JPH0649029A - ピリジル誘導体 - Google Patents

ピリジル誘導体

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JPH0649029A
JPH0649029A JP5130007A JP13000793A JPH0649029A JP H0649029 A JPH0649029 A JP H0649029A JP 5130007 A JP5130007 A JP 5130007A JP 13000793 A JP13000793 A JP 13000793A JP H0649029 A JPH0649029 A JP H0649029A
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JP
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pyridyl
methyl
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ethynyl
spp
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JP5130007A
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English (en)
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Peter C Knueppel
ペーター・シー・クニユツペル
Alexander Klausener
アレクサンダー・クラウゼナー
Ralf Tiemann
ラルフ・テイーマン
Stefan Dutzmann
シユテフアン・ドウツツマン
Heinz-Wilhelm Dehne
ハインツ−ビルヘルム・デーネ
Ulrike Wachendorff-Neumann
ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン
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Bayer AG
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 次式 〔式中、Ａｒは場合により置換されていることができる
フェニル又は場合により置換されていることができるピ
リジルであり、ＡはＣＨ２基あるいは下記式 の基である〕のピリジル誘導体、その製造法及び中間
体。 【効果】 上記化合物は、有害生物防除剤として用いら
れる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規ピリジル誘導体、その製造の
ための複数の方法及び有害生物防除剤としてのその利用
に関する。
【０００２】ある種のピリジル−置換アクリル酸塩、例
えば化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−〔６−（４−クロ
ロフェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチ
ル｝−アミノアクリル酸メチル、あるいは化合物２−メ
トキシ−１−｛Ｎ−〔６−（フェニル−エチニル）−２
−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチル
が殺菌・殺カビ性（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅ
ｒｔｙ）を有することは既知である。（例えばＥＰ ３
８３ １１７を参照）。
【０００３】しかし以前に知られていたこれらの化合物
は、特に少量及び低濃度で適用した場合にすべての適用
分野で完全には満足できない。
【０００４】一般式（Ｉ）
【０００５】
【化５】
【０００６】〔式中、Ａｒは場合により置換されている
ことができるフェニル又は場合により置換されているこ
とができるピリジルであり、ＡはＣＨ2基あるいは式
【０００７】
【化６】 の基である〕で表され、化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ
−〔６−（４−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリ
ジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチル、２−
メトキシ−１−｛Ｎ−〔６−（２−フルオロ−４−クロ
ロフェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチ
ル｝−アミノアクリル酸メチル、２−メトキシ−１−
｛Ｎ−（４−フルオロ−２−クロロフェニル−エチニ
ル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル
酸メチルならびに化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−（６
−フェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチ
ル｝−アミノアクリル酸メチルを除く新規ピリジル誘導
体を見いだした。
【０００８】場合により式（Ｉ）の化合物は置換基の性
質に依存して幾何及び／又は光学異性体、あるいは種々
の組成の異性体混合物の形態で存在することができる。
本発明は純粋な異性体、ならびに異性体混合物につきク
レイムする。
【０００９】さらに一般式（Ｉ）
【００１０】
【化７】
【００１１】〔式中、Ａｒは場合により置換されている
ことができるフェニル又は場合により置換されているこ
とができるピリジルであり、ＡはＣＨ2基あるいは式
【００１２】
【化８】 の基である〕で表され、化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ
−〔６−（４−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリ
ジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチル、２−
メトキシ−１−｛Ｎ−〔６−（２−フルオロ−４−クロ
ロフェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチ
ル｝−アミノアクリル酸メチル、２−メトキシ−１−
｛Ｎ−（４−フルオロ−２−クロロフェニル−エチニ
ル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル
酸メチルならびに化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−（６
−フェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチ
ル｝−アミノアクリル酸メチルを除く新規ピリジル誘導
体は、 ａ）式（ＩＩ）
【００１３】
【化９】 Ａｒ−Ｃ≡ＣＨ （ＩＩ） 〔式中、Ａｒは上記と同義である〕のフェニルエチニル
化合物を式（ＩＩＩ）
【００１４】
【化１０】
【００１５】のメチル Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジ
ル）サルコシネートと、場合により希釈剤の存在下で、
場合により触媒の存在下で、及び場合により反応助剤の
存在下で反応させるか、又は ｂ）式（ＩＶ）
【００１６】
【化１１】
【００１７】のメチル Ｎ−（６−エチニル−２−ピリ
ジル）サルコシネートを式（Ｉ）
【００１８】
【化１２】 Ａｒ−Ｘ （Ｖ） 〔式中、Ｘは臭素又はヨウ素であり、Ａｒは上記と同義
である〕のハロゲン化芳香族化合物と、場合により希釈
剤の存在下で、場合により触媒の存在下で、及び場合に
より反応助剤の存在下で反応させるか、又は ｃ）式（Ｉａ）
【００１９】
【化１３】
【００２０】〔式中、Ａｒは上記と同義である〕で表さ
れ、本発明の（ａ）又は（ｂ）の方法を用いて得ること
ができるピリジル誘導体をその後の反応順において最初
に式（ＶＩ）
【００２１】
【化１４】 〔式中、Ｒ1は水素又はアルキルであり、Ｒ2及びＲ3は
互いに独立してそれぞれアルキルを示すか、又はそれら
が結合している炭素原子と共にシクロアルキル基を示
し、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれアルキルを示
すか、又はそれらが結合している窒素原子と共に場合に
よりさらに複素原子を含むことができる複素環を示す〕
のオルト蟻酸ジアミドエステルと、場合により希釈剤の
存在下で反応させ、得られる式（ＶＩＩ）
【００２２】
【化１５】
【００２３】〔式中、Ａｒ、Ｒ4及びＲ5は上記と同義で
ある〕のアミノアクリレートを次の第２段階で、場合に
より希釈剤の存在下で希無機酸を用いてまず加水分解
し、得られる式（ＶＩＩＩ）
【００２４】
【化１６】
【００２５】〔式中、Ａｒは上記と同義である〕のヒド
ロキシアクリレートを次の第３段階で、場合により希釈
剤の存在下及び場合により反応助剤の存在下でメチル化
剤と反応させると得られることを見いだした。
【００２６】最後に一般式（Ｉ）の新規ピリジル誘導体
は有害生物に対して優れた活性を有することが見いださ
れた。
【００２７】驚くべきことに本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は、化学的に及びその作用の点から類似化合物であ
る先行技術により既知のピリジル−置換アクリル酸塩よ
り優れた殺菌・殺カビ及び殺ダニ（ａｃａｒｉｃｉｄａ
ｌ）活性を示す。
【００２８】式（Ｉ）は本発明のピリジル誘導体の一般
的定義を与える。式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ａｒが
フェニル又はピリジルを示し、その各々は場合により同
一又は異なる１個あるいは多数の置換基により置換され
ていることができ、それぞれ適した置換基は：ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１−４の直鎖状
もしくは分枝鎖状アルキル、アルコキシ又はアルキルチ
オ、それぞれ炭素数が１−４であり１−９個の同一又は
異なるハロゲン原子を有する直鎖もしくは分枝鎖状ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキ
ルチオ、各アルキル部分の炭素数がそれぞれ１−４の直
鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカルボニル又はアルコ
キシイミノアルキル、ならびに場合によりハロゲン及び
／又は炭素数が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ルから成る群より選ばれる同一又は異なる１個あるいは
多数の置換基により置換されたフェニルであり、ＡがＣ
Ｈ2基又は式
【００２９】
【化１７】 の基であり、化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−〔６−
（４−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−
Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチル、２−メトキシ
−１−｛Ｎ−〔６−（２−フルオロ−４−クロロフェニ
ル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミ
ノアクリル酸メチル、２−メトキシ−１−｛Ｎ−（４−
フルオロ−２−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリ
ジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチルならび
に化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−（６−フェニル−エ
チニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアク
リル酸メチルを除く化合物である。
【００３０】式（ＩＩ）の特に好ましい化合物は、Ａｒ
がフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又は４−ピリ
ジルであり、その各々は場合により同一又は異なる１−
３個の置換基により置換されていることができ、それぞ
れ適した置換基は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞ
れ炭素数が１−４の直鎖状もくしは分枝鎖状アルキル、
アルコキシ又はアルキルチオ、それぞれ炭素数が１−４
であり１−９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する
直鎖もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ又はハロゲノアルキルチオ、各アルキル部分の炭
素数がそれぞれ１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコ
キシカルボニル又はアルコキシイミノアルキルであり、
ＡがＣＨ2基又は式
【００３１】
【化１８】 の基であり、化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−〔６−
（４−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−
Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチル、２−メトキシ
−１−｛Ｎ−〔６−（２−フルオロ−４−クロロフェニ
ル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミ
ノアクリル酸メチル、２−メトキシ−１−｛Ｎ−（４−
フルオロ−２−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリ
ジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチルならび
に化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−（６−フェニル−エ
チニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアク
リル酸メチルを除く化合物である。
【００３２】式（Ｉ）の特別に好ましい化合物は、Ａｒ
がフェニル、２−ピリジル又は４−ピリジルであり、そ
の各々は場合により同一又は異なる１又は２個の置換基
により置換されていることができ、それぞれ適した置換
基は：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポ
キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシ、メチルチ
オ、エチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、メト
キシイミノエチル、エトキシイミノメチル又はエトキシ
イミノエチルであり、ＡがＣＨ2基又は式
【００３３】
【化１９】 の基であり、化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−〔６−
（４−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−
Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチル、２−メトキシ
−１−｛Ｎ−〔６−（２−フルオロ−４−クロロフェニ
ル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミ
ノアクリル酸メチル、２−メトキシ−１−｛Ｎ−（４−
フルオロ−２−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリ
ジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチルならび
に化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−（６−フェニル−エ
チニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアク
リル酸メチルを除く化合物である。
【００３４】製造実施例に示す化合物をそれぞれ挙げる
ことができる。
【００３５】例えばメチル Ｎ−（６−ブロモ−２−ピ
リジル）サルコシネート及び２−エチニル−５−メトキ
シ−クロロベンゼンを出発物質として用いると、本発明
の方法（ａ）の反応経路は以下の式により示すことがで
きる：
【００３６】
【化２０】
【００３７】例えばメチル Ｎ−（６−エチニル−２−
ピリジル）サルコシネート及び２，４−ジクロロ−ヨー
ドベンゼンを出発物質として用いると、本発明の方法
（ｂ）の反応経路は以下の式により示すことができる：
【００３８】
【化２１】
【００３９】例えばメチル Ｎ−〔６−（２−クロロ−
４−フルオロフェニルエチニル）−２−ピリジニル〕−
Ｎ−メチルグリシネート及びｔ−ブトキシ−ビス（ジメ
チルアミノ）−メタンを出発物質として用い、ジメチル
サルフェートをメチル化剤として用いると、本発明の方
法（ｃ）の反応経路は以下の式により示すことができ
る：
【００４０】
【化２２】
【００４１】式（ＩＩ）は本発明の方法（ａ）を行うた
めの出発物質として必要なフェニルエチニル化合物の一
般的定義を与える。この式（ＩＩ）においてＡｒは、本
発明の式（Ｉ）の化合物についての記載と関連してこの
置換基の場合にすでに好ましいとして挙げた置換基であ
ることが好ましい。
【００４２】式（ＩＩ）のフェニルエチニル化合物は既
知であるか、又は既知の方法と類似の方法で得ることが
できる（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ
Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１９８５，２４４３；Ｚｈ．Ｏｒ
ｇ．Ｋｈｉｍ．１６，１９８３〔１９８０〕；Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｉｓ １９８３，３１２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１
９８１，３６４；Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４６，２２８
０〔１９８１〕を参照）。
【００４３】本発明の方法（ａ）を行うための出発化合
物としてさらに必要な式（ＩＩＩ）のメチル Ｎ−（６
−ブロモ−２−ピリジル）サルコシネートも開示されて
いる（例えばＤＥ ３，９０４，９３１を参照）。
【００４４】本発明の方法（ｂ）を行うための出発化合
物として必要な式（ＩＶ）のメチルＮ−（６−エチニル
−２−ピリジル）サルコシネートはこれまで未知の化合
物であり、これも本発明の目的である。
【００４５】これは式（ＩＩＩ）のメチル Ｎ−（６−
ブロモ−２−ピリジル）サルコシネートを、例えばトリ
エチルアミンなどの希釈剤の存在下、及び例えばビス−
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリ
ド／塩化銅（Ｉ）などの触媒の存在下、２０−１５０℃
の温度にて、場合により高圧下で、本発明の方法（ａ）
又は（ｂ）に類似の方法でトリメチルシリルアセチレン
と反応させ、得られた式（ＩＸ）
【００４６】
【化２３】
【００４７】の化合物メチル Ｎ−〔６−（２−トリメ
チルシリル−エチニル）−２−ピリジル〕サルコシネー
トをその後、例えばメタノールなどの希釈剤の存在下、
−２０℃から＋６０℃の温度で例えば炭酸カリウムなど
の塩基を用いて加水分解すると得られる。式（ＩＸ）の
メチル Ｎ−〔６−（２−トリメチルシリル−エチニ
ル）−２−ピリジル〕サルコシネートはこれまで未知で
あり、これも本発明の目的である。
【００４８】式（Ｖ）は本発明の方法（ｂ）を行うため
の出発物質としてさらに必要なハロゲン化芳香族化合物
の一般的定義を与える。この式（Ｖ）においてＡｒは、
本発明の式（Ｉ）の化合物についての記載と関連してこ
の置換基の場合にすでに好ましいとして挙げた置換基で
あることが好ましい。Ｘは臭素又はヨウ素であることが
好ましい。式（Ｖ）のハロゲン化芳香族化合物は有機化
学において一般的に既知の化合物である。
【００４９】式（Ｉａ）は本発明の方法（ｃ）を行うた
めの出発物質として必要なピリジル誘導体の一般的定義
を与える。この式（Ｉａ）においてＡｒは、本発明の式
（Ｉ）の化合物についての記載と関連してこの置換基の
場合にすでに好ましいとして挙げた置換基であることが
好ましい。
【００５０】式（Ｉａ）の置換ピリジルピリミジンは本
発明の化合物であり、本発明の方法（ａ）又は（ｂ）を
用いて得ることができる。
【００５１】式（ＶＩ）は、本発明の方法（ｃ）を行う
ための出発物質としてさらに必要なオルト蟻酸ジアミド
エステルの一般的定義である。この式（ＶＩ）におい
て、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は炭素数が１−６の直
鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、特にメチル、エチル、
ｎ−又はｉ−プロピル、ならびにｎ−、ｉ−、ｓ−及び
ｔ−ブチルであることが好ましい。式（ＶＩ）のオルト
蟻酸ジアミドエステルは既知であるか（例えばＣｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．１０１，４１−５０〔１９６８〕；Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．１０１，１８８５−１８８８〔１９６
８〕；ＤＥ ２，３０３，９１９；ＰＣＴ Ｉｎｔ．Ａ
ｐｐｌ．ＷＯ ８６／１２０４を参照）、あるいは既知
の方法と類似して得ることができる。
【００５２】本発明の方法（ｃ）を行うための出発物質
としてさらに必要なメチル化剤も有機化学において一般
的に既知の化合物である。
【００５３】本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を行うのに
適した希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特
に、場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳
香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム又は四塩化炭素；エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチ
ルエーテルあるいはエチレングリコールジエチルエーテ
ル；ケトン類、例えばアセトン又はブタノンあるいはメ
チルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニト
リル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；アミド
類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−
メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド、
エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、あるい
は第３アミン類、例えばトリエチルアミン、トリブチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メ
チルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジ
アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロ
ノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）が含まれる。
【００５４】場合により本発明の方法（ａ）及び（ｂ）
は、例えば水／トルエン又は水／ジクロロメタンなどの
二相系で、場合により相移動触媒の存在下で行うことも
できる。そのような触媒の例として挙げることができる
のは：テトラブチルアンモニウムヨーダイド、テトラブ
チルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウム
クロリド、トリブチルメチルホスホニウムブロミド、ト
リメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウムクロリ
ド、トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウムブ
ロミド、ジベンジルジメチルアンモニウムメチルサルフ
ェート、ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキルベンジルアン
モニウムクロリド、ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキルベ
ンジルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウ
ムヒドロキシド、トリエチルベンジルアンモニウムクロ
リド、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、トリ
メチルベンジルアンモニウムクロリド、１５−クラウン
−５、１８−クラウン−６又はトリス−〔２−（２−メ
トキシエトキシ）−エチル〕−アミンである。
【００５５】本発明の方法（ａ）及び（ｂ）は適した触
媒の存在下で行うのが好ましい。適した触媒は、場合に
より例えば活性炭又は二酸化ケイ素などの適した担体
上、及び例えばヨー化銅、塩化銅又は臭素化銅などの銅
（Ｉ）塩の存在下における、特にパラジウム触媒、例え
ば塩化パラジウム、酢酸パラジウム、硫酸パラジウム、
パラジウム元素、あるいはパラジウム／ホスフィン錯
体、例えばビス−（トリフェニルホスフィン）−パラジ
ウム（ＩＩ）クロリドである。
【００５６】本発明の方法（ａ）及び（ｂ）を行う場
合、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一
般に方法は０℃−１５０℃の温度、好ましくは５０℃−
１２０℃の温度で行う。
【００５７】本発明の方法（ａ）を行う場合、式（Ｉ
Ｉ）のフェニルエチニル化合物１モル当たり一般に１．
０−２．０モル、好ましくは１．０−１．２モルの式
（ＩＩＩ）のメチル Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジ
ル）サルコシネート及び０．０００１−０．５モル、好
ましくは０．００１−０．１モルのパラジウム触媒なら
