JP7394765B2 - Qo阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法 - Google Patents

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Description

本特許出願は、日本国特許出願2018-143528号(2018年7月31日出願)に基づくパリ条約上の優先権および利益を主張するものであり、ここに引用することによって、上記出願に記載された内容の全体が、本明細書中に組み込まれるものとする。
本発明は、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除する方法に関する。
農業用殺菌剤に対して抵抗性の獲得形質を示す植物病原性真菌の蔓延が大きな問題となっている。このような状況下、既存の農業用殺菌剤に対する抵抗性の獲得、及び抵抗性を獲得した菌の蔓延を抑止、遅延させるためのガイドラインを提供する組織として、FRAC(殺菌剤抵抗性作用委員会;Fungicide Resistance Action Committee)が設けられた。FRACの提供するウェブサイトでは、農業用殺菌剤に対し抵抗性を示す植物病原性真菌に対する種々情報が入手可能である(http://www.frac.info/)。
植物病原性真菌の場合、抵抗性獲得の主たる原因は、殺菌剤の標的酵素をコードする植物病原性真菌の遺伝子が変異することにより、殺菌剤の標的酵素中のアミノ酸が部分的に置換し、殺菌剤と標的酵素との親和性が低下することであることが知られている。
QoI殺菌剤は別名ストロビルリン系殺菌剤、もしくはその特徴的な構造からメトキシアクリレート系殺菌剤とも呼ばれる。QoI殺菌剤はダイズさび病を含む植物病原性真菌を防除するために広く使用されている農業用殺菌剤の1群である。QoI殺菌剤は通常、ミトコンドリア中のチトクロームbc1複合体(電子伝達複合体III)のユビヒドロキノン酸化中心に結合し、呼吸を抑制することによって植物病原性真菌を死滅、もしくは生育を停止させる。上記の酸化中心は、ミトコンドリア内膜の外側に位置している(非特許文献1参照)。
農業用殺菌剤として実際にQoI殺菌剤が広範に使用される以前から、植物病原性真菌がQoI殺菌剤による淘汰圧を受けることにより、標的酵素であるチトクロームbc1複合体中のチトクロームb遺伝子中に、G143A等の特定の単一アミノ酸置換が起こるような遺伝子変異を獲得したQoI殺菌剤に抵抗性を有する菌が容易に生じることが、実験室内でのモデル研究により明らかとなっていた(非特許文献2~4参照)。
一方、ダイズさび病菌(学名:Phakopsora pachyrhizi)はダイズに被害をもたらす植物病原性真菌である。QoI殺菌剤が農業用殺菌剤としてダイズさび病菌防除に広く使用されて以降、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌の出現が報告された(非特許文献5参照)。
ダイズさび病菌では、同チトクロームb遺伝子中に、F129Lの単一アミノ酸置換が生じる遺伝子変異を獲得した菌株がQoI殺菌剤に対する耐性菌として問題となっている。従来からダイズさび病菌に使用されているQoI殺菌剤、即ちピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、オリサストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、ピリベンカルブ等の効力は、当該耐性菌に対して実用上問題のあるレベルまで低下している(非特許文献6参照)。
Sauter、"Modern Crop Protection Compounds"、第2巻、Wiley-VCH Verlag、2007年、p.457-495:第13.2章 Strobilurins and other complex III inhibitors "Journal of Biological Chemistry"、1989年、第264巻、第24号、p.14543-14548 "Genetics"、1991年、第127巻、p.335-343 "Current Genetics"、2000年、第38巻、p.148-155 "Pest Management Science"、2014年、第70巻、第3号、p.378-388 "Pesq. agropec. bras." (Brasilia)、2016年、第51巻、第5号、p.407-421
これら事実に基づき本発明では、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法を提供することを目的とした。
本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I):
Figure 0007394765000001
〔式中、
Qは、Q1、Q2、Q3、Q4又はQ5で示される基(●はベンゼン環との結合部位を表す)を表し、
Figure 0007394765000002
Figure 0007394765000003
Xは、酸素原子又はNHを表し、
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
Eは、R45C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R89C=N-O-CH2-、R8O-N=C(R9)-C(R10)=N-O-CH2-、R8C(O)-C(R9)=N-O-CH2-、R8C(=N-O-R9)-C(R10)=N-O-CH2-、C5-C6シクロアルケニル基、C6-C10アリール基又は5-10員芳香族複素環基{該C5-C6シクロアルケニル基、該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
3は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基又は水素原子を表し、
7は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又はSiR202122を表し、
8は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
9、R10及びR17は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
14は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、R15C(O)-、R16OC(O)-、R1517NC(O)-、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
15は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
16は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
20、R21及びR22は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基又はフェニル基を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)m13、OS(O)213、C(O)R11、C(O)OR11、NR1112、C(O)NR1112、S(O)2NR1112、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)213、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物(以下、「本化合物Z」と記す)、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩(以下、式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩を「本化合物」と記す)の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
〔2〕 〔1〕において式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩が、
Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、
Lが、CH2又は酸素原子であり、
Eが、R7-C≡C-、R8O-N=C(R9)-、フェニル基、チエニル基、ピリジル基又はピラゾリル基{該フェニル基、該チエニル基、該ピリジル基、及び該ピラゾリル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}であり、
1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
3が、ジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、
7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR202122であり、
8が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
9が、メチル基である、化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩である〔1〕に記載の方法。
〔3〕 ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、〔1〕若しくは〔2〕において式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩の使用。
〔4〕 式(II):
Figure 0007394765000004
〔式中、
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
Aは、R45C=C(R6)-、R7A-C≡C-、又は1-ピラゾリル基{該1-ピラゾリル基は、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)m13、OS(O)213、C(O)R11、C(O)OR11、NR1112、C(O)NR1112、S(O)2NR1112、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)213、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。
群E:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)m13、OS(O)213、C(O)R11、C(O)OR11、NR1112、C(O)NR1112、S(O)2NR1112、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)213、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。〕
で示される化合物(以下、「本発明化合物Z」と記す)、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩(以下、式(II)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩を「本発明化合物」と記す)。
〔5〕 Lが、CH2又は酸素原子であり、
1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
7Aが、シクロプロピル基である、〔4〕に記載の化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
〔6〕 〔4〕又は〔5〕に記載の化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
〔7〕 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分を含む〔6〕に記載の農薬組成物:
群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
群(b):殺菌活性成分;
群(c):植物成長調整成分;
群(d):忌避成分。
〔8〕 式(III):
Figure 0007394765000005
〔式中、
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
Bは、R45C=C(R6)-又はR7A-C≡C-を表し、
1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
7Aは、シクロプロピル基、又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)m13、OS(O)213、C(O)R11、C(O)OR11、NR1112、C(O)NR1112、S(O)2NR1112、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)213、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物(以下、「中間体A」と記す)。
〔9〕 Lが、CH2又は酸素原子であり、
1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
7Aが、シクロプロピル基である〔8〕に記載の化合物。
〔10〕 式(IV):
Figure 0007394765000006
〔式中、
Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
Bは、R45C=C(R6)-又はR7A-C≡C-を表し、
1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
nは、0、1、2又は3を表し、
nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)m13、OS(O)213、C(O)R11、C(O)OR11、NR1112、C(O)NR1112、S(O)2NR1112、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)213、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
mは、0、1又は2を表す。〕
で示される化合物(以下、「中間体B」と記す)。
〔11〕 Lが、CH2又は酸素原子であり、
1が、メチル基又は塩素原子であり、
nが0であり、
4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
7Aが、シクロプロピル基である、〔10〕に記載の化合物。
本発明により、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除することができる。
本発明における置換基について説明する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
本明細書における「CX-CY」との表記は、炭素原子数がX乃至Yであることを意味する。例えば「C1-C6」との表記は、炭素原子数が1乃至6であることを意味する。
鎖式炭化水素基とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
アルケニル基としては、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-1-プロペニル基、1-メチル-2-プロペニル基、1,2-ジメチル-1-プロペニル基、1-エチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基及び5-ヘキセニル基が挙げられる。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-エチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、4-ペンチニル基及び5-ヘキシニル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、例えばシクロペンテニル基及びシクロヘキセニル基が挙げられる。
アリール基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、インダニル基及びテトラヒドロナフチル基が挙げられる。
芳香族複素環基としては、例えばピロリル基、フラニル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基及びチアジアゾリル基等の5員芳香族複素環基;ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基の6員芳香族複素環基;インダゾリル基、インドリジニル基、イミダゾピリジル基及び1,3-ベンゾジオキソリル基等の9員芳香族複素環基;キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、ベンゾピラニル基及びジヒドロベンゾピラニル基等の10員芳香族複素環基が挙げられる。
本化合物、本発明化合物、中間体A、及び中間体Bは、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー及び幾何異性体などが挙げられる。本化合物、本発明化合物、中間体A、及び中間体Bには各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
本明細書における用語について説明する。
ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌とは、ミトコンドリアチトクロームタンパク質をコードするミトコンドリアチトクロームb遺伝子中に変異を有し、該変異の結果としてF129Lのアミノ酸置換が起こったことにより、QoI殺菌剤に抵抗性を示すダイズさび病菌(学名:Phakopsora pachyrhizi)である。
農業上許容可能な塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、酢酸塩、安息香酸塩等の酸付加塩が挙げられる。
本化合物Zの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕本化合物Zにおいて、R4、R6及びR9が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基であり、R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子であり、R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR202122であり、R8及びR14が、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様2〕本化合物Zにおいて、R4、R6及びR9が、同一又は相異なり、水素原子又はメチル基であり、R5が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、又は水素原子であり、R7が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はSiR202122であり、R8及びR14が、同一又は相異なり、群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
群F:フェニル基{該フェニル基は、C1-C6鎖式炭化水素基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、C3-C6シクロアルキル基、及びハロゲン原子からなる群
〔態様3〕態様2において、R4、R6及びR9がメチル基である化合物。
〔態様4〕本化合物Zにおいて、Eが、R45C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R89C=N-O-CH2-、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様5〕態様1において、Eが、R45C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R89C=N-O-CH2-、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様6〕態様2において、Eが、R45C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R89C=N-O-CH2-、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様7〕態様3において、Eが、R45C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R89C=N-O-CH2-、フェニル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様8〕本化合物Zにおいて、Eが、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、フェニル基、チエニル基、ピリジル基、又はピラゾリル基{該フェニル基、該チエニル基、該ピリジル基、及び該ピラゾリル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様9〕態様8において、R9が、水素原子又はメチル基であり、R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR202122であり、R14が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様10〕態様8において、R9が、水素原子又はメチル基であり、R7が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はSiR202122であり、R14が群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様11〕態様10において、R9がメチル基である化合物。
〔態様12〕本化合物Zにおいて、Eが、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、フェニル基、又はピリジル基{該フェニル基及び該ピリジル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}である化合物。
〔態様13〕態様12において、R9が、水素原子又はメチル基であり、R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR202122であり、R14が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様14〕態様12において、R9が、水素原子又はメチル基であり、R7が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はSiR202122であり、R14が群Fより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基である化合物。
〔態様15〕態様14において、R9がメチル基である化合物。
〔態様16〕本化合物Zにおいて、EがR7-C≡C-である化合物。
〔態様17〕態様16において、R7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR202122である化合物。
〔態様18〕態様16において、R7が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又はSiR202122である化合物。
〔態様19〕本化合物Zにおいて、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様20〕態様1において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様21〕態様2において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様22〕態様3において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様23〕態様4において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様24〕態様5において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様25〕態様6において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様26〕態様7において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様27〕態様8において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様28〕態様9において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様29〕態様10において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様30〕態様11において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様31〕態様12において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様32〕態様13において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様33〕態様14において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様34〕態様15において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様35〕態様16において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様36〕態様17において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様37〕態様18において、Qが、Q1、Q2、Q3又はQ4で示される基である化合物。
〔態様38〕本化合物Zにおいて、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様39〕態様1において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様40〕態様2において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様41〕態様3において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様42〕態様4において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様43〕態様5において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様44〕態様6において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様45〕態様7において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様46〕態様8において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様47〕態様9において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様48〕態様10において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様49〕態様11において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様50〕態様12において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様51〕態様13において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様52〕態様14において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様53〕態様15において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様54〕態様16において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様55〕態様17において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様56〕態様18において、Qが、Q1、Q2又はQ3で示される基であり、LがCH2又は酸素原子であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基である化合物。
〔態様57〕態様38において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様58〕態様39において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様59〕態様40において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様60〕態様41において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様61〕態様42において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様62〕態様43において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様63〕態様44において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様64〕態様45において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様65〕態様46において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様66〕態様47において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様67〕態様48において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様68〕態様49において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様69〕態様50において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様70〕態様51において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様71〕態様52において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様72〕態様53において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様73〕態様54において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様74〕態様55において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様75〕態様56において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様76〕本化合物Zにおいて、nが0である化合物。
〔態様77〕態様1において、nが0である化合物。
〔態様78〕態様2において、nが0である化合物。
〔態様79〕態様3において、nが0である化合物。
〔態様80〕態様4において、nが0である化合物。
〔態様81〕態様5において、nが0である化合物。
〔態様82〕態様6において、nが0である化合物。
〔態様83〕態様7において、nが0である化合物。
〔態様84〕態様8において、nが0である化合物。
〔態様85〕態様9において、nが0である化合物。
〔態様86〕態様10において、nが0である化合物。
〔態様87〕態様11において、nが0である化合物。
〔態様88〕態様12において、nが0である化合物。
〔態様89〕態様13において、nが0である化合物。
〔態様90〕態様14において、nが0である化合物。
〔態様91〕態様15において、nが0である化合物。
〔態様92〕態様16において、nが0である化合物。
〔態様93〕態様17において、nが0である化合物。
〔態様94〕態様18において、nが0である化合物。
〔態様95〕態様19において、nが0である化合物。
〔態様96〕態様20において、nが0である化合物。
〔態様97〕態様21において、nが0である化合物。
〔態様98〕態様22において、nが0である化合物。
〔態様99〕態様23において、nが0である化合物。
〔態様100〕態様24において、nが0である化合物。
〔態様101〕態様25において、nが0である化合物。
〔態様102〕態様26において、nが0である化合物。
〔態様103〕態様27において、nが0である化合物。
〔態様104〕態様28において、nが0である化合物。
〔態様105〕態様29において、nが0である化合物。
〔態様106〕態様30において、nが0である化合物。
〔態様107〕態様31において、nが0である化合物。
〔態様108〕態様32において、nが0である化合物。
〔態様109〕態様33において、nが0である化合物。
〔態様110〕態様34において、nが0である化合物。
〔態様111〕態様35において、nが0である化合物。
〔態様112〕態様36において、nが0である化合物。
〔態様113〕態様37において、nが0である化合物。
〔態様114〕態様38において、nが0である化合物。
〔態様115〕態様39において、nが0である化合物。
〔態様116〕態様40において、nが0である化合物。
〔態様117〕態様41において、nが0である化合物。
〔態様118〕態様42において、nが0である化合物。
〔態様119〕態様43において、nが0である化合物。
〔態様120〕態様44において、nが0である化合物。
〔態様121〕態様45において、nが0である化合物。
〔態様122〕態様46において、nが0である化合物。
〔態様123〕態様47において、nが0である化合物。
〔態様124〕態様48において、nが0である化合物。
〔態様125〕態様49において、nが0である化合物。
〔態様126〕態様50において、nが0である化合物。
〔態様127〕態様51において、nが0である化合物。
〔態様128〕態様52において、nが0である化合物。
〔態様129〕態様53において、nが0である化合物。
〔態様130〕態様54において、nが0である化合物。
〔態様131〕態様55において、nが0である化合物。
〔態様132〕態様56において、nが0である化合物。
〔態様133〕態様57において、nが0である化合物。
〔態様134〕態様58において、nが0である化合物。
〔態様135〕態様59において、nが0である化合物。
〔態様136〕態様60において、nが0である化合物。
〔態様137〕態様61において、nが0である化合物。
〔態様138〕態様62において、nが0である化合物。
〔態様139〕態様63において、nが0である化合物。
〔態様140〕態様64において、nが0である化合物。
〔態様141〕態様65において、nが0である化合物。
〔態様142〕態様66において、nが0である化合物。
〔態様143〕態様67において、nが0である化合物。
〔態様144〕態様68において、nが0である化合物。
〔態様145〕態様69において、nが0である化合物。
〔態様146〕態様70において、nが0である化合物。
〔態様147〕態様71において、nが0である化合物。
〔態様148〕態様72において、nが0である化合物。
〔態様149〕態様73において、nが0である化合物。
〔態様150〕態様74において、nが0である化合物。
〔態様151〕態様75において、nが0である化合物。
〔態様152〕本化合物Z又は態様1~態様151のいずれかにおいて、R1が、メチル基、塩素原子又は水素原子である化合物。
〔態様153〕本化合物Z又は態様1~態様151のいずれかにおいて、R1が、メチル基又は塩素原子である化合物。
〔態様154〕本化合物Z又は態様1~態様151のいずれかにおいて、R1がメチル基である化合物。
〔態様155〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ1であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様156〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ1であり、LがCH2又は酸素原子であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様157〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ1であり、Lが酸素原子であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様158〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ1であり、LがCH2であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様159〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ2であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様160〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ2であり、Xが酸素原子であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様161〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ2であり、XがNHであり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様162〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ3であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様163〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ3であり、R3がジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様164〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ3であり、R3がジフルオロメチル基であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
〔態様165〕本化合物Z又は態様1~態様18のいずれかにおいて、QがQ3であり、R3がメトキシ基であり、nが0であり、R1がメチル基である化合物。
本発明化合物Zの態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様166〕本発明化合物Zにおいて、R4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子であり、R7Aがシクロプロピル基である化合物。
〔態様167〕本発明化合物Zにおいて、R4及びR6が、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子であり、R5が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又は水素原子であり、R7Aがシクロプロピル基である化合物。
〔態様168〕本発明化合物Zにおいて、EAがR45C=C(R6)-である化合物。
〔態様169〕態様168において、R4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、R5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、又は水素原子である化合物。
〔態様170〕態様168において、R4及びR6が、同一又は相異なり、メチル基又は水素原子であり、R5が、C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基又は水素原子である化合物。
〔態様171〕本発明化合物Zにおいて、EAがR7A-C≡C-である化合物。
〔態様172〕態様171において、R7Aがシクロプロピル基である化合物。
〔態様173〕本発明化合物Zにおいて、EAが、群Eより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基である化合物。
〔態様174〕態様173において、EAが、1以上のC1-C3鎖式炭化水素基{該C1-C3鎖式炭化水素基は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよい}で置換されていてもよい1-ピラゾリル基である化合物。
〔態様175〕本発明化合物Zにおいて、nが0である化合物。
〔態様176〕態様166において、nが0である化合物。
〔態様177〕態様167において、nが0である化合物。
〔態様178〕態様168において、nが0である化合物。
〔態様179〕態様169において、nが0である化合物。
〔態様180〕態様170において、nが0である化合物。
〔態様181〕態様171において、nが0である化合物。
〔態様182〕態様172において、nが0である化合物。
〔態様183〕態様173において、nが0である化合物。
〔態様184〕態様174において、nが0である化合物。
〔態様185〕本発明化合物Zにおいて、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様186〕態様166において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様187〕態様167において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様188〕態様168において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様189〕態様169において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様190〕態様170において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様191〕態様171において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様192〕態様172において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様193〕態様173において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様194〕態様174において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様195〕態様175において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様196〕態様176において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様197〕態様177において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様198〕態様178において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様199〕態様179において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様200〕態様180において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様201〕態様181において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様202〕態様182において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様203〕態様183において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様204〕態様184において、LがCH2又は酸素原子である化合物。
〔態様205〕本発明化合物Zにおいて、Lが酸素原子である化合物。
〔態様206〕態様166において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様207〕態様167において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様208〕態様168において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様209〕態様169において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様210〕態様170において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様211〕態様171において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様212〕態様172において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様213〕態様173において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様214〕態様174において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様215〕態様175において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様216〕態様176において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様217〕態様177において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様218〕態様178において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様219〕態様179において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様220〕態様180において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様221〕態様181において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様222〕態様182において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様223〕態様183において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様224〕態様184において、Lが酸素原子である化合物。
〔態様225〕本発明化合物Z又は態様166~態様224のいずれかにおいて、R1が、メチル基、塩素原子又は水素原子である化合物。
〔態様226〕本発明化合物Z又は態様166~態様224のいずれかにおいて、R1が、メチル基又は塩素原子である化合物。
次に、本化合物及び本発明化合物の製造法について説明する。
本化合物は、国際公開第2000/041999号、国際公開第1996/032399号、国際公開第2000/007999号、国際公開第1998/003464号、国際公開第2001/042227号、国際公開第2001/000562号、欧州特許第212859号、国際公開第2000/018727号、国際公開第1998/043949号等に記載の方法に準じて製造することができる。また、以下の製造法等により製造することもできる。
製造法A
式(A1)で示される化合物(以下、化合物(A1)と記す)は、式(B1)で示される化合物(以下、化合物(B1)と記す)と式(M1)で示される化合物(以下、化合物(M1)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000007
〔式中、E1はR45C=C(R6)-、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、M1はB(OH)2、又は4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル基を表し、X1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、トリフリルオキシ基等の脱離基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す)、ジメトキシエタン等のエーテル(以下、エーテル類と記す);クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N-メチルピロリドン等のアミド(以下、アミド類と記す);酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル(以下、エステル類と記す);アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられるパラジウム触媒としては、例えば、{1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン}ジクロロパラジウム(II)塩化メチレン錯体が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩(以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す);フッ化ナトリウム及びリン酸三カリウムが挙げられる。
反応には、化合物(B1)1モルに対して、化合物(M1)が通常1~10モルの割合、パラジウム触媒が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、濃縮、乾燥等の後処理操作に付すことにより化合物(A1)を単離することができる。
化合物(B1)及び化合物(M1)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法B
式(A2)で示される化合物(以下、化合物(A2)と記す)は、化合物(B1)と式(M2)で示される化合物(以下、化合物(M2)と記す)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000008
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(以下、PdCl2(PPh3)2と記す)及びヨウ化銅(I)が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類が挙げられる。
反応には、化合物(B1)1モルに対して、化合物(M2)が通常1~10モルの割合、金属触媒が通常0.01~1モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常0~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、濃縮、乾燥等の後処理操作に付すことにより化合物(A2)を単離することができる。
化合物(B1)及び化合物(M2)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法C
式(A3)で示される化合物(以下、化合物(A3)と記す)は、式(B2)で示される化合物(以下、化合物(B2)と記す)と式(M3)で示される化合物(以下、化合物(M3)と記す)又はその塩とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000009
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
化合物(M3)の塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
反応は、国際公開第1998/043949号、国際公開第2000/041999号、国際公開第2000/007999号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(B2)及び化合物(M3)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法D
式(A4)で示される化合物(以下、化合物(A4)と記す)は、式(B3)で示される化合物(以下、化合物(B3)と記す)と式(M4)で示される化合物(以下、化合物(M4)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000010
〔式中、E2はR89C=N-O-、R8O-N=C(R9)-C(R10)=N-O-、R8C(O)-C(R9)=N-O-又はR8C(=N-O-R9)-C(R10)=N-O-を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、国際公開第1990/07493号、国際公開第1995/18789号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(B3)及び化合物(M4)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法E
式(A5)で示される化合物(以下、化合物(A5)と記す)は、式(B4)で示される化合物(以下、化合物(B4)と記す)と式(M5)で示される化合物(以下、化合物(M5)と記す)とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000011
〔式中、X2およびX3は、同一又は相異なり、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、国際公開第2017/005725号等に記載の方法に準じて実施することができる。
化合物(M5)は、公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
次に、本化合物の中間体の製造法について説明する。
製造法F
式(F1-1)で示される化合物(以下、化合物(F1-1)と記す)は、式(E1-1)で示される化合物(以下、化合物(E1-1)と記す)とヨードメタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000012
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等のスルホキシド類(以下、スルホキシド類と記す。)、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸ナトリウム、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム及びその混合物が挙げられる。
反応には、化合物(E1-1)1モルに対して、ヨードメタンが通常1~10モルの割合、塩基が通常1~20モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~150℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(F1-1)を単離することができる。
参考製造法A
式(B1-1)で示される化合物(以下、化合物(B1-1)と記す)は、式(C1-1)で示される化合物(以下、化合物(C1-1)と記す)とヨードメタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000013
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(E1-1)に代えて化合物(C1-1)を用い、製造法Fに準じて実施することができる。
参考製造法B
化合物(C1-1)は、式(D1-1)で示される化合物(以下、化合物(D1-1)と記す)とギ酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000014
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、スルホキシド類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt-ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、ナトリウムアミド、リチウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属アミド及びその混合物が挙げられる。
反応には、化合物(D1-1)1モルに対して、ギ酸メチルが通常1~100モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合で用いられる。
反応温度は通常-20~80℃の範囲内である。反応時間は通常0.1~120時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に希塩酸などの酸性水溶液を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(C1-1)を単離することができる。
参考製造法C
化合物(F1-1)は、式(G1-1)で示される化合物(以下、化合物(G1-1)と記す)とギ酸メチルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000015
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(D1-1)に代えて化合物(G1-1)を用い、参考製造法Bに準じて実施することができる。
参考製造法D
式(G1-2)で示される化合物は、式(H1-1)で示される化合物(以下、化合物(H1-1)と記す)と式(M6)で示される化合物(以下、化合物(M6)と記す)とをパラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000016
〔式中、ECはR45C=C(R6)-を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(B1)に代えて化合物(H1-1)を用い、製造法Aに準じて実施することができる。
参考製造法E
化合物(G1-3)は、化合物(H1-1)と式(M7)で示される化合物(以下、化合物(M7)と記す)とを金属触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000017
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、化合物(B1)に代えて化合物(H1-1)を用い、製造法Bに準じて実施することができる。
参考製造法F
化合物(B4)は、式(A6)で示される化合物とヒドロキシルアミン又はその塩とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure 0007394765000018
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
ヒドロキシルアミンの塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
反応は、例えば国際公開第2009/036020号又はOrg. Biomol. Chem., 2016, 14, 9046-9054等に記載の方法に準じて実施することができる。
本発明化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、本成分と記す)と混用又は併用することができる。
前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
本発明の1つの側面は、群(a)、群(b)、群(c)、及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物(以下、組成物Aと記す)である。
群(a)は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤の各々の活性成分、及びその他の殺虫・殺ダニ・殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群(b)は、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系等のDMI殺菌剤)、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
群(c)は、植物成長調整成分(菌根菌及び根粒菌を含む)の群である。
群(d)は、鳥忌避成分及び昆虫忌避成分からなる忌避成分の群である。
