JP2001348376A - ウラシル化合物およびその用途 - Google Patents

ウラシル化合物およびその用途

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JP2001348376A
JP2001348376A JP2000170234A JP2000170234A JP2001348376A JP 2001348376 A JP2001348376 A JP 2001348376A JP 2000170234 A JP2000170234 A JP 2000170234A JP 2000170234 A JP2000170234 A JP 2000170234A JP 2001348376 A JP2001348376 A JP 2001348376A
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Tomohiko Goto
友彦 後藤
Minoru Sanemitsu
穣 実光
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化1 【化1】 [式中、Wは酸素原子等を表し、Yは酸素原子等を表
し、Zは酸素原子等を表し、Tは酸素原子等を表し、R
1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロアルキ
ル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表し、R4
水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、R30は水
素原子、C1−C6アルキル基等を表し、R 31は水素原
子等を表し、R32は水素原子等を表し、X1はハロゲン
原子等を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表
し、X3およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子等を表し、mは0または1の整数を表し、nは
0、1または2の整数を表す。]で示されるウラシル化
合物およびそれを有効成分として含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はウラシル化合物及び
その用途に関する。
【0002】
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
【0003】
【課題を解決する為の手段】現在、数多くの除草剤が市
販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種
類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高
く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の
問題を生じない除草剤が求められている。特開昭63―
41466号公報において、ある種のフェニルウラシル
化合物が除草活性を有することが開示されているが、こ
れらのフェニルウラシル化合物が除草剤として十分な性
能を有するものではない。本発明者らは優れた除草活性
を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一
般式 化2で示されるウラシル化合物が優れた除草活性
を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明
は、一般式 化2
【化2】 [式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1
−C3アルキルイミノ基を表し、Yは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表
し、Zは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1−C
3アルキルイミノ基を表し、Tは酸素原子、硫黄原子、
イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表し、R
1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロアルキ
ル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表し、R4
水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、R30は水
素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキ
ル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケ
ニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアル
キニル基、C2−C5シアノアルキル基、C3−C6シ
クロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アル
キル基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル
基、フェニル基またはベンジル基(該フェニル基および
該ベンジル基はC1−C3アルキル基、C1−C6アル
コキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6
アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれ
る基で置換されていてもよい)を表し、R31は水素原
子、C1−C4アルキル基またはベンジル基(該ベンジ
ル基はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい)を表し、R32は水素原子、C1−C4
アルキル基またはベンジル基(該ベンジル基はC1−C
3アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3
およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル
基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニ
ル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキ
ニル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、
C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ
基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルコ
キシ基またはシアノ基を表し、mは0または1の整数を
表し、nは0、1または2の整数を表す。]で示される
ウラシル化合物(以下、本発明化合物と記す。)および
それを有効成分として含有する除草剤を提供する。
【0004】
【発明の実施の形態】本発明において、Wで示されるC
1−C3アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、
エチルイミノ基等があげられ、Yで示されるC1−C3
アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイ
ミノ基等があげられ、Zで示されるC1−C3アルキル
イミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイミノ基等
があげられ、Tで示されるC1−C3アルキルイミノ基
としては、メチルイミノ基、エチルイミノ基等があげら
れ、R1で示されるC1−C3アルキル基とは、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を意味し、
C1−C3ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、
クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル
基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフ
ルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、1,1−ジ
フルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル
基等があげられ、R2で示されるC1−C3アルキル基
とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基を意味し、R4で示されるC1−C3アルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
を意味し、R30で示されるC1−C6アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れ、C1−C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フ
ルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,
2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基等が
あげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル
基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハロアル
ケニル基としては、1−クロロアリル基、1−ブロモア
リル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロロアリル
基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、2
−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等があげら
れ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3−クロロ
−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、
1−フルオロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プ
ロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロ
ロ−2−ブチニル基等があげられ、C2−C5シアノア
ルキル基としては、シアノメチル基、2−シアノエチル
基、3−シアノプロピル基、4−シアノブチル基等があ
げられ、C3−C6シクロアルキル基としては、例えば
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等が挙げられ、C1−C6アルコ
キシC1−C6アルキル基としては、例えばメトキシメ
チル基、エトキシメチル基、n−プロポキシメチル基、
イソプロポキシメチル基、n−ブトキシメチル基、イソ
ブトキシメチル基、sec−ブトキシメチル基、ter
t−ブトキシメチル基、n−ペンチルオキシメチル基、
イソペンチルオキシメチル基、n−ヘキシルオキシメチ
ル基、1−メトキシエチル基、2−メトキシエチル基、
1−エトキシエチル基、2−エトキシエチル基、2−イ
ソプロポキシエチル基、3−メトキシプロピル基、3−
エトキシプロピル基等が挙げられ、C1−C6ハロアル
コキシC1−C6アルキル基としては、例えばクロロメ
トキシメチル基、ジクロロメトキシメチル基、トリクロ
ロメトキシメチル基等が挙げられ、C1−C3アルキル
基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシカ
ルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子か
らなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニ
ル基としては、例えばフェニル基、o−トリル基、m−
トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,4
−キシリル基、p−メトキシフェニル基、o−メトキシ
フェニル基、p−(メトキシカルボニルメトキシ)フェニ
ル基、o−(メトキシカルボニルメトキシ)フェニル基、
p−クロロフェニル基等が挙げられ、C1−C3アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基、C1−C6アルコキシ
カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子
からなる群から選ばれる基で置換されていてもよいベン
ジル基としては、例えばベンジル基、α−メチルベンジ
ル基、1−メチル−1−フェニルエチル基、p−メチル
ベンジル基、p−メトキシベンジル基、o−メトキシベ
ンジル基、p−(メトキシカルボニルメトキシ)ベンジル
基、o−(メトキシカルボニルメトキシ)ベンジル基等が
挙げられ、R31で示されるC1−C4アルキル基とは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、s−ブチル基、t−ブチル基を意味し、C1−
C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
いベンジル基としては、例えばベンジル基、α−メチル
ベンジル基、1−メチル−1−フェニルエチル基、p−
メチルベンジル基、p−メトキシベンジル基、o−メト
キシベンジル基等があげられ、R32で示されるC1−C
4アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル
基を意味し、C1−C3アルキル基、C1−C6アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよいベンジル基としては、例えばベン
ジル基、α−メチルベンジル基、1−メチル−1−フェ
ニルエチル基、p−メチルベンジル基、p−メトキシベ
ンジル基、o−メトキシベンジル基等があげられ、
【0005】X1で示されるハロゲン原子とは、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、X2
で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子を意味し、X3およびX4で示され
るハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子を意味し、C1−C6アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れ、C1−C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フ
ルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,
2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基等が
あげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル
基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハロアル
ケニル基としては、1−クロロアリル基、1−ブロモア
リル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロロアリル
基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、2
−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等があげら
れ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3−クロロ
−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、
1−フルオロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プ
ロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロ
ロ−2−ブチニル基等があげられ、C1−C6アルコキ
シC1−C6アルキル基としては、メトキシメチル基、
2−メトキシエチル基、1−メトキシエチル基、3−メ
トキシプロピル基、エトキシメチル基、2−エトキシエ
チル基、3−エトキシプロピル基、イソプロポキシメチ
ル基、2−イソプロポキシエチル基等があげられ、C1
−C6アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブチルオキシ
基、s−ブチルオキシ基、t−ブチルオキシ基等があげ
られ、C1−C6ハロアルコキシ基としては、クロロメ
トキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロロメチルオキシ
基、トリクロロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオ
キシ基、2−フルオロエチルオキシ基、2,2,2−ト
リクロロエチルオキシ基等があげられ、C1−C6アル
コキシカルボニルC1−C6アルコキシ基としては、メ
トキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルエト
キシ基、2−メトキシカルボニルエトキシ基、2−エト
キシカルボニルエトキシ基等があげられる。
【0006】本発明化合物において、除草活性の点か
ら、R1についてはフッ素原子で置換されたメチル基
(例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基等)、フッ素原子で置換さ
れたエチル基(例えば、ペンタフルオロエチル基、1,
1−ジフルオロエメチル基等)が好ましく、R2につい
てはメチル基が好ましく、R31およびR32については水
素原子が好ましく、X1については塩素原子が好まし
く、X2についてはフッ素原子が好ましい。また、Wの
置換位置としては、ベンゼン環の2位が好ましい。尚、
本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性体、不
斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ−が存
在する場合があるが、本発明化合物には、これらの異性
体及びその混合物も含まれる。
【0007】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記(製造法1)〜(製造
法2)の製造法により製造する事ができる。 (製造法1)本発明化合物は、一般式[VII]
【化3】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表す。]で示され
るカルボン酸化合物と一般式[LII] 化4
【化4】 [式中、R30、R31、R32、Z及びTは前記と同じ意味
を表す。]で示される化合物とを、原料として用いて製
造することができる。該製造方法としては、いくつかの
公知の方法に準じて製造することができるが、例えば、
一般式[VII]で示されるカルボン酸化合物と塩素化
剤とを反応させることにより、一般式 [VII]で示
されるカルボン酸化合物の酸塩素化物とした(以下、
〈工程1−1〉と記す。)後、塩基の存在下又は非存在
下にて、一般式[LII]で示される化合物と反応させ
る(以下、〈工程1−2〉と記す。)方法により行うこ
とができる。〈工程1−1〉は、無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常0〜150℃であり、反
応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、一般式[VII]で示されるカルボン
酸化合物1モルに対して、塩素化剤は1モルの割合が理
論量であるが、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範
囲で任意に変化させることができる。反応に用いられる
塩素化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリ
ル、ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リ
ン、オキシ塩化リン等が挙げられる。また、該反応を溶
媒中にて行うこともできるが、用いられる溶媒として
は、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、
n−デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、
1,2,3−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジグライム等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が
挙げられる。反応終了後は、通常、反応液を減圧条件下
に濃縮し、濃縮残渣をそのまま〈工程1−2〉の原料と
して使用する。
【0008】〈工程1−2〉は、塩基の存在下又は非存
在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−20〜100℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜48時間である。反応に供される試剤の量は、〈工
程1−1〉で用いた一般式[VII]で示されるカルボ
ン酸化合物1モルに対して、一般式[LII]で示され
る化合物および塩基はそれぞれ1モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況に応じてそれぞれ任意に変化させる
ことができる。必要に応じて反応に用いられる塩基とし
ては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、4−ジ
メチルアミノピリジン、2−ピコリン、3−ピコリン、
4−ピコリン、2,3−ルチジン、2,4−ルチジン、
2,5−ルチジン、2,6−ルチジン、3,4−ルチジ
ン、3,5−ルチジン、3−クロロピリジン、2−エチ
ル−3−メチルピリジン、5−エチル−2−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、
トリ−n−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,
8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エ
ン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−
エンまたは1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン等の第3級アミン類が挙げられる。必要に応じて用
いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプ
タン、n−ノナン、n−デカン、リグロイン、シクロヘ
キサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、1,
2−ジクロロエタン、1,2,3−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、1,4
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル類、N,
N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトア
ミド等の酸アミド類、あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。反応終了後は、例えば、以下の1)または2)に
示す操作により、目的の本発明化合物を得ることができ
る。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
【0009】また、一般式 [VII]で示されるカル
ボン酸化合物と一般式 [LII]で示される化合物と
を原料として用いて製造する方法としては、上記の方法
に限らず、一般式 [VII]で示されるカルボン酸化
合物と一般式 [LII]で示される化合物とを縮合剤
(例えば、N,N'−カルボニルジイミダゾール、N,
N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に
反応させる方法、酸触媒の存在下に脱水操作を行いなが
ら反応させる方法等の公知の方法に準じて行うことも可
能である。
【0010】(製造法2)本発明化合物は、本発明化合
物のうち、Tが酸素原子でありR30が水素原子である一
般式[LIII]
【化5】 [式中、R1、R2、R4、R31、R32、W、Y、Z、
1、X2、X3、X4、mおよびnは前記と同じ意味を表
す。]で示されるカルボン酸化合物と一般式 化6
【化6】 [式中、R30及びTは前記と同じ意味を表す。但し、T
が酸素原子を表す場合、R30は水素原子ではない。]で
示される化合物とを、原料として用いて製造することが
できる。該製造方法としては、いくつかの公知の方法に
準じて製造することができるが、例えば、一般式[LI
II]で示されるカルボン酸化合物と塩素化剤とを反応
させることにより、一般式[LIII]で示されるカル
ボン酸化合物の酸塩素化物とした(以下、〈工程2−
1〉と記す。)後、塩基の存在下又は非存在下にて、一
般式[LIV]で示される化合物と反応させる(以下、
〈工程2−2〉と記す。)方法により行うことができ
る。〈工程2−1〉は、無溶媒または溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は通常0〜150℃であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される試剤
の量は、一般式[LIII]で示されるカルボン酸化合
物1モルに対して、塩素化剤は1モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で任
意に変化させることができる。反応に用いられる塩素化
剤としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホ
スゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オ
キシ塩化リン等が挙げられる。用いられる溶媒として
は、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、
n−デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、
1,2,3−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化
炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、
ジグライム等のエーテル類、あるいはそれらの混合物が
挙げられる。反応終了後は、通常、反応液を減圧条件下
に濃縮し、濃縮残渣をそのまま〈工程2−2〉の原料と
して使用する。
【0011】〈工程2−2〉は、塩基の存在下又は非存
在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−20〜100℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜48時間である。反応に供される試剤の量は、〈工
程2−1〉で用いた一般式[LIII]で示されるカル
ボン酸化合物1モルに対して、一般式 [LIV]で示
される化合物および塩基はそれぞれ1モルの割合が理論
量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ任意に変化さ
せることができる。必要に応じて反応に用いられる塩基
としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、
4−ジメチルアミノピリジン、2−ピコリン、3−ピコ
リン、4−ピコリン、2,3−ルチジン、2,4−ルチ
ジン、2,5−ルチジン、2,6−ルチジン、3,4−
ルチジン、3,5−ルチジン、3−クロロピリジン、2
−エチル−3−メチルピリジン、5−エチル−2−メチ
ルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エンまたは1,4−ジアザビシクロ[2.2.
2]オクタン等の第3級アミン類が挙げられる。必要に
応じて反応に用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキ
サン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の
芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,2,3−トリク
ロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリ
ド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエー
テル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエー
テル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、あるいはそれらの混
合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1)
または2)に示す操作により、目的の本発明化合物を得
ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた本発明化合物は、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
【0012】(製造法3)本発明化合物のうち、R30
水素原子でない一般式[LIX]で示される化合物は、
以下のスキームに記載の方法により製造することができ
る。
【化7】 [式中、R1、R2、R4、R31、R32、W、Y、Z、
T、X1、X2、X3、X4、mおよびnは前記と同じ意味
を表し、R18はC1〜C6アルキル基(例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげられ、)、置
換されていてもよいフェニル基(例えばフェニル基、o
−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キ
シリル基、2,4−キシリル基、p−クロロフェニル基
等が挙げられ、)、または置換されていてもよいベンジ
ル基(例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、1−
メチル−1−フェニルエチル基、p−メチルベンジル基
等が挙げられる。)を表し、R19はC1〜C6アルキル
基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等が
あげられる。)を表し、R33はR30(前記と同じ意味を
表す。)で示される置換基のうち、水素原子を除いた置
換基を表す。] 〈工程3−1〉:一般式[LV]で示される化合物か
ら、一般式[LVI]で示される化合物を製造する工程 一般式[LVI]で示される化合物は、一般式[LV]
で示される化合物から特開昭63−41466号公報等
に記載の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。 〈工程3−2〉:一般式[LV]で示される化合物か
ら、一般式[LVII]で示される化合物を製造する工
程 一般式[LVII]で示される化合物は、一般式[L
V]で示される化合物から特開昭63−41466号公
報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造するこ
とが出来る。 〈工程3−3〉:一般式[LVI]で示される化合物か
ら、一般式[LVIII]で示される化合物を製造する
工程 一般式[LVIII]で示される化合物は、一般式[L
VI]で示される化合物と一般式[XXXV]で示され
る化合物とから特開昭63−41466号公報等に記載
の公知の方法に準じた方法により製造することが出来
る。 〈工程3−4〉:一般式[LVII]で示される化合物
から、一般式[LVIII]で示される化合物を製造す
る工程 一般式[LVIII]で示される化合物は、一般式[L
VII]で示される化合物と一般式[XXXV]で示さ
れる化合物から特開昭63−41466号公報等に記載
の公知の方法に準じた方法により製造することが出来
る。 〈工程3−5〉:一般式[LVIII]で示される化合
物から、一般式[LIX]で示される化合物を製造する
工程 一般式[LIX]で示される化合物は、一般式[LVI
II]で示されるウラシル化合物と、一般式[XXX
X]
【化8】 [式中、R18は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜200℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[XXXI]で示され
るウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXXX]
で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キ
ノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチル
アミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジ
アザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルア
ミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
エチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
t−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
【0013】本発明化合物の製造において用いられる製
造中間体のいくつかは、例えば下記の(中間体製造法)
にて製造することができる。 (中間体製造法1)一般式[VII]で示されるカルボ
ン酸化合物は、一般式[LX]
【化9】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R34はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、s−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C6アルキ
ル基を表す。]で示される化合物を酸加水分解すること
により製造することができる。
【0014】(中間体製造法2)一般式[LX]におけ
るmが1である化合物は、一般式[III]
【化10】 [式中、R1、R2、W、Y、X1、X2、X3およびX4
前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と一般式
[LXI]
【化11】 [式中、R4、R34およびnは前記と同じ意味を表わ
し、R6は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンス
ルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常0〜
200℃、反応時間の範囲は通常瞬時から72時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式[III]で示
される化合物1モルに対して、一般式[LXI]で示さ
れる化合物は1モルの割合、塩基の量は1モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジア
ザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミ
ノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、DMSO、スルホラン等の硫黄化合物、
メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプ
ロパノール、t−ブタノール等のアルコール類、水、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の1)または2)に示す操作により、目的の
化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
【0015】(中間体製造法3)一般式[LX]におけ
るX1がニトロ基またはシアノ基である化合物は、一般
式[IX]
【化12】 [式中、R1、R2およびX2は前記と同じ意味を表し、
7はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を表し、X11はニトロ基またはシアノ基を表す。]で
示されるウラシル化合物と一般式[LXII]
【化13】 [式中、R4、R34、W、Y、X3、X4、mおよびn
は、前記と同じ意味を表す。]で示されるフェノール化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[IX]で示されるウラシル化合物
1モルに対して、一般式[LXII]で示される化合物
は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジ
ルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N−メ
チルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.
0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザビシクロ
[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジアザビシク
ロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジ
ン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニ
リン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、
トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキ
シド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒
としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタン、リグロ
イン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリ
フルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテ
ル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニト
ロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブ
チロニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルム
アミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合
物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イ
ソプロパノール、t−ブタノール等のアルコール類、
水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反応は、
触媒を使用することにより反応が加速されることがあ
る。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末
等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式[I
X]で示されるウラシル化合物1モルに対して、0.0
001〜0.1モルの割合であるが、反応の状況により
任意に変化させることができる。反応終了後は、例え
ば、以下の1)または2)に示す操作により、目的の化
合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
【0016】(中間体製造法4)一般式[LX]におけ
るX1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である化合物は、以下のスキーム
【化14】 [式中、R1、R2、R4、R34、W、X2、X3、X4、m
およびnは前記と同じ意味を表し、X12はフッ素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Y 1は酸
素原子、硫黄原子またはアルキルイミノ基を表わす。]
で示される方法により製造することができる。
【0017】一般式[LXIII]で示される化合物か
ら、一般式[LXIV]で示される化合物を製造する工
程 一般式[LXIV]で示される化合物は、例えば一般式
[LXIII]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存
在下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式[LXII
I]で示される化合物で示される化合物1モルに対し
て、鉄粉の量は3モル〜過剰量の割合、酸は1〜10モ
ルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げら
れる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸
エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後の反応液は、過剰の鉄粉を濾過した後、水に注加し
て生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中
和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得るこ
とができる。目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等
の操作によって精製することもできる。
【0018】一般式[LXIV]で示される化合物か
ら、一般式[LXV]で示される化合物を製造する工程 一般式[LXV]で示される化合物は、i)一般式[L
XIV]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、
ii)引き続きヨウ化カリウム、臭化銅[I]、塩化銅
[I]またはフッ化水素酸とホウ酸の混合物(以下、ホウ
フッ化水素酸と記す)と溶媒中で反応させることにより
製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、通
常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−2
0〜10℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜5時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式[LXI
V]で示される化合物で示される化合物1モルに対し
て、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、
反応の状況により任意に変化させることができる。用い
られるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜
硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機
亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばア
セトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜80℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[LXIV]で示される
化合物で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウ
ム、臭化銅[I]、塩化銅[I]またはホウフッ化水素酸の
量は1〜3モルの割合であるが、反応の状況により任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
例えばアセトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、
以下の1)または2)に示す操作により、目的の化合物
を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られる化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。(Org.S
yn.Coll.Vol.2,604(1943),Vol.1,136
(1932)参照) また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅[I]または塩化銅[I]の存在下に、溶媒中で一般
式[LXIV]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応
させることにより製造することも可能である(Heterocy
cles.,38,1581(1994)など参照)。
【0019】(中間体製造法5)一般式[LX]で示さ
れる化合物は、一般式[LXVI]
【化15】 [式中、R1、R4、R34、W、Y、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表す。]で示され
るウラシル化合物と、一般式[XXXX]
【化16】 [式中、R18は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜200℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[LXVI]で示され
るウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXXX]
で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キ
ノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチル
アミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジ
アザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルア
ミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
エチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
t−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作に
より、目的の本発明化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、得られた化合物は、クロマトグラフィー、再結晶
等の操作によって精製することも可能である。
【0020】(中間体製造法6)一般式[III]で示
される化合物のうち、WおよびYが酸素原子または硫黄
原子である化合物(一般式[XIX]で示される化合
物)は、以下のスキームに記載の方法により、製造する
こともできる。
【化17】 [式中、R1、R2、R7、X12、X2、X3およびX4は前
記と同じ意味を表わし、R15およびR17はそれぞれ独立
して酸素原子または硫黄原子を表わし、R16はt−ブチ
ルジメチルシリル基、t−ブチル基、ベンジル基、メト
キシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等の保護基を表わす。] 一般式[XIV]で示される化合物から、一般式[XV
I]で示される化合物を製造する工程 一般式[XVI]で示される化合物は、一般式[XI
V]で示される化合物と一般式[XV]で示される化合
物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時間
の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される試
剤の量は、一般式[XIV]で示される化合物1モルに
対して、一般式[XV]で示される化合物は1モルの割
合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる塩基
としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミ
ン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例え
ばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタン、1,2,
3−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾト
リフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブ
チルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライム
等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジメ
チルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコール
類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作によ
り、目的物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 なお、該目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することも可能である。
【0021】一般式[XVI]で示される化合物から、
一般式[XVII]で示される化合物を製造する工程 一般式[XVII]で示される化合物は、例えば一般式
[XVI]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存在
下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式[XVI]で
示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル〜過
剰量の割合、酸は1〜10モルの割合であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、過剰の鉄
粉を濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の
後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
【0022】一般式[XVII]で示される化合物か
ら、一般式[XVIII]で示される化合物を製造する
工程 一般式[XVIII]で示される化合物は、i)一般式
[XVII]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した
後、ii)引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅(I)、
塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応さ
せることにより製造することができる。第1段階のジア
ゾ化反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は−20〜10℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜5時間である。反応に供される試剤の量は、一
般式[XVII]で示される化合物1モルに対して、ジ
アゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カ
リウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸
化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニ
トリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反
応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は0〜80℃であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供され
る試剤の量は、一般式[XVII]で示される化合物1
モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅(I)、塩化銅
(I)またはホウフッ化水素酸の量は1〜3モルの割合
であるが、反応の状況により任意に変化させることがで
きる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、(必要に応じて水を加えて)生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することもできる。(Org.Syn.Coll.Vol.
2,604(1943),Vol.1,136(1932)参
照) また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅(I)、塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸の
存在下に、溶媒中で一般式[XVII]で示される化合
物とジアゾ化剤との反応にさせることにより、製造する
ことも可能である。(Heterocycles.,38,1581(1994)な
ど参照)
【0023】一般式[XVIII]で示される化合物か
ら、一般式[XIX]で示される化合物を製造する工程 一般式[XIX]で示される化合物は、Protective Gro
ups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience pub
lication社刊)に記載の方法に準じて、一般式[XVI
II]で示される化合物を、ボロントリブロミド、HB
r/酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させる
ことにより、製造することができる。尚、一般式[XV
III]で示される化合物のうち、R16がベンジル基で
ある化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により脱
保護させることにより、製造することもできる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−20〜
150℃であり、好ましくは0〜50℃である。反応時
間の範囲は通常瞬時〜72時間である。該反応は加圧条
件下に行うこともでき、通常1〜5気圧の条件下に反応
を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式[XVI
II]で示される化合物の0.001〜100重量%で
ある。反応に供される触媒としては、無水パラジウム−
炭素、含水パラジウム−炭素、無水白金−炭素、含水白
金−炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジグライム等のエ−テル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、t―アミルアルコール等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。
【0024】(中間体製造法7)一般式[III]で示
される化合物のうち、WがNHである化合物(一般式
[XXIII]で示される化合物)は、以下のスキーム
に記載の方法により、製造することができる。
【化18】 [式中、R1、R2、R7、Y、X1、X2、X3およびX4
は前記と同じ意味を表す。] 一般式[XX]で示される化合物から、一般式[XXI
I]で示される化合物を製造する工程 一般式[XXII]で示される化合物は、一般式[X
X]で示される化合物と一般式[XXI]で示される化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[XX]で示される化合物1モルに
対して、一般式[XXI]で示される化合物は1モルの
割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられる塩
基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。用いられる溶媒としては、例え
ばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシ
チレン等の芳香族炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロ
ゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、メチル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメ
チルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、
2−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、
蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等
のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニト
ロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニ
トリル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジ
メチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノ
ール、エチレングリコール、プロパノール、イソプロパ
ノール、ブタノール、t−ブタノール、アミルアルコー
ル、イソアミルアルコール、t―アミルアルコール等の
アルコール類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられ
る。該反応は、触媒の添加により反応が加速されること
がある。反応に供される触媒の量は、一般式[XX]で
示される化合物1モルに対して、0.0001〜0.1
モルの割合が好ましいが、反応の状況により任意に変化
させることができる。触媒としては、ヨウ化銅、臭化
銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の1)または2)に示す操作により、目的物
を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。 目的物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することも可能である。
【0025】一般式[XXII]で示される化合物か
ら、一般式[XXIII]で示される化合物を製造する
工程 一般式[XXIII]で示される化合物は、例えば一般
式[XXII]で示される化合物を鉄粉等を用いて酸の
存在下、溶媒中で還元することにより製造することがで
きる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜
加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXI
I]で示される化合物1モルに対して、鉄粉等の量は3
モル〜過剰量の割合、酸は1〜10モルの割合である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、鉄粉等を
濾過した後、(必要に応じて水を加えて)生じた結晶を
濾集するか、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等
の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。目
的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。又、当該反応は、触媒の存
在下に水素添加により溶媒中で還元することにより製造
することもできる。該反応は、通常溶媒中で行われる。
反応温度の範囲は−20〜150℃であり、好ましくは
0℃〜加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜7
2時間である。該反応は加圧条件下に行うこともでき、
通常1〜5気圧の条件下に反応を行う。該反応に供され
る触媒の量は、一般式[XXII]で示される化合物の
0.001〜100重量%である。反応に供される触媒
としては、無水パラジウム−炭素、含水パラジウム−炭
素、無水白金−炭素、含水白金−炭素等があげられる。
溶媒としてはギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロ二トリ
ル等のニトリル類、、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メシチレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテ
ル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコ−ルジメチルエ−テル、ジグライム等のエ−テ
ル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプ
ロパノール、ブタノール、t−ブタノール、アミルアル
コール、イソアミルアルコール、t―アミルアルコール
等のアルコール類、水あるいはそれらの混合物等があげ
られる。反応終了後の反応液は、濾過した後にそのまま
濃縮するか、反応液を水に注加して生じた結晶を濾取す
るか、反応液を水に注加した後に有機溶媒抽出および濃
縮する等の通常の後処理操作に付し、目的物を得ること
ができる。該目的物はクロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することも可能である。
【0026】(中間体製造法8)一般式[III]で示
される化合物のうち、Wが酸素原子である化合物(一般
式[V]で示される化合物)は、以下のスキームに記載
の方法により、製造することもできる。
【化19】 [式中、R1、R2、Y、X1、X2、X3およびX4は前記
と同じ意味を表す。] 一般式[V]で示される化合物は、i)一般式[XXI
II]で示される化合物を亜硝酸塩と溶媒中で反応させ
た後、ii)引き続き、酸性溶媒中で加熱するか、ある
いは、銅触媒存在下、銅塩を作用させることにより製造
することができる。第1段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−20〜10℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜5時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[XXIII]で示され
る化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割
合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させ
ることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝
酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝
酸イソアミル等の有機亜硝酸化合物等が挙げられる。溶
媒としては、例えばアセトニトリル、塩酸水、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2
段階の酸性溶媒中で加熱する反応は、反応温度の範囲は
60℃〜加熱還流であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜
24時間である。酸性溶媒としては、例えば塩酸水、臭
化水素水、硫酸水等が挙げられる。反応終了後の反応液
は、(必要に応じて水を加えて)生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、得ることができる。該目的物は、クロマトグラ
フィ−、再結晶等の操作によって精製することができ
る。(Org.Syn.Coll.Vol.2,604(1943),V
ol.1,136(1932)参照) 第2段階の銅触媒の存在下、銅塩を作用させる反応は、
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0℃〜加熱還流であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[XXIII]で示され
る化合物1モルに対して、銅触媒の量は0.001〜5
モルの割合であり、銅塩の量は1〜100モルである
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる銅触媒としては、酸化銅(I)等があげら
れ、銅塩としては、硫酸銅(II)、硝酸銅(II)等が挙
げられる。溶媒としては、例えば水、塩酸水、硫酸水等
が挙げられる。反応終了後の反応液は、(必要に応じて
水を加えて)生じた結晶を濾集するか、または、中和、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的
物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によって精製することができる。
【0027】(中間体製造法9)一般式[IX]で示さ
れる化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製
造することができる。
【化20】 [式中、R1、R2、R7、X11、X2、X3およびX4は、
前記と同じ意味を表す。] 一般式[IX]で示される化合物は、一般式[XXI
V]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、引き
続きヨウ化カリウム、臭化銅(I)、塩化銅(I)また
はホウフッ化水素酸で反応させることにより製造するこ
とができる。該反応は、ヨウ化カリウム、臭化銅
(I)、塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸の存在
下、ジアゾ化剤を加えることにより製造することができ
る。
【0028】(中間体製造法10)一般式[LXII
I]で示される化合物のうち、mが1であり、Wが酸素
原子または硫黄原子である化合物(一般式[LXVI
I]で示される化合物)は、以下のスキームに記載の方
法により製造することができる。
【化21】 [式中、R4、R5、R6、R15、Y、X3およびX4は前
記と同じ意味を表す。]一般式[LXVII]で示され
る化合物は、一般式[XXV]で示される化合物と一般
式[LXI]で示される化合物とを、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。
【0029】(中間体製造法11)一般式[LXII
I]で示される化合物のうち、mが1であり、Yが酸素
原子または硫黄原子である化合物(一般式[LXIX]
で示される化合物)は、以下のスキームに記載の方法に
より製造することができる。
【化22】 [式中、R4、R34、R6、R17、W、n、X3およびX4
は前記と同じ意味を表し、R18はt−ブチルジメチルシ
リル基、t−ブチル基、ベンジル基等の保護基を表わ
す。] 一般式[XXVII]で示される化合物から、一般式
[XXVIII]で示される化合物を製造する工程 一般式[XXVIII]で示される化合物は、一般式
[XXVII]で示される化合物と塩化t−ブチルジメ
チルシリル、イソブテン、塩化ベンジル、臭化ベンジル
等とを反応させることにより製造できる。(Protective
Groups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience
publication社刊)参照)
【0030】一般式[XXVIII]で示される化合物
から、一般式[LXVIII]で示される化合物を製造
する工程 一般式[LXVIII]で示される化合物は、一般式
[XXVIII]で示される化合物と一般式[LXI]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。
【0031】一般式[LXVIII]で示される化合物
から、一般式[LXIX]で示される化合物を製造する
工程 一般式[LXIX]で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)に記載の方法に準じて、一般式[LXVI
II]で示される化合物のうち、R18がt−ブチルジメ
チルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸または
テトラブチルアンモニウフルオリド等を用いて,塩化メ
チレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させ
ることにより製造することができる。また、一般式[L
XVIII]で示される化合物のうち、R18がベンジル
基である化合物を、触媒の存在下に水素と反応させるこ
とにより製造することができる。
【0032】(中間体製造法12)一般式[LXVI]
で示される化合物のうち、Yが酸素原子または硫黄原子
である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製
造することができる。
【化23】 [式中、R1、R4、R17、R34、W、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R18はC1
〜C6アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)ま
たはフェニル基を表し、R19はC1〜C6アルキル基
(例えば、メチル基、エチル基等)を表す。] 一般式[LXX]で示される化合物から、一般式[LX
XII]で示される化合物を製造する工程 一般式[LXXII]で示される化合物は、一般式[L
XX]で示される化合物を、一般式[LXXI]で示さ
れる化合物に変換した後に、一般式[XXXVIII]
で示される化合物と反応させることにより、製造するこ
とができる。(バイオオルガニック アンド メディシナ
ル ケミストリー レターズ 5巻、1035ページ、
(1995)および特願平11−286819参照)
【0033】一般式[LXXII]で示される化合物か
ら、一般式[LXXIII]で示される化合物を製造す
る工程 一般式[LXXIII]で示される化合物は、一般式
[LXXII]で示される化合物から特開昭63−41
466号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により
製造することが出来る。
【0034】一般式[LXXII]で示される化合物か
ら、一般式[LXXIV]で示される化合物を製造する
工程 一般式[LXXIV]で示される化合物は、一般式[L
XXII]で示される化合物から特開昭63−4146
6号公報等に記載の公知の方法に準じた方法により製造
することが出来る。
【0035】一般式[LXXIII]で示される化合物
から、一般式[LXXV]で示される化合物を製造する
工程 一般式[LXXV]で示される化合物は、一般式[LX
XIII]で示される化合物と一般式[XXXV]で示
される化合物とから特開昭63−41466号公報等に
記載の公知の方法に準じた方法により製造することが出
来る。
【0036】一般式[LXXIV]で示される化合物か
ら、一般式[LXXV]で示される化合物を製造する工
程 一般式[LXXV]で示される化合物は、一般式[LX
XIV]で示される化合物と一般式[XXXV]で示さ
れる化合物から特開昭63−41466号公報等に記載
の公知の方法に準じた方法により製造することが出来
る。
【0037】本発明化合物の製造法で用いられる一般式
[LXI]で示される化合物および一般式[LXII]
で示される化合物は、市販のものを用いるか、公知の方
法により製造することができる。一般式[XIV]で示
される化合物、一般式[XXI]で示される化合物、一
般式[XXIV]で示される化合物,一般式[XX]で
示される化合物および一般式[XXV]で示される化合
物は市販のものを用いるか、または公知の方法により製
造することができる。一般式[XXXV]で示される化
合物、一般式[LII]で示される化合物、一般式[L
IV]で示される化合物および一般式[LV]で示され
る化合物は、市販のものを用いるか、公知の方法により
製造することができる。
【0038】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草:オオマツヨイグサ(Oenother
a erythrosepala)、コマツヨイグサ
(Oenothera laciniata) キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタン(Ranu
nculus muricatus)、イボミキンポウ
ゲ(Ranunculus sardous) タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum con
volvulus)、サナエタデ(Polygonum
lapathifolium)、アメリカサナエタデ
(Polygonum pensylvanicu
m)、ハルタデ(Polygonum persica
ria)、ナガバギシギシ(Rumex crispu
s)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifo
lius)、イタドリ(Poligonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca
oleracea) ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria med
ia)、オランダミミナグサ(Cerastium g
lomeratum) アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium al
bum)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus r
etroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Ama
ranthus hybridus) アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphan
us raphanistrum)、ノハラガラシ(S
inapis arvensis)、ナズナ(Caps
ella bursa−pastoris)、マメグン
バイナズナ(Lepidium virginicu
m)
【0039】マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Se
sbania exaltata)、エビスグサ(Ca
ssia obtusifolia)、フロリダベガ−
ウィ−ド(Desmodium tortuosu
m)、シロツメクサ(Trifolium repen
s)、オオカラスノエンドウ(Vicia sativ
a)、コメツブウマゴヤシ(Medicago lup
ulina) アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theop
hrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida sp
inosa) スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola ar
vensis)、ワイルドパンジ−(Viola tr
icolor) アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium apari
ne) ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea
hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoe
a purpurea)、マルバアメリカアサガオ(I
pomoea hederacea var integ
riuscula)、マメアサガオ(Ipomoea
lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convol
vulus arvensis)
【0040】シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lami
um purpureum)、ホトケノザ(Lamiu
m amplexicaule) ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datur
a stramonium)、イヌホオズキ(Sola
num nigrum) ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veroni
ca persica)、タチイヌノフグリ(Vero
nica arvensis)、フラサバソウ(Ver
onica hederaefolia) キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensy
lvanicum)、野生ヒマワリ(Helianth
us annuus)、カミツレ(Matricari
a chamomilla)、イヌカミツレ(Matr
icaria perforata or inodor
a)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthem
um segetum)、コシカギク(Matrica
ria matricarioides)、ブタクサ
(Ambrosia artemisiifoli
a)、オオブタクサ(Ambrosia trifid
a)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron cana
densis)、ヨモギ(Artemisia pri
nceps)、セイタカアワダチソウ(Solidag
o altissima)、セイヨウタンポポ(Tar
axacum officinale) ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis a
rvensis) ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias
syriaca) トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbi
a helioscopia)、オオニシキソウ(Eu
phorbia maculata) フウロソウ科雑草:アメリカフウロ(Geranium
carolinianum)
【0041】カタバミ科雑草:ムラサキカタバミ(Ox
alis corymbosa) ウリ科雑草:アレチウリ(Sicyos angula
tus) イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa cr
us−galli)、エノコログサ(Setaria
viridis)、アキノエノコログサ(Setari
a faberi)、メヒシバ(Digitaria s
anguinalis)、オヒシバ(Eleusine
indica)、スズメノカタビラ(Poa annu
a)、ブラックグラス(Alopecurus myo
suroides)、カラスムギ(Avena fat
ua)、セイバンモロコシ(Sorghum hale
pense)、シバムギ(Agropyron rep
ens)、ウマノチャヒキ(Bromus tecto
rum)、ギョウギシバ(Cynodone dact
ylon)、オオクサキビ(Panicum dich
otomiflorum)、テキサスパニカム(Pan
icum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sor
ghum vulgare)、スズメノテッポウ(Al
opecurus geniculatus) ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina co
mmunis) トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arve
nse) カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus
iria)、ハマスゲ(Cyperus rotund
us)、キハマスゲ(Cyperus esculen
tus)
【0042】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ(Zea mays)、コムギ(Tritic
um aestivum)、オオムギ(Hordeum
vulgare)、イネ(Orysa sativ
a)、ソルガム(Sorghumbicolor)、ダ
イズ(Glycine max)、ワタ(Gossyp
ium spp.)、テンサイ(Beta vulgar
is)、ピ−ナッツ(Arachis hypogae
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu
s)、ナタネ(Brassica napus)等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
【0043】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草:タイヌビエ(Echinochloa o
ryzicola) ゴマノハグサ科雑草:アゼナ(Lindernia p
rocumbens) ミソハギ科雑草:キカシグサ(Rotala indi
ca)、ヒメミソハギ(Ammannia multi
flora) ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベ(Elatine tr
iandra) カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリ(Cyperus
difformis)、ホタルイ(Scirpus j
uncoides)、マツバイ(Eleocharis
acicularis)、ミズガヤツリ(Cyper
us serotinus)、クログワイ(Eleoc
haris kuroguwai) ミズアオイ科雑草:コナギ(Monochoria v
aginalis) オモダカ科雑草:ウリカワ(Sagittaria p
ygmaea)、オモダカ(Sagittaria t
rifolia)、ヘラオモダカ(Alismacan
aliculatum) ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロ(Potamogeto
n distinctus) セリ科雑草:セリ(Oenanthe javanic
a) しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
【0044】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ(Eichh
ornia crassipes)等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書WO95/34659号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
【0045】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で0.001〜80%、好ましくは、0.005
〜70%含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、2−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、N,N−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロ−
ス)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)等が挙げられ
る。
【0046】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン(atrazine)、シアナジン(cya
nazine)、ジメタメトリン(dimethame
tryn)、メトリブジン(metribuzin)、
プロメトリン(prometryn)、シマジン(si
mazine)、シメトリン(simetryn)、ク
ロルトルロン(chlorotoluron)、ジウロ
ン(diuron)、フルオメツロン(fluomet
uron)、イソプロチュロン(isoproturo
n)、リニュロン(linuron)、メタベンズチア
ズロン(methabenzthiazuron)、プ
ロパニル(propanil)、ベンタゾン(bent
azone)、ブロモキシニル(bromoxyni
l)、アイオキシニル(ioxynil)、ピリデ−ト
(pyridate) ブタミフォス(butamifos)、ジチオピル(d
ithiopyr)、エタルフルラリン(ethalf
luralin)、ペンディメサリン(pendime
thalin)、チアゾピル(thiazopyr)、
トリフルラリン(trifluralin)、アセトク
ロ−ル(acetochlor)、アラクロ−ル(al
achlor)、ブタクロ−ル(butachlo
r)、ジエタチルエチル(diethatyl−eth
yl)、ジメテンアミド(dimethenami
d)、フルチアミド(fluthiamide)、メフ
ェナセット(mefenacet)、メトラクロ−ル
(metolachlor)、プレチラクロ−ル(pr
etilachlor)、プロパクロ−ル(propa
chlor)、シンメシリン(cinmethyli
n) アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシ
フルオルフェンNa塩(acifluorfen−so
dium)、ベンズフェンジゾン(benzfendi
zone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタ
フェナシル(butafenacil)、クロメトキシ
ニル(chlomethoxynil)、フォメサフェ
ン(fomesafen)、ラクトフェン(lacto
fen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オ
キサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフル
オルフェン(oxyfluorfen)、カルフェント
ラゾンエチル(carfentrazone−ethy
l)、フルアゾレート(fluazolate)、フル
ミクロラックペンチル(flumiclorac−pe
ntyl)、フルミオキサジン(flumioxazi
ne)、フルチアセットメチル(fluthiacet
−methyl)、イソプロパゾール(isoprop
azol)、サルフェントラゾン(sulfentra
zone)、チジアジミン(thidiazimi
n)、アザフェニジン(azafenidin)、ピラ
フルフェンエチル(pyraflufen−ethy
l)、シニドンエチル(cinidon−ethyl) ジフェンゾコ−ト(difenzoquat)、ジクワ
ット(diquat)、パラコ−ト(paraqua
t)
【0047】2,4−D、2,4−DB、クロピラリド
(clopyralid)、ジカンバ(dicamb
a)、フルロキシピル(fluroxypyr)、MC
PA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、
キンクロラック(quinclorac)、トリクロピ
ル(triclopyr) アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベン
スルフロンメチル(bensulfuron−meth
yl)、クロリムロンエチル(chlorimuron
−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsul
furon)、クロランスラムメチル(clorans
ulam−methyl)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron)、ジクロスラム(di
closulam)、エトキシスルフロン(ethox
ysulfuron)、フラザスルフロン(flaza
sulfuron)、フルカルバゾン(flucarb
azone)、フルメツラム(flumetsula
m)、フルピリスルフロン(flupyrsulfur
on)、ハロスルフロンメチル(halosulfur
on−methyl)、イマゾスルフロン(imazo
sulfuron)、アイオドスルフロン(iodos
ulfuron)、メトスラム(metosula
m)、メツルフロンメチル(metsulfuron−
methyl)、ニコスルフロン(nicosulfu
ron)、オキサスルフロン(oxasulfuro
n)、プリミスルフロンメチル(primisulfu
ron−methyl)、プロカルバゾンNa塩(pr
ocarbazone−sodium)、プロスルフロ
ン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチ
ル(pyrazosulfuron−ethyl)、リ
ムスルフロン(rimsulfuron)、サルフォメ
ツロンメチル(sulfometuron−methy
l)、スルフォスルフロン(sulfosulfuro
n)、トリアスルフロン(triasulfuro
n)、トリベニュロンメチル(tribenuron−
methyl)、トリトスルフロン(tritosul
furon)、チフェンスルフロンメチル(thife
nsulfuron−methyl)、トリフルスルフ
ロンメチル(triflusulfuron−meth
yl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxi
m)、ビスピリバックNa塩(bispyribac−
sodium)、ピリミノバックメチル(pyrimi
nobac−methyl)、ピリチオバックNa塩
(pyrithiobac−sodium)、イマザメ
ス(imazameth)、イマザメタベンズメチル
(imazamethabenz−methyl)、イ
マザモックス(imazamox)、イマザピック(i
mazapic)、イマザピル(imazapyr)、
イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(i
mazethapyr) テプラロキシジム(tepraloxydim)、アロ
キシジムNa塩(alloxydim−sodiu
m)、クレトジム(clethodim)、クロディナ
ホッププロパルギル(clodinafop−prop
argyl)、シハロホップブチル(cyhalofo
p−butyl)、ジクロホップメチル(diclof
op−methyl)、フェノキサプロップ−エチル
(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプ
ロップ−p−エチル(fenoxaprop−p−et
hyl)、フルアジホップブチル(fluazifop
−buthyl)、フルアジホップ−p−ブチル(fl
uazifop−p−butyl)、ハロキシホップメ
チル(haloxyfop−methyl)、キザロホ
ップ−p−エチル(quizalofop−p−eth
yl)、セトキシジム(sethoxydim)、トラ
ルコキシジム(tralkoxydim)
【0048】ジフルフェニカン(diflufenic
an)、フルルタモン(flurtamone)、ノル
フルラゾン(norflurazone)、ベンゾフェ
ナップ(benzofenap)、イソキサフルト−ル
(isoxaflutole)、ピラゾレ−ト(pyr
azolate)、ピラゾキシフェン(pyrazox
yfen)、サルコトリオン(sulcotrion
e)、クロマゾン(clomazone)、メソトリオ
ン(mesotrione)、イソキサクロルトール
(isoxachlortole) ビアラフォス(bialaphos)、グルフォシネ−
トアンモニウム塩(glufosinate−ammo
nium)、グリフォセ−ト(glyphosat
e)、スルフォセート(sulfosate) ジクロベニル(dichlobenil)、イソキサベ
ン(isoxaben)ベンチオカ−ブ(benthi
ocarb)、ブチレ−ト(butylate)、ジメ
ピペレ−ト(dimepiperate)、EPTC、
エスプロカーブ(esprocarb)、モリネ−ト
(molinate)、ピリブチカーブ(pyribu
ticarb)、トリアレ−ト(triallate) ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) ブロモブチド(bromobutide)、DSMA、
MSMA、カフェンストロ−ル(cafenstro
l)、ダイムロン(daimuron)、エポプロダン
(epoprodan)、フルポキサム(flupox
am)、メトベンズロン(metobenzuro
n)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピ
ペロフォス(piperophos)、トリアジフラム
(triaziflam) ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンゾ
バイサイクロン(benzobicyclon)、クロ
メプロップ(clomeprop)、フェントラズアミ
ド(fentrazamide)、フルフェナセット
(flufenacet)、フロラスラム(flora
sulam)、インダノファン(indanofa
n)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メ
ソトリオン(mesotrione)、ナプロアニリド
(naploanilide)、オキサジクロメフォン
(oxaziclomefone)、ペソキシアミド
(pethoxyamid)、フェノチオ−ル(phe
nothiol)、ピリダフォル(pyridafo
l)
【0049】上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブ
ック(マイスタ−パブリッシングカンパニ−)〔Far
m Chemical Handbook(Meiste
r Publishing Company)〕1995
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−1995版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)
〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIE
W, VOL.13,1995 (AG CHEM INF
ORMATION SERVICE)〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−1997版(アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COM
POUND REVIEW, VOL.15,1997
(AG CHEM INFORMATION SERVI
CE)〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−199
8版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG
CHEM NEW COMPOUND REVIEW, V
OL.16,1998(AG CHEM INFORMA
TION SERVICE)〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−1999版(アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUN
D REVIEW, VOL.17,1999(AG CH
EM INFORMATION SERVICE)〕、
「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されているか、
「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されている。本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処
理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土
壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、1ヘ
クタ−ル当たり通常0.01g〜20000g、好まし
くは1g〜12000gであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定
量を1ヘクタ−ル当たり10リットル〜1000リット
ルの(必要ならば展着剤等の補助剤を添加した)水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト(crop oi
l concentrate)、大豆油、コ−ン油、綿
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本
発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ(S
olanumtuberosum)の乾燥剤等の収穫補
助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本
発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同
様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の
収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
【0050】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物の
化合物番号は、後記の一般式〔1−〕〜一般式〔7−〕
と表1〜表21の枝番号の組合わせ、一般式〔8−〕〜
一般式〔13−〕と表22〜表42の枝番号の組合わせ
および一般式〔14−〕〜一般式〔22−〕と表43〜
表64の枝番号の組合わせにより、特定される番号であ
る。 製造例1:本発明化合物14−0427の製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸1.5gをテトラヒ
ドロフラン6mlに溶解し、攪拌下に塩化チオニル1m
lを加えた後、還流条件下で2時間10分加熱攪拌し
た。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン3ml
に溶解した(以下、溶液Aと記す。)。α−ヒドロキシ
イソ酪酸アリル0.531gにテトラヒドロフラン1m
lを加え、溶液Aを3等分したものを加えた後、ピリジ
ン0.25mlを加えた。その後、室温で2時間攪拌し
た後、反応液に2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを加え
た後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エ
チル=5/1〜4/1)に付し、2−{2−[2−{2
−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−
ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,
6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}
フェノキシ]アセチルオキシ}−2−メチルプロパン酸
アリル〔本発明化合物14−0427〕0.20gを得
た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz〔本発明化合物
14−0427〕)δ(ppm):1.56(s,6
H),3.50(s,3H),4.59(m,2H),4.
