがで
きる。 化合物Ｒ25Ｒ26ＮＨの量：化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］１
モルに対して１モル〜過剰量の割合 塩基の種類：トリエチルアミン等の有機塩基または炭酸
カリウム等の無機塩基 塩基の量：１〜２モルの割合 溶媒の種類：ＤＭＦ、１，４−ジオキサン等 反応温度：０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。
Ｒ33、Ｒ34およびＧは前記と同じ意味を表す。］各工程
の反応条件は例えば下記のようである。 １）化合物［ＸＸＸＶＩＩ］から化合物［ＸＸＸＶＩＩ
Ｉ］を製造する方法 化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］は化合物［ＸＸＸＶＩＩ］と
クロロスルホン酸とを無溶媒または溶媒中で反応させる
ことにより製造することができる。 クロロスルホン酸の量：化合物［ＸＸＸＶＩＩ］１モル
に対して１モル〜過剰量の割合 溶媒の種類：硫酸 反応温度：０〜７０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。（Org．Syn．Coll．Vol．１、８（１９４
１）参照） ２）化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］から化合物［ＸＸＸＩ
Ｘ］を製造する方法 化合物［ＸＸＸＩＸ］は化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］とＲ
27−ＯＨ（Ｒ27は前記と同じ意味を表わす。）で示され
る化合物とを塩基の存在下、無溶媒または溶媒中で反応
させることにより製造することができる。 Ｒ27−ＯＨの量：化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］１モルに対
して１モル〜過剰量の割合 塩基の種類：トリエチルアミン等の３級アミン類、炭酸
カリウム等の無機塩基 塩基の量：１〜２モルの割合 溶媒の種類：ＤＭＦ、１，４−ジオキサン等 反応温度：０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。 ３）化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］から化合物［ＸＬ］を製
造する方法 化合物［ＸＬ］は化合物[ＸＸＸＶＩＩＩ]とＲ25Ｒ26Ｎ
Ｈ（Ｒ25およびＲ26は前記と同じ意味を表わす。）で示
される化合物とを塩基の存在下または非存在下、無溶媒
または溶媒中で反応させることにより製造することがで
きる。 化合物Ｒ25Ｒ26ＮＨの量：化合物［ＸＸＸＶＩＩＩ］１
モルに対して１モル〜過剰量の割合 塩基の種類：トリエチルアミン等の有機塩基または炭酸
カリウム等の無機塩基 塩基の量：１〜２モルの割合 溶媒の種類：ＤＭＦ、１，４−ジオキサン等 反応温度：０℃〜１００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。
【００２５】（製造法１２）下記スキ−ム化１８に従っ
た製造法。
た製造法。
【化１８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ12、Ｒ14、Ｒ15、
Ｒ33、Ｒ34およびＧは前記と同じ意味を表す。ただし、
Ｒ12が水素原子およびハロゲン原子である場合を除
く。］ １）化合物［ＸＬＩ］から化合物［ＸＬＩＩ］を製造す
る方法 化合物［ＸＬＩＩ］は、特開平５−２９４９２０号公報
に記載の方法に準じて化合物［ＸＬＩ］から製造するこ
とができる。 ２）化合物［ＸＬＩＩ］から化合物［ＸＬＩＩＩ］を製
造する方法 化合物［ＸＬＩＩＩ］は化合物［ＸＬＩＩ］と（Ｃ
6Ｈ5）3Ｐ＝ＣＲ14ＣＯＯＲ28または（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2Ｐ
（Ｏ）ＣＨＲ14ＣＯＯＲ28（Ｒ14およびＲ28は前記と同
じ意味を表わす。）で示される化合物とを溶媒中、（Ｃ
6Ｈ5）3Ｐ＝ＣＲ14ＣＯＯＲ28で示される化合物を用い
る場合は塩基の非存在下、（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2Ｐ（Ｏ）ＣＨ
Ｒ14ＣＯＯＲ28で示される化合物を用いる場合は塩基の
存在下、反応させることにより製造することができる。 （Ｃ6Ｈ5）3Ｐ＝ＣＲ14ＣＯＯＲ28で示される化合物ま
たは（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2Ｐ（Ｏ）ＣＨＲ14ＣＯＯＲ28で示さ
れる化合物の量：化合物［ＸＬＩＩ］１モルに対して１
〜２モルの割合 溶媒の種類：ＴＨＦ、トルエン等 塩基の種類：水素化ナトリウム等 塩基の量：化合物［ＸＬＩＩ］１モルに対して１〜２モ
ルの割合 反応温度：０℃〜５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。
Ｒ33、Ｒ34およびＧは前記と同じ意味を表す。ただし、
Ｒ12が水素原子およびハロゲン原子である場合を除
く。］ １）化合物［ＸＬＩ］から化合物［ＸＬＩＩ］を製造す
る方法 化合物［ＸＬＩＩ］は、特開平５−２９４９２０号公報
に記載の方法に準じて化合物［ＸＬＩ］から製造するこ
とができる。 ２）化合物［ＸＬＩＩ］から化合物［ＸＬＩＩＩ］を製
造する方法 化合物［ＸＬＩＩＩ］は化合物［ＸＬＩＩ］と（Ｃ
6Ｈ5）3Ｐ＝ＣＲ14ＣＯＯＲ28または（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2Ｐ
（Ｏ）ＣＨＲ14ＣＯＯＲ28（Ｒ14およびＲ28は前記と同
じ意味を表わす。）で示される化合物とを溶媒中、（Ｃ
6Ｈ5）3Ｐ＝ＣＲ14ＣＯＯＲ28で示される化合物を用い
る場合は塩基の非存在下、（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2Ｐ（Ｏ）ＣＨ
Ｒ14ＣＯＯＲ28で示される化合物を用いる場合は塩基の
存在下、反応させることにより製造することができる。 （Ｃ6Ｈ5）3Ｐ＝ＣＲ14ＣＯＯＲ28で示される化合物ま
たは（Ｃ2Ｈ5Ｏ）2Ｐ（Ｏ）ＣＨＲ14ＣＯＯＲ28で示さ
れる化合物の量：化合物［ＸＬＩＩ］１モルに対して１
〜２モルの割合 溶媒の種類：ＴＨＦ、トルエン等 塩基の種類：水素化ナトリウム等 塩基の量：化合物［ＸＬＩＩ］１モルに対して１〜２モ
ルの割合 反応温度：０℃〜５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。
【００２６】（製造法１３）下記スキ−ム化１９に従っ
た製造法
た製造法
【化１９】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ16、Ｒ17、Ｒ33、Ｒ34
およびＧは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＬＶ］は化合物［ＸＬＩＶ］とＨ2Ｎ−
Ｏ−Ｒ17［Ｒ17は前記と同じ意味を表わす。］で示され
る化合物とを反応させることにより製造することができ
る。該反応は、低級アルコ−ル（例えばメタノ−ル、エ
タノ−ル、イソプロパノ−ル）または低級アルコ−ルと
水との混合液中で行われ、反応温度は０〜８０℃であ
り、反応時間は瞬時〜７２時間である。反応に供される
Ｈ2Ｎ−Ｏ−Ｒ17で示される化合物の量は、化合物[ＸＬ
ＩＶ]１モルに対して１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況に応じて任意に変化させることができる。Ｈ
2Ｎ−Ｏ−Ｒ17で示される化合物は遊離基の形態または
塩酸塩または硫酸塩等の酸付加塩の形態で使用すること
ができる。本反応は、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水
素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸カルシ
ウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等を添加して行うこと
もできる。反応終了後の反応液は、これに必要に応じて
水を加えた後、生じた結晶をろ集するか、または、これ
を有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後
処理操作を行い、目的物を単離することができる。該目
的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精
製することもできる。
およびＧは前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＸＬＶ］は化合物［ＸＬＩＶ］とＨ2Ｎ−
Ｏ−Ｒ17［Ｒ17は前記と同じ意味を表わす。］で示され
る化合物とを反応させることにより製造することができ
る。該反応は、低級アルコ−ル（例えばメタノ−ル、エ
タノ−ル、イソプロパノ−ル）または低級アルコ−ルと
水との混合液中で行われ、反応温度は０〜８０℃であ
り、反応時間は瞬時〜７２時間である。反応に供される
Ｈ2Ｎ−Ｏ−Ｒ17で示される化合物の量は、化合物[ＸＬ
ＩＶ]１モルに対して１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況に応じて任意に変化させることができる。Ｈ
2Ｎ−Ｏ−Ｒ17で示される化合物は遊離基の形態または
塩酸塩または硫酸塩等の酸付加塩の形態で使用すること
ができる。本反応は、ピリジン等の有機塩基、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水
素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、炭酸カルシ
ウム等のアルカリ土類金属炭酸塩等を添加して行うこと
もできる。反応終了後の反応液は、これに必要に応じて
水を加えた後、生じた結晶をろ集するか、または、これ
を有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後
処理操作を行い、目的物を単離することができる。該目
的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精
製することもできる。
【００２７】（製造法１４）下記スキ−ム化２０に従っ
た製造法
た製造法
【化２０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ11、Ｒ33、Ｒ34および
Ｇは前記と同じ意味を表し、Ｘ4は、臭素原子、ヨウ素
原子を表す。］ 各工程の反応条件は例えば下記のようである。 １）化合物［ＸＬＶＩ］から化合物［ＸＬＶＩＩ］を製
造する方法 化合物［ＸＬＶＩＩ］は、化合物［ＸＬＶＩ］を溶媒中
でジアゾ化した後（反応１）、引き続き、ヨウ化カリウ
ムまたは臭化銅（Ｉ）と溶媒中で反応させる（反応２）
ことにより製造することができる。 （反応１） ジアゾ化剤の種類：亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリ
ウム等 ジアゾ化剤の量：化合物［ＸＬＶＩ］１モルに対して１
〜２モルの割合 溶媒の種類：臭化水素水、硫酸水等 反応温度：−１０℃〜１０℃ 反応時間：瞬時〜５時間 （反応２） ヨウ化カリウムまたは臭化銅（Ｉ）の量：化合物［ＸＬ
ＶＩ］１モルに対して１モル〜過剰量 溶媒の種類：臭化水素水、硫酸水等 反応温度：０℃〜８０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。（Org．Syn．Coll．Vol.２,６０４（１９４
３），Vol.１,１３６（１９３２）参照） ２）化合物［ＸＬＶＩＩ］から化合物［ＸＬＶＩＩＩ］
を製造する方法 化合物［ＸＬＶＩＩＩ］は化合物［ＸＬＶＩＩ］と一酸
化炭素とＲ11−ＯＨ（Ｒ11は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物とを溶媒中、遷移金属触媒およ
び塩基の存在下、一酸化炭素雰囲気下で反応させること
により製造することができる。 触媒の種類：ＰｄＣｌ2（ＰＰh3）2等（ここでＰhはフ
ェニルを表す） 触媒の量：化合物［ＸＶＶＩＩ］１モルに対して触媒量
〜０．５モルの割合 Ｒ11−ＯＨの量：化合物［ＸＬＶＩＩ］１モルに対して
１モル〜過剰量の割合 塩基の種類：ジエチルアミン等の有機塩基 塩基の量：化合物［ＸＬＶＩＩ］１モルに対して１〜２
モルの割合 溶媒の種類：ＤＭＦ等 一酸化炭素の気圧：１〜１５０気圧 反応温度：０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。（Bull．Chem．Soc．Jpn．４８（７），２０
７５（１９７５）参照）
Ｇは前記と同じ意味を表し、Ｘ4は、臭素原子、ヨウ素
原子を表す。］ 各工程の反応条件は例えば下記のようである。 １）化合物［ＸＬＶＩ］から化合物［ＸＬＶＩＩ］を製
造する方法 化合物［ＸＬＶＩＩ］は、化合物［ＸＬＶＩ］を溶媒中
でジアゾ化した後（反応１）、引き続き、ヨウ化カリウ
ムまたは臭化銅（Ｉ）と溶媒中で反応させる（反応２）
ことにより製造することができる。 （反応１） ジアゾ化剤の種類：亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カリ
ウム等 ジアゾ化剤の量：化合物［ＸＬＶＩ］１モルに対して１
〜２モルの割合 溶媒の種類：臭化水素水、硫酸水等 反応温度：−１０℃〜１０℃ 反応時間：瞬時〜５時間 （反応２） ヨウ化カリウムまたは臭化銅（Ｉ）の量：化合物［ＸＬ
ＶＩ］１モルに対して１モル〜過剰量 溶媒の種類：臭化水素水、硫酸水等 反応温度：０℃〜８０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。（Org．Syn．Coll．Vol.２,６０４（１９４
