CN112512321A - 对Qo抑制剂具有耐性的大豆锈病菌的防除方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌的防除方法,其是通过施用式(I)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐来进行的。式(I)中,Q表示Q1、Q2、Q3、Q4或Q5所示的基团(●表示与苯环的键合位点);X表示氧原子或NH;L表示CH2、氧原子或NCH3;E表示C6‑C10芳基等;R1表示C1‑C3链式烃基、环丙基等;R2表示C1‑C3链式烃基、环丙基等;R3表示C1‑C3烷氧基或C1‑C3链式烃基;n表示0、1、2或3。

Description

对Qo抑制剂具有耐性的大豆锈病菌的防除方法
技术领域
本专利申请基于日本专利申请2018-143528号(于2018年7月31日提出申请)主张巴黎公约规定的优先权及利益,上述申请中记载的全部内容通过引用并入本说明书中。
本发明涉及防除在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌的方法。
背景技术
对农业用杀菌剂显示抗性的获得性状的植物病原性真菌的蔓延已成为严重问题。这种情况下,作为提供用于抑制、延迟针对现有农业用杀菌剂的抗性的获得、及获得了抗性的菌的蔓延的指南的组织,设立了FRAC(杀菌剂抗性行动委员会;Fungicide ResistanceAction Committee)。在FRAC所提供的网站可获得关于对农业用杀菌剂显示抗性的植物病原性真菌的各种信息(http://www.frac.info/)。
已知在植物病原性真菌的情况下,获得抗性的主要原因在于,编码杀菌剂的靶酶的植物病原性真菌的基因突变,从而杀菌剂的靶酶中的氨基酸发生部分取代,杀菌剂与靶酶的亲和性降低。
QoI杀菌剂别名为嗜球果伞素(strobilurin)系杀菌剂,或基于其特征性结构而也被称为甲氧基丙烯酸酯系杀菌剂。QoI杀菌剂是广泛用于防除包括大豆锈病在内的植物病原性真菌的农业用杀菌剂中的1组。QoI杀菌剂通常通过与线粒体中的细胞色素bc1复合体(电荷转移复合物III,electron transfer complex III)的泛氢醌氧化中心结合、抑制呼吸,从而杀灭植物病原性真菌、或使其停止生长。上述的氧化中心位于线粒体内膜的外侧(参见非专利文献1)。
在QoI杀菌剂实际作为农业用杀菌剂广泛使用之前,实验室内的模型研究就已阐明,植物病原性真菌受到来自QoI杀菌剂的选择压,由此容易产生对QoI杀菌剂具有抗性的菌,该菌获得了在作为靶酶的细胞色素bc1复合体中的细胞色素b基因中能引起G143A等特定单一氨基酸取代这样的基因突变(参见非专利文献2~4)。
另一方面,大豆锈病菌(学名:Phakopsora pachyrhizi)是对大豆造成危害的植物病原性真菌。自QoI杀菌剂作为农业用杀菌剂而广泛用于防除大豆锈病菌以来,报道了对QoI杀菌剂显示抗性的大豆锈病菌的出现(参见非专利文献5)。
大豆锈病菌中,获得了在相同细胞色素b基因中发生F129L的单一氨基酸取代的基因突变的菌株作为针对QoI杀菌剂的耐性菌而成为问题。针对该耐性菌,一直以来用于大豆锈病菌的QoI杀菌剂、即吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、嘧菌酯(azoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)等的效力降低至实用上存在问题的水平(参见非专利文献6)。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1:Sauter,“Modern Crop Protection Compounds”,第2卷,Wiley-VCHVerlag,2007年,p.457-495:第13.2章Strobilurins and other complex III inhibitors
非专利文献2:“Journal of Biological Chemistry”,1989年,第264卷,第24期,p.14543-14548
非专利文献3:“Genetics”,1991年,第127卷,p.335-343
非专利文献4:“Current Genetics”,2000年,第38卷,p.148-155
非专利文献5:“Pest Management Science”,2014年,第70卷,第3期,p.378-388
非专利文献6:“Pesq.agropec.bras.”(Brasilia),2016年,第51卷,第5期,p.407-421
发明内容
发明所要解决的课题
基于上述事实,本发明的目的为提供在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌的防除方法。
用于解决课题的手段
本发明如下所述。
〔1〕在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌的防除方法,其是通过向大豆或生长大豆的土壤施用式(I)所示的化合物(以下,记为“本化合物Z”)、或者其N氧化物或农业上可允许的盐(以下,将式(I)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐记为“本化合物”)的有效量来进行的,
[化学式1]
Figure BDA0002919023500000031
〔式(I)中,
Q表示Q1、Q2、Q3、Q4或Q5所示的基团(●表示与苯环的键合位点),
[化学式2]
Figure BDA0002919023500000032
[化学式3]
Figure BDA0002919023500000041
X表示氧原子或NH,
L表示CH2、氧原子或NCH3
E表示R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、R8O-N=C(R9)-C(R10)=N-O-CH2-、R8C(O)-C(R9)=N-O-CH2-、R8C(=N-O-R9)-C(R10)=N-O-CH2-、C5-C6环烯基、C6-C10芳基或5-10元芳香族杂环基{该C5-C6环烯基、该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},
R1表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、卤素原子或氢原子,
n表示0、1、2或3,
n为2或3的情况下,多个R2可以相同或不同,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、或卤素原子,
R3表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3烷氧基、或可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基,
R4及R6相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、氰基、或氢原子,
R5表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基或氢原子,
R7表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}或SiR20R21R22
R8表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},
R9、R10及R17相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基或氢原子,
R14表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、R15C(O)-、R16OC(O)-、R15R17NC(O)-、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},
R15表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R16表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},
R20、R21及R22相同或彼此不同,表示C1-C6链式烃基或苯基。
组A:由C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组。
组B:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组。
组C:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、及C1-C6烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C6烷氧基、及该C1-C6烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基及羟基组成的组。
组D:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、氧代基、硫代基、卤素原子、氰基及硝基组成的组。
R11及R12相同或彼此不同,表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R13表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
m表示0、1或2。〕
〔2〕如〔1〕所述的方法,其中,〔1〕中式(I)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐为下述化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐,所述化合物中,
Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,
L为CH2或氧原子,
E为R7-C≡C-、R8O-N=C(R9)-、苯基、噻吩基、吡啶基或吡唑基{该苯基、该噻吩基、该吡啶基、及该吡唑基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
R1为甲基或氯原子,
n为0,
R3为二氟甲基或甲氧基,
R7为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、可被选自组C中的1种以上取代基取代的苯基、或SiR20R21R22
R8为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基,
R9为甲基。
〔3〕〔1〕或〔2〕中式(I)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐用于防除在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌的用途。
〔4〕式(II)所示的化合物(以下,记为“本发明化合物Z”)、或者其N氧化物或农业上可允许的盐(以下,将式(II)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐记为“本发明化合物”),
[化学式4]
Figure BDA0002919023500000071
〔式(II)中,
L表示CH2、氧原子或NCH3
EA表示R4R5C=C(R6)-、R7A-C≡C-、或1-吡唑基{该1-吡唑基可被选自组E中的1种以上取代基取代},
R1表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、卤素原子、或氢原子,
n表示0、1、2或3,
n为2或3的情况下,多个R2可以相同或不同,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、或卤素原子,
R4及R6相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、氰基、或氢原子,
R5表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、或氢原子,
R7A表示环丙基或环丁基{该环丙基、及该环丁基各自可被选自组B中的1种以上取代基取代}。
组A:由C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组。
组B:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子、及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组。
组C:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、及C1-C6烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C6烷氧基、及该C1-C6烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基及羟基组成的组。
组D:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、氧代基、硫代基、卤素原子、氰基、及硝基组成的组。
R11及R12相同或彼此不同,表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R13表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
m表示0、1或2。
组E:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基及硝基组成的组。〕
〔5〕如〔4〕所述的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐,其中,
L为CH2或氧原子,
R1为甲基或氯原子,
n为0,
R4及R6相同或彼此不同,为C1-C3链式烃基或氢原子,
R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、或氢原子,
R7A为环丙基。
〔6〕农药组合物,其含有非活性担载体、和〔4〕或〔5〕所述的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐。
〔7〕如〔6〕所述的农药组合物,其含有选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上成分,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组;
组(b):杀菌活性成分;
组(c):植物生长调节成分;
组(d):驱避成分。
〔8〕式(III)所示的化合物(以下,记为“中间体A”),
[化学式5]
Figure BDA0002919023500000101
〔式(III)中,
L表示CH2、氧原子或NCH3
EB表示R4R5C=C(R6)-或R7A-C≡C-,
R1表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、卤素原子、或氢原子,
n表示0、1、2或3,
n为2或3的情况下,多个R2可以相同或不同,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、或卤素原子,
R4及R6相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、氰基、或氢原子,
R5表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、或氢原子,
R7A表示环丙基、或环丁基{该环丙基、及该环丁基各自可被选自组B中的1种以上取代基取代}。
组A:由C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组。
组B:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基可被选自由卤素原子、及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组。
组C:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、及C1-C6烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C6烷氧基、及该C1-C6烷基硫基各自可被选自由卤素原子、及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、及羟基组成的组。
组D:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、氧代基、硫代基、卤素原子、氰基、及硝基组成的组。
R11及R12相同或彼此不同,表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R13表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
m表示0、1或2。〕
〔9〕如〔8〕所述的化合物,其中,
L为CH2或氧原子,
R1为甲基或氯原子,
n为0,
R4及R6相同或彼此不同,为C1-C3链式烃基或氢原子,
R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、或氢原子,
R7A为环丙基。
〔10〕式(IV)所示的化合物(以下,记为“中间体B”),
[化学式6]
Figure BDA0002919023500000131
〔式(IV)中,
L表示CH2、氧原子或NCH3
EB表示R4R5C=C(R6)-或R7A-C≡C-,
R1表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、卤素原子、或氢原子,
n表示0、1、2或3,
n为2或3的情况下,多个R2可以相同或不同,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、或卤素原子,
R4及R6相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、氰基、或氢原子,
R5表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可被选自组D中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、或氢原子,
R7A表示环丙基或环丁基{该环丙基、及该环丁基各自可被选自组B中的1种以上取代基取代}。
组A:由C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子、及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组。
组B:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组。
组C:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、及C1-C6烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C6烷氧基、及该C1-C6烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基及羟基组成的组。
组D:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、氧代基、硫代基、卤素原子、氰基、及硝基组成的组。
R11及R12相同或彼此不同,表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R13表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
m表示0、1或2。〕
〔11〕如〔10〕所述的化合物,其中,
L为CH2或氧原子,
R1为甲基或氯原子,
n为0,
R4及R6相同或彼此不同,为C1-C3链式烃基或氢原子,
R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、或氢原子,
R7A为环丙基。
发明效果
通过本发明,能够防除在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌。
具体实施方式
对本发明中的取代基进行说明。
卤素原子表示氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
取代基具有2个以上卤素原子的情况下,这些卤素原子可以各自相同或不同。
本说明书中的表述“CX-CY”表示碳原子数为X至Y。例如,表述“C1-C6”表示碳原子数为1至6。
链式烃基表示烷基、链烯基或炔基。
作为烷基,可举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基及己基。
作为链烯基,可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基及5-己烯基。
作为炔基,可举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基及5-己炔基。
作为环烷基,可举出例如环丙基、环丁基、环戊基及环己基。
作为环烯基,可举出例如环戊烯基及环己烯基。
作为芳基,可举出例如苯基、萘基、茚满基及四氢萘基。
作为芳香族杂环基,可举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基及噻二唑基等5元芳香族杂环基;吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基及四嗪基等6元芳香族杂环基;吲唑基、中氮茚基(indolizinyl)、咪唑并吡啶基及1,3-苯并二噁茂基等9元芳香族杂环基;喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、萘啶基、苯并吡喃基及二氢苯并吡喃基等10元芳香族杂环基。
本化合物、本发明化合物、中间体A、及中间体B有时存在一种以上的立体异构体。作为立体异构体,可举出对映体、非对映异构体及顺反异构体等。本化合物、本发明化合物、中间体A、及中间体B中包括各立体异构体及任意比率的立体异构体混合物。
对本说明书中的术语进行说明。
在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌是指下述大豆锈病菌(学名:Phakopsora pachyrhizi):在编码线粒体细胞色素蛋白质的线粒体细胞色素b基因中具有突变,作为该突变的结果,发生了F129L的氨基酸取代,从而对QoI杀菌剂显示出抗性。
作为农业上可允许的盐,可举出例如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、磺酸盐、乙酸盐、苯甲酸盐等酸加成盐。
作为本化合物Z的方式,可举出以下的化合物。
〔方式1〕本化合物Z中,R4、R6及R9相同或彼此不同,为氢原子或甲基,R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、或氢原子,R7为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、可被选自组C中的1种以上取代基取代的苯基、或SiR20R21R22,R8及R14相同或彼此不同,为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式2〕本化合物Z中,R4、R6及R9相同或彼此不同,为氢原子或甲基,R5为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、或氢原子,R7为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基或SiR20R21R22,R8及R14相同或彼此不同,为可被选自组F中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基的化合物。
组F:由苯基{该苯基可被选自由C1-C6链式烃基及卤素原子组成的组中的1种以上取代基取代}、C3-C6环烷基、及卤素原子组成的组。
〔方式3〕方式2中,R4、R6及R9为甲基的化合物。
〔方式4〕本化合物Z中,E为R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、苯基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}的化合物。
〔方式5〕方式1中,E为R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、苯基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}的化合物。
〔方式6〕方式2中,E为R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、苯基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}的化合物。
〔方式7〕方式3中,E为R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、苯基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}的化合物。
〔方式8〕本化合物Z中,E为R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、苯基、噻吩基、吡啶基、或吡唑基{该苯基、该噻吩基、该吡啶基、及该吡唑基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}的化合物。
〔方式9〕方式8中,R9为氢原子或甲基,R7为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、可被选自组C中的1种以上取代基取代的苯基、或SiR20R21R22,R14为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式10〕方式8中,R9为氢原子或甲基,R7为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基或SiR20R21R22,R14为可被选自组F中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式11〕方式10中,R9为甲基的化合物。
〔方式12〕本化合物Z中,E为R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、苯基、或吡啶基{该苯基及该吡啶基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}的化合物。
〔方式13〕方式12中,R9为氢原子或甲基,R7为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、可被选自组C中的1种以上取代基取代的苯基、或SiR20R21R22,R14为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式14〕方式12中,R9为氢原子或甲基,R7为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基或SiR20R21R22,R14为可被选自组F中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基的化合物。
〔方式15〕方式14中,R9为甲基的化合物。
〔方式16〕本化合物Z中,E为R7-C≡C-的化合物。
〔方式17〕方式16中,R7为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、可被选自组C中的1种以上取代基取代的苯基、或SiR20R21R22的化合物。
〔方式18〕方式16中,R7为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基或SiR20R21R22的化合物。
〔方式19〕本化合物Z中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式20〕方式1中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式21〕方式2中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式22〕方式3中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式23〕方式4中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式24〕方式5中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式25〕方式6中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式26〕方式7中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式27〕方式8中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式28〕方式9中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式29〕方式10中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式30〕方式11中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式31〕方式12中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式32〕方式13中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式33〕方式14中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式34〕方式15中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式35〕方式16中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式36〕方式17中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式37〕方式18中,Q为Q1、Q2、Q3或Q4所示的基团的化合物。
〔方式38〕本化合物Z中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式39〕方式1中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式40〕方式2中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式41〕方式3中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式42〕方式4中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式43〕方式5中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式44〕方式6中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式45〕方式7中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式46〕方式8中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式47〕方式9中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式48〕方式10中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式49〕方式11中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式50〕方式12中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式51〕方式13中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式52〕方式14中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式53〕方式15中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式54〕方式16中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式55〕方式17中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式56〕方式18中,Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,L为CH2或氧原子,R3为二氟甲基或甲氧基的化合物。
〔方式57〕方式38中,L为氧原子的化合物。
〔方式58〕方式39中,L为氧原子的化合物。
〔方式59〕方式40中,L为氧原子的化合物。
〔方式60〕方式41中,L为氧原子的化合物。
〔方式61〕方式42中,L为氧原子的化合物。
〔方式62〕方式43中,L为氧原子的化合物。
〔方式63〕方式44中,L为氧原子的化合物。
〔方式64〕方式45中,L为氧原子的化合物。
〔方式65〕方式46中,L为氧原子的化合物。
〔方式66〕方式47中,L为氧原子的化合物。
〔方式67〕方式48中,L为氧原子的化合物。
〔方式68〕方式49中,L为氧原子的化合物。
〔方式69〕方式50中,L为氧原子的化合物。
〔方式70〕方式51中,L为氧原子的化合物。
〔方式71〕方式52中,L为氧原子的化合物。
〔方式72〕方式53中,L为氧原子的化合物。
〔方式73〕方式54中,L为氧原子的化合物。
〔方式74〕方式55中,L为氧原子的化合物。
〔方式75〕方式56中,L为氧原子的化合物。
〔方式76〕本化合物Z中,n为0的化合物。
〔方式77〕方式1中,n为0的化合物。
〔方式78〕方式2中,n为0的化合物。
〔方式79〕方式3中,n为0的化合物。
〔方式80〕方式4中,n为0的化合物。
〔方式81〕方式5中,n为0的化合物。
〔方式82〕方式6中,n为0的化合物。
〔方式83〕方式7中,n为0的化合物。
〔方式84〕方式8中,n为0的化合物。
〔方式85〕方式9中,n为0的化合物。
〔方式86〕方式10中,n为0的化合物。
〔方式87〕方式11中,n为0的化合物。
〔方式88〕方式12中,n为0的化合物。
〔方式89〕方式13中,n为0的化合物。
〔方式90〕方式14中,n为0的化合物。
〔方式91〕方式15中,n为0的化合物。
〔方式92〕方式16中,n为0的化合物。
〔方式93〕方式17中,n为0的化合物。
〔方式94〕方式18中,n为0的化合物。
〔方式95〕方式19中,n为0的化合物。
〔方式96〕方式20中,n为0的化合物。
〔方式97〕方式21中,n为0的化合物。
〔方式98〕方式22中,n为0的化合物。
〔方式99〕方式23中,n为0的化合物。
〔方式100〕方式24中,n为0的化合物。
〔方式101〕方式25中,n为0的化合物。
〔方式102〕方式26中,n为0的化合物。
〔方式103〕方式27中,n为0的化合物。
〔方式104〕方式28中,n为0的化合物。
〔方式105〕方式29中,n为0的化合物。
〔方式106〕方式30中,n为0的化合物。
〔方式107〕方式31中,n为0的化合物。
〔方式108〕方式32中,n为0的化合物。
〔方式109〕方式33中,n为0的化合物。
〔方式110〕方式34中,n为0的化合物。
〔方式111〕方式35中,n为0的化合物。
〔方式112〕方式36中,n为0的化合物。
〔方式113〕方式37中,n为0的化合物。
〔方式114〕方式38中,n为0的化合物。
〔方式115〕方式39中,n为0的化合物。
〔方式116〕方式40中,n为0的化合物。
〔方式117〕方式41中,n为0的化合物。
〔方式118〕方式42中,n为0的化合物。
〔方式119〕方式43中,n为0的化合物。
〔方式120〕方式44中,n为0的化合物。
〔方式121〕方式45中,n为0的化合物。
〔方式122〕方式46中,n为0的化合物。
〔方式123〕方式47中,n为0的化合物。
〔方式124〕方式48中,n为0的化合物。
〔方式125〕方式49中,n为0的化合物。
〔方式126〕方式50中,n为0的化合物。
〔方式127〕方式51中,n为0的化合物。
〔方式128〕方式52中,n为0的化合物。
〔方式129〕方式53中,n为0的化合物。
〔方式130〕方式54中,n为0的化合物。
〔方式131〕方式55中,n为0的化合物。
〔方式132〕方式56中,n为0的化合物。
〔方式133〕方式57中,n为0的化合物。
〔方式134〕方式58中,n为0的化合物。
〔方式135〕方式59中,n为0的化合物。
〔方式136〕方式60中,n为0的化合物。
〔方式137〕方式61中,n为0的化合物。
〔方式138〕方式62中,n为0的化合物。
〔方式139〕方式63中,n为0的化合物。
〔方式140〕方式64中,n为0的化合物。
〔方式141〕方式65中,n为0的化合物。
〔方式142〕方式66中,n为0的化合物。
〔方式143〕方式67中,n为0的化合物。
〔方式144〕方式68中,n为0的化合物。
〔方式145〕方式69中,n为0的化合物。
〔方式146〕方式70中,n为0的化合物。
〔方式147〕方式71中,n为0的化合物。
〔方式148〕方式72中,n为0的化合物。
〔方式149〕方式73中,n为0的化合物。
〔方式150〕方式74中,n为0的化合物。
〔方式151〕方式75中,n为0的化合物。
〔方式152〕本化合物Z或方式1~方式151中的任一者中,R1为甲基、氯原子或氢原子的化合物。
〔方式153〕本化合物Z或方式1~方式151中的任一者中,R1为甲基或氯原子的化合物。
〔方式154〕本化合物Z或方式1~方式151中的任一者中,R1为甲基的化合物。
〔方式155〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q1,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式156〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q1,L为CH2或氧原子,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式157〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q1,L为氧原子,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式158〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q1,L为CH2,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式159〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q2,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式160〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q2,X为氧原子,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式161〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q2,X为NH,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式162〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q3,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式163〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q3,R3为二氟甲基或甲氧基,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式164〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q3,R3为二氟甲基,n为0,R1为甲基的化合物。
〔方式165〕本化合物Z或方式1~方式18中的任一者中,Q为Q3,R3为甲氧基,n为0,R1为甲基的化合物。
作为本发明化合物Z的方式,可举出以下的化合物。
〔方式166〕本发明化合物Z中,R4及R6相同或彼此不同,为C1-C3链式烃基或氢原子,R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、或氢原子,R7A为环丙基的化合物。
〔方式167〕本发明化合物Z中,R4及R6相同或彼此不同,为甲基或氢原子,R5为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基或氢原子,R7A为环丙基的化合物。
〔方式168〕本发明化合物Z中,EA为R4R5C=C(R6)-的化合物。
〔方式169〕方式168中,R4及R6相同或彼此不同,为C1-C3链式烃基或氢原子,R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、或氢原子的化合物。
〔方式170〕方式168中,R4及R6相同或彼此不同,为甲基或氢原子,R5为C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基或氢原子的化合物。
〔方式171〕本发明化合物Z中,EA为R7A-C≡C-的化合物。
〔方式172〕方式171中,R7A为环丙基的化合物。
〔方式173〕本发明化合物Z中,EA为可被选自组E中的1种以上取代基取代的1-吡唑基的化合物。
〔方式174〕方式173中,EA为可被1个以上C1-C3链式烃基{该C1-C3链式烃基可被1个以上卤素原子取代}取代的1-吡唑基的化合物。
〔方式175〕本发明化合物Z中,n为0的化合物。
〔方式176〕方式166中,n为0的化合物。
〔方式177〕方式167中,n为0的化合物。
〔方式178〕方式168中,n为0的化合物。
〔方式179〕方式169中,n为0的化合物。
〔方式180〕方式170中,n为0的化合物。
〔方式181〕方式171中,n为0的化合物。
〔方式182〕方式172中,n为0的化合物。
〔方式183〕方式173中,n为0的化合物。
〔方式184〕方式174中,n为0的化合物。
〔方式185〕本发明化合物Z中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式186〕方式166中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式187〕方式167中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式188〕方式168中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式189〕方式169中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式190〕方式170中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式191〕方式171中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式192〕方式172中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式193〕方式173中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式194〕方式174中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式195〕方式175中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式196〕方式176中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式197〕方式177中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式198〕方式178中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式199〕方式179中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式200〕方式180中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式201〕方式181中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式202〕方式182中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式203〕方式183中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式204〕方式184中,L为CH2或氧原子的化合物。
〔方式205〕本发明化合物Z中,L为氧原子的化合物。
〔方式206〕方式166中,L为氧原子的化合物。
〔方式207〕方式167中,L为氧原子的化合物。
〔方式208〕方式168中,L为氧原子的化合物。
〔方式209〕方式169中,L为氧原子的化合物。
〔方式210〕方式170中,L为氧原子的化合物。
〔方式211〕方式171中,L为氧原子的化合物。
〔方式212〕方式172中,L为氧原子的化合物。
〔方式213〕方式173中,L为氧原子的化合物。
〔方式214〕方式174中,L为氧原子的化合物。
〔方式215〕方式175中,L为氧原子的化合物。
〔方式216〕方式176中,L为氧原子的化合物。
〔方式217〕方式177中,L为氧原子的化合物。
〔方式218〕方式178中,L为氧原子的化合物。
〔方式219〕方式179中,L为氧原子的化合物。
〔方式220〕方式180中,L为氧原子的化合物。
〔方式221〕方式181中,L为氧原子的化合物。
〔方式222〕方式182中,L为氧原子的化合物。
〔方式223〕方式183中,L为氧原子的化合物。
〔方式224〕方式184中,L为氧原子的化合物。
〔方式225〕本发明化合物Z或方式166~方式224中的任一者中,R1为甲基、氯原子或氢原子的化合物。
〔方式226〕本发明化合物Z或方式166~方式224中的任一者中,R1为甲基或氯原子的化合物。
接下来,对本化合物及本发明化合物的制造方法进行说明。
本化合物可基于国际公开第2000/041999号、国际公开第1996/032399号、国际公开第2000/007999号、国际公开第1998/003464号、国际公开第2001/042227号、国际公开第2001/000562号、欧洲专利第212859号、国际公开第2000/018727号、国际公开第1998/043949号等中记载的方法进行制造。另外,也可通过以下的制造方法等来制造。
制造方法A
式(A1)所示的化合物(以下,记为化合物(A1))可通过使式(B1)所示的化合物(以下,记为化合物(B1))与式(M1)所示的化合物(以下,记为化合物(M1))在钯催化剂及碱的存在下进行反应来制造。
[化学式7]
Figure BDA0002919023500000291
〔式中,E1表示R4R5C=C(R6)-、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},M1表示B(OH)2、或4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基,X1表示氯原子、溴原子、碘原子、三呋喃基氧基等离去基团,其他符号表示与前述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出例如己烷、甲苯、二甲苯等烃(以下,记为烃类);甲基叔丁醚(以下,记为MTBE)、四氢呋喃(以下,记为THF)、二甲氧基乙烷等醚(以下,记为醚类);氯仿、氯苯等卤代烃(以下,记为卤代烃类);二甲基甲酰胺(以下,记为DMF)、N-甲基吡咯烷酮等酰胺(以下,记为酰胺类);乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯(以下,记为酯类);乙腈、丙腈等腈(以下,记为腈类);水及它们的混合物。
作为反应中使用的钯催化剂,可举出例如{1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁}二氯钯(II)二氯甲烷络合物。
作为反应中使用的碱,可举出例如三乙胺、吡啶等有机碱(以下,记为有机碱类);碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐(以下,记为碱金属碳酸盐类);碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐(以下,记为碱金属碳酸氢盐类);氟化钠及磷酸三钾。
反应中,相对于化合物(B1)1摩尔而言,化合物(M1)以通常为1~10摩尔的比例、钯催化剂以通常为0.01~1摩尔的比例、碱以通常为1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为0~150℃的范围内。反应时间通常为0.1~120小时的范围内。
反应结束后,可通过供于浓缩、干燥等后处理操作来分离化合物(A1)。
化合物(B1)及化合物(M1)是已知的,或者可基于已知的方法进行制造。
制造方法B
式(A2)所示的化合物(以下,记为化合物(A2))可通过使化合物(B1)与式(M2)所示的化合物(以下,记为化合物(M2))在金属催化剂及碱的存在下进行反应来制造。
[化学式8]
Figure BDA0002919023500000301
〔式中,符号表示与前述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、酯类、腈类、及它们的混合物。
作为反应中使用的金属催化剂,可举出例如双(三苯基膦)二氯化钯(II)(以下,记为PdCl2(PPh3)2)及碘化铜(I)。
作为反应中使用的碱,可举出例如有机碱类。
反应中,相对于化合物(B1)1摩尔而言,化合物(M2)以通常为1~10摩尔的比例、金属催化剂以通常为0.01~1摩尔的比例、碱以通常为1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为0~150℃的范围内。反应时间通常为0.1~120小时的范围内。
反应结束后,可通过供于浓缩、干燥等后处理操作来分离化合物(A2)。
化合物(B1)及化合物(M2)是已知的,或者可基于已知的方法进行制造。
制造方法C
式(A3)所示的化合物(以下,记为化合物(A3))可通过使式(B2)所示的化合物(以下,记为化合物(B2))与式(M3)所示的化合物(以下,记为化合物(M3))或其盐进行反应来制造。
[化学式9]
Figure BDA0002919023500000311
〔式中,符号表示与前述相同的含义。〕
作为化合物(M3)的盐,可举出例如盐酸盐及硫酸盐。
反应可基于国际公开第1998/043949号、国际公开第2000/041999号、国际公开第2000/007999号等中记载的方法来实施。
