CN107708420B - 用于防治有害节肢动物的试剂 - Google Patents

Abstract

用于防治有害节肢动物的试剂具有优异的有害节肢动物防治效果，所述试剂包含式(I)表示的酰胺化合物和非活性载体。在式(I)中，R²表示C1‑C3链烃基等，R⁵和R⁶表示氢原子等，R⁹表示C1‑C4烷基等，R¹⁰表示C1‑C4烷基或氢原子等，R¹¹和R¹²各自独立地表示C1‑C4烷基等，并且Y表示单键、氧原子或S(O)_u；当Y是单键时，m表示0，并且Q表示C1‑C8链烃基等；以及当Y是氧原子或S(O)_u时，m表示0至7的任意整数，Q表示C1‑C8链烃基等，a和b表示0、1、2或3(a和b的和表示1至6的任意整数)，并且u表示0、1或2。

Description

用于防治有害节肢动物的试剂

技术领域

本发明涉及有害节肢动物防治剂。

背景技术

迄今为止，为了防治有害节肢动物，许多化合物已经被研发出来并且进入实际使用。另外，已知特定类型的酰胺化合物(参见专利文献1)。

引用清单

专利文献

专利文献1：国际公布号WO 2006/138475

发明概述

(本发明所要解决的问题)

本发明的一个目的是提供具有优异功效的用于防治有害节肢动物的试剂。

(解决问题的手段)

本发明人已经深入细致地研究以发现具有优异功效的用于防治有害节肢动物的试剂，并且因此，发现包含以下提到的式(I)表示的酰胺化合物和惰性载体的试剂具有优异的防治有害节肢动物的功效。

换言之，本发明包括以下：

[1]一种用于防治有害节肢动物的试剂，所述试剂包含惰性载体和式(I)表示的酰胺化合物：

[其中，

R²表示可以具有一个以上选自由羟基和卤素原子组成的组的取代基的C1-C3链烃基、氢原子、卤素原子、氰基或甲酰基，

R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子、R³表示的基团、或可以具有一个以上选自A组的取代基的苯基，

R³表示可以具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，

R⁹表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基或可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷氧基，

R¹⁰表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基、可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷氧基、或氢原子，

R¹¹表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基、可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷氧基、或氢原子，

R¹²表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基、可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷氧基、或氢原子，

Y表示单键、氧原子或S(O)_u，

当Y表示单键时，m是0，并且Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8链烃基，

当Y表示氧原子或S(O)_u时，m是0至7中任一个的整数，并且Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8链烃基、或选自B组的取代基，

a和b是0、1、2或3{条件是a和b的和表示1至6的整数中的任一个}，

u是0、1或2，

A组：由下述组成的组：可以具有一个以上卤素原子的C1-C4链烃基、可以具有一个以上苄氧基的C1-C4烷基、OR³基团、S(O)_uR³基团、羧基、COOR³基团、CONR⁷R⁸基团、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羟基、甲氧基甲基、和卤素原子(R⁷和R⁸各自独立地表示R³表示的基团，或氢原子)，

B组：由下述组成的组：C3-C8环烷基、茚满基、1，2，3，4-四氢萘基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、和1，4-苯并二

烷基{条件是所述C3-C8环烷基、所述茚满基、所述1，2，3，4-四氢萘基、所述苯基、所述萘基、所述吡啶基、所述喹啉基、所述呋喃基、所述噻吩基、所述苯并呋喃基、所述苯并噻吩基、所述1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、和所述1，4-苯并二

烷基可以具有一个以上选自A组的取代基}，

C组：由下述组成的组：可以具有一个以上选自A组的取代基的苯氧基、选自B组的取代基、卤素原子、羧基、COOR³基团、CONR⁷R⁸基团、氰基、硝基、和羟基]

(在下文中，称作“本发明化合物”或“本发明的化合物”)。

[2]根据第[1]项所述的用于防治有害节肢动物的试剂，其中在式(I)中，R⁵和R⁶表示氢原子，Y表示氧原子，m是1，并且Q表示苄基或萘基甲基。

[3]根据第[1]项所述的用于防治有害节肢动物的试剂，其中在式(I)中，Y表示单键，m是0，并且Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8链烃基。

[4]根据第[3]项所述的用于防治有害节肢动物的试剂，其中Q表示C1-C8链烃基。

[5]一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地施用式(I)表示的化合物：

[其中，

R²表示可以具有一个以上选自由羟基和卤素原子组成的组的取代基的C1-C3链烃基、氢原子、卤素原子、氰基或甲酰基，

R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子、R³表示的基团、或可以具有一个以上选自A组的取代基的苯基，

R³表示可以具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，

R⁹表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基，

R¹⁰表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基、或氢原子，

R¹¹表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基、可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷氧基、或氢原子，

R¹²表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基、可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷氧基、或氢原子，

Y表示单键、氧原子或S(O)_u，

当Y表示单键时，m是0，并且Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8链烃基，

当Y表示氧原子或S(O)_u时，m是0至7中任一个的整数，并且Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8链烃基、或选自B组的取代基，

a和b是0、1、2或3{条件是a和b的和表示1至6的整数中的任一个}，

u是0、1或2，

A组：由下述组成的组：可以具有一个以上卤素原子的C1-C4链烃基、可以具有一个以上苄氧基的C1-C4烷基、OR³基团、S(O)_uR³基团、羧基、COOR³基团、CONR⁷R⁸基团、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羟基、甲氧基甲基、和卤素原子(R⁷和R⁸各自独立地表示R³表示的基团，或氢原子)，

B组：由下述组成的组：C3-C8环烷基、茚满基、1，2，3，4-四氢萘基、苯基、萘基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、和1，4-苯并二

烷基{条件是所述C3-C8环烷基、所述茚满基、所述1，2，3，4-四氢萘基、所述苯基、所述萘基、所述吡啶基、所述喹啉基、所述呋喃基、所述噻吩基、所述苯并呋喃基、所述苯并噻吩基、所述1，3-苯并间二氧杂环戊烯基、和所述1，4-苯并二

烷基可以具有一个以上选自A组的取代基}，

C组：由下述组成的组：可以具有一个以上选自A组的取代基的苯氧基、选自B组的取代基、卤素原子、羧基、COOR³基团、CONR⁷R⁸基团、氰基、硝基、和羟基]。

[发明效果]

本发明的防治剂具有优异的针对有害节肢动物的防治功效。

实施发明的方式

在本发明化合物中，可以存在一种以上立体异构体。立体异构体的实例包括对映异构体、非对映异构体、和几何异构体等。本发明涵盖每种立体异构体，和以其任选比例包含所述立体异构体的混合物。

本发明化合物可以形成酸加成盐。用于形成酸加成盐的酸的实例包括无机酸，如盐酸、磷酸和硫酸，以及有机酸，如乙酸、三氟乙酸、苯甲酸和对甲苯磺酸。酸加成盐可以通过将本发明化合物与一摩尔当量以上的酸在一种或多种溶剂中混合并且将所述一种或多种溶剂蒸馏掉而获得。

说明本文中所使用的取代基。

本文中所使用的术语“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。

短语“(其)可以具有一个以上卤素原子”表示当存在两个以上卤素原子时，这些卤素原子可以独立地彼此相同或不同。

短语“(其)可以具有一个以上取代基”和“(其)具有一个以上取代基”表示当存在两个以上取代基时，这些取代基可以独立地彼此相同或不同。

本文中所使用的表述“CX-CY”表示碳原子的数量为X至Y。例如，表述“C1-C4”表示碳原子的数量为1至4。

术语“链烃基”表示烷基、烯基、或炔基。

术语“烷基”的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、己基、庚基、和辛基。

术语“烯基”的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、6-庚烯基、和7-辛烯基。

术语“炔基”的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、和7-辛炔基。

短语“可以具有一个以上卤素原子的C1-C4链烃基”的实例包括甲基、三氟甲基、烯丙基、3，3-二氯-2-丙烯基、和2-丙烯基。

短语“可以具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基”的实例包括甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、全氟异丙基、丁基、和全氟丁基。

短语“可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基”的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、和三氟甲基。

术语“C3-C8环烷基”的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环辛基。

用于本发明的防治剂的本发明化合物的实施方案的实例包括在以下实施方案中描述的酰胺化合物。

[实施方案1]一种本发明的酰胺化合物，其中R²表示甲基或氢原子，R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子、卤素原子或R³表示的基团，R⁹表示C1-C3烷基，R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、C1-C3烷基、或C1-C3烷氧基，并且a和b的和是1至3；

[实施方案2]实施方案1中描述的酰胺化合物，其中Y表示氧原子并且m是0或1；

[实施方案3]实施方案2中描述的酰胺化合物，其中m是1；

[实施方案4]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8链烃基；

[实施方案5]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8烷基；

[实施方案6]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上卤素原子的C1-C8烷基；

[实施方案7]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的苯基；

[实施方案8]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的C3-C8环烷基；

[实施方案9]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的茚满基；

[实施方案10]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的1，2，3，4-四氢萘基；

[实施方案11]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的萘基；

[实施方案12]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的吡啶基；

[实施方案13]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的喹啉基；

[实施方案14]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的呋喃基；

[实施方案15]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的噻吩基；

[实施方案16]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的苯并呋喃基；

[实施方案17]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的苯并噻吩基；

[实施方案18]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的1，3-苯并间二氧杂环戊烯基；

[实施方案19]实施方案3中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自A组的取代基的1，4-苯并二

烷基；

[实施方案20]实施方案1中描述的酰胺化合物，其中Y表示单键，m是0，并且Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8链烃基；

[实施方案21]实施方案20中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上选自C组的取代基的C1-C8烷基；

[实施方案22]实施方案20中描述的酰胺化合物，其中Q表示可以具有一个以上卤素原子的C1-C8烷基；

[实施方案23]实施方案1至实施方案22的任一项中描述的酰胺化合物，其中R⁵和R⁶表示氢原子；

[实施方案24]本发明的酰胺化合物，其中Y表示单键，m是0，Q表示C1-C8烷基，R²表示甲基或氢原子，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C3烷基，R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子或C1-C3烷基，a是1，并且b是1；

[实施方案25]本发明的酰胺化合物，其中Y表示单键，m是0，Q表示C1-C8烷基，R²表示甲基或氢原子，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹和R¹⁰表示甲基，R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子或C1-C3烷基，a是1，并且b是0；

[实施方案26]本发明的酰胺化合物，其中Y表示单键，m是0，Q表示C1-C8烷基，R²表示甲基或氢原子，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示甲基，R¹⁰表示乙基，R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子或C1-C3烷基，a是1，并且b是0；

[实施方案27]本发明的酰胺化合物，其中Y表示单键，m是0，Q表示可以具有一个以上选自B组的取代基的C1-C8烷基，R²表示甲基或氢原子，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C3烷基，R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子或C1-C3烷基，并且a和b的和是1至3的整数中的任一个；

[实施方案28]本发明的酰胺化合物，其中Y表示氧原子，m是1，Q表示可以具有一个以上选自B组的取代基的甲基，R²表示甲基或氢原子，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C3烷基，R¹⁰、R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子或C1-C3烷基，并且a和b的和是1至3的整数中的任一个；

[实施方案29]本发明的酰胺化合物，其中R²、R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C4烷基，R¹⁰表示C1-C4烷基或氢原子，R¹¹表示C1-C4烷基或氢原子，R¹²表示C1-C4烷基或氢原子，a和b的和是1或2的整数，Y表示氧原子，m是1，并且Q表示苄基或萘基甲基；

[实施方案30]本发明的酰胺化合物，其中R²、R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C4烷基，R¹⁰表示C1-C4烷基或氢原子，a和b的和是1或2的整数，Y表示单键，m是0，并且Q表示C1-C8烷基；

[实施方案31]本发明的酰胺化合物，其中R¹¹表示可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷基、或可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷氧基；

