JPH08500581A - １，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド及びその有害生物防除剤としての利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） ［式中、Ｒ¹及びＲ²は出願において定義した通りである］の新規１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド、その製造法及び有害生物の防除のためのその利用、ならびに新規出発化合物。式（Ｉ）の新規化合物は既知の方法で、例えば適した３−アルキルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドと適したアミンから製造することができる。用いられる３−アルキルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドは同様に新規化合物であり、３−ジメチルアミノ−１，２，４−ジチアゾリン−５−チオン及びアルキルヨーダイドから製造することができる。

Description

【発明の詳細な説明】 １，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド及びその有害生物防除剤としての利用 本発明は新規１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド、その製造法、有害生物 防除剤におけるその利用及び新規出発化合物に関する。 ある種のジチアゾールーチオン、例えば３−ジメチルアミノ−１，２，４−ジ チアゾリン−５−チオンなどの化合物が有害生物防除性を有することは既知であ る（例えば米国特許第３，５２０，８９７号明細書を参照）。 しかしこれらの既知の化合物の作用の程度及び／又は持続時間は、すべての適 用分野で満足できるものではなく、特に特定の有害生物に対して、又は低い適用 比において満足できない。 一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ^lはアルキル又はアリールを示し、 Ｒ²はアルキルを示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換さ れていることができる複素環を示し、該複素環は場合によりさらに複素原子を含 むことができる］ の新規１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドが見いだされた。 式（Ｉ）の化合物は置換基の性質に依存して、適宜幾何異性体及び／又は光学 異性体、あるいは異なる組成の異性体混合物として存在することができる。純粋 な異性体及び異性体混合物の両者を本発明に従い特許請求する。 また、一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹はアルキル又はアリールを示し、 Ｒ²はアルキルを示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換さ れていることができる複素環を示し、該複素環は場合によりさらに複素原子を含 むことができる］ の新規１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドは、式（ＩＩ） ［式中、 Ｒはアルキルを示す］ の３−アルキルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドを式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹及びＲ²は上記で定義した通りである］ のアミンと、場合により希釈剤の存在下で反応させると得られることが見いださ れた。 最後に、一般式（Ｉ）の新規１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドは有害生 物に対して、特に昆虫、ダニ及び菌・カビに対して優れた活性を有することが見 いだされた。 驚くべきことに、本発明の一般式（Ｉ）の１，２，４−ジチアゾリウムヨーダ イドは、化学的に、及びその作用の点で密接に関連した化合物である先行技術か ら既知のジチアゾールーチオン、例えば３−ジメチルアミノ−１，２，４−ジチ アゾール−５−チオンなどの化合物より有意に優れた有害生物防除活性を示す。 本発明の１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドの一般的定義は式（Ｉ）によ り与えられる。式（Ｉ）の好ましい化合物は、式中 Ｒ¹が炭素数が１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、又は場合 により同一又は相異なる置換基により一又は多置換されていることができる炭素 数が６〜１０のアリールを示し、それぞれの場合に適した置換基は：ハロゲン、 シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル 、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、 それぞれ炭素数が１〜４であり、且つ１〜９個の同一又は相異なるハロゲン原子 を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ オ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル、それぞれ 各アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボ ニル又はアルコキシイミノアルキルであるか、あるいは場合によりハロゲン、そ れぞれ炭素数が１〜４であり、且つ適宜１〜９個の同一又は相異なるハロゲン原 子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアル コキシ、直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル又は直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルコキシから成る同一又は異なる置換基により一又は多置換され ていることができるフェニルを示し、 Ｒ²が炭素数が１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、 あるいは Ｒ¹及びＲ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和５−〜７−員 複素環を示し、該複素環は場合によりさらに複素原子、特に窒素、酸素又は硫黄 を含むことができ、場合により同一又は相異なる置換基により一又は多置換され ていることができ、適した置換基は：ハロゲン、それぞれ炭素数が１〜４の直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル又はアルコキシ、それぞれ炭素数が１〜４であり 、且つ１〜９個の同一又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖 状のハロゲノアルキル又はハロゲノアルコキシである 化合物である。 式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、式中 Ｒ¹が炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、又は場合 により同一又は相異なる置換基により１〜３置換されているこ とができるフェニルを示し、それぞれの場合に適した置換基は：ハロゲン、シア ノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、ア ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、それ ぞれ炭素数が１〜４であり、且つ１〜９個の同一又は異なるハロゲン原子を有す る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル であり、 Ｒ²が炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和５−〜７−員 複素環を示し、該複素環は場合によりさらに複素原子、特に窒素、酸素又は硫黄 を含むことができ、場合により同一又は相異なる置換基により１〜４置換されて いることができ、適した置換基は：ハロゲン又はそれぞれ炭素数が１〜４の直鎖 状もしくは分枝鎖状のアルキル又はアルコキシである化合物である。 