WO2014168052A1 - アミド化合物 - Google Patents

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WO2014168052A1
WO2014168052A1 PCT/JP2014/059691 JP2014059691W WO2014168052A1 WO 2014168052 A1 WO2014168052 A1 WO 2014168052A1 JP 2014059691 W JP2014059691 W JP 2014059691W WO 2014168052 A1 WO2014168052 A1 WO 2014168052A1
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WO
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group
halogen atoms
group optionally
optionally
atoms
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/059691
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English (en)
French (fr)
Inventor
憲一郎 淡佐口
井原　秀樹
純 大下
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Publication of WO2014168052A1 publication Critical patent/WO2014168052A1/ja

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Definitions

  • the present invention relates to an amide compound and its use for controlling harmful arthropods.
  • WO2013 / 003505 describes that certain amide compounds can be used for the control of ectoparasites.
  • the present invention provides compounds having excellent control efficacy against harmful arthropods.
  • the present invention is as follows. [1] Formula (I) [Where, R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Are the same or different, A C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, A C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, (C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, A C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, A (C1-C4 alkylthio) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, (C1-C4 alkylsulfinyl) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, (C1-C4 alkylsulfonyl) C1-C4 al
  • Group A A C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, (C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms And a group consisting of halogen atoms.
  • Group B A C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, A C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, A C1-C4 alkylamino group optionally having one or more halogen atoms, A di (C1-C4 alkyl) amino group optionally having one or more halogen atoms, A (C1-C4 alkylamino) C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, (Di (C1-C4 alkyl) amino) C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, A (C1-C4 alkylamino) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, A C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, A C1-C4 alkylsulfinyl group optionally having one or more
  • amide compound represented by [2] In the formula (I), m and n are the following combinations of a and e to g a) m and n are both 0 e) m is 0 and n is 2. f) m is 1 or 2 and n is 0 g) m is 1 or 2 and n is 1 or 2 Or the amide compound according to [1]. [3] In the formula (I), m is 1 or 2, n is 0, R 3 And R 4 The amide compound according to [1], wherein is a hydrogen atom. [4] In the formula (I), m is 0, n is 2, and R 1 And R 2 The amide compound according to [1], wherein is a hydrogen atom.
  • R is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group
  • R is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, or a trifluoromethoxy group
  • p is 0, 1 or 2.
  • a harmful arthropod control agent comprising the amide compound according to any one of [1] to [9] and an inert carrier.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the amide compound according to any one of [1] to [9] to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods. Since the compound of the present invention has an excellent control effect against harmful arthropods, it is useful as an active ingredient of a harmful arthropod control agent.
  • the compound of the present invention may have an isomer derived from an asymmetric carbon atom and an isomer derived from a double bond, but the present invention has each isomer having harmful arthropod controlling activity and an arbitrary ratio.
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • examples of the C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, tert-butyl group, iodomethyl group, bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group, trichloromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2 , 2-trifluoroethyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 1,1,2,2,2,
  • examples of the C3-C10 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms include an adamantyl group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • the (hydroxy) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms having a hydroxy group.
  • examples of the C1-C4 alkoxy group which may have one or more halogen atoms include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, an isobutoxy group, a difluoromethoxy group, and a trifluoromethoxy group.
  • the (C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • the (C3-C8 cycloalkyl) C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms is a C3-C8 cycloalkyl optionally having one or more halogen atoms.
  • the (C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms is a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms.
  • Means a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms for example, methoxymethoxy group, ethoxymethoxy group, propoxymethoxy group, butoxymethoxy group, difluoromethoxymethoxy group, trifluoromethoxymethoxy Group, 2,2,2-trifluoroethoxymethoxy group, 1,1,2,2-tetrafluoroethoxymethoxy group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethoxymethoxy group, 1-methoxyethoxy group, 2-methoxyethoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 1-propoxyethoxy group, 2-propoxyate Si group, 2-butoxyethoxy group, 1-difluoromethoxye
  • examples of the C1-C4 alkylamino group optionally having one or more halogen atoms include a methylamino group, an ethylamino group, a 1-propylamino group, an isopropylamino group, an isobutylamino group, Difluoromethylamino group, trifluoromethylamino group, trichloromethylamino group, 2,2,2-trifluoroethylamino group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylamino group and 1,1,2,2, A 2-pentafluoroethylamino group may be mentioned.
  • examples of the di (C1-C4 alkyl) amino group optionally having one or more halogen atoms include a dimethylamino group, an ethylmethylamino group, a diethylamino group, and a diisopropylamino group.
  • examples of the C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms include a methylthio group, an ethylthio group, a 1-propylthio group, an isopropylthio group, an isobutylthio group, a difluoromethylthio group, Trifluoromethylthio group, trichloromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group and 1,1,2,2,2-pentafluoroethylthio group Is mentioned.
  • examples of the C1-C4 alkylsulfinyl group optionally having one or more halogen atoms include a methylsulfinyl group, an ethylsulfinyl group, a 1-propylsulfinyl group, an isopropylsulfinyl group, an isobutylsulfinyl group, Difluoromethylsulfinyl group, trifluoromethylsulfinyl group, trichloromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfinyl group and 1,1,2,2, A 2-pentafluoroethylsulfinyl group may be mentioned.
  • examples of the C1-C4 alkylsulfonyl group optionally having one or more halogen atoms include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a 1-propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group, an isobutylsulfonyl group, Difluoromethylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, trichloromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group and 1,1,2,2, A 2-pentafluoroethylsulfonyl group may be mentioned.
  • the (C1-C4 alkylthio) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means a C1-C4 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms.
  • (C1-C4 alkylsulfinyl) optionally having one or more halogen atoms is a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • (C1-C4 alkylsulfonyl) optionally having one or more halogen atoms is a C1-C4 alkylsulfonyl optionally having one or more halogen atoms.
  • the (C1-C4 alkylsulfonyloxy) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms is a C1-C4 alkyl optionally having one or more halogen atoms.
  • a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms having a sulfonyloxy group, for example, methylsulfonyloxymethyl group, ethylsulfonyloxymethyl group, 1-propylsulfonyloxymethyl group, isopropyl Sulfonyloxymethyl group, isobutylsulfonyloxymethyl group, difluoromethylsulfonyloxymethyl group, trifluoromethylsulfonyloxymethyl group, trichloromethylsulfonyloxymethyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxymethyl group, 1,1 , 2,2-Tetraf Oroethylsulfonyloxymethyl group, 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyloxymethyl group, 2-methylsulfonyloxyethyl group, 2-ethylsulfonyloxy
  • the (C1-C4 alkylamino) C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms is a C1-C4 alkylamino optionally having one or more halogen atoms.
  • aminomethoxy group for example, methylaminomethoxy group, ethylaminomethoxy group, propylaminomethoxy group, isopropylaminomethoxy group, butylaminomethoxy Group
  • the (di (C1-C4 alkyl) amino) (C1-C4) alkoxy group which may have one or more halogen atoms may have one or more halogen atoms.
  • (C1-C4 alkyl) means a C1-C4 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms having an amino group, for example, dimethylaminomethoxy group, ethylmethylaminomethoxy group, diethylaminomethoxy group, diisopropyl Aminomethoxy group, 2-dimethylaminoethoxy group, 2-ethylmethylaminoethoxy group, 2-diethylaminoethoxy group, 2-diisopropylaminoethoxy group, 3-dimethylaminopropoxy group, 3-ethylmethylaminopropoxy group, 3-diethylamino Propoxy group and 3-diisopropylaminopropoxy group It is.
  • the (C1-C4 alkylamino) C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms is a C1-C4 alkylamino optionally having one or more halogen atoms.
  • examples of the C3-C8 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and 1 -Fluorocyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group and 2,2,3,3-tetrachlorocyclopropyl group.
  • the C1-C4 alkylsulfonyloxy group optionally having one or more halogen atoms includes, for example, methylsulfonyloxy group, ethylsulfonyloxy group, propylsulfonyloxy group, isopropylsulfonyloxy group, butyl Sulfonyloxy group, isobutylsulfonyloxy group, difluoromethylsulfonyloxy group, trifluoromethylsulfonyloxy group, trichloromethylsulfonyloxy group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy group, 1,1,2,2-tetra
  • Examples include a fluoroethylsulfonyloxy group and a 1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyloxy group.
  • the C1-C4 alkoxycarbonyl group optionally having one or more halogen atoms includes, for example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, a tert. -Butoxycarbonyl group, difluoromethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 1,1,2,2-terolafluoroethoxycarbonyl group and 1,1 , 2,2,2-pentafluoroethoxycarbonyl group.
  • examples of the C1-C4 alkylcarbonyl group optionally having one or more halogen atoms include a methylcarbonyl group, an ethylcarbonyl group, a propylcarbonyl group, an isopropylcarbonyl group, a butylcarbonyl group, a tert- Butylcarbonyl group, difluoromethylcarbonyl group, trifluoromethylcarbonyl group, trichloromethylcarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethylcarbonyl group, 1,1,2,2-terolafluoroethylcarbonyl group and 1,1, A 2,2,2-pentafluoroethylcarbonyl group may be mentioned.
