KR102397807B1 - 아미드 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제제 - Google Patents

아미드 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제제 Download PDF

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Abstract

식 (I)〔식 중, X 는 질소 원자 혹은 CH 기를 나타내고, p 는 0 또는 1 을 나타내고, A 는 테트라하이드로푸라닐기 등을 나타내고, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7 은 수소 원자 등을 나타내고, n 은 1 또는 2 를 나타내고, Y 는 산소 원자 등을 나타내고, m 은 0 ∼ 7 의 어느 정수를 나타내고, Q 는 페닐기를 가지고 있어도 되는 C1 - 8 사슬형 탄화수소기 등을 나타낸다.〕 로 나타내는 아미드 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제제를 제공한다. 상기 식 (1) 의 아미드 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제제는, 우수한 유해 절족 동물 방제 효과를 갖는다.

Description

아미드 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제제{NOXIOUS ARTHROPOD CONTROL AGENT CONTAINING AMIDE COMPOUND}
본 발명은, 아미드 화합물을 함유하는 유해 절족 동물 방제제에 관한 것이다.
종래, 유해 절족 동물의 방제를 위해서 다양한 유해 절족 동물 방제제가 개발되어, 실용에 제공되고 있다. 또한, 특허문헌 1 에는, 어느 종의 아미드 화합물이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 평9-143171호
본 발명은, 우수한 방제 효력을 갖는 유해 절족 동물 방제제를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명자 등은, 우수한 방제 효력을 갖는 유해 절족 동물 방제제를 알아내기 위하여 예의 검토한 결과, 하기 식 (I) 로 나타내는 아미드 화합물 (이하, 본아미드 화합물이라고 적는 경우가 있다) 이, 유해 절족 동물 방제제의 유효 성분으로서 유용한 것을 알아내고, 본 발명에 이르렀다.
즉, 본 발명이란, 이하와 같다.
[1] 식 (I)
Figure 112017019482242-pct00001
〔식 중,
X 는 질소 원자 또는 CH 기를 나타내고, p 는 0 또는 1 을 나타내고, A 는 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 C3 - C6 시클로알킬기, 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 3 - 7 원자의 포화 헤테로 고리형기 (단, 그 고리를 구성하는 헤테로 원자는 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개 이상의 원자이고, 그 헤테로 원자가 인접하는 경우는 없다), 또는, 하이드록시기 및 C1 - C3 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개 이상의 기를 가지고 있어도 되는 C1 - C5 알킬기 (단, A 가 하이드록시기 및 C1 - C3 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개 이상의 기를 가지고 있어도 되는 C1 - C5 알킬기인 경우에는, p 는 1 이다) 를 나타내고, R1 및 R2 는 동일 또는 상이하고, 독립적으로, C1 - C3 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고, R3 및 R4 는 동일 또는 상이하고, 독립적으로, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C3 알킬기, 또는 수소 원자를 나타내고, n 은 1 또는 2 를 나타내고, R5 및 R6 은 동일 또는 상이하고, 독립적으로, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬기, 할로겐 원자 또는 수소 원자를 나타내고, Y 는 단결합, 또는 산소 원자를 나타내고, Y 가 단결합을 나타내는 경우에는, m 은 0 을 나타내고, Q 는 군 C 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 또는 기를 가지고 있는 C1 - 8 사슬형 탄화수소기, 또는 C3 - C8 사슬형 탄화수소기를 나타내고, Y 가 산소 원자를 나타내는 경우에는, m 은 0 ∼ 7 의 어느 정수를 나타내고, Q 는 군 D 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 또는 기를 가지고 있어도 되는 C1 - 8 사슬형 탄화수소기, 또는 군 E 에서 선택되는 1 개의 기를 나타낸다.
군 C : 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 C3 - C8 시클로알킬기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 인다닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 나프틸기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 푸릴기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 티에닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 벤조푸라닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 벤조티에닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 1,3-벤조디옥솔릴기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 1,4-벤조디옥사닐기, 할로겐 원자, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 하이드록실기, 및 -CONR9R10 기로 이루어지는 군.
군 D : 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 C3 - C8 시클로알킬기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 인다닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 나프틸기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 푸릴기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 티에닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 벤조푸라닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 벤조티에닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 1,3-벤조디옥솔릴기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 1,4-벤조디옥사닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페녹시기, 할로겐 원자, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알콕시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 하이드록실기, 및 -CONR9R10 기로 이루어지는 군.
군 E : 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 C3 - C8 시클로알킬기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 인다닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 1,2,3,4-테트라하이드로나프틸기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 나프틸기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 퀴놀릴기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 푸릴기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 티에닐기, 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 벤조푸라닐기, 및 군 B 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 벤조티에닐기로 이루어지는 군.
군 B : 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬기, 1 개 이상의 벤질옥시기를 가지고 있는 C1 - C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알콕시기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬티오기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬술피닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬술포닐기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알콕시카르보닐기, 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 비닐기, 군 F 에서 선택되는 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 에티닐기, 페닐기, 페녹시기, 시아노기, 니트로기, 카르복실기, 하이드록실기, -CONR9R10 기 (R9 및 R10 은 동일 또는 상이하고, 독립적으로, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬기, 또는 수소 원자를 나타낸다), 메톡시메틸기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.
군 F : 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬기, 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알콕시기, 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.〕 로 나타내는 아미드 화합물과 불활성 담체를 함유하는 유해 절족 동물 방제제.
[2] 식 (I) 에 있어서, p 가 1 이고, A 가 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 피리딜기, 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 테트라하이드로푸라닐기, 군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 테트라하이드로피라닐기, 또는, 하이드록시기 및 C1 - C3 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개 이상의 기를 가지고 있어도 되는 C1 - C5 알킬기이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 메틸기 또는 수소 원자이고, R3 및 R4 가 수소 원자이고, R5 및 R6 이 수소 원자이고, Y 가 단결합인 경우, m 이 0 이고, Q 가 군 G 에서 선택되는 1 개 이상의 기를 가지고 있는 C1 - C8 알킬기, 또는 C3 - C8 알킬기이고, Y 가 산소 원자인 경우, m 이 1 ∼ 7 의 어느 정수이고, Q 가 군 G 에서 선택되는 1 개 이상의 기를 가지고 있는 C1 - C8 알킬기, 또는 군 G 에서 선택되는 1 개의 기〔군 G : 군 H 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페닐기, 및 군 H 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 나프틸기로 이루어지는 군.
군 H : C1 - C4 알킬기, C1 - C4 알콕시기 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.〕 인, [1] 에 기재된 유해 절족 동물 방제제.
[3] 식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 1 인, [2] 에 기재된 유해 절족 동물 방제제.
[4] 식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 2 인, [2] 에 기재된 유해 절족 동물 방제제.
[5] 식 (I) 에 있어서,
X 가 CH 기이고, n 이 2 인, [2] 에 기재된 유해 절족 동물 방제제.
[6] 식 (I) 에 있어서, R1 이 수소 원자이고, R2 가 메틸기 또는 수소 원자이고,
R3 및 R4 가 수소 원자이고, R7 이 수소 원자이고, Q-Y-(CR5R6)m 으로 나타내는 기가 Qa-CH2-O-CH2 기, Qa-CH2-CH2-CH2 기, Qa-O-CH2 기 또는 Qa-CH2 기이고, Qa 는 군 H 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페닐기 또는 군 H 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 나프틸기〔군 H : C1 - C4 알킬기, C1 - C4 알콕시기 및 할로겐 원자로 이루어지는 군.〕
인, [1] 에 기재된 유해 절족 동물 방제제.
[7] 상기 [1] 에 기재된 식 (I) 로 나타내는 아미드 화합물의 유효량을 유해 절족 동물 또는 유해 절족 동물의 생육 장소에 시용하는 유해 절족 동물의 방제 방법.
본아미드 화합물은 유해 절족 동물에 대하여 우수한 방제 효력을 갖는 점에서, 유해 절족 동물 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.
본아미드 화합물에는 부제 탄소 원자에서 유래하는 이성체, 및 이중 결합에서 유래하는 이성체가 존재하는 경우가 있는데, 본아미드 화합물에는 그들 각 이성체 및 임의의 비율의 이성체 혼합물이 포함된다.
본 발명에 있어서 「할로겐 원자」 로는, 예를 들어, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자를 들 수 있다.
본 발명에 있어서 「3 - 7 원자의 포화 헤테로 고리형기 (단, 그 고리를 구성하는 헤테로 원자는 산소 원자 및 황 원자로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개 이상의 원자이고, 그 헤테로 원자가 인접하는 경우는 없다)」 로는, 옥솔라닐기, 옥세탄-2-일기, 옥세탄-3-일기, 테트라하이드로푸란-2-일기 (옥솔란-2-일기라고도 적는다), 테트라하이드로푸란-3-일기 (옥솔란-3-일기라고도 적는다), 1,3-디옥솔란-2-일기, 1,3-디옥솔란-4-일기, 테트라하이드로피란-2-일기 (옥산-2-일기라고도 적는다), 테트라하이드로피란-3-일기 (옥산-3-일기라고도 적는다), 테트라하이드로피란-4-일기 (옥산-4-일기라고도 적는다), 1,3-디옥산-4-일기, 1,3-디옥산-5-일기, 1,4-디옥산-2-일기, 옥세판-2-일기, 옥세판-3-일기, 옥세판-4-일기, 1,3-디옥세판-4-일기, 1,3-디옥세판-5-일기, 1,4-디옥세판-2-일기, 1,4-디옥세판-5-일기, 1,4-디옥세판-6-일기,
티오라닐기, 티옥세탄-2-일기, 티올란-2-일기, 티올란-3-일기, 1-옥소-3-티올란-2-일기, 1-옥소-3-티올란-4-일기, 티안-2-일기, 티안-3-일기, 티안-4-일기, 1,4-옥사티안-2-일기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 「하이드록시기 및 C1 - C3 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 1 개 이상의 기를 가지고 있어도 되는 C1 - C5 알킬기」 로는, 예를 들어, 1-메틸에틸기, 1-메톡시메틸기, 1-메톡시에틸기, 1-메톡시-1-메틸에틸기, 1,1-디메톡시메틸기, 2-메톡시-1,1-디메틸에틸기, 2-메톡시-1-(메톡시메틸)에틸기, 1-하이드록시에틸기, 2-하이드록시-1,1-디메틸에틸기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 「군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 테트라하이드로푸라닐기」 로는, 예를 들어, 3-테트라하이드로푸라닐기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서 「군 F 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 테트라하이드로피라닐기」 로는, 예를 들어, 3-테트라하이드로피라닐기, 4-테트라하이드로피라닐을 들 수 있다.
본 발명에 있어서 「1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C3 탄화수소기」 로는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 요오드메틸기, 브로모메틸기, 클로로메틸기, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 클로로디플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 1-플루오로에틸기, 2-플루오로에틸기, 1-플루오로프로필기, 2-플루오로프로필기, 3-플루오로프로필기, 1-플루오로-1-메틸에틸기, 1-클로로에틸기, 1-클로로프로필기, 1-클로로-1-메틸에틸기, 1-브로모에틸기, 1-브로모프로필기, 1-브로모-1-메틸에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기 및 1,1,2,2,2-펜타플루오로에틸기를 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「군 C 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있는 C1 - 8 사슬형 탄화수소기」 및 「군 D 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 또는 기를 가져도 되는 C1 - C8 사슬형 탄화수소기」 로는, 예를 들어, 벤질기, 페닐디플루오로메틸기, 1-페닐에틸기, 1,1-디플루오로-1-페닐에틸기, 2,2,2-트리플루오로-1-페닐에틸기, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1,1-디플루오로-2-페닐에틸기, 2,2-디플루오로-2-페닐에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로-2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 1,1-디플루오로-3-페닐프로필기, 2,2-디플루오로-3-페닐프로필기, 3,3-디플루오로-3-페닐프로필기, 1,1,2,2,3,3-헥사플루오로-3-페닐프로필기, 4-페닐부틸기, 1,1-디플루오로-4-페닐부틸기, 2,2-디플루오로-4-페닐부틸기, 3,3-디플루오로-4-페닐부틸기, 4,4-디플루오로-4-페닐부틸기, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로-4-페닐부틸기, 5-페닐펜틸기, 1,1-디플루오로-5-페닐펜틸기, 2,2-디플루오로-5-페닐펜틸기, 3,3-디플루오로-5-페닐펜틸기, 4,4-디플루오로-5-페닐펜틸기, 5,5-디플루오로-5-페닐펜틸기, 6-페닐헥실기, 1,1-디플루오로-6-페닐헥실기, 7-페닐헵틸기, 1,1-디플루오로-7-페닐헵틸기, 8-페닐옥틸기, 1,1-디플루오로-8-페닐옥틸기,
4-시아노벤질기, 4-니트로벤질기, 4-카르복실벤질기, 4-하이드록실벤질기, 4-(N-메틸카르보아미드)벤질기, 4-(N,N-디메틸카르보아미드)벤질기, 4-메틸벤질기, 4-트리플루오로메틸벤질기, 4-메톡시벤질기, 4-트리플루오로메톡시벤질기, 4-메틸티오벤질기, 4-메틸술피닐벤질기, 4-메틸술포닐벤질기, 4-메톡시카르보닐벤질기, 4-비닐벤질기, 4-(2',2'-디플루오로비닐)벤질기, 4-에티닐벤질기, 4-(2'-플루오로에티닐)벤질기, 4-플루오로벤질기, 4-클로로벤질기, 3,4-디클로로벤질기, (4'-시아노페닐)디플루오로메틸기,
(1-나프틸)메틸기, (1-나프틸)디플루오로메틸기, 1-(1-나프틸)에틸기, 2,2,2-트리플루오로-1-(1-나프틸)에틸기, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(1-나프틸)에틸기, 2-(1-나프틸)에틸기, 1,1-디플루오로-2-(1-나프틸)에틸기, 2,2-디플루오로-2-(1-나프틸)에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로-2-(1-나프틸)에틸기, 3-(1-나프틸)프로필기, 1,1-디플루오로-3-(1-나프틸)프로필기, 2,2-디플루오로-3-(1-나프틸)프로필기, 3,3-디플루오로-3-(1-나프틸)프로필기, 1,1,2,2,3,3-헥사플루오로-3-(1-나프틸)프로필기, 4-(1-나프틸)부틸기, 1,1-디플루오로-4-(1-나프틸)부틸기, 2,2-디플루오로-4-(1-나프틸)부틸기, 3,3-디플루오로-4-(1-나프틸)부틸기, 4,4-디플루오로-4-(1-나프틸)부틸기, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로-3-4-(1-나프틸)부틸기, 5-(1-나프틸)펜틸기, 1,1-디플루오로-5-(1-나프틸)펜틸기, 2,2-디플루오로-5-(1-나프틸)펜틸기, 3,3-디플루오로-5-(1-나프틸)펜틸기, 4,4-디플루오로-5-(1-나프틸)펜틸기, 5,5-디플루오로-5-(1-나프틸)펜틸기, 6-(1-나프틸)헥실기, 1,1-디플루오로-6-(1-나프틸)헥실기, 7-(1-나프틸)헵틸기, 1,1-디플루오로-7-(1-나프틸)헵틸기, 8-(1-나프틸)옥틸기, 1,1-디플루오로-8-(1-나프틸)옥틸기,
(6-시아노-1-나프틸)메틸기, (6-니트로-1-나프틸)메틸기, (6-카르복실-1-나프틸)메틸기, (6-하이드록실-1-나프틸)메틸기, [6-(N-메틸카르보아미드)-1-나프틸]메틸기, [6-(N,N-디메틸카르보아미드)-1-나프틸]메틸기, (6-메틸-1-나프틸)메틸기, (6-트리플루오로메틸-1-나프틸)메틸기, (6-메톡시-1-나프틸)메틸기, (6-트리플루오로메톡시-1-나프틸)메틸기, (6-메틸티오-1-나프틸)메틸기, (6-메틸술피닐-1-나프틸)메틸기, (6-메틸술포닐-1-나프틸)메틸기, (6-메톡시카르보닐-1-나프틸)메틸기, (6-비닐-1-나프틸)메틸기, [6-(2,2-디플루오로비닐)-1-나프틸]메틸기, (6-에티닐-1-나프틸)메틸기, [6-(2-플루오로에티닐)-1-나프틸]메틸기, (6-플루오로-1-나프틸)메틸기, (6-클로로-1-나프틸)메틸기, (6-시아노-1-나프틸)-디플루오로메틸기,
(2-나프틸)메틸기, (2-나프틸)디플루오로메틸기, 1-(2-나프틸)에틸기, 2,2,2-트리플루오로-1-(2-나프틸)에틸기, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(2-나프틸)에틸기, 2-(2-나프틸)에틸기, 1,1-디플루오로-2-(2-나프틸)에틸기, 2,2-디플루오로-2-(2-나프틸)에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로-2-(2-나프틸)에틸기, 3-(2-나프틸)프로필기, 1,1-디플루오로-3-(2-나프틸)프로필기, 2,2-디플루오로-3-(2-나프틸)프로필기, 3,3-디플루오로-3-(2-나프틸)프로필기, 1,1,2,2,3,3-헥사플루오로-3-(2-나프틸)프로필기, 4-(2-나프틸)부틸기, 1,1-디플루오로-4-(2-나프틸)부틸기, 2,2-디플루오로-4-(2-나프틸)부틸기, 3,3-디플루오로-4-(2-나프틸)부틸기, 4,4-디플루오로-4-(2-나프틸)부틸기, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로-3-4-(2-나프틸)부틸기, 5-(2-나프틸)펜틸기, 1,1-디플루오로-5-(2-나프틸)펜틸기, 2,2-디플루오로-5-(2-나프틸)펜틸기, 3,3-디플루오로-5-(2-나프틸)펜틸기, 4,4-디플루오로-5-(2-나프틸)펜틸기, 5,5-디플루오로-5-(2-나프틸)펜틸기, 6-(2-나프틸)헥실기, 1,1-디플루오로-6-(2-나프틸)헥실기, 7-(2-나프틸)헵틸기, 1,1-디플루오로-7-(2-나프틸)헵틸기, 8-(2-나프틸)옥틸기, 1,1-디플루오로-8-(2-나프틸)옥틸기,
