CN104114546A - 酰胺化合物及其防除有害生物的用途 - Google Patents
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Abstract
式(I)所示的酰胺化合物具有优异的有害生物防除效果。〔式中,Y表示含有选自氧原子及-S(O)t-组成的群的1个以上的原子或基团作为环构成成分的3-7元饱和杂环,该饱和杂环可以具有选自群D的1~3个原子或基团,t表示0等,X表示可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C10链状烃基等,W表示-CR8-等,r表示1等,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8相同或不同,表示氢原子等,n表示1等。〕
Description
技术领域
本发明涉及酰胺化合物及其防除有害生物的用途。
背景技术
以往,为了防除有害生物,大量的有害生物防除剂被开发出来以供实用。此外,The Journalof Organic Chemistry(有机化学杂志),1945年,10,p.236-242中记载有某种酰胺化合物。
发明内容
本发明提供对有害生物具有优异防除效果的新型化合物。
即,本发明如下。
[1]式(I)所示的酰胺化合物(以下,记作本发明化合物)。
〔式中,
Y表示含有选自氧原子及-S(O)t-组成的群的1个以上的原子或基团作为环构成成分的3-7元饱和杂环,该饱和杂环可以具有选自群D的1~3个原子或基团,
t表示0、1或2,
X表示可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C10链状烃基、或、可以具有选自群B的1个以上的基团的环丙基,
W表示-CR8-、氧原子、或-S(O)u-,
W为-CR8-时,r表示1,
W为氧原子或-S(O)u-时,r表示0,
u表示0、1或2,
R8表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子、或氢原子,
R1及R2相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、卤素原子、或氢原子,
R4表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子、或氢原子、
R3及R5相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,或者,R3与R5合并,表示-(CR9R10)v-、-NR11-、氧原子、或硫原子,
R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子、或氢原子,
R11表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、或氢原子,
v表示1、2、3或4,
R6及R7相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、或氢原子,
n表示0、1或2。
群D:可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、及卤素原子组成的群。
群A:可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷硫基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基亚氨基、-CONR12R13基、羧基、及卤素原子组成的群。
R12及R13相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、或氢原子。
群B:可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C8链状烃基组成的群。〕
[2]如[1]所述的酰胺化合物,其中,Y为下式(II-a)或(II-b)所示的基团。
〔式中,Y1表示氧原子或硫原子,D1表示选自群D的原子或基团,m表示0或1,p表示0、1或2,q表示0或1。〕
[3]如[2]所述的酰胺化合物,其为p为1的化合物,或q为0的化合物。
[4]如[2]所述的酰胺化合物,其为p为2的化合物,或q为1的化合物。
[5]如[2]~[4]的任一项中所述的酰胺化合物,其中,Y1为氧原子。
[6]如[2]所述的酰胺化合物,其中,Y为式(II-a)所示的基团,Y1为氧原子。
[7]如[2]所述的酰胺化合物,其中,Y为式(II-b)所示的基团。
[8]如[1]~[7]的任一项中所述的酰胺化合物,其中,W为-CR8-,r为1,R1为卤素原子或氢原子,
R2表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,
R4表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R3及R5相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子或卤素原子,或者R3与R5合并为-(CR9R10)v-,v为1,R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R8为氢原子,
R6及R7相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子。
[9]如[1]~[7]的任一项中所述的酰胺化合物,其中,W为-CR8-,r为1,R1为卤素原子或氢原子,
R2表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,
R4表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R3及R5相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R8为氢原子,
R6及R7相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子。
[10]如[1]~[7]的任一项中所述的酰胺化合物,其中,W为-CR8-,r为1,R1为卤素原子或氢原子,
R2表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,
R4表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R3与R5合并为-(CR9R10)v-,v为1,R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R8为氢原子,
R6及R7相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子。
[11]如[1]~[10]的任一项中所述的酰胺化合物,其中,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基、可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基、或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基。
[12]如[1]~[10]的任一项中所述的酰胺化合物,其中,X为C1-C5烷基、C2-C5烯基或C2-C5炔基。
[13]一种有害生物防除剂,其含有[1]~[12]的任一项中所述的酰胺化合物和惰性载体。
[14]一种有害生物防除方法,其包括对有害生物或有害生物的栖息地施用有效量的[1]~[12]的任一项中所述的酰胺化合物的工序。
具体实施方式
本发明化合物有时会存在源自不对称碳原子的异构体、及源自存在于羰基的2位的双键等的异构体,本发明包含具有有害生物防除活性的各异构体及任意比率的异构体混合物。
本发明化合物中,“羰基的2位”是指下式中“2”所示的碳原子的位置。
本发明中,作为“表示含有选自氧原子及-S(O)t-组成的群的1个以上的原子或基团作为环构成成分的3-7元饱和杂环(此处,该饱和杂环可以具有选自群D的1~3个原子或基团)”,可列举如:
氧杂环丁烷-2-基、氧杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、3-甲基四氢呋喃-3-基、1,3-二氧戊环-2-基、2-乙基-1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二氧戊环-4-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1,3-二氧六环-4-基、1,3-二氧六环-5-基、1,4-二氧六环-2-基、氧杂环庚烷-2-基、氧杂环庚烷-3-基、氧杂环庚烷-4-基、1,3-二氧杂环庚烷-4-基、1,3-二氧杂环庚烷-5-基、1,4-二氧杂环庚烷-2-基、1,4-二氧杂环庚烷-5-基、1,4-二氧杂环庚烷-6-基等的、可以具有选自群D的1~3个原子或基团的、含有1个以上氧原子作为环构成成分的3-7元饱和杂环;
硫杂环丁烷-2-基、硫杂环丁烷-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、1,3-二硫杂环戊烷-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、1,3-二噻烷-4-基、1,3-二噻烷-5-基、1,4-二噻烷-2-基、硫杂环庚烷-2-基、硫杂环庚烷-3-基、硫杂环庚烷-4-基、1,3-二硫杂环庚烷-4-基、1,3-二硫杂环庚烷-5-基、1,4-二硫杂环庚烷-2-基、1,4-二硫杂环庚烷-5-基、1,4-二硫杂环庚烷-6-基等的、可以具有选自群D的1~3个原子或基团的、含有1个以上硫原子作为环构成成分的3-7元饱和杂环;
1-氧代硫杂环丁烷-2-基、1-氧代硫杂环丁烷-3-基、1-氧代四氢噻吩-2-基、1-氧代四氢噻吩-3-基、1-氧代四氢噻喃-2-基、1-氧代四氢噻喃-3-基、1-氧代四氢噻喃-4-基、1-氧代硫杂环庚烷-2-基、1-氧代硫杂环庚烷-3-基、1-氧代硫杂环庚烷-4-基等的、可以具有选自群D的1~3个原子或基团的、含有1个以上-SO-作为环构成成分的3-7元饱和杂环;
1,1-二氧代硫杂环丁烷-2-基、1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧代四氢噻吩-2-基、1,1-二氧代四氢噻吩-3-基、1,1-二氧代四氢噻喃-2-基、1,1-二氧代四氢噻喃-3-基、1,1-二氧代四氢噻喃-4-基、1,1-二氧代硫杂环庚烷-2-基、1,1-二氧代硫杂环庚烷-3-基、1,1-二氧代硫杂环庚烷-4-基等的、可以具有选自群D的1~3个原子或基团的、含有1个以上-SO2-作为环构成成分的3-7元饱和杂环;
1,3-氧硫杂环丁烷-2-基、1,3-氧硫杂环戊烷-2-基、1,3-氧硫杂环戊烷-4-基、1,3-氧硫杂环戊烷-5-基、1,3-氧硫杂环己烷-2-基、1,3-氧硫杂环戊烷-4-基、1,3-氧硫杂环戊烷-5-基、1,4-氧硫杂环己烷-2-基、1,4-氧硫杂环己烷-3-基等的、可以具有选自群D的1~3个原子或基团的、含有1个以上氧原子及1个以上-S(O)t-作为环构成成分的3-7元饱和杂环。
本发明中,作为“卤素原子”,可列举如,氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
本发明中,作为“可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基”,可列举如,甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基及1,1,2,2,2-五氟乙基。
本发明中,作为“可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基”,可列举如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基及1,1,2,2,2-五氟乙氧基。
本发明中,作为“可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷硫基”,可列举如,甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基及1,1,2,2,2-五氟乙硫基。
本发明中,作为“可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基亚磺酰基”,可列举如,甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、丁基亚磺酰基、二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亚磺酰基及1,1,2,2,2-五氟乙基亚磺酰基。
本发明中,作为“可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基磺酰基”,可列举如,甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基及1,1,2,2,2-五氟乙基磺酰基。
本发明中,作为“可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基羰基”,可列举如,甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、二氟甲氧基羰基、三氟甲氧基羰基、三氯甲氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、1,1,2,2-四氟乙氧基羰基及1,1,2,2,2-五氟乙氧基羰基。
本发明中,作为“可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基亚氨基”,可列举如,甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基、丙氧基亚氨基、异丙氧基亚氨基、丁氧基亚氨基、叔丁氧基亚氨基、二氟甲氧基亚氨基、三氟甲氧基亚氨基、三氯甲氧基亚氨基、2,2,2-三氟乙氧基亚氨基、1,1,2,2-四氟乙氧基亚氨基及1,1,2,2,2-五氟乙氧基亚氨基。
本发明中,作为群B所示的“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C8链状烃基”,可列举如,
甲基、乙基、异丙基、叔丁基、丙基、仲丁基、异丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、4,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1,1-二甲基己基、2,2-二甲基己基、3,3-二甲基己基、4,4-二甲基己基、5,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、庚基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、辛基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、5,5,5-三氟戊基、6,6,6-三氟己基、7,7,7-三氟庚基、8,8,8-三氟辛基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、5-甲氧基戊基、6-甲氧基己基、7-甲氧基庚基、8-甲氧基辛基、三氟甲氧基甲基、2-三氟甲氧基乙基、3-三氟甲氧基丙基、4-三氟甲氧基丁基、5-三氟甲氧基戊基、6-三氟甲氧基己基、7-三氟甲氧基庚基、8-三氟甲氧基辛基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基、3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基、4-(2,2,2-三氟乙氧基)丁基、5-(2,2,2-三氟乙氧基)戊基、6-(2,2,2-三氟乙氧基)己基、7-(2,2,2-三氟乙氧基)庚基、8-(2,2,2-三氟乙氧基)辛基、甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、3-甲硫基丙基、4-甲硫基丁基、5-甲硫基戊基、6-甲硫基己基、7-甲硫基庚基、8-甲硫基辛基、甲基亚磺酰基甲基、2-甲基亚磺酰基乙基、3-甲基亚磺酰基丙基、4-甲基亚磺酰基丁基、5-甲基亚磺酰基戊基、6-甲基亚磺酰基己基、7-甲基亚磺酰基庚基、8-甲基亚磺酰基辛基、甲基磺酰基甲基、2-甲基磺酰基乙基、3-甲基磺酰基丙基、4-甲基磺酰基丁基、5-甲基磺酰基戊基、6-甲基磺酰基己基、7-甲基磺酰基庚基、8-甲基磺酰基辛基、甲氧基羰基甲基、2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、4-甲氧基羰基丁基、5-甲氧基羰基戊基、6-甲氧基羰基己基、7-甲氧基羰基庚基、8-甲氧基羰基辛基、N-甲基甲酰胺甲基、2-(N-甲基甲酰胺)乙基、3-(N-甲基甲酰胺)丙基、4-(N-甲基甲酰胺)丁基、5-(N-甲基甲酰胺)戊基、6-(N-甲基甲酰胺)己基、7-(N-甲基甲酰胺)庚基、8-(N-甲基甲酰胺)辛基、N,N-二甲基甲酰胺甲基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)丙基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)丁基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)戊基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)己基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)庚基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)辛基、甲氧基亚氨基甲基、2-甲氧基亚氨基乙基、3-甲氧基亚氨基丙基、4-甲氧基亚氨基丁基、5-甲氧基亚氨基戊基、6-甲氧基亚氨基己基、7-甲氧基亚氨基庚基、8-甲氧基亚氨基辛基、羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基、6-羧基己基、7-羧基庚基、8-羧基辛基等的、“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C8烷基”;
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-乙基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-己烯基、1-甲基-2-己烯基、1-甲基-3-己烯基、1-甲基-4-己烯基、1-甲基-5-己烯基、2-甲基-1-己烯基、2-甲基-2-己烯基、3-甲基-2-己烯基、3-甲基-3-己烯基、4-甲基-3-己烯基、4-甲基-4-己烯基、5-甲基-4-己烯基、5-甲基-5-己烯基、1,1-二甲基-2-己烯基、1,1-二甲基-3-己烯基、1,1-二甲基-4-己烯基、1,1-二甲基-5-己烯基、1-乙基-1-己烯基、1-乙基-2-己烯基、1-乙基-3-己烯基、1-乙基-4-己烯基、1-乙基-5-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、1-甲基-1-庚烯基、1-甲基-2-庚烯基、1-甲基-3-庚烯基、1-甲基-4-庚烯基、1-甲基-5-庚烯基、1-甲基-6-庚烯基、2-甲基-1-庚烯基、2-甲基-2-庚烯基、3-甲基-2-庚烯基、3-甲基-3-庚烯基、4-甲基-3-庚烯基、4-甲基-4-庚烯基、5-甲基-4-庚烯基、5-甲基-5-庚烯基、6-甲基-5-庚烯基、6-甲基-6-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、5-辛烯基、6-辛烯基、7-辛烯基、丙烯-2-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、1-戊烯-2-基、1-戊烯-3-基、1-己烯-2-基、1-己烯-3-基、1-庚烯-2-基、1-庚烯-3-基、1-辛烯-2-基、1-辛烯-3-基、丙烯-2-基甲基、1-丁烯-2-基甲基、1-丁烯-3-基甲基、1-戊烯-2-基甲基、1-戊烯-3-基甲基、1-己烯-2-基甲基、1-己烯-3-基甲基、1-庚烯-2-基甲基、1-庚烯-3-基甲基、丙烯-2-基乙基、1-丁烯-2-基乙基、1-丁烯-3-基乙基、1-戊烯-2-基乙基、1-戊烯-3-基乙基、1-己烯-2-基乙基、1-己烯-3-基乙基、丙烯-2-基丙基、1-丁烯-2-基丙基、1-丁烯-3-基丙基、1-戊烯-2-基丙基、1-戊烯-3-基丙基、丙烯-2-基丁基、1-丁烯-2-基丁基、1-丁烯-3-基丁基、1-戊烯-2-基丁基、1-戊烯-3-基丁基、丙烯-2-基戊基、1-丁烯-2-基戊基、2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、6,6-二氟-5-己烯基、7,7-二氟-6-庚烯基、8,8-二氟-7-辛烯基、2-甲氧基乙烯基、3-甲氧基-1-丙烯基、3-甲氧基-2-丙烯基、4-甲氧基-1-丁烯基、4-甲氧基-2-丁烯基、4-甲氧基-3-丁烯基、5-甲氧基-1-戊烯基、5-甲氧基-2-戊烯基、5-甲氧基-3-戊烯基、5-甲氧基-4-戊烯基、6-甲氧基-1-己烯基、6-甲氧基-2-己烯基、6-甲氧基-3-己烯基、6-甲氧基-4-己烯基、6-甲氧基-5-己烯基、7-甲氧基-1-庚烯基、7-甲氧基-2-庚烯基、7-甲氧基-3-庚烯基、7-甲氧基-4-庚烯基、7-甲氧基-5-庚烯基、7-甲氧基-6-庚烯基、8-甲氧基-1-辛烯基、8-甲氧基-2-辛烯基、8-甲氧基-3-辛烯基、8-甲氧基-4-辛烯基、8-甲氧基-5-辛烯基、8-甲氧基-6-辛烯基、8-甲氧基-7-辛烯基、2-甲硫基乙烯基、3-甲硫基-1-丙烯基、3-甲硫基-2-丙烯基、4-甲硫基-1-丁烯基、4-甲硫基-2-丁烯基、4-甲硫基-3-丁烯基、5-甲硫基-1-戊烯基、5-甲硫基-2-戊烯基、5-甲硫基-3-戊烯基、5-甲硫基-4-戊烯基、6-甲硫基-1-己烯基、6-甲硫基-2-己烯基、6-甲硫基-3-己烯基、6-甲硫基-4-己烯基、6-甲硫基-5-己烯基、7-甲硫基-1-庚烯基、7-甲硫基-2-庚烯基、7-甲硫基-3-庚烯基、7-甲硫基-4-庚烯基、7-甲硫基-5-庚烯基、7-甲硫基-6-庚烯基、8-甲硫基-1-辛烯基、8-甲硫基-2-辛烯基、8-甲硫基-3-辛烯基、8-甲硫基-4-辛烯基、8-甲硫基-5-辛烯基、8-甲硫基-6-辛烯基、8-甲硫基-7-辛烯基、2-甲氧基羰基乙烯基、3-甲氧基羰基-1-丙烯基、3-甲氧基羰基-2-丙烯基、4-甲氧基羰基-1-丁烯基、4-甲氧基羰基-2-丁烯基、4-甲氧基羰基-3-丁烯基、5-甲氧基羰基-1-戊烯基、5-甲氧基羰基-2-戊烯基、5-甲氧基羰基-3-戊烯基、5-甲氧基羰基-4-戊烯基、6-甲氧基羰基-1-己烯基、6-甲氧基羰基-2-己烯基、6-甲氧基羰基-3-己烯基、6-甲氧基羰基-4-己烯基、6-甲氧基羰基-5-己烯基、7-甲氧基羰基-1-庚烯基、7-甲氧基羰基-2-庚烯基、7-甲氧基羰基-3-庚烯基、7-甲氧基羰基-4-庚烯基、7-甲氧基羰基-5-庚烯基、7-甲氧基羰基-6-庚烯基、8-甲氧基羰基-1-辛烯基、8-甲氧基羰基-2-辛烯基、8-甲氧基羰基-3-辛烯基、8-甲氧基羰基-4-辛烯基、8-甲氧基羰基-5-辛烯基、8-甲氧基羰基-6-辛烯基、8-甲氧基羰基-7-辛烯基、2-(N-甲基甲酰胺)乙烯基、3-(N-甲基甲酰胺)-1-丙烯基、3-(N-甲基甲酰胺)-2-丙烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-1-丁烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-2-丁烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-3-丁烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-1-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-2-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-3-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-4-戊烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-1-己烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-2-己烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-3-己烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-4-己烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-5-己烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-1-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-2-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-3-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-4-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-5-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-6-庚烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-1-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-2-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-3-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-4-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-5-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-6-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-7-辛烯基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙烯基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丙烯基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丙烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丁烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丁烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-丁烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-戊烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-己烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-己烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-己烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-己烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-己烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-庚烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-7-辛烯基、3-甲氧基亚氨基-1-丙烯基、4-甲氧基亚氨基-1-丁烯基、4-甲氧基亚氨基-2-丁烯基、5-甲氧基亚氨基-1-戊烯基、5-甲氧基亚氨基-2-戊烯基、5-甲氧基亚氨基-3-戊烯基、6-甲氧基亚氨基-1-己烯基、6-甲氧基亚氨基-2-己烯基、6-甲氧基亚氨基-3-己烯基、6-甲氧基亚氨基-4-己烯基、7-甲氧基亚氨基-1-庚烯基、7-甲氧基亚氨基-2-庚烯基、7-甲氧基亚氨基-3-庚烯基、7-甲氧基亚氨基-4-庚烯基、7-甲氧基亚氨基-5-庚烯基、8-甲氧基亚氨基-1-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-2-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-3-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-4-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-5-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-6-辛烯基、2-羧基乙烯基、3-羧基-1-丙烯基、3-羧基-2-丙烯基、4-羧基-1-丁烯基、4-羧基-2-丁烯基、4-羧基-3-丁烯基、5-羧基-1-戊烯基、5-羧基-2-戊烯基、5-羧基-3-戊烯基、5-羧基-4-戊烯基、6-羧基-1-己烯基、6-羧基-2-己烯基、6-羧基-3-己烯基、6-羧基-4-己烯基、6-羧基-5-己烯基、7-羧基-1-庚烯基、7-羧基-2-庚烯基、7-羧基-3-庚烯基、7-羧基-4-庚烯基、7-羧基-5-庚烯基、7-羧基-6-庚烯基、8-羧基-1-辛烯基、8-羧基-2-辛烯基、8-羧基-3-辛烯基、8-羧基-4-辛烯基、8-羧基-5-辛烯基、8-羧基-6-辛烯基、8-羧基-7-辛烯基、1,3-丁二烯基、2,4-戊二烯基、3,5-己二烯基、4,6-庚二烯基、5,7-辛二烯基、4,6-庚二烯基、5,7-辛二烯基、4,4-二氟-1,3-丁二烯基、5,5-二氟-2,4-戊二烯基、6,6-二氟-3,5-己二烯基、7,7-二氟-4,6-庚二烯基、8,8-二氟-5,7-辛二烯基、1,1-二氟-1-庚烯-3-基、1,1-二氟-1-己烯-3-基甲基、5,5-二氟-3-乙基-4-戊烯基、6,6-二氟-4-甲基-5-己烯基、1,1-二氟-1-辛烯-3-基、1,1-二氟-1-庚烯-3-基甲基、1,1-二氟-1-己烯-3-基乙基、6,6-二氟-4-乙基-5-己烯基、7,7-二氟-5-甲基-6-庚烯基等的、“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C8烯基”;
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-2-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-己炔基、1-甲基-3-己炔基、1-甲基-4-己炔基、1-甲基-5-己炔基、1,1-二甲基-2-己炔基、1,1-二甲基-3-己炔基、1,1-二甲基-4-己炔基、1,1-二甲基-5-己炔基、1-乙基-2-己炔基、1-乙基-3-己炔基、1-乙基-4-己炔基、1-乙基-5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-甲基-2-庚炔基、1-甲基-3-庚炔基、1-甲基-4-庚炔基、1-甲基-5-庚炔基、1-甲基-6-庚炔基、1-辛炔基、2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基、1-丁炔-3-基、1-戊炔-3-基、1-己炔-3-基、1-庚炔-3-基、1-辛炔-3-基、1-丁炔-3-基甲基、1-戊炔-3-基甲基、1-己炔-3-基甲基、1-庚炔-3-基甲基、1-丁炔-3-基乙基、1-戊炔-3-基乙基、1-己炔-3-基乙基、1-丁炔-3-基丙基、1-戊炔-3-基丙基、1-丁炔-3-基丁基、1-戊炔-3-基丁基、2-氟代乙炔基、3-氟代-2-丙炔基、4-氟代-3-丁炔基、5-氟代-4-戊炔基、6-氟代-5-己炔基、7-氟代-6-庚炔基、8-氟代-7-辛炔基、2-甲氧基乙炔基、3-甲氧基-1-丙炔基、3-甲氧基-2-丙炔基、4-甲氧基-1-丁炔基、4-甲氧基-2-丁炔基、4-甲氧基-3-丁炔基、5-甲氧基-1-戊炔基、5-甲氧基-2-戊炔基、5-甲氧基-3-戊炔基、5-甲氧基-4-戊炔基、6-甲氧基-1-己炔基、6-甲氧基-2-己炔基、6-甲氧基-3-己炔基、6-甲氧基-4-己炔基、6-甲氧基-5-己炔基、7-甲氧基-1-庚炔基、7-甲氧基-2-庚炔基、7-甲氧基-3-庚炔基、7-甲氧基-4-庚炔基、7-甲氧基-5-庚炔基、7-甲氧基-6-庚炔基、8-甲氧基-1-辛炔基、8-甲氧基-2-辛炔基、8-甲氧基-3-辛炔基、8-甲氧基-4-辛炔基、8-甲氧基-5-辛炔基、8-甲氧基-6-辛炔基、8-甲氧基-7-辛炔基、2-甲硫基乙炔基、3-甲硫基-1-丙炔基、3-甲硫基-2-丙炔基、4-甲硫基-1-丁炔基、4-甲硫基-2-丁炔基、4-甲硫基-3-丁炔基、5-甲硫基-1-戊炔基、5-甲硫基-2-戊炔基、5-甲硫基-3-戊炔基、5-甲硫基-4-戊炔基、6-甲硫基-1-己炔基、6-甲硫基-2-己炔基、6-甲硫基-3-己炔基、6-甲硫基-4-己炔基、6-甲硫基-5-己炔基、7-甲硫基-1-庚炔基、7-甲硫基-2-庚炔基、7-甲硫基-3-庚炔基、7-甲硫基-4-庚炔基、7-甲硫基-5-庚炔基、7-甲硫基-6-庚炔基、8-甲硫基-1-辛炔基、8-甲硫基-2-辛炔基、8-甲硫基-3-辛炔基、8-甲硫基-4-辛炔基、8-甲硫基-5-辛炔基、8-甲硫基-6-辛炔基、8-甲硫基-7-辛炔基、2-甲氧基羰基乙炔基、3-甲氧基羰基-1-丙炔基、3-甲氧基羰基-2-丙炔基、4-甲氧基羰基-1-丁炔基、4-甲氧基羰基-2-丁炔基、4-甲氧基羰基-3-丁炔基、5-甲氧基羰基-1-戊炔基、5-甲氧基羰基-2-戊炔基、5-甲氧基羰基-3-戊炔基、5-甲氧基羰基-4-戊炔基、6-甲氧基羰基-1-己炔基、6-甲氧基羰基-2-己炔基、6-甲氧基羰基-3-己炔基、6-甲氧基羰基-4-己炔基、6-甲氧基羰基-5-己炔基、7-甲氧基羰基-1-庚炔基、7-甲氧基羰基-2-庚炔基、7-甲氧基羰基-3-庚炔基、7-甲氧基羰基-4-庚炔基、7-甲氧基羰基-5-庚炔基、7-甲氧基羰基-6-庚炔基、8-甲氧基羰基-1-辛炔基、8-甲氧基羰基-2-辛炔基、8-甲氧基羰基-3-辛炔基、8-甲氧基羰基-4-辛炔基、8-甲氧基羰基-5-辛炔基、8-甲氧基羰基-6-辛炔基、8-甲氧基羰基-7-辛炔基、2-(N-甲基甲酰胺)乙炔基、3-(N-甲基甲酰胺)-1-丙炔基、3-(N-甲基甲酰胺)-2-丙炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-1-丁炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-2-丁炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-3-丁炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-1-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-2-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-3-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-4-戊炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-1-己炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-2-己炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-3-己炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-4-己炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-5-己炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-1-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-2-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-3-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-4-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-5-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-6-庚炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-1-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-2-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-3-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-4-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-5-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-6-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-7-辛炔基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙炔基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丙炔基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丙炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丁炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丁炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-丁炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-戊炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-己炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-己炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-己炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-己炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-己炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-庚炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-7-辛炔基、3-(甲氧基亚氨基)-1-丙炔基、4-(甲氧基亚氨基)-1-丁炔基、4-(甲氧基亚氨基)-2-丁炔基、5-(甲氧基亚氨基)-1-戊炔基、5-(甲氧基亚氨基)-2-戊炔基、5-(甲氧基亚氨基)-3-戊炔基、6-(甲氧基亚氨基)-1-己炔基、6-(甲氧基亚氨基)-2-己炔基、6-(甲氧基亚氨基)-3-己炔基、6-(甲氧基亚氨基)-4-己炔基、7-(甲氧基亚氨基)-1-庚炔基、7-(甲氧基亚氨基)-2-庚炔基、7-(甲氧基亚氨基)-3-庚炔基、7-(甲氧基亚氨基)-4-庚炔基、7-(甲氧基亚氨基)-5-庚炔基、8-(甲氧基亚氨基)-1-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-2-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-3-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-4-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-5-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-6-辛炔基、2-羧基乙炔基、3-羧基-1-丙炔基、3-羧基-1-丙炔基、3-羧基-2-丙炔基、4-羧基-1-丁炔基、4-羧基-2-丁炔基、4-羧基-3-丁炔基、5-羧基-1-戊炔基、5-羧基-2-戊炔基、5-羧基-3-戊炔基、5-羧基-4-戊炔基、6-羧基-1-己炔基、6-羧基-2-己炔基、6-羧基-3-己炔基、6-羧基-4-己炔基、6-羧基-5-己炔基、7-羧基-1-庚炔基、7-羧基-2-庚炔基、7-羧基-3-庚炔基、7-羧基-4-庚炔基、7-羧基-5-庚炔基、7-羧基-6-庚炔基、8-羧基-1-辛炔基、8-羧基-2-辛炔基、8-羧基-3-辛炔基、8-羧基-4-辛炔基、8-羧基-5-辛炔基、8-羧基-6-辛炔基、8-羧基-7-辛炔基、丁-3-烯-1-炔基、戊-4-烯-2-炔基、己-5-烯-3-炔基、庚-6-烯-4-炔基、辛-7-烯-5-炔基、庚-6-烯-4-炔基、辛-7-烯-5-炔基、丁-1-烯-3-炔基、戊-2-烯-4-炔基、己-3-烯-5-炔基、庚-4-烯-6-炔基、辛-5-烯-7-炔基、4-氟代丁-1-烯-3-炔基、5-氟代戊-2-烯-4-炔基、6-氟代己-3-烯-5-炔基、7-氟代庚-4-烯-6-炔基、8-氟代辛-5-烯-7-炔基、4,4-二氟丁-3-烯-1-炔基、5,5-二氟戊-4-烯-2-炔基、6,6-二氟己-5-烯-3-炔基、7,7-二氟庚-6-烯-4-炔基、8,8-二氟辛-7-烯-5-炔基、1,3-丁二炔基、2,4-戊二炔基、3,5-己二炔基、4,6-庚二炔基、5,7-辛二炔基、4-氟代-1,3-丁二炔基、5-氟代-2,4-戊二炔基、6-氟代-3,5-己二炔基、7-氟代-4,6-庚二炔基、8-氟代-5,7-辛二炔基等的、“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C8炔基”。
