CN103443089A - 二烯酰胺及其抗节肢动物的用途 - Google Patents

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Abstract

一种如式(1)所示的酰胺化合物：
Figure DDA0000388634350000011
[其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、W、r、n和Y如本说明中所述]，该酰胺化合物对有害节肢动物具有出色的控制效果。

Description

二烯酰胺及其抗节肢动物的用途
技术领域
本发明涉及酰胺化合物及其用途。
背景技术
迄今为止，各种有害节肢动物控制剂被研究和使用。酰胺化合物在专利文献1和非专利文献1中被描述。
引用列表
专利文献
专利文献1：JP57-75961A
非专利文献
非专利文献1：杀虫剂科学(Pesticide Science)，1987，18，第211-221页。
发明内容
本发明所解决的技术问题
本发明的目的在于提供新颖的对有害节肢动物具有出色控制效果的化合物。
用于解决问题的技术方案
作为本发明人为了发现对有害节肢动物具有出色控制效果的化合物所进行的深入研究的结果，本发明人发现下式(I)所示的酰胺化合物对有害节肢动物具有出色的控制效果。由此完成了本发明。
也就是说，本发明提供：
[1]如式(I)所示的酰胺化合物：
Figure BDA0000388634340000011
其中，
Y代表3元至7元饱和杂环基团，其含有至少一个选自氧原子或-S(O)t-的原子或基团作为环组分(因此，所述3元至7元饱和杂环可选地具有1至3个选自于下述组D中的原子或基团)；
t代表0、1或2；
X代表氢原子、或可选地具有一个以上选自下述组A中的原子或基团的C1-C7链烃基团，此外构成最长直链碳链的碳原子数不超过5；
W代表氧原子或-S(O)u-；
u代表0、1或2；
r代表0或1；
R1、R2、R3和R4是彼此相同或不同的，并且代表可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子或卤素原子；
R5和R6是彼此相同或不同的，并且代表可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子或卤素原子；
R7和R8是彼此相同或不同的，并且代表可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子；并且
n代表1或2；
组D：
包括可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、以及卤素原子；
组A：
包括可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷硫基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基亚磺酰基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、或卤素原子。
(以下简称为本发明的化合物)。[2]根据[1]所述的酰胺化合物，其中Y为式(II-a)或(II-b)的基团：
Figure BDA0000388634340000021
其中，
Y1代表氧原子或硫原子；
D1代表选自于组D中的原子或基团；
m代表0或1；
p代表0、1或2；
q代表0或1。
[3]根据[2]所述的酰胺化合物，其中p为1；q为0。
[4]根据[2]所述的酰胺化合物，其中p为2；q为1。
[5]根据[2]-[4]中任一项所述的酰胺化合物，其中Y1为氧原子。
[6]根据[2]所述的酰胺化合物，其中Y为式(II-a)的基团，Y1为氧原子。
[7]根据[2]所述的酰胺化合物，其中Y为式(II-b)的基团。
[8]根据[1]-[7]中任一项所述的酰胺化合物，其中R1为氢原子或卤素原子；R2为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子；R3、R4、R5、R6和R7中的两个为氢原子；R8为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子。
[9]根据[1]-[8]中任一项所述的酰胺化合物，其中r为0。
[10]根据[1]-[9]中任一项所述的酰胺化合物，其中X为可选地具有一个以上选自于下述组B中的原子或基团的C1-C4烷基、可选地具有一个以上选自于下述组B中的原子或基团的C3-C4链烯基或者可选地具有一个以上选自于下述组B中的原子或基团的C3-C4炔基，
组B：
包括可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷硫基或卤素原子。
[11]根据[1]-[9]中任一项所述的酰胺化合物，其中X为C1-C4烷基、C3-C4链烯基或C3-C4炔基。
[12]一种有害节肢动物控制剂，其包含惰性载体和根据[1]-[11]中任一项所述的酰胺化合物。
[13]一种用于控制有害节肢动物的方法，其包括将有效量的根据[1]-[11]中任一项所述的酰胺化合物施加于有害节肢动物或其栖息地的步骤。
发明效果
本发明的化合物可用作有害节肢动物控制剂的活性成分，这是因为本发明的化合物在控制有害节肢动物方面具有出色的活性。
具体实施方式
在一些情况中，在本发明的化合物中，存在衍生于一个以上不对称碳原子的异构体以及衍生于双键的异构体。各个具有有害节肢动物控制活性的异构体、以及以具有有害节肢动物控制活性的任意比率的异构体混合物被包含在本发明中。
此外，在本发明的化合物中，“羰基(中)的-2位”是指下述式(I)中表示为数字“2”的碳原子位置，并且“羰基(中)的4-位”是指下述式(I)中表示为数字“4”的碳原子位置。
Figure BDA0000388634340000041
在本发明中，含有至少一个作为环组分的选自于由氧原子或-S(O)t-构成的组中的原子或基团的3元至7元饱和杂环基团(因此，所述3元至7元饱和杂环基团可选地具有1-3个选自于上述组D中的原子或基团)的例子包括如下：
含有一个以上氧原子作为环部分的3元至7元饱和杂环基团(因此，所述3元至7元饱和杂环可选地具有1-3个选自于上述组D中的原子或基团)例如氧杂环丁烷-2-基基团、氧杂环丁烷-3-基基团、四氢呋喃-2-基基团、四氢呋喃-3-基基团、1，3-二氧戊环-2-基基团、1，3-二氧戊环-4-基基团、四氢吡喃-2-基基团、四氢吡喃-3-基基团、四氢吡喃-4-基基团、1，3-二氧己环-2-基基团、1，3-二氧己环-4-基基团、1，3-二氧己环-5-基基团、1，4-二氧己环-2-基基团、氧杂环庚烷-2-基基团、氧杂环庚烷-3-基基团、氧杂环庚烷-4-基基团、1，3-二氧杂环庚烷-2-基基团、1，3-二氧杂环庚烷-4-基基团、1，3-二氧杂环庚烷-5-基基团、1，4-二氧杂环庚烷-2-基基团、1，4-二氧杂环庚烷-5-基基团以及1，4-二氧杂环庚烷-6-基基团；
含有一个以上硫原子作为环部分的3元至7元饱和杂环基团(因此，所述3元至7元饱和杂环可选地具有1-3个选自于上述组D中的原子或基团)例如硫杂环丁烷-2-基基团、硫杂环丁烷-3-基基团、四氢噻吩-2-基基团、四氢噻吩-3-基基团、1，3-二硫戊环-2-基基团、1，3-二硫戊环-4-基基团、四氢硫代吡喃-2-基基团、四氢硫代吡喃-3-基基团、四氢硫代吡喃-4-基基团、1，3-二噻烷-2-基基团、1，3-二噻烷-4-基基团、1，3-二噻烷-5-基基团、1，4-二噻烷-2-基基团、硫杂环庚烷-2-基基团、硫杂环庚烷-3-基基团、硫杂环庚烷-4-基基团、1，3-二硫杂环庚烷-2-基基团、1，3-二硫杂环庚烷-4-基基团、1，3-二硫杂环庚烷-5-基基团、1，4-二硫杂环庚烷-2-基基团、1，4-二硫杂环庚烷-5-基基团以及1，4-二硫杂环庚烷-6-基基团；
含有一个以上-SO-基团作为环部分的3元至7元饱和杂环基团(因此，所述3元至7元饱和杂环可选地具有1-3个选自于上述组D中的原子或基团)例如1-氧代-硫杂环丁烷-2基基团、1-氧代-硫杂环丁烷-3-基基团、1-氧代-四氢噻吩-2-基基团、1-氧代-四氢噻吩-3-基基团、1-氧代-四氢硫代吡喃-2-基基团、1-氧代-四氢硫代吡喃-3-基基团、1-氧代-四氢硫代吡喃-4-基基团、1-氧代-硫杂环庚烷-2-基基团、1-氧代-硫杂环庚烷-3-基基团和1-氧代-硫杂环庚烷-4-基基团；
含有一个以上-SO2-基团作为环部分的3元至7元饱和杂环基团(因此，所述3元至7元饱和杂环可选地具有1-3个选自于上述组D中的原子或基团)例如1，1-二氧代-硫杂环丁烷-2-基基团、1，1-二氧代-硫杂环丁烷-3-基基团、1，1-二氧代-四氢噻吩-2-基基团、1，1-二氧代-四氢噻吩-3-基基团、1，1-二氧代-四氢硫代吡喃-2-基基团、1，1-二氧代-四氢硫代吡喃-3-基基团、1，1-二氧代-四氢硫代吡喃-4-基基团、1，1-二氧代-硫杂环庚烷-2-基基团、1，1-二氧代-硫杂环庚烷-3-基基团和1，1-二氧代-硫杂环庚烷-4-基基团；
含有一个以上氧原子和一个以上-S(O)t-基团作为环部分的3元至7元饱和杂环基团(因此，所述3元至7元饱和杂环可选地具有1-3个选自于上述组D中的原子或基团)例如1，3-氧硫杂环丁烷(oxathietan)-2-基基团、1，3-氧硫戊环(oxathiolan)-2-基基团、1，3-氧硫戊环-4-基基团、1，3-氧硫戊环-5-基基团、1，3-氧硫噻烷-2-基基团、1，3-氧硫噻烷-4-基基团、1，3-氧硫噻烷-5-基基团、1，4-氧硫噻烷-2-基基团以及1，4-氧硫噻烷-3-基基团。
在本发明中，卤素原子的例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在本发明中，可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基的例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、氯代甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基以及1，1,2,2,2-五氟乙基。
在本发明中，可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1，1，2，2-四氟乙氧基以及1，1,2,2,2-五氟乙氧基。
在本发明中，可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷硫基的例子包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1，1，2，2-四氟乙硫基以及1，1,2,2,2-五氟乙硫基。
在本发明中，可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基亚磺酰基的例子包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、2，2，2-三氟乙基亚磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基亚磺酰基以及1，1，2，2，2-五氟乙基亚磺酰基。
在本发明中，可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基磺酰基的例子包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2，2，2-三氟乙基磺酰基、1，1，2，2-四氟乙基磺酰基以及1，1，2，2，2-五氟乙基磺酰基。
在本发明中，可选地具有一个以上选自于组A中的原子或基团并且构成最长直链碳链的原子数不超过5的C1-C7链烃基团的例子还包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、丙基、仲丁基、异丁基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、4，4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、3，3，3-三氟丙基、4，4，4-三氟丁基、5，5，5-三氟戊基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、5-甲氧基戊基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、3-三氟甲氧基丙基、4-三氟甲氧基丁基、5-三氟甲氧基戊基、2，2，2-三氟乙氧基甲基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)乙基、3-(2，2，2-三氟乙氧基)丙基、4-(2，2，2-三氟乙氧基)丁基、5-(2，2，2-三氟乙氧基)戊基、甲基硫代甲基、2-甲基硫代乙基、3-甲基硫代丙基、4-甲基硫代丁基、5-甲基硫代戊基、甲基亚磺酰基甲基、2-甲基亚磺酰基乙基、3-甲基亚磺酰基丙基、4-甲基亚磺酰基丁基、5-甲基亚磺酰基戊基、甲基磺酰基甲基、2-甲基磺酰基乙基、3-甲基磺酰基丙基、4-甲基磺酰基丁基、5-甲基磺酰基戊基。
在本发明中，可选地具有一个以上选自于组A中的原子或基团并且构成最长直链碳链的碳原子数不超过5的C2-C7链烯基的例子还包括2-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，1-二甲基2-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、3，3-二氟-1-甲基-2-丙烯基、3，3-二氟-1，1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-3，3-二氟-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、4，4-二氟-1-甲基-3-丁烯基、4，4-二氟-1，1-二甲基-3-丁烯基、1-乙基-4，4-二氟-3-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、5，5-二氟-1-甲基-4-戊烯基、5，5-二氟-1，1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-5，5-二氟-4-戊烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1，1-二甲基-3-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、4-甲氧基-2-丁烯基、4-甲氧基-1-甲基-2-丁烯基、4-甲氧基-1，1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-4-甲氧基-2-丁烯基、5-甲氧基-3-戊烯基、5-甲氧基-1-甲基-3-戊烯基、5-甲氧基-1，1-二甲基-3-戊烯基、1-乙基-5-甲氧基-3-戊烯基、4-甲硫基-2-丁烯基、4-甲硫基-1-甲基-2-丁烯基、4-甲硫基-1，1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-4-甲硫基-2-丁烯基、5-甲硫基-3-戊烯基、5-甲硫基-1-甲基-3-戊烯基、5-甲硫基-1，1-二甲基-3-戊烯基、1-乙基-5-甲硫基-3-戊烯基。
在本发明中，可选地具有一个以上选自于组A中的原子或基团并且构成最长直链碳链的碳原子数不超过5的C2-C7炔基的例子还包括2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、3-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、1，1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氟-1-甲基-2-丙炔基、3-氟-1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-3-氟-2-丙炔基、4-氟-3-丁炔基、4-氟-1-甲基-3-丁炔基、4-氟-1，1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-4-氟-3-丁炔基、5-氟-4-戊炔基、5-氟-1-甲基-4-戊炔基、5-氟-1，1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-5-氟-4-戊炔基、2-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1，1-二甲基-3-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基。
本发明的化合物的例子包括如下：
式(I)所示的化合物，其中R1和R2的相对构型是反式构型；
富含式(I)所示化合物的混合物，其中R1和R2的相对构型是反式构型；
含有至少80％的式(I)所示化合物的混合物，其中R1和R2的相对构型是反式构型；
含有至少90％的式(I)所示化合物的混合物，其中R1和R2的相对构型是反式构型；
式(I)所示的化合物，其中R1和R2的相对构型为反式构型，R3和R4的相对构型为反式构型；
富含式(I)所示化合物的混合物，其中R1和R2的相对构型为反式构型，R3和R4的相对构型为反式构型；
含有至少80％的式(I)所示的化合物的混合物，其中R1和R2的相对构型为反式构型，R3和R4的相对构型为反式构型；
含有至少90％的式(I)所示化合物的混合物，其中R1和R2的相对构型为反式构型，R3和R4的相对构型为反式构型；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5和R6为氢原子；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5、R6和R7为氢原子；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R8为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R8为甲基；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5和R6为氢原子，R7为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，R8为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5和R6为氢原子，R7为甲基，R8为甲基；
式(I)所示的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8为氢原子；
式(I)所示的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R8为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基；
式(I)所示的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R8为甲基；
式(I)所示的化合物，其中R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，R8为氢原子；
式(I)所示的化合物，其中R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，R8为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基；
式(I)所示的化合物，其中R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为甲基，R8为氢原子；
式(I)所示的化合物，其中R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为甲基，R8为甲基；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R1为卤素原子，R2为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，R8为氢原子；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R1为卤素原子，R2为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基，R8为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R1为氟原子，R2为甲基，R8为氢原子；
式(I)所示的化合物，其中R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R1为氟原子，R2为甲基，R8为甲基；
式(I)所示的化合物，其中X为C1-C4链烃基团；
式(I)所示的化合物，其中X为甲基；
式(I)所示的化合物，其中X为乙基；
式(I)所示的化合物，其中X为丙基；
式(I)所示的化合物，其中X为丁基；
式(I)所示的化合物，其中X为C2-C4烷基；
式(I)所示的化合物，其中X为2，2，2-三氟乙基；
式(I)所示的化合物，其中X为3，3，3-三氟丙基；
式(I)所示的化合物，其中X为4，4，4-三氟丁基；
式(I)所示的化合物，其中X为2-甲氧基乙基；
式(I)所示的化合物，其中X为3-甲氧基丙基；
式(I)所示的化合物，其中X为4-甲氧基丁基；
式(I)所示的化合物，其中X为可选地具有一个以上氟原子或一个以上甲氧基的C2-C4烷基；
式(I)所示的化合物，其中X为2-丙烯基；
式(I)所示的化合物，其中X为3-丁烯基；
式(I)所示的化合物，其中X为C3-C4链烯基；
式(I)所示的化合物，其中X为3，3-二氟-2-丙烯基；
式(I)所示的化合物，其中X为4，4-二氟-3-丁烯基；
式(I)所示的化合物，其中X为4-甲氧基-2-丁烯基；
式(I)所示的化合物，其中X为可选地具有一个以上氟原子或一个以上甲氧基的C3-C4链烯基；
式(I)所示的化合物，其中X为2-丙炔基；
式(I)所示的化合物，其中X为3-丁炔基；
式(I)所示的化合物，其中X为C3-C4炔基；
式(I)所示的化合物，其中Y为含有一个或两个氧原子作为环部分的4元至6元饱和杂环基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为含有氧原子作为环部分的4元至6元饱和杂环基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为含有两个氧原子作为环部分的4元至6元饱和杂环基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为含有氧原子或一个-S(O)t-作为环部分的4元至6元饱和杂环基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为含有氧原子或一个-S(O)t-作为环组分的4元至6元饱和杂环基团；并且t为0；
式(I)所示的化合物，其中Y为所述式(II-a)的基团；即为式(I-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000101
其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、W、r、n、Y1、D1、m和p与如上所述的含义相同；
式(I-1)所示的化合物，其中D1为甲基或乙基；
式(I-1)所示的化合物，其中D1为甲基或乙基，n为1；
式(I-1)所示的化合物，其中D1为甲基或乙基，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子；R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-1-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000102
其中R2-1代表氢原子或甲基；R8-1代表氢原子或甲基，D1-1代表甲基或乙基，X、W、r、Y1、m和p与如上所述的含义相同；
式(I-1-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-1-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-1-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-1-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-1-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-1-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000111
其中，X1-2代表可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基，R2-1、R8-1、D1-1、Y1、m和p与如上所述的含义相同；
式(I-1-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-1-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-1-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-1-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-1-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-1-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000112
其中，X1-2、R2-1、R8-1、D1-1、Y1、m和p与如上所述的含义相同；
式(I-1-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-1-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-1-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-1-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-1)所示的化合物，其中Y1为氧原子；
式(I-1)所示的化合物，其中Y1为氧原子，D1为甲基或乙基；
式(I-1)所示的化合物，其中Y1为氧原子，D1为甲基或乙基，n为1；
式(I-1)所示的化合物，其中Y1为氧原子，D1为甲基或乙基，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-2-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000121
其中，R2-1、R8-1、D1-1、X、W、r、m和p与如上所述的含义相同；
式(I-2-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-2-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-2-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-2-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-2-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-2-2)所示的化合物：
其中，X1-2、R2-1、R8-1、D1-1、m和p与如上所述的含义相同；
式(I-2-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-2-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-2-2)所示的化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-2-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-2-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-2-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000131
其中，X1-2、R2-1、R8-1、D1-1、m和p与如上所述的含义相同；
式(I-2-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-2-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-2-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-2-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有选自于组D中的原子或基团的氧杂环丁基；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的氧杂环丁基；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的氧杂环丁基，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的氧杂环丁基，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-3-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000141
其中，Y3为可选地具有甲基或乙基的氧杂环丁烷，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-3-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-3-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-3-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-3-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-3-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-3-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000142
其中，Y3、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-3-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-3-2)所示的化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-3-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-3-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-3-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-3-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000151