65(s,2H),5.2〜5.4(m,2H),5.75
〜5.9(m,1H),6.27(s,1H),6.75
(d,1H),6.9〜7.15(m,4H),7.36
(d,1H)
【0051】製造例2:本発明化合物14−0101の
製造 グリコール酸メチル0.111gにテトラヒドロフラン
1mlを加え、溶液A(上記の製造例1にて調製したも
の)を3等分したものを加えた後、ピリジン0.25m
lを加えた。その後、室温で2時間攪拌した後、反応液
に2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、
該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=3/
1)に付し、2−{2−[2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]アセチ
ルオキシ}酢酸メチル〔本発明化合物14−0101〕
0.39gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz〔本発明化合物
14−0101〕)δ(ppm):3.49(m,3
H),3.75(s,3H),4.67(s,2H),4.
78(s,2H),6.27(s,1H),6.74(d,
1H,J=6.6Hz),6.9〜7.2(m,4
H),7.35(d,1H,J=8.9Hz)
【0052】製造例3:本発明化合物14−0445の
製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸2.0gをテトラヒ
ドロフラン8mlに溶解し、攪拌下に塩化チオニル1.
33mlを加えた後、還流条件下で2時間10分加熱攪
拌した。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン4
mlに溶解した(以下、溶液Cと記す。)。グリシンメ
チルエステル塩酸塩0.257gにテトラヒドロフラン
1mlを加え、トリエチルアミン0.7mlを加えた後
に、溶液Cを4等分したものを加えた。その後、室温で
2時間攪拌した後、反応液に2%塩酸水を注加し、酢酸
エチルを加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキ
サン/酢酸エチル=1/1)に付し、2−{2−[2−
{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキ
シ}フェノキシ]アセチルアミノ}酢酸メチル〔本発明
化合物14−0445〕0.22gを得た。 融点:57.3℃
【0053】製造例4:本発明化合物14−0514の
製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸1.0gをテトラヒ
ドロフランに溶解し、攪拌下に塩化チオニル0.7ml
を加えた後、還流条件下で2時間加熱攪拌した。その後
放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン3mlに溶解した
(以下、溶液Bと記す。)。L−ロイシンメチルエステ
ル塩酸塩0.149gにテトラヒドロフラン0.7ml
を加え,ピリジン0.07mlを加えた後、溶液Bを3
等分したものを加え、ピリジン0.17mlを加えた。
その後、室温で2時間攪拌した後、反応液に2%塩酸水
を注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機層を飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1)に付し、
2−{2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}フェノキシ]アセチルアミノ}
−4−メチルペンタン酸メチルエステル〔本発明化合物
14−0514〕0.15gを得た。融点:62.0℃
【0054】製造例5:本発明化合物14−0002の
製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸をテトラヒ
ドロフランに溶解し、攪拌下に塩化チオニルを加えた
後、還流条件下で加熱攪拌する。その後放冷し、濃縮
し、テトラヒドロフランを加える。該溶液にグリコール
酸メチルを加え、ピリジンを加え、室温で攪拌する。該
反応液に2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分
液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、2−{2−[2−{2−クロ
ロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキ
ソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テ
トラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノ
キシ]プロピオニルオキシ}酢酸メチル〔本発明化合物
14−0002〕を得る。
【0055】中間体製造例1:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキ
シ]プロピオン酸の製造 工程1−1:2−ベンジルオキシフェノール4.05g
とN,N−ジメチルホルムアミド9.5mlの混合物
を、氷冷下、水素化ナトリウム0.80gとN,N−ジ
メチルホルムアミド20mlの混合物に滴下し、30分
攪拌した。2,5−ジフルオロ−4−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]ニト
ロベンゼン7.1gとN,N−ジメチルホルムアミド1
7mlの混合物を同温度にて滴下し、1時間攪拌した。
該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有
機層を1N塩酸で1回、飽和食塩水で1回、順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−
ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−[3
−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチ
ル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−
イル]ニトロベンゼン8.6gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.52(q,3H,J=1.1Hz),5.0
1(s,2H),6.31(s,1H),6.81
(d,1H,J=6.0Hz),6.9−7.1(m,
2H),7.1−7.4(m,7H),7.78(d,
1H,J=8.7Hz)
【0056】工程1−2:鉄粉8.6g、酢酸27ml
および水2.7mlの混合溶液に、2−(2−ベンジル
オキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
ニトロベンゼン8.6gの酢酸23ml溶液を、反応液
の温度を35℃以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、
2時間攪拌を続けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸
エチルで希釈した。混合物を飽和重曹水で中和し、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮後、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフ
ィーに付し、2−(2−ベンジルオキシフェノキシ)−5
−フルオロ−4−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]アニリン6.46gを得
た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.50(q,3H,J=1.2Hz),5.0
6(s,2H),6.29(s,1H),6.57(d
d,1H,J=8.5,1.6Hz),6.9−7.0
(m,1H),7.0−7.1(m,3H),7.2−
7.4(m,6H)
【0057】工程1−3:亜硝酸イソアミル4.46g
を2−(2−ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ
−4−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフ
ルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミ
ジン−1−イル]アニリン6.46g、塩化銅(I)
2.45g、塩化銅(II)5.04g、アセトニトリル
90mlの混合物に室温で滴下し、1時間攪拌した。該
反応液を2%塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、(〔2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ〕メチル)ベン
ゼン4.6gを得た。 融点:50.8℃
【0058】工程1−4:(〔2−{2−クロロ−4−
フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ〕メ
チル)ベンゼン4.5gに、酢酸エチル230ml及び
10%パラジウム/炭素0.46gを加え、水素雰囲気
下に室温で5時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、
反応液をセライト上で濾過し、ろ液を濃縮して、2−
{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキ
シ}フェノール3.57gを得た。 融点:55.4℃
【0059】工程1−5:2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}フェノール0.23
gをN,N−ジメチルホルムアミド6mlに溶解し、無
水炭酸カリウム0.22gを加え、室温攪拌下、2−ブ
ロモプロピオン酸メチル0.13gを加えた後、80℃
で3時間攪拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応
液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチ
ル0.23gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.47(d,3H,J=6.8Hz ),3.
50(q,3H,J=0.7Hz),3.6−3.8
(m,3H),4.6−4.8(m,1H),6.28
(s,1H),6.7−6.8(m,1H),6.8−
6.9(m,1H),6.9−7.1(m,1H),
7.1−7.2(m,2H),7.3−7.4(m,1
H)
【0060】工程1−6:2−[2−{2−クロロ−4
−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]
プロピオン酸メチル0.365gを1,4−ジオキサン
4mlに溶解し、攪拌下濃塩酸1mlと水1mlの混合
溶液を加えた後、還流条件下で5時間45分、加熱攪拌
した。その後放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチ
ルと飽和食塩水を加えた後分液し、該有機層に炭酸水素
ナトリウム水を加えた後分液し、該水層に塩酸水を加え
て酸性にした後、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸
0.183gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.53(d,3H,J=6.9Hz),3.51
(s,3H),4.76〜4.83(m,1H),6.3
2(m,1H),6.63〜6.67(m,1H),7.
0〜7.1(m,2H),7.1〜7.2(m,2
H),7.38(d,1H,J=9.0Hz)
【0061】中間体製造例2:[2−{2−クロロ−4
−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]
酢酸の製造 工程2−1〜工程2−5:中間体製造例1の工程1−1
〜工程1−5に記載の方法と同様にして、以下の化合物
を得た。 [2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル 融点:116.4℃ 工程2−6: [2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル0.400gを
1,4−ジオキサン4mlに溶解し、攪拌下濃塩酸1m
lと水1mlの混合溶液を加えた後、還流条件下で12
時間加熱攪拌した。その後放冷し、反応液に氷水を注加
し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後分液し、該有機
層に炭酸水素ナトリウム水を加えた後分液し、該水層に
塩酸水を加えて酸性にした後、酢酸エチルを加えた後分
液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮し、[2−{2−クロロ−4−フ
ルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−
(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒド
ロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]酢
酸0.252gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.50(m,3H),4.66(s,2H),
6.31(s,1H),6.69(d,1H,J=6.5
Hz),6.98〜7.20(m,4H),7.38
(d,1H,J=8.8Hz)
【0062】中間体製造例3:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェニル
アミノ]プロピオン酸メチルの製造 工程3−1:2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノール1.0gをDMF10mlに溶解し、炭
酸カリウム1.22gを加え、20分室温で攪拌した。
ここに1−フルオロ−2−ニトロベンゼン0.62gを
加え、80度で2時間55分間攪拌した後、更に1−フ
ルオロ−2−ニトロベンゼン0.62gを加え、80度
で8時間攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加し、酢
酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層
を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、2−
{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキ
シ}ニトロベンゼン1.213gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.55(m,3H),6.34(s,1H),
6.94(d,1H,J=8.8Hz),7.05
(d,1H,J=6.5Hz),7.20〜7.25
(m,1H),7.44(d,1H,J=9.0H
z),7.50〜7.56(m,1H),7.96〜8.
00(m,1H) 融点151.4℃
【0063】工程3−2:2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}ニトロベンゼン1.
118gを酢酸エチル40mlに溶解してマーゲンに加
え、10%パラジウムカーボン0.114gと水2ml
を加えた後、窒素置換した後に水素置換し、その後、水
素雰囲気下室温で2時間振とう攪拌した。窒素置換した
後に、反応液をセライト濾過に附し、濾液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル)に付し、2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}アニリン0.942gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.51(m,3H),3.84(s,2H),
6.30(s,1H),6.68〜7.26(m,5
H),7.38(d,1H,J=9.0Hz)
【0064】工程3−3:2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}アニリン0.50g
を2−ブロモプロピオン酸メチル1gに溶解し、80度
で7時間20分攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加
し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、
2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェニルアミノ]プロピオン酸メチル
0.190gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.49(d,3H,J=6.9Hz),3.51
(m,3H),3.71(d,3H,J=1.6Hz),
4.1〜4.2(m,1H),4.64(d,1H,J=
8.3Hz),6.31(s,1H),6.61〜6.7
0(m,2H),6.80〜6.89(m,2H),
6.98〜7.05(m,1H),7.39(d,1
H,J=8.9Hz) 融点:52.0℃
【0065】中間体製造例4:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェニル
アミノ]酢酸メチルの製造2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}アニリン0.236
gをブロモ酢酸メチル1gに溶解し、80度で6時間攪
拌した。放冷後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルと
飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層を飽和食塩
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:
n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、2−[2−{2−
クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジ
オキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6
−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フ
ェニルアミノ]酢酸メチル0.054gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.49(s,2H),3.63(s,3H),
4.15(m,3H),6.28(s,1H),6.79
(d,1H,J=6.8Hz),6.8〜7.1(m,4
H),7.36(d,1H,J=9.1Hz)
【0066】次に、本発明化合物のいくつかを以下に記
載するが、本発明化合物はこれらの例に限定されない。
一般式〔1−〕で示される化合物番号1−1〜1−82
9の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表1〜表2
1に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化合物〔1
−枝番号〕として、具体的な化合物が特定される。)
【化24】 一般式〔2−〕で示される化合物番号2−1〜2−82
9の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表1〜表2
1に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化合物〔2
−枝番号〕として、具体的な化合物が特定される。)
【化25】 一般式〔3−〕で示される化合物番号3−1〜3−82
9の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表1〜表2
1に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化合物〔3
−枝番号〕として、具体的な化合物が特定される。)
【化26】 一般式〔4−〕で示される化合物番号4−1〜4−82
9の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表1〜表2
1に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化合物〔4
−枝番号〕として、具体的な化合物が特定される。)
【化27】 一般式〔5−〕で示される化合物番号5−1〜5−82
9(式中のA、X3およびX4は後記の表1〜表21に記載
のA、X3およびX4を意味し、本発明化合物〔5−枝番
号〕として、具体的な化合物が特定される。)
【化28】 一般式〔6−〕で示される化合物番号6−1〜6−82
9の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表1〜表2
1に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化合物〔6
−枝番号〕として、具体的な化合物が特定される。)
【化29】 一般式〔7−〕で示される化合物番号7−1〜7−82
9の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表1〜表2
1に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化合物〔7
−枝番号〕として、具体的な化合物が特定される。)
【化30】
【0067】
【表1】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0001 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0002 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0003 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0004 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0005 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0006 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C(CH3)3 0007 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0008 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0009 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0010 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0011 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0012 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0013 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0014 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C5H9 0015 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0016 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OC2H5 0017 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0018 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0019 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0020 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0021 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0022 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0023 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0024 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0025 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0026 H H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0027 H H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0028 H H OCH(CH3)CO2CH2COSCH2C6H5 0029 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0030 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0031 H H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0032 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0033 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0034 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2C6H5 0035 H H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0036 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0037 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2H 0038 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0039 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0040 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0068】
【表2】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0041 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0042 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0043 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0044 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0045 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0046 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0047 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0048 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0049 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0050 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0051 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0052 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0053 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0054 H H SCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0055 H H SCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0056 H H SCH(CH3)CO2CH2COSCH2C6H5 0057 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0058 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0059 H H SCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0060 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0061 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0062 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2C6H5 0063 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0064 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2H 0065 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0066 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0067 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0068 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0069 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0070 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0071 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0072 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0073 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0074 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0075 H H NHCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0076 H H NHCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0077 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0078 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0079 H H NHCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0080 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 ───────────────────────────────────
【0069】
【表3】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0081 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0082 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2H 0083 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0084 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0085 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0086 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0087 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0088 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0089 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0090 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0091 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0092 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0093 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2COSCH3 0094 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0095 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0096 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0097 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0098 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0099 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0100 H H OCH2CO2CH2CO2H 0101 H H OCH2CO2CH2CO2CH3 0102 H H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0103 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0104 H H OCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0105 H H OCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0106 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0107 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0108 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CHCH3 0109 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0110 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0111 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CCH3 0112 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0113 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0114 H H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0115 H H OCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0116 H H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0117 H H OCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0118 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0119 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0120 H H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 ───────────────────────────────────
【0070】
【表4】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0121 H H OCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0122 H H OCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0123 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH(CH3)2 0124 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0125 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0126 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0127 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0128 H H OCH2CO2CH2COSCH3 0129 H H OCH2CO2CH2COSC2H5 0130 H H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0131 H H OCH2CO2CH2CONHCH3 0132 H H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0133 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0134 H H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0135 H H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0136 H H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0137 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0138 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)C2H4OCH3 0139 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)CH2C6H5 0140 H H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0141 H H SCH2CO2CH2CO2H 0142 H H SCH2CO2CH2CO2CH3 0143 H H SCH2CO2CH2CO2C2H5 0144 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0145 H H SCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0146 H H SCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0147 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0148 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0149 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0150 H H SCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0151 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0152 H H SCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0153 H H SCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0154 H H SCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0155 H H SCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0156 H H SCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0157 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0158 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0159 H H SCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0160 H H SCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 ───────────────────────────────────
【0071】
【表5】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0161 H H SCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0162 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0163 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0164 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0165 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0166 H H SCH2CO2CH2COSCH3 0167 H H SCH2CO2CH2COSC2H5 0168 H H SCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0169 H H SCH2CO2CH2CONHCH3 0170 H H SCH2CO2CH2CONHC2H5 0171 H H SCH2CO2CH2CON(CH3)2 0172 H H SCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0173 H H SCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0174 H H SCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0175 H H SCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0176 H H SCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0177 H H NHCH2CO2CH2CO2H 0178 H H NHCH2CO2CH2CO2CH3 0179 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H5 0180 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0181 H H NHCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0182 H H NHCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0183 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0184 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0185 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0186 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0187 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0188 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0189 H H NHCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0190 H H NHCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0191 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0192 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0193 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0194 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0195 H H NHCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0196 H H NHCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0197 H H NHCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0198 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0199 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl ───────────────────────────────────
【0072】
【表6】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0200 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0201 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0202 H H NHCH2CO2CH2COSCH3 0203 H H NHCH2CO2CH2COSC2H5 0204 H H NHCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0205 H H NHCH2CO2CH2CONHCH3 0206 H H NHCH2CO2CH2CONHC2H5 0207 H H NHCH2CO2CH2CON(CH3)2 0208 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0209 H H NHCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0210 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0211 H H NHCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0212 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0213 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2H 0214 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH3 0215 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H5 0216 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0217 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0218 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0219 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0220 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0221 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0222 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0223 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0224 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0225 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0226 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0227 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0228 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0229 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0230 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSCH3 0231 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSC2H5 0232 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0233 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH3 0234 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHC2H5 0235 H H N(CH3)CH2CO2CH2CON(CH3)2 0236 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0237 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0238 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0239 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0240 H H CO2CH2CO2H ───────────────────────────────────
【0073】
【表7】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0241 H H CO2CH2CO2CH3 0242 H H CO2CH2CO2C2H5 0243 H H CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0244 H H CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0245 H H CO2CH2CO2C(CH3)3 0246 H H CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0247 H H CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0248 H H CO2CH2CO2CH2CH=CHCH3 0249 H H CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0250 H H CO2CH2CO2CH2C≡CH 0251 H H CO2CH2CO2CH2C≡CCH3 0252 H H CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0253 H H CO2CH2CO2CH2C≡N 0254 H H CO2CH2CO2(c)C3H5 0255 H H CO2CH2CO2(c)C5H9 0256 H H CO2CH2CO2CH2OCH3 0257 H H CO2CH2CO2CH2OC2H5 0258 H H CO2CH2CO2C2H4OCH3 0259 H H CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0260 H H CO2CH2CO2C3H6OCH3 0261 H H CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0262 H H CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0263 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0264 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0265 H H CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0266 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0267 H H CO2CH2COSCH3 0268 H H CO2CH2COSC2H5 0269 H H CO2CH2COSCH2C6H5 0270 H H CO2CH2CONHCH3 0271 H H CO2CH2CONHC2H5 0272 H H CO2CH2CON(CH3)2 0273 H H CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0274 H H CO2CH2CONHC2H4OCH3 0275 H H CO2CH2CONHCH2C6H5 0276 H H CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0277 H H CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0278 H H CH2CO2CH2CO2H 0279 H H CH2CO2CH2CO2CH3 0280 H H CH2CO2CH2CO2C2H5 ───────────────────────────────────
【0074】
【表8】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0281 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0282 H H CH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0283 H H CH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0284 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0285 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0286 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0287 H H CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0288 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0289 H H CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0290 H H CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0291 H H CH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0292 H H CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0293 H H CH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0294 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0295 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0296 H H CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0297 H H CH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0298 H H CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0299 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0300 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0301 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0302 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0303 H H CH2CO2CH2COSCH3 0304 H H CH2CO2CH2COSC2H5 0305 H H CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0306 H H CH2CO2CH2CONHCH3 0307 H H CH2CO2CH2CONHC2H5 0308 H H CH2CO2CH2CON(CH3)2 0309 H H CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0310 H H CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0311 H H CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0312 H H CH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0313 H H CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0314 H H CH2CH2CO2CH2CO2H 0315 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH3 0316 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H5 0317 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0318 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0319 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0320 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH ───────────────────────────────────
【0075】
【表9】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0321 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0322 H H CH2CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0323 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0324 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0325 H H CH2CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0326 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0327 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0328 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0329 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0330 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0331 H H CH2CH2CO2CH2COSCH3 0332 H H CH2CH2CO2CH2COSC2H5 0333 H H CH2CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0334 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH3 0335 H H CH2CH2CO2CH2CONHC2H5 0336 H H CH2CH2CO2CH2CON(CH3)2 0337 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0338 H H CH2CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0339 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0340 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0341 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2H 0342 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH3 0343 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H5 0344 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0345 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH2Cl 0346 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0347 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2C≡CH 0348 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2C≡N 0349 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2(c)C3H5 0350 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2OCH3 0351 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH3 0352 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C3H6OCH3 0353 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)CH2OCH3 0354 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0355 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH2Cl 0356 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OC6H5 0357 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2C6H5 0358 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSCH3 0359 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSC2H5 0360 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSCH2C6H5 ───────────────────────────────────
【0076】
【表10】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0361 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH3 0362 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHC2H5 0363 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CON(CH3)2 0364 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0365 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHC2H4OCH3 0366 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2C6H5 0367 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0368 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2H 0369 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH3 0370 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C2H5 0371 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2CH(CH3)2 0372 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 0373 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2C≡CH 0374 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2C≡N 0375 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2(c)C3H5 0376 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2OCH3 0377 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C2H4OCH3 0378 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C3H6OCH3 0379 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSCH3 0380 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSC2H5 0381 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSCH2C6H5 0382 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH3 0383 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHC2H5 0384 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CON(CH3)2 0385 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2CH=CH2 0386 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHC2H4OCH3 0387 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2C6H5 0388 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2CH(CH3)2 0389 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2H 0390 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 0391 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H5 0392 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0393 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)C2H5 0394 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH2Cl 0395 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0396 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2C≡CH 0397 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2C≡N 0398 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2(c)C3H5 0399 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2(c)C5H9 0400 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2OCH3 ───────────────────────────────────
【0077】
