JPH0931048A - オキシイミノジチオカルバミン酸誘導体およびその用途 - Google Patents
オキシイミノジチオカルバミン酸誘導体およびその用途Info
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- JPH0931048A JPH0931048A JP18540395A JP18540395A JPH0931048A JP H0931048 A JPH0931048 A JP H0931048A JP 18540395 A JP18540395 A JP 18540395A JP 18540395 A JP18540395 A JP 18540395A JP H0931048 A JPH0931048 A JP H0931048A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた農園芸用殺菌剤を提供することを課題と
する。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ａは水素原子、置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ
20炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表
わし、ＹはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｚは酸素原
子またはＮＨ基を表わす。〕で示されるオキシイミノジ
チオカルバミン酸誘導体を用いる。
する。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ａは水素原子、置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ
20炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表
わし、ＹはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｚは酸素原
子またはＮＨ基を表わす。〕で示されるオキシイミノジ
チオカルバミン酸誘導体を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキシイミノジチ
オカルバミン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園
芸用殺菌剤；殺虫、殺ダニ剤に関する。
オカルバミン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園
芸用殺菌剤；殺虫、殺ダニ剤に関する。
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた農園芸
用殺菌剤を提供することを課題とする。
用殺菌剤を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
した結果、下記一般式 化２で示されるオキシイミノジ
チオカルバミン酸誘導体が優れた植物病害防除活性を示
すと共に、殺虫、殺ダニ効力をも示すことを見い出し、
本発明を完成した。
した結果、下記一般式 化２で示されるオキシイミノジ
チオカルバミン酸誘導体が優れた植物病害防除活性を示
すと共に、殺虫、殺ダニ効力をも示すことを見い出し、
本発明を完成した。
【０００２】即ち、本発明は、一般式 化２
【化２】 〔式中、Ａは水素原子、置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ
20炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表
わし、ＹはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｚは酸素原
子またはＮＨ基を表わす。〕で示されるオキシイミノジ
チオカルバミン酸誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤；殺
虫、殺ダニ剤を提供する。本発明化合物のうち、Ａが水
素原子である化合物は、後述するように、本発明化合物
のうちＡが水素原子以外の化合物の製造中間体としても
有用である。
20炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表
わし、ＹはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｚは酸素原
子またはＮＨ基を表わす。〕で示されるオキシイミノジ
チオカルバミン酸誘導体（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤；殺
虫、殺ダニ剤を提供する。本発明化合物のうち、Ａが水
素原子である化合物は、後述するように、本発明化合物
のうちＡが水素原子以外の化合物の製造中間体としても
有用である。
【０００３】
【発明の実施の形態】一般式 化２の本発明化合物にお
いて、Ａで示される置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ20炭
化水素基および置換されていてもよい複素環基における
置換基としては、例えばハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシＣ1 〜Ｃ 6 アルキル基、フ
ッ素で原子置換されていてもよいメチレンジオキシ基、
式Ｒ1、ＮＲ1 Ｒ2 、ＯＲ1 、ＳＲ1 、Ｓ（＝Ｏ）
Ｒ1 、Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）
ＯＲ1 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 Ｒ2 、ＮＲ1 Ｃ（＝Ｏ）
Ｒ2 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ1 、ＯＳ（＝Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（Ｒ
1 ）＝ＮＲ2 、Ｎ＝ＣＲ1 Ｒ2 、ＳｉＲ1 Ｒ2 Ｒ3〔こ
こで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、同一または相異なり、
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアル
キル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ 6 アルキニ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、アリール基または
複素環基｛ここで、アリール基および複素環基は各々、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコ
キシＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、フッ素原子で置換されてい
てもよいメチレンジオキシ基、式Ｒ4 、ＮＲ4 Ｒ5 、Ｏ
Ｒ4 、ＳＲ4 、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ4、Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ4 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4 Ｒ
5 、ＮＲ4 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ4 、ＯＳ
（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ（Ｒ4）＝ＮＲ5 、Ｎ＝ＣＲ4 Ｒ5
またはＳｉＲ4 Ｒ5 Ｒ6（ここで、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ
6 は、同一または相異なり、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 6 アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケ
ニル基、Ｃ2 〜Ｃ 6 アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロア
ルキル基、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を
表わす。）で置換されていてもよい。｝を表わす。〕で
示される基があげられる。ここで、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ
3 で示されるアリール基としてはフェニル基、ナフチル
基等があげられ、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 で示される複素
環基としてはピリジル基、フリル基、チエニル基、オキ
サゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチ
アゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラニル基等があげ
られる。
いて、Ａで示される置換されていてもよいＣ 1 〜Ｃ20炭
化水素基および置換されていてもよい複素環基における
置換基としては、例えばハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシＣ1 〜Ｃ 6 アルキル基、フ
ッ素で原子置換されていてもよいメチレンジオキシ基、
式Ｒ1、ＮＲ1 Ｒ2 、ＯＲ1 、ＳＲ1 、Ｓ（＝Ｏ）
Ｒ1 、Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）
ＯＲ1 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 Ｒ2 、ＮＲ1 Ｃ（＝Ｏ）
Ｒ2 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ1 、ＯＳ（＝Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（Ｒ
1 ）＝ＮＲ2 、Ｎ＝ＣＲ1 Ｒ2 、ＳｉＲ1 Ｒ2 Ｒ3〔こ
こで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は、同一または相異なり、
水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアル
キル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ 6 アルキニ
ル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、アリール基または
複素環基｛ここで、アリール基および複素環基は各々、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコ
キシＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、フッ素原子で置換されてい
てもよいメチレンジオキシ基、式Ｒ4 、ＮＲ4 Ｒ5 、Ｏ
Ｒ4 、ＳＲ4 、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ4、Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ4 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4 Ｒ
5 、ＮＲ4 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ4 、ＯＳ
（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ（Ｒ4）＝ＮＲ5 、Ｎ＝ＣＲ4 Ｒ5
またはＳｉＲ4 Ｒ5 Ｒ6（ここで、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ
6 は、同一または相異なり、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 6 アル
キル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケ
ニル基、Ｃ2 〜Ｃ 6 アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロア
ルキル基、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を
表わす。）で置換されていてもよい。｝を表わす。〕で
示される基があげられる。ここで、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ
3 で示されるアリール基としてはフェニル基、ナフチル
基等があげられ、Ｒ1 、Ｒ2 またはＲ3 で示される複素
環基としてはピリジル基、フリル基、チエニル基、オキ
サゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチ
アゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラニル基等があげ
られる。
【０００４】本発明化合物において、Ａにおける炭化水
素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等があ
げられ、複素環基としては、ピリジル基、フリル基、チ
エニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾ
リル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラ
ニル基、モルホリニル基等があげられる。
素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、シクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基等があ
げられ、複素環基としては、ピリジル基、フリル基、チ
エニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾ
リル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラ
ニル基、モルホリニル基等があげられる。
【０００５】本発明化合物において、Ａの好ましい態様
として、Ａ1 ＣＨ2 基（式中、Ａ1 は３級アルキル基、
トリハロメチル基、トリアルキルシリル基、置換されて
いてもよいアリール基または置換されていてもよい複素
環基を表わす。）があげられる。ここでＡ1 で示される
置換されていてもよいアリール基および置換されていて
もよい複素環基における置換基としては例えば、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシＣ
1 〜Ｃ6 アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよ
いメチレンジオキシ基、式Ｒ1 、ＮＲ1 Ｒ2 、ＯＲ1 、
ＳＲ1 、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ1 、Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（＝
Ｏ）Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 Ｒ2 、
ＮＲ1 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ2 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ1 、ＯＳ（＝
Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（Ｒ1 ）＝ＮＲ2 、Ｎ＝ＣＲ1 Ｒ2 、Ｓ
ｉＲ1 Ｒ2 Ｒ3〔ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一
または相異なり、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ
2 〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、
アリール基または複素環基｛ここで、アリール基および
複素環基は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
Ｃ 1 〜Ｃ6 アルコキシＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、フッ素原
子で置換されていてもよいメチレンジオキシ基、式
Ｒ4 、ＮＲ1 Ｒ5 、ＯＲ4 、ＳＲ4 、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ4 、
Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4 Ｒ5、ＮＲ4 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、
Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ4 、ＯＳ（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ（Ｒ4 ）＝
ＮＲ5 、Ｎ＝ＣＲ4 Ｒ5 またはＳｉＲ4 Ｒ5 Ｒ6（ここ
で、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一または相異なり、水素
原子、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ6アルキニル
基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基またはピリジル基を表わす。）で置換されていても
よい。｝を表わす。〕で示される基があげられる。ここ
で、Ａ1 で示されるおよびＲ1 、Ｒ2 またはＲ3 で示さ
れる、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が
あげられ、複素環基としてはピリジル基、フリル基、チ
エニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾ
リル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラ
ニル基等があげられる。
として、Ａ1 ＣＨ2 基（式中、Ａ1 は３級アルキル基、
トリハロメチル基、トリアルキルシリル基、置換されて
いてもよいアリール基または置換されていてもよい複素
環基を表わす。）があげられる。ここでＡ1 で示される
置換されていてもよいアリール基および置換されていて
もよい複素環基における置換基としては例えば、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシＣ
1 〜Ｃ6 アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよ
いメチレンジオキシ基、式Ｒ1 、ＮＲ1 Ｒ2 、ＯＲ1 、
ＳＲ1 、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ1 、Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（＝
Ｏ）Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ1 Ｒ2 、
ＮＲ1 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ2 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ1 、ＯＳ（＝
Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（Ｒ1 ）＝ＮＲ2 、Ｎ＝ＣＲ1 Ｒ2 、Ｓ
ｉＲ1 Ｒ2 Ｒ3〔ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は同一
または相異なり、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル基、Ｃ
1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ
2 〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、
アリール基または複素環基｛ここで、アリール基および
複素環基は各々、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
Ｃ 1 〜Ｃ6 アルコキシＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、フッ素原
子で置換されていてもよいメチレンジオキシ基、式
Ｒ4 、ＮＲ1 Ｒ5 、ＯＲ4 、ＳＲ4 、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ4 、
Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ
Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4 Ｒ5、ＮＲ4 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ5 、
Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ4 、ＯＳ（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ（Ｒ4 ）＝
ＮＲ5 、Ｎ＝ＣＲ4 Ｒ5 またはＳｉＲ4 Ｒ5 Ｒ6（ここ
で、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は同一または相異なり、水素
原子、Ｃ1 〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル
基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ6アルキニル
基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基またはピリジル基を表わす。）で置換されていても
よい。｝を表わす。〕で示される基があげられる。ここ
で、Ａ1 で示されるおよびＲ1 、Ｒ2 またはＲ3 で示さ
れる、アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が
あげられ、複素環基としてはピリジル基、フリル基、チ
エニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾ
リル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラ
ニル基等があげられる。
【０００６】以上の記載において、ハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等があげられ、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルコキシＣ1 〜Ｃ6 アルキル基としては、例
えばメトキシメチル基等があげられ、フッ素原子で置換
されていてもよいメチレンジオキシ基としては、例えば
メチレンジオキシ基、ジフルオロメチレンジオキシ基等
があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基および／またはアル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロ
アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、Ｃ2
〜Ｃ6 アルケニル基および／またはアルケニル基として
は、例えばビニル基、アリル基等があげられ、Ｃ2 〜Ｃ
6 アルキニル基および／またはアルキニル基としては、
例えばエチニル基、２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
3 〜Ｃ8 シクロアルキル基および／またはシクロアルキ
ル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等があげられ、３級アルキル基
としては、例えばｔｅｒｔ−ブチル基等があげられ、ト
リハロメチル基としては、例えばトリフルオロメチル
基、トリクロロメチル基等があげられ、トリアルキルシ
リル基としては、例えばトリメチルシリル基等のトリ
（Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル）シリル基等があげられる。本発
明化合物において、Ｙ、Ｚの組み合わせとして、ＹがＣ
Ｈ基であり、Ｚが酸素原子である化合物；Ｙが窒素原子
であり、Ｚが酸素原子である化合物；Ｙが窒素原子であ
り、ＺがＮＨ基である化合物があげられる。本発明化合
物には、Ｃ＝Ｎ二重結合に由来する幾何異性体が存在す
るが、本発明には、その各々の幾何異性体（Ｅ／Ｚ）お
よびその混合物が含まれる。
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等があげられ、Ｃ
1 〜Ｃ6 アルコキシＣ1 〜Ｃ6 アルキル基としては、例
えばメトキシメチル基等があげられ、フッ素原子で置換
されていてもよいメチレンジオキシ基としては、例えば
メチレンジオキシ基、ジフルオロメチレンジオキシ基等
があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基および／またはアル
キル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基等があげられ、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロ
アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、Ｃ2
〜Ｃ6 アルケニル基および／またはアルケニル基として
は、例えばビニル基、アリル基等があげられ、Ｃ2 〜Ｃ
6 アルキニル基および／またはアルキニル基としては、
例えばエチニル基、２−プロピニル基等があげられ、Ｃ
3 〜Ｃ8 シクロアルキル基および／またはシクロアルキ
ル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等があげられ、３級アルキル基
としては、例えばｔｅｒｔ−ブチル基等があげられ、ト
リハロメチル基としては、例えばトリフルオロメチル
基、トリクロロメチル基等があげられ、トリアルキルシ
リル基としては、例えばトリメチルシリル基等のトリ
（Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル）シリル基等があげられる。本発
明化合物において、Ｙ、Ｚの組み合わせとして、ＹがＣ
Ｈ基であり、Ｚが酸素原子である化合物；Ｙが窒素原子
であり、Ｚが酸素原子である化合物；Ｙが窒素原子であ
り、ＺがＮＨ基である化合物があげられる。本発明化合
物には、Ｃ＝Ｎ二重結合に由来する幾何異性体が存在す
るが、本発明には、その各々の幾何異性体（Ｅ／Ｚ）お
よびその混合物が含まれる。
【０００７】次に、本発明化合物の製造法について説明
する。尚、以下の製造法の記載において、脂肪族炭化水
素類とはヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、石油
エーテルなどを表し、芳香族炭化水素類とは、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどを表し、ハロゲン化炭化水
素類とはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタン、クロロベンゼンなどを表し、エーテル
類とは、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレン
グリコールジメチルエーテルなどを表し、ケトン類とは
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノンなどを表し、エステ
ル類とは、ぎ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチルなどを表し、ニトリル類とはアセトニトリル、
イソブチロニトリルなどを表し、アミド類とはホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど
を表し、硫黄化合物とは、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等を表し、アルコール類とはメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノールなどを表し、有
機塩基とはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、
水酸化テトラブチルアンモニウムなどを表し、 アルカ
リ金属アルコキシドとはナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシなどを表し、無
機塩基とは水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、ナトリウムアミドなどを表し、プロトン酸
とは塩酸、硫酸、ぎ酸、酢酸、マロン酸などを表す。
する。尚、以下の製造法の記載において、脂肪族炭化水
素類とはヘキサン、シクロヘキサン、リグロイン、石油
エーテルなどを表し、芳香族炭化水素類とは、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどを表し、ハロゲン化炭化水
素類とはジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、
ジクロロエタン、クロロベンゼンなどを表し、エーテル
類とは、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレン
グリコールジメチルエーテルなどを表し、ケトン類とは
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン、シクロヘキサノンなどを表し、エステ
ル類とは、ぎ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸
ジエチルなどを表し、ニトリル類とはアセトニトリル、
イソブチロニトリルなどを表し、アミド類とはホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンなど
を表し、硫黄化合物とは、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等を表し、アルコール類とはメタノール、エタノ
ール、プロパノール、イソプロパノールなどを表し、有
機塩基とはトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、
水酸化テトラブチルアンモニウムなどを表し、 アルカ
リ金属アルコキシドとはナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシなどを表し、無
機塩基とは水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、ナトリウムアミドなどを表し、プロトン酸
とは塩酸、硫酸、ぎ酸、酢酸、マロン酸などを表す。
【０００８】本発明化合物は例えば一般式 化３
【化３】 （式中、ＹおよびＺは前記と同じ意味を表し、Ａｒは置
換されていてもよいフェニル基（たとえば、フェニル
基、ｐ−メトキシフェニル基等）を表す。）で示される
化合物と、一般式 化４
換されていてもよいフェニル基（たとえば、フェニル
基、ｐ−メトキシフェニル基等）を表す。）で示される
化合物と、一般式 化４
【化４】ＡＯ−ＮＨ2 （Ａは前記と同じ意味を表す。）で示される化合物また
はそのプロトン酸との塩とを、通常溶媒中で反応させる
ことにより製造することができる。反応温度は、０℃か
ら１５０℃または使用する溶媒の沸点以下が可能である
が、通常２０℃から１００℃である。反応時間は通常２
時間から５０時間である。一般式 化４で示される化合
物またはそのプロトン酸の塩の使用量は、一般式化３で
示される化合物１モルに対して１モルから大過剰が可能
であるが、通常１モルから２モルの割合である。用いら
れる溶媒としては、アルコール類、エーテル類、脂肪族
炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類、ニトリル類、アミド類、硫黄化合物、アルコール
類、水などがあげられる。また、これらの混合物も使用
できる。反応後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば再結晶、クロマトグラフ
ィー等によりさらに精製することにより、本発明化合物
を単離することができる。一般式 化３で示される化合
物は、国際特許出願公開明細書ＷＯ91／17152 号、特開
平２−288806号公報（ヨーロッパ特許出願公開明細書Ｅ
Ｐ−Ａ−378308号）またはヨーロッパ特許出願公開明細
書ＥＰ−Ａ−656351号に記載の方法により製造すること
ができる。
はそのプロトン酸との塩とを、通常溶媒中で反応させる
ことにより製造することができる。反応温度は、０℃か
ら１５０℃または使用する溶媒の沸点以下が可能である
が、通常２０℃から１００℃である。反応時間は通常２
時間から５０時間である。一般式 化４で示される化合
物またはそのプロトン酸の塩の使用量は、一般式化３で
示される化合物１モルに対して１モルから大過剰が可能
であるが、通常１モルから２モルの割合である。用いら
れる溶媒としては、アルコール類、エーテル類、脂肪族
炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類、ニトリル類、アミド類、硫黄化合物、アルコール
類、水などがあげられる。また、これらの混合物も使用
できる。反応後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば再結晶、クロマトグラフ
ィー等によりさらに精製することにより、本発明化合物
を単離することができる。一般式 化３で示される化合
物は、国際特許出願公開明細書ＷＯ91／17152 号、特開
