BR112017001569B1 - uso de um composto amida e método para controlar um artrópode nocivo - Google Patents

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Abstract

a presente invenção refere-se a um agente de controle de artrópode nocivo contendo um composto amida de fórmula (i): em que r1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo a, r2 representa um átomo de hidrogênio ou similar, r3 re-presenta um átomo de hidrogênio ou similar, r5 e r6 são os mesmos ou diferentes, e representam independentemente um átomo de hidrogênio ou similar, y representa um átomo de oxigênio ou similar, m representa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7 e q representa um grupo hidrocarboneto de cadeia c1-c8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo d.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para USO DE UM COMPOSTO AMIDA E MÉTODO PARA CONTROLAR UM ARTRÓPODE NOCIVO.
CAMPO TÉCNICO [001] A presente invenção refere-se a um composto amida e uso do mesmo para controle de artrópode nocivo.
ANTECEDENTES DA TÉCNICA [002] Anteriormente, muitos agentes para controle dos artrópodes nocivos foram desenvolvidos para controlar um artrópode nocivo, e foram colocados em uso. Além disso, o Documento de Patente 1 descreve certos compostos amida.
DOCUMENTO DA TÉCNICA ANTERIOR
DOCUMENTO DE PATENTE [003] Documento de Patente 1: EP-A 0459887
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
PROBLEMAS A SEREM RESOLVIDOS PELA INVENÇÃO [004] A presente invenção provê um composto que tem excelente eficácia no controle de um artrópode nocivo.
MEIOS PARA RESOLVER OS PROBLEMAS [005] De modo a encontrar um composto que tenha excelente eficácia no controle de um artrópode nocivo, os presentes inventores estudaram de forma intensiva e como um resultado verificaram que um composto amida da seguinte fórmula (I) tem excelente eficácia no controle de um artrópode nocivo, e com isso completa a presente invenção.
[006] Isto é, a presente invenção abrange:
[007] [1] Um agente de controle dos artrópodes nocivos contendo um composto amida de fórmula (I):
Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 8/216
2/210
Figure BR112017001569B1_D0001
[008] em que [009] R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo A, [0010] R2 representa [0011] um grupo hidrocarboneto C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo -OR3 e um átomo de halogênio, [0012] um grupo ciano, um grupo formila, um grupo carbóxi, [0013] um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0014] um grupo carbamoíla, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, [0015] R3 representa um grupo -C(=S)SR4 ou um átomo de hidrogênio, [0016] R4 representa um grupo hidrocarboneto C1-C3 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0017] R5 e R6 são os mesmos ou diferentes, e representam independentemente [0018] um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0019] um átomo de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, ou [0020] um átomo de hidrogênio, [0021] Y representa uma ligação única, um átomo de oxigênio ou Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 10/239
3/210
S(O)u-, em que [0022] quando Y é uma ligação única, m representa 0, e Q representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C3-C8, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C, e em que [0023] quando Y é um átomo de oxigênio, ou -S(O)u-, m representa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, e Q representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D, ou um grupo selecionado a partir do Grupo E, e em que [0024] u representa 0, 1, ou 2;
[0025] Grupo A consistindo em [0026] um átomo de halogênio, [0027] um grupo alcóxi C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0028] um grupo alquilamino C1-C6, [0029] um grupo di(C1-C6 alquil)amino, um grupo hidróxi, [0030] um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e [0031] um grupo -CONR7R8, em que R7 e R8 são os mesmos ou diferentes, e representam independentemente um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0032] um grupo [(C1-C4 alcóxi)carbonil]C1-C4 alquila no qual o C1-C4 alcóxi tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo 3-tetra-hidrofuranilmetila, [0033] um grupo 4-tetra-hidropiranilmetila ou um átomo de hidrogênio;
[0034] Grupo B consistindo em [0035] um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
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4/210 [0036] um grupo alquila C1-C4 tendo um ou mais grupos benzilóxi, [0037] um grupo alcóxi C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0038] um grupo alquiltio C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0039] um grupo alquilsulfinila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0040] um grupo alquilsulfonila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0041] um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0042] um grupo vinila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo F, [0043] um grupo etinila tendo opcionalmente um átomo ou grupo selecionado a partir do Grupo F, [0044] um grupo fenila, um grupo fenóxi, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo carbóxi, um grupo hidróxi, um grupo -CONR9R10, um grupo metoximetila e um átomo de halogênio, [0045] em que R9 e R10 são os mesmos ou diferentes, e representam independentemente um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
[0046] Grupo C consistindo em [0047] Um grupo cicloalquila C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0048] um grupo indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0049] um grupo 1,2,3,4-tetra-hidronaftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0050] um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B,
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 12/239
5/210 [0051] um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0052] um grupo piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0053] um grupo quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0054] um grupo furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0055] um grupo tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0056] um grupo benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0057] um grupo benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0058] um grupo 1,3-benzodioxolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0059] um grupo 1,4-benzodioxanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0060] um átomo de halogênio, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0061] um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo carbóxi, um grupo hidróxi, e um grupo -CONR9R10;
[0062] Grupo D consistindo em [0063] um grupo cicloalquila C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0064] um grupo indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0065] um grupo 1,2,3,4-tetra-hidronaftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B,
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6/210 [0066] um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0067] um grupo fenóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0068] um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0069] um grupo piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0070] um grupo quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0071] um grupo furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0072] um grupo tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0073] um grupo benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0074] um grupo benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0075] um grupo 1,3-benzodioxolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0076] um grupo 1,4-benzodioxanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0077] um átomo de halogênio, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, [0078] um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo carbóxi, um grupo hidróxi, e um grupo -CONR9R10;
[0079] Grupo E consistindo em [0080] um grupo cicloalquila C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B,
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 14/239
7/210 [0081] um grupo indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0082] um grupo 1,2,3,4-tetra-hidronaftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0083] um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0084] um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0085] um grupo piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0086] um grupo quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0087] um grupo furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0088] um grupo tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, [0089] um grupo benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, e [0090] um grupo benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B;
[0091] Grupo F consistindo em [0092] um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio, [0093] e um veículo inerte.
[0094] [2] O agente de controle dos artrópodes nocivos de acordo com [1], em que o composto amida é um composto de fórmula (II):
[0095]
Figure BR112017001569B1_D0002
1^11 ( II )
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 15/239
8/210 [0096] R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo G, e [0097] Q1 representa um grupo fenila ou grupo naftila:
[0098] Grupo G consistindo em um grupo alcóxi C1-C4, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila e um grupo hidróxi.
[0099] [3] O agente de controle dos artrópodes nocivos de acordo com [1], em que [00100] R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C8 tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo alcóxi C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilamino C1-C6, um grupo di(C1C6 alquil)amino e um grupo hidróxi, [00101] R2 é um átomo de hidrogênio, [00102] Y é uma ligação única, [00103] m é 0, [00104] Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo C, em que um ou mais grupos selecionados a partir do Grupo C é um grupo C3-C8 cicloalquila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, e em que [00105] um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B são selecionados a partir do grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo ciano.
[00106] [4] Um método para controlar um artrópode nocivo, o qual compreende aplicar uma quantidade eficaz de um composto amida de fórmula (I) conforme definido em [1], a um artrópode nocivo ou um habitat de um artrópode nocivo.
[00107] [5] O agente de controle dos artrópodes nocivos de acordo com [1], em que
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9/210 [00108] R1 é um grupo C2-C6 alquila tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um grupo metóxi, [00109] R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, [00110] um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo QaCH2-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-CH2, um grupo Qa-O-CH2 ou um grupo Qa-CH2, [00111] Qa é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H ou um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H;
[00112] Grupo H consistindo em um grupo alquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4 e um átomo de halogênio.
[00113] [6] O método para controlar um artrópode nocivo de acordo com [4], em que [00114] R1 é um grupo alquila C2-C6 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um grupo metóxi, [00115] R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, [00116] um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo QaCH2-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-CH2, um grupo Qa-O-CH2 ou um grupo Qa-CH2, [00117] Qa é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H ou um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H;
[00118] Grupo H consistindo em um grupo alquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4 e um átomo de halogênio.
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10/210 [00119] [7] O método para controlar um artrópode nocivo de acordo com [4], em que [00120] R1 é um grupo alquila C2-C8 tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi, um grupo metóxi, um C1-C6 alquilamino e um grupo di(C1-C6 alquil)amino, [00121] R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, e em que [00122] um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo QaCH2-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-CH2, um grupo Qa-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-O-, um grupo Qa-CH2 ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C3-C8 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, [00123] Qa é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H, ou um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H;
[00124] Grupo H consistindo em um grupo alquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4 e um átomo de halogênio.
[00125] [8] O método para controlar um artrópode nocivo de acordo com [4], em que [00126] R1 é um grupo alquila C2-C8 tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi, um grupo metóxi, um grupo C1-C6 alquilamino e um grupo di(C1-C6 alquil)amino, [00127] R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, e em que [00128] um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo
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11/210 alcóxi C1-C4 ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio, e um grupo ciano.
[00129] [9] Uso do composto amida de fórmula (I) conforme definido na reivindicação 1 para controlar artrópode nocivo.
EFEITO DA INVENÇÃO [00130] O presente agente de controle tem excelente eficácia no controle de um artrópode nocivo, e é útil.
MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO [00131] O composto descrito no presente relatório descritivo tem isômeros derivados a partir de um átomo de carbono assimétrico, e isômeros derivados a partir de uma ligação dupla em alguns casos e o composto inclui tais isômeros e uma mistura de isômeros em uma razão opcional.
[00132] Os substituintes descritos no presente relatório descritivo serão explicados.
[00133] O átomo de halogênio significa um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo e um átomo de iodo.
[00134] Tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio indica que quando um substituinte tem dois ou mais átomos de halogênio, aqueles átomos de halogênio podem ser os mesmos ou diferentes um do outro.
[00135] A expressão CX-CY na presente descrição significa que o número de átomos de carbono é X a Y. Por exemplo, a expressão C1C8 significa que o número de átomo(s) de carbono é de 1 a 8.
[00136] O grupo hidrocarboneto de cadeia representa um grupo alquila, um grupo alquenila e um grupo alquinila.
[00137] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo C1-C4 alquila tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio incluem, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila,
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12/210 um grupo isopropila, um grupo butila, um grupo isobutila, um grupo sec-butila, um grupo terc-butila, um grupo iodometila, um grupo bromometila, um grupo clorometila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 1,1,2,2tetrafluoroetila e um grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetila.
[00138] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo hidrocarboneto C1-C3 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio incluem, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo isopropila, um grupo iodometila, um grupo bromometila, um grupo clorometila, um grupo fluorometila, um grupo difluorometila, um grupo clorodifluorometila, um grupo triclorometila, um grupo trifluorometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 1-fluoropropila, um grupo 2-fluoropropila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 1-flúor-1-metiletila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 1cloropropila, um grupo 1-cloro-1-metiltila, um grupo 1-bromoetila, um grupo 1-bromopropila, um grupo 1-bromo-1-metiltila, um grupo 2,2,2trifluoroetila, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetila e um grupo 1,1,2,2,2pentafluoroetila.
[00139] Na presente invenção, exemplos do grupo cicloalquila C3C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem, por exemplo, um grupo ciclopropila, um grupo 1-metilciclopropila, um grupo 2,2-diclorociclopropila, um grupo
2,2-difluorociclopropila, um grupo ciclopentila, um grupo 1-
metilciclopentila, um grupo 2-metilciclopentila, um grupo 3-
metilciclopentila, um grupo 2-clorociclopentila, um grupo 3-
clorociclopentila, um grupo 2-fluorociclopentila, um grupo 3-
fluorociclopentila, um grupo 2,2-difluorociclopentila, um grupo 3,3-
difluorociclopentila, um grupo 2-cianociclopentila, um grupo 3-
cianociclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo 1-metilciclo-hexila,
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13/210 um grupo 2-metilciclo-hexila, um grupo 3-metilciclo-hexila, um grupo 4metilciclo-hexila, um grupo 2-clorociclo-hexila, um grupo 3-clorociclohexila, um grupo 4-clorociclo-hexila, um grupo 4,4-diclorociclo-hexila, um grupo 4,4-difluorociclo-hexila, um grupo 4-cianociclo-hexila, um grupo ciclo-heptila, e um grupo ciclo-octila.
[00140] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo C1-C6 alquilamino incluem, por exemplo, um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo propilamino, um grupo isopropilamino, um grupo butilamino, um grupo isobutilamino, um grupo sec-butilamino, um grupo pentilamino e um grupo hexilamino.
[00141] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo di(C1C6 alquil)amino incluem, por exemplo, um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo dipropilamino, um grupo di-isopropilamino, um grupo metil(etil)amino, um grupo metil(isopropil)amino, um grupo metil(butil)amino, um grupo metil(pentil)amino e um grupo metil(hexil)amino.
[00142] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 no grupo hidrocarboneto de cadeia C1C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo A e o grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo G incluem, por exemplo, um grupo alquila C1-C8 tal como um grupo metila, um grupo etila, um grupo isopropila, um grupo terc-butila, um grupo propila, um grupo sec-butila, um grupo isobutila, um grupo 1,1dimetilpropila, um grupo 2,2-dimetilpropila, um grupo 1,2-dimetilpropila, um grupo 1-etilpropila, um grupo butila, um grupo 1-metilbutila, um grupo 2-metilbutila, um grupo 3-metilbutila, um grupo 1,1-dimetilbutila, um grupo 2,2-dimetilbutila, um grupo 3,3-dimetilbutila, um grupo 1etilbutila, um grupo 2-etilbutila, um grupo pentila, um grupo 1metilpentila, um grupo 2-metilpentila, um grupo 3-metilpentila, um gru
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14/210 po a 4-metilpentila, um grupo hexila, um grupo heptila, um grupo octila e similares;
[00143] um grupo alquenila C2-C8 tal como um grupo vinila, um grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, um grupo 1-metil-1-propenila, um grupo 1-metil-2-propenila, um grupo 1,2-dimetil-1-propenila, um grupo 1,1-dimetil-2-propenila, um grupo 1-etil-1-propenila, um grupo 1etil-2-propenila, um grupo 1-butenila, um grupo 2-butenila, um grupo 3butenila, um grupo 1-metil-1-butenila, um grupo 2-metil-1-butenila, um grupo 2-metil-2-butenila, um grupo 2-metil-3-butenila, um grupo 3metil-3-butenila, um grupo 1,1-dimetil-3-butenila, um grupo 1,1-dimetil-
2-butenila, um grupo 1-etil-1-butenila, um grupo 1-etil-2-butenila, um grupo 1-etil-3-butenila, um grupo 1-pentenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo 4-pentenila, um grupo 1-metil-1pentenila, um grupo 1-metil-2-pentenila, um grupo 1-metil-3-pentenila, um grupo 1-metil-4-pentenila, um grupo 2-metil-1-pentenila, um grupo
2-metil-2-pentenila, um grupo 3-metil-2-pentenila, um grupo 3-metil-3pentenila, um grupo 4-metil-3-pentenila, um grupo 4-metil-4-pentenila, um grupo 1,1-dimetil-2-pentenila, um grupo 1,1-dimetil-3-pentenila, um grupo 1,1-dimetil-4-pentenila, um grupo 1-etil-1-pentenila, um grupo 1etil-2-pentenila, um grupo 1-etil-3-pentenila, um grupo 1-etil-4pentenila, um grupo 1-hexenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3hexenila, um grupo 4-hexenila, um grupo 5-hexenila, um grupo 6heptenila, e um grupo 7-octenila;
[00144] um grupo alquinila C2-C8 tal como um grupo etinila, um grupo 1-propinila, um grupo 2-propinila, um grupo 1-metil-2-propinila, um grupo 1,1-dimetil-2-propinila, um grupo 1-etil-2-propinila, um grupo 1-butinila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 1-metil-2butinila, um grupo 1-metil-3-butinila, um grupo 1,1-dimetil-2-butinila, um grupo 1,1-dimetil-3-butinila, um grupo 1-etil-2-butinila, um grupo 1etil-3-butinila, um grupo 1-pentinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3
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15/210 pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo 1-metil-2-pentinila, um grupo
1- metil-3-pentinila, um grupo 1-metil-4-pentinila, um grupo 1,1-dimetil-
2- pentinila, um grupo 1,1-dimetil-3-pentinila, um grupo 1,1-dimetil-4pentinila, um grupo 1-etil-2-pentinila, um grupo 1-etil-3-pentinila, um grupo 1-etil-4-pentinila, um grupo 1-hexinila, um grupo 2-hexinila, um grupo 3-hexinila, um grupo 4-hexinila, um grupo 5-hexinila, e um grupo
7-octinila.
[00145] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo A incluem, por exemplo, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo dimetoximetila, um grupo metoxicarbonilmetila, um grupo etoxicarbonilmetila, um grupo hidroximetila, um grupo dimetilaminometila, um grupo dietilaminometila, um grupo metiletilaminometila, um grupo 1-metoxietila, um grupo 2metoxietila, um grupo 1-etoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 1,1dimetoxietila, um grupo 2,2-dimetoxietila, um grupo 1,1-dietoxietila, um grupo 2,2-dietoxietila, um grupo 1-(metoxicarbonil)etila, um grupo 2(metoxicarbonil)etila, um grupo 1-(etoxicarbonil)etila, um grupo 2(etoxicarbonil)etila, um grupo 1-hidroxietila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo 1-(dimetilamino)etila, um grupo 2-(dimetilamino)etila, um grupo 1-(dietilamino)etila, um grupo 2-(dietilamino)etila, um grupo 1{metil(etil)amino}etila, um grupo 2-{metil(etil)amino}etila, um grupo 1metoxipropila, um grupo 2-metoxipropila, um grupo 3-metoxipropila, um grupo 1-etoxipropila, um grupo 2-etoxipropila, um grupo 3etoxipropila, um grupo 1,1-dimetoxipropila, um grupo 2,2dimetoxipropila, um grupo 3,3-dimetoxipropila, um grupo 1metoxicarbonilpropila, um grupo 1-hidroxipropila, um grupo 2hidroxipropila, um grupo 3-hidroxipropila, um grupo 1(hidroximetil)etila, um grupo 3-(dimetilamino)propila, um grupo 3(dietilamino)propila, um grupo 3-{metil(etil)amino}propila, um grupo 3
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16/210 metóxi-2,2-dimetilpropila, um grupo 3-metóxi-1,1-dimetilpropila, um grupo 2-metóxi-1,1-dimetilpropila, um grupo 2-metóxi-2-metilpropila, um grupo 1-metóxi-2-metilpropila, um grupo 1-hidróxi-2,2dimetilpropila, um grupo 3-hidróxi-2,2-dimetilpropila, um grupo 3hidróxi-1,1-dimetilpropila, um grupo 2-hidróxi-1,1-dimetilpropila, um grupo 2-hidróxi-2-metilpropila, um grupo 1-hidróxi-2-metilpropila, um grupo 1-(dimetilamino)propila, um grupo 2-(dimetilamino)propila, um grupo 3-(dimetilamino)propila, um grupo N-(3-tetrahidrofuranilmetil)carbamoilmetila, um grupo N-(4-tetrahidropiranilmetil)carbamoilmetila e um grupo 2,2,2-trifluoroetila.
[00146] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo G incluem, por exemplo, um grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo dimetoximetila, um grupo dietoximetila, um grupo metoxicarbonilmetila, um grupo etoxicarbonilmetila, um grupo 1-metoxietila, um grupo 2-metoxietila, um grupo 1etoxietila, um grupo 2-etoxietila, um grupo 1,1-dimetoxietila, um grupo
2,2-dimetoxietila, um grupo 1,1-dietoxietila, um grupo 2,2-dietoxietila, um grupo 1-metoxicarboniletila, um grupo 2-metoxicarboniletila, um grupo 1-etoxicarboniletila, um grupo 2-etoxicarboniletila, um grupo 1metoxipropila, um grupo 2-metoxipropila, um grupo 3-metoxipropila, um grupo 1-(metoximetil)etila, um grupo 1-etoxipropila, um grupo 2etoxipropila, um grupo 3-etoxipropila, um grupo 1,1-dimetoxipropila, um grupo 2,2-dimetoxipropila, um grupo 3,3-dimetoxipropila, um grupo 1-(metoxicarbonil)propila, um grupo 2-(metoxicarbonil)propila, um grupo 3-(metoxicarbonil)propila, um grupo 1-metóxi-2,2-dimetilpropila, um grupo 3-metóxi-2,2-dimetilpropila, um grupo 3-metóxi-1,1dimetilpropila, um grupo 2-metóxi-1,1-dimetilpropila, um grupo 2metóxi-2-metilpropila, um grupo 1-metóxi-2-metilpropila, um grupo 2,2dimetilpropila, um grupo 2-hidróxi-1,3-dimetilbutila, um grupo 2
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17/210 hidroxietila, um grupo 3-hidroxipropila, um grupo 4-hidroxibutila, um grupo 2-hidroxipropila, um grupo 3-hidróxi-2,2-dimetilpropila, e um grupo 2-hidróxi-2-metilpropila.
[00147] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo [(C1C4 alcóxi)carbonil]C1-C4 alquila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio incluem:
[00148] um grupo (metoxicarbonil)metila, um grupo (etoxicarbonil)metila, um grupo (propoxicarbonil)metila, um grupo (isopropoxicarbonil)metila, um grupo (butoxicarbonil)metila, um grupo 1(metoxicarbonil)etila, um grupo 2-(metoxicarbonil)etila, um grupo 3(metoxicarbonil)propila, e um grupo 4-(metoxicarbonil)butila.
[00149] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem:
[00150] um grupo 1-indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tal como [00151] um grupo 1-indanila, um grupo 4-metil-1-indanila, um grupo 5-metil-1-indanila, um grupo 4-ciano-1-indanila, um grupo 4-carbóxi-1indanila, um grupo 4-hidróxi-1-indanila, um grupo 4-trifluorometil-1indanila, um grupo 4-trifluorometóxi-1-indanila, um grupo 4trifluorometiltio-1-indanila, um grupo 4-trifluorometanossulfinil-1indanila, um grupo 4-trifluorometanossulfonil-1-indanila, um grupo 4flúor-1-indanila, um grupo 4-cloro-1-indanila, e um grupo 4-bromo-1indanila;
[00152] um grupo 2-indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como:
[00153] um grupo 2-indanila, [00154] um grupo 4-metil-2-indanila, um grupo 5-metil-2-indanila, um grupo 6-metil-2-indanila, um grupo 7-metil-2-indanila, [00155] um grupo 4-ciano-2-indanila,
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18/210 [00156] um grupo 4-carbóxi-2-indanila, um grupo 4-hidróxi-2indanila, um grupo 4-trifluorometil-2-indanila, [00157] um grupo 4-trifluorometóxi-2-indanila, um grupo 4trifluorometiltio-2-indanila, um grupo 4-trifluorometanossulfinil 2indanila, um grupo 4-trifluorometanossulfonil-2-indanila, um grupo 4flúor-2-indanila, um grupo 4-cloro-2-indanila, e um grupo 4-bromo-2indanila.
[00158] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem, por exemplo, um grupo fenila, um grupo 2cianofenila, um grupo 3-cianofenila, um grupo 4-cianofenila, um grupo 2-nitrofenila, um grupo 2-carboxifenila, um grupo 2-hidroxifenila, um grupo 2-(metilaminocarbonil)fenila, um grupo 2(dimetilaminocarbonil)fenila, um grupo 2-metilfenila, um grupo 3,4dimetilfenila, um grupo 2,6-dimetilfenila, um grupo 2-etilfenila, um grupo 2-trifluorometilfenila, um grupo 2-metoxifenila, um grupo 2trifluorometoxifenila, um grupo 2-metilthiofenila, um grupo 2metilsulfinilfenila, um grupo 2-metilsulfonilfenila, um grupo 2trifluorometiltiofenila, um grupo 2-trifluorometilsulfinilfenila, um grupo 2trifluorometilsulfonilfenila, um grupo 2-metoxicarbonilfenila, um grupo 2-vinilfenila, um grupo 2-(2,2-difluorovinil)fenila, um grupo 2-etinilfenila, um grupo 2-(2-fluoroetinil)fenila, um grupo 2-fluorofenila, um grupo pentafluorofenila, e um grupo 2-clorofenila.
[00159] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo fenóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem, por exemplo, um grupo fenóxi, um grupo 2cianofenóxi, um grupo 3-cianofenóxi, um grupo 4-cianofenóxi, um grupo 2-nitrofenóxi, um grupo 2-carboxifenóxi, um grupo 2-hidroxifenóxi, um grupo 2-(metilaminocarbonil)fenóxi, um grupo 2(dimetilaminocarbonil)fenóxi, um grupo 2-metilfenóxi, um grupo 3,4
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19/210 dimetilfenóxi, um grupo 2,6-dimetilfenóxi, um grupo 2-etilfenóxi, um grupo 2-trifluorometilfenóxi, um grupo 2-metoxifenóxi, um grupo 2trifluorometoxifenóxi, um grupo 2-metiltiofenóxi, um grupo 2metilsulfinilfenóxi, um grupo 2-metilsulfonilfenóxi, um grupo 2trifluorometiltiofenóxi, um grupo 2-trifluorometilsulfinilfenóxi, um grupo 2-trifluorometilsulfonilfenóxi, um grupo 2-metoxicarbonilfenóxi, um grupo 2-vinilfenóxi, um grupo 2-(2,2-difluorovinil)fenóxi, um grupo 2etinilfenóxi, um grupo 2-(2-fluoroetinil)fenóxi, um grupo 2-fluorofenóxi, um grupo pentafluorofenóxi, e um grupo 2-clorofenóxi.
[00160] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem, por exemplo, um grupo 1-naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo 1-naftila, um grupo 2-ciano-1-naftila, um grupo 3-ciano-1-naftila, um grupo 4-ciano-1-naftila, um grupo 2-nitro-1naftila, a 2-carbóxi-1-naftila, um grupo 2-hidróxi-1-naftila, um grupo 2metil-1-naftila, um grupo 2-trifluorometil-1-naftila, um grupo 2-metóxi-1naftila, um grupo 2-trifluorometóxi-1-naftila, um grupo 2-trifluorometiltio-
1- naftila, um grupo 2-trifluorometilsulfinil-1-naftila, um grupo 2trifluorometilsulfonil-1-naftila, um grupo 2-metoxicarbonil-1-naftila, um grupo 2-vinil-1-naftila, um grupo 2-(2,2-difluorovinil)-1-naftila, um grupo
2- etinil-1-naftila, um grupo 2-(2-fluoroetinil)-1-naftila, um grupo 2-flúor-
1- naftila, e um grupo 2-cloro-1-naftila;
[00161] um grupo 2-naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo
2- naftila, um grupo 1-ciano-2-naftila, um grupo 3-ciano-2-naftila, um grupo 4-ciano-2-naftila, um grupo 1-nitro-2-naftila, um grupo 1-carbóxi2-naftila, um grupo 1-hidróxi-2-naftila, um grupo 1-metil-2-naftila, um grupo 1-trifluorometil-2-naftila, um grupo 1-metóxi-2-naftila, um grupo 1-trifluorometóxi-2-naftila, um grupo 1-trifluorometiltio-2-naftila, um
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 27/239
20/210 grupo 1-trifluorometilsulfinil-2-naftila, um grupo 1-trifluorometilsulfonil-2naftila, um grupo 1-metoxicarbonil-2-naftila, um grupo 1-vinil-2-naftila, um grupo 1-(2,2-difluorovinil)-2-naftila, um grupo 1-etinil-2-naftila, um grupo 1-flúor-2-naftila, e um grupo 1-cloro-2-naftila.
[00162] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem:
[00163] um grupo 2-piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como [00164] um grupo 2-piridila, um grupo 3-ciano-2-piridila, um grupo 4ciano-2-piridila, um grupo 5-ciano-2-piridila, um grupo 6-ciano-2piridila, um grupo 3-nitro-2-piridila, um grupo 3-carbóxi-2-piridila, um grupo 3-hidróxi-2-piridila, um grupo 3-metil-2-piridila, um grupo 3trifluorometil-2-piridila, um grupo 3-metóxi-2-piridila, um grupo 3trifluorometóxi-2-piridila, um grupo 3-metoxicarbonil-2-piridila, um grupo 3-vinil-2-piridila, um grupo 3-(2,2-difluorovinil)-2-piridila, um grupo 3etinil-2-piridila, um grupo 3-(2-fluoroetinil)-2-piridila, um grupo 3-flúor-2piridila, um grupo 3-cloro-2-piridila e similares;
[00165] um grupo 3-piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como [00166] um grupo 3-piridila, um grupo 2-ciano-3-piridila, um grupo 4ciano-3-piridila, um grupo 5-ciano-3-piridila, um grupo 6-ciano-3piridila, um grupo 2-nitro-3-piridila, um grupo 2-carbóxi-3-piridila, um grupo 2-hidróxi-3-piridila, um grupo 2-metil-3-piridila, um grupo 2trifluorometil-3-piridila, um grupo 2-metóxi-3-piridila, um grupo 2trifluorometóxi-3-piridila, um grupo 2-metoxicarbonil-3-piridila, um grupo 2-vinil-3-piridila, um grupo 2-(2,2-difluorovinil)-3-piridila, um grupo 2etinil-3-piridila, um grupo 2-(2-fluoroetinil)-3-piridila, um grupo 2-flúor-3piridila, um grupo 2-cloro-3-piridila e similares;
[00167] um grupo 4-piridila tendo opcionalmente um ou mais áto
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 28/239
21/210 mos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo
4-piridila, um grupo 2-ciano-4-piridila, um grupo 2-nitro-4-piridila, um grupo 2-carbóxi-4-piridila, um grupo 2-hidróxi-4-piridila, um grupo 2metil-4-piridila, um grupo 2-trifluorometil-4-piridila, um grupo 2-metóxi-
4- piridila, um grupo 2-trifluorometóxi-4-piridila, um grupo 2metoxicarbonil-4-piridila, um grupo 2-vinil-4-piridila, um grupo 2-(2,2difluorovinil)-4-piridila, um grupo 2-etinil-4-piridila, um grupo 2-(2fluoroetinil)-4-piridila, um grupo 2-flúor-4-piridila, e um grupo 2-cloro-4piridila.
[00168] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem um grupo 2-quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo 2-quinolila, um grupo 5-ciano-2-quinolila, um grupo 6-ciano-2-quinolila, um grupo 7-ciano-2-quinolila, um grupo 8ciano-2-quinolila, um grupo 5-nitro-2-quinolila, um grupo 5-carbóxi-2quinolila, um grupo 5-hidróxi-2-quinolila, um grupo 5-metil-2-quinolila, um grupo 5-trifluorometil-2-quinolila, um grupo 5-metóxi-2-quinolila, um grupo 5-trifluorometóxi-2-quinolila, um grupo 5-metoxicarbonil-2quinolila, um grupo 5-vinil-2-quinolila, um grupo 5-(2,2-difluorovinil)-2quinolila, um grupo 5-etinil-2-quinolila, um grupo 5-(2-fluoroetinil)-2quinolila, um grupo 5-flúor-2-quinolila, um grupo 5,6,7,8-tetraflúor-2quinolila, e um grupo 5-cloro-2-quinolila;
[00169] um grupo 3-quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo 3-quinolila, um grupo 5-ciano-3-quinolila, um grupo 6-ciano-3quinolila, um grupo 7-ciano-3-quinolila, um grupo 8-ciano-3-quinolila, um grupo 5-nitro-3-quinolila, um grupo 5-carbóxi-3-quinolila, um grupo
5- hidróxi-3-quinolila, um grupo 5-metil-3-quinolila, um grupo 5trifluorometil-3-quinolila, um grupo 5-metóxi-3-quinolila, um grupo 5
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 29/239
22/210 trifluorometóxi-3-quinolila, um grupo 5-metoxicarbonil-3-quinolila, um grupo 5-vinil-3-quinolila, um grupo 5-(2,2-difluorovinil)-3-quinolila, um grupo 5-etinil-3-quinolila, um grupo 5-(2-fluoroetinil)-3-quinolila, um grupo 5-flúor-3-quinolila, um grupo 5,6,7,8-tetraflúor-3-quinolila, um grupo 5-cloro-3-quinolila, um grupo 6-cloro-3-quinolila, um grupo 7cloro-3-quinolila, e um grupo 8-cloro-3-quinolila;
[00170] um grupo 4-quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo 4-quinolila, um grupo 2-ciano-4-quinolila, um grupo 3-ciano-4quinolila, um grupo 2-nitro-4-quinolila, um grupo 2-carbóxi-4-quinolila, um grupo 2-hidróxi-4-quinolila, um grupo 2-metil-4-quinolila, um grupo 2-trifluorometil-4-quinolila, um grupo 2-metóxi-4-quinolila, um grupo 2trifluorometóxi-4-quinolila, um grupo 2-metoxicarbonil-4-quinolila, um grupo 2-vinil-4-quinolila, um grupo 2-(2,2-difluorovinil)-4-quinolila, um grupo 2-etinil-4-quinolila, um grupo 2-(2-fluoroetinil)-4-quinolila, um grupo 2-flúor-4-quinolila, e um grupo 2-cloro-4-quinolila.