  • examples of the C2-C5 alkenyl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group A include a vinyl group, a 2-fluorovinyl group, a 2,2-difluorovinyl group, 2,2-dichlorovinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 2-methyl -1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyl group, 1-methyl-1- Butenyl group, 2-methyl-1-butenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, -Methyl-3-
  • examples of the C2-C5 alkynyl group optionally having an atom or group selected from group A include ethynyl group, 2-fluoroethynyl group, 1-propyn-1-yl group, and 2-propyne.
  • examples of the phenyl group which may have one or more atoms or groups selected from Group B include, for example, 4-cyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-carboxylphenyl group, 4- Hydroxylphenyl group, 4- (N-methylcarbamoyl) phenyl group, 4- (N, N-dimethylcarbamoyl) phenyl group, 4-methylphenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4- Trifluoromethoxyphenyl group, 4-methylthiophenyl group, 4-methylsulfinylphenyl group, 4-methylsulfonylphenyl group, 4-methoxycarbonylphenyl group, 4-vinylphenyl group, 4- (2 ', 2'-difluorovinyl) ) Phenyl group, 4-ethynylphenyl group, 4- (2′-fluoroethynyl) phen
  • examples of the phenoxy group which may have one or more atoms or groups selected from group B include, for example, 4-cyanophenoxy group, 4-nitrophenoxy group, 4-carboxylphenoxy group, 4- Hydroxylphenoxy group, 4- (N-methylcarbamoyl) phenoxy group, 4- (N, N-dimethylcarbamoyl) phenoxy group, 4-methylphenoxy group, 4-trifluoromethylphenoxy group, 4-methoxyphenoxy group, 4- Trifluoromethoxyphenoxy group, 4-methylthiophenoxy group, 4-methylsulfinylphenoxy group, 4-methylsulfonylphenoxy group, 4-methoxycarbonylphenoxy group, 4-vinylphenoxy group, 4- (2 ', 2'-difluorovinyl) ) Phenoxy group, 4-ethynylphenoxy group, 4- 2′-fluoroethynyl) phenoxy group, 4-fluorophenoxy group, 4-chlorophenoxy group,
  • examples of the benzyl group optionally having one or more atoms or groups selected from group B include 4-cyanobenzyl group, 4-nitrobenzyl group, 4-carboxylbenzyl group, 4- Hydroxylbenzyl group, 4- (N-methylcarbamoyl) benzyl group, 4- (N, N-dimethylcarbamoyl) benzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-trifluoromethylbenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4- Trifluoromethoxybenzyl group, 4-methylthiobenzyl group, 4-methylsulfinylbenzyl group, 4-methylsulfonylbenzyl group, 4-methoxycarbonylbenzyl group, 4-vinylbenzyl group, 4- (2 ', 2'-difluorovinyl) ) Benzyl group, 4-ethynylbenzyl group, 4- (2′-fluoroethynyl) benzyl group, 4-ethy
  • examples of the arylthio group optionally having one or more atoms or groups selected from group B include a phenylthio group, a 2-methylphenylthio group, a 3-methylphenylthio group, and 4-methyl.
  • examples of the heteroaryl group optionally having one or more atoms or groups selected from group B include a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, a 4-pyridyl group, and a 3-pyridazinyl group.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • m is 0, n is 2, and R 1 And R 2 Is a hydrogen atom and p is 0, 1 or 2;
  • m is 0, n is 2, and R 1 And R 2 A compound wherein is a hydrogen atom and p is 0;
  • m is 0, n is 2, and R 1 And R 2 A compound wherein is a hydrogen atom and p is 1;
  • m is 0, n is 2, and R 1 And R 2 A compound wherein is a hydrogen atom and p is 2;
  • m is 1, n is 1, and R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Is a hydrogen atom and p is 0, 1 or 2;
  • m is 2, n is 1, and R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Is a hydrogen atom and p is 0, 1 or 2;
  • m is 2, n is 1, and R 1 , R 2 , R 3 And R 4 Is a hydrogen atom and
  • Table 2 shows examples of combinations of p and R in the amide compound represented by the formula (Ib).
  • the compound of the present invention can be produced, for example, according to the following (Production Method 1) to (Production Method 2).
  • the compound of the present invention can be produced by reacting the compound represented by the formula (1) with the compound represented by the formula (2) in the presence of a base.
  • L represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , M, n and p have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent examples include ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and tert-butyl methyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene.
  • Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile and butyronitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide, water and the like Of the mixture.
  • the base examples include inorganic salts such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5- Examples thereof include tertiary amines such as diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours, and the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • the use molar ratio of the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (2) can be arbitrarily set, but is preferably an equimolar ratio or a ratio close thereto, specifically represented by the formula (1).
  • the amount of the compound represented by the formula (2) is 0.5 to 3 moles relative to 1 mole of the compound.
  • the base is usually used in an amount of 1 mol to excess, preferably 1 mol to 3 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (1).
  • the compound of the present invention can be isolated by adding the reaction mixture to water and then subjecting to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration.
  • the isolated compound of the present invention can also be purified by operations such as chromatography, recrystallization and distillation.
  • the compound of the present invention can be produced by reacting the compound represented by the formula (3) and the compound represented by the formula (2) in the presence of a condensing agent.
  • a condensing agent e.g., a condensing agent for reacting the compound represented by the formula (3) and the compound represented by the formula (2) in the presence of a condensing agent.
  • the reaction is usually carried out in a solvent in the presence of a condensing agent and optionally in the presence of a base.
  • the solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene, hydrocarbons such as hexane, ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene, Examples thereof include acid amides such as N, N-dimethylformamide, and esters such as ethyl acetate and butyl acetate.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene
  • hydrocarbons such as hexane
  • ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, and chlorobenzene
  • acid amides such as N, N-dimethylformamide
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate.
  • Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride and benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate.
  • Examples of the base include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7.
  • Examples include tertiary amines such as -ene and 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, and nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • the reaction is further carried out in the presence of 1-hydroxybenzotriazole, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole, N-hydroxysuccinimide and the like, if necessary.
  • the amount of use is usually 0.01 mol to 1 mol, preferably 0.05 mol to 0.2 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (3).
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours, and the reaction temperature is usually -20 ° C to 100 ° C (provided that the boiling point of the solvent used is less than 100 ° C, -20 ° C to the boiling point of the solvent) Is within the range.
  • the molar ratio of the compound represented by the formula (3) and the compound represented by the formula (2) can be arbitrarily set, but is preferably equimolar or a ratio close thereto, for example, 1 mol of the compound represented by the formula (3).
  • the ratio of the compound represented by the formula (2) to 1 mol to 3 mol is
  • the condensing agent is usually used in an amount of 1 mol to an excess amount, preferably 1 mol to 3 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (3).
  • the base is usually used in an amount of 1 mole to an excess amount, preferably 1 mole to 3 moles per mole of the compound represented by the formula (3).
  • the compound represented by the formula (1) can be produced by reacting the compound represented by the formula (4) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent In the formula, L, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , M, n and p have the same meaning as described above.
  • the reaction can be performed in a solvent or can be performed without a solvent.
  • the solvent examples include esters such as methyl acetate and ethyl acetate, ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and tert-butyl methyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane and heptane, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixtures thereof.
  • the halogenating agent include thionyl chloride, oxalyl chloride, and phosphorus oxychloride.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 24 hours, and the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 100 ° C.
  • the halogenating agent is generally used in an amount of 1 mol to excess, preferably 1 mol to 5 mol, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (4).
  • the reaction is further carried out in the presence of N, N-dimethylformamide as necessary.
  • the amount used is 0.001 mol to 0.5 mol, preferably 0.01 mol to 0.1 mol, relative to 1 mol of the compound represented by the formula (4).
  • the compound represented by the formula (1) can be isolated by performing post-treatment operations such as concentrating the reaction mixture as it is.
  • the isolated compound represented by the formula (1) is usually used for the reaction in the next step without purification, but can be purified by distillation or the like if necessary.
  • the compound represented by the formula (4) can be produced by subjecting the compound represented by the formula (5) to a hydrolysis reaction in the presence of a base.
  • R a represents a methyl group or an ethyl group
  • R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , M, n and p have the same meaning as described above.
  • the reaction is carried out in an organic solvent in the presence of a base and water.
  • organic solvent examples include ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and tert-butyl methyl ether, aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, acetonitrile, Examples include nitriles such as butyronitrile, alcohols such as methanol, ethanol, and propanol, and mixtures thereof.
  • the base examples include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide, and alkali metal alkoxides such as potassium tert-butoxide.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours, and the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 100 ° C.
  • the base is usually used in an amount of 1 mol to excess, preferably 1 mol to 5 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (5).
  • the compound represented by the formula (4) is isolated by performing post-treatment operations such as adding acidic water such as hydrochloric acid to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer. be able to.
  • the isolated compound represented by the formula (4) can be further purified by chromatography, recrystallization, distillation or the like, but can also be used in the next step as it is.
  • the compound represented by formula (5) can be produced by reacting the compound represented by formula (6) with the compound represented by formula (7) in the presence of a base.