(6-시아노-2-나프틸)메틸기, (6-니트로-2-나프틸)메틸기, (6-카르복실-2-나프틸)메틸기, (6-하이드록실-2-나프틸)메틸기, [6-(N-메틸카르보아미드)-2-나프틸]메틸기, [6-(N,N-디메틸카르보아미드)-2-나프틸]메틸기, (6-메틸-2-나프틸)메틸기, (6-트리플루오로메틸-2-나프틸)메틸기, (6-메톡시-2-나프틸)메틸기, (6-트리플루오로메톡시-2-나프틸)메틸기, (6-메틸티오-2-나프틸)메틸기, (6-메틸술피닐-2-나프틸)메틸기, (6-메틸술포닐-2-나프틸)메틸기, (6-메톡시카르보닐-2-나프틸)메틸기, (6-비닐-2-나프틸)메틸기, [6-(2,2-디플루오로비닐)-2-나프틸]메틸기, (6-에티닐-2-나프틸)메틸기, [6-(2-플루오로에티닐)-2-나프틸]메틸기, (6-플루오로-2-나프틸)메틸기, (6-클로로-2-나프틸)메틸기, (6-시아노-1-나프틸)-디플루오로메틸기,
(2-피리딜)메틸기, 1-(2-피리딜)에틸기, 2-(2-피리딜)에틸기, 3-(2-피리딜)프로필기, 4-(2-피리딜)부틸기, 5-(2-피리딜)펜틸기, 6-(2-피리딜)헥실기, 7-(2-피리딜)헵틸기, 8-(2-피리딜)옥틸기,
(4-시아노-2-피리딜)메틸기, (4-니트로-2-피리딜)메틸기, (4-카르복실-2-피리딜)메틸기, (4-하이드록실-2-피리딜)메틸기, [4-(N-메틸카르보아미드)-2-피리딜]메틸기, [4-(N,N-디메틸카르보아미드)-2-피리딜]메틸기, (4-메틸-2-피리딜)메틸기, (4-트리플루오로메틸-2-피리딜)메틸기, (4-메톡시-2-피리딜)메틸기, (4-트리플루오로메톡시-2-피리딜)메틸기, (4-메틸티오-2-피리딜)메틸기, (4-메틸술피닐-2-피리딜)메틸기, (4-메틸술포닐-2-피리딜)메틸기, (4-메톡시카르보닐-2-피리딜)메틸기, (4-비닐-2-피리딜)메틸기, [4-(2,2-디플루오로비닐)-2-피리딜]메틸기, (4-에티닐-2-피리딜)메틸기, [4-(2-플루오로에티닐)-2-피리딜]메틸기, (4-플루오로-2-피리딜)메틸기, (4-클로로-2-피리딜)메틸기, (5-시아노-2-피리딜)메틸기, (6-시아노-2-피리딜)메틸기,
(3-피리딜)메틸기, (5-시아노-3-피리딜)메틸기, (5-니트로-3-피리딜)메틸기, (5-카르복실-3-피리딜)메틸기, (5-하이드록실-3-피리딜)메틸기, [5-(N-메틸카르보아미드)-3-피리딜]메틸기, [5-(N,N-디메틸카르보아미드)-3-피리딜]메틸기, (5-메틸-3-피리딜)메틸기, (5-트리플루오로메틸-3-피리딜)메틸기, (5-메톡시-3-피리딜)메틸기, (5-트리플루오로메톡시-3-피리딜)메틸기, (5-메틸티오-3-피리딜)메틸기, (5-메틸술피닐-3-피리딜)메틸기, (5-메틸술포닐-3-피리딜)메틸기, (5-메톡시카르보닐-3-피리딜)메틸기, (5-비닐-3-피리딜)메틸기, [5-(2,2-디플루오로비닐)-3-피리딜]메틸기, 5-에티닐-3-피리딜)메틸기, [5-(2-플루오로에티닐)-3-피리딜]메틸기, (5-플루오로-3-피리딜)메틸기, (5-클로로-3-피리딜)메틸기, (6-시아노-3-피리딜)메틸기,
(4-피리딜)메틸기, (2-시아노-4-피리딜)메틸기, (2-니트로-4-피리딜)메틸기, (2-카르복실-4-피리딜)메틸기, (2-하이드록실-4-피리딜)메틸기, [2-(N-메틸카르보아미드)-4-피리딜]메틸기, [2-(N,N-디메틸카르보아미드)-4-피리딜]메틸기, (2-메틸-4-피리딜)메틸기, (2-트리플루오로메틸-4-피리딜)메틸기, (2-메톡시-4-피리딜)메틸기, (2-트리플루오로메톡시-4-피리딜)메틸기, (2-메틸티오-4-피리딜)메틸기, (2-메틸술피닐-4-피리딜)메틸기, (2-메틸술포닐-4-피리딜)메틸기, (2-메톡시카르보닐-4-피리딜)메틸기, (2-비닐-4-피리딜)메틸기, [2-(2,2-디플루오로비닐)-4-피리딜]메틸기, (2-에티닐-4-피리딜)메틸기, [2-(2-플루오로에티닐)-4-피리딜]메틸기, (2-플루오로-4-피리딜)메틸기, (2-클로로-4-피리딜)메틸기, (6-시아노-4-피리딜)메틸기,
(2-퀴놀릴)메틸기, (6-시아노-2-퀴놀릴)메틸기, (6-니트로-2-퀴놀릴)메틸기, (6-카르복실-2-퀴놀릴)메틸기, (6-하이드록실-2-퀴놀릴)메틸기, [6-(N-메틸카르보아미드)-2-퀴놀릴]메틸기, [6-(N,N-디메틸카르보아미드)-2-퀴놀릴]메틸기, (6-메틸-2-퀴놀릴)메틸기, (6-트리플루오로메틸-2-퀴놀릴)메틸기, (6-메톡시-2-퀴놀릴)메틸기, (6-트리플루오로메톡시-2-퀴놀릴)메틸기, (6-메틸티오-2-퀴놀릴)메틸기, (6-메틸술피닐-2-퀴놀릴)메틸기, (6-메틸술포닐-2-퀴놀릴)메틸기, (6-메톡시카르보닐-2-퀴놀릴)메틸기, (6-비닐-2-퀴놀릴)메틸기, [6-(2,2-디플루오로비닐)-2-퀴놀릴]메틸기, (6-에티닐-2-퀴놀릴)메틸기, [6-(2-플루오로에티닐)-2-퀴놀릴]메틸기, (6-플루오로-2-퀴놀릴)메틸기, (6-클로로-2-퀴놀릴)메틸기, (6-시아노-3-퀴놀릴)메틸기, (6-시아노-4-퀴놀릴)메틸기,
(3-퀴놀릴)메틸기, (4-퀴놀릴)메틸기,
(2-푸릴)메틸기, (4-시아노-2-푸릴)메틸기, (4-니트로-2-푸릴)메틸기, (4-카르복실-2-푸릴)메틸기, (4-하이드록실-2-푸릴)메틸기, [4-(N-메틸카르보아미드)-2-푸릴]메틸기, [4-(N,N-디메틸카르보아미드)-2-푸릴]메틸기, (4-메틸-2-푸릴)메틸기, (4-트리플루오로메틸-2-푸릴)메틸기, (4-메톡시-2-푸릴)메틸기, (4-트리플루오로메톡시-2-푸릴)메틸기, (4-메틸티오-2-푸릴)메틸기, (4-메틸술피닐-2-푸릴)메틸기, (4-메틸술포닐-2-푸릴)메틸기, (4-메톡시카르보닐-2-푸릴)메틸기, (4-비닐-2-푸릴)메틸기, [4-(2,2-디플루오로비닐)-2-푸릴]메틸기, (4-에티닐-2-푸릴)메틸기, [4-(2-플루오로에티닐)-2-푸릴]메틸기, (4-플루오로-2-푸릴)메틸기, (4-클로로-2-푸릴)메틸기,
(3-푸릴)메틸기, (4-시아노-3-푸릴)메틸기, (4-니트로-3-푸릴)메틸기, (4-카르복실-3-푸릴)메틸기, (4-하이드록실-3-푸릴)메틸기, [4-(N-메틸카르보아미드)-3-푸릴]메틸기, [4-(N,N-디메틸카르보아미드)-3-푸릴]메틸기, (4-메틸-3-푸릴)메틸기, (4-트리플루오로메틸-3-푸릴)메틸기, (4-메톡시-3-푸릴)메틸기, (4-트리플루오로메톡시-3-푸릴)메틸기, (4-메틸티오-3-푸릴)메틸기, (4-메틸술피닐-3-푸릴)메틸기, (4-메틸술포닐-3-푸릴)메틸기, (4-메톡시카르보닐-3-푸릴)메틸기, (4-비닐-3-푸릴)메틸기, [4-(2,2-디플루오로비닐)-3-푸릴]메틸기, (4-에티닐-3-푸릴)메틸기, [4-(2-플루오로에티닐)-3-푸릴]메틸기, (4-플루오로-3-푸릴)메틸기, (4-클로로-3-푸릴)메틸기,
(2-티에닐)메틸기, (4-시아노-2-티에닐)메틸기, (4-니트로-2-티에닐)메틸기, (4-카르복실-2-티에닐)메틸기, (4-하이드록실-2-티에닐)메틸기, [4-(N-메틸카르보아미드)-2-티에닐]메틸기, [4-(N,N-디메틸카르보아미드)-2-티에닐]메틸기, (4-메틸-2-티에닐)메틸기, (4-트리플루오로메틸-2-티에닐)메틸기, (4-메톡시-2-티에닐)메틸기, (4-트리플루오로메톡시-2-티에닐)메틸기, (4-메틸티오-2-티에닐)메틸기, (4-메틸술피닐-2-티에닐)메틸기, (4-메틸술포닐-2-티에닐)메틸기, (4-메톡시카르보닐-2-티에닐)메틸기, (4-비닐-2-티에닐)메틸기, [4-(2,2-디플루오로비닐)-2-티에닐]메틸기, (4-에티닐-2-티에닐)메틸기, [4-(2-플루오로에티닐)-2-티에닐]메틸기, (4-플루오로-2-티에닐)메틸기, (4-클로로-2-티에닐)메틸기,
(3-티에닐)메틸기, (4-시아노-3-티에닐)메틸기, (4-니트로-3-티에닐)메틸기, (4-카르복실-3-티에닐)메틸기, (4-하이드록실-3-티에닐)메틸기, [4-(N-메틸카르보아미드)-3-티에닐]메틸기, [4-(N,N-디메틸카르보아미드)-3-티에닐]메틸기, (4-메틸-3-티에닐)메틸기, (4-트리플루오로메틸-3-티에닐)메틸기, (4-메톡시-3-티에닐)메틸기, (4-트리플루오로메톡시-3-티에닐)메틸기, (4-메틸티오-3-티에닐)메틸기, (4-메틸술피닐-3-티에닐)메틸기, (4-메틸술포닐-3-티에닐)메틸기, (4-메톡시카르보닐-3-티에닐)메틸기, (4-비닐-3-티에닐)메틸기, [4-(2,2-디플루오로비닐)-3-티에닐]메틸기, (4-에티닐-3-티에닐)메틸기, [4-(2-플루오로에티닐)-3-티에닐]메틸기, (4-플루오로-3-티에닐)메틸기, (4-클로로-3-티에닐)메틸기,
(2-벤조푸라닐)메틸기, (5-시아노-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-니트로-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-카르복실-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-하이드록실-2-벤조푸라닐)메틸기, [5-(N-메틸카르보아미드)-2-벤조푸라닐]메틸기, [5-(N,N-디메틸카르보아미드)-2-벤조푸라닐]메틸기, (5-메틸-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-트리플루오로메틸-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-메톡시-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-트리플루오로메톡시-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-메틸티오-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-메틸술피닐-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-메틸술포닐-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-메톡시카르보닐-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-비닐-2-벤조푸라닐)메틸기, [5-(2,2-디플루오로비닐)-2-벤조푸라닐]메틸기, (5-에티닐-2-벤조푸라닐)메틸기, [5-(2-플루오로에티닐)-2-벤조푸라닐]메틸기, (5-플루오로-2-벤조푸라닐)메틸기, (5-클로로-2-벤조푸라닐)메틸기,
(5-벤조푸라닐)메틸기, (3-시아노-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-니트로-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-카르복실-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-하이드록실-5-벤조푸라닐)메틸기, [3-(N-메틸카르보아미드)-5-벤조푸라닐]메틸기, [3-(N,N-디메틸카르보아미드)-5-벤조푸라닐]메틸기, (3-메틸-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-트리플루오로메틸-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-메톡시-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-트리플루오로메톡시-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-메틸티오-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-메틸술피닐-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-메틸술포닐-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-메톡시카르보닐-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-비닐-5-벤조푸라닐)메틸기, [3-(2,2-디플루오로비닐)-5-벤조푸라닐]메틸기, (3-에티닐-5-벤조푸라닐)메틸기, [3-(2-플루오로에티닐)-5-벤조푸라닐]메틸기, (3-플루오로-5-벤조푸라닐)메틸기, (3-클로로-5-벤조푸라닐)메틸기,
(2-벤조티에닐)메틸기, (5-시아노-2-벤조티에닐)메틸기, (5-니트로-2-벤조티에닐)메틸기, (5-카르복실-2-벤조티에닐)메틸기, (5-하이드록실-2-벤조티에닐)메틸기, [5-(N-메틸카르보아미드)-2-벤조티에닐]메틸기, [5-(N,N-디메틸카르보아미드)-2-벤조티에닐]메틸기, (5-메틸-2-벤조티에닐)메틸기, (5-트리플루오로메틸-2-벤조티에닐)메틸기, (5-메톡시-2-벤조티에닐)메틸기, (5-트리플루오로메톡시-2-벤조티에닐)메틸기, (5-메틸티오-2-벤조티에닐)메틸기, (5-메틸술피닐-2-벤조티에닐)메틸기, (5-메틸술포닐-2-벤조티에닐)메틸기, (5-메톡시카르보닐-2-벤조티에닐)메틸기, (5-비닐-2-벤조티에닐)메틸기, [5-(2,2-디플루오로비닐)-2-벤조티에닐]메틸기, (5-에티닐-2-벤조티에닐)메틸기, [5-(2-플루오로에티닐)-2-벤조티에닐]메틸기, (5-플루오로-2-벤조티에닐)메틸기, (5-클로로-2-벤조티에닐)메틸기,
(5-벤조티에닐)메틸기, (3-시아노-5-벤조티에닐)메틸기, (3-니트로-5-벤조티에닐)메틸기, (3-카르복실-5-벤조티에닐)메틸기, (3-하이드록실-5-벤조티에닐)메틸기, [3-(N-메틸카르보아미드)-5-벤조티에닐]메틸기, [3-(N,N-디메틸카르보아미드)-5-벤조티에닐]메틸기, (3-메틸-5-벤조티에닐)메틸기, (3-트리플루오로메틸-5-벤조티에닐)메틸기, (3-메톡시-5-벤조티에닐)메틸기, (3-트리플루오로메톡시-5-벤조티에닐)메틸기, (3-메틸티오-5-벤조티에닐)메틸기, (3-메틸술피닐-5-벤조티에닐)메틸기, (3-메틸술포닐-5-벤조티에닐)메틸기, (3-메톡시카르보닐-5-벤조티에닐)메틸기, (3-비닐-5-벤조티에닐)메틸기, [3-(2,2-디플루오로비닐)-5-벤조티에닐]메틸기, (3-에티닐-5-벤조티에닐)메틸기, [3-(2-플루오로에티닐)-5-벤조티에닐]메틸기, (3-플루오로-5-벤조티에닐)메틸기, (3-클로로-5-벤조티에닐)메틸기,
플루오로메틸기, 1-플루오로에틸기, 1,1-디플루오로에틸, 2-플루오로에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3-플루오로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필, 4-플루오로부틸기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 3,3,4,4,4-펜타플루오로부틸기, 5-플루오로펜틸기, 6-플루오로헥실기, 7-플루오로헵틸기, 8-플루오로옥틸기,
클로로메틸기, 브로모메틸기, (메톡시카르보닐)메틸기, 시아노메틸기, 니트로메틸기, (카르복시)메틸기, 하이드록시메틸기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「군 E 에서 선택되는 1 개의 기」 로는, 예를 들어, 페닐기, 4-시아노페닐기, 4-니트로페닐기, 4-카르복실페닐기, 4-하이드록실페닐기, 4-(N-메틸카르보아미드)페닐기, 4-(N,N-디메틸카르보아미드)페닐기, 4-메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-메톡시페닐기, 4-트리플루오로메톡시페닐기, 4-메틸티오페닐기, 4-메틸술피닐페닐기, 4-메틸술포닐페닐기, 4-메톡시카르보닐페닐기, 4-비닐페닐기, 4-(2,2-디플루오로비닐)페닐기, 4-에티닐페닐기, 4-(2-플루오로에티닐)페닐기, 4-플루오로페닐기, 4-클로로페닐기, 3,4-디클로로페닐기,
1-나프틸기, 6-시아노-1-나프틸기, 6-니트로-1-나프틸기, 6-카르복실-1-나프틸기, 6-하이드록실-1-나프틸기, 6-(N-메틸카르보아미드)-1-나프틸기, 6-(N,N-디메틸카르보아미드)-1-나프틸기, 6-메틸-1-나프틸기, 6-트리플루오로메틸-1-나프틸기, 6-메톡시-1-나프틸기, 6-트리플루오로메톡시-1-나프틸기, 6-메틸티오-1-나프틸기, 6-메틸술피닐-1-나프틸기, 6-메틸술포닐-1-나프틸기, 6-메톡시카르보닐-1-나프틸기, 6-비닐-1-나프틸기, 6-(2,2-디플루오로비닐)-1-나프틸기, 6-에티닐-1-나프틸기, 6-(2-플루오로에티닐)-1-나프틸기, 6-플루오로-1-나프틸기, 6-클로로-1-나프틸기,
2-나프틸기, 6-시아노-2-나프틸기, 6-니트로-2-나프틸기, 6-카르복실-2-나프틸기, 6-하이드록실-2-나프틸기, 6-(N-메틸카르보아미드)-2-나프틸기, 6-(N,N-디메틸카르보아미드)-2-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 6-트리플루오로메틸-2-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 6-트리플루오로메톡시-2-나프틸기, 6-메틸티오-2-나프틸기, 6-메틸술피닐-2-나프틸기, 6-메틸술포닐-2-나프틸기, 6-메톡시카르보닐-2-나프틸기, 6-비닐-2-나프틸기, 6-(2,2-디플루오로비닐)-2-나프틸기, 6-에티닐-2-나프틸기, 6-(2-플루오로에티닐)-2-나프틸기, 6-플루오로-2-나프틸기, 6-클로로-2-나프틸기,
2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-티에닐기, 3-티에닐기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 「군 H 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 혹은 기를 가지고 있어도 되는 페닐기」 로는, 예를 들어, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 3-클로로페닐기, 4-클로로페닐기, 4-브로모페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-플루오로-4-클로로페닐기, 3-플루오로-4-클로로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2,3-디플루오로페닐기, 3,4-디플루오로페닐기, 3,5-디플루오로페닐기, 2,3,4-트리플루오로페닐기를 들 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제제의 유효 성분으로서 유용한 본아미드 화합물의 양태로는, 예를 들어 이하의 아미드 화합물을 들 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00002
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, p 가 0 인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, p 가 1 인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R1 이 C1 - C3 알킬기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R1 이 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R2 가 C1 - C3 알킬기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R2 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R3 이 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C3 알킬기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R3 이 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R4 가 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C3 알킬기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, n 이 1 인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, n 이 2 인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R5 가 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R5 가 할로겐 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R5 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R6 이 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 C1 - C4 알킬기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R6 이 할로겐 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, R6 이 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, Y 가 단결합인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, Y 가 산소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 1 이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 2 이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, n 이 1 이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, n 이 2 이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 단결합인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 단결합인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 단결합인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 단결합인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 단결합인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 단결합인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, p 가 1 이고, n 이 2 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자이고, Q 가 군 D 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 또는 기를 가지고 있어도 되는 C1 - C8 사슬형 탄화수소기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자이고, Q 가 군 D 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 또는 기를 가지고 있어도 되는 페닐기를 가지고 있어도 되는 C1 - C8 사슬형 탄화수소기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 1 이고, n 이 1 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 수소 원자이고, Y 가 산소 원자이고, Q 가 군 D 에서 선택되는 1 개 이상의 원자 또는 기를 가지고 있어도 되는 나프틸기를 가지고 있어도 되는 C1 - C8 사슬형 탄화수소기인 아미드 화합물 ;
식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, p 가 0 이고, R1 이 수소 원자이고, R2 가 수소 원자이고, R3 이 수소 원자이고, R4 가 메틸기인 아미드 화합물 ;
다음으로, 본아미드 화합물의 제조법에 대하여 설명한다.
본아미드 화합물은, 예를 들어, 이하의 (제조법 1) ∼ (제조법 4) 에 따라 제조할 수 있다.
(제조법 1)
본아미드 화합물은, 화합물 (1) 과 화합물 (2) 를, 축합제의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00003
[식 중, X, Y, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n 및 p 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
그 반응은, 통상적으로 축합제의 존재하, 필요에 따라 염기의 존재하, 용매 중에서 실시된다.
그 반응에 사용되는 축합제로는, 예를 들어, 디시클로헥실카르보디이미드 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염, 벤조트리아졸-1-일옥시트리스(디메틸아미노)포스포늄헥사플루오로포스페이트 및 헥사플루오로인산(벤조트리아졸-1-일옥시)트리피롤리디노포스포늄을 들 수 있다.
그 반응에 사용되는 염기로는, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 등의 제 3 급 아민류 및 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 함질소 방향족 화합물을 들 수 있다.
