WO2013118907A1 - アミド化合物及びその有害生物防除用途 - Google Patents

アミド化合物及びその有害生物防除用途 Download PDF

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知嗣 粟野
純 大下
松尾 憲忠
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Abstract

式(I) 〔式中、Yは、酸素原子及び-S(O)t-からなる群より選ばれる1個以上の原子または基を環構成成 分として含む3-7員飽和へテロ環を表し、該飽和へテロ環は、群Dより選ばれる1~3個の原子また は基を有していてもよく、tは0等を表し、Xは群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有して いてもよいC1-C10鎖式炭化水素基等を表し、Wは-CR8-等を表し、rは1等を表し、R1、R 2、R3、R4、R5、R6、R7、及びR8は、同一または相異なり、水素原子等を表し、nは1等を表す。 〕 で示されるアミド化合物は優れた有害生物防除効果を有する。

Description

アミド化合物及びその有害生物防除用途
 本発明は、アミド化合物及びその有害生物防除用途に関する。
 従来、有害生物の防除のために多くの有害生物防除剤が開発され、実用に供されている。また、The Journal of Organic Chemistry、1945年、10、p.236−242には、ある種のアミド化合物が記載されている。
 本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する新規な化合物を提供する。
 即ち、本発明は、以下の通りである。
[1]式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、
 Yは、酸素原子及び−S(O)−からなる群より選ばれる1個以上の原子または基を環構成成分として含む3−7員飽和ヘテロ環を表し、該飽和ヘテロ環は、群Dより選ばれる1~3個の原子または基を有していてもよく、
 tは0、1、または2を表し、
 Xは、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C10鎖式炭化水素基、または、群Bより選ばれる1個以上の基を有していてもよいシクロプロピル基を表し、
 Wは、−CR−、酸素原子、または−S(O)−を表し、
 Wが−CR−である場合は、rは1を表し、
 Wが酸素原子または−S(O)−である場合は、rは0を表し、
 uは0、1、または2を表し、
 Rは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
 R及びRは、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
 Rは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
 R及びRは、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子を表すか、または、RとRとが一緒になって、−(CR10−、−NR11−、酸素原子、若しくは硫黄原子を表し、
 R及びR10は、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
 R11は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子を表し、
 vは1、2、3、または4を表し、
 R及びRは、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子を表し、
 nは、0、1または2を表す。
群D:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
群A:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシイミノ基、−CONR1213基、カルボキシル基、及びハロゲン原子からなる群。
12及びR13は、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子を表す。
群B:群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C8鎖式炭化水素基からなる群。〕
で示されるアミド化合物(以下、本発明化合物と記す。)。
[2]Yが、下式(II−a)または(II−b)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
〔式中、Yは酸素原子または硫黄原子を表し、Dは群Dより選ばれる原子若しくは基を表し、mは0または1を表し、pは0、1、または2を表し、qは0または1を表す。〕
で示される基である[1]記載のアミド化合物。
[3]pが1である化合物であるか、qが0である化合物である[2]記載のアミド化合物。
[4]pが2である化合物であるか、qが1である化合物である[2]記載のアミド化合物。
[5]Yが酸素原子である[2]~[4]いずれかに記載のアミド化合物。
[6]Yが式(II−a)で示される基であり、Yが酸素原子である[2]記載のアミド化合物。
[7]Yが式(II−b)で示される基である[2]記載のアミド化合物。
[8]Wが−CR−であり、rが1であり、Rが、ハロゲン原子、または水素原子であり、Rが、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子であり、
が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、若しくはハロゲン原子であるか、または、RとRとが一緒になって−(CR10−であり、vが1であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
が水素原子であり、
及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子である[1]~[7]いずれかに記載のアミド化合物。
[9]Wが−CR−であり、rが1であり、Rが、ハロゲン原子、または水素原子であり、Rが、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子であり、
が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、
及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
が水素原子であり、
及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子である[1]~[7]いずれかに記載のアミド化合物。
[10]Wが−CR−であり、rが1であり、Rが、ハロゲン原子、または水素原子であり、
が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子であり、
が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、
及びRが、RとRとが一緒になって−(CR10−であり、vが1であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
が水素原子であり、
及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子である[1]~[7]いずれかに記載のアミド化合物。
[11]Xが、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基、または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基である[1]~[10]いずれかに記載のアミド化合物。
[12]Xが、C1−C5アルキル基、C2−C5アルケニル基またはC2−C5アルキニル基である[1]~[10]いずれかに記載のアミド化合物。
[13][1]~[12]いずれかに記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
[14][1]~[12]いずれかに記載のアミド化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
 本発明化合物には不斉炭素原子に由来する異性体、及びカルボニル基の2位に存在する二重結合等に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
 本発明化合物において、「カルボニル基の2位」とは、下式における「2」で示される炭素原子の位置を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
 本発明において「酸素原子及び−S(O)−からなる群より選ばれる1個以上の原子または基を環構成成分として含む3−7員飽和ヘテロ環を表し(ここで、該飽和ヘテロ環は、群Dより選ばれる1~3個の原子または基を有していてもよい。)」としては、例えば、オキセタン−2−イル基、オキセタン−3−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、3−メチルテトラヒドロフラン−3−イル基、1,3−ジオキソラン−2−イル基、2−エチル−1,3−ジオキソラン−2−イル基、1,3−ジオキソラン−4−イル基、テトラヒドロピラン−2−イル基、テトラヒドロピラン−3−イル基、テトラヒドロピラン−4−イル基、1,3−ジオキサン−4−イル基、1,3−ジオキサン−5−イル基、1,4−ジオキサン−2−イル基、オキセパン−2−イル基、オキセパン−3−イル基、オキセパン−4−イル基、1,3−ジオキセパン−4−イル基、1,3−ジオキセパン−5−イル基、1,4−ジオキセパン−2−イル基、1,4−ジオキセパン−5−イル基、1,4−ジオキセパン−6−イル基等の、群Dより選ばれる1~3個の原子または基を有していてもよい、1個以上の酸素原子を環構成成分として含む3−7員飽和ヘテロ環;
チエタン−2−イル基、チエタン−3−イル基、テトラヒドロチオフェン−2−イル基、テトラヒドロチオフェン−3−イル基、1,3−ジチオラン−4−イル基、テトラヒドロチオピラン−2−イル基、テトラヒドロチオピラン−3−イル基、テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,3−ジチアン−4−イル基、1,3−ジチアン−5−イル基、1,4−ジチアン−2−イル基、チエパン−2−イル基、チエパン−3−イル基、チエパン−4−イル基、1,3−ジチエパン−4−イル基、1,3−ジチエパン−5−イル基、1,4−ジチエパン−2−イル基、1,4−ジチエパン−5−イル基、1,4−ジチエパン−6−イル基等の、群Dより選ばれる1~3個の原子または基を有していてもよい、1個以上の硫黄原子を環構成成分として含む3−7員飽和ヘテロ環;
1−オキソ−チエタン−2−イル基、1−オキソ−チエタン−3−イル基、1−オキソ−テトラヒドロチオフェン−2−イル基、1−オキソ−テトラヒドロチオフェン−3−イル基、1−オキソ−テトラヒドロチオピラン−2−イル基、1−オキソ−テトラヒドロチオピラン−3−イル基、1−オキソ−テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1−オキソ−チエパン−2−イル基、1−オキソ−チエパン−3−イル基、1−オキソ−チエパン−4−イル基等の、群Dより選ばれる1~3個の原子または基を有していてもよい、1個以上の−SO−を環構成成分として含む3−7員飽和ヘテロ環;
1,1−ジオキソ−チエタン−2−イル基、1,1−ジオキソ−チエタン−3−イル基、1,1−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−2−イル基、1,1−ジオキソ−テトラヒドロチオフェン−3−イル基、1,1−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−2−イル基、1,1−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−3−イル基、1,1−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−4−イル基、1,1−ジオキソ−チエパン−2−イル基、1,1−ジオキソ−チエパン−3−イル基、1,1−ジオキソ−チエパン−4−イル基等の、群Dより選ばれる1~3個の原子または基を有していてもよい、1個以上の−SO−を環構成成分として含む3−7員飽和ヘテロ環;
1,3−オキサチエタン−2−イル基、1,3−オキサチオラン−2−イル基、1,3−オキサチオラン−4−イル基、1,3−オキサチオラン−5−イル基、1,3−オキサチアン−2−イル基、1,3−オキサチオラン−4−イル基、1,3−オキサチオラン−5−イル基、1,4−オキサチアン−2−イル基、1,4−オキサチアン−3−イル基等の、群Dより選ばれる1~3個の原子または基を有していてもよい、1個以上の酸素原子及び1個以上の−S(O)−を環構成成分として含む3−7員飽和ヘテロ環が挙げられる。
 本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
 本発明において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチル基及び1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
本発明において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基」としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ基及び1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシ基が挙げられる。
 本発明において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基」としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ基及び1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルチオ基が挙げられる。
 本発明において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルフィニル基」としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル基及び1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルスルフィニル基が挙げられる。
 本発明において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基」としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル基及び1,1,2,2,2−ペンタフルオロエチルスルホニル基が挙げられる。
 本発明において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシカルボニル基」としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、1,1,2,2−テロラフルオロエトキシカルボニル基及び1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシカルボニル基が挙げられる。
 本発明において「1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシイミノ基」としては、例えば、メトキシイミノ基、エトキシイミノ基、プロポキシイミノ基、イソプロポキシイミノ基、ブトキシイミノ基、tert−ブトキシイミノ基、ジフルオロメトキシイミノ基、トリフルオロメトキシイミノ基、トリクロロメトキシイミノ基、2,2,2−トリフルオロエトキシイミノ基、1,1,2,2−テロラフルオロエトキシイミノ基及び1,1,2,2,2−ペンタフルオロエトキシイミノ基が挙げられる。
 本発明において、群Bで示される『群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C8鎖式炭化水素基』としては、例えば、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、プロピル基、sec−ブチル基、イソブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、ペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1,1−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、4,4−ジメチルペンチル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1,1−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、5,5−ジメチルヘキシル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、ヘプチル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、オクチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、6,6,6−トリフルオロヘキシル基、7,7,7−トリフルオロヘプチル基、8,8,8−トリフルオロオクチル基、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、7−メトキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、5−トリフルオロメトキシペンチル基、6−トリフルオロメトキシヘキシル基、7−トリフルオロメトキシヘプチル基、8−トリフルオロメトキシオクチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル基、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル基、3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基、4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ブチル基、5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ペンチル基、6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ヘキシル基、7−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ヘプチル基、8−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)オクチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、4−メチルチオブチル基、5−メチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、7−メチルチオヘプチル基、8−メチルチオオクチル基、メチルスルフィニルメチル基、2−メチルスルフィニルエチル基、3−メチルスルフィニルプロピル基、4−メチルスルフィニルブチル基、5−メチルスルフィニルペンチル基、6−メチルスルフィニルヘキシル基、7−メチルスルフィニルヘプチル基、8−メチルスルフィニルオクチル基、メチルスルホニルメチル基、2−メチルスルホニルエチル基、3−メチルスルホニルプロピル基、4−メチルスルホニルブチル基、5−メチルスルホニルペンチル基、6−メチルスルホニルヘキシル基、7−メチルスルホニルヘプチル基、8−メチルスルホニルオクチル基、メトキシカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチル基、3−メトキシカルボニルプロピル基、4−メトキシカルボニルブチル基、5−メトキシカルボニルペンチル基、6−メトキシカルボニルヘキシル基、7−メトキシカルボニルヘプチル基、8−メトキシカルボニルオクチル基、N−メチルカルボアミドメチル基、2−(N−メチルカルボアミド)エチル基、3−(N−メチルカルボアミド)プロピル基、4−(N−メチルカルボアミド)ブチル基、5−(N−メチルカルボアミド)ペンチル基、6−(N−メチルカルボアミド)ヘキシル基、7−(N−メチルカルボアミド)ヘプチル基、8−(N−メチルカルボアミド)オクチル基、N,N−ジメチルカルボアミドメチル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)エチル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)プロピル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)ブチル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)ペンチル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)ヘキシル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)ヘプチル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)オクチル基、メトキシイミノメチル基、2−メトキシイミノエチル基、3−メトキシイミノプロピル基、4−メトキシイミノブチル基、5−メトキシイミノペンチル基、6−メトキシイミノヘキシル基、7−メトキシイミノヘプチル基、8−メトキシイミノオクチル基、カルボキシルメチル基、2−カルボキシルエチル基、3−カルボキシルプロピル基、4−カルボキシルブチル基、5−カルボキシルペンチル基、6−カルボキシルヘキシル基、7−カルボキシルヘプチル基、8−カルボキシルオクチル基、等の、「群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C8アルキル基」;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,1−ジメチル−3−ブテニル基、1,1−ジメチル−2−ブテニル基、1−エチル−1−ブテニル基、1−エチル−2−ブテニル基、1−エチル−3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−1−ペンテニル基、1−メチル−2−ペンテニル基、1−メチル−3−ペンテニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、2−メチル−1−ペンテニル基、2−メチル−2−ペンテニル基、3−メチル−2−ペンテニル基、3−メチル−3−ペンテニル基、4−メチル−3−ペンテニル基、4−メチル−4−ペンテニル基、1,1−ジメチル−2−ペンテニル基、1,1−ジメチル−3−ペンテニル基、1,1−ジメチル−4−ペンテニル基、1−エチル−1−ペンテニル基、1−エチル−2−ペンテニル基、1−エチル−3−ペンテニル基、1−エチル−4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−メチル−1−ヘキセニル基、1−メチル−2−ヘキセニル基、1−メチル−3−ヘキセニル基、1−メチル−4−ヘキセニル基、1−メチル−5−ヘキセニル基、2−メチル−1−ヘキセニル基、2−メチル−2−ヘキセニル基、3−メチル−2−ヘキセニル基、3−メチル−3−ヘキセニル基、4−メチル−3−ヘキセニル基、4−メチル−4−ヘキセニル基、5−メチル−4−ヘキセニル基、5−メチル−5−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−2−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−3−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−4−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−5−ヘキセニル基、1−エチル−1−ヘキセニル基、1−エチル−2−ヘキセニル基、1−エチル−3−ヘキセニル基、1−エチル−4−ヘキセニル基、1−エチル−5−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、2−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、4−ヘプテニル基、5−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、1−メチル−1−ヘプテニル基、1−メチル−2−ヘプテニル基、1−メチル−3−ヘプテニル基、1−メチル−4−ヘプテニル基、1−メチル−5−ヘプテニル基、1−メチル−6−ヘプテニル基、2−メチル−1−ヘプテニル基、2−メチル−2−ヘプテニル基、3−メチル−2−ヘプテニル基、3−メチル−3−ヘプテニル基、4−メチル−3−ヘプテニル基、4−メチル−4−ヘプテニル基、5−メチル−4−ヘプテニル基、5−メチル−5−ヘプテニル基、6−メチル−5−ヘプテニル基、6−メチル−6−ヘプテニル基、1−オクテニル基、2−オクテニル基、3−オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、6−オクテニル基、7−オクテニル基、プロペン−2−イル基、1−ブテン−2−イル基、1−ブテン−3−イル基、1−ペンテン−2−イル基、1−ペンテン−3−イル基、1−ヘキセン−2−イル基、1−ヘキセン−3−イル基、1−ヘプテン−2−イル基、1−ヘプテン−3−イル基、1−オクテン−2−イル基、1−オクテン−3−イル基、プロペン−2−イルメチル基、1−ブテン−2−イルメチル基、1−ブテン−3−イルメチル基、1−ペンテン−2−イルメチル基、1−ペンテン−3−イルメチル基、1−ヘキセン−2−イルメチル基、1−ヘキセン−3−イルメチル基、1−ヘプテン−2−イルメチル基、1−ヘプテン−3−イルメチル基、プロペン−2−イルエチル基、1−ブテン−2−イルエチル基、1−ブテン−3−イルエチル基、1−ペンテン−2−イルエチル基、1−ペンテン−3−イルエチル基、1−ヘキセン−2−イルエチル基、1−ヘキセン−3−イルエチル基、プロペン−2−イルプロピル基、1−ブテン−2−イルプロピル基、1−ブテン−3−イルプロピル基、1−ペンテン−2−イルプロピル基、1−ペンテン−3−イルプロピル基、プロペン−2−イルブチル基、1−ブテン−2−イルブチル基、1−ブテン−3−イルブチル基、1−ペンテン−2−イルブチル基、1−ペンテン−3−イルブチル基、プロペン−2−イルペンチル基、1−ブテン−2−イルペンチル基、2,2−ジフルオロビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、6,6−ジフルオロ−5−ヘキセニル基、7,7−ジフルオロ−6−ヘプテニル基、8,8−ジフルオロ−7−オクテニル基、2−メトキシビニル基、3−メトキシ−1−プロペニル基、3−メトキシ−2−プロペニル基、4−メトキシ−1−ブテニル基、4−メトキシ−2−ブテニル基、4−メトキシ−3−ブテニル基、5−メトキシ−1−ペンテニル基、5−メトキシ−2−ペンテニル基、5−メトキシ−3−ペンテニル基、5−メトキシ−4−ペンテニル基、6−メトキシ−1−ヘキセニル基、6−メトキシ−2−ヘキセニル基、6−メトキシ−3−ヘキセニル基、6−メトキシ−4−ヘキセニル基、6−メトキシ−5−ヘキセニル基、7−メトキシ−1−ヘプテニル基、7−メトキシ−2−ヘプテニル基、7−メトキシ−3−ヘプテニル基、7−メトキシ−4−ヘプテニル基、7−メトキシ−5−ヘプテニル基、7−メトキシ−6−ヘプテニル基、8−メトキシ−1−オクテニル基、8−メトキシ−2−オクテニル基、8−メトキシ−3−オクテニル基、8−メトキシ−4−オクテニル基、8−メトキシ−5−オクテニル基、8−メトキシ−6−オクテニル基、8−メトキシ−7−オクテニル基、2−メチルチオビニル基、3−メチルチオ−1−プロペニル基、3−メチルチオ−2−プロペニル基、4−メチルチオ−1−ブテニル基、4−メチルチオ−2−ブテニル基、4−メチルチオ−3−ブテニル基、5−メチルチオ−1−ペンテニル基、5−メチルチオ−2−ペンテニル基、5−メチルチオ−3−ペンテニル基、5−メチルチオ−4−ペンテニル基、6−メチルチオ−1−ヘキセニル基、6−メチルチオ−2−ヘキセニル基、6−メチルチオ−3−ヘキセニル基、6−メチルチオ−4−ヘキセニル基、6−メチルチオ−5−ヘキセニル基、7−メチルチオ−1−ヘプテニル基、7−メチルチオ−2−ヘプテニル基、7−メチルチオ−3−ヘプテニル基、7−メチルチオ−4−ヘプテニル基、7−メチルチオ−5−ヘプテニル基、7−メチルチオ−6−ヘプテニル基、8−メチルチオ−1−オクテニル基、8−メチルチオ−2−オクテニル基、8−メチルチオ−3−オクテニル基、8−メチルチオ−4−オクテニル基、8−メチルチオ−5−オクテニル基、8−メチルチオ−6−オクテニル基、8−メチルチオ−7−オクテニル基、2−メトキシカルボニルビニル基、3−メトキシカルボニル−1−プロペニル基、3−メトキシカルボニル−2−プロペニル基、4−メトキシカルボニル−1−ブテニル基、4−メトキシカルボニル−2−ブテニル基、4−メトキシカルボニル−3−ブテニル基、5−メトキシカルボニル−1−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−2−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−3−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−4−ペンテニル基、6−メトキシカルボニル−1−ヘキセニル基、6−メトキシカルボニル−2−ヘキセニル基、6−メトキシカルボニル−3−ヘキセニル基、6−メトキシカルボニル−4−ヘキセニル基、6−メトキシカルボニル−5−ヘキセニル基、7−メトキシカルボニル−1−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−2−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−3−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−4−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−5−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−6−ヘプテニル基、8−メトキシカルボニル−1−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−2−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−3−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−4−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−5−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−6−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−7−オクテニル基、2−(N−メチルカルボアミド)ビニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−1−プロペニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−2−プロペニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−1−ブテニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−2−ブテニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−3−ブテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−1−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−2−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−3−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−4−ペンテニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−1−ヘキセニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−2−ヘキセニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−3−ヘキセニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−4−ヘキセニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−5−ヘキセニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−1−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−2−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−3−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−4−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−5−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−6−ヘプテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−1−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−2−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−3−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−4−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−5−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−6−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−7−オクテニル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)ビニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−プロペニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−プロペニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ブテニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ブテニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ブテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ペンテニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ヘキセニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ヘキセニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ヘキセニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ヘキセニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ヘキセニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−ヘプテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−7−オクテニル基、3−メトキシイミノ−1−プロペニル基、4−メトキシイミノ−1−ブテニル基、4−メトキシイミノ−2−ブテニル基、5−メトキシイミノ−1−ペンテニル基、5−メトキシイミノ−2−ペンテニル基、5−メトキシイミノ−3−ペンテニル基、6−メトキシイミノ−1−ヘキセニル基
、6−メトキシイミノ−2−ヘキセニル基、6−メトキシイミノ−3−ヘキセニル基、6−メトキシイミノ−4−ヘキセニル基、7−メトキシイミノ−1−ヘプテニル基、7−メトキシイミノ−2−ヘプテニル基、7−メトキシイミノ−3−ヘプテニル基、7−メトキシイミノ−4−ヘプテニル基、7−メトキシイミノ−5−ヘプテニル基、8−メトキシイミノ−1−オクテニル基、8−メトキシイミノ−2−オクテニル基、8−メトキシイミノ−3−オクテニル基、8−メトキシイミノ−4−オクテニル基、8−メトキシイミノ−5−オクテニル基、8−メトキシイミノ−6−オクテニル基、2−カルボキシルビニル基、3−カルボキシル−1−プロペニル基、3−カルボキシル−2−プロペニル基、4−カルボキシル−1−ブテニル基、4−カルボキシル−2−ブテニル基、4−カルボキシル−3−ブテニル基、5−カルボキシル−1−ペンテニル基、5−カルボキシル−2−ペンテニル基、5−カルボキシル−3−ペンテニル基、5−カルボキシル−4−ペンテニル基、6−カルボキシル−1−ヘキセニル基、6−カルボキシル−2−ヘキセニル基、6−カルボキシル−3−ヘキセニル基、6−カルボキシル−4−ヘキセニル基、6−カルボキシル−5−ヘキセニル基、7−カルボキシル−1−ヘプテニル基、7−カルボキシル−2−ヘプテニル基、7−カルボキシル−3−ヘプテニル基、7−カルボキシル−4−ヘプテニル基、7−カルボキシル−5−ヘプテニル基、7−カルボキシル−6−ヘプテニル基、8−カルボキシル−1−オクテニル基、8−カルボキシル−2−オクテニル基、8−カルボキシル−3−オクテニル基、8−カルボキシル−4−オクテニル基、8−カルボキシル−5−オクテニル基、8−カルボキシル−6−オクテニル基、8−カルボキシル−7−オクテニル基、1,3−ブタジエニル基、2,4−ペンタジエニル基、3,5−ヘキサジエニル基、4,6−ヘプタジエニル基、5,7−オクタジエニル基、4,6−ヘプタジエニル基、5,7−オクタジエニル基、4,4−ジフルオロ−1,3−ブタジエニル基、5,5−ジフルオロ−2,4−ペンタジエニル基、6,6−ジフルオロ−3,5−ヘキサジエニル基、7,7−ジフルオロ−4,6−ヘプタジエニル基、8,8−ジフルオロ−5,7−オクタジエニル基、1,1−ジフルオロ−1−ヘプテン−3−イル基、1,1−ジフルオロ−1−ヘキセン−3−イルメチル基、5,5−ジフルオロ−3−エチル−4−ペンテニル基、6,6−ジフルオロ−4−メチル−5−ヘキセニル基、1,1−ジフルオロ−1−オクテン−3−イル基、1,1−ジフルオロ−1−ヘプテン−3−イルメチル基、1,1−ジフルオロ−1−ヘキセン−3−イルエチル基、6,6−ジフルオロ−4−エチル−5−ヘキセニル基、7,7−ジフルオロ−5−メチル−6−ヘプテニル基、等の、「群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C8アルケニル基」;
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、1−メチル−3−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基、1,1−ジメチル−3−ブチニル基、1−エチル−2−ブチニル基、1−エチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ペンチニル基、1−メチル−3−ペンチニル基、1−メチル−4−ペンチニル基、1,1−ジメチル−2−ペンチニル基、1,1−ジメチル−3−ペンチニル基、1,1−ジメチル−4−ペンチニル基、1−エチル−2−ペンチニル基、1−エチル−3−ペンチニル基、1−エチル−4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、1−メチル−2−ヘキシニル基、1−メチル−3−ヘキシニル基、1−メチル−4−ヘキシニル基、1−メチル−5−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−3−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−4−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−5−ヘキシニル基、1−エチル−2−ヘキシニル基、1−エチル−3−ヘキシニル基、1−エチル−4−ヘキシニル基、1−エチル−5−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、2−ヘプチニル基、3−ヘプチニル基、4−ヘプチニル基、5−ヘプチニル基、6−ヘプチニル基、1−メチル−2−ヘプチニル基、1−メチル−3−ヘプチニル基、1−メチル−4−ヘプチニル基、1−メチル−5−ヘプチニル基、1−メチル−6−ヘプチニル基、1−オクチニル基、2−オクチニル基、3−オクチニル基、4−オクチニル基、5−オクチニル基、6−オクチニル基、7−オクチニル基、1−ブチン−3−イル基、1−ペンチン−3−イル基、1−ヘキシン−3−イル基、1−ヘプチン−3−イル基、1−オクチン−3−イル基、1−ブチン−3−イルメチル基、1−ペンチン−3−イルメチル基、1−ヘキシン−3−イルメチル基、1−ヘプチン−3−イルメチル基、1−ブチン−3−イルエチル基、1−ペンチン−3−イルエチル基、1−ヘキシン−3−イルエチル基、1−ブチン−3−イルプロピル基、1−ペンチン−3−イルプロピル基、1−ブチン−3−イルブチル基、1−ペンチン−3−イルブチル基、2−フルオロエチニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、4−フルオロ−3−ブチニル基、5−フルオロ−4−ペンチニル基、6−フルオロ−5−ヘキシニル基、7−フルオロ−6−ヘプチニル基、8−フルオロ−7−オクチニル基、2−メトキシエチニル基、3−メトキシ−1−プロピニル基、3−メトキシ−2−プロピニル基、4−メトキシ−1−ブチニル基、4−メトキシ−2−ブチニル基、4−メトキシ−3−ブチニル基、5−メトキシ−1−ペンチニル基、5−メトキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシ−3−ペンチニル基、5−メトキシ−4−ペンチニル基、6−メトキシ−1−ヘキシニル基、6−メトキシ−2−ヘキシニル基、6−メトキシ−3−ヘキシニル基、6−メトキシ−4−ヘキシニル基、6−メトキシ−5−ヘキシニル基、7−メトキシ−1−ヘプチニル基、7−メトキシ−2−ヘプチニル基、7−メトキシ−3−ヘプチニル基、7−メトキシ−4−ヘプチニル基、7−メトキシ−5−ヘプチニル基、7−メトキシ−6−ヘプチニル基、8−メトキシ−1−オクチニル基、8−メトキシ−2−オクチニル基、8−メトキシ−3−オクチニル基、8−メトキシ−4−オクチニル基、8−メトキシ−5−オクチニル基、8−メトキシ−6−オクチニル基、8−メトキシ−7−オクチニル基、2−メチルチオエチニル基、3−メチルチオ−1−プロピニル基、3−メチルチオ−2−プロピニル基、4−メチルチオ−1−ブチニル基、4−メチルチオ−2−ブチニル基、4−メチルチオ−3−ブチニル基、5−メチルチオ−1−ペンチニル基、5−メチルチオ−2−ペンチニル基、5−メチルチオ−3−ペンチニル基、5−メチルチオ−4−ペンチニル基、6−メチルチオ−1−ヘキシニル基、6−メチルチオ−2−ヘキシニル基、6−メチルチオ−3−ヘキシニル基、6−メチルチオ−4−ヘキシニル基、6−メチルチオ−5−ヘキシニル基、7−メチルチオ−1−ヘプチニル基、7−メチルチオ−2−ヘプチニル基、7−メチルチオ−3−ヘプチニル基、7−メチルチオ−4−ヘプチニル基、7−メチルチオ−5−ヘプチニル基、7−メチルチオ−6−ヘプチニル基、8−メチルチオ−1−オクチニル基、8−メチルチオ−2−オクチニル基、8−メチルチオ−3−オクチニル基、8−メチルチオ−4−オクチニル基、8−メチルチオ−5−オクチニル基、8−メチルチオ−6−オクチニル基、8−メチルチオ−7−オクチニル基、2−メトキシカルボニルエチニル基、3−メトキシカルボニル−1−プロピニル基、3−メトキシカルボニル−2−プロピニル基、4−メトキシカルボニル−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−2−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−3−ブチニル基、5−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−3−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−4−ペンチニル基、6−メトキシカルボニル−1−ヘキシニル基、6−メトキシカルボニル−2−ヘキシニル基、6−メトキシカルボニル−3−ヘキシニル基、6−メトキシカルボニル−4−ヘキシニル基、6−メトキシカルボニル−5−ヘキシニル基、7−メトキシカルボニル−1−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−2−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−3−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−4−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−5−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−6−ヘプチニル基、8−メトキシカルボニル−1−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−2−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−3−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−4−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−5−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−6−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−7−オクチニル基、2−(N−メチルカルボアミド)エチニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−1−プロピニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−2−プロピニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−1−ブチニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−2−ブチニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−3−ブチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−1−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−2−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−3−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−4−ペンチニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−1−ヘキシニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−2−ヘキシニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−3−ヘキシニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−4−ヘキシニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−5−ヘキシニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−1−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−2−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−3−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−4−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−5−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−6−ヘプチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−1−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−2−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−3−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−4−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−5−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−6−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−7−オクチニル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)エチニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−プロピニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−プロピニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ブチニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ブチニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ブチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ペンチニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ヘキシニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ヘキシニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ヘキシニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ヘキシニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ヘキシニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−ヘプチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−7−オクチニル基、3−(メトキシイミノ)−1−プロピニル基、4−(メトキシイミノ)−1−ブチニル基、4−(メトキシイミノ)−2−ブチニル基、5−(メトキシイミノ)−1−ペンチニル基、5−(メトキシイミノ)−2−ペンチニル基、5−(メトキシイミノ)−3−ペンチニル基、6−(メトキシイミノ)−1−ヘキシニル基、6−(メトキシイミノ)−2−ヘキシニル基、6−(メトキシイミノ)−3−ヘキシニル基、6−(メトキシイミノ)−4−ヘキシニル基、7−(メトキシイミノ)−1−ヘプチニル基、7−(メトキシイミノ)−2−ヘプチニル基、7−(メトキシイミノ)−3−ヘプチニル基、7−(メトキシイミノ)−4−ヘプチニル基、7−(メトキシイミノ)−5−ヘプチニル基、8−(メトキシイミノ)−1−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−2−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−3−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−4−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−5−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−6−オクチニル基、2−カルボキシルエチニル基、3−カルボキシル−1−プロピニル基、3−カルボキシル−1−プロピニル基、3−カルボキシル−2−プロピニル基、4−カルボキシル−1−ブチニル基、4−カルボキシル−2−ブチニル基、4−カルボキシル−3−ブチニル基、5−カルボキシル−1−ペンチニル基、5−カルボキシル−2−ペンチニル基、5−カルボキシル−3−ペンチニル基、5−カルボキシル−4−ペンチニル基、6−カルボキシル−1−ヘキシニル基、6−カルボキシル−2−ヘキシニル基、6−カルボキシル−3−ヘキシニル基、6−カルボキシル−4−ヘキシニル基、6−カルボキシル−5−ヘキシニル基、7−カルボキシル−1−ヘプチニル基、7−カルボキシル−2−ヘプチニル基、7−カルボキシル−3−ヘプチニル基、7−カルボキシル−4−ヘプチニル基、7−カルボキシル−5−ヘプチニル基、7−カルボキシル−6−ヘプチニル基、8−カルボキシル−1−オクチニル基、8−カルボキシル−2−オクチニル基、8−カルボキシル−3−オクチニル基、8−カルボキシル−4−オクチニル基、8−カルボキシル−5−オクチニル基、8−カルボキシル−6−オクチニル基、8−カルボキシル−7−オクチニル基、ブタ−3−エン−1−イニル基、ペンタ−4−エン−2−イニル基、ヘキサ−5−エン−3−イニル基、ヘプタ−6−エン−4−イニル基、オクタ