式（Ｉ）のさらに特に好ましい化合物は、式中 Ｒ¹が炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、又は場合 により同一又は相異なる置換基により１又は２置換されていることができるフェ ニルを示し、それぞれの場合に適した置換基は：フルオロ、クロロ、ブロモ、シ アノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ− 又はｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメト キシ又はジフルオ ロメトキシであり、 Ｒ²が炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、 あるいは Ｒ¹及びＲ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になってピロリジニル、ピペ リジニル、パーヒドロアゼピニル又はモルホリニル基を示し、それは場合により １又は２置換されていることができ、適した置換基は：クロロ、メチル、エチル 、メトキシ又はエトキシである化合物である。 特定の化合物は製造実施例に挙げられている化合物である。 例えばＮ−［５−メチルチオ−３Ｈ−１，２，４−ジチアゾール−３−イリデ ン］−Ｎ−メチル−メタンイミニウムヨーダイド及び２，６−ジメチルモルホリ ンを出発化合物として用い、本発明の方法の反応経路を以下の式により例示する ことができる。 本発明の方法を行うために出発物質として必要な３−アルキルチオ−１，２， ４−ジチアゾリウムヨーダイドの一般的定義は式（ＩＩ）により示される。この 式（ＩＩ）においてＲは、炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル、 特にメチル又はエチルを示すのが好ましい。 式（ＩＩ）の３−アルキルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドは新 規化合物であり、同様に本発明の主題である。これらは式（ＩＶ） の３−ジメチルアミノ−１，２，４ −ジチアゾリン−５−チオンを式（Ｖ） Ｒ−Ｉ （Ｖ） ［式中、 Ｒは上記で定義した通りである］ のアルキルヨーダイドと、場合により双極性非プロトン性希釈剤、例えばアセト ニトリルの存在下で２０Ｃ〜１２０Ｃの温度において反応させることにより得ら れる。 式（ＩＶ）の３−ジメチルアミノ−１，２，４−ジチアゾール−５−チオンは 既知である（例えばＪ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．８０，４１４［１９５８ ］；Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．２８５，１７４［１８９５］を参照） 。 式（Ｖ）のアルキルヨーダイドは有機化学の一般的既知化合物である。 本発明の方法を行うために適した希釈剤は不活性有機溶媒である。これらには 特に、場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式又は芳香族 炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、 ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン 、クロロホルム又は四塩化炭素；エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプ ロピルエーテル、ジオキサン、 テトラヒドロフラン又はエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル ；ケトン、例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル、 例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；アミド、例えば Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ ルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エス テル、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、あるいはジメチルスルホキシドなどの スルホキシドが含まれる。 本発明の方法を行う場合、反応温度は比較的広範囲内で変えることができる。 一般に方法は０Ｃ〜１４０Ｃの温度で行い、２０Ｃ〜８０Ｃの温度が好ましい。 本発明の方法は通常大気圧下で行う。しかし高圧又は減圧下で行うこともでき る。 本発明の方法を行うには、式（ＩＩ）の３−アルキルチオ−１，２，４−ジチ アゾリウムヨーダイドの１モル当たり一般に１．０〜１．５モル、好ましくは１ ．０〜１．１モルの式（ＩＩＩ）のアミンの使用を必要とする。反応の遂行なら びに反応生成物の仕上げ及び単離は従来の方法により行う（これに関しても製造 実施例を参照）。 式（Ｉ）の最終生成物は同様に従来の方法を用いて、例えばカラムクロマトグ ラフィーにより、又は再結晶により精製する。 特性化は融点を用いて、又は非結晶性化合物の場合はプロトン核磁気共鳴スペ クトル分析（¹Ｈ−ＮＭＲ）を用いて行う。 活性化合物は、農業、森林経営、保存製品及び材料の保護、ならびに衛生学的 分野において遭遇する有害動物、好ましくは節足動物及び線虫 類、特に昆虫及びクモの抑制に適している。これらは正常な感応性の、及び耐性 の種に対して、ならびに発育のすべての、又はいくつかの段階に対して活性であ る。 上記の有害生物には： 等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）から、例えばオニスクス アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム ブリガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕ ｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａ ｂｅｒ）； 倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）から、例えばプラニウルス グルラツス（Ｂｌａ ｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）； 唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）から、例えばゲオフィルス カルポファグル（Ｇ ｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇ ｅｒａ ｓｐｅｃ．）； 結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）から、例えばスクチゲレラ イマクラタ（Ｓｃｕｔ ｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）； シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）から、例えばレピスマ サッカリナ（Ｌｅｐｉｓ ｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）； トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）から、例えばオニチウルス アルマツス（ Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）； 直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）から、例えばブラッタ オリエタリス（Ｂｌａ ｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ アメリカナ（Ｐａｒｉｐｌａ ｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエアマデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａ ｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒ ｍａｎｉｃａ）、アケタ ドメス チクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌ ｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ ミグラトリア ミグラトリオイデス（Ｌ ｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラ ノプルス デイファレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ ｉａｌｉｓ）及びシストセルカ グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒ ｅｇｅｒｉａ）； ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）から、例えばフォルフィクラアウリクラ リア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）； シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔｉｃ ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）； シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）から、例えばフィロクセラ バスタトリックス（ Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉ ｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス ヒューマヌス コルポリス（ｐｅｄｉｃｕ ｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａ ｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓ ｐｐ．）； ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒｉｃ ｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ ．）； アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばヘルシノツリプス フ ェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリプス タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）； 異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒｉｇ ａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス インテルネジウス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）及びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏ ｍａ ｓｐｐ．）； 同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）から、例えばアレウロデス ブラシカエ（Ａｌｅ ｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔ ａｂａｃｉ）、トリアレウロデス バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙ ｐｉｉ）、ブレビコリネ ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉ ｃａｅ）、クリプトミズスリビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ド ラリス ファバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ ｆａｂａｅ）、ドラリス ポミ（Ｄｏｒａ ｌｉｓｐｏｍｉ）、エリオソマ ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ ｒｕｍ）、ヒアロプテルス アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓａｒｕｎｄ ｉｎｉｓ）、マクロシフム アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ ）、ミズス種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、フオロドン フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏ ｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロパロシフム パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａ ｄｉ）、エンポアスカ種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス ビロバ ツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス シンクチ セプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム コル ニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、サイセチア オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔ ｉａ ｏｌｅａｅ）、ラオデルファクス ストリアテルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａ ｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、ニラパルバタ ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａ ｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、アオニジエラ アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、アスピジオツス ヘデ ラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュードコックス種（Ｐｓｅ ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌａｓｐｐ．）； 鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）から、例えばペクチノフォラ ゴシピエラ（ Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス ピニアリウ ス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア ブルマタ（Ｃｈｅ ｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス ブランカルデラ（Ｌｉｔ ｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ パデラ（ Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ マクリペンニス（Ｐｌｕ ｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ ネウスツリア（Ｍａｌ ａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス クリソルホエア（Ｅｕ ｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔ ｒｉａ ｓｐｐ．）、ブクラトリクス ツルベリエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、フィロクニスチスシトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎ ｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．） 、エウクソア種（Ｅｕｘｏａｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ ．）、エアリアスインスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス 種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ラフィグマ エクイグア（Ｌａｐｈｙｇ ｍａ ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓ ｉｃａｅ）、パノリス フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、プロデ ニア リツラ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ）、スポドプテラ種（Ｓｐｏｄ ｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリコプルシア ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、カルポカプサ ポモネラ（Ｃａｒｐ ｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．） 、チロ種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、ピラウスタ ヌゴラリス（Ｐｙｒａｕｓｔ ａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェスチア クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋ ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎ ｅｌｌａ）、チネオラ ビセリエレ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌ ａ）、チネア ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノ フィラ シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐ ｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、 カプア レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリストネウラ フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシ ア アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ マグナニ マ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス ビリダナ（Ｔｏｒ ｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）；甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）から、例えば アノビウム プンクタタム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペル タ ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス オブテソツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス オブテクツス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツ ルペス バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ デセムリネア タ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン コ クレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ ｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、 プシリオデス クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈ ａｌａ）、エピラクナ バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉ ｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフィルス スリ ナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、アントノ ムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（Ｓｉｔｏｐｈｉ ｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス スルカツス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕ ｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔ ｅｓｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ ｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓ ｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ 種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツス種（ Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプツス ホロレウ クス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム プシロイデス（Ｇｉ ｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、ア グリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏｄｅｒ ｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏ ｌｏｎｔｈａ）、アンフイマロン ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ） 及びコステリツラ ゼアランジカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃ ａ）； 膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス 種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒ ｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）； 双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、 アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａ ｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎ ｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅ ｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ク リソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種（Ｃｕｔｅｒｅ ｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓ ｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、 ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａｓｐｐ．）、ビビオ ホルツラヌス（Ｂ ｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴミア ヒオシア ミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス カピタタ（Ｃｅｒ ａｔ ｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ） 及びチプラ パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ類（Ｓｉｐｈ ｏｎａｐｔｅｒａ）から、例えばキセノプシラ ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌ ａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓ ｐｐ．）； クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）から、例えばスコルピオ マウルス（Ｓｃｏｒ ｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅｃｔ ｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）； ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）から、例えばアカルス シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒ ｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）・オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈ ｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂ ｉｓ）、フィロコプツルタ オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌ ｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピセフ ァルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂ ｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イク ソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテ ス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ ｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏ ｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス種 （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．） が含まれる。 本発明の活性化合物は殺虫及び殺ダニ活性において顕著である。 これらは植物病原性昆虫の防除に、特にグリーンライスリーフホッパーの幼虫 （ネフォテティクス シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉ ｃｅｐｓ））に対して、又はマスタードビートルの幼虫（ファエドン コクレア リアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））に対して、又はグリーン ピーチアフィド（ミズス ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））に対 して、又はタバコバズワーム（ヘリオチス ビレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）に対して、又はキャベジモスの毛虫（プルテラ マクリペ ンニス）に対して、又はレッドスパイダーマイト（テトラニクス ウルチカエ） に対して用いて特に成功を収めることができる。 この他に、本発明の活性化合物は強い殺微生物活性を有し、望ましくない微生 物の防除に実際に用いることができる。従って活性化合物は殺菌・殺カビ剤とし ての利用にも適している。 植物保護における殺菌・殺カビ剤はネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔ ｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類 （Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び 不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除に使用される。 上記の属名に属する菌・カビ性の病気の原因となるいくつかの微生物を例とし て挙げるが、これらに限定するものではない：ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、 例えばピチウム ウルチマム（Ｐｙｔ ｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ インフェ スタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードペロ ノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノス ポラ ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌｉ）又はシ ュードペロノスポラ クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕ ｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ ヴィチコラ（ Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ ピシ（Ｐｅ ｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ グラミニス（Ｅｒｙｓ ｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スフェロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスフェロテカフリギネア （Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅ ｒａ）種、例えばポドスフェラ ロイコト リチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）、例えばヴェンチュリア インエクアリス （Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ テレス（Ｐ ｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅ ａ）（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ） 、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔ ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス アペンディクラツス（ Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア レコンディタ（Ｐｕｃ ｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉ ａ ｃａｒｉｅｓ）； ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇ ｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ） ； ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリアササキイ（ Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア オリザエ（ Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム クルモルム（Ｆｕｓａ ｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス シネレア（Ｂｏｔｒ ｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリアノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリア ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ カネッセンス （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリアブラシカエ （Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びシュードセルコスポレラ（ Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ ヘルポトリポイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏ ｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病気の防除に必要な濃度における活性化合物に対し、植物には十分耐性 があるので、植物の地上部分、成長増殖茎及び種ならびに土壌を処理することが できる。 