其中，Y3、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-3-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-3-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-3-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-3-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在氧杂丁环(oxetane ring)的3-位具有选自于组D中的原子或基团的氧杂环丁烷-3-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在氧杂丁环的3位具有甲基或乙基的氧杂环丁烷-3-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在氧杂丁环的3-位具有甲基或乙基的氧杂环丁烷-3-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在氧杂丁环的3-位具有甲基或乙基的氧杂环丁烷-3-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-4-1)所示的化合物：
其中，Y4为可选地在氧杂丁环的3-位具有甲基或乙基的氧杂环丁烷-3-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-4-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-4-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-4-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-4-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-4-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-4-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000161
其中，Y4、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-4-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-4-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-4-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-4-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-4-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-4-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000171
其中，Y4、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-4-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-4-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-4-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-4-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有选自于组D中的原子或基团的四氢呋喃基；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的四氢呋喃基；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的四氢呋喃基，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的四氢呋喃基，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-5-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000172
其中，Y5为可选地具有甲基或乙基的四氢呋喃基，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-5-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-5-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-5-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-5-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-5-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-5-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000181
其中，Y5、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-5-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-5-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-5-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-5-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-5-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-5-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000182
其中，Y5、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-5-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-5-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-5-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-5-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢呋喃环的2-位具有选自于组D中的原子或基团的四氢呋喃-2-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢呋喃环的2-位处具有甲基或乙基的四氢呋喃-2-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢呋喃环的2-位具有甲基或乙基的四氢呋喃-2-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢呋喃环的2-位具有甲基或乙基的四氢呋喃-2-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-6-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000191
其中，Y6为可选地在四氢呋喃环的2-位处具有甲基或乙基的四氢呋喃-2-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-6-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-6-1)所示的化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-6-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-6-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-6-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-6-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000201
其中，Y6、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-6-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-6-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-6-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-6-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-6-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-6-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000202
其中，Y6、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-6-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-6-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-6-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-6-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢呋喃环的3-位处具有选自于组D中的原子或基团的四氢呋喃-3-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢呋喃环的3位具有甲基或乙基的四氢呋喃-3-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢呋喃环的3-位具有甲基或乙基的四氢呋喃-3-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢呋喃环的3-位具有甲基或乙基的四氢呋喃-3-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-7-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000211
其中，Y7为可选地在四氢呋喃环的3-位具有甲基或乙基的四氢呋喃-3-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-7-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-7-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-7-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-7-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-7-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-7-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000221
其中，Y7、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-7-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-7-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-7-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-7-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-7-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-7-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000222
其中，Y7、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-7-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-7-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-7-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-7-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有选自于组D中的原子或基团的四氢吡喃基；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的四氢吡喃基；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的四氢吡喃基，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的四氢吡喃基，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-8-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000231
其中，Y8为可选地具有甲基或乙基的四氢吡喃基，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-8-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-8-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-8-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-8-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-8-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-8-2)所示的化合物：
其中，Y8、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-8-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-8-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-8-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-8-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-8-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-8-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000241
其中，Y8、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-8-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-8-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-8-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-8-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的2-位具有选自于组D中的原子或基团的四氢吡喃-2-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的2-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-2-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的2-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-2-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的2-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-2-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-9-1)所示的化合物：
其中，Y9为可选地在四氢吡喃环的2-位处具有甲基或乙基的四氢吡喃-2-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-9-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-9-1)所示的化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-9-1)所示的化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-9-1)所示的化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-9-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-9-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000252
其中，Y9、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-9-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-9-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-9-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-9-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-9-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-9-3)所示的化合物：
其中，Y9、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-9-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-9-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-9-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-9-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的3-位具有选自于组D中的原子或基团的四氢吡喃-3-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的3-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-3-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的3-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-3-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的3-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-3-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-10-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000271
其中，Y10为可选地在四氢吡喃环的3-位处具有甲基或乙基的四氢吡喃-3-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-10-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-10-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-10-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-10-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-10-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-10-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000272
其中，Y10、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-10-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-10-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-10-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-10-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-10-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-10-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000281
其中，Y10、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-10-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-10-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-10-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-10-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的4-位具有选自于组D中的原子或基团的四氢吡喃-4-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的4-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-4-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的4-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-4-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在四氢吡喃环的4-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-4-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-11-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000282
其中，Y11为可选地在四氢吡喃环的4-位具有甲基或乙基的四氢吡喃-4-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-11-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-11-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-11-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-11-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-11-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-11-2)所示的化合物：
其中，Y11、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-11-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-11-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-11-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-11-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-11-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-11-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000301
其中，Y11、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-11-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-11-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-11-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-11-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧戊环基基团、或可选地具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧己环基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环基基团、或可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧己环基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环基基团、或可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧己环基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环基基团、或可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧己环基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-12-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000302
其中Y12为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环基基团、或可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧己环基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-12-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-12-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-12-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-12-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-12-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-12-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000311
其中，Y12、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-12-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-12-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-12-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-12-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-12-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-12-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000312
其中，Y12、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-12-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-12-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-12-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-12-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧戊环基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1,3-二氧戊环基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-13-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000321