化合物(B2)及化合物(M3)是已知的,或者可基于已知的方法进行制造。
制造方法D
式(A4)所示的化合物(以下,记为化合物(A4))可通过使式(B3)所示的化合物(以下,记为化合物(B3))与式(M4)所示的化合物(以下,记为化合物(M4))在碱的存在下进行反应来制造。
[化学式10]
Figure BDA0002919023500000312
〔式中,E2表示R8R9C=N-O-、R8O-N=C(R9)-C(R10)=N-O-、R8C(O)-C(R9)=N-O-或R8C(=N-O-R9)-C(R10)=N-O-,其他符号表示与前述相同的含义。〕
反应可基于国际公开第1990/07493号、国际公开第1995/18789号等中记载的方法来实施。
化合物(B3)及化合物(M4)是已知的,或者可基于已知的方法进行制造。
制造方法E
式(A5)所示的化合物(以下,记为化合物(A5))可通过使式(B4)所示的化合物(以下,记为化合物(B4))与式(M5)所示的化合物(以下,记为化合物(M5))在碱的存在下进行反应来制造。
[化学式11]
Figure BDA0002919023500000321
〔式中,X2及X3相同或彼此不同,表示氯原子、溴原子或碘原子,其他符号表示与前述相同的含义。〕
反应可基于国际公开第2017/005725号等中记载的方法来实施。
化合物(M5)是已知的,或者可基于已知的方法进行制造。
接下来,对本化合物的中间体的制造方法进行说明。
制造方法F
式(F1-1)所示的化合物(以下,记为化合物(F1-1))可通过使式(E1-1)所示的化合物(以下,记为化合物(E1-1))与碘甲烷在碱的存在下进行反应来制造。
[化学式12]
Figure BDA0002919023500000331
〔式中,符号表示与前述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出例如烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、酯类、二甲基亚砜(以下,记为DMSO)等亚砜类(以下,记为亚砜类)、腈类及它们的混合物。
作为反应中使用的碱,可举出例如有机碱类、碳酸钠、碱金属碳酸盐类、碱金属碳酸氢盐类、氢化钠及其混合物。
反应中,相对于化合物(E1-1)1摩尔而言,碘甲烷以通常为1~10摩尔的比例、碱以通常为1~20摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20~150℃的范围内。反应时间通常为0.1~120小时的范围内。
反应结束后,向反应混合物中加入水,使用有机溶剂萃取,实施将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此分离化合物(F1-1)。
参考制造方法A
式(B1-1)所示的化合物(以下,记为化合物(B1-1))可通过使式(C1-1)所示的化合物(以下,记为化合物(C1-1))与碘甲烷在碱的存在下进行反应来制造。
[化学式13]
Figure BDA0002919023500000332
〔式中,符号表示与前述相同的含义。〕
反应可使用化合物(C1-1)代替化合物(E1-1),基于制造方法F来实施。
参考制造方法B
化合物(C1-1)可通过使式(D1-1)所示的化合物(以下,记为化合物(D1-1))与甲酸甲酯在碱的存在下进行反应来制造。
[化学式14]
Figure BDA0002919023500000341
〔式中,符号表示与前述相同的含义。〕
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂,可举出例如烃类、醚类、卤代烃类、酰胺类、亚砜类、腈类及它们的混合物。
作为反应中使用的碱,可举出例如氢化钠、氢化钾等无机碱、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等碱金属醇盐、氨基钠、氨基锂、二异丙基氨基锂、六甲基二硅基氨基钠(sodiumhexamethyldisilazide)、六甲基二硅基氨基锂(lithium hexamethyldisilazide)等氨基碱金属及其混合物。
反应中,相对于化合物(D1-1)1摩尔而言,甲酸甲酯以通常为1~100摩尔的比例、碱以通常为1~10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20~80℃的范围内。反应时间通常为0.1~120小时的范围内。
反应结束后,向反应混合物中加入稀盐酸等酸性水溶液,使用有机溶剂萃取,实施将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此分离化合物(C1-1)。
参考制造方法C
化合物(F1-1)可通过使式(G1-1)所示的化合物(以下,记为化合物(G1-1))与甲酸甲酯在碱的存在下进行反应来制造。
[化学式15]
Figure BDA0002919023500000351
〔式中,符号表示与前述相同的含义。〕
反应可使用化合物(G1-1)代替化合物(D1-1),基于参考制造方法B来实施。
参考制造方法D
式(G1-2)所示的化合物可通过使式(H1-1)所示的化合物(以下,记为化合物(H1-1))与式(M6)所示的化合物(以下,记为化合物(M6))在钯催化剂及碱的存在下进行反应来制造。
[化学式16]
Figure BDA0002919023500000352
〔式中,EC表示R4R5C=C(R6)-,其他符号表示与前述相同的含义。〕
反应可使用化合物(H1-1)代替化合物(B1),基于制造方法A来实施。
参考制造方法E
化合物(G1-3)可通过使化合物(H1-1)与式(M7)所示的化合物(以下,记为化合物(M7))在金属催化剂及碱的存在下进行反应来制造。
[化学式17]
Figure BDA0002919023500000361
〔式中,符号表示与前述相同的含义。〕
反应可使用化合物(H1-1)代替化合物(B1),基于制造方法B来实施。
参考制造方法F
化合物(B4)可通过使式(A6)所示的化合物与羟基胺或其盐在碱的存在下进行反应来制造。
[化学式18]
Figure BDA0002919023500000362
〔式中,符号表示与前述相同的含义。〕
作为羟基胺的盐,可举出例如盐酸盐或硫酸盐。
反应可基于例如国际公开第2009/036020号或Org.Biomol.Chem.,2016,14,9046-9054等中记载的方法来实施。
本发明化合物可与选自由下述组(a)、组(b)、组(c)、及组(d)组成的组中的1种以上成分(以下,记为本成分)混用或并用。
前述混用或并用表示将本发明化合物与本成分同时、分别或隔开时间间隔地使用。
将本发明化合物与本成分同时使用的情况下,本发明化合物及本成分可各自包含于分开的制剂中,也可包含于同一制剂中。
本发明的一个侧面为含有选自由组(a)、组(b)、组(c)、及组(d)组成的组中的1种以上成分、以及本发明化合物的组合物(以下,记为组合物A)。
组(a)为由乙酰胆碱酯酶抑制剂(例如氨基甲酸酯系杀虫剂、有机磷系杀虫剂)、GABA门控氯离子通道拮抗剂(例如苯基吡唑系杀虫剂)、钠通道调节剂(例如,拟除虫菊酯系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体拮抗调节剂(例如,新烟碱系杀虫剂)、烟碱型乙酰胆碱受体别构调节剂、谷氨酸门控氯离子通道别构调节剂(例如,大环内酯系杀虫剂)、拟保幼激素、多位点抑制剂、弦音器TRPV通道调节剂、螨类生长抑制剂、线粒体ATP生物合成酶抑制剂、氧化磷酸化解耦联剂、烟碱型乙酰胆碱受体通道阻遏剂(例如,沙蚕毒素系杀虫剂)、几丁质合成抑制剂、蜕皮抑制剂、蜕皮激素受体激动剂、章鱼胺受体激动剂、线粒体复合物I、II、III及IV电子传递抑制剂、电压依赖性钠通道阻遏剂、乙酰辅酶A羧化酶抑制剂、雷诺丁受体调节剂(例如,二酰胺系杀虫剂)、弦音器调节剂、微生物杀虫剂的各种活性成分、及其他杀虫·杀螨·杀线虫活性成分组成的组。这些成分按基于IRAC的作用机制的分类记载。
组(b)为由核酸合成抑制剂(例如,苯基酰胺系杀菌剂、酰基氨基酸系杀菌剂)、细胞分裂及细胞骨架抑制剂(例如,MBC杀菌剂)、呼吸抑制剂(例如,QoI杀菌剂、QiI杀菌剂)、氨基酸合成及蛋白质合成抑制剂(例如,苯胺基吡啶系杀菌剂)、信号转导抑制剂、脂质合成及膜合成抑制剂、甾醇生物合成抑制剂(例如,三唑系等的DMI杀菌剂)、细胞壁合成抑制剂、黑色素合成抑制剂、植物防御诱导剂、多作用点接触活性杀菌剂、微生物杀菌剂、及其他杀菌活性成分组成的组。这些成分按基于FRAC的作用机制的分类记载。
组(c)为植物生长调节成分(包括菌根真菌及根瘤菌)的组。
组(d)为由鸟驱避成分及昆虫驱避成分组成的驱避成分的组。
以下,记载本成分和本发明化合物的组合的例子。例如,棉铃威(alanycarb)+SX表示棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
需要说明的是,SX的缩写表示选自实施例中记载的化合物组SX1~SX135中的任一种本发明化合物。另外,以下记载的本成分均是已知的成分,可从市售的制剂得到,或者通过已知的方法进行制造。本成分为微生物的情况下,也可从菌保藏机构获得。需要说明的是,括号内的数字表示CAS RN(注册商标)。
上述组(a)的本成分与本发明化合物的组合:
阿巴美丁(abamectin)+SX、高灭磷(acephate)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、啶虫脒(acetamiprid)+SX、乙酰虫腈(acetoprole)+SX、氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、acynonapyr+SX、双丙环虫酯(afidopyropen)+SX、阿福拉纳(afoxolaner)+SX、棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、甲基吡噁磷(azamethiphos)+SX、益棉磷(azinphos-ethyl)+SX、保棉磷(azinphos-methyl)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、苦皮藤树皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、四氟苯菊酯(benfluthrin)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、杀螨特(benzoximate)+SX、benzpyrimoxan+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、生物烯丙菊酯(bioallethrin)+SX、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、磷化钙(calcium phosphide)+SX、西维因(carbaryl)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、虫螨腈(chlorfenapyr)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、刀豆素A(concanamycin A)+SX、蝇毒磷(coumaphos)+SX、冰晶石(cryolite)+SX、杀螟腈(cyanophos)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、cycloniliprole+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、环丙氨嗪(cyromazine)+SX、棉隆(dazomet)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)+SX、杀螨隆(diafenthiuron)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos)+SX、dicloromezotiaz+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、DNOC(2-甲基-4,6-二硝基苯酚+SX、多拉菌素(doramectin)+SX、欧洲鳞毛蕨干燥叶(dried leaves of Dryopterisfilix-mas)+SX、
甲胺基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、EPN(O-乙基O-(4-硝基苯基)苯基硫代膦酸酯,O-ethyl O-(4-nitrophenyl)phenylphosphonothioate)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、epsilon-momfluorothrin+SX、高氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、杀虫丹(ethiofencarb)+SX、乙硫磷(ethion)+SX、乙虫清(ethiprole)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、苦艾提取物(extract of Artemisiaabsinthium)+SX、Cassia nigricans提取物(extract of Cassia nigricans)+SX、蝶豆提取物(extract of clitoria ternatea)+SX、聚合草提取物(extract of Symphytumofficinale)+SX、土荆芥提取物(extracts or simulated blend of Chenopodiumambrosioides)+SX、菊蒿提取物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、异株荨麻提取物(extract of Urtica dioica)+SX、槲寄生提取物(extract of Viscum album)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、克线磷(fenamiphos)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、六苯丁锡氧(fenbutatin oxide)+SX、杀螟松(fenitrothion)+SX、仲丁威(fenobucarb)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、倍硫磷(fenthion)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟虫清(fipronil)+SX、氟奎因(flometoquin)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟虫酰胺(flubendiamide)+SX、氟螨脲(flucycloxuron)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟烯线砜(fluensulfone)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、flupyrimin+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、fluxametamide+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-omega/kappa HXTX-Hv1a肽(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、heptafluthrin+SX、庚烯磷(heptenophos)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、酒花β酸的钾盐(potassium salt of hopbeta acid)+SX、伏蚁腙(hydramethylnon)+SX、氢化保幼素(hydroprene)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、氯噻啉(imidaclothiz)+SX、咪炔菊酯(imiprothrin)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、isocycloseram+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、异丙威(isoprocarb)+SX、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、伊维菌素(ivermectin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、kappa-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、kappa-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、雷诺霉素(lenoremycin)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、lotilaner+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、
机油(machine oil)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、威百亩(metam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、美赐平(methoprene)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、溴甲烷(methyl bromide)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、米尔贝肟(milbemycin oxime)+SX、momfluorothrin+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、莫西菌素(moxidectin)+SX、二溴磷(naled)+SX、楝油(neem oil)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、Chenopodium anthelminticum籽油(oilof the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、oxazosulfyl+SX、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、苄氯菊酯(permethrin)+SX、苯氧司林(phenothrin)+SX、稻丰散(phenthoate)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫膦(phosmet)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、辛硫磷(phoxim)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、炔螨特(propargite)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、残杀威(propoxur)+SX、丙二醇藻酸酯(propylene glycolalginate)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、pyflubumide+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)+SX、pyrifluquinazone+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、吡啶醇(pyriprole)+SX、吡丙醚(pyriproxyfen)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、利阿诺定(ryanodine)+SX、sarolaner+SX、塞拉菌素(selamectin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、硼酸钠(sodiumborate)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、多虫菌素(spinetoram)+SX、多杀霉素(spinosad)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、硫磺(sulfur)+SX、硫酰氟(sulfurylfluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、从土荆芥中提取的萜烯成分(terpene constituents of the extract ofchenopodium ambrosioides near ambrosioides,商标名称:Terpenoid blend QRD 460)+SX、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、三氯杀螨砜(tetradifon)+SX、四甲司林(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、四唑虫酰胺(tetraniliprole)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、杀虫单二钠盐(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单一钠盐(thiosultap-monosodium)+SX、tioxazafen+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟菊酯(transfluthrin)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、tyclopyrazoflor+SX、蚜灭多(vamidothion)+SX、苦木树木材提取成分(wood extract of Quassia amara)+SX、XMC(N-甲基氨基甲酸3,5-二甲基苯基酯,3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、
BT作物的蛋白质Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物的蛋白质Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物的蛋白质Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物的蛋白质Cry2Ab(BTcrop protein Cry2Ab)+SX、BT作物的蛋白质Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Ab(BT crop proteinCry3Ab)+SX、BT作物的蛋白质Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物的蛋白质Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、茶小卷叶蛾颗粒体病毒(Adoxophyes orana granulosis virus)+SX、大豆夜蛾核型多角体病毒(Anticarsiagemmatalis mNPV)+SX、苜蓿银纹夜蛾核型多角体病毒FV#11(Autographa californicamNPV FV#11)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V15(Cydia pomonella GV V15)+SX、苹果蠹蛾颗粒体病毒V22(Cydia pomonella GV V22)+SX、苹果异形小卷蛾颗粒体病毒(Cryptophlebialeucotreta GV)+SX、松毛虫质型多角体病毒(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、棉铃虫核型多角体病毒BV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003)+SX、玉米螟核型多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)+SX、舞毒蛾核型多角体病毒(Lymantria dispar NPV)+SX、甘蓝夜蛾核型多角体病毒(Mamestra brassicae NPV)+SX、蓓带夜蛾核型多角体病毒(Mamestra configurata NPV)+SX、香脂冷杉叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion abietisNPV)+SX、红头松叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion lecontei NPV)+SX、松黄叶蜂核型多角体病毒(Neodiprion sertifer NPV)+SX、蝗虫微孢子虫(Nosema locustae)+SX、黄杉毒蛾核型多角体病毒(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、菜粉蝶颗粒体病毒(Pieris rapae GV)+SX、印度谷螟颗粒体病毒(Plodia interpunctella GV)+SX、甜菜夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera exigua mNPV)+SX、海灰翅夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera littoralismNPV)+SX、斜纹夜蛾核型多角体病毒(Spodoptera litura NPV)+SX、
指状节丛孢菌(Arthrobotrys dactyloides)+SX、坚强芽孢杆菌GB-126菌株(Bacillus firmus GB-126)+SX、坚强芽孢杆菌I-1582菌株(Bacillus firmus I-1582)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)+SX、芽孢杆菌属种AQ175菌株(Bacillussp.AQ175)+SX、芽孢杆菌属种AQ177菌株(Bacillus sp.AQ177)+SX、芽孢杆菌属种AQ178菌株(Bacillus sp.AQ178)+SX、球形芽孢杆菌2362菌株(Bacillus sphaericus 2362)+SX、球形芽孢杆菌ABTS1743菌株(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、球形芽孢杆菌血清型H5a5b(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、苏云金芽胞杆菌AQ52菌株(Bacillusthuringiensis AQ52)+SX、苏云金芽胞杆菌BD#32菌株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、苏云金芽胞杆菌CR-371菌株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种ABTS-1857菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai ABTS-1857)+SX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种AM65-52菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai AM65-52)+SX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种GC-91菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai GC-91)+SX、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种血清型H-7(Bacillus thuringiensis subsp.AizawaiSerotype H-7)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种ABTS351菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki ABTS351)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种BMP123菌株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki BMP123)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种EG234菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EG234)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种EG7841菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EG7841)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种EVB113-19菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki EVB113-19)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种F810菌株(Bacillus thuringiensis subsp.KurstakiF810)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种HD-1菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki HD-1)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种PB54菌株(Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki PB54)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种SA-11菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki SA-11)+SX、苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种SA-12菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki SA-12)+SX、苏云金芽胞杆菌Tenebriosis亚种NB176菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebriosis NB176)+SX、苏云金芽孢杆菌苏云金亚种MPPL002菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Thuringiensis MPPL002)+SX、苏云金芽孢杆菌莫里逊亚种(Bacillusthuringiensis subsp.morrisoni)+SX、苏云金芽孢杆菌科尔默变种(Bacillusthuringiensis var.colmeri)+SX、苏云金芽孢杆菌达姆斯塔特变种24-91菌株(Bacillusthuringiensis var.darmstadiensis 24-91)+SX、苏云金芽孢杆菌dendrolimus变种(Bacillus thuringiensis var.dendrolimus)+SX、苏云金芽孢杆菌蜡螟变种(Bacillusthuringiensis var.galleriae)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种BMP144菌株(Bacillusthuringiensis var.israelensis BMP144)+SX、苏云金芽孢杆菌以色列变种血清型H-14(Bacillus thuringiensis var.israelensis serotype H-14)+SX、苏云金芽孢杆菌日本变种(Bacillus thuringiensis var.japonensis buibui)+SX、苏云金芽孢杆菌圣地亚哥变种M-7菌株(Bacillus thuringiensis var.san diego M-7)+SX、苏云金芽孢杆菌7216变种(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、苏云金芽孢杆菌伊蚊变种(Bacillusthuringiensis var.aegypti)+SX、苏云金芽孢杆菌T36变种(Bacillus thuringiensisvar.T36)+SX、球孢白僵菌ANT-03菌株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、球孢白僵菌ATCC74040菌株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、球孢白僵菌GHA菌株(Beauveriabassiana GHA)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、新型热灭活细菌A396菌株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、活性紫色细菌PRAA4-1T菌株(Chromobacteriumsubtsugae PRAA4-1T)+SX、纺锤隔指孢菌(Dactyllela ellipsospora)+SX、Dectylariathaumasia+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、Hirsutellarhossiliensis+SX、Hirsutella thompsonii+SX、大链壶菌(Lagenidium giganteum)+SX、蜡蚧轮枝菌KV01菌株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM198499菌株分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499)+SX、蜡蚧轮枝菌DAOM216596菌株分生孢子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596)+SX、Lecanicillium muscarium Ve6+SX、金龟子绿僵菌F52菌株(Metarhizium anisopliaeF52)+SX、金龟子绿僵菌蝗变种(Metarhizium anisopliae var.acridum)+SX、金龟子绿僵菌小孢变种BIPESCO 5/F52菌株(Metarhizium anisopliae var.anisopliae BIPESCO5/F52)+SX、黄绿绿僵菌(Metarhizium flavoviride)+SX、Monacrosporium phymatopagum+SX、玫烟色拟青霉Apopka97菌株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、淡紫拟青霉251菌株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、细脚拟青霉T1菌株(Paecilomyces tenuipesT1)+SX、Paenibacillus popilliae+SX、西泽巴斯德氏芽菌Pn1菌株(Pasteurianishizawae Pn1)+SX、穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)+SX、Pasteuria usgae+SX、Pasteuria thoynei+SX、嗜虫沙雷氏菌(Serratia entomophila)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX、蜡蚧轮枝孢菌NCIM1312菌株(Verticilliumlecani NCIM1312)+SX。
上述组(b)的本成分与本发明化合物的组合:
阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、艾敌吗啉(aldimorph)+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、aminopyrifen+SX、安美速(amisulbrom)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、氧环唑(azaconazole)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、碱式硫酸铜(basic copper sulfate)+SX、苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、麦锈灵(benodanil)+SX、苯菌灵(benomyl)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、联苯(biphenyl)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、灭瘟素(blasticidin-S)+SX、波尔多液(Bordeaux mixture)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、溴菌腈(bromothalonil)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、避蚊胺(captafol)+SX、克菌丹(captan)+SX、棉萎灵(carbendazim)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、几丁质(chitin)+SX、地茂散(chloroneb)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、colletochlorin B+SX、乙酸铜(II)(copper(II)acetate)+SX、氢氧化铜(II)(copper(II)hydroxide)+SX、碱式氯化铜(copper oxychloride)+SX、硫酸铜(II)(copper(II)sulfate)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、氰霜唑(cyazofamid)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、环唑醇(cyproconazole)+SX、嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、dichlobentiazox+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、哒菌清(diclomezine)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、万霉灵(dimethachlone)+SX、甲菌定(dimethirimol)+SX、烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、亚磷酸氢二钾(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、dipymetitrone+SX、二噻农(dithianon)+SX、十二烷基苯磺酸双(乙二胺)铜(II)络合盐(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II)salt)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、多果定(dodine)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、氯唑灵(etridiazole)+SX、互生叶白千层提取物(extract from Melaleuca alternifolia)+SX、大虎杖提取物(extract from Reynoutriasachalinensis)+SX、来自羽扇豆苗子叶的提取物(extract from the cotyledons oflupine plantlets("BLAD"))+SX、大蒜提取成分(extract of Allium sativum)+SX、问荆提取成分(extract of Equisetum arvense)+SX、旱金莲提取成分(extract ofTropaeolum majus)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)+SX、呋菌胺(fenfuram)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、拌种咯(fenpiclonil)+SX、fenpicoxamid+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentin chloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)+SX、福美铁(ferbam)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、florylpicoxamid+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、氟茚唑菌胺(fluindapyr)+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)+SX、氟醚菌酰胺(fluopimomide)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、氟噻菌灵(flutianil)+SX、福多宁(flutolanil)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、灭菌丹(folpet)+SX、乙膦(fosetyl)+SX、乙膦铝(fosetyl-aluminium)+SX、呋喃基苯并咪唑(fuberidazole)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、噁唑灵(hymexazole)+SX、
抑霉唑(imazalil)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)+SX、inpyrfluxam+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、氯氟醚菌唑(ipfentrifluconazole)+SX、ipflufenoquin+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、isoflucypram+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、春日霉素(kasugamycin)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、栎树的叶及树皮(leaves and bark of Quercus)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、mandestrobin+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX、代森锰(maneb)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、代森联(metiram)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、metyltetraprole+SX、矿物油(mineral oils)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、萘替芬(naftifine)+SX、噻菌醇(nuarimol)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、甲呋酰胺(ofurace)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、噁霜灵(oxadixyl)+SX、奥赛普林(oxathiapiprolin)+SX、喹啉铜(oxine-copper)+SX、奥索利酸(oxolinic acid)+SX、噁咪唑(oxpoconazole)+SX、噁咪唑延胡索酸盐(oxpoconazolefumarate)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、亚磷酸(phosphorous acid)+SX、苯酞(phthalide)+SX、四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、多抗霉素(polyoxins)+SX、碳酸氢钾(potassium hydrogencarbonate)+SX、亚磷酸二氢钾(potassium dihydrogenphosphite)+SX、烯丙异噻唑(probenazole)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、普罗帕脒(propamidine)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、丙森锌(propineb)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、pyrapropoyne+SX、联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)+SX、定菌磷(pyrazophos)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、pyridachlometyl+SX、碇斑肟(pyrifenox)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、皂皮树科植物提取成分(Quillaja extract)+SX、喹唑(quinconazole)+SX、quinofumelin+SX、喹氧灵(quinoxyfen)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、昆诺藜皂苷(Saponins of Chenopodiumquinoa)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、硅噻菌胺(silthiofam)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、碳酸氢钠(sodium hydrogencarbonate)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)+SX、teclofthalam+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、氟醚唑(tetraconazole)+SX、噻苯咪唑(thiabendazole)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、托布津(thiophanate)+SX、甲基托布津(thiophanate-methyl)+SX、福美双(thiram)+SX、百里香酚(thymol)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、托普洛卡(tolprocarb)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、黄芥末粉(yellow mustard powder)+SX、噻唑锌+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、