[00171] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem, por exemplo, um grupo 2-furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo 2-furila, um grupo 3-ciano-2-furila, um grupo 4-ciano-2-furila, um grupo 5-ciano-2-furila, um grupo 3-nitro-2furila, um grupo 3-carbóxi-2-furila, um grupo 3-hidróxi-2-furila, um grupo 3-metil-2-furila, um grupo 3-trifluorometil-2-furila, um grupo 3metóxi-2-furila, um grupo 3-trifluorometóxi-2-furila, um grupo 3metoxicarbonil-2-furila, um grupo 3-vinil-2-furila, um grupo 3-(2,2difluorovinil)-2-furila, um grupo 3-etinil-2-furila, um grupo 3-(2fluoroetinil)-2-furila, um grupo 3-flúor-2-furila, e um grupo 3-cloro-2furila;
[00172] um grupo 3-furila tendo opcionalmente um ou mais átomos
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 30/239
23/210 ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo 3furila, um grupo 2-ciano-3-furila, um grupo 4-ciano-3-furila, um grupo 5ciano-3-furila, um grupo 2-nitro-3-furila, um grupo 2-carbóxi-3-furila, um grupo 2-hidróxi-3-furila, um grupo 2-metil-3-furila, um grupo 2trifluorometil-3-furila, um grupo 2-metóxi-3-furila, um grupo 2trifluorometóxi-3-furila, um grupo 2-metoxicarbonil-3-furila, um grupo 2vinil-3-furila, um grupo 2-(2,2-difluorovinil)-3-furila, um grupo 2-etinil-3furila, um grupo 2-(2-fluoroetinil)-3-furila, um grupo 2-flúor-3-furila, e um grupo 2-cloro-3-furila.
[00173] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem:
[00174] um grupo 2-tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como [00175] um grupo 2-tienila, um grupo 3-ciano-2-tienila, um grupo 4ciano-2-tienila, um grupo 5-ciano-2-tienila, um grupo 3-nitro-2-tienila, um grupo 3-carbóxi-2-tienila, um grupo 3-hidróxi-2-tienila, um grupo 3metil-2-tienila, um grupo 3-trifluorometil-2-tienila, um grupo 3-metóxi-2tienila, um grupo 3-trifluorometóxi-2-tienila, um grupo 3-metoxicarbonil-
2- tienila, um grupo 3-vinil-2-tienila, um grupo 3-(2,2-difluorovinil)-2tienila, um grupo 3-etinil-2-tienila, um grupo 3-(2-fluoroetinil)-2-tienila, um grupo 3-flúor-2-tienila, um grupo 3-cloro-2-tienila e similares;
[00176] um grupo 3-tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como [00177] um grupo 3-tienila, um grupo 2-ciano-3-tienila, um grupo 4ciano-3-tienila, um grupo 5-ciano-3-tienila, um grupo 2-nitro-3-tienila, um grupo 2-carbóxi-3-tienila, um grupo 2-hidróxi-3-tienila, um grupo 2metil-3-tienila, um grupo 2-trifluorometil-3-tienila, um grupo 2-metóxi-3tienila, um grupo 2-trifluorometóxi-3-tienila, um grupo 2-metoxicarbonil-
3- tienila, um grupo 2-vinil-3-tienila, um grupo 2-(2,2-difluorovinil)-3
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24/210 tienila, um grupo 2-etinil-3-tienila, um grupo 2-(2-fluoroetinil)-3-tienila, um grupo 2-flúor-3-tienila, um grupo 2-cloro-3-tienila e similares.
[00178] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem:
[00179] um grupo 2-benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como [00180] um grupo 2-benzofuranila, [00181] um grupo 4-ciano-2-benzofuranila, um grupo 5-ciano-2benzofuranila, um grupo 6-ciano-2-benzofuranila, um grupo 7-ciano-2benzofuranila, um grupo 4-nitro-2-benzofuranila, um grupo 4-carbóxi-2benzofuranila, um grupo 4-hidróxi-2-benzofuranila, um grupo 4-metil-2benzofuranila, um grupo 4-trifluorometil-2-benzofuranila, um grupo 4metóxi-2-benzofuranila, um grupo 4-trifluorometóxi-2-benzofuranila, um grupo 4-metoxicarbonil-2-benzofuranila, 4-vinil-2-benzofuranila, um grupo 4-(2,2-difluorovinil)-2-benzofuranila, um grupo 4-etinil-2benzofuranila, um grupo 4-(2-fluoroetinil)-2-benzofuranila, um grupo 4flúor-2-benzofuranila, um grupo 4,5,6,7-tetraflúor-2-benzofuranila, um grupo 4-cloro-2-benzofuranila e similares;
[00182] um grupo 5-benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como [00183] um grupo 5-benzofuranila, um grupo 4-ciano-5benzofuranila, um grupo 3-ciano-5-benzofuranila, um grupo 6-ciano-5benzofuranila, um grupo 7-ciano-5-benzofuranila, um grupo 4-nitro-5benzofuranila, [00184] um grupo 4-carbóxi-5-benzofuranila, um grupo 4-hidróxi-5benzofuranila, um grupo 4-metil-5-benzofuranila, um grupo 4trifluorometil-5-benzofuranila, um grupo 4-metóxi-5-benzofuranila, um grupo 4-trifluorometóxi-5-benzofuranila, um grupo 4-metoxicarbonil-5benzofuranila, um grupo 4-vinil-5-benzofuranila, um grupo 4-(2,2Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 32/239
25/210 difluorovinil)-5-benzofuranila, um grupo 4-etinil-5-benzofuranila, um grupo 4-(2-fluoroetinil)-5-benzofuranila, um grupo 4-flúor-5benzofuranila, um grupo 3,4,6,7-tetraflúor-5-benzofuranila, um grupo 4cloro-5-benzofuranila e similares.
[00185] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem, por exemplo, um grupo 2benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo 2-benzotienila, um grupo 4-ciano-2-benzotienila, um grupo 5-ciano-2-benzotienila, um grupo 6-ciano-2-benzotienila, um grupo 7-ciano-2-benzotienila, um grupo 4-nitro-2-benzotienila, um grupo 4-carbóxi-2-benzotienila, um grupo 4-hidróxi-2-benzotienila, um grupo 4-metil-2-benzotienila, um grupo 4-trifluorometil-2-benzotienila, um grupo 4-metóxi-2-benzotienila, um grupo 4-trifluorometóxi-2-benzotienila, um grupo 4-metoxicarbonil2-benzotienila, um grupo 4-vinil-2-benzotienila, um grupo 4-(2,2difluorovinil)-2-benzotienila, um grupo 4-etinil-2-benzotienila, um grupo
4-(2-fluoroetinil)-2-benzotienila, um grupo 4-flúor-2-benzotienila, um grupo 4,5,6,7-tetraflúor-2-benzotienila, e um grupo 4-cloro-2benzotienila;
[00186] um grupo 5-benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B tais como um grupo 5-benzotienila, um grupo 4-ciano-5-benzotienila, um grupo 3ciano-5-benzotienila, um grupo 6-ciano-5-benzotienila, um grupo 7ciano-5-benzotienila, um grupo 4-nitro-5-benzotienila, um grupo 4carbóxi-5-benzotienila, um grupo 4-hidróxi-5-benzotienila, um grupo 4metil-5-benzotienila, um grupo 4-trifluorometil-5-benzotienila, um grupo
4-metóxi-5-benzotienila, um grupo 4-trifluorometóxi-5-benzotienila, um grupo 4-metoxicarbonil-5-benzotienila, um grupo 4-vinil-5-benzotienila, um grupo 4-(2,2-difluorovinil)-5-benzotienila, um grupo 4-etinil-5
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 33/239
26/210 benzotienila, um grupo 4-(2-fluoroetinil)-5-benzotienila, um grupo 4flúor-5-benzotienila, um grupo 4,5,6,7-tetraflúor-5-benzotienila, e um grupo 4-cloro-5-benzotienila.
[00187] No presente relatório descritivo, exemplos do 1,3benzodioxolanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem, por exemplo, um grupo 1,3benzodioxolanila, um grupo 4-ciano-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4nitro-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4-carbóxi-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4-hidróxi-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4-metil-1,3benzodioxolanila, um grupo 4-trifluorometil-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4-metóxi-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4-trifluorometóxi-1,3benzodioxolanila, um grupo 4-metoxicarbonil-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4-vinil-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4-etinil-1,3benzodioxolanila, um grupo 4-flúor-1,3-benzodioxolanila, um grupo 4,5,6,7-tetraflúor-1,3-benzodioxolanila, e um grupo 4-cloro-1,3benzodioxolanila.
[00188] No presente relatório descritivo, exemplos do 1,4benzodioxanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B incluem, por exemplo, um grupo 1,4benzodioxanila, um grupo 5-ciano-1,4-benzodioxanila, um grupo 5nitro-1,4-benzodioxanila, um grupo 5-carbóxi-1,4-benzodioxanila, um grupo 5-hidróxi-1,4-benzodioxanila, um grupo 5-metil-1,4benzodioxanila, um grupo 5-trifluorometil-1,4-benzodioxanila, um grupo
5-metóxi-1,4-benzodioxanila, um grupo 5-trifluorometóxi-1,4benzodioxanila, um grupo 5-metoxicarbonil-1,4-benzodioxanila, um grupo 5-vinil-1,4-benzodioxanila, um grupo 5-etinil-1,4-benzodioxanila, um grupo 5-flúor-1,4-benzodioxanila, um grupo 4,5,6,7-tetraflúor-1,4benzodioxanila, e um grupo 5-cloro-1,4-benzodioxanila.
[00189] No presente relatório descritivo, exemplos do Grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 34/239
27/210 ou grupos selecionados a partir do Grupo D incluem, por exemplo, um grupo benzila, um grupo fenildifluorometila, um grupo 1-feniletila, um grupo 2,2,2-triflúor-1-feniletila, um grupo 2-feniletila, um grupo 1,1diflúor-2-feniletila, um grupo 2,2-diflúor-2-feniletila, um grupo 1,1,2,2tetraflúor-2-feniletila, um grupo 3-fenilpropila, um grupo 1,1-diflúor-3fenilpropila, um grupo 2,2-diflúor-3-fenilpropila, um grupo 3,3-diflúor-3fenilpropila, um grupo 1,1,2,2,3,3-hexaflúor-3-fenilpropila, um grupo 4fenilbutila, um grupo 1,1-diflúor-4-fenilbutila, um grupo 2,2-diflúor-4fenilbutila, um grupo 3,3-diflúor-4-fenilbutila, um grupo 4,4-diflúor-4fenilbutila, um grupo 1,1,2,2,3,3,4,4-octaflúor-4-fenilbutila, um grupo 5fenilpentila, um grupo 1,1-diflúor-5-fenilpentila, um grupo 2,2-diflúor-5fenilpentila, um grupo 3,3-diflúor-5-fenilpentila, um grupo 4,4-diflúor-5fenilpentila, um grupo 5,5-diflúor-5-fenilpentila, um grupo 6-fenilexila, um grupo 1,1-diflúor-6-fenilexila, um grupo 7-fenileptila, um grupo 1,1diflúor-7-fenileptila, um grupo 8-fenileoctila, um grupo 1,1-diflúor-8fenileoctila, [00190] um grupo 4-cianobenzila, um grupo 4-nitrobenzila, um grupo 4-carboxibenzila, um grupo 4-hidroxibenzila, um grupo 4(metilaminocarbonil)benzila, um grupo 4-(dimetilaminocarbonil)benzila, um grupo 4-metilbenzila, um grupo 4-(trifluorometil)benzila, um grupo 4-metoxibenzila, um grupo 4-(trifluorometóxi)benzila, um grupo 4(metiltio)benzila, um grupo 4-(metilsulfinil)benzila, um grupo 4(metilsulfonil)benzila, um grupo 4-(metoxicarbonil)benzila, um grupo 4vinilbenzila, um grupo 4-(2,2-difluorovinil)benzila, um grupo 4etinilbenzila, um grupo 4-(2-fluoroetinil)benzila, um grupo 4fluorobenzila, um grupo 4-clorobenzila, um grupo 3,4-diclorobenzila, um grupo (4-cianofenil)difluorometila, um grupo 1-naftilmetila, um grupo (1-naftil)difluorometila, um grupo 1-(1-naftil)etila, um grupo 2,2,2triflúor-1-(1-naftil)etila, um grupo 1,1,2,2,2-pentaflúor-1-(1-naftil)etila, um grupo 2-(1-naftil)etila, um grupo 1,1-diflúor-2-(1-naftil)etila, um gru
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 35/239
28/210 po 2,2-diflúor-2-(1-naftil)etila, um grupo 1,1,2,2-tetraflúor-2-(1naftil)etila, um grupo 3-(1-naftil)propila, um grupo 1,1-diflúor-3-(1naftil)propila, um grupo 2,2-diflúor-3-(1-naftil)propila, um grupo 3,3diflúor-3-(1-naftil)propila, um grupo 1,1,2,2,3,3-hexaflúor-3-(1naftil)propila, um grupo 4-(1-naftil)butila, um grupo 1,1-diflúor-4-(1naftil)butila, um grupo 2,2-diflúor-4-(1-naftil)butila, um grupo 3,3-diflúor4-(1-naftil)butila, um grupo 4,4-diflúor-4-(1-naftil)butila, um grupo
1,1,2,2,3,3,4,4-octaflúor-4-(1-naftil)butila, um grupo 5-(1-naftil)pentila, um grupo 1,1-diflúor-5-(1-naftil)pentila, um grupo 2,2-diflúor-5-(1naftil)pentila, um grupo 3,3-diflúor-5-(1-naftil)pentila, um grupo 4,4diflúor-5-(1-naftil)pentila, um grupo 5,5-diflúor-5-(1-naftil)pentila, um grupo 6-(1-naftil)hexila, um grupo 1,1-diflúor-6-(1-naftil)hexila, um grupo 7-(1-naftil)heptila, um grupo 1,1-diflúor-7-(1-naftil)heptila, um grupo
8-(1-naftil)octila, um grupo 1,1-diflúor-8-(1-naftil)octila, [00191] um grupo 2-naftilmetila, um grupo (2-naftil)difluorometila, um grupo 1-(2-naftil)etila, um grupo 2,2,2-triflúor-1-(2-naftil)etila, um grupo 1,1,2,2,2-pentaflúor-1-(2-naftil)etila, um grupo 2-(2-naftil)etila, um grupo 1,1-diflúor-2-(2-naftil)etila, um grupo 2,2-diflúor-2-(2naftil)etila, um grupo 1,1,2,2-tetraflúor-2-(2-naftil)etila, um grupo 3-(2naftil)propila, um grupo 1,1-diflúor-3-(2-naftil)propila, um grupo 2,2diflúor-3-(2-naftil)propila, um grupo 3,3-diflúor-3-(2-naftil)propila, um grupo 1,1,2,2,3,3-hexaflúor-3-(2-naftil)propila, um grupo 4-(2naftil)butila, um grupo 1,1-diflúor-4-(2-naftil)butila, um grupo 2,2-diflúor4-(2-naftil)butila, um grupo 3,3-diflúor-4-(2-naftil)butila, um grupo 4,4diflúor-4-(2-naftil)butila, um grupo 1,1,2,2,3,3,4,4-octaflúor-4-(2naftil)butila, um grupo 5-(2-naftil)pentila, um grupo 1,1-diflúor-5-(2naftil)pentila, um grupo 2,2-diflúor-5-(2-naftil)pentila, um grupo 3,3diflúor-5-(2-naftil)pentila, um grupo 4,4-diflúor-5-(2-naftil)pentila, um grupo 5,5-diflúor-5-(2-naftil)pentila, um grupo 6-(2-naftil)hexila, um grupo 1,1-diflúor-6-(2-naftil)hexila, um grupo 7-(2-naftil)heptila, um grupo
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1.1- diflúor-7-(2-naftil)heptila, um grupo 8-(2-naftil)octila, um grupo 1,1diflúor-8-(2-naftil)octila, [00192] um grupo 2-piridilmetila, um grupo 1-(2-piridil)etila, um grupo 2-(2-piridil)etila, um grupo 3-(2-piridil)propila, um grupo 4-(2piridil)butila, um grupo 5-(2-piridil)pentila, um grupo 6-(2-piridil)hexila, um grupo 7-(2-piridil)heptila, um grupo 8-(2-piridil)octila, um grupo 3piridilmetila, um grupo 4-piridilmetila, um grupo 2-quinolilmetila, um grupo 3-quinolilmetila, um grupo 4-quinolilmetila, um grupo 2furilmetila, um grupo 3-furilmetila, um grupo 2-tienilmetila, um grupo 3tienilmetila, um grupo 2-benzofuranilmetila, [00193] um grupo fluorometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo
1.1- difluoroetila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 3,3,3trifluoropropila, um grupo 4-fluorobutila, um grupo 4,4,4-trifluorobutila, um grupo 3,3,4,4,4-pentafluorobutila, um grupo 5-fluoropentila, um grupo 6-flúor-hexila, um grupo 7-flúor-heptila, um grupo 8-flúor-octila, [00194] um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo (metoxicarbonil)metila, um grupo cianometila, um grupo nitrometila, um grupo (carbóxi)metila, um grupo hidroximetila e similares.
[00195] No presente relatório descritivo, exemplos do Grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C incluem:
[00196] um grupo benzila, um grupo fenildifluorometila, um grupo 1feniletila, um grupo 2,2,2-triflúor-1-feniletila, um grupo 2-feniletila, um grupo 1,1-diflúor-2-feniletila, um grupo 2,2-diflúor-2-feniletila, um grupo
1,1,2,2-tetraflúor-2-feniletila, um grupo 3-fenilpropila, um grupo 1,1diflúor-3-fenilpropila, um grupo 2,2-diflúor-3-fenilpropila, um grupo 3,3diflúor-3-fenilpropila, um grupo 1,1,2,2,3,3-hexaflúor-3-fenilpropila, um grupo 4-fenilbutila, um grupo 1,1-diflúor-4-fenilbutila, um grupo 2,2diflúor-4-fenilbutila, um grupo 3,3-diflúor-4-fenilbutila, um grupo 4,4
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30/210 diflúor-4-fenilbutila, um grupo 1,1,2,2,3,3,4,4-octaflúor-3-4-fenilbutila, um grupo 5-fenilpentila, um grupo 1,1-diflúor-5-fenilpentila, um grupo
2.2- diflúor-5-fenilpentila, um grupo 3,3-diflúor-5-fenilpentila, um grupo
4,4-diflúor-5-fenilpentila, um grupo 5,5-diflúor-5-fenilpentila, um grupo
6-fenilexila, um grupo 1,1-diflúor-6-fenilexila, um grupo 7-fenileptila, um grupo 1,1-diflúor-7-fenileptila, um grupo 8-fenileoctila, um grupo 1,1diflúor-8-feniloctila, [00197] um grupo 4-cianobenzila, um grupo 4-nitrobenzila, um grupo 4-carboxibenzila, um grupo 4-hidroxibenzila, um grupo 4(metilaminocarbonil)benzila, um grupo 4-(dimetilaminocarbonil)benzila, um grupo 4-metilbenzila, um grupo 4-(trifluorometil)benzila, um grupo 4-metoxibenzila, um grupo 4-(trifluorometóxi)benzila, um grupo 4(metiltio)benzila, um grupo 4-(metilsulfinil)benzila, um grupo 4(metilsulfonil)benzila, um grupo 4-(metoxicarbonil)benzila, um grupo 4vinilbenzila, um grupo 4-(2,2-difluorovinil)benzila, um grupo 4etinilbenzila, um grupo 4-(2-fluoroetinil)benzila, um grupo 4fluorobenzila, um grupo 4-clorobenzila, um grupo 3,4-diclorobenzila, um grupo (4-cianofenil)difluorometila, [00198] um grupo 1-naftilmetila, um grupo (1-naftil)difluorometila, um grupo 1-(1-naftil)etila, um grupo 2,2,2-triflúor-1-(1-naftil)etila, um grupo 2-(1-naftil)etila, um grupo 1,1-diflúor-2-(1-naftil)etila, um grupo
2.2- diflúor-2-(1-naftil)etila, um grupo 1,1,2,2-tetraflúor-2-(1-naftil)etila, um grupo 3-(1-naftil)propila, um grupo 1,1-diflúor-3-(1-naftil)propila, um grupo 2,2-diflúor-3-(1-naftil)propila, um grupo 3,3-diflúor-3-(1naftil)propila, um grupo 1,1,2,2,3,3-hexaflúor-3-(1-naftil)propila, um grupo 4-(1-naftil)butila, um grupo 1,1-diflúor-4-(1-naftil)butila, um grupo
2.2- diflúor-4-(1-naftil)butila, um grupo 3,3-diflúor-4-(1-naftil)butila, um grupo 4,4-diflúor-4-(1-naftil)butila, um grupo 1,1,2,2,3,3,4,4-octaflúor-4(1-naftil)butila, um grupo 5-(1-naftil)pentila, um grupo 1,1-diflúor-5-(1naftil)pentila, um grupo 2,2-diflúor-5-(1-naftil)pentila, um grupo 3,3
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31/210 diflúor-5-(1-naftil)pentila, um grupo 4,4-diflúor-5-(1-naftil)pentila, um grupo 5,5-diflúor-5-(1-naftil)pentila, um grupo 6-(1-naftil)hexila, um grupo 1,1-diflúor-6-(1-naftil)hexila, um grupo 7-(1-naftil)heptila, um grupo
1.1- diflúor-7-(1-naftil)heptila, um grupo 8-(1-naftil)octila, [00199] um grupo 2-naftilmetila, um grupo (2-naftil)difluorometila, um grupo 1-(2-naftil)etila, um grupo 2,2,2-triflúor-1-(2-naftil)etila, um grupo 2-(2-naftil)etila, um grupo 1,1-diflúor-2-(2-naftil)etila, um grupo
2.2- diflúor-2-(2-naftil)etila, um grupo 1,1,2,2-tetraflúor-2-(2-naftil)etila, um grupo 3-(2-naftil)propila, um grupo 1,1-diflúor-3-(2-naftil)propila, um grupo 2,2-diflúor-3-(2-naftil)propila, um grupo 3,3-diflúor-3-(2naftil)propila, um grupo 1,1,2,2,3,3-hexaflúor-3-(2-naftil)propila, um grupo 4-(2-naftil)butila, um grupo 1,1-diflúor-4-(2-naftil)butila, um grupo
2.2- diflúor-4-(2-naftil)butila, um grupo 3,3-diflúor-4-(2-naftil)butila, um grupo 4,4-diflúor-4-(2-naftil)butila, um grupo 1,1,2,2,3,3,4,4-octaflúor-4(2-naftil)butila, um grupo 5-(2-naftil)pentila, um grupo 1,1-diflúor-5-(2naftil)pentila, um grupo 2,2-diflúor-5-(2-naftil)pentila, um grupo 3,3diflúor-5-(2-naftil)pentila, um grupo 4,4-diflúor-5-(2-naftil)pentila, um grupo 5,5-diflúor-5-(2-naftil)pentila, um grupo 6-(2-naftil)hexila, um grupo 1,1-diflúor-6-(2-naftil)hexila, um grupo 7-(2-naftil)heptila, um grupo
1,1-diflúor-7-(2-naftil)heptila, um grupo 8-(2-naftil)octila, um grupo 1,1diflúor-8-(2-naftil)octila, [00200] um grupo 2-piridilmetila, um grupo 1-(2-piridil)etila, um grupo 2-(2-piridil)etila, um grupo 3-(2-piridil)propila, um grupo 4-(2piridil)butila, um grupo 5-(2-piridil)pentila, um grupo 6-(2-piridil)hexila, um grupo 7-(2-piridil)heptila, um grupo 8-(2-piridil)octila, um grupo 3piridilmetila, um grupo 4-piridilmetila, um grupo 2-quinolilmetila, um grupo 3-quinolilmetila, um grupo 4-quinolilmetila, um grupo 2furilmetila, um grupo 3-furilmetila, um grupo 2-tienilmetila, um grupo 3tienilmetila, um grupo 2-benzofuranilmetila, um grupo (5-ciano-2benzofuranil)metila, um grupo (5-nitro-2-benzofuranil)metila, um grupo
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32/210 (5-carbóxi-2-benzofuranil) metila, um grupo (5-hidróxi-2benzofuranil)metila, um grupo [5-(metilaminocarbonil)-2benzofuranil]metila, um grupo[5-(dimetilaminocarbonil)-2benzofuranil]metila, um grupo(5-metil-2-benzofuranil) metila, um grupo(5-trifluorometil-2-benzofuranil)metila, um grupo(5-metóxi-2benzofuranil) metila, um grupo (5-trifluorometóxi-2-benzofuranil)metila, um grupo (5-metiltio-2-benzofuranil)metila, um grupo (5-metilsulfinil-2benzofuranil) metila, um grupo (5-metilsulfonil-2-benzofuranil)metila, um grupo (5-metoxicarbonil-2-benzofuranil) metila, um grupo (5-vinil-2benzofuranil)metila, um grupo [5-(2,2-difluorovinil)-2benzofuranil]metila, um grupo (5-etinil-2-benzofuranil)metila, um grupo [5-(2-fluoroetinil)-2-benzofuranil] metila, um grupo (5-flúor-2benzofuranil) metila, um grupo (5-cloro-2-benzofuranil)metila, [00201] um grupo 5-benzofuranilmetila, um grupo (3-ciano-5benzofuranil)metila, um grupo (3-nitro-5-benzofuranil)metila, um grupo (3-carbóxi-5-benzofuranil)metila, um grupo (3-hidróxi-5benzofuranil)metila, um grupo [3-(metilaminocarbonil)-5benzofuranil]metila, um grupo [3-(dimetilaminocarbonil)-5benzofuranil]metila, um grupo (3-metil-5-benzofuranil)metila, um grupo (3-trifluorometil-5-benzofuranil)metila, um grupo (3-metóxi-5benzofuranil) metila, um grupo (3-trifluorometóxi-5-benzofuranil)metila, um grupo (3-metiltio-5-benzofuranil) metila, um grupo (3-metilsulfinil-5benzofuranil)metila, um grupo (3-metilsulfonil-5-benzofuranil)metila, um grupo (3-metoxicarbonil-5-benzofuranil)metila, um grupo (3-vinil-5benzofuranil)metila, um grupo [3-(2,2-difluorovinil)-5-benzofuranil] metila, um grupo (3-etinil-5-benzofuranil)metila, um grupo [3-(2-fluoroetinil)-
5-benzofuranil] metila, um grupo (3-flúor-5-benzofuranil) metila, um grupo (3-cloro-5-benzofuranil)metila, [00202] um grupo 2-benzotienilmetila, um grupo (5-ciano-2benzotienil)metila, um grupo (5-nitro-2-benzotienil)metila, um grupo (5
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33/210 carbóxi-2-benzotienil)metila, um grupo (5-hidróxi-2-benzotienil)metila, um grupo [5-(metilaminocarbonil)-2-benzotienil]metila, um grupo [5(dimetilaminocarbonil)-2-benzotienil]metila, um grupo (5-metil-2benzotienil)metila, um grupo (5-trifluorometil-2-benzotienil)metila, um grupo (5-metóxi-2-benzotienil) metila, um grupo (5-trifluorometóxi-2benzotienil) metila, um grupo (5-metiltio-2-benzotienil)metila, um grupo (5-metilsulfinil-2-benzotienil) metila, um grupo (5-metilsulfonil-2benzotienil)metila, um grupo (5-metoxicarbonil-2-benzotienil)metila, um grupo (5-vinil-2-benzotienil)metila, um grupo [5-(2,2-difluorovinil)-2benzotienil]metila, um grupo (5-etinil-2-benzotienil)metila, um grupo [5(2-fluoroetinil)-2-benzotienil]metila, um grupo (5-flúor-2-benzotienil) metila, um grupo (5-cloro-2-benzotienil)metila, [00203] um grupo 5-benzotienilmetila, um grupo (3-ciano-5benzotienil)metila, um grupo (3-nitro-5-benzotienil) metila, um grupo (3carbóxi-5-benzotienil)metila, um grupo (3-hidróxi-5-benzotienil)metila, um grupo [3-(metilaminocarbonil)-5-benzotienil] metila, um grupo [3(dimetilaminocarbonil)-5-benzotienil] metila, um grupo (3-metil-5benzotienil) metila, um grupo (3-trifluorometil-5-benzotienil) metila, um grupo (3-metóxi-5-benzotienil) metila, um grupo (3-trifluorometóxi-5benzotienil) metila, um grupo (3-metiltio-5-benzotienil) metila, um grupo (3-metilsulfinil-5-benzotienil) metila, um grupo (3-metilsulfonil-5benzotienil) metila, um grupo (3-metoxicarbonil-5-benzotienil) metila, um grupo (3-vinil-5-benzotienil) metila, um grupo [3-(2,2-difluorovinil)-5benzotienil] metila, um grupo (3-etinil-5-benzotienil) metila, um grupo [3-(2-fluoroetinil)-5-benzotienil]metila, um grupo (3-flúor-5-benzotienil) metila, um grupo (3-cloro-5-benzotienil) metila, [00204] um grupo fluorometila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo
1,1-difluoroetila, um grupo 2-fluoroetila, um grupo 2,2-difluoroetila, um grupo 2,2,2-trifluoroetila, um grupo 3-fluoropropila, um grupo 3,3,3trifluoropropila, um grupo 4-fluorobutila, um grupo 4,4,4-trifluorobutila,
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34/210 um grupo 3,3,4,4,4-pentafluorobutila, um grupo 5-fluoropentila, um grupo 6-flúor-hexila, um grupo 7-flúor-heptila, um grupo 8-flúor-octila, [00205] um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo (metoxicarbonil) metila, um grupo cianometila, um grupo nitrometila, um grupo (carbóxi) metila, um grupo hidroximetila, um grupo 1hidroxietila e similares.
[00206] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo alquila C1-C4 tendo um ou mais grupos benzilóxi incluem, por exemplo, um
grupo benziloximetila, um grupo 1-(benzilóxi)etila, um grupo 2-
(benzilóxi)etila, um grupo 1-(benzilóxi)propila, um grupo 2-
(benzilóxi)propila, um grupo 3-(benzilóxi)propila, um grupo 1-
(benzilóxi)-1-metiletila, um grupo 1-(benzilóxi)butila, um grupo 2-
(benzilóxi)butila, um grupo 3-(benzilóxi)butila, um grupo 4-
(benzilóxi)butila, um grupo 1-(benzilóxi)-1-metilpropila, um grupo 2(benzilóxi)-1-metilpropila, um grupo 1-(benzilóxi)-2-metilpropila, e um grupo 2-(benzilóxi)-2-metilpropila.
[00207] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo alcóxi C1-C4 incluem:
[00208] um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo isobutóxi e similares.
[00209] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo alcóxi C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio incluem:
[00210] um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo propóxi, um grupo isopropóxi, um grupo isobutóxi, um grupo difluorometóxi, um grupo trifluorometóxi, um grupo triclorometóxi, um grupo 2,2,2trifluoroetóxi, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi e um grupo 1,1,2,2,2pentafluoroetóxi.
[00211] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo alquiltio C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio in
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35/210 cluem, por exemplo, um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo 1propiltio, um grupo 2-propiltio, um grupo isobutiltio, um grupo difluorometiltio, um grupo trifluorometiltio, um grupo triclorometiltio, um grupo
2.2.2- trifluoroetiltio, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio e um grupo
1.1.2.2.2- pentafluoroetiltio.
