JP7394765B2 - Qo阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除する方法に関する。
植物病原性真菌の場合、抵抗性獲得の主たる原因は、殺菌剤の標的酵素をコードする植物病原性真菌の遺伝子が変異することにより、殺菌剤の標的酵素中のアミノ酸が部分的に置換し、殺菌剤と標的酵素との親和性が低下することであることが知られている。
農業用殺菌剤として実際にQoI殺菌剤が広範に使用される以前から、植物病原性真菌がQoI殺菌剤による淘汰圧を受けることにより、標的酵素であるチトクロームbc1複合体中のチトクロームb遺伝子中に、G143A等の特定の単一アミノ酸置換が起こるような遺伝子変異を獲得したQoI殺菌剤に抵抗性を有する菌が容易に生じることが、実験室内でのモデル研究により明らかとなっていた(非特許文献2~4参照)。
ダイズさび病菌では、同チトクロームb遺伝子中に、F129Lの単一アミノ酸置換が生じる遺伝子変異を獲得した菌株がQoI殺菌剤に対する耐性菌として問題となっている。従来からダイズさび病菌に使用されているQoI殺菌剤、即ちピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、オリサストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、ピリベンカルブ等の効力は、当該耐性菌に対して実用上問題のあるレベルまで低下している(非特許文献6参照)。
〔1〕 式(I):
Qは、Q1、Q2、Q3、Q4又はQ5で示される基(●はベンゼン環との結合部位を表す)を表し、
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
Eは、R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、R8O-N=C(R9)-C(R10)=N-O-CH2-、R8C(O)-C(R9)=N-O-CH2-、R8C(=N-O-R9)-C(R10)=N-O-CH2-、C5-C6シクロアルケニル基、C6-C10アリール基又は5-10員芳香族複素環基{該C5-C6シクロアルケニル基、該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
R3は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
R4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基又は水素原子を表し、
R7は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又はSiR20R21R22を表し、
R8は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
R9、R10及びR17は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
R14は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、R15C(O)-、R16OC(O)-、R15R17NC(O)-、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
R15は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R16は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
R20、R21及びR22は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基又はフェニル基を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
R11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物(以下、「本化合物Z」と記す)、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩(以下、式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩を「本化合物」と記す)の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔2〕 〔1〕において式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩が、
Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、
Lが、CH2又は酸素原子であり、
Eが、R7-C≡C-、R8O-N=C(R9)-、フェニル基、チエニル基、ピリジル基又はピラゾリル基{該フェニル基、該チエニル基、該ピリジル基、及び該ピラゾリル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}であり、
R1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
R3が、ジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、
R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR20R21R22であり、
R8が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R9が、メチル基である、化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩である〔1〕に記載の方法。
〔3〕 ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、〔1〕若しくは〔2〕において式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩の使用。
〔4〕 式(II):
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
EAは、R4R5C=C(R6)-、R7A-C≡C-、又は1-ピラゾリル基{該1-ピラゾリル基は、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
R4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
R11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。
群E:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、「本発明化合物Z」と記す)、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩(以下、式(II)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩を「本発明化合物」と記す)。
〔5〕 Lが、CH2又は酸素原子であり、
R1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
R4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
R7Aが、シクロプロピル基である、〔4〕に記載の化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
〔6〕 〔4〕又は〔5〕に記載の化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
〔7〕 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分を含む〔6〕に記載の農薬組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。
〔8〕 式(III):
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
EBは、R4R5C=C(R6)-又はR7A-C≡C-を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
R4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R7Aは、シクロプロピル基、又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
R11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物(以下、「中間体A」と記す)。
〔9〕 Lが、CH2又は酸素原子であり、
R1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
R4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
R7Aが、シクロプロピル基である〔8〕に記載の化合物。
〔10〕 式(IV):
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
EBは、R4R5C=C(R6)-又はR7A-C≡C-を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
R4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
R11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物(以下、「中間体B」と記す)。
〔11〕 Lが、CH2又は酸素原子であり、
R1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
R4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
R7Aが、シクロプロピル基である、〔10〕に記載の化合物。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌とは、ミトコンドリアチトクロームタンパク質をコードするミトコンドリアチトクロームb遺伝子中に変異を有し、該変異の結果としてF129Lのアミノ酸置換が起こったことにより、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌(学名:Phakopsora pachyrhizi)である。
〔態様2〕本化合物Zにおいて、R4、R6及びR9が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基であり、R5が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子であり、R7が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はSiR20R21R22であり、R8及びR14が、同一又は相異なり、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
群F:フェニル基{該フェニル基は、C1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、C3-C6シクロアルキル基、及びハロゲン原子からなる群
〔態様3〕態様2において、R4、R6及びR9がメチル基である化合物。
〔態様4〕本化合物Zにおいて、Eが、R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様5〕態様1において、Eが、R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様6〕態様2において、Eが、R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様7〕態様3において、Eが、R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様8〕本化合物Zにおいて、Eが、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、フェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はピラゾリル基{該フェニル基、該チエニル基、該ピリジル基、及び該ピラゾリル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様9〕態様8において、R9が、水素原子又はメチル基であり、R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR20R21R22であり、R14が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様10〕態様8において、R9が、水素原子又はメチル基であり、R7が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はSiR20R21R22であり、R14が群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様11〕態様10において、R9がメチル基である化合物。
〔態様12〕本化合物Zにおいて、Eが、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、フェニル基、又はピリジル基{該フェニル基及び該ピリジル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様13〕態様12において、R9が、水素原子又はメチル基であり、R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR20R21R22であり、R14が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様14〕態様12において、R9が、水素原子又はメチル基であり、R7が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はSiR20R21R22であり、R14が群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様15〕態様14において、R9がメチル基である化合物。
〔態様16〕本化合物Zにおいて、EがR7-C≡C-である化合物。
〔態様17〕態様16において、R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR20R21R22である化合物。
〔態様18〕態様16において、R7が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はSiR20R21R22である化合物。
〔態様19〕本化合物Zにおいて、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様20〕態様1において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様21〕態様2において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様22〕態様3において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様23〕態様4において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様24〕態様5において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様25〕態様6において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様26〕態様7において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様27〕態様8において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様28〕態様9において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様29〕態様10において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様30〕態様11において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様31〕態様12において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様32〕態様13において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様33〕態様14において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様34〕態様15において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様35〕態様16において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様36〕態様17において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様37〕態様18において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様38〕本化合物Zにおいて、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様39〕態様1において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様40〕態様2において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様41〕態様3において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様42〕態様4において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様43〕態様5において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様44〕態様6において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様45