JP6500901B2 - アミド化合物を含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents

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Description

本発明は、アミド化合物を含有する有害節足動物防除剤に関する。
従来、有害節足動物の防除のために種々の有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、特許文献１には、ある種のアミド化合物が記載されている。
特開平９−１４３１７１号公報
本発明は、優れた防除効力を有する有害節足動物防除剤を提供することを課題とする。
本発明者等は、優れた防除効力を有する有害節足動物防除剤を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物（以下、本アミド化合物と記すことがある）が、有害節足動物防除剤の有効成分として有用であることを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明とは、以下の通りである。
［１］式（Ｉ）
Figure 0006500901
〔式中、
Ｘは窒素原子又はＣＨ基を表し、ｐは０又は１を表し、Ａは群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい３−７員の飽和ヘテロ環式基（但し、該環を構成するヘテロ原子は酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子であり、該ヘテロ原子が隣接することは無い）、または、ヒドロキシ基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基（但し、Ａがヒドロキシ基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基である場合は、ｐは１である。）を表し、Ｒ１及びＲ２は同一又は相異なり、独立して、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、又は水素原子を表し、Ｒ３及びＲ４は同一又は相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、又は水素原子を表し、ｎは１又は２を表し、Ｒ５及びＲ６は同一又は相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｙは単結合、又は酸素原子を表し、Ｙが単結合を表す場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１個以上の原子又は基を有しているＣ１−８鎖式炭化水素基、又はＣ３−Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、Ｙが酸素原子を表す場合は、ｍは０〜７のいずれかの整数を表し、Ｑは群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−８鎖式炭化水素基、又は群Ｅより選ばれる１個の基を表す。
群Ｃ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及び−ＣＯＮＲ９Ｒ１０基からなる群。
群Ｄ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，３−ベンゾジオキソリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，４−ベンゾジオキサニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェノキシ基、ハロゲン原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及び−ＣＯＮＲ９Ｒ１０基からなる群。
群Ｅ：群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいインダニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよい１，２，３，４−テトラヒドロナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいキノリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフリル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいチエニル基、群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾフラニル基、及び群Ｂより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいベンゾチエニル基からなる群。
群Ｂ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のベンジルオキシ基を有しているＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルフィニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル基、群Ｆより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいビニル基、群Ｆより選ばれる原子若しくは基を有していてもよいエチニル基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、−ＣＯＮＲ９Ｒ１０基（Ｒ９及びＲ１０は同一または相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、又は水素原子を表す。）、メトキシメチル基、及びハロゲン原子からなる群。群Ｆ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基、及びハロゲン原子からなる群。〕で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２］式（Ｉ）において、ｐが１であり、Ａが群Ｆから選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、群Ｆから選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいピリジル基、群Ｆから選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基、群Ｆから選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいテトラヒドロピラニル基、又は、ヒドロキシ基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がメチル基又は水素原子であり、Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ５及びＲ６が水素原子であり、Ｙが単結合の場合、ｍが０であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の基を有しているＣ１−Ｃ８アルキル基、又はＣ３−Ｃ８アルキル基であり、Ｙが酸素原子の場合、ｍが１〜７のいずれかの整数であり、Ｑが群Ｇより選ばれる１個以上の基を有しているＣ１−Ｃ８アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１個の基〔群Ｇ：群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基、及び群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基からなる群。
群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。〕である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
［３］式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが１である、［２］記載の有害節足動物防除剤。
［４］式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが２である、［２］記載の有害節足動物防除剤。
［５］式（Ｉ）において、
ＸがＣＨ基であり、ｎが２である、［２］記載の有害節足動物防除剤。
［６］式（Ｉ）において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２がメチル基又は水素原子であり、
Ｒ３及びＲ４が水素原子であり、Ｒ７が水素原子であり、Ｑ−Ｙ−（ＣＲ５Ｒ６）ｍで示される基がＱａ-ＣＨ２-Ｏ-ＣＨ２基、Ｑａ-ＣＨ２-ＣＨ２-ＣＨ２基、Ｑａ-Ｏ-ＣＨ２基またはＱａ-ＣＨ２基であり、Ｑａは群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基又は群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいナフチル基〔群Ｈ：Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群。〕
である、［１］記載の有害節足動物防除剤。
［７］上記［１］に記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
本アミド化合物は有害節足動物に対して優れた防除効力を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
本アミド化合物には不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本アミド化合物にはそれらの各異性体及び任意の比率の異性体混合物が含まれる。
本発明において「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明において「３−７員の飽和ヘテロ環式基（但し、該環を構成するヘテロ原子は酸素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる１個以上の原子であり、該ヘテロ原子が隣接することは無い）」としては、オキソラニル基、オキセタン−２−イル基、オキセタン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基（オキソラン−２−イル基とも記す）、テトラヒドロフラン−３−イル基（オキソラン−３−イル基とも記す）、１，３−ジオキソラン−２−イル基、１，３−ジオキソラン−４−イル基、テトラヒドロピラン−２−イル基（オキサン−２−イル基とも記す）、テトラヒドロピラン−３−イル基（オキサン−３−イル基とも記す）、テトラヒドロピラン−４−イル基（オキサン−４−イル基とも記す）、１，３−ジオキサン−４−イル基、１，３−ジオキサン−５−イル基、１，４−ジオキサン−２−イル基、オキセパン−２−イル基、オキセパン−３−イル基、オキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−４−イル基、１，３−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−２−イル基、１，４−ジオキセパン−５−イル基、１，４−ジオキセパン−６−イル基、
チオラニル基、チオキセタン−２−イル基、チオラン−２−イル基、チオラン−３−イル基、１−オキソ−３−チオラン−２−イル基、１−オキソ−３−チオラン−４−イル基、チアン−２−イル基、チアン−３−イル基、チアン−４−イル基、１，４−オキサチアン−２−イル基等が挙げられる。
本発明において「ヒドロキシ基及びＣ１−Ｃ３アルコキシ基からなる群より選ばれる１個以上の基を有していてもよいＣ１−Ｃ５アルキル基」としては、例えば、１−メチルエチル基、１−メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、１−メトキシ−１−メチルエチル基、１，１−ジメトキシメチル基、２−メトキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−メトキシ−１−（メトキシメチル）エチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基等が挙げられる。
本発明において「群Ｆから選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基」としては、例えば、３−テトラヒドロフラニル基が挙げられる。
本発明において「群Ｆから選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいテトラヒドロピラニル基」としては、例えば、３−テトラヒドロピラニル基、４−テトラヒドロピラニルが挙げられる。
本発明において「１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３炭化水素基」としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヨードメチル基、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロプロピル基、３−フルオロプロピル基、１−フルオロ−１−メチルエチル基、１−クロロエチル基、１−クロロプロピル基、１−クロロ−１−メチルエチル基、１−ブロモエチル基、１−ブロモプロピル基、１−ブロモ−１−メチルエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基及び１，１，２，２，２−ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
本発明において、「群Ｃより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有しているＣ１−８鎖式炭化水素基」及び「群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有してもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基」としては、例えば、ベンジル基、フェニルジフルオロメチル基、１−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−１−フェニルエチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１，１−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、２，２−ジフルオロ−２−フェニルエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１，１−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、２，２−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、３，３−ジフルオロ−３−フェニルプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、１，１−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、２，２−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、３，３−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、４，４−ジフルオロ−４−フェニルブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−４−フェニルブチル基、５−フェニルペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−フェニルペンチル基、６−フェニルヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−フェニルヘキシル基、７−フェニルヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−フェニルヘプチル基、８−フェニルオクチル基、１，１−ジフルオロ−８−フェニルオクチル基、
４−シアノベンジル基、４−ニトロベンジル基、４−カルボキシルベンジル基、４−ヒドロキシルベンジル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）ベンジル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）ベンジル基、４−メチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、４−メチルチオベンジル基、４−メチルスルフィニルベンジル基、４−メチルスルホニルベンジル基、４−メトキシカルボニルベンジル基、４−ビニルベンジル基、４−（２’，２’−ジフルオロビニル）ベンジル基、４−エチニルベンジル基、４−（２’−フルオロエチニル）ベンジル基、４−フルオロベンジル基、４−クロロベンジル基、３，４−ジクロロベンジル基、（４’−シアノフェニル）ジフルオロメチル基、
（１−ナフチル）メチル基、（１−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（１−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（１−ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（１−ナフチル）プロピル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（１−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（１−ナフチル）ブチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（１−ナフチル）ペンチル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（１−ナフチル）ヘキシル基、７−（１−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（１−ナフチル）ヘプチル基、８−（１−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（１−ナフチル）オクチル基、
（６−シアノ−１−ナフチル）メチル基、（６−ニトロ−１−ナフチル）メチル基、（６−カルボキシル−１−ナフチル）メチル基、（６−ヒドロキシル−１−ナフチル）メチル基、［６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチル］メチル基、［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチル］メチル基、（６−メチル−１−ナフチル）メチル基、（６−トリフルオロメチル−１−ナフチル）メチル基、（６−メトキシ−１−ナフチル）メチル基、（６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル）メチル基、（６−メチルチオ−１−ナフチル）メチル基、（６−メチルスルフィニル−１−ナフチル）メチル基、（６−メチルスルホニル−１−ナフチル）メチル基、（６−メトキシカルボニル−１−ナフチル）メチル基、（６−ビニル−１−ナフチル）メチル基、［６−（２，２−ジフルオロビニル）−１−ナフチル］メチル基、（６−エチニル−１−ナフチル）メチル基、［６−（２−フルオロエチニル）−１−ナフチル］メチル基、（６−フルオロ−１−ナフチル）メチル基、（６−クロロ−１−ナフチル）メチル基、（６−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
（２−ナフチル）メチル基、（２−ナフチル）ジフルオロメチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（２−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、１，１−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、２，２−ジフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、１，１，２，２−テトラフルオロ−２−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、２，２−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、３，３−ジフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−（２−ナフチル）プロピル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、２，２−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、３，３−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、４，４−ジフルオロ−４−（２−ナフチル）ブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロ−３−４−（２−ナフチル）ブチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、１，１−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、２，２−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、３，３−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、４，４−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、５，５−ジフルオロ−５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−（２−ナフチル）ヘキシル基、１，１−ジフルオロ−６−（２−ナフチル）ヘキシル基、７−（２−ナフチル）ヘプチル基、１，１−ジフルオロ−７−（２−ナフチル）ヘプチル基、８−（２−ナフチル）オクチル基、１，１−ジフルオロ−８−（２−ナフチル）オクチル基、
（６−シアノ−２−ナフチル）メチル基、（６−ニトロ−２−ナフチル）メチル基、（６−カルボキシル−２−ナフチル）メチル基、（６−ヒドロキシル−２−ナフチル）メチル基、［６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチル］メチル基、［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチル］メチル基、（６−メチル−２−ナフチル）メチル基、（６−トリフルオロメチル−２−ナフチル）メチル基、（６−メトキシ−２−ナフチル）メチル基、（６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル）メチル基、（６−メチルチオ−２−ナフチル）メチル基、（６−メチルスルフィニル−２−ナフチル）メチル基、（６−メチルスルホニル−２−ナフチル）メチル基、（６−メトキシカルボニル−２−ナフチル）メチル基、（６−ビニル−２−ナフチル）メチル基、［６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ナフチル］メチル基、（６−エチニル−２−ナフチル）メチル基、［６−（２−フルオロエチニル）−２−ナフチル］メチル基、（６−フルオロ−２−ナフチル）メチル基、（６−クロロ−２−ナフチル）メチル基、（６−シアノ−１−ナフチル）−ジフルオロメチル基、
（２−ピリジル）メチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、４−（２−ピリジル）ブチル基、５−（２−ピリジル）ペンチル基、６−（２−ピリジル）ヘキシル基、７−（２−ピリジル）ヘプチル基、８−（２−ピリジル）オクチル基、
（４−シアノ−２−ピリジル）メチル基、（４−ニトロ−２−ピリジル）メチル基、（４−カルボキシル−２−ピリジル）メチル基、（４−ヒドロキシル−２−ピリジル）メチル基、［４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ピリジル］メチル基、［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ピリジル］メチル基、（４−メチル−２−ピリジル）メチル基、（４−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル基、（４−メトキシ−２−ピリジル）メチル基、（４−トリフルオロメトキシ−２−ピリジル）メチル基、（４−メチルチオ−２−ピリジル）メチル基、（４−メチルスルフィニル−２−ピリジル）メチル基、（４−メチルスルホニル−２−ピリジル）メチル基、（４−メトキシカルボニル−２−ピリジル）メチル基、（４−ビニル−２−ピリジル）メチル基、［４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ピリジル］メチル基、（４−エチニル−２−ピリジル）メチル基、［４−（２−フルオロエチニル）−２−ピリジル］メチル基、（４−フルオロ−２−ピリジル）メチル基、（４−クロロ−２−ピリジル）メチル基、（５−シアノ−２−ピリジル）メチル基、（６−シアノ−２−ピリジル）メチル基、
（３−ピリジル）メチル基、（５−シアノ−３−ピリジル）メチル基、（５−ニトロ−３−ピリジル）メチル基、（５−カルボキシル−３−ピリジル）メチル基、（５−ヒドロキシル−３−ピリジル）メチル基、［５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−ピリジル］メチル基、［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−ピリジル］メチル基、（５−メチル−３−ピリジル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−３−ピリジル）メチル基、（５−メトキシ−３−ピリジル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−３−ピリジル）メチル基、（５−メチルチオ−３−ピリジル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−３−ピリジル）メチル基、（５−メチルスルホニル−３−ピリジル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−３−ピリジル）メチル基、（５−ビニル−３−ピリジル）メチル基、［５−（２，２−ジフルオロビニル）−３−ピリジル］メチル基、５−エチニル−３−ピリジル）メチル基、［５−（２−フルオロエチニル）−３−ピリジル］メチル基、（５−フルオロ−３−ピリジル）メチル基、（５−クロロ−３−ピリジル）メチル基、（６−シアノ−３−ピリジル）メチル基、
（４−ピリジル）メチル基、（２−シアノ−４−ピリジル）メチル基、（２−ニトロ−４−ピリジル）メチル基、（２−カルボキシル−４−ピリジル）メチル基、（２−ヒドロキシル−４−ピリジル）メチル基、［２−（Ｎ−メチルカルボアミド）−４−ピリジル］メチル基、［２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−４−ピリジル］メチル基、（２−メチル−４−ピリジル）メチル基、（２−トリフルオロメチル−４−ピリジル）メチル基、（２−メトキシ−４−ピリジル）メチル基、（２−トリフルオロメトキシ−４−ピリジル）メチル基、（２−メチルチオ−４−ピリジル）メチル基、（２−メチルスルフィニル−４−ピリジル）メチル基、（２−メチルスルホニル−４−ピリジル）メチル基、（２−メトキシカルボニル−４−ピリジル）メチル基、（２−ビニル−４−ピリジル）メチル基、［２−（２，２−ジフルオロビニル）−４−ピリジル］メチル基、（２−エチニル−４−ピリジル）メチル基、［２−（２−フルオロエチニル）−４−ピリジル］メチル基、（２−フルオロ−４−ピリジル）メチル基、（２−クロロ−４−ピリジル）メチル基、（６−シアノ−４−ピリジル）メチル基、
（２−キノリル）メチル基、（６−シアノ−２−キノリル）メチル基、（６−ニトロ−２−キノリル）メチル基、（６−カルボキシル−２−キノリル）メチル基、（６−ヒドロキシル−２−キノリル）メチル基、［６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−キノリル］メチル基、［６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−キノリル］メチル基、（６−メチル−２−キノリル）メチル基、（６−トリフルオロメチル−２−キノリル）メチル基、（６−メトキシ−２−キノリル）メチル基、（６−トリフルオロメトキシ−２−キノリル）メチル基、（６−メチルチオ−２−キノリル）メチル基、（６−メチルスルフィニル−２−キノリル）メチル基、（６−メチルスルホニル−２−キノリル）メチル基、（６−メトキシカルボニル−２−キノリル）メチル基、（６−ビニル−２−キノリル）メチル基、［６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−キノリル］メチル基、（６−エチニル−２−キノリル）メチル基、［６−（２−フルオロエチニル）−２−キノリル］メチル基、（６−フルオロ−２−キノリル）メチル基、（６−クロロ−２−キノリル）メチル基、（６−シアノ−３−キノリル）メチル基、（６−シアノ−４−キノリル）メチル基、
（３−キノリル）メチル基、（４−キノリル）メチル基、
（２−フリル）メチル基、（４−シアノ−２−フリル）メチル基、（４−ニトロ−２−フリル）メチル基、（４−カルボキシル−２−フリル）メチル基、（４−ヒドロキシル−２−フリル）メチル基、［４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−フリル］メチル基、［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−フリル］メチル基、（４−メチル−２−フリル）メチル基、（４−トリフルオロメチル−２−フリル）メチル基、（４−メトキシ−２−フリル）メチル基、（４−トリフルオロメトキシ−２−フリル）メチル基、（４−メチルチオ−２−フリル）メチル基、（４−メチルスルフィニル−２−フリル）メチル基、（４−メチルスルホニル−２−フリル）メチル基、（４−メトキシカルボニル−２−フリル）メチル基、（４−ビニル−２−フリル）メチル基、［４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−フリル］メチル基、（４−エチニル−２−フリル）メチル基、［４−（２−フルオロエチニル）−２−フリル］メチル基、（４−フルオロ−２−フリル）メチル基、（４−クロロ−２−フリル）メチル基、
（３−フリル）メチル基、（４−シアノ−３−フリル）メチル基、（４−ニトロ−３−フリル）メチル基、（４−カルボキシル−３−フリル）メチル基、（４−ヒドロキシル−３−フリル）メチル基、［４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−フリル］メチル基、［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−フリル］メチル基、（４−メチル−３−フリル）メチル基、（４−トリフルオロメチル−３−フリル）メチル基、（４−メトキシ−３−フリル）メチル基、（４−トリフルオロメトキシ−３−フリル）メチル基、（４−メチルチオ−３−フリル）メチル基、（４−メチルスルフィニル−３−フリル）メチル基、（４−メチルスルホニル−３−フリル）メチル基、（４−メトキシカルボニル−３−フリル）メチル基、（４−ビニル−３−フリル）メチル基、［４−（２，２−ジフルオロビニル）−３−フリル］メチル基、（４−エチニル−３−フリル）メチル基、［４−（２−フルオロエチニル）−３−フリル］メチル基、（４−フルオロ−３−フリル）メチル基、（４−クロロ−３−フリル）メチル基、
（２−チエニル）メチル基、（４−シアノ−２−チエニル）メチル基、（４−ニトロ−２−チエニル）メチル基、（４−カルボキシル−２−チエニル）メチル基、（４−ヒドロキシル−２−チエニル）メチル基、［４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−チエニル］メチル基、［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−チエニル］メチル基、（４−メチル−２−チエニル）メチル基、（４−トリフルオロメチル−２−チエニル）メチル基、（４−メトキシ−２−チエニル）メチル基、（４−トリフルオロメトキシ−２−チエニル）メチル基、（４−メチルチオ−２−チエニル）メチル基、（４−メチルスルフィニル−２−チエニル）メチル基、（４−メチルスルホニル−２−チエニル）メチル基、（４−メトキシカルボニル−２−チエニル）メチル基、（４−ビニル−２−チエニル）メチル基、［４−（２，２−ジフルオロビニル）−２−チエニル］メチル基、（４−エチニル−２−チエニル）メチル基、［４−（２−フルオロエチニル）−２−チエニル］メチル基、（４−フルオロ−２−チエニル）メチル基、（４−クロロ−２−チエニル）メチル基、