[00212] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo alquilsulfinila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio incluem, por exemplo, um grupo metanossulfinila, um grupo etanossulfinila, um grupo 1-propanossulfinila, um grupo 2propanossulfinila, um grupo isobutanossulfinila, um grupo difluorometanossulfinila, um grupo trifluorometanossulfinila, um grupo triclorometanossulfinila, um grupo 2,2,2-trifluoroetanossulfinila, um grupo 1,1,2,2tetrafluoroetanossulfinila e um grupo 1,1,2,2,2pentafluoroetanossulfinila.
[00213] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo alquilsulfonila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio incluem, por exemplo, um grupo metanossulfonila, um grupo etanossulfonila, um grupo 1-propanossulfonila, um grupo 2propanossulfonila, um grupo isobutanossulfonila, um grupo difluorometanossulfonila, um grupo trifluorometanossulfonila, um grupo triclorometanossulfonila, um grupo 2,2,2-trifluoroetanossulfonila, um grupo
1.1.2.2- tetrafluoroetanossulfonila e um grupo 1,1,2,2,2- pentafluoroetanossulfonila.
[00214] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo (C1C4 alcóxi)carbonila incluem, por exemplo, um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo isopropoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, e um grupo tercbutoxicarbonila.
[00215] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo (C1C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou
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36/210 mais átomos de halogênio incluem, por exemplo, um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo propoxicarbonila, um grupo isopropoxicarbonila, um grupo butoxicarbonila, um grupo tercbutoxicarbonila, um grupo difluorometoxicarbonila, um grupo trifluorometoxicarbonila, um grupo triclorometoxicarbonila, um grupo 2,2,2trifluoroetoxicarbonila, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetoxicarbonila e um grupo 1,1,2,2,2-pentafluoroetoxicarbonila.
[00216] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo vinila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo E incluem, por exemplo, um grupo vinila, um grupo 2fluorovinila, um grupo 2,2-difluorovinila e um grupo 2,2-diclorovinila.
[00217] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo etinila tendo opcionalmente um átomo ou grupo selecionado a partir do Grupo E incluem, por exemplo, um grupo etinila, e um grupo 2fluoroetinila.
[00218] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo hidrocarboneto C1-C3 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio incluem, por exemplo, um grupo hidroximetila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo 1-hidroxietila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo 1,1-difluoroetila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 1-bromoetila, um grupo 1-hidroxipropila, um grupo difluorometila, um grupo 1-hidróxi-
2,2,2-trifluoroetila, um grupo 1-hidróxi-2,2,3,3-pentafluoropropila e um grupo 1-hidróxi-3,3,3-trifluoropropila.
[00219] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo hidrocarboneto C1-C3 incluem, por exemplo, um grupo alquila C1-C3, e exemplos do grupo hidrocarboneto C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em
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37/210 um grupo hidróxi e um átomo de halogênio incluem, por exemplo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo propila, um grupo hidroximetila, um grupo fluorometila, um grupo clorometila, um grupo bromometila, um grupo difluorometila, um grupo trifluorometila, um grupo 1hidroxietila, um grupo 1-fluoroetila, um grupo 2-hidroxietila, um grupo 1,1,-difluoroetila, um grupo 1-cloroetila, um grupo 2-cloroetila, um grupo 1-bromoetila, um grupo 1-hidroxipropila, um grupo 1-hidróxi-2,2,2trifluoroetila, um grupo 1-hidróxi-2,2,3,3,3-pentafluoropropila e um grupo 1-hidróxi-3,3,3-trifluoropropila.
[00220] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo alquila C2-C6 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um grupo metóxi incluem: [00221] um grupo isobutila, um grupo 1,1-dimetilpropila, um grupo 2-metoxipropila, um grupo 2-metóxi-2-metilpropila, um grupo 2,2dimetoxietila, [00222] um grupo 2-metoxietila, um grupo 3-metoxipropila, um grupo 3-metóxi-2,2-dimetilpropila, um grupo 2-hidroxipropila, um grupo 3hidróxi-2,2-dimetilpropila, e um grupo 1-(metoximetil)-2-metoxietila.
[00223] No presente relatório descritivo, exemplos do grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H incluem:
[00224] um grupo 2-fluorofenila, um grupo 3-fluorofenila, um grupo 4-fluorofenila, um grupo 3-clorofenila, um grupo 4-clorofenila, um grupo 4-bromofenila, um grupo 3-metilfenila, um grupo 4-metilfenila, um grupo 4-metoxifenila, um grupo 2-flúor-4-clorofenila, um grupo 3-flúor-4clorofenila, um grupo 2,4-difluorofenila, um grupo 2,3-difluorofenila, um grupo 3,4-difluorofenila, um grupo 3,5-difluorofenila, e um grupo 2,3,4trifluorofenila.
[00225] Exemplos do presente agente de controle dos artrópodes nocivos incluem, por exemplo, os que seguem.
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38/210 [00226] [1-1] um agente de controle dos artrópodes nocivos contendo [00227] um composto amida de fórmula (1-1):
R5 R6 ?2 o
Figure BR112017001569B1_D0003
[00228] em que [00229] R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo A-1, [00230] R2, R3, R5, R6, Y, Q, e u são os mesmos conforme definidos em [1] com relação à fórmula (I);
[00231] Grupo A-1 consistindo em [00232] um grupo alcóxi C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilamino C1-C6, um grupo di(C1C3 alquil)amino, um grupo hidróxi, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e um grupo -CONR7R8, em que R7 e R8 são os mesmos ou diferentes, e representam independentemente um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo [(C1C4 alcóxi)carbonil]C1-C4 alquila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo 3-tetrahidrofuranilmetila, um grupo 4-tetra-hidropiranilmetila ou um átomo de hidrogênio, e [00233] um veículo inerte.
[00234] [2-1] O agente de controle dos artrópodes nocivos de acordo com [1-1], em que o composto amida é um composto de fórmula (11-1):
o
Figure BR112017001569B1_D0004
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39/210 [00235] em que [00236] R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo G, e [00237] Q1 representa um grupo fenila ou um grupo naftila;
[00238] Grupo G consistindo em um grupo alcóxi C1-C4, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila e um grupo hidróxi.
[00239] [3-1] Um método para controlar um artrópode nocivo, o qual compreende aplicar uma quantidade eficaz do composto amida de fórmula (I-1) conforme definido em [1-1] a um artrópode nocivo ou a um habitat de um artrópode nocivo.
[00240] [4-1] O agente de controle dos artrópodes nocivos de acordo com [1-1], em que R1 é um grupo alquila C2-C6 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um grupo metóxi, [00241] R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, e [00242] um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo QaCH2-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-CH2, um grupo Qa-O-CH2 ou um grupo Qa-CH2, [00243] Qa é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H ou um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H;
[00244] Grupo H consistindo em um grupo alquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4, e um átomo de halogênio.
[00245] [5-1] O método para controlar um artrópode nocivo de acordo com [3-1], em que R1 é um grupo alquila C2-C6 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um grupo metóxi,
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40/210 [00246] R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1 -fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, [00247] um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo QaCH2-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-CH2, um grupo Qa-O-CH2 ou um grupo Qa-CH2, [00248] Qa é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H ou um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H consistindo em um grupo alquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4 e um átomo de halogênio.
[00249] Exemplos do composto amida de fórmula (I) incluem, por exemplo, um composto amida de fórmula (I) conforme definido em [1], em que R1 é um grupo da fórmula que segue (IV):
Figure BR112017001569B1_D0005
[00250] em que R12 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo G, um grupo alcóxi C1-C4, ou um átomo de hidrogênio, e R13 e R14 são os mesmos ou diferentes, e representam independentemente um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo G, ou um grupo alcóxi C1-C4;
[00251] Grupo G consistindo em um grupo alcóxi C1-C4, e [00252] em que R2, R5, R6, Q, Y e m são os mesmos conforme definidos em [1] com relação à fórmula (I).
[00253] os exemplos adicionais do composto amida de fórmula (I) incluem, por exemplo, os compostos amida que seguem;
[00254] um composto amida no qual R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos seleciona
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41/210 dos a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio na fórmula (I);
[00255] um composto amida no qual R5 e R6 são um átomo de hidrogênio na fórmula (I);
[00256] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D na fórmula (I);
[00257] um composto amida no qual m é 0, Y é um átomo de oxigênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D na fórmula (I);
[00258] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, e Q é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00259] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C na fórmula (I);
[00260] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D na fórmula (I);
[00261] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D na fórmula (I);
[00262] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo
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42/210 em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00263] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00264] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00265] um composto amida no qual m é 0, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo metila, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D na fórmula (I);
[00266] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um Grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C na fórmula (I);
[00267] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C na fórmula (I);
[00268] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C na fórmula (I);
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43/210 [00269] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um Grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00270] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00271] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00272] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00273] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00274] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxi
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44/210 gênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00275] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00276] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00277] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00278] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00279] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo meti
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45/210 la tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00280] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00281] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00282] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00283] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00284] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um
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46/210 grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00285] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00286] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00287] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00288] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00289] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00290] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em
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47/210 um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00291] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00292] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00293] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D na fórmula (I);
[00294] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D na fórmula (I);
[00295] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00296] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxi
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48/210 gênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00297] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00298] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C na fórmula (I);
[00299] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C na fórmula (I);
[00300] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C na fórmula (I);
[00301] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hi
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49/210 drocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00302] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00303] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00304] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00305] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00306] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de
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50/210 hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00307] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00308] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00309] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00310] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00311] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxi
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51/210 gênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00312] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo metila tendo opcionalmente um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00313] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00314] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00315] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00316] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a
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52/210 partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00317] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00318] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00319] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00320] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00321] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo naftila tendo opcional
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53/210 mente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00322] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo hidrocarboneto C1-C2 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00323] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2 é um grupo metila, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00324] um composto amida no qual m é 0, Y é uma ligação única, R1 é um grupo de fórmula (IV), R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, e Q é um grupo propila tendo um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B na fórmula (I);
[00325] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, Q é um grupo alquila C1-C4 having um grupo fenila, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo di(C1-C6 alquil)amino, um grupo hidróxi, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila e um grupo -CONR7R8, em que R7 e R8 são os mesmos ou diferentes e representam independentemente um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, na fórmula (I);
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54/210 [00326] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, Q é um grupo alquila C1-C4 tendo um grupo naftila, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo di(C1-C6 alquil)amino, um grupo hidróxi e um grupo -CONR7R8, em que R7 e R8 são os mesmos ou diferentes, e representam independentemente um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio na fórmula (I);
[00327] um composto amida no qual Y é uma ligação única, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, Q é um grupo alquila C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo C1-C6 alquilamino e um grupo di(C1-C6 alquil)amino na fórmula (I);
[00328] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, Q é um grupo alquila C1-C4 tendo um grupo fenila, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo C1-C6 alquilamino, um grupo di(C1-C6 alquil)amino, um grupo hidróxi, um grupo alcóxi C1-C4, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila e um grupo -CONR7R8, em que R7 e R8 são os mesmos ou diferentes, e representam independentemente um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio, na fórmula (I);
[00329] um composto amida no qual m é 1, Y é um átomo de oxigênio, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, Q é um grupo alquila C1-C4 tendo um grupo naftila, e R1 é um grupo hidrocarboneto de ca
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55/210 deia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo alquilamino C1-C6, um grupo di(C1-C6 alquil)amino, um grupo hidróxi e um grupo alcóxi C1-C4 na fórmula (I);
[00330] um composto amida no qual Y é uma ligação única, R2, R5 e R6 são um átomo de hidrogênio, Q é um grupo alquila C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e R1 é um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo alquilamino C1-C6 e um grupo di(C1-C6 alquil)amino na fórmula (I).
[00331] Depois, um processo para produzir o composto amida será ilustrado.
[00332] O composto amida pode ser produzido, por exemplo, de acordo com os processos de produção que seguem.
[00333] Processo de produção 1 [00334] O composto amida pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (1A) e um composto de fórmula (2A) na presença de um agente de condensação:
Figure BR112017001569B1_D0006
(1A) (I) [00335] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00336] Uma reação é realizada geralmente na presença de um agente de condensação em um solvente.
[00337] Exemplos do agente de condensação usado na reação incluem cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida (a seguir, referido como EDCD), diciclo-hexilacarbodi-imida, hexafluorofosfato de benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfônio e hexafluorofosfato de (benzotriazol-1 -ilóxi)tripirrolidinofosfônio.
[00338] A reação pode ser realizada na presença de uma base.
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56/210 [00339] Exemplos da base usada na reação incluem carbonates tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio (a seguir, referidos como carbonatos), aminas terciárias tais como trietilamina, diisopropiletilamina, 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undeca-7-eno, e 1,5diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (a seguir, referidos como aminas terciárias) e compostos aromáticos contendo nitrogênio tais como piridina, e 4-dimetilaminopiridina (a seguir, referidos como compostos aromáticos contendo nitrogênio).
[00340] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno e tolueno (a seguir, referidos como hidrocarbonetos aromáticos), hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano (a seguir, referidos como hidrocarbonetos alifáticos), éteres tais como éter dietílico e tetra-hidrofurano (a seguir, referidos como éteres), hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, 1,2-dicloroetano e clorobenzeno (a seguir, referidos como hidrocarbonetos halogenados), amidas de ácido tais como dimetilformamida (a seguir, referidos como DMF) (a seguir, referidos como amidas de ácido), e ésteres tais como acetato de etila, e acetato de butila (a seguir, referidos como ésteres).
[00341] A reação também pode ser realizada através da adição de 1-hidroxibenzotriazol (a seguir, referidos como HOBT), 1-hidróxi-7azabenzotriazol, ou imida de ácido N-hidroxissuccínico no lugar da base, ou além da base. Uma quantidade destes que pode ser usada é geralmente de 0,01 mol a 1 mol, preferivelmente 0,05 mol a 0,2 mol por mol do composto de fórmula (1A).
[00342] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00343] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -20°C a 100°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 100°C, -20°C para um
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57/210 ponto de ebulição de um solvente).
[00344] Na reação, a razão da quantidade do composto de fórmula (1A) e do composto de fórmula (2A) pode ser ajustada preferivelmente em uma razão equimolar ou similar, por exemplo, uma razão de 1 mol para 3 rnols do composto de fórmula (2A) por mol do composto de fórmula (1 A).
[00345] O agente de condensação pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol para 3 rnols por mol do composto de fórmula (1 A).
[00346] A base pode ser usada geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol para 3 rnols por mol do composto de fórmula (1 A).
[00347] Depois da finalização da reação, o composto amida pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto amida isolado também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00348] Processo de produção 2 [00349] O composto amida pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (3A) and um composto de fórmula (2A) na presença de uma base.
Figure BR112017001569B1_D0007
(3A) [00350] em que G1 representa um grupo de partida tal como um átomo de cloro, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00351] A reação é realizada na presença de uma base geralmente em um solvente.
[00352] Exemplos da base usada na reação incluem carbonates,
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58/210 aminas terciárias e compostos aromáticos contendo nitrogênio.
[00353] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, ésteres, nitrilas tais como acetonitrila e butironitrila (a seguir, referidas como nitrilas), amidas de ácido, sulfóxidos tais como sulfóxido de dimetila e uma mistura dos mesmos.
[00354] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00355] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -20 a 100°C.
[00356] Na reação, uma razão molar de uso do composto de fórmula (3A) e do composto de fórmula (2A) pode ser acertado arbitrariamente em preferivelmente uma razão equimolar ou similar, especificamente, 0,5 a 3 mols do composto de fórmula (2A), por mol do composto de fórmula (3A).
[00357] A base usada na reação pode ser usada em uma razão arbitrária de geralmente 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 a 3 mols por mol do composto de fórmula (3A).
[00358] Depois da finalização da reação, o composto amida pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto amida isolado também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00359] Processo de produção 3 [00360] Um composto de fórmula (I-w) pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (4A) e um composto de fórmula (5A) na presença de uma base.
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Figure BR112017001569B1_D0008
(4A) (I-w ) [00361] em que G2 representa um grupo de partida (por exemplo, átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de iodo, grupo metanossulfonilóxi, grupo trifluorometanossulfonilóxi ou grupo p-toluenossulfonilóxi etc.), Y1 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00362] Uma reação é realizada na presença de uma base geralmente em um solvente.
[00363] Exemplos da base usada na reação incluem compostos de hidreto de metal tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio, carbonates, alcóxidos de metal alcalino tais como potássio-terc-butóxido de, aminas terciárias e compostos aromáticos contendo nitrogênio.
[00364] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, ésteres, nitrilas, amidas de ácido, sulfóxidos tais como sulfóxido de dimetila e uma mistura dos mesmos.
[00365] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00366] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -20 a 100°C.
[00367] Na reação, uma razão molar de uso molar do composto de fórmula (4A) e do composto de fórmula (5A) pode ser acertada arbitrariamente em preferivelmente uma razão equimolar ou similar, especificamente, 0,5 a 3 rnols do composto de fórmula (5A) por mol do composto de fórmula (4A).
[00368] A base usada na reação pode ser usada em uma razão arbitrária de geralmente 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 a 3 rnols por mol do composto de fórmula (5A).
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60/210 [00369] Depois da finalização da reação, o composto amida pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto amida isolado também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00370] Processo de produção 4 [00371] Um composto de fórmula (l-s) pode ser produzido, por exemplo, através de uma via mostrada no esquema que segue de acordo com o método descrito no European Journal of Organic Chemistry, 4852-4860, (2006).
r5R®
O
Figure BR112017001569B1_D0009
O2N H 1 R2 (7A)
Q [00372] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00373] Processo de produção 5 [00374] Um composto de fórmula (l-w) pode ser produzido ao se submeter um composto de fórmula (12A) a uma reação de acoplamento.
λ /? r5r6 f /?
O-N (12A) [00375] em que G2b representa um grupo de partida (por exemplo, átomo de cloro, átomo de bromo e átomo de iodo etc.), e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00376] Exemplos da reação de acoplamento incluem:
[00377] (1) Reação de acoplamento Negishi [00378] (2) Reação de acoplamento Stille
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61/210 [00379] (3) Reação de acoplamento Suzuki [00380] (4) um método usando um reagente de metal orgânico tal como reagente Grignard, um reagente de organocobre e um reagente de organolítio.
[00381] Como um exemplo, (1) um método através da reação de acoplamento Negishi será mencionado especificamente.
[00382] Uma reação é realizada geralmente sob a atmosfera de gás inerte tal como nitrogênio, geralmente na presença de um catalisador do metal de transição, sais de zinco inorgânicos e um reagente de metal orgânico, caso necessário, na presença de um ligante em um solvente.
[00383] Exemplos do catalisador do metal de transição usado na reação incluem catalisadores de paládio tais como acetato de paládio, dicloreto de paládio, diclorobis(trifenilfosfina)paládio, e tetracis(trifenilfosfina)paládio.
[00384] Exemplos do ligante usado na reação incluem fosfinas tais como trimetilfosfina, triciclo-hexilafosfina, e trifenilfosfina, sais de imidazólio tais como cloreto de 1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)imidazólio, dicetonas tais como acetilacetona, e octafluoroacetilacetona, 1,1’bis(difenilfosfino)ferroceno, e 2-diciclo-hexilafosfino-2’,6’dimetoxibifenila.
[00385] Exemplos do sais de zinco inorgânicos usado na reação incluem cloreto de zinco.
[00386] Exemplos do reagente de metal orgânico usado na reação incluem haletos de organomagnésio tais como cloreto de metilmagnésio, cloreto de etilmagnésio, cloreto de propilmagnésio, cloreto de butilmagnésio, brometo de pentilmagnésio e cloreto de hexilmagnésio, e compostos de organolítio tais como metil-lítio e etil-lítio.
[00387] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos, e éteres.
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62/210 [00388] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00389] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -20°C a 100°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 100°C, -20°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00390] Uma quantidade do catalisador do metal de transição que pode geralmente ser usada de 0,001 a 0,5 mol por mol do composto de fórmula (12A).
[00391] Uma quantidade do ligante que pode geralmente ser usada é de 0,001 mol a 0,5 mol por mol do composto de fórmula (12A).
[00392] Os sais de zinco inorgânicos podem ser usados geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 3 rnols por mol do composto de fórmula (12A).
[00393] O reagente de metal orgânico pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 3 rnols por mol do composto de fórmula (12A).
[00394] Depois da finalização da reação, o composto amida pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto amida isolado também pode ser purificado através de operaçãotal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00395] Processo de produção 6 [00396] Um composto de fórmula (l-y) pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (l-x) com uma base, e depois, ao reagir o resultante com um eletrófilo.
(I-x) (i-y)
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63/210 [00397] em que Rx representa um grupo hidrocarboneto C1-C3 opcionalmente tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo formila, or um grupo carbóxi, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00398] Uma reação é realizada geralmente sob a atmosfera de gás inerte tal como nitrogênio, na presença de uma base em um solvente.
[00399] Exemplos da base usada na reação incluem amidas de metal taos como amida de sódio, di-isopropilamida de lítio e bis(trimetilsilil)amida de sódio, alcóxidos de metal alcalino tais como terc-butóxido de potássio, compostos de organolítio tais como metillítio, etil-lítio, n-butil-lítio, sec-butil-lítio, terc-butil-lítio, e 2,4,6trimetilfenil-lítio, haletos de organomagnésio tais como cloreto de metilmagnésio, cloreto de etilmagnésio, cloreto de propilmagnésio, cloreto de butilmagnésio, cloreto de pentilmagnésio e cloreto de hexilmagnésio e um complexo de cloreto de 2,2,6,6-tetrametilpiperidinilmagnésiocloreto de lítio.
[00400] Exemplos do eletrófilo usado na reação incluem DMF, formaldeído, paraformaldeído, acetaldeído, propionaldeído, iodometano, iodoetano, 1,2-dibromoetano, 1-bromo-2-cloroetano, 1-cloropropano, 1-bromopropano, 1-iodopropano, sulfato de dimetila, sulfato de dietila, tosilato de metila, bromo, iodo, N-bromossuccinimida, Nclorossuccinimida, N-iodossuccinimida, dióxido de carbono, sais de Nfluoropiridínio tais como triflato de N-flúor-2,4,6-trimetilpiridínio e agentes de fluorinação eletrofílica tais como N-flúor-N'(clorometil)trietilenediaminabis(tetrafluoroborato), e Nfluorobenzenossulfonimida.
[00401] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, éteres e uma mistura dos mesmos.
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64/210 [00402] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00403] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -100°C a 40°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 40°C, -100°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00404] A base usada na reação pode ser usada em uma razão arbitrária de geralmente 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 2 rnols a 3 rnols por mol do composto de fórmula (l-x).
[00405] O eletrófilo pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 3 rnols por mol do composto de fórmula (l-x).
[00406] Depois da finalização da reação, o composto pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto isolado também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00407] Processo de produção 7 [00408] Um composto de fórmula (l-u) pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (l-t) com um agente de halogenação, e depois, ao reagir o resultante com um nucleófilo.
(I-t) (I-u) [00409] em que Ry representa um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, or um grupo carbamoíla, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00410] Uma reação é realizada geralmente sob a atmosfera de gás
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65/210 inerte tal como nitrogênio, na presença de a agente de halogenação, caso necessário, na presença de DMF em um solvente.
[00411] Exemplos do agente de halogenação usado na reação incluem cloreto de tionila, cloreto de oxalila and oxicloreto fosforoso.
[00412] Exemplos do nucleófilo usado na reação incluem alcoóis C1-C4 tais como álcool metílico álcool etílico, propanol e butanol e amônia.
[00413] Exemplos do solvente usado na reação incluem ésteres, éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados e uma mistura dos mesmos.
[00414] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 24 horas.
[00415] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de 0 a 100°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 100°C, 0°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00416] O agente de halogenação pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 a 5 mols, por mol do composto de fórmula (1-t).
[00417] DMF a qual pode ser usada geralmente em uma quantidade de 0,01 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 0,01 a 0,1 mol por mol do composto de fórmula (I-t).
[00418] O nucleófilo pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 5 mols por mol do composto de fórmula (I-t).
[00419] Depois da finalização da reação, o composto pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto isolado também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, re
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66/210 cristalização e destilação.
[00420] Processo de produção 8 [00421] Um composto de fórmula (l-m) pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (1-1) com um nucleófilo.
)—N (i-i)
Q (I-m) [00422] em que Rz representa um grupo hidrocarboneto C1-C3 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um átomo de halogênio, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00423] Uma reação é realizada geralmente em um solvente.
[00424] Exemplos do nucleófilo usado na reação incluem haletos de organomagnésio tais como cloreto de metilmagnésio, cloreto de etilmagnésio e cloreto de propilmagnésio, compostos de organolítio tais como metil-lítio, etil-lítio e propil-lítio, hidretos de metal tais como boroidreto de sódio, reagentes de organozinco tais como dimetilzinco e dietilzinco, e agentes de fluorinação nucleofílica tais como trifluoreto de (dietilamino)enxofre e trifluoreto de bis(2-metoxietil)aminoenxofre.
[00425] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, alcoóis tais como álcool metílico e álcool etílico e uma mistura dos mesmos.
[00426] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00427] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -40 a 60°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 60°C, -40°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00428] O nucleófilo pode ser usado geralmente em uma quantida
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67/210 de de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 a 5 mols por mol do composto de fórmula (1-1).
[00429] Depois da finalização da reação, o composto pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto isolado também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00430] Processo de produção 9 [00431] Um composto de fórmula (l-o) pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (l-n) e um agente de fluorinação.
(I-n) [00432] em que Ri representa um grupo hidrocarboneto C1-C2 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de hidrogênio, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00433] Uma reação é realizada na presença de um agente de fluorinação geralmente em um solvente.
[00434] Exemplos do agente de fluorinação usado na reação incluem trifluoreto de 4-terc-butil-2,6-dimetilfenilenxofre (Fluolead (marca registrada)), trifluoreto de bis(2-metoxietil)aminoenxofre (Deoxo-Fluor (marca registrada)), trifluoreto de (dietilamino)enxofre (DAST), tetrafluoroborato de (dietilamino)difluorossulfônio (XtaIFluor-E (marca registrada)), e tetrafluoroborato de difluoro(morfolino)sulfônio (XtaIFluor-M (marca registrada)).
[00435] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, ésteres, nitrilas, amidas de ácido, sulfóxidos tais como
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68/210 dimetil sulfóxido e uma mistura dos mesmos.
[00436] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00437] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -78 a 100°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 100°C, -78°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00438] O agente de fluorinação pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 a 5 mols por mol do composto de fórmula (l-n).
[00439] Depois da finalização da reação, o composto pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação para diluir ácido clorídrico ou água. Além disso, o composto isolado também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00440] Processo de produção 10 [00441] Um composto de fórmula (l-p) e um composto de fórmula (Iq) podem ser produzidos, por exemplo, através de uma via mostrada no esquema que segue de acordo com o método descrito no Journal of Organic Chemistry, 63, 4011-4017 (1998).
Figure BR112017001569B1_D0010
Figure BR112017001569B1_D0011
Figure BR112017001569B1_D0012
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69/210 [00442] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00443] (Etapa 1) [00444] Uma reação é realizada geralmente sob a atmosfera de gás inerte tal como nitrogênio, na presença de uma base e dissulfeto de carbono em um solvente, e o pós-tratamento com um agente de metilação também é realizado.
[00445] Exemplos da base usada na reação incluem compostos de organolítio tais como n-butil-lítio, sec-butil-lítio, terc-butil-lítio, e 2,4,6trimetilfenil-lítio, di-isopropilamida de lítio, hexametildissilazida de lítio e hidreto de sódio.
[00446] Exemplos do agente de metilação usado na reação incluem iodeto de metila, sulfato de dimetila e tosilato de metila.
[00447] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos e éteres.
[00448] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 1 minuto a 72 horas.
[00449] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -78°C a 100°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 100°C, -78°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00450] A base pode ser usada geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 3 mols por mol do composto de fórmula (I-n).
[00451] O dissulfeto de carbono pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 5 mols por mol do composto de fórmula (I-n).
[00452] O agente de metilação pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 a 5 mols por mol do composto de fórmula (I-n).
[00453] Depois da finalização da reação, o composto de fórmula (I
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70/210
p) pode ser isolado através da realização de operação de póstratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação para diluir ácido clorídrico ou água. Além disso, o composto isolado de fórmula (I-p) também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00454] (Etapa 2) [00455] Uma reação é realizada geralmente sob a atmosfera de gás inerte tal como nitrogênio, na presença de hidreto de tributilestanho e um iniciador de radical em um solvente.
[00456] Exemplos do iniciador de radical usado na reação incluem compostos azo tais como azobisisobutironitrila (AIBN), e 1,1'azobis(ciclo-hexanocarbonitrila) (ABCN), peróxidos orgânicos tais como peróxido de di-terc-butila e peróxido de benzoíla (BPO), trietilborano e dietilzinco.
[00457] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados tais como clorofórmio, e clorobenzeno, hidrocarbonetos alifáticos e éteres.
[00458] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 1 minuto a 72 horas.
[00459] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de 0°C a 100°C.
[00460] O hidreto de tributilestanho usado na reação pode ser usado em uma razão arbitrária de geralmente 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 3 mols por mol do composto de fórmula (I-p).
[00461] O iniciador de radical usado na reação pode ser usado em uma razão arbitrária de geralmente 0,01 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 0,1 mol a 1 mol por mol do composto de fórmula (I-p).
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71/210 [00462] Depois da finalização da reação, o composto de fórmula (Iq) pode ser isolado através da realização de operação de póstratamento comum tal como concentração. Além disso, o composto isolado de fórmula (l-q) também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00463] Processo de produção 11 [00464] Um composto de fórmula (l-f) pode ser produzido ao submeter um composto de fórmula (l-e) e um composto de fórmula (8A) à reação Sonogashira.
Figure BR112017001569B1_D0013
( I-e ) ( I-f) [00465] em que J representa um grupo selecionado a partir do Grupo I, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00466] Grupo I: um grupo consistindo em um indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, uma 1,2,3,4-tetra-hidronaftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, and um grupo benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B.
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72/210 [00467] Uma reação é realizada geralmente sob a atmosfera de gás inerte tal como nitrogênio, geralmente na presença de um catalisador do metal de transição, sais de cobre inorgânicos e uma base em um solvente.
[00468] Exemplos do catalisador do metal de transição usado na reação incluem catalisadores de paládio tais como acetato de paládio, dicloreto de paládio, diclorobis(trifenilfosfina)paládio, e tetracis(trifenilfosfina)paládio.
[00469] Exemplos dos sais de cobre inorgânicos usados na reação incluem brometo de cobre (I) e iodeto de cobre (I).
[00470] Exemplos da base usada na reação incluem carbonatos, aminas terciárias e compostos aromáticos contendo nitrogênio.
[00471] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos, éteres, hidrocarbonetos halogenados, amidas de ácido, e ésteres.
[00472] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00473] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -20°C a 100°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 100°C, -20°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00474] Uma quantidade do catalisador do metal de transição que pode ser usada é geralmente de 0,001 a 0,5 mol por mol do composto de fórmula (I-e).
[00475] Uma quantidade dos sais de cobre inorgânicos que podem ser usados na reação é geralmente de 0,001 a 0,5 mol por mol do composto de fórmula (I-e).
[00476] Uma quantidade de composto de fórmula (8A) que pode ser usado geralmente é de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 5 mols por mol do composto de fórmula (I-e).
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73/210 [00477] Uma quantidade da base que pode ser usada geralmente é de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 3 rnols por mol do composto de fórmula (l-e).
[00478] Depois da finalização da reação, o composto de fórmula (I-
f) pode ser obtido através da realização de operação de póstratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto obtido de fórmula (l-f) pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00479] Processo de produção 12 [00480] Um composto de fórmula (l-h) pode ser produzido através da reação do composto representado pela fórmula (l-g) e um composto de fórmula (2a) na presença de um agente de condensação.
Figure BR112017001569B1_D0014
(I-g) (I-h) [00481] em que Ra representa um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo [(C1-C4 alcóxi)carbonil]C1-C4 alquila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo 3-tetra-hidrofuranoilmetila, ou um grupo 4-tetra-hidropiranilmetila e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00482] Uma reação é realizada geralmente na presença de um agente de condensação, caso necessário, na presença de uma base em um solvente.