−7−エン−5−イニル基、ヘプタ−6−エン−4−イニル基、オクタ−7−エン−5−イニル基、ブタ−1−エン−3−イニル基、ペンタ−2−エン−4−イニル基、ヘキサ−3−エン−5−イニル基、ヘプタ−4−エン−6−イニル基、オクタ−5−エン−7−イニル基、4−フルオロブタ−1−エン−3−イニル基、5−フルオロペンタ−2−エン−4−イニル基、6−フルオロヘキサ−3−エン−5−イニル基、7−フルオロヘプタ−4−エン−6−イニル基、8−フルオロオクタ−5−エン−7−イニル基4,4−ジフルオロブタ−3−エン−1−イニル基、5,5−ジフルオロペンタ−4−エン−2−イニル基、6,6−ジフルオロヘキサ−5−エン−3−イニル基、7,7−ジフルオロヘプタ−6−エン−4−イニル基、8,8−ジフルオロオクタ−7−エン−5−イニル基、1,3−ブタジイニル基、2,4−ペンタジイニル基、3,5−ヘキサジイニル基、4,6−ヘプタジイニル基、5,7−オクタジイニル基、4−フルオロ−1,3−ブタジイニル基、5−フルオロ−2,4−ペンタジイニル基、6−フルオロ−3,5−ヘキサジイニル基、7−フルオロ−4,6−ヘプタジイニル基、8−フルオロ−5,7−オクタジイニル基等の、「群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C8アルキニル基」
が挙げられる。
 本発明において、Xで示される『群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C10鎖式炭化水素基』としては、例えば、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、プロピル基、sec−ブチル基、イソブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、3,3−ジメチルブチル基、1,2,3−トリメチルブチル基、1−エチルブチル基、2−エチルブチル基、ペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、1,1−ジメチルペンチル基、2,2−ジメチルペンチル基、3,3−ジメチルペンチル基、4,4−ジメチルペンチル基、1−エチルペンチル基、2−エチルペンチル基、3−エチルペンチル基、1−プロピルペンチル基、2−プロピルペンチル基、ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、3−メチルヘキシル基、4−メチルヘキシル基、5−メチルヘキシル基、1,1−ジメチルヘキシル基、2,2−ジメチルヘキシル基、3,3−ジメチルヘキシル基、4,4−ジメチルヘキシル基、5,5−ジメチルヘキシル基、1−エチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、3−エチルヘキシル基、4−エチルヘキシル基、ヘプチル基、1−メチルヘプチル基、2−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、4−メチルヘプチル基、5−メチルヘプチル基、6−メチルヘプチル基、1,1−ジメチルヘプチル基、2,2−ジメチルヘプチル基、3,3−ジメチルヘプチル基、4,4−ジメチルヘプチル基、5,5−ジメチルヘプチル基、6,6−ジメチルヘプチル基、1−エチルヘプチル基、2−エチルヘプチル基、3−エチルヘプチル基、4−エチルヘプチル基、5−エチルヘプチル基、オクチル基、1−メチルオクチル基、2−メチルオクチル基、3−メチルオクチル基、4−メチルオクチル基、5−メチルオクチル基、6−メチルオクチル基、7−メチルオクチル基、1,1−ジメチルオクチル基、2,2−ジメチルオクチル基、3,3−ジメチルオクチル基、4,4−ジメチルオクチル基、5,5−ジメチルオクチル基、6,6−ジメチルオクチル基、7,7−ジメチルオクチル基、1−エチルオクチル基、2−エチルオクチル基、3−エチルオクチル基、4−エチルオクチル基、5−エチルオクチル基、6−エチルオクチル基、ノニル基、1−メチルノニル基、2−メチルノニル基、3−メチルノニル基、4−メチルノニル基、5−メチルノニル基、6−メチルノニル基、7−メチルノニル基、8−メチルノニル基、デカニル基、トリフルオロメチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、6,6,6−トリフルオロヘキシル基、7,7,7−トリフルオロヘプチル基、8,8,8−トリフルオロオクチル基、9,9,9−トリフルオロノニル基、10,10,10−トリフルオロデカニル基、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、6−メトキシヘキシル基、7−メトキシヘプチル基、8−メトキシオクチル基、9−メトキシノニル基、10−メトキシデカニル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、5−トリフルオロメトキシペンチル基、6−トリフルオロメトキシヘキシル基、7−トリフルオロメトキシヘプチル基、8−トリフルオロメトキシオクチル基、9−トリフルオロメトキシノニル基、10−トリフルオロメトキシデカニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル基、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル基、3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基、4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ブチル基、5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ペンチル基、6−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ヘキシル基、7−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ヘプチル基、8−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)オクチル基、9−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ノニル基、10−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)シデカニル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、4−メチルチオブチル基、5−メチルチオペンチル基、6−メチルチオヘキシル基、7−メチルチオヘプチル基、8−メチルチオオクチル基、9−メチルチオノニル基、10−メチルチオデカニル基、メチルスルフィニルメチル基、2−メチルスルフィニルエチル基、3−メチルスルフィニルプロピル基、4−メチルスルフィニルブチル基、5−メチルスルフィニルペンチル基、6−メチルスルフィニルヘキシル基、7−メチルスルフィニルヘプチル基、8−メチルスルフィニルオクチル基、9−メチルスルフィニルノニル基、10−メチルスルフィニルデカニル基、メチルスルホニルメチル基、2−メチルスルホニルエチル基、3−メチルスルホニルプロピル基、4−メチルスルホニルブチル基、5−メチルスルホニルペンチル基、6−メチルスルホニルヘキシル基、7−メチルスルホニルヘプチル基、8−メチルスルホニルオクチル基、9−メチルスルホニルノニル基、10−メチルスルホニルデカニル基、メトキシカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチル基、3−メトキシカルボニルプロピル基、4−メトキシカルボニルブチル基、5−メトキシカルボニルペンチル基、6−メトキシカルボニルヘキシル基、7−メトキシカルボニルヘプチル基、8−メトキシカルボニルオクチル基、9−メトキシカルボニルノニル基、10−メトキシカルボニルデカニル基、N−メチルカルボアミドメチル基、2−(N−メチルカルボアミド)エチル基、3−(N−メチルカルボアミド)プロピル基、4−(N−メチルカルボアミド)ブチル基、5−(N−メチルカルボアミド)ペンチル基、6−(N−メチルカルボアミド)ヘキシル基、7−(N−メチルカルボアミド)ヘプチル基、8−(N−メチルカルボアミド)オクチル基、9−(N−メチルカルボアミド)ノニル基、10−(N−メチルカルボアミド)デカニル基、N,N−ジメチルカルボアミドメチル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)エチル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)プロピル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)ブチル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)ペンチル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)ヘキシル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)ヘプチル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)オクチル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)ノニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)デカニル基、メトキシイミノメチル基、2−メトキシイミノエチル基、3−メトキシイミノプロピル基、4−メトキシイミノブチル基、5−メトキシイミノペンチル基、6−メトキシイミノヘキシル基、7−メトキシイミノヘプチル基、8−メトキシイミノオクチル基、カルボキシルメチル基、2−カルボキシルエチル基、3−カルボキシルプロピル基、4−カルボキシルブチル基、5−カルボキシルペンチル基、6−カルボキシルヘキシル基、7−カルボキシルヘプチル基、8−カルボキシルオクチル基、9−カルボキシルノニル基、10−カルボキシルデカニル基等の、「群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C10アルキル基」;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1,1−ジメチル−3−ブテニル基、1,1−ジメチル−2−ブテニル基、1−エチル−1−ブテニル基、1−エチル−2−ブテニル基、1−エチル−3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−1−ペンテニル基、1−メチル−2−ペンテニル基、1−メチル−3−ペンテニル基、1−メチル−4−ペンテニル基、2−メチル−1−ペンテニル基、2−メチル−2−ペンテニル基、3−メチル−2−ペンテニル基、3−メチル−3−ペンテニル基、4−メチル−3−ペンテニル基、4−メチル−4−ペンテニル基、1,1−ジメチル−2−ペンテニル基、1,1−ジメチル−3−ペンテニル基、1,1−ジメチル−4−ペンテニル基、1−エチル−1−ペンテニル基、1−エチル−2−ペンテニル基、1−エチル−3−ペンテニル基、1−エチル−4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−メチル−1−ヘキセニル基、1−メチル−2−ヘキセニル基、1−メチル−3−ヘキセニル基、1−メチル−4−ヘキセニル基、1−メチル−5−ヘキセニル基、2−メチル−1−ヘキセニル基、2−メチル−2−ヘキセニル基、3−メチル−2−ヘキセニル基、3−メチル−3−ヘキセニル基、4−メチル−3−ヘキセニル基、4−メチル−4−ヘキセニル基、5−メチル−4−ヘキセニル基、5−メチル−5−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−2−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−3−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−4−ヘキセニル基、1,1−ジメチル−5−ヘキセニル基、1−エチル−1−ヘキセニル基、1−エチル−2−ヘキセニル基、1−エチル−3−ヘキセニル基、1−エチル−4−ヘキセニル基、1−エチル−5−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、2−ヘプテニル基、3−ヘプテニル基、4−ヘプテニル基、5−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、1−メチル−1−ヘプテニル基、1−メチル−2−ヘプテニル基、1−メチル−3−ヘプテニル基、1−メチル−4−ヘプテニル基、1−メチル−5−ヘプテニル基、1−メチル−6−ヘプテニル基、2−メチル−1−ヘプテニル基、2−メチル−2−ヘプテニル基、3−メチル−2−ヘプテニル基、3−メチル−3−ヘプテニル基、4−メチル−3−ヘプテニル基、4−メチル−4−ヘプテニル基、5−メチル−4−ヘプテニル基、5−メチル−5−ヘプテニル基、6−メチル−5−ヘプテニル基、6−メチル−6−ヘプテニル基、1−エチル−1−ヘプテニル基、1−エチル−2−ヘプテニル基、1−エチル−3−ヘプテニル基、1−エチル−4−ヘプテニル基、1−エチル−5−ヘプテニル基、1−エチル−6−ヘプテニル基、2−エチル−1−ヘプテニル基、2−エチル−2−ヘプテニル基、3−エチル−2−ヘプテニル基、3−エチル−3−ヘプテニル基、4−エチル−3−ヘプテニル基、4−エチル−4−ヘプテニル基、5−エチル−4−ヘプテニル基、5−エチル−5−ヘプテニル基、6−エチル−5−ヘプテニル基、6−エチル−6−ヘプテニル基、1−オクテニル基、2−オクテニル基、3−オクテニル基、4−オクテニル基、5−オクテニル基、6−オクテニル基、7−オクテニル基、1−メチル−1−オクテニル基、1−メチル−2−オクテニル基、1−メチル−3−オクテニル基、1−メチル−4−オクテニル基、1−メチル−5−オクテニル基、1−メチル−6−オクテニル基、1−メチル−7−オクテニル基、2−メチル−1−オクテニル基、2−メチル−2−オクテニル基、3−メチル−2−オクテニル基、3−メチル−3−オクテニル基、4−メチル−3−オクテニル基、4−メチル−4−オクテニル基、5−メチル−4−オクテニル基、5−メチル−5−オクテニル基、6−メチル−5−オクテニル基、6−メチル−6−オクテニル基、7−メチル−6−オクテニル基、7−メチル−7−オクテニル基、1−エチル−1−オクテニル基、1−エチル−2−オクテニル基、1−エチル−3−オクテニル基、1−エチル−4−オクテニル基、1−エチル−5−オクテニル基、1−エチル−6−オクテニル基、1−エチル−7−オクテニル基、2−エチル−1−オクテニル基、2−エチル−2−オクテニル基、3−エチル−2−オクテニル基、3−エチル−3−オクテニル基、4−エチル−3−オクテニル基、4−エチル−4−オクテニル基、5−エチル−4−オクテニル基、5−エチル−5−オクテニル基、6−エチル−5−オクテニル基、6−エチル−6−オクテニル基、6−エチル−7−オクテニル基、1−ノネニル基、2−ノネニル基、3−ノネニル基、4−ノネニル基、5−ノネニル基、6−ノネニル基、7−ノネニル基、8−ノネニル基、1−メチル−1−ノネニル基、1−メチル−2−ノネニル基、1−メチル−3−ノネニル基、1−メチル−4−ノネニル基、1−メチル−5−ノネニル基、1−メチル−6−ノネニル基、1−メチル−7−ノネニル基、2−メチル−1−ノネニル基、2−メチル−2−ノネニル基、3−メチル−2−ノネニル基、3−メチル−3−ノネニル基、4−メチル−3−ノネニル基、4−メチル−4−ノネニル基、5−メチル−4−ノネニル基、5−メチル−5−ノネニル基、6−メチル−5−ノネニル基、6−メチル−6−ノネニル基、7−メチル−6−ノネニル基、7−メチル−7−ノネニル基、8−メチル−7−ノネニル基、8−メチル−8−ノネニル基、1−デセニル基、2−デセニル基、3−デセニル基、4−デセニル基、5−デセニル基、6−デセニル基、7−デセニル基、8−デセニル基、9−デセニル基、プロペン−2−イル基、1−ブテン−2−イル基、1−ブテン−3−イル基、1−ペンテン−2−イル基、1−ペンテン−3−イル基、1−ヘキセン−2−イル基、1−ヘキセン−3−イル基、1−ヘプテン−2−イル基、1−ヘプテン−3−イル基、1−オクテン−2−イル基、1−オクテン−3−イル基、1−ノネン−2−イル基、1−ノネン−3−イル基、1−デセン−2−イル基、1−デセン−3−イル基、プロペン−2−イルメチル基、1−ブテン−2−イルメチル基、1−ブテン−3−イルメチル基、1−ペンテン−2−イルメチル基、1−ペンテン−3−イルメチル基、1−ヘキセン−2−イルメチル基、1−ヘキセン−3−イルメチル基、1−ヘプテン−2−イルメチル基、1−ヘプテン−3−イルメチル基、1−オクテン−2−イルメチル基、1−オクテン−3−イルメチル基、1−ノネン−2−イルメチル基、1−ノネン−3−イルメチル基、プロペン−2−イルエチル基、1−ブテン−2−イルエチル基、1−ブテン−3−イルエチル基、1−ペンテン−2−イルエチル基、1−ペンテン−3−イルエチル基、1−ヘキセン−2−イルエチル基、1−ヘキセン−3−イルエチル基、1−ヘプテン−2−イルエチル基、1−ヘプテン−3−イルエチル基、1−オクテン−2−イルエチル基、1−オクテン−3−イルエチル基、プロペン−2−イルプロピル基、1−ブテン−2−イルプロピル基、1−ブテン−3−イルプロピル基、1−ペンテン−2−イルプロピル基、1−ペンテン−3−イルプロピル基、1−ヘキセン−2−イルプロピル基、1−ヘキセン−3−イルプロピル基、1−ヘプテン−2−イルプロピル基、1−ヘプテン−3−イルプロピル基、プロペン−2−イルブチル基、1−ブテン−2−イルブチル基、1−ブテン−3−イルブチル基、1−ペンテン−2−イルブチル基、1−ペンテン−3−イルブチル基、1−ヘキセン−2−イルブチル基、1−ヘキセン−3−イルブチル基、プロペン−2−イルペンチル基、1−ブテン−2−イルペンチル基、1−ブテン−3−イルペンチル基、1−ペンテン−2−イルペンチル基、1−ペンテン−3−イルペンチル基、2,2−ジフルオロビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、6,6−ジフルオロ−5−ヘキセニル基、7,7−ジフルオロ−6−ヘプテニル基、8,8−ジフルオロ−7−オクテニル基、9,9−ジフルオロ−8−ノネニル基、10,10−ジフルオロ−9−デセニル基、2−メトキシビニル基、3−メトキシ−1−プロペニル基、3−メトキシ−2−プロペニル基、4−メトキシ−1−ブテニル基、4−メトキシ−2−ブテニル基、4−メトキシ−3−ブテニル基、5−メトキシ−1−ペンテニル基、5−メトキシ−2−ペンテニル基、5−メトキシ−3−ペンテニル基、5−メトキシ−4−ペンテニル基、6−メトキシ−1−ヘキセニル基、6−メトキシ−2−ヘキセニル基、6−メトキシ−3−ヘキセニル基、6−メトキシ−4−ヘキセニル基、6−メトキシ−5−ヘキセニル基、7−メトキシ−1−ヘプテニル基、7−メトキシ−2−ヘプテニル基、7−メトキシ−3−ヘプテニル基、7−メトキシ−4−ヘプテニル基、7−メトキシ−5−ヘプテニル基、7−メトキシ−6−ヘプテニル基、8−メトキシ−1−オクテニル基、8−メトキシ−2−オクテニル基、8−メトキシ−3−オクテニル基、8−メトキシ−4−オクテニル基、8−メトキシ−5−オクテニル基、8−メトキシ−6−オクテニル基、8−メトキシ−7−オクテニル基、9−メトキシ−8−ノネニル基、10−メトキシ−9−デセニル基、2−メチルチオビニル基、3−メチルチオ−1−プロペニル基、3−メチルチオ−2−プロペニル基、4−メチルチオ−1−ブテニル基、4−メチルチオ−2−ブテニル基、4−メチルチオ−3−ブテニル基、5−メチルチオ−1−ペンテニル基、5−メチルチオ−2−ペンテニル基、5−メチルチオ−3−ペンテニル基、5−メチルチオ−4−ペンテニル基、6−メチルチオ−1−ヘキセニル基、6−メチルチオ−2−ヘキセニル基、6−メチルチオ−3−ヘキセニル基、6−メチルチオ−4−ヘキセニル基、6−メチルチオ−5−ヘキセニル基、7−メチルチオ−1−ヘプテニル基、7−メチルチオ−2−ヘプテニル基、7−メチルチオ−3−ヘプテニル基、7−メチルチオ−4−ヘプテニル基、7−メチルチオ−5−ヘプテニル基、7−メチルチオ−6−ヘプテニル基、8−メチルチオ−1−オクテニル基、8−メチルチオ−2−オクテニル基、8−メチルチオ−3−オクテニル基、8−メチルチオ−4−オクテニル基、8−メチルチオ−5−オクテニル基、8−メチルチオ−6−オクテニル基、8−メチルチオ−7−オクテニル基、9−メチルチオ−8−ノネニル基、10−メチルチオ−9−デセニル基、2−メトキシカルボニルビニル基、3−メトキシカルボニル−1−プロペニル基、3−メトキシカルボニル−2−プロペニル基、4−メトキシカルボニル−1−ブテニル基、4−メトキシカルボニル−2−ブテニル基、4−メトキシカルボニル−3−ブテニル基、5−メトキシカルボニル−1−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−2−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−3−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−4−ペンテニル基、6−メトキシカルボニル−1−ヘキセニル基、6−メトキシカルボニル−2−ヘキセニル基、6−メトキシカルボニル−3−ヘキセニル基、6−メトキシカルボニル−4−ヘキセニル基、6−メトキシカルボニル−5−ヘキセニル基、7−メトキシカルボニル−1−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−2−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−3−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−4−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−5−ヘプテニル基、7−メトキシカルボニル−6−ヘプテニル基、8−メトキシカルボニル−1−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−2−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−3−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−4−オク
テニル基、8−メトキシカルボニル−5−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−6−オクテニル基、8−メトキシカルボニル−7−オクテニル基、9−メトキシカルボニル−8−ノネニル基、10−メトキシカルボニル−9−デセニル基、2−(N−メチルカルボアミド)ビニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−1−プロペニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−2−プロペニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−1−ブテニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−2−ブテニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−3−ブテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−1−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−2−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−3−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−4−ペンテニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−1−ヘキセニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−2−ヘキセニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−3−ヘキセニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−4−ヘキセニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−5−ヘキセニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−1−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−2−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−3−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−4−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−5−ヘプテニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−6−ヘプテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−1−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−2−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−3−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−4−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−5−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−6−オクテニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−7−オクテニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−8−ノネニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−9−デセニル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)ビニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−プロペニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−プロペニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ブテニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ブテニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ブテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ペンテニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ヘキセニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ヘキセニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ヘキセニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ヘキセニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ヘキセニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ヘプテニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−ヘプテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−オクテニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−7−オクテニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−8−ノネニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−9−デセニル基、3−メトキシイミノ−1−プロペニル基、4−メトキシイミノ−1−ブテニル基、4−メトキシイミノ−2−ブテニル基、5−メトキシイミノ−1−ペンテニル基、5−メトキシイミノ−2−ペンテニル基、5−メトキシイミノ−3−ペンテニル基、6−メトキシイミノ−1−ヘキセニル基、6−メトキシイミノ−2−ヘキセニル基、6−メトキシイミノ−3−ヘキセニル基、6−メトキシイミノ−4−ヘキセニル基、7−メトキシイミノ−1−ヘプテニル基、7−メトキシイミノ−2−ヘプテニル基、7−メトキシイミノ−3−ヘプテニル基、7−メトキシイミノ−4−ヘプテニル基、7−メトキシイミノ−5−ヘプテニル基、8−メトキシイミノ−1−オクテニル基、8−メトキシイミノ−2−オクテニル基、8−メトキシイミノ−3−オクテニル基、8−メトキシイミノ−4−オクテニル基、8−メトキシイミノ−5−オクテニル基、8−メトキシイミノ−6−オクテニル基、2−カルボキシルビニル基、3−カルボキシル−1−プロペニル基、3−カルボキシル−2−プロペニル基、4−カルボキシル−1−ブテニル基、4−カルボキシル−2−ブテニル基、4−カルボキシル−3−ブテニル基、5−カルボキシル−1−ペンテニル基、5−カルボキシル−2−ペンテニル基、5−カルボキシル−3−ペンテニル基、5−カルボキシル−4−ペンテニル基、6−カルボキシル−1−ヘキセニル基、6−カルボキシル−2−ヘキセニル基、6−カルボキシル−3−ヘキセニル基、6−カルボキシル−4−ヘキセニル基、6−カルボキシル−5−ヘキセニル基、7−カルボキシル−1−ヘプテニル基、7−カルボキシル−2−ヘプテニル基、7−カルボキシル−3−ヘプテニル基、7−カルボキシル−4−ヘプテニル基、7−カルボキシル−5−ヘプテニル基、7−カルボキシル−6−ヘプテニル基、8−カルボキシル−1−オクテニル基、8−カルボキシル−2−オクテニル基、8−カルボキシル−3−オクテニル基、8−カルボキシル−4−オクテニル基、8−カルボキシル−5−オクテニル基、8−カルボキシル−6−オクテニル基、8−カルボキシル−7−オクテニル基、9−カルボキシル−8−ノネニル基、10−カルボキシル−9−デセニル基、1,3−ブタジエニル基、2,4−ペンタジエニル基、3,5−ヘキサジエニル基、4,6−ヘプタジエニル基、5,7−オクタジエニル基、6,8−ノナジエニル基、7,9−デカジエニル基、4,4−ジフルオロ−1,3−ブタジエニル基、5,5−ジフルオロ−2,4−ペンタジエニル基、6,6−ジフルオロ−3,5−ヘキサジエニル基、7,7−ジフルオロ−4,6−ヘプタジエニル基、8,8−ジフルオロ−5,7−オクタジエニル基、9,9−ジフルオロ−6,8−ノナジエニル基、10,10−ジフルオロ−7,9−デカジエニル基、等の「群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C10アルケニル基」;
 エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、1−メチル−3−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基、1,1−ジメチル−3−ブチニル基、1−エチル−2−ブチニル基、1−エチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ペンチニル基、1−メチル−3−ペンチニル基、1−メチル−4−ペンチニル基、1,1−ジメチル−2−ペンチニル基、1,1−ジメチル−3−ペンチニル基、1,1−ジメチル−4−ペンチニル基、1−エチル−2−ペンチニル基、1−エチル−3−ペンチニル基、1−エチル−4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、2−ヘキシニル基、3−ヘキシニル基、4−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、1−メチル−2−ヘキシニル基、1−メチル−3−ヘキシニル基、1−メチル−4−ヘキシニル基、1−メチル−5−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−3−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−4−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−5−ヘキシニル基、1−エチル−2−ヘキシニル基、1−エチル−3−ヘキシニル基、1−エチル−4−ヘキシニル基、1−エチル−5−ヘキシニル基、1−ヘプチニル基、2−ヘプチニル基、3−ヘプチニル基、4−ヘプチニル基、5−ヘプチニル基、6−ヘプチニル基、1−メチル−2−ヘプチニル基、1−メチル−3−ヘプチニル基、1−メチル−4−ヘプチニル基、1−メチル−5−ヘプチニル基、1−メチル−6−ヘプチニル基、1−オクチニル基、2−オクチニル基、3−オクチニル基、4−オクチニル基、5−オクチニル基、6−オクチニル基、7−オクチニル基、1−メチル−2−オクチニル基、1−メチル−3−オクチニル基、1−メチル−4−オクチニル基、1−メチル−5−オクチニル基、1−メチル−6−オクチニル基、1−メチル−7−オクチニル基、1,1−ジメチル−2−オクチニル基、1,1−ジメチル−3−オクチニル基、1,1−ジメチル−4−オクチニル基、1,1−ジメチル−5−オクチニル基、1,1−ジメチル−6−オクチニル基、1,1−ジメチル−7−オクチニル基、1−ノニニル基、2−ノニニル基、3−ノニニル基、4−ノニニル基、5−ノニニル基、6−ノニニル基、7−ノニニル基、8−ノニニル基、1−メチル−2−ノニニル基、1−メチル−3−ノニニル基、1−メチル−4−ノニニル基、1−メチル−5−ノニニル基、1−メチル−6−ノニニル基、1−メチル−7−ノニニル基、1−メチル−8−ノニニル基、1−デシニル基、2−デシニル基、3−デシニル基、4−デシニル基、5−デシニル基、6−デシニル基、7−デシニル基、8−デシニル基、9−デシニル基、1−ブチン−3−イル基、1−ペンチン−3−イル基、1−ヘキシン−3−イル基、1−ヘプチン−3−イル基、1−オクチン−3−イル基、1−ノニン−3−イル基、1−デシン−3−イル基、1−ブチン−3−イルメチル基、1−ペンチン−3−イルメチル基、1−ヘキシン−3−イルメチル基、1−ヘプチン−3−イルメチル基、1−オクチン−3−イルメチル基、1−ノニン−3−イルメチル基、1−ブチン−3−イルエチル基、1−ペンチン−3−イルエチル基、1−ヘキシン−3−イルエチル基、1−ヘプチン−3−イルエチル基、1−オクチン−3−イルエチル基、1−ブチン−3−イルプロピル基、1−ペンチン−3−イルプロピル基、1−ヘキシン−3−イルプロピル基、1−ヘプチン−3−イルプロピル基、1−ブチン−3−イルブチル基、1−ペンチン−3−イルブチル基、1−ヘキシン−3−イルブチル基、1−ブチン−3−イルペンチル基、1−ペンチン−3−イルペンチル基、2−フルオロエチニル基、3−フルオロ−2−プロピニル基、4−フルオロ−3−ブチニル基、5−フルオロ−4−ペンチニル基、6−フルオロ−5−ヘキシニル基、7−フルオロ−6−ヘプチニル基、8−フルオロ−7−オクチニル基、9−フルオロ−8−ノニニル基、10−フルオロ−9−デシニル基、2−メトキシエチニル基、3−メトキシ−1−プロピニル基、3−メトキシ−2−プロピニル基、4−メトキシ−1−ブチニル基、4−メトキシ−2−ブチニル基、4−メトキシ−3−ブチニル基、5−メトキシ−1−ペンチニル基、5−メトキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシ−3−ペンチニル基、5−メトキシ−4−ペンチニル基、6−メトキシ−1−ヘキシニル基、6−メトキシ−2−ヘキシニル基、6−メトキシ−3−ヘキシニル基、6−メトキシ−4−ヘキシニル基、6−メトキシ−5−ヘキシニル基、7−メトキシ−1−ヘプチニル基、7−メトキシ−2−ヘプチニル基、7−メトキシ−3−ヘプチニル基、7−メトキシ−4−ヘプチニル基、7−メトキシ−5−ヘプチニル基、7−メトキシ−6−ヘプチニル基、8−メトキシ−1−オクチニル基、8−メトキシ−2−オクチニル基、8−メトキシ−3−オクチニル基、8−メトキシ−4−オクチニル基、8−メトキシ−5−オクチニル基、8−メトキシ−6−オクチニル基、8−メトキシ−7−オクチニル基、9−メトキシ−1−ノニニル基、9−メトキシ−2−ノニニル基、9−メトキシ−3−ノニニル基、9−メトキシ−4−ノニニル基、9−メトキシ−5−ノニニル基、9−メトキシ−6−ノニニル基、9−メトキシ−7−ノニニル基、9−メトキシ−8−ノニニル基、10−メトキシ−1−デシニル基、10−メトキシ−2−デシニル基、10−メトキシ−3−デシニル基、10−メトキシ−4−デシニル基、10−メトキシ−5−デシニル基、10−メトキシ−6−デシニル基、10−メトキシ−7−デシニル基、10−メトキシ−8−デシニル基、10−メトキシ−9−デシニル基、2−メチルチオエチニル基、3−メチルチオ−1−プロピニル基、3−メチルチオ−2−プロピニル基、4−メチルチオ−1−ブチニル基、4−メチルチオ−2−ブチニル基、4−メチルチオ−3−ブチニル基、5−メチルチオ−1−ペンチニル基、5−メチルチオ−2−ペンチニル基、5−メチルチオ−3−ペンチニル基、5−メチルチオ−4−ペンチニル基、6−メチルチオ−1−ヘキシニル基、6−メチルチオ−2−ヘキシニル基、6−メチルチオ−3−ヘキシニル基、6−メチルチオ−4−ヘキシニル基、6−メチルチオ−5−ヘキシニル基、7−メチルチオ−1−ヘプチニル基、7−メチルチオ−2−ヘプチニル基、7−メチルチオ−3−ヘプチニル基、7−メチルチオ−4−ヘプチニル基、7−メチルチオ−5−ヘプチニル基、7−メチルチオ−6−ヘプチニル基、8−メチルチオ−1−オクチニル基、8−メチルチオ−2−オクチニル基、8−メチルチオ−3−オクチニル基、8−メチルチオ−4−オクチニル基、8−メチルチオ−5−オクチニル基、8−メチルチオ−6−オクチニル基、8−メチルチオ−7−オクチニル基、9−メチルチオ−1−ノニニル基、9−メチルチオ−2−ノニニル基、9−メチルチオ−3−ノニニル基、9−メチルチオ−4−ノニニル基、9−メチルチオ−5−ノニニル基、9−メチルチオ−6−ノニニル基、9−メチルチオ−7−ノニニル基、9−メチルチオ−8−ノニニル基、10−メチルチオ−1−デシニル基、10−メチルチオ−2−デシニル基、10−メチルチオ−3−デシニル基、10−メチルチオ−4−デシニル基、10−メチルチオ−5−デシニル基、10−メチルチオ−6−デシニル基、10−メチルチオ−7−デシニル基、10−メチルチオ−8−デシニル基、10−メチルチオ−9−デシニル基、2−メトキシカルボニルエチニル基、3−メトキシカルボニル−1−プロピニル基、3−メトキシカルボニル−2−プロピニル基、4−メトキシカルボニル−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−2−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−3−ブチニル基、5−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−3−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−4−ペンチニル基、6−メトキシカルボニル−1−ヘキシニル基、6−メトキシカルボニル−2−ヘキシニル基、6−メトキシカルボニル−3−ヘキシニル基、6−メトキシカルボニル−4−ヘキシニル基、6−メトキシカルボニル−5−ヘキシニル基、7−メトキシカルボニル−1−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−2−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−3−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−4−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−5−ヘプチニル基、7−メトキシカルボニル−6−ヘプチニル基、8−メトキシカルボニル−1−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−2−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−3−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−4−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−5−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−6−オクチニル基、8−メトキシカルボニル−7−オクチニル基、9−メトキシカルボニル−1−ノニニル基、9−メトキシカルボニル−2−ノニニル基、9−メトキシカルボニル−3−ノニニル基、9−メトキシカルボニル−4−ノニニル基、9−メトキシカルボニル−5−ノニニル基、9−メトキシカルボニル−6−ノニニル基、9−メトキシカルボニル−7−ノニニル基、9−メトキシカルボニル−8−ノニニル基、10−メトキシカルボニル−1−デシニル基、10−メトキシカルボニル−2−デシニル基、10−メトキシカルボニル−3−デシニル基、10−メトキシカルボニル−4−デシニル基、10−メトキシカルボニル−5−デシニル基、10−メトキシカルボニル−6−デシニル基、10−メトキシカルボニル−7−デシニル基、10−メトキシカルボニル−8−デシニル基、10−メトキシカルボニル−9−デシニル基、2−(N−メチルカルボアミド)エチニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−1−プロピニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−2−プロピニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−1−ブチニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−2−ブチニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−3−ブチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−1−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−2−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−3−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−4−ペンチニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−1−ヘキシニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−2−ヘキシニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−3−ヘキシニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−4−ヘキシニル基、6−(N−メチルカルボアミド)−5−ヘキシニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−1−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−2−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−3−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−4−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−5−ヘプチニル基、7−(N−メチルカルボアミド)−6−ヘプチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−1−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−2−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−3−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−4−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−5−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−6−オクチニル基、8−(N−メチルカルボアミド)−7−オクチニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−1−ノニニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−2−ノニニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−3−ノニニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−4−ノニニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−5−ノニニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−6−ノニニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−7−ノニニル基、9−(N−メチルカルボアミド)−8−ノニニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−1−デシニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−2−デシニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−3−デシニル基、10