以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb) + SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1~SX135から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
上記群(a)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
アバメクチン(abamectin) + SX, アセフェート(acephate) + SX, アセキノシル(acequinocyl) + SX, アセタミプリド(acetamiprid) + SX, アセトプロール(acetoprole) +SX, アクリナトリン(acrinathrin) + SX, アシノナピル(acynonapyr) + SX, アフィドピロペン(afidopyropen) + SX, アフォキソラネル(afoxolaner) + SX, アラニカルブ(alanycarb) + SX, アルジカルブ(aldicarb) + SX, アレスリン(allethrin) + SX, アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin) + SX, アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan) + SX, リン化アルミニウム(aluminium phosphide) + SX, アミトラズ(amitraz) + SX, アザジラクチン(azadirachtin) + SX, アザメチホス(azamethiphos) + SX, アジンホスエチル(azinphos-ethyl) + SX, アジンホスメチル(azinphos-methyl) + SX, アゾシクロチン(azocyclotin) + SX, Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus) + SX, ベンダイオカルブ(bendiocarb) + SX, ベンフルトリン(benfluthrin) + SX, ベンフラカルブ(benfuracarb) + SX, ベンスルタップ(bensultap) + SX, ベンゾキシメート(benzoximate) + SX, ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan) + SX, ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin) + SX, べータシペルメトリン(beta-cypermethrin) + SX, ビフェナゼート(bifenazate) + SX, ビフェントリン(bifenthrin) + SX, ビオアレスリン(bioallethrin) + SX, ビオレスメトリン(bioresmethrin) + SX, ビストリフルロン(bistrifluron) + SX, ホウ砂(borax) + SX, ホウ酸(boric acid) + SX, ブロフラニリド(broflanilide) + SX, ブロモプロピレート(bromopropylate) + SX, ブプロフェジン(buprofezin) + SX, ブトカルボキシム(butocarboxim) + SX, ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim) + SX, カズサホス(cadusafos) + SX, リン化カルシウム(calcium phosphide) + SX, カルバリル(carbaryl) + SX, カルボフラン(carbofuran) + SX, カルボスルファン(carbosulfan) + SX, カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride) + SX, カルタップ(cartap) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole) + SX, クロルデン(chlordane) + SX, クロレトキシホス(chlorethoxyfos) + SX, クロルフェナピル(chlorfenapyr) + SX, クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos) + SX, クロルフルアズロン(chlorfluazuron) + SX, クロルメホス(chlormephos) + SX, クロルピクリン(chloropicrin) + SX, クロルピリホス(chlorpyrifos) + SX, クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl) + SX, クロマフェノジド(chromafenozide) + SX, クロフェンテジン(clofentezine) + SX, クロチアニジン(clothianidin) + SX, コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX, クマホス(coumaphos) + SX, クリオライト(cryolite) + SX, シアノホス(cyanophos) + SX, シアントラニリプロール(cyantraniliprole) + SX, シクラニリプロール(cycloniliprole) + SX, シクロプロトリン(cycloprothrin) + SX, シクロキサプリド(cycloxaprid) + SX, シエノピラフェン(cyenopyrafen) + SX, シフルメトフェン(cyflumetofen) + SX, シフルトリン(cyfluthrin) + SX, シハロジアミド(cyhalodiamide) + SX, シハロトリン(cyhalothrin) + SX, シヘキサチン(cyhexatin) + SX, シペルメトリン(cypermethrin) + SX, シフェノトリン(cyphenothrin) + SX, シロマジン(cyromazine) + SX, ダゾメット(dazomet) + SX, デルタメトリン(deltamethrin) + SX, デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl) + SX, ジアフェンチウロン(diafenthiuron) + SX, ダイアジノン(diazinon) + SX, ジクロルボス(dichlorvos) + SX, ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz) + SX, ジコホル(dicofol) + SX, ジクロトホス(dicrotophos) + SX, ジフロビダジン(diflovidazin) + SX, ジフルベンズロン(diflubenzuron) + SX, ジメフルトリン(dimefluthrin) + SX, ジメトエート(dimethoate) + SX, ジメチルビンホス(dimethylvinphos) + SX, dimpropyridaz + SX, ジノテフラン(dinotefuran) + SX, 八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate) + SX, ジスルホトン(disulfoton) + SX, DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol) + SX, ドラメクチン(doramectin) + SX, セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas) + SX,
エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate) + SX, エンペントリン(empenthrin) + SX, エンドスルファン(endosulfan) + SX, EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate) + SX, イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin) + SX, イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin) + SX, エスフェンバレレート(esfenvalerate) + SX, エチオフェンカルブ(ethiofencarb) + SX, エチオン(ethion) + SX, エチプロール(ethiprole) + SX, エトプロホス(ethoprophos) + SX, エトフェンプロックス(etofenprox) + SX , エトキサゾール(etoxazole) + SX, ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium) + SX, Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans) + SX, クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea) + SX, ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale) + SX, アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides) + SX, タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare) + SX, セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica) + SX, ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album) + SX, ファンフル(famphur) + SX, フェナミホス(fenamiphos) + SX, フェナザキン(fenazaquin) + SX, 酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide) + SX, フェニトロチオン(fenitrothion) + SX, フェノブカルブ(fenobucarb) + SX, フェノキシカルブ(fenoxycarb) + SX, フェンプロパトリン(fenpropathrin) + SX, フェンピロキシメート(fenpyroximate) + SX, フェンチオン(fenthion) + SX, フェンバレレート(fenvalerate) + SX, フィプロニル(fipronil) + SX, フロメトキン(flometoquin) + SX, フロニカミド(flonicamid) + SX, フルアクリピリム(fluacrypyrim) + SX, フルアザインドリジン(fluazaindolizine) + SX, フルアズロン(fluazuron) + SX, フルベンジアミド(flubendiamide) + SX, フルシクロクスロン(flucycloxuron) + SX, フルシトリネート(flucythrinate) + SX, フルエンスルホン(fluensulfone) + SX, フルフェンプロックス(flufenoprox) + SX, フルフェノクスロン(flufenoxuron) + SX, フルフィプロール(flufiprole) + SX, フルメトリン(flumethrin) + SX, フルピラジフロン(flupyradifurone) + SX, フルピリミン(flupyrimin) + SX, フルララネル(fluralaner) + SX, フルバリネート(fluvalinate) + SX, フルキサメタミド(fluxametamide) + SX, ホルメタネート(formetanate) + SX, ホスチアゼート(fosthiazate) + SX, フラメトリン(furamethrin) + SX, フラチオカルブ(furathiocarb) + SX, ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin) + SX, GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide) + SX, ハルフェンプロックス(halfenprox) + SX, ハロフェノジド(halofenozide) + SX, ヘプタフルトリン(heptafluthrin) + SX, ヘプテノホス(heptenophos) + SX, ヘキサフルムロン(hexaflumuron) + SX, ヘキシチアゾクス(hexythiazox) + SX, ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid) + SX, ヒドラメチルノン(hydramethylnon) + SX, ヒドロプレン(hydroprene) + SX, イミシアホス(imicyafos) + SX, イミダクロプリド(imidacloprid) + SX, イミダクロチズ(imidaclothiz) + SX, イミプロトリン(imiprothrin) + SX, インドキサカルブ(indoxacarb) + SX, イソシクロセラム(isocycloseram) + SX, イソフェンホス(isofenphos) + SX, イソプロカルブ(isoprocarb) + SX, イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル) サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl) salicylate) + SX, イソキサチオン(isoxathion) + SX, イベルメクチン(ivermectin) + SX, カデスリン(kadethrin) + SX, カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin) + SX, カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin) + SX, キノプレン(kinoprene) + SX, ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin) + SX, レノレマイシン(lenoremycin) + SX, レピメクチン(lepimectin) + SX, 石灰硫黄合剤(lime sulfur) + SX, ロチラネル(lotilaner) +SX, ルフェヌロン(lufenuron) + SX,
マシン油(machine oil) + SX, マラチオン(malathion) + SX, メカルバム(mecarbam) + SX, メペルフルトリン(meperfluthrin) + SX, メタフルミゾン(metaflumizone) + SX, メタム(metam) + SX, メタミドホス(methamidophos) + SX, メチダチオン(methidathion) + SX, メチオカルブ(methiocarb) + SX, メソミル(methomyl) + SX, メトプレン(methoprene) + SX, メトキシクロル(methoxychlor) + SX, メトキシフェノジド(methoxyfenozide) + SX, 臭化メチル(methyl bromide) + SX, メトフルトリン(metofluthrin) + SX, メトルカルブ(metolcarb) + SX, メトキサジアゾン(metoxadiazone) + SX, メビンホス(mevinphos) + SX, ミルベメクチン(milbemectin) + SX, ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime) + SX, モンフルオロトリン(momfluorothrin) + SX, モノクロトホス(monocrotophos) + SX, モキシデクチン(moxidectin) + SX, ナレッド(naled) + SX, ニーム油(neem oil) + SX, ニコチン(nicotine) + SX, 硫酸ニコチン(nicotine-sulfate) + SX, ニテンピラム(nitenpyram) + SX, ノバルロン(novaluron) + SX, ノビフルムロン(noviflumuron) + SX, アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum) + SX, オメトエート(omethoate) + SX, オキサミル(oxamyl) + SX, オキサゾスルフィル(oxazosulfyl) + SX, オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl) + SX, パラチオン(parathion) + SX, パラチオンメチル(parathion-methyl) + SX, ペルメトリン(permethrin) + SX, フェノトリン(phenothrin) + SX, フェントエート(phenthoate) + SX, ホレート(phorate) + SX, ホサロン(phosalone) + SX, ホスメット(phosmet) + SX, ホスファミドン(phosphamidon) + SX, ホスフィン(phosphine) + SX, ホキシム(phoxim) + SX, ピリミカーブ(pirimicarb) + SX, ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl) + SX, プラレトリン(prallethrin) + SX, プロフェノホス(profenofos) + SX, プロフルトリン(profluthrin) + SX, プロパルギット(propargite) + SX, プロペタムホス(propetamphos) + SX, プロポキスル(propoxur) + SX, アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate) + SX, プロチオホス(prothiofos) + SX, ピフルブミド(pyflubumide) + SX, ピメトロジン(pymetrozine) + SX, ピラクロホス(pyraclofos) + SX, ピレトリン(pyrethrins) + SX, ピリダベン(pyridaben) + SX, ピリダリル(pyridalyl) + SX, ピリダフェンチオン(pyridaphenthion) + SX, ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone) + SX, ピリミジフェン(pyrimidifen) + SX, ピリミノストロビン(pyriminostrobin) + SX, ピリプロール(pyriprole) + SX, ピリプロキシフェン(pyriproxyfen) + SX, キナルホス(quinalphos) + SX, レスメトリン(resmethrin) + SX, ロテノン(rotenone) + SX, リアノジン(ryanodine) + SX, サロラネル(sarolaner) +SX, セラメクチン(selamectin) + SX, シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin) + SX, シラフルオフェン(silafluofen) + SX, ホウ酸ナトリウム(sodium borate) + SX, メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate) + SX, スピネトラム(spinetoram) + SX, スピノサド(spinosad) + SX, スピロジクロフェン(spirodiclofen) + SX, スピロメシフェン(spiromesifen) + SX, スピロピジオン(spiropidion) + SX, スピロテトラマト(spirotetramat) + SX, スルフルラミド(sulfluramid) + SX, スルホテップ(sulfotep) + SX, スルホキサフロル(sulfoxaflor) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride) + SX, 吐酒石(tartar emetic) + SX, タウフルバリネート(tau-fluvalinate) + SX, テブフェノジド(tebufenozide) + SX, テブフェンピラド(tebufenpyrad) + SX, テブピリムホス(tebupirimfos) + SX, テフルベンズロン(teflubenzuron) + SX, テフルトリン(tefluthrin) + SX, テメホス(temephos) + SX, テルブホス(terbufos) + SX, アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides, Brand name: Terpenoid blend QRD 460) + SX, テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole) + SX, テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos) + SX, テトラジホン(tetradifon) + SX, テトラメトリン(tetramethrin) + SX, テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin) + SX, テトラニリプロール(tetraniliprole) + SX, シータシペルメトリン(theta-cypermethrin) + SX, チアクロプリド(thiacloprid) + SX, チアメトキサム(thiamethoxam) + SX, チオシクラム(thiocyclam) + SX, チオジカルブ(thiodicarb) + SX, チオファノックス(thiofanox) + SX, チオメトン(thiometon) + SX, チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium) + SX, チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium) + SX, チオキサザフェン(tioxazafen) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トラロメトリン(tralomethrin) + SX, トランスフルトリン(transfluthrin) + SX, トリアザメート(triazamate) + SX, トリアゾホス(triazophos) + SX, トリクロルホン(trichlorfon) + SX, トリフルメゾピリム(triflumezopyrim) + SX, トリフルムロン(triflumuron) + SX, トリメタカルブ(trimethacarb) + SX, チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor) + SX, バミドチオン(vamidothion) + SX, スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara) + SX, XMC (3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate) + SX, キシリルカルブ(xylylcarb) + SX, ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin) + SX, リン化亜鉛(zinc phosphide) + SX,
BT作物のタンパク質Cry1Ab (BT crop protein Cry1Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Ac (BT crop protein Cry1Ac) + SX, BT作物のタンパク質Cry1Fa (BT crop protein Cry1Fa) + SX, BT作物のタンパク質Cry1A.105 (BT crop protein Cry1A.105) + SX, BT作物のタンパク質Cry2Ab (BT crop protein Cry2Ab) + SX, BT作物のタンパク質Vip3A (BT crop protein Vip3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3A (BT crop protein Cry3A) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Ab (BT crop protein Cry3Ab) + SX, BT作物のタンパク質Cry3Bb (BT crop protein Cry3Bb) + SX, BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1 (BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1) + SX, アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulosis virus) + SX, アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルスFV#11(Autographa californica mNPV FV#11) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15(Cydia pomonella GV V15) + SX, シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22(Cydia pomonella GV V22) + SX, クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV) + SX, デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus) + SX, ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003) + SX, ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV) + SX, リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV) + SX, マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV) + SX, マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV) + SX, ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV) + SX, ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV) + SX, ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV) + SX, ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae) + SX, オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV) + SX, ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV) + SX, プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV) + SX, スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV) + SX, スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV) + SX, スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV) + SX,
Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus firmus GB-126 + SX, Bacillus firmus I-1582 + SX, Bacillus megaterium + SX, Bacillus sp.AQ175 + SX, Bacillus sp.AQ177 + SX, Bacillus sp.AQ178 + SX, Bacillus sphaericus 2362 + SX, Bacillus sphaericus ABTS1743 + SX, Bacillus sphaericus Serotype H5a5b + SX, Bacillus thuringiensis AQ52 + SX, Bacillus thuringiensis BD#32 + SX, Bacillus thuringiensis CR-371 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176 + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002 + SX, Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni + SX, Bacillus thuringiensis var. colmeri + SX, Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91 + SX, Bacillus thuringiensis var. dendrolimus + SX, Bacillus thuringiensis var. galleriae + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144 + SX, Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype H-14 + SX, Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui + SX, Bacillus thuringiensis var. san diego M-7 + SX, Bacillus thuringiensis var.7216 + SX, Bacillus thuringiensis var.aegypti + SX, Bacillus thuringiensis var. T36 + SX, Beauveria bassiana ANT-03 + SX, Beauveria bassiana ATCC74040 + SX, Beauveria bassiana GHA + SX, Beauveria brongniartii + SX, Burkholderia rinojensis A396 + SX, Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T + SX, Dactyllela ellipsospora + SX, Dectylaria thaumasia + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella thompsonii + SX, Lagenidium giganteum + SX, Lecanicillium lecanii KV01 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499 + SX, Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596 + SX, Lecanicillium muscarium Ve6 + SX, Metarhizium anisopliae F52 + SX, Metarhizium anisopliae var. acridum + SX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX, Metarhizium flavoviride + SX, Monacrosporium phymatopagum + SX, Paecilomyces fumosoroseus Apopka97 + SX, Paecilomyces lilacinus 251 + SX, Paecilomyces tenuipes T1 + SX, Paenibacillus popilliae + SX, Pasteuria nishizawae Pn1 + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila + SX, Verticillium chlamydosporium + SX, Verticillium lecani NCIM1312 + SX。
上記群(b)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl) + SX, アルジモルフ(aldimorph) + SX, アメトクトラジン(ametoctradin) + SX, アミノピリフェン(aminopyrifen) + SX, アミスルブロム(amisulbrom) + SX, アニラジン(anilazine) + SX, アザコナゾール(azaconazole) + SX, アゾキシストロビン(azoxystrobin) + SX, 塩基性硫酸銅(basic copper sulfate) + SX, ベナラキシル(benalaxyl) + SX, ベナラキシルM(benalaxyl-M) + SX, ベノダニル(benodanil) + SX, ベノミル(benomyl) + SX, ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb) + SX, ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl) + SX, ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr) + SX, ビナパクリル(binapacryl) + SX, ビフェニル(biphenyl) + SX, ビテルタノール(bitertanol) + SX, ビキサフェン(bixafen) + SX, ブラストサイジンS(blasticidin-S) + SX, ボルドー液(Bordeaux mixture) + SX, ボスカリド(boscalid) + SX, ブロモタロニル(bromothalonil) + SX, ブロムコナゾール(bromuconazole) + SX, ブピリメート(bupirimate) + SX, キャプタホール(captafol) + SX, キャプタン(captan) + SX, カルベンダジム(carbendazim) + SX, カルボキシン(carboxin) + SX, カルプロパミド(carpropamid) + SX, キノメチオナート(chinomethionat) + SX, キチン(chitin) + SX, クロロネブ(chloroneb) + SX, クロロタロニル(chlorothalonil) + SX, クロゾリネート(chlozolinate) + SX, コレトクロリンB(colletochlorin B) + SX, 酢酸銅(II) (copper(II) acetate) + SX, 水酸化銅(II) (copper(II) hydroxide) + SX, 塩基性塩化銅(copper oxychloride) + SX, 硫酸銅(II) (copper(II) sulfate) + SX, クモキシストロビン(coumoxystrobin) + SX, シアゾファミド(cyazofamid) + SX, シフルフェナミド(cyflufenamid) + SX, シモキサニル(cymoxanil) + SX, シプロコナゾール(cyproconazole) + SX, シプロジニル(cyprodinil) + SX, ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox) + SX, ジクロフルアニド(dichlofluanid) + SX, ジクロシメット(diclocymet) + SX, ジクロメジン(diclomezine) + SX, ジクロラン(dicloran) + SX, ジエトフェンカルブ(diethofencarb) + SX, ジフェノコナゾール(difenoconazole) + SX, ジフルメトリム(diflumetorim) + SX, ジメタクロン(dimethachlone) + SX, ジメチリモール(dimethirimol) + SX, ジメトモルフ(dimethomorph) + SX, ジモキシストロビン(dimoxystrobin) + SX, ジニコナゾール(diniconazole) + SX, ジニコナゾールM(diniconazole-M) + SX, ジノカップ(dinocap) + SX, 亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite) + SX, ジピメティトロン(dipymetitrone) + SX, ジチアノン(dithianon) + SX, ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt) + SX, ドデモルフ(dodemorph) + SX, ドジン(dodine) + SX, エジフェンホス(edifenphos) + SX, エノキサストロビン(enoxastrobin) + SX, エポキシコナゾール(epoxiconazole) + SX, エタコナゾール(etaconazole) + SX, エタボキサム(ethaboxam) + SX, エチリモール(ethirimol) + SX, エトリジアゾール(etridiazole) + SX, ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia) + SX, オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis) + SX, ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD")) + SX, ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum) + SX, スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense) + SX, キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus) + SX, ファモキサドン(famoxadone) + SX, フェンアミドン(fenamidone) + SX, フェナミンストロビン(fenaminstrobin) + SX, フェナリモル(fenarimol) + SX, フェンブコナゾール(fenbuconazole) + SX, フェンフラム(fenfuram) + SX, フェンヘキサミド(fenhexamid) + SX, フェノキサニル(fenoxanil) + SX, フェンピクロニル(fenpiclonil) + SX, フェンピコキサミド(fenpicoxamid) + SX, フェンプロピジン(fenpropidin) + SX, フェンプロピモルフ(fenpropimorph) + SX, フェンピラザミン(fenpyrazamine) + SX, 酢酸トリフェニル錫(fentin acetate) + SX, 塩化トリフェニル錫(fentin chloride) + SX, 水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide) + SX, フェルバム(ferbam) + SX, フェリムゾン(ferimzone) + SX, フロリルピコキサミド(florylpicoxamid) + SX, フルアジナム(fluazinam) + SX, フルジオキソニル(fludioxonil) + SX, フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin) + SX, フルインダピル(fluindapyr) + SX, フルモルフ(flumorph) + SX, フルオピコリド(fluopicolide) + SX, フルオピラム(fluopyram) + SX, フルオピモミド(fluopimomide) + SX, フルオルイミド(fluoroimide) + SX, フルオキサストロビン(fluoxastrobin) + SX, フルキンコナゾール(fluquinconazole) + SX, フルシラゾール(flusilazole) + SX, フルスルファミド(flusulfamide) + SX, フルチアニル(flutianil) + SX, フルトラニル(flutolanil) + SX, フルトリアホール(flutriafol) + SX, フルキサピロキサド(fluxapyroxad) + SX, ホルペット(folpet) + SX, ホセチル(fosetyl) + SX, ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium) + SX, フベリダゾール(fuberidazole) + SX, フララキシル(furalaxyl) + SX, フラメトピル(furametpyr) + SX, グアザチン(guazatine) + SX, ヘキサコナゾール(hexaconazole) + SX, ヒメキサゾール(hymexazole) + SX,
イマザリル(imazalil) + SX, イミベンコナゾール(imibenconazole) + SX, イミノクタジン(iminoctadine) + SX, イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate) + SX, インピルフルキサム(inpyrfluxam) + SX, ヨードカルブ(iodocarb) + SX, イプコナゾール(ipconazole) + SX, イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole) + SX, イプフルフェノキン(ipflufenoquin) + SX, イプロベンホス(iprobenfos) + SX, イプロジオン(iprodione) + SX, イプロバリカルブ(iprovalicarb) + SX, イソフェタミド(isofetamid) + SX, イソフルシプラム(isoflucypram) + SX, イソプロチオラン(isoprothiolane) + SX, イソピラザム(isopyrazam) + SX, イソチアニル(isotianil) + SX, カスガマイシン(kasugamycin) + SX, クレソキシムメチル(kresoxim-methyl) + SX, ラミナリン(laminarin) + SX, オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus) + SX, マンコゼブ(mancozeb) + SX, マンデストロビン(mandestrobin) + SX, マンジプロパミド(mandipropamid) + SX, マンネブ(maneb) + SX, メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole) + SX, メパニピリム(mepanipyrim) + SX, メプロニル(mepronil) + SX, メプチルジノカップ(meptyldinocap) + SX, メタラキシル(metalaxyl) + SX, メタラキシルM(metalaxyl-M) + SX, メトコナゾール(metconazole) + SX, メタスルホカルブ(methasulfocarb) + SX, メチラム(metiram) + SX, メトミノストロビン(metominostrobin) + SX, メトラフェノン(metrafenone) + SX, メチルテトラプロール(metyltetraprole) + SX, マシン油(mineral oils) + SX, ミクロブタニル(myclobutanil) + SX, ナフチフィン(naftifine) + SX, ヌアリモール(nuarimol) + SX, オクチリノン(octhilinone) + SX, オフラセ(ofurace) + SX, オリサストロビン(orysastrobin) + SX, オキサジキシル(oxadixyl) + SX, オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin) + SX, oxine-copper + SX, オキソリニック酸(oxolinic acid) + SX, オキスポコナゾール(oxpoconazole) + SX, オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate) + SX, オキシカルボキシン(oxycarboxin) + SX, オキシテトラサイクリン(oxytetracycline) + SX, ペフラゾエート(pefurazoate) + SX, ペンコナゾール(penconazole) + SX, ペンシクロン(pencycuron) + SX, ペンフルフェン(penflufen) + SX, ペンチオピラド(penthiopyrad) + SX, フェナマクリル(phenamacril) + SX, 亜リン酸(phosphorous acid) + SX, フサライド(phthalide) + SX, ピカルブトラゾクス(picarbutrazox) + SX, ピコキシストロビン(picoxystrobin) + SX, ピペラリン(piperalin) + SX, ポリオキシン(polyoxins) + SX, 炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate) + SX, 亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite) + SX, プロベナゾール(probenazole) + SX, プロクロラズ(prochloraz) + SX, プロシミドン(procymidone) + SX, プロパミジン(propamidine) + SX, プロパモカルブ(propamocarb) + SX, プロピコナゾール(propiconazole) + SX, プロピネブ(propineb) + SX, プロキナジド(proquinazid) + SX, プロチオカルブ(prothiocarb) + SX, プロチオコナゾール(prothioconazole) + SX, ピジフルメトフェン(pydiflumetofen) + SX, ピラクロストロビン(pyraclostrobin) + SX, ピラメトストロビン(pyrametostrobin) + SX, ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin) + SX, ピラプロポイン(pyrapropoyne) + SX, ピラジフルミド(pyraziflumid) + SX, ピラゾホス(pyrazophos) + SX, ピリベンカルブ(pyribencarb) + SX, ピリブチカルブ(pyributicarb) + SX, ピリダクロメチル(pyridachlometyl) + SX, ピリフェノックス(pyrifenox) + SX, ピリメタニル(pyrimethanil) + SX, ピリモルフ(pyrimorph) + SX, ピリオフェノン(pyriofenone) + SX, ピリソキサゾール(pyrisoxazole) + SX, ピロキロン(pyroquilon) + SX, キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract) + SX, キンコナゾール(quinconazole) + SX, キノフメリン(quinofumelin) + SX, キノキシフェン(quinoxyfen) + SX, キントゼン(quintozene) + SX, キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa) + SX, セダキサン(sedaxane) + SX, シルチオファム(silthiofam) + SX, シメコナゾール(simeconazole) + SX, 炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate) + SX, スピロキサミン(spiroxamine) + SX, ストレプトマイシン(streptomycin) + SX, 硫黄(sulfur) + SX, テブコナゾール(tebuconazole) + SX, テブフロキン(tebufloquin) + SX, テクロフタラム(teclofthalam) + SX, テクナゼン(tecnazene) + SX, テルビナフィン(terbinafine) + SX, テトラコナゾール(tetraconazole) + SX, チアベンダゾール(thiabendazole) + SX, チフルザミド(thifluzamide) + SX, チオファネート(thiophanate) + SX, チオファネートメチル(thiophanate-methyl) + SX, チウラム(thiram) + SX, チモール(thymol) + SX, チアジニル(tiadinil) + SX, トルクロホスメチル(tolclofos-methyl) + SX, トルフェンピラド(tolfenpyrad) + SX, トルプロカルブ(tolprocarb) + SX, トリルフルアニド(tolylfluanid) + SX, トリアジメホン(triadimefon) + SX, トリアジメノール(triadimenol) + SX, トリアゾキシド(triazoxide) + SX, トリクロピリカルブ(triclopyricarb) + SX, トリシクラゾール(tricyclazole) + SX, トリデモルフ(tridemorph) + SX, トリフロキシストロビン(trifloxystrobin) + SX, トリフルミゾール(triflumizole) + SX, トリホリン(triforine) + SX, トリチコナゾール(triticonazole) + SX, バリダマイシン(validamycin) + SX, バリフェナレート(valifenalate) + SX, ビンクロゾリン(vinclozolin) + SX, マスタードパウダー(yellow mustard powder) + SX, zinc thiazole + SX, ジネブ(zineb) + SX, ジラム(ziram) + SX, ゾキサミド(zoxamide) + SX,
N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1202781-91-6) + SX, 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate (1360819-11-9) + SX, 4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine (1362477-26-6) + SX, 2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline (1257056-97-5) + SX, 5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine (1174376-25-0) + SX, 5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one (1616664-98-2) + SX, N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (1052688-31-9) + SX, N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide (929908-57-6) + SX, ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate (39491-78-6) + SX, N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine (1446247-98-8) + SX, 5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1394057-11-4) + SX, (1R, 2S, 5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1801930-06-2) + SX, (1S, 2R, 5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol (1801930-07-3) + SX, methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-carboxylate(1791398-02-1) + SX, 2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1394057-13-6) + SX, (1R, 2S, 5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-08-4) + SX, (1S, 2R, 5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol (1801930-09-5) + SX, methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX, 2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX, (2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-methoxyimino-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX,
Agrobacterium radiobactor K1026 + SX, Agrobacterium radiobactor K84 + SX, Bacillus amyloliquefaciens (Aveo(商標) EZ Nematicide) + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens B3 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB101 + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB102 + SX, Bacillus amyloliquefaciens GB03 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB42 + SX, Bacillus amyloliquefaciens IN937a + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens QST713 + SX, Bacillus amyloliquefaciens isolate B246 + SX, Bacillus amyloliquefaciens F727 + SX, Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum strain D747 + SX, Bacillus licheniformis HB-2 + SX, Bacillus licheniformis SB3086 + SX, Bacillus pumilus AQ717 + SX, Bacillus pumilus BUF-33 + SX, Bacillus pumilus GB34 + SX, Bacillus pumilus QST2808 + SX, Bacillus simplex CGF2856 + SX, Bacillus subtilis AQ153 + SX, Bacillus subtilis AQ743 + SX, Bacillus subtilis BU1814 + SX, Bacillus subtilis D747 + SX, Bacillus subtilis DB101 + SX, Bacillus subtilis FZB24 + SX, Bacillus subtilis GB03 + SX, Bacillus subtilis HAI0404 + SX, Bacillus subtilis IAB/BS03 + SX, Bacillus subtilis MBI600 + SX, Bacillus subtilis QST30002/AQ30002 + SX, Bacillus subtilis QST30004/AQ30004 + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis QST714 + SX, Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus subtilis Y1336 + SX, Burkholderia cepacia + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin J82 + SX, Burkholderia cepacia type Wisconsin M54 + SX, Candida oleophila O + SX, Candida saitoana + SX, Chaetomium cupreum + SX, Clonostachys rosea + SX, Coniothyrium minitans CGMCC8325 + SX, Coniothyrium minitans CON/M/91-8 + SX, cryptococcus albidus + SX, Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403 + SX, Fusarium oxysporum Fo47 + SX, Gliocladium catenulatum J1446 + SX, Paenibacillus polymyxa AC-1 + SX, Paenibacillus polymyxa BS-0105 + SX, Pantoea agglomerans E325 + SX, Phlebiopsis gigantea VRA1992 + SX, Pseudomonas aureofaciens TX-1 + SX, Pseudomonas chlororaphis 63-28 + SX, Pseudomonas chlororaphis strain AFS009 + SX, Pseudomonas chlororaphis MA342 + SX, Pseudomonas fluorescens 1629RS + SX, Pseudomonas fluorescens A506 + SX, Pseudomonas fluorescens CL145A + SX, Pseudomonas fluorescens G7090 + SX, Pseudomonas sp. CAB-02 + SX, Pseudomonas syringae 742RS + SX, Pseudomonas syringae MA-4 + SX, Pseudozyma flocculosa PF-A22UL + SX, Pseudomonas rhodesiae HAI-0804 + SX, Pythium oligandrum DV74 + SX, Pythium oligandrum strain M1 + SX, Streptomyces griseoviridis K61 + SX, Streptomyces lydicus WYCD108US + SX, Streptomyces lydicus WYEC108 + SX, Talaromyces flavus SAY-Y-94-01 + SX, Talaromyces flavus V117b + SX, Trichoderma asperellum ICC012 + SX, Trichoderma asperellum SKT-1 + SX, Trichoderma asperellum strain T25 + SX, Trichoderma asperellum T34 + SX, Trichoderma asperellum strain TV1 + SX, Trichoderma atroviride CNCM 1-1237 + SX, Trichoderma atroviride LC52 + SX, Trichoderma atroviride strain IMI 206040 + SX, Trichoderma atroviride SC1 + SX, Trichoderma atroviride SKT-1 + SX, Trichoderma atroviride strain T11 + SX, Trichoderma gamsii ICC080 + SX, Trichoderma harzianum 21 + SX, Trichoderma harzianum DB104 + SX, Trichoderma harzianum DSM 14944 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1303 + SX, Trichoderma harzianum ESALQ-1306 + SX, Trichoderma harzianum IIHR-Th-2 + SX, Trichoderma harzianum ITEM908 + SX, Trichoderma harzianum kd + SX, Trichoderma harzianum MO1 + SX, Trichoderma harzianum SF + SX, Trichoderma harzianum T22 + SX, Trichoderma harzianum T39 + SX, Trichoderma harzianum T78 + SX, Trichoderma harzianum TH35 + SX, Trichoderma polysporum IMI206039 + SX, trichoderma stromaticum + SX, Trichoderma virens G-41 + SX, Trichoderma virens GL-21 + SX, Trichoderma viride + SX, Variovorax paradoxus CGF4526 + SX, Harpin protein + SX。