平２−288806号公報（ヨーロッパ特許出願公開明細書Ｅ
Ｐ−Ａ−378308号）またはヨーロッパ特許出願公開明細
書ＥＰ−Ａ−656351号に記載の方法により製造すること
ができる。
【０００９】本発明化合物のうちＺがＮＨである化合物
は、本発明化合物のうちＺが酸素原子である化合物とメ
チルアミンとを溶媒中または無溶媒で反応させることに
よって製造することもできる。反応温度は−３０℃から
１００℃または使用する溶媒の沸点以下が可能である
が、通常０℃から８０℃である。反応時間は通常0.１時
間から３０時間である。メチルアミンの使用量は、本発
明化合物のうちＺが酸素原子である化合物１モルに対し
て、１モルから大過剰が可能であるが通常１モルから５
モルの割合である。用いられる溶媒としては、アルコー
ル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン
化炭化水素類、エーテル類、ニトリル類、アミド類、硫
黄化合物、水などがあげられる。また、これらの混合物
も使用できる。反応後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行い、必要ならば再結晶、クロマト
グラフィー等によりさらに精製することにより、本発明
化合物を単離することができる。
は、本発明化合物のうちＺが酸素原子である化合物とメ
チルアミンとを溶媒中または無溶媒で反応させることに
よって製造することもできる。反応温度は−３０℃から
１００℃または使用する溶媒の沸点以下が可能である
が、通常０℃から８０℃である。反応時間は通常0.１時
間から３０時間である。メチルアミンの使用量は、本発
明化合物のうちＺが酸素原子である化合物１モルに対し
て、１モルから大過剰が可能であるが通常１モルから５
モルの割合である。用いられる溶媒としては、アルコー
ル類、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン
化炭化水素類、エーテル類、ニトリル類、アミド類、硫
黄化合物、水などがあげられる。また、これらの混合物
も使用できる。反応後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理を行い、必要ならば再結晶、クロマト
グラフィー等によりさらに精製することにより、本発明
化合物を単離することができる。
【００１０】本発明化合物のうちＡが水素原子以外の化
合物は、本発明化合物のうちＡが水素原子である化合物
と一般式 化５
合物は、本発明化合物のうちＡが水素原子である化合物
と一般式 化５
【化５】Ａ2 −Ｌ 〔Ａ2 は水素原子以外のＡ（ここでＡは前記と同じ意味
を表す。）を表し、Ｌは脱離基（例えば塩素、臭素、よ
う素、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メトキシスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリ
メチルアンモニウム基、フェニルヨードニウム基など）
を表す。〕で示される化合物とを溶媒中または無溶媒
で、通常塩基の存在下で反応させることにより製造する
こともできる。反応温度は−３０℃から１００℃または
使用する溶媒の沸点以下が可能であるが、通常０℃から
５０℃である。反応時間は通常０．１時間から３０時間
である。一般式 化５で示される化合物の使用量は、本
発明化合物のうちＡが水素原子である化合物１モルに対
して、１モルから大過剰が可能であるが、通常１モルか
ら２モルの割合である。塩基の使用量は、本発明化合物
のうちＡが水素原子である化合物１モルに対して、１モ
ルから大過剰が可能であるが、通常１モルから２モルの
割合である。用いられる溶媒としては、用いる塩基等に
より使い分けるのはいうまでもないが、アミド類、脂肪
族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、ニトリル類、硫黄化合物、
水などがあげられる。また、これらの混合物も使用でき
る。用いられる塩基としては、無機塩基、アルカリ金属
アルコキシド、有機塩基などがあげられる。反応後の反
応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
必要ならば再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに
精製することにより、本発明化合物を単離することがで
きる。
を表す。）を表し、Ｌは脱離基（例えば塩素、臭素、よ
う素、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホ
ニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基、メトキシスルホニルオキシ基、アセトキシ基、トリ
メチルアンモニウム基、フェニルヨードニウム基など）
を表す。〕で示される化合物とを溶媒中または無溶媒
で、通常塩基の存在下で反応させることにより製造する
こともできる。反応温度は−３０℃から１００℃または
使用する溶媒の沸点以下が可能であるが、通常０℃から
５０℃である。反応時間は通常０．１時間から３０時間
である。一般式 化５で示される化合物の使用量は、本
発明化合物のうちＡが水素原子である化合物１モルに対
して、１モルから大過剰が可能であるが、通常１モルか
ら２モルの割合である。塩基の使用量は、本発明化合物
のうちＡが水素原子である化合物１モルに対して、１モ
ルから大過剰が可能であるが、通常１モルから２モルの
割合である。用いられる溶媒としては、用いる塩基等に
より使い分けるのはいうまでもないが、アミド類、脂肪
族炭化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、ニトリル類、硫黄化合物、
水などがあげられる。また、これらの混合物も使用でき
る。用いられる塩基としては、無機塩基、アルカリ金属
アルコキシド、有機塩基などがあげられる。反応後の反
応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、
必要ならば再結晶、クロマトグラフィー等によりさらに
精製することにより、本発明化合物を単離することがで
きる。
【００１１】本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分
として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。この場合、製
剤中での有効成分含有量は重量比で 0.1〜９９％、好ま
しくは、１〜９０％である。使用し得る固体担体として
は、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、
例えばキシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげら
れる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性
剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロヒス）、ＰＡ（酸性リン酸イソプ
ロピル）等があげられる。本発明化合物の施用方法とし
て、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげられるが、
通常当業者が利用するどのような施用方法にても用いる
ことができる。本発明化合物を植物病害防除剤の有効成
分として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象作
物の種類、対象病害の種類、病害の発生程度、製剤形
態、施用方法、施用時期、気象条件等によって異なる
が、１アールあたり通常0.01〜５０ｇ、好ましくは0.05
〜１０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈し
て施用する場合、その施用濃度は、0.0001〜0.５％、好
ましくは0.0005〜0.２％であり、粉剤、粒剤等はなんら
希釈することなくそのまま施用する。本発明化合物は、
畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の農園芸
用殺菌剤として用いることができ、他の農園芸用殺菌剤
と混合して用いることにより、殺菌効力の増強をも期待
できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料とを混合して用いることもで
きる。本発明化合物により防除することができる植物病
害としては例えば以下のような病害をあげることができ
る。
として用いる場合、他の何らの成分も加えずそのまま用
いてもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、
懸濁剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。この場合、製
剤中での有効成分含有量は重量比で 0.1〜９９％、好ま
しくは、１〜９０％である。使用し得る固体担体として
は、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微
粉末あるいは粒状物等があげられ、液体担体としては、
例えばキシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素
類、イソプロパノール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等があげら
れる。乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性
剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル
（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル
等の非イオン界面活性剤等があげられる。製剤用補助剤
としては、例えばリグニンスルホン酸塩、アルギン酸
塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロヒス）、ＰＡ（酸性リン酸イソプ
ロピル）等があげられる。本発明化合物の施用方法とし
て、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等があげられるが、
通常当業者が利用するどのような施用方法にても用いる
ことができる。本発明化合物を植物病害防除剤の有効成
分として用いる場合、その有効成分の施用量は、対象作
物の種類、対象病害の種類、病害の発生程度、製剤形
態、施用方法、施用時期、気象条件等によって異なる
が、１アールあたり通常0.01〜５０ｇ、好ましくは0.05
〜１０ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等を水で希釈し
て施用する場合、その施用濃度は、0.0001〜0.５％、好
ましくは0.0005〜0.２％であり、粉剤、粒剤等はなんら
希釈することなくそのまま施用する。本発明化合物は、
畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の農園芸
用殺菌剤として用いることができ、他の農園芸用殺菌剤
と混合して用いることにより、殺菌効力の増強をも期待
できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草
剤、植物生長調節剤、肥料とを混合して用いることもで
きる。本発明化合物により防除することができる植物病
害としては例えば以下のような病害をあげることができ
る。
【００１２】イネのいもち病（Pyricularia oryzae) 、
ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhiz
octonica solani)、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe gra
minis)、赤かび病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccin
ia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hor
dei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivali
s)、裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ
黒穂病 (Tilletia caries)、眼紋病 (Pseudocercospore
lla herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchosporium secal
is) 、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病 (Leptosph
aeria nodorum)、カンキツ類の黒点病 (Diaporthe citr
i)、そうか病 (Elsione fawcetti) 、果実腐敗病 (Peni
cillium digitatum, P. italicum) 、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Al
ternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequalis)、ナシ
の黒星病 (Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病
(Alternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium h
araeanum)、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒
星病 (Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗
病 (Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampe
lina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、うどんこ病
(Uncinula necator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsi
dis)、ブラックロット病 (Guignardia bidwellii) 、べ
と病 (Plasmopara viticola)、カキの炭そ病 (Gloeospo
rium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletotrichum lagenariu
m)、うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病
(Mycosphaerella melonis)、つる割病 (Fusarium oxysp
orum) 、べと病 (Pseudoperopnospora cubensis)、疫病
(Phytophthora sp.) 、苗立枯 (Phthium sp.)、トマト
の輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病 (Cladospori
um folvum)、疫病(Phytophthora infestans) 、ナスの
褐紋病 (Phomopsis vexans) 、うどんこ病 (Erysiphe c
ichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Alternaria
japonica)、白斑病 (Cercosporella brassicae)、ネギ
のさび病 (Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病 (Cercos
pora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒点
病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲンの
炭そ病 (Colletotrichum lindemthianum) 、ラッカセイ
の黒渋病 (Mycosphaerella personatum)、褐斑病 (Cerc
ospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病 (Erysip
he pisi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solani)、
疫病 (Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病
(Sphaerotheca humili)、チュの網もち病 (Exobasidiu
m reticulatum)、白星病 (Elsinoe leucospila) 、タバ
コの赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erys
iphe cichoracearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabac
um) 、べと病 (Peronospora tabacina) 、疫病 (Phytop
hthora nicotianae)、テンサイの褐色病 (Cercospora b
eticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどん
こ病 (Sphaerotheca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septor
ia chrysanthemi-indici) 、白さび病 (Puccinia horia
na) 、種々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、
菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等があげられる。
ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (Rhiz
octonica solani)、ムギ類のうどんこ病（Erysiphe gra
minis)、赤かび病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccin
ia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hor
dei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivali
s)、裸黒穂病 (Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ
黒穂病 (Tilletia caries)、眼紋病 (Pseudocercospore
lla herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchosporium secal
is) 、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病 (Leptosph
aeria nodorum)、カンキツ類の黒点病 (Diaporthe citr
i)、そうか病 (Elsione fawcetti) 、果実腐敗病 (Peni
cillium digitatum, P. italicum) 、リンゴのモニリア
病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa mali) 、う
どんこ病 (Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Al
ternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequalis)、ナシ
の黒星病 (Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病
(Alternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium h
araeanum)、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒
星病 (Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗
病 (Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampe
lina) 、晩腐病 (Glomerella cingulata) 、うどんこ病
(Uncinula necator) 、さび病 (Phakopsora ampelopsi
dis)、ブラックロット病 (Guignardia bidwellii) 、べ
と病 (Plasmopara viticola)、カキの炭そ病 (Gloeospo
rium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletotrichum lagenariu
m)、うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病
(Mycosphaerella melonis)、つる割病 (Fusarium oxysp
orum) 、べと病 (Pseudoperopnospora cubensis)、疫病
(Phytophthora sp.) 、苗立枯 (Phthium sp.)、トマト
の輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病 (Cladospori
um folvum)、疫病(Phytophthora infestans) 、ナスの
褐紋病 (Phomopsis vexans) 、うどんこ病 (Erysiphe c
ichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Alternaria
japonica)、白斑病 (Cercosporella brassicae)、ネギ
のさび病 (Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病 (Cercos
pora kikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒点
病 (Diaporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲンの
炭そ病 (Colletotrichum lindemthianum) 、ラッカセイ
の黒渋病 (Mycosphaerella personatum)、褐斑病 (Cerc
ospora arachidicola)、エンドウのうどんこ病 (Erysip
he pisi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solani)、
疫病 (Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病
(Sphaerotheca humili)、チュの網もち病 (Exobasidiu
m reticulatum)、白星病 (Elsinoe leucospila) 、タバ
コの赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erys
iphe cichoracearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabac
um) 、べと病 (Peronospora tabacina) 、疫病 (Phytop
hthora nicotianae)、テンサイの褐色病 (Cercospora b
eticola)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどん
こ病 (Sphaerotheca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septor
ia chrysanthemi-indici) 、白さび病 (Puccinia horia
na) 、種々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、
菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等があげられる。
【００１３】本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッ
ギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤
には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で
0.01％〜９５％含有する。製剤比の際に用いられる固体
担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴霧剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば殻物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤
として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあ
たり、0.１ｇ〜 100ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、0.１ppm 〜 500ppであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈
することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺
虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等は、通常、水で0.1 ppm 〜 500ppm に希釈
して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等につい
てはそのまま施用する。これらの施用料、施用濃度は、
いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、
害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の
範囲にかかわることなく増加させたり、減少させたりす
ることができる。
として用いる場合は、他の何らの成分も加えず、そのま
ま使用してもよいが、通常は、固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、餌等と混合し、必要あれば界面活性剤、その
他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾール、煙霧剤（フォッ
ギング等）、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤
には、有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で
0.01％〜９５％含有する。製剤比の際に用いられる固体
担体としては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻
土、合成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレ
ー、酸性白土等）、タルク類、セラミック、その他の無
機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシ
ウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安等）等の微粉末あるいは粒状物等があげら
れ、液体担体としては、たとえば水、アルコール類（メ
タノール、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴霧剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）等があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。毒餌の基材としては、た
とえば殻物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成
分、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイ
アレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、
トウガラシ末等の誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香
料等の誘引性香料等があげられる。このようにして得ら
れる製剤は、そのままであるいは水等で希釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、
動物用飼料等と混合して、または混合せずに同時に用い
ることもできる。本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤
として用いる場合、その施用量は、通常、１０アールあ
たり、0.１ｇ〜 100ｇであり、乳剤、水和剤、フロアブ
ル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は通
常、0.１ppm 〜 500ppであり、粒剤、粉剤等は何ら希釈
することなく製剤のままで施用する。また、防疫用殺
虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等は、通常、水で0.1 ppm 〜 500ppm に希釈
して施用し、油剤、エアゾール、煙霧剤、毒餌等につい
てはそのまま施用する。これらの施用料、施用濃度は、
いずれも製剤の種類、施用時期、施用場所、施用方法、
害虫の種類、被害程度等の状況によって異なり、上記の
範囲にかかわることなく増加させたり、減少させたりす
ることができる。
【００１４】本発明化合物が殺虫、殺ダニ効力を発揮す
る害虫類としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメ
マダラメイガ（ノシメコクガ）等のメイガ類、ハスモン
ヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロ
チョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキ
ガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ
類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫
（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.) 、コナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハツダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等 さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも
有効である。
る害虫類としては、たとえば下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ
等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラ
ミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイガ、ノシメ
マダラメイガ（ノシメコクガ）等のメイガ類、ハスモン
ヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、モンシロ
チョウ等のシロチョウ類、コカクモンハマキ等のハマキ
ガ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ
類、カブラヤガ、タマナヤガ等のアグロティス属害虫
（Agrothis spp.)、ヘリオティス属害虫 (Heliothis sp
p.) 、コナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハツダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエ
バエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウ
ムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノ
ゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ
類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバ
ンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属
（Epilach-na spp.)、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイ
ムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 ダニ目 ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハ
ダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動
物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等 さらに既存の殺虫剤に対し、抵抗性の発達した害虫にも
有効である。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−｛（フェニルイミ
ノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕プロ
ペン酸メチル（3.３ｇ，8.６mmol）のＴＨＦ（10ml）／
ＭｅＯＨ（10ml）溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（0.