これに関連し、本発明の活性化合物を使用すると、成長中の果実及び植物の病 気の防除に、例えばトマト胴枯れ病の原因となる生物（フィトフトラ インフェ スタンス）に対して、又はリンゴ腐敗病の原因となる生物（ベンチュリア イナ エクアリス）に対して、又はぶどうの木のべと病の原因となる生物（ウンシヌラ ネカトル）に対して、あるいは稲における病気の防除に、例えば米枯れ病の原 因となる微生物（ピリクラリア オリザエ）に対して用い、特に成功を収めるこ とができる。 活性化合物はその特殊な物理的および／又は化学的性質により、通常の調剤、 例えば溶液、乳液、懸濁液、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エーロゾル、活性化 合物を含浸した天然及び合成材料、ポリマ一物質中及び種子用のコーティング組 成物中の微細カプセルなど、ならびにさらに燃焼装置と共に用いられる調剤にお いて、例えば薫蒸カートリッジ、薫蒸カン、薫蒸コイルなど、ならびにＵＬＶ冷 ミスト及び温ミスト調剤に変換することができる。 これらの調剤は周知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶剤 、加圧下で液化した気体及び／又は固体担体と、場合によって は界面活性剤すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合す ることにより調製する。伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助 溶媒として使用できる。液体溶媒として適しているのは主に：キシレン、トルエ ン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン、又 はメチレンクロリドなどの塩素化芳香族、又は塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘ キサン、又は鉱油留分を例とするパラフィンなどの脂肪族炭化水素、ブタノール 又はグリコールなどのアルコール及びそのエーテルならびにエステル、アセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケ トン、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシドなどの極性の強い溶媒及び 水であり；液化した気体の伸展剤又は担体は常温常圧で気体である液体を意味し 、例えばハロゲン化炭化水素のようなエーロゾルプロペラント、ならびにブタン 、プロパン、窒素及び二酸化炭素であり；固体担体として適したものは：例えば カオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナ イト又はケイソウ土などの粉砕した天然鉱石、及び高分散性ケイ酸、アルミナ及 びケイ酸塩などの粉砕した合成鉱石であり；顆粒に適した固体担体は：例えば方 解石、大理石、軽石、海泡石、及び白雲石などの粉砕して分別した天然鉱石、な らびに無機及び有機粉末の合成顆粒、ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろ こしの穂軸及びタバコの茎のような有機物質であり；乳化剤及び／又は発泡剤と して適しているのは：例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、アルキルアリ ールポリグリコールエーテルを例とするポリオキシエチレン脂肪族エーテル、ア ルキルスルホネート、アリールスルホネートなどの非イオン性及びアニオン性乳 化剤ならびにアルブミン加水 分解生成物であり；分散剤として適しているのは：例えばリグニン−亜硫酸塩廃 液及びメチルセルロースである。 カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び 合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ テート、ならびにセファリン、レシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質 などの接着剤も調剤中で用いることができる。他に添加剤として鉱物及び植物油 が可能である。 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料、及 びアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、なら びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量 の栄養素を使用することもできる。 調剤中には一般に０．１−９５重量％、好ましくは０．５−９０重量％の活性 化合物が含まれる。 殺虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物は、商業的に入手可能なその調 剤中に、及び殺虫剤、誘因剤、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、 成長調節物質又は除草剤などの他の活性化合物との混合物としてこれらの調剤か ら調製した使用形態で存在することができる。殺虫剤には例えばホスホネート、 カルバメート、カルボキシレート、塩素化炭化水素、フェニルウレア及び微生物 により生産された物質などが含まれる。 殺虫剤として用いる場合、本発明の活性化合物はさらに商業的に入手可能なそ の調剤の形態で、及び相乗剤との混合物としてこれらの調剤から調製された使用 形態で存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を増強する化合物であ り、加えられる相乗剤はそれ自身が活性であ る必要はない。 商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、それ らが殺虫剤として用いられる場合広い限度内で変えることができる。使用形態に おける活性化合物濃度は０．００００００１〜９５重量％の活性化合物であるこ とができ、０．０００１〜１重量％が好ましい。 化合物は使用形態に適した通常の方法で用いる。 殺菌・殺カビ剤として用いる場合、本発明の活性化合物は同様に他の既知の活 性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物とし て調剤中に、あるいは栄養剤及び成長調節剤との混合物として存在することがで きる。 殺菌・殺カビ剤として用いる場合、活性化合物はそのままで、又はその調剤の 形態で、又はそれから調製した使用形態で、例えば調製ずみ溶液、懸濁液、水和 剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び顆粒として使用できる。これらは通常の方法 で、例えば、液剤散布、液剤噴霧、噴霧、粒剤散布、粉剤散布、泡剤適用、ハケ 塗りなどにより使用する。さらに活性化合物を超低容量法により適用したり、活 性化合物の調剤又は活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物 の種も処理できる。 植物の一部の処理において、殺菌・殺カビ剤として用いる場合の使用形態の活 性化合物濃度は実質的範囲内で変えることができる。一般にそれは１〜０．００ ０１重量％、好ましくは０．５〜０．００１重量％である。 種子の処理において、殺菌・殺カビ剤として用いる場合一般に１キログラムの 種子について０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ ｇの活性化合物が必要である。 土壌の処理のためには、殺菌・殺カビ剤として用いる場合、作用場所において ０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活 性化合物濃度が必要である。 本発明の活性化合物の製造及び使用は以下の実施例から明らかとなる。製造実施例： 実施例１： ５０ｍｌのジクロロメタン中で６．４ｇ（０．０２モル）の３−ジメチルアミ ノ−５−メチルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド及び２．