그 반응에 사용되는 용매로는, 예를 들어, 벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소류, 헥산 등의 탄화수소류, 디에틸에테르, 테트라하이드로푸란 등의 에테르류, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소류, N,N-디메틸포름아미드 등의 산 아미드류, 및 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류 등을 들 수 있다.
그 반응은, 추가로 필요에 따라 화합물 (1) 1 몰에 대하여, 통상적으로는 0.01 몰 ∼ 1 몰까지 임의의 비율로, 바람직하게는 0.05 몰 ∼ 0.2 몰의 비율로 1-하이드록시벤조트리아졸, 1-하이드록시-7-아자벤조트리아졸, N-하이드록시숙신산이미드 등을 첨가하여 실시할 수도 있다.
그 반응의 반응 시간은, 통상적으로, 5 분간 ∼ 72 시간의 범위이다.
그 반응의 반응 온도는, 통상적으로, -20 ℃ ∼ 100 ℃ (단, 사용하는 용매의 비점이 100 ℃ 미만인 경우에는, -20 ℃ ∼ 용매의 비점) 의 범위이다.
그 반응에 있어서, 화합물 (1) 과, 화합물 (2) 의 사용 몰비는 임의로 설정할 수 있지만, 바람직하게는, 등몰 또는 그것에 가까운 비, 예를 들어 화합물 (1) 1 몰에 대하여 화합물 (2) 가 1 몰 ∼ 3 몰의 비율이다.
그 반응에 사용되는 축합제의 양은, 화합물 (1) 1 몰에 대하여, 통상적으로는 1 몰부터 과잉량까지 임의의 비율로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 몰 ∼ 3 몰이다.
그 반응에 사용되는 염기의 양은, 화합물 (1) 1 몰에 대하여, 통상적으로는 1 몰부터 과잉량까지 임의의 비율로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 몰 ∼ 3 몰이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물을 물에 주가한 후에 유기 용매 추출, 농축 등의 통상적인 후 처리 조작을 실시함으로써, 본아미드 화합물을 단리할 수 있다. 또한 단리된 본아미드 화합물은 크로마토그래피, 재결정, 증류 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(제조법 2)
본아미드 화합물은, 화합물 (3) 과 화합물 (2) 를, 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00004
[식 중, G1 은 탈리기 (예를 들어 염소 원자, 브롬 원자 등) 를 나타내고, X, Y, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n 및 p 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
그 반응은, 염기의 존재하, 통상적으로 용매 중에서 실시된다.
그 반응에 사용되는 염기로는, 예를 들어, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 등의 제 3 급 아민류 및 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 함질소 방향족 화합물을 들 수 있다.
그 반응에 사용되는 용매로는, 예를 들어, 1,4-디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르, tert-부틸메틸에테르 등의 에테르류, 헥산, 헵탄, 옥탄 등의 지방족 탄화수소류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 아세토니트릴, 부틸로니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드 등의 산 아미드류, 디메틸술폭시드 등의 술폭시드류 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
그 반응의 반응 시간은, 통상적으로, 5 분간 ∼ 72 시간의 범위이다.
그 반응의 반응 온도는, 통상적으로, -20 ∼ 100 ℃ 의 범위이다.
그 반응에 있어서, 화합물 (3) 과 화합물 (2) 의 사용 몰비는 임의로 설정할 수 있지만, 바람직하게는, 등몰 또는 그것에 가까운 비, 구체적으로는 화합물 (3) 1 몰에 대하여, 화합물 (2) 가 0.5 ∼ 3 몰이다.
그 반응에 사용되는 염기의 양은, 화합물 (3) 1 몰에 대하여, 통상적으로는 1 몰부터 과잉량까지 임의의 비율로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 ∼ 3 몰이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물을 물에 주가한 후에 유기 용매 추출, 농축 등의 통상적인 후 처리 조작을 실시함으로써, 본아미드 화합물을 단리할 수 있다. 또한 단리된 본아미드 화합물은 크로마토그래피, 재결정, 증류 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(제조법 3)
본아미드 화합물은, 화합물 (4) 와 화합물 (5) 를, 염기의 존재하에서 반응시키는 것에 의해서도 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00005
[식 중, G2 는 탈리기 (예를 들어 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄술포닐옥시기, 트리플루오로메탄술포닐옥시기 또는 4-톨루엔술포닐옥시기 등) 를 나타내고, Y1 은 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고, X, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n 및 p 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
그 반응은, 염기의 존재하, 통상적으로 용매 중에서 실시된다.
그 반응에 사용되는 염기로는, 예를 들어, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속류, n-부틸리튬 등의 알킬리튬류, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소 화합물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 칼륨-t-부톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 등의 제 3 급 아민류 및 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 함질소 방향족 화합물을 들 수 있다.
그 반응에 사용되는 용매로는, 예를 들어, 1,4-디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르, tert-부틸메틸에테르 등의 에테르류, 헥산, 헵탄, 옥탄 등의 지방족 탄화수소류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 아세토니트릴, 부틸로니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드 등의 산 아미드류, 디메틸술폭시드 등의 술폭시드류 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
그 반응의 반응 시간은, 통상적으로, 5 분간 ∼ 72 시간의 범위이다.
그 반응의 반응 온도는, 통상적으로, -20 ∼ 100 ℃ 의 범위이다.
그 반응에 있어서, 화합물 (4) 와 화합물 (5) 의 사용 몰비는 임의로 설정할 수 있지만, 바람직하게는, 등몰 또는 그것에 가까운 비, 구체적으로는 화합물 (4) 1 몰에 대하여, 화합물 (5) 가 0.5 ∼ 3 몰이다.
그 반응에 사용되는 염기의 양은, 화합물 (5) 1 몰에 대하여, 통상적으로는 1 몰부터 과잉량까지 임의의 비율로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 ∼ 3 몰이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물을 물에 주가한 후에 유기 용매 추출, 농축 등의 통상적인 후 처리 조작을 실시함으로써, 본아미드 화합물을 단리할 수 있다. 또한 단리된 본아미드 화합물은 크로마토그래피, 재결정, 증류 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(제조법 4)
본아미드 화합물 (I-a) 는, 예를 들어, European Journal of Organic Chemistry, 4852 - 4860, (2006) 에 기재된 방법에 준하는, 하기 스킴에 의해서도 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00006
[식 중, Y, Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m 및 p 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
다음으로, 본아미드 화합물의 제조 중간체의 제조법에 대하여 설명한다.
(참고 제조법 1)
화합물 (1) 은, 화합물 (8) 을 염기의 존재하에서 가수 분해 반응에 부여함으로써 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00007
[식 중, Ra 는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X, Y, Q, R3, R4, R5, R6, m 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
그 반응은, 염기의 존재하, 물 및 유기 용매의 존재하에서 실시된다.
그 반응에 사용되는 염기로는 예를 들어, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물을 들 수 있다.
그 반응에 사용되는 용매로는 예를 들어, 1,4-디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르, tert-부틸메틸에테르 등의 에테르류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소류, 아세토니트릴, 부틸로니트릴 등의 니트릴류, 메탄올, 에탄올, 프로판올 등의 알코올류 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
그 반응의 반응 시간은, 통상적으로, 5 분간 ∼ 72 시간의 범위이다.
그 반응의 반응 온도는, 통상적으로, 0 ℃ ∼ 100 ℃ (단, 사용하는 용매의 비점이 100 ℃ 미만인 경우에는, 0 ℃ ∼ 용매의 비점) 의 범위이다.
그 반응에 사용되는 염기의 양은, 화합물 (8) 1 몰에 대하여, 통상적으로는 1 몰부터 과잉량까지 임의의 비율로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 몰 ∼ 5 몰이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물을 물에 주가하고, 유기 용매 세정 후, 수층을 산성수 (염산 등) 에 의해 중화하고, 유기 용매 추출, 농축 등의 통상적인 후 처리 조작을 실시함으로써, 화합물 (1) 을 얻을 수 있다. 또한 얻어진 화합물 (1) 은, 통상적으로 정제하지 않고 다음 공정의 반응에 사용되지만, 필요에 따라 크로마토그래피, 재결정 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(참고 제조법 2)
화합물 (3) 은, 예를 들어 화합물 (1) 과 할로겐화제를 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00008
[식 중, G2 는 염소 원자, 브롬 원자를 나타내고, X, Y, Q, R3, R4, R5, R6, m 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
그 반응은, 필요에 따라 용매 중에서 실시된다.
그 반응에 사용되는 할로겐화제로는, 예를 들어, 염화티오닐, 염화옥살릴 및 옥시염화인을 들 수 있다.
그 반응에 사용되는 용매로는, 예를 들어, 1,4-디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르, tert-부틸메틸에테르 등의 에테르류, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소류 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
그 반응의 반응 시간은, 통상적으로, 5 분간 ∼ 24 시간의 범위이다.
그 반응의 반응 온도는, 통상적으로, 0 ∼ 100 ℃ 의 범위이다.
그 반응에 사용되는 할로겐화제의 양은, 화합물 (1) 1 몰에 대하여, 통상적으로는 1 몰부터 과잉량까지 임의의 비율로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 ∼ 5 몰이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물을 그대로 농축하는 등의 후 처리 조작을 실시함으로써, 화합물 (3) 을 단리할 수 있다. 단리된 화합물 (3) 은, 통상적으로 정제하지 않고 다음 공정의 반응에 사용되지만, 필요에 따라 증류 등에 의해 정제할 수 있다.
(참고 제조법 3)
화합물 (8-a) 는, 예를 들어 Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 18, 5211, (2008) 에 기재된 방법에 준하는, 하기 스킴에 의해서도 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00009
[식 중, Ra 는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, Y, Q, R3, R4, R5, R6 및 m 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
(참고 제조법 4)
화합물 (8-a) 는, 예를 들어, European Journal of Organic Chemistry, 4852 - 4860, (2006) 에 기재된 방법에 준하는, 하기 스킴에 의해서도 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00010
[식 중, Ra 는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X, Y, Q, R3, R4, R5, R6 및 m 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
(참고 제조법 5)
화합물 (8) 은, 예를 들어, 화합물 (11) 과 화합물 (5) 를 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00011
[식 중, G2 는 탈리기 (예를 들어 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자, 메탄술포닐옥시기, 트리플루오로메탄술포닐옥시기 또는 4-톨루엔술포닐옥시기 등) 를 나타내고, Y1 은 산소 원자, 또는 황 원자를 나타내고, Ra 는 메틸기 또는 에틸기를 나타내고, X, Q, R3, R4, R5, R6, m, 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
그 반응은, 염기의 존재하, 통상적으로 용매 중에서 실시된다.
그 반응에 사용되는 염기로는, 예를 들어, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속류, n-부틸리튬 등의 알킬리튬류, 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 금속 수소 화합물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 탄산염류, 칼륨-t-부톡시드 등의 알칼리 금속 알콕시드, 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]논-5-엔 등의 제 3 급 아민류 및 피리딘, 4-디메틸아미노피리딘 등의 함질소 방향족 화합물을 들 수 있다.
그 반응에 사용되는 용매로는, 예를 들어, 1,4-디옥산, 테트라하이드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르, tert-부틸메틸에테르 등의 에테르류, 헥산, 헵탄, 옥탄 등의 지방족 탄화수소류, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 클로로벤젠 등의 할로겐화탄화수소류, 아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류, 아세토니트릴, 부틸로니트릴 등의 니트릴류, N,N-디메틸포름아미드 등의 산 아미드류, 디메틸술폭시드 등의 술폭시드류 및 이들의 혼합물을 들 수 있다.
그 반응의 반응 시간은, 통상적으로, 5 분간 ∼ 72 시간의 범위이다.
그 반응의 반응 온도는, 통상적으로, -20 ∼ 100 ℃ 의 범위이다.
그 반응에 있어서, 식 (11) 로 나타내는 화합물과, 식 (5) 로 나타내는 화합물의 사용 몰비는 임의로 설정할 수 있지만, 바람직하게는, 등몰 또는 그것에 가까운 비, 구체적으로는 식 (11) 로 나타내는 화합물 1 몰에 대하여, 식 (5) 로 나타내는 화합물이 0.5 ∼ 3 몰이다.
그 반응에 사용되는 염기의 양은, 식 (5) 로 나타내는 화합물 1 몰에 대하여, 통상적으로는 1 몰부터 과잉량까지 임의의 비율로 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 ∼ 3 몰이다.
반응 종료 후에는, 반응 혼합물을 물에 주가한 후에 유기 용매 추출, 농축 등의 통상적인 후 처리 조작을 실시함으로써, 화합물 (8) 을 단리할 수 있다. 또한 단리된 화합물 (8) 은 크로마토그래피, 재결정, 증류 등의 조작에 의해 정제할 수도 있다.
(참고 제조법 6)
화합물 (1) 은, 화합물 (11) 을, 참고 제조법 5 에 기재된 방법에 준하여 화합물 (8) 로 변환 후, 이것을 정제하지 않고, 참고 제조법 1 에 기재된 방법에 준하여 가수 분해 반응에 부여함으로써 제조할 수도 있다.
Figure 112017019482242-pct00012
[식 중, G2, Y1, Q, Ra, R3, R4, R5, R6, m 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
(참고 제조법 7)
화합물 (11-a) 는, 예를 들어, Journal of Chemical Society, Parkin Trans1, 206 - 215 (2001) 에 기재된 방법에 준하는, 하기 스킴에 의해서도 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00013
[식 중, Ga 는 탈리기 (예를 들어, 메탄술포닐옥시기, 트리플루오로메탄술포닐옥시기 또는 4-톨루엔술포닐옥시기 등) 를 나타내고, Ra, R3, R4, R5, R6, m 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
(참고 제조법 8)
화합물 (11-b) 는, 예를 들어, Chemistry-A European Journal, 993 - 1005 (2001) 에 기재된 방법에 준하는, 하기 스킴에 의해서도 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00014
[식 중, Gb 는, 염소 원자, 브롬 원자, 혹은, 요오드 원자를 나타내고, Ra, R3, R4, R5, R6, m 및 n 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
(참고 제조법 9)
화합물 (13) 은, 예를 들어, Tetrahedron Letters, 48(2007), 5201 - 5204 에 기재된 방법에 준하는, 하기 스킴에 의해서도 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00015
〔식 중, Ra 는 메틸기 또는 에틸기를 나타낸다.
(참고 제조법 10)
화합물 (15) 는, 예를 들어 Journal of Heterocyclic Chemistry 47(2010), 1171 - 1175 에 기재된 방법에 준하는 하기 스킴에 의해서도 제조할 수 있다.
Figure 112017019482242-pct00016
[식 중, Q, Y, R5, R6 및 m 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
본아미드 화합물이 방제 효력을 나타내는 유해 절족 동물로는, 유해 곤충류 그리고 유해 진드기류를 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 하기의 것을 들 수 있다.
반시목 해충 : 애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens), 흰등멸구 (Sogatella furcifera) 등의 멸구류, 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps), 두점 끝동매미충 (Nephotettix virescens) 등의 매미충류, 목화진딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae) 등의 진디류, 풀색 노린재 (Nezara antennata), 허리 노린재 (Riptortus clavetus), 큰가시점둥글 노린재 (Eysarcoris lewisi), 가시점둥글 노린재 (Eysarcoris parvus), 갈색날개 노린재 (Plautia stali), 썩등나무 노린재 (Halyomorpha mista), 홍색얼룩장님 노린재 (Stenotus rubrovittatus), 빨간촉각장님 노린재 (Trigonotylus ruficornis) 등의 노린재류, 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia argentifolii) 등의 가루이류, 캘리포니아붉은깍지벌레 (Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레 (Unaspis citri), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi) 등의 패각충류, 방패벌레류, 빈대 (Cimex lectularius) 등의 빈대류, 나무진디류 등 ;
인시목 해충 : 이화명나방 (Chilo suppressalis), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella) 등의 나방류, 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 트리코플루시아속, 헤리오티스속, 헬리코베르파속 등의 밤나방류, 배추흰나비 (Pieris rapae) 등의 흰나비류, 아독소피에스속, 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 코드린나방 (Cydia pomonella) 등의 잎말이나방류, 복숭아속좀나비 (Carposina niponensis) 등의 심식나방류, 리오네티아속 등의 은무늬굴나방류, 리만트리아속, 유프로크티스속 등의 독나방류, 배추좀나방 (Plutella xylostella) 등의 사초류, 분홍솜벌레 (Pectinophora gossypiella) 등의 꿀나방류, 미국흰불나방 (Hyphantria cunea) 등의 불나방류, 옷좀나방 (Tinea translucens), 거미줄옷좀나방 (Tineola bisselliella) 등의 곡식좀나방류 등 ;
쌍시목 해충 : 빨간집모기 (Culex pipiens pallens), 작은빨간집모기 (Culex tritaeniorhynchus), 열대집모기 (Culex quinquefasciatus) 등의 집모기류, 이집트숲모기 (Aedes aegypti), 흰줄숲모기 (Aedes albopictus) 등의 에데스속, (Anopheles sinensis) 등의 아노페레스속, 모기붙이류, 집파리 (Musca domestica), 큰집파리 (Muscina stabulans) 등의 집파리류, 검정파리류, 쉬파리류, 애기집파리류, 씨고자리파리 (Delia platura), 고자리파리 (Delia antiqua) 등의 꽃파리류, 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii) 등의 굴파리류, 과실파리류, 초파리류, 벼룩파리 (Megaselia spiracularis) 등의 벼룩파리류, 큰날개파리 (Clogmia albipunctata) 등의 날개파리류, 파리매류, 등에류, 침파리류 등 ;
초시목 해충 : 서부옥수수뿌리벌레 (Diabrotica virgifera virgifera), 큰더듬이잎벌레 (Diabrotica undecimpunctata howardi) 등의 옥수수뿌리벌레류, 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 땅풍뎅이 (Anomala rufocuprea) 등의 풍뎅이류, 어리쌀 바구미 (Sitophilus zeamais), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 팥바구미 (Callosobruchuys chienensis) 등의 바구미류, 갈색거저리 (Tenebrio molitor), 딱정벌레 (Tribolium castaneum) 등의 거저리류, 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 노린재 (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata), 콜로라도감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata) 등의 잎벌레류, 수시렁이 (Dermestes maculates) 등의 수시렁이류, 권연벌레류, 이십팔점무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata) 등의 무당벌레류, 가루나무좀류, 개나무좀류, 길쭉표본벌레류, 하늘소류, 청딱지개미반날개 (Paederus fuscipes) 등 ;
바퀴벌레목 해충 : 독일바퀴 (Blattella germanica), 먹바퀴 (Periplaneta fuliginosa), 이질바퀴 (Periplaneta americana), 갈색바퀴 (Periplaneta brunnea), 잔날개바퀴 (Blatta orientalis) 등 ;
총채벌레목 해충 : 오이총채벌레 (Thrips palmi), 파총채벌레 (Thrips tabaci), 꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa) 등 ;
막시목 해충 : 집각시개미 (Monomorium pharaosis), 곰개미 (Formica fusca japonica), 흰발마디개미 (Ochetellus glaber), 그물등개미 (Pristomyrmex pungens), 혹개미 (Pheidole noda) 등의 개미류, 말벌류, 침벌류, 왜무잎벌 (Athalia japonica) 등의 잎벌류 등 ;
직시목 해충 : 땅강아지류, 메뚜기류, 귀뚜라미류 등 ;
은시목 해충 : 고양이벼룩 (Ctenocephalides felis), 개벼룩 (Ctenocephalides canis), 사람벼룩 (Pulex irritans), 열대쥐벼룩 (Xenopsylla cheopis) 등.