72ｇ，10mmol）を加え、２時間加熱還流した。水を加
え、エーテルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル
＝２／１）に付し、（Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチ
ル｝フェニル〕プロペン酸メチル（本発明化合物ａ−
１）（2.２ｇ，6.７mmol）の分離可能な幾何異性体の混
合物を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ppm)：2.37(1.
8H, s) 、2.38(1.2H, s) 、3.70(3H, s) 、3.81(1.8H,
s) 、3.82(1.2H, s) 、4.09(0.8H, s) 、4.13(1,2H, s)
、7.1 〜7.5(4H, m)、7.59(0.6H, s) 、7.61(0.4H, s)
、8.88(1H, brs)
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例を示す。 製造例１ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−｛（フェニルイミ
ノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕プロ
ペン酸メチル（3.３ｇ，8.６mmol）のＴＨＦ（10ml）／
ＭｅＯＨ（10ml）溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（0.
72ｇ，10mmol）を加え、２時間加熱還流した。水を加
え、エーテルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル
＝２／１）に付し、（Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−
｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチ
ル｝フェニル〕プロペン酸メチル（本発明化合物ａ−
１）（2.２ｇ，6.７mmol）の分離可能な幾何異性体の混
合物を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ppm)：2.37(1.
8H, s) 、2.38(1.2H, s) 、3.70(3H, s) 、3.81(1.8H,
s) 、3.82(1.2H, s) 、4.09(0.8H, s) 、4.13(1,2H, s)
、7.1 〜7.5(4H, m)、7.59(0.6H, s) 、7.61(0.4H, s)
、8.88(1H, brs)
【００１６】製造例２ （Ｅ）−３−メトキシ−２−〔２−｛（ヒドロキシイミ
ノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕プロ
ペン酸メチル（本発明化合物ａ−１）（0.33ｇ，1.０mm
ol）、クロロメチルトリメチルシラン（0.15ｇ，1.２mm
ol）、炭酸カリウム（0.17ｇ，1.２mmol）、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド（30mg，0.１mmol）および18−
クラウン−６（１５mg、0.05mmol）のＤＭＦ（３ml）溶
液を７０℃で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝２／１）に付し、（Ｅ）−３−メト
キシ−２−〔２−｛（トリメチルシリルメトキシイミ
ノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕プロ
ペン酸メチル（本発明化合物ａ−28）（0.32ｇ、0.77mm
ol）を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：0.07（3.6H,
s）、0.11（5.4H,s）、2.31（1.8H,s）、2.39（1.2H,
s）、3.68（3H,s）、3.80（3H,s）、3.89（0.8H,s）、
3.92（1.2H,s）、4.09（0.8H,s）、4.12（1.2H,s）、
7.1〜7.5 （4H,m) 、7.58（0.6H,s）、7.59（0.4H,s)
ノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕プロ
ペン酸メチル（本発明化合物ａ−１）（0.33ｇ，1.０mm
ol）、クロロメチルトリメチルシラン（0.15ｇ，1.２mm
ol）、炭酸カリウム（0.17ｇ，1.２mmol）、テトラブチ
ルアンモニウムブロミド（30mg，0.１mmol）および18−
クラウン−６（１５mg、0.05mmol）のＤＭＦ（３ml）溶
液を７０℃で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで
抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝２／１）に付し、（Ｅ）−３−メト
キシ−２−〔２−｛（トリメチルシリルメトキシイミ
ノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕プロ
ペン酸メチル（本発明化合物ａ−28）（0.32ｇ、0.77mm
ol）を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：0.07（3.6H,
s）、0.11（5.4H,s）、2.31（1.8H,s）、2.39（1.2H,
s）、3.68（3H,s）、3.80（3H,s）、3.89（0.8H,s）、
3.92（1.2H,s）、4.09（0.8H,s）、4.12（1.2H,s）、
7.1〜7.5 （4H,m) 、7.58（0.6H,s）、7.59（0.4H,s)
【００１７】製造例３ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（フェニル
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
酢酸メチル（11ｇ，28mmol）およびヒドロキシルアミン
塩酸塩（2.３ｇ，33mmol）のＴＨＦ（40ml）／メタノー
ル（50ml）の溶液を80℃で攪拌した。飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル
＝２／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−
〔２−｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メチルチ
オメチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−
１）（4.7 ｇ，14mmol）を結晶として得た。 ｍｐ 91.6℃
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
酢酸メチル（11ｇ，28mmol）およびヒドロキシルアミン
塩酸塩（2.３ｇ，33mmol）のＴＨＦ（40ml）／メタノー
ル（50ml）の溶液を80℃で攪拌した。飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル
＝２／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−
〔２−｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メチルチ
オメチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−
１）（4.7 ｇ，14mmol）を結晶として得た。 ｍｐ 91.6℃
【００１８】製造例４ 水素化ナトリウム（60％の油状物）（50mg，1.２mmol）
およびＤＭＦ（50ml）の混合物に、氷冷下ジフェニルヨ
ードニウムクロライド（0.36ｇ，1.５mmol）を加えた。
１時間後、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−
｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチ
ル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−１）（0.
34ｇ，1.０mmol）を加え、室温で８時間攪拌した。水を
加え、エーテルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２
−〔２−｛（フェニルイミノ）（メチルチオ）メチルチ
オメチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−4
6）（0.16ｇ，0.4 mmol）を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.42（2.1H,
s）、2.53（0.9H,s）、3.82（0.9H,s）、3.84（2.1H,
s）、4.05（3H,s）、4.23（2H,s）、6.9 〜7.6(9H,m)
およびＤＭＦ（50ml）の混合物に、氷冷下ジフェニルヨ
ードニウムクロライド（0.36ｇ，1.５mmol）を加えた。
１時間後、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−
｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチ
ル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−１）（0.
34ｇ，1.０mmol）を加え、室温で８時間攪拌した。水を
加え、エーテルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２
−〔２−｛（フェニルイミノ）（メチルチオ）メチルチ
オメチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−4
6）（0.16ｇ，0.4 mmol）を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.42（2.1H,
s）、2.53（0.9H,s）、3.82（0.9H,s）、3.84（2.1H,
s）、4.05（3H,s）、4.23（2H,s）、6.9 〜7.6(9H,m)
【００１９】製造例５ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（フェニル
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
酢酸メチル（本発明化合物ｂ−46）（0.10ｇ，0.25mmo
l）のメタノール（２ml）溶液に、メチルアミン（40％
メタノール溶液）（２ml）を加えた。８時間後、減圧濃
縮し、（Ｅ）−２−〔２−｛（フェノキシイミノ）（メ
チルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕−Ｎ−メチル
アセトアミド（本発明化合物Ｃ−46）（0.08ｇ，0.20mm
ol）を油状物として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／
ＴＭＳ） δ：2.43（1.8H,s）、2.54（1.2H,s）、2.87
（1.8H,d, J ＝5.0)、2.90（1.2H,d, J ＝5.0)、3.95
（1.8H,s) 、3.97（1.2H,s) 、4.26（2H,s) 、6.75（1
H,s) 、6.9 〜7.6(9H,m)
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
酢酸メチル（本発明化合物ｂ−46）（0.10ｇ，0.25mmo
l）のメタノール（２ml）溶液に、メチルアミン（40％
メタノール溶液）（２ml）を加えた。８時間後、減圧濃
縮し、（Ｅ）−２−〔２−｛（フェノキシイミノ）（メ
チルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕−Ｎ−メチル
アセトアミド（本発明化合物Ｃ−46）（0.08ｇ，0.20mm
ol）を油状物として得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／
ＴＭＳ） δ：2.43（1.8H,s）、2.54（1.2H,s）、2.87
（1.8H,d, J ＝5.0)、2.90（1.2H,d, J ＝5.0)、3.95
（1.8H,s) 、3.97（1.2H,s) 、4.26（2H,s) 、6.75（1
H,s) 、6.9 〜7.6(9H,m)
【００２０】製造例６ Ｎ−ヒドロキシフタルイミド（2.０ｇ，12mmol）、２，
２−ジメチルプロピルブロミド（4.５ｇ，30mmol）、炭
酸カリウム（2.０ｇ，15mmol）およびＤＭＦ（20ml）の
混合物を 110℃で10時間攪拌した。室温に冷却後、水を
加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で洗浄した。減
圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）に付し、Ｎ−（２，
２−ジメチルプロピルオキシ）フタルイミド（1.４ｇ，
6.４mmol）を結晶として得た。 ｍｐ 71.9℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：1.10（9H,
s）、3.89（2H,s）、7.71〜7.75（2H,m) 、7.81〜7.85
（2H,m) Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）オキシフタルイミド
（1.４ｇ，6.４mmol）に６Ｍ塩酸水溶液（20ml）を加
え、 100℃で３時間攪拌した。氷冷後、生じた結晶を濾
別し、濾液を減圧濃縮すると結晶が生じた。この結晶を
エーテルで洗浄後、減圧乾燥し、２，２−ジメチルプロ
ピルオキシアミン塩酸塩（0.76ｇ，5.４mmol）を結晶と
して得た。 ｍｐ 213.2 ℃ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（フェニル
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
酢酸メチル（2.１ｇ，5.５mmol）および２，２−ジメチ
ルプロピルオキシアミン塩酸塩（0.76ｇ，5.５mmol）の
メタノール（10ml）溶液を60℃で６時間攪拌した。飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水で洗浄した。減圧濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホル
ム／ＴＨＦ＝６／３／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキ
シイミノ−２−〔２−｛（２，２−ジメチルプロピル）
オキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェ
ニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−16）（1.６ｇ，4.
０mmol）を油状物として得た。 ｎD 24 1.5611
２−ジメチルプロピルブロミド（4.５ｇ，30mmol）、炭
酸カリウム（2.０ｇ，15mmol）およびＤＭＦ（20ml）の
混合物を 110℃で10時間攪拌した。室温に冷却後、水を
加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を水で洗浄した。減
圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）に付し、Ｎ−（２，
２−ジメチルプロピルオキシ）フタルイミド（1.４ｇ，
6.４mmol）を結晶として得た。 ｍｐ 71.9℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：1.10（9H,
s）、3.89（2H,s）、7.71〜7.75（2H,m) 、7.81〜7.85
（2H,m) Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）オキシフタルイミド
（1.４ｇ，6.４mmol）に６Ｍ塩酸水溶液（20ml）を加
え、 100℃で３時間攪拌した。氷冷後、生じた結晶を濾
別し、濾液を減圧濃縮すると結晶が生じた。この結晶を
エーテルで洗浄後、減圧乾燥し、２，２−ジメチルプロ
ピルオキシアミン塩酸塩（0.76ｇ，5.４mmol）を結晶と
して得た。 ｍｐ 213.2 ℃ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（フェニル
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
酢酸メチル（2.１ｇ，5.５mmol）および２，２−ジメチ
ルプロピルオキシアミン塩酸塩（0.76ｇ，5.５mmol）の
メタノール（10ml）溶液を60℃で６時間攪拌した。飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出
し、抽出液を水で洗浄した。減圧濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホル
ム／ＴＨＦ＝６／３／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキ
シイミノ−２−〔２−｛（２，２−ジメチルプロピル）
オキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェ
ニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−16）（1.６ｇ，4.
０mmol）を油状物として得た。 ｎD 24 1.5611
【００２１】製造例７ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（２，２−
ジメチルプロピル）オキシイミノ）（メチルチオ）メチ
ルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ
−16）（1.３ｇ，3.３mmol）のメタノール（20ml）溶液
にメチルアミン（40％のメタノール溶液）を加え攪拌し
た。10時間後、減圧濃縮し、（Ｅ）−２−メトキシイミ
ノ−２−〔２−｛（２，２−ジメチルプロピル）オキシ
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
−Ｎ−メチルアセトアミド（本発明化合物Ｃ−16）（1.
３ｇ，3.３mmol）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：0.94（3.6H,
s）、0.96（5.4H,s）、2.34（1.8H,s）、2.39（1.2H,
s）、2.93（3H,d, J ＝5.0)、3.82(0.8H,s)、3.83（1.2
H,s) 、3.97（3H,s) 、4.08（2H,s) 、6.80（1H,brs)
、7.１〜7.６（4H,m)
ジメチルプロピル）オキシイミノ）（メチルチオ）メチ
ルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ
−16）（1.３ｇ，3.３mmol）のメタノール（20ml）溶液
にメチルアミン（40％のメタノール溶液）を加え攪拌し
た。10時間後、減圧濃縮し、（Ｅ）−２−メトキシイミ
ノ−２−〔２−｛（２，２−ジメチルプロピル）オキシ
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
−Ｎ−メチルアセトアミド（本発明化合物Ｃ−16）（1.
３ｇ，3.３mmol）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：0.94（3.6H,
s）、0.96（5.4H,s）、2.34（1.8H,s）、2.39（1.2H,
s）、2.93（3H,d, J ＝5.0)、3.82(0.8H,s)、3.83（1.2
H,s) 、3.97（3H,s) 、4.08（2H,s) 、6.80（1H,brs)
、7.１〜7.６（4H,m)
【００２２】製造例８ 水素化ナトリウム（60％油状物）10mg（９mmol）および
ＤＭＦ（50ml）の混合物に、氷冷下４−クロロフェノー
ル（1.２ｇ，９mmol）のＤＭＦ（20ml）溶液を加え１時
間攪拌した。これに、２，４−ジニトロフェノキシアミ
ン（1.２ｇ，９mmol）のＤＭＦ（20ml）溶液を加え５時
間攪拌した。水を加え、エーテルで抽出し、抽出液を５
％水酸化ナトリウム水溶液、および水で順次洗浄した。
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、約40mlまで濃縮
し、塩化水素を吹きこんだ。生じた結晶を濾別し、ヘキ
サンで洗浄後減圧乾燥し、４−クロロフェノキシアミン
塩酸塩（0.45ｇ，2.７mmol）を結晶として得た。 ｍｐ 131.3 ℃ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（フェニル
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
酢酸メチル（0.40ｇ，1.０mmol）および４−クロロフェ
ノキシアミン塩酸塩（0.20ｇ，1.２mmol）のＴＨＦ（５
ml）／メタノール（５ml）溶液を50℃で３時間攪拌し
た。室温に冷却後、減圧濃縮し、水を加え、酢酸エチル
で抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（４
−クロロフェノキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオ
メチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−52）
（0.14ｇ，0.32mmol）を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.42（2H,s)
、2.53（1H,s) 、3.83（1H,s) 、3.85（2H,s) 、4.05
（3H,s) 、4.22（2H,s) 、6.９〜7.６（8H,m)
ＤＭＦ（50ml）の混合物に、氷冷下４−クロロフェノー
ル（1.２ｇ，９mmol）のＤＭＦ（20ml）溶液を加え１時
間攪拌した。これに、２，４−ジニトロフェノキシアミ
ン（1.２ｇ，９mmol）のＤＭＦ（20ml）溶液を加え５時
間攪拌した。水を加え、エーテルで抽出し、抽出液を５
％水酸化ナトリウム水溶液、および水で順次洗浄した。
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、約40mlまで濃縮
し、塩化水素を吹きこんだ。生じた結晶を濾別し、ヘキ
サンで洗浄後減圧乾燥し、４−クロロフェノキシアミン
塩酸塩（0.45ｇ，2.７mmol）を結晶として得た。 ｍｐ 131.3 ℃ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（フェニル
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
酢酸メチル（0.40ｇ，1.０mmol）および４−クロロフェ
ノキシアミン塩酸塩（0.20ｇ，1.２mmol）のＴＨＦ（５
ml）／メタノール（５ml）溶液を50℃で３時間攪拌し
た。室温に冷却後、減圧濃縮し、水を加え、酢酸エチル
で抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（４
−クロロフェノキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオ
メチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−52）
（0.14ｇ，0.32mmol）を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.42（2H,s)
、2.53（1H,s) 、3.83（1H,s) 、3.85（2H,s) 、4.05
（3H,s) 、4.22（2H,s) 、6.９〜7.６（8H,m)
【００２３】製造例９ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（４−クロ
ロフェノキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチ
ル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−52）（0.