[00483] Exemplos do agente de condensação usado na reação incluem diciclo-hexilacarbodi-imida, EDCD, hexafluorofosfato de benzotriazol-1-iloxitris(dimetilamino)fosfônio e hexafluorofosfato de (benzotriazol-1 -ilóxi)tripirrolidinofosfônio.
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74/210 [00484] Exemplos da base usada na reação incluem carbonates, aminas terciárias e compostos aromáticos contendo nitrogênio.
[00485] Exemplos do solvente usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos alifáticos, éteres, hidrocarbonetos halogenados, amidas de ácido, e ésteres.
[00486] A reação também pode ser realizada através da, caso necessário, adição de HOBT, 1-hidróxi-7-azabenzotriazol, ou imida de ácido N-hidroxissuccínico em uma quantidade de geralmente 0,01 mol a 1 mol, preferivelmente 0,05 mol a 0,2 mol por mol do composto de fórmula (I-g).
[00487] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00488] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -20°C a 100°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 100°C, -20°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00489] Na reação, a razão da quantidade do composto de fórmula (I-g) e do composto de fórmula (2a) é preferivelmente uma razão equimolar ou similar, por exemplo, 1 mol a 3 mols do composto de fórmula (2a), por mol do composto de fórmula (I-g).
[00490] O agente de condensação pode ser usado geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 3 mols por mol do composto de fórmula (I-g).
[00491] A base usada pode ser usada geralmente em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 3 mols, por mol do composto de fórmula (I-g).
[00492] Depois da finalização da reação, o composto pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto isolado também
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75/210 pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, recristalização e destilação.
[00493] Processo de produção 13 [00494] Um composto de fórmula (l-j) pode ser produzido a partir de um composto de fórmula (l-i) de acordo com o método descrito em W. Green et al., Protective Groups in Organic Synthesis, 4 edition, pp. 860 - 861,2007, John Wiley & Sons, INC.
Figure BR112017001569B1_D0015
(i-i) (i-J) [00495] em que Ns representam um grupo 2-nitrobenzenossulfonila ou um grupo 4-nitrobenzenossulfonila, R15 representa um grupo alquileno C2-C8, R16 representa um grupo alquila C1-C6 e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00496] Depois, um processo para produzir intermediários para a produção do composto será ilustrado.
[00497] Processo de produção de referência 1 [00498] Um composto de fórmula (1A) pode ser produzido ao se submeter o composto de fórmula (13A) a uma reação de hidrólise na presença de uma base.
Figure BR112017001569B1_D0016
(13A) (1A) [00499] em que Rb representa um grupo metila ou um grupo etila, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00500] Uma reação é realizada na presença de uma base, na presença de água e um solvente orgânico.
[00501] Exemplos da base usada na reação incluem hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
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76/210 [00502] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, nitrilas, alcoóis tais como metanol, etanol e propanol e uma mistura dos mesmos.
[00503] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00504] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de 0°C a 100°C (contanto que quando um ponto de ebulição de um solvente a ser usado é menor do que 100°C, 0°C para um ponto de ebulição de um solvente).
[00505] A base é geralmente usada em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 mol a 5 rnols por mol do composto de fórmula (13A).
[00506] Depois da finalização da reação, o composto de fórmula (1A) pode ser obtido através da adição da mistura de reação à água, lavando o produto resultante com um solvente orgânico, neutralizando a camada aquosa com água acídica (ácido clorídrico etc.), e realizando operação pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração. Além disso, o composto resultante de fórmula (1A) geralmemte pode ser usado em uma reação em uma próxima etapa sem purificação, e caso necessário, também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia e recristalização.
[00507] Processo de produção de referência 2 [00508] Um composto de fórmula (3B) pode ser produzido, por exemplo, através da reação de um composto de fórmula (1B) com um agente de halogenação.
Figure BR112017001569B1_D0017
(1B) (3B) [00509] em que Y2 representa -CR8R9-, um átomo de oxigênio, ou
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-S(O)2-, e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00510] Uma reação é realizada em um solvente, caso necessário. [00511] Exemplos do agente de halogenação usado na reação incluem cloreto de tionila, cloreto de oxalila e oxicloreto fosforoso.
[00512] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados e uma mistura dos mesmos.
[00513] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 24 horas.
[00514] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de 0 a 100°C.
[00515] O agente de halogenação é geralmente usado em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 a 5 rnols, por mol do composto de fórmula (1B).
[00516] Depois da finalização da reação, o composto de fórmula (3B) pode ser isolado através da realização de operação de póstratamento tal como concentração da mistura de reação assim como ela é. O composto isolado de fórmula (3B) geralmente pode ser usado em uma reação em uma próxima etapa sem purificação, e caso necessário, pode ser purificado através de destilação ou similar.
[00517] Processo de produção de referência 3 [00518] O composto de fórmula (13) pode ser produzido, por exemplo, através de uma via mostrada no esquema que segue de acordo com o método descrito no Journal of Chemical Society, Perkin Trans., 14, 1716, (2001).
Figure BR112017001569B1_D0018
(14A) (13A) [00519] em que os símbolos no esquema são conforme definidos
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78/210 acima.
[00520] Processo de produção de referência 4 [00521] Um composto de fórmula (13) pode ser produzido, por exemplo, através de uma via mostrada no esquema que segue de acordo com o método descrito no European Journal of Organic Chemistry, 4852-4860, (2006).
Figure BR112017001569B1_D0019
(16A) (13A) [00522] em que símbolos no esquema são conforme definidos acima.
[00523] Processo de produção de referência 5 [00524] Um composto de fórmula (13) pode ser produzido, por exemplo, de acordo com o método descrito em Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 23, 273-280 (2013), de acordo com uma via mostrada no esquema que segue.
o
Figure BR112017001569B1_D0020
(28A) (29A)
Figure BR112017001569B1_D0021
(13A) [00525] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00526] Processo de produção de referência 6 [00527] Um composto de fórmula (14A) pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (35A) e de um composto de fórmula (5A), na presença de uma base.
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Figure BR112017001569B1_D0022
(35A) (14A) [00528] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00529] Uma reação é realizada na presença de uma base geralmente em um solvente.
[00530] Exemplos da base usada na reação incluem compostos de hidreto de metal tais como hidreto de sódio e hidreto de potássio, carbonates, alcóxidos de metal alcalino tais como terc-butóxido de potássio, aminas terciárias e compostos aromáticos contendo nitrogênio.
[00531] Exemplos do solvente usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, hidrocarbonetos halogenados, ésteres, nitrilas, amidas de ácido, sulfóxidos tais como sulfóxido de dimetila e uma mistura dos mesmos.
[00532] Um tempo de reação da reação está geralmente em uma faixa de 5 minutos a 72 horas.
[00533] Uma temperatura de reação da reação está geralmente em uma faixa de -20 a 100°C.
[00534] Na reação, a razão da quantidade do composto de fórmula (35A) e do composto de fórmula (5A) é preferivelmente uma razão equimolar ou similar, especificamente, 0,5 mol a 3 rnols do composto de fórmula (5A) por mol do composto de fórmula (35A).
[00535] A base é geralmente usada em uma quantidade de 1 mol para uma quantidade excessiva, preferivelmente 1 a 3 rnols, por mol do composto de fórmula (35A).
[00536] Depois da finalização da reação, o composto pode ser isolado através da realização de operação de pós-tratamento comum tal como extração de solvente orgânico e concentração depois da adição da mistura de reação à água. Além disso, o composto isolado também pode ser purificado através de operação tal como cromatografia, re
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80/210 cristalização e destilação.
[00537] Processo de produção de referência 7 [00538] Dentro do composto de fórmula (35A), um composto de fórmula (35-a) pode ser produzido, por exemplo, através de uma via mostrada no esquema que segue de acordo com o método descrito no Journal of Chemical Society, Parkin Transi, 206-215 (2001).
Figure BR112017001569B1_D0023
(34A) (35-a) [00539] em que G2a representa um grupo de partida (por exemplo, grupo metanossulfonilóxi, grupo trifluorometanossulfonilóxi ou grupo ptoluenossulfonilóxi etc.), e os outros símbolos são conforme definidos acima.
[00540] Processo de produção de referência 8 [00541] Dentro do composto de fórmula (35A), um composto de fórmula (35-b) pode ser produzido, por exemplo, através de uma via mostrada no esquema que segue de acordo com o método descrito no Chemistry-A European Journal, 993-1005 (2001).
Figure BR112017001569B1_D0024
(34A) (35-b) [00542] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00543] Processo de produção de referência 9 [00544] Um composto de fórmula (36A) pode ser produzido, por exemplo, ao se realizar a reação Mitsunobu mostrada no esquema que segue de acordo com o método descrito em Strategic applications of named reactions in organic synthesis, 294-295 (2005, Elsevier Academic Press).
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Figure BR112017001569B1_D0025
(34A)
j.,OH
Figure BR112017001569B1_D0026
(36A) [00545] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00546] Processo de produção de referência 10 [00547] Um composto de fórmula (l-i) pode ser produzido através da reação de um composto de fórmula (1A) e de um composto de fórmula (2b).
Figure BR112017001569B1_D0027
H2N'R!yR’6
I
Ns (2b)
Figure BR112017001569B1_D0028
(I-i) [00548] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00549] A reação pode ser realizada de acordo com o método descrito no Processo de produção 1.
[00550] Processo de produção de referência 11 [00551] Um composto de fórmula (12A) pode ser produzido, por exemplo, ao se submeter o composto de fórmula (A) e o composto de fórmula (2c) a uma reação de condensação de acordo com o método descrito na Publicação do Pedido Internacional WO 2011-070029.
Figure BR112017001569B1_D0029
Figure BR112017001569B1_D0030
Figure BR112017001569B1_D0031
[00552] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00553] Processo de produção de referência 12 [00554] Um composto de fórmula (4) pode ser produzido, por exemplo, a partir de um composto de fórmula (B).
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Figure BR112017001569B1_D0032
Figure BR112017001569B1_D0033
(B) (4A) [00555] em que os símbolos são conforme definidos acima.
[00556] O artrópode nocivo no qual o composto amida tem um efeito de controle inclui insetos nocivos e ácaros nocivos. Mais especificamente, os exemplos são conforme descritos abaixo.
[00557] Hemiptera: Delfacídeos tais como Laodelphax striatellus, Nilaparvatalugens e Sogatella furcifera', [00558] Deltocefalíneos tais como Nephotettix cincticeps e Nephotettix virescens', [00559] Afídios tais como Aphis gossypii e Myzus persicae', [00560] Pentatomídeos tais como Nezara antennata, Riptortus clavetus, Eysarcoris lewisi, Bemisia argentifolii, Eysarcoris parvus, Plautia stali, Halyomorpha mista, Stenotus rubrovittatus e Trigonotylus ruficornis', [00561] Aleirodídeos tais como Trialeurodes vaporariorum e Bemisia argentifolii', [00562] Coccídeos tais como Aonidiella aurantii, Comstockaspis perniciosa, Unaspis citri, Ceroplastes rubens e Icerya purchasr, [00563] Tingídeos;
[00564] Cimicoídeos tais como Cimex lectularius', [00565] Psiliídeos, etc.;
[00566] Lepidoptera: Piralídeos tais como Chilo suppressalis, Cnaphalocrocis medinalis, Notarcha derogata e Plodia interpunctella', [00567] Noctuídeos tais como Spodoptera litura, Pseudaletia separata, Trichoplusia spp., Heliothis spp. e Helicoverpa spp.', [00568] Pierídeos tais como Pieris rapae', [00569] Tortricídeos tais como Adoxophyes spp., Grapholita moles
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83/210 ta e Cydia pomonella;
[00570] Carposinídeos tais como Carposina niponensis;
[00571 ] Lionetiídeos tais como Lyonetia spp.;
[00572] Limantriídeos tais como Lymantria spp. e Euproctis spp.;
[00573] Iponomeutídeos tais como Plutella xylostella;
[00574] Gelequídeos tais como Pectinophora gossypiella;
[00575] Arctiídeos tais como Hyphantria cunea;
[00576] Tineídeos tais como Tinea translucens e Tineolabisselliella, etc.;
[00577] Diptera: Mosquitos tais como Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus e Culex quinquefasciatus; Aedes spp. tais como Aedes aegypti e Aedes albopictus; Anopheles spp. tais como Anopheles sinensis;
[00578] Quironomídeos;
[00579] Muscídeos tais como Musca domestica e Muscina stabulans;
[00580] Califorídeos;
[00581] Sarcofagídeos;
[00582] Fanídeos;
[00583] Antomiídeos tais como Delia platura e Delia antiqua;
[00584] Agromizídeos tais como Liriomyza trifolii;
[00585] Tefritídeos;
[00586] Drosofilídeos;
[00587] Forídeos tal como Megaselia spiracularis;
[00588] Psicodídeos tal como Clogmia albipunctata;
[00589] Simuliídeos;
[00590] Tabanídeos, Stomoxys, etc.;
[00591] Coleoptera: Diabrotica spp. tais como Diabrotica virgifera virgifera e Diabrotica undecimpunctata howardi;
[00592] Escarabeídeos tais como Anomala cuprea e Anomala rufo
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84/210 cuprea;
[00593] Curculionídeos tais como Sitophilus zeamais, Lissorhoptrus oryzophilus e Callosobruchuys chienensis;
[00594] Heteromera tais como Tenebrio molitor e Tribolium castaneum;
[00595] Crisomelídeos tais como Oulema oryzae, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata e Leptinotarsa decemlineata;
[00596] Dermestídeos tal como Dermestes maculates;
[00597] Anobiídeos;
[00598] Epilachna tal como Epilachna vigintioctopunctata;
[00599] Lictídeos, Bostriquídeos, Ptinídeos, Cerambicídeos, Paederus fuscipes, etc.;
[00600] Blattodea: Blattella germanica, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea, Blatta orientalis, etc.;
[00601] Thysanoptera: Thrips palmi, Thrips tabaci, Frankliniella occidentalis, Frankliniella intonsa, etc.;
[00602] Hymenoptera: Formicídeos tais como Monomorium pharaosis, Formica fusca japonica, Ochetellus glaber, Pristomyrmex pungens e Pheidole noda;
[00603] Vespídeos;
[00604] Betilídeos;
[00605] Tentredinídeos tal como Athalia japonica, etc.;
[00606] Orthoptera: Grilotalpídeos, Acridídeos, Griloídeos, etc.;
[00607] Siphonaptera: Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Pulex irritans, Xenopsylla cheopis, etc.;
[00608] Anoplura: Pediculus humanus corporis, Phthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Dalmalinia ovis, Haematopinus suis, etc.;
[00609] Termitídeos: Cupins subterrâneos tais como Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus, Reticulitermes virginicus, Reticulitermes tibialis e He
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85/210 terotermes aureus;
[00610] Cupins de madeira seca tal como Incisitermes minor, [00611] Cupins de madeira úmida tal como Zootermopsis nevadensis, etc,;
[00612] Acari: Tetraniquídeos tais como Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri, Panonychus ulmi e Oligonychus spp.;
[00613] Eriofiídeos tais como Aculops lycopers, Aculops pelekassi e Aculus schlechtendali;
[00614] Tarsonemídeos tal como Polyphagotarsonemus latu;
[00615] Tenuipalpídeos;
[00616] Tuquerelídeos;
[00617] Ixodídeos tais como Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor variabilis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanicus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Boophilus microplus, Amblyomma americanum e Rhipicephalus sanguineus;
[00618] Acarídeos tal como Tyrophagus putrescentiae;
[00619] Piroglifídeos tais como Dermatophagoides farinae e Dermatophagoides pteronyssinus;
[00620] Queiletídeos tais como Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis e Cheyletus moorei;
[00621] Dermanissídeos tais como Ornithonyssus bacoti, Ornithonyssus sylvairum e Dermanyssus gallinae;
[00622] Trombiculídeos tal como Leptotrombidium akamushi, etc.;
[00623] Araneae: Chiracanthium japonicum, Latrodectus hasseltii, etc.;
[00624] Chilopoda: Thereuonema hilgendorfi, Scolopendra subspinipes, etc.;
[00625] Diplopoda: Oxidus gracilis, Nedyopus tambanus, etc.;
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86/210 [00626] Isopoda: Armadillidium vulgare, etc.
[00627] O agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção contém um composto de ingrediente ativo, tipicamente o composto amida de fórmula (I), e um veículo inerte. No presente relatório descritivo, o veículo inerte representa um agente espessante, um diluente ou similar o qual é usado na prevenção epidêmica e campos agrícolas. O agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção é geralmente formulado em uma formulação tal como um concentrado emulsificável, uma solução oleosa, uma formulação em pó, um grânulo, um pó umectável, um fluido, uma microcápsula, um aerossol, um fumigante, uma isca venenosa, uma formulação de resina ou similar, ao se misturar o composto amida com um veículo inerte tal como um veículo sólido, um veículo líquido, um veículo gasoso e similares e, caso necessário, com a adição de um tensoativo e outros auxiliares para formulação. Essas formulações geralmente contêm o composto amida em 0,01 a 95% em peso.
[00628] Exemplos do veículo sólido que é usado na formulação incluem pó fino e grânulos de materiais de argila (argila caulim, terra diatomácea, bentonita, argila Fubasami, argila ácida, etc.), óxido de sílicio hidratado sintético, talco, cerâmica, outros minerais inorgânicos (sericita, quartzo, enxofre, carvão ativado, carbonato de cálcio, sílica hidratada, etc.), fertilizantes químicos (sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia, cloreto de amônio, etc.) e similares.
[00629] Exemplos do veículo líquido incluem água, alcoóis (metanol, etanol, álcool isopropilíco, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol, fenoxietanol, etc.), cetonas (acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (tolueno, xileno, etilbenzeno, dodecilbenzeno, fenilxililetano, metilnapftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, ciclo-hexano, querosene, óleo leve, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato de butila, miristato de
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87/210 isopropila, oleato de etila, adipato de di-isopropila, adipato de diisobutila, acetato de propileno glicol monometil éter, etc.), nitrilas (acetonitrila, isobutironitrila, etc.), éteres (éter di-isopropílico, 1,4-dioxano, etileno glicol dimetil éter, dietileno glicol dimetil éter, dietileno glicol monometil éter, propileno glicol monometil éter, dipropileno glicol monometil éter, 3-metóxi-3-metil-1-butanol, etc.), amidas de ácido (N,Ndimetilformamida, N,N-dimetilacetamida, etc.), hidrocarbonetos halogenados (diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono, etc.), sulfóxidos (sulfóxido de dimetila, etc.), e carbonato de propileno e óleos vegetais (óleo de soja, óleo de semente de algodão, etc).
[00630] Exemplos do veículo gasoso incluem fluorocarbono, gás butano, LPG (gás de petróleo liquefeito), éter dimetílico e dióxido de carbono.
[00631] Exemplos do tensoativo incluem tensoativos não iônicos tais como polioxietileno alquil éter, polioxietileno alquilaril éter e éster de ácido graxo de polietileno glicol e tensoativos aniônicos tais como alquilsulfonatos, alquilbenzenossulfonatos e alquilsulfatos.
[00632] Os outros auxiliares para formulação incluem agentes de fixação, dispersantes, corantes e estabilizantes, especificamente, por exemplo, caseína, gelatina, polissacarídeos (amido, goma arábica, derivados de cellulose, ácido algínico, etc.), derivados de lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (álcool polivinílico, polivinil pirrolidona, ácido poliacrílico, etc.), PAP (isopropil fosfato ácido), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol) e BHA (misturas de 2-terc-butil-4metoxifenol e 3-terc-butil-4-metoxifenol).
[00633] Um artrópode nocivo pode ser controlado, por exemplo, através da aplicação do agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção a um artrópode nocivo diretamente, e/ou em um habitat de um artrópode nocivo. Alternadamente, através da aplicação do agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção
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88/210 em um local onde se deseja repelir um artrópode nocivo, um artrópode nocivo pode ser repelido do local, ou a picada de um artrópode nocivo no local pode ser inibida.
[00634] No método de controle do artrópode nocivo, um método do mesmo não está particularmente limitado já que ele é um aspecto do qual o composto amida pode ser substancialmente aplicado, e, por exemplo, o método pode ser realizado através da aplicação de uma quantidade eficaz do composto amida a um artrópode nocivo, a um habitat de um artrópode nocivo ou um local onde se deseja repelir um artrópode nocivo. No método de controle do artrópode nocivo da presente invenção, o composto do ingrediente ativo é usado em uma forma do agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção.
[00635] O habitat onde o artrópode nocivo habita inclui arrozais, campos, pomares, terras não agrícolas, casas e similares.
[00636] A aplicação pode ser realizada pelo método de aplicação similar ao método convencional, à medida que o composto amida possa ser colocado em contato com ou ingerido por um artrópode nocivo.
[00637] Exemplos do método de aplicação incluem tratamento com pulverização, tratamento no solo, tratamento das sementes e tratamento do meio de cultura hídrico.
[00638] Quando o agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção é usado no controle de artrópode nocivo no campo da agricultura, a quantidade da aplicação é geralmente de 1 a 10000 g em uma quantidade do composto do ingrediente ativo por 10000 m2. Quando o agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluido ou similar, o agente de controle dos artrópodes nocivos é geralmente diluído com água de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,01 a 10000 ppm, e formulações em pó, grânulos e
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89/210 similares são geralmente aplicados como estão.
[00639] Essas formulações e soluções de formulação diluídas com água podem ser tratadas diretamente ao serem pulverizadas em um artrópode nocivo ou uma planta tal como culturas as quais devem ser protegidas de um artrópode nocivo, e também podem ser tratadas em um solo de modo a controlar um artrópode nocivo qua habita no solo da terra cultivada.
[00640] Além disso, a formulação de resina processada em uma folha ou tira também pode ser tratada por um método tal como o enrolamento dela em torno das culturas, a dispersão na vizinhança das culturas ou a dispersão no solo em torno das raízes das culturas.
[00641] Quando o agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção é usado no controle do artrópode nocivo que habita na casa, a quantidade de aplicação do mesmo é geralmente de 0,01 a 1000 mg por 1 m2 de uma área a ser tratada, no caso de usá-lo em uma área planar, e a quantidade é geralmente de 0,01 a 500 mg por 1 m3 de um espaço a ser tratado, no caso de usá-lo em um espaço. Quando o agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção é formulado em um concentrado emulsificável, um pó umectável, um fluido ou similar, o agente de controle dos artrópodes nocivos é geralmente diluído com água de modo a ter uma concentração do ingrediente ativo de 0,1 a 1000 ppm para aplicar, em formulações oleosas, aerossois, fumigantes, iscas venenosas e e similares são aplicados como estão.
[00642] O presente agente de controle pode ser usado nos campos agrícolas onde as culturas que seguem são cultivadas.
[00643] Culturas; milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, sarraceno, beterraba, semente de colza, girassol, cana-de-açúcar, tabaco, etc.
[00644] Vegetais; vegetais da família solanáceas (berinjela, tomate,
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90/210 pimentão verde, pimenta, batata, etc.), vegetais da família Cucurbitáceas (pepino, abóbora, abobrinha, melancia, melão, etc.), vegetais crucíferos (rabanete japonês, nabo, rábano silvestre, couve-rábano (kohlrabi), acelga chinesa, repolho, mostarda, brócolis, couve-flor, etc.), Vegetais da família Compositae (bardana, crisântemo garland, alcachofra, alface, etc.), vegetais da família Liliaceae (cebolinha-verde, cebola, alho, aspargo, etc.), vegetais da família Umbelliferae (cenoura, salsa, aipo, pastinaca, etc.), vegetais da família Chenopodiaceae (espinafre, acelga, etc.), vegetais da família Labiatae (hortelã japonesa, hortelã, manjericão, etc.), morango, batata doce, inhame, taro, etc. [00645] Flores;
[00646] Plantas de Folhagem;
[00647] Árvores frutíferas; pomáceas (maçã, pêra comum, pêra japonesa, marmelo chinês, marmelo, etc.), frutas com caroço (pêssego, ameixa, nectarina, ameixa Japonesa, cereja, damasco, ameixa seca, etc.), plantas cítricas (tangerina Satsuma, laranja, limão, lima, toranjas, etc.), frutas oleaginosas (castanha portuguesa, noz, avelã, amêndoa, pistache, castanha de caju, macadâmia, etc.), frutas com bago (mirtilo, oxicoco, amora, framboesa, etc.), uva, caqui, oliva, nêspera, banana, café, tâmara, coco, etc.;
[00648] Árvores além de outras árvores frutíferas; chá, amora, árvores com flores e arbustos, árvores de rua (freixo, vidoeiro, corniso, eucalipto, ginkgo, lilac, bordo, carvalho, choupo, cercis, liquidâmbar, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, abeto, cicuta japonesa, zimbro agulha, pinheiro, abeto, teixo), etc.
[00649] As culturas também incluem culturas geneticamente modificadas.
[00650] O agente de controle dos artrópodes nocivos da presente invenção pode ser usado como uma mistura com ou em combinação com outro inseticida, miticida, nematicida, fungicida, regulador do
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91/210 crescimento da planta, herbicida ou sinergista. Exemplos do ingrediente ativo de tal inseticida, miticida, nematicida, fungicida, regulador do crescimento da planta, herbicida e sinergista são mostrados abaixo. [00651] Ingredientes Ativos do Inseticida [00652] (1) Compostos de Fósforo Orgânicos [00653] acefato, Fosfeto de Alumínio, butatiofós, cadusafós, cloretoxifós, clorfenvinfós, clorpirifós, clorpirifós-metila, cianofós, diazinon, DCIP (éter diclorodi-isopropílico éter), diclofention, diclorvos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfoton, EPN, etion, etoprofós, etrimfós, fention, fenitrotion, fostiazato, formotion, fosfeto de hidrogênio, isofenfós, isoxation, malation, mesulfenfós, metidation, monocrotofós, naled, oxideprofós, paration, fosalona, fosmet, pirimifós-metila, piridafention, quinalfós, fentoato, profenofós, propafós, protiofós, piraclorfós, salition, sulprofós, tebupirimfós, temefós, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon, vamidotion, forato, e cadusafós.
[00654] (2) Compostos de carbamato [00655] alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, carbarila, carbofuran, carbossulfano, cloetocarbe, etiofencarbe, fenobucarbe, fenotiocarbe, fenoxicarbe, furatiocarbe, isoprocarbe: MIPC, metolcarbe, metomila, metiocarbe, oxamila, pirimicarbe, propoxur, XMC, tiodicarbe, xililcarbe, e aldicarbe.
[00656] (3) Compostos piretroides [00657] acrinatrina, aletrina, beta-ciflutrina, bifentrina, cicloprotrina, ciflutrina, cialotrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinaato, flufenoprox, flumetrina, fluvalinato, halfenprox, imiprotrina, permetrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, sigma-cipermetrina, silafluofen, teflutrina, tralometrina, transflutrina, tetrametrina, fenotrina, cifenotrina, alfa-cipermetrina, zetacipermetrina, lambda-cialotrina, gama-cialotrina, furametrina, taufluvalinato, metoflutrina, proflutrina, dimeflutrina, (EZ)
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92/210 (1 RS,3RS; 1 RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4-(metoximetil)benzila, (EZ)-(1 RS,3RS;1 RS,3SR)-
2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4metilbenzila e (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1propenil)ciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetraflúor-4(metoximetil)benzila.
[00658] (4) Compostos de Nereistoxina [00659] cartape, bensultape, tiociclam, monosultap e bisultap.
[00660] (5) Compostos Neonicotinoides [00661] imidacloprida, nitenpiram, acetamiprida, tiametoxam, tiacloprida, dinotefuran e clotianidin.
[00662] (6) Compostos de Benzoil Ureia [00663] clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron e triazuron.
[00664] (7) Compostos com Base em Fenilpirazol [00665] acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol e pirafluprol.
[00666] (8) Toxinas Bt [00667] Esporos Vivos derivados de Bacillus thuringiensis e toxinas cristalinas produzidas e misturas dos mesmos.
[00668] (9) Compostos de Hidrazina [00669] cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida e tebufenozida.
[00670] (10) Compostos de Cloro Orgânico [00671] aldrin, dieldrin, dienoclor, endosulfan e metoxiclor.
[00672] (11) Outros Ingredientes Ativos do Inseticida [00673] óleo de máquina e sulfato da nicotina; avermectina-B, bromopropilato, buprofezin, clorfenapir, ciantraniliprol, ciromazina, D-D (1,3-Dicloropropeno), benzoato de emamectina, fenazaquin, flupirazofós, hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicina
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93/210
A, pimetrozina, piridalila, piriproxifen, spinosad, sulfluramida, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectina, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordana, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurimfen, formetanato, metam-amônio, metamsódio, brometo de metila, oleato de potássio, protrifenbuta, spiromesifen, sulfoxaflor, Enxofre, metaflumizona, spirotetramat, pirifluquinazona, spinetoram, clorantraniliprol, tralopirila e ciantraniliprol.
[00674] Ingredientes Ativos do Miticida [00675] acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, chinometionat, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumetofen, dicofol, etoxazol, óxido de fenbutatin, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifen, hexitiazox, propargite: BPPS, polinactinas, piridaben, pirimidifen, tebufenpirad, tetradifon, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, amidoflumet e cienopirafen.
[00676] Ingredientes Ativos do Nematicida [00677] DCIP, fostiazato, cloridrato de levamisol (levamisol), metilisotiocianato, tartarato de morantel e imiciafos.
[00678] Ingredientes Ativos do Fungicida [00679] Compostos Fungicidas de Azol tais como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanila, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila e flutriafol; [00680] Compostos fungicidas de amina cíclica tais como fenpropimorf, tridemorf e fenpropidin;
[00681] Compostos fungicidas de benzimidazol tais como carbendezim, benomila, tiabendazol e tiofanato-metila;
[00682] procimidona; ciprodinila; pirimetanila; dietofencarb; tiuram; fluazinam; mancozeb; iprodiona; vinclozolin; clorotalonila; captan; mepanipirim; fenpiclonila; fludioxonila; diclofluanid; folpet; kresoxim-metila;
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94/210 azoxistrobin; trifloxistrobin; fluoxastrobin; picoxistrobin; piraclostrobin; dimoxistrobin; piribencarbe; spiroxamina; quinoxifen; fenexamida; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amisulbrom; iprovalicarb; bentiavalicarb; ciazofamida; mandipropamida; boscalid; pentiopirad; metrafenona; fluopiran; bixafen; ciflufenamida; proquinazid; isotianila e tiadinila.
[00683] Ingredientes Ativos do regulador de crescimento da planta [00684] etefon, cloreto de clormequat, cloreto de mepiquat, Giberelina A, um representante do qual é Giberelina A3, ácido abscísico, Kinetin, benziladenina, 1,3-difenilureia, forclorfenuron, tidiazuron, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico, 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2carboxilato de metila e ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2carboxílico.
[00685] Ingredientes Ativos do Herbicida [00686] (1) Compostos herbicicas do ácido graxo fenóxi [00687] 2,4-PA, MCP, MCPB, fenotiol, mecoprop, fluroxipir, triclopir, clomeprop e naproanilida.
[00688] (2) Compostos herbicicas do Benzoato [00689] 2,3,6-TBA, dicamba, clopiralid, picloram, aminopiralid, quinclorac e quinmerac.
[00690] (3) Compostos herbicidas da Ureia [00691] diuron, linuron, clortoluron, isoproturon, fluometuron, isouron, tebutiuron, metabenztiazuron, cumiuron, daimuron, e metildaimuron.
[00692] (4) Compostos herbicidas de Triazina [00693] atrazina, ametorin, cianazina, simazina, propazina, simetrina, dimetametrina, prometrina, metribuzin, triaziflam e indaziflam.
[00694] (5) Compostos herbicidas de Bipiridínio [00695] paraquat e diquat.
[00696] (6) Compostos herbicidas de Hidroxibenzonitrila
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95/210 [00697] Bromoxinila e ioxinila.
[00698] (7) Compostos herbicidas de Dinitroanilina [00699] pendimetalina, prodiamina e trifluralina.
[00700] (8) Compostos herbicidas organofosforosos [00701] amiprofos-metila, butamifós, bensufida, piperofós, anilofós, glifosato, glifosinato, glifosinato-P e bialafós.