  • W represents a leaving group (for example, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group, p-toluenesulfonyloxy group, etc.)
  • R, R a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , M, n and p have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent examples include ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and tert-butyl methyl ether, aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, and octane, and aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene. , Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitriles such as acetonitrile and butyronitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and the like A mixture is mentioned.
  • ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and tert-butyl methyl ether
  • aliphatic hydrocarbons such as hexane
  • the base examples include alkali metals such as sodium and potassium, alkyllithiums such as n-butyllithium, metal hydrogen compounds such as sodium hydride and potassium hydride, carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, potassium- Alkali metal alkoxides such as tert-butoxide, triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene And nitrogen-containing aromatic compounds such as pyridine and 4-dimethylaminopyridine.
  • alkali metals such as sodium and potassium
  • alkyllithiums such as n-butyllithium
  • metal hydrogen compounds such as sodium hydride and potassium hydride
  • carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • potassium- Alkali metal alkoxides such as tert-butoxide
  • triethylamine diisopropyleth
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours, and the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 40 to 100 ° C.
  • the molar ratio of the compound represented by the formula (6) and the compound represented by the formula (7) can be arbitrarily set, but is preferably an equimolar ratio or a ratio close thereto, specifically, the compound represented by the formula (6).
  • the amount of the compound represented by the formula (7) is 0.5-3 mol with respect to 1 mol.
  • the base is usually used in an amount of 1 mol to excess, preferably 1 to 3 mol, per 1 mol of the compound represented by the formula (6).
  • the compound of the present invention can be isolated by adding the reaction mixture to water and then subjecting to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration.
  • the isolated compound of the present invention can also be purified by operations such as chromatography, recrystallization and distillation.
  • Reference production method 4 Among compounds (6), compound (6-a) can be produced, for example, by the route shown in the following scheme according to the method described in Journal of Chemical Society, Parkin Trans1, 206-215, (2001).
  • W a Represents a leaving group (for example, methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group, p-toluenesulfonyloxy group, etc.), R, R a , R 1 , R 2 And n have the same meaning as described above.
  • (Reference production method 5) Among compounds (6), compound (6-b) can be produced, for example, by the route shown in the following scheme according to the method described in Chemistry-A European Journal, 993-1005, (2001).
  • W b represents a leaving group (for example, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.), R, R a , R 1 , R 2 And n have the same meaning as described above.
  • Examples of harmful arthropods to which the compound of the present invention exhibits a controlling effect include harmful insects and harmful mites. More specifically, the following are mentioned.
  • Hemiptera small brown planthopper (Laodelphax striatellus), brown planthopper (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera) planthoppers such as, green rice leafhopper (Nephotettix incticeps), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens) leafhoppers such as, cotton aphid (Aphis gossypii) , Aphids such as Myzus persicae, Nezara antenna, Riptortus clavetus, Eysarcoris larvae is parvus), Plautia crossota green bug (Plautia stali), brown marmorated stink bug (Halyomorpha mista) red streaks Miridae (Stenotus rubrovittatus), stink bugs such as Trigonotylus caelestialium (Trigonotylus ruficornis), greenhouse whitefly (Trialeurodes
  • Houseflies such as Anopheles, Chironomid, Housefly (Musca domestica), Muscina stabulans, etc., Drosophila, Nymphalidae, Flyfly, Delaplata, Timaelae Liriomyz trifolii) leafminers such as, fruit flies, Drosophila acids, Nomibae such as Oki Mont Nomibae (Megaselia spiracularis), flies such as giant flies (Clogmia albipunctata), black flies acids, Abu acids, stable fly and the like; Coleoptera: Western corn root worms (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worms (Diabrotica undecimanta wiwei), etc .; weevil such as zeamais), rice weevil (Lissohoptrus oryzophilus), and azuki beetle (Callosobrchuchuys Kunststoffsis),
  • Epilacunas such as Epilachna vigintioctopuncta, Soleoptera, Nagashimushimushi, Leopard beetle, Longicorn beetle, Paederus fuscipes, etc .
  • Cockroach pests German cockroaches (Blatella germanica), Black cockroaches (Periplaneta furiginosa), American cockroaches (Periplaneta americana), Japanese cockroaches (Peripraneta brunet) Thrips of the order: Thrips palmi, Trips tabaci, Franklinella occidentalis, Franklin, etc.
  • Hymenoptera Monomorium phalaosis, Formica fusca japonica, Ochellelus glaben, Phytomidae, Phitomae (Phitomidae) japonica) and the like; Straight-eyed pests: keratoids, grasshoppers, crickets, etc .; Lepidoptera: Cat fleas (Ctenocephalides felis), dog fleas (Ctenocephalides canis), human fleas (Pulex irritans), Xenopsilla cheopes, etc.
  • Lice insect pests Pediculus humanus corporis, phethyrus pubis, cattle lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), pig lice Termite pests: Yamato termites (Reticulites spertermus), Western termites (Cantopterites teremite) (Reticulitermes tibias), Subteranian termites such as dessert Subteranian termite (Heterotermes aureus), Dora such as American termite minor (Incitermes minor) Wood terpolymers mites such, Nevada dump wood coater termite (Zootermopsis nevadensis) Dump Wood terpolymers mitogen such as such; Mite order pests: Tetanychus urticae, Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), citrus spider mite (Panonychus citri), mite spider mite (Panonychus ulmi
  • pteronyssinus house dust mite such as, Hosotsumedani (Cheyletus eruditus), Stag Tsumedani (Cheyletus malaccensis), Tsumedani such as Minami Tsumedani (Cheyletus moorei), house dust mite (Ornithonyssus bacoti), Torisashidani (Ornithonyssus sylvairum), Cucumbers such as Dermanyssus gallinae, tsutsugamushi such as Leptotrophidium akamushi; Spiders: Chiracanthium japonicum, Latroectus hasseltii, etc .; Lip and leg class: Geeu (Thereunema hilgendorfi), Tobismadede (Scolopendra subspinepes), etc .; Double leg class: Oxi
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually prepared by mixing the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier or a gaseous carrier, and if necessary, for surfactants and other preparations.
  • Adjuvants are added and formulated into emulsions, oils, powders, granules, wettable powders, flowables, microcapsules, aerosols, smokers, poison baits, resin formulations and the like. These preparations usually contain 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, quartz, Sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.), fine powders and granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.).
  • clays kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay
  • synthetic hydrous silicon oxide talc
  • ceramic and other inorganic minerals
  • fine powders and granular materials such as chemical fertilizers (ammonium sulfate, phosphorous acid, ammonium nitrate, urea, ammonium chloride, etc.).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), and aromatic carbonization.
  • alcohols methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • aromatic carbonization examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone
  • Hydrogen toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.
  • aliphatic hydrocarbons hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.
  • esters ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate
  • nitriles acetonitrile, isobutyrate) Nitriles
  • ethers diisopropyl ether, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl
  • Acid amides N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.
  • halogenated hydrocarbons diichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.
  • sulfoxides dimethylsulfoxide, etc.
  • propylene carbonate and vegetable oil (Soybean oil, cottonseed oil, etc.).
  • gaseous carrier include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and alkyl sulfonates, alkyl benzene sulfonates, alkyl sulfates, and the like.
  • Anionic surfactants may be mentioned.
  • Other adjuvants for preparation include sticking agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to the harmful arthropod or the habitat of the harmful arthropod.
  • the compound of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • habitats for harmful arthropods include paddy fields, fields, orchards, non-agricultural land, and houses.
  • the above application can be carried out by the same application method as before as long as the compound of the present invention can be brought into contact with or ingested by a harmful arthropod.
  • Examples of such application methods include spraying treatment, soil treatment, seed treatment, and hydroponic liquid treatment.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is used for controlling harmful arthropods in the agricultural field, the application rate is 10,000 m. 2
  • the amount of the present compound per unit is usually 1 to 10000 g.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention When the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration becomes 0.01 to 10,000 ppm. Granules, powders and the like are usually applied as they are. These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly on harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and harmful arthropods that inhabit the soil of cultivated land. You may treat to this soil in order to control. Moreover, it can also process by the method of wrapping the resin formulation processed into the sheet form or the string form around the crop, stretching over the crop vicinity, and laying on the stock soil.
  • the application amount is 1 m when treated on the surface. 2
  • the amount of the compound of the present invention per unit is usually 0.01 to 1000 mg. 3
  • the amount of the present compound per unit is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 1000 ppm, and applied. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the compound of the present invention can be used in farmland where the following crops are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, etc.
  • Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc. cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae (burdock, Shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery vegetables (carrots, parsley, celery, red pepper, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) (Perilla, mint, basil Etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc.
  • Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
  • the crop includes a genetically modified crop.
  • the arthropod control agent of the present invention can be mixed or used in combination with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • Active ingredient of insecticide (1) Organophosphorus compounds Acetate, Aluminum phosphide, Butathiofos, Cadusafos, Chlorethoxyphos, Chlorfenvinphos, Chlorpyriphos , Cyanophos, diazinon, DCIP (dichroodiisopropyl ether), diclofenthion, dichlorvos, dimethoate, dimethylbinphos (d) methylvinphos, disulfoton, EPN, etion, etioprophos, etrimfos, fenthion, fenitrothion, fothiothion hydrogen phosphide, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathion, monocrotophos,
  • Nereistoxin compounds Cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap and bisultap.