其中Y13为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-13-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-13-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-13-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-13-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-13-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-13-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000331
其中，Y13、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-13-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-13-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-13-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-13-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-13-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-13-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000332
其中，Y13、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-13-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-13-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-13-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-13-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1,3-二氧己环的5-位具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧己环-5-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的5-位具有甲基或乙基的1,3-一二氧己环-5-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的5-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-5-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的5-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-5-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-14-1)所示的化合物：
其中，Y14为可选地在1，3-二氧己环的5-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-5-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-14-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-14-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-14-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-14-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-14-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-14-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000351
其中，Y14、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-14-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-14-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-14-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-14-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-14-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-14-3)所示的化合物：
其中，Y14、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-14-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-14-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-14-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-14-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的2-位具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧己环-2-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的2-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-2-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的2-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-2-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的2-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-2-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-15-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000361
其中，Y15为可选地在1，3-二氧己环的2-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-2-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-15-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-15-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-15-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-15-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-15-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-15-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000362
其中，Y15、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-15-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-15-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-15-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-15-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-15-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-15-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000371
其中，Y15、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-15-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-15-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-15-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-15-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的4-位具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧己环-4-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的4-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-4-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的4-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-4-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧己环的4-位具有甲基或乙基的1,3-二氧己环-4-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-16-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000381
其中，Y16为可选地在1，3-二氧己环的4-位具有甲基或乙基的1，3-二氧己环-4-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-16-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-16-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-16-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-16-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-16-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-16-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000382
其中，Y16、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-16-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-16-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-16-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-16-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-16-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-16-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000391
其中，Y16、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-16-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-16-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-16-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-16-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧戊环的2-位处具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧戊环-2-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧戊环的2-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环-2-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1,3-二氧戊环的2-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环-2-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧戊环的2-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环-2-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-17-1)所示的化合物：
其中，Y17为可选地在1，3-二氧戊环的2-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环-2-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-17-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-17-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-17-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-17-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(1-17-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-17-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000402
其中，Y门、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-17-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-17-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-17-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-17-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-17-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-17-3)所示的化合物：
其中，Y17、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-17-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-17-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-17-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-17-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1,3-二氧戊环的4-位处具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧戊环-4-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧戊环的4-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环-4-基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧戊环的4-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环-4-基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地在1，3-二氧戊环的4-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环-4-基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-18-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000421
其中，Y18为可选地在1，3-二氧戊环的4-位处具有甲基或乙基的1，3-二氧戊环-4-基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-18-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-18-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-18-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-18-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-18-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-18-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000422
其中，Y18、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-18-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-18-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-18-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-18-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-18-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-18-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000431
其中，Y18、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-18-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-18-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-18-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-18-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有选自于组D中的原子或基团的1，3-二氧己环基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧己环基基团；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧己环基基团，n为1；
式(I)所示的化合物，其中Y为可选地具有甲基或乙基的1，3-二氧己环基基团，n为1，R1、R3、R4、R5、R6和R7为氢原子，R2为氢原子或甲基，R8为氢原子或甲基；即为式(I-19-1)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000432
其中，Y19为可选地具有甲基或乙基的1,3-二氧己环基基团，R2-1、R8-1、X、W和r与如上所述的含义相同；
式(I-19-1)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-19-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-19-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-19-1)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-19-1)所示的化合物，其中r为0，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-19-2)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000441
其中，Y19、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-19-2)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-19-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-19-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-19-2)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
式(I-19-1)所示的化合物，其中r为1，W为氧原子，X为可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C2-C4烷基，或者可选地具有一个以上选自于卤素原子、甲氧基和甲硫基中的原子或基团的C3-C4链烯基；即为式(I-19-3)所示的化合物：
Figure BDA0000388634340000451
其中，Y19、X1-2、R2-1和R8-1与如上所述的含义相同；
式(I-19-3)所示的化合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
富含式(I-19-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少80％的式(I-19-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型；
包含至少90％的式(I-19-3)所示化合物的混合物，其中存在于羰基中的2-位和3-位上的双键的相对构型为E构型。
接下来，对本发明的化合物的制造方法进行说明。
例如，本发明的化合物可通过如下制造方法1或制造方法2制备。
(制造方法1)
本发明的化合物可在缩合剂的存在下通过使式(4)所示的化合物与式(6)所示的化合物反应来制造。
Figure BDA0000388634340000452
其中，X、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、n和r与如上所述的相同。
该反应在缩合剂的存在下进行，并且视需要在碱和溶剂的存在下进行。
在该反应中使用的缩合剂的例子包括二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳二亚胺盐酸盐、以及苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐。
用于该反应的碱的例子包括：碳酸盐，例如碳酸钠和碳酸钾；叔胺，例如三乙胺、二异丙基乙胺、1，8-二氮杂二环(5.4.0)-7-十一烯和1,5-二氮杂二环(4.3.0)-5-壬烯；以及含氮芳族化合物，例如吡啶和4-二甲基氨基吡啶。
用于该反应的溶剂的例子包括：烃类，例如苯、甲苯和己烷；醚，例如二乙醚和四氢呋喃；卤代烃，例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和氯苯；以及酰胺，例如N,N-二甲基甲酰胺。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-20℃至100℃的范围内。
在该反应中，式(4)所示的化合物与式(6)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(4)所示的化合物，式(6)所示的化合物的用量在0.5-3摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(4)所示的化合物，缩合剂通常能以1摩尔至过量的范围内的任何用量被使用。
基于1摩尔的式(4)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至3摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得本发明的化合物。获得的本发明的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(制造方法2)
本发明的化合物可在碱存在下通过使式(5)所示的化合物与式(6)所示的化合物反应来制造。
Figure BDA0000388634340000471
其中，Z代表氯原子、溴原子或碘原子；W、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、r和n与如上所述的相同。
该反应在碱存在下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括：碳酸盐，例如碳酸钠和碳酸钾；叔胺，例如三乙胺、二异丙基乙胺、1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一烯和1,5-二氮杂二环[4.3.0]-5-壬烯；以及含氮芳族化合物，例如吡啶和4-二甲基氨基吡啶。
用于该反应的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二氧己环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲醚；脂肪烃例如己烷、庚烷、和辛烷；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如氯苯；酯，例如乙酸乙酯和醋酸丁酯；腈例如乙腈和丁腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；亚砜，例如二甲亚砜；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-20℃至100℃的范围内。
在该反应中，式(5)所示的化合物与式(6)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(5)所示的化合物，式(6)所示的化合物的用量在0.5-3摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(5)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至3摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得本发明的化合物。获得的本发明的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
接下来，对用于制造本发明的化合物的中间化合物的制造方法进行说明。
(参考制造方法1)
式(5)所示的化合物可通过使式(4)所示的化合物与卤化剂反应制造。
Figure BDA0000388634340000481
其中，W、X、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和r与如上所述的相同。
该反应在溶剂存在或不存在下进行。
用于该反应的卤化剂的例子包括亚硫酰氯、草酰氯、和含磷的氯氧化物。
用于该反应的溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二氧己环、四氢呋喃乙二醇二甲醚和叔丁基甲醚；脂肪烃，例如己烷和庚烷；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如氯苯；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。
基于1摩尔的式(4)所示的化合物，卤化剂通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至5摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历浓缩反应混合物的后处理操作，由此获得式(5)所示的化合物。通常，获得的式(5)所示的化合物可不经额外的纯化就可用于后序步骤，但视需要可通过蒸馏进行纯化。
(参考制造方法2)
式(4)所示的化合物可通过在碱存在下水解式(3)所示的化合物制得。
Figure BDA0000388634340000491
其中，Ra代表甲基或乙基；W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和r与如上所述的相同。
该反应在碱存在下进行，并且在水和有机溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括碱金属氢氧化物，例如氢氧化锂、氢氧化钠和氢氧化钾。