−(N−メチルカルボアミド)−4−デシニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−5−デシニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−6−デシニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−7−デシニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−8−デシニル基、10−(N−メチルカルボアミド)−9−デシニル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)エチニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−プロピニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−プロピニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ブチニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ブチニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ブチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ペンチニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ヘキシニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ヘキシニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ヘキシニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ヘキシニル基、6−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ヘキシニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ヘプチニル基、7−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−ヘプチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−オクチニル基、8−(N,N−ジメチルカルボアミド)−7−オクチニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ノニニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ノニニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ノニニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ノニニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−ノニニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−ノニニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−7−ノニニル基、9−(N,N−ジメチルカルボアミド)−8−ノニニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−デシニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−デシニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−デシニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−デシニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5−デシニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−6−デシニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−7−デシニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−8−デシニル基、10−(N,N−ジメチルカルボアミド)−9−デシニル基、3−(メトキシイミノ)−1−プロピニル基、4−(メトキシイミノ)−1−ブチニル基、4−(メトキシイミノ)−2−ブチニル基、5−(メトキシイミノ)−1−ペンチニル基、5−(メトキシイミノ)−2−ペンチニル基、5−(メトキシイミノ)−3−ペンチニル基、6−(メトキシイミノ)−1−ヘキシニル基、6−(メトキシイミノ)−2−ヘキシニル基、6−(メトキシイミノ)−3−ヘキシニル基、6−(メトキシイミノ)−4−ヘキシニル基、7−(メトキシイミノ)−1−ヘプチニル基、7−(メトキシイミノ)−2−ヘプチニル基、7−(メトキシイミノ)−3−ヘプチニル基、7−(メトキシイミノ)−4−ヘプチニル基、7−(メトキシイミノ)−5−ヘプチニル基、8−(メトキシイミノ)−1−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−2−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−3−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−4−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−5−オクチニル基、8−(メトキシイミノ)−6−オクチニル基、9−(メトキシイミノ)−1−ノニニル基、9−(メトキシイミノ)−2−ノニニル基、9−(メトキシイミノ)−3−ノニニル基、9−(メトキシイミノ)−4−ノニニル基、9−(メトキシイミノ)−5−ノニニル基、9−(メトキシイミノ)−6−ノニニル基、9−(メトキシイミノ)−7−ノニニル基、10−(メトキシイミノ)−1−デシニル基、10−(メトキシイミノ)−2−デシニル基、10−(メトキシイミノ)−3−デシニル基、10−(メトキシイミノ)−4−デシニル基、10−(メトキシイミノ)−5−デシニル基、10−(メトキシイミノ)−6−デシニル基、10−(メトキシイミノ)−7−デシニル基、10−(メトキシイミノ)−8−デシニル基、2−カルボキシルエチニル基、3−カルボキシル−1−プロピニル基、3−カルボキシル−2−プロピニル基、4−カルボキシル−1−ブチニル基、4−カルボキシル−2−ブチニル基、4−カルボキシル−3−ブチニル基、5−カルボキシル−1−ペンチニル基、5−カルボキシル−2−ペンチニル基、5−カルボキシル−3−ペンチニル基、5−カルボキシル−4−ペンチニル基、6−カルボキシル−1−ヘキシニル基、6−カルボキシル−2−ヘキシニル基、6−カルボキシル−3−ヘキシニル基、6−カルボキシル−4−ヘキシニル基、6−カルボキシル−5−ヘキシニル基、7−カルボキシル−1−ヘプチニル基、7−カルボキシル−2−ヘプチニル基、7−カルボキシル−3−ヘプチニル基、7−カルボキシル−4−ヘプチニル基、7−カルボキシル−5−ヘプチニル基、7−カルボキシル−6−ヘプチニル基、8−カルボキシル−1−オクチニル基、8−カルボキシル−2−オクチニル基、8−カルボキシル−3−オクチニル基、8−カルボキシル−4−オクチニル基、8−カルボキシル−5−オクチニル基、8−カルボキシル−6−オクチニル基、8−カルボキシル−7−オクチニル基、9−カルボキシル−1−ノニニル基、9−カルボキシル−2−ノニニル基、9−カルボキシル−3−ノニニル基、9−カルボキシル−4−ノニニル基、9−カルボキシル−5−ノニニル基、9−カルボキシル−6−ノニニル基、9−カルボキシル−7−ノニニル基、9−カルボキシル−8−ノニニル基、10−カルボキシル−1−デシニル基、10−カルボキシル−2−デシニル基、10−カルボキシル−3−デシニル基、10−カルボキシル−4−デシニル基、10−カルボキシル−5−デシニル基、10−カルボキシル−6−デシニル基、10−カルボキシル−7−デシニル基、10−カルボキシル−8−デシニル基、10−カルボキシル−9−デシニル基、ブタ−3−エン−1−イニル基、ペンタ−4−エン−2−イニル基、ヘキサ−5−エン−3−イニル基、ヘプタ−6−エン−4−イニル基、オクタ−7−エン−5−イニル基、ノナ−8−エン−6−イニル基、デカ−9−エン−7−イニル基、4,4−ジフルオロブタ−3−エン−1−イニル基、5,5−ジフルオロペンタ−4−エン−2−イニル基、6,6−ジフルオロヘキサ−5−エン−3−イニル基、7,7−ジフルオロヘプタ−6−エン−4−イニル基、8,8−ジフルオロオクタ−7−エン−5−イニル基、9,9−ジフルオロノナ−8−エン−6−イニル基、10,10−ジフルオロデカ−9−エン−7−イニル基、ブタ−1−エン−3−イニル基、ペンタ−2−エン−4−イニル基、ヘキサ−3−エン−5−イニル基、ヘプタ−4−エン−6−イニル基、オクタ−5−エン−7−イニル基、ノナ−6−エン−8−イニル基、デカ−7−エン−9−イニル基、1,3−ブタジイニル基、2,4−ペンタジイニル基、3,5−ヘキサジイニル基、4,6−ヘプタジイニル基、5,7−オクタジイニル基、6,8−ノナジイニル基、7,9−デカジイニル基、4−フルオロ−1,3−ブタジイニル基、5−フルオロ−2,4−ペンタジイニル基、6−フルオロ−3,5−ヘキサジイニル基、7−フルオロ−4,6−ヘプタジイニル基、8−フルオロ−5,7−オクタジイニル基、9−フルオロ−6,8−ノナジイニル基、10−フルオロ−7,9−デカジイニル基、4−フルオロ−ブタ−1−エン−3−イニル基、5−フルオロ−ペンタ−2−エン−4−イニル基、6−フルオロ−ヘキサ−3−エン−5−イニル基、7−フルオロ−ヘプタ−4−エン−6−イニル基、8−フルオロ−オクタ−5−エン−7−イニル基、9−フルオロ−ノナ−6−エン−8−イニル基、10−フルオロ−デカ−7−エン−9−イニル基等の、「群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C10アルキニル基」
が挙げられる。
 本発明において、Xで示される『群Bより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいシクロプロピル基』としては、例えば、
シクロプロピル基、2−メチルシクロプロピル基、2,2−ジメチルシクロプロピル基、2,3−ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3−テトラメチルシクロプロピル基、2−エチルシクロプロピル基、2−(イソプロピル)シクロプロピル基、2−(tert−ブチル)シクロプロピル基、2−プロピルシクロプロピル基、2−(sec−ブチル)シクロプロピル基、2−(イソブチル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジメチルプロピル)シクロプロピル基、2−(2’,2’−ジメチルプロピル)シクロプロピル基、2−(1’,2’−ジメチルプロピル)シクロプロピル基、2−(1’−エチルプロピル)シクロプロピル基、2−ブチルシクロプロピル基、2−(1’−メチルブチル)シクロプロピル基、2−(2’−メチルブチル)シクロプロピル基、2−(3’−メチルブチル)シクロプロピル基、(1’,1’−ジメチルブチル)シクロプロピル基、2−(2’,2’−ジメチルブチル)シクロプロピル基、2−(3’,3’−ジメチルブチル)シクロプロピル基、2−(1’−エチルブチル)シクロプロピル基、2−(2’−エチルブチル)シクロプロピル基、2−ペンチルシクロプロピル基、2−(1’−メチルペンチル)シクロプロピル基、2−(2’−メチルペンチル)シクロプロピル基、2−(3’−メチルペンチル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルペンチル)シクロプロピル基、2−ヘキシルシクロプロピル基、2−エチル−3,3−ジメチルシクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(イソプロピル)シクロプロピル基、2−(tert−ブチル)−3,3−ジメチルシクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−プロピルシクロプロピル基、2−(sec−ブチル)−3,3−ジメチルシクロプロピル基、2−(イソブチル)−3,3−ジメチルシクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(1’,1’−ジメチルプロピル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(2’,2’−ジメチルプロピル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(1’,2’−ジメチルプロピル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(1’−エチルプロピル)シクロプロピル基、2−ブチル−3,3−ジメチルシクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(1’−メチルブチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(2’−メチルブチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(3’−メチルブチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−(1’,1’−ジメチルブチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(2’,2’−ジメチルブチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(3’,3’−ジメチルブチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(1’−エチルブチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(2’−エチルブチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−ペンチルシクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(1’−メチルペンチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(2’−メチルペンチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(3’−メチルペンチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−(4’−メチルペンチル)シクロプロピル基、3,3−ジメチル−2−ヘキシルシクロプロピル基、2−トリフルオロメチルシクロプロピル基、2−(2’,2’,2’−トリフルオロエチル)シクロプロピル基、2−(3’,3’,3’−トリフルオロプロピル)シクロプロピル基、2−(4’,4’,4’−トリフルオロブチル)シクロプロピル基、2−(5’,5’,5’−トリフルオロペンチル)シクロプロピル基、2−(6’,6’,6’−トリフルオロヘキシル)シクロプロピル基、2−メトキシメチルシクロプロピル基、2−(2’−メトキシエチル)シクロプロピル基、2−(3’−メトキシプロピル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシブチル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシヘキシル)シクロプロピル基、2−トリフルオロメトキシメチルシクロプロピル基、2−(2’−トリフルオロメトキシエチル)シクロプロピル基、2−(3’−トリフルオロメトキシプロピル)シクロプロピル基、2−(4’−トリフルオロメトキシブチル)シクロプロピル基、2−(5’−トリフルオロメトキシペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−トリフルオロメトキシヘキシル)シクロプロピル基、2−メチルチオメチルシクロプロピル基、2−(2’−メチルチオエチル)シクロプロピル基、2−(3’−メチルチオプロピル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルチオブチル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオヘキシル)シクロプロピル基、2−メチルスルフィニルメチルシクロプロピル基、2−(2’−メチルスルフィニルエチル)シクロプロピル基、2−(3’−メチルスルフィニルプロピル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルスルフィニルブチル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルスルフィニルペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルスルフィニルヘキシル)シクロプロピル基、2−メチルスルホニルメチルシクロプロピル基、2−(2’−メチルスルホニルエチル)シクロプロピル基、2−(3’−メチルスルホニルプロピル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルスルホニルブチル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルスルホニルペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルスルホニルヘキシル)シクロプロピル基、2−メトキシカルボニルメチルシクロプロピル基、2−(2’−メトキシカルボニルエチル)シクロプロピル基、2−(3’−メトキシカルボニルプロピル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシカルボニルブチル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニルペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニルヘキシル)シクロプロピル基、2−(N−メチルカルボアミドメチル)シクロプロピル基、2−(2’−(N−メチルカルボアミド)エチル)シクロプロピル基、2−(3’−(N−メチルカルボアミド)プロピル)シクロプロピル基、2−(4’−(N−メチルカルボアミド)ブチル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)ペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)ヘキシル)シクロプロピル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミドメチル)シクロプロピル基、2−(2’−(N,N−ジメチルカルボアミド)エチル)シクロプロピル基、2−(3’−(N,N−ジメチルカルボアミド)プロピル)シクロプロピル基、2−(4’−(N,N−ジメチルカルボアミド)ブチル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)ペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)ヘキシル)シクロプロピル基、2−メトキシイミノメチルシクロプロピル基、2−(2’−メトキシイミノエチル)シクロプロピル基、2−(3’−メトキシイミノプロピル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシイミノブチル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシイミノペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシイミノヘキシル)シクロプロピル基、2−カルボキシルメチルシクロプロピル基、2−(2’−カルボキシルエチル)シクロプロピル基、2−(3’−カルボキシルプロピル)シクロプロピル基、2−(4’−カルボキシルブチル)シクロプロピル基、2−(5’−カルボキシルペンチル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシルヘキシル)シクロプロピル基、2−(1’−ヘプテン−3’−イル)シクロプロピル基、2−(1’−ヘキセン−3’−イルメチル)シクロプロピル基、2−(3’−エチル−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メチル−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−ヘプテニル)シクロプロピル基、2−(1’−オクテン−3’−イル)シクロプロピル基、2−(1’−ヘプテン−3’−イルメチル)シクロプロピル基、2−(1’−ヘキセン−3’−イルエチル)シクロプロピル基、2−(4’−エチル−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチル−6’−ヘプテニル)シクロプロピル基、2−(7’−オクテニル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジフルオロ−1’−ヘプテン−3’−イル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジフルオロ−1’−ヘキセン−3’−イルメチル)シクロプロピル基、2−(5’,5’−ジフルオロ−3’−エチル−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’,6’−ジフルオロ−4’−メチル−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(7’,7’−ジフルオロ−6’−ヘプテニル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジフルオロ−1’−オクテン−3’−イル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジフルオロ−1’−ヘプテン−3’−イルメチル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジフルオロ−1’−ヘキセン−3’−イルエチル)シクロプロピル基、2−(6’,6’−ジフルオロ−4’−エチル−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(7’,7’−ジフルオロ−5’−メチル−6’−ヘプテニル)シクロプロピル基、2−(8’,8’−ジフルオロ−7’−オクテニル)シクロプロピル基、2−ビニルシクロプロピル基、2−(1’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(2’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−1’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−2’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(1’,2’−ジメチル−1’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジメチル−2’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(1’−エチル−1’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(1’−エチル−2’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(2’−メチル−1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(2’−メチル−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(2’−メチル−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(3’−メチル−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジメチル−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジメチル−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(1’−エチル−1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(1’−エチル−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(1’−エチル−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(2’−メチル−1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(2’−メチル−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(3’−メチル−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(3’−メチル−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メチル−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メチル−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(1’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(2’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(3’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(4’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(2’,2’−ジフルオロビニル)シクロプロピル基、2−(3’,3’−ジフルオロ−2’−プロペニル)シクロプロピル基、2−(4’,4’−ジフルオロ−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(5’,5’−ジフルオロ−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’,6’−ジフルオロ−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシ−1’−ブ
テニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシ−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシ−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシ−1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシ−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシ−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシ−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−1’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−2’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−3’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−4’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルチオ−1’−ブテニル)基、2−(4’−メチルチオ−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルチオ−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオ−1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオ−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオ−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオ−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−1’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−2’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−3’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−4’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシカルボニル−1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシカルボニル−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシカルボニル−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニル−1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニル−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニル−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニル−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−1’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−2’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−3’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−4’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N−メチルカルボアミド)−1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N−メチルカルボアミド)−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N−メチルカルボアミド)−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)−1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−1’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−2’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−3’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−4’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシイミノ−1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシイミノ−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシイミノ−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシイミノ−1’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシイミノ−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシイミノ−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシイミノ−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシイミノ−1’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシイミノ−2’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシイミノ−3’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシイミノ−4’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシイミノ−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(4’−カルボキシル−1’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−カルボキシル−2’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(4’−カルボキシル−3’−ブテニル)シクロプロピル基、2−(5’−カルボキシル−1’−ペンテニル)基、2−(5’−カルボキシル−2’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−カルボキシル−3’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(5’−カルボキシル−4’−ペンテニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−1’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−2’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−3’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−4’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−5’−ヘキセニル)シクロプロピル基、2−(1’,3’−ブタジエニル)シクロプロピル基、2−(2’,4’−ペンタジエニル)シクロプロピル基、2−(3’,5’−ヘキサジエニル)シクロプロピル基、2−(4’,6’−ヘプタジエニル)シクロプロピル基、2−(5’,7’−オクタジエニル)シクロプロピル基、2−(4’,4’−ジフルオロ−1’,3’−ブタジエニル)シクロプロピル基、2−(5’,5’−ジフルオロ−2’,4’−ペンタジエニル)シクロプロピル基、2−(6’,6’−ジフルオロ−3’,5’−ヘキサジエニル)シクロプロピル基、2−(7’,7’−ジフルオロ−4’,6’−ヘプタジエニル)シクロプロピル基、2−(8’,8’−ジフルオロ−5’,7’−オクタジエニル)シクロプロピル基、2−(9’,9’−ジフルオロ−6’,8’−ノナジエニル)シクロプロピル基、2−(10’,10’−ジフルオロ−7’,9’−デカジエニル)シクロプロピル基、2−(ブタ−1’−エン−3’−イニル)シクロプロピル基、2−(ペンタ−2’−エン−4’−イニル)シクロプロピル基、2−(ヘキサ−3’−エン−5’−イニル)シクロプロピル基、2−(ヘプタ−4’−エン−6’−イニル)シクロプロピル基、2−(オクタ−5’−エン−7’−イニル)シクロプロピル基、2−(4’−フルオロブタ−1’−エン−3’−イニル基、2−(5’−フルオロペンタ−2’−エン−4’−イニル)シクロプロピル基、2−(6’−フルオロヘキサ−3’−エン−5’−イニル)シクロプロピル基、2−(7’−フルオロヘプタ−4−エン’−6’−イニル)シクロプロピル基、2−(8’−フルオロオクタ−5’−エン−7’−イニル)シクロプロピル基、2−エチニルシクロプロピル基、2−(1’−プロピニル)シクロプロピル基、2−(2’−プロピニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−2’−プロピニル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジメチル−2’−プロピニル)シクロプロピル基、2−(1’−エチル−2’−プロピニル)シクロプロピル基、2−(1’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジメチル−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(1’,1’−ジメチル−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(1’−エチル−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(1’−エチル−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(1’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(2’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−2’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(1’−メチル−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(1’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(2’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(3’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(4’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(2’−フルオロエチニル)シクロプロピル基、2−(3’−フルオロ−2’−プロピニル)シクロプロピル基、2−(4’−フルオロ−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(5’−フルオロ−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(6’−フルオロ−5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシ−1’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシ−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシ−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシ−1’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシ−2’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシ−3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシ−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−1’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−2’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−3’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−4’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシ−5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルチオ−1’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルチオ−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−メチルチオ−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオ−1’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオ−2’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオ−3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メチルチオ−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−1’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−2’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−3’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−4’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メチルチオ−5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシカルボニル−1’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシカルボニル−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−メトキシカルボニル−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニル−1’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニル−2’−ペ
ンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニル−3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−メトキシカルボニル−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−1’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−2’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−3’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−4’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−メトキシカルボニル−5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N−メチルカルボアミド)−1’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N−メチルカルボアミド)−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N−メチルカルボアミド)−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)−1’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)−2’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)−3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N−メチルカルボアミド)−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−1’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−2’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−3’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−4’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N−メチルカルボアミド)−5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(N,N−ジメチルカルボアミド)−5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(4’−(メトキシイミノ)−1’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−(メトキシイミノ)−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−(メトキシイミノ)−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(メトキシイミノ)−1’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(メトキシイミノ)−2’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(メトキシイミノ)−3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−(メトキシイミノ)−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(6’−(メトキシイミノ)−1’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(メトキシイミノ)−2’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(メトキシイミノ)−3’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(メトキシイミノ)−4’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−(メトキシイミノ)−5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(4’−カルボキシル−1’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−カルボキシル−2’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(4’−カルボキシル−3’−ブチニル)シクロプロピル基、2−(5’−カルボキシル−1’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−カルボキシル−2’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−カルボキシル−3’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(5’−カルボキシル−4’−ペンチニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−1’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−2’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−3’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−4’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(6’−カルボキシル−5’−ヘキシニル)シクロプロピル基、2−(ブタ−3’−エン−1’−イニル)シクロプロピル基、2−(ペンタ−4’−エン−2’−イニル)シクロプロピル基、2−(ヘキサ−5’−エン−3’−イニル)シクロプロピル基、2−(ヘプタ−6’−エン−4’−イニル)シクロプロピル基、2−(オクタ−7’−エン−5’−イニル)シクロプロピル基、2−(4’,4’−ジフルオロブタ−3’−エン−1’−イニル)シクロプロピル基、2−(5’,5’−ジフルオロペンタ−4’−エン−2’−イニル)シクロプロピル基、2−(6’,6’−ジフルオロヘキサ−5’−エン−3’−イニル)シクロプロピル基、2−(7’,7’−ジフルオロヘプタ−6’−エン−4’−イニル)シクロプロピル基、2−(8’,8’−ジフルオロオクタ−7’−エン−5’−イニル)シクロプロピル基、2−(1’,3’−ブタジイニル)シクロプロピル基、2−(2’,4’−ペンタジイニル)シクロプロピル基、2−(3’,5’−ヘキサジイニル)シクロプロピル基、2−(4’,6’−ヘプタジイニル)シクロプロピル基、2−(5’,7’−オクタジイニル)シクロプロピル基、2−(4’−フルオロ−1’,3’−ブタジイニル)シクロプロピル基、2−(5’−フルオロ−2’,4’−ペンタジイニル)シクロプロピル基、2−(6’−フルオロ−3’,5’−ヘキサジイニル)シクロプロピル基、2−(7’−フルオロ−4’,6’−ヘプタジイニル)シクロプロピル基、2−(8’−フルオロ−5’,7’−オクタジイニル)シクロプロピル基
等が挙げられる。
 本発明において、『群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基』としては、例えば、
メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、プロピル基、sec−ブチル基、イソブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、ペンチル基、トリフルオロメチル基、2−クロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、5,5,5−トリフルオロペンチル基、メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、4−メトキシブチル基、5−メトキシペンチル基、トリフルオロメトキシメチル基、2−トリフルオロメトキシエチル基、3−トリフルオロメトキシプロピル基、4−トリフルオロメトキシブチル基、5−トリフルオロメトキシペンチル基、2,2,2−トリフルオロエトキシメチル基、2−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)エチル基、3−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)プロピル基、4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ブチル基、5−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ペンチル基、メチルチオメチル基、2−メチルチオエチル基、3−メチルチオプロピル基、4−メチルチオブチル基、5−メチルチオペンチル基、メチルスルフィニルメチル基、2−メチルスルフィニルエチル基、3−メチルスルフィニルプロピル基、4−メチルスルフィニルブチル基、5−メチルスルフィニルペンチル基、メチルスルホニルメチル基、2−メチルスルホニルエチル基、3−メチルスルホニルプロピル基、4−メチルスルホニルブチル基、5−メチルスルホニルペンチル基、メトキシカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチル基、3−メトキシカルボニルプロピル基、4−メトキシカルボニルブチル基、5−メトキシカルボニルペンチル基、N−メチルカルボアミドメチル基、2−(N−メチルカルボアミド)エチル基、3−(N−メチルカルボアミド)プロピル基、4−(N−メチルカルボアミド)ブチル基、5−(N−メチルカルボアミド)ペンチル基、N,N−ジメチルカルボアミドメチル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)エチル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)プロピル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)ブチル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)ペンチル基、メトキシイミノメチル基、2−メトキシイミノエチル基、3−メトキシイミノプロピル基、4−メトキシイミノブチル基、カルボキシルメチル基、2−カルボキシルエチル基、3−カルボキシルプロピル基、4−カルボキシルブチル基、5−カルボキシルペンチル基、
等が挙げられる。
 本発明において、『群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基』としては、例えば、
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、プロペン−2−イル基、1−ブテン−2−イル基、1−ブテン−3−イル基、1−ペンテン−2−イル基、1−ペンテン−3−イル基、プロペン−2−イルメチル基、1−ブテン−2−イルメチル基、1−ブテン−3−イルメチル基、プロペン−2−イルエチル基、2,2−ジフルオロビニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基、2−メトキシビニル基、3−メトキシ−1−プロペニル基、3−メトキシ−2−プロペニル基、4−メトキシ−1−ブテニル基、4−メトキシ−2−ブテニル基、4−メトキシ−3−ブテニル基、5−メトキシ−1−ペンテニル基、5−メトキシ−2−ペンテニル基、5−メトキシ−3−ペンテニル基、5−メトキシ−4−ペンテニル基、2−メチルチオビニル基、3−メチルチオ−1−プロペニル基、3−メチルチオ−2−プロペニル基、4−メチルチオ−1−ブテニル基、4−メチルチオ−2−ブテニル基、4−メチルチオ−3−ブテニル基、5−メチルチオ−1−ペンテニル基、5−メチルチオ−2−ペンテニル基、5−メチルチオ−3−ペンテニル基、5−メチルチオ−4−ペンテニル基、2−メトキシカルボニルビニル基、3−メトキシカルボニル−1−プロペニル基、3−メトキシカルボニル−2−プロペニル基、4−メトキシカルボニル−1−ブテニル基、4−メトキシカルボニル−2−ブテニル基、4−メトキシカルボニル−3−ブテニル基、5−メトキシカルボニル−1−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−2−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−3−ペンテニル基、5−メトキシカルボニル−4−ペンテニル基、2−(N−メチルカルボアミド)ビニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−1−プロペニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−2−プロペニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−1−ブテニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−2−ブテニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−3−ブテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−1−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−2−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−3−ペンテニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−4−ペンテニル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)ビニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−プロペニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−プロペニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ブテニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ブテニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ブテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ペンテニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ペンテニル基、3−メトキシイミノ−1−プロペニル基、4−メトキシイミノ−1−ブテニル基、4−メトキシイミノ−2−ブテニル基、2−カルボキシルビニル基、3−カルボキシル−1−プロペニル基、3−カルボキシル−2−プロペニル基、4−カルボキシル−1−ブテニル基、4−カルボキシル−2−ブテニル基、4−カルボキシル−3−ブテニル基、5−カルボキシル−1−ペンテニル基、5−カルボキシル−2−ペンテニル基、5−カルボキシル−3−ペンテニル基、5−カルボキシル−4−ペンテニル基
等が挙げられる。
 本発明において、『群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基』としては、例えば、
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、1−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ブチン−3−イル基、1−ペンチン−3−イル基、1−ブチン−3−イルメチル基、2−メトキシエチニル基、3−メトキシ−1−プロピニル基、3−メトキシ−2−プロピニル基、4−メトキシ−1−ブチニル基、4−メトキシ−2−ブチニル基、4−メトキシ−3−ブチニル基、5−メトキシ−1−ペンチニル基、5−メトキシ−2−ペンチニル基、5−メトキシ−3−ペンチニル基、5−メトキシ−4−ペンチニル基、2−メチルチオエチニル基、3−メチルチオ−1−プロピニル基、3−メチルチオ−2−プロピニル基、4−メチルチオ−1−ブチニル基、4−メチルチオ−2−ブチニル基、4−メチルチオ−3−ブチニル基、5−メチルチオ−1−ペンチニル基、5−メチルチオ−2−ペンチニル基、5−メチルチオ−3−ペンチニル基、5−メチルチオ−4−ペンチニル基、2−メトキシカルボニルエチニル基、3−メトキシカルボニル−1−プロピニル基、3−メトキシカルボニル−2−プロピニル基、4−メトキシカルボニル−1−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−2−ブチニル基、4−メトキシカルボニル−3−ブチニル基、5−メトキシカルボニル−1−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−2−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−3−ペンチニル基、5−メトキシカルボニル−4−ペンチニル基、2−(N−メチルカルボアミド)エチニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−1−プロピニル基、3−(N−メチルカルボアミド)−2−プロピニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−1−ブチニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−2−ブチニル基、4−(N−メチルカルボアミド)−3−ブチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−1−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−2−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−3−ペンチニル基、5−(N−メチルカルボアミド)−4−ペンチニル基、2−(N,N−ジメチルカルボアミド)エチニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−プロピニル基、3−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−プロピニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ブチニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ブチニル基、4−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ブチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−1−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−2−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−3−ペンチニル基、5−(N,N−ジメチルカルボアミド)−4−ペンチニル基、3−(メトキシイミノ)−1−プロピニル基、4−(メトキシイミノ)−1−ブチニル基、4−(メトキシイミノ)−2−ブチニル基、2−カルボキシルエチニル基、3−カルボキシル−1−プロピニル基、3−カルボキシル−2−プロピニル基、4−カルボキシル−1−ブチニル基、4−カルボキシル−2−ブチニル基、4−カルボキシル−3−ブチニル基、5−カルボキシル−1−ペンチニル基、5−カルボキシル−2−ペンチニル基、5−カルボキシル−3−ペンチニル基、5−カルボキシル−4−ペンチニル基、
等が挙げられる。
 本発明において、「C1−C5アルキル基」としては、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、プロピル基、sec−ブチル基、イソブチル基、1,1−ジメチルプロピル基、2,2−ジメチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、1−エチルプロピル基、ブチル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、3−メチルブチル基、ペンチル基が挙げられる。
 本発明において、「C2−C5アルケニル基」としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−メチル−1−プロペニル基、2−メチル−1−プロペニル基、1−メチル−2−プロペニル基、1,2−ジメチル−1−プロペニル基、1,1−ジメチル−2−プロペニル基、1−エチル−1−プロペニル基、1−エチル−2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−1−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−メチル−3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、プロペン−2−イル基、1−ブテン−2−イル基、1−ブテン−3−イル基、1−ペンテン−2−イル基、1−ペンテン−3−イル基、プロペン−2−イルメチル基、1−ブテン−2−イルメチル基、1−ブテン−3−イルメチル基、プロペン−2−イルエチル基等が挙げられる。
 本発明において、「C2−C5アルケニル基」としては、例えば、
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、1−エチル−2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、1−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ブチン−3−イル基、1−ペンチン−3−イル基、1−ブチン−3−イルメチル基等が挙げられる。
 本発明化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式(I)において、XがC1−C5鎖式炭化水素基である化合物;
式(I)において、XがC1−C6鎖式炭化水素基である化合物;
式(I)において、Xがメチル基である化合物;
式(I)において、Xがエチル基である化合物;
式(I)において、Xがプロピル基である化合物;
式(I)において、Xがブチル基である化合物;
式(I)において、Xがペンチル基である化合物;
式(I)において、Xがヘキシル基である化合物;
式(I)において、XがC1−C5アルキル基である化合物;
式(I)において、XがC1−C6アルキル基である化合物;
式(I)において、Xがトリフルオロメチル基である化合物;
式(I)において、Xが2,2,2−トリフルオロエチル基である化合物;
式(I)において、Xが3,3,3−トリフルオロプロピル基である化合物;
式(I)において、Xが4,4,4−トリフルオロブチル基である化合物;
式(I)において、Xが5,5,5−トリフルオロペンチル基である化合物;
式(I)において、Xが2−クロロエチル基である化合物;
式(I)において、Xが2−メトキシメチル基である化合物;
式(I)において、Xが2−メトキシエチル基である化合物;
式(I)において、Xが3−メトキシプロピル基である化合物;
式(I)において、Xが4−メトキシブチル基である化合物;
式(I)において、Xが5−メトキシペンチル基である化合物;
式(I)において、Xがフッ素原子またはメトキシ基を有していてもよいC1−C5アルキル基である化合物;
式(I)において、Xがビニル基である化合物;
式(I)において、Xが1−プロペニル基である化合物;
式(I)において、Xが2−メチル−1−プロペニル基である化合物;
式(I)において、Xが2−プロペニル基である化合物;
式(I)において、Xが1−ブテニル基である化合物;
式(I)において、Xが2−ブテニル基である化合物;
式(I)において、Xが3−ブテニル基である化合物;
式(I)において、Xが1−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、Xが2−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、Xが3−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、Xが4−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、XがC2−C5アルケニル基である化合物
式(I)において、Xが2,2−ジフルオロビニル基である化合物;
式(I)において、Xが3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基である化合物;
式(I)において、Xが4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基である化合物;
式(I)において、Xが5,5−ジフルオロ−4−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、Xが4−メトキシ−1−ブテニル基である化合物;
式(I)において、Xが4−メトキシ−2−ブテニル基である化合物;
式(I)において、Xが4−メトキシ−3−ブテニル基である化合物;
式(I)において、Xが5−メトキシ−1−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、Xが5−メトキシ−2−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、Xが5−メトキシ−3−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、Xが5−メトキシ−4−ペンテニル基である化合物;
式(I)において、Xがフッ素原子またはメトキシ基を有していてもよいC2−C5アルケニル基である化合物;
式(I)において、Xがエチニル基である化合物;
式(I)において、Xが1−プロピニル基である化合物;
式(I)において、Xが2−プロピニル基である化合物;
式(I)において、Xが1−ブチニル基である化合物;
式(I)において、Xが2−ブチニル基である化合物;
式(I)において、Xが3−ブチニル基である化合物;
式(I)において、Xが1−ペンチニル基である化合物;
式(I)において、Xが2−ペンチニル基である化合物;
式(I)において、Xが3−ペンチニル基である化合物;
式(I)において、Xが4−ペンチニル基である化合物;
式(I)において、XがC2−C5アルキニル基である化合物;
式(I)において、Xが2−メチル−シクロプロピル基である化合物;
式(I)において、Xが2−エチル−シクロプロピル基である化合物;
式(I)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物、即ち、式(III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
で示される化合物;
式(I)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
式(I)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
式(I)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(I)において、Rが水素原子またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(I)において、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物;
式(I)において、Wが−CR−であり、rが1である化合物、即ち、式(IV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
で示される化合物;
式(IV)において、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、R及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物;
式(IV)において、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、R及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物;
式(IV)において、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子である化合物;
式(IV)において、Rが水素原子であり、Rが水素原子であり、R及びRが水素原子である化合物;
式(IV)において、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物(以下、化合物(IV−1)と表す);
式(IV)において、Rが水素原子であり、Rが水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物(以下、化合物(IV−2)と表す);
化合物(IV−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(I)において、Wが−CR−であり、rが1であり、R及びRが、RとRとが一緒になって−(CR10−である化合物、即ち、式(V)
で示される化合物;
式(V)において、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物;
式(V)において、vが1であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物;
式(V)において、vが1であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物;
式(V)において、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V)において、vが1であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子であり、R及びR10が水素原子である化合物;
式(V)において、vが1であり、Rが水素原子であり、Rが水素原子であり、R及びR10がメチル基である化合物;
式(V)において、vが1であり、R及びRの相対配置がトランスであり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V)において、vが1であり、R及びRの相対配置がトランスであり、Rが水素原子であり、Rが水素原子であり、R及びR10が水素原子である化合物;
式(V)において、vが1であり、R及びRの相対配置がトランスであり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物(以下、化合物(V−1)と表す);
式(V)において、vが1であり、R及びRの相対配置がトランスであり、Rが水素原子であり、Rが水素原子であり、R及びR10が水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物(以下、化合物(V−2)と表す);
式(V)において、vが1であり、R及びRの相対配置がトランスであり、Rが水素原子であり、Rが水素原子であり、R及びR10がメチル基であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物(以下、化合物(V−3)と表す);
化合物(V−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(I)において、R及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子である化合物;
式(I)において、R及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいメチル基または水素原子である化合物;
式(I)において、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(I)において、Yが1個または2個の酸素原子を環構成成分として含む4−6員飽和ヘテロ環である化合物;
式(I)において、Yが1個の酸素原子を環構成成分として含む4−6員飽和ヘテロ環である化合物;
式(I)において、Yが2個の酸素原子を環構成成分として含む4−6員飽和ヘテロ環である化合物;
式(I)において、Yが1個の硫黄原子を環構成成分として含む4−6員飽和ヘテロ環である化合物;
式(I)において、Yが1個の酸素原子または1個の−S(O)−を環構成成分として含む飽和の4−6員環である化合物;
式(I)において、Yが1個の酸素原子または1個の−S(O)−を環構成成分として含む4−6員飽和ヘテロ環であり、tが0である化合物;
式(I)において、Yが式(II−a)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
で示される基であり、Yが酸素原子または硫黄原子であり、mが0または1であり、pが0、1または2である化合物、即ち、式(I−A)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
で示される化合物;
式(I−A)において、Yが酸素原子または硫黄原子であり、mが0または1であり、pが0、1または2であり、Dがエチル基またはメチル基である化合物;
式(I−A)において、Yが酸素原子または硫黄原子であり、mが0または1であり、pが0、1または2であり、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1である化合物;
式(IV)において、Yが式(II−a)で示される基であり、Yが酸素原子または硫黄原子であり、mが0または1であり、pが0、1、または2である化合物、即ち、式(IV−A)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
で示される化合物;
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基である化合物;
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1である化合物;
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子である化合物;
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物;
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−A−1)と表す);
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−A−2)と表す);
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−A−3)と表す);
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物(以下、化合物(IV−A−4)と表す);
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物(以下、化合物(IV−A−5)と表す);
式(IV−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物(以下、化合物(IV−A−6)と表す);
化合物(IV−A−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−A−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−A−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−A−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−A−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−A−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−A−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−A−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−A−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−A−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−A−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−A−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−A−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−A−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−A−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−A−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−A−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−A−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−A−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−A−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−A−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−A−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−A−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−A−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(V)において、Yが式(II−a)で示される基であり、Yが酸素原子または硫黄原子であり、mが0または1であり、pが0、1、または2である化合物、即ち、式(V−A)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
で示される化合物;
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基である化合物;
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1である化合物;
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物;
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びR10が同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物;
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−A−1)と表す);
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−A−2)と表す);
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−A−3)と表す);
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物(以下、化合物(V−A−4)と表す);
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物(以下、化合物(V−A−5)と表す);
式(V−A)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物(以下、化合物(V−A−6)と表す);
化合物(V−A−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−A−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−A−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−A−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−A−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−A−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−A−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−A−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−A−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−A−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−A−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−A−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−A−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−A−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−A−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−A−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−A−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−A−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−A−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−A−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−A−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−A−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−A−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−A−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(IV−A)において、Yが酸素原子であり、pが1または2である化合物、即ち、式(IV−B)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
で示される化合物;
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基である化合物;
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1である化合物;
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子である化合物;
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物;
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−B−1)と表す);
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−B−2)と表す);
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−B−3)と表す);
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物(以下、化合物(IV−B−4)と表す);
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物(以下、化合物(IV−B−5)と表す);
式(IV−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物(以下、化合物(IV−B−6)と表す);
化合物(IV−B−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−B−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−B−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−B−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−B−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−B−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−B−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−B−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−B−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−B−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−B−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−B−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−B−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−B−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−B−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−B−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−B−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−B−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−B−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−B−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−B−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−B−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−B−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−B−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(V−A)において、Yが酸素原子であり、mが0または1であり、pが1または2である化合物、即ち、式(V−B)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
で示される化合物;
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基である化合物;
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1である化合物;
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物;
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びR10が同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物;
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−B−1)と表す);
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−B−2)と表す);
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−B−3)と表す);
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物(以下、化合物(V−B−4)と表す);
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物(以下、化合物(V−B−5)と表す);
式(V−B)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物(以下、化合物(V−B−6)と表す);
化合物(V−B−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−B−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−B−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−B−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−B−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−B−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−B−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−B−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−B−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−B−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−B−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−B−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−B−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−B−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−B−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−B−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−B−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−B−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−B−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−B−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−B−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−B−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−B−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−B−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(I)において、Yが式(II−b)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