びに０．０００１−０．５モル、好ましくは０．００１
−０．１モルのハロゲン化銅（Ｉ）を用いる。既知の方
法に類似の方法で反応を行い、反応生成物を仕上げ、単
離する（これに関して例えばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９
８３，３１２；Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８１，３６４
又は製造実施例を参照）。
【００５８】本発明の方法（ｂ）を行う場合、式（Ｉ
Ｖ）のメチル Ｎ−（６−エチニル−２−ピリジル）サ
ルコシネート１モル当たり一般に１．０−２．０モル、
好ましくは１．０−１．２モルの式（Ｖ）のハロゲン化
芳香族化合物及び０．０００１−０．５モル、好ましく
は０．００１−０．１モルの触媒、ならびに０．００１
−２．０モル、好ましくは０．０１−１．０モルの相移
動触媒を用いる。既知の方法に類似の方法で反応を行
い、反応生成物を仕上げ、単離する（これに関して例え
ばＳｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８３，３１２；Ｓｙｎｔｈ
ｅｓｉｓ １９８１，３６４又は製造実施例を参照）。
【００５９】本発明の方法（ｃ）の第１段階を行うのに
適した希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特
に、場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳
香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチ
ルエーテルあるいはエチレングリコールジエチルエーテ
ル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニ
リド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸ト
リアミドが含まれる。本発明の方法（ｃ）の第１段階を
全く溶媒を添加せずに行うこともできる。
【００６０】本発明の方法（ｃ）の第１段階を行う場
合、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一
般に方法は−３５℃から＋１５０℃の温度、好ましくは
０℃から１２０℃の温度で行う。
【００６１】本発明の方法（ｃ）の第１段階は減圧下又
は高圧下で行うこともできるが、大気圧下で行うのが好
ましい。
【００６２】場合により本発明の方法（ｃ）の第１段階
で窒素又はアルゴンなどの不活性ガス雰囲気を用いるこ
とも有利である。しかし一般に本発明の方法は通常の周
囲雰囲気下で行うことができる。
【００６３】本発明の方法（ｃ）の第１段階を行う場
合、式（Ｉａ）のピリジル誘導体１モル当たり一般に
１．０−１５．０モル、好ましくは１．０−５．０モル
の式（ＶＩ）のオルト蟻酸塩を用いる。既知の方法によ
り反応を行い、反応生成物を仕上げ、単離する（これに
関して例えばＤＥ ４，０２５，８９２又は製造実施例
を参照）。
【００６４】本発明の方法（ｃ）の第２段階を行うのに
適した酸は、従来の無機酸である。式（ＶＩＩ）のエナ
ミンの加水分解に用いるのが好ましい酸は、塩酸又は硫
酸希水溶液である。
【００６５】本発明の方法（ｃ）を行うのに適した希釈
剤は、極性有機溶媒又は水系である。これらには特にエ
ーテル類、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン又は
エチレングリコールジメチルエーテルあるいはエチレン
グリコールジエチルエーテル；ケトン類、例えばアセト
ン；ニトリル類、例えばアセトニトリル；アミド類、例
えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチル
ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド又はアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−又はｉ
−プロパノール、これらの水との混合物、あるいは純水
が含まれる。
【００６６】本発明の方法（ｃ）の第２段階を行う場
合、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一
般に方法は−２０℃から１００℃の温度、好ましくは０
℃から６０℃の温度で行う。
【００６７】本発明の方法（ｃ）の第２段階を行うため
に、式（ＶＩＩ）のアミノアクリレート１モル当たり一
般に１．０−５．０モル、好ましくは２．０−２．５モ
ルの希酸水溶液を用いる。
【００６８】既知の方法により反応を行い、反応生成物
を仕上げ、単離する（これに関して例えばＤＥ ４，０
２５，８９２又は製造実施例を参照）。
【００６９】本発明の方法（ｃ）の第３段階を行うのに
適したメチル化剤は、通常のメチル化剤のすべてであ
る。この範囲で挙げることができる例はヨウ化メチル、
ジメチルサルフェート又はメチルトシレートである。
【００７０】本発明の方法（ｃ）の第３段階を行うのに
適した希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには特
に、場合によりハロゲン化された脂肪族、脂環式又は芳
香族炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石
油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチ
ルエーテルあるいはエチレングリコールジエチルエーテ
ル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノンあるいはメチ
ルイソブチルケトン；ニトリル類、例えばアセトニトリ
ル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチ
ルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド、エス
テル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、あるいはス
ルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドが含まれ
る。
【００７１】場合により本発明の方法（ｃ）の第３段階
は、例えば水／トルエン又は水／ジクロロメタンなどの
二相系で、場合により相移動触媒の存在下で行うことも
できる。そのような触媒の例として挙げることができる
のは：テトラブチルアンモニウムヨーダイド、テトラブ
チルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウム
クロリド、トリブチルメチルホスホニウムブロミド、ト
リメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウムクロリ
ド、トリメチル−Ｃ13／Ｃ15−アルキルアンモニウムブ
ロミド、ジベンジルジメチルアンモニウムメチルサルフ
ェート、ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキルベンジルアン
モニウムクロリド、ジメチル−Ｃ12／Ｃ14−アルキルベ
ンジルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウ
ムヒドロキシド、トリエチルベンジルアンモニウムクロ
リド、メチルトリオクチルアンモニウムクロリド、トリ
メチルベンジルアンモニウムクロリド、１５−クラウン
−５、１８−クラウン−６又はトリス−〔２−（２−メ
トキシエトキシ）−エチル〕−アミンである。
【００７２】本発明の方法（ｃ）の第３段階は、適した
反応助剤の存在下で行うのが好ましい。適した反応助剤
は従来の無機及び有機塩基のすべてである。
【００７３】これらには、例えばアルカリ土類金属又は
アルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコレ
ート、酢酸塩、炭酸塩又は水素炭酸塩、例えば水素化ナ
トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、
ナトリウムエチレート、カリウム ｔｅｒｔ−ブチレー
ト、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモ
ニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウ
ム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、又は炭酸
アンモニウム、ならびに第３アミン、例えばトリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ−メチ
ルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ
ネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢ
Ｕ）が含まれる。
【００７４】本発明の方法（ｃ）の第３段階を行う場
合、反応温度は実質的範囲内で変えることができる。一
般に方法は０℃から１５０℃の温度、好ましくは２０℃
から１００℃の温度で行う。
【００７５】本発明の方法（ｃ）の第３段階を行うため
に、式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアクリレート１モル当
たり一般に１．０−１０．０モル、好ましくは１．０−
５．０モルのメチル化剤、及び場合により１．０−５．
０モル、好ましくは１．０−２．５モルの反応助剤を用
いる。
【００７６】既知の方法により反応を行い、反応生成物
を仕上げ、単離する。特定の具体化の場合、本発明の方
法（ｃ）の第２及び第３段階を、式（ＶＩＩＩ）の中間
体を単離せずにひとつの反応段階で、いわゆる“一容器
法”で行うこともできる（製造実施例も参照）。
【００７７】式（Ｉ）の最終生成物は、例えばカラムク
ロマトグラフィー又は再結晶などの従来の方法を用いて
精製する。
【００７８】これらは融点を用いて、あるいは結晶化し
ない化合物の場合はプロトン核磁気共鳴スペクトル分析
（1Ｈ ＮＭＲ）を用いて特性化する。
【００７９】本発明の活性化合物は有害生物に強力な作
用を示し、実際に好ましくない有害な生物の防除に使用
できる。活性化合物は植物保護剤、特に殺菌・殺カビ剤
としての使用に適している。
【００８０】植物保護剤における殺菌・殺カビ剤はネコ
ブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃ
ｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に
使用される。
【００８１】上記の属名に属する菌・カビ性の病気の原
因となるいくつかの微生物を例として挙げるが、これら
に限定するものではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）
種、例えばピチウム ウルチマム（ＰｙｔｈｉｕｍＵｌ
ｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａ）種、例えばフィトフトラ インフェスタンス（Ｐｈ
ｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュ
ードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａ）種、例えばシュードペロノスポラ ヒュミリ（Ｐｓ
ｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌｉ）又は
シュードペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパ
ラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ
ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）；ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例
えばペロノスポラ ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐ
ｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）；エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリ
シフェ グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）；スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）
種、例えばスフェロテカ フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスフェラ（Ｐ
ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスフェラ ロイ
コトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒ
ｉｃｈａ）；ヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、例
えばヴェンチュリア インエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉ
ａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ（Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ テレス（Ｐ
ｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネ
ア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（コニディア（Ｃｏｎｉｄ
ｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、
ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ））；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）
種、例えばウロミセス アペンディクラツス（Ｕｒｏｍ
ｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニ
ア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア レコン
ディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；チ
レチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア カリ
エス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ ヌダ（Ｕ
ｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ アヴェナ
エ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；ペリクラリア
（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア
ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉ
ｉ）；ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例
えばピリクラリア オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｙｚａｅ）；フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）
種、例えばフサリウム クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ）種、例えばボツリチス シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉ
ｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ）種、例えばセプトリア ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉ
ａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏ
ｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリアノドル
ム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセル
コスポラ カネッセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａ
ｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ）種、例えばアルテルナリア ブラシカエ（Ａｌｔ
ｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びシュードセ
ルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ）種、例えばシュードセルコスポレラ ヘルポトリポ
イデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈ
ｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００８２】植物の病気の防除に必要な濃度における活
性化合物に対し、植物には十分耐性があるので、植物の
地上部分、成長増殖茎及び種ならびに土壌を処理するこ
とができる。
【００８３】このような意味で本発明の活性化合物は穀
物の病気の防除、例えば大麦のネットブロッチ（ｎｅｔ
ｂｌｏｔｃｈ）の病原生物（ピレノフォラ テレス）
に対して、又は大麦あるいは小麦リーフスポット（ｌｅ
ａｆ ｓｐｏｔ）の病原生物（コクリオボラス サチバ
ス）に対して、又は小麦のグルームブロッチ（ｇｌｕｍ
ｅ ｂｌｏｔｃｈ）の病原生物（レプトスフェリア ノ
ドルム）に対して、あるいは小麦又は大麦のうどん粉病
（ｐｏｗｄｅｒｙ ｍｉｌｄｅｗ）の病原生物（エリシ
フェ グラミニス）に対して、又は成長する果物あるい
は野菜の病気の防除、例えばりんご腐敗病の病原生物
（ベンチュリア インエクアリス）に対して、又はぶど
うの木のうどん粉病の病原生物（ウンシヌラ ネカトル
（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ））に対して、又
は米の病気の防除、例えば米の芽の病気の病原生物（ピ
リクラリア オリザエ）に対して、あるいは米の茎枯れ
病の病原生物（ペリクラリア ササキイ）の病原生物に
対して用い、特に優れた成功を得ることができる。さら
に本発明の化合物は広範囲の試験管内活性を有する。中
間体として記載した式（ＩＶ）及び（ＩＸ）の化合物も
殺菌・殺カビ活性を有し、そのままクレイムする。
【００８４】さらに活性化合物は農業、森林経営、貯蔵
製品及び材料の保護及び衛生の分野で遭遇する動物の有
害生物、好ましくは節足動物及び線虫、特に昆虫及びク
モの防除にも適している。これらは正常に感応性のあ
る、及び抵抗性の種類、ならびに発育の全段階及びある
段階に対して活性である。上記の有害生物に含まれるの
は：等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から例えば、オニス
クス アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、
アルマジリジウム ブルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉ
ｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ スカベル（Ｐ
ｏｒｃｅｌｌｉｏｓｃａｂｅｒ）。
【００８５】倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から例
えば、ブラニウルス グツラツス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ
ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
【００８６】唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から例
えば、ゲオフィルス カルポファガス（Ｇｅｏｐｈｉｌ
ｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓ
ｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ）。
【００８７】結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から例え
ば、スクチゲレラ イマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
ｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
【００８８】シミ類（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）の目から例
えば、レピスマ サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃ
ｃｈａｒｉｎａ）。
【００８９】トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目
から例えば、オニキウラス アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉ
ｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。
【００９０】直し類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から
例えば、ブラッタ オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏ
ｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリブラネタ アメリカナ（Ｐ
ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコ
ファエア マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅ
ｒａｅ）、ブラッテラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌ
ａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ ドメスチクス（Ａ
ｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ ミ
グラトリア ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅ
ｓ）、メラノプルス ジファレンチアリス（Ｍｅｌａｎ
ｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシス
トセルカ グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇ
ｒｅｇａｒｉａ）。
【００９１】ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の
目から例えば、フォルフィクラ アウリクラリア（Ｆｏ
ｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
【００９２】シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から
例えば、レチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒ
ｍｅｓ ｓｐｐ．）。
【００９３】シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から例
えば、フィロクセラ バスタツリックス（Ｐｈｙｌｌｏ
ｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐ
ｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペジキュラス フマヌ
ス コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ
ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ヘマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔ
ｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。ハジラミ類（Ｍａｌｌ
ｏｐｈａｇａ）の目から例えば、トリコデクテス種（Ｔ
ｒｉｃｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種
（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）。
【００９４】アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ）の目から例えば、ヘルシノツリプス フェモラリス
（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
及びツリプス タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃ
ｉ）。
【００９５】異し類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目か
ら例えば、エウリガステル種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ
ｓｐｐ．）、ジスデルクス インターメジウス（Ｄｙｓ
ｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ
クアヅラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、シメ
ックス レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａ
ｒｉｕｓ）、ロヅニウス プロリクス（Ｒｈｏｄｍｉｕ
ｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びツリアトマ種（Ｔｒｉａｔ
ｏｍａ ｓｐｐ．）。
【００９６】同し類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から例
えば、アレウロデス ブラシカエ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア タバチ（Ｂｅｍｉ
ｓｉａｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス バポラリオ
ルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏ
ｒｕｍ）、アフィス ゴシッピ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓ
ｙｐｉｉ）、ブレビコリネ ブラシカエ（Ｂｒｅｖｉｃ
ｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミズス
リビス（Ｃｒｙｐｒｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、アフ
ィス ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス
ポミ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ ラ
ニゲラム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ）、
ヒアロプテルス アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕ
ｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、マクロシフム アベナエ
（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種
（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フォロドン ヒュムリ（Ｐ
ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム パジ
（Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポア
スカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリスビ
ロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、
ネフォテッチクスシンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ
ｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム コルニ
（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア オレ
アエ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルフ
ァックス ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｐｈａｘ ｓｔ
ｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ ルゲンス（Ｎｉ
ｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ
アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉ
ｉ）、アスピジオツス ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕ
ｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュウドコックス種（Ｐｓｅｕ
ｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌ
ｌａ ｓｐｐ．）。
【００９７】鱗し類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目か
ら例えば、ペクチノフォラ ゴシピエラ（Ｐｅｃｔｉｎ
ｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス
ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕ
ｓ）、ケイマトビア ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉ
ａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス ブランカルデラ
（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌ
ｌａ）、ヒポノメウタ パデラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ マクリペニス（Ｐｌ
ｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソ
マ ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔ
ｒｉａ）、エウプロクチス クリソルホエア（Ｅｕｐｒ
ｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリ
ア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラツリッ
クス ツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕ
ｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチス シツレラ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、
アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソ
ア種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリアス インスラナ （Ｅａ
ｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌ
ｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ エクシグア
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ
ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、パノリス フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍ
ｍｅａ）、プロデニア リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌ
ｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｓｐｐ．）、ツリコプルシア ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌ
ｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ ポモネラ（Ｃａｒｐ
ｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐ
ｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、キロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐ
ｐ．）、ピラウスタ ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア クエニエラ（Ｅ
ｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア
メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ）、チネオラ ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅ
ａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ シュ
ードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア ポダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア レチクラナ
（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウ
ラ フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ
ｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア アンビグエラ（Ｃｌｙ
ｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ マグナニマ
（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ） 及びトルツリ
ックス ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ）。
【００９８】甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から
例えば、アノビウム プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ
ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ ドミニカ（Ｒｈｉ
ｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、アカントセリ
デス オブテクタス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ
ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス バジュラス（Ｈ
ｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ
アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチ
ノタルサ デセンリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ
ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン コクレア
リアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、
ジアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ．）、プ
シリオデス クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ
ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ バリベ
スチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅ ｓｔｉ
ｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、
オリザエフィラス スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈ
ｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アント ノム
ス種（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィ
ラス種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリ
ンクス スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓ
ｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス ソルジヅス（Ｃｏ
ｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、ケウトル
ヒンクス アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラポスチカ（Ｈｙｐｅ
ｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅ
ｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ツロゴデルマ種（Ｔｒｏｇｏｄ
ｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アンツレヌス種（Ａｎｔｈｒｅ