用于该反应的有机溶剂的例子包括：醚，例如1,4-二氧己环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲醚；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如氯苯；腈，例如乙腈和丁腈；醇，例如甲醇、乙醇和丙醇；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。
基于1摩尔的式(3)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至5摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：倒入酸性水(例如盐酸)，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(4)所示的化合物。虽然获得的式(4)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化，但获得的式(4)所示的化合物通常不经额外的纯化就可用于后序步骤。
(参考制造方法3)
式(3)所示的化合物中的式(3-1)所示的化合物(其中r为0)可在碱存在下通过使式(1)所示的化合物与式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物反应来制得。
Figure BDA0000388634340000501
其中，X、Z、Ra、R1、R2、R3、R4、R5和R6与如上所述的相同。
该反应在碱存在下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括：碱金属醇盐，例如甲醇钠和叔丁醇钾；碱金属氢化物，例如氢化钠和氢化钾；以及碱金属酰胺，例如二(三甲基甲硅烷基)酰胺钠、二(三甲基甲硅烷基)酰胺锂和二异丙基酰胺锂。
用于该反应的溶剂的例子包括：烃类，例如苯、甲苯和己烷；醚，例如二乙醚和四氢呋喃；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-80至100℃的范围内。
在该反应中，式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物与式(1)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(1)所示的化合物，式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物的用量在0.5-3摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至5摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(3-1)所示的化合物。获得的式(3-1)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(参考制造方法4)
式(3)所示的化合物中的式(3-1)所示的化合物(其中r为0)可在碱存在下通过使式(7)所示的化合物与式(8)所示的化合物反应来制得。
Figure BDA0000388634340000511
其中，X、Ra、R1、R2、R3、R4、R5和R6与如上所述的相同。
该反应在碱存在下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括：碱金属醇盐，例如甲醇钠和叔丁醇钾；碱金属氢化物。例如氢化钠和氢化钾；以及碱金属酰胺，例如二(三甲基甲硅烷基)酰胺钠、二(三甲基甲硅烷基)酰胺锂和二异丙基酰胺锂。
用于该反应的溶剂的例子包括：烃类，例如苯、甲苯和己烷；醚，例如二乙醚和四氢呋喃；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-80至100℃的范围内。
在该反应中，式(8)所示的化合物与式(7)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(7)所示的化合物，式(8)所示的化合物的用量在0.5-3摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(8)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至5摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(3-1)所示的化合物。获得的式(3-1)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(参考制造方法5)
式(3)所示的化合物中的式(3-2)所示的化合物(其中r为1)可通过如下方法制造。
Figure BDA0000388634340000521
其中Rb代表甲基或乙基；W、X、Ra、R1、R2、R3、R4、R5和R6与如上所述的相同。
(步骤5-1)
式(12)所示的化合物可在水和酸存在下通过使式(11)所示的化合物反应来制得。
该反应在酸存在下进行，并且在水和有机溶剂存在下进行。
用于该反应的酸的例子包括：无机酸，例如盐酸和硫酸；以及有机酸，例如甲磺酸和对甲苯磺酸。
用于该反应的有机溶剂的例子包括：醚，例如1，4-二氧己环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲醚；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如氯苯；腈，例如乙腈和丁腈；醇，例如甲醇、乙醇和丙醇；酮，例如丙酮和甲基异丁酮；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。
基于1摩尔的式(12)所示的化合物，酸能以1摩尔至过量的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(12)所示的化合物。获得的式(12)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(步骤5-2)
式(3-2)所示的化合物可通过在碱存在下使式(12)所示的化合物与式(8)所示的化合物反应制得。
该反应在碱存在下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括：碱金属醇盐例如甲醇钠和叔丁醇钾；碱金属氢化物，例如氢化钠和氢化钾；以及碱金属酰胺，例如二(三甲基甲硅烷基)酰胺钠、二(三甲基甲硅烷基)酰胺锂和二异丙基酰胺锂。
用于该反应的溶剂的例子包括：烃类，例如苯、甲苯和二甲苯；醚，例如二乙醚和四氢呋喃；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-80至100℃的范围内。
在该反应中，式(8)所示的化合物与式(12)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(12)所示的化合物，式(8)所示的化合物的用量在0.5-3摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(12)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至5摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(3-2)所示的化合物。获得的式(3-2)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(参考制造方法6)
式(11)所示的化合物中的式(11-1)所示的化合物(其中W为氧原子或硫原子)可在碱存在下通过使式(9)所示的化合物与式(10)所示的化合物反应来制得。
Figure BDA0000388634340000531
其中，W1代表氧原子或硫原子；Rb代表甲基或乙基；L代表离去基团(a leaving group)例如氯原子、溴原子、碘原子以及甲磺酰基；X、R4、R5和R6与如上所述的相同。
该反应在碱存在下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括：无机碱，例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，例如甲醇钠和叔丁醇钾；以及有机碱，例如四乙胺、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于该反应的溶剂的例子包括：醚，例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，例如二甲亚砜和环丁砜；脂肪烃，例如己烷和庚烷；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。
在该反应中，式(10)所示的化合物与式(9)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(9)所示的化合物，式(10)所示的化合物的用量在1-3摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(10)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至3摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(11-1)所示的化合物。获得的式(11-1)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(参考制造方法7)
式(11)所示的化合物中的式(11-so)所示的化合物(其中W为-S(O)t-，并且u为1或2)可通过氧化式(11-1)所示的化合物中的式(11-s)所示的化合物(其中W1为硫原子)来制得。
Figure BDA0000388634340000541
其中，u1代表1或2；X、Rb、R4、R5和R6与如上所述的相同。
该反应在溶剂存在下进行。
用于该反应的氧化剂的例子包括：有机过氧化物，例如过氧化乙酰、过氧化三氟醋酸以及间-氯过氧苯甲酸；卤素分子，例如氯分子和溴分子；含卤素的酰亚胺，例如N-氯琥珀酰亚胺；高卤酸，例如高氯酸(或其盐)、高碘酸(或其盐)；高锰酸盐，例如高锰酸钾；铬酸盐，例如铬酸钾；过氧硫酸盐，例如过一硫酸钾；以及过氧化氢。
用于该反应的溶剂的例子包括：醇，例如甲醇和乙醇；卤代烃，例如二氯甲烷和氯仿；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；脂肪族羧酸，例如乙酸和三氟乙酸；水；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-80至100℃的范围内。
在该反应中，氧化剂与式(11-s)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(11-s)所示的化合物，氧化剂的用量在0.5-3摩尔的范围内。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(11-so)所示的化合物。获得的式(11-so)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(参考制造方法8)
式(3)所示的化合物中的式(3-2-1)所示的化合物(其中r为1，并且W为氧原子或硫原子)能通过如下方法制造。
Figure BDA0000388634340000561
其中，W1、L、X、Ra、R1、R2、R3、R4、R5和R6与如上所述的相同。
(步骤8-1-1)
式(16)所示的化合物可在碱存在下通过使式(14)所示的化合物与式(10)所示的化合物反应来制得。
该反应在碱存在下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括：无机碱，例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，例如甲醇钠和叔丁醇钾；以及有机碱，例如三乙胺、1，4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于该反应的溶剂的例子包括：醚，例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，例如二甲亚砜和环丁砜；脂肪烃，例如己烷和庚烷；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如1,2-二氯乙烷和氯苯；水；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。
在该反应中，式(10)所示的化合物与式(14)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(14)所示的化合物，式(10)所示的化合物的用量在1-3摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(10)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至3摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(16)所示的化合物。获得的式(16)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(步骤8-1-2)
式(16)所示的化合物可在碱存在下通过使式(15)所示的化合物与式(17)所示的化合物反应来制得。
该反应在碱存在下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括：无机碱，例如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾；碱金属醇盐，例如甲醇钠和叔丁醇钾；有机碱，例如三乙胺、1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、1，8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯。
用于该反应的溶剂的例子包括：醚，例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，例如N,N-二甲基甲酰胺；有机硫，例如二甲亚砜和环丁砜；脂肪烃，例如己烷和庚烷；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内(如果该反应中使用的溶剂的沸点低于100℃，那么该反应的反应温度通常在0℃至其沸点的范围内)。
在该反应中，式(15)所示的化合物与式(17)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但式(15)所示的化合物的用量优选相对于式(17)所示的化合物是过摩尔量的，例如，基于1摩尔的式(17)所示的化合物，式(15)所示的化合物的用量在3-5摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(15)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至3摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(16)所示的化合物。获得的式(16)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(步骤8-2)
式(18)所示的化合物可通过氧化式(16)所示的化合物来制得。
氧化方法的例子包括如下：
(1)使用活性二氧化锰的方法；
(2)使用氯铬酸吡啶或重铬酸吡啶的方法；
(3)使用二甲亚砜(DMSO)氧化(例如Swem氧化)的方法；
(4)使用Dess-Martin试剂的方法；
(5)使用TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基)试剂的方法。
作为例子，“(1)使用活性二氧化锰的方法”的具体例子如下所述：
该反应在溶剂存在下进行。
用于该反应的溶剂的例子包括：脂肪烃，例如己烷和庚烷；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如二氯甲烷、1,2-二氯二甲苯和氯苯；以及酮，例如丙酮和甲基异丁酮。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。
在该反应中，基于1重量份的式(18)所示的化合物，活性二氧化锰与式(16)所示的化合物的用量摩尔比通常在1-10重量份的范围内，优选在3-5重量份的范围内。
在完成该反应之后，反应混合物经历过滤操作，然后，浓缩获得的滤液，由此可获得式(18)所示的化合物。获得的式(18)所示的化合物视需要可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(步骤8-3)
式(3-2-1)所示的化合物可在碱存在下通过使式(18)所示的化合物与式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物反应来制得。
该反应在碱存在下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的碱的例子包括：碱金属醇盐，例如甲醇钠和叔丁醇钾；碱金属氢化物，例如氢化钠和氢化钾；以及碱金属酰胺，例如二(三甲基甲硅烷基)酰胺钠、二(三甲基甲硅烷基)酰胺锂和二异丙基酰胺锂。
用于该反应的溶剂的例子包括：烃类，例如苯、甲苯和己烷；醚，例如二乙醚和四氢呋喃；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-80至100℃的范围内。
在该反应中，式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物与式(18)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(18)所示的化合物，式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物的用量在0.5-3摩尔的范围内。
基于1摩尔的式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物，碱通常能以1摩尔至过量的范围内、优选1摩尔至5摩尔的范围内的任何用量被使用。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(3-2-1)所示的化合物。获得的式(3-2-1)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(参考制造方法9)
式(6)所示的化合物可通过如下方法制造。
Figure BDA0000388634340000591
其中，L、Y、R7、R8和n与如上所述的相同。
(参考制造方法10)
式(6)所示的化合物也可通过如下方法制造。
Figure BDA0000388634340000592
其中，L、Y、R7、R8和n与如上所述的相同。
(步骤10-1)
式(21)所示的化合物可通过使式(19)所示的化合物与叠氮钠反应来制得。
该反应通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的溶剂的例子包括：醚，例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺；有机硫，例如二甲亚砜和环丁砜；脂肪烃，例如己烷和庚烷；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至72小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内(如果该反应中使用的溶剂的沸点低于100℃，那么该反应的反应温度通常在0℃至其沸点的范围内)。
在该反应中，叠氮钠与式(19)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(19)所示的化合物，叠氮钠的用量在1-3摩尔的范围内。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(21)所示的化合物。获得的式(21)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(步骤10-2)
式(6)所示的化合物可通过使式(21)所示的化合物发生还原反应来制得。
还原反应的例子包括如下：
(1)使用氢解催化剂的方法；
(2)使用金属氢化物例如硼氢化钠和氢化锂铝的方法。
作为例子，“(1)使用氢解催化剂的方法”的具体例子如下：
该反应通常在氢气氛围下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的氢解催化剂的例子包括过渡金属化合物，例如钯碳、氢氧化钯、RaneyTM镍和氧化铂。
用于该反应的溶剂的例子包括：醇，例如甲醇、乙醇和丙醇；酯，例如乙酸乙酯和醋酸丁酯；醚，例如四氢呋喃和1，4-二氧己环；以及它们的混合物。
该反应通常在1-100大气压下在氢气氛围中进行。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-20至100℃的范围内(如果该反应中使用的溶剂的沸点低于100℃，那么该反应的反应温度通常在-20℃至其沸点的范围内)。
基于1摩尔的式(21)所示的化合物，该反应中使用的氢解催化剂的量通常在0.001至0.5摩尔的范围内。
在完成该反应之后，反应混合物经历过滤操作，然后，浓缩获得的滤液，由此可获得式(6)所示的化合物。获得的式(6)所示的化合物视需要可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(参考制造方法11)
式(6)所示的化合物中的式(6-1)所示的化合物(其中R7和R8为氢原子)可通过如下方法制造。
Figure BDA0000388634340000611
其中，M代表钾或钠；以及n1代表；L和Y与如上所述的相同。
(步骤11-1)
式(22)所示的化合物可通过使式(19-h)所示的化合物与金属氰化物(MCN)反应来制得。
该反应通常在溶剂存在下进行。
金属氰化物的例子包括氰化钠和氰化钾。
用于该反应的溶剂的例子包括：醚，例如二乙醚、四氢呋喃和二甲氧基乙烷；酰胺，例如N,N-二甲基甲酰胺；有机硫，例如二甲亚砜和环丁砜；脂肪烃，例如己烷和庚烷；芳香烃，例如甲苯和二甲苯；卤代烃，例如1，2-二氯乙烷和氯苯；水；以及它们的混合物。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在0至100℃的范围内。
在该反应中，金属氰化物与式(19-h)所示的化合物的用量摩尔比可被任意地设定，但优选为等摩尔的或接近等摩尔比，例如，基于1摩尔的式(19-h)所示的化合物，金属氰化物的用量在1-3摩尔的范围内。
在完成该反应之后，反应混合物通常经历如下后处理操作：将反应混合物倒入水中，接着用有机溶剂萃取并进一步浓缩，由此获得式(22)所示的化合物。获得的式(22)所示的化合物可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
(步骤11-2)
式(6)所示的化合物可通过使式(22)所示的化合物发生还原反应来制得。
还原反应的例子包括如下：
(1)使用氢解催化剂的方法；
(2)使用金属氢化物例如硼氢化钠和氢化锂铝的方法。
作为例子，“(1)使用氢解催化剂的方法”的具体例子如下：
该反应通常在氢气氛围下进行，并且通常在溶剂存在下进行。
用于该反应的氢解催化剂的例子包括过渡金属化合物例如钯碳、氢氧化钯、RaneyTM镍和氧化铂。
用于该反应的溶剂的例子包括：醇，例如甲醇、乙醇和丙醇；酯，例如乙酸乙酯和醋酸丁酯；醚，例如四氢呋喃和1，4-二氧己环。
该反应通常在1-100大气压下在氢气氛围中进行。
该反应视需要在氨存在下进行。
该反应的反应时间通常在5分钟至24小时的范围内。
该反应的反应温度通常在-20至100℃的范围内(如果该反应中使用的溶剂的沸点低于100℃，那么该反应的反应温度通常在-20℃至其沸点的范围内)。
基于1摩尔的式(22)所示的化合物，该反应中使用的氢解催化剂的量通常在0.001至0.5摩尔的范围内。
在完成该反应之后，反应混合物经历过滤操作，然后，浓缩获得的滤液，由此可获得式(6)所示的化合物。获得的式(6)所示的化合物视需要可通过操作例如层析法、再结晶和蒸馏进行纯化。
本发明的化合物可有效地对抗有害节肢动物(例如有害昆虫和螨)、线虫、以及软体动物。害虫的具体例子如下。有害节肢动物的具体例子如下。
半翅目：飞虱例如灰飞虱、褐飞虱、以及白背飞虱；叶蝉例如黑尾叶蝉、以及二点黑尾叶蝉；蚜虫例如棉蚜、和桃蚜；盲蝽例如黑须稻绿蝽、棒条蜂缘蝽、伊星蝽(Eysarcoris lewisi)、白星蝽、斯氏珀蝽、茶翅蝽、高粱盲蝽(Stenotus rubrovittatus)和赤须盲蝽(Tribonotylusruficorinis)；白蝇例如温室白粉虱和银叶粉虱；蚧例如红圆蚧、梨圆蚧壳虫(Comstockaspispemiciosa)、桔矢尖蚧、红蜡蚧和吹绵蚧；网蝽、臭虫例如温带臭虫、跳虱等；
鳞翅目：螟蛾科例如二化螟、稻纵卷叶螟、棉大卷叶螟、和印度谷斑螟、斜纹夜蛾、东方粘虫；夜蛾科例如粉纹夜蛾属、实夜蛾属、和钻夜蛾(Earias spp.)、粉蝶科例如菜粉蝶；卷蛾科例如褐带卷蛾属、梨小食心虫、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、和苹果蠹蛾；果蛀蛾科例如桃蛀果蛾、潜蛾科例如桃潜叶蛾属；毒蛾科例如舞毒蛾属、毒蛾科例如毒蛾属；巢蛾科例如小菜蛾；麦蛾科例如棉红铃虫；灯蛾科例如美国白蛾；谷蛾科例如衣蛾(Tinea translucens)、和衣蛾(Tineola bisselliella)等；
双翅目：库蚊属例如淡色库蚊、三带喙库蚊、和致倦库蚊；伊蚊属例如埃及伊蚊、和白纹伊蚊；按蚊属例如中华按蚊；摇蚊科；蝇科例如家蝇、和厩腐蝇；丽蝇科；麻蝇科；小家蝇；花蝇科例如灰地种蝇、和葱蝇；潜蝇科例如三叶草斑潜蝇；实蝇科；果蝇科；蚤蝇科例如东亚异蚤蝇；毛蠓科例如白斑蛾蚋；蚋科；虻科；螫蝇科等；
鞘翅目；叶甲属例如玉米根萤叶甲、和黄瓜十一星叶甲食根亚种；金龟科例如赤铜丽金龟、和红铜丽金龟；象虫科例如玉米象、稻水象甲、和绿豆象；拟步甲科例如黄粉虫、和赤拟谷盗；叶甲科例如负泥虫霉、黄守瓜、黄曲条跳甲、和马铃薯甲虫；皮蠹科例如白腹皮蠹；窃蠹科；食植瓢虫属例如茄二十八星瓢虫；粉蠹科；长蠹科；蛛甲科；天牛科；梭毒隐翅虫等；
蟑螂目：德国小蠊、黑胸大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、东方蠊等；
缨翅目：蓟马、棉蓟马、西花蓟马、花蓟马等；
膜翅目：蚁科例如小家蚁、丝光褐林蚁、光滑管琉璃蚁、双针棱胸切叶蚁、和宽结大头蚁；胡蜂科；肿腿蜂科；叶蜂科例如芜菁叶蜂等；
直翅目：蝼蛄、蝗虫、蟋蟀等；
蚤目：猫蚤、犬栉首蚤、人蚤、东方鼠蚤等；
虱目：体虱、阴虱、牛虱、绵羊毛虱、牛虱等；
等翅目：散白蚁属例如栖北散白蚁、台湾乳白蚁、欧美散白蚁、西方散白蚁、南方散白蚁、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、和金黄异白蚁；楹白蚁属例如小楹白蚁、和湿木白蚁属例如内华达湿木白蚁等；
蜱螨目；叶螨科例如二斑叶螨、神泽叶螨、柑桔红蜘蛛、桔全爪螨、和小爪螨属、瘿螨科例如番茄刺皮瘿螨、皮氏刺皮瘿螨、和苹刺瘿螨、跗绒螨科例如茶跗线螨、细须螨科、杜克螨科、蜱科例如长角血蜱、褐黄血蜱、变异革蜱、褐黄血蜱、台湾革蜱(Dermacentortaiwanicus)、卵形硬蜱、全沟硬蜱、黑脚硬蜱、微小牛蜱、美洲花蜱、和血红扇头蜱、粉螨科例如腐食酪螨、皮刺螨科例如粉尘螨、屋尘螨、肉食螨科例如普通肉食螨、马六甲肉食螨、和转开肉食螨(Cheyletus moorei)、鸡皮刺螨例如拔氏禽刺螨、林禽刺螨、和鸡皮刺螨、恙螨科例如红纤沙螨等；
蜘蛛目：日本叶蜘蛛(日本红螯蛛)、红背蜘蛛(赤背寡妇蛛)等；
唇足纲：蜈蚣例如平蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi)、和哈氏蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等；
倍足类：百足虫例如温室马陆、胖枝带马陆(Nedyopus tambanus)等；
等足目：鼠妇等；
腹足纲：缘边蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓等。
本发明的有害节肢动物控制剂包括本发明的化合物和惰性载体。本发明的有害节肢动物控制剂通常通过混合本发明的化合物和惰性载体(例如固体载体、液体载体、和气体载体)以及视需要添加表面活性剂或其他配方助剂而被配制成例如乳剂、油溶液、粉末、颗粒、可湿性粉剂、流动剂、微型胶囊剂、烟雾剂、烟剂、毒饵、或树脂剂型。
本发明的有害节肢动物控制剂通常包含0.01wt％至95wt％的本发明的化合物。
例如，此处使用的固体载体包括：例如由粘土(例如高岭土、硅藻土、皂土、福巴萨米粘土(Fubasami clay)，以及酸性粘土)制成的精细粉末和颗粒状材料；合成的水合二氧化硅；滑石；陶瓷；其他无机矿物(例如绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、以及水合二氧化硅)；和化肥(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、以及氯化铵)。
例如，此处使用的液体载体包括：水；醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、以及苯氧基乙醇)；酮(例如丙酮、甲基-乙基酮、以及环己酮)；芳香烃(例如甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯乙烷、以及甲基萘)；脂肪烃(例如己烷、环己烷、煤油、以及轻油)；酯(例如乙酸乙酯、醋酸丁酯、豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、二异丙基己二酸酯、己二酸二异丁酯、以及丙二醇单甲醚醋酸盐)；腈(例如乙腈和异丁腈)；醚(例如二异丙醚、1，4二氧己环、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇单甲基醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、以及3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酰胺(例如N,N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)；卤代烃(例如二氯甲烷、三氯乙烷、以及四氯化碳)；亚砜(例如二甲基亚砜)；丙烯碳酸酯；和植物油(例如豆油和棉花子油)。
例如，此处使用的气体载体包括：碳氟化合物、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲醚和二氧化碳气体。
例如，此处使用的表面活性剂包括：非离子型表面活性剂例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚，以及聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂例如烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐，以及烷基硫酸盐。
此处使用的其他配方助剂包括：固定剂、分散剂、着色剂、稳定剂等；更特别地，酪蛋白、白明胶、糖类(例如淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物、以及藻酸)、木质素衍生物、皂土、合成的水溶性聚合物(例如聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、以及聚丙烯酸)、PAP(酸性异丙基磷酸盐)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)等。