で示される基であり、mが0または1であり、qが0または1である化合物、即ち、式(I−B)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
で示される化合物;
式(I−B)において、mが0または1であり、qが0または1であり、Dがエチル基またはメチル基である化合物;
式(I−B)において、mが0または1であり、qが0または1であり、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1である化合物;
式(IV)において、Yが式(II−b)で示される基であり、mが0または1であり、qが0または1である化合物、即ち、式(IV−C)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
で示される化合物;
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基である化合物;
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1である化合物;
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子である化合物;
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物;
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−C−1)と表す);
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−C−2)と表す);
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(IV−C−3)と表す);
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物(以下、化合物(IV−C−4)と表す);
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物(以下、化合物(IV−C−5)と表す);
式(IV−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRが水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物(以下、化合物(IV−C−6)と表す);
化合物(IV−C−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−C−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−C−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−C−1)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−C−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−C−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−C−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−C−2)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−C−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−C−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−C−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−C−3)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−C−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−C−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−C−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−C−4)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−C−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−C−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−C−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−C−5)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(IV−C−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(IV−C−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(IV−C−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(IV−C−6)において、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(V)において、Yが式(II−b)で示される基であり、mが0または1であり、qが0または1である化合物、即ち、式(V−C)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
で示される化合物;
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基である化合物;
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1である化合物;
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子であり、Rが1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子またはハロゲン原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、水素原子、またはハロゲン原子である化合物;
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子である化合物;
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rがメチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子である化合物;
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rが、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−C−1)と表す);
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rが、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−C−2)と表す);
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rが、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がハロゲン原子、メトキシ基、またはメチルチオ基である化合物(以下、化合物(V−C−3)と表す);
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rが、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基が塩素原子である化合物(以下、化合物(V−C−4)と表す);
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rが、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がフッ素原子である化合物(以下、化合物(V−C−5)と表す);
式(V−C)において、Dがエチル基またはメチル基であり、nが1であり、R及びRが、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、vが1であり、Rが、メチル基、水素原子、またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、R及びRの相対配置がトランスであり、R及びR10が、同一または相異なり、メチル基または水素原子であり、Rが水素原子またはフッ素原子であり、Rがメチル基または水素原子であり、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基であり、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基がメトキシ基である化合物(以下、化合物(V−C−6)と表す);
化合物(V−C−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−C−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−C−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−C−1)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−C−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−C−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−C−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−C−2)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−C−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−C−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−C−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−C−3)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−C−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−C−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−C−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−C−4)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−C−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−C−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−C−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−C−5)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
化合物(V−C−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物;
化合物(V−C−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物に富む化合物;
化合物(V−C−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が80%以上である化合物;
化合物(V−C−6)のうち、RとRとの相対配置が、トランス配置である化合物が90%以上である化合物;
式(I)において、Yが、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる1個以上の原子を環構成成分として含む5−6員飽和ヘテロ環であり、該飽和ヘテロ環は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基を1~3個有していてもよく、Xが、C1−C6鎖式炭化水素基、または、1個以上のC1−C6アルキル基を有していてもよいシクロプロピル基であり、Wが、−CR−であり、rが1であり、Rが水素原子であり、Rが、ハロゲン原子、または水素原子であり、Rが、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子であり、Rが水素原子であり、R及びRは、水素原子であるか、または、RとRとが一緒になって、−(CR10−であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子であり、vが1であり、R及びRが、水素原子であり、nが1である化合物。
 次に、本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば、以下の(製造法1)~(製造法5)にしたがって製造することができる。
(製造法1)
 本発明化合物は、式(4)で示される化合物と、式(6)で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
[式中、W、X、Y、R、R、R、R、R、R、R、n及びrは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
 縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシートリスジメチルアミノホスホニウム塩が挙げられる。
 塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類等及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(4)で示される化合物と、式(6)で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式(4)で示される化合物1モルに対して式(6)で示される化合物が0.5~3モルの割合である。
 また、縮合剤は、式(4)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 塩基は、式(4)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(製造法2)
 本発明化合物は、式(5)で示される化合物と、式(6)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
[式中、Zは塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表し、W、X、Y、R、R、R、R、R、R、R、r及びnは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
 塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(5)で示される化合物と、式(6)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式(5)で示される化合物1モルに対して、式(6)で示される化合物が0.5~3モルである。
 塩基は、式(5)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(製造法3)
 本発明化合物は、式(1)で示される化合物と、式(38−a)で示される化合物または式(38−b)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
[式中、Rはメチル基またはエチル基を表し、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、R、R、r及びnは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
 塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
 溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(1)で示される化合物と、式(38−a)で示される化合物または式(38−b)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比が好ましい。具体的には式(1)で示される化合物1モルに対して、式(38−a)で示される化合物または式(38−b)で示される化合物が、0.5~3モルの割合が好ましい。
 塩基は、式(38−a)で示される化合物または式(38−b)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~5モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(製造法4)
 本発明化合物のうち、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有しているC1−C10鎖式炭化水素基である式(I−a)で表される化合物は、式(39)で示される化合物と、式(40)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
[式中、Lは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニル基等の脱離基を表し、Aは群Aより選ばれる1つの基を表し、XはXにおいてLまたはAを除いた基を表し、W、Y、R、R、R、R、R、R、R、r及びnは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
 塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(39)で示される化合物と、式(40)で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式(39)で示される化合物1モルに対して式(40)で示される化合物が1~3モルの割合である。
 塩基は、式(40)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(製造法5)
 本発明化合物のうち、Xが群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有しているC1−C10鎖式炭化水素基である式(I−a)で表される化合物は、式(39)で示される化合物と、式(41)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
[式中、Mはリチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子等のアルカリ金属原子を表し、L、A、X、W、Y、R、R、R、R、R、R、R、r及びnは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。
 用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(39)で示される化合物と、式(41)で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式(39)で示される化合物1モルに対して式(41)で示される化合物が1~3モルの割合である。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
 次に、本発明化合物の製造中間体の製造法について説明する。
(参考製造法1)
 式(5)で示される化合物は、例えば式(4)で示される化合物と、ハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
[式中、W、X、Z、R、R、R、R、R及びrは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
 ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
 溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 ハロゲン化剤は、式(4)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~5モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(5)で示される化合物を単離することができる。単離された式(5)で示される化合物は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
(参考製造法2)
 式(4)で示される化合物は、例えば式(3)で示される化合物を、塩基の存在下で、加水分解反応に付すことにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
[式中、R、W、X、R、R、R、R、R及びrは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
 塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
 溶媒としては例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 塩基は、式(3)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~5モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物に酸性水溶液(塩酸等)を加えて有機溶媒抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式(4)で示される化合物を単離することができる。単離された式(4)で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等によりさらに精製することもできるが、そのまま次の工程に用いることもできる。
(参考製造法3)
 式(3)で示される化合物は、例えば式(1)で示される化合物と、式(2−a)で示される化合物または式(2−b)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
[式中、W、X、Z、R、R、R、R、R、R及びrは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
 塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
 溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(1)で示される化合物と、式(2−a)で示される化合物または式(2−b)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式(1)で示される化合物1モルに対して、式(2−a)で示される化合物または式(2−b)で示される化合物が、好ましくは0.5~3モルである。
 塩基は、式(2−a)で示される化合物または式(2−b)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~5モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(3)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(3)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(参考製造法4)
 式(1)で示される化合物は、例えば式(7)で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
[式中、Wは−CR−または酸素原子を表し、X、R、R、R、R及びrは前記と同じ意味を表す。]
 酸化反応としては例えば、
(1)クロム酸塩(例えばクロロクロム酸ピリジニウムまたは二クロム酸ピリジニウム)を用いる方法、
(2)クロム酸を用いる方法(例えば、ジョーンズ(Jones)酸化)、
(3)DMSO酸化を用いる方法(例えば、スワン(Swern)酸化)、
(4)デス−マーチン(Dess−Martin)試薬を用いる方法、
(5)TEMPO(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン 1−オキシル)を用いる方法
等が挙げられる。
 一例として(1)クロム酸塩を用いる方法を具体的に挙げる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。
 酸化剤としては、例えば、クロロクロム酸ピリジニウム及び二クロム酸ピリジニウム等のクロム酸塩が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 クロム酸塩は、式(7)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式(1)で示される化合物を単離することができる。単離した式(1)で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
(参考製造法5)
 式(1)で示される化合物は、例えば式(8)で示される化合物と、水とを酸の存在下に反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
[式中、Rはメチル基またはエチル基を表し、W、X、R、R、R、R及びrは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、酸の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
 酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
 有機溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 酸は、式(8)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(1)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(1)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(参考製造法6)
 式(8)で示される化合物のうち、Wが酸素原子または硫黄原子であり、rが0である式(8−1)で示される化合物は、例えば式(9)で示される化合物と、式(10)で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
[式中、Wは酸素原子または硫黄原子を表し、L、X、R、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
 塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(9)で示される化合物と、式(10)で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式(9)で示される化合物1モルに対して式(10)で示される化合物が1~3モルの割合である。
 塩基は、式(10)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(8−1)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(8−1)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(参考製造法7)
 式(8)で示される化合物のうち、Wが−S(O)−であり、rが0であり、uが1または2である式(8−so)で示される化合物は、例えば式(8−1)においてWが硫黄原子である式(8−s)で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
[式中、u1は1または2を表し、X、R、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。
 酸化剤としては、例えば、過酢酸、トリフルオロ過酢酸、m−クロロ過安息香酸等の有機過酸化物類、塩素、臭素のハロゲン分子、N−クロロコハク酸イミド等の含ハロゲンイミド類、過塩素酸(若しくはその塩)、過ヨウ素酸(若しくはその塩)等のハロゲン化物類、過マンガン酸カリウム等の過マンガン酸塩類、クロム酸カリウム等のクロム酸塩類、ペルオキシ硫酸カリウム等のペルオキシ硫酸塩類及び過酸化水素が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸、トリフルオロ酢酸等の脂肪族カルボン酸類、水及びそれらの混合物があげられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(8−s)で示される化合物と、酸化剤との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式(8−s)で示される化合物1モルに対して酸化剤が0.5~3モルの割合である。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(8−so)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(8−so)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(参考製造法8)
 式(7)で示される化合物のうち、Wが酸素原子または硫黄原子であり、rが0である式(7−1)で示される化合物は、例えば式(11)で示される化合物と、式(10)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
[式中、W、L、X、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
 塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(11)で示される化合物と、式(10)で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式(11)で示される化合物1モルに対して式(10)で示される化合物が1~3モルの割合である。
 塩基は、式(10)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(7−1)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(7−1)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(参考製造法9)
 式(7)で示される化合物のうち、Wが酸素原子または硫黄原子であり、rが0である式(7−1)で示される化合物は、例えば式(12)で示される化合物と、式(13)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
[式中、W、L、X、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
 塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(12)で示される化合物と、式(13)で示される化合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、式(13)で示される化合物が過剰である比、例えば式(12)で示される化合物1モルに対して式(13)で示される化合物が3~5モルの割合である。
 塩基は、式(12)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(7−1)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(7−1)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(参考製造法10)
 式(7)で示される化合物のうち、RとRが、RとRとが一緒になって−(CR10−であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子であり、vが1である式(7−2)で示される化合物は、例えば式(14)で示される化合物と、式(15)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
[式中、R9a及びR10aは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表し、X、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行なわれる。
 溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、1時間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(14)で示される化合物の使用量は、式(14)で示される化合物1モルに対し、式(15)で示される化合物が通常1モルから過剰量まで任意の割合であり、好ましくは1~5モルの割合である。
 反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液(塩酸等)に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(7−2)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(7−2)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(参考製造法11)
 式(7)で示される化合物のうち、Rが水素原子であり、RとRが、RとRとが一緒になって−(CR10−であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子であり、vが1である式(7−2−1)で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
[式中、X、Z、R、R、R、R9a及びR10aは前記と同じ意味を表す。]
(工程11−1)
 式(18)で示される化合物は、式(16)で示される化合物と、式(17−a)で示される化合物または式(17−b)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
 塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(16)で示される化合物と、式(17−a)で示される化合物または式(17−b)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には、式(16)で示される化合物1モルに対して、式(17−a)で示される化合物または式(17−b)で示される化合物が1~3モルであるのが好ましい。
 塩基は、式(17−a)で示される化合物または式(17−b)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(18)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(18)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(工程11−2)
 式(7−2−1)で示される化合物は、式(18)で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
 還元反応としては、例えば、
(1)ボラン錯体を用いる方法、
(2)水素化ホウ素リチウム(LiBH)を用いる方法、
(3)水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL−H)を用いる方法、
(4)水素化アルミニウムリチウム(LAH)(LiAlH)を用いる方法、
等が挙げられる。
 一例として(1)ボラン錯体を用いる方法を具体的に挙げる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。
 用いられるボラン錯体としては、例えば、ボラン・テトラヒドロフラン錯体、ボラン・ジメチルスルフィド錯体及びジボランが挙げられる。
 用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~50℃(但し、使用する溶媒の沸点が50℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 ボラン錯体は、式(18)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~2モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(7−2−1)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(7−2−1)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(参考製造法12)
 式(7)で示される化合物のうち、RとRが、RとRとが一緒になって−(CR10−であり、R及びR10が、同一または相異なり、水素原子またはハロゲン原子であり、vが1である式(7−3)で示される化合物は、例えば式(14)で示される化合物と、式(19)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
[式中、Z及びZは同一又は相異なり水素原子またはハロゲン原子を表し、X、Z、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
 塩基としては、例えば、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
 該反応には必要に応じてさらに別の塩基が用いられ、その塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、1時間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(14)で示される化合物と、式(19)で示される化合物との使用モル比は通常は1モルから過剰量まで任意の割合であり、式(14)で示される化合物1モルに対して、式(19)で示される化合物が1~5モルの割合が好ましい。
 塩基は、式(19)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~5モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(7−3)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(7−3)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(参考製造法13)
 式(7)で示される化合物のうち、RとRが、RとRとが一緒になって−(CR10−であり、vが1、2、3、または4であり、Rが水素原子である式(7−4)で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
[式中、X’はXにおける1位の炭素原子に結合する水素原子を1個除いた2価の基を表し、X、Z、R、R、R、R、R及びR10は前記と同じ意味を表す。]
(工程13−1)
 式(22)で示される化合物は、式(20)で示される化合物と、式(21)で示される化合物とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
 反応は、酸の存在下、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
 用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
 用いられる溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 酸の量は、式(20)で示される化合物1モルに対して、通常は0.001モルから過剰量まで任意の割合で使用される。
 式(21)で示される化合物は、式(20)で示される化合物1モルに対して、通常は2モルから溶媒量まで任意の割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を塩基性水溶液で塩基性にした後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(22)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(22)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(工程13−2)
 式(24)で示される化合物は、式(22)で示される化合物と、式(23−a)で示される化合物または式(23−b)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行なわれる。
 塩基としては、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物及びナトリウムビストリメチルシリルアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド、リチウムジイソプロピルアミド等のアルカリ金属アミドが挙げられる。
 溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(22)で示される化合物と、式(23−a)で示される化合物または式(23−b)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比が好ましい。具体的には式(22)で示される化合物1モルに対して、式(23−a)で示される化合物または式(23−b)で示される化合物が0.5~3モルであるのが好ましい。
 塩基は、式(23−a)で示される化合物または式(23−b)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~5モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(24)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(24)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(工程13−3)
 式(8−2−1)で示される化合物は、式(24)で示される化合物を、水素雰囲気下、水素化触媒の存在下に還元反応に付すことにより製造することができる。
 反応は水素雰囲気下、通常溶媒中で行われる。
 用いられる水素化触媒としては、例えばパラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
 用いられる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応は通常1~100気圧の水素雰囲気下で行われる。
 反応時間は、通常、5分~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 用いられる水素化触媒の量は、式(24)で示される化合物1モルに対して通常0.001~0.5モルの割合である。
 反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式(8−2−1)で示される化合物を単離することができる。単離した式(8−2−1)で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
(工程13−4)
 式(25)で示される化合物は、式(8−2−1)で示される化合物と、水とを酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
 反応は、酸の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
 用いられる酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸及びメタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
 用いられる有機溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 酸は、任意の量、通常は、式(8−2−1)で示される化合物1モルに対して1モルから過剰量の割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(25)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(25)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(工程13−5)
 式(7−4)で示される化合物は、式(25)で示される化合物と、式(26)で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。
 有機溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−50~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−50℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(25)で示される化合物と、式(26)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比で行なうのが好ましい。具体的には式(25)で示される化合物1モルに対して、式(26)で示される化合物が0.5~3モルであるのが好ましい。
 反応終了後は、反応混合物を酸性水溶液(塩酸等)に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(7−4)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(7−4)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(参考製造法14)
 式(7)で示される化合物のうち、RとRが、RとRとが一緒になって酸素原子である式(7−5)で示される化合物は、例えば式(14)で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
[式中、X、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行なわれる。
 酸化剤としては、例えば、過安息香酸、mCPBA(メタクロロ過安息香酸)、モノペルオキシフタル酸、トリフルオロ過酢酸、過酢酸等の過酸及びジオキシラン等の過酸化物等が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~80℃(但し、使用する溶媒の沸点が80℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(14)で示される化合物と、酸化剤の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比が好ましい。具体的には式(14)で示される化合物1モルに対して、酸化剤が0.5~1モルであるのが好ましい。
