JP2001114737A

JP2001114737A - オキシム誘導体及びその用途

Info

Publication number: JP2001114737A
Application number: JP2000000468A
Authority: JP
Inventors: Yoshiharu Kinoshita; 義晴木下; Akio Manabe; 明夫真鍋; Yasushi Sakaguchi; 裕史阪口
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1999-01-12
Filing date: 2000-01-05
Publication date: 2001-04-24

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた植物病害防除効力および殺虫、殺ダニ効
力を有する化合物を提供すること。【解決手段】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹は置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アル
キル基等を表わし、ＵおよびＶの内、一つはＣＲ²基を
表わし、他の一つはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｗ
はＣＲ³基または窒素原子を表わし｛ここで、Ｒ²、Ｒ³
は同一または相異なり、水素原子等を表わす。｝、Ｙは
酸素原子またはＮＨ基を表わす。〕で示されるオキシム
誘導体、それを有効成分として含有することを特徴とす
る農園芸用殺菌剤および殺虫、殺ダニ剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はオキシム誘導体及び
その用途に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた植物病
害防除効力および殺虫、殺ダニ効力を有する化合物を提
供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、後記一般式化２で示されるオキシム誘導体
が優れた植物病害防除効力および殺虫、殺ダニ効力を有
することを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、
一般式化２

【化２】〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換され
ていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換され
ていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基、置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、Ａ¹−Ｌ¹
−基、Ａ¹−Ｃ≡Ｃ−基、Ａ¹Ｃ（Ａ²）＝Ｃ（Ａ³）−
基、Ａ¹−ＯＮ＝ＣＡ²−基、Ａ¹−ＯＮ＝Ｃ（Ｍｅ）Ｃ
Ｈ₂ＯＮ＝ＣＡ²−基、Ａ¹Ｃ（Ａ²）＝ＮＯＣＨ₂−基、
Ａ¹ＳＣ（Ａ²）＝Ｎ−基、Ａ¹Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−基、Ａ¹
ＳＣ（＝Ｓ）ＮＨ−基、Ａ¹ＳＣ（ＳＡ²）＝Ｎ−基、Ａ
¹−ＯＮ＝Ｃ（ＣＮ）−基、Ａ¹−ＯＮ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＨ
₂ＯＮ＝Ｃ（ＣＮ）−基またはＡ¹Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ
₂−基を表わし｛ここで、Ｌ¹は酸素原子、硫黄原子、カ
ルボニル基、−ＯＣＨ₂−基、−ＳＣＨ ₂−基、−Ｃ（＝
Ｏ）Ｏ−基、−ＯＣ（＝Ｏ）−基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ
₂−基、−ＮＨ−基またはＣ１〜Ｃ６アルキルイミノ基
を表わし、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は同一または相異なり、水
素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル
基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換
されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換
されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置
換されていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基、置
換されていてもよいＣ７〜Ｃ１９アリールアルキル基、
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、置
換されていてもよいＣ２〜Ｃ１９ヘテロアリールアルキ
ル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ２０トリアルキル
シリル基、置換されていてもよいＣ８〜Ｃ２０ジアルキ
ルアリールシリル基あるいは置換されていてもよいＣ３
〜Ｃ２０ジアルキルアルコキシシリル基を表わす。｝、
ＵおよびＶの内、一つはＣＲ²基を表わし、他の一つは
ＣＨ基または窒素原子を表わし、ＷはＣＲ³基または窒
素原子を表わし｛ここで、Ｒ²、Ｒ³は同一または相異な
り、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基またはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基を表わ
す。｝、Ｙは酸素原子またはＮＨ基を表わす。〕で示さ
れるオキシム誘導体（以下、本発明化合物と記す。）及
びそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤および
殺虫、殺ダニ剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹、Ａ¹、Ａ²
及びＡ³で示される置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０
アルキル基におけるＣ１〜Ｃ１０アルキル基としては、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基、
ペンチル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル
基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、２，２
−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、
１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチル
ペンチル基、１−エチルペンチル基、３，３−ジメチル
ブチル基、ヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基等
があげられ、Ｒ¹、Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示される置換され
ていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基におけるＣ
３〜Ｃ１０シクロアルキル基としては、例えばシクロプ
ロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があ
げられ、Ｒ¹、Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示される置換されてい
てもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基におけるＣ５
〜Ｃ１０シクロアルケニル基としては、例えばシクロペ
ンテニル基、シクロヘキセニル基等があげられ、Ｒ¹、
Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示される置換されていてもよいＣ６
あるいはＣ１０アリ−ル基におけるＣ６あるいはＣ１０
アリ−ル基としては、フェニル基、α−ナフチル基、β
−ナフチル基があげられ、Ｒ¹、Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示さ
れる置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基
におけるＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基としては、例えば
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２
−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、２−ピラジニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル
基、３−フリル基、ピロール−１−イル基、１−ピラゾ
リル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チ
アゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２
−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−イミダゾ
リル基、３−（１，２，４−トリアゾリル）基、２−ベ
ンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾ
ール−２−イル基、２−キノリニル基等があげられ、

【０００５】Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示される置換されてい
てもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基におけるＣ２〜Ｃ１
０アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、
１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロ
ペニル基、２−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−メ
チル−２−ブテニル基等があげられ、Ａ¹、Ａ²及びＡ³
で示される置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニ
ル基におけるＣ２〜Ｃ１０アルキニル基としては、エチ
ニル基、１−プロピニル基、３−メチル−１−プロピニ
ル基等があげられ、Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示される置換さ
れていてもよいＣ７〜Ｃ１９アリールアルキル基におけ
るＣ７〜Ｃ１９アリールアルキル基としては、ベンジル
基、フェネチル基、ナフチルメチル基等があげられ、Ａ
¹、Ａ²及びＡ³で示される置換されていてもよいＣ２〜
Ｃ１９ヘテロアリールアルキル基における置換されてい
てもよいＣ２〜Ｃ１９ヘテロアリールアルキル基として
は、２−ピリジルメチル基、２−ピリミジニルメチル
基、２−ピラジニル基等があげられ、Ａ¹、Ａ²及びＡ³
で示される置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９トリアルキ
ルシリル基における置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ト
リアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、ト
リエチルシリル基、エチルメチルプロピルシリル基等が
あげられ、Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示される置換されていて
もよいＣ８〜Ｃ１５ジアルキルアリールシリル基におけ
る置換されていてもよいＣ８〜Ｃ１５ジアルキルアリー
ルシリル基としては、ジメチルフェニルシリル基、エチ
ルメチルフェニルシリル基、ジエチルフェニルシリル基
等があげられ、Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示される置換されて
いてもよいＣ３〜Ｃ２０ジアルキルアリールシリル基に
おける置換されていてもよいＣ３〜Ｃ２０ジアルキルア
リールシリル基としては、エトキシジメチルシリル基、
ジエチルメトキシシリル基等があげられ、Ａ⁴で示され
る置換されていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基
におけるＣ６あるいはＣ１０アリ−ル基としては、フェ
ニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基があげられ、
Ａ⁴で示される置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロ
アリール基Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール基としては、例え
ば２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、
２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、２−ピラジ
ニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル
基、３−フリル基、ピロール−１−イル基、１−ピラゾ
リル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−チ
アゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、２
−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−イミダゾ
リル基、３−（１，２，４−トリアゾリル）基、２−ベ
ンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾ
ール−２−イル基、２−キノリニル基等があげられ、

【０００６】Ｒ¹、Ａ¹、Ａ²及びＡ³で示される置換され
ていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換され
ていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基、置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、Ａ¹、Ａ²
及びＡ³で示される置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０
アルケニル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アル
キニル基、置換されていてもよいＣ７〜Ｃ１９アリール
アルキル基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１９ヘテロ
アリールアルキル基、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９
トリアルキルシリル基、置換されていてもよいＣ８〜Ｃ
１５ジアルキルアリールシリル基における置換基として
は、例えば、ハロゲン原子〔塩素原子、臭素原子、フッ
素原子、沃素原子〕、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基〔例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブ
チル基、イソブチル基、１−メチルプロピル基、ペンチ
ル基、１−メチルブチル基、１−エチルブチル基、２−
メチルブチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチ
ルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−
ジメチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル
基、１−エチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル
基、ヘプチル基、３，７−ジメチルオクチル基等〕、Ｃ
１〜Ｃ１０ハロアルキル基〔例えばトリフルオロメチル
基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，
２−テトラフルオロエチル基等〕、Ｃ３〜Ｃ１０シクロ
アルキル基〔例えばシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等〕、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ基
〔例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基等〕、Ｃ１
〜Ｃ１０ハロアルコキシ基〔例えばトリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキ
シ基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ基等〕、Ｃ１〜Ｃ１０
アルキルチオ基〔例えばメチルチオ基、エチルチオ基、
ｎ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ
−ヘキシルチオ基等〕、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキルチオ
基〔例えばトリフルオロメチルチオ基、ジフルオロメチ
ルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、クロロジフ
ルオロメチルチオ基、フルオロメチルチオ基、２，２，
２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テト
ラフルオロエチルチオ基等〕、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシ
カルボニル基〔メトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシ
カルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキ
シカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｎ−
ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカル
ボニル基等〕、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル基〔ア
セチル基、プロパノイル基、ブタノイル基等〕、Ｃ２〜
Ｃ１０アルキルアミノ基〔メチルアミノ基、エチルアミ
ノ基、イソプロピルアミノ基等〕、Ｃ２〜Ｃ１０アルキ
ルアミノカルボニル基〔メチルアミノカルボニル基、エ
チルアミノカルボニル基等〕、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカ
ルボニルアミノ基〔アセチルアミノ基、プロパノイルア
ミノ基、ブタノイルアミノ基等〕、フェニル基、フェノ
キシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシメチル基、ヘテ
ロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリー
ルメトキシ基、ヘテロアリールオキシメチル基｛ここ
で、該フェニル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、
フェノキシメチル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリー
ルオキシ基、ヘテロアリールメチレンオキシ基およびヘ
テロアリールオキシメチレン基の各々は、ハロゲン原子
（例えば塩素原子等）、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基等）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基
（例えば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ１〜Ｃ６ハ
ロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基等）、Ｃ
１〜Ｃ６ハロアルコキシ基（例えば、トリフルオロメト
キシ基等）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（例えば、メチ
ルチオ基、エチルチオ基等）、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル
チオ基（例えば、トリフルオロメチルチオ基等）及びシ
アノ基からなる群より選ばれる１種以上の基で置換され
ていてもよい。｝、Ｃ３〜Ｃ2０トリアルキルシリル基
〔トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等〕、Ｃ８
〜Ｃ２０ジアルキルアリールシリル基〔ジメチルフェニ
ルシリル基、エチルメチルフェニルシリル基等〕、Ｃ３
〜Ｃ２０ジアルキルアルコキシシリル基〔ジメチルエト
キシシリル基、エチルメチルエトキシシリル基、ジメチ
ルブトキシシリル基等〕、Ｃ３〜Ｃ２０アルキルジアル
コキシシリル基〔ジ（イソプロピルオキシ〕メチルシリ
ル基等〕、Ｃ７〜Ｃ２０アルキルジシクロアルコキシシ
リル基〔ジ（シクロへキシルオキシ）メチルシリル基、
ジ（シクロへキシルオキシ）エチルシリル基等〕、水酸
基、シアノ基及びニトロ基等があげられ、メチレンジオ
キシ基、ジフルオロメチレンジオキシ基（ここで該メチ
レンジオキシ基およびジフルオロメチレンジオキシ基の
各々は、アリール基上の隣接する二つの炭素原子に置換
する。）、

【０００７】Ｒ²及びＲ³で示されるハロゲン原子として
は、例えば塩素原子、臭素原子等があげられ、Ｒ²及び
Ｒ³で示される、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基としては、例え
ばメチル基、エチル基等があげられ、Ｒ²及びＲ³で示さ
れるＣ１〜Ｃ６アルコキシ基としては例えばメトキシ
基、エトキシ基等があげられ、Ｒ²及びＲ³で示されるＣ
１〜Ｃ６ハロアルキル基としては例えばトリフルオロメ
チル基等があげられ、Ｒ²及びＲ³で示されるＣ１〜Ｃ６
ハロアルコキシ基としては例えばトリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ
基、クロロジフルオロメトキシ基、フルオロメトキシ
基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，
２，２−テトラフルオロエトキシ基等があげられ、Ｒ²
及びＲ³で示されるＣ２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基
としては例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基等があげられ、Ｒ²及びＲ³で示されるＣ１〜Ｃ６
アルキルチオ基としては例えばメチルチオ基、エチルチ
オ基等があげられ、Ｒ²及びＲ³で示されるＣ１〜Ｃ６ハ
ロアルキルチオ基としては例えばトリフルオロメチルチ
オ基、ジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチ
ルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、フルオロメ
チルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、
１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基等があげ
られ、Ｕ、Ｖ及びＷを含む６員芳香族環の具体例として
はベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環等があげられ
る。

【０００８】本発明化合物にはＣ＝Ｎ結合に基づく
（Ｅ）及び（Ｚ）の異性体が存在するが、その各々及び
その混合物が本発明に含まれる。（ここで用いた（Ｅ）
及び（Ｚ）という用語は、広く幾何異性体を示すのに使
用されているカーン−インゴールド−プレローグ則によ
り定義されるものである。）

【０００９】本発明化合物のうち、植物病害防除効力の
点で好ましい置換基として、Ｒ¹としては、置換されて
いてもよいフェニル基およびＡ¹−Ｃ≡Ｃ−基があげら
れる。本発明化合物のうち、植物病害防除効力の点で好
ましいＵ、Ｖ及びＷを含む６員芳香族環部位としては、
Ｕ、Ｖ及びＷが全てＣＨ基である環があげられる。本発
明化合物のうち、植物病害防除効力の点でより好ましい
化合物の例として、Ｎ−メチル−３−（２−メチル−５−フェニル）フェニ
ル−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド［本発明化
合物１］Ｎ−メチル−３−｛５−（３，３−ジメチル−１−ブチ
ニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパンアミド［本発明化合物２９４］Ｎ−メチル−３−｛５−（３−メトキシ−３−メチル−
１−ブチニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキ
シイミノ）プロパンアミド［本発明化合物３５１］があげられる。

【００１０】本発明化合物のうち、殺虫、殺ダニ効力の
点で好ましい置換基として、Ｒ¹としては、Ａ¹−Ｃ≡Ｃ
−基があげられる。本発明化合物のうち、殺虫、殺ダニ
効力の点で好ましいＵ、Ｖ及びＷを含む６員芳香族環部
位としては、Ｕ、Ｖ及びＷが全てＣＨ基である環があげ
られる。本発明化合物のうち、殺虫、殺ダニ効力の点で
より好ましい化合物の例として、Ｎ−メチル−３−｛２−メチル−５−（２−トリエチル
シリルエチニル）｝フェニル−２−（メトキシイミノ）
プロパンアミド［本発明化合物２５１］があげられる。