  • Neonicotinoid compounds Imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloprid, dinotefuran and thothianidin.
  • Phenylpyrazole compound Acetoprole, etiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, and pyrafluprole.
  • Bt toxin Live spores and produced crystal toxins from Bacillus thuringiensis and mixtures thereof;
  • Hydrazine compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide and tebufenozide.
  • Active ingredient of acaricide Acequinocyl, amitraz, benzoximate, bifenaate, phenisobromolate, chinomethionate, BS chlorbenzylate (BS), chlorbenzylate (BS) (Clofenetine), cyflumetofen (cyflumetofen), kelsen (dicofol), etoxazole (etoxazole), fenbutatin oxide, fenothiocarb (fenothiocarb), fenpyroximate (fenpyroximate) , Fluacrylpyrim, fluproxyfen, hexythiazox, propargite, BPPS, polyactin complex, pyridene, pyridaben, pyridaben, pyridaben, pyridaben.
  • Active ingredient of fungicide Propiconazole, Prothioconazole, Triadimenol, Prochloraz, Penconazole, Dibuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole, Tebuconazole bromconazole, epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, triflumizole (triflumizole) aconazole, microbutanil, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, tertanol, tertanol, tertanol.
  • Azole bactericidal compounds such as flutriafol; Cyclic amine bactericidal compounds such as fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin; carbendezim, benomylzol, benomylzol benzimidazole bactericidal compounds such as zole and thiophanate-methyl; procymidone; cyprodinil; pyrimethanil; diethofencarb; Iprodione; vinclozolin; chlorothalonil; captan; mepanipyrim; fenpiclonil; fludioxonil; fludioxonil; Diphlofluidid; folpet; cresoxim-methyl; azoxystrobin; trifloxystrobin; fluoxastrobin (b); Pyraclostrobin; dimoxystrobin; pyribencarb; spiroxamine; quinoxyfen; fenhexamidon; famoxa
  • Organic phosphorus herbicidal compound Amiprofos-methyl, butamifos, bensulide, piperophos, anilofos, glyphosate and glufosinate-glufosinate-glufosinate (Bialaphos).
  • Carbamate herbicidal compounds Di-allate, tri-allate, EPTC, butyrate, bentiocarb, esprocarb, molinate, dimepiperate, swep (Chlorpropham), phenmedifam, phenisopham, pyributicalb and ashram.
  • Acid amide herbicidal compound Propanil, propyzamide, bromobutide and etobenzanide.
  • Chloroacetanilide herbicidal compound Acetochlor, alachlor, butachlor, dimethenamide, dipachenchlor, metazachlor, metolachlor, retichlorl, pretilachlor Petoxamide.
  • Diphenyl ether herbicidal compound Acifluorfen-sodium, bifenox, oxyfluorfen, lactofen, fomesafen, clomethoxynil and aclonifen.
  • Cyclic imide herbicidal compound Oxadiazone, cinidone-ethyl, carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, flurochlorac-pentyl, flumioxazine (flumifluaflufen) Ethyl (pyraflufen-ethyl), oxadiargyl (oxadiargyl), pentoxazone, fluthiacet-methyl, butafenacil, benzfenazone, benzfendizone (Saflufenacil).
  • Pyrazole herbicidal compound Benzofenap, pyrazolate, pyrazoxifene, topramzone and pyrasulfotole.
  • Triketone herbicidal compound Isoxaflutole, benzobicyclon, sulcotrione, mesotrione, tembotrione and tefuryltrione.
  • Aryloxyphenoxypropionic acid herbicidal compound Clodinahop-propargyl, cyhalofop-butyl, diclohop-methyl, phenoxaprop-ethyl, fluazifbutyl Xylohop-methyl and quizalofop-ethyl, metamihop.
  • Trione oxime herbicidal compound Alloxydim-sodium, cetoxydim, butroxydim, cresodim, cloproxidim, cyclohexyloxym, tepraxyloxym .
  • Imidazolinone herbicidal compound Imazametabenz-methyl, imazamethapyr, imazamox, imazapyr, imazaquin, and imazepyr.
  • Sulfonamide herbicidal compound Flumetslam, metosulam, dicloslam, floraslam, chloranthram-methyl, penoxslam and pyroxslam py.
  • Formulation Example 1 20 parts of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention are dissolved in 65 parts of xylene, 15 parts of Solpol 3005X (surfactant, registered trademark of Toho Chemical Co., Ltd.) is added, and the mixture is mixed well by stirring. Get. Formulation Example 2 Solvent 3005X 5 parts is added to 40 parts of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention, and mixed well to mix 32 parts of Carplex # 80 (synthetic hydrous silicon oxide, registered trademark of Shionogi & Co., Ltd.) Add 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth and stir and mix with a juice mixer to obtain a wettable powder.
  • Solpol 3005X surfactant, registered trademark of Toho Chemical Co., Ltd.
  • Formulation Example 3 1.5 parts of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention and 1 part of Toxeal GUN (synthetic hydrous silicon oxide, Tokuyama registered trademark), Riax 85A (sodium lignin sulfonate, manufactured by Mead Westvaco Corporation) 2 Part, bentonite Fuji (Bentonite, manufactured by Hojun Co., Ltd.) and Katsumiyama A clay (Kaolin clay, manufactured by Katsumiyama Mining Co., Ltd.) 65.5 parts are thoroughly pulverized and mixed, and after adding water and kneading well, Granulate with an extrusion granulator and dry to obtain 1.5% granules.
  • Toxeal GUN synthetic hydrous silicon oxide, Tokuyama registered trademark
  • Riax 85A sodium lignin sulfonate, manufactured by Mead Westvaco Corporation
  • bentonite Fuji Bantonite Fuji
  • Katsumiyama A clay Korean clay, manufactured by Katsumiyama Mining Co.,
  • Formulation Example 4 10 parts of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention, 10 parts of phenylxylylethane, and 0.5 part of Sumidur L-75 (tolylene diisocyanate, manufactured by Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.) were mixed. Thereafter, the mixture is added to 20 parts of a 10% aqueous solution of gum arabic and stirred with a homomixer to obtain an emulsion having an average particle size of 20 ⁇ m. To this, 2 parts of ethylene glycol is added, and further stirred in a warm bath at 60 ° C. for 24 hours to obtain a microcapsule slurry.
  • Sumidur L-75 tolylene diisocyanate, manufactured by Sumika Bayer Urethane Co., Ltd.
  • Xanthan gum and 1.0 part of Beegum R are dispersed in 56.3 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution. 42.5 parts of the microcapsule slurry and 57.5 parts of the thickener solution are mixed to obtain a microcapsule.
  • Formulation Example 5 After mixing 10 parts of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention and 10 parts of phenylxylylethane, the mixture was added to 20 parts of a 10% aqueous solution of polyethylene glycol and stirred with a homomixer. An emulsion with a particle size of 3 ⁇ m is obtained.
  • Xanthan gum and 1.0 part of Beegum R are dispersed in 58.8 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution.
  • 40 parts of the emulsion solution and 60 parts of the thickener solution are mixed to obtain a flowable agent.
  • Formulation Example 6 5 parts of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention, 3 parts of Carplex # 80 (synthetic hydrous silicon oxide fine powder, Shionogi Pharmaceutical), PAP (mixture of monoisopropyl phosphate and diisopropyl phosphate) ) Add 0.3 parts and 91.7 parts of talc (300 mesh), and stir and mix with a juice mixer to obtain a powder.
  • Formulation Example 7 0.1 part of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention is dissolved in 10 parts of isopropyl alcohol, and this is mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain an oil agent.
  • Formulation Example 8 One part of the compounds (1) and (2) of the present invention, 1 part of dichloromethane, 5 parts of dichloromethane and 34 parts of deodorized kerosene are mixed and dissolved, filled into an aerosol container, a valve part is attached, and then a propellant is passed through the valve part. 60 parts of (liquefied petroleum gas) are pressure-filled to obtain an oily aerosol.
  • Formulation Example 9 One of the present compounds (1) and (2) 0.6 parts, xylene 5 parts, deodorized kerosene 3.4 parts and Atmos 300 (emulsifier, registered trademark of Atlas Chemical Co., Ltd.) 1 part Then, 50 parts of water is filled in an aerosol container, and 40 parts of a propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through a valve part to obtain an aqueous aerosol.
  • a propellant liquefied petroleum gas
  • Formulation Example 11 Acetone is added and dissolved in 0.8 g of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention and 0.4 g of piperonyl butoxide to make a total of 10 ml.
  • Formulation Example 13 100 mg of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone and impregnated into a porous ceramic plate of 4.0 cm ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm. obtain.
  • Formulation Example 14 100 ⁇ g of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone, and uniformly applied to a filter paper having a size of 2 cm ⁇ 2 cm and a thickness of 0.3 mm. Get.
  • Formulation Example 15 Mixing 10 parts of any one of the compounds (1) and (2) of the present invention, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and 55 parts of water, and finely pulverizing them by a wet pulverization method To obtain a formulation.