이목 해충 : 몸니 (Pediculus humanus corporis), 사면발이 (Phthirus pubis), 소이 (Haematopinus eurysternus), 양이 (Dalmalinia ovis), 돼지이 (Haematopinus suis) 등 ;
흰개미목 해충 : 야마토 흰개미 (Reticulitermes speratus), 집흰개미 (Coptotermes formosanus), 이스턴 서브테라니언 터마이트 (Reticulitermes flavipes), 웨스턴 서브테라니언 터마이트 (Reticulitermes hesperus), 다크서던 서브테라니언 터마이트 (Reticulitermes virginicus), 아리드랜드 서브테라니언 터마이트 (Reticulitermes tibialis), 데저트 서브테라니언 터마이트 (Heterotermes aureus) 등의 서브테라니언 터마이트류, 아메리카 건재 흰개미 (Incisitermes minor) 등의 드라이우드 터마이트류, 축축한 목재 흰개미 (Zootermopsis nevadensis) 등의 덤프우드 터마이트류 등 ;
진드기목 해충 : 점박이응애 (Tetranychus urticae), 차응애 (Tetranychus kanzawai), 귤응애 (Panonychus citri), 사과응애 (Panonychus ulmi), 오리고니카스속 등의 응애류, 토마토녹응애 (Aculops lycopers), 귤녹응애 (Aculops pelekassi), 사과녹응애 (Aculus schlechtendali) 등의 혹응애류, 차먼지응애 (Polyphagotarsonemus latus) 등의 먼지응애류, 주름응애류, 치레응애류, 작은소참진드기 (Haemaphysalis longicornis), 개피참진드기 (Haemaphysalis flava), 그물무늬광대참진드기 (Dermacentor variabilis), 작은소피참진드기 (Haemaphysalis flava), 타이완 데르마센토르 (Dermacentor taiwanicus), 일본참진드기 (Ixodes ovatus), 산림진드기 (Ixodes persulcatus), 검은다리사슴진드기 (Ixodes scapularis), 꼬리소참진드기 (Boophilus microplus), 텍사스진드기 (Amblyomma americanum), 갈색개진드기 (Rhipicephalus sanguineus) 등의 참진드기류, 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae) 등의 가루진드기류, 큰다리먼지진드기 (Dermatophagoides farinae), 집먼지진드기 (Dermatophagoides ptrenyssnus) 등의 집먼지진드기류, 짧은빗살발톱진드기 (Cheyletus eruditus), 하늘가재발톱진드기 (Cheyletus malaccensis), 미나미발톱진드기 (Cheyletus moorei) 등의 발톱진드기류, 집진드기 (Ornithonyssus bacoti), 새작은진드기 (Ornithonyssus sylvairum), 닭진드기 (Dermanyssus gallinae) 등의 닭진드기류, 빨간쓰쓰가무시 (Leptotrombidium akamushi) 등의 쓰쓰가무시류 등 ;
거미류 : 애어리염낭거미 (Chiracanthium japonicum), 붉은등거미 (Latrodectus hasseltii) 등 ;
순각강류 : 그리마 (Thereuonema hilgendorfi), 베트남왕지네 (Scolopendra subspinipes) 등 ;
배각강류 : 고운까막노래기 (Oxidus gracilis), 띠노래기 (Nedyopus tambanus) 등 ;
등각목류 : 공벌레 (Armadillidium vulgare) 등 ;
본 발명의 유해 절족 동물 방제제는, 본아미드 화합물과 불활성 담체를 함유한다. 본 발명에 있어서, 불활성 담체란, 방역 및 농업용 분야에 있어서 이용되고 있는 증량제, 희석제 등을 나타낸다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제제는, 통상적으로는, 본아미드 화합물과 고체 담체, 액체 담체, 가스상 담체 등의 불활성 담체를 혼합하고, 필요에 따라, 계면 활성제, 그 밖의 제제용 보조제를 첨가하여, 유제 (乳劑), 유제 (油劑), 분말제, 입제, 수화제, 플루어블제, 마이크로 캡슐제, 에어졸제, 훈연제, 독이제, 수지 제제 등으로 제제화되어 있다. 이들 제제는, 본아미드 화합물을, 통상적으로, 0.01 ∼ 95 중량％ 함유한다.
제제화시에 사용되는 고체 담체로는, 예를 들어, 점토류 (카올린 클레이, 규조토, 벤토나이트, 후바사미 클레이, 산성 백토 등), 합성 함수산화규소, 탤크, 세라믹, 그 밖의 무기 광물 (셀리사이트, 석영, 황, 활성탄, 탄산칼슘, 수화실리카 등), 화학 비료 (황안, 인안, 초안, 우레아, 염안 등) 등의 미세 분말 및 입상물 등을 들 수 있다.
액체 담체로는, 예를 들어, 물, 알코올류 (메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부탄올, 헥산올, 벤질알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 페녹시에탄올 등), 케톤류 (아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등), 방향족 탄화수소류 (톨루엔, 자일렌, 에틸벤젠, 도데실벤젠, 페닐자일릴에탄, 메틸나프탈렌 등), 지방족 탄화수소류 (헥산, 시클로헥산, 등유, 경유 등), 에스테르류 (아세트산에틸, 아세트산부틸, 미리스트산이소프로필, 올레산에틸, 아디프산디이소프로필, 아디프산디이소부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등), 니트릴류 (아세토니트릴, 이소부틸로니트릴 등), 에테르류 (디이소프로필에테르, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올 등), 산 아미드류 (N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등), 할로겐화탄화수소류 (디클로로메탄, 트리클로로에탄, 사염화탄소 등), 술폭시드류 (디메틸술폭시드 등), 탄산프로필렌 및 식물유 (대두유, 면실유 등) 를 들 수 있다.
가스상 담체로는, 예를 들어, 플루오로카본, 부탄 가스, LPG (액화 석유 가스), 디메틸에테르 및 탄산 가스를 들 수 있다.
계면 활성제로는, 예를 들어, 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 폴리에틸렌글리콜 지방산 에스테르, 등의 비이온 계면 활성제, 및 알킬술폰산염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬황산염 등의 음이온 계면 활성제를 들 수 있다.
그 밖의 제제용 보조제로는, 고착제, 분산제, 착색제 및 안정제 등, 구체적으로는 예를 들어, 카제인, 젤라틴, 당류 (전분, 아라비아검, 셀룰로오스 유도체, 알긴산 등), 리그닌 유도체, 벤토나이트, 합성 수용성 고분자 (폴리비닐알코올, 폴리비닐피롤리돈, 폴리아크릴산류 등), PAP (산성 인산이소프로필), BHT (2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀), BHA (2-tert-부틸-4-메톡시페놀과 3-tert-부틸-4-메톡시페놀의 혼합물) 를 들 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제제를, 예를 들어 유해 절족 동물에 직접, 및/또는 유해 절족 동물의 생식 장소에 시용함으로써 유해 절족 동물을 방제할 수 있다.
유해 절족 동물 방제 방법은, 실질적으로 본아미드 화합물이 시용될 수 있는 형태이면 그 방법은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 본아미드 화합물의 유효량을 유해 절족 동물 또는 유해 절족 동물의 생식 장소에 시용함으로써 실시된다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제 방법에는, 본아미드 화합물이 통상적으로 본 발명의 유해 절족 동물 방제제의 형태로 사용된다.
상기 유해 절족 동물의 생식 장소로는, 논, 밭, 과수원, 비농경지, 가옥 등을 들 수 있다.
상기 시용은, 본아미드 화합물을 유해 절족 동물에 접촉 혹은 섭취시킬 수 있으면, 종래와 동일한 시용 방법에 의해 실시할 수 있다.
이러한 시용 방법으로는, 예를 들어, 산포 처리, 토양 처리, 종자 처리 및 수경액 처리를 들 수 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제제를 농업 분야의 유해 절족 동물 방제에 사용하는 경우, 그 시용량은 10000 ㎡ 당의 본아미드 화합물량으로, 통상적으로, 1 ∼ 10000 g 이다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제제가 유제 (乳劑), 수화제, 플루어블제 등으로 제제화되어 있는 경우에는, 통상적으로, 유효 성분 농도가 0.01 ∼ 10000 ppm 이 되도록 물로 희석하여 시용하고, 입제, 분말제 등은, 통상적으로, 그대로 시용한다.
이들 제제나 제제의 물 희석액은, 유해 절족 동물 또는 유해 절족 동물로부터 보호해야 할 작물 등의 식물에 직접 산포 처리해도 되고, 또한 경작지의 토양에 생식하는 유해 절족 동물을 방제하기 위해서, 그 토양에 처리해도 된다.
또한, 시트상이나 끈상으로 가공한 수지 제제를 작물에 권부하거나, 작물 근방에 걸치거나, 주원 토양에 까는 등의 방법에 의해 처리할 수도 있다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제제를 가옥 내에 생식하는 유해 절족 동물의 방제에 사용하는 경우, 그 시용량은, 면 상에 처리하는 경우에는 처리 면적 1 ㎡ 당의 본아미드 화합물량으로, 통상적으로, 0.01 ∼ 1000 ㎎ 이고, 공간에 처리하는 경우에는 처리 공간 1 ㎥ 당의 본아미드 화합물량으로, 통상적으로, 0.01 ∼ 500 ㎎ 이다. 본 발명의 유해 절족 동물 방제제가 유제 (乳劑), 수화제, 플루어블제 등으로 제제화되어 있는 경우에는, 통상적으로 유효 성분 농도가 0.1 ∼ 1000 ppm 이 되도록 물로 희석하여 시용하고, 유제 (油劑), 에어졸제, 훈연제, 독이제 등은 그대로 시용한다.
본아미드 화합물은, 하기 작물이 재배되고 있는 농지에서 사용할 수 있다.
농작물 ; 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 목화, 대두, 피너츠, 메밀, 사탕무, 유채의씨, 해바라기, 사탕수수, 담배 등, 채소 ; 가지과 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추, 감자 등), 참외과 채소 (오이, 호박, 애호박, 수박, 멜론 등), 유채과 채소 (무우, 순무, 서양 고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리, 컬리플라워 등), 국화과 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크, 양상추 등), 백합과 채소 (파, 양파, 마늘, 아스파라거스), 미나리과 채소 (당근, 파슬리, 샐러리, 파스닙 등), 명아주과 채소 (시금치, 근대 등), 차조기과 채소 (차조기, 민트, 바질 등), 딸기, 고구마, 참마, 토란 등, 화훼,
관엽 식물,
과수 ; 인과류 (사과, 서양 배, 돌배, 모과, 마르멜로 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 넥타린, 매실, 앵두, 살구, 프룬 등), 감귤류 (온주밀감, 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프후르츠 등), 견과류 (밤, 호두, 개암, 아몬드, 피스타치오, 캐슈 너트, 마카다미아 너트 등), 액과류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리, 라즈베리 등), 포도, 감, 올리브, 비파, 바나나, 커피, 대추 야자, 야자나무 등,
과수 이외의 나무 ; 차, 뽕나무, 꽃과 나무, 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 미국 산딸나무, 유칼리, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 떡갈나무, 미루나무, 박태기나무, 대만풍나무, 플라타너스, 느티나무, 지빵나무, 일본젓나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무, 주목) 등.
작물에는, 유전자 재조합 작물도 포함된다.
본 발명의 유해 절족 동물 방제제는, 다른 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 식물 성장 조절제, 제초제 및 공력제와 혼용 또는 병용할 수 있다. 이러한 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 식물 성장 조절제, 제초제 및 공력제의 유효 성분의 예를 이하에 나타낸다.
살충제의 유효 성분
(1) 유기 인 화합물
아세페이트 (acephate), 인화알루미늄 (Aluminium phosphide), 부타티오포스 (butathiofos), 카두사포스 (cadusafos), 클로르에톡시포스 (chlorethoxyfos), 클로르펜빈포스 (chlorfenvinphos), 클로르피리포스 (chlorpyrifos), 클로르피리포스메틸 (chlorpyrifos-methyl), 시아노포스 (cyanophos), 다이아지논 (diazinon), DCIP (dichlorodiisopropyl ether), 디클로펜티온 (dichlofenthion), 디클로르보스 (dichlorvos), 디메토에이트 (dimethoate), 디메틸빈포스 (dimethylvinphos), 디술포톤 (disulfoton), EPN, 에티온 (ethion), 에토프로포스 (ethoprophos), 에트림포스 (etrimfos), 펜티온 (fenthion), 페니트로티온 (fenitrothion), 포스티아제이트 (fosthiazate), 포르모티온 (formothion), 인화수소 (Hydrogen phosphide), 이소펜포스 (isofenphos), 이속사티온 (isoxathion), 말라티온 (malathion), 메술펜포스 (mesulfenfos), 메티다티온 (methidathion), 모노크로토포스 (monocrotophos), 날레드 (naled), 옥시데프로포스 (oxydeprofos), 파라티온 (parathion), 포살론 (phosalone), 포스메트 (phosmet), 피리미포스메틸 (pirimiphos-methyl), 피리다펜티온 (pyridafenthion), 퀴날포스 (quinalphos), 펜토에이트 (phenthoate), 프로페노포스 (profenofos), 프로파포스 (propaphos), 프로티오포스 (prothiofos), 피라클로르포스 (pyraclorfos), 살리티온 (salithion), 술프로포스 (sulprofos), 테부피림포스 (tebupirimfos), 테메포스 (temephos), 테트라클로르빈포스 (tetrachlorvinphos), 테르부포스 (terbufos), 티오메톤 (thiometon), 트리클로르폰 (trichlorphon), 바미도티온 (vamidothion), 포레이트 (phorate), 및 카두사포스 (cadusafos).
(2) 카바메이트 화합물
알라니카르브 (alanycarb), 벤디오카르브 (bendiocarb), 벤푸라카르브 (benfuracarb), 카르바릴 (carbaryl), 카르보푸란 (carbofuran), 카르보술판 (carbosulfan), 클로에토카르브 (cloethocarb), 에티오펜카르브 (ethiofencarb), 페노부카르브 (fenobucarb), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 페녹시카르브 (fenoxycarb), 푸라티오카르브 (furathiocarb), 이소프로카르브 (isoprocarb : MIPC), 메톨카르브 (metolcarb), 메토밀 (methomyl), 메티오카르브 (methiocarb), 옥사밀 (oxamyl), 피리미카르브 (pirimicarb), 프로폭수르 (propoxur), XMC, 티오디카르브 (thiodicarb), 자일릴카르브 (xylylcarb), 및 알디카르브 (aldicarb).
(3) 피레트로이드 화합물
아크리나트린 (acrinathrin), 알레트린 (allethrin), 베타-시플루트린 (beta-cyfluthrin), 비펜트린 (bifenthrin), 시클로프로트린 (cycloprothrin), 시플루트린 (cyfluthrin), 시할로트린 (cyhalothrin), 사이퍼메트린 (cypermethrin), 델타메트린 (deltamethrin), 에스펜발레레이트 (esfenvalerate), 에토펜프록스 (etofenprox), 펜프로파트린 (fenpropathrin), 펜발레레이트 (fenvalerate), 플루시트리네이트 (flucythrinate), 플루펜프록스 (flufenoprox), 플루메트린 (flumethrin), 플루발리네이트 (fluvalinate), 할펜프록스 (halfenprox), 이미프로트린 (imiprothrin), 페르메트린 (permethrin), 프랄레트린 (prallethrin), 피레트린 (pyrethrins), 레스메트린 (resmethrin), 시그마-사이퍼메트린 (sigma-cypermethrin), 실라플루오펜 (silafluofen), 테플루트린 (tefluthrin), 트랄로메트린 (tralomethrin), 트랜스플루트린 (transfluthrin), 테트라메트린 (tetramethrin), 페노트린 (phenothrin), 사이페노트린 (cyphenothrin), 알파사이퍼메트린 (alpha-cypermethrin), 제타사이퍼메트린 (zeta-cypermethrin), 람다사이할로트린 (lambda-cyhalothrin), 감마사이할로트린 (gamma-cyhalothrin), 푸라메트린 (furamethrin), 타우플루발리네이트 (tau-fluvalinate), 메토플루트린 (metofluthrin), 프로플루트린 (profluthrin), 디메플루트린 (dimefluthrin).
(4) 네라이스톡신 화합물
카르탑 (cartap), 벤술탑 (bensultap), 티오시클람 (thiocyclam), 모노술탑 (monosultap), 및 비술탑 (bisultap).
(5) 네오니코티노이드 화합물
이미다클로프리드 (imidacloprid), 니텐피람 (nitenpyram), 아세타미프리드 (acetamiprid), 티아메톡삼 (thiamethoxam), 티아클로프리드 (thiacloprid), 디노테푸란 (dinotefuran), 및 클로티아니딘 (clothianidin).
(6) 벤조일우레아 화합물
클로르플루아주론 (chlorfluazuron), 비스트리플루론 (bistrifluron), 디아펜티우론 (diafenthiuron), 디플루벤주론 (diflubenzuron), 플루아주론 (fluazuron), 플루사이클록수론 (flucycloxuron), 플루페녹수론 (flufenoxuron), 헥사플루무론 (hexaflumuron), 루페누론 (lufenuron), 노발루론 (novaluron), 노비플루무론 (noviflumuron), 테플루벤주론 (teflubenzuron), 트리플루무론 (triflumuron), 및 트리아주론 (triazuron).
(7) 페닐피라졸 화합물
아세토프롤 (acetoprole), 에티프롤 (ethiprole), 피프로닐 (fipronil), 바닐리프롤 (vaniliprole), 피리프롤 (pyriprole), 및 피라플루프롤 (pyrafluprole).
(8) Bt 톡신
바실러스-튜링겐시스균 유래의 생아포 및 산생 결정 독소, 및 그들의 혼합물 ;
(9) 히드라진 화합물
크로마페노지드 (chromafenozide), 할로페노지드 (halofenozide), 메톡시페노지드 (methoxyfenozide), 및 테부페노지드 (tebufenozide).
(10) 유기 염소 화합물
알드린 (aldrin), 디엘드린 (dieldrin), 디에노클로르 (dienochlor), 엔도술판 (endosulfan), 및 메톡시클로르 (methoxychlor).
(11) 그 밖의 살충제 유효 성분
머신유 (machine oil), 황산니코틴 (nicotine-sulfate) ; 아베르멕틴 (avermectin-B), 브로모프로필레이트 (bromopropylate), 부프로페진 (buprofezin), 클로르페나피르 (chlorphenapyr), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole), 시로마진 (cyromazine), D-D (1,3-Dichloropropene), 에마멕틴벤조에이트 (emamectin-benzoate), 페나자퀸 (fenazaquin), 플루피라조포스 (flupyrazofos), 하이드로프렌 (hydroprene), 메토프렌 (methoprene), 인독사카르브 (indoxacarb), 메톡사디아존 (metoxadiazone), 밀베마이신 A (milbemycin-A), 피메트로진 (pymetrozine), 피리달릴 (pyridalyl), 피리프록시펜 (pyriproxyfen), 스피노사드 (spinosad), 술플루라미드 (sulfluramid), 톨펜피라드 (tolfenpyrad), 트리아자메이트 (triazamate), 플루벤디아미드 (flubendiamide), 레피멕틴 (lepimectin), 아비산 (Arsenic acid), 벤클로티아즈 (benclothiaz), 석회질소 (Calcium cyanamide), 석회황 합제 (Calcium polysulfide), 클로르덴 (chlordane), DDT, DSP, 플루페네림 (flufenerim), 플로니카미드 (flonicamid), 플루림펜 (flurimfen), 포르메타네이트 (formetanate), 메탐-암모늄 (metam-ammonium), 메탐-나트륨 (metam-sodium), 브롬화메틸 (Methyl bromide), 올레산칼륨 (Potassium oleate), 프로트리펜부트 (protrifenbute), 스피로메시펜 (spiromesifen), 술폭사플로르 (sulfoxaflor), 황 (Sulfur), 메타플루미존 (metaflumizone), 스피로테트라매트 (spirotetramat), 피리플루퀴나존 (pyrifluquinazone), 스피네토람 (spinetoram), 클로란트라닐리프롤 (chlorantraniliprole), 트랄로피릴 (tralopyril), 시안트라닐리프롤 (cyantraniliprole).