ｎｕｓ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎ
ｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐ
ｐ．）、メリゲテス アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ
ｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓｓｐ
ｐ．）、ニプツス ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏ
ｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム プシロイデス（Ｇｉｂ
ｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ツリボリウム種
（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ モリ
トル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、アグリオ
テス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノ デルス
種（Ｃｏｎｏ ｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ
メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｉｌｏｌｏｎｔ
ｈａ）、アンフィマロン ソルスチ チアリス（Ａｍｐ
ｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉ ｔｉａｌｉｓ）及び
コステリツラ ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ
ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
【００９９】膜し類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目か
ら例えば、ジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐ
ｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐ
ｐ．）、ラシウス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノ
モリウム ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈ
ａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐ
ｐ．）。双し類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から例えば、ア
エデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種
（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレックス種（Ｃ
ｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ヅロヒソフィラ メラノガステ
ル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅ
ｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種
（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ エリスロセ
ファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐ
ｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐ
ｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐ
ｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐ
ｐ．）、ガスツロフィラス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ
ｓｐｐ．）、ストモクシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓ
ｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓｓｐ
ｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐ
ｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タ
ニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ ホルツラ
ヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ
フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォル
ビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア ヒオ
シアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セ
ラチチスカピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａ
ｔａ）、ダクス オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）
及びチプラ パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓ
ａ）。
【０１００】ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目
から例えば、クセノプシラ ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙ
ｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びケラトフィルス種（Ｃｅ
ｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１０１】クモ類（Ａｃａｃｈｎｉｄａ）の目から例
えば、スコルピオ マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕ
ｒｕｓ）及びラツロデクツス マクタンス（Ｌａｔｒｏ
ｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。
【０１０２】ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から例えば
アカルス シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アルガス
種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒ
ｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス ガ
リナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａ
ｅ）、エリオフィエス リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ
ｒｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ オレイボラ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボーフィ
ルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセファ
ルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ア
ンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒア
ロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス種
（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏ
ｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒ
ｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃ
ｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏ
ｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア プレチオサ（Ｂ
ｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、パノニクス種
（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス
種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
【０１０３】本発明の活性化合物は、特に高い殺ダニ活
性において傑出している。
【０１０４】本発明の活性化合物は植物に損害を与える
ダニ、例えば二点クモダニ（テトラニクス ウルチカ
エ）の防除に用いて特に成功を収めることができる。さ
らに本発明の活性化合物は葉−作用性殺虫活性も有す
る。
【０１０５】活性化合物はその特殊な物理的および／又
は化学的性質により、通常の調剤、例えば溶液、乳液、
懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エーロゾル、活
性化合物を含浸させた天然及び合成の物質、ポリマー物
質中及び種子用のコーティング組成物中の微細カプセル
など、及び燃焼装置と共に使用される調剤例えば、薫蒸
用カートリッジ、薫蒸用缶、薫蒸用コイルなど、ならび
にＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調剤に転化できる。
【０１０６】これらの調剤は公知の方法で、例えば活性
化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤、加圧下で液化した
気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用
いて混合することにより調製する。伸展剤として水を使
用する場合は 例えば有機溶媒を補助溶媒として使用で
きる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン、
トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、
クロロベンゼン、クロロエチレン、又はメチレンクロリ
ドなどの塩素化芳香族化合物、シクロヘキサン、又は鉱
油を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素、ブタノ
ール又はグリコールなどのアルコール及びそのエーテル
ならびにエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケト
ン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなど
の極性の強い溶媒及び水であり；液化した気体の伸展剤
又は担体は常温常圧で気体である液体を意味し、例えば
ハロゲン化炭化水素、ブタン、プロパン、窒素及び二酸
化炭素のようなエーロゾルプロペラントであり；固体担
体として適したものは：例えばカオリン、粘土、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロ
ナイト又はケイソウ土などの粉砕した天然鉱石、及び高
分散性ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕した合
成鉱石であり；顆粒に適した固体担体は：例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して
分別した天然鉱石、ならびに無機及び有機粉末の合成顆
粒、及びおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及
びタバコの茎のような有機物質であり；乳化剤及び／又
は発泡剤として適しているのは：例えばポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、アルキルアリール ポリグリコー
ル エーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エー
テル、アルキルスルホネート、アリールスルホネートな
どの非イオン性及びアニオン性乳化剤ならびにアルブミ
ン加水分解生成物であり；分散剤として適しているの
は：例えばリグニン−亜硫酸塩廃液及びメチルセルロー
スである。