本发明中的用于控制有害节肢动物的方法通过将有效量的本发明的化合物直接施用于有害节肢动物和／或有害节肢动物的栖息地(例如植物体、土壤、室内、以及动物体)来进行。根据本发明的用于控制有害节肢动物的方法，本发明的化合物通常以本发明的有害节肢动物控制剂的形式被使用。
有害节肢动物的栖息地包括例如水田、农场、果园、非耕地、和住宅。
在该控制方法中，通过允许本发明的化合物与节足害虫接触、或使节足害虫摄取该化合物，本发明的化合物可使用与传统的节足害虫控制剂相同的方法被应用于节足害虫或节足害虫生活的区域。
这种施药方法的例子包括喷涂处理、土壤处理、种子处理，以及水培养基处理。
当本发明的有害节肢动物控制剂被用于控制农业领域中的害虫时，其用量是1-10,000克本发明的化合物／10,000m2。例如，当本发明的有害节肢动物控制剂被配制成乳剂、可湿性粉剂和流动剂时，杀虫剂通常用水稀释得使其活性成分浓度可以是0.01ppm至10,000ppm。例如，当杀虫剂被配制成颗粒和粉末时，杀虫剂通常不经稀释就被使用。
这些剂型及其水稀释物可直接喷涂在有害节肢动物或植物(例如，需要免受有害节肢动物侵害的农作物)上，或者可以被应用于耕地的土壤上以控制栖息在土壤中的有害节肢动物。
本发明的有害节肢动物控制剂还可以以树脂制剂的形式使用，例如，该树脂制剂可以被加工成薄片或线丝，然后缠绕农作物、或散布在农作物上、或涂抹在农作物根部附近的土壤表面上。
本发明的有害节肢动物控制剂可用于控制生活在住宅里的害虫。当其在平坦表面处使用时，其用量通常为0.01-1,000毫克的本发明的化合物／1m2的处理面积；以及当其用于开放空间时，其用量通常为0.01-500毫克的本发明的化合物／1m3的处理空间。例如，当本发明的杀虫剂被配制成乳剂、可湿性粉剂和流动剂时，有害节肢动物控制剂通常用水稀释得使其活性成分浓度可以是0.1ppm至1,000ppm。例如，当杀虫剂被配制成油溶液、烟雾剂、烟剂和毒饵时，有害节肢动物控制剂通常不经稀释就被使用。
本发明的有害节肢动物控制剂可被用于培养如下“农作物”的农田中。
农作物：玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、萨拉兹(sarrazin)、糖甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等。
植物：茄科植物(例如茄子、番茄、青椒、辣椒，和马铃薯)、葫芦科植物(例如黄瓜、南瓜、绿皮西葫芦、西瓜，和甜瓜)、十字花科植物(例如日本萝卜、芜菁、辣根、大头菜、大白菜、卷心菜、黑芥、茎椰菜，和花椰菜)、菊科植物(例如牛蒡、苘蒿、朝鲜蓟，和莴苣)、百合科植物(例如大葱、洋葱、大蒜，和芦笋)、伞形科植物(例如胡萝卜、欧芹、芹菜，和欧洲防风草)、藜科植物(例如菠菜和厚皮菜)、唇形科植物(例如日本罗勒、薄荷，和罗勒)、草莓、红薯、薯蓣、巨魔芋等。
花。
观叶植物。
果树：梨果类(例如苹果、欧洲梨、日本梨、木瓜、和榅桲)、石肉质果(例如桃、李子、油桃、日本李子、樱桃、杏，和洋李)、柑桔植物(例如温州蜜柑、橙、柠檬、来檬，和葡萄柚)、坚果(例如栗子、胡桃、榛子、杏仁、开心果、腰果，和澳洲坚果)、浆果类(例如蓝莓、红莓、黑莓，和木莓)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等。
除果树之外的树：茶树、桑树、观花树木和行道树(例如灰树、桦木、山茱萸、桉树、银杏树、紫丁香、枫树、橡树、白杨、紫荆、枫香树、悬铃树、光叶榉树、日本香柏、枞树、日本铁杉、杜松、松树、云杉、紫杉)等。
所述“农作物”也包括重组体农作物。
本发明的有害节肢动物控制剂可以与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂和／或增效剂混合或一起使用。接下来，对上述杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂和／或增效剂的例子进行说明。
杀虫剂的活性成分：
(1)有机磷化合物：
乙酰甲胺磷、磷化铝、丁硫磷(butathiofos)、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈：CYAP、DCIP(二嗪农、二氯二异丙基醚)、线磷：ECP、敌敌畏：DDVP、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、EPN、乙硫磷、灭线磷、乙氧嘧啶磷、倍硫磷：MPP、杀螟松：MEP、噻唑膦、安果、磷化氢、异柳磷、异恶唑磷、马拉硫磷、倍硫磷亚砜、杀扑磷：DMTP、久效磷、二溴磷：BRP、异亚砜磷：ESP、对硫磷、伏杀磷、亚胺硫磷：PMP、甲基灭定磷、哒嗪硫磷、喹恶磷、稻丰散：PAP、丙溴磷、丙虫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、水杨硫磷、硫丙磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、杀虫畏、特丁硫磷、二甲硫吸磷、敌百虫：DEP、蚜灭多、甲拌磷，以及硫线磷。
(2)氨基甲酸酯化合物：
棉铃威、苯噁威、丙硫克百威、BPMC、胺甲苯、卡巴呋喃、丁硫克百威、地虫威、乙硫苯威、仲丁威、苯硫威、苯氧威、呋线威、异丙威：MIPC、速灭威、灭多虫、灭虫威、NAC、草氨酰、抗蚜威、残杀威：PHC、XMC、硫双威、灭杀威，和涕灭威。
(3)合成除虫菊酯化合物：
氟丙菊酯、丙烯除虫菊酯、四氟苯菊酯、β-氟氯氰菊酯、联苯菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、flufenoprox、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、苄氯菊酯、炔丙菊酯、除虫菊酯、灭虫菊、δ-氯氰菊酯、氟硅菊酯、七氟菊酯、四溴菊酯、四氟苯菊酯、胺菊酯、右旋苯醚菊酯、苯氰菊酯、α-氯氰菊酯、ξ-氯氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、炔呋菊酯、氟胺氰菊酯、甲氧苄氟菊酯、丙氟菊酯、四氟甲醚菊酯、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基(EZ)(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙基-1-烯基环丙烷羧酸酯、2,3,5,6-四氟-4-甲苯甲基(EZ)(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙基-1-烯基环丙烷羧酸酯、以及2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯甲基(1RS,3RS；1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯。
(4)沙蚕毒素化合物：
杀螟丹、杀虫磺、杀虫环、杀虫单，和杀虫双。
(5)新烟碱类化合物(neonicotinoid compounds)：
吡虫啉、烯啶虫胺、啶虫脒、噻虫嗪、噻虫啉、呋虫胺，和噻虫胺。
(6)苯甲酰脲化合物：
氟啶脲、双三氟虫脲、丁醚脲、除虫脲、吡虫隆、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬新、氟酰脲、多氟脲、氟苯脲、杀铃脲，和唑呀威。
(7)苯基吡唑化合物：
乙酰虫腈、乙虫腈、氟虫腈、vaniliprole、pyriprole、和pyrafluprole。
(8)Bt毒素：
来源于苏芸金杆菌(Bacillus thuringiesis)的活孢子、以及由苏芸金杆菌制得的结晶毒素以及它们的混合物；
(9)肼化物：
环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼，和米满。
(10)有机氯化合物：
艾氏剂(Aaldrin)、狄氏剂、遍地克、硫丹，和甲氧滴滴涕。
(11)其他杀虫剂活性成分：
机械油(Mmachine oil)、烟碱硫酸盐；阿维菌素-B、溴螨酯、稻虱净、溴虫清、溴氰虫酰胺、环丙氨嗪、D-D(1，3-二氯丙烯)、甲氨基阿维菌素-安息香酸盐、喹螨醚、吡氟硫磷、烯虫乙酯、烯虫酯、因得克、恶虫酮、美贝霉素-A、吡蚜酮、啶虫丙醚、吡丙醚、多杀霉素、氟虫胺、唑虫酰胺、唑蚜威、氟虫酰胺、雷皮菌素、砷酸、苯环噻嗪(benclothiaz)、氰氨钙、多硫化钙、氯丹、DDT、DSP、嘧虫胺、氟啶虫酰胺、flurimfen、伐虫脒、安硫磷、威百亩、甲基溴、油酸钾、丙苯烃菊酯、螺甲螨酯、氟啶虫胺腈、硫、氰氟虫腙、螺虫乙酯、pyrifluquinazone、乙基多杀菌素、氯虫苯甲酰胺、tralopyril、溴氰虫酰胺、
acardides的活性成分：
灭螨醌、双甲眯、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨猛、乙酯杀螨醇、CPCBS(杀螨酯)、四螨嗪、丁氟螨酯、开乐散(三氯杀螨醇)、乙螨唑、苯丁锡、苯硫威、唑螨酯、嘧螨酯、苄螨醚、噻螨酮、克螨特：BPPS、多萘菌素、哒螨灵、嘧螨醚、吡螨胺、四氯二苯砜、螺螨酯、螺甲螨酯、螺虫乙酯、磺胺螨酯，和腈吡螨酯。
杀线虫剂(nematocides)的活性成分：
DCIP、噻唑膦、左旋四咪唑盐酸盐(左旋四咪唑)、甲基异硫氰酸酯、莫仑太酒石酸，和杀线虫剂imicyafos。
杀真菌剂的活性成分：
氮杂茂环杀真菌化合物例如丙环唑、丙硫菌唑、三泰隆、咪鲜胺、戊菌唑、戊唑醇、氟硅唑、烯唑醇、糠菌唑、氟环唑、苯醚甲环唑、环丙唑醇、叶菌唑、特富灵、四氟醚唑、腈菌唑、腈苯唑、菲克利、氟喹唑、灭菌唑、联苯三唑醇、抑霉唑，和粉唑醇；
环胺杀真菌化合物例如丁苯吗啉、克啉菌，和苯锈啶；
苯并咪唑杀真菌化合物例如多菌灵(carbendezim)、苯菌灵、涕必灵，和甲基硫菌灵；腐霉利；嘧菌环胺；嘧霉胺；乙霉威；秋兰姆；氟啶胺；代森锰锌；异菌脲；乙烯菌核利；百菌清；克菌丹；嘧菌胺；拌种咯；咯菌腈；抑菌灵；灭菌丹；醚菌酯；嘧菌酯；三氟敏；氟嘧菌酯；啶氧菌酯；吡唑醚菌酯；醚菌胺；pyribencarb；螺环菌胺；快诺芬；环酰菌胺；恶唑菌酮；咪唑菌酮；苯酰菌胺；噻唑菌胺；吲唑磺菌胺；异丙菌胺；苯噻菌胺；氰霜唑；双炔酰菌胺；啶酰菌胺；吡噻菌胺；苯菌酮；fluopiran；联苯吡菌胺；环氟菌胺；丙氧喹啉；异噻菌胺，和噻酰菌胺。
除草剂的活性成分：
(1)苯氧基脂肪酸除草剂化合物：
2,4-PA、MCP、MCPB、硫酚、甲氯丙酸、氯氟呲氧乙酸、绿草定、氯甲酰草胺，和萘丙胺。
(2)安息香酸除草剂化合物：
2，3,6-TBA、麦草畏、二氯吡啶酸、毒莠定、氯氨吡啶酸、二氯喹啉酸，和喹草酸。
(3)尿素除草剂化合物：
敌草隆、利谷隆、绿麦隆、异丙隆、伏草隆、异恶隆、丁噻隆、噻唑隆、苄草隆、杀草隆，和甲基杀草隆。
(4)三嗪除草剂化合物：
莠去津、莠灭净、氰草津、西玛三嗪、扑灭津、西草净、异戊乙净、扑草净、嗪草酮、三嗪氟草胺，和三嗪茚草胺。
(5)联吡啶除草剂化合物：
对草快和杀草快。
(6)羟基苯腈除草剂化合物：
溴苯腈和碘苯腈。
(7)二硝基苯胺除草剂化合物：
二甲戊灵、氨基丙氟灵，和氟乐灵。
(8)有机磷除草剂化合物：
甲基胺草磷、抑草磷、地散磷、哌草磷、莎稗磷、草甘膦、草铵膦、拆分草铵膦(glufosinate-P)，和双丙氨磷。
(9)氨基甲酸盐除草剂化合物：
燕麦敌、野麦畏、EPTC、苏达灭、杀草丹、戊草丹、草达灭、哌草丹、灭草灵、氯苯胺灵、苯敌草、棉胺宁、稗草畏，和黄草灵。
(10)酰胺除草剂化合物：
敌稗、拿草特、溴丁酰草胺，和乙氧苯草胺。
(11)乙酰氯苯胺除草剂化合物：
乙草胺、草不绿、去草胺、二甲噻草胺、毒草安、灭草胺、异丙甲草胺、丙草胺、甲氧噻草胺，和烯草胺。
(12)二苯基醚除草剂化合物：
三氟羧草醚钠盐、治草醚、乙氧氟草醚、乳氟禾草灵、氟磺胺草醚、氯硝醚，和苯草醚。(13)环酰亚胺除草剂化合物：
恶草灵、吲哚酮草酯、唑酮草酯、磺酰唑草酮、氟烯草酸、丙炔氟草胺、吡草醚、恶草酮、环戊恶草酮、氟噻甲草酯、氟丙嘧草酯、双苯嘧草酮、苯唑草酮(bencarbazone)，和苯嘧磺草胺。
(14)吡唑除草剂化合物：
吡草酮、吡唑特、苄草唑、苯吡唑草酮，和磺酰草吡唑。
(15)三酮除草剂化合物：
异恶唑草酮、双环磺草酮、磺草酮、甲基磺草酮、环磺酮，和特糠酯酮。
(16)芳氧苯氧丙酸除草剂化合物：
炔草酯、氰氟草酯、禾草灵甲酯、恶唑禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟氯禾灵、喹禾灵，和恶唑酰草胺。
(17)三酮肟除草剂化合物：
禾草灭钠、稀禾定、丁氧环酮、烯草酮、cloproxydim、噻草酮、得杀草、肟草酮、和环苯草酮。
(18)磺酰脲除草剂化合物：
氯磺隆、甲嘧磺隆甲酯、甲磺隆、氯嘧磺隆、苯磺隆、醚苯磺隆、苄嘧磺隆、噻磺隆、吡嘧磺隆、氟嘧磺隆、烟嘧磺隆、酰嘧磺隆、醚磺隆、咪唑磺隆、玉嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、氟磺隆、胺苯磺隆、氟胺磺隆、啶嘧黄隆、环丙嘧磺隆、氟啶嘧磺隆、磺酰磺隆、四唑嘧磺隆、乙氧磺隆、氧磺隆、甲基碘磺隆钠盐、甲酰胺磺隆、甲磺胺磺隆、三氟啶磺隆、三氟甲磺隆、嘧苯胺磺隆、氟吡磺隆，和嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)。
(19)咪唑啉酮除草剂化合物：
咪草酸、甲基咪草烟、甲氧咪草烟、灭草烟、灭草喹，和咪唑乙烟酸。
(20)氨磺酰除草剂化合物：
唑嘧磺草胺、磺草唑胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺、氯酯磺草胺、五氟磺草胺，和甲氧磺草胺。
(21)嘧啶氧基苯甲酸除草剂化合物：
嘧草硫醚、双草醚、嘧草醚、嘧啶肟草醚、环酯草醚，和pyrimisulfan。
(22)其他除草剂化合物：
噻草平、除草定、特草定、草克乐、异恶草胺、地乐酚、杀草强、环庚草醚、灭草环、茅草枯、二氟吡隆、氟氯草定、噻草啶、氟唑磺隆、丙苯磺隆、苯噻酰草胺、氟噻草胺、四唑酰草胺、唑草胺、茚草酮、恶嗪草酮、呋草黄、ACN、达草特、氯草敏、达草灭、呋草酮、吡氟酰草胺、氟吡酰草胺、氟丁酰草胺、异恶草松、胺唑草酮、唑啉草酯、双唑草腈、pyroxasulfone、噻酮磺隆、环丙嘧啶酸、三唑酰草胺，和methiozolin。
增效剂的活性成分：
增效醚、增效菊、亚砜、N-(2-乙基己基)-8,9,10-降冰片-5-烯-2,3-di二羧基酰亚胺(MGK264)、N-癸基咪唑、N,N-二丁基-4-氯苯磺酰胺(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、甲基碘(CH3I)、叔苯基丁烯酮、马来酸二乙酯、DMC、FDMC、ETP，和ETN。
实施例
下面通过制造例、剂型实例以及试验例对本发明进行更详细地说明，但本发明不限于这些实施例。在这些实施例中、Et代表乙基。
首先，本发明的制造例如下所示。
制造例1
向N,N-二甲基甲酰胺(20毫升)中添加(2E,4E)-2,4-辛二烯酸(500毫克、3.57mmol)和(四氢呋喃-2-基)甲胺(542毫克、5.36mmol)。在冰冷条件下向混合物中依次添加三乙胺(741毫克，7.32mmol)和(苯并三唑-1-基氧基)-三(二甲基氨)鏻六氟磷酸盐(1893毫克，4.28mmol)，并在冰冷下搅拌1小时，然后在室温下放置12小时。向20毫升盐酸(5％)和50毫升冰水的混合物中导入反应液体，并用乙酸乙酯萃取两次。用50毫升饱和碳酸氢钠水溶液和50毫升盐水依次洗涤合并的乙酸乙酯层。有机层用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法提纯残留物以获得481毫克下式所示的(2E、4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)2,4-辛二烯酰胺：
Figure BDA0000388634340000711
(下面简称为本发明的化合物(1))。
本发明的化合物(1)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(t，3H)，1.44(m，2H)，1.57(m，1H)，1.89(m，2H)，1.96(m，1H)，2.13(m，2H)，3.23(m，1H)，3.68(m，1H)，3.75(m，1H)，3.86(m，1H)，3.98(m，1H)，5.75(d，1H，J=15.2Hz)，5.84(bs，1H)，6.03-6.17(m，2H)，7.21(dd，1H)
制造例2
使用0.29克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，以与制造例1类似的方式获得0.30克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(2))。
本发明的化合物(2)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.89(t，3H)，1.29(m，3H)，1.41(m，1H)，1.55(m，1H)，1.92(m，2H)，1.95(m，1H)，2.16(m，2H)，3.23(m，1H)，3.67(m，1H)，3.77(m，1H)，3.84(m，1H)，3.98(m，1H)，5.75(d，1H，J=15.2Hz)，5.82(bs，1H)，6.07-6.12(m，2H)，7.21(dd，1H)
制造例3
使用0.32克的(2E，4E)-2,4-癸二烯酸代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，以与制造例1类似的方式获得0.26克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2,4-癸二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(3))。
Figure BDA0000388634340000722
本发明的化合物(3)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.89(t，3H)，1.29(m，4H)，1.42(m，2H)，1.57(m，1H)，1.90(m，2H)，1.97(m，1H)，2.17(m，2H)，3.24(m，1H)，3.67(m，1H)，3.77(m，1H)，3.87(m，1H)，3.98(m，1H)，5.75(d，1H，J=15.2Hz)，5.82(bs，1H)，6.05-6.16(m，2H)，7.21(dd，1H)
制造例4
使用0.17克的(2E，4E)--2,4-十二碳二烯酸代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，以与制造例1类似的方式获得0.21克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2,4-十二碳二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(4))。
Figure BDA0000388634340000723
本发明的化合物(4)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.89(t，3H)，1.28(m，6H)，1.40(m，2H)，1.57(m，1H)，1.90(m，2H)，1.98(m，1H)，2.16(m，2H)，3.23(m，1H)，3.67(m，1H)，3.77(m，1H)，3.87(m，1H)，3.98(m，1H)，5.75(d，1H，J=15.2Hz)，5.81(bs，1H)，6.05-6.16(m，2H)，7.21(dd，1H)
制造例5
在氮保护氛围下、在室温下向1.4克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐(参考制造例3)和20毫升的无水四氢呋喃的混合物中添加1.0克的三乙胺并搅拌30分钟。向该混合液体中添加0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸和1.9克的1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳二亚胺盐酸盐，并在室温下搅拌4小时。然后，向该反应混合物中添加水并用乙酸乙酯萃取两次。有机层用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥，然后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法提纯残留物以获得0.75克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,4-庚二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(5))：
本发明的化合物(5)
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.24-7.16(1H，m)，6.15-6.10(2H，m)，5.74(1H，d)，5.61(1H，brs)，3.89(1H，td)，3.81(1H，dd)，3.74(1H，q)，3.55(1H，dd)，3.42-3.31(2H，m)，2.57-2.47(1H，m)，2.22-2.14(2H，m)，2.09-1.99(1H，m)，1.67-1.57(1H，m)，1.03(3H，t)
制造例6
使用0.42克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，以与制造例5类似的方式获得0.22克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)2,4-辛二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(6))。
Figure BDA0000388634340000732
本发明的化合物(6)
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.20(1H，dd)，6.17-6.04(2H，m)，5.74(1H，d)，5.60(1H，brs)，3.89(1H，td)，3.81(1H，dd)，3.73(1H，dd)，3.55(1H，dd)，3.41-3.30(2H，m)，2.57-2.47(1H，m)，2.18-1.99(3H，m)，1.68-1.55(1H，m)，1.45(2H，td)，0.91(3H，t)
制造例7
使用0.62克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，以与制造例5类似的方式获得0.65克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(7))。
Figure BDA0000388634340000741
本发明的化合物(7)
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.20(1H，dd)，6.17-6.04(2H，m)，5.74(1H，d)，5.66(1H，brs)，3.89(1H，td)，3.81(1H，dd)，3.74(1H，dd)，3.55(1H，dd)，3.41-3.30(2H，m)，2.57-2.46(1H，m)，2.16(2H，q)，2.09-2.00(1H，m)，1.68-1.59(1H，m)，1.44-1.26(4H，m)，0.91(3H，t)
制造例8
使用0.67克的(2E，4E)-2,4-癸二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，以与制造例5类似的方式获得0.55克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,4-癸二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(8))。
Figure BDA0000388634340000742
本发明的化合物8)
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.20(1H，dd)，6.16-6.04(2H，m)，5.74(1H，d)，5.63(1H，brs)，3.89(1H，td)，3.81(1H，dd)，3.73(1H，dd)，3.55(1H，dd)，3.41-3.31(2H，m)，2.57-2.47(1H，m)，2.15(2H，dd)，2.09-2.00(1H，m)，1.67-1.59(1H，m)，1.46-1.38(2H，m)，1.35-1.23(4H，m)，0.89(3H，t)
制造例9
使用0.32克的(2E，4E)-2,4-十二碳二烯酸代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，并且用0.29克的(四氢呋喃-3-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-2-基)甲胺，以与制造例1类似的方式获得0.26克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,4-十二碳二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(9))。
Figure BDA0000388634340000743
本发明的化合物(9)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.88(t，3H)，1.28(m，6H)，1.40(m，2H)，1.65(m，1H)，2.03(m，1H)，2.15(m，2H)，2.51(m，1H)，3.37(m，2H)，3.56(m，1H)，3.75(m，1H)，3.81(m，1H)，3.88(m，1H)，5.61(bs，1H)，5.73(d，1H，J=15.2Hz)，6.04-6.16(m，2H)，7.21(dd，1H)
制造例10
向20毫升的二氯甲烷中添加(2E，4E)-N-(2,2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(1737毫克、6.51mmol，制造例25)，然后向混合物中依次添加二甲氧基甲烷(1.0克，13.2mmol)和五氧化二磷(1.0克，7.00mmol)，然后在冰冷下搅拌1小时并在室温下放置96小时。向反应液体中添加12毫升的5％氢氧化钠水溶液、20毫升的冰水和40毫升的乙酸乙酯，并在室温下搅拌1小时。用二氯甲烷萃取反应混合物，接着用50毫升的乙酸乙酯萃取获得的水层。获得的二氯甲烷层和乙酸乙酯层共同用50毫升盐水洗涤2次，并用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法提纯残留物以获得120毫克的如下式所示的(2E，4E)-N-(1，3-二氧戊环-4-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(10))：
Figure BDA0000388634340000751
本发明的化合物(10)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(t，3H)，1.30-1.43(m，4H)，2.16(m，2H)，3.42(m，1H)，3.60-3.70(m，2H)，3.95(m，1H)，4.18(m，1H)，4.84(s，1H)，5.06(s，1H)，5.76(d，1H)，5.78(bs，1H)，6.07-6.17(m，2H)，7.22(dd，1H)
制造例11
向15毫升的二氯甲烷中添加(2E，4E)-N-(2,2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基甲基)-2,4-癸二烯酰胺(1377毫克、4.90mmol，制造例26)，然后向混合物中依次添加二甲氧基甲烷(0.75克，9.87mmol)和五氧化二磷(1.0克，7.00mmol)，然后在冰冷下搅拌混合物1小时并在室温下放置96小时。向反应液体中添加40毫升的2.5％氢氧化钠水溶液、20毫升的冰水和40毫升的乙酸乙酯，然后在室温下搅拌1小时。用二氯甲烷萃取反应混合物，接着用50毫升的乙酸乙酯萃取获得的水层。获得的二氯甲烷层和乙酸乙酯层共同用50毫升盐水洗涤2次，并用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法提纯残留物以获得80毫克的如下式所示的(2E，4E)-N-(1，3-二氧戊环-4-基甲基)-2,4-癸二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(11))：
Figure BDA0000388634340000752
本发明的化合物(11)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.89(t，3H)，1.27-1.44(m，6H)，2.16(m，2H)，3.42(m，1H)，3.60-3.70(m，2H)，3.95(m，1H)，4.20(m，1H)，4.84(s，1H)，5.06(s，1H)，5.76(d，1H)，5.78(bs，1H)，6.09-6.17(m，2H)，7.21(dd，1H)
制造例12
使用0.91克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.81克的(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲胺盐酸盐(参考制造例6)代替1.4克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.31克的如下式所示的(2E，4E)-N-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(12))。
Figure BDA0000388634340000761
本发明的化合物(12)
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.23(1H，dd)，6.16-6.12(2H，m)，5.82(1H，brs)，5.77(1H，d)，4.39(1H，t)，3.53-3.23(5H，m)，2.21-2.15(2H，m)，1.45-1.22(4H，m)，0.97(3H，s)，0.91(3H，t)
制造例13
使用0.42克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.51克的(四氢吡喃-4-基)甲胺代替1.4克的(四氢吡喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.12克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2,4-辛二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(13))。
Figure BDA0000388634340000762
制造例(13)
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.20(1H，dd)，6.17-6.04(2H，m)，5.74(1H，d)，5.54(1H，brs)，3.97(2H，dd)，3.36(2H，td)，3.24(2H，t)，2.13(2H，q)，1.85-1.74(1H，m)，1.65-1.55(2H，m)，1.50-1.40(2H，m)，1.38-1.27(2H，m)，0.91(3H，t).