本发明中,作为X所示的“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C10链状烃基”,可列举如,
甲基、乙基、异丙基、叔丁基、丙基、仲丁基、异丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、4,4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基戊基、2-丙基戊基、己基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1,1-二甲基己基、2,2-二甲基己基、3,3-二甲基己基、4,4-二甲基己基、5,5-二甲基己基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、庚基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1,1-二甲基庚基、2,2-二甲基庚基、3,3-二甲基庚基、4,4-二甲基庚基、5,5-二甲基庚基、6,6-二甲基庚基、1-乙基庚基、2-乙基庚基、3-乙基庚基、4-乙基庚基、5-乙基庚基、辛基、1-甲基辛基、2-甲基辛基、3-甲基辛基、4-甲基辛基、5-甲基辛基、6-甲基辛基、7-甲基辛基、1,1-二甲基辛基、2,2-二甲基辛基、3,3-二甲基辛基、4,4-二甲基辛基、5,5-二甲基辛基、6,6-二甲基辛基、7,7-二甲基辛基、1-乙基辛基、2-乙基辛基、3-乙基辛基、4-乙基辛基、5-乙基辛基、6-乙基辛基、壬基、1-甲基壬基、2-甲基壬基、3-甲基壬基、4-甲基壬基、5-甲基壬基、6-甲基壬基、7-甲基壬基、8-甲基壬基、癸基、三氟甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、5,5,5-三氟戊基、6,6,6-三氟己基、7,7,7-三氟庚基、8,8,8-三氟辛基、9,9,9-三氟壬基、10,10,10-三氟癸基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、5-甲氧基戊基、6-甲氧基己基、7-甲氧基庚基、8-甲氧基辛基、9-甲氧基壬基、10-甲氧基癸基、三氟甲氧基甲基、2-三氟甲氧基乙基、3-三氟甲氧基丙基、4-三氟甲氧基丁基、5-三氟甲氧基戊基、6-三氟甲氧基己基、7-三氟甲氧基庚基、8-三氟甲氧基辛基、9-三氟甲氧基壬基、10-三氟甲氧基癸基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基、3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基、4-(2,2,2-三氟乙氧基)丁基、5-(2,2,2-三氟乙氧基)戊基、6-(2,2,2-三氟乙氧基)己基、7-(2,2,2-三氟乙氧基)庚基、8-(2,2,2-三氟乙氧基)辛基、9-(2,2,2-三氟乙氧基)壬基、10-(2,2,2-三氟乙氧基)癸基、甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、3-甲硫基丙基、4-甲硫基丁基、5-甲硫基戊基、6-甲硫基己基、7-甲硫基庚基、8-甲硫基辛基、9-甲硫基壬基、10-甲硫基癸基、甲基亚磺酰基甲基、2-甲基亚磺酰基乙基、3-甲基亚磺酰基丙基、4-甲基亚磺酰基丁基、5-甲基亚磺酰基戊基、6-甲基亚磺酰基己基、7-甲基亚磺酰基庚基、8-甲基亚磺酰基辛基、9-甲基亚磺酰基壬基、10-甲基亚磺酰基癸基、甲基磺酰基甲基、2-甲基磺酰基乙基、3-甲基磺酰基丙基、4-甲基磺酰基丁基、5-甲基磺酰基戊基、6-甲基磺酰基己基、7-甲基磺酰基庚基、8-甲基磺酰基辛基、9-甲基磺酰基壬基、10-甲基磺酰基癸基、甲氧基羰基甲基、2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、4-甲氧基羰基丁基、5-甲氧基羰基戊基、6-甲氧基羰基己基、7-甲氧基羰基庚基、8-甲氧基羰基辛基、9-甲氧基羰基壬基、10-甲氧基羰基癸基、N-甲基甲酰胺甲基、2-(N-甲基甲酰胺)乙基、3-(N-甲基甲酰胺)丙基、4-(N-甲基甲酰胺)丁基、5-(N-甲基甲酰胺)戊基、6-(N-甲基甲酰胺)己基、7-(N-甲基甲酰胺)庚基、8-(N-甲基甲酰胺)辛基、9-(N-甲基甲酰胺)壬基、10-(N-甲基甲酰胺)癸基、N,N-二甲基甲酰胺甲基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)丙基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)丁基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)戊基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)己基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)庚基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)辛基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)壬基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)癸基、甲氧基亚氨基甲基、2-甲氧基亚氨基乙基、3-甲氧基亚氨基丙基、4-甲氧基亚氨基丁基、5-甲氧基亚氨基戊基、6-甲氧基亚氨基己基、7-甲氧基亚氨基庚基、8-甲氧基亚氨基辛基、羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基、6-羧基己基、7-羧基庚基、8-羧基辛基、9-羧基壬基、10-羧基癸基等的、“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C10烷基”;
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-乙基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-己烯基、1-甲基-2-己烯基、1-甲基-3-己烯基、1-甲基-4-己烯基、1-甲基-5-己烯基、2-甲基-1-己烯基、2-甲基-2-己烯基、3-甲基-2-己烯基、3-甲基-3-己烯基、4-甲基-3-己烯基、4-甲基-4-己烯基、5-甲基-4-己烯基、5-甲基-5-己烯基、1,1-二甲基-2-己烯基、1,1-二甲基-3-己烯基、1,1-二甲基-4-己烯基、1,1-二甲基-5-己烯基、1-乙基-1-己烯基、1-乙基-2-己烯基、1-乙基-3-己烯基、1-乙基-4-己烯基、1-乙基-5-己烯基、1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、1-甲基-1-庚烯基、1-甲基-2-庚烯基、1-甲基-3-庚烯基、1-甲基-4-庚烯基、1-甲基-5-庚烯基、1-甲基-6-庚烯基、2-甲基-1-庚烯基、2-甲基-2-庚烯基、3-甲基-2-庚烯基、3-甲基-3-庚烯基、4-甲基-3-庚烯基、4-甲基-4-庚烯基、5-甲基-4-庚烯基、5-甲基-5-庚烯基、6-甲基-5-庚烯基、6-甲基-6-庚烯基、1-乙基-1-庚烯基、1-乙基-2-庚烯基、1-乙基-3-庚烯基、1-乙基-4-庚烯基、1-乙基-5-庚烯基、1-乙基-6-庚烯基、2-乙基-1-庚烯基、2-乙基-2-庚烯基、3-乙基-2-庚烯基、3-乙基-3-庚烯基、4-乙基-3-庚烯基、4-乙基-4-庚烯基、5-乙基-4-庚烯基、5-乙基-5-庚烯基、6-乙基-5-庚烯基、6-乙基-6-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、5-辛烯基、6-辛烯基、7-辛烯基、1-甲基-1-辛烯基、1-甲基-2-辛烯基、1-甲基-3-辛烯基、1-甲基-4-辛烯基、1-甲基-5-辛烯基、1-甲基-6-辛烯基、1-甲基-7-辛烯基、2-甲基-1-辛烯基、2-甲基-2-辛烯基、3-甲基-2-辛烯基、3-甲基-3-辛烯基、4-甲基-3-辛烯基、4-甲基-4-辛烯基、5-甲基-4-辛烯基、5-甲基-5-辛烯基、6-甲基-5-辛烯基、6-甲基-6-辛烯基、7-甲基-6-辛烯基、7-甲基-7-辛烯基、1-乙基-1-辛烯基、1-乙基-2-辛烯基、1-乙基-3-辛烯基、1-乙基-4-辛烯基、1-乙基-5-辛烯基、1-乙基-6-辛烯基、1-乙基-7-辛烯基、2-乙基-1-辛烯基、2-乙基-2-辛烯基、3-乙基-2-辛烯基、3-乙基-3-辛烯基、4-乙基-3-辛烯基、4-乙基-4-辛烯基、5-乙基-4-辛烯基、5-乙基-5-辛烯基、6-乙基-5-辛烯基、6-乙基-6-辛烯基、6-乙基-7-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4-壬烯基、5-壬烯基、6-壬烯基、7-壬烯基、8-壬烯基、1-甲基-1-壬烯基、1-甲基-2-壬烯基、1-甲基-3-壬烯基、1-甲基-4-壬烯基、1-甲基-5-壬烯基、1-甲基-6-壬烯基、1-甲基-7-壬烯基、2-甲基-1-壬烯基、2-甲基-2-壬烯基、3-甲基-2-壬烯基、3-甲基-3-壬烯基、4-甲基-3-壬烯基、4-甲基-4-壬烯基、5-甲基-4-壬烯基、5-甲基-5-壬烯基、6-甲基-5-壬烯基、6-甲基-6-壬烯基、7-甲基-6-壬烯基、7-甲基-7-壬烯基、8-甲基-7-壬烯基、8-甲基-8-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基、6-癸烯基、7-癸烯基、8-癸烯基、9-癸烯基、丙烯-2-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、1-戊烯-2-基、1-戊烯-3-基、1-己烯-2-基、1-己烯-3-基、1-庚烯-2-基、1-庚烯-3-基、1-辛烯-2-基、1-辛烯-3-基、1-壬烯-2-基、1-壬烯-3-基、1-癸烯-2-基、1-癸烯-3-基、丙烯-2-基甲基、1-丁烯-2-基甲基、1-丁烯-3-基甲基、1-戊烯-2-基甲基、1-戊烯-3-基甲基、1-己烯-2-基甲基、1-己烯-3-基甲基、1-庚烯-2-基甲基、1-庚烯-3-基甲基、1-辛烯-2-基甲基、1-辛烯-3-基甲基、1-壬烯-2-基甲基、1-壬烯-3-基甲基、丙烯-2-基乙基、1-丁烯-2-基乙基、1-丁烯-3-基乙基、1-戊烯-2-基乙基、1-戊烯-3-基乙基、1-己烯-2-基乙基、1-己烯-3-基乙基、1-庚烯-2-基乙基、1-庚烯-3-基乙基、1-辛烯-2-基乙基、1-辛烯-3-基乙基、丙烯-2-基丙基、1-丁烯-2-基丙基、1-丁烯-3-基丙基、1-戊烯-2-基丙基、1-戊烯-3-基丙基、1-己烯-2-基丙基、1-己烯-3-基丙基、1-庚烯-2-基丙基、1-庚烯-3-基丙基、丙烯-2-基丁基、1-丁烯-2-基丁基、1-丁烯-3-基丁基、1-戊烯-2-基丁基、1-戊烯-3-基丁基、1-己烯-2-基丁基、1-己烯-3-基丁基、丙烯-2-基戊基、1-丁烯-2-基戊基、1-丁烯-3-基戊基、1-戊烯-2-基戊基、1-戊烯-3-基戊基、2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、6,6-二氟-5-己烯基、7,7-二氟-6-庚烯基、8,8-二氟-7-辛烯基、9,9-二氟-8-壬烯基、10,10-二氟-9-癸烯基、2-甲氧基乙烯基、3-甲氧基-1-丙烯基、3-甲氧基-2-丙烯基、4-甲氧基-1-丁烯基、4-甲氧基-2-丁烯基、4-甲氧基-3-丁烯基、5-甲氧基-1-戊烯基、5-甲氧基-2-戊烯基、5-甲氧基-3-戊烯基、5-甲氧基-4-戊烯基、6-甲氧基-1-己烯基、6-甲氧基-2-己烯基、6-甲氧基-3-己烯基、6-甲氧基-4-己烯基、6-甲氧基-5-己烯基、7-甲氧基-1-庚烯基、7-甲氧基-2-庚烯基、7-甲氧基-3-庚烯基、7-甲氧基-4-庚烯基、7-甲氧基-5-庚烯基、7-甲氧基-6-庚烯基、8-甲氧基-1-辛烯基、8-甲氧基-2-辛烯基、8-甲氧基-3-辛烯基、8-甲氧基-4-辛烯基、8-甲氧基-5-辛烯基、8-甲氧基-6-辛烯基、8-甲氧基-7-辛烯基、9-甲氧基-8-壬烯基、10-甲氧基-9-癸烯基、2-甲硫基乙烯基、3-甲硫基-1-丙烯基、3-甲硫基-2-丙烯基、4-甲硫基-1-丁烯基、4-甲硫基-2-丁烯基、4-甲硫基-3-丁烯基、5-甲硫基-1-戊烯基、5-甲硫基-2-戊烯基、5-甲硫基-3-戊烯基、5-甲硫基-4-戊烯基、6-甲硫基-1-己烯基、6-甲硫基-2-己烯基、6-甲硫基-3-己烯基、6-甲硫基-4-己烯基、6-甲硫基-5-己烯基、7-甲硫基-1-庚烯基、7-甲硫基-2-庚烯基、7-甲硫基-3-庚烯基、7-甲硫基-4-庚烯基、7-甲硫基-5-庚烯基、7-甲硫基-6-庚烯基、8-甲硫基-1-辛烯基、8-甲硫基-2-辛烯基、8-甲硫基-3-辛烯基、8-甲硫基-4-辛烯基、8-甲硫基-5-辛烯基、8-甲硫基-6-辛烯基、8-甲硫基-7-辛烯基、9-甲硫基-8-壬烯基、10-甲硫基-9-癸烯基、2-甲氧基羰基乙烯基、3-甲氧基羰基-1-丙烯基、3-甲氧基羰基-2-丙烯基、4-甲氧基羰基-1-丁烯基、4-甲氧基羰基-2-丁烯基、4-甲氧基羰基-3-丁烯基、5-甲氧基羰基-1-戊烯基、5-甲氧基羰基-2-戊烯基、5-甲氧基羰基-3-戊烯基、5-甲氧基羰基-4-戊烯基、6-甲氧基羰基-1-己烯基、6-甲氧基羰基-2-己烯基、6-甲氧基羰基-3-己烯基、6-甲氧基羰基-4-己烯基、6-甲氧基羰基-5-己烯基、7-甲氧基羰基-1-庚烯基、7-甲氧基羰基-2-庚烯基、7-甲氧基羰基-3-庚烯基、7-甲氧基羰基-4-庚烯基、7-甲氧基羰基-5-庚烯基、7-甲氧基羰基-6-庚烯基、8-甲氧基羰基-1-辛烯基、8-甲氧基羰基-2-辛烯基、8-甲氧基羰基-3-辛烯基、8-甲氧基羰基-4-辛烯基、8-甲氧基羰基-5-辛烯基、8-甲氧基羰基-6-辛烯基、8-甲氧基羰基-7-辛烯基、9-甲氧基羰基-8-壬烯基、10-甲氧基羰基-9-癸烯基、2-(N-甲基甲酰胺)乙烯基、3-(N-甲基甲酰胺)-1-丙烯基、3-(N-甲基甲酰胺)-2-丙烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-1-丁烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-2-丁烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-3-丁烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-1-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-2-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-3-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-4-戊烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-1-己烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-2-己烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-3-己烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-4-己烯基、6-(N-甲基甲酰胺)-5-己烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-1-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-2-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-3-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-4-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-5-庚烯基、7-(N-甲基甲酰胺)-6-庚烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-1-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-2-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-3-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-4-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-5-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-6-辛烯基、8-(N-甲基甲酰胺)-7-辛烯基、9-(N-甲基甲酰胺)-8-壬烯基、10-(N-甲基甲酰胺)-9-癸烯基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙烯基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丙烯基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丙烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丁烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丁烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-丁烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-戊烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-己烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-己烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-己烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-己烯基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-己烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-庚烯基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-庚烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-辛烯基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-7-辛烯基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-8-壬烯基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-9-癸烯基、3-甲氧基亚氨基-1-丙烯基、4-甲氧基亚氨基-1-丁烯基、4-甲氧基亚氨基-2-丁烯基、5-甲氧基亚氨基-1-戊烯基、5-甲氧基亚氨基-2-戊烯基、5-甲氧基亚氨基-3-戊烯基、6-甲氧基亚氨基-1-己烯基、6-甲氧基亚氨基-2-己烯基、6-甲氧基亚氨基-3-己烯基、6-甲氧基亚氨基-4-己烯基、7-甲氧基亚氨基-1-庚烯基、7-甲氧基亚氨基-2-庚烯基、7-甲氧基亚氨基-3-庚烯基、7-甲氧基亚氨基-4-庚烯基、7-甲氧基亚氨基-5-庚烯基、8-甲氧基亚氨基-1-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-2-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-3-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-4-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-5-辛烯基、8-甲氧基亚氨基-6-辛烯基、2-羧基乙烯基、3-羧基-1-丙烯基、3-羧基-2-丙烯基、4-羧基-1-丁烯基、4-羧基-2-丁烯基、4-羧基-3-丁烯基、5-羧基-1-戊烯基、5-羧基-2-戊烯基、5-羧基-3-戊烯基、5-羧基-4-戊烯基、6-羧基-1-己烯基、6-羧基-2-己烯基、6-羧基-3-己烯基、6-羧基-4-己烯基、6-羧基-5-己烯基、7-羧基-1-庚烯基、7-羧基-2-庚烯基、7-羧基-3-庚烯基、7-羧基-4-庚烯基、7-羧基-5-庚烯基、7-羧基-6-庚烯基、8-羧基-1-辛烯基、8-羧基-2-辛烯基、8-羧基-3-辛烯基、8-羧基-4-辛烯基、8-羧基-5-辛烯基、8-羧基-6-辛烯基、8-羧基-7-辛烯基、9-羧基-8-壬烯基、10-羧基-9-癸烯基、1,3-丁二烯基、2,4-戊二烯基、3,5-己二烯基、4,6-庚二烯基、5,7-辛二烯基、6,8-壬二烯基、7,9-癸二烯基、4,4-二氟-1,3-丁二烯基、5,5-二氟-2,4-戊二烯基、6,6-二氟-3,5-己二烯基、7,7-二氟-4,6-庚二烯基、8,8-二氟-5,7-辛二烯基、9,9-二氟-6,8-壬二烯基、10,10-二氟-7,9-癸二烯基等“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C10烯基”;
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-2-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-己炔基、1-甲基-3-己炔基、1-甲基-4-己炔基、1-甲基-5-己炔基、1,1-二甲基-2-己炔基、1,1-二甲基-3-己炔基、1,1-二甲基-4-己炔基、1,1-二甲基-5-己炔基、1-乙基-2-己炔基、1-乙基-3-己炔基、1-乙基-4-己炔基、1-乙基-5-己炔基、1-庚炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、5-庚炔基、6-庚炔基、1-甲基-2-庚炔基、1-甲基-3-庚炔基、1-甲基-4-庚炔基、1-甲基-5-庚炔基、1-甲基-6-庚炔基、1-辛炔基、2-辛炔基、3-辛炔基、4-辛炔基、5-辛炔基、6-辛炔基、7-辛炔基、1-甲基-2-辛炔基、1-甲基-3-辛炔基、1-甲基-4-辛炔基、1-甲基-5-辛炔基、1-甲基-6-辛炔基、1-甲基-7-辛炔基、1,1-二甲基-2-辛炔基、1,1-二甲基-3-辛炔基、1,1-二甲基-4-辛炔基、1,1-二甲基-5-辛炔基、1,1-二甲基-6-辛炔基、1,1-二甲基-7-辛炔基、1-壬炔基、2-壬炔基、3-壬炔基、4-壬炔基、5-壬炔基、6-壬炔基、7-壬炔基、8-壬炔基、1-甲基-2-壬炔基、1-甲基-3-壬炔基、1-甲基-4-壬炔基、1-甲基-5-壬炔基、1-甲基-6-壬炔基、1-甲基-7-壬炔基、1-甲基-8-壬炔基、1-癸炔基、2-癸炔基、3-癸炔基、4-癸炔基、5-癸炔基、6-癸炔基、7-癸炔基、8-癸炔基、9-癸炔基、1-丁炔-3-基、1-戊炔-3-基、1-己炔-3-基、1-庚炔-3-基、1-辛炔-3-基、1-壬炔-3-基、1-癸炔-3-基、1-丁炔-3-基甲基、1-戊炔-3-基甲基、1-己炔-3-基甲基、1-庚炔-3-基甲基、1-辛炔-3-基甲基、1-壬炔-3-基甲基、1-丁炔-3-基乙基、1-戊炔-3-基乙基、1-己炔-3-基乙基、1-庚炔-3-基乙基、1-辛炔-3-基乙基、1-丁炔-3-基丙基、1-戊炔-3-基丙基、1-己炔-3-基丙基、1-庚炔-3-基丙基、1-丁炔-3-基丁基、1-戊炔-3-基丁基、1-己炔-3-基丁基、1-丁炔-3-基戊基、1-戊炔-3-基戊基、2-氟代乙炔基、3-氟代-2-丙炔基、4-氟代-3-丁炔基、5-氟代-4-戊炔基、6-氟代-5-己炔基、7-氟代-6-庚炔基、8-氟代-7-辛炔基、9-氟代-8-壬炔基、10-氟代-9-癸炔基、2-甲氧基乙炔基、3-甲氧基-1-丙炔基、3-甲氧基-2-丙炔基、4-甲氧基-1-丁炔基、4-甲氧基-2-丁炔基、4-甲氧基-3-丁炔基、5-甲氧基-1-戊炔基、5-甲氧基-2-戊炔基、5-甲氧基-3-戊炔基、5-甲氧基-4-戊炔基、6-甲氧基-1-己炔基、6-甲氧基-2-己炔基、6-甲氧基-3-己炔基、6-甲氧基-4-己炔基、6-甲氧基-5-己炔基、7-甲氧基-1-庚炔基、7-甲氧基-2-庚炔基、7-甲氧基-3-庚炔基、7-甲氧基-4-庚炔基、7-甲氧基-5-庚炔基、7-甲氧基-6-庚炔基、8-甲氧基-1-辛炔基、8-甲氧基-2-辛炔基、8-甲氧基-3-辛炔基、8-甲氧基-4-辛炔基、8-甲氧基-5-辛炔基、8-甲氧基-6-辛炔基、8-甲氧基-7-辛炔基、9-甲氧基-1-壬炔基、9-甲氧基-2-壬炔基、9-甲氧基-3-壬炔基、9-甲氧基-4-壬炔基、9-甲氧基-5-壬炔基、9-甲氧基-6-壬炔基、9-甲氧基-7-壬炔基、9-甲氧基-8-壬炔基、10-甲氧基-1-癸炔基、10-甲氧基-2-癸炔基、10-甲氧基-3-癸炔基、10-甲氧基-4-癸炔基、10-甲氧基-5-癸炔基、10-甲氧基-6-癸炔基、10-甲氧基-7-癸炔基、10-甲氧基-8-癸炔基、10-甲氧基-9-癸炔基、2-甲硫基乙炔基、3-甲硫基-1-丙炔基、3-甲硫基-2-丙炔基、4-甲硫基-1-丁炔基、4-甲硫基-2-丁炔基、4-甲硫基-3-丁炔基、5-甲硫基-1-戊炔基、5-甲硫基-2-戊炔基、5-甲硫基-3-戊炔基、5-甲硫基-4-戊炔基、6-甲硫基-1-己炔基、6-甲硫基-2-己炔基、6-甲硫基-3-己炔基、6-甲硫基-4-己炔基、6-甲硫基-5-己炔基、7-甲硫基-1-庚炔基、7-甲硫基-2-庚炔基、7-甲硫基-3-庚炔基、7-甲硫基-4-庚炔基、7-甲硫基-5-庚炔基、7-甲硫基-6-庚炔基、8-甲硫基-1-辛炔基、8-甲硫基-2-辛炔基、8-甲硫基-3-辛炔基、8-甲硫基-4-辛炔基、8-甲硫基-5-辛炔基、8-甲硫基-6-辛炔基、8-甲硫基-7-辛炔基、9-甲硫基-1-壬炔基、9-甲硫基-2-壬炔基、9-甲硫基-3-壬炔基、9-甲硫基-4-壬炔基、9-甲硫基-5-壬炔基、9-甲硫基-6-壬炔基、9-甲硫基-7-壬炔基、9-甲硫基-8-壬炔基、10-甲硫基-1-癸炔基、10-甲硫基-2-癸炔基、10-甲硫基-3-癸炔基、10-甲硫基-4-癸炔基、10-甲硫基-5-癸炔基、10-甲硫基-6-癸炔基、10-甲硫基-7-癸炔基、10-甲硫基-8-癸炔基、10-甲硫基-9-癸炔基、2-甲氧基羰基乙炔基、3-甲氧基羰基-1-丙炔基、3-甲氧基羰基-2-丙炔基、4-甲氧基羰基-1-丁炔基、4-甲氧基羰基-2-丁炔基、4-甲氧基羰基-3-丁炔基、5-甲氧基羰基-1-戊炔基、5-甲氧基羰基-2-戊炔基、5-甲氧基羰基-3-戊炔基、5-甲氧基羰基-4-戊炔基、6-甲氧基羰基-1-己炔基、6-甲氧基羰基-2-己炔基、6-甲氧基羰基-3-己炔基、6-甲氧基羰基-4-己炔基、6-甲氧基羰基-5-己炔基、7-甲氧基羰基-1-庚炔基、7-甲氧基羰基-2-庚炔基、7-甲氧基羰基-3-庚炔基、7-甲氧基羰基-4-庚炔基、7-甲氧基羰基-5-庚炔基、7-甲氧基羰基-6-庚炔基、8-甲氧基羰基-1-辛炔基、8-甲氧基羰基-2-辛炔基、8-甲氧基羰基-3-辛炔基、8-甲氧基羰基-4-辛炔基、8-甲氧基羰基-5-辛炔基、8-甲氧基羰基-6-辛炔基、8-甲氧基羰基-7-辛炔基、9-甲氧基羰基-1-壬炔基、9-甲氧基羰基-2-壬炔基、9-甲氧基羰基-3-壬炔基、9-甲氧基羰基-4-壬炔基、9-甲氧基羰基-5-壬炔基、9-甲氧基羰基-6-壬炔基、9-甲氧基羰基-7-壬炔基、9-甲氧基羰基-8-壬炔基、10-甲氧基羰基-1-癸炔基、10-甲氧基羰基-2-癸炔基、10-甲氧基羰基-3-癸炔基、10-甲氧基羰基-4-癸炔基、10-甲氧基羰基-5-癸炔基、10-甲氧基羰基-6-癸炔基、10-甲氧基羰基-7-癸炔基、10-甲氧基羰基-8-癸炔基、10-甲氧基羰基-9-癸炔基、2-(N-甲基甲酰胺)乙炔基、3-(N-甲基甲酰胺)-1-丙炔基、3-(N-甲基甲酰胺)-2-丙炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-1-丁炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-2-丁炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-3-丁炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-1-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-2-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-3-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-4-戊炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-1-己炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-2-己炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-3-己炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-4-己炔基、6-(N-甲基甲酰胺)-5-己炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-1-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-2-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-3-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-4-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-5-庚炔基、7-(N-甲基甲酰胺)-6-庚炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-1-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-2-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-3-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-4-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-5-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-6-辛炔基、8-(N-甲基甲酰胺)-7-辛炔基、9-(N-甲基甲酰胺)-1-壬炔基、9-(N-甲基甲酰胺)-2-壬炔基、9-(N-甲基甲酰胺)-3-壬炔基、9-(N-甲基甲酰胺)-4-壬炔基、9-(N-甲基甲酰胺)-5-壬炔基、9-(N-甲基甲酰胺)-6-壬炔基、9-(N-甲基甲酰胺)-7-壬炔基、9-(N-甲基甲酰胺)-8-壬炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-1-癸炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-2-癸炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-3-癸炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-4-癸炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-5-癸炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-6-癸炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-7-癸炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-8-癸炔基、10-(N-甲基甲酰胺)-9-癸炔基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙炔基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丙炔基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丙炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丁炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丁炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-丁炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-戊炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-己炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-己炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-己炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-己炔基、6-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-己炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-庚炔基、7-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-庚炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-辛炔基、8-(N,N-二甲基甲酰胺)-7-辛炔基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-壬炔基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-壬炔基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-壬炔基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-壬炔基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-壬炔基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-壬炔基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-7-壬炔基、9-(N,N-二甲基甲酰胺)-8-壬炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-癸炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-癸炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-癸炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-癸炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-5-癸炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-6-癸炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-7-癸炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-8-癸炔基、10-(N,N-二甲基甲酰胺)-9-癸炔基、3-(甲氧基亚氨基)-1-丙炔基、4-(甲氧基亚氨基)-1-丁炔基、4-(甲氧基亚氨基)-2-丁炔基、5-(甲氧基亚氨基)-1-戊炔基、5-(甲氧基亚氨基)-2-戊炔基、5-(甲氧基亚氨基)-3-戊炔基、6-(甲氧基亚氨基)-1-己炔基、6-(甲氧基亚氨基)-2-己炔基、6-(甲氧基亚氨基)-3-己炔基、6-(甲氧基亚氨基)-4-己炔基、7-(甲氧基亚氨基)-1-庚炔基、7-(甲氧基亚氨基)-2-庚炔基、7-(甲氧基亚氨基)-3-庚炔基、7-(甲氧基亚氨基)-4-庚炔基、7-(甲氧基亚氨基)-5-庚炔基、8-(甲氧基亚氨基)-1-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-2-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-3-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-4-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-5-辛炔基、8-(甲氧基亚氨基)-6-辛炔基、9-(甲氧基亚氨基)-1-壬炔基、9-(甲氧基亚氨基)-2-壬炔基、9-(甲氧基亚氨基)-3-壬炔基、9-(甲氧基亚氨基)-4-壬炔基、9-(甲氧基亚氨基)-5-壬炔基、9-(甲氧基亚氨基)-6-壬炔基、9-(甲氧基亚氨基)-7-壬炔基、10-(甲氧基亚氨基)-1-癸炔基、10-(甲氧基亚氨基)-2-癸炔基、10-(甲氧基亚氨基)-3-癸炔基、10-(甲氧基亚氨基)-4-癸炔基、10-(甲氧基亚氨基)-5-癸炔基、10-(甲氧基亚氨基)-6-癸炔基、10-(甲氧基亚氨基)-7-癸炔基、10-(甲氧基亚氨基)-8-癸炔基、2-羧基乙炔基、3-羧基-1-丙炔基、3-羧基-2-丙炔基、4-羧基-1-丁炔基、4-羧基-2-丁炔基、4-羧基-3-丁炔基、5-羧基-1-戊炔基、5-羧基-2-戊炔基、5-羧基-3-戊炔基、5-羧基-4-戊炔基、6-羧基-1-己炔基、6-羧基-2-己炔基、6-羧基-3-己炔基、6-羧基-4-己炔基、6-羧基-5-己炔基、7-羧基-1-庚炔基、7-羧基-2-庚炔基、7-羧基-3-庚炔基、7-羧基-4-庚炔基、7-羧基-5-庚炔基、7-羧基-6-庚炔基、8-羧基-1-辛炔基、8-羧基-2-辛炔基、8-羧基-3-辛炔基、8-羧基-4-辛炔基、8-羧基-5-辛炔基、8-羧基-6-辛炔基、8-羧基-7-辛炔基、9-羧基-1-壬炔基、9-羧基-2-壬炔基、9-羧基-3-壬炔基、9-羧基-4-壬炔基、9-羧基-5-壬炔基、9-羧基-6-壬炔基、9-羧基-7-壬炔基、9-羧基-8-壬炔基、10-羧基-1-癸炔基、10-羧基-2-癸炔基、10-羧基-3-癸炔基、10-羧基-4-癸炔基、10-羧基-5-癸炔基、10-羧基-6-癸炔基、10-羧基-7-癸炔基、10-羧基-8-癸炔基、10-羧基-9-癸炔基、丁-3-烯-1-炔基、戊-4-烯-2-炔基、己-5-烯-3-炔基、庚-6-烯-4-炔基、辛-7-烯-5-炔基、壬-8-烯-6-炔基、癸-9-烯-7-炔基、4,4-二氟丁-3-烯-1-炔基、5,5-二氟戊-4-烯-2-炔基、6,6-二氟己-5-烯-3-炔基、7,7-二氟庚-6-烯-4-炔基、8,8-二氟辛-7-烯-5-炔基、9,9-二氟壬-8-烯-6-炔基、10,10-二氟癸-9-烯-7-炔基、丁-1-烯-3-炔基、戊-2-烯-4-炔基、己-3-烯-5-炔基、庚-4-烯-6-炔基、辛-5-烯-7-炔基、壬-6-烯-8-炔基、癸-7-烯-9-炔基、1,3-丁二炔基、2,4-戊二炔基、3,5-己二炔基、4,6-庚二炔基、5,7-辛二炔基、6,8-壬二炔基、7,9-癸二炔基、4-氟代-1,3-丁二炔基、5-氟代-2,4-戊二炔基、6-氟代-3,5-己二炔基、7-氟代-4,6-庚二炔基、8-氟代-5,7-辛二炔基、9-氟代-6,8-壬二炔基、10-氟代-7,9-癸二炔基、4-氟代-丁-1-烯-3-炔基、5-氟代-戊-2-烯-4-炔基、6-氟代-己-3-烯-5-炔基、7-氟代-庚-4-烯-6-炔基、8-氟代-辛-5-烯-7-炔基、9-氟代-壬-6-烯-8-炔基、10-氟代-癸-7-烯-9-炔基等的、“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C10炔基”。