〕態様7において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様46〕態様8において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様47〕態様9において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様48〕態様10において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様49〕態様11において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様50〕態様12において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様51〕態様13において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様52〕態様14において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様53〕態様15において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様54〕態様16において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様55〕態様17において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様56〕態様18において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様57〕態様38において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様58〕態様39において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様59〕態様40において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様60〕態様41において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様61〕態様42において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様62〕態様43において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様63〕態様44において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様64〕態様45において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様65〕態様46において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様66〕態様47において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様67〕態様48において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様68〕態様49において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様69〕態様50において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様70〕態様51において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様71〕態様52において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様72〕態様53において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様73〕態様54において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様74〕態様55において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様75〕態様56において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様76〕本化合物Zにおいて、nが0である化合物。
〔態様77〕態様1において、nが0である化合物。
〔態様78〕態様2において、nが0である化合物。
〔態様79〕態様3において、nが0である化合物。
〔態様80〕態様4において、nが0である化合物。
〔態様81〕態様5において、nが0である化合物。
〔態様82〕態様6において、nが0である化合物。
〔態様83〕態様7において、nが0である化合物。
〔態様84〕態様8において、nが0である化合物。
〔態様85〕態様9において、nが0である化合物。
〔態様86〕態様10において、nが0である化合物。
〔態様87〕態様11において、nが0である化合物。
〔態様88〕態様12において、nが0である化合物。
〔態様89〕態様13において、nが0である化合物。
〔態様90〕態様14において、nが0である化合物。
〔態様91〕態様15において、nが0である化合物。
〔態様92〕態様16において、nが0である化合物。
〔態様93〕態様17において、nが0である化合物。
〔態様94〕態様18において、nが0である化合物。
〔態様95〕態様19において、nが0である化合物。
〔態様96〕態様20において、nが0である化合物。
〔態様97〕態様21において、nが0である化合物。
〔態様98〕態様22において、nが0である化合物。
〔態様99〕態様23において、nが0である化合物。
〔態様100〕態様24において、nが0である化合物。
〔態様101〕態様25において、nが0である化合物。
〔態様102〕態様26において、nが0である化合物。
〔態様103〕態様27において、nが0である化合物。
〔態様104〕態様28において、nが0である化合物。
〔態様105〕態様29において、nが0である化合物。
〔態様106〕態様30において、nが0である化合物。
〔態様107〕態様31において、nが0である化合物。
〔態様108〕態様32において、nが0である化合物。
〔態様109〕態様33において、nが0である化合物。
〔態様110〕態様34において、nが0である化合物。
〔態様111〕態様35において、nが0である化合物。
〔態様112〕態様36において、nが0である化合物。
〔態様113〕態様37において、nが0である化合物。
〔態様114〕態様38において、nが0である化合物。
〔態様115〕態様39において、nが0である化合物。
〔態様116〕態様40において、nが0である化合物。
〔態様117〕態様41において、nが0である化合物。
〔態様118〕態様42において、nが0である化合物。
〔態様119〕態様43において、nが0である化合物。
〔態様120〕態様44において、nが0である化合物。
〔態様121〕態様45において、nが0である化合物。
〔態様122〕態様46において、nが0である化合物。
〔態様123〕態様47において、nが0である化合物。
〔態様124〕態様48において、nが0である化合物。
〔態様125〕態様49において、nが0である化合物。
〔態様126〕態様50において、nが0である化合物。
〔態様127〕態様51において、nが0である化合物。
〔態様128〕態様52において、nが0である化合物。
〔態様129〕態様53において、nが0である化合物。
〔態様130〕態様54において、nが0である化合物。
〔態様131〕態様55において、nが0である化合物。
〔態様132〕態様56において、nが0である化合物。
〔態様133〕態様57において、nが0である化合物。
〔態様134〕態様58において、nが0である化合物。
〔態様135〕態様59において、nが0である化合物。
〔態様136〕態様60において、nが0である化合物。
〔態様137〕態様61において、nが0である化合物。
〔態様138〕態様62において、nが0である化合物。
〔態様139〕態様63において、nが0である化合物。
〔態様140〕態様64において、nが0である化合物。
〔態様141〕態様65において、nが0である化合物。
〔態様142〕態様66において、nが0である化合物。
〔態様143〕態様67において、nが0である化合物。
〔態様144〕態様68において、nが0である化合物。
〔態様145〕態様69において、nが0である化合物。
〔態様146〕態様70において、nが0である化合物。
〔態様147〕態様71において、nが0である化合物。
〔態様148〕態様72において、nが0である化合物。
〔態様149〕態様73において、nが0である化合物。
〔態様150〕態様74において、nが0である化合物。
〔態様151〕態様75において、nが0である化合物。
〔態様152〕本化合物Z又は態様1~態様151のいずれかにおいて、R1が、メチル基、塩素原子又は水素原子である化合物。
〔態様153〕本化合物Z又は態様1~態様151のいずれかにおいて、R1が、メチル基又は塩素原子である化合物。
〔態様154〕本化合物Z又は態様1~態様151のいずれかにおいて、R1がメチル基である化合物。
〔態様155〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ1であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様156〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ1であり、LがCH2又は酸素原子であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様157〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ1であり、Lが酸素原子であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様158〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ1であり、LがCH2であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様159〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ2であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様160〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ2であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様161〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ2であり、XがNHであり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様162〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ3であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様163〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ3であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様164〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ3であり、R3がジフルオロメチル基であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様165〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ3であり、R3がメトキシ基であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様167〕本発明化合物Zにおいて、R4及びR6が、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子であり、R5が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又は水素原子であり、R7Aがシクロプロピル基である化合物。
〔態様168〕本発明化合物Zにおいて、EAがR4R5C=C(R6)-である化合物。
〔態様169〕態様168において、R4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様170〕態様168において、R4及びR6が、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子であり、R5が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様171〕本発明化合物Zにおいて、EAがR7A-C≡C-である化合物。
〔態様172〕態様171において、R7Aがシクロプロピル基である化合物。
〔態様173〕本発明化合物Zにおいて、EAが、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基である化合物。
〔態様174〕態様173において、EAが、1以上のC1-C3鎖式炭化水素基{該C1-C3鎖式炭化水素基は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}で置換されていてもよい1-ピラゾリル基である化合物。
〔態様175〕本発明化合物Zにおいて、nが0である化合物。
〔態様176〕態様166において、nが0である化合物。
〔態様177〕態様167において、nが0である化合物。
〔態様178〕態様168において、nが0である化合物。
〔態様179〕態様169において、nが0である化合物。
〔態様180〕態様170において、nが0である化合物。
〔態様181〕態様171において、nが0である化合物。
〔態様182〕態様172において、nが0である化合物。
〔態様183〕態様173において、nが0である化合物。
〔態様184〕態様174において、nが0である化合物。
〔態様185〕本発明化合物Zにおいて、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様186〕態様166において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様187〕態様167において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様188〕態様168において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様189〕態様169において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様190〕態様170において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様191〕態様171において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様192〕態様172において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様193〕態様173において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様194〕態様174において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様195〕態様175において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様196〕態様176において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様197〕態様177において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様198〕態様178において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様199〕態様179において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様200〕態様180において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様201〕態様181において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様202〕態様182において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様203〕態様183において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様204〕態様184において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様205〕本発明化合物Zにおいて、Lが酸素原子である化合物。