살진드기제의 유효 성분
아세퀴노실 (acequinocyl), 아미트라즈 (amitraz), 벤족시메이트 (benzoximate), 비페나제이트 (bifenazate), 페니소브로모레이트 (bromopropylate), 치노메티오네이트 (chinomethionat), 클로로벤질레이트 (chlorobenzilate), CPCBS (chlorfenson), 클로펜테진 (clofentezine), 시플루메토펜 (cyflumetofen), 디코폴 (dicofol), 에톡사졸 (etoxazole), 산화펜부타주석 (fenbutatin oxide), 페노티오카르브 (fenothiocarb), 펜피록시메이트 (fenpyroximate), 플루아크리피림 (fluacrypyrim), 플루프록시펜 (fluproxyfen), 헥시티아족스 (hexythiazox), 프로파르기트 (propargite : BPPS), 폴리낙틴 복합체 (polynactins), 피리다벤 (pyridaben), 피리미디펜 (Pyrimidifen), 테부펜피라드 (tebufenpyrad), 테트라디폰 (tetradifon), 스피로디클로펜 (spirodiclofen), 스피로메시펜 (spiromesifen), 스피로테트라매트 (spirotetramat), 아미도플루메트 (amidoflumet), 및 시에노피라펜 (cyenopyrafen).
살선충제의 유효 성분
DCIP, 포스티아제이트 (fosthiazate), 염산 레바미졸 (levamisol), 메틸이소티오시아네이트 (methylisothiocyanate), 타르타르산 모란텔 (morantel tartarate), 및 이미시아포스 (imicyafos).
살균제의 유효 성분
프로피코나졸 (propiconazole), 프로티오코나졸 (prothioconazole), 트리아디메놀 (triadimenol), 프로클로라즈 (prochloraz), 펜코나졸 (penconazole), 테부코나졸 (tebuconazole), 플루실라졸 (flusilazole), 디니코나졸 (diniconazole), 브로무코나졸 (bromuconazole), 에폭시코나졸 (epoxiconazole), 디페노코나졸 (difenoconazole), 시프로코나졸 (cyproconazole), 메트코나졸 (metconazole), 트리플루미졸 (triflumizole), 테트라코나졸 (tetraconazole), 마이클로부타닐 (myclobutanil), 펜부코나졸 (fenbuconazole), 헥사코나졸 (hexaconazole), 플루퀸코나졸 (fluquinconazole), 트리티코나졸 (triticonazole), 비테르타놀 (bitertanol), 이마잘릴 (imazalil), 플루트리아폴 (flutriafol) 등의 아졸 살균 화합물 ; 펜프로피모르프 (fenpropimorph), 트리데모르프 (tridemorph), 펜프로피딘 (fenpropidin) 등의 고리형 아민 살균 화합물 ; 카르벤데짐 (carbendezim), 베노밀 (benomyl), 티아벤다졸 (thiabendazole), 티오파네이트메틸 (thiophanate-methyl) 등의 벤즈이미다졸 살균 화합물 ; 프로시미돈 (procymidone) ; 시프로디닐 (cyprodinil) ; 피리메타닐 (pyrimethanil) ; 디에토펜카르브 (diethofencarb) ; 티우람 (thiuram) ; 플루아지남 (fluazinam) ; 만코제브 (mancozeb) ; 이프로디온 (iprodione) ; 빈클로졸린 (vinclozolin) ; 클로로탈로닐 (chlorothalonil) ; 캡탄 (captan) ; 메파니피림 (mepanipyrim) ; 펜피클로닐 (fenpiclonil) ; 플루디옥소닐 (fludioxonil) ; 디클로플루아니드 (dichlofluanid) ; 폴페트 (folpet) ; 크레속심메틸 (kresoxim-methyl) ; 아족시스트로빈 (azoxystrobin) ; 트리플록시스트로빈 (trifloxystrobin) ; 플루옥사스트로빈 (fluoxastrobin) ; 피콕시스트로빈 (picoxystrobin) ; 피라클로스트로빈 (pyraclostrobin) ; 딤옥시스트로빈 (dimoxystrobin) ; 피리벤카르브 (pyribencarb) ; 스피록사민 (spiroxamine) ; 퀴녹시펜 (quinoxyfen) ; 펜헥사미드 (fenhexamid) ; 팜옥사돈 (famoxadone) ; 페나미돈 (fenamidone) ; 족사미드 (zoxamide) ; 에타복삼 (ethaboxam) ; 아미술브롬 (amisulbrom) ; 이프로발리카르브 (iprovalicarb) ; 벤티아발리카르브 (benthiavalicarb) ; 시아조파미드 (cyazofamid) ; 만디프로파미드 (mandipropamid) ; 보스칼리드 (boscalid) ; 펜티오피라드 (penthiopyrad) ; 메트라페논 (metrafenone) ; 플루오피란 (fluopiran) ; 빅사펜 (bixafen) ; 시플루페나미드 (cyflufenamid) ; 프로퀴나지드 (proquinazid) ; 이소티아닐 (isotianil) 및 티아디닐 (tiadinil).
식물 성장 조절제의 유효 성분
에테폰 (ethephon), 클로르메코트 (chlormequat-chloride), 메피코트 (mepiquat-chloride), 지베렐린 A3 (Gibberellin A3) 으로 대표되는 지베렐린 A (Gibberellin A), 앱시스산 (abscisic acid), 카이네틴 (Kinetin), 벤질아데닌 (benzyladenine), 1,3-디페닐우레아, 포르클로르페누론 (forchlorfenuron), 티디아주론 (thidiazuron), 4-옥소-4-(2-페닐에틸)아미노부티르산, 5-(트리플루오로메틸)벤조[b]티오펜-2-카르복실산메틸, 및 5-(트리플루오로메틸)벤조[b]티오펜-2-카르복실산.
제초제의 유효 성분
(1) 페녹시 지방산 제초성 화합물
2,4-PA, MCP, MCPB, 페노티올 (phenothio1), 메코프롭 (mecoprop), 플루록시피르 (fluroxypyr), 트리클로피르 (triclopyr), 클로메프롭 (clomeprop), 및 나프로아닐리드 (naproanilide).
(2) 벤조산 제초성 화합물
2,3,6-TBA, 디캄바 (dicamba), 클로피랄리드 (clopyralid), 피클로람 (picloram), 아미노피랄리드 (aminopyralid), 퀸클로락 (quinclorac), 및 퀸메락 (quinmerac).
(3) 우레아 제초성 화합물
디우론 (diuron), 리누론 (linuron), 클로르톨루론 (chlortoluron), 이소프로투론 (isoproturon), 플루오메투론 (fluometuron), 이소우론 (isouron), 테부티우론 (tebuthiuron), 메타벤즈티아주론 (methabenzthiazuron), 쿠밀루론 (cumy1uron), 다이무론 (daimuron), 및 메틸다이무론 (methyl-daimuron).
(4) 트리아진 제초성 화합물
아트라진 (atrazine), 아메토린 (ametoryn), 시아나진 (cyanazine), 시마진 (simazine), 프로파진 (propazine), 시메트린 (simetryn), 디메타메트린 (dimethametryn), 프로메트린 (prometryn), 메트리부진 (metribuzin), 트리아지플람 (triaziflam), 및 인다지플람 (indaziflam).
(5) 비피리디늄 제초성 화합물
파라코트 (paraquat), 및 디코트 (diquat).
(6) 하이드록시벤조니트릴 제초성 화합물
브로목시닐 (bromoxynil), 및 아이옥시닐 (ioxynil).
(7) 디니트로아닐린 제초성 화합물
펜디메탈린 (pendimethalin), 프로디아민 (prodiamine), 및 트리플루랄린 (trifluralin).
(8) 유기 인 제초성 화합물
아미프로포스메틸 (amiprofos-methyl), 부타미포스 (butamifos), 벤술리드 (bensulide), 피페로포스 (piperophos), 아닐로포스 (anilofos), 글리포세이트 (glyphosate), 글루포시네이트 (glufosinate), 글루포시네이트-P (glufosinate-P), 및 비알라포스 (bialaphos).
(9)카바메이트 제초성 화합물
디알레이트 (di-allate), 트리알레이트 (tri-allate), EPTC, 부틸레이트 (butylate), 벤티오카르브 (benthiocarb), 에스프로카르브 (esprocarb), 몰리네이트 (molinate), 디메피페레이트 (dimepiperate), 스웹 (swep), 클로르프로팜 (chlorpropham), 펜메디팜 (phenmedipham), 페니소팜 (phenisopham), 피리부티카르브 (pyributicarb), 및 아술람 (asulam).
(10) 산 아미드 제초성 화합물
프로파닐 (propanil), 프로피자미드 (propyzamide), 브로모부티드 (bromobutide), 및 에토벤자니드 (etobenzanid).
(11) 클로로아세토아닐리드 제초성 화합물
아세토클로르 (acetochlor), 알라클로르 (alachlor), 부타클로르 (butachlor), 디메테나미드 (dimethenamid), 프로파클로르 (propachlor), 메타자클로르 (metazachlor), 메톨라클로르 (metolachlor), 프레틸라클로르 (pretilachlor), 테닐클로르 (thenylchlor), 및 페톡사미드 (pethoxamid).
(12) 디페닐에테르 제초성 화합물
아시플루오르펜 (acifluorfen-sodium), 비페녹스 (bifenox), 옥시플루오르펜 (oxyfluorfen), 락토펜 (lactofen), 포메사펜 (fomesafen), 클로메톡시닐 (chlomethoxynil), 및 아클로니펜 (aclonifen).
(13) 고리형 이미드 제초성 화합물
옥사디아존 (oxadiazon), 시니돈에틸 (cinidon-ethyl), 카르펜트라존에틸 (carfentrazone-ethyl), 수르펜트라존 (surfentrazone), 플루미클로락펜틸 (flumiclorac-pentyl), 플루미옥사진 (flumioxazin), 피라플루펜에틸 (pyraflufen-ethyl), 옥사디아르길 (oxadiargyl), 펜톡사존 (pentoxazone), 플루티아세트메틸 (fluthiacet-methyl), 부타페나실 (butafenacil), 벤즈펜디존 (benzfendizone), 벤카르바존 (bencarbazone), 및 사플루페나실 (saflufenacil).
(14) 피라졸 제초성 화합물
벤조페납 (benzofenap), 피라졸레이트 (pyrazolate), 피라족시펜 (pyrazoxyfen), 토프라메존 (topramezone), 및 피라술포톨 (pyrasulfotole).
(15) 트리케톤 제초성 화합물
이속사플루톨 (isoxaflutole), 벤조비시클론 (benzobicyclon), 술코트리온 (sulcotrione), 메소트리온 (mesotrione), 템보트리온 (tembotrione), 및 테푸릴트리온 (tefuryltrione).
(16) 아릴옥시페녹시프로피온산 제초성 화합물
클로디나폽프로파르길 (clodinafop-propargyl), 시할로폽부틸 (cyhalofop-butyl), 디클로폽메틸 (diclofop-methyl), 페녹사프롭에틸 (fenoxaprop-ethyl), 플루아지폽부틸 (fluazifop-butyl), 할록시폽메틸 (haloxyfop-methyl), 및 퀴잘로폽에틸 (quizalofop-ethyl), 메타미폽 (metamifop).
(17) 트리온옥심 제초성 화합물
알록시딤 (alloxydim-sodium), 세톡시딤 (sethoxydim), 부트록시딤 (butroxydim), 클레토딤 (clethodim), 클로프록시딤 (cloproxydim), 시클록시딤 (cycloxydim), 테프랄록시딤 (tepraloxydim), 트랄콕시딤 (tralkoxydim), 및 프로폭시딤 (profoxydim).
(18) 술포닐우레아 제초성 화합물
클로르술푸론 (chlorsulfuron), 술포메투론메틸 (sulfometuron-methyl), 메트술푸론메틸 (metsulfuron-methyl), 클로리무론에틸 (chlorimuron-ethyl), 트리베뉴론메틸 (tribenuron-methyl), 트리아술푸론 (triasulfuron), 벤술푸론메틸 (bensulfuron-methyl), 티펜술푸론메틸 (thifensulfuron-methyl), 피라조술푸론에틸 (pyrazosulfuron-ethyl), 프리미술푸론메틸 (primisulfuron-methyl), 니코술푸론 (nicosulfuron), 아미도술푸론 (amidosulfuron), 시노술푸론 (cinosulfuron), 이마조술푸론 (imazosulfuron), 림술푸론 (rimsulfuron), 할로술푸론메틸 (halosulfuron-methyl), 프로술푸론 (prosulfuron), 에타메트술푸론메틸 (ethametsulfuron-methyl), 트리플루술푸론메틸 (triflusulfuron-methyl), 플라자술푸론 (flazasulfuron), 시클로술파무론 (cyclosulfamuron), 플루피르술푸론 (flupyrsulfuron), 술포술푸론 (sulfosu1furon), 아짐술푸론 (azimsulfuron), 에톡시술푸론 (ethoxysulfuron), 옥사술푸론 (oxasulfuron), 요오드술푸론메틸나트륨 (iodosulfuron-methyl-sodium), 포람술푸론 (foramsulfuron), 메소술푸론메틸 (mesosulfuron-methyl), 트리플록시술푸론 (trifloxysulfuron), 트리토술푸론 (tritosulfuron), 오르토술파무론 (orthosulfamuron), 플루세토술푸론 (flucetosulfuron), 및 프로피리술푸론 (propyrisulfuron).
(19) 이미다졸리논-제초성 화합물
이마자메타벤즈메틸 (imazamethabenz-methyl), 이마자메타피르 (imazamethapyr), 이마자목스 (imazamox), 이마자피르 (imazapyr), 이마자퀸 (imazaquin), 및 이마제타피르 (imazethapyr).
(20) 술폰아미드 제초성 화합물
플루메트술람 (flumetsulam), 메토술람 (metosulam), 디클로술람 (diclosulam), 플로라술람 (florasulam), 클로란술람메틸 (cloransulam-methyl), 페녹스술람 (penoxsulam), 및 피록스술람 (pyroxsulam).
(21) 피리미디닐옥시벤조산 제초성 화합물
피리티오박나트륨 (pyrithiobac-sodium), 비스피리박나트륨 (bispyribac-sodium), 피리미노박메틸 (pyriminobac-methyl), 피리벤족심 (pyribenzoxim), 피리프탈리드 (pyriftalid), 및 피리미술판 (pyrimisulfan).
(22) 그 밖의 제초성 화합물
벤타존 (bentazon), 브로마실 (bromacil), 테르바실 (terbacil), 클로르티아미드 (chlorthiamid), 이속사벤 (isoxaben), 디노세브 (dinoseb), 아미트롤 (amitrole), 신메틸린 (cinmethylin), 트리디판 (tridiphane), 달라폰 (dalapon), 디플루펜조피르나트륨 (diflufenzopyr-sodium), 디티오피르 (dithiopyr), 티아조피르 (thiazopyr), 플루카르바존나트륨 (flucarbazone-sodium), 프로폭시카르바존나트륨 (propoxycarbazone-sodium), 메페나세트 (mefenacet), 플루페나세트 (flufenacet), 펜트라자미드 (fentrazamide), 카펜스트롤 (cafenstrole), 인다노판 (indanofan), 옥사지클로메폰 (oxaziclomefone), 벤푸레세이트 (benfuresate), ACN, 피리데이트 (pyridate), 클로리다존 (chloridazon), 노르플루라존 (norflurazon), 플루르타몬 (flurtamone), 디플루페니칸 (diflufenican), 피콜리나펜 (picolinafen), 베플루부타미드 (beflubutamid), 클로마존 (clomazone), 아미카르바존 (amicarbazone), 피녹사덴 (pinoxaden), 피라클로닐 (pyraclonil), 피록사술폰 (pyroxasulfone), 티엔카르바존메틸 (thiencarbazone-methyl), 아미노시클로피라클로르 (aminocyclopyrachlor), 잎펜카르바존 (ipfencarbazone), 및 메티오졸린 (methiozolin).
공력제의 유효 성분
피페로닐부톡사이드 (piperonyl butoxide), 세사멕스 (sesamex), 술폭시드 (sulfoxide), N-(2-에틸헥실)-8,9,10-트리노르보룬-5-엔 2,3-디카르복시이미드 (MGK 264), N-데클리이미다졸 (N-declyimidazole), WARF-안티레지스턴트 (WARF-antiresistant), TBPT, TPP, IBP, PSCP, 요오드화메틸 (CH3I), t-페닐부테논 (t-phenylbutenone), 디에틸말레에이트 (diethylmaleate), DMC, FDMC, ETP, 및 ETN.
실시예
이하, 본 발명을 제조예, 제제예 및 시험예 등에 의해 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 예에 한정되는 것은 아니다.
먼저, 본아미드 화합물의 제조예를 이하에 나타낸다.
제조예 1
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.55 g, 4.0 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (4 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-부틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.68 g, 4.00 m㏖) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.77 g, 4.0 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 5 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 중조수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00017
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-부틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (1) 이라고 적는다) 0.48 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z [M＋H]＋ : 255
제조예 2
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (5.50 g, 39.8 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 70 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (5.6 ㎖, 39.8 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-펜틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (6.15 g, 33.2 m㏖), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (7.70 g, 39.8 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.45 g, 3.32 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 83 ㎖ 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 이어서 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00018
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-펜틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (2) 라고 적는다) 5.0 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00019
제조예 3
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.33 g, 2.40 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (5 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-벤질-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.41 g, 2.00 m㏖), 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.03 g, 0.24 m㏖) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.46 g, 2.4 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 5 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 중조수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00020
으로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-벤질-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (3) 이라고 적는다) 0.50 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 289
제조예 4
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (2.26 g, 32.9 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 34 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (2.3 ㎖, 32.9 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-페네틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (3.00 g, 27.4 m㏖), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (3.15 g, 32.9 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.19 g, 2.74 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 40 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00021
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-페네틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (4) 라고 적는다) 3.00 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00022
제조예 5
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.33 g, 2.40 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (5 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(페녹시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.44 g, 2.00 m㏖), 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.03 g, 0.24 m㏖) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.46 g, 2.4 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 5 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 중조수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00023
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(페녹시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (5) 라고 적는다) 0.39 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 305
제조예 6
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.30 g, 2.24 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 4.7 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.31 ㎖, 2.24 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(2-페녹시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.44 g, 1.87 m㏖), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.43 g, 2.24 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.025 g, 0.19 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 5.6 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00024
으로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(2-페녹시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (6) 이라고 적는다) 0.38 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00025
제조예 7
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.24 g, 1.73 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 2.0 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.24 ㎖, 1.73 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(3-페녹시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.36 g, 1.44 m㏖) 의 클로로포름 (1.6 ㎖) 용액, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.33 g, 1.72 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.14 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 1 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 4.3 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다.
유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00026
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(3-페녹시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (7) 이라고 적는다) 0.24 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00027
제조예 8
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.23 g, 1.64 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 2.0 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.23 ㎖, 1.64 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(4-페녹시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.36 g, 1.37 m㏖) 의 클로로포름 (1.4 ㎖) 용액, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.31 g, 1.64 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.14 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 1 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 4.1 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00028
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(4-페녹시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (8) 이라고 적는다) 0.14 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00029
제조예 9
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.24 g, 1.73 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 3.6 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.24 ㎖, 1.73 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(5-페녹시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.40 g, 1.44 m㏖), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.33 g, 1.73 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.14 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 8 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 4.3 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00030
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(5-페녹시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (9) 라고 적는다) 0.27 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00031
제조예 10
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.23 g, 1.65 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 3.4 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.23 ㎖, 1.65 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(6-페녹시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.40 g, 1.37 m㏖), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.32 g, 1.65 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.14 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 3 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 4.1 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00032
으로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(6-페녹시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (10) 이라고 적는다) 0.23 g 을 얻었다. 30
Figure 112017019482242-pct00033
제조예 11
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.33 g, 2.40 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (5 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(벤질옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.47 g, 2.00 m㏖), 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.03 g, 0.24 m㏖) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.46 g, 2.4 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 5 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 중조수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00034
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(벤질옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (11) 이라고 적는다) 0.19 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 319
제조예 12
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.25 g, 1.80 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 1.8 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.25 ㎖, 1.80 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(2-벤질옥시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.38 g, 1.50 m㏖) 의 클로로포름 (2.0 ㎖) 용액, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.35 g, 1.80 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.15 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 5.6 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다.