N'-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-[4-({3-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,2,4-thiadiazol-5-yl}oxy)-2,5-dimethylphenyl]-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯(2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-1,3-thiazol-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl}-3-chlorophenyl methanesulfonate)(1360819-11-9)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(4-(2-bromo-4-fluorophenyl)-N-(2-chloro-6-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-5-amine)(1362477-26-6)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(2-[6-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazoline)(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]嘧啶-4-胺(5-fluoro-2-[(4-methylphenyl)methoxy]pyrimidin-4-amine)(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-对甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(5-fluoro-4-imino-3-methyl-1-tosyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one)(1616664-98-2)+SX、N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-(2,5-dimethyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(1052688-31-9)+SX、N'-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒(N'-{4-[(4,5-dichlorothiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylmethanimidamide)(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(ethyl(2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylate)(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(N-[(2-chlorothiazol-5-yl)methyl]-N-ethyl-6-methoxy-3-nitropyridin-2-amine)(1446247-98-8)+SX、5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol)(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇((1R,2S,5S)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol)(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇((1S,2R,5R)-5-(4-chlorobenzyl)-2-(chloromethyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-ol)(1801930-07-3)+SX、3-[(4-氯苯基)甲基]-2-羟基-1-甲基-2-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-羧酸甲酯(methyl 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxy-1-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentane-1-carboxylate)(1791398-02-1)+SX、2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇(2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol)(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇((1R,2S,5S)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol)(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-(氯甲基)-5-(4-氟苄基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)环戊烷-1-醇((1S,2R,5R)-2-(chloromethyl)-5-(4-fluorobenzyl)-2-methyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentan-1-ol)(1801930-09-5)+SX、({2-甲基-5-[1-(4-甲氧基-2-甲基苯基)-1H-吡唑-3-基]苯基}甲基)氨基甲酸甲酯(methyl({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate)(1605879-98-8)+SX、2-(二氟甲基)-N-[1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide)(1616239-21-4)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-乙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide)(1847460-02-9)+SX、2-(二氟甲基)-N-[3-丙基-1,1-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]吡啶-3-甲酰胺(2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide)(1847460-05-2)+SX、(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-甲氧基亚氨基-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺((2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-methoxyimino-N,3-dimethylpent-3-enamide)(1445331-27-0)+SX、
放射性农杆菌(Agrobacterium radiobactor)K1026菌株+SX、放射性农杆菌K84菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)(Aveo(商标)EZ杀线虫剂)菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌B3菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌D747菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌DB101菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌DB102菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌GB03菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB42菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌IN937a菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌B246分离菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌F727菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌植物亚种D747菌株+SX、地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)HB-2菌株+SX、地衣芽孢杆菌SB3086菌株+SX、短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)AQ717菌株+SX、短小芽孢杆菌BUF-33菌株+SX、短小芽孢杆菌GB34菌株+SX、短小芽孢杆菌QST2808菌株+SX、简单芽孢杆菌(Bacillussimplex)CGF2856菌株+SX、枯草芽孢杆菌AQ153菌株+SX、枯草芽孢杆菌AQ743菌株+SX、枯草芽孢杆菌BU1814菌株+SX、枯草芽孢杆菌D747菌株+SX、枯草芽孢杆菌DB101菌株+SX、枯草芽孢杆菌FZB24菌株+SX、枯草芽孢杆菌GB03菌株+SX、枯草芽孢杆菌HAI0404菌株+SX、枯草芽孢杆菌IAB/BS03菌株+SX、枯草芽孢杆菌MBI600菌株+SX、枯草芽孢杆菌QST30002/AQ30002菌株+SX、枯草芽孢杆菌QST30004/AQ30004菌株+SX、枯草芽孢杆菌QST713菌株+SX、枯草芽孢杆菌QST714菌株+SX、枯草芽孢杆菌解淀粉变种(Bacillus subtilisvar.amyloliquefaciens)FZB24菌株+SX、枯草芽孢杆菌Y1336菌株+SX、伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)+SX、伯克霍尔德菌威斯康星州型J82菌株+SX、伯克霍尔德菌威斯康星州型M54菌株+SX、生防酵母菌(Candida oleophila)O菌株+SX、水解假丝酵母(Candidasaitoana)+SX、角毛壳菌(Chaetomium cupreum)+SX、粉红螺旋聚孢霉(Clonostachysrosea)+SX、盾壳霉(Coniothyrium minitans)CGMCC8325菌株+SX、盾壳霉CON/M/91-8菌株+SX、浅白隐球菌(cryptococcus albidus)+SX、欧文氏杆菌胡萝卜亚种(Erwiniacarotovora subsp.carotovora)CGE234M403菌株+SX、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)Fo47菌株+SX、链孢粘帚霉(Gliocladium catenulatum)J1446菌株+SX、多粘类芽孢杆菌(Paenibacillus polymyxa)AC-1菌株+SX、多粘类芽孢杆菌BS-0105菌株+SX、成团泛菌(Pantoea agglomerans)E325菌株+SX、大伏革菌(Phlebiopsis gigantea)VRA1992菌株+SX、致金色假单胞菌(Pseudomonas aureofaciens)TX-1菌株+SX、绿针假单胞菌(Pseudomonas chlororaphis)63-28菌株+SX、绿针假单胞菌AFS009菌株+SX、绿针假单胞菌MA342菌株+SX、荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)1629RS菌株+SX、荧光假单胞菌A506菌株+SX、荧光假单胞菌CL145A菌株+SX、荧光假单胞菌G7090菌株+SX、假单胞菌属CAB-02菌种+SX、丁香假单胞菌(Pseudomonas syringae)742RS菌株+SX、丁香假单胞菌MA-4菌株+SX、Pseudozyma flocculosa PF-A22UL菌株+SX、霍氏假单胞菌(Pseudomonas rhodesiae)HAI-0804菌株+SX、寡雄腐霉(Pythium oligandrum)DV74菌株+SX、寡雄腐霉M1菌株+SX、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)K61菌株+SX、利迪链霉菌(Streptomyceslydicus)WYCD108US菌株+SX、利迪链霉菌WYEC108菌株+SX、黄蓝状菌(Talaromycesflavus)SAY-Y-94-01菌株+SX、黄蓝状菌V117b菌株+SX、棘孢木霉(Trichodermaasperellum)ICC012菌株+SX、棘孢木霉SKT-1菌株+SX、棘孢木霉T25菌株+SX、棘孢木霉T34菌株+SX、棘孢木霉TV1菌株+SX、深绿木霉(Trichoderma atroviride)CNCM 1-1237菌株+SX、深绿木霉LC52菌株+SX、深绿木霉IMI 206040菌株+SX、深绿木霉SC1菌株+SX、深绿木霉SKT-1菌株+SX、深绿木霉T11菌株+SX、三七内生真菌(Trichoderma gamsii)ICC080菌株+SX、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)21菌株+SX、哈茨木霉DB104菌株+SX、哈茨木霉DSM14944菌株+SX、哈茨木霉ESALQ-1303菌株+SX、哈茨木霉ESALQ-1306菌株+SX、哈茨木霉IIHR-Th-2菌株+SX、哈茨木霉ITEM908菌株+SX、哈茨木霉kd菌株+SX、哈茨木霉MO1菌株+SX、哈茨木霉SF菌株+SX、哈茨木霉T22菌株+SX、哈茨木霉T39菌株+SX、哈茨木霉T78菌株+SX、哈茨木霉TH35菌株+SX、多孢木霉(Trichoderma polysporum)IMI206039菌株+SX、子座木霉(trichoderma stromaticum)+SX、绿木霉(Trichoderma virens)G-41菌株+SX、绿木霉GL-21菌株+SX、绿色木霉(Trichoderma viride)+SX、贪噬菌(Variovorax paradoxus)CGF4526菌株+SX、超敏蛋白(Harpin protein)+SX。
上述组(c)的本成分与本发明化合物的组合:
1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)+SX、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)+SX、2,3,5-三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-吲哚-3基)乙酸,(1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-吲哚-3基)丁酸,4-(1H-indol-3-yl)butyricacid)+SX、MCPA(2-(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸,2-(4-chloro-2-methylphenoxy)aceticacid)+SX、MCPB(4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸,4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyricacid)+SX、4-CPA(4-氯苯氧基乙酸,4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-苄基氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、AVG(氨基乙氧基乙烯基甘氨酸,aminoethoxyvinylglycine)+SX、嘧啶醇(ancymidol)+SX、地乐胺(butralin)+SX、碳酸钙(calcium carbonate)+SX、氯化钙(calcium chloride)+SX、甲酸钙(calcium formate)+SX、过氧化钙(calcium peroxide)+SX、石硫合剂(calcium polysulfide)+SX、硫酸钙(calcium sulfate)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、氯苯胺灵(chlorpropham)+SX、氯化胆碱(choline chloride)+SX、调果酸(cloprop)+SX、氨基氰(cyanamide)+SX、环丙酰草胺(cyclanilide)+SX、丁酰肼(daminozide)+SX、癸烷-1-醇(decan-1-ol)+SX、滴丙酸(dichlorprop)+SX、敌草克(dikegulac)+SX、噻节因(dimethipin)+SX、敌草快(diquat)+SX、乙烯磷(ethephon)+SX、吲熟酯(ethychlozate)+SX、氟节胺(flumetralin)+SX、调嘧醇(flurprimidol)+SX、氯吡脲(forchlorfenuron)+SX、刺芒柄花素(formononetin)+SX、赤霉素A(Gibberellin A)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、抗倒胺(inabenfide)+SX、激动素(Kinetin)+SX、脂质几丁寡糖(lipochitooligosaccharide)SP104+SX、马来酰肼(maleichydrazide)+SX、氟磺酰草胺(mefluidide)+SX、缩节胺(mepiquat-chloride)+SX、氧化型谷胱甘肽(oxidized glutathione)+SX、多效唑(pacrobutrazol)+SX、二甲戊灵(pendimethalin)+SX、调环酸钙(prohexandione-calcium)+SX、茉莉酮(prohydrojasmon)+SX、吡草醚(pyraflufen-ethyl)+SX、杀雄啉(sintofen)+SX、1-萘乙酸钠(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、氰酸钠(sodium cyanate)+SX、链霉素(streptmycin)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX、抑芽唑(triapenthenol)+SX、脱叶磷(Tribufos)+SX、抗倒酯(trinexapac-ethyl)+SX、单克素(uniconazole-P)+SX、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalen-1-yl)acetamide)+SX、[4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基]丁酸+SX、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯+SX、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]-1-丙醇+SX、
幼套球囊霉(Claroideoglomus etunicatum)+SX、(黏质隔球囊霉(Claroideoglomus claroideum)+SX、摩西管柄囊霉(Funneliformis mosseae)+SX、珍珠巨孢囊霉(Gigaspora margarita)+SX、玫瑰红巨孢囊霉(Gigaspora rosea)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、沙荒球囊霉(Glomus deserticola)+SX、单孢球囊霉(Glomusmonosporum)+SX、巴西类球囊霉(Paraglomus brasillianum)+SX、明球囊霉(Rhizophagusclarus)+SX、根内根孢囊霉(Rhizophagus intraradices)RTI-801菌株+SX、根内球囊霉(Rhizophagus irregularis)DAOM 197198菌株+SX、茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobiumcaulinodans)+SX、亚马逊固氮螺菌(Azospirillum amazonense)+SX、巴西固氮螺菌(Azospirillum brasilense)XOH菌株+SX、巴西固氮螺菌Ab-V5菌株+SX、巴西固氮螺菌Ab-V6菌株+SX、Azospirillum caulinodans+SX、卤虫固氮螺菌(Azospirillumhalopraeferens)+SX、伊拉克固氮螺菌(Azospirillum irakense)+SX、生脂固氮螺(Azospirillum lipoferum)+SX、埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkanii)SEMIA 587菌株+SX、埃氏慢生根瘤菌SEMIA 5019菌株+SX、慢生型大豆根瘤菌(Bradyrhizobiumjaponicum)TA-11菌株+SX、慢生型大豆根瘤菌USDA 110菌株+SX、辽宁慢生根瘤菌(Bradyrhizobium liaoningense)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、食酸戴尔福特菌(Delftia acidovorans)RAY209菌株+SX、鹰嘴豆中慢生根瘤菌(Mesorhizobiumciceri)+SX、华癸根瘤菌(Mesorhizobium huakii)+SX、百脉根根瘤菌(Mesorhizobiumloti)+SX、菜豆根瘤菌(Rhizobiumetli)+SX、山羊豆根瘤菌(Rhizobium galegae)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物型(Rhizobium leguminosarum bv.Phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物型(Rhizobium leguminosarum bv.Trifolii)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物型(Rhizobiumleguminosarum bv.Viciae)+SX、三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)+SX、热带根瘤菌(Rhizobium tropici)+SX、费氏中华根瘤菌(Sinorhizobium fredii)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、西葫芦黄花叶病毒弱毒株(Zucchini Yellow MosaikVirus weak)+SX。
上述组(d)的本成分与本发明化合物的组合:
蒽醌(anthraquinone)+SX、避蚊胺(deet)+SX、埃卡瑞丁(icaridin)+SX。
本发明化合物与本成分之比没有特别限定,可举出以重量比(本发明化合物:本成分)计为1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1、20:1、10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9、1:10、1:20、1:50等。
本化合物、本发明化合物或组合物A通常与固体担载体、液体担载体、油、及/或表面活性剂等混合,并根据需要添加其他制剂用助剂,制剂化为乳剂、油剂、粉剂、粒剂、水合剂、颗粒水合剂、悬浮剂(flowables)、干悬浮剂、微胶囊剂等进行使用。这些制剂中含有以重量比计通常为0.1~99%、优选为0.2~90%的本化合物、本发明化合物或组合物A。
作为固体担载体,可举出例如粘土类(高岭粘土、硅藻土、膨润土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫黄、活性炭、碳酸钙等微粉及粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂、聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共重合体等)。
作为液体担载体,可举出例如水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲基乙基酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、灯油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙醚、1,4-二氧杂环己烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚、二丙二醇单甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、N,N-二甲基乙酰胺等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为表面活性剂,可举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。具体而言,可举出Nimbus(注册商标)、Assist(注册商标)、Aureo(注册商标)、Iharol(注册商标)、Silwet L-77(注册商标)、BreakThru(注册商标)、SundanceII(注册商标)、Induce(注册商标)、Penetrator(注册商标)、AgriDex(注册商标)、Lutensol A8(注册商标)、NP-7(注册商标)、Triton(注册商标)、Nufilm(注册商标)、Emulgator NP7(注册商标)、Emulad(注册商标)、TRITON X 45(注册商标)、AGRAL 90(注册商标)、AGROTIN(注册商标)、ARPON(注册商标)、EnSpray N(注册商标)、及BANOLE(注册商标)等。
作为其他制剂用助剂,可举出固定剂、分散剂、着色剂及稳定剂等,具体而言,有例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为施用本化合物、本发明化合物或组合物A的方法,可举出例如散布至大豆的茎叶的方法、对种子进行处理的方法及施用至生长大豆的土壤的方法。
本化合物或本发明化合物的施用量根据气象条件、制剂形态、施用时期、施用方法、施用场所、对象病害、对象作物等的不同而不同,散布至大豆的茎叶的情况或施用至生长大豆的土壤的情况下,通常是每1000m2为1~500g、优选为2~200g。对种子进行处理的情况下,相对于种子1Kg而言,通常为0.001~100g,优选为0.01~50g。对于组合物A的施用量而言,在散布至大豆的茎叶的情况或施用至生长大豆的土壤的情况下,通常是每1000m2为1~500g。对种子进行处理的情况下,通常是每1Kg种子为0.001~100g。通常将乳剂、水合剂、混悬剂等用水稀释而施用,这种情况下,稀释后的本化合物、本发明化合物或组合物A的浓度通常为0.0005~2重量%,优选为0.005~2重量%。粉剂、粒剂等通常可不经稀释而直接施用。
前述大豆可以是能通过自然交配创出的大豆、能通过突变而产生的大豆、F1杂交大豆、转基因大豆(也称为基因重组大豆)。这些大豆一般具有针对除草剂的耐性、蓄积针对有害生物的毒性物质(也称为害虫抗性)、抑制针对病害的敏感性(也称为病害抗性)、增加产量潜力、提高针对生物及非生物压力因子的抗性、改变生产物的品质(例如,成分的含量增减、组成的变化、或保存性或加工性的提高)等特性。作为用于创出上述的大豆的技术,可举出例如传统型的品种改良技术;基因重组技术;基因组育种技术;新型育种技术(newbreeding techniques);及基因组编辑技术。
作为具有针对除草剂的耐性的大豆(除草剂耐性大豆),可举出例如2,4-D或麦草畏(dicamba)等生长素型除草剂耐性大豆;草丁膦(glufosinate)耐性大豆、草甘膦(glyphosate)耐性大豆、异噁唑草酮(isoxaflutole)耐性大豆、硝磺草酮(mesotrione)等4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶阻遏型除草剂耐性大豆;咪唑啉酮系除草剂、磺酰脲系除草剂等乙酰乳酸合酶(ALS)阻遏型除草剂耐性大豆;及丙炔氟草胺(flumioxazin)等原卟啉原氧化酶阻遏型除草剂耐性大豆。
通过基因重组技术赋予了除草剂耐性的大豆可通过导入外源基因(例如,微生物等其他生物的基因)来获得。例如,针对2,4-D的耐性可通过导入来源于食酸戴尔福特菌(Delftia acidovorans)的基因“aad-12”来获得;针对麦草畏的耐性可通过导入来源于嗜麦芽窄食假单胞菌(Stenotrophomonas maltophilia)DI-6菌株的基因“dmo”来获得;针对草丁膦的耐性可通过导入来源于吸水链霉菌(Streptomyceshygroscopicus)的基因“bar”或来源于绿色产色链霉菌(Streptomyes viridochromogenes)的基因“pat”来获得;针对草甘膦的耐性可通过导入来源于玉米(Zea mays)的基因“2mepsps”、来源于根瘤农杆菌(Agrobacterium tumefaciens)CP4菌株的基因“CP4 epsps”、或来源于地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)的基因“gat4601”来获得;针对异噁唑草酮的耐性可通过导入来源于荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)A32菌株的基因“hppdPF W336”来获得;针对硝磺草酮的耐性可通过导入来源于燕麦(Avena sativa)的基因“avhppd-03”来获得;针对咪唑啉酮系除草剂的耐性可通过导入来源于拟南芥(Arabidopsis thaliana)的基因“csr1-2”来获得;针对磺酰脲系除草剂的耐性可通过导入来源于大豆(Glycine max)的基因“gm-hra”来获得。
作为通过传统型的品种改良技术或基因组育种技术赋予了除草剂耐性的大豆,可举出例如具有噻吩磺隆(thifensulfuron methyl)等磺酰脲系ALS阻遏型除草剂耐性的大豆“STS(注册商标)大豆”。
作为通过新型育种技术赋予了除草剂耐性的大豆,可举出例如使用具有草甘膦耐性的Roundup Ready(注册商标)大豆作为砧木、向非转基因大豆接穗赋予草甘膦耐性而得的大豆(参见Weed Technology,2013,27,412.)。
作为害虫抗性大豆,可举出例如鳞翅目害虫(例如,大豆夜蛾(Pseuoplusiaincludens)、棉铃虫(Helicoverpa zea)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)抗性大豆、半翅目害虫(例如,大豆蚜)抗性大豆及线虫(例如,大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita))抗性大豆。
通过基因重组技术赋予了害虫抗性的大豆可通过导入外源基因(例如,编码来源于苏云金芽孢杆菌的杀虫性蛋白质δ-内毒素的基因)来得到。例如,针对鳞翅目害虫的耐性可通过导入来源于苏云金芽胞杆菌库斯塔克亚种HD73菌株(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki strain HD73)的基因“cry1Ac”、来源于苏云金芽胞杆菌鲇泽变种(Bacillus thuringiensis var.aizawai)的基因“cry1F”、来源于苏云金芽孢杆菌熊本亚种(Bacillus thuringiensis subsp.kumamotoensis)的基因“cry1A.105”、来源于苏云金芽孢杆菌熊本亚种的基因“cry2Ab2”来得到。
作为通过传统型的品种改良技术或基因组育种技术赋予了害虫抗性的大豆,可举出例如具有作为蚜虫抗性基因的“Rag1(大豆蚜抗性1,Resistance to Aphis glycines1)”或“Rag2(大豆蚜抗性2,Resistance to Aphis glycines 2)”基因、对大豆蚜(Aphisglycines)显示抗性的大豆(参见J.Econ.Entomol.,2015,108,326.);对大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)显示抗性的大豆(参见Phytopathology,2016,106,1444.);及对斜纹夜蛾(Spodoptera litura)显示抗性的大豆“Fukuminori”。
作为被赋予病害抗性的大豆,可举出例如通过传统型的品种改良技术或基因重组技术赋予了大豆锈病抗性的品种。作为常用的抗性基因的例子,有例如Rpp1、Rpp2、Rpp3、Rpp4、Rpp5、Rpp6,但不限于这些。可将这些基因单独插入大豆中,也可组合多个插入大豆中。关于这些基因,记载于以下的学术文献等中。Crop Science,2007,47,837.;Theoretical and Applied Genetics,2008,117,57.;Theoretical and AppliedGenetics,117,545.;Crop Science,2009,49,783.;Theoretical and Applied Genetics,2009,119,271.;Theoretical and Applied Genetics,2010,121,1023.;Theoretical andApplied Genetics,2012,125,133.。
通过基因组编辑技术被赋予了病害抗性的大豆可举出例如通过使用CRISPR-Cas9破坏RXLR效应子基因(Avr4/6)从而显示对由大豆疫霉(Phytophthora sojae)引起的大豆茎疫病显示抗性的大豆(参见Mol.Plant.Pathol.,2016,17,127.)。
另外,还有赋予了针对大豆锈病以外的大豆病害(例如,灰斑病、褐轮纹病、茎疫病、及猝死综合症)的抗性的大豆。
作为通过基因重组技术改变了生产物的品质的大豆,有例如:通过导入作为脂肪酸去饱和酶的、来源于大豆(Glycine max)的ω-6去饱和酶的部分基因“gm-fad2-1”从而抑制该基因表达、使油酸含量增加的大豆“Plenish(商标)”或“Treus(商标)”;通过导入生成来源于大豆(Glycine max)的乙酰-乙酰载体蛋白硫脂酶基因“fatb1-A”的双链RNA的基因、和生成来源于大豆(Glycine max)的δ-12去饱和酶基因“fad2-1A”的双链RNA的基因从而使饱和脂肪酸含量降低的大豆“Vistive Gold(商标)”;通过导入来源于夏报春(Primulajuliae)的δ-6去饱和酶基因“Pj.D6D”及来源于粗糙脉孢霉(Neurospora crassa)的δ-12去饱和酶基因“Nc.Fad3”从而产生了作为ω3脂肪酸之一的十八碳四烯酸的大豆;改变了油含量的大豆;过敏原含量降低的大豆(参见美国专利第6864362号);赖氨酸含量增加的大豆(参见Bio/Technology,1995,13,577.);改变了甲硫氨酸、亮氨酸、异亮氨酸及缬氨酸的组成的大豆;含硫氨基酸含量增加的大豆(参见国际公开1997/041239号);改变了酚化合物含量的大豆(参见美国申请公开2008/235829号);维生素E含量增加的大豆(参见国际公开第2004/058934号)。
作为通过基因组育种技术改变了生产物的品质的大豆,可举出例如过敏原含量降低的大豆“Yumeminori”。
作为改变了与植物的生长、产量相关的性状的大豆,可举出例如通过导入来源于拟南芥(thale cress)的编码控制日周期的转录因子的基因“bbx32”来增强植物的生长、从而可期待高产量的大豆。
作为具有其他特性的大豆,可举出例如磷的摄入得到改善的大豆;赋予了育性性状的大豆;赋予了针对干燥的耐性的大豆;赋予了针对低温的耐性的大豆;赋予了针对高盐分的耐性的大豆;缺铁黄化症(iron chlorosis)得到改善的大豆;改变了氯化物敏感性(chloride sensitivity)的大豆。
前述大豆也包括赋予了如上文所述的除草剂耐性、害虫抗性、病害抗性、非生物压力耐性、与生长、产量相关的性状、与营养摄入相关的性状、与生产物的品质相关的性状、育性性状等中的2种以上的大豆。例如,有草甘膦耐性;草丁膦耐性;针对大豆灰斑病(frogeyeleaf spot)、大豆猝死综合症(Sudden Death Syndrome)、大豆南方茎溃疡病(southernstem canker)、大豆茎疫病(Phytophthora root rot)、南方根结线虫(southern root-knot nematode)、大豆白霉病(Sclerotinia white mold)、大豆褐茎腐病(brown stemrot)、大豆异皮线虫(soybean cyst nematode)的抗性;缺铁黄化症(iron chlorosis)的改善、以及改变了氯化物敏感性(chloride sensitivity)的大豆“Credenz(注册商标)大豆”。
以下,列举市售或正在进行开发的大豆。以下记作[事件名称(Event Name),事件代码(Event code),线程名称(Tread name)]。另外,NA表示没有信息或无法获得的信息。这些大豆大多收录于国际农业生物技术应用服务组织(INTERNATINAL SERVICE for theACQUISITION of AGRI-BIOTECH APPLICATIONS,ISAAA)网站(http://www.isaaa.org/)中的登录数据库(GM APPROVAL DATABASE)中。
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通过用本化合物、本发明化合物或组合物A对大豆进行处理,能够得到立苗率升高、健康叶片数量增加、植株高度增加、植物体重量增加、叶面积增加、种子数量或重量的增加、着花数量或着果数量的增加、根部生长的增加等促进植物生长的效果。另外,通过用本化合物、本发明化合物或组合物A对大豆进行处理,可提高针对高温压力或低温压力等温度压力、干燥压力或过湿压力等水分压力、或盐压力等非生物压力的耐性。
实施例
以下示出制造例、制剂例及试验例来更具体地说明本发明,但本发明不限于这些例子。
本说明书中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,i-Pr表示异丙基,Bu表示丁基,i-Bu表示异丁基,t-Bu表示叔丁基,Pen表示戊基,Hex表示己基,c-Pr表示环丙基,c-Bu表示环丁基,c-Pen表示环戊基,c-Hex表示环己基,Ph表示苯基。Ph具有取代基的情况下,将取代基和取代部位一并记载于符号之前。例如,3,4-Me2-Ph表示3,4-二甲基苯基。
示出本化合物及本发明化合物的制造例。
参考制造例1
将通过国际公开第2001/000562号中记载的方法制造的(3Z)-2-(5-溴-2-甲基苯氧基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯(以下,记为中间体1)5.0g、三乙胺15mL、碘化铜(I)0.32g、1.17g的PdCl2(PPh3)2、三甲基甲硅烷基乙炔11.5mL及乙腈25mL的混合物在氮气氛下于80℃搅拌4小时。将得到的混合物在减压下浓缩,使用硅胶柱色谱纯化,得到(3Z)-2-[5-(2-三甲基甲硅烷基乙炔基)-2-甲基苯氧基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯(以下,记为中间体2)。于0℃向1.5g的中间体2及THF20mL的混合物中加入四丁基氟化铵(1M四氢呋喃溶液)4.0mL,于室温搅拌16小时。向得到的混合物中依次加入水、4N盐酸,使用MTBE萃取。将得到的有机层用硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱,得到0.72g下式所示的中间体3。
[化学式19]
Figure BDA0002919023500000661
中间体3:1H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.12-7.03(2H,m),6.84(1H,d),3.88(3H,s),3.71(3H,s),3.00(1H,s),2.35(3H,s).
参考制造例2
于0℃向通过国际公开第2010/038081号中记载的方法制造的N-(3-溴苯基)-N-甲基甘氨酸甲酯4.6g、THF22mL及DMF66mL的混合物中加入氢化钠(60%,油状)1.6g,搅拌1小时。向得到的混合物中加入甲酸甲酯3.4mL,于室温搅拌16小时。向得到的混合物中加入1N盐酸,使用MTBE萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩。向得到的残余物中加入THF60mL及DMF30mL并搅拌,然后于0℃依次加入碳酸钾2.7g及碘甲烷1.3mL,于室温搅拌16小时。向得到的混合物中加入饱和氯化铵水溶液,使用MTBE萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱,得到2.0g下式所示的中间体4。
[化学式20]
Figure BDA0002919023500000671
中间体4:1H-NMR(CDCl3)δ:7.42(1H,s),7.03(1H,t),6.85-6.81(1H,m),6.78(1H,t),6.57-6.53(1H,m),3.88(3H,s),3.69(3H,s),3.04(3H,s).
参考制造例3
将1.0g的中间体1、乙酸钯(II)0.07g、三乙基硅烷0.68mL、1,4-双(二苯基膦基)丁烷0.21g、碳酸钠0.52g、N-甲酰基糖精1.05g及DMF12mL的混合物于80℃搅拌5小时。向得到的混合物中加入水,使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱,得到0.38g下式所示的中间体5。
[化学式21]
Figure BDA0002919023500000681
中间体5:1H-NMR(CDCl3)δ:9.88(1H,s),7.42(1H,dd),7.36(1H,s),7.33(1H,d),7.23(1H,d),3.88(3H,s),3.71(3H,s),2.43(3H,s).
制造例1
将0.50g的中间体1、2-甲基苯基硼酸0.27g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物0.11g、磷酸三钾0.85g、二甲氧基乙烷15mL及水1mL的混合物于80℃搅拌5小时。将得到的混合物冷却至室温后,进行过滤。将滤液用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:4),得到0.42g下式所示的本化合物52。
[化学式22]
Figure BDA0002919023500000682
本化合物52:1H-NMR(CDCl3)δ:7.28(1H,s),7.25-7.17(5H,m),6.87(1H,dd),6.69(1H,d),3.85(3H,s),3.70(3H,s),2.40(3H,s),2.23(3H,s).
制造例1-1
基于制造例1制造的化合物及其物性值如下所示。
式(1d)所示的化合物中,R34、R35、R36、R37、R38、R39及L为[表1]中记载的任一种组合的化合物,
[化学式23]
Figure BDA0002919023500000691
[表1]
本化合物 R<sup>34</sup> R<sup>35</sup> R<sup>36</sup> R<sup>37</sup> R<sup>38</sup> R<sup>39</sup> L
53 F H H H H Me O
54 Cl H H H H Me O
55 H Cl H H H Me O
56 H H Cl H H Me O
57 H H H H H Cl O
58 F F H H H Me O
59 F H F H H Me O
60 F H H F H Me O
61 F H H H F Me O
62 F F F H H Me O
63 H F F F H Me O
87 H OPh H H H Me O
本化合物53:1H-NMR(CDCl3)δ:7.41-7.35(1H,m),7.33(1H,s),7.31-7.07(5H,m),6.93-6.91(1H,m),3.87(3H,s),3.71(3H,s),2.40(3H,s).
本化合物54:1H-NMR(CDCl3)δ:7.46-7.42(1H,m),7.31(1H,s),7.31-7.20(4H,m),6.97(1H,dd),6.84(1H,d),3.86(3H,s),3.70(3H,s),2.40(3H,s).
本化合物55:1H-NMR(CDCl3)δ:7.50(1H,t),7.42-7.30(4H,m),7.27-7.24(1H,m),7.13(1H,dd),6.90(1H,d),3.92(3H,s),3.75(3H,s),2.42(3H,s).
本化合物56:1H-NMR(CDCl3)δ:7.47-7.37(5H,m),7.25(1H,d),7.12(1H,dd),6.90(1H,d),3.91(3H,s),3.74(3H,s),2.41(3H,s).
本化合物57:1H-NMR(CDCl3)δ:7.51-7.47(2H,m),7.45-7.40(3H,m),7.38(1H,s),7.37-7.33(1H,m),7.16(1H,dd),7.01(1H,d),3.89(3H,s),3.74(3H,s).
本化合物58:1H-NMR(CDCl3)δ:7.34(1H,s),7.26-7.22(1H,m),7.16-7.05(4H,m),6.92-6.89(1H,m),3.88(3H,s),3.72(3H,s),2.40(3H,s).
本化合物59:1H-NMR(CDCl3)δ:7.37-7.29(2H,m),7.22(1H,d),7.05-7.01(1H,m),6.94-6.83(3H,m),3.87(3H,s),3.71(3H,s),2.39(3H,s).
本化合物60:1H-NMR(CDCl3)δ:7.34(1H,s),7.24(1H,d),7.11-7.03(3H,m),7.00-6.92(1H,m),6.90-6.88(1H,m),3.88(3H,s),3.72(3H,s),2.40(3H,s).
本化合物61:1H-NMR(CDCl3)δ:7.31(1H,s),7.26-7.20(2H,m),7.05-7.01(1H,m),6.97-6.92(2H,m),6.83-6.81(1H,m),3.86(3H,s),3.71(3H,s),2.40(3H,s).
本化合物62:1H-NMR(CDCl3)δ:7.34(1H,s),7.25-7.21(1H,m),7.12-6.94(3H,m),6.86-6.81(1H,m),3.88(3H,s),3.72(3H,s),2.40(3H,s).
本化合物63:1H-NMR(CDCl3)δ:7.37(1H,s),7.23(1H,d),7.13-7.02(3H,m),6.80(1H,d),3.90(3H,s),3.73(3H,s),2.39(3H,s).
本化合物87:1H-NMR(CDCl3)δ:7.38-7.31(4H,m),7.26-7.15(3H,m),7.11(2H,t),7.05(2H,d),6.96-6.87(2H,m),3.86(3H,s),3.70(3H,s),2.38(3H,s).
式(1j)所示的化合物中,R64、R65及L为[表2]及[表3]中记载的任一种组合的化合物,
[化学式24]
Figure BDA0002919023500000701
[表2]
Figure BDA0002919023500000711
[表3]
Figure BDA0002919023500000712
本化合物64:1H-NMR(CDCl3)δ:7.38(1H,s),7.27-7.21(2H,m),7.19-7.17(2H,m),7.09-7.05(1H,m),6.96(1H,s),3.92(3H,s),3.73(3H,s),2.39(3H,s).
本化合物65:1H-NMR(CDCl3)δ:7.39-7.36(3H,m),7.34-7.31(1H,m),7.20-7.17(2H,m),6.95(1H,d),3.91(3H,s),3.74(3H,s),2.39(3H,s).
本化合物66:1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,t),8.42(1H,d),7.53-7.48(1H,m),7.37(1H,s),7.29-7.25(1H,m),7.12(1H,dd),6.89(1H,d),3.90(3H,s),3.73(3H,s),2.41(3H,s).
本化合物67:1H-NMR(CDCl3)δ:8.18-8.13(1H,m),7.85-7.77(1H,m),7.34(1H,s),7.26-7.22(2H,m),7.12-7.08(1H,m),6.95-6.92(1H,m),3.89(3H,s),3.72(3H,s),2.41(3H,s).
本化合物68:1H-NMR(CDCl3)δ:8.58(1H,d),7.67(1H,dd),7.58(1H,d),7.48(1H,dd),7.38-7.36(2H,m),7.26-7.23(1H,m),3.89(3H,s),3.71(3H,s),2.40(3H,s).
本化合物69:1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),8.51(1H,d),7.77(1H,t),7.37(1H,s),7.29-7.27(1H,m),7.11(1H,dd),6.87(1H,d),3.90(3H,s),3.73(3H,s),2.41(3H,s).
本化合物70:1H-NMR(CDCl3)δ:7.92-7.88(1H,m),7.87-7.83(1H,m),7.38-7.34(2H,m),7.34(1H,s),7.31(1H,s),7.28-7.27(1H,m),7.13(1H,dd),6.94(1H,d),3.88(3H,s),3.73(3H,s),2.43(3H,s).
本化合物88:1H-NMR(CDCl3)δ:7.88-7.80(2H,m),7.57(1H,dd),7.52(1H,dd),7.45(1H,d),7.40(1H,s),7.27(1H,d),3.92(3H,s),3.72(3H,s),2.42(3H,s).
本发明化合物1:1H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.07(1H,d),6.91(1H,dd),6.67(1H,d),6.27(1H,d),6.10(1H,td),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.32(3H,s),2.17-2.12(2H,m),1.52-1.43(2H,m),0.94(3H,t).
本发明化合物2:1H-NMR(CDCl3)δ:7.32(1H,s),7.08(1H,d),6.91(1H,dd),6.72(1H,d),5.79-5.71(1H,m),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.32(3H,s),1.96(3H,s),1.76(3H,d).
本发明化合物3:1H-NMR(CDCl3)δ:7.32(1H,d),7.05(1H,d),6.86(1H,dd),6.63(1H,d),6.36(1H,d),5.61(1H,dd),3.87(3H,d),3.70(3H,d),2.31(3H,s),1.52(1H,m),0.81-0.77(2H,m),0.50-0.46(2H,m).
下式所示的本化合物71及本化合物72。
[化学式25]
Figure BDA0002919023500000731
本化合物71:1H-NMR(CDCl3)δ:7.84-7.76(2H,m),7.62(1H,dd),7.30-7.23(2H,m),6.68(1H,dd),4.13(3H,s),4.05(3H,s),4.00(2H,s),3.84(3H,s),2.43(3H,s).
[化学式26]
Figure BDA0002919023500000732
本化合物72:1H-NMR(CDCl3)δ:7.71-7.61(6H,m),7.52-7.44(4H,m),7.41-7.36(1H,m),7.30-7.26(1H,m),4.82(2H,s),3.97(3H,s),3.43(3H,s),2.48(3H,s).
制造例2
将0.40g的中间体1、4-(三氟甲基)-1H-吡唑0.27g、碘化铜(I)0.20g、碳酸钾0.36g、反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺0.20mL及DMF 8mL的混合物在氮气氛下于130℃搅拌15小时。向得到的混合物中加入碘化铜(I)0.20g及反式-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺0.20mL,于130℃搅拌5小时。向得到的混合物中于室温加入饱和碳酸氢钠水溶液,使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:4),得到0.04g下式所示的本发明化合物4。
[化学式27]
Figure BDA0002919023500000741
本发明化合物4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.08(1H,s),7.85(1H,s),7.37(1H,s),7.28-7.23(1H,m),7.15(1H,dd),7.08(1H,d),3.90(3H,s),3.72(3H,s),2.38(3H,s).
制造例2-1
基于制造例2制造的化合物及其物性值如下所示。
[化学式28]
Figure BDA0002919023500000742
本发明化合物5:1H-NMR(CDCl3)δ:7.69(1H,d),7.35(1H,s),7.19-7.17(2H,m),7.05-7.03(1H,m),6.26(1H,d),3.89(3H,s),3.71(3H,s),2.35(3H,s),1.35(9H,s).