【表11】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0401 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2OC2H5 0402 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH3 0403 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OC2H5 0404 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C3H6OCH3 0405 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C3H6OC2H5 0406 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)CH2OCH3 0407 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0408 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH2Cl 0409 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OC6H5 0410 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2C6H5 0411 H H OCH2CO2CH(CH3)COSCH3 0412 H H OCH2CO2CH(CH3)COSC2H5 0413 H H OCH2CO2CH(CH3)COSCH2C6H5 0414 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH3 0415 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHC2H5 0416 H H OCH2CO2CH(CH3)CON(CH3)2 0417 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0418 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHC2H4OCH3 0419 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2C6H5 0420 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0421 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2H 0422 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH3 0423 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C2H5 0424 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH(CH3)2 0425 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C(CH3)3 0426 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH2Cl 0427 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 0428 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2C≡CH 0429 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2C≡N 0430 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2(c)C3H5 0431 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2OCH3 0432 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C2H4OCH3 0433 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C3H6OCH3 0434 H H OCH2CO2C(CH3)2COSCH3 0435 H H OCH2CO2C(CH3)2COSC2H5 0436 H H OCH2CO2C(CH3)2COSCH2C6H5 0437 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH3 0438 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHC2H5 0439 H H OCH2CO2C(CH3)2CON(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0078】
【表12】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0440 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2CH=CH2 0441 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHC2H4OCH3 0442 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2C6H5 0443 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2CH(CH3)2 0444 H H OCH2CONHCH2CO2H 0445 H H OCH2CONHCH2CO2CH3 0446 H H OCH2CONHCH2CO2C2H5 0447 H H OCH2CONHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0448 H H OCH2CONHCH2CO2CH2CH=CH2 0449 H H OCH2CONHCH2CO2CH2C≡CH 0450 H H OCH2CONHCH2CO2CH2C≡N 0451 H H OCH2CONHCH2CO2(c)C3H5 0452 H H OCH2CONHCH2CO2CH2OCH3 0453 H H OCH2CONHCH2CO2C2H4OCH3 0454 H H OCH2CONHCH2COSCH3 0455 H H OCH2CONHCH2COSC2H5 0456 H H OCH2CONHCH2COSCH2C6H5 0457 H H OCH2CONHCH2CONHCH3 0458 H H OCH2CONHCH2CONHC2H5 0459 H H OCH2CONHCH2CON(CH3)2 0460 H H OCH2CONHCH2CONHCH2CH(CH3)2 0461 H H OCH2CONHCH2CONHCH2CH=CH2 0462 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2H 0463 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH3 0464 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2C2H5 0465 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0466 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0467 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2C≡CH 0468 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2C≡N 0469 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2(c)C3H5 0470 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2OCH3 0471 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2C2H4OCH3 0472 H H OCH2CONHCH(CH3)COSCH3 0473 H H OCH2CONHCH(CH3)COSC2H5 0474 H H OCH2CONHCH(CH3)COSCH2C6H5 0475 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH3 0476 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHC2H5 0477 H H OCH2CONHCH(CH3)CON(CH3)2 0478 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0479 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0480 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2H ───────────────────────────────────
【0079】
【表13】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0481 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH3 0482 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2C2H5 0483 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0484 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH=CH2 0485 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡CH 0486 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡N 0487 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2(c)C3H5 0488 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)2CO2CH2OCH3 0489 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2C2H4OCH3 0490 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSCH3 0491 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSC2H5 0492 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSCH2C6H5 0493 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH3 0494 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHC2H5 0495 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CON(CH3)2 0496 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0497 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH2CH=CH2 0498 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2H 0499 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH3 0500 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2C2H5 0501 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2CH=CH2 0502 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2C≡CH 0503 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2C≡N 0504 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2(c)C3H5 0505 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2OCH3 0506 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2C2H4OCH3 0507 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}COSCH3 0508 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}COSC2H5 0509 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHCH3 0510 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHC2H5 0511 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CON(CH3)2 0512 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHCH2CH=CH2 0513 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2H 0514 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH3 0515 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2C2H5 0516 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2CH=CH2 0517 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2C≡CH 0518 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2C≡N 0519 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2(c)C3H5 0520 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2OCH3 ───────────────────────────────────
【0080】
【表14】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0521 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2C2H4OCH3 0522 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}COSCH3 0523 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}COSC2H5 0524 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHCH3 0525 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHC2H5 0526 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CON(CH3)2 0527 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHCH2CH=CH2 0528 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2H 0529 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH3 0530 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2C2H5 0531 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0532 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2CH=CH2 0533 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2C≡CH 0534 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2C≡N 0535 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2(c)C3H5 0536 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2OCH3 0537 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2C2H4OCH3 0538 H H OCH(CH3)CONHCH2COSCH3 0539 H H OCH(CH3)CONHCH2CONHCH3 0540 H H OCH(CH3)CONHCH2CON(CH3)2 0541 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2H 0542 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH3 0543 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2C2H5 0544 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0545 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0546 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2C≡CH 0547 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2C≡N 0548 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2(c)C3H5 0549 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2OCH3 0550 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2C2H4OCH3 0551 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)COSCH3 0552 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CONHCH3 0553 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CON(CH3)2 0554 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2H 0555 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH3 0556 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2C2H5 0557 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0558 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH=CH2 0559 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡CH 0560 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡N ───────────────────────────────────
【0081】
【表15】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0561 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2(c)C3H5 0562 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2OCH3 0563 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2C2H4OCH3 0564 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)COSCH3 0565 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CONHCH3 0566 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CON(CH3)2 0567 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2H 0568 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH3 0569 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2C2H5 0570 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2CH=CH2 0571 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2C≡CH 0572 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2C≡N 0573 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2(c)C3H5 0574 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2OCH3 0575 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2C2H4OCH3 0576 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)COSCH3 0577 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CONHCH3 0578 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CON(CH3)2 0579 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2H 0580 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH3 0581 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2C2H5 0582 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2CH=CH2 0583 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2C≡CH 0584 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2C≡N 0585 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2(c)C3H5 0586 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2OCH3 0587 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2C2H4OCH3 0588 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)COSCH3 0589 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CONHCH3 0590 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CON(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0082】
【表16】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0591 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0592 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0593 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0594 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0595 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0596 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0597 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0598 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0599 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0600 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0601 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0602 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0603 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0604 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0605 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0606 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0607 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0608 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0609 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0610 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0611 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0612 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0613 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0614 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0615 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0616 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0617 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0618 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0619 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0620 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0621 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0622 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0623 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0624 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0625 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0626 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0627 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0628 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0629 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0630 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0083】
【表17】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0631 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0632 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0633 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0634 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0635 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0636 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0637 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0638 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0639 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0640 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0641 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0642 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0643 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0644 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0645 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0646 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0647 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0648 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0649 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0650 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0651 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0652 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0653 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0654 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0655 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0656 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0657 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0658 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0659 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0660 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0661 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0662 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0663 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0664 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0665 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0666 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0667 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0668 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0669 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0670 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0084】
【表18】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0671 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0672 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0673 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0674 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0675 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0676 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0677 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0678 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0679 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0680 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0681 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0682 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0683 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0684 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0685 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0686 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0687 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0688 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0689 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0690 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0691 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0692 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0693 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0694 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0695 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0696 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0697 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0698 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0699 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0700 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0701 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0702 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0703 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0704 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0705 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0706 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0707 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0708 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0709 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0710 3-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 ───────────────────────────────────
【0085】
【表19】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0711 3-CH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0712 3-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0713 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0714 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0715 3-CH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0716 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0717 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0718 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0719 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0720 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0721 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0722 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0723 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0724 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0725 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0726 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0727 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0728 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0729 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0730 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0731 2-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0732 2-CH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0733 2-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0734 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0735 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0736 2-CH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0737 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0738 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0739 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0740 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0741 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0742 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0743 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0744 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0745 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0746 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0747 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0748 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0749 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0750 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 ───────────────────────────────────
【0086】
【表20】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0751 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0752 3-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0753 3-OCH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0754 3-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0755 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0756 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0757 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0758 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0759 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0760 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0761 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0762 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0763 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0764 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0765 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0766 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0767 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0768 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0769 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0770 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0771 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0772 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0773 2-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0774 2-OCH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0775 2-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0776 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0777 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0778 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0779 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0780 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0781 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0782 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0783 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2H 0784 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH3 0785 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0786 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0787 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0788 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0789 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0790 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0087】
【表21】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0791 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0792 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0793 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0794 3-Cl H OCH2CO2CH2COSCH3 0795 3-Cl H OCH2CO2CH2COSC2H5 0796 3-Cl H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0797 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH3 0798 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0799 3-Cl H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0800 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0801 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0802 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0803 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0804 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2H 0805 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH3 0806 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0807 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0808 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0809 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0810 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0811 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0812 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0813 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0814 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0815 2-Cl H OCH2CO2CH2COSCH3 0816 2-Cl H OCH2CO2CH2COSC2H5 0817 2-Cl H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0818 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH3 0819 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0820 2-Cl H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0821 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0822 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0823 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0824 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0825 2-CF3 H OCH2CO2CH2CO2H 0826 2-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0827 2-CF3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0828 2-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0829 2-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 ───────────────────────────────────
【0088】一般式〔8−〕で示される化合物番号8−
1〜8−872の化合物(式中のA、X3およびX4は後記
の表22〜表42に記載のA、X3およびX4を意味し、本
発明化合物〔8−枝番号〕として、具体的な化合物が特
定される。)
【化31】
【0089】一般式〔9−〕で示される化合物番号9−
1〜9−872の化合物(式中のA、X3およびX4は後記
の表22〜表42に記載のA、X3およびX4を意味し、本
発明化合物〔9−枝番号〕として、具体的な化合物が特
定される。)
【化32】 一般式〔10−〕で示される化合物番号10−1〜10
−872の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表2
2〜表42に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔10−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化33】 一般式〔11−〕で示される化合物番号11−1〜11
−872の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表2
2〜表42に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔11−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化34】 一般式〔12−〕で示される化合物番号12−1〜12
−872の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表2
2〜表42に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔12−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化35】 一般式〔13−〕で示される化合物番号13−1〜13
−872の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表2
2〜表42に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔13−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化36】
【0090】
【表22】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0001 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0002 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0003 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0004 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0005 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0006 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C(CH3)3 0007 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0008 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0009 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0010 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0011 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0012 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0013 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0014 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C5H9 0015 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0016 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OC2H5 0017 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0018 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0019 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0020 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0021 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0022 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0023 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0024 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0025 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0026 H H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0027 H H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0028 H H OCH(CH3)CO2CH2COSCH2C6H5 0029 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0030 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0031 H H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0032 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0033 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0034 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2C6H5 0035 H H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0036 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0037 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2H 0038 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0039 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0040 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0091】
【表23】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0041 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0042 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0043 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0044 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0045 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0046 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0047 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0048 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0049 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0050 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0051 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0052 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0053 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0054 H H SCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0055 H H SCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0056 H H SCH(CH3)CO2CH2COSCH2C6H5 0057 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0058 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0059 H H SCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0060 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0061 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0062 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2C6H5 0063 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0064 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2H 0065 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0066 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0067 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0068 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0069 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0070 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0071 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0072 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0073 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0074 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0075 H H NHCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0076 H H NHCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0077 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0078 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0079 H H NHCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0080 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 ───────────────────────────────────
【0092】
【表24】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0081 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0082 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2H 0083 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0084 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0085 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0086 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0087 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0088 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0089 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0090 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0091 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0092 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0093 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2COSCH3 0094 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0095 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0096 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0097 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0098 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0099 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0100 H H OCH2CO2CH2CO2H 0101 H H OCH2CO2CH2CO2CH3 0102 H H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0103 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0104 H H OCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0105 H H OCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0106 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0107 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0108 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CHCH3 0109 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0110 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0111 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CCH3 0112 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0113 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0114 H H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0115 H H OCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0116 H H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0117 H H OCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0118 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0119 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0120 H H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 ───────────────────────────────────