〔態様206〕態様166において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様207〕態様167において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様208〕態様168において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様209〕態様169において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様210〕態様170において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様211〕態様171において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様212〕態様172において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様213〕態様173において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様214〕態様174において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様215〕態様175において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様216〕態様176において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様217〕態様177において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様218〕態様178において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様219〕態様179において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様220〕態様180において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様221〕態様181において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様222〕態様182において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様223〕態様183において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様224〕態様184において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様225〕本発明化合物Z又は態様166~態様224のいずれかにおいて、R1が、メチル基、塩素原子又は水素原子である化合物。
〔態様226〕本発明化合物Z又は態様166~態様224のいずれかにおいて、R1が、メチル基又は塩素原子である化合物。
式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す)と式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、ジメトキシエタン等のエーテル(以下、エーテル類と記す);クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン等のアミド(以下、アミド類と記す);酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す);アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、{1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム(II)塩化メチレン錯体が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩(以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す);フッ化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(B1)1モルに対して、化合物(M1)が通常1~10モルの割合、パラジウム触媒が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、濃縮、乾燥等の後処理操作に付すことにより化合物(A1)を単離することができる。
化合物(B1)及び化合物(M1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す)は、化合物(B1)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(以下、PdCl2(PPh3)2と記す)及びヨウ化銅(I)が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(B1)1モルに対して、化合物(M2)が通常1~10モルの割合、金属触媒が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、濃縮、乾燥等の後処理操作に付すことにより化合物(A2)を単離することができる。
化合物(B1)及び化合物(M2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す)は、式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す)と式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す)又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
化合物(M3)の塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
反応は、国際公開第1998/043949号、国際公開第2000/041999号、国際公開第2000/007999号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(B2)及び化合物(M3)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(A4)で示される化合物(以下、化合物(A4)と記す)は、式(B3)で示される化合物(以下、化合物(B3)と記す)と式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第1990/07493号、国際公開第1995/18789号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(B3)及び化合物(M4)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(A5)で示される化合物(以下、化合物(A5)と記す)は、式(B4)で示される化合物(以下、化合物(B4)と記す)と式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、国際公開第2017/005725号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M5)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
式(F1-1)で示される化合物(以下、化合物(F1-1)と記す)は、式(E1-1)で示される化合物(以下、化合物(E1-1)と記す)とヨードメタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等のスルホキシド類(以下、スルホキシド類と記す。)、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びその混合物が挙げられる。
反応には、化合物(E1-1)1モルに対して、ヨードメタンが通常1~10モルの割合、塩基が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(F1-1)を単離することができる。
式(B1-1)で示される化合物(以下、化合物(B1-1)と記す)は、式(C1-1)で示される化合物(以下、化合物(C1-1)と記す)とヨードメタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(E1-1)に代えて化合物(C1-1)を用い、製造法Fに準じて実施することができる。
化合物(C1-1)は、式(D1-1)で示される化合物(以下、化合物(D1-1)と記す)とギ酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、スルホキシド類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、ナトリウムアミド、リチウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属アミド及びその混合物が挙げられる。
反応には、化合物(D1-1)1モルに対して、ギ酸メチルが通常1~100モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~80℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に希塩酸などの酸性水溶液を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(C1-1)を単離することができる。
化合物(F1-1)は、式(G1-1)で示される化合物(以下、化合物(G1-1)と記す)とギ酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(D1-1)に代えて化合物(G1-1)を用い、参考製造法Bに準じて実施することができる。
式(G1-2)で示される化合物は、式(H1-1)で示される化合物(以下、化合物(H1-1)と記す)と式(M6)で示される化合物(以下、化合物(M6)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(B1)に代えて化合物(H1-1)を用い、製造法Aに準じて実施することができる。
化合物(G1-3)は、化合物(H1-1)と式(M7)で示される化合物(以下、化合物(M7)と記す)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、化合物(B1)に代えて化合物(H1-1)を用い、製造法Bに準じて実施することができる。
化合物(B4)は、式(A6)で示される化合物とヒドロキシルアミン又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
ヒドロキシルアミンの塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
反応は、例えば国際公開第2009/036020号又はOrg. Biomol. Chem., 2016, 14, 9046-9054等に記載の方法に準じて実施することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1~SX135から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) +SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cycloniliprole) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, dimpropyridaz + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX,
エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX , エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) +SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX,
マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニーム油(neem oil) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) +SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides, Brand name: Terpenoid blend QRD 460) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX,
BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11(Autographa californica mNPV FV#11) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15(Cydia pomonella GV V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22(Cydia pomonella GV V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX,
Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus GB-126 + SX, Bacillus firmus I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp.AQ175 + SX, Bacillus sp.AQ177 + SX, Bacillus sp.AQ178 + SX, Bacillus sphaericus 2362 + SX, Bacillus sphaericus ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var.7216 + SX, Bacillus thuringiensis var.aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana ANT-03 + SX, Beauveria bassiana ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis A396 + SX, Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka97 + SX, Paecilomyces lilacinus 251 + SX, Paecilomyces tenuipes T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani NCIM1312 + SX。
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメティトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX,
イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, マシン油(mineral oils) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX,
N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1801930-07-3) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-carboxylate(1791398-02-1) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-methoxyimino-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX,
Agrobacterium radiobactor K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis HB-2 + SX, Bacillus licheniformis SB3086 + SX, Bacillus pumilus AQ717 + SX, Bacillus pumilus BUF-33 + SX, Bacillus pumilus GB34 + SX, Bacillus pumilus QST2808 + SX, Bacillus simplex CGF2856 + SX, Bacillus subtilis AQ153 + SX, Bacillus subtilis AQ743 + SX, Bacillus subtilis BU1814 + SX, Bacillus subtilis D747 + SX, Bacillus subtilis DB101 + SX, Bacillus subtilis FZB24 + SX, Bacillus subtilis GB03 + SX, Bacillus subtilis HAI0404 + SX, Bacillus subtilis IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis MBI600 + SX, Bacillus subtilis QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus subtilis Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin M54 + SX, Candida oleophila O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans E325 + SX, Phlebiopsis gigantea VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens A506 + SX, Pseudomonas fluorescens CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens G7090 + SX, Pseudomonas sp. CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae 742RS + SX, Pseudomonas syringae MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis K61 + SX, Streptomyces lydicus WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus WYEC108 + SX, Talaromyces flavus SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus V117b + SX, Trichoderma asperellum ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride SC1 + SX, Trichoderma atroviride SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii ICC080 + SX, Trichoderma harzianum 21 + SX, Trichoderma harzianum DB104 + SX, Trichoderma harzianum DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum kd + SX, Trichoderma harzianum MO1 + SX, Trichoderma harzianum SF + SX, Trichoderma harzianum T22 + SX, Trichoderma harzianum T39 + SX, Trichoderma harzianum T78 + SX, Trichoderma harzianum TH35 + SX, Trichoderma polysporum IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens G-41 + SX, Trichoderma virens GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, ストレプトマイシン(streptmycin) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸+ SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル+ SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール+ SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak + SX。