制造例3
于0℃向0.40g的中间体3及THF10mL的混合物中加入丁基锂(2.6M己烷溶液)1.25mL,搅拌1小时。于0℃向得到的混合物中加入碘甲烷0.21mL,搅拌2小时。向得到的混合物中加入饱和氯化铵水溶液,使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:9),得到0.04g下式所示的本化合物73。
[化学式29]
Figure BDA0002919023500000751
本化合物73:1H-NMR(CDCl3)δ:7.31(1H,s),7.06(1H,d),6.95(1H,d),6.75(1H,s),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.32(3H,s),2.02(3H,s).
制造例3-1
基于制造例3制造的化合物及其物性值如下所示。
[化学式30]
Figure BDA0002919023500000752
本化合物74:1H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.07(1H,d),7.03(1H,d),6.79(1H,s),3.88(3H,s),3.71(3H,s),2.33(3H,s),1.42-1.49(2H,m),1.01(3H,t),0.66-0.70(2H,m),0.20(6H,s).
制造例4
将0.50g的中间体1、3-甲基-1-丁炔0.68mL、0.06g的PdCl2(PPh3)2、四丁基氟化铵(1M四氢呋喃溶液)5.0mL及THF5mL的混合物于80℃搅拌7小时。将得到的混合物冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠水溶液,使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用无水硫酸镁干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:9),得到0.26g下式所示的本化合物75。
[化学式31]
Figure BDA0002919023500000753
本化合物75:1H-NMR(CDCl3)δ:7.32(1H,s),7.05(1H,d),6.95(1H,d),6.73(1H,s),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.80-2.69(1H,m),2.32(3H,s),1.24(6H,d).
制造例4-1
基于制造例4制造的化合物及其物性值如下所示。
式(1a)所示的化合物中,R30、R31及L为以下所示的组合的本化合物76~80及本发明化合物6~9,
[化学式32]
Figure BDA0002919023500000761
本化合物76(R30:(CH2)2CH(CH3)2,R31:Me,L:O):1H-NMR(CDCl3)δ:7.32(1H,s),7.05(1H,d),6.95(1H,d),6.74(1H,s),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.38(2H,t),2.32(3H,s),1.76-1.69(1H,m),1.49(2H,dt),0.92(6H,d).
本化合物77(R30:CH2(c-Hex),R31:Me,L:O):1H-NMR(CDCl3)δ:7.32(1H,s),7.05(1H,d),6.96(1H,d),6.74(1H,s),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.32(3H,s),2.26(2H,d),1.87-1.83(2H,m),1.75-1.65(3H,m),1.26-1.14(6H,m).
本化合物78(R30:Ph,R31:Me,L:O):1H-NMR(CDCl3)δ:7.53-7.49(2H,m),7.36-7.29(4H,m),7.14-7.09(2H,m),6.88(1H,d),3.89(3H,s),3.72(3H,s),2.37(3H,s).
本化合物79(R30:Ph,R31:H,L:NMe):1H-NMR(CDCl3)δ:7.54-7.51(2H,m),7.43(1H,s),7.36-7.29(3H,m),7.16(1H,t),6.91(1H,d),6.82(1H,m),6.63(1H,dd),3.89(3H,d),3.69(3H,d),3.08(3H,s).
本化合物80(R30:2-Cl-Ph,R31:H,L:NMe):1H-NMR(CDCl3)δ:7.56(1H,m),7.43(1H,s),7.44-7.40(3H,m),7.17(1H,t),6.95(1H,d),6.85(1H,m),6.65(1H,dd),3.88(3H,s),3.69(3H,s),3.08(3H,s).
本发明化合物6(R30:c-Pr,R31:Me,L:O):1H-NMR(CDCl3)δ:7.31(1H,s),7.04(1H,d),6.93(1H,d),6.73(1H,s),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.32(3H,s),1.45-1.39(1H,m),0.87-0.76(4H,m).
本发明化合物7(R30:c-Pr,R31:Cl,L:O):1H-NMR(CDCl3)δ:7.34(1H,s),7.26(1H,d),6.95(1H,dd),6.81(1H,d),3.88(3H,s),3.72(3H,s),1.46-1.38(1H,m),0.91-0.77(4H,m).
本发明化合物8(R30:c-Pr,R31:Me,L:CH2):1H-NMR(CDCl3)δ:7.48(1H,s),7.11-7.07(2H,m),7.01(1H,d),3.84(3H,s),3.67(3H,s),3.49(2H,s),2.32(3H,s),1.47-1.39(1H,m),0.87-0.75(4H,m).
本发明化合物9(R30:c-Pr,R31:H,L:NMe):1H-NMR(CDCl3)δ:7.41(1H,s),7.09(1H,t),6.76(1H,d),6.69(1H,s),6.57(1H,d),3.88(3H,s),3.68(3H,s),3.05(3H,s),1.49-1.39(1H,m),0.95-0.78(4H,m).
制造例5
将通过国际公开第2000/041999号中记载的方法制造的(2E)-3-(5-溴-2-甲基苯基)-2-(甲氧基亚氨基)丙酸甲酯0.40g、1-辛炔0.39mL、0.09g的PdCl2(PPh3)2、碘化铜(I)0.03g、三乙胺4.0mL及乙腈6.0mL的混合物于75℃搅拌3小时。将得到的混合物冷却至室温后,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:9),得到0.20g下式所示的本化合物81。
[化学式33]
Figure BDA0002919023500000771
本化合物81:1H-NMR(CDCl3)δ:7.17-7.13(1H,m),7.07-7.01(2H,m),4.08(3H,s),3.85(2H,s),3.83(3H,s),2.37(2H,t),2.32(3H,s),1.62-1.53(2H,m),1.48-1.38(2H,m),1.35-1.27(4H,m),0.90(3H,t).
制造例6
向通过国际公开第1998/043949号中记载的方法制造的2-{5-[(1E)-1-(羟基亚氨基)乙基]-2-甲基苯氧基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯0.50g及DMF5.0mL的混合物中加入氢化钠(60%,油状)0.10g,于室温搅拌1小时。向得到的混合物中加入1,1,1-三氟-4-碘丁烷0.36g,于室温搅拌4小时。向得到的混合物中依次加入水、1N盐酸,使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:4),得到0.20g下式所示的本化合物82。
[化学式34]
Figure BDA0002919023500000781
本化合物82:1H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.15(2H,d),7.02(1H,s),4.12(2H,t),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.26-2.15(2H,m),2.15(3H,s),1.99-1.95(2H,m).
制造例6-1
基于制造例6制造的化合物及其物性值如下所示。
式(1k)所示的化合物中,R66为以下所示的取代基的本化合物83~85,
[化学式35]
Figure BDA0002919023500000782
本化合物83(R66:CH2c-Pr):1H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.17(1H,d),7.14(1H,d),7.04(1H,s),4.12(2H,d),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.18(3H,s),1.18(1H,m),0.56-0.53(2H,m),0.31-0.33(2H,m).
本化合物84(R66:CH2c-Bu):1H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.17(1H,d),7.14(1H,d),7.03(1H,s),4.13(2H,d),3.87(3H,s),3.70(3H,s),2.69(1H,m),2.35(3H,s),2.17(3H,s),2.09-2.04(2H,m),1.91-1.81(4H,m).
本化合物85(R66:CH2C≡CEt):1H-NMR(CDCl3)δ:7.33(1H,s),7.17(1H,d),7.14(1H,d),7.02(1H,s),4.75(2H,s),3.88(3H,s),3.70(3H,s),2.35(3H,s),2.25(2H,q),2.19(3H,s),1.16(3H,t).
制造例7
将0.18g的中间体5、O-(异丙基)羟基胺盐酸盐0.12g及乙醇10.0mL的混合物于80℃搅拌1小时。向得到的混合物中加入水,在减压下蒸馏除去乙醇。将得到的残余物使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用硫酸钠干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:4),得到0.18g下式所示的本化合物86。
[化学式36]
Figure BDA0002919023500000791
本化合物86:1H-NMR(CDCl3)δ:7.94(1H,s),7.33(1H,s),7.16-7.08(2H,m),6.94(1H,s),4.47-4.38(1H,m),3.87(3H,s),3.71(3H,s),2.35(3H,s),1.27(6H,d).
参考制造例4
将2-(5-溴-2-甲基苯氧基)乙酸甲酯1.0g、环丙基乙炔5.0g、0.27g的PdCl2(PPh3)2、碘化铜(I)0.074g、三甲胺5mL及乙腈5mL的混合物在氮气氛下于50℃搅拌12小时,进而于70℃搅拌3小时。将得到的混合物冷却至室温后,加入饱和碳酸氢钠水溶液,使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用硫酸镁干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:9),得到0.71g下式所示的中间体6。
[化学式37]
Figure BDA0002919023500000801
中间体6:1H-NMR(CDCl3)δ:7.04(1H,d),6.94(1H,dd),6.71(1H,s),4.63(2H,s),3.80(3H,s),2.26(3H,s),1.43(1H,m),0.91-0.76(4H,m).
参考制造例5
在冰冷却条件下向1.0g的中间体6、甲酸甲酯0.80g及二甲氧基乙烷10mL的混合物中加入叔丁醇钾1.10g,于室温搅拌5小时。向得到的混合物中加入1N盐酸,使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用硫酸镁干燥,在减压下浓缩,得到1.3g下式所示的中间体7。
[化学式38]
Figure BDA0002919023500000802
中间体7:1H-NMR(CDCl3)δ:7.52(1H,br s),7.08(1H,d),6.98(1H,dd),6.75(1H,d),5.77(1H,br s),3.69(3H,s),2.33(3H,s),1.42(1H,m),0.90-0.76(4H,m).
制造例8
在冰冷却条件下向0.74g的中间体7、碳酸钾0.42g及DMF10mL的混合物中加入碘甲烷0.19mL,于室温搅拌3小时。向得到的混合物中加入水,使用MTBE萃取。将得到的有机层用硫酸镁干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:4),得到0.22g下式所示的本发明化合物6。
[化学式39]
Figure BDA0002919023500000811
制造例9
向0.62g的本化合物7、氢氧化钾0.30g及甲醇5mL的混合物中加入羟基胺盐酸盐0.23g,于室温搅拌20小时。向得到的混合物中加入水,使用MTBE萃取。将得到的有机层在减压下浓缩。向得到的残余物中依次加入1,2-二溴乙烷0.20mL、碳酸钾0.47g、甲醇8mL及水2mL,于室温搅拌一晚。将得到的混合物在减压下浓缩,加入水,使用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用硫酸镁干燥,在减压下浓缩。将得到的残余物供于硅胶柱色谱(乙酸乙酯:己烷=1:4),得到0.01g下式所示的本化合物98。
[化学式40]
Figure BDA0002919023500000812
本化合物98:1H-NMR(CDCl3)δ:7.13(1H,dd),7.05-7.01(2H,m),4.45(2H,t),4.14(2H,t),4.02(3H,s),3.83(2H,s),2.31(3H,s),1.48-1.39(1H,m),0.89-0.76(4H,m).
基于上述制造方法及制造例制造的本化合物及本发明化合物的例子如下所示。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX1),
[化学式41]
Figure BDA0002919023500000821
组合A由取代基编号ZA1~ZA760组成。取代基编号ZA1~ZA760表示式(1A)所示的化合物中的RX1、RX2及RX3的组合,以下,记为[取代基编号;RX1,RX2,RX3]。例如,取代基编号ZA2表示RX2为乙基、RX1及RX3为氢原子的组合。
组合A
[ZA1;H,Me,H],[ZA2;H,Et,H],[ZA3;H,Pr,H],[ZA4;H,Bu,H],[ZA5;H,Pen,H],[ZA6;H,Hex,H],[ZA7;H,i-Pr,H],[ZA8;H,i-Bu,H],[ZA9;H,t-Bu,H],[ZA10;H,c-Pr,H],[ZA11;H,c-Bu,H],[ZA12;H,c-Pen,H],[ZA13;H,c-Hex,H],[ZA14;H,CH2c-Pr,H],[ZA15;H,CH2c-Pen,H],[ZA16;H,CH2c-Hex,H],[ZA17;H,CH2Ph,H],[ZA18;H,CH=CH2,H],[ZA19;H,CH(Cl)Me,H],[ZA20;H,CH(Cl)Et,H],[ZA21;H,CH(Cl)Pr,H],[ZA22;H,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA23;H,Ph,H],[ZA24;H,2-F-Ph,H],[ZA25;H,3-F-Ph,H],[ZA26;H,4-F-Ph,H],[ZA27;H,2-Cl-Ph,H],[ZA28;H,3-Cl-Ph,H],[ZA29;H,4-Cl-Ph,H],[ZA30;H,2-Me-Ph,H],[ZA31;H,3-Me-Ph,H],[ZA32;H,4-Me-Ph,H],[ZA33;H,2-OMe-Ph,H],[ZA34;H,3-OMe-Ph,H],[ZA35;H,4-OMe-Ph,H],[ZA36;H,2-吡啶基,H],[ZA37;H,3-吡啶基,H],[ZA38;H,4-吡啶基,H],[ZA39;H,2-噻吩基,H],[ZA40;H,3-噻吩基,H],[ZA41;H,2-嘧啶基,H],[ZA42;H,4-嘧啶基,H],[ZA43;H,5-嘧啶基,H],[ZA44;H,3-哒嗪基,H],[ZA45;H,4-哒嗪基,H],[ZA46;H,F,H],[ZA47;H,Cl,H],[ZA48;H,Br,H],[ZA49;H,I,H],[ZA50;H,CN,H],[ZA51;H,CF3,H],[ZA52;Me,H,H],[ZA53;Me,Me,H],[ZA54;Me,Et,H],[ZA55;Me,Pr,H],[ZA56;Me,Bu,H],[ZA57;Me,Pen,H],[ZA58;Me,Hex,H],[ZA59;Me,i-Pr,H],[ZA60;Me,i-Bu,H],[ZA61;Me,t-Bu,H],[ZA62;Me,c-Pr,H],[ZA63;Me,c-Bu,H],[ZA64;Me,c-Pen,H],[ZA65;Me,c-Hex,H],[ZA66;Me,CH2c-Pr,H],[ZA67;Me,CH2c-Pen,H],[ZA68;Me,CH2c-Hex,H],[ZA69;Me,CH2Ph,H],[ZA70;Me,CH=CH2,H],[ZA71;Me,CH(Cl)Me,H],[ZA72;Me,CH(Cl)Et,H],[ZA73;Me,CH(Cl)Pr,H],[ZA74;Me,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA75;Me,Ph,H],[ZA76;Me,2-F-Ph,H],[ZA77;Me,3-F-Ph,H],[ZA78;Me,4-F-Ph,H],[ZA79;Me,2-Cl-Ph,H],[ZA80;Me,3-Cl-Ph,H],[ZA81;Me,4-Cl-Ph,H],[ZA82;Me,2-Me-Ph,H],[ZA83;Me,3-Me-Ph,H],[ZA84;Me,4-Me-Ph,H],[ZA85;Me,2-OMe-Ph,H],[ZA86;Me,3-OMe-Ph,H],[ZA87;Me,4-OMe-Ph,H],[ZA88;Me,2-吡啶基,H],[ZA89;Me,3-吡啶基,H],[ZA90;Me,4-吡啶基,H],[ZA91;Me,2-噻吩基,H],[ZA92;Me,3-噻吩基,H],[ZA93;Me,2-嘧啶基,H],[ZA94;Me,4-嘧啶基,H],[ZA95;Me,5-嘧啶基,H],[ZA96;Me,3-哒嗪基,H],[ZA97;Me,4-哒嗪基,H],[ZA98;Me,F,H],[ZA99;Me,Cl,H],[ZA100;Me,Br,H],[ZA101;Me,I,H],[ZA102;Me,CN,H],[ZA103;Me,CF3,H],[ZA104;Et,H,H],[ZA105;Et,Me,H],[ZA106;Et,Et,H],[ZA107;Et,Pr,H],[ZA108;Et,Bu,H],[ZA109;Et,Pen,H],[ZA110;Et,Hex,H],[ZA111;Et,i-Pr,H],[ZA112;Et,i-Bu,H],[ZA113;Et,t-Bu,H],[ZA114;Et,c-Pr,H],[ZA115;Et,c-Bu,H],[ZA116;Et,c-Pen,H],[ZA117;Et,c-Hex,H],[ZA118;Et,CH2c-Pr,H],[ZA119;Et,CH2c-Pen,H],[ZA120;Et,CH2c-Hex,H],[ZA121;Et,CH2Ph,H],[ZA122;Et,CH=CH2,H],[ZA123;Et,CH(Cl)Me,H],[ZA124;Et,CH(Cl)Et,H],[ZA125;Et,CH(Cl)Pr,H],[ZA126;Et,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA127;Et,Ph,H],[ZA128;Et,2-F-Ph,H],[ZA129;Et,3-F-Ph,H],[ZA130;Et,4-F-Ph,H],[ZA131;Et,2-Cl-Ph,H],[ZA132;Et,3-Cl-Ph,H],[ZA133;Et,4-Cl-Ph,H],[ZA134;Et,2-Me-Ph,H],[ZA135;Et,3-Me-Ph,H],[ZA136;Et,4-Me-Ph,H],[ZA137;Et,2-OMe-Ph,H],[ZA138;Et,3-OMe-Ph,H],[ZA139;Et,4-OMe-Ph,H],[ZA140;Et,2-吡啶基,H],[ZA141;Et,3-吡啶基,H],[ZA142;Et,4-吡啶基,H],[ZA143;Et,2-噻吩基,H],[ZA144;Et,3-噻吩基,H],[ZA145;Et,2-嘧啶基,H],[ZA146;Et,4-嘧啶基,H],[ZA147;Et,5-嘧啶基,H],[ZA148;Et,3-哒嗪基,H],[ZA149;Et,4-哒嗪基,H],[ZA150;Et,F,H],[ZA151;Et,Cl,H],[ZA152;Et,Br,H],[ZA153;Et,I,H],[ZA154;Et,CN,H],[ZA155;Et,CF3,H],[ZA156;CF3,H,H],[ZA157;CF3,Me,H],[ZA158;CF3,Et,H],[ZA159;CF3,Pr,H],[ZA160;CF3,Bu,H],[ZA161;CF3,Pen,H],[ZA162;CF3,Hex,H],[ZA163;CF3,i-Pr,H],[ZA164;CF3,i-Bu,H],[ZA165;CF3,t-Bu,H],[ZA166;CF3,c-Pr,H],[ZA167;CF3,c-Bu,H],[ZA168;CF3,c-Pen,H],[ZA169;CF3,c-Hex,H],[ZA170;CF3,CH2c-Pr,H],[ZA171;CF3,CH2c-Pen,H],[ZA172;CF3,CH2c-Hex,H],[ZA173;CF3,CH2Ph,H],[ZA174;CF3,CH=CH2,H],[ZA175;CF3,CH(Cl)Me,H],[ZA176;CF3,CH(Cl)Et,H],[ZA177;CF3,CH(Cl)Pr,H],[ZA178;CF3,CH(Cl)i-Pr,H],[ZA179;CF3,Ph,H],[ZA180;CF3,2-F-Ph,H],[ZA181;CF3,3-F-Ph,H],[ZA182;CF3,4-F-Ph,H],[ZA183;CF3,2-Cl-Ph,H],[ZA184;CF3,3-Cl-Ph,H],[ZA185;CF3,4-Cl-Ph,H],[ZA186;CF3,2-Me-Ph,H],[ZA187;CF3,3-Me-Ph,H],[ZA188;CF3,4-Me-Ph,H],[ZA189;CF3,2-OMe-Ph,H],[ZA190;CF3,3-OMe-Ph,H],[ZA191;CF3,4-OMe-Ph,H],[ZA192;CF3,2-吡啶基,H],[ZA193;CF3,3-吡啶基,H],[ZA194;CF3,4-吡啶基,H],[ZA195;CF3,2-噻吩基,H],[ZA196;CF3,3-噻吩基,H],[ZA197;CF3,2-嘧啶基,H],[ZA198;CF3,4-嘧啶基,H],[ZA199;CF3,5-嘧啶基,H],[ZA200;CF3,3-哒嗪基,H],
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[ZA401;CF3,4-吡啶基,Me],[ZA402;CF3,2-噻吩基,Me],[ZA403;CF3,3-噻吩基,Me],[ZA404;CF3,2-嘧啶基,Me],[ZA405;CF3,4-嘧啶基,Me],[ZA406;CF3,5-嘧啶基,Me],[ZA407;CF3,3-哒嗪基,Me],[ZA408;CF3,4-哒嗪基,Me],[ZA409;CF3,F,Me],[ZA410;CF3,Cl,Me],[ZA411;CF3,Br,Me],[ZA412;CF3,I,Me],[ZA413;CF3,CN,Me],[ZA414;CF3,CF3,Me],[ZA415;H,Me,Et],[ZA416;H,Et,Et],[ZA417;H,Pr,Et],[ZA418;H,Bu,Et],[ZA419;H,Pen,Et],[ZA420;H,Hex,Et],[ZA421;H,i-Pr,Et],[ZA422;H,i-Bu,Et],[ZA423;H,t-Bu,Et],[ZA424;H,c-Pr,Et],[ZA425;H,c-Bu,Et],[ZA426;H,c-Pen,Et],[ZA427;H,c-Hex,Et],[ZA428;H,CH2c-Pr,Et],[ZA429;H,CH2c-Pen,Et],[ZA430;H,CH2c-Hex,Et],[ZA431;H,CH2Ph,Et],[ZA432;H,CH=CH2,Et],[ZA433;H,CH(Cl)Me,Et],[ZA434;H,CH(Cl)Et,Et],[ZA435;H,CH(Cl)Pr,Et],[ZA436;H,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA437;H,Ph,Et],[ZA438;H,2-F-Ph,Et],[ZA439;H,3-F-Ph,Et],[ZA440;H,4-F-Ph,Et],[ZA441;H,2-Cl-Ph,Et],[ZA442;H,3-Cl-Ph,Et],[ZA443;H,4-Cl-Ph,Et],[ZA444;H,2-Me-Ph,Et],[ZA445;H,3-Me-Ph,Et],[ZA446;H,4-Me-Ph,Et],[ZA447;H,2-OMe-Ph,Et],[ZA448;H,3-OMe-Ph,Et],[ZA449;H,4-OMe-Ph,Et],[ZA450;H,2-吡啶基,Et],[ZA451;H,3-吡啶基,Et],[ZA452;H,4-吡啶基,Et],[ZA453;H,2-噻吩基,Et],[ZA454;H,3-噻吩基,Et],[ZA455;H,2-嘧啶基,Et],[ZA456;H,4-嘧啶基,Et],[ZA457;H,5-嘧啶基,Et],[ZA458;H,3-哒嗪基,Et],[ZA459;H,4-哒嗪基,Et],[ZA460;H,F,Et],[ZA461;H,Cl,Et],[ZA462;H,Br,Et],[ZA463;H,I,Et],[ZA464;H,CN,Et],[ZA465;H,CF3,Et],[ZA466;Me,H,Et],[ZA467;Me,Me,Et],[ZA468;Me,Et,Et],[ZA469;Me,Pr,Et],[ZA470;Me,Bu,Et],[ZA471;Me,Pen,Et],[ZA472;Me,Hex,Et],[ZA473;Me,i-Pr,Et],[ZA474;Me,i-Bu,Et],[ZA475;Me,t-Bu,Et],[ZA476;Me,c-Pr,Et],[ZA477;Me,c-Bu,Et],[ZA478;Me,c-Pen,Et],[ZA479;Me,c-Hex,Et],[ZA480;Me,CH2c-Pr,Et],[ZA481;Me,CH2c-Pen,Et],[ZA482;Me,CH2c-Hex,Et],[ZA483;Me,CH2Ph,Et],[ZA484;Me,CH=CH2,Et],[ZA485;Me,CH(Cl)Me,Et],[ZA486;Me,CH(Cl)Et,Et],[ZA487;Me,CH(Cl)Pr,Et],[ZA488;Me,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA489;Me,Ph,Et],[ZA490;Me,2-F-Ph,Et],[ZA491;Me,3-F-Ph,Et],[ZA492;Me,4-F-Ph,Et],[ZA493;Me,2-Cl-Ph,Et],[ZA494;Me,3-Cl-Ph,Et],[ZA495;Me,4-Cl-Ph,Et],[ZA496;Me,2-Me-Ph,Et],[ZA497;Me,3-Me-Ph,Et],[ZA498;Me,4-Me-Ph,Et],[ZA499;Me,2-OMe-Ph,Et],[ZA500;Me,3-OMe-Ph,Et],[ZA501;Me,4-OMe-Ph,Et],[ZA502;Me,2-吡啶基,Et],[ZA503;Me,3-吡啶基,Et],[ZA504;Me,4-吡啶基,Et],[ZA505;Me,2-噻吩基,Et],[ZA506;Me,3-噻吩基,Et],[ZA507;Me,2-嘧啶基,Et],[ZA508;Me,4-嘧啶基,Et],[ZA509;Me,5-嘧啶基,Et],[ZA510;Me,3-哒嗪基,Et],[ZA511;Me,4-哒嗪基,Et],[ZA512;Me,F,Et],[ZA513;Me,Cl,Et],[ZA514;Me,Br,Et],[ZA515;Me,I,Et],[ZA516;Me,CN,Et],[ZA517;Me,CF3,Et],[ZA518;Et,H,Et],[ZA519;Et,Me,Et],[ZA520;Et,Et,Et],[ZA521;Et,Pr,Et],[ZA522;Et,Bu,Et],[ZA523;Et,Pen,Et],[ZA524;Et,Hex,Et],[ZA525;Et,i-Pr,Et],[ZA526;Et,i-Bu,Et],[ZA527;Et,t-Bu,Et],[ZA528;Et,c-Pr,Et],[ZA529;Et,c-Bu,Et],[ZA530;Et,c-Pen,Et],[ZA531;Et,c-Hex,Et],[ZA532;Et,CH2c-Pr,Et],[ZA533;Et,CH2c-Pen,Et],[ZA534;Et,CH2c-Hex,Et],[ZA535;Et,CH2Ph,Et],[ZA536;Et,CH=CH2,Et],[ZA537;Et,CH(Cl)Me,Et],[ZA538;Et,CH(Cl)Et,Et],[ZA539;Et,CH(Cl)Pr,Et],[ZA540;Et,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA541;Et,Ph,Et],[ZA542;Et,2-F-Ph,Et],[ZA543;Et,3-F-Ph,Et],[ZA544;Et,4-F-Ph,Et],[ZA545;Et,2-Cl-Ph,Et],[ZA546;Et,3-Cl-Ph,Et],[ZA547;Et,4-Cl-Ph,Et],[ZA548;Et,2-Me-Ph,Et],[ZA549;Et,3-Me-Ph,Et],[ZA550;Et,4-Me-Ph,Et],[ZA551;Et,2-OMe-Ph,Et],[ZA552;Et,3-OMe-Ph,Et],[ZA553;Et,4-OMe-Ph,Et],[ZA554;Et,2-吡啶基,Et],[ZA555;Et,3-吡啶基,Et],[ZA556;Et,4-吡啶基,Et],[ZA557;Et,2-噻吩基,Et],[ZA558;Et,3-噻吩基,Et],[ZA559;Et,2-嘧啶基,Et],[ZA560;Et,4-嘧啶基,Et],[ZA561;Et,5-嘧啶基,Et],[ZA562;Et,3-哒嗪基,Et],[ZA563;Et,4-哒嗪基,Et],[ZA564;Et,F,Et],[ZA565;Et,Cl,Et],[ZA566;Et,Br,Et],[ZA567;Et,I,Et],[ZA568;Et,CN,Et],[ZA569;Et,CF3,Et],[ZA570;CF3,H,Et],[ZA571;CF3,Me,Et],[ZA572;CF3,Et,Et],[ZA573;CF3,Pr,Et],[ZA574;CF3,Bu,Et],[ZA575;CF3,Pen,Et],[ZA576;CF3,Hex,Et],[ZA577;CF3,i-Pr,Et],[ZA578;CF3,i-Bu,Et],[ZA579;CF3,t-Bu,Et],[ZA580;CF3,c-Pr,Et],[ZA581;CF3,c-Bu,Et],[ZA582;CF3,c-Pen,Et],[ZA583;CF3,c-Hex,Et],[ZA584;CF3,CH2c-Pr,Et],[ZA585;CF3,CH2c-Pen,Et],[ZA586;CF3,CH2c-Hex,Et],[ZA587;CF3,CH2Ph,Et],[ZA588;CF3,CH=CH2,Et],[ZA589;CF3,CH(Cl)Me,Et],[ZA590;CF3,CH(Cl)Et,Et],[ZA591;CF3,CH(Cl)Pr,Et],[ZA592;CF3,CH(Cl)i-Pr,Et],[ZA593;CF3,Ph,Et],[ZA594;CF3,2-F-Ph,Et],[ZA595;CF3,3-F-Ph,Et],[ZA596;CF3,4-F-Ph,Et],[ZA597;CF3,2-Cl-Ph,Et],[ZA598;CF3,3-Cl-Ph,Et],[ZA599;CF3,4-Cl-Ph,Et],[ZA600;CF3,2-Me-Ph,Et],
[ZA601;CF3,3-Me-Ph,Et],[ZA602;CF3,4-Me-Ph,Et],[ZA603;CF3,2-OMe-Ph,Et],[ZA604;CF3,3-OMe-Ph,Et],[ZA605;CF3,4-OMe-Ph,Et],[ZA606;CF3,2-吡啶基,Et],[ZA607;CF3,3-吡啶基,Et],[ZA608;CF3,4-吡啶基,Et],[ZA609;CF3,2-噻吩基,Et],[ZA610;CF3,3-噻吩基,Et],[ZA611;CF3,2-嘧啶基,Et],[ZA612;CF3,4-嘧啶基,Et],[ZA613;CF3,5-嘧啶基,Et],[ZA614;CF3,3-哒嗪基,Et],[ZA615;CF3,4-哒嗪基,Et],[ZA616;CF3,F,Et],[ZA617;CF3,Cl,Et],[ZA618;CF3,Br,Et],[ZA619;CF3,I,Et],[ZA620;CF3,CN,Et],[ZA621;CF3,CF3,Et],[ZA622;H,H,F],[ZA623;Me,Me,F],[ZA624;F,F,F],[ZA625;Cl,Cl,F],[ZA626;H,Me,F],[ZA627;H,Et,F],[ZA628;H,Pr,F],[ZA629;H,i-Pr,F],[ZA630;H,c-Pr,F],[ZA631;H,Bu,F],[ZA632;H,i-Bu,F],[ZA633;H,t-Bu,F],[ZA634;H,Pen,F],[ZA635;H,Hex,F],[ZA636;H,F,F],[ZA637;H,Cl,F],[ZA638;H,Br,F],[ZA639;H,I,F],[ZA640;H,Ph,F],[ZA641;Me,H,F],[ZA642;Et,H,F],[ZA643;Pr,H,F],[ZA644;i-Pr,H,F],[ZA645;c-Pr,H,F],[ZA646;Bu,H,F],[ZA647;i-Bu,H,F],[ZA648;t-Bu,H,F],[ZA649;Pen,H,F],[ZA650;Hex,H,F],[ZA651;F,H,F],[ZA652;Cl,H,F],[ZA653;Br,H,F],[ZA654;I,H,F],[ZA655;Ph,H,F],[ZA656;H,H,Cl],[ZA657;Me,Me,Cl],[ZA658;F,F,Cl],[ZA659;Cl,Cl,Cl],[ZA660;H,Me,Cl],[ZA661;H,Et,Cl],[ZA662;H,Pr,Cl],[ZA663;H,i-Pr,Cl],[ZA664;H,c-Pr,Cl],[ZA665;H,Bu,Cl],[ZA666;H,i-Bu,Cl],[ZA667;H,t-Bu,Cl],[ZA668;H,Pen,Cl],[ZA669;H,Hex,Cl],[ZA670;H,F,Cl],[ZA671;H,Cl,Cl],[ZA672;H,Br,Cl],[ZA673;H,I,Cl],[ZA674;H,Ph,Cl],[ZA675;Me,H,Cl],[ZA676;Et,H,Cl],[ZA677;Pr,H,Cl],[ZA678;i-Pr,H,Cl],[ZA679;c-Pr,H,Cl],[ZA680;Bu,H,Cl],[ZA681;i-Bu,H,Cl],[ZA682;t-Bu,H,Cl],[ZA683;Pen,H,Cl],[ZA684;Hex,H,Cl],[ZA685;F,H,Cl],[ZA686;Cl,H,Cl],[ZA687;Br,H,Cl],[ZA688;I,H,Cl],[ZA689;Ph,H,Cl],[ZA690;H,H,Br],[ZA691;Me,Me,Br],[ZA692;F,F,Br],[ZA693;Cl,Cl,Br],[ZA694;H,Me,Br],[ZA695;H,Et,Br],[ZA696;H,Pr,Br],[ZA697;H,i-Pr,Br],[ZA698;H,c-Pr,Br],[ZA699;H,Bu,Br],[ZA700;H,i-Bu,Br],[ZA701;H,t-Bu,Br],[ZA702;H,Pen,Br],[ZA703;H,Hex,Br],[ZA704;H,F,Br],[ZA705;H,Cl,Br],[ZA706;H,Br,Br],[ZA707;H,I,Br],[ZA708;H,Ph,Br],[ZA709;Me,H,Br],[ZA710;Et,H,Br],[ZA711;Pr,H,Br],[ZA712;i-Pr,H,Br],[ZA713;c-Pr,H,Br],[ZA714;Bu,H,Br],[ZA715;i-Bu,H,Br],[ZA716;t-Bu,H,Br],[ZA717;Pen,H,Br],[ZA718;Hex,H,Br],[ZA719;F,H,Br],[ZA720;Cl,H,Br],[ZA721;Br,H,Br],[ZA722;I,H,Br],[ZA723;Ph,H,Br],[ZA724;H,H,CN],[ZA725;Me,Me,CN],[ZA726;Cl,Cl,CN],[ZA727;CN,CN,CN],[ZA728;H,OMe,CN],[ZA729;H,OEt,CN],[ZA730;H,OPr,CN],[ZA731;H,Me,CN],[ZA732;H,Et,CN],[ZA733;H,Pr,CN],[ZA734;H,i-Pr,CN],[ZA735;H,c-Pr,CN],[ZA736;H,Bu,CN],[ZA737;H,i-Bu,CN],[ZA738;H,t-Bu,CN],[ZA739;H,Pen,CN],[ZA740;H,Hex,CN],[ZA741;H,F,CN],[ZA742;H,Cl,CN],[ZA743;H,Br,CN],[ZA744;H,I,CN],[ZA745;H,Ph,CN],[ZA746;Me,H,CN],[ZA747;Et,H,CN],[ZA748;Pr,H,CN],[ZA749;i-Pr,H,CN],[ZA750;c-Pr,H,CN],[ZA751;Bu,H,CN],[ZA752;i-Bu,H,CN],[ZA753;t-Bu,H,CN],[ZA754;Pen,H,CN],[ZA755;Hex,H,CN],[ZA756;F,H,CN],[ZA757;Cl,H,CN],[ZA758;Br,H,CN],[ZA759;I,H,CN],[ZA760;Ph,H,CN]