【００１１】本発明化合物は例えば、下記[製造法Ａ]〜
[製造法Ｊ]にしたがって製造することができる。これら
の製造法においては必要に応じ官能基を反応から保護す
るために保護基を用いることができる。

【００１２】[製造法Ａ]：一般式化２においてＹが酸
素原子である、一般式[化２−１]で示されるオキシムエ
ステルの製造法一般式[化２−１]で示されるオキシムエステルは例えば
スキーム化３に示す方法により、一般式[Ｉ]で示され
る化合物から製造することが出来る。

【化３】［式中、Ｒ¹、Ｕ、Ｖ及びＷは前記と同じ意味を表わ
し、ＤＩＢＡＬは水素化ジイソブチルアルミニウムを表
わし、Ｍｅはメチル基を、Ａｃはアセチル基を表わ
す。］（１）一般式[II]で示されるアルデヒド化合物の製造法一般式[II]で示されるアルデヒド化合物は、一般式[Ｉ]
で示されるニトリル化合物を、例えば水素化ジイソブチ
ルアルミニウムを用いて還元することにより製造するこ
とができる。（２）一般式[III]で示されるアザラクトン化合物の製
造法一般式[III]で示されるアザラクトン化合物は、一般式
[II]で示されるアルデヒド化合物とＮ−アセチルグリシ
ンとを、無水酢酸および酢酸ナトリウムの存在下にて反
応させることにより製造することができる。該反応の反
応温度は通常１００〜２００℃の範囲であり、反応時間
は通常１〜１００時間の範囲である。該反応に供される
試剤の量は、一般式[II]で示されるアルデヒド化合物１
モルに対して、Ｎ−アセチルグリシンは通常１〜１０モ
ルの割合、酢酸ナトリウムは通常１〜１０モルの割合、
無水酢酸は通常１〜１００モルの割合である。反応終了
後は例えば、反応液中の過剰の無水酢酸を留去した後、
残さをクロマトグラフィーに付すか、あるいは反応液を
水に注加した後、有機溶媒抽出、濃縮等の後処理を行
い、目的化合物を得ることができる。該化合物は再結
晶、クロマトグラフィー等により精製することができ
る。一般式[IV]で示されるアミド化合物の製造法一般式[IV]で示されるアミド化合物は、一般式[III]で
示されるアザラクトンとメタノールとを、水酸化ナトリ
ウム水溶液の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。該反応の反応温度は通常２０〜８０℃の範
囲であり、反応時間は通常１〜１００時間の範囲であ
る。該反応に供される試剤の量は、一般式[III]で示さ
れるアザラクトン１モルに対してメタノールは通常１〜
１０００モルの割合、水酸化ナトリウム水溶液は通常
０．００１〜１モルの割合である。反応終了後の反応液
は、部分濃縮後、有機溶媒抽出する等の後処理を行い、
目的化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、ク
ロマトグラフィー等により精製することもできる。（４）一般式[化２−１]で示されるオキシムエステル化
合物の製造法一般式[化２−１]で示されるオキシムエステル化合物
は、一般式[IV]で示されるアミド化合物とメトキシアミ
ンとを、酸の存在下に反応させることにより製造するこ
とができる。該反応の反応温度は通常０〜５０℃の範囲
であり、反応時間は通常１〜１００時間の範囲である。
該反応に供される試剤の量は、一般式[IV]で示されるア
ミド化合物１モルに対してメトキシアミンは通常１〜２
０モルの割合、酸は通常０．１〜３モルの割合である。
メトキシアミンはそのまま、あるいは塩酸塩、硫酸塩等
の塩として用いることもできる。酸としては塩酸、硫酸
などの無機酸、あるいは蓚酸、ｐ−トルエンスルホン酸
などの有機酸が挙げられる。該反応は通常溶媒を用いて
行ない、かかる溶媒としては、例えば、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水等あるい
はそれらの混合物があげられる。反応終了後は例えば、
反応液を水に注加した後、有機溶媒抽出、濃縮等の後処
理を行い、目的化合物を得ることができる。該化合物は
再結晶、クロマトグラフィー等により精製することもで
きる。

【００１３】[製造法Ｂ]：一般式化２においてＹがＮ
Ｈ基である、一般式[化２−２]で示されるオキシムアミ
ド化合物の製造法例えば、スキーム化４に示す方法により、一般式[II
I]で示されるアザラクトンから製造することが出来る。

【化４】［式中、Ｒ¹、Ｕ、Ｖ及びＷは前記と同じ意味を表わ
し、Ｍｅはメチル基を表わす。］（１）一般式[V]で示されるジアミド化合物の製造法一般式[V]で示されるジアミド化合物は、一般式[III]で
示されるアザラクトンとメチルアミンとを、反応させる
ことにより製造することができる。該反応の反応温度は
通常０〜５０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜１０
０時間の範囲である。該反応に供される試剤の量は、一
般式[III]で示されるアザラクトン化合物１モルに対し
てメチルアミンは通常１〜１００モルの割合である。該
反応は通常溶媒を用いて行ない、かかる溶媒としては、
例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブ
チルメチルエーテル等のエーテル類、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、メ
タノール、エタノール等のアルコール類、水等あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、反応液中
に生じた結晶をろ過し、該結晶を乾燥するか、あるいは
反応液を水に注加した後、有機溶媒抽出、濃縮等の後処
理を行い、目的化合物を得ることができる。該化合物は
再結晶、クロマトグラフィー等により精製することもで
きる。（２）一般式[化２−２]で示されるオキシムアミド化合
物の製造方法一般式[化２−２]で示されるオキシムアミド化合物は、
一般式[V]で示されるジアミド化合物とメトキシアミン
とを、酸の存在下に反応させることにより製造すること
ができる。該反応の反応温度は通常２０〜１２０℃の範
囲であり、反応時間は通常１〜１００時間の範囲であ
る。該反応に供される試剤の量は、一般式[V]で示され
るジアミド化合物１モルに対してメトキシアミンは通常
１〜２０モルの割合、酸は通常０．１〜３モルの割合で
ある。メトキシアミンはそのまま、あるいは塩酸塩、硫
酸塩等の塩として用いることもできる。酸としては塩
酸、硫酸などの無機酸、あるいは蓚酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸などの有機酸が挙げられる。該反応は通常溶媒
を用いて行ない、かかる溶媒としては、例えば、メタノ
ール、エタノール等のアルコール類、ｎ−ヘキサン、ｎ
−ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化
水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、水
等あるいはそれらの混合物があげられる。反応終了後は
例えば、反応液を水に注加した後、有機溶媒抽出、濃縮
等の後処理を行い、目的化合物を得ることができる。該
化合物は再結晶、クロマトグラフィー等により精製する
こともできる。

【００１４】[製造法Ｃ]：一般式[化２−１]で示される
オキシムエステルとメチルアミンとを有機溶媒中におい
て反応させ、一般式[化２−２]で示されるオキシムアミ
ドを製造する方法該反応の反応温度は通常−１０〜５０℃の範囲であり、
反応時間は通常１〜１００時間の範囲である。該反応に
供される試剤の量は、一般式[化２−１]で示されるオキ
シムエステル１モルに対してメチルアミンは通常１〜１
００モルの割合である。該反応を溶媒中にて行なう場
合、かかる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエー
テル類、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン
等の芳香族炭化水素類、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、水等あるいはそれらの混合物があげられ
る。反応終了後は例えば、反応液を濃縮する等の後処理
を行い、目的化合物を得ることができる。該化合物は再
結晶、クロマトグラフィー等により精製することもでき
る。

【００１５】［製造法Ｄ］：一般式化２においてＲ¹
が置換されていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基
または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール
基である、一般式[化２−５]で示されるオキシム化合物
の製造法

【化５】〔式中、Ｒ¹¹は置換されていてもよいＣ６あるいはＣ１
０アリール基または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘ
テロアリール基を表わし、Ｚはハロゲン原子（塩素、臭
素、沃素）を表わし、Ｘは臭素原子、沃素原子またはト
リフルオロメタンスルホニルオキシ基を表わし、Ｙ、
Ｕ、ＶおよびＷは前記と同じ意味を表わす。〕（１）一般式[化２−４]で示されるホウ酸エステル化合
物の製造法一般式[化２−４]で示されるホウ酸エステル化合物は、
一般式[化２−３]で示されるハロゲン化物とビス（ピナ
コレート）ジボランとを、有機溶媒中（ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド等）、塩基（酢酸カリウ
ム、炭酸カリウム等）およびパラジウム触媒（［ビス
（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジ
ウム（ＩＩ）のジクロロメタン錯体、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム等）の存在下にて反応（よ
り具体的には、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９
９５、６０、７５０８−７５１０．に記載の方法に準じ
て行なう）することにより、製造することが出来る。反
応終了後の反応液は、水に注加した後、有機溶媒抽出、
濃縮等の後処理を行い、目的化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶等により精製することができる。（２）一般式[化２−５]で表わされるオキシム化合物の
製造法一般式[化２−５]で表わされるオキシム化合物は、一般
式[化２−４]で示されるホウ酸化合物と一般式Ｒ¹¹Ｙで
表わされるハロゲン化物とを、有機溶媒中（ジメトキシ
エタン等）、塩基（リン酸カリウム、炭酸カリウム等）
およびパラジウム触媒（［ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）のジクロ
ロメタン錯体、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキスト
リフェニルホスフィンパラジウム等を単一、もしくは混
合して用いてもよい）の存在下にて反応することによ
り、製造することができる。反応終了後の反応液は、例
えば溶媒を留去した後、残さをクロマトグラフィーに付
すか、あるいは有機溶媒抽出、濃縮等の後処理を行い、
目的化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、ク
ロマトグラフィー等により精製することができる。

【００１６】[製造法Ｅ]：一般式化２においてＲ¹が
Ａ¹−Ｃ≡Ｃ−基である、一般式[化２−８]で示される
本発明化合物の製造法

【化６】〔式中、Ｘ¹は臭素原子または沃素原子を表わし、Ａ¹、
Ｕ、Ｖ及びＷは前記と同じ意味を表わす。〕該反応は例えば、非プロトン性極性溶媒（アセトニトリ
ル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）中、塩基（ジイ
ソプロピルアミン等の２級アミン、トリエチルアミン等
の３級アミン等）および触媒（ビス（トリフェニルホス
フィン）ジクロロパラジウム｛以下、ＰｄＣｌ₂（ＰＰ
ｈ₃）₂と略す｝等のパラジウム触媒、沃化銅（Ｉ）およ
びトリフェニルホスフィンの組合せ等）の存在下にて行
なう（より具体的には、国際特許出願ＷＯ９８／０３４
６４号公開明細書のＥｘａｍｐｌｅ１、Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ、１９７５、４４６７−４４
７０．、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、１９８０、６２７−６３
０．、あるいはＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９９、６
４、２０７０−２０７９．に記載の方法に準じて行な
う。）ことができる。反応終了後の反応液は有機溶媒抽
出、濃縮等の後処理を行い、目的化合物を得ることがで
きる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィー等により
精製することができる。

【００１７】［製造法Ｆ］：一般式化２においてＲ¹
が置換されていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基
または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール
基である、一般式[化２−５]で示される本発明化合物の
製造法

【化７】〔式中、Ｒ¹¹、Ｘ¹、Ｕ、Ｖ及びＷは前記と同じ意味を
表わす。〕該反応は例えば、水とジメトキシエタンとの混合溶媒
中、塩基（重曹等の無機塩基等）および触媒（テトラキ
ス（トリフェニル）ホスフィンパラジウム｛以下、Ｐｄ
（ＰＰｈ₃）₄と略す｝等）の存在下に行なう（より具体
的には、例えば、国際特許出願ＷＯ９６／３５６６９号
公開明細書のＢｅｉｓｐｉｅｌ２に記載の方法に準じて
行なう。）か、または、水溶媒中、臭化テトラ−ｎ−ブ
チルアンモニウム、塩基（炭酸カリウム等の無機塩基
等）および触媒（酢酸パラジウム等）の存在下に行なう
（より具体的には、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，
１９９７，６２，７１７０−７１７３に記載の方法に準
じて行なう。）ことができる。反応終了後の反応液は有
機溶媒抽出、濃縮等の後処理を行い、目的化合物を得る
ことができる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィー
等により精製することができる。

【００１８】[製造法Ｇ]：一般式化２においてＲ¹が
Ａ⁴−Ｏ−基である、一般式[化２−１１]で示される本
発明化合物の製造法

【化８】〔式中、Ａ⁴は置換されていてもよいＣ６あるいはＣ１
０アリール基または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘ
テロアリール基を表し、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｘ¹およびＹは前
記と同じ意味を表わす。〕（１）一般式[化２−１０]で示される化合物より製造す
る方法該反応は例えば、有機溶媒（塩化メチレン等）中、塩基
（トリエチルアミン等の有機塩基、重曹等の無機塩基
等）および触媒（酢酸銅（ＩＩ）等）の存在下に行なう
（より具体的には、ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｅ
ｒｓ，１９９８，３９，２９３７−２９４０．に記載の
方法に準じて行なう。）ことができる。（２）一般式[化２−７]で示される化合物より製造する
方法該反応は例えば、有機溶媒（トルエン、酢酸エチル等）
中、塩基（トリエチルアミン等の有機塩基、炭酸カリウ
ム、炭酸セシウム等の無機塩基等）および触媒（例え
ば、よう化銅（Ｉ）等）の存在下に行なう（より具体的
には、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９７，
１１９，１０５３９−１０５４０．、Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９９，１２１，３２２４−３２
２５．もしくはＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
９９９，１２１，４３６９−４３７８．に記載の方法に
準じて行なう。）ことができる。反応終了後の反応液は
有機溶媒抽出、濃縮等の後処理を行い、目的物を得るこ
とができる。該化合物は再結晶、クロマトグラフィー等
により精製することができる。

【００１９】[製造法Ｈ]：一般式化２においてＲ¹が
Ａ¹−ＯＮ＝ＣＡ²−基である、一般式[化２−１３]およ
び一般式[化２−１４]で示される本発明化合物の製造法

【化９】〔式中、Ａ¹¹は水素原子を除くＡ¹と同じ意味を表わ
し、Ｌは塩素原子、臭素原子、沃素原子、ｐ−トルエン
スルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トリ
フルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表わ
し、Ａ²、Ｕ、Ｖ、Ｗ及びＹは前記と同じ意味を表わ
す。〕ここで一般式[化２−１２]で示される化合物のうち、Ａ
²がメチル基である場合、一般式[化２−７]で示される
化合物より、例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９
２、５７、１４８１−１４８６．に記載される方法に準
じて製造することが出来る。