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性が付与されたダイズは、外来遺伝子(例えば、微生物等の他の生物の遺伝子)を導入することにより得ることができる。例えば、2,4-Dに対する耐性は、Delftia acidovorans由来の遺伝子「aad-12」;ジカンバに対する耐性は、Stenotrophomonas maltophilia strain DI-6由来の遺伝子「dmo」;グリホシネートに対する耐性は、Streptomyces hygroscopicus由来の遺伝子「bar」又はStreptomyes viridochromogenes由来の遺伝子「pat」;グリホサートに対する耐性は、Zea mays由来の遺伝子「2mepsps」、Agrobacterium tumefaciens strain CP4由来の遺伝子「CP4 epsps」、又はBacillus licheniformis由来の遺伝子「gat4601」;イソキサフルトールに対する耐性は、Pseudomonas fluorescens strain A32由来の遺伝子「hppdPF W336」;メソトリオンに対する耐性は、Oat (Avena sativa)由来の遺伝子「avhppd-03」;イミダゾリノン系除草剤に対する耐性は、Arabidopsis thaliana由来の遺伝子「csr1-2」;スルホニルウレア系除草剤に対する耐性は、Glycine max由来の遺伝子「gm-hra」を導入することにより得ることができる。
従来型の品種改良技術又はゲノム育種技術により除草剤耐性が付与されたダイズとしては、例えば、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性を有するダイズ「STS(登録商標) soybean」が挙げられる。
新育種技術により除草剤耐性が付与されたダイズとしては、例えば、グリホサート耐性を有するRoundup Ready(登録商標)ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与したダイズが挙げられる(Weed Technology, 2013, 27, 412.参照)。
遺伝子組換え技術により害虫抵抗性が付与されたダイズは、外来遺伝子(例えば、Bacillus thuringiensis由来の殺虫性タンパク質であるδ-endotoxinをコードする遺伝子)を導入することにより得ることができる。例えば、鱗翅目害虫に対する耐性は、Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD73由来の遺伝子「cry1Ac」、Bacillus thuringiensis var. aizawai由来の遺伝子「cry1F」、Bacillus thuringiensis subsp. kumamotoensis由来の遺伝子「cry1A.105」、Bacillus thuringiensis subsp. kumamotoensis由来の遺伝子「cry2Ab2」を導入することにより得ることができる。
従来型の品種改良技術又はゲノム育種技術により害虫抵抗性が付与されたダイズとしては、例えば、アブラムシ抵抗性遺伝子である「Rag1(Resistance to Aphis glycines 1)」又は「Rag2(Resistance to Aphis glycines 2)」遺伝子を有し、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)に抵抗性を示すダイズ(J. Econ. Entomol., 2015, 108, 326.参照);ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)に抵抗性を示すダイズ(Phytopathology, 2016, 106, 1444. 参照);及びハスモンヨトウ(Spodoptera litura)に抵抗性を示すダイズ「フクミノリ」が挙げられる。
ゲノム編集技術により病害抵抗性が付与されたダイズは、例えば、CRISPR-Cas9を用いて、RXLR エフェクター遺伝子(Avr4/6)の破壊により、Phytophthora sojaeによって引き起こされるダイズ茎疫病に抵抗性を示すダイズ(Mol. Plant. Pathol., 2016, 17, 127.参照)が挙げられる。
また、ダイズさび病以外のダイズ病害(例えば、斑点病、褐色輪紋病、茎疫病、及び突然死症候群)に対して抵抗性を付与されたダイズがある。
ゲノム育種技術により生産物の品質が改変されたダイズとしては、例えば、アレルゲン含有量が低下したダイズ「ゆめみのり」がある。
植物の生長や収量に関する形質が改変されたダイズとしては、例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子「bbx32」を導入することで植物の生長が強化され、結果として高収量が見込めるダイズが挙げられる。
[260-05(G94-1, G94-19, G168), DD-026005-3, NA], [A2704-12, ACS-GM005-3, Liberty Link(商標)soybean], [A2704-21, ACS-GM004-2, Liberty Link(商標)soybean], [A5547-127, ACS-GM006-4, Liberty Link(商標)soybean], [A5547-35, ACS-GM008-6, Liberty Link(商標)soybean], [CV127, BPS-CV127-9, Cultivance], [DAS44406-6, DAS-44406-6, NA], [DAS68416-4, DAS-68416-4, Enlist(商標)Soybean], [DAS68416-4xMON89788, DAS-68416-4xMON-89788-1, NA], [DAS81419, DAS-81419-2, NA], [DAS81419xDAS44406-6, DAS-81419-2xDAS-44406-6, NA], [DP305423, DP-305423-1, Treus(商標)又はPlenish(商標)], [DP305423xGTS40-3-2, DP-305423-1xMON-04032-6, NA], [DP356043, DP-356043-5, Optimum GAT(商標)], [FG72(FG072-2,FG072-3), MST-FG072-3, NA], [FG72xA5547-127, MST-FG072-3xACS-GM006-4, NA], [GTS40-3-2(40-3-2), MON-04032-6, Roundup Ready(商標)soybean], [GU262, ACS-GM003-1, Liberty Link(商標)soybean], [IND-00410-5, IND-00410-5, Verdeca HB4 Soybean], [MON87701, MON-87701-2, NA], [MON87701xMON89788, MON-87701-2xMON-89788-1, Intacta(商標)Roundup Ready(商標)2 Pro], [MON87705, MON-87705-6, Vistive Gold(商標)], [MON87705xMON87708, MON-87705-6xMON-87708-9, NA], [MON87705xMON87708xMON89788, MON-87705-6xMON-87708-9xMON-89788-1, NA], [MON87705xMON89788, MON-87705-6xMON-89788-1, NA], [MON87708, MON-87708-9, Genuity(登録商標)Roundup Ready(商標)2 Xtend(商標)], [MON87708xMON89788, MON-87708-9xMON-89788-1, Roundup Ready 2 Xtend(登録商標)], [MON87712, MON-87712-4, NA], [MON87751, MON-87751-7, NA], [MON87751xMON87701xMON87708xMON89788, MON-87751-7xMON-87701-2xMON87708xMON89788, NA], [MON87769, MON87769-7, NA], [, MON87769xMON89788, MON-87769-7xMON-89788-1, NA], [MON89788, MON-89788-1, Genuity(登録商標)Roundup Ready 2 Yield(商標)], [SYHT0H2, SYN-000H2-5, Herbicide-tolerant Soybean line], [W62, ACS-GM002-9, Liberty Link(商標)soybean], [W98, ACS-GM001-8, Liberty Link(商標)soybean], [OT96-15, OT96-15, NA], [NA, NA, STS(登録商標) soybean」, [NA, NA, Credenz(登録商標) soybean], [NA, NA, Enlist E3(商標)], [NA, NA, Enlist(商標) Roundup Ready 2 Yield(登録商標)], [NA, NA, フクミノリ], [NA, NA, ゆめみのり], [DP305423 x MOV87708, DP-305423-1 x MON-87708-9, NA], [DP305423 x MOV87708 x MON89788, DP-305423-1 x MON-87708-9 x MON-89788-1, NA], [DP305423 x MON89788, DP-305423-1 x MON-89788-1, NA]
国際公開第2001/000562号に記載の方法で製造した(3Z)-2-(5-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-3-メトキシアクリル酸メチル(以下、中間体1と記す)5.0g、トリエチルアミン15mL、ヨウ化銅(I)0.32g、1.17gのPdCl2(PPh3)2、トリメチルシリルアセチレン11.5mL及びアセトニトリル25mLの混合物を、窒素雰囲気下80℃で4時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、(3Z)-2-[5-(2-トリメチルシリルエチニル)-2-メチルフェノキシ]-3-メトキシアクリル酸メチル(以下、中間体2と記す)を得た。1.5gの中間体2及びTHF20mLの混合物に、0℃でテトラブチルアンモニウムフルオリド(1Mテトラヒドロフラン溶液)4.0mLを加え、室温で16時間撹拌した。得られた混合物に水、4N塩酸を順次加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体3を0.72g得た。
国際公開第2010/038081号に記載の方法で製造したN-(3-ブロモフェニル)-N-メチルグリシンメチルエステル4.6g、THF22mL及びDMF66mLの混合物に、0℃で水素化ナトリウム(60%、油状)1.6gを加え、1時間撹拌した。得られた混合物にギ酸メチル3.4mLを加え、室温で16時間撹拌した。得られた混合物に1N塩酸を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にTHF60mL及びDMF30mLを加えて撹拌し、次に0℃で炭酸カリウム2.7g及びヨードメタン1.3mLを順次加え、室温で16時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体4を2.0g得た。
1.0gの中間体1、酢酸パラジウム(II)0.07g、トリエチルシラン0.68mL、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン0.21g、炭酸ナトリウム0.52g、N-ホルミルサッカリン1.05g及びDMF12mLの混合物を80℃で5時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体5を0.38g得た。
0.50gの中間体1、2-メチルフェニルボロン酸0.27g、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.11g、リン酸三カリウム0.85g、ジメトキシエタン15mL及び水1mLの混合物を80℃で5時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、ろ過した。ろ液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本化合物52を0.42g得た。
製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(1d):
本化合物54:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.42 (1H, m), 7.31 (1H, s), 7.31-7.20 (4H, m), 6.97 (1H, dd), 6.84 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物55:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, t), 7.42-7.30 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.13 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.75 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本化合物56:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.37 (5H, m), 7.25 (1H, d), 7.12 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物57:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.47 (2H, m), 7.45-7.40 (3H, m), 7.38 (1H, s), 7.37-7.33 (1H, m), 7.16 (1H, dd), 7.01 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物58:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 7.26-7.22 (1H, m), 7.16-7.05 (4H, m), 6.92-6.89 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物59:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.29 (2H, m), 7.22 (1H, d), 7.05-7.01 (1H, m), 6.94-6.83 (3H, m), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物60:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 7.24 (1H, d), 7.11-7.03 (3H, m), 7.00-6.92 (1H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物61:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.26-7.20 (2H, m), 7.05-7.01 (1H, m), 6.97-6.92 (2H, m), 6.83-6.81 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物62:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 7.25-7.21 (1H, m), 7.12-6.94 (3H, m), 6.86-6.81 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物63:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37 (1H, s), 7.23 (1H, d), 7.13-7.02 (3H, m), 6.80 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物87:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.31 (4H, m), 7.26-7.15 (3H, m), 7.11 (2H, t), 7.05 (2H, d), 6.96-6.87 (2H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.38 (3H, s).