式(1A)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX2)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX3)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX4)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX5)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX6)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX7)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX8)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX9)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX10)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX11)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX12)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX13)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX14)。
式(1A)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX1、RX2及RX3为组合A中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX15)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX16),
[化学式42]
Figure BDA0002919023500000921
组Z:由Me,Et,Pr,Bu,Pen,Hex,i-Pr,i-Bu,t-Bu,c-Pr,c-Bu,c-Pen,c-Hex,1-OH-c-Pen,1-OH-c-Hex,1-OMe-c-Pen,1-OMe-c-Hex,CH2c-Pr,CH2c-Pen,CH2c-Hex,CH2Ph,CH=CH2,CH(Et)2,CH(OH)Me,CH(OH)Et,CH(OH)Pr,CH(OH)i-Pr,CH(OH)Bu,CH(OH)i-Bu,CH(OH)Ph,CH(OMe)Me,CH(OMe)Et,CH(OMe)Pr,CH(OMe)i-Pr,CH(OMe)Bu,CH(OMe)i-Bu,CH(OMe)Ph,CH(OEt)Me,CH(Cl)Me,CH(Cl)Et,CH(Cl)Pr,CH(Cl)i-Pr,C(Me)=CH2,C(Me)=CHMe,C(Me)=CMe2,C(Me)2OH,C(Me)2OMe,C(Me)2OEt,C(Me)2OPr,C(Me)2Oi-Pr,C(Me)2Ot-Bu,C(Me)2OPen,C(Me)2OCH2CH=CH2,C(Me)2OCH2C≡CH,C(Me)2OCH2CH=CMe2,C(Me)2OCH2CH=CHMe,C(Me)2OCH2C(Me)=CH2,C(Me)2OCH2Ph,C(Me)2OC(O)Me,C(Me)2O(4-Cl-Ph),C(Me)2Et,C(Me)2Pr,C(Me)2Bu,C(Me)2Ph,C(Me)2(4-Cl-Ph),C(Me)2(3,4-Cl2-Ph),C(Me)(Et)OH,C(Me)(Et)OMe,C(Me)(Et)OEt,C(Me)(Et)OPr,C(Me)(Et)Oi-Pr,C(Me)(Et)OBu,C(Me)(Et)Ot-Bu,C(Me)(Et)OCH2CH=CH2,C(Me)(Et)Ph,C(Me)(i-Pr)OMe,C(Me)(i-Pr)OEt,C(Me)(i-Pr)OPr,C(Me)(i-Pr)OBu,C(Me)(i-Pr)Ot-Bu,C(Me)(i-Pr)OCH2CH=CH2,C(Me)(i-Bu)OMe,C(Me)(i-Bu)OEt,C(Me)(i-Bu)OPr,C(Me)(i-Bu)OBu,C(Me)(i-Bu)Ot-Bu,C(Me)(i-Bu)OCH2CH=CH2,C(Me)(CF3)F,C(Me)(CF3)OMe,C(Me)(CF3)OEt,C(Me)(CF3)OPr,C(Me)(CF3)Oi-Pr,C(Me)(CF3)OBu,C(Me)(CF3)Ot-Bu,C(Me)(CF3)OCH2CH=CH2,C(Et)=CH2,C(Et)=CHMe,C(Et)=CMe2,C(Et)2F,C(Et)2Me,C(Et)2Pr,C(Et)2Ph,C(Et)2OH,C(Et)2OEt,C(Et)2OPr,C(Et)2OBu,C(Et)2Ot-Bu,CEt3,C(CF3)=CH2,C(CF3)=CHMe,C(CF3)=CMe2,C(F)=CH(F)CF3,CH2F,CHF2,CF(Et)2,CF(Me)i-Pr,SiMe3,Si(Me)2Et,Si(Me)2Pr,Si(Me)2Bu,Si(Me)2Ph,Si(Me)2t-Bu,Ph,2-F-Ph,3-F-Ph,4-F-Ph,2-Cl-Ph,3-Cl-Ph,4-Cl-Ph,2-Me-Ph,3-Me-Ph,4-Me-Ph,2-OMe-Ph,3-OMe-Ph,4-OMe-Ph,2-吡啶基,3-吡啶基,4-吡啶基,2-噻吩基,3-噻吩基,2-嘧啶基,4-嘧啶基,5-嘧啶基,3-哒嗪基及4-哒嗪基组成的组。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX17)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX18)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX19)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX20)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX21)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX22)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX23)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX24)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX25)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX26)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX27)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX28)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX29)。
式(1B)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX4为选自组Z中的任一种取代基的化合物(以下,记为化合物组SX30)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX31),
[化学式43]
Figure BDA0002919023500000941
组合C由取代基编号ZC1~ZC311组成。取代基编号ZC1~ZC311表示式(1C)所示的化合物中的RX5、RX6、RX7、RX8及RX9的组合,以下,记为[取代基编号;RX5,RX6,RX7,RX8,RX9]。例如,取代基编号ZC2表示RX5为甲基,RX6、RX7、RX8及RX9为氢原子的组合。
组合C
[ZC1;H,H,H,H,H],[ZC2;Me,H,H,H,H],[ZC3;F,H,H,H,H],[ZC4;Cl,H,H,H,H],[ZC5;OMe,H,H,H,H],[ZC6;CF3,H,H,H,H],[ZC7;H,Me,H,H,H],[ZC8;H,Et,H,H,H],[ZC9;H,Pr,H,H,H],[ZC10;H,i-Pr,H,H,H],[ZC11;H,t-Bu,H,H,H],[ZC12;H,OMe,H,H,H],[ZC13;H,OEt,H,H,H],[ZC14;H,OPr,H,H,H],[ZC15;H,Oi-Pr,H,H,H],[ZC16;H,CF3,H,H,H],[ZC17;H,CF2H,H,H,H],[ZC18;H,CFH2,H,H,H],[ZC19;H,F,H,H,H],[ZC20;H,Cl,H,H,H],[ZC21;H,Br,H,H,H],[ZC22;H,CN,H,H,H],[ZC23;H,Ph,H,H,H],[ZC24;H,OPh,H,H,H],[ZC25;H,c-Pr,H,H,H],[ZC26;H,c-Pen,H,H,H],[ZC27;H,c-Hex,H,H,H],[ZC28;H,H,Me,H,H],[ZC29;H,H,Et,H,H],[ZC30;H,H,Pr,H,H],[ZC31;H,H,i-Pr,H,H],[ZC32;H,H,t-Bu,H,H],[ZC33;H,H,OMe,H,H],[ZC34;H,H,OEt,H,H],[ZC35;H,H,OPr,H,H],[ZC36;H,H,Oi-Pr,H,H],[ZC37;H,H,CF3,H,H],[ZC38;H,H,CF2H,H,H],[ZC39;H,H,CFH2,H,H],[ZC40;H,H,F,H,H],[ZC41;H,H,Cl,H,H],[ZC42;H,H,Br,H,H],[ZC43;H,H,CN,H,H],[ZC44;H,H,Ph,H,H],[ZC45;H,H,OPh,H,H],[ZC46;H,H,c-Pr,H,H],[ZC47;H,H,c-Pen,H,H],[ZC48;H,H,c-Hex,H,H],[ZC49;H,H,H,H,F],[ZC50;Me,H,H,H,F],[ZC51;F,H,H,H,F],[ZC52;Cl,H,H,H,F],[ZC53;H,Me,H,H,F],[ZC54;H,Et,H,H,F],[ZC55;H,Pr,H,H,F],[ZC56;H,i-Pr,H,H,F],[ZC57;H,t-Bu,H,H,F],[ZC58;H,OMe,H,H,F],[ZC59;H,OEt,H,H,F],[ZC60;H,OPr,H,H,F],[ZC61;H,Oi-Pr,H,H,F],[ZC62;H,CF3,H,H,F],[ZC63;H,CF2H,H,H,F],[ZC64;H,CFH2,H,H,F],[ZC65;H,F,H,H,F],[ZC66;H,Cl,H,H,F],[ZC67;H,Br,H,H,F],[ZC68;H,CN,H,H,F],[ZC69;H,Ph,H,H,F],[ZC70;H,OPh,H,H,F],[ZC71;H,c-Pr,H,H,F],[ZC72;H,c-Pen,H,H,F],[ZC73;H,c-Hex,H,H,F],[ZC74;H,H,Me,H,F],[ZC75;H,H,Et,H,F],[ZC76;H,H,Pr,H,F],[ZC77;H,H,i-Pr,H,F],[ZC78;H,H,t-Bu,H,F],[ZC79;H,H,OMe,H,F],[ZC80;H,H,OEt,H,F],[ZC81;H,H,OPr,H,F],[ZC82;H,H,Oi-Pr,H,F],[ZC83;H,H,CF3,H,F],[ZC84;H,H,CF2H,H,F],[ZC85;H,H,CFH2,H,F],[ZC86;H,H,F,H,F],[ZC87;H,H,Cl,H,F],[ZC88;H,H,Br,H,F],[ZC89;H,H,CN,H,F],[ZC90;H,H,Ph,H,F],[ZC91;H,H,OPh,H,F],[ZC92;H,H,c-Pr,H,F],[ZC93;H,H,c-Pen,H,F],[ZC94;H,H,c-Hex,H,F],[ZC95;H,H,H,H,Cl],[ZC96;Me,H,H,H,Cl],[ZC97;F,H,H,H,Cl],[ZC98;Cl,H,H,H,Cl],[ZC99;H,Me,H,H,Cl],[ZC100;H,Et,H,H,Cl],[ZC101;H,Pr,H,H,Cl],[ZC102;H,i-Pr,H,H,Cl],[ZC103;H,t-Bu,H,H,Cl],[ZC104;H,OMe,H,H,Cl],[ZC105;H,OEt,H,H,Cl],[ZC106;H,OPr,H,H,Cl],[ZC107;H,Oi-Pr,H,H,Cl],[ZC108;H,CF3,H,H,Cl],[ZC109;H,CF2H,H,H,Cl],[ZC110;H,CFH2,H,H,Cl],[ZC111;H,F,H,H,Cl],[ZC112;H,Cl,H,H,Cl],[ZC113;H,Br,H,H,Cl],[ZC114;H,CN,H,H,Cl],[ZC115;H,Ph,H,H,Cl],[ZC116;H,OPh,H,H,Cl],[ZC117;H,c-Pr,H,H,Cl],[ZC118;H,c-Pen,H,H,Cl],[ZC119;H,c-Hex,H,H,Cl],[ZC120;H,H,Me,H,Cl],[ZC121;H,H,Et,H,Cl],[ZC122;H,H,Pr,H,Cl],[ZC123;H,H,i-Pr,H,Cl],[ZC124;H,H,t-Bu,H,Cl],[ZC125;H,H,OMe,H,Cl],[ZC126;H,H,OEt,H,Cl],[ZC127;H,H,OPr,H,Cl],[ZC128;H,H,Oi-Pr,H,Cl],[ZC129;H,H,CF3,H,Cl],[ZC130;H,H,CF2H,H,Cl],[ZC131;H,H,CFH2,H,Cl],[ZC132;H,H,F,H,Cl],[ZC133;H,H,Cl,H,Cl],[ZC134;H,H,Br,H,Cl],[ZC135;H,H,CN,H,Cl],[ZC136;H,H,Ph,H,Cl],[ZC137;H,H,OPh,H,Cl],[ZC138;H,H,c-Pr,H,Cl],[ZC139;H,H,c-Pen,H,Cl],[ZC140;H,H,c-Hex,H,Cl],[ZC141;H,H,H,H,Me],[ZC142;Me,H,H,H,Me],[ZC143;F,H,H,H,Me],[ZC144;Cl,H,H,H,Me],[ZC145;H,Me,H,H,Me],[ZC146;H,Et,H,H,Me],[ZC147;H,Pr,H,H,Me],[ZC148;H,i-Pr,H,H,Me],[ZC149;H,t-Bu,H,H,Me],[ZC150;H,OMe,H,H,Me],[ZC151;H,OEt,H,H,Me],[ZC152;H,OPr,H,H,Me],[ZC153;H,Oi-Pr,H,H,Me],[ZC154;H,CF3,H,H,Me],[ZC155;H,CF2H,H,H,Me],[ZC156;H,CFH2,H,H,Me],[ZC157;H,F,H,H,Me],[ZC158;H,Cl,H,H,Me],[ZC159;H,Br,H,H,Me],[ZC160;H,CN,H,H,Me],[ZC161;H,Ph,H,H,Me],[ZC162;H,OPh,H,H,Me],[ZC163;H,c-Pr,H,H,Me],[ZC164;H,c-Pen,H,H,Me],[ZC165;H,c-Hex,H,H,Me],[ZC166;H,H,Me,H,Me],[ZC167;H,H,Et,H,Me],[ZC168;H,H,Pr,H,Me],[ZC169;H,H,i-Pr,H,Me],[ZC170;H,H,t-Bu,H,Me],[ZC171;H,H,OMe,H,Me],[ZC172;H,H,OEt,H,Me],[ZC173;H,H,OPr,H,Me],[ZC174;H,H,Oi-Pr,H,Me],[ZC175;H,H,CF3,H,Me],[ZC176;H,H,CF2H,H,Me],[ZC177;H,H,CFH2,H,Me],[ZC178;H,H,F,H,Me],[ZC179;H,H,Cl,H,Me],[ZC180;H,H,Br,H,Me],[ZC181;H,H,CN,H,Me],[ZC182;H,H,Ph,H,Me],[ZC183;H,H,OPh,H,Me],[ZC184;H,H,c-Pr,H,Me],[ZC185;H,H,c-Pen,H,Me],[ZC186;H,H,c-Hex,H,Me],[ZC187;H,H,H,H,OMe],[ZC188;Me,H,H,H,OMe],[ZC189;F,H,H,H,OMe],[ZC190;Cl,H,H,H,OMe],[ZC191;H,Me,H,H,OMe],[ZC192;H,Et,H,H,OMe],[ZC193;H,Pr,H,H,OMe],[ZC194;H,i-Pr,H,H,OMe],[ZC195;H,t-Bu,H,H,OMe],[ZC196;H,OMe,H,H,OMe],[ZC197;H,OEt,H,H,OMe],[ZC198;H,OPr,H,H,OMe],[ZC199;H,Oi-Pr,H,H,OMe],[ZC200;H,CF3,H,H,OMe],
[ZC201;H,CF2H,H,H,OMe],[ZC202;H,CFH2,H,H,OMe],[ZC203;H,F,H,H,OMe],[ZC204;H,Cl,H,H,OMe],[ZC205;H,Br,H,H,OMe],[ZC206;H,CN,H,H,OMe],[ZC207;H,Ph,H,H,OMe],[ZC208;H,OPh,H,H,OMe],[ZC209;H,c-Pr,H,H,OMe],[ZC210;H,c-Pen,H,H,OMe],[ZC211;H,c-Hex,H,H,OMe],[ZC212;H,H,Me,H,OMe],[ZC213;H,H,Et,H,OMe],[ZC214;H,H,Pr,H,OMe],[ZC215;H,H,i-Pr,H,OMe],[ZC216;H,H,t-Bu,H,OMe],[ZC217;H,H,OMe,H,OMe],[ZC218;H,H,OEt,H,OMe],[ZC219;H,H,OPr,H,OMe],[ZC220;H,H,Oi-Pr,H,OMe],[ZC221;H,H,CF3,H,OMe],[ZC222;H,H,CF2H,H,OMe],[ZC223;H,H,CFH2,H,OMe],[ZC224;H,H,F,H,OMe],[ZC225;H,H,Cl,H,OMe],[ZC226;H,H,Br,H,OMe],[ZC227;H,H,CN,H,OMe],[ZC228;H,H,Ph,H,OMe],[ZC229;H,H,OPh,H,OMe],[ZC230;H,H,c-Pr,H,OMe],[ZC231;H,H,c-Pen,H,OMe],[ZC232;H,H,c-Hex,H,OMe],[ZC233;H,H,H,H,CF3],[ZC234;Me,H,H,H,CF3],[ZC235;F,H,H,H,CF3],[ZC236;Cl,H,H,H,CF3],[ZC237;H,Me,H,H,CF3],[ZC238;H,Et,H,H,CF3],[ZC239;H,Pr,H,H,CF3],[ZC240;H,i-Pr,H,H,CF3],[ZC241;H,t-Bu,H,H,CF3],[ZC242;H,OMe,H,H,CF3],[ZC243;H,OEt,H,H,CF3],[ZC244;H,OPr,H,H,CF3],[ZC245;H,Oi-Pr,H,H,CF3],[ZC246;H,CF3,H,H,CF3],[ZC247;H,CF2H,H,H,CF3],[ZC248;H,CFH2,H,H,CF3],[ZC249;H,F,H,H,CF3],[ZC250;H,Cl,H,H,CF3],[ZC251;H,Br,H,H,CF3],[ZC252;H,CN,H,H,CF3],[ZC253;H,Ph,H,H,CF3],[ZC254;H,OPh,H,H,CF3],[ZC255;H,c-Pr,H,H,CF3],[ZC256;H,c-Pen,H,H,CF3],[ZC257;H,c-Hex,H,H,CF3],[ZC258;H,H,Me,H,CF3],[ZC259;H,H,Et,H,CF3],[ZC260;H,H,Pr,H,CF3],[ZC261;H,H,i-Pr,H,CF3],[ZC262;H,H,t-Bu,H,CF3],[ZC263;H,H,OMe,H,CF3],[ZC264;H,H,OEt,H,CF3],[ZC265;H,H,OPr,H,CF3],[ZC266;H,H,Oi-Pr,H,CF3],[ZC267;H,H,CF3,H,CF3],[ZC268;H,H,CF2H,H,CF3],[ZC269;H,H,CFH2,H,CF3],[ZC270;H,H,F,H,CF3],[ZC271;H,H,Cl,H,CF3],[ZC272;H,H,Br,H,CF3],[ZC273;H,H,CN,H,CF3],[ZC274;H,H,Ph,H,CF3],[ZC275;H,H,OPh,H,CF3],[ZC276;H,H,c-Pr,H,CF3],[ZC277;H,H,c-Pen,H,CF3],[ZC278;H,H,c-Hex,H,CF3],[ZC279;H,F,F,H,H],[ZC280;H,F,H,F,H],[ZC281;H,F,F,F,H],[ZC282;F,F,F,H,H],[ZC283;F,F,H,F,H],[ZC284;F,H,F,H,F],[ZC285;F,F,F,F,F],[ZC286;H,Cl,H,Cl,H],[ZC287;H,OMe,H,OMe,H],[ZC288;H,F,Cl,H,H],[ZC289;H,F,Me,H,H],[ZC290;H,F,OMe,H,H],[ZC291;H,F,CF3,H,H],[ZC292;H,Cl,F,H,H],[ZC293;H,Cl,Cl,H,H],[ZC294;H,Cl,Me,H,H],[ZC295;H,Cl,OMe,H,H],[ZC296;H,Cl,CF3,H,H],[ZC297;H,Me,F,H,H],[ZC298;H,Me,Cl,H,H],[ZC299;H,Me,Me,H,H],[ZC300;H,Me,OMe,H,H],[ZC301;H,Me,CF3,H,H],[ZC302;H,OMe,F,H,H],[ZC303;H,OMe,Cl,H,H],[ZC304;H,OMe,Me,H,H],[ZC305;H,OMe,OMe,H,H],[ZC306;H,OMe,CF3,H,H],[ZC307;H,CF3,F,H,H],[ZC308;H,CF3,Cl,H,H],[ZC309;H,CF3,F,H,H],[ZC310;H,CF3,Cl,H,H],[ZC311;H,CF3,F,H,H]
式(1C)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX32)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX33)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX34)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX35)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX36)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX37)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX38)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX39)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX40)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX41)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX42)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX43)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX44)。
式(1C)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX5、RX6、RX7、RX8及RX9为组合C中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX45)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX46),
[化学式44]
Figure BDA0002919023500001001
组合D由取代基编号ZD1~ZD198组成。取代基编号ZD1~ZD198表示式(1D)所示的化合物中的RX10、RX11及RX12的组合,以下记为[取代基编号;RX10,RX11,RX12]。例如,取代基编号ZD2表示RX11为甲基,RX10及RX12为氢原子的组合。
组合D
[ZD1;H,H,H],[ZD2;H,Me,H],[ZD3;H,Et,H],[ZD4;H,OMe,H],[ZD5;H,OEt,H],[ZD6;H,CF3,H],[ZD7;H,CF2H,H],[ZD8;H,CFH2,H],[ZD9;H,F,H],[ZD10;H,Cl,H],[ZD11;H,Br,H],[ZD12;H,CN,H],[ZD13;H,Ph,H],[ZD14;H,OPh,H],[ZD15;H,c-Pr,H],[ZD16;H,c-Pen,H],[ZD17;H,c-Hex,H],[ZD18;F,H,H],[ZD19;F,Me,H],[ZD20;F,Et,H],[ZD21;F,OMe,H],[ZD22;F,OEt,H],[ZD23;F,CF3,H],[ZD24;F,CF2H,H],[ZD25;F,CFH2,H],[ZD26;F,F,H],[ZD27;F,Cl,H],[ZD28;F,Br,H],[ZD29;F,CN,H],[ZD30;F,Ph,H],[ZD31;F,OPh,H],[ZD32;F,c-Pr,H],[ZD33;F,c-Pen,H],[ZD34;F,c-Hex,H],[ZD35;H,H,F],[ZD36;H,Me,F],[ZD37;H,Et,F],[ZD38;H,OMe,F],[ZD39;H,OEt,F],[ZD40;H,CF3,F],[ZD41;H,CF2H,F],[ZD42;H,CFH2,F],[ZD43;H,F,F],[ZD44;H,Cl,F],[ZD45;H,Br,F],[ZD46;H,CN,F],[ZD47;H,Ph,F],[ZD48;H,OPh,F],[ZD49;H,c-Pr,F],[ZD50;H,c-Pen,F],[ZD51;H,c-Hex,F],[ZD52;Cl,H,H],[ZD53;Cl,Me,H],[ZD54;Cl,Et,H],[ZD55;Cl,OMe,H],[ZD56;Cl,OEt,H],[ZD57;Cl,CF3,H],[ZD58;Cl,CF2H,H],[ZD59;Cl,CFH2,H],[ZD60;Cl,F,H],[ZD61;Cl,Cl,H],[ZD62;Cl,Br,H],[ZD63;Cl,CN,H],[ZD64;Cl,Ph,H],[ZD65;Cl,OPh,H],[ZD66;Cl,c-Pr,H],[ZD67;Cl,c-Pen,H],[ZD68;Cl,c-Hex,H],[ZD69;H,H,Cl],[ZD70;H,Me,Cl],[ZD71;H,Et,Cl],[ZD72;H,OMe,Cl],[ZD73;H,OEt,Cl],[ZD74;H,CF3,Cl],[ZD75;H,CF2H,Cl],[ZD76;H,CFH2,Cl],[ZD77;H,F,Cl],[ZD78;H,Cl,Cl],[ZD79;H,Br,Cl],[ZD80;H,CN,Cl],[ZD81;H,Ph,Cl],[ZD82;H,OPh,Cl],[ZD83;H,c-Pr,Cl],[ZD84;H,c-Pen,Cl],[ZD85;H,c-Hex,Cl],[ZD86;Me,H,H],[ZD87;Me,Me,H],[ZD88;Me,Et,H],[ZD89;Me,OMe,H],[ZD90;Me,OEt,H],[ZD91;Me,CF3,H],[ZD92;Me,CF2H,H],[ZD93;Me,CFH2,H],[ZD94;Me,F,H],[ZD95;Me,Cl,H],[ZD96;Me,Br,H],[ZD97;Me,CN,H],[ZD98;Me,Ph,H],[ZD99;Me,OPh,H],[ZD100;Me,c-Pr,H],[ZD101;Me,c-Pen,H],[ZD102;Me,c-Hex,H],[ZD103;H,H,Me],[ZD104;H,Me,Me],[ZD105;H,Et,Me],[ZD106;H,OMe,Me],[ZD107;H,OEt,Me],[ZD108;H,CF3,Me],[ZD109;H,CF2H,Me],[ZD110;H,CFH2,Me],[ZD111;H,F,Me],[ZD112;H,Cl,Me],[ZD113;H,Br,Me],[ZD114;H,CN,Me],[ZD115;H,Ph,Me],[ZD116;H,OPh,Me],[ZD117;H,c-Pr,Me],[ZD118;H,c-Pen,Me],[ZD119;H,c-Hex,Me],[ZD120;OMe,H,H],[ZD121;OMe,Me,H],[ZD122;OMe,Et,H],[ZD123;OMe,OMe,H],[ZD124;OMe,OEt,H],[ZD125;OMe,CF3,H],[ZD126;OMe,CF2H,H],[ZD127;OMe,CFH2,H],[ZD128;OMe,F,H],[ZD129;OMe,Cl,H],[ZD130;OMe,Br,H],[ZD131;OMe,CN,H],[ZD132;OMe,Ph,H],[ZD133;OMe,OPh,H],[ZD134;OMe,c-Pr,H],[ZD135;OMe,c-Pen,H],[ZD136;OMe,c-Hex,H],[ZD137;H,H,OMe],[ZD138;H,Me,OMe],[ZD139;H,Et,OMe],[ZD140;H,OMe,OMe],[ZD141;H,OEt,OMe],[ZD142;H,CF3,OMe],[ZD143;H,CF2H,OMe],[ZD144;H,CFH2,OMe],[ZD145;H,F,OMe],[ZD146;H,Cl,OMe],[ZD147;H,Br,OMe],[ZD148;H,CN,OMe],[ZD149;H,Ph,OMe],[ZD150;H,OPh,OMe],[ZD151;H,c-Pr,OMe],[ZD152;H,c-Pen,OMe],[ZD153;H,c-Hex,OMe],[ZD154;CF3,H,H],[ZD155;CF3,Me,H],[ZD156;CF3,Et,H],[ZD157;CF3,OMe,H],[ZD158;CF3,OEt,H],[ZD159;CF3,CF3,H],[ZD160;CF3,CF2H,H],[ZD161;CF3,CFH2,H],[ZD162;CF3,F,H],[ZD163;CF3,Cl,H],[ZD164;CF3,Br,H],[ZD165;CF3,CN,H],[ZD166;CF3,Ph,H],[ZD167;CF3,OPh,H],[ZD168;CF3,c-Pr,H],[ZD169;CF3,c-Pen,H],[ZD170;CF3,c-Hex,H],[ZD171;H,H,CF3],[ZD172;H,Me,CF3],[ZD173;H,Et,CF3],[ZD174;H,OMe,CF3],[ZD175;H,OEt,CF3],[ZD176;H,CF3,CF3],[ZD177;H,CF2H,CF3],[ZD178;H,CFH2,CF3],[ZD179;H,F,CF3],[ZD180;H,Cl,CF3],[ZD181;H,Br,CF3],[ZD182;H,CN,CF3],[ZD183;H,Ph,CF3],[ZD184;H,OPh,CF3],[ZD185;H,c-Pr,CF3],[ZD186;H,c-Pen,CF3],[ZD187;H,c-Hex,CF3],[ZD188;H,CHO,H],[ZD189;H,C(O)Me,H],[ZD190;H,CN,H],[ZD191;CHO,H,H],[ZD192;C(O)Me,H,H],[ZD193;CN,H,H],[ZD194;H,H,CHO],[ZD195;H,H,C(O)Me],[ZD196;H,H,CN],[ZD197;Me,Me,H],[ZD198;Cl,Cl,H]
式(1D)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX47)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX48)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX49)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX50)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX51)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX52)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX53)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX54)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX55)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX56)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX57)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX58)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX59)。
式(1D)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX10、RX11及RX12为组合D中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX60)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX61),
[化学式45]
Figure BDA0002919023500001031
组合E由取代基编号ZE1~ZE214组成。取代基编号ZE1~ZE214表示式(1E)所示的化合物中的RX13、RX14及RX15的组合,以下,记为[取代基编号;RX13,RX14,RX15]。例如,取代基编号ZE2表示RX13为甲基,RX14及RX15为氢原子的组合。
组合E