【0093】
【表25】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0121 H H OCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0122 H H OCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0123 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH(CH3)2 0124 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0125 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0126 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0127 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0128 H H OCH2CO2CH2COSCH3 0129 H H OCH2CO2CH2COSC2H5 0130 H H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0131 H H OCH2CO2CH2CONHCH3 0132 H H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0133 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0134 H H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0135 H H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0136 H H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0137 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0138 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)C2H4OCH3 0139 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)CH2C6H5 0140 H H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0141 H H SCH2CO2CH2CO2H 0142 H H SCH2CO2CH2CO2CH3 0143 H H SCH2CO2CH2CO2C2H5 0144 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0145 H H SCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0146 H H SCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0147 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0148 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0149 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0150 H H SCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0151 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0152 H H SCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0153 H H SCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0154 H H SCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0155 H H SCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0156 H H SCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0157 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0158 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0159 H H SCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0160 H H SCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 ───────────────────────────────────
【0094】
【表26】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0161 H H SCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0162 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0163 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0164 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0165 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0166 H H SCH2CO2CH2COSCH3 0167 H H SCH2CO2CH2COSC2H5 0168 H H SCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0169 H H SCH2CO2CH2CONHCH3 0170 H H SCH2CO2CH2CONHC2H5 0171 H H SCH2CO2CH2CON(CH3)2 0172 H H SCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0173 H H SCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0174 H H SCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0175 H H SCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0176 H H SCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0177 H H NHCH2CO2CH2CO2H 0178 H H NHCH2CO2CH2CO2CH3 0179 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H5 0180 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0181 H H NHCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0182 H H NHCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0183 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0184 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0185 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0186 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0187 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0188 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0189 H H NHCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0190 H H NHCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0191 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0192 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0193 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0194 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0195 H H NHCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0196 H H NHCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0197 H H NHCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0198 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0199 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl ───────────────────────────────────
【0095】
【表27】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0200 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0201 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0202 H H NHCH2CO2CH2COSCH3 0203 H H NHCH2CO2CH2COSC2H5 0204 H H NHCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0205 H H NHCH2CO2CH2CONHCH3 0206 H H NHCH2CO2CH2CONHC2H5 0207 H H NHCH2CO2CH2CON(CH3)2 0208 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0209 H H NHCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0210 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0211 H H NHCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0212 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0213 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2H 0214 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH3 0215 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H5 0216 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0217 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0218 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0219 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0220 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0221 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0222 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0223 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0224 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0225 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0226 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0227 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0228 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0229 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0230 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSCH3 0231 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSC2H5 0232 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0233 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH3 0234 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHC2H5 0235 H H N(CH3)CH2CO2CH2CON(CH3)2 0236 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0237 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0238 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0239 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0240 H H CO2CH2CO2H ───────────────────────────────────
【0096】
【表28】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0241 H H CO2CH2CO2CH3 0242 H H CO2CH2CO2C2H5 0243 H H CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0244 H H CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0245 H H CO2CH2CO2C(CH3)3 0246 H H CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0247 H H CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0248 H H CO2CH2CO2CH2CH=CHCH3 0249 H H CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0250 H H CO2CH2CO2CH2C≡CH 0251 H H CO2CH2CO2CH2C≡CCH3 0252 H H CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0253 H H CO2CH2CO2CH2C≡N 0254 H H CO2CH2CO2(c)C3H5 0255 H H CO2CH2CO2(c)C5H9 0256 H H CO2CH2CO2CH2OCH3 0257 H H CO2CH2CO2CH2OC2H5 0258 H H CO2CH2CO2C2H4OCH3 0259 H H CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0260 H H CO2CH2CO2C3H6OCH3 0261 H H CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0262 H H CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0263 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0264 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0265 H H CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0266 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0267 H H CO2CH2COSCH3 0268 H H CO2CH2COSC2H5 0269 H H CO2CH2COSCH2C6H5 0270 H H CO2CH2CONHCH3 0271 H H CO2CH2CONHC2H5 0272 H H CO2CH2CON(CH3)2 0273 H H CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0274 H H CO2CH2CONHC2H4OCH3 0275 H H CO2CH2CONHCH2C6H5 0276 H H CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0277 H H CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0278 H H CH2CO2CH2CO2H 0279 H H CH2CO2CH2CO2CH3 0280 H H CH2CO2CH2CO2C2H5 ───────────────────────────────────
【0097】
【表29】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0281 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0282 H H CH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0283 H H CH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0284 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0285 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0286 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0287 H H CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0288 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0289 H H CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0290 H H CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0291 H H CH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0292 H H CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0293 H H CH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0294 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0295 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0296 H H CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0297 H H CH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0298 H H CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0299 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0300 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0301 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0302 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0303 H H CH2CO2CH2COSCH3 0304 H H CH2CO2CH2COSC2H5 0305 H H CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0306 H H CH2CO2CH2CONHCH3 0307 H H CH2CO2CH2CONHC2H5 0308 H H CH2CO2CH2CON(CH3)2 0309 H H CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0310 H H CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0311 H H CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0312 H H CH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0313 H H CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0314 H H CH2CH2CO2CH2CO2H 0315 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH3 0316 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H5 0317 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0318 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0319 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0320 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH ───────────────────────────────────
【0098】
【表30】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0321 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0322 H H CH2CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0323 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0324 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0325 H H CH2CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0326 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0327 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0328 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0329 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0330 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0331 H H CH2CH2CO2CH2COSCH3 0332 H H CH2CH2CO2CH2COSC2H5 0333 H H CH2CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0334 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH3 0335 H H CH2CH2CO2CH2CONHC2H5 0336 H H CH2CH2CO2CH2CON(CH3)2 0337 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0338 H H CH2CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0339 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0340 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0341 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2H 0342 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH3 0343 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H5 0344 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0345 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH2Cl 0346 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0347 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2C≡CH 0348 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2C≡N 0349 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2(c)C3H5 0350 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2OCH3 0351 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH3 0352 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C3H6OCH3 0353 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)CH2OCH3 0354 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0355 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH2Cl 0356 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OC6H5 0357 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2C6H5 0358 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSCH3 0359 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSC2H5 0360 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSCH2C6H5 ───────────────────────────────────
【0099】
【表31】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0361 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH3 0362 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHC2H5 0363 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CON(CH3)2 0364 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0365 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHC2H4OCH3 0366 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2C6H5 0367 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0368 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2H 0369 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH3 0370 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C2H5 0371 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2CH(CH3)2 0372 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 0373 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2C≡CH 0374 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2C≡N 0375 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2(c)C3H5 0376 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2OCH3 0377 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C2H4OCH3 0378 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C3H6OCH3 0379 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSCH3 0380 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSC2H5 0381 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSCH2C6H5 0382 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH3 0383 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHC2H5 0384 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CON(CH3)2 0385 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2CH=CH2 0386 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHC2H4OCH3 0387 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2C6H5 0388 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2CH(CH3)2 0389 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2H 0390 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 0391 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H5 0392 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0393 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)C2H5 0394 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH2Cl 0395 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0396 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2C≡CH 0397 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2C≡N 0398 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2(c)C3H5 0399 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2(c)C5H9 0400 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2OCH3 ───────────────────────────────────
【0100】
【表32】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0401 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2OC2H5 0402 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH3 0403 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OC2H5 0404 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C3H6OCH3 0405 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C3H6OC2H5 0406 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)CH2OCH3 0407 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0408 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH2Cl 0409 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OC6H5 0410 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2C6H5 0411 H H OCH2CO2CH(CH3)COSCH3 0412 H H OCH2CO2CH(CH3)COSC2H5 0413 H H OCH2CO2CH(CH3)COSCH2C6H5 0414 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH3 0415 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHC2H5 0416 H H OCH2CO2CH(CH3)CON(CH3)2 0417 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0418 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHC2H4OCH3 0419 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2C6H5 0420 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0421 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2H 0422 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH3 0423 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C2H5 0424 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH(CH3)2 0425 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C(CH3)3 0426 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH2Cl 0427 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 0428 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2C≡CH 0429 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2C≡N 0430 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2(c)C3H5 0431 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2OCH3 0432 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C2H4OCH3 0433 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C3H6OCH3 0434 H H OCH2CO2C(CH3)2COSCH3 0435 H H OCH2CO2C(CH3)2COSC2H5 0436 H H OCH2CO2C(CH3)2COSCH2C6H5 0437 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH3 0438 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHC2H5 0439 H H OCH2CO2C(CH3)2CON(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0101】
【表33】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0440 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2CH=CH2 0441 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHC2H4OCH3 0442 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2C6H5 0443 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2CH(CH3)2 0444 H H OCH2CONHCH2CO2H 0445 H H OCH2CONHCH2CO2CH3 0446 H H OCH2CONHCH2CO2C2H5 0447 H H OCH2CONHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0448 H H OCH2CONHCH2CO2CH2CH=CH2 0449 H H OCH2CONHCH2CO2CH2C≡CH 0450 H H OCH2CONHCH2CO2CH2C≡N 0451 H H OCH2CONHCH2CO2(c)C3H5 0452 H H OCH2CONHCH2CO2CH2OCH3 0453 H H OCH2CONHCH2CO2C2H4OCH3 0454 H H OCH2CONHCH2COSCH3 0455 H H OCH2CONHCH2COSC2H5 0456 H H OCH2CONHCH2COSCH2C6H5 0457 H H OCH2CONHCH2CONHCH3 0458 H H OCH2CONHCH2CONHC2H5 0459 H H OCH2CONHCH2CON(CH3)2 0460 H H OCH2CONHCH2CONHCH2CH(CH3)2 0461 H H OCH2CONHCH2CONHCH2CH=CH2 0462 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2H 0463 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH3 0464 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2C2H5 0465 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0466 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0467 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2C≡CH 0468 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2C≡N 0469 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2(c)C3H5 0470 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2OCH3 0471 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2C2H4OCH3 0472 H H OCH2CONHCH(CH3)COSCH3 0473 H H OCH2CONHCH(CH3)COSC2H5 0474 H H OCH2CONHCH(CH3)COSCH2C6H5 0475 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH3 0476 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHC2H5 0477 H H OCH2CONHCH(CH3)CON(CH3)2 0478 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0479 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0480 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2H ───────────────────────────────────
【0102】
【表34】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0481 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH3 0482 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2C2H5 0483 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0484 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH=CH2 0485 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡CH 0486 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡N 0487 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2(c)C3H5 0488 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)2CO2CH2OCH3 0489 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2C2H4OCH3 0490 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSCH3 0491 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSC2H5 0492 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSCH2C6H5 0493 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH3 0494 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHC2H5 0495 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CON(CH3)2 0496 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0497 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH2CH=CH2 0498 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2H 0499 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH3 0500 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2C2H5 0501 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2CH=CH2 0502 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2C≡CH 0503 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2C≡N 0504 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2(c)C3H5 0505 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2OCH3 0506 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2C2H4OCH3 0507 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}COSCH3 0508 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}COSC2H5 0509 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHCH3 0510 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHC2H5 0511 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CON(CH3)2 0512 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHCH2CH=CH2 0513 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2H 0514 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH3 0515 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2C2H5 0516 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2CH=CH2 0517 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2C≡CH 0518 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2C≡N 0519 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2(c)C3H5 0520 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2OCH3 ───────────────────────────────────
【0103】
【表35】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0521 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2C2H4OCH3 0522 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}COSCH3 0523 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}COSC2H5 0524 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHCH3 0525 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHC2H5 0526 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CON(CH3)2 0527 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHCH2CH=CH2 0528 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2H 0529 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH3 0530 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2C2H5 0531 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0532 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2CH=CH2 0533 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2C≡CH 0534 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2C≡N 0535 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2(c)C3H5 0536 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2OCH3 0537 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2C2H4OCH3 0538 H H OCH(CH3)CONHCH2COSCH3 0539 H H OCH(CH3)CONHCH2CONHCH3 0540 H H OCH(CH3)CONHCH2CON(CH3)2 0541 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2H 0542 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH3 0543 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2C2H5 0544 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0545 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0546 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2C≡CH 0547 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2C≡N 0548 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2(c)C3H5 0549 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2OCH3 0550 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2C2H4OCH3 0551 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)COSCH3 0552 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CONHCH3 0553 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CON(CH3)2 0554 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2H 0555 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH3 0556 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2C2H5 0557 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0558 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH=CH2 0559 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡CH 0560 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡N ───────────────────────────────────
【0104】
【表36】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0561 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2(c)C3H5 0562 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2OCH3 0563 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2C2H4OCH3 0564 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)COSCH3 0565 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CONHCH3 0566 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CON(CH3)2 0567 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2H 0568 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH3 0569 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2C2H5 0570 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2CH=CH2 0571 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2C≡CH 0572 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2C≡N 0573 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2(c)C3H5 0574 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2OCH3 0575 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2C2H4OCH3 0576 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)COSCH3 0577 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CONHCH3 0578 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CON(CH3)2 0579 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2H 0580 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH3 0581 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2C2H5 0582 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2CH=CH2 0583 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2C≡CH 0584 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2C≡N 0585 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2(c)C3H5 0586 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2OCH3 0587 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2C2H4OCH3 0588 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)COSCH3 0589 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CONHCH3 0590 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CON(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0105】
【表37】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0591 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0592 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0593 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0594 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0595 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0596 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0597 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0598 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0599 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0600 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0601 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0602 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0603 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0604 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0605 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0606 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0607 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0608 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0609 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0610 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0611 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0612 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0613 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0614 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0615 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0616 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0617 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0618 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0619 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0620 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0621 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0622 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0623 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0624 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0625 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0626 2-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0627 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0628 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0629 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0630 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 ──────────────────────────────────
【0106】
【表38】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0631 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0632 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0633 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0634 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0635 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0636 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0637 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0638 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0639 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0640 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0641 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0642 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0643 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0644 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0645 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0646 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0647 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0648 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0649 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0650 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0651 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0652 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0653 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0654 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0655 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0656 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0657 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0658 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0659 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0660 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0661 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0662 2-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0663 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0664 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0665 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0666 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0667 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0668 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0669 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0700 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0107】