【００２０】[製造法Ｊ]：

【化１０】 [式中、Ａ¹、Ａ²、Ｌ、Ｕ、Ｖ、Ｗ及びＹは前記と同じ
意味を表わす。]

【００２１】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
顆粒水和剤、エマルション製剤、フロアブル剤、粉剤、
粒剤等に製剤して用いる。これらの製剤には有効成分と
して本発明化合物を、重量比で通常、０．１〜９０％含
有する。かかる製剤化の際に用いられる、固体担体とし
ては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質、ト
ウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等
の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の
塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉
末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、例
えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等
の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコ
−ル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等の
ケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族
炭化水素、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等があげられる。界面活性剤としては、例
えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリ−ル）ス
ルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシ
エチレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩、
リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリ
ン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキ
ルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげられ
る。製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコ−
ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビア
ガム、アルギン酸およびその塩、ＣＭＣ（カルボキシメ
チルセルロ−ス）、ザンサンガム、等の多糖類、アルミ
ニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機
物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ等の安定化剤等があげられる。本発明化合
物の施用方法としては、具体的には茎葉散布、土壌処
理、種子消毒等があげられ、さらに、通常、当業者が利
用するどのような施用方法にても用いることができる。

【００２２】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象植物
（作物等）の種類、対象病害の種類、病害の発生程度、
製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によって変
化し得るが、１アールあたり通常０．０１〜５０ｇ、好
ましくは０．０５〜１０ｇである。乳剤、水和剤、フロ
アブル剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度
は、０．０００１〜３％、好ましくは０．０００５〜１
％であり、粉剤、粒剤等はなんら希釈することなくその
まま施用する。

【００２３】本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶
園、牧草地、芝生地等の農園芸用殺菌剤として用いるこ
とができ、他の農園芸用殺菌剤と混用または併用して用
いることにより、殺菌効力の増強をも期待できる。混用
または併用して用い得る他の農園芸用殺菌剤としては、
たとえば、プロピコナゾ−ル、トリアジメノ−ル、プロ
クロラズ、ペンコナゾ−ル、テブコナゾ−ル、フルシラ
ゾ−ル、ジニコナゾ−ル、ブロムコナゾ−ル、エポキシ
コナゾ−ル、ジフェノコナゾ−ル、シプロコナゾ−ル、
メトコナゾ−ル、トリフルミゾ−ル、テトラコナゾ−
ル、マイクロブタニル、フェンブコナゾ−ル、ヘキサコ
ナゾ−ル、フルキンコナゾ−ル、トリティコナゾ−ル、
ビテルタノ−ル、イマザリル及びフルトリアホ−ル等の
アゾ−ル系殺菌化合物、フェンプロピモルフ、トリデモ
ルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合
物、カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾ−ル、チ
オファネ−トメチル等のベンズイミダゾ−ル系殺菌化合
物、プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジ
エトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼ
ブ、イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、
キャプタン、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジ
オキソニル、ジクロフルアニド、フォルペット、クレソ
キシムメチル、アゾキシストロビン、Ｎ−メチル−α−
メトキシイミノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキ
シ）メチル〕フェニルアセトアミド、トリフロキシスト
ロビン、ピコキシストロビン、スピロキサミン、キノキ
シフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナ
ミドン（ＲＰ−４０７２１３）、イプロヴァリカルブ等
があげられる。さらに、他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料と混用ま
たは併用することもできる。

【００２４】本発明化合物により防除することができる
植物病害としては例えば以下のような病害をあげること
ができる。イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ご
ま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病（Rhizoc
tonia solani）、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe grami
nis)、赤かび病（Gibberella zeae)、さび病（Puccinia
striiformis， P. graminis, P. recondita, P. horde
i)、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、
裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂
病 (Tilletia caries)、眼紋病（Pseudocercosporella
herpotrichoides)、雲形病（Rhynchosporium secalis)
、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaer
ia nodorum)、カンキツ類の黒点病（Diaporthe citr
i)、そうか病（Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗病 (Peni
cillium digitatum, P. italicum) 、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病（Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病（Al
ternaria mali)、黒星病（Venturia inaequalis)、ナシ
の黒星病（Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病
（Alternaria kikuchiana)、赤星病（Gymnosporangium
haraeanum)、モモの灰星病（Sclerotinia cinerea)、黒
星病（Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗
病（Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病（Elsinoe ampe
lina) 、晩腐病（Glomerella cingulata) 、うどんこ病
（Uncinula necator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsi
dis)、ブラックロット病（Guignardia bidwellii) 、べ
と病（Plasmopara viticola)、カキの炭そ病（Gloeospo
rium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae)、ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenariu
m)、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病
(Mycosphaerella melonis) 、つる割病 (Fusarium oxy
sporum) 、べと病 (Pseudoperonospora cubensis) 、疫
病（Phytophthora sp.) 、苗立枯病 (Pythium sp.)、ト
マトの輪紋病（Alternaria solani)、葉かび病 (Clados
porium fulvum)、疫病（Phytophthora infestans) 、ナ
スの褐紋病（Phomopsis vexans) 、うどんこ病（Erysip
he cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病（Altern
aria japonica)、白斑病（Cercosporella brassicae)、
ネギのさび病（Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病（Ce
rcospora kikuchii)、黒とう病（Elsinoe glycines) 、
黒点病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲ
ンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum) 、ラッカ
セイの黒渋病（Cercospora personata)、褐斑病（Cerco
spora arachidicola)、エンドウのうどんこ病（Erysiph
e pisi)、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani)、
疫病（Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病
（Sphaerotheca humuli)、チャの網もち病（Exobasidiu
m reticulatum)、白星病（Elsinoe leucospila) 、タバ
コの赤星病（Alternaria longipes)、うどんこ病（Erys
iphe cichoracearum) 、炭そ病（Colletotrichum tabac
um) 、べと病（Peronospora tabacina) 、疫病（Phytop
hthora nicotianae)、テンサイの褐斑病（Cercospora b
eticola)、バラの黒星病（Diplocarpon rosae)、うどん
こ病（Sphaerotheca pannosa) 、キクの褐班病(Septori
a chrysanthemi−indici) 、白さび病（Puccinia horia
na) 、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea) 、
菌核病（Sclerotinia sclerotiorum)等

【００２５】本発明化合物を殺虫・殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要であれば界面活性剤、そ
の他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、
フロアブル剤、マイクロカプセル剤、粒剤、粉剤、エア
ゾ−ル、煙霧剤（フォッギング等）、毒餌等に製剤して
使用する。これらの製剤には、有効成分として本発明化
合物を、通常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。
かかる製剤化の際に用いられる、固体担体としては、た
とえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化
珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、
タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイ
ト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ
等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等
の微粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体として
は、たとえば水、アルコール類（メタノール、エタノー
ル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油
等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニト
リル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エ
ーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキサン等）、
酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジ
クロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ジ
メチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油等があ
げられ、ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえ
ばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエ−テル、炭酸ガス等があげられる。界面活性
剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン
化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコ
ールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。
固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
類等）等があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルと３−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノ−ルとの混合
物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはその
エステル等があげられる。毒餌の基材としては、たとえ
ば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロ−ス等の餌成分、ジ
ブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチ
ン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガ
ラシ末等の誤食防止剤、チ−ズ香料、タマネギ香料等の
誘引性香料等があげられる。

【００２６】本発明化合物を殺虫・殺ダニ剤として用い
る場合、その有効成分の施用量は、通常、１０ア−ルあ
たり、０．１ｇ〜１００ｇであり、乳剤、水和剤、フロ
アブル剤、マイクロカプセル剤等を水で希釈して用いる
場合は、その施用濃度は通常、０．１ｐｐｍ〜１０００
０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく
製剤のままで施用する。また、防疫用殺虫・殺ダニ剤と
して用いる場合には、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マ
イクロカプセル剤等は、通常、水で０．１ｐｐｍ〜５０
００ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾ−ル、煙霧
剤、毒餌等についてはそのまま施用する。これらの施用
量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、施用
場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況によっ
て変化し得るが、上記の範囲にかかわることなく増減さ
せることができる。

【００２７】本発明化合物は、他の殺虫剤、殺線虫剤、
殺ダニ剤と混用または併用することもできる。かかる殺
虫剤及び／または殺ダニ剤及び／または殺線虫剤として
は、例えばフェニトロチオン、フェンチオン、ダイアジ
ノン、クロルピリホス、アセフェ−ト、メチダチオン、
ジスルホトン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、シアノホス、
プロフェノホス、ジメトエ−ト、フェントエ−ト、マラ
チオン、トリクロルホン、アジンホスメチル、モノクロ
トホス、エチオン、ホスチアゼ−ト等の有機リン系化合
物、ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルボ
スルファン、カルバリル、メソミル、エチオフェンカル
ブ、アルジカルブ、オキサミル、フェノチオカルブ、チ
オジカルブ等のカ−バメ−ト系化合物、エトフェンプロ
ックス、フェンバレレ−ト、エスフェンバレレ−ト、フ
ェンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメ
トリン、ゼータシペルメトリン、ペルメトリン、シハロ
トリン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、トラロ
メトリン、シクロプロスリン、タウフルバリネ−ト、ビ
フェントリン、アクリナトリン、ハルフェンプロック
ス、シラフルオフェン等のピレスロイド化合物、アセタ
ミプリド、チアメトキサム、ニテンピラム等のネオニコ
チノイド化合物、カルタップ、チオシクラム、ベンスル
タップ等のネライストキシン誘導体、エンドスルファ
ン、ｇａｍｍａ−ＢＨＣ、１，１−ビス（クロロフェニ
ル）−２，２，２−トリクロロエタノ−ル等の塩素化炭
化水素化合物、クロルフルアズロン、テフルベンズロ
ン、フルフェノクスロン、ジフルベンズロン、ヘキサフ
ルムロン、ルフェニュロン等のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物、アミトラズ、クロルジメホルム等のホルム
アミジン誘導体、フェニルピラゾ−ル系化合物、テブフ
ェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド等のフ
ェニルヒドラジン誘導体、クロルフェナピル、ブロモプ
ロピレ−ト、テトラジホン、プロパルゲイト、酸化フェ
ンブタスズ、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、ピ
リダベン、フェンピロキシメ−ト、テブフェンピラド、
トルフェンピラド、フェナザキン、ビフェナゼート、ポ
リナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチ
ン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、エバ−メクチ
ン、エマメクチン安息香酸塩、アザジラクチン、ピリミ
ジフェン、ピメトロジン、ブプロフェジン、ジアフェン
チウロン、シロマジン、エトキサゾール、スピノシン誘
導体、インドキサカルブ、ロテノン等があげられる。

【００２８】本発明化合物により防除することができる
有害昆虫類や有害ダニ類としては、たとえば下記のもの
があげられる。半翅目害虫：ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellu
s)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウン
カ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコ
バイ(Nephotettix cincticeps)、チャノミドリヒメヨコ
バイ(Empoasca onukii)等のヨコバイ類、ワタアブラム
シ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persi
cae)等のアブラムシ類、カメムシ類、オンシツコナジラ
ミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Be
misia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia ar
gentifolii)等のコナジラミ類、カイガラムシ類、グン
バイムシ類、キジラミ類等鱗翅目害虫：ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノ
メイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ヨーロピアンコー
ンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Paraped
iasia teterrella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spod
optera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exig
ua)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Ma
mestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、ト
リコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリオティス属
(Heliothis spp.)、ヘリコベルパ属(Helicoverpa sp
p.)、エアリアス属(Earias spp.)等のヤガ類、モンシロ
チョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、リ
ンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、
ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモ
ス(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ
((Carposina niponensis)等のシンクイガ類、モモハモ
グリガ(Lyonetia clerkella)等のチビガ類、キンモンホ
ソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ類、ミカ
ンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)等のコハモグリ
ガ類、コナガ(Plutela xylostella)等のスガ類、ピンク
ボールワーム(Pectinophora gossypiella)等のキバガ
類、ヒトリガ類、ヒロズコガ類等双翅目害虫：イエカ類、ヤブカ類、ハマダラカ類、ユス
リカ類、イエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ハナバ
エ類、タマバエ類、ハモグリバエ類、ミバエ類、ショウ
ジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ類、サシバ
エ類等鞘翅目害虫：ハムシ類、コガネムシ類、ゾウムシ類、オ
トシブミ類、テントウムシ類、カミキリムシ類、ゴミム
シダマシ類等アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ(Thrips pa
lmi)等のスリップス属、ミカンキイロアザミウマ(Frank
liniella occidentalis)等のフランクリニエラ属、チャ
ノキイロアザミウマ(Sciltothrips dorsalis)等のシル
トスリップス属等のアザミウマ類、クダアザミウマ類等膜翅目害虫：ハバチ類、アリ類、スズメバチ類等網翅目害虫：ゴキブリ類、チャバネゴキブリ類等直翅目害虫：バッタ類、ケラ類等隠翅目害虫：ヒトノミ等シラミ目害虫：ヒトジラミ等シロアリ目害虫：シロアリ類等ダニ目：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザ
ワハダニ（Tetranychuskanzawaii）、ミカンハダニ（Pa
nonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychusurmi）な
どのハダニ類、ホコリダニ類、サビダニ類、オウシマダ
ニなどの動物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等さらに既存の殺虫・殺ダニ剤に対し、抵抗性の発達した
害虫にも有効である。

【００２９】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例および本発明化合物の製造中間体の製造例を、製
造例および参考製造例にて示す。尚、本発明化合物の番
号は後記表１〜表２２に記載の化合物番号である。

【００３０】製造例１：式化１１で示される本発明化
合物４０の製造法

【化１１】Ｎ−メチル−２−アセチルアミド−３−（５−ブロモ−
２−メチルフェニル）−アクリルアミド（後記式化１
５で示される化合物）１．８６g（６．０ｍｍｏｌ）お
よびメトキシアミン塩酸塩５５１ｍｇ（６．６ｍｍｏ
ｌ）をメタノール（２８ｍｌ）と水（１ｍｌ）の混合溶
媒に溶解した溶液に、濃塩酸（０．７ｍｌ）を加えた。
還流温度で２２時間攪拌した後、減圧下溶媒を留去し、
残さをクロロホルムで希釈した。水洗、乾燥（硫酸マグ
ネシウム）後、濃縮し、残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１、つ
いで３：１で溶出）に付し、Ｎ−メチル−３−（５−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）−２−（メトキシイミノ）
プロパンアミド（本発明化合物４０）１．３２ｇ（４．
４２ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．９５−７．３０(３Ｈ，ｍ)、６．７６
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．８７（２
Ｈ，ｓ）、２．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．３
３（３Ｈ，ｓ）