（３−チエニル）メチル基、（４−シアノ−３−チエニル）メチル基、（４−ニトロ−３−チエニル）メチル基、（４−カルボキシル−３−チエニル）メチル基、（４−ヒドロキシル−３−チエニル）メチル基、［４−（Ｎ−メチルカルボアミド）−３−チエニル］メチル基、［４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−３−チエニル］メチル基、（４−メチル−３−チエニル）メチル基、（４−トリフルオロメチル−３−チエニル）メチル基、（４−メトキシ−３−チエニル）メチル基、（４−トリフルオロメトキシ−３−チエニル）メチル基、（４−メチルチオ−３−チエニル）メチル基、（４−メチルスルフィニル−３−チエニル）メチル基、（４−メチルスルホニル−３−チエニル）メチル基、（４−メトキシカルボニル−３−チエニル）メチル基、（４−ビニル−３−チエニル）メチル基、［４−（２，２−ジフルオロビニル）−３−チエニル］メチル基、（４−エチニル−３−チエニル）メチル基、［４−（２−フルオロエチニル）−３−チエニル］メチル基、（４−フルオロ−３−チエニル）メチル基、（４−クロロ−３−チエニル）メチル基、
（２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−シアノ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ニトロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−カルボキシル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ヒドロキシル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ベンゾフラニル］メチル基、［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−メチル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルチオ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メチルスルホニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−ビニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−エチニル−２−ベンゾフラニル）メチル基、［５−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾフラニル］メチル基、（５−フルオロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、（５−クロロ−２−ベンゾフラニル）メチル基、
（５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−シアノ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ニトロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−カルボキシル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ヒドロキシル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ベンゾフラニル］メチル基、［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−メチル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−トリフルオロメチル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メトキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルチオ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルスルフィニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メチルスルホニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−メトキシカルボニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−ビニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−エチニル−５−ベンゾフラニル）メチル基、［３−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾフラニル］メチル基、（３−フルオロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、（３−クロロ−５−ベンゾフラニル）メチル基、
（２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−シアノ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ニトロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−カルボキシル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ヒドロキシル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ベンゾチエニル］メチル基、［５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−メチル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−トリフルオロメチル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メトキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−トリフルオロメトキシ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルチオ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルスルフィニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メチルスルホニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−メトキシカルボニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−ビニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−エチニル−２−ベンゾチエニル）メチル基、［５−（２−フルオロエチニル）−２−ベンゾチエニル］メチル基、（５−フルオロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、（５−クロロ−２−ベンゾチエニル）メチル基、
（５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−シアノ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ニトロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−カルボキシル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ヒドロキシル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（Ｎ−メチルカルボアミド）−５−ベンゾチエニル］メチル基、［３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−メチル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−トリフルオロメチル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メトキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−トリフルオロメトキシ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルチオ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルスルフィニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メチルスルホニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−メトキシカルボニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−ビニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（２，２−ジフルオロビニル）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−エチニル−５−ベンゾチエニル）メチル基、［３−（２−フルオロエチニル）−５−ベンゾチエニル］メチル基、（３−フルオロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、（３−クロロ−５−ベンゾチエニル）メチル基、
フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル、２−フルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、３，３，４，４，４−ペンタフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル基、８−フルオロオクチル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、（メトキシカルボニル）メチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、（カルボキシ）メチル基、ヒドロキシメチル基等が挙げられる。
本発明において、「群Ｅより選ばれる１個の基」としては、例えば、フェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−カルボキシルフェニル基、４−ヒドロキシルフェニル基、４−（Ｎ−メチルカルボアミド）フェニル基、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）フェニル基、４−メチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−メチルチオフェニル基、４−メチルスルフィニルフェニル基、４−メチルスルホニルフェニル基、４−メトキシカルボニルフェニル基、４−ビニルフェニル基、４−（２，２−ジフルオロビニル）フェニル基、４−エチニルフェニル基、４−（２−フルオロエチニル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、
１−ナフチル基、６−シアノ−１−ナフチル基、６−ニトロ−１−ナフチル基、６−カルボキシル−１−ナフチル基、６−ヒドロキシル−１−ナフチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−１−ナフチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、６−トリフルオロメチル−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、６−トリフルオロメトキシ−１−ナフチル基、６−メチルチオ−１−ナフチル基、６−メチルスルフィニル−１−ナフチル基、６−メチルスルホニル−１−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−ビニル−１−ナフチル基、６−（２，２−ジフルオロビニル）−１−ナフチル基、６−エチニル−１−ナフチル基、６−（２−フルオロエチニル）−１−ナフチル基、６−フルオロ−１−ナフチル基、６−クロロ−１−ナフチル基、
２−ナフチル基、６−シアノ−２−ナフチル基、６−ニトロ−２−ナフチル基、６−カルボキシル−２−ナフチル基、６−ヒドロキシル−２−ナフチル基、６−（Ｎ−メチルカルボアミド）−２−ナフチル基、６−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボアミド）−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、６−トリフルオロメチル−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−トリフルオロメトキシ−２−ナフチル基、６−メチルチオ−２−ナフチル基、６−メチルスルフィニル−２−ナフチル基、６−メチルスルホニル−２−ナフチル基、６−メトキシカルボニル−２−ナフチル基、６−ビニル−２−ナフチル基、６−（２，２−ジフルオロビニル）−２−ナフチル基、６−エチニル−２−ナフチル基、６−（２−フルオロエチニル）−２−ナフチル基、６−フルオロ−２−ナフチル基、６−クロロ−２−ナフチル基、
２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基等が挙げられる。
本発明において、「群Ｈより選ばれる１個以上の原子若しくは基を有していてもよいフェニル基」としては、例えば、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロ−４−クロロフェニル基、３−フルオロ−４−クロロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，３，４−トリフルオロフェニル基が挙げられる。
本発明の有害節足動物防除剤の有効成分として有用である本アミド化合物の態様としては、例えば以下のアミド化合物が挙げられる。
Figure 0006500901
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｐが０であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｐが１であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ１が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ２がＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ２が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ３が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ３が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ４が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが１であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ｎが２であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ５が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ５がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ５が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ６が１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ６がハロゲン原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ６が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが単結合であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｙが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが１であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが２であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｎが１であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｎが２であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが単結合であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが単結合であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが単結合であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが単結合であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが単結合であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが単結合であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｐが１であり、ｎが２であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいフェニル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが１であり、ｎが１であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｙが酸素原子であり、Ｑが群Ｄより選ばれる１個以上の原子または基を有していてもよいナフチル基を有していてもよいＣ１−Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｐが０であり、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４がメチル基であるアミド化合物；
次に、本アミド化合物の製造法について説明する。
本アミド化合物は、例えば、以下の（製造法１）〜（製造法４）にしたがって製造することができる。
（製造法１）
本アミド化合物は、化合物（１）と化合物（２）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、通常縮合剤の存在下、必要に応じて塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
該反応に用いられる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及びヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール-1-イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムが挙げられる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類等が挙げられる。
該反応は、さらに必要に応じて化合物（１）１モルに対して、通常は０．０１モル〜１モルまで任意の割合で、好ましくは０．０５モル〜０．２モルの割合で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド等を加えて行うこともできる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、−２０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応において、化合物（１）と、化合物（２）との使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、例えば化合物（１）１モルに対して化合物（２）が１モル〜３モルの割合である。
該反応に用いられる縮合剤の量は、化合物（１）１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（１）１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本アミド化合物を単離することができる。また単離された本アミド化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（製造法２）
本アミド化合物は、化合物（３）と化合物（２）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｇ１は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子等）を表し、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、化合物（３）と化合物（２）の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には化合物（３）１モルに対して、化合物（２）が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（３）１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本アミド化合物を単離することができる。また単離された本アミド化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（製造法３）
本アミド化合物は、化合物（４）と化合物（５）とを、塩基の存在下に反応させることによっても製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｇ２は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は４−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｙ１は酸素原子、または硫黄原子を表し、Ｘ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ、ｎ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、化合物（４）と化合物（５）の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には化合物（４）１モルに対して、化合物（５）が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（５）１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、本アミド化合物を単離することができる。また単離された本アミド化合物はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（製造法４）
本アミド化合物（Ｉ-a）は、例えば，Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じる、下記スキームによっても製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｙ、Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｐは前記と同じ意味を表す。］
次に、本アミド化合物の製造中間体の製造法について説明する。
（参考製造法１）
化合物（１）は、化合物（８）を塩基の存在下で加水分解反応に付すことにより製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、水及び有機溶媒の存在下で行われる。
該反応に用いられる塩基としては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０℃〜１００℃（但し、使用する溶媒の沸点が１００℃未満の場合には、０℃〜溶媒の沸点）の範囲である。
該反応に用いられる塩基の量は、化合物（８）１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１モル〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、有機溶媒洗浄後、水層を酸性水（塩酸等）により中和し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、化合物（１）を得ることができる。また得られた化合物（１）は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要によりクロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製することもできる。
（参考製造法２）
化合物（３）は、例えば化合物（１）とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｇ２は塩素原子、臭素原子を表し、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、必要に応じて溶媒中で行われる。
該反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル及びオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜２４時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、０〜１００℃の範囲である。
該反応に用いられるハロゲン化剤の量は、化合物（１）１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜５モルである。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（３）を単離することができる。単離された化合物（３）は、通常精製することなく次の工程の反応に用いられるが、必要により蒸留等により精製することができる。
（参考製造法３）
化合物（８−ａ）は、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１８，５２１１，（２００８）記載の方法に準じる、下記スキームによっても製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｍは前記と同じ意味を表す。］
（参考製造法４）
化合物（８−ａ）は、例えば、Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４８５２−４８６０，（２００６）記載の方法に準じる、下記スキームによっても製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｘ、Ｙ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びｍは前記と同じ意味を表す。］
（参考製造法５）
化合物（８）は、例えば、化合物（１１）と化合物（５）を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｇ２は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は４−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｙ１は酸素原子、または硫黄原子を表し、Ｒａはメチル基又はエチル基を表し、Ｘ、Ｑ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ、及びｎは前記と同じ意味を表す。］
該反応は、塩基の存在下、通常溶媒中で行われる。
該反応に用いられる塩基としては、例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属類、ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類、カリウム−ｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物が挙げられる。
該反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応の反応時間は、通常、５分間〜７２時間の範囲である。
該反応の反応温度は、通常、−２０〜１００℃の範囲である。
該反応において、式（１１）で示される化合物と、式（５）で示される化合物の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比、具体的には式（１１）で示される化合物１モルに対して、式（５）で示される化合物が０．５〜３モルである。
該反応に用いられる塩基の量は、式（５）で示される化合物１モルに対して、通常は１モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは１〜３モルである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理操作を施すことにより、化合物（８）を単離することができる。また単離された化合物（８）はクロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によって精製することもできる。
（参考製造法６）
化合物（１）は、化合物（１１）を、参考製造法５記載の方法に準じて化合物（８）に変換後、これを精製することなく、参考製造法１記載の方法に準じて加水分解反応に付すことにより製造することもできる。
Figure 0006500901
［式中、Ｇ２、Ｙ１、Ｑ、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（参考製造法７）
化合物（１１−ａ）は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｐａｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ１，２０６−２１５（２００１）記載の方法に準じる、下記スキームによっても製造できる。
Figure 0006500901
［式中、Ｇａは脱離基（例えば、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基または４−トルエンスルホニルオキシ基等）を表し、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（参考製造法８）
化合物（１１−ｂ）は、例えば、Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ−Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ，９９３−１００５（２００１）記載の方法に準じる、下記スキームによっても製造できる。
Figure 0006500901
［式中、Ｇｂは、塩素原子、臭素原子、若しくは、ヨウ素原子を表し、Ｒａ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
（参考製造法９）
化合物（１３）は、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，４８（２００７），５２０１−５２０４記載の方法に準じる、下記スキームによっても製造することができる。
Figure 0006500901
〔式中、Ｒａはメチル基又はエチル基を表す。〕
（参考製造法１０）
化合物（１５）は、例えばＪｏｕｒｎａｌｆｆＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ４７（２０１０），１１７１−１１７５記載の方法に準じる下記スキームによっても製造することができる。
Figure 0006500901
［式中、Ｑ、Ｙ、Ｒ５、Ｒ６及びｍは前記と同じ意味を表す。］
本アミド化合物が防除効力を示す有害節足動物としては、有害昆虫類並びに有害ダニ類が挙げられる。より具体的には、下記のものが挙げられる。
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖｅｔｕｓ）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｐａｒｖｕｓ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｓｔａｌｉ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｍｉｓｔａ）アカスジカスミカメ（Ｓｔｅｎｏｔｕｓ ｒｕｂｒｏｖｉｔｔａｔｕｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）等のトコジラミ類、キジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