３），Vol.１,１３６（１９３２）参照） ２）化合物［ＸＬＶＩＩ］から化合物［ＸＬＶＩＩＩ］
を製造する方法 化合物［ＸＬＶＩＩＩ］は化合物［ＸＬＶＩＩ］と一酸
化炭素とＲ11−ＯＨ（Ｒ11は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物とを溶媒中、遷移金属触媒およ
び塩基の存在下、一酸化炭素雰囲気下で反応させること
により製造することができる。 触媒の種類：ＰｄＣｌ2（ＰＰh3）2等（ここでＰhはフ
ェニルを表す） 触媒の量：化合物［ＸＶＶＩＩ］１モルに対して触媒量
〜０．５モルの割合 Ｒ11−ＯＨの量：化合物［ＸＬＶＩＩ］１モルに対して
１モル〜過剰量の割合 塩基の種類：ジエチルアミン等の有機塩基 塩基の量：化合物［ＸＬＶＩＩ］１モルに対して１〜２
モルの割合 溶媒の種類：ＤＭＦ等 一酸化炭素の気圧：１〜１５０気圧 反応温度：０〜１００℃ 反応時間：瞬時〜７２時間 反応終了後の反応液は、これに必要に応じて水を加えた
後、生じた結晶を濾集するか、または、これを有機溶媒
にて抽出し該有機層を濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的物を単離することができる。該目的物はクロ
マトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。（Bull．Chem．Soc．Jpn．４８（７），２０
７５（１９７５）参照）
【００２８】（製造法１５）下記スキ−ム化２１に従っ
た製造法
た製造法
【化２１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ33、Ｒ34およびＧは前
記と同じ意味を表す。］ １）化合物［Ｌ］は化合物［ＸＬＩＸ］を硫酸等の酸の
存在下に加水分解するか、または塩化メチレン等の溶媒
中でボロントリブロマイド等の酸で処理したのち、水で
処理することにより製造することができる。反応温度は
通常−２０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃であ
り、反応時間は通常瞬時〜７２時間である。反応に供さ
れる酸の量は化合物［ＸＬＩＸ］１モルに対して１モル
の割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変
化させることができる。反応終了後の反応液は、これに
必要に応じて水を加えた後、生じた結晶を濾集するか、
または、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する
等の通常の後処理操作を行い、目的物を単離することが
できる。該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操
作によって精製することもできる。
記と同じ意味を表す。］ １）化合物［Ｌ］は化合物［ＸＬＩＸ］を硫酸等の酸の
存在下に加水分解するか、または塩化メチレン等の溶媒
中でボロントリブロマイド等の酸で処理したのち、水で
処理することにより製造することができる。反応温度は
通常−２０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃であ
り、反応時間は通常瞬時〜７２時間である。反応に供さ
れる酸の量は化合物［ＸＬＩＸ］１モルに対して１モル
の割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変
化させることができる。反応終了後の反応液は、これに
必要に応じて水を加えた後、生じた結晶を濾集するか、
または、これを有機溶媒にて抽出し該有機層を濃縮する
等の通常の後処理操作を行い、目的物を単離することが
できる。該目的物はクロマトグラフィ−、再結晶等の操
作によって精製することもできる。
【００２９】（製造法１６）下記スキ−ム化２２に従っ
た製造法
た製造法
【化２２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ33、Ｒ34およびＧは前
記と同じ意味を表す。］１）化合物［ＬＩＩ］は、特開
昭６０−２４８６５７号公報に記載の方法に準じて化合
物［ＬＩ］から製造することができる。
記と同じ意味を表す。］１）化合物［ＬＩＩ］は、特開
昭６０−２４８６５７号公報に記載の方法に準じて化合
物［ＬＩ］から製造することができる。
【００３０】次に、本発明化合物を製造する際に用いら
れる中間体や原料化合物の製造法について述べる。 （参考製造法１）（製造法５）により本発明化合物を製
造する際に用いられる原料化合物である一般式 化２３
れる中間体や原料化合物の製造法について述べる。 （参考製造法１）（製造法５）により本発明化合物を製
造する際に用いられる原料化合物である一般式 化２３
【化２３】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6およびＧは前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物［ＸＸＶＩ］は、例えば、下記に示す
方法に準じて製造することができる。 一般式 化２４
で示される化合物［ＸＸＶＩ］は、例えば、下記に示す
方法に準じて製造することができる。 一般式 化２４
【化２４】 ［式中、ＧおよびＲ7は前記と同じ意味を表す。］で示
される化合物［ＬＩＩＩ］と、一般式 化２５
される化合物［ＬＩＩＩ］と、一般式 化２５
【化２５】 ［式中、Ｒ5及びＲ6は前記と同じ意味を表し、Ｒ35はＣ
１−Ｃ６アルキル基を表す。］で示されるエステル誘導
体、または、一般式 化２６
１−Ｃ６アルキル基を表す。］で示されるエステル誘導
体、または、一般式 化２６
【化２６】 ［式中、Ｒ5、Ｒ6及びＲ35は前記と同じ意味を表し、Ｒ
36はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。］で示されるエノー
ルエーテル誘導体のいずれか一方とを反応させる方法。
該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度
は５０〜２００℃であり、反応時間は通常１〜１００時
間である。反応に供される試剤の量は、一般式化２４で
示される化合物［ＬＩＩＩ］１モルに対して、一般式
化２５で示されるエステル誘導体、または、一般式 化
２６で示されるエノールエーテル誘導体は１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチル
エ−テル等のエ−テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、あるいはそれらの混合物等が挙げられる。
また、パラトルエンスルホン酸等の酸を反応の触媒とし
て使用することもできる。反応終了後の反応液は、これ
をそのまま濃縮操作に付すか、または反応液を水に注加
し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の
後処理操作を行ない、目的物を単離することができる。
該目的物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作
によって精製することもできる。
36はＣ１−Ｃ３アルキル基を表す。］で示されるエノー
ルエーテル誘導体のいずれか一方とを反応させる方法。
該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度
は５０〜２００℃であり、反応時間は通常１〜１００時
間である。反応に供される試剤の量は、一般式化２４で
示される化合物［ＬＩＩＩ］１モルに対して、一般式
化２５で示されるエステル誘導体、または、一般式 化
２６で示されるエノールエーテル誘導体は１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる溶媒としては、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロ
ロベンゼン、トリクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチル
エ−テル等のエ−テル類、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、あるいはそれらの混合物等が挙げられる。
また、パラトルエンスルホン酸等の酸を反応の触媒とし
て使用することもできる。反応終了後の反応液は、これ
をそのまま濃縮操作に付すか、または反応液を水に注加
し、有機溶媒で抽出し、該有機層を乾燥、濃縮する等の
後処理操作を行ない、目的物を単離することができる。
該目的物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の操作
によって精製することもできる。
【００３１】（参考製造法２）（製造法５）により本発
明化合物を製造する際に用いられる原料化合物である一
般式 化２７
明化合物を製造する際に用いられる原料化合物である一
般式 化２７
【化２７】 ［式中、Ｘ3は塩素原子または臭素原子を表し、Ｒl〜Ｒ
4は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物［ＸＸ
ＩＶ］は例えば、実験化学講座１９（第四版、日本化学
協会編、丸善株式会社）Ｐ４２８−４２９に記載の方法
に準じて製造することができる。
4は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物［ＸＸ
ＩＶ］は例えば、実験化学講座１９（第四版、日本化学
協会編、丸善株式会社）Ｐ４２８−４２９に記載の方法
に準じて製造することができる。
【００３２】（参考製造法３）（製造法１）により本発
明化合物を製造する際に用いられる原料化合物である一
般式 化２８
明化合物を製造する際に用いられる原料化合物である一
般式 化２８
【化２８】 ［式中、Ｒl〜Ｒ4は前記と同じ意味を表す。］で示され
る化合物［Ｉ］は例えば、下記スキーム化２９に準じて
製造する事ができる。
る化合物［Ｉ］は例えば、下記スキーム化２９に準じて
製造する事ができる。
【化２９】 ［式中、Ｒl〜Ｒ4及びＸ3は前記と同じ意味を表す。］ １）化合物［ＬＶＩ］は、塩基存在下、通常溶媒中で化
合物［ＸＸＩＶ］で示されるベンジルハライド誘導体と
フタルイミドとを反応させることにより得ることができ
る。該反応の反応温度は０〜２００℃であり、反応時間
は通常１〜１００時間である。反応に用いられる塩基と
しては、水素化ナトリウム、炭酸カリ等の無機塩基があ
げられ、塩基の量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対し
て、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況により
任意に変化させることができ、反応に供されるフタルイ
ミドの量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して１モル
の割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化
させることができる。溶媒としては、ジメチルホルムア
ミド、ＤＭＥ等があげられる。反応終了後の反応液は、
これをそのまま濃縮操作に付すか、または反応液を水に
注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的物を単離することができ
る。該目的化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−
等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［Ｉ］は、通常溶媒中で化合物［ＬＶＩ］と
抱水ヒドラジンを反応させることにより得ることができ
る。該反応の反応温度は−１０〜１００℃であり、反応
時間は通常１〜１００時間である。反応に供される抱水
ヒドラジンの量は、化合物［ＬＶＩ］１モルに対して、
１モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意
に変化させることができる。溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等があげられる。反
応終了後の反応液は、これをそのまま濃縮操作に付す
か、または反応液を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有
機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行ない、目的物
を単離することができる。該目的物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製すること
もできる。また、化合物［ＸＸＩＶ］で示されるベンジ
ルハライド誘導体及び、化合物［Ｉ］で示されるベンジ
ルアミン誘導体は、例えば、米国特許明細書ＵＳＰ５６
８３９６６、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５／０４４
６１、国際特許出願公開明細書ＷＯ９７／３５８４５，
国際特許出願公開明細書ＷＯ９７／４７６０７に記載さ
れた方法に準じて製造することもできる。
合物［ＸＸＩＶ］で示されるベンジルハライド誘導体と
フタルイミドとを反応させることにより得ることができ
る。該反応の反応温度は０〜２００℃であり、反応時間
は通常１〜１００時間である。反応に用いられる塩基と
しては、水素化ナトリウム、炭酸カリ等の無機塩基があ
げられ、塩基の量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対し