【表39】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0701 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0712 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0713 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0714 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0715 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0716 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0717 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0718 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0719 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0720 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0721 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0722 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0723 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0724 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0725 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0726 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0727 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0728 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0729 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0730 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0731 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0732 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0733 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0734 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0735 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0736 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0737 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0738 2-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0739 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0740 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0741 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0742 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0743 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0744 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0745 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0746 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0747 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0748 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0749 2-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0750 2-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 ───────────────────────────────────
【0108】
【表40】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0751 2-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0752 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0753 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0754 2-CH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0755 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0756 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0757 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0758 2-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0759 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0760 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0761 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0762 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0763 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0764 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0765 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0766 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0767 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0768 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0769 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0770 4-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0771 4-CH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0772 4-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0773 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0774 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0775 4-CH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0776 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0777 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0778 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0779 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0780 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0781 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0782 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0783 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0784 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0785 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0786 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0787 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0788 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0789 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0790 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 ──────────────────────────────────
【0109】
【表41】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0791 2-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0792 2-OCH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0793 2-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0794 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0795 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0796 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0797 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0798 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0799 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0800 2-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0801 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0802 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0803 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0804 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0805 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0806 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0807 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0808 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0809 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0810 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0811 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0812 4-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0813 4-OCH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0814 4-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0815 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0816 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0817 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0818 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0819 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0820 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0821 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0822 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2H 0823 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH3 0824 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0825 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0826 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0827 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0828 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CCH3 0829 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0830 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N ───────────────────────────────────
【0110】
【表42】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0831 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0832 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0833 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0834 2-Cl H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0835 2-Cl H OCH2CO2CH2COSCH3 0836 2-Cl H OCH2CO2CH2COSC2H5 0837 2-Cl H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0838 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH3 0839 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0840 2-Cl H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0841 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0842 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0843 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0844 2-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0845 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2H 0846 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH3 0847 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0848 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0849 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0850 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0851 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0852 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0853 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0854 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0855 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0856 4-Cl H OCH2CO2CH2COSCH3 0857 4-Cl H OCH2CO2CH2COSC2H5 0858 4-Cl H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0859 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH3 0860 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0861 4-Cl H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0862 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0863 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0864 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0865 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0866 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2H 0867 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0868 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0869 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0870 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0872 2-CH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 ───────────────────────────────────
【0111】一般式〔14−〕で示される化合物番号1
4−1〜14−945の化合物(式中のA、X3およびX4
は後記の表43〜表64に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔14−枝番号〕として、具体的な化
合物が特定される。)
【化37】 一般式〔15−〕で示される化合物番号15−1〜15
−945の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表4
3〜表64に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔15−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化38】 一般式〔16−〕で示される化合物番号16−1〜16
−945の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表4
3〜表64に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔16−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化39】 一般式〔17−〕で示される化合物番号17−1〜17
−945の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表4
3〜表64に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔17−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化40】 一般式〔18−〕で示される化合物番号18−1〜18
−945の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表4
3〜表64に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔18−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化41】 一般式〔19−〕で示される化合物番号19−1〜19
−945の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表4
3〜表64に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔19−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化42】 一般式〔20−〕で示される化合物番号20−1〜20
−945の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表4
3〜表64に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔20−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化43】 一般式〔21−〕で示される化合物番号21−1〜21
−945の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表4
3〜表64に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔21−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化44】 一般式〔22−〕で示される化合物番号22−1〜22
−945の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表4
3〜表64に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔22−枝番号〕として、具体的な化合物が特定さ
れる。)
【化45】
【0112】
【表43】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0001 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0002 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0003 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0004 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0005 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0006 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C(CH3)3 0007 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0008 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0009 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0010 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0011 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0012 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0013 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0014 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C5H9 0015 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0016 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OC2H5 0017 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0018 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0019 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0020 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0021 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0022 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0023 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0024 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0025 H H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0026 H H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0027 H H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0028 H H OCH(CH3)CO2CH2COSCH2C6H5 0029 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0030 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0031 H H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0032 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0033 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0034 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2C6H5 0035 H H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0036 H H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0037 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2H 0038 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0039 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0040 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0113】
【表44】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0041 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0042 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0043 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0044 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0045 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0046 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0047 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0048 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0049 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0050 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0051 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0052 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0053 H H SCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0054 H H SCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0055 H H SCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0056 H H SCH(CH3)CO2CH2COSCH2C6H5 0057 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0058 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0059 H H SCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0060 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0061 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0062 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2C6H5 0063 H H SCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0064 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2H 0065 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0066 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0067 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0068 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0069 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0070 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0071 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0072 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0073 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0074 H H NHCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0075 H H NHCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0076 H H NHCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0077 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0078 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0079 H H NHCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0080 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 ───────────────────────────────────
【0114】
【表45】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0081 H H NHCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0082 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2H 0083 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0084 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0085 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0086 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0087 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0088 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0089 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0090 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0091 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0092 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0093 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2COSCH3 0094 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0095 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0096 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0097 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0098 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0099 H H N(CH3)CH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0100 H H OCH2CO2CH2CO2H 0101 H H OCH2CO2CH2CO2CH3 0102 H H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0103 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0104 H H OCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0105 H H OCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0106 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0107 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0108 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CHCH3 0109 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0110 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0111 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CCH3 0112 H H OCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0113 H H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0114 H H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0115 H H OCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0116 H H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0117 H H OCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0118 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0119 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0120 H H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 ───────────────────────────────────
【0115】
【表46】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0121 H H OCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0122 H H OCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0123 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH(CH3)2 0124 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0125 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0126 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0127 H H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0128 H H OCH2CO2CH2COSCH3 0129 H H OCH2CO2CH2COSC2H5 0130 H H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0131 H H OCH2CO2CH2CONHCH3 0132 H H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0133 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0134 H H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0135 H H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0136 H H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0137 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0138 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)C2H4OCH3 0139 H H OCH2CO2CH2CON(CH3)CH2C6H5 0140 H H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0141 H H SCH2CO2CH2CO2H 0142 H H SCH2CO2CH2CO2CH3 0143 H H SCH2CO2CH2CO2C2H5 0144 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0145 H H SCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0146 H H SCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0147 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0148 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0149 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0150 H H SCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0151 H H SCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0152 H H SCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0153 H H SCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0154 H H SCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0155 H H SCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0156 H H SCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0157 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0158 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0159 H H SCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0160 H H SCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 ───────────────────────────────────
【0116】
【表47】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0161 H H SCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0162 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0163 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0164 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0165 H H SCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0166 H H SCH2CO2CH2COSCH3 0167 H H SCH2CO2CH2COSC2H5 0168 H H SCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0169 H H SCH2CO2CH2CONHCH3 0170 H H SCH2CO2CH2CONHC2H5 0171 H H SCH2CO2CH2CON(CH3)2 0172 H H SCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0173 H H SCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0174 H H SCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0175 H H SCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0176 H H SCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0177 H H NHCH2CO2CH2CO2H 0178 H H NHCH2CO2CH2CO2CH3 0179 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H5 0180 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0181 H H NHCH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0182 H H NHCH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0183 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0184 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0185 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0186 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0187 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0188 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0189 H H NHCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0190 H H NHCH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0191 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0192 H H NHCH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0193 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0194 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0195 H H NHCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0196 H H NHCH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0197 H H NHCH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0198 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0199 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl ───────────────────────────────────
【0117】
【表48】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0200 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0201 H H NHCH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0202 H H NHCH2CO2CH2COSCH3 0203 H H NHCH2CO2CH2COSC2H5 0204 H H NHCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0205 H H NHCH2CO2CH2CONHCH3 0206 H H NHCH2CO2CH2CONHC2H5 0207 H H NHCH2CO2CH2CON(CH3)2 0208 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0209 H H NHCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0210 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0211 H H NHCH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0212 H H NHCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0213 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2H 0214 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH3 0215 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H5 0216 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0217 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0218 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0219 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0220 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0221 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0222 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0223 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0224 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0225 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0226 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0227 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0228 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0229 H H N(CH3)CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0230 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSCH3 0231 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSC2H5 0232 H H N(CH3)CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0233 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH3 0234 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHC2H5 0235 H H N(CH3)CH2CO2CH2CON(CH3)2 0236 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0237 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0238 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0239 H H N(CH3)CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0240 H H CO2CH2CO2H ───────────────────────────────────
【0118】
【表49】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0241 H H CO2CH2CO2CH3 0242 H H CO2CH2CO2C2H5 0243 H H CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0244 H H CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0245 H H CO2CH2CO2C(CH3)3 0246 H H CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0247 H H CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0248 H H CO2CH2CO2CH2CH=CHCH3 0249 H H CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0250 H H CO2CH2CO2CH2C≡CH 0251 H H CO2CH2CO2CH2C≡CCH3 0252 H H CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0253 H H CO2CH2CO2CH2C≡N 0254 H H CO2CH2CO2(c)C3H5 0255 H H CO2CH2CO2(c)C5H9 0256 H H CO2CH2CO2CH2OCH3 0257 H H CO2CH2CO2CH2OC2H5 0258 H H CO2CH2CO2C2H4OCH3 0259 H H CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0260 H H CO2CH2CO2C3H6OCH3 0261 H H CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0262 H H CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0263 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0264 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0265 H H CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0266 H H CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0267 H H CO2CH2COSCH3 0268 H H CO2CH2COSC2H5 0269 H H CO2CH2COSCH2C6H5 0270 H H CO2CH2CONHCH3 0271 H H CO2CH2CONHC2H5 0272 H H CO2CH2CON(CH3)2 0273 H H CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0274 H H CO2CH2CONHC2H4OCH3 0275 H H CO2CH2CONHCH2C6H5 0276 H H CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0277 H H CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0278 H H CH2CO2CH2CO2H 0279 H H CH2CO2CH2CO2CH3 0280 H H CH2CO2CH2CO2C2H5 ───────────────────────────────────
【0119】
【表50】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0281 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0282 H H CH2CO2CH2CO2CH(CH3)C2H5 0283 H H CH2CO2CH2CO2C(CH3)3 0284 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0285 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0286 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2CH=CH2 0287 H H CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0288 H H CH2CO2CH2CO2CH2CH2C≡CH 0289 H H CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0290 H H CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0291 H H CH2CO2CH2CO2(c)C5H9 0292 H H CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0293 H H CH2CO2CH2CO2CH2OC2H5 0294 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0295 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OC2H5 0296 H H CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0297 H H CH2CO2CH2CO2C3H6OC2H5 0298 H H CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0299 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0300 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0301 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0302 H H CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0303 H H CH2CO2CH2COSCH3 0304 H H CH2CO2CH2COSC2H5 0305 H H CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0306 H H CH2CO2CH2CONHCH3 0307 H H CH2CO2CH2CONHC2H5 0308 H H CH2CO2CH2CON(CH3)2 0309 H H CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0310 H H CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0311 H H CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0312 H H CH2CO2CH2CON(CH3)CH2CH=CH2 0313 H H CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0314 H H CH2CH2CO2CH2CO2H 0315 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH3 0316 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H5 0317 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0318 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH2Cl 0319 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0320 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2C≡CH ───────────────────────────────────
【0120】
【表51】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0321 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0322 H H CH2CH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0323 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0324 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0325 H H CH2CH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0326 H H CH2CH2CO2CH2CO2CH(CH3)CH2OCH3 0327 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0328 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2CH2Cl 0329 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OC6H5 0330 H H CH2CH2CO2CH2CO2C2H4OCH2C6H5 0331 H H CH2CH2CO2CH2COSCH3 0332 H H CH2CH2CO2CH2COSC2H5 0333 H H CH2CH2CO2CH2COSCH2C6H5 0334 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH3 0335 H H CH2CH2CO2CH2CONHC2H5 0336 H H CH2CH2CO2CH2CON(CH3)2 0337 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0338 H H CH2CH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0339 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0340 H H CH2CH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0341 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2H 0342 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH3 0343 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H5 0344 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0345 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH2Cl 0346 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0347 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2C≡CH 0348 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2C≡N 0349 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2(c)C3H5 0350 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH2OCH3 0351 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH3 0352 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C3H6OCH3 0353 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)CH2OCH3 0354 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0355 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH2Cl 0356 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OC6H5 0357 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2C6H5 0358 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSCH3 0359 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSC2H5 0360 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)COSCH2C6H5 ───────────────────────────────────
【0121】
【表52】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0361 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH3 0362 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHC2H5 0363 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CON(CH3)2 0364 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0365 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHC2H4OCH3 0366 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2C6H5 0367 H H OCH(CH3)CO2CH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0368 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2H 0369 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH3 0370 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C2H5 0371 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2CH(CH3)2 0372 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 0373 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2C≡CH 0374 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2C≡N 0375 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2(c)C3H5 0376 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2CH2OCH3 0377 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C2H4OCH3 0378 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CO2C3H6OCH3 0379 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSCH3 0380 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSC2H5 0381 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2COSCH2C6H5 0382 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH3 0383 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHC2H5 0384 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CON(CH3)2 0385 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2CH=CH2 0386 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHC2H4OCH3 0387 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2C6H5 0388 H H OCH(CH3)CO2C(CH3)2CONHCH2CH(CH3)2 0389 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2H 0390 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH3 0391 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H5 0392 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0393 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)C2H5 0394 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH2Cl 0395 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0396 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2C≡CH 0397 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2C≡N 0398 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2(c)C3H5 0399 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2(c)C5H9 0400 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2OCH3 ───────────────────────────────────
【0122】