双翅目害虫：アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、ネッタイイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ヒトスジシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）等のエーデス属、（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、オオイエバエ（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、タマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）等のハナバエ類、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Ｍｅｇａｓｅｌｉａ ｓｐｉｒａｃｕｌａｒｉｓ）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Ｃｌｏｇｍｉａ ａｌｂｉｐｕｎｃｔａｔａ）等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サシバエ類等；
鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）等のコガネムシ類、メイズウィービル（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｙｓ ｃｈｉｅｎｅｎｓｉｓ）等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｍａｃｕｌａｔｅｓ）等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ（Ｐａｅｄｅｒｕｓ ｆｕｓｃｉｐｅｓ）等；
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｓｉｓ）、クロヤマアリ（Ｆｏｒｍｉｃａ ｆｕｓｃａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ルリアリ（Ｏｃｈｅｔｅｌｌｕｓ ｇｌａｂｅｒ）、アミメアリ（Ｐｒｉｓｔｏｍｙｒｍｅｘ ｐｕｎｇｅｎｓ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｎｏｄａ）等のアリ類スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類、コオロギ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）等。
シラミ目害虫：コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケジラミ （Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）、ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ヒツジジラミ（Ｄａｌｍａｌｉｎｉａ ｏｖｉｓ）、ブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、イースタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ウエスタンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、ダークサザンサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、アリッドランドサブテラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、デザートサブテラニアンターマイト（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ａｕｒｅｕｓ）等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）等のドライウッドターマイト類、ネバダダンプウッドターマイト（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）等のダンプウッドターマイト類等；
ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、リンゴサビダニ（Ａｃｕｌｕｓ ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｌｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、キチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、アメリカンドッグチック（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、ヤマトチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｆｌａｖａ）、タイワンカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｔａｉｗａｎｉｃｕｓ）、ヤマトマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｏｖａｔｕｓ）、シュルツマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｐｅｒｓｕｌｃａｔｕｓ） 、ブラックレッグドチック（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、ローンスターチック（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類、イエダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｂａｃｏｔｉ）、トリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖａｉｒｕｍ）、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等のワクモ類、アオツツガムシ（Ｌｅｐｔｏｔｒｏｍｂｉｄｉｕｍ ａｋａｍｕｓｈｉ）等のツツガムシ類等；
クモ類：カバキコマチグモ（Ｃｈｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、セアカゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等；
唇脚綱類：ゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ ｈｉｌｇｅｎｄｏｒｆｉ）、トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等；
倍脚綱類：ヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）、アカヤスデ（Ｎｅｄｙｏｐｕｓ ｔａｍｂａｎｕｓ）等；
等脚目類：オカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等；
本発明の有害節足動物防除剤は、本アミド化合物と不活性担体とを含有する。本発明において、不活性担体とは、防疫および農業用分野において用いられている増量剤、希釈剤等を表す。本発明の有害節足動物防除剤は、通常は、本アミド化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤等に製剤化されている。これらの製剤は、本アミド化合物を、通常、０．０１〜９５重量％含有する。
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば、粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等があげられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
ガス状担体としては、例えば、フルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えば、カゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
本発明の有害節足動物防除剤を、例えば有害節足動物に直接、及び／又は有害節足動物の生息場所に施用することにより有害節足動物を防除することができる。
有害節足動物防除方法は、実質的に本アミド化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば、本アミド化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用することにより行なわれる。本発明の有害節足動物防除方法には、本アミド化合物が通常本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
上記有害節足動物の生息場所としては、水田、畑、果樹園、非農耕地、家屋等が挙げられる。
上記施用は、本アミド化合物を有害節足動物に接触或いは摂取させることができれば、従来と同様の施用方法により行うことができる。
かかる施用方法としては、例えば、散布処理、土壌処理、種子処理及び水耕液処理が挙げられる。
本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は１００００ｍ２あたりの本アミド化合物量で、通常、１〜１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１〜１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ２あたりの本アミド化合物量で、通常、０．０１〜１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ３あたりの本アミド化合物量で、通常、０．０１〜５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
本アミド化合物は、下記作物が栽培されている農地で使用することができる。
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、 野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、 花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
作物には、遺伝子組換え作物も含まれる。
本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用又は併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤の有効成分の例を以下に示す。
殺虫剤の有効成分
（１）有機リン化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フエニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、及びカズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）。
（２）カーバメート化合物
アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、 メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、及びアルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）。
（３）ピレスロイド化合物
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ） 、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマシハロトリン（ｇａｍｍａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）。
（４）ネライストキシン化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、及びビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）。
（５）ネオニコチノイド化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、及びクロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）。
（６）ベンゾイル尿素化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、及びトリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）。
（７）フェニルピラゾール化合物
アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、及びピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）。
（８）Ｂｔトキシン
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞及び産生結晶毒素、及びそれらの混合物；
（９）ヒドラジン化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、及びテブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）。
（１０）有機塩素化合物
アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、及びメトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）。
（１１）その他の殺虫剤有効成分
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、トラロピリル（ｔｒａｌｏｐｙｒｉｌ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）。
殺ダニ剤の有効成分
アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、及びシエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）。
殺線虫剤の有効成分
ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ ｔａｒｔａｒａｔｅ）、及びイミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）。
殺菌剤の有効成分
プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）等のアゾール殺菌化合物；フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）等の環状アミン殺菌化合物；カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄｅｚｉｍ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）等のベンズイミダゾール殺菌化合物；プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）；シプロディニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）；ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）；チウラム（ｔｈｉｕｒａｍ）；フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）；マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）；イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）；ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）；クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）；キャプタン（ｃａｐｔａｎ）；メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）；フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）；フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）；フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）；クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）；アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）；ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）；ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）；スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）；キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）；フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）；ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）；フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）；ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）；エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）；アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）；イプロヴァリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）；ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）；シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）；マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）；ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）；ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）；メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）；フルオピラン（ｆｌｕｏｐｉｒａｎ）；ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）；シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）；プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）及びチアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）。
植物成長調節剤の有効成分
エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メピコート（ｍｅｐｉｑｕａｔ−ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ジベレリンＡ３（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ Ａ３）に代表されるジベレリンＡ（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ Ａ）、アブシシン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、カイネチン（Ｋｉｎｅｔｉｎ）、ベンジルアデニン（ｂｅｎｚｙｌａｄｅｎｉｎｅ）、１，３−ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、４−オキソ−４−(２−フェニルエチル)アミノ酪酸、５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸メチル、及び５−（トリフルオロメチル）ベンゾ[ｂ]チオフェン−２−カルボン酸。
除草剤の有効成分
（１）フェノキシ脂肪酸除草性化合物
２，４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏ１）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、及びナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）。
（２）安息香酸除草性化合物
２，３，６−ＴＢＡ、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、及びキンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）。
（３）尿素除草性化合物
ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、クミルロン（ｃｕｍｙ１ｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、及びメチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌ−ｄａｉｍｕｒｏｎ）。
（４）トリアジン除草性化合物
アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｏｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、及びインダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）。
（５）ビピリジニウム除草性化合物
パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、及びジクワット（ｄｉｑｕａｔ）。
（６）ヒドロキシベンゾニトリル除草性化合物
ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、及びアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）。
（７）ジニトロアニリン除草性化合物
ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、及びトリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）。
（８）有機リン除草性化合物
アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート−Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−Ｐ）、及びビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）。
（９）カーバメート除草性化合物
ジアレート（ｄｉ−ａｌｌａｔｅ）、トリアレート（ｔｒｉ−ａｌｌａｔｅ）、ＥＰＴＣ、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、及びアシュラム（ａｓｕｌａｍ）。
（１０）酸アミド除草性化合物
プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、及びエトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）。
（１１）クロロアセトアニリド除草性化合物
アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、及びペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）。
（１２）ジフェニルエーテル除草性化合物
アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、及びアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）。
（１３）環状イミド除草性化合物
オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、スルフェントラゾン（ｓｕｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びサフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）。
（１４）ピラゾール除草性化合物
ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ピラゾレート（ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、及びピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）。
（１５）トリケトン除草性化合物
イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、及びテフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）。
（１６）アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草性化合物
クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、及びキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）。
（１７）トリオンオキシム除草性化合物
アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、クレソジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、及びプロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）。
（１８）スルホニル尿素除草性化合物
クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕ１ｆｕｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ），フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、及びプロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）。
（１９）イミダゾリノン除草性化合物
イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマザメタピル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｐｙｒ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、及びイマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）。
（２０）スルホンアミド除草性化合物
フルメトスラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、及びピロキススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）。
（２１）ピリミジニルオキシ安息香酸除草性化合物
ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、及びピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）。
（２２）その他の除草性化合物
ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ−ｓｏｄｉｕｍ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ＡＣＮ、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、及びメチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）。
共力剤の有効成分
ピペロニル ブトキサイド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、 セサメックス（ｓｅｓａｍｅｘ）、スルホキシド（ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）、Ｎ−（２−エチルへキシル）−８，９，１０−トリノルボルン−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（ＭＧＫ ２６４）、Ｎ−デクリイミダゾール（Ｎ−ｄｅｃｌｙｉｍｉｄａｚｏｌｅ）、ＷＡＲＦ−アンチレジスタント（ＷＡＲＦ−ａｎｔｉｒｅｓｉｓｔａｎｔ）、ＴＢＰＴ、ＴＰＰ、ＩＢＰ、ＰＳＣＰ、ヨウ化メチル（ＣＨ３Ｉ）、ｔ−フェニルブテノン（ｔ−ｐｈｅｎｙｌｂｕｔｅｎｏｎｅ）、ジエチルマレエート（ｄｉｅｔｈｙｌｍａｌｅａｔｅ）、ＤＭＣ、ＦＤＭＣ、ＥＴＰ、及びＥＴＮ。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、本アミド化合物の製造例を以下に示す。
製造例１
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．５５ｇ，４．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で５−ブチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．６８ｇ，４．００ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．７７ｇ，４．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ブチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１）と記す。）０．４８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２５５
製造例２
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（５．５０ｇ，３９．８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）７０ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（５．６ｍＬ，３９．８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−ペンチル―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（６．１５ｇ，３３．２ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（７．７０ｇ，３９．８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．４５ｇ，３．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を８３ｍＬ加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−ペンチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２）と記す。）５．０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.85-6.69 (1H, m, br), 4.83-4.72 (1H, m), 3.90 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 8.8, 7.0 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.4, 7.9 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.37 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.27 (1H, dd, J = 17.7, 10.9 Hz), 2.87 (1H, dd, J = 17.7, 8.4 Hz), 2.57-2.46 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.79-1.70 (1H, m), 1.68-1.54 (2H, m), 1.48-1.26 (6H, m) 0.90 (3H, dd, J = 8.3, 5.5 Hz).