[实施方案32]本发明的酰胺化合物，其中R²表示氢原子或甲基，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C4烷基，R¹⁰表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、或氢原子，R¹¹表示C1-C4烷基或氢原子，R¹²表示C1-C4烷基或氢原子，a和b的和是1或2的整数，Y表示氧原子，m是1，Q表示具有1，2，3，4-四氢萘基、苯基、或1，3-苯并间二氧杂环戊烯基的甲基(条件是所述1，2，3，4-四氢萘基、所述苯基、和所述1，3-苯并间二氧杂环戊烯基可以具有一个以上选自卤素原子、可以具有一个以上氟原子的C1-C4烷氧基、和C1-C4烷基的取代基)；

[实施方案33]本发明的酰胺化合物，其中R²表示氢原子或甲基，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C4烷基，R¹⁰表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、或氢原子，R¹¹表示C1-C4烷基或氢原子，R¹²表示C1-C4烷基或氢原子，a和b的和是1或2的整数，Y表示氧原子，m是1，并且Q表示苯基或吡啶基(条件是所述苯基和所述吡啶基可以具有一个以上卤素原子)；

[实施方案34]本发明的酰胺化合物，其中R2表示氢原子或甲基，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C4烷基，R¹⁰表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或氢原子，R¹¹表示C1-C4烷基或氢原子，R¹²表示C1-C4烷基或氢原子，a和b的和是1或2的整数，Y表示单键，m是0，并且Q表示可以具有一个以上选自由C3-C8环烷基和可以具有一个以上卤素原子的苯基组成的组的取代基C1-C8烷基；

[实施方案35]本发明的酰胺化合物，其中R²表示氢原子或甲基，R⁵和R⁶表示氢原子，R⁹表示C1-C4烷基，R¹⁰表示C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、或氢原子，R¹¹表示C1-C4烷基或氢原子，R¹²表示C1-C4烷基或氢原子，a和b的和是1或2的整数，Y表示单键，m是0，并且Q表示可以具有卤素原子的C2-C8烷基。

接下来，说明本发明化合物的制备方法。

本发明化合物可以例如根据以下提到的方法制备。

(方法1)

本发明化合物可以通过使式(A)表示的化合物(在下文中，称作化合物(A))和式(B)表示的化合物(在下文中，称作化合物(B))在碱和缩合剂的存在下反应来制备。

[其中，符号与上文所定义的相同]

该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括烃类，如己烷、辛烷、甲苯和二甲苯(在下文中，统称为烃类)，醚类，如二乙醚、1，4-二

烷、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚和四氢呋喃(在下文中，统称为醚类)，卤化烃类，如二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯(在下文中，统称为卤化烃类)，酸酰胺类，如二甲基甲酰胺(在下文中，称作DMF)(在下文中，统称为酸酰胺类)，和酯类，如乙酸乙酯和乙酸丁酯(在下文中，统称为酯类)。

缩合剂的实例包括丙基膦酸酐、二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、六氟磷酸1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)

、和六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基

该反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐，如碳酸钠和碳酸钾(在下文中，统称为碱金属碳酸盐)，和有机碱，如三乙胺、二异丙基乙胺、1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯、吡啶、和4-二甲基氨基吡啶(在下文中，统称为有机碱)。

在该反应中，如果需要，可以进一步加入1-羟基苯并三唑、1-羟基-7-氮杂苯并三唑、或N-羟基琥珀酰胺等。

相对于1摩尔的化合物(A)，这些化合物通常可以在0.01至1摩尔比的范围内，优选地在0.05至0.2摩尔比的范围内使用。

在该反应中，相对于1摩尔的化合物(A)，化合物(B)通常在1至10摩尔比的范围内使用，缩合剂通常在1至5摩尔比的范围内使用，并且碱通常在1至10摩尔比的范围内使用。

该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。

该反应的反应温度通常在-20℃至100℃的范围内。

当反应完成时，将反应混合物用有机溶剂萃取，并且对得到的有机层进行后处理(例如，干燥和浓缩)以分离本发明化合物。

化合物(A)可以根据与WO 2014/119696 A1中描述的方法类似的方法制备。

(方法2)

本发明化合物可以通过使式(C)表示的化合物(在下文中，称作化合物(C))和化合物(B)在碱的存在下反应来制备。

[其中，G¹表示离去基团(例如，氯原子、或溴原子)，并且其他符号与上文所定义的相同。]

该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括醚类，烃类，卤化烃类，酯类，腈类如乙腈和丁腈(在下文中，统称为腈类)，及它们的混合物。

该反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐和有机碱。

在该反应中，相对于1摩尔的化合物(C)，化合物(B)通常在1至10摩尔比的范围内使用，并且碱通常在1至5摩尔比的范围内使用。

该反应的反应时间在5分钟至72小时的范围内。

该反应的反应温度在-20至100℃的范围内。

当反应完成时，将得到的反应混合物用有机溶剂萃取，并且对得到的有机层进行后处理(例如，干燥和浓缩)以分离本发明化合物。

化合物(C)可以根据与WO 2014/119696 A1中描述的方法类似的方法制备。

(方法3)

本发明化合物可以通过使式(D)表示的化合物(在下文中，称作化合物(D))与酸反应来制备。

[其中，R⁵¹表示叔丁氧基羰基氨基，并且其他符号与上文所定义的相同。]

该反应通常在溶剂中进行。该反应中所使用的溶剂的实例包括烃类，卤化烃类，和水。

该反应中所使用的酸的实例包括盐酸和三氟乙酸。

在该反应中，相对于1摩尔的化合物(D)，酸通常在1至100摩尔比的范围内使用。

该反应的反应时间在5分钟至72小时的范围内。

该反应的反应温度在-20至100℃的范围内。

当反应完成时，将得到的反应混合物加入碱性溶液(例如，氢氧化钠水溶液)中，并且将得到的反应混合物用有机溶剂萃取，并且对得到的有机层进行后处理(例如，干燥和浓缩)以分离本发明化合物。

另外，当反应完成时，将反应混合物浓缩以取出本发明化合物的酸加成盐。

接下来，说明用于制备本发明化合物的中间体的制备方法。

(参考方法1)

化合物(D)可以通过使化合物(A)和式(E)表示的化合物(在下文中，称作化合物(E))在缩合剂的存在下反应来制备。

[其中，符号与上文所定义的相同。]

该反应可以根据与方法1中描述的方法类似的方法进行。

化合物(E)可以是公知的化合物，或者可以根据与公知的方法类似的方法制备。

(参考方法2)

化合物(D)可以通过使化合物(C)和化合物(E)在碱的存在下反应来制备。

[其中，符号与上文所定义的相同。]

该反应可以根据与方法2中描述的方法类似的方法进行。

(参考方法3)

化合物(A)也可以根据以下提到的方案制备。

[其中，R^a表示甲基或乙基，并且其他符号与上文所定义的相同。]

式(F)表示的化合物可以通过使化合物(E)和草酸酯在碱的存在下反应来制备。式(G)表示的化合物可以通过使式(F)表示的化合物和羟胺反应来制备。化合物(A)可以通过将式(G)表示的化合物水解来制备。这些反应可以根据与在例如Bioorganic & MedicinalChemistry Letters，23，273-280(2013)中描述的方法类似的方法进行。

本发明的防治剂对其具有功效的有害节肢动物的实例包括有害昆虫和有害螨虫。有害节肢动物的具体实例包括以下：

半翅目(Hemiptera)：

飞虱科(Delphacidae)，如灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，白背飞虱(Sogatella furcifera)，和玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)；

叶蝉科(Cicadellidae)，如黑尾叶蝉(Nephotettix cincuceps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigrop ictus)(Rice greenleafhopper)，电光叶蝉(Recilia dorsalis)，茶绿叶蝉(Empoasca onukii)，蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)，玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)，甘蔗沫蝉(Mahanarva posticata)(Sugarcane froghopper)，甘蔗根沫蝉(Mahanarva fimbriolota)(Sugarcane rootspittlebug)，白大叶蝉(Cofana spectra)，二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)，和电光叶蝉(Recilia dorsalis)；

蚜科(Aphididae)，如棉蚜(Aphis gossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)，梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)，大豆蚜(Aphisglycines Matsumura)，玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)，黑腹四脉绵蚜(Tetraneuranigriabdom inalis)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)，葡萄根瘤蚜(Daktulosphairavitifoliae)(Grape Phylloxera)，美洲山核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrixPergande)(Pecan phylloxera)，显著根瘤蚜(Phylloxera notabilis pergande)(美洲山核桃叶根瘤蚜(Pecan leaf phylloxera))，和南方美洲山核桃叶根瘤蚜(Phylloxerarussellae Stoetzel)(Southern pecan leaf phylloxera)；

蝽科(Pentatomidae)，如稻黑蝽(Scotinophara lurida)，马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug)，花角绿蝽Nezara antennata)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，混茶翅蝽(Halyomorpha mista)，稻绿蝽(Nezaraviridula)，褐椿象(Euschistus heros)(棕翅蝽(Brown stink bug))，稻绿蝽Nezaraviridula)(南方绿蝽象(Southern green stink bug))，红带椿象(Piezodorusguildinii)(Red banded stink bug)，掘地褐蝽(Scaptocoris castanea)(Burrowerbrown bug)，美洲稻蝽(Oebalus pugnax)，和Dichelops melacanthus；

蛛缘蝽科(Alydidae)，如豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)，中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)，大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)，和稻缘蝽属(Leptocorisaspp.)；

盲蝽科(Miridae)，如稻叶赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)，赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)，美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)，和美洲毛谷杆长蝽(Blissus leucopterus leucopterus)(Chinchi bug)；

粉虱科(Aleyrodidae)，如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，柑橘粉虱(Dialeurodes citri)，和橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)；

蚧科(Coccidae)，如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)，澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)，长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)，桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)，水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi)等；

木虱科(Psyllidae)，如柑橘木虱(Diaphorina citri)，梨木虱(Psyllapyrisuga)，和马铃薯尖翅木虱(Bactericerca cockerelli)；

网蝽科(Tingitidae)，如梨冠网蝽(Stephanitis nasi)；

臭虫科(Cimicidae)，如温带臭虫(Cimex lectularius)；

巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada)。

鳞翅目(Lepidoptera)：

草螟科(Crambidae)，如二化螟(Chilo suppressalis)，台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stm borer)，三化螟(Tryporyza incertulas)，台湾稻螟(Chilo polychrysus)，稻白螟(Scirpophaga innotata)，三化螟(Scirpophagaincertula)(Yellow stem borer)，大螟(Sesamia inferens)(Pink borer)，南美稻白螟(Rupela albinella)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)，宽纹刷须野螟(Marasmia patnalis)，Marasmia exigna，棉卷叶野螟(Notarcha derogata)，印度谷斑螟(Plodia interpunctella)，印度谷斑螟(Plodia interpunctella)，亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)，菜心野螟(Hellula undalis)，蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)，三点水螟(Nymphula depunctalis)，刷须野螟属(Marasmia spp.)，啤酒花藤蛀虫(Hydraeciaimmanis)(Hop vine borer)，玉米螟(Ostrinia nubilalis)(European corn borer)，小玉米茎蛀虫(Elasmopalpus lignosellus)(Lesser cornstalk borer)，豆苗蛀虫(Epinotiaaporema)(Bean Shoot Borer)，小蔗螟(Diatraea saccharalis)(Sugarcane borer)，和大型蔗螟(Telchin licus)(Giant Sugarcane borer)；

夜蛾科(Noctuidae)，如斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)，贪夜蛾(Spodopteraexigua)，粘虫(Pseudaletia separata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，大螟(Sesamiainferens)，灰翅贪夜蛾(Spodoptera mauritia)，草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)，非洲贪夜蛾(Spodoptera exempta)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点弧翅夜蛾(Plusianigrisigna)，大豆尺蠖蛾(Pseudoplusia includens)(Soybean looper)，粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)，实夜蛾属(Heliothis spp.)(如烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))，实夜蛾属(Helicoverpa spp.)(如棉铃虫(Helicoverpa armigera))，大豆夜蛾(Anticarsia gammatalis)(Velvetbean caterpillar)，和棉叶虫(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm)；