[00702] (9) Compostos herbicidas de Carbamato [00703] dialato, trialato, EPTC, butilato, bentiocarb, esprocarb, molinato, dimepiperato, swep, clorprofam, fenmedifam, fenisofam, piributicarbe e asulam.
[00704] (10) Compostos herbicidas de amida de ácido [00705] propanila, propizamida, bromobutida e etobenzanida.
[00706] (11) Compostos herbicidas de Cloroacetanilida [00707] acetoclor, alaclor, butaclor, dimetenamida, propaclor, metazaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor e petoxamida.
[00708] (12) Compostos herbicidas de éter difenílico [00709] acifluorfen-sódico, bifenox, oxifluorfen, lactofen, fomesafen, clometoxinila e aclonifen.
[00710] (13) Compostos herbicidas de imida cíclica [00711] oxadiazon, cinidon-etila, carfentrazona-etila, surfentrazona, flumiclorac-pentila, flumioxazina, piraflufen-etila, oxadiargila, pentoxazona, flutiacet-metila, butafenacila, benzfendizona, bencarbazona e saflufenacila.
[00712] (14) Compostos herbicidas de Pirazol [00713] benzofenap, pirazolato, pirazoxifen, topramezona e pirassulfotol.
[00714] (15) Compostos herbicidas de Tricetona [00715] isoxaflutol, benzobiciclon, sulcotriona, mesotriona, tembotriona e tefuriltriona.
[00716] (16) Compostos herbicidas de Ariloxifenoxipropionato
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96/210 [00717] clodinafop-propargila, cialofop-butila, diclofop-metila, fenoxaprop-etila, fluazifop-butila, haloxifop-metila e quizalofop-etila, metamifop.
[00718] (17) Compostos herbicidas de Triona oxima [00719] aloxidim-sódico, setoxidim, butroxidim, cletodim, cloproxidim, cicloxidim, tepraloxidim, tralcoxidim e profoxidim.
[00720] (18) Compostos herbicidas de Sulfonil ureia [00721] clorossulfuron, sulfometuron-metila, metsulfuron-metila, clorimuron-etila, tribenuron-metila, triassulfuron, bensulfuron-metila, tifensulfuron-metila, pirazossulfuron-etila, primissulfuron-metila, nicossulfuron, amidossulfuron, cinossulfuron, imazossulfuron, rimsulfuron, halossulfuron-metila, prossulfuron, etametsulfuron-metila, triflusulfuronmetila, flazasulfuron, ciclosulfamuron, flupirsulfuron, sulfosulfuron, azimsulfuron, etoxissulfuron, oxassulfuron, iodossulfuron-metil-sódico, foramsulfuron, mesossulfuron-metila, trifloxissulfuron, tritossulfuron, ortossulfamuron, flucetossulfuron e propirissulfuron.
[00722] (19) Compostos herbicidas de Imidazolinona [00723] imazametabenz-metila, imazametapir, imazamox, imazapir, imazaquin e imazetapir.
[00724] (20) Compostos herbicidas de Sulfonamida [00725] flumetsulam, metosulam, diclosulam, florasulam, cloransulam-metila, penoxsulam e piroxsulam.
[00726] (21) Compostos herbicidas de pirimidiniloxibenzoato [00727] piritiobac-sódico, bispiribac-sódico, piriminobac-metila, piribenzoxim, piriftalid e pirimissulfan.
[00728] (22) Outros compostos herbicidas [00729] bentazon, bromacila, terbacila, clorotiamida, isoxaben, dinoseb, amitrol, cinmetilina, tridifano, dalapon, diflufenzopir-sódico, ditiopir, tiazopir, flucarbazona-sódica, propoxicarbazona-sódica, mefenacet, flufenacet, fentrazamida, cafenstrol, indanofan, oxaziclomefona,
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97/210 benfuresato, ACN, piridato, cloridazon, norflurazon, flurtamona, diflufenican, picolinafen, beflubutamida, clomazona, amicarbazona, pinoxaden, piraclonila, piroxassulfona, tiencarbazona-metila, aminociclopiraclor, ipfencarbazona e metiozolina.
[00730] Ingredientes Ativos do Sinergista [00731] butóxido de piperonila, sesamex, sulfóxido, N-(2-etil-hexil)-
8,9,10-trinorborn-5-eno-2,3-dicarboximida (MGK 264), N-decliimidazol, antirresistente a WARF, TBPT, TPP, IBP, PSCP, iodeto de metila (CH3I), t-fenilbutenona, dietilmaleato, DMC, FDMC, ETP e ETN. [00732] Exemplos [00733] A presente invenção será ilustrada mais especificamente abaixo por meio de Exemplos de Produção, Exemplos de Formulação e Exemplos de Teste, porém a presente invenção não está limitada a estes Exemplos.
[00734] Nos Exemplos, uma temperatura ambiente geralmente indica 10 a 30°C. 1H RMN indica um espectro de ressonância magnética nuclear de próton e o desvio químico (δ) é expressado em ppm, usando tetrametilsilano como uma substância padrão interna.
[00735] Exemplo de produção 1 [00736] Ácido 5-Benziloximetil-isoxazol-3-carboxílico (a seguir, referido como composto intermediário (1)) (0,3 g, 1,3 mmol), isobutilamina (0,15 mL, 1,5 mmol), e HOBT (0,02 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (3 mL). Depois do EDCD (0,3 g, 1,5 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,29 g
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98/210 de um composto da fórmula que segue:
O-N H
O (1 ) [00737] (a seguir, referido como composto (1)).
[00738] 1 H-RMN(CDCI3,TMS, ô(ppm)): 0,97(3H, s), 0,98(3H, s),
1,,84-1,94(1 H, m), 3,27(2H, t), 4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 6,73(1 H, s), 6,85(1 H, brs), 7,30-7,40(5H, m).
[00739] Exemplo de produção 2 [00740] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), 1,2dimetilpropilamina (0,14 mL, 1,2 mmol) e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL). Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílicagel para obter 0,23 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0034
O Me (2) [00741] (a seguir, referido como composto (2)).
[00742] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 0,96(6H, dd), 1,19(3H, d),
1,76-1,84(1 H ,m), 3,99-4,08(1 H, m), 4,60(2H, s), 4,65(2H, s),6,64(1H, brs), 6,72(1 H, s), 7,30-7,40(5H, m).
[00743] Exemplo de produção 3 [00744] Cloridrato de 2-metilallilamina (0,13 g, 1,2 mmol) e trietilamina (0,17 mL, 1,2 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL), e a mistura foi agitada em temperatuPetição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 106/239
99/210 ra ambiente por 30 minutos. Depois do composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) e EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,26 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0035
O (3) [00745] (a seguir, referido como composto (3)) [00746] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 1,79(3H, s), 3,99-4,00(2H,
m), 4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 4,89-4.92(2H, m), 6,74(1 H, s), 6,94(1 H, brs), 7,31-7,40(5H, m).
[00747] Exemplo de produção 4 [00748] Cloridrato de 2-metoxipropilamina (0,16 g, 1,2 mmol), e trietilamina (0,17 mL, 1,2 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente for 30 minutos.
[00749] Depois do composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) e EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,18 g de um composto da fórmula que segue:
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100/210
Figure BR112017001569B1_D0036
ο
Ο-Ν
Me
OMe [00750] (a seguir, referido como composto (4)).
[00751] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ó(ppm)): 1,19(3H, d), 3,24-3,30(1 H,
m), 3,37(3H, s), 3,49-3,56(1 H, m), 3,67-3,74(1 H, m), 4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 6,73(1 H, s), 7,15(1 H, brs), 7,31-7,40(5H, m).
[00752] Exemplo de produção 5 [00753] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), 2metoxietilamina (0,11 mL, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL). Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3,5 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílicagel para obter 0,20 g de um composto da fórmula que segue:
OMe
O [00754] (a seguir, referido como composto (5)).
[00755] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ó(ppm)): 3,38(3H, s), 3,53-3,56(2H,
m), 3,62-3,66(2H, m), 4,60(2H, s), 4,65(2H, s), 6,72(1 H, s), 7,15(1 H, br s), 7,30-7,39(5H, m).
[00756] Exemplo de produção 6 [00757] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), 3metoxipropilamina (0,13 mL, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL). Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido
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101/210 misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3,5 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,21 g de um composto da fórmula que segue:
.OMe [00758] (a seguir, referido como composto (6)).
[00759] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 1,85-1,91 (2H, m), 3,37(3H,
s), 3,50-3,58(4H, m), 4,60(2H, s), 4,64(2H, s), 6,72(1 H, s), 7,307,39(6H, m).
[00760] Exemplo de produção 7 [00761] Cloridrato de 3-metóxi-2,2-dimetilpropilamina (0,19 g, 1,2 mmol), e trietilamina (0,17 mL, 1,2 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos.
[00762] Depois do composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) e EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílicagel para obter 0,28 g de um composto da fórmula que segue:
o
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102/210 [00763] (a seguir, referido como composto (7)).
[00764] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 0,97(6H, s), 3,21 (2H, s),
3,36(2H, d), 3,38(3H, s), 4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 6,72(1 H, s), 7,307,40(5H, m), 7,56(1 H, brs).
[00765] Exemplo de produção 8 [00766] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), 2-metóxi2-metilpropilamina (0,13 g, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL). Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,24 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0037
[00767] (a seguir, referido como composto (8)).
[00768] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 1,21(6H, s), 3,23(3H, s),
3,46(2H, d), 4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 6,73(1 H, s), 7,10(1 H, br s), 7,307,40(5H, m).
[00769] Exemplo de produção 9 [00770] O composto intermediário (1) (0,70 g, 3,0 mmol), 1-amino2-propanol (0,28 mL, 3,6 mmols), e HOBT (0,04 g, 0,3 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (7 mL). Depois do EDCD (0,69 g, 3,6 mmols) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 4 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas
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103/210 vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílicagel para obter 0,64 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0038
O (9) [00771] (a seguir, referido como composto (9)).
[00772] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 1,25(3H, d), 2,52(1 H, br),
3,27-3,34(1 H, m), 3,60-3,66(1 H, m), 4,00-4,07(1 H, m), 4,60(2H, s), 4,64(2H, s), 6,73(1 H, s), 7,30-7,40(6H, m).
[00773] Exemplo de produção 10 [00774] O composto intermediário (1) (0,70 g, 3,0 mmols), 3-amino-
2,2-dimetilpropanol (0,37 g, 3,6 mmols), e HOBT (0,04 g, 0,3 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (7 mL). Depois do EDCD (0,69 g, 3,6 mmols) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 4,5 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gelpara obter 0,83 g de um composto da fórmula que segue:
H Me Me
XX (I 0) referido como composto (10)).
CDCI3, TMS, δ(ρρπι)): 0,95(6H, s), 3,26(2H, s),
Figure BR112017001569B1_D0039
O-N [00775] [00776] (a seguir,
1H-RMNÍ
3,31 (2H, d), 3,48(br, 1H), 4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 6,73(1 H, s), 7,27-
7,39(6H, m).
[00777] Exemplo de produção 11
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104/210 [00778] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), dimetil acetal aminoacetaldeído (0,13 mL, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL). Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,27 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0040
o (11) [00779] (a seguir, referido como composto (11)).
[00780] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 3,43(6H, s), 3,59(2H, t),
4,48(1 H, t), 4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 6,72(1 H, s), 6,99(1 H, br s), 7,307,40(5H, m).
[00781] Exemplo de produção 12 [00782] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), 1,3dimetoxipropano-2-amina (0,15 g, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL). Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,26 g de um composto da
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105/210 fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0041
( 1 2) [00783] (a seguir, referido como composto (12)).
[00784] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(pprn)): 3,38(6H, s), 3,49-3,53(2H,
m), 3,57-3,61 (2H, m), 4,36-4,43(1 H, m), 4,60(2H, s), 4,65(2H, s), 6,72(1 H, s), 7,14(1 H, brs), 7,30-7,40(5H, m).
[00785] Exemplo de produção 13 [00786] Cloridrato de glicina metil éster (0,61 g, 4,8 mmols), e trietilamina (0,67 mL, 4,8 mmols) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (10 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos. Depois do composto intermediário (1) (0,94 g, 4,0 mmols), HOBT (0,05 g, 0,4 mmol) e EDCD (0,93 g, 4,8 mmols) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 4 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 1,0 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0042
(1 3) [00787] (a seguir, referido como composto (13)).
[00788] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(pprn)): 3,80(3H, s), 4,23(2H, d),
4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 6,73(1 H, s), 7,31-7,39(6H, m).
[00789] Exemplo de produção 14 [00790] Cloridrato de β-alanina metil éster (0,17 g, 1,2 mmol), e trietilamina (0,17 mL, 1,2 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produ
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106/210 to adicionado de amileno) (2,5 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos. Depois do composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) e EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,25 g de um composto da fórmula que segue:
ΐί^Ί PNs h o O ( i 4) [00791] (a seguir, referido como composto (14)).
[00792] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 2,66(2H, t), 3,70-3,74(5H,
m), 4,60(2H, s), 4,64(2H, s), 6,71 (1H, s), 7,30-7,40(6H, m).
[00793] Exemplo de produção 15 [00794] Cloridrato de (tetra-hidrofurano-3-ilmetil)amina (0,11 g, 0,82 mmol) e trietilamina (0,11 mL, 0,82 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,0 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 15 minutos. Depois do ácido [(5benziloximetil-isoxazol-3-carbonil)amino]acético (a seguir, referido como composto intermediário (2)) (0,2 g, 0,68 mmol), HOBT (0,01 g, 0,06 mmol) e EDCD (0,16 g, 0,82 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2,5 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,18 g
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107/210 de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0043
[00795] (a seguir, referido como composto (15)).
[00796] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 1,59-1,63(1 H, m), 2,002,08(1 H, m), 2,46-2,52(1 H, m), 3,32(2H, t), 3,52-3,55(1 H, m), 3,693,75(1 H, m), 3,77-3,81 (1H, m), 3,85-3,90(1H, m), 4,10(2H, d), 4,62(2H, s), 4,66(2H, s), 6,19(1 H, br s), 6,73(1 H, s), 7,31-7,40(5H, m), 7,44(1 H, br s).
[00797] Exemplo de produção 16 [00798] Cloridrato de glicina metil éster (0,10 g, 0,82 mmol), e trietilamina (0,11 mL, 0,82 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,0 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 15 minutos.
[00799] Depois do composto intermediário (2) (0,2 g, 0,68 mmol), HOBT (0,01 g, 0,06 mmol) e EDCD (0,16 g, 0,82 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílicagel para obter 0,18 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0044
[00800] (a seguir, referido como composto (16)).
[00801] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 3,76(3H, s), 4,10(2H, d),
4,19(2H, d), 4,61(2H, s), 4,65(2H, s), 6,61(11-1, br s), 6,73(11-1, s), 7,317,39(5H, m), 7,54(1 H, brs).
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108/210 [00802] Exemplo de produção 17 [00803] O composto intermediário (2) (0,2 g, 0,68 mmol), 2,2,2trifluoroetilamina (0,06 mL, 0,82 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,06 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (4,0 mL). Depois do EDCD (0,16 g, 0,82 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, os insolúveis foram dissolvidos em metanol, e isto foi concentrado sob pressão reduzida, a água foi adicionada ao resíduo, seguido pela extração com acetato de etila por duas vezes. Depois da camada orgânica ser seca em sulfato de magnésio, isto foi concentrado sob pressão reduzida, e o sólido precipitado foi filtrado por sucção para obter 0,18 g de um composto da fórmula que segue:
[00804] (a seguir, referido como composto (17)).
[00805] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 3,91-3,99(2H, m), 4,20(2H,
d), 4,62(2H, s), 4,66(2H, s), 6,88(1 H, br s), 6,72(1 H, s), 7,31-7,40(5H, m), 7,54(1 H, brs).
[00806] Exemplo de produção 18 [00807] Cloridrato de L-alanina metil éster (0,17 g, 1,2 mmol), e trietilamina (0,17 mL, 1,2 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos. Depois do composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) e EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser
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109/210 passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,24 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0045
[00808] (a seguir, referido como composto (18)).
[00809] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 1,53(3H, d), 3,79(3H, s),
4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 4,73-4,80(1 H, m), 6,72(1 H, s), 7,30-7,40(6H, m).
[00810] Exemplo de produção 19 [00811] Cloridrato de L-valina metil éster (0,21 g, 1,2 mmol), e trietilamina (0,17 mL, 1,2 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos. Depois do composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) e EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,27 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0046
[00812] (a seguir, referido como composto (19)).
[00813] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 0,98-1,02(6H, m), 2,24
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110/210
2,32(1H, m), 3,78(3H, s), 4,61(2H, s), 4,65(2H, s), 4,71 -4,74(1 H, m), 6,72(1 H, s), 7,24(1 H, brs), 7,30-7,40(5H, m).
[00814] Exemplo de produção 20 [00815] Isobutilamina (0,18 g, 2,40 mmols) foi adicionada ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (5 mL). Depois do ácido 5-(2naftilmetoximetil)isoxazol-3-carboxílico (a seguir, referido como composto intermediário (3)) (0,57 g, 2,00 mmols), HOBT (0,03 g, 0,24 mmol) e EDCD (0,46 g, 2,4 mmols) serem adicionados ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 5 horas. Ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser lavada com uma solução de bicarbonate de sódio saturado aquoso e seca com sulfato de sódio anidro, isto foi filtrado, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,48 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0047
O (2 0) [00816] (a seguir, referido como composto (20)).
[00817] MS (ESI) m/z [M+H]+: 339 [00818] Exemplo de produção 21 [00819] Cloridrato de 2-metoxipropilamina (0,15 g, 1,2 mmol) e trietilamina (0,17 mL, 1,2 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (3 mL), e a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 30 minutos.
[00820] Depois do composto intermediário (3) (0,24 g, 1,0 mmol), HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) e EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) serem adicionados ao líquido misturado, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas
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111/210 vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílicagel para obter 0,31 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0048
(2 1) [00821] (a seguir, referido como composto (21)).
[00822] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 1,20(3H, d), 3,24-3,31 (1H,
m), 3,37(3H, s), 3,49-3,56(1 H, m), 3,68-3,74(1 H, m), 4,68(2H, s), 4,77(2H, s), 6,75(1 H, s), 7,14(1 H, br), 7,46-7,52(3H, m), 7,80(1 H, s),
7,83-7,87(3H, m).
[00823] Exemplo de produção 22 [00824] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), N,Ndimetiletilenediamina (0,13 mL, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL). Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 4 horas. Depois, a água foi adicionada à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,19 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0049
[00825] (a seguir, referido como composto (22)).
[00826] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 2,34(6H, s), 2,60(2H, m),
3,56(2H, m), 4,60(2H, s), 4,64(2H, s), 6,72(1 H, s), 7,30-7,39(5H, m), 7,49(1 H, brs).
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112/210 [00827] Exemplo de produção 23 [00828] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), N,Ndimetilpropano-1,3-diamina (0,15 mL, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL).
[00829] Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 4 horas. Depois, a água foi adicionada à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílicagel para obter 0,19 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0050
O (2 3) [00830] (a seguir, referido como composto (23)).
[00831] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ó(ppm)): 1,76-1,83(2H, m), 2,31(6H,
s), 2,49-2,52(2H, m), 3,51-3,56(2H, m), 4,60(2H, s), 4,64(2H, s), 6,71 (1H, s), 7,30-7,39(5H, m), 8,24(1 H, br s).
[00832] Exemplo de produção 24 [00833] O composto intermediário (1) (0,24 g, 1,0 mmol), 1-amino2-metilpropano-2-ol (0,11 g, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (234,5 mL).
[00834] Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao líquido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob
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113/210 pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,26 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0051
o [00835] [00836] o-N h Me\ ,Me á % x
V OH (2 4) (a seguir, referido como composto (24)).
H-RMN(CDCI3, TMS, ô(pprn)): 1,29(61-1, s), 2,16(1 H, br),
3,46(2H, d), 4,61 (2H, s), 4,65(2H, s), 6,74(1 H, s), 7, 27(1 H, br), 7,307,40(5H, m).
[00837] Exemplo de produção 25 [00838] O composto intermediário (3) (0,29 g, 1,0 mmol), 1-amino2-metilpropano-2-ol (0,11 g, 1,2 mmol), e HOBT (0,01 g, 0,1 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (2,5 mL).
[00839] Depois do EDCD (0,24 g, 1,2 mmol) ser adicionado ao lí quido misturado em temperatura ambiente, a mistura foi agitada em temperatura ambiente por 3 horas. Depois, o ácido clorídrico diluído foi adicionado à mistura de reação, seguido pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser passada através de uma coluna curta para remover impurezas, isto foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,33 g de um composto da fórmula que segue: /XX o-N H Me X/ Me
L J JL o XK/NX\ o (2 5) [00840] (a seguir, referido como composto (25)) [00841] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(pprn)): 1,29(61-1, s), 2,21(11-1, br),
3,46(2H, d), 4,68(2H, s), 4,76(2H, s), 6,76(1 H, s), 7,26(1 H, br), 7,467,52(3H, m), 7,79(1 H, s), 7,83-7,86(3H, m).
[00842] Exemplo de produção 26 [00843] O composto intermediário (1) (0,50 g, 2,15 mmols) foi disPetição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 121/239
114/210 solvido em DMF (1,0 mL), e N2,N2,2-trimetilpropano-1,2-diamina (a seguir, referido como composto intermediário (5)) (0,3 mL, 2,58 mmol), anidrido propilfosfônico (solução de acetato de etila 50%) (1,0 mL, 3,22 mmols) e di-isopropiletilamina (1,2 mL, 6,44 mmols) foram adicionados em temperatura ambiente. Depois da mistura ser agitada em temperatura ambiente por 16 horas, água fria foi adicionada à mistura de reação, seguida pela extração com acetato de etila por duas vezes. Depois da camada orgânica ser seca com sulfato de sódio anidro, e filtrada, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,31 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0052
o Me (26) [00844] (a seguir, referido como composto (26)).
[00845] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 7,56-7,47(1 H, m), 7,427,30(5H, m), 6,73(1 H, d), 4,65(2H, s), 4,61 (2H, s), 3,35(2H, d), 2,23(6H, s), 1,06(6H, s).
[00846] Exemplo de produção 27 [00847] De acordo com o método descrito no Exemplo de produção 26, N2,2-dimetilpropano-1,2-diamina foi usado no lugar do composto intermediário (5), para obter um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0053
O (2 7) [00848] (a seguir, referido como composto (27)).
[00849] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 7,42-7,30(5H, m), 6,73(1 H,
s), 4,65(2H, s), 4,61(2H, s), 3,34(2H, d), 2,34(3H, s), 1,13(6H, s).
[00850] Exemplo de produção 28 [00851] O composto intermediário (1) (0,30 g, 1,3 mmol), N1,N1,2,2-tetrametilpropano-1,3-diamina (a seguir, referido como
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115/210 composto intermediário (6)) (0,25 mL, 1,5 mmol), e HOBT (0,02 g, 0,13 mmol) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (4,3 mL). Depois da trietilamina (0,21 mL, 1,5 mmol) ser adicionada ao líquido misturado, e a mistura ser agitada em temperatura ambiente por 30 minutos, EDCD (0,30 g, 1,5 mmol) foi adicionado e a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro. Depois, uma solução de bicarbonato de sódio saturado aquoso foi adicionada à mistura de reação, seguida pela extração com clorofórmio por duas vezes. Depois da camada orgânica ser seca com sulfato de magnésio anidro, isto foi filtrado, e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 0,23 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0054
O (2 8) [00852] (a seguir, referido como composto (28)).
[00853] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 9,41-9,33(1 H, m), 7,407,30(5H, m), 6,71(11-1, s), 4,64(2H, s), 4,61(21-1, s), 3,34(2H, d), 2,34(6H, s), 2,31 (2H, s), 0,98(6H, s).
[00854] De acordo com o método descrito no Exemplo de produção 28, 2,2,2-trifluoroetilamina foi usada no lugar do composto intermediário (6), para obter um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0055
O (4 1) [00855] (a seguir, referido como composto (41)).
[00856] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 4,10(2H, m), 4,62(2H, s),
4,66(2H, s), 6,76(1 H, s), 7,09(1 H, brs), 7,29-7,41 (5H, m).
[00857] Exemplo de produção 29 [00858] No Exemplo de produção 28, ácido 5-butilisoxazol-3carboxílico (a seguir, referido como composto intermediário (4)) foi
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116/210 usado no lugar do composto intermediário (1), e, além disso, qualquer uma das aminas (H2N-R1) correspondendo aos R1s descritos na Tabela 1 foi usada no lugar do composto intermediário (6) para produzir o composto descrito na Tabela 1.
[00859] O composto de fórmula (l-A) no qual R1 é mostrado na Tabela 1:
p-N h
Me N - R1 ( I-A ) o
[Tabela 1]
Composto R1
29 CH2 CMe2 NMe2
31 CH2 CMe2 CH2 NMe2
32 CH2 CMe2 NHMe
38 CH2 CH2 CH2 NMe2
39 CH2 CMe2 N(Me)(Et)
40 CH2 CMe2 CH2 NHMe
44 CH(Me)CH2NMe2
49 CH2CMe2NEt2
50 CH2CMe2OMe
51 CH2CMe2CH2CH2NMe2
54 CH2C(Me)(iPR)NMe2
56 CH2C(Me)(Et)N(Me)(Et)
57 CH2CMe2N(Me)(nBu)
69 CH2CH(iBU)NMe2
70 CH2CH(sBU)NMe2
[00860] Na fórmula iPr representa isopropila, nPr representa npropila, nBu representa n-butila, iBU representa isobutila e sBu representa sec-butila.
[00861] Composto (29) [00862] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 7,53-7,38(1 H, m), 6,43(1 H,
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s), 3,34(2H, d), 2,79(2H, t), 2,22(6H, s), 1,73-1,66(2H, m), 1,40(2H, td), 1,05(6H, s), 0,94(3H, t).
[00863] Composto (31) [00864] 1H-RMN(CDCl3, TMS, ô(ppm)): 9,18-9,11(1H, m), 6,42(1H, s), 3,33(2H, d), 2,78(2H, t), 2,34(6H, s), 2,29(2H, s), 1,73-1,66(2H, m), 1,40(2H, td), 0,97(6H, s), 0,94(3H, t).
[00865] Composto (32) [00866] 1H-RMN(CDCl3, TMS, ô(ppm)): 7,32(1H, brs), 6,43(1H, s),3,34(2H, d), 2,81-2,75(2H, m), 2,34(3H, s), 1,78-1,62(3H, m), 1,451,34(2H, m), 1,12(6H, s), 0,94(3H, t).
[00867] Composto (38) [00868] 1H-RMN(CDCl3, TMS, ô(ppm)): 8,08(1H, brs), 6,426,41(1H, m), 3,55-3,48(2H, m), 2,81-2,75(2H, m), 2,44-2,39(2H, m), 2,25(6H, s), 1,78-1,69(4H, m), 1,44-1,36(2H, m), 0,94(3H, t).
[00869] Composto (39) [00870] 1H-RMN(CDCl3, TMS, 0(ppm)):0,94(3H,t),1,051,09(9H,m),1,35-1,45(2H,m),1,66-1,73(2H,m),2,19(3H,s),2,382.43(2H,m),2,78(2H,t),3,31(2H,d),6,43(1H,s),7,52(1H,br s).
[00871] Composto (40) [00872] 1H-RMN(CDCl3, TMS, ó(ppm)): 8,43-8,39(1H, m), 6,42(1H, s), 3,49(1 H, s), 3,35(2H, d), 2,78(2H, t), 2,55(2H, s), 2,52(3H, s), 1,731,66(2H, m), 1,45-1,35(2H, m), 1,02(6H, s), 0,94(3H, t).
[00873] Composto( 44) [00874] 1H-RMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,05-6,96(1H,m),
6,42(1H,s), 2,78(2H,t), 2,24(1H,dd), 2,25(1H,dd), 2,25(6H,s), 1,731,65(2H,m),1,59(1H,m),1,44-1,32 (2H,m), 1,27(3H,d), 0,94(3H,t).
[00875] Composto (49) [00876] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,59(1 H,brs),6,42(1 H,s),3,28(2H,d),2,762,80(2H,m), 2,57(4H,q), 1,66-1,74(2H,m), 1,37-1,43(2H,m), 1,04
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1,10(12H,m), 0,94(3H,t).
[00877] Composto (50) [00878] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,08(1 H,brs),6,43(1 H,s),3,45(2H,d),3,22( 3H,s),2,77-2,81(2H,m),1,66-1,74(2H,m),1,36-1,45(2H,m), 1,21(6H,s),
0,95(3H,t).
[00879] Composto (51) [00880] 1H-RMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):9,068,86(1H,m),6,41(1H,s), 3,23(2H,d), 2,77(2H, t), 2,43-2,34(2H,m), 2,29(6H,s), 1,73-1,65(2H m),1,48(2H,t), 1,45-1,33(2H,m), 0,96(6H,s), 0,94(3H,t).
[00881] Composto (54) [00882] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,40(1H,brs),6,42(1H,s),3,733,65(1H,m), 3,15-3,07(1H,m), 2,81-2,75(2H,m), 2,39(6H,s), 2,352,28(1H,m), 2,00-1,91(1H,m), 1,74-1,64(2H,m), 1,45-1,34(2H,m), 1,020,91(11H,m).
[00883] Composto (56) [00884] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,55(1H,brs),6,42(1H,s),3,303,39(2H,m),2,78(2H,t),2,42-2,47(2H,m),2,22(3H,s),1,66-1,73(2H,m), 1,35-1,59(4H,m), 1,07(3H,t), 1,02(3H,s), 0,92(3H,t), 0,88(3H,t).
[00885] Composto (57) [00886] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,51(1 H,brs),6,42(1 H,s),3,33(2H,d),2,79( 2H,t),2,32-2,36(2H,m), 2,18(3H,s), 1,66-1,73(2H,m), 1,29-1,48(6H,m), 1,06(6H,s), 0,88-0,96(6H,m).
[00887] Composto (69) [00888] 1H-RMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,557,48(1H,m),6,43(1H,s),3,73-3,64(1H,m), 3,03-2,96(1H,m), 2,78(2H, t),
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2,68-2,61(1 H,m), 2,25(6H,s), 1,73-1,65(2H,m), 1,45-1,36(2H,m), 1,371,33(2H,m), 1,13-1,04(1 H,m), 0,94(3H,t), 0,93(3H,d), 0,89(3H,d). [00889] Composto (70) [00890] 1 H-RMN(CDCI3. TMS. õ(ppm)):7,427,35(1 H,m),6,43(1 H,s),3,72-3,63(2H,m),3,213,13(1 H,m),2,78(2H,t),2,38(6H,s), 1,74-1,65(2H,m), 1,60-1,47(1 H,m), 1,43-1,36(2H,m), 0,96(3H,t),0,96(3H,t), 0,93-0,85(5H,m).
[00891] Exemplo de produção 30 [00892] De acordo com o método descrito no Exemplo de produção 28, o composto intermediário (3) foi usado no lugar do composto intermediário (1), e o composto intermediário (5) foi usado no lugar do composto intermediário (6), para obter um composto da fórmula que segue:
Me [00893] (a seguir, referido como composto (30)).
[00894] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 1,07(6H, s), 2,24(6H,
s),3,36(2H, d), 4,68(2H, s), 4,77(2H, s), 6,75(1 H, s), 7,46-7,50(3H, m), 7,54(1 H, brs), 7,80-7,87(4H, m).
[00895] Exemplo de produção 31 [00896] O composto intermediário (4) (0,20 g, 1,18 mmol) foi dissolvido em acetato de etila (6,0 mL), e DMF (0,01 mL) foi adicionada. Cloreto de tionila (0,12 mL, 1,42 mmol) foi adicionado ao líquido misturado, e a mistura foi agitada a 80 graus por 1 hora. Depois, a mistura de reação foi resfriada até a temperatura ambiente, e concentrada sob pressão reduzida. Toluene (0,2 mL) foi adicionado ao resíduo resultante. Esta solução foi adicionada ao líquido misturado de N1,N1,2trimetilpropano-1,2-diamina (a seguir, referido como composto intermediário (7)) (0,14 mL, 1,42 mmol) e uma solução de hidróxido de sódio aquoso 1N (3 mL) sob resfriamento com gelo. Depois da mistura
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120/210 ser agitada na mesma temperatura por 1 hora, acetato de etila foi adicionado à mistura de reação, seguido por extração. Depois da camada orgânica ser seca com sulfato de magnésio anidro, isto foi filtrado e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 134 mg de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0056
[00897] (a seguir, referido como composto (33)).