[ZE1;H,H,H],[ZE2;Me,H,H],[ZE3;Et,H,H],[ZE4;OMe,H,H],[ZE5;OEt,H,H],[ZE6;CF3,H,H],[ZE7;CF2H,H,H],[ZE8;CFH2,H,H],[ZE9;F,H,H],[ZE10;Cl,H,H],[ZE11;Br,H,H],[ZE12;CN,H,H],[ZE13;Ph,H,H],[ZE14;OPh,H,H],[ZE15;c-Pr,H,H],[ZE16;c-Pen,H,H],[ZE17;c-Hex,H,H],[ZE18;H,Me,H],[ZE19;H,Et,H],[ZE20;H,OMe,H],[ZE21;H,OEt,H],[ZE22;H,CF3,H],[ZE23;H,CF2H,H],[ZE24;H,CFH2,H],[ZE25;H,F,H],[ZE26;H,Cl,H],[ZE27;H,Br,H],[ZE28;H,CN,H],[ZE29;H,Ph,H],[ZE30;H,OPh,H],[ZE31;H,c-Pr,H],[ZE32;H,c-Pen,H],[ZE33;H,c-Hex,H],[ZE34;H,H,F],[ZE35;Me,H,F],[ZE36;Et,H,F],[ZE37;OMe,H,F],[ZE38;OEt,H,F],[ZE39;CF3,H,F],[ZE40;CF2H,H,F],[ZE41;CFH2,H,F],[ZE42;F,H,F],[ZE43;Cl,H,F],[ZE44;Br,H,F],[ZE45;CN,H,F],[ZE46;Ph,H,F],[ZE47;OPh,H,F],[ZE48;c-Pr,H,F],[ZE49;c-Pen,H,F],[ZE50;c-Hex,H,F],[ZE51;H,Me,F],[ZE52;H,Et,F],[ZE53;H,OMe,F],[ZE54;H,OEt,F],[ZE55;H,CF3,F],[ZE56;H,CF2H,F],[ZE57;H,CFH2,F],[ZE58;H,F,F],[ZE59;H,Cl,F],[ZE60;H,Br,F],[ZE61;H,CN,F],[ZE62;H,Ph,F],[ZE63;H,OPh,F],[ZE64;H,c-Pr,F],[ZE65;H,c-Pen,F],[ZE66;H,c-Hex,F],[ZE67;H,H,Cl],[ZE68;Me,H,Cl],[ZE69;Et,H,Cl],[ZE70;OMe,H,Cl],[ZE71;OEt,H,Cl],[ZE72;CF3,H,Cl],[ZE73;CF2H,H,Cl],[ZE74;CFH2,H,Cl],[ZE75;F,H,Cl],[ZE76;Cl,H,Cl],[ZE77;Br,H,Cl],[ZE78;CN,H,Cl],[ZE79;Ph,H,Cl],[ZE80;OPh,H,Cl],[ZE81;c-Pr,H,Cl],[ZE82;c-Pen,H,Cl],[ZE83;c-Hex,H,Cl],[ZE84;H,Me,Cl],[ZE85;H,Et,Cl],[ZE86;H,OMe,Cl],[ZE87;H,OEt,Cl],[ZE88;H,CF3,Cl],[ZE89;H,CF2H,Cl],[ZE90;H,CFH2,Cl],[ZE91;H,F,Cl],[ZE92;H,Cl,Cl],[ZE93;H,Br,Cl],[ZE94;H,CN,Cl],[ZE95;H,Ph,Cl],[ZE96;H,OPh,Cl],[ZE97;H,c-Pr,Cl],[ZE98;H,c-Pen,Cl],[ZE99;H,c-Hex,Cl],[ZE100;H,H,Me],[ZE101;Me,H,Me],[ZE102;Et,H,Me],[ZE103;OMe,H,Me],[ZE104;OEt,H,Me],[ZE105;CF3,H,Me],[ZE106;CF2H,H,Me],[ZE107;CFH2,H,Me],[ZE108;F,H,Me],[ZE109;Cl,H,Me],[ZE110;Br,H,Me],[ZE111;CN,H,Me],[ZE112;Ph,H,Me],[ZE113;OPh,H,Me],[ZE114;c-Pr,H,Me],[ZE115;c-Pen,H,Me],[ZE116;c-Hex,H,Me],[ZE117;H,Me,Me],[ZE118;H,Et,Me],[ZE119;H,OMe,Me],[ZE120;H,OEt,Me],[ZE121;H,CF3,Me],[ZE122;H,CF2H,Me],[ZE123;H,CFH2,Me],[ZE124;H,F,Me],[ZE125;H,Cl,Me],[ZE126;H,Br,Me],[ZE127;H,CN,Me],[ZE128;H,Ph,Me],[ZE129;H,OPh,Me],[ZE130;H,c-Pr,Me],[ZE131;H,c-Pen,Me],[ZE132;H,c-Hex,Me],[ZE133;H,H,OMe],[ZE134;Me,H,OMe],[ZE135;Et,H,OMe],[ZE136;OMe,H,OMe],[ZE137;OEt,H,OMe],[ZE138;CF3,H,OMe],[ZE139;CF2H,H,OMe],[ZE140;CFH2,H,OMe],[ZE141;F,H,OMe],[ZE142;Cl,H,OMe],[ZE143;Br,H,OMe],[ZE144;CN,H,OMe],[ZE145;Ph,H,OMe],[ZE146;OPh,H,OMe],[ZE147;c-Pr,H,OMe],[ZE148;c-Pen,H,OMe],[ZE149;c-Hex,H,OMe],[ZE150;H,Me,OMe],[ZE151;H,Et,OMe],[ZE152;H,OMe,OMe],[ZE153;H,OEt,OMe],[ZE154;H,CF3,OMe],[ZE155;H,CF2H,OMe],[ZE156;H,CFH2,OMe],[ZE157;H,F,OMe],[ZE158;H,Cl,OMe],[ZE159;H,Br,OMe],[ZE160;H,CN,OMe],[ZE161;H,Ph,OMe],[ZE162;H,OPh,OMe],[ZE163;H,c-Pr,OMe],[ZE164;H,c-Pen,OMe],[ZE165;H,c-Hex,OMe],[ZE166;H,H,CF3],[ZE167;Me,H,CF3],[ZE168;Et,H,CF3],[ZE169;OMe,H,CF3],[ZE170;OEt,H,CF3],[ZE171;CF3,H,CF3],[ZE172;CF2H,H,CF3],[ZE173;CFH2,H,CF3],[ZE174;F,H,CF3],[ZE175;Cl,H,CF3],[ZE176;Br,H,CF3],[ZE177;CN,H,CF3],[ZE178;Ph,H,CF3],[ZE179;OPh,H,CF3],[ZE180;c-Pr,H,CF3],[ZE181;c-Pen,H,CF3],[ZE182;c-Hex,H,CF3],[ZE183;H,Me,CF3],[ZE184;H,Et,CF3],[ZE185;H,OMe,CF3],[ZE186;H,OEt,CF3],[ZE187;H,CF3,CF3],[ZE188;H,CF2H,CF3],[ZE189;H,CFH2,CF3],[ZE190;H,F,CF3],[ZE191;H,Cl,CF3],[ZE192;H,Br,CF3],[ZE193;H,CN,CF3],[ZE194;H,Ph,CF3],[ZE195;H,OPh,CF3],[ZE196;H,c-Pr,CF3],[ZE197;H,c-Pen,CF3],[ZE198;H,c-Hex,CF3],[ZE199;CHO,H,H],[ZE200;C(O)Me,H,H],[ZE201;CN,H,H],[ZE202;H,CHO,H],[ZE203;H,C(O)Me,H],[ZE204;H,CN,H],[ZE205;H,H,CHO],[ZE206;H,H,C(O)Me],[ZE207;H,H,CN],[ZE208;2-噻吩基,H,H],[ZE209;C(O)OMe,H,H],[ZE210;Et,H,H],[ZE211;CN,Me,H],[ZE212;Br,Me,H],[ZE213;CHO,Me,H],[ZE214;Cl,Br,H]
式(1E)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX62)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX63)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX64)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX65)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX66)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX67)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX68)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX69)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX70)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX71)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX72)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX73)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX74)。
式(1E)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX13、RX14及RX15为组合E中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX75)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX76),
[化学式46]
Figure BDA0002919023500001071
组合E由取代基编号ZF1~ZF444组成。取代基编号ZF1~ZF444表示式(1F)所示的化合物中的RX16、RX17、RX18及RX19的组合,以下,记为[取代基编号;RX16,RX17,RX18,RX19]。例如,取代基编号ZF2表示RX16为甲基,RX17、RX18及RX19为氢原子的组合。
组合F
[ZF1;H,H,H,H],[ZF2;Me,H,H,H],[ZF3;Et,H,H,H],[ZF4;Pr,H,H,H],[ZF5;i-Pr,H,H,H],[ZF6;t-Bu,H,H,H],[ZF7;OMe,H,H,H],[ZF8;OEt,H,H,H],[ZF9;OPr,H,H,H],[ZF10;Oi-Pr,H,H,H],[ZF11;CF3,H,H,H],[ZF12;CF2H,H,H,H],[ZF13;CFH2,H,H,H],[ZF14;F,H,H,H],[ZF15;Cl,H,H,H],[ZF16;Br,H,H,H],[ZF17;CN,H,H,H],[ZF18;Ph,H,H,H],[ZF19;OPh,H,H,H],[ZF20;c-Pr,H,H,H],[ZF21;c-Pen,H,H,H],[ZF22;c-Hex,H,H,H],[ZF23;H,Me,H,H],[ZF24;H,Et,H,H],[ZF25;H,Pr,H,H],[ZF26;H,i-Pr,H,H],[ZF27;H,t-Bu,H,H],[ZF28;H,OMe,H,H],[ZF29;H,OEt,H,H],[ZF30;H,OPr,H,H],[ZF31;H,Oi-Pr,H,H],[ZF32;H,CF3,H,H],[ZF33;H,CF2H,H,H],[ZF34;H,CFH2,H,H],[ZF35;H,F,H,H],[ZF36;H,Cl,H,H],[ZF37;H,Br,H,H],[ZF38;H,CN,H,H],[ZF39;H,Ph,H,H],[ZF40;H,OPh,H,H],[ZF41;H,c-Pr,H,H],[ZF42;H,c-Pen,H,H],[ZF43;H,c-Hex,H,H],[ZF44;H,H,Me,H],[ZF45;H,H,Et,H],[ZF46;H,H,Pr,H],[ZF47;H,H,i-Pr,H],[ZF48;H,H,t-Bu,H],[ZF49;H,H,OMe,H],[ZF50;H,H,OEt,H],[ZF51;H,H,OPr,H],[ZF52;H,H,Oi-Pr,H],[ZF53;H,H,CF3,H],[ZF54;H,H,CF2H,H],[ZF55;H,H,CFH2,H],[ZF56;H,H,F,H],[ZF57;H,H,Cl,H],[ZF58;H,H,Br,H],[ZF59;H,H,CN,H],[ZF60;H,H,Ph,H],[ZF61;H,H,OPh,H],[ZF62;H,H,c-Pr,H],[ZF63;H,H,c-Pen,H],[ZF64;H,H,c-Hex,H],[ZF65;H,H,H,F],[ZF66;Me,H,H,F],[ZF67;Et,H,H,F],[ZF68;Pr,H,H,F],[ZF69;i-Pr,H,H,F],[ZF70;t-Bu,H,H,F],[ZF71;OMe,H,H,F],[ZF72;OEt,H,H,F],[ZF73;OPr,H,H,F],[ZF74;Oi-Pr,H,H,F],[ZF75;CF3,H,H,F],[ZF76;CF2H,H,H,F],[ZF77;CFH2,H,H,F],[ZF78;F,H,H,F],[ZF79;Cl,H,H,F],[ZF80;Br,H,H,F],[ZF81;CN,H,H,F],[ZF82;Ph,H,H,F],[ZF83;OPh,H,H,F],[ZF84;c-Pr,H,H,F],[ZF85;c-Pen,H,H,F],[ZF86;c-Hex,H,H,F],[ZF87;H,Me,H,F],[ZF88;H,Et,H,F],[ZF89;H,Pr,H,F],[ZF90;H,i-Pr,H,F],[ZF91;H,t-Bu,H,F],[ZF92;H,OMe,H,F],[ZF93;H,OEt,H,F],[ZF94;H,OPr,H,F],[ZF95;H,Oi-Pr,H,F],[ZF96;H,CF3,H,F],[ZF97;H,CF2H,H,F],[ZF98;H,CFH2,H,F],[ZF99;H,F,H,F],[ZF100;H,Cl,H,F],[ZF101;H,Br,H,F],[ZF102;H,CN,H,F],[ZF103;H,Ph,H,F],[ZF104;H,OPh,H,F],[ZF105;H,c-Pr,H,F],[ZF106;H,c-Pen,H,F],[ZF107;H,c-Hex,H,F],[ZF108;H,H,Me,F],[ZF109;H,H,Et,F],[ZF110;H,H,Pr,F],[ZF111;H,H,i-Pr,F],[ZF112;H,H,t-Bu,F],[ZF113;H,H,OMe,F],[ZF114;H,H,OEt,F],[ZF115;H,H,OPr,F],[ZF116;H,H,Oi-Pr,F],[ZF117;H,H,CF3,F],[ZF118;H,H,CF2H,F],[ZF119;H,H,CFH2,F],[ZF120;H,H,F,F],[ZF121;H,H,Cl,F],[ZF122;H,H,Br,F],[ZF123;H,H,CN,F],[ZF124;H,H,Ph,F],[ZF125;H,H,OPh,F],[ZF126;H,H,c-Pr,F],[ZF127;H,H,c-Pen,F],[ZF128;H,H,c-Hex,F],[ZF129;H,H,H,Cl],[ZF130;Me,H,H,Cl],[ZF131;Et,H,H,Cl],[ZF132;Pr,H,H,Cl],[ZF133;i-Pr,H,H,Cl],[ZF134;t-Bu,H,H,Cl],[ZF135;OMe,H,H,Cl],[ZF136;OEt,H,H,Cl],[ZF137;OPr,H,H,Cl],[ZF138;Oi-Pr,H,H,Cl],[ZF139;CF3,H,H,Cl],[ZF140;CF2H,H,H,Cl],[ZF141;CFH2,H,H,Cl],[ZF142;F,H,H,Cl],[ZF143;Cl,H,H,Cl],[ZF144;Br,H,H,Cl],[ZF145;CN,H,H,Cl],[ZF146;Ph,H,H,Cl],[ZF147;OPh,H,H,Cl],[ZF148;c-Pr,H,H,Cl],[ZF149;c-Pen,H,H,Cl],[ZF150;c-Hex,H,H,Cl],[ZF151;H,Me,H,Cl],[ZF152;H,Et,H,Cl],[ZF153;H,Pr,H,Cl],[ZF154;H,i-Pr,H,Cl],[ZF155;H,t-Bu,H,Cl],[ZF156;H,OMe,H,Cl],[ZF157;H,OEt,H,Cl],[ZF158;H,OPr,H,Cl],[ZF159;H,Oi-Pr,H,Cl],[ZF160;H,CF3,H,Cl],[ZF161;H,CF2H,H,Cl],[ZF162;H,CFH2,H,Cl],[ZF163;H,F,H,Cl],[ZF164;H,Cl,H,Cl],[ZF165;H,Br,H,Cl],[ZF166;H,CN,H,Cl],[ZF167;H,Ph,H,Cl],[ZF168;H,OPh,H,Cl],[ZF169;H,c-Pr,H,Cl],[ZF170;H,c-Pen,H,Cl],[ZF171;H,c-Hex,H,Cl],[ZF172;H,H,Me,Cl],[ZF173;H,H,Et,Cl],[ZF174;H,H,Pr,Cl],[ZF175;H,H,i-Pr,Cl],[ZF176;H,H,t-Bu,Cl],[ZF177;H,H,OMe,Cl],[ZF178;H,H,OEt,Cl],[ZF179;H,H,OPr,Cl],[ZF180;H,H,Oi-Pr,Cl],[ZF181;H,H,CF3,Cl],[ZF182;H,H,CF2H,Cl],[ZF183;H,H,CFH2,Cl],[ZF184;H,H,F,Cl],[ZF185;H,H,Cl,Cl],[ZF186;H,H,Br,Cl],[ZF187;H,H,CN,Cl],[ZF188;H,H,Ph,Cl],[ZF189;H,H,OPh,Cl],[ZF190;H,H,c-Pr,Cl],[ZF191;H,H,c-Pen,Cl],[ZF192;H,H,c-Hex,Cl],[ZF193;H,H,H,Me],[ZF194;Me,H,H,Me],[ZF195;Et,H,H,Me],[ZF196;Pr,H,H,Me],[ZF197;i-Pr,H,H,Me],[ZF198;t-Bu,H,H,Me],[ZF199;OMe,H,H,Me],[ZF200;OEt,H,H,Me],
[ZF201;OPr,H,H,Me],[ZF202;Oi-Pr,H,H,Me],[ZF203;CF3,H,H,Me],[ZF204;CF2H,H,H,Me],[ZF205;CFH2,H,H,Me],[ZF206;F,H,H,Me],[ZF207;Cl,H,H,Me],[ZF208;Br,H,H,Me],[ZF209;CN,H,H,Me],[ZF210;Ph,H,H,Me],[ZF211;OPh,H,H,Me],[ZF212;c-Pr,H,H,Me],[ZF213;c-Pen,H,H,Me],[ZF214;c-Hex,H,H,Me],[ZF215;H,Me,H,Me],[ZF216;H,Et,H,Me],[ZF217;H,Pr,H,Me],[ZF218;H,i-Pr,H,Me],[ZF219;H,t-Bu,H,Me],[ZF220;H,OMe,H,Me],[ZF221;H,OEt,H,Me],[ZF222;H,OPr,H,Me],[ZF223;H,Oi-Pr,H,Me],[ZF224;H,CF3,H,Me],[ZF225;H,CF2H,H,Me],[ZF226;H,CFH2,H,Me],[ZF227;H,F,H,Me],[ZF228;H,Cl,H,Me],[ZF229;H,Br,H,Me],[ZF230;H,CN,H,Me],[ZF231;H,Ph,H,Me],[ZF232;H,OPh,H,Me],[ZF233;H,c-Pr,H,Me],[ZF234;H,c-Pen,H,Me],[ZF235;H,c-Hex,H,Me],[ZF236;H,H,Me,Me],[ZF237;H,H,Et,Me],[ZF238;H,H,Pr,Me],[ZF239;H,H,i-Pr,Me],[ZF240;H,H,t-Bu,Me],[ZF241;H,H,OMe,Me],[ZF242;H,H,OEt,Me],[ZF243;H,H,OPr,Me],[ZF244;H,H,Oi-Pr,Me],[ZF245;H,H,CF3,Me],[ZF246;H,H,CF2H,Me],[ZF247;H,H,CFH2,Me],[ZF248;H,H,F,Me],[ZF249;H,H,Cl,Me],[ZF250;H,H,Br,Me],[ZF251;H,H,CN,Me],[ZF252;H,H,Ph,Me],[ZF253;H,H,OPh,Me],[ZF254;H,H,c-Pr,Me],[ZF255;H,H,c-Pen,Me],[ZF256;H,H,c-Hex,Me],[ZF257;H,H,H,OMe],[ZF258;Me,H,H,OMe],[ZF259;Et,H,H,OMe],[ZF260;Pr,H,H,OMe],[ZF261;i-Pr,H,H,OMe],[ZF262;t-Bu,H,H,OMe],[ZF263;OMe,H,H,OMe],[ZF264;OEt,H,H,OMe],[ZF265;OPr,H,H,OMe],[ZF266;Oi-Pr,H,H,OMe],[ZF267;CF3,H,H,OMe],[ZF268;CF2H,H,H,OMe],[ZF269;CFH2,H,H,OMe],[ZF270;F,H,H,OMe],[ZF271;Cl,H,H,OMe],[ZF272;Br,H,H,OMe],[ZF273;CN,H,H,OMe],[ZF274;Ph,H,H,OMe],[ZF275;OPh,H,H,OMe],[ZF276;c-Pr,H,H,OMe],[ZF277;c-Pen,H,H,OMe],[ZF278;c-Hex,H,H,OMe],[ZF279;H,Me,H,OMe],[ZF280;H,Et,H,OMe],[ZF281;H,Pr,H,OMe],[ZF282;H,i-Pr,H,OMe],[ZF283;H,t-Bu,H,OMe],[ZF284;H,OMe,H,OMe],[ZF285;H,OEt,H,OMe],[ZF286;H,OPr,H,OMe],[ZF287;H,Oi-Pr,H,OMe],[ZF288;H,CF3,H,OMe],[ZF289;H,CF2H,H,OMe],[ZF290;H,CFH2,H,OMe],[ZF291;H,F,H,OMe],[ZF292;H,Cl,H,OMe],[ZF293;H,Br,H,OMe],[ZF294;H,CN,H,OMe],[ZF295;H,Ph,H,OMe],[ZF296;H,OPh,H,OMe],[ZF297;H,c-Pr,H,OMe],[ZF298;H,c-Pen,H,OMe],[ZF299;H,c-Hex,H,OMe],[ZF300;H,H,Me,OMe],[ZF301;H,H,Et,OMe],[ZF302;H,H,Pr,OMe],[ZF303;H,H,i-Pr,OMe],[ZF304;H,H,t-Bu,OMe],[ZF305;H,H,OMe,OMe],[ZF306;H,H,OEt,OMe],[ZF307;H,H,OPr,OMe],[ZF308;H,H,Oi-Pr,OMe],[ZF309;H,H,CF3,OMe],[ZF310;H,H,CF2H,OMe],[ZF311;H,H,CFH2,OMe],[ZF312;H,H,F,OMe],[ZF313;H,H,Cl,OMe],[ZF314;H,H,Br,OMe],[ZF315;H,H,CN,OMe],[ZF316;H,H,Ph,OMe],[ZF317;H,H,OPh,OMe],[ZF318;H,H,c-Pr,OMe],[ZF319;H,H,c-Pen,OMe],[ZF320;H,H,c-Hex,OMe],[ZF321;H,H,H,CF3],[ZF322;Me,H,H,CF3],[ZF323;Et,H,H,CF3],[ZF324;Pr,H,H,CF3],[ZF325;i-Pr,H,H,CF3],[ZF326;t-Bu,H,H,CF3],[ZF327;OMe,H,H,CF3],[ZF328;OEt,H,H,CF3],[ZF329;OPr,H,H,CF3],[ZF330;Oi-Pr,H,H,CF3],[ZF331;CF3,H,H,CF3],[ZF332;CF2H,H,H,CF3],[ZF333;CFH2,H,H,CF3],[ZF334;F,H,H,CF3],[ZF335;Cl,H,H,CF3],[ZF336;Br,H,H,CF3],[ZF337;CN,H,H,CF3],[ZF338;Ph,H,H,CF3],[ZF339;OPh,H,H,CF3],[ZF340;c-Pr,H,H,CF3],[ZF341;c-Pen,H,H,CF3],[ZF342;c-Hex,H,H,CF3],[ZF343;H,Me,H,CF3],[ZF344;H,Et,H,CF3],[ZF345;H,Pr,H,CF3],[ZF346;H,i-Pr,H,CF3],[ZF347;H,t-Bu,H,CF3],[ZF348;H,OMe,H,CF3],[ZF349;H,OEt,H,CF3],[ZF350;H,OPr,H,CF3],[ZF351;H,Oi-Pr,H,CF3],[ZF352;H,CF3,H,CF3],[ZF353;H,CF2H,H,CF3],[ZF354;H,CFH2,H,CF3],[ZF355;H,F,H,CF3],[ZF356;H,Cl,H,CF3],[ZF357;H,Br,H,CF3],[ZF358;H,CN,H,CF3],[ZF359;H,Ph,H,CF3],[ZF360;H,OPh,H,CF3],[ZF361;H,c-Pr,H,CF3],[ZF362;H,c-Pen,H,CF3],[ZF363;H,c-Hex,H,CF3],[ZF364;H,H,Me,CF3],[ZF365;H,H,Et,CF3],[ZF366;H,H,Pr,CF3],[ZF367;H,H,i-Pr,CF3],[ZF368;H,H,t-Bu,CF3],[ZF369;H,H,OMe,CF3],[ZF370;H,H,OEt,CF3],[ZF371;H,H,OPr,CF3],[ZF372;H,H,Oi-Pr,CF3],[ZF373;H,H,CF3,CF3],[ZF374;H,H,CF2H,CF3],[ZF375;H,H,CFH2,CF3],[ZF376;H,H,F,CF3],[ZF377;H,H,Cl,CF3],[ZF378;H,H,Br,CF3],[ZF379;H,H,CN,CF3],[ZF380;H,H,Ph,CF3],[ZF381;H,H,OPh,CF3],[ZF382;H,H,c-Pr,CF3],[ZF383;H,H,c-Pen,CF3],[ZF384;H,H,c-Hex,CF3],[ZF385;F,H,F,H],[ZF386;F,H,Cl,H],[ZF387;F,H,Me,H],[ZF388;F,H,OMe,H],[ZF389;F,H,CF3,H],[ZF390;F,H,CN,H],[ZF391;F,F,H,H],[ZF392;F,Cl,H,H],[ZF393;F,Me,H,H],[ZF394;F,OMe,H,H],[ZF395;F,CF3,H,H],[ZF396;F,CN,H,H],[ZF397;Cl,H,F,H],[ZF398;Cl,H,Cl,H],[ZF399;Cl,H,Me,H],[ZF400;Cl,H,OMe,H],
[ZF401;Cl,H,CF3,H],[ZF402;Cl,H,CN,H],[ZF403;Cl,F,H,H],[ZF404;Cl,Cl,H,H],[ZF405;Cl,Me,H,H],[ZF406;Cl,OMe,H,H],[ZF407;Cl,CF3,H,H],[ZF408;Cl,CN,H,H],[ZF409;Me,H,F,H],[ZF410;Me,H,Cl,H],[ZF411;Me,H,Me,H],[ZF412;Me,H,OMe,H],[ZF413;Me,H,CF3,H],[ZF414;Me,H,CN,H],[ZF415;Me,F,H,H],[ZF416;Me,Cl,H,H],[ZF417;Me,Me,H,H],[ZF418;Me,OMe,H,H],[ZF419;Me,CF3,H,H],[ZF420;Me,CN,H,H],[ZF421;OMe,H,F,H],[ZF422;OMe,H,Cl,H],[ZF423;OMe,H,Me,H],[ZF424;OMe,H,OMe,H],[ZF425;OMe,H,CF3,H],[ZF426;OMe,H,CN,H],[ZF427;OMe,F,H,H],[ZF428;OMe,Cl,H,H],[ZF429;OMe,Me,H,H],[ZF430;OMe,OMe,H,H],[ZF431;OMe,CF3,H,H],[ZF432;OMe,CN,H,H],[ZF433;CF3,H,F,H],[ZF434;CF3,H,Cl,H],[ZF435;CF3,H,Me,H],[ZF436;CF3,H,OMe,H],[ZF437;CF3,H,CF3,H],[ZF438;CF3,H,CN,H],[ZF439;CF3,F,H,H],[ZF440;CF3,Cl,H,H],[ZF441;CF3,Me,H,H],[ZF442;CF3,OMe,H,H],[ZF443;CF3,CF3,H,H],[ZF444;CF3,CN,H,H]
式(1F)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX77)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX78)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX79)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX80)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX81)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX82)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX83)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX84)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX85)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX86)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX87)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX88)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX89)。
式(1F)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX16、RX17、RX18及RX19为组合F中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX90)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX91),
[化学式47]
Figure BDA0002919023500001141
组合G由取代基编号ZG1~ZG389组成。取代基编号ZG1~ZG389表示式(1G)所示的化合物中的RX20、RX21、RX22及RX23的组合,以下,记为[取代基编号;RX20,RX21,RX22,RX23]。例如,取代基编号ZG2表示RX20为甲基,RX21、RX22及RX23为氢原子的组合。
组合G
[ZG1;H,H,H,H],[ZG2;Me,H,H,H],[ZG3;F,H,H,H],[ZG4;Cl,H,H,H],[ZG5;OMe,H,H,H],[ZG6;CF3,H,H,H],[ZG7;H,Me,H,H],[ZG8;H,Et,H,H],[ZG9;H,Pr,H,H],[ZG10;H,i-Pr,H,H],[ZG11;H,t-Bu,H,H],[ZG12;H,OMe,H,H],[ZG13;H,OEt,H,H],[ZG14;H,OPr,H,H],[ZG15;H,Oi-Pr,H,H],[ZG16;H,CF3,H,H],[ZG17;H,CF2H,H,H],[ZG18;H,CFH2,H,H],[ZG19;H,F,H,H],[ZG20;H,Cl,H,H],[ZG21;H,Br,H,H],[ZG22;H,CN,H,H],[ZG23;H,Ph,H,H],[ZG24;H,OPh,H,H],[ZG25;H,c-Pr,H,H],[ZG26;H,c-Pen,H,H],[ZG27;H,c-Hex,H,H],[ZG28;H,H,Me,H],[ZG29;H,H,Et,H],[ZG30;H,H,Pr,H],[ZG31;H,H,i-Pr,H],[ZG32;H,H,t-Bu,H],[ZG33;H,H,OMe,H],[ZG34;H,H,OEt,H],[ZG35;H,H,OPr,H],[ZG36;H,H,Oi-Pr,H],[ZG37;H,H,CF3,H],[ZG38;H,H,CF2H,H],[ZG39;H,H,CFH2,H],[ZG40;H,H,F,H],[ZG41;H,H,Cl,H],[ZG42;H,H,Br,H],[ZG43;H,H,CN,H],[ZG44;H,H,Ph,H],[ZG45;H,H,OPh,H],[ZG46;H,H,c-Pr,H],[ZG47;H,H,c-Pen,H],[ZG48;H,H,c-Hex,H],[ZG49;H,H,H,H],[ZG50;H,H,H,Me],[ZG51;H,H,H,F],[ZG52;H,H,H,Cl],[ZG53;H,H,H,OMe],[ZG54;H,H,H,CF3],[ZG55;H,H,H,F],[ZG56;Me,H,H,F],[ZG57;F,H,H,F],[ZG58;Cl,H,H,F],[ZG59;H,Me,H,F],[ZG60;H,Et,H,F],[ZG61;H,Pr,H,F],[ZG62;H,i-Pr,H,F],[ZG63;H,t-Bu,H,F],[ZG64;H,OMe,H,F],[ZG65;H,OEt,H,F],[ZG66;H,OPr,H,F],[ZG67;H,Oi-Pr,H,F],[ZG68;H,CF3,H,F],[ZG69;H,CF2H,H,F],[ZG70;H,CFH2,H,F],[ZG71;H,F,H,F],[ZG72;H,Cl,H,F],[ZG73;H,Br,H,F],[ZG74;H,CN,H,F],[ZG75;H,Ph,H,F],[ZG76;H,OPh,H,F],[ZG77;H,c-Pr,H,F],[ZG78;H,c-Pen,H,F],[ZG79;H,c-Hex,H,F],[ZG80;H,H,Me,F],[ZG81;H,H,Et,F],[ZG82;H,H,Pr,F],[ZG83;H,H,i-Pr,F],[ZG84;H,H,t-Bu,F],[ZG85;H,H,OMe,F],[ZG86;H,H,OEt,F],[ZG87;H,H,OPr,F],[ZG88;H,H,Oi-Pr,F],[ZG89;H,H,CF3,F],[ZG90;H,H,CF2H,F],[ZG91;H,H,CFH2,F],[ZG92;H,H,F,F],[ZG93;H,H,Cl,F],[ZG94;H,H,Br,F],[ZG95;H,H,CN,F],[ZG96;H,H,Ph,F],[ZG97;H,H,OPh,F],[ZG98;H,H,c-Pr,F],[ZG99;H,H,c-Pen,F],[ZG100;H,H,c-Hex,F],[ZG101;H,H,H,Cl],[ZG102;Me,H,H,Cl],[ZG103;F,H,H,Cl],[ZG104;Cl,H,H,Cl],[ZG105;H,Me,H,Cl],[ZG106;H,Et,H,Cl],[ZG107;H,Pr,H,Cl],[ZG108;H,i-Pr,H,Cl],[ZG109;H,t-Bu,H,Cl],[ZG110;H,OMe,H,Cl],[ZG111;H,OEt,H,Cl],[ZG112;H,OPr,H,Cl],[ZG113;H,Oi-Pr,H,Cl],[ZG114;H,CF3,H,Cl],[ZG115;H,CF2H,H,Cl],[ZG116;H,CFH2,H,Cl],[ZG117;H,F,H,Cl],[ZG118;H,Cl,H,Cl],[ZG119;H,Br,H,Cl],[ZG120;H,CN,H,Cl],[ZG121;H,Ph,H,Cl],[ZG122;H,OPh,H,Cl],[ZG123;H,c-Pr,H,Cl],[ZG124;H,c-Pen,H,Cl],[ZG125;H,c-Hex,H,Cl],[ZG126;H,H,Me,Cl],[ZG127;H,H,Et,Cl],[ZG128;H,H,Pr,Cl],[ZG129;H,H,i-Pr,Cl],[ZG130;H,H,t-Bu,Cl],[ZG131;H,H,OMe,Cl],[ZG132;H,H,OEt,Cl],[ZG133;H,H,OPr,Cl],[ZG134;H,H,Oi-Pr,Cl],[ZG135;H,H,CF3,Cl],[ZG136;H,H,CF2H,Cl],[ZG137;H,H,CFH2,Cl],[ZG138;H,H,F,Cl],[ZG139;H,H,Cl,Cl],[ZG140;H,H,Br,Cl],[ZG141;H,H,CN,Cl],[ZG142;H,H,Ph,Cl],[ZG143;H,H,OPh,Cl],[ZG144;H,H,c-Pr,Cl],[ZG145;H,H,c-Pen,Cl],[ZG146;H,H,c-Hex,Cl],[ZG147;H,H,H,Me],[ZG148;Me,H,H,Me],[ZG149;F,H,H,Me],[ZG150;Cl,H,H,Me],[ZG151;H,Me,H,Me],[ZG152;H,Et,H,Me],[ZG153;H,Pr,H,Me],[ZG154;H,i-Pr,H,Me],[ZG155;H,t-Bu,H,Me],[ZG156;H,OMe,H,Me],[ZG157;H,OEt,H,Me],[ZG158;H,OPr,H,Me],[ZG159;H,Oi-Pr,H,Me],[ZG160;H,CF3,H,Me],[ZG161;H,CF2H,H,Me],[ZG162;H,CFH2,H,Me],[ZG163;H,F,H,Me],[ZG164;H,Cl,H,Me],[ZG165;H,Br,H,Me],[ZG166;H,CN,H,Me],[ZG167;H,Ph,H,Me],[ZG168;H,OPh,H,Me],[ZG169;H,c-Pr,H,Me],[ZG170;H,c-Pen,H,Me],[ZG171;H,c-Hex,H,Me],[ZG172;H,H,Me,Me],[ZG173;H,H,Et,Me],[ZG174;H,H,Pr,Me],[ZG175;H,H,i-Pr,Me],[ZG176;H,H,t-Bu,Me],[ZG177;H,H,OMe,Me],[ZG178;H,H,OEt,Me],[ZG179;H,H,OPr,Me],[ZG180;H,H,Oi-Pr,Me],[ZG181;H,H,CF3,Me],[ZG182;H,H,CF2H,Me],[ZG183;H,H,CFH2,Me],[ZG184;H,H,F,Me],[ZG185;H,H,Cl,Me],[ZG186;H,H,Br,Me],[ZG187;H,H,CN,Me],[ZG188;H,H,Ph,Me],[ZG189;H,H,OPh,Me],[ZG190;H,H,c-Pr,Me],[ZG191;H,H,c-Pen,Me],[ZG192;H,H,c-Hex,Me],[ZG193;H,H,H,OMe],[ZG194;Me,H,H,OMe],[ZG195;F,H,H,OMe],[ZG196;Cl,H,H,OMe],[ZG197;H,Me,H,OMe],[ZG198;H,Et,H,OMe],[ZG199;H,Pr,H,OMe],[ZG200;H,i-Pr,H,OMe],