制造例14
使用0.46克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.51克的(四氢吡喃-4-基)甲胺代替1.4克的(四氢吡喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.41克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(14))。
Figure BDA0000388634340000771
本发明的化合物(14)
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.20(1H，dd)，6.16-6.04(2H，m)，5.73(1H，d)，5.52(1H，brs)，3.97(2H，dd)，3.36(2H，td)，3.24(2H，t)，2.15(2H，q)，1.85-1.74(1H，m)，1.65-1.55(2H，m)，1.44-1.27(6H，m)，0.90(3H，t)
制造例15
使用52毫克的(2E，4E)-2,4,8-壬三烯酸(参考制造例7)代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，以与制造例1类似的方式获得39毫克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2,4,8-壬三烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(15))。
Figure BDA0000388634340000772
本发明的化合物(15)
1H NMR(CDCl3)：o ppm：1.56(m，1H)，1.88-2.00(m，3H)，2.19(m，2H)，2.24(m，2H)，3.23(m，1H)，3.65(m，1H)，3.73(m，1H)，3.85(m，1H)，3.98(m，1H)，5.03(m，2H)，5.75-5.85(m，3H)，6.06-6.16(m，2H)，7.19(dd，1H)
制造例16
使用0.47克的(2E，4E)-2,4,8-壬三烯酸(参考制造例7)代替0.50毫克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，并用0.60克的(四氢呋喃-3-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-2-基)甲胺，以与制造例1类似的方式获得0.44克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,4,8-壬三烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(16))。
本发明的化合物(16)
1H NMR(CDCl3)：δppm：1.64(m，1H)，2.06(m，1H)，2.22(m，2H)，2.26(m，2H)，2.50(m，1H)，3.37(m，2H)，3.56(m，1H)，3.73(m，1H)，3.82(m，1H)，3.89(m，1H)，5.05(m，2H)，5.61(bs，1H)，5.73-6.15(m，4H)，7.21(dd，1H)
制造例17
使用76毫克的(2E，4E)-2,4-癸二烯-9-炔酸(参考制造例8)代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，以与制造例1类似的方式获得71毫克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2,4-癸二烯-9-炔酰胺(下面简称为本发明的化合物(17))。
本发明的化合物(17)
1H NMR(CDCl3)：δppm：1.54-1.69(m，3H)，1.86-2.01(m，4H)，2.21-2.31(m，4H)，3.20-3.25(m，1H)，3.69(m，1H)，3.77(m，1H)，3.87(m，1H)，3.98(m，1H)，5.78(d，1H，J=15.2Hz)，5.91(bs，1H)，6.04-6.21(m，2H)，7.21(dd，1H)
制造例18
使用0.30克的(2E，4E)-2,4,9-癸三烯酸(参考制造例9)代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，以与制造例1类似的方式获得0.16克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2,4,9-癸三烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(18))。
Figure BDA0000388634340000782
本发明的化合物(18)
1H NMR(CDCl3)：δppm：1.54-1.58(m，3H)，1.88-1.93(m，2H)，1.98(m，1H)，2.06(m，2H)，2.18(m，2H)，3.23(m，1H)，3.65(m，1H)，3.76(m，1H)，3.87(m，1H)，3.98(m，1H)，4.98-5.03(m，2H)，5.74-5.84(m，3H)，6.06-6.13(m，2H)，7.20(dd，1H)
制造例19
使用0.51克的(2E，4E)-6-丁基氧基-2,4-己二烯酸(参考制造例10)代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，以与制造例1类似的方式获得0.49克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-6-丁基氧基-2,4-己二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(19))。
Figure BDA0000388634340000783
本发明的化合物(19)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(t，3H)，1.28(m，2H)，1.40(m，2H)，1.57(m，2H)，1.94(m，2H)，1.99(m，1H)，3.24(m，1H)，3.45(m，2H)，3.67(m，1H)，3.77(m，1H)，3.87(m，1H)，3.99(m，1H)，4.06(m，1H)，5.85(d，1H，J=15.2Hz)，5.87(bs，1H)，6.10(dt，1H)，6.32(m，1H)，7.24(dd，1H)
制造例20
向N，N-二甲基甲酰胺(15毫升)中添加(2EZ，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸((2E，4E)型：(2Z，4E)型=2：1)(882毫克、5.25mmol)和(四氢呋喃-2-基)甲胺(690毫克、6.83mmol)，然后在冰冷下向混合物中逐渐添加(苯并三唑-1-基氧基)-三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐(3.00克，6.78mmol)，并在冰冷下搅拌1小时，以及在室温下放置12小时。向反应液体中添加20毫升的5％盐酸和50毫升的饱和碳酸氢钠水溶液，并用100毫升的乙酸乙酯萃取两次。用50毫升冰水和50毫升盐水依次共同地洗涤乙酸乙酯层。有机层用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法提纯残留物以获得作为高极性级分的0.39克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(20))。
Figure BDA0000388634340000791
本发明的化合物(20)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(t，3H)，1.30-1.42(m，4H)，1.55(m，1H)，1.88-2.00(m，3H)，2.16(m，2H)，2.26(s，3H)，3.20(m，1H)，3.61(m，1H)，3.76(m，1H)，3.84(m，1H)，3.97(m，1H)，5.59(s，1H)，5.80(bs，1H)，6.02-6.04(m，2H)
制造例21
使用0.44克(2EZ，4E)-3-甲基-2,4-癸二烯酸((2E，4E)型：(2Z，4E)型=2：1)代替0.88克的(2EZ，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸((2E，4E)型：(2Z，4E)型=2：1)，以与制造例20相似的方式获得0.19克的下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-3-甲基-2,4-癸二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(21))。
Figure BDA0000388634340000792
本发明的化合物(21)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.89(t，3H)，1.29-1.61(m，7H)，1.88-2.00(m，3H)，2.13(m，2H)，2.26(s，3H)，3.20(m，1H)，3.62(m，1H)，3.76(m，1H)，3.86(m，1H)，3.97(m，1H)，5.59(s，1H)，5.80(bs，1H)，6.02-6.04(m，2H)
制造例22
使用0.42克的(四氢呋喃-3-基)甲胺代替0,69克的(四氢呋喃-2-基)甲胺，以与制造例20类似的方式获得0.16克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(22))。
本发明的化合物(22)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(t，3H)，1.26-1.43(m，4H)，1.64(m，1H)，2.03(m，1H)，2.14(m，2H)，2.26(s，3H)，2.51(m，1H)，3.34(m，2H)，3.55(m，1H)，3.75(m，1H)，3.82(m，1H)，3.88(m，1H)，5.57(s，1H)，5.58(bs，1H)，6.03-6.05(m，2H)
制造例23
使用0.40克(2EZ，4E)-3-甲基-2,4-癸二烯酸((2E，4E)型：(2Z，4E)型=2：1)代替0.88克的(2EZ，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸((2E，4E)型：(2Z，4E)型=2：1)，并用0.25克(四氢呋喃-3-基)甲胺代替0.69克(四氢呋喃-2-基)甲胺，以与制造例20相似的方式获得0.11克的下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-甲基-2,4-癸二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(23))。
Figure BDA0000388634340000802
本发明的化合物(23)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.89(t，3H)，1.28-1.44(m，6H)，1.64(m，1H)，2.12(m，1H)，2.15(m，2H)，2.26(s，3H)，2.51(m，1H)，3.32(m，2H)，3.55(m，1H)，3.75(m，1H)，3.82(m，1H)，3.88(m，1H)，5.58(s，1H)，5.68(bs，1H)，6.03～6.05(m，2H)
制造例24
使用1.3克的4-四氢吡喃甲胺代替0.69克的(四氢呋喃-2-基)甲胺，以与制造例20类似的方式获得0.35克的如下式所示的(2E，4E)-N-(4-四氢吡喃甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(24))。
本发明的化合物(24)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(t，3H)，1.30-1.42(m，6H)，1.64(m，2H)，1.78(m，1H)，2.16(m，2H)，2.26(s，3H)，3.20(m，2H)，3.36(m，2H)，3.97(m，2H)，5.55(bs，1H)，5.57(s，1H)，6.03-6.05(m，2H)
制造例25
使用1.9克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，并用1.8克的(2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-2-基)甲胺，以与制造例1类似的方式获得1.4克的如下式所示的(2E，4E)-N-(2,2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(25))。
Figure BDA0000388634340000812
本发明的化合物(25)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(t，3H)，1.24-1.44(m，4H)，1.35(s，3H)，1.43(s，3H)，2.16(m，2H)，3.37(m，1H)，3.62-3.66(m，2H)，4.06(m，1H)，4.26(m，1H)，5.76(d，1H)，5.78(bs，1H)，6.08-6.13(m，2H)，7.20(dd，1H)
制造例26
使用0.70克的(2E，4E)-2,4-癸二烯酸代替0.50克的(2E，4E)-2,4-辛二烯酸，并用0.71克的(2,2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-2-基)甲胺，以与制造例1类似的方式获得0.44克的如下式所示的(2E，4E)-N-(2,2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基甲基)-2,4-癸二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(26))。
Figure BDA0000388634340000813
本发明的化合物(26)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.89(t，3H)，1.24-1.44(m，6H)，1.35(s，3H)，1.44(s，3H)，2.16(m，2H)，3.37(m，1H)，3.63-3.66(m，2H)，4.06(m，1H)，4.26(m，1H)，5.76(d，1H)，5.83(bs，1H)，6.05-6.15(m，2H)，7.20(dd，1H)
制造例27
使用0.50克的(2E，4E)-7-甲基-2,4-辛二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，以与制造例5类似的方式获得0.32克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-7-甲基-2,4-辛二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(27))。
Figure BDA0000388634340000821
本发明的化合物(27)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(6H，d)，1.55-1.75(2H，m)，2.00-2.09(3H，m)，2.47-2.57(1H，m)，3.36(2H，dt)，3.56(1H，dd)，3.74(1H，dd)，3.81(1H，dd)，3.89(1H，td)，5.59(1H，s)，5.74(1H，d)，6.03-6.16(2H，m)，7.21(1H，dd)
制造例28
使用0.50克的(2E，4E)-7-甲基-2,4-辛二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.43克(四氢吡喃-4-基)甲胺代替0.54克(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.28克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-4-基甲基)-7-甲基-2,4-辛二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(28))。
Figure BDA0000388634340000822
本发明的化合物(28)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(6H，d)，1.33(2H，dq)，1.56-1.65(2H，m)，1.66-1.74(1H，m)，1.74-1.85(1H，m)，2.04(2H，t)，3.24(2H，t)，3.37(2H，dt)，3.97(2H，dd)，5.53(1H，s)，5.74(1H，d)，6.02-6.16(2H，m)，7.21(1H，dd)
制造例29
使用0.25克(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸(参考制造例11)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.26克(四氢吡喃-2-基)甲胺代替0.54克(四氢吡喃-3-基)甲胺盐酸盐，以制造例5相似的方式获得0.28的下式所示的(2E，4E)-N-(四氢吡喃-2-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(29))。
Figure BDA0000388634340000831
本发明的化合物(29)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.24-1.65(9H，m)，1.80-1.87(1H，m)，2.15(2H，dq)，2.26(3H，d)，3.02-3.09(1H，m)，3.36-3.45(2H，m)，3.62(1H，ddd)，3.92-4.00(1H，m)，5.60(1H，s)，5.89(1H，s)，6.01-6.04(2H，m)
制造例30
使用0.23克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.26克的(四氢吡喃-2-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.32克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢吡喃-2-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(30))。
Figure BDA0000388634340000832
本发明的化合物(30)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.24-1.63(9H，m)，1.79-1.88(1H，m)，2.15(2H，q)，3.06-3.12(1H，m)，3.38-3.45(2H，m)，3.65(1H，ddd)，3.93-4.00(1H，m)，5.76(1H，d)，5.88(1H，s)，6.02-6.17(2H，m)，7.19(1H，dd)
制造例31
在氮气氛围下，1-(四氢呋喃-3-基)乙胺和无水四氢呋喃的混合物在冰浴器下冷却，然后向混合物中滴加0.67克的(2E，4E)-2,4-壬二烯醇基氯化物。在滴加之后，将混合物从冰浴器中取出并搅拌2小时。过滤反应混合物，然后在减压下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法提纯残留物以获得0.21克的如下式所示的(2E，4E)-N-[1-(四氢呋喃-3-基)乙基]-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(31))。
Figure BDA0000388634340000833
本发明的化合物(31)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.18(3H，dd)，1.28-1.44(4H，m)，1.70(1H，tt)，2.00(1H，dt)，2.15(2H，q)，2.26-2.34(1H，m)，3.48(0.5H，t)，3.66-3.80(2.0H，m)，3.84-3.92(1.5H，m)，4.06-4.17(1H，m)，5.32(0.5H，br s)，5.46(0.5H，br s)，5.71(1H，dd)，6.06-6.16(2H，m)，7.14-7.22(1H，m)
制造例32
使用0.60克(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸(参考制造例11)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.50克(1，3-二氧杂环己烷-5-基)甲胺代替0.54克(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以制造例5相似的方式获得0.52克的下式所示的(2E，4E)-N-(1，3-二氧杂环己烷-5-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(32))。
Figure BDA0000388634340000841
本发明的化合物(32)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(3H，t)，1.29-1.44(4H，m)，2.00-2.09(1H，rm)，2.13-2.18(2H，m)，2.26(3H，d)，3.42(2H，t)，3.73(2H，dd)，3.97(2H，dd)，4.83(2H，dd)，5.57(1H，s)，5.70(1H，s)，6.00-6.10(2H，m)
制造例33
使用0.46克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.46克的(1，3-二氧戊环-2-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.48克的如下式所示的(2E，4E)-N-(1，3-二氧戊环-2-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(33))。
本发明的化合物(33)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.27-1.44(4H，m)，2.15(2H，q)，3.58(2H，dd)，3.86-4.03(4H，m)，4.98(1H，t)，5.67(1H，s)，5.75(1H，d)，6.04-6.17(2H，m)，7.21(1H，dd)
制造例34
使用0.51克(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸(参考制造例11)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.46克(1，3-二氧杂环己烷-2-基)甲胺代替0.54克(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5相似的方式获得0.43克的下式所示的(2E，4E)-N-(1，3-二氧戊环-2-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(34))。
本发明的化合物(34)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(3H，t)，1.28-1.44(4H，m)，2.10-2.18(2H，m)，2.26(3H，d)，3.55(2H，dd)，3.86-4.03(4H，m)，4.98(1H，t)，5.59(1H，s)，5.65(1H，s)，6.02-6.05(2H，m)
制造例35
使用0.34克(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸(参考制造例11)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.25克(1,3-二氧戊环-4-基)甲胺代替0.54克(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5相似的方式获得0.44克的下式所示的(2E，4E)-N-(1，3-二氧戊环-4-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(35))。
Figure BDA0000388634340000852
本发明的化合物(35)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(3H，t)，1.29-1.45(4H，m)，2.14-2.19(2H，m)，2.28(3H，d)，3.88-3.97(4H，m)，4.01-4.06(1H，m)，4.76(1H，d)，5.01(1H，d)，5.66(1H，s)，6.04-6.07(2H，m)，6.36(1H，d)
制造例36
使用0.34克(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸(参考制造例11)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.28克(1，4-二氧杂环己烷-2-基)甲胺代替0.54克(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5相似的方式获得0.17克的下式所示的(2E，4E)-N-(1,4-二氧杂环己烷-2-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(36))。