  • German cockroaches (5 males and 5 females) are placed in a test container with a buttered inner wall (diameter 8.75 cm, height 7.5 cm, bottom 16 mesh wire mesh) and the container is used for testing. It was installed at the bottom of the chamber (bottom: 46 cm ⁇ 46 cm, height: 70 cm). From a height of 60 cm above the upper surface of the container, 1.5 ml of a test drug solution was sprayed using a spray gun (spray pressure 0.42 kg / cm 2). The container was removed from the test chamber 30 seconds after spraying, and the number of insects knocked down after 5 minutes was counted to determine the knockdown rate. The knockdown rate was calculated by the following formula.
  • Knockdown rate (%) (number of knockdown insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the knockdown rate of the test insect was 80% or more.
  • Ten adult house flies (5 males and 5 females) were released in a polyethylene cup (bottom diameter: 10.6 cm) and covered with 16 mesh nylon goose.
  • the polyethylene cup was placed at the bottom of a test chamber (bottom: 46 cm ⁇ 46 cm, height: 70 cm).
  • a 0.5 ml test chemical solution was sprayed from a height of 30 cm above the upper surface of the polyethylene cup using a spray gun (spray pressure 0.9 kg / cm 2).
  • the cup was removed from the test chamber, and the number of insects knocked down after 5 minutes was counted to determine the knockdown rate.
  • the knockdown rate was calculated by the following formula.
  • Knockdown rate (%) (number of knockdown insects / number of test insects) ⁇ 100 As a result, in the treatment with the compound (2) of the present invention, the knockdown rate of the test insect was 80% or more.
  • Knockdown rate (%) (number of knockdown insects / number of test insects) ⁇ 100 Moreover, it replaced with each of this invention compound (1) and (2), and performed the same test as the above using each of the comparison compound (a) and (b) as a control
  • the compound of the present invention has a controlling effect on pests, it is useful as an active ingredient of a pest controlling agent.

Abstract

式（Ｉ）〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は相異なり、水素原子等を表し、ｍとｎとは、各々０、 １、２、３又は４の組み合わせを表し、ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し、Ｒは、１個以上のハ ロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基等を表す。〕で示されるアミド化合物は優れた有害節足動物防除効果を有する。

Description

アミド化合物
　本発明は、アミド化合物及びその有害節足動物防除用途に関する。
　ＷＯ２０１３／００３５０５には、ある種のアミド化合物が外部寄生虫の防除のために使用できることが記載されている。
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供する。
　本発明は、以下の通りである。
［１］式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
〔式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は相異なり、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（ヒドロキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、
ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
ｍ及びｎは、以下のａ~ｄの組み合わせのいずれかを表し、
　ａ）ｍ及びｎがいずれも０
　ｂ）ｍが０であり、ｎが２、３又は４
　ｃ）ｍが１、２、３又は４であり、ｎが０
　ｄ）ｍが１、２、３又は４であり、ｎが１、２、３又は４
ｐは、０、１、２、３、４又は５のいずれかを表し、
Ｒは、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（ヒドロキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基、
群Ａより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基、
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンジル基、
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいアリールチオ基、
群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいヘテロアリール基、
アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、−ＣＯＮＲ５Ｒ６基又はハロゲン原子を表し（但しｐが２、３、４又は５のいずれか１つである場合は、Ｒは同一であっても異なっていてもよい）、
Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なり、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。
群Ａ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基
及びハロゲン原子からなる群。
群Ｂ：
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基
シアノ基、ニトロ基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群。〕
で示されるアミド化合物。
［２］式（Ｉ）において、ｍ及びｎが、以下のａ及びｅ~ｇの組み合わせ
　ａ）ｍ及びｎがいずれも０
　ｅ）ｍが０であり、ｎが２
　ｆ）ｍが１又は２であり、ｎが０
　ｇ）ｍが１又は２であり、ｎが１又は２
のいずれかである［１］に記載のアミド化合物。
［３］式（Ｉ）において、ｍが１又は２であり、ｎが０であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子である［１］に記載のアミド化合物。
［４］式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ１及びＲ２が水素原子である［１］に記載のアミド化合物。
［５］式（Ｉ）において、ｍが１又は２であり、ｎが１又は２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子である［１］に記載のアミド化合物。
［６］式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ１及びＲ２が水素原子であり、ｐが０、１又は２である［１］に記載のアミド化合物。
［７］式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子である［１］に記載のアミド化合物。
［８］式（Ｉ）において、Ｒが水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である［１］~［７］のいずれか一項に記載のアミド化合物。
［９］式（Ｉ）において、ｐが０、１又は２である［１］~［８］のいずれか一項に記載のアミド化合物。
［１０］［１］~［９］のいずれか一項に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［１１］［１］~［９］のいずれか一項に記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害節足動物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
本発明において、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、１−フルオロシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基及び２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（ヒドロキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、ヒドロキシ基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を意味し、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、ヒドロキシジフルオロメチル基、２，２−ジフルオロ−２−ヒドロキシエチル基及び２−ヒドロキシ−（１，１，２，２−テトラフルオロ）エチル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を意味し、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ジフルオロメトキシメチル基、トリフルオロメトキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエトキシメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基、１−プロポキシエチル基、２−プロポキシエチル基、１−イソプロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、ブトキシメチル基、１−ジフルオロメトキシエチル基、２−ジフルオロメトキシエチル基、１−トリフルオロメトキシエチル基、２−トリフルオロメトキシエチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）エチル基、１−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）エチル基、１−メトキシプロピル基、２−メトキシプロピル基、３−メトキプロピル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、１−トリフルオロメトキシプロピル基、２−トリフルオロメトキシプロピル基、３−トリフルオロメトキシプロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロピル基、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロピル基及び３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）プロピル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を意味し、例えば、シクロプロピルメトキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロペンチルメトキシ基、シクロヘキシルメトキシ基、シクロヘプチルメトキシ基、シクロオクチルメトキシ基、１−フルオロシクロプロピルメトキシ基、１−メチルシクロプロピルメトキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルメトキシ基、２，２−ジメチルシクロプロピルメトキシ基、２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロヘプチルエトキシ基、シクロオクチルエトキシ基、１−フルオロシクロプロピルエトキシ基、１−メチルシクロプロピルエトキシ基、２，２−ジクロロシクロプロピルエトキシ基、２，２−ジメチルシクロプロピルエトキシ基及び２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピルエトキシ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を意味し、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、ジフルオロメトキシメトキシ基、トリフルオロメトキシメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシメトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシメトキシ基、１−メトキシエトキシ基、２−メトキシエトキシ基、２−エトキシエトキシ基、１−プロポキシエトキシ基、２−プロポキシエトキシ基、２−ブトキシエトキシ基、１−ジフルオロメトキシエトキシ基、２−ジフルオロメトキシエトキシ基、１−トリフルオロメトキシエトキシ基、２−トリフルオロメトキシエトキシ基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）エトキシ基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）エトキシ基、２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）エトキシ基、１−メトキシプロポキシ基、２−メトキシプロポキシ基、３−メトキシプロポキシ基、１−エトキシプロポキシ基、２−エトキシプロポキシ基、３−エトキシプロポキシ基、１−トリフルオロメトキシプロポキシ基、２−トリフルオロメトキシプロポキシ基、３−トリフルオロメトキシプロポキシ基、３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）プロポキシ基、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）プロポキシ基及び３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ）プロポキシ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、１−プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、イソブチルアミノ基、ジフルオロメチルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、トリクロロメチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルアミノ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルアミノ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジエチルアミノ基及びジイソプロピルアミノ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、１−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、イソブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、１−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、１−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を意味し、例えば、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、１−プロピルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、イソブチルチオメチル基、ジフルオロメチルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基、トリクロロメチルチオメチル基、２，２，２−トリフルオロエチルチオメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、２−イソプロピルチオエチル基、２−イソブチルチオエチル基、２−ジフルオロメチルチオエチル基、２−トリフルオロメチルチオエチル基、２−トリクロロメチルチオエチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）エチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）エチル基、２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）エチル基、３−メチルチオプロピル基、３−エチルチオプロピル基、３−トリフルオロメチルチオプロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチルチオ）プロピル基、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ）プロピル基及び３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルチオ）プロピル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を意味し、例えば、メチルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル基、１−プロピルスルフィニルメチル基、イソプロピルスルフィニルメチル基、イソブチルスルフィニルメチル基、ジフルオロメチルスルフィニルメチル基、トリフルオロメチルスルフィニルメチル基、トリクロロメチルスルフィニルメチル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニルメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニルメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニルメチル基、２−メチルスルフィニルエチル基、２−エチルスルフィニルエチル基、２−プロピルスルフィニルエチル基、２−イソプロピルスルフィニルエチル基、２−イソブチルスルフィニルエチル基、２−ジフルオロメチルスルフィニルエチル基、２−トリフルオロメチルスルフィニルエチル基、２−トリクロロメチルスルフィニルエチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）エチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル）エチル基、２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル）エチル基、３−メチルスルフィニルプロピル基、３−エチルスルフィニルプロピル基、３−トリフルオロメチルスルフィニルプロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル）プロピル基、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル）プロピル基及び３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルフィニル）プロピル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を意味し、例えば、メチルスルホニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、１−プロピルスルホニルメチル基、イソプロピルスルホニルメチル基、イソブチルスルホニルメチル基、ジフルオロメチルスルホニルメチル基、トリフルオロメチルスルホニルメチル基、トリクロロメチルスルホニルメチル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニルメチル基、２−メチルスルホニルエチル基、２−エチルスルホニルエチル基、２−プロピルスルホニルエチル基、２−イソプロピルスルホニルエチル基、２−イソブチルスルホニルエチル基、２−ジフルオロメチルスルホニルエチル基、２−トリフルオロメチルスルホニルエチル基、２−トリクロロメチルスルホニルエチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）エチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル）エチル基、２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニル）エチル基、３−メチルスルホニルプロピル基、３−エチルスルホニルプロピル基、３−トリフルオロメチルスルホニルプロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル）プロピル基、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル）プロピル基及び３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニル）プロピル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を意味し、例えば、メチルスルホニルオキシメチル基、エチルスルホニルオキシメチル基、１−プロピルスルホニルオキシメチル基、イソプロピルスルホニルオキシメチル基、イソブチルスルホニルオキシメチル基、ジフルオロメチルスルホニルオキシメチル基、トリフルオロメチルスルホニルオキシメチル基、トリクロロメチルスルホニルオキシメチル基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシメチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルオキシメチル基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニルオキシメチル基、２−メチルスルホニルオキシエチル基、２−エチルスルホニルオキシエチル基、２−プロピルスルホニルオキシエチル基、２−イソプロピルスルホニルオキシエチル基、２−イソブチルスルホニルオキシエチル基、２−ジフルオロメチルスルホニルオキシエチル基、２−トリフルオロメチルスルホニルオキシエチル基、２−トリクロロメチルスルホニルオキシエチル基、２−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ）エチル基、２−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルオキシ）エチル基、２−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ）エチル基、３−メチルスルホニルオキシプロピル基、３−エチルスルホニルオキシプロピル基、３−トリフルオロメチルスルホニルオキシプロピル基、３−（２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ）プロピル基、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルオキシ）プロピル基及び３−（１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ）プロピル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を意味し、例えば、メチルアミノメトキシ基、エチルアミノメトキシ基、プロピルアミノメトキシ基、イソプロピルアミノメトキシ基、ブチルアミノメトキシ基、
２−メチルアミノエトキシ基、２−エチルアミノエトキシ基、２−プロピルアミノエトキシ基、２−イソプロピルアミノエトキシ基、２−ブチルアミノエトキシ基、３−メチルアミノプロポキシ基、３−エチルアミノプロポキシ基、３−プロピルアミノ）プロポキシ基、３−イソプロピルアミノプロポキシ基及び３−ブチルアミノプロポキシ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ）（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基を意味し、例えば、ジメチルアミノメトキシ基、エチルメチルアミノメトキシ基、ジエチルアミノメトキシ基、ジイソプロピルアミノメトキシ基、２−ジメチルアミノエトキシ基、２−エチルメチルアミノエトキシ基、２−ジエチルアミノエトキシ基、２−ジイソプロピルアミノエトキシ基、３−ジメチルアミノプロポキシ基、３−エチルメチルアミノプロポキシ基、３−ジエチルアミノプロポキシ基及び３−ジイソプロピルアミノプロポキシ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基とは、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基を有する１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基を意味し、例えば、メチルアミノメチル基、２−メチルアミノエチル基、３−メチルアミノプロピル基、４−メチルアミノブチル基、エチルアミノメチル基、２−エチルアミノエチル基、３−エチルアミノプロピル基、４−エチルアミノブチル基、イソプロピルアミノメチル基、２−イソプロピルアミノエチル基、３−イソプロピルアミノプロピル基、４−イソプロピルアミノブチル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、１−フルオロシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２，２−ジクロロシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基及び２，２，３，３−テトラクロロシクロプロピル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基とは、例えば、メチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、プロピルスルホニルオキシ基、イソプロピルスルホニルオキシ基、ブチルスルホニルオキシ基、イソブチルスルホニルオキシ基、ジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリクロロメチルスルホニルオキシ基、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニルオキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニルオキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルスルホニルオキシ基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基、１，１，２，２−テロラフルオロエトキシカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
　本発明において、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ジフルオロメチルカルボニル基、トリフルオロメチルカルボニル基、トリクロロメチルカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエエチルカルボニル基、１，１，２，２−テロラフルオロエチルカルボニル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチルカルボニル基が挙げられる。
　本発明において、群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基としては、例えば、ビニル基、２−フルオロビニル基、２，２−ジフルオロビニル基、２，２−ジクロロビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル−１−ブテニル基、３−メチル−１−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基、３−メチル−３−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１，２−ジメチル−１−プロペニル基、１，２−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−１−プロペニル基及び１−エチル−２−プロペニル基が挙げられる。
　本発明において、群Ａより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−フルオロエチニル基、１−プロピン−１−イル基、２−プロピン−１−イル基、１−ブチン−１−イル基、１−ブチン−３−イル基、１−ブチン−４−イル基、２−ブチン−１−イル基、１−ペンチン−１−イル基、１−ペンチン−３−イル基、１−ペンチン−４−イル基、１−ペンチン−５−イル基、２−ペンチン−１−イル基、２−ペンチン−４−イル基、２−ペンチン−５−イル基、３−メチル−１−ブチン−３−イル基及び３−メチル−１−ブチン−４−イル基が挙げられる。
　本発明において、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基としては、例えば、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、４−ヒドロキシルフェニル基、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ビニルフェニル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェニル基、４−エチニルフェニル基、４−（２’−フルオロエチニル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３−シアノフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−カルボキシルフェニル基、３−ヒドロキシルフェニル基、３−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル基、３−メチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−メチルチオフェニル基、３−メチルスルフィニルフェニル基、３−メチルスルホニルフェニル基、３−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−シアノフェニル基、２−ニトロフェニル基、２−カルボキシルフェニル基、２−ヒドロキシルフェニル基、２−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェニル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェニル基、２−メチルフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−メチルチオフェニル基、２−メチルスルフィニルフェニル基、２−メチルスルホニルフェニル基、２−フルオロフェニル基及び２−クロロフェニル基が挙げられる。
　本発明において、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基としては、例えば、４−シアノフェノキシ基、４−ニトロフェノキシ基、４−カルボキシルフェノキシ基、４−ヒドロキシルフェノキシ基、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェノキシ基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−メトキシフェノキシ基、４−トリフルオロメトキシフェノキシ基、４−メチルチオフェノキシ基、４−メチルスルフィニルフェノキシ基、４−メチルスルホニルフェノキシ基、４−メトキシカルボニルフェノキシ基、４−ビニルフェノキシ基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）フェノキシ基、４−エチニルフェノキシ基、４−（２’−フルオロエチニル）フェノキシ基、４−フルオロフェノキシ基、４−クロロフェノキシ基、３，４−ジクロロフェノキシ基、３−シアノフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、３−カルボキシルフェノキシ基、３−ヒドロキシルフェノキシ基、３−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェノキシ基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェノキシ基、３−メチルフェノキシ基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、３−トリフルオロメトキシフェノキシ基、３−メチルチオフェノキシ基、３−メチルスルフィニルフェノキシ基、３−メチルスルホニルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、３−クロロフェノキシ基、２−シアノフェノキシ基、２−ニトロフェノキシ基、２−カルボキシルフェノキシ基、２−ヒドロキシルフェノキシ基、２−（Ｎ−メチルカルバモイル）フェノキシ基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、２−トリフルオロメチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、２−トリフルオロメトキシフェノキシ基、２−メチルチオフェノキシ基、２−メチルスルフィニルフェノキシ基、２−メチルスルホニルフェノキシ基、２−フルオロフェノキシ基及び２−クロロフェノキシ基が挙げられる。
が挙げられる。
　本発明において、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンジル基としては、例えば、４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、３−シアノベンジル基、３−ニトロベンジル基、３−カルボキシルベンジル基、３−ヒドロキシルベンジル基、３−（Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジル基、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンジル基、３−メチルベンジル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、３−メトキシベンジル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、３−メチルチオベンジル基、３−メチルスルフィニルベンジル基、３−メチルスルホニルベンジル基、３−フルオロベンジル基、３−クロロベンジル基、２−シアノベンジル基、２−ニトロベンジル基、２−カルボキシルベンジル基、２−ヒドロキシルベンジル基、２−（Ｎ−メチルカルバモイル）ベンジル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）ベンジル基、２−メチルベンジル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、２−メトキシベンジル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、２−メチルチオベンジル基、２−メチルスルフィニルベンジル基、２−メチルスルホニルベンジル基、２−フルオロベンジル基及び２−クロロベンジル基が挙げられる。
　本発明において、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいアリールチオ基としては、例えば、フェニルチオ基、２−メチルフェニルチオ基、３−メチルフェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基、２−フルオロフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ基、４−フルオロフェニルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、２−ニトロフェニルチオ基、３−ニトロフェニルチオ基、４−ニトロフェニルチオ基、２−アミノフェニルチオ基、３−アミノフェニルチオ基、４−アミノフェニルチオ基、２−シアノフェニルチオ基、３−シアノフェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、２−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基、４−トリフルオロメチルフェニルチオ基、２−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、３−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、４−トリフルオロメトキシフェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、３−メトキシフェニルチオ基、４−メトキシフェニルチオ基、２−メチルスルホニルフェニルチオ基、３−メチルスルホニルフェニルチオ基、４−メチルスルホニルフェニルチオ基、２−ビフェニルチオ基、３−ビフェニルチオ基、４−ビフェニルチオ基、１−ナフチルチオ基及び２−ナフチルチオ基が挙げられる。
　本発明において、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいヘテロアリール基としては、例えば、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、１，２，３−トリアジン−４−イル基、１，２，３−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−３−イル基、１，２，４−トリアジン−５−イル基、１，２，４−トリアジン−６−イル基、１，３，５−トリアジン−２−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キナゾリル基、４−キナゾリル基、５−キナゾリル基、６−キナゾリル基、７−キナゾリル基、８−キナゾリル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基及び６−ベンゾチエニル基が挙げられる。
　本発明化合物としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ１及びＲ２が水素原子であり、ｐが０、１又は２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ１及びＲ２が水素原子であり、ｐが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ１及びＲ２が水素原子であり、ｐが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ１及びＲ２が水素原子であり、ｐが２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０、１又は２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０、１又は２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０、１又は２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０、１又は２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが０であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０、１又は２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０である化合物；
式（１）において、ｍが２であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが０であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが０である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが０であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが１である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが２である化合物；
式（Ｉ）において、ｍが２であり、ｎが０であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、ｐが２である化合物；
　次に、本発明化合物の具体的例を示す。尚、以下の表１~表４において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。また、表１~表４のＲにおける「２−ＣＦ３」等の「２−」との記載は、式（Ｉ−ａ）又は（Ｉ−ｂ）中のベンゼン環上の置換位置が２位であることを表す。
式（Ｉ−ａ）で示されるアミド化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、ｐ及びＲは前記と同じ意味を有する。〕
　式（Ｉ−ａ）で示されるアミド化合物において、ｐ及びＲの組み合わせの例を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 式（Ｉ−ｂ）で示されるアミド化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、ｐ及びＲは前記と同じ意味を有する。〕