20ｇ，0.46mmol）のメタノール（２ml）溶液に、メチル
アミン（40％のメタノール溶液）（２ml）を加えた。８
時間後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−
〔２−｛（４−クロロフェノキシイミノ）（メチルチ
オ）メチルチオメチル｝フェニル〕−Ｎ−メチルアセト
アミド（本発明化合物ｃ−52）（0.19ｇ，0.43mmol）を
得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.43
（1.8H,s) 、2.53（1.2H,s) 、2.89（1.8H,s, J ＝5.
0)、2.91 （1.2H,d, J ＝5.0)、3.95（1.8H,s) 、3.96
（1.2H,s) 、4.24（2H,s) 、6.75（１Ｈ，brs ）、6.９
〜7.６（8H,m)
ロフェノキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチ
ル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−52）（0.
20ｇ，0.46mmol）のメタノール（２ml）溶液に、メチル
アミン（40％のメタノール溶液）（２ml）を加えた。８
時間後、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−
〔２−｛（４−クロロフェノキシイミノ）（メチルチ
オ）メチルチオメチル｝フェニル〕−Ｎ−メチルアセト
アミド（本発明化合物ｃ−52）（0.19ｇ，0.43mmol）を
得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.43
（1.8H,s) 、2.53（1.2H,s) 、2.89（1.8H,s, J ＝5.
0)、2.91 （1.2H,d, J ＝5.0)、3.95（1.8H,s) 、3.96
（1.2H,s) 、4.24（2H,s) 、6.75（１Ｈ，brs ）、6.９
〜7.６（8H,m)
【００２４】製造例１０ （Ｅ）−８−メトキシイミノ−２−〔２−｛（ヒドロキ
シイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニ
ル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−１）（1.０ｇ，３mm
ol）のＤＭＦ（５ml）溶液に無水炭酸カリウム（0.65
ｇ，47mmol）と２−ヨード−１，１，１−トリフルオロ
エタン（３ｇ，14mmol）を加え60℃で６時間攪拌した。
この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝６
／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２
−｛２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）（メチ
ルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチル（0.
55ｇ，1.３mmol）（本発明化合物ｂ−24）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.38（1.3H,
s）、2.39（1.7H,s) 、3.85（3H,s) 、4.04（５H,s)、
4.42（2H,q, J ＝10Hz) 、7.１−7.６（4H,m)
シイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニ
ル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ−１）（1.０ｇ，３mm
ol）のＤＭＦ（５ml）溶液に無水炭酸カリウム（0.65
ｇ，47mmol）と２−ヨード−１，１，１−トリフルオロ
エタン（３ｇ，14mmol）を加え60℃で６時間攪拌した。
この混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリ
カゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝６
／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２
−｛２，２，２−トリフルオロエトキシイミノ）（メチ
ルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチル（0.
55ｇ，1.３mmol）（本発明化合物ｂ−24）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.38（1.3H,
s）、2.39（1.7H,s) 、3.85（3H,s) 、4.04（５H,s)、
4.42（2H,q, J ＝10Hz) 、7.１−7.６（4H,m)
【００２５】製造例１１ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（２，２，
２−トリフルオロエトキシイミノ）（メチルチオ）メチ
ルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ
−24）（0.35ｇ，0.85mmol）のメタノール（２ml）溶液
にメチルアミン（40％メタノール溶液）（２ml）を加
え、室温にて２時間攪拌した。この溶液を減圧濃縮し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸
エチル＝２／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ
−２−〔２−｛（２，２，２−トリフルオロエトキシイ
ミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕−
Ｎ−メチルアセトアミド（0.28ｇ，6.８mmol）（本発明
化合物ｃ−24）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.33（1.7H,
s) 、2.35（1.3H,s) 、3.86（3H, d, J＝５Hz) 、3.91
（3H,s) 、4.06（2H,s) 、4.38（2H, q, J＝10Hz) 、6.
85（1H，brs)、7.０−7.５（4H,m)
２−トリフルオロエトキシイミノ）（メチルチオ）メチ
ルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチル（本発明化合物ｂ
−24）（0.35ｇ，0.85mmol）のメタノール（２ml）溶液
にメチルアミン（40％メタノール溶液）（２ml）を加
え、室温にて２時間攪拌した。この溶液を減圧濃縮し、
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸
エチル＝２／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ
−２−〔２−｛（２，２，２−トリフルオロエトキシイ
ミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕−
Ｎ−メチルアセトアミド（0.28ｇ，6.８mmol）（本発明
化合物ｃ−24）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.33（1.7H,
s) 、2.35（1.3H,s) 、3.86（3H, d, J＝５Hz) 、3.91
（3H,s) 、4.06（2H,s) 、4.38（2H, q, J＝10Hz) 、6.
85（1H，brs)、7.０−7.５（4H,m)
【００２６】製造例１２ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（ヒドロキ
シイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニ
ル〕−Ｎ−メチルアセトアミド（本発明化合物ｃ−１）
（0.33ｇ，1.0mmol ）、臭化ベンジル（0.34ｇ，2.０mm
ol）およびよう化テトラブチルアンモニウム (20mg）の
ＤＭＦ（５ml）溶液に、水素化ナトリウム（60％油状
物）（50mg，1.２mmol）を加えた。２時間後、水を加
え、エーテルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）に付し、
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（ベンジル
オキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェ
ニル〕−Ｎ−メチルアセトアミド（0.19ｇ，0.46mmol）
（本発明化合物ｃ−30）を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.33（1.8H,
s) 、2.35（1.2H,s) 、2.88（3H, d, J＝5.0)、3.93（3
H,s) 、4.05（1.2H,s) 、4.07（0.8H,s) 、5.12（0.8H,
s) 、5.14（1.2H,s) 、6.７〜7.５（10H,m)
シイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニ
ル〕−Ｎ−メチルアセトアミド（本発明化合物ｃ−１）
（0.33ｇ，1.0mmol ）、臭化ベンジル（0.34ｇ，2.０mm
ol）およびよう化テトラブチルアンモニウム (20mg）の
ＤＭＦ（５ml）溶液に、水素化ナトリウム（60％油状
物）（50mg，1.２mmol）を加えた。２時間後、水を加
え、エーテルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）に付し、
（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（ベンジル
オキシイミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェ
ニル〕−Ｎ−メチルアセトアミド（0.19ｇ，0.46mmol）
（本発明化合物ｃ−30）を油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.33（1.8H,
s) 、2.35（1.2H,s) 、2.88（3H, d, J＝5.0)、3.93（3
H,s) 、4.05（1.2H,s) 、4.07（0.8H,s) 、5.12（0.8H,
s) 、5.14（1.2H,s) 、6.７〜7.５（10H,m)
【００２７】製造例１３ ５−ブロモメチル−２，４−ジメチルオキサゾール（0.
23ｇ，1.２mmol）および（Ｅ）−２−メトキシイミノ−
２−〔２−｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メチ
ルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチル（0.36ｇ，1.１mm
ol）のＤＭＦ（５ml）溶液に、水素化ナトリウム（60％
油状物）（50mg，1.２mmol）を加えた。１時間後水を加
え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）に付
し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（２，
４−ジメチル−５−オキサゾイルメチルオキシイミノ）
（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチ
ル（本発明化合物ｂ−40）（0.14ｇ，0.32mmol）を油状
物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.14（3H,s)
、2.36（3H,s) 、2.40（3H,s) 、3.87（3H,s) 、4.05
（5H,s) 、5.00（2H,s) 、7.１〜7.５（4H,m)
23ｇ，1.２mmol）および（Ｅ）−２−メトキシイミノ−
２−〔２−｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メチ
ルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチル（0.36ｇ，1.１mm
ol）のＤＭＦ（５ml）溶液に、水素化ナトリウム（60％
油状物）（50mg，1.２mmol）を加えた。１時間後水を加
え、酢酸エチルで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）に付
し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（２，
４−ジメチル−５−オキサゾイルメチルオキシイミノ）
（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕酢酸メチ
ル（本発明化合物ｂ−40）（0.14ｇ，0.32mmol）を油状
物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ） δ：2.14（3H,s)
、2.36（3H,s) 、2.40（3H,s) 、3.87（3H,s) 、4.05
（5H,s) 、5.00（2H,s) 、7.１〜7.５（4H,m)
【００２８】製造例１４ （Ｅ）−２−メトキシイミノ−２−〔２−｛（フェニル
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
−Ｎ−メチルアセトアミド（８．８ｇ、２３ｍｍｏ
ｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．８ｇ、２５ｍｍ
ｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍｌ）およびメタノール（５０ｍ
ｌ）の混合物を５０時間攪拌した。減圧濃縮後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸
エチル＝１／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ
−２−〔２−｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メ
チルチオメチル｝フェニル〕−Ｎ−メチルアセトアミド
（本発明化合物ｃ−１）（６．３ｇ、１９ｍｍｏｌ）を
分離可能な異性体の混合物として得た。1 H-NMR(CDCl3 /TMS) δ：2.33(1.2H,s)、2.35(1.8H,
s)、2.89(1.2H,d,J=5.0)、2.91(1.8H,d,J=5.0)、3.93
(1.8H,s)、3.95(1.2H,s)、4.08(2H,s)、6.8 〜7.5(5H,
m) 次に、本発明化合物の具体例のいくつかを化合物番号と
共に示す。
イミノ）（メチルチオ）メチルチオメチル｝フェニル〕
−Ｎ−メチルアセトアミド（８．８ｇ、２３ｍｍｏ
ｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．８ｇ、２５ｍｍ
ｏｌ）、ＴＨＦ（５０ｍｌ）およびメタノール（５０ｍ
ｌ）の混合物を５０時間攪拌した。減圧濃縮後、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸
エチル＝１／１）に付し、（Ｅ）−２−メトキシイミノ
−２−〔２−｛（ヒドロキシイミノ）（メチルチオ）メ
チルチオメチル｝フェニル〕−Ｎ−メチルアセトアミド
（本発明化合物ｃ−１）（６．３ｇ、１９ｍｍｏｌ）を
分離可能な異性体の混合物として得た。1 H-NMR(CDCl3 /TMS) δ：2.33(1.2H,s)、2.35(1.8H,
s)、2.89(1.2H,d,J=5.0)、2.91(1.8H,d,J=5.0)、3.93
(1.8H,s)、3.95(1.2H,s)、4.08(2H,s)、6.8 〜7.5(5H,
m) 次に、本発明化合物の具体例のいくつかを化合物番号と
共に示す。
【表１】
【表２】
【表３】
【００２９】
【表４】
【表５】
【表６】
【００３０】
【表７】
【表８】
【表９】
【００３１】次に、本発明化合物のうちいくつかの 1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ(ppm））データ、融
点（ｍｐ）または屈折率を示す。 ａ−13 δ：1.28(3.6H,s)、1.31(5.4H,s)、2.35(1.8H,
s)、2.41(1.2H,s)、3.70(3H,s)、3.83(3H,s)、4.10(0.8
H,s)、4.15(1.2H,s)、7.1 〜7.5(4H,m) 、7.59(0.6H,
s)、7.60(0.4H,s) ａ−16 δ：0.94(3.6H,s)、0.97(5.4H,s)、2.34(1.8H,
s)、2.40(1.2H,s)、3.97(3H,s)、3.81(0.8H,s)、3.83(3
H,s)、3.86(1.2H,s)、4.10(0.8H,s)、4.12(1.2H,s)、7.
1 〜7.5(4H,m) 、7.58(0.6H,s)、7.60(0.4H,s) ａ−24 δ：2.37(1.8H,s)、2.41(1.2H,s)、3.70(3H,
s)、3.84(3H,s)、4.12(0.8H,s)、4.13(1.2H,s)、4.39〜
4.50(2H,m)、7.1 〜7.4(4H,m) 、7.60(0.6H,s)、7.62
(0.4H,s)
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ，δ(ppm））データ、融
点（ｍｐ）または屈折率を示す。 ａ−13 δ：1.28(3.6H,s)、1.31(5.4H,s)、2.35(1.8H,
s)、2.41(1.2H,s)、3.70(3H,s)、3.83(3H,s)、4.10(0.8
H,s)、4.15(1.2H,s)、7.1 〜7.5(4H,m) 、7.59(0.6H,
s)、7.60(0.4H,s) ａ−16 δ：0.94(3.6H,s)、0.97(5.4H,s)、2.34(1.8H,
s)、2.40(1.2H,s)、3.97(3H,s)、3.81(0.8H,s)、3.83(3
H,s)、3.86(1.2H,s)、4.10(0.8H,s)、4.12(1.2H,s)、7.
1 〜7.5(4H,m) 、7.58(0.6H,s)、7.60(0.4H,s) ａ−24 δ：2.37(1.8H,s)、2.41(1.2H,s)、3.70(3H,
s)、3.84(3H,s)、4.12(0.8H,s)、4.13(1.2H,s)、4.39〜
4.50(2H,m)、7.1 〜7.4(4H,m) 、7.60(0.6H,s)、7.62
(0.4H,s)
【００３２】ｂ−２ δ：2.35, 2.39(total 3H,each
s) 、3.88(3H,s)、3.91, 3.94(total 3H,each s) 、4.0
8(3H,s)、4.07, 4.11(total 2H, each s)、7.1 〜7.5(4
H,m) ｂ−６ δ：0.8 〜1.0(3H,m) 、1.2 〜1.4(4H,m) 、1.
55〜1.75(2H,m)、2.34,2.38(total 3H, each s)、3.87
(3H,s)、4.08(3H,s)、4.0 〜4.2(4H,m) 、7.1 〜7.5(4
H,m) ｂ−８ δ：0.85〜0.95(3H,m)、1.2 〜1.4(8H,m) 、1.
6 〜1.8(2H,m) 、2.34,2.38(total 3H, each s)、3.87
(3H,s)、4.06(3H,s)、4.07, 4.08(total 2H, each s)、
4.11(2H,t, J＝5.7)、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−11 δ：0.88(3H,t, J＝6.2)、1.2 〜1.5(14H,m)、
1.55〜1.70(2H,m)、2.34, 2.38(total 3H, each s)、3.
87(3H,s)、4.06(3H,s)、4.06〜4.15(4H,m)、7.1〜7.6(4
H,m) ｂ−12 δ：1.24, 1.25(total 6H, each d, J＝6.2)、
2.34, 2.39(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、4.06(3H,
s)、4.06, 4.08(total 2H, each s)、4.37(1H,sept, J
＝6.2)、7.1 〜7.5(4H,m) ｂ−13 ｍｐ 75.2℃
s) 、3.88(3H,s)、3.91, 3.94(total 3H,each s) 、4.0
8(3H,s)、4.07, 4.11(total 2H, each s)、7.1 〜7.5(4
H,m) ｂ−６ δ：0.8 〜1.0(3H,m) 、1.2 〜1.4(4H,m) 、1.
55〜1.75(2H,m)、2.34,2.38(total 3H, each s)、3.87
(3H,s)、4.08(3H,s)、4.0 〜4.2(4H,m) 、7.1 〜7.5(4
H,m) ｂ−８ δ：0.85〜0.95(3H,m)、1.2 〜1.4(8H,m) 、1.
6 〜1.8(2H,m) 、2.34,2.38(total 3H, each s)、3.87
(3H,s)、4.06(3H,s)、4.07, 4.08(total 2H, each s)、
4.11(2H,t, J＝5.7)、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−11 δ：0.88(3H,t, J＝6.2)、1.2 〜1.5(14H,m)、
1.55〜1.70(2H,m)、2.34, 2.38(total 3H, each s)、3.
87(3H,s)、4.06(3H,s)、4.06〜4.15(4H,m)、7.1〜7.6(4
H,m) ｂ−12 δ：1.24, 1.25(total 6H, each d, J＝6.2)、
2.34, 2.39(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、4.06(3H,
s)、4.06, 4.08(total 2H, each s)、4.37(1H,sept, J
＝6.2)、7.1 〜7.5(4H,m) ｂ−13 ｍｐ 75.2℃
【００３３】ｂ−14 δ：0.93, 0.94(total 3H, each
t, J＝7.5)、1.21, 1.24(total 3H, each d, J＝6.3)、
2.34, 2.39(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、4.06(3H,
s)、4.1 〜4.2(3H,m) 、7.1 〜7.5(4H,m) ｂ−15 δ：0.92, 0.93(total 6H, each d, J＝6.7)、
1.98(1H,sept, J ＝6.7)、2.34, 2.38(total 3H, each
s)、3.86(3H,s)、3.88(2H,d, J＝6.7)、4.06(3H,s)、4.