３ｇ（０ ．０２モル）の２，６−ジメチルモルホリンを還流温度において１６時間加熱す る。冷却した反応混合物を真空中における濃縮により仕上げ、残留物を熱酢酸エ チルと共に撹拌し、混合物を冷却する。沈澱した結晶を吸引濾過し、乾燥する。 ６．７ｇ（理論値の８７％）の融点が１９２℃（分解）の４−（５−ジメチル アミノ−３Ｈ−１，２，４−ジチアゾール−３−イリデン）−２，６−ジメチル −モルホリニウムヨーダイドが得られる。出発化合物の製造： 実施例ＩＩ−１： ３５０ｍｌのアセトニトリル中で４４．５ｇ（０．２５２モル）の３−ジメチ ルアミノ−１，２，４−ジチアゾリン−５−チオン及び３９．１ｇ（０．２７５ モル）のメチルヨーダイドを還流温度で５時間加熱する。反応混合物を冷却によ り仕上げ、沈澱した結晶を吸引濾過し、乾燥する。 ７１．８ｇ（理論値の９０％）の融点が１６１℃（分解）の３−ジメチルアミ ノ−５−メチルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドが得られる。 対応する方法で、及び製造に関する一般的指示に従い、以下の一般式（Ｉ）の １，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドが得られる： ＊）¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルはヘキサジューテロジメチルスルホキシド（ＤＭＳ Ｏ−ｄ₆）中でテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準として用いて記録した 。示した値はｐｐｍで示すｄとしての化学シフトである。使用実施例： 以下の使用実施例において、下記に示す化合物を比較物質として用いた： ３−ジメチルアミノ−１，２，４−ジチアゾリン−５−チオン（例えば米国特許 第３，５２０，８９７号明細書を参照）。実施例Ａ： ヘリオチス ビレセンス試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 大豆の苗条（グリシン マクス（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ））を、所望の濃度 の活性化合物の調剤中に浸すことにより処理し、葉がまだ湿っている間にタバコ バズワーム（ヘリオチス ビレセンス）に感染させる。 所望の時間の後に、駆除をパーセントで決定する。１００％はすべてのワーム が殺されたことを示し；０％はワームが殺されなかったことを示す。 この試験において、多くの化合物が０．１％の活性物質濃度において優れた活 性を示す。 実施例Ｂ： ファエドン幼虫試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 キャベツの葉（ブラシカ オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ ））を、所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸すことにより処理し、葉がまだ湿 っている間にマスタードビートル幼虫（ファエドンコクレアリアエ）に感染させ る。 所望の時間の後に、駆除をパーセントで決定する。１００％はすべてのビート ル幼虫が殺されたことを示し；０％はビートル幼虫が殺されなかったことを示す 。 この試験において、多くの化合物が０．１％の活性物質濃度において優れた活 性を示す。 実施例Ｃ： プルテラ試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 キャベツの葉（ブラシカ オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調剤中 に浸すことにより処理し、葉がまだ湿っている間にキャベジモスの毛虫（プルテ ラ マクリペンニス）に感染させる。 所望の時間の後に、駆除をパーセントで決定する。１００％はすべての毛虫が 殺されたことを示し；０％は毛虫が殺されなかったことを示す。 この試験において、多くの化合物が０．１％の活性物質濃度において優れた活 性を示す。 実施例Ｄ： テトラニクス試験（ＯＰ−耐性） 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 すべての発育段階のレッドスパイダーマイト（テトラニクス ウルチカエ）に 重度に感染した豆の木（ファセオルス ブルガリス）（Ｐｈａ ｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））を、所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸 す。 所望の時間の後に、駆除をパーセントで決定する。１００％はすべてのスパイ ダーマイトが殺されたことを示し；０％はスパイダーマイトが殺されなかったこ とを示す。 この試験において、多くの化合物が０．０１％の活性物質濃度において先行技 術より優れた活性を示す。 実施例Ｅ： ミズス試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 ピーチ アフィド（ミズス ペルシカエ）に重度に感染したキャベツの葉（ブ ラシカ オレラセア）を、所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸すことにより処 理する。 所望の時間の後に、駆除をパーセントで決定する。１００％はすべてのアフィ ドが殺されたことを示し；０％はアフィドが殺されなかったことを示す。 この試験において、ほとんどの化合物が０．１％の活性物質濃度において優れ た活性を示す。 実施例Ｆ： ネフォテティクス試験 溶媒：７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 稲の実生（オリザ サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖｅ））を、所望の濃度の 活性化合物の調剤中に浸すことにより処理し、実生がまだ湿っている間にグリー ンライスリーフホッパー（ネフォテティクス シンクチセプス）の幼虫に感染さ せる。 所望の時間の後に、駆除をパーセントで決定する。１００％はすべてのリーフ ホッパーが殺されたことを示し；０％はリーフホッパーが殺されなかったことを 示す。 この試験において、多くの化合物が例として０．１％の活性物質濃度において 優れた活性を示す。 実施例Ｇ： フィトフトラ試験（トマト）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 保護活性の試験のため、若い植物に滴が落ちる程濡れるまで活性化合物の調剤 を噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、植物にフィトフトラ インフェスタンスの 胞子の水性懸濁液を接種する。 続いて植物を２０℃及び約１００％の相対大気湿度においてインキュ ベーション棚に置く。 接種後３日で評価を行う。 １０ｐｐｍの活性化合物濃度において、多くの化合物により先行技術より顕著 に優れた活性が示される。 実施例Ｈ： ウンシヌラ試験（ぶどうの木）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を 上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 保護活性の試験のため、若い植物に滴が落ちる程濡れるまで活性化合物の調剤 を噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、植物にウンシヌラ ネカトルの菌の分生子 を散布する。 続いて植物を２３℃〜２４℃、及び約７５％の大気湿度において温室に置く。 接種後１４日で評価を行う。 １０ｐｐｍの活性化合物濃度において、多くの化合物により先行技術より顕著 に優れた活性が示される。 実施例Ｉ： ベンチュリア試験（りんご）／保護 溶媒：４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を製造するために、１重量部の活性化合物を上記の量 の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を所望の濃度まで水で希釈する。 保護活性の試験のため、若い植物に滴が落ちる程濡れるまで活性化合物の調剤 を噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、植物にりんご腐敗病の原因となる生物（ベ ンチュリア イナエクアリス）の分生子の水性懸濁液を接種し、２０℃及び１０ ０％の相対大気湿度において１日インキュベーション棚に維持する。 続いて植物を２０℃、及び約７０％の相対大気湿度において温室に置く。 接種後１２日で評価を行う。 この試験において、５ｐｐｍの活性化合物濃度で、例えば製造実施例２の化合 物により先行技術より顕著に優れた活性が示される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ ドイツ連邦共和国40789モンハイム・クリ シヤーシユトラーセ81