[00898] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 7,37-7,35(1 H, m), 6,38(1 H,
s), 2,77(2H, t), 2,49(2H, s), 2,36(6H, s), 1,72-1,64(2H, m), 1,45(6H, s), 1,39(2H, dd), 0,94(3H, t).
[00899] Exemplo de produção 32 [00900] De acordo com o método descrito no Exemplo de produção 30, ácido 5-(3-fluoropropil)isoxazol-3-carboxílico foi usado no lugar do composto intermediário (3), para obter 0,04 g de um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0057
[00901] (a seguir, referido como composto (36)).
[00902] 1 H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 7,45(1 H, brs), 6,496,48(1 H, m), 4,51(21-1, dt), 3,34(2H, d), 2,96(2H, m), 2,22(6H, s), 2,192,04(2H, m), 1,05(6H, s).
[00903] Exemplo de produção 33 [00904] De acordo com o método descrito no Exemplo de produção 31, Ν,Ν-dimetiletilenodiamina foi usada no lugar do composto intermediário (7), para obter um composto da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0058
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121/210 [00905] (a seguir, referido como composto (37)).
[00906] 1H-RMN(CDCl3, TMS, ó(ppm)): 7,25(1H, brs), 6,436,42(1H, m), 3,53-3,47(2H, m), 2,81-2,76(2H, m), 2,51-2,47(2H, m), 2,25(6H, s), 1,74-1,65(2H, m), 1,45-1,34(2H, m), 0,94(3H, t).
[00907] Exemplo de produção 34 [00908] Compostos (42) e (43) conforme definidos na Tabela 2 abaixo foram produzidos de uma maneira similar como no processo de produção do Exemplo de produção 31 ao usar um composto amina tendo cada grupo R1 conforme definido na Tabela 2 no lugar do composto intermediário de fórmula (7).
[00909] Composto de fórmula (I-A):
O-N H Me n r1 (I_A) o
Composto R1
42 CMe2CH2CH2NMe2
43 CH2CH2CMe2NMe2
Tabela 2 [00910] Composto (42) [00911] 1H-RMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):9,27-9,14 (1 H,m),6,36(1 H, s),2,76(2H,t),2,48(2H,t),2,28(6H,s),1,771,72(2H,m),1,72-1,63(2H,m),1,49(6H,s),1,39(2H,td),0,93(3H,t).
[00912] Composto (43) [00913] 1H-RMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):9,148,98(1 H,m),6,40(1 H,s),3,57-3,52(2H,m),2,77(2H,t),2,28(6H,s),1,731,65(4H,m),1,39(2H,td),0,97(6H,s),0,94(3H,t).
[00914] Exemplo de produção 35 [00915] De acordo com o método descrito no Exemplo de produção
30, ácido 5-pentilisoxazol-3-carboxílico foi usado no lugar do composto intermediário (3), para obter um composto da fórmula que segue:
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Me
O-N u Me Me
Π V .Me
Me (34) (a seguir, referido como composto (34)).
H-RMN(CDCI3, TMS, ô(ppm)): 7,44(1 H, brs), 6,43Exemplo de produção 36
Composto de fórmula (l-B) em que R1 é conforme definido [00916] [00917]
6,42(1 H, m), 3,33(2H, d), 2,81-2,75(2H, m), 2,22(6H, s), 1,76-1,68(2H, m), 1,40-1,31 (4H, m), 1,05(6H, s), 0,93-0,87(3H, m).
[00918] [00919] na Tabela 3 abaixo foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 28 ao usar ácido 5-isopropilisoxazol-3carboxílico, a seguir referido como composto intermediário (9), no lugar do composto intermediário (1), e ao usar um composto amina tendo qualquer um dos grupos R1 conforme definido na Tabela 3.
[00920] Composto de fórmula (l-B):
O-N
Á
Me
Tabela 3
Η r N'R1 Ο
Composto R1
35 CH2CMe2NMe2
62 CH2C(Me)(Et)NMe2
63 CH2CMe2N(Me)(Et)
64 CH2CMe2CH2NMe2
65 CH2CH2CH2NMe2
68 CMe2CH2NMe2
[00921] [00922]
Composto (35)
H-RMN(CDCI3, TMS, ó(ppm)):7,44(1 H,brs),6,446,43(1 H,m),3,33(2H,d),2,80-2,73(2H,m),2,22(6H,s),1,811,70(2H,m),1,05(6H,s),1,00(3H,t).
[00923] Composto (62)
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123/210 [00924] 1H-RMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,45(1H,brs) [00925] ,6,44(1 H,s),3,36-3,37(2H,m),2,76(2H,t),2,25(6H,s),1,701,79(2H,m),1,44-1,57(2H,m),0,98-1,02(6H,m),0,89(3H,t).
[00926] Compounjd(63) [00927] 1H-RMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,52(1H,brs) [00928] ,6,43(1 H,s),3,33(2H,d),2,76(2H,t),2,382,43(2H,m),2,19(3H,s),1,70-1,79(2H,m),1,05-1,09(9H,m),1,00(3H,t). [00929] Composto(64) [00930] 1H-RMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):
[00931] 9,17(1H,brs),6,43(1H,s),3,33(2H,d),2,75(2H,t),2,34(6H,s),2,
30(2H,s),1,70-1,79(2H,m),0,97-1,01 (9H,m).
[00932] Composto(65) [00933] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):8,10(1H,brs),6,43(1H,s),3,493,54(2H,m),2,76(2H,t),2,42(2H,t),2,26(6H,s),1,701,79(4H,m),0,99(3H,t).
[00934] Composto(68) [00935] 1H-RMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,37(1H,brs) [00936] ,6,39(1 H,s),2,75(2H,t),2,50(2H,s),2,36(6H,s),1,691,78(2H,m),1,45(6H,s),0,99(3H,t).
[00937] Exemplo de produção 37 [00938] Composto intermediário (9) (0,23g,1,5mmol) foi dissolvido em acetato de etila(7,5mL), e DMF(0,01mL,0,15mmol) foi adicionada a ele. Cloreto de oxalila (0,15mL, 1,8mmol) foi adicionado a ele e agitado por 1 hora e meia em temperatura ambiente. Depois, o acetato de etilafoi adicionado à mistura de reação, e concentrado sob pressão reduzida. Ao resíduo obtido foi adicionado acetato de etila (0,5mL). A solução obtida foi adicionada a uma mistura de composto intermediário (7) (0,21g, 1,8mmol) e solução de hidróxido de sódio aquoso 2N (2,7mL) sob resfriamento com gelo, agitada na temperatura por 1 hora e depois
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124/210 extraída com acetato de etila da mistura de reação. As camadas orgânicas obtidas foram combinadas e secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e o filtrado obtido foi concentrado sob pressão reduzida para dar um resíduo, que foi então submetido à cromatografia em coluna para dar 0,19 g de um composto da fórmula que segue:
O Me Me Μθ
ΝMe
Ο-Ν Η(68) [00939] (a seguir, referido como composto (68)).
[00940]1HO-N h
U-c) RMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):0,99( 0 3H,t),1,45(6H,s),1,691,78(2H,m),2,36(6H,s),2,50(2H,s),2,75(2H,t),6,39(1 H,s),7,37(1 H,br [00941] Exemplo de produção 38 [00942] Composto de fórmula (I-C) em que R1 é conforme definido na Tabela 4 foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 37 ao usar composto intermediário (8) no lugar do composto intermediário (9) e ao usar uma amina de fórmula R1-NH2 em que R1 é conforme definido na Tabela 4 no lugar do composto intermediário (7).
[00943] Composto de fórmula (I-C):
[00944] Tabela 4
Composto R1
67 CH(Me)CMe2NMe2
[00945] Composto (67) [00946] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,20(1H,brs),6,42(1H,s),4,214,11(1 H,m),2,77(2H,t),2,22(6H,s),1,76-1,65(2H,m),1,391,32(4H,m),1,26(3H,d),1,03-0,88(9H,m).
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125/210 [00947] Exemplo de produção 39 [00948] Composto de fórmula (I-A) em que R1 é conforme definido na Tabela 5 foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 37 ao usar composto intermediário (7) no lugar do composto intermediário (9), e ao usar um composto amina de fórmula R1NH2 em que R1 é conforme definido na Tabela 5 no lugar do composto intermediário (7) .
[00949] Composto de fórmula (I-A)
O-N H
(I-A)
O
Tabela 5
Composto R1
45 CH2CH2NMe2
46 CH2CH2OMe
47 CH2C(Me)(Et)NMe2
48 CH2CEt2NMe2
55 CH2CH(iPr)NMe2
58 CH(Me)C(Me)(Et)NMe2
59 CH(Me)C(Me)(Et)NMe2
66 CH(Me)CMe2NMe2
77 tBu
[00950] Composto (45) [00951] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,25(1H,brs),6,42(1H,s),3,533,47(2H,m),2,81-2,76(2H,m),2,51-2,47(2H,m),2,25(6H,s),1,741,65(2H,m),1,45-1,34(2H,m),0,94(3H,t).
[00952] Composto (46) [00953] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,10(1H,brs),6,42(1H,s),3,663,60(2H,m),3,56-3,52(2H,m),3,38(3H,s),2,82-2,75(2H,m),1,74Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 133/239
126/210
1,65(2H,m),1,45-1,36(2H,m),0,94(3H,t).
[00954] Composto (47) [00955] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,44(1H,brs),6,43(1H,s),3,373,34(2H,m),2,81-2,76(2H,m),2,24(6H,s),1,74-1,65(2H,m),1,581,35(4H,m),0,99(3H,s),0,94(3H,t),0,89(3H,t).
[00956] Composto (48) [00957] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,47(1H,brs),6,43(1H,s),3,373,34(2H,m),2,81-2,76(2H,m),2,34(6H,s),1,74-1,58(4H,m),1,521,37(4H,m),0,97-0,88(9H,m).
[00958] Composto (55) [00959] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,40(1H,brs),6,42(1H,s),3,723,65(1H,m),3,15-3,07(1H,m),2,81-2,76(2H,m),2,39(6H,s),2,372,29(1 H,m),2,01-1,91(1 H,m),1,74-1,65(2H,m),1,45-1,34(2H,m),1,010,91(9H,m).
[00960] Composto (58) [00961] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,37(1H,brs),6,42(1H,s),4,234,14(1 H,m),2,80-2,75(2H,m),2,34(6H,s),1,74-1,65(2H,m),1,611,34(4H,m),1,27(3H,d),1,04(3H,s),0,97-0,90(6H,m).
[00962] Composto (59) [00963] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,67(1H,brs),6,41(1H,s),4,083,98(1 H,m),2,82-2,74(2H,m),2,24(6H,s),1,75-1,50(4H,m),1,451,29(5H,m),1,00-0,90(9H,m).
[00964] Composto (66) [00965] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):7,20(1H,brs),6,42(1H,s),4,20Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 134/239
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4,10(1 H,m),2,78(2H,t),2,22(6H,s),1,74-1,65(2H,m),1,451,35(2H,m),1,29-1,23(3H,m),1,03-0,91(9H,m).
[00966] Composto (77) [00967] 1HRMN(CDCl3, TMS, δ (ppm)):6,64(1H,brs),6,39(1H,s),2,77(2H,t),1,73
-1,64(2H,m),1,45(9H,s),1,44-1,34(2H,m),0,94(3H,t).
[00968] Exemplo de produção 40 [00969] Composto (52) foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 28 ao usar ácido 5-(etiltiometil)isoxazol-3carboxílico, composto intermediário (10), no lugar do composto intermediário (1) e ao usar composto intermediário (5) no lugar do composto intermediário (6).
Figure BR112017001569B1_D0059
(52) [00970] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,46(1 H,brs),6,61 (1 H,s),3,81(2H,d),3,33(
2H,d),2,59(2H,q),2,22(6H,s),1,27(3H,t),1,05(6H,s).
[00971] Exemplo de produção 41 [00972] Composto (53) foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 40 ao usar ácido 5-(etoximetil)isoxazol-3carboxílico no lugar do composto intermediário (10).
Figure BR112017001569B1_D0060
O-N
Figure BR112017001569B1_D0061
O H Me Me
N > N
Me (53) [00973] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,46(1 H,brs),6,69(1 H,s),4,62(2H,d),3,59(
2H,q),3,34(2H,d),2,22(6H,s),1,24(3H,t),1,05(6H,s).
[00974] Exemplo de produção 42 [00975] Composto (72) foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 28 ao usar ácido 4-metil-5-propóxi-isoxazolPetição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 135/239
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3-carboxílico, composto intermediário (11), no lugar do composto intermediário (1), e ao usar composto intermediário (5) no lugar do composto intermediário (6).
Me
O-N
Figure BR112017001569B1_D0062
o
Me [00976] 1H-RMN(CDCl3, TMS, H Me Me
N X ,Me Me (72) õ(ppm)):7,36-7,30(1 H,m),4,31 (2H,t),3,31(2H,d),2,21(6H,s),2,05(3H,s),1,87-1,77(2H,m),1,05 (6H,s),1,03(3H,t).
[00977] Exemplo de produção 43 [00978] Composto (73) foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 42 ao usar composto intermediário (7) no lugar do composto intermediário (6).
O-N H M\/Me Μθ
Me
Me. /x
O
Figure BR112017001569B1_D0063
Me 0 (73) [00979] 1H-RMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):8.88
8,81(1H,m),4,31(2H,t),3,30(2H,d),2,33(6H,s),2,28(2H, s),2,05(3H,s),1,82(2H,td),1,03(3H,t),0,96(6H,s).
[00980] Exemplo de produção 44 [00981] Composto (74) foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 42 ao usar ácido 4-metil-5-butilisoxazol-3carboxílico, composto intermediário (12), no lugar do composto intermediário (11).
O-N
Me
Figure BR112017001569B1_D0064
Me H Me Me
N X ,Me Me (74) [00982] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):7,41(1H,brs),3,31(2H,d),2,74
2,68(2H,m),2,22(6H,s),2,17(3H,s),1,70-1,58(2H,m),1,411,30(2H,m),1,05(6H,s),0,93(3H,t).
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 136/239
129/210 [00983] Exemplo de produção 45 [00984] Composto (75) foi produzido de uma maneira similar como no Exemplo de produção 42 ao usar o composto intermediário (12) no lugar do composto intermediário (11), e ao usar composto intermediário (7) no lugar do composto intermediário (6).
O-N H Me\/Me Μθ
Me N N' Me
Me Ο (75) [00985] 1HRMN(CDCl3. TMS. õ(ppm)):8,93(1H,brs),3,32(2H,d),2,732,68(2H,m),2,33(6H,s),2,28(2H,s),2,18(3H,s),1,71-1,62(2H,m),1,411,30(m,2H),0,97(6H,s),0,93(3H,t).
[00986] Exemplo de produção 46 [00987] Composto (77) (3,86g, 17,2mmols) foi dissolvido em THF (40mL). A solução resultante foi resfriada até -70°C e depois n-butil lítio (1,63mol/L, 1,3mL, 37,9mmols) foi adicionado em gotas à solução durante 15 min., agitada a -70°C por 10 minutos e iodeto de metila (1,3mL, 20,7mmols) foi adicionado a ela e agitado por 1 hora em uma temperatura menor do que -5 C. Depois, ácido clorídrico 6N (7mL), e metil t-butil éter foram adicionados à a mistura de reação e extraídos. As camadas orgânicas obtidas foram lavadas com água e solução de cloreto de sódio aquoso saturado, e secas sobre sulfato de magnésio anidro. A solução seca foi filtrada e o filtrado coletado foi concentrado sob pressão reduzida para dar um resíduo, o qual foi então submetido à cromatografia em coluna para dar 2,10 g de um composto da fórmula que segue:
Me o Me
M Ν M e
O-N H (73) [00988] (a seguir, referido como composto (73)).
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 137/239
130/210 [00989] 1HRMN(CDCI3, TMS, õ(ppm)):6,66(1H,brs),2,70(2H,t),2,16(3H,s),1,691,60(2H,m),1,45(9H,s),1,40-1,29(2H,m),0,93(3H,t).
[00990] Exemplos de produção de composto intermediário serão mostrados como Exemplos de produção de referência. No presente documento, Et representa uma etila.
[00991] Exemplo de produção de referência 1 [00992] Nitroacetato de etila (4,80 g, 40 mmols), benzil propargil éter (3,55 g, 27 mmols) e 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (0,61 g, 5,4 mmols) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (10 mL). A mistura foi aquecida em refluxo por 48 horas, e resfriada até temperatura ambiente, e o ácido clorídrico diluído foi adicionado, seguido pela extração com acetato de etila por duas vezes. A camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto de sódio aquoso saturado, seca com sulfato de sódio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 5,37 g de 5-(benziloximetil)isoxazol-3-carboxilato de etila da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0065
o [00993] 1H-RMN(CDCI3,TMS,ó(ppm)): 1,42(3H,t), 4,45(2H,q),
4,62(2H,s), 4,67(2H,s), 6,70 (1 H,d), 7,33-7,39(5H,m).
[00994] Exemplo de produção de referência 2 [00995] 5-(benziloximetil)isoxazol-3-carboxilato de etila (10,9 g, 42 mmols) foi adicionado ao etanol (80 mL), hidróxido de potássio (3,49 g,
62,3 mmols) e água (40 mL) também foram adicionados e a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro, seguida pela concentração sob pressão reduzida. Ácido clorídrico diluído foi adicionado ao concentrado, seguido pela extração com acetato de etila por duas vezes. A camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 138/239
131/210 de sódio aquoso saturado, seca com sulfato de sódio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel e cristalizado com t-butil metil éter/hexano para obter 8,27 g de um composto intermediário (1) da fórmula que segue:
Figure BR112017001569B1_D0066
o [00996] 1 H-RMN(CDCI3,TMS,ô(ppm)):7,407,32(5H,m),6,75(1H,d),4,69(2H,s),4,64(2H,s).
[00997] Exemplo de produção de referência 3 [00998] Nitroacetato de etila (1,49 g, 12,5 mmols), éter (2-naftilmetil) propargílico (1,96 g, 10 mmols) e 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octano (0,56 g, 5 mmols) foram adicionados ao clorofórmio (Produto adicionado de amileno) (3 mL), a mistura foi aquecida em refluxo por 24 horas, e resfriada até temperatura ambiente, e o ácido clorídrico diluído foi adicionado, seguido pela extração com acetato de etila por duas vezes. A camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto de sódio aquoso saturado, seca com sulfato de sódio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel para obter 1,58 g de 5-(2-naftilmetoximetil)isoxazol-3carboxilato de etila da fórmula que segue:
OEt
O [00999] 1 H-RMN(CDCI3,TMS,ô(ppm)):
1,42(3H,t),4,45(2H,q),4,70(2H,d),4,78(2H,s),6,72(1 H,s),7,46-
7,51 (3H,m),7,83-7,85(4H,m).
[001000] Exemplo de produção de referência 4 [001001] 5-(2-naftilmetoximetil)isoxazol-3-carboxilato de etila (1,58 g,
5,1 mmols) foi adicionado ao etanol (60 mL), hidróxido de potássio
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132/210 (0,58 g, 10,2 mmols) e água (10 mL) também foram adicionados e a mistura foi agitada em temperatura ambiente de um dia para o outro, seguida pela concentração sob pressão reduzida. Ácido clorídrico diluído foi adicionado ao concentrado, seguido pela extração com acetato de etila por duas vezes. A camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto de sódio aquoso saturado, seca com sulfato de sódio anidro, e concentrada sob pressão reduzida. O resíduo foi submetido à cromatografia em coluna de sílica-gel e cristalizado com t-butil metil éter/hexano para obter 1,23 g do composto intermediário (3) da fórmula que segue:
OH o
[001002] 1 H-RMN(CDCI3,TMS,ô(ppm)): 4,72(2H,d),4,80(2H,s),6,77(1H,s),7,47-7,52(3H,m),7,83-7,86(4H,m). [001003] Exemplo de produção de referência 5 [001004] O composto (13) (0,8 g, 2,6 mmols) foi dissolvido em etanol (10 mL), uma solução aquosa obtida através da dissolução de hidróxido de potássio (0,29 g, 5,2 mmols) em água (5 mL) foi adicionada em temperatura ambiente, e a mistura foi agitada por 3 horas. O líquido da reação foi concentrado sob pressão reduzida para remover etanol, e o ácido clorídrico diluído foi adicionado ao resíduo até um pH de 2. Esta mistura de reação foi extraída com acetato de etila por três vezes, a camada orgânica foi lavada com uma solução de cloreto de sódio aquoso saturado e seca com sulfato de magnésio anidro, isto foi filtrado e o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida. O resíduo foi lavado com hexano para obter 0,6 g do composto intermediário (2) da fórmula que segue:
ΌΗ
O
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133/210 [001005] 1H-RMN(CDCl3, TMS, ô(ppm)): 4,30(2H, d), 4,61(2H, s), 4,66(2H, s), 6,75(1H, s), 7,31-7,39(7H, m).
[001006] Exemplo de produção de referência 6 [001007] 5-hidróxi-4-metilisoxazol-3-carboxilato de etila (1,50 g,8,76 mmols), 1-propanol (0,79g,13mmols) e trifenilfosfina (3,40g,13,1mmols) foram adicionados ao tetra-hidrofurano (66mL). A solução resultante foi resfriada até 0 0C, e azodicarboxilato de diisopropila (aproximadamente solução de tolueno 1,9 M) (6,9ml) foi adicionado a esta abaixo de 5 C e agitada por 2 horas a 0 C. Depois, a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo obtido foi submetido à cromatografia em coluna para dar 4-metil-5propóxi-isoxazol-3-carboxilato de etila da fórmula que segue (1,23g).
O-N
Figure BR112017001569B1_D0067
[001008] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):4,42(2H,q),4,34(2H,t),2,01(3H,s),1,871,77(2H,m),1,41(3H,t),1,03(3H,t).
[001009] Exemplo de produção de referência 7 [001010] 4-metil-5-propilisoxazol-3-carboxilato de etila (1,23g, 5,77 mmols) foi adicionado ao etanol (23mL) e solução de hidróxido de potássio aquoso 1N (12mL) foi adicionada a este. A solução resultante foi agitada em temperatura ambiente por 2 horas. À mistura foi adicionado ácido clorídrico diluído e extraído com acetato de etila por duas vezes. As camadas orgânicas obtidas foram secas sobre sulfato de magnésio anidro e depois da filtração o filtrado foi concentrado sob pressão reduzida e o resíduo foi lavado com tolueno para dar o composto intermediário que segue (11) (1,02g).
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134/210
Me
O-N
OH
Me 0 [001011] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):4,37(2H,t),2,04(3H,s),1,84(2H,td),1,04(3 H,t).
[001012] Exemplo de produção de referência 8 [001013] Composto (73) (1,50g) foi adicionado ao ácido trifluoroacético (9mL), e a água (1mL) foi adicionada a este e agitada a 100 C por 14 horas. Depois, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida. O resíduo concentrado foi diluído com metil t-butil éter e extraído com hidrogenocarbonato de sódio aquoso. À fase aquosa foi adicionado ácido clorídrico 12N para ajustar o pH da fase aquosa até pH12 e extraído com acetato de etila. A fase orgânica obtida foi lavada com solução de cloreto de sódio aquoso saturado e seca sobre sulfato de magnésio. Depois, o filtrado obtido através de filtração foi concentrado sob pressão reduzida para dar um resíduo, o qual foi então submetido à cromatografia em coluna para dar o composto intermediário (12) (1,02g.
Me
O-N
OH
Me 0 [001014] 1HRMN(CDCl3, TMS, õ(ppm)):2,76(2H,t),2,17(3H,s),1,741,63(2H,m),1,42-1,31 (2H,m),0,94(3H,t).
[001015] Compostos amida de fórmula (Y-1) à fórmula (Y-946) (a seguir, referidos como compostos A) podem ser obtidos de acordo com os processos mencionados acima. Nas fórmulas que seguem, Me representa metila, Et representa etila, Pr representa propila, Bu representa butila, Ph representa fenila, NA1 representa naftalen-1-ila, NA2 representa nafalen-2-ila, IN1 representa indan-1-ila, IN2 representa
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135/210 indan-2-ila, Py2 representa 2-piridila, Qun2 representa 2-quinolila, Fur2 representa 2-furila, Thi2 representa 2-tienila, BF5 representa 5benzofuranila, BF2 representa 2-benzofuranila, BT5 representa 5benzotienila, BT2 representa 2-benzotienila, BDXO5 representa 1,3benzodioxol-5-ila, BDXA6 representa 1,4-benzodioxan-6-ila, 3Cy representa ciclopropila, 5Cy representa ciclopentila e 8Cy representa ciclo-octila.
[001016] Por exemplo, [CH2CH2CH2Ph] representa uma 3 fenilpropila, [CH2CH2(8-F-NA2)] representa uma 2-(8-fluoronaftalen-2 il)etila, e [CH2CH2(2,2-F2-3Cy)] representa uma 2-(2,2-
Figure BR112017001569B1_D0068
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136/210
Figure BR112017001569B1_D0069
Figure BR112017001569B1_D0070
Figure BR112017001569B1_D0071
OH
Η
Q
Figure BR112017001569B1_D0072
Me
Figure BR112017001569B1_D0073
(Y -37)
MeO
Figure BR112017001569B1_D0074
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137/210
Figure BR112017001569B1_D0075
(Y-39)
Figure BR112017001569B1_D0076
Me
Figure BR112017001569B1_D0077
Figure BR112017001569B1_D0078
Q (Y-43)
Me
Me
Figure BR112017001569B1_D0079
Figure BR112017001569B1_D0080
Figure BR112017001569B1_D0081
Figure BR112017001569B1_D0082
Figure BR112017001569B1_D0083
Figure BR112017001569B1_D0084
Figure BR112017001569B1_D0085
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138/210
Figure BR112017001569B1_D0086
Figure BR112017001569B1_D0087
Figure BR112017001569B1_D0088
Figure BR112017001569B1_D0089
Figure BR112017001569B1_D0090
Figure BR112017001569B1_D0091
Figure BR112017001569B1_D0092
Figure BR112017001569B1_D0093
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 146/239
139/210
Figure BR112017001569B1_D0094
Me
Figure BR112017001569B1_D0095
O-N _ H
H /\ Bu
Me Me (Y-100)
Figure BR112017001569B1_D0096
Me
Figure BR112017001569B1_D0097
Q1
Ο—N
H N'^v-'N^ Η Λ Bu
Me Et (Y-102)
Figure BR112017001569B1_D0098
Me
Figure BR112017001569B1_D0099
Q1
Ο—N
H N'^v-'N^ Η Λ Bu
Me Pr (Y-104)
Figure BR112017001569B1_D0100
Me
Figure BR112017001569B1_D0101
Q1
O-N
Figure BR112017001569B1_D0102
N
H Bu
Et Et (Y-105)
Figure BR112017001569B1_D0103
Me
Figure BR112017001569B1_D0104
O-N
Me
N''X^'Nv
H /\ Me
Me Me (Y-107)
Figure BR112017001569B1_D0105
Me
Figure BR112017001569B1_D0106
O-N
Nx Me
Me
Figure BR112017001569B1_D0107
O-N
Me
I (Y-lll) N
Me (Y-109)
Figure BR112017001569B1_D0108
Me
Figure BR112017001569B1_D0109
O-N
Me
I (Y-113) Nx
Me
Et Et
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 147/239
140/210
Η
Η
Figure BR112017001569B1_D0110
Ο—Ν
Me ( Y-114)
Δ Et
Me Me
Me
Figure BR112017001569B1_D0111
Ο-Ν
Me n''X.n
Η Δ Et Me Me (Y-115)
Figure BR112017001569B1_D0112
Ο-Ν
Me
-Χ-Ν
A Et Me Et ( Y-l/16)
Me
Figure BR112017001569B1_D0113
Q1
Ο—Ν
Me nAn.
Η Δ Et Me Et ( Υ-117)
Figure BR112017001569B1_D0114
Ο-Ν
Me
Α-Δ
Λ Et
Me Pr ( Y-l/18 )
Me
Figure BR112017001569B1_D0115
Q1
Ο—Ν
Me nAn.
Η A Et Me Pr ( Υ-119)
Q1
Figure BR112017001569B1_D0116
Me
Ο—Ν
Ν
Et
Et Et ( Υ -120)
Me
Figure BR112017001569B1_D0117
Q1
Ο-Ν
Me
Ν Ν
Η Et
Et Et
Figure BR112017001569B1_D0118
(Υ-121)
Η
Η
Figure BR112017001569B1_D0119
Ο—Ν
Me
X-N.