製造例３
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で５−ベンジル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４１ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式

Figure 0006500901
（３）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）―５−ベンジル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（３）と記す。）０．５０ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２８９
製造例４
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（２．２６ｇ，３２．９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）３４ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（２．３ｍＬ，３２．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−フェネチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（３．００ｇ，２７．４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（３．１５ｇ，３２．９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１９ｇ，２．７４ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を４０ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（４）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−フェネチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（４）と記す。）３．００ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.27 (2H, m), 7.25-7.20 (2H, m), 7.20-7.17 (1H, m), 6.81-6.71 (1H, m, br), 4.80-4.72 (1H, m), 3.90 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 8.8, 7.0 Hz), 3.75 (1H, td, J = 7.9, 7.3 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.2 Hz), 3.37 (2H, dt, J = 9.3, 3.3 Hz), 3.28 (1H, ddd, J = 17.7, 10.8, 0.7 Hz), 2.90 (1H, ddd, J = 17.8, 8.3, 0.8 Hz), 2.82-2.68 (2H, m), 2.57-2.47 (1H, m), 2.12-2.02 (2H, m), 1.95-1.86 (1H, m), 1.65 (1H, dd, J = 13.1, 7.5 Hz).
製造例５
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４４ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（５）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（５）と記す。）０．３９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：３０５
製造例６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３０ｇ，２．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）４．７ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．３１ｍＬ，２．２４ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（２−フェノキシエチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４４ｇ，１．８７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４３ｇ，２．２４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２５ｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を５．６ｍｌ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（６）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−フェノキシエチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（６）と記す。）０．３８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (2H, dd, J = 8.7, 7.6 Hz), 6.96 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.89 (2H, dd, J = 8.6, 1.0 Hz), 6.78-6.68 (1H, m, br), 5.09-5.01 (1H, m), 4.16-4.06 (3H, m), 3.89 (1H, td, J = 8.1, 5.6 Hz), 3.84-3.80 (1H, m), 3.75 (1H, q, J = 7.7 Hz), 3.53 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.41-3.32 (3H, m), 3.07 (1H, ddd, J = 17.8, 7.8, 0.9 Hz), 2.55-2.45 (1H, m), 2.22-2.07 (2H, m), 1.63 (1H, dd, J = 13.2, 7.4 Hz).
製造例７
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）２．０ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２４ｍＬ，１．７３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（３−フェノキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３６ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１．６ｍＬ）溶液、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３３ｇ，１．７２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を４．３ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（７）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェノキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（７）と記す。）０．２４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.27 (2H, m), 6.95 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.89 (2H, dd, J = 8.7, 1.0 Hz), 6.80-6.72 (1H, m, br), 4.91-4.82 (1H, m), 4.01 (2H, ddd, J = 20.2, 9.2, 4.9 Hz), 3.90 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 8.7, 6.9 Hz), 3.76 (1H, dd, J = 15.3, 8.0 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.40-3.28 (3H, m), 2.93 (1H, dd, J = 17.2, 8.4 Hz), 2.55-2.49 (1H, m), 2.11-2.02 (1H, m), 1.97-1.83 (4H, m), 1.66-1.56 (1H, m).
製造例８
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．６４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）２．０ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．６４ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（４−フェノキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３６ｇ，１．３７ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１．４ｍＬ）溶液、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３１ｇ，１．６４ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を４．１ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（８）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−フェノキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（８）と記す。）０．１４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.24 (2H, m), 6.94 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.89 (2H, dd, J = 8.8, 0.9 Hz), 6.79-6.71 (1H, m, br), 4.84-4.76 (1H, m), 3.97 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.90 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 8.7, 6.9 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.3, 8.0 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.37 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.30 (1H, dd, J = 17.9, 10.9 Hz), 2.90 (1H, dd, J = 17.7, 8.4 Hz), 2.55-2.48 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.87-1.77 (3H, m), 1.74-1.60 (4H, m).
製造例９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２４ｇ，１．７３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）３．６ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２４ｍＬ，１．７３ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（５−フェノキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．４４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３３ｇ，１．７３ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を４．３ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（９）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−フェノキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（９）と記す。）０．２７ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.27 (2H, m), 6.94 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.89 (2H, dd, J = 8.7, 1.0 Hz), 6.80-6.69 (1H, m, br), 4.85-4.72 (1H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.90 (1H, td, J = 8.2, 5.4 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 8.7, 6.9 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.5, 7.8 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.2 Hz), 3.37 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.28 (1H, dd, J = 17.7, 10.9 Hz), 2.88 (1H, dd, J = 17.7, 8.4 Hz), 2.55-2.48 (1H, m), 2.11-2.02 (1H, m), 1.85-1.71 (3H, m), 1.70-1.60 (2H, m), 1.56-1.41 (4H, m).
製造例１０
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．６５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）３．４ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２３ｍＬ，１．６５ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（６−フェノキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．３７ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３２ｇ，１．６５ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を４．１ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１０）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（６−フェノキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１０）と記す。）０．２３ｇを得た。30
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.24 (2H, m), 6.93 (1H, tt, J = 7.4, 1.0 Hz), 6.90-6.88 (2H, m), 6.78-6.70 (1H, m, br), 4.81-4.73 (1H, m), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.89 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 8.7, 6.9 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.2, 8.2 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.37 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.28 (1H, ddd, J = 17.8, 10.8, 0.6 Hz), 2.55-2.48 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.82-1.72 (4H, m), 1.68-1.62 (2H, m), 1.52-1.37 (6H, m).
製造例１１
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で５−（ベンジルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４７ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１１）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（ベンジルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１１）と記す。）０．１９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：３１９
製造例１２
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２５ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）１．８ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ，１．８０ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（２−ベンジルオキシエチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３８ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２．０ｍＬ）溶液、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を５．６ｍｌ加え、クロロホルムで抽出した。
有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１２）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ベンジルオキシエチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１２）と記す。）０．３４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.28 (5H, m), 6.80-6.69 (1H, m, br), 5.00-4.92 (1H, m), 4.51 (2H, dd, J = 15.0, 11.8 Hz), 3.89 (1H, td, J = 8.2, 5.5 Hz), 3.83 (1H, dd, J = 8.8, 7.0 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.5, 7.9 Hz), 3.61 (2H, dtd, J = 16.4, 5.4, 3.1 Hz), 3.54 (1H, dd, J = 8.7, 5.3 Hz), 3.36 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.29 (1H, t, J = 8.8 Hz), 2.96 (1H, dd, J = 17.9, 8.2 Hz), 2.56-2.46 (1H, m), 2.10-1.99 (2H, m), 1.95-1.86 (1H, m), 1.69-1.64 (1H, m).
製造例１３
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２５ｇ，１．８２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）１．８ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ，１．８２ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（３−ベンジルオキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．４０ｇ，１．５２ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２．０ｍＬ）溶液、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｇ，１．８２ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を４．６ｍｌ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１３）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−ベンジルオキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１３）と記す。）０．３２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.29 (5H, m), 6.82-6.68 (1H, m, br), 4.85-4.73 (1H, m), 4.50 (2H, s), 3.89 (1H, td, J = 8.1, 5.5 Hz), 3.83 (1H, dd, J = 8.6, 7.0 Hz), 3.75 (1H, q, J = 7.8 Hz), 3.56-3.48 (3H, m), 3.36 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.28 (1H, dd, J = 17.9, 10.8 Hz), 2.89 (1H, dd, J = 17.6, 8.2 Hz), 2.56-2.46 (1H, m), 2.11-2.01 (1H, m), 1.87-1.63 (5H, m).
製造例１４
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２３ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）１．５ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２４ｍＬ，１．６９ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（４−ベンジルオキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３９ｇ，１．４１ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２．０ｍＬ）溶液、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３２ｇ，１．６９ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を４．２ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１４）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（４−ベンジルオキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１４）と記す。）０．３２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.27 (5H, m), 6.80-6.70 (1H, m, br), 4.80-4.72 (1H, m), 4.50 (2H, s), 3.89 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.83 (1H, dd, J = 8.7, 6.9 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.5, 7.7 Hz), 3.54 (1H, dd, J = 8.7, 5.3 Hz), 3.48 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.36 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.27 (1H, dd, J = 17.6, 10.8 Hz), 2.87 (1H, dd, J = 17.9, 8.5 Hz), 2.56-2.46 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.83-1.70 (1H, m), 1.70-1.42 (6H, m).
製造例１５
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１９ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）１．０ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．１９ｍＬ，１．３８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（５−ベンジルオキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．１９ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２．０ｍＬ）溶液、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２６ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を３．０ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１５）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（５−ベンジルオキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１５）と記す。）０．２７ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.28 (5H, m), 6.86-6.68 (1H, m, br), 4.80-4.72 (1H, m), 4.50 (2H, s), 3.89 (1H, td, J = 8.1, 5.5 Hz), 3.83 (1H, dd, J = 8.6, 7.0 Hz), 3.75 (1H, q, J = 7.8 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.47 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.37 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.26 (1H, dd, J = 17.4, 10.9 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.4, 8.4 Hz), 2.58-2.44 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.82-1.69 (1H, m), 1.69-1.53 (4H, m), 1.51-1.29 (4H, m).
製造例１６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．１７ｇ，１．２６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）１．０ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．１７ｍＬ，１．２６ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（６−ベンジルオキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３２ｇ，１．０６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２４ｇ，１．２６ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０１ｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を２．７ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１６）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（６−ベンジルオキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１６）と記す。）０．３０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.28 (5H, m), 6.80-6.72 (1H, m, br), 4.80-4.71 (1H, m), 4.50 (2H, s), 3.89 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.83 (1H, dd, J = 8.8, 7.0 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.5, 7.8 Hz), 3.54 (1H, dd, J = 8.8, 5.2 Hz), 3.46 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.37 (2H, q, J = 6.9 Hz), 3.26 (1H, dd, J = 17.7, 10.9 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.8, 8.5 Hz), 2.56-2.46 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.81-1.68 (1H, m), 1.67-1.56 (2H, m), 1.50-1.30 (8H, m).
製造例１７
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２５ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）１．７ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ，１．８０ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−フェネチルオキシメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３８ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（３．７ｍＬ）溶液、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．３４ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を４．５ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１７）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−フェネチルオキシメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１７）と記す。）０．３７ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.27 (2H, m), 7.24-7.17 (3H, m), 6.82-6.70 (1H, m, br), 4.90 (1H, ddd, J = 15.6, 8.1, 4.3 Hz), 3.89 (1H, td, J = 8.2, 5.5 Hz), 3.83 (1H, dd, J = 8.8, 7.0 Hz), 3.76 (1H, t, J = 7.6 Hz), 3.73-3.66 (2H, m), 3.62-3.52 (3H, m), 3.43-3.31 (2H, m), 3.27-3.19 (1H, m), 3.13-3.06 (1H, m), 2.88 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.57-2.47 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.67-1.59 (1H, m).
製造例１８
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２１ｇ，１．５１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）２．０ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．２１ｍＬ，１．５１ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で５−（３−フェネチルオキシプロピル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．２６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１．０ｍＬ）溶液、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２９ｇ，１．５１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を３．８ｍＬ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１８）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（３−フェネチルオキシプロピル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１８）と記す。）０．１３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.27 (2H, m), 7.24-7.17 (3H, m), 6.79-6.70 (1H, m, br), 4.79-4.71 (1H, m), 3.90 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 8.7, 6.9 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.2, 8.2 Hz), 3.63 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.47 (2H, ddd, J = 12.3, 6.2, 3.2 Hz), 3.39-3.35 (2H, m), 3.25 (1H, dd, J = 17.8, 10.8 Hz), 2.89-2.81 (3H, m), 2.57-2.46 (1H, m), 2.11-2.01 (1H, m), 1.80-1.57 (5H, m).
製造例１９
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で５−（２−ナフチルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（１９）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（１９）と記す。）０．４９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：３５５
製造例２０
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で５−（２−ナフチルメチルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０３ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４６ｇ，２．４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２０）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメチルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２０）と記す。）０．５３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：３６９
製造例２１
５−（２−ナフチルメチルオキシプロピル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．５７ｇ，１．８１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４．５ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．３００ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．３０ｍＬ，２．１７ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．４２ｇ，２．１７ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。反応混合物に希塩酸を加え、クロロホルムで２回抽出した。有機層を飽和重曹水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた結晶をイソプロピルアルコールで洗浄し、減圧下乾燥し、下式

Figure 0006500901
（２１）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−５−（２−ナフチルメチルオキシプロピル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２１）と記す。）０．５８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.87-7.80 (3H, m), 7.77 (1H, s), 7.50-7.43 (3H, m), 6.77-6.69 (1H, m), 4.86-4.76 (1H, m), 4.67 (2H, s), 3.89 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.83 (1H, dd, J = 8.8, 7.0 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.5, 7.8 Hz), 3.60-3.50 (3H, m), 3.36 (2H, t, J = 6.7 Hz), 3.28 (1H, dd, J = 17.8, 10.8 Hz), 2.90 (1H, dd, J = 17.9, 8.4 Hz), 2.56-2.46 (1H, m), 2.10-2.01 (1H, m), 1.86-1.69 (4H, m), 1.66-1.54 (1H, m).