本化合物65:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.36 (3H, m), 7.34-7.31 (1H, m), 7.20-7.17 (2H, m), 6.95 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物66:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, t), 8.42 (1H, d), 7.53-7.48 (1H, m), 7.37 (1H, s), 7.29-7.25 (1H, m), 7.12 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物67:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18-8.13 (1H, m), 7.85-7.77 (1H, m), 7.34 (1H, s), 7.26-7.22 (2H, m), 7.12-7.08 (1H, m), 6.95-6.92 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物68:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.38-7.36 (2H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物69:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, d), 8.51 (1H, d), 7.77 (1H, t), 7.37 (1H, s), 7.29-7.27 (1H, m), 7.11 (1H, dd), 6.87 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物70:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92-7.88 (1H, m), 7.87-7.83 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 7.34 (1H, s), 7.31 (1H, s), 7.28-7.27 (1H, m), 7.13 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本化合物88:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88-7.80 (2H, m), 7.57 (1H, dd), 7.52 (1H, dd), 7.45 (1H, d), 7.40 (1H, s), 7.27 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, dd), 6.67 (1H, d), 6.27 (1H, d), 6.10 (1H, td), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.17-2.12 (2H, m), 1.52-1.43 (2H, m), 0.94 (3H, t).
本発明化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.08 (1H, d), 6.91 (1H, dd), 6.72 (1H, d), 5.79-5.71 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.76 (3H, d).
本発明化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, d), 7.05 (1H, d), 6.86 (1H, dd), 6.63 (1H, d), 6.36 (1H, d), 5.61 (1H, dd), 3.87 (3H, d), 3.70 (3H, d), 2.31 (3H, s), 1.52 (1H, m), 0.81-0.77 (2H, m), 0.50-0.46 (2H, m).
0.40gの中間体1、4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール0.27g、ヨウ化銅(I)0.20g、炭酸カリウム0.36g、トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン0.20mL及びDMF8mLの混合物を、窒素雰囲気下130℃で15時間撹拌した。得られた混合物にヨウ化銅(I)0.20g及びトランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン0.20mLを加え、130℃で5時間撹拌した。得られた混合物に室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本発明化合物4を0.04g得た。
製造例2に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
0.40gの中間体3及びTHF10mLの混合物に、0℃でブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)1.25mLを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に、0℃でヨードメタン0.21mLを加え、2時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)に付し、次式で示される本化合物73を0.04g得た。
製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
0.50gの中間体1、3-メチル-1-ブチン0.68mL、0.06gのPdCl2(PPh3)2、テトラブチルアンモニウムフルオリド(1Mテトラヒドロフラン溶液)5.0mL及びTHF5mLの混合物を80℃で7時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)に付し、次式で示される本化合物75を0.26g得た。
製造例4に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(1a):
本化合物76(R30:(CH2)2CH(CH3)2, R31:Me, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.74 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.38 (2H, t), 2.32 (3H, s), 1. 76-1. 69 (1H, m), 1.49 (2H, dt), 0.92 (6H, d).
本化合物77(R30:CH2(c-Hex), R31:Me, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.96 (1H, d), 6.74 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.26 (2H, d), 1.87-1.83 (2H, m), 1.75-1.65 (3H, m), 1.26-1.14 (6H, m).
本化合物78(R30:Ph, R31:Me, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.49 (2H, m), 7.36-7.29 (4H, m), 7.14-7.09 (2H, m), 6.88 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.37 (3H, s).
本化合物79(R30:Ph, R31:H, L:NMe):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.51 (2H, m), 7.43 (1H, s), 7.36-7.29 (3H, m), 7.16 (1H, t), 6.91 (1H, d), 6.82 (1H, m), 6.63 (1H, dd), 3.89 (3H, d), 3.69 (3H, d), 3.08 (3H, s).
本化合物80(R30:2-Cl-Ph, R31:H, L:NMe):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, m), 7.43 (1H, s), 7.44-7.40 (3H, m), 7.17 (1H, t), 6.95 (1H, d), 6.85 (1H, m), 6.65 (1H, dd), 3.88 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.08 (3H, s).
本発明化合物6(R30:c-Pr, R31:Me, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.93 (1H, d), 6.73 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.45-1.39 (1H, m), 0.87-0.76 (4H, m).
本発明化合物7(R30:c-Pr, R31:Cl, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 7.26 (1H, d), 6.95 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 1.46-1.38 (1H, m), 0.91-0.77 (4H, m).
本発明化合物8(R30:c-Pr, R31:Me, L:CH2):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, s), 7.11-7.07 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.49 (2H, s), 2.32 (3H, s), 1.47-1.39 (1H, m), 0.87-0.75 (4H, m).
本発明化合物9(R30:c-Pr, R31:H, L:NMe):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (1H, s), 7.09 (1H, t), 6.76 (1H, d), 6.69 (1H, s), 6.57 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.05 (3H, s), 1.49-1.39 (1H, m), 0.95-0.78 (4H, m).