【００３１】参考製造例１（１）：式化１２で示される化合物の製造法

【化１２】Ｎａ−Ｘ型ゼオライト乾燥粉末（東ソー株式会社製のゼ
オラムtypeF-9;１００メッシュ以下）１００ｇを攪拌し
た中に、２−メチルベンゾニトリル１７．６ｇ（１５０
ｍｍｏｌ）を滴下した。そこへ、４５〜５０℃で臭素３
２．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を滴下し、８０℃で２時間
攪拌した。メタノール（２００ｍｌ）を加えて、室温で
１時間攪拌した後、濾過した。さらにろ残のゼオライト
粉末をメタノール（１００ｍｌ×４回）で洗浄した。ろ
液および洗浄液を合せて濃縮し、残さを酢酸エチルで希
釈し、２回水洗し、乾燥した後、濃縮した。残さをｎ−
ヘキサンで洗浄し、５−ブロモ−２−メチルベンゾニト
リル１４．１ｇ（７１．９ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．５
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２，６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）（２）：式化１３で示される化合物の製造法

【化１３】窒素雰囲気下、５−ブロモ−２−メチルベンゾニトリル
５．５８ｇ（３０ｍｍｏｌ）のトルエン３０ｍｌ溶液
に、−３０℃において水素化ジイソブチルアルミニウム
のトルエン溶液（１．５Ｍ溶液）２４ｍｌ（３６ｍｍｏ
ｌ）を滴下した。徐々に０℃まで昇温しながら５時間攪
拌した。氷浴中において希塩酸を加えて液性を中性にし
た後、メタノールとセライトを加えて１時間攪拌してか
らろ過して不溶物を除去した。ろ液を濃縮した後、残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１で溶出）に付し、５−ブロモ−
２−メチルベンズアルデヒド５．８０ｇを得た。
（３）：式化１４で示される化合物の製造法

【化１４】５−ブロモ−２−メチルベンズアルデヒド５．８０ｇ、
アセチルグリシン３．５１g（３０．０ｍｍｏｌ）およ
び酢酸ナトリウム２．４６g（３０．０ｍｍｏｌ）を無
水酢酸３０ｍｌに加えた後、１７０℃において７時間攪
拌した。続いて減圧下に無水酢酸を留去した後、残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目；ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝４：１、２回目；ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝１０：１、ついで４：１で溶出）に付し、
式化１４で示される化合物３．２５ｇ（１１．６ｍｍ
ｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．４
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２、８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，
ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、２．４２
（３Ｈ、ｓ）、２．４２（３Ｈ、ｓ）（４）：式化１５で示される化合物の製造法

【化１５】室温において、式化１４で示される化合物２．６０ｇ
（９．３ｍｍｏｌ）のトルエン１０ｍｌ溶液に、メチル
アミンのメタノール溶液（４０％）０．５０ｍｌを加え
た後、室温において１時間攪拌した。析出した結晶をろ
取し、Ｎ−メチル−２−アセチルアミド−３−（５−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）−アクリルアミド１．８６
g（６．０ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ(ppm)：９．２９（１Ｈ，ｂｒ）、８．００（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈ
ｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝２、４Ｈｚ），７．
１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ，
ｓ）、２．６６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．１９
（３Ｈ，ｓ）、１．８８（３Ｈ，ｓ）

【００３２】製造例２Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−メトキシイミノプロピオンアミド１９２ｍｇ
（０．６４ｍｍｏｌ）、４―クロロフェニルボロン酸１
１３ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチ
ルアンモニウム２０６ｍｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、炭酸
カリウム２２１ｍｇ（１．６ｍｍｏｌ）および酢酸パラ
ジウム１１．４ｍｇ（０．０６４ｍｍｏｌ）を水（０．
６４ｍｌ）に加えた後、７０℃にて３時間攪拌した。室
温まで冷却後、クロロホルムで希釈、水洗、乾燥（硫酸
マグネシウム）した後、減圧下において濃縮した。残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１で溶出）に付し、Ｎ−メチル−
３−［５−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニ
ル］−２−（メトキシイミノ９プロパンアミド（本発明
化合物７）１７４ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１５−７．５５(７Ｈ，ｍ)、６．７３
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２
Ｈ，ｓ）、２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４
１（３Ｈ，ｓ）

【００３３】製造例３Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−（メトキシイミノ）プロピオンアミド２３９ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１１０ｍｇ
（０．９０ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチルアンモ
ニウム２５８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム
２７６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム
３．６ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）を水（３ｍｌ）に加
えた後、７０℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却後、
クロロホルムで希釈、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）
した後、減圧下において濃縮した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１で溶出）に付し、Ｎ−メチル−３−（２−メチル
−５−フェニルフェニル）−２−（メトキシイミノ）プ
ロパンアミド（本発明化合物１）２３４ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１５−７．５５(８Ｈ，ｍ)、６．７３
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２
Ｈ，ｓ）、２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４
１（３Ｈ，ｓ）

【００３４】製造例４Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド２３９ｍｇ
（０．８０ｍｍｏｌ）、４―メチルフェニルボロン酸１
２２ｍｇ（０．９０ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチ
ルアンモニウム２５８ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、炭酸
カリウム２７６ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウ
ム３．６ｍｇ（０．０１６ｍｍｏｌ）を水（３ｍｌ）に
加えた後、７０℃にて５．５時間攪拌した。室温まで冷
却後、クロロホルムで希釈、水洗、乾燥（硫酸マグネシ
ウム）した後、減圧下において濃縮した。残さをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル＝２：１で溶出）に付し、Ｎ−メチル−３−［２−
メチル−５−（４―メチルフェニル）フェニル］−２−
（メトキシイミノプロパン）アミド（本発明化合物４）
２１３ｍｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．９０−７．５０(７Ｈ，ｍ)、６．７４
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２
Ｈ，ｓ）、２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４
１（３Ｈ，ｓ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）

【００３５】製造例５Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド１５０ｍｇ
（０．５０ｍｍｏｌ）、３，４−ジクロロフェニルボロ
ン酸１１４ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n
−ブチルアンモニウム１６１ｍｇ（０．５０ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム１７３ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）、酢
酸パラジウム１１．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を水
（０．６ｍｌ）に加えた後、７０℃にて４時間攪拌し
た。室温まで冷却後、クロロホルムで希釈、水洗、乾燥
（硫酸マグネシウム）した後、減圧下において濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出）に付し、Ｎ−メ
チル−３−［５−（３，４−ジクロロフェニル）−２−
メチルフェニル］−２−（メトキシイミノ）プロパンア
ミド（本発明化合物１４）１６２ｍｇ（０．４４ｍｍｏ
ｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１５−７．６０(６Ｈ，ｍ)、６．７７
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２
Ｈ，ｓ）、２．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４
２（３Ｈ，ｓ）

【００３６】製造例６Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド１５０ｍｇ
（０．５０ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
ボロン酸１４２ｍｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、臭化テトラ
−n−ブチルアンモニウム１６１ｍｇ（０．５０ｍｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム１７３ｍｇ（１．３ｍｍｏｌ）、酢
酸パラジウム１１．２ｍｇ（０．０５０ｍｍｏｌ）を水
（０．６０ｍｌ）に加えた後、７５℃にて３時間攪拌し
た。室温まで冷却後、クロロホルムで希釈、水洗、乾燥
（硫酸マグネシウム）した後、減圧下において濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で溶出）に付し、Ｎ−メ
チル−３−［５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
２−メチルフェニル］−２−（メトキシイミノ）プロパ
ンアミド（本発明化合物１５）１５２ｍｇ（０．４３ｍ
ｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１５−７．５２(７Ｈ，ｍ)、６．７３
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９８（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２
Ｈ，ｓ）、２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４
１（３Ｈ，ｓ）、１．３５（６Ｈ，ｓ）

【００３７】製造例７Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド１２０ｍｇ
（０．４０ｍｍｏｌ）、２―メチルフェニルボロン酸６
８ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチル
アンモニウム１２９ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、炭酸カ
リウム１３８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム
９．０ｍｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）を水（０．４０ｍ
ｌ）に加えた後、７５℃にて５時間攪拌した。室温まで
冷却後、クロロホルムで希釈、水洗、乾燥（硫酸マグネ
シウム）した後、減圧下において濃縮した。残さをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝２：１で溶出）に付し、Ｎ−メチル−３−［２
−メチル−５−（２−メチルフェニル）フェニル］−２
−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本発明化合物
２）１１３ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．８５−７．２６(７Ｈ，ｍ)、６．７０
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、３．９４（２
Ｈ，ｓ）、２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４
１（３Ｈ，ｓ）、２．２４（３Ｈ，ｓ）

【００３８】製造例８Ｎ−メチル−３−（２−メチル−５−ブロモフェニル）
−２−メトキシイミノプロピオンアミド１００ｍｇ
（０．３３ｍｍｏｌ）、３，４−ジメチルフェニルボロ
ン酸６０ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−
ブチルアンモニウム１１０ｍｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、
炭酸カリウム１１４ｍｇ（０．８３ｍｍｏｌ）、酢酸パ
ラジウム７．４ｍｇ（０．０３３ｍｍｏｌ）を水（０．
４０ｍｌ）に加えた後、７５℃にて７時間攪拌した。室
温まで冷却後、クロロホルムで希釈、水洗、乾燥（硫酸
マグネシウム）した後、減圧下において濃縮した。残さ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサ
ン：酢酸エチル＝２：１で溶出）に付し、Ｎ−メチル−
３−［５−（３、４−ジメチルフェニル）−２−メチル
フェニル］−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド
（本発明化合物１２）７２ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）を
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１３−７．３５(６Ｈ，ｍ)、６．７３
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、３．９４（２
Ｈ，ｓ）、２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４
１（３Ｈ，ｓ）、２．３１（３Ｈ，ｓ）、２．２９（３
Ｈ，ｓ）

【００３９】製造例９：式化１６で示される本発明化
合物１０４０の製造法

【化１６】メチル２−アセチルアミド−３−（５−ブロモ−２−
メチルフェニル）アクリレート（後記式化１７で示さ
れる化合物）９１g（２９２ｍｍｏｌ）およびメトキシ
アミン塩酸塩２６．１ｇ（３１２ｍｍｏｌ）をメタノー
ル（１６００ｍｌ）に溶解した溶液に、濃塩酸（２６ｍ
ｌ）を加えた。還流温度で４４時間攪拌した後、減圧下
溶媒を留去し、残さをクロロホルムで希釈した。水洗、
乾燥（硫酸マグネシウム）後、濃縮し、残さをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルムで溶出）に
付し、メチル３−（５−ブロモ−２−メチルフェニ
ル）−２−（メトキシイミノ）プロパノエート（本発明
化合物１０４０）７６．２ｇ（２５４ｍｍｏｌ）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２２(１Ｈ，ｄ)、７．１４（１Ｈ，
ｓ）、７．００（１Ｈ，ｄ、）、４．０８（３Ｈ，
ｓ）、３．８５（２Ｈ，ｓ）、３．８３（３Ｈ，ｓ）、
２．２９（３Ｈ，ｓ）

【００４０】参考製造例２：式化１７で示される化合
物の製造法

【化１７】室温において、式化１４で示される化合物９０．０ｇ
（３２１ｍｍｏｌ）のメタノール（５００ｍｌ）溶液に
４８％水酸化ナトリウム水溶液１．４ｍｌを加えた。メ
タノール（１００ｍｌ）を追加した後、室温で２．５時
間攪拌した。減圧濃縮によりメタノールを留去した後、
イソプロピルエーテルを加え、生じた結晶をろ過後、乾
燥して９１．１ｇ（２９２ｍｍｏｌ）のメチル２−ア
セチルアミノ−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニ
ル）アクリレートを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃） δ(ppm)：７．４４（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．３８
（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｂｒ）、７．０８（１
Ｈ，ｄ）、３．８５（３Ｈ、ｓ）、２．２７（３Ｈ，
ｓ）２．０２（３Ｈ，ｓ）

【００４１】製造例１０製造例２の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブロ
モ−２−メチルフェニル）−２−（メトキシイミノ）プ
ロパンアミドと２−クロロフェニルホウ酸とを反応させ
ることにより、Ｎ−メチル−３−［５−（２−クロロフ
ェニル）−２−メチルフェニル］−２−（メトキシイミ
ノ）プロパンアミド（本発明化合物５）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１３−７．３５(６Ｈ，ｍ)、６．７３
（１Ｈ，ｂｒ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、３．９４（２
Ｈ，ｓ）、２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４
１（３Ｈ，ｓ）、２．３１（３Ｈ，ｓ）、２．２９（３
Ｈ，ｓ）製造例１１製造例２の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブロ
モ−２−メチルフェニル）−２−（メトキシイミノ）プ
ロパンアミドと３−フルオロフェニルホウ酸とを反応さ
せることにより、Ｎ−メチル−３−［５−（３−フルオ
ロフェニル）−２−メチルフェニル］−２−（メトキシ
イミノ）プロパンアミド（本発明化合物１９）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１５−７．４８(６Ｈ，ｍ)、６．９５−
７．１０(１Ｈ，ｍ)、６．７７（１Ｈ，ｂｒ）、３．９
９（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２Ｈ，ｓ）、２．８７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４２（３Ｈ，ｓ）

【００４２】製造例１２製造例２の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブロ
モ−２−メチルフェニル）−２−（メトキシイミノ）プ
ロパンアミドと４−フルオロフェニルホウ酸とを反応さ
せることにより、Ｎ−メチル−３−［５−（４−フルオ
ロフェニル）−２−メチルフェニル］−２−（メトキシ
イミノ）プロパンアミド（本発明化合物２０）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．４２−７．５２(２Ｈ，ｍ)、７．０３−
７．３０(５Ｈ，ｍ)、６．７４（１Ｈ，ｂｒ）、３．９
８（３Ｈ，ｓ）、３．９５（２Ｈ，ｓ）、２．８７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４１（３Ｈ，ｓ）製造例１３製造例２の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブロ
モ−２−メチルフェニル）−２−（メトキシイミノ）プ
ロパンアミドと４−トリフルオロフェニルホウ酸とを反
応させることにより、Ｎ−メチル−３−［２−メチル−
５−（４−トリフルオロメチルフェニル）フェニル］−
２−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本発明化合物
２５）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．５８−７．７２(４Ｈ，ｍ)、７．２８−
７．３８(２Ｈ，ｍ)、７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．７５（１Ｈ，ｂｒ）、３．９８（３Ｈ，
ｓ）、３．９６（２Ｈ，ｓ）、２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ）、２．４３（３Ｈ，ｓ）