Figure BDA0000388634340000853
本发明的化合物(36)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(3H，t)，1.36(4H，dq)，2.12-2.18(2H，m)，2.26(3H，s)，3.14-3.20(1H，m)，3.34(1H，dd)，3.49-3.56(1H，m)，3.60(1H，dd)，3.66-3.79(5H，m)，5.59(1H，s)，5.78(1H，s)，6.03-6.06(2H，m)
制造例37
使用0.20克(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸(参考制造例11)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.12克(四氢吡喃-3-基)甲胺代替0.54克(四氢吡喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5相似的方式获得0.19的下式所示的(2E，4E)-N-(四氢吡喃-3-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(37))。
Figure BDA0000388634340000861
本发明的化合物(37)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(3H，t)，1.25-1.45(4H，m)，1.53-1.68(3H，m)，1.77-1.89(2H，m)，2.11-2.19(2H，m)，2.26(3H，d)，3.18-3.23(3H，m)，3.38-3.44(1H，m)，3.80-3.89(2H，m)，5.49(1H，br s)，5.57(1H，d)，6.02-6.05(2H，m)
制造例38
使用0.21克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.11克的(四氢吡喃-3-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.15克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢吡喃-3-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(38))。
Figure BDA0000388634340000862
本发明的化合物(38)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.23-1.44(4H，m)，1.54-1.67(3H，m)，1.78-1.88(2H，m)，2.15(2H，q)，3.18-3.26(3H，m)，3.37-3.45(1H，m)，3.79-3.89(2H，m)，5.50(1H，s)，5.73(1H，d)，6.04-6.17(2H，m)，7.19(1H，dd)
制造例39
使用0.15克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.17克的(5-乙基-1，3-二氧杂环己烷-5-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.11克的如下式所示的(2E，4E)-N-(5-乙基-1，3-二氧杂环己烷-5-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(39))。
Figure BDA0000388634340000871
本发明的化合物(39)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.87-0.92(6H，m)，1.23-1.44(6H，m)，2.15(2H，q)，3.53(2H，d)，3.57(2H，d)，3.79(2H，d)，4.67(1H，d)，4.97(1H，d)，5.76(1H，d)，5.81(1H，br s)，6.03-6.18(2H，m)，7.20(1H，dd)
制造例40
使用0.15克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.14克的(1，4-二氧杂环己烷-2-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.12克的如下式所示的(2E，4E)-N-(1，4-二氧杂环己烷-2-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(40))。
本发明的化合物(40)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.28-1.44(4H，m)，2.16(2H，q)，3.20(1H，ddd)，3.33(1H，dd)，3.54-3.62(2H，m)，3.67-3.80(5H，m)，5.76(1H，d)，5.81(1H，br s)，6.04-6.18(2H，m)，7.20(1H，dd)
制造例41
使用0.20克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.30克的(1，4-甲基四氢呋喃-3-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.29克的如下式所示的(2E，4E)-N-(3-甲基四氢呋喃-3-基甲基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(41))。
Figure BDA0000388634340000873
本发明的化合物(41)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.12(3H，s)，1.28-1.45(4H，m)，1.65-1.70(1H，m)，1.82-1.90(1H，m)，2.16(2H，q)，3.31-3.43(3H，m)，3.66(1H，d)，3.81-3.88(1H，m)，3.90-3.97(1H，m)，5.74(1H，br s)，5.76(1H，d)，6.04-6.17(2H，m)，7.20(1H，dd)
制造例42
使用0.20克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.29克的2-(四氢呋喃-2-基)乙胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.13克的如下式所示的(2E，4E)-N-[2-(四氢呋喃-2-基)乙基]-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(42))。
Figure BDA0000388634340000881
本发明的化合物(42)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.27-1.43(4H，m)，1.46-1.55(1H，m)，1.59-1.72(1H，m)，1.80-1.93(3H，m)，1.98-2.06(1H，m)，2.14(2H，q)，3.32(1H，dq)，3.61(1H，dt)，3.74(1H，td)，3.85-3.94(2H，m)，5.74(1H，d)，6.01-6.16(2H，m)，6.30(1H，s)，7.16(1H，dd)
制造例43
使用0.20克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.39克的2-(四氢呋喃-3-基)乙胺盐酸盐代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.13克的如下式所示的(2E，4E)-N-[2-(四氢呋喃-3-基)乙基]-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(43))。
Figure BDA0000388634340000882
本发明的化合物(43)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.27-1.44(4H，m)，1.50-1.68(3H，m)，2.04-2.26(4H，m)，3.32-3.40(3H，m)，3.75(1H，q)，3.83-3.94(2H，m)，5.51(1H，s)，5.72(1H，d)，6.03-6.16(2H，m)，7.19(1H，dd)
制造例44
使用0.20克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.34克的2-(四氢吡喃-4-基)乙胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.11克的如下式所示的(2E，4E)-N-[2-(四氢吡喃-4-基)乙基]-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(44))。
Figure BDA0000388634340000891
本发明的化合物(44)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.90(3H，t)，1.25-1.66(11H，m)，2.15(2H，q)，3.33-3.41(4H，m)，3.95(2H，dd)，5.40(1H，s)，5.72(1H，d)，6.03-6.17(2H，m)，7.19(1H，dd)
制造例45
使用0.50克的(2E，4E)-2,4-癸二烯-9-炔酸(参考制造例8)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，以与制造例5类似的方式获得0.11克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,4-癸二烯-9-炔酰胺(下面简称为本发明的化合物(45))。
Figure BDA0000388634340000892
本发明的化合物(45)
1H NMR(CDCl3)：δppm：1.57-1.69(3H，m)，1.96(1H，t)，2.01-2.12(1H，m)，2.15-2.31(4H，m)，2.42-2.56(1H，m)，3.29-3.40(2H，m)，3.50-3.59(1H，m)，3.69-3.91(3H，m)，5.70(1H，s)，5.76(1H，d)，6.01-6.09(1H，m)，6.14-6.21(1H，m)，7.19(1H，dd)
制造例46
使用0.50克(2E，4E)-2,4-癸二烯-9-炔酸(参考制造例8)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.52克(四氢吡喃-4-基)甲胺代替0.54克(四氢吡喃-3-基)甲胺盐酸盐，
以制造例5相似的方式获得0.26的下式所示的(2E，4E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2,4-癸二烯-9-炔酰胺(下面简称为本发明的化合物(46))。
Figure BDA0000388634340000893
本发明的化合物(46)
1H NMR(CDCl3)：δppm：131(2H，dq)，1.52-1.66(4H，m)，1.72-1.85(1H，m)，1.97(1H，t)，2.19(2H，dt)，2.28(2H，dt)，3.24(2H，t)，3.36(2H，t)，3.92-3.99(2H，m)，5.51(1H，s)，5.75(1H，d)，5.97-6.07(1H，m)，6.12-6.20(1H，m)，7.19(1H，dd)
制造例47
使用0.45克的(2E，4E)-2,4-十一碳二烯-10-炔酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.38克(四氢吡喃-2-基)甲胺代替0.54克(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.29克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2,4-十一碳二烯-10-炔酰胺(下面简称为本发明的化合物(47))。
Figure BDA0000388634340000901
本发明的化合物(47)
1H NMR(CDCl3)：δppm：1.46-1.59(5H，m)，1.81-2.02(4H，m)，2.12-2.24(4H，m)，3.17-3.26(1H，m)，3.57-3.67(1H，m)，3.70-3.77(1H，m)，3.81-3.89(1H，m)，3.91-3.99(1H，m)，5.78(1H，d)，5.97(1H，s)，5.99-6.18(2H，m)，7.20(1H，dd)
制造例48
使用0.45克的(2E，4E)-2,4-十一碳二烯-10-炔酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，以与制造例5类似的方式获得0.24克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,4-十一碳二烯-10-炔酰胺(下面简称为本发明的化合物(48))。
Figure BDA0000388634340000902
本发明的化合物(48)
1HNMR(CDCl3)：δppm：1.48-1.67(5H，m)，1.96(1H，t)，1.98-2.08(1H，m)，2.11-2.22(4H，m)，2.42-2.54(1H，m)，3.25-3.41(2H，m)，3.50-3.56(1H，m)，3.68-3.96(3H，m)，5.78(1H，d)，5.97(1H，s)，6.01-6.19(2H，m)，7.20(1H，dd)
制造例49
使用0.45克的(2E，4E)-2,4-十一碳二烯-10-炔酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.44克(四氢吡喃-4-基)甲胺代替0.54克(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.44克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢呋喃-4-基甲基)-2,4-十一碳二烯-10-炔酰胺(下面简称为本发明的化合物(49))。
Figure BDA0000388634340000903
本发明的化合物(49)
1HNMR(CDCl3)：δppm：1.24-1.36(2H，m)，1.47-1.65(6H，m)，1.72-1.86(1H，m)，1.95(1H，t)，2.09-2.26(4H，m)，3.17-3.27(2H，m)，3.32-3.41(2H，m)，3.90-4.00(2H，m)，5.77(1H，d)，5.79(1H，s)，6.01-6.18(2H，m)，7.20(1H，dd)
制造例50
使用0.31克的(2E，4E)-2,4,8-壬三烯酸(参考制造例7)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.35克的(四氢吡喃-4-基)甲胺代替0.54克的(四氢吡喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.41克的如下式所示的(2E，4E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2,4,8-壬三烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(50))。
Figure BDA0000388634340000911
本发明的化合物(50)
1H NMR(CDCl3)：δppm：1.24-1.37(2H，m)，1.57-1.68(2H，m)，1.74-1.86(1H，m)，2.14-2.20(4H，m)，3.20-3.28(2H，m)，3.31-3.40(2H，m)，3.91-3.99(2H，m)，4.95-5.06(2H，m)，5.58(1H，s)，5.70-5.85(2H，m)，6.04-6.18(2H，m)，7.20(1H，dd)
制造例51
使用0.81克(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸(参考制造例11)代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并用0.32克(5-甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基)甲胺代替0.54克(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5相似的方式获得0.40克的下式所示的(2E，4E)-N-(5-甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(51))。
Figure BDA0000388634340000912
本发明的化合物(51)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.83(3H，s)，0.91(3H，t)，1.29-1.45(4H，m)，2.12-2.19(2H，m)，2.26(3H，d)，3.46(2H，d)，3.49(2H，d)，3.77(2H，d)，4.68(1H，d)，4.96(1H，d)，5.60(1H，s)，5.73(1H，b r s)，6.03-6.05(2H，m)
制造例52
使用0.74克的(2E，4E)-2,4-壬二烯酸代替0.63克的(2E，4E)-2,4-庚二烯酸，并且用0.32克的(5-甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基)甲胺代替0.54克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐，以与制造例5类似的方式获得0.23克的如下式所示的(2E，4E)-N-(5-甲基-1，3-二氧杂环己烷-5-基)-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(52))。
Figure BDA0000388634340000921
本发明的化合物(52)
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.82(3H，s)，0.90(3H，t)，1.24-1.44(4H，m)，2.15(2H，q)，3.46(2H，d)，3.53(2H，d)，3.78(2H，d)，4.68(1H，d)，4.96(1H，d)，5.76(1H，d)，5.79(1H，br s)，6.03-6.18(2H，m)，7.20(1H，dd)
制造例53
使用0.83克的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐代替0.69克的(四氢呋喃-2-基)甲胺，以与制造例20类似的方式获得0.10克的作为高极性级分和低极性级分混合物的如下式所示的(2EZ，4E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-甲基-2,4-壬二烯酰胺(下面简称为本发明的化合物(53))。
Figure BDA0000388634340000922
本发明的化合物(53)
1HNMR(CDCl3)：δppm：0.88-0.93(3.0H，m)，1.28-1.45(4.0H，m)，1.59-1.67(1.0H，m)，1.94(0.6H，d)，2.00-2.09(1.0H，m)，2.10-2.23(2.0H，m)，2.26(2.4H，d)，2.46-2.56(1.0H，m)，3.18-3.38(2.0H，m)，3.51-3.56(1.0H，m)，3.69-3.91(3.0H，m)，5.48(0.2H，s)，5.57(0.8H，s)，5.61(1.0H，br s)，5.99-6.11(1.8H，m)，7.54(0.2H，d)
接下来，用于制造本发明的化合物的中间物的参考制造例如下所示。
参考制造例1
在氮气氛围下并在冰冷下，向125毫升吡啶与25克的下式所示的(四氢呋喃-3-基)甲醇的混合物中添加56克的对甲苯磺酰氯化物，并在冰冷下搅拌4小时：
Figure BDA0000388634340000931
向该反应混合物中添加水并用叔丁基甲基醚萃取两次。用1摩尔／升的盐酸和盐水依次洗涤有机层。用无水硫酸钠干燥有机层，并过滤。在减压下浓缩滤液以获得58克的下式所示的对甲苯磺酸四氢呋喃-3-基甲基酯的粗制品。
Figure BDA0000388634340000932
该粗制品未经进一步提纯而直接用于参考制造例2。
参考制造例2
在氮气氛围下，向29克对甲苯磺酸四氢呋喃-3-基甲基酯、23克的碘化钾和300毫升的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中添加22克的酞酰亚胺钾盐，并在80℃下搅拌3小时。在冰冷后，向反应混合物中添加水并搅拌30分钟，然后过滤。收集产生的固体并在减压下干燥以获得14克的下式所示的2-(四氢呋喃-3-基甲基)异吲哚-1，3-二酮。
Figure BDA0000388634340000933
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.86(2H，dd)，7.73(2H，dd)，3.94(1H，td)，3.85-3.67(4H，m)，3.61(1H，dd)，2.79-2.68(1H，m)，2.06-1.97(1H，m)，1.77-1.68(1H，m)
参考制造例3
在氮气氛围下，向150毫升乙醇与14克的2-(四氢呋喃-3-基甲基)异吲哚-1，3-二酮的混合物中添加4.6g的一水化肼，并在70℃下搅拌6小时。过滤反应混合物、然后用乙醇洗涤获得的残留物。向乙醇溶液中，添加1ml的拉内镍(Raney nickel，商标)悬浮液，并在60℃下搅拌4小时。将反应液体冷却到室温，并过滤。向滤液中添加90毫升的1摩尔／升在二乙醚中的氯化氢，并在减压下浓缩以获得10克的下式所示的(四氢呋喃-3-基)甲胺盐酸盐的粗制品。
Figure BDA0000388634340000934
该粗制品未经进一步提纯而直接用于随后的制造工艺中。
参考制造例4
在氮气氛围下，向150毫升吡啶与15克的下式所示的(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲醇的混合物中添加33克的对甲苯磺酰氯化物，并在冰冷下搅拌4.5小时：
Figure BDA0000388634340000941
向该反应混合物中添加水并用乙酸乙酯萃取两次。用1摩尔／升的盐酸和盐水依次洗涤有机层。有机层用无水硫酸镁干燥，并过滤。在减压下浓缩滤液。通过硅胶柱色谱法提纯残留物以获得28克的下式所示的对甲苯磺酸3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基酯。
Figure BDA0000388634340000942
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.81(2H，d)，7.37(2H，d)，4.36(4H，dd)，4.11(2H，s)，2.47(3H，s)，1.31(3H，s)
参考制造例5
在氮气氛围下，向13克的对甲苯磺酸3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基酯、13克的碘化钾和150毫升的N,N-二甲基甲酰胺的混合物中添加8.3克的酞酰亚胺钾盐，并在60℃下搅拌7小时。在冰冷后，向反应混合物中添加水并搅拌30分钟，然后过滤。收集产生的固体并在减压下干燥以获得5.1克的下式所示的2-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基)异吲哚-1，3-二酮。
Figure BDA0000388634340000943
1H NMR(CDCl3)：δppm：7.87(2H，dd)，7.75(2H，dd)，4.72(2H，d)，4.36(2H，d)，3.87(2H，s)，1.36(3H，s)
参考制造例6
在氮气氛围下，向5.0克的2-(3-甲基氧杂环丁烷-3-基甲基)异吲哚-1，3-二酮和40毫升甲醇的混合物中添加1.1克的一水化肼，并在回流下搅拌8小时。向冷却到室温的反应液体中添加90毫升的1摩尔／升在二乙醚中的氯化氢，并在减压下浓缩以获得7.1克的下式所示的(3-甲基氧杂环丁烷-3-基)甲胺盐酸盐的粗制品。
Figure BDA0000388634340000944
该粗制品未经进一步提纯而直接用于随后的制造工艺中。
参考制造例7
在氢氧化钾存在下，使用与Tetrahedron Letters(26卷，21期，第2317-2520页(1985))中描述的方法类似的方式，通过水解下式A所示的乙酯化合物来获得(2E，4E)-2,4,8-壬三烯酸。
(2E，4E)-2,4,8-壬三烯酸
1H NMR(CDCl3)：δppm：2.22(m，2H)，2.28(m，2H)，5.00-5.07(m，2H)，5.75-5.85(m，2H)，6.14-6.26(m，2H)，7.34(dd，1H)
参考制造例8
在氢氧化钾存在下，使用与美国化学学会杂志(113卷，第5066-5068页(1991))中描述的方法类似的方式，通过水解下式B所示的乙酯化合物来获得(2E，4E)-2,4-癸二烯-9-炔酸。
Figure BDA0000388634340000952
(2E，4E)-2,4-癸二烯-9-炔酸
1H NMR(CDCl3)：δppm：1.68(m，2H)，2.20-2.33(m，5H)，5.80(d，1H)，6.12-6.28(m，2H)，7.34(dd，1H)
参考制造例9
在氢氧化钾存在下，使用与TetrChedron Letters(26卷，21期，第2317-2520页(1985))中描述的方法类似的方式，通过水解下式C所示的乙酯化合物来获得(2E，4E)-2,4,9-癸三烯酸。
(2E，4E)-2,4,9-癸三烯酸