国際公開第2000/041999号に記載の方法で製造した(2E)-3-(5-ブロモ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシイミノ)プロパン酸メチル0.40g、1-オクチン0.39mL、0.09gのPdCl2(PPh3)2、ヨウ化銅(I)0.03g、トリエチルアミン4.0mL及びアセトニトリル6.0mLの混合物を75℃で3時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)に付し、次式で示される本化合物81を0.20g得た。
国際公開第1998/043949号に記載の方法で製造した2-{5-[(1E)-1-(ヒドロキシイミノ)エチル]-2-メチルフェノキシ}-3-メトキシアクリル酸メチル0.50g及びDMF5.0mLの混合物に、水素化ナトリウム(60%、油状)0.10gを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタン0.36gを加えて、室温で4時間撹拌した。得られた混合物に水、1N塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本化合物82を0.20g得た。
製造例6に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(1k)で示される化合物において、R66が以下に示される置換基である本化合物83~85。
本化合物84(R66:CH2c-Bu):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.03 (1H, s), 4.13 (2H, d), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.69 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.09-2.04 (2H, m), 1.91-1.81 (4H, m).
本化合物85(R66:CH2C≡CEt):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.02 (1H, s), 4.75 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.25 (2H, q), 2.19 (3H, s), 1.16 (3H, t).
0.18gの中間体5、O-(イソプロピル)ヒドロキシルアミン塩酸塩0.12g及びエタノール10.0mLの混合物を80℃で1時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて減圧下でエタノールを留去した。得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本化合物86を0.18g得た。
2-(5-ブロモ-2-メチルフェノキシ)酢酸メチル1.0g、シクロプロピルアセチレン5.0g、0.27gのPdCl2(PPh3)2、ヨウ化銅(I)0.074g、トリメチルアミン5mL及びアセトニトリル5mLの混合物を、窒素雰囲気下50℃で12時間、さらに70℃で3時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)に付し、次式で示される中間体6を0.71g得た。
1.0gの中間体6、ギ酸メチル0.80g及びジメトキシエタン10mLの混合物に、氷冷下カリウムtert-ブトキシド1.10gを加え、室温で5時間撹拌した。得られた混合物に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、次式で示される中間体7を1.3g得た。
0.74gの中間体7、炭酸カリウム0.42g及びDMF10mLの混合物に、氷冷下でヨウ化メチル0.19mLを加え、室温で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本発明化合物6を0.22g得た。
0.62gの本化合物7、水酸化カリウム0.30g及びメタノール5mLの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.23gを加え、室温で20時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣に、1,2-ジブロモエタン0.20mL、炭酸カリウム0.47g、メタノール8mL及び水2mLを順次加え、室温で終夜撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本化合物98を0.01g得た。
[ZA1;H,Me,H],[ZA2;H,Et,H],[ZA3;H,Pr,H],[ZA4;H,Bu,H],[ZA5;H,Pen,H],[ZA6;H,Hex,H],[ZA7;H,i-Pr,H],[ZA8;H,i-Bu,H],[ZA9;H,t-Bu,H],[ZA10;H,c-Pr,H],[ZA11;H,c-Bu,H],[ZA12;H,c-Pen,H],[ZA13;H,c-Hex,H],[ZA14;H,CH2c-Pr,H],[ZA15;H,CH2c-Pen,H],[ZA16;H,CH2c-Hex,H],[ZA17;H,CH2Ph,H],[ZA18;H,CH=CH2,H],[ZA19;H,CH(Cl)Me,H],[ZA20;H,CH(Cl)Et,H],[ZA21;H,CH(Cl)Pr,H],[ZA22;H,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA23;H,Ph,H],[ZA24;H,2-F-Ph,H],[ZA25;H,3-F-Ph,H],[ZA26;H,4-F-Ph,H],[ZA27;H,2-Cl-Ph,H],[ZA28;H,3-Cl-Ph,H],[ZA29;H,4-Cl-Ph,H],[ZA30;H,2-Me-Ph,H],[ZA31;H,3-Me-Ph,H],[ZA32;H,4-Me-Ph,H],[ZA33;H,2-OMe-Ph,H],[ZA34;H,3-OMe-Ph,H],[ZA35;H,4-OMe-Ph,H],[ZA36;H,2-Pyridyl,H],[ZA37;H,3-Pyridyl,H],[ZA38;H,4-Pyridyl,H],[ZA39;H,2-Thienyl,H],[ZA40;H,3-Thienyl,H],[ZA41;H,2-pyrimidinyl,H],[ZA42;H,4-pyrimidinyl,H],[ZA43;H,5-pyrimidinyl,H],[ZA44;H,3-pyridazinyl,H],[ZA45;H,4-pyridazinyl,H],[ZA46;H,F,H],[ZA47;H,Cl,H],[ZA48;H,Br,H],[ZA49;H,I,H],[ZA50;H,CN,H],[ZA51;H,CF3,H],[ZA52;Me,H,H],[ZA53;Me,Me,H],[ZA54;Me,Et,H],[ZA55;Me,Pr,H],[ZA56;Me,Bu,H],[ZA57;Me,Pen,H],[ZA58;Me,Hex,H],[ZA59;Me,i-Pr,H],[ZA60;Me,i-Bu,H],[ZA61;Me,t-Bu,H],[ZA62;Me,c-Pr,H],[ZA63;Me,c-Bu,H],[ZA64;Me,c-Pen,H],[ZA65;Me,c-Hex,H],[ZA66;Me,CH2c-Pr,H],[ZA67;Me,CH2c-Pen,H],[ZA68;Me,CH2c-Hex,H],[ZA69;Me,CH2Ph,H],[ZA70;Me,CH=CH2,H],[ZA71;Me,CH(Cl)Me,H],[ZA72;Me,CH(Cl)Et,H],[ZA73;Me,CH(Cl)Pr,H],[ZA74;Me,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA75;Me,Ph,H],[ZA76;Me,2-F-Ph,H],[ZA77;Me,3-F-Ph,H],[ZA78;Me,4-F-Ph,H],[ZA79;Me,2-Cl-Ph,H],[ZA80;Me,3-Cl-Ph,H],[ZA81;Me,4-Cl-Ph,H],[ZA82;Me,2-Me-Ph,H],[ZA83;Me,3-Me-Ph,H],[ZA84;Me,4-Me-Ph,H],[ZA85;Me,2-OMe-Ph,H],[ZA86;Me,3-OMe-Ph,H],[ZA87;Me,4-OMe-Ph,H],[ZA88;Me,2-Pyridyl,H],[ZA89;Me,3-Pyridyl,H],[ZA90;Me,4-Pyridyl,H],[ZA91;Me,2-Thienyl,H],[ZA92;Me,3-Thienyl,H],[ZA93;Me,2-pyrimidinyl,H],[ZA94;Me,4-pyrimidinyl,H],[ZA95;Me,5-pyrimidinyl,H],[ZA96;Me,3-pyridazinyl,H],[ZA97;Me,4-pyridazinyl,H],[ZA98;Me,F,H],[ZA99;Me,Cl,H],[ZA100;Me,Br,H],[ZA101;Me,I,H],[ZA102;Me,CN,H],[ZA103;Me,CF3,H],[ZA104;Et,H,H],[ZA105;Et,Me,H],[ZA106;Et,Et,H],[ZA107;Et,Pr,H],[ZA108;Et,Bu,H],[ZA109;Et,Pen,H],[ZA110;Et,Hex,H],[ZA111;Et,i-Pr,H],[ZA112;Et,i-Bu,H],[ZA113;Et,t-Bu,H],[ZA114;Et,c-Pr,H],[ZA115;Et,c-Bu,H],[ZA116;Et,c-Pen,H],[ZA117;Et,c-Hex,H],[ZA118;Et,CH2c-Pr,H],[ZA119;Et,CH2c-Pen,H],[ZA120;Et,CH2c-Hex,H],[ZA121;Et,CH2Ph,H],[ZA122;Et,CH=CH2,H],[ZA123;Et,CH(Cl)Me,H],[ZA124;Et,CH(Cl)Et,H],[ZA125;Et,CH(Cl)Pr,H],[ZA126;Et,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA127;Et,Ph,H],[ZA128;Et,2-F-Ph,H],[ZA129;Et,3-F-Ph,H],[ZA130;Et,4-F-Ph,H],[ZA131;Et,2-Cl-Ph,H],[ZA132;Et,3-Cl-Ph,H],[ZA133;Et,4-Cl-Ph,H],[ZA134;Et,2-Me-Ph,H],[ZA135;Et,3-Me-Ph,H],[ZA136;Et,4-Me-Ph,H],[ZA137;Et,2-OMe-Ph,H],[ZA138;Et,3-OMe-Ph,H],[ZA139;Et,4-OMe-Ph,H],[ZA140;Et,2-Pyridyl,H],[ZA141;Et,3-Pyridyl,H],[ZA142;Et,4-Pyridyl,H],[ZA143;Et,2-Thienyl,H],[ZA144;Et,3-Thienyl,H],[ZA145;Et,2-pyrimidinyl,H],[ZA146;Et,4-pyrimidinyl,H],[ZA147;Et,5-pyrimidinyl,H],[ZA148;Et,3-pyridazinyl,H],[ZA149;Et,4-pyridazinyl,H],[ZA150;Et,F,H],[ZA151;Et,Cl,H],[ZA152;Et,Br,H],[ZA153;Et,I,H],[ZA154;Et,CN,H],[ZA155;Et,CF3,H],[ZA156;CF3,H,H],[ZA157;CF3,Me,H],[ZA158;CF3,Et,H],[ZA159;CF3,Pr,H],[ZA160;CF3,Bu,H],[ZA161;CF3,Pen,H],[ZA162;CF3,Hex,H],[ZA163;CF3,i-Pr,H],[ZA164;CF3,i-Bu,H],[ZA165;CF3,t-Bu,H],[ZA166;CF3,c-Pr,H],[ZA167;CF3,c-Bu,H],[ZA168;CF3,c-Pen,H],[ZA169;CF3,c-Hex,H],[ZA170;CF3,CH2c-Pr,H],[ZA171;CF3,CH2c-Pen,H],[ZA172;CF3,CH2c-Hex,H],[ZA173;CF3,CH2Ph,H],[ZA174;CF3,CH=CH2,H],[ZA175;CF3,CH(Cl)Me,H],[ZA176;CF3,CH(Cl)Et,H],[ZA177;CF3,CH(Cl)Pr,H],[ZA178;CF3,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA179;CF3,Ph,H],[ZA180;CF3,2-F-Ph,H],[ZA181;CF3,3-F-Ph,H],[ZA182;CF3,4-F-Ph,H],[ZA183;CF3,2-Cl-Ph,H],[ZA184;CF3,3-Cl-Ph,H],[ZA185;CF3,4-Cl-Ph,H],[ZA186;CF3,2-Me-Ph,H],[ZA187;CF3,3-Me-Ph,H],[ZA188;CF3,4-Me-Ph,H],[ZA189;CF3,2-OMe-Ph,H],[ZA190;CF3,3-OMe-Ph,H],[ZA191;CF3,4-OMe-Ph,H],[ZA192;CF3,2-Pyridyl,H],[ZA193;CF3,3-Pyridyl,H],[ZA194;CF3,4-Pyridyl,H],[ZA195;CF3,2-Thienyl,H],[ZA196;CF3,3-Thienyl,H],[ZA197;CF3,2-pyrimidinyl,H],[ZA198;CF3,4-pyrimidinyl,H],[ZA199;CF3,5-pyrimidinyl,H],[ZA200;CF3,3-pyridazinyl,H],