[ZG201;H,t-Bu,H,OMe],[ZG202;H,OMe,H,OMe],[ZG203;H,OEt,H,OMe],[ZG204;H,OPr,H,OMe],[ZG205;H,Oi-Pr,H,OMe],[ZG206;H,CF3,H,OMe],[ZG207;H,CF2H,H,OMe],[ZG208;H,CFH2,H,OMe],[ZG209;H,F,H,OMe],[ZG210;H,Cl,H,OMe],[ZG211;H,Br,H,OMe],[ZG212;H,CN,H,OMe],[ZG213;H,Ph,H,OMe],[ZG214;H,OPh,H,OMe],[ZG215;H,c-Pr,H,OMe],[ZG216;H,c-Pen,H,OMe],[ZG217;H,c-Hex,H,OMe],[ZG218;H,H,Me,OMe],[ZG219;H,H,Et,OMe],[ZG220;H,H,Pr,OMe],[ZG221;H,H,i-Pr,OMe],[ZG222;H,H,t-Bu,OMe],[ZG223;H,H,OMe,OMe],[ZG224;H,H,OEt,OMe],[ZG225;H,H,OPr,OMe],[ZG226;H,H,Oi-Pr,OMe],[ZG227;H,H,CF3,OMe],[ZG228;H,H,CF2H,OMe],[ZG229;H,H,CFH2,OMe],[ZG230;H,H,F,OMe],[ZG231;H,H,Cl,OMe],[ZG232;H,H,Br,OMe],[ZG233;H,H,CN,OMe],[ZG234;H,H,Ph,OMe],[ZG235;H,H,OPh,OMe],[ZG236;H,H,c-Pr,OMe],[ZG237;H,H,c-Pen,OMe],[ZG238;H,H,c-Hex,OMe],[ZG239;H,H,H,CF3],[ZG240;Me,H,H,CF3],[ZG241;F,H,H,CF3],[ZG242;Cl,H,H,CF3],[ZG243;H,Me,H,CF3],[ZG244;H,Et,H,CF3],[ZG245;H,Pr,H,CF3],[ZG246;H,i-Pr,H,CF3],[ZG247;H,t-Bu,H,CF3],[ZG248;H,OMe,H,CF3],[ZG249;H,OEt,H,CF3],[ZG250;H,OPr,H,CF3],[ZG251;H,Oi-Pr,H,CF3],[ZG252;H,CF3,H,CF3],[ZG253;H,CF2H,H,CF3],[ZG254;H,CFH2,H,CF3],[ZG255;H,F,H,CF3],[ZG256;H,Cl,H,CF3],[ZG257;H,Br,H,CF3],[ZG258;H,CN,H,CF3],[ZG259;H,Ph,H,CF3],[ZG260;H,OPh,H,CF3],[ZG261;H,c-Pr,H,CF3],[ZG262;H,c-Pen,H,CF3],[ZG263;H,c-Hex,H,CF3],[ZG264;H,H,Me,CF3],[ZG265;H,H,Et,CF3],[ZG266;H,H,Pr,CF3],[ZG267;H,H,i-Pr,CF3],[ZG268;H,H,t-Bu,CF3],[ZG269;H,H,OMe,CF3],[ZG270;H,H,OEt,CF3],[ZG271;H,H,OPr,CF3],[ZG272;H,H,Oi-Pr,CF3],[ZG273;H,H,CF3,CF3],[ZG274;H,H,CF2H,CF3],[ZG275;H,H,CFH2,CF3],[ZG276;H,H,F,CF3],[ZG277;H,H,Cl,CF3],[ZG278;H,H,Br,CF3],[ZG279;H,H,CN,CF3],[ZG280;H,H,Ph,CF3],[ZG281;H,H,OPh,CF3],[ZG282;H,H,c-Pr,CF3],[ZG283;H,H,c-Pen,CF3],[ZG284;H,H,c-Hex,CF3],[ZG285;H,F,Me,H],[ZG286;H,F,Et,H],[ZG287;H,F,Pr,H],[ZG288;H,F,i-Pr,H],[ZG289;H,F,t-Bu,H],[ZG290;H,F,OMe,H],[ZG291;H,F,OEt,H],[ZG292;H,F,OPr,H],[ZG293;H,F,Oi-Pr,H],[ZG294;H,F,CF3,H],[ZG295;H,F,CF2H,H],[ZG296;H,F,CFH2,H],[ZG297;H,F,F,H],[ZG298;H,F,Cl,H],[ZG299;H,F,Br,H],[ZG300;H,F,CN,H],[ZG301;H,F,Ph,H],[ZG302;H,F,OPh,H],[ZG303;H,F,c-Pr,H],[ZG304;H,F,c-Pen,H],[ZG305;H,F,c-Hex,H],[ZG306;H,Cl,Me,H],[ZG307;H,Cl,Et,H],[ZG308;H,Cl,Pr,H],[ZG309;H,Cl,i-Pr,H],[ZG310;H,Cl,t-Bu,H],[ZG311;H,Cl,OMe,H],[ZG312;H,Cl,OEt,H],[ZG313;H,Cl,OPr,H],[ZG314;H,Cl,Oi-Pr,H],[ZG315;H,Cl,CF3,H],[ZG316;H,Cl,CF2H,H],[ZG317;H,Cl,CFH2,H],[ZG318;H,Cl,F,H],[ZG319;H,Cl,Cl,H],[ZG320;H,Cl,Br,H],[ZG321;H,Cl,CN,H],[ZG322;H,Cl,Ph,H],[ZG323;H,Cl,OPh,H],[ZG324;H,Cl,c-Pr,H],[ZG325;H,Cl,c-Pen,H],[ZG326;H,Cl,c-Hex,H],[ZG327;H,Me,Me,H],[ZG328;H,Me,Et,H],[ZG329;H,Me,Pr,H],[ZG330;H,Me,i-Pr,H],[ZG331;H,Me,t-Bu,H],[ZG332;H,Me,OMe,H],[ZG333;H,Me,OEt,H],[ZG334;H,Me,OPr,H],[ZG335;H,Me,Oi-Pr,H],[ZG336;H,Me,CF3,H],[ZG337;H,Me,CF2H,H],[ZG338;H,Me,CFH2,H],[ZG339;H,Me,F,H],[ZG340;H,Me,Cl,H],[ZG341;H,Me,Br,H],[ZG342;H,Me,CN,H],[ZG343;H,Me,Ph,H],[ZG344;H,Me,OPh,H],[ZG345;H,Me,c-Pr,H],[ZG346;H,Me,c-Pen,H],[ZG347;H,Me,c-Hex,H],[ZG348;H,OMe,Me,H],[ZG349;H,OMe,Et,H],[ZG350;H,OMe,Pr,H],[ZG351;H,OMe,i-Pr,H],[ZG352;H,OMe,t-Bu,H],[ZG353;H,OMe,OMe,H],[ZG354;H,OMe,OEt,H],[ZG355;H,OMe,OPr,H],[ZG356;H,OMe,Oi-Pr,H],[ZG357;H,OMe,CF3,H],[ZG358;H,OMe,CF2H,H],[ZG359;H,OMe,CFH2,H],[ZG360;H,OMe,F,H],[ZG361;H,OMe,Cl,H],[ZG362;H,OMe,Br,H],[ZG363;H,OMe,CN,H],[ZG364;H,OMe,Ph,H],[ZG365;H,OMe,OPh,H],[ZG366;H,OMe,c-Pr,H],[ZG367;H,OMe,c-Pen,H],[ZG368;H,OMe,c-Hex,H],[ZG369;H,CF3,Me,H],[ZG370;H,CF3,Et,H],[ZG371;H,CF3,Pr,H],[ZG372;H,CF3,i-Pr,H],[ZG373;H,CF3,t-Bu,H],[ZG374;H,CF3,OMe,H],[ZG375;H,CF3,OEt,H],[ZG376;H,CF3,OPr,H],[ZG377;H,CF3,Oi-Pr,H],[ZG378;H,CF3,CF3,H],[ZG379;H,CF3,CF2H,H],[ZG380;H,CF3,CFH2,H],[ZG381;H,CF3,F,H],[ZG382;H,CF3,Cl,H],[ZG383;H,CF3,Br,H],[ZG384;H,CF3,CN,H],[ZG385;H,CF3,Ph,H],[ZG386;H,CF3,OPh,H],[ZG387;H,CF3,c-Pr,H],[ZG388;H,CF3,c-Pen,H],[ZG389;H,CF3,c-Hex,H]
式(1G)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX92)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX93)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX94)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX95)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX96)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX97)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX98)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX99)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX100)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX101)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX102)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX103)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX104)。
式(1G)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX20、RX21、RX22及RX23为组合G中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX105)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX106),
[化学式48]
Figure BDA0002919023500001201
组合H由取代基编号ZH1~ZH238组成。取代基编号ZH1~ZH238表示式(1H)所示的化合物中的RX24、RX25及RX26的组合,以下,记为[取代基编号;RX24,RX25,RX26]。例如,取代基编号ZH2表示RX24为甲基,RX25及RX26为氢原子的组合。
组合H
[ZH1;H,H,H],[ZH2;Me,H,H],[ZH3;Et,H,H],[ZH4;t-Bu,H,H],[ZH5;OMe,H,H],[ZH6;OEt,H,H],[ZH7;CF3,H,H],[ZH8;CF2H,H,H],[ZH9;CFH2,H,H],[ZH10;F,H,H],[ZH11;Cl,H,H],[ZH12;Br,H,H],[ZH13;CN,H,H],[ZH14;Ph,H,H],[ZH15;OPh,H,H],[ZH16;c-Pr,H,H],[ZH17;c-Pen,H,H],[ZH18;c-Hex,H,H],[ZH19;H,H,H],[ZH20;H,Me,H],[ZH21;H,Et,H],[ZH22;H,t-Bu,H],[ZH23;H,OMe,H],[ZH24;H,OEt,H],[ZH25;H,CF3,H],[ZH26;H,CF2H,H],[ZH27;H,CFH2,H],[ZH28;H,F,H],[ZH29;H,Cl,H],[ZH30;H,Br,H],[ZH31;H,CN,H],[ZH32;H,Ph,H],[ZH33;H,OPh,H],[ZH34;H,c-Pr,H],[ZH35;H,c-Pen,H],[ZH36;H,c-Hex,H],[ZH37;H,H,F],[ZH38;Me,H,F],[ZH39;Et,H,F],[ZH40;t-Bu,H,F],[ZH41;OMe,H,F],[ZH42;OEt,H,F],[ZH43;CF3,H,F],[ZH44;CF2H,H,F],[ZH45;CFH2,H,F],[ZH46;F,H,F],[ZH47;Cl,H,F],[ZH48;Br,H,F],[ZH49;CN,H,F],[ZH50;Ph,H,F],[ZH51;OPh,H,F],[ZH52;c-Pr,H,F],[ZH53;c-Pen,H,F],[ZH54;c-Hex,H,F],[ZH55;H,H,F],[ZH56;H,Me,F],[ZH57;H,Et,F],[ZH58;H,t-Bu,F],[ZH59;H,OMe,F],[ZH60;H,OEt,F],[ZH61;H,CF3,F],[ZH62;H,CF2H,F],[ZH63;H,CFH2,F],[ZH64;H,F,F],[ZH65;H,Cl,F],[ZH66;H,Br,F],[ZH67;H,CN,F],[ZH68;H,Ph,F],[ZH69;H,OPh,F],[ZH70;H,c-Pr,F],[ZH71;H,c-Pen,F],[ZH72;H,c-Hex,F],[ZH73;H,H,Cl],[ZH74;Me,H,Cl],[ZH75;Et,H,Cl],[ZH76;t-Bu,H,Cl],[ZH77;OMe,H,Cl],[ZH78;OEt,H,Cl],[ZH79;CF3,H,Cl],[ZH80;CF2H,H,Cl],[ZH81;CFH2,H,Cl],[ZH82;F,H,Cl],[ZH83;Cl,H,Cl],[ZH84;Br,H,Cl],[ZH85;CN,H,Cl],[ZH86;Ph,H,Cl],[ZH87;OPh,H,Cl],[ZH88;c-Pr,H,Cl],[ZH89;c-Pen,H,Cl],[ZH90;c-Hex,H,Cl],[ZH91;H,H,Cl],[ZH92;H,Me,Cl],[ZH93;H,Et,Cl],[ZH94;H,t-Bu,Cl],[ZH95;H,OMe,Cl],[ZH96;H,OEt,Cl],[ZH97;H,CF3,Cl],[ZH98;H,CF2H,Cl],[ZH99;H,CFH2,Cl],[ZH100;H,F,Cl],[ZH101;H,Cl,Cl],[ZH102;H,Br,Cl],[ZH103;H,CN,Cl],[ZH104;H,Ph,Cl],[ZH105;H,OPh,Cl],[ZH106;H,c-Pr,Cl],[ZH107;H,c-Pen,Cl],[ZH108;H,c-Hex,Cl],[ZH109;H,H,Me],[ZH110;Me,H,Me],[ZH111;Et,H,Me],[ZH112;t-Bu,H,Me],[ZH113;OMe,H,Me],[ZH114;OEt,H,Me],[ZH115;CF3,H,Me],[ZH116;CF2H,H,Me],[ZH117;CFH2,H,Me],[ZH118;F,H,Me],[ZH119;Cl,H,Me],[ZH120;Br,H,Me],[ZH121;CN,H,Me],[ZH122;Ph,H,Me],[ZH123;OPh,H,Me],[ZH124;c-Pr,H,Me],[ZH125;c-Pen,H,Me],[ZH126;c-Hex,H,Me],[ZH127;H,H,Me],[ZH128;H,Me,Me],[ZH129;H,Et,Me],[ZH130;H,t-Bu,Me],[ZH131;H,OMe,Me],[ZH132;H,OEt,Me],[ZH133;H,CF3,Me],[ZH134;H,CF2H,Me],[ZH135;H,CFH2,Me],[ZH136;H,F,Me],[ZH137;H,Cl,Me],[ZH138;H,Br,Me],[ZH139;H,CN,Me],[ZH140;H,Ph,Me],[ZH141;H,OPh,Me],[ZH142;H,c-Pr,Me],[ZH143;H,c-Pen,Me],[ZH144;H,c-Hex,Me],[ZH145;H,H,OMe],[ZH146;Me,H,OMe],[ZH147;Et,H,OMe],[ZH148;t-Bu,H,OMe],[ZH149;OMe,H,OMe],[ZH150;OEt,H,OMe],[ZH151;CF3,H,OMe],[ZH152;CF2H,H,OMe],[ZH153;CFH2,H,OMe],[ZH154;F,H,OMe],[ZH155;Cl,H,OMe],[ZH156;Br,H,OMe],[ZH157;CN,H,OMe],[ZH158;Ph,H,OMe],[ZH159;OPh,H,OMe],[ZH160;c-Pr,H,OMe],[ZH161;c-Pen,H,OMe],[ZH162;c-Hex,H,OMe],[ZH163;H,H,OMe],[ZH164;H,Me,OMe],[ZH165;H,Et,OMe],[ZH166;H,t-Bu,OMe],[ZH167;H,OMe,OMe],[ZH168;H,OEt,OMe],[ZH169;H,CF3,OMe],[ZH170;H,CF2H,OMe],[ZH171;H,CFH2,OMe],[ZH172;H,F,OMe],[ZH173;H,Cl,OMe],[ZH174;H,Br,OMe],[ZH175;H,CN,OMe],[ZH176;H,Ph,OMe],[ZH177;H,OPh,OMe],[ZH178;H,c-Pr,OMe],[ZH179;H,c-Pen,OMe],[ZH180;H,c-Hex,OMe],[ZH181;H,H,CF3],[ZH182;Me,H,CF3],[ZH183;Et,H,CF3],[ZH184;t-Bu,H,CF3],[ZH185;OMe,H,CF3],[ZH186;OEt,H,CF3],[ZH187;CF3,H,CF3],[ZH188;CF2H,H,CF3],[ZH189;CFH2,H,CF3],[ZH190;F,H,CF3],[ZH191;Cl,H,CF3],[ZH192;Br,H,CF3],[ZH193;CN,H,CF3],[ZH194;Ph,H,CF3],[ZH195;OPh,H,CF3],[ZH196;c-Pr,H,CF3],[ZH197;c-Pen,H,CF3],[ZH198;c-Hex,H,CF3],[ZH199;H,H,CF3],[ZH200;H,Me,CF3],[ZH201;H,Et,CF3],[ZH202;H,t-Bu,CF3],[ZH203;H,OMe,CF3],[ZH204;H,OEt,CF3],[ZH205;H,CF3,CF3],[ZH206;H,CF2H,CF3],[ZH207;H,CFH2,CF3],[ZH208;H,F,CF3],[ZH209;H,Cl,CF3],[ZH210;H,Br,CF3],[ZH211;H,CN,CF3],[ZH212;H,Ph,CF3],[ZH213;H,OPh,CF3],[ZH214;H,c-Pr,CF3],[ZH215;H,c-Pen,CF3],[ZH216;H,c-Hex,CF3],[ZH217;Me,Me,H],[ZH218;Me,F,H],[ZH219;Me,Cl,H],[ZH220;Me,OMe,H],[ZH221;Me,CF3,H],[ZH222;Me,CN,H],[ZH223;F,Me,H],[ZH224;Cl,Me,H],[ZH225;OMe,Me,H],[ZH226;CF3,Me,H],[ZH227;CN,Me,H],[ZH228;Me,Me,Me],[ZH229;Me,F,Me],[ZH230;Me,Cl,Me],[ZH231;Me,OMe,Me],[ZH232;Me,CF3,Me],[ZH233;Me,CN,Me],[ZH234;F,Me,Me],[ZH235;Cl,Me,Me],[ZH236;OMe,Me,Me],[ZH237;CF3,Me,Me],[ZH238;CN,Me,Me]
式(1H)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX107)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX108)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX109)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX110)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX111)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX112)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX113)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX114)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX115)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX116)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX117)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX118)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX119)。
式(1H)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX24、RX25及RX26为组合H中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX120)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为甲基,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX121),
[化学式49]
Figure BDA0002919023500001241
组合I由取代基编号ZI1~ZI534组成。取代基编号ZI1~ZI534表示式(1I)所示的化合物中的RX27及RX28的组合,以下,记为[取代基编号;RX27,RX28]。例如,取代基编号ZI2表示RX27为乙基,RX28为氢原子的组合。
组合I
[ZI1;Me,H],[ZI2;Et,H],[ZI3;Pr,H],[ZI4;Bu,H],[ZI5;Pen,H],[ZI6;Hex,H],[ZI7;i-Pr,H],[ZI8;i-Bu,H],[ZI9;t-Bu,H],[ZI10;c-Pr,H],[ZI11;c-Bu,H],[ZI12;c-Pen,H],[ZI13;c-Hex,H],[ZI14;CH2c-Pr,H],[ZI15;CH2c-Pen,H],[ZI16;CH2c-Hex,H],[ZI17;CH2CH=CH2,H],[ZI18;CH2CH=CHMe,H],[ZI19;CH2CH=CMe2,H],[ZI20;CH2C≡CH,H],[ZI21;CH2C≡CMe,H],[ZI22;CH2Ph,H],[ZI23;CH2(2-F-Ph),H],[ZI24;CH2(3-F-Ph),H],[ZI25;CH2(4-F-Ph),H],[ZI26;CH2(2-Cl-Ph),H],[ZI27;CH2(3-Cl-Ph),H],[ZI28;CH2(4-Cl-Ph),H],[ZI29;CH2(2-Br-Ph),H],[ZI30;CH2(3-Br-Ph),H],[ZI31;CH2(4-Br-Ph),H],[ZI32;CH2(2-Me-Ph),H],[ZI33;CH2(3-Me-Ph),H],[ZI34;CH2(4-Me-Ph),H],[ZI35;CH2(2-Et-Ph),H],[ZI36;CH2(3-Et-Ph),H],[ZI37;CH2(4-Et-Ph),H],[ZI38;CH2(2-t-Bu-Ph),H],[ZI39;CH2(3-t-Bu-Ph),H],[ZI40;CH2(4-t-Bu-Ph),H],[ZI41;CH2(2-CF3-Ph),H],[ZI42;CH2(3-CF3-Ph),H],[ZI43;CH2(4-CF3-Ph),H],[ZI44;CH2(2-OMe-Ph),H],[ZI45;CH2(3-OMe-Ph),H],[ZI46;CH2(4-OMe-Ph),H],[ZI47;CH2(2-SMe-Ph),H],[ZI48;CH2(3-SMe-Ph),H],[ZI49;CH2(4-SMe-Ph),H],[ZI50;CH2(2-CN-Ph),H],[ZI51;CH2(3-CN-Ph),H],[ZI52;CH2(4-CN-Ph),H],[ZI53;CH2(2,4-F2-Ph),H],[ZI54;CH2(2,5-F2-Ph),H],[ZI55;CH2(3,4-F2-Ph),H],[ZI56;CH2(3,5-F2-Ph),H],[ZI57;CH2(2,4-Cl2-Ph),H],[ZI58;CH2(2,5-Cl2-Ph),H],[ZI59;CH2(3,4-Cl2-Ph),H],[ZI60;CH2(3,5-Cl2-Ph),H],[ZI61;CH2(2,4-Me2-Ph),H],[ZI62;CH2(2,5-Me2-Ph),H],[ZI63;CH2(3,4-Me2-Ph),H],[ZI64;CH2(3,5-Me2-Ph),H],[ZI65;CH2(2-F-4-Cl-Ph),H],[ZI66;CH2(2-Cl-4-F-Ph),H],[ZI67;CH2(2-F-4-Me-Ph),H],[ZI68;CH2(2-Me-4-F-Ph),H],[ZI69;CH2(2-F-4-OMe-Ph),H],[ZI70;CH2(2-OMe-4-F-Ph),H],[ZI71;CH2(2-Me-4-Cl-Ph),H],[ZI72;CH2(2-Cl-4-Me-Ph),H],[ZI73;CH2(2-Me-4-OMe-Ph),H],[ZI74;CH2(2-OMe-4-Me-Ph),H],[ZI75;CH2(2-Cl-4-OMe-Ph),H],[ZI76;CH2(2-OMe-4-Cl-Ph),H],[ZI77;CH2(2,4,6-F3-Ph),H],[ZI78;CH2(3,4,5-F3-Ph),H],[ZI79;CH2(2-吡啶基),H],[ZI80;CH2(3-吡啶基),H],[ZI81;CH2(4-吡啶基),H],[ZI82;CH2(3-F-吡啶-2-基),H],[ZI83;CH2(4-F-吡啶-2-基),H],[ZI84;CH2(5-F-吡啶-2-基),H],[ZI85;CH2(6-F-吡啶-2-基),H],[ZI86;CH2(3-Cl-吡啶-2-基),H],[ZI87;CH2(4-Cl-吡啶-2-基),H],[ZI88;CH2(5-Cl-吡啶-2-基),H],[ZI89;CH2(6-Cl-吡啶-2-基),H],[ZI90;CH2(3-Me-吡啶-2-基),H],[ZI91;CH2(4-Me-吡啶-2-基),H],[ZI92;CH2(5-Me-吡啶-2-基),H],[ZI93;CH2(6-Me-吡啶-2-基),H],[ZI94;CH2(3-OMe-吡啶-2-基),H],[ZI95;CH2(4-OMe-吡啶-2-基),H],[ZI96;CH2(5-OMe-吡啶-2-基),H],[ZI97;CH2(6-OMe-吡啶-2-基),H],[ZI98;CH2(3-CF3-吡啶-2-基),H],[ZI99;CH2(4-CF3-吡啶-2-基),H],[ZI100;CH2(5-CF3-吡啶-2-基),H],[ZI101;CH2(6-CF3-吡啶-2-基),H],[ZI102;CH2(3-CN-吡啶-2-基),H],[ZI103;CH2(4-CN-吡啶-2-基),H],[ZI104;CH2(5-CN-吡啶-2-基),H],[ZI105;CH2(6-CN-吡啶-2-基),H],[ZI106;CH2(2-F-吡啶-3-基),H],[ZI107;CH2(4-F-吡啶-3-基),H],[ZI108;CH2(5-F-吡啶-3-基),H],[ZI109;CH2(6-F-吡啶-3-基),H],[ZI110;CH2(2-Cl-吡啶-3-基),H],[ZI111;CH2(4-Cl-吡啶-3-基),H],[ZI112;CH2(5-Cl-吡啶-3-基),H],[ZI113;CH2(6-Cl-吡啶-3-基),H],[ZI114;CH2(2-Me-吡啶-3-基),H],[ZI115;CH2(4-Me-吡啶-3-基),H],[ZI116;CH2(5-Me-吡啶-3-基),H],[ZI117;CH2(6-Me-吡啶-3-基),H],[ZI118;CH2(2-OMe-吡啶-3-基),H],[ZI119;CH2(4-OMe-吡啶-3-基),H],[ZI120;CH2(5-OMe-吡啶-3-基),H],[ZI121;CH2(6-OMe-吡啶-3-基),H],[ZI122;CH2(2-CF3-吡啶-3-基),H],[ZI123;CH2(4-CF3-吡啶-3-基),H],[ZI124;CH2(5-CF3-吡啶-3-基),H],[ZI125;CH2(6-CF3-吡啶-3-基),H],[ZI126;CH2(2-CN-吡啶-3-基),H],[ZI127;CH2(4-CN-吡啶-3-基),H],[ZI128;CH2(5-CN-吡啶-3-基),H],[ZI129;CH2(6-CN-吡啶-3-基),H],[ZI130;CH2(2-F-吡啶-4-基),H],[ZI131;CH2(3-F-吡啶-4-基),H],[ZI132;CH2(2-Cl-吡啶-4-基),H],[ZI133;CH2(3-Cl-吡啶-4-基),H],[ZI134;CH2(2-Me-吡啶-4-基),H],[ZI135;CH2(3-Me-吡啶-4-基),H],[ZI136;CH2(2-OMe-吡啶-4-基),H],[ZI137;CH2(3-OMe-吡啶-4-基),H],[ZI138;CH2(2-CF3-吡啶-4-基),H],[ZI139;CH2(3-CF3-吡啶-4-基),H],[ZI140;CH2(2-CN-吡啶-4-基),H],[ZI141;CH2(3-CN-吡啶-4-基),H],[ZI142;CH2(2-噻吩基),H],[ZI143;CH2(3-噻吩基),H],[ZI144;CH2(2-嘧啶基),H],[ZI145;CH2(4-嘧啶基),H],[ZI146;CH2(5-嘧啶基),H],[ZI147;CH2(3-哒嗪基),H],[ZI148;CH2(4-哒嗪基),H],[ZI149;(CH2)2Ph,H],[ZI150;(CH2)3Ph,H],[ZI151;CH2OMe,H],[ZI152;CH2OEt,H],[ZI153;CH2OPr,H],[ZI154;CH2OPh,H],[ZI155;CH2CN,H],[ZI156;Ph,H],[ZI157;2-F-Ph,H],[ZI158;3-F-Ph,H],[ZI159;4-F-Ph,H],[ZI160;2-Cl-Ph,H],[ZI161;3-Cl-Ph,H],[ZI162;4-Cl-Ph,H],[ZI163;2-Me-Ph,H],[ZI164;3-Me-Ph,H],[ZI165;4-Me-Ph,H],[ZI166;2-OMe-Ph,H],[ZI167;3-OMe-Ph,H],[ZI168;4-OMe-Ph,H],[ZI169;2-吡啶基,H],[ZI170;3-吡啶基,H],[ZI171;4-吡啶基,H],[ZI172;2-噻吩基,H],[ZI173;3-噻吩基,H],[ZI174;2-嘧啶基,H],[ZI175;4-嘧啶基,H],[ZI176;5-嘧啶基,H],[ZI177;3-哒嗪基,H],[ZI178;4-哒嗪基,H],[ZI179;Me,Me],[ZI180;Et,Me],[ZI181;Pr,Me],[ZI182;Bu,Me],[ZI183;Pen,Me],[ZI184;Hex,Me],[ZI185;i-Pr,Me],[ZI186;i-Bu,Me],[ZI187;t-Bu,Me],[ZI188;c-Pr,Me],[ZI189;c-Bu,Me],[ZI190;c-Pen,Me],[ZI191;c-Hex,Me],[ZI192;CH2c-Pr,Me],[ZI193;CH2c-Pen,Me],[ZI194;CH2c-Hex,Me],[ZI195;CH2CH=CH2,Me],[ZI196;CH2CH=CHMe,Me],[ZI197;CH2CH=CMe2,Me],[ZI198;CH2C≡CH,Me],[ZI199;CH2C≡CMe,Me],[ZI200;CH2Ph,Me],