【００４３】製造例１４メチル３−（２−メチル−５−ブロモフェニル）−２
−メトキシイミノプロパノエート１．９２ｇ（４．０ｍ
ｍｏｌ）、フェニルボロン酸５８５ｍｇ（４．８ｍｍｏ
ｌ）、臭化テトラ−n−ブチルアンモニウム１．３２ｇ
（４．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．３８ｇ（１０ｍ
ｍｏｌ）、酢酸パラジウム１８０ｍｇ（０．８０ｍｍｏ
ｌ）を水（４．０ｍｌ）に加えた後、７５℃にて９時間
攪拌した。室温まで冷却後、クロロホルムで抽出、水
洗、乾燥（硫酸マグネシウム）した後、減圧下において
濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１で溶出）に付
し、メチル３−（２−メチル−５−フェニル）フェニ
ル−２−メトキシイミノプロピオネート（本発明化合物
１００１）５９４ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１７−７．６３(８Ｈ，ｍ)、４．０９
（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２Ｈ，ｓ）、３．８２（３
Ｈ，ｓ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）

【００４４】製造例１５メチル３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−２
−（メトキシイミノ）プロパノエート５４０ｍｇ（１．
８０ｍｍｏｌ）、４―クロロフェニルボロン酸３３８ｍ
ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）、臭化テトラ−n−ブチルアン
モニウム５８０ｍｇ（１．８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウ
ム６２２ｍｇ（４．５０ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウ
ム４０．４ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を水（２．０ｍ
ｌ）に加えた後、８０℃にて６．５時間攪拌した。室温
まで冷却後、クロロホルムで抽出、水洗、乾燥（硫酸マ
グネシウム）した後、減圧下において濃縮した。残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝４：１で溶出）に付し、メチル３−｛５
−（４−クロロフェニル）−２−メチルフェニル｝−２
−メトキシイミノプロパノエート（本発明化合物１００
７）１９８ｍｇ（０．５３ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１２−７．７７(７Ｈ，ｍ)、４．０９
（３Ｈ，ｓ）、３．９６（２Ｈ，ｓ）、３．８２（３
Ｈ，ｓ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）

【００４５】製造例１６メチル３−｛５−（４，４，５，５−テトラメチル−
１，３，２−ジオキソボロラニル）−２−メチル｝フェ
ニル−２−（メトキシイミノ）プロパノエート４００ｍ
ｇ（１．１５ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリミジン２３７
ｍｇ（１．４９ｍｍｏｌ）、リン酸３カリウム水和物
１．２ｇ（５．６５ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジ
フェニルフォスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウ
ム（ＩＩ）塩化メチレン錯体４７ｍｇおよび酢酸パラジ
ウム１３ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン
（５ｍｌ）に加えた後、８３℃にて４時間攪拌した。室
温まで冷却後、減圧下において溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：
酢酸エチル＝２：８、次いで酢酸エチルのみで溶出）に
付し、メチル３−｛２−メチル−５−（２−ピリミジ
ニル）｝フェニル−２−（メトキシイミノ）プロパノエ
ート（本発明化合物１１１０）２２１ｍｇ（０．７４ｍ
ｍｏｌ）を得た。

【００４６】製造例１７メチル３−｛２−メチル−５−（２−ピリミジニ
ル）｝フェニル−２−メトキシイミノプロパノエート１
１０ｍｇ（０．３６７ｍｍｏｌ）、メタノール（１．５
ｍｌ）およびテトラヒドロフラン（０．５ｍｌ）の混合
物にメチルアミンの４０％メタノール溶液（１．５ｍ
ｌ）を加えて室温にて１２時間攪拌した。減圧下におい
て溶媒を留去した。残渣をｎ−ヘキサンで洗浄し、Ｎ−
メチル−３−｛２−メチル−５−（２−ピリミジニ
ル）｝フェニル−２−（メトキシイミノ）プロパンアミ
ド（本発明化合物１１０）の粗生成物１３３ｍｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．７５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、８．１
７（１Ｈ，ｓ）、８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．２４(１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ)、７．１２（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）、６．７７（１Ｈ，ｂｒ）、３．９９
（３Ｈ，ｓ）、３．９９（２Ｈ，ｓ）、２．８７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４４（３Ｈ，ｓ）

【００４７】参考製造例３：式化１８で示される化合
物の製造法

【化１８】メチル３−（５−ブロモ−２−メチル）フェニル−２
−（メトキシイミノ）プロパノエート４４３ｍｇ（１．
４７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコレート）ジボロン４１０
ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビス（ジフェ
ニルフォスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム
（ＩＩ）塩化メチレン錯体６０ｍｇ（０．０７３ｍｍｏ
ｌ）および酢酸カリウム４３２ｍｇ（４．４０ｍｍｏ
ｌ）をジメチルスルホキシド１１ｍｌに加えた後、８０
℃にて８時間攪拌した。室温まで冷却後水を加え、酢酸
エチルで抽出、水洗、飽和食塩水洗浄、乾燥（無水硫酸
ナトリウム）した後、減圧下において濃縮した。析出し
た結晶をｎ−ヘキサンで洗浄し、メチル３−｛５−
（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキ
ソボロラニル）−２−メチル｝フェニル−２−メトキシ
イミノプロパノエート４０１ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）
を得た。ｍｐ．＝８６．４℃

【００４８】製造例１８Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−(メトキシイミノ)プロピオンアミド５０２ｍｇ
（１．６８ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン２
６７ｍｇ（２．６６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１９ｍ
ｇ（０．０８５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン３
７ｍｇ(０．１４ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン１．
５ｍｌをトルエン１．５ｍｌに加えた後、窒素雰囲気
下、バス温５０〜６０℃にて６．５時間攪拌した。トリ
メチルシリルアセチレン０．５２g、酢酸パラジウム１
９ｍｇ、トリフェニルホスフィン３７ｍｇ、トリエチル
アミン０．５ｍｌおよびトルエン０．５ｍｌを追加し
て、窒素雰囲気下、バス温８０〜９０℃にてさらに３時
間攪拌した。室温まで冷却後、濾過、濾液を濃縮し、残
さをシリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１で展開）に付し、Ｎ−メチル
−３−｛２−メチル−５−（トリメチルシリル）エチニ
ル｝フェニル−２−(メトキシイミノ)プロピオンアミド
（本発明化合物８８）０．１９ｇ（原料化合物Ｎ−メチ
ル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−２−
(メトキシイミノ)プロピオンアミドを含む）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８、２Ｈｚ）、
７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、３．８５
（２Ｈ，ｓ）、２．８８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、2.
３６（３Ｈ，ｓ）、0.２３（９Ｈ，ｓ）

【００４９】製造例１９Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−(メトキシイミノ)プロピオンアミド５９８ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチルアセチレン１．
５０ｇ（１８ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）[以下ＰｄＣｌ₂（ＰＰ
ｈ₃）₂と記す]６９ｍｇ（０．０９８ｍｍｏｌ）、よう
化銅５３ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホス
フィン９６ｍｇ(０．３７ｍｍｏｌ)およびトリエチルア
ミン１．４ｍｌをアセトニトリル８ｍｌに加えた後、窒
素雰囲気下、４５℃にて９時間攪拌した。室温まで冷却
後ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで希釈、水洗、乾燥
（硫酸マグネシウム）した後、減圧下において濃縮し
た。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝９：１で溶出）に付し、Ｎ−メ
チル−３−｛５−（３、３−ジメチル−１−ブチル）−
２−メチル｝フェニル−２−(メトキシイミノ)プロパン
アミド（本発明化合物２９４）３１３ｍｇ（１．０ｍｍ
ｏｌ）を得た。 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１１（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８，２Ｈｚ）、
７．０４（１Ｈ，ｓ）、７．０１（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．７２（１Ｈ、ｂｒ）、３．９７（３Ｈ，
ｓ）、３．８４（２Ｈ，ｓ）、２．８７（３Ｈ，ｄ）、
２．３５（３Ｈ，ｓ）,１．２６（９Ｈ，ｓ）

【００５０】製造例２０Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−(メトキシイミノ)プロピオンアミド５９６ｍｇ
（２．０ｍｍｏｌ）、フェニルアセチレン３０６ｍｇ
（３．０ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂４０ｍｇ
（０．０５６ｍｍｏｌ）、よう化銅１５ｍｇ（０．０７
９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン６０ｍｇ(０．
２３ｍｍｏｌ)およびトリエチルアミン１．５ｍｌをア
セトニトリル６ｍｌに加えた後、窒素雰囲気下、９時間
加熱還流した。室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈、水
洗、乾燥（硫酸マグネシウム）した後、減圧下において
濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：２、次いでｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝１２：５で溶出）に付し、Ｎ−メチ
ル−３−｛２−メチル−５−（２−フェニル）エチニ
ル｝フェニル−２−(メトキシイミノ)プロパンアミド
（本発明化合物２８６）２９０ｍｇ（０．９１ｍｍｏ
ｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．４２−７．５５（１Ｈ，ｍ）、７．２０
−７．３８（５Ｈ，ｍ）、７．１８（１Ｈ，ｓ）、７．
１０（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ、ｂ
ｒ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、３．８９（２Ｈ，ｓ）、
２．８８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．３９（３Ｈ，
ｓ）,１．２６（９Ｈ，ｓ）

【００５１】製造例２１製造例２０の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）−２−(メトキシイミノ)プ
ロパンアミドとトリエチルシリルアセチレンとを反応さ
せＮ−メチル−３−{２−メチル−５−（２−トリエチ
ルシリルエチニル）}フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパンアミド（本発明化合物２５１）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２０（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８，２Ｈｚ）、
７．１３（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．０４（１Ｈ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７５（１Ｈ、ｂｒ）、３．９７
（３Ｈ，ｓ）、３．８５（２Ｈ，ｓ）、２．８８（３
Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、１．０
３（９Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、０．６８（６Ｈ，ｑ、Ｊ
＝８Ｈｚ）製造例２２製造例２０の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）−２−(メトキシイミノ)プ
ロパンアミドとプロパルギルトリメチルシランとを反応
させＮ−メチル−３−［２−メチル−５−（３−トリメ
チルシリル−１−エチニル）］フェニル−２−メトキシ
イミノプロパンアミド（本発明化合物２７５）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１１（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０
５（１Ｈ，ｓ）、７．０３（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
６．７３（１Ｈ、ｂｒ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、３．
８５（２Ｈ，ｓ）、２．８７（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、２．３６（３Ｈ，ｓ）、１．７７（２Ｈ，ｓ）、
０．２５（９Ｈ，ｓ）

【００５２】製造例２３製造例２０の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）−２−(メトキシイミノ)プ
ロパンアミドとプロパルギルベンゼンとを反応させＮ−
メチル−３−［２−メチル−５−（３−フェニル−１−
プロピニル）］フェニル−２−メトキシイミノプロパン
アミド（本発明化合物２９１）を得た。 ¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．０２−７．４８（８Ｈ，ｍ）、６．７５
（１Ｈ、ｂｒ）、３．９７（３Ｈ，ｓ）、３．８６（２
Ｈ，ｓ）、３．８１（２Ｈ，ｓ）、２．８８（３Ｈ，
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）製造例２４メチル３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−２
−（メトキシイミノ）プロパネート６００ｍｇ（２．０
ｍｍｏｌ）、トリエチルシリルアセチレン１．００ｇ
（７．１３ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃）₂６３ｍ
ｇ（０．０９０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン９
６ｍｇ(０．３７ｍｍｏl)、よう化銅３０ｍｇ（０．１
６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン１．５ｇをアセト
ニトリル８ｍｌに加えた後、窒素雰囲気下、８０℃にて
４時間攪拌した。室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテルで希釈、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）
した後、減圧下において濃縮した。残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
９：１で溶出）に付し、、メチル３−｛２−メチル−
５−（２−トリエチルシリル）エチニル｝フェニル−２
−（メトキシイミノ）プロパネート（本発明化合物１２
５１）０．１９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２３（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１
２（１Ｈ、ｓ）、７．０７（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
４．０９（３Ｈ，ｓ）、３．８７（２Ｈ，ｓ）、３．８
３（３Ｈ，ｓ）、２．３５（３Ｈ，ｓ）、１．０４（９
Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、０．６５（６Ｈ，ｑ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）

【００５３】製造例２５製造例２４の方法に準じて、メチル３−（５−ブロモ
−２−メチルフェニル）−２−（メトキシイミノ）プロ
パネートとｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルアセチレン
とを反応させメチル３−｛５−（２−ｔｅｒｔ−ブチ
ルジメチルシリルエチニル）−２−メチル｝フェニル−
２−（メトキシイミノ）プロパネート（本発明化合物１
２５３）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２２（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１
２（１Ｈ、ｓ）、７．０６（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
４．０８（３Ｈ，ｓ）、３．８６（２Ｈ，ｓ）、３．８
３（３Ｈ，ｓ）、２．３３（３Ｈ，ｓ）、０．９８（９
Ｈ、ｓ）、０．１７（６Ｈ、ｓ）製造例２６製造例２４の方法に準じて、メチル３−（５−ブロモ
−２−メチルフェニル）−２−（メトキシイミノ）プロ
パネートとトリメチルシリルアセチレンとを反応させメ
チル３−｛２−メチル−５−（トリメチルシリルエチ
ニル）｝フェニル−２−（メトキシイミノ）プロパネー
ト（本発明化合物１０８８）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２２（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１
２（１Ｈ、ｓ）、７．０７（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
４．０８（３Ｈ，ｓ）、３．８６（２Ｈ，ｓ）、３．８
３（３Ｈ，ｓ）、２．３４（３Ｈ，ｓ）、０．２６（９
Ｈ、ｓ）製造例２７製造例２４の方法に準じて、メチル３−（５−ブロモ
−２−メチルフェニル）−２−（メトキシイミノ）プロ
パネートとｔｅｒｔ−ブチルアセチレンとを反応メチル
３−｛５−（ｔｅｒｔ−ブチルエチニル）−２−メチ
ル｝フェニル−２−（メトキシイミノ）プロパネート
（本発明化合物１２９４）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１３（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８、２Ｈｚ）、
７．０３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０２（１Ｈ，
ｓ）、４．０８（３Ｈ，ｓ）、３．８５（２Ｈ，ｓ）、
３．８２（３Ｈ，ｓ）、２．３１（３Ｈ，ｓ）、１．３
０（９Ｈ、ｓ）