上記群(c)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene) + SX, 1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea) + SX, 2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid) + SX, IAA ((1H-indol-3-yl)acetic acid) + SX, IBA (4-(1H-indol-3-yl)butyric acid) + SX, MCPA (2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid) + SX, MCPB (4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid) + SX, 4-CPA (4-chlorophenoxyacetic acid) + SX, 5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride) + SX, 6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine) + SX, アブシシン酸(abscisic acid) + SX, AVG (aminoethoxyvinylglycine) + SX, アンシミドール(ancymidol) + SX, ブトルアリン(butralin) + SX, 炭酸カルシウム(calcium carbonate) + SX, 塩化カルシウム(calcium chloride) + SX, ギ酸カルシウム(calcium formate) + SX, 過酸化カルシウム(calcium peroxide) + SX, 石灰硫黄(calcium polysulfide) + SX, 硫酸カルシウム(calcium sulfate) + SX, クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride) + SX, クロロプロファム(chlorpropham) + SX, 塩化コリン(choline chloride) + SX, クロプロップ(cloprop) + SX, シアナミド(cyanamide) + SX, シクラニリド(cyclanilide) + SX, ダミノジッド(daminozide) + SX, デカン-1-オール(decan-1-ol) + SX, ジクロプロップ(dichlorprop) + SX, ジケグラック(dikegulac) + SX, ジメチピン(dimethipin) + SX, ジクワット(diquat) + SX, エテホン(ethephon) + SX, エチクロゼート(ethychlozate) + SX, フルメトラリン(flumetralin) + SX, フルルプリミドール(flurprimidol) + SX, ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron) + SX, ホルモノネチン(formononetin) + SX, ジベレリンA(Gibberellin A) + SX, ジベレリンA3(Gibberellin A3) + SX, イナベンフィド(inabenfide) + SX, カイネチン(Kinetin) + SX, lipochitooligosaccharide SP104 + SX, マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide) + SX, メフルイジド(mefluidide) + SX, メピコートクロリド(mepiquat-chloride) + SX, 酸化型グルタチオン(oxidized glutathione) + SX, パクロブトラゾール(pacrobutrazol) + SX, ペンディメタリン(pendimethalin) + SX, プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium) + SX, プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon) + SX, ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl) + SX, シントフェン(sintofen) + SX, 1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate) + SX, シアン酸ナトリウム(sodium cyanate) + SX, ストレプトマイシン(streptmycin) + SX, チジアズロン(thidiazuron) + SX, トリアペンテノール(triapenthenol) + SX, トリブホス(Tribufos) + SX, トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl) + SX, ウニコナゾールP (uniconazole-P) + SX, 2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide) + SX, [4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸+ SX, 5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル+ SX, 3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール+ SX, Claroideoglomus etunicatum + SX, Claroideoglomus claroideum + SX, Funneliformis mosseae + SX, Gigaspora margarita + SX, Gigaspora rosea + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus deserticola + SX, Glomus monosporum + SX, Paraglomus brasillianum + SX, Rhizophagus clarus + SX, Rhizophagus intraradices RTI-801 + SX, Rhizophagus irregularis DAOM 197198 + SX, Azorhizobium caulinodans + SX, Azospirillum amazonense + SX, Azospirillum brasilense XOH + SX, Azospirillum brasilense Ab-V5 + SX, Azospirillum brasilense Ab-V6 + SX, Azospirillum caulinodans + SX, Azospirillum halopraeferens + SX, Azospirillum irakense + SX, Azospirillum lipoferum + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 + SX, Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 + SX, Bradyrhizobium japonicum TA-11 + SX, Bradyrhizobium japonicum USDA 110 + SX, Bradyrhizobium liaoningense + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Delftia acidovorans RAY209 + SX, Mesorhizobium ciceri + SX, Mesorhizobium huakii + SX, Mesorhizobium loti + SX, Rhizobium etli + SX, Rhizobium galegae + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae + SX, Rhizobium trifolii + SX, Rhizobium tropici + SX, Sinorhizobium fredii + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Zucchini Yellow Mosaik Virus weak + SX。
上記群(d)の本成分と本発明化合物との組み合わせ:
アントラキノン(anthraquinone) + SX, ディート(deet) + SX, イカリジン(icaridin) + SX。
本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1、20:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:20、1:50等が挙げられる。
本化合物、本発明化合物又は組成物Aは通常、固体担体、液体担体、オイル、及び/又は界面活性剤等と混合し、必要に応じてその他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。これらの製剤には本化合物、本発明化合物又は組成物Aが重量比で通常0.1~99%、好ましくは0.2~90%含有される。
固体担体としては、例えば、粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等)、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン-6、ナイロン-11、ナイロン-66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル-プロピレン共重合体等)が挙げられる。
液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等)、アミド類(DMF、N,N-ジメチルアセトアミド等)、スルホキシド類(DMSO等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。具体的には、Nimbus(登録商標)、Assist(登録商標)、Aureo(登録商標)、Iharol(登録商標)、Silwet L-77(登録商標)、BreakThru(登録商標)、SundanceII(登録商標)、Induce(登録商標)、Penetrator(登録商標)、AgriDex(登録商標)、Lutensol A8(登録商標)、NP-7(登録商標)、Triton(登録商標)、Nufilm(登録商標)、Emulgator NP7(登録商標)、Emulad(登録商標)、TRITON X 45(登録商標)、AGRAL 90(登録商標)、AGROTIN(登録商標)、ARPON(登録商標)、EnSpray N(登録商標)、及びBANOLE(登録商標)等が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
本化合物、本発明化合物又は組成物Aを施用する方法としては、例えばダイズの茎葉に散布する方法、種子に処理する方法及びダイズを生育する土壌に施用する方法が挙げられる。
本化合物又は本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、ダイズの茎葉に散布する場合又はダイズを生育する土壌に施用する場合は、1000m2あたり、通常1~500g、好ましくは2~200gである。種子に処理する場合は、種子1Kgに対して、通常0.001~100g、好ましくは0.01~50gである。組成物Aの施用量は、ダイズの茎葉に散布する場合又はダイズを生育する土壌に施用する場合は、1000m2あたり、通常1~500gである。種子に処理する場合は、種子1Kgあたり、通常0.001~100gである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本化合物、本発明化合物又は組成物Aの濃度は、通常0.0005~2重量%、好ましくは0.005~2重量%である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。
前記ダイズは、自然交配で作出しうるダイズ、突然変異により発生しうるダイズ、F1ハイブリッドダイズ、トランスジェニックダイズ(遺伝子組換えダイズとも言う)であってもよい。これらのダイズは、一般に、除草剤に対する耐性、有害生物に対する毒性物質の蓄積(害虫抵抗性とも言う)、病害に対する感性抑制(病害抵抗性とも言う)、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上、生産物の品質改変(例えば、成分の含有量増減、組成の変化、又は保存性若しくは加工性の向上)等の特性を有する。上記のダイズを作出するための技術としては、例えば、従来型の品種改良技術;遺伝子組換え技術;ゲノム育種技術;新育種技術(new breeding techniques);及びゲノム編集技術が挙げられる。
除草剤に対する耐性を有するダイズ(除草剤耐性ダイズ)としては、例えば、2,4-D又はジカンバ等のオーキシン型除草剤耐性ダイズ;グリホシネート耐性ダイズ、グリホサート耐性ダイズ、イソキサフルトール耐性ダイズ、メソトリオン等の4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ阻害型除草剤耐性ダイズ;イミダゾリノン系除草剤、スルホニルウレア系除草剤等のアセト乳酸合成酵素(ALS)阻害型除草剤耐性ダイズ;及びフルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草剤耐性ダイズが挙げられる。
遺伝子組換え技術により除草剤耐性が付与されたダイズは、外来遺伝子(例えば、微生物等の他の生物の遺伝子)を導入することにより得ることができる。例えば、2,4-Dに対する耐性は、Delftia acidovorans由来の遺伝子「aad-12」;ジカンバに対する耐性は、Stenotrophomonas maltophilia strain DI-6由来の遺伝子「dmo」;グリホシネートに対する耐性は、Streptomyces hygroscopicus由来の遺伝子「bar」又はStreptomyes viridochromogenes由来の遺伝子「pat」;グリホサートに対する耐性は、Zea mays由来の遺伝子「2mepsps」、Agrobacterium tumefaciens strain CP4由来の遺伝子「CP4 epsps」、又はBacillus licheniformis由来の遺伝子「gat4601」;イソキサフルトールに対する耐性は、Pseudomonas fluorescens strain A32由来の遺伝子「hppdPF W336」;メソトリオンに対する耐性は、Oat (Avena sativa)由来の遺伝子「avhppd-03」;イミダゾリノン系除草剤に対する耐性は、Arabidopsis thaliana由来の遺伝子「csr1-2」;スルホニルウレア系除草剤に対する耐性は、Glycine max由来の遺伝子「gm-hra」を導入することにより得ることができる。
従来型の品種改良技術又はゲノム育種技術により除草剤耐性が付与されたダイズとしては、例えば、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性を有するダイズ「STS(登録商標) soybean」が挙げられる。
新育種技術により除草剤耐性が付与されたダイズとしては、例えば、グリホサート耐性を有するRoundup Ready(登録商標)ダイズを台木として用いて、非トランスジェニックダイズ穂木にグリホサート耐性を付与したダイズが挙げられる(Weed Technology, 2013, 27, 412.参照)。
害虫抵抗性ダイズとしては、例えば鱗翅目害虫(例えば、Pseuoplusia includes、Helicoverpa zea、Spodoptera frugiperda)抵抗性ダイズ、半翅目害虫(例えば、Aphis glycines)抵抗性ダイズ及び線虫(例えば、Heterodera glycines、Meloidogyne incognita)抵抗性ダイズが挙げられる。
遺伝子組換え技術により害虫抵抗性が付与されたダイズは、外来遺伝子(例えば、Bacillus thuringiensis由来の殺虫性タンパク質であるδ-endotoxinをコードする遺伝子)を導入することにより得ることができる。例えば、鱗翅目害虫に対する耐性は、Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki strain HD73由来の遺伝子「cry1Ac」、Bacillus thuringiensis var. aizawai由来の遺伝子「cry1F」、Bacillus thuringiensis subsp. kumamotoensis由来の遺伝子「cry1A.105」、Bacillus thuringiensis subsp. kumamotoensis由来の遺伝子「cry2Ab2」を導入することにより得ることができる。
従来型の品種改良技術又はゲノム育種技術により害虫抵抗性が付与されたダイズとしては、例えば、アブラムシ抵抗性遺伝子である「Rag1(Resistance to Aphis glycines 1)」又は「Rag2(Resistance to Aphis glycines 2)」遺伝子を有し、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)に抵抗性を示すダイズ(J. Econ. Entomol., 2015, 108, 326.参照);ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)に抵抗性を示すダイズ(Phytopathology, 2016, 106, 1444. 参照);及びハスモンヨトウ(Spodoptera litura)に抵抗性を示すダイズ「フクミノリ」が挙げられる。
病害抵抗性が付与されたダイズとしては、例えば、従来型の品種改良技術又は遺伝子組み換え技術によってダイズさび病抵抗性が付与された品種が挙げられる。よく使用される抵抗性遺伝子の例としては、以下に限定されるものではないが、例えば、Rpp1、Rpp2、Rpp3、Rpp4、Rpp5、Rpp6がある。これらの遺伝子は単独でダイズに挿入されていてもよいが、複数組み合わせて挿入されていてもよい。これらの遺伝子については、以下の学術文献等に記載されている。Crop Science, 2007, 47, 837.; Theoretical and Applied Genetics, 2008, 117, 57.; Theoretical and Applied Genetics, 117, 545.; Crop Science, 2009, 49, 783.; Theoretical and Applied Genetics, 2009, 119, 271.; Theoretical and Applied Genetics, 2010, 121, 1023.; Theoretical and Applied Genetics, 2012, 125, 133.。
ゲノム編集技術により病害抵抗性が付与されたダイズは、例えば、CRISPR-Cas9を用いて、RXLR エフェクター遺伝子(Avr4/6)の破壊により、Phytophthora sojaeによって引き起こされるダイズ茎疫病に抵抗性を示すダイズ(Mol. Plant. Pathol., 2016, 17, 127.参照)が挙げられる。
また、ダイズさび病以外のダイズ病害(例えば、斑点病、褐色輪紋病、茎疫病、及び突然死症候群)に対して抵抗性を付与されたダイズがある。
遺伝子組換え技術により生産物の品質が改変されたダイズとしては、例えば、脂肪酸の不飽和化酵素であるGlycine max 由来のω-6デサチュラーゼの部分遺伝子「gm-fad2-1」を導入することによって同遺伝子発現を抑制し、オレイン酸含量が増加したダイズ「Plenish(商標)」又は、「Treus(商標)」;Glycine max由来のアシル-アシル キャリア・プロテイン・チオエステラーゼ遺伝子「fatb1-A」の二重鎖RNAを生成する遺伝子と、Glycine max由来のδ-12デサチュラーゼ遺伝子「fad2-1A」の二重鎖RNAを生成する遺伝子を導入することによって飽和脂肪酸含量が低下したダイズ「Vistive Gold(商標)」;Primula juliae由来のδ-6デサチュラーゼ遺伝子「Pj.D6D」及びNeurospora crassa由来のδ-12デサチュラーゼ遺伝子「Nc.Fad3」を導入することによってω3脂肪酸の1つであるステアリドン酸が産生されたダイズ;油含有量が改変されたダイズ;アレルゲン含有量が低下したダイズ(米国特許第6864362号参照);リジン含有量が増加したダイズ(Bio/Technology, 1995, 13, 577.参照);メチオニン、ロイシン、イソロイシン及びバリンの組成が改変されたダイズ;硫黄アミノ酸含有量が増加したダイズ(国際公開1997/041239号参照);フェノール性化合物含有量が改変されたダイズ(米国出願公開2008/235829号参照);ビタミンE含有量が増加したダイズ(国際公開第2004/058934号参照)がある。
ゲノム育種技術により生産物の品質が改変されたダイズとしては、例えば、アレルゲン含有量が低下したダイズ「ゆめみのり」がある。
植物の生長や収量に関する形質が改変されたダイズとしては、例えば、シロイヌナズナ由来の日周性を制御する転写因子をコードする遺伝子「bbx32」を導入することで植物の生長が強化され、結果として高収量が見込めるダイズが挙げられる。
その他の特性を有するダイズとしては、例えば、リンの取り込みが改善されたダイズ;稔性形質が付与されたダイズ;乾燥に対する耐性が付与されたダイズ;低温に対する耐性が付与されたダイズ;高塩分に対する耐性が付与されたダイズ;鉄欠乏クロロシス(iron chlorosis)が改善されたダイズ;クロライド感受性(chloride sensitivity)が改変されたダイズが挙げられる。
前記ダイズには、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害抵抗性、非生物的ストレス耐性、生長や収量に関する形質、栄養取り込みに関する形質、生産物の品質に関する形質、稔性形質等が2種以上付与されたダイズも含まれる。例えば、グリホサート耐性;グリホシネート耐性;ダイズ斑点病(frogeye leaf spot)、ダイズ突然死症候群(Sudden Death Syndrome)、ダイズ茎かいよう病(southern stem canker)、ダイズ茎疫病(Phytophthora root rot)、サツマイモネコブセンチュウ(southern root-knot nematode)、ダイズ白絹病(Sclerotinia white mold)、ダイズ落葉病(brown stem rot)、ダイズシストセンチュウ(soybean cyst nematode)に対する抵抗性;鉄欠乏クロロシス(iron chlorosis)の改善、及びクロライド感受性(chloride sensitivity)が改変されたダイズ「Credenz(登録商標)soybean」がある。
以下、市販あるいは開発されているダイズを列挙する。以下、[Event Name, Event code, Tread name]と記す。また、NAは、情報がない又は入手不可能な情報を意味する。これらのダイズの多くは、国際アグリバイオ事業団(INTERNATINAL SERVICE for the ACQUISITION of AGRI-BIOTECH APPLICATIONS, ISAAA)のウェブサイト(http://www.isaaa.org/)中の登録データベース(GM APPROVAL DATABASE)に収載されている。
[260-05(G94-1, G94-19, G168), DD-026005-3, NA], [A2704-12, ACS-GM005-3, Liberty Link(商標)soybean], [A2704-21, ACS-GM004-2, Liberty Link(商標)soybean], [A5547-127, ACS-GM006-4, Liberty Link(商標)soybean], [A5547-35, ACS-GM008-6, Liberty Link(商標)soybean], [CV127, BPS-CV127-9, Cultivance], [DAS44406-6, DAS-44406-6, NA], [DAS68416-4, DAS-68416-4, Enlist(商標)Soybean], [DAS68416-4xMON89788, DAS-68416-4xMON-89788-1, NA], [DAS81419, DAS-81419-2, NA], [DAS81419xDAS44406-6, DAS-81419-2xDAS-44406-6, NA], [DP305423, DP-305423-1, Treus(商標)又はPlenish(商標)], [DP305423xGTS40-3-2, DP-305423-1xMON-04032-6, NA], [DP356043, DP-356043-5, Optimum GAT(商標)], [FG72(FG072-2,FG072-3), MST-FG072-3, NA], [FG72xA5547-127, MST-FG072-3xACS-GM006-4, NA], [GTS40-3-2(40-3-2), MON-04032-6, Roundup Ready(商標)soybean], [GU262, ACS-GM003-1, Liberty Link(商標)soybean], [IND-00410-5, IND-00410-5, Verdeca HB4 Soybean], [MON87701, MON-87701-2, NA], [MON87701xMON89788, MON-87701-2xMON-89788-1, Intacta(商標)Roundup Ready(商標)2 Pro], [MON87705, MON-87705-6, Vistive Gold(商標)], [MON87705xMON87708, MON-87705-6xMON-87708-9, NA], [MON87705xMON87708xMON89788, MON-87705-6xMON-87708-9xMON-89788-1, NA], [MON87705xMON89788, MON-87705-6xMON-89788-1, NA], [MON87708, MON-87708-9, Genuity(登録商標)Roundup Ready(商標)2 Xtend(商標)], [MON87708xMON89788, MON-87708-9xMON-89788-1, Roundup Ready 2 Xtend(登録商標)], [MON87712, MON-87712-4, NA], [MON87751, MON-87751-7, NA], [MON87751xMON87701xMON87708xMON89788, MON-87751-7xMON-87701-2xMON87708xMON89788, NA], [MON87769, MON87769-7, NA], [, MON87769xMON89788, MON-87769-7xMON-89788-1, NA], [MON89788, MON-89788-1, Genuity(登録商標)Roundup Ready 2 Yield(商標)], [SYHT0H2, SYN-000H2-5, Herbicide-tolerant Soybean line], [W62, ACS-GM002-9, Liberty Link(商標)soybean], [W98, ACS-GM001-8, Liberty Link(商標)soybean], [OT96-15, OT96-15, NA], [NA, NA, STS(登録商標) soybean」, [NA, NA, Credenz(登録商標) soybean], [NA, NA, Enlist E3(商標)], [NA, NA, Enlist(商標) Roundup Ready 2 Yield(登録商標)], [NA, NA, フクミノリ], [NA, NA, ゆめみのり], [DP305423 x MOV87708, DP-305423-1 x MON-87708-9, NA], [DP305423 x MOV87708 x MON89788, DP-305423-1 x MON-87708-9 x MON-89788-1, NA], [DP305423 x MON89788, DP-305423-1 x MON-89788-1, NA]
本化合物、本発明化合物又は組成物Aをダイズに処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本化合物、本発明化合物又は組成物Aをダイズに処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、i-Buはイソブチル基を表し、t-Buはt-ブチル基を表し、Penはペンチル基を表し、Hexはヘキシル基を表し、c-Prはシクロプロピル基を表し、c-Buはシクロブチル基を表し、c-Penはシクロペンチル基を表し、c-Hexはシクロヘキシル基を表し、Phはフェニル基を表す。Phが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、3,4-Me2-Phは3,4-ジメチルフェニル基を表す。
本化合物及び本発明化合物の製造例を示す。
参考製造例1
国際公開第2001/000562号に記載の方法で製造した(3Z)-2-(5-ブロモ-2-メチルフェノキシ)-3-メトキシアクリル酸メチル(以下、中間体1と記す)5.0g、トリエチルアミン15mL、ヨウ化銅(I)0.32g、1.17gのPdCl2(PPh3)2、トリメチルシリルアセチレン11.5mL及びアセトニトリル25mLの混合物を、窒素雰囲気下80℃で4時間撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、(3Z)-2-[5-(2-トリメチルシリルエチニル)-2-メチルフェノキシ]-3-メトキシアクリル酸メチル(以下、中間体2と記す)を得た。1.5gの中間体2及びTHF20mLの混合物に、0℃でテトラブチルアンモニウムフルオリド(1Mテトラヒドロフラン溶液)4.0mLを加え、室温で16時間撹拌した。得られた混合物に水、4N塩酸を順次加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体3を0.72g得た。
Figure 0007394765000019
中間体3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.12-7.03 (2H, m), 6.84 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.71 (3H, s), 3.00 (1H, s), 2.35 (3H, s).
参考製造例2
国際公開第2010/038081号に記載の方法で製造したN-(3-ブロモフェニル)-N-メチルグリシンメチルエステル4.6g、THF22mL及びDMF66mLの混合物に、0℃で水素化ナトリウム(60%、油状)1.6gを加え、1時間撹拌した。得られた混合物にギ酸メチル3.4mLを加え、室温で16時間撹拌した。得られた混合物に1N塩酸を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣にTHF60mL及びDMF30mLを加えて撹拌し、次に0℃で炭酸カリウム2.7g及びヨードメタン1.3mLを順次加え、室温で16時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体4を2.0g得た。
Figure 0007394765000020
中間体4:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42 (1H, s), 7.03 (1H, t), 6.85-6.81 (1H, m), 6.78 (1H, t), 6.57-6.53 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.04 (3H, s).
参考製造例3
1.0gの中間体1、酢酸パラジウム(II)0.07g、トリエチルシラン0.68mL、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン0.21g、炭酸ナトリウム0.52g、N-ホルミルサッカリン1.05g及びDMF12mLの混合物を80℃で5時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体5を0.38g得た。
Figure 0007394765000021
中間体5:1H-NMR (CDCl3) δ: 9.88 (1H, s), 7.42 (1H, dd), 7.36 (1H, s), 7.33 (1H, d), 7.23 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.43 (3H, s).
製造例1
0.50gの中間体1、2-メチルフェニルボロン酸0.27g、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.11g、リン酸三カリウム0.85g、ジメトキシエタン15mL及び水1mLの混合物を80℃で5時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、ろ過した。ろ液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本化合物52を0.42g得た。
Figure 0007394765000022
本化合物52:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.28 (1H, s), 7.25-7.17 (5H, m), 6.87 (1H, dd), 6.69 (1H, d), 3.85 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.40 (3H, s), 2.23 (3H, s).
製造例1-1
製造例1に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(1d):
Figure 0007394765000023
で示される化合物において、R34、R35、R36、R37、R38、R39及びLが[表1]に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
Figure 0007394765000024
本化合物53:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.35 (1H, m), 7.33 (1H, s), 7.31-7.07 (5H, m), 6.93-6.91 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物54:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.46-7.42 (1H, m), 7.31 (1H, s), 7.31-7.20 (4H, m), 6.97 (1H, dd), 6.84 (1H, d), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物55:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.50 (1H, t), 7.42-7.30 (4H, m), 7.27-7.24 (1H, m), 7.13 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.75 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本化合物56:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47-7.37 (5H, m), 7.25 (1H, d), 7.12 (1H, dd), 6.90 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物57:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51-7.47 (2H, m), 7.45-7.40 (3H, m), 7.38 (1H, s), 7.37-7.33 (1H, m), 7.16 (1H, dd), 7.01 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.74 (3H, s).
本化合物58:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 7.26-7.22 (1H, m), 7.16-7.05 (4H, m), 6.92-6.89 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物59:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.29 (2H, m), 7.22 (1H, d), 7.05-7.01 (1H, m), 6.94-6.83 (3H, m), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物60:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 7.24 (1H, d), 7.11-7.03 (3H, m), 7.00-6.92 (1H, m), 6.90-6.88 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物61:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.26-7.20 (2H, m), 7.05-7.01 (1H, m), 6.97-6.92 (2H, m), 6.83-6.81 (1H, m), 3.86 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物62:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 7.25-7.21 (1H, m), 7.12-6.94 (3H, m), 6.86-6.81 (1H, m), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物63:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37 (1H, s), 7.23 (1H, d), 7.13-7.02 (3H, m), 6.80 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物87:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.31 (4H, m), 7.26-7.15 (3H, m), 7.11 (2H, t), 7.05 (2H, d), 6.96-6.87 (2H, m), 3.86 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.38 (3H, s).
式(1j):
Figure 0007394765000025
で示される化合物において、R64、R65及びLが[表2]及び[表3]に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
Figure 0007394765000026
Figure 0007394765000027
本化合物64:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38 (1H, s), 7.27-7.21 (2H, m), 7.19-7.17 (2H, m), 7.09-7.05 (1H, m), 6.96 (1H, s), 3.92 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物65:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.36 (3H, m), 7.34-7.31 (1H, m), 7.20-7.17 (2H, m), 6.95 (1H, d), 3.91 (3H, s), 3.74 (3H, s), 2.39 (3H, s).
本化合物66:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, t), 8.42 (1H, d), 7.53-7.48 (1H, m), 7.37 (1H, s), 7.29-7.25 (1H, m), 7.12 (1H, dd), 6.89 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物67:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.18-8.13 (1H, m), 7.85-7.77 (1H, m), 7.34 (1H, s), 7.26-7.22 (2H, m), 7.12-7.08 (1H, m), 6.95-6.92 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物68:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.58 (1H, d), 7.67 (1H, dd), 7.58 (1H, d), 7.48 (1H, dd), 7.38-7.36 (2H, m), 7.26-7.23 (1H, m), 3.89 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.40 (3H, s).
本化合物69:1H-NMR (CDCl3) δ: 8.63 (1H, d), 8.51 (1H, d), 7.77 (1H, t), 7.37 (1H, s), 7.29-7.27 (1H, m), 7.11 (1H, dd), 6.87 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.41 (3H, s).
本化合物70:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.92-7.88 (1H, m), 7.87-7.83 (1H, m), 7.38-7.34 (2H, m), 7.34 (1H, s), 7.31 (1H, s), 7.28-7.27 (1H, m), 7.13 (1H, dd), 6.94 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.73 (3H, s), 2.43 (3H, s).
本化合物88:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.88-7.80 (2H, m), 7.57 (1H, dd), 7.52 (1H, dd), 7.45 (1H, d), 7.40 (1H, s), 7.27 (1H, d), 3.92 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.42 (3H, s).
本発明化合物1:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.07 (1H, d), 6.91 (1H, dd), 6.67 (1H, d), 6.27 (1H, d), 6.10 (1H, td), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.17-2.12 (2H, m), 1.52-1.43 (2H, m), 0.94 (3H, t).
本発明化合物2:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.08 (1H, d), 6.91 (1H, dd), 6.72 (1H, d), 5.79-5.71 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.96 (3H, s), 1.76 (3H, d).
本発明化合物3:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, d), 7.05 (1H, d), 6.86 (1H, dd), 6.63 (1H, d), 6.36 (1H, d), 5.61 (1H, dd), 3.87 (3H, d), 3.70 (3H, d), 2.31 (3H, s), 1.52 (1H, m), 0.81-0.77 (2H, m), 0.50-0.46 (2H, m).
次式で示される本化合物71及び本化合物72。
Figure 0007394765000028
本化合物71:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.84-7.76 (2H, m), 7.62 (1H, dd), 7.30-7.23 (2H, m), 6.68 (1H, dd), 4.13 (3H, s), 4.05 (3H, s), 4.00 (2H, s), 3.84 (3H, s), 2.43 (3H, s).
Figure 0007394765000029
本化合物72:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.71-7.61 (6H, m), 7.52-7.44 (4H, m), 7.41-7.36 (1H, m), 7.30-7.26 (1H, m), 4.82 (2H, s), 3.97 (3H, s), 3.43 (3H, s), 2.48 (3H, s).
製造例2
0.40gの中間体1、4-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾール0.27g、ヨウ化銅(I)0.20g、炭酸カリウム0.36g、トランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン0.20mL及びDMF8mLの混合物を、窒素雰囲気下130℃で15時間撹拌した。得られた混合物にヨウ化銅(I)0.20g及びトランス-N,N’-ジメチルシクロヘキサン-1,2-ジアミン0.20mLを加え、130℃で5時間撹拌した。得られた混合物に室温で飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本発明化合物4を0.04g得た。
Figure 0007394765000030
本発明化合物4: 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (1H, s), 7.85 (1H, s), 7.37 (1H, s), 7.28-7.23 (1H, m), 7.15 (1H, dd), 7.08 (1H, d), 3.90 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.38 (3H, s).
製造例2-1
製造例2に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure 0007394765000031
本発明化合物5:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.69 (1H, d), 7.35 (1H, s), 7.19-7.17 (2H, m), 7.05-7.03 (1H, m), 6.26 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.35 (3H, s), 1.35 (9H, s).
製造例3
0.40gの中間体3及びTHF10mLの混合物に、0℃でブチルリチウム(2.6Mヘキサン溶液)1.25mLを加え、1時間撹拌した。得られた混合物に、0℃でヨードメタン0.21mLを加え、2時間撹拌した。得られた混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)に付し、次式で示される本化合物73を0.04g得た。
Figure 0007394765000032
本化合物73:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.06 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.75 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.02 (3H, s).
製造例3-1
製造例3に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
Figure 0007394765000033
本化合物74: 1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.07 (1H, d), 7.03 (1H, d), 6.79 (1H, s), 3.88 (3H, s), 3.71 (3H, s) , 2.33 (3H, s), 1.42-1.49 (2H, m), 1.01 (3H, t), 0.66-0.70 (2H, m), 0.20 (6H, s).
製造例4
0.50gの中間体1、3-メチル-1-ブチン0.68mL、0.06gのPdCl2(PPh3)2、テトラブチルアンモニウムフルオリド(1Mテトラヒドロフラン溶液)5.0mL及びTHF5mLの混合物を80℃で7時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)に付し、次式で示される本化合物75を0.26g得た。
Figure 0007394765000034
本化合物75:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.73 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.80-2.69 (1H, m), 2.32 (3H, s), 1.24 (6H, d).
製造例4-1
製造例4に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(1a):
Figure 0007394765000035
で示される化合物において、R30、R31及びLが以下に示される組み合わせである本化合物76~80及び本発明化合物6~9。
本化合物76(R30:(CH2)2CH(CH3)2, R31:Me, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.95 (1H, d), 6.74 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.38 (2H, t), 2.32 (3H, s), 1. 76-1. 69 (1H, m), 1.49 (2H, dt), 0.92 (6H, d).
本化合物77(R30:CH2(c-Hex), R31:Me, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32 (1H, s), 7.05 (1H, d), 6.96 (1H, d), 6.74 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 2.26 (2H, d), 1.87-1.83 (2H, m), 1.75-1.65 (3H, m), 1.26-1.14 (6H, m).
本化合物78(R30:Ph, R31:Me, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.53-7.49 (2H, m), 7.36-7.29 (4H, m), 7.14-7.09 (2H, m), 6.88 (1H, d), 3.89 (3H, s), 3.72 (3H, s), 2.37 (3H, s).
本化合物79(R30:Ph, R31:H, L:NMe):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.54-7.51 (2H, m), 7.43 (1H, s), 7.36-7.29 (3H, m), 7.16 (1H, t), 6.91 (1H, d), 6.82 (1H, m), 6.63 (1H, dd), 3.89 (3H, d), 3.69 (3H, d), 3.08 (3H, s).
本化合物80(R30:2-Cl-Ph, R31:H, L:NMe):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.56 (1H, m), 7.43 (1H, s), 7.44-7.40 (3H, m), 7.17 (1H, t), 6.95 (1H, d), 6.85 (1H, m), 6.65 (1H, dd), 3.88 (3H, s), 3.69 (3H, s), 3.08 (3H, s).
本発明化合物6(R30:c-Pr, R31:Me, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31 (1H, s), 7.04 (1H, d), 6.93 (1H, d), 6.73 (1H, s), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.32 (3H, s), 1.45-1.39 (1H, m), 0.87-0.76 (4H, m).
本発明化合物7(R30:c-Pr, R31:Cl, L:O):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.34 (1H, s), 7.26 (1H, d), 6.95 (1H, dd), 6.81 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.72 (3H, s), 1.46-1.38 (1H, m), 0.91-0.77 (4H, m).
本発明化合物8(R30:c-Pr, R31:Me, L:CH2):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.48 (1H, s), 7.11-7.07 (2H, m), 7.01 (1H, d), 3.84 (3H, s), 3.67 (3H, s), 3.49 (2H, s), 2.32 (3H, s), 1.47-1.39 (1H, m), 0.87-0.75 (4H, m).
本発明化合物9(R30:c-Pr, R31:H, L:NMe):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41 (1H, s), 7.09 (1H, t), 6.76 (1H, d), 6.69 (1H, s), 6.57 (1H, d), 3.88 (3H, s), 3.68 (3H, s), 3.05 (3H, s), 1.49-1.39 (1H, m), 0.95-0.78 (4H, m).
製造例5
国際公開第2000/041999号に記載の方法で製造した(2E)-3-(5-ブロモ-2-メチルフェニル)-2-(メトキシイミノ)プロパン酸メチル0.40g、1-オクチン0.39mL、0.09gのPdCl2(PPh3)2、ヨウ化銅(I)0.03g、トリエチルアミン4.0mL及びアセトニトリル6.0mLの混合物を75℃で3時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)に付し、次式で示される本化合物81を0.20g得た。
Figure 0007394765000036
本化合物81:1H-NMR (CDCl3)δ: 7.17-7.13 (1H, m), 7.07-7.01 (2H, m), 4.08 (3H, s), 3.85 (2H, s), 3.83 (3H, s), 2.37 (2H, t), 2.32 (3H, s), 1.62-1.53 (2H, m), 1.48-1.38 (2H, m), 1.35-1.27 (4H, m), 0.90 (3H, t).
製造例6
国際公開第1998/043949号に記載の方法で製造した2-{5-[(1E)-1-(ヒドロキシイミノ)エチル]-2-メチルフェノキシ}-3-メトキシアクリル酸メチル0.50g及びDMF5.0mLの混合物に、水素化ナトリウム(60%、油状)0.10gを加え、室温で1時間撹拌した。得られた混合物に1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタン0.36gを加えて、室温で4時間撹拌した。得られた混合物に水、1N塩酸を順次加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本化合物82を0.20g得た。
Figure 0007394765000037
本化合物82:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.15 (2H, d), 7.02 (1H, s), 4.12 (2H, t), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.26-2.15 (2H, m), 2.15 (3H, s), 1.99-1.95 (2H, m).
製造例6-1
製造例6に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式(1k)で示される化合物において、R66が以下に示される置換基である本化合物83~85。
Figure 0007394765000038
本化合物83(R66:CH2c-Pr):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.04 (1H, s), 4.12 (2H, d), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.18 (3H, s), 1.18 (1H, m), 0.56-0.53 (2H, m), 0.31-0.33 (2H, m).
本化合物84(R66:CH2c-Bu):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.03 (1H, s), 4.13 (2H, d), 3.87 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.69 (1H, m), 2.35 (3H, s), 2.17 (3H, s), 2.09-2.04 (2H, m), 1.91-1.81 (4H, m).
本化合物85(R66:CH2C≡CEt):1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33 (1H, s), 7.17 (1H, d), 7.14 (1H, d), 7.02 (1H, s), 4.75 (2H, s), 3.88 (3H, s), 3.70 (3H, s), 2.35 (3H, s), 2.25 (2H, q), 2.19 (3H, s), 1.16 (3H, t).
製造例7
0.18gの中間体5、O-(イソプロピル)ヒドロキシルアミン塩酸塩0.12g及びエタノール10.0mLの混合物を80℃で1時間撹拌した。得られた混合物に水を加えて減圧下でエタノールを留去した。得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本化合物86を0.18g得た。
Figure 0007394765000039
本化合物86:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.94 (1H, s), 7.33 (1H, s), 7.16-7.08 (2H, m), 6.94 (1H, s), 4.47-4.38 (1H, m), 3.87 (3H, s), 3.71 (3H, s), 2.35 (3H, s), 1.27 (6H, d).