06, 4.07(total 2H, each s)、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−16 ｎD 23 1.5611 ｂ−18 δ：0.92, 0.93(total 6H, each d, J＝6.5)、
1.4 〜1.8(3H,m) 、2.34, 2.39(total 3H, each s)、3.
88(3H,s)、4.06, 4.08(total 3H, each s)、4.1〜4.2(4
H,m) 、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−22 ｎD 24 1.6283 ｂ−26 δ：1.9 〜2.1(2H,m) 、2.36, 2.38(total 3H,
each s)、2.41(2H,t, J＝7.3)、3.88(3H,s)、4.06(3H,
s)、4.05, 4.07(total 2H, each s)、4.19(2H,t,J ＝5.
7)、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−28 ｎD 24 1.5531 ｂ−29 δ：0.8 〜1.4(5H,m) 、1.6 〜1.9(6H,m) 、2.
33, 2.38(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、3.87〜4.00
(2H,m)、3.94(3H,s)、4.06, 4.07(total 2H, each s)、
7.1 〜7.5(4H,m)
t, J＝7.5)、1.21, 1.24(total 3H, each d, J＝6.3)、
2.34, 2.39(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、4.06(3H,
s)、4.1 〜4.2(3H,m) 、7.1 〜7.5(4H,m) ｂ−15 δ：0.92, 0.93(total 6H, each d, J＝6.7)、
1.98(1H,sept, J ＝6.7)、2.34, 2.38(total 3H, each
s)、3.86(3H,s)、3.88(2H,d, J＝6.7)、4.06(3H,s)、4.
06, 4.07(total 2H, each s)、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−16 ｎD 23 1.5611 ｂ−18 δ：0.92, 0.93(total 6H, each d, J＝6.5)、
1.4 〜1.8(3H,m) 、2.34, 2.39(total 3H, each s)、3.
88(3H,s)、4.06, 4.08(total 3H, each s)、4.1〜4.2(4
H,m) 、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−22 ｎD 24 1.6283 ｂ−26 δ：1.9 〜2.1(2H,m) 、2.36, 2.38(total 3H,
each s)、2.41(2H,t, J＝7.3)、3.88(3H,s)、4.06(3H,
s)、4.05, 4.07(total 2H, each s)、4.19(2H,t,J ＝5.
7)、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−28 ｎD 24 1.5531 ｂ−29 δ：0.8 〜1.4(5H,m) 、1.6 〜1.9(6H,m) 、2.
33, 2.38(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、3.87〜4.00
(2H,m)、3.94(3H,s)、4.06, 4.07(total 2H, each s)、
7.1 〜7.5(4H,m)
【００３４】ｂ−30 δ：2.33, 2.36(total 3H,each
s) 、3.87, 3.86(total 3H,each s) 、4.04(3H,s)、5.1
3, 5.15(total 2H,each s) 、4.03, 4.05(total 2H,eac
h s) 、7.1 〜7.4(9H,m) ｂ−32 δ：2.31, 2.36(total 3H, each s)、2.37, 2.
38(total 3H, each s)、3.81, 3.86(total 3H, each
s)、4.04(3H,s)、4.02, 4.04(total 2H, each s)、5.1
4, 5.16(total 2H, each s)、7.1 〜7.5(8H,m) ｂ−33 δ：2.33, 2.34(total 3H, each s)、2.35, 2.
37(total 3H, each s)、3.83, 3.86(total 3H, each
s)、4.03(3H,s)、4.05(2H,s)、5.09, 5.12(total 2H, e
ach s)、7.0 〜7.5(8H,m) ｂ−34 δ：2.32, 2.35(total 3H, each s)、2.34, 2.
36(total 3H,each s) 、3.83, 3.86(total 3H, each
s)、4.03(5H,s)、5.08, 5.10(total 2H,each s) 、7.1
〜7.5(8H,m) ｂ−35 δ：1.31, 1.32(total 9H, each s)、2.33, 2.
37(total 3H, each s)、3.81, 3.86(total 3H, each
s)、4.03, 4.06(total 2H, each s)、4.04(3H,s)、5.1
0, 5.12(total 2H, each s)、7.1 〜7.5(8H,m) ｂ−36 δ：2.35, 2.38(total 3H, each s)、3.85, 3.
87(total 3H, each s)、4.03(3H,s)、4.02, 4.05(total
2H, each s)、5.09, 5.10(total 2H, each s)、7.0 〜
7.7(6H,m) 、8.36(1H,s) ｂ−37 ｍｐ 101.4 ℃ ｂ−38 δ：2.33(1.5H,s)、2.41(1.5H,s)、3.84(1.5H,
s)、3.87(1.5H,s)、4.04〜4.10(5H,m)、5.23(1H,s)、5.
26(1H,s)、6.8 〜7.5(6H,m)
s) 、3.87, 3.86(total 3H,each s) 、4.04(3H,s)、5.1
3, 5.15(total 2H,each s) 、4.03, 4.05(total 2H,eac
h s) 、7.1 〜7.4(9H,m) ｂ−32 δ：2.31, 2.36(total 3H, each s)、2.37, 2.
38(total 3H, each s)、3.81, 3.86(total 3H, each
s)、4.04(3H,s)、4.02, 4.04(total 2H, each s)、5.1
4, 5.16(total 2H, each s)、7.1 〜7.5(8H,m) ｂ−33 δ：2.33, 2.34(total 3H, each s)、2.35, 2.
37(total 3H, each s)、3.83, 3.86(total 3H, each
s)、4.03(3H,s)、4.05(2H,s)、5.09, 5.12(total 2H, e
ach s)、7.0 〜7.5(8H,m) ｂ−34 δ：2.32, 2.35(total 3H, each s)、2.34, 2.
36(total 3H,each s) 、3.83, 3.86(total 3H, each
s)、4.03(5H,s)、5.08, 5.10(total 2H,each s) 、7.1
〜7.5(8H,m) ｂ−35 δ：1.31, 1.32(total 9H, each s)、2.33, 2.
37(total 3H, each s)、3.81, 3.86(total 3H, each
s)、4.03, 4.06(total 2H, each s)、4.04(3H,s)、5.1
0, 5.12(total 2H, each s)、7.1 〜7.5(8H,m) ｂ−36 δ：2.35, 2.38(total 3H, each s)、3.85, 3.
87(total 3H, each s)、4.03(3H,s)、4.02, 4.05(total
2H, each s)、5.09, 5.10(total 2H, each s)、7.0 〜
7.7(6H,m) 、8.36(1H,s) ｂ−37 ｍｐ 101.4 ℃ ｂ−38 δ：2.33(1.5H,s)、2.41(1.5H,s)、3.84(1.5H,
s)、3.87(1.5H,s)、4.04〜4.10(5H,m)、5.23(1H,s)、5.
26(1H,s)、6.8 〜7.5(6H,m)
【００３５】ｂ−39 δ：2.28(3H,s)、2.31(1.8H,s)、
2.36(1.2H,s)、3.81(1.2H,s)、3.85(1.8H,s)、4.01〜4.
05(5H,m)、5.18(0.8H,s)、5.21(1.2H,s)、7.0 〜7.6(8
H,m) ｂ−40 δ：2.14(3H,s)、2.36(3H,s)、2.40(3H,s)、3.
87(3H,s)、4.05(5H,s)、5.00(2H,s)、7.1 〜7.5(4H,m) ｂ−41 δ：2.25(1.2H,s)、2.27(1.8H,s)、2.30(1.8H,
s)、2.37(1.2H,s)、3.76(3H,s)、3.84(1.2H,s)、3.87
(1.8H,s)、4.00〜4.10(5H,m)、4.90(0.8H,s)、4.92(1.2
H,s)、7.0 〜7.5(4H,m) ｂ−42 δ：2.33〜2.40(6H,m)、2.63(1.2H,s)、2.64
(1.8H,s)、3.84(1.2H,s)、3.87(1.8H,s)、4.02〜4.08(5
H,m)、5.13(0.8H,s)、5.16(1.2H,s)、7.1 〜7.5(4H,m) ｂ−43 δ：1.18(9H,s)、2.32, 2.37(total 3H,each
s) 、3.87(3H,s)、4.05,4.07(total 3H,each s) 、4.0
1, 4.11(total 2H,each s) 、4.88,4.90(total 2H, eac
h s) 、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−45 δ：1.47, 1.48(total 9H, each s)、2.35, 2.
37(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、4.05(3H,s)、4.0
6, 4.10(total 2H, each s)、4.52, 4.54(total 2H, ea
ch s)、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−46 δ：1.35, 1.36(total 9H, each s)、2.38, 2.
40(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、4.07(3H,s)、4.08
(2H,s)、4.44, 4.47(total 2H, each s)、6.10,6.25(to
tal 1H, each br s) 、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−47 δ：2.42(2.1H,s)、2.53(0.9H,s)、3.82(0.9H,
s)、3.84(2.1H,s)、4.05(3H,s)、4.23(2H,s)、6.9 〜7.
6(9H,m) ｂ−48 δ：2.22(0.5H,s)、2.27(2.5H,s)、2.43(2.5H,
s)、2.55(0.5H,s)、3.84(0.5H,s)、3.85(2.5H,s)、4.05
(3H,s)、4.28(2H,s)、6.8 〜7.6(8H,m) ｂ−49 δ：2.32(3H,s)、2.42(2H,s)、2.54(1H,s)、3.
85(3H,s) 、4.05(3H,s)、4.24(2H,s)、6.7 〜7.6(8H,
m) ｂ−52 δ：2.42(2H,s)、2.54(1H,s)、3.84(1H,s)、3.
85(2H,s)、4.06(3H,s)、4.23(2H,s)、6.9 〜7.6(8H,m) ｂ−53 δ：2.42(2H,s)、2.53(1H,s)、3.83(1H,s)、3.
85(2H,s)、4.05(3H,s)、4.22(2H,s)、6.9 〜7.6(8H,m)
2.36(1.2H,s)、3.81(1.2H,s)、3.85(1.8H,s)、4.01〜4.
05(5H,m)、5.18(0.8H,s)、5.21(1.2H,s)、7.0 〜7.6(8
H,m) ｂ−40 δ：2.14(3H,s)、2.36(3H,s)、2.40(3H,s)、3.
87(3H,s)、4.05(5H,s)、5.00(2H,s)、7.1 〜7.5(4H,m) ｂ−41 δ：2.25(1.2H,s)、2.27(1.8H,s)、2.30(1.8H,
s)、2.37(1.2H,s)、3.76(3H,s)、3.84(1.2H,s)、3.87
(1.8H,s)、4.00〜4.10(5H,m)、4.90(0.8H,s)、4.92(1.2
H,s)、7.0 〜7.5(4H,m) ｂ−42 δ：2.33〜2.40(6H,m)、2.63(1.2H,s)、2.64
(1.8H,s)、3.84(1.2H,s)、3.87(1.8H,s)、4.02〜4.08(5
H,m)、5.13(0.8H,s)、5.16(1.2H,s)、7.1 〜7.5(4H,m) ｂ−43 δ：1.18(9H,s)、2.32, 2.37(total 3H,each
s) 、3.87(3H,s)、4.05,4.07(total 3H,each s) 、4.0
1, 4.11(total 2H,each s) 、4.88,4.90(total 2H, eac
h s) 、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−45 δ：1.47, 1.48(total 9H, each s)、2.35, 2.
37(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、4.05(3H,s)、4.0
6, 4.10(total 2H, each s)、4.52, 4.54(total 2H, ea
ch s)、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−46 δ：1.35, 1.36(total 9H, each s)、2.38, 2.
40(total 3H, each s)、3.87(3H,s)、4.07(3H,s)、4.08
(2H,s)、4.44, 4.47(total 2H, each s)、6.10,6.25(to
tal 1H, each br s) 、7.1 〜7.6(4H,m) ｂ−47 δ：2.42(2.1H,s)、2.53(0.9H,s)、3.82(0.9H,
s)、3.84(2.1H,s)、4.05(3H,s)、4.23(2H,s)、6.9 〜7.
6(9H,m) ｂ−48 δ：2.22(0.5H,s)、2.27(2.5H,s)、2.43(2.5H,
s)、2.55(0.5H,s)、3.84(0.5H,s)、3.85(2.5H,s)、4.05
(3H,s)、4.28(2H,s)、6.8 〜7.6(8H,m) ｂ−49 δ：2.32(3H,s)、2.42(2H,s)、2.54(1H,s)、3.
85(3H,s) 、4.05(3H,s)、4.24(2H,s)、6.7 〜7.6(8H,
m) ｂ−52 δ：2.42(2H,s)、2.54(1H,s)、3.84(1H,s)、3.
85(2H,s)、4.06(3H,s)、4.23(2H,s)、6.9 〜7.6(8H,m) ｂ−53 δ：2.42(2H,s)、2.53(1H,s)、3.83(1H,s)、3.
85(2H,s)、4.05(3H,s)、4.22(2H,s)、6.9 〜7.6(8H,m)
【００３６】ｃ−２ δ：2.35, 2.39(total 3H, each
s)、2.93(3H, d, J ＝5.1)、3.91, 3.93(total 3H, eac
h s)、3.97(3H,s)、4.08, 4.10(total 2H, each s)、6.
7 〜6.9(1H, brs)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−４ δ：0.90〜0.97(3H,m)、1.63〜1.72(2H,m)、2.
34(1.8H,s)、2.38(1.2H,s)、2.91(3H, d, J ＝5.0)、3.
97(3H,s)、4.03〜4.10(4H,m)、6.82(1H,brs)、7.1 〜7.
5(4H,m) ｃ−６ δ：0.8 〜1.0(3H,m) 、1.3 〜1.4(4H,m) 、1.
6 〜1.8(2H,m) 、2.35,2.38(total 3H, each s)、2.93
(3H, d, J ＝5.0)、3.97(3H, s) 、4.0 〜4.2(4H,m) 、
6.80(1H,brs)、7.1 〜7.5(4H,m) ｃ−８ δ：0.8 〜1.0(3H,m) 、1.2 〜1.5(8H, m)、1.
55〜1.75(2H,m)、2.35,2.38(total 3H, each s)、2.93
(3H, d, J ＝5.2)、3.97(3H,s)、4.00〜4.15(4H,m)、6.
7 〜6.9(1H, brs)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−11 δ：0.88(3H,t, J＝5.4)、1.20〜1.45(14H,m)
、1.55〜1.75(2H,m)、2.35, 2.38(total 3H, each
s)、2.93(3H, d, J ＝5.1)、3.97(3H,s)、4.05〜4.15(4
H,m)、6.7 〜6.9(1H,brs) 、7.1 〜7.6(4H,m)
s)、2.93(3H, d, J ＝5.1)、3.91, 3.93(total 3H, eac
h s)、3.97(3H,s)、4.08, 4.10(total 2H, each s)、6.
7 〜6.9(1H, brs)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−４ δ：0.90〜0.97(3H,m)、1.63〜1.72(2H,m)、2.
34(1.8H,s)、2.38(1.2H,s)、2.91(3H, d, J ＝5.0)、3.
97(3H,s)、4.03〜4.10(4H,m)、6.82(1H,brs)、7.1 〜7.
5(4H,m) ｃ−６ δ：0.8 〜1.0(3H,m) 、1.3 〜1.4(4H,m) 、1.
6 〜1.8(2H,m) 、2.35,2.38(total 3H, each s)、2.93
(3H, d, J ＝5.0)、3.97(3H, s) 、4.0 〜4.2(4H,m) 、
6.80(1H,brs)、7.1 〜7.5(4H,m) ｃ−８ δ：0.8 〜1.0(3H,m) 、1.2 〜1.5(8H, m)、1.
55〜1.75(2H,m)、2.35,2.38(total 3H, each s)、2.93
(3H, d, J ＝5.2)、3.97(3H,s)、4.00〜4.15(4H,m)、6.
7 〜6.9(1H, brs)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−11 δ：0.88(3H,t, J＝5.4)、1.20〜1.45(14H,m)
、1.55〜1.75(2H,m)、2.35, 2.38(total 3H, each
s)、2.93(3H, d, J ＝5.1)、3.97(3H,s)、4.05〜4.15(4
H,m)、6.7 〜6.9(1H,brs) 、7.1 〜7.6(4H,m)
【００３７】ｃ−12 δ：1.24, 1.25(total 6H, each
d, J＝5.2)、2.35, 2.39(total 3H, each s)、2.93(3H,
d, J＝4.2)、3.97(3H,s)、4.08, 4.09(total 2H, each
s)、4.37(1H,sept, J ＝5.2)、6.7 〜6.9(1H, brs)、7.