Δ Pr Me Me (Υ -122 )
Me
Figure BR112017001569B1_D0120
Ο-Ν
Me νΔ^-ν
Η /\ Pr Me Me (Υ-123)
Figure BR112017001569B1_D0121
Me
Ο—Ν
Pr ( Υ 424)
Me
Figure BR112017001569B1_D0122
Me
Ο-Ν Νχ
Pr ( Υ4 25)
Figure BR112017001569B1_D0123
Ο-Ν
Me (Υ 426)
Δ Pr
Me Pr
Me
Figure BR112017001569B1_D0124
Ο—Ν
Me
I
Ν
Pr (Υ427)
Figure BR112017001569B1_D0125
Me
Ν
Pr ( Υ 428 )
Me
Figure BR112017001569B1_D0126
Me
Ο-Ν
N
Pr
Et Et (Υ-129)
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 148/239
141/210
Figure BR112017001569B1_D0127
Figure BR112017001569B1_D0128
Figure BR112017001569B1_D0129
Me
Figure BR112017001569B1_D0130
O-N
Me
N
Bu (Y-133)
Figure BR112017001569B1_D0131
Me
Figure BR112017001569B1_D0132
O-N
Me
N
Bu (Y-135)
Figure BR112017001569B1_D0133
Figure BR112017001569B1_D0134
Figure BR112017001569B1_D0135
Figure BR112017001569B1_D0136
Figure BR112017001569B1_D0137
Figure BR112017001569B1_D0138
Figure BR112017001569B1_D0139
Figure BR112017001569B1_D0140
Figure BR112017001569B1_D0141
Figure BR112017001569B1_D0142
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 149/239
142/210
Figure BR112017001569B1_D0143
Figure BR112017001569B1_D0144
Figure BR112017001569B1_D0145
Figure BR112017001569B1_D0146
Figure BR112017001569B1_D0147
Figure BR112017001569B1_D0148
Figure BR112017001569B1_D0149
Figure BR112017001569B1_D0150
Figure BR112017001569B1_D0151
Figure BR112017001569B1_D0152
Figure BR112017001569B1_D0153
Figure BR112017001569B1_D0154
Figure BR112017001569B1_D0155
Figure BR112017001569B1_D0156
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 150/239
143/210
Figure BR112017001569B1_D0157
Η (Υ-250)
Νχ
Me
Figure BR112017001569B1_D0158
Figure BR112017001569B1_D0159
Figure BR112017001569B1_D0160
Figure BR112017001569B1_D0161
Figure BR112017001569B1_D0162
Figure BR112017001569B1_D0163
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 151/239
144/210
Figure BR112017001569B1_D0164
Figure BR112017001569B1_D0165
Figure BR112017001569B1_D0166
Figure BR112017001569B1_D0167
Figure BR112017001569B1_D0168
Figure BR112017001569B1_D0169
Figure BR112017001569B1_D0170
Figure BR112017001569B1_D0171
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 152/239
145/210
Figure BR112017001569B1_D0172
Figure BR112017001569B1_D0173
Figure BR112017001569B1_D0174
Figure BR112017001569B1_D0175
Figure BR112017001569B1_D0176
Figure BR112017001569B1_D0177
Figure BR112017001569B1_D0178
Figure BR112017001569B1_D0179
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 153/239
146/210
Figure BR112017001569B1_D0180
Figure BR112017001569B1_D0181
Figure BR112017001569B1_D0182
Figure BR112017001569B1_D0183
Figure BR112017001569B1_D0184
Figure BR112017001569B1_D0185
Figure BR112017001569B1_D0186
Figure BR112017001569B1_D0187
Figure BR112017001569B1_D0188
Figure BR112017001569B1_D0189
Figure BR112017001569B1_D0190
Figure BR112017001569B1_D0191
Figure BR112017001569B1_D0192
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 154/239
147/210
u H 0 JT <γ·226) Q1>O-N^H /fN XEt Me Me Me n Hx /H I II *fe Et — Me Me
Η ο χΑ λ r <—> Me Et Me 0 h£ut p (v-«> nnx Me Et
Η ο λ <—> Me Pr Me 0 h r 1 // Μθ Et ΥΧΧ / / (Y-231) nnx Me Pr
Η ο χ 1 F /1e Et Et Et Me 0 /CUT P < V-233) «' U «X'B
u H 0 JT (γ·234) Q1>O-N^H /fN>r Me Me Me f) Hx /H I II *fe Et ΑτΑΛα(Υ·255’ Me Me
Η ο HyLA λ J* <—> Me Et Me 0 η<ΧλΤ f* nnx Me Et
D Η 0 WUe '* <—> Me Pr , Me 0 h/1aT p »nrn\, Me Pr
Lj Η 0 II / 1 // t1® Et E-Z4· £34 Cl Cl , Me 0 XT <ν-24» XXXSr Et Et
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 155/239
148/210
Η η q1>o-nH /Άργ Me Me Μθ n Hx /H I II *fe Pr mVxC·”’ Me Me
Η ο Γ Γ (Υ-244) Me Q Η H J ,. Me p /LAP / 1 (Y-245)
Η ο λ Γ <—> Me Q Η H J ,. Me p /PAP/ / 1 (Y-247) nrm Me Pr
Η ο Η .Η 1 F Pr wAAA(Y'248 > Et Et Me Q /JUT <V-249, * wry
H 0 Jp^H (Y-338) Me Me ,, Me n Η Η 1 y Me oMMPx <γ·2!υ Q W H 7\ Me Me Me
Η η Η Η 1 V Me o/ppNpx <YJ52) U Η Μ)ζ Me Η Η MÍ 9 Me JMeH (Y-253 ) Me Et
><MeH <Y-254) °ΐ> 0·Χ ^ζ?Χ Ale .. Me n Η Η I y Me aMpNp/M, (Y-255 ) Q Μ H /\ Me Me Pr
Lj H 0 Η H 1 y Me MW (v-256) υ ο—N H /\ Me (73 4* EhZ*4 CL Cl Η H 9 Me VJyM JMh (Y-257) Q' VrF H /\'N'Me Et Et
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 156/239
149/210
Figure BR112017001569B1_D0193
Figure BR112017001569B1_D0194
Figure BR112017001569B1_D0195
Figure BR112017001569B1_D0196
Figure BR112017001569B1_D0197
Figure BR112017001569B1_D0198
Figure BR112017001569B1_D0199
Figure BR112017001569B1_D0200
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 157/239
150/210
Figure BR112017001569B1_D0201
( Υ -274 )
Figure BR112017001569B1_D0202
Figure BR112017001569B1_D0203
Figure BR112017001569B1_D0204
Figure BR112017001569B1_D0205
Figure BR112017001569B1_D0206
Figure BR112017001569B1_D0207
Figure BR112017001569B1_D0208
Figure BR112017001569B1_D0209
Figure BR112017001569B1_D0210
Figure BR112017001569B1_D0211
Figure BR112017001569B1_D0212
Ll Η 0 -¾ <Y -288 ) η X Cl CI Ms q VjxA (Y-289) °n,Ix-5rN'MS Et Et
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 158/239
151/210
Figure BR112017001569B1_D0213
( Υ -290)
Figure BR112017001569B1_D0214
(Υ-291)
Figure BR112017001569B1_D0215
Figure BR112017001569B1_D0216
Figure BR112017001569B1_D0217
Figure BR112017001569B1_D0218
Figure BR112017001569B1_D0219
Figure BR112017001569B1_D0220
Figure BR112017001569B1_D0221
Figure BR112017001569B1_D0222
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 159/239
152/210
Figure BR112017001569B1_D0223
Figure BR112017001569B1_D0224
Figure BR112017001569B1_D0225
Figure BR112017001569B1_D0226
Figure BR112017001569B1_D0227
Figure BR112017001569B1_D0228
Figure BR112017001569B1_D0229
Figure BR112017001569B1_D0230
Figure BR112017001569B1_D0231
Figure BR112017001569B1_D0232
Figure BR112017001569B1_D0233
Figure BR112017001569B1_D0234
Figure BR112017001569B1_D0235
μΧ
Ν
Et
Et ( Υ -320 )
Me a
Me I Νχ
Et Et
Me
Q
Figure BR112017001569B1_D0236
( Υ -321)
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 160/239
153/210
Figure BR112017001569B1_D0237
Figure BR112017001569B1_D0238
Figure BR112017001569B1_D0239
Figure BR112017001569B1_D0240
Figure BR112017001569B1_D0241
( Υ -326 )
Figure BR112017001569B1_D0242
Figure BR112017001569B1_D0243
Figure BR112017001569B1_D0244
Figure BR112017001569B1_D0245
Figure BR112017001569B1_D0246
Figure BR112017001569B1_D0247
Figure BR112017001569B1_D0248
Figure BR112017001569B1_D0249
Pr
Me /
Ν
Pr
Et ( Υ -336)
Figure BR112017001569B1_D0250
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 161/239
154/210
Figure BR112017001569B1_D0251
Figure BR112017001569B1_D0252
Figure BR112017001569B1_D0253
Figure BR112017001569B1_D0254
Figure BR112017001569B1_D0255
Q1
Figure BR112017001569B1_D0256
O-N
N Ma
Η Λ Ν' Me Pr H ( Υ -344 )
Figure BR112017001569B1_D0257
Me
Figure BR112017001569B1_D0258
O-N
N Ma η Λ N
Et Et H (Y -346 )
Figure BR112017001569B1_D0259
Q1
Me
Figure BR112017001569B1_D0260
O-N
Ν pt
Η K N tl Me Me H ( Y -348 )
Figure BR112017001569B1_D0261
Q1
Me
Figure BR112017001569B1_D0262
O-N
Ν pt
Η Λ N tl Me Et H ( Y -350 )
Figure BR112017001569B1_D0263
Me
Q1
Figure BR112017001569B1_D0264
Ο—N ( Y -352 )
V '·- Et
A N Me Pr H
Figure BR112017001569B1_D0265
Figure BR112017001569B1_D0266
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 162/239
155/210
Figure BR112017001569B1_D0267
Figure BR112017001569B1_D0268
Figure BR112017001569B1_D0269
Figure BR112017001569B1_D0270
Figure BR112017001569B1_D0271
Figure BR112017001569B1_D0272
Figure BR112017001569B1_D0273
Figure BR112017001569B1_D0274
Me
Figure BR112017001569B1_D0275
Figure BR112017001569B1_D0276
( Y -368 )
Figure BR112017001569B1_D0277
Figure BR112017001569B1_D0278
( Y -370 )
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 163/239
156/210
Figure BR112017001569B1_D0279
Figure BR112017001569B1_D0280
(Υ -372 )
Figure BR112017001569B1_D0281
Figure BR112017001569B1_D0282
(Υ -374)
Figure BR112017001569B1_D0283
Figure BR112017001569B1_D0284
(Υ -376)
Figure BR112017001569B1_D0285
Figure BR112017001569B1_D0286
(Υ -378 )
Figure BR112017001569B1_D0287
Figure BR112017001569B1_D0288
(Υ -380)
Figure BR112017001569B1_D0289
Figure BR112017001569B1_D0290
(Υ -382)
Figure BR112017001569B1_D0291
Figure BR112017001569B1_D0292
(Υ -384)
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 164/239
157/210
Figure BR112017001569B1_D0293
Figure BR112017001569B1_D0294
Figure BR112017001569B1_D0295
Figure BR112017001569B1_D0296
Figure BR112017001569B1_D0297
Figure BR112017001569B1_D0298
Figure BR112017001569B1_D0299
Figure BR112017001569B1_D0300
(Υ -398 )
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 165/239
158/210
Figure BR112017001569B1_D0301
Figure BR112017001569B1_D0302
Figure BR112017001569B1_D0303
Figure BR112017001569B1_D0304
Figure BR112017001569B1_D0305
Figure BR112017001569B1_D0306
Figure BR112017001569B1_D0307
Figure BR112017001569B1_D0308
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 166/239
159/210
Figure BR112017001569B1_D0309
Figure BR112017001569B1_D0310
(Υ -416 )
Figure BR112017001569B1_D0311
Figure BR112017001569B1_D0312
Figure BR112017001569B1_D0313
Figure BR112017001569B1_D0314
Figure BR112017001569B1_D0315
Figure BR112017001569B1_D0316
Figure BR112017001569B1_D0317
Figure BR112017001569B1_D0318
Figure BR112017001569B1_D0319
Figure BR112017001569B1_D0320
Figure BR112017001569B1_D0321
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 167/239
160/210
Figure BR112017001569B1_D0322
(Υ -429 )
Me
Figure BR112017001569B1_D0323
Figure BR112017001569B1_D0324
(Υ -431) hTMe
Η
Figure BR112017001569B1_D0325
Η
Me
Q1
Figure BR112017001569B1_D0326
Ο—Ν
Et (Υ -433 ) Ν^Μ6
Èt Η
Figure BR112017001569B1_D0327
Figure BR112017001569B1_D0328
(Υ -435 )
N-Et
Η
Figure BR112017001569B1_D0329
(Υ -436)
Figure BR112017001569B1_D0330
Figure BR112017001569B1_D0331
Figure BR112017001569B1_D0332
Figure BR112017001569B1_D0333
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 168/239
161/210
Figure BR112017001569B1_D0334
( Y -445 )
Bu
Figure BR112017001569B1_D0335
Figure BR112017001569B1_D0336
( Y -447 )
Bu
Figure BR112017001569B1_D0337
( Y -448 )
Me
Figure BR112017001569B1_D0338
Ο—N
Et
Et ( Y -449 )
Bu
H
Figure BR112017001569B1_D0339
(Y -450 )
Me
Figure BR112017001569B1_D0340
Me ( Y-451)
Me
Figure BR112017001569B1_D0341
( Y -452 )
Me
Figure BR112017001569B1_D0342
Me ( Y -453 )
NMe
Figure BR112017001569B1_D0343
Figure BR112017001569B1_D0344
Figure BR112017001569B1_D0345
( Y -456 )
Figure BR112017001569B1_D0346
Figure BR112017001569B1_D0347
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 169/239
162/210
Figure BR112017001569B1_D0348
Figure BR112017001569B1_D0349
( Υ -460 )
Figure BR112017001569B1_D0350
Figure BR112017001569B1_D0351
Figure BR112017001569B1_D0352
(Υ-464)
Figure BR112017001569B1_D0353
(Υ -466)
Figure BR112017001569B1_D0354
Figure BR112017001569B1_D0355
Figure BR112017001569B1_D0356
Figure BR112017001569B1_D0357
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 170/239
163/210
Figure BR112017001569B1_D0358
Figure BR112017001569B1_D0359
Figure BR112017001569B1_D0360
Figure BR112017001569B1_D0361
Figure BR112017001569B1_D0362
(Υ -478 )
Figure BR112017001569B1_D0363
Figure BR112017001569B1_D0364
(Υ -480)
Figure BR112017001569B1_D0365
Figure BR112017001569B1_D0366
(Υ -482)
Figure BR112017001569B1_D0367
Figure BR112017001569B1_D0368
Figure BR112017001569B1_D0369
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 171/239
164/210
Figure BR112017001569B1_D0370
Figure BR112017001569B1_D0371
Figure BR112017001569B1_D0372
Me Λ A (Y -490 )
Q1 \ Γ 0—N H / Me ry* Ργρ/
Figure BR112017001569B1_D0373
Figure BR112017001569B1_D0374
Figure BR112017001569B1_D0375
Figure BR112017001569B1_D0376
Figure BR112017001569B1_D0377
Figure BR112017001569B1_D0378
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 172/239
165/210
Figure BR112017001569B1_D0379
Figure BR112017001569B1_D0380
(Υ-504 )
Figure BR112017001569B1_D0381
Figure BR112017001569B1_D0382
Figure BR112017001569B1_D0383
Figure BR112017001569B1_D0384
Figure BR112017001569B1_D0385
Figure BR112017001569B1_D0386
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 173/239
166/210
Figure BR112017001569B1_D0387
Figure BR112017001569B1_D0388
Figure BR112017001569B1_D0389
Figure BR112017001569B1_D0390
Figure BR112017001569B1_D0391
Figure BR112017001569B1_D0392
Figure BR112017001569B1_D0393
Figure BR112017001569B1_D0394
Figure BR112017001569B1_D0395
Figure BR112017001569B1_D0396
Figure BR112017001569B1_D0397
Figure BR112017001569B1_D0398
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 174/239
167/210
Figure BR112017001569B1_D0399
Figure BR112017001569B1_D0400
Figure BR112017001569B1_D0401
Figure BR112017001569B1_D0402
Figure BR112017001569B1_D0403
Figure BR112017001569B1_D0404
Figure BR112017001569B1_D0405
Figure BR112017001569B1_D0406
Figure BR112017001569B1_D0407
Figure BR112017001569B1_D0408
Figure BR112017001569B1_D0409
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 175/239
168/210
Figure BR112017001569B1_D0410
Figure BR112017001569B1_D0411
Figure BR112017001569B1_D0412
Figure BR112017001569B1_D0413
Figure BR112017001569B1_D0414
Figure BR112017001569B1_D0415
(Υ -556 )
Figure BR112017001569B1_D0416
Figure BR112017001569B1_D0417
(Υ -558 )
Figure BR112017001569B1_D0418
Figure BR112017001569B1_D0419
(Υ -560 )
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 176/239
169/210
Figure BR112017001569B1_D0420
Figure BR112017001569B1_D0421
Figure BR112017001569B1_D0422
Figure BR112017001569B1_D0423
Figure BR112017001569B1_D0424
Figure BR112017001569B1_D0425
Figure BR112017001569B1_D0426
Figure BR112017001569B1_D0427
Figure BR112017001569B1_D0428
Figure BR112017001569B1_D0429
Figure BR112017001569B1_D0430
(Υ -576 )
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 177/239
170/210
Figure BR112017001569B1_D0431
Figure BR112017001569B1_D0432
(Υ -578 )
Figure BR112017001569B1_D0433
Figure BR112017001569B1_D0434
(Υ -580 )
Figure BR112017001569B1_D0435
Figure BR112017001569B1_D0436
Figure BR112017001569B1_D0437
Figure BR112017001569B1_D0438
Figure BR112017001569B1_D0439
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 178/239
171/210
Figure BR112017001569B1_D0440
Figure BR112017001569B1_D0441
Figure BR112017001569B1_D0442
Figure BR112017001569B1_D0443
Figure BR112017001569B1_D0444
Figure BR112017001569B1_D0445
Figure BR112017001569B1_D0446
Figure BR112017001569B1_D0447
(Y -598)
Figure BR112017001569B1_D0448
Me
Figure BR112017001569B1_D0449
Me (Y -600)
Figure BR112017001569B1_D0450
( Y -602 )
Figure BR112017001569B1_D0451
Me
Figure BR112017001569B1_D0452
Figure BR112017001569B1_D0453
Me
Figure BR112017001569B1_D0454
(Y -606)
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 179/239
172/210
Figure BR112017001569B1_D0455
Me
Figure BR112017001569B1_D0456
( Υ -608 ) (Y-610)
Figure BR112017001569B1_D0457
Figure BR112017001569B1_D0458
Figure BR112017001569B1_D0459
Figure BR112017001569B1_D0460
Figure BR112017001569B1_D0461
Figure BR112017001569B1_D0462
Figure BR112017001569B1_D0463
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 180/239
173/210
Figure BR112017001569B1_D0464
Figure BR112017001569B1_D0465
Figure BR112017001569B1_D0466
Figure BR112017001569B1_D0467
Figure BR112017001569B1_D0468
Figure BR112017001569B1_D0469
Figure BR112017001569B1_D0470
Me
Figure BR112017001569B1_D0471
Figure BR112017001569B1_D0472
Me
Figure BR112017001569B1_D0473
Figure BR112017001569B1_D0474
Me
Figure BR112017001569B1_D0475
Figure BR112017001569B1_D0476
Me
Figure BR112017001569B1_D0477
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 181/239
174/210
Figure BR112017001569B1_D0478
Figure BR112017001569B1_D0479
Figure BR112017001569B1_D0480
Figure BR112017001569B1_D0481
Figure BR112017001569B1_D0482
Figure BR112017001569B1_D0483
Figure BR112017001569B1_D0484
Figure BR112017001569B1_D0485
Figure BR112017001569B1_D0486
Figure BR112017001569B1_D0487
Figure BR112017001569B1_D0488
(Υ -652 )
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 182/239
175/210
Figure BR112017001569B1_D0489
Figure BR112017001569B1_D0490
Figure BR112017001569B1_D0491
Figure BR112017001569B1_D0492
Figure BR112017001569B1_D0493
(Υ -661) ( Υ -663 )
Figure BR112017001569B1_D0494
Figure BR112017001569B1_D0495
Me
Η Η Me 0 Me Me
1 (Y-664 )
Q1 \ τ 0—Ν IsT Η ^N. Me
Η Η Me 0 Me Me
1 ( Y -666 )
Q1 \ τ 0—Ν IsT Η Et
Figure BR112017001569B1_D0496
(Υ -668 )
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 183/239
176/210
Figure BR112017001569B1_D0497
Figure BR112017001569B1_D0498
Me Me
Figure BR112017001569B1_D0499
Figure BR112017001569B1_D0500
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 184/239
177/210
Figure BR112017001569B1_D0501
Figure BR112017001569B1_D0502
Figure BR112017001569B1_D0503
[001017] Na fórmula (Y-1) à fórmula (Y-44), fórmula (Y-75) à fórmula (Y-686) e fórmula (Y-939) à fórmula (Y-946), Q1 representa o que segue:
[001018] [Q1]=[Et], [Pr], [Bu], [CH2CH2CH2CH2CH3], [CH2CF3], [CH2CH2CF3], [CH2CH2CH2CF3], [CH2CH2CH2CH2CF3], [Ph], [CH2Ph], [CH2CH2Ph], [CH2CH2CH2Ph], [CH2CH2CH2CH2Ph], [2-FPh], [CH2(2-F-Ph)J, [CH2CH2(2-F-Ph)J, [CH2CH2CH2(2-F-Ph)J, [CH2CH2CH2CH2(2-F-Ph)J, [3-F-Ph], [CH2(3-F-Ph)J, [CH2CH2(3-FPh)], [CH2CH2CH2(3-F-Ph)J, [CH2CH2CH2CH2(3-F-Ph)J, [4-F-Ph], [CH2(4-F-Ph)J, [CH2CH2(4-F-Ph)J, [CH2CH2CH2(4-F-Ph)J,
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 185/239
178/210 [CH2CH2CH2CH2(4-F-Ph)], [2-Cl-Ph], [CH2(2-Cl-Ph)], [CH2CH2(2-ClPh)], [CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)], [3-Cl-Ph], [CH2(3-Cl-Ph)], [CH2CH2(3-Cl-Ph)], [CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)], [4-Cl-Ph], [CH2(4-Cl-Ph)], [CH2CH2(4-ClPh)], [CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)], [2-Br-Ph], [CH2(2-Br-Ph)], [CH2CH2(2-Br-Ph)], [CH2CH2CH2(2-Br-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(2-Br-Ph)], [3-Br-Ph], [CH2(3-Br-Ph)], [CH2CH2(3Br-Ph)], [CH2CH2CH2(3-Br-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(3-Br-Ph)], [4-BrPh], [CH2(4-Br-Ph)], [CH2CH2(4-Br-Ph)], [CH2CH2CH2(4-Br-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(4-Br-Ph)], [CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)], [CH2CH2(2-CF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)], [CH2CH2(3-CF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)], [CH2CH2(4-CF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)], [CH2CH2(2-OCF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)], [CH2CH2(3-OCF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)], [CH2CH2(4-OCF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)], [CH2CH2(2-SCF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)], [CH2CH2(3-SCF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)], [CH2CH2(4-SCF3-Ph)], [CH2CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)], [3-Br-5-F-Ph], [CH2(3-Br-5-F-Ph)] [CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)] [2-CF3-Ph], [CH2(2-CF3-Ph)] [CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)] [3-CF3-Ph], [CH2(3-CF3-Ph)] [CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)] [4-CF3-Ph], [CH2(4-CF3-Ph)] [CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)] [2-OCF3-Ph], [CH2(2-OCF3-Ph)] [CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)] [3-OCF3-Ph], [CH2(3-OCF3-Ph)] [CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)] [4-OCF3-Ph], [CH2(4-OCF3-Ph)] [CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)] [2-SCF3-Ph], [CH2(2-SCF3-Ph)] [CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)] [3-SCF3-Ph], [CH2(3-SCF3-Ph)] [CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)] [4-SCF3-Ph], [CH2(4-SCF3-Ph)] [CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)] [NA1], [CH2(NA1)], [CH2CH2(NA1)]
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 186/239
179/210 [CH2CH2CH2(NA1)], [CH2CH2CH2CH2(NA1)], [NA2], [CH2(NA2)], [CH2CH2(NA2)], [CH2CH2CH2(NA2)], [8-F-NA2], [CH2(8-F-NA2)], [CH2CH2(8-F-NA2)], [CH2CH2CH2(8-F-NA2)], [8-CI-NA2], [CH2(8-CINA2)], [CH2CH2(8-CI-NA2)], [CH2CH2CH2(8-CI-NA2)], [8-Br-NA2], [CH2(8-Br-NA2)], [CH2CH2(8-Br-NA2)], [CH2CH2CH2(8-Br-NA2)], [CH2CH2OPh], [CH2CH2OCH2Ph], [CH2CH2CH2OCH2Ph], [CH2CH2CH2CH2OCH2Ph], [CH2CH2CH2CH2CH2OCH2Ph], [CH2CH2OCH2(NA2)], [CH2CH2CH2OCH2(NA2)], [CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)], [CH2CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)], [CH2CH2CH2OPh], [CH2CH2CH2CH2OPh], [CH2CH2CH2CH2CH2OPh], [CH2CH2O(NA2)], [CH2CH2CH2O(NA2)], [CH2CH2CH2CH2O(NA2)], [CH2CH2CH2CH2CH2O(NA2)], [CH2CH2(IN1)], [CH2CH2(IN2)], [CH2CH2(Py2)], [CH2CH2(Qun2)], [CH2CH2(Fur2)], [CH2CH2(BF5)], [CH2CH2(BF2)], [CH2CH2(BT5)], [CH2CH2(BDXO5)], [CH2CH2(BDXA6)], [CH2CH2(5Cy)], [CH2CH2(8Cy)], [CH2CH2(2, 2-F2-3Cy], [CH2CH2(2[CH2CH2(Thi2)], [CH2CH2(BT2)], [CH2CH2(3Cy)],
CN-3Cy], [CH2CH2(2, 2-F2-BDXO5], [CH2CH2(2, 2-F2-3Cy)], [IN1], [Py2], [Thi2], [3Cy], [5Cy]
Figure BR112017001569B1_D0504
Figure BR112017001569B1_D0505
Figure BR112017001569B1_D0506
Figure BR112017001569B1_D0507
OMe
MeO
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 187/239
180/210
Figure BR112017001569B1_D0508
Figure BR112017001569B1_D0509
Figure BR112017001569B1_D0510
Figure BR112017001569B1_D0511
Figure BR112017001569B1_D0512
Figure BR112017001569B1_D0513
Figure BR112017001569B1_D0514
Figure BR112017001569B1_D0515
Figure BR112017001569B1_D0516
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 188/239
181/210
Figure BR112017001569B1_D0517
Figure BR112017001569B1_D0518
Me
Figure BR112017001569B1_D0519
Figure BR112017001569B1_D0520
Figure BR112017001569B1_D0521
Figure BR112017001569B1_D0522
Figure BR112017001569B1_D0523
Figure BR112017001569B1_D0524
Figure BR112017001569B1_D0525
Figure BR112017001569B1_D0526
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 189/239
182/210
QZO
Η
Figure BR112017001569B1_D0527
ο—Ν
H \,,-X A Et
Me Me (Υ-691 )
Me
Ο2Ο
Figure BR112017001569B1_D0528
Ο—Ν
H
XXx
A Et
Me Me ( Υ -692 )
Q2O
Figure BR112017001569B1_D0529
Ο-Ν
Η N-^X^N Η A Et Et Me (Υ-693 ) q2o
Me
Η
Figure BR112017001569B1_D0530
Ο-Ν
H
H A Et Et Me (Υ -694 )
QZO
Η
Figure BR112017001569B1_D0531
Ο—Ν
H
XXL
A Pr
Me Me ( Υ -695 )
Me
Η
Ο2Ο
Figure BR112017001569B1_D0532
Ο—Ν η
X ,·Ν
A ργ
Me Me (Υ -696)
Ο2Ο
Figure BR112017001569B1_D0533
Ο-Ν
H nXX
H A Pr
Et Me ( Υ -697 ) q2o
Me
Η
Figure BR112017001569B1_D0534
Ν
Ο—Ν
H \χ
A Pr
Et Me (Υ -698)
QZO
Η
Figure BR112017001569B1_D0535
ο—Ν
H
Αχ
A Bu
Me Me ( Υ -699)
Me
Η
Ο2Ο
Figure BR112017001569B1_D0536
Ο—Ν
X ,·Ν
A Bu
Me Me (Υ -700)
Ο2Ο
Figure BR112017001569B1_D0537
Ο-Ν
H
NXXx
H y\ Bu
Me Et ( Υ -701 ) q2o
Me
Η
Figure BR112017001569B1_D0538
Ο—Ν
Ν
Figure BR112017001569B1_D0539
Η
Ν
Bu (Υ-702)
QZO
Η
Figure BR112017001569B1_D0540
Ο—Ν
Me
X ,-Nx
A Me
Me Me ( Υ -703 )
Me
Η
Ο2Ο
Figure BR112017001569B1_D0541
Ο—Ν
Me
Xx
A Me Me Me (Υ-704)
Figure BR112017001569B1_D0542
Figure BR112017001569B1_D0543
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 190/239
183/210
Figure BR112017001569B1_D0544
Figure BR112017001569B1_D0545
Figure BR112017001569B1_D0546
Figure BR112017001569B1_D0547
Figure BR112017001569B1_D0548
Figure BR112017001569B1_D0549
Figure BR112017001569B1_D0550
Figure BR112017001569B1_D0551
Figure BR112017001569B1_D0552
Figure BR112017001569B1_D0553
Figure BR112017001569B1_D0554
Figure BR112017001569B1_D0555
Figure BR112017001569B1_D0556
Figure BR112017001569B1_D0557
Figure BR112017001569B1_D0558
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 191/239
184/210
Figure BR112017001569B1_D0559
Figure BR112017001569B1_D0560
Figure BR112017001569B1_D0561
Figure BR112017001569B1_D0562
Figure BR112017001569B1_D0563
Figure BR112017001569B1_D0564
Figure BR112017001569B1_D0565
Figure BR112017001569B1_D0566
Figure BR112017001569B1_D0567
Figure BR112017001569B1_D0568
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 192/239
185/210
Figure BR112017001569B1_D0569
Figure BR112017001569B1_D0570
Figure BR112017001569B1_D0571
Figure BR112017001569B1_D0572
Figure BR112017001569B1_D0573
Figure BR112017001569B1_D0574
Figure BR112017001569B1_D0575
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 193/239
186/210
Figure BR112017001569B1_D0576
Figure BR112017001569B1_D0577
Figure BR112017001569B1_D0578
Figure BR112017001569B1_D0579
Figure BR112017001569B1_D0580
Figure BR112017001569B1_D0581
Figure BR112017001569B1_D0582
Figure BR112017001569B1_D0583
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 194/239
187/210
Figure BR112017001569B1_D0584
Figure BR112017001569B1_D0585
Figure BR112017001569B1_D0586
Figure BR112017001569B1_D0587
Figure BR112017001569B1_D0588
Figure BR112017001569B1_D0589
Figure BR112017001569B1_D0590
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 195/239
188/210
Figure BR112017001569B1_D0591
Figure BR112017001569B1_D0592
Figure BR112017001569B1_D0593
Figure BR112017001569B1_D0594
Figure BR112017001569B1_D0595
Figure BR112017001569B1_D0596
Figure BR112017001569B1_D0597
Figure BR112017001569B1_D0598
Figure BR112017001569B1_D0599
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 196/239
189/210
Figure BR112017001569B1_D0600
Figure BR112017001569B1_D0601
Figure BR112017001569B1_D0602
Figure BR112017001569B1_D0603
Figure BR112017001569B1_D0604
Figure BR112017001569B1_D0605
Figure BR112017001569B1_D0606
Figure BR112017001569B1_D0607
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 197/239
190/210
Figure BR112017001569B1_D0608
Figure BR112017001569B1_D0609
Figure BR112017001569B1_D0610
Figure BR112017001569B1_D0611
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 198/239
191/210
Figure BR112017001569B1_D0612
Figure BR112017001569B1_D0613
Figure BR112017001569B1_D0614
Figure BR112017001569B1_D0615
Figure BR112017001569B1_D0616
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 199/239
192/210
Figure BR112017001569B1_D0617
Figure BR112017001569B1_D0618
Figure BR112017001569B1_D0619
Figure BR112017001569B1_D0620
Figure BR112017001569B1_D0621
Figure BR112017001569B1_D0622
Figure BR112017001569B1_D0623
Figure BR112017001569B1_D0624
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 200/239
193/210
Figure BR112017001569B1_D0625
Figure BR112017001569B1_D0626
Figure BR112017001569B1_D0627
Figure BR112017001569B1_D0628
Figure BR112017001569B1_D0629
Figure BR112017001569B1_D0630
Figure BR112017001569B1_D0631
Me
Η
Νχ Me
Me Me (Υ-867 )
Figure BR112017001569B1_D0632
Figure BR112017001569B1_D0633
Figure BR112017001569B1_D0634
Figure BR112017001569B1_D0635
Figure BR112017001569B1_D0636
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 201/239
194/210
Figure BR112017001569B1_D0637
Figure BR112017001569B1_D0638
( Υ -878 )
Figure BR112017001569B1_D0639
Figure BR112017001569B1_D0640
Figure BR112017001569B1_D0641
Figure BR112017001569B1_D0642
Figure BR112017001569B1_D0643
Figure BR112017001569B1_D0644
Figure BR112017001569B1_D0645
Figure BR112017001569B1_D0646
Figure BR112017001569B1_D0647
Figure BR112017001569B1_D0648
Figure BR112017001569B1_D0649
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 202/239
195/210
Figure BR112017001569B1_D0650
Figure BR112017001569B1_D0651
( Υ -892 )
Figure BR112017001569B1_D0652
Figure BR112017001569B1_D0653
Figure BR112017001569B1_D0654
( Υ -897 )
Me
Figure BR112017001569B1_D0655
(Υ -899)
Me
Figure BR112017001569B1_D0656
(Υ -898) (Υ -900)
Figure BR112017001569B1_D0657
Figure BR112017001569B1_D0658
Me
Figure BR112017001569B1_D0659
(Υ -904)
Ο-Ν
Et
Figure BR112017001569B1_D0660
(Υ -906)
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 203/239
196/210
Figure BR112017001569B1_D0661
Figure BR112017001569B1_D0662
(Υ-911) (Υ -913 )
Figure BR112017001569B1_D0663
(Υ -912 ) (Υ-914)
Figure BR112017001569B1_D0664
Figure BR112017001569B1_D0665
Figure BR112017001569B1_D0666
Figure BR112017001569B1_D0667
Figure BR112017001569B1_D0668
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 204/239
197/210
Figure BR112017001569B1_D0669
Figure BR112017001569B1_D0670
Figure BR112017001569B1_D0671
Figure BR112017001569B1_D0672
Figure BR112017001569B1_D0673
Figure BR112017001569B1_D0674
Figure BR112017001569B1_D0675
Figure BR112017001569B1_D0676
Figure BR112017001569B1_D0677
Figure BR112017001569B1_D0678
Figure BR112017001569B1_D0679
Figure BR112017001569B1_D0680
Petição 870170005220, de 25/01/2017, pág. 205/239
198/210
Figure BR112017001569B1_D0681
(Υ-937 )
Figure BR112017001569B1_D0682
( Υ -938 )
Na fórmula (Υ-45) à fórmula (Y-74) e fórmula (Y-687) à for[001019] mula (Y-938), Q2 representa o que segue:
[001020] [Q2]=[Et], [Pr], [Bu], [CH2CH2CH2CH2CH3], [CH2CF3], [CH2CH2CF3], [CH2CH2CH2CF3], [Ph], [CH2Ph], [CH2CH2Ph], [CH2CH2CH2Ph], [CH2CH2CH2CH2Ph], [CH2CH2CH2CH2CH2Ph], [CH2CH2(2-F-Ph)J, [CH2CH2CH2(2-F-Ph)J, [CH2CH2(3-F-Ph)J, [CH2CH2CH2(3-F-Ph)J, [CH2CH2(4-F-Ph)J, [CH2CH2CH2(4-F-Ph)J, [CH2(2-F-Ph)J, [CH2(3-F-Ph)J, [CH2(4-F-Ph)J, [CH2(2-CI-Ph)J, [CH2CH2(2-CI-Ph)J, [CH2CH2CH2(2-CI[2-F-Ph], [3-F-Ph], [4-F-Ph], [2-CI-Ph],
Ph)], [3-CI-Ph], [CH2(3-CI-Ph)J, [CH2CH2(3-CI-Ph)J, [CH2CH2CH2(3Cl-Ph)], [4-CI-Ph], [CH2(4-CI-Ph)J, [CH2CH2(4-CI-Ph)J, [CH2CH2CH2(4-CI-Ph)J, [2-Br-Ph], [CH2(2-Br-Ph)J, [CH2CH2(2-BrPh)], [CH2CH2CH2(2-Br-Ph)J, [3-Br-Ph], [CH2(3-Br-Ph)J, [CH2CH2(3Br-Ph)], [CH2CH2CH2(3-Br-Ph)J, [4-Br-Ph], [CH2(4-Br-Ph)J, [CH2CH2(4-Br-Ph)J, [CH2CH2CH2(4-Br-Ph)J, [3-Br-5-F-Ph], [CH2(3Br-5-F-Ph)], [CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)J, [CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)J, [2CF3-Ph], [CH2(2-CF3-Ph)J, [CH2CH2(2-CF3-Ph)J, [CH2CH2CH2(2CF3-Ph)], [3-CF3-Ph], [CH2(3-CF3-Ph)J, [CH2CH2(3-CF3-Ph)J, [CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)J, [4-CF3-Ph], [CH2(4-CF3-Ph)J, [CH2CH2(4CF3-Ph)], [CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)J, [2-OCF3-Ph], [CH2(2-OCF3-Ph)J, [CH2CH2(2-OCF3-Ph)J, [CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)J, [3-OCF3-Ph], [CH2(3-OCF3-Ph)J, [CH2CH2(3-OCF3-Ph)J, [CH2CH2CH2(3-OCF3Ph)], [4-OCF3-Ph], [CH2(4-OCF3-Ph)J, [CH2CH2(4-OCF3-Ph)J, [CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)J, [2-SCF3-Ph], [CH2(2-SCF3-Ph)J, [CH2CH2(2-SCF3-Ph)J, [CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)J, [3-SCF3-Ph], [CH2(3-SCF3-Ph)J, [CH2CH2(3-SCF3-Ph)J, [CH2CH2CH2(3-SCF3Ph)], [4-SCF3-Ph], [CH2(4-SCF3-Ph)J, [CH2CH2(4-SCF3-Ph)J, [CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)J, [NA1], [CH2(NA1)J, [CH2CH2(NA1)J,
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199/210 [CH2CH2CH2(NA1)], [NA2], [CH2(NA2)], [CH2CH2(NA2)], [CH2CH2CH2(NA2)], [CH2CH2CH2CH2(NA2)], [CH2CH2CH2CH2CH2(NA2)], [8-F-NA2], [CH2(8-F-NA2)], [CH2CH2(8-F-NA2)], [CH2CH2CH2(8-F-NA2)], [8-CI-NA2], [CH2(8-ClNA2)], [CH2CH2(8-CI-NA2)], [CH2CH2CH2(8-CI-NA2)], [8-Br-NA2], [CH2(8-Br-NA2)], [CH2CH2(8-Br-NA2)], [CH2CH2CH2(8-Br-NA2)], [CH2CH2OPh], [CH2CH2O(NA2)], [CH2(IN1)], [CH2CH2(IN2)], [CH2(Py2)], [CH2(Qun2)], [CH2(Fur2)], [CH2(Thi2)], [CH2(BF5)], [CH2(BF2)], [CH2(BT5)], [CH2(BT2)], [CH2(BDXO5)], [CH2(BDXA6)], [CH2(3Cy)], [CH2(5Cy)], [CH2(8Cy)], [CH2(2, 2-F2-3Cy)], [CH2(2-CN3Cy)], [CH2(2, 2-F2-BDXO5)], [CH2(2, 2-F2-3Cy)], [Py2], [Thi2], [Fur2], [3Cy], or [5Cy].