参考製造例4
2-(5-ブロモ-2-メチルフェノキシ)酢酸メチル1.0g、シクロプロピルアセチレン5.0g、0.27gのPdCl2(PPh3)2、ヨウ化銅(I)0.074g、トリメチルアミン5mL及びアセトニトリル5mLの混合物を、窒素雰囲気下50℃で12時間、さらに70℃で3時間撹拌した。得られた混合物を室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)に付し、次式で示される中間体6を0.71g得た。
Figure 0007394765000040
中間体6:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.04 (1H, d), 6.94 (1H, dd), 6.71 (1H, s), 4.63 (2H, s), 3.80 (3H, s), 2.26 (3H, s), 1.43 (1H, m), 0.91-0.76 (4H, m).
参考製造例5
1.0gの中間体6、ギ酸メチル0.80g及びジメトキシエタン10mLの混合物に、氷冷下カリウムtert-ブトキシド1.10gを加え、室温で5時間撹拌した。得られた混合物に1N塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮して、次式で示される中間体7を1.3g得た。
Figure 0007394765000041
中間体7:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.52 (1H, br s), 7.08 (1H, d), 6.98 (1H, dd), 6.75 (1H, d), 5.77 (1H, br s), 3.69 (3H, s), 2.33 (3H, s), 1.42 (1H, m), 0.90-0.76 (4H, m).
製造例8
0.74gの中間体7、炭酸カリウム0.42g及びDMF10mLの混合物に、氷冷下でヨウ化メチル0.19mLを加え、室温で3時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本発明化合物6を0.22g得た。
Figure 0007394765000042
製造例9
0.62gの本化合物7、水酸化カリウム0.30g及びメタノール5mLの混合物に、ヒドロキシルアミン塩酸塩0.23gを加え、室温で20時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、MTBEで抽出した。得られた有機層を減圧下で濃縮した。得られた残渣に、1,2-ジブロモエタン0.20mL、炭酸カリウム0.47g、メタノール8mL及び水2mLを順次加え、室温で終夜撹拌した。得られた混合物を減圧下で濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:4)に付し、次式で示される本化合物98を0.01g得た。
Figure 0007394765000043
本化合物98:1H-NMR (CDCl3) δ: 7.13 (1H, dd), 7.05-7.01 (2H, m), 4.45 (2H, t), 4.14 (2H, t), 4.02 (3H, s), 3.83 (2H, s), 2.31 (3H, s), 1.48-1.39 (1H, m), 0.89-0.76 (4H, m).
上記製造法及び製造例に準じて製造される本化合物及び本発明化合物の例を以下に示す。
式(1A)
Figure 0007394765000044
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
組み合わせAは、置換基番号ZA1~ZA760からなる。置換基番号ZA1~ZA760とは、式(1A)で示される化合物におけるRX1、RX2及びRX3の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;RX1,RX2,RX3]と記す。例えば、置換基番号ZA2とは、RX2がエチル基であり、RX1及びRX3が水素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせA
[ZA1;H,Me,H],[ZA2;H,Et,H],[ZA3;H,Pr,H],[ZA4;H,Bu,H],[ZA5;H,Pen,H],[ZA6;H,Hex,H],[ZA7;H,i-Pr,H],[ZA8;H,i-Bu,H],[ZA9;H,t-Bu,H],[ZA10;H,c-Pr,H],[ZA11;H,c-Bu,H],[ZA12;H,c-Pen,H],[ZA13;H,c-Hex,H],[ZA14;H,CH2c-Pr,H],[ZA15;H,CH2c-Pen,H],[ZA16;H,CH2c-Hex,H],[ZA17;H,CH2Ph,H],[ZA18;H,CH=CH2,H],[ZA19;H,CH(Cl)Me,H],[ZA20;H,CH(Cl)Et,H],[ZA21;H,CH(Cl)Pr,H],[ZA22;H,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA23;H,Ph,H],[ZA24;H,2-F-Ph,H],[ZA25;H,3-F-Ph,H],[ZA26;H,4-F-Ph,H],[ZA27;H,2-Cl-Ph,H],[ZA28;H,3-Cl-Ph,H],[ZA29;H,4-Cl-Ph,H],[ZA30;H,2-Me-Ph,H],[ZA31;H,3-Me-Ph,H],[ZA32;H,4-Me-Ph,H],[ZA33;H,2-OMe-Ph,H],[ZA34;H,3-OMe-Ph,H],[ZA35;H,4-OMe-Ph,H],[ZA36;H,2-Pyridyl,H],[ZA37;H,3-Pyridyl,H],[ZA38;H,4-Pyridyl,H],[ZA39;H,2-Thienyl,H],[ZA40;H,3-Thienyl,H],[ZA41;H,2-pyrimidinyl,H],[ZA42;H,4-pyrimidinyl,H],[ZA43;H,5-pyrimidinyl,H],[ZA44;H,3-pyridazinyl,H],[ZA45;H,4-pyridazinyl,H],[ZA46;H,F,H],[ZA47;H,Cl,H],[ZA48;H,Br,H],[ZA49;H,I,H],[ZA50;H,CN,H],[ZA51;H,CF3,H],[ZA52;Me,H,H],[ZA53;Me,Me,H],[ZA54;Me,Et,H],[ZA55;Me,Pr,H],[ZA56;Me,Bu,H],[ZA57;Me,Pen,H],[ZA58;Me,Hex,H],[ZA59;Me,i-Pr,H],[ZA60;Me,i-Bu,H],[ZA61;Me,t-Bu,H],[ZA62;Me,c-Pr,H],[ZA63;Me,c-Bu,H],[ZA64;Me,c-Pen,H],[ZA65;Me,c-Hex,H],[ZA66;Me,CH2c-Pr,H],[ZA67;Me,CH2c-Pen,H],[ZA68;Me,CH2c-Hex,H],[ZA69;Me,CH2Ph,H],[ZA70;Me,CH=CH2,H],[ZA71;Me,CH(Cl)Me,H],[ZA72;Me,CH(Cl)Et,H],[ZA73;Me,CH(Cl)Pr,H],[ZA74;Me,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA75;Me,Ph,H],[ZA76;Me,2-F-Ph,H],[ZA77;Me,3-F-Ph,H],[ZA78;Me,4-F-Ph,H],[ZA79;Me,2-Cl-Ph,H],[ZA80;Me,3-Cl-Ph,H],[ZA81;Me,4-Cl-Ph,H],[ZA82;Me,2-Me-Ph,H],[ZA83;Me,3-Me-Ph,H],[ZA84;Me,4-Me-Ph,H],[ZA85;Me,2-OMe-Ph,H],[ZA86;Me,3-OMe-Ph,H],[ZA87;Me,4-OMe-Ph,H],[ZA88;Me,2-Pyridyl,H],[ZA89;Me,3-Pyridyl,H],[ZA90;Me,4-Pyridyl,H],[ZA91;Me,2-Thienyl,H],[ZA92;Me,3-Thienyl,H],[ZA93;Me,2-pyrimidinyl,H],[ZA94;Me,4-pyrimidinyl,H],[ZA95;Me,5-pyrimidinyl,H],[ZA96;Me,3-pyridazinyl,H],[ZA97;Me,4-pyridazinyl,H],[ZA98;Me,F,H],[ZA99;Me,Cl,H],[ZA100;Me,Br,H],[ZA101;Me,I,H],[ZA102;Me,CN,H],[ZA103;Me,CF3,H],[ZA104;Et,H,H],[ZA105;Et,Me,H],[ZA106;Et,Et,H],[ZA107;Et,Pr,H],[ZA108;Et,Bu,H],[ZA109;Et,Pen,H],[ZA110;Et,Hex,H],[ZA111;Et,i-Pr,H],[ZA112;Et,i-Bu,H],[ZA113;Et,t-Bu,H],[ZA114;Et,c-Pr,H],[ZA115;Et,c-Bu,H],[ZA116;Et,c-Pen,H],[ZA117;Et,c-Hex,H],[ZA118;Et,CH2c-Pr,H],[ZA119;Et,CH2c-Pen,H],[ZA120;Et,CH2c-Hex,H],[ZA121;Et,CH2Ph,H],[ZA122;Et,CH=CH2,H],[ZA123;Et,CH(Cl)Me,H],[ZA124;Et,CH(Cl)Et,H],[ZA125;Et,CH(Cl)Pr,H],[ZA126;Et,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA127;Et,Ph,H],[ZA128;Et,2-F-Ph,H],[ZA129;Et,3-F-Ph,H],[ZA130;Et,4-F-Ph,H],[ZA131;Et,2-Cl-Ph,H],[ZA132;Et,3-Cl-Ph,H],[ZA133;Et,4-Cl-Ph,H],[ZA134;Et,2-Me-Ph,H],[ZA135;Et,3-Me-Ph,H],[ZA136;Et,4-Me-Ph,H],[ZA137;Et,2-OMe-Ph,H],[ZA138;Et,3-OMe-Ph,H],[ZA139;Et,4-OMe-Ph,H],[ZA140;Et,2-Pyridyl,H],[ZA141;Et,3-Pyridyl,H],[ZA142;Et,4-Pyridyl,H],[ZA143;Et,2-Thienyl,H],[ZA144;Et,3-Thienyl,H],[ZA145;Et,2-pyrimidinyl,H],[ZA146;Et,4-pyrimidinyl,H],[ZA147;Et,5-pyrimidinyl,H],[ZA148;Et,3-pyridazinyl,H],[ZA149;Et,4-pyridazinyl,H],[ZA150;Et,F,H],[ZA151;Et,Cl,H],[ZA152;Et,Br,H],[ZA153;Et,I,H],[ZA154;Et,CN,H],[ZA155;Et,CF3,H],[ZA156;CF3,H,H],[ZA157;CF3,Me,H],[ZA158;CF3,Et,H],[ZA159;CF3,Pr,H],[ZA160;CF3,Bu,H],[ZA161;CF3,Pen,H],[ZA162;CF3,Hex,H],[ZA163;CF3,i-Pr,H],[ZA164;CF3,i-Bu,H],[ZA165;CF3,t-Bu,H],[ZA166;CF3,c-Pr,H],[ZA167;CF3,c-Bu,H],[ZA168;CF3,c-Pen,H],[ZA169;CF3,c-Hex,H],[ZA170;CF3,CH2c-Pr,H],[ZA171;CF3,CH2c-Pen,H],[ZA172;CF3,CH2c-Hex,H],[ZA173;CF3,CH2Ph,H],[ZA174;CF3,CH=CH2,H],[ZA175;CF3,CH(Cl)Me,H],[ZA176;CF3,CH(Cl)Et,H],[ZA177;CF3,CH(Cl)Pr,H],[ZA178;CF3,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA179;CF3,Ph,H],[ZA180;CF3,2-F-Ph,H],[ZA181;CF3,3-F-Ph,H],[ZA182;CF3,4-F-Ph,H],[ZA183;CF3,2-Cl-Ph,H],[ZA184;CF3,3-Cl-Ph,H],[ZA185;CF3,4-Cl-Ph,H],[ZA186;CF3,2-Me-Ph,H],[ZA187;CF3,3-Me-Ph,H],[ZA188;CF3,4-Me-Ph,H],[ZA189;CF3,2-OMe-Ph,H],[ZA190;CF3,3-OMe-Ph,H],[ZA191;CF3,4-OMe-Ph,H],[ZA192;CF3,2-Pyridyl,H],[ZA193;CF3,3-Pyridyl,H],[ZA194;CF3,4-Pyridyl,H],[ZA195;CF3,2-Thienyl,H],[ZA196;CF3,3-Thienyl,H],[ZA197;CF3,2-pyrimidinyl,H],[ZA198;CF3,4-pyrimidinyl,H],[ZA199;CF3,5-pyrimidinyl,H],[ZA200;CF3,3-pyridazinyl,H],
[ZA201;CF3,4-pyridazinyl,H],[ZA202;CF3,F,H],[ZA203;CF3,Cl,H],[ZA204;CF3,Br,H],[ZA205;CF3,I,H],[ZA206;CF3,CN,H],[ZA207;CF3,CF3,H],[ZA208;H,Me,Me],[ZA209;H,Et,Me],[ZA210;H,Pr,Me],[ZA211;H,Bu,Me],[ZA212;H,Pen,Me],[ZA213;H,Hex,Me],[ZA214;H,i-Pr,Me],[ZA215;H,i-Bu,Me],[ZA216;H,t-Bu,Me],[ZA217;H,c-Pr,Me],[ZA218;H,c-Bu,Me],[ZA219;H,c-Pen,Me],[ZA220;H,c-Hex,Me],[ZA221;H,CH2c-Pr,Me],[ZA222;H,CH2c-Pen,Me],[ZA223;H,CH2c-Hex,Me],[ZA224;H,CH2Ph,Me],[ZA225;H,CH=CH2,Me],[ZA226;H,CH(Cl)Me,Me],[ZA227;H,CH(Cl)Et,Me],[ZA228;H,CH(Cl)Pr,Me],[ZA229;H,CH(Cl)i-Pr,Me],[ZA230;H,Ph,Me],[ZA231;H,2-F-Ph,Me],[ZA232;H,3-F-Ph,Me],[ZA233;H,4-F-Ph,Me],[ZA234;H,2-Cl-Ph,Me],[ZA235;H,3-Cl-Ph,Me],[ZA236;H,4-Cl-Ph,Me],[ZA237;H,2-Me-Ph,Me],[ZA238;H,3-Me-Ph,Me],[ZA239;H,4-Me-Ph,Me],[ZA240;H,2-OMe-Ph,Me],[ZA241;H,3-OMe-Ph,Me],[ZA242;H,4-OMe-Ph,Me],[ZA243;H,2-Pyridyl,Me],[ZA244;H,3-Pyridyl,Me],[ZA245;H,4-Pyridyl,Me],[ZA246;H,2-Thienyl,Me],[ZA247;H,3-Thienyl,Me],[ZA248;H,2-pyrimidinyl,Me],[ZA249;H,4-pyrimidinyl,Me],[ZA250;H,5-pyrimidinyl,Me],[ZA251;H,3-pyridazinyl,Me],[ZA252;H,4-pyridazinyl,Me],[ZA253;H,F,Me],[ZA254;H,Cl,Me],[ZA255;H,Br,Me],[ZA256;H,I,Me],[ZA257;H,CN,Me],[ZA258;H,CF3,Me],[ZA259;Me,H,Me],[ZA260;Me,Me,Me],[ZA261;Me,Et,Me],[ZA262;Me,Pr,Me],[ZA263;Me,Bu,Me],[ZA264;Me,Pen,Me],[ZA265;Me,Hex,Me],[ZA266;Me,i-Pr,Me],[ZA267;Me,i-Bu,Me],[ZA268;Me,t-Bu,Me],[ZA269;Me,c-Pr,Me],[ZA270;Me,c-Bu,Me],[ZA271;Me,c-Pen,Me],[ZA272;Me,c-Hex,Me],[ZA273;Me,CH2c-Pr,Me],[ZA274;Me,CH2c-Pen,Me],[ZA275;Me,CH2c-Hex,Me],[ZA276;Me,CH2Ph,Me],[ZA277;Me,CH=CH2,Me],[ZA278;Me,CH(Cl)Me,Me],[ZA279;Me,CH(Cl)Et,Me],[ZA280;Me,CH(Cl)Pr,Me],[ZA281;Me,CH(Cl)i-Pr,Me],[ZA282;Me,Ph,Me],[ZA283;Me,2-F-Ph,Me],[ZA284;Me,3-F-Ph,Me],[ZA285;Me,4-F-Ph,Me],[ZA286;Me,2-Cl-Ph,Me],[ZA287;Me,3-Cl-Ph,Me],[ZA288;Me,4-Cl-Ph,Me],[ZA289;Me,2-Me-Ph,Me],[ZA290;Me,3-Me-Ph,Me],[ZA291;Me,4-Me-Ph,Me],[ZA292;Me,2-OMe-Ph,Me],[ZA293;Me,3-OMe-Ph,Me],[ZA294;Me,4-OMe-Ph,Me],[ZA295;Me,2-Pyridyl,Me],[ZA296;Me,3-Pyridyl,Me],[ZA297;Me,4-Pyridyl,Me],[ZA298;Me,2-Thienyl,Me],[ZA299;Me,3-Thienyl,Me],[ZA300;Me,2-pyrimidinyl,Me],[ZA301;Me,4-pyrimidinyl,Me],[ZA302;Me,5-pyrimidinyl,Me],[ZA303;Me,3-pyridazinyl,Me],[ZA304;Me,4-pyridazinyl,Me],[ZA305;Me,F,Me],[ZA306;Me,Cl,Me],[ZA307;Me,Br,Me],[ZA308;Me,I,Me],[ZA309;Me,CN,Me],[ZA310;Me,CF3,Me],[ZA311;Et,H,Me],[ZA312;Et,Me,Me],[ZA313;Et,Et,Me],[ZA314;Et,Pr,Me],[ZA315;Et,Bu,Me],[ZA316;Et,Pen,Me],[ZA317;Et,Hex,Me],[ZA318;Et,i-Pr,Me],[ZA319;Et,i-Bu,Me],[ZA320;Et,t-Bu,Me],[ZA321;Et,c-Pr,Me],[ZA322;Et,c-Bu,Me],[ZA323;Et,c-Pen,Me],[ZA324;Et,c-Hex,Me],[ZA325;Et,CH2c-Pr,Me],[ZA326;Et,CH2c-Pen,Me],[ZA327;Et,CH2c-Hex,Me],[ZA328;Et,CH2Ph,Me],[ZA329;Et,CH=CH2,Me],[ZA330;Et,CH(Cl)Me,Me],[ZA331;Et,CH(Cl)Et,Me],[ZA332;Et,CH(Cl)Pr,Me],[ZA333;Et,CH(Cl)i-Pr,Me],[ZA334;Et,Ph,Me],[ZA335;Et,2-F-Ph,Me],[ZA336;Et,3-F-Ph,Me],[ZA337;Et,4-F-Ph,Me],[ZA338;Et,2-Cl-Ph,Me],[ZA339;Et,3-Cl-Ph,Me],[ZA340;Et,4-Cl-Ph,Me],[ZA341;Et,2-Me-Ph,Me],[ZA342;Et,3-Me-Ph,Me],[ZA343;Et,4-Me-Ph,Me],[ZA344;Et,2-OMe-Ph,Me],[ZA345;Et,3-OMe-Ph,Me],[ZA346;Et,4-OMe-Ph,Me],[ZA347;Et,2-Pyridyl,Me],[ZA348;Et,3-Pyridyl,Me],[ZA349;Et,4-Pyridyl,Me],[ZA350;Et,2-Thienyl,Me],[ZA351;Et,3-Thienyl,Me],[ZA352;Et,2-pyrimidinyl,Me],[ZA353;Et,4-pyrimidinyl,Me],[ZA354;Et,5-pyrimidinyl,Me],[ZA355;Et,3-pyridazinyl,Me],[ZA356;Et,4-pyridazinyl,Me],[ZA357;Et,F,Me],[ZA358;Et,Cl,Me],[ZA359;Et,Br,Me],[ZA360;Et,I,Me],[ZA361;Et,CN,Me],[ZA362;Et,CF3,Me],[ZA363;CF3,H,Me],[ZA364;CF3,Me,Me],[ZA365;CF3,Et,Me],[ZA366;CF3,Pr,Me],[ZA367;CF3,Bu,Me],[ZA368;CF3,Pen,Me],[ZA369;CF3,Hex,Me],[ZA370;CF3,i-Pr,Me],[ZA371;CF3,i-Bu,Me],[ZA372;CF3,t-Bu,Me],[ZA373;CF3,c-Pr,Me],[ZA374;CF3,c-Bu,Me],[ZA375;CF3,c-Pen,Me],[ZA376;CF3,c-Hex,Me],[ZA377;CF3,CH2c-Pr,Me],[ZA378;CF3,CH2c-Pen,Me],[ZA379;CF3,CH2c-Hex,Me],[ZA380;CF3,CH2Ph,Me],[ZA381;CF3,CH=CH2,Me],[ZA382;CF3,CH(Cl)Me,Me],[ZA383;CF3,CH(Cl)Et,Me],[ZA384;CF3,CH(Cl)Pr,Me],[ZA385;CF3,CH(Cl)i-Pr,Me],[ZA386;CF3,Ph,Me],[ZA387;CF3,2-F-Ph,Me],[ZA388;CF3,3-F-Ph,Me],[ZA389;CF3,4-F-Ph,Me],[ZA390;CF3,2-Cl-Ph,Me],[ZA391;CF3,3-Cl-Ph,Me],[ZA392;CF3,4-Cl-Ph,Me],[ZA393;CF3,2-Me-Ph,Me],[ZA394;CF3,3-Me-Ph,Me],[ZA395;CF3,4-Me-Ph,Me],[ZA396;CF3,2-OMe-Ph,Me],[ZA397;CF3,3-OMe-Ph,Me],[ZA398;CF3,4-OMe-Ph,Me],[ZA399;CF3,2-Pyridyl,Me],[ZA400;CF3,3-Pyridyl,Me],
[ZA401;CF3,4-Pyridyl,Me],[ZA402;CF3,2-Thienyl,Me],[ZA403;CF3,3-Thienyl,Me],[ZA404;CF3,2-pyrimidinyl,Me],[ZA405;CF3,4-pyrimidinyl,Me],[ZA406;CF3,5-pyrimidinyl,Me],[ZA407;CF3,3-pyridazinyl,Me],[ZA408;CF3,4-pyridazinyl,Me],[ZA409;CF3,F,Me],[ZA410;CF3,Cl,Me],[ZA411;CF3,Br,Me],[ZA412;CF3,I,Me],[ZA413;CF3,CN,Me],[ZA414;CF3,CF3,Me],[ZA415;H,Me,Et],[ZA416;H,Et,Et],[ZA417;H,Pr,Et],[ZA418;H,Bu,Et],[ZA419;H,Pen,Et],[ZA420;H,Hex,Et],[ZA421;H,i-Pr,Et],[ZA422;H,i-Bu,Et],[ZA423;H,t-Bu,Et],[ZA424;H,c-Pr,Et],[ZA425;H,c-Bu,Et],[ZA426;H,c-Pen,Et],[ZA427;H,c-Hex,Et],[ZA428;H,CH2c-Pr,Et],[ZA429;H,CH2c-Pen,Et],[ZA430;H,CH2c-Hex,Et],[ZA431;H,CH2Ph,Et],[ZA432;H,CH=CH2,Et],[ZA433;H,CH(Cl)Me,Et],[ZA434;H,CH(Cl)Et,Et],[ZA435;H,CH(Cl)Pr,Et],[ZA436;H,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA437;H,Ph,Et],[ZA438;H,2-F-Ph,Et],[ZA439;H,3-F-Ph,Et],[ZA440;H,4-F-Ph,Et],[ZA441;H,2-Cl-Ph,Et],[ZA442;H,3-Cl-Ph,Et],[ZA443;H,4-Cl-Ph,Et],[ZA444;H,2-Me-Ph,Et],[ZA445;H,3-Me-Ph,Et],[ZA446;H,4-Me-Ph,Et],[ZA447;H,2-OMe-Ph,Et],[ZA448;H,3-OMe-Ph,Et],[ZA449;H,4-OMe-Ph,Et],[ZA450;H,2-Pyridyl,Et],[ZA451;H,3-Pyridyl,Et],[ZA452;H,4-Pyridyl,Et],[ZA453;H,2-Thienyl,Et],[ZA454;H,3-Thienyl,Et],[ZA455;H,2-pyrimidinyl,Et],[ZA456;H,4-pyrimidinyl,Et],[ZA457;H,5-pyrimidinyl,Et],[ZA458;H,3-pyridazinyl,Et],[ZA459;H,4-pyridazinyl,Et],[ZA460;H,F,Et],[ZA461;H,Cl,Et],[ZA462;H,Br,Et],[ZA463;H,I,Et],[ZA464;H,CN,Et],[ZA465;H,CF3,Et],[ZA466;Me,H,Et],[ZA467;Me,Me,Et],[ZA468;Me,Et,Et],[ZA469;Me,Pr,Et],[ZA470;Me,Bu,Et],[ZA471;Me,Pen,Et],[ZA472;Me,Hex,Et],[ZA473;Me,i-Pr,Et],[ZA474;Me,i-Bu,Et],[ZA475;Me,t-Bu,Et],[ZA476;Me,c-Pr,Et],[ZA477;Me,c-Bu,Et],[ZA478;Me,c-Pen,Et],[ZA479;Me,c-Hex,Et],[ZA480;Me,CH2c-Pr,Et],[ZA481;Me,CH2c-Pen,Et],[ZA482;Me,CH2c-Hex,Et],[ZA483;Me,CH2Ph,Et],[ZA484;Me,CH=CH2,Et],[ZA485;Me,CH(Cl)Me,Et],[ZA486;Me,CH(Cl)Et,Et],[ZA487;Me,CH(Cl)Pr,Et],[ZA488;Me,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA489;Me,Ph,Et],[ZA490;Me,2-F-Ph,Et],[ZA491;Me,3-F-Ph,Et],[ZA492;Me,4-F-Ph,Et],[ZA493;Me,2-Cl-Ph,Et],[ZA494;Me,3-Cl-Ph,Et],[ZA495;Me,4-Cl-Ph,Et],[ZA496;Me,2-Me-Ph,Et],[ZA497;Me,3-Me-Ph,Et],[ZA498;Me,4-Me-Ph,Et],[ZA499;Me,2-OMe-Ph,Et],[ZA500;Me,3-OMe-Ph,Et],[ZA501;Me,4-OMe-Ph,Et],[ZA502;Me,2-Pyridyl,Et],[ZA503;Me,3-Pyridyl,Et],[ZA504;Me,4-Pyridyl,Et],[ZA505;Me,2-Thienyl,Et],[ZA506;Me,3-Thienyl,Et],[ZA507;Me,2-pyrimidinyl,Et],[ZA508;Me,4-pyrimidinyl,Et],[ZA509;Me,5-pyrimidinyl,Et],[ZA510;Me,3-pyridazinyl,Et],[ZA511;Me,4-pyridazinyl,Et],[ZA512;Me,F,Et],[ZA513;Me,Cl,Et],[ZA514;Me,Br,Et],[ZA515;Me,I,Et],[ZA516;Me,CN,Et],[ZA517;Me,CF3,Et],[ZA518;Et,H,Et],[ZA519;Et,Me,Et],[ZA520;Et,Et,Et],[ZA521;Et,Pr,Et],[ZA522;Et,Bu,Et],[ZA523;Et,Pen,Et],[ZA524;Et,Hex,Et],[ZA525;Et,i-Pr,Et],[ZA526;Et,i-Bu,Et],[ZA527;Et,t-Bu,Et],[ZA528;Et,c-Pr,Et],[ZA529;Et,c-Bu,Et],[ZA530;Et,c-Pen,Et],[ZA531;Et,c-Hex,Et],[ZA532;Et,CH2c-Pr,Et],[ZA533;Et,CH2c-Pen,Et],[ZA534;Et,CH2c-Hex,Et],[ZA535;Et,CH2Ph,Et],[ZA536;Et,CH=CH2,Et],[ZA537;Et,CH(Cl)Me,Et],[ZA538;Et,CH(Cl)Et,Et],[ZA539;Et,CH(Cl)Pr,Et],[ZA540;Et,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA541;Et,Ph,Et],[ZA542;Et,2-F-Ph,Et],[ZA543;Et,3-F-Ph,Et],[ZA544;Et,4-F-Ph,Et],[ZA545;Et,2-Cl-Ph,Et],[ZA546;Et,3-Cl-Ph,Et],[ZA547;Et,4-Cl-Ph,Et],[ZA548;Et,2-Me-Ph,Et],[ZA549;Et,3-Me-Ph,Et],[ZA550;Et,4-Me-Ph,Et],[ZA551;Et,2-OMe-Ph,Et],[ZA552;Et,3-OMe-Ph,Et],[ZA553;Et,4-OMe-Ph,Et],[ZA554;Et,2-Pyridyl,Et],[ZA555;Et,3-Pyridyl,Et],[ZA556;Et,4-Pyridyl,Et],[ZA557;Et,2-Thienyl,Et],[ZA558;Et,3-Thienyl,Et],[ZA559;Et,2-pyrimidinyl,Et],[ZA560;Et,4-pyrimidinyl,Et],[ZA561;Et,5-pyrimidinyl,Et],[ZA562;Et,3-pyridazinyl,Et],[ZA563;Et,4-pyridazinyl,Et],[ZA564;Et,F,Et],[ZA565;Et,Cl,Et],[ZA566;Et,Br,Et],[ZA567;Et,I,Et],[ZA568;Et,CN,Et],[ZA569;Et,CF3,Et],[ZA570;CF3,H,Et],[ZA571;CF3,Me,Et],[ZA572;CF3,Et,Et],[ZA573;CF3,Pr,Et],[ZA574;CF3,Bu,Et],[ZA575;CF3,Pen,Et],[ZA576;CF3,Hex,Et],[ZA577;CF3,i-Pr,Et],[ZA578;CF3,i-Bu,Et],[ZA579;CF3,t-Bu,Et],[ZA580;CF3,c-Pr,Et],[ZA581;CF3,c-Bu,Et],[ZA582;CF3,c-Pen,Et],[ZA583;CF3,c-Hex,Et],[ZA584;CF3,CH2c-Pr,Et],[ZA585;CF3,CH2c-Pen,Et],[ZA586;CF3,CH2c-Hex,Et],[ZA587;CF3,CH2Ph,Et],[ZA588;CF3,CH=CH2,Et],[ZA589;CF3,CH(Cl)Me,Et],[ZA590;CF3,CH(Cl)Et,Et],[ZA591;CF3,CH(Cl)Pr,Et],[ZA592;CF3,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA593;CF3,Ph,Et],[ZA594;CF3,2-F-Ph,Et],[ZA595;CF3,3-F-Ph,Et],[ZA596;CF3,4-F-Ph,Et],[ZA597;CF3,2-Cl-Ph,Et],[ZA598;CF3,3-Cl-Ph,Et],[ZA599;CF3,4-Cl-Ph,Et],[ZA600;CF3,2-Me-Ph,Et],
[ZA601;CF3,3-Me-Ph,Et],[ZA602;CF3,4-Me-Ph,Et],[ZA603;CF3,2-OMe-Ph,Et],[ZA604;CF3,3-OMe-Ph,Et],[ZA605;CF3,4-OMe-Ph,Et],[ZA606;CF3,2-Pyridyl,Et],[ZA607;CF3,3-Pyridyl,Et],[ZA608;CF3,4-Pyridyl,Et],[ZA609;CF3,2-Thienyl,Et],[ZA610;CF3,3-Thienyl,Et],[ZA611;CF3,2-pyrimidinyl,Et],[ZA612;CF3,4-pyrimidinyl,Et],[ZA613;CF3,5-pyrimidinyl,Et],[ZA614;CF3,3-pyridazinyl,Et],[ZA615;CF3,4-pyridazinyl,Et],[ZA616;CF3,F,Et],[ZA617;CF3,Cl,Et],[ZA618;CF3,Br,Et],[ZA619;CF3,I,Et],[ZA620;CF3,CN,Et],[ZA621;CF3,CF3,Et],[ZA622;H,H,F],[ZA623;Me,Me,F],[ZA624;F,F,F],[ZA625;Cl,Cl,F],[ZA626;H,Me,F],[ZA627;H,Et,F],[ZA628;H,Pr,F],[ZA629;H,i-Pr,F],[ZA630;H,c-Pr,F],[ZA631;H,Bu,F],[ZA632;H,i-Bu,F],[ZA633;H,t-Bu,F],[ZA634;H,Pen,F],[ZA635;H,Hex,F],[ZA636;H,F,F],[ZA637;H,Cl,F],[ZA638;H,Br,F],[ZA639;H,I,F],[ZA640;H,Ph,F],[ZA641;Me,H,F],[ZA642;Et,H,F],[ZA643;Pr,H,F],[ZA644;i-Pr,H,F],[ZA645;c-Pr,H,F],[ZA646;Bu,H,F],[ZA647;i-Bu,H,F],[ZA648;t-Bu,H,F],[ZA649;Pen,H,F],[ZA650;Hex,H,F],[ZA651;F,H,F],[ZA652;Cl,H,F],[ZA653;Br,H,F],[ZA654;I,H,F],[ZA655;Ph,H,F],[ZA656;H,H,Cl],[ZA657;Me,Me,Cl],[ZA658;F,F,Cl],[ZA659;Cl,Cl,Cl],[ZA660;H,Me,Cl],[ZA661;H,Et,Cl],[ZA662;H,Pr,Cl],[ZA663;H,i-Pr,Cl],[ZA664;H,c-Pr,Cl],[ZA665;H,Bu,Cl],[ZA666;H,i-Bu,Cl],[ZA667;H,t-Bu,Cl],[ZA668;H,Pen,Cl],[ZA669;H,Hex,Cl],[ZA670;H,F,Cl],[ZA671;H,Cl,Cl],[ZA672;H,Br,Cl],[ZA673;H,I,Cl],[ZA674;H,Ph,Cl],[ZA675;Me,H,Cl],[ZA676;Et,H,Cl],[ZA677;Pr,H,Cl],[ZA678;i-Pr,H,Cl],[ZA679;c-Pr,H,Cl],[ZA680;Bu,H,Cl],[ZA681;i-Bu,H,Cl],[ZA682;t-Bu,H,Cl],[ZA683;Pen,H,Cl],[ZA684;Hex,H,Cl],[ZA685;F,H,Cl],[ZA686;Cl,H,Cl],[ZA687;Br,H,Cl],[ZA688;I,H,Cl],[ZA689;Ph,H,Cl],[ZA690;H,H,Br],[ZA691;Me,Me,Br],[ZA692;F,F,Br],[ZA693;Cl,Cl,Br],[ZA694;H,Me,Br],[ZA695;H,Et,Br],[ZA696;H,Pr,Br],[ZA697;H,i-Pr,Br],[ZA698;H,c-Pr,Br],[ZA699;H,Bu,Br],[ZA700;H,i-Bu,Br],[ZA701;H,t-Bu,Br],[ZA702;H,Pen,Br],[ZA703;H,Hex,Br],[ZA704;H,F,Br],[ZA705;H,Cl,Br],[ZA706;H,Br,Br],[ZA707;H,I,Br],[ZA708;H,Ph,Br],[ZA709;Me,H,Br],[ZA710;Et,H,Br],[ZA711;Pr,H,Br],[ZA712;i-Pr,H,Br],[ZA713;c-Pr,H,Br],[ZA714;Bu,H,Br],[ZA715;i-Bu,H,Br],[ZA716;t-Bu,H,Br],[ZA717;Pen,H,Br],[ZA718;Hex,H,Br],[ZA719;F,H,Br],[ZA720;Cl,H,Br],[ZA721;Br,H,Br],[ZA722;I,H,Br],[ZA723;Ph,H,Br],[ZA724;H,H,CN],[ZA725;Me,Me,CN],[ZA726;Cl,Cl,CN],[ZA727;CN,CN,CN],[ZA728;H,OMe,CN],[ZA729;H,OEt,CN],[ZA730;H,OPr,CN],[ZA731;H,Me,CN],[ZA732;H,Et,CN],[ZA733;H,Pr,CN],[ZA734;H,i-Pr,CN],[ZA735;H,c-Pr,CN],[ZA736;H,Bu,CN],[ZA737;H,i-Bu,CN],[ZA738;H,t-Bu,CN],[ZA739;H,Pen,CN],[ZA740;H,Hex,CN],[ZA741;H,F,CN],[ZA742;H,Cl,CN],[ZA743;H,Br,CN],[ZA744;H,I,CN],[ZA745;H,Ph,CN],[ZA746;Me,H,CN],[ZA747;Et,H,CN],[ZA748;Pr,H,CN],[ZA749;i-Pr,H,CN],[ZA750;c-Pr,H,CN],[ZA751;Bu,H,CN],[ZA752;i-Bu,H,CN],[ZA753;t-Bu,H,CN],[ZA754;Pen,H,CN],[ZA755;Hex,H,CN],[ZA756;F,H,CN],[ZA757;Cl,H,CN],[ZA758;Br,H,CN],[ZA759;I,H,CN],[ZA760;Ph,H,CN]
式(1A)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX7と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX8と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX9と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX10と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX11と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX12と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX13と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX14と記す)。
式(1A)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX1、RX2及びRX3が組み合わせAに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX15と記す)。