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[ZI401;CH2(3-OMe-Ph),Et],[ZI402;CH2(4-OMe-Ph),Et],[ZI403;CH2(2-SMe-Ph),Et],[ZI404;CH2(3-SMe-Ph),Et],[ZI405;CH2(4-SMe-Ph),Et],[ZI406;CH2(2-CN-Ph),Et],[ZI407;CH2(3-CN-Ph),Et],[ZI408;CH2(4-CN-Ph),Et],[ZI409;CH2(2,4-F2-Ph),Et],[ZI410;CH2(2,5-F2-Ph),Et],[ZI411;CH2(3,4-F2-Ph),Et],[ZI412;CH2(3,5-F2-Ph),Et],[ZI413;CH2(2,4-Cl2-Ph),Et],[ZI414;CH2(2,5-Cl2-Ph),Et],[ZI415;CH2(3,4-Cl2-Ph),Et],[ZI416;CH2(3,5-Cl2-Ph),Et],[ZI417;CH2(2,4-Me2-Ph),Et],[ZI418;CH2(2,5-Me2-Ph),Et],[ZI419;CH2(3,4-Me2-Ph),Et],[ZI420;CH2(3,5-Me2-Ph),Et],[ZI421;CH2(2-F-4-Cl-Ph),Et],[ZI422;CH2(2-Cl-4-F-Ph),Et],[ZI423;CH2(2-F-4-Me-Ph),Et],[ZI424;CH2(2-Me-4-F-Ph),Et],[ZI425;CH2(2-F-4-OMe-Ph),Et],[ZI426;CH2(2-OMe-4-F-Ph),Et],[ZI427;CH2(2-Me-4-Cl-Ph),Et],[ZI428;CH2(2-Cl-4-Me-Ph),Et],[ZI429;CH2(2-Me-4-OMe-Ph),Et],[ZI430;CH2(2-OMe-4-Me-Ph),Et],[ZI431;CH2(2-Cl-4-OMe-Ph),Et],[ZI432;CH2(2-OMe-4-Cl-Ph),Et],[ZI433;CH2(2,4,6-F3-Ph),Et],[ZI434;CH2(3,4,5-F3-Ph),Et],[ZI435;CH2(2-pyridyl),Et],[ZI436;CH2(3-pyridyl),Et],[ZI437;CH2(4-pyridyl),Et],[ZI438;CH2(3-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI439;CH2(4-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI440;CH2(5-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI441;CH2(6-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI442;CH2(3-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI443;CH2(4-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI444;CH2(5-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI445;CH2(6-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI446;CH2(3-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI447;CH2(4-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI448;CH2(5-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI449;CH2(6-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI450;CH2(3-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI451;CH2(4-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI452;CH2(5-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI453;CH2(6-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI454;CH2(3-CF3-pyridin-2-yl),Et],[ZI455;CH2(4-CF3-pyridin-2-yl),Et],[ZI456;CH2(5-CF3-pyridin-2-yl),Et],[ZI457;CH2(6-CF3-pyridin-2-yl),Et],[ZI458;CH2(3-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI459;CH2(4-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI460;CH2(5-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI461;CH2(6-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI462;CH2(2-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI463;CH2(4-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI464;CH2(5-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI465;CH2(6-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI466;CH2(2-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI467;CH2(4-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI468;CH2(5-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI469;CH2(6-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI470;CH2(2-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI471;CH2(4-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI472;CH2(5-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI473;CH2(6-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI474;CH2(2-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI475;CH2(4-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI476;CH2(5-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI477;CH2(6-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI478;CH2(2-CF3-pyridin-3-yl),Et],[ZI479;CH2(4-CF3-pyridin-3-yl),Et],[ZI480;CH2(5-CF3-pyridin-3-yl),Et],[ZI481;CH2(6-CF3-pyridin-3-yl),Et],[ZI482;CH2(2-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI483;CH2(4-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI484;CH2(5-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI485;CH2(6-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI486;CH2(2-F-pyridin-4-yl),Et],[ZI487;CH2(3-F-pyridin-4-yl),Et],[ZI488;CH2(2-Cl-pyridin-4-yl),Et],[ZI489;CH2(3-Cl-pyridin-4-yl),Et],[ZI490;CH2(2-Me-pyridin-4-yl),Et],[ZI491;CH2(3-Me-pyridin-4-yl),Et],[ZI492;CH2(2-OMe-pyridin-4-yl),Et],[ZI493;CH2(3-OMe-pyridin-4-yl),Et],[ZI494;CH2(2-CF3-pyridin-4-yl),Et],[ZI495;CH2(3-CF3-pyridin-4-yl),Et],[ZI496;CH2(2-CN-pyridin-4-yl),Et],[ZI497;CH2(3-CN-pyridin-4-yl),Et],[ZI498;CH2(2-Thienyl),Et],[ZI499;CH2(3-Thienyl),Et],[ZI500;CH2(2-pyrimidinyl),Et],[ZI501;CH2(4-pyrimidinyl),Et],[ZI502;CH2(5-pyrimidinyl),Et],[ZI503;CH2(3-pyridazinyl),Et],[ZI504;CH2(4-pyridazinyl),Et],[ZI505;(CH2)2Ph,Et],[ZI506;(CH2)3Ph,Et],[ZI507;CH2OMe,Et],[ZI508;CH2OEt,Et],[ZI509;CH2OPr,Et],[ZI510;CH2OPh,Et],[ZI511;CH2CN,Et],[ZI512;Ph,Et],[ZI513;2-F-Ph,Et],[ZI514;3-F-Ph,Et],[ZI515;4-F-Ph,Et],[ZI516;2-Cl-Ph,Et],[ZI517;3-Cl-Ph,Et],[ZI518;4-Cl-Ph,Et],[ZI519;2-Me-Ph,Et],[ZI520;3-Me-Ph,Et],[ZI521;4-Me-Ph,Et],[ZI522;2-OMe-Ph,Et],[ZI523;3-OMe-Ph,Et],[ZI524;4-OMe-Ph,Et],[ZI525;2-Pyridyl,Et],[ZI526;3-Pyridyl,Et],[ZI527;4-Pyridyl,Et],[ZI528;2-Thienyl,Et],[ZI529;3-Thienyl,Et],[ZI530;2-pyrimidinyl,Et],[ZI531;4-pyrimidinyl,Et],[ZI532;5-pyrimidinyl,Et],[ZI533;3-pyridazinyl,Et],[ZI534;4-pyridazinyl,Et]