本发明中,作为X所示的“可以具有选自群B的1个以上原子或基团的环丙基”,可列举如,
环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、2,3-二甲基环丙基、2,2,3,3-四甲基环丙基、2-乙基环丙基、2-(异丙基)环丙基、2-(叔丁基)环丙基、2-丙基环丙基、2-(仲丁基)环丙基、2-(异丁基)环丙基、2-(1’,1’-二甲基丙基)环丙基、2-(2’,2’-二甲基丙基)环丙基、2-(1’,2’-二甲基丙基)环丙基、2-(1’-乙基丙基)环丙基、2-丁基环丙基、2-(1’-甲基丁基)环丙基、2-(2’-甲基丁基)环丙基、2-(3’-甲基丁基)环丙基、(1’,1’-二甲基丁基)环丙基、2-(2’,2’-二甲基丁基)环丙基、2-(3’,3’-二甲基丁基)环丙基、2-(1’-乙基丁基)环丙基、2-(2’-乙基丁基)环丙基、2-戊基环丙基、2-(1’-甲基戊基)环丙基、2-(2’-甲基戊基)环丙基、2-(3’-甲基戊基)环丙基、2-(4’-甲基戊基)环丙基、2-己基环丙基、2-乙基-3,3-二甲基环丙基、3,3-二甲基-2-(异丙基)环丙基、2-(叔丁基)-3,3-二甲基环丙基、3,3-二甲基-2-丙基环丙基、2-(仲丁基)-3,3-二甲基环丙基、2-(异丁基)-3,3-二甲基环丙基、3,3-二甲基-2-(1’,1’-二甲基丙基)环丙基、3,3-二甲基-2-(2’,2’-二甲基丙基)环丙基、3,3-二甲基-2-(1’,2’-二甲基丙基)环丙基、3,3-二甲基-2-(1’-乙基丙基)环丙基、2-丁基-3,3-二甲基环丙基、3,3-二甲基-2-(1’-甲基丁基)环丙基、3,3-二甲基-2-(2’-甲基丁基)环丙基、3,3-二甲基-2-(3’-甲基丁基)环丙基、3,3-二甲基-(1’,1’-二甲基丁基)环丙基、3,3-二甲基-2-(2’,2’-二甲基丁基)环丙基、3,3-二甲基-2-(3’,3’-二甲基丁基)环丙基、3,3-二甲基-2-(1’-乙基丁基)环丙基、3,3-二甲基-2-(2’-乙基丁基)环丙基、3,3-二甲基-2-戊基环丙基、3,3-二甲基-2-(1’-甲基戊基)环丙基、3,3-二甲基-2-(2’-甲基戊基)环丙基、3,3-二甲基-2-(3’-甲基戊基)环丙基、3,3-二甲基-2-(4’-甲基戊基)环丙基、3,3-二甲基-2-己基环丙基、2-三氟甲基环丙基、2-(2’,2’,2’-三氟乙基)环丙基、2-(3’,3’,3’-三氟丙基)环丙基、2-(4’,4’,4’-三氟丁基)环丙基、2-(5’,5’,5’-三氟戊基)环丙基、2-(6’,6’,6’-三氟己基)环丙基、2-甲氧基甲基环丙基、2-(2’-甲氧基乙基)环丙基、2-(3’-甲氧基丙基)环丙基、2-(4’-甲氧基丁基)环丙基、2-(5’-甲氧基戊基)环丙基、2-(6’-甲氧基己基)环丙基、2-三氟甲氧基甲基环丙基、2-(2’-三氟甲氧基乙基)环丙基、2-(3’-三氟甲氧基丙基)环丙基、2-(4’-三氟甲氧基丁基)环丙基、2-(5’-三氟甲氧基戊基)环丙基、2-(6’-三氟甲氧基己基)环丙基、2-甲硫基甲基环丙基、2-(2’-甲硫基乙基)环丙基、2-(3’-甲硫基丙基)环丙基、2-(4’-甲硫基丁基)环丙基、2-(5’-甲硫基戊基)环丙基、2-(6’-甲硫基己基)环丙基、2-甲基亚磺酰基甲基环丙基、2-(2’-甲基亚磺酰基乙基)环丙基、2-(3’-甲基亚磺酰基丙基)环丙基、2-(4’-甲基亚磺酰基丁基)环丙基、2-(5’-甲基亚磺酰基戊基)环丙基、2-(6’-甲基亚磺酰基己基)环丙基、2-甲基磺酰基甲基环丙基、2-(2’-甲基磺酰基乙基)环丙基、2-(3’-甲基磺酰基丙基)环丙基、2-(4’-甲基磺酰基丁基)环丙基、2-(5’-甲基磺酰基戊基)环丙基、2-(6’-甲基磺酰基己基)环丙基、2-甲氧基羰基甲基环丙基、2-(2’-甲氧基羰基乙基)环丙基、2-(3’-甲氧基羰基丙基)环丙基、2-(4’-甲氧基羰基丁基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基戊基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基己基)环丙基、2-(N-甲基甲酰胺甲基)环丙基、2-(2’-(N-甲基甲酰胺)乙基)环丙基、2-(3’-(N-甲基甲酰胺)丙基)环丙基、2-(4’-(N-甲基甲酰胺)丁基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)戊基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)己基)环丙基、2-(N,N-二甲基甲酰胺甲基)环丙基、2-(2’-(N,N-二甲基甲酰胺)乙基)环丙基、2-(3’-(N,N-二甲基甲酰胺)丙基)环丙基、2-(4’-(N,N-二甲基甲酰胺)丁基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)戊基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)己基)环丙基、2-甲氧基亚氨基甲基环丙基、2-(2’-甲氧基亚氨基乙基)环丙基、2-(3’-甲氧基亚氨基丙基)环丙基、2-(4’-甲氧基亚氨基丁基)环丙基、2-(5’-甲氧基亚氨基戊基)环丙基、2-(6’-甲氧基亚氨基己基)环丙基、2-羧基甲基环丙基、2-(2’-羧基乙基)环丙基、2-(3’-羧基丙基)环丙基、2-(4’-羧基丁基)环丙基、2-(5’-羧基戊基)环丙基、2-(6’-羧基己基)环丙基、2-(1’-庚烯-3’-基)环丙基、2-(1’-己烯-3’-基甲基)环丙基、2-(3’-乙基-4’-戊烯基)环丙基、2-(4’-甲基-5’-己烯基)环丙基、2-(6’-庚烯基)环丙基、2-(1’-辛烯-3’-基)环丙基、2-(1’-庚烯-3’-基甲基)环丙基、2-(1’-己烯-3’-基乙基)环丙基、2-(4’-乙基-5’-己烯基)环丙基、2-(5’-甲基-6’-庚烯基)环丙基、2-(7’-辛烯基)环丙基、2-(1’,1’-二氟-1’-庚烯-3’-基)环丙基、2-(1’,1’-二氟-1’-己烯-3’-基甲基)环丙基、2-(5’,5’-二氟-3’-乙基-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’,6’-二氟-4’-甲基-5’-己烯基)环丙基、2-(7’,7’-二氟-6’-庚烯基)环丙基、2-(1’,1’-二氟-1’-辛烯-3’-基)环丙基、2-(1’,1’-二氟-1’-庚烯-3’-基甲基)环丙基、2-(1’,1’-二氟-1’-己烯-3’-基乙基)环丙基、2-(6’,6’-二氟-4’-乙基-5’-己烯基)环丙基、2-(7’,7’-二氟-5’-甲基-6’-庚烯基)环丙基、2-(8’,8’-二氟-7’-辛烯基)环丙基、2-乙烯基环丙基、2-(1’-丙烯基)环丙基、2-(2’-丙烯基)环丙基、2-(1’-甲基-1’-丙烯基)环丙基、2-(1’-甲基-2’-丙烯基)环丙基、2-(1’,2’-二甲基-1’-丙烯基)环丙基、2-(1’,1’-二甲基-2’-丙烯基)环丙基、2-(1’-乙基-1’-丙烯基)环丙基、2-(1’-乙基-2’-丙烯基)环丙基、2-(1’-丁烯基)环丙基、2-(2’-丁烯基)环丙基、2-(3’-丁烯基)环丙基、2-(1’-甲基-1’-丁烯基)环丙基、2-(2’-甲基-1’-丁烯基)环丙基、2-(2’-甲基-2’-丁烯基)环丙基、2-(2’-甲基-3’-丁烯基)环丙基、2-(3’-甲基-3’-丁烯基)环丙基、2-(1’,1’-二甲基-3’-丁烯基)环丙基、2-(1’,1’-二甲基-2’-丁烯基)环丙基、2-(1’-乙基-1’-丁烯基)环丙基、2-(1’-乙基-2’-丁烯基)环丙基、2-(1’-乙基-3’-丁烯基)环丙基、2-(1’-戊烯基)环丙基、2-(2’-戊烯基)环丙基、2-(3’-戊烯基)环丙基、2-(4’-戊烯基)环丙基、2-(1’-甲基-1’-戊烯基)环丙基、2-(1’-甲基-2’-戊烯基)环丙基、2-(1’-甲基-3’-戊烯基)环丙基、2-(1’-甲基-4’-戊烯基)环丙基、2-(2’-甲基-1’-戊烯基)环丙基、2-(2’-甲基-2’-戊烯基)环丙基、2-(3’-甲基-2’-戊烯基)环丙基、2-(3’-甲基-3’-戊烯基)环丙基、2-(4’-甲基-3’-戊烯基)环丙基、2-(4’-甲基-4’-戊烯基)环丙基、2-(1’-己烯基)环丙基、2-(2’-己烯基)环丙基、2-(3’-己烯基)环丙基、2-(4’-己烯基)环丙基、2-(5’-己烯基)环丙基、2-(2’,2’-二氟乙烯基)环丙基、2-(3’,3’-二氟-2’-丙烯基)环丙基、2-(4’,4’-二氟-3’-丁烯基)环丙基、2-(5’,5’-二氟-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’,6’-二氟-5’-己烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基-1’-丁烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基-2’-丁烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基-3’-丁烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基-1’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基-2’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基-3’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基-1’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基-2’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基-3’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基-4’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基-5’-己烯基)环丙基、2-(4’-甲硫基-1’-丁烯基)基、2-(4’-甲硫基-2’-丁烯基)环丙基、2-(4’-甲硫基-3’-丁烯基)环丙基、2-(5’-甲硫基-1’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲硫基-2’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲硫基-3’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲硫基-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’-甲硫基-1’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲硫基-2’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲硫基-3’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲硫基-4’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲硫基-5’-己烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基羰基-1’-丁烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基羰基-2’-丁烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基羰基-3’-丁烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基-1’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基-2’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基-3’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-1’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-2’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-3’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-4’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-5’-己烯基)环丙基、2-(4’-(N-甲基甲酰胺)-1’-丁烯基)环丙基、2-(4’-(N-甲基甲酰胺)-2’-丁烯基)环丙基、2-(4’-(N-甲基甲酰胺)-3’-丁烯基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)-1’-戊烯基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)-2’-戊烯基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)-3’-戊烯基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-1’-己烯基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-2’-己烯基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-3’-己烯基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-4’-己烯基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-5’-己烯基)环丙基、2-(4’-(N,N-二甲基甲酰胺)-1’-丁烯基)环丙基、2-(4’-(N,N-二甲基甲酰胺)-2’-丁烯基)环丙基、2-(4’-(N,N-二甲基甲酰胺)-3’-丁烯基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)-1’-戊烯基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)-2’-戊烯基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)-3’-戊烯基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-1’-己烯基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-2’-己烯基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-3’-己烯基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-4’-己烯基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-5’-己烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基亚氨基-1’-丁烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基亚氨基-2’-丁烯基)环丙基、2-(4’-甲氧基亚氨基-3’-丁烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基亚氨基-1’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基亚氨基-2’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基亚氨基-3’-戊烯基)环丙基、2-(5’-甲氧基亚氨基-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基亚氨基-1’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基亚氨基-2’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基亚氨基-3’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基亚氨基-4’-己烯基)环丙基、2-(6’-甲氧基亚氨基-5’-己烯基)环丙基、2-(4’-羧基-1’-丁烯基)环丙基、2-(4’-羧基-2’-丁烯基)环丙基、2-(4’-羧基-3’-丁烯基)环丙基、2-(5’-羧基-1’-戊烯基)基、2-(5’-羧基-2’-戊烯基)环丙基、2-(5’-羧基-3’-戊烯基)环丙基、2-(5’-羧基-4’-戊烯基)环丙基、2-(6’-羧基-1’-己烯基)环丙基、2-(6’-羧基-2’-己烯基)环丙基、2-(6’-羧基-3’-己烯基)环丙基、2-(6’-羧基-4’-己烯基)环丙基、2-(6’-羧基-5’-己烯基)环丙基、2-(1’,3’-丁二烯基)环丙基、2-(2’,4’-戊二烯基)环丙基、2-(3’,5’-己二烯基)环丙基、2-(4’,6’-庚二烯基)环丙基、2-(5’,7’-辛二烯基)环丙基、2-(4’,4’-二氟-1’,3’-丁二烯基)环丙基、2-(5’,5’-二氟-2’,4’-戊二烯基)环丙基、2-(6’,6’-二氟-3’,5’-己二烯基)环丙基、2-(7’,7’-二氟-4’,6’-庚二烯基)环丙基、2-(8’,8’-二氟-5’,7’-辛二烯基)环丙基、2-(9’,9’-二氟-6’,8’-壬二烯基)环丙基、2-(10’,10’-二氟-7’,9’-癸二烯基)环丙基、2-(丁-1’-烯-3’-炔基)环丙基、2-(戊-2’-烯-4’-炔基)环丙基、2-(己-3’-烯-5’-炔基)环丙基、2-(庚-4’-烯-6’-炔基)环丙基、2-(辛-5’-烯-7’-炔基)环丙基、2-(4’-氟代丁-1’-烯-3’-炔基、2-(5’-氟代戊-2’-烯-4’-炔基)环丙基、2-(6’-氟代己-3’-烯-5’-炔基)环丙基、2-(7’-氟代庚-4-烯’-6’-炔基)环丙基、2-(8’-氟代辛-5’-烯-7’-炔基)环丙基、2-乙炔基环丙基、2-(1’-丙炔基)环丙基、2-(2’-丙炔基)环丙基、2-(1’-甲基-2’-丙炔基)环丙基、2-(1’,1’-二甲基-2’-丙炔基)环丙基、2-(1’-乙基-2’-丙炔基)环丙基、2-(1’-丁炔基)环丙基、2-(2’-丁炔基)环丙基、2-(3’-丁炔基)环丙基、2-(1’-甲基-2’-丁炔基)环丙基、2-(1’-甲基-3’-丁炔基)环丙基、2-(1’,1’-二甲基-2’-丁炔基)环丙基、2-(1’,1’-二甲基-3’-丁炔基)环丙基、2-(1’-乙基-2’-丁炔基)环丙基、2-(1’-乙基-3’-丁炔基)环丙基、2-(1’-戊炔基)环丙基、2-(2’-戊炔基)环丙基、2-(3’-戊炔基)环丙基、2-(4’-戊炔基)环丙基、2-(1’-甲基-2’-戊炔基)环丙基、2-(1’-甲基-3’-戊炔基)环丙基、2-(1’-甲基-4’-戊炔基)环丙基、2-(1’-己炔基)环丙基、2-(2’-己炔基)环丙基、2-(3’-己炔基)环丙基、2-(4’-己炔基)环丙基、2-(5’-己炔基)环丙基、2-(2’-氟代乙炔基)环丙基、2-(3’-氟代-2’-丙炔基)环丙基、2-(4’-氟代-3’-丁炔基)环丙基、2-(5’-氟代-4’-戊炔基)环丙基、2-(6’-氟代-5’-己炔基)环丙基、2-(4’-甲氧基-1’-丁炔基)环丙基、2-(4’-甲氧基-2’-丁炔基)环丙基、2-(4’-甲氧基-3’-丁炔基)环丙基、2-(5’-甲氧基-1’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲氧基-2’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲氧基-3’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲氧基-4’-戊炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基-1’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基-2’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基-3’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基-4’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基-5’-己炔基)环丙基、2-(4’-甲硫基-1’-丁炔基)环丙基、2-(4’-甲硫基-2’-丁炔基)环丙基、2-(4’-甲硫基-3’-丁炔基)环丙基、2-(5’-甲硫基-1’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲硫基-2’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲硫基-3’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲硫基-4’-戊炔基)环丙基、2-(6’-甲硫基-1’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲硫基-2’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲硫基-3’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲硫基-4’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲硫基-5’-己炔基)环丙基、2-(4’-甲氧基羰基-1’-丁炔基)环丙基、2-(4’-甲氧基羰基-2’-丁炔基)环丙基、2-(4’-甲氧基羰基-3’-丁炔基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基-1’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基-2’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基-3’-戊炔基)环丙基、2-(5’-甲氧基羰基-4’-戊炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-1’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-2’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-3’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-4’-己炔基)环丙基、2-(6’-甲氧基羰基-5’-己炔基)环丙基、2-(4’-(N-甲基甲酰胺)-1’-丁炔基)环丙基、2-(4’-(N-甲基甲酰胺)-2’-丁炔基)环丙基、2-(4’-(N-甲基甲酰胺)-3’-丁炔基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)-1’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)-2’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)-3’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(N-甲基甲酰胺)-4’-戊炔基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-1’-己炔基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-2’-己炔基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-3’-己炔基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-4’-己炔基)环丙基、2-(6’-(N-甲基甲酰胺)-5’-己炔基)环丙基、2-(4’-(N,N-二甲基甲酰胺)-1’-丁炔基)环丙基、2-(4’-(N,N-二甲基甲酰胺)-2’-丁炔基)环丙基、2-(4’-(N,N-二甲基甲酰胺)-3’-丁炔基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)-1’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)-2’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)-3’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(N,N-二甲基甲酰胺)-4’-戊炔基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-1’-己炔基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-2’-己炔基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-3’-己炔基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-4’-己炔基)环丙基、2-(6’-(N,N-二甲基甲酰胺)-5’-己炔基)环丙基、2-(4’-(甲氧基亚氨基)-1’-丁炔基)环丙基、2-(4’-(甲氧基亚氨基)-2’-丁炔基)环丙基、2-(4’-(甲氧基亚氨基)-3’-丁炔基)环丙基、2-(5’-(甲氧基亚氨基)-1’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(甲氧基亚氨基)-2’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(甲氧基亚氨基)-3’-戊炔基)环丙基、2-(5’-(甲氧基亚氨基)-4’-戊炔基)环丙基、2-(6’-(甲氧基亚氨基)-1’-己炔基)环丙基、2-(6’-(甲氧基亚氨基)-2’-己炔基)环丙基、2-(6’-(甲氧基亚氨基)-3’-己炔基)环丙基、2-(6’-(甲氧基亚氨基)-4’-己炔基)环丙基、2-(6’-(甲氧基亚氨基)-5’-己炔基)环丙基、2-(4’-羧基-1’-丁炔基)环丙基、2-(4’-羧基-2’-丁炔基)环丙基、2-(4’-羧基-3’-丁炔基)环丙基、2-(5’-羧基-1’-戊炔基)环丙基、2-(5’-羧基-2’-戊炔基)环丙基、2-(5’-羧基-3’-戊炔基)环丙基、2-(5’-羧基-4’-戊炔基)环丙基、2-(6’-羧基-1’-己炔基)环丙基、2-(6’-羧基-2’-己炔基)环丙基、2-(6’-羧基-3’-己炔基)环丙基、2-(6’-羧基-4’-己炔基)环丙基、2-(6’-羧基-5’-己炔基)环丙基、2-(丁-3’-烯-1’-炔基)环丙基、2-(戊-4’-烯-2’-炔基)环丙基、2-(己-5’-烯-3’-炔基)环丙基、2-(庚-6’-烯-4’-炔基)环丙基、2-(辛-7’-烯-5’-炔基)环丙基、2-(4’,4’-二氟丁-3’-烯-1’-炔基)环丙基、2-(5’,5’-二氟戊-4’-烯-2’-炔基)环丙基、2-(6’,6’-二氟己-5’-烯-3’-炔基)环丙基、2-(7’,7’-二氟庚-6’-烯-4’-炔基)环丙基、2-(8’,8’-二氟辛-7’-烯-5’-炔基)环丙基、2-(1’,3’-丁二炔基)环丙基、2-(2’,4’-戊二炔基)环丙基、2-(3’,5’-己二炔基)环丙基、2-(4’,6’-庚二炔基)环丙基、2-(5’,7’-辛二炔基)环丙基、2-(4’-氟代-1’,3’-丁二炔基)环丙基、2-(5’-氟代-2’,4’-戊二炔基)环丙基、2-(6’-氟代-3’,5’-己二炔基)环丙基、2-(7’-氟代-4’,6’-庚二炔基)环丙基、2-(8’-氟代-5’,7’-辛二炔基)环丙基等。
本发明中,作为“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基”,可列举如,
甲基、乙基、异丙基、叔丁基、丙基、仲丁基、异丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、戊基、三氟甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氟乙基、3,3,3-三氟丙基、4,4,4-三氟丁基、5,5,5-三氟戊基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、5-甲氧基戊基、三氟甲氧基甲基、2-三氟甲氧基乙基、3-三氟甲氧基丙基、4-三氟甲氧基丁基、5-三氟甲氧基戊基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基、3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基、4-(2,2,2-三氟乙氧基)丁基、5-(2,2,2-三氟乙氧基)戊基、甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、3-甲硫基丙基、4-甲硫基丁基、5-甲硫基戊基、甲基亚磺酰基甲基、2-甲基亚磺酰基乙基、3-甲基亚磺酰基丙基、4-甲基亚磺酰基丁基、5-甲基亚磺酰基戊基、甲基磺酰基甲基、2-甲基磺酰基乙基、3-甲基磺酰基丙基、4-甲基磺酰基丁基、5-甲基磺酰基戊基、甲氧基羰基甲基、2-甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基丙基、4-甲氧基羰基丁基、5-甲氧基羰基戊基、N-甲基甲酰胺甲基、2-(N-甲基甲酰胺)乙基、3-(N-甲基甲酰胺)丙基、4-(N-甲基甲酰胺)丁基、5-(N-甲基甲酰胺)戊基、N,N-二甲基甲酰胺甲基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)丙基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)丁基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)戊基、甲氧基亚氨基甲基、2-甲氧基亚氨基乙基、3-甲氧基亚氨基丙基、4-甲氧基亚氨基丁基、羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基等。
本发明中,作为“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基”,可列举如,
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、丙烯-2-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、1-戊烯-2-基、1-戊烯-3-基、丙烯-2-基甲基、1-丁烯-2-基甲基、1-丁烯-3-基甲基、丙烯-2-基乙基、2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、2-甲氧基乙烯基、3-甲氧基-1-丙烯基、3-甲氧基-2-丙烯基、4-甲氧基-1-丁烯基、4-甲氧基-2-丁烯基、4-甲氧基-3-丁烯基、5-甲氧基-1-戊烯基、5-甲氧基-2-戊烯基、5-甲氧基-3-戊烯基、5-甲氧基-4-戊烯基、2-甲硫基乙烯基、3-甲硫基-1-丙烯基、3-甲硫基-2-丙烯基、4-甲硫基-1-丁烯基、4-甲硫基-2-丁烯基、4-甲硫基-3-丁烯基、5-甲硫基-1-戊烯基、5-甲硫基-2-戊烯基、5-甲硫基-3-戊烯基、5-甲硫基-4-戊烯基、2-甲氧基羰基乙烯基、3-甲氧基羰基-1-丙烯基、3-甲氧基羰基-2-丙烯基、4-甲氧基羰基-1-丁烯基、4-甲氧基羰基-2-丁烯基、4-甲氧基羰基-3-丁烯基、5-甲氧基羰基-1-戊烯基、5-甲氧基羰基-2-戊烯基、5-甲氧基羰基-3-戊烯基、5-甲氧基羰基-4-戊烯基、2-(N-甲基甲酰胺)乙烯基、3-(N-甲基甲酰胺)-1-丙烯基、3-(N-甲基甲酰胺)-2-丙烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-1-丁烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-2-丁烯基、4-(N-甲基甲酰胺)-3-丁烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-1-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-2-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-3-戊烯基、5-(N-甲基甲酰胺)-4-戊烯基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙烯基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丙烯基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丙烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丁烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丁烯基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-丁烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-戊烯基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-戊烯基、3-甲氧基亚氨基-1-丙烯基、4-甲氧基亚氨基-1-丁烯基、4-甲氧基亚氨基-2-丁烯基、2-羧基乙烯基、3-羧基-1-丙烯基、3-羧基-2-丙烯基、4-羧基-1-丁烯基、4-羧基-2-丁烯基、4-羧基-3-丁烯基、5-羧基-1-戊烯基、5-羧基-2-戊烯基、5-羧基-3-戊烯基、5-羧基-4-戊烯基等。
本发明中,作为“可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基”,可列举如,
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-丁炔-3-基、1-戊炔-3-基、1-丁炔-3-基甲基、2-甲氧基乙炔基、3-甲氧基-1-丙炔基、3-甲氧基-2-丙炔基、4-甲氧基-1-丁炔基、4-甲氧基-2-丁炔基、4-甲氧基-3-丁炔基、5-甲氧基-1-戊炔基、5-甲氧基-2-戊炔基、5-甲氧基-3-戊炔基、5-甲氧基-4-戊炔基、2-甲硫基乙炔基、3-甲硫基-1-丙炔基、3-甲硫基-2-丙炔基、4-甲硫基-1-丁炔基、4-甲硫基-2-丁炔基、4-甲硫基-3-丁炔基、5-甲硫基-1-戊炔基、5-甲硫基-2-戊炔基、5-甲硫基-3-戊炔基、5-甲硫基-4-戊炔基、2-甲氧基羰基乙炔基、3-甲氧基羰基-1-丙炔基、3-甲氧基羰基-2-丙炔基、4-甲氧基羰基-1-丁炔基、4-甲氧基羰基-2-丁炔基、4-甲氧基羰基-3-丁炔基、5-甲氧基羰基-1-戊炔基、5-甲氧基羰基-2-戊炔基、5-甲氧基羰基-3-戊炔基、5-甲氧基羰基-4-戊炔基、2-(N-甲基甲酰胺)乙炔基、3-(N-甲基甲酰胺)-1-丙炔基、3-(N-甲基甲酰胺)-2-丙炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-1-丁炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-2-丁炔基、4-(N-甲基甲酰胺)-3-丁炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-1-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-2-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-3-戊炔基、5-(N-甲基甲酰胺)-4-戊炔基、2-(N,N-二甲基甲酰胺)乙炔基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丙炔基、3-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丙炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-丁炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-丁炔基、4-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-丁炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-1-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-2-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-3-戊炔基、5-(N,N-二甲基甲酰胺)-4-戊炔基、3-(甲氧基亚氨基)-1-丙炔基、4-(甲氧基亚氨基)-1-丁炔基、4-(甲氧基亚氨基)-2-丁炔基、2-羧基乙炔基、3-羧基-1-丙炔基、3-羧基-2-丙炔基、4-羧基-1-丁炔基、4-羧基-2-丁炔基、4-羧基-3-丁炔基、5-羧基-1-戊炔基、5-羧基-2-戊炔基、5-羧基-3-戊炔基、5-羧基-4-戊炔基等。
本发明中,作为“C1-C5烷基”,可列举如,甲基、乙基、异丙基、叔丁基、丙基、仲丁基、异丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、戊基。
本发明中,作为“C2-C5烯基”,可列举如,乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、丙烯-2-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、1-戊烯-2-基、1-戊烯-3-基、丙烯-2-基甲基、1-丁烯-2-基甲基、1-丁烯-3-基甲基、丙烯-2-基乙基等。
本发明中,作为“C2-C5烯基”,可列举如,
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-丁炔-3-基、1-戊炔-3-基、1-丁炔-3-基甲基等。
本发明化合物,可列举如以下的化合物。
式(I)中,X为C1-C5链状烃基的化合物;
式(I)中,X为C1-C6链状烃基的化合物;
式(I)中,X为甲基的化合物;
式(I)中,X为乙基的化合物;
式(I)中,X为丙基的化合物;
式(I)中,X为丁基的化合物;
式(I)中,X为戊基的化合物;
式(I)中,X为己基的化合物;
式(I)中,X为C1-C5烷基的化合物;
式(I)中,X为C1-C6烷基的化合物;
式(I)中,X为三氟甲基的化合物;
式(I)中,X为2,2,2-三氟乙基的化合物;
式(I)中,X为3,3,3-三氟丙基的化合物;
式(I)中,X为4,4,4-三氟丁基的化合物;
式(I)中,X为5,5,5-三氟戊基的化合物;
式(I)中,X为2-氯乙基的化合物;
式(I)中,X为2-甲氧基甲基的化合物;
式(I)中,X为2-甲氧基乙基的化合物;
式(I)中,X为3-甲氧基丙基的化合物;
式(I)中,X为4-甲氧基丁基的化合物;
式(I)中,X为5-甲氧基戊基的化合物;
式(I)中,X为可以具有氟原子或甲氧基的C1-C5烷基的化合物;
式(I)中,X为乙烯基的化合物;
式(I)中,X为1-丙烯基的化合物;
式(I)中,X为2-甲基-1-丙烯基的化合物;
式(I)中,X为2-丙烯基的化合物;
式(I)中,X为1-丁烯基的化合物;
式(I)中,X为2-丁烯基的化合物;
式(I)中,X为3-丁烯基的化合物;
式(I)中,X为1-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为2-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为3-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为4-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为C2-C5烯基的化合物
式(I)中,X为2,2-二氟乙烯基的化合物;
式(I)中,X为3,3-二氟-2-丙烯基的化合物;
式(I)中,X为4,4-二氟-3-丁烯基的化合物;
式(I)中,X为5,5-二氟-4-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为4-甲氧基-1-丁烯基的化合物;