【表53】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0401 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH2OC2H5 0402 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH3 0403 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OC2H5 0404 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C3H6OCH3 0405 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C3H6OC2H5 0406 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2CH(CH3)CH2OCH3 0407 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH(CH3)2 0408 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2CH2Cl 0409 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OC6H5 0410 H H OCH2CO2CH(CH3)CO2C2H4OCH2C6H5 0411 H H OCH2CO2CH(CH3)COSCH3 0412 H H OCH2CO2CH(CH3)COSC2H5 0413 H H OCH2CO2CH(CH3)COSCH2C6H5 0414 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH3 0415 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHC2H5 0416 H H OCH2CO2CH(CH3)CON(CH3)2 0417 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0418 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHC2H4OCH3 0419 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2C6H5 0420 H H OCH2CO2CH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0421 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2H 0422 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH3 0423 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C2H5 0424 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH(CH3)2 0425 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C(CH3)3 0426 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH2Cl 0427 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2CH=CH2 0428 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2C≡CH 0429 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2C≡N 0430 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2(c)C3H5 0431 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2CH2OCH3 0432 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C2H4OCH3 0433 H H OCH2CO2C(CH3)2CO2C3H6OCH3 0434 H H OCH2CO2C(CH3)2COSCH3 0435 H H OCH2CO2C(CH3)2COSC2H5 0436 H H OCH2CO2C(CH3)2COSCH2C6H5 0437 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH3 0438 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHC2H5 0439 H H OCH2CO2C(CH3)2CON(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0123】
【表54】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0440 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2CH=CH2 0441 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHC2H4OCH3 0442 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2C6H5 0443 H H OCH2CO2C(CH3)2CONHCH2CH(CH3)2 0444 H H OCH2CONHCH2CO2H 0445 H H OCH2CONHCH2CO2CH3 0446 H H OCH2CONHCH2CO2C2H5 0447 H H OCH2CONHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0448 H H OCH2CONHCH2CO2CH2CH=CH2 0449 H H OCH2CONHCH2CO2CH2C≡CH 0450 H H OCH2CONHCH2CO2CH2C≡N 0451 H H OCH2CONHCH2CO2(c)C3H5 0452 H H OCH2CONHCH2CO2CH2OCH3 0453 H H OCH2CONHCH2CO2C2H4OCH3 0454 H H OCH2CONHCH2COSCH3 0455 H H OCH2CONHCH2COSC2H5 0456 H H OCH2CONHCH2COSCH2C6H5 0457 H H OCH2CONHCH2CONHCH3 0458 H H OCH2CONHCH2CONHC2H5 0459 H H OCH2CONHCH2CON(CH3)2 0460 H H OCH2CONHCH2CONHCH2CH(CH3)2 0461 H H OCH2CONHCH2CONHCH2CH=CH2 0462 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2H 0463 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH3 0464 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2C2H5 0465 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0466 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0467 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2C≡CH 0468 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2C≡N 0469 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2(c)C3H5 0470 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2CH2OCH3 0471 H H OCH2CONHCH(CH3)CO2C2H4OCH3 0472 H H OCH2CONHCH(CH3)COSCH3 0473 H H OCH2CONHCH(CH3)COSC2H5 0474 H H OCH2CONHCH(CH3)COSCH2C6H5 0475 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH3 0476 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHC2H5 0477 H H OCH2CONHCH(CH3)CON(CH3)2 0478 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0479 H H OCH2CONHCH(CH3)CONHCH2CH=CH2 0480 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2H ───────────────────────────────────
【0124】
【表55】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0481 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH3 0482 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2C2H5 0483 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0484 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH=CH2 0485 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡CH 0486 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡N 0487 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2(c)C3H5 0488 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)2CO2CH2OCH3 0489 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CO2C2H4OCH3 0490 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSCH3 0491 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSC2H5 0492 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)COSCH2C6H5 0493 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH3 0494 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHC2H5 0495 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CON(CH3)2 0496 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH2CH(CH3)2 0497 H H OCH2CONHCH(CH2CH3)CONHCH2CH=CH2 0498 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2H 0499 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH3 0500 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2C2H5 0501 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2CH=CH2 0502 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2C≡CH 0503 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2C≡N 0504 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2(c)C3H5 0505 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2CH2OCH3 0506 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CO2C2H4OCH3 0507 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}COSCH3 0508 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}COSC2H5 0509 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHCH3 0510 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHC2H5 0511 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CON(CH3)2 0512 H H OCH2CONHCH{CH(CH3)2}CONHCH2CH=CH2 0513 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2H 0514 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH3 0515 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2C2H5 0516 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2CH=CH2 0517 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2C≡CH 0518 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2C≡N 0519 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2(c)C3H5 0520 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2CH2OCH3 ───────────────────────────────────
【0125】
【表56】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0521 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CO2C2H4OCH3 0522 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}COSCH3 0523 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}COSC2H5 0524 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHCH3 0525 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHC2H5 0526 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CON(CH3)2 0527 H H OCH2CONHCH{CH2CH(CH3)2}CONHCH2CH=CH2 0528 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2H 0529 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH3 0530 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2C2H5 0531 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0532 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2CH=CH2 0533 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2C≡CH 0534 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2C≡N 0535 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2(c)C3H5 0536 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2CH2OCH3 0537 H H OCH(CH3)CONHCH2CO2C2H4OCH3 0538 H H OCH(CH3)CONHCH2COSCH3 0539 H H OCH(CH3)CONHCH2CONHCH3 0540 H H OCH(CH3)CONHCH2CON(CH3)2 0541 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2H 0542 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH3 0543 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2C2H5 0544 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0545 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2CH=CH2 0546 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2C≡CH 0547 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2C≡N 0548 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2(c)C3H5 0549 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2CH2OCH3 0550 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CO2C2H4OCH3 0551 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)COSCH3 0552 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CONHCH3 0553 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)CON(CH3)2 0554 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2H 0555 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH3 0556 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2C2H5 0557 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0558 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2CH=CH2 0559 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡CH 0560 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2C≡N ───────────────────────────────────
【0126】
【表57】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0561 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2(c)C3H5 0562 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2CH2OCH3 0563 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CO2C2H4OCH3 0564 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)COSCH3 0565 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CONHCH3 0566 H H OCH(CH3)CONHCH(CH2CH3)CON(CH3)2 0567 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2H 0568 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH3 0569 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2C2H5 0570 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2CH=CH2 0571 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2C≡CH 0572 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2C≡N 0573 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2(c)C3H5 0574 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2CH2OCH3 0575 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CO2C2H4OCH3 0576 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)COSCH3 0577 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CONHCH3 0578 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Pr)CON(CH3)2 0579 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2H 0580 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH3 0581 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2C2H5 0582 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2CH=CH2 0583 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2C≡CH 0584 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2C≡N 0585 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2(c)C3H5 0586 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2CH2OCH3 0587 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CO2C2H4OCH3 0588 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)COSCH3 0589 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CONHCH3 0590 H H OCH(CH3)CONHCH(i-Bu)CON(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0127】
【表58】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0591 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0592 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0593 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0594 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0595 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0596 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0597 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0598 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0599 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0600 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0601 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0602 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0603 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0604 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0605 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0606 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0607 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0608 3-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0609 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0610 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0611 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0612 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0613 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0614 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0615 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0616 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0617 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0618 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0619 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0620 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 ───────────────────────────────────
【0128】
【表59】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0621 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0622 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0623 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0624 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0625 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0626 4-CH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0627 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0628 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0629 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0630 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0631 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0632 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0633 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0634 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0635 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0636 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0637 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0638 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0639 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0640 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0641 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0642 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0643 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0644 3-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0645 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0646 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0647 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0648 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0649 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0650 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0651 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0652 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0653 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0654 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0655 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0656 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0657 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0658 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0659 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0660 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 ───────────────────────────────────
【0129】
【表60】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0661 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0662 4-OCH3 H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0663 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0664 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0665 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0666 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0667 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0668 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0669 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0670 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0671 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0672 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0673 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0674 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0675 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0676 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0677 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0678 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0679 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0680 3-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0681 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2H 0682 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH3 0683 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H5 0684 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0685 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0686 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡CH 0687 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2C≡N 0688 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2(c)C3H5 0689 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2CH2OCH3 0690 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C2H4OCH3 0691 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CO2C3H6OCH3 0692 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSCH3 0693 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2COSC2H5 0694 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH3 0695 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H5 0696 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CON(CH3)2 0697 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0698 4-Cl H OCH(CH3)CO2CH2CONHC2H4OCH3 0699 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0700 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0701 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0702 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0703 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0704 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0705 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0706 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0707 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0708 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0709 3-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0710 3-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 ───────────────────────────────────
【0130】
【表61】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0711 3-CH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0712 3-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0713 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0714 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0715 3-CH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0716 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0717 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0718 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0719 3-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0720 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0721 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0722 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0723 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0724 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0725 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0726 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0727 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0728 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0729 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0730 4-CH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0731 4-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0732 4-CH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0733 4-CH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0734 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0735 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0736 4-CH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0737 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0738 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0739 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0740 4-CH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0741 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0742 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0743 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0744 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0745 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0746 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0747 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0748 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0749 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0750 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 ──────────────────────────────────
【0131】
【表62】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0751 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0752 3-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0753 3-OCH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0754 3-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0755 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0756 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0757 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0758 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0759 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0760 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0761 3-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0762 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2H 0763 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0764 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0765 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0766 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0767 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0768 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0769 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0770 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0771 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0772 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0773 4-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH3 0774 4-OCH3 H OCH2CO2CH2COSC2H5 0775 4-OCH3 H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0776 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH3 0777 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0778 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0779 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0780 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0781 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0782 4-OCH3 H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0783 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2H 0784 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH3 0785 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0786 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0787 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0788 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0789 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0790 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 ───────────────────────────────────
【0132】
【表63】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0791 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0792 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0793 3-Cl H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0794 3-Cl H OCH2CO2CH2COSCH3 0795 3-Cl H OCH2CO2CH2COSC2H5 0796 3-Cl H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0797 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH3 0798 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0799 3-Cl H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0900 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0901 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0902 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0903 3-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0904 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2H 0905 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH3 0906 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0907 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0908 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0909 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡CH 0910 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2C≡N 0911 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2(c)C3H5 0912 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2CH2OCH3 0913 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2C2H4OCH3 0914 4-Cl H OCH2CO2CH2CO2C3H6OCH3 0915 4-Cl H OCH2CO2CH2COSCH3 0916 4-Cl H OCH2CO2CH2COSC2H5 0917 4-Cl H OCH2CO2CH2COSCH2C6H5 0918 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH3 0919 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H5 0920 4-Cl H OCH2CO2CH2CON(CH3)2 0921 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH=CH2 0922 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHC2H4OCH3 0923 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2C6H5 0924 4-Cl H OCH2CO2CH2CONHCH2CH(CH3)2 0925 4-F H OCH2CO2CH2CO2H 0926 4-F H OCH2CO2CH2CO2CH3 0927 4-F H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0928 4-F H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0929 4-F H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0930 3-F H OCH2CO2CH2CO2H ───────────────────────────────────
【0133】
【表64】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0931 3-F H OCH2CO2CH2CO2CH3 0932 3-F H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0933 3-F H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0934 3-F H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0935 4-CF3 H OCH2CO2CH2CO2H 0936 4-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0937 4-CF3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0938 4-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0939 4-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 0940 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2H 0941 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH3 0942 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2C2H5 0943 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0945 6-CF3 H OCH2CO2CH2CO2CH2CH=CH2 ───────────────────────────────────
【0134】
【0135】上記の表1〜表64において、i-Prはイ
ソプロピル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、C6H
5はフェニル基を表し、(c)C3H5はシクロプロピル基を表
し、(c)C5H9はシクロペンチル基を表し、C2H4はエチレ
ン基を表し、C3H6はトリメチレン基を表す。
【0136】次に製剤例を示す。本発明化合物の化合物
番号は、一般式〔1−〕〜一般式〔7−〕と表1〜表2
1の枝番号の組合わせ、一般式〔8−〕〜一般式〔13
−〕と表22〜表42の枝番号の組合わせおよび一般式
〔14−〕〜一般式〔22−〕と表43〜表64の枝番
号の組合わせにより、特定される番号である。 製剤例1 本発明化合物1−1〜本発明化合物1−829、本発明
化合物2−1〜本発明化合物2−829、本発明化合物
3−1〜本発明化合物3−829、本発明化合物4−1
〜本発明化合物4−829、本発明化合物5−1〜本発
明化合物5−829、本発明化合物6−1〜本発明化合
物6−829、本発明化合物7−1〜本発明化合物7−
829、本発明化合物8−1〜本発明化合物8−87
2、本発明化合物9−1〜本発明化合物9−872、本
発明化合物10−1〜本発明化合物10−872、本発
明化合物11−1〜本発明化合物11−872、本発明
化合物12−1〜本発明化合物12−872、本発明化
合物13−1〜本発明化合物13−872、本発明化合
物14−1〜本発明化合物14−945、本発明化合物
15−1〜本発明化合物15−945、本発明化合物1
6−1〜本発明化合物16−945、本発明化合物17
−1〜本発明化合物17−945、本発明化合物18−
1〜本発明化合物18−945、本発明化合物19−1
〜本発明化合物19−945、本発明化合物20−1〜
本発明化合物20−945および本発明化合物22−1
〜本発明化合物22−945の各々50部、リグニンス
ルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部
および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合して各々
の水和剤を得る。
【0137】製剤例2 本発明化合物14−0427、本発明化合物14−05
14、本発明化合物14−0101および本発明化合物
14−0445の各々10部、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウム6部、キシレン35部およびシクロヘキ
サノン35部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例3 本発明化合物14−0427、本発明化合物14−05
14、本発明化合物14−0101および本発明化合物
14−0445の各々2部、合成含水酸化珪素2部、リ
グニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部
およびカオリンクレ−64部をよく粉砕混合し、水を加
えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得
る。 製剤例4 本発明化合物物14−0427、本発明化合物14−0
514、本発明化合物14−0101および本発明化合
物14−0445の各々25部、ポリビニルアルコ−ル
10%水溶液50部、水25部を混合し、平均粒径が5
マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸
濁剤を得る。 製剤例5 ポリビニルアルコ−ル10%水溶液40部中に、本発明
化合物14−0427、本発明化合物14−0514、
本発明化合物14−0101および本発明化合物14−
0445の各々5部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒
径が10マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、
ついで55部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得
る。
【0138】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物の
化合物番号は、一般式〔1−〕〜一般式〔7−〕と表1
〜表21の枝番号の組合わせ、一般式〔8−〕〜一般式
〔13−〕と表22〜表42の枝番号の組合わせおよび
一般式〔14−〕〜一般式〔22−〕と表43〜表64
の枝番号の組合わせにより、特定される番号である。 試験例1:畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌ
ビエを播種し、温室内で9日間育成した。その後、製剤
例2に準じて本発明化合物14−0427、本発明化合
物14−0514、本発明化合物14−0101および
本発明化合物14−0445の各々を乳剤にし、その所
定量を1ヘクタ−ルあたり1000リットル相当の展着
剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全
面に均一に処理した。処理後、7日間温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果、本発明化合物14−0
427、本発明化合物14−0514、本発明化合物1
4−0101および本発明化合物14−0445の各々
は125g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、
およびイヌビエの生育を完全に抑制した。
【0139】試験例2:畑地土壌表面処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌビエ
を播種した。製剤例2に準じて本発明化合物14−04
27、本発明化合物14−0514、本発明化合物14
−0101および本発明化合物14−0445の各々を
乳剤にし、その所定量を1ヘクタール当たり1000リ
ットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一
に散布した。処理後、7日温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果、本発明化合物14−0427、本
発明化合物14−0514、本発明化合物14−010
1および本発明化合物14−0445の各々は500g
/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビおよびイヌビ
エの生育を完全に抑制した。
【0140】
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4H011 AB01 BA01 BA05 BB09 BC01 BC05 BC07 BC19 BC20 DA02 DA15 DC05 DC06 DC08 DD03 DD04 DH02 DH03

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式 化1 【化1】 [式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1
    −C3アルキルイミノ基を表し、Yは酸素原子、硫黄原
    子、イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表
    し、Zは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1−C
    3アルキルイミノ基を表し、Tは酸素原子、硫黄原子、
    イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表し、R
    1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロアルキ
    ル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表し、R4
    水素原子またはC1−C3アルキル基を表し、R30は水
    素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキ
    ル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケ
    ニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアル
    キニル基、C2−C5シアノアルキル基、C3−C6シ
    クロアルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アル
    キル基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル
    基、フェニル基またはベンジル基(該フェニル基および
    該ベンジル基はC1−C3アルキル基、C1−C6アル
    コキシ基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6
    アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれ
    る基で置換されていてもよい)を表し、R31は水素原
    子、C1−C4アルキル基またはベンジル基(該ベンジ
    ル基はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基
    およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
    れていてもよい)を表し、R32は水素原子、C1−C4
    アルキル基またはベンジル基(該ベンジル基はC1−C
    3アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびハロゲン
    原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
    い)を表し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基
    を表し、X2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3
    およびX4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原
    子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル
    基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニ
    ル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキ
    ニル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、
    C1−C6アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ
    基、C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルコ
    キシ基またはシアノ基を表し、mは0または1の整数を
    表し、nは0、1または2の整数を表す。]で示される
    ウラシル化合物。
  2. 【請求項2】上記一般式[LI]に於いて、X1が塩素
    原子である請求項1に記載のウラシル化合物。
  3. 【請求項3】上記一般式[LI]に於いて、X1がシア
    ノ基である請求項1に記載のウラシル化合物。
  4. 【請求項4】上記一般式[LI]に於いて、X2が水素
    原子またはフッ素原子である請求項1、2または3に記
    載のウラシル化合物。
  5. 【請求項5】上記一般式[LI]に於いて、R1がメチ
    ル基またはCF3基である請求項1〜4のいずれかに記
    載のウラシル化合物。
  6. 【請求項6】上記一般式[LI]に於いて、Wが酸素原
    子であり、mが1である請求項1〜5のいずれかに記載
    のウラシル化合物。
  7. 【請求項7】上記一般式[LI]に於いて、R4がメチ
    ル基であり、nが1であり、mが1である請求項1〜6
    のいずれかに記載のウラシル化合物。
  8. 【請求項8】上記一般式[LI]に於いて、R4が水素
    原子であり、nが1であり、mが1である請求項1〜6
    のいずれかに記載のウラシル化合物。
  9. 【請求項9】上記一般式[LI]に於いて、R2がメチ
    ル基である請求項1〜8のいずれかに記載のウラシル化
    合物。
  10. 【請求項10】上記一般式[LI]に於いて、X3およ
    びX4が水素原子である請求項1〜9のいずれかに記載
    のウラシル化合物。
  11. 【請求項11】上記一般式[LI]に於いて、Wの置換
    位置が2位である請求項1〜10のいずれかに記載のウ
    ラシル化合物。
  12. 【請求項12】上記一般式[LI]に於いて、Wの置換
    位置が3位である請求項1〜10のいずれかに記載のウ
    ラシル化合物。
  13. 【請求項13】上記一般式[LI]に於いて、Wの置換
    位置が4位である請求項1〜10のいずれかに記載のウ
    ラシル化合物。
  14. 【請求項14】上記一般式[LI]に於いて、Zが酸素
    原子である請求項1〜13のいずれかに記載のウラシル
    化合物。
  15. 【請求項15】上記一般式[LI]に於いて、Tが酸素
    原子である請求項1〜14のいずれかに記載のウラシル
    化合物。
  16. 【請求項16】上記一般式[LI]に於いて、R31がメ
    チル基であり、R32が水素原子である請求項1〜15の
    いずれかに記載のウラシル化合物。
  17. 【請求項17】上記一般式[LI]に於いて、R31が水
    素原子であり、R32が水素原子である請求項1〜15の
    いずれかに記載のウラシル化合物。
  18. 【請求項18】上記一般式[LI]に於いて、R30がC
    1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C2
    −C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C
    3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基ま
    たはC3−C6シクロアルキル基である請求項1〜17
    のいずれかに記載のウラシル化合物。
  19. 【請求項19】請求項1〜18のいずれかに記載のウラ
    シル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
    除草剤。
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WO2024078906A1 (de) 2022-10-10 2024-04-18 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte n-phenyluracile sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe

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