유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00035
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(2-벤질옥시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (12) 라고 적는다) 0.34 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00036
제조예 13
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.25 g, 1.82 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 1.8 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.25 ㎖, 1.82 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(3-벤질옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.40 g, 1.52 m㏖) 의 클로로포름 (2.0 ㎖) 용액, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.35 g, 1.82 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.03 g, 0.15 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 4.6 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00037
으로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(3-벤질옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (13) 이라고 적는다) 0.32 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00038
제조예 14
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.23 g, 1.69 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 1.5 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.24 ㎖, 1.69 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(4-벤질옥시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.39 g, 1.41 m㏖) 의 클로로포름 (2.0 ㎖) 용액, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.32 g, 1.69 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.14 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 1 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 4.2 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00039
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(4-벤질옥시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (14) 라고 적는다) 0.32 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00040
제조예 15
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.19 g, 1.38 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 1.0 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.19 ㎖, 1.38 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(5-벤질옥시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.35 g, 1.19 m㏖) 의 클로로포름 (2.0 ㎖) 용액, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.26 g, 1.38 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.12 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 3.0 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00041
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(5-벤질옥시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (15) 라고 적는다) 0.27 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00042
제조예 16
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.17 g, 1.26 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 1.0 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.17 ㎖, 1.26 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(6-벤질옥시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.32 g, 1.06 m㏖), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.24 g, 1.26 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.01 g, 0.11 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 2.7 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00043
으로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(6-벤질옥시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (16) 이라고 적는다) 0.30 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00044
제조예 17
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.25 g, 1.80 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 1.7 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.25 ㎖, 1.80 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-페네틸옥시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.38 g, 1.50 m㏖) 의 클로로포름 (3.7 ㎖) 용액, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.34 g, 1.80 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.15 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 4.5 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00045
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-페네틸옥시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (17) 이라고 적는다) 0.37 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00046
제조예 18
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.21 g, 1.51 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 2.0 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.21 ㎖, 1.51 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(3-페네틸옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.35 g, 1.26 m㏖) 의 클로로포름 (1.0 ㎖) 용액, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.29 g, 1.51 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.13 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 3.8 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00047
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(3-페네틸옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (18) 이라고 적는다) 0.13 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00048
제조예 19
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.33 g, 2.40 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (5 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(2-나프틸옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.57 g, 2.00 m㏖), 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.03 g, 0.24 m㏖) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.46 g, 2.4 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 5 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 중조수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00049
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(2-나프틸옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (19) 라고 적는다) 0.49 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 355
제조예 20
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.33 g, 2.40 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (5 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 5-(2-나프틸메틸옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.57 g, 2.00 m㏖), 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.03 g, 0.24 m㏖) 및 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.46 g, 2.4 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 5 시간 교반하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 중조수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00050
으로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(2-나프틸메틸옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (20) 이라고 적는다) 0.53 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 369
제조예 21
5-(2-나프틸메틸옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.57 g, 1.81 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (4.5 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.18 m㏖), 테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.300 g, 2.17 m㏖) 및 트리에틸아민 (0.30 ㎖, 2.17 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.42 g, 2.17 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 클로로포름으로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 중조수 및 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 결정을 이소프로필알코올로 세정하고, 감압하 건조시켜, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00051
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-5-(2-나프틸메틸옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (21) 이라고 적는다) 0.58 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00052
제조예 22
4-메틸-5-페녹시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.300 g, 1.23 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 3.0 ㎖ 에 녹이고, 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.16 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 15 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.20 g, 1.48 m㏖) 및 트리에틸아민 (0.21 ㎖, 1.48 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합 용액에, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.28 g, 1.48 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 1.5 ㎖ 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00053
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-4-메틸-5-페녹시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (22) 라고 적는다) 0.08 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00054
제조예 23
5-(5-페녹시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 (0.35 g, 1.26 m㏖), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.29 g, 1.51 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.13 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 3.0 ㎖ 에 녹이고, 이소부틸아민 (0.15 ㎖, 1.51 m㏖) 첨가하고, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 첨가하고, 클로로포름을 첨가하여 감압 하 농축하였다.
유기층을 아세트산에틸로 추출하여 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00055
으로 나타내는 N-이소부틸-5-(5-페녹시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (23) 이라고 적는다) 0.18 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00056
제조예 24
6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산 (0.31 g, 1.33 m㏖), 테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.22 g, 1.60 m㏖), 트리에틸아민 (0.22 ㎖, 1.60 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.02 g, 0.1 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (4.0 ㎖) 에 첨가하고, 실온에서 30 분 교반하였다. 혼합물에, 실온에서 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.02 g, 0.13 m㏖) 을 첨가하고, 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00057
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (24) 라고 적는다) 0.12 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00058
제조예 25
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.45 g, 3.24 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 3.0 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.45 ㎖, 3.24 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 6-(3-클로로-페녹시메틸)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산 (0.96 g, 2.70 m㏖) 의 클로로포름 (아밀렌 첨가) 용액 5.0 ㎖ 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (0.04 g, 0.270 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.62 g, 3.24 m㏖) 을 첨가하여 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산 4.0 ㎖ 를 첨가하고, 클로로포름으로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00059
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-6-(3-클로로-페녹시메틸)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (25) 라고 적는다) 0.39 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00060
제조예 26
테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.04 g, 0.260 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 0.2 ㎖ 에 녹이고, 트리에틸아민 (0.04 ㎖, 0.260 m㏖) 을 첨가하여 실온에서 30 분 교반하였다. 그 혼합액에, 실온에서 6-벤질옥시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산 (0.05 g, 0.217 m㏖) 의 클로로포름 (아밀렌 첨가) 용액 1.0 ㎖, 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드염산염 (0.05 g, 0.260 m㏖) 및 1-하이드록시벤조트리아졸 (3.0 ㎎, 0.022 m㏖) 을 첨가하여 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다.
얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00061
으로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-6-벤질옥시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (26) 이라고 적는다) 20.0 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00062
제조예 27
2-페녹시메틸-3,4-디하이드로-2H-피란 (1.0 g, 5.26 m㏖) 에 빙냉하 옥살릴클로라이드 (0.68 ㎖, 7.88 m㏖) 을 천천히 적하하였다. 실온에서 1 시간 교반한 후, 그 혼합액을 감압 하 농축하였다. 농축한 반응 혼합물을 120 도에서 30 분 교반한 후, 실온까지 냉각시켰다. 그 혼합액에 테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.87 g, 6.31 m㏖) 및 트리에틸아민 (1.2 ㎖, 8.94 m㏖) 의 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 용액 4.0 ㎖ 를 첨가하여 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물을 감압 하 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00063
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-피란-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (27) 이라고 적는다) 0.31 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00064
제조예 28
2-벤질옥시메틸-3,4-디하이드로-2H-피란 (1.0 g, 4.90 m㏖) 에 빙냉하 옥살릴클로라이드 (0.63 ㎖, 7.34 m㏖) 를 천천히 적하하였다. 실온에서 1 시간 교반한 후, 그 혼합액을 감압 하 농축하였다. 농축한 반응 혼합물을 120 도에서 30 분 교반한 후, 실온까지 냉각시켰다. 그 혼합액에 테트라하이드로푸란-3-일메틸아민염산염 (0.81 g, 5.88 m㏖) 및 트리에틸아민 (1.1 ㎖, 8.33 m㏖) 의 클로로포름 (아밀렌 첨가품) 용액 4.0 ㎖ 를 첨가하여 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물을 감압 하 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00065
로 나타내는 N-(테트라하이드로푸란-3-일메틸)-6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-피란-3-카르복시아미드 (이하, 본아미드 화합물 (28) 이라고 적는다) 0.31 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00066
다음으로, 중간체 화합물의 제조예를 참고 제조예로서 나타낸다. 여기서, Et 는 에틸기를 나타낸다.
참고 제조예 1
2-클로로-2-(하이드록시이미노)아세트산에틸 (4.54 g, 30 m㏖), 1-헥센 (2.10 g, 25 m㏖) 을 N,N-디메틸포름아미드 (50 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 트리에틸아민 (3.03 g, 30 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 그 반응 혼합물을 에탄올 (12 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (3.37 g, 60 m㏖) 및 물 (6 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 감압 하 농축하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00067
으로 나타내는 5-부틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 0.98 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 172
참고 제조예 2
5-펜틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (7.47 g, 35.0 m㏖) 을 에탄올 (140 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (3.93 g, 70.0 m㏖) 및 물 (70 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 42 ㎖ 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 물로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00068
으로 나타내는 5-펜틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 6.15 g 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00069
참고 제조예 3
1-헵텐 (17.0 g, 201 m㏖) 및 2-클로로-2-(하이드록시이미노)아세트산에틸 (7.6 g, 50.0 m㏖) 을 디메틸포름아미드 (100 ㎖) 에 용해시키고, 15 도 이하로 빙냉하였다. 그 혼합액에 트리에틸아민 (7.7 ㎖, 55.0 m㏖) 의 디메틸포름아미드 (100 ㎖) 용액을 30 분에 걸쳐 적하하였다. 실온에서 하룻밤 교반한 후, 반응 혼합물에 물을 첨가하고, 메틸터셔리부틸에테르로 추출하였다
유기층을 물로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00070
으로 나타내는 5-펜틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 7.47 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00071
참고 제조예 4
5-벤질-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (1.28 g, 5.5 m㏖) 을 에탄올 (20 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (0.61 g, 11 m㏖) 및 물 (10 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 감압 하 농축하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00072
으로 나타내는 5-프로필-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 0.98 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 206
참고 제조예 5
니트로아세트산에틸 (1.49 g, 12.5 m㏖), 3-페닐-1-프로펜 (1.18 g, 10 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (0.22 g, 2 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (3 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액을 24 시간 가열 환류하였다. 그 후, 실온까지 냉각시키고, 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00073
으로 나타내는 5-벤질-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 1.28 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 234
참고 제조예 6
5-페네틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (7.46 g, 30.2 m㏖) 을 에탄올 (120 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (3.4 g, 60.4 m㏖) 및 물 (60 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 1 시간 반 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00074
으로 나타내는 5-페네틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 6.01 g 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00075
참고 제조예 7
니트로아세트산에틸 (6.21 ㎖, 56.0 m㏖), 4-페닐-1-부텐 (4.93 g, 37.3 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (836 ㎎, 7.46 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (12 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 100 도에서 2 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00076
으로 나타내는 5-페네틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 7.41 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00077
참고 제조예 8
5-(페녹시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (2.49 g, 10 m㏖) 을 에탄올 (20 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (1.12 g, 20 m㏖) 및 물 (10 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 감압 하 농축하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00078
으로 나타내는 5-(페녹시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 2.00 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 222
참고 제조예 9
니트로아세트산에틸 (3.76 g, 25.3 m㏖), 3-페녹시-1-프로펜 (3.39 g, 25.3 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (0.57 g, 5.1 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (7 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액을 24 시간 가열 환류하였다. 그 후, 실온까지 냉각시키고, 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00079
으로 나타내는 5-(페녹시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 2.50 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 250
참고 제조예 10
5-(2-페녹시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (520 ㎎, 1.98 m㏖) 을 에탄올 (8.0 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (224 ㎎, 3.96 m㏖) 및 물 (4.0 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 반 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00080
으로 나타내는 5-(2-페녹시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 440 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00081
참고 제조예 11
니트로아세트산에틸 (350 ㎕, 3.16 m㏖), 4-페녹시-1-부텐 (376 ㎎, 2.53 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (57 ㎎, 0.506 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (780 ㎕) 에 첨가하고, 60 도에서 1 시간 교반하였다. 그 후, 90 도에서 1 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00082
으로 나타내는 5-(2-페녹시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 541 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00083
참고 제조예 12
5-(3-페녹시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (400 ㎎, 1.44 m㏖) 을 에탄올 (5.8 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (162 ㎎, 2.88 m㏖) 및 물 (2.9 ㎖) 를 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00084
으로 나타내는 5-(3-페녹시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 350 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00085
참고 제조예 13
니트로아세트산에틸 (880 ㎕, 7.93 m㏖), 5-페녹시-1-펜텐 (1.03 g, 6.34 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (142 ㎎, 1.27 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (2.1 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 4 시간 교반하였다. 그 후, 니트로아세트산에틸 (440 ㎕, 3.97 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (142 ㎎, 1.27 m㏖) 을 첨가하여, 90 도에서 1 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00086
5-(3-페녹시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 1.34 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00087
참고 제조예 14
5-(4-페녹시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (400 ㎎, 1.37 m㏖) 을 에탄올 (5.5 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (154 ㎎, 2.75 m㏖) 및 물 (2.7 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00088
으로 나타내는 5-(4-페녹시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 350 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00089
참고 제조예 15
니트로아세트산에틸 (1.3 ㎖, 11.3 m㏖), 6-페녹시-1-헥센 (1.33 g, 7.55 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (169 ㎎, 1.51 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (2.5 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 2 시간 반 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00090
으로 나타내는 5-(4-페녹시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 1.95 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00091
참고 제조예 16
5-(5-페녹시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (1.97 g, 6.45 m㏖) 을 에탄올 (25 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (723 ㎎, 12.9 m㏖) 및 물 (13 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 3 시간 반 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00092
으로 나타내는 5-(5-페녹시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 1.28 g 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00093
참고 제조예 17
니트로아세트산에틸 (1.2 ㎖, 10.9 m㏖), 7-페녹시-1-헵텐 (1.38 g, 7.25 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (162 ㎎, 1.45 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (2.4 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 2 시간 반 교반하였다. 그 후, 니트로아세트산에틸 (0.4 ㎖, 3.63 m㏖), 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (162 ㎎, 1.45 m㏖) 을 첨가하여, 90 도에서 1 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00094
으로 나타내는 5-(5-페녹시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 1.97 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00095
참고 제조예 18
5-(6-페녹시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (769 ㎎, 2.41 m㏖) 을 에탄올 (9.6 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (270 ㎎, 4.82 m㏖) 및 물 (2.9 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 9 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00096
으로 나타내는 5-(6-페녹시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 632 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다. 21
Figure 112017019482242-pct00097
참고 제조예 19
니트로아세트산에틸 (512 ㎕, 4.62 m㏖), 8-페녹시-1-옥텐 (630 ㎎, 3.08 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (69 ㎎, 0.616 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (1 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 니트로아세트산에틸 (400 ㎕, 3.60 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (69 ㎎, 0.616 m㏖) 을 첨가하고, 90 도에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각시키고, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00098
으로 나타내는 5-(6-페녹시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 769 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00099
참고 제조예 20
5-(벤질옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (3.45 g, 13.1 m㏖) 을 에탄올 (20 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (1.47 g, 26.2 m㏖) 및 물 (10 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 감압 하 농축하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00100
으로 나타내는 5-(벤질옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 1.93 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 236
참고 제조예 21
2-클로로-2-(하이드록시이미노)아세트산에틸 (3.57 g, 23.6 m㏖), 3-(벤질옥시)-1-프로펜 (12.3 g, 82 m㏖) 을 N,N-디메틸포름아미드 (80 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 트리에틸아민 (2.38 g, 23.6 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00101
으로 나타내는 5-(벤질옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 3.45 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 264
참고 제조예 22
5-(2-벤질옥시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (1.10 g, 4.97 m㏖) 을 에탄올 (16 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (445 ㎎, 7.94 m㏖) 및 물 (8 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00102
으로 나타내는 5-(2-벤질옥시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 1.05 g 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00103
참고 제조예 23
니트로아세트산에틸 (923 ㎕, 8.25 m㏖), 4-벤질옥시-1-부텐 (892 ㎎, 5.50 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (123 ㎎, 1.10 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (1.8 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 2 시간 반 교반하였다. 그 후, 110 도에서 1 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00104
으로 나타내는 5-(2-벤질옥시에틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 1.10 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00105
참고 제조예 24
5-(3-벤질옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (661 ㎎, 2.27 m㏖) 을 에탄올 (90. ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (255 ㎎, 4.54 m㏖) 및 물 (4.5 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 1 시간 반 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00106
으로 나타내는 5-(3-벤질옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 615 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00107
참고 제조예 25
니트로아세트산에틸 (495 ㎕, 4.46 m㏖), 5-벤질옥시-1-펜텐 (524 ㎎, 2.97 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (67 ㎎, m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (1 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 2 시간 반 교반하였다. 그 후, 110 도에서 1 시간 반 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00108
으로 나타내는 5-(3-벤질옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 661 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00109
참고 제조예 26
5-(4-벤질옥시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (954 ㎎, 3.12 m㏖) 을 에탄올 (12 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (350 ㎎, 6.24 m㏖) 및 물 (6.2 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 1 시간 반 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00110
으로 나타내는 5-(4-벤질옥시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 928 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00111
참고 제조예 27
니트로아세트산에틸 (830 ㎕, 7.46 m㏖), 6-벤질옥시-1-헥신 (946 ㎎, 4.97 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (111 ㎎, 0.994 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (1.7 ㎖) 에 첨가하고, 90 도 3 시간 교반하였다. 그 후, 110 도에서 2 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00112
으로 나타내는 5-(4-벤질옥시부틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 954 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00113
참고 제조예 28
5-(5-벤질옥시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (368 ㎎, 1.15 m㏖) 을 에탄올 (4.6 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (129 ㎎, 2.30 m㏖) 및 물 (2.3 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00114
으로 나타내는 5-(5-벤질옥시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 346 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00115
참고 제조예 29
니트로아세트산에틸 (283 ㎕, 2.54 m㏖), 7-벤질옥시-1-헥센 (346 ㎎, 1.69 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (38 ㎎, m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (560 ㎕) 에 첨가하고, 90 도에서 3 시간 반 교반하였다. 그 후, 110 도에서 3 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00116
으로 나타내는 5-(5-벤질옥시펜틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 368 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00117
참고 제조예 30
5-(6-벤질옥시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (350 g, 1.05 m㏖) 을 에탄올 (4.2 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (117 ㎎, 2.10 m㏖) 및 물 (2.1 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00118
으로 나타내는 5-(6-벤질옥시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 324 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00119
참고 제조예 31
니트로아세트산에틸 (251 ㎕, m㏖), 8-벤질옥시-1-옥텐 (330 ㎎, 1.51 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (34 ㎎, 0.30 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (0.5 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 3 시간 반 교반하였다. 그 후, 110 도에서 3 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00120
으로 나타내는 5-(6-벤질옥시헥실)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 350 ㎎ 을 얻었다. 127
Figure 112017019482242-pct00121
참고 제조예 32
5-페네틸옥시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (1.52 g, 5.48 m㏖) 을 에탄올 (22 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (615 ㎎, 11.0 m㏖) 및 물 (11 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 3 시간 반 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00122
으로 나타내는 5-페네틸옥시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 1.39 g 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00123
참고 제조예 33
니트로아세트산에틸 (1.3 ㎖, 11.9 m㏖), 3-페네틸옥시-1-프로펜 (1.29 g, 7.95 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (178 ㎎, 1.59 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (2.6 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 3 시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00124
으로 나타내는 5-페네틸옥시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 1.52 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00125
참고 제조예 34
5-(3-페네틸옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (976 ㎎, 3.20 m㏖) 을 에탄올 (13 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (360 ㎎, 6.40 m㏖) 및 물 (6 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00126
으로 나타내는 5-(3-페네틸옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 1.07 g 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00127
참고 제조예 35
니트로아세트산에틸 (875 ㎕, 7.88 m㏖), 5-페네틸옥시-1-펜텐 (1.0 g, 5.26 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (118 ㎎, 1.05 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (1.8 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 4 시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00128
으로 나타내는 5-(3-페네틸옥시프로필)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 976 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00129
참고 제조예 36
5-(2-나프틸옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (3.65 g, 12.2 m㏖) 을 에탄올 (20 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (1.37 g, 24.4 m㏖) 및 물 (10 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 감압 하 농축하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00130
으로 나타내는 5-(2-나프틸옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 2.11 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 272
참고 제조예 37
니트로아세트산에틸 (4.02 g, 33.7 m㏖), 3-(2-나프틸옥시)-1-프로펜 (4.97 g, 27.0 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (0.61 g, 5.4 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (7 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액을 24 시간 가열 환류하였다. 그 후, 실온까지 냉각시키고, 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00131
으로 나타내는 5-(2-나프틸옥시메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 3.50 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 300
참고 제조예 38
5-[(2-나프틸메틸)옥시메틸]-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (3.30 g, 10.5 m㏖) 을 에탄올 (20 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (1.18 g, 21.1 m㏖) 및 물 (10 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 감압 하 농축하였다. 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00132
으로 나타내는 5-[(2-나프틸메틸)옥시메틸]-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 1.89 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 286
참고 제조예 39
2-클로로-2-(하이드록시이미노)아세트산에틸 (5.93 g, 39.1 m㏖), 3-(2-나프틸메틸옥시)-1-프로펜 (4.97 g, 32.6 m㏖) 을 N,N-디메틸포름아미드 (80 ㎖) 에 첨가하였다. 그 혼합액에, 실온에서 트리에틸아민 (3.95 g, 39.1 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 묽은 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 2 회 추출하였다. 유기층을 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00133
으로 나타내는 5-[(2-나프틸메틸)옥시메틸]-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 3.30 g 을 얻었다.