式(I)中,X为4-甲氧基-2-丁烯基的化合物;
式(I)中,X为4-甲氧基-3-丁烯基的化合物;
式(I)中,X为5-甲氧基-1-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为5-甲氧基-2-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为5-甲氧基-3-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为5-甲氧基-4-戊烯基的化合物;
式(I)中,X为可以具有氟原子或甲氧基的C2-C5烯基的化合物;
式(I)中,X为乙炔基的化合物;
式(I)中,X为1-丙炔基的化合物;
式(I)中,X为2-丙炔基的化合物;
式(I)中,X为1-丁炔基的化合物;
式(I)中,X为2-丁炔基的化合物;
式(I)中,X为3-丁炔基的化合物;
式(I)中,X为1-戊炔基的化合物;
式(I)中,X为2-戊炔基的化合物;
式(I)中,X为3-戊炔基的化合物;
式(I)中,X为4-戊炔基的化合物;
式(I)中,X为C2-C5炔基的化合物;
式(I)中,X为2-甲基-环丙基的化合物;
式(I)中,X为2-乙基-环丙基的化合物;
式(I)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物,即式(III)
所示的化合物;
式(I)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
式(I)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
式(I)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(I)中,R1为氢原子或卤素原子、R2为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(I)中,R1为氢原子或氟原子、R2为甲基或氢原子的化合物;
式(I)中,W为-CR8-、r为1的化合物,即式(IV)
所示的化合物;
式(IV)中,R8为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R5为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R3及R4相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子的化合物;
式(IV)中,R8为可以具有1个以上卤素原子的甲基、氢原子、或卤素原子,R5为可以具有1个以上卤素原子的甲基、氢原子、或卤素原子,R3及R4相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的甲基、氢原子、或卤素原子的化合物;
式(IV)中,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子的化合物;
式(IV)中,R8为氢原子,R5为氢原子,R3及R4为氢原子的化合物;
式(IV)中,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物(以下,表示为化合物(IV-1));
式(IV)中,R8为氢原子,R5为氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物(以下,表示为化合物(IV-2));
化合物(IV-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(I)中,W为-CR8-,r为1,R3与R5合并为(CR9R10)v-的化合物,即式(V)
所示的化合物;
式(V)中,R4为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R8为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R9及R10相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子的化合物;
式(V)中,v为1,R4为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R8为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R9及R10相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子的化合物;
式(V)中,v为1,R4为可以具有1个以上卤素原子的甲基、氢原子、或卤素原子,R8为可以具有1个以上卤素原子的甲基、氢原子、或卤素原子,R9及R10相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的甲基、氢原子、或卤素原子的化合物;
式(V)中,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V)中,v为1,R4为氢原子,R8为氢原子,R9及R10为氢原子的化合物;
式(V)中,v为1,R4为氢原子,R8为氢原子,R9及R10为甲基的化合物;
式(V)中,v为1,R4及R8的相对位置为反式,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V)中,v为1,R4及R8的相对位置为反式,R4为氢原子,R8为氢原子,R9及R10为氢原子的化合物;
式(V)中,v为1,R4及R8的相对位置为反式,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物(以下表示为化合物(V-1));
式(V)中,v为1,R4及R8的相对位置为反式,R4为氢原子,R8为氢原子,R9及R10为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物(以下,表示为化合物(V-2));
式(V)中,v为1,R4及R8的相对位置为反式,R4为氢原子,R8为氢原子,R9及R10为甲基,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物(以下,表示为化合物(V-3));
化合物(V-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(I)中,R6及R7相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子的化合物;
式(I)中,R6及R7相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的甲基或氢原子的化合物;
式(I)中,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(I)中,Y为含有1个或2个氧原子作为环构成成分的4-6元饱和杂环的化合物;
式(I)中,Y为含有1个氧原子作为环构成成分的4-6元饱和杂环的化合物;
式(I)中,Y为含有2个氧原子作为环构成成分的4-6元饱和杂环的化合物;
式(I)中,Y为含有1个硫原子作为环构成成分的4-6元饱和杂环的化合物;
式(I)中,Y为含有1个氧原子或1个-S(O)t-作为环构成成分的饱和4-6元环的化合物;
式(I)中,Y为含有1个氧原子或1个-S(O)t-作为环构成成分的4-6元饱和杂环,t为0的化合物;
式(I)中,Y为式(II-a)
所示的基团,Y1为氧原子或硫原子,m为0或1,p为0、1或2的化合物,即式(I-A)
所示的化合物;
式(I-A)中,Y1为氧原子或硫原子,m为0或1,p为0、1或2,D1为乙基或甲基的化合物;
式(I-A)中,Y1为氧原子或硫原子,m为0或1,p为0、1或2,D1为乙基或甲基,n为1的化合物;
式(IV)中,Y为式(II-a)所示的基团,Y1为氧原子或硫原子,m为0或1,p为0、1、或2的化合物,即式(IV-A)
所示的化合物;
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基的化合物;
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1的化合物;
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子的化合物;
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物;
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-A-1));
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-A-2));
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-A-3));
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氯原子的化合物(以下,表示为化合物(IV-A-4));
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子的化合物(以下,表示为化合物(IV-A-5));
式(IV-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为甲氧基的化合物(以下,表示为化合物(IV-A-6));
化合物(IV-A-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-A-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-A-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-A-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-A-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-A-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-A-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-A-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-A-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-A-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-A-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-A-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-A-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物的化合物;
化合物(IV-A-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-A-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-A-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-A-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-A-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-A-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-A-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-A-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-A-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-A-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-A-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(V)中,Y为式(II-a)所示的基团,Y1为氧原子或硫原子,m为0或1,p为0、1、或2的化合物,即式(V-A)
所示的化合物;
式(V-A)中,D1为乙基或甲基的化合物;
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1的化合物;
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R4表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R8表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子的化合物;
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物;
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-A-1));
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-A-2));
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-A-3));
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氯原子的化合物(以下,表示为化合物(V-A-4));
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子的化合物(以下,表示为化合物(V-A-5));
式(V-A)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为甲氧基的化合物(以下,表示为化合物(V-A-6));
化合物(V-A-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-A-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-A-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-A-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-A-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-A-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-A-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-A-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-A-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-A-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-A-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-A-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-A-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-A-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-A-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-A-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-A-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-A-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-A-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-A-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-A-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-A-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-A-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-A-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(IV-A)中,Y1为氧原子,p为1或2的化合物,即式(IV-B)
所示的化合物;
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基的化合物;
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1的化合物;
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子的化合物;
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物;
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-B-1));
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-B-2));
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-B-3));
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氯原子的化合物(以下,表示为化合物(IV-B-4));
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子的化合物(以下,表示为化合物(IV-B-5));
式(IV-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为甲氧基的化合物(以下,表示为化合物(IV-B-6));
化合物(IV-B-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-B-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-B-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-B-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-B-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-B-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-B-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-B-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-B-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-B-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-B-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-B-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-B-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-B-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-B-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-B-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-B-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-B-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-B-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-B-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-B-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-B-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-B-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-B-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(V-A)中,Y1为氧原子,m为0或1,p为1或2的化合物,即式(V-B)
所示的化合物;
式(V-B)中,D1为乙基或甲基的化合物;
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1的化合物;
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R4表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R8表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子的化合物;
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物;
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-B-1));
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-B-2));
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-B-3));
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氯原子的化合物(以下,表示为化合物(V-B-4));
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子的化合物(以下,表示为化合物(V-B-5));
式(V-B)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为甲氧基的化合物(以下,表示为化合物(V-B-6));
化合物(V-B-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-B-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-B-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-B-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-B-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-B-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-B-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-B-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-B-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-B-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-B-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-B-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-B-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-B-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-B-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-B-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-B-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-B-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-B-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-B-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-B-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-B-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-B-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-B-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(I)中,Y为式(II-b)
所示的基团,m为0或1,q为0或1的化合物,即式(I-B)
所示的化合物;
式(I-B)中,m为0或1,q为0或1,D1为乙基或甲基的化合物;
式(I-B)中,m为0或1,q为0或1,D1为乙基或甲基,n为1的化合物;
式(IV)中,Y为式(II-b)所示的基团,m为0或1,q为0或1的化合物,即式(IV-C)
所示的化合物;
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基的化合物;
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1的化合物;
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子的化合物;
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物;
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-C-1));
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-C-2));
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(IV-C-3));
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氯原子的化合物(以下,表示为化合物(IV-C-4));
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子的化合物(以下,表示为化合物(IV-C-5));
式(IV-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R8为甲基或氢原子,R5为甲基或氢原子,R3及R4为氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为甲氧基的化合物(以下,表示为化合物(IV-C-6));
化合物(IV-C-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-C-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-C-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-C-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-C-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-C-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-C-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-C-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-C-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-C-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-C-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-C-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-C-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-C-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-C-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-C-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-C-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-C-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-C-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-C-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(IV-C-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(IV-C-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(IV-C-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(IV-C-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(V)中,Y为式(II-b)所示的基团,m为0或1,q为0或1的化合物,即式(V-C)
所示的化合物;
式(V-C)中,D1为乙基或甲基的化合物;
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1的化合物;
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,R4表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子,R8表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子或卤素原子,R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子、或卤素原子的化合物;
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子的化合物;
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子的化合物;
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-C-1));
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-C-2));
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基,选自群A的1个以上的原子或基团为卤素原子、甲氧基、或甲硫基的化合物(以下,表示为化合物(V-C-3));
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氯原子的化合物(以下,表示为化合物(V-C-4));
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为氟原子的化合物(以下,表示为化合物(V-C-5));
式(V-C)中,D1为乙基或甲基,n为1,R6及R7相同或不同,为甲基或氢原子,v为1,R4为甲基、氢原子、或氟原子,R8为甲基或氢原子,R4及R8的相对位置为反式,R9及R10相同或不同,为甲基或氢原子,R1为氢原子或氟原子,R2为甲基或氢原子,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基,选自群A的1个以上的原子或基团为甲氧基的化合物(以下,表示为化合物(V-C-6));
化合物(V-C-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-C-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-C-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-C-1)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-C-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-C-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-C-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-C-2)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-C-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-C-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-C-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-C-3)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-C-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-C-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-C-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-C-4)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-C-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-C-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-C-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-C-5)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
化合物(V-C-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物;
化合物(V-C-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物较丰富的化合物;
化合物(V-C-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在80%以上的化合物;
化合物(V-C-6)中,R1与R2的相对位置为反式的化合物在90%以上的化合物;
式(I)中,Y为含有选自氧原子及硫原子组成的群的1个以上原子作为环构成成分的5-6元饱和杂环,该饱和杂环可以具有1~3个可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基,X为C1-C6链状烃基、或可以具有1个以上C1-C6烷基的环丙基,W为-CR8-,r为1で,R8为氢原子,R1为卤素原子或氢原子,R2表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,R4为氢原子,R3及R5为氢原子,或R3与R5合并为-(CR9R10)v-,R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,v为1,R6及R7为氢原子,n为1的化合物。
下面,对本发明化合物的制造方法进行说明。
本发明化合物可以按照例如以下的(制法1)~(制法5)进行制造。
(制法1)
本发明化合物可以通过令式(4)所示的化合物与式(6)所示的化合物在缩合剂的存在下反应的方法进行制造。
[式中,W、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n及r表示与上述相同的意思。]
反应在缩合剂的存在下,根据需要在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
缩合剂可列举如,二环己基碳化二亚胺及1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳化二亚胺盐酸盐、苯并三氮唑-1-基氧基-三(二甲基氨基)磷鎓盐。
碱可列举如,碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物。
溶剂可列举如,苯、甲苯等芳香族烃类、己烷等脂肪族烃类、乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、叔丁基甲基醚等醚类、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类等及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-20~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以将式(4)所示的化合物与式(6)所示的化合物的使用摩尔比设定为任意比例,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(4)所示的化合物1摩尔,式(6)所示的化合物为0.5~3摩尔的比例。
此外,缩合剂相对于式(4)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
碱相对于式(4)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出本发明化合物。此外,经分离的本发明化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(制法2)
本发明化合物可以通过令式(5)所示的化合物与式(6)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,Z表示氯原子、溴原子、或碘原子,W、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、r及n表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物。
溶剂,可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈、丁腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜等亚砜类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-20~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以将式(5)所示的化合物与式(6)所示的化合物的使用摩尔比设定为任意比例,但优选等摩尔或与之相近的比例,具体的相对于式(5)所示的化合物1摩尔,式(6)所示的化合物为0.5~3摩尔。