 反応終了後は、反応混合物をろ過した後に、ろ液を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(7−5)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(7−5)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(参考製造法15)
 式(7)で示される本発明化合物のうち、RとRが、RとRとが一緒になって硫黄原子である式(7−6)で示される化合物は、例えば式(7−5)で示される化合物と、式(27)で示される化合物とを、酸の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
[式中、X、R、R及びRは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 酸としては、硫酸、塩酸等の無機酸が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~80℃(但し、使用する溶媒の沸点が80℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(7−5)で示される化合物と、式(27)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比が好ましい。具体的には式(7−5)で示される化合物1モルに対して、式(27)で示される化合物が1~3モルであるのが好ましい。
 酸は、任意の量、通常は式(7−5)で示される化合物1モルに対して過剰量の割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物をろ過した後に、ろ液を亜硫酸ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(7−6)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(7−6)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(参考製造法16)
 式(8)で示される化合物のうち、Wが−CR−であり、rが1であり、RとRが、RとRとが一緒になって−NR11−である式(8−3)で示される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
[式中、Tsは4−トルエンスルホニル基を表し、X、R、R、R、R及びR11は前記と同じ意味を表す。]
(工程16−1)
 式(29)で示される化合物は、式(28)で示される化合物を酸化反応に付すことにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行なわれる。
 酸化剤としては、例えば四酸化オスミウム及び四酸化オスミウム塩類が挙げられる。
 反応には酸化剤と共に必要に応じて共酸化剤が用いられ、その共酸化剤としては、例えば、過酸化水素水、塩素酸ナトリウム、塩素酸カリウム、tert−ブチルヒドロペルオキシド、N−メチルモルホリンN−オキシド、ヘキサシアノ鉄(III)酸カリウム等が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトン等のケトン類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、イソプロピルアルコール、tert−ブチルアルコール等のアルコール類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(28)で示される化合物と、酸化剤の使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比が好ましい。具体的には式(28)で示される化合物1モルに対して、酸化剤が1~2モルであるのが好ましい。また、酸化剤と共に共酸化剤を用いる場合、酸化剤の使用量は触媒量であり、具体的には式(28)で示される化合物1モルに対して、酸化剤が0.01~0.5モルの割合であるのが好ましい。
 反応終了後は、反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(29)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(29)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(工程16−2)
 式(31)で示される化合物及び式(32)で示される化合物の混合物は、式(29)で示される化合物と、式(30)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
 反応は、必要に応じて溶媒中で行なわれる。
 塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン等の第3級アミン類及びピリジンが挙げられる。
 溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−80~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−80℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(29)で示される化合物と、式(30)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、等量又はそれに近い比が好ましい。具体的には式(29)で示される化合物1モルに対して、式(30)で示される化合物が1~2モルの割合であるのが好ましい。
 塩基は、式(30)で示される化合物に対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(31)で示される化合物及び式(32)で示される化合物の混合物を得ることができる。また得られた式(31)で示される化合物及び式(32)で示される化合物の混合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(工程16−3)
 式(8−3)で示される化合物は、式(31)で示される化合物及び式(32)で示される化合物の混合物と、式(33)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
 塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド及びトリエチルアミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等の有機塩基が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(33)で示される化合物と、式(31)で示される化合物及び式(32)で示される化合物の混合物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式(31)で示される化合物及び式(32)で示される化合物の混合物1モルに対して式(33)で示される化合物が1~3モルの割合である。
 塩基は、式(33)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(8−3)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(8−3)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(参考製造法17)
 式(6)で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
[式中、L、Y、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]
(参考製造法18)
 式(6)で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
[式中、L、Y、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。〕
(工程18−1)
 式(36)で示される化合物は、式(34)で示される化合物と、アジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。
 溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(34)で示される化合物と、アジ化ナトリウムとの使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば、式(34)で示される化合物1モルに対してアジ化ナトリウムが1~3モルの割合である。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(36)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(36)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(工程18−2)
 式(6)で示される化合物は、式(36)で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
 還元反応としては例えば、
(1)水素化触媒を用いる方法、
(2)水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法
が挙げられる。
 一例として、(1)水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
 反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
 水素化触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応は通常1~100気圧の水素雰囲気下で行われる。
 反応時間は、通常、5分~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 水素化触媒の量は、式(36)で示される化合物1モルに対して通常0.001~0.5モルの割合である。
 反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式(6)で示される化合物を単離することができる。単離した式(6)で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
(参考製造法19)
 式(6)で示される化合物のうち、R及びRが水素原子である式(6−1)で示される化合物は、例えば下記の方法により製造することもできる。
[式中、n1は0または1を表し、M、L及びYは前記と同じ意味を表す。]
(工程19−1)
 式(37)で示される化合物は、式(34−h)で示される化合物と、金属シアン化物(MCN)とを反応させることにより製造することができる。
 反応は、通常溶媒中で行われる。
 用いられる金属シアン化物としては、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムが挙げられる。
 用いられる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン等のエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の有機硫黄類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、水及びそれらの混合物があげられる。
 反応時間は、通常、5分間~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(34−h)で示される化合物と、金属シアン化物との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば式(34−h)で示される化合物1モルに対して金属シアン化物が1~3モルの割合である。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、式(37)で示される化合物を単離することができる。また単離された式(37)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
(工程19−2)
 式(6−1)で示される化合物は、式(37)で示される化合物を還元反応に付すことにより製造することができる。
 還元反応としては例えば、
(1)水素化触媒を用いる方法、
(2)水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等の金属水素化物を用いる方法
等が挙げられる。
 一例として水素化触媒を用いる方法を具体的に挙げる。
 反応は水素雰囲気下、通常溶媒の存在下で行われる。
 水素化触媒としては、例えば、パラジウム炭素、水酸化パラジウム、ラネーニッケル、酸化白金等の遷移金属化合物が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応は、通常、1~100気圧の水素雰囲気下で行われ、必要に応じてさらにアンモニアを加えて行うこともできる。
 反応時間は、通常、5分~24時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 水素化触媒の量は、式(37)で示される化合物1モルに対して通常0.001~0.5モルの割合である。
 反応終了後は、反応混合物をろ過してから、濃縮する等の操作を行うことにより、式(6−1)で示される化合物を単離することができる。単離した式(6−1)で示される化合物は必要に応じてクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等でさらに精製することもできる。
(参考製造法20)
 式(38−a)で示される化合物は、例えば式(42)で示される化合物と式(43)で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
[式中、Y、Z、R、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
 溶媒としては例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~150℃(但し、使用する溶媒の沸点が150℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(42)で示される化合物と、式(43)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、式(43)で示される化合物が過剰量であるのが好ましい。具体的には式(42)で示される化合物1モルに対して、式(43)で示される化合物が1~10モルの割合であるのが好ましい。
 反応終了後は、有機層をそのまま濃縮する等の後処理操作を行なうことにより、式(38−a)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(38−a)で示される化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によってさらに精製することができる。
(参考製造法21)
 式(38−b)で示される化合物は、例えば式(42)で示される化合物とトリフェニルホスフィンを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
[式中、Y、Z、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
 溶媒としては例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、0~150℃(但し、使用する溶媒の沸点が150℃未満の場合には、0℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(42)で示される化合物と、トリフェニルホスフィンの使用モル比は任意に設定できるが、等モル又はそれに近い比が好ましい。具体的には式(42)で示される化合物1モルに対して、トリフェニルホスフィンが0.5~3モルの割合であるのが好ましい。
 反応終了後は、析出した固体をろ別することにより、式(38−b)で示される化合物を得ることができる。また得られた式(38−b)で示される化合物は再結晶等の操作によってさらに精製することができる。
(参考製造法22)
 式(42)で示される化合物は、例えば式(44)で示される化合物と、式(6)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
[式中、ZおよびZは同一または相異なり塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を表し、R、R、R及びnは前記と同じ意味を表す。]
 反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
 塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン等の第3級アミン類及びピリジン、4−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
 溶媒としては、例えば、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応時間は、通常、5分間~72時間の範囲内である。
 反応温度は、通常、−20~100℃(但し、使用する溶媒の沸点が100℃未満の場合には、−20℃~溶媒の沸点)の範囲内である。
 式(44)で示される化合物と、式(6)で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。具体的には式(40)で示される化合物1モルに対して、式(6)で示される化合物が0.5~3モルの割合が好ましい。
 塩基は、式(6)で示される化合物1モルに対して、通常は1モルから過剰量まで任意の割合、好ましくは1~3モルの割合で使用される。
 反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を単離することができる。また単離された本発明化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
 本発明化合物が防除効力を示す有害生物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫:ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvatalugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)等のアブラムシ類、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavetus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris parvus)、チャバネアオカメムシ(Plautia stali)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus ruficornis)等のカメムシ類、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、サンホーゼカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、シトラススノースケール(Unaspis citri)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、イセリヤカイガラムシ(Icerya purchasi)等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ(Cimex lectularius)等のトコジラミ類、キジラミ類等;
鱗翅目害虫:ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリンガ(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等;
双翅目害虫:アカイエカ(Culex pipiens pallens)、コガタアカイエカ(Culex tritaeniorhynchus)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)等のイエカ類、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)等のエーデス属、(Anopheies sinensis)等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)等のハナバエ類、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ類、オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等;
鞘翅目害虫:ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)等のコガネムシ類、メイズウィービル(Sitophilus zeamais)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、アズキゾウムシ(Callosobruchuys chienensis)等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等;
ゴキブリ目害虫:チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等;
アザミウマ目害虫:ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)等;
膜翅目害虫:イエヒメアリ(Monomorium pharaosis)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、アミメアリ(Pristomyrmex pungens)、オオズアリ(Pheidole noda)等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ類等;
直翅目害虫:ケラ類、バッタ類、コオロギ類等;
隠翅目害虫:ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等。
シラミ目害虫:コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Phthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジジラミ(Dalmalinia ovis)、ブタジラミ(Haematopinus suis)等;
シロアリ目害虫:ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、イースタンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes flavipes)、ウエスタンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes hesperus)、ダークサザンサブテラニアンターマイト(Reticulitermes virginicus)、アリッドランドサブテラニアンターマイト(Reticulitermes tibialis)、デザートサブテラニアンターマイト(Heterotermes aureus)等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト(Zootermopsis nevadensis)等のダンプウッドターマイト類等;
ダニ目害虫:ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ(Aculops lycopers)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)等のフシダニ類、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、アメリカンドッグチック(Dermacentor variabilis)、ヤマトチマダニ(Haemaphysalis flava)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanicus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ローンスターチック(Amblyomma americanum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)等のツメダニ類、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylvairum)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ類、アオツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)等のツツガムシ類等;
クモ類:カバキコマチグモ(Chiracanthium japonicum)、セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等;
唇脚綱類:ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)、トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等;
倍脚綱類:ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等;
等脚目類:オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等;
腹足綱類:チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等。
 本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害生物防除剤は、通常は、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本発明化合物を、通常、0.01~95重量%含有する。
 製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等があげられる。
 液体担体としては、例えば、水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類(アセトニトリル、イソブチロニトリル等)、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール等)、酸アミド類(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(大豆油、綿実油等)が挙げられる。
 ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
 界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
 その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、PAP(酸性りん酸イソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
 本発明の有害生物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害生物防除方法には、本発明化合物が通常本発明の有害生物防除剤の形態で用いられる。
 上記有害生物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
 上記施用は、本発明化合物を有害生物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
 かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
 本発明の有害生物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は10000mあたりの本発明化合物量で、通常、1~10000gである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
 これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害生物または有害生物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
 また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
 本発明の有害生物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積1mあたりの本発明化合物量で、通常、0.01~1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1mあたりの本発明化合物量で、通常、0.01~500mgである。本発明の有害生物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が0.1~1000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
 本発明化合物は、下記「作物」が栽培されている農地で使用することができる。
 農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
 野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
 花卉、
 観葉植物、
 果樹;仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
 果樹以外の樹;チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ)等。
 「作物」には、遺伝子組換え作物も含まれる。
 本発明の有害生物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
 殺虫剤の有効成分
(1)有機リン化合物
 アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos−methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フェニトロチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos−methy1)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、及びカズサホス(cadusafos)。
(2)カーバメート化合物
 アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbary1)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、及びアルジカルブ(aldicarb)。
(3)ピレスロイド化合物
 アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma−cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha−cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta−cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda−cyhalothrin)、ガンマシハロトリン(gamma−cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau−fluvalinate)、メトフルトリン(metofluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、及び2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート。
(4)ネライストキシン化合物
 カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensu1tap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、及びビスルタップ(bisultap)。
(5)ネオニコチノイド化合物
 イミダクロプリド(imidac1oprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、及びクロチアニジン(clothianidin)。
(6)ベンゾイル尿素化合物
 クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、及びトリアズロン(triazuron)。
(7)フェニルピラゾール化合物
 アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fiproni1)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、及びピラフルプロール(pyrafluprole)。
(8)Btトキシン
 バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物;
(9)ヒドラジン化合物
 クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、及びテブフェノジド(tebufenozide)。
(10)有機塩素化合物
 アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、及びメトキシクロル(methoxychlor)。
(11)その他の殺虫剤有効成分
 マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine−sulfate);アベルメクチン(avermectin−B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3−Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin−A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam−ammonium)、メタム・ナトリウム(metam−sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、トラロピリル(tralopyril)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、及びシエノピラフェン(cyenopyrafen)。
殺線虫剤の有効成分
 DCIP、フォスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、及びイミシアホス(imicyafos)。
殺菌剤の有効成分
 プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(myclobutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)等のアゾール殺菌化合物;
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)等の環状アミン殺菌化合物;
カルベンダジム(carbendezim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate−methyl)等のベンズイミダゾール殺菌化合物;
プロシミドン(procymidone);シプロディニル(cyprodinil);ピリメタニル(pyrimethanil);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);チウラム(thiuram);フルアジナム(fluazinam);マンコゼブ(mancozeb);イプロジオン(iprodione);ビンクロゾリン(vinclozolin);クロロタロニル(chlorothalonil);キャプタン(captan);メパニピリム(mepanipyrim);フェンピクロニル(fenpiclonil);フルジオキソニル(fludioxonil);ジクロフルアニド(dichlofluanid);フォルペット(folpet);クレソキシムメチル(kresoxim−methyl);アゾキシストロビン(azoxystrobin);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ピリベンカルブ(pyribencarb);スピロキサミン(spiroxamine);キノキシフェン(quinoxyfen);フェンヘキサミド(fenhexamid);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);ゾキサミド(zoxamide);エタボキサム(ethaboxam);アミスルブロム(amisulbrom);イプロヴァリカルブ(iprovalicarb);ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb);シアゾファミド(cyazofamid);マンジプロパミド(mandipropamid);ボスカリド(boscalid);ペンチオピラド(penthiopyrad);メトラフェノン(metrafenone);フルオピラン(fluopiran);ビキサフェン(bixafen);シフルフェナミド(cyflufenamid);プロキナジド(proquinazid);イソチアニル(isotianil)及びチアジニル(tiadinil)。
除草剤の有効成分
(1)フェノキシ脂肪酸除草性化合物
2,4−PA、MCP、MCPB、フェノチオール(phenothio1)、メコプロップ(mecoprop)、フルロキシピル(fluroxypyr)、トリクロピル(triclopyr)、クロメプロップ(clomeprop)、及びナプロアニリド(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6−TBA、ジカンバ(dicamba)、クロピラリド(clopyralid)、ピクロラム(picloram)、アミノピラリド(aminopyralid)、キンクロラック(quinclorac)、及びキンメラック(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
ジウロン(diuron)、リニュロン(linuron)、クロルトルロン(chlortoluron)、イソプロツロン(isoproturon)、フルオメツロン(fluometuron)、イソウロン(isouron)、テブチウロン(tebuthiuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、クミルロン(cumy1uron)、ダイムロン(daimuron)、及びメチルダイムロン(methyl−daimuron)。
(4)トリアジン除草性化合物
アトラジン(atrazine)、アメトリン(ametoryn)、シアナジン(cyanazine)、シマジン(simazine)、プロパジン(propazine)、シメトリン(simetryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(prometryn)、メトリブジン(metribuzin)、トリアジフラム(triaziflam)、及びインダジフラム(indaziflam)。
(5)ビピリジニウム除草性化合物
パラコート(paraquat)、及びジクワット(diquat)。
(6)ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル(bromoxynil)、及びアイオキシニル(ioxynil)。
(7)ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン(pendimethalin)、プロジアミン(prodiamine)、及びトリフルラリン(trifluralin)。
(8)有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル(amiprofos−methyl)、ブタミホス(butamifos)、ベンスリド(bensu1ide)、ピペロホス(piperophos)、アニロホス(anilofos)、グリホサート(glyphosate)、グルホシネート(glufosinate)、グルホシネート−P(glufosinate−P)、及びビアラホス(bialaphos)。
(9)カーバメート除草性化合物
ジアレート(di−allate)、トリアレート(tri−allate)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、ジメピペレート(dimepiperate)、スエップ(swep)、クロルプロファム(chlorpropham)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェニソファム(phenisopham)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、及びアシュラム(asulam)。
(10)酸アミド除草性化合物
プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、ブロモブチド(bromobutide)、及びエトベンザニド(etobenzanid)。
(11)クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール(acetochlor)、アラクロール(alachlor)、ブタクロール(butachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、プロパクロール(propachlor)、メタザクロール(metazachlor)、メトラクロール(metolachlor)、プレチラクロール(pretilachlor)、テニルクロール(theny1ch1or)、及びペトキサミド(pethoxamid)。
(12)ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン(acifluorfen−sodium)、ビフェノックス(bifenox)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、ラクトフェン(lactofen)、フォメサフェン(fomesafen)、クロメトキシニル(chlomethoxyni1)、及びアクロニフェン(aclonifen)。
(13)環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン(oxadiazon)、シニドンエチル(cinidon−ethyl)、カルフェントラゾンエチル(carfentrazone−ethyl)、スルフェントラゾン(surfentrazone)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac−pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen−ethyl)、オキサジアルギル(oxadiargy1)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フルチアセットメチル(fluthiacet−methyl)、ブタフェナシル(butafenacil)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、及びサフルフェナシル(saflufenacil)。
(14)ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ(benzofenap)、ピラゾレート(pyrazo1ate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、トプラメゾン(topramezone)、及びピラスルホトール(pyrasulfotole)。
(15)トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール(isoxaflutole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、及びテフリルトリオン(tefuryltrione)。
(16)アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル(clodinafop−propargyl)、シハロホップブチル(cyhalofop−butyl)、ジクロホップメチル(diclofop−methyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxaprop−ethyl)、フルアジホップブチル(fluazifop−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxyfop−methyl)、及びキザロホップエチル(quizalofop−ethyl)、メタミホップ(metamifop)。
(17)トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム(alloxydim−sodium)、セトキシジム(sethoxydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、クレソジム(clethodim)、クロプロキシジム(cloproxydim)、シクロキシジム(cycloxydim)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、及びプロフォキシジム(profoxydim)。
(18)スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン(chlorsulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron−methyl)、メトスルフロンメチル(metsu1furon−methy1)、クロリムロンエチル(chlorimuron−ethyl)、トリベニュロンメチル(tribenuron−methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methy1)、チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron−methyl)、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron−ethy1)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron−methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ハロスルフロンメチル(ha1osulfuron−methy1)、プロスルフロン(prosulfuron)、エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron−methyl)、トリフルスルフロンメチル(triflusulfuron−methyl)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、シクロスルファムロン(cyc1osulfamuron)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、スルホスルフロン(sulfosu1furon)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron−methyl−sodium)、フォラムスルフロン(foramsulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron−methyl)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron),フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、及びプロピリスルフロン(propyrisulfuron)。
(19)イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル(imazamethabenz−methyl)、イマザメタピル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン(imazaquin)、及びイマゼタピル(imazethapyr)。