式(1B):
Figure 0007394765000045
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX16と記す)。
群Z:Me,Et,Pr,Bu,Pen,Hex,i-Pr,i-Bu,t-Bu,c-Pr,c-Bu,c-Pen,c-Hex,1-OH-c-Pen,1-OH-c-Hex,1-OMe-c-Pen,1-OMe-c-Hex,CH2c-Pr,CH2c-Pen,CH2c-Hex,CH2Ph,CH=CH2,CH(Et)2,CH(OH)Me,CH(OH)Et,CH(OH)Pr,CH(OH)i-Pr,CH(OH)Bu,CH(OH)i-Bu,CH(OH)Ph,CH(OMe)Me,CH(OMe)Et,CH(OMe)Pr,CH(OMe)i-Pr,CH(OMe)Bu,CH(OMe)i-Bu,CH(OMe)Ph,CH(OEt)Me,CH(Cl)Me,CH(Cl)Et,CH(Cl)Pr,CH(Cl)i-Pr,C(Me)=CH2,C(Me)=CHMe,C(Me)=CMe2,C(Me)2OH,C(Me)2OMe,C(Me)2OEt,C(Me)2OPr,C(Me)2Oi-Pr,C(Me)2Ot-Bu,C(Me)2OPen,C(Me)2OCH2CH=CH2,C(Me)2OCH2C≡CH,C(Me)2OCH2CH=CMe2,C(Me)2OCH2CH=CHMe,C(Me)2OCH2C(Me)=CH2,C(Me)2OCH2Ph,C(Me)2OC(O)Me,C(Me)2O(4-Cl-Ph),C(Me)2Et,C(Me)2Pr,C(Me)2Bu,C(Me)2Ph,C(Me)2(4-Cl-Ph),C(Me)2(3,4-Cl2-Ph),C(Me)(Et)OH,C(Me)(Et)OMe,C(Me)(Et)OEt,C(Me)(Et)OPr,C(Me)(Et)Oi-Pr,C(Me)(Et)OBu,C(Me)(Et)Ot-Bu,C(Me)(Et)OCH2CH=CH2,C(Me)(Et)Ph,C(Me)(i-Pr)OMe,C(Me)(i-Pr)OEt,C(Me)(i-Pr)OPr,C(Me)(i-Pr)OBu,C(Me)(i-Pr)Ot-Bu,C(Me)(i-Pr)OCH2CH=CH2,C(Me)(i-Bu)OMe,C(Me)(i-Bu)OEt,C(Me)(i-Bu)OPr,C(Me)(i-Bu)OBu,C(Me)(i-Bu)Ot-Bu,C(Me)(i-Bu)OCH2CH=CH2,C(Me)(CF3)F,C(Me)(CF3)OMe,C(Me)(CF3)OEt,C(Me)(CF3)OPr,C(Me)(CF3)Oi-Pr,C(Me)(CF3)OBu,C(Me)(CF3)Ot-Bu,C(Me)(CF3)OCH2CH=CH2,C(Et)=CH2,C(Et)=CHMe,C(Et)=CMe2,C(Et)2F,C(Et)2Me,C(Et)2Pr,C(Et)2Ph,C(Et)2OH,C(Et)2OEt,C(Et)2OPr,C(Et)2OBu,C(Et)2Ot-Bu,CEt3,C(CF3)=CH2,C(CF3)=CHMe,C(CF3)=CMe2,C(F)=CH(F)CF3,CH2F,CHF2,CF(Et)2,CF(Me)i-Pr,SiMe3,Si(Me)2Et,Si(Me)2Pr,Si(Me)2Bu,Si(Me)2Ph,Si(Me)2t-Bu,Ph,2-F-Ph,3-F-Ph,4-F-Ph,2-Cl-Ph,3-Cl-Ph,4-Cl-Ph,2-Me-Ph,3-Me-Ph,4-Me-Ph,2-OMe-Ph,3-OMe-Ph,4-OMe-Ph,2-Pyridyl,3-Pyridyl,4-Pyridyl,2-Thienyl,3-Thienyl,2-pyrimidinyl,4-pyrimidinyl,5-pyrimidinyl,3-pyridazinyl及び4-pyridazinylからなる群
式(1B)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX17と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX18と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX19と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX20と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX21と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX22と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX23と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX24と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX25と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX26と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX27と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX28と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX29と記す)。
式(1B)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX4が群Zから選ばれるいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX30と記す)。
式(1C):
Figure 0007394765000046
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX31と記す)。
組み合わせCは、置換基番号ZC1~ZC311からなる。置換基番号ZC1~ZC311とは、式(1C)で示される化合物におけるRX5、RX6、RX7、RX8及びRX9の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;RX5,RX6,RX7,RX8,RX9]と記す。例えば、置換基番号ZC2とは、RX5がメチル基であり、RX6、RX7、RX8及びRX9が水素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせC
[ZC1;H,H,H,H,H],[ZC2;Me,H,H,H,H],[ZC3;F,H,H,H,H],[ZC4;Cl,H,H,H,H],[ZC5;OMe,H,H,H,H],[ZC6;CF3,H,H,H,H],[ZC7;H,Me,H,H,H],[ZC8;H,Et,H,H,H],[ZC9;H,Pr,H,H,H],[ZC10;H,i-Pr,H,H,H],[ZC11;H,t-Bu,H,H,H],[ZC12;H,OMe,H,H,H],[ZC13;H,OEt,H,H,H],[ZC14;H,OPr,H,H,H],[ZC15;H,Oi-Pr,H,H,H],[ZC16;H,CF3,H,H,H],[ZC17;H,CF2H,H,H,H],[ZC18;H,CFH2,H,H,H],[ZC19;H,F,H,H,H],[ZC20;H,Cl,H,H,H],[ZC21;H,Br,H,H,H],[ZC22;H,CN,H,H,H],[ZC23;H,Ph,H,H,H],[ZC24;H,OPh,H,H,H],[ZC25;H,c-Pr,H,H,H],[ZC26;H,c-Pen,H,H,H],[ZC27;H,c-Hex,H,H,H],[ZC28;H,H,Me,H,H],[ZC29;H,H,Et,H,H],[ZC30;H,H,Pr,H,H],[ZC31;H,H,i-Pr,H,H],[ZC32;H,H,t-Bu,H,H],[ZC33;H,H,OMe,H,H],[ZC34;H,H,OEt,H,H],[ZC35;H,H,OPr,H,H],[ZC36;H,H,Oi-Pr,H,H],[ZC37;H,H,CF3,H,H],[ZC38;H,H,CF2H,H,H],[ZC39;H,H,CFH2,H,H],[ZC40;H,H,F,H,H],[ZC41;H,H,Cl,H,H],[ZC42;H,H,Br,H,H],[ZC43;H,H,CN,H,H],[ZC44;H,H,Ph,H,H],[ZC45;H,H,OPh,H,H],[ZC46;H,H,c-Pr,H,H],[ZC47;H,H,c-Pen,H,H],[ZC48;H,H,c-Hex,H,H],[ZC49;H,H,H,H,F],[ZC50;Me,H,H,H,F],[ZC51;F,H,H,H,F],[ZC52;Cl,H,H,H,F],[ZC53;H,Me,H,H,F],[ZC54;H,Et,H,H,F],[ZC55;H,Pr,H,H,F],[ZC56;H,i-Pr,H,H,F],[ZC57;H,t-Bu,H,H,F],[ZC58;H,OMe,H,H,F],[ZC59;H,OEt,H,H,F],[ZC60;H,OPr,H,H,F],[ZC61;H,Oi-Pr,H,H,F],[ZC62;H,CF3,H,H,F],[ZC63;H,CF2H,H,H,F],[ZC64;H,CFH2,H,H,F],[ZC65;H,F,H,H,F],[ZC66;H,Cl,H,H,F],[ZC67;H,Br,H,H,F],[ZC68;H,CN,H,H,F],[ZC69;H,Ph,H,H,F],[ZC70;H,OPh,H,H,F],[ZC71;H,c-Pr,H,H,F],[ZC72;H,c-Pen,H,H,F],[ZC73;H,c-Hex,H,H,F],[ZC74;H,H,Me,H,F],[ZC75;H,H,Et,H,F],[ZC76;H,H,Pr,H,F],[ZC77;H,H,i-Pr,H,F],[ZC78;H,H,t-Bu,H,F],[ZC79;H,H,OMe,H,F],[ZC80;H,H,OEt,H,F],[ZC81;H,H,OPr,H,F],[ZC82;H,H,Oi-Pr,H,F],[ZC83;H,H,CF3,H,F],[ZC84;H,H,CF2H,H,F],[ZC85;H,H,CFH2,H,F],[ZC86;H,H,F,H,F],[ZC87;H,H,Cl,H,F],[ZC88;H,H,Br,H,F],[ZC89;H,H,CN,H,F],[ZC90;H,H,Ph,H,F],[ZC91;H,H,OPh,H,F],[ZC92;H,H,c-Pr,H,F],[ZC93;H,H,c-Pen,H,F],[ZC94;H,H,c-Hex,H,F],[ZC95;H,H,H,H,Cl],[ZC96;Me,H,H,H,Cl],[ZC97;F,H,H,H,Cl],[ZC98;Cl,H,H,H,Cl],[ZC99;H,Me,H,H,Cl],[ZC100;H,Et,H,H,Cl],[ZC101;H,Pr,H,H,Cl],[ZC102;H,i-Pr,H,H,Cl],[ZC103;H,t-Bu,H,H,Cl],[ZC104;H,OMe,H,H,Cl],[ZC105;H,OEt,H,H,Cl],[ZC106;H,OPr,H,H,Cl],[ZC107;H,Oi-Pr,H,H,Cl],[ZC108;H,CF3,H,H,Cl],[ZC109;H,CF2H,H,H,Cl],[ZC110;H,CFH2,H,H,Cl],[ZC111;H,F,H,H,Cl],[ZC112;H,Cl,H,H,Cl],[ZC113;H,Br,H,H,Cl],[ZC114;H,CN,H,H,Cl],[ZC115;H,Ph,H,H,Cl],[ZC116;H,OPh,H,H,Cl],[ZC117;H,c-Pr,H,H,Cl],[ZC118;H,c-Pen,H,H,Cl],[ZC119;H,c-Hex,H,H,Cl],[ZC120;H,H,Me,H,Cl],[ZC121;H,H,Et,H,Cl],[ZC122;H,H,Pr,H,Cl],[ZC123;H,H,i-Pr,H,Cl],[ZC124;H,H,t-Bu,H,Cl],[ZC125;H,H,OMe,H,Cl],[ZC126;H,H,OEt,H,Cl],[ZC127;H,H,OPr,H,Cl],[ZC128;H,H,Oi-Pr,H,Cl],[ZC129;H,H,CF3,H,Cl],[ZC130;H,H,CF2H,H,Cl],[ZC131;H,H,CFH2,H,Cl],[ZC132;H,H,F,H,Cl],[ZC133;H,H,Cl,H,Cl],[ZC134;H,H,Br,H,Cl],[ZC135;H,H,CN,H,Cl],[ZC136;H,H,Ph,H,Cl],[ZC137;H,H,OPh,H,Cl],[ZC138;H,H,c-Pr,H,Cl],[ZC139;H,H,c-Pen,H,Cl],[ZC140;H,H,c-Hex,H,Cl],[ZC141;H,H,H,H,Me],[ZC142;Me,H,H,H,Me],[ZC143;F,H,H,H,Me],[ZC144;Cl,H,H,H,Me],[ZC145;H,Me,H,H,Me],[ZC146;H,Et,H,H,Me],[ZC147;H,Pr,H,H,Me],[ZC148;H,i-Pr,H,H,Me],[ZC149;H,t-Bu,H,H,Me],[ZC150;H,OMe,H,H,Me],[ZC151;H,OEt,H,H,Me],[ZC152;H,OPr,H,H,Me],[ZC153;H,Oi-Pr,H,H,Me],[ZC154;H,CF3,H,H,Me],[ZC155;H,CF2H,H,H,Me],[ZC156;H,CFH2,H,H,Me],[ZC157;H,F,H,H,Me],[ZC158;H,Cl,H,H,Me],[ZC159;H,Br,H,H,Me],[ZC160;H,CN,H,H,Me],[ZC161;H,Ph,H,H,Me],[ZC162;H,OPh,H,H,Me],[ZC163;H,c-Pr,H,H,Me],[ZC164;H,c-Pen,H,H,Me],[ZC165;H,c-Hex,H,H,Me],[ZC166;H,H,Me,H,Me],[ZC167;H,H,Et,H,Me],[ZC168;H,H,Pr,H,Me],[ZC169;H,H,i-Pr,H,Me],[ZC170;H,H,t-Bu,H,Me],[ZC171;H,H,OMe,H,Me],[ZC172;H,H,OEt,H,Me],[ZC173;H,H,OPr,H,Me],[ZC174;H,H,Oi-Pr,H,Me],[ZC175;H,H,CF3,H,Me],[ZC176;H,H,CF2H,H,Me],[ZC177;H,H,CFH2,H,Me],[ZC178;H,H,F,H,Me],[ZC179;H,H,Cl,H,Me],[ZC180;H,H,Br,H,Me],[ZC181;H,H,CN,H,Me],[ZC182;H,H,Ph,H,Me],[ZC183;H,H,OPh,H,Me],[ZC184;H,H,c-Pr,H,Me],[ZC185;H,H,c-Pen,H,Me],[ZC186;H,H,c-Hex,H,Me],[ZC187;H,H,H,H,OMe],[ZC188;Me,H,H,H,OMe],[ZC189;F,H,H,H,OMe],[ZC190;Cl,H,H,H,OMe],[ZC191;H,Me,H,H,OMe],[ZC192;H,Et,H,H,OMe],[ZC193;H,Pr,H,H,OMe],[ZC194;H,i-Pr,H,H,OMe],[ZC195;H,t-Bu,H,H,OMe],[ZC196;H,OMe,H,H,OMe],[ZC197;H,OEt,H,H,OMe],[ZC198;H,OPr,H,H,OMe],[ZC199;H,Oi-Pr,H,H,OMe],[ZC200;H,CF3,H,H,OMe],
[ZC201;H,CF2H,H,H,OMe],[ZC202;H,CFH2,H,H,OMe],[ZC203;H,F,H,H,OMe],[ZC204;H,Cl,H,H,OMe],[ZC205;H,Br,H,H,OMe],[ZC206;H,CN,H,H,OMe],[ZC207;H,Ph,H,H,OMe],[ZC208;H,OPh,H,H,OMe],[ZC209;H,c-Pr,H,H,OMe],[ZC210;H,c-Pen,H,H,OMe],[ZC211;H,c-Hex,H,H,OMe],[ZC212;H,H,Me,H,OMe],[ZC213;H,H,Et,H,OMe],[ZC214;H,H,Pr,H,OMe],[ZC215;H,H,i-Pr,H,OMe],[ZC216;H,H,t-Bu,H,OMe],[ZC217;H,H,OMe,H,OMe],[ZC218;H,H,OEt,H,OMe],[ZC219;H,H,OPr,H,OMe],[ZC220;H,H,Oi-Pr,H,OMe],[ZC221;H,H,CF3,H,OMe],[ZC222;H,H,CF2H,H,OMe],[ZC223;H,H,CFH2,H,OMe],[ZC224;H,H,F,H,OMe],[ZC225;H,H,Cl,H,OMe],[ZC226;H,H,Br,H,OMe],[ZC227;H,H,CN,H,OMe],[ZC228;H,H,Ph,H,OMe],[ZC229;H,H,OPh,H,OMe],[ZC230;H,H,c-Pr,H,OMe],[ZC231;H,H,c-Pen,H,OMe],[ZC232;H,H,c-Hex,H,OMe],[ZC233;H,H,H,H,CF3],[ZC234;Me,H,H,H,CF3],[ZC235;F,H,H,H,CF3],[ZC236;Cl,H,H,H,CF3],[ZC237;H,Me,H,H,CF3],[ZC238;H,Et,H,H,CF3],[ZC239;H,Pr,H,H,CF3],[ZC240;H,i-Pr,H,H,CF3],[ZC241;H,t-Bu,H,H,CF3],[ZC242;H,OMe,H,H,CF3],[ZC243;H,OEt,H,H,CF3],[ZC244;H,OPr,H,H,CF3],[ZC245;H,Oi-Pr,H,H,CF3],[ZC246;H,CF3,H,H,CF3],[ZC247;H,CF2H,H,H,CF3],[ZC248;H,CFH2,H,H,CF3],[ZC249;H,F,H,H,CF3],[ZC250;H,Cl,H,H,CF3],[ZC251;H,Br,H,H,CF3],[ZC252;H,CN,H,H,CF3],[ZC253;H,Ph,H,H,CF3],[ZC254;H,OPh,H,H,CF3],[ZC255;H,c-Pr,H,H,CF3],[ZC256;H,c-Pen,H,H,CF3],[ZC257;H,c-Hex,H,H,CF3],[ZC258;H,H,Me,H,CF3],[ZC259;H,H,Et,H,CF3],[ZC260;H,H,Pr,H,CF3],[ZC261;H,H,i-Pr,H,CF3],[ZC262;H,H,t-Bu,H,CF3],[ZC263;H,H,OMe,H,CF3],[ZC264;H,H,OEt,H,CF3],[ZC265;H,H,OPr,H,CF3],[ZC266;H,H,Oi-Pr,H,CF3],[ZC267;H,H,CF3,H,CF3],[ZC268;H,H,CF2H,H,CF3],[ZC269;H,H,CFH2,H,CF3],[ZC270;H,H,F,H,CF3],[ZC271;H,H,Cl,H,CF3],[ZC272;H,H,Br,H,CF3],[ZC273;H,H,CN,H,CF3],[ZC274;H,H,Ph,H,CF3],[ZC275;H,H,OPh,H,CF3],[ZC276;H,H,c-Pr,H,CF3],[ZC277;H,H,c-Pen,H,CF3],[ZC278;H,H,c-Hex,H,CF3],[ZC279;H,F,F,H,H],[ZC280;H,F,H,F,H],[ZC281;H,F,F,F,H],[ZC282;F,F,F,H,H],[ZC283;F,F,H,F,H],[ZC284;F,H,F,H,F],[ZC285;F,F,F,F,F],[ZC286;H,Cl,H,Cl,H],[ZC287;H,OMe,H,OMe,H],[ZC288;H,F,Cl,H,H],[ZC289;H,F,Me,H,H],[ZC290;H,F,OMe,H,H],[ZC291;H,F,CF3,H,H],[ZC292;H,Cl,F,H,H],[ZC293;H,Cl,Cl,H,H],[ZC294;H,Cl,Me,H,H],[ZC295;H,Cl,OMe,H,H],[ZC296;H,Cl,CF3,H,H],[ZC297;H,Me,F,H,H],[ZC298;H,Me,Cl,H,H],[ZC299;H,Me,Me,H,H],[ZC300;H,Me,OMe,H,H],[ZC301;H,Me,CF3,H,H],[ZC302;H,OMe,F,H,H],[ZC303;H,OMe,Cl,H,H],[ZC304;H,OMe,Me,H,H],[ZC305;H,OMe,OMe,H,H],[ZC306;H,OMe,CF3,H,H],[ZC307;H,CF3,F,H,H],[ZC308;H,CF3,Cl,H,H],[ZC309;H,CF3,F,H,H],[ZC310;H,CF3,Cl,H,H],[ZC311;H,CF3,F,H,H]
式(1C)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX32と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX33と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX34と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX35と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX36と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX37と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX38と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX39と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX40と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX41と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX42と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX43と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX44と記す)。
式(1C)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX5、RX6、RX7、RX8及びRX9が組み合わせCに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX45と記す)。
式(1D):
Figure 0007394765000047
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX46と記す)。
組み合わせDは、置換基番号ZD1~ZD198からなる。置換基番号ZD1~ZD198とは、式(1D)で示される化合物におけるRX10、RX11及びRX12の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;RX10,RX11,RX12]と記す。例えば、置換基番号ZD2とは、RX11がメチル基であり、RX10及びRX12が水素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせD
[ZD1;H,H,H],[ZD2;H,Me,H],[ZD3;H,Et,H],[ZD4;H,OMe,H],[ZD5;H,OEt,H],[ZD6;H,CF3,H],[ZD7;H,CF2H,H],[ZD8;H,CFH2,H],[ZD9;H,F,H],[ZD10;H,Cl,H],[ZD11;H,Br,H],[ZD12;H,CN,H],[ZD13;H,Ph,H],[ZD14;H,OPh,H],[ZD15;H,c-Pr,H],[ZD16;H,c-Pen,H],[ZD17;H,c-Hex,H],[ZD18;F,H,H],[ZD19;F,Me,H],[ZD20;F,Et,H],[ZD21;F,OMe,H],[ZD22;F,OEt,H],[ZD23;F,CF3,H],[ZD24;F,CF2H,H],[ZD25;F,CFH2,H],[ZD26;F,F,H],[ZD27;F,Cl,H],[ZD28;F,Br,H],[ZD29;F,CN,H],[ZD30;F,Ph,H],[ZD31;F,OPh,H],[ZD32;F,c-Pr,H],[ZD33;F,c-Pen,H],[ZD34;F,c-Hex,H],[ZD35;H,H,F],[ZD36;H,Me,F],[ZD37;H,Et,F],[ZD38;H,OMe,F],[ZD39;H,OEt,F],[ZD40;H,CF3,F],[ZD41;H,CF2H,F],[ZD42;H,CFH2,F],[ZD43;H,F,F],[ZD44;H,Cl,F],[ZD45;H,Br,F],[ZD46;H,CN,F],[ZD47;H,Ph,F],[ZD48;H,OPh,F],[ZD49;H,c-Pr,F],[ZD50;H,c-Pen,F],[ZD51;H,c-Hex,F],[ZD52;Cl,H,H],[ZD53;Cl,Me,H],[ZD54;Cl,Et,H],[ZD55;Cl,OMe,H],[ZD56;Cl,OEt,H],[ZD57;Cl,CF3,H],[ZD58;Cl,CF2H,H],[ZD59;Cl,CFH2,H],[ZD60;Cl,F,H],[ZD61;Cl,Cl,H],[ZD62;Cl,Br,H],[ZD63;Cl,CN,H],[ZD64;Cl,Ph,H],[ZD65;Cl,OPh,H],[ZD66;Cl,c-Pr,H],[ZD67;Cl,c-Pen,H],[ZD68;Cl,c-Hex,H],[ZD69;H,H,Cl],[ZD70;H,Me,Cl],[ZD71;H,Et,Cl],[ZD72;H,OMe,Cl],[ZD73;H,OEt,Cl],[ZD74;H,CF3,Cl],[ZD75;H,CF2H,Cl],[ZD76;H,CFH2,Cl],[ZD77;H,F,Cl],[ZD78;H,Cl,Cl],[ZD79;H,Br,Cl],[ZD80;H,CN,Cl],[ZD81;H,Ph,Cl],[ZD82;H,OPh,Cl],[ZD83;H,c-Pr,Cl],[ZD84;H,c-Pen,Cl],[ZD85;H,c-Hex,Cl],[ZD86;Me,H,H],[ZD87;Me,Me,H],[ZD88;Me,Et,H],[ZD89;Me,OMe,H],[ZD90;Me,OEt,H],[ZD91;Me,CF3,H],[ZD92;Me,CF2H,H],[ZD93;Me,CFH2,H],[ZD94;Me,F,H],[ZD95;Me,Cl,H],[ZD96;Me,Br,H],[ZD97;Me,CN,H],[ZD98;Me,Ph,H],[ZD99;Me,OPh,H],[ZD100;Me,c-Pr,H],[ZD101;Me,c-Pen,H],[ZD102;Me,c-Hex,H],[ZD103;H,H,Me],[ZD104;H,Me,Me],[ZD105;H,Et,Me],[ZD106;H,OMe,Me],[ZD107;H,OEt,Me],[ZD108;H,CF3,Me],[ZD109;H,CF2H,Me],[ZD110;H,CFH2,Me],[ZD111;H,F,Me],[ZD112;H,Cl,Me],[ZD113;H,Br,Me],[ZD114;H,CN,Me],[ZD115;H,Ph,Me],[ZD116;H,OPh,Me],[ZD117;H,c-Pr,Me],[ZD118;H,c-Pen,Me],[ZD119;H,c-Hex,Me],[ZD120;OMe,H,H],[ZD121;OMe,Me,H],[ZD122;OMe,Et,H],[ZD123;OMe,OMe,H],[ZD124;OMe,OEt,H],[ZD125;OMe,CF3,H],[ZD126;OMe,CF2H,H],[ZD127;OMe,CFH2,H],[ZD128;OMe,F,H],[ZD129;OMe,Cl,H],[ZD130;OMe,Br,H],[ZD131;OMe,CN,H],[ZD132;OMe,Ph,H],[ZD133;OMe,OPh,H],[ZD134;OMe,c-Pr,H],[ZD135;OMe,c-Pen,H],[ZD136;OMe,c-Hex,H],[ZD137;H,H,OMe],[ZD138;H,Me,OMe],[ZD139;H,Et,OMe],[ZD140;H,OMe,OMe],[ZD141;H,OEt,OMe],[ZD142;H,CF3,OMe],[ZD143;H,CF2H,OMe],[ZD144;H,CFH2,OMe],[ZD145;H,F,OMe],[ZD146;H,Cl,OMe],[ZD147;H,Br,OMe],[ZD148;H,CN,OMe],[ZD149;H,Ph,OMe],[ZD150;H,OPh,OMe],[ZD151;H,c-Pr,OMe],[ZD152;H,c-Pen,OMe],[ZD153;H,c-Hex,OMe],[ZD154;CF3,H,H],[ZD155;CF3,Me,H],[ZD156;CF3,Et,H],[ZD157;CF3,OMe,H],[ZD158;CF3,OEt,H],[ZD159;CF3,CF3,H],[ZD160;CF3,CF2H,H],[ZD161;CF3,CFH2,H],[ZD162;CF3,F,H],[ZD163;CF3,Cl,H],[ZD164;CF3,Br,H],[ZD165;CF3,CN,H],[ZD166;CF3,Ph,H],[ZD167;CF3,OPh,H],[ZD168;CF3,c-Pr,H],[ZD169;CF3,c-Pen,H],[ZD170;CF3,c-Hex,H],[ZD171;H,H,CF3],[ZD172;H,Me,CF3],[ZD173;H,Et,CF3],[ZD174;H,OMe,CF3],[ZD175;H,OEt,CF3],[ZD176;H,CF3,CF3],[ZD177;H,CF2H,CF3],[ZD178;H,CFH2,CF3],[ZD179;H,F,CF3],[ZD180;H,Cl,CF3],[ZD181;H,Br,CF3],[ZD182;H,CN,CF3],[ZD183;H,Ph,CF3],[ZD184;H,OPh,CF3],[ZD185;H,c-Pr,CF3],[ZD186;H,c-Pen,CF3],[ZD187;H,c-Hex,CF3],[ZD188;H,CHO,H],[ZD189;H,C(O)Me,H],[ZD190;H,CN,H],[ZD191;CHO,H,H],[ZD192;C(O)Me,H,H],[ZD193;CN,H,H],[ZD194;H,H,CHO],[ZD195;H,H,C(O)Me],[ZD196;H,H,CN],[ZD197;Me,Me,H],[ZD198;Cl,Cl,H]
式(1D)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX47と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX48と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX49と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX50と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX51と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX52と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX53と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX54と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX55と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX56と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX57と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX58と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX59と記す)。
式(1D)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX10、RX11及びRX12が組み合わせDに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX60と記す)。
式(1E):
Figure 0007394765000048
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX61と記す)。
組み合わせEは、置換基番号ZE1~ZE214からなる。置換基番号ZE1~ZE214とは、式(1E)で示される化合物におけるRX13、RX14及びRX15の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;RX13,RX14,RX15]と記す。例えば、置換基番号ZE2とは、RX13がメチル基であり、RX14及びRX15が水素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせE
[ZE1;H,H,H],[ZE2;Me,H,H],[ZE3;Et,H,H],[ZE4;OMe,H,H],[ZE5;OEt,H,H],[ZE6;CF3,H,H],[ZE7;CF2H,H,H],[ZE8;CFH2,H,H],[ZE9;F,H,H],[ZE10;Cl,H,H],[ZE11;Br,H,H],[ZE12;CN,H,H],[ZE13;Ph,H,H],[ZE14;OPh,H,H],[ZE15;c-Pr,H,H],[ZE16;c-Pen,H,H],[ZE17;c-Hex,H,H],[ZE18;H,Me,H],[ZE19;H,Et,H],[ZE20;H,OMe,H],[ZE21;H,OEt,H],[ZE22;H,CF3,H],[ZE23;H,CF2H,H],[ZE24;H,CFH2,H],[ZE25;H,F,H],[ZE26;H,Cl,H],[ZE27;H,Br,H],[ZE28;H,CN,H],[ZE29;H,Ph,H],[ZE30;H,OPh,H],[ZE31;H,c-Pr,H],[ZE32;H,c-Pen,H],[ZE33;H,c-Hex,H],[ZE34;H,H,F],[ZE35;Me,H,F],[ZE36;Et,H,F],[ZE37;OMe,H,F],[ZE38;OEt,H,F],[ZE39;CF3,H,F],[ZE40;CF2H,H,F],[ZE41;CFH2,H,F],[ZE42;F,H,F],[ZE43;Cl,H,F],[ZE44;Br,H,F],[ZE45;CN,H,F],[ZE46;Ph,H,F],[ZE47;OPh,H,F],[ZE48;c-Pr,H,F],[ZE49;c-Pen,H,F],[ZE50;c-Hex,H,F],[ZE51;H,Me,F],[ZE52;H,Et,F],[ZE53;H,OMe,F],[ZE54;H,OEt,F],[ZE55;H,CF3,F],[ZE56;H,CF2H,F],[ZE57;H,CFH2,F],[ZE58;H,F,F],[ZE59;H,Cl,F],[ZE60;H,Br,F],[ZE61;H,CN,F],[ZE62;H,Ph,F],[ZE63;H,OPh,F],[ZE64;H,c-Pr,F],[ZE65;H,c-Pen,F],[ZE66;H,c-Hex,F],[ZE67;H,H,Cl],[ZE68;Me,H,Cl],[ZE69;Et,H,Cl],[ZE70;OMe,H,Cl],[ZE71;OEt,H,Cl],[ZE72;CF3,H,Cl],[ZE73;CF2H,H,Cl],[ZE74;CFH2,H,Cl],[ZE75;F,H,Cl],[ZE76;Cl,H,Cl],[ZE77;Br,H,Cl],[ZE78;CN,H,Cl],[ZE79;Ph,H,Cl],[ZE80;OPh,H,Cl],[ZE81;c-Pr,H,Cl],[ZE82;c-Pen,H,Cl],[ZE83;c-Hex,H,Cl],[ZE84;H,Me,Cl],[ZE85;H,Et,Cl],[ZE86;H,OMe,Cl],[ZE87;H,OEt,Cl],[ZE88;H,CF3,Cl],[ZE89;H,CF2H,Cl],[ZE90;H,CFH2,Cl],[ZE91;H,F,Cl],[ZE92;H,Cl,Cl],[ZE93;H,Br,Cl],[ZE94;H,CN,Cl],[ZE95;H,Ph,Cl],[ZE96;H,OPh,Cl],[ZE97;H,c-Pr,Cl],[ZE98;H,c-Pen,Cl],[ZE99;H,c-Hex,Cl],[ZE100;H,H,Me],[ZE101;Me,H,Me],[ZE102;Et,H,Me],[ZE103;OMe,H,Me],[ZE104;OEt,H,Me],[ZE105;CF3,H,Me],[ZE106;CF2H,H,Me],[ZE107;CFH2,H,Me],[ZE108;F,H,Me],[ZE109;Cl,H,Me],[ZE110;Br,H,Me],[ZE111;CN,H,Me],[ZE112;Ph,H,Me],[ZE113;OPh,H,Me],[ZE114;c-Pr,H,Me],[ZE115;c-Pen,H,Me],[ZE116;c-Hex,H,Me],[ZE117;H,Me,Me],[ZE118;H,Et,Me],[ZE119;H,OMe,Me],[ZE120;H,OEt,Me],[ZE121;H,CF3,Me],[ZE122;H,CF2H,Me],[ZE123;H,CFH2,Me],[ZE124;H,F,Me],[ZE125;H,Cl,Me],[ZE126;H,Br,Me],[ZE127;H,CN,Me],[ZE128;H,Ph,Me],[ZE129;H,OPh,Me],[ZE130;H,c-Pr,Me],[ZE131;H,c-Pen,Me],[ZE132;H,c-Hex,Me],[ZE133;H,H,OMe],[ZE134;Me,H,OMe],[ZE135;Et,H,OMe],[ZE136;OMe,H,OMe],[ZE137;OEt,H,OMe],[ZE138;CF3,H,OMe],[ZE139;CF2H,H,OMe],[ZE140;CFH2,H,OMe],[ZE141;F,H,OMe],[ZE142;Cl,H,OMe],[ZE143;Br,H,OMe],[ZE144;CN,H,OMe],[ZE145;Ph,H,OMe],[ZE146;OPh,H,OMe],[ZE147;c-Pr,H,OMe],[ZE148;c-Pen,H,OMe],[ZE149;c-Hex,H,OMe],[ZE150;H,Me,OMe],[ZE151;H,Et,OMe],[ZE152;H,OMe,OMe],[ZE153;H,OEt,OMe],[ZE154;H,CF3,OMe],[ZE155;H,CF2H,OMe],[ZE156;H,CFH2,OMe],[ZE157;H,F,OMe],[ZE158;H,Cl,OMe],[ZE159;H,Br,OMe],[ZE160;H,CN,OMe],[ZE161;H,Ph,OMe],[ZE162;H,OPh,OMe],[ZE163;H,c-Pr,OMe],[ZE164;H,c-Pen,OMe],[ZE165;H,c-Hex,OMe],[ZE166;H,H,CF3],[ZE167;Me,H,CF3],[ZE168;Et,H,CF3],[ZE169;OMe,H,CF3],[ZE170;OEt,H,CF3],[ZE171;CF3,H,CF3],[ZE172;CF2H,H,CF3],[ZE173;CFH2,H,CF3],[ZE174;F,H,CF3],[ZE175;Cl,H,CF3],[ZE176;Br,H,CF3],[ZE177;CN,H,CF3],[ZE178;Ph,H,CF3],[ZE179;OPh,H,CF3],[ZE180;c-Pr,H,CF3],[ZE181;c-Pen,H,CF3],[ZE182;c-Hex,H,CF3],[ZE183;H,Me,CF3],[ZE184;H,Et,CF3],[ZE185;H,OMe,CF3],[ZE186;H,OEt,CF3],[ZE187;H,CF3,CF3],[ZE188;H,CF2H,CF3],[ZE189;H,CFH2,CF3],[ZE190;H,F,CF3],[ZE191;H,Cl,CF3],[ZE192;H,Br,CF3],[ZE193;H,CN,CF3],[ZE194;H,Ph,CF3],[ZE195;H,OPh,CF3],[ZE196;H,c-Pr,CF3],[ZE197;H,c-Pen,CF3],[ZE198;H,c-Hex,CF3],[ZE199;CHO,H,H],[ZE200;C(O)Me,H,H],[ZE201;CN,H,H],[ZE202;H,CHO,H],[ZE203;H,C(O)Me,H],[ZE204;H,CN,H],[ZE205;H,H,CHO],[ZE206;H,H,C(O)Me],[ZE207;H,H,CN],[ZE208;2-thienyl,H,H],[ZE209;C(O)OMe,H,H],[ZE210;Et,H,H],[ZE211;CN,Me,H],[ZE212;Br,Me,H],[ZE213;CHO,Me,H],[ZE214;Cl,Br,H]