碱相对于式(5)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出本发明化合物。此外,经分离的本发明化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(制法3)
本发明化合物可以通过令式(1)所示的化合物与式(38-a)所示的化合物或式(38-b)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,Ra表示甲基或乙基,W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、r及n表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物及钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺、锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺、锂二异丙基酰胺等碱金属酰胺。
溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-80~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以将式(1)所示的化合物与式(38-a)所示的化合物或式(38-b)所示的化合物的使用摩尔比设定为任意比例,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(1)所示的化合物1摩尔,式(38-a)所示的化合物或式(38-b)所示的化合物为0.5~3摩尔的比例。
碱相对于式(38-a)所示的化合物或式(38-b)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~5摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出本发明化合物。此外,经分离的本发明化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(制法4)
本发明化合物中,X为具有选自群A的1个以上原子或基团的C1-C10链状烃基的式(I-a)所示的化合物,可以通过令式(39)所示的化合物与式(40)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,L表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基等离去基团,A表示选自群A的1个基团,X1表示X中除去L或A的基团,W、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、r及n表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾等无机碱、甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐及三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱。
溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以将式(39)所示的化合物与式(40)所示的化合物的使用摩尔比设定为任意比例,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(39)所示的化合物1摩尔,式(40)所示的化合物为1~3摩尔的比例。
碱相对于式(40)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出本发明化合物。此外,经分离的本发明化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(制法5)
本发明化合物中,X为具有选自群A的1个以上原子或基团的C1-C10链状烃基的式(I-a)所示的化合物,可以通过令式(39)所示的化合物与式(41)所示的化合物反应的方法进行制造。
[式中,M表示锂原子、钠原子、钾原子等碱金属原子,L、A、X1、W、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、r及n表示与上述相同的意思。]
反应通常在溶剂中进行。
使用的溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以将式(39)所示的化合物与式(41)所示的化合物的使用摩尔比设定为任意比例,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(39)所示的化合物1摩尔,式(41)所示的化合物为1~3摩尔的比例。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出本发明化合物。此外,经分离的本发明化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
接着,对本发明化合物的制造中间体的制法进行说明。
(参考制法1)
式(5)所示的化合物可以通过例如使式(4)所示的化合物与卤化剂反应的方法进行制造。
[式中,W、X、Z、R1、R2、R3、R4、R5及r表示与上述相同的意思。]
反应根据需要在溶剂中进行。
卤化剂可列举如,亚硫酰氯、草酰氯及氧氯化磷。
溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
卤化剂相对于式(4)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~5摩尔的比例使用。
反应结束后,通过将反应混合物直接浓缩等后处理操作,可以分离出式(5)所示的化合物。经分离的式(5)所示的化合物通常不进行提纯而用于接下来的工序的反应,但可以根据需要通过蒸馏等进行提纯。
(参考制法2)
式(4)所示的化合物可以通过例如令式(3)所示的化合物在碱的存在下发生水解反应而进行制造。
[式中,Ra、W、X、R1、R2、R3、R4、R5及r表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,在水及有机溶剂的存在下进行。
作为碱可列举如,氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
作为溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙腈、丁腈等腈类、甲醇、乙醇、丙醇等醇类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
碱相对于式(3)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~5摩尔的比例使用。
反应结束后,通过向反应混合物中加入酸性水溶液(盐酸等),进行有机溶剂萃取,干燥有机层、浓缩等后处理操作,可以分离出式(4)所示的化合物。经分离的式(4)所示的化合物可以通过色谱、重结晶、蒸馏等进行进一步的提纯,但也可以直接用于接下来的工序。
(参考制法3)
式(3)所示的化合物可以通过例如令式(1)所示的化合物与式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,W、X、Z、Ra、R1、R2、R3、R4、R5及r表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物及钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺、锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺、锂二异丙基酰胺等碱金属酰胺。
溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-80~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以将式(1)所示的化合物与式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物的使用摩尔比设定为任意比例,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体的相对于式(1)所示的化合物1摩尔,式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物优选为0.5~3摩尔的比例。
碱相对于式(2-a)所示的化合物或式(2-b)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~5摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到式(3)所示的化合物。此外,可以将所得的式(3)所示的化合物通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行进一步提纯。
(参考制法4)
式(1)所示的化合物可以通过例如使式(7)所示的化合物发生氧化反应的方法进行制造。
[式中,W1表示-CR8-或氧原子,X、R2、R3、R4、R5及r表示与上述相同的意思。]
作为氧化反应可列举如,
(1)使用铬酸盐(例如氯铬酸吡啶鎓或二铬酸吡啶鎓)的方法、
(2)使用铬酸的方法(例如琼斯(Jones)氧化)、
(3)使用DMSO氧化的方法(例如斯文(Swern)氧化)、
(4)使用戴斯-马丁(Dess-Martin)试剂的方法、
(5)使用TEMPO(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基)的方法等。
作为一个例子,具体地举出(1)使用铬酸盐的方法。
反应通常在溶剂中进行。
氧化剂可列举如,氯铬酸吡啶鎓及二铬酸吡啶鎓等铬酸盐。
溶剂可列举如,二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
铬酸盐相对于式(7)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,通过将反应混合物过滤然后浓缩等操作,分离出式(1)所示的化合物。分离出的式(1)所示的化合物还可以根据需要通过色谱、重结晶、蒸馏等进行进一步提纯。
(参考制法5)
式(1)所示的化合物还可以通过例如令式(8)所示的化合物与水在酸的存在下反应的方法进行制造。
[式中,Rb表示甲基或乙基,W、X、R2、R3、R4、R5及r表示与上述相同的意思。]
反应在酸的存在下,在水及有机溶剂的存在下进行。
作为酸可列举如,盐酸、硫酸等无机酸及甲磺酸、对甲苯磺酸等有机酸。
有机溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙腈、丁腈等腈类、甲醇、乙醇、丙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮等酮类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
酸相对于式(8)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,分离出式(1)所示的化合物。此外,经分离的式(1)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法6)
式(8)所示的化合物中,W为氧原子或硫原子、r为0的式(8-1)所示的化合物还可以通过例如令式(9)所示的化合物与式(10)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,W2表示氧原子或硫原子,L、X、Rb、R2、R3及R4表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾等无机碱、甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐及三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱。
溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以将式(9)所示的化合物与式(10)所示的化合物的使用摩尔比设定为任意比例,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(9)所示的化合物1摩尔,式(10)所示的化合物为1~3摩尔的比例。
碱相对于式(10)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,可以分离出式(8-1)所示的化合物。此外,经分离的式(8-1)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法7)
式(8)所示的化合物中,W为-S(O)u-、r为0、u为1或2的式(8-so)所示的化合物可以通过例如,令式(8-1)中W1为硫原子的式(8-s)所示的化合物发生氧化反应的方法进行制造。
[式中,u1表示1或2,X、Rb、R2、R3及R4表示与上述相同的意思。]
反应通常在溶剂中进行。
氧化剂可列举如,过氧乙酸、三氟过氧乙酸、间氯过氧化苯甲酸等有机过氧化物类、氯、溴等卤分子、N-氯代琥珀酰亚胺等含卤酰亚胺类、高氯酸(或其盐)、高碘酸(或其盐)等卤代物类、高锰酸钾等高锰酸盐类、铬酸钾等铬酸盐类、过氧硫酸钾等过氧硫酸盐类及过氧化氢。
溶剂可列举如,甲醇、乙醇等醇类、二氯甲烷、氯仿等卤代烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、乙酸、三氟乙酸等脂肪族羧酸类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在-80~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(8-s)所示的化合物与氧化剂的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(8-s)所示的化合物1摩尔,氧化剂为0.5~3摩尔的比例。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(8-so)所示的化合物。此外,经分离的式(8-so)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法8)
式(7)所示的化合物中,W为氧原子或硫原子,r为0的式(7-1)所示的化合物例如,可通过令式(11)所示的化合物与式(10)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,W2、L、X、R2、R3及R4表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾等无机碱、甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐及三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱。
溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(11)所示的化合物与式(10)所示的化合物的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(11)所示的化合物1摩尔,式(10)所示的化合物为1~3摩尔的比例。
碱相对于式(10)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(7-1)所示的化合物。此外,经分离的式(7-1)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法9)
式(7)所示的化合物中,W为氧原子或硫原子,r为0的式(7-1)所示的化合物例如可通过令式(12)所示的化合物与式(13)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,W2、L、X、R2、R3及R4表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾等无机碱、甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐及三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱。
溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(12)所示的化合物与式(13)所示的化合物的使用摩尔比,但优选式(13)所示的化合物过剩的比例,例如相对于式(12)所示的化合物1摩尔,式(13)所示的化合物为3~5摩尔的比例。
碱相对于式(12)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(7-1)所示的化合物。此外,经分离的式(7-1)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法10)
式(7)所示的化合物中,R3与R5合并为-(CR9R10)v-,R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,v为1的式(7-2)所示的化合物,例如可通过令式(14)所示的化合物与式(15)所示的化合物反应的方法进行制造。
[式中,R9a及R10a表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,X、R2、R4及R8表示与上述相同的意思。]
反应通常在溶剂中进行。
溶剂可列举如,二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙醚、四氢呋喃等醚类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类及它们的混合物。
反应时间通常在1小时~72小时的范围内。
反应温度通常在-80~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
式(14)所示的化合物的使用量为,相对于式(14)所示的化合物1摩尔,式(15)所示的化合物通常为从1摩尔开始至过剩量的任意比例,优选1~5摩尔的比例。
反应结束后,将反应混合物加入酸性水溶液(盐酸等)中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(7-2)所示的化合物。此外,得到的式(7-2)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法11)
式(7)所示的化合物中,R2为氢原子,R3与R5合并为-(CR9R10)v-,R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,v为1的式(7-2-1)所示的化合物,例如可通过以下方法进行制造。
[式中,X、Z、Ra、R4、R8、R9a及R10a表示与上述相同的意思。]
(工序11-1)
式(18)所示的化合物通过令式(16)所示的化合物与式(17-a)所示的化合物或式(17-b)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物及钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺、锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺、锂二异丙基酰胺等碱金属酰胺。
溶剂,可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-80~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(16)所示的化合物与式(17-a)所示的化合物或式(17-b)所示的化合物的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体来说,相对于式(16)所示的化合物1摩尔,式(17-a)所示的化合物或式(17-b)所示的化合物优选为1~3摩尔。
碱相对于式(17-a)所示的化合物或式(17-b)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入酸性水溶液中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到式(18)所示的化合物。此外,得到的式(18)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(工序11-2)
式(7-2-1)所示的化合物可以通过使式(18)所示的化合物发生还原反应来制造。
还原反应可列举如,
(1)使用硼烷络合物的方法、
(2)使用硼氢化锂(LiBH4)的方法、
(3)使用二异丁基氢化铝(DIBAL-H)的方法、
(4)使用氢化锂铝(LAH)(LiAlH4)的方法等。
作为一个例子,具体地举出(1)使用硼烷络合物的方法。
反应通常在溶剂中进行。
使用的硼烷络合物可列举如,硼烷·四氢呋喃络合物、硼烷·二甲基硫醚络合物及二硼烷。
使用的溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在-80~50℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足50℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
硼烷络合物相对于式(18)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~2摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到本式(7-2-1)所示的化合物。此外,得到的式(7-2-1)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法12)
式(7)所示的化合物中,R3与R5合并为-(CR9R10)v-,R9及R10相同或不同,为氢原子或卤素原子,v为1的式(7-3)所示的化合物,例如可通过令式(14)所示的化合物与式(19)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,Z1及Z2相同或不同,表示氢原子或卤素原子,X、Z、R2、R4及R8表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,根据需要在溶剂中进行。
碱可列举如,氢化钠等碱金属氢化物、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物。
该反应中根据需要还使用其他的碱,该碱可列举如,三乙胺、二异丙基乙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物。
溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃等醚类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类及它们的混合物。
反应时间通常在1小时~72小时的范围内。
反应温度通常在-20~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
式(14)所示的化合物与式(19)所示的化合物的使用摩尔比通常为从1摩尔开始至过剩量的任意比例,优选相对于式(14)所示的化合物1摩尔,式(19)所示的化合物为1~5摩尔的比例。
碱相对于式(19)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~5摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入酸性水溶液中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到式(7-3)所示的化合物。此外,得到的式(7-3)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法13)
式(7)所示的化合物中,R3与R5合并为-(CR9R10)v-,v为1、2、3或4,R8为氢原子的式(7-4)所示的化合物,例如可通过以下方法进行制造。
[式中,X’表示除去1个与X中的1位碳原子键合的氢原子而得到的2价基团,X、Z、Ra、Rb、R2、R4、R9及R10表示与上述相同的意思。]
(工序13-1)
式(22)所示的化合物通过令式(20)所示的化合物与式(21)所示的化合物在酸的存在下反应的方法进行制造。
反应在酸的存在下,根据需要在溶剂中进行。
使用的酸可列举如,盐酸、硫酸等无机酸及甲磺酸、对甲苯磺酸等有机酸。
使用的溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
酸的量相对于式(20)所示的化合物1摩尔,通常以从0.001摩尔开始至过剩量的任意比例使用。
式(21)所示的化合物相对于式(20)所示的化合物1摩尔,通常以从2摩尔开始至溶剂量的任意比例使用。
反应结束后,用碱性水溶液使反应混合物呈碱性后,实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(22)所示的化合物。此外,经分离的式(22)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(工序13-2)
式(24)所示的化合物可通过令式(22)所示的化合物与式(23-a)所示的化合物或式(23-b)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐、氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物及钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺、锂双(三甲基甲硅烷基)酰胺、锂二异丙基酰胺等碱金属酰胺。
溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-80~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(22)所示的化合物与式(23-a)所示的化合物或式(23-b)所示的化合物的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体来说,相对于式(22)所示的化合物1摩尔,式(23-a)所示的化合物或式(23-b)所示的化合物优选为0.5~3摩尔的比例。
碱相对于式(23-a)所示的化合物或式(23-b)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~5摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到式(24)所示的化合物。此外,得到的式(24)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(工序13-3)
式(8-2-1)所示的化合物可通过令式(24)所示的化合物在氢气氛下,在加氢催化剂的存在下发生还原反应的方法来制造。
反应在氢气氛下,通常在溶剂中进行。
作为使用的加氢催化剂,可列举如,钯碳、氢氧化钯、阮内镍(ラネーニッケル)、氧化铂等过渡金属化合物。
使用的溶剂可列举如,甲醇、乙醇、丙醇等醇类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、四氢呋喃、1,4-二氧六环等醚类及它们的混合物。
反应通常在1~100个大气压的氢气氛下进行。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-20~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
使用的加氢催化剂的量相对于式(24)所示的化合物1摩尔,通常为0.001~0.5摩尔的比例。
反应结束后,通过将反应混合物过滤后实施浓缩等操作,可以分离出式(8-2-1)所示的化合物。此外,经分离的式(8-2-1)所示的化合物还可以根据需要通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行进一步提纯。
(工序13-4)
式(25)所示的化合物可通过令式(8-2-1)所示的化合物与水在酸的存在下反应的方法进行制造。
反应在酸的存在下,在水及有机溶剂的存在下进行。
使用的酸可列举如,盐酸、硫酸等无机酸及甲磺酸、对甲苯磺酸等有机酸。
使用的有机溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类、乙腈、丁腈等腈类、甲醇、乙醇、丙醇等醇类、丙酮、甲基异丁基酮等酮类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
酸为任意量,通常相对于式(8-2-1)所示的化合物1摩尔,以从1摩尔开始至过剩量的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(25)所示的化合物。此外,经分离的式(25)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(工序13-5)
式(7-4)所示的化合物可通过令式(25)所示的化合物与式(26)所示的化合物反应的方法进行制造。
反应通常在溶剂中进行。
有机溶剂可列举如,乙醚、1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在-50~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-50℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(25)所示的化合物与式(26)所示的化合物的使用摩尔比,但优选以等摩尔或与之相近的比例进行。具体来说,相对于式(25)所示的化合物1摩尔,式(26)所示的化合物优选为0.5~3摩尔。
反应结束后,将反应混合物加入酸性水溶液(盐酸等)中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(7-4)所示的化合物。此外,经分离的式(7-4)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法14)
式(7)所示的化合物中,R3与R5合并为氧原子的式(7-5)所示的化合物,例如可通过令式(14)所示的化合物发生氧化反应的方法进行制造。
[式中,X、R2、R4及R8表示与上述相同的意思。]
反应通常在溶剂中进行。
氧化剂可列举如,过氧苯甲酸、mCPBA(间氯过氧苯甲酸)、单过氧邻苯二甲酸、三氟过氧乙酸、过氧乙酸等过酸及双环氧乙烷等过氧化物等。
溶剂可列举如,二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-20~80℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足80℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(14)所示的化合物与氧化剂的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体来说,相对于式(14)所示的化合物1摩尔,氧化剂优选为0.5~1摩尔。
反应结束后,通过将反应混合物过滤后,依次用亚硫酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液、水洗涤滤液,实施浓缩等通常的后处理操作,可以得到式(7-5)所示的化合物。此外,得到的式(7-5)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行进一步提纯。
(参考制法15)
式(7)所示的本发明化合物中,R3与R5合并为硫原子的式(7-6)所示的化合物,例如可通过令式(7-5)所示的化合物与式(27)所示的化合物在酸的存在下反应的方法进行制造。
[式中,X、R2、R4及R8表示与上述相同的意思。]
反应根据需要在溶剂中进行。
溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
作为酸,可列举硫酸、盐酸等无机酸。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在-20~80℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足80℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(7-5)所示的化合物与式(27)所示的化合物的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体来说,相对于式(7-5)所示的化合物1摩尔,式(27)所示的化合物优选为1~3摩尔。
酸为任意量,通常相对于式(7-5)所示的化合物1摩尔,以过剩量的比例使用。
反应结束后,通过将反应混合物过滤后,依次用亚硫酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液、水洗涤滤液,实施浓缩等通常的后处理操作,可以得到式(7-6)所示的化合物。此外,得到的式(7-6)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行进一步提纯。
(参考制法16)
式(8)所示的化合物中,W为-CR8-,r为1,R3与R5合并为-NR11-的式(8-3)所示的化合物,例如可通过以下方法进行制造。
[式中,Ts表示4-甲苯磺酰基,X、Rb、R2、R4、R8及R11表示与上述相同的意思。]
(工序16-1)
式(29)所示的化合物可通过令式(28)所示的化合物发生氧化反应的方法进行制造。
反应通常在溶剂中进行。
作为氧化剂,可列举如四氧化锇及四氧化锇盐类。
反应中,使用氧化剂的同时,根据需要还使用助氧化剂(共酸化剤),该助氧化剂可列举如,过氧化氢水、氯酸钠、氯酸钾、过氧化叔丁醇、N-甲基吗啉-N-氧化物、六氰合铁(III)酸钾等。
作为溶剂,可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、丙酮等酮类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、异丙醇、叔丁醇等醇类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-80~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(28)所示的化合物与氧化剂的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体来说,相对于式(28)所示的化合物1摩尔,氧化剂优选为1~2摩尔。此外,使用氧化剂的同时使用助氧化剂的情况下,氧化剂的使用量为催化剂量,具体来说,相对于式(28)所示的化合物1摩尔,氧化剂优选为0.01~0.5摩尔的比例。
反应结束后,将反应混合物加入亚硫酸氢钠水溶液中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到式(29)所示的化合物。此外,得到的式(29)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(工序16-2)
式(31)所示的化合物及式(32)所示的化合物的混合物可以通过令式(29)所示的化合物与式(30)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
反应根据需要在溶剂中进行。
碱可列举如,三乙胺、二异丙基乙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类及吡啶。
溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、氯苯等卤代烃类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-80~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-80℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(29)所示的化合物与式(30)所示的化合物的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体来说,相对于式(29)所示的化合物1摩尔,式(30)所示的化合物优选为1~2摩尔的比例。
碱相对于式(30)所示的化合物,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以得到式(31)所示的化合物及式(32)所示的化合物的混合物。此外,得到的式(31)所示的化合物及式(32)所示的化合物的混合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(工序16-3)
式(8-3)所示的化合物可以通过令式(31)所示的化合物及式(32)所示的化合物的混合物与式(33)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾等无机碱、甲醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐及三乙胺、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等有机碱。
溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(33)所示的化合物与式(31)所示的化合物及式(32)所示的化合物的混合物的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(31)所示的化合物及式(32)所示的化合物的混合物1摩尔,式(33)所示的化合物为1~3摩尔的比例。
碱相对于式(33)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(8-3)所示的化合物。此外,经分离的式(8-3)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法17)
式(6)所示的化合物例如可以通过下述方法制造。
[式中,L、Y、R6、R7及n表示与上述相同的意思。]
(参考制法18)
式(6)所示的化合物例如还可以通过下述方法制造。
[式中,L、Y、R6、R7及n表示与上述相同的意思。]
(工序18-1)
式(36)所示的化合物可以通过令式(34)所示的化合物与叠氮化钠反应的方法进行制造。
反应通常在溶剂中进行。
溶剂可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(34)所示的化合物与叠氮化钠的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(34)所示的化合物1摩尔,叠氮化钠为1~3摩尔的比例。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(36)所示的化合物。此外,经分离的式(36)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(工序18-2)
式(6)所示的化合物可以通过令式(36)所示的化合物发生还原反应来制造。
作为还原反应,可列举如
(1)使用加氢催化剂的方法、
(2)使用硼氢化钠、氢化锂铝等金属氢化物的方法。
作为一个例子,具体举出(1)使用加氢催化剂的方法。
反应在氢气氛下,通常在溶剂的存在下进行。
加氢催化剂可列举如,钯碳、氢氧化钯、阮内镍、氧化铂等过渡金属化合物。
溶剂可列举如,甲醇、乙醇、丙醇等醇类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、四氢呋喃、1,4-二氧六环等醚类及它们的混合物。
反应通常在1~100个大气压的氢气氛下进行。
反应时间通常在5分~24小时的范围内。
反应温度通常在-20~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
加氢催化剂的量相对于式(36)所示的化合物1摩尔,通常为0.001~0.5摩尔的比例。
反应结束后,通过将反应混合物过滤后浓缩等操作,可以分离出式(6)所示的化合物。此外,经分离的式(6)所示的化合物还可以根据需要通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行进一步提纯。
(参考制法19)
式(6)所示的化合物中,R6及R7为氢原子的式(6-1)所示的化合物例如还可通过下述方法制造。
[式中,n1表示0或1,M、L及Y表示与上述相同的意思。]
(工序19-1)
式(37)所示的化合物可通过令式(34-h)所示的化合物与金属氰化物(MCN)反应的方法进行制造。
反应通常在溶剂中进行。
作为使用的金属氰化物,可列举氰化钠、氰化钾。