(20)スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム(flumetsulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(diclosulam)、フロラスラム(florasulam)、クロランスラムメチル(cloransulam−methyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、及びピロキススラム(pyroxsulam)。
(21)ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム(pyrithiobac−sodium)、ビスピリバックナトリウム(bispyribac−sodium)、ピリミノバックメチル(pyriminobac−methy1)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリフタリド(pyriftalid)、及びピリミスルファン(pyrimisulfan)。
(22)その他の除草性化合物
ベンタゾン(bentazon)、ブロマシル(bromacil)、ターバシル(terbacil)、クロルチアミド(chlorthiamid)、イソキサベン(isoxaben)、ジノセブ(dinoseb)、アミトロール(amitrole)、シンメチリン(cinmethylin)、トリジファン(tridiphane)、ダラポン(da1apon)、ジフルフェンゾピルナトリウム(diflufenzopyr−sodium)、ジチオピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone−sodium)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone−sodium)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセット(flufenacet)、フェントラザミド(fentrazamide)、カフェンストロール(cafenstrole)、インダノファン(indanofan)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、ベンフレセート(benfuresate)、ACN、ピリデート(pyridate)、クロリダゾン(chloridazon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、フルルタモン(flurtamone)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ピコリナフェン(picolinafen)、ベフルブタミド(beflubutamid)、クロマゾン(clomazone)、アミカルバゾン(amicarbazone)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、チエンカルバゾンメチル(thiencarbazone−methyl)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、及びメチオゾリン(methiozolin)。
共力剤の有効成分
 ピペロニル ブトキサイド(piperonyl butoxide)、セサメックス(sesamex)、スルホキシド(sulfoxide)、N−(2−エチルヘキシル)−8,9,10−トリノルボルン−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド(MGK 264)、N−デクリイミダゾール(N−declyimidazole)、WARF−アンチレジスタント(WARF−antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、ヨウ化メチル(CHI)、t−フェニルブテノン(t−phenylbutenone)、ジエチルマレエート(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及びETN。
 以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
 まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。
製造例1
 テトラヒドロフラン−3−イルメチルアミン塩酸塩(1.71g,12.4mmol)及びトリエチルアミン(1.89g,18.7mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に加えた。該混合液に、氷冷下で(E)−2−オクテン酸塩化物(1.00g,6.22mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−オクテンアミド(以下、本発明化合物(1)と記す。)1.25gを得た。
本発明化合物(1)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.22−1.38(m,4H)、1.40−1.48(m,2H)、1.58−1.68(m,1H)、2.00−2.09(m,1H)、2.17(dq,2H)、2.46−2.57(m,1H)、3.30−3.38(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.65(br s,1H)、5.75(dt,1H)、6.84(dt,1H)
製造例2
 (E/Z)−2−ノネン酸(547mg,3.50mmol)、トリエチルアミン(708mg,7.00mmol)、及びテトラヒドロフラン−3−イルメチルアミン塩酸塩(963mg,7.00mmol)をテトラヒドロフラン(15mL)に加えた。該混合液に、室温で1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(1.33g,7.00mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(2)と記す。)0.48gを得た。
本発明化合物(2)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.24−1.35(m,6H)、1.39−1.48(m,2H)、1.59−1.68(m,1H)、2.00−2.09(m,1H)、2.17(dq,2H)、2.48−2.56(m,1H)、3.30−3.38(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.63(br s,1H)、5.75(dt,1H)、6.84(dt,1H)
製造例3
 製造例2と同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
で示される(Z)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(3)と記す。)0.13gを得た。
本発明化合物(3)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.24−1.37(m,5H)、1.37−1.47(m,2H)、1.61−1.67(m,2H)、2.00−2.09(m,1H)、2.46−2.55(m,1H)、2.64(dq,2H)、3.32(dd,2H)、3.54(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.60(br s,1H)、5.66(dt,1H)、6.00(dt,1H)
製造例4
 製造例2において、(E/Z)−2−ノネン酸の代わりに(E)−2−デセン酸0.51gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−デセンアミド(以下、本発明化合物(4)と記す。)0.41gを得た。
本発明化合物(4)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.22−1.35(m,8H)、1.55−1.68(m,2H)、2.00−2.20(m,2H)、2.17(q,2H)、2.47−2.55(m,1H)、3.35(d,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dq,1H)、3.82(dt,1H)、3.89(dq,1H)、5.58(br s,1H)、5.75(dt,1H)、6.84(dt,1H)
製造例5
 (E)−2−ウンデセン酸(369mg,2.00mmol)、トリエチルアミン(304mg,3.00mmol)、及びテトラヒドロフラン−3−イルメチルアミン塩酸塩(413mg,3.00mmol)をテトラヒドロフラン(4mL)に加えた。該混合液に、室温で1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(458mg,2.40mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ウンデセンアミド(以下、本発明化合物(5)と記す。)0.37gを得た。
本発明化合物(5)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.19−1.38(m,10H)、1.38−1.50(m,2H)、1.62−1.68(m,1H)、2.01−2.10(m,1H)、2.16(q,2H)、2.46−2.56(m,1H)、3.22−3.38(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.72(q,1H)、3.83(dt,2H)、5.92(d,1H)、6.81(dt,1H)、7.43(br s,1H)
製造例6
 製造例1において、(E)−2−オクテン酸塩化物の代わりに(E)−3−メチル−2−ノネン酸塩化物0.85gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−3−メチル−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(6)と記す。)0.34gを得た。
本発明化合物(6)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.23−1.35(m,6H)、1.35−1.50(m,2H)、1.59−1.67(m,1H)、2.00−2.09(m,3H)、2.14(s,3H)、2.45−2.56(m,1H)、3.25−3.37(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.74(q,1H)、3.82(dd,1H)、3.88(td,1H)、5.50(br s,1H)、5.52(s,1H)
製造例7
 (Z)−2−フルオロ−2−ノネン酸(0.97g,5.5mmol)及びテトラヒドロフラン−3−イルメチルアミン塩酸塩(0.92g,6.7mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(15mL)に加え、氷冷下でトリエチルアミン(1.45g,14.3mmol)を加えた後、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩(3.20g、7.2mmol)を加えた。氷冷下で1時間攪拌後、室温で12時間攪拌した後、反応液を5%塩酸20mL、および氷水50mLの混合液に注加し、これを酢酸エチル100mLで2回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水50mL、飽和食塩水50mLで順次洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
で示される(Z)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−フルオロ−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(7)と記す。)0.73gを得た。
本発明化合物(7)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.24−1.36(m,6H)、1.40−1.47(m,2H)、1.61−1.68(m,1H)、2.02−2.10(m,1H)、2.20(ddd,2H)、2.48−2.58(m,1H)、3.32−3.42(m,2H)、3.56(dd,1H)、3.75(dd,1H)、3.83(dd,1H)、3.90(td,1H)、6.10(dt,1H)、6.35(br s,1H)
製造例8
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E/Z)−2−フルオロ−3−メチル−2−ノネン酸0.20gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
で示される(Z)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−フルオロ−3−メチル−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(8)と記す。)0.13gを得た。
本発明化合物(8)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.30(t,6H)、1.38−1.49(m,2H)、1.58−1.69(m,1H)、2.01−2.10(m,1H)、2.15−2.21(m,2H)、2.16(d,3H)、2.47−2.57(m,1H)、3.28−3.37(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.75(dd,1H)、3.83(dd,1H)、3.89(td,1H)、6.39(br s,1H)
製造例9
 製造例8と同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−フルオロ−3−メチル−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(9)と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物(9)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.26−1.36(m,6H)、1.45(dd,2H)、1.59−1.67(m,1H)、1.81(d,3H)、2.01−2.09(m,1H)、2.48−2.56(m,1H)、2.64(t,2H)、3.31−3.36(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.75(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.89(td,1H)、6.37(br s,1H)
製造例10
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−オクタ−2,7−ジエン酸0.09gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−オクタ−2,7−ジエンアミド(以下、本発明化合物(10)と記す。)0.11gを得た。
本発明化合物(10)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.52−1.80(m,3H)、1.61−1.68(m,1H)、1.75(m,1H)、2.01−2.23(m,4H)、2.48−2.55(m,1H)、3.35(td,1H)、3.51−3.57(m,1H)、3.74(dd,1H)、3.79−3.84(m,1H)、3.89(td,1H)、4.94−5.06(m,2H)、5.64(br s,1H)、5.74−5.84(m,2H)、6.85(dt,1H)
製造例11
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−ノナ−2,8−ジエン酸0.30gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−ノナ−2,8−ジエンアミド(以下、本発明化合物(11)と記す。)0.38gを得た。
本発明化合物(11)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.38−1.51(m,3H)、1.59−1.67(m,2H)、2.01−2.10(m,3H)、2.19(q,2H)、2.48−2.55(m,1H)、3.30−3.38(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.89(td,1H)、4.94−5.03(m,2H)、5.61(br s,1H)、5.73−5.84(m,2H)、6.84(dt,1H)
製造例12
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−デカ−2,9−ジエン酸0.34gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−デカ−2,9−ジエンアミド(以下、本発明化合物(12)と記す。)0.26gを得た。
本発明化合物(12)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.30−1.50(m,5H)、1.59−1.67(m,2H)、2.00−2.09(m,3H)、2.15−2.21(m,2H)、2.48−2.55(m,1H)、3.29−3.40(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.89(td,1H)、4.92−5.02(m,2H)、5.59(br s,1H)、5.73−5.85(m,2H)、6.84(dt,1H)
製造例13
 製造例7において、(Z)−2−フルオロ−2−ノネン酸の代わりに(2E,6Z)−ノナ−2,6−ジエン酸0.70gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
で示される(2E,6Z)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−ノナ−2,6−ジエンアミド(以下、本発明化合物(13)と記す。)0.68gを得た。
本発明化合物(13)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.96(t,3H)、1.56−1.68(m,1H)、1.99−2.09(m,3H)、2.16−2.27(m,4H)、2.47−2.56(m,1H)、3.29−3.40(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.28−5.34(m,1H)、5.38−5.45(m,H)、5.59(br s,1H)、5.77(d,1H)、6.84(dt,1H)
製造例14
 製造例2において、(E/Z)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン酸0.84gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエンアミド(以下、本発明化合物(14)と記す。)0.08gを得た。
本発明化合物(14)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.50−1.67(m,1H)、1.56(s,3H)、1.61(s,3H)、1.69(s,3H)、2.06−2.11(m,5H)、2.46−2.55(m,1H)、3.25−3.38(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.74(q,1H)、3.82(t,1H)、3.85−3.92(m,1H)、5.08(t,1H)、5.49(br s,1H)、5.53(s,1H)
製造例15
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−オクタ−2−エン−7−イン酸0.25gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−オクタ−2−エン−7−インアミド(以下、本発明化合物(15)と記す。)0.31gを得た。
本発明化合物(15)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.59−1.72(m,3H)、1.99−2.08(m,2H)、2.22(td,2H)、2.31(q,2H)、2.50(td,1H)、3.32(tt,2H)、3.55(dd,1H)、3.73(q,1H)、3.81(dd,1H)、3.85−3.90(m,1H)、5.87(dt,1H)、6.51(br s,1H)、6.77−6.84(m,1H)
製造例16
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−ノナ−2−エン−8−イン酸0.46gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−ノナ−2−エン−8−インアミド(以下、本発明化合物(16)と記す。)0.47gを得た。
本発明化合物(16)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.52−1.68(m,5H)、1.97(t,1H)、1.99−2.08(m,1H)、2.17−2.25(m,4H)、2.51(s,1H)、3.25−3.40(m,2H)、3.53−3.57(m,1H)、3.73(q,1H)、3.79−3.84(m,1H)、3.85−3.91(m,1H)、5.83(dt,1H)、6.31(br s,1H)、6.78−6.87(m,1H)
製造例17
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−エチルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.28gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−3−(trans−2’−エチルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(17)と記す。)0.24gを得た。
本発明化合物(17)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.68−0.79(m,2H)、0.96(t,4H)、1.23−1.36(m,3H)、1.63(td,1H)、1.99−2.08(m,1H)、2.46−2.55(m,1H)、3.27−3.39(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.88(td,1H)、5.62(br s,1H)、5.79(d,1H)、6.38(dd,1H)
製造例18
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−プロピルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.46gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−3−(trans−2’−プロピルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(18)と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物(18)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.66−0.73(m,1H)、0.74−0.79(m,1H)、0.91(t,3H)、0.94−1.01(m,1H)、1.19−1.33(m,3H)、1.35−1.45(m,2H)、1.58−1.67(m,1H)、1.98−2.07(m,1H)、2.45−2.55(m,1H)、3.25−3.38(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.87(td,1H)、5.82(d,1H)、6.06(br s,1H)、6.37(dd,1H)
製造例19
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−ブチルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.14gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−3−(trans−2’−ブチルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(19)と記す。)0.09gを得た。
本発明化合物(19)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.67−0.73(m,1H)、0.75−0.80(m,1H)、0.88(t,3H)、0.93−1.00(m,1H)、1.22−1.37(m,5H)、1.58−1.67(m,3H)、2.00−2.08(m,1H)、2.47−2.54(m,1H)、3.33(ddd,2H)、3.55(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.53(br s,1H)、5.78(d,1H)、6.38(dd,1H)
製造例20
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−5−(trans−2’−エチルシクロプロピル)−2−ペンテン酸0.17gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−5−(trans−2’−エチルシクロプロピル)−2−ペンテンアミド(以下、本発明化合物(20)と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物(20)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.15−0.22(m,1H)、0.36−0.45(m,1H)、0.93(t,3H)、1.12−1.43(m,3H)、1.63(td,1H)、1.98−2.08(m,2H)、2.21−2.29(m,2H)、2.45−2.56(m,1H)、3.23−3.40(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.73(dd,2H)、3.81(dd,2H)、3.88(td,1H)、5.79(dt,1H)、6.05(br s,1H)、6.80−6.90(m,1H)
製造例21
 テトラヒドロフラン−2−イルメチルアミン(1.18g,8.58mmol)及びトリエチルアミン(868mg,8.58mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に加えた。該混合液に、氷冷下で(E/Z)−2−ノネン酸塩化物(1.00g,5.73mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(21)と記す。)0.73gを得た。
本発明化合物(21)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.23−1.35(m,6H)、1.40−1.48(m,2H)、1.52−1.64(m,1H)、1.86−1.94(m,2H)、1.95−2.01(m,1H)、2.17(q,2H)、3.19(ddd,1H)、3.66(ddd,1H)、3.73−3.78(m,1H)、3.83−3.89(m,1H)、3.95−4.02(m,1H)、5.76(dt,1H)、5.79(br s,1H)、6.87−6.80(m,1H)
製造例22
 製造例21と同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
で示される(Z)−N−(テトラヒドロフラン−2−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(22)と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物(22)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.87(t,3H)、1.20−1.45(m,8H)、1.52−1.60(m,1H)、2.03−1.87(m,3H)、2.64(dq,2H)、3.14−3.21(m,1H)、3.63(ddd,1H)、3.72−3.78(m,1H)、3.83−3.89(m,1H)、3.98(dq,1H)、5.68(dt,1H)、5.83(br s,1H)、5.99(dt,1H)
製造例23
 (E)−2−ノネン酸(156mg,1.00mmol)及び3−メチルテトラヒドロフラン−3−イルメチルアミン(173mg,1.50mmol)をテトラヒドロフラン(2mL)に加えた。該混合液に、室温で1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩229mgを加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
で示される(E)−N−(3−メチルテトラヒドロフラン−3−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(23)と記す。)0.29gを得た。
本発明化合物(23)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.12(s,3H)、1.24−1.35(m,5H)、1.41−1.48(m,2H)、1.63−1.70(m,2H)、1.82−1.90(m,1H)、2.18(ddd,2H)、3.30−3.42(m,3H)、3.66(d,1H)、3.84(td,1H)、3.93(td,1H)、5.70(br s,1H)、5.77(dt,1H)、6.85(dt,1H)
製造例24
 テトラヒドロピラン−4−イルメチルアミン(484mg,4.20mmol)及びトリエチルアミン(455mg,4.50mmol)をテトラヒドロフラン(6mL)に加えた。該混合液に、氷冷下で(E)−2−オクテン酸塩化物(482mg,3.00mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−2−オクテンアミド(以下、本発明化合物(24)と記す。)0.51gを得た。
本発明化合物(24)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.33(ddd,6H)、1.41−1.48(m,2H)、1.59(dd,2H)、1.73−1.87(m,1H)、2.17(q,2H)、3.23(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.48(br s,1H)、5.75(d,1H)、6.81−6.88(m,1H)
製造例25
 (E)−2−ノネン酸(1.00g,6.40mmol)及びテトラヒドロピラン−4−イルメチルアミン(1.11g,9.60mmol)をテトラヒドロフラン(15mL)に加えた。該混合液に、室温で1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(1.83g,9.60mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(25)と記す。)0.53gを得た。
本発明化合物(25)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.30−1.36(m,9H)、1.41−1.44(m,2H)、1.60−1.67(m,1H)、1.77−1.83(m,1H)、2.14−2.21(m,2H)、3.22(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.51(br s,1H)、5.75(d,1H)、6.81−6.88(m,1H)
製造例26
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−2−デセン酸0.51gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−2−デセンアミド(以下、本発明化合物(26)と記す。)0.51gを得た。
本発明化合物(26)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(3H,t)、1.27−1.46(m,12H)、1.56−1.64(m,2H)、1.76−1.85(m,1H)、2.17(q,2H)、3.23(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.49(br s,1H)、5.74(d,1H)、6.81−6.88(m,1H)
製造例27
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−2−ウンデセン酸0.37gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−2−ウンデセンアミド(以下、本発明化合物(27)と記す。)0.42gを得た。
本発明化合物(27)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.18−1.38(m,12H)、1.38−1.48(m,2H)、1.62(d,2H)、1.73−1.85(m,1H)、2.16(q,2H)、3.21(t,2H)、3.36(t,2H)、3.96(dd,2H)、5.79(d,1H)、5.94(br s,1H)、6.83(dt,1H)
製造例28
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3−メチル−2−ノネン酸0.27gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3−メチル−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(28)と記す。)0.15gを得た。
本発明化合物(28)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.23−1.38(m,8H)、1.39−1.50(m,2H)、1.58−1.66(m,2H)、1.73−1.84(m,1H)、2.07(t,2H)、2.14(d,3H)、3.18(t,2H)、3.37(dt,2H)、3.97(dd,2H)、5.47(br s,1H)、5.53(d,1H)
製造例29
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E/Z)−2−フルオロ−3−メチル−2−ノネン酸0.20gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
で示される(Z)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−2−フルオロ−3−メチル−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(29)と記す。)0.12gを得た。
本発明化合物(29)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.20−1.40(m,8H)、1.40−1.50(m,2H)、1.54−1.68(m,2H)、1.73−1.78(m,1H)、2.15−2.22(m,2H)、2.16(d,3H)、3.22(t,2H)、3.37(td,2H)、3.98(dd,2H)、6.33(br s,1H)
[0001]
製造例30
 製造例29と同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−2−フルオロ−3−メチル−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(30)と記す。)0.16gを得た。
本発明化合物(30)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.87(t,3H)、1.25−1.50(m,10H)、1.58−1.66(m,2H)、1.74−1.85(m,1H)、1.81(d,3H)、2.64(td,2H)、3.21(t,2H)、3.37(td,2H)、3.98(dd,2H)、6.32(br s,1H)
製造例31
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−ヘプタ−2,6−ジエン酸0.38gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−ヘプタ−2,6−ジエンアミド(以下、本発明化合物(31)と記す。)0.47gを得た。
本発明化合物(31)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.32(ddd,2H)、1.63(d,2H)、1.73−1.84(m,1H)、2.19−2.31(m,4H)、3.21(t,2H)、3.36(t,2H)、3.96(dd,2H)、4.98−5.07(m,2H)、5.75−5.85(m,2H)、6.08(br s,1H)、6.83(dt,1H)
製造例32
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−ノナ−2,8−ジエン酸0.30gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−ノナ−2,8−ジエンアミド(以下、本発明化合物(32)と記す。)0.41gを得た。
本発明化合物(32)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.32(ddd,2H)、1.39−1.50(m,4H)、1.62(dd,2H)、1.73−1.85(m,1H)、2.05(q,2H)、2.18(q,2H)、3.22(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、4.93−5.03(m,2H)、5.74−5.84(m,2H)、5.78(br s,1H)、6.83(dt,1H)
製造例33
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−デカ−2,9−ジエン酸0.34gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−デカ−2,9−ジエンアミド(以下、本発明化合物(33)と記す。)0.40gを得た。
本発明化合物(33)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.27−1.49(m,8H)、1.62(dq,2H)、1.78(dd,1H)、2.04(q,2H)、2.17(ddd,2H)、3.22(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、4.92−5.03(m,2H)、5.68−5.85(m,2H)、5.74(br s,1H)、6.84(dt,1H)
製造例34
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(2E,6E)−ノナ−2,6−ジエン酸0.19gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
で示される(2E,6E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−ノナ−2,6−ジエンアミド(以下、本発明化合物(34)と記す。)0.10gを得た。
本発明化合物(34)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.96(t,3H)、1.32(ddd,2H)、1.62(d,2H)、1.73−1.85(m,1H)、1.96−2.03(m,2H)、2.13(dd,2H)、2.24(ddd,2H)、3.22(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.38(ddd,1H)、5.49(dt,1H)、5.58(br s,1H)、5.77(dt,1H)、6.84(dt,1H)
製造例35
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E/Z)−3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエン酸0.50gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエンアミド(以下、本発明化合物(35)と記す。)0.26gを得た。
本発明化合物(35)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.24−1.37(m,2H)、1.55−1.67(m,3H)、1.61(s,6H)、1.69(s,3H)、1.71−1.83(m,1H)、2.08−2.17(m,3H)、3.19(t,2H)、3.37(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.07(t,1H)、5.46(br s,1H)、5.53(s,1H)
製造例36
 製造例35と同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
で示される(Z)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3,7−ジメチル−オクタ−2,6−ジエンアミド(以下、本発明化合物(36)と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物(36)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.25−1.36(m,2H)、1.47−1.65(m,2H)、1.62(s,3H)、1.68(s,3H)、1.72−1.81(m,1H)、1.83(s,3H)、2.17(q,2H)、2.62(t,2H)、3.17(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.16(t,1H)、5.49(br s,1H)、5.55(s,1H)
製造例37
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−オクタ−2−エン−7−イン酸0.25gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−オクタ−2−エン−7−インアミド(以下、本発明化合物(37)と記す。)0.35gを得た。
本発明化合物(37)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.33(ddd,2H)、1.59−1.65(m,2H)、1.70(q,2H)、1.74−1.85(m,1H)、1.97(t,1H)、2.23(td,2H)、2.32(ddd,2H)、3.23(t,2H)、3.37(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.53(br s,1H)、5.80(dt,1H)、6.83(dt,1H)
製造例38
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−ノナ−2−エン−8−イン酸0.46gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−ノナ−2−エン−8−インアミド(以下、本発明化合物(38)と記す。)0.39gを得た。
本発明化合物(38)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.24−1.38(m,2H)、1.52−1.68(m,6H)、1.74−1.85(m,1H)、1.95(t,1H)、2.18−2.24(m,4H)、3.23(t,2H)、3.37(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.56(br s,1H)、5.77(dt,1H)、6.84(dt,1H)
製造例39
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−メチルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.51gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3−(trans−2’−メチルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(39)と記す。)0.74gを得た。
本発明化合物(39)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.63−0.80(m,2H)、0.94−1.03(m,1H)、1.08−1.11(m,3H)、1.18−1.36(m,3H)、1.62(dd,2H)、1.72−1.85(m,1H)、3.19(t,2H)、3.35(td,2H)、3.96(dd,2H)、5.84(d,1H)、6.08(br s,1H)、6.34(dd,1H)
製造例40
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−エチルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.28gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3−(trans−2’−エチルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(40)と記す。)0.29gを得た。
本発明化合物(40)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.68−0.79(m,2H)、0.96(t,4H)、1.22−1.37(m,5H)、1.60−1.69(m,2H)、1.71−1.84(m,1H)、3.21(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.49(br s,1H)、5.78(d,1H)、6.38(dd,1H)
製造例41
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−プロピルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.46gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3−(trans−2’−プロピルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(41)と記す。)0.33gを得た。
本発明化合物(41)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.67−0.72(m,1H)、0.74−0.79(m,1H)、0.91(t,3H)、0.94−1.01(m,1H)、1.19−1.45(m,7H)、1.62(dq,2H)、1.72−1.84(m,1H)、3.20(t,2H)、3.35(td,2H)、3.96(dd,2H)、5.81(d,1H)、5.82(br s,1H)、6.37(dd,1H)
製造例42
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−ブチルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.14gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3−(trans−2’−ブチルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(42)と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物(42)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.67−0.73(m,1H)、0.75−0.79(m,1H)、0.88(t,3H)、0.94−1.00(m,1H)、1.22−1.38(m,8H)、1.62(d,2H)、1.68(d,1H)、1.78(d,1H)、3.21(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.51(br s,1H)、5.78(d,1H)、6.37(dd,1H)
製造例43