式(1E)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX62と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX63と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX64と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX65と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX66と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX67と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX68と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX69と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX70と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX71と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX72と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX73と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX74と記す)。
式(1E)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX13、RX14及びRX15が組み合わせEに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX75と記す)。
式(1F):
Figure 0007394765000049
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX76と記す)。
組み合わせEは、置換基番号ZF1~ZF444からなる。置換基番号ZF1~ZF444とは、式(1F)で示される化合物におけるRX16、RX17、RX18及びRX19の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;RX16,RX17,RX18,RX19]と記す。例えば、置換基番号ZF2とは、RX16がメチル基であり、RX17、RX18及びRX19が水素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせF
[ZF1;H,H,H,H],[ZF2;Me,H,H,H],[ZF3;Et,H,H,H],[ZF4;Pr,H,H,H],[ZF5;i-Pr,H,H,H],[ZF6;t-Bu,H,H,H],[ZF7;OMe,H,H,H],[ZF8;OEt,H,H,H],[ZF9;OPr,H,H,H],[ZF10;Oi-Pr,H,H,H],[ZF11;CF3,H,H,H],[ZF12;CF2H,H,H,H],[ZF13;CFH2,H,H,H],[ZF14;F,H,H,H],[ZF15;Cl,H,H,H],[ZF16;Br,H,H,H],[ZF17;CN,H,H,H],[ZF18;Ph,H,H,H],[ZF19;OPh,H,H,H],[ZF20;c-Pr,H,H,H],[ZF21;c-Pen,H,H,H],[ZF22;c-Hex,H,H,H],[ZF23;H,Me,H,H],[ZF24;H,Et,H,H],[ZF25;H,Pr,H,H],[ZF26;H,i-Pr,H,H],[ZF27;H,t-Bu,H,H],[ZF28;H,OMe,H,H],[ZF29;H,OEt,H,H],[ZF30;H,OPr,H,H],[ZF31;H,Oi-Pr,H,H],[ZF32;H,CF3,H,H],[ZF33;H,CF2H,H,H],[ZF34;H,CFH2,H,H],[ZF35;H,F,H,H],[ZF36;H,Cl,H,H],[ZF37;H,Br,H,H],[ZF38;H,CN,H,H],[ZF39;H,Ph,H,H],[ZF40;H,OPh,H,H],[ZF41;H,c-Pr,H,H],[ZF42;H,c-Pen,H,H],[ZF43;H,c-Hex,H,H],[ZF44;H,H,Me,H],[ZF45;H,H,Et,H],[ZF46;H,H,Pr,H],[ZF47;H,H,i-Pr,H],[ZF48;H,H,t-Bu,H],[ZF49;H,H,OMe,H],[ZF50;H,H,OEt,H],[ZF51;H,H,OPr,H],[ZF52;H,H,Oi-Pr,H],[ZF53;H,H,CF3,H],[ZF54;H,H,CF2H,H],[ZF55;H,H,CFH2,H],[ZF56;H,H,F,H],[ZF57;H,H,Cl,H],[ZF58;H,H,Br,H],[ZF59;H,H,CN,H],[ZF60;H,H,Ph,H],[ZF61;H,H,OPh,H],[ZF62;H,H,c-Pr,H],[ZF63;H,H,c-Pen,H],[ZF64;H,H,c-Hex,H],[ZF65;H,H,H,F],[ZF66;Me,H,H,F],[ZF67;Et,H,H,F],[ZF68;Pr,H,H,F],[ZF69;i-Pr,H,H,F],[ZF70;t-Bu,H,H,F],[ZF71;OMe,H,H,F],[ZF72;OEt,H,H,F],[ZF73;OPr,H,H,F],[ZF74;Oi-Pr,H,H,F],[ZF75;CF3,H,H,F],[ZF76;CF2H,H,H,F],[ZF77;CFH2,H,H,F],[ZF78;F,H,H,F],[ZF79;Cl,H,H,F],[ZF80;Br,H,H,F],[ZF81;CN,H,H,F],[ZF82;Ph,H,H,F],[ZF83;OPh,H,H,F],[ZF84;c-Pr,H,H,F],[ZF85;c-Pen,H,H,F],[ZF86;c-Hex,H,H,F],[ZF87;H,Me,H,F],[ZF88;H,Et,H,F],[ZF89;H,Pr,H,F],[ZF90;H,i-Pr,H,F],[ZF91;H,t-Bu,H,F],[ZF92;H,OMe,H,F],[ZF93;H,OEt,H,F],[ZF94;H,OPr,H,F],[ZF95;H,Oi-Pr,H,F],[ZF96;H,CF3,H,F],[ZF97;H,CF2H,H,F],[ZF98;H,CFH2,H,F],[ZF99;H,F,H,F],[ZF100;H,Cl,H,F],[ZF101;H,Br,H,F],[ZF102;H,CN,H,F],[ZF103;H,Ph,H,F],[ZF104;H,OPh,H,F],[ZF105;H,c-Pr,H,F],[ZF106;H,c-Pen,H,F],[ZF107;H,c-Hex,H,F],[ZF108;H,H,Me,F],[ZF109;H,H,Et,F],[ZF110;H,H,Pr,F],[ZF111;H,H,i-Pr,F],[ZF112;H,H,t-Bu,F],[ZF113;H,H,OMe,F],[ZF114;H,H,OEt,F],[ZF115;H,H,OPr,F],[ZF116;H,H,Oi-Pr,F],[ZF117;H,H,CF3,F],[ZF118;H,H,CF2H,F],[ZF119;H,H,CFH2,F],[ZF120;H,H,F,F],[ZF121;H,H,Cl,F],[ZF122;H,H,Br,F],[ZF123;H,H,CN,F],[ZF124;H,H,Ph,F],[ZF125;H,H,OPh,F],[ZF126;H,H,c-Pr,F],[ZF127;H,H,c-Pen,F],[ZF128;H,H,c-Hex,F],[ZF129;H,H,H,Cl],[ZF130;Me,H,H,Cl],[ZF131;Et,H,H,Cl],[ZF132;Pr,H,H,Cl],[ZF133;i-Pr,H,H,Cl],[ZF134;t-Bu,H,H,Cl],[ZF135;OMe,H,H,Cl],[ZF136;OEt,H,H,Cl],[ZF137;OPr,H,H,Cl],[ZF138;Oi-Pr,H,H,Cl],[ZF139;CF3,H,H,Cl],[ZF140;CF2H,H,H,Cl],[ZF141;CFH2,H,H,Cl],[ZF142;F,H,H,Cl],[ZF143;Cl,H,H,Cl],[ZF144;Br,H,H,Cl],[ZF145;CN,H,H,Cl],[ZF146;Ph,H,H,Cl],[ZF147;OPh,H,H,Cl],[ZF148;c-Pr,H,H,Cl],[ZF149;c-Pen,H,H,Cl],[ZF150;c-Hex,H,H,Cl],[ZF151;H,Me,H,Cl],[ZF152;H,Et,H,Cl],[ZF153;H,Pr,H,Cl],[ZF154;H,i-Pr,H,Cl],[ZF155;H,t-Bu,H,Cl],[ZF156;H,OMe,H,Cl],[ZF157;H,OEt,H,Cl],[ZF158;H,OPr,H,Cl],[ZF159;H,Oi-Pr,H,Cl],[ZF160;H,CF3,H,Cl],[ZF161;H,CF2H,H,Cl],[ZF162;H,CFH2,H,Cl],[ZF163;H,F,H,Cl],[ZF164;H,Cl,H,Cl],[ZF165;H,Br,H,Cl],[ZF166;H,CN,H,Cl],[ZF167;H,Ph,H,Cl],[ZF168;H,OPh,H,Cl],[ZF169;H,c-Pr,H,Cl],[ZF170;H,c-Pen,H,Cl],[ZF171;H,c-Hex,H,Cl],[ZF172;H,H,Me,Cl],[ZF173;H,H,Et,Cl],[ZF174;H,H,Pr,Cl],[ZF175;H,H,i-Pr,Cl],[ZF176;H,H,t-Bu,Cl],[ZF177;H,H,OMe,Cl],[ZF178;H,H,OEt,Cl],[ZF179;H,H,OPr,Cl],[ZF180;H,H,Oi-Pr,Cl],[ZF181;H,H,CF3,Cl],[ZF182;H,H,CF2H,Cl],[ZF183;H,H,CFH2,Cl],[ZF184;H,H,F,Cl],[ZF185;H,H,Cl,Cl],[ZF186;H,H,Br,Cl],[ZF187;H,H,CN,Cl],[ZF188;H,H,Ph,Cl],[ZF189;H,H,OPh,Cl],[ZF190;H,H,c-Pr,Cl],[ZF191;H,H,c-Pen,Cl],[ZF192;H,H,c-Hex,Cl],[ZF193;H,H,H,Me],[ZF194;Me,H,H,Me],[ZF195;Et,H,H,Me],[ZF196;Pr,H,H,Me],[ZF197;i-Pr,H,H,Me],[ZF198;t-Bu,H,H,Me],[ZF199;OMe,H,H,Me],[ZF200;OEt,H,H,Me],
[ZF201;OPr,H,H,Me],[ZF202;Oi-Pr,H,H,Me],[ZF203;CF3,H,H,Me],[ZF204;CF2H,H,H,Me],[ZF205;CFH2,H,H,Me],[ZF206;F,H,H,Me],[ZF207;Cl,H,H,Me],[ZF208;Br,H,H,Me],[ZF209;CN,H,H,Me],[ZF210;Ph,H,H,Me],[ZF211;OPh,H,H,Me],[ZF212;c-Pr,H,H,Me],[ZF213;c-Pen,H,H,Me],[ZF214;c-Hex,H,H,Me],[ZF215;H,Me,H,Me],[ZF216;H,Et,H,Me],[ZF217;H,Pr,H,Me],[ZF218;H,i-Pr,H,Me],[ZF219;H,t-Bu,H,Me],[ZF220;H,OMe,H,Me],[ZF221;H,OEt,H,Me],[ZF222;H,OPr,H,Me],[ZF223;H,Oi-Pr,H,Me],[ZF224;H,CF3,H,Me],[ZF225;H,CF2H,H,Me],[ZF226;H,CFH2,H,Me],[ZF227;H,F,H,Me],[ZF228;H,Cl,H,Me],[ZF229;H,Br,H,Me],[ZF230;H,CN,H,Me],[ZF231;H,Ph,H,Me],[ZF232;H,OPh,H,Me],[ZF233;H,c-Pr,H,Me],[ZF234;H,c-Pen,H,Me],[ZF235;H,c-Hex,H,Me],[ZF236;H,H,Me,Me],[ZF237;H,H,Et,Me],[ZF238;H,H,Pr,Me],[ZF239;H,H,i-Pr,Me],[ZF240;H,H,t-Bu,Me],[ZF241;H,H,OMe,Me],[ZF242;H,H,OEt,Me],[ZF243;H,H,OPr,Me],[ZF244;H,H,Oi-Pr,Me],[ZF245;H,H,CF3,Me],[ZF246;H,H,CF2H,Me],[ZF247;H,H,CFH2,Me],[ZF248;H,H,F,Me],[ZF249;H,H,Cl,Me],[ZF250;H,H,Br,Me],[ZF251;H,H,CN,Me],[ZF252;H,H,Ph,Me],[ZF253;H,H,OPh,Me],[ZF254;H,H,c-Pr,Me],[ZF255;H,H,c-Pen,Me],[ZF256;H,H,c-Hex,Me],[ZF257;H,H,H,OMe],[ZF258;Me,H,H,OMe],[ZF259;Et,H,H,OMe],[ZF260;Pr,H,H,OMe],[ZF261;i-Pr,H,H,OMe],[ZF262;t-Bu,H,H,OMe],[ZF263;OMe,H,H,OMe],[ZF264;OEt,H,H,OMe],[ZF265;OPr,H,H,OMe],[ZF266;Oi-Pr,H,H,OMe],[ZF267;CF3,H,H,OMe],[ZF268;CF2H,H,H,OMe],[ZF269;CFH2,H,H,OMe],[ZF270;F,H,H,OMe],[ZF271;Cl,H,H,OMe],[ZF272;Br,H,H,OMe],[ZF273;CN,H,H,OMe],[ZF274;Ph,H,H,OMe],[ZF275;OPh,H,H,OMe],[ZF276;c-Pr,H,H,OMe],[ZF277;c-Pen,H,H,OMe],[ZF278;c-Hex,H,H,OMe],[ZF279;H,Me,H,OMe],[ZF280;H,Et,H,OMe],[ZF281;H,Pr,H,OMe],[ZF282;H,i-Pr,H,OMe],[ZF283;H,t-Bu,H,OMe],[ZF284;H,OMe,H,OMe],[ZF285;H,OEt,H,OMe],[ZF286;H,OPr,H,OMe],[ZF287;H,Oi-Pr,H,OMe],[ZF288;H,CF3,H,OMe],[ZF289;H,CF2H,H,OMe],[ZF290;H,CFH2,H,OMe],[ZF291;H,F,H,OMe],[ZF292;H,Cl,H,OMe],[ZF293;H,Br,H,OMe],[ZF294;H,CN,H,OMe],[ZF295;H,Ph,H,OMe],[ZF296;H,OPh,H,OMe],[ZF297;H,c-Pr,H,OMe],[ZF298;H,c-Pen,H,OMe],[ZF299;H,c-Hex,H,OMe],[ZF300;H,H,Me,OMe],[ZF301;H,H,Et,OMe],[ZF302;H,H,Pr,OMe],[ZF303;H,H,i-Pr,OMe],[ZF304;H,H,t-Bu,OMe],[ZF305;H,H,OMe,OMe],[ZF306;H,H,OEt,OMe],[ZF307;H,H,OPr,OMe],[ZF308;H,H,Oi-Pr,OMe],[ZF309;H,H,CF3,OMe],[ZF310;H,H,CF2H,OMe],[ZF311;H,H,CFH2,OMe],[ZF312;H,H,F,OMe],[ZF313;H,H,Cl,OMe],[ZF314;H,H,Br,OMe],[ZF315;H,H,CN,OMe],[ZF316;H,H,Ph,OMe],[ZF317;H,H,OPh,OMe],[ZF318;H,H,c-Pr,OMe],[ZF319;H,H,c-Pen,OMe],[ZF320;H,H,c-Hex,OMe],[ZF321;H,H,H,CF3],[ZF322;Me,H,H,CF3],[ZF323;Et,H,H,CF3],[ZF324;Pr,H,H,CF3],[ZF325;i-Pr,H,H,CF3],[ZF326;t-Bu,H,H,CF3],[ZF327;OMe,H,H,CF3],[ZF328;OEt,H,H,CF3],[ZF329;OPr,H,H,CF3],[ZF330;Oi-Pr,H,H,CF3],[ZF331;CF3,H,H,CF3],[ZF332;CF2H,H,H,CF3],[ZF333;CFH2,H,H,CF3],[ZF334;F,H,H,CF3],[ZF335;Cl,H,H,CF3],[ZF336;Br,H,H,CF3],[ZF337;CN,H,H,CF3],[ZF338;Ph,H,H,CF3],[ZF339;OPh,H,H,CF3],[ZF340;c-Pr,H,H,CF3],[ZF341;c-Pen,H,H,CF3],[ZF342;c-Hex,H,H,CF3],[ZF343;H,Me,H,CF3],[ZF344;H,Et,H,CF3],[ZF345;H,Pr,H,CF3],[ZF346;H,i-Pr,H,CF3],[ZF347;H,t-Bu,H,CF3],[ZF348;H,OMe,H,CF3],[ZF349;H,OEt,H,CF3],[ZF350;H,OPr,H,CF3],[ZF351;H,Oi-Pr,H,CF3],[ZF352;H,CF3,H,CF3],[ZF353;H,CF2H,H,CF3],[ZF354;H,CFH2,H,CF3],[ZF355;H,F,H,CF3],[ZF356;H,Cl,H,CF3],[ZF357;H,Br,H,CF3],[ZF358;H,CN,H,CF3],[ZF359;H,Ph,H,CF3],[ZF360;H,OPh,H,CF3],[ZF361;H,c-Pr,H,CF3],[ZF362;H,c-Pen,H,CF3],[ZF363;H,c-Hex,H,CF3],[ZF364;H,H,Me,CF3],[ZF365;H,H,Et,CF3],[ZF366;H,H,Pr,CF3],[ZF367;H,H,i-Pr,CF3],[ZF368;H,H,t-Bu,CF3],[ZF369;H,H,OMe,CF3],[ZF370;H,H,OEt,CF3],[ZF371;H,H,OPr,CF3],[ZF372;H,H,Oi-Pr,CF3],[ZF373;H,H,CF3,CF3],[ZF374;H,H,CF2H,CF3],[ZF375;H,H,CFH2,CF3],[ZF376;H,H,F,CF3],[ZF377;H,H,Cl,CF3],[ZF378;H,H,Br,CF3],[ZF379;H,H,CN,CF3],[ZF380;H,H,Ph,CF3],[ZF381;H,H,OPh,CF3],[ZF382;H,H,c-Pr,CF3],[ZF383;H,H,c-Pen,CF3],[ZF384;H,H,c-Hex,CF3],[ZF385;F,H,F,H],[ZF386;F,H,Cl,H],[ZF387;F,H,Me,H],[ZF388;F,H,OMe,H],[ZF389;F,H,CF3,H],[ZF390;F,H,CN,H],[ZF391;F,F,H,H],[ZF392;F,Cl,H,H],[ZF393;F,Me,H,H],[ZF394;F,OMe,H,H],[ZF395;F,CF3,H,H],[ZF396;F,CN,H,H],[ZF397;Cl,H,F,H],[ZF398;Cl,H,Cl,H],[ZF399;Cl,H,Me,H],[ZF400;Cl,H,OMe,H],
[ZF401;Cl,H,CF3,H],[ZF402;Cl,H,CN,H],[ZF403;Cl,F,H,H],[ZF404;Cl,Cl,H,H],[ZF405;Cl,Me,H,H],[ZF406;Cl,OMe,H,H],[ZF407;Cl,CF3,H,H],[ZF408;Cl,CN,H,H],[ZF409;Me,H,F,H],[ZF410;Me,H,Cl,H],[ZF411;Me,H,Me,H],[ZF412;Me,H,OMe,H],[ZF413;Me,H,CF3,H],[ZF414;Me,H,CN,H],[ZF415;Me,F,H,H],[ZF416;Me,Cl,H,H],[ZF417;Me,Me,H,H],[ZF418;Me,OMe,H,H],[ZF419;Me,CF3,H,H],[ZF420;Me,CN,H,H],[ZF421;OMe,H,F,H],[ZF422;OMe,H,Cl,H],[ZF423;OMe,H,Me,H],[ZF424;OMe,H,OMe,H],[ZF425;OMe,H,CF3,H],[ZF426;OMe,H,CN,H],[ZF427;OMe,F,H,H],[ZF428;OMe,Cl,H,H],[ZF429;OMe,Me,H,H],[ZF430;OMe,OMe,H,H],[ZF431;OMe,CF3,H,H],[ZF432;OMe,CN,H,H],[ZF433;CF3,H,F,H],[ZF434;CF3,H,Cl,H],[ZF435;CF3,H,Me,H],[ZF436;CF3,H,OMe,H],[ZF437;CF3,H,CF3,H],[ZF438;CF3,H,CN,H],[ZF439;CF3,F,H,H],[ZF440;CF3,Cl,H,H],[ZF441;CF3,Me,H,H],[ZF442;CF3,OMe,H,H],[ZF443;CF3,CF3,H,H],[ZF444;CF3,CN,H,H]
式(1F)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX77と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX78と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX79と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX80と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX81と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX82と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX83と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX84と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX85と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX86と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX87と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX88と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX89と記す)。
式(1F)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX16、RX17、RX18及びRX19が組み合わせFに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX90と記す)。
式(1G):
Figure 0007394765000050
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX91と記す)。
組み合わせGは、置換基番号ZG1~ZG389からなる。置換基番号ZG1~ZG389とは、式(1G)で示される化合物におけるRX20、RX21、RX22及びRX23の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;RX20,RX21,RX22,RX23]と記す。例えば、置換基番号ZG2とは、RX20がメチル基であり、RX21、RX22及びRX23が水素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせG
[ZG1;H,H,H,H],[ZG2;Me,H,H,H],[ZG3;F,H,H,H],[ZG4;Cl,H,H,H],[ZG5;OMe,H,H,H],[ZG6;CF3,H,H,H],[ZG7;H,Me,H,H],[ZG8;H,Et,H,H],[ZG9;H,Pr,H,H],[ZG10;H,i-Pr,H,H],[ZG11;H,t-Bu,H,H],[ZG12;H,OMe,H,H],[ZG13;H,OEt,H,H],[ZG14;H,OPr,H,H],[ZG15;H,Oi-Pr,H,H],[ZG16;H,CF3,H,H],[ZG17;H,CF2H,H,H],[ZG18;H,CFH2,H,H],[ZG19;H,F,H,H],[ZG20;H,Cl,H,H],[ZG21;H,Br,H,H],[ZG22;H,CN,H,H],[ZG23;H,Ph,H,H],[ZG24;H,OPh,H,H],[ZG25;H,c-Pr,H,H],[ZG26;H,c-Pen,H,H],[ZG27;H,c-Hex,H,H],[ZG28;H,H,Me,H],[ZG29;H,H,Et,H],[ZG30;H,H,Pr,H],[ZG31;H,H,i-Pr,H],[ZG32;H,H,t-Bu,H],[ZG33;H,H,OMe,H],[ZG34;H,H,OEt,H],[ZG35;H,H,OPr,H],[ZG36;H,H,Oi-Pr,H],[ZG37;H,H,CF3,H],[ZG38;H,H,CF2H,H],[ZG39;H,H,CFH2,H],[ZG40;H,H,F,H],[ZG41;H,H,Cl,H],[ZG42;H,H,Br,H],[ZG43;H,H,CN,H],[ZG44;H,H,Ph,H],[ZG45;H,H,OPh,H],[ZG46;H,H,c-Pr,H],[ZG47;H,H,c-Pen,H],[ZG48;H,H,c-Hex,H],[ZG49;H,H,H,H],[ZG50;H,H,H,Me],[ZG51;H,H,H,F],[ZG52;H,H,H,Cl],[ZG53;H,H,H,OMe],[ZG54;H,H,H,CF3],[ZG55;H,H,H,F],[ZG56;Me,H,H,F],[ZG57;F,H,H,F],[ZG58;Cl,H,H,F],[ZG59;H,Me,H,F],[ZG60;H,Et,H,F],[ZG61;H,Pr,H,F],[ZG62;H,i-Pr,H,F],[ZG63;H,t-Bu,H,F],[ZG64;H,OMe,H,F],[ZG65;H,OEt,H,F],[ZG66;H,OPr,H,F],[ZG67;H,Oi-Pr,H,F],[ZG68;H,CF3,H,F],[ZG69;H,CF2H,H,F],[ZG70;H,CFH2,H,F],[ZG71;H,F,H,F],[ZG72;H,Cl,H,F],[ZG73;H,Br,H,F],[ZG74;H,CN,H,F],[ZG75;H,Ph,H,F],[ZG76;H,OPh,H,F],[ZG77;H,c-Pr,H,F],[ZG78;H,c-Pen,H,F],[ZG79;H,c-Hex,H,F],[ZG80;H,H,Me,F],[ZG81;H,H,Et,F],[ZG82;H,H,Pr,F],[ZG83;H,H,i-Pr,F],[ZG84;H,H,t-Bu,F],[ZG85;H,H,OMe,F],[ZG86;H,H,OEt,F],[ZG87;H,H,OPr,F],[ZG88;H,H,Oi-Pr,F],[ZG89;H,H,CF3,F],[ZG90;H,H,CF2H,F],[ZG91;H,H,CFH2,F],[ZG92;H,H,F,F],[ZG93;H,H,Cl,F],[ZG94;H,H,Br,F],[ZG95;H,H,CN,F],[ZG96;H,H,Ph,F],[ZG97;H,H,OPh,F],[ZG98;H,H,c-Pr,F],[ZG99;H,H,c-Pen,F],[ZG100;H,H,c-Hex,F],[ZG101;H,H,H,Cl],[ZG102;Me,H,H,Cl],[ZG103;F,H,H,Cl],[ZG104;Cl,H,H,Cl],[ZG105;H,Me,H,Cl],[ZG106;H,Et,H,Cl],[ZG107;H,Pr,H,Cl],[ZG108;H,i-Pr,H,Cl],[ZG109;H,t-Bu,H,Cl],[ZG110;H,OMe,H,Cl],[ZG111;H,OEt,H,Cl],[ZG112;H,OPr,H,Cl],[ZG113;H,Oi-Pr,H,Cl],[ZG114;H,CF3,H,Cl],[ZG115;H,CF2H,H,Cl],[ZG116;H,CFH2,H,Cl],[ZG117;H,F,H,Cl],[ZG118;H,Cl,H,Cl],[ZG119;H,Br,H,Cl],[ZG120;H,CN,H,Cl],[ZG121;H,Ph,H,Cl],[ZG122;H,OPh,H,Cl],[ZG123;H,c-Pr,H,Cl],[ZG124;H,c-Pen,H,Cl],[ZG125;H,c-Hex,H,Cl],[ZG126;H,H,Me,Cl],[ZG127;H,H,Et,Cl],[ZG128;H,H,Pr,Cl],[ZG129;H,H,i-Pr,Cl],[ZG130;H,H,t-Bu,Cl],[ZG131;H,H,OMe,Cl],[ZG132;H,H,OEt,Cl],[ZG133;H,H,OPr,Cl],[ZG134;H,H,Oi-Pr,Cl],[ZG135;H,H,CF3,Cl],[ZG136;H,H,CF2H,Cl],[ZG137;H,H,CFH2,Cl],[ZG138;H,H,F,Cl],[ZG139;H,H,Cl,Cl],[ZG140;H,H,Br,Cl],[ZG141;H,H,CN,Cl],[ZG142;H,H,Ph,Cl],[ZG143;H,H,OPh,Cl],[ZG144;H,H,c-Pr,Cl],[ZG145;H,H,c-Pen,Cl],[ZG146;H,H,c-Hex,Cl],[ZG147;H,H,H,Me],[ZG148;Me,H,H,Me],[ZG149;F,H,H,Me],[ZG150;Cl,H,H,Me],[ZG151;H,Me,H,Me],[ZG152;H,Et,H,Me],[ZG153;H,Pr,H,Me],[ZG154;H,i-Pr,H,Me],[ZG155;H,t-Bu,H,Me],[ZG156;H,OMe,H,Me],[ZG157;H,OEt,H,Me],[ZG158;H,OPr,H,Me],[ZG159;H,Oi-Pr,H,Me],[ZG160;H,CF3,H,Me],[ZG161;H,CF2H,H,Me],[ZG162;H,CFH2,H,Me],[ZG163;H,F,H,Me],[ZG164;H,Cl,H,Me],[ZG165;H,Br,H,Me],[ZG166;H,CN,H,Me],[ZG167;H,Ph,H,Me],[ZG168;H,OPh,H,Me],[ZG169;H,c-Pr,H,Me],[ZG170;H,c-Pen,H,Me],[ZG171;H,c-Hex,H,Me],[ZG172;H,H,Me,Me],[ZG173;H,H,Et,Me],[ZG174;H,H,Pr,Me],[ZG175;H,H,i-Pr,Me],[ZG176;H,H,t-Bu,Me],[ZG177;H,H,OMe,Me],[ZG178;H,H,OEt,Me],[ZG179;H,H,OPr,Me],[ZG180;H,H,Oi-Pr,Me],[ZG181;H,H,CF3,Me],[ZG182;H,H,CF2H,Me],[ZG183;H,H,CFH2,Me],[ZG184;H,H,F,Me],[ZG185;H,H,Cl,Me],[ZG186;H,H,Br,Me],[ZG187;H,H,CN,Me],[ZG188;H,H,Ph,Me],[ZG189;H,H,OPh,Me],[ZG190;H,H,c-Pr,Me],[ZG191;H,H,c-Pen,Me],[ZG192;H,H,c-Hex,Me],[ZG193;H,H,H,OMe],[ZG194;Me,H,H,OMe],[ZG195;F,H,H,OMe],[ZG196;Cl,H,H,OMe],[ZG197;H,Me,H,OMe],[ZG198;H,Et,H,OMe],[ZG199;H,Pr,H,OMe],[ZG200;H,i-Pr,H,OMe],
[ZG201;H,t-Bu,H,OMe],[ZG202;H,OMe,H,OMe],[ZG203;H,OEt,H,OMe],[ZG204;H,OPr,H,OMe],[ZG205;H,Oi-Pr,H,OMe],[ZG206;H,CF3,H,OMe],[ZG207;H,CF2H,H,OMe],[ZG208;H,CFH2,H,OMe],[ZG209;H,F,H,OMe],[ZG210;H,Cl,H,OMe],[ZG211;H,Br,H,OMe],[ZG212;H,CN,H,OMe],[ZG213;H,Ph,H,OMe],[ZG214;H,OPh,H,OMe],[ZG215;H,c-Pr,H,OMe],[ZG216;H,c-Pen,H,OMe],[ZG217;H,c-Hex,H,OMe],[ZG218;H,H,Me,OMe],[ZG219;H,H,Et,OMe],[ZG220;H,H,Pr,OMe],[ZG221;H,H,i-Pr,OMe],[ZG222;H,H,t-Bu,OMe],[ZG223;H,H,OMe,OMe],[ZG224;H,H,OEt,OMe],[ZG225;H,H,OPr,OMe],[ZG226;H,H,Oi-Pr,OMe],[ZG227;H,H,CF3,OMe],[ZG228;H,H,CF2H,OMe],[ZG229;H,H,CFH2,OMe],[ZG230;H,H,F,OMe],[ZG231;H,H,Cl,OMe],[ZG232;H,H,Br,OMe],[ZG233;H,H,CN,OMe],[ZG234;H,H,Ph,OMe],[ZG235;H,H,OPh,OMe],[ZG236;H,H,c-Pr,OMe],[ZG237;H,H,c-Pen,OMe],[ZG238;H,H,c-Hex,OMe],[ZG239;H,H,H,CF3],[ZG240;Me,H,H,CF3],[ZG241;F,H,H,CF3],[ZG242;Cl,H,H,CF3],[ZG243;H,Me,H,CF3],[ZG244;H,Et,H,CF3],[ZG245;H,Pr,H,CF3],[ZG246;H,i-Pr,H,CF3],[ZG247;H,t-Bu,H,CF3],[ZG248;H,OMe,H,CF3],[ZG249;H,OEt,H,CF3],[ZG250;H,OPr,H,CF3],[ZG251;H,Oi-Pr,H,CF3],[ZG252;H,CF3,H,CF3],[ZG253;H,CF2H,H,CF3],[ZG254;H,CFH2,H,CF3],[ZG255;H,F,H,CF3],[ZG256;H,Cl,H,CF3],[ZG257;H,Br,H,CF3],[ZG258;H,CN,H,CF3],[ZG259;H,Ph,H,CF3],[ZG260;H,OPh,H,CF3],[ZG261;H,c-Pr,H,CF3],[ZG262;H,c-Pen,H,CF3],[ZG263;H,c-Hex,H,CF3],[ZG264;H,H,Me,CF3],[ZG265;H,H,Et,CF3],[ZG266;H,H,Pr,CF3],[ZG267;H,H,i-Pr,CF3],[ZG268;H,H,t-Bu,CF3],[ZG269;H,H,OMe,CF3],[ZG270;H,H,OEt,CF3],[ZG271;H,H,OPr,CF3],[ZG272;H,H,Oi-Pr,CF3],[ZG273;H,H,CF3,CF3],[ZG274;H,H,CF2H,CF3],[ZG275;H,H,CFH2,CF3],[ZG276;H,H,F,CF3],[ZG277;H,H,Cl,CF3],[ZG278;H,H,Br,CF3],[ZG279;H,H,CN,CF3],[ZG280;H,H,Ph,CF3],[ZG281;H,H,OPh,CF3],[ZG282;H,H,c-Pr,CF3],[ZG283;H,H,c-Pen,CF3],[ZG284;H,H,c-Hex,CF3],[ZG285;H,F,Me,H],[ZG286;H,F,Et,H],[ZG287;H,F,Pr,H],[ZG288;H,F,i-Pr,H],[ZG289;H,F,t-Bu,H],[ZG290;H,F,OMe,H],[ZG291;H,F,OEt,H],[ZG292;H,F,OPr,H],[ZG293;H,F,Oi-Pr,H],[ZG294;H,F,CF3,H],[ZG295;H,F,CF2H,H],[ZG296;H,F,CFH2,H],[ZG297;H,F,F,H],[ZG298;H,F,Cl,H],[ZG299;H,F,Br,H],[ZG300;H,F,CN,H],[ZG301;H,F,Ph,H],[ZG302;H,F,OPh,H],[ZG303;H,F,c-Pr,H],[ZG304;H,F,c-Pen,H],[ZG305;H,F,c-Hex,H],[ZG306;H,Cl,Me,H],[ZG307;H,Cl,Et,H],[ZG308;H,Cl,Pr,H],[ZG309;H,Cl,i-Pr,H],[ZG310;H,Cl,t-Bu,H],[ZG311;H,Cl,OMe,H],[ZG312;H,Cl,OEt,H],[ZG313;H,Cl,OPr,H],[ZG314;H,Cl,Oi-Pr,H],[ZG315;H,Cl,CF3,H],[ZG316;H,Cl,CF2H,H],[ZG317;H,Cl,CFH2,H],[ZG318;H,Cl,F,H],[ZG319;H,Cl,Cl,H],[ZG320;H,Cl,Br,H],[ZG321;H,Cl,CN,H],[ZG322;H,Cl,Ph,H],[ZG323;H,Cl,OPh,H],[ZG324;H,Cl,c-Pr,H],[ZG325;H,Cl,c-Pen,H],[ZG326;H,Cl,c-Hex,H],[ZG327;H,Me,Me,H],[ZG328;H,Me,Et,H],[ZG329;H,Me,Pr,H],[ZG330;H,Me,i-Pr,H],[ZG331;H,Me,t-Bu,H],[ZG332;H,Me,OMe,H],[ZG333;H,Me,OEt,H],[ZG334;H,Me,OPr,H],[ZG335;H,Me,Oi-Pr,H],[ZG336;H,Me,CF3,H],[ZG337;H,Me,CF2H,H],[ZG338;H,Me,CFH2,H],[ZG339;H,Me,F,H],[ZG340;H,Me,Cl,H],[ZG341;H,Me,Br,H],[ZG342;H,Me,CN,H],[ZG343;H,Me,Ph,H],[ZG344;H,Me,OPh,H],[ZG345;H,Me,c-Pr,H],[ZG346;H,Me,c-Pen,H],[ZG347;H,Me,c-Hex,H],[ZG348;H,OMe,Me,H],[ZG349;H,OMe,Et,H],[ZG350;H,OMe,Pr,H],[ZG351;H,OMe,i-Pr,H],[ZG352;H,OMe,t-Bu,H],[ZG353;H,OMe,OMe,H],[ZG354;H,OMe,OEt,H],[ZG355;H,OMe,OPr,H],[ZG356;H,OMe,Oi-Pr,H],[ZG357;H,OMe,CF3,H],[ZG358;H,OMe,CF2H,H],[ZG359;H,OMe,CFH2,H],[ZG360;H,OMe,F,H],[ZG361;H,OMe,Cl,H],[ZG362;H,OMe,Br,H],[ZG363;H,OMe,CN,H],[ZG364;H,OMe,Ph,H],[ZG365;H,OMe,OPh,H],[ZG366;H,OMe,c-Pr,H],[ZG367;H,OMe,c-Pen,H],[ZG368;H,OMe,c-Hex,H],[ZG369;H,CF3,Me,H],[ZG370;H,CF3,Et,H],[ZG371;H,CF3,Pr,H],[ZG372;H,CF3,i-Pr,H],[ZG373;H,CF3,t-Bu,H],[ZG374;H,CF3,OMe,H],[ZG375;H,CF3,OEt,H],[ZG376;H,CF3,OPr,H],[ZG377;H,CF3,Oi-Pr,H],[ZG378;H,CF3,CF3,H],[ZG379;H,CF3,CF2H,H],[ZG380;H,CF3,CFH2,H],[ZG381;H,CF3,F,H],[ZG382;H,CF3,Cl,H],[ZG383;H,CF3,Br,H],[ZG384;H,CF3,CN,H],[ZG385;H,CF3,Ph,H],[ZG386;H,CF3,OPh,H],[ZG387;H,CF3,c-Pr,H],[ZG388;H,CF3,c-Pen,H],[ZG389;H,CF3,c-Hex,H]