作为使用的溶剂,可列举如,乙醚、四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜、环丁砜等有机硫类、己烷、庚烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~24小时的范围内。
反应温度通常在0~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(34-h)所示的化合物与金属氰化物的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例,例如相对于式(34-h)所示的化合物1摩尔,金属氰化物为1~3摩尔的比例。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出式(37)所示的化合物。此外,经分离的式(37)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(工序19-2)
式(6-1)所示的化合物可以通过令式(37)所示的化合物发生还原反应的方法制造。
作为还原反应,可列举如
(1)使用加氢催化剂的方法、
(2)使用硼氢化钠、氢化锂铝等金属氢化物的方法等。
作为一个例子,具体举出使用加氢催化剂的方法。
反应在氢气氛下,通常在溶剂的存在下进行。
加氢催化剂可列举如,钯碳、氢氧化钯、阮内镍、氧化铂等过渡金属化合物。
溶剂可列举如,甲醇、乙醇、丙醇等醇类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、四氢呋喃、1,4-二氧六环等醚类及它们的混合物。
反应通常在1~100个大气压的氢气氛下进行,也可以根据需要进一步添加氨进行。
反应时间通常在5分~24小时的范围内。
反应温度通常在-20~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
加氢催化剂的量相对于式(37)所示的化合物1摩尔,通常为0.001~0.5摩尔的比例。
反应结束后,通过将反应混合物过滤后浓缩等操作,可以分离出式(6-1)所示的化合物。此外,经分离的式(6-1)所示的化合物还可以根据需要通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行进一步提纯。
(参考制法20)
式(38-a)所示的化合物例如可以通过令式(42)所示的化合物与式(43)所示的化合物反应的方法进行制造。
[式中,Y、Z、Ra、R1、R6、R7及n表示与上述相同的意思。]
反应根据需要在溶剂中进行。
作为溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丁腈等腈类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在0~150℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足150℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(42)所示的化合物与式(43)所示的化合物的使用摩尔比,但优选式(43)所示的化合物为过剩量。具体来说,相对于式(42)所示的化合物1摩尔,式(43)所示的化合物为1~10摩尔的比例。
反应结束后,通过将有机层直接浓缩等后处理操作,可以得到式(38-a)所示的化合物。此外,得到的式(38-a)所示的化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
(参考制法21)
式(38-b)所示的化合物例如可以通过令式(42)所示的化合物与三苯基膦反应的方法制造。
[式中,Y、Z、R1、R6、R7及n表示与上述相同的意思。]
反应根据需要在溶剂中进行。
作为溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、乙腈、丁腈等腈类及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在0~150℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足150℃的话,则为0℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(42)所示的化合物与三苯基膦的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体来说,相对于式(42)所示的化合物1摩尔,三苯基膦优选为0.5~3摩尔的比例。
反应结束后,通过过滤析出的固体,可以得到式(38-b)所示的化合物。此外,得到的式(38-b)所示的化合物还可以通过重结晶等操作进行提纯。
(参考制法22)
式(42)所示的化合物例如可以通过令式(44)所示的化合物与式(6)所示的化合物在碱的存在下反应的方法进行制造。
[式中,Z3及Z4相同或不同,表示氯原子、溴原子或碘原子,R1、R6、R7及n表示与上述相同的意思。]
反应在碱的存在下,通常在溶剂中进行。
碱可列举如,氢氧化钠、氢氧化钾等氢氧化物类、碳酸钠、碳酸钾等碳酸盐类、三乙胺、二异丙基乙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等叔胺类及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物。
溶剂可列举如,1,4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚、叔丁基甲基醚等醚类、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等卤代烃类、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类、乙腈、丁腈等腈类、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类、二甲亚砜等亚砜类、水及它们的混合物。
反应时间通常在5分钟~72小时的范围内。
反应温度通常在-20~100℃(但是,如果使用的溶剂的沸点不足100℃的话,则为-20℃~溶剂的沸点)的范围内。
可以任意设定式(44)所示的化合物与式(6)所示的化合物的使用摩尔比,但优选等摩尔或与之相近的比例。具体来说,相对于式(40)所示的化合物1摩尔,式(6)所示的化合物优选为0.5~3摩尔的比例。
碱相对于式(6)所示的化合物1摩尔,通常以从1摩尔开始至过剩量的任意比例、优选1~3摩尔的比例使用。
反应结束后,将反应混合物加入水中,然后实施有机溶剂萃取、浓缩等通常的后处理操作,由此可以分离出本发明化合物。此外,经分离的本发明化合物还可以通过色谱、重结晶、蒸馏等操作进行提纯。
本发明化合物显示防除效果的有害生物可列举有害昆虫类及有害螨类等有害节肢动物。更具体可列举下述动物。
半翅目害虫:灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)等飞虱类、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettixvirescens)等叶蝉类、棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)等蚜虫类、花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)、日本二星蝽(Eysarcoris lewisi)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、斯氏珀蝽(Plautia stali)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、赤须盲蝽(Trigonotylus ruficornis)等蝽类、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)等粉虱类、红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspiscitri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹棉蚧(Icerya purchasi)等蚧类、网蝽类(グンバイムシ類)、温带臭虫(Cimex lectularius)等床虱类、木虱类(キジラミ類)等;
鳞翅目害虫:二化螟(Chilo suppressalis)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)等螟蛾类、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、粘虫(Pseudaletia separata)、Thoricoplusia属(トリコプルシア属)、实夜蛾属(ヘリオティス属)、细点突夜蛾(ヘリコベルパ属)等夜蛾类、菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶类、褐带卷蛾属(アドキソフィエス属)、东方果蛾(Grapholita molesta)、苹果皮小卷蛾(Cydiapomonella)等卷蛾类、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)等果蛾类、潜蛾属(リオネティア属)等潜蛾类、毒蛾属(リマントリア属)、黄毒蛾属(ユープロクティス属)等毒蛾类、小菜蛾(Plutellaxylostella)等巢蛾类、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)等麦蛾类、美国白蛾(Hyphantriacunea)等灯蛾类、衣蛾(Tinea translucens)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)等谷蛾类等;
双翅目害虫:淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)等蚊类、埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)等伊蚊属、中华按蚊(Anopheles sinensis)等按蚊属、摇蚊类(ユスリカ類)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)等蝇类、丽蝇类(クロバエ類)、麻蝇类(ニクバエ類)、厕蝇类(ヒメイエバエ類)、灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇类、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)等斑潜蝇类、实蝇类(ミバエ類)、果蝇类(ショウジョウバエ類)、东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇类、毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓类、蚋类(ブユ類)、螫蝇类(アブ類)、潜蝇类(サシバエ類)等;
鞘翅目害虫:玉米幼芽根叶甲(Diabrotica virgifera virgifera)、瓜十一星叶甲(Diabroticaundecimpunctata howardi)等叶甲类、古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)等金龟类、玉米象(Sitophilus zeamais)、美洲稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、绿豆象(Callosobruchuys chienensis)等象虫类、黄粉甲(Tenebrio molitor)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)等拟步甲类、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)等叶甲类、白腹皮蠹(Dermestes maculates)等皮蠹类、窃蠹类(シバンムシ類)、马铃薯瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等食植瓢虫类、粉蠹类(ヒラタキクイムシ類)、长蠹类(ナガシンクイムシ類)、蛛甲类(ヒョウホンムシ類)、天牛类(カミキリムシ類)、毒隐翅虫(Paederusfuscipes)等;
蜚蠊目害虫:德国小蠊(Blattella germanica)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等;
缨翅目害虫:棕黄蓟马(Thrips palmi)、棉蓟马(Thrips tabaci)、苜蓿蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、花蓟马(Frankliniella intonsa)等;
膜翅目害虫::小黄家蚁(Monomorium pharaosis)、日本褐蚁(Formica fusca japonica)、无毛凹臭蚁(Ochetellus glaber)、双针棱胸切叶蚁(Pristomyrmex pungens)、宽节大头蚁(Pheidole noda)等蚁类、马蜂类(スズメバチ類)、肿腿蜂类(アリガタバチ類)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂类等;
直翅目害虫:蝼蛄类(ケラ類)、剑角蝗类(バッタ類)、蟋蟀类(コオロギ類)等;
隐翅目害虫:猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、人蚤(Pulex irritans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)等。
虱目害虫:体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Phthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、羊血虱(Dalmalinia ovis)、猪血虱(Haematopinus suis)等;
等翅目害虫:黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、美国散白蚁(Reticulitermes hesperus)、南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)、跗散白蚁(Reticulitermes tibialis)、南美异白蚁(Heterotermes aureus)等地下白蚁类、小楹白蚁(Incisitermes minor)等干木白蚁类、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)等湿木白蚁类等;
螨目害虫:二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(オリゴニカス属)等叶螨类、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopers)、橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)等瘿螨类、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗线螨类、细须螨类(ヒメハダニ類)、杜克螨类(ケナガハダニ類)、长角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等硬蜱类、腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)等粉螨类、粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)等蚍螨类、普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫尔肉食螨(Cheyletus moorei)等肉食螨类、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylvairum)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等皮刺螨类、红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨类等;
球蛛类:日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等;
唇足纲类:蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等;
倍足纲类:温室马陆(Oxidus gracilis)、赤马陆(Nedyopus tambanus)等;
等足目类:鼠妇(Armadillidium vulgare)等;
腹足纲类:茶蛞蝓(Limax marginatus)、黄蛞蝓(Limax flavus)等。
本发明的有害生物防除剂含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害生物防除剂通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气体载体等惰性载体混合,根据需要加入表面活性剂和其它制剂助剂,来得到制剂。制剂包括例如乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、可流动的制剂、微胶囊剂、气雾剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂等。这些制剂通常含有本发明化合物0.01~95重量%。
制剂化时使用的固体载体可列举如,粘土类(例如高岭土、硅藻土、膨润土(ベントナイト)、Fubasami粘土(フバサミクレー)、酸性粘土等)、合成水合氧化硅、滑石粉、陶瓷、其它无机矿物质(例如绢云母、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等)或化学肥料(例如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等。
液体载体可列举如,水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(二甲亚砜等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
气体载体可列举如,氟碳化合物、丁烷气体、液化石油气(LPG)、二甲醚、二氧化碳等。
表面活性剂可列举如,聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂,以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其他制剂用助剂,可列举粘合剂、分散剂、着色剂及稳定剂等,具体例如酪蛋白、明胶、糖类(例如淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(例如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
本发明的有害生物防除方法可通过将有效量的本发明化合物施用于有害生物或有害生物的栖息地来进行。本发明的有害生物防除方法中,本发明化合物通常以本发明的有害生物防除剂的形态使用。
上述有害生物的栖息地可列举水田、旱田、果园、非农业用地、房屋等。
上述施用,只要可以使有害生物接触或摄取本发明化合物,就可以通过与以往相同的施用方法来进行。
该施用方法可列举如,散布处理、土壤处理、种子处理及水培养介质处理。
将本发明的有害生物防除剂用于农业领域的有害生物防除时,其施用量通常为,每10000m2的本发明化合物量1~10000g。本发明的有害生物防除剂被制成乳剂、可湿性粉剂、可流动的制剂等制剂时,通常,用水稀释至有效成分浓度为0.01~10000ppm时施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。
这些制剂或制剂的水稀释液可直接对有害生物或欲保护的作物等植物进行散布处理,此外,为了防除栖息于耕地土壤中的有害生物,也可以对该土壤进行处理。
此外,还可以通过将加工成片状或绳状的树脂制剂卷绕于作物上、张设于作物附近、铺设于植株根部土壤等方法进行处理。
本发明的有害生物防除剂用于栖息于房屋内的有害生物的防除时,其施用量为,处理表面时,每1m2处理面积,本发明化合物量通常为0.01~1000mg,处理空间时,每1m3处理空间,本发明化合物量通常为0.01~500mg。本发明的有害生物防除剂为乳剂、可湿性粉剂、可流动的制剂等制剂时,通常,用水稀释至有效成分浓度为0.1~1000ppm时施用,油剂、气雾剂、熏烟剂、毒饵剂等通常直接施用。
本发明化合物可以在栽培下述“作物”的农地上使用。
农作物:玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等、
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西红柿、青椒、红辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、山葵、大头菜、中国白菜、甘蓝、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鲜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋)、伞形花科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、牛皮菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、红薯、山药、芋头等、
花卉、
观叶植物、
果树:仁果类(苹果、洋梨、日本梨、榠楂、榅桲等)、核果类(桃子、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅等)、柑橘类(温州蜜柑、柑橘、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(板栗、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越橘、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等、
果树以外的树:茶、桑、花乔木、行道树(水曲柳、桦木、山茱萸、桉树、银杏、丁香、枫树、橡树、杨树、紫荆花、枫树、悬铃木、榉、侧柏、冷杉、铁杉、桧、松树、云杉、紫杉)等。
“作物”包括转基因作物。
本发明的有害生物防除剂可以与其他的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂、除草剂及增效剂混用或并用。该杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物成长调节剂、除草剂及增效剂的有效成分的例子如下所示。
杀虫剂的有效成分
(1)有机磷化合物
乙酰甲胺磷(acephate)、磷化铝(Aluminium phosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、氧氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、杀螟腈(cyanophos:CYAP)、二嗪农(diazinon)、DCIP(二氯二异丙基醚(dichlorodiisopropyl ether))、除线磷(dichlofenthion:ECP)、敌敌畏(dichlorvos:DDVP)、乐果(dimethoate)、二甲基亚硝胺(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion:MPP)、杀螟硫磷(fenitrothion:MEP)、噻唑磷(fosthiazate)、安果(formothion)、磷化氢(Hydrogenphosphide)、异柳磷(isofenphos)、异恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、杀扑磷(methidathion:DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled:BRP)、亚异砜磷(oxydeprofos:ESP)、对硫磷(parathion)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet:PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、哒嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻丰散(phenthoate:PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、硫甲双磷(temephos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、二甲硫吸磷(thiometon)、敌百虫(trichlorphon:DEP)、蚜灭多(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、及硫线磷(cadusafos)。
(2)氨基甲酸盐化合物
棉铃威(alanycarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、BPMC、西维因(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、氰苯唑(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb:MIPC)、速灭威(metolcarb)、灭多虫(methomyl)、灭虫威(methiocarb)、NAC、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur:PHC)、XMC、硫双威(thiodicarb)、灭杀威(xylylcarb)、及涕灭威(aldicarb)。
(3)拟除虫菊酯化合物
氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、乙腈菊酯(cycloprothrin)、氟氯腈菊酯(cyfluthrin)、氯氟腈菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴腈菊酯(deltamethrin)、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氯氟苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、苄氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、降虫菊酯(pyrethrins)、苄呋菊酯(resmethrin)、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯氰菊酯(cyphenothrin)、α-苯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、θ-苯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷甲酸酯、2,3,5,6-四氟-4-甲基苄酯、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙烯-1-基环丙烷甲酸酯、及2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苄酯、(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷甲酸酯。
(4)沙蚕毒素类化合物
杀螟丹(cartap)、杀虫磺(bensultap)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫丹(monosultap)、及杀虫双(bisultap)。
(5)新烟碱类化合物
吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、啶虫脒(acetamiprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、噻虫啉(thiacloprid)、呋虫胺(dinotefuran)、及噻虫胺(clothianidin)。
(6)苯甲酰脲化合物
氟啶脲(chlorfluazuron)、双三氟虫脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、及triazuron。
(7)苯基吡唑化合物
乙酰虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、甲烯氟虫腈(vaniliprole)、pyriprole及pyrafluprole。
(8)Bt毒素
源自苏云金杆菌(バチルス·チューリンゲンシス菌)的活的孢子及所产生的结晶毒素、及它们的混合物;
(9)肼化合物
环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、及虫酰肼(tebufenozide)。
(10)有机氯化合物
艾氏剂(aldrin)、狄氏剂(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、及甲氧氯(methoxychlor)。
(11)其他杀虫剂有效成分
机械油(machine oil)、烟碱-硫酸盐(nicotine-sulfate);阿维菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、溴虫腈(chlorphenapyr)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、灭蝇胺(cyromazine)、D-D(1,3-二氯丙烯(Dichloropropene))、甲氨基阿维菌素苯甲酸酯(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫酯(methoprene)、茚虫威(indoxacarb)、恶虫螨(metoxadiazone)、密比霉素-A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶虫丙醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多杀菌素(spinosad)、氟虫胺(sulfluramid)、吡虫酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟虫双酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenic acid)、benclothiaz、氰氨基化钙(Calcium cyanamide)、多硫化钙(Calcium polysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT、DSP、嘧虫胺(flufenerim)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、flurimfen、伐虫脒(formetanate)、安百亩(metam-ammonium)、威百亩(metam-sodium)、溴甲烷(Methylbromide)、油酸钾(Potassium oleate)、protrifenbute、螺甲螨酯(spiromesifen)、砜虫啶(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、氰氟虫腙(metaflumizone)、螺虫乙酯(spirotetramat)、pyrifluquinazone、乙基多杀菌素(spinetoram)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)。
杀螨剂的有效成分
灭螨醌(acequinocyl)、双甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、bifenaate、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨猛(chinomethionat)、杀螨酯(chlorobenzilate)、CPCBS(杀螨酯(chlorfenson))、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(开乐散:dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、苄螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、克螨特(propargite:BPPS)、浏阳霉素(polynactins)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯杀螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)、及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
杀线虫剂的有效成分
DCIP、噻唑膦(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、异硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、甲噻嘧啶酒石酸盐(morantel tartarate)、及imicyafos。
杀菌剂的有效成分
丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、丙氯灵(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟环唑(epoxiconazole)、氟环唑(difenoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、叶菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、灭菌唑(triticonazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑类杀菌化合物;
丁苯吗啉(fenpropimorph)、克啉菌(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)等环胺杀菌化合物;
多菌灵(carbendezim)、苯菌灵(benomyl)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)等苯并咪唑杀菌化合物;
腐霉利(procymidone);嘧菌环胺(cyprodinil);嘧霉胺(pyrimethanil);乙霉威(diethofencarb);秋兰姆(thiuram);氟啶胺(fluazinam);代森锰锌(mancozeb);异菌脲(iprodione);烯菌酮(vinclozolin);百菌清(chlorothalonil);克菌丹(captan);嘧菌胺(mepanipyrim);拌种咯(fenpiclonil);咯菌腈(fludioxonil);苯氟磺胺(dichlofluanid);灭菌丹(folpet);醚菌酯(kresoxim-methyl);腈嘧菌酯(azoxystrobin);肟菌酯(trifloxystrobin);氟嘧菌酯(fluoxastrobin);啶氧菌酯(picoxystrobin);唑菌胺酯(pyraclostrobin);醚菌胺(dimoxystrobin);吡菌苯威(pyribencarb);螺环菌胺(spiroxamine);喹氧灵(quinoxyfen);环酰菌胺(fenhexamid);恶唑菌酮(famoxadone);咪唑菌酮(fenamidone);苯酰菌胺(zoxamide);噻唑菌胺(ethaboxam);安美速(amisulbrom);异丙菌胺(iprovalicarb);苯噻菌胺(benthiavalicarb);氰霜唑(cyazofamid);双炔酰菌胺(mandipropamid);啶酰菌胺(boscalid);吡噻菌胺(penthiopyrad);苯菌酮(metrafenone);异丙菌胺(fluopiran);联苯吡菌胺(bixafen);环氟菌胺(cyflufenamid);丙氧喹啉(proquinazid);异噻菌胺(isotianil)及噻酰菌胺(tiadinil)。
除草剂的有效成分
(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物
2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫杀(phenothiol)、噻酰菌胺(mecoprop)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、绿草定(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)、及萘氧苯草胺(naproanilide)。
(2)安息香酸除草性化合物
2,3,6-TBA、麦草畏(dicamba)、二氯吡啶甲酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、及喹草酸(quinmerac)。
(3)尿素除草性化合物
敌草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、绿麦隆(chlortoluron)、异丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、异恶隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、杀草隆(daimuron)、及甲基杀草隆(methyl-daimuron)。
(4)三嗪除草性化合物
莠去津(atrazine)、莠灭净(ametoryn)、氰草津(cyanazine)、西玛津(simazine)、扑灭津(propazine)、西草净(simetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、扑草净(prometryn)、赛克津(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)、及三嗪茚草胺(indaziflam)。
(5)二吡啶鎓除草性化合物
百草枯(paraquat)、及敌草快(diquat)。
(6)羟基苯腈除草性化合物
溴苯腈(bromoxynil)、及碘苯腈(ioxynil)。
(7)二硝基苯胺除草性化合物
二甲戊乐灵(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、及氟乐灵(trifluralin)。
(8)有机磷除草性化合物
胺草磷(amiprofos-methyl)、去草胺(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦-P(glufosinate-P)、及双丙氨磷(bialaphos)。
(9)氨基甲酸酯除草性化合物
双丙氨磷(di-allate)、野麦畏(tri-allate)、EPTC、丁草敌(butylate)、杀草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、禾草敌(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、灭草灵(swep)、氯苯胺灵(chlorpropham)、甜菜宁(phenmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)、及黄草灵(asulam)。
(10)酰胺除草性化合物
敌稗(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)、及乙氧苯草胺(etobenzanid)。
(11)氯代乙酰苯胺除草性化合物
乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲酚草胺(dimethenamid)、毒草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、及烯草胺(pethoxamid)。
(12)二苯基醚除草性化合物
三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、治草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草灵(lactofen)、氟磺胺草醚烯(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)、及苯草醚(aclonifen)。
(13)环状酰亚胺除草性化合物