て、１モルの割合が理論量であるが、反応の状況により
任意に変化させることができ、反応に供されるフタルイ
ミドの量は、化合物［ＸＸＩＶ］１モルに対して１モル
の割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化
させることができる。溶媒としては、ジメチルホルムア
ミド、ＤＭＥ等があげられる。反応終了後の反応液は、
これをそのまま濃縮操作に付すか、または反応液を水に
注加し、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的物を単離することができ
る。該目的化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−
等の操作によって精製することもできる。 ２）化合物［Ｉ］は、通常溶媒中で化合物［ＬＶＩ］と
抱水ヒドラジンを反応させることにより得ることができ
る。該反応の反応温度は−１０〜１００℃であり、反応
時間は通常１〜１００時間である。反応に供される抱水
ヒドラジンの量は、化合物［ＬＶＩ］１モルに対して、
１モルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意
に変化させることができる。溶媒としては、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等があげられる。反
応終了後の反応液は、これをそのまま濃縮操作に付す
か、または反応液を水に注加し、有機溶媒で抽出し、有
機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行ない、目的物
を単離することができる。該目的物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製すること
もできる。また、化合物［ＸＸＩＶ］で示されるベンジ
ルハライド誘導体及び、化合物［Ｉ］で示されるベンジ
ルアミン誘導体は、例えば、米国特許明細書ＵＳＰ５６
８３９６６、国際特許出願公開明細書ＷＯ９５／０４４
６１、国際特許出願公開明細書ＷＯ９７／３５８４５，
国際特許出願公開明細書ＷＯ９７／４７６０７に記載さ
れた方法に準じて製造することもできる。
【００３３】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ）、 ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ） しかも、本発明化合物のあるものは、トウモロコシ（Ｚ
ｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピ
−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ヒマ
ワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ナタネ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主要作物、花
卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を
示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の
雑草を効果的に除草する事ができる。しかも、本発明化
合物中のあるものは、作物に対しては問題となるような
薬害を示さない。
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ）、 ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ） しかも、本発明化合物のあるものは、トウモロコシ（Ｚ
ｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔ
ｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒ
ｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖａ）、ソルガム
（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ）、ダイズ（Ｇｌｙ
ｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｓｐ
ｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、ピ
−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）、ヒマ
ワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、ナタネ
（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主要作物、花
卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような薬害を
示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、トウモロコ
シ、コムギ等の不耕起栽培において、問題となる種々の
雑草を効果的に除草する事ができる。しかも、本発明化
合物中のあるものは、作物に対しては問題となるような
薬害を示さない。
【００３４】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
【００３５】さらに、本発明化合物は、樹園地、牧草
地、芝生地、林業地または水路、運河あるいはその他の非
農耕地に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発
明化合物は、水路、運河等に発生する、ホテイアオイ
（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水
生雑草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許
出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９に記載される除草
性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される除
草剤耐性遺伝子等が導入される事により耐性の付与され
た作物を栽培する場面においては、耐性の付与されてい
ない通常の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の
本発明化合物の使用が可能となり、好ましくない他の植
物をより効果的に除草する事ができる。
地、芝生地、林業地または水路、運河あるいはその他の非
農耕地に発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発
明化合物は、水路、運河等に発生する、ホテイアオイ
（Ｅｉｃｈｈｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水
生雑草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許
出願公開明細書ＷＯ９５／３４６５９に記載される除草
性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される除
草剤耐性遺伝子等が導入される事により耐性の付与され
た作物を栽培する場面においては、耐性の付与されてい
ない通常の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の
本発明化合物の使用が可能となり、好ましくない他の植
物をより効果的に除草する事ができる。
【００３６】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないように雑草に限って処理する局部処理等があ
る。
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないように雑草に限って処理する局部処理等があ
る。
【００３７】また他の除草剤と混合して用いる事によ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン（ａ
ｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ
ｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙ
ｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメ
トリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚ
ｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルト
ルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄ
ｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、フル
オメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュ
ロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎ
ｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏ
ｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、エ
タルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペン
ディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、トリフ
ルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アシフルオルフ
ェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェン
Ｎａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビ
フェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメトキシニル
（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェン
（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆ
ｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキ
サジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフルオ
ルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェントラ
ゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒ
ａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉ
ｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈ
ｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓ
ｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄ
ｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄ
ｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ
−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏ
ｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカン
バ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙ
ｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、メコ
プロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａ
ｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅｎｏ
ｔｈｉｏｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａ
ｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、チアゾピ
ル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔ
ｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、
ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジエタチルエチ
ル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、メトラクロ−
ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐ
ｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐ
ａｃｈｌｏｒ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈ
ｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈ
ｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメ
チル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メ
ツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐ
ｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、サルフォ
メツロンエチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒ
ｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒ
ｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサスルフロン
（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚ
ｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌ
ｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファ
ムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツ
ラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン
（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン
（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン
（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔ
ｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａ
ｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルス
ルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ） イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙ
ｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、
ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂ
ａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒ
ｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジムＮａ
塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉ
ｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘ
ａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−ｐ−
エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フ
ルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｈｙ
ｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏ
ｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌ
ｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エ
チル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハ
ロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、
クロディナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ
−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚ
ｏｆｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、
ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ピラゾレ−
ト（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙ
ｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍ
ｏｎｅ） イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、サ
ルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、グルフォシ
ネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍ
ｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチオカ
−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブチド（ｂｒ
ｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆ
ｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ
−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテンアミド
（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭＡ、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサベン
（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａ
ｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳＭ
Ａ、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリブチ
カルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル（ｐ
ｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、
トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェンストロ
−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム（ｆｌｕ
ｐｏｘａｍ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄ
ｅ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙ
ｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、ペン
トキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂ
ｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉ
ｃｌｏｍｅｆｏｎｅ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕また
は、「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン（ａ
ｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ
ｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙ
ｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメ
トリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚ
ｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルト
ルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄ
ｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、フル
オメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロチュ
ロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎ
ｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏ
ｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、エ
タルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、ペン
ディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、トリフ
ルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アシフルオルフ
ェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシフルオルフェン
Ｎａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビ
フェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、クロメトキシニル
（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェン
（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆ
ｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキ
サジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフルオ
ルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェントラ
ゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒ
ａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉ
ｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈ
ｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓ
ｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄ
ｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄ
ｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ
−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰ
Ａ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏ
ｐ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカン
バ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙ
ｒ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、メコ
プロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、ナプロアニリド（ｎａ
ｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅｎｏ
ｔｈｉｏｌ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａ
ｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、チアゾピ
ル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、アセトクロ−ル（ａｃｅｔ
ｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、
ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジエタチルエチ
ル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈｙｌ）、メトラクロ−
ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐ
ｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐ
ａｃｈｌｏｒ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈ
ｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈ
ｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメ
チル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メ
ツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐ
ｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、サルフォ
メツロンエチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒ
ｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒ
ｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、オキサスルフロン
（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚ
ｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌ
ｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファ
ムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツ
ラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン
（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン
（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン
（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔ
ｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａ
ｍ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルス
ルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ） イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎ
ｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙ
ｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚ
ａｍｅｔｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、
ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄ
ｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂ
ａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒ
ｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジムＮａ
塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉ
ｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル（ｆｅｎｏｘ
ａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−ｐ−
エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フ
ルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｈｙ
ｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏ
ｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌ
ｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エ
チル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハ
ロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、
クロディナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ
−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚ
ｏｆｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、
ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ピラゾレ−
ト（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙ
ｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍ
ｏｎｅ） イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、サ
ルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、グルフォシ
ネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍ
ｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ベンチオカ
−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブチド（ｂｒ
ｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆ
ｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ
−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテンアミド
（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭＡ、ＥＰＴＣ、
エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサベン
（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａ
ｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳＭ
Ａ、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリブチ
カルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル（ｐ
ｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、
トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェンストロ
−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム（ｆｌｕ
ｐｏｘａｍ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄ
ｅ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙ
ｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、ペン
トキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂ
ｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン（ｏｘａｚｉ
ｃｌｏｍｅｆｏｎｅ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕また
は、「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。
【００３８】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事がで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事がで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。
【００３９】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。尚、各例において、本発
明化合物は後記表１〜表４に記載の化合物番号で表わ
す。 製造例１（本発明化合物２−１の製造）
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。尚、各例において、本発
明化合物は後記表１〜表４に記載の化合物番号で表わ
す。 製造例１（本発明化合物２−１の製造）
【化３０】 １）化合物[１ａ]１０ｇをトルエン１００ｍｌに溶解
し、チオホスゲン７．２ｇを加え３時間加熱還流した
後、反応液を濃縮し化合物[１ｂ]１２．２ｇを得た。 ２）水素化ナトリウム３．４ｇをジメチルホルムアミド
１０ｍｌに懸濁させた溶液に、化合物［１ｈ］１２．５
ｇを５℃以下で滴下し、滴下終了後、室温で３０分間攪
拌した。その後、化合物[１ｂ]１２．２ｇを滴下した。
滴下終了後、２日間放置した後、反応液を水に注加し、
ジエチルエーテルで抽出し、水層を希塩酸で中和した
後、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽
和食塩水で洗浄、乾燥、濃縮し、得られた結晶を、ヘキ
サン：ジエチルエーテル＝４：１混合溶媒で洗浄して化
合物[１ｃ]１４．３ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 5.68(2H,s),
6.36(1H,s), 6.78〜6.82(1H,m),7.13(1H,dd,J=7.96Hz),
7.37〜7.41(1H,m), 8.06(1H,S)〕
し、チオホスゲン７．２ｇを加え３時間加熱還流した
後、反応液を濃縮し化合物[１ｂ]１２．２ｇを得た。 ２）水素化ナトリウム３．４ｇをジメチルホルムアミド
１０ｍｌに懸濁させた溶液に、化合物［１ｈ］１２．５
ｇを５℃以下で滴下し、滴下終了後、室温で３０分間攪
拌した。その後、化合物[１ｂ]１２．２ｇを滴下した。
滴下終了後、２日間放置した後、反応液を水に注加し、
ジエチルエーテルで抽出し、水層を希塩酸で中和した
後、ジエチルエーテルで抽出した。得られた有機層を飽
和食塩水で洗浄、乾燥、濃縮し、得られた結晶を、ヘキ
サン：ジエチルエーテル＝４：１混合溶媒で洗浄して化
合物[１ｃ]１４．３ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 5.68(2H,s),
6.36(1H,s), 6.78〜6.82(1H,m),7.13(1H,dd,J=7.96Hz),
7.37〜7.41(1H,m), 8.06(1H,S)〕
【００４０】３）化合物[１ｃ]１３．３ｇをジメチルホ
ルムアミド５０ｍｌに溶解させた後、トリエチルアミン
５．７ｇを加え１０℃まで冷却し、ヨードメタン８．０
ｇを加えた後１時間攪拌した。その後、反応液を水に注
加し、ジエチルエーテルで抽出し、希塩酸で洗浄、乾
燥、濃縮し、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）に附
し化合物[１d]９．１４ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 2.57(3H,s),
5.42(2H,s), 6.65(1H,s),6.70(1H,dd,J=7.96Hz,1.46H
z),7.16(1H,dd,J=7.96Hz), 7.42(1H,dd,J=7.96Hz,1.46H
z)〕 ４）化合物[１d]９．１ｇをクロロホルム１００ｍｌに
溶解し、氷冷下、メタクロロ過安息香酸１２ｇを加え、
２４時間攪拌した。その後、反応液に酢酸エチルを加
え、これを飽和炭酸カリウム水溶液で洗浄し、乾燥、濃
縮し、得られた結晶をイソプロピルアルコールで洗浄
し、化合物[１e]１０．３ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 3.48(3H,s),
5.71(2H,s), 6.63〜6.66(1H,m), 7.01(1H,s),7.14(1H,d
d,J=7.96Hz), 7.39〜7.43(1H,m)〕 ５）氷冷下、化合物[１ｅ]４．６ｇのイソプロピルアル
コール４０ｍｌ懸濁液にアンモニアガスを１５分吹き込