【０１０７】カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆
粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート、ならびにセファリン、レシチンのような天
然リン脂質及び合成リン脂質などの接着剤も調剤中で用
いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油が
可能である。
【０１０８】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプ
ルシアンブルーなどの無機顔料、及びアリザリン染料、
アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブ
デン及び錫の塩などの微量の栄養素を使用することもで
きる。
【０１０９】一般に調剤は０．１−９５重量％、好まし
くは０．５−９０％の活性化合物を含む。
【０１１０】殺菌・殺カビ剤として用いる場合、本発明
の活性化合物は他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺
カビ剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、ならび
に肥料及び成長調節剤との混合物として調剤中に存在す
ることができる。
【０１１１】殺菌・殺カビ剤として用いる場合活性化合
物はそのままで又はその調剤の形態であるいはそれから
調製した施用形態で、例えば調製ずみ溶液、懸濁液、水
和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び顆粒で使用でき
る。これらは通常の方法で、例えば、液剤散布、液剤噴
霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、ハケ塗りな
どにより使用する。さらに活性化合物を超低容量法によ
り適用したり、活性化合物の調剤又は活性化合物そのも
のを土壌中に注入することもできる。植物の種も処理で
きる。
【０１１２】活性化合物を植物の一部の処理の施用形態
の殺菌・殺カビ剤として用いる場合、活性化合物濃度は
実質的範囲内で変えることができる。一般にそれは１−
０．０００１重量％、好ましくは０．５−０．００１％
である。
【０１１３】活性化合物を種子の処理において殺菌・殺
カビ剤として用いる場合、一般に１キログラムの種子に
ついて０．００１−５０ｇ、好ましくは０．０１−１０
ｇの活性化合物が必要である。
【０１１４】活性化合物を土壌の処理において殺菌・殺
カビ剤として用いる場合、作用場所において０．０００
０１−０．０重量％、好ましくは０．０００１−０．０
２重量％の活性化合物濃度が必要である。
【０１１５】殺虫剤及び殺ダニ剤として用いる場合、本
発明の活性化合物は商業的に入手できる調剤中で、及び
他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除
草剤との混合物としてそれらの調剤から調製した施用形
態で存在することができる。殺虫剤には例えばリン酸エ
ステル、カルバメート、カルボン酸エステル、塩素化炭
化水素、フェニルウレア、微生物により生産される物質
などが含まれる。
【０１１６】殺虫剤及び殺ダニ剤として用いる場合、本
発明の活性化合物はさらにその商業的に入手できる調剤
中で、及び相乗剤との混合物としてこれらの調剤から調
製した施用形態で存在することができる。相乗剤は、そ
れにより活性化合物の作用が強化される化合物であり、
必ずしも加えられる相乗剤自身が活性である必要はな
い。
【０１１７】商業的に入手できる調剤から調製される施
用形態の活性化合物の含有量は、広い範囲内で変化する
ことができる。施用形態の活性化合物濃度は０．０００
０００１から最高９５重量％、好ましくは０．０００１
から１重量％であることができる。
【０１１８】殺虫剤及び殺ダニ剤として、これらは施用
形態に合うように適応させた従来の方法で用いる。
【０１１９】本発明の活性化合物の製造及び使用を以下
の実施例から知ることができる。
【０１２０】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【０１２１】
【化２４】
【０１２２】（方法ａ）３００ｍｌのトリエチルアミン
中の３１．１ｇ（０．１２モル）のメチル Ｎ−（６−
ブロモ−２−ピリジル］サルコシネート、２０．０ｇ
（０．１２モル）の２−エチニル−５−メトキシ−クロ
ロベンゼン（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉ
ｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ，１９８５，２４４３を参照）、
０．６ｇ（０．００８５モル）のビス−（トリフェニル
ホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリド及び０．３
ｇ（０．０１５モル）のヨー化銅（Ｉ）の混合物を４時
間還流し、続いて室温に冷却し、濾過し、残留物をジク
ロロメタンで洗浄し、濾液を真空中で濃縮し、残留物を
酢酸エチルに取り上げ、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、濃縮してシリカゲル上のクロマトグラフィー
にかける（溶離剤：酢酸エチル／ヘキサン １：１）。
【０１２３】２５．１ｇ（理論値の６１％）のメチル
Ｎ−｛６−［２−（２−クロロ−４−メトキシフェニ
ル）−エチニル］−２−ピリジル｝サルコシネートを油
状で得る。
【０１２４】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝３．７３（３Ｈ）、３．１１（３Ｈ）、
４．４３（２Ｈ）ｐｐｍ。
【０１２５】実施例２
【０１２６】
【化２５】
【０１２７】（方法ｂ）５０ｍｌのトリエチルアミン中
の３．５ｇ（０．０１７モル）のメチル Ｎ−（６−エ
チニル−２−ピリジル）サルコシネートに４．６ｇ
（０．０１７モル）の１，３−ジクロロ−４−ヨードベ
ンゼン、０．１０５ｇ（０．０００１５モル）のビス−
（トリフェニルホスフィン）−パリジウム（ＩＩ）クロ
リド及び０．０５ｇ（０．０００２６モル）のヨー化銅
（Ｉ）を順に加え、混合物を５０℃で１６時間撹拌し、
その後室温に冷却し、酢酸エチルに取り上げ、水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、残留
物をシリカゲル上のクロマトグラフィーで精製する（溶
離剤：ヘキサン／酢酸エチル ３：１）。
【０１２８】３．７ｇ（理論値の６２％）のメチル Ｎ
−｛６−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチニ
ル］−２−ピリジル｝サルコシネートを油状で得る。
【０１２９】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝３．７３（３Ｈ）、３．１２（３Ｈ）、
４．４２（２Ｈ）ｐｐｍ。
【０１３０】出発化合物の製造 実施例ＩＶ
【０１３１】
【化２６】
【０１３２】２００ｍｌのメタノール中の９．３ｇ
（０．０３４モル）のメチル Ｎ−［６−（２−トリメ
チルシリルエチニル）−２−ピリジル］サルコシネート
に１．２ｇ（０．００８７モル）の炭酸カリウムを加
え、続いて混合物を室温で３時間撹拌する。仕上げのた
めに溶媒を真空蒸留し、残留物を酢酸エチルに取り上
げ、混合物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で濃縮する。残留物をシリカゲル上のクロマトグ
ラフィーにより精製する（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチ
ル １：１）。
【０１３３】４．０ｇ（理論値の５８％）のメチル Ｎ
−（６−エチニル−２−ピリジル）サルコシネートを油
状で得る。
【０１３４】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝３．７２（３Ｈ）、３．０９（３Ｈ）、
４．４０（２Ｈ）ｐｐｍ。
【０１３５】実施例ＩＸ：
【０１３６】
【化２７】
【０１３７】６０ｍｌのトリエチルアミン中の１５．５
ｇ（０．０６モル）のメチル Ｎ−（６−ブロモ−２−
ピリジル）サルコシネートと及び９ｇ（０．０９モル）
のトリメチルシリルアセチレンに、１．８ｇ（０．００
２６モル）のビス−（トリフェニルホスフィン）−パラ
ジウム（ＩＩ）クロリド及び０．９ｇ（０．００４７モ
ル）のヨー化銅（ＩＩ）を加え、混合物を密閉スチール
装置中、混合物自身で与える固有の圧力下で９０℃に１
６時間加熱し、続いて室温に冷却し、濾過し、残留物を
ジエチルエーテルで洗浄し、濾液を水で３回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、活性炭を加え、混合物を濾過
し、真空中で濃縮する。残留物をシリカゲル上のクロマ
トグラフィーにより精製する（溶離剤：ヘキサン／酢酸
エチル３：１）。
【０１３８】９．３ｇ（理論値の５６％）の融点が８５
℃−８６℃のメチル Ｎ−［６−（２−トリメチルシリ
ルエチニル）−２−ピリジル］サルコシネートを得る。
【０１３９】実施例３
【０１４０】
【化２８】
【０１４１】（方法ｃ）１１０ｍｌのアセトン及び１１
０ｍｌの水中の２．７ｇ（０．００６６モル）のメチル
２−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−エチニル−２−ピリジル］−アミノ｝−３−
ジメチルアミノアクリレートに６．６ｍｌの２Ｎ塩酸を
加え、続いて混合物を室温で１６時間撹拌する。仕上げ
のために、反応混合物を１．３２ｇ（０．０１６モル）
の炭酸水素ナトリウムで処理し、有機相を分離し、真空
中で濃縮する。残留物を１１０ｍｌのジメチルホルムア
ミドに取り上げ、２．２ｇ（０．０１７モル）のジメチ
ルサルフェート及び１．８５ｇ（０．０１３モル）の炭
酸カリウムで処理し、混合物を室温で１６時間撹拌す
る。仕上げのために酢酸エチル及び水を加え、有機相を
分離し、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、
真空中で溶媒を除去する。残留物をシリカゲル上のクロ
マトグラフィーにかける（溶離剤：ヘキサン／酢酸エチ
ル １：３）。１．５ｇ（理論値の５８％）のメチル
２−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−エチニル−２−ピリジル］−アミノ｝−３−メ
トキシアクリレートを油状で得る。
【０１４２】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝３．７０（３Ｈ）、３．２４（３Ｈ）、
３．８８（３Ｈ）ｐｐｍ。
【０１４３】出発化合物の製造 実施例ＶＩＩ−１
【０１４４】
【化２９】
【０１４５】２．６ｇ（０．００７４モル）のメチル
Ｎ−｛６−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−エチ
ニル］−２−ピリジル｝サルコシネートを３．２４ｇ
（０．０１９モル）のｔ−ブトキシ−ビス−（ジメチル
アミノ）−メタンで処理し、混合物を８０℃で３時間加
熱する。仕上げのために反応混合物を酢酸エチル及び水
で処理し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、真空中で溶媒を除去する。
【０１４６】３．０ｇ（理論値の１００％）のメチル
２−｛Ｎ−メチル−Ｎ−［６−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−エチニル−２−ピリジル］−アミノ｝−３−ジ
メチルアミノ−アクリレートが油状で得られる。
【０１４７】1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3／テトラメチルシ
ラン）：δ＝３．６１（３Ｈ）、３．２３（３Ｈ）、
２．９５（６Ｈ）ｐｐｍ。
【０１４８】対応する方法及び一般的製造指示に従い、
以下の一般式（Ｉ）
【０１４９】
【化３０】
【０１５０】のピリジル−置換アクリレートが得られ
る。
【０１５１】
【表１】
【０１５２】
【表２】
【０１５３】
【表３】
【０１５４】使用実施例：下記の使用実施例において、
下に挙げる化合物を比較物質として用いた。
【０１５５】
【化３１】
【０１５６】メチル ２−メトキシ−１−｛Ｎ−［６−
（４−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリジル］−
Ｎ−メチル｝−アミノアクリレート（ＥＰ ３８３，１
１７に開示）
【０１５７】
【化３２】
【０１５８】メチル ２−メトキシ−１−｛Ｎ−［６−
（フェニル−エチニル）−２−ピリジル］−Ｎ−メチ
ル｝−アミノ−アクリレート（ＥＰ ３８３，１１７に
開示）実施例Ａ ベンチュリア試験（りんご）／保護 溶 媒： ４．７重量部のアセトン 乳化剤： ０．３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適した調剤の製造のために１重量部の活性
化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水
で希釈して所望の濃度とする。
【０１５９】保護活性の試験のために、活性化合物の調
剤を若い植物に液がしたたるまで噴霧する。噴霧皮膜が
乾燥した後、植物にりんご腐敗病の病原生物（ベンチュ
リアインエクアリス）の胞子の水性懸濁液を接種し、そ
の後２０℃及び相対大気湿度１００％にて培養室に１日