恶草灵(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、酮唑草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(surfentrazone)、氟亚胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡氟苯草酯(pyraflufen-ethyl)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、环戊恶草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、bencarbazone、及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。
(14)吡唑除草性化合物
吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、苯唑草酮(topramezone)、及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。
(15)三酮除草性化合物
异恶唑草酮(isoxaflutole)、苯并双环酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、特波三酮(tembotrione)、及特呋三酮(tefuryltrione)。
(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物
炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草灵(diclofop-methyl)、恶唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、及喹禾灵(quizalofop-ethyl)、恶唑酰草胺(metamifop)。
(17)三酮肟除草性化合物
禾草灭(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、及环苯草酮(profoxydim)。
(18)磺酰脲除草性化合物
绿磺隆(chlorsulfuron)、嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶黄隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟啶黄隆(flucetosulfuron)、及propyrisulfuron。
(19)咪唑啉酮除草性化合物
咪草酯(imazamethabenz-methyl)、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、及咪草烟(imazethapyr)。
(20)磺胺类除草性化合物
唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、双氯磺草胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、及啶磺草胺(pyroxsulam)。
(21)嘧啶氧基苯甲酸除草性化合物
嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、及吡丙醚(pyrimisulfan)。
(22)其他除草性化合物
灭草松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克乐(chlorthiamid)、异恶草胺(isoxaben)、地乐酚(dinoseb)、杀草强(amitrole)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草环(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻草啶(thiazopyr)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、苯噻草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑酰草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黄(benfuresate)、ACN、哒草特(pyridate)、杀草敏(chloridazon)、氟草敏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、广灭灵(clomazone)、氨唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草腈(pyraclonil)、罗克杀草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、及methiozolin。
增效剂的有效成分
增效醚(piperonyl butoxide)、增效散(sesamex)、增效砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片基-5-烯-2,3-二甲酰亚胺(MGK 264)、N-declyimidazole、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘甲烷(CH3I)、t-苯基丁烯酮(t-phenylbutenone)、马来酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、及ETN。
实施例
以下,通过制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细的说明,但本发明不被这些例子所限定。
首先,本发明化合物的制造例如下所示。
制造例1
将四氢呋喃-3-基甲基胺盐酸盐(1.71g,12.4mmol)及三乙胺(1.89g,18.7mmol)加入四氢呋喃(10mL)中。在冰冷却下,向该混合液中加入(E)-2-辛烯酰氯(1.00g,6.22mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用碳酸氢钠水溶液洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2-辛烯酰胺(以下,记作本发明化合物(1))1.25g。
本发明化合物(1)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.22-1.38(m,4H)、1.40-1.48(m,2H)、1.58-1.68(m,1H)、2.00-2.09(m,1H)、2.17(dq,2H)、2.46-2.57(m,1H)、3.30-3.38(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.65(br s,1H)、5.75(dt,1H)、6.84(dt,1H)
制造例2
(E/Z)-2-壬烯酸(547mg,3.50mmol)、三乙胺(708mg,7.00mmol)、及四氢呋喃-3-基甲基胺盐酸盐(963mg,7.00mmol)加入四氢呋喃(15mL)中。在室温下,向该混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳化二亚胺盐酸盐(1.33g,7.00mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(2))0.48g。
本发明化合物(2)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.24-1.35(m,6H)、1.39-1.48(m,2H)、1.59-1.68(m,1H)、2.00-2.09(m,1H)、2.17(dq,2H)、2.48-2.56(m,1H)、3.30-3.38(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.63(br s,1H)、5.75(dt,1H)、6.84(dt,1H)
制造例3
与制造例2同样地进行反应,得到下式
所示的(Z)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(3))0.13g。
本发明化合物(3)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.24-1.37(m,5H)、1.37-1.47(m,2H)、1.61-1.67(m,2H)、2.00-2.09(m,1H)、2.46-2.55(m,1H)、2.64(dq,2H)、3.32(dd,2H)、3.54(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.60(br s,1H)、5.66(dt,1H)、6.00(dt,1H)
制造例4
制造例2中,使用(E)-2-癸烯酸0.51g代替(E/Z)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2-癸烯酰胺(以下,记作本发明化合物(4))0.41g。
本发明化合物(4)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.22-1.35(m,8H)、1.55-1.68(m,2H)、2.00-2.20(m,2H)、2.17(q,2H)、2.47-2.55(m,1H)、3.35(d,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dq,1H)、3.82(dt,1H)、3.89(dq,1H)、5.58(br s,1H)、5.75(dt,1H)、6.84(dt,1H)
制造例5
将(E)-2-十一碳烯酸(369mg,2.00mmol)、三乙胺(304mg,3.00mmol)、及四氢呋喃-3-基甲基胺盐酸盐(413mg,3.00mmol)加入四氢呋喃(4mL)中。在室温下,向该混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳化二亚胺盐酸盐(458mg,2.40mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2-十一碳烯酰胺(以下,记作本发明化合物(5))0.37g。
本发明化合物(5)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.19-1.38(m,10H)、1.38-1.50(m,2H)、1.62-1.68(m,1H)、2.01-2.10(m,1H)、2.16(q,2H)、2.46-2.56(m,1H)、3.22-3.38(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.72(q,1H)、3.83(dt,2H)、5.92(d,1H)、6.81(dt,1H)、7.43(br s,1H)
制造例6
制造例1中,使用(E)-3-甲基-2-壬烯酰氯0.85g代替(E)-2-辛烯酰氯同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-甲基-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(6))0.34g。
本发明化合物(6)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.23-1.35(m,6H)、1.35-1.50(m,2H)、1.59-1.67(m,1H)、2.00-2.09(m,3H)、2.14(s,3H)、2.45-2.56(m,1H)、3.25-3.37(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.74(q,1H)、3.82(dd,1H)、3.88(td,1H)、5.50(br s,1H)、5.52(s,1H)
制造例7
将(Z)-2-氟代-2-壬烯酸(0.97g,5.5mmol)及四氢呋喃-3-基甲基胺盐酸盐(0.92g,6.7mmol)加入N,N-二甲基甲酰胺(15mL)中,在冰冷却下加入三乙胺(1.45g,14.3mmol)后,加入苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓盐(3.20g、7.2mmol)。在冰冷却下搅拌1小时后,在室温下搅拌12小时,然后将反应液注入5%盐酸20mL及冰水50mL的混合液中,将其用乙酸乙酯100mL萃取2次。将乙酸乙酯层合并,用饱和碳酸氢钠水溶液50mL、饱和食盐水50mL依次洗涤后,将该有机层用硫酸镁干燥。在减压条件下浓缩,残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(Z)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2-氟代-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(7))0.73g。
本发明化合物(7)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.24-1.36(m,6H)、1.40-1.47(m,2H)、1.61-1.68(m,1H)、2.02-2.10(m,1H)、2.20(ddd,2H)、2.48-2.58(m,1H)、3.32-3.42(m,2H)、3.56(dd,1H)、3.75(dd,1H)、3.83(dd,1H)、3.90(td,1H)、6.10(dt,1H)、6.35(br s,1H)
制造例8
制造例5中,用(E/Z)-2-氟代-3-甲基-2-壬烯酸0.20g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(Z)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2-氟代-3-甲基-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(8))0.13g。
本发明化合物(8)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.30(t,6H)、1.38-1.49(m,2H)、1.58-1.69(m,1H)、2.01-2.10(m,1H)、2.15-2.21(m,2H)、2.16(d,3H)、2.47-2.57(m,1H)、3.28-3.37(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.75(dd,1H)、3.83(dd,1H)、3.89(td,1H)、6.39(br s,1H)
制造例9
与制造例8同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2-氟代-3-甲基-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(9))0.18g。
本发明化合物(9)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.26-1.36(m,6H)、1.45(dd,2H)、1.59-1.67(m,1H)、1.81(d,3H)、2.01-2.09(m,1H)、2.48-2.56(m,1H)、2.64(t,2H)、3.31-3.36(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.75(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.89(td,1H)、6.37(br s,1H)
制造例10
制造例5中,用(E)-2,7-辛二烯酸0.09g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,7-辛二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(10))0.11g。
本发明化合物(10)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.52-1.80(m,3H)、1.61-1.68(m,1H)、1.75(m,1H)、2.01-2.23(m,4H)、2.48-2.55(m,1H)、3.35(td,1H)、3.51-3.57(m,1H)、3.74(dd,1H)、3.79-3.84(m,1H)、3.89(td,1H)、4.94-5.06(m,2H)、5.64(br s,1H)、5.74-5.84(m,2H)、6.85(dt,1H)
制造例11
制造例5中,使用(E)-2,8-壬二烯酸0.30g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,8-壬二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(11))0.38g。
本发明化合物(11)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.38-1.51(m,3H)、1.59-1.67(m,2H)、2.01-2.10(m,3H)、2.19(q,2H)、2.48-2.55(m,1H)、3.30-3.38(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.89(td,1H)、4.94-5.03(m,2H)、5.61(br s,1H)、5.73-5.84(m,2H)、6.84(dt,1H)
制造例12
制造例5中,使用(E)-2,9-癸二烯酸0.34g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,9-癸二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(12))0.26g。
本发明化合物(12)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.30-1.50(m,5H)、1.59-1.67(m,2H)、2.00-2.09(m,3H)、2.15-2.21(m,2H)、2.48-2.55(m,1H)、3.29-3.40(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.89(td,1H)、4.92-5.02(m,2H)、5.59(brs,1H)、5.73-5.85(m,2H)、6.84(dt,1H)
制造例13
制造例7中,使用(2E,6Z)-2,6-壬二烯酸0.70g代替(Z)-2-氟代-2-壬烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(2E,6Z)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-2,6-壬二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(13))0.68g。
本发明化合物(13)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.96(t,3H)、1.56-1.68(m,1H)、1.99-2.09(m,3H)、2.16-2.27(m,4H)、2.47-2.56(m,1H)、3.29-3.40(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.74(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.28-5.34(m,1H)、5.38-5.45(m,1H)、5.59(br s,1H)、5.77(d,1H)、6.84(dt,1H)
制造例14
制造例2中,使用(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸0.84g代替(E/Z)-2-壬烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(14))0.08g。
本发明化合物(14)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.50-1.67(m,1H)、1.56(s,3H)、1.61(s,3H)、1.69(s,3H)、2.06-2.11(m,5H)、2.46-2.55(m,1H)、3.25-3.38(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.74(q,1H)、3.82(t,1H)、3.85-3.92(m,1H)、5.08(t,1H)、5.49(brs,1H)、5.53(s,1H)
制造例15
制造例5中,使用(E)-辛-2-烯-7-炔酸0.25g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-辛-2-烯-7-炔酰胺(以下,记作本发明化合物(15))0.31g。
本发明化合物(15)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.59-1.72(m,3H)、1.99-2.08(m,2H)、2.22(td,2H)、2.31(q,2H)、2.50(td,1H)、3.32(tt,2H)、3.55(dd,1H)、3.73(q,1H)、3.81(dd,1H)、3.85-3.90(m,1H)、5.87(dt,1H)、6.51(br s,1H)、6.77-6.84(m,1H)
制造例16
制造例5中,使用(E)-壬-2-烯-8-炔酸0.46g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-壬-2-烯-8-炔酰胺(以下,记作本发明化合物(16))0.47g。
本发明化合物(16)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.52-1.68(m,5H)、1.97(t,1H)、1.99-2.08(m,1H)、2.17-2.25(m,4H)、2.51(s,1H)、3.25-3.40(m,2H)、3.53-3.57(m,1H)、3.73(q,1H)、3.79-3.84(m,1H)、3.85-3.91(m,1H)、5.83(dt,1H)、6.31(br s,1H)、6.78-6.87(m,1H)
制造例17
制造例5中,使用(E)-3-(反-2’-乙基环丙基)-2-丙烯酸0.28g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-(反-2’-乙基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(17))0.24g。
本发明化合物(17)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.68-0.79(m,2H)、0.96(t,4H)、1.23-1.36(m,3H)、1.63(td,1H)、1.99-2.08(m,1H)、2.46-2.55(m,1H)、3.27-3.39(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.88(td,1H)、5.62(br s,1H)、5.79(d,1H)、6.38(dd,1H)
制造例18
制造例5中,使用(E)-3-(反-2’-丙基环丙基)-2-丙烯酸0.46g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-(反-2’-丙基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(18))0.30g。
本发明化合物(18)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.66-0.73(m,1H)、0.74-0.79(m,1H)、0.91(t,3H)、0.94-1.01(m,1H)、1.19-1.33(m,3H)、1.35-1.45(m,2H)、1.58-1.67(m,1H)、1.98-2.07(m,1H)、2.45-2.55(m,1H)、3.25-3.38(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.87(td,1H)、5.82(d,1H)、6.06(br s,1H)、6.37(dd,1H)
制造例19
制造例5中,使用(E)-3-(反-2’-丁基环丙基)-2-丙烯酸0.14g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-(反-2’-丁基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(19))0.09g。
本发明化合物(19)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.67-0.73(m,1H)、0.75-0.80(m,1H)、0.88(t,3H)、0.93-1.00(m,1H)、1.22-1.37(m,5H)、1.58-1.67(m,3H)、2.00-2.08(m,1H)、2.47-2.54(m,1H)、3.33(ddd,2H)、3.55(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.89(td,1H)、5.53(br s,1H)、5.78(d,1H)、6.38(dd,1H)
制造例20
制造例5中,使用(E)-5-(反-2’-乙基环丙基)-2-戊烯酸0.17g代替(E)-2-十一碳烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-5-(反-2’-乙基环丙基)-2-戊烯酰胺(以下,记作本发明化合物(20))0.17g。
本发明化合物(20)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.15-0.22(m,1H)、0.36-0.45(m,1H)、0.93(t,3H)、1.12-1.43(m,3H)、1.63(td,1H)、1.98-2.08(m,2H)、2.21-2.29(m,2H)、2.45-2.56(m,1H)、3.23-3.40(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.73(dd,2H)、3.81(dd,2H)、3.88(td,1H)、5.79(dt,1H)、6.05(br s,1H)、6.80-6.90(m,1H)
制造例21
将四氢呋喃-2-基甲基胺(1.18g,8.58mmol)及三乙胺(868mg,8.58mmol)加入四氢呋喃(10mL)中。在冰冷却下,向该混合液中加入(E/Z)-2-壬烯酰氯(1.00g,5.73mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用碳酸氢钠水溶液洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(21))0.73g。
本发明化合物(21)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.23-1.35(m,6H)、1.40-1.48(m,2H)、1.52-1.64(m,1H)、1.86-1.94(m,2H)、1.95-2.01(m,1H)、2.17(q,2H)、3.19(ddd,1H)、3.66(ddd,1H)、3.73-3.78(m,1H)、3.83-3.89(m,1H)、3.95-4.02(m,1H)、5.76(dt,1H)、5.79(br s,1H)、6.87-6.80(m,1H)
制造例22
与制造例21同样地进行反应,得到下式
所示的(Z)-N-(四氢呋喃-2-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(22))0.17g。
本发明化合物(22)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.87(t,3H)、1.20-1.45(m,8H)、1.52-1.60(m,1H)、2.03-1.87(m,3H)、2.64(dq,2H)、3.14-3.21(m,1H)、3.63(ddd,1H)、3.72-3.78(m,1H)、3.83-3.89(m,1H)、3.98(dq,1H)、5.68(dt,1H)、5.83(br s,1H)、5.99(dt,1H)
制造例23
将(E)-2-壬烯酸(156mg,1.00mmol)及3-甲基四氢呋喃-3-基甲基胺(173mg,1.50mmol)加入四氢呋喃(2mL)中。在室温下,向该混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳化二亚胺盐酸盐229mg,然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(3-甲基四氢呋喃-3-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(23))0.29g。
本发明化合物(23)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.12(s,3H)、1.24-1.35(m,5H)、1.41-1.48(m,2H)、1.63-1.70(m,2H)、1.82-1.90(m,1H)、2.18(ddd,2H)、3.30-3.42(m,3H)、3.66(d,1H)、3.84(td,1H)、3.93(td,1H)、5.70(br s,1H)、5.77(dt,1H)、6.85(dt,1H)
制造例24
将四氢吡喃-4-基甲基胺(484mg,4.20mmol)及三乙胺(455mg,4.50mmol)加入四氢呋喃(6mL)中。在冰冷却下,向该混合液中加入(E)-2-辛烯酰氯(482mg,3.00mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用碳酸氢钠水溶液洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2-辛烯酰胺(以下,记作本发明化合物(24))0.51g。
本发明化合物(24)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.33(ddd,6H)、1.41-1.48(m,2H)、1.59(dd,2H)、1.73-1.87(m,1H)、2.17(q,2H)、3.23(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.48(br s,1H)、5.75(d,1H)、6.81-6.88(m,1H)
制造例25
将(E)-2-壬烯酸(1.00g,6.40mmol)及四氢吡喃-4-基甲基胺(1.11g,9.60mmol)加入四氢呋喃(15mL)中。在室温下,向该混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳化二亚胺盐酸盐(1.83g,9.60mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(25))0.53g。
本发明化合物(25)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.30-1.36(m,9H)、1.41-1.44(m,2H)、1.60-1.67(m,1H)、1.77-1.83(m,1H)、2.14-2.21(m,2H)、3.22(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.51(br s,1H)、5.75(d,1H)、6.81-6.88(m,1H)
制造例26
制造例25中,使用(E)-2-癸烯酸0.51g代替(E)-2-壬烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2-癸烯酰胺(以下,记作本发明化合物(26))0.51g。
本发明化合物(26)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(3H,t)、1.27-1.46(m,12H)、1.56-1.64(m,2H)、1.76-1.85(m,1H)、2.17(q,2H)、3.23(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.49(br s,1H)、5.74(d,1H)、6.81-6.88(m,1H)
制造例27
制造例25中,使用(E)-2-十一碳烯酸0.37g代替(E)-2-壬烯酸同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2-十一碳烯酰胺(以下,记作本发明化合物(27))0.42g。
本发明化合物(27)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.18-1.38(m,12H)、1.38-1.48(m,2H)、1.62(d,2H)、1.73-1.85(m,1H)、2.16(q,2H)、3.21(t,2H)、3.36(t,2H)、3.96(dd,2H)、5.79(d,1H)、5.94(br s,1H)、6.83(dt,1H)
制造例28
制造例25中,使用(E)-3-甲基-2-壬烯酸0.27g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3-甲基-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(28))0.15g。
本发明化合物(28)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.23-1.38(m,8H)、1.39-1.50(m,2H)、1.58-1.66(m,2H)、1.73-1.84(m,1H)、2.07(t,2H)、2.14(d,3H)、3.18(t,2H)、3.37(dt,2H)、3.97(dd,2H)、5.47(br s,1H)、5.53(d,1H)
制造例29
制造例25中,使用(E/Z)-2-氟代-3-甲基-2-壬烯酸0.20g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(Z)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2-氟代-3-甲基-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(29))0.12g。
本发明化合物(29)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.89(t,3H)、1.20-1.40(m,8H)、1.40-1.50(m,2H)、1.54-1.68(m,2H)、1.73-1.78(m,1H)、2.15-2.22(m,2H)、2.16(d,3H)、3.22(t,2H)、3.37(td,2H)、3.98(dd,2H)、6.33(br s,1H)
【0001】制造例30
与制造例29,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2-氟代-3-甲基-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(30))0.16g。
本发明化合物(30)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.87(t,3H)、1.25-1.50(m,10H)、1.58-1.66(m,2H)、1.74-1.85(m,1H)、1.81(d,3H)、2.64(td,2H)、3.21(t,2H)、3.37(td,2H)、3.98(dd,2H)、6.32(br s,1H)
制造例31
制造例25中,使用(E)-2,6-庚二烯酸0.38g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2,6-庚二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(31))0.47g。
本发明化合物(31)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.32(ddd,2H)、1.63(d,2H)、1.73-1.84(m,1H)、2.19-2.31(m,4H)、3.21(t,2H)、3.36(t,2H)、3.96(dd,2H)、4.98-5.07(m,2H)、5.75-5.85(m,2H)、6.08(br s,1H)、6.83(dt,1H)
制造例32
制造例25中,使用(E)-2,8-壬二烯酸0.30g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2,8-壬二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(32))0.41g。
本发明化合物(32)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.32(ddd,2H)、1.39-1.50(m,4H)、1.62(dd,2H)、1.73-1.85(m,1H)、2.05(q,2H)、2.18(q,2H)、3.22(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、4.93-5.03(m,2H)、5.74-5.84(m,2H)、5.78(br s,1H)、6.83(dt,1H)
制造例33
制造例25中,使用(E)-2,9-癸二烯酸0.34g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2,9-癸二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(33))0.40g。
本发明化合物(33)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.27-1.49(m,8H)、1.62(dq,2H)、1.78(dd,1H)、2.04(q,2H)、2.17(ddd,2H)、3.22(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、4.92-5.03(m,2H)、5.68-5.85(m,2H)、5.74(br s,1H)、6.84(dt,1H)
制造例34
制造例25中,使用(2E,6E)-2,6-壬二烯酸0.19g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(2E,6E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-2,6-壬二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(34))0.10g。
本发明化合物(34)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.96(t,3H)、1.32(ddd,2H)、1.62(d,2H)、1.73-1.85(m,1H)、1.96-2.03(m,2H)、2.13(dd,2H)、2.24(ddd,2H)、3.22(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.38(ddd,1H)、5.49(dt,1H)、5.58(br s,1H)、5.77(dt,1H)、6.84(dt,1H)
制造例35
制造例25中,使用(E/Z)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸0.50g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(35))0.26g。
本发明化合物(35)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.24-1.37(m,2H)、1.55-1.67(m,3H)、1.61(s,6H)、1.69(s,3H)、1.71-1.83(m,1H)、2.08-2.17(m,3H)、3.19(t,2H)、3.37(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.07(t,1H)、5.46(br s,1H)、5.53(s,1H)
制造例36
与制造例35,同样地进行反应,得到下式
所示的(Z)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酰胺(以下,记作本发明化合物(36))0.18g。
本发明化合物(36)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.25-1.36(m,2H)、1.47-1.65(m,2H)、1.62(s,3H)、1.68(s,3H)、1.72-1.81(m,1H)、1.83(s,3H)、2.17(q,2H)、2.62(t,2H)、3.17(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.16(t,1H)、5.49(br s,1H)、5.55(s,1H)
制造例37
制造例25中,使用(E)-辛-2-烯-7-炔酸0.25g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-辛-2-烯-7-炔酰胺(以下,记作本发明化合物(37))0.35g。
本发明化合物(37)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.33(ddd,2H)、1.59-1.65(m,2H)、1.70(q,2H)、1.74-1.85(m,1H)、1.97(t,1H)、2.23(td,2H)、2.32(ddd,2H)、3.23(t,2H)、3.37(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.53(br s,1H)、5.80(dt,1H)、6.83(dt,1H)