んだ後、反応液を水に注加し、これをジエチルエーテル
で抽出し、有機層を希塩酸で洗浄、乾燥、濃縮し、得ら
れた結晶をジエチルエーテルで洗浄し、化合物[１ｆ]
１．８６ｇを得た。融点；２０９．２℃（分解） ６）[１ｆ]１．５０ｇをクロロアセトアルデヒド４０％
水溶液１５ｇとジオキサン７．５ｇの混合物に加え３時
間加熱還流した。その後反応液を氷冷し、析出した結晶
を濾取し、これをｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、
乾燥、濃縮し得られた残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；クロロホルム〜クロロホルム：酢酸エ
チル＝２０：１）に附し、化合物[１ｇ]（本発明化合物
２−１）０．３１ｇを得た。融点；１９１．５℃
ルムアミド５０ｍｌに溶解させた後、トリエチルアミン
５．７ｇを加え１０℃まで冷却し、ヨードメタン８．０
ｇを加えた後１時間攪拌した。その後、反応液を水に注
加し、ジエチルエーテルで抽出し、希塩酸で洗浄、乾
燥、濃縮し、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）に附
し化合物[１d]９．１４ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 2.57(3H,s),
5.42(2H,s), 6.65(1H,s),6.70(1H,dd,J=7.96Hz,1.46H
z),7.16(1H,dd,J=7.96Hz), 7.42(1H,dd,J=7.96Hz,1.46H
z)〕 ４）化合物[１d]９．１ｇをクロロホルム１００ｍｌに
溶解し、氷冷下、メタクロロ過安息香酸１２ｇを加え、
２４時間攪拌した。その後、反応液に酢酸エチルを加
え、これを飽和炭酸カリウム水溶液で洗浄し、乾燥、濃
縮し、得られた結晶をイソプロピルアルコールで洗浄
し、化合物[１e]１０．３ｇを得た。 〔1H−NMR(250MHz, CDCl3, TMSδ(ppm)) 3.48(3H,s),
5.71(2H,s), 6.63〜6.66(1H,m), 7.01(1H,s),7.14(1H,d
d,J=7.96Hz), 7.39〜7.43(1H,m)〕 ５）氷冷下、化合物[１ｅ]４．６ｇのイソプロピルアル
コール４０ｍｌ懸濁液にアンモニアガスを１５分吹き込
んだ後、反応液を水に注加し、これをジエチルエーテル
で抽出し、有機層を希塩酸で洗浄、乾燥、濃縮し、得ら
れた結晶をジエチルエーテルで洗浄し、化合物[１ｆ]
１．８６ｇを得た。融点；２０９．２℃（分解） ６）[１ｆ]１．５０ｇをクロロアセトアルデヒド４０％
水溶液１５ｇとジオキサン７．５ｇの混合物に加え３時
間加熱還流した。その後反応液を氷冷し、析出した結晶
を濾取し、これをｔ−ブチルメチルエーテルに溶解し、
乾燥、濃縮し得られた残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；クロロホルム〜クロロホルム：酢酸エ
チル＝２０：１）に附し、化合物[１ｇ]（本発明化合物
２−１）０．３１ｇを得た。融点；１９１．５℃
【００４１】製造例２（本発明化合物１−１の製造）
【化３１】 １）氷冷下、エタノールアミン２０ｍｌに化合物[１ｅ]
３．３ｇを加え、室温で一夜放置した後、反応液を水に
注加し、析出した結晶を濾取し、これを水で洗浄、乾燥
し、化合物[２ａ]１．０２ｇを得た。融点；２５９．３
℃（分解） 化合物[２ａ]０．９ｇをポリ燐酸５ｇに加え、１００〜
１２０℃で４時間攪拌した後、反応液に氷水を注加し、
析出した結晶を濾別し、得られた濾液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液で中和し、これを酢酸エチルで抽出し、
有機層を乾燥、濃縮し、化合物[２ｂ]（本発明化合物１
−１）７７ｍｇを得た。融点；１３９．７℃ 製造例３（本発明化合物３−１の製造）
３．３ｇを加え、室温で一夜放置した後、反応液を水に
注加し、析出した結晶を濾取し、これを水で洗浄、乾燥
し、化合物[２ａ]１．０２ｇを得た。融点；２５９．３
℃（分解） 化合物[２ａ]０．９ｇをポリ燐酸５ｇに加え、１００〜
１２０℃で４時間攪拌した後、反応液に氷水を注加し、
析出した結晶を濾別し、得られた濾液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液で中和し、これを酢酸エチルで抽出し、
有機層を乾燥、濃縮し、化合物[２ｂ]（本発明化合物１
−１）７７ｍｇを得た。融点；１３９．７℃ 製造例３（本発明化合物３−１の製造）
【化３２】 １）化合物［３ａ］４.６ｇと化合物［３ｂ］１０ｇと
をエタノール１０ｍｌに溶かし、３時間加熱還流した。
反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶を濾別し、
濾液を濃縮し、粗化合物［３ｃ］６.７ｇを得た。 ２）粗化合物［３ｃ］６.７ｇをＤＭＦ６０ｍｌに溶解
させ、炭酸カリウム５.０ｇと２，３−ジクロロベンジ
ルブロミド８.７ｇを加え、一晩放置した。反応液に希
塩酸を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１)に付し、化合物[３ｄ]
（本発明化合物３−１）０.５５ｇ得た。融点；１４
９．５℃
をエタノール１０ｍｌに溶かし、３時間加熱還流した。
反応液を室温まで冷却した後、析出した結晶を濾別し、
濾液を濃縮し、粗化合物［３ｃ］６.７ｇを得た。 ２）粗化合物［３ｃ］６.７ｇをＤＭＦ６０ｍｌに溶解
させ、炭酸カリウム５.０ｇと２，３−ジクロロベンジ
ルブロミド８.７ｇを加え、一晩放置した。反応液に希
塩酸を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒；ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：１)に付し、化合物[３ｄ]
（本発明化合物３−１）０.５５ｇ得た。融点；１４
９．５℃
【００４２】次に、本発明化合物の例を化合物番号とと
もに表１〜表６に例示するが、本発明化合物はこれらの
例示に限定されない。 一般式 化３３
もに表１〜表６に例示するが、本発明化合物はこれらの
例示に限定されない。 一般式 化３３
【化３３】 で示される化合物
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】一般式 化３４
【化３４】 で示される化合物
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】一般式 化３５
【化３５】 で示される化合物
【００４９】
【表５】
【００５０】
【表６】
【００５１】次に、本発明化合物の製剤例を示す。な
お、部は重量部で表し、本発明化合物は前記表１から表
６に記載の化合物番号で示す。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３
−１〜３−３７の各々５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得
る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３
−１〜３−３７の各々１０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキ
サノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３
−１〜３−３７の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部
およびカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加
えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得
る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３
−１〜３−３７の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１
０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マ
イクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁
剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３−１〜
３−３７の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒
径が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、
ついで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得
る。
お、部は重量部で表し、本発明化合物は前記表１から表
６に記載の化合物番号で示す。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３
−１〜３−３７の各々５０部、リグニンスルホン酸カル
シウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含
水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得
る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３
−１〜３−３７の各々１０部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキ
サノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３
−１〜３−３７の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部
およびカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加
えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得
る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３
−１〜３−３７の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１
０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マ
イクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁
剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１〜１−３７、２−１〜２−３７、３−１〜
３−３７の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒
径が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、
ついで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得
る。
【００５２】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。なお、本発明化合物
は前記表１〜表６に記載の化合物番号で示す。 試験例１ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビ、アサガオおよびイヌビエを播
種し、温室内で１４日間育成した。その後、製剤例２に
準じて本発明化合物１−１を乳剤にし、その所定量を１
ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む
水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一
に処理した。処理後、８日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果、本発明化合物１−１は５００ｇ
／ｈａの薬量でイチビ、アサガオおよびイヌビエの生育
を完全に抑制した。 試験例２ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１４日間育
成した。その後、製剤例２に準じて本発明化合物２−１
を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物
体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、８日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本
発明化合物２−１は５００ｇ／ｈａの薬量でイチビの生
育を完全に抑制した。 試験例３ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビおよびアメリカアサガオを播種
し、温室内で１４日間育成した。その後、製剤例２に準
じて本発明化合物３−１を乳剤にし、その所定量を１ヘ
クタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水
で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に
処理した。処理後、８日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果、本発明化合物３−１は２０００ｇ
／ｈａの薬量でイチビおよびアメリカアサガオの生育を
完全に抑制した。