【００５４】製造例２８Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）
−２−(メトキシイミノ)プロパンアミド４．３７ｇ（１
４．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０
ｍｌに溶かし、これに、酢酸タリウム（Ｉ）４．２０ｇ
（１６ｍｍｏｌ）、ブチルビニルエーテル９．３４ｍｌ
（７２．６ｍｍｏｌ）、1,3-ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）プロパン６０４ｍｇ（３．６４ｍｍｏｌ）、酢酸パ
ラジウム１６０ｍｇ（０．７２ｍｍｏｌ）およびトリエ
チルアミン２．４４ｍｌ（１７．５ｍｍｏｌ）を加えた
後、窒素雰囲気下、９０℃にて８時間攪拌した。室温ま
で冷却後、希塩酸水（濃塩酸２１ｍｌと水１３０ｍｌを
混合して調製）を加えて３０分間攪拌した。綿濾過し、
クロロホルムで洗浄し、ろ液を分液した。水層をもう一
度クロロホルムで抽出したのち、有機層を合せて、水
洗、乾燥した後、濃縮した。固体残さにｔｅｒｔ−ブチ
ルメチルエーテルとｎ−ヘキサンの等量混合物を加えて
しばらく室温で攪拌したのち、固体をろ集して、Ｎ−メ
チル−３−（５−アセチル−２−メチルフェニル）−２
−(メトキシイミノ)プロパンアミド（本発明化合物３
１）３．９７ｇ（１５．２ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．６０−７．８０（２Ｈ，ｍ）、７．２１
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７８（１Ｈ，ｂｒ）、
３．９９（３Ｈ，ｓ）、３．９３（２Ｈ，ｓ）、２．８
８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．５３（３Ｈ，ｓ）、
２．４４（３Ｈ，ｓ）

【００５５】製造例２９Ｎ−メチル−３−（５−アセチル−２−メチルフェニ
ル）−２−(メトキシイミノ)プロパンアミド（本発明化
合物３１）２６２ｍｇをメタノール４ｍｌに溶かし、こ
れにプロポキシアミン塩酸塩１３４ｍｇ(１．２ｍｍｏ
ｌ)およびピリジン９５ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)を加え
て、室温で８時間攪拌した。大部分のメタノールを留去
したのち、残さに酢酸エチルを加えて、希塩酸水、希重
曹水および水で順次洗浄した。有機層を乾燥したのち、
濃縮した。残さをシリカゲル分取薄層クロマトグラフィ
ー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１で展開）に付
し、Ｎ−メチル−３−｛２−メチル−５−（１―プロポ
キシイミノ）エチル｝フェニル−２−(メトキシイミノ)
プロパンアミド（本発明化合物１５３）０．２４ｇ
（０．７５ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．３４−７．４２（２Ｈ，ｍ）、７．１０
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｂｒ），
４．１２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．９７（３Ｈ，
ｓ）、３．９１（２Ｈ，ｓ）、２．８７（３Ｈ，ｄ、Ｊ
＝５Ｈｚ）、２．３８（３Ｈ，ｓ）、２．１７（３Ｈ，
ｓ）、１．７３（２Ｈ，ｍ）、０．９７（３Ｈ，ｔ、Ｊ
＝７Ｈｚ）

【００５６】製造例３０Ｎ−メチル−３−（５−アセチル−２−メチルフェニ
ル）−２−(メトキシイミノ)プロパンアミド（本発明化
合物３１）２６２ｍｇをメタノール４ｍｌに溶かし、ベ
ンジルオキシアミン塩酸塩１９２ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)
およびピリジン９５ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)を加えて、室
温で３時間攪拌した。反応液をそのままシリカゲル分取
薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１で展開）に付し、Ｎ−メチル−３−｛５−（１―
ベンジルオキシイミノ）エチル−２−メチル｝フェニル
−２−(メトキシイミノ)プロパンアミド（本発明化合物
１６４）０．２８ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．２２−７．５０（７Ｈ，ｍ）、７．１０
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７０（１Ｈ，ｂｒ），
５．２０（２Ｈ，ｓ）、３．９４（３Ｈ，ｓ）、３．９
０（２Ｈ，ｓ）、２．８５（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、
２．３８（３Ｈ，ｓ）、２．２０（３Ｈ，ｓ）

【００５７】製造例３１Ｎ−メチル−３−（５−アセチル−２−メチルフェニ
ル）−２−(メトキシイミノ)プロパンアミド（本発明化
合物３１）２６２ｍｇをメタノール４ｍｌに溶かし、メ
トキシアミン塩酸塩１００ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)および
ピリジン９５ｍｇ(１．２ｍｍｏｌ)を加えて、室温で３
時間攪拌した。反応液をそのままシリカゲル分取薄層ク
ロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１
で展開）に付し、Ｎ−メチル−３−｛５−（１―メトキ
シイミノ）エチル−２−メチル｝フェニル−２−(メト
キシイミノ)プロパンアミド（本発明化合物１５１）０.
１８ｇ（０．６２ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．３０−７．４５（２Ｈ，ｍ）、７．１１
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７３（１Ｈ，ｂｒ）、
３．９７（３Ｈ，ｓ）、３．９６（３Ｈ，ｓ）、３．９
１（２Ｈ，ｓ）、２．８６（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、
２．３８（３Ｈ，ｓ）、２．１６（３Ｈ，ｓ）

【００５８】製造例３２Ｎ−メチル−３−（５−ブロモ−２−メチル）フェニル
−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド１．１２ｇ
（４．０ｍｍｏｌ）、ｏ−クレゾール８６５ｍｇ（８．
０ｍｍｏｌ）、よう化銅（Ｉ）１９．０ｍｇ（０．１０
ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．６１ｇ（８．０ｍｍｏ
ｌ）、酢酸エチル１７．６ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）を
トルエン（２０ｍｌ）に加えた後、１２時間加熱還流し
た。室温まで冷却後、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル
で希釈、水洗、乾燥（硫酸マグネシウム）した後、減圧
下において濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（1回目、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１、2回目、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１で溶
出）に付し、Ｎ−メチル−３−｛２−メチル−５−（２
−メチルフェノキシ）｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパンアミド（本発明化合物５７）４９１ｍｇ
（１．５１ｍｍｏｌ）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：６．９５−７．２５(４Ｈ，ｍ)、６．８２
（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．５５-６．７４（３
Ｈ，ｍ）、３．８９（３Ｈ，ｓ）、３．８６（２Ｈ，
ｓ）、２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．３３
（３Ｈ，ｓ）、２．２２（３Ｈ，ｓ）

【００５９】製造例３３製造例２０の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）−２−(メトキシイミノ)プ
ロパンアミドと３−メトキシ−３−メチル−１−ブチン
とを反応させＮ−メチル−３−{２−メチル−５−（３
−メトキシ−３−メチル−１−ブチニル）}フェニル−
２−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本発明化合物
３５１）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８，２Ｈｚ）、
７．０７（１Ｈ，ｓ）、７．０４（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．７５（１Ｈ、ｂｒ）、３．９６（３Ｈ，
ｓ）、３．８６（２Ｈ，ｓ）、３．４１（３Ｈ，ｓ）、
２．８９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．３７（３Ｈ，
ｓ）、１．５６（３Ｈ，ｓ）、１．５２（３Ｈ、ｓ）

【００６０】製造例３４製造例２０の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）−２−(メトキシイミノ)プ
ロパンアミドと３−エトキシ−３−メチル−１−ブチン
とを反応させＮ−メチル−３−{２−メチル−５−（３
−エトキシ−３−メチル−１−ブチニル）}フェニル−
２−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本発明化合物
２９３）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１６（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８，２Ｈｚ）、
７．０７（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、７．０５（１Ｈ，
ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．７５（１Ｈ、ｂｒ）、３．９７
（３Ｈ，ｓ）、３．８５（２Ｈ，ｓ）、３．６５（２
Ｈ、ｑ、Ｊ＝８Ｈｚ）２．８８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、１．５６（３Ｈ，ｓ）、
１．５２（３Ｈ、ｓ）１．２１（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）

【００６１】製造例３５製造例２０の方法に準じて、Ｎ−メチル−３−（５−ブ
ロモ−２−メチルフェニル）−２−(メトキシイミノ)プ
ロパンアミドと３−メトキシ−３−メチル−１−ペンチ
ンとを反応させＮ−メチル−３−{２−エチル−５−
（３−メトキシ−３−メチル−１−ペンチニル）}フェ
ニル−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本発明
化合物２７７）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．１７（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８，２Ｈｚ）、
７．０７（１Ｈ，ｓ）、７．０４（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、６．７４（１Ｈ、ｂｒ）、３．９７（３Ｈ，
ｓ）、３．８６（２Ｈ，ｓ）、３．３８（３Ｈ，ｓ）、
２．８９（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、２．３８（３Ｈ，
ｓ）、１．５７（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝６Ｈｚ）、０．９８
（６Ｈ、ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）

【００６２】製造例３６製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−４−フェニルピリミ
ジンを反応させ、メチル３−｛２−メチル−５−（４
−フェニル−２−ピリミジニル）｝フェニル−２−（メ
トキシイミノ）プロパノエート（本発明化合物１３６
５）を得た。

【００６３】製造例３７製造例１７に準じて、メチル３−｛２−メチル−５−
（４−フェニル−２−ピリミジニル）｝フェニル−２−
メトキシイミノプロパノエートとメチルアミンの４０％
メタノール溶液を反応させ、Ｎ−メチル−３−｛２−メ
チル−５−（４−フェニル−２−ピリミジニル）｝フェ
ニル−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本発明
化合物３６５）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．７９（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、８．３
４（１Ｈ，ｓ）、８．２１〜８．３０（３Ｈ，ｍ）、
７．５１〜７．５５（４Ｈ，ｍ）、７．２８(１Ｈ)、
６．７７（１Ｈ，ｂｒ）、４．０２（５Ｈ，ｓ）、２．
８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．４８（３Ｈ，ｓ）

【００６４】製造例３８製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−４−メチルピリミジ
ンを反応させ、メチル３−｛２−メチル−５−（４−
メチル−２−ピリミジニル）｝フェニル−２−（メトキ
シイミノ）プロパノエート（本発明化合物１３６８）を
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．６０（１Ｈ，ｄ）、８．１５〜８．２２
（２Ｈ，ｍ）、７．２５（１Ｈ）、７．００(１Ｈ)、
４．１１（３Ｈ，ｓ）、４．０１（２Ｈ，ｓ）、２．５
８（３Ｈ，ｓ）、２．４１（３Ｈ，ｓ）

【００６５】製造例３９製造例１７に準じて、メチル３−｛２−メチル−５−
（４−フェニル−２−ピリミジニル）｝フェニル−２−
メトキシイミノプロパノエートとメチルアミンの４０％
メタノール溶液を反応させ、Ｎ−メチル−３−｛２−メ
チル−５−（２−ピリミジニル）｝フェニル−２−（メ
トキシイミノ）プロパンアミド（本発明化合物３６８）
を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．５９（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、８．１
８（１Ｈ，ｓ）、８．１５（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．２２（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９８(１Ｈ、
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ)、６．７５（１Ｈ，ｂｒ）、４．００
（３Ｈ，ｓ）、３．９９（２Ｈ、ｓ）、２．８７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．５５（３Ｈ，ｓ）、２．４
４（３Ｈ、ｓ）

【００６６】製造例４０製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−４−ｎ−ブチルピリ
ミジンを反応させ、メチル３−｛２−メチル−５−
（４−ｎ−ブチル−２−ピリミジニル）｝フェニル−２
−（メトキシイミノ）プロパノエート（本発明化合物１
３７６）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．６１（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、８．２
０（１Ｈ，ｓ）、８．１８（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．２５（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９７(１Ｈ、
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ)、４．１１（３Ｈ，ｓ）、４．００
（２Ｈ、ｓ）、３．８１（３ｈ、ｓ）、２．７８（２
Ｈ、ｔ）、２．４１（３Ｈ，ｓ）、１．７７（２Ｈ、ｑ
ｕｉｎｔ）、１．４２（２Ｈ、ｓｅｘｔ）、０．９７
（３Ｈ、ｔ）

【００６７】製造例４１製造例１７に準じて、メチル３−｛２−メチル−５−
（４−ｎ−ブチル−２−ピリミジニル）｝フェニル−２
−メトキシイミノプロパノエートとメチルアミンの４０
％メタノール溶液を反応させ、Ｎ−メチル−３−｛２−
メチル−５−（４−ｎ−ブチル−２−ピリミジニル）｝
フェニル−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本
発明化合物３７６）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．６０（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、８．１
８（１Ｈ，ｓ）、８．１５（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、
７．２２（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．９６(１Ｈ、
ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ)、６．７３（１Ｈ，ｂｒ）、４．００
（３Ｈ，ｓ）、３．９９（２Ｈ、ｓ）、２．８６（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）、２．７８（２Ｈ、ｔ）、２．４
４（３Ｈ，ｓ）、１．８０（２Ｈ、ｑｕｉｎｔ）、１．
４３（２Ｈ、ｓｅｘｔ）、０．９７（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７
Ｈｚ）

【００６８】製造例４２製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−４−ｓｅｃ−ブチル
ピリミジンを反応させ、メチル３−｛２−メチル−５
−（４−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリミジニル）｝フェニ
ル−２−（メトキシイミノ）プロパノエート（本発明化
合物１３７５）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．６２（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、８．２
２（１Ｈ，ｓ）、８．２０（１Ｈ，ｄ）、７．２５（１
Ｈ，ｄ）、６．９６(１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５Ｈｚ)、４．１１
（３Ｈ，ｓ）、３．９７（２Ｈ、ｓ）、３．８１（３
Ｈ、ｓ）、２．７８（１Ｈ，ｍ）、２．４１（３Ｈ，
ｓ）、１．６０〜１．９２（２Ｈ、ｍ）、１．３１（３
Ｈ、ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、０．８８（３Ｈ、ｔ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ）

【００６９】製造例４３製造例１７に準じて、メチル３−｛２−メチル−５−
（４−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリミジニル）｝フェニル
−２−メトキシイミノプロパノエートとメチルアミンの
４０％メタノール溶液を反応させ、Ｎ−メチル−３−
｛２−メチル−５−（４−ｓｅｃ−ブチル−２−ピリミ
ジニル）｝フェニル−２−（メトキシイミノ）プロパン
アミド（本発明化合物３７５）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：８．６１（１Ｈ，ｄ）、８．２１（１Ｈ，
ｓ）、８．１８（１Ｈ，ｄｄ）、７．２２（１Ｈ，
ｄ）、６．９６(１Ｈ、ｄ)、６．７５（１Ｈ，ｂｒ）、
３．９９（５Ｈ，ｓ）、２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ）、２．７８（１Ｈ、ｍ）、２．４５（３Ｈ，ｓ）、
１．８５（１Ｈ、ｍ）、１．６７（２Ｈ、ｍ）、１．３
２（３Ｈ、ｄ）、０．８８（３Ｈ、ｔ）

【００７０】製造例４４製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−４−トリフルオロメ
チルピリミジンを反応させ、メチル３−｛２−メチル
−５−（４−トリフルオロメチル−２−ピリミジニ
ル）｝フェニル−２−（メトキシイミノ）プロパノエー
ト（本発明化合物１３７０）を得た。

【００７１】製造例４５製造例１７の方法に準じて、メチル３−｛２−メチル
−５−（４−トリフルオロメチル−２−ピリミジニ
ル）｝フェニル−２−メトキシイミノプロパノエートと
メチルアミンの４０％メタノール溶液を反応させ、Ｎ−
メチル−３−｛２−メチル−５−（４−トリフルオロメ
チル−２−ピリミジニル）｝フェニル−２−（メトキシ
イミノ）プロパンアミド（本発明化合物３７０）を得
た。