1 〜7.6(4H,m) ｃ−13 δ：2.35(1.5H,s)、2.40(1.5H,s)、2.92(1.5H,
d, J＝5.0)、2.93(1.5H,d, J＝5.0)、3.96(1.5H,s)、3.
97(1.5H,s)、4.09(1H,s)、4.13(1H,s)、6.75(1H,s)、7.
1 〜7.6(4H,m) ｃ−14 δ：0.91, 0.93(total 3H, each t, J＝7.4)、
1.22(3H,d, J＝6.3)、1.4 〜1.7(2H,m) 、2.35, 2.39(t
otal 3H, each s)、2.92(3H,d, J＝5.0)、3.97(3H,s)、
4.08, 4.09(total 2H,each s) 、4.08(1H,sext, J ＝6.
3)、6.7 〜6.8(1H,br s)、7.1 〜7.5(4H,m) ｃ−15 δ：0.92, 0.94(total 6H, each d, J＝6.7)、
1.98(1H,sept, J ＝6.7)、2.35, 2.38(total 3H, each
s)、2.92(3H,d, J＝5.0)、3.87, 3.88(total 2H,each
s) 、2.92(3H, d, J ＝5.0)、3.87, 3.88(total 2H, ea
ch d, J＝6.8)、3.97(3H,s)、4.08(2H,s)、6.7 〜6.9(1
H, brs)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−16 δ：0.94(3.6H,s)、0.96(5.4H,s)、2.34(1.8H,
s)、2.39(1.2H,s)、2.93(3H,d, J＝5.0)、3.82(0.8H,
s)、3.83(1.2H,s)、3.97(3H,s)、4.08(2H,s)、6.80(1H,
brs)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−18 δ：0.92, 0.93(total 6H, each d, J＝6.5)、
1.4 〜1.8(3H,m) 、2.34, 2.38(total 3H, each s)、2.
92(3H,d, J＝5.0)、3.97(3H,s)、4.0 〜4.2(4H,m) 、6.
7 〜6.9(1H,br s)、7.1 〜7.5(4H,m)
d, J＝5.2)、2.35, 2.39(total 3H, each s)、2.93(3H,
d, J＝4.2)、3.97(3H,s)、4.08, 4.09(total 2H, each
s)、4.37(1H,sept, J ＝5.2)、6.7 〜6.9(1H, brs)、7.
1 〜7.6(4H,m) ｃ−13 δ：2.35(1.5H,s)、2.40(1.5H,s)、2.92(1.5H,
d, J＝5.0)、2.93(1.5H,d, J＝5.0)、3.96(1.5H,s)、3.
97(1.5H,s)、4.09(1H,s)、4.13(1H,s)、6.75(1H,s)、7.
1 〜7.6(4H,m) ｃ−14 δ：0.91, 0.93(total 3H, each t, J＝7.4)、
1.22(3H,d, J＝6.3)、1.4 〜1.7(2H,m) 、2.35, 2.39(t
otal 3H, each s)、2.92(3H,d, J＝5.0)、3.97(3H,s)、
4.08, 4.09(total 2H,each s) 、4.08(1H,sext, J ＝6.
3)、6.7 〜6.8(1H,br s)、7.1 〜7.5(4H,m) ｃ−15 δ：0.92, 0.94(total 6H, each d, J＝6.7)、
1.98(1H,sept, J ＝6.7)、2.35, 2.38(total 3H, each
s)、2.92(3H,d, J＝5.0)、3.87, 3.88(total 2H,each
s) 、2.92(3H, d, J ＝5.0)、3.87, 3.88(total 2H, ea
ch d, J＝6.8)、3.97(3H,s)、4.08(2H,s)、6.7 〜6.9(1
H, brs)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−16 δ：0.94(3.6H,s)、0.96(5.4H,s)、2.34(1.8H,
s)、2.39(1.2H,s)、2.93(3H,d, J＝5.0)、3.82(0.8H,
s)、3.83(1.2H,s)、3.97(3H,s)、4.08(2H,s)、6.80(1H,
brs)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−18 δ：0.92, 0.93(total 6H, each d, J＝6.5)、
1.4 〜1.8(3H,m) 、2.34, 2.38(total 3H, each s)、2.
92(3H,d, J＝5.0)、3.97(3H,s)、4.0 〜4.2(4H,m) 、6.
7 〜6.9(1H,br s)、7.1 〜7.5(4H,m)
【００３８】ｃ−25 δ：2.37, 2.44(total 3H, each
s)、2.95(3H,d, J＝5.2)、3.96, 3.98(total 2H, each
s)、3.99(3H,s)、4.14(2H,s)、4.70, 4.73(total 2H,ea
ch s)、6.75〜6.95(1H,br s) 、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−26 δ：1.9 〜2.1(2H,m) 、2.36, 2.40(total 3H,
each s)、2.41(2H,t, J＝6.5)、2.94(3H,d, J＝5.2)、
3.97(3H,s)、4.07, 4.08(total 2H, each s)、4.18(2H,
t, J＝5.7)、6.75〜6.90(1H,brs)、7.1 〜7.5(4H,m) ｃ−28 δ：0.08, 0.11(total 9H, each s)、2.32, 2.
38(total 3H, each s)、2.90(3H,d, J＝5.2)、3.89, 3.
90(total 2H, each s)、3.96(3H,s)、4.06, 4.09(total
2H, each s)、6.75〜6.9(1H,br s)、7.1 〜7.5(4H,m) ｃ−29 δ：0.8 〜1.4(5H,m) 、1.6 〜1.8(6H,m) 、2.
34, 2.38(total 3H, each s)、2.93(3H,d, J＝5.1)、3.
91(2H,d, J＝7.1)、3.97(3H,s)、4.08(2H,s)、6.7 〜6.
85(1H,br s) 、7.16〜7.55(4H,m) ｃ−30 δ：2.33(1.8H,s)、2.35(1.2H,s)、2.88(3H,d,
J＝5.0)、3.93(3H,s)、4.05(1.2H,s)、4.07(0.8H,s)、
5.12(0.8H,s)、5.14(1.2H,s)、6.7 〜7.5(10H,m) ｃ−32 δ：2.32, 2.36(total 3H, each s)、2.37, 2.
38(total 3H, each s)、2.87, 2.89(total 3H, each d,
J＝5.2)、3.93, 3.94(total 3H, each s)、4.06(2H,
s)、5.14, 5.16(total 2H, each s)、6.65〜6.8(1H,br
s)、7.1 〜7.5(8H,m)
s)、2.95(3H,d, J＝5.2)、3.96, 3.98(total 2H, each
s)、3.99(3H,s)、4.14(2H,s)、4.70, 4.73(total 2H,ea
ch s)、6.75〜6.95(1H,br s) 、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−26 δ：1.9 〜2.1(2H,m) 、2.36, 2.40(total 3H,
each s)、2.41(2H,t, J＝6.5)、2.94(3H,d, J＝5.2)、
3.97(3H,s)、4.07, 4.08(total 2H, each s)、4.18(2H,
t, J＝5.7)、6.75〜6.90(1H,brs)、7.1 〜7.5(4H,m) ｃ−28 δ：0.08, 0.11(total 9H, each s)、2.32, 2.
38(total 3H, each s)、2.90(3H,d, J＝5.2)、3.89, 3.
90(total 2H, each s)、3.96(3H,s)、4.06, 4.09(total
2H, each s)、6.75〜6.9(1H,br s)、7.1 〜7.5(4H,m) ｃ−29 δ：0.8 〜1.4(5H,m) 、1.6 〜1.8(6H,m) 、2.
34, 2.38(total 3H, each s)、2.93(3H,d, J＝5.1)、3.
91(2H,d, J＝7.1)、3.97(3H,s)、4.08(2H,s)、6.7 〜6.
85(1H,br s) 、7.16〜7.55(4H,m) ｃ−30 δ：2.33(1.8H,s)、2.35(1.2H,s)、2.88(3H,d,
J＝5.0)、3.93(3H,s)、4.05(1.2H,s)、4.07(0.8H,s)、
5.12(0.8H,s)、5.14(1.2H,s)、6.7 〜7.5(10H,m) ｃ−32 δ：2.32, 2.36(total 3H, each s)、2.37, 2.
38(total 3H, each s)、2.87, 2.89(total 3H, each d,
J＝5.2)、3.93, 3.94(total 3H, each s)、4.06(2H,
s)、5.14, 5.16(total 2H, each s)、6.65〜6.8(1H,br
s)、7.1 〜7.5(8H,m)
【００３９】ｃ−33 δ：2.34(3H,s)、2.36, 2.37(tot
al 3H, each s)、2.89(3H,d, J＝5.2)、3.94(3H,s)、4.
06, 4.07(total 2H, each s)、5.09, 5.11(total 2H, e
ach s)、6.65〜6.85(1H,br s) 、7.0 〜7.5(8H,m) ｃ−34 δ：2.32, 2.34(total 3H, each s)、2.35, 2.
36(total 3H, each s)、2.89(3H,d, J＝5.1)、3.94(3H,
s)、4.06(2H,s)、5.08, 5.09(total 2H, each s)、6.65
〜6.8(1H,br s)、7.1 〜7.5(8H,m) ｃ−35 δ：1.31, 1.33(total 9H, each s)、2.33, 2.
37(total 3H, each s)、2.87, 2.89(total 3H, each d,
J＝5.1)、3.93(3H,s)、4.07(2H,s)、5.09, 5.11(total
2H, each s)、6.65〜6.8(1H,br s)、7.1 〜7.5(7H,m) ｃ−36 δ：2.34, 2.37(total 3H, each s)、2.92(3H,
d, J＝5.0)、3.92, 3.95(total 3H, each s)、4.02, 4.
06(total 2H, each s)、5.09, 5.10(total 2H, each
s)、6.75〜6.95(1H, br s)、7.1 〜7.6(6H,m) 、8.36,
8.37(total 1H, each s) ｃ−38 δ：2.33(1.5H,s)、2.41(1.5H,s)、2.90(1.5H,
d, J ＝5.0)、2.92(1.5H,d, J＝5.0)、3.94(1.5H,s)、
3.95(1.5H,s)、4.10(1.5H,s)、4.11(1.5H,s)、5.23(1H,
s)、5.26(1H,s)、6.75(1H,br s) 、6.8 〜7.5(6H,m) ｃ−39 δ：2.27(3H,s)、2.31(1.8H,s)、2.35(1.2H,
s)、2.87(1.2H,d, J＝5.0)、2.88(1.8H,d, J＝5.0)、3.
91(3H,s)、4.03(1.2H,s)、4.05(0.8H,s)、5.17(0.8H,
s)、5.20(1.2H,s)、6.75(1H,br s) 、7.0 〜7.6(8H,m)
al 3H, each s)、2.89(3H,d, J＝5.2)、3.94(3H,s)、4.
06, 4.07(total 2H, each s)、5.09, 5.11(total 2H, e
ach s)、6.65〜6.85(1H,br s) 、7.0 〜7.5(8H,m) ｃ−34 δ：2.32, 2.34(total 3H, each s)、2.35, 2.
36(total 3H, each s)、2.89(3H,d, J＝5.1)、3.94(3H,
s)、4.06(2H,s)、5.08, 5.09(total 2H, each s)、6.65
〜6.8(1H,br s)、7.1 〜7.5(8H,m) ｃ−35 δ：1.31, 1.33(total 9H, each s)、2.33, 2.
37(total 3H, each s)、2.87, 2.89(total 3H, each d,
J＝5.1)、3.93(3H,s)、4.07(2H,s)、5.09, 5.11(total
2H, each s)、6.65〜6.8(1H,br s)、7.1 〜7.5(7H,m) ｃ−36 δ：2.34, 2.37(total 3H, each s)、2.92(3H,
d, J＝5.0)、3.92, 3.95(total 3H, each s)、4.02, 4.
06(total 2H, each s)、5.09, 5.10(total 2H, each
s)、6.75〜6.95(1H, br s)、7.1 〜7.6(6H,m) 、8.36,
8.37(total 1H, each s) ｃ−38 δ：2.33(1.5H,s)、2.41(1.5H,s)、2.90(1.5H,
d, J ＝5.0)、2.92(1.5H,d, J＝5.0)、3.94(1.5H,s)、
3.95(1.5H,s)、4.10(1.5H,s)、4.11(1.5H,s)、5.23(1H,
s)、5.26(1H,s)、6.75(1H,br s) 、6.8 〜7.5(6H,m) ｃ−39 δ：2.27(3H,s)、2.31(1.8H,s)、2.35(1.2H,
s)、2.87(1.2H,d, J＝5.0)、2.88(1.8H,d, J＝5.0)、3.
91(3H,s)、4.03(1.2H,s)、4.05(0.8H,s)、5.17(0.8H,
s)、5.20(1.2H,s)、6.75(1H,br s) 、7.0 〜7.6(8H,m)
【００４０】ｃ−41 δ：2.30〜2.50(6H,m)、2.95(3H,
d, J＝5.0)、3.77(3H,s)、3.9 〜4.1(5H,m) 、4.90(2H,
s)、6.80(1H, br s)、7.0 〜7.5(4H,m) ｃ−42 δ：2.22(1.3H,s)、2.30(4.7H,s)、2.55(3H,
s)、2.85(3H,d)、3.8 〜4.1(5H,m) 、5.15(2H,s)、6.80
(1H,brs)、7.0 〜7.5(4H,m) ｃ−43 δ：1.18(9H,s)、2.32, 2.37(total 3H,each
s) 、2.93(3H,d, J＝5.1)、3.96, 3.98(total 3H,each
s) 、4.02, 4.13(total 2H,each s) 、4.88, 4.90(tota
l 2H,each s) 、6.8 〜6.95(1H,br s) 、7.1 〜7.6(4H,
m) ｃ−45 δ：1.47, 1.49(total 9H, each s)、2.35, 2.
36(total 3H, each s)、2.93(3H,d, J＝5.2)、3.96, 3.
97(total 3H, each s)、4.05〜4.15(2H,m)、4.52, 4.54
(total 2H, each s)、6.8 〜6.9(1H,br s)、7.1 〜7.6
(4H,m) ｃ−46 δ：1.34, 1.37(total 9H, each s)、2.39, 2.
40(total 3H,each s) 、2.94(3H,d, J＝5.1)、3.97, 3.
98(total 2H, each s)、4.09, 4.10(total 2H, each
s)、4.44, 4.47(total 2H, each s)、6.1 〜6.3(total
1H, each brs) 、6.75〜6.90(1H,m)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−47 δ：2.43(1.8H,s)、2.54(1.2H,s)、2.87(1.8H,
d, J＝5.0)、2.90(1.2H,d, J＝5.0)、3.95(1.8H,s)、3.
97(1.2H,s)、4.26(2H,s)、6.75(1H,brs)、6.9 〜7.6(9
H,m) ｃ−48 δ：2.23(1.2H,s)、2.27(1.8H,s)、2.42(1.8H,
s)、2.54(1.2H,s)、2.88(1.8H,d, J＝5.0)、2.91(1.2H,
d, J＝5.0)、3.95(1.8H,s)、3.96(1.2H,s)、4.26(2H,
s)、6.75(1H,br s) 、6.8 〜7.6(8H,m) ｃ−50 δ：2.30(3H,s)、2.43(3H,s)、2.85(3H,d, J＝
5.0)、3.95(3H,s), 4.23(2H,s)、6.75(1H,brs)、6.82〜
7.50(8H,m) ｃ−52 δ：2.42(1.8H,s)、2.54(1.2H,s)、2.90(1.8H,
d, J＝5.0)、2.93(1.2H,d, J＝5.0)、3.96(1.8H,s)、3.
97(1.2H,s)、4.25(2H,s)、6.80(1H,s)、6.9 〜7.6(8H,
m) ｃ−53 δ：2.43(1.8H,s)、2.53(1.2H,s)、2.89(1.8H,
d, J＝5.0)、2.91(1.2H,d, J＝5.0)、3.95(1.8H,s)、3.
96(1.2H,s)、4.24(2H,s)、6.75(1H,brs)、6.9 〜7.6(8
H,m)
d, J＝5.0)、3.77(3H,s)、3.9 〜4.1(5H,m) 、4.90(2H,
s)、6.80(1H, br s)、7.0 〜7.5(4H,m) ｃ−42 δ：2.22(1.3H,s)、2.30(4.7H,s)、2.55(3H,
s)、2.85(3H,d)、3.8 〜4.1(5H,m) 、5.15(2H,s)、6.80
(1H,brs)、7.0 〜7.5(4H,m) ｃ−43 δ：1.18(9H,s)、2.32, 2.37(total 3H,each
s) 、2.93(3H,d, J＝5.1)、3.96, 3.98(total 3H,each
s) 、4.02, 4.13(total 2H,each s) 、4.88, 4.90(tota
l 2H,each s) 、6.8 〜6.95(1H,br s) 、7.1 〜7.6(4H,
m) ｃ−45 δ：1.47, 1.49(total 9H, each s)、2.35, 2.