[ZJ1;Me,O],[ZJ2;Me,CH2],[ZJ3;Me,NMe],[ZJ4;Cl,O],[ZJ5;Cl,CH2],[ZJ6;Cl,NMe],[ZJ7;H,O],[ZJ8;H,CH2],[ZJ9;H,NMe],
本化合物2(R30:SiMe3, R31:Me, L:O)
本化合物3(R30:SiMe2Ph, R31:Me, L:O)
本化合物4(R30:t-Bu, R31:Me, L:O)
本化合物5(R32:SiMe3, X:O)
本化合物6(R32:t-Bu, X:O)
本化合物7(R32:c-Pr, X:O)
本化合物8(R32:Si(t-Bu)Me2, X:NH)
本化合物9(R32:t-Bu, X:NH)
本化合物10(R32:c-Pr, X:NH)
本化合物11(R32:c-Hex, X:NH)
本化合物12(R32:CMe2(OMe), X:NH)
本化合物Sのいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び湿式シリカ45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ-ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
本化合物Sのいずれか1化合物2部、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本化合物Sのいずれか1化合物20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
ダイズ(品種:黒千石)の本葉を直径1 cmに切り抜きリーフディスクを作製した。24ウェルマイクロプレートに寒天培地(寒天濃度1.2%)を1 mLずつ分注した後、各ウェルの上に、当該リーフディスクを1枚ずつ置いた。0.5 μLのソルポール(登録商標)1200KX、DMSO 4.5 μL及びキシレン5 μLの混合物に、供試化合物を10000 ppm含有するDMSO溶液20 μLを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して、供試化合物を所定濃度含有する散布液を調製した。この散布液を、リーフディスク1枚につき10 μL散布した。1日後に、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)の胞子の水懸濁液 (1.0×105/mL)を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内(6時間点灯、18時間消灯、温度23℃、湿度60%)に置いた。1日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に12日間置いた。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。その結果、所定濃度を12.5 ppmとし、供試化合物として本化合物1~98又は本発明化合物1~9のいずれか1つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の30%以下であった。なお、ここで無処理とは、供試化合物を含む散布液をリーフディスクへ散布しなかったことを意味する。
供試化合物として、本発明化合物3若しくは8、本化合物6、12、13、22、38、40、48、51、64若しくは84、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、オリサストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン又はピリベンカルブを用い、所定濃度を12.5 ppm又は3.1 ppmとし、試験例1に従って試験を行った。その結果を[表A]、[表B]及び[表C]に示す。
Claims (10)
- 式(I):
Qは、Q1、Q2、またはQ3で示される基(●はベンゼン環との結合部位を表す)を表し、
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
Eは、R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、フェニル基、チエニル基又はピリジル基{該フェニル基、該チエニル及び該ピリジル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}であり、
R1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
R3は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
R4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基又は水素原子を表し、
R7は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又はSiR20R21R22を表し、
R 9 、及びR17は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
R14は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、R15C(O)-、R16OC(O)-、R15R17NC(O)-、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
R15は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R16は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
R20、R21及びR22は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基又はフェニル基を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
R11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。 - 請求項1において式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩が、
Lが、CH2又は酸素原子であり、
Eが、R7-C≡C-、R8O-N=C(R9)-、フェニル基、チエニル基、又はピリジル基{該フェニル基、該チエニル基、及び該ピリジル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}であり、
R1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
R3が、ジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、
R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR20R21R22であり、
R8が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
R9が、メチル基である、化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩である請求項1に記載の方法。 - ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、請求項1若しくは請求項2において式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩の使用。
- 式(II):
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
EAは、R4R5C=C(R6)-、又はR7A-C≡C-を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
R4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
R11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩。 - Lが、CH2又は酸素原子であり、
R1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
R4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
R7Aが、シクロプロピル基である、請求項4に記載の化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩。 - 請求項4又は請求項5に記載の化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
- 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分を含む請求項6に記載の農薬組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。 - 式(III):
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
EBは、R4R5C=C(R6)-又はR7A-C≡C-を表し、
R1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
R4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
R7Aは、シクロプロピル基、又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
R11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
R13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物。 - Lが、CH2又は酸素原子であり、
R1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
R4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
R7Aが、シクロプロピル基である請求項8に記載の化合物。 - 式(IV):
Lは、CH 2 又は酸素原子を表し、
EBは、R4R5C=C(R6)-又はR7A-C≡C-を表し、
R1は、メチル基又は塩素原子を表し、
nは、0であり、
R2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
R4及びR6は、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
R5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子を表し、
R7Aは、シクロプロピル基を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。〕
で示される化合物。
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