製造例２２
４−メチル−５−フェノキシメチル―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３００ｇ，１．２３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）３．０ｍＬに溶かし、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５分撹拌した。該混合液に、室温でテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２０ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．２１ｍＬ，１．４８ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２８ｇ，１．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を１．５ｍｌ加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２２）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−４−メチル−５−フェノキシメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２２）と記す。）０．０８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (2H, dd, J = 8.8, 7.4 Hz), 6.98 (1H, t, J = 7.3 Hz), 6.89 (2H, dd, J = 8.8, 1.0 Hz), 6.78-6.70 (1H, m, br), 4.67 (1H, dd, J = 11.1, 5.2 Hz), 4.09 (1H, dd, J = 10.2, 5.2 Hz), 4.02 (1H, dd, J = 10.3, 5.0 Hz), 3.90 (1H, td, J = 8.3, 5.3 Hz), 3.85 (1H, ddd, J = 9.3, 6.5, 2.5 Hz), 3.76 (1H, q, J = 8.0 Hz), 3.66-3.60 (1H, m), 3.55 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.44-3.31 (2H, m), 2.56-2.49 (1H, m), 2.13-2.02 (1H, m), 1.69-1.59 (1H, m), 1.43 (3H, d, J = 7.1 Hz).
製造例２３
５−（５−フェノキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸（０．３５ｇ，１．２６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．２９ｇ，１．５１ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）３．０ｍＬに溶かし、イソブチルアミン（０．１５ｍＬ，１．５１ｍｍｏｌ）加え、室温で一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、クロロホルムを加えて減圧下濃縮した。
有機層を酢酸エチルで抽出し飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２３）
で示されるＮ−イソブチル−５−（５−フェノキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２３）と記す。）０．１８ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.28 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 6.93 (1H, tt, J = 7.4, 1.0 Hz), 6.89 (2H, ddd, J = 8.9, 3.3, 2.3 Hz), 6.71-6.62 (1H, m, br), 4.81-4.73 (1H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.29 (1H, dd, J = 17.8, 10.8 Hz), 3.17 (2H, dd, J = 6.8, 6.3 Hz), 2.89 (1H, dd, J = 17.9, 8.4 Hz), 1.89-1.71 (5H, m), 1.71-1.39 (4H, m), 0.94 (6H, d, J = 6.6 Hz).
製造例２４
６−フェノキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸（０．３１ｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．２２ｇ，１．６０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２２ｍｌ，１．６０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０２ｇ，０．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（４．０ｍＬ）に加え、室温で３０分撹拌した。混合物に、室温で１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．０２ｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を加え、一晩攪拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２４）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−フェノキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２４）と記す。）０．１２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.28 (2H, m), 7.06-6.98 (1H, m, br), 6.99 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.94 (2H, dd, J = 8.8, 0.9 Hz), 4.23-4.09 (3H, m), 3.89 (1H, td, J = 8.2, 5.5 Hz), 3.84 (1H, dd, J = 8.8, 7.0 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.3, 8.0 Hz), 3.53 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.41-3.29 (2H, m), 2.76 (1H, ddd, J = 19.6, 6.2, 1.4 Hz), 2.53-2.39 (2H, m), 2.20-2.14 (1H, m), 2.10-2.01 (1H, m), 1.94-1.82 (1H, m), 1.64 (1H, dd, J = 13.1, 7.5 Hz).
製造例２５
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．４５ｇ，３．２４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）３．０ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．４５ｍＬ，３．２４ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で６−（３−クロロ−フェノキシメチル）−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸（０.９６ｇ，２．７０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加）溶液５．０ｍＬ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０４ｇ，０．２７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。該混合液に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．６２ｇ，３．２４ｍｍｏｌ）を加えて一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸４．０ｍＬを加え、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２５）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−（３−クロロ−フェノキシメチル）−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボキシアミド
（以下、本アミド化合物（２５）と記す。）０．３９ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.22 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.00-6.96 (2H, m), 6.93 (1H, t, J = 2.3 Hz), 6.83 (1H, dt, J = 8.4, 1.2 Hz), 4.19-4.11 (3H, m), 3.92-3.86 (1H, m), 3.84 (1H, dd, J = 8.7, 7.1 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.5, 7.6 Hz), 3.53 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.37-3.33 (2H, m), 2.77 (1H, dd, J = 20.0, 5.3 Hz), 2.54-2.39 (2H, m), 2.17-2.11 (1H, m), 2.10-2.00 (1H, m), 1.93-1.81 (1H, m), 1.68-1.59 (1H, m).
製造例２６
テトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．０４ｇ，０．２６０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）０．２ｍＬに溶かし、トリエチルアミン（０．０４ｍＬ，０．２６０ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分撹拌した。該混合液に、室温で６−ベンジルオキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸（０.０５ｇ，０．２１７ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加）溶液１．０ｍＬ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（０．０５ｇ，０．２６０ｍｍｏｌ）及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．０ｍｇ，０．０２２ｍｍｏｌ）を加えて一晩撹拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２６）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−ベンジルオキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２６）と記す。）２０．０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.28 (5H, m), 7.07-6.96 (1H, m, br), 4.61 (2H, s), 3.99-3.94 (1H, m), 3.88 (1H, td, J = 8.2, 5.5 Hz), 3.83 (1H, dd, J = 8.8, 7.0 Hz), 3.75 (1H, dd, J = 15.2, 7.9 Hz), 3.71-3.63 (2H, m), 3.52 (1H, dd, J = 8.8, 5.4 Hz), 3.39-3.28 (2H, m), 2.69 (1H, ddd, J = 19.7, 6.1, 2.3 Hz), 2.54-2.44 (1H, m), 2.42-2.32 (1H, m), 2.08-2.00 (2H, m), 1.82-1.70 (1H, m), 1.62 (1H, td, J = 13.0, 7.4 Hz).
製造例２７
２−フェノキシメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．０ｇ，５．２６ｍｍｏｌ）に氷冷下オキサリルクロライド（０．６８ｍＬ，７．８８ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。室温で１時間撹拌した後、該混合液を減圧下濃縮した。濃縮した反応混合物を１２０度で３０分撹拌した後、室温まで冷却した。該混合液にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８７ｇ，６．３１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２ｍＬ，８．９４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加品）溶液４．０ｍＬを加え一晩攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２７）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−フェノキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２７）と記す。）０．３１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.47 (1H, s), 7.32-7.27 (2H, m), 6.98 (1H, t, J = 7.3 Hz), 6.93 (2H, dd, J = 8.8, 1.0 Hz), 5.70-5.56 (1H, m, br), 4.29-4.23 (1H, m), 4.17-4.11 (1H, m), 4.05 (1H, dd, J = 10.0, 4.9 Hz), 3.90 (1H, td, J = 8.3, 5.3 Hz), 3.81 (1H, dd, J = 8.7, 6.9 Hz), 3.74 (1H, td, J = 8.1, 7.1 Hz), 3.58 (1H, dd, J = 8.8, 4.9 Hz), 3.41-3.29 (2H, m), 2.59-2.47 (1H, m), 2.36-2.28 (2H, m), 2.16-2.00 (2H, m), 1.91-1.81 (1H, m), 1.68-1.60 (1H, m).
製造例２８
２−ベンジルオキシメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（１．０ｇ，４．９０ｍｍｏｌ）に氷冷下オキサリルクロライド（０．６３ｍＬ，７．３４ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下した。室温で１時間撹拌した後、該混合液を減圧下濃縮した。濃縮した反応混合物を１２０度で３０分撹拌した後、室温まで冷却した。該混合液にテトラヒドロフラン−３−イルメチルアミン塩酸塩（０．８１ｇ，５．８８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．１ｍＬ，８．３３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（アミレン添加品）溶液４．０ｍＬを加え一晩攪拌した。その後、反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
（２８）
で示されるＮ−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）−６−フェノキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアミド（以下、本アミド化合物（２８）と記す。）０．３１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.45 (1H, s), 7.38-7.28 (5H, m), 5.69-5.54 (1H, m, br), 4.59 (2H, dd, J = 15.7, 12.1 Hz), 4.10-4.03 (1H, m), 3.89 (1H, td, J = 8.3, 5.4 Hz), 3.80 (1H, dd, J = 8.7, 6.9 Hz), 3.73 (1H, dd, J = 15.3, 8.0 Hz), 3.63 (1H, dd, J = 10.2, 5.9 Hz), 3.57 (2H, dd, J = 10.2, 4.5 Hz), 3.42-3.24 (2H, m), 2.57-2.47 (1H, m), 2.27-2.24 (2H, m), 2.10-1.92 (2H, m), 1.80-1.70 (1H, m), 1.70-1.55 (1H, m).
次に、中間体化合物の製造例を参考製造例として示す。ここで、Ｅｔはエチル基を表す。
参考製造例１
２−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（４．５４ｇ，３０ｍｍｏｌ）、１−ヘキセン（２．１０ｇ，２５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でトリエチルアミン（３．０３ｇ，３０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。該反応混合物をエタノール（１２ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（３．３７ｇ，６０ｍｍｏｌ）及び水（６ｍＬ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−ブチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸０．９８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：１７２
参考製造例２
５−ペンチル―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（７．４７ｇ，３５．０ｍｍｏｌ）をエタノール（１４０ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（３．９３ｇ，７０．０ｍｍｏｌ）及び水（７０ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を４２ｍＬ加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−ペンチル―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸６．１５ｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 6.24-5.64 (1H, m, br), 4.95-4.81 (1H, m), 3.26 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.85 (1H, dd, J = 17.6, 8.7 Hz), 1.84-1.73 (1H, m), 1.68-1.56 (1H, m), 1.50-1.22 (6H, m), 0.90 (3H, t, J = 6.6 Hz).
参考製造例３
１−ヘプテン（１７．０ｇ，２０１ｍｍｏｌ）及び２−クロロ−２−（ヒドロシイミノ）酢酸エチル（７．６ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に溶解し、１５度以下に氷冷した。該混合液にトリエチルアミン（７．７ｍＬ，５５．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液を３０分かけて滴下した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物に水を加え、メチルターシャリーブチルエーテルで抽出した。
有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−ペンチル―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル７．４７ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.84-4.75 (1H, m), 4.34 (2H, ddd, J = 14.3, 7.1, 2.2 Hz), 3.25 (1H, ddd, J = 17.4, 10.9, 1.8 Hz), 2.84 (1H, ddd, J = 17.5, 8.6, 2.0 Hz), 1.79-1.72 (1H, m), 1.37 (3H, td, J = 7.1, 2.1 Hz), 1.32-1.22 (7H, m), 0.91-0.88 (3H, m).
参考製造例４
５−ベンジル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１．２８ｇ，５．５ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（０．６１ｇ，１１ｍｍｏｌ）及び水（１０ｍＬ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−プロピル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸０．９８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２０６
参考製造例５
ニトロ酢酸エチル（１．４９ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）、３−フェニル−１−プロペン（１．１８ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０．２２ｇ，２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（３ｍＬ）に加えた。該混合液を２４時間加熱還流した。その後、室温まで冷却し、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−ベンジル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．２８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２３４
参考製造例６
５−フェネチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（７．４６ｇ，３０．２ｍｍｏｌ）をエタノール（１２０ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（３．４ｇ，６０．４ｍｍｏｌ）及び水（６０ｍＬ）を加えた後、室温で１時間半攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−フェネチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸６．０１ｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.28 (2H, m), 7.25-7.17 (3H, m), 4.91-4.83 (1H, m), 3.27 (1H, dd, J = 17.7, 11.1 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.7, 8.4 Hz), 2.81-2.69 (2H, m), 2.19-2.07 (1H, m), 2.00-1.88 (1H, m).
参考製造例７
ニトロ酢酸エチル（６．２１ｍＬ，５６．０ｍｍｏｌ）、４−フェニル−１−ブテン（４．９３ｇ，３７．３ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（８３６ｍｇ，７．４６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１２ｍＬ）に加え、９０度で２時間撹拌した。その後、１００度で２時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−フェネチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル７．４１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.33-7.27 (2H, m), 7.24-7.17 (3H, m), 4.84-4.76 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.26 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.7, 8.4 Hz), 2.80-2.69 (2H, m), 2.14-2.06 (1H, m), 1.96-1.86 (1H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例８
５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（２．４９ｇ，１０ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１．１２ｇ，２０ｍｍｏｌ）及び水（１０ｍＬ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸２．００ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２２２
参考製造例９
ニトロ酢酸エチル（３．７６ｇ，２５．３ｍｍｏｌ）、３−フェノキシ−１−プロペン（３．３９ｇ，２５．３ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０．５７ｇ，５．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。該混合液を２４時間加熱還流した。その後、室温まで冷却し、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（フェノキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル２．５０ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２５０
参考製造例１０
５−（２−フェノキシエチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（５２０ｍｇ，１．９８ｍｍｏｌ）をエタノール（８．０ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（２２４ｍｇ，３．９６ｍｍｏｌ）及び水（４．０ｍＬ）を加えた後、室温で２時間半攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（２−フェノキシエチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸４４０ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (2H, dd, J = 8.7, 7.4 Hz), 6.97 (1H, tt, J = 7.4, 1.0 Hz), 6.90 (2H, dq, J = 8.4, 1.5 Hz), 5.21-5.13 (1H, m), 4.19-4.06 (2H, m), 3.38 (1H, dd, J = 17.7, 11.1 Hz), 3.06 (1H, dd, J = 17.7, 8.2 Hz), 2.28-2.08 (2H, m).