粉蝶科(Pieridae)，如菜粉蝶(Pieris rapae)；

卷蛾科(Tortricidae)，如褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)，日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)，茶长卷蛾(Homona magnanima)，苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)，苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella)；

细蛾科(Gracillariidae)，如茶叶细蛾(Caloptilia theivora)，和金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoniella)；

苹果皮小卷蛾(Cydia pomonellae)，如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)，和柑橘果蛀虫(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer)；

潜蛾科(Lyonetiidae)，如咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)(Coffee Leafminer)，和潜蛾属(Lyonetia spp.)，毒蛾属(Lymantria spp.)，和黄毒蛾属(Euproctisspp.)；

菜蛾科(Plutellidae)，如小菜蛾(Plutella xylostella)；

麦蛾科(Gelechiidae)，如红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)，和马铃薯茎麦蛾(Phthorimaea operculella)；

灯蛾科(Arctiidae)，如美国白蛾(Hyphantria cunea)。

缨翅目(Thysanoptera)；

蓟马科(Thripidae)，如西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，棕榈蓟马(Thrips parmi)，茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，丽花蓟马(Frankliniella intonsa)，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)，和稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)。

双翅目(Diptera)：

蚊科(Culicidae)，如淡色库蚊(Culex piptens pallens)，三带喙库蚊(Culextritaeniorhynchus)，和致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)；

伊蚊属(Aedes spp.)，如埃及伊蚊(Aedes aegypti)和白纹伊蚊(Aedesalbopictus)；

按蚊属(Anopheles spp.)，如中华按蚊(Anopheles sinensis)；

摇蚊科(Chironomidae)；

蝇科(Muscidae)，如家蝇(Musca domestica)和厩腐蝇(Muscina stabulans)；

花蝇科(Anthomyiidae)，如灰地种蝇(Delia platura)，葱地种蝇(Deliaantiqua)，和甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis)；

潜蝇科(Agromyzidae)，如日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)，大麦水蝇(Hydrelliagriseola)，蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)，三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)，和豌豆叶潜蝇(Chromatomyia horticola)；

秆蝇科(Chloropidae)，如稻秆蝇(Chlorops oryzae)；

实蝇科(Tephritidae)，如瓜大实蝇(Dacus cucurbitae)和地中海实蝇(Ceratitis capitata)；

水蝇科(Ephydridae)，如菲律宾稻毛眼水蝇(Hydrellia philippina)和稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)；

果蝇科(Drosophilidae)；

蚤蝇科(Phoridae)，如东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)；

毛蠓科(Psychodidae)，如毛蠓(Clogmia albipunctata)；

眼蕈蚊科(Sciaridae)；

瘿蚊科(Cecidomyiidae)，如小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)和稻瘿蚊(Orseolia oryzae)；

突眼蝇科(Diopsidae)，如大眼突眼蝇(Diopsis macrophthalma)；

大蚊科(Tipulidae)，如普通大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly)和欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly)。

鞘翅目(Coleoptera)：

叶甲科(Chrysomelidae)，如玉米根萤叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)，黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)，北美玉米根叶甲(Diabroticabarberi)，玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)，带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteataLeConte)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)，南美叶甲(Diabrotica specios)(葫芦叶甲(Cucurbit Beetle))，菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)，黑角负泥虫(Oulemamelanopus)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)，马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，稻负泥虫(Oulema oryzae)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)，玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)，黄瓜跳甲(Epitrixcucumeris)，稻铁甲(Dicladispa armigera)，玉米籽甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcorn beetle)，和玉米籽细步甲(Clivinia impressifrons)(Slender seedcornbeetle)；

金龟科(Scarabaeidae)，如古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)，日本金龟(Popillia japonica)，欧洲切根腮金龟(Rhizotrogusmajalis)(European Chafer)，胡萝卜金龟(Bothynus gibbosus)(carrot beetle)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)(Grape Colaspis)，南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)(southern Corn leaf beetle)，鳃金龟属(Holotrichia spp.)，和鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)，如长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita)；

稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)，如玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)，稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)，稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)，尖隐喙象(Sphenophorus venatus)；

象虫科(Curculionidae)，如棉铃象(Anthonomus grandis)，南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Corn Billbug)，大豆茎象(Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil)，和尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)，如Sphenophorus levis；

瓢虫科(Coccinellidae)，如茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata)；

长蠹科(Bostrychidae)，如褐粉蠹(Lyctus brunneus)和纵坑切梢小蠹(Tomicuspmiperda)；

长蠹科(Bostrychidae)；

蛛甲科(Ptinidae)；

天牛科(Cerambycidae)，如星天牛(Anoplophora malasiaca)和Migdolusfryanus；

细胸金针虫(Agriotes sp.)，Aelous sp.，Anchastus sp.，梳爪叩头虫(Melanotus sp.)，叩甲属(Limonius sp.)，宽胸叩甲属(Conoderus sp.)，或Ctenicerasp.，如Melanotus okinawensis，细胸金针虫(Agriotes ogurae fuscicollis)，和角梳爪叩甲(Melanotus legatus)；

隐翅虫科(Staphylinidae)，如毒隐翅虫(Paederus fuscipes)；和

咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Barry Borer)。

直翅目(Orthoptera)：

蝗科(Acrididae)，如东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpaafricana)，摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)，澳大利亚灾蝗(Chortoicetesterminifera)，红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)，南非褐飞蝗(Locustanapardalina)(Brown Locust)，飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust)，意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust)，异黑蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper)，双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)(Twostripedgrasshopper)，血黑蝗(Melanoplus sanguinipes)(Migratory grasshopper)，赤胫黑蝗(Melanoplus femurrubrum)(Red-Legged grasshopper)，透翅土蝗(Camnula pellucida)(Clearwinged grasshopper)，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，黄翅蝗(Gastrimargusmusicus)(Yellow-winged locust)，刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throatedlocust)，小翅稻蝗(Oxya yezoensis)，日本稻蝗(Oxya japonica)，和印度黄脊蝗(Patangasuccincta)；

螽蟖科(Tettigoniidae)，如家蟋蟀(Acheta domesticus)，黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)，和摩门螽(Anabrus simplex)(Mormon cricket)。

膜翅目(Hymenoptera)：

叶蜂科(Tenthredinidae)，如芜菁叶蜂(Athalia rosae)和日本菜叶蜂(Athaliajaponica)；

红火蚁属(Solenopsis spp.)；

切叶蚁属(Atta spp.)，如褐切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cuttingant)。

蜚蠊目(Blattodea)：

姬蠊科(Blattellidea)，如德国小蠊(Blattella germanica)，黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)，和东方蜚蠊(Blatta orientalis)。

等翅目(Isoptera)：

白蚁科(Termitidae)，如黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)，台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)，小楹白蚁(Incisitermes minor)，截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)，黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)，恒春新白蚁(Neotermes koshunensis)，赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)，拉卡吉米树白蚁(Glyptotermes nakajimai)，黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)，柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)，古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)，日本原白蚁(Hodotermopsis japonica)，广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)，黄肢散白蚁(Reticulitermes amamianus)，奄散白蚁(Reticulitermes miyatakei)，关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis)，高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)，近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)，和堆角象白蚁(Cornitermes cumulans)。

蜱螨目(Acari)：

叶螨科(Tetranychidae)，如二斑叶螨(Tetranychus urticae)，神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑橘全爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨(Panonychusulmi)，小爪螨属(Oligonychus spp.)，和紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)，如土耳其南方细须螨(SouthernTurkey spidermites)；

瘿螨科(Eriophyidae)，如橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)，番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus)，茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)，中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)，和斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)；

跗线螨科(Tarsonemidae)，如侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)；

细须螨科(Tenuipalpidae)，如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)；

杜克螨科(Tuckerellidae)；

硬蜱科(Ixodidae)，如长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)，变异革蜱(Dermacentorvariabilis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)，美洲花蜱(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，和血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)；

粉螨科(Acaridae)，如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)和似食酪螨(Tyrophagus similis)；

麦食螨科(Pyroglyphidae)，如粉尘螨(Dermatophagoides farinae)和屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)。

本发明的用于防治有害节肢动物的试剂包含本发明化合物和惰性载体。本发明的有害节肢动物防治剂通常可以与惰性载体(如固体载体、液体载体和气体载体)混合，并且如果需要，可以加入表面活性剂，和/或其他用于制剂的助剂，以配制成可乳化浓缩物、油溶液剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂、糊剂、泡沫剂、二氧化碳气体制剂、片剂等。这些制剂可以加工成蚊香、电蚊香片、电蚊香液、熏烟剂、熏蒸剂、片状剂、喷点(spot-on)杀虫剂、或口服杀虫剂，然后可以使用。

本发明的有害节肢动物防治剂可以作为与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂、和增效剂的混合物或者连同它们一起使用。在制剂的制备中，本发明化合物可以原样或者以本发明化合物的酸加成盐的形式使用。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂通常包含0.01至95重量％的本发明化合物。

在制剂中所使用的固体载体的实例包括下述的细粉或颗粒：粘土(例如，高岭土粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、或酸性白粘土)，合成水合氧化硅，滑石，陶瓷，其他无机矿物(例如，绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙或水合二氧化硅)或化学肥料(例如，硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素或氯化铵)等；以及合成树脂(例如，聚酯树脂，如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚邻苯二甲酸乙二醇酯；尼龙树脂(例如，尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66)；聚酰胺树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。

上述液体载体的实例包括：水；醇类(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧乙醇)；酮类(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)；芳香烃类(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃类(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯类(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲基醚乙酸酯)；腈类(例如，乙腈和异丁腈)；醚类(例如，二异丙基醚、1，4-二

烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酸酰胺类；氢化烃类；亚砜类(例如，二甲亚砜)；碳酸丙二醇酯；和植物油类(例如，大豆油或棉籽油)。

上述气体载体的实例包括碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚、和二氧化碳气体。

表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂，如聚氧乙烯化烷基醚、聚氧乙烯化烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂，如烷基磺酸酯、烷基苯磺酸酯和烷基硫酸酯。

用于制剂的其他助剂的实例包括粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。具体实例包括酪蛋白、明胶、多糖(例如，淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和海藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(磷酸单异丙酯和磷酸二异丙酯的混合物)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。

树脂制剂的基材的实例包括聚氯乙烯聚合物、聚氨基甲酸酯等，并且如果需要，可以将增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸加入这些基材中。树脂制剂可以通过将本发明的化合物与上述基材混合，混炼混合物，然后通过注射成型、挤出成型或压力成型等使其成型来制备。得到的树脂制剂可以进行进一步成型或切割程序等，如果需要，加工成诸如板状、薄膜状、带状、网状或绳索状的形状。这些树脂制剂可以加工成动物颈圈、动物耳标、片状产品、捕捉绳索、园艺支柱和其他产品。

用于毒饵剂的基材的实例包括诱饵成分，如谷物粉、植物油、糖和结晶纤维素，并且如果需要，加入抗氧化剂，如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸，防腐剂，如脱氢乙酸，对于儿童和宠物的误食防止剂如辣椒粉，昆虫诱引香料，如奶酪香料、洋葱香料和花生油。

本发明的用于防治有害节肢动物的方法通过将有效量的本发明的化合物直接施用至有害节肢动物和/或施用至其栖息地(例如，植物体、土壤、房屋内部、动物体)而进行。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中，本发明化合物通常以本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的形式使用。

当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治农田的有害节肢动物时，作为本发明化合物的量的施用剂量通常在1至10000g/10000m²的范围内。在用于防治有害节肢动物的试剂配制成可乳化浓缩物、可湿性粉剂、或可流动制剂等的情况下，本发明的用于防治有害节肢动物的试剂通常通过将其用水稀释使得本发明化合物的浓度在0.01至10000ppm的范围内来施用，并且粒剂或粉剂等通常在不稀释的情况下原样施用。

这些制剂或其水性稀释物可以直接喷洒至有害节肢动物或者待保护免受有害节肢动物侵害的植物，以及可以施用至田地的土壤以防治其中生存的有害节肢动物。

加工成片或绳索的树脂制剂可以通过用树脂制剂的片或绳索缠绕植物，将树脂制剂的绳索放在农作物周围使得植物被绳索包围，或者将树脂制剂的片放置在接近植物根部的土壤表面上来施用。