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） ［式中、 Ｒ¹はアルキル又はアリールを示し、 Ｒ²はアルキルを示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換さ れていることができる複素環を示し、該複素環は場合によりさらに複素原子を含 むことができる］ の１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド。 ２．Ｒ¹が炭素数が１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、又は 場合により同一又は相異なる置換基により一又は多置換されていることができる 炭素数が６〜１０のアリールを示し、それぞれの場合に適した置換基は：ハロゲ ン、シアノ、ニトロ、それぞれ炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ ル、それぞれ炭素数が１〜４であり、且つ１〜９個の同一又は相異なるハロゲン 原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、 ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルス ルホニル、それぞれ各アルキル部分の炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルコキシカルボニル又はアルコキシイミノアルキルである か、あるいは場合によりハロゲン、それぞれ炭素数が１〜４であり、且つ適宜１ 〜９個の同一又は相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲ ノアルキル又は直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキシから成る同一又は 相異なる置換基により一又は多置換されていることができるフェニルを示し、 Ｒ²が炭素数が１〜８の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、 あるいは Ｒ¹及びＲ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和５−〜７−員 複素環を示し、該複素環は場合によりさらに複素原子を含むことができ、場合に より同一又は相異なる置換基により一又は多置換されていることができ、適した 置換基は：ハロゲン、それぞれ炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル又はアルコキシ、それぞれ炭素数が１〜４であり、且つ１〜９個の同一又は 相異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル又は ハロゲノアルコキシである 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド。 ３．Ｒ¹が炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、又は 場合により同一又は相異なる置換基により１〜３置換されていることができるフ ェニルを示し、それぞれの場合に適した置換基は：ハロゲン、シアノ、ニトロ、 それぞれ炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア ルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、それぞれ炭素数が １〜４であり、且つ１〜９ 個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ ィニル又はハロゲノアルキルスルホニルであり、 Ｒ²が炭素数が１〜６の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、 あるいは Ｒ¹及びＲ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、飽和５−〜７−員 複素環を示し、該複素環は場合によりさらに複素原子を含むことができ、場合に より同一又は相異なる置換基により１〜４置換されていることができ、適した置 換基は：ハロゲン又はそれぞれ炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアル キル又はアルコキシである請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の１，２，４−ジ チアゾリウムヨーダイド。 ４．Ｒ¹が炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、又は 場合により同一又は相異なる置換基により１又は２置換されていることができる フェニルを示し、それぞれの場合に適した置換基は：フルオロ、クロロ、ブロモ 、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ− 又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ メトキシ又はジフルオロメトキシであり、 Ｒ²が炭素数が１〜４の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、ピロリジニル、ピ ペリジニル、パーヒドロアゼピニル又はモルホリニル基を示し、 それは場合により１又は２置換されていることができ、適した置換基は：クロロ 、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである 請求の範囲第１項に記載の式（Ｉ）の１， ２， ４−ジチアゾリウムヨーダイ ド。 ５．式（ＩＩ） ［式中、 Ｒはアルキルを示す］ の３−アルキルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドを式（ＩＩＩ） ［式中、 Ｒ¹はアルキル又はアリールを示し、 Ｒ²はアルキルを示すか、あるいは Ｒ¹及びＲ²はそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換さ れていることができる複素環を示し、該複素環は場合によりさらに複素原子を含 むことができる］ のアミンと、場合により希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする一般式（ Ｉ） ［式中、 Ｒ¹及びＲ²は上記で定義した通りである］ の１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドの製造法。 ６．請求の範囲第１及び５項に記載の式（Ｉ）の１，２，４−ジチアゾリウムヨ ーダイドを少なくとも１種含むことを特徴とする有害生物防除剤。 ７．請求の範囲第１及び５項に記載の式（Ｉ）の１，２，４−ジチアゾリウムヨ ーダイドの有害生物の防除のための利用。 ８．請求の範囲第１及び５項に記載の式（Ｉ）の１，２，４−ジチアゾリウムヨ ーダイドを有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有 害生物の防除の方法。 ９．請求の範囲第１及び５項に記載の式（Ｉ）の１，２，４−ジチアゾリウムヨ ーダイドを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防 除剤の調製方法。 １０．昆虫、クモ及び菌・カビの防除のための請求の範囲第７項に記載の式（Ｉ ）の１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドの利用。 １１．式（ＩＩ） ［式中、 Ｒはアルキルを示す］ の３−アルキルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイド。 １２．式（ＩＶ） の３−ジメチルアミノ−１，２，４−ジチアゾリン−５−チオンを式（Ｖ） Ｒ −Ｉ （Ｖ） ［式中、 Ｒはアルキルを示す］ のアルキルヨーダイドと、場合により希釈剤の存在下で反応させることを特徴と する式（ＩＩ） ［式中、 Ｒは上記で定義した通りである］ の３−アルキルチオ−１，２，４−ジチアゾリウムヨーダイドの製造法。