1H NMR(CDCl3)：δppm：1.55(m，2H)，2.07(m，2H)，2.21(m，2H)，4.96-5.05(m，2H)，5.74-5.85(m，2H)，6.14-6.21(m，2H)，7.36(dd，1H)
参考制造例10
在氢氧化钾存在下，通过水解按如下方案合成的下式D所示的乙酯化合物获得(2E，4E)-6-丁基氧基-2,4-己二烯酸。
Figure BDA0000388634340000961
如上所述式D所示的乙酯化合物的合成：
向20毫升的无水四氢呋喃中添加氢化钠(纯度：55％，0.54克，12.4mmol)。在冰冷下，向混合物中滴加在无水四氢呋喃(7毫升)中的4-磷酸巴豆酸三乙酯(3.10克，12.4mmol)溶液，并在冰冷下搅拌30分钟，然后在室温下放置1小时。在冰冷下，向混合物中滴加在无水四氢呋喃(5毫升)中的丁氧基乙醛(1.20克，10.3mmol)溶液，并在冰冷下搅拌2小时。向反应液体的中添加20毫升的5％盐酸和30毫升的冰水，并用100ml的乙酸乙酯萃取两次。乙酸乙酯层共同地用20毫升饱和碳酸氢钠溶液和30毫升盐水依次洗涤，并用硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法提纯残留物以获得0.58克的上述式D所示的乙酯化合物。
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.93(t，3H)，1.29(t，3H)，1.40(m，2H)，1.57(m，2H)，3.45(m，2H)，4.08(d，2H)，4.22(q，2H)，5.88(d，1H)，6.17(dt，1H)，6.36(m，1H)，7.27(m，1H)
参考制造例11
在氮气氛围下，用20毫升的己烷溶解10.4克的(2EZ，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸((2E，4E)型：(2Z，4E)型=2：1)。将获得的溶液放于冷库中并结晶，然后过滤以获得2.4g的(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸作为制得的晶体。
Figure BDA0000388634340000962
(2E，4E)-3-甲基-2,4-壬二烯酸
1H NMR(CDCl3)：δppm：0.91(3H，t)，1.28-1.46(4H，m)，2.19(2H，q)，2.28(3H，d)，5.72(1H，s)，6.10-6.23(2H，m)
本发明的化合物的具体例子如下所示。在如下例子中，描述为X1至X20和Y1至Y10的标记分别如下所示。
如式(I-19)所示的化合物；
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-20)所示的化合物；
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-21)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340000981
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-22)所示的化合物；
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-23)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340000983
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-24)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340000984
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-25)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340000985
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-26)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340000991
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-27)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340000992
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-28)所示的化合物；
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-29)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340000994
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-30)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340000995
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-31)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340001001
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-32)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340001002
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
如式(I-33)所示的化合物；
Figure BDA0000388634340001003
其中，X和Y的组合是[表1]至[表5]中所述的组合中的任何一个。
至于式(I-19)至(I-33)所示的化合物，X和Y的组合如下所示。在如下表格中，许多组合、由X代表的基团、以及由Y代表的基团被依次显示。[表1]
编号 X Y
1 X1 Y1
2 X1 Y2
3 X1 Y3
4 X1 Y4
5 X1 Y5
6 X1 Y6
7 X1 Y7
8 X1 Y8
9 X1 Y9
10 X1 Y10
11 X2 Y1
12 X2 Y2
13 X2 Y3
14 X2 Y4
15 X2 Y5
16 X2 Y6
17 X2 Y7
18 X2 Y8
19 X2 Y9
20 X2 Y10
[续表1]
编号. X Y
21 X3 Y1
22 X3 Y2
23 X3 Y3
24 X3 Y4
25 X3 Y5
26 X3 Y6
27 X3 Y7
28 X3 Y8
29 X3 Y9
30 X3 Y10
31 X4 Y1
32 X4 Y2
33 X4 Y3
34 X4 Y4
35 X4 Y5
36 X4 Y6
37 X4 Y7
38 X4 Y8
39 X4 Y9
40 X4 Y10
[表2]
编号 X Y
41 X5 Y1
42 X5 Y2
43 X5 Y3
44 X5 Y4
45 X5 Y5
46 X5 Y6
47 X5 Y7
48 X5 Y8
49 X5 Y9
50 X5 Y10
51 X6 Y1
52 X6 Y2
53 X6 Y3
54 X6 Y4
55 X6 Y5
56 X6 Y6
57 X6 Y7
58 X6 Y8
59 X6 Y9
60 X6 Y10
[续表21
编号 X Y
61 X7 Y1
62 X7 Y2
63 X7 Y3
64 X7 Y4
65 X7 Y5
66 X7 Y6
67 X7 Y7
68 X7 Y8
69 X7 Y9
70 X7 Y10
71 X8 Y1
72 X8 Y2
73 X8 Y3
74 X8 Y4
75 X8 Y5
76 X8 Y6
77 X8 Y7
78 X8 Y8
79 X8 Y9
80 X8 Y10
[表31
编号 X Y
81 X9 Y1
82 X9 Y2
83 X9 Y3
84 X9 Y4
85 X9 Y5
86 X9 Y6
87 X9 Y7
88 X9 Y8
89 X9 Y9
90 X9 Y10
91 X10 Y1
92 X10 Y2
93 X10 Y3
94 X10 Y4
95 X10 Y5
96 X10 Y6
97 X10 Y7
98 X10 Y8
99 X10 Y9
100 X10 Y10
[续表3]
编号 X Y
101 X11 Y1
102 X11 Y2
103 X11 Y3
104 X11 Y4
105 X11 Y5
106 X11 Y6
107 X11 Y7
108 X11 Y8
109 X11 Y9
110 X11 Y10
111 X12 Y1
112 X12 Y2
113 X12 Y3
114 X12 Y4
115 X12 Y5
116 X12 Y6
117 X12 Y7
118 X12 Y8
119 X12 Y9
120 X12 Y10
[表4]
编号 X Y
121 X13 Y1
122 X13 Y2
123 X13 Y3
124 X13 Y4
125 X13 Y5
126 X13 Y6
127 X13 Y7
128 X13 Y8
129 X13 Y9
130 X13 Y10
131 X14 Y1
132 X14 Y2
133 X14 Y3
134 X14 Y4
135 X14 Y5
136 X14 Y6
137 X14 Y7
138 X14 Y8
139 X14 Y9
140 X14 Y10
[续表4]
编号 X Y
141 X15 Y1
142 X15 Y2
143 X15 Y3
144 X15 Y4
145 X15 Y5
146 X15 Y6
147 X15 Y7
148 X15 Y8
149 X15 Y9
150 X15 Y10
151 X16 Y1
152 X16 Y2
153 X16 Y3
154 X16 Y4
155 X16 Y5
156 X16 Y6
157 X16 Y7
158 X16 Y8
159 X16 Y9
160 X16 Y10
[表5]
编号 X Y
161 X17 Y1
162 X17 Y2
163 X17 Y3
164 X17 Y4
165 X17 Y5
166 X17 Y6
167 X17 Y7
168 X17 Y8
169 X17 Y9
170 X17 Y10
171 X18 Y1
172 X18 Y2
173 X18 Y3
174 X18 Y4
175 X18 Y5
176 X18 Y6
177 X18 Y7
178 X18 Y8
179 X18 Y9
180 X18 Y10
剂型实施例如下所示。份数是指重量份。
剂型实例1
将20份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个溶于65份的二甲苯中，接着向其中添加15份的SOLPOL3005X(TOHO化学工业株式会社的注册商标)，并在搅拌下进行充分地混合以获得可乳化的浓缩物。
剂型实例2
将5份的SORPOL3005X添加到40份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个中，并使该混合物充分混合，然后向其中添加32份的CARPLEX#80(合成的水合二氧化硅，SHIONOGI&CO.，LTD的注册商标)和23份的300目硅藻土，接着搅拌混合物进行混合以获得可湿性粉剂。
剂型实例3
充分粉碎并混合1.5份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个、1份TOKUSIL GUN(合成的水合二氧化硅，Tokuyama公司制造)、2份的REAX85A(木质素磺酸钠，West VacoChemicals公司制造)、30份的BENTONITE FUJI(皂土，Houjun公司制造)和65.5份的SHOUKOUZAN A粘土(高岭土粘土，Shoukouzan Kougyousho公司制造)，并向其中添加水。通过挤出造粒机充分捏合、粒化混合物，然后干燥以获得1.5％颗粒。
剂型实例4
将10份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个、10份的苯基二甲苯乙烷和0.5份的SUMIDUR L-75(甲苯基二异氰酸盐，Sumitomo Bayer Urethane株式会社制造)的混合物添加到20份的10％阿拉伯胶水溶液中，接着用均质混匀机搅拌混合物以获得平均粒径为20μm的乳液。向乳液中添加2份乙二醇，并在60℃的温度下，在温水浴中进一步搅拌混合物24小时以获得微胶囊浆料。另一方面，将0.2份的黄原胶和1.0份的VEEGUM R(硅酸铝镁，Sanyo Chemical Industries株式会社制造)分散于56.3份的离子交换水中以获得增稠剂溶液。然后，将42.5份的上述微胶囊浆料与57.5份的上述增稠剂溶液混合以获得微胶囊。
剂型实例5
将10份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个与10份的苯基二甲苯乙烷的混合物添加到20份的10％聚乙二醇水溶液中，并通过均质混匀机搅拌混合物以获得平均粒径为3μm的乳液。另一方面，将0.2份的黄原胶和1.0份的VEEGUM R(硅酸铝镁，Sanyo ChemicalIndustries株式会社制造)分散于58.8份的离子交换水中以获得增稠剂溶液。然后，将40份的上述乳液与60份的上述增稠剂溶液混合以获得流动剂型。
剂型实例6
向5份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个中添加3份的CARPLEX80(合成的水合二氧化硅，SHIONOGI&CO.，LTD制造的注册商标)、0.3份的PAP(单异丙基磷酸盐和二异丙基磷酸盐的混合物)和91.7份的滑石(300目)，并通过混合器搅拌混合物以获得粉剂。
剂型实例7
将0.1份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个溶解于10份的二氯甲烷中，接着将该溶液与89.9份的脱臭煤油混合以获得油剂。
剂型实例8
混合并溶解1份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个、5份的二氯甲烷和34份的脱臭煤油，并将该溶液填充到喷雾剂瓶中，接着安装阀部分。然后，在压力下经由阀部分将60份的动力推进剂(液化石油气)填充在其内，获得油基烟雾剂剂型。
剂型实例9
混合并溶解0.6份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个、5份的二甲苯、3.4份的脱臭煤油和1份的ATMOS300(乳化剂，Atmos chemical公司的注册商标)，接着将该溶液和50份的水填充入喷雾剂瓶中，然后在压力下经由阀部分将40份的动力推进剂(液化石油气)填充入其内，获得含水烟雾剂剂型。
剂型实例10
将0.3克的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个溶解于20毫升的丙酮中，接着将该溶液与99.7克的用于卷盘(coil)的基材(通过以4：3：3的比率混合Tabu粉、除虫菊榨渣和木粉获得)在搅拌下均匀混合。然后，将其中添加100毫升的水，接着将混合物充分捏合、干燥并成型以获得杀虫剂卷盘(insecticidal coils)。
剂型实例11
将0.8克的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个与0.4克的增效醚的混合物溶解于丙酮中，并将总体积调整为10毫升。然后，使0.5毫升的该溶液均一地浸渍用于电热杀虫片(insecticidal mat)(通过硬化棉绒和纸浆的混合物的纤维获得的片)的基材(具有2.5cm×1.5cm的尺寸以及0.3em的厚度)以获得电热杀虫片。
剂型实例12
通过将3份的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个溶解于97份的脱臭煤油获得的溶液被倒入由氯乙烯制成的容器中。将其上部可用加热器加热的液体吸收性芯材(用粘合剂硬化无机粉碎粉末并进行烧结)插入其内，获得用于液体吸收性芯式热蒸发装置的部分。
剂型实例13
将100毫克本发明的化合物(1)至(53)中的每一个溶解于适量的丙酮中，接着用该溶液浸渍尺寸为4.0cm×4.0cm、厚度为1.2cm的多孔陶瓷板以获得热熏剂。
剂型实例14
将100微克的本发明的化合物(1)至(53)中的每一个溶解于适量的丙酮中，并将该溶液均一地涂覆在尺寸为2cm×2cm、厚度为0.3mm的滤纸上，并风干以除去丙酮，由此获得在室温下使用的挥发剂。
剂型实施例15
将10份的本发明的化合物(1)至(53)中的任何一个、35份的含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的白碳、和55份的水混合在一起，然后通过湿磨方法进行磨碎以获得剂型。
接下来，通过试验例证明本发明的化合物作为有害节肢动物控制剂的活性成分是有效的。试验例1
剂型实例7中获得的本发明的化合物的剂型用异丙醇／脱臭汽油=1／9的混合溶液稀释，使得活性成分的浓度为0.5％(w／v)，制备出试验溶液。
将十只德国蟑螂(5只雄性，5只雌性)放入内壁涂有黄油的试验容器(直径为8.75cm，高度为7.5cm，底面积用16目金属丝网覆盖)中，并将容器放置在试验室的底面(底面为46cm×46cm，高度70cm)上。
从容器上方60cm高度处，使用喷枪喷涂每一个1.5毫升的本发明的化合物(1)至(53)的试验溶液(喷雾压力：0.42kg／cm2)。在喷涂30秒后，从试验室中移出容器，并在5分钟后，计算被击倒昆虫的数量并确定击倒率。通过下式计算击倒率。
击倒率(％)=(被击倒蟑螂的数量／试验蟑螂的数量)×100
结果发现，在用本发明的化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(17)、(18)、(21)、(22)、(23)、(24)、(27)、(28)、(30)、(31)、(32)、(33)、(34)、(35)、(36)、(37)、(39)、(41)、(47)、(50)、(51)、(52)和(53)的处理中，击倒率为90％以上。
试验例2
剂型实例7中获得的本发明的化合物的剂型用异丙醇／脱臭汽油=1／9的混合溶液稀释，使得活性成分的浓度为0.1％(w／v)，制备出试验溶液。
将十只普通家蚊(淡色库蚊)放入聚乙烯杯子(底面直径：10.6cm)中培育，然后用16目尼龙纱布将该杯子盖上。将聚乙烯杯子放置在试验室的底面上(46cm×46cm，高度：70cm)。从聚乙烯杯子的上表面的上方30cm高度处，用喷枪以0.4kg／cm2的喷涂压力喷涂0.5ml的试验溶液。在喷涂之后，立即从试验容器中取出杯子，并在10分钟后，计算被击倒昆虫的数量并确定击倒率。通过下式计算击倒率。
击倒率(％)=(被击倒昆虫的数量／试验昆虫的数量)×100
结果发现，在用本发明的化合物(2)、(3)、(4)、(6)、(7)、(8)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(16)、(18)、(20)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(27)、(28)、(29)、(31)、(38)、(39)、(40)、(41)、(48)、(51)和(53)的处理中，击倒率为90％以上。
试验例3
剂型实例7中获得的本发明的化合物(22)、(24)、(27)、(28)、(29)、(31)、(38)、(39)、(40)、(41)、(48)、(51)和(53)的任何一个的剂型用异丙醇／脱臭汽油=1／9的混合溶液稀释，使得活性成分的浓度为0.02％(w／v)，制备出试验溶液。
将十只普通家蚊(淡色库蚊)放入聚乙烯杯子(底面直径：10.6cm)中培育，然后用16目尼龙纱布将该杯子盖上。将聚乙烯杯放置在试验室的底面上(46cm×46cm，高度：70cm)。从聚乙烯杯的上表面的上方30cm高度处，用喷枪以0.4kg／cm2的喷涂压力喷涂0.5ml的试验溶液。在喷涂之后，立即从试验容器中取出杯子，并在10分钟后，计算被击倒昆虫的数量并确定击倒率。通过下式计算击倒率。
击倒率(％)=(被击倒昆虫的数量／试验昆虫的数量)×100
结果发现，在用本发明的化合物(22)、(24)、(27)、(28)、(29)、(31)、(38)、(39)、(40)、(41)、(48)、(51)和(53)的处理中，击倒率为90％以上。
试验例4
根据剂型实例15，获得本发明的化合物(6)、(8)、(13)、(14)、(20)、(27)、(29)、(32)、(41)、(42)、(43)、(45)、(46)、(47)、(50)和(51)中的任何一个的剂型。剂型用水稀释以制备具有500ppm的活性成分的试验溶液。
将直径为5.5cm的滤纸铺展在直径为5.5cm的聚乙烯杯子的底面上，并将0.7ml的试验溶液滴加在滤纸上。将30毫克的蔗糖作为饵均一地放置在滤纸上。将10只雌性家蝇(Muscadomestica)成虫放入聚乙烯杯子中并用盖封住杯子。在2小时后，计算被击倒家蝇的数量并根据下式计算击倒率。
击倒率(％)=(被击倒成虫的数量／试验成虫的数量)×100
结果发现，用本发明的化合物(6)、(8)、(13)、(14)、(20)、(27)、(29)、(32)、(41)、(42)、(43)、(45)、(46)、(47)、(50)和(51)中的任何一个处理显示100％的击倒率。
试验例5
根据剂型实例15获得本发明的化合物(37)、(38)、(39)、(44)、(45)、(46)、(47)、(49)和(51)中的任何一个的剂型。用水稀释剂型以制备具有500ppm的活性成分的试验溶液。
将0.7ml的试验溶液(活性成分浓度：3.5ppm)添加到100m1的离子交换水中。将20只普通家蚊(淡色库蚊)的末龄幼虫放入溶液中。8天后，计算普通家蚊中幸存幼虫或死亡幼虫的数量，并根据下式计算害虫死亡率。
害虫死亡率(％)=(死亡幼虫的数量／试验幼虫的数量)×100
结果发现，用本发明的化合物(37)、(38)、(39)、(44)、(45)、(46)、(47)、(49)和(51)中的任何一个处理显示95％以上的害虫死亡率。
工业实用性
本发明的化合物对有害节肢动物具有出色的控制效果。因此，本发明的化合物作为有害节肢动物控制剂是有效的。

Claims (13)

1.如式(I)所示的酰胺化合物：
Figure FDA0000388634330000011
其中，
Y代表3元至7元饱和杂环基团，其含有至少一个选自于氧原子或-S(O)t-的原子或基团作为环部分(由此，所述3元至7元饱和杂环可选地具有1至3个选自于下述组D中的原子或基团)；
t代表0、1或2；
X代表氢原子、或可选地具有一个以上选自下述组A中的原子或基团的C1-C7链烃基团，此外，构成最长直链碳链的碳原子数不超过5；
W代表氧原子或-S(O)u-；
u代表0、1或2；
r代表0或1；
R1、R2、R3和R4是彼此相同或不同的，并且代表可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子或卤素原子；
R5和R6是彼此相同或不同的，并且代表可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子或卤素原子；
R7和R8是彼此相同或不同的，并且代表可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子；并且
n代表1或2；
组D：
包括可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、以及卤素原子；
组A：
包括可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷硫基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基亚磺酰基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、或卤素原子。
2.如权利要求1所述的酰胺化合物，其特征在于，Y为式(II-a)或(II-b)所示的基团：
Figure FDA0000388634330000021
其中，
Y1代表氧原子或硫原子；
D1代表选自于组D中的原子或基团；
m代表0或1；
p代表0、1或2；
q代表0或1。
3.如权利要求2所述的酰胺化合物，其特征在于，p为1；q为0。
4.如权利要求2所述的酰胺化合物，其特征在于，p为2；q为1。
5.如权利要求2-4中任一项所述的酰胺化合物，其特征在于，Y1为氧原子。
6.如权利要求2所述的酰胺化合物，其特征在于，Y为式(II-a)的基团，Y1为氧原子。
7.如权利要求2所述的酰胺化合物，其特征在于，Y为式(II-b)的基团。
8.如权利要求1-7中任一项所述的酰胺化合物，其特征在于，R1为氢原子或卤素原子；R2为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子；R3、R4、R5、R6和R7中的两个为氢原子；R8为可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子。
9.如权利要求1-8中任一项所述的酰胺化合物，其特征在于，r为0。
10.如权利要求1-9中任一项所述的酰胺化合物，其特征在于，X为可选地具有一个以上选自于下述组B中的原子或基团的C1-C4烷基、可选地具有一个以上选自于下述组B中的原子或基团的C3-C4链烯基、或者可选地具有一个以上选自于下述组B中的原子或基团的C3-C4炔基，
组B：
包括可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、可选地具有一个以上卤素原子的C1-C4烷硫基、或卤素原子。
11.如权利要求1-9中任一项所述的酰胺化合物，其特征在于，X为C1-C4烷基、C3-C4链烯基或C3-C4炔基。
12.一种有害节肢动物控制剂，其包含惰性载体和如权利要求1所述的酰胺化合物。
13.一种用于控制有害节肢动物的方法，其包括将有效量的如权利要求1所述的酰胺化合物施加于有害节肢动物或其栖息地的步骤。
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