当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治生存在房屋内部的有害节肢动物时，在将其使用在平面区域上的情况下，本发明化合物的施用剂量通常在0.01至1000mg/1m²待处理面积的范围内。在空间地使用本发明化合物的情况下，本发明化合物的施用剂量通常在0.01至500mg/1m³待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂配制成可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动剂等时，这类制剂通常在将其用水稀释使得本发明化合物的浓度在0.1至10000ppm的范围内后然后将其喷洒而施用。在配制成油溶液剂、气溶胶、熏烟剂、毒饵剂等的情况下，这类制剂在不将其稀释的情况下原样使用。

当要求本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治家畜(如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡)以及小动物(如狗、猫、大鼠和小鼠)的外部寄生虫时，本发明的用于防治有害节肢动物的试剂可以通过兽医领域中已知的方法施用至动物。具体地，当计划全身防治时，本发明的用于防治有害节肢动物的试剂作为片剂、与饲料的混合物或栓剂，或者通过注射(包括肌内、皮下、静脉内和腹腔内注射)给药至动物。另一方面，当计划非全身防治时，本发明的用于防治有害节肢动物的试剂依靠油溶液剂或水溶液剂的喷雾，浇淋(pour-on)或喷滴处理，或者用香波制剂洗涤动物，或者通过将树脂制剂制成的颈圈或耳标放在动物上来施用至动物。在给药至动物体的情况下，本发明化合物的施用剂量通常在0.1至1000mg/1kg动物体重的范围内。

实施例

在下文中，通过使用制备例、制剂例、和试验例更详细地说明本发明，但是本发明不应限于这些实施例。另外，在本文中，Me表示甲基。

制备例1

将5-{(苄氧基)甲基}异

唑-3-甲酸(0.50g，2.15mmol)溶解于DMF(1.0mL)中，并且在室温向混合物加入2-甲基丙烷-1，2-二胺(0.27mL，2.58mmol)、丙基膦酸酐(50％乙酸乙酯溶液)(1.0mL，3.22mmol)和二异丙基乙胺(1.2mL，6.44mmol)。将混合物在室温搅拌2小时，并且向反应混合物加入冷水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取两次。将有机层通过无水硫酸钠干燥，并过滤，并且将滤液减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到0.23g的以下式(1)表示的化合物(在下文中，称作本发明化合物(1))。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：7.39-7.33(5H，m)，6.73(1H，s)，4.66(2H，s)，4.61(2H，s)，3.33(2H，d)，1.17(6H，s)。

制备例2

将5-[{萘-2-基}甲氧基]甲基]异

唑-3-甲酸(2.00g，7.1mmol)、2-甲基丙烷-1，2-二胺(0.68g，8.1mmol)、1-羟基苯并三唑(0.1g，0.7mmol)和三乙胺(0.82g，8.1mmol)加入氯仿(30mL)。在室温向混合物溶液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(1.35g，8.1mmol)，并且将混合物在室温搅拌两个半小时。向反应混合物中加入0.2mol/L氢氧化钠水溶液，并且将混合物用乙酸乙酯萃取两次。将有机层用饱和盐水洗涤，并且将有机层通过硫酸钠干燥，并过滤，并且将滤液减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到0.14g的以下式(2)表示的化合物(在下文中，称作本发明化合物(2))。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：7.88-7.79(4H，m)，7.52-7.46(3H，m)，6.76(1H，s)，4.77(2H，s)，4.70-4.68(2H，m)，3.33-3.32(2H，m)，1.17(6H，s)。制备例3

将5-丁基异

唑-3-羧酸(在下文中，称作中间体化合物(1A))(1.00g，5.91mmol)、1-羟基苯并三唑(0.08g，0.59mmol)和2-甲基丙烷-1，2-二胺(0.62g，7.1mmol)溶解到氯仿(10mL)中。然后，向其中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(1.35g，7.1mmol)，并且将混合物在室温搅拌过夜。之后，向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取两次。向有机层中加入饱和盐水，并且将有机层利用分液漏斗分离，并且将有机层通过无水硫酸钠干燥，并过滤，并且将滤液减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到0.71g的以下式(3)表示的化合物(在下文中，称作本发明化合物(3))。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：7.24(1H，brs)，6.45-6.43(1H，m)，3.32(2H，d)，2.82-2.77(2H，m)，1.75-1.66(2H，m)，1.46-1.34(4H，m)，1.17(6H，s)，0.95(3H，t)。

制备例4

将5-丁基异

唑-3-羧酸(0.22g，1.3mmol)溶解于乙酸乙酯(5mL)中，并且向其中加入DMF(0.02g)。向混合物溶液中加入草酰氯(约0.5mL)，并且将混合物在室温搅拌15分钟，并减压浓缩。向得到的浓缩物中加入乙酸乙酯(5mL)。在冰冷却下将得到的溶液缓慢地逐滴加入到2，3-二甲基丁烷-2，3-二胺2盐酸盐(0.39g，2.1mmol)在1mol/L氢氧化钠水溶液中的溶液(10mL)中。将混合物在相同温度剧烈搅拌1小时，并且向反应混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用0.5mol/L盐酸萃取并且将水层用氢氧化钠调节以制得碱性溶液，并且将混合物用乙酸乙酯萃取两次。将得到的有机层用饱和盐水洗涤，并且将有机层通过无水硫酸钠干燥，并过滤，并且将滤液减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到0.01g的以下式(4)表示的化合物(在下文中，称作本发明化合物(4))。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：8.22(1H，brs)，6.38(1H，s)，2.80-2.74(2H，m)，1.73-1.63(2H，m)，1.55(2H，s)，1.48(6H，s)，1.44-1.33(2H，s)，1.19(6H，s)，0.93(3H，t)。

制备例5

向在参考制备例1中制备的N-[3-{(叔丁氧基羰基)氨基}-2，2-二甲基丙基]-5-丁基异

唑-3-甲酰胺(在下文中，称作中间体化合物(2))(1.0g，2.89mmol)中加入三氟乙酸(1.0mL)，并且将混合物在室温搅拌30分钟。向反应混合物中加入氯仿，并且将混合物减压浓缩以得到1.0g的以下式(5)表示的化合物(在下文中，称作本发明化合物(5))，其为三氟乙酸盐。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：7.82-7.76(2H，m)，7.50-7.46(1H，m)，6.45(1H，s)，5.45-5.32(1H，m)，3.33(2H，d)，2.82(2H，t)，1.75-1.67(2H，m)，1.41(2H，td)，1.28(2H，t)，1.14(6H，s)，0.96(3H，t)。

制备例6

向中间体化合物(2)(0.46g，1.30mmol)中加入浓盐酸(0.23mL)，并且将混合物在室温搅拌2小时。向反应混合物中加入乙酸乙酯，并且将混合物减压浓缩以得到470mg的本发明化合物(5)，其为盐酸盐。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：8.54-8.48(3H，m)，7.51-7.47(1H，m)，6.43(1H，s)，3.41(2H，d)，2.92-2.88(2H，m)，2.78(2H，t)，1.72-1.64(2H，m)，1.44-1.34(2H，m)，1.18(6H，s)，0.94(3H，t)。

制备例7

将作为盐酸盐的本发明化合物(5)(175mg，0.60mmol)溶解到氯仿(2.0mL)中，并且向其中加入饱和碳酸钠水溶液(2.0mL)，并且将混合物在室温搅拌2小时。将反应混合物用氯仿萃取，并且将有机层通过无水硫酸镁干燥，并过滤，并且将滤液减压浓缩以得到138mg的本发明化合物(5))。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：8.24-8.20(1H，m)，6.43(1H，s)，3.34(2H，d)，2.78(2H，t)，2.61(2H，s)，1.74-1.64(2H，m)，1.46-1.34(2H，m)，1.42-1.22(2H，m)，0.95(6H，s)，0.94(3H，t)。

制备例8

通过使用5-丙基异

唑-3-甲酸代替中间体化合物(1A)，根据与制备例3中描述的方法类似的方法制备1.46g以下式(6)表示的化合物(在下文中，称作本发明化合物(6))。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：7.24(1H，brs)，6.45-6.44(1H，m)，3.33-3.29(2H，m)，2.80-2.74(2H，m)，1.80-1.70(2H，m)，1.42(2H，brs)，1.16(6H，s)，1.00(3H，t)。

制备例9

将5-[(2H-1，3-苯并二

唑-5-基甲氧基)甲基]异

唑-3-羧酸(0.70g，2.53mmol)溶解到二氯甲烷(10mL)中，并且在室温向混合物中加入2-甲基丙烷-1，2-二胺(0.3mL，3.03mmol)、丙基膦酸酐(50％乙酸乙酯溶液)(2.4mL，3.79mmol)和二异丙基乙胺(1.3mL，7.58mmol)。将混合物在室温下搅拌16小时。向反应混合物中加入冷水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取两次。将有机层用饱和盐水洗涤，通过无水硫酸钠干燥，并过滤，并且将滤液减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到0.41g的以下式(7)表示的化合物(在下文中，称作本发明化合物(7))。

1H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.44(1H，s)，6.83-6.91(4H，m)，6.60(2H，s)，4.65(2H，s)，4.46(2H，s)，3.14(2H，s)，1.64(2H，s)，0.99(6H，s)。制备例10

根据与制备例9中描述的方法类似的方法制备的本发明化合物，并且物理性质值在下文示出。

式(I-1)表示的化合物：

其中Z表示在[表1]中指示的任何基团。

[表1]

本发明化合物(8)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.45(1H，brs)，7.02(3H，d)，6.82(1H，s)，4.66(2H，s)，4.47(2H，s)，3.15(2H，brs)，2.70(4H，brs)，1.65-1.85(6H，m)，1.00(6H，s)。

本发明化合物(9)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.67(1H，brs)，7.70(1H，d)，7.35(1H，d)，7.16(1H，d)，6.89(1H，s)，4.74(2H，s)，4.58(2H，s)，3.40(2H，brs)，3.23(2H，s)，1.08(6H，s)。

本发明化合物(10)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.44(1H，brs)，7.46(2H，d)，7.35(2H，d)，6.86(1H，s)，4.73(2H，s)，4.61(2H，s)，3.14(2H，s)，1.55(2H，brs)，0.99(6H，s)。

本发明化合物(11)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.49(1H，brs)，7.30-7.08(4H，m)，6.84(1H，s)，4.69(2H，s)，4.53(2H，s)，3.17(2H，s)，2.37(2H，brs)，2.30(3H，s)，1.01(6H，s)。

本发明化合物(12)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.44(1H，brs)，7.30-7.20(2H，m)，6.95-6.88(2H，m)，6.82(1H，s)，4.66(2H，s)，4.49(2H，s)，3.74(3H，s)，3.14(2H，s)，1.56(2H，brs)，0.99(6H，s)。

本发明化合物(19)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.35(1H，brs)，7.40-7.25(5H，m)，6.54(1H，s)，4.20(2H，s)，3.11(2H，s)，1.51(2H，brs)，0.97(6H，s)。

本发明化合物(20)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.37(1H，brs)，7.44-7.36(1H，m)，7.22-7.08(3H，m)，6.58(1H，s)，4.24(2H，s)，3.12(2H，s)，1.48(2H，brs)，0.97(6H，s)。

本发明化合物(23)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.51(1H，brs)，7.36-7.28(2H，m)，7.08-6.96(3H，m)，6.93(1H，s)，5.34(2H，s)，3.15(2H，s)，1.00(6H，s)。

本发明化合物(24)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.48(1H，brs)，7.22-7.16(2H，m)，7.10-7.03(1H，m)，6.96(1H，s)，5.41(2H，s)，3.14(2H，s)，1.49(2H，brs)，0.99(6H，s)。

本发明化合物(25)