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[ZI401;CH2(3-OMe-Ph),Et],[ZI402;CH2(4-OMe-Ph),Et],[ZI403;CH2(2-SMe-Ph),Et],[ZI404;CH2(3-SMe-Ph),Et],[ZI405;CH2(4-SMe-Ph),Et],[ZI406;CH2(2-CN-Ph),Et],[ZI407;CH2(3-CN-Ph),Et],[ZI408;CH2(4-CN-Ph),Et],[ZI409;CH2(2,4-F2-Ph),Et],[ZI410;CH2(2,5-F2-Ph),Et],[ZI411;CH2(3,4-F2-Ph),Et],[ZI412;CH2(3,5-F2-Ph),Et],[ZI413;CH2(2,4-Cl2-Ph),Et],[ZI414;CH2(2,5-Cl2-Ph),Et],[ZI415;CH2(3,4-Cl2-Ph),Et],[ZI416;CH2(3,5-Cl2-Ph),Et],[ZI417;CH2(2,4-Me2-Ph),Et],[ZI418;CH2(2,5-Me2-Ph),Et],[ZI419;CH2(3,4-Me2-Ph),Et],[ZI420;CH2(3,5-Me2-Ph),Et],[ZI421;CH2(2-F-4-Cl-Ph),Et],[ZI422;CH2(2-Cl-4-F-Ph),Et],[ZI423;CH2(2-F-4-Me-Ph),Et],[ZI424;CH2(2-Me-4-F-Ph),Et],[ZI425;CH2(2-F-4-OMe-Ph),Et],[ZI426;CH2(2-OMe-4-F-Ph),Et],[ZI427;CH2(2-Me-4-Cl-Ph),Et],[ZI428;CH2(2-Cl-4-Me-Ph),Et],[ZI429;CH2(2-Me-4-OMe-Ph),Et],[ZI430;CH2(2-OMe-4-Me-Ph),Et],[ZI431;CH2(2-Cl-4-OMe-Ph),Et],[ZI432;CH2(2-OMe-4-Cl-Ph),Et],[ZI433;CH2(2,4,6-F3-Ph),Et],[ZI434;CH2(3,4,5-F3-Ph),Et],[ZI435;CH2(2-吡啶基),Et],[ZI436;CH2(3-吡啶基),Et],[ZI437;CH2(4-吡啶基),Et],[ZI438;CH2(3-F-吡啶-2-基),Et],[ZI439;CH2(4-F-吡啶-2-基),Et],[ZI440;CH2(5-F-吡啶-2-基),Et],[ZI441;CH2(6-F-吡啶-2-基),Et],[ZI442;CH2(3-Cl-吡啶-2-基),Et],[ZI443;CH2(4-Cl-吡啶-2-基),Et],[ZI444;CH2(5-Cl-吡啶-2-基),Et],[ZI445;CH2(6-Cl-吡啶-2-基),Et],[ZI446;CH2(3-Me-吡啶-2-基),Et],[ZI447;CH2(4-Me-吡啶-2-基),Et],[ZI448;CH2(5-Me-吡啶-2-基),Et],[ZI449;CH2(6-Me-吡啶-2-基),Et],[ZI450;CH2(3-OMe-吡啶-2-基),Et],[ZI451;CH2(4-OMe-吡啶-2-基),Et],[ZI452;CH2(5-OMe-吡啶-2-基),Et],[ZI453;CH2(6-OMe-吡啶-2-基),Et],[ZI454;CH2(3-CF3-吡啶-2-基),Et],[ZI455;CH2(4-CF3-吡啶-2-基),Et],[ZI456;CH2(5-CF3-吡啶-2-基),Et],[ZI457;CH2(6-CF3-吡啶-2-基),Et],[ZI458;CH2(3-CN-吡啶-2-基),Et],[ZI459;CH2(4-CN-吡啶-2-基),Et],[ZI460;CH2(5-CN-吡啶-2-基),Et],[ZI461;CH2(6-CN-吡啶-2-基),Et],[ZI462;CH2(2-F-吡啶-3-基),Et],[ZI463;CH2(4-F-吡啶-3-基),Et],[ZI464;CH2(5-F-吡啶-3-基),Et],[ZI465;CH2(6-F-吡啶-3-基),Et],[ZI466;CH2(2-Cl-吡啶-3-基),Et],[ZI467;CH2(4-Cl-吡啶-3-基),Et],[ZI468;CH2(5-Cl-吡啶-3-基),Et],[ZI469;CH2(6-Cl-吡啶-3-基),Et],[ZI470;CH2(2-Me-吡啶-3-基),Et],[ZI471;CH2(4-Me-吡啶-3-基),Et],[ZI472;CH2(5-Me-吡啶-3-基),Et],[ZI473;CH2(6-Me-吡啶-3-基),Et],[ZI474;CH2(2-OMe-吡啶-3-基),Et],[ZI475;CH2(4-OMe-吡啶-3-基),Et],[ZI476;CH2(5-OMe-吡啶-3-基),Et],[ZI477;CH2(6-OMe-吡啶-3-基),Et],[ZI478;CH2(2-CF3-吡啶-3-基),Et],[ZI479;CH2(4-CF3-吡啶-3-基),Et],[ZI480;CH2(5-CF3-吡啶-3-基),Et],[ZI481;CH2(6-CF3-吡啶-3-基),Et],[ZI482;CH2(2-CN-吡啶-3-基),Et],[ZI483;CH2(4-CN-吡啶-3-基),Et],[ZI484;CH2(5-CN-吡啶-3-基),Et],[ZI485;CH2(6-CN-吡啶-3-基),Et],[ZI486;CH2(2-F-吡啶-4-基),Et],[ZI487;CH2(3-F-吡啶-4-基),Et],[ZI488;CH2(2-Cl-吡啶-4-基),Et],[ZI489;CH2(3-Cl-吡啶-4-基),Et],[ZI490;CH2(2-Me-吡啶-4-基),Et],[ZI491;CH2(3-Me-吡啶-4-基),Et],[ZI492;CH2(2-OMe-吡啶-4-基),Et],[ZI493;CH2(3-OMe-吡啶-4-基),Et],[ZI494;CH2(2-CF3-吡啶-4-基),Et],[ZI495;CH2(3-CF3-吡啶-4-基),Et],[ZI496;CH2(2-CN-吡啶-4-基),Et],[ZI497;CH2(3-CN-吡啶-4-基),Et],[ZI498;CH2(2-噻吩基),Et],[ZI499;CH2(3-噻吩基),Et],[ZI500;CH2(2-嘧啶基),Et],[ZI501;CH2(4-嘧啶基),Et],[ZI502;CH2(5-嘧啶基),Et],[ZI503;CH2(3-哒嗪基),Et],[ZI504;CH2(4-哒嗪基),Et],[ZI505;(CH2)2Ph,Et],[ZI506;(CH2)3Ph,Et],[ZI507;CH2OMe,Et],[ZI508;CH2OEt,Et],[ZI509;CH2OPr,Et],[ZI510;CH2OPh,Et],[ZI511;CH2CN,Et],[ZI512;Ph,Et],[ZI513;2-F-Ph,Et],[ZI514;3-F-Ph,Et],[ZI515;4-F-Ph,Et],[ZI516;2-Cl-Ph,Et],[ZI517;3-Cl-Ph,Et],[ZI518;4-Cl-Ph,Et],[ZI519;2-Me-Ph,Et],[ZI520;3-Me-Ph,Et],[ZI521;4-Me-Ph,Et],[ZI522;2-OMe-Ph,Et],[ZI523;3-OMe-Ph,Et],[ZI524;4-OMe-Ph,Et],[ZI525;2-吡啶基,Et],[ZI526;3-吡啶基,Et],[ZI527;4-吡啶基,Et],[ZI528;2-噻吩基,Et],[ZI529;3-噻吩基,Et],[ZI530;2-嘧啶基,Et],[ZI531;4-嘧啶基,Et],[ZI532;5-嘧啶基,Et],[ZI533;3-哒嗪基,Et],[ZI534;4-哒嗪基,Et]
式(1I)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为氧原子,R1为氯原子,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX122)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为甲基,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX123)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为CH2,R1为氯原子,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX124)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q1所示的基团,L为NCH3,R1为氢原子,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX125)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为甲基,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX126)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为氧原子,R1为氯原子,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX127)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为甲基,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX128)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q2所示的基团,X为NH,R1为氯原子,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX129)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为甲基,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX130)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为二氟甲基,R1为氯原子,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX131)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为甲基,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX132)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q3所示的基团,R3为甲氧基,R1为氯原子,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX133)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为甲基,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX134)。
式(1I)所示的化合物中,Q为Q4所示的基团,R1为氯原子,RX27及RX28为组合I中记载的任一种组合的化合物(以下,记为化合物组SX135)。
式(III)所示的化合物中,EB为环丙基乙炔基,n为0,R1及L为组合J中记载的任一种组合的化合物。
组合J由取代基编号ZJ1~ZJ534组成。取代基编号ZJ1~ZJ534表示式(III)所示的化合物中的R1及L的组合,以下,记为[取代基编号;R1,L]。例如,取代基编号ZJ1表示R1为甲基,L为氧原子的组合。
组合J
[ZJ1;Me,O],[ZJ2;Me,CH2],[ZJ3;Me,NMe],[ZJ4;Cl,O],[ZJ5;Cl,CH2],[ZJ6;Cl,NMe],[ZJ7;H,O],[ZJ8;H,CH2],[ZJ9;H,NMe],
式(III)所示的化合物中,EB为环丁基乙炔基,n为0,R1及L为组合J中记载的任一种组合的化合物。
式(III)所示的化合物中,EB为2-环丙基乙烯基,n为0,R1及L为组合J中记载的任一种组合的化合物。
式(III)所示的化合物中,EB为1-甲基-1-丙烯基,n为0,R1及L为组合J中记载的任一种组合的化合物。
式(IV)所示的化合物中,EB为环丙基乙炔基,n为0,R1及L为组合J中记载的任一种组合的化合物。
式(IV)所示的化合物中,EB为环丁基乙炔基,n为0,R1及L为组合J中记载的任一种组合的化合物。
式(IV)所示的化合物中,EB为2-环丙基乙烯基,n为0,R1及L为组合J中记载的任一种组合的化合物。
式(IV)所示的化合物中,EB为1-甲基-1-丙烯基,n为0,R1及L为组合J中记载的任一种组合的化合物。
本化合物1~51为以下所示的化合物。
下式所示的本化合物1。
[化学式50]
Figure BDA0002919023500001331
本化合物1
式(1a)所示的化合物中,R30、R31及L各自为以下的组合的本化合物2~4。
本化合物2(R30:SiMe3,R31:Me,L:O)
本化合物3(R30:SiMe2Ph,R31:Me,L:O)
本化合物4(R30:t-Bu,R31:Me,L:O)
式(1b)所示的化合物中,R32及X各自为以下的组合的本化合物5~12。
[化学式51]
Figure BDA0002919023500001341
本化合物5(R32:SiMe3,X:O)
本化合物6(R32:t-Bu,X:O)
本化合物7(R32:c-Pr,X:O)
本化合物8(R32:Si(t-Bu)Me2,X:NH)
本化合物9(R32:t-Bu,X:NH)
本化合物10(R32:c-Pr,X:NH)
本化合物11(R32:c-Hex,X:NH)
本化合物12(R32:CMe2(OMe),X:NH)
式(1c)所示的化合物中,R33各自为以下所示的取代基的本化合物13及14。
[化学式52]
Figure BDA0002919023500001342
本化合物13(R33:SiMe3)
本化合物14(R33:c-Pr)
式(1d)所示的化合物中,R34、R35、R36、R37、R38、R39及L为[表1d]中记载的任一种组合的化合物。
[表1d]
[表4]
本化合物 R<sup>34</sup> R<sup>35</sup> R<sup>36</sup> R<sup>37</sup> R<sup>38</sup> R<sup>39</sup> L
15 H H H H H Me O
16 H Me H H H Me O
17 H CF<sub>3</sub> H H H Me O
18 H F H H H Me O
19 H Cl H H H Me CH<sub>2</sub>
20 H OMe H H H Me O
21 H H Me H H Me O
22 H H F H H Me O
23 H H Cl H H Me CH<sub>2</sub>
24 H F H F H Me O
25 H H H H H H NMe
26 H H H H H Me CH<sub>2</sub>
式(1e)所示的化合物中,R40、R41、R42、R43、R44、R45及X为[表1e]中记载的任一种组合的化合物。
[化学式53]
Figure BDA0002919023500001351
[表1e]
[表5]
本化合物 R<sup>40</sup> R<sup>41</sup> R<sup>42</sup> R<sup>43</sup> R<sup>44</sup> R<sup>45</sup> X
27 H H H H H Me 0
28 H H Cl H H Me O
29 H H H H H Me NH
30 Cl H H H H Me NH
31 H Me H H H Me NH
32 H CF<sub>3</sub> H H H Me NH
33 H F H H H Me NH
34 H H CF<sub>3</sub> H H Me NH
35 H H F H H Me NH
36 H H Cl H H Me NH
37 H Cl Cl H H Me NH
89 H H t-Bu H H Me NH
式(1f)所示的化合物中,R46、R47、R48、R49、R50及X为[表1f]中记载的任一种组合的化合物。
[化学式54]
Figure BDA0002919023500001361
[表1f]
[表6]
本化合物 R<sup>46</sup> R<sup>47</sup> R<sup>48</sup> R<sup>49</sup> R<sup>50</sup> X
38 Cl H H H Me O
39 OPr H H H Me O
式(1g)所示的化合物中,R51、R52、R53、R54、R55、R56及R57为[表1g]中记载的组合的化合物。
[化学式55]
Figure BDA0002919023500001371
[表1g]
[表7]
本化合物 R<sup>51</sup> R<sup>52</sup> R<sup>53</sup> R<sup>54</sup> R<sup>55</sup> R<sup>56</sup> <sup>57</sup>
40 H H H H H Me CF<sub>2</sub>H
90 H H Me H H Me CF<sub>2</sub>H
91 F H H H H Me CF<sub>2</sub>H
92 H F H H H Me CF<sub>2</sub>H
93 H H F H H Me CF<sub>2</sub>H
94 H Cl H H H Me CF<sub>2</sub>H
式(1h)所示的化合物中,R58、R59、R60及L为[表1h]中记载的任一种组合的化合物。
[化学式56]
Figure BDA0002919023500001372
[表1h]
[表8]
本化合物 R<sup>58</sup> R<sup>59</sup> R<sup>60</sup> L
41 Me Me Me O
42 Pr Me Me O
43 (CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> Me Me O
44 CH<sub>2</sub>C≡CH Me Me O
45 CH<sub>2</sub>Ph Me Me O
46 CH<sub>2</sub>(2-Me-Ph) Me Me O
47 CH<sub>2</sub>(2-F-Ph) Me Me O
48 CH<sub>2</sub>(3-Me-Ph) Me Me O
49 CH<sub>2</sub>(4-Me-Ph) Me Me O
50 CH<sub>2</sub>(3,4-Me<sub>2</sub>-Ph) Me Me O
式(1i)所示的化合物中,R61、R62、R63及X为[表1i]中记载的组合的化合物。
[化学式57]
Figure BDA0002919023500001381
[表1i]
[表9]
本化合物 R<sup>61</sup> R<sup>62</sup> R<sup>63</sup> X
51 Pr Me Me NH
式(1j)所示的化合物中,R70各自为以下所示的取代基的本化合物95及96。
[化学式58]
Figure BDA0002919023500001382
本化合物95(R70:C1)
本化合物96(R70:OPh)
下式所示的本化合物97。
[化学式59]
Figure BDA0002919023500001391
本化合物97
接下来,示出制剂例。需要说明的是,制剂例中的份表示重量份。本化合物S表示化合物组SX1~SX135中记载的化合物。
制剂例1
将本化合物S中的任一化合物50份、木质素磺酸钙3份、月桂基硫酸镁2份及湿式二氧化硅45份充分粉碎混合,由此得到制剂。
制剂例2
将本化合物S中的任一化合物20份和山梨糖醇酐三油酸酯1.5份与含有聚乙烯醇2份的水溶液28.5份混合,通过湿式粉碎法进行微粉碎后,向其中加入含有黄原胶0.05份及硅酸镁铝0.1份的水溶液40份,然后加入丙二醇10份并搅拌混合,得到制剂。
制剂例3
将本化合物S中的任一化合物2份、高岭粘土88份及滑石10份充分粉碎混合,由此得到制剂。
制剂例4
将本化合物S中的任一化合物5份、聚氧乙烯苯乙烯基苯醚14份、十二烷基苯磺酸钙6份及二甲苯75份充分混合,由此得到制剂。
制剂例5
将本化合物S中的任一化合物2份、湿式二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭粘土65份充分粉碎混合后,加入水充分捏合,进行造粒干燥,由此得到制剂。
制剂例6
将脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸铵(ammonium polyoxyethylene alkyl ethersulfate)及湿式二氧化硅的混合物(重量比为1:1)35份、本化合物S中的任一化合物20份、和水45份充分混合,得到制剂。
接下来,示出试验例。
试验例1
将大豆(品种:黑千石)的真叶以直径1cm切出,制作叶盘。向24孔微孔板中以各1mL分注琼脂培养基(琼脂浓度1.2%)后,在各孔上方分别放置1片该叶盘。向0.5μL的Sorpol(注册商标)1200KX、DMSO 4.5μL及二甲苯5μL的混合物中加入含有供试化合物10000 ppm的DMSO溶液20μL并混合。将得到的混合物用离子交换水稀释,制备含有规定浓度的供试化合物的散布液。向每1片叶盘散布10μL该散布液。在1天后,将在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌(Phakopsora pachyrhizi)的孢子的水悬浮液(1.0×105/mL)喷雾接种于叶盘上。接种后,放置于人工气象仪内(开灯6小时,熄灯18小时,温度23℃,湿度60%)。1天后,风干直到叶盘的表面的水滴消失为止,再次在人工气象仪内放置12天。然后,调查大豆锈病的病斑面积。结果,将规定浓度设为12.5ppm、将本化合物1~98或本发明化合物1~9中的任一者作为供试化合物进行处理后的叶盘的病斑面积均为未处理的叶盘的病斑面积的30%以下。需要说明的是,此处,未处理表示未向叶盘散布含有供试化合物的散布液。
比较试验例1
作为供试化合物,使用本发明化合物3或8、本化合物6、12、13、22、38、40、48、51、64或84、吡唑醚菌酯、嘧菌酯、啶氧菌酯、肟醚菌胺、醚菌胺、苯氧菌胺或吡菌苯威,将规定浓度设为12.5ppm或3.1ppm,按照试验例1实施试验。结果示于[表A]、[表B]及[表C]中。
[表A]
[表10]
Figure BDA0002919023500001411
[表B]
[表11]
Figure BDA0002919023500001421
[表C]
[表12]
Figure BDA0002919023500001431
上述结果显示,较之各种市售的QoI杀菌剂而言,本化合物或本发明化合物针对具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌具有优异的活性。
产业上的可利用性
本化合物、本发明化合物或组合物A针对在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌显示出防除效果。

Claims (11)

1.在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌的防除方法,其是通过向大豆或生长大豆的土壤施用式(I)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐的有效量来进行的,
[化学式1]
Figure FDA0002919023490000011
式(I)中,
Q表示Q1、Q2、Q3、Q4或Q5所示的基团(●表示与苯环的键合位点),
[化学式2]
Figure FDA0002919023490000012
[化学式3]
Figure FDA0002919023490000013
X表示氧原子或NH,
L表示CH2、氧原子或NCH3
E表示R4R5C=C(R6)-、R7-C≡C-、R14O-N=C(R9)-、R8R9C=N-O-CH2-、R8O-N=C(R9)-C(R10)=N-O-CH2-、R8C(O)-C(R9)=N-O-CH2-、R8C(=N-O-R9)-C(R10)=N-O-CH2-、C5-C6环烯基、C6-C10芳基或5-10元芳香族杂环基{该C5-C6环烯基、该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},
R1表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、卤素原子或氢原子,
n表示0、1、2或3,
n为2或3的情况下,多个R2可以相同或不同,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、或卤素原子,
R3表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3烷氧基、或可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基,
R4及R6相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、氰基、或氢原子,
R5表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基或氢原子,
R7表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}或SiR20R21R22
R8表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},
R9、R10及R17相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基或氢原子,
R14表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、R15C(O)-、R16OC(O)-、R15R17NC(O)-、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},
R15表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R16表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、或5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代},
R20、R21及R22相同或彼此不同,表示C1-C6链式烃基或苯基,
组A:由C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组,
组B:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组,
组C:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、及C1-C6烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C6烷氧基、及该C1-C6烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基及羟基组成的组,
组D:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、氧代基、硫代基、卤素原子、氰基及硝基组成的组,
R11及R12相同或彼此不同,表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R13表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
m表示0、1或2。
2.如权利要求1所述的方法,其中,权利要求1中式(I)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐为下述化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐,所述化合物中,
Q为Q1、Q2或Q3所示的基团,
L为CH2或氧原子,
E为R7-C≡C-、R8O-N=C(R9)-、苯基、噻吩基、吡啶基或吡唑基{该苯基、该噻吩基、该吡啶基、及该吡唑基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
R1为甲基或氯原子,
n为0,
R3为二氟甲基或甲氧基,
R7为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、可被选自组C中的1种以上取代基取代的苯基、或SiR20R21R22
R8为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基,
R9为甲基。
3.权利要求1或权利要求2中式(I)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐用于防除在线粒体细胞色素b蛋白质中具有F129L的氨基酸取代的大豆锈病菌的用途。
4.式(II)所示的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐,
[化学式4]
Figure FDA0002919023490000051
式(II)中,
L表示CH2、氧原子或NCH3
EA表示R4R5C=C(R6)-、R7A-C≡C-、或1-吡唑基{该1-吡唑基可被选自组E中的1种以上取代基取代},
R1表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、卤素原子、或氢原子,
n表示0、1、2或3,
n为2或3的情况下,多个R2可以相同或不同,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、或卤素原子,
R4及R6相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、氰基、或氢原子,
R5表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、或氢原子,
R7A表示环丙基或环丁基{该环丙基、及该环丁基各自可被选自组B中的1种以上取代基取代},
组A:由C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组,
组B:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子、及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组,
组C:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、及C1-C6烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C6烷氧基、及该C1-C6烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基及羟基组成的组,
组D:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、氧代基、硫代基、卤素原子、氰基、及硝基组成的组,
R11及R12相同或彼此不同,表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R13表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
m表示0、1或2,
组E:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基及硝基组成的组。
5.如权利要求4所述的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐,其中,
L为CH2或氧原子,
R1为甲基或氯原子,
n为0,
R4及R6相同或彼此不同,为C1-C3链式烃基或氢原子,
R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、或氢原子,
R7A为环丙基。
6.农药组合物,其含有非活性担载体、和权利要求4或权利要求5所述的化合物、或者其N氧化物或农业上可允许的盐。
7.如权利要求6所述的农药组合物,其含有选自由组(a)、组(b)、组(c)及组(d)组成的组中的1种以上成分,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组;
组(b):杀菌活性成分;
组(c):植物生长调节成分;
组(d):驱避成分。
8.式(III)所示的化合物,
[化学式5]
Figure FDA0002919023490000081
式(III)中,
L表示CH2、氧原子或NCH3
EB表示R4R5C=C(R6)-或R7A-C≡C-,
R1表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、卤素原子、或氢原子,
n表示0、1、2或3,
n为2或3的情况下,多个R2可以相同或不同,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、或卤素原子,
R4及R6相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、氰基、或氢原子,
R5表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基各自可被选自组D中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、或氢原子,
R7A表示环丙基、或环丁基{该环丙基、及该环丁基各自可被选自组B中的1种以上取代基取代},
组A:由C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组,
组B:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基可被选自由卤素原子、及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组,
组C:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、及C1-C6烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C6烷氧基、及该C1-C6烷基硫基各自可被选自由卤素原子、及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、及羟基组成的组,
组D:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、氧代基、硫代基、卤素原子、氰基、及硝基组成的组,
R11及R12相同或彼此不同,表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R13表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
m表示0、1或2。
9.如权利要求8所述的化合物,其中,
L为CH2或氧原子,
R1为甲基或氯原子,
n为0,
R4及R6相同或彼此不同,为C1-C3链式烃基或氢原子,
R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、或氢原子,
R7A为环丙基。
10.式(IV)所示的化合物,
[化学式6]
Figure FDA0002919023490000111
式(IV)中,
L表示CH2、氧原子或NCH3
EB表示R4R5C=C(R6)-或R7A-C≡C-,
R1表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、卤素原子、或氢原子,
n表示0、1、2或3,
n为2或3的情况下,多个R2可以相同或不同,
R2表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、环丙基、或卤素原子,
R4及R6相同或彼此不同,表示可被1个以上卤素原子取代的C1-C3链式烃基、卤素原子、氰基、或氢原子,
R5表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、C6-C10芳基、5-10元芳香族杂环基{该C6-C10芳基、及该5-10元芳香族杂环基可被选自组D中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、或氢原子,
R7A表示环丙基或环丁基{该环丙基、及该环丁基各自可被选自组B中的1种以上取代基取代},
组A:由C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基各自可被选自由卤素原子、及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组,
组B:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C4烷氧基、及该C1-C4烷基硫基可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基、羟基、苯氧基、苯基、萘基、及5-6元芳香族杂环基{该苯氧基、该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}组成的组,
组C:由C1-C6链式烃基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、及C1-C6烷基硫基{该C1-C6链式烃基、该C3-C6环烷基、该C1-C6烷氧基、及该C1-C6烷基硫基各自可被选自由卤素原子及氰基组成的组中的1种以上取代基取代}、卤素原子、氰基、硝基及羟基组成的组,
组D:由可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、OR11、S(O)mR13、OS(O)2R13、C(O)R11、C(O)OR11、NR11R12、C(O)NR11R12、S(O)2NR11R12、NR12C(O)R11、NR12C(O)OR13、NR12S(O)2R13、C(R12)=N-OR11、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}、氧代基、硫代基、卤素原子、氰基、及硝基组成的组,
R11及R12相同或彼此不同,表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代}或氢原子,
R13表示可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、可被选自组B中的1种以上取代基取代的C3-C6环烷基、苯基、萘基、或5-6元芳香族杂环基{该苯基、该萘基、及该5-6元芳香族杂环基各自可被选自组C中的1种以上取代基取代},
m表示0、1或2。
11.如权利要求10所述的化合物,其中,
L为CH2或氧原子,
R1为甲基或氯原子,
n为0,
R4及R6相同或彼此不同,为C1-C3链式烃基或氢原子,
R5为可被选自组A中的1种以上取代基取代的C1-C6链式烃基、或氢原子,
R7A为环丙基。
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