MS(ESI)m/z[M＋H]＋ : 314
참고 제조예 40
5-[(2-나프틸메틸)옥시프로필]-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (2.21 g, 6.47 m㏖) 을 에탄올 (25 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (726 ㎎, 12.9 m㏖) 및 물 (13 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00134
으로 나타내는 5-[(2-나프틸메틸)옥시프로필]-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 1.29 g 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00135
참고 제조예 41
니트로아세트산에틸 (1.1 ㎖, 10.3 m㏖), 5-(2-나프틸메틸옥시)-1-펜텐 (1.55 g, 6.85 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (154 ㎎, 1.37 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (2.3 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 3 시간 교반하였다. 그 후, 니트로아세트산에틸 (380 ㎕, 3.42 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (154 ㎎, 1.37 m㏖) 을 첨가하고, 90 도에서 7 시간 교반하였다. 그 후, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00136
으로 나타내는 5-[(2-나프틸메틸)옥시프로필]-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 2.21 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00137
참고 제조예 42
4-메틸-5-페녹시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 (325 ㎎, 1.23 m㏖) 을 에탄올 (5 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (139 ㎎, 2.47 m㏖) 및 물 (2.5 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 5 시간 반 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00138
으로 나타내는 4-메틸-5-페녹시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산 300 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다. 13
Figure 112017019482242-pct00139
참고 제조예 43
니트로아세트산에틸 (2.8 ㎖, 24.9 m㏖), 4-벤질옥시-1-부텐 (2.46 g, 16.6 m㏖) 및 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄 (372 ㎎, 3.32 m㏖) 을 클로로포름 (아밀렌 첨가품) (5.5 ㎖) 에 첨가하고, 90 도에서 7 시간 교반하였다. 그 후, 100 도에서 2 시간 교반하고, 실온까지 냉각시킨 후, 그 반응액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00140
으로 나타내는 4-메틸-5-페녹시메틸-4,5-디하이드로이속사졸-3-카르복실산에틸 1.40 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00141
참고 제조예 44
6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 (350 ㎎, 1.33 m㏖) 을 에탄올 (5.3 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (150 ㎎, 2.65 m㏖) 및 물 (2.7 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 하룻밤 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00142
으로 나타내는 6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산 218 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00143
참고 제조예 45
문헌에 이미 알려진 방법으로 합성한 6-하이드록시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 (360 ㎎, 1.92 m㏖) 을 테트라하이드로푸란 (19 ㎖) 에 첨가하고, 페놀 (271 ㎎, 2.88 m㏖) 및 트리페닐포스핀 (755 ㎎, 2.88 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 아조디카르복실산디이소프로필 (40 ％ 톨루엔 용액) (1.4 ㎖, 2.88 m㏖) 을 천천히 적하하였다. 그 후, 실온에서 4 시간 교반하고, 페놀 (271 ㎎, 2.88 m㏖), 트리페닐포스핀 (755 ㎎, 2.88 m㏖) 및 아조디카르복실산디이소프로필 (40 ％ 톨루엔 용액) (1.4 ㎖, 2.88 m㏖) 을 첨가하였다. 실온에서 2 시간 교반한 후, 반응 혼합물을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00144
6-페녹시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 340 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00145
참고 제조예 46
6-(3-클로로-페녹시메틸)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 (804 ㎎, 2.70 m㏖) 을 에탄올 (10.8 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (303 ㎎, 5.40 m㏖) 및 물 (5.4 ㎖) 을 첨가한 후, 실온에서 1 시간 반 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 1 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00146
으로 나타내는 6-(3-클로로-페녹시메틸)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산 960 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00147
참고 제조예 47
문헌에 이미 알려진 방법으로 합성한 6-하이드록시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 (374 ㎎, 2.0 m㏖) 을 테트라하이드로푸란 (20 ㎖) 에 첨가하고, 메타클로로페놀 (386 ㎎, 3.0 m㏖) 및 트리페닐포스핀 (787 ㎎, 3.0 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 아조디카르복실산디이소프로필 (40 ％ 톨루엔 용액) (1.4 ㎖, 3.0 m㏖) 을 천천히 적하하였다. 그 후, 실온에서 3 시간 교반하고, 메타클로로페놀 (386 ㎎, 3.0 m㏖) 및 트리페닐포스핀 (787 ㎎, 3.0 m㏖) 및 아조디카르복실산디이소프로필 (40 ％ 톨루엔 용액) (1.4 ㎖, 3.0 m㏖) 을 첨가하였다. 실온에서 2 시간 교반한 후, 반응 혼합물을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00148
6-(3-클로로-페녹시메틸)-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 804 ㎎ 을 얻었다. 16
Figure 112017019482242-pct00149
참고 제조예 48
6-벤질옥시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 (87 ㎎, 0.314 m㏖) 을 에탄올 (1.2 ㎖) 에 첨가하고, 수산화칼륨 (35 ㎎, 0.628 m㏖) 및 물 (630 ㎕) 을 첨가한 후, 실온에서 2 시간 교반하였다. 그 후, 반응 혼합물에 2 N 염산을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00150
으로 나타내는 6-벤질옥시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산 54 ㎎ 을 얻었다. 이것은 정제하지 않고 다음 반응에 제공하였다.
Figure 112017019482242-pct00151
참고 제조예 49
문헌에 이미 알려진 방법으로 합성한 6-하이드록시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 (570 ㎎, 3.05 m㏖) 을 테트라하이드로푸란 (20 ㎖) 에 첨가하고, 질소 치환한 후, 0 도로 냉각시키고, 수소화나트륨 (60 ％) (134 ㎎, 3.36 m㏖) 을 첨가하고, 실온에서 1 시간 교반하였다. 그 후, 벤질브로마이드 (362 ㎕, 3.05 m㏖) 를 첨가하고, 실온에서 5 시간 반 교반하였다. 반응 혼합물에 염화암모늄의 포화 수용액을 첨가하고, 아세트산에틸로 추출하였다. 유기층을 물 및 포화 식염수로 세정하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 여과하고, 여과액을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00152
6-벤질옥시메틸-5,6-디하이드로-4H-[1,2]옥사진-3-카르복실산에틸 87 ㎎ 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00153
참고 제조예 50
시판되는 3,4-디하이드로-2H-피란-2-메탄올 (1.0 ㎖, 9.64 m㏖) 을 테트라하이드로푸란 (50 ㎖) 에 첨가하고, 페놀 (1.4 g, 14.5 m㏖) 및 트리페닐포스핀 (3.8 g, 14.5 m㏖) 을 첨가한 후, 실온에서 아조디카르복실산디이소프로필 (약 1.9 ㏖/ℓ 톨루엔 용액) (7.6 ㎖, 14.5 m㏖) 을 천천히 적하하였다. 그 후, 실온에서 하룻밤 교반하고, 반응 혼합물을 감압 하 농축하였다. 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00154
으로 나타내는 2-페녹시메틸-3,4-디하이드로-2H-피란 1.31 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00155
참고 제조예 51
시판되는 3,4-디하이드로-2H-피란-2-메탄올 (1.0 ㎖, 9.64 m㏖) 을 테트라하이드로푸란 (50 ㎖) 에 첨가하고, 질소 치환한 후, 빙냉하 수소화나트륨 (424 ㎎, 10.6 m㏖) 을 조금씩 첨가하였다. 실온에서 40 분 교반한 후, 벤질브로마이드 (1.1 ㎖, 9.64 m㏖) 을 천천히 적하하였다. 그 후, 실온에서 1 시간 교반하고, 반응 혼합물에 포화 염화암모늄 수용액을 첨가하였다. 메틸터셔리부틸에테르로 추출하고, 포화 식염수로 세정 후, 무수 황산마그네슘을 사용하여 건조시켰다. 유기층을 감압 하 농축하고, 얻어진 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 부여하여, 하기 식
Figure 112017019482242-pct00156
으로 나타내는 2-벤질옥시메틸-3,4-디하이드로-2H-피란 1.73 g 을 얻었다.
Figure 112017019482242-pct00157
다음으로 본아미드 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타낸다.
식 (Y-1)
Figure 112017019482242-pct00158
〔식 중, Q1 은 하기 군 (Q-1) 에서 선택되는 어느 기를 나타낸다〕로 나타내는 아미드 화합물.
식 (Y-2)
Figure 112017019482242-pct00159
〔식 중, Q1 은 하기 군 (Q-1) 에서 선택되는 어느 기를 나타낸다〕로 나타내는 아미드 화합물.
식 (Y-3)
Figure 112017019482242-pct00160
〔식 중, Q1 은 하기 군 (Q-1) 에서 선택되는 어느 기를 나타낸다〕으로 나타내는 아미드 화합물.
식 (Y-4)
Figure 112017019482242-pct00161
〔식 중, Q1 은 하기 군 (Q-1) 에서 선택되는 어느 기를 나타낸다〕로 나타내는 아미드 화합물.
(군 Q-1)
에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 5,5,5-트리플루오로펜틸기, 페닐기, 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 4-페닐부틸기, 2-플루오로페닐기, 2-플루오로벤질기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 3-(2-플루오로페닐)프로필기, 4-(2-플루오로페닐)부틸기, 3-플루오로페닐기, 3-플루오로벤질기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 3-(3-플루오로페닐)프로필기, 4-(3-플루오로페닐)부틸기, 4-플루오로페닐기, 4-플루오로벤질기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 3-(4-플루오로페닐)프로필기, 4-(4-플루오로페닐)부틸기, 2-클로로페닐기, 2-클로로벤질기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 3-(2-클로로페닐)프로필기, 4-(2-클로로페닐)부틸기, 3-클로로페닐기, 3-클로로벤질기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 3-(3-클로로페닐)프로필기, 4-(3-클로로페닐)부틸기, 4-클로로페닐기, 4-클로로벤질기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 3-(4-클로로페닐)프로필기, 4-(4-클로로페닐)부틸기, 2-브로모페닐기, 2-브로모벤질기, 2-(2-브로모페닐)에틸기, 3-(2-브로모페닐)프로필기, 4-(2-브로모페닐)부틸기, 3-브로모페닐기, 3-브로모벤질기, 2-(3-브로모페닐)에틸기, 3-(3-브로모페닐)프로필기, 4-(3-브로모페닐)부틸기, 4-브로모페닐기, 4-브로모벤질기, 2-(4-브로모페닐)에틸기, 3-(4-브로모페닐)프로필기, 4-(4-브로모페닐)부틸기, 3-브로모-5-플루오로페닐기, 3-브로모-5-플루오로벤질기, 2-(3-브로모-5-플루오로페닐)에틸기, 3-(3-브로모-5-플루오로페닐)프로필기, 4-(3-브로모-5-플루오로페닐)부틸기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 2-트리플루오로메틸벤질기, 2-(2-트리플루오로메틸페닐)에틸기, 3-(2-트리플루오로메틸페닐)프로필기, 4-(2-트리플루오로메틸페닐)부틸기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸벤질기, 2-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸기, 3-(3-트리플루오로메틸페닐)프로필기, 4-(3-트리플루오로메틸페닐)부틸기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸벤질기, 2-(4-트리플루오로메틸페닐)에틸기, 3-(4-트리플루오로메틸페닐)프로필기, 4-(4-트리플루오로메틸페닐)부틸기, 2-트리플루오로메톡시페닐기, 2-트리플루오로메톡시벤질기, 2-(2-트리플루오로메톡시페닐)에틸기, 3-(2-트리플루오로메톡시페닐)프로필기, 4-(2-트리플루오로메톡시페닐)부틸기, 3-트리플루오로메톡시페닐기, 3-트리플루오로메톡시벤질기, 2-(3-트리플루오로메톡시페닐)에틸기, 3-(3-트리플루오로메톡시페닐)프로필기, 4-(3-트리플루오로메톡시페닐)부틸기, 4-트리플루오로메톡시페닐기, 4-트리플루오로메톡시벤질기, 2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에틸기, 3-(4-트리플루오로메톡시페닐)프로필기, 4-(4-트리플루오로메톡시페닐)부틸기, 2-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 2-트리플루오로메틸술파닐벤질기, 2-(2-트리플루오로메틸술파닐페닐)에틸기, 3-(2-트리플루오로메틸술파닐페닐)프로필기, 4-(2-트리플루오로메틸술파닐페닐)부틸기, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 3-트리플루오로메틸술파닐벤질기, 2-(3-트리플루오로메틸술파닐페닐)에틸기, 3-(3-트리플루오로메틸술파닐페닐)프로필기, 4-(3-트리플루오로메틸술파닐페닐)부틸기, 4-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 4-트리플루오로메틸술파닐벤질기, 2-(4-트리플루오로메틸술파닐페닐)에틸기, 3-(4-트리플루오로메틸술파닐페닐)프로필기, 4-(4-트리플루오로메틸술파닐페닐)부틸기, 1-나프틸기, 1-나프틸메틸기, 2-(1-나프틸)에틸기, 3-(1-나프틸)프로필기, 4-(1-나프틸)부틸기, 2-나프틸기, 2-나프틸메틸기, 2-(2-나프틸)에틸기, 3-(2-나프틸)프로필기, 8-플루오로-2-나프틸기, (8-플루오로-2-나프틸)메틸기, 2-(8-플루오로-2-나프틸)에틸기, 3-(8-플루오로-2-나프틸)프로필기, 8-클로로-2-나프틸기, (8-클로로-2-나프틸)메틸기, 2-(8-클로로-2-나프틸)에틸기, 3-(8-클로로-2-나프틸)프로필기, 8-브로모-2-나프틸기, (8-브로모-2-나프틸)메틸기, 2-(8-브로모-2-나프틸)에틸기, 3-(8-브로모-2-나프틸)프로필기.
식 (Y-5)
Figure 112017019482242-pct00162
〔식 중, Q2 는 하기 군 (Q-2) 에서 선택되는 어느 기를 나타낸다〕로 나타내는 아미드 화합물.
식 (Y-6)
Figure 112017019482242-pct00163
〔식 중, Q2 는 하기 군 (Q-2) 에서 선택되는 어느 기를 나타낸다〕으로 나타내는 아미드 화합물.
식 (Y-7)
Figure 112017019482242-pct00164
〔식 중, Q2 는 하기 군 (Q-2) 에서 선택되는 어느 기를 나타낸다〕로 나타내는 아미드 화합물.
식 (Y-8)
Figure 112017019482242-pct00165
〔식 중, Q2 는 하기 군 (Q-2) 에서 선택되는 어느 기를 나타낸다〕로 나타내는 아미드 화합물.
(군 Q-2)
에틸기, 프로필기, 부틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 4,4,4-트리플루오로부틸기, 페닐기, 벤질기, 2-페닐에틸기, 3-페닐프로필기, 2-플루오로페닐기, 2-플루오로벤질기, 2-(2-플루오로페닐)에틸기, 3-(2-플루오로페닐)프로필기, 3-플루오로페닐기, 3-플루오로벤질기, 2-(3-플루오로페닐)에틸기, 3-(3-플루오로페닐)프로필기, 4-플루오로페닐기, 4-플루오로벤질기, 2-(4-플루오로페닐)에틸기, 3-(4-플루오로페닐)프로필기, 2-클로로페닐기, 2-클로로벤질기, 2-(2-클로로페닐)에틸기, 3-(2-클로로페닐)프로필기, 3-클로로페닐기, 3-클로로벤질기, 2-(3-클로로페닐)에틸기, 3-(3-클로로페닐)프로필기, 4-클로로페닐기, 4-클로로벤질기, 2-(4-클로로페닐)에틸기, 3-(4-클로로페닐)프로필기, 2-브로모페닐기, 2-브로모벤질기, 2-(2-브로모페닐)에틸기, 3-(2-브로모페닐)프로필기, 3-브로모페닐기, 3-브로모벤질기, 2-(3-브로모페닐)에틸기, 3-(3-브로모페닐)프로필기, 4-브로모페닐기, 4-브로모벤질기, 2-(4-브로모페닐)에틸기, 3-(4-브로모페닐)프로필기, 3-브로모-5-플루오로페닐기, 3-브로모-5-플루오로벤질기, 2-(3-브로모-5-플루오로페닐)에틸기, 3-(3-브로모-5-플루오로페닐)프로필기, 2-트리플루오로메틸페닐기, 2-트리플루오로메틸벤질기, 2-(2-트리플루오로메틸페닐)에틸기, 3-(2-트리플루오로메틸페닐)프로필기, 3-트리플루오로메틸페닐기, 3-트리플루오로메틸벤질기, 2-(3-트리플루오로메틸페닐)에틸기, 3-(3-트리플루오로메틸페닐)프로필기, 4-트리플루오로메틸페닐기, 4-트리플루오로메틸벤질기, 2-(4-트리플루오로메틸페닐)에틸기, 3-(4-트리플루오로메틸페닐)프로필기, 2-트리플루오로메톡시페닐기, 2-트리플루오로메톡시벤질기, 2-(2-트리플루오로메톡시페닐)에틸기, 3-(2-트리플루오로메톡시페닐)프로필기, 3-트리플루오로메톡시페닐기, 3-트리플루오로메톡시벤질기, 2-(3-트리플루오로메톡시페닐)에틸기, 3-(3-트리플루오로메톡시페닐)프로필기, 4-트리플루오로메톡시페닐기, 4-트리플루오로메톡시벤질기, 2-(4-트리플루오로메톡시페닐)에틸기, 3-(4-트리플루오로메톡시페닐)프로필기, 2-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 2-트리플루오로메틸술파닐벤질기, 2-(2-트리플루오로메틸술파닐페닐)에틸기, 3-(2-트리플루오로메틸술파닐페닐)프로필기, 3-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 3-트리플루오로메틸술파닐벤질기, 2-(3-트리플루오로메틸술파닐페닐)에틸기, 3-(3-트리플루오로메틸술파닐페닐)프로필기, 4-트리플루오로메틸술파닐페닐기, 4-트리플루오로메틸술파닐벤질기, 2-(4-트리플루오로메틸술파닐페닐)에틸기, 3-(4-트리플루오로메틸술파닐페닐)프로필기, 1-나프틸기, 1-나프틸메틸기, 2-(1-나프틸)에틸기, 3-(1-나프틸)프로필기, 2-나프틸기, 2-나프틸메틸기, 2-(2-나프틸)에틸기, 3-(2-나프틸)프로필기, 8-플루오로-2-나프틸기, (8-플루오로-2-나프틸)메틸기, 2-(8-플루오로-2-나프틸)에틸기, 3-(8-플루오로-2-나프틸)프로필기, 8-클로로-2-나프틸기, (8-클로로-2-나프틸)메틸기, 2-(8-클로로-2-나프틸)에틸기, 3-(8-클로로-2-나프틸)프로필기, 8-브로모-2-나프틸기, (8-브로모-2-나프틸)메틸기, 2-(8-브로모-2-나프틸)에틸기, 3-(8-브로모-2-나프틸)프로필기.