　式（Ｉ−ｂ）で示されるアミド化合物において、ｐ及びＲの組み合わせの例を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば、以下の（製造法１）~（製造法２）にしたがって製造することができる。
（製造法１）
　本発明化合物は、式（１）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、Ｌは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
　反応時間は通常５分間~７２時間の範囲内であり、反応温度は通常−２０~１００℃の範囲内である。
　式（１）で示される化合物と、式（２）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（１）で示される化合物１モルに対して、式（２）で示される化合物が０．５~３モルの割合である。
　塩基は、式（１）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量、好ましくは１モル~３モルの割合で使用される。
　反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（製造法２）
　本発明化合物は、式（３）で示される化合物と式（２）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する。〕
　反応は、通常縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等が挙げられる。
　縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩及びベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。　塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
　反応は、必要に応じて、さらに１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等の存在下で行われる。その使用量は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常０．０１モル~１モル、好ましくは０．０５モル~０．２モルの割合である。
　反応時間は通常５分間~７２時間の範囲内であり、反応温度は通常−２０℃~１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃~溶媒の沸点）の範囲内である。
　式（３）で示される化合物と式（２）で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式（３）で示される化合物１モルに対して式（２）で示される化合物が１モル~３モルの割合である。
　縮合剤は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量、好ましくは１モル~３モルの割合で使用される。
　塩基は、式（３）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量、好ましくは１モル~３モルの割合で使用される。
　反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
　次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
（参考製造法１）
　式（１）で示される化合物は、式（４）で示される化合物とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
〔式中、Ｌ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する。〕
　反応は、溶媒中で行うこともできるし、無溶媒で行うこともできる。溶媒としては、例えば酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
　反応時間は通常５分間~２４時間の範囲内であり、反応温度は通常０℃~１００℃の範囲内である。
　ハロゲン化剤は、式（４）で示される化合物１モルに対して、通常１モルから過剰量、好ましくは１モル~５モルの割合で使用される。
　反応は、さらに必要に応じてＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの存在下で行われる。その使用量は、式（４）で示される化合物１モルに対して、０．００１モル~０．５モル、好ましくは０．０１モル~０．１モルの割合である。
　反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される化合物を単離することができる。単離された式（１）で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
（参考製造法２）
　式（４）で示される化合物は、式（５）で示される化合物を、塩基の存在下で加水分解反応に付すことにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する。〕
　反応は、塩基及び水の存在下、有機溶媒中で行われる。有機溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
　塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシドが挙げられる。
　反応時間は通常５分間~７２時間の範囲内であり、反応温度は通常０℃~１００℃の範囲内である。
　塩基は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量、好ましくは１モル~５モルの割合で使用される。
　反応終了後は、反応混合物に塩酸等の酸性水を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（４）で示される化合物を単離することができる。単離された式（４）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
（参考製造法３）
　式（５）で示される化合物は、式（６）で示される化合物と式（７）で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、Ｗは脱離基（例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有する。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
　塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
　反応時間は通常５分間~７２時間の範囲内であり、反応温度は通常−４０~１００℃の範囲内である。
　式（６）で示される化合物と式（７）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（６）で示される化合物１モルに対して、式（７）で示される化合物が０．５~３モルの割合である。
　塩基は、式（６）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量、好ましくは１~３モルの割合で使用される。
　反応終了後は、反応混合物を水に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（参考製造法４）
　化合物（６）のうち、化合物（６−ａ）は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐａｒｋｉｎ　Ｔｒａｎｓ１，２０６−２１５，（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、Ｗａは脱離基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を有する。〕
（参考製造法５）
　化合物（６）のうち、化合物（６−ｂ）は、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ　Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ，９９３−１００５，（２００１）記載の方法に準じて下記スキームで示されるルートにより製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｗｂは脱離基（例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）を表し、Ｒ、Ｒａ、Ｒ１、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を有する。〕
　本発明化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ　ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ　ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ　ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ　ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ　ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ　ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ　ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ　ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ　ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ　ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ　ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ　ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ　ｆｕｓｃａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ　ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ　ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ　ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ　ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ　（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ　ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ　ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ　ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ　ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ　ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ　ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ　ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ　ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ　ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ）　、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ　ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ　ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ　ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ　ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ　ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ　ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ）等；
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、０．０１~９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
　上記施用は、本発明化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
　かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、１~１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１~１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１~１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１~５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１~１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明化合物は、下記の作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉；
観葉植物；
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明の節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル　（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル　（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート。
（４）ネライストキシン化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
　ＤＣＩＰ、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
　プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕ１ｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙ１）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙ１）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａ１ｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ１）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａ１ａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
　ピペロニル　ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ　ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ　２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ及びＥＴＮ。
　以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
　まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
製造例１
　後述の参考製造例３で得た未精製の５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜１．６３ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（４５０ｍｇ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を同時に加えた。室温で１５分間激しく撹拌した後、反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）１８９ｍｇを得た。
本発明化合物（１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７−１．７６（ｍ，１Ｈ）、２．１３−２．１５（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６８（ｍ，１Ｈ）、３．４４−３．５５（ｍ，２Ｈ）、３．５８−３．６４（ｍ，１Ｈ）、３．７４−３．８２（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９５（ｍ，２Ｈ）、４．６１（ｓ，２Ｈ）、４．６３（ｓ，２Ｈ）、７．３０−７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．８４−７．８７（ｍ，１Ｈ）、８．１７（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．５２−８．５４（ｍ，１Ｈ）
製造例２
　製造例１において、５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸クロリドの代わりに後述の参考製造例５で得た未精製の５−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリドを用いて同様に反応を行い、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）２３８ｍｇを得た。
本発明化合物（２）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７−１．７６（ｍ，１Ｈ）、２．０４−２．１４（ｍ，１Ｈ）、２．５６−２．６８（ｍ，１Ｈ）、３．４５−３．５７（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｄｄ，Ｊ＝５．５，８．７Ｈｚ，１Ｈ）、３．７５−３．８１（ｍ，１Ｈ）、３．８６−３．９６（ｍ，２Ｈ）、４．６６（ｓ，２Ｈ）、４．６６（ｓ，２Ｈ）、７．４７−７．６４（ｍ，４Ｈ）、７．８４−７．８７（ｍ，１Ｈ）、８．１５−８．２２（ｍ，２Ｈ）、８．５３−８．５５（ｍ，１Ｈ）
　次に本発明化合物の製造に用いる中間体の参考製造例を示す。
参考製造例１
　５−ヒドロキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（０．５０ｇ，２．９９ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１２ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．５４ｍＬ，３．８９ｍｍｏｌ）を加えた。氷水冷却下、メタンスルホニルクロリド（０．３０ｍＬ，３．８９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した後、２０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで３回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をジイソプロピルエーテル及びヘキサンの混合液に懸濁させ、析出物を濾取して、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
で示される５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル６４３ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．０６（ｓ，３Ｈ）、４．０４（ｓ，３Ｈ）、５．３４（ｓ，２Ｈ）、７．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．７７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）
参考製造例２
　ベンジルアルコール（２２９ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５ｍＬ）溶液に、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（２３８ｍｇ，２．１２ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら、５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（４００ｍｇ，１．６３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間撹拌後、反応液に水を加え、酢酸エチルで洗浄した。水層を１．５％塩酸でｐＨ３~４に調整した後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮して、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