参考製造例１１
ニトロ酢酸エチル（３５０μＬ，３．１６ｍｍｏｌ）、４−フェノキシ−１−ブテン（３７６ｍｇ，２．５３ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（５７ｍｇ，０．５０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７８０μＬ）に加え、６０度で１時間撹拌した。その後、９０度で１時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（２−フェノキシエチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル５４１ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (2H, tt, J = 7.0, 2.2 Hz), 6.96 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.89 (2H, dd, J = 8.6, 0.9 Hz), 5.12-5.04 (1H, m), 4.34 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.17-4.02 (2H, m), 3.36 (1H, dd, J = 17.7, 11.1 Hz), 3.04 (1H, dd, J = 17.7, 7.9 Hz), 2.25-2.03 (2H, m), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１２
５−（３−フェノキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（４００ｍｇ，１．４４ｍｍｏｌ）をエタノール（５．８ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１６２ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）及び水（２．９ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（３−フェノキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸３５０ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (2H, td, J = 7.0, 1.8 Hz), 6.95 (1H, t, J = 7.3 Hz), 6.92-6.85 (2H, m), 5.05-4.94 (1H, m), 4.07-3.96 (2H, m), 3.33 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.91 (1H, dd, J = 17.6, 8.5 Hz), 2.03-1.84 (4H, m).
参考製造例１３
ニトロ酢酸エチル（８８０μＬ，７．９３ｍｍｏｌ）、５−フェノキシ−１−ペンテン（１．０３ｇ，６．３４ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１４２ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．１ｍＬ）に加え、９０度で４時間撹拌した。その後、ニトロ酢酸エチル（４４０μＬ，３．９７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１４２ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）を添加し、９０度で１時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
５−（３−フェノキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．３４ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.27 (2H, m), 6.97-6.93 (1H, m), 6.89 (2H, dd, J = 8.7, 1.0 Hz), 4.95-4.84 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.05-3.96 (2H, m), 3.31 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.90 (1H, dd, J = 17.6, 8.3 Hz), 1.99-1.81 (4H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１４
５−（４−フェノキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（４００ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）をエタノール（５．５ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１５４ｍｇ，２．７５ｍｍｏｌ）及び水（２．７ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（４−フェノキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸３５０ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.29 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.94 (1H, t, J = 7.3 Hz), 6.89 (2H, d, J = 8.2 Hz), 4.96-4.88 (1H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.29 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.88 (1H, dd, J = 17.6, 8.7 Hz), 1.91-1.81 (3H, m), 1.77-1.52 (3H, m).
参考製造例１５
ニトロ酢酸エチル（１．３ｍＬ，１１．３ｍｍｏｌ）、６−フェノキシ−１−ヘキセン（１．３３ｇ，７．５５ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１６９ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．５ｍＬ）に加え、９０度で２時間半撹拌した。その後、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（４−フェノキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．９５ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.25 (2H, m), 6.94 (1H, tt, J = 7.2, 1.0 Hz), 6.89 (2H, dq, J = 8.7, 1.7 Hz), 4.90-4.79 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.97 (2H, t, J = 6.2 Hz), 3.27 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.87 (1H, dd, J = 17.7, 8.4 Hz), 1.94-1.79 (3H, m), 1.74-1.47 (3H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１６
５−（５−フェノキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１．９７ｇ，６．４５ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（７２３ｍｇ，１２．９ｍｍｏｌ）及び水（１３ｍＬ）を加えた後、室温で３時間半攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（５−フェノキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸１．２８ｇを得た。 このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.27 (2H, m), 6.94 (1H, t, J = 7.4 Hz), 6.89 (2H, dd, J = 8.7, 0.8 Hz), 4.94-4.86 (1H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.28 (1H, dd, J = 17.7, 11.1 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.7, 8.6 Hz), 1.88-1.74 (3H, m), 1.75-1.61 (1H, m), 1.61-1.42 (4H, m).
参考製造例１７
ニトロ酢酸エチル（１．２ｍＬ，１０．９ｍｍｏｌ）、７−フェノキシ−１−ヘプテン（１．３８ｇ，７．２５ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１６２ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．４ｍＬ）に加え、９０度で２時間半撹拌した。その後、ニトロ酢酸エチル（０．４ｍＬ，３．６３ｍｍｏｌ）１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１６２ｍｇ，１．４５ｍｍｏｌ）を加え、９０度で１時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（５−フェノキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．９７ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.25 (2H, m), 6.94 (1H, tt, J = 7.4, 1.0 Hz), 6.89 (2H, ddd, J = 8.8, 3.3, 2.3 Hz), 4.86-4.78 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.96 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.26 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.85 (1H, dd, J = 17.4, 8.4 Hz), 1.87-1.75 (3H, m), 1.70-1.60 (1H, m), 1.56-1.41 (4H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例１８
５−（６−フェノキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（７６９ｍｇ，２．４１ｍｍｏｌ）をエタノール（９．６ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（２７０ｍｇ，４．８２ｍｍｏｌ）及び水（２．９ｍＬ）を加えた後、室温で９時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（６−フェノキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸６３２ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。２１
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.25 (2H, m), 6.93 (1H, tt, J = 7.3, 1.0 Hz), 6.89 (2H, ddd, J = 9.0, 3.3, 2.2 Hz), 4.93-4.85 (1H, m), 3.96 (2H, t, J = 6.4 Hz), 3.27 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.6, 8.7 Hz), 1.82-1.76 (3H, m), 1.71-1.59 (1H, m), 1.54-1.36 (7H, m).
参考製造例１９
ニトロ酢酸エチル（５１２μＬ，４．６２ｍｍｏｌ）、８−フェノキシ−１−オクテン（６３０ｍｇ，３．０８ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（６９ｍｇ，０．６１６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１ｍＬ）に加え、９０度で２時間撹拌した。その後、ニトロ酢酸エチル（４００μＬ，３．６０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（６９ｍｇ，０．６１６ｍｍｏｌ）を加え、９０度で２時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（６−フェノキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル７６９ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.25 (2H, m), 6.96-6.91 (1H, m), 6.91-6.87 (2H, m), 4.85-4.76 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.95 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.25 (1H, dd, J = 17.4, 10.9 Hz), 2.84 (1H, dd, J = 17.4, 8.6 Hz), 1.84-1.73 (3H, m), 1.67-1.59 (1H, m), 1.50-1.41 (6H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例２０
５−（ベンジルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（３．４５ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１．４７ｇ，２６．２ｍｍｏｌ）及び水（１０ｍＬ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（ベンジルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸１．９３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２３６
参考製造例２１
２−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（３．５７ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）、３−（ベンジルオキシ）−１−プロペン（１２．３ｇ，８２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でトリエチルアミン（２．３８ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（ベンジルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル３．４５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２６４
参考製造例２２
５−（２−ベンジルオキシエチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１．１０ｇ，４．９７ｍｍｏｌ）をエタノール（１６ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（４４５ｍｇ，７．９４ｍｍｏｌ）及び水（８ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（２−ベンジルオキシエチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸１．０５ｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.27 (5H, m), 5.11-5.01 (1H, m), 4.51 (2H, dd, J = 16.3, 11.9 Hz), 3.69-3.53 (2H, m), 3.28 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.96 (1H, dd, J = 17.6, 8.2 Hz), 2.11-2.02 (1H, m), 2.00-1.89 (1H, m).
参考製造例２３
ニトロ酢酸エチル（９２３μＬ，８．２５ｍｍｏｌ）、４−ベンジルオキシ−１−ブテン（８９２ｍｇ，５．５０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１２３ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１．８ｍＬ）に加え、９０度で２時間半撹拌した。その後、１１０度で１時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（２−ベンジルオキシエチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．１０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.28 (5H, m), 5.03-4.95 (1H, m), 4.51 (2H, dd, J = 16.3, 11.7 Hz), 4.33 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.67-3.53 (2H, m), 3.28 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.95 (1H, dd, J = 17.6, 8.2 Hz), 2.10-1.99 (1H, m), 1.97-1.87 (1H, m), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例２４
５−（３−ベンジルオキシプロピル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（６６１ｍｇ，２．２７ｍｍｏｌ）をエタノール（９０．ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（２５５ｍｇ，４．５４ｍｍｏｌ）及び水（４．５ｍＬ）を加えた後、室温で１時間半攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（３−ベンジルオキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸６１５ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.28 (5H, m), 4.97-4.85 (1H, m), 4.51 (2H, s), 3.58-3.47 (2H, m), 3.27 (1H, dd, J = 17.5, 11.1 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.6, 8.5 Hz), 1.92-1.62 (4H, m).
参考製造例２５
ニトロ酢酸エチル（４９５μＬ，４．４６ｍｍｏｌ）、５−ベンジルオキシ−１−ペンテン（５２４ｍｇ，２．９７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（６７ｍｇ，ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１ｍＬ）に加え、９０度で２時間半撹拌した。その後、１１０度で１時間半撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式

Figure 0006500901
で示される５−（３−ベンジルオキシプロピル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル６６１ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.28 (5H, m), 4.90-4.78 (1H, m), 4.50 (2H, s), 4.34 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.58-3.45 (2H, m), 3.26 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.7, 8.4 Hz), 1.89-1.65 (4H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例２６
５−（４−ベンジルオキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（９５４ｍｇ，３．１２ｍｍｏｌ）をエタノール（１２ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（３５０ｍｇ，６．２４ｍｍｏｌ）及び水（６．２ｍＬ）を加えた後、室温で１時間半攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（４−ベンジルオキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸９２８ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.28 (5H, m), 4.93-4.81 (1H, m), 4.51 (2H, s), 3.49 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.26 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.84 (1H, dd, J = 17.6, 8.7 Hz), 1.86-1.73 (1H, m), 1.72-1.60 (3H, m), 1.58-1.42 (2H, m).
参考製造例２７
ニトロ酢酸エチル（８３０μＬ，７．４６ｍｍｏｌ）、６−ベンジルオキシ−１−ヘキシン（９４６ｍｇ，４．９７ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１１１ｍｇ，０．９９４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１．７ｍＬ）に加え、９０度３時間撹拌した。その後、１１０度で２時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（４−ベンジルオキシブチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル９５４ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.39-7.27 (5H, m), 4.86-4.73 (1H, m), 4.50 (2H, s), 4.35 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.48 (2H, t, J = 6.3 Hz), 3.25 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.84 (1H, dd, J = 17.6, 8.5 Hz), 1.84-1.73 (1H, m), 1.71-1.60 (3H, m), 1.56-1.42 (2H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例２８
５−（５−ベンジルオキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（３６８ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）をエタノール（４．６ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１２９ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）及び水（２．３ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（５−ベンジルオキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸３４６ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.27 (5H, m), 4.91-4.80 (1H, m), 4.51 (2H, s), 3.47 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.25 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.83 (1H, dd, J = 17.7, 8.6 Hz), 1.83-1.72 (1H, m), 1.65-1.56 (3H, m), 1.48-1.30 (4H, m).
参考製造例２９
ニトロ酢酸エチル（２８３μＬ，２．５４ｍｍｏｌ）、７−ベンジルオキシ−１−ヘキセン（３４６ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（３８ｍｇ，ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５６０μＬ）に加え、９０度で３時間半撹拌した。その後、１１０度で３時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（５−ベンジルオキシペンチル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル３６８ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.27 (5H, m), 4.84-4.74 (1H, m), 4.50 (2H, s), 4.35 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.47 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.24 (1H, dd, J = 17.5, 10.9 Hz), 2.83 (1H, dd, J = 17.4, 8.5 Hz), 1.84-1.71 (1H, m), 1.68-1.58 (3H, m), 1.50-1.40 (3H, m), 1.37 (4H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例３０
５−（６−ベンジルオキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（３５０ｇ，１．０５ｍｍｏｌ）をエタノール（４．２ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１１７ｍｇ，２．１０ｍｍｏｌ）及び水（２．１ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（６−ベンジルオキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸３２４ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.38-7.27 (5H, m), 4.91-4.80 (1H, m), 4.51 (2H, s), 3.47 (2H, t, J = 6.6 Hz), 3.25 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.83 (1H, dd, J = 17.7, 8.6 Hz), 1.83-1.72 (1H, m), 1.67-1.57 (3H, m), 1.49-1.32 (6H, m).
参考製造例３１
ニトロ酢酸エチル（２５１μＬ，ｍｍｏｌ）、８−ベンジルオキシ−１−オクテン（３３０ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（３４ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（０．５ｍＬ）に加え、９０度で３時間半撹拌した。その後、１１０度で３時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（６−ベンジルオキシヘキシル）―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル３５０ｍｇを得た。127
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.37-7.27 (5H, m), 4.83-4.74 (1H, m), 4.50 (2H, s), 4.34 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.46 (2H, t, J = 6.5 Hz), 3.24 (1H, dd, J = 17.5, 10.9 Hz), 2.83 (1H, dd, J = 17.4, 8.5 Hz), 1.79-1.48 (10H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例３２
５−フェネチルオキシメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（１．５２ｇ，５．４８ｍｍｏｌ）をエタノール（２２ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（６１５ｍｇ，１１．０ｍｍｏｌ）及び水（１１ｍＬ）を加えた後、室温で３時間半攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−フェネチルオキシメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸１．３９ｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.28 (2H, tt, J = 7.2, 1.9 Hz), 7.24-7.17 (3H, m), 5.02-4.93 (1H, m), 3.78-3.67 (2H, m), 3.61 (2H, ddd, J = 25.9, 11.0, 4.1 Hz), 3.19 (1H, dd, J = 17.6, 11.4 Hz), 3.08 (1H, dd, J = 17.6, 8.2 Hz), 2.88 (2H, t, J = 6.9 Hz).
参考製造例３３
ニトロ酢酸エチル（１．３ｍＬ，１１．９ｍｍｏｌ）、３−フェネチルオキシ−１−プロペン（１．２９ｇ，７．９５ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１７８ｍｇ，１．５９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．６ｍＬ）に加え、９０度で３時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−フェネチルオキシメチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．５２ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.27 (2H, m), 7.24-7.17 (3H, m), 4.96-4.87 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.2 Hz), 3.78-3.65 (2H, m), 3.64-3.54 (2H, m), 3.19 (1H, dd, J = 17.7, 11.3 Hz), 3.07 (1H, dd, J = 17.7, 8.2 Hz), 2.88 (2H, t, J = 6.9 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例３４
５−（３−フェネチルオキシプロピル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（９７６ｍｇ，３．２０ｍｍｏｌ）をエタノール（１３ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（３６０ｍｇ，６．４０ｍｍｏｌ）及び水（６ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（３−フェネチルオキシプロピル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸１．０７ｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.27 (2H, m), 7.24-7.18 (3H, m), 4.90-4.79 (1H, m), 3.64 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.53-3.42 (2H, m), 3.22 (2H, dd, J = 17.7, 11.1 Hz), 2.88 (2H, t, J = 7.1 Hz), 2.81 (1H, dd, J = 17.7, 8.6 Hz), 1.85-1.59 (4H, m).