다음으로 제제예를 나타낸다. 또한, 부는 중량부를 나타낸다.
제제예 1
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 20 부를 자일렌 65 부에 용해시키고, 소르폴 3005X (토호 화학 등록상표) 15 부를 첨가하고, 잘 교반 혼합하여, 유제를 얻는다.
제제예 2
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 40 부에 소르폴 3005X 5 부를 첨가하고, 잘 혼합하여 카플렉스 ＃80 (합성 함수산화규소, 시오노기 제약 등록상표) 32 부, 300 메시 규조토 23 부를 첨가하고, 쥬스 믹서로 교반 혼합하여, 수화제를 얻는다.
제제예 3
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 1.5 부 및 토쿠시일 GUN (합성 함수산화규소, 주식회사 토쿠야마 제조) 1 부, 리악스 85A (리그닌술폰산나트륨, Westvacochemicals 사 제조) 2 부, 벤토나이트 후지 (벤토나이트, 호쥰사 제조) 30 부 및 쇼우코우잔 A 클레이 (카올린 클레이, 쇼우코우잔 광업소사 제조) 65.5 부를 잘 분쇄 혼합하고, 물을 첨가하여 잘 혼련한 후, 압출하여 조립기로 조립하고, 건조시켜, 1.5 ％ 입제를 얻는다.
제제예 4
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 10 부, 페닐자일릴에탄 10 부 및 스미듀르 L-75 (톨릴렌디이소시아네이트, 스미카 바이엘 우레탄사 제조) 0.5 부를 혼합한 후, 아라비아검의 10 ％ 수용액 20 부 중에 첨가하고, 호모 믹서로 교반하여, 평균 입경 20 ㎛ 의 에멀션을 얻는다. 여기에 에틸렌글리콜 2 부를 첨가하고, 추가로 60 의 온욕 중에서 24 시간 교반하여 마이크로 캡슐 슬러리를 얻는다. 한편, 잔탄검 0.2 부, 비검 R (알루미늄마그네슘실리케이트, Vanderbilt Company 등록상표) 1.0 부를 이온 교환수 56.3 부에 분산시켜 증점제 용액을 얻는다. 상기 마이크로 캡슐 슬러리 42.5 부 및 증점제 용액 57.5 부를 혼합하여, 마이크로 캡슐제를 얻는다.
제제예 5
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 10 부와 페닐자일릴에탄 10 부를 혼합한 후, 폴리에틸렌글리콜의 10 ％ 수용액 20 부 중에 첨가하고, 호모 믹서로 교반하여, 평균 입경 3 ㎛ 의 에멀션을 얻는다. 한편, 잔탄검 0.2 부, 비검 R (알루미늄마그네슘실리케이트, Vanderbilt Company 등록상표) 1.0 부를 이온 교환수 58.8 부에 분산시켜 증점제 용액을 얻는다. 상기 에멀션 용액 40 부 및 증점제 용액 60 부를 혼합하여 플루어블제를 얻는다.
제제예 6
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 5 부를 카플렉스 ＃80 (합성 함수산화규소 미세 분말, 시오노기 제약 등록상표) 3 부, PAP (모노이소프로필포스페이트와 디이소프로필포스페이트의 혼합물) 0.3 부 및 탤크 (300 메시) 91.7 부를 첨가하고, 쥬스 믹서로 교반 혼합하여, 분말제를 얻는다.
제제예 7
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 0.1 부를 이소프로필알코올 10 부에 용해시키고, 이것을 탈취 등유 89.9 부에 혼합하여, 유제 (油劑) 를 얻는다.
제제예 8
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 1 부, 디클로로메탄 5 부 및 탈취 등유 34 부를 혼합 용해시키고, 에어졸 용기에 충전하고, 밸브 부분을 장착한 후, 그 밸브 부분을 통해서 분사제 (액화 석유 가스) 60 부를 가압 충전하여, 유성 에어졸을 얻는다.
제제예 9
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 0.6 부, 자일렌 5 부, 탈취 등유 3.4 부 및 아트모스 300 (유화제, 아틀라스 케미컬사 등록상표) 1 부를 혼합 용해시킨 것과, 물 50 부를 에어졸 용기에 충전하고, 밸브 부분을 통해서 분사제 (액화 석유 가스) 40 부를 가압 충전하여, 수성 에어졸을 얻는다.
제제예 10
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 0.3 g 을 아세톤 20 ㎖ 에 용해시키고, 이것과 선향용 기재 (후박나무 분말 : 박분 (粕粉) : 목분 = 4 : 3 : 3 의 비율로 혼합한 것) 99.7 g 을 균일하게 교반 혼합한 후, 물 100 ㎖ 를 첨가하여, 충분히 혼련한 것을 성형 건조시켜, 살충 선향을 얻는다.
제제예 11
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 0.8 g, 피페로닐부톡시드 0.4 g 에 아세톤을 첨가하여 용해시키고, 전부해서 10 ㎖ 로 한다. 이 용액 0.5 ㎖ 를 2.5 ㎝ × 1.5 ㎝, 두께 0.3 ㎝ 의 전기 살충 매트용 기재 (코튼 린터와 펄프의 혼합물인 피브릴을 판상으로 굳힌 것) 에 균일하게 함침시켜, 전기 살충 매트제를 얻는다.
제제예 12
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 3 부를 탈취 등유 97 부에 용해시켜 액제를 얻고, 이것을 염화비닐제 용기에 넣어 상부를 히터로 가열할 수 있도록 한 흡액심 (무기 분말체를 바인더로 굳히고, 소결한 것) 을 삽입함으로써, 흡액 심형 가열 증산 장치에 사용하는 파츠를 얻는다.
제제예 13
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 100 ㎎ 을 적당량의 아세톤에 용해시키고, 4.0 ㎝ × 4.0 ㎝, 두께 1.2 ㎝ 의 다공 세라믹판에 함침시켜, 가열 훈연제를 얻는다.
제제예 14
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 100 ㎍ 을 적당량의 아세톤에 용해시키고, 2 ㎝ × 2 ㎝, 두께 0.3 ㎜ 의 여과지에 균일하게 도포한 후, 아세톤을 풍건하여, 상온 휘산제를 얻는다.
제제예 15
본아미드 화합물 (1) ∼ (28) 의 어느 1 종 10 부, 폴리옥시에틸렌알킬에테르설페이트암모늄염 50 부를 포함하는 화이트 카본 35 부 및 물 55 부를 혼합하고, 습식 분쇄법으로 미세 분쇄함으로써, 제제를 얻는다.
다음으로, 본아미드 화합물의 유해 절족 동물 방제 효력을 시험예로서 나타낸다.
시험예 1
제제예 7 에 준하여 조제된 본아미드 화합물 (1), (2), (4), (8), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (20), (24), (25), (27) 및 (28) 의 각각을 함유하는 제제를, 유효 성분 농도가 2.0 ％w/v 가 되도록 이소프로필알코올/탈취 등유 = 1/9 혼합액으로 희석하여, 시험용 약액을 조제하였다.
독일바퀴 10 마리 (웅자 각 5 마리) 를, 내벽에 버터를 바른 시험용 컨테이너 (직경 8.75 ㎝, 높이 7.5 ㎝, 저면 16 메시 철망 장착) 내에 방사하고, 그 컨테이너를 시험용 챔버 (저면 : 46 ㎝ × 46 ㎝, 높이 : 70 ㎝) 의 저부에 설치하였다. 그 컨테이너 상면으로부터 60 ㎝ 의 높이로부터, 시험용 약액 1.5 ㎖ 를 스프레이건을 사용하여 분무하였다 (분무 압력 0.42 ㎏/㎠). 분무로부터 30 초 후에 그 컨테이너를 그 시험용 챔버로부터 취출하고, 15 분간 시간 경과적으로 녹다운한 벌레 수를 카운트하여, 녹다운률을 구하였다. 녹다운률은 하기 식에 의해 계산하였다.
녹다운률 (％) = (녹다운 벌레 수/공시 벌레 수) × 100
그 결과, 본아미드 화합물 (1), (2), (4), (8), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (20), (24), (25), (27) 및 (28) 의 처리에 있어서, 15 분 이내의 공시 벌레의 녹다운률은 80 ％ 이상이었다.
시험예 2
제제예 7 에 준하여 조제된 본아미드 화합물 (1), (2), (4), (13), (15), (16) 및 (25) 의 각각을 함유하는 제제를, 유효 성분 농도가 2.0 ％w/v 가 되도록 이소프로필알코올/탈취 등유 = 1/9 혼합액으로 희석하여, 시험용 약액을 조제하였다.
폴리에틸렌 컵 (저면 직경 10.6 ㎝) 에 집파리 성충 10 마리 (웅자 각 5 마리) 를 방사하고, 16 메시의 나일론 거즈로 덮개를 하였다. 그 폴리에틸렌 컵을 시험용 챔버 (저면 : 46 ㎝ × 46 ㎝, 높이 : 70 ㎝) 의 저부에 설치하였다. 폴리에틸렌 컵 상면으로부터 30 ㎝ 의 높이로부터 시험용 약액 0.5 ㎖ 를 스프레이건을 사용하여 분무하였다 (분무 압력 0.9 ㎏/㎠). 분무 후 즉시 컵을 시험용 챔버로부터 취출하고, 15 분간 시간 경과적으로 녹다운한 벌레 수를 카운트하여, 녹다운률을 구하였다. 녹다운률은 하기 식에 의해 계산하였다.
녹다운률 (％) = (녹다운 벌레 수/공시 벌레 수) × 100
그 결과, 본아미드 화합물 (1), (2), (4), (13), (15), (16) 및 (25) 의 처리에 있어서, 15 분 이내의 공시 벌레의 녹다운률은 80 ％ 이상이었다.
시험예 3
제제예 7 에 준하여 조제된 본아미드 화합물 (1), (2), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (19), (21), (22), (24), (25), (26) 및 (27) 의 각각을 함유하는 제제를, 유효 성분 농도가 0.1 ％w/v 가 되도록 이소프로필알코올/탈취 등유 = 1/9 혼합액으로 희석하여, 시험용 약액을 조제하였다.
폴리에틸렌 컵 (저면 직경 10.6 ㎝) 에 빨간집모기 성충 10 마리를 방사하고, 16 메시의 나일론 거즈로 덮개를 하였다. 그 폴리에틸렌 컵을 시험용 챔버 (저면 : 46 ㎝ × 46 ㎝, 높이 : 70 ㎝) 의 저부에 설치하였다. 폴리에틸렌 컵 상면으로부터 30 ㎝ 의 높이로부터 시험용 약액 0.5 ㎖ 를 스프레이건을 사용하여 분무하였다 (분무 압력 0.4 ㎏/㎠). 분무 후 즉시 컵을 시험용 챔버로부터 취출하고, 15 분간 시간 경과적으로 녹다운한 벌레 수를 카운트하여, 녹다운률을 구하였다. 녹다운률은 하기 식에 의해 계산하였다.
녹다운률 (％) = (녹다운 벌레 수/공시 벌레 수) × 100
그 결과, 본아미드 화합물 (1), (2), (4), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (12), (13), (14), (15), (16), (18), (19), (21), (22), (24), (25), (26) 및 (27) 의 처리에 있어서, 15 분 이내의 공시 벌레의 녹다운률은 80 ％ 이상이었다.
시험예 4
제제예 15 에 준하여 조제된 본아미드 화합물 (10), (15), (18) 및 (19) 의 각각을 함유하는 제제를, 유효 성분 농도가 500 ppm 이 되도록 물로 희석하여, 시험용 약액을 조제하였다.
상기 시험용 약액 0.7 ㎖ 를 이온 교환수 100 ㎖ 에 첨가하였다 (유효 성분 농도 3.5 ppm). 그 액 중에 빨간집모기 (Culexpipienspallens) 종령 유충 20 마리를 풀어두고, 8 일 후에 그 생사를 조사하여 사충률을 구하였다. 사충률은 하기 식에 의해 계산하였다.
사충률 (％) = (사망 벌레 수/공시 벌레 수) × 100
그 결과, 본아미드 화합물 (10), (15), (18) 및 (19) 의 처리에 있어서는 사충률 90 ％ 이상을 나타냈다.
시험예 5
제제예 15 에 준하여 조제된 본아미드 화합물 (4), (15), (22), (25) 및 (27) 의 각각을 함유하는 제제를, 유효 성분 농도가 500 ppm 이 되도록 물로 희석하여, 시험용 약액을 조제하였다.
직경 5.5 ㎝ 의 폴리에틸렌 컵의 바닥에 동일한 크기의 여과지를 깔고, 상기 시험용 약액 0.7 ㎖ 를 여과지 상에 적하하고, 먹이로서 자당 30 ㎎ 을 균일하게 넣었다. 그 폴리에틸렌 컵 내에 집파리 (Muscadomestica) 암컷 성충 10 마리를 풀어두고, 덮개를 하였다. 24 시간 후에 집파리의 생사를 조사하여 사충률을 구하였다. 사충률은 하기 식에 의해 계산하였다.
사충률 (％) = (사망 벌레 수/공시 벌레 수) × 100
그 결과, 본아미드 화합물 (4), (15), (22), (25) 및 (27) 의 처리에 있어서 사충률 100 ％ 이상을 나타냈다.
시험예 6
제제예 15 에 준하여 조제된 본아미드 화합물 (2), (9), (10) 및 (15) 의 제제를, 유효 성분 농도가 500 ppm 이 되도록 물로 희석하여, 시험용 산포액을 조제하였다.
한편, 폴리에틸렌 컵에 양배추를 심고, 제 3 본엽 내지는 제 4 본엽이 전개할 때까지 생육시켰다. 그 양배추에 상기의 시험용 산포액을 20 ㎖/컵의 비율로 산포하였다.
양배추에 산포 처리된 약액이 건조된 후, 배추좀나방 (Plutellaxylostella) 의 3 령 유충 10 마리를 기생시켜, 5 일 후에 배추좀나방의 수를 조사하고, 하기의 기준에 의해 방제가를 구하였다.
방제가 (％) = {1 - (Cb × Tai)/(Cai × Tb)} × 100
또한, 식 중의 문자는 이하의 의미를 나타낸다.
Cb : 무처리 구역의 처리 전의 벌레 수
Cai : 무처리 구역의 관찰시의 벌레 수
Tb : 처리 구역의 처리 전의 벌레 수
Tai : 처리 구역의 관찰시의 벌레 수
그 결과, 본아미드 화합물 (2), (9), (10) 및 (15) 의 처리에 있어서 방제가 100 ％ 이상을 나타냈다.
시험예 7
제제예 15 에 준하여 조제된 본아미드 화합물 (25) 를 함유하는 제제를, 유효 성분 농도가 500 ppm 이 되도록 물로 희석하여, 시험용 산포액을 조제하였다.
한편, 폴리에틸렌 컵에 양배추를 심고, 제 3 본엽 내지는 제 4 본엽이 전개할 때까지 생육시켰다. 그 양배추에 상기의 시험용 산포액을 20 ㎖/컵의 비율로 산포하였다. 그 양배추에 산포 처리된 약액이 건조된 후, 담배거세미나방 (Spodopteralitura) 의 4 령 유충 10 마리를 기생시켰다. 4 일 후에 양배추잎 상의 담배거세미나방의 생존 벌레 수를 조사하고, 다음 식에 의해 방제가를 구하였다.
방제가 (％) = {1 - (Cb × Tai)/(Cai × Tb)} × 100
또한, 식 중의 문자는 이하의 의미를 나타낸다.
Cb : 무처리 구역의 처리 전의 벌레 수
Cai : 무처리 구역의 관찰시의 벌레 수
Tb : 처리 구역의 처리 전의 벌레 수
Tai : 처리 구역의 관찰시의 벌레 수
그 결과, 본아미드 화합물 (25) 의 처리 구역은 방제가 80 ％ 이상을 나타냈다.
시험예 8
제제예 15 에 준하여 조제된 본아미드 화합물 (9) 의 제제를, 유효 성분 농도가 500 ppm 이 되도록 물로 희석하여, 시험용 산포액을 조제하였다.
한편, 플라스틱 컵에 심은 사과유묘 (파종 28 일 후, 나무의 높이 약 15 ㎝) 에 상기의 시험용 산포액 20 ㎖ 를 각각 산포 처리하였다. 그 사과에 산포 처리된 약액이 마를 정도로 풍건한 후, 약 30 마리의 애모무늬잎말이나방 (Adoxophyesoranafasciata) 1 령 유충을 풀어 놓았다. 산포 7 일 후에 사과 유묘 상의 생존 벌레 수를 조사하여, 다음 식에 의해 방제가를 구하였다.
방제가 (％) = {1 - (Cb × Tai)/(Cai × Tb)} × 100
또한, 식 중의 문자는 이하의 의미를 나타낸다.
Cb : 무처리 구역의 처리 전의 벌레 수
Cai : 무처리 구역의 관찰시의 벌레 수
Tb : 처리 구역의 처리 전의 벌레 수
Tai : 처리 구역의 관찰시의 벌레 수
그 결과, 본아미드 화합물 (9) 의 처리에 있어서, 방제가 100 ％ 를 나타냈다.
본아미드 화합물은, 유해 절족 동물에 대하여 방제 효력을 가져, 유해 절족 동물 방제제의 유효 성분으로서 유용하다.

Claims (8)

  1. 식 (I)
    Figure 112021144137850-pct00166

    〔식 중,
    X 는 질소 원자 또는 CH 기를 나타내고, p 는 1 을 나타내고, A 는, 옥솔라닐기를 나타내고, R1 및 R2 는 수소 원자를 나타내고, R3 는 메틸기, 또는 수소 원자를 나타내고, R4 는 수소 원자를 나타내고, n 은 1 또는 2 를 나타내고, R5 및 R6 은 수소 원자를 나타내고, Y 는 단결합, 또는 산소 원자를 나타내고, Y 가 단결합을 나타내는 경우에는, m 은 0 을 나타내고, Q 는 벤질기, 2-페닐에틸기, 또는 C4 - C5 알킬기를 나타내고, Y 가 산소 원자를 나타내는 경우에는, m 은 1 ∼ 6 의 어느 정수를 나타내고, Q 는 군 D 에서 선택되는 1 개의 기를 갖는 C1 - C2 알킬기, 또는 군 E 에서 선택되는 1 개의 기를 나타낸다.
    군 D : 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 페닐기, 및 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 나프틸기로 이루어지는 군.
    군 E : 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 페닐기, 및 1 개 이상의 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 나프틸기로 이루어지는 군.〕
    로 나타내는 아미드 화합물과 불활성 담체를 함유하는 유해 절족 동물 방제제.
  2. 제 1 항에 있어서,
    식 (I) 에 있어서, R3 가 수소 원자인, 유해 절족 동물 방제제.
  3. 제 2 항에 있어서,
    식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 1 인, 유해 절족 동물 방제제.
  4. 제 2 항에 있어서,
    식 (I) 에 있어서, X 가 질소 원자이고, n 이 2 인, 유해 절족 동물 방제제.
  5. 제 2 항에 있어서,
    식 (I) 에 있어서, X 가 CH 기이고, n 이 2 인, 유해 절족 동물 방제제.
  6. 제 1 항에 있어서,
    식 (I) 에 있어서, Q-Y-(CR5R6)m 으로 나타내는 기가 Qa-CH2-O-CH2 기, Qa-O-CH2 기 또는 Qa-CH2 기이고, Q-Y-(CR5R6)m 으로 나타내는 기가 Qa-CH2-O-CH2 기 또는 Qa-O-CH2 기인 경우에는, Qa 가 페닐기 또는 나프틸기이고, Q-Y-(CR5R6)m 으로 나타내는 기가 Qa-CH2 기인 경우에는 Qa 가 페닐기인, 유해 절족 동물 방제제.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 식 (I) 로 나타내는 아미드 화합물의 유효량을 유해 절족 동물 또는 유해 절족 동물의 생육 장소에 시용하는 유해 절족 동물의 방제 방법.
  8. 삭제
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