[001021] Depois, os exemplos de formulação serão mostrados. Além disso, parte indica parte em peso.
[001022] Exemplo de formulação 1 [001023] 20 partes de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77) são dissolvidas em 65 partes de xileno, e 15 partes de SORPOL 3005X (nome comercial registrado da TOHO Chemical Industry Co., Ltd.) são adicionados a este. A mistura é bem agitada e misturada para obter um concentrado emulsificável.
[001024] Exemplo de formulação 2 [001025] 40 partes de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), e 5 partes de SORPOL 3005X são bem misturadas, e depois 32 partes de Carplex #80 (óxido de sílicio hidroso sintético, nome comercial registrado da Shionogi & Co., Ltd.), e 23 partes de terra diatomácea 300-mesh são adicionadas a este. A mistura é agitada e misturada com um liquidificador para obter um pó umectável.
[001026] Exemplo de formulação 3 [001027] 1,5 parte de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), 1 parte de Tokuseal GUN (óxido de sílicio hidroso sintético,
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200/210 fabricado pela Tokuyama corporation), 2 partes de Reax 85A (ligninossulfonato de sódio, fabricado pela West vaco chemicals), 30 partes de Bentonite Fuji (bentonita, fabricado pela HOJUN Co., Ltd.), e 65,5 partes de argila Shokozan A (argila caulim, fabricada pela SHOKOZAN MINING Co., Ltd.) são bem pulverizas e misturadas e a água é adicioanada a este. A mistura é então bem misturada, granulada com um granulador de extrusão e seca para obter 1,5% de grânulos.
[001028] Exemplo de formulação 4 [001029] 10 partes de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), 10 partes de fenilxililetano, e 0,5 parte de Sumijule L-75 (diisocianato de tolileno, fabricado pela Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) são misturadas, e depois a mistura é adicionada a 20 partes de uma solução aquosa a 10% de goma arábica, seguida pela agitação da mistura resultante com um homomisturador para obter uma emulsão tendo um diâmetro de partícula médio de 20 qm. A isto são adicionadas 2 partes de etileno glicol, e a mistura é adicionalmente misturada em um banho quente a 60°C por 24 horas para obter uma pasta fluida de microcápsula. Separadamente, 0,2 parte de goma xantana e 1,0 parte de Veegum R (aluminossilicato de magnésio, nome comercial registrado da Vanderbilt Company) são dispersadas em 56,3 partes de água de troca iônica para obter uma solução de agente espessante.
42,5 partes da pasta fluida de microcápsula e 57,5 partes da solução de agente espessante são misturadas para obter uma formulação de microcápsula.
[001030] Exemplo de formulação 5 [001031] 10 partes de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), e 10 partes de fenilxililetano são misturadas, e depois a mistura é adicionada a 20 partes de solução aquosa a 10% de polietileno glicol, seguida por agitação da mistura resultante com um homomisturador para obter uma emulsão tendo um diâmetro de partícula médio
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201/210 de 3 qm. Separadamente, 0,2 parte de goma xantana e 1,0 parte de Veegum R (aluminossilicato de magnésio, nome comercial registrado da Vanderbilt Company) são dispersados em 58,8 partes de água de troca iônica para obter a solução de agente espessante. 40 partes da solução de emulsão e 60 partes da solução de agente espessante são misturadas para obter um fluido.
[001032] Exemplo de formulação 6 [001033] 5 partes de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), 3 partes de Carplex #80 (um pó fino de óxido de sílicio hidroso sintético, nome comercial registrado da Shionogi & Co., Ltd.), 0,3 partes de PAP (uma mistura de fosfato de monoisopropila e fosfato de di-isopropila) e 91,7 partes de talco (300 mesh) são agitadas e misturadas com um liquidificador para obter uma formulação em pó. [001034] Exemplo de formulação 7 [001035] 0,1 parte de qualquer um dos compostos A é dissolvida em 10 partes de álcool isopropílico e a mistura é misturada com 89,9 partes de querosene para obter uma solução oleosa.
[001036] Exemplo de formulação 8 [001037] 1 parte de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), 5 partes de diclorometano e 34 partes de querosene são misturadas e dissolvidas e carregadas em um recipiente aerossol, e uma parte de válvula é anexada ao recipiente, então 60 partes de um propelente (gás petróleo liquefeito) são carregadas sob pressão no recipiente através da parte de válvula para obter um aerossol com base oleosa.
[001038] Exemplo de formulação 9 [001039] 0,6 parte de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), 5 partes de xileno, 3,4 partes de querosene e 1 parte de ATMOS 300 (emulsificante, nome comercial registrado da Atlas Chemical Company) são misturadas e dissolvidas e a solução resultante e
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202/210 partes de água são carregadas em um recipiente aerossol, e 40 partes de um propelente (gás petróleo liquefeito) são carregadas sob pressão no recipiente através da parte de válvula para obter um aerossol aquoso.
[001040] Exemplo de formulação 10 [001041] 0,3 g de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77) são dissolvidos em 20 mL de acetona. A solução resultante é uniformemente agitada e misturada com 99,7 g de um material de base para um espiral inseticida (uma mistura de pó Tabu, piretro e pó de madeira em uma razão de 4 : 3 : 3). Depois, 100 mL de água são adicionados à mistura, e a mistura resultante é suficientemente misturada, e moldada e seca para para obter um espiral inseticida.
[001042] Exemplo de formulação 11 [001043] 0,8 g de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), e 0,4 g de butóxido de piperonila são dissolvidos em acetona para ter uma quantidade total de 10 mL. Um material de base para uma pastilha inseticida para aquecimento elétrico com um tamanho de 2,5 cm χ 1,5 cm, 0,3 cm em espessura (uma placa de fibrilas compactadas da mistura de linter de algodão e polpa) é uniformemente impregnado com 0,5 mL desta solução para obter uma pastilha inseticida para aquecimento elétrico.
[001044] Exemplo de formulação 12 [001045] 3 partes de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77) são dissolvidas em 97 partes de querosene para obter uma solução e esta solução é colocada em um recipiente feito de cloreto de polivinila. Dentro do recipiente é inserido um pavio absorvente (que é preparado ao se solidificar pós de um pó inorgânico com um aglutinante seguido pela sinterização deles) cuja porção superior pode ser aquecida por um aquecedor, para obter uma parte a ser usada para um vaporizador de aquecimento elétrico do tipo pavio absorvente.
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203/210 [001046] Exemplo de formulação 13 [001047] 100 mg de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77) são dissolvidos em uma quantidade adequada de acetona, e uma placa de cerâmica porosa com um tamanho de 4,0 cm χ 4,0 cm,
1,2 cm em espessura é impregnada com a solução para obter um fumigante para aquecimento.
[001048] Exemplo de formulação 14 [001049] 100 pg de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77) são dissolvidos em uma quantidade adequada de acetona, e a solução é aplicada uniformemente em um filtro de papel de 2 cm χ 2 cm, 0,3 mm em espessura. Depois, o filtro de papel é seco para remover acetona para obter uma formulação vaporizável em temperatura ambiente.
[001050] Exemplo de formulação 15 [001051] 10 partes de qualquer um dos compostos A ou Compostos (1) a (77), 35 partes de uma mistura de sal de amônio de polioxietileno alkyl éter sulfato e carvão branco (razão em peso 1 : 1) assim como 55 partes de água são misturadas, e a mistura é finamente pulverizada através do método de trituração úmida para obter cada agente fluido.
[001052] Depois, o efeito de controle do artrópode nocivo do composto é mostrado como exemplos de teste.
[001053] Exemplo de Teste 1 [001054] Uma formulação contendo cada um dos compostos (1), (3), (4), (5), (8), (11), (12) e (21) preparada de acordo com o Exemplo de formulação 7 foi diluída com um líquido misturado de álcool isopropílico/querosene=1/9 de modo que a concentração de cada composto se tornasse 2,0% p/v, para obter uma solução diluída.
[001055] Dez insetos Blattella germanica (cada um dos cinco insetos macho e fêmea) foram liberados em um recipiente para um teste no qual uma manteiga era aplicada em uma parede interna (diâmetro 8,75
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204/210 cm, altura 7,5 cm, face inferior coberta com tela de arame de 16 mesh), e o recipiente foi disposto em um fundo de uma câmara para um teste (superfície inferior: 46 cmx46 cm, altura: 70 cm). A partir de uma altura de 60 cm de uma superfície superior do recipiente, 1,5 mL da solução diluída foi pulverizada usando uma pistola atomizadora (pressão de atomização 0,42 kg/cm2). Trinta segundos depois da atomização, o recipiente foi retirado da câmara para um teste, o número de insetos que morreram foi contado por 15 minutos com cronômetro e a taxa de mortalidade foi obtida. A taxa de mortalidade foi calculada pela expressão que segue.
[001056] Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos de teste) χ 100 [001057] Como um resultado, a taxa de mortalidade dos insetos de teste dentro de 15 minutos foi de 80% ou mais, no tratamento com os compostos (1), (3), (4), (5), (8), (11), (12) e (21), respectivamente. [001058] Exemplo de Teste 2 [001059] Uma formulação contendo cada um dos compostos (1), (2), (4), (8), (11) e (21) preparada de acordo com o Exemplo de formulação 7 foi diluída com um líquido misturado de álcool isopropílico/querosene=1/9 de modo que a concentração de cada composto se tornasse 2,0% p/v, para obter uma solução diluída.
[001060] Dez imagos de Musca domestica (cada um dos cinco insetos macho e fêmea) foram liberados em um copo de polietileno (diâmetro da superfície inferior 10,6 cm), e o copo foi coberto com uma gaze de náilon de 16 mesh. O copo de polietileno foi disposto em um fundo de uma câmara para um teste (superfície inferior: 46 cm χ 46 cm, altura: 70 cm). A partir de uma altura de 30 cm de uma superfície superior do copo de polietileno, 0,5 mL da solução diluída foi pulverizado usando uma pistola de atomização (pressão de atomização de 0,9 kg/cm2). Depois da pulverização, o copo foi imediatamente retirado
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205/210 da câmara para um teste, e o número de insetos mortos foi contado por 15 minutos com cronômetro e a taxa de mortalidade foi obtida. A taxa de mortalidade foi calculada pela expressão que segue.
[001061] Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos de teste) χ 100 [001062] Como um resultado, a taxa de mortalidade dos insetos de teste dentro de 15 minutos foi de 80% ou mais, no tratamento com os compostos (1), (2), (4), (8), (11) e (21), respectivamente.
[001063] Exemplo de Teste 3 [001064] Uma formulação contendo cada um dos compostos (2), (4), (11), (12), (20), (21) e (24) to (32) preparada de acordo com o Exemplo de formulação 7 foi diluída com um líquido misturado de álcool isopropílico/querosene=1/9 de modo que a concentração de cada composto se tornasse 0,1% p/v, para obter uma solução diluída.
[001065] Dez imagos de Culexpipienspallens foram liberados em um copo de polietileno (diâmetro da superfície inferior 10,6 cm), e o copo foi coberto com uma gaze de náilon de 16 mesh. O copo de polietileno foi disposto em um fundo de uma câmara para um teste (superfície inferior: 46 cm χ 46 cm, altura: 70 cm). A partir de uma altura de 30 cm de uma superfície superior do copo de polietileno, 0,5 mL da solução diluída foi pulverizada usando uma pistola de atomização (pressão de atomização 0,4 kg/cm2). Depois da pulverização, o copo foi imediatamente retirado da câmara para um teste, e o número de insetos mortos foi contado por 15 minutos com cronômetro e a taxa de mortalidade foi obtida. A taxa de mortalidade foi calculada pela expressão que segue.
[001066] Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos de teste) χ 100 [001067] Como um resultado, a taxa de mortalidade dos insetos de teste dentro de 15 minutos foi de 80% ou mais no tratamento com os
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206/210 compostos (2), (4), (11), (12), (20), (21) e (24) to (32), respectivamente.
[001068] Exemplo de Teste 4 [001069] Uma formulação contendo cada um dos compostos (7) e (19) preparada de acordo com o Exemplo de formulação 15 foi diluída com água de modo que a concentração de cada composto se tornasse 500 ppm, para preparar uma solução diluída.
[001070] Em 100 ml da água de troca iônica, foi adicionado 0,7 mL da solução diluída (concentração de ingrediente ativo 3,5 ppm). Trinta últimas larvas de Culexpipienspallens foram liberadas na solução, a vida ou a morte das mesmas foi investigada depois de 1 dia, e a taxa de insetos mortos foi obtida. A taxa de insetos mortos foi calculada pela expressão que segue.
[001071] Taxa de insetos mortos (%) = (número de insetos mortos/número de insetos de teste) χ 100 [001072] Como um resultado, a taxa de insetos mortos mostrou 91% ou mais, em seções de tratamento com os compostos (7) e (19), respectivamente.
[001073] Exemplo de Teste 5 [001074] Uma formulação contendo o composto (4) preparada de acordo com o Exemplo de formulação 15 foi diluída com água de modo que a concentração se tornasse 500 ppm para obter uma solução diluída. Por outro lado, um pepino foi plantado em um copo de polietileno e se desenvolveu até uma primeira folha crescer. Cerca de 20 insetos de Aphis gossypii foram paratizados neste. Depois de um dia, a solução diluída foi pulverizada no pepino a uma taxa de 20 mL/copo. Seis dias depois da pulverização, o número de insetos vivos ou mortos de Aphis gossypii foi investigado e o valor de controle foi obtido pela expressão que segue.
[001075] Valor de controle (%) = {1 - (Cb χ Tai)/(Cai χ Tb)} χ 100
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207/210 [001076] Além disso, as letras na expressão têm os seguintes significados.
[001077] Cb: Número de insetos antes do tratamento da seção não tratada [001078] Cai: Número de insetos parasíticos vivos em observação da seção não tratada [001079] Tb: Número de insetos antes do tratamento da seção tratada [001080] Tai: Número de insetos parasíticos vivos em observação da seção tratada [001081] Como um resultado, em uma seção de tratamento com o composto (4), o valor de controle mostrou 90% ou mais.
[001082] Exemplo de Teste 6 [001083] Uma formulação contendo o composto (21) preparada de acordo com o Exemplo de formulação 15 foi diluída com água de modo que a concentração se tornasse 500 ppm, para preparar uma solução diluída.
[001084] Por outro lado, a solução diluída foi pulverizada em um repolho em um estágio com três folhas plantadas em um copo de polietileno a uma taxa de 20 mL/copo. Depois da pulverização, a planta foi seca, as porções de folhagem foram cortadas e acomodadas em um copo de 50 mL, 5 larvas de Plutella xylostella foram liberadas e o copo foi coberto. Isto foi armazenado a 25°C, e depois de 5 dias, o número de insetos mortos foi contado e a taxa de insetos mortos foi obtida pela expressão que segue.
[001085] Taxa de insetos mortos (%) = (Número de insetos mortos/número de insetos de teste) χ 100 [001086] Como um resultado, a seção de tratamento com o composto (21) mostrou 80% ou mais da taxa de insetos mortos.
[001087] Exemplo de Teste 7
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208/210 [001088] Em uma gaiola (22 χ 22 χ 30 cm), 200 a 400 imagos de Aedes aegypti (taxa de fêmeas e machos cerca de 1 : 1) são liberados. Um tanque de temperatura constante circulante e duas garrafas marrons (diâmetro inferior 6 cm, altura 10 cm) tendo o interior através do qual a água pode ser circulada, estão conectados com um tubo de silicone e água a 38°C é circulada.
[001089] Em um lado de uma membrana semipermeável (6 χ 6 cm), 90 qL de uma solução de acetona do composto (6,7 mg/mL) são aplicados. Depois da secagem, um lado o qual não foi aplicado com o composto da membrana semipermeável é umidificado com água e é aplicado a uma superfície inferior externa das garrfas marrons (a seguir, a garrafa marrom é referida como uma garrafa marrom A). Em uma superfície inferior externa da outra garrafa marrom, o composto não é aplicado e uma membrana semipermeável a qual foi meramente umidificada com água é aplicada (a seguir, a garrafa marrom é referida como garrafa marrom B).
[001090] Um fundo de cada garrafa marrom A e garrafa marrom B está aderido à gaiola a partir de um lado externo da gaiola. Depois da adesão, o número total de Aedes aegypti que foi atraído para cada garrafa é observado três vezes depois de 2, 4 e 6 minutos.
[001091] Uma taxa de repelência é obtida pela expressão que segue. A taxa de repelência de 100% significa que o Aedes aegypti não foi atraído à garrafa marrom tratada com o composto.
[001092] Taxa de repelência (%) = {1 - (número de Aedes aegypti que foi atraído à garrafa marrom A)/(número de atração de Aedes aegypti que foi atraído à garrafa marrom B)} χ 100 [001093] Como um resultado, em uma seção de tratamento com o composto, o efeito repelente é reconhecido em ambos fêmeas e machos.
[001094] Exemplo de Teste 8
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209/210 [001095] Um teste foi realizado em referência ao método descrito no Journal of Medical Entomology 2000, 37 (1), 177-181 e Journal of Medical Entomology 2005, 42 (4), 643-646.
[001096] Cada 6 ml de sangue de um animal (gado, coelho etc.) é colocado em cada poço de uma placa de poços hexaplicados (em série), cada poço é coberto com uma membrana de colágeno, e a placa de poços hexaplicados é aquecida até 38°C com um banho-maria. Em uma rede (5 χ 5 cm) feita de plástico, uma solução de acetona do composto (4,2 mg/mL) é aplicada de modo que uma quantidade se torne 100 μ L por cada poço. Depois da secagem, a rede é colocada em uma membrana de colágeno.
[001097] Um módulo K & D {tendo uma estrutura na qual 6 pequenas câmaras (largura 4,4 cm, comprimento 5 cm, altura 5 cm) são conectadas em série, um buraco (diâmetro 1 cm) para colocar Aedes aegypti é provido em um centro o qual não está em contato com uma câmara pequena próxima, em cada pequena câmara e, além disso, uma superfície de forro é fechada e uma placa de divisão do tipo móvel é provida em uma superfície inferior} é colocado no poço hexaplicado, e cada uma das 5 fêmeas imagos de Aedes aegypti é colocada em uma pequena câmara.
[001098] Uma placa de divisão em uma superfície inferior do módulo K & D é aberta de modo que o Aedes aegypti possa sugar o sangue, [001099] Por 3 minutos depois de abrir a placa de divisão, o número de Aedes aegypti que inseriu um elemento picador em cada poço e sugou o sangue (picada) é contado. Um teste é repetido por 6 vezes.
[001100] Uma taxa de inibição da picada é obtida pela expressão que segue. A taxa de inibição da picada 100% significa que não há picada do Aedes aegypti.
[001101] Taxa de inibição da picada (%) = {1 - (número de insetos picantes)/(número de insetos de teste)} χ 100
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210/210 [001102] Como um resultado, em uma seção de tratamento com o composto, o efeito inibidor da picada é reconhecido.
[001103] Exemplo de Teste 9 [001104] Uma formulação contendo cada um dos compostos (42), (43), (45)-(49), (51)-(59), (61)-(64), (66), (67), (69), (71), (72), (74) e (75) preparada de acordo com o Exemplo de formulação 7 foi diluída com um líquido misturado de álcool isopropílico/querosene=1/9 de modo que a concentração de cada composto se tornasse 0,5% p/v, para obter uma solução diluída.
[001105] Dez imagos de Culexpipienspallens foram liberados em um copo de polietileno (diâmetro da superfície inferior 10,6 cm), e o copo foi coberto com uma gaze de náilon de 16 mesh. O copo de polietileno foi disposto em um fundo de uma câmara para um teste (superfície inferior: 46 cm χ 46 cm, altura: 70 cm). A partir de uma altura de 30 cm de uma superfície superior do copo de polietileno, 0,5 mL da solução diluída foi pulverizado usando uma pistola de atomização (pressão de atomização 0,4 kg/cm2). Depois da pulverização, o copo foi imediatamente retirado da câmara para um teste, o número de insetos mortos foi contado por 15 minutos com cronômetro e a taxa de mortalidade foi obtida. A taxa de mortalidade foi calculada pela expressão que segue.
[001106] Taxa de mortalidade (%) = (número de insetos mortos/número de insetos de teste) χ 100 [001107] Como um resultado, a taxa de mortalidade dos insetos de teste dentro de 15 minutos foi de 80% ou mais no tratamento com os compostos (42), (43), (45)-(49), (51)-(59), (61)-(64), (66), (67), (69), (71), (72), (74) e (75), respectivamente.
[001108] APLICABILIDADE INDUSTRIAL [001109] O presente agente de controle dos artrópodes nocivos tem eficácia no controle de um artrópode nocivo, e é útil.

Claims (9)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Uso de um composto amida, caracterizado pelo fato de ser como agente de controle de artrópode nocivo, em que o composto amida é um composto amida de fórmula (I):
    Figure BR112017001569B1_C0001
    caracterizado pelo fato de que
    R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do Grupo A,
    R2 representa um grupo hidrocarboneto C1-C3 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo -OR3 e um átomo de halogênio, um grupo ciano, um grupo formila, um grupo carbóxi, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o C1-C4 alcóxi tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo carbamoíla, um átomo de halogênio, ou um átomo de hidrogênio,
    R3 representa um grupo -C(=S)SR4 ou um átomo de hidrogênio,
    R4 representa um grupo hidrocarboneto C1-C3 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio,
    R5 e R6 são os mesmos ou diferentes, e independentemente representam um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, ou um átomo de hidrogênio,
    Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 9/216
  2. 2/9
    Y representa uma ligação única, um átomo de oxigênio ou S(O)u-, em que quando Y é uma ligação única, m representa 0, e
    Q representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C3-C8 ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo C, e em que quando Y é um átomo de oxigênio, ou -S(O)u-, m representa 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 ou 7, e Q representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo D, ou um grupo selecionado a partir do Grupo E, e u representa 0, 1 ou 2;
    Grupo A consistindo em um grupo alcóxi C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilamino C1-C6, um grupo di(C1-C3 alquil)amino, um grupo hidróxi, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, e um grupo -CONR7R8, em que R7 e R8 são os mesmos ou diferentes, e independentemente representam um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo [(C1-C4 alcóxi)carbonil]C1-C4 alquila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo 3-tetra-hidrofuranilmetila, um grupo 4-tetra-hidropiranilmetila ou um átomo de hidrogênio;
    Grupo B consistindo em um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais
    Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 10/216
  3. 3/9 átomos de halogênio, um grupo alquila C1-C4 tendo um ou mais grupos benzilóxi, um grupo alcóxi C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquiltio C1-C4 group tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfinila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilsulfonila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo vinila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo F, um grupo etinila tendo opcionalmente um átomo ou grupo selecionado a partir do Grupo F, um grupo fenila, um grupo fenóxi, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo carbóxi, um grupo hidróxi, um grupo -CONR9R10, um grupo metoximetila e um átomo de halogênio, em que R9 e R10 são os mesmos ou diferentes, e independentemente representam um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de hidrogênio;
    Grupo C consistindo em um grupo cicloalquila C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo 1,2,3,4-tetra-hidronaftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos
    Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 11/216
  4. 4/9 ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo 1,3-benzodioxolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo 1,4-benzodioxanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um átomo de halogênio, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo carbóxi, um grupo hidróxi, e um grupo -CONR9R10;
    Group D consistindo em um grupo cicloalquila C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo 1,2,3,4-tetra-hidronaftila tendo opcionalmente um
    Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 12/216
  5. 5/9 ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo fenóxi tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo 1,3-benzodioxolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo 1,4-benzodioxanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um átomo de halogênio, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila no qual o alcóxi C1-C4 tem opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo carbóxi, um grupo hidróxi, e um grupo -CONR9R10;
    Grupo E consistindo em um grupo cicloalquila C3-C8 tendo opcionalmente um ou
    Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 13/216
  6. 6/9 mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo indanila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo 1,2,3,4-tetra-hidronaftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo piridila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo quinolila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo furila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo tienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, um grupo benzofuranila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, e um grupo benzotienila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B;
    [008] Grupo F consistindo em um grupo alquila C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio e um átomo de halogênio,.
    2. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto amida é um composto de fórmula (II):
    o
    Figure BR112017001569B1_C0002
    em que
    R11 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C8
    Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 14/216
  7. 7/9 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do Grupo G, e
    Q1 representa um grupo fenila ou um grupo naftila;
    Grupo G consistindo em um grupo alcóxi C1-C4, um grupo (C1-C4 alcóxi)carbonila e um grupo hidróxi.
    3. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que
    R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C2-C8 tendo um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo alcóxi C1-C4 tendo opcionalmente um ou mais átomos de halogênio, um grupo alquilamino C1-C6, um grupo di(C1C3 alquil)amino e um grupo hidróxi,
    R2 é um átomo de hidrogênio,
    Y é uma ligação única, m é 0,
    Q é um grupo hidrocarboneto de cadeia C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do Grupo C, em que um ou mais grupos selecionados a partir do Grupo C são um grupo cicloalquila C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B, e em que um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo B são selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio e grupo ciano.
    4. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que
    R1 é um grupo alquila C2-C6 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um grupo metóxi,
    R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hi
    Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 15/216
  8. 8/9 droximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo QaCH2-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-CH2, um grupo Qa-O-CH2 ou um grupo Qa-CH2,
    Qa é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H ou um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H;
    Group H consistindo em um grupo alquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4, e um átomo de halogênio.
    5. Método para controlar um artrópode nocivo, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz do composto amida de fórmula (I) como definido na reivindicação 1 a um artrópode nocivo ou a um habitat de um artrópode nocivo.
    6. Método para controlar um artrópode nocivo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que
    R1 é um grupo alquila C2-C6 tendo opcionalmente um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi e um grupo metóxi,
    R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo QaCH2-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-CH2, um grupo Qa-O-CH2 ou um grupo Qa-CH2,
    Qa é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H, ou um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais átomos ou grupos selecionados a partir do Grupo H;
    Grupo H consistindo em um grupo alquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4, e um átomo de halogênio.
    Petição 870190116995, de 13/11/2019, pág. 16/216
  9. 9/9
    7. Método para controlar um artrópode nocivo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que
    R1 é um grupo alquila C2-C8 tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi, um grupo metóxi, um grupo alquilamino C1-C6 e um grupo di(C1-C6 alquil)amino,
    R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo QaCH2-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-CH2, um grupo Qa-O-CH2, um grupo Qa-CH2-CH2-O-, um grupo Qa-CH2 ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano, e
    Qa é um grupo fenila tendo opcionalmente um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H ou um grupo naftila tendo opcionalmente um ou mais substituintes selecionados a partir do Grupo H;
    Grupo H consistindo em um grupo alquila C1-C4, um grupo alcóxi C1-C4 e um átomo de halogênio.
    8. Método para controlar um artrópode nocivo de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que
    R1 é um grupo alquila C2-C8 tendo um ou mais grupos selecionados a partir do grupo consistindo em um grupo hidróxi, um grupo metóxi, um grupo alquilamino C1-C6 e um grupo di(C1-C6 alquil)amino,
    R2 é um grupo metila, um grupo fluorometila, um grupo hidroximetila, um grupo 1-fluoroetila ou um átomo de hidrogênio, e um grupo representado por Q-Y-(CR5R6)m é um grupo alcóxi C1-C4 ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C3-C8 tendo opcionalmente um ou mais substituintes selecionados a partir do grupo consistindo em um átomo de halogênio e um grupo ciano.
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