制造例38
制造例25中,使用(E)-壬-2-烯-8-炔酸0.46g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-壬-2-烯-8-炔酰胺(以下,记作本发明化合物(38))0.39g。
本发明化合物(38)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.24-1.38(m,2H)、1.52-1.68(m,6H)、1.74-1.85(m,1H)、1.95(t,1H)、2.18-2.24(m,4H)、3.23(t,2H)、3.37(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.56(br s,1H)、5.77(dt,1H)、6.84(dt,1H)
制造例39
制造例25中,使用(E)-3-(反-2’-甲基环丙基)-2-丙烯酸0.51g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3-(反-2’-甲基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(39))0.74g。
本发明化合物(39)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.63-0.80(m,2H)、0.94-1.03(m,1H)、1.08-1.11(m,3H)、1.18-1.36(m,3H)、1.62(dd,2H)、1.72-1.85(m,1H)、3.19(t,2H)、3.35(td,2H)、3.96(dd,2H)、5.84(d,1H)、6.08(br s,1H)、6.34(dd,1H)
制造例40
制造例25中,使用(E)-3-(反-2’-乙基环丙基)-2-丙烯酸0.28g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3-(反-2’-乙基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(40))0.29g。
本发明化合物(40)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.68-0.79(m,2H)、0.96(t,4H)、1.22-1.37(m,5H)、1.60-1.69(m,2H)、1.71-1.84(m,1H)、3.21(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.49(br s,1H)、5.78(d,1H)、6.38(dd,1H)
制造例41
制造例25中,使用(E)-3-(反-2’-丙基环丙基)-2-丙烯酸0.46g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3-(反-2’-丙基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(41))0.33g。
本发明化合物(41)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.67-0.72(m,1H)、0.74-0.79(m,1H)、0.91(t,3H)、0.94-1.01(m,1H)、1.19-1.45(m,7H)、1.62(dq,2H)、1.72-1.84(m,1H)、3.20(t,2H)、3.35(td,2H)、3.96(dd,2H)、5.81(d,1H)、5.82(br s,1H)、6.37(dd,1H)
制造例42
制造例25中,使用(E)-3-(反-2’-丁基环丙基)-2-丙烯酸0.14g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3-(反-2’-丁基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(42))0.18g。
本发明化合物(42)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.67-0.73(m,1H)、0.75-0.79(m,1H)、0.88(t,3H)、0.94-1.00(m,1H)、1.22-1.38(m,8H)、1.62(d,2H)、1.68(d,1H)、1.78(d,1H)、3.21(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.51(br s,1H)、5.78(d,1H)、6.37(dd,1H)
制造例43
制造例25中,使用(E)-3-(反-2’-丁基-3’,3’-二甲基环丙基)-2-丙烯酸0.65g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3-(反-2’-丁基-3’,3’-二甲基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(43))0.73g。
本发明化合物(43)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.82-0.86(m,1H)、0.88(t,3H)、1.01(dd,1H)、1.09(s,3H)、1.14(s,3H)、1.29-1.46(m,8H)、1.62(d,2H)、1.74-1.84(m,1H)、3.21(t,2H)、3.36(td,2H)、3.97(dd,2H)、5.45(br s,1H)、5.78(d,1H)、6.62(dd,1H)
制造例44
制造例25中,使用(E)-5-(反-2’-乙基环丙基)-2-戊烯酸0.17g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-5-(反-2’-乙基环丙基)-2-戊烯酰胺(以下,记作本发明化合物(44))0.18g。
本发明化合物(44)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.19(td,1H)、0.41(dd,1H)、0.93(t,3H)、1.10-1.45(m,7H)、1.62(d,2H)、1.78(t,1H)、2.00(t,1H)、2.21-2.28(m,2H)、3.22(t,2H)、3.36(t,2H)、3.97(dd,2H)、5.79(d,1H)、5.80(br s,1H)、6.85(dq,1H)
制造例45
将(E)-2-壬烯酸(187mg,1.20mmol)及四氢吡喃-3-基甲基胺(115mg,1.00mmol)加入四氢呋喃(2mL)中。在室温下,向该混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳化二亚胺盐酸盐(286mg,1.50mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-3-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(45))0.18g。
本发明化合物(45)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.23-1.35(m,7H)、1.39-1.47(m,2H)、1.52-1.68(m,1H)、1.83-1.83(m,3H)、2.17(q,2H)、3.15-3.25(m,3H)、3.39-3.45(m,1H)、3.80-3.89(m,2H)、5.50(br s,1H)、5.74(dt,1H)、6.83(dt,1H)
制造例46
将四氢吡喃-2-基甲基胺(174mg,1.5mmol)及三乙胺(182mg,1.8mmol)加入四氢呋喃(3mL)中。在冰冷却下,向该混合液中加入(E)-2-壬烯酰氯(174mg,1.0mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用碳酸氢钠水溶液洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-2-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(46))0.21g。
本发明化合物(46)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.23-1.35(m,7H)、1.33-1.63(m,6H)、1.84(d,1H)、2.17(q,2H)、3.03-3.12(1H,m)、3.41(dq,2H)、3.60-3.67(m,1H)、3.97(dd,1H)、5.77(d,1H)、5.88(br s,1H)、6.80-6.87(m,1H)
制造例47
将(E)-2-壬烯酸(0.31g,2.0mmol)及1,4-二氧六环-2-基甲基胺(0.28g,2.4mmol)加入四氢呋喃(4mL)中。在室温下,向该混合液中加入1-乙基-3-(3-二甲基氨丙基)碳化二亚胺盐酸盐(572g,3.0mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(1,4-二氧六环-2-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(47))0.30g。
本发明化合物(47)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.23-1.35(m,6H)、1.40-1.48(m,2H)、2.17(q,2H)、3.22-3.15(m,1H)、3.33(t,1H)、3.62-3.51(m,2H)、3.65-3.81(m,5H)、5.78(d,1H)、5.91(br s,1H)、6.85(dt,1H)
制造例48
将5-乙基-1,3-二氧六环-5-基甲基胺(232mg,1.6mmol)及三乙胺(182mg,1.8mmol)加入四氢呋喃(3mL)中。在冰冷却下,向该混合液中加入(E)-2-壬烯酰氯(174mg,1.0mmol),然后在室温下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用碳酸氢钠水溶液洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(5-乙基-1,3-二氧六环-5-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(48))0.14g。
本发明化合物(48)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.89(t,6H)、1.23-1.34(m,8H)、1.39-1.49(m,2H)、2.17(dq,2H)、3.51-3.57(m,4H)、3.79(d,2H)、4.67(d,1H)、4.97(d,1H)、5.77(dt,1H)、5.79(br s,1H)、6.84(dt,1H)
制造例49
将(E)-2-壬烯酸(0.20g,1.3mmol)及四氢噻喃-4-基甲基胺盐酸盐(0.15g,0.90mmol)加入N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中,在冰冷却下加入三乙胺(0.25g,2.5mmol)后,加入苯并三氮唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓盐(0.52g、1.2mmol)。在冰冷却下搅拌1小时后,在室温下搅拌12小时,然后将反应液注入5%盐酸20mL及冰水50mL的混合液中,将其用乙酸乙酯100mL萃取2次。将乙酸乙酯层合并,用饱和碳酸氢钠水溶液50mL、饱和食盐水50mL依次洗涤后,将该有机层用硫酸镁干燥。在减压条件下浓缩,残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢噻喃-4-基甲基)-2-壬烯酰胺(以下,记作本发明化合物(49))0.13g。
本发明化合物(49)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.88(t,3H)、1.25-1.46(m,11H)、2.00-2.06(m,2H)、2.17(q,2H)、2.58-2.70(m,4H)、3.19(t,2H)、5.46(br s,1H)、5.74(d,1H)、6.84(dt,1H)
制造例50
制造例5中,使用(E)-3-甲基-3-(反-2’-丙基环丙基)-2-丙烯酸0.20g代替(E)-2-十一碳烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-甲基-3-(反-2’-丙基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(50))0.17g。
本发明化合物(50)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.53(dt,1H)、0.81-0.86(m,1H)、0.88-1.01(m,4H)、1.15-1.45(m,5H)、1.58-1.66(m,2H)、2.01(s,3H)、2.46-2.53(m,1H),3.23-3.36(m,2H)、3.54(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.82(dd,1H)、3.88(td,1H)、5.47(br s,1H)、5.51(s,1H)
制造例51
制造例5中,使用(E)-3-(反-2’-(反-2”-甲基环丙基)环丙基)-2-丙烯酸0.33g代替(E)-2-十一碳烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢呋喃-3-基甲基)-3-(反-2’-(反-2”-甲基环丙基)环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(51))0.36g。
本发明化合物(51)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.07-0.78(m,6H)、0.88-1.00(m,2H)、1.04-1.09(m,3H)、1.58-1.67(m,1H)、1.98-2.07(m,1H)、2.45-2.55(m,1H)、3.26-3.39(m,2H)、3.55(dd,1H)、3.73(dd,1H)、3.81(dd,1H)、3.88(td,1H)、5.67(brs,1H)、5.80(d,1H)、6.38(dd,1H)
制造例52
制造例25中,使用(E)-3-甲基-3-(反-2’-丙基环丙基)-2-丙烯酸0.20g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3-甲基-3-(反-2’-丙基环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(52))0.20g。
本发明化合物(52)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.50-0.55(m,1H)、0.81-0.85(m,1H)、0.88-1.00(m,4H)、1.15-1.20(m,1H)、1.20-1.45(m,6H)、1.55-1.72(m,2H)、1.72-1.83(m,1H)、2.02(s,3H)、3.17(t,2H)、3.36(dt,2H)、3.97(dd,2H)、5.46(brs,1H)、5.52(s,1H)
制造例53
制造例25中,使用(E)-3-(反-2’-(反-2”-甲基环丙基)环丙基)-2-丙烯酸0.33g代替(E)-2-壬烯酸,同样地进行反应,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-3-(反-2’-(反-2”-甲基环丙基)环丙基)-2-丙烯酰胺(以下,记作本发明化合物(53))0.27g。
本发明化合物(53)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):0.08-0.80(m,6H)、0.92-1.01(m,1H)、1.05-1.10(m,3H)、1.18-1.36(m,3H)、1.60-1.68(m,2H)、1.71-1.84(m,1H)、3.20(t,2H)、3.35(td,2H)、3.96(dd,2H)、5.84(d,1H)、6.01(br s,1H)、6.38(dd,1H)
制造例54
将((四氢吡喃-4-基甲基)氨甲酰基甲基)三苯基氯化鏻(9.63g,21.2mmol)及5-氯戊醛(2.56g,21.2mmol)加入四氢呋喃(70mL),冷却至0℃。向该混合液中加入氢化钠(55%油性)(0.97g,22.3mmol)后,在室温下搅拌12小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-7-氯-2-庚烯酰胺(以下,记作本发明化合物(54))3.21g。
本发明化合物(54)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.24-1.38(m,2H)、1.57-1.66(m,4H)、1.75-1.90(dt,3H)、2.18-2.26(m,2H)、3.23(t,2H)、3.37(td,2H)、3.54(t,2H)、3.97(dd,2H)、5.53(br s,1H)、5.78(dt,1H)、6.84(dt,1H)
制造例55
将(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-7-氯-2-庚烯酰胺(0.80g,3.1mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(5mL)中,向该溶液中加入甲醇钠(28%甲醇溶液)(0.89g,4.6mmol)在80℃下搅拌12小时。然后,向反应混合物中加水,用乙酸乙酯萃取2次。用饱和食盐水洗涤有机层,用无水硫酸钠干燥后过滤,将滤液减压浓缩。残渣过硅胶柱色谱,得到下式
所示的(E)-N-(四氢吡喃-4-基甲基)-7-甲氧基-2-庚烯酰胺(以下,记作本发明化合物(55))0.13g。
本发明化合物(55)
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.23-1.37(m,3H)、1.49-1.63(m,5H)、1.70-1.85(m,1H)、2.20(ddd,2H)、3.22(t,2H)、3.33(s,3H)、3.36-3.39(m,4H)、3.97(ddd,2H)、5.59(br s,1H)、5.77(dt,1H)、6.84(dt,1H)
下面显示本发明化合物的制造中所使用的中间体的参考制造例。
参考制造例1
氮气氛中,在冰冷却下,向下式
所示的(四氢呋喃-3-基)-甲醇25g、及吡啶125ml的混合物中加入对甲苯磺酰氯56g,在冰冷却下搅拌4小时。然后,向反应混合物中加水,用叔丁基甲基醚萃取2次。用1摩尔/L盐酸及饱和食盐水依次洗涤有机层。将有机层用无水硫酸钠干燥后过滤。将滤液减压浓缩,得到下式
所示的对甲苯磺酸四氢呋喃-3-基甲基酯的粗产物58g。不提纯该生成物,供应给参考制造例2。
参考制造例2
在氮气氛中,向对甲苯磺酸四氢呋喃-3-基甲基酯29g、碘化钾23g及N,N-二甲基甲酰胺300ml的混合物中加入邻苯二甲酰亚胺钾盐22g,在80℃下搅拌3小时。然后,用冰冷却反应混合物,加水,搅拌30分钟。过滤反应混合物,收集固体。将该固体减压干燥,得到下式
所示的2-(四氢呋喃-3-基甲基)-异吲哚-1,3-二酮14g。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):7.86(2H,dd),7.73(2H,dd),3.94(1H,td),3.85-3.67(4H,m),3.61(1H,dd),2.79-2.68(1H,m),2.06-1.97(1H,m),1.77-1.68(1H,m)
参考制造例3
在氮气氛中,向2-(四氢呋喃-3-基甲基)-异吲哚-1,3-二酮14g及乙醇150ml的混合物中加入肼1水合物4.6g,在70℃下搅拌6小时。然后,过滤反应混合物,用乙醇洗涤残渣。向该乙醇溶液中加入阮内镍悬浊液1ml,在60℃下搅拌4小时。将反应液冷却至室温后,过滤,向滤液中加入1摩尔/L的氯化氢乙醚溶液90ml。将该混合液减压浓缩,得到下式
所示的(四氢呋喃-3-基)-甲基胺盐酸盐的粗产物10g。该生成物不提纯,供应给下面的反应。
参考制造例4
室温下,将四氢吡喃-4-基甲基胺(14.4g,125mmol)溶解于二氯甲烷(300mL)中,加入氢氧化钠(15.0g,375mmol)的水溶液(400mL),冷却至0℃。向其中滴加氯乙酰氯(42.4g,375mmol)的二氯甲烷溶液(100mL),在室温下搅拌2小时。然后,分离有机层,用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥后过滤。将滤液减压浓缩,得到下式
所示的N-(四氢吡喃-4-基甲基)-氯乙酰胺的粗产物23.7g。该生成物不提纯,供应给下面的反应。
1H-NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.28-1.40(m,2H)、1.58-1.67(m,2H)、1.74-1.86(m,1H)、3.22(t,2H)、3.38(td,2H)、3.98(dd,2H)、4.07(s,2H)、6.73(brs,1H)
参考制造例5
室温下,将N-(四氢吡喃-4-基甲基)-氯乙酰胺(22.6g,118mmol)溶解于甲苯(400mL)中,加入三苯基膦(31.0g,118mmol),加热回流下搅拌2天。然后,分离有机层,用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥后过滤。将滤液减压浓缩,得到下式
所示的((四氢吡喃-4-基甲基)氨甲酰基甲基)三苯基氯化鏻的粗产物53.6g。该生成物不提纯,供应给下面的反应。
接下来显示制剂例。另外,份表示重量部。
制剂例1
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种20份溶解于二甲苯65份中,加入Sorpol 3005X(ソルポール3005X)(东邦化学注册商标)15份,充分地搅拌混合,得到乳剂。
制剂例2
向本发明化合物(1)~(55)中的任一种40份中加入Sorpol 3005X 5份,充分地混合,加入Carplex#80(カープレックス#80)(合成水合氧化硅,盐野义制药注册商标)32份、300目硅藻土23份,用果汁搅拌器搅拌混合,得到可湿性粉剂。
制剂例3
将本发明化合物(1)~(55)的任一种1.5份及Tokusil GUN(トクシールGUN)(合成水合氧化硅、株式会社德山(株式会社トクヤマ)制)1份、REAX 85A(リアックス85A)(木质素磺酸钠、West vaco chemicals公司制)2份、膨润土富士(膨润土、HOJUN株式会社(ホウジュン社)制)30份及胜光山A粘土(高岭土、胜光山矿业所社制)65.5份充分地粉碎混合,加水,充分捏合后挤出,用造粒机造粒,干燥,得到1.5%粒剂。
制剂例4
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种10份、苯基二甲苯基乙烷10份及Sumidule L-75(スミジュールL-75)(甲苯二异氰酸酯、住友拜耳聚氨酯社(住友バイエルウレタン社)制)0.5份混合后,加入到阿拉伯树胶的10%水溶液20份中,用高速搅拌机搅拌,得到平均粒径20μm的乳状液。向其中加入乙二醇2份,进一步在60℃的温浴中搅拌24小时,得到微胶囊悬浮液。另一方面,将黄原胶0.2份、VEEGUM R(ビーガムR)(硅酸镁铝、三洋化成制)1.0份分散于离子交换水56.3份中,得到增粘剂溶液。将上述微胶囊悬浮液42.5份及增粘剂溶液57.5份混合得到微胶囊剂。
制剂例5
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种10份与苯基二甲苯基乙烷10份混合后,加入到聚乙二醇的10%水溶液20份中,用高速搅拌机搅拌,得到平均粒径3μm的乳状液。另一方面,将黄原胶0.2份、VEEGUM R(硅酸镁铝、三洋化成制)1.0份分散于离子交换水58.8份中,得到增粘剂溶液。将上述乳状液溶液40份及增粘剂溶液60份混合得到可流动的制剂。
制剂例6
向本发明化合物(1)~(55)中的任一种5份中加入Carplex#80(合成水合氧化硅微粉末,盐野义制药注册商标)3份、PAP(磷酸单异丙酯与磷酸二异丙酯的混合物)0.3份及滑石粉(300目)91.7份,用果汁搅拌器混合,得到粉剂。
制剂例7
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种0.1份溶解于异丙醇10份中,将其与脱臭煤油89.9份混合,得到油剂。
制剂例8
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种1份、二氯甲烷5份及脱臭煤油34份混合溶解,填充入气雾剂容器中,安装阀门部分后,通过该阀门部分加压填充喷射剂(液化石油气)60份,得到油性气雾剂。
制剂例9
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种0.6份、二甲苯5份、脱臭煤油3.4份及Atmos 300(アトモス300)(乳化剂、Atmos Chemical公司(アトラスケミカル社)注册商标)1份混合溶解所得之物与水50份填充入气雾剂容器中,通过阀门部分加压填充喷射剂(液化石油气)40份,得到水性气雾剂。
制剂例10
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种0.3g溶解于丙酮20ml中,将其与线香用基材(以红楠粘液粉末(タブ粉):粕粉(粕粉):木粉=4:3:3的比例混合所得之物)99.7g搅拌混合均匀后,加水100ml,充分捏合,将所得之物干燥成型,得到杀虫线香。
制剂例11
向本发明化合物(1)~(55)中的任一种0.8g、增效醚0.4g中加入丙酮使其溶解,使总量为10ml。将该溶液0.5ml均匀地含浸于2.5cm×1.5cm、厚0.3cm的电杀虫垫用基材(棉短绒与纸浆的混合物的纤维凝固为板状所得之物)中,得到电杀虫垫剂。
制剂例12
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种3份溶解于脱臭煤油97中得到液剂,将其加入氯乙烯基制容器中,插入吸液芯(无机粉体通过粘合剂凝固、烧结所得之物),该吸液芯的上部可用加热器加热,由此得到用于吸液芯型加热蒸散装置的零部件。
制剂例13
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种100mg溶解于适量的丙酮,使其含浸于4.0cm×4.0cm、厚1.2cm的多孔陶瓷板中,得到加热熏烟剂。
制剂例14
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种100μg溶解于适量的丙酮,均匀地涂布于2cm×2cm、厚0.3mm的滤纸上,然后将丙酮风干,得到常温挥散剂。
制剂例15
将本发明化合物(1)~(55)中的任一种10份、含聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐50份的白炭黑35份及水55份混合,用湿式粉碎法微粉碎,由此得到制剂。
下面作为试验例显示本发明化合物的有害生物防除效果。
试验例1
将由制剂例7得到的本发明化合物(7)、(46)、(48)及(54)的制剂用异丙醇/脱臭煤油=1/9混合液稀释,使得有效成分浓度为2.0%w/v,制备试验用药液。
将德国小蠊(チャバネゴキブリ)10只(雄雌各5只)放养于内壁涂有黄油的试验用容器(直径8.75cm、高7.5cm、底面张设16目金属网)内,将该容器设置于试验用腔室(底面:46cm×46cm、高:70cm)的底部。从离该容器上表面60cm的高度,使用喷雾枪喷洒试验用药液1.5ml(喷雾压力0.42kg/cm2)。喷雾30秒后,将该容器从该试验用腔室取出,计数5分钟后击倒的虫数,求出击倒率。击倒率通过下式计算。
击倒率(%)=(击倒虫数/供试虫数)×100
结果,在本发明化合物(7)、(46)、(48)及(54)的处理下,供试虫的击倒率在80%以上。
试验例2
将由制剂例7得到的本发明化合物(1)、(2)、(4)、(6)~(8)、(10)~(14)、(17)~(20)、(23)~(25)、(28)、(31)~(33)、(39)~(42)、(44)及(50)~(53)的制剂,用异丙醇/脱臭煤油=1/9混合液稀释,使得有效成分浓度为0.5%w/v,制备试验用药液。
通过与试验例1同样的方法进行试验。
结果,在本发明化合物(1)、(2)、(4)、(6)~(8)、(10)~(14)、(17)~(20)、(23)~(25)、(28)、(31)~(33)、(39)~(42)、(44)及(50)~(53)的处理下,供试虫的击倒率在70%以上。
试验例3
将由制剂例7得到的本发明化合物(7)、(46)及(48)的制剂用异丙醇/脱臭煤油=1/9混合液稀释,使得有效成分浓度为2.0%w/v,制备试验用药液。
在聚乙烯杯(底面直径10.6cm)中放养家蝇成虫10只(雄雌各5只),盖上16目的尼龙纱网。将该聚乙烯杯设置于试验用腔室(底面:46cm×46cm、高:70cm)的底部。从离聚乙烯杯上表面30cm的高度,使用喷雾枪喷洒试验用药液0.5ml(喷雾压力0.9kg/cm2)。喷雾后,立即将杯子从试验用腔室取出,计数10分钟后击倒的虫数,求出击倒率。击倒率通过下式计算。
击倒率(%)=(击倒虫数/供试虫数)×100
结果,在本发明化合物(7)、(46)及(48)的处理下,供试虫的击倒率在80%以上。
试验例4
将由制剂例7得到的本发明化合物(4)、(6)、(8)、(17)~(19)、(28)、(29)、(33)、(40)~(42)及(51)~(53)的制剂用异丙醇/脱臭煤油=1/9混合液稀释,使得有效成分浓度为0.5%w/v,制备试验用药液。
通过与试验例3同样的方法进行试验。
结果,在本发明化合物(4)、(6)、(8)、(17)~(19)、(28)、(29)、(33)、(40)~(42)及(51)~(53)的处理下,供试虫的击倒率在80%以上。
试验例5
将由制剂例7得到的本发明化合物(2)、(7)、(48)及(49)的制剂用异丙醇/脱臭煤油=1/9混合液稀释,使得有效成分浓度为0.1%w/v,制备试验用药液。
在聚乙烯杯(底面直径10.6cm)中放养淡色库蚊(アカイエカ)成虫10只,盖上16目的尼龙纱网。将该聚乙烯杯设置于试验用腔室(底面:46cm×46cm、高:70cm)的底部。从离聚乙烯杯上表面30cm的高度,使用喷雾枪喷洒试验用药液0.5ml(喷雾压力0.4kg/cm2)。喷雾后,立即将杯子从试验用腔室取出,计数15分钟后击倒的虫数,求出击倒率。击倒率通过下式计算。
击倒率(%)=(击倒虫数/供试虫数)×100
结果,在本发明化合物(2)、(7)、(48)及(49)的处理下,供试虫的击倒率在80%以上。
试验例6
将由制剂例7得到的本发明化合物(19)及(40)~(42)的各制剂用异丙醇/脱臭煤油=1/9混合液稀释,使得有效成分浓度为0.02%w/v,制备试验用药液。
通过与试验例5同样的方法进行试验。
结果,在本发明化合物(19)及(40)~(42)的处理下,供试虫的击倒率在90%以上。
试验例7
将由制剂例15得到的本发明化合物(2)、(4)~(6)、(8)、(9)、(18)、(21)~(23)、(27)、(29)、(32)~(36)、(38)、(41)、(42)及(53)的各制剂用水稀释,使得有效成分浓度为500ppm,制备试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部铺设同样大小的滤纸,在滤纸上滴加上述试验用药液0.7ml,均匀地加入蔗糖30mg作为诱饵。在该聚乙烯杯中放养家蝇(Musca domestica)雌成虫10只,盖上盖。2小时后计数击倒的虫数,求出击倒率。击倒率通过下式计算。
击倒率(%)=(击倒虫数/供试虫数)×100
结果,在本发明化合物(2)、(4)~(6)、(8)、(9)、(18)、(21)~(23)、(27)、(29)、(32)~(36)、(38)、(41)、(42)及(53)的处理下,供试虫的击倒率为100%。
试验例8
将由制剂例15得到的本发明化合物(2)~(6)、(8)、(12)、(15)~(18)、(27)、(29)、(33)、(37)~(39)、(41)、(42)及(45)的各制剂用水稀释,使得有效成分浓度为500ppm,制备试验用药液。
在直径5.5cm的聚乙烯杯的底部铺设同样大小的滤纸,在滤纸上滴加上述试验用药液0.7ml,均匀地加入蔗糖30mg作为诱饵。在该聚乙烯杯内放养家蝇(Musca domestica)雌成虫10只,盖上盖。24小时后检查家蝇的生死,求出死虫率。
结果,在本发明化合物(2)~(6)、(8)、(12)、(15)~(18)、(27)、(29)、(33)、(37)~(39)、(41)、(42)及(45)的处理下,显示出90%以上的死虫率。
试验例9
将由制剂例15得到的本发明化合物(26)及(45)的各制剂用水稀释,使得有效成分浓度为500ppm,制备试验用药液。
将上述试验用药液0.7ml加入离子交换水100ml中(有效成分浓度3.5ppm)。在该液中放养淡色库蚊(Culex pipiens pallens)末龄幼虫20只,1天后检查其生死,求出死虫率。
结果,在本发明化合物(26)及(45)的处理下,显示出95%以上的死虫率。
试验例10
将由制剂例15得到的本发明化合物(5)、(6)、(24)、(27)、(29)、(30)、(33)、(38)及(47)的各制剂用水稀释,使得有效成分浓度为500ppm,制备试验用药液。
将上述试验用药液0.7ml加入离子交换水100ml中(有效成分浓度3.5ppm)。在该液中放养淡色库蚊(Culex pipiens pallens)末龄幼虫20只,8天后检查其生死,求出死虫率。
结果,在本发明化合物(5)、(6)、(24)、(27)、(29)、(30)、(33)、(38)及(47)的处理下,显示出95%以上的死虫率。
试验例11
将由制剂例15得到的本发明化合物(43)及(45)的制剂用水稀释,使得有效成分浓度为500ppm,制备试验用散布液。
另一方面,在聚乙烯杯中种植卷心菜,使其生长到第3片叶至第4片叶展开为止。以20ml/杯的比例在该卷心菜上散布上述的试验用散布液。
待在卷心菜上进行散布处理的药液干燥后,使小菜蛾(Plutella xylostella)的3龄幼虫10只寄生,5天后检查小菜蛾的数目,按照下述基准求出防除值。
防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
式中的文字表示以下意思。
Cb:无处理区的处理前的虫数
Cai:无处理区的观察时的虫数
Tb:处理区的处理前的虫数
Tai:处理区的观察时的虫数
结果,本发明化合物(43)及(45)的试验用散布液的处理区中显示100%的防除值。
产业上的可利用性
本发明化合物对有害生物具有防除效果,作为有害生物防除剂的有效成分是有用的。
Claims (14)
1.一种酰胺化合物,是式(I)所示的酰胺化合物,
式中,
Y表示含有选自氧原子及-S(O)t-组成的群的1个以上的原子或基团作为环构成成分的3-7元饱和杂环,该饱和杂环可以具有选自群D的1~3个原子或基团,
t表示0、1或2,
X表示可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C10链状烃基,或者表示可以具有选自群B的1个以上的基团的环丙基,
W表示-CR8-、氧原子、或-S(O)u-,
W为-CR8-时,r表示1,
W为氧原子或-S(O)u-时,r表示0,
u表示0、1或2,
R8表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R1及R2相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、卤素原子或氢原子,
R4表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子、
R3及R5相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,或者,R3与R5合并,表示-(CR9R10)v-、-NR11-、氧原子或硫原子,
R9及R10相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R11表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,
v表示1、2、3或4,
R6及R7相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,
n表示0、1或2;
群D:可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基及卤素原子组成的群;
群A:可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷硫基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基亚磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基磺酰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基羰基、可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷氧基亚氨基、-CONR12R13基、羧基及卤素原子组成的群,
R12及R13相同或不同,表示可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子;
群B:可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C8链状烃基组成的群。
2.如权利要求1所述的酰胺化合物,其中,Y为下式(II-a)或(II-b)所示的基团,
式中,Y1表示氧原子或硫原子,D1表示选自群D的原子或基团,m表示0或1,p表示0、1或2,q表示0或1。
3.如权利要求2所述的酰胺化合物,其为p为1的化合物,或q为0的化合物。
4.如权利要求2所述的酰胺化合物,其为p为2的化合物,或q为1的化合物。
5.如权利要求2~4的任一项中所述的酰胺化合物,其中,Y1为氧原子。
6.如权利要求2所述的酰胺化合物,其中,Y为式(II-a)所示的基团,Y1为氧原子。
7.如权利要求2所述的酰胺化合物,其中,Y为式(II-b)所示的基团。
8.如权利要求1~7的任一项中所述的酰胺化合物,其中,W为-CR8-,r为1,R1为卤素原子或氢原子,
R2为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,
R4为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R3及R5相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、氢原子或卤素原子,
或者R3与R5合并为-(CR9R10)v-,v为1,R9及R10相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R8为氢原子,
R6及R7相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子。
9.如权利要求1~7的任一项中所述的酰胺化合物,其中,W为-CR8-,r为1,R1为卤素原子或氢原子,
R2为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,
R4为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R3及R5相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R8为氢原子,
R6及R7相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子。
10.如权利要求1~7的任一项中所述的酰胺化合物,其中,W为-CR8-,r为1,R1为卤素原子或氢原子,
R2为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子,
R4为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R3与R5合并为-(CR9R10)v-,v为1,R9及R10相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基、卤素原子或氢原子,
R8为氢原子,
R6及R7相同或不同,为可以具有1个以上卤素原子的C1-C4烷基或氢原子。
11.如权利要求1~10的任一项中所述的酰胺化合物,其中,X为可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C1-C5烷基、可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5烯基、或可以具有选自群A的1个以上的原子或基团的C2-C5炔基。
12.如权利要求1~10的任一项中所述的酰胺化合物,其中,X为C1-C5烷基、C2-C5烯基或C2-C5炔基。
13.一种有害生物防除剂,其含有权利要求1~12的任一项中所述的酰胺化合物和惰性载体。
14.一种有害生物防除方法,其包括对有害生物或有害生物的栖息地施用有效量的权利要求1~12的任一项中所述的酰胺化合物的工序。
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