36(total 3H, each s)、2.93(3H,d, J＝5.2)、3.96, 3.
97(total 3H, each s)、4.05〜4.15(2H,m)、4.52, 4.54
(total 2H, each s)、6.8 〜6.9(1H,br s)、7.1 〜7.6
(4H,m) ｃ−46 δ：1.34, 1.37(total 9H, each s)、2.39, 2.
40(total 3H,each s) 、2.94(3H,d, J＝5.1)、3.97, 3.
98(total 2H, each s)、4.09, 4.10(total 2H, each
s)、4.44, 4.47(total 2H, each s)、6.1 〜6.3(total
1H, each brs) 、6.75〜6.90(1H,m)、7.1 〜7.6(4H,m) ｃ−47 δ：2.43(1.8H,s)、2.54(1.2H,s)、2.87(1.8H,
d, J＝5.0)、2.90(1.2H,d, J＝5.0)、3.95(1.8H,s)、3.
97(1.2H,s)、4.26(2H,s)、6.75(1H,brs)、6.9 〜7.6(9
H,m) ｃ−48 δ：2.23(1.2H,s)、2.27(1.8H,s)、2.42(1.8H,
s)、2.54(1.2H,s)、2.88(1.8H,d, J＝5.0)、2.91(1.2H,
d, J＝5.0)、3.95(1.8H,s)、3.96(1.2H,s)、4.26(2H,
s)、6.75(1H,br s) 、6.8 〜7.6(8H,m) ｃ−50 δ：2.30(3H,s)、2.43(3H,s)、2.85(3H,d, J＝
5.0)、3.95(3H,s), 4.23(2H,s)、6.75(1H,brs)、6.82〜
7.50(8H,m) ｃ−52 δ：2.42(1.8H,s)、2.54(1.2H,s)、2.90(1.8H,
d, J＝5.0)、2.93(1.2H,d, J＝5.0)、3.96(1.8H,s)、3.
97(1.2H,s)、4.25(2H,s)、6.80(1H,s)、6.9 〜7.6(8H,
m) ｃ−53 δ：2.43(1.8H,s)、2.53(1.2H,s)、2.89(1.8H,
d, J＝5.0)、2.91(1.2H,d, J＝5.0)、3.95(1.8H,s)、3.
96(1.2H,s)、4.24(2H,s)、6.75(1H,brs)、6.9 〜7.6(8
H,m)
【００４１】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。 製剤例１ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の
水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕することにより、各々の懸濁剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉
剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン６０部をよく混合する
ことにより、各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥することにより、各々
の粒剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々２０部とソルビタントリオレエート
1.5部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液2
8.5部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３
μ以下）した後、この中に、キサンタンガム0.05部およ
びアルミニウムマグネシウムシリケート 0.1部を含む水
溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部
を加えて攪拌混合して各々の２０％水中懸濁剤を得る。 製剤例７ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.1部をキシレン５部およびトリク
ロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合
して各々の 0.1％油剤を得る。 製剤例８ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.1部、テトラメスリン 0.2部、ｄ
−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタン１０部および
脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各々の油
性エアゾールを得る。 製剤例９ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.2部、ｄ−アレスリン 0.2部、ｄ
−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、脱臭灯油 3.4部
および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登
録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部と
をエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該
バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加
圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製剤例１０ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.3ｇにｄ−アレスリン 0.3ｇを加
え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ
粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）99.4ｇと均
一に攪拌混合した後、水１２０mlを加え、充分練り合わ
せたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。 製剤例１１ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.4ｇ、ｄ−アレスリン 0.4ｇおよ
びピペニルブトキサイド 0.4ｇにアセトンを加えて溶解
し、トータルで１０mlとする。この溶液 0.5mlを、 2.5
cm× 1.5cm、厚さ 0.3cmの電気マット用基剤（コットン
シリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固め
たもの）に均一に含浸させて、各々の電気蚊取マットを
得る。 製剤例１２ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々１００mgを適量のアセトンに溶解
し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セラミック板に
含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１３ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々１０mgをアセトン 0.5mlに溶解し、
この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料
粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５ｇに処理
し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、各々の
0.5％毒餌を得る。
わす。 製剤例１ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の
水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで湿
式粉砕することにより、各々の懸濁剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉
剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部およびキシレン６０部をよく混合する
ことにより、各々の乳剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥することにより、各々
の粒剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々２０部とソルビタントリオレエート
1.5部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液2
8.5部と混合し、サンドグラインダーで微粉砕（粒径３
μ以下）した後、この中に、キサンタンガム0.05部およ
びアルミニウムマグネシウムシリケート 0.1部を含む水
溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部
を加えて攪拌混合して各々の２０％水中懸濁剤を得る。 製剤例７ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.1部をキシレン５部およびトリク
ロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合
して各々の 0.1％油剤を得る。 製剤例８ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.1部、テトラメスリン 0.2部、ｄ
−フェノスリン 0.1部、トリクロロエタン１０部および
脱臭灯油59.6部を混合溶解し、エアゾール容器に充填
し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて
噴射剤（液化石油ガス）３０部を加圧充填して各々の油
性エアゾールを得る。 製剤例９ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.2部、ｄ−アレスリン 0.2部、ｄ
−フェノスリン 0.2部、キシレン５部、脱臭灯油 3.4部
および乳化剤｛アトモス３００（アトラスケミカル社登
録商標名）｝１部を混合溶解したものと、純水５０部と
をエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付け、該
バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加
圧充填して各々の水性エアゾールを得る。 製剤例１０ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.3ｇにｄ−アレスリン 0.3ｇを加
え、アセトン２０mlに溶解し、蚊取線香用担体（タブ
粉：粕粉：木粉を４：３：３の割合で混合）99.4ｇと均
一に攪拌混合した後、水１２０mlを加え、充分練り合わ
せたものを成型乾燥して各々の蚊取線香を得る。 製剤例１１ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々 0.4ｇ、ｄ−アレスリン 0.4ｇおよ
びピペニルブトキサイド 0.4ｇにアセトンを加えて溶解
し、トータルで１０mlとする。この溶液 0.5mlを、 2.5
cm× 1.5cm、厚さ 0.3cmの電気マット用基剤（コットン
シリンターとパルプの混合物のフィブリルを板状に固め
たもの）に均一に含浸させて、各々の電気蚊取マットを
得る。 製剤例１２ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々１００mgを適量のアセトンに溶解
し、 4.0cm× 4.0cm、厚さ 1.2cmの多孔セラミック板に
含浸させて各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例１３ 本発明化合物ａ−１〜ａ−52、ｂ−１〜ｂ−52およびｃ
−１〜ｃ−52の各々１０mgをアセトン 0.5mlに溶解し、
この溶液を、動物用固型飼料粉末（飼育繁殖用固型飼料
粉末ＣＥ−２、日本クレア株式会社商品名）５ｇに処理
し、均一に混合する。ついでアセトンを風乾し、各々の
0.5％毒餌を得る。
【００４２】次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤とし
て有用であることを試験例で示す。防除効力は、調査時
の供試植物の発病状態すなわち、葉，茎等の菌叢、病斑
の程度を肉眼観察し、その発病面積が無処理の植物の発
病面積の１０％以下の面積である場合を「効果あり」と
判定した。 試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。その後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのイネ葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接しした。接種後、２８℃、多
湿下で６日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、以下の化合物番号の化合物は「効果あり」と判定さ
れた。 化合物番号：ａ−１、ａ−３、ａ−13、ａ−16、ａ−2
4、ｂ−１、ｂ−６、ｂ−８、ｂ−11、ｂ−12、ｂ−1
3、ｂ−14、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−21、ｂ−2
4、ｂ−25、ｂ−28、ｂ−29、ｂ−30、ｂ−32、ｂ−3
3、ｂ−34、ｂ−35、ｂ−36、ｂ−38、ｂ−39、ｂ−4
0、ｂ−41、ｂ−42、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−48、ｂ−4
9、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−３、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−
８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−14、ｃ−15、ｃ−1
6、ｃ−22、ａ−24、ｃ−25、ｃ−26、ｃ−28、ｃ−2
9、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−35、ｃ−3
6、ｃ−38、ｃ−39、ｃ−40、ｃ−41、ｃ−42、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53 試験例２ イネ紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５００
ppm)にし、それをそのイネの葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、紋枯病菌のフス
マ培養菌糸を根元において接種した。接種後、２８℃、
多湿下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、以下の化合物番号の化合物は、「効果あり」と判定
された。 化合物番号 ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24、ｂ−１、ｂ−６、ｂ
−８、ｂ−12、ｂ−13、ｂ−14、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−
18、ｂ−21、ｂ−22、ｂ−24、ｂ−25、ｂ−28、ｂ−2
9、ｂ−30、ｂ−32、ｂ−33、ｂ−34、ｂ−35、ｂ−3
6、ｂ−38、ｂ−40、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−48、ｂ−4
9、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−３、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−
８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−14、ｃ−15、ｃ−1
6、ｃ−18、ｃ−24、ｃ−25、ｃ−26、ｃ−28、ｃ−2
9、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−35、ｃ−3
6、ｃ−38、ｃ−41、ｃ−42、ｃ−43、ｃ−45、ｃ−4
7、ｃ−52、ｃ−53
て有用であることを試験例で示す。防除効力は、調査時
の供試植物の発病状態すなわち、葉，茎等の菌叢、病斑
の程度を肉眼観察し、その発病面積が無処理の植物の発
病面積の１０％以下の面積である場合を「効果あり」と
判定した。 試験例１ イネいもち病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。その後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのイネ葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接しした。接種後、２８℃、多
湿下で６日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、以下の化合物番号の化合物は「効果あり」と判定さ
れた。 化合物番号：ａ−１、ａ−３、ａ−13、ａ−16、ａ−2
4、ｂ−１、ｂ−６、ｂ−８、ｂ−11、ｂ−12、ｂ−1
3、ｂ−14、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−21、ｂ−2
4、ｂ−25、ｂ−28、ｂ−29、ｂ−30、ｂ−32、ｂ−3
3、ｂ−34、ｂ−35、ｂ−36、ｂ−38、ｂ−39、ｂ−4
0、ｂ−41、ｂ−42、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−48、ｂ−4
9、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−３、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−
８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−14、ｃ−15、ｃ−1
6、ｃ−22、ａ−24、ｃ−25、ｃ−26、ｃ−28、ｃ−2
9、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−35、ｃ−3
6、ｃ−38、ｃ−39、ｃ−40、ｃ−41、ｃ−42、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53 試験例２ イネ紋枯病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１に準じて
水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５００
ppm)にし、それをそのイネの葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、紋枯病菌のフス
マ培養菌糸を根元において接種した。接種後、２８℃、
多湿下で４日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、以下の化合物番号の化合物は、「効果あり」と判定
された。 化合物番号 ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24、ｂ−１、ｂ−６、ｂ
−８、ｂ−12、ｂ−13、ｂ−14、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−
18、ｂ−21、ｂ−22、ｂ−24、ｂ−25、ｂ−28、ｂ−2
9、ｂ−30、ｂ−32、ｂ−33、ｂ−34、ｂ−35、ｂ−3
6、ｂ−38、ｂ−40、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−48、ｂ−4
9、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−３、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−
８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−14、ｃ−15、ｃ−1
6、ｃ−18、ｃ−24、ｃ−25、ｃ−26、ｃ−28、ｃ−2
9、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−35、ｃ−3
6、ｃ−38、ｃ−41、ｃ−42、ｃ−43、ｃ−45、ｃ−4
7、ｃ−52、ｃ−53
【００４３】試験例３ コムギうどんこ病防除試験（治
療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌をふりか
け、接種した。接種後、２３℃の温度で３日間育成し、
製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度（５００ppm)にし、それをそのコムギの葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、さらに照明
下で７日間成育し、防除効力を調査した。その結果、以
下の化合物番号の化合物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24、ｂ−
１、ｂ─6 、ｂ−８、ｂ−11、ｂ−12、ｂ−13、ｂ−1
4、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−21、ｂ−24、ｂ−2
8、ｂ−29、ｂ−42、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−47、ｂ−4
8、ｂ−49、ｂ−52、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−3 、ｃ−4
、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−1
4、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−24、ｃ−28、ｃ−2
9、ｃ−30、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−35、ｃ−42、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53 試験例４ コムギさび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例４に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５
００ppm)にし、それを第２〜３本葉が展開したそのコム
ギの幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。風
乾後、コムギさび病菌の胞子を接種し、２３℃、暗黒多
湿下で１日置いた後、さらに照明下で６日間生育し、防
除効力を調査した。その結果、以下の化合物番号の化合
物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−１、ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−2
4、ａ−28、ｂ−１、ｂ−６、ｂ−11、ｂ−13、ｂ−1
4、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−21、ｂ−22、ｂ−2
4、ｂ−28、ｂ−29、ｂ−30、ｂ−41、ｂ−45、ｂ−4
6、ｂ−47、ｂ−48、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−３、ｃ−
４、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−1
4、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−22、ｃ−24、ｃ−2
6、ｃ−28、ｃ−29、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−3
4、ｃ−35、ｃ−36、ｃ−38、ｃ−39、ｃ−42、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−52、ｃ−53
療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌をふりか
け、接種した。接種後、２３℃の温度で３日間育成し、
製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度（５００ppm)にし、それをそのコムギの葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、さらに照明
下で７日間成育し、防除効力を調査した。その結果、以
下の化合物番号の化合物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24、ｂ−
１、ｂ─6 、ｂ−８、ｂ−11、ｂ−12、ｂ−13、ｂ−1
4、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−21、ｂ−24、ｂ−2
8、ｂ−29、ｂ−42、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−47、ｂ−4
8、ｂ−49、ｂ−52、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−3 、ｃ−4
、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−1
4、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−24、ｃ−28、ｃ−2
9、ｃ−30、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−35、ｃ−42、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53 試験例４ コムギさび病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例４に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５
００ppm)にし、それを第２〜３本葉が展開したそのコム
ギの幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。風
乾後、コムギさび病菌の胞子を接種し、２３℃、暗黒多
湿下で１日置いた後、さらに照明下で６日間生育し、防
除効力を調査した。その結果、以下の化合物番号の化合
物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−１、ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−2
4、ａ−28、ｂ−１、ｂ−６、ｂ−11、ｂ−13、ｂ−1
4、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−21、ｂ−22、ｂ−2
4、ｂ−28、ｂ−29、ｂ−30、ｂ−41、ｂ−45、ｂ−4
6、ｂ−47、ｂ−48、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−３、ｃ−
４、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−1
4、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−22、ｃ−24、ｃ−2
6、ｃ−28、ｃ−29、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−3
4、ｃ−35、ｃ−36、ｃ−38、ｃ−39、ｃ−42、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−52、ｃ−53
【００４４】試験例５ コムギ葉枯病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例４に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５
００ppm)にし、それをそのコムギの幼苗の葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後、コムギ葉枯病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒多
湿下で３日置いた後、さらに照明下で１８日間生育し、
防除効力を調査した。その結果、以下の化合物番号の化
合物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−3 、ａ−16、ａ−24、ｂ−６、ｂ−
８、ｂ−14、ｂ−15、ｂ−18、ｂ−24、ｂ−28、ｂ−2
9、ｂ−33、ｂ−38、ｂ−42、ｂ−43、ｂ−47、ｂ−4
9、ｂ−53、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−12、ｃ−1
4、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−24、ｃ−28、ｃ−2
9、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−38、ｃ−3
9、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53 試験例６ トマト疫病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテロ
ーザ）を播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それを第２〜３本葉が展開したその
トマトの幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、トマト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、２０℃、多湿下で１日置いた後、さらに照
明下で５日間生育し、防除効力を調査した。その結果、
以下の化合物番号の化合物は「効果あり」と判定され