参考製造例３５
ニトロ酢酸エチル（８７５μＬ，７．８８ｍｍｏｌ）、５−フェネチルオキシ−１−ペンテン（１．０ｇ，５．２６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１１８ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（１．８ｍＬ）に加え、９０度で４時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（３−フェネチルオキシプロピル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル９７６ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.31-7.27 (2H, m), 7.25-7.18 (3H, m), 4.84-4.73 (1H, m), 4.35 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.63 (2H, t, J = 7.1 Hz), 3.51-3.42 (2H, m), 3.21 (1H, dd, J = 17.4, 10.9 Hz), 2.87 (2H, t, J = 7.0 Hz), 2.81 (1H, dd, J = 17.4, 8.4 Hz), 1.80-1.62 (4H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例３６
５−（２−ナフチルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（３．６５ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１．３７ｇ，２４．４ｍｍｏｌ）及び水（１０ｍＬ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（２−ナフチルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸２．１１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２７２
参考製造例３７
ニトロ酢酸エチル（４．０２ｇ，３３．７ｍｍｏｌ）、３−（２−ナフチルオキシ）−１−プロペン（４．９７ｇ，２７．０ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（０．６１ｇ，５．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（７ｍＬ）に加えた。該混合液を２４時間加熱還流した。その後、室温まで冷却し、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−（２−ナフチルオキシメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル３．５０ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：３００
参考製造例３８
５−［（２−ナフチルメチル）オキシメチル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（３．３０ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１．１８ｇ，２１．１ｍｍｏｌ）及び水（１０ｍＬ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、減圧下濃縮した。反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−［（２−ナフチルメチル）オキシメチル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸１．８９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：２８６
参考製造例３９
２−クロロ−２−（ヒドロキシイミノ）酢酸エチル（５．９３ｇ，３９．１ｍｍｏｌ）、３−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−プロペン（４．９７ｇ，３２．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８０ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温でトリエチルアミン（３．９５ｇ，３９．１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に希塩酸を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−［（２−ナフチルメチル）オキシメチル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル３．３０ｇを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋：３１４
参考製造例４０
５−[（２−ナフチルメチル）オキシプロピル]−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（２．２１ｇ，６．４７ｍｍｏｌ）をエタノール（２５ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（７２６ｍｇ，１２．９ｍｍｏｌ）及び水（１３ｍＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される５−[（２−ナフチルメチル）オキシプロピル]−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸１．２９ｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.86-7.80 (3H, m), 7.77 (1H, br), 7.53-7.43 (3H, m), 4.98-4.88 (1H, m), 4.67 (2H, s), 3.61-3.51 (2H, m), 3.27 (1H, dd, J = 17.6, 11.0 Hz), 2.87 (1H, dd, J = 17.7, 8.6 Hz), 1.94-1.64 (5H, m).
参考製造例４１
ニトロ酢酸エチル（１．１ｍＬ，１０．３ｍｍｏｌ）、５−（２−ナフチルメチルオキシ）−１−ペンテン（１．５５ｇ，６．８５ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１５４ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（２．３ｍＬ）に加え、９０度で３時間撹拌した。その後、ニトロ酢酸エチル（３８０μＬ，３．４２ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（１５４ｍｇ，１．３７ｍｍｏｌ）を加え、９０度で７時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される５−[（２−ナフチルメチル）オキシプロピル]−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル２．２１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.85-7.82 (3H, m), 7.77 (1H, br), 7.50-7.44 (3H, m), 4.89-4.80 (1H, m), 4.67 (2H, s), 4.34 (2H, q, J = 7.1 Hz), 3.61-3.50 (2H, m), 3.26 (1H, dd, J = 17.4, 10.9 Hz), 2.86 (1H, dd, J = 17.4, 8.4 Hz), 1.88-1.68 (4H, m), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例４２
４−メチル−５−フェノキシメチル―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル（３２５ｍｇ，１．２３ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１３９ｍｇ，２．４７ｍｍｏｌ）及び水（２．５ｍＬ）を加えた後、室温で５時間半攪拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される４−メチル−５−フェノキシメチル―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸３００ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。13
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.27 (2H, m), 7.01-6.96 (1H, m), 6.91-6.87 (2H, m), 5.05 (1H, dt, J = 13.7, 6.5 Hz), 4.29-4.19 (2H, m), 4.16-4.08 (1H, m), 3.56-3.51 (1H, m), 1.50 (3H, d, J = 6.3 Hz).
参考製造例４３
ニトロ酢酸エチル（２．８ｍＬ，２４．９ｍｍｏｌ）、４−ベンジルオキシ−１−ブテン（２．４６ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（３７２ｍｇ，３．３２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（アミレン添加品）（５．５ｍＬ）に加え、９０度で７時間撹拌した。その後、１００度で２時間撹拌し、室温まで冷却した後、該反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される４−メチル−５−フェノキシメチル―４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−カルボン酸エチル１．４０ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.27 (2H, m), 7.01-6.96 (1H, m), 6.93-6.87 (2H, m), 4.99-4.92 (1H, m), 4.40-4.31 (2H, m), 4.27 (1H, dd, J = 9.3, 3.4 Hz), 4.16 (1H, dd, J = 9.4, 7.4 Hz), 3.53 (1H, td, J = 7.2, 3.4 Hz), 1.46 (3H, d, J = 6.3 Hz), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例４４
６−フェノキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル（３５０ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）をエタノール（５．３ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（１５０ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）及び水（２．７ｍＬ）を加えた後、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される６−フェノキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸２１８ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.35-7.28 (2H, m), 7.00 (1H, t, J = 7.3 Hz), 6.93 (2H, dd, J = 8.7, 0.9 Hz), 4.25-4.17 (1H, m), 4.12 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.76 (1H, ddd, J = 19.4, 6.1, 2.5 Hz), 2.54-2.45 (1H, m), 2.26-2.17 (1H, m), 2.02-1.88 (1H, m).
参考製造例４５
文献既知の方法で合成した６−ヒドロキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル（３６０ｍｇ，１．９２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１９ｍＬ）に加え、フェノール（２７１ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（７５５ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温でアゾジカルボン酸 ジイソプロピル (４０％トルエン溶液)（１．４ｍＬ，２．８８ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。その後、室温で４時間攪拌し、フェノール（２７１ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（７５５ｍｇ，２．８８ｍｍｏｌ）及びアゾジカルボン酸 ジイソプロピル (４０％トルエン溶液)（１．４ｍＬ，２．８８ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
６−フェノキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル３４０ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.30 (2H, t, J = 7.9 Hz), 6.98 (1H, t, J = 7.5 Hz), 6.93 (2H, d, J = 8.4 Hz), 4.34 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.24 (1H, dd, J = 9.6, 4.6 Hz), 4.21-4.15 (1H, m), 4.11 (1H, dd, J = 8.9, 5.5 Hz), 2.69 (1H, dq, J = 19.3, 2.9 Hz), 2.50-2.41 (1H, m), 2.25-2.15 (1H, m), 1.97-1.84 (1H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例４６
６−（３−クロロ−フェノキシメチル）−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル（８０４ｍｇ，２．７０ｍｍｏｌ）をエタノール（１０．８ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（３０３ｍｇ，５．４０ｍｍｏｌ）及び水（５．４ｍＬ）を加えた後、室温で１時間半攪拌した。その後、反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される６−（３−クロロ−フェノキシメチル）−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸９６０ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23 (1H, t, J = 8.2 Hz), 7.00-6.97 (1H, m), 6.94 (1H, t, J = 2.2 Hz), 6.84-6.81 (1H, m), 4.27-4.16 (1H, m), 4.12 (2H, q, J = 7.2 Hz), 2.77 (1H, ddd, J = 19.7, 6.1, 2.3 Hz), 2.55-2.45 (1H, m), 2.25-2.16 (1H, m), 2.01-1.87 (1H, m).
参考製造例４７
文献既知の方法で合成した６−ヒドロキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル（３７４ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に加え、メタクロロフェノール（３８６ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（７８７ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温でアゾジカルボン酸 ジイソプロピル (４０％トルエン溶液)（１．４ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。その後、室温で３時間攪拌し、メタクロロフェノール（３８６ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（７８７ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）及びアゾジカルボン酸 ジイソプロピル (４０％トルエン溶液)（１．４ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
６−（３−クロロ−フェノキシメチル）−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル８０４ｍｇを得た。１６
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.21 (1H, t, J = 8.1 Hz), 6.96 (1H, t, J = 4.8 Hz), 6.93 (1H, t, J = 2.2 Hz), 6.82 (1H, dd, J = 8.4, 2.4 Hz), 4.34 (2H, q, J = 7.2 Hz), 4.21 (1H, dd, J = 9.0, 4.5 Hz), 4.19-4.13 (1H, m), 4.11 (1H, dd, J = 8.9, 4.4 Hz), 2.70 (1H, ddd, J = 19.4, 6.2, 2.7 Hz), 2.51-2.41 (1H, m), 2.21-2.14 (1H, m), 1.95-1.85 (1H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例４８
６−ベンジルオキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル（８７ｍｇ，０．３１４ｍｍｏｌ）をエタノール（１．２ｍＬ）に加え、水酸化カリウム（３５ｍｇ，０．６２８ｍｍｏｌ）及び水（６３０μＬ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。その後、反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下式
Figure 0006500901
で示される６−ベンジルオキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸５４ｍｇを得た。このものは精製することなく次反応に供した。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.42-7.29 (5H, m), 4.61 (2H, s), 4.08-4.02 (1H, m), 3.70 (2H, dd, J = 4.8, 2.5 Hz), 2.68 (1H, ddd, J = 19.5, 6.1, 2.3 Hz), 2.47-2.37 (1H, m), 2.11-2.03 (1H, m), 1.90-1.76 (1H, m).
参考製造例４９
文献既知の方法で合成した６−ヒドロキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル（５７０ｍｇ，３．０５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に加え、窒素置換した後、０度に冷却し、水素化ナトリウム（６０％）（１３４ｍｇ，３．３６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。その後、ベンジルブロマイド（３６２μＬ， ３．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間半撹拌した。反応混合物に塩化アンモニウムの飽和水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
６−ベンジルオキシメチル−５，６−ジヒロド−４Ｈ−[１，２]オキサジン−３−カルボン酸エチル８７ｍｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.28 (5H, m), 4.61 (2H, s), 4.32 (2H, q, J = 7.1 Hz), 4.06-3.94 (1H, m), 3.74-3.64 (2H, m), 2.62 (1H, dt, J = 19.3, 2.9 Hz), 2.44-2.34 (1H, m), 2.10-2.02 (1H, m), 1.88-1.71 (1H, m), 1.36 (3H, t, J = 7.1 Hz).
参考製造例５０
市販の３，４−ジヒロド−２Ｈ−ピラン−２−メタノール（１．０ｍＬ，９．６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に加え、フェノール（１．４ｇ，１４．５ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（３．８ｇ，１４．５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温でアゾジカルボン酸 ジイソプロピル (約１．９ｍｏｌ/L トルエン溶液)（７．６ｍＬ，１４．５ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。その後、室温で一晩攪拌し、反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される２−フェノキシメチル−３，４−ジヒロド−２Ｈ−ピラン１．３１ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.32-7.26 (2H, m), 6.98-6.92 (3H, m), 6.43 (1H, dt, J = 6.2, 1.8 Hz), 4.76-4.72 (1H, m), 4.25-4.18 (1H, m), 4.11 (1H, dd, J = 9.9, 6.0 Hz), 4.01 (1H, dd, J = 9.7, 4.8 Hz), 2.21-2.11 (1H, m), 2.08-2.04 (1H, m), 2.03-1.96 (1H, m), 1.87-1.75 (1H, m).
参考製造例５1
市販の３，４−ジヒロド−２Ｈ−ピラン−２−メタノール（１．０ｍＬ，９．６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に加え、窒素置換した後、氷冷下水素化ナトリウム（４２４ｍｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた。室温で４０分攪拌した後、ベンジルブロマイド （１．１ｍＬ，９．６４ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。その後、室温で１時間攪拌し、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。メチルターシャリーブチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。有機層を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式
Figure 0006500901
で示される２−ベンジルオキシメチル−３，４−ジヒロド−２Ｈ−ピラン１．７３ｇを得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.41-7.27 (5H, m), 6.40 (1H, dt, J = 4.0, 2.0 Hz), 4.71-4.67 (1H, m), 4.62 (1H, d, J = 12.2 Hz), 4.57 (1H, d, J = 12.2 Hz), 4.03 (1H, tdd, J = 8.3, 4.2, 2.0 Hz), 3.59 (1H, dd, J = 10.2, 6.3 Hz), 3.52 (1H, dd, J = 10.0, 4.3 Hz), 2.15-2.05 (1H, m), 2.01-1.93 (1H, m), 1.87-1.82 (1H, m), 1.76-1.63 (1H, m).