¹H-NMR(DMSO-d6，TMS，δ(ppm))：8.44(1H，brs)，7.85-7.80(1H，m)，7.52-7.44(1H，m)，6.65(1H，s)，6.47-6.40(1H，m)，6.32-6.28(1H，m)，5.32(2H，s)，3.12(2H，s)，1.55(2H，brs)，0.97(6H，s)。

本发明化合物(29)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.37(1H，brs)，6.72(1H，s)，3.16-3.06(4H，m)，2.84-2.68(2H，m)，1.49(2H，brs)，0.98(6H，s)。

本发明化合物(30)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.32(1H，brs)，6.56(1H，s)，3.15-3.10(2H，m)，2.75-2.84(2H，m)，1.70-1.58(2H，m)，1.58(2H，brs)，1.34-1.16(10H，m)，0.98(6H，s)，0.88-0.80(3H，m)。

本发明化合物(31)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.32(1H，brs)，6.57(1H，s)，3.16-3.10(2H，m)，2.84-2.78(2H，m)，1.80-1.40(11H，m)，1.15-1.05(2H，m)，0.98(6H，s)。

本发明化合物(32)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.34(1H，brs)，6.61(1H，s)，3.16-3.10(2H，m)，2.72(2H，d)，1.48(2H，brs)，1.02-1.10(1H，m)，0.99(6H，s)，0.60-0.50(2H，m)，0.28-0.20(2H，m)。

制备例11

将在参考制备例2中描述的中间体化合物(3A)(0.62g，1.35mmol)溶解于1，4-二

烷(2mL)中，并且在冰冷却下向其中缓慢加入4mol/L氯化氢(1，4-二

烷溶液，10mL)。将混合物在室温搅拌3小时，并且减压浓缩。向得到的残留物中加入乙醇和amberlystA21，并且将混合物在室温搅拌5小时。将反应溶液过滤，并且将滤液减压浓缩以得到0.34g的下式表示的本发明化合物(13)。

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.91(1H，s)，6.95-6.78(4H，m)，6.00(2H，s)，4.65(2H，s)，4.46(2H，s)，3.12(2H，s)，2.34(2H，s)，0.81(6H，s)。

制备例12

通过使用在参考制备例3中描述的各个中间体化合物制备的化合物，并且其物理性质值在下文示出。

式(I-2)表示的化合物：

其中Z表示在[表2]中指示的任何基团

[表2]

本发明化合物(14)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.92(1H，brs)，7.05-6.99(3H，m)，6.80(1H，s)，4.66(2H，s)，4.47(2H，s)，3.16(2H，s)，2.69(4H，brs)，2.34(2H，s)，1.72(4H，brs)，0.81(6H，s)。

本发明化合物(15)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.93(1H，brs)，7.69(1H，dd)，7.35(1H，d)，7.15(1H，d)，6.85(1H，s)，4.73(2H，s)，4.58(2H，s)，3.13(2H，s)，2.39(2H，s)，0.83(6H，s)。

本发明化合物(16)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.95(1H，brs)，7.48(2H，d)，7.35(2H，d)，6.86(1H，s)，4.69(2H，s)，4.61(2H，s)，3.15(2H，s)，2.46(2H，s)，0.86(6H，s)。

本发明化合物(16)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.92(1H，brs)，7.29-7.08(4H，m)，6.82(1H，s)，4.65(2H，s)，4.53(2H，s)，3.06(2H，s)，2.38(2H，s)，2.30(3H，s)，0.82(6H，s)。

本发明化合物(18)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.93(1H，brs)，7.30-7.24(2H，m)，6.95-6.88(2H，m)，6.63(1H，s)，4.65(2H，s)，4.48(2H，s)，3.74(3H，s)，3.12(2H，s)，2.34(2H，s)，0.81(6H，s)。

本发明化合物(21)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.90(1H，brs)，7.40-7.25(5H，m)，6.56(1H，s)，4.21(2H，s)，3.20-3.13(2H，m)，2.57(2H，s)，0.90(6H，s)。

本发明化合物(22)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.91(1H，brs)，7.78-7.10(6H，m)，6.60(1H，s)，4.25(2H，s)，3.16(2H，s)，2.60(2H，s)，0.91(6H，s)。

本发明化合物(26)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：9.00(1H，brs)，7.38-7.18(2H，m)，7.08-6.97(3H，m)，6.94(1H，s)，5.34(2H，s)，3.16(2H，s)，2.52(2H，s)，0.88(6H，s)。

本发明化合物(27)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.99(1H，brs)，7.22-7.16(2H，m)，7.10-7.04(1H，m)，6.95(1H，s)，5.41(2H，s)，3.14(2H，s)，2.44(2H，s)，0.85(6H，s)。

本发明化合物(28)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：9.00(1H，brs)，8.22-8.15(1H，m)，7.92-7.73(3H，m)，7.10-7.04(1H，m)，6.97-6.86(2H，m)，5.55(2H，s)，3.25-3.15(2H，s)，2.63(2H，s)，0.93(6H，s)。

本发明化合物(33)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.94(1H，brs)，6.80(2H，brs)，6.74(1H，s)，3.20-3.05(4H，m)，2.82-2.65(2H，m)，2.56(2H，s)，0.90(6H，s)。

本发明化合物(34)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.87(1H，brs)，7.40(2H，brs)，6.55(1H，s)，3.16-3.11(2H，m)，2.80-2.72(2H，m)，2.56(2H，s)，1.67-1.56(2H，m)，1.30-1.18(10H，m)，0.88(6H，s)，0.85-0.80(3H，m)。

本发明化合物(35)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.89(1H，brs)，6.99(2H，brs)，6.59(1H，s)，3.20-3.12(2H，m)，2.84-2.76(2H，m)，2.56(2H，s)，1.80-1.42(9H，m)，1.16-1.02(2H，m)，0.90(6H，s)。

本发明化合物(36)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.84(1H，brs)，6.58(1H，s)，3.11(2H，s)，2.71(2H，d)，2.33(2H，s)，1.71(2H，brs)，1.10-1.00(1H，m)，0.80(6H，s)，0.57-0.48(2H，m)，0.29-0.19(2H，m)。

参考制备例1

将中间体化合物(1A)(0.50g，2.96mmol)溶解到乙酸乙酯(15mL)中，并且向其中加入DMF(0.01mL)。向混合物溶液中加入亚硫酰氯(0.26mL，3.55mmol)，并且将混合物在80℃搅拌1小时。然后将反应混合物冷却至室温，并且减压浓缩。向得到的浓缩物中加入甲苯(0.5mL)。将溶液在冰冷却下加入到N-(叔丁氧基羰基)-2，2-二甲基丙烷-1，3-二胺(0.60g，1.42mmol)和1N氢氧化钠水溶液(7.4mL)的混合溶液中。将混合物在相同温度搅拌1小时，并且然后将反应混合物用乙酸乙酯萃取两次。将有机层用饱和盐水洗涤，通过无水硫酸镁干燥，并且减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到1.04g的下式(6)表示的化合物(在下文中，称为化合物(6))下式表示的中间体化合物(2A)。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：7.59-7.55(1H，m)，6.43(1H，s)，5.30-5.25(1H，m)，3.21(2H，d)，2.93(2H，d)，2.79(2H，t)，1.73-1.66(2H，m)，1.45(9H，s)，1.40(2H，dd)，0.94(3H，t)，0.92(6H，s)。

参考制备例2

通过使用(3-氨基-2，2-二甲基丙基)氨基甲酸叔丁酯代替2-甲基丙烷-1，2-二胺，根据与制备例9中描述的方法类似的方法制备以下式(3A)表示的化合物(在下文中，称作中间体化合物(3A))。

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.62(1H，s)，6.92-6.81(5H，m)，6.00(2H，s)，4.66(2H，s)，4.46(2H，s)，3.05(2H，d)，2.77(2H，d)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

参考制备例3

根据与参考制备例2中描述的方法类似的方法制备的化合物，并且其物理性质值在下文示出。

式(M)表示的化合物：

其中Z表示在[表3]中指示的任何基团。

[表3]

中间体化合物(4A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.66-8.60(1H，m)，7.05-7.00(3H，m)，6.92-6.87(1H，m)，6.80(1H，s)，4.66(2H，s)，4.47(2H，s)，3.10-3.00(2H，m)，2.80-2.75(2H，m)，2.69(4H，brs)，1.71(4H，brs)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(5A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.62(1H，brs)，7.74-7.66(1H，m)，7.39-7.31(1H，m)，7.20-7.12(1H，m)，6.92-6.82(2H，m)，4.74(2H，s)，4.58(2H，s)，3.09-3.01(2H，m)，2.81-2.73(2H，m)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(6A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.65-8.61(1H，m)，7.48(2H，d)，7.35(2H，d)，6.92-6.87(1H，m)，6.84(1H，s)，4.74(2H，s)，4.61(2H，s)，3.08-3.01(2H，m)，2.80-2.74(2H，m)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(7A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.68-8.60(1H，m)，7.27-7.09(4H，m)，6.92-6.85(1H，m)，6.82(1H，s)，4.69(2H，s)，4.53(2H，s)，3.10-3.01(2H，m)，2.81-2.73(2H，m)，2.30(3H，s)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(8A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.68-8.54(1H，m)，7.31-7.24(2H，m)，6.95-6.82(3H，m)，6.80(1H，s)，4.66(2H，s)，4.49(2H，s)，3.74(3H，s)，3.08-3.01(2H，m)，2.80-2.73(2H，m)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(9A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.58-8.51(1H，m)，7.39-7.24(5H，m)，6.70-6.82(1H，m)，6.52(1H，s)，4.20(2H，s)，3.05-2.99(2H，m)，2.79-2.71(2H，m)，1.37(9H，s)，0.77(6H，s)。

中间体化合物(10A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.59-8.52(1H，m)，7.44-7.39(1H，m)，7.21-7.08(3H，m)，6.90-6.83(1H，m)，6.56(1H，s)，4.24(2H，s)，3.05-2.99(2H，m)，2.79-2.72(2H，m)，1.37(9H，s)，0.77(6H，s)。

中间体化合物(11A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.68-8.61(1H，m)，7.36-7.28(2H，m)，7.09-6.84(5H，m)，5.34(2H，s)，3.08-3.02(2H，m)，2.80-2.74(2H，m)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(12A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.69-8.64(1H，m)，7.22-7.15(2H，m)，7.10-7.03(1H，m)，6.95(1H，s)，6.91-6.87(1H，m)，5.41(2H，s)，3.07-3.02(2H，m)，2.80-2.74(2H，m)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(13A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.68-8.60(1H，m)，8.22-8.17(1H，m)，8.22-8.17(1H，m)，7.81-7.72(1H，m)，7.09-7.03(1H，m)，6.95-6.85(1H，m)，6.84(1H，s)，5.44(2H，s)，3.06-3.01(2H，m)，2.79-2.74(2H，m)，1.38(9H，s)，0.77(6H，s)。

中间体化合物(14A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.61-8.54(1H，m)，6.93-6.86(1H，m)，6.71(1H，s)，3.13-3.01(4H，m)，2.85-2.70(4H，m)，1.38(9H，s)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(15A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.57-8.50(1H，m)，6.91-6.88(1H，m)，6.55(1H，s)，3.06-3.00(2H，m)，2.83-2.74(4H，m)，1.66-1.60(2H，m)，1.38(9H，s)，1.33-1.21(10H，m)，0.87-0.81(3H，m)，0.78(6H，s)。

中间体化合物(16A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.56-8.49(1H，m)，6.91-6.86(1H，m)，6.56(1H，s)，3.05-3.01(2H，m)，2.84-2.73(4H，m)，1.78-1.42(9H，m)，1.38(9H，s)，1.17-1.04(2H，m)，0.77(6H，s)。

中间体化合物(17A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：8.55(1H，brs)，6.89(1H，brs)，6.60(1H，s)，3.05-3.02(2H，m)，2.79-2.70(4H，m)，1.38(9H)，1.09-1.02(1H，m)，0.78(6H，s)，0.56-0.51(2H，m)，0.25-0.21(2H，m)。