た。 化合物番号：ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24、ｂ−
１、ｂ−６、ｂ−８、ｂ−12、ｂ−13、ｂ−14、ｂ−1
5、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−28、ｂ−29、ｂ−30、ｂ−3
2、ｂ−33、ｂ−34、ｂ−36、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−4
7、ｂ−48、ｂ−49、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−４、ｃ−
６、ｃ−８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−14、ｃ−1
5、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−25、ｃ−28、ｃ−29、ｃ−3
0、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−36、ｃ−42、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例４に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度（５
００ppm)にし、それをそのコムギの幼苗の葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後、コムギ葉枯病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、１５℃、暗黒多
湿下で３日置いた後、さらに照明下で１８日間生育し、
防除効力を調査した。その結果、以下の化合物番号の化
合物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−3 、ａ−16、ａ−24、ｂ−６、ｂ−
８、ｂ−14、ｂ−15、ｂ−18、ｂ−24、ｂ−28、ｂ−2
9、ｂ−33、ｂ−38、ｂ−42、ｂ−43、ｂ−47、ｂ−4
9、ｂ−53、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−12、ｃ−1
4、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−24、ｃ−28、ｃ−2
9、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−38、ｃ−3
9、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53 試験例６ トマト疫病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、トマト（ポンテロ
ーザ）を播種し、温室内で２０日間育成した。製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それを第２〜３本葉が展開したその
トマトの幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布し
た。散布後、トマト疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種し
た。接種後、２０℃、多湿下で１日置いた後、さらに照
明下で５日間生育し、防除効力を調査した。その結果、
以下の化合物番号の化合物は「効果あり」と判定され
た。 化合物番号：ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24、ｂ−
１、ｂ−６、ｂ−８、ｂ−12、ｂ−13、ｂ−14、ｂ−1
5、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−28、ｂ−29、ｂ−30、ｂ−3
2、ｂ−33、ｂ−34、ｂ−36、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−4
7、ｂ−48、ｂ−49、ｂ−53、ｃ−２、ｃ−４、ｃ−
６、ｃ−８、ｃ−11、ｃ−12、ｃ−13、ｃ−14、ｃ−1
5、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−25、ｃ−28、ｃ−29、ｃ−3
0、ｃ−32、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−36、ｃ−42、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53
【００４５】試験例７ キュウリ灰色かび病防除試験
（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１２日間育成した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのキュウリの幼苗の葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、灰色かび病
の胞子懸濁液を接種した。接種後、１０℃、多湿、暗黒
下で４日間生育し、防除効力を調査した。その結果、以
下の化合物番号の化合物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−3 、ａ−16、ａ−24、ｂ−１、ｂ−
６、ｂ−８、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−24、ｂ−28、ｂ−2
9、ｂ−30、ｂ−33、ｂ−36、ｂ−43、ｂ−45、ｃ−3
、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−1
8、ｃ−24、ｃ−28、ｃ−29、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−3
3、ｃ−34、ｃ−52、ｃ−53 試験例８ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１２日間育成した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのキュウリの幼苗の葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、うどんこ病
の胞子懸濁液を接種した。接種後、２５℃、照明下で７
日間生育し、防除効力を調査した。その結果、以下の化
合物番号の化合物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24ｂ−１、
ｂ−６、ｂ−８、ｂ−11、ｂ−12、ｂ−13、ｂ−14、ｂ
−15、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−24、ｂ−28、ｂ−29、ｂ−
30、ｂ−35、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−47、ｂ−49、ｃ−
２、ｃ−３、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−11、ｃ−1
2、ｃ−14、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−24、ｃ−2
8、ｃ−29、ｃ−30、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−35、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53
（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１２日間育成した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのキュウリの幼苗の葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、灰色かび病
の胞子懸濁液を接種した。接種後、１０℃、多湿、暗黒
下で４日間生育し、防除効力を調査した。その結果、以
下の化合物番号の化合物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−3 、ａ−16、ａ−24、ｂ−１、ｂ−
６、ｂ−８、ｂ−15、ｂ−16、ｂ−24、ｂ−28、ｂ−2
9、ｂ−30、ｂ−33、ｂ−36、ｂ−43、ｂ−45、ｃ−3
、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−1
8、ｃ−24、ｃ−28、ｃ−29、ｃ−30、ｃ−32、ｃ−3
3、ｃ−34、ｃ−52、ｃ−53 試験例８ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で１２日間育成した。製剤例１に
準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのキュウリの幼苗の葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、うどんこ病
の胞子懸濁液を接種した。接種後、２５℃、照明下で７
日間生育し、防除効力を調査した。その結果、以下の化
合物番号の化合物は「効果あり」と判定された。 化合物番号：ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24ｂ−１、
ｂ−６、ｂ−８、ｂ−11、ｂ−12、ｂ−13、ｂ−14、ｂ
−15、ｂ−16、ｂ−18、ｂ−24、ｂ−28、ｂ−29、ｂ−
30、ｂ−35、ｂ−43、ｂ−45、ｂ−47、ｂ−49、ｃ−
２、ｃ−３、ｃ−４、ｃ−６、ｃ−８、ｃ−11、ｃ−1
2、ｃ−14、ｃ−15、ｃ−16、ｃ−18、ｃ−24、ｃ−2
8、ｃ−29、ｃ−30、ｃ−33、ｃ−34、ｃ−35、ｃ−4
3、ｃ−45、ｃ−47、ｃ−50、ｃ−52、ｃ−53
【００４６】次に、本発明化合物が殺虫、殺ダニ効力を
有することを試験例により示す。 試験例９ ハスモンヨトウ幼虫に対する殺虫試験 製剤例４に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppm)２mlを直径１１cmのポリエチレン
カップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ用人工飼料
にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４令幼虫、１
０頭を放ち、６日後にその生死を調査した。その結果、
以下の化合物番号の化合物が死虫率１００％を示した。 化合物番号：ａ−16 試験例１０ イエバエに対する殺虫試験 直径 5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例４に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm) 0.7mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、イエ
バエ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にその生死を
調査し、死虫率を求めた。その結果、以下の化合物番号
の化合物が苦死虫率１００％を示した。 化合物番号：ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24
有することを試験例により示す。 試験例９ ハスモンヨトウ幼虫に対する殺虫試験 製剤例４に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppm)２mlを直径１１cmのポリエチレン
カップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ用人工飼料
にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４令幼虫、１
０頭を放ち、６日後にその生死を調査した。その結果、
以下の化合物番号の化合物が死虫率１００％を示した。 化合物番号：ａ−16 試験例１０ イエバエに対する殺虫試験 直径 5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例４に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm) 0.7mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、イエ
バエ雄成虫１０頭を放ち、蓋をして１日後にその生死を
調査し、死虫率を求めた。その結果、以下の化合物番号
の化合物が苦死虫率１００％を示した。 化合物番号：ａ−3 、ａ−13、ａ−16、ａ−24
【００４７】試験例１１ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例４に準じて供試化合物を乳剤にし、その５００pp
m 乳化希釈液 0.7mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度 3.5ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、８日後に羽化阻害率を調査した。その結
果、以下の化合物番号の化合物が羽化阻害率９０％以上
を示した。 化合物番号：ａ−16 試験例１２ ニセナミハダニに対する試験 接種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例４に準じて供試
化合物を乳剤にし、それを水で有効成分５００ppm に希
釈して薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果、以下に示す化合物番号の化合物が効
果判定「−」を示した。 化合物番号：ａ−16、ｂ−14、ｂ−16、ｃ−15
m 乳化希釈液 0.7mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度 3.5ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、８日後に羽化阻害率を調査した。その結
果、以下の化合物番号の化合物が羽化阻害率９０％以上
を示した。 化合物番号：ａ−16 試験例１２ ニセナミハダニに対する試験 接種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、一
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５℃の恒温室に置いた。６日後、製剤例４に準じて供試
化合物を乳剤にし、それを水で有効成分５００ppm に希
釈して薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５ml散布
し、同時に同液２mlを土壌灌注した。８日後にそれぞれ
の植物のハダニによる被害程度を調査した。効果判定基
準は −：ほとんど被害が認められない。 ＋：少し被害が認められる。 ++：無処理区と同様の被害が認められる。 とした。その結果、以下に示す化合物番号の化合物が効
果判定「−」を示した。 化合物番号：ａ−16、ｂ−14、ｂ−16、ｃ−15
【００４８】試験例１３ 薬剤抵抗性アブラムシに対す
る試験 接種７日後の鉢植えワタに、１葉あたり約２０頭のワタ
アブラムシ幼虫（ピレスロイド系殺虫剤抵抗性）を寄生
させた。製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度（５０ppm)にした溶液をターンテーブル
上で１鉢あたり１５ml散布した。７日後に寄生している
ワタアブラムシの数を調査した。その結果、以下に示す
化合物番号の化合物が防除効果８０％を示した。 化合物番号：ａ−16
る試験 接種７日後の鉢植えワタに、１葉あたり約２０頭のワタ
アブラムシ幼虫（ピレスロイド系殺虫剤抵抗性）を寄生
させた。製剤例４に準じて乳剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度（５０ppm)にした溶液をターンテーブル
上で１鉢あたり１５ml散布した。７日後に寄生している
ワタアブラムシの数を調査した。その結果、以下に示す
化合物番号の化合物が防除効果８０％を示した。 化合物番号：ａ−16
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 263/32 Ｃ０７Ｄ 263/32 277/24 277/24 307/80 307/80 333/28 333/28 (72)発明者 土屋 亨 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (14)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ａは水素原子、置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ
20炭化水素基または置換されていてもよい複素環基を表
わし、ＹはＣＨ基または窒素原子を表わし、Ｚは酸素原
子またはＮＨ基を表わす。〕で示されるオキシイミノジ
チオカルバミン酸誘導体。 - 【請求項２】置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ20炭化水素
基および置換されていてもよい複素環基における置換基
が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルコキシＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、フッ素原子で置換され
ていてもよいメチレンジオキシ基、式Ｒ1 、ＮＲ
1 Ｒ2 、ＯＲ1 、ＳＲ1 、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ1 、Ｓ（＝Ｏ）
2 Ｒ 1 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1 、Ｃ（＝
Ｏ）ＮＲ1 Ｒ2 、ＮＲ1 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ2 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）
Ｒ1 、ＯＳ（＝Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（Ｒ1 ）＝ＮＲ2 、Ｎ＝
ＣＲ1 Ｒ2 およびＳｉＲ1 Ｒ2 Ｒ3〔ここで、Ｒ1 ，Ｒ
2 およびＲ3 は同一または相異なり、水素原子、Ｃ1 〜
Ｃ6アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ
6 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ6アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8
シクロアルキル基、アリール基または複素環基｛ここ
で、アリール基および複素環基は各々、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、Ｃ 1 〜Ｃ6 アルコキシＣ1 〜Ｃ6
アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいメチレ
ンジオキシ基、式Ｒ4 、ＮＲ4 Ｒ5 、ＯＲ4 、ＳＲ4 、
Ｓ（＝Ｏ）Ｒ4 、Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4 、
Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ4 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4 Ｒ5、ＮＲ4 Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ5 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ4 、ＯＳ（＝Ｏ）
2 Ｒ4 、Ｃ（Ｒ4 ）＝ＮＲ5 、Ｎ＝ＣＲ4 Ｒ5 またはＳ
ｉＲ4 Ｒ5 Ｒ6（ここで、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、同
一または相異なり、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、
Ｃ2 〜Ｃ 6 アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル
基、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を表わ
す。）で置換されていてもよい。｝を表わす。〕で示さ
れる基から選ばれる１種〜３種である請求項１記載のオ
キシイミノジチオカルバミン酸誘導体。 - 【請求項３】Ｒ1 ，Ｒ2 またはＲ3 で示されるアリール
基がフェニル基またはナフチル基であり、Ｒ1 ，Ｒ2 ま
たはＲ3 で示される複素環基がピリジル基、フリル基、
チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサ
ゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基またはベン
ゾフラニル基である請求項２記載のオキシイミノジチオ
カルバミン酸誘導体。 - 【請求項４】炭化水素基がアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基またはナ
フチル基であり、複素環基がピリジル基、フリル基、チ
エニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾ
リル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾフラ
ニル基またはモルホリニル基である請求項１記載のオキ
シイミノジチオカルバミン酸誘導体。 - 【請求項５】炭化水素基が、アルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、シクロアルキル基、フェニル基また
はナフチル基であり、複素環基がピリジル基またはモル
ホリニル基である請求項１記載のオキシイミノジチオカ
ルバミン酸誘導体。 - 【請求項６】ＡがＡ1 ＣＨ2 基（式中、Ａ1 は３級アル
キル基、トリハロメチル基、トリアルキルシリル基、置
換されていてもよいアリール基または置換されていても
よい複素環基を表わす。）である請求項１記載のオキシ
イミノジチオカルバミン酸誘導体。 - 【請求項７】Ａ1 で示される置換されていてもよいアリ
ール基および置換されていてもよい複素環基における置
換基が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ1 〜Ｃ
6 アルコキシＣ1 〜Ｃ6 アルキル基、フッ素原子で置換
されていてもよいメチレンジオキシ基、式Ｒ1 、ＮＲ1
Ｒ2 、ＯＲ1 、ＳＲ1 、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ1 、Ｓ（＝Ｏ） 2
Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ1 、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ1 、Ｃ（＝Ｏ）
ＮＲ1 Ｒ2 、ＮＲ1 Ｃ（＝Ｏ）Ｒ2 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）
Ｒ1 、ＯＳ（＝Ｏ）2 Ｒ1 、Ｃ（Ｒ1 ）＝ＮＲ2 、Ｎ＝
ＣＲ1 Ｒ2 およびＳｉＲ1 Ｒ2 Ｒ3〔ここで、Ｒ1 、Ｒ
2 およびＲ3 は、同一または相異なり、水素原子、Ｃ1
〜Ｃ 6 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ2 〜
Ｃ6 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ 6 アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ
8 シクロアルキル基、アリール基または複素環｛ここ
で、アリール基および複素環基は各々、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、Ｃ 1 〜Ｃ6 アルコキシＣ1 〜Ｃ6
アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよいメチレ
ンジオキシ基、式Ｒ4 、ＮＲ4 Ｒ5 、ＯＲ4 、ＳＲ4 、
Ｓ（＝Ｏ）Ｒ4 、Ｓ（＝Ｏ）2 Ｒ4 、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ4 、
Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ4 、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ4 Ｒ5、ＮＲ4 Ｃ
（＝Ｏ）Ｒ5 、Ｏ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ4 、ＯＳ（＝Ｏ）
2 Ｒ4 、Ｃ（Ｒ4 ）＝ＮＲ5 、Ｎ＝ＣＲ4 Ｒ5 またはＳ
ｉＲ4 Ｒ5 Ｒ6（ここで、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は、同
一または相異なり、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基、
Ｃ2 〜Ｃ 6 アルキニル基、Ｃ3 〜Ｃ8 シクロアルキル
基、フェニル基、ナフチル基またはピリジル基を表わ
す。）で置換されていてもよい。｝を表わす。〕で示さ
れる基から選ばれる１種〜３種である請求項６記載のオ
キシイミノジチオカルバミン酸誘導体。 - 【請求項８】Ｒ1 ，Ｒ2 またはＲ3 で示されるアリール
基がフェニル基またはナフチル基であり、Ｒ1 ，Ｒ2 ま
たはＲ3 で示される複素環基がピリジル基、フリル基、
チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサ
ゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基またはベン
ゾフラニル基である請求項７記載のオキシイミノジチオ
カルバミン酸誘導体。 - 【請求項９】アリール基がフェニル基またはナフチル基
であり、複素環基がピリジル基、フリル基、チエニル
基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル
基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基またはベンゾフラ
ニル基である請求項６記載のオキシイミノジチオカルバ
ミン酸誘導体。 - 【請求項１０】ＹがＣＨ基であり、Ｚが酸素原子である
請求項１記載のオキシイミノジチオカルバミン酸誘導
体。 - 【請求項１１】Ｙが窒素原子であり、Ｚが酸素原子であ
る請求項１記載のオキシイミノジチオカルバミン酸誘導
体。 - 【請求項１２】Ｙが窒素原子であり、ＺがＮＨ基である
請求項１記載のオキシイミノジチオカルバミン酸誘導
体。 - 【請求項１３】請求項１記載のオキシイミノジチオカル
バミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する農園芸用殺菌剤。 - 【請求項１４】請求項１記載のオキシイミノジチオカル
バミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18540395A JPH0931048A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | オキシイミノジチオカルバミン酸誘導体およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18540395A JPH0931048A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | オキシイミノジチオカルバミン酸誘導体およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931048A true JPH0931048A (ja) | 1997-02-04 |
Family
ID=16170189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18540395A Pending JPH0931048A (ja) | 1995-07-21 | 1995-07-21 | オキシイミノジチオカルバミン酸誘導体およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0931048A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2777003A1 (fr) * | 1998-04-07 | 1999-10-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux composes fongicides |
| FR2777002A1 (fr) * | 1998-04-07 | 1999-10-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux composes fongicides |
-
1995
- 1995-07-21 JP JP18540395A patent/JPH0931048A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2777003A1 (fr) * | 1998-04-07 | 1999-10-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux composes fongicides |
| FR2777002A1 (fr) * | 1998-04-07 | 1999-10-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux composes fongicides |
| WO1999051579A1 (fr) * | 1998-04-07 | 1999-10-14 | Aventis Cropscience S.A. | Composes fongicides comportant un groupe hydroximique ou hydrazonique |
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