して有用である事を試験例で示す。なお、本発明化合物
は前記表１〜表６に記載の化合物番号で示す。 試験例１ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビ、アサガオおよびイヌビエを播
種し、温室内で１４日間育成した。その後、製剤例２に
準じて本発明化合物１−１を乳剤にし、その所定量を１
ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む
水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一
に処理した。処理後、８日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果、本発明化合物１−１は５００ｇ
／ｈａの薬量でイチビ、アサガオおよびイヌビエの生育
を完全に抑制した。 試験例２ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビを播種し、温室内で１４日間育
成した。その後、製剤例２に準じて本発明化合物２−１
を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００
リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物
体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、８日
間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本
発明化合物２−１は５００ｇ／ｈａの薬量でイチビの生
育を完全に抑制した。 試験例３ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビおよびアメリカアサガオを播種
し、温室内で１４日間育成した。その後、製剤例２に準
じて本発明化合物３−１を乳剤にし、その所定量を１ヘ
クタ−ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水
で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に
処理した。処理後、８日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果、本発明化合物３−１は２０００ｇ
／ｈａの薬量でイチビおよびアメリカアサガオの生育を
完全に抑制した。
【００５３】試験例４ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビおよびアメリカアサガオを播種
した。製剤例２に準じて本発明化合物１−１を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リットル
相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布
した。処理後９日温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果、本発明化合物１−１は２０００ｇ／ｈａ
の薬量でイチビおよびアメリカアサガオの出芽を完全に
抑制した。 試験例５ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオを播種した。製剤例
２に準じて本発明化合物２−１を乳剤にし、その所定量
を１ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希釈
し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後９
日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本
発明化合物２−１は２０００ｇ／ｈａの薬量でアメリカ
アサガオの出芽を完全に抑制した。 試験例６ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて
本発明化合物３−１を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ
ール当たり１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器
で土壌表面全面に均一に散布した。処理後９日温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合物
３−１は２０００ｇ／ｈａの薬量でイチビの出芽を完全
に抑制した。
トに土壌を詰め、イチビおよびアメリカアサガオを播種
した。製剤例２に準じて本発明化合物１−１を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リットル
相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布
した。処理後９日温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果、本発明化合物１−１は２０００ｇ／ｈａ
の薬量でイチビおよびアメリカアサガオの出芽を完全に
抑制した。 試験例５ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオを播種した。製剤例
２に準じて本発明化合物２−１を乳剤にし、その所定量
を１ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希釈
し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後９
日温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、本
発明化合物２−１は２０００ｇ／ｈａの薬量でアメリカ
アサガオの出芽を完全に抑制した。 試験例６ 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イチビを播種した。製剤例２に準じて
本発明化合物３−１を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ
ール当たり１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器
で土壌表面全面に均一に散布した。処理後９日温室内で
育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合物
３−１は２０００ｇ／ｈａの薬量でイチビの出芽を完全
に抑制した。
【００５４】試験例７ 直径９ｃｍ、深さ１１ｃｍの円筒形プラスチックポット
に土壌を詰め、タイヌビエおよびホタルイを播種した。
湛水して水田状態にした後、温室内で育成した。１２日
後に製剤例２に準じて本発明化合物１−１を乳剤にし、
その所定量を水で希釈し、１アール当たり５０リットル
を水面に処理した。処理後９日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果、本発明化合物１−１は５０
０ｇ／ｈａの薬量でタイヌビエおよびホタルイの生育を
完全に抑制した。 試験例８ 直径９ｃｍ、深さ１１ｃｍの円筒形プラスチックポット
に土壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状
態にした後、温室内で育成した。１２日後に製剤例２に
準じて本発明化合物２−１、３−１を乳剤にし、その所
定量を水で希釈し、１アール当たり５０リットルを水面
に処理した。処理後９日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果、本発明化合物２−１、３−１は５
００ｇ／ｈａの薬量でタイヌビエの生育を完全に抑制し
た。
に土壌を詰め、タイヌビエおよびホタルイを播種した。
湛水して水田状態にした後、温室内で育成した。１２日
後に製剤例２に準じて本発明化合物１−１を乳剤にし、
その所定量を水で希釈し、１アール当たり５０リットル
を水面に処理した。処理後９日間温室内で育成し、除草
効力を調査した。その結果、本発明化合物１−１は５０
０ｇ／ｈａの薬量でタイヌビエおよびホタルイの生育を
完全に抑制した。 試験例８ 直径９ｃｍ、深さ１１ｃｍの円筒形プラスチックポット
に土壌を詰め、タイヌビエを播種した。湛水して水田状
態にした後、温室内で育成した。１２日後に製剤例２に
準じて本発明化合物２−１、３−１を乳剤にし、その所
定量を水で希釈し、１アール当たり５０リットルを水面
に処理した。処理後９日間温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果、本発明化合物２−１、３−１は５
００ｇ／ｈａの薬量でタイヌビエの生育を完全に抑制し
た。
【００５５】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
た除草効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/90 １０５ Ａ０１Ｎ 43/90 １０５
Claims (16)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｒ2
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ9基、−Ｎ
ＨＲ10基、−ＣＯＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、−ＳＯ2Ｒ
13基、−ＮＯ2基または−ＣＮ基を表し、Ｒ 3は水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アル
キル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ9基、−ＮＨＲ10基、−ＣＯ
ＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、−ＳＯ2Ｒ13基、−Ｃ
（Ｒ12）＝Ｃ（Ｒ14）Ｒ15基、−ＮＯ2基または−ＣＮ
基を表し、Ｒ4は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３ア
ルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ
9基、−ＮＨＲ10基、−ＣＯＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、
−ＳＯ2Ｒ13基、−ＣＨ＝Ｃ（Ｒ14）Ｒ15基、−Ｃ（Ｒ
16）＝ＮＯＲ17基、−ＮＯ2基または−ＣＮ基を表し、
Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ6はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表す。｛ここでＲ8は水素原子、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキ
ニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル
基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５
アルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコ
キシカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカル
ボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロ
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ
１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１
−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換され
ていてもよいアリール基、置換されていてもよいアリー
ルＣ１−Ｃ３アルキル基または置換されていてもよいア
リールカルボニル基を表し、Ｒ9は水素原子、Ｃ１−Ｃ
１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、Ｃ３
−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル基、Ｃ
３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ３−
Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５アルキルカ
ルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル基、Ｃ
３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロ
シクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル
カルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボ
ニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ１
０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５ハロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
シクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ
３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていても
よいアリール基、置換されていてもよいアリールＣ１−
Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリールカルボ
ニル基または−ＳＲ18基を表し、Ｒ10は水素原子、Ｃ１
−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ８アルケニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ８アルキニル基、Ｃ３−Ｃ８ハロアルキニル
基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０ハロ
シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ５アル
キルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルカルボニル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロシクロアルキルカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキルカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ
カルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１
−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、
Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アル
キル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５
ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ３−Ｃ１０ハロシクロアルコキシカルボニルＣ１
−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ
１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−
Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオＣ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、シアノＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されて
いてもよいアリール基、置換されていてもよいアリール
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリール
カルボニル基、−ＳＲ18基、−ＳＯＲ19基または−ＳＯ
2Ｒ20基を表し、Ｒ11は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基、−Ｎ
（Ｒ21）Ｒ22基、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ21）Ｒ22基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアル
コキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ３−Ｃ
８アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ３アルキル基を
表し、Ｒ12は水素原子、塩素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル
基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアル
キル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基または−Ｎ
（Ｒ23）Ｒ24基を表し、Ｒ13は塩素原子、Ｃ１−Ｃ１０
アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、−Ｎ
（Ｒ25）Ｒ26基または−ＯＲ27基を表し、Ｒ14は水素原
子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ15は水素原子、−ＣＯＯＲ28基または−ＣＮ基を表
し、Ｒ16は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５シクロア
ルキル基またはＣ３−Ｃ５ハロシクロアルキル基を表
し、Ｒ17は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−
Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ５アルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ５アルキ
ニル基、Ｃ３−Ｃ５ハロアルキニル基、カルボキシＣ１
−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ３アルキル基、置換されていてもよいアリール基
または置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表す。〈ここで、Ｒ18はＣ１−Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基または置換されていて
もよいアリール基を表し、Ｒ19はＣ１−Ｃ１０アルキル
基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基または置換
されていてもよいアリール基を表し、Ｒ20はＣ１−Ｃ１
０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８ハロシクロアルキル基
または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ 21は
水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基を表し、Ｒ22は水
素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキ
ル基または置換されていてもよいアリール基を表し、Ｒ
23は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０
ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ１０ハロシクロアルキル基または置換されていても
よいアリール基を表し、Ｒ24は水素原子、Ｃ１−Ｃ１０
アルキル基またはＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基を表し、
Ｒ25は水素原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基またはＣ１−Ｃ
５ハロアルキル基を表し、Ｒ26は水素原子、Ｃ１−Ｃ１
０アルキル基またはＣ１−Ｃ１０ハロアルキル基を表
し、Ｒ27はＣ１−Ｃ１０アルキル基を表し、Ｒ28は水素
原子、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ハロアル
キル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０
ハロシクロアルキル基または置換されていてもよいアリ
ール基を表す。〉｝ Ｒ7は窒素原子またはＣＨ基を表し、Ｇは−Ｃ（Ｅ1）Ｅ
2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基、−Ｃ（Ｅ5）Ｅ6−Ｃ（Ｅ7）Ｅ8
−Ｃ（Ｅ9）Ｅ10−基、−ＣＥ11＝ＣＥ12−基、−ＣＥ
13＝Ｎ−基または−Ｎ＝ＣＥ14−基を表す。｛ここで、
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5、Ｅ6、Ｅ7、Ｅ8、Ｅ9、
Ｅ10、Ｅ11、Ｅ12、Ｅ13およびＥ14はそれぞれ同一また
は相異なり、水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３
アルキル基を表す。｝］で示されるピリミジノン誘導
体。 - 【請求項２】請求項１に記載の置換されていてもよいア
リール基、置換されていてもよいアリールＣ１−Ｃ３ア
ルキル基および置換されていてもよいアリールカルボニ
ル基において、各アリール部位がハロゲン原子、Ｃ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、−ＮＯ
2基および−ＣＮ基からなる群から選ばれる同一または
相異なる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル
基である請求項１に記載のピリミジン誘導体。 - 【請求項３】上記一般式 化１に於いて、Ｒ1が水素原
子またはハロゲン原子である請求項１または２に記載の
ピリミジノン誘導体。 - 【請求項４】上記一般式 化１に於いて、Ｒ2が水素原
子またはハロゲン原子である請求項１〜３のいずれかに
記載のピリミジノン誘導体。 - 【請求項５】上記一般式 化１に於いて、Ｒ3が水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、−ＯＲ8基、−ＮＨＲ10基、−ＣＯＯ
Ｒ11基、−ＣＯＲ12基、−ＮＯ2基または−ＣＮ基
（Ｒ8、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は前記と同じ意味を表わ
す。）である請求項１〜４のいずれかに記載のピリミジ
ノン誘導体。 - 【請求項６】上記一般式 化１に於いて、Ｒ4が水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキル基、−ＯＲ8基、−ＳＲ9基、−ＮＲ10基、
−ＣＯＯＲ11基、−ＣＯＲ12基、−ＮＯ2基または−Ｃ
Ｎ基（Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は前記と同じ意
味を表わす。）である請求項１〜５のいずれかに記載の
ピリミジノン誘導体。 - 【請求項７】上記一般式 化１に於いて、Ｒ5が水素原
子である請求項１〜６のいずれかに記載のピリミジノン
誘導体。 - 【請求項８】上記一般式 化１に於いて、Ｒ6がＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基である請求項１〜７のいずれかに記
載のピリミジノン誘導体。 - 【請求項９】上記一般式 化１に於いて、Ｒ7が窒素原
子である請求項１〜８のいずれかに記載のピリミジノン
誘導体。 - 【請求項１０】上記一般式 化１に於いて、Ｒ7がＣＨ
基である請求項１〜８のいずれかに記載のピリミジノン
誘導体。 - 【請求項１１】上記一般式 化１に於いて、Ｇが−Ｃ
（Ｅ1）Ｅ2−Ｃ（Ｅ3）Ｅ4−基（Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3および
Ｅ4は前記と同じ意味を表わす。）である請求項１〜１
０のいずれかに記載のピリミジノン誘導体。 - 【請求項１２】上記一般式 化１に於いて、Ｇが−ＣＥ
11＝ＣＥ12−基である請求項１〜１０のいずれかに記載
のピリミジノン誘導体（上記において、Ｅ11およびＥ12
は前記と同じ意味を表わす）。 - 【請求項１３】上記一般式 化１に於いて、Ｒ6がトリ
フルオロメチル基である請求項１〜１２のいずれかに記
載のピリミジノン誘導体。 - 【請求項１４】上記一般式 化１に於いて、Ｒ6がクロ
ロジフルオロメチル基である請求項１〜１２のいずれか
に記載のピリミジノン誘導体。 - 【請求項１５】上記一般式 化１に於いて、Ｒ1および
Ｒ2がハロゲン原子である請求項１〜１４のいずれかに
記載のピリミジノン誘導体。 - 【請求項１６】請求項１〜１５のいずれかに記載のピリ
ミジノン誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35485598A JPH11343293A (ja) | 1998-03-30 | 1998-12-14 | ピリミジノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10-83533 | 1998-03-30 | ||
| JP8353398 | 1998-03-30 | ||
| JP35485598A JPH11343293A (ja) | 1998-03-30 | 1998-12-14 | ピリミジノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11343293A true JPH11343293A (ja) | 1999-12-14 |
Family
ID=26424559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35485598A Pending JPH11343293A (ja) | 1998-03-30 | 1998-12-14 | ピリミジノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11343293A (ja) |
-
1998
- 1998-12-14 JP JP35485598A patent/JPH11343293A/ja active Pending
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