参考制备例4

在冰浴中使反应体系的温度保持在0至10℃的同时，向在参考制备例6中描述的中间体化合物(22A)(5g，21.1mmol)在THF(20mL)中的溶液中加入5N氢氧化钠水溶液(4mL)，并且将混合物在室温搅拌5小时。然后向反应溶液中缓慢地逐滴加入6N盐酸水溶液，使得反应溶液的pH调节到pH2至3。将混合物静置5分钟，并且过滤出沉淀物质，并且将残留物相继用水和戊烷洗涤。将得到的固体减压干燥以得到4.1g的以下式(18A)表示的化合物(在下文中，称作中间体化合物(18A))。

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：14.01(1H，brs)，6.75(1H，s)，3.13-3.05(2H，m)，2.84-2.69(2H，m)。

参考制备例5

通过使用参考例7中描述的各个中间体化合物根据与参考制备例4中描述的方法类似的方法制备的化合物，并且物理性质值在下文示出。

式(N)表示的化合物：

其中Z表示在[表4]中指示的任何基团。

[表4]

中间体化合物(19A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：14.03(1H，brs)，6.55(1H，s)，2.83-2.75(2H，m)，1.70-1.58(2H，m)，1.34-1.18(10H，m)，0.90-0.82(3H，m)。

中间体化合物(20A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：13.87(1H，brs)，6.59(1H，s)，2.84-2.76(2H，m)，1.79-1.41(9H，m)，1.18-1.02(2H，m)。

中间体化合物(21A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：13.78(1H，brs)，6.62(1H，s)，2.75-2.69(2H，m)，1.10-1.01(1H，m)，0.55-0.50(2H，m)，0.26-0.21(2H，m)。

中间体化合物(31A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：14.04(1H，brs)，7.85-7.80(1H，m)，7.51-7.44(1H，m)，6.67(1H，s)，6.46-6.40(1H，m)，6.32-6.27(1H，m)，5.32(2H，m)。

参考制备例6

向参考制备例8中描述的中间体化合物(26A)(5g，20.8mmol)在乙醇(50mL)中的溶液中加入盐酸羟胺(2.9g，41.6mmol)，并且将混合物在回流条件下在氮气氛下搅拌16小时。使反应溶液的温度恢复到室温，并且将混合物减压浓缩。向得到的残留物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取两次。将有机层用饱和盐水洗涤，通过无水硫酸钠干燥，并且减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到4.6g的下式表示的中间体化合物(22A)。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：6.49(1H，s)，4.42(2H，q)，3.13-3.06(2H，m)，2.62-2.46(2H，m)，1.40(3H，t)。

参考制备例7

通过使用参考例9中描述的各个中间体化合物，根据与参考制备例6中描述的方法类似的方法制备的化合物，并且其物理性质值在下文示出。

式(O)表示的化合物：

其中Z表示在[表5]中指示的任何基团。

[表5]

中间体化合物(23A)

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：6.38(1H，s)，4.40(2H，q)，2.81-2.67(2H，m)，1.73-1.65(2H，m)，1.43-1.18(13H，m)，0.89-0.82(3H，m)。

中间体化合物(24A)

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：6.37(1H，s)，4.38(2H，q)，2.82-2.67(2H，m)，1.82-1.42(9H，m)，1.38(3H，t)，1.18-1.02(2H，m)。

中间体化合物(25A)

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：6.50(1H，s)，4.42(2H，q)，2.69(2H，d)，1.40(3H，t)，1.08-1.01(1H，m)，0.64-0.56(2H，m)，0.26-0.21(2H，m)。

参考制备例8

在冰/氯化钠浴中使反应体系的温度保持在-20至-15℃的同时，在氮气氛下向草酸二乙酯(5g，35.7mmol)和5，5，5-三氟戊烷-2-酮在THF(30mL)中的溶液中缓慢加入叔丁醇钾(5g，46.4mmol)和THF(10mL)。将反应混合物在-30至-20℃搅拌30分钟，并且升至室温，并且搅拌另外的16小时。在反应混合物正被冷却的同时向其中缓慢地加入1N盐酸，使得混合物的pH被调节到pH 2至3。将混合物用乙酸乙酯萃取两次。将有机层用饱和盐水洗涤，通过无水硫酸钠干燥，并且减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到5g的下式表示的中间体化合物(26A)。

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：13.96(1H，brs)，6.39(1H，s)，4.35(2H，q)，2.83-2.76(2H，m)，2.57-2.41(2H，m)，1.36(3H，t)。

参考制备例9

根据与参考制备例8中描述的方法类似的方法制备的化合物，并且物理性质值在下文示出。

式(P)表示的化合物：

其中Z表示在[表6]中指示的任何基团。

[表6]

中间体化合物(27A)

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：14.50(1H，brs)，6.34(1H，s)，4.39-4.30(2H，m)，2.50-2.45(2H，m)，1.67-1.59(2H，m)，1.40-1.20(13H，m)，0.88-0.83(3H，m)。

中间体化合物(28A)

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：14.49(1H，brs)，6.35(1H，s)，4.39-4.29(2H，m)，2.52-2.45(2H，m)，1.82-1.45(9H，m)，1.36(3H，t)，1.17-1.02(2H，m)。

中间体化合物(29A)

¹H-NMR(CDCl₃，TMS，δ(ppm))：14.51(1H，brs)，6.43(1H，s)，4.39-4.30(2H，m)，2.42-2.33(2H，m)，1.36(3H，t)，1.08-0.94(1H，m)，0.62-0.55(2H，m)，0.20-0.12(2H，m)。

参考制备例10

在室温向5-溴甲基-3-异

唑羧酸乙酯(5g，21.3mmol)在DMF(30mL)中的溶液中相继加入吡啶-2-醇(2.4g，25.6mmol)和碳酸钾(7g，51.2mmol)，并且将混合物在70℃搅拌16小时。使反应溶液的温度恢复到室温，并且然后向其中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取两次。将有机层用饱和盐水洗涤，通过无水硫酸钠干燥，并且减压浓缩。对残留物进行硅胶柱色谱以得到2g的下式表示的中间体化合物(30A)。

中间体化合物(30A)

¹H-NMR(DMSO-d₆，TMS，δ(ppm))：7.86-7.80(1H，m)，7.51-7.43(1H，m)，6.74(1H，s)，6.43(1H，d)，6.34-6.26(1H，m)，5.33(2H，m)，4.34(2H，q)，1.28(3H，t)。

式(Y-1)至式(Y-47)表示的酰胺化合物可以根据与上述方法类似的方法获得。在以下提到的[U1]和[U2]中，Ph表示苯基，NA1表示萘-1-基，NA2表示萘-2-基，IN1表示茚满-1-基，IN2表示茚满-2-基，Py2表示2-吡啶基，Qun2表示2-喹啉基，Fur2表示2-呋喃基，Thi2表示2-噻吩基，BF5表示5-苯并呋喃基，BF2表示2-苯并呋喃基，BT5表示5-苯并噻吩基，BT2表示2-苯并噻吩基，BDXO5表示1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基，BDXA6表示1，4-苯并二

烷-6-基，3Cy表示环丙基，5Cy表示环戊基，8Cy表示环辛基，并且TN表示四氢萘-2-基。

例如，[CH₂CH₂CH₂Ph]表示3-苯基丙基，[CH₂CH₂(8-F-NA2)]表示2-(8-氟萘-2-基)乙基，并且[CH₂CH₂(2，2-F₂-3Cy)]表示2-(2，2-二氟环丙基)乙基。

式(Y-1)至式(Y-19)表示的化合物[其中U¹表示选自以下(U-1)组的任何基团]：

(U-1组)

[U¹]＝[H]，[CH₃]，[CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CF₃]，[CH₂CH₂CF₃]，[CH₂CH₂CH₂CF₃]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CF₃]，[Ph]，[CH₂Ph]，[CH₂CH₂Ph]，[CH₂CH₂CH₂Ph]，[CH₂CH₂CH₂CH₂Ph]，[2-F-Ph]，[CH₂(2-F-Ph)]，[CH₂CH₂(2-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(2-F-Ph)]，[3-F-Ph]，[CH₂(3-F-Ph)]，[CH₂CH₂(3-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(3-F-Ph)]，[4-F-Ph]，[CH₂(4-F-Ph)]，[CH₂CH₂(4-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(4-F-Ph)]，[2-Cl-Ph]，[CH₂(2-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂(2-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(2-Cl-Ph)]，[3-Cl-Ph]，[CH₂(3-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂(3-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(3-Cl-Ph)]，[4-Cl-Ph]，[CH₂(4-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂(4-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(4-Cl-Ph)]，[2-Br-Ph]，[CH₂(2-Br-Ph)]，[CH₂CH₂(2-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(2-Br-Ph)]，[3-Br-Ph]，[CH₂(3-Br-Ph)]，[CH₂CH₂(3-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(3-Br-Ph)]，[4-Br-Ph]，[CH₂(4-Br-Ph)]，[CH₂CH₂(4-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(4-Br-Ph)]，[3-Br-5-F-Ph]，[CH₂(3-Br-5-F-Ph)]，[CH₂CH₂(3-Br-5-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-Br-5-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(3-Br-5-F-Ph)]，[CH₂(4-Br-3-F-Ph)]，[CH₂CH₂(4-Br-3-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-Br-3-F-Ph)]，[3-Me-Ph]，[CH₂(3-Me-Ph)]，[CH₂CH₂(3-Me-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-Me-Ph)]，[2-CF₃-Ph]，[CH₂(2-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(2-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(2-CF₃-Ph)]，[3-CF₃-Ph]，[CH₂(3-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(3-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(3-CF₃-Ph)]，[4-CF₃-Ph]，[CH₂(4-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(4-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(4-CF₃-Ph)]，[3-OMe-Ph]，[CH₂(3-OMe-Ph)]，[CH₂CH₂(3-OMe-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-OMe-Ph)]，[4-OMe-Ph]，[CH₂(4-OMe-Ph)]，[CH₂CH₂(4-OMe-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-OMe-Ph)]，[2-OCF₃-Ph]，[CH₂(2-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(2-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(2-OCF₃-Ph)]，[3-OCF₃-Ph]，[CH₂(3-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(3-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(3-OCF₃-Ph)]，[4-OCF₃-Ph]，[CH₂(4-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(4-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(4-OCF₃-Ph)]，[2-SCF₃-Ph]，[CH₂(2-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(2-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(2-SCF₃-Ph)]，[3-SCF₃-Ph]，[CH₂(3-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(3-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(3-SCF₃-Ph)]，[4-SCF₃-Ph]，[CH₂(4-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(4-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(4-SCF₃-Ph)]，[NA1]，[CH₂(NA1)]，[CH₂CH₂(NA1)]，[CH₂CH₂CH₂(NA1)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(NA1)]，[NA2]，[CH₂(NA2)]，[CH₂CH₂(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂(NA2)]，[8-F-NA2]，[CH₂(8-F-NA2)]，[CH₂CH₂(8-F-NA2)]，[CH₂CH₂CH₂(8-F-NA2)]，[8-Cl-NA2]，[CH₂(8-Cl-NA2)]，[CH₂CH₂(8-Cl-NA2)]，[CH₂CH₂CH₂(8-Cl-NA2)]，[8-Br-NA2]，[CH₂(8-Br-NA2)]，[CH₂CH₂(8-Br-NA2)]，[CH₂CH₂CH₂(8-Br-NA2)]，[CH₂CH₂OPh]，[CH₂CH₂OCH₂Ph]，[CH₂CH₂CH₂OPh]，[CH₂CH₂CH₂OCH₂Ph]，[CH₂CH₂CH₂CH₂OPh]，[CH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂Ph]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OPh]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂Ph]，[CH₂CH₂O(NA2)]，[CH₂CH₂OCH₂(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂O(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂OCH₂(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂O(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂O(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂(NA2)]，[CH₂CH₂(IN1)]，[CH₂CH₂(IN2)]，[CH₂CH₂(Py2)]，[CH₂CH₂(Qun2)]，[CH₂CH₂(Fur2)]，[CH₂CH₂(Thi2)]，[CH₂CH₂(BF5)]，[CH₂CH₂(BF2)]，[CH₂CH₂(BT5)]，[CH₂CH₂(BT2)]，[CH₂CH₂(BDXO5)]，[CH₂CH₂(BDXA6)]，[CH₂(3Cy)]，[CH₂CH₂(3Cy)]，[CH₂(5Cy)]，[CH₂CH₂(5Cy)]，[CH₂(8Cy)]，[CH₂CH₂(8Cy)]，[CH₂CH₂(2，2-F₂-3Cy]，[CH₂CH₂(2-CN-3Cy)]，[CH₂CH₂(2，2-F₂-BDXO5)]，[CH₂CH₂(2，2-F₂-3Cy)]，[IN1]，[Py2]，[Thi2]，[3Cy]，[5Cy]，[CH₂TN]。