で示される５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸４００ｍｇを粗生成物として得た。該生成物は精製することなく次の反応に供した。
参考製造例３
　参考製造例２で得た５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸（４００ｍｇ，＜１．６３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液に、ＤＭＦ（約０．０５ｍＬ）及び塩化オキサリル（約１ｍＬ）を加えた後、室温で５０分間撹拌した。反応液を減圧条件下に濃縮し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
で示される５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸クロリドを粗生成物として得た。該生成物は精製することなく次の反応に供した。
参考製造例４
　３−トリフルオロメチルベンジルアルコール（２．５９ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．６５ｇ，１４．７ｍｍｏｌ）を加え、撹拌しながら、５−メタンスルホニルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸メチル（１．２０ｇ，４．８９ｍｍｏｌ）を加えた。室温で３０分間撹拌し、さらに５０℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液に水を加え、水層をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ２~３に調製し、塩化ナトリウムで飽和させた後、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮して、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
で示される５−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸１．１３ｇを粗生成物として得た。該生成物は精製することなく次の反応に供した。
参考製造例５
　参考製造例３において、５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸の代わりに参考製造例４で得た未精製の５−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸を用いて同様に反応を行い、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
で示される５−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリドを粗生成物として得た。該生成物は精製することなく次の反応に供した。
参考製造例６
　５−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜０．８９ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に、テトラヒドロピラン−４−イルメチルアミン（０．５ｍＬ）と１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を同時に加えた。室温で１５分間激しく撹拌した後、反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ＷＯ２０１３／００３５０５に記載の下式、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、比較化合物（ｂ）と記す。）２７２ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５−１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．６５−１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．９７（ｍ，２Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ，４Ｈ）、３．９６−４．０２（ｍ，２Ｈ）、４．６６（ｓ，２Ｈ）、４．６６（ｓ，２Ｈ）、７．４７−７．６５（ｍ，４Ｈ）、７．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ）、８．１５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．２０（ｄ，Ｊ＝８．０　Ｈｚ，１Ｈ）、８．５３（ｄ，Ｊ＝２．１，１Ｈ）
参考製造例７
　参考製造例６において、５−（３−トリフルオロメチルベンジルオキシメチル）ピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜０．８９ｍｍｏｌ）の代わりに５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸クロリド（＜１．９７ｍｍｏｌ）を用いて同様に反応を行い、下式、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
で示されるＮ−（テトラヒドロピラン−４−イルメチル）−５−ベンジルオキシメチルピリジン−２−カルボン酸アミド（以下、比較化合物（ａ）と記す。）１８０ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５−１．４７（ｍ，２Ｈ）、１．６６−１．７３（ｍ，２Ｈ）、１．８４−１．９６（ｍ，１Ｈ）、３．３５−３．４３（ｍ，４Ｈ）、３．９５−４．０３（ｍ，２Ｈ）、４．６１（ｓ，２Ｈ）、４．６３（ｓ，２Ｈ）、７．３０−７．４２（ｍ，５Ｈ）、７．８３−７．８７（ｍ，１Ｈ）、８．１５（ｂｒ　ｓ，１Ｈ）、８．１８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）、８．５１−８．５３（ｍ，１Ｈ）
　次に製剤例を示す。製剤例中の部は重量部を、％は重量％を示す。
製剤例１
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　２０部をキシレン　６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（界面活性剤、東邦化学株式会社登録商標）１５部を加え、よく攪拌混合して乳剤を得る。
製剤例２
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　４０部にソルポール３００５Ｘ　５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬株式会社登録商標）３２部、３００メッシュ珪藻土　２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して水和剤を得る。
製剤例３
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　１．５部及びトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ登録商標）１部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、ＭｅａｄＷｅｓｔｖａｃｏ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）　２部、ベントナイト富士（ベントナイト、株式会社ホウジュン製）３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、株式会社勝光山鉱業所製）６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して１．５％粒剤を得る。
製剤例４
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　１０部、フェニルキシリルエタン１０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住化バイエルウレタン株式会社製）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液　２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール　２部加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム　０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水　５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー　４２．５部及び増粘剤溶液　５７．５部を混合してマイクロカプセル剤を得る。
製剤例５
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　１０部とフェニルキシリルエタン１０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液　２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム　０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水　５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液　４０部及び増粘剤溶液　６０部を混合してフロアブル剤を得る。
製剤例６
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）　３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して粉剤を得る。
製剤例７
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　０．１部をイソプロピルアルコール　１０部に溶解し、これを脱臭灯油　８９．９部に混合して油剤を得る。
製剤例８
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　１部、ジクロロメタン　５部及び脱臭灯油　３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して油性エアゾールを得る。
製剤例９
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　０．６部、キシレン　５部、脱臭灯油　３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水　５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）　４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　０．３ｇをアセトン　２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水　１００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥して殺虫線香を得る。
製剤例１１
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液　０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて電気殺虫マット剤を得る。
製剤例１２
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　３部を脱臭灯油　９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
製剤例１３
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ　１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて加熱燻煙剤を得る。
製剤例１４
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ　０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して常温揮散剤を得る。
製剤例１５
　本発明化合物（１）及び（２）のいずれか１種　１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩　５０部を含むホワイトカーボン　３５部及び水　５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより製剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例として示す。
試験例１
　製剤例７により得られた本発明化合物（１）及び（２）の各々の油剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
　チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、試験用薬液１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
　ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物（１）及び（２）の処理において、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
試験例２
　製剤例７により得られた本発明化合物（２）の油剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
　ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．９ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
　ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
　その結果、本発明化合物（２）の処理において、供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
試験例３
　製剤例７により得られた本発明化合物（１）及び（２）の各々の油剤を、有効成分濃度が０．１％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
　ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さからスプレーガンを用いて試験用薬液０．５ｍｌを噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後直ちにカップを試験用チャンバーから取り出し、５分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
　ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
　また、本発明化合物（１）及び（２）の各々に代えて、対照として比較化合物（ａ）及び（ｂ）の各々を用いて上記と同様の試験を行った。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
　本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (10)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又相異なり、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルフィニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニル）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルスルホニルオキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（ヒドロキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、
    ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、
    ｍ及びｎは、以下のａ~ｄの組み合わせのいずれかを表し、
    　ａ）ｍ及びｎがいずれも０
    　ｂ）ｍが０であり、ｎが２、３又は４
    　ｃ）ｍが１、２、３又は４であり、ｎが０
    　ｄ）ｍが１、２、３又は４であり、ｎが１、２、３又は４
    ｐは、０、１、２、３、４又は５を表し、
    Ｒは、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（ヒドロキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基、
    群Ａより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルケニル基、
    群Ａより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいＣ２−Ｃ５アルキニル基、
    群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、
    群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、
    群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンジル基、
    群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいアリールチオ基、
    群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいヘテロアリール基、
    アミノ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ホルミル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、
    −ＣＯＮＲ５Ｒ６基又はハロゲン原子を表し（但しｐが２、３、４又は５のいずれか１つである場合は、Ｒは同一であっても異なっていてもよい）、
    Ｒ５及びＲ６は、同一又は相異なり、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。
    群Ａ：
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基
    及びハロゲン原子からなる群。
    群Ｂ：
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルアミノ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（ジ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）アミノ）（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよい（Ｃ１−Ｃ４アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ４アルキル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、
    １個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルカルボニル基
    シアノ基、ニトロ基、アミノ基及びハロゲン原子からなる群。〕
    で示されるアミド化合物。
  2. 　式（Ｉ）において、ｍ及びｎが、以下のａ及びｅ~ｇの組み合わせ
    　ａ）ｍ及びｎがいずれも０
    　ｅ）ｍが０であり、ｎが２
    　ｆ）ｍが１又は２であり、ｎが０
    　ｇ）ｍが１又は２であり、ｎが１又は２
    のいずれかである請求項１に記載のアミド化合物。
  3. 　式（Ｉ）において、ｍが１又は２であり、ｎが０であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子である請求項１に記載のアミド化合物。
  4. 　式（Ｉ）において、ｍが０であり、ｎが２であり、Ｒ１及びＲ２が水素原子である請求項１に記載のアミド化合物。
  5. 　式（Ｉ）において、ｍが１又は２であり、ｎが１又は２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子である請求項１に記載のアミド化合物。
  6. 　式（Ｉ）において、ｍが１であり、ｎが１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子である請求項１に記載のアミド化合物。
  7. 　式（Ｉ）において、Ｒが水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基である請求項１~６のいずれか一項に記載のアミド化合物。
  8. 　式（Ｉ）において、ｐが０、１又は２である請求項１~６のいずれか一項に記載のアミド化合物。
  9. 　請求項１に記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
  10. 　請求項１に記載のアミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
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