式(1G)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX92と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX93と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX94と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX95と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX96と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX97と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX98と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX99と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX100と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX101と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX102と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX103と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX104と記す)。
式(1G)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX20、RX21、RX22及びRX23が組み合わせGに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX105と記す)。
式(1H):
Figure 0007394765000051
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX106と記す)。
組み合わせHは、置換基番号ZH1~ZH238からなる。置換基番号ZH1~ZH238とは、式(1H)で示される化合物におけるRX24、RX25及びRX26の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;RX24,RX25,RX26]と記す。例えば、置換基番号ZH2とは、RX24がメチル基であり、RX25及びRX26が水素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせH
[ZH1;H,H,H],[ZH2;Me,H,H],[ZH3;Et,H,H],[ZH4;t-Bu,H,H],[ZH5;OMe,H,H],[ZH6;OEt,H,H],[ZH7;CF3,H,H],[ZH8;CF2H,H,H],[ZH9;CFH2,H,H],[ZH10;F,H,H],[ZH11;Cl,H,H],[ZH12;Br,H,H],[ZH13;CN,H,H],[ZH14;Ph,H,H],[ZH15;OPh,H,H],[ZH16;c-Pr,H,H],[ZH17;c-Pen,H,H],[ZH18;c-Hex,H,H],[ZH19;H,H,H],[ZH20;H,Me,H],[ZH21;H,Et,H],[ZH22;H,t-Bu,H],[ZH23;H,OMe,H],[ZH24;H,OEt,H],[ZH25;H,CF3,H],[ZH26;H,CF2H,H],[ZH27;H,CFH2,H],[ZH28;H,F,H],[ZH29;H,Cl,H],[ZH30;H,Br,H],[ZH31;H,CN,H],[ZH32;H,Ph,H],[ZH33;H,OPh,H],[ZH34;H,c-Pr,H],[ZH35;H,c-Pen,H],[ZH36;H,c-Hex,H],[ZH37;H,H,F],[ZH38;Me,H,F],[ZH39;Et,H,F],[ZH40;t-Bu,H,F],[ZH41;OMe,H,F],[ZH42;OEt,H,F],[ZH43;CF3,H,F],[ZH44;CF2H,H,F],[ZH45;CFH2,H,F],[ZH46;F,H,F],[ZH47;Cl,H,F],[ZH48;Br,H,F],[ZH49;CN,H,F],[ZH50;Ph,H,F],[ZH51;OPh,H,F],[ZH52;c-Pr,H,F],[ZH53;c-Pen,H,F],[ZH54;c-Hex,H,F],[ZH55;H,H,F],[ZH56;H,Me,F],[ZH57;H,Et,F],[ZH58;H,t-Bu,F],[ZH59;H,OMe,F],[ZH60;H,OEt,F],[ZH61;H,CF3,F],[ZH62;H,CF2H,F],[ZH63;H,CFH2,F],[ZH64;H,F,F],[ZH65;H,Cl,F],[ZH66;H,Br,F],[ZH67;H,CN,F],[ZH68;H,Ph,F],[ZH69;H,OPh,F],[ZH70;H,c-Pr,F],[ZH71;H,c-Pen,F],[ZH72;H,c-Hex,F],[ZH73;H,H,Cl],[ZH74;Me,H,Cl],[ZH75;Et,H,Cl],[ZH76;t-Bu,H,Cl],[ZH77;OMe,H,Cl],[ZH78;OEt,H,Cl],[ZH79;CF3,H,Cl],[ZH80;CF2H,H,Cl],[ZH81;CFH2,H,Cl],[ZH82;F,H,Cl],[ZH83;Cl,H,Cl],[ZH84;Br,H,Cl],[ZH85;CN,H,Cl],[ZH86;Ph,H,Cl],[ZH87;OPh,H,Cl],[ZH88;c-Pr,H,Cl],[ZH89;c-Pen,H,Cl],[ZH90;c-Hex,H,Cl],[ZH91;H,H,Cl],[ZH92;H,Me,Cl],[ZH93;H,Et,Cl],[ZH94;H,t-Bu,Cl],[ZH95;H,OMe,Cl],[ZH96;H,OEt,Cl],[ZH97;H,CF3,Cl],[ZH98;H,CF2H,Cl],[ZH99;H,CFH2,Cl],[ZH100;H,F,Cl],[ZH101;H,Cl,Cl],[ZH102;H,Br,Cl],[ZH103;H,CN,Cl],[ZH104;H,Ph,Cl],[ZH105;H,OPh,Cl],[ZH106;H,c-Pr,Cl],[ZH107;H,c-Pen,Cl],[ZH108;H,c-Hex,Cl],[ZH109;H,H,Me],[ZH110;Me,H,Me],[ZH111;Et,H,Me],[ZH112;t-Bu,H,Me],[ZH113;OMe,H,Me],[ZH114;OEt,H,Me],[ZH115;CF3,H,Me],[ZH116;CF2H,H,Me],[ZH117;CFH2,H,Me],[ZH118;F,H,Me],[ZH119;Cl,H,Me],[ZH120;Br,H,Me],[ZH121;CN,H,Me],[ZH122;Ph,H,Me],[ZH123;OPh,H,Me],[ZH124;c-Pr,H,Me],[ZH125;c-Pen,H,Me],[ZH126;c-Hex,H,Me],[ZH127;H,H,Me],[ZH128;H,Me,Me],[ZH129;H,Et,Me],[ZH130;H,t-Bu,Me],[ZH131;H,OMe,Me],[ZH132;H,OEt,Me],[ZH133;H,CF3,Me],[ZH134;H,CF2H,Me],[ZH135;H,CFH2,Me],[ZH136;H,F,Me],[ZH137;H,Cl,Me],[ZH138;H,Br,Me],[ZH139;H,CN,Me],[ZH140;H,Ph,Me],[ZH141;H,OPh,Me],[ZH142;H,c-Pr,Me],[ZH143;H,c-Pen,Me],[ZH144;H,c-Hex,Me],[ZH145;H,H,OMe],[ZH146;Me,H,OMe],[ZH147;Et,H,OMe],[ZH148;t-Bu,H,OMe],[ZH149;OMe,H,OMe],[ZH150;OEt,H,OMe],[ZH151;CF3,H,OMe],[ZH152;CF2H,H,OMe],[ZH153;CFH2,H,OMe],[ZH154;F,H,OMe],[ZH155;Cl,H,OMe],[ZH156;Br,H,OMe],[ZH157;CN,H,OMe],[ZH158;Ph,H,OMe],[ZH159;OPh,H,OMe],[ZH160;c-Pr,H,OMe],[ZH161;c-Pen,H,OMe],[ZH162;c-Hex,H,OMe],[ZH163;H,H,OMe],[ZH164;H,Me,OMe],[ZH165;H,Et,OMe],[ZH166;H,t-Bu,OMe],[ZH167;H,OMe,OMe],[ZH168;H,OEt,OMe],[ZH169;H,CF3,OMe],[ZH170;H,CF2H,OMe],[ZH171;H,CFH2,OMe],[ZH172;H,F,OMe],[ZH173;H,Cl,OMe],[ZH174;H,Br,OMe],[ZH175;H,CN,OMe],[ZH176;H,Ph,OMe],[ZH177;H,OPh,OMe],[ZH178;H,c-Pr,OMe],[ZH179;H,c-Pen,OMe],[ZH180;H,c-Hex,OMe],[ZH181;H,H,CF3],[ZH182;Me,H,CF3],[ZH183;Et,H,CF3],[ZH184;t-Bu,H,CF3],[ZH185;OMe,H,CF3],[ZH186;OEt,H,CF3],[ZH187;CF3,H,CF3],[ZH188;CF2H,H,CF3],[ZH189;CFH2,H,CF3],[ZH190;F,H,CF3],[ZH191;Cl,H,CF3],[ZH192;Br,H,CF3],[ZH193;CN,H,CF3],[ZH194;Ph,H,CF3],[ZH195;OPh,H,CF3],[ZH196;c-Pr,H,CF3],[ZH197;c-Pen,H,CF3],[ZH198;c-Hex,H,CF3],[ZH199;H,H,CF3],[ZH200;H,Me,CF3],[ZH201;H,Et,CF3],[ZH202;H,t-Bu,CF3],[ZH203;H,OMe,CF3],[ZH204;H,OEt,CF3],[ZH205;H,CF3,CF3],[ZH206;H,CF2H,CF3],[ZH207;H,CFH2,CF3],[ZH208;H,F,CF3],[ZH209;H,Cl,CF3],[ZH210;H,Br,CF3],[ZH211;H,CN,CF3],[ZH212;H,Ph,CF3],[ZH213;H,OPh,CF3],[ZH214;H,c-Pr,CF3],[ZH215;H,c-Pen,CF3],[ZH216;H,c-Hex,CF3],[ZH217;Me,Me,H],[ZH218;Me,F,H],[ZH219;Me,Cl,H],[ZH220;Me,OMe,H],[ZH221;Me,CF3,H],[ZH222;Me,CN,H],[ZH223;F,Me,H],[ZH224;Cl,Me,H],[ZH225;OMe,Me,H],[ZH226;CF3,Me,H],[ZH227;CN,Me,H],[ZH228;Me,Me,Me],[ZH229;Me,F,Me],[ZH230;Me,Cl,Me],[ZH231;Me,OMe,Me],[ZH232;Me,CF3,Me],[ZH233;Me,CN,Me],[ZH234;F,Me,Me],[ZH235;Cl,Me,Me],[ZH236;OMe,Me,Me],[ZH237;CF3,Me,Me],[ZH238;CN,Me,Me]
式(1H)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX107と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX108と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX109と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX110と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX111と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX112と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX113と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX114と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX115と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX116と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX117と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX118と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX119と記す)。
式(1H)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX24、RX25及びRX26が組み合わせHに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX120と記す)。
式(1I):
Figure 0007394765000052
で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX121と記す)。
組み合わせIは、置換基番号ZI1~ZI534からなる。置換基番号ZI1~ZI534とは、式(1I)で示される化合物におけるRX27及びRX28の組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;RX27,RX28]と記す。例えば、置換基番号ZI2とは、RX27がエチル基であり、RX28が水素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせI
[ZI1;Me,H],[ZI2;Et,H],[ZI3;Pr,H],[ZI4;Bu,H],[ZI5;Pen,H],[ZI6;Hex,H],[ZI7;i-Pr,H],[ZI8;i-Bu,H],[ZI9;t-Bu,H],[ZI10;c-Pr,H],[ZI11;c-Bu,H],[ZI12;c-Pen,H],[ZI13;c-Hex,H],[ZI14;CH2c-Pr,H],[ZI15;CH2c-Pen,H],[ZI16;CH2c-Hex,H],[ZI17;CH2CH=CH2,H],[ZI18;CH2CH=CHMe,H],[ZI19;CH2CH=CMe2,H],[ZI20;CH2C≡CH,H],[ZI21;CH2C≡CMe,H],[ZI22;CH2Ph,H],[ZI23;CH2(2-F-Ph),H],[ZI24;CH2(3-F-Ph),H],[ZI25;CH2(4-F-Ph),H],[ZI26;CH2(2-Cl-Ph),H],[ZI27;CH2(3-Cl-Ph),H],[ZI28;CH2(4-Cl-Ph),H],[ZI29;CH2(2-Br-Ph),H],[ZI30;CH2(3-Br-Ph),H],[ZI31;CH2(4-Br-Ph),H],[ZI32;CH2(2-Me-Ph),H],[ZI33;CH2(3-Me-Ph),H],[ZI34;CH2(4-Me-Ph),H],[ZI35;CH2(2-Et-Ph),H],[ZI36;CH2(3-Et-Ph),H],[ZI37;CH2(4-Et-Ph),H],[ZI38;CH2(2-t-Bu-Ph),H],[ZI39;CH2(3-t-Bu-Ph),H],[ZI40;CH2(4-t-Bu-Ph),H],[ZI41;CH2(2-CF3-Ph),H],[ZI42;CH2(3-CF3-Ph),H],[ZI43;CH2(4-CF3-Ph),H],[ZI44;CH2(2-OMe-Ph),H],[ZI45;CH2(3-OMe-Ph),H],[ZI46;CH2(4-OMe-Ph),H],[ZI47;CH2(2-SMe-Ph),H],[ZI48;CH2(3-SMe-Ph),H],[ZI49;CH2(4-SMe-Ph),H],[ZI50;CH2(2-CN-Ph),H],[ZI51;CH2(3-CN-Ph),H],[ZI52;CH2(4-CN-Ph),H],[ZI53;CH2(2,4-F2-Ph),H],[ZI54;CH2(2,5-F2-Ph),H],[ZI55;CH2(3,4-F2-Ph),H],[ZI56;CH2(3,5-F2-Ph),H],[ZI57;CH2(2,4-Cl2-Ph),H],[ZI58;CH2(2,5-Cl2-Ph),H],[ZI59;CH2(3,4-Cl2-Ph),H],[ZI60;CH2(3,5-Cl2-Ph),H],[ZI61;CH2(2,4-Me2-Ph),H],[ZI62;CH2(2,5-Me2-Ph),H],[ZI63;CH2(3,4-Me2-Ph),H],[ZI64;CH2(3,5-Me2-Ph),H],[ZI65;CH2(2-F-4-Cl-Ph),H],[ZI66;CH2(2-Cl-4-F-Ph),H],[ZI67;CH2(2-F-4-Me-Ph),H],[ZI68;CH2(2-Me-4-F-Ph),H],[ZI69;CH2(2-F-4-OMe-Ph),H],[ZI70;CH2(2-OMe-4-F-Ph),H],[ZI71;CH2(2-Me-4-Cl-Ph),H],[ZI72;CH2(2-Cl-4-Me-Ph),H],[ZI73;CH2(2-Me-4-OMe-Ph),H],[ZI74;CH2(2-OMe-4-Me-Ph),H],[ZI75;CH2(2-Cl-4-OMe-Ph),H],[ZI76;CH2(2-OMe-4-Cl-Ph),H],[ZI77;CH2(2,4,6-F3-Ph),H],[ZI78;CH2(3,4,5-F3-Ph),H],[ZI79;CH2(2-pyridyl),H],[ZI80;CH2(3-pyridyl),H],[ZI81;CH2(4-pyridyl),H],[ZI82;CH2(3-F-pyridin-2-yl),H],[ZI83;CH2(4-F-pyridin-2-yl),H],[ZI84;CH2(5-F-pyridin-2-yl),H],[ZI85;CH2(6-F-pyridin-2-yl),H],[ZI86;CH2(3-Cl-pyridin-2-yl),H],[ZI87;CH2(4-Cl-pyridin-2-yl),H],[ZI88;CH2(5-Cl-pyridin-2-yl),H],[ZI89;CH2(6-Cl-pyridin-2-yl),H],[ZI90;CH2(3-Me-pyridin-2-yl),H],[ZI91;CH2(4-Me-pyridin-2-yl),H],[ZI92;CH2(5-Me-pyridin-2-yl),H],[ZI93;CH2(6-Me-pyridin-2-yl),H],[ZI94;CH2(3-OMe-pyridin-2-yl),H],[ZI95;CH2(4-OMe-pyridin-2-yl),H],[ZI96;CH2(5-OMe-pyridin-2-yl),H],[ZI97;CH2(6-OMe-pyridin-2-yl),H],[ZI98;CH2(3-CF3-pyridin-2-yl),H],[ZI99;CH2(4-CF3-pyridin-2-yl),H],[ZI100;CH2(5-CF3-pyridin-2-yl),H],[ZI101;CH2(6-CF3-pyridin-2-yl),H],[ZI102;CH2(3-CN-pyridin-2-yl),H],[ZI103;CH2(4-CN-pyridin-2-yl),H],[ZI104;CH2(5-CN-pyridin-2-yl),H],[ZI105;CH2(6-CN-pyridin-2-yl),H],[ZI106;CH2(2-F-pyridin-3-yl),H],[ZI107;CH2(4-F-pyridin-3-yl),H],[ZI108;CH2(5-F-pyridin-3-yl),H],[ZI109;CH2(6-F-pyridin-3-yl),H],[ZI110;CH2(2-Cl-pyridin-3-yl),H],[ZI111;CH2(4-Cl-pyridin-3-yl),H],[ZI112;CH2(5-Cl-pyridin-3-yl),H],[ZI113;CH2(6-Cl-pyridin-3-yl),H],[ZI114;CH2(2-Me-pyridin-3-yl),H],[ZI115;CH2(4-Me-pyridin-3-yl),H],[ZI116;CH2(5-Me-pyridin-3-yl),H],[ZI117;CH2(6-Me-pyridin-3-yl),H],[ZI118;CH2(2-OMe-pyridin-3-yl),H],[ZI119;CH2(4-OMe-pyridin-3-yl),H],[ZI120;CH2(5-OMe-pyridin-3-yl),H],[ZI121;CH2(6-OMe-pyridin-3-yl),H],[ZI122;CH2(2-CF3-pyridin-3-yl),H],[ZI123;CH2(4-CF3-pyridin-3-yl),H],[ZI124;CH2(5-CF3-pyridin-3-yl),H],[ZI125;CH2(6-CF3-pyridin-3-yl),H],[ZI126;CH2(2-CN-pyridin-3-yl),H],[ZI127;CH2(4-CN-pyridin-3-yl),H],[ZI128;CH2(5-CN-pyridin-3-yl),H],[ZI129;CH2(6-CN-pyridin-3-yl),H],[ZI130;CH2(2-F-pyridin-4-yl),H],[ZI131;CH2(3-F-pyridin-4-yl),H],[ZI132;CH2(2-Cl-pyridin-4-yl),H],[ZI133;CH2(3-Cl-pyridin-4-yl),H],[ZI134;CH2(2-Me-pyridin-4-yl),H],[ZI135;CH2(3-Me-pyridin-4-yl),H],[ZI136;CH2(2-OMe-pyridin-4-yl),H],[ZI137;CH2(3-OMe-pyridin-4-yl),H],[ZI138;CH2(2-CF3-pyridin-4-yl),H],[ZI139;CH2(3-CF3-pyridin-4-yl),H],[ZI140;CH2(2-CN-pyridin-4-yl),H],[ZI141;CH2(3-CN-pyridin-4-yl),H],[ZI142;CH2(2-Thienyl),H],[ZI143;CH2(3-Thienyl),H],[ZI144;CH2(2-pyrimidinyl),H],[ZI145;CH2(4-pyrimidinyl),H],[ZI146;CH2(5-pyrimidinyl),H],[ZI147;CH2(3-pyridazinyl),H],[ZI148;CH2(4-pyridazinyl),H],[ZI149;(CH2)2Ph,H],[ZI150;(CH2)3Ph,H],[ZI151;CH2OMe,H],[ZI152;CH2OEt,H],[ZI153;CH2OPr,H],[ZI154;CH2OPh,H],[ZI155;CH2CN,H],[ZI156;Ph,H],[ZI157;2-F-Ph,H],[ZI158;3-F-Ph,H],[ZI159;4-F-Ph,H],[ZI160;2-Cl-Ph,H],[ZI161;3-Cl-Ph,H],[ZI162;4-Cl-Ph,H],[ZI163;2-Me-Ph,H],[ZI164;3-Me-Ph,H],[ZI165;4-Me-Ph,H],[ZI166;2-OMe-Ph,H],[ZI167;3-OMe-Ph,H],[ZI168;4-OMe-Ph,H],[ZI169;2-Pyridyl,H],[ZI170;3-Pyridyl,H],[ZI171;4-Pyridyl,H],[ZI172;2-Thienyl,H],[ZI173;3-Thienyl,H],[ZI174;2-pyrimidinyl,H],[ZI175;4-pyrimidinyl,H],[ZI176;5-pyrimidinyl,H],[ZI177;3-pyridazinyl,H],[ZI178;4-pyridazinyl,H],[ZI179;Me,Me],[ZI180;Et,Me],[ZI181;Pr,Me],[ZI182;Bu,Me],[ZI183;Pen,Me],[ZI184;Hex,Me],[ZI185;i-Pr,Me],[ZI186;i-Bu,Me],[ZI187;t-Bu,Me],[ZI188;c-Pr,Me],[ZI189;c-Bu,Me],[ZI190;c-Pen,Me],[ZI191;c-Hex,Me],[ZI192;CH2c-Pr,Me],[ZI193;CH2c-Pen,Me],[ZI194;CH2c-Hex,Me],[ZI195;CH2CH=CH2,Me],[ZI196;CH2CH=CHMe,Me],[ZI197;CH2CH=CMe2,Me],[ZI198;CH2C≡CH,Me],[ZI199;CH2C≡CMe,Me],[ZI200;CH2Ph,Me],
[ZI201;CH2(2-F-Ph),Me],[ZI202;CH2(3-F-Ph),Me],[ZI203;CH2(4-F-Ph),Me],[ZI204;CH2(2-Cl-Ph),Me],[ZI205;CH2(3-Cl-Ph),Me],[ZI206;CH2(4-Cl-Ph),Me],[ZI207;CH2(2-Br-Ph),Me],[ZI208;CH2(3-Br-Ph),Me],[ZI209;CH2(4-Br-Ph),Me],[ZI210;CH2(2-Me-Ph),Me],[ZI211;CH2(3-Me-Ph),Me],[ZI212;CH2(4-Me-Ph),Me],[ZI213;CH2(2-Et-Ph),Me],[ZI214;CH2(3-Et-Ph),Me],[ZI215;CH2(4-Et-Ph),Me],[ZI216;CH2(2-t-Bu-Ph),Me],[ZI217;CH2(3-t-Bu-Ph),Me],[ZI218;CH2(4-t-Bu-Ph),Me],[ZI219;CH2(2-CF3-Ph),Me],[ZI220;CH2(3-CF3-Ph),Me],[ZI221;CH2(4-CF3-Ph),Me],[ZI222;CH2(2-OMe-Ph),Me],[ZI223;CH2(3-OMe-Ph),Me],[ZI224;CH2(4-OMe-Ph),Me],[ZI225;CH2(2-SMe-Ph),Me],[ZI226;CH2(3-SMe-Ph),Me],[ZI227;CH2(4-SMe-Ph),Me],[ZI228;CH2(2-CN-Ph),Me],[ZI229;CH2(3-CN-Ph),Me],[ZI230;CH2(4-CN-Ph),Me],[ZI231;CH2(2,4-F2-Ph),Me],[ZI232;CH2(2,5-F2-Ph),Me],[ZI233;CH2(3,4-F2-Ph),Me],[ZI234;CH2(3,5-F2-Ph),Me],[ZI235;CH2(2,4-Cl2-Ph),Me],[ZI236;CH2(2,5-Cl2-Ph),Me],[ZI237;CH2(3,4-Cl2-Ph),Me],[ZI238;CH2(3,5-Cl2-Ph),Me],[ZI239;CH2(2,4-Me2-Ph),Me],[ZI240;CH2(2,5-Me2-Ph),Me],[ZI241;CH2(3,4-Me2-Ph),Me],[ZI242;CH2(3,5-Me2-Ph),Me],[ZI243;CH2(2-F-4-Cl-Ph),Me],[ZI244;CH2(2-Cl-4-F-Ph),Me],[ZI245;CH2(2-F-4-Me-Ph),Me],[ZI246;CH2(2-Me-4-F-Ph),Me],[ZI247;CH2(2-F-4-OMe-Ph),Me],[ZI248;CH2(2-OMe-4-F-Ph),Me],[ZI249;CH2(2-Me-4-Cl-Ph),Me],[ZI250;CH2(2-Cl-4-Me-Ph),Me],[ZI251;CH2(2-Me-4-OMe-Ph),Me],[ZI252;CH2(2-OMe-4-Me-Ph),Me],[ZI253;CH2(2-Cl-4-OMe-Ph),Me],[ZI254;CH2(2-OMe-4-Cl-Ph),Me],[ZI255;CH2(2,4,6-F3-Ph),Me],[ZI256;CH2(3,4,5-F3-Ph),Me],[ZI257;CH2(2-pyridyl),Me],[ZI258;CH2(3-pyridyl),Me],[ZI259;CH2(4-pyridyl),Me],[ZI260;CH2(3-F-pyridin-2-yl),Me],[ZI261;CH2(4-F-pyridin-2-yl),Me],[ZI262;CH2(5-F-pyridin-2-yl),Me],[ZI263;CH2(6-F-pyridin-2-yl),Me],[ZI264;CH2(3-Cl-pyridin-2-yl),Me],[ZI265;CH2(4-Cl-pyridin-2-yl),Me],[ZI266;CH2(5-Cl-pyridin-2-yl),Me],[ZI267;CH2(6-Cl-pyridin-2-yl),Me],[ZI268;CH2(3-Me-pyridin-2-yl),Me],[ZI269;CH2(4-Me-pyridin-2-yl),Me],[ZI270;CH2(5-Me-pyridin-2-yl),Me],[ZI271;CH2(6-Me-pyridin-2-yl),Me],[ZI272;CH2(3-OMe-pyridin-2-yl),Me],[ZI273;CH2(4-OMe-pyridin-2-yl),Me],[ZI274;CH2(5-OMe-pyridin-2-yl),Me],[ZI275;CH2(6-OMe-pyridin-2-yl),Me],[ZI276;CH2(3-CF3-pyridin-2-yl),Me],[ZI277;CH2(4-CF3-pyridin-2-yl),Me],[ZI278;CH2(5-CF3-pyridin-2-yl),Me],[ZI279;CH2(6-CF3-pyridin-2-yl),Me],[ZI280;CH2(3-CN-pyridin-2-yl),Me],[ZI281;CH2(4-CN-pyridin-2-yl),Me],[ZI282;CH2(5-CN-pyridin-2-yl),Me],[ZI283;CH2(6-CN-pyridin-2-yl),Me],[ZI284;CH2(2-F-pyridin-3-yl),Me],[ZI285;CH2(4-F-pyridin-3-yl),Me],[ZI286;CH2(5-F-pyridin-3-yl),Me],[ZI287;CH2(6-F-pyridin-3-yl),Me],[ZI288;CH2(2-Cl-pyridin-3-yl),Me],[ZI289;CH2(4-Cl-pyridin-3-yl),Me],[ZI290;CH2(5-Cl-pyridin-3-yl),Me],[ZI291;CH2(6-Cl-pyridin-3-yl),Me],[ZI292;CH2(2-Me-pyridin-3-yl),Me],[ZI293;CH2(4-Me-pyridin-3-yl),Me],[ZI294;CH2(5-Me-pyridin-3-yl),Me],[ZI295;CH2(6-Me-pyridin-3-yl),Me],[ZI296;CH2(2-OMe-pyridin-3-yl),Me],[ZI297;CH2(4-OMe-pyridin-3-yl),Me],[ZI298;CH2(5-OMe-pyridin-3-yl),Me],[ZI299;CH2(6-OMe-pyridin-3-yl),Me],[ZI300;CH2(2-CF3-pyridin-3-yl),Me],[ZI301;CH2(4-CF3-pyridin-3-yl),Me],[ZI302;CH2(5-CF3-pyridin-3-yl),Me],[ZI303;CH2(6-CF3-pyridin-3-yl),Me],[ZI304;CH2(2-CN-pyridin-3-yl),Me],[ZI305;CH2(4-CN-pyridin-3-yl),Me],[ZI306;CH2(5-CN-pyridin-3-yl),Me],[ZI307;CH2(6-CN-pyridin-3-yl),Me],[ZI308;CH2(2-F-pyridin-4-yl),Me],[ZI309;CH2(3-F-pyridin-4-yl),Me],[ZI310;CH2(2-Cl-pyridin-4-yl),Me],[ZI311;CH2(3-Cl-pyridin-4-yl),Me],[ZI312;CH2(2-Me-pyridin-4-yl),Me],[ZI313;CH2(3-Me-pyridin-4-yl),Me],[ZI314;CH2(2-OMe-pyridin-4-yl),Me],[ZI315;CH2(3-OMe-pyridin-4-yl),Me],[ZI316;CH2(2-CF3-pyridin-4-yl),Me],[ZI317;CH2(3-CF3-pyridin-4-yl),Me],[ZI318;CH2(2-CN-pyridin-4-yl),Me],[ZI319;CH2(3-CN-pyridin-4-yl),Me],[ZI320;CH2(2-Thienyl),Me],[ZI321;CH2(3-Thienyl),Me],[ZI322;CH2(2-pyrimidinyl),Me],[ZI323;CH2(4-pyrimidinyl),Me],[ZI324;CH2(5-pyrimidinyl),Me],[ZI325;CH2(3-pyridazinyl),Me],[ZI326;CH2(4-pyridazinyl),Me],[ZI327;(CH2)2Ph,Me],[ZI328;(CH2)3Ph,Me],[ZI329;CH2OMe,Me],[ZI330;CH2OEt,Me],[ZI331;CH2OPr,Me],[ZI332;CH2OPh,Me],[ZI333;CH2CN,Me],[ZI334;Ph,Me],[ZI335;2-F-Ph,Me],[ZI336;3-F-Ph,Me],[ZI337;4-F-Ph,Me],[ZI338;2-Cl-Ph,Me],[ZI339;3-Cl-Ph,Me],[ZI340;4-Cl-Ph,Me],[ZI341;2-Me-Ph,Me],[ZI342;3-Me-Ph,Me],[ZI343;4-Me-Ph,Me],[ZI344;2-OMe-Ph,Me],[ZI345;3-OMe-Ph,Me],[ZI346;4-OMe-Ph,Me],[ZI347;2-Pyridyl,Me],[ZI348;3-Pyridyl,Me],[ZI349;4-Pyridyl,Me],[ZI350;2-Thienyl,Me],[ZI351;3-Thienyl,Me],[ZI352;2-pyrimidinyl,Me],[ZI353;4-pyrimidinyl,Me],[ZI354;5-pyrimidinyl,Me],[ZI355;3-pyridazinyl,Me],[ZI356;4-pyridazinyl,Me],[ZI357;Me,Et],[ZI358;Et,Et],[ZI359;Pr,Et],[ZI360;Bu,Et],[ZI361;Pen,Et],[ZI362;Hex,Et],[ZI363;i-Pr,Et],[ZI364;i-Bu,Et],[ZI365;t-Bu,Et],[ZI366;c-Pr,Et],[ZI367;c-Bu,Et],[ZI368;c-Pen,Et],[ZI369;c-Hex,Et],[ZI370;CH2c-Pr,Et],[ZI371;CH2c-Pen,Et],[ZI372;CH2c-Hex,Et],[ZI373;CH2CH=CH2,Et],[ZI374;CH2CH=CHMe,Et],[ZI375;CH2CH=CMe2,Et],[ZI376;CH2C≡CH,Et],[ZI377;CH2C≡CMe,Et],[ZI378;CH2Ph,Et],[ZI379;CH2(2-F-Ph),Et],[ZI380;CH2(3-F-Ph),Et],[ZI381;CH2(4-F-Ph),Et],[ZI382;CH2(2-Cl-Ph),Et],[ZI383;CH2(3-Cl-Ph),Et],[ZI384;CH2(4-Cl-Ph),Et],[ZI385;CH2(2-Br-Ph),Et],[ZI386;CH2(3-Br-Ph),Et],[ZI387;CH2(4-Br-Ph),Et],[ZI388;CH2(2-Me-Ph),Et],[ZI389;CH2(3-Me-Ph),Et],[ZI390;CH2(4-Me-Ph),Et],[ZI391;CH2(2-Et-Ph),Et],[ZI392;CH2(3-Et-Ph),Et],[ZI393;CH2(4-Et-Ph),Et],[ZI394;CH2(2-t-Bu-Ph),Et],[ZI395;CH2(3-t-Bu-Ph),Et],[ZI396;CH2(4-t-Bu-Ph),Et],[ZI397;CH2(2-CF3-Ph),Et],[ZI398;CH2(3-CF3-Ph),Et],[ZI399;CH2(4-CF3-Ph),Et],[ZI400;CH2(2-OMe-Ph),Et],