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−ブチル−3’,3’−ジメチルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.65gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3−(trans−2’−ブチル−3’,3’−ジメチルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(43)と記す。)0.73gを得た。
本発明化合物(43)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.82−0.86(m,1H)、0.88(t,3H)、1.01(dd,1H)、1.09(s,3H)、1.14(s,3H)、1.29−1.46(m,8H)、1.62(d,2H)、1.74−1.84(m,1H)、3.21(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.45(br s,1H)、5.78(d,1H)、6.62(dd,1H)
製造例44
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−5−(trans−2’−エチルシクロプロピル)−2−ペンテン酸0.17gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−5−(trans−2’−エチルシクロプロピル)−2−ペンテンアミド(以下、本発明化合物(44)と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物(44)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.19(td,1H)、0.41(dd,1H)、0.93(t,3H)、1.10−1.45(m,7H)、1.62(d,2H)、1.78(t,1H)、2.00(t,1H)、2.21−2.28(m,2H)、3.22(t,2H)、3.36(t,2H)、3.97(dd,2H)、5.79(d,1H)、5.80(br s,1H)、6.85(dq,1H)
製造例45
 (E)−2−ノネン酸(187mg,1.20mmol)及びテトラヒドロピラン−3−イルメチルアミン(115mg,1.00mmol)をテトラヒドロフラン(2mL)に加えた。該混合液に、室温で1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(286mg,1.50mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−3−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(45)と記す。)0.18gを得た。
本発明化合物(45)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.23−1.35(m,7H)、1.39−1.47(m,2H)、1.52−1.68(m,1H)、1.83−1.83(m,3H)、2.17(q,2H)、3.15−3.25(m,3H)、3.39−3.45(m,1H)、3.80−3.89(m,2H)、5.50(br s,1H)、5.74(dt,1H)、6.83(dt,1H)
製造例46
 テトラヒドロピラン−2−イルメチルアミン(174mg,1.5mmol)及びトリエチルアミン(182mg,1.8mmol)をテトラヒドロフラン(3mL)に加えた。該混合液に、氷冷下で(E)−2−ノネン酸塩化物(174mg,1.0mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−2−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(46)と記す。)0.21gを得た。
本発明化合物(46)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ρpm):0.88(t,3H)、1.23−1.35(m,7H)、1.33−1.63(m,6H)、1.84(d,1H)、2.17(q,2H)、3.03−3.12(1H,m)、3.41(dq,2H)、3.60−3.67(m,1H)、3.97(dd,1H)、5.77(d,1H)、5.88(br s,1H)、6.80−6.87(m,1H)
製造例47
 (E)−2−ノネン酸(0.31g,2.0mmol)及び1,4−ジオキサン−2−イルメチルアミン(0.28g,2.4mmol)をテトラヒドロフラン(4mL)に加えた。該混合液に、室温で1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(572g,3.0mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
で示される(E)−N−(1,4−ジオキサン−2−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(47)と記す。)0.30gを得た。
本発明化合物(47)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.23−1.35(m,6H)、1.40−1.48(m,2H)、2.17(q,2H)、3.22−3.15(m,1H)、3.33(t,1H)、3.62−3.51(m,2H)、3.65−3.81(m,5H)、5.78(d,1H)、5.91(br s,1H)、6.85(dt,1H)
製造例48
 5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチルアミン(232mg,1.6mmol)及びトリエチルアミン(182mg,1.8mmol)をテトラヒドロフラン(3mL)に加えた。該混合液に、氷冷下で(E)−2−ノネン酸塩化物(174mg,1.0mmol)を加えた後、室温で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
で示される(E)−N−(5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(48)と記す。)0.14gを得た。
本発明化合物(48)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.89(t,6H)、1.23−1.34(m,8H)、1.39−1.49(m,2H)、2.17(dq,2H)、3.51−3.57(m,4H)、3.79(d,2H)、4.67(d,1H)、4.97(d,1H)、5.77(dt,1H)、5.79(br s,1H)、6.84(dt,1H)
製造例49
 (E)−2−ノネン酸(0.20g,1.3mmol)及びテトラヒドロチオピラン−4−イルメチルアミン塩酸塩(0.15g,0.90mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(5mL)に加え、氷冷下でトリエチルアミン(0.25g,2.5mmol)を加えた後、ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ−トリスジメチルアミノホスホニウム塩(0.52g、1.2mmol)を加えた。氷冷下で1時間攪拌後、室温で12時間攪拌した後、反応液を5%塩酸20mL、および氷水50mLの混合液に注加し、これを酢酸エチル100mLで2回抽出した。酢酸エチル層を合わせ、飽和重曹水50mL、飽和食塩水50mLで順次洗浄後、該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
で示される(E)−N−(テトラヒドロチオピラン−4−イルメチル)−2−ノネンアミド(以下、本発明化合物(49)と記す。)0.13gを得た。
本発明化合物(49)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.25−1.46(m,11H)、2.00−2.06(m,2H)、2.17(q,2H)、2.58−2.70(m,4H)、3.19(t,2H)、5.46(br s,1H)、5.74(d,1H)、6.84(dt,1H)
製造例50
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−3−メチル−3−(trans−2’−プロピルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.20gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−3−メチル−3−(trans−2’−プロピルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(50)と記す。)0.17gを得た。
本発明化合物(50)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.53(dt,1H)、0.81−0.86(m,1H)、0.88−1.01(m,4H)、1.15−1.45(m,5H)、1.58−1.66(m,2H)、2.01(s,3H)、2.46−2.53(m,1H),3.23−3.36(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.88(td,1H)、5.47(br s,1H)、5.51(s,1H)
製造例51
 製造例5において、(E)−2−ウンデセン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−(trans−2’’−メチルシクロプロピル)シクロプロピル)−2−プロペン酸0.33gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
で示される(E)−N−(テトラヒドロフラン−3−イルメチル)−3−(trans−2’−(trans−2’’−メチルシクロプロピル)シクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(51)と記す。)0.36gを得た。
本発明化合物(51)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.07−0.78(m,6H)、0.88−1.00(m,2H)、1.04−1.09(m,3H)、1.58−1.67(m,1H)、1.98−2.07(m,1H)、2.45−2.55(m,1H)、3.26−3.39(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.88(td,1H)、5.67(br s,1H)、5.80(d,1H)、6.38(dd,1H)
製造例52
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3−メチル−3−(trans−2’−プロピルシクロプロピル)−2−プロペン酸0.20gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3−メチル−3−(trans−2’−プロピルシクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(52)と記す。)0.20gを得た。
本発明化合物(52)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.50−0.55(m,1H)、0.81−0.85(m,1H)、0.88−1.00(m,4H)、1.15−1.20(m,1H)、1.20−1.45(m,6H)、1.55−1.72(m,2H)、1.72−1.83(m,1H)、2.02(s,3H)、3.17(t,2H)、3.36(dt,2H)、3.97(dd,2H)、5.46(brs,1H)、5.52(s,1H)
製造例53
 製造例25において、(E)−2−ノネン酸の代わりに(E)−3−(trans−2’−(trans−2’’−メチルシクロプロピル)シクロプロピル)−2−プロペン酸0.33gを用い同様に反応を行って、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−3−(trans−2’−(trans−2’’−メチルシクロプロピル)シクロプロピル)−2−プロペンアミド(以下、本発明化合物(53)と記す。)0.27gを得た。
本発明化合物(53)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):0.08−0.80(m,6H)、0.92−1.01(m,1H)、1.05−1.10(m,3H)、1.18−1.36(m,3H)、1.60−1.68(m,2H)、1.71−1.84(m,1H)、3.20(t,2H)、3.35(td,2H)、3.96(dd,2H)、5.84(d,1H)、6.01(br s,1H)、6.38(dd,1H)
製造例54
 ((テトラヒドロピラン−4−イルメチル)カルバモイルメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(9.63g,21.2mmol)及び5−クロロペンタナール(2.56g,21.2mmol)をテトラヒドロフラン(70mL)に加え、0℃まで冷却した。該混合液に、水素化ナトリウム(55%油性)(0.97g,22.3mmol)を加えた後、室温で12時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−7−クロロ−2−ヘプテンアミド(以下、本発明化合物(54)と記す。)3.21gを得た。
本発明化合物(54)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.24−1.38(m,2H)、1.57−1.66(m,4H)、1.75−1.90(dt,3H)、2.18−2.26(m,2H)、3.23(t,2H),3.37(td,2H)、3.54(t,2H)、3.97(dd,2H)、5.53(br s,1H)、5.78(dt,1H)、6.84(dt,1H)
製造例55
 (E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−7−クロロ−2−ヘプテンアミド(0.80g,3.1mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(5mL)に溶解し、該溶液にナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液)(0.89g,4.6mmol)を加え、80℃で12時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで2回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
で示される(E)−N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−7−メトキシ−2−ヘプテンアミド(以下、本発明化合物(55)と記す。)0.13gを得た。
本発明化合物(55)
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.23−1.37(m,3H)、1.49−1.63(m,5H)、1.70−1.85(m,1H)、2.20(ddd,2H)、3.22(t,2H)、3.33(s,3H)、3.36−3.39(m,4H)、3.97(ddd,2H)、5.59(br s,1H)、5.77(dt,1H)、6.84(dt,1H)
 次に本発明化合物の製造に用いられる中間体の参考製造例を示す。
参考製造例1
 窒素雰囲気下、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
で示される(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−メタノール25g、及びピリジン125mlの混合物に、氷冷下でp−トルエンスルホニルクロライド56gを加え、氷冷下で4時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、tert−ブチルメチルエーテルで2回抽出した。有機層を1モル/L塩酸及び飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
で示されるp−トルエンスルホン酸 テトラヒドロ−フラン−3−イルメチルエステルの粗生成物58gを得た。該生成物は精製することなく参考製造例2に供した。
参考製造例2
 窒素雰囲気下、p−トルエンスルホン酸 テトラヒドロ−フラン−3−イルメチルエステル29g、ヨウ化カリウム23g及びN,N − ジメチルホルムアミド300mlの混合物に、フタルイミドカリウム塩22gを加え、80℃で3時間攪拌した。その後、反応混合物を氷冷し、水を加え、30分間攪拌した。反応混合物を濾過して固体を集めた。この固体を減圧下乾燥し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
で示される2−(テトラヒドロ−フラン−3−イルメチル)−イソインドール−1,3−ジオン14gを得た。
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ρpm):7.86(2H,dd),7.73(2H,dd),3.94(1H,td),3.85−3.67(4H,m),3.61(1H,dd),2.79−2.68(1H,m),2.06−1.97(1H,m),1.77−1.68(1H,m)
参考製造例3
 窒素雰囲気下、2−(テトラヒドロ−フラン−3−イルメチル)−イソインドール−1,3−ジオン14g及びエタノール150mlの混合物に、ヒドラジン1水和物4.6gを加え、70℃で6時間攪拌した。その後、反応混合物を濾過し、残渣をエタノールで洗浄した。該エタノール溶液にラネーニッケル懸濁液1mlを加え、60℃で4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、濾過し、濾液に1モル/L−塩化水素ジエチルエーテル溶液90mlを加えた。該混合液を減圧濃縮し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
で示される(テトラヒドロ−フラン−3−イル)−メチルアミン塩酸塩の粗生成物10gを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
参考製造例4
 室温下、テトラヒドロピラン−4−イルメチルアミン(14.4g,125mmol)をジクロロメタン(300mL)に溶解し、水酸化ナトリウム(15.0g,375mmol)の水溶液(400mL)を加え、0℃まで冷却した。そこにクロロアセチルクロリド(42.4g,375mmol)のジクロロメタン溶液(100mL)を滴下し、室温で2時間攪拌した。その後、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
で示されるN−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−クロロアセトアミドの粗生成物23.7gを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
H−NMR(CDCl,TMS)δ(ppm):1.28−1.40(m,2H)、1.58−1.67(m,2H)、1.74−1.86(m,1H)、3.22(t,2H)、3.38(td,2H)、3.98(dd,2H)、4.07(s,2H)、6.73(br s,1H)
参考製造例5
 室温下、N−(テトラヒドロピラン−4−イルメチル)−クロロアセトアミド(22.6g,118mmol)をトルエン(400mL)に溶解し、トリフェニルホスフィン(31.0g,118mmol)を加え、加熱還流下で2日間攪拌した。その後、有機層を分離し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過した。濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
で示される((テトラヒドロピラン−4−イルメチル)カルバモイルメチル)トリフェニルホスホニウムクロリドの粗生成物53.6gを得た。該生成物は精製することなく次反応に供した。
 次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例1
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種20部をキシレン65部に溶解し、ソルポール3005X(東邦化学登録商標)15部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
製剤例2
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種40部にソルポール3005X 5部を加え、良く混合してカープレックス#80(合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標)32部、300メッシュ珪藻土23部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
製剤例3
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種1.5部及びトクシールGUN(合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製)1部、リアックス85A(リグニンスルホン酸ナトリウム、West vaco chemicals社製)2部、ベントナイト富士(ベントナイト、ホウジュン社製)30部及び勝光山Aクレー(カオリンクレー、勝光山鉱業所社製)65.5部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、1.5%粒剤を得る。
製剤例4
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種10部、フェニルキシリルエタン10部及びスミジュールL−75(トリレンジイソシアネート、住友バイエルウレタン社製)0.5部を混合した後、アラビアガムの10%水溶液20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径20μmのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール2部を加え、さらに60℃の温浴中で24時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム0.2部、ビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製)1.0部をイオン交換水56.3部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー42.5部及び増粘剤溶液57.5部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
[0002]
製剤例5
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種10部とフェニルキシリルエタン10部とを混合した後、ポリエチレングリコールの10%水溶液20部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径3μmのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム0.2部、ビーガムR(アルミニウムマグネシウムシリケート、三洋化成製)1.0部をイオン交換水58.8部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液40部及び増粘剤溶液60部を混合してフロアブル剤を得る。
製剤例6
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種5部をカープレックス#80(合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標)3部、PAP(モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物)0.3部及びタルク(300メッシュ)91.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
製剤例7
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種0.1部をイソプロピルアルコール10部に溶解し、これを脱臭灯油89.9部に混合して、油剤を得る。
製剤例8
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種1部、ジクロロメタン5部及び脱臭灯油34部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)60部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
製剤例9
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種0.6部、キシレン5部、脱臭灯油3.4部及びアトモス300(乳化剤、アトラスケミカル社登録商標)1部を混合溶解したものと、水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤(液化石油ガス)40部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例10
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種0.3gをアセトン20mlに溶解し、これと線香用基材(タブ粉:粕粉:木粉=4:3:3の割合で混合したもの)99.7gとを均一に攪拌混合した後、水100mlを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
製剤例11
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種0.8g、ピペロニルブトキシド0.4gにアセトンを加えて溶解し、全部で10mlとする。この溶液0.5mlを2.5cm×1.5cm、厚さ0.3cmの電気殺虫マット用基材(コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの)に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
製剤例12
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種3部を脱臭灯油97部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯(無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの)を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
製剤例13
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種100mgを適量のアセトンに溶解し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
製剤例14
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種100μgを適量のアセトンに溶解し、2cm×2cm、厚さ0.3mmの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
製剤例15
 本発明化合物(1)~(55)のいずれか1種10部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
 次に、本発明化合物の有害生物防除効力を試験例として示す。
試験例1
 製剤例7により得られた本発明化合物(7)、(46)、(48)及び(54)の製剤を、有効成分濃度が2.0%w/vとなるようにイソプロピルアルコール/脱臭灯油=1/9混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
 チャバネゴキブリ10頭(雄雌各5頭)を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー(直径8.75cm、高さ7.5cm、底面16メッシュ金網張り)内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー(底面:46cm×46cm、高さ:70cm)の底部に設置した。該コンテナー上面より60cmの高さから、試験用薬液1.5mlをスプレーガンを用いて噴霧した(噴霧圧力0.42kg/cm)。噴霧から30秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、5分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
 ノックダウン率(%)=(ノックダウン虫数/供試虫数)×100
 その結果、本発明化合物(7)、(46)、(48)及び(54)の処理において、供試虫のノックダウン率は80%以上であった。
試験例2
 製剤例7により得られた本発明化合物(1)、(2)、(4)、(6)~(8)、(10)~(14)、(17)~(20)、(23)~(25)、(28)、(31)~(33)、(39)~(42)、(44)及び(50)~(53)の製剤を、有効成分濃度が0.5%w/vとなるようにイソプロピルアルコール/脱臭灯油=1/9混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験例1と同様の方法で試験を行なった。
 その結果、本発明化合物(1)、(2)、(4)、(6)~(8)、(10)~(14)、(17)~(20)、(23)~(25)、(28)、(31)~(33)、(39)~(42)、(44)及び(50)~(53)の処理において、供試虫のノックダウン率は70%以上であった。
試験例3
製剤例7により得られた本発明化合物(7)、(46)及び(48)の製剤を、有効成分濃度が2.0%w/vとなるようにイソプロピルアルコール/脱臭灯油=1/9混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
 ポリエチレンカップ(底面直径10.6cm)にイエバエ成虫10頭(雄雌各5頭)を放飼し、16メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー(底面:46cm×46cm、高さ:70cm)の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より30cmの高さから試験用薬液0.5mlをスプレーガンを用いて噴霧した(噴霧圧力0.9kg/cm)。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、10分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
 ノックダウン率(%)=(ノックダウン虫数/供試虫数)×100
 その結果、本発明化合物(7)、(46)及び(48)の処理において、供試虫のノックダウン率は80%以上であった。
試験例4
製剤例7により得られた本発明化合物(4)、(6)、(8)、(17)~(19)、(28)、(29)、(33)、(40)~(42)及び(51)~(53)の製剤を、有効成分濃度が0.5%w/vとなるようにイソプロピルアルコール/脱臭灯油=1/9混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験例3と同様の方法で試験を行なった。
 その結果、本発明化合物(4)、(6)、(8)、(17)~(19)、(28)、(29)、(33)、(40)~(42)及び(51)~(53)の処理において、供試虫のノックダウン率は80%以上であった。
試験例5
 製剤例7により得られた本発明化合物(2)、(7)、(48)及び(49)の製剤を、有効成分濃度が0.1%w/vとなるようにイソプロピルアルコール/脱臭灯油=1/9混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
 ポリエチレンカップ(底面直径10.6cm)にアカイエカ成虫10頭を放飼し、16メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー(底面:46cm×46cm、高さ:70cm)の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より30cmの高さから試験用薬液0.5mlをスプレーガンを用いて噴霧した(噴霧圧力0.4kg/cm)。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、15分後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
 ノックダウン率(%)=(ノックダウン虫数/供試虫数)×100
 その結果、本発明化合物(2)、(7)、(48)及び(49)の処理においては、供試虫のノックダウン率は80%以上であった。
試験例6
 製剤例7により得られた本発明化合物(19)及び(40)~(42)の各々の製剤を、有効成分濃度が0.02%w/vとなるようにイソプロピルアルコール/脱臭灯油=1/9混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
試験例5と同様の方法で試験を行なった。
 その結果、本発明化合物(19)及び(40)~(42)の処理においては、供試虫のノックダウン率は90%以上であった。
試験例7
 製剤例15により得られた本発明化合物(2)、(4)~(6)、(8)、(9)、(18)、(21)~(23)、(27)、(29)、(32)~(36)、(38)、(41)、(42)及び(53)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。2時間後にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
 ノックダウン率(%)=(ノックダウン虫数/供試虫数)×100
 その結果、本発明化合物(2)、(4)~(6)、(8)、(9)、(18)、(21)~(23)、(27)、(29)、(32)~(36)、(38)、(41)、(42)及び(53)の処理においては、供試虫のノックダウン率は100%であった。
試験例8
 製剤例15により得られた本発明化合物(2)~(6)、(8)、(12)、(15)~(18)、(27)、(29)、(33)、(37)~(39)、(41)、(42)及び(45)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
 直径5.5cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液0.7mlを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖30mgを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ(Musca domestica)雌成虫10頭を放ち、蓋をした。24時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。
 その結果、本発明化合物(2)~(6)、(8)、(12)、(15)~(18)、(27)、(29)、(33)、(37)~(39)、(41)、(42)及び(45)の処理においては死虫率90%以上を示した。
試験例9
 製剤例15により得られた本発明化合物(26)及び(45)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
 上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、1日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
 その結果、本発明化合物(26)及び(45)の処理においては死虫率95%以上を示した。
試験例10
 製剤例15により得られた本発明化合物(5)、(6)、(24)、(27)、(29)、(30)、(33)、(38)及び(47)の各々の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
 上記試験用薬液0.7mlをイオン交換水100mlに加えた(有効成分濃度3.5ppm)。該液中にアカイエカ(Culex pipiens pallens)終令幼虫20頭を放ち、8日後にその生死を調査し死虫率を求めた。
 その結果、本発明化合物(5)、(6)、(24)、(27)、(29)、(30)、(33)、(38)及び(47)の処理においては死虫率95%以上を示した。
試験例11
 製剤例15より得られた本発明化合物(43)及び(45)の製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
 一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第3本葉ないしは第4本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を20ml/カップの割合で散布した。
 キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、コナガ(Plutella xylostella)の3齢幼虫10頭を寄生させ、5日後にコナガの数を調査し、下記の基準により防除価を求めた。
防除価(%)={1−(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
 式中の文字は以下の意味を表す。
Cb:無処理区の処理前の虫数
Cai:無処理区の観察時の虫数
Tb:処理区の処理前の虫数
Tai:処理区の観察時の虫数
 その結果、本発明化合物(43)及び(45)の試験用散布液の処理区においては防除価100%を示した。
 本発明化合物は、有害生物に対して防除効力を有し、有害生物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (14)

  1.  式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
     Yは、酸素原子及び−S(O)−からなる群より選ばれる1個以上の原子または基を環構成成分として含む3−7員飽和ヘテロ環を表し、該飽和ヘテロ環は、群Dより選ばれる1~3個の原子または基を有していてもよく、
     tは0、1、または2を表し、
     Xは、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C10鎖式炭化水素基、または、群Bより選ばれる1個以上の基を有していてもよいシクロプロピル基を表し、
     Wは、−CR−、酸素原子、または−S(O)−を表し、
     Wが−CR−である場合は、rは1を表し、
     Wが酸素原子または−S(O)−である場合は、rは0を表し、
     uは0、1、または2を表し、
     Rは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
     R及びRは、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
     Rは1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
     R及びRは、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子を表すか、または、RとRとが一緒になって、−(CR10−、−NR11−、酸素原子、若しくは硫黄原子を表し、
     R及びR10は、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子を表し、
     R11は、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子を表し、
     vは1、2、3、または4を表し、
     R及びRは、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子を表し、
     nは、0、1または2を表す。
    群D:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    群A:1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルチオ基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルフィニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキルスルホニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシカルボニル基、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルコキシイミノ基、−CONR1213基、カルボキシル基、及びハロゲン原子からなる群。
    12及びR13は、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子を表す。
    群B:群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C8鎖式炭化水素基からなる群。〕
    で示されるアミド化合物。
  2.  Yが、下式(II−a)または(II−b)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    〔式中、Yは酸素原子または硫黄原子を表し、Dは群Dより選ばれる原子若しくは基を表し、mは0または1を表し、pは0、1、または2を表し、qは0または1を表す。〕
    で示される基である請求項1記載のアミド化合物。
  3.  pが1である化合物であるか、qが0である化合物である請求項2記載のアミド化合物。
  4.  pが2である化合物であるか、qが1である化合物である請求項2記載のアミド化合物。
  5.  Yが酸素原子である請求項2~4いずれか一項記載のアミド化合物。
  6.  Yが式(II−a)で示される基であり、Yが酸素原子である請求項2記載のアミド化合物。
  7.  Yが式(II−b)で示される基である請求項2記載のアミド化合物。
  8.  Wが−CR−であり、rが1であり、Rが、ハロゲン原子、または水素原子であり、
    が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子であり、
    が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
    及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、若しくは水素原子であるか、または、RとRとが一緒になって−(CR10−であり、vが1であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
    が水素原子であり、
    及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子である請求項1~7いずれか一項記載のアミド化合物。
  9.  Wが−CR−であり、rが1であり、Rが、ハロゲン原子、または水素原子であり、
    が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子であり、
    が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
    及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
    が水素原子であり、
    及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子である請求項1~7いずれか一項記載のアミド化合物。
  10.  Wが−CR−であり、rが1であり、Rが、ハロゲン原子、または水素原子であり、
    が、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基または水素原子であり、
    が1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子または水素原子であり、
    及びRが、RとRとが一緒になって−(CR10−であり、vが1であり、R及びR10が、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、ハロゲン原子、または水素原子であり、
    が水素原子であり、
    及びRが、同一または相異なり、1個以上のハロゲン原子を有していてもよいC1−C4アルキル基、または水素原子である請求項1~7いずれか一項記載のアミド化合物。
  11.  Xが、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC1−C5アルキル基、群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルケニル基、または群Aより選ばれる1個以上の原子若しくは基を有していてもよいC2−C5アルキニル基である請求項1~10いずれか一項記載のアミド化合物。
  12.  Xが、C1−C5アルキル基、C2−C5アルケニル基またはC2−C5アルキニル基である請求項1~10いずれか一項記載のアミド化合物。
  13.  請求項1~12いずれか一項記載のアミド化合物と不活性担体とを含有する有害生物防除剤。
  14.  請求項1~12いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を有害生物または有害生物の生息場所に施用する工程を含む有害生物の防除方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111727965A (zh) * 2020-06-11 2020-10-02 南京大学 一种壳聚糖包封的介孔碳纳米除草剂的制备及应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2952096B1 (en) * 2013-01-30 2018-04-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compound, an arthropod pest control agent and a method for controlling arthropod pest

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5993035A (ja) * 1982-10-15 1984-05-29 ザ・ウエルカム・フアウンデ−シヨン・リミテツド 新規な有害生物防除剤
WO2011011415A2 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Marrone Bio Innovations, Inc. Use of sarmentine and its analogs for controlling plant pests

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4855086A (en) * 1982-10-15 1989-08-08 Burroughs Wellcome Co. Novel pesticides, preparation and use
CN100466906C (zh) * 2004-02-24 2009-03-11 住友化学株式会社 杀虫剂组合物
JP2010090090A (ja) * 2008-10-10 2010-04-22 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5993035A (ja) * 1982-10-15 1984-05-29 ザ・ウエルカム・フアウンデ−シヨン・リミテツド 新規な有害生物防除剤
WO2011011415A2 (en) * 2009-07-21 2011-01-27 Marrone Bio Innovations, Inc. Use of sarmentine and its analogs for controlling plant pests

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP2813493A4 *
THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 10, 1945, pages 236 - 242

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111727965A (zh) * 2020-06-11 2020-10-02 南京大学 一种壳聚糖包封的介孔碳纳米除草剂的制备及应用

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