【００７２】製造例４６製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−６−メチルピリジン
を反応させ、メチル３−｛２−メチル−５−（６−メ
チル−２−ピリジニル）｝フェニル−２−（メトキシイ
ミノ）プロパノエート（本発明化合物１１１７）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．７５（１Ｈ，ｄｄ）、７．６５（１Ｈ，
ｄ）、７．５９（１Ｈ，ｔ）、７．４２（１Ｈ，ｄ）、
７．２３(１Ｈ、ｄ)、７．０５（１Ｈ，ｄ）、４．１１
（３Ｈ、ｓ）、３．９８（２Ｈ、ｓ）、３．８１（３
Ｈ、ｓ）、２．３９（３Ｈ、ｓ）

【００７３】製造例４７製造例１７の方法に準じて、メチル３−｛２−メチル
−５−（６−メチル−２−ピリジニル）｝フェニル−２
−メトキシイミノプロパノエートとメチルアミンの４０
％メタノール溶液を反応させ、Ｎ−メチル−３−｛２−
メチル−５−（６−メチル−２−ピリジニル）｝フェニ
ル−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本発明化
合物１１７）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．７３（１Ｈ，ｄｄ）、７．７０（１Ｈ，
ｄ）、７．５９（１Ｈ，ｔ）、７．４２（１Ｈ，ｄ）、
７．２１(１Ｈ、ｄ)、７．０４（１Ｈ，ｄ）、６．７４
（１Ｈ、ｂｒ）、３．９９（３Ｈ、ｓ）、３．９７（２
Ｈ、ｓ）、２．８６（３Ｈ、ｄ）、２．６０（３Ｈ，
ｓ）、２．４３（３Ｈ、ｓ）

【００７４】製造例４８製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−６−クロロピリジン
を反応させ、メチル３−｛２−メチル−５−（６−ク
ロロ−２−ピリジニル）｝フェニル−２−（メトキシイ
ミノ）プロパノエート（本発明化合物１１１８）を得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．７９（１Ｈ，ｄｄ）、７．７７（１Ｈ，
ｄ）、７．６４（１Ｈ，ｔ）、７．５５（１Ｈ，ｄ）、
７．２４(１Ｈ、ｄ)、７．２１（１Ｈ，ｄ）、４．１２
（３Ｈ、ｓ）、３．９８（２Ｈ、ｓ）、３．８２（３
Ｈ、ｓ）、２．３９（３Ｈ、ｓ）

【００７５】製造例４９製造例１７の方法に準じて、メチル３−｛２−メチル
−５−（６−クロロ−２−ピリジニル）｝フェニル−２
−メトキシイミノプロパノエートとメチルアミンの４０
％メタノール溶液を反応させ、Ｎ−メチル−３−｛２−
メチル−５−（６−クロロ−２−ピリジニル）｝フェニ
ル−２−（メトキシイミノ）プロパンアミド（本発明化
合物１１８）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．７６（１Ｈ，ｄｄ）、７．７３（１Ｈ，
ｓ）、７．６５（１Ｈ，ｔ）、７．５６（１Ｈ，ｄ）、
７．２２(１Ｈ、ｄ)、７．２０（１Ｈ，ｄ）、６．７４
（１Ｈ、ｂｒ）、４．０１（３Ｈ、ｓ）、３．９７（２
Ｈ、ｓ）、２．８７（３Ｈ、ｄ）、２．４３（３Ｈ、
ｓ）

【００７６】製造例５０製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−６−トリフルオロメ
チルピリジンを反応させ、メチル３−｛２−メチル−
５−（６−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）｝フ
ェニル−２−（メトキシイミノ）プロパノエート（本発
明化合物１３５４）を得た。

【００７７】製造例５１製造例１７の方法に準じて、メチル３−｛２−メチル
−５−（６−トリフルオロメチル−２−ピリジニル）｝
フェニル−２−メトキシイミノプロパノエートとメチル
アミンの４０％メタノール溶液を反応させ、Ｎ−メチル
−３−｛２−メチル−５−（６−トリフルオロメチル−
２−ピリジニル）｝フェニル−２−（メトキシイミノ）
プロパンアミド（本発明化合物３５４）を得た。

【００７８】製造例５２製造例１６の方法に準じて、メチル３−｛５−（４，
４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキソボロ
ラニル）−２−メチル｝フェニル−２−（メトキシイミ
ノ）プロパノエートと２−ブロモ−６−ｎ−プロポキシ
ピリジンを反応させ、メチル３−｛２−メチル−５−
（６−ｎ−プロポキシ−２−ピリジニル）｝フェニル−
２−（メトキシイミノ）プロパノエート（本発明化合物
１３５６）を得た。

【００７９】製造例５３製造例１７の方法に準じて、メチル３−｛２−メチル
−５−（６−ｎ−プロポキシ−２−ピリジニル）｝フェ
ニル−２−メトキシイミノプロパノエートとメチルアミ
ンの４０％メタノール溶液を反応させ、Ｎ−メチル−３
−｛２−メチル−５−（６−ｎ−プロポキシ−２−ピリ
ジニル）｝フェニル−２−（メトキシイミノ）プロパン
アミド（本発明化合物３５６）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ） δ(ppm)：７．７２〜７．７８（２Ｈ，ｍ）、７．５８
（１Ｈ，ｔ）、７．２４（１Ｈ，ｄ）、７．２０(１
Ｈ、ｄ)、６．７４（１Ｈ、ｂｒ）、６．６２（１Ｈ、
ｄ）、４．４７（２Ｈ、ｔ）、３．９８（３Ｈ、ｓ）、
３．９６（２Ｈ、ｓ）、２．８６（３Ｈ、ｄ）、２．４
３（３Ｈ、ｓ）、１．８５（２Ｈ、ｓｅｘｔ）、１．０
８（３Ｈ、ｔ）

【００８０】次に、一般式化１９で示される本発明化
合物の例を化合物番号と共に表１〜表１１に示す。

【化１９】で示される化合物。

【００８１】

【表１】

【００８２】

【表２】

【００８３】

【表３】

【００８４】

【表４】

【００８５】

【表５】

【００８６】

【表６】

【００８７】

【表７】

【００８８】

【表８】

【００８９】

【表９】

【００９０】

【表１０】

【００９１】

【表１１】続いて、一般式化２０で示される本発明化合物の例を
化合物番号と共に表１２〜表２２に示す。

【化２０】で示される化合物。

【００９２】

【表１２】

【００９３】

【表１３】

【００９４】

【表１４】

【００９５】

【表１５】

【００９６】

【表１６】

【００９７】

【表１７】

【００９８】

【表１８】

【００９９】

【表１９】

【０１００】

【表２０】

【０１０１】

【表２１】

【０１０２】

【表２２】

【０１０３】尚、上記の表において、Ｍｅはメチル基
を、Ｅｔはエチル基を、ｎ−Ｐｒはプロピル基を、ｉ−
Ｐｒはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基
を、ｎ−Ｂｕはブチル基を、ｉ−Ｂｕはイソブチル基
を、ｔｅｒｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を、ｓｅｃ−
Ｂｕはｓｅｃ−ブチル基を、ｃ−Ｂｕはシクロブチル基
を、ｎ−Ｐｅｎｔはペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎｔはシク
ロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘはヘキシル基を、ｃ−Ｈｅ
ｘはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｐｙは
ピリジル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ａｃはアセチル基
を、ＣＮはシアノ基を意味する。

【０１０４】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物は前記表１〜表２２に記載の化合物
番号で示す。製剤例１本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々５
０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫
酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉
砕混合することにより、各々の水和剤を得る。製剤例２本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々２
５部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ３部及び水６９部を混合し、有効成分の粒度
が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕することにより、
各々のフロアブル剤を得る。製剤例３本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々２
部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕
混合することにより、各々の粉剤を得る。製剤例４本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々２
０部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１
４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及び
キシレン６０部をよく混合することにより、各々の乳剤
を得る。製剤例５本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々２
部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造
粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。製剤例６本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々２
０部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニ
ルアルコール２部を含む水溶液28.5部と混合し、サンド
グラインダ−で微粉砕（粒径３μ以下）した後、この中
に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウ
ムシリケ−ト0.1部を含む水溶液４０部を加え、さらに
プロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し各々の
２０％水中フロアブル剤を得る。製剤例７本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々２
０部とソルビタントリオレエ−ト1.5部とを、ポリビニ
ルアルコ−ル２部を含む水溶液28.5部と混合し、湿式粉
砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部
及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む
水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０
部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル剤を得る。製剤例８本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々５
部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４
部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキ
シレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を
得る。製剤例９本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々１
０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェー
トアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５
部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕するこ
とにより、各々のフロアブル剤を得る。製剤例１０本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々0.
1部をキシレン5部およびトリクロロエタン5部に溶解
し、これを脱臭灯油89.9部に混合して各々の0.1％油剤
を得る。製剤例１１本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々0.
1部、トリクロロエタン10部および脱臭灯油59.9部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)
30部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得る。製剤例１２本発明化合物１〜４００、１００１〜１４００の各々0.
2部、キシレン5部、脱臭灯油4.8部および乳化剤｛アト
モス300(アトラスケミカル社製)｝1部を混合溶解したも
のと、純水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化
石油ガス)40部を加圧充填して各々の水性エアゾールを
得る。

【０１０５】次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤およ
び殺虫・殺ダニ剤として有用であることを試験例で示
す。なお、本発明化合物は表１〜表２２に記載の化合物
番号で示す。本発明化合物の防除効果は、調査時の供試
植物上の病斑の面積を肉眼観察し、無処理区の病斑の面
積と本発明化合物処理区の病斑の面積を比較することに
より評価した。

【０１０６】試験例１：イネいもち病防除試験（予防効
果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で20日間生育させた。その後、本発明化
合物１、２、４、５、７、１２、１４、１５、１９、２
０、２５、８８、１１０、１５１、１５３、１６４、２
５１、２７５、２８６、２９１、２９４、１００１、１
００７、１０８８、１１１０、１２５１、３６５、１３
６８、３６８、１３７６、３７６、１３７５、３７５、
１３７０、３７０、１１１７、１１７、１１８、３５
４、１３５６、３５６および１２９４の各々を製剤例２
に準じてフロアブル剤とした後、水で希釈し所定濃度(5
00ppm)にし、それを、そのイネ葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病菌の
フロアブル液を噴霧接種した。接種後28℃、多湿下に6
日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明
化合物１、２、４、５、７、１２、１４、１５、１９、
２０、２５、８８、１１０、１５１、１５３、１６４、
２５１、２７５、２８６、２９１、２９４、１００１、
１００７、１０８８、１１１０、１２５１、３６５、１
３６８、３６８、１３７６、３７６、１３７５、３７
５、１３７０、３７０、１１１７、１１７、１１８、３
５４、１３５６、３５６および１２９４処理区の植物上
の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下であっ
た。

【０１０７】試験例２：コムギうどんこ病防除試験（治
療効果) プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。第2葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌胞子をふ
りかけ接種した。接種後、23℃の温室に２日間置いた。
本発明化合物１、２、４、５、７、１２、１４、１９、
２０、２５、８８、１５１、１６４、２５１、２８６、
１００１、１００７、１０８８および１２５１の各々を
製剤例２に準じてフロアブル剤とした後、水で希釈し所
定濃度(500ppm)にし、それを、うどんこ病菌が接種され
ているコムギ葉面に充分付着するように茎葉散布した。
散布後さらに照明下に7日間置いた後、防除効果を調査
した。その結果、本発明化合物１、２、４、５、７、１
２、１４、１９、２０、２５、８８、１５１、１６４、
２５１、２８６、１００１、１００７、１０８８および
１２５１処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑
面積の10%以下であった。

【０１０８】試験例３：コムギさび病防除試験（予防効
果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合
物１、２、４、５、７、１２、１４、１５、１９、２
０、８８、１１０、１５１、１５３、１６４、２５１、
２７５、２８６、２９１、２９４、１００１、１００
７、１０８８、１１１０、１２５１、３６５、１３６
８、３６８、１３７６、３７６、１３７５、３７５、１
３７０、３７０、１１１７、１１７、１１８、３５４、
１３５６、３５６および１２５３の各々を製剤例２に準
じてフロアブル剤とした後、水で希釈し所定濃度(500pp
m)にし、それを、そのコムギ葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤さび病菌
の胞子を接種した。接種後はじめは23℃、暗黒多湿下に
1日置き、さらに照明下に6日間置いた後、防除効果を調
査した。その結果、本発明化合物１、２、４、５、７、
１２、１４、１５、１９、２０、８８、１１０、１５
１、１５３、１６４、２５１、２７５、２８６、２９
１、２９４、１００１、１００７、１０８８、１１１
０、１２５１、３６５、１３６８、３６８、１３７６、
３７６、１３７５、３７５、１３７０、３７０、１１１
７、１１７、１１８、３５４、１３５６、３５６および
１２５３処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑
面積の10%以下であった。

【０１０９】試験例４：コムギふ枯れ病防除試験（予防
効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合
物１、２、４、５、７、１２、１９、２０、８８、１１
０、１５１、１５３、１６４、２７５、２８６、２９
１、２９４、１００１、１３７０、１１７、３５４、３
５６および１１１０の各々を製剤例２に準じてフロアブ
ル剤とした後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、それ
を、そのコムギ葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後植物を風乾し、コムギふ枯れ病菌の胞子フロ
アブル液を噴霧接種した。接種後はじめは15℃、暗黒多
湿下に4日置き、さらに照明下に7日間置いた後、防除効
果を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４、
５、７、１２、１９、２０、８８、１１０、１５１、１
５３、１６４、２７５、２８６、２９１、２９４、１０
０１、１３７０、１１７、３５４、３５６および１１１
０処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の
10%以下であった。

【０１１０】試験例５：コムギ眼紋病防除試験（予防効
果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本発明化
合物１、４、５、７、１２、１５、１９、２０、２５、
８８、１１０、１５１、１５３、１６４、２８６、２９
４、１２５１、３５１、３７０、１１８、３５６および
１２５３の各々を製剤例２に準じてフロアブル剤とした
後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、それを、そのコ
ムギ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植
物を風乾し、コムギ眼紋病菌の胞子含有マッシュポテト
を株元に接種した。接種後はじめは15℃、暗黒多湿下に
7日間置き、さらに照明下に4日間置いた後、防除効果を
調査した。その結果、本発明化合物１、４、５、７、１
２、１５、１９、２０、２５、８８、１１０、１５１、
１５３、１６４、２８６、２９４、１２５１、３５１、
３７０、１１８、３５６および１２５３処理区の植物上
の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下であっ
た。