置く。
【０１６０】その後植物を２０℃及び相対大気湿度約７
０％にて温室に置く。
【０１６１】接種後１２日で評価を行う。
【０１６２】噴霧液中の活性化合物の濃度が５ｐｐｍの
場合、実施例（１３）の化合物は７０％以上の活性を示
すが比較化合物（Ｂ）は１０％以下の活性を示す。
【０１６３】
【表４】
【０１６４】実施例Ｂ ピレノフォラ テレス試験（大麦）／保護 溶 媒： １００重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： ０．２５重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適した調剤の製造のために１重量部の活性
化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水
で希釈して所望の濃度とする。
【０１６５】保護活性の試験のために、活性化合物の調
剤を若い植物に滴で湿るまで噴霧する。
【０１６６】噴霧皮膜が乾燥した後、植物にピレノフォ
ラ テレスの胞子の水性懸濁液を噴霧する。２０℃及び
相対大気湿度１００％にて培養室に４８時間置く。
【０１６７】植物を２０℃及び相対大気湿度約８０％に
て温室に置く。
【０１６８】接種後７日で評価を行う。
【０１６９】噴霧液中の活性化合物の濃度が２５０ｐｐ
ｍの場合、実施例（１６）、（１９）及び（２１）の化
合物は７０％以上の活性を示すが比較化合物（Ａ）は活
性を示さない。
【０１７０】
【表５】
【０１７１】実施例Ｃ テトラニクス試験（ＯＰ抵抗性） 溶 媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤： １重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適した調剤の製造のために１重量部の活性
化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を乳
化剤−含有水で希釈して所望の濃度とする。
【０１７２】すべての発育段階の二点クモダニ（テトラ
ニクス ウルチカエ）に重症で侵された豆の木に、所望
の濃度の活性化合物調剤を、液がしたたるまで噴霧す
る。
【０１７３】所望の時間の後、死亡率を％で決定する。
１００％はすべてのクモダニが殺されたことを意味し；
０％はクモダニが殺されなかったことを意味する。
【０１７４】噴霧液中の活性化合物の濃度が０．１％の
場合、１３日後に実施例（３）の化合物は１００％の活
性を示すが比較化合物（Ａ）は活性を示さない。
【０１７５】
【表６】
【０１７６】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
【０１７７】１．式（Ｉ）
【０１７８】
【化３３】
【０１７９】［式中、Ａｒは場合により置換されている
ことができるフェニル又は場合により置換されているこ
とができるピリジルであり、ＡはＣＨ2基あるいは式
【０１８０】
【化３４】 の基である］で表され、化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ
−［６−（４−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリ
ジル］−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチル、２−
メトキシ−１−｛Ｎ−［６−（２−フルオロ−４−クロ
ロフェニル−エチニル）−２−ピリジル］−Ｎ−メチ
ル｝−アミノアクリル酸メチル、２−メトキシ−１−
｛Ｎ−（４−フルオロ−２−クロロフェニル−エチニ
ル）−２−ピリジル］−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル
酸メチルならびに化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−（６
−フェニル−エチニル）−２−ピリジル］−Ｎ−メチ
ル｝−アミノアクリル酸メチルを除くピリジル誘導体。
【０１８１】２．第１項記載の式（Ｉ）のピリジル誘導
体において、Ａｒがフェニル又はピリジルを示し、その
各々は場合により同一又は異なる１個あるいは多数の置
換基により置換されていることができ、それぞれ適した
置換基は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数
が１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、アルコキ
シ又はアルキルチオ、それぞれ炭素数が１−４であり１
−９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖もし
くは分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又
はハロゲノアルキルチオ、各アルキル部分の炭素数がそ
れぞれ１−４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシカル
ボニル又はアルコキシイミノアルキル、ならびに場合に
よりハロゲン及び／又は炭素数が１−４の直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキルから成る群より選ばれる同一又は異
なる１個あるいは多数の置換基により置換されたフェニ
ルであり、ＡがＣＨ2基又は式
【０１８２】
【化３５】 の基であることを特徴とする化合物。
【０１８３】３．第１項に記載の式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ａｒがフェニル、２−ピリジル、３−ピリジル又
は４−ピリジルであり、その各々は場合により同一又は
異なる１−３個の置換基により置換されていることがで
き、それぞれ適した置換基は：ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、それぞれ炭素数が１−４の直鎖状もくしは分枝鎖状
アルキル、アルコキシ又はアルキルチオ、それぞれ炭素
数が１−４であり１−９個の同一又は異なるハロゲン原
子を有する直鎖もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ又はハロゲノアルキルチオ、各アルキ
ル部分の炭素数がそれぞれ１−４の直鎖状もしくは分枝
鎖状アルコキシカルボニル又はアルコキシイミノアルキ
ルであり、ＡがＣＨ2基又は式
【０１８４】
【化３６】 の基であることを特徴とする化合物。
【０１８５】４．第１項に記載の式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ａｒがフェニル、２−ピリジル又は４−ピリジル
であり、その各々は場合により同一又は異なる１又は２
個の置換基により置換されていることができ、それぞれ
適した置換基は：フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ
−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又
はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメ
チル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノメチル又
はエトキシイミノエチルであり、ＡがＣＨ2基又は式
【０１８６】
【化３７】 の基であることを特徴とする化合物。
【０１８７】５．式（Ｉ）
【０１８８】
【化３８】
【０１８９】［式中、Ａｒ及びＡは第１項と同義であ
る］のピリジル誘導体の製造法において、 ａ）式（ＩＩ）
【０１９０】
【化３９】 Ａｒ−Ｃ≡ＣＨ （ＩＩ） ［式中、Ａｒは上記と同義である］のフェニルエチニル
化合物を式（ＩＩＩ）
【０１９１】
【化４０】
【０１９２】のメチル Ｎ−（６−ブロモ−２−ピリジ
ル）サルコシネートと、場合により希釈剤の存在下で、
場合により触媒の存在下で、及び場合により反応助剤の
存在下で反応させるか、又は ｂ）式（ＩＶ）
【０１９３】
【化４１】
【０１９４】のメチル Ｎ−（６−エチニル−２−ピリ
ジル）サルコシネートを式（Ｉ）
【０１９５】
【化４２】 Ａｒ−Ｘ （Ｖ） ［式中、Ｘは臭素又はヨウ素であり、Ａｒは上記と同義
である］のハロゲン化芳香族化合物と、場合により希釈
剤の存在下で、場合により触媒の存在下で、及び場合に
より反応助剤の存在下で反応させるか、又は ｃ）式（Ｉａ）
【０１９６】
【表４３】
【０１９７】［式中、Ａｒは上記と同義である］で表さ
れ、本発明の（ａ）又は（ｂ）の方法を用いて得ること
ができるピリジル誘導体をその後の反応順において最初
に式（ＶＩ）
【０１９８】
【化４４】 ［式中、Ｒ1は水素又はアルキルであり、Ｒ2及びＲ3は
互いに独立してそれぞれアルキルを示すか、又はそれら
が結合している炭素原子と共にシクロアルキル基を示
し、Ｒ4及びＲ5は互いに独立してそれぞれアルキルを示
すか、又はそれらが結合している窒素原子と共に場合に
よりさらに複素原子を含むことができる複素環を示す］
のオルト蟻酸ジアミドエステルと、場合により希釈剤の
存在下で反応させ、得られる式（ＶＩＩ）
【０１９９】
【化４５】
【０２００】［式中、Ａｒ、Ｒ4及びＲ5は上記と同義で
ある］のアミノアクリレートを次の第２段階で、場合に
より希釈剤の存在下で希無機酸を用いてまず加水分解
し、得られる式（ＶＩＩＩ）
【０２０１】
【化４６】
【０２０２】［式中、Ａｒは上記と同義である］のヒド
ロキシアクリレートを次の第３段階で、場合により希釈
剤の存在下及び場合により反応助剤の存在下でメチル化
剤と反応させることを特徴とする方法。
【０２０３】６．式（ＩＶ）
【０２０４】
【化４７】
【０２０５】のメチル Ｎ−（６−エチニル−２−ピリ
ジル）サルコシネート。
【０２０６】７．式（ＩＸ）
【０２０７】
【化４８】
【０２０８】のメチル Ｎ−［６−（２−トリメチルシ
リル−エチニル）−２−ピリジル］サルコシネート。
【０２０９】８．少なくとも１種類の第１−７項に記載
の式（Ｉ）、（ＩＶ）又は（ＩＸ）のピリジル誘導体を
含むことを特徴とする有害生物防除剤。
【０２１０】９．第１−７項に記載の式（Ｉ）、（Ｉ
Ｖ）又は（ＩＸ）のピリジル誘導体の、有害生物防除の
ための利用。
【０２１１】１０．有害生物の防除法において、第１−
３項に記載の式（Ｉ）、（ＩＶ）又は（ＩＸ）のピリジ
ル誘導体を有害生物及び／又はその環境に作用させるこ
とを特徴とする方法。
【０２１２】１１．有害生物防除剤の調製法において、
第１−７項に記載の式（Ｉ）、（ＩＶ）又は（ＩＸ）の
ピリジル誘導体を進展剤及び／又は界面活性剤と混合す
ることを特徴とする方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラルフ・テイーマン ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・エルンスト−ルートビヒ−キルヒ ナー−シユトラーセ５ (72)発明者 シユテフアン・ドウツツマン ドイツ連邦共和国デー4010ヒルデン１・コ ーゼンベルク10 (72)発明者 ハインツ−ビルヘルム・デーネ ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81 (72)発明者 ウルリケ・バヘンドルフ−ノイマン ドイツ連邦共和国デー4019モンハイム・ク リシヤーシユトラーセ81

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａｒは場合により置換されていることができる
    フェニル又は場合により置換されていることができるピ
    リジルであり、ＡはＣＨ2基あるいは式 【化２】 の基である〕で表され、化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ
    −〔６−（４−クロロフェニル−エチニル）−２−ピリ
    ジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル酸メチル、２−
    メトキシ−１−｛Ｎ−〔６−（２−フルオロ−４−クロ
    ロフェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチ
    ル｝−アミノアクリル酸メチル、２−メトキシ−１−
    ｛Ｎ−（４−フルオロ−２−クロロフェニル−エチニ
    ル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチル｝−アミノアクリル
    酸メチルならびに化合物２−メトキシ−１−｛Ｎ−（６
    −フェニル−エチニル）−２−ピリジル〕−Ｎ−メチ
    ル｝−アミノアクリル酸メチルを除くピリジル誘導体。
  2. 【請求項２】 式（ＩＶ） 【化３】 のメチル Ｎ−（６−エチニル−２−ピリジル）サルコ
    シネート。
  3. 【請求項３】 式（ＩＸ） 【化４】 のメチル Ｎ−〔６−（２−トリメチルシリル−エチニ
    ル）−２−ピリジル〕サルコシネート。
  4. 【請求項４】 有害生物（ｐｅｓｔ）の防除法におい
    て、請求項１−３に記載の式（Ｉ）、（ＩＶ）又は（Ｉ
    Ｘ）のピリジル誘導体を有害生物及び／又はその環境に
    作用させることを特徴とする方法。
JP5130007A 1992-05-11 1993-05-07 ピリジル誘導体 Pending JPH0649029A (ja)

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