次に本アミド化合物の具体的例を以下に示す。
式（Ｙ−１）
Figure 0006500901
〔式中、Ｑ１は下記群（Ｑ−１）より選ばれるいずれかの基を表す〕で示されるアミド化合物。
式（Ｙ−２）
Figure 0006500901
〔式中、Ｑ１は下記群（Ｑ−１）より選ばれるいずれかの基を表す〕で示されるアミド化合物。
式（Ｙ−３）
Figure 0006500901
〔式中、Ｑ１は下記群（Ｑ−１）より選ばれるいずれかの基を表す〕で示されるアミド化合物。
式（Ｙ−４）
Figure 0006500901
〔式中、Ｑ１は下記群（Ｑ−１）より選ばれるいずれかの基を表す〕で示されるアミド化合物。
（群Ｑ−１）
エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、2，2，2−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、フェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、２−フルオロフェニル基、２−フルオロベンジル基、2−（２−フルオロフェニル）エチル基、３−（２−フルオロフェニル）プロピル基、４−（２−フルオロフェニル）ブチル基、３−フルオロフェニル基、３−フルオロベンジル基、2−（３−フルオロフェニル）エチル基、３−（３−フルオロフェニル）プロピル基、４−（３−フルオロフェニル）ブチル基、４−フルオロフェニル基、４−フルオロベンジル基、2−（４−フルオロフェニル）エチル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、４−（４−フルオロフェニル）ブチル基、２−クロロフェニル基、２−クロロベンジル基、2−（２−クロロフェニル）エチル基、３−（２−クロロフェニル）プロピル基、４−（２−クロロフェニル）ブチル基、３−クロロフェニル基、３−クロロベンジル基、2−（３−クロロフェニル）エチル基、３−（３−クロロフェニル）プロピル基、４−（３−クロロフェニル）ブチル基、４−クロロフェニル基、４−クロロベンジル基、2−（４−クロロフェニル）エチル基、３−（４−クロロフェニル）プロピル基、４−（４−クロロフェニル）ブチル基、２−ブロモフェニル基、２−ブロモベンジル基、2−（２−ブロモフェニル）エチル基、３−（２−ブロモフェニル）プロピル基、４−（２−ブロモフェニル）ブチル基、３−ブロモフェニル基、３−ブロモベンジル基、2−（３−ブロモフェニル）エチル基、３−（３−ブロモフェニル）プロピル基、４−（３−ブロモフェニル）ブチル基、４−ブロモフェニル基、４−ブロモベンジル基、2−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ブロモフェニル）プロピル基、４−（４−ブロモフェニル）ブチル基、3−ブロモ−5−フルオロフェニル基、3−ブロモ−5−フルオロベンジル基、2−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）エチル基、３−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）プロピル基、４−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）ブチル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、2−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ブチル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、2−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ブチル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、2−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−（２−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、４−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）ブチル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、４−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）ブチル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、４−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）ブチル基、1−ナフチル基、1−ナフチルメチル基、2−（1−ナフチル）エチル基、３−（1−ナフチル）プロピル基、４−（1−ナフチル）ブチル基、２−ナフチル基、２−ナフチルメチル基、2−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、８−フルオロ−２−ナフチル基、（８−フルオロ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−フルオロ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−フルオロ−２−ナフチル）プロピル基、８−クロロ−２−ナフチル基、（８−クロロ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−クロロ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−クロロ−２−ナフチル）プロピル基、８−ブロモ−２−ナフチル基、（８−ブロモ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−ブロモ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−ブロモ−２−ナフチル）プロピル基。
式（Ｙ−５）
Figure 0006500901
〔式中、Ｑ２は下記群（Ｑ−２）より選ばれるいずれかの基を表す〕で示されるアミド化合物。
式（Ｙ−６）
Figure 0006500901
〔式中、Ｑ２は下記群（Ｑ−２）より選ばれるいずれかの基を表す〕で示されるアミド化合物。
式（Ｙ−７）
Figure 0006500901
〔式中、Ｑ２は下記群（Ｑ−２）より選ばれるいずれかの基を表す〕で示されるアミド化合物。
式（Ｙ−８）
Figure 0006500901
〔式中、Ｑ２は下記群（Ｑ−２）より選ばれるいずれかの基を表す〕で示されるアミド化合物。
（群Ｑ−２）
エチル基、プロピル基、ブチル基、2，2，2−トリフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４，４，４−トリフルオロブチル基、フェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、２−フルオロフェニル基、２−フルオロベンジル基、2−（２−フルオロフェニル）エチル基、３−（２−フルオロフェニル）プロピル基、３−フルオロフェニル基、３−フルオロベンジル基、2−（３−フルオロフェニル）エチル基、３−（３−フルオロフェニル）プロピル基、４−フルオロフェニル基、４−フルオロベンジル基、2−（４−フルオロフェニル）エチル基、３−（４−フルオロフェニル）プロピル基、２−クロロフェニル基、２−クロロベンジル基、2−（２−クロロフェニル）エチル基、３−（２−クロロフェニル）プロピル基、３−クロロフェニル基、３−クロロベンジル基、2−（３−クロロフェニル）エチル基、３−（３−クロロフェニル）プロピル基、４−クロロフェニル基、４−クロロベンジル基、2−（４−クロロフェニル）エチル基、３−（４−クロロフェニル）プロピル基、２−ブロモフェニル基、２−ブロモベンジル基、2−（２−ブロモフェニル）エチル基、３−（２−ブロモフェニル）プロピル基、３−ブロモフェニル基、３−ブロモベンジル基、2−（３−ブロモフェニル）エチル基、３−（３−ブロモフェニル）プロピル基、４−ブロモフェニル基、４−ブロモベンジル基、2−（４−ブロモフェニル）エチル基、３−（４−ブロモフェニル）プロピル基、3−ブロモ−5−フルオロフェニル基、3−ブロモ−5−フルオロベンジル基、2−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）エチル基、３−（3−ブロモ−5−フルオロフェニル）プロピル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、２−トリフルオロメチルベンジル基、2−（２−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルベンジル基、2−（３−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、2−（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルフェニル）プロピル基、２−トリフルオロメトキシフェニル基、２−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（２−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、３−トリフルオロメトキシフェニル基、３−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（３−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基、４−トリフルオロメトキシベンジル基、2−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル基、２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、２−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（２−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、３−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（３−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル基、４−トリフルオロメチルスルファニルベンジル基、2−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）エチル基、３−（４−トリフルオロメチルスルファニルフェニル）プロピル基、1−ナフチル基、1−ナフチルメチル基、2−（1−ナフチル）エチル基、３−（1−ナフチル）プロピル基、２−ナフチル基、２−ナフチルメチル基、2−（２−ナフチル）エチル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、８−フルオロ−２−ナフチル基、（８−フルオロ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−フルオロ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−フルオロ−２−ナフチル）プロピル基、８−クロロ−２−ナフチル基、（８−クロロ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−クロロ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−クロロ−２−ナフチル）プロピル基、８−ブロモ−２−ナフチル基、（８−ブロモ−２−ナフチル）メチル基、2−（８−ブロモ−２−ナフチル）エチル基、３−（８−ブロモ−２−ナフチル）プロピル基。
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種２０部をキシレン６５部に溶解し、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学登録商標）１５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
製剤例２
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種４０部にソルポール３００５Ｘ５部を加え、良く混合してカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素、塩野義製薬登録商標）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
製剤例３
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種１．５部及びトクシールＧＵＮ（合成含水酸化珪素、株式会社トクヤマ製）１部、リアックス８５Ａ（リグニンスルホン酸ナトリウム、Ｗｅｓｔｖａｃｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）２部、ベントナイト富士（ベントナイト、ホウジュン社製）３０部及び勝光山Ａクレー（カオリンクレー、勝光山鉱業所社製）６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
製剤例４
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種１０部、フェニルキシリルエタン１０部及びスミジュールＬ−７５（トリレンジイソシアネート、住化バイエルウレタン社製）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２．５部及び増粘剤溶液５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
製剤例５
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種１０部とフェニルキシリルエタン１０部とを混合した後、ポリエチレングリコールの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（アルミニウムマグネシウムシリケート、Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ Ｃｏｍｐａｎｙ登録商標）１．０部をイオン交換水５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液４０部及び増粘剤溶液６０部を混合してフロアブル剤を得る。
製剤例６
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種５部をカープレックス＃８０（合成含水酸化珪素微粉末、塩野義製薬登録商標）３部、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
製剤例７
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種０．１部をイソプロピルアルコール１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。
製剤例８
Ｖいずれか１種１部、ジクロロメタン５部及び脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
製剤例９
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びアトモス３００（乳化剤、アトラスケミカル社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種０．３ｇをアセトン２０ｍｌに溶解し、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水１００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
製剤例１１
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇにアセトンを加えて溶解し、全部で１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
製剤例１２
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種３部を脱臭灯油９７部に溶解して液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
製剤例１３
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
製剤例１４
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
製剤例１５
本アミド化合物（１）〜（２８）のいずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
次に、本アミド化合物の有害節足動物防除効力を試験例として示す。
試験例１
製剤例７に準じて調製された本アミド化合物（１），（２），（４），（８），（１２），（１３），（１４），（１５），（１６），（１８），（２０），（２４），（２５），（２７）及び（２８）の夫々を含有する製剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、試験用薬液１．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧から３０秒後に該コンテナーを該試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本アミド化合物（１），（２），（４），（８），（１２），（１３），（１４），（１５），（１６），（１８），（２０），（２４），（２５），（２７）及び（２８）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
試験例２
製剤例７に準じて調製された本アミド化合物（１），（２），（４），（１３），（１５），（１６）及び（２５）の夫々を含有する製剤を、有効成分濃度が２．０％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にイエバエ成虫１０頭（雄雌各５頭）を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．９ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本アミド化合物（１），（２），（４），（１３），（１５），（１６）及び（２５）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
試験例３
製剤例７に準じて調製された本アミド化合物（１），（２），（４），（５），（６），（７），（８），（９），（１０），（１２），（１３），（１４），（１５），（１６），（１８），（１９），（２１），（２２），（２４），（２５），（２６）及び（２７）の夫々を含有する製剤を、有効成分濃度が０．１％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／脱臭灯油＝１／９混合液で希釈し、試験用薬液を調製した。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから試験用薬液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ２）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、１５分間経時的にノックダウンした虫数をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本アミド化合物（１），（２），（４），（５），（６），（７），（８），（９），（１０），（１２），（１３），（１４），（１５），（１６），（１８），（１９），（２１），（２２），（２４），（２５），（２６）及び（２７）の処理において、１５分以内の供試虫のノックダウン率は８０％以上であった。
試験例４
製剤例１５に準じて調製された本アミド化合物（１０），（１５），（１８）及び（１９）の夫々を含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
上記試験用薬液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（有効成分濃度３．５ｐｐｍ）。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後にその生死を調査し死虫率を求めた。死虫率は下式により計算した。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本アミド化合物（１０），（１５），（１８）及び（１９）の処理においては死虫率９０％以上を示した。
試験例５
製剤例１５に準じて調製された本アミド化合物（４），（１５），（２２），（２５）及び（２７）の夫々を含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用薬液を調製した。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷き、上記試験用薬液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。死虫率は下式により計算した。
死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本アミド化合物（４），（１５），（２２），（２５）及び（２７）の処理において死虫率１００％以上を示した。
試験例６
製剤例１５に準じて調製された本アミド化合物（２），（９），（１０）及び（１５）の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。
キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の３齢幼虫１０頭を寄生させ、５日後にコナガの数を調査し、下記の基準により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本アミド化合物（２），（９），（１０）及び（１５）の処理において防除価１００％以上を示した。
試験例７
製剤例１５に準じて調製された本アミド化合物（２５）を含有する製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調製した。
一方、ポリエチレンカップにキャベツを植え、第３本葉ないしは第４本葉が展開するまで生育させた。そのキャベツに上記の試験用散布液を２０ｍｌ／カップの割合で散布した。該キャベツに散布処理された薬液が乾燥した後、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）の４齢幼虫１０頭を寄生させた。４日後にキャベツ葉上のハスモンヨトウの生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本アミド化合物（２５）の処理区は防除価８０％以上を示した。
試験例８
製剤例１５に準じて調製された本アミド化合物（９）の製剤を、有効成分濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し，試験用散布液を調整した。
一方、プラスチックカップに植えたリンゴ幼苗（播種２８日後、樹高約１５ｃｍ）に上記の試験用散布液２０ｍｌを各々散布処理した。該リンゴに散布処理された薬液が乾く程度に風乾した後、約３０頭のリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａｆａｓｃｉａｔａ）１齢幼虫を放った。散布７日後にリンゴ幼苗上の生存虫数を調査し、次の式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本アミド化合物（９）の処理において、防除価１００％を示した。
本アミド化合物は、有害節足動物に対して防除効力を有し、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。

Claims (8)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 0006500901
    〔式中、
    Ｘは窒素原子又はＣＨ基を表し、ｐは０又は１を表し、Ａは、オキソラニル基を表し、Ｒ1及びＲ2 は水素原子を表し、Ｒ 3 はメチル基、又は水素原子を表し、Ｒ 4 は水素原子を表し、ｎは１又は２を表し、Ｒ5及びＲ6は同一又は相異なり、独立して、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子又は水素原子を表し、Ｙは単結合、又は酸素原子を表し、Ｙが単結合を表す場合は、ｍは０を表し、Ｑはベンジル基、２−フェニルエチル基、又は直鎖のＣ４−Ｃ５鎖式炭化水素基を表し、Ｙが酸素原子を表す場合は、ｍは０〜７のいずれかの整数を表し、Ｑはベンジル基、２−フェニルエチル基、又は群Ｅより選ばれる１個の基を表す。
    群Ｅ：１個以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基、及びナフチル基からなる群。〕
    で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害昆虫防除剤。
  2. 式（Ｉ）において、ｐが１であり、Ｒ 3 及びＲ4が水素原子であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｙが単結合、又は酸素原子であり、Ｙが酸素原子の場合、ｍが１〜７のいずれかの整数である、請求項１記載の有害昆虫防除剤。
  3. 式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが１である、請求項２記載の有害昆虫防除剤。
  4. 式（Ｉ）において、Ｘが窒素原子であり、ｎが２である、請求項２記載の有害昆虫防除剤。
  5. 式（Ｉ）において、ＸがＣＨ基であり、ｎが２である、請求項２記載の有害昆虫防除剤。
  6. 式（Ｉ）において、Ｒ 3 及びＲ4が水素原子であり、Ｑ−Ｙ−（ＣＲ5Ｒ6）mで示される基がＱa-ＣＨ2-Ｏ-ＣＨ2基、Ｑ a -Ｏ-ＣＨ2基またはＱa-ＣＨ2基であり、Ｑa がフェニル基又はナフチル基である、請求項１記載の有害昆虫防除剤。
  7. 請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有効量を有害節足動物または有害昆虫の生育場所に施用する有害昆虫の防除方法。
  8. 請求項１〜６のいずれかに記載の式（Ｉ）で示されるアミド化合物の有害昆虫の防除における使用。
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