【０１１１】試験例６：ブドウべと病防除効果試験（予
防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、ブドウ（ベリ−
A）を播種し、温室内で40日間生育させた。本発明化合
物１、２、４、５、７、１２、１４、１５、１９、２
０、２５、８８、１１０、１５３、１６４、２５１、２
７５、２８６、２９１、２９４、１００１、１０８８、
１１１０、１２５１、１２５３、３５１、１３６８、３
６８、１３７６、３７６、１３７５、３７０、１１８お
よび１２９４の各々を製剤例２に準じてフロアブル剤と
した後、水で希釈し所定濃度(200ppm)にし、それを、そ
のブドウ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後植物を風乾し、ブドウべと病の遊走子嚢フロアブル液
を噴霧接種した。接種後はじめは23℃、多湿下に1日置
き、さらに温室内で6日間置いた後、防除効果を調査し
た。その結果、本発明化合物１、２、４、５、７、１
２、１４、１５、１９、２０、２５、８８、１１０、１
５３、１６４、２５１、２７５、２８６、２９１、２９
４、１００１、１０８８、１１１０、１２５１、１２５
３、３５１、１３６８、３６８、１３７６、３７６、１
３７５、３７０、１１８および１２９４処理区の植物上
の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下であっ
た。

【０１１２】試験例７：キュウリ灰色かび病防除効果試
験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合
物１、２、４、７、１２、１４、１５１、１５３、１６
４、２８６、２９４、１００１、１００７、１０８８、
１２５１、１１８および１２９４の各々を製剤例２に準
じてフロアブル剤とした後、水で希釈し所定濃度(500pp
m)にし、それを、そのキュウリ葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色か
び病菌の菌糸含有PDA培地をキュウリ葉面上に置いた。
接種後10℃、多湿下に4日間置いた後、防除効果を調査
した。その結果、本発明化合物１、２、４、７、１２、
１４、１５１、１５３、１６４、２８６、２９４、１０
０１、１００７、１０８８、１２５１、１１８および１
２９４処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面
積の10%以下であった。

【０１１３】試験例８：キュウリうどんこ病防除効果試
験（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合
物１、２、４、５、７、１２、１４、１９、２０、２
５、８８、１５１、１６４、２５１、２７５、２８６、
２９４、１００１、１００７、１０８８、１２５１、３
６８、１３７６、３７０、３５４および１２９４の各々
を製剤例２に準じてフロアブル剤とした後、水で希釈し
所定濃度(200ppm)にし、それを、そのキュウリ葉面に充
分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、
キュウリうどんこ病菌の胞子を接種した。接種後23℃下
に12日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本
発明化合物１、２、４、５、７、１２、１４、１９、２
０、２５、８８、１５１、１６４、２５１、２７５、２
８６、２９４、１００１、１００７、１０８８、１２５
１、３６８、１３７６、３７０、３５４および１２９４
処理区の植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10
%以下であった。

【０１１４】試験例９：コムギうどんこ病防除効果試験
（予防効果）プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林73
号）を播種し、温室内で10日間生育させた。本発明化合
物１１０、１５３、２７５、２９１、２９４、１１１
０、１２５３、３５１、３６５、１３６８、３６８、１
３７６、３７６、１３７５、３７５、１３７０、１１１
７、１１７、１１８、３５４、１３５６、３５６および
１２９４の各々を製剤例９に準じてフロアブル剤とした
後、水で希釈し所定濃度(500ppm)にし、それを、そのコ
ムギ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植
物を風乾し、１日後にコムギうどんこ病菌の胞子をふり
かけ接種した。接種後、照明下に７日間置いた後、防除
効果を調査した。その結果、本発明化合物１１０、１５
３、２７５、２９１、２９４、１１１０、１２５３、３
５１、３６５、１３６８、３６８、１３７６、３７６、
１３７５、３７５、１３７０、１１１７、１１７、１１
８、３５４、１３５６、３５６および１２９４処理区の
植物上の病斑面積は、無処理区の病斑面積の10%以下で
あった。

【０１１５】試験例１０：ナミハダニ(Tetranychus urt
icae)に対する殺ダニ試験播種７日後のプラスチックカップ植えのツルナシインゲ
ン(初生葉期)に、約２０頭のナミハダニ雌成虫を放し、
１日間放置後、製剤例９に準じて得られた本発明化合物
２５１、１２５１および１２５３の各々のフロアブル剤
の水希釈液(５００ppm)２０mlを散布処理した。８日後
に防除効果を以下の基準で判定した。 −：ほとんど被害無く、生存虫なし。 ±：わずかに被害がある。少数の生存虫あり。＋：被害、生存虫とも、無処理よりやや少ない。 ++：無処理と同等。その結果、本発明化合物２５１、１２５１および１２５
３の防除効果は−であった。

【０１１６】試験例１１：トビイロウンカ（灌注）プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴れ）
を播種し、温室内で２０日間成育させた。その後、本発
明化合物１２５３を製剤例９に準じてフロアブル剤とし
た後、水で希釈し所定濃度（500ppm）にし、それを、そ
のイネ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後、植物を風乾し、トビイロウンカ幼虫を約３０頭放し
た。放虫後６日間温室においた後、その生死を調査した
ところ死虫率８０%以上を示した。

【０１１７】試験例１２：イエバエ(Musca domestica)
に対する殺虫試験直径５．５cmのポリエチレンカップの底に同大のろ紙を
敷き、製剤例９に準じて得られた本発明化合物２５１の
フロアブル剤の水希釈液(５００ppm)０．７mlをろ紙上
に滴下し、餌としてショ糖約３０mgを均一に入れた。そ
の中にイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後に
その生死を調査し、死虫率を求めた。その結果、本発明
化合物２５１は死虫率８０%以上を示した。

【０１１８】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた植物病害防除効
力および殺虫、殺ダニ効力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｃ 323/45 Ｃ０７Ｃ 323/45 323/57 323/57 323/60 323/60 323/63 323/63 327/48 327/48 327/58 327/58 333/24 333/24 Ｃ０７Ｄ 207/327 Ｃ０７Ｄ 207/327 213/53 213/53 213/61 213/61 213/64 213/64 213/65 213/65 213/74 213/74 231/12 231/12 Ｅ 239/26 239/26 239/34 239/34 239/38 239/38 263/32 263/32 277/30 277/30 277/74 277/74 307/52 307/52 333/24 333/24 333/28 333/28 333/60 333/60 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｇ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換され
ていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換され
ていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置換さ
れていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基、置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、Ａ¹−Ｌ¹
−基、Ａ¹−Ｃ≡Ｃ−基、Ａ¹Ｃ（Ａ²）＝Ｃ（Ａ³）−
基、Ａ¹−ＯＮ＝ＣＡ²−基、Ａ¹−ＯＮ＝Ｃ（Ｍｅ）Ｃ
Ｈ₂ＯＮ＝ＣＡ²−基、Ａ¹Ｃ（Ａ²）＝ＮＯＣＨ₂−基、
Ａ¹ＳＣ（Ａ²）＝Ｎ−基、Ａ¹Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ−基、Ａ¹
ＳＣ（＝Ｓ）ＮＨ−基、Ａ¹ＳＣ（ＳＡ²）＝Ｎ−基、Ａ
¹−ＯＮ＝Ｃ（ＣＮ）−基、Ａ¹−ＯＮ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＨ
₂ＯＮ＝Ｃ（ＣＮ）−基またはＡ¹Ｃ（ＣＮ）＝ＮＯＣＨ
₂−基を表わし｛ここで、Ｌ¹は酸素原子、硫黄原子、カ
ルボニル基、−ＯＣＨ₂−基、−ＳＣＨ ₂−基、−Ｃ（＝
Ｏ）Ｏ−基、−ＯＣ（＝Ｏ）−基、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ
₂−基、−ＮＨ−基またはＣ１〜Ｃ６アルキルイミノ基
を表わし、Ａ¹、Ａ²及びＡ³は同一または相異なり、水
素原子、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル
基、置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、
置換されていてもよいＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換
されていてもよいＣ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換
されていてもよいＣ５〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置
換されていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基、置
換されていてもよいＣ７〜Ｃ１９アリールアルキル基、
置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、置
換されていてもよいＣ２〜Ｃ１９ヘテロアリールアルキ
ル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ２０トリアルキル
シリル基、置換されていてもよいＣ８〜Ｃ２０ジアルキ
ルアリールシリル基あるいは置換されていてもよいＣ３
〜Ｃ２０ジアルキルアルコキシシリル基を表わす。｝、
ＵおよびＶの内、一つはＣＲ²基を表わし、他の一つは
ＣＨ基または窒素原子を表わし、ＷはＣＲ³基または窒
素原子を表わし｛ここで、Ｒ²、Ｒ³は同一または相異な
り、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ
２〜Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル
チオ基またはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ基を表わ
す。｝、Ｙは酸素原子またはＮＨ基を表わす。〕で示さ
れるオキシム誘導体。
【請求項２】上記一般式化１で示されるオキシム誘導
体におけるＲ¹、Ａ¹、Ａ²およびＡ³において、置換され
ていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキル基、置換されていて
もよいＣ２〜Ｃ１０アルケニル基、置換されていてもよ
いＣ２〜Ｃ１０アルキニル基、置換されていてもよいＣ
３〜Ｃ１０シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ
５〜Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されていてもよい
Ｃ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、置換されていてもよいＣ
２〜Ｃ１９ヘテロアリールアルキル基、置換されていて
もよいＣ３〜Ｃ９トリアルキルシリル基、Ｃ８〜Ｃ２０
ジアルキルアリールシリル基および置換されていてもよ
いＣ３〜Ｃ２０ジアルキルアルコキシシリル基における
各置換基が、同一または相異なり、下記ａ群からなる群
より選ばれる１種以上の基であり、置換されていてもよ
いＣ６あるいはＣ１０アリール基および置換されていて
もよいＣ７〜Ｃ１９アリールアルキル基における各置換
基が、同一または相異なり、下記ａ群およびｂ群からな
る群より選ばれる１種以上の基である請求項１に記載の
オキシム誘導体。ａ群［ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１
０ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ
１〜Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ１０ハロア
ルキルチオ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルコキシカルボニル基、
Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニル基、Ｃ２〜Ｃ１０アル
キルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルアミノカルボニル
基、Ｃ２〜Ｃ１０アルキルカルボニルアミノ基、フェニ
ル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、フェノキシメ
チル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールオキシ基、
ヘテロアリールメトキシ基、ヘテロアリールオキシメチ
ル基｛ここで、該フェニル基、フェノキシ基、ベンジル
オキシ基、フェノキシメチル基、ヘテロアリール基、ヘ
テロアリールオキシ基、ヘテロアリールメトキシ基およ
びヘテロアリールオキシメチル基の各々は、ハロゲン原
子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ
基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ルチオ基およびシアノ基からなる群より選ばれる１種以
上の基で置換されていてもよい。｝、Ｃ３〜Ｃ２０トリ
アルキルシリル基、Ｃ８〜Ｃ２０ジアルキルアリールシ
リル基、Ｃ３〜Ｃ２０ジアルキルアルコキシシリル基、
Ｃ３〜Ｃ２０アルキルジアルコキシシリル基、Ｃ７〜Ｃ
２０アルキルジシクロアルコキシシリル基、水酸基、シ
アノ基およびニトロ基］ｂ群［メチレンジオキシ基およびジフルオロメチレンジオキ
シ基｛ここで、該メチレンジオキシ基およびジフルオロ
メチレンジオキシ基の各々は、アリール部位における隣
接する二つの炭素原子に結合する。｝］
【請求項３】上記一般式化１において、ＵおよびＶの
内、一つがＣＲ²基であり、他の一つがＣＨ基であり、
ＷがＣＲ³基である｛Ｒ²、Ｒ³は前記と同じ意味を表わ
す。｝請求項１または２に記載のオキシム誘導体。
【請求項４】上記一般式化１で示されるオキシム誘導
体において、Ｒ²、Ｒ³が同一または相異なり、水素原
子、ハロゲン原子またはメチル基である請求項１、２ま
たは３に記載のオキシム誘導体。
【請求項５】上記一般式化１で示されるオキシム誘導
体において、Ｕ、Ｖ及びＷがＣＨ基である請求項１また
は２に記載のオキシム誘導体。
【請求項６】上記一般式化１において、Ｒ¹が置換さ
れていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基、置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基、Ａ¹−Ｌ¹
−基、Ａ¹−Ｃ≡Ｃ−基またはＡ¹−ＯＮ＝Ｃ（Ｍｅ）−
基｛Ａ¹およびＬ¹は前記と同じ意味を表わす。｝である
請求項１〜５のいずれかに記載のオキシム誘導体。
【請求項７】上記一般式化１において、Ｒ¹が置換さ
れていてもよいＣ６あるいはＣ１０アリール基である請
求項１〜５のいずれかに記載のオキシム誘導体。
【請求項８】上記一般式化１において、Ｒ¹が置換さ
れていてもよいＣ１〜Ｃ９ヘテロアリール基である請求
項１〜５のいずれかに記載のオキシム誘導体。
【請求項９】上記一般式化１において、Ｒ¹がＡ¹−Ｃ
≡Ｃ−基｛Ａ¹は前記と同じ意味を表わす。｝である請
求項１〜５のいずれかに記載のオキシム誘導体。
【請求項１０】上記一般式化１において、Ｒ¹がＡ¹−
ＯＮ＝ＣＡ²−基｛Ａ¹及びＡ²は前記と同じ意味を表わ
す。）である請求項１〜５のいずれかに記載のオキシム
誘導体。
【請求項１１】上記一般式化１において、Ｒ¹がＡ¹−
ＯＮ＝Ｃ（Ｍｅ）−基｛Ａ¹は前記と同じ意味を表わ
す。｝である請求項１〜５のいずれかに記載のオキシム
誘導体。
【請求項１２】上記一般式化１において、Ｒ¹がＡ¹−
Ｌ¹−基｛Ａ¹およびＬ¹は前記と同じ意味を表わす。｝
である請求項１〜５のいずれかに記載のオキシム誘導
体。
【請求項１３】上記一般式化１において、Ｒ¹がＡ⁴−
Ｏ−基｛ここで、Ａ⁴は置換されていてもよいＣ６ある
いはＣ１０アリール基または置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ９ヘテロアリール基を表わす。｝である請求項１〜
５のいずれかに記載のオキシム誘導体。
【請求項１４】上記一般式化１において、ＹがＮＨ基
である請求項１〜１３のいずれかに記載のオキシム誘導
体。
【請求項１５】上記一般式化１において、Ｙが酸素原
子である請求項１〜１３のいずれかに記載のオキシム誘
導体。
【請求項１６】請求項１〜１５のいずれかに記載のオキ
シム誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
農園芸用殺菌剤。
【請求項１７】請求項１〜１５のいずれかに記載のオキ
シム誘導体を有効成分として含有することを特徴とする
殺虫、殺ダニ剤。