[ZI401;CH2(3-OMe-Ph),Et],[ZI402;CH2(4-OMe-Ph),Et],[ZI403;CH2(2-SMe-Ph),Et],[ZI404;CH2(3-SMe-Ph),Et],[ZI405;CH2(4-SMe-Ph),Et],[ZI406;CH2(2-CN-Ph),Et],[ZI407;CH2(3-CN-Ph),Et],[ZI408;CH2(4-CN-Ph),Et],[ZI409;CH2(2,4-F2-Ph),Et],[ZI410;CH2(2,5-F2-Ph),Et],[ZI411;CH2(3,4-F2-Ph),Et],[ZI412;CH2(3,5-F2-Ph),Et],[ZI413;CH2(2,4-Cl2-Ph),Et],[ZI414;CH2(2,5-Cl2-Ph),Et],[ZI415;CH2(3,4-Cl2-Ph),Et],[ZI416;CH2(3,5-Cl2-Ph),Et],[ZI417;CH2(2,4-Me2-Ph),Et],[ZI418;CH2(2,5-Me2-Ph),Et],[ZI419;CH2(3,4-Me2-Ph),Et],[ZI420;CH2(3,5-Me2-Ph),Et],[ZI421;CH2(2-F-4-Cl-Ph),Et],[ZI422;CH2(2-Cl-4-F-Ph),Et],[ZI423;CH2(2-F-4-Me-Ph),Et],[ZI424;CH2(2-Me-4-F-Ph),Et],[ZI425;CH2(2-F-4-OMe-Ph),Et],[ZI426;CH2(2-OMe-4-F-Ph),Et],[ZI427;CH2(2-Me-4-Cl-Ph),Et],[ZI428;CH2(2-Cl-4-Me-Ph),Et],[ZI429;CH2(2-Me-4-OMe-Ph),Et],[ZI430;CH2(2-OMe-4-Me-Ph),Et],[ZI431;CH2(2-Cl-4-OMe-Ph),Et],[ZI432;CH2(2-OMe-4-Cl-Ph),Et],[ZI433;CH2(2,4,6-F3-Ph),Et],[ZI434;CH2(3,4,5-F3-Ph),Et],[ZI435;CH2(2-pyridyl),Et],[ZI436;CH2(3-pyridyl),Et],[ZI437;CH2(4-pyridyl),Et],[ZI438;CH2(3-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI439;CH2(4-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI440;CH2(5-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI441;CH2(6-F-pyridin-2-yl),Et],[ZI442;CH2(3-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI443;CH2(4-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI444;CH2(5-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI445;CH2(6-Cl-pyridin-2-yl),Et],[ZI446;CH2(3-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI447;CH2(4-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI448;CH2(5-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI449;CH2(6-Me-pyridin-2-yl),Et],[ZI450;CH2(3-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI451;CH2(4-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI452;CH2(5-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI453;CH2(6-OMe-pyridin-2-yl),Et],[ZI454;CH2(3-CF3-pyridin-2-yl),Et],[ZI455;CH2(4-CF3-pyridin-2-yl),Et],[ZI456;CH2(5-CF3-pyridin-2-yl),Et],[ZI457;CH2(6-CF3-pyridin-2-yl),Et],[ZI458;CH2(3-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI459;CH2(4-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI460;CH2(5-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI461;CH2(6-CN-pyridin-2-yl),Et],[ZI462;CH2(2-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI463;CH2(4-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI464;CH2(5-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI465;CH2(6-F-pyridin-3-yl),Et],[ZI466;CH2(2-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI467;CH2(4-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI468;CH2(5-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI469;CH2(6-Cl-pyridin-3-yl),Et],[ZI470;CH2(2-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI471;CH2(4-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI472;CH2(5-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI473;CH2(6-Me-pyridin-3-yl),Et],[ZI474;CH2(2-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI475;CH2(4-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI476;CH2(5-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI477;CH2(6-OMe-pyridin-3-yl),Et],[ZI478;CH2(2-CF3-pyridin-3-yl),Et],[ZI479;CH2(4-CF3-pyridin-3-yl),Et],[ZI480;CH2(5-CF3-pyridin-3-yl),Et],[ZI481;CH2(6-CF3-pyridin-3-yl),Et],[ZI482;CH2(2-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI483;CH2(4-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI484;CH2(5-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI485;CH2(6-CN-pyridin-3-yl),Et],[ZI486;CH2(2-F-pyridin-4-yl),Et],[ZI487;CH2(3-F-pyridin-4-yl),Et],[ZI488;CH2(2-Cl-pyridin-4-yl),Et],[ZI489;CH2(3-Cl-pyridin-4-yl),Et],[ZI490;CH2(2-Me-pyridin-4-yl),Et],[ZI491;CH2(3-Me-pyridin-4-yl),Et],[ZI492;CH2(2-OMe-pyridin-4-yl),Et],[ZI493;CH2(3-OMe-pyridin-4-yl),Et],[ZI494;CH2(2-CF3-pyridin-4-yl),Et],[ZI495;CH2(3-CF3-pyridin-4-yl),Et],[ZI496;CH2(2-CN-pyridin-4-yl),Et],[ZI497;CH2(3-CN-pyridin-4-yl),Et],[ZI498;CH2(2-Thienyl),Et],[ZI499;CH2(3-Thienyl),Et],[ZI500;CH2(2-pyrimidinyl),Et],[ZI501;CH2(4-pyrimidinyl),Et],[ZI502;CH2(5-pyrimidinyl),Et],[ZI503;CH2(3-pyridazinyl),Et],[ZI504;CH2(4-pyridazinyl),Et],[ZI505;(CH2)2Ph,Et],[ZI506;(CH2)3Ph,Et],[ZI507;CH2OMe,Et],[ZI508;CH2OEt,Et],[ZI509;CH2OPr,Et],[ZI510;CH2OPh,Et],[ZI511;CH2CN,Et],[ZI512;Ph,Et],[ZI513;2-F-Ph,Et],[ZI514;3-F-Ph,Et],[ZI515;4-F-Ph,Et],[ZI516;2-Cl-Ph,Et],[ZI517;3-Cl-Ph,Et],[ZI518;4-Cl-Ph,Et],[ZI519;2-Me-Ph,Et],[ZI520;3-Me-Ph,Et],[ZI521;4-Me-Ph,Et],[ZI522;2-OMe-Ph,Et],[ZI523;3-OMe-Ph,Et],[ZI524;4-OMe-Ph,Et],[ZI525;2-Pyridyl,Et],[ZI526;3-Pyridyl,Et],[ZI527;4-Pyridyl,Et],[ZI528;2-Thienyl,Et],[ZI529;3-Thienyl,Et],[ZI530;2-pyrimidinyl,Et],[ZI531;4-pyrimidinyl,Et],[ZI532;5-pyrimidinyl,Et],[ZI533;3-pyridazinyl,Et],[ZI534;4-pyridazinyl,Et]
式(1I)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、Lが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX122と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1がメチル基であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX123と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがCH2であり、R1が塩素原子であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX124と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ1で示される基であり、LがNCH3であり、R1が水素原子であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX125と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1がメチル基であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX126と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、Xが酸素原子であり、R1が塩素原子であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX127と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1がメチル基であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX128と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ2で示される基であり、XがNHであり、R1が塩素原子であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX129と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1がメチル基であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX130と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がジフルオロメチル基であり、R1が塩素原子であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX131と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1がメチル基であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX132と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ3で示される基であり、R3がメトキシ基であり、R1が塩素原子であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX133と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1がメチル基であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX134と記す)。
式(1I)で示される化合物において、QがQ4で示される基であり、R1が塩素原子であり、RX27及びRX28が組み合わせIに記載のいずれかの組み合わせである化合物(以下、化合物群SX135と記す)。
式(III)で示される化合物において、EBがシクロプロピルエチニル基であり、nが0であり、R及びLが組み合わせJに記載のいずれかの組み合わせである化合物。
組み合わせJは、置換基番号ZJ1~ZJ534からなる。置換基番号ZJ1~ZJ534とは、式(III)で示される化合物におけるR及びLの組み合わせを表すものであり、以下、[置換基番号;R,L]と記す。例えば、置換基番号ZJ1とは、Rがメチル基であり、Lが酸素原子である組み合わせを意味する。
組み合わせJ
[ZJ1;Me,O],[ZJ2;Me,CH2],[ZJ3;Me,NMe],[ZJ4;Cl,O],[ZJ5;Cl,CH2],[ZJ6;Cl,NMe],[ZJ7;H,O],[ZJ8;H,CH2],[ZJ9;H,NMe],
式(III)で示される化合物において、EBがシクロブチルエチニル基であり、nが0であり、R及びLが組み合わせJに記載のいずれかの組み合わせである化合物。
式(III)で示される化合物において、EBが2-シクロプロピルビニル基であり、nが0であり、R及びLが組み合わせJに記載のいずれかの組み合わせである化合物。
式(III)で示される化合物において、EBが1-メチル-1-プロペニル基であり、nが0であり、R及びLが組み合わせJに記載のいずれかの組み合わせである化合物。
式(IV)で示される化合物において、EBがシクロプロピルエチニル基であり、nが0であり、R及びLが組み合わせJに記載のいずれかの組み合わせである化合物。
式(IV)で示される化合物において、EBがシクロブチルエチニル基であり、nが0であり、R及びLが組み合わせJに記載のいずれかの組み合わせである化合物。
式(IV)で示される化合物において、EBが2-シクロプロピルビニル基であり、nが0であり、R及びLが組み合わせJに記載のいずれかの組み合わせである化合物。
式(IV)で示される化合物において、EBが1-メチル-1-プロペニル基であり、nが0であり、R及びLが組み合わせJに記載のいずれかの組み合わせである化合物。
本化合物1~51は、以下に示される化合物である。
次式で示される本化合物1。
Figure 0007394765000053
本化合物1
式(1a)で示される化合物において、R30、R31及びLがそれぞれ以下の組み合わせである本化合物2~4。
本化合物2(R30:SiMe3, R31:Me, L:O)
本化合物3(R30:SiMe2Ph, R31:Me, L:O)
本化合物4(R30:t-Bu, R31:Me, L:O)
式(1b)
Figure 0007394765000054
で示される化合物において、R32及びXがそれぞれ以下の組み合わせである本化合物5~12。
本化合物5(R32:SiMe3, X:O)
本化合物6(R32:t-Bu, X:O)
本化合物7(R32:c-Pr, X:O)
本化合物8(R32:Si(t-Bu)Me2, X:NH)
本化合物9(R32:t-Bu, X:NH)
本化合物10(R32:c-Pr, X:NH)
本化合物11(R32:c-Hex, X:NH)
本化合物12(R32:CMe2(OMe), X:NH)
式(1c)
Figure 0007394765000055
で示される化合物において、R33がそれぞれ以下に示される置換基である本化合物13及び14。
本化合物13(R33:SiMe3
本化合物14(R33:c-Pr)
式(1d)で示される化合物において、R34、R35、R36、R37、R38、R39及びLが[表1d]に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
[表1d]
Figure 0007394765000056
式(1e):
Figure 0007394765000057
で示される化合物において、R40、R41、R42、R43、R44、R45及びXが[表1e]に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
[表1e]
Figure 0007394765000058
式(1f):
Figure 0007394765000059
で示される化合物において、R46、R47、R48、R49、R50及びXが[表1f]に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
[表1f]
Figure 0007394765000060
式(1g):
Figure 0007394765000061
で示される化合物において、R51、R52、R53、R54、R55、R56及びR57が[表1g]に記載の組み合わせである化合物。
[表1g]
Figure 0007394765000062
式(1h):
Figure 0007394765000063
で示される化合物において、R58、R59、R60及びLが[表1h]に記載のいずれかの組み合わせである化合物。
[表1h]
Figure 0007394765000064
式(1i):
Figure 0007394765000065
で示される化合物において、R61、R62、R63及びXが[表1i]に記載の組み合わせである化合物。
[表1i]
Figure 0007394765000066
式(1j):
Figure 0007394765000067
で示される化合物において、R70がそれぞれ以下に示される置換基である本化合物95及び96。
本化合物95(R70:Cl)
本化合物96(R70:OPh)
次式で示される本化合物97。
Figure 0007394765000068
本化合物97
次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。本化合物Sは、化合物群SX1~SX135に記載の化合物を表す。
製剤例1
本化合物Sのいずれか1化合物50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び湿式シリカ45部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例2
本化合物Sのいずれか1化合物20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケ-ト0.1部を含む水溶液40部を加え、さらにプロピレングリコール10部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例3
本化合物Sのいずれか1化合物2部、カオリンクレー88部及びタルク10部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例4
本化合物Sのいずれか1化合物5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例5
本化合物Sのいずれか1化合物2部、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例6
ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本化合物Sのいずれか1化合物20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
次に、試験例を示す。
試験例1
ダイズ(品種:黒千石)の本葉を直径1 cmに切り抜きリーフディスクを作製した。24ウェルマイクロプレートに寒天培地(寒天濃度1.2%)を1 mLずつ分注した後、各ウェルの上に、当該リーフディスクを1枚ずつ置いた。0.5 μLのソルポール(登録商標)1200KX、DMSO 4.5 μL及びキシレン5 μLの混合物に、供試化合物を10000 ppm含有するDMSO溶液20 μLを加えて混合した。得られた混合物をイオン交換水で希釈して、供試化合物を所定濃度含有する散布液を調製した。この散布液を、リーフディスク1枚につき10 μL散布した。1日後に、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌(Phakopsora pachyrhizi)の胞子の水懸濁液 (1.0×105/mL)を、リーフディスク上に噴霧接種した。接種後、人工気象器内(6時間点灯、18時間消灯、温度23℃、湿度60%)に置いた。1日後、リーフディスクの表面の水滴が無くなるまで風乾させ、再び人工気象器内に12日間置いた。その後、ダイズさび病の病斑面積を調査した。その結果、所定濃度を12.5 ppmとし、供試化合物として本化合物1~98又は本発明化合物1~9のいずれか1つを処理したリーフディスクの病斑面積は、いずれも無処理のリーフディスクの病斑面積の30%以下であった。なお、ここで無処理とは、供試化合物を含む散布液をリーフディスクへ散布しなかったことを意味する。
比較試験例1
供試化合物として、本発明化合物3若しくは8、本化合物6、12、13、22、38、40、48、51、64若しくは84、ピラクロストロビン、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、オリサストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン又はピリベンカルブを用い、所定濃度を12.5 ppm又は3.1 ppmとし、試験例1に従って試験を行った。その結果を[表A]、[表B]及び[表C]に示す。
[表A]
Figure 0007394765000069
[表B]
Figure 0007394765000070
[表C]
Figure 0007394765000071
上記結果は、各種の市販のQoI殺菌剤と比較して、本化合物又は本発明化合物が、F129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌に対して優れた活性を有することを示すものである。
本化合物、本発明化合物又は組成物Aは、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌に対して防除効果を示す。

Claims (10)

  1. 式(I):
    Figure 0007394765000072
    〔式中、
    Qは、Q1、Q2、または3で示される基(●はベンゼン環との結合部位を表す)を表し、
    Figure 0007394765000073
    は、酸素原子又はNHを表し、
    Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
    Eは、R45C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、フェニル基、チエニル基又はピリジル基{該フェニル基、該チエニル及び該ピリジル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}であり、
    1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    nは、0、1、2又は3を表し、
    nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
    2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
    3は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3アルコキシ基、又は1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基を表し、
    4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
    5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基又は水素原子を表し、
    7は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又はSiR202122を表し
    9 、及びR17は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    14は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、R15C(O)-、R16OC(O)-、R1517NC(O)-、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
    15は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
    16は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、又は5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
    20、R21及びR22は、同一又は相異なり、C1-C6鎖式炭化水素基又はフェニル基を表す。
    群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
    群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
    群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
    群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)m13、OS(O)213、C(O)R11、C(O)OR11、NR1112、C(O)NR1112、S(O)2NR1112、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)213、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群。
    11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
    13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
    mは、0、1又は2を表す。〕
    で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩の有効量をダイズ又はダイズを生育する土壌に施用することによる、ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌の防除方法。
  2. 請求項1において式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩が
    が、CH2又は酸素原子であり、
    Eが、R7-C≡C-8O-N=C(R9)-、ェニル基、チエニル基、又はピリジル基{該フェニル基、該チエニル基、及び該ピリジル基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}であり、
    1が、メチル基又は塩素原子であり、
    nが0であり、
    3が、ジフルオロメチル基又はメトキシ基であり、
    7が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はSiR202122であり、
    8が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基であり、
    9が、メチル基である、化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩である請求項1に記載の方法。
  3. ミトコンドリアチトクロームbタンパク質にF129Lのアミノ酸置換を有するダイズさび病菌を防除するための、請求項1若しくは請求項2において式(I)で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩の使用。
  4. 式(II):
    Figure 0007394765000074
    〔式中、
    Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
    Aは、R45C=C(R6)-、又は7A-C≡C-を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
    nは、0、1、2又は3を表し、
    nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
    2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
    4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
    5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
    7Aは、シクロプロピル基又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
    群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
    群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
    群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。
    群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)m13、OS(O)213、C(O)R11、C(O)OR11、NR1112、C(O)NR1112、S(O)2NR1112、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)213、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
    13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
    mは、0、1又は2を表す
    で示される化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
  5. Lが、CH2又は酸素原子であり、
    1が、メチル基又は塩素原子であり、
    nが0であり、
    4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
    5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
    7Aが、シクロプロピル基である、請求項4に記載の化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩。
  6. 請求項4又は請求項5に記載の化合物、又はそのNオキシド若しくは農業上許容可能な塩と不活性担体とを含有する農薬組成物。
  7. 群(a)、群(b)、群(c)及び群(d)からなる群より選ばれる1以上の成分を含む請求項6に記載の農薬組成物:
    群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
    群(b):殺菌活性成分;
    群(c):植物成長調整成分;
    群(d):忌避成分。
  8. 式(III):
    Figure 0007394765000075
    〔式中、
    Lは、CH2、酸素原子又はNCH3を表し、
    Bは、R45C=C(R6)-又はR7A-C≡C-を表し、
    1は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、ハロゲン原子、又は水素原子を表し、
    nは、0、1、2又は3を表し、
    nが2又は3である場合、複数のR2は同一又は異なっていてもよく、
    2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
    4及びR6は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
    5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、C6-C10アリール基、5-10員芳香族複素環基{該C6-C10アリール基、及び該5-10員芳香族複素環基は各々、群Dより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、又は水素原子を表し、
    7Aは、シクロプロピル基、又はシクロブチル基{該シクロプロピル基、及び該シクロブチル基は各々、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表す。
    群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
    群B:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
    群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。
    群D:群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、OR11、S(O)m13、OS(O)213、C(O)R11、C(O)OR11、NR1112、C(O)NR1112、S(O)2NR1112、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)213、C(R12)=N-OR11、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、オキソ基、チオキソ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    11及びR12は、同一又は相異なり、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}又は水素原子を表し、
    13は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、群Bより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC3-C6シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、又は5-6員芳香族複素環基{該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}を表し、
    mは、0、1又は2を表す。〕
    で示される化合物。
  9. Lが、CH2又は酸素原子であり、
    1が、メチル基又は塩素原子であり、
    nが0であり、
    4及びR6が、同一又は相異なり、C1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子であり、
    5が、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基、又は水素原子であり、
    7Aが、シクロプロピル基である請求項8に記載の化合物。
  10. 式(IV):
    Figure 0007394765000076
    〔式中、
    Lは、CH 2 又は酸素原子を表し、
    Bは、R45C=C(R6)-又はR7A-C≡C-を表し、
    1は、メチル基又は塩素原子を表し、
    nは、0であり
    2は、1以上のハロゲン原子で置換されていてもよいC1-C3鎖式炭化水素基、シクロプロピル基、又はハロゲン原子を表し、
    4及びR6は、同一又は相異なり、1-C3鎖式炭化水素基又は水素原子を表し、
    5は、群Aより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよいC1-C6鎖式炭化水素基又は水素原子表し、
    7Aは、シクロプロピル基を表す。
    群A:C3-C6シクロアルキル基、C1-C4アルコキシ基、C1-C4アルキルチオ基{該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C4アルコキシ基、及び該C1-C4アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、フェノキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び5-6員芳香族複素環基{該フェノキシ基、該フェニル基、該ナフチル基、及び該5-6員芳香族複素環基は各々、群Cより選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}からなる群。
    群C:C1-C6鎖式炭化水素基、C3-C6シクロアルキル基、C1-C6アルコキシ基、及びC1-C6アルキルチオ基{該C1-C6鎖式炭化水素基、該C3-C6シクロアルキル基、該C1-C6アルコキシ基、及び該C1-C6アルキルチオ基は各々、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群より選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい}、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシ基からなる群。〕
    で示される化合物。
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