其中U¹表示[CH₂CH₂CH₂(4-F-Ph)]的式(Y-5)表示的化合物表示其中U¹表示3-(4-氟苯基)丙基的式(Y-5)表示的化合物，其表示以下结构表示的化合物。

式(Y-20)至式(Y-47)表示的酰胺化合物[其中U²表示选自以下(U-2)组的任何基团]：

(U-2组)

[U²]＝[CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃]，[CH₂CF₃]，[CH₂CH₂CF₃]，[CH₂CH₂CH₂CF₃]，[Ph]，[CH₂Ph]，[CH₂CH₂Ph]，[CH₂CH₂CH₂Ph]，[CH₂CH₂CH₂CH₂Ph]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂Ph]，[2-F-Ph]，[CH₂(2-F-Ph)]，[CH₂CH₂(2-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-F-Ph)]，[3-F-Ph]，[CH₂(3-F-Ph)]，[CH₂CH₂(3-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-F-Ph)]，[4-F-Ph]，[CH₂(4-F-Ph)]，[CH₂CH₂(4-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-F-Ph)]，[2-Cl-Ph]，[CH₂(2-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂(2-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-Cl-Ph)]，[3-Cl-Ph]，[CH₂(3-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂(3-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-Cl-Ph)]，[4-Cl-Ph]，[CH₂(4-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂(4-Cl-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-Cl-Ph)]，[2-Br-Ph]，[CH₂(2-Br-Ph)]，[CH₂CH₂(2-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-Br-Ph)]，[3-Br-Ph]，[CH₂(3-Br-Ph)]，[CH₂CH₂(3-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-Br-Ph)]，[4-Br-Ph]，[CH₂(4-Br-Ph)]，[CH₂CH₂(4-Br-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-Br-Ph)]，[3-Br-5-F-Ph]，[CH₂(3-Br-5-F-Ph)]，[CH₂CH₂(3-Br-5-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-Br-5-F-Ph)]，[CH₂(4-Br-3-F-Ph)]，[CH₂CH₂(4-Br-3-F-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-Br-3-F-Ph)]，[3-Me-Ph]，[CH₂(3-Me-Ph)]，[CH₂CH₂(3-Me-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-Me-Ph)]，[2-CF₃-Ph]，[CH₂(2-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(2-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-CF₃-Ph)]，[3-CF₃-Ph]，[CH₂(3-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(3-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-CF₃-Ph)]，[4-CF₃-Ph]，[CH₂(4-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(4-CF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-CF₃-Ph)]，[3-OMe-Ph]，[CH₂(3-OMe-Ph)]，[CH₂CH₂(3-OMe-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-OMe-Ph)]，[4-OMe-Ph]，[CH₂(4-OMe-Ph)]，[CH₂CH₂(4-OMe-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-OMe-Ph)]，[2-OCF₃-Ph]，[CH₂(2-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(2-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-OCF₃-Ph)]，[3-OCF₃-Ph]，[CH₂(3-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(3-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-OCF₃-Ph)]，[4-OCF₃-Ph]，[CH₂(4-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(4-OCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-OCF₃-Ph)]，[2-SCF₃-Ph]，[CH₂(2-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(2-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(2-SCF₃-Ph)]，[3-SCF₃-Ph]，[CH₂(3-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(3-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(3-SCF₃-Ph)]，[4-SCF₃-Ph]，[CH₂(4-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂(4-SCF₃-Ph)]，[CH₂CH₂CH₂(4-SCF₃-Ph)]，[NA1]，[CH₂(NA1)]，[CH₂CH₂(NA1)]，[CH₂CH₂CH₂(NA1)]，[NA2]，[CH₂(NA2)]，[CH₂CH₂(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂(NA2)]，[CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂(NA2)]，[8-F-NA2]，[CH₂(8-F-NA2)]，[CH₂CH₂(8-F-NA2)]，[CH₂CH₂CH₂(8-F-NA2)]，[8-Cl-NA2]，[CH₂(8-Cl-NA2)]，[CH₂CH₂(8-Cl-NA2)]，[CH₂CH₂CH₂(8-Cl-NA2)]，[8-Br-NA2]，[CH₂(8-Br-NA2)]，[CH₂CH₂(8-Br-NA2)]，[CH₂CH₂CH₂(8-Br-NA2)]，[CH₂CH₂OPh]，[CH₂CH₂O(NA2)]，[CH₂(IN1)]，[CH₂CH₂(IN2)]，[CH₂(Py2)]，[CH₂(Qun2)]，[CH₂(Fur2)]，[CH₂(Thi2)]，[CH₂(BF5)]，[CH₂(BF2)]，[CH₂(BT5)]，[CH₂(BT2)]，[CH₂(BDXO5)]，[CH₂(BDXA6)]，[CH₂(3Cy)]，[CH₂(5Cy)]，[CH₂(8Cy)]，[CH₂(2，2-F₂-3Cy)]，[CH₂(2-CN-3Cy)]，[CH₂(2，2-F₂-BDXO5)]，[CH₂(2，2-F₂-3Cy)]，[Py2]，[Thi2]，[Fur2]，[3Cy]，[5Cy]，[CH₂TN]。

其中U²表示[CH₂(3Cy)]的式(Y-26)表示的化合物表示其中U²表示环丙基甲基的式(Y-26)表示的化合物，其表示以下结构表示的化合物。

接下来，本发明化合物的制剂例在下文中示出。除非另外明确说明，“份”表示“重量份”。

制剂例1

向20份的本发明化合物A中的任一种中，加入65份的二甲苯、7.5份的十二烷基苯磺酸钙和7.5份的壬基苯酚乙氧化物，并且将混合物在搅拌下充分混合以获得可乳化的浓缩物。

制剂例2

向40份的本发明化合物A中的任一种中，加入2.5份的十二烷基苯磺酸钙和2.5份的壬基苯酚乙氧化物，并且将混合物充分混合，并且向其中加入32份的水合氧化硅和23份的300-目硅藻土，然后通过搅拌器搅拌混合以获得可湿性粉剂。

制剂例3

将1.5份的本发明化合物A中的任一种、1份的合成水合氧化硅、2份的木质素磺酸钠、30份的膨润土和65.5份的高岭土粘土的混合物充分粉碎并混合，并且向其中加入水。将混合物充分混炼，通过挤出造粒机造粒，并且然后干燥以获得1.5％粒剂。

制剂例4

将10份的本发明化合物A中的任一种、10份的苯基二甲苯基乙烷和0.5份的甲苯二异氰酸酯的混合物混合，并且将得到的混合物加入到20份的阿拉伯树胶的10％水溶液中，并且将混合物用均匀混合器搅拌以获得具有20μm的平均粒径的乳液。向乳液中加入2份的乙二醇，并且将混合物在60℃在温浴中进一步搅拌24小时，以获得微胶囊浆料。分别地，将0.2份的黄原胶和1.0份的硅酸铝镁分散到56.3份的经离子交换的水中，以获得增稠剂溶液。然后，将42.5份的上述微胶囊浆料和57.5份的上述增稠剂溶液混合以获得微胶囊剂。

制剂例5

将10份的本发明化合物A中的任一种和10份的苯基二甲苯基乙烷的混合物混合，并且将得到的混合物加入到20份10％的聚乙二醇水溶液中，并且将混合物通过均匀混合器搅拌以获得具有3μm的平均粒径的乳液。分别地，将0.2份的黄原胶和1.0份的硅酸铝镁分散到58.8份的经离子交换的水中，以获得增稠剂溶液。然后，将40份的上述乳液和60份的上述增稠剂溶液混合，以获得可流动制剂。

制剂例6

向5份的本发明化合物A中的任一种中，加入3份的合成水合氧化硅、0.3份的PAP和91.7份的滑石(300目)，然后将混合物在搅拌器搅拌下混合，以获得粉剂。

制剂例7

将0.1份的本发明化合物A中的任一种加入到10份的异丙醇中，并且将混合物与89.9份的煤油混合，以获得油溶液剂。

制剂例8

将1份的本发明化合物A中的任一种、5份的二氯甲烷和34份的煤油的混合物混合，并且将混合物填充到气溶胶容器中，并且安装阀门部分。然后，将60份的粉末推进剂(液化石油气)在压力下通过阀门部分填充到其中，以获得油性气溶胶制剂。

制剂例9

将0.6份的本发明化合物A中的任一种、5份的二甲苯、3.4份的煤油和1份的ATOMOS(注册商标)300(乳化剂)的混合物混合。然后，将得到的混合物和50份的水填充到气溶胶容器中，并且然后将40份的粉末推进剂(液化石油气)在压力下通过阀门部分填充到其中，以获得水性气溶胶制剂。制剂例10

将0.3g的本发明化合物A中的任一种溶解到20mL的丙酮中，并且将得到的混合物均匀混合，同时与99.7g的用于熏香杆的基材(通过以4∶3∶3的比例混合Tabu粉、除虫菊粉(Pyrethrum mark)和木粉获得的基材)一起搅拌。然后，将100mL的水加入到其中，并且将混合物充分混炼，干燥并成型，以获得杀虫蚊香。

制剂例11

向0.8g的本发明化合物A中的任一种和0.4g的胡椒基丁醚的混合物中加入丙酮以将混合物的总体积调整到10mL。然后，将0.5mL的该溶液均匀地浸渍到具有2.5cm×1.5cm的尺寸和0.3cm的厚度的用于电加热杀虫片的基材(通过硬化棉绒和纸浆的混合物的原纤维获得的板)，以获得电加热杀虫片。

制剂例12

将3份的本发明化合物A中的任一种加入到97份的煤油中，以获得液体溶液。将得到的混合物倒到由氯乙烯制成的容器中。将其上部可以通过加热器加热的液体吸收芯(将无机粉碎粉末用粘合剂硬化并烧结)插入到其中，以获得用于液体吸收芯型热蒸发装置的部件。

制剂例13

将100mg的本发明化合物A中的任一种溶解到适当量的丙酮中，并且将得到的混合物浸渍到具有4.0cm×4.0cm的尺寸和1.2cm的厚度的多孔陶瓷板中，以获得热熏蒸剂。

制剂例14

将100μg的本发明化合物A中的任一种溶解到适当量的丙酮中，并且将得到的混合物均匀地涂布到具有2cm×2cm的尺寸和0.3mm的厚度的滤纸上，并且将丙酮风干，并且由此获得用于在室温使用的挥发性试剂。制剂例15

将10份的本发明化合物A中的任一种，和35份的聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭的混合物(1∶1的重量比)，和55份的水的混合物混合，并且然后将得到的混合物通过湿磨法精细研磨，以获得各种可流动制剂。

接下来，以试验例显示本发明化合物对防治有害节肢动物的功效。试验例1

将在制剂例7中制备的包含本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(16)、(18)、(21)、(22)、(33)、(34)和(35)的制剂中的每种用异丙醇/煤油＝1/9的混合溶液稀释，以使每种化合物的的浓度为0.5％w/v，从而获得分别包含本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(16)、(18)、(21)、(22)、(33)、(34)和(35)的稀释溶液。

将10只普通家蚊(淡色库蚊(Culex pipens pallens))雌性成虫释放到聚乙烯杯(底部直径10.6cm)中，并且将聚乙烯杯用16-目尼龙纱布盖住。聚乙烯杯设置在试验室(底面：46cm×46cm，高度：70cm)的内侧底部。将0.5mL的每种上述稀释溶液使用喷枪(以0.4kg/cm²的压力)从高于聚乙烯杯的上面的30cm处喷雾。在喷雾后，立即将杯从试验室中取出。在2分钟、5分钟和15分钟后，计数击倒的昆虫的数量(在经过各规定时间后处于击倒状态的虫的数量)，并且通过以下等式确定击倒比例。

击倒比例(％)＝(击倒的昆虫的数量/试验虫的数量)×100

结果，当分别使用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(16)、(18)、(21)、(22)、(33)、(34)和(35)时，每个击倒比例都显示为80％以上。试验例2

将在制剂例15中制备的包含本发明化合物(1)、(2)、(3)和(4)的每种制剂用水稀释，以使每种化合物的浓度为500ppm，从而获得分别包含本发明化合物(1)、(2)、(3)和(4)的稀释溶液。将上述稀释溶液添加到100mL的经离子交换的水中(本发明化合物的浓度为3.5ppm)。将30只在末龄幼虫期的普通家蚊(淡色库蚊(Culex pipens pallens))释放到得到的浓度为3.5ppm的稀释溶液中，并且在1天后，检查昆虫的生死，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝死虫的数量/试验虫的数量×100

结果，分别用本发明化合物(1)、(2)、(3)和(4)处理的处理组显示出91％以上的死亡率。

试验例3

将在制剂例15中制备的包含本发明化合物(1)和(2)的每种制剂用水稀释，以使每种化合物的浓度为500ppm，从而获得分别包含本发明化合物(1)和(2)的稀释溶液。

具有5.5cm的直径的聚乙烯杯的内侧底部铺上相同尺寸的滤纸，并且将0.7ml的稀释溶液逐滴加到滤纸上，并且将30mg作为饵料的蔗糖均匀地放置在聚乙烯杯中。将10只家蝇(Muscadomestica)雌性成虫释放到聚乙烯杯中，并且将杯用盖子盖住。在24小时后，检查家蝇的生死并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝死虫的数量/试验虫的数量×100

结果，本发明化合物(1)和(2)分别显示出80％以上的死亡率。

试验例4

将在制剂例7中制备的包含本发明化合物(1)、(2)、(3)、(5)、(7)、(8)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(17)、(19)、(20)、(24)和(36)的每种制剂用异丙醇/煤油＝1/9的混合溶液稀释，以使每种化合物的浓度为0.00625％w/v，从而获得分别包含本发明化合物(1)、(2)、(3)、(5)、(7)、(8)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(17)、(19)、(20)、(24)和(36)的稀释溶液。

将10只普通家蚊(淡色库蚊(Culex pipens pallens))成虫释放到聚乙烯杯(底部直径10.6cm)中，并且将聚乙烯杯用16-目尼龙纱布盖住。聚乙烯杯设置在试验室(底面：46cm×46cm，高度：70cm)的内侧底部。将0.5mL的每种上述稀释溶液使用喷枪(以0.4kg/cm²的压力)从高于聚乙烯杯的上面的30cm处喷雾。在喷雾后，立即将杯从试验室中取出。在2分钟、5分钟和15分钟后，计数击倒的昆虫的数量(在经过各规定时间后处于击倒状态的昆虫的数量)，并且通过以下等式确定击倒比例。

击倒比例(％)＝(击倒的昆虫的数量/试验虫的数量)×100

结果，当分别使用本发明化合物(1)、(2)、(3)、(5)、(7)、(8)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(17)、(19)、(20)、(24)和(36)时，每个击倒比例都显示为80％以上。

试验例5

将在制剂例7中制备的分别包含本发明化合物(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(15)、(17)、(19)、(20)、(23)、(24)、(26)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)和(36)的每种制剂用异丙醇/煤油＝1/9的混合溶液稀释，以使每种化合物的浓度为0.5％w/v，从而获得分别包含本发明化合物(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(15)、(17)、(19)、(20)、(23)、(24)、(26)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)和(36)的稀释溶液。

将10只德国小蠊(Blattella germanica，5只雄性和5只雌性)成虫释放在试验容器(直径8.75cm，高度7.5cm，底面由16目金属线制成)中，将黄油涂在内壁上，并且容器设置在试验室(底面：46cm×46cm，高度：70cm)的底部。将1.5mL的每种稀释溶液使用喷枪(以0.42kg/cm²的压力)从高于容器的上面的60cm处喷雾。在喷雾后，立即将杯从试验室中取出。在2分钟、5分钟和15分钟后，计数击倒的昆虫的数量(在经过各规定时间后击倒状态的数量)，并且通过以下等式确定击倒比例。

击倒比例(％)＝(击倒的昆虫的数量/试验虫的数量)×100

结果，当分别使用本发明化合物(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(15)、(17)、(19)、(20)、(23)、(24)、(26)、(27)、(29)、(30)、(31)、(32)和(36)时，每个击倒比例都显示为80％以上。

试验例6

将制剂例15中制备的每种包含每种本发明化合物的制剂用水稀释，以制备包含规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。

具有5.5cm的直径的聚乙烯杯的内侧底部铺上相同尺寸的滤纸，并且将0.7ml的稀释溶液逐滴加到滤纸上，并且将30mg作为饵料的蔗糖均匀地放置在聚乙烯杯中。将10只家蝇(Muscadomestica)雌性成虫释放到聚乙烯杯中，并且将杯用盖子盖住。在24小时后，检查家蝇的生死，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝死虫的数量/试验虫的数量×100

试验例7

将制剂例15中制备的每种包含每种本发明化合物中的制剂用水稀释，以制备包含规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。

具有5.5cm的直径的聚乙烯杯的内侧底部铺上相同尺寸的滤纸，并且将0.7ml的稀释溶液逐滴加到滤纸上，并且将30mg作为饵料的蔗糖均匀地放置在聚乙烯杯中。将2只德国小蠊(Blattella germanica，5只雄性和5只雌性)雄性成虫释放到聚乙烯杯中，并且将杯用盖子盖住。在6天后，检查德国小蠊的生死，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝死虫的数量/试验虫的数量×100

试验例8

将本发明化合物中的每种根据与制剂例15中描述的方法类似的方法制成制剂，并且向其中加入含有0.03v/v％的铺展剂的水，以制备包含规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。

将黄瓜(Cucumis sativus)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在塑料杯中，并且将约30只棉蚜(Aphis gossypii)(所有生命阶段)释放到黄瓜的叶上。在1天后，将稀释溶液以10mL/秧苗的比例喷到秧苗中。在5天后，检查存活昆虫的数量，并且通过以下等式计算防治值。

防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100

其中式中的符号表示以下含义：

Cb：未处理组中的试验虫的数量；

Cai：未处理组中在检查时的存活虫的数量；

Tb：处理组中的试验虫的数量；

Tai：处理组中在检查时的存活虫的数量；

此处，“未处理组”表示其中除了不使用试验化合物外进行与处理组的处理程序类似的处理程序的组。

试验例9

将本发明化合物中的每种根据与制剂例15中描述的方法类似的方法制成制剂，并且向其中加入含有0.03v/v％的铺展剂的水，以制备包含规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。

将水稻((Oryza sativa)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在塑料杯中，并且将稀释溶液以10mL/秧苗的比例喷到秧苗中。之后，将20只3龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvatalugens)释放到水稻叶子上。在6天后，通过以下等式计算死亡率。

死亡率(％)＝{1-存活虫的数量/20}×100

试验例10

将本发明化合物中的每种根据与制剂例15中描述的方法类似的方法制成制剂，并且向其中加入水，以制备包含规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。

向塑料杯加入稀释溶液，并且设置种植在塑料杯中的水稻(Oryza sativa)秧苗(在第二真叶的展开期)。

在7天后，释放20只3龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)。在另外的6天后，检查存活虫的数量，并且通过以下等式计算死亡率。

试验例11

将本发明化合物中的每种根据与制剂例15中描述的方法类似的方法制成制剂，并且向其中加入水，以制备包含规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。

在塑料杯中，放置7.7g的人工饲料(Insecta LF，由NOSAN CORPORATION制造)，并且将2mL的稀释溶液灌入其中。将5只四龄幼虫期的烟草夜蛾(斜纹贪夜蛾(Spodopteralitura))释放到人工饲料上，并且将塑料杯用盖子盖住。在5天后，检查存活虫的数量，并且通过以下等式计算死亡率。

死亡率(％)＝{1-存活虫的数量/5}×100

试验例12

将本发明化合物根据与制剂例15中描述的方法类似的方法制成制剂，并且向其中加入含有0.03v/v％的铺展剂的水，以制备包含规定浓度的本发明化合物的稀释溶液。

将稀释溶液以20mL/秧苗的比例喷到种植在塑料杯中的甘蓝(Brassicaeoleracea)秧苗(在第二至第三真叶的展开期)中。之后，将其茎和叶切下，并且然后放置在用滤纸覆盖的塑料杯中。将5只在二龄幼虫期的小菜蛾(Plutella xylostella)释放到杯中，并且将杯用盖子盖住。在5天后，计数存活虫，并且通过以下等式计算昆虫的死亡率。

死亡率(％)＝{1-存活虫的数量/5}×100

工业实用性

本发明的防治剂具有优异的防治有害节肢动物的功效。

Claims (4)

1.一种用于防治有害节肢动物的试剂，所述试剂包含惰性载体和式(I)表示的酰胺化合物：

其中，

R²表示氢原子，

R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子，

R³表示可以具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，

R⁹表示C1-C4烷基，

R¹⁰表示C1-C4烷基或氢原子，

R¹¹表示C1-C4烷基或氢原子，

R¹²表示C1-C4烷基或氢原子，

Y表示单键或氧原子，

当Y表示单键时，m是0，并且Q表示可以具有一个以上选自卤素原子、C3-C8环烷基、或可以具有一个以上卤素原子的苯基的取代基的C1-C8链烃基，

当Y表示氧原子时，m是0至7中任一个的整数，并且Q表示选自B组的取代基，

a和b是0、1、2或3，条件是a和b的和表示1至6的整数中的任一个，

B组：由下述组成的组：1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、和1,3-苯并间二氧杂环戊烯基，条件是所述1,2,3,4-四氢萘基、所述苯基、所述萘基、和所述1,3-苯并间二氧杂环戊烯基可以具有一个以上选自C1-C4链烃基、OR³基团、和卤素原子的取代基。

2.根据权利要求1所述的用于防治有害节肢动物的试剂，其中R⁵和R⁶表示氢原子，Y表示氧原子，m是1，并且Q表示苄基或萘基甲基。

3.根据权利要求1所述的用于防治有害节肢动物的试剂，其中在式(I)中，Y表示单键，m是0，并且Q表示C1-C8链烃基。

4.一种用于防治有害节肢动物的非治疗目的的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生存的栖息地施用式(I)表示的化合物：

其中，

R²表示氢原子，

R⁵和R⁶各自独立地表示氢原子，

R³表示可以具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，

R⁹表示C1-C4烷基，

R¹⁰表示C1-C4烷基或氢原子，

R¹¹表示C1-C4烷基或氢原子，

R¹²表示C1-C4烷基或氢原子，

Y表示单键或氧原子，

当Y表示单键时，m是0，并且Q表示可以具有一个以上选自卤素原子、C3-C8环烷基、或可以具有一个以上卤素原子的苯基的取代基的C1-C8链烃基，

当Y表示氧原子时，m是0至7中任一个的整数，并且Q表示选自B组的取代基，

a和b是0、1、2或3，条件是a和b的和表示1至6的整数中的任一个，

B组：由下述组成的组：1,2,3,4-四氢萘基、苯基、萘基、和1,3-苯并间二氧杂环戊烯基，条件是所述1,2,3,4-四氢萘基、所述苯基、所述萘基、和所述1,3-苯并间二氧杂环戊烯基可以具有一个以上选自C1-C4链烃基